SU440827A1 - Способ получения замещенных бензолсульфонилмочевины - Google Patents
Способ получения замещенных бензолсульфонилмочевиныInfo
- Publication number
- SU440827A1 SU440827A1 SU1462509A SU1462509A SU440827A1 SU 440827 A1 SU440827 A1 SU 440827A1 SU 1462509 A SU1462509 A SU 1462509A SU 1462509 A SU1462509 A SU 1462509A SU 440827 A1 SU440827 A1 SU 440827A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- benzenesulphonylmolovium
- alkyl
- substituted
- urea
- obtaining substituted
- Prior art date
Links
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- -1 benzenesulfenyl ureas Chemical class 0.000 description 5
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZJVWSHVAAUDKD-UHFFFAOYSA-N Potassium permanganate Chemical compound [K+].[O-][Mn](=O)(=O)=O VZJVWSHVAAUDKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- NNHSFBDNDJBVBD-UHFFFAOYSA-N benzenesulfinylurea Chemical compound NC(=O)NS(=O)C1=CC=CC=C1 NNHSFBDNDJBVBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940090121 Sulfonylureas for blood glucose lowering Drugs 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- NPDODHDPVPPRDJ-UHFFFAOYSA-N permanganate Chemical compound [O-][Mn](=O)(=O)=O NPDODHDPVPPRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGXIQOFPTUWHFL-UHFFFAOYSA-N phenylsulfanylurea Chemical class NC(=O)NSC1=CC=CC=C1 IGXIQOFPTUWHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
1 Предлагаетс способ получени новых формулы 2 замещенных бензолсульфонилмочевины общей
Предлагаемый способ основан на известном химическом методе. Однако использование в качестве исходных соединений замещенных бензолсульфенилмочевины или бензолсульфинилмочевины , содержащих новые заместители , позвол ет получить новые биологически активные соединени с лучщими свойствами.
Способ состоит в том, что соответственно замещенную бензолсульфенил- или бензолсульфинилмочевину подвергают окислению и целевой продукт выдел ют или перевод т в соль известным приемом. Дл образовани солей можно примен ть щелочные агенты, например гидроокиси, карбонаты или бикарбонаты щелочных или щелочноземельных металлов .
Пример. N- {4- р- (2-Метокси-5-хлорбензамидо )этил бензолсульфонил} - М-(А2-циклогексенил ) мочевина.
X-CO-NH-CHg-CH -f)- SO -NH-CO-NH-Y
гдеХ
или
ОБ
R и R - алкил
Z - галоид, алкил или алкоксил Ci-С4; Z - галоид или алкил Ci-С4, или ее соли, отличающийс тем, что соответственно замещенное бензолсульфинилмочевины или бензолсульфенилмочевины подвергают окислению и целевой продукт выдел ют или перевод т в соль известным приемом .
Приоритет по признакам:
02.08.68 при
Х- Г
0,5 г N-{N- p-{2-MeTOKCH - 5-хлорбензамидо )этил бензолсульфинил}-М -{Д - циклогексенил ) мочевины раствор ют в диметилформамиде и прикапывают к ней при перемешивании водный раствор перманганата кали до сохранени перманганатной окраски. Последнюю обесцвечивают небольшим количеством сульфита, отфильтровывают МпОг и фильтрат разлагают водой и сол ной кислотой. Выпавший осадок отфильтровывают, перекристаллизовывают из метанола и получают N-{4- p (2-метокси - 5 - хлорбензамидо)этил бензолсульфонил}-М- (Д2 - циклогексенил) мочевину с т. пл. 169-170°С.
Предмет изобретени
Способ получени замещенных бензол20 сульфонилмочевины формулы
OR
Z S
где R - метил;
Z - галоид или метил; 01.08.69 при
OR
X или
Z- &
OR
где R - алкил или метил, если Z не обозначает галоид или метил в положении 5; Z - галоид, алкил или алкоксил Cj-С4; R - алкил Z-галоид или алкил Ci-С4.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19681793111 DE1793111C3 (de) | 1968-08-02 | Acylaminoäthylbenzolsulfonyl-delta hoch 2-cyclohexenyl-harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU440827A1 true SU440827A1 (ru) | 1974-08-25 |
SU440827A3 SU440827A3 (ru) | 1974-08-25 |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES312472A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de n-4-(beta-benzamidoetil) - bencenosulfonil - n,-(4 - metil-ciclohexil)-urea | |
GB1340911A (en) | 3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-one derivatives and a process for their preparation | |
JPS54130560A (en) | Sipro compound and its preparation | |
CA1043354A (en) | Sulfonyl semicarbazides | |
SU440827A1 (ru) | Способ получения замещенных бензолсульфонилмочевины | |
GB1230792A (ru) | ||
GB1338528A (en) | Process for the preparation of n-arylureas | |
SU430548A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННОЙ БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЫ12Изобретение относитс к способу получени новых бензолсульфонилмочевин общей формулыХ-СО-TSTH-СН с, - СН 2-^^>&-SO ^-NH-CO-NH-/^) | |
US3670007A (en) | Aminomalonitrile and method of preparation thereof | |
SU719496A3 (ru) | Способ получени арилен-бис-сульфонилмочевин | |
SU453829A3 (ru) | Способ получения замещенной бензол сульфонилмочевины | |
US3801588A (en) | Certain perfluoroalkylsulfon-amidothiazoles | |
US2377485A (en) | Process for the production of sulphonylguanidines | |
SU475766A3 (ru) | Способ получени замещенной бензолсульфонилмочевины | |
SU575348A1 (ru) | Способ получени ди-(бензтиазолил-2) -дисульфида | |
JPS57177058A (en) | Novel fluoran compound | |
GB1338885A (en) | Process for the preparation of n-alkyl-carbazoles | |
RO80464B (ro) | Procedeu de preparare a unor derivati ai acidului 2-(3-aril-5-il) benzoic | |
SU642293A1 (ru) | Способ получени дифторметокси или дифторметилтиопроизводных бензойной кислоты | |
US2892866A (en) | Improvement in the method for the manufacture of nitrobenzene-sulfonate | |
SU615065A1 (ru) | Способ получени моносульфонилтиомочевин | |
JPS609027B2 (ja) | 2−メルカプト・ピリジン・n・オキサイド亜鉛塩の製造法 | |
SU1168558A1 (ru) | Способ получени алкилзамещенных 6-цианотетрагидро-1,3-оксазин-2-тионов | |
SU552023A3 (ru) | Способ получени 3,5-динитро-4-замещени аминофенилалкилсульфонов | |
SU1703655A1 (ru) | Способ получени 3-трифторацетилкам-фарата диоксомолибдена |