JPS6165894A - チアジンホスホン酸誘導体とその製法および殺虫剤 - Google Patents
チアジンホスホン酸誘導体とその製法および殺虫剤Info
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- JPS6165894A JPS6165894A JP59188744A JP18874484A JPS6165894A JP S6165894 A JPS6165894 A JP S6165894A JP 59188744 A JP59188744 A JP 59188744A JP 18874484 A JP18874484 A JP 18874484A JP S6165894 A JPS6165894 A JP S6165894A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
- C07D279/04—1,3-Thiazines; Hydrogenated 1,3-thiazines
- C07D279/06—1,3-Thiazines; Hydrogenated 1,3-thiazines not condensed with other rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
- A01N57/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds containing heterocyclic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6536—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and sulfur atoms with or without oxygen atoms, as the only ring hetero atoms
- C07F9/6544—Six-membered rings
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用弁１１ＰＩ
この発明は、新規なチアジンホスホン酸誘導水、その製
法およびそれを有効成分とする殺虫剤に関するものであ
る。
法およびそれを有効成分とする殺虫剤に関するものであ
る。
［従来の技術Ｊ
従来、燐系殺虫剤は数多く市販されているが、チアノン
環を含むものは市販されていない。また特開昭４９−１
０１５４５号に開示された一般式には、モルホリンの窒
素原子にホスホン酸ンエステル基が結合した化合物が含
まれるが、チアジン環については開示されていない。
環を含むものは市販されていない。また特開昭４９−１
０１５４５号に開示された一般式には、モルホリンの窒
素原子にホスホン酸ンエステル基が結合した化合物が含
まれるが、チアジン環については開示されていない。
［発明の開示］
この発明者等は有機燐系殺虫剤について広く探索した結
果、２−フェニルイミノ−テトラヒドロ−１，３−チア
ノン−３−ホスホン酸エステル類がすぐれた殺虫作用を
有し、人畜に対する毒性が低いことを見出し、この発明
を完成したのである。
果、２−フェニルイミノ−テトラヒドロ−１，３−チア
ノン−３−ホスホン酸エステル類がすぐれた殺虫作用を
有し、人畜に対する毒性が低いことを見出し、この発明
を完成したのである。
この発明の化合物は、下記一般式で示される。
１式中、Ｒ１およびＲ２は低級アルコキシ基、低級アル
キニルオキシ基、低級アルキルチオ基、アリールチオ基
、または低級アルキルアミノ基、Ｒ３およびＲ４は水素
、または低級アルキル基、Ｒ５は低級アルキル基、低級
アルコキシ基、ハロゲン、またはトリフルオロメチル基
、Ｘは酸素原子または硫黄原子、ＩはＯないし３の整数
を意味する］上記化合物（Ｉ＞は例えば下記方法により
製造することがでくる。
キニルオキシ基、低級アルキルチオ基、アリールチオ基
、または低級アルキルアミノ基、Ｒ３およびＲ４は水素
、または低級アルキル基、Ｒ５は低級アルキル基、低級
アルコキシ基、ハロゲン、またはトリフルオロメチル基
、Ｘは酸素原子または硫黄原子、ＩはＯないし３の整数
を意味する］上記化合物（Ｉ＞は例えば下記方法により
製造することがでくる。
（ＩＩ） （Ｉ［［）１式中、Ｒ１、
Ｒ２、Ｒコ Ｒ４、Ｒ５、Ｘおよびｍは前記の意味、Ｙ
は脱離基を意味する１上記一般式中の定義について詳細
に説明すると次の通りである。
Ｒ２、Ｒコ Ｒ４、Ｒ５、Ｘおよびｍは前記の意味、Ｙ
は脱離基を意味する１上記一般式中の定義について詳細
に説明すると次の通りである。
上記および下記の記載において、「低級」の語は、特記
しない限り炭素原子数６個以下の基、特に５個以下の基
を指すものとする。
しない限り炭素原子数６個以下の基、特に５個以下の基
を指すものとする。
「低級アルキル基」とは、直鎖または分枝鎖の飽和炭化
水素残基を指し、特に炭素原子数１ないし５個の基を含
む、適当な低級アルキル基の例は、メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第２級ブ
チル、第３級ブチル、ペンチル、イソペンチル、第３Ｉ
＆ペンチル、ネオペンチル、１−メチルブチル、１，２
−ツメチルプロピル、ヘキシル等である。
水素残基を指し、特に炭素原子数１ないし５個の基を含
む、適当な低級アルキル基の例は、メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第２級ブ
チル、第３級ブチル、ペンチル、イソペンチル、第３Ｉ
＆ペンチル、ネオペンチル、１−メチルブチル、１，２
−ツメチルプロピル、ヘキシル等である。
「低級アルコキシ基」とは、上記のような低級アルキル
基が２価の酸素に結合した基を意味する。
基が２価の酸素に結合した基を意味する。
適当な低級アルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、インプロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキ
シ、ヘキシルオキシ等である。
プロポキシ、インプロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキ
シ、ヘキシルオキシ等である。
「低級アルキニルオキシ基」とは、上記のような低級ア
ルコキシ基のうち炭素原子数２個以上の基において、炭
素原子間に３重結合を少なくとも１個有する基を意味す
る。適当な低級アルキニルオキシ基の例は、エチニルオ
キシ、２−プロピニルオキシ、３−ブチニルオキシ、４
−ペンチニルオキシ等である。
ルコキシ基のうち炭素原子数２個以上の基において、炭
素原子間に３重結合を少なくとも１個有する基を意味す
る。適当な低級アルキニルオキシ基の例は、エチニルオ
キシ、２−プロピニルオキシ、３−ブチニルオキシ、４
−ペンチニルオキシ等である。
［低級アルキルチオ基］とは、前記のような低級アルキ
ル基が２価の硫黄に結合した基を意味する。
ル基が２価の硫黄に結合した基を意味する。
適当な低級アルキルチオ基の例は、メチルチオ、エチル
チオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、
ペンチルチオ、ヘキシルチオ等である。
チオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、
ペンチルチオ、ヘキシルチオ等である。
「低級アルキルアミノ基」とは、前記のような低級フル
キル基がイミノ基に結合した基を意味する。
キル基がイミノ基に結合した基を意味する。
適当な低級アルキルアミノ基の例は、メチルアミノ、二
チルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミ／、ブ
チルアミ／、ペンチルアミノ、ヘキシルアミノ等である
。
チルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミ／、ブ
チルアミ／、ペンチルアミノ、ヘキシルアミノ等である
。
「アリールチオ基」とは、アリール基、好ましくは単環
性７リール基が、２価の硫黄と結合した基を意味する。
性７リール基が、２価の硫黄と結合した基を意味する。
適当なアリールチオ基の例は、フェニルチオ、トリルチ
オ、キシリルチオ等である。
オ、キシリルチオ等である。
「ハロゲン」は、ふっ素、塩素、臭素、よう素を包含す
る。
る。
「脱離基」とは、反応によって容易に脱離する基を意味
する。適当な脱離基の例は、塩素、臭素、よう素等の酸
残基である。
する。適当な脱離基の例は、塩素、臭素、よう素等の酸
残基である。
好ましい化合物は、Ｒ３とＲ４が同一の基を示す化合物
である。
である。
前記のように、化合物（Ｉ）は、化合物（ＩＩ）の化合
物（ＩＩＩ）を反応させることによって製造することが
できる。この反応は無溶媒下でも実施できるが、溶媒中
で行なうのが好ましい。溶媒としては、不活性溶媒、例
えばｎ−ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素
、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、
アセトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、エチ
ルエーテル、テトラヒにロアラン、ジオキサン等のエー
テル類、メチレンクロライド、クロロベンゼン等のハロ
ゲン化炭化水素が用いられる。またこの反応は、酸受容
体（塩基）の存在下に行なうのが好ましい。酸受容体と
しては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブ
チルアミン等の脂肪族第３級アミン、ジメチルアニリン
、ジエチルアニリン等の芳香族アミン、ピリジン、α−
ピコリン、γ−ピコリン等の複素環アミン、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム等の無機塩基が用いられる。反応温
度は０ないしｉｏｏ’ｃ、好ましくは２０ないし８０°
Ｃ１反応時間は１ないし１２時間、好ましくは２ないし
８時間である。反応生成物は、常法、例えば抽出、再結
晶、カラムクロマトグラフィー等により単離精製される
。
物（ＩＩＩ）を反応させることによって製造することが
できる。この反応は無溶媒下でも実施できるが、溶媒中
で行なうのが好ましい。溶媒としては、不活性溶媒、例
えばｎ−ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素
、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、
アセトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、エチ
ルエーテル、テトラヒにロアラン、ジオキサン等のエー
テル類、メチレンクロライド、クロロベンゼン等のハロ
ゲン化炭化水素が用いられる。またこの反応は、酸受容
体（塩基）の存在下に行なうのが好ましい。酸受容体と
しては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブ
チルアミン等の脂肪族第３級アミン、ジメチルアニリン
、ジエチルアニリン等の芳香族アミン、ピリジン、α−
ピコリン、γ−ピコリン等の複素環アミン、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム等の無機塩基が用いられる。反応温
度は０ないしｉｏｏ’ｃ、好ましくは２０ないし８０°
Ｃ１反応時間は１ないし１２時間、好ましくは２ないし
８時間である。反応生成物は、常法、例えば抽出、再結
晶、カラムクロマトグラフィー等により単離精製される
。
原料化合物（ＩＩ）は、例えば下記反応式にしたがって
製造される。
製造される。
化合物（ＩＶ）と化合物（Ｖ）の反応は、無溶媒下、ま
ｔこは例えばエーテル、ベンゼン等の溶媒中、０− ｓ
ｏ ’ｃの温度で１０−６０分間攪拌することにより
行なわれる。化合物（ＩＶ）は、対応するアミンから例
えばＪ、 Ｏｒｇ、Ｃｈｅ＋＋＋、 、２９巻３０９８
頁（１９６４年）記載の方法で製造される。
ｔこは例えばエーテル、ベンゼン等の溶媒中、０− ｓ
ｏ ’ｃの温度で１０−６０分間攪拌することにより
行なわれる。化合物（ＩＶ）は、対応するアミンから例
えばＪ、 Ｏｒｇ、Ｃｈｅ＋＋＋、 、２９巻３０９８
頁（１９６４年）記載の方法で製造される。
化合物（ＶＩ）から化合物（ＩＩ）への変換は、例えば
塩酸のような酸の存在下１−３時間速流することにより
行なわれる。
塩酸のような酸の存在下１−３時間速流することにより
行なわれる。
［効果］
化合物（Ｉ）は、植物線虫類、ダニ類、ゴキブリ類、頁
送類、半翅類、Ｒｔｆｉ頚、双ｍｕ、甲虫類等に属する
植物害虫に対してすぐれた殺虫力を有する。
送類、半翅類、Ｒｔｆｉ頚、双ｍｕ、甲虫類等に属する
植物害虫に対してすぐれた殺虫力を有する。
化合物（Ｉ）を殺虫剤として用いるに際しては、これを
そのままの形で使用してもよいが、使用場面に応して適
当な固体または液体の担体、および補助剤と混合して、
例えば粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、けんだく剤、エアゾ
ル、７ａアブル等の形に製剤して用いるのが好適である
。
そのままの形で使用してもよいが、使用場面に応して適
当な固体または液体の担体、および補助剤と混合して、
例えば粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、けんだく剤、エアゾ
ル、７ａアブル等の形に製剤して用いるのが好適である
。
上記の製剤は、常法にしたがって製造すること力Ｃ７７
人 み− ｆ巾ｎ１７）λ 入面ｊｋネ日ｔ（シ １
１−１十 １右ろ輌ゼト粉末（例えばトウモロコシ
、ダイズ、コムギ、木）、鉱物性粉末（例えばクレー、
ベントナイト、酸性白土、バーミキエライト、滑石、け
いそう土、軽石、活性炭）、合成樹脂（例えば塩化ビニ
ル、ポリスチレン）等が含まれる。液体担体としては、
炭化水素Ｍ（例えば灯油、溶媒ナフサ、トルエン、キシ
レン）、アルコールＭ（メタノール、エタノール、エチ
レングリコール、ポリプロピレングリコール）、エーテ
ルＲ（例えばジオキサン、セロソルブ）、ケトン類（例
えばメチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン）、ハ
ロゲン化炭化水素（例えばジクロロエタン、トリクロロ
エタン）、工・ ステルＭ（例えばノオクチル７タレー
ト ）、アミド類（例えば°ジメチルホルムアミド）、
ニトリル類（例えばアセトニトリル）、油脂類、および
水が含まれる。
人 み− ｆ巾ｎ１７）λ 入面ｊｋネ日ｔ（シ １
１−１十 １右ろ輌ゼト粉末（例えばトウモロコシ
、ダイズ、コムギ、木）、鉱物性粉末（例えばクレー、
ベントナイト、酸性白土、バーミキエライト、滑石、け
いそう土、軽石、活性炭）、合成樹脂（例えば塩化ビニ
ル、ポリスチレン）等が含まれる。液体担体としては、
炭化水素Ｍ（例えば灯油、溶媒ナフサ、トルエン、キシ
レン）、アルコールＭ（メタノール、エタノール、エチ
レングリコール、ポリプロピレングリコール）、エーテ
ルＲ（例えばジオキサン、セロソルブ）、ケトン類（例
えばメチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン）、ハ
ロゲン化炭化水素（例えばジクロロエタン、トリクロロ
エタン）、工・ ステルＭ（例えばノオクチル７タレー
ト ）、アミド類（例えば°ジメチルホルムアミド）、
ニトリル類（例えばアセトニトリル）、油脂類、および
水が含まれる。
製剤用補助剤としては、界面活性剤、湿展剤、固着剤、
増粘剤、安定剤等として作用するものが用いられる。こ
れらの例は、アルキルスルホン酸塩、リグニンスルホン
酸塩、アルキル硫酸塩等のアニオン界面活性剤、アルキ
ルポリオキシエチレンエーテル、ソルビタンエステル、
ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、しよ糖エステル等
の７ニオン界面活性剤、カゼイン、ゼラチン、ＣＭ Ｃ
１ＰＶＡ、アラビアゴム、アルギン酸等の水溶性高分子
算である。
増粘剤、安定剤等として作用するものが用いられる。こ
れらの例は、アルキルスルホン酸塩、リグニンスルホン
酸塩、アルキル硫酸塩等のアニオン界面活性剤、アルキ
ルポリオキシエチレンエーテル、ソルビタンエステル、
ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、しよ糖エステル等
の７ニオン界面活性剤、カゼイン、ゼラチン、ＣＭ Ｃ
１ＰＶＡ、アラビアゴム、アルギン酸等の水溶性高分子
算である。
これらの製剤中には、有効成分として化合物（Ｉ）を０
．１−９９．９％、好ましくは２−８０％含有させるの
が適当である。
．１−９９．９％、好ましくは２−８０％含有させるの
が適当である。
さらに、製剤には池の殺虫剤、殺菌剤、除草剤、土壌改
良剤および肥料等を含ませることができる。
良剤および肥料等を含ませることができる。
施用量は、施用方法、時期、場所、対象昆虫らしくはだ
に等の動物、作物の種類により異なるが、通常１０アー
ル当りｌ−５００ｇである。
に等の動物、作物の種類により異なるが、通常１０アー
ル当りｌ−５００ｇである。
［実施例１
次に、この発明を実施例によりさらに詳細に説明し、試
験例によりこの発明の効果を明らかにする。
験例によりこの発明の効果を明らかにする。
実施例１（化合物Ｎｏ、２５）
２−フェニルイミノ−５，５−ジメチル−３゜４．５．
６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３−チアジン５．６４ｇ
（２５，６ミリモル）、トリエチルアミン２．８５ｇ（
２８，２ミリモル）およびベンゼン５０ＩＩｌ乏の混合
物に、撹拌下、１０−２０℃で、モノクロルチオール燐
酸０−メチル、Ｓ−第２級ブチルエステル５．２９ｇ（
２５，６ミリモル）を滴下する。混合物を２５−３０’
Ｃで６時間反応させ、生成したトリエチルアミン塩酸塩
をシ戸別し、ベンゼン層を３％塩酸、３％炭酸す） ＋
７ウム水溶液、水で洗浄し、減圧濃縮して油状物９．９
１ｇを得る。これをシリカゲル・カラムクロマトグラフ
ィー（ワコーデルＣ−３００、展開溶媒：ｎ−ヘキサン
／アセトン＝１０／１ ）で精製して目的物を含む両
分を集め、溶媒を減圧留去して白色結晶の２−フェニル
イミノ−５，５−ジメチル３゜４．５．６−テトラヒド
ロ−２８−１，３−チアジン−３−チオールホスホン酸
０−メチル、Ｓ−第２級ブチルエステル６．９９ｇ（収
率７０．６％）６ｍ例２（什／！−ｈ Ｎ ｏ−３６）
２−（（２−メチル−４−クロロフェニル）イミノ］−
５，５−：）メチル−３，４，Ｓ、６−テトラヒドロ−
２８−１，３−チアジンｓ、ｏｏｇ （１８゜６ミリモ
ル）、トリエチルアミン２．０７ｇ（２０゜５ミリモル
）およびトルエン５０ｍ（ｌの混合物に、撹拌下、１０
−２０’Ｃで、モノクロルチオール燐酸○−メチル、５
−ｍ２ｔ＆ブチルエステル３．７７ｇ （１８，６ミリ
モル）を滴下し、３０−３５’Ｃで４時間撹拌する。生
成したトリエチルアミン塩酸塩をシ戸別し、トルエン層
を減圧濃縮して淡黄色粘稠油状物８．０５ｇを得る。こ
れを実施例１と同様にして精製し、得られた透明液体を
冷却して、１１１１１４８．５−４９．５°Ｃ１白色結
晶の２−［（２−メチル−４−クロロフェニル）イミノ
］−５、５−ジメチル−３，４，５，６−チトラヒドロ
ー２８−１゜３−チアノン−３−チオールホスホン酸Ｏ
−メチル、５−ｍ２級ブチルエステル４．５９ｇ （収
率５６゜７％）を得る。
６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３−チアジン５．６４ｇ
（２５，６ミリモル）、トリエチルアミン２．８５ｇ（
２８，２ミリモル）およびベンゼン５０ＩＩｌ乏の混合
物に、撹拌下、１０−２０℃で、モノクロルチオール燐
酸０−メチル、Ｓ−第２級ブチルエステル５．２９ｇ（
２５，６ミリモル）を滴下する。混合物を２５−３０’
Ｃで６時間反応させ、生成したトリエチルアミン塩酸塩
をシ戸別し、ベンゼン層を３％塩酸、３％炭酸す） ＋
７ウム水溶液、水で洗浄し、減圧濃縮して油状物９．９
１ｇを得る。これをシリカゲル・カラムクロマトグラフ
ィー（ワコーデルＣ−３００、展開溶媒：ｎ−ヘキサン
／アセトン＝１０／１ ）で精製して目的物を含む両
分を集め、溶媒を減圧留去して白色結晶の２−フェニル
イミノ−５，５−ジメチル３゜４．５．６−テトラヒド
ロ−２８−１，３−チアジン−３−チオールホスホン酸
０−メチル、Ｓ−第２級ブチルエステル６．９９ｇ（収
率７０．６％）６ｍ例２（什／！−ｈ Ｎ ｏ−３６）
２−（（２−メチル−４−クロロフェニル）イミノ］−
５，５−：）メチル−３，４，Ｓ、６−テトラヒドロ−
２８−１，３−チアジンｓ、ｏｏｇ （１８゜６ミリモ
ル）、トリエチルアミン２．０７ｇ（２０゜５ミリモル
）およびトルエン５０ｍ（ｌの混合物に、撹拌下、１０
−２０’Ｃで、モノクロルチオール燐酸○−メチル、５
−ｍ２ｔ＆ブチルエステル３．７７ｇ （１８，６ミリ
モル）を滴下し、３０−３５’Ｃで４時間撹拌する。生
成したトリエチルアミン塩酸塩をシ戸別し、トルエン層
を減圧濃縮して淡黄色粘稠油状物８．０５ｇを得る。こ
れを実施例１と同様にして精製し、得られた透明液体を
冷却して、１１１１１４８．５−４９．５°Ｃ１白色結
晶の２−［（２−メチル−４−クロロフェニル）イミノ
］−５、５−ジメチル−３，４，５，６−チトラヒドロ
ー２８−１゜３−チアノン−３−チオールホスホン酸Ｏ
−メチル、５−ｍ２級ブチルエステル４．５９ｇ （収
率５６゜７％）を得る。
実施例３（化合物Ｎｏ、２）
２−フェニルイミノ−３，４，５，６−てテトラヒドロ
−２Ｈ−１，３−チアノン１．００ｇ （５゜２０ミリ
モル）、トリエチルアミン０．５８ｇ （５゜７２ミリ
モル）およびトルエン１０ｍｉの混合物に撹拌下、１０
−２０℃で、モノクロルジチオ燐酸〇−エチル、５−ｎ
−プロピルエステル１．１４ｇ （５，２０ミリモル）
を滴下し、２５−３０°Ｃで４時間撹拌する。生成した
トリエチルアミン塩酸塩を炉別し、トルエン層を減圧濃
縮して淡黄色粘稠油状物１．５６ｇを得る。これを実施
例１と同様にして精製し、無色透明液体の２−フェニル
イミノ−３，４，５，６−チトラヒドロー２８−１ 。
−２Ｈ−１，３−チアノン１．００ｇ （５゜２０ミリ
モル）、トリエチルアミン０．５８ｇ （５゜７２ミリ
モル）およびトルエン１０ｍｉの混合物に撹拌下、１０
−２０℃で、モノクロルジチオ燐酸〇−エチル、５−ｎ
−プロピルエステル１．１４ｇ （５，２０ミリモル）
を滴下し、２５−３０°Ｃで４時間撹拌する。生成した
トリエチルアミン塩酸塩を炉別し、トルエン層を減圧濃
縮して淡黄色粘稠油状物１．５６ｇを得る。これを実施
例１と同様にして精製し、無色透明液体の２−フェニル
イミノ−３，４，５，６−チトラヒドロー２８−１ 。
３−チアジン−３−ジチオホスホン酸〇−エチル、５−
ｎ−プロピルニスデル１．２１ｇ （収率上記実施例で
得られた化合物、および同様な方法で得られた°Ｃ（Ｉ
）の特性を、下記第１表に示す。
ｎ−プロピルニスデル１．２１ｇ （収率上記実施例で
得られた化合物、および同様な方法で得られた°Ｃ（Ｉ
）の特性を、下記第１表に示す。
（） （）ロ ロロロロロロロロ０６（：１０ζ＝
χ＝ｅ （＋ωωＱωΦ＝ＱΦΦωニーχＩ工！ ！
：Ｃ！エエＩ ＝ 工＝ Φ■Ｉｌｌ Ｑｌ ａｔ ｗ −Ｑφυω＝
＝Ｉ工工２＋：エエ ＩＩ工エ ロ ロロ ロロロロロロロロロロロロζ−智−−ω−−
ωω−−ω−＋１ ＋＋ １（４） Ｘ騙 （４）Σ
−（４）’：ｔ： ｒ １ａＪ−工−−−コ′口０ロロ
ロロロロロ。。口 ＋ Ｗ Ｚ Ｗ 工 ＝ ＝ 工 ２２
χ Ｉ 工＝ ＝ エ −＝＝＝ 工 ＝ 工
χ Σ Ｉ＝；± 全 ０ ロロ ロロロロロ＋ ト 二 娑 ａ ａ 謂ン娑７−“ 全 （Ｏｔ、ｏ （ＯＣＤ ｃｏ ｔｏ ＋４）
ｃ ｄ（原料化合物） −ｎ−ブチルフェニルーＮ′−３−ヒドロビルチオ尿素
１８．０ｇ （０，０６８１２Ｎ−ＨＣＣ２００ＩＩＩ
ｌを加え、１時間する。今後４Ｎ−ＮａＯＨ１００ｍ芝
をルカリ性にし、クロロホルムで抽出し、乾燥、濃縮し
、残留物をヘキサンから再９．．．．．−一、泊ｐ７７
−７８．５℃の２−［（４−ｎ−ブチルフェニル）イミ
ノ］−３、４、５、６−テトラ’ ２Ｈ−１，３−
チアジン１４．７ｇ（収）を得る。
χ＝ｅ （＋ωωＱωΦ＝ＱΦΦωニーχＩ工！ ！
：Ｃ！エエＩ ＝ 工＝ Φ■Ｉｌｌ Ｑｌ ａｔ ｗ −Ｑφυω＝
＝Ｉ工工２＋：エエ ＩＩ工エ ロ ロロ ロロロロロロロロロロロロζ−智−−ω−−
ωω−−ω−＋１ ＋＋ １（４） Ｘ騙 （４）Σ
−（４）’：ｔ： ｒ １ａＪ−工−−−コ′口０ロロ
ロロロロロ。。口 ＋ Ｗ Ｚ Ｗ 工 ＝ ＝ 工 ２２
χ Ｉ 工＝ ＝ エ −＝＝＝ 工 ＝ 工
χ Σ Ｉ＝；± 全 ０ ロロ ロロロロロ＋ ト 二 娑 ａ ａ 謂ン娑７−“ 全 （Ｏｔ、ｏ （ＯＣＤ ｃｏ ｔｏ ＋４）
ｃ ｄ（原料化合物） −ｎ−ブチルフェニルーＮ′−３−ヒドロビルチオ尿素
１８．０ｇ （０，０６８１２Ｎ−ＨＣＣ２００ＩＩＩ
ｌを加え、１時間する。今後４Ｎ−ＮａＯＨ１００ｍ芝
をルカリ性にし、クロロホルムで抽出し、乾燥、濃縮し
、残留物をヘキサンから再９．．．．．−一、泊ｐ７７
−７８．５℃の２−［（４−ｎ−ブチルフェニル）イミ
ノ］−３、４、５、６−テトラ’ ２Ｈ−１，３−
チアジン１４．７ｇ（収）を得る。
方法により得られた化合物（ＩＩ）を、下記第２表に示
す６ 第 ２ 表 ＨＩＩ Ｈ１１８−１１９ Ｈｅ Ｍｅ Ｈ１５７１５８ ＨＨ４−ｎＢｕ ７７−７８，５ Ｍｅ Ｈｅ ４−ｎ−Ｂｕ １２６１２７Ｈｔｌ
２−Ｍｅ、 ４−Ｃ１１３３−１３４Ｈｅ Ｈｅ
２ Ｈｅ、 ４−Ｃｌ １５５．５１５７ＨＨ２
−Ｎｅｏ １２６−１２９，５Ｍｅ Ｍｅ ２
−Ｍｅｏ ９７−９９ＨＨ２−ｉ−Ｐｒ １５
１−１５２Ｈｅ Ｍｅ ２−ｉ Ｐｒ １５５
−１５７ＨＨ’２−Ｍｅ、 ６−Ｍｅ １３１−１３
２Ｈｅ Ｍｅ ２−Ｍｅ、 ６−Ｍｅ １５Ｂ−
１６０ＨＨ４−Ｅｔｏ １２８−１３０ Ｈｅ Ｍｅ ２−Ｍｅ、 ４−Ｍｅ １３５−１
３８Ｈｅ Ｍｅ ２ ｉ Ｐｒ、６−ｉ−Ｐｒ １
９ｌ９９−２Ｏ０Ｍｅ ２−Ｅｔ、 ６−Ｅｔ １
３２−１３３Ｈｅ Ｍｅ ２ Ｆ、 ４−Ｆ １
６９１７１（注） Ｍｅはメチル、Ｅｔはエチル、Ｐ
「プロピル、Ｂｕはブチルを示す。
す６ 第 ２ 表 ＨＩＩ Ｈ１１８−１１９ Ｈｅ Ｍｅ Ｈ１５７１５８ ＨＨ４−ｎＢｕ ７７−７８，５ Ｍｅ Ｈｅ ４−ｎ−Ｂｕ １２６１２７Ｈｔｌ
２−Ｍｅ、 ４−Ｃ１１３３−１３４Ｈｅ Ｈｅ
２ Ｈｅ、 ４−Ｃｌ １５５．５１５７ＨＨ２
−Ｎｅｏ １２６−１２９，５Ｍｅ Ｍｅ ２
−Ｍｅｏ ９７−９９ＨＨ２−ｉ−Ｐｒ １５
１−１５２Ｈｅ Ｍｅ ２−ｉ Ｐｒ １５５
−１５７ＨＨ’２−Ｍｅ、 ６−Ｍｅ １３１−１３
２Ｈｅ Ｍｅ ２−Ｍｅ、 ６−Ｍｅ １５Ｂ−
１６０ＨＨ４−Ｅｔｏ １２８−１３０ Ｈｅ Ｍｅ ２−Ｍｅ、 ４−Ｍｅ １３５−１
３８Ｈｅ Ｍｅ ２ ｉ Ｐｒ、６−ｉ−Ｐｒ １
９ｌ９９−２Ｏ０Ｍｅ ２−Ｅｔ、 ６−Ｅｔ １
３２−１３３Ｈｅ Ｍｅ ２ Ｆ、 ４−Ｆ １
６９１７１（注） Ｍｅはメチル、Ｅｔはエチル、Ｐ
「プロピル、Ｂｕはブチルを示す。
実施例４ （重量部）有効
成分 ２クレー
８８タルク
１０上記を混合して粉剤とす
る。
成分 ２クレー
８８タルク
１０上記を混合して粉剤とす
る。
実施例５ （重量部）有効成
分 ３０けいそう土
４５ホワイトカーボン
２０ラウリル硫酸Ｎａ
３リグニンスルホン酸Ｎａ
２上記を混合して水和剤とする。
分 ３０けいそう土
４５ホワイトカーボン
２０ラウリル硫酸Ｎａ
３リグニンスルホン酸Ｎａ
２上記を混合して水和剤とする。
実施例６ （重量部）有効成
分 ２０キシレン
６．０ポリオキシエチレンフ
エニルフエノ ールボリマー系乳化剤 ２０上記を混合し
て乳剤とする。
分 ２０キシレン
６．０ポリオキシエチレンフ
エニルフエノ ールボリマー系乳化剤 ２０上記を混合し
て乳剤とする。
実験例１
［検液調製法１
化合物（Ｉ）を少量をＤＭＦＡに溶かし、トウイーン２
０を１１００ｐｐの濃度で含む蒸留水を加えて所定濃度
にする。
０を１１００ｐｐの濃度で含む蒸留水を加えて所定濃度
にする。
［試験方法〕
Ａ、ハスモンヨトウ殺幼虫試験
５×５０Ｉ１１のキャベツ葉片を検液中に浸漬後風乾し
た。これを直径９ｃｍのベトリ皿に２枚ずつ入れ２令幼
虫１０頭を放虫して２５°Ｃに保ち、４８時間後の殺虫
率を求めた。
た。これを直径９ｃｍのベトリ皿に２枚ずつ入れ２令幼
虫１０頭を放虫して２５°Ｃに保ち、４８時間後の殺虫
率を求めた。
Ｂ、コナガ殺幼虫試験
５Ｘ５ｃｍのキャベツ葉片を検液中に浸漬後風乾した。
これを直径９ｃｍのペトリ皿に１枚ずつ入れ、３令幼虫
１０頭を放虫して２５°Ｃに保ち、４８時間後の殺虫率
を求めた。
１０頭を放虫して２５°Ｃに保ち、４８時間後の殺虫率
を求めた。
Ｃ，コカクモンハマキ殺幼虫試験
チャ葉（全葉）を検液中に浸漬後風乾した。これを直径
Ｂ ｃｍＳ深３４ ｃｍのポリエチレンカップに３枚ず
つ入れ、４全幼虫１０頭を放虫し、２５°Ｃに保ち、４
８時間後の殺虫率を求めた。
Ｂ ｃｍＳ深３４ ｃｍのポリエチレンカップに３枚ず
つ入れ、４全幼虫１０頭を放虫し、２５°Ｃに保ち、４
８時間後の殺虫率を求めた。
Ｄ、ツマグロヨコバイ殺成虫試験（感受性） −
１，５〜２葉令の水稲苗６〜７本を束ねてスポンジで根
際部を巻き、少量の水を入れた直径６ｃＩ１１、深さ４
ｃＩ１１のポリエチレンカップ中に固定した。これを回
転式散布塔に入れで検液２Ｍ１を茎葉部に噴霧処理後風
乾した。次に、処理前を透明プラスチック円筒で覆い、
雌成虫を１０頭放虫して２５°Ｃに保ち、４８時間後の
殺虫率を求めた。
１，５〜２葉令の水稲苗６〜７本を束ねてスポンジで根
際部を巻き、少量の水を入れた直径６ｃＩ１１、深さ４
ｃＩ１１のポリエチレンカップ中に固定した。これを回
転式散布塔に入れで検液２Ｍ１を茎葉部に噴霧処理後風
乾した。次に、処理前を透明プラスチック円筒で覆い、
雌成虫を１０頭放虫して２５°Ｃに保ち、４８時間後の
殺虫率を求めた。
１、Ｊ、モモ７カアブラムシ殺仔虫（救助若虫）試験（
感受性および抵抗性） 直径６ｃｍ深さ４ｃ＋ｏのポリエチレンカップに０゜３
％素寒天ゲルを満たし、この上に３Ｘ３ｃｍのハクサイ
葉片を置いた。ハクサイ葉片上に無翅成虫１頭を放虫し
、２５°Ｃに２４時間保って産仔させた。成虫を除去し
た後、回転式散布塔下で検液２…乏を葉片上から噴霧処
理した６処理後、２５“Ｃに保ち４８時間後の殺虫率を
求めた。
感受性および抵抗性） 直径６ｃｍ深さ４ｃ＋ｏのポリエチレンカップに０゜３
％素寒天ゲルを満たし、この上に３Ｘ３ｃｍのハクサイ
葉片を置いた。ハクサイ葉片上に無翅成虫１頭を放虫し
、２５°Ｃに２４時間保って産仔させた。成虫を除去し
た後、回転式散布塔下で検液２…乏を葉片上から噴霧処
理した６処理後、２５“Ｃに保ち４８時間後の殺虫率を
求めた。
Ｋ、ニセナミハグニ殺成虫試験、Ｎ、ナミハグ二殺成虫
試験 直径６ｃｍ：ｉさ４ｃｍのポリエチレンカップに（）。
試験 直径６ｃｍ：ｉさ４ｃｍのポリエチレンカップに（）。
３％素寒天デルを満たし、この上に直径２ｃ１１１のイ
ンゲンマメ葉片を置いた。インゲンマメ葉片上に雌成虫
１２頭を放虫し、２５℃に２４時間保った後死虫および
衰弱上を除去し、回転式散布塔下で検液２Ｊを葉片上か
ら噴霧処理した。処理後、２５°Ｃに保ち４８時間後の
殺虫率を求めた。
ンゲンマメ葉片を置いた。インゲンマメ葉片上に雌成虫
１２頭を放虫し、２５℃に２４時間保った後死虫および
衰弱上を除去し、回転式散布塔下で検液２Ｊを葉片上か
ら噴霧処理した。処理後、２５°Ｃに保ち４８時間後の
殺虫率を求めた。
Ｌ、ニセナミハグニ殺幼虫試験、０．ナミハダニ殺幼虫
試験 直径６ｃｍ深さ４ｃ＋ｎのポリエチレンカップに０゜３
％素寒天デルを満たし、この上に直径２ｃｍのインデン
マメ葉片を置いた。インデンマメ葉片上に雌成虫７頭を
放虫し、２５°Ｃに２４時間保って、産卵させた。成虫
を除去後、回転式散布塔下で検液２ｍＩ！、を葉片上か
ら噴霧処理した６処理後、２５°Ｃに保ち、７日後の町
化虫数のうち死亡した瞬化虫数より殺虫率を求めた。
試験 直径６ｃｍ深さ４ｃ＋ｎのポリエチレンカップに０゜３
％素寒天デルを満たし、この上に直径２ｃｍのインデン
マメ葉片を置いた。インデンマメ葉片上に雌成虫７頭を
放虫し、２５°Ｃに２４時間保って、産卵させた。成虫
を除去後、回転式散布塔下で検液２ｍＩ！、を葉片上か
ら噴霧処理した６処理後、２５°Ｃに保ち、７日後の町
化虫数のうち死亡した瞬化虫数より殺虫率を求めた。
Ｍ、ニセナミハグニ殺卵試験、Ｐ、ナミハダニ殺卵試験
し、○の場合と同様に処理し、処理後２５°Ｃに保ち７
日後卵Ｔ化しなかった数、即ち死卵数より殺卵率を求め
た。
日後卵Ｔ化しなかった数、即ち死卵数より殺卵率を求め
た。
Ｑ、ニジ゛ユウヤホシテントウ殺成虫試験６Ｘ６ｃｍナ
ス葉片１枚ずつを検液中に浸漬後風乾した。これを直径
９ｃｍのペトリ皿に入れ、成虫を葉片あたり５＠放虫し
て２５°Ｃに保ち４８時間後の殺虫率を求めた。
ス葉片１枚ずつを検液中に浸漬後風乾した。これを直径
９ｃｍのペトリ皿に入れ、成虫を葉片あたり５＠放虫し
て２５°Ｃに保ち４８時間後の殺虫率を求めた。
Ｒ，ワモンゴキブリ殺幼虫試験
直径９ｃｍのべ） １７皿に敷いた濾紙に検液を浸漬し
た後、ペトリ皿内に瞬化後１〜７日目の幼虫を５頭放虫
して２５℃に保ち、４８時間後の殺虫率を求めた。
た後、ペトリ皿内に瞬化後１〜７日目の幼虫を５頭放虫
して２５℃に保ち、４８時間後の殺虫率を求めた。
Ｓ、アズキゾウムシ殺成虫試験
蓋および底にステンレス網を張った直径１．８ｃｍ高さ
５ｃｍのスクリュウ管に羽化２４時間以内の成虫を１０
頭入れた。スクリュウ管を検液中に沈めて虫体を検液に
浸漬後風乾し、２５°Ｃに保って４８時間後の殺虫率を
求めた。
５ｃｍのスクリュウ管に羽化２４時間以内の成虫を１０
頭入れた。スクリュウ管を検液中に沈めて虫体を検液に
浸漬後風乾し、２５°Ｃに保って４８時間後の殺虫率を
求めた。
結果を、下記第３表に示す。
（注）Ａはハスモンヨウトウ（幼虫）
Ｂはフナが（幼虫）
Ｃはコカクモンハマキ（幼虫）
ＤＩ！ツマグロヨコバイ（を虫）
■はモモ７カアブラムシ（感受性幼若虫）Ｊはモモ７カ
アブラムシ（抵抗性幼若虫）Ｋはニセナミハダニ（成虫
） Ｌはニセナミハダニ（幼虫） Ｍはニセナミハダニ（卵） Ｎはナミハダニ（成虫） Ｏはナミハダニ（幼虫） Ｐはナミハダニ（卵） Ｑは二ノ３ウヤホシテントウ Ｒはワモンゴキブリ（幼虫） Ｓはアズキゾウムシ（成虫） に対する殺虫効果であり、数字は致死率（％）を示す。
アブラムシ（抵抗性幼若虫）Ｋはニセナミハダニ（成虫
） Ｌはニセナミハダニ（幼虫） Ｍはニセナミハダニ（卵） Ｎはナミハダニ（成虫） Ｏはナミハダニ（幼虫） Ｐはナミハダニ（卵） Ｑは二ノ３ウヤホシテントウ Ｒはワモンゴキブリ（幼虫） Ｓはアズキゾウムシ（成虫） に対する殺虫効果であり、数字は致死率（％）を示す。
上記の結果から、この発明の化合物は各種の植物害虫、
特にニセナミハダニおよびモモ７カアブラムシに対して
すぐれた殺虫効果を有することがわかった。
特にニセナミハダニおよびモモ７カアブラムシに対して
すぐれた殺虫効果を有することがわかった。
Claims (3)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は低級アルコキシ基、低級
アルキニルオキシ基、低級アルキルチオ基、アリールチ
オ基、または低級アルキルアミノ基、Ｒ＾３およびＲ＾
４は水素、または低級アルキル基、Ｒ＾５は低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、ハロゲン、またはトリフルオ
ロメチル基、Ｘは酸素原子または硫黄原子、ｍは０ない
し３の整数を意味する］で示される化合物。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は低級アルコキシ基、低級
アルキニルオキシ基、低級アルキルチオ基、アリールチ
オ基、または低級アルキルアミノ基、Ｒ＾３およびＲ＾
４は水素、または低級アルキル基、Ｒ＾５は低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、ハロゲン、またはトリフルオ
ロメチル基、Ｘは酸素原子または硫黄原子、ｍは０ない
し３の整数を意味する］で示される化合物を有効成分と
する、殺虫剤。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾３およびＲ＾４は水素、または低級アルキ
ル基、Ｒ＾５は低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハ
ロゲンまたはトリフルオロメチル基、ｍは０ないし３の
整数を意味する。］ で示される化合物に、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は低級アルコキシ基、低級
アルキニルオキシ基、低級アルキルチオ基、アリールチ
オ基、または低級アルキルアミノ基、Ｘは酸素原子また
は硫黄原子、Ｙは脱離基を意味する］で示される化合物
を反応させることを特徴とする、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５およ
びＸは前記の意味］ で示される化合物の製造法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59188744A JPS6165894A (ja) | 1984-09-08 | 1984-09-08 | チアジンホスホン酸誘導体とその製法および殺虫剤 |
| EP85111273A EP0175985B1 (en) | 1984-09-08 | 1985-09-06 | Thiazinephosphonic acid derivatives, production thereof, and pesticides |
| GB08522183A GB2166442B (en) | 1984-09-08 | 1985-09-06 | Thiazinephosphonic acid derivatives |
| DE8585111273T DE3568047D1 (en) | 1984-09-08 | 1985-09-06 | Thiazinephosphonic acid derivatives, production thereof, and pesticides |
| US06/773,133 US4681874A (en) | 1984-09-08 | 1985-09-06 | Thiazinephosphonic acid derivatives |
| KR1019850006549A KR900003276B1 (ko) | 1984-09-08 | 1985-09-07 | 티아진포스폰산 유도체의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59188744A JPS6165894A (ja) | 1984-09-08 | 1984-09-08 | チアジンホスホン酸誘導体とその製法および殺虫剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6165894A true JPS6165894A (ja) | 1986-04-04 |
Family
ID=16229010
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59188744A Pending JPS6165894A (ja) | 1984-09-08 | 1984-09-08 | チアジンホスホン酸誘導体とその製法および殺虫剤 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4681874A (ja) |
| EP (1) | EP0175985B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6165894A (ja) |
| KR (1) | KR900003276B1 (ja) |
| DE (1) | DE3568047D1 (ja) |
| GB (1) | GB2166442B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04217991A (ja) * | 1990-07-06 | 1992-08-07 | Agro Kanesho Co Ltd | 有機リン化合物、その製造法および該化合物を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 |
| CN109096222A (zh) * | 2018-08-20 | 2018-12-28 | 黄石法姆药业股份有限公司 | 一种2,6-二甲基苯胺基噻嗪化学合成方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA868951B (en) * | 1985-12-07 | 1987-08-26 | Shionogi & Company Limited | Organophosphorus compounds having pesticidal activity |
| KR100642570B1 (ko) | 2001-03-08 | 2006-11-10 | 시오노기세이야쿠가부시키가이샤 | 1,3-티아진 유도체를 함유하는 의약 조성물 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3580922A (en) * | 1964-12-28 | 1971-05-25 | Stauffer Chemical Co | Phosphorylated heterocyclic compounds |
| US3812117A (en) * | 1970-03-23 | 1974-05-21 | Stauffer Chemical Co | Certain phosphorus-containing imino oxazolidines,thiazolidines and perhydrooxazines |
| US3794730A (en) * | 1970-08-03 | 1974-02-26 | Exxon Research Engineering Co | Control of insects with certain phosphorus-containing thiomorpholinones |
| DE3301347A1 (de) * | 1983-01-18 | 1984-07-19 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Thiophosphorsaeureester |
| US4460579A (en) * | 1983-02-28 | 1984-07-17 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Thiazine and thiazepine containing compounds |
| US4531002A (en) * | 1983-08-26 | 1985-07-23 | Shell Oil Company | Process for preparing insecticidal N-acyl-tetrahydro-2-nitromethylene-2H-1,3-thiazines |
-
1984
- 1984-09-08 JP JP59188744A patent/JPS6165894A/ja active Pending
-
1985
- 1985-09-06 EP EP85111273A patent/EP0175985B1/en not_active Expired
- 1985-09-06 US US06/773,133 patent/US4681874A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-09-06 GB GB08522183A patent/GB2166442B/en not_active Expired
- 1985-09-06 DE DE8585111273T patent/DE3568047D1/de not_active Expired
- 1985-09-07 KR KR1019850006549A patent/KR900003276B1/ko not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04217991A (ja) * | 1990-07-06 | 1992-08-07 | Agro Kanesho Co Ltd | 有機リン化合物、その製造法および該化合物を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 |
| CN109096222A (zh) * | 2018-08-20 | 2018-12-28 | 黄石法姆药业股份有限公司 | 一种2,6-二甲基苯胺基噻嗪化学合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0175985B1 (en) | 1989-02-01 |
| GB2166442B (en) | 1988-09-01 |
| EP0175985A1 (en) | 1986-04-02 |
| US4681874A (en) | 1987-07-21 |
| KR900003276B1 (ko) | 1990-05-12 |
| DE3568047D1 (en) | 1989-03-09 |
| GB2166442A (en) | 1986-05-08 |
| GB8522183D0 (en) | 1985-10-09 |
| KR860002486A (ko) | 1986-04-26 |
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