SU657017A1 - Способ получени 5-нитро- метилизофталамовой кислоты - Google Patents

Description

1

Изобретение относитс  к химической технологии, конкретно к способу получени  5-нитро-N-метилизофталамовой кислоты, котора   вл етс  промежуточным соединением дл  синтеза некоторых медицинских рентгеноконтрастных веществ .

Известен способ получени  5-нитро-N -метилизофталамовой кислоты ами шарованием монометилового эфира 5-нитро- изофталевой кислоты водным раствором метиламина при мол рном отношении ами даруемого соединени  к метиламину 1:14,5 и последующим выделением целевого продукта осаждением сол ной кислсч-ой и его очисткой переосаждением повторным растворением его в водной щелочи и осаждением его в чистом виде повторнь1м подкислением сол ной кислотой ij.

целевого продукта без очистки 9О%, Однако б-нитро- N -метилизофталамова  кислота, полученна  таким спосо- 6oMt имеет недостаточную чистоту, так

как после очистки переосаждением получают целевой продукт желтоватого с эквивалентным весом нейтрализации 213 (теоретическое значение 224).

Главным загр зн ющим побочным продуктом  вл етс  5-нитроизофталева  кислота , котора  при комнатной температуре осаждаетс  вместе с целевым продуктом . Кроме того, этот способ требует большого избытка метиламина, составл ющего 14,5 моль на 1 моль амидируемого соединени .

Целью изобретени   вл етс  уменьшение расхода метиламина и повышение чистоты целевого продукта.

Поставленна  цель достигаетс  тем, что амидирование монометилового эфира 5-нитроизофталевой кислоты провод т водным раствором метиламина при мол рном соотношении метиламина и монометилового эфира 5-нитроизофталевой кислоты 2,5-5:1, а последующее выделение целевого продукта- осаждением и его очистку переосаждением провод т

при температуре осаждаемого paciBopa 50-7О С. При этой температуре осажаа етс  только 5-нитро- Ы метилизофтала- мова  кислота, а 5-нитронаофталева  кислота остаетс  в растворе.

Отличительными признаками способа  вл етс  применение мол рного соотношени  метиламина и метилового эфира 5-нитроизофталевой кислоты 2,5-5:1 и проведение осажпени  и переосажценй  целевого продукта при 5О-70 С.

П р и м е р. К 8,54 л 25%-ного водного раствора метиламина при перемешивании присыпают 5-6 порци ми 4,75 кг монометилового эфира 5-нитроизофталевой кислоты, поддержива  охлаждением температуру реакционного раствора в преце лах 35-40 С, Реакци жную смесь перемешивают при 30-40 С ч, разбавл ют 35 л воды, нагревают до 50-70 С и осаждают при этой температуре 5-нит ро- N-метилизофталамовую кислоту добавлением разбавленной (1:1) сол ной кислоты в течение ЗО мин до рН 1-2. Выпавший осадок отдел ют фильтрацией. Вьгход сырого продукта составл ет 4,28 к или 9О%. При охлаждении маточного раствора до комнатной температуры выладает 0,20 кг побочного продукта 5-нитроизофталевой кислоты с т.пл. 2 6О-267 С и эквивалентным весом нейтрализации 112 (теоретическое значение 106).

Неочищенную 5-нитро-Н-ч ютилизофталамовую кислоту суспендируют в 6О л воды и раствор ют добавлением 1О%-ного водного раствора едкого натра так, чтобы рН раствора не превысил 9.

74

и Раствор нш ревйют до 50-70 С и осаж.дают целевой продукт при этой температуре способом, аналогичным описанному выше. Выпавший осадок фильтруют, промывают на фильтре .водой и сушат на воздухе при 6О-9О С. Получают 4,0 кг бесцветной 5-нитро- Ы-метилизофталамовой кислоты с т.пл. 253-255 С и эквивалентным весом нейтрализации 223 (теоретический 224). Выход 83% от теоретического.

Claims (1)

1. Патент США, кл. 260-211, 1964.