SE441524B - Fast natrium- eller kalium-p-hydroximandelat-monohydrat och sett for dess framstellning - Google Patents
Fast natrium- eller kalium-p-hydroximandelat-monohydrat och sett for dess framstellningInfo
- Publication number
- SE441524B SE441524B SE7805273A SE7805273A SE441524B SE 441524 B SE441524 B SE 441524B SE 7805273 A SE7805273 A SE 7805273A SE 7805273 A SE7805273 A SE 7805273A SE 441524 B SE441524 B SE 441524B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- sodium
- potassium
- monohydrate
- chloride
- preparation
- Prior art date
Links
- 239000007787 solid Substances 0.000 title claims description 13
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 title claims description 11
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 title claims description 11
- 239000011734 sodium Substances 0.000 title claims description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 8
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 title claims 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 title claims 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 title claims 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 21
- HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N glyoxylic acid Chemical compound OC(=O)C=O HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 18
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 11
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 9
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 7
- YBPAYPRLUDCSEY-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hydroxyphenyl)acetamide Chemical compound NC(=O)CC1=CC=C(O)C=C1 YBPAYPRLUDCSEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 6
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 claims description 5
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 claims description 5
- PIBARHNFHHEUMJ-UHFFFAOYSA-M potassium;2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)acetate;hydrate Chemical compound O.[K+].[O-]C(=O)C(O)C1=CC=C(O)C=C1 PIBARHNFHHEUMJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- OIKHYMJKSSAAPR-UHFFFAOYSA-M sodium;2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)acetate;hydrate Chemical compound O.[Na+].[O-]C(=O)C(O)C1=CC=C(O)C=C1 OIKHYMJKSSAAPR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 150000003841 chloride salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000005185 salting out Methods 0.000 claims description 2
- 239000012267 brine Substances 0.000 claims 1
- 238000009938 salting Methods 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 2
- METKIMKYRPQLGS-GFCCVEGCSA-N (R)-atenolol Chemical compound CC(C)NC[C@@H](O)COC1=CC=C(CC(N)=O)C=C1 METKIMKYRPQLGS-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 alkali metal p-hydroxymandelate Chemical class 0.000 description 1
- 229960002274 atenolol Drugs 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 description 1
- HPQVZCCKGRTPLU-UHFFFAOYSA-M sodium;2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)acetate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C(O)C1=CC=C(O)C=C1 HPQVZCCKGRTPLU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/40—Unsaturated compounds
- C07C59/42—Unsaturated compounds containing hydroxy or O-metal groups
- C07C59/52—Unsaturated compounds containing hydroxy or O-metal groups a hydroxy or O-metal group being bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
Description
7805273-*5 Det har nu visat sig, att häri är föreliggande uppfinning att se, att en fast form av ett alkalimetall-p-hydroximandelat lätt kan erhållas med bra utbyte och i ren form på basis av omsätt- ningen av fenol med glyoxylsyra. Natrium-p-hydroximandelat isyn- nerhet är en värdefull mellanprodukt för framställning av p-hydr- oxifenylacetamid, som i sin tur kan användas för framställning av fikadrenoceptorblockeraren atenolol, såsom närmare finns beskri- vet i de svenska patentansökningarna 7805274-3 och 7805275-0.
I enlighet med föreliggande uppfinning åstadkommas fast natrium- eller kalium-p-hydroximandelat-monohydrat, vilket kan användas som mellanprodukt vid framställning av p-hydroxifenylacetamid.
Enligt ett annat kännetecken för uppfinningen åstadkommes ett förfarande för framställning av fast natrium- eller kalium-p-hydr- oximandelat-monohydrat, vilket förfarande innefattar åtgärden, att fenol bringas reagera med glyoxylsyra på i och för sig känt sätt i närvaro av natriumhydroxid resp. kaliumhydroxid, följt av justering av lösningens pH till mellan 5 och 6 samt utsaltning av det önskade natrium- eller kaliumsaltet med ett natriumsalt resp. ett kaliumsalt av en enkel syra.
Det kända förfarandet genomföras företrädesvis vid en temperatur _av mellan 20°C och 60°C, isynnerhet mellan 30°C och 40°C, och fö- reträdesvis skall ett 50- till 100-viktprocentigt överskott av fenolianvändas.
Ett lämpligt natrium- eller kaliumsalt av en enkel syra är t.ex. en klorid, ett sulfat, formiat eller acetat. Kloridsaltet är att föredraga.
Det önskade natrium- eller kaliumsaltet kan renas genom tvättning med en mättad vattenlösning av natriumklorid resp. kaliumklorid och därefter med aceton för avlägsnande av överskott av fenol.
Organiska biprodukter som bildas, då fenol och glyoxylsyra rea- gerar med varandra, bildar icke något olösligt natrium- eller ka- liumsalt och avlägsnas därför i moderlutarna.
Uppfinningeåbelyses närmare med hjälp av, men är icke begränsad till, nedanstående utföringsexempel. 7805273-5 Exempel 1 En blandning av 368 g fenol, 400 g isvatten och 160 ml av en 68- -viktprocentig vattenlösning av natriumhydroxid sattes till en blandning av 356 g av en 50-viktprocentig vattenlösning av gly- oxylsyra, 800 g isbitar och 135 ml av en 68-viktprocentig vat- tenlösning av natriumhydroxid under en atmosfär av kväve och bland- ningen uppvärmdes därefter vid en temperatur av 30-35°C under 18 timmar. Blandningen surgjordes till pH 6 med 235 ml koncentrerad vattenhaltig sfltsyra och omrördes därefter samt uppvärmdes vid 75-80°C. Natriumklorid tillsattes tills lösningen blev så gott som mättad, den fenol som utskildes avlägsnades och den vatten- haltiga lösningen kyldes i is och filtrerades därefter. Den fas- ta produkten tvättades med en mättad vattenlösning av natriumklo- rid och därefter med aceton, varpå den torkades vid 80°C. Pâ så sätt erhölls natrium-p-hydroximandelat-monohydrat i en mängd av 381 g, motsvarande ett utbyte av 76%, räknat på den använda gly- oxylsyran. Den fasta produkten innehöll också en mindre mängd natriumklorid, vilken genom titrering med silvernitrat uppskat- tades till 45 g, smäitpunkt 240%.
Exempel 2 295 ml av en 68-viktprocentig vattenlösning av natriumhydroxid sattes långsamt till en Omrörd blandning av 368 g fenol, 356 g av en 50-viktprocentig vattenlösning av glyoxylsyra och 1000 ml vatten, som hölls vid en temperatur lägre än 20°C genom utvändig kylning. Efter fullbordad tillsättning uppvärmdes den omrörda blandningen vid 35°C under 5 timmar och surgjordes därefter till pH 6 med 235 ml koncentrerad vattenhaltig saltsyra. Fast natrium- klorid tillsattes tills den varma lösningen (temperaturen steg till 70°C under surgöringen) var praktiskt taget mättad och bland- ningen kyldes till 20°C samt filtrerades. Den fasta återstoden tvättades med en mättad vattenlösning av natriumklorid och däref- ter med aceton, varpå den torkades vid 60°C. Pâ så sätt erhölls natrium-p-hydroximandelat-monohydrat i 63-procentigt utbyte, räknat på den använda glyoxylsyran, som var förorenat med fast natriumklorid.
Exempel 3 En lösning av 145,6 g kaliumhydroxid i 120 ml vatten sattes under loppet av 1 timme till en omrörd blandning av 184 g fenol, 700 ml 7805273-5 vatten och 178 g 59-procentig vattenhaltig glyoxylsyra, varvid temperaturen hölls lägre än 15°C under tillsättningen. Reaktions- temperaturen höjdes därefter till 35°C och blandningen omrördes vid denna temperatur under 8 timmar, varpå den kyldes. Koncent- rerad vattenhaltig saltsyra tillsattes tills blandningens pH sjunkit till 6 och därefter tillsattes 300 g kaliumklorid, varpå blandningen omrördes under 2 timmar och därefter filtrerades.
Den fasta återstoden tvättades med 200 ml av en mättad vattenlös- ning av kaliumklorid och därefter med 250 ml aceton, varpå den torkades. På så sätt erhölls fast kalium-p-hydroximandelat-mono- hydrat i en mängd av 26 g, förorenat med fast kaliumklorid.
Claims (9)
1. Fast natrium- eller kalium-p~hydroximandelat-mono- hydrat till användning som mellanprodukt vid fram- ställning av p-hydroxifenylacetamid.
2. Sätt att framställa fast natrium- eller kalium-p- -hydroximandelat-monohydrat, k ä n n e t e c k n a t a v att fenol bringas reagera med glyoxylsyra på i och för sig känt sätt i närvaro av natriumhydroxid resp kaliumhydroxid, följt av justering av lösningens pH till mellan 5 och 6 samt utsaltning av det önskade natrium- eller kaliumsaltet med ett natriumsalt resp ett kaliumsalt avfen enkel syra i form av en klorid, ett sulfat, formiat eller acetat.
3. Sätt enligt krav 2, k ä n n e t e c k n a t a v att reaktionen genomföres vid en temperatur av mellan 2o°c och 6o°c.
4. Sätt enligt krav 3, k ä n n e t e c k n a t a v att reaktionen genomföras vid en temperatur av mellan so°c och 4o°c.
5. Sätt enligt ett eller flera av kraven 2 - 4, k ä n n e t e c k n a t a v att saltet av en enkel syra är en klorid.
6. Sätt enligt ett eller flera av kraven 2 - 5, k ä n n e t e c k n a t a V att natrium eller kalium- -p-hydroxi-mandelat-monohydratet renas genom tvättning med en mättad vattenlösning av natriumklorid resp kaliumklorid och därefter med aceton.
7. Sätt att framställa fast natrium-p-hydroximandelat- -monohydrat, k ä n n e t e c k n a t a v att fenol 05 10 15 _i7§os273-s é bringas reagera med glyoxylsyra på i och för sig känt sätt i närvaro av natriumhydroxid, följt av justering av lösningens pH till mellan 5 och 6 samt utsaltning av det önskade natriumsaltet med natriumklorid.
8. Sätt enligt krav 7, k ä n n e t e c k n a t a V att reaktionen genomföres vid en temperatur av mellan 3o°c och 4o°c.
9. Sätt enligt krav 7 och/eller krav 8, k ä n n e - t e crk n a t a v att natrium-p-hydroximandelat- mono-hydratet renas genom tvättning med saltlösning och med aceton.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE187880A BE867287A (fr) | 1978-05-19 | 1978-05-19 | Sel de metal alcalin de l'acide p-hydroxy-mandelique |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE7805273L SE7805273L (sv) | 1979-11-10 |
| SE441524B true SE441524B (sv) | 1985-10-14 |
Family
ID=3843115
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE7805273A SE441524B (sv) | 1978-05-19 | 1978-05-09 | Fast natrium- eller kalium-p-hydroximandelat-monohydrat och sett for dess framstellning |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4198523A (sv) |
| JP (1) | JPS54148745A (sv) |
| CH (1) | CH633512A5 (sv) |
| DE (1) | DE2820856A1 (sv) |
| FR (1) | FR2426670A1 (sv) |
| NL (1) | NL7805436A (sv) |
| SE (1) | SE441524B (sv) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1576334A (en) * | 1977-05-26 | 1980-10-08 | Ici Ltd | N-alkyl and n,n-dialkyl derivatives thereof process for the manufacture of p-hydroxyphenylglycine and |
| FR2427322A1 (fr) * | 1979-06-15 | 1979-12-28 | Hoechst France | Parahydroxymandelate de sodium racemique cristallise, son procede de preparation et son application a la preparation du paraformylphenolate de sodium cristallise |
| FR2462415A1 (fr) * | 1979-07-25 | 1981-02-13 | Hoechst France | Procede de preparation d'acides hydroxyarylglycoliques racemiques et produits nouveaux en resultant |
| FR2485523B1 (fr) * | 1980-06-24 | 1985-09-27 | Nippon Synthetic Chem Ind | Procede pour la preparation de l'acide 4-hydroxyphenylacetique |
| US4504678A (en) * | 1981-07-20 | 1985-03-12 | Societe Francaise Hoechst | Pure crystalline racemic sodium parahydroxymandelate, process for its preparation and uses thereof |
| FR2760745B1 (fr) * | 1997-03-11 | 1999-05-28 | Hoechst France | Procede industriel de preparation en continu de l'orthohydroxymandelate de sodium |
| NL1010090C2 (nl) * | 1998-09-15 | 2000-03-17 | Gerard Kessels Sociedad Anonim | Werkwijze voor de bereiding van 2- en 4-hydroxyamandelzuur. |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2562861A (en) * | 1949-11-23 | 1951-07-31 | Nepera Chemical Co Inc | Mandelic acid purification involving production of complex alkali metal salts thereof |
| DE2115551C3 (de) * | 1971-03-31 | 1980-01-10 | Haarmann & Reimer Gmbh, 3450 Holzminden | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Hydroxyaldehyden |
-
1978
- 1978-05-09 SE SE7805273A patent/SE441524B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-05-12 DE DE19782820856 patent/DE2820856A1/de active Granted
- 1978-05-15 JP JP5748878A patent/JPS54148745A/ja active Pending
- 1978-05-19 NL NL7805436A patent/NL7805436A/xx active Search and Examination
- 1978-05-22 US US05/908,465 patent/US4198523A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-05-23 FR FR7815219A patent/FR2426670A1/fr active Granted
- 1978-05-30 CH CH589378A patent/CH633512A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2426670B1 (sv) | 1982-04-02 |
| DE2820856A1 (de) | 1979-11-22 |
| JPS54148745A (en) | 1979-11-21 |
| CH633512A5 (de) | 1982-12-15 |
| NL7805436A (nl) | 1979-11-21 |
| SE7805273L (sv) | 1979-11-10 |
| FR2426670A1 (fr) | 1979-12-21 |
| US4198523A (en) | 1980-04-15 |
| DE2820856C2 (sv) | 1988-08-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SE441524B (sv) | Fast natrium- eller kalium-p-hydroximandelat-monohydrat och sett for dess framstellning | |
| RU2470919C2 (ru) | Способ получения соединения толуидина | |
| US6844450B2 (en) | Process for the production of a racemic thioctic acid | |
| US4186144A (en) | Process for the production of cyanopinacolone | |
| EP0052094A1 (en) | N-isopropoxycarbonylphenylglycines and their production | |
| JPS639507B2 (sv) | ||
| KR101276667B1 (ko) | 3,4-디클로로이소티아졸카복실산의 제조방법 | |
| US2765345A (en) | Preparing polychloromonothiophenols | |
| GB1576331A (en) | Alkali metal salts of phydroxymandelic acid | |
| US2405820A (en) | Production of methyl formylchloroacetate | |
| US4154757A (en) | Process for the manufacture of p-hydroxybenzyl cyanide | |
| IE47116B1 (en) | Alkali metal salts of p-hydroxymandelic acid | |
| US2702816A (en) | Production of formisobutyraldol cyanohydrin | |
| US4154758A (en) | Process for the manufacture of p-hydroxybenzyl cyanide | |
| DK158458B (da) | Natrium- og kaliumsalte af p-hydroxymandelsyre og fremgangsmaade til fremstilling heraf | |
| JP2855871B2 (ja) | チオリンゴ酸の製造方法 | |
| SU910632A1 (ru) | Способ получени м-цинеола-1,8 | |
| JPH045657B2 (sv) | ||
| US4222956A (en) | Process for the production of cyanocarboxylic acids | |
| EP0488237B1 (en) | Method for producing dichlorophenylthioglycolic acid | |
| JPS6067465A (ja) | イミダゾ−ルの製造方法 | |
| JPS6089451A (ja) | ６−ニトロ−３−ヒドロキシ安息香酸の製造法 | |
| JPH0768185B2 (ja) | ニトロ置換４―トリフルオロメチル安息香酸の製造方法 | |
| SU657017A1 (ru) | Способ получени 5-нитро- метилизофталамовой кислоты | |
| JPS5910656B2 (ja) | １−アミノ−ナフタレン−７−スルホン酸の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NAL | Patent in force |
Ref document number: 7805273-5 Format of ref document f/p: F |
|
| NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 7805273-5 Format of ref document f/p: F |