JPS6051194A - １，２，４，５−テトラ置換イミダゾ−ル誘導体およびその製造法 - Google Patents
１，２，４，５−テトラ置換イミダゾ−ル誘導体およびその製造法Info
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- JPS6051194A JPS6051194A JP58158541A JP15854183A JPS6051194A JP S6051194 A JPS6051194 A JP S6051194A JP 58158541 A JP58158541 A JP 58158541A JP 15854183 A JP15854183 A JP 15854183A JP S6051194 A JPS6051194 A JP S6051194A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、下式（Ｉｌｌ）で示されるＩ、 ２．４．５
−テトラ置換イミダゾール誘導体およびその製造法に式
中、Ｒはアシル、アルコキシカルボニル、アミノカルボ
ニル、シア八またはニトロなどの電子吸引基を表わす。
−テトラ置換イミダゾール誘導体およびその製造法に式
中、Ｒはアシル、アルコキシカルボニル、アミノカルボ
ニル、シア八またはニトロなどの電子吸引基を表わす。
本発明の目的化合物ＣＩＤは１，２位でチアゾリジン環
を形成し、４位にアミン基を有するイミダゾール誘導体
であり、このものは、特に駆虫剤として有用である。
を形成し、４位にアミン基を有するイミダゾール誘導体
であり、このものは、特に駆虫剤として有用である。
本発明によれば、式〔■〕 ニ
−ＣＮ
〔式中、Ｒは前記と同じ〕
で示される２〜ンアノイミノチアソリジン誘導体を、塩
基の存在下に閉環させることにより、目的化合物〔１１
〕を得る。
基の存在下に閉環させることにより、目的化合物〔１１
〕を得る。
使用される化合物ＣＩ）のメチレン基は、電子吸引基Ｒ
とチアンリン環の電子吸引性により活性メチレノの性質
を有する。このため触媒量の塩基の存在下に活性メチレ
ンがシアンを攻撃してイミダゾール 環を形成し、下記
の化合物 を経て目的とする化合物ＣＩＪ ）が得られる。
とチアンリン環の電子吸引性により活性メチレノの性質
を有する。このため触媒量の塩基の存在下に活性メチレ
ンがシアンを攻撃してイミダゾール 環を形成し、下記
の化合物 を経て目的とする化合物ＣＩＪ ）が得られる。
溶媒は、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
、あるいは低級アルコールなとか好ましい０ 塩基は、触媒量でよく、溶媒としてアルコールを使用す
る場合は、そのアルコールのアルカリ金属アルコキサイ
ドが好ましく、またジメチルホルムアミド には水素化ナトリウムや水素化カリウムなとのアルカリ
金属水素化物が好ましい。このとき注意すべきことは、
Ｒかアルコキンカルボニルであるとき、溶媒としてアル
コール類を使用するとアルコールのアルキル残基とＲの
交換が生起することである。例えば、Ｒがメトキンカル
ボニルで、溶媒がエタノールであれば、アルキル交換に
よりＲはエトキシカルボニルとなる。
、あるいは低級アルコールなとか好ましい０ 塩基は、触媒量でよく、溶媒としてアルコールを使用す
る場合は、そのアルコールのアルカリ金属アルコキサイ
ドが好ましく、またジメチルホルムアミド には水素化ナトリウムや水素化カリウムなとのアルカリ
金属水素化物が好ましい。このとき注意すべきことは、
Ｒかアルコキンカルボニルであるとき、溶媒としてアル
コール類を使用するとアルコールのアルキル残基とＲの
交換が生起することである。例えば、Ｒがメトキンカル
ボニルで、溶媒がエタノールであれば、アルキル交換に
よりＲはエトキシカルボニルとなる。
反応温度は室温から１００°Ｃまでであってよい。
目的物は通常結晶性の良い化合物として得られ、溶媒と
してエタノールを使用すれは、反応の進行にともなって
目的物の結晶が析出するので、反応終了後は単に枦取す
るだけでよい。
してエタノールを使用すれは、反応の進行にともなって
目的物の結晶が析出するので、反応終了後は単に枦取す
るだけでよい。
本発明に使用される化合物ＣＩ）は、下式ＣＩＩＤ−Ｃ
Ｎ で示されるＮ−シアノイミノチアゾリジンと、式１式％
［ 〔式中、Ｘはハロゲンを表わす。Ｒは前記と同じ〕 で示される化合物とを塩基の存在下に反応させることに
より得られる。
Ｎ で示されるＮ−シアノイミノチアゾリジンと、式１式％
［ 〔式中、Ｘはハロゲンを表わす。Ｒは前記と同じ〕 で示される化合物とを塩基の存在下に反応させることに
より得られる。
実施例１
■，２ーチアソロー４ーアミノー５−アセチルイミダゾ
ールの製造： エタノール５０ｍｅに２−（Ｎ−シアノイミノ）３−ア
セチルメチル−チアゾリジン１．８ ３ ｆ７ （１０
ミリモル）を溶かし、ついで少量の金属ナトリウムを加
えて溶解したのち１時間還流する。反応終了後、結晶を
枦取し、エーテルで洗浄して１．２−チアソロ−４−ア
ミノ−５−アセチルイミダゾールを得る。収量］．．６
１ｙ（ ８ ８．０％）。融点２１３〜２１５℃（分
解）。
ールの製造： エタノール５０ｍｅに２−（Ｎ−シアノイミノ）３−ア
セチルメチル−チアゾリジン１．８ ３ ｆ７ （１０
ミリモル）を溶かし、ついで少量の金属ナトリウムを加
えて溶解したのち１時間還流する。反応終了後、結晶を
枦取し、エーテルで洗浄して１．２−チアソロ−４−ア
ミノ−５−アセチルイミダゾールを得る。収量］．．６
１ｙ（ ８ ８．０％）。融点２１３〜２１５℃（分
解）。
元素分析値（ Ｃ７Ｈ９Ｎ３０Ｓ ＝ １． ８ ３．
２ ３ ３として） 計算値（％）：Ｃ４５．８８、Ｈ４９５、Ｎ２２．９３
、実測値（％）：Ｃ４４．７９、Ｈ４８９、Ｎ２２．８
９。
２ ３ ３として） 計算値（％）：Ｃ４５．８８、Ｈ４９５、Ｎ２２．９３
、実測値（％）：Ｃ４４．７９、Ｈ４８９、Ｎ２２．８
９。
実施例２
１、２−チアゾロ−４−アミノ−５−ヘンソイルイミダ
ゾールの製造： エタノール！５０ｍｅに２−（Ｎ−シアノイミノ）−３
−フェナシルチアゾリジン２４５ｙ（１０ミリモル）を
溶かす。少量の金属ナトリウムを溶解し、完全に溶けた
ら３０分間還流する。反応液を冷却すると、黄色の結晶
が生成する。これを枦取し、エーテルで洗って１，２−
チアゾロ−４−アミノ−５−ペンゾイルイミタゾールを
得る。収量２、１１ｙ（８６．１．２％）。融点１５０
〜１５１’Ｃ。
ゾールの製造： エタノール！５０ｍｅに２−（Ｎ−シアノイミノ）−３
−フェナシルチアゾリジン２４５ｙ（１０ミリモル）を
溶かす。少量の金属ナトリウムを溶解し、完全に溶けた
ら３０分間還流する。反応液を冷却すると、黄色の結晶
が生成する。これを枦取し、エーテルで洗って１，２−
チアゾロ−４−アミノ−５−ペンゾイルイミタゾールを
得る。収量２、１１ｙ（８６．１．２％）。融点１５０
〜１５１’Ｃ。
元素分析値（Ｃ，□Ｈ，，Ｎ３０Ｓ＝２４５．３０５と
して） 計算値（＠： Ｃ ５ ８． ７ ６、Ｈ４５２、Ｎ
］ ７． ＋ ３、実測値（％）：Ｃ５８，６５、Ｈ４
，４９、Ｎ １．７．０９゜実施例３ １．２−チアゾロ−４−アミノ−５−メトキノカルボニ
ルイミダゾールの製造ニ ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ ） ５０１ｎｅに２−
（Ｎ−シアノイミノ）−３−メトキシカルボニルメチル
チアソリジン１．．９９ｙ（１０ミリモル）を溶かし、
ついで５０％ＮａＨを少量加え、８０°Ｃに加温する。
して） 計算値（＠： Ｃ ５ ８． ７ ６、Ｈ４５２、Ｎ
］ ７． ＋ ３、実測値（％）：Ｃ５８，６５、Ｈ４
，４９、Ｎ １．７．０９゜実施例３ １．２−チアゾロ−４−アミノ−５−メトキノカルボニ
ルイミダゾールの製造ニ ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ ） ５０１ｎｅに２−
（Ｎ−シアノイミノ）−３−メトキシカルボニルメチル
チアソリジン１．．９９ｙ（１０ミリモル）を溶かし、
ついで５０％ＮａＨを少量加え、８０°Ｃに加温する。
１時間撹拌したのち、ＤＭＦを減圧留去する。残渣に水
を加えると、結晶が生成する。
を加えると、結晶が生成する。
結晶を十分水で洗浄したのち、エタノールから再結晶し
て１．２−チアゾロ−４−アミノ−５−メトキノカルボ
ニルイミダゾールを得る。収ｉ１．２１／（６０，８％
）。融点１５０〜１５１℃。
て１．２−チアゾロ−４−アミノ−５−メトキノカルボ
ニルイミダゾールを得る。収ｉ１．２１／（６０，８％
）。融点１５０〜１５１℃。
元素分析値（Ｃ７Ｈ，Ｎ３０．、Ｓ＝ １９９．２３８
として） 計算値（％）：Ｃ６０，２９、Ｈ４５５、Ｎ２１．０９
、実測値（％）：Ｃ６０，３３、Ｈ４６１、Ｎ２０．９
８゜実施例４ ■、２−チアゾロー４−アミノー５−エトキシカルボニ
ルイミノゾールの製造： エタノール５０ ｍｅに２−（Ｎ−シアノイミノ）−３
−エトキシカルボニルメチルチアゾリジン１．９９ｙ（
ＩＯミＩＪモル）を溶かし、つし）で少量の金属すｌ−
ＩＪウムを加え１時間還流する。反応終了後冷却すると
結晶か生成する。これを戸数し、エーテルで洗浄して１
，２−チアゾロ−４−アミノ−５−エトキシカルボニル
イミノソールを得る。
として） 計算値（％）：Ｃ６０，２９、Ｈ４５５、Ｎ２１．０９
、実測値（％）：Ｃ６０，３３、Ｈ４６１、Ｎ２０．９
８゜実施例４ ■、２−チアゾロー４−アミノー５−エトキシカルボニ
ルイミノゾールの製造： エタノール５０ ｍｅに２−（Ｎ−シアノイミノ）−３
−エトキシカルボニルメチルチアゾリジン１．９９ｙ（
ＩＯミＩＪモル）を溶かし、つし）で少量の金属すｌ−
ＩＪウムを加え１時間還流する。反応終了後冷却すると
結晶か生成する。これを戸数し、エーテルで洗浄して１
，２−チアゾロ−４−アミノ−５−エトキシカルボニル
イミノソールを得る。
収！１．２６ ｙ（５９，１％）。融点１６９〜１７２
°Ｃθ 元素分析値（Ｃ８Ｈ１１Ｎ３０□５＝２１．３．２６０
として） 計算値（％）：Ｃ４５，０６、Ｈ５，２０、Ｎ１３．７
０、実測値（％）：Ｃ４４，８９、Ｈ５，］９、Ｎ１９
．６５゜実施例５ １．２−チアゾロ−４−アミノ−５−シアノイミダソー
ルの製造゛ エタノール５０ｍｅに２−（Ｎ−シアノイミノ）−３−
シアノメチルチアソリシン１．６６ｇＩ（１０ミリモル
）を溶かし、ついて金属ナトリウムを少量溶解する。３
０分間還流し、反応終了後冷却する。生成した結晶を戸
数し、エーテルで洗浄して１．２−チアソロ−４−アミ
ノ−５−シアノイミタゾールを得る。収量１．５１．
！ （９０，１％）。融点２１８〜２１９℃（分解）。
°Ｃθ 元素分析値（Ｃ８Ｈ１１Ｎ３０□５＝２１．３．２６０
として） 計算値（％）：Ｃ４５，０６、Ｈ５，２０、Ｎ１３．７
０、実測値（％）：Ｃ４４，８９、Ｈ５，］９、Ｎ１９
．６５゜実施例５ １．２−チアゾロ−４−アミノ−５−シアノイミダソー
ルの製造゛ エタノール５０ｍｅに２−（Ｎ−シアノイミノ）−３−
シアノメチルチアソリシン１．６６ｇＩ（１０ミリモル
）を溶かし、ついて金属ナトリウムを少量溶解する。３
０分間還流し、反応終了後冷却する。生成した結晶を戸
数し、エーテルで洗浄して１．２−チアソロ−４−アミ
ノ−５−シアノイミタゾールを得る。収量１．５１．
！ （９０，１％）。融点２１８〜２１９℃（分解）。
元素分析値（Ｃ６Ｈ６Ｎ４Ｓ ＝ １６６．２０６とし
て）計算値（→：Ｃ４３，３６、Ｈ３，６４、Ｎ３３．
７１、実測値（％）：Ｃ４２，２９、Ｈ３，５８、Ｎ３
２．６９゜実施例６ １．２−チアンロー４−アミノ−５−（Ｎ、Ｎ−シエチ
ルアミノカルボニル）−イミダゾールの製造Ｄ Ｍ Ｆ
５０ ｍｅに２−（Ｎ−シアノイミノ）−３−（Ｎ、
Ｎ−ジエチルアミノカルボニルメチル）−チアン゛リジ
ン２．４９Ｃ１０ミリモル）を加え、ついて５０％Ｎａ
Ｈを少量溶解して８０’Ｃで１時間撹拌する。ＤＭＦを
減圧留去して残流に水を加えて結晶化させる。結晶を戸
数しクロロホルムに溶解し乾燥後溶媒を留去する。残流
にエーテルを加えて結晶化させて１，２−チアゾロ−４
−アミノ−５−（Ｎ、 Ｎ−ジエチルアミノカルボニル
）−イミダゾールを得る。１．０ ｐ （８３，８％）
。融点７０〜７１°ｃ。
て）計算値（→：Ｃ４３，３６、Ｈ３，６４、Ｎ３３．
７１、実測値（％）：Ｃ４２，２９、Ｈ３，５８、Ｎ３
２．６９゜実施例６ １．２−チアンロー４−アミノ−５−（Ｎ、Ｎ−シエチ
ルアミノカルボニル）−イミダゾールの製造Ｄ Ｍ Ｆ
５０ ｍｅに２−（Ｎ−シアノイミノ）−３−（Ｎ、
Ｎ−ジエチルアミノカルボニルメチル）−チアン゛リジ
ン２．４９Ｃ１０ミリモル）を加え、ついて５０％Ｎａ
Ｈを少量溶解して８０’Ｃで１時間撹拌する。ＤＭＦを
減圧留去して残流に水を加えて結晶化させる。結晶を戸
数しクロロホルムに溶解し乾燥後溶媒を留去する。残流
にエーテルを加えて結晶化させて１，２−チアゾロ−４
−アミノ−５−（Ｎ、 Ｎ−ジエチルアミノカルボニル
）−イミダゾールを得る。１．０ ｐ （８３，８％）
。融点７０〜７１°ｃ。
元素分析値（Ｃ，ｏＨ，６Ｎ４０Ｓ ＝ ２４０．３２
９として） 計算値（％）：Ｃ４９，９８、Ｈ６，７＋、Ｎ２３．３
＋、実測値（％）：Ｃ４８，９７、Ｈ６，６６、Ｎ２３
．２５゜次に、各実施例で使用した２−シアノイミノチ
アゾリシン誘導体ＣＩ）の製造について参考例１〜６に
示す。
９として） 計算値（％）：Ｃ４９，９８、Ｈ６，７＋、Ｎ２３．３
＋、実測値（％）：Ｃ４８，９７、Ｈ６，６６、Ｎ２３
．２５゜次に、各実施例で使用した２−シアノイミノチ
アゾリシン誘導体ＣＩ）の製造について参考例１〜６に
示す。
参考例１
２−（Ｎ−シアノイミノ）−３−フェナシルチアゾリジ
ンの製造： Ｄ Ｍ Ｆ ５０ ｍｅに５０％ＮａＨＯ，９６ｙ（、
０，０２モル）を懸濁させ、０〜５°Ｃに冷却する。Ｎ
−シアノイミノチアソリジン２．５４９＜０．０２モル
）を徐々に加え、水素の発生が止んだら、フェナシルク
ロライド３．０９ｙ（０，０２モル）を滴下し、滴下後
、室温にもどして一夜撹拌する。Ｄ ＭＦを減圧留去し
、水で数回デカンテーションする。ついて酢酸エチルで
２回デカンテーションを行い粗結晶を得る。粗結晶をク
ロロホルムに溶解し、分液後、乾燥し留去する。酢酸エ
チルから結晶化させて２−（Ｎ−シアノイミノ）−３−
フェナシルチアソリジン０．９ ｆ７ （１８，４％）
を得る。融点１５２〜１５３°ｃ。
ンの製造： Ｄ Ｍ Ｆ ５０ ｍｅに５０％ＮａＨＯ，９６ｙ（、
０，０２モル）を懸濁させ、０〜５°Ｃに冷却する。Ｎ
−シアノイミノチアソリジン２．５４９＜０．０２モル
）を徐々に加え、水素の発生が止んだら、フェナシルク
ロライド３．０９ｙ（０，０２モル）を滴下し、滴下後
、室温にもどして一夜撹拌する。Ｄ ＭＦを減圧留去し
、水で数回デカンテーションする。ついて酢酸エチルで
２回デカンテーションを行い粗結晶を得る。粗結晶をク
ロロホルムに溶解し、分液後、乾燥し留去する。酢酸エ
チルから結晶化させて２−（Ｎ−シアノイミノ）−３−
フェナシルチアソリジン０．９ ｆ７ （１８，４％）
を得る。融点１５２〜１５３°ｃ。
参考例２
２−（Ｎ−シアノイミノ）−３−メトキシカルボニルメ
チルチアソリジンの製造： Ｄ Ｍ Ｆ ２００１７１ｅに５０％ＮａＨ４，８！；
；’ （０，１モル）を懸濁し、０〜５°Ｃに冷却する
。Ｎ−シアノイミノチアゾリシン１２．７ｙ（０，１モ
ル）を徐々に加える。水素の発生が止んだら、クロル酢
酸エチルエステル１０．８ ！；’ （０，１モル）を
滴加し、滴下後室温にもとし一夜撹拌する。ＤＭＦを留
去し、水を加えると結晶が得られる。これをクロロホル
ムに溶解し、乾燥後活性炭処理したのち、溶媒を留去し
て石油エーテルから結晶化させ、２−（Ｎ−シアノイミ
ノ）−３−メトキシカルボニルメチルチアソリジン１０
．７ｙ（５３，８％）を得る。融点９８〜１００℃。
チルチアソリジンの製造： Ｄ Ｍ Ｆ ２００１７１ｅに５０％ＮａＨ４，８！；
；’ （０，１モル）を懸濁し、０〜５°Ｃに冷却する
。Ｎ−シアノイミノチアゾリシン１２．７ｙ（０，１モ
ル）を徐々に加える。水素の発生が止んだら、クロル酢
酸エチルエステル１０．８ ！；’ （０，１モル）を
滴加し、滴下後室温にもとし一夜撹拌する。ＤＭＦを留
去し、水を加えると結晶が得られる。これをクロロホル
ムに溶解し、乾燥後活性炭処理したのち、溶媒を留去し
て石油エーテルから結晶化させ、２−（Ｎ−シアノイミ
ノ）−３−メトキシカルボニルメチルチアソリジン１０
．７ｙ（５３，８％）を得る。融点９８〜１００℃。
参考例３
２−（Ｎ−シアノイミノ）−３−エトキンカルボニルメ
チルチアソリシンの製造 ＤＭＦ２０ｍｅに５０％ＮａＨ０，４８ｙ（１０ミリモ
ル）を懸濁させ、０〜５°Ｃに冷却する。Ｎ−シアノイ
ミノチアゾリシン］、、２７ｙ（１０ミリモル）を徐々
に加え、水素の発生が止んだら、クロロ酢酸エチルエス
テル１．２２ｙ（］０ミｌＪモル）ヲ滴下し、滴下後室
温にもとして一夜撹拌する。溶媒を留去し、残渣に水を
加えて結晶を得る。結晶をクロロホルムに溶解して分液
する。クロロホルム相を乾燥留去し石油エーテルから結
晶化させて２−（Ｎ−シアノイミノ）−３−エトキンカ
ルボニルメチルチアゾリジン０．８ｙ（３７，５％）を
得る。
チルチアソリシンの製造 ＤＭＦ２０ｍｅに５０％ＮａＨ０，４８ｙ（１０ミリモ
ル）を懸濁させ、０〜５°Ｃに冷却する。Ｎ−シアノイ
ミノチアゾリシン］、、２７ｙ（１０ミリモル）を徐々
に加え、水素の発生が止んだら、クロロ酢酸エチルエス
テル１．２２ｙ（］０ミｌＪモル）ヲ滴下し、滴下後室
温にもとして一夜撹拌する。溶媒を留去し、残渣に水を
加えて結晶を得る。結晶をクロロホルムに溶解して分液
する。クロロホルム相を乾燥留去し石油エーテルから結
晶化させて２−（Ｎ−シアノイミノ）−３−エトキンカ
ルボニルメチルチアゾリジン０．８ｙ（３７，５％）を
得る。
融点９５〜９８°Ｃ６
参考例４
２−（Ｎ−シアノイミノ）−３−シアノメチルチアゾリ
ジンの製造゛ Ｄ Ｍ Ｆ ５０ ｍｅに５０％ＮａＨ１，，５０ｙ（
８１，５ミリモル）を懸濁させ、０〜５°Ｃに冷却し、
Ｎ−シアノイミノチアゾリジン４．０Ｐ（３１，５ミリ
モル）を徐々に加える。水素の発生が止んだら、クロロ
アセトニトリル２．３８ｙ（３１，５ミリモル）を滴下
する。ＤＭＦを減圧留去し、残渣を２Ｎ水酸化すトリウ
ムと酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル相を乾燥後留去す
る。残渣をエーテルでデカンテーションしたのち、水を
加えて粗結晶を得、酢酸エチルから再結晶して２−（Ｎ
−シアノイミノ）−３−シアノメチルチアゾリシンを得
る。１１２（２１０％）。融点１４５〜１４６℃。
ジンの製造゛ Ｄ Ｍ Ｆ ５０ ｍｅに５０％ＮａＨ１，，５０ｙ（
８１，５ミリモル）を懸濁させ、０〜５°Ｃに冷却し、
Ｎ−シアノイミノチアゾリジン４．０Ｐ（３１，５ミリ
モル）を徐々に加える。水素の発生が止んだら、クロロ
アセトニトリル２．３８ｙ（３１，５ミリモル）を滴下
する。ＤＭＦを減圧留去し、残渣を２Ｎ水酸化すトリウ
ムと酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル相を乾燥後留去す
る。残渣をエーテルでデカンテーションしたのち、水を
加えて粗結晶を得、酢酸エチルから再結晶して２−（Ｎ
−シアノイミノ）−３−シアノメチルチアゾリシンを得
る。１１２（２１０％）。融点１４５〜１４６℃。
参考例５
２−（Ｎ−シアノイミノ）−３−（Ｎ、Ｎ−ノエチルア
ミノカルボニルメチル）−チアゾリジンの製造 Ｄ Ｍ Ｆ ８０ ｍｅに５０％ＮａＨ２，４ｙ（５０
ミリモル）を懸濁させ、０〜５℃に冷却してＮ−シアノ
イミノチアゾリジン６．３５ｙ（５０’：リモル）を徐
々に加える。水素発生か止んだら、クロロ−アセチル−
Ｎ、Ｎ−ジエチルアミン７．４８！９’（５０ミリモル
）を滴加する。滴加後室温にもどし一夜撹拌する。ＤＭ
Ｆを減圧留去し、残液に水を加えると結晶化する。結晶
をクロロホルムに溶解して分液しクロロホルム相を乾燥
留去する。石油：ｒ−−−ｒルから結晶化させて２−（
Ｎ−シアノイミノ）−３−（Ｎ、 Ｎ−ジエチルアミン
カルボニルメチル−チアゾリン７、０ｙ（５８．３３％
）を得る。融点４５〜４６℃。
ミノカルボニルメチル）−チアゾリジンの製造 Ｄ Ｍ Ｆ ８０ ｍｅに５０％ＮａＨ２，４ｙ（５０
ミリモル）を懸濁させ、０〜５℃に冷却してＮ−シアノ
イミノチアゾリジン６．３５ｙ（５０’：リモル）を徐
々に加える。水素発生か止んだら、クロロ−アセチル−
Ｎ、Ｎ−ジエチルアミン７．４８！９’（５０ミリモル
）を滴加する。滴加後室温にもどし一夜撹拌する。ＤＭ
Ｆを減圧留去し、残液に水を加えると結晶化する。結晶
をクロロホルムに溶解して分液しクロロホルム相を乾燥
留去する。石油：ｒ−−−ｒルから結晶化させて２−（
Ｎ−シアノイミノ）−３−（Ｎ、 Ｎ−ジエチルアミン
カルボニルメチル−チアゾリン７、０ｙ（５８．３３％
）を得る。融点４５〜４６℃。
代理人 弁理士 宮 崎 新八部
Claims (2)
- （１）式： 〔式中、Ｒはアシル、アルコキシカルボニル、アミノカ
ルボニル、ンアノ、またはニトロなとの電子吸引基を表
わす〕 て示されるｌ、２．４．５−テトラ置換イミダゾール誘
導体。 - （２）式： 〔式中、Ｒは下記と同じ〕 で示される２−シアノイミノチアゾリジン誘導体を、塩
基の存在下に閉環せしめることを特徴とす〔式中、Ｒは
アシル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、シ
ア八またはニトロなどの電子吸引基を表わす〕 で示される１、 ２．４．５−テトラ置換イミタ・ノ゛
−ル誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58158541A JPS6051194A (ja) | 1983-08-30 | 1983-08-30 | １，２，４，５−テトラ置換イミダゾ−ル誘導体およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58158541A JPS6051194A (ja) | 1983-08-30 | 1983-08-30 | １，２，４，５−テトラ置換イミダゾ−ル誘導体およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6051194A true JPS6051194A (ja) | 1985-03-22 |
| JPH041755B2 JPH041755B2 (ja) | 1992-01-14 |
Family
ID=15673960
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58158541A Granted JPS6051194A (ja) | 1983-08-30 | 1983-08-30 | １，２，４，５−テトラ置換イミダゾ−ル誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6051194A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63307857A (ja) * | 1987-06-09 | 1988-12-15 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | シアノアルキル―ヘテロ環式化合物を含有する殺虫剤 |
-
1983
- 1983-08-30 JP JP58158541A patent/JPS6051194A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63307857A (ja) * | 1987-06-09 | 1988-12-15 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | シアノアルキル―ヘテロ環式化合物を含有する殺虫剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH041755B2 (ja) | 1992-01-14 |
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