KR960016118B1 - 이소프로필안티피린의 정제방법 - Google Patents

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Abstract

내용없음

Description

이소프로필안티피린의 정제방법
본 발명은 광범위 해열진통제의 원료의약품인 아래 구조식(I)로 표시되는 이소프로필안티피린의 정제방법에 관한 것이다.
이소프로필안티피린은 제조방법상 1-페닐-3-메틸-4-이소프로필-5-피라졸론과 디메틸설페이트의 용융반응으로부터 얻어지므로 그 색상이 반응온도 또는 반응환경에 따라 변화가 심하다. 일반적으로 이소프로필안티피린은 석유에테르 등의 비극성 용매에서 재결정되어지는데 반응조건이 적합하지 않는 경우 재결정을 하여도 색상이 개선되지 않고 짙은 갈색이나 노란색을 그대로 띠게 된다. 또한 궁극적으로 석유에테르 대한 용해도가 극히 낮아서 상업적 생산에 적합하지 않은 단점이 있다. 일반적인 탈색방법은 활성탄 등을 이용하는 방법이나 탈색효과가 크지 않고 처리후 활성탄을 여과해야 하는 등 제조공정이 번거롭다.
본 발명자들은 산-염기 중화반응을 이용하여 색상이 불량한 이소프로필안티피린을 효과적으로 간단히 탈색하고, 아울러 출발물질인 1-페닐-3-메틸-4-이소프로필-5-피라졸론을 동시에 제거하여 순도를 높일 수 있는 방법을 개발하게 되었다. 본 발명의 원리는 아래의 그림과 같다.
이와 같이, 본 발명에서는 색상이 불량한 이소프로필안티피린을 산, 바람직하게는 염산 또는 초산의 수용액에 완전히 용해시킨 다음 염기, 바람직하게는 가성소다 수용액으로 중화하여 간단하게 탈색 및 순도증가 효과를 얻을 수 있다.
본 발명의 기술은 재결정방법이 아니라 이소프로필안티피린이 자체로서 염기인 것에 착안하여 산을 넣어 염의 형태를 만들고 물에 녹인 후 다시 염기를 넣어 탈수소화함으로써 거의 물에 녹지 않는 이소프로필안티피린을 순수하게 얻는 방법이다.
[실시예 1]
온도계, 적가투입장치, 교반기가 장착된 500ml 둥근 플라스크에 갈색으로 착색된 이소프로필안티피린 100g(0.43mol)과 염산(25%) 수용액 75.3g(0.52mol)을 넣고 상온에서 한시간 동안 교반하여 완전히 녹였다. 여기에 20% 가성소다 수용액 111.8g(0.56mol)을 한시간에 걸쳐 서서히 투입하고 20℃ 이하로 냉각하고 여과하고 건조하여 흰색의 이소프로필안티피린 93g(회수율 : 93%, 순도 : 99.5%)을 얻었다.
[실시예 2]
온도계, 적가투입장치, 교반기가 장착된 500ml 둥근 플라스크에 황색으로 착색된 이소프로필안티피린 100g(0.43mol)과 염산(20%) 수용액 94.9g(0.52mol)을 넣고 상온에서 한시간 동안 교반하여 완전히 녹였다. 여기에 25% 가성소다 수용액 89.6g(0.56mol)을 한시간에 걸쳐 서서히 투입하고 20℃ 이하로 냉각하고 여과하고 건조하여 흰색의 이소프로필안티피린 95g(회수율 : 93%, 순도 : 99.7%)을 얻었다.
[실시예 3]
온도계, 적가투입장치, 교반기가 장착된 500ml 둥근 플라스크에 황색으로 착색된 이소프로필안티피린 100g(0.43mol)과 초산(50%) 수용액 78g(0.65mol)을 넣고 60℃에서 한시간 동안 교반하여 완전히 녹였다. 여기에 25% 가성소다 수용액 104g(0.65mol)을 한시간에 걸쳐 서서히 투입하고 20℃ 이하로 냉각하고 여과하고 건조하여 흰색의 이소프로필안티피린 98g(회수율 : 98%, 순도 : 99.6%)을 얻었다.
[비교실시예 1]
온도계, 적가투입장치, 교반기가 장착된 500ml 둥근 플라스크에 황색으로 착색된 이소프로필안티피린 10g(0.043mol)에 400mol의 석유에테르를 넣고 두시간에 걸쳐 환류교반하여 완전히 녹였다. 이때 완전히 녹지 않은 짙은 노란색의 점성 액체는 제거하고 나머지 여액을 20℃ 이하로 냉각하고 여과하고 건조하여 흰색 이소프로필안티피린 7.2g(회수율 : 72%, 순도 : 98.6%)을 얻었다.

Claims (3)

1-페닐-3-메틸-4-이소프로필-5-피라졸론과 디메틸설페이트를 반응시켜서 일반식(I)의 이소프로필안티피린을 제조함에 있어서, 이소프로필안티피린을 산에 용해시킨 후, 염기로 중화함을 특징으로 하는 이소프로필안티피린의 정제방법.
제 1 항에 있어서, 산은 염산 또는 초산이며, 염기는 가성소다인 것을 특징으로 하는 정제방법.
제 1 항 또는 2항에 있어서, 산이 20-25% 염산 수용액 또는 50% 초산 수용액이고, 염기가 20-25% 가성소다 수용액인 것을 특징으로 하는 정제방법.
KR1019940004599A 1994-03-09 1994-03-09 이소프로필안티피린의 정제방법 KR960016118B1 (ko)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102351794A (zh) * 2011-07-28 2012-02-15 山东新华制药股份有限公司 异丙基安替比林回收品的精制回收工艺
CN103193709A (zh) * 2013-04-15 2013-07-10 山东新华制药股份有限公司 异丙安替比林的制备工艺

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CN102351794A (zh) * 2011-07-28 2012-02-15 山东新华制药股份有限公司 异丙基安替比林回收品的精制回收工艺
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