SU789520A1 - Способ получени -/4-/2-(пиразол-1-карбонамид)-этил/бензолсульфонил/ мочевин - Google Patents

Способ получени -/4-/2-(пиразол-1-карбонамид)-этил/бензолсульфонил/ мочевин Download PDF

Info

Publication number
SU789520A1
SU789520A1 SU772552354A SU2552354A SU789520A1 SU 789520 A1 SU789520 A1 SU 789520A1 SU 772552354 A SU772552354 A SU 772552354A SU 2552354 A SU2552354 A SU 2552354A SU 789520 A1 SU789520 A1 SU 789520A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
ethyl
carbonamide
crystallization
carbon atoms
benzenesulfonyl
Prior art date
Application number
SU772552354A
Other languages
English (en)
Inventor
Бжозовски Здзислав
Магелка Станислав
Ангельски Стэфан
Яницки Станислав
Вуйциховски Чэслав
Якубовски Зэнон
Original Assignee
Старогардзке Заклады Фармацэутычнэ "Польфа" (Фирма)
Акадэмия Мэдычна (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Старогардзке Заклады Фармацэутычнэ "Польфа" (Фирма), Акадэмия Мэдычна (Фирма) filed Critical Старогардзке Заклады Фармацэутычнэ "Польфа" (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU789520A1 publication Critical patent/SU789520A1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Изобретение относитс  к способ получени  2-(пиразол-1-карбон амид) этил бензолсульфонил мочеви формулы О SO NH-C-NHK N-C-NHCHyCH, /v R - водород или низший алки где R и содержащий не более 4 атомов углерода; водород, хлор или низший алкил, содержащий не более 4 атомов углерода ; алкил с 2-5 атомами углерода или циклоалкил с 5-6 атомами углерода Известен способ получени  мочевин взаимодействием цианатов с сульфонамидами f-1 Цель изобретени  - синтез новых соединений, обладающих биологической активностью. Поставленна  цель достигаетс  тем что соединени  формулы /y-c-NHCHaCHj S где R,R.и R- имеют вышеуказанные значени , или их соли со щелочными металлами подвергают взаимодействию с изоцианатом общей формулы , R- имеет вышеуказанные де значени , с выделением целевого продукта. Способ осуществл етс  следующим образом. Пример. а)К20 г (0,1 моль) 4-(2-аминоэтил)-бензолсульфонамида в 60 мл диметилсульфоокиси добавл ют 13,1 г (0,13 моль) триметиламина и, перемешива  при температуре 16 - 20С, ввод т по капл м в течение 30 мин раствор 15,8 г (0,11 моль) хлорангидрида З-метилпиразол-1-карбоновой кислоты в 35 мл дихлорметана. Смесь продолжают перемешивать еще 2 ч при комнатной температуре, а затем вливают в 400 мл воды. Выделившийс  осадок отфильтровывают, промывают водой и очищают путем кристаллизации от водного раствора диметилформамида . По.лучгиот 22,6 г (3-меИ1лпиразол-1-карбонамид ) этил бензол„ульфонамида с т.пл. 185-186 с. Выход73,3%.
6/ В смесь 7,7 г (0,025 моль) 4г 2-(З-мётилпиразол-1-карбонамид) этил бензолсульфонамида, 30 мл ацетона и 12,5 мл .2 н. гидроокиси натри  ввод т по капл м при температуре 0-5°С 3,8 г (0,03 моль) изоцианата циклогексила, затем перемешивают в течение 3 ч при комнатной температуре и добавл ют 40Q мл воды. Осадок непрореагировавшего (3метилпиразол-1-карбонамид )этил -бензолсульфонамида фильтруют и промывают водой. Соединенные Фильтраты обесцвечивают активным углем,.и после добавлени  0,3 г динатриевого версената подкисл ют 8%-ной сол ной .кислотой до рН 1. Выделившийс  осадок исходного продукта отфильтровывают , промывают водой и после высуишвани  очищают путем кристаллизации от метанола. Получают 5 г N-|4g- (З-метилпиразол-1-карбонамид)этил бензолсульфонил - N-циклогексилмочевины с т.пл. 149-150°С.
Выход 46,9%.
Пример 2. По примеру.1 из (З-метилпиразол-1-карбонамид) этил бензолсульфонамида и изоцианата циклопентила получают (3-мeтилпиpaзoл-l-кapбoнaмид )этил бензолсульфонилJ- N-циклопентилмочевину с т.пл. 170-171°С; примен   вместо изоцианата циклопентила изоцианат п-бутила получают N-|4- 2-(3-метилпиразол-1-карбонамид )этил бензолсульфончлVN-n-бутилмочевину с т.пл. 145-147°С, а употребл   соответственно изоцианат пропила получают N-J4 2- (З-метилпиразол-1-карбонамид)этил бензолсульфонил }-N -пропилмочевину с т.пл. 146-i48°C.
П р и м е р 3. По примеру 1 из 4-(2-аминоэтил)-бензолсульфонамида и хлорангидрида пиразол-1-карбоновой кислоты получают (пиразол-1карбонамид )этил бензолсульфонамид с т.пл. 208-210°С после кристаллизации из смеси диметилформамида и метанола а затем из полученного соединени  и изоцианата циклогексила получают 2-(пиразол-1-1 арбонаМид)этил бензолсульфонил -N -циклогексилмочевину с т.пл. 166-167°С после кристаллизации из смеси метанола и воды. Употребл   вместо изоцианата циклогексила изоцианат циклопентила получают N - 4- 1;2- (пиразол-1-карбонамид ) этил бензолсульфонилJ-N циклопентилмочевину с т.пл. 178179°С после кристаллизации из гидратированного метанола.
П р и м е р 4. По примеру 1 из 4-(2-аминоэтил)-бензолсульфонамида и хлорангидрида 4- метилпиразол-1карбоновой кислоты получают (4метилпиразол-1-карбонамид )этил бензолсульфонамид с т.пл. 192-19З С
после кристсшлизации из смеси диметилформамида и метанола, а затем из этого соединени  и изоцианата циклогексила получают N (4-метилпиразол-1-карбонамид )этил бензолсульфонил-}м -циклогексилмочевину с т.пл. 168-169С после кристаллизации из гидратированного метанола. В случае применени  изоцианата циклопентила получа от 2- (4-метилпиразол-1-карбонамид ) бензолсульфонил )- N-циклопентилмочевину с т.пл. ISO-lBl C после кристаллизации из гидратированного метанола.
П р и м е р 5. По примеру 1 из хлорангидрида 3,5-диметилпиразол-1карбоновой кислоты и 4-(2-аминоэтил) бензолсульфонамида получают (3,5-диметилпиразол-1-карбонамид) этил бензолсульфонамид с т.пл. 172174°С после кристаллизации из метанола , а затем из этого соединени  и изоцианата циклогексила получают (3,5-диметилпиразол-1-карбонамид )-этил бензолсульфонил м-циклогексилмочевину с т.пл. 163-164 0 после кристаллизации из гидратированного метанола. Примен   изоцианат циклопентила получают (3,5 диметилпиразол-1-карбонамид) этил7бензолсульфонил - N-циклопентилмочевину с т.пл. 161-162°С после кристаллизации из гидратированного метанола.
П р и м е р 6. По примеру 1 из хлорангидрида 3,4-диметилпиразол-1карбоновой кислоты и 4-(2-аминоэтил) Оенэолсульфонамида получают (3,4-диметилпиразол-1-карбонамид) этил бензолсульфонамид с т.пл. 177178°С после кристаллизации из смеси метанола с диметилформамидом, затем из этого соединени  и изоцианата циклогексила получают N (3, диметилпиразол-1-карбонамид )- этил} бензолсульфонилJ- N-циклогексилмочевину с т.пл. 163-146°С после кристаллизации из метанола. Примен   изоцианат циклопентила получают N - (3 , -диметилпиразол- карбонамид ) бензолсульфонил)W-циклопентил /1очевину с т.пл. 166167 с Лосле кристаллизации из гидратированного метанола.
Г/ р и м е р 7. По йримеру 1 из ibiop ангидрид а 3,4,5-триметилпираз ол1-карбоновой кислоты и 4-(2-аминоэтил ) -бензолсульфонамида получают 4- 2-(3,4,5-триметилпиразол-1-карбонамид ) этил бензолсульфонамид, плав щийс  после-Кристаллизации из этанола при 169-170с, а затем из этого соединени  и изоцианата циклогексила получают N-J4- 2-(3,4,5триметилпиразол-1-карбонамид ) этил бeнзoлcyльфoнил}-N-циклогексилмочевину с т,Ьл, 146-147с после кристаллизации из гидратированного метанола . Примен   изоцианат циклопентила получают N-| ( 3 4 ,5триметилпиразол-1-карбонамид ) этил J бензолсульфов1ил - N -циклопентилмочевину , котора  после кристаллизации из метанола плавитс  при 166-161 С.
Примере. По примеру 1 из хлорангидрида 4-этилпиразол-1-карбоновой кислоты и 4-(2-аминоэтил)бензолсульфонамида получают (4-этилпиразол-1-карбонамид) этил. бензолсульфонамид с т.пл. 153-154°С .после кристаллизации из гидратирован ного метанола, а- затем из этого соединени  и изоцианата циклогексила получают N- 4- 2-(4-этилпиразол-1карбонамид ) этил бензолсульфонил}N-циклогексилмочевину с т.пл. 159- после кристаллизации из гидратированного метанола. Анашогично из хлорангидрида З-этил-4-метилпиразол-1-карбоновой кислоты и 4-(2-аминэтил )-бензолсульфонамида получают 4- 2-(3-этил-4-метилпиразол-1-карбонамид )этил бензолсульфонамид с т.пл. ХТЭ-ХбО С, а затем примен   изоцианат циклогексила получают N|4- 2 (3-этил-4-метилпиразол-1-карбонамид )этил -бензолсульфонил - Nциклогексилмочевину с т.пл. 150151 0 .
ПримерЭ. По примеру 1 из хлорангидрида 3,5-диметил-4-этилпиразол-1-карбоновой кислоты и 4-(2- : аминоэтил)-бензолсульфонамида получают 4 (3,5-димеТил-4-этилпиразол-1-карбонамид )-этил}бензолсульфонамид с т.пл. 131-132С после крис таллизации из гидратированного метанола , а затем из этого соединени  и изоцианата циклогексила получают .N-54- 2-(3,5-диметил-4-этилпиразол1-карбонамид ) этил бензолсульфонил N-циклогексилмочевину , котора  после кристаллизации из разбавленного метанола плавитс  при 143-144°С.
И р и м е р ip. Из хлорангидрида .3,5-диметил-4-п-пропилпиразол-1карбоновой кислоты и 4-(2-аминоэтил) бензолсульфонамида получают (3,5-диметил-4-п-пропилпиразол-1-карбонамид ) этил бензолсульфонамид с т.пл. 130-131°С поело кристаллизации из гидратированного метанола, а затем из этого соединени  и изоцианата циклогексила получают N-|4- 2-{3,5диметил-4п-пропилпиразол-1-карбонами этилЗбензолсульфонил -N -циклогексилмочевину с т.пл. 146-147 С после кристаллизации из гидратированного метанола. Аналогично из хлорангидрида 3,5-диметил-4-п-бутилпиразол-1карбоновой кислоты и 4-(2-аминоэтил) бензолсульфонамида получают 4- 2 (3,5-диметил-4-п-бутилпиразол-1карбонамид )этил бензолсульфонамид с т.ТТЛ. 115-1160С, а затем, подверга  это соединение взаимодействию с изоцианатом циклогексила получают. 2-(3,5-диметил-4-п-бутилпиразол-1-карбонамид )этил бензолсульфонил - N-диклогексилмочевину с т.пл. 134-135°С.
П р и м е р 11. По примеру 1 из хлорангидрида 3,5-диметил-4-бензилпиразол-1-карбоновой кислоты и 4 (2-аминоэтил)-бензолсульфонамида получают (3,5-диметил-4-бензилпиразол-1-карбонамид ) этил бензолсульфонамид , плав щийс  после кристаллизации из гидратированного метанола при 141-142с, а затем из этого соединени  и изоцианата циклогексила получают N - (3,5-диметил4-бензилпиразол-1-карбонамид ) этил бензолсульфонил}- N-циклогексилмочевину с т.пл. 155-156 с после кристаллизации из этанола.
Пример12. По примеру 1 из хлорангидрида 4-хлорпиразол-1-карбоновой кислоты и 4-(2-аминоэтил)бензолсульфонамида получают 4-{2 (4-хлорпиразол-1-карбонамид)этилJ бензолсульфонамид с т.пл. 208-210°С после кристаллизации из смеси диметилформамида и воды, а затем из указанного продукта его взаимодействием с изоцианатом циклогексила получают N (4-xлopпиpaзoл-lкapбoнaмид )этил бeнзoлcyльфoнил5N -циклогексилмочевину с т.пл. 12512б°С .
Пример 13. По примеру 1 из хлорангидрида З-метил-4-хлорпиразол1-карбоновой кислоты и 4- (2-аг.1иноэтил )-бензолсульфонамида получают 4 - 2-(3-мeтил-4-xлopпиpaзoл-l-кapбoнaмид )этил бeнзoлcyльфoнaмид с т.пл. 187-188°С после кристаллизации из смеси диметилформамида с метанолом , а затем из этого соединени  и изоцианата циклогексила получают (3-метил-4-хлорпиразол-1карбонамид ) этил бензолсульфонилj Н-циклогексилмочевину, котора  после кристаллизации из метанола плавитс  при 176-177 С.
При мер 14. По примеру 1. Из хлорангидрида 3,5-диметил:-4-хлорпи- разол-1-карбоновой кислоты и 4 (2-аминоэтил)-бензолсульфонамида получают (3,5-диметил-4-хлорпиразол-1-карбонамид ) этил бензолсульфонамид с т.пл. l86-i81°C после кристаллизации из смеси диметилформамида и метанола, а затем из этого соединени  и изоцианата циклогексила получают 2-(3,5-диметйл-4-хлорпиразол-1-карбонамид ) этил бензолсульфонил )- N-циклогексилмочевину с т.пл. 117-118С после кристаллизации из гидратированного этанола.

Claims (1)

  1. Формула изоб1 етени 
    Способ получени  (пиразол1-карбонамид )-этил бензолсульфонил | мочевин формулы I
    N-C-HHCHjCHji-X -SaijNH-C-NHRj f где R и Rj - водород или низший алкил , содержащий не более 4 атомов углерода; R - водород, хлор или низший алкил, содержа1ций не более 4 атомов углерода; R - алкил с 2-5 атомами углерода или циклоалкил с 5-6 атомами углерода, отличающийс  тем, что соответствующие 4-Г2-(пира л-1-карбонамид )этил бензолсульлонамиды общей формулы и о II/ N-C-NHCHyCH ,- /r&Oyf H Af i-J/ J/ 7 95208 где R,R,H R - имеют Ьышеуказанные значени , или их соли со щелочными металлами подвергают взаимодействии с изоцианатом общей формулы ш 5 где R имеет вышеуказанные значени , с выделением целевого продукта. . Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе l.Kappep Л. Курс органической 15 химии. Л. ,Химическа  литература, I960, с. 287. I960 .п. Я7.
SU772552354A 1976-12-31 1977-12-13 Способ получени -/4-/2-(пиразол-1-карбонамид)-этил/бензолсульфонил/ мочевин SU789520A1 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL1976195000A PL106114B1 (pl) 1976-12-31 1976-12-31 Sposob wytwarzania nowych n-(4-/2-/pirazolo-1-karbonamido/-etylo/-benzenosulfonylo)-mocznikow

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU789520A1 true SU789520A1 (ru) 1980-12-23

Family

ID=19980256

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772552354A SU789520A1 (ru) 1976-12-31 1977-12-13 Способ получени -/4-/2-(пиразол-1-карбонамид)-этил/бензолсульфонил/ мочевин
SU782688156A SU816398A3 (ru) 1976-12-31 1978-11-24 Способ получени - 4-/2-(пиразол-1-КАРбОНАМид)-эТил/-бЕНзОлСульфОНил-МОчЕВиН

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782688156A SU816398A3 (ru) 1976-12-31 1978-11-24 Способ получени - 4-/2-(пиразол-1-КАРбОНАМид)-эТил/-бЕНзОлСульфОНил-МОчЕВиН

Country Status (6)

Country Link
US (1) US4153710A (ru)
JP (1) JPS53149974A (ru)
DE (1) DE2759241C3 (ru)
GB (1) GB1592380A (ru)
PL (1) PL106114B1 (ru)
SU (2) SU789520A1 (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL370989A1 (en) * 2001-12-21 2005-06-13 Novo Nordisk A/S Amide derivatives as gk activators
PL215132B1 (pl) * 2002-06-27 2013-10-31 Novo Nordisk As Pochodna arylokarbonylowa jako srodek terapeutyczny, jej zastosowanie i kompozycja farmaceutyczna ja zawierajaca
KR101126225B1 (ko) * 2004-01-06 2012-04-12 노보 노르디스크 에이/에스 헤테로아릴-유리아 및 글루코키나아제 활성제로서의 그들의 사용
ATE547396T1 (de) * 2005-07-08 2012-03-15 Novo Nordisk As Dicycloalkylcarbamoyl-harnstoffe als glucokinase- aktivatoren
KR20080024211A (ko) * 2005-07-08 2008-03-17 노보 노르디스크 에이/에스 디시클로알킬 우레아 글루코키나제 활성제
US7884210B2 (en) 2005-07-14 2011-02-08 Novo Nordisk A/S Ureido-thiazole glucokinase activators
WO2008084043A1 (en) * 2007-01-09 2008-07-17 Novo Nordisk A/S Urea glucokinase activators
JP5226008B2 (ja) 2007-01-11 2013-07-03 ノボ・ノルデイスク・エー／エス ウレアグルコキナーゼアクチベーター
CA3093025A1 (en) 2018-06-12 2019-12-19 Vtv Therapeutics Llc Therapeutic uses of glucokinase activators in combination with insulin or insulin analogs

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH516578A (de) * 1967-11-02 1971-12-15 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von heterocyclische Acylaminogruppen enthaltenden Arylsulfonylharnstoffen mit blutdrucksenkender Wirkung
US3668215A (en) * 1967-11-25 1972-06-06 Bayer Ag Aryl-sulphonyl-semicarbazides containing heterocyclic acylamino groups
US3887709A (en) * 1971-09-16 1975-06-03 Zdzislaw Brzozowski 2-Pyrazoline-1-carboxamide sulfonamide derivatives useful as hypoglycemic agents
CH593263A5 (ru) * 1974-02-22 1977-11-30 Hoffmann La Roche
US4007201A (en) * 1975-05-30 1977-02-08 Kyorin Pharmaceutical Co. Ltd. Novel pyrazole derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
JPS53149974A (en) 1978-12-27
JPS5633391B2 (ru) 1981-08-03
DE2759241B2 (de) 1980-07-24
DE2759241C3 (de) 1981-05-21
US4153710A (en) 1979-05-08
DE2759241A1 (de) 1978-07-06
PL195000A1 (pl) 1978-11-20
SU816398A3 (ru) 1981-03-23
PL106114B1 (pl) 1979-11-30
GB1592380A (en) 1981-07-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2554816A (en) Heterocyclic sulfonamides and methods of preparation thereof
SU789520A1 (ru) Способ получени -/4-/2-(пиразол-1-карбонамид)-этил/бензолсульфонил/ мочевин
US2783241A (en) S-acylimino-x-substituted-az-i
US2980679A (en) Process for preparing heterocyclic sulfonamides
EP0104484A1 (en) A heterocyclic compound and its use as herbicide
NO135258B (ru)
US2748125A (en) 1-substituted-4-sulfamylpiperazine and method of preparing the same
US3013072A (en) Novel process for the production of sulfonylureas
DE1945542A1 (de) Verfahren zur Herstellung von 4-heterosubstituierten Azetidinonen-(2)
CA1131637A (en) Propenimidates, their preparation and rearrangement to pyrimidines
US3016403A (en) 1-aryl-3-hydroxypropyl sulfones and processes
US3322788A (en) Sulphonylimino-dithiocarbonic acid esters and a process for their production
US2455894A (en) Production of 1-mono-and 1, 2-disubstituted-3-cyanoguanidines
SU441705A1 (ru) Способ получени -(4-) (2-метокси-5-хлорбензамидо-этил) бензолсульфонил -циклопентилмочевины
US2812330A (en) Sulfone derivatives of 2, 6-piperidinedione
US3097240A (en) Novel sulfonyl-ureas
US3265565A (en) Preparation and fungicidal use of tetracyanodithiadiene
US2535971A (en) 1-carbalkoxy-4-substituted piperazines
US2603649A (en) Heterocyclic sulfonamides and method of preparing the same
US3459742A (en) Sulfanilamide derivatives and processes
SU469252A3 (ru) Способ получени арилсульфонилмочевин, содержащих гетероциклические ациламинные группы
US2571740A (en) Preparation of aromatic disulfides
SU475766A3 (ru) Способ получени замещенной бензолсульфонилмочевины
US2763660A (en) 1,3,4-oxadiazole-sulfonamides
SU1685935A1 (ru) 2-[(Бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино] бензойные кислоты в качестве промежуточных продуктов в синтезе N-(4-хлорфенил)- или N-(3,4-дихлорфенил)-2-[(бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино]-5-хлорбензамида, обладающих антигельминтной активностью