SU615065A1 - Способ получени моносульфонилтиомочевин - Google Patents

Способ получени моносульфонилтиомочевин

Info

Publication number
SU615065A1
SU615065A1 SU762307410A SU2307410A SU615065A1 SU 615065 A1 SU615065 A1 SU 615065A1 SU 762307410 A SU762307410 A SU 762307410A SU 2307410 A SU2307410 A SU 2307410A SU 615065 A1 SU615065 A1 SU 615065A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
obtaining
monosulfonylthioureas
water
dimethylformamide
stirring
Prior art date
Application number
SU762307410A
Other languages
English (en)
Inventor
Неонила Дмитриевна Бородавко
Светлана Сергеевна Гонтарь
Галина Иосифовна Дружинина
Михаил Михайлович Кремлев
Виктор Александрович Мартюшенко
Александр Васильевич Харченко
Original Assignee
Днепропетровский химико-технологический институт им.Ф.Э.Дзержинского
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Днепропетровский химико-технологический институт им.Ф.Э.Дзержинского filed Critical Днепропетровский химико-технологический институт им.Ф.Э.Дзержинского
Priority to SU762307410A priority Critical patent/SU615065A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU615065A1 publication Critical patent/SU615065A1/ru

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Изобретение относитс  к усовершенс вованию способа получени  foнocyльфoн тирмочевин общей формулы i Е80„КН-С-ИНК где Tl-CH,,C2Hj,,,5, .n-ceCgH.. n-лс,н. , о 7 Q Э --W Р .,JO, о , jn jn CHj- sR-CH ., CH-CH2-.CgH5 , n-CeC H, которые могут найти применение в кач ве комплексообраэователей в аналити ческой химии и цл  извлечени  металлов группы платины, при флотации полиметаллических руд, как физиологически актиьные соединени , а также в качестве исходных дл  синтеза целого р да новых химических веществ. Известен способ получени  моносульфонилтиомочевин путем взаимодействи  аминов с арексульфонилизотиоцианатами ij . Однако образование чистых аренсульфонили зотиоцианатов, ,используемых в данной реакции, затруднительно, поэтому этот способ не находит широкого промышленного применени . Наиболее близким к описьшаемому изобретению по технической сущн.ости и достигаемому результату  вл етс  способ получени  моносульфонилтиомочевин пу- тем взаимодействи  изотиоциайатов с натриевьгми соа ми сульфониламицов 2 в среде диметилформамида при комнатной температуре. При осуществлении этого способа необходима дополнительна  стаци  - получение натриевых солей алкан-, арен-, тиофен-, пиридин-, хинолинсульфониламидов , a также необходима работа с металлическим натрием и абсолютным этиловым спиртом при получении натриевых солей алжа , пиридини хинолинсульфамидов. Целью изобретени   вл етс  упрощени способа получени  моносульфонилтиомочевины за счет сокращени  числа стадий улучшени  техники безопасности. Поставленна  цель достигаетс  описы ваемым способом получени  моносульфонилтиомочевины , состо щим во взаимо действии супьфонилаМИДОВ с изотиоцнанатами в диметилформамиде в присутствии обычно твердого едкого натра при комнатной температуре в течение ЗО-50 мин при необходимости с последующим превращением образующихс  натриевых с солей тиомочевин в кислые формы под действием сильных минеральных кислот. Отличительным признаком способа  вл етс  взаимодействие изотиоцианато с сульфониламицами в присутствии едкого натра. Пример 1. 1-Метансульфонил-3 фенилтиомочевина . В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, помещают 1,90 ( 0,О2 г.моль) метансульфониламида, 30м диметилформамида и 0,8 г (0,02 г-моль) мелко р&стертого едкого натра. К суспензии пр ибавл ют по капп м 2,7 г (0,02 г.моль) фенилизотиоцианата в 1О мл диметилформамиаа.реак цию ведут .при комнатной температуре до образовани  гомогенного раствора и исчезновени  щелочной реакции по фенолфталеину (примерно ЗО-4О мин), Ьосле чего реакционную массу вьшивают в 15Омл лед ной воды и подкисл ют разбав ленной (1:1) сол ной кислотой дорН 1. В павший осадок определ ют, промывают небольшим количеством лед ной воды и суша Выход 3,7 г {8О,4 % от теоретического). Перекристаллизовывают из спиртаЛТоЛу- чают слегка : желтоватые кристаллы 1-метансульфонил-З-фенилтиомочевины с т. пл. 165-16 6 °С. НайденоД: N 12,05; §27,78; эквивалент 232,1. CeH,oN20,52 Вычислено,: N12,16,- &27,84j эвивалент 230,3. Пример 2. 1-(5 -Иод-2 -тиофенсульфонил )-3-(1 -нафтил)-тиомочевина . К перемешиваемой суспензии 7,228 (0,О25 г-моль) 5-иоа-2-тиофенсульфониламида и 1 г тонко растертого едкого , натра в 30 мл диметилформамида в течение 15 мин прибавп куг 4,631 г (0,025 ) , oL-нафгилизотиоцианата. Перемешивание продолжают в течение последующих 15 мин до исчезновени  щелочной среды по ф ол4та еиновой бумажке (к этому времени реакционна  масса становитс  гомогенной), затем выливают при перемешивании в 100 мл лед ной I воды, Выпавший осадок отфильтровывают , промывают водой до отсутстви  мути в, пробе фильтрата при подкислении сол ной кислотой. После сушки получают 0,2 г вещества , не дающего депрессии температуры плавлени  с сС-нафтидизотиоцианатом . Фильтрат и.промьгеные воды объедин ют и при наружном охлаждении лед ной водой и перемешивании подкисл ют 2N сол ной кислотой до рН-2. 1Выпавший осадок отфильтровывают, промывают холодной водой (4 X ЗО мл) до рН промывных вод 6, отжимают, сушат вначале при 5О С, а затем при 10О С, получают 11,О45 г (97,4% по вступившему в реакцию ОС нафгклизотиоцианату). Перекристаллизацией из толуола получают бесцветные иголочки, плав щиес  при 159,5 - 160°С. Найдено, %: N 5,8О; 20,50} эквивалент 475,6О. С,Н,,Л1Ч20;,5з Вычислено, %: N 5,91; 9 20,28; эквивалент 474,36. Пример 3. 1-(3 пиридинсуль фонил )-3-(1 -нафгил)-тиомочевина. К перемешиваемой суспензии 5,536 г (0,035 г-моль) 3-пиридинсульфониламида и 1,4 г (0,035 г.моль) тонко растертого едкого натра в 30 мл диметилформа мида в течение 10 мин прибавл ют 6,483 г (0,035 г.моль) нафгилизотиоцианата . Перемешивание продолжают в течение последующих 4О мин до исчезновени  щелочной среды по фенолфталеиновой бумажке . Реакционную массу выливают в 100 мл лед ной воды, отфильтровь вают; фильтрат при наружном охлаждении лед ной водой и перемешивании подкисл ют 2N сол ной кислотой до рН 2., Выпавший осадок отфильтровывают, промывают холодной водой (4x30 мл) до рН промывных вод 6, отжимают, сушат. Получают 11,54 г (96,4% от теоретического ) продукта, который очищают растворением в эквивалентном количестве 2н. шелочи с послопуюшим высаживанием сол ппй кнсиптг, (- -
SU762307410A 1976-01-04 1976-01-04 Способ получени моносульфонилтиомочевин SU615065A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU762307410A SU615065A1 (ru) 1976-01-04 1976-01-04 Способ получени моносульфонилтиомочевин

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU762307410A SU615065A1 (ru) 1976-01-04 1976-01-04 Способ получени моносульфонилтиомочевин

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU615065A1 true SU615065A1 (ru) 1978-07-15

Family

ID=20643296

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762307410A SU615065A1 (ru) 1976-01-04 1976-01-04 Способ получени моносульфонилтиомочевин

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU615065A1 (ru)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
USRE35389E (en) Process for the preparation of N-phosphonomethylglycine
SU615065A1 (ru) Способ получени моносульфонилтиомочевин
US4623726A (en) Method for oxidizing alkyl groups on pyridine, quinoline and benzene ring compounds to carboxylic acids under basic conditions
US4292431A (en) Process for the production of hydroxymethylimidazoles
SU486507A3 (ru) Способ получени бензолсульфонилмочевины
US4450274A (en) Preparation of ethambutol-diisoniazide methane sulfonic acid salt
JP4592158B2 (ja) カルボン酸アリールエステルの製造方法
GB2075968A (en) Benzylsulphonic acid derivatives
US2571740A (en) Preparation of aromatic disulfides
SU505358A3 (ru) Способ получени производных пиперазина
KR850001698B1 (ko) 2-디알킬아미노-2-페닐-n-부틸-3',4',5'-트리메톡시벤조산에스테르 유도체의 제조방법
PL69905B1 (ru)
US4656286A (en) Aminoethanethiol and thiazolidine compounds
SU436492A3 (ru) Способ получения производных пиколиновойкислоты
US4859772A (en) Process for the preparation of 3-isopropyl-benzo-2-thia-1,3-diazinone-(4)-2,2-dioxide
SU482453A1 (ru) Способ получени 2-фенацилхиноксалонов-3
SU1490113A1 (ru) Способ получени бис-(2,2,2-тринитроэтил)-тионкарбоната
SU427017A1 (ru) Способ получения тиадиазолилтиокарбонатов
SU882187A1 (ru) 1,1-Диоксо-3-гидрокситиоланил-4-изотиурониевые соли в качестве исходных веществ дл синтеза 3,4-тииранотиолан-1,1-диоксида
KR890000993B1 (ko) 3-{{{2-{(엔-알킬아미노이미노메틸)아미노}-4-티아졸릴}메틸}티오}-엔-(아랄킬아미노술포닐)프로판이미드아미드 유도체의 제조방법
US4877901A (en) Process for synthesizing N,N'-dithiobis(sulfonamides)
SU1168558A1 (ru) Способ получени алкилзамещенных 6-цианотетрагидро-1,3-оксазин-2-тионов
SU158875A1 (ru)
KR800000717B1 (ko) N”-시아노-n-메틸-n′-[2-(5-메틸이미다졸-4-일)-메틸티오]에틸구아니딘의 제조방법
PL81569B1 (en) Herbicidal alpha-naphthoxy-acetamides - from alpha-naphthoxyacetic acids via acid chlorides[DE2154435A1]