SE439482B - Sett att framstella p-hydroxifenylglycin - Google Patents
Sett att framstella p-hydroxifenylglycinInfo
- Publication number
- SE439482B SE439482B SE7807719A SE7807719A SE439482B SE 439482 B SE439482 B SE 439482B SE 7807719 A SE7807719 A SE 7807719A SE 7807719 A SE7807719 A SE 7807719A SE 439482 B SE439482 B SE 439482B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- salt
- water
- ammonia
- hydroxyphenylglycine
- temperature
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- LJCWONGJFPCTTL-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxyphenylglycine Chemical compound OC(=O)C(N)C1=CC=C(O)C=C1 LJCWONGJFPCTTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- YHXHKYRQLYQUIH-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxymandelic acid Chemical compound OC(=O)C(O)C1=CC=C(O)C=C1 YHXHKYRQLYQUIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 159000000021 acetate salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- -1 alkali metal salt Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical group 0.000 claims 1
- HPQVZCCKGRTPLU-UHFFFAOYSA-M sodium;2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)acetate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C(O)C1=CC=C(O)C=C1 HPQVZCCKGRTPLU-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract description 3
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 abstract 1
- 230000001131 transforming effect Effects 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 3
- OIKHYMJKSSAAPR-UHFFFAOYSA-M sodium;2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)acetate;hydrate Chemical compound O.[Na+].[O-]C(=O)C(O)C1=CC=C(O)C=C1 OIKHYMJKSSAAPR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 2
- VKVOJYUPJRVDPP-UHFFFAOYSA-N 2,2-dihydroxy-2-phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)C(O)(O)C1=CC=CC=C1 VKVOJYUPJRVDPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N aminyl Chemical compound [NH2] MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/04—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups
- C07C227/06—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups by addition or substitution reactions, without increasing the number of carbon atoms in the carbon skeleton of the acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/04—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C229/34—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
- C07C229/36—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings with at least one amino group and one carboxyl group bound to the same carbon atom of the carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
78077195 förfarande innefattar reaktion avpwhydroximandelsyra eller ett salt därav med ammoniak och/eller ett salt därav i ett vat- tenhaltigt medium vid en temperatur av från l00°C till l35°C.
Företrädesvis används p-hydroximandelsyran i form av ett alkalimetallsalt därav, isynnerhet natriumsaltet, och företrä- desvis används ammoniaken till övervägande del i form av ett syraadditionssalt därav, t.ex. ett klorid-, sulfat- eller ace- tatsalt. Det är emellertid att föredraga att någon fri ammo- niak är närvarande antingen som sådan eller genom hydrolys av ett salt med en svag syra, såsom ättiksyra.
Reaktionen genomförs ändamålsenligt i vattenhaltig lös- ning vid förhöjd temperatur, företrädesvis i kokande vatten vid l00°C eller t.o.m. vid högre temperatur, t.ex. upp till l35°C, vid ett tryck överstigande atmosfärstryck i ett slutet kärl, t.ex. vid ett tryck av upp till 172,37 x 103 Pa.
Det antages att det höga utbytet erhålles på grund av att under föredragna förhållanden, där både p-hydroximandel- syran och ammoniaken används i form av salter därav, men en viss mängd fri ammoniak är närvarande, koncentrationen av lösta ämnen i och pH på reaktionsmediet är sådana, att den önskade produkten är svårlöslig och därför kontinuerligt utfälles från mediet. Jämvikten för aminoradikal/hydroxiradikal-utbytes- reaktionen förskjutes därför kontinuerligt i den önskade rikt- ningen.
Uppfinningen belyses närmare med hjälp av, men är icke att betrakta som varande begränsad till nedanstående utförings- exempel.
Exempel l En blandning av 10,6 g natrium-p-hydroximandelat-monohydrat, ,35 g ammoniumklorid, 0,5 ml koncentrerad vattenhaltig ammo- niumhydroxidlösning och 10 ml vatten omrördes och upphettades under återflöde (innertemperatur_llQ°C) 21 timmar. Den fasta produkten utfälldes kontinuerligt från lösningen under denna tid. 15 ml vatten tillsattes och blandningen omrördes, kyldes och filtrerades därpå. Den fasta återstoden tvättades tre gånger med 2 ml vatten varje gång och därefter med stora mäng- der aceton. På så sätt erhölls p-hydroxifenylglycin i en mängd av 6,91 g, motsvarande ett utbyte av 83 %, med en smältpunkt av 225-227OC (sönderdelning). Produkten visade sig vara fri 7so7119-5 från förorening med ammoniumklorid då den provades med vatten- haltig silvernitratlösning.
Filtratet sammanslogs med tvättvattnet och koncentrera- des till 4? ml, 0,25 ml koncentrerad vattenhaltig ammonium- hydroxidlösning tillsattes och blandningen omrördes samt upp- hettades under âterflöde 20 timmar. Blandningen utspäddes med 45 ml vatten, kyldes, justerades till pH 5 med ättiksyra och filtrerades därpå. Den fasta återstoden tvättades tvâ gånger med 2 ml vatten varje gång och därefter med stora mängder aceton och på så sätt erhölls ytterligare 0,66 g p-hydroxi- fenylglycin, vilket hzšjae det tttale utbytet till 91 5:-.
Exemgel 2 En blandning av 4,04 g natrium-p-hydroximandelat-mono- hydrat, 2,0 g ammoniumaoetat och 0,5 ml vatten omrördes och upphettades under återflöde (innertemperatur 42500) 2,5 timmar. ml vatten sattes till den tjocka uppslamning som därvid er- hölls, blandningen kyldes och filtrerades och den fasta åter- stoden tvättades tvâ gånger med vatten och därefter med aceton.
Då så sätt erhölls p-hydroxifenylglycin i en mängd av 0,56 g, motsvarande ett utbyte av 66 %.
Exemgel 5 En blandning av 2,08 g natrium-t-hydroximandelat-mono- hydrat, 45,2 g ammoniumsulfat, 4 ml koncentrerad vattenhaltig ammoniumhydroxidlösning av 45 ml vatten omrördes och upphetta- des under återflöde (innertemperatur 40500) 50 timmar. 40 ml vatten sattes till den tjocka varma uppslamning som på så sätt erhölls, och därefter kyldes blandningen samt filtrerades. Den fasta återstoden tvättades med vatten och aceton och på så sätt erhölls p-hydroxifenylglycin i en mängd av 4,08 g, motsvarande ett utbyte av 65 %.
Exemgel 4 En blandning av 52,0 g natrium-p-hydroximandelat-mono- hydrat, 57,5 g ammoniumklorid, 2,5 ml koncentrerad vattenhaltig ammoniumhydroxidlösning och 40 ml vatten omrördes och upphetta- des vid en temperatur av 45500 i ett slutet kärl under 4 timmar vid ett tryck av 454,68 x 405 Pa. Temperaturen sänktes till 40000, trycket sjönk till atmosfärstryck och 75 ml kallt vatten tillsattes. Blandningen kyldes till 45-2000, omrördes under 50 minuter och filtrerades. Den fasta produkten tvättades två J 7807719-5 4 gånger med 50 ml resp. 25 ml vatten, därefter med aceton och torkades vid 7000. På så sätt erhölls p-hydroxifenylglycin i en mängd av 57,6 g, motsvarande ett utbyte av 90 %.
Claims (8)
1. l. Sätt att framställa p-hydroxifenylglycin, k ä n n e - t e c k n a t av att p-hydroximandelsyra eller ett salt därav bringas reagera med ammoniak och/eller ett salt därav i ett vattenhaltigt medium vid en temperatur av från l00°C till l35°C.
2. Sätt enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a t av att p- hydroximandelsyran används i form av ett alkalimetallsalt därav.
3. Sätt enligt krav 2, k ä n n e t e c k n a t av att saltet är natriumsaltet.
4. Sätt enligt ett eller flera av kraven l-3, k ä n n e - t e c k n a t av att ammoniaken till övervägande del används i form av ett syraadditionssalt därav.
5. Sätt enligt krav 4, k ä n n e t e c k n a t av att saltet är ett klorid-, sulfat- eller acetatsalt.
6. Sätt enligt ett eller flera av kraven 1-5, k ä n n e - t e c k n a t av att fri ammoniak är närvarande.
7. Sätt enligt ett eller flera av kraven 1-6, k ä n n e - t e c k n a t av att reaktionen genomföras i vattenhaltig lösning vid en temperatur av 100-l35°C.
8. Sätt enligt krav l, k ä n n e t e c k n a t av att natrium-p-hydroximandelat bringas reagera med ammoniak och ett ammoniumsalt i vattenhaltig lösning vid en temperatur av 100-l35OC.7
Priority Applications (17)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8069/76A GB1576334A (en) | 1977-05-26 | 1977-05-26 | N-alkyl and n,n-dialkyl derivatives thereof process for the manufacture of p-hydroxyphenylglycine and |
| ZA00782655A ZA782655B (en) | 1977-05-26 | 1978-05-09 | Salt |
| AU37924/78A AU520192B2 (en) | 1977-05-26 | 1978-07-11 | A process forthe manufacture ofp-hydroxyphenylglycine |
| ZA00783965A ZA783965B (en) | 1977-05-26 | 1978-07-11 | A process for the manufacture of p-hydroxy-phenylglycine |
| DK311878A DK158837C (da) | 1977-05-26 | 1978-07-11 | Fremgangsmaade til fremstilling af p-hydroxyphenylglycin. |
| SE7807719A SE439482B (sv) | 1977-05-26 | 1978-07-11 | Sett att framstella p-hydroxifenylglycin |
| FI782241A FI68809C (fi) | 1977-05-26 | 1978-07-13 | Foerfarande foer framstaellning av p-hydroxifenylglycin |
| DE19782831118 DE2831118C2 (de) | 1977-05-26 | 1978-07-14 | Verfahren zur herstellung von p-hydroxyphenylglycin und seiner n-alkyl- und n,n-dialkylderivate |
| BE189307A BE869021A (fr) | 1977-05-26 | 1978-07-14 | Procede pour produire la p-hydroxyphenylglycine |
| FR7821174A FR2431485A1 (fr) | 1977-05-26 | 1978-07-17 | Procede pour produire la p-hydroxyphenylglycine |
| IT2580078A IT1158888B (it) | 1977-05-26 | 1978-07-17 | Procedimento per la fabbricazione di p-idrossifenilglicina e suoi derivati |
| LU79985A LU79985A1 (fr) | 1977-05-26 | 1978-07-17 | Procede pour produire la p-hydroxyphenylglycine |
| NLAANVRAGE7807630,A NL187745C (nl) | 1977-05-26 | 1978-07-17 | Werkwijze voor de bereiding van p-hydroxyfenylglycine of een n-alkyl- of n.n-dialkylderivaat daarvan. |
| CH773278A CH634825A5 (de) | 1977-05-26 | 1978-07-18 | Verfahren zur herstellung von p-hydroxyphenylglycin oder dessen n-alkyl- bzw. n,n-dialkylderivaten. |
| JP8684178A JPS5515414A (en) | 1977-05-26 | 1978-07-18 | Manufacture of pphydroxyphenylglycine or its nnalkyl or n*nndialkyl derivative |
| PT68324A PT68324A (en) | 1977-05-26 | 1978-07-19 | Process for preparing p-hydroxyphenylglycine or an n-alkyl or n,n-dialkyl derivative thereof |
| US06/215,872 US4350826A (en) | 1977-05-26 | 1980-12-12 | Process for preparing p-hydroxy phenylglycine |
Applications Claiming Priority (17)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8069/76A GB1576334A (en) | 1977-05-26 | 1977-05-26 | N-alkyl and n,n-dialkyl derivatives thereof process for the manufacture of p-hydroxyphenylglycine and |
| ZA00782655A ZA782655B (en) | 1977-05-26 | 1978-05-09 | Salt |
| AU37924/78A AU520192B2 (en) | 1977-05-26 | 1978-07-11 | A process forthe manufacture ofp-hydroxyphenylglycine |
| ZA00783965A ZA783965B (en) | 1977-05-26 | 1978-07-11 | A process for the manufacture of p-hydroxy-phenylglycine |
| DK311878A DK158837C (da) | 1977-05-26 | 1978-07-11 | Fremgangsmaade til fremstilling af p-hydroxyphenylglycin. |
| SE7807719A SE439482B (sv) | 1977-05-26 | 1978-07-11 | Sett att framstella p-hydroxifenylglycin |
| FI782241A FI68809C (fi) | 1977-05-26 | 1978-07-13 | Foerfarande foer framstaellning av p-hydroxifenylglycin |
| DE19782831118 DE2831118C2 (de) | 1977-05-26 | 1978-07-14 | Verfahren zur herstellung von p-hydroxyphenylglycin und seiner n-alkyl- und n,n-dialkylderivate |
| BE189307A BE869021A (fr) | 1977-05-26 | 1978-07-14 | Procede pour produire la p-hydroxyphenylglycine |
| FR7821174A FR2431485A1 (fr) | 1977-05-26 | 1978-07-17 | Procede pour produire la p-hydroxyphenylglycine |
| IT2580078A IT1158888B (it) | 1977-05-26 | 1978-07-17 | Procedimento per la fabbricazione di p-idrossifenilglicina e suoi derivati |
| LU79985A LU79985A1 (fr) | 1977-05-26 | 1978-07-17 | Procede pour produire la p-hydroxyphenylglycine |
| NLAANVRAGE7807630,A NL187745C (nl) | 1977-05-26 | 1978-07-17 | Werkwijze voor de bereiding van p-hydroxyfenylglycine of een n-alkyl- of n.n-dialkylderivaat daarvan. |
| CH773278A CH634825A5 (de) | 1977-05-26 | 1978-07-18 | Verfahren zur herstellung von p-hydroxyphenylglycin oder dessen n-alkyl- bzw. n,n-dialkylderivaten. |
| JP8684178A JPS5515414A (en) | 1977-05-26 | 1978-07-18 | Manufacture of pphydroxyphenylglycine or its nnalkyl or n*nndialkyl derivative |
| PT68324A PT68324A (en) | 1977-05-26 | 1978-07-19 | Process for preparing p-hydroxyphenylglycine or an n-alkyl or n,n-dialkyl derivative thereof |
| US06/215,872 US4350826A (en) | 1977-05-26 | 1980-12-12 | Process for preparing p-hydroxy phenylglycine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE7807719L SE7807719L (sv) | 1980-01-12 |
| SE439482B true SE439482B (sv) | 1985-06-17 |
Family
ID=38922765
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE7807719A SE439482B (sv) | 1977-05-26 | 1978-07-11 | Sett att framstella p-hydroxifenylglycin |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4350826A (sv) |
| JP (1) | JPS5515414A (sv) |
| AU (1) | AU520192B2 (sv) |
| BE (1) | BE869021A (sv) |
| CH (1) | CH634825A5 (sv) |
| DE (1) | DE2831118C2 (sv) |
| DK (1) | DK158837C (sv) |
| FI (1) | FI68809C (sv) |
| FR (1) | FR2431485A1 (sv) |
| GB (1) | GB1576334A (sv) |
| IT (1) | IT1158888B (sv) |
| LU (1) | LU79985A1 (sv) |
| NL (1) | NL187745C (sv) |
| PT (1) | PT68324A (sv) |
| SE (1) | SE439482B (sv) |
| ZA (2) | ZA782655B (sv) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2427322A1 (fr) * | 1979-06-15 | 1979-12-28 | Hoechst France | Parahydroxymandelate de sodium racemique cristallise, son procede de preparation et son application a la preparation du paraformylphenolate de sodium cristallise |
| FR2518540A1 (fr) * | 1981-12-23 | 1983-06-24 | Hoechst France | Dimethylamino-2 parahydroxyphenyl-2 acetate de sodium, son procede de preparation et son application a la fabrication du cyanure de parahydroxybenzyle |
| DE3531067A1 (de) * | 1985-08-30 | 1987-03-05 | Dynamit Nobel Ag | Verfahren zur herstellung von 3-aminoacrylsaeureestern |
| JP3762980B2 (ja) * | 2000-11-17 | 2006-04-05 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | アミノ基導入法及びアミノ酸の合成方法 |
| JP3605635B2 (ja) * | 2000-12-11 | 2004-12-22 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | アミノ基導入方法及びアミノ酸化合物合成方法 |
| EP2794552B1 (de) * | 2011-12-19 | 2018-04-11 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von racemischen a-aminosäuren |
| US9512061B2 (en) | 2011-12-19 | 2016-12-06 | Basf Se | Process for the preparation of racemic alpha-amino acids |
| CN104370765A (zh) * | 2013-08-13 | 2015-02-25 | 成都化工股份有限公司 | D-苯甘氨酸和dl-苯甘氨酸的合成方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH369468A (de) * | 1957-10-17 | 1963-05-31 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur Herstellung von a-tert.-Aminoessigsäuren |
| GB1353612A (en) * | 1970-07-11 | 1974-05-22 | Sterling Winthrop Group Ltd | Process for the preparation of a glycine derivative |
| GB1371896A (en) * | 1970-10-15 | 1974-10-30 | Beecham Group Ltd | Hydroxyaryl amino acids |
| DE2115551C3 (de) * | 1971-03-31 | 1980-01-10 | Haarmann & Reimer Gmbh, 3450 Holzminden | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Hydroxyaldehyden |
| FR2205895A5 (en) * | 1972-11-08 | 1974-05-31 | Aries Robert | Alpha-amino-hydroxyphenylacetic acids prepn. - by cheap, three-stage process from hydroxyphenylglyoxylic acids via mandelic acids |
| US3860631A (en) * | 1973-12-06 | 1975-01-14 | Smithkline Corp | Process for the preparation of n-acyl-2- and 4-hydroxyphenylglycines |
| NL7609939A (nl) * | 1975-09-12 | 1977-03-15 | Nobel Hoechst Chimie Societe A | Werkwijze voor de bereiding van n-acylhydroxyaryl- glycinen. |
| SE441524B (sv) * | 1978-05-19 | 1985-10-14 | Ici Ltd | Fast natrium- eller kalium-p-hydroximandelat-monohydrat och sett for dess framstellning |
-
1977
- 1977-05-26 GB GB8069/76A patent/GB1576334A/en not_active Expired
-
1978
- 1978-05-09 ZA ZA00782655A patent/ZA782655B/xx unknown
- 1978-07-11 SE SE7807719A patent/SE439482B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-07-11 DK DK311878A patent/DK158837C/da not_active IP Right Cessation
- 1978-07-11 AU AU37924/78A patent/AU520192B2/en not_active Expired
- 1978-07-11 ZA ZA00783965A patent/ZA783965B/xx unknown
- 1978-07-13 FI FI782241A patent/FI68809C/fi not_active IP Right Cessation
- 1978-07-14 DE DE19782831118 patent/DE2831118C2/de not_active Expired
- 1978-07-14 BE BE189307A patent/BE869021A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-07-17 IT IT2580078A patent/IT1158888B/it active
- 1978-07-17 LU LU79985A patent/LU79985A1/fr unknown
- 1978-07-17 NL NLAANVRAGE7807630,A patent/NL187745C/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-07-17 FR FR7821174A patent/FR2431485A1/fr active Granted
- 1978-07-18 CH CH773278A patent/CH634825A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-07-18 JP JP8684178A patent/JPS5515414A/ja active Granted
- 1978-07-19 PT PT68324A patent/PT68324A/pt unknown
-
1980
- 1980-12-12 US US06/215,872 patent/US4350826A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL7807630A (nl) | 1980-01-21 |
| AU520192B2 (en) | 1982-01-21 |
| NL187745B (nl) | 1991-08-01 |
| DK158837C (da) | 1990-12-24 |
| CH634825A5 (de) | 1983-02-28 |
| DK158837B (da) | 1990-07-23 |
| FI68809B (fi) | 1985-07-31 |
| ZA783965B (en) | 1979-12-27 |
| PT68324A (en) | 1978-08-01 |
| JPS5515414A (en) | 1980-02-02 |
| BE869021A (fr) | 1979-01-15 |
| DK311878A (da) | 1980-01-12 |
| NL187745C (nl) | 1992-01-02 |
| FI68809C (fi) | 1985-11-11 |
| DE2831118A1 (de) | 1980-01-24 |
| AU3792478A (en) | 1980-01-17 |
| FR2431485B1 (sv) | 1983-11-18 |
| US4350826A (en) | 1982-09-21 |
| IT7825800A0 (it) | 1978-07-17 |
| LU79985A1 (fr) | 1980-02-14 |
| JPS6256859B2 (sv) | 1987-11-27 |
| FI782241A (fi) | 1980-01-14 |
| IT1158888B (it) | 1987-02-25 |
| FR2431485A1 (fr) | 1980-02-15 |
| DE2831118C2 (de) | 1989-11-02 |
| GB1576334A (en) | 1980-10-08 |
| ZA782655B (en) | 1979-05-30 |
| SE7807719L (sv) | 1980-01-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SE439482B (sv) | Sett att framstella p-hydroxifenylglycin | |
| US4931585A (en) | Process for preparing N-phosphono-methyl-imino-diacetic acid | |
| US2710243A (en) | Preparation of thiosemicarbazide and isomers thereof | |
| JPS62161766A (ja) | イミダゾ−ルｎ−オキサイド化合物およびその製造法 | |
| US2409291A (en) | Chemotherapeutic sulfanilamide derivatives | |
| SU584764A3 (ru) | Способ получени ацилфеноксипропансульфокислот или их солей | |
| US2295884A (en) | P-substituted-benzenesulphonyl biguanides and methods for their preparation | |
| SU650504A3 (ru) | Способ получени метил-(2-хиноксалинилметилен)-карбазат-диоксида | |
| SU469702A1 (ru) | Способ получени производных 4-нитро-5-арил-1,2,3-триазола | |
| US2077903A (en) | Process of preparing 3-amino-quinolines | |
| SU521260A1 (ru) | Способ получени 2,6-дициано-3,5-диметиланилина | |
| SU381668A1 (ru) | Способ получения гряс-(]'-хлоркротил)-язо- | |
| US2966512A (en) | Crystallization of nu-alkyl guanidine salts | |
| US2161745A (en) | Tetrahydrofurfurylaminonaphthalene compounds and process for their preparation | |
| US2335653A (en) | Preparation of beta-alanine | |
| US3427315A (en) | Process for preparing purine derivatives | |
| US2463819A (en) | Preparation of acylguanylthioureas | |
| SU598560A3 (ru) | Способ получени замещенных 2-хлор-4-алкиламино-6цианоалкиламино-1,3,5триазинов | |
| DE1445441C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2, 3 O Isopropylideninosin | |
| JPH072742A (ja) | ４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）アニリン硫酸塩の新規製造法 | |
| SU773043A1 (ru) | Способ получени 2-нитро-3,6-диаминопиридинов | |
| US2559061A (en) | Phenylcyanamides and methods for obtaining the same | |
| US2489038A (en) | Purification of 2-aminothiazole | |
| SU414787A3 (ru) | Способ получения замещенных бис-(бензилиденамино)-гуанидинов | |
| US2303972A (en) | Sulphanilyl guanylureas and process for making them |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NAL | Patent in force |
Ref document number: 7807719-5 Format of ref document f/p: F |
|
| NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 7807719-5 Format of ref document f/p: F |