JP6305656B2 - 特定の1,5二置換テトラゾールの調製方法 - Google Patents
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Description
周囲圧力は、天気に依存して、通常1バールを意味し、
ハロゲン化物はF−、Cl−、Br−またはI−、好ましくはCl−、Br−またはI−、より好ましくはCl−またはBr−を意味し、
ハロゲンは、F、Cl、BrまたはI、好ましくはCl、BrまたはIを意味する。
R10、R11、R12およびR13は、同一であるかまたは異なり、互いに独立してHおよびC1−8アルキルからなる群から選択され、
X1は、Cl、Br、S−CH3、S−CH2−CH3、S−CH2−フェニル、S−C(O)−C(CH3)3およびSO3Hからなる群から選択され、
REAC4は、式(IV)の化合物を生じ、
ST3において式(III)の化合物が調製され、
ST3は、式(II)の化合物と化合物COMPREAC3との反応REAC3を含み、
REAC3は、式(III)の化合物を生じ、
式中、
R1は、フェニル(フェニルは、非置換であるか、またはハロゲン、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、C1−8アルキルおよびC1−8アルコキシからなる群から選択される1、2、3、4または5個の置換基で置換されている)および
N、OおよびSからなる群から選択される1、2または3個のヘテロ原子を有する5または6員芳香族複素環(5または6員芳香族複素環は、非置換であるか、またはハロゲン、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、C1−8アルキルおよびC1−8アルコキシから選択される1、2または3個の置換基で置換されている)からなる群から選択され、
R2は、
C1−12アルキル(C1−12アルキルは、非置換であるか、またはフェニル、もしくはN、OおよびSからなる群から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を有する5もしくは6員芳香族複素環からなる群から選択される1、2または3個の置換基で置換されている)、
C3−6シクロアルキル、
フェニル(フェニルは、非置換であるか、またはハロゲン、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、C1−8アルキルおよびC1−8アルコキシからなる群から選択される1、2、3、4もしくは5個の置換基で置換されている)ならびに
N、OおよびSからなる群から選択される1、2または3個のヘテロ原子を有する5または6員芳香族複素環(5または6員芳香族複素環は、非置換であるか、またはハロゲン、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、C1−8アルキルおよびC1−8アルコキシから選択される1、2または3個の置換基で置換されている)からなる群から選択され、
ST2で式(II)の化合物が調製され、
ST1は、式(I)の化合物とSOCl2との反応REAC1を含み、
N、OおよびSからなる群から選択される1、2または3個のヘテロ原子を有する5または6員芳香族複素環(5または6員芳香族複素環は、非置換であるか、またはハロゲン、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、C1−6アルキルおよびC1−6アルコキシから選択される1、2または3個の置換基で置換されている)からなる群から選択され、
より好ましくは、R1は、フェニル(フェニルは、非置換であるか、またはハロゲン、ニトロ、トリフルオロメチル、C1−6アルキルおよびメトキシからなる群から選択される1、2または3個の置換基で置換されている)および
N、OおよびSからなる群から選択される1、2または3個のヘテロ原子を有する5または6員芳香族複素環(5または6員芳香族複素環は、非置換であるか、またはハロゲン、ニトロ、トリフルオロメチル、C1−6アルキルおよびメトキシから選択される1、2または3個の置換基で置換されている)からなる群から選択され、
さらにより好ましくは、R1は、フェニル(フェニルは、非置換であるか、またはハロゲン、ニトロ、トリフルオロメチル、C1−6アルキルおよびメトキシからなる群から選択される1または2個の置換基で置換されている)および
NおよびSからなる群から選択される1、2または3個のヘテロ原子を有する5または6員芳香族複素環(5または6員芳香族複素環は、非置換であるか、またはハロゲン、ニトロ、トリフルオロメチル、C1−6アルキルおよびメトキシから選択される1または2個の置換基で置換されている)からなる群から選択される。
C1−6アルキル(C1−6アルキルは、非置換であるか、またはフェニル、もしくはN、OおよびSからなる群から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を有する5もしくは6員芳香族複素環からなる群から選択される1個の置換基で置換されている)、
C3−6シクロアルキル、
フェニル(フェニルは、非置換であるか、またはハロゲン、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、C1−6アルキルおよびC1−6アルコキシからなる群から選択される1、2または3個の置換基で置換されている)ならびに
N、OおよびSからなる群から選択される1、2または3個のヘテロ原子を有する5または6員芳香族複素環(5または6員芳香族複素環は、非置換であるか、またはハロゲン、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、C1−6アルキルおよびC1−6アルコキシから選択される1、2または3個の置換基で置換されている)からなる群から選択され、
より好ましくは、R2は、
メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、ブチルおよびペンチル(メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、ブチルおよびペンチルは非置換であるか、またはフェニル、もしくはN、OおよびSからなる群から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を有する5もしくは6員芳香族複素環からなる群から選択される1個の置換基で置換されている)、
C5−6シクロアルキル、
フェニル(フェニルは、非置換であるか、またはハロゲン、ニトロ、トリフルオロメチル、C1−6アルキルおよびメトキシからなる群から選択される1、2または3個の置換基で置換されている)ならびに
N、OおよびSからなる群から選択される1、2または3個のヘテロ原子を有する5または6員芳香族複素環(5または6員芳香族複素環は、非置換であるか、またはハロゲン、ニトロ、トリフルオロメチル、C1−6アルキルおよびメトキシから選択される1、2または3個の置換基で置換されている)からなる群から選択され、
さらにより好ましくは、R2は、
メチル、エチル、n−プロピルおよびイソプロピル(メチル、エチル、n−プロピルおよびイソプロピルは非置換であるか、またはフェニル、もしくはN、OおよびSからなる群から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を有する5もしくは6員芳香族複素環からなる群から選択される1個の置換基で置換されている)、
C5−6シクロアルキル、
フェニル(フェニルは、非置換であるか、またはハロゲン、ニトロ、トリフルオロメチル、C1−6アルキルおよびメトキシからなる群から選択される1または2個の置換基で置換されている)ならびに
N、OおよびSからなる群から選択される1、2または3個のヘテロ原子を有する5または6員芳香族複素環(5または6員芳香族複素環は、非置換であるか、またはハロゲン、ニトロ、トリフルオロメチル、C1−6アルキルおよびメトキシから選択される1または2個の置換基で置換されている)からなる群から選択され、
好ましくは、AZIDは、アルカリ金属アジド、および[N(R10)(R11)(R12)R13]+[N3]−からなる群から選択され、
より好ましくは、AZIDは、アルカリ金属アジド、および[N(R10)(R11)(R12)R13]+[N3]−からなる群から選択され、
R10はC1−4アルキルであり、
R11、R12およびR13は、同一であるかまたは異なり、互いに独立してHおよびC1−4アルキルからなる群から選択される。
より好ましくは、SOLV4は、水、アセトン、エタノール、メタノール、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、THF、ジオキサン、酢酸エチル、酢酸ブチルおよびそれらの混合物からなる群から選択され、
さらにより好ましくは、SOLV4は、水、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、酢酸エチル、酢酸ブチル、およびそれらの混合物からなる群から選択される。
[N(R20)(R21)(R22)R23]+[X2]− [PTCS4]
R20、R21、R22およびR23は、同一であるかまたは異なり、互いに独立して、H、C1−20アルキル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択され、
[X2]−は、ハロゲン化物および硫酸水素塩からなる群から選択される。
さらにより好ましくは、PTCS4は、テトラブチルアンモニウムクロライドおよびブロマイド、テトラブチルアンモニウムハイドロジェンサルフェート、セチルトリメチルアンモニウムクロライドおよびベンジルトリブチルアンモニウムクロライドからなる群から選択される。
より好ましくは、BUFF4は、酢酸塩緩衝液、リン酸塩緩衝液および硫酸塩緩衝液からなる群から選択される。
より好ましくは、COMPREAC3は、塩化チオニル、COCl2、トリホスゲン、POCl3、PCl3、PCl5、S2Cl2、塩化メチル、臭化メチル、ヨウ化メチル、硫酸ジメチル、リン酸トリメチル、メタンスルホン酸メチル、ベンゼンスルホン酸メチル、トシル酸メチル、過酸化水素、C1−4アルキルヒドロペルオキシド、C1−6アルカロイルペルオキシド、過安息香酸、3−クロロ過安息香酸、過硫酸カリウム塩、Cl2、Br2およびI2からなる群から選択され、
さらにより好ましくは、COMPREAC3は、塩化チオニル、COCl2、トリホスゲン、POCl3、S2Cl2、塩化メチル、硫酸ジメチル、リン酸トリメチル、ベンゼンスルホン酸メチル、トシル酸メチル、過酸化水素、tert−ブチルヒドロペルオキシド、過酢酸、3−クロロ過安息香酸、過硫酸カリウム塩、Cl2およびBr2からなる群から選択され、
特に、COMPREAC3は塩化チオニルである。
より好ましくは、X1は、Cl、S−CH3およびSO3Hからなる群から選択され、
さらにより好ましくは、X1はClである。
より好ましくは、SOLV3は、水、ピリジン、3−ピコリン、アセトン、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、THF、ジオキサン、酢酸エチル、酢酸ブチルおよびそれらの混合物からなる群から選択され、
さらにより好ましくは、SOLV3は、水、ピリジン、3−ピコリン、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、THF、ジオキサンおよびそれらの混合物からなる群から選択される。
COMPREAC3は塩化チオニルであり、
X1はClである。
R1はフェニルであり、
R2はメチルであり、
より特別には、
COMPREAC3は、塩化チオニル、COCl2、過酸化水素、S2Cl2およびCl2からなる群から選択され、
X1はClまたはSO3Hであり、
AZIDはアジ化ナトリウムであり、
R1はフェニルであり、
R2はメチルであり、
さらにより特別には、
COMPREAC3は塩化チオニルであり、
X1はClであり、
AZIDはアジ化ナトリウムであり、
R1はフェニルであり、
R2はメチルである。
より好ましくは、SOLV2は、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ピリジン、3−ピコリン、2−メチル−5−エチルピリジン、ジクロロメタン、THF、水およびそれらの混合物からなる群から選択される。
より好ましくは、BAS2は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、およびそれらの混合物からなる群から選択される。
より好ましくは、SOLV1は、ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、アセトニトリルおよびそれらの混合物からなる群から選択され、
さらにより好ましくは、SOLV1は、ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルムおよびそれらの混合物からなる群から選択される。
CAT1は、ピリジン、ピコリン、エチルメチルピリジン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、N(R10)(R11)R12、N−メチルモルホリン、N−エチルジイソプロピルアミン、Phe−N(R20)R21、およびそれらの混合物からなる群から選択され、
R10、R11およびR12は、同一であるかまたは異なり、互いに独立してC1−8アルキルであり、
R20およびR21は、同一であるかまたは異なり、互いに独立してC1−8アルキルであり、
CAT1の塩は、塩酸塩、臭化水素酸塩、酢酸塩およびトリフルオロ酢酸塩からなる群から選択される。
R20およびR21は、同一であるかまたは異なり、互いに独立してC1−2アルキルである。
さらにより好ましくは、CAT1は、ピリジン、3−ピコリン、5−エチル−2−メチルピリジン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N−メチルモルホリン、N−エチルジイソプロピルアミン、N,N−ジメチルアニリンおよびそれらの混合物からなる群から選択され、
特に、CAT1は、ピリジン、3−ピコリン、5−エチル−2−メチルピリジン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリンおよびそれらの混合物からなる群から選択され、
より特別には、CAT1は、ピリジン、3−ピコリン、5−エチル−2−メチルピリジン、N,N−ジメチルアニリンおよびそれらの混合物からなる群から選択される。
より好ましくは、CAT1の塩は、塩酸塩および酢酸塩からなる群から選択される。
R31は、直鎖状、分岐状および環状のC1−10アルキルならびに直鎖状、分岐状および環状C1−10アルコキシからなる群から選択され、直鎖状、分岐状および環状のC1−10アルキルならびに直鎖状、分岐状および環状C1−10アルコキシは、非置換であるか、またはF、Cl、Br、C1−4アルコキシ、F、Cl、ジフルオロ、ジクロロ、ブロモもしくはジブロモで置換されたC1−4アルコキシ、カルボメトキシ、カルボエトキシおよびOHからなる群から選択される1、2または3個の置換基で置換されていてもよく、
R32は、F、Cl、Br、CN、NO2、OH、SH、C(O)H、COOH、N(R50)R51、
直鎖状、分枝状および環状C1−10アルキル(直鎖状、分枝状および環状C1−10アルキルは非置換であるか、またはF、Cl、Br、C1−4アルコキシ、F、Cl、ジフルオロ、ジクロロ、ブロモもしくはジブロモで置換されたC1−4アルコキシ、カルボメトキシ、カルボエトキシおよびOHからなる群から選択される1、2または3個の置換基で置換されていてもよい)、
フェニル、ナフチル(フェニルおよびナフチルは、非置換であるか、またはC1−4アルキル、F、Cl、トリフルオロメチル、C1−4アルコキシ、フェノキシおよびトリフルオロメトキシからなる群から選択される1、2または3個の置換基で置換されている)、
ピリジニル、ピリジル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピロリジノ(ピリジニルおよびピリジルおよびピラゾリルおよびイミダゾリルおよびピロリジノは、非置換であるか、またはC1−4アルキル、F、Cl、トリフルオロメチル、C1−4アルコキシおよびトリフルオロメトキシからなる群から選択される1、2または3個の置換基で置換されている)、
C1−4アルコキシ(C1−4アルコキシは、非置換であるか、またはC1−2アルコキシ、FおよびClからなる群から選択される1、2または3個の置換基で置換されている)、
フェノキシ、
S(O)m2R41、C(O)R41およびCO2R41からなる群から選択され、
R41は、
N(R50)R51、
直鎖状、分枝状および環状C1−10アルキル(直鎖状、分枝状および環状C1−10アルキルは非置換であるか、またはF、Cl、Br、C1−4アルコキシ、F、Cl、ジフルオロ、ジクロロ、ブロモもしくはジブロモで置換されたC1−4アルコキシ、カルボメトキシ、カルボエトキシおよびOHからなる群から選択される1、2または3個の置換基で置換されていてもよい)、
フェニル、ナフチル(フェニルおよびナフチルは、非置換であるか、またはC1−4アルキル、F、Cl、トリフルオロメチル、C1−4アルコキシ、フェノキシおよびトリフルオロメトキシからなる群から選択される1、2または3個の置換基で置換されている)、
ピリジニル、ピリジル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピロリジノ(ピリジニルおよびピリジルおよびピラゾリルおよびイミダゾリルおよびピロリジノは、非置換であるか、またはC1−4アルキル、F、Cl、トリフルオロメチル、C1−4アルコキシおよびトリフルオロメトキシからなる群から選択される1、2または3個の置換基で置換されている)からなる群から選択され、
m2は0、1または2であり、
R50およびR51は、同一であるかまたは異なり、H、C1−2アルキル、C1−4アルコキシカルボニルおよびベンゾイルからなる群から選択され、
m1は0、1、2または3であり、
m1が2または3のとき、置換基R32は互いに同一であっても異なっていてもよく、
ST3、ST4、R1およびR2は本明細書に定義されている通りであり、それらの全ての実施形態も同様であり、
本発明のさらなる主題は、式(VII)の化合物を調製するための方法であって、
方法は2つの工程ST3およびST4を含み、2つの工程ST1およびST2を含み、
ST1およびST2は本明細書に定義されている通りであり、それらの実施形態、任意の個々の実施形態または2つ以上の実施形態の任意の組み合わせ(実施形態はこれらの工程のいずれかについて本明細書に記載された通りである)も同様であり、
特に、
R1はフェニルであり、
R2はメチルであり、
R31はtert−ブトキシであり、
m1は0であり、即ち、置換基R32は存在しない方法である。
R40は、C1−8アルキル、C1−6アルコキシ、フェニル、フェニルオキシおよびピリジルからなる群から選択され、
R40は、非置換であるか、またはCN、NO2、F、Cl、Br、C1−2アルキルおよびC1−2アルコキシからなる群から選択される1、2または3個の置換基で置換されていてもよく、
X3はF、Cl、BrまたはIであり、
R31、R32およびm1は本明細書に定義されている通りであり、それらの全ての実施形態も同様である。
R30は、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、n−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、sec−ブトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニル、ホルミル、アセチル、n−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、n−ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、sec−ブチルカルボニル、ピバロイル、オクタノイル、ベンゾイル、2,6−ジメトキシベンゾイル、3,5−ニトロベンゾイル、2,4,6−トリクロロベンゾイル、4−クロロベンゾイルおよび2−ピリジルカルボニルからなる群から選択され、
R31は、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、n−オクチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、2,2−ジメチルシクロプロピル、メンチル、クロロメチル、フルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシブチル、メトキシブチル、メトキシヘキシル、プロポキシオクチル、2−メトキシ−1,1−ジメチルエチル、1−エトキシ−1−メチルエチル、カルボメトキシメチル、1−カルボエトキシ−2,2−ジメチル−3−シクロプロピル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、1−ヒドロキシプロピル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、n−ペンチルオキシ、n−ヘキシルオキシ、n−デシルオキシ、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、メンチルオキシ、クロロメトキシ、フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メトキシメトキシ、エトキシメトキシ、メトキシエトキシ、3−エトキシプロポキシ、2−エトキシブトキシ、4−ブトキシブトキシ、1−ブトキシペントキシ、フルオロメトキシメトキシ、ジクロロメトキシメトキシ、1,2−ジブロモ−3−メトキシプロポキシおよび3−イソプロポキシ−2−メチルプロポキシからなる群から選択され、
R32はF、Cl、Br、CN、NO2、OH、SH、C(O)H、COOH、NH2、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、tert−ブトキシカルボニルメチルアミノ、tert−ブトキシカルボニルアミノ、アセチルメチルアミノ、アセチルエチルアミノ、ベンゾイルメチルアミノ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、n−オクチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、2,2−ジメチルシクロプロピル、メンチル、クロロメチル、フルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシブチル、メトキシブチル、メトキシヘキシル、プロポキシオクチル、2−メトキシ−1,1−ジメチルエチル、1−エトキシ−1−メチルエチル、カルボメトキシメチル、1−カルボキシエトキシ−2,2−ジメチル−3−シクロプロピル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、1−ヒドロキシプロピル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、6−メチルフェニル、4−メチルフェニル、4−フルオロフェニル、4−クロロフェニル、2,4−ジクロロフェニル、3,4−ジクロロフェニル、3,5−ジクロロフェニル、2,6−ジフルオロフェニル、4−トリフルオロメチルフェニル、4−メトキシフェニル、3,4−ジメトキシフェニル、3−フェノキシフェニル、4−トリフルオロメトキシフェニル、4−メトキシ−1−ナフチル、ピリジニル、ピリジル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピロリジノ、3−トリフルオロメチルピリジン−2−イル、4−トリフルオロメトキシ−2−ピリジル、3−メチル−1−ピラゾリル、4−トリフルオロメチル−1−イミダゾリル、3,4−ジフルオロピロリジノ、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、sec−ブトキシ、イソブトキシ、tert−ブトキシ、メトキシメトキシ、エトキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、フェノキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシおよび2−フルオロエトキシからなる群から選択され、
S(O)m2R41、C(O)R41およびCO2R41、
R41は、NH2、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、tert−ブトキシカルボニルメチルアミノ、tert−ブトキシカルボニルアミノ、アセチルメチルアミノ、アセチルエチルアミノ、ベンゾイルメチルアミノ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、n−オクチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、2,2−ジメチルシクロプロピル、メンチル、クロロメチル、フルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシブチル、メトキシブチル、メトキシヘキシル、プロポキシオクチル、2−メトキシ−1,1−ジメチルエチル、1−エトキシ−1−メチルエチル、カルボメトキシメチル、1−カルボエトキシ−2,2−ジメチル−3−シクロプロピル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、1−ヒドロキシプロピル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、6−メチルフェニル、4−メチルフェニル、4−フルオロフェニル、4−クロロフェニル、2,4−ジクロロフェニル、3,4−ジクロロフェニル、3,5−ジクロロフェニル、2,6−ジフルオロフェニル、4−トリフルオロメチルフェニル、4−メトキシフェニル、3,4−ジメトキシフェニル、3−フェノキシフェニル、4−トリフルオロフェニル、4−メトキシ−1−ナフチル、ピリジニル、ピリジル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピロリジノ、3−トリフルオロメチルピリジン−2−イル、4−トリフルオロメトキシ−2−ピリジル、3−メチル−1−ピラゾリル、4−トリフルオロメチル−1−イミダゾリルおよび3,4−ジフルオロピロリジノからなる群から選択され、
m2は0、1または2であり、
m1は0、1または2であり、
X3はF、ClまたはBrである。
R30は、ベンゾイル、2,6−ジメトキシベンゾイル、3,5−ニトロベンゾイル、2,4,6−トリクロロベンゾイルおよび4−クロロベンゾイルからなる群から選択され、
R31はtert−ブトキシであり、
m1は0であり、
X3はClまたはBrである。
より好ましくは、BAS7は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、水素化ナトリウム、水素化カルシウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、マグネシウムメトキシド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、N,N−ジメチルアミノピリジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エンおよびそれらの混合物から選択され、
さらにより好ましくは、BAS7は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、マグネシウムメトキシド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、N,N−ジメチルアミノピリジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エンおよびそれらの混合物から選択され、
特に、BAS7は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、N,N−ジメチルアミノピリジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エンおよびそれらの混合物から選択され、
より特別には、BAS7は水酸化ナトリウムである。
特記しない限り、内部標準としてトリイソブチルホスフェートを用いて1H NMRを行った。
N−メチル2−オキソフェニルチオアセトアミド
塩化チオニル(0.725ml、10.0mmol)に式(I−1)の化合物(0.117ml、1.00mmol)およびピリジン(0.008ml、0.1mmol)を加え、得られた混合物を室温で18時間撹拌した。過剰の塩化チオニルを蒸発させ(40mbar)、残渣をトルエン(1.0ml)に再溶解した。得られた溶液を、水中のメチルアミン(40重量%、0.9ml、10.4mmol)の撹拌溶液に10℃で滴下した。室温で1時間15分撹拌後、混合物を1N HCl水溶液(10ml)で希釈し、酢酸エチル(3ml)で抽出した。減圧下で濃縮して、式(II−1)の化合物を油として得た。
N−メチル2−オキソフェニルチオアセトアミド
15℃の塩化チオニル(4.35ml、60.0mmol)に、ピリジン(0.04ml、0.50mmol)、次いで式(I−1)の化合物(1.16ml、10.0mmol)を加え、得られた混合物を室温で19時間撹拌した。過剰の塩化チオニルを蒸発させ(7mbar)、残渣をトルエン(10.0ml)に再溶解した。得られた溶液を、水中のメチルアミン(40重量%、1.30ml、15mmol)、水(5.0ml)および炭酸カリウム(2.37g、17mmol)の撹拌混合物に少しずつ添加した。0℃で5.5時間撹拌後、混合物を冷たい1N HCl水溶液(60ml)で希釈し、酢酸エチル(15mlで3回)で抽出した。合わせた抽出物をブラインで1回洗浄し、乾燥させた(MgSO4)。減圧下で濃縮して、式(II−1)の化合物を油として得た。1H NMRは収率が74%であることを示した。
1−メチル−5−ベンゾイルテトラゾール
実施例2に従って調製した式(II−1)の化合物(90mg、0.40mmol、80%が式(II−1)の化合物である)に塩化チオニル(0.50ml、6.9mmol)を加えた。混合物を室温で撹拌した。2時間後の1H NMRによる分析は、式(III−1)の化合物に90%超、変換していることを示した。
1−メチル−5−ベンゾイルテトラゾール
実施例2に従って調製した式(II−1)の化合物(90mg、0.40mmol、80%が式(II−1)の化合物である)にトルエン(0.8ml)を加え、次いで塩化チオニル(0.109ml、1.51mmol)を加えた。混合物を室温で2時間40分撹拌し、過剰の塩化チオニルを蒸発させた。残渣をトルエン(1.0ml)に再溶解し、得られた溶液を水(0.5ml)中のアジ化ナトリウム(0.19g、3.0mmol)の溶液に0℃で滴下して加えた。得られた混合物を0℃で3時間、次いで室温で1時間20分攪拌した。次いで、混合物をブライン(10ml)で希釈し、生成物を酢酸エチルで抽出した。1H NMRによる収率の決定により、式(IV−1)の化合物の収率76%が示された。
Claims (13)
- 式(IV):
R1は、
フェニル(ここで、前記フェニルは、非置換であるか、またはハロゲン、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、C1−8アルキルおよびC1−8アルコキシからなる群から選択される1、2、3、4または5個の置換基で置換されている)、および
N、OおよびSからなる群から選択される1、2または3個のヘテロ原子を有する5または6員芳香族複素環(ここで、前記5または6員芳香族複素環は、非置換であるか、またはハロゲン、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、C1−8アルキルおよびC1−8アルコキシから選択される1、2または3個の置換基で置換されている)
からなる群から選択され;
R2は、
C1−12アルキル(ここで、前記C1−12アルキルは、非置換であるか、またはフェニル、もしくはN、OおよびSからなる群から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を有する5もしくは6員芳香族複素環からなる群から選択される1、2もしくは3個の置換基で置換されている)、
C3−6シクロアルキル、
フェニル(ここで、前記フェニルは、非置換であるか、またはハロゲン、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、C1−8アルキルおよびC1−8アルコキシからなる群から選択される1、2、3、4または5個の置換基で置換されている)、および
N、OおよびSからなる群から選択される1、2または3個のヘテロ原子を有する5または6員芳香族複素環(ここで、前記5または6員芳香族複素環は、非置換であるか、またはハロゲン、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、C1−8アルキルおよびC1−8アルコキシから選択される1、2または3個の置換基で置換されている)
からなる群から選択される]
の化合物の調製方法であって、
前記方法は、工程ST1、工程ST2、工程ST3、および工程ST4の4つの工程を含み;
ST1は、式(I):
の化合物とSOCl2との反応REAC1を含み、
REAC1は反応生成物REACPROD1を生じ;
ST2は、REACPROD1とR2−NH2との反応REAC2を含み、前記R2は上記に定義された通りであり、
REAC2は、式(II):
の化合物を生じ;
ST3は、ST2において調製された式(II)の化合物と化合物COMPREAC3との反応REAC3を含み、
COMPREAC3は、塩化チオニル、COCl2、ジホスゲン、トリホスゲン、POCl3、PCl3、PCl5、POBr3、PBr3、PBr5、S2Cl2、SCl2、塩化ピバロイル、塩化メチル、臭化メチル、ヨウ化メチル、塩化エチル、臭化エチル、ヨウ化エチル、塩化ベンジル、臭化ベンジル、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、リン酸トリメチル、リン酸トリエチル、メタンスルホン酸メチル、ベンゼンスルホン酸メチル、トシル酸メチル、メタンスルホン酸エチル、ベンゼンスルホン酸エチル、トシル酸エチル、過酸化水素、C1−4アルキルヒドロペルオキシド、C1−6アルカロイルペルオキシド、過安息香酸、3−クロロ過安息香酸、過硫酸アルカリ金属塩、Cl2、Br2およびI2からなる群から選択され、
REAC3は、式(III):
R1およびR2は、上記に定義された通りであり、
X1は、Cl、Br、S−CH3、S−CH2−CH3、S−CH2−フェニル、S−C(O)−C(CH3)3およびSO3Hからなる群から選択される]
の化合物を生じ;
ST4は、ST3において調製された式(III)の化合物と化合物AZIDとの反応REAC4を含み、
AZIDは、アルカリ金属アジド、アルカリ土類金属アジド、[N(R10)(R11)(R12)R13]+[N3]−およびグアニジニウムアジドからなる群から選択され、
R10、R11、R12およびR13は、同一であるかまたは異なり、互いに独立して、HおよびC1−8アルキルからなる群から選択され、
REAC4は、式(IV)の化合物を生じる;前記方法。 - R1が、
フェニル(ここで、前記フェニルは、非置換であるか、またはハロゲン、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、C1−6アルキルおよびC1−6アルコキシからなる群から選択される1、2または3個の置換基で置換されている)、および
N、OおよびSからなる群から選択される1、2または3個のヘテロ原子を有する5または6員芳香族複素環(ここで、前記5または6員芳香族複素環は、非置換であるか、またはハロゲン、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、C1−6アルキルおよびC1−6アルコキシから選択される1、2または3個の置換基で置換されている)
からなる群から選択される請求項1に記載の式(IV)の化合物の調製方法。 - R2が、
C1−6アルキル(ここで、前記C1−6アルキルは、非置換であるか、またはフェニル、もしくはN、OおよびSからなる群から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を有する5もしくは6員芳香族複素環からなる群から選択される1個の置換基で置換されている)、
C3−6シクロアルキル、
フェニル(ここで、前記フェニルは、非置換であるか、またはハロゲン、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、C1−6アルキルおよびC1−6アルコキシからなる群から選択される1、2または3個の置換基で置換されている)、ならびに
N、OおよびSからなる群から選択される1、2または3個のヘテロ原子を有する5または6員芳香族複素環(ここで、前記5または6員芳香族複素環は、非置換であるか、またはハロゲン、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、C1−6アルキルおよびC1−6アルコキシから選択される1、2または3個の置換基で置換されている)
からなる群から選択される、請求項1または2に記載の式(IV)の化合物の調製方法。 - AZIDが、アルカリ金属アジドおよび[N(R10)(R11)(R12)R13]+[N3]−からなる群から選択される、請求項1から3のいずれか一項に記載の式(IV)の化合物の調製方法。
- X1が、Cl、S−CH3、S−CH2−CH3、S−CH2−フェニル、S−C(O)−C(CH3)3およびSO3Hからなる群から選択される、請求項1から4のいずれか一項に記載の式(IV)の化合物の調製方法。
- X1がClである、請求項1から5のいずれか一項に記載の式(IV)の化合物の調製方法。
- REAC4が、溶媒SOLV4中で行われ;SOLV4は、水、アセトン、アセトニトリル、エタノール、メタノール、エチレングリコール、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、N,N−ジメチルホルムアミド、NMP、THF、ジオキサン、酢酸エチル、酢酸ブチルおよびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1から6のいずれか一項に記載の式(IV)の化合物の調製方法。
- REAC4が、化合物PTCS4の存在下で行われ、PTCS4は、式[PTCS4]:
[N(R20)(R21)(R22)R23]+[X2]− [PTCS4]
の化合物であり;
R20、R21、R22およびR23は、同一であるかまたは異なり、互いに独立して、H、C1−20アルキル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択され;
[X2]−は、ハロゲン化物および硫酸水素塩
からなる群から選択される、請求項1から7のいずれか一項に記載の式(IV)の化合物の調製方法。 - COMPREAC3が、塩化チオニル、COCl2、ジホスゲン、トリホスゲン、POCl3、PCl3、PCl5、S2Cl2、SCl2、塩化ピバロイル、塩化メチル、臭化メチル、ヨウ化メチル、塩化エチル、臭化エチル、ヨウ化エチル、塩化ベンジル、臭化ベンジル、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、リン酸トリメチル、リン酸トリエチル、メタンスルホン酸メチル、ベンゼンスルホン酸メチル、トシル酸メチル、メタンスルホン酸エチル、ベンゼンスルホン酸エチル、トシル酸エチル、過酸化水素、C1−4アルキルヒドロペルオキシド、C1−6アルカロイルペルオキシド、過安息香酸、3−クロロ過安息香酸、過硫酸ナトリウム塩、過硫酸カリウム塩、Cl2、Br2およびI2から選択される、請求項1から8のいずれか一項に記載の式(IV)の化合物の調製方法。
- COMPREAC3が塩化チオニルである、請求項1から9のいずれか一項に記載の式(IV)の化合物の調製方法。
- R1がフェニルであり;および
R2がメチルである
請求項1から10のいずれか一項に記載の式(IV)の化合物の調製方法。 - 式(VII)の化合物の調製方法であって、
R1およびR2は、請求項1から3のいずれか一項に定義された通りであり;
R31は、直鎖状、分岐状および環状のC1−10アルキルならびに直鎖状、分岐状および環状C1−10アルコキシからなる群から選択され、前記の直鎖状、分岐状および環状のC1−10アルキルならびに前記の直鎖状、分岐状および環状C1−10アルコキシは、非置換であるか、またはF、Cl、Br、C1−4アルコキシ、置換されたC1−4アルコキシ(ここで、前記C1−4アルコキシは、F、Cl、ジフルオロ、ジクロロ、ブロモもしくはジブロモで置換されている)、カルボメトキシ、カルボエトキシおよびOHからなる群から選択される1、2または3個の置換基で置換されていてもよく;
R32は、F、Cl、Br、CN、NO2、OH、SH、C(O)H、COOH、N(R50)R51、
直鎖状、分枝状および環状C1−10アルキル(ここで、前記の直鎖状、分枝状および環状C1−10アルキルは非置換であるか、またはF、Cl、Br、C1−4アルコキシ、置換されたC1−4アルコキシ(ここで、前記C1−4アルコキシは、F、Cl、ジフルオロ、ジクロロ、ブロモもしくはジブロモで置換されている)、カルボメトキシ、カルボエトキシおよびOHからなる群から選択される1、2または3個の置換基で置換されていてもよい)、
フェニル、ナフチル(ここで、前記フェニルおよびナフチルは、非置換であるか、またはC1−4アルキル、F、Cl、トリフルオロメチル、C1−4アルコキシ、フェノキシおよびトリフルオロメトキシからなる群から選択される1、2または3個の置換基で置換されている)、
ピリジニル、ピリジル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピロリジノ(ここで、前記ピリジニルおよびピリジルおよびピラゾリルおよびイミダゾリルおよびピロリジノは、非置換であるか、またはC1−4アルキル、F、Cl、トリフルオロメチル、C1−4アルコキシおよびトリフルオロメトキシからなる群から選択される1、2または3個の置換基で置換されている)、
C1−4アルコキシ(ここで、前記C1−4アルコキシは、非置換であるか、またはC1−2アルコキシ、FおよびClからなる群から選択される1、2または3個の置換基で置換されている)、
フェノキシ、
S(O)m2R41、C(O)R41およびCO2R41
からなる群から選択され;
R41は、
N(R50)R51、
直鎖状、分枝状および環状C1−10アルキル(ここで、前記の直鎖状、分枝状および環状C1−10アルキルは、非置換であるか、またはF、Cl、Br、C1−4アルコキシ、置換されたC1−4アルコキシ(ここで、前記C1−4アルコキシは、F、Cl、ジフルオロ、ジクロロ、ブロモもしくはジブロモで置換されている)、カルボメトキシ、カルボエトキシおよびOHからなる群から選択される1、2または3個の置換基で置換されていてもよい)、
フェニル、ナフチル(ここで、前記フェニルおよびナフチルは、非置換であるか、またはC1−4アルキル、F、Cl、トリフルオロメチル、C1−4アルコキシ、フェノキシおよびトリフルオロメトキシからなる群から選択される1、2または3個の置換基で置換されている)、
ピリジニル、ピリジル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピロリジノ(ここで、前記ピリジニルおよびピリジルおよびピラゾリルおよびイミダゾリルおよびピロリジノは、非置換であるか、またはC1−4アルキル、F、Cl、トリフルオロメチル、C1−4アルコキシおよびトリフルオロメトキシからなる群から選択される1、2または3個の置換基で置換されている)
からなる群から選択され、
m2は0、1または2であり;
R50およびR51は、同一であるかまたは異なり、H、C1−2アルキル、C1−4アルコキシカルボニルおよびベンゾイルからなる群から選択され;
m1は0、1、2または3であり;
m1が2または3のとき、置換基R32は互いに同一であっても異なっていてもよい、前記方法。 - R1がフェニルであり;
R2がメチルであり;
R31がtert−ブトキシであり;
m1が0である
請求項12に記載の式(VII)の化合物の調製方法。
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