JPS5835175A - 新規カルボン酸エステルおよびこれらを含有する殺虫殺ダニ剤 - Google Patents
新規カルボン酸エステルおよびこれらを含有する殺虫殺ダニ剤Info
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- JPS5835175A JPS5835175A JP56132856A JP13285681A JPS5835175A JP S5835175 A JPS5835175 A JP S5835175A JP 56132856 A JP56132856 A JP 56132856A JP 13285681 A JP13285681 A JP 13285681A JP S5835175 A JPS5835175 A JP S5835175A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
- C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
- C07D213/647—One oxygen atom attached in position 2 or 6 and having in the molecule an acyl radical containing a saturated three-membered ring, e.g. chrysanthemumic acid esters
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式〔Ｉ）
ＯＮｄＪｃ）
ＲＣ００ＣＨ〔工〕
ｒ式中、Ｒは
Ｊ
ＯＨ３
′ＸＣ，ａｎｓＣＨ，，ＯＨ，
ｘ｛３＝Ｈ基、・−ζ次。イさ。？一．、ＣＨ，ＯＨ，
Ｈ， 針ＣＨ−（！Ｉ７ＴｈＨ−基、Ｋｔｏ（ＩＩ！ν”＆ｔ
−Ｃノ ＼ 表わす。友だし、Ｘは塩素原子あるいはン７ルオロメト
キシ基を、Ｙは塩素原子あるいはｔ−ブチル基を、ｚは
ハロゲン原子を意味する で表わされる新規なカルボン＃ｉステルおヨヒ該エステ
ルを有効成分とする殺虫剤に関するものである，、， 本発明化合物は文献未記載の新規化合物であり、各種害
虫、特に衛生害虫および農園芸害虫に対しすぐれた殺虫
殺ダニ効力を有する。
Ｈ， 針ＣＨ−（！Ｉ７ＴｈＨ−基、Ｋｔｏ（ＩＩ！ν”＆ｔ
−Ｃノ ＼ 表わす。友だし、Ｘは塩素原子あるいはン７ルオロメト
キシ基を、Ｙは塩素原子あるいはｔ−ブチル基を、ｚは
ハロゲン原子を意味する で表わされる新規なカルボン＃ｉステルおヨヒ該エステ
ルを有効成分とする殺虫剤に関するものである，、， 本発明化合物は文献未記載の新規化合物であり、各種害
虫、特に衛生害虫および農園芸害虫に対しすぐれた殺虫
殺ダニ効力を有する。
近年、天然の殺虫成分であるピレスリンの構造改変によ
り各檀の合成ビレスロイドが開発され殺曵剤として実用
に供されている現状にらるが既存の薬剤に必ずしも好適
な殺虫特注を有するｔのではなく、より卓越し友特性を
有する殺虫剤の開発が要望されている。
り各檀の合成ビレスロイドが開発され殺曵剤として実用
に供されている現状にらるが既存の薬剤に必ずしも好適
な殺虫特注を有するｔのではなく、より卓越し友特性を
有する殺虫剤の開発が要望されている。
本発明者らは新規かつ有用な殺虫殺ダニ剤の開発を目的
に各種カルボン酸誘導体の合成および生物活性に関する
研究を進める中で前記一般式〔工〕で示される新規なカ
ルポン酸エステルが各種害虫に対しすぐれた殺虫殺ダニ
活性を有するという知見１得、本発明を完成した。
に各種カルボン酸誘導体の合成および生物活性に関する
研究を進める中で前記一般式〔工〕で示される新規なカ
ルポン酸エステルが各種害虫に対しすぐれた殺虫殺ダニ
活性を有するという知見１得、本発明を完成した。
従来、一般式〔υに類似の化合物群が殺虫活性を有する
ことが知られている。すなわち、２．２−ジメチル−３
−ジクロロビニルーシクロプロパンカルボン酸（日本特
許公開公報昭和５３年第１１２８８１号）あるρ框、α
しイソプａピルーＰ−クロルーフェニル酢酸（日本特許
公開公報昭和５５年第１１５８６９号あるいは米国特杵
第４２２８１７２号）などのシアノ（６一フエノキシー
２−ピリジル）メチルエステル類などは既に公知である
。しかしながら、本明細書の試験例において示されるご
とく、本発明者らに一般弐〇〕で示される新規なカルボ
ン酸エステルが、これら公知物質から予想される殺虫力
よりはるかに強力な殺虫作用を発揮することを見い出し
た。
ことが知られている。すなわち、２．２−ジメチル−３
−ジクロロビニルーシクロプロパンカルボン酸（日本特
許公開公報昭和５３年第１１２８８１号）あるρ框、α
しイソプａピルーＰ−クロルーフェニル酢酸（日本特許
公開公報昭和５５年第１１５８６９号あるいは米国特杵
第４２２８１７２号）などのシアノ（６一フエノキシー
２−ピリジル）メチルエステル類などは既に公知である
。しかしながら、本明細書の試験例において示されるご
とく、本発明者らに一般弐〇〕で示される新規なカルボ
ン酸エステルが、これら公知物質から予想される殺虫力
よりはるかに強力な殺虫作用を発揮することを見い出し
た。
次に、本発明化合物を１その物ｉ値と共ｖｃ第１表κ示
す。なお第１表の化合物の番号は以下のｍｅ例、配合例
、試験例において参照される。
す。なお第１表の化合物の番号は以下のｍｅ例、配合例
、試験例において参照される。
第１表一般式は）ｐａｏｏ原６？
なお、本発明化合物Ｖｃｌｆカルボン酸部分らるいはア
ルコール部分の不斉炭素原子に基づく光学異性体が存在
するが、これら・の異性体も本発明に含まれることはも
ちろんである。
ルコール部分の不斉炭素原子に基づく光学異性体が存在
するが、これら・の異性体も本発明に含まれることはも
ちろんである。
次Ｋ本発明化合物の製造法を下記反応式（４）〜帥に示
す。
す。
・０
Ｈｏ−ＯＨ６
ｒＡｌＲ−ＣＯ−ＨａＩｔ２、ｏゲｙ｛ｔ水素剤Ｒ−Ｃ
ＯＯＣＨ−ぴ９１ ＣＮ 匙０ １”Ｂ）Ｉ−Ｃ５”・一〇 Ｒ−ＣＯＯＨ’Ｒ−Ｃ！ＯＯｆｉ！シトＯＮ ・０ 『りＺ−Ｃ，Ｈ−σＰ゛ Ｒ−ＣＯＯＨ−一−−−一−−一−→同筆。イ；ＣＤ，
ＭＯＮ Ｏ−○ ［’Ｄ） Ｒ−ｃｏ−ＨａｔＲ−ｃｏｏｃＨ６Ｒ １ ０Ｎ ぱＢＥＧＥｌ”Ａ：］〜゛゜゛“′゛゜゜″”′］し、
Ｍａｎはハロゲン原子を、２はハロゲ子または置換され
たスルホン酸基を、Ｍはナトリウムまたはカリウムを表
わす。
ＯＯＣＨ−ぴ９１ ＣＮ 匙０ １”Ｂ）Ｉ−Ｃ５”・一〇 Ｒ−ＣＯＯＨ’Ｒ−Ｃ！ＯＯｆｉ！シトＯＮ ・０ 『りＺ−Ｃ，Ｈ−σＰ゛ Ｒ−ＣＯＯＨ−一−−−一−−一−→同筆。イ；ＣＤ，
ＭＯＮ Ｏ−○ ［’Ｄ） Ｒ−ｃｏ−ＨａｔＲ−ｃｏｏｃＨ６Ｒ １ ０Ｎ ぱＢＥＧＥｌ”Ａ：］〜゛゜゛“′゛゜゜″”′］し、
Ｍａｎはハロゲン原子を、２はハロゲ子または置換され
たスルホン酸基を、Ｍはナトリウムまたはカリウムを表
わす。
本発明イし合物は上記〔〜〜（２）のいずれの方法な用
いても収率良〈得ることかでぎる。
いても収率良〈得ることかでぎる。
更に説明すると、上記囚法においてに脱ハロゲン化水素
剤としてピリジン、トリエチルアミン等の有機第３級塩
基、アルカリ金属もしくにアルカリ土類金属の水酸化物
等の無機塩基などを用い、ベンゼン等の不活性溶媒中で
反応させれば良い。
剤としてピリジン、トリエチルアミン等の有機第３級塩
基、アルカリ金属もしくにアルカリ土類金属の水酸化物
等の無機塩基などを用い、ベンゼン等の不活性溶媒中で
反応させれば良い。
（ト）法においては、脱水剤として例えばジシクロへキ
シルカルボジイミド等を用いアセトニトリル等の不活性
溶媒中で反応させる方法おるいに通常のエステルイビで
用いられるｐ一トルエンスルホノ酸、ＩＩＩｉ硫酸等を
触媒とする方法が良い。
シルカルボジイミド等を用いアセトニトリル等の不活性
溶媒中で反応させる方法おるいに通常のエステルイビで
用いられるｐ一トルエンスルホノ酸、ＩＩＩｉ硫酸等を
触媒とする方法が良い。
（ロ）法においては、酸を金属塩、例えばＫ塩、Ｎａ塩
等に変換でとる試剤、すなわちアルカリ金属もしくはア
ルカリ土類金属の水酸化物を用い、例えばジメチルホル
ムアミド等の溶媒中で望ましくは加熱還流下反応させる
事による。
等に変換でとる試剤、すなわちアルカリ金属もしくはア
ルカリ土類金属の水酸化物を用い、例えばジメチルホル
ムアミド等の溶媒中で望ましくは加熱還流下反応させる
事による。
（２）法においては、例えばｎ−へキサンの如と水と混
じり合わぬ非プロトン性溶媒中で、シアン化ナ｝ＩＪウ
ムの如と水溶性シアン化物および塩化テトラーｎ−プチ
ルアンモニウム、塩化トリメチルペンジルアンモニウム
の如と相関移動触媒の存在下で反応させれば、収率良く
目的化合物を得ることかでぎる。
じり合わぬ非プロトン性溶媒中で、シアン化ナ｝ＩＪウ
ムの如と水溶性シアン化物および塩化テトラーｎ−プチ
ルアンモニウム、塩化トリメチルペンジルアンモニウム
の如と相関移動触媒の存在下で反応させれば、収率良く
目的化合物を得ることかでぎる。
一方、′上紀反応式〔り〜〔ゆにおいて用いられる、シ
アノ（５−ｊルオロー６−フェノキシ−２−ビリジル）
メチルアルコールおるいは５−フルオロー６−７エノキ
シビコリ／アルデヒドなどは文献未記載の新規化合璽で
おり、これらは次の反応式（２）に従って合成でとる。
アノ（５−ｊルオロー６−フェノキシ−２−ビリジル）
メチルアルコールおるいは５−フルオロー６−７エノキ
シビコリ／アルデヒドなどは文献未記載の新規化合璽で
おり、これらは次の反応式（２）に従って合成でとる。
０！．ｌＮ｝｛２，、）Ｂｕ一。、。ＨＰＦＣ息０（２
）Δ 。？｛｝一〇゜””′て｝二【〕 面ＤＭＦ０ ０ＨＯ ３”）Ｎ゜１゜０・？。，？べＸ０ １２）ＮａＣＮ ＣＭ すなわち、２−クロロー５−アミノー６−フェノキシビ
リジンをＨＰＦ，とともに亜硝酸ブチルなとで処理し、
ジ了ゾニウム塩と′シ、これを加熱分解する芳法、いわ
ゆるバルッシーマ゛ン反応（１３，ａｌｔｚａｃｈｉｅ
ｍａｎｎ反厄）を利用することにより、２−クロロー５
−７ルオロー６−７エノキジピリジンを得る。この化合
物をテトラヒドロフラン中金属マグネシウムと反応さ．
せた後ジメテルホルムアミドなどのホルミル化剤と戊応
サせると、′目的とする５−フルオロー６−フェノキシ
ピコリンアルデ．ヒドが得られる。更に必要にろじて、
亜硫酸水素ナトリウムと反厄させたのちシアン化ナトリ
ウムなどのシアン化物と反応させるとシアノ（５−フル
オロ−６７７エノキシー，２−・ピリジル）メチルアル
コールが得られる。
）Δ 。？｛｝一〇゜””′て｝二【〕 面ＤＭＦ０ ０ＨＯ ３”）Ｎ゜１゜０・？。，？べＸ０ １２）ＮａＣＮ ＣＭ すなわち、２−クロロー５−アミノー６−フェノキシビ
リジンをＨＰＦ，とともに亜硝酸ブチルなとで処理し、
ジ了ゾニウム塩と′シ、これを加熱分解する芳法、いわ
ゆるバルッシーマ゛ン反応（１３，ａｌｔｚａｃｈｉｅ
ｍａｎｎ反厄）を利用することにより、２−クロロー５
−７ルオロー６−７エノキジピリジンを得る。この化合
物をテトラヒドロフラン中金属マグネシウムと反応さ．
せた後ジメテルホルムアミドなどのホルミル化剤と戊応
サせると、′目的とする５−フルオロー６−フェノキシ
ピコリンアルデ．ヒドが得られる。更に必要にろじて、
亜硫酸水素ナトリウムと反厄させたのちシアン化ナトリ
ウムなどのシアン化物と反応させるとシアノ（５−フル
オロ−６７７エノキシー，２−・ピリジル）メチルアル
コールが得られる。
次に上記製造法を原料合成参考例および合成例において
具゛体的に説明する。
具゛体的に説明する。
゛（参考例）原料５−７ルオロ−６−７エノキシピコリ
／アルデヒドおよびシ了ノ（５−フルオロー６−フエノ
キシ−２−ピリジル）メチルアルコールの合収 ２−クロロー５−アミノー６−フエノキシビリジン４５
ｔ（公知の方法（西ドイツ国公開公報第２０２２０２４
号）により合成した）およびＨＰＩＦ，１５０ｔを１６
０一のエチルアルコールに溶解させた。この混合溶液を
−１０℃に冷却しなから２’８ｆの亜硝酸ブチル２￥滴
下し友。反応後生成した沈澱なＦ取し、ｐ液が無色とな
るまでエチ・ルエーテルで洗浄した。得られた結晶を５
０℃で８時間真空乾燥し、６５ｔの生成物を得た。本化
合物ｔ反厄フラスコに移し、バーナーで除々に加熱した
。白煙を生じながら次第に分解が認められた。分解後炭
酸カリウム水溶液を加え中性としたのちクロロホルム１
００−を加え抽出操作を行なって粗生成物を得た。アル
ミナによるカラムクロマトグラフイー（展開溶媒；ぺ／
ゼン）を行ない着色物を除いたのち減圧下で蒸留して沸
点１０２〜ＩＣｊ５℃／α５ｍｍＨｙの２−クロロー５
−フルオロー６−７エノキシビリジ／を得た。１２．６
ｔ．本化合物の構造は核磁気共鳴吸収スペクトルにより
確認した。
／アルデヒドおよびシ了ノ（５−フルオロー６−フエノ
キシ−２−ピリジル）メチルアルコールの合収 ２−クロロー５−アミノー６−フエノキシビリジン４５
ｔ（公知の方法（西ドイツ国公開公報第２０２２０２４
号）により合成した）およびＨＰＩＦ，１５０ｔを１６
０一のエチルアルコールに溶解させた。この混合溶液を
−１０℃に冷却しなから２’８ｆの亜硝酸ブチル２￥滴
下し友。反応後生成した沈澱なＦ取し、ｐ液が無色とな
るまでエチ・ルエーテルで洗浄した。得られた結晶を５
０℃で８時間真空乾燥し、６５ｔの生成物を得た。本化
合物ｔ反厄フラスコに移し、バーナーで除々に加熱した
。白煙を生じながら次第に分解が認められた。分解後炭
酸カリウム水溶液を加え中性としたのちクロロホルム１
００−を加え抽出操作を行なって粗生成物を得た。アル
ミナによるカラムクロマトグラフイー（展開溶媒；ぺ／
ゼン）を行ない着色物を除いたのち減圧下で蒸留して沸
点１０２〜ＩＣｊ５℃／α５ｍｍＨｙの２−クロロー５
−フルオロー６−７エノキシビリジ／を得た。１２．６
ｔ．本化合物の構造は核磁気共鳴吸収スペクトルにより
確認した。
次に、攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下漏斗および窒
素導入管を備えた反応フラスコ（５０ロー）にマグネシ
ウム１４５ｆ（α０６グラム原子）を入れる。これに乾
燥したテトラヒドロフラン１０Ｔｍｔをυロえ窒素置換
し、その後窒素を導入管より流しつづける。先に合成し
九２−クロロー５−フルオロ−６−フエノキシピリジン
１１．２ｆ（０．０５モル）をテトラヒドロフランに溶
解させ全体を１００ｄの溶液とし、そのイ。
素導入管を備えた反応フラスコ（５０ロー）にマグネシ
ウム１４５ｆ（α０６グラム原子）を入れる。これに乾
燥したテトラヒドロフラン１０Ｔｍｔをυロえ窒素置換
し、その後窒素を導入管より流しつづける。先に合成し
九２−クロロー５−フルオロ−６−フエノキシピリジン
１１．２ｆ（０．０５モル）をテトラヒドロフランに溶
解させ全体を１００ｄの溶液とし、そのイ。
量（＝１ｏ＊）を加える。
反応フラスコな油浴に浸して５５℃〜４０℃にする。反
ろが開始したら残りの４量（＝９０ｍ）のテトラヒドロ
フラン溶液を、反厄が激しくならないように攪拌しなが
ら滴下する。
ろが開始したら残りの４量（＝９０ｍ）のテトラヒドロ
フラン溶液を、反厄が激しくならないように攪拌しなが
ら滴下する。
滴下終了後、さらに４０℃で６０分間攪拌を続’ｒＶ−
ける．次に反応フラスコな筒一水の浴（０℃）に浸して
冷却した後、ジメテルホルムアミド４．４ｆ（０．０６
モル）を１０分間で滴下する。
冷却した後、ジメテルホルムアミド４．４ｆ（０．０６
モル）を１０分間で滴下する。
ついで反応フラスコな油浴に浸して４０℃で５０分間攪
拌を続ける。冷却後、減圧下でテトラヒドロフランを留
去し残渣を濃塩酸１０−および氷１００２中に加えて残
ったマグネシウムを分解した後、１Ｎの水酸化ナトリウ
ム水溶液で中和してｐＨを７〜８にする。これを分液′
ロートに移し、エチルエーテル１００ｍを加えよ〈振る
。有機層を飽和食塩水と水で洗った後、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥し減圧下でエチルエーテルを留去して粗生成
物を得た。この粗生成物にはガスクロマトグラフィー（
シリコ７ＤＯＨＶ１５％／ＣｈｒｏｍｏｑｏｒｂＷＡＹ
，６０〜８０メッシュ、１ｍ，１００℃から１０℃／ｍ
ｉｎで昇温）により、目的とする５−１ルオロ−６−フ
エノキンビコリンアルデヒド（保持時間４．４分）と原
料０２−１口ロー５−７ルオロー６−７エノキシピリジ
ンとが５＝２の割合で含まれている事示，判った。つい
でこの粗生″成物をシリカゲルカラムクロマトグラフイ
ーにより精製して（ワコーゲルα−２５、１００〜２０
０メッシュ、直径４１×長さ４２−、展開溶媒ペンゼ／
、留出液２０００−から２５００ｄの貿分を分取した。
拌を続ける。冷却後、減圧下でテトラヒドロフランを留
去し残渣を濃塩酸１０−および氷１００２中に加えて残
ったマグネシウムを分解した後、１Ｎの水酸化ナトリウ
ム水溶液で中和してｐＨを７〜８にする。これを分液′
ロートに移し、エチルエーテル１００ｍを加えよ〈振る
。有機層を飽和食塩水と水で洗った後、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥し減圧下でエチルエーテルを留去して粗生成
物を得た。この粗生成物にはガスクロマトグラフィー（
シリコ７ＤＯＨＶ１５％／ＣｈｒｏｍｏｑｏｒｂＷＡＹ
，６０〜８０メッシュ、１ｍ，１００℃から１０℃／ｍ
ｉｎで昇温）により、目的とする５−１ルオロ−６−フ
エノキンビコリンアルデヒド（保持時間４．４分）と原
料０２−１口ロー５−７ルオロー６−７エノキシピリジ
ンとが５＝２の割合で含まれている事示，判った。つい
でこの粗生″成物をシリカゲルカラムクロマトグラフイ
ーにより精製して（ワコーゲルα−２５、１００〜２０
０メッシュ、直径４１×長さ４２−、展開溶媒ペンゼ／
、留出液２０００−から２５００ｄの貿分を分取した。
）＆１ｆの目的とする５−７ルオロー６−フエノキシピ
コリンアルデヒドを得た。融点６１ｈＯ〜７ｔＯ℃ 本生成物の構造は核磁気共鳴吸収スペクトル（ａＤａｔ
，、δ、ｐｐｍ：６．８０〜７．９５（７Ｈ，ｍ）、９
６４（１Ｈ％Ｂ））および質量分析（％；２１７（Ｍ）
および１８８（Ｍ−（：！ＨＯ））Ｋより確認した。
コリンアルデヒドを得た。融点６１ｈＯ〜７ｔＯ℃ 本生成物の構造は核磁気共鳴吸収スペクトル（ａＤａｔ
，、δ、ｐｐｍ：６．８０〜７．９５（７Ｈ，ｍ）、９
６４（１Ｈ％Ｂ））および質量分析（％；２１７（Ｍ）
および１８８（Ｍ−（：！ＨＯ））Ｋより確認した。
合成例１α−イソプロピルーＰ−クロルフエニル６２の
シ了ノ（５−フルオロー６−フエノキγ−２−ピリジル
）メチルエステル （本発明化合物ＡＩ） ペ冫ゼ：ｙ２０ｒｄ中にシアン（５−フルオロ−６−フ
エノキシ−２−ピリジル）メチルアルコール２４２およ
びピリンンｏ．８ｆ１ｋ．７１ロえた溶液に水冷下攪拌
しつつα−イングロビルーｐ−クロルフエニル虹酸クロ
ライド２．５ｆを滴下した．滴下終了後、更に１時間反
応させた後、反応液を１０ｄの水で２回水洗した。水洗
処理後の有機層は無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ペンゼ
ンを減圧下留去した。
シ了ノ（５−フルオロー６−フエノキγ−２−ピリジル
）メチルエステル （本発明化合物ＡＩ） ペ冫ゼ：ｙ２０ｒｄ中にシアン（５−フルオロ−６−フ
エノキシ−２−ピリジル）メチルアルコール２４２およ
びピリンンｏ．８ｆ１ｋ．７１ロえた溶液に水冷下攪拌
しつつα−イングロビルーｐ−クロルフエニル虹酸クロ
ライド２．５ｆを滴下した．滴下終了後、更に１時間反
応させた後、反応液を１０ｄの水で２回水洗した。水洗
処理後の有機層は無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ペンゼ
ンを減圧下留去した。
ここに得られた粗エステルをカラムクロマトグラフイー
（固定相アルミナ、展開溶媒ベンゼン）により精製し標
記化合物４．１ｔを得喪。ｎＤｔ５４６４。
（固定相アルミナ、展開溶媒ベンゼン）により精製し標
記化合物４．１ｔを得喪。ｎＤｔ５４６４。
ＮＭＲ吸収スペクトル
δ、ｐｐｒｎ％ＣＤＣノ，；
ａ７０（５Ｈ，６，Ｊ＝＆ＯＨｚ），α９０（ｔ５Ｈ，
Ａ，Ｊ＝Ｊ−ＧＨｚ）（Ｌ９８（ｔ５Ｈ，ｄ，Ｊ＝４１
Ｈｚ），２．５０（ＩＨ，ｍ），３１Ｂ（０．５｝１，
ｄ，Ｊ：１０．ＯＨ２１）ｅ＆２０（Ｑ．５Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１０．０Ｈｚ）４１７（ＩＨ，ｂｅ），４９５〜７．
６５（１１Ｈ，ｍ）．合成例２トランス−２．２−ジメ
チル−５−（ｐ−ｔ−プチルフエニル）シクロブロノく
ンーカルポン酸のシアン（５−フルオロー６−フエノキ
シ−２−ビリジル）メチルエスデル（本発明化合物Ａ４
）ｎ−ヘキサン２ロー中Ｋ５−フルオロー６−フエノキ
シピコリ／アルデヒドｚ２ｆ，｝ランスー２．２一ンメ
チル−ｓ−（ｐ−ｔ−プチルフエニル）シクロプロパン
一カルボン酸クロライド２．７ｔ％’／了ン化ナトリウ
ＡＣＬｂｆｓ水１ＩＩｄオよび塩化テトラーｎ−プチル
アンモニウム０．１ｔを加えた。
Ａ，Ｊ＝Ｊ−ＧＨｚ）（Ｌ９８（ｔ５Ｈ，ｄ，Ｊ＝４１
Ｈｚ），２．５０（ＩＨ，ｍ），３１Ｂ（０．５｝１，
ｄ，Ｊ：１０．ＯＨ２１）ｅ＆２０（Ｑ．５Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１０．０Ｈｚ）４１７（ＩＨ，ｂｅ），４９５〜７．
６５（１１Ｈ，ｍ）．合成例２トランス−２．２−ジメ
チル−５−（ｐ−ｔ−プチルフエニル）シクロブロノく
ンーカルポン酸のシアン（５−フルオロー６−フエノキ
シ−２−ビリジル）メチルエスデル（本発明化合物Ａ４
）ｎ−ヘキサン２ロー中Ｋ５−フルオロー６−フエノキ
シピコリ／アルデヒドｚ２ｆ，｝ランスー２．２一ンメ
チル−ｓ−（ｐ−ｔ−プチルフエニル）シクロプロパン
一カルボン酸クロライド２．７ｔ％’／了ン化ナトリウ
ＡＣＬｂｆｓ水１ＩＩｄオよび塩化テトラーｎ−プチル
アンモニウム０．１ｔを加えた。
この混合液を室温下激しく攪拌しつつ３０時間反応させ
た。反応終了後エチルエーテル５〇一水２０ＷＩｔを加
えた。有機層を水１０ｗｔで洗浄した。水洗処理後の有
機層は無水硫酸ナ｝ＩＪウムで乾燥し、溶媒を留去して
粗エステルを得た。
た。反応終了後エチルエーテル５〇一水２０ＷＩｔを加
えた。有機層を水１０ｗｔで洗浄した。水洗処理後の有
機層は無水硫酸ナ｝ＩＪウムで乾燥し、溶媒を留去して
粗エステルを得た。
この粗生成物はカラムクロマトグラフイー（固定相アル
ミナ、展開溶媒ベンゼン）Ｋよりｆ＃製し、標記化合物
！Ｉ．８ｆを得た。ｎ”ｔ５４５Ｑ。
ミナ、展開溶媒ベンゼン）Ｋよりｆ＃製し、標記化合物
！Ｉ．８ｆを得た。ｎ”ｔ５４５Ｑ。
Ｉ）
ＮＭＲ吸収スペクトル
δ１ｐｐｍｌＣＣ’４ｐ
０．９８（５Ｈ，ｂθ）．１．２８（１５Ｈ，Ｓ），’
ｉｏ（９Ｈ，８），ｔ５９（ｔ５Ｈ，Ｓ），２．０５（
ｉＨ，ｍ），２．７０（ｉＨ，ｍ），６．５０（１’Ｈ
，ｍ），６．９０〜７．７０（ｍ，１１Ｈ）．合成例５
（ＩＲ，シス）−２．２−ジメチル−５−（２，２一ジ
プロモビニル）シクロプロバンー力ルボ／酸の７７ノ（
５−フルオロー６−７二ノキシー２−ビリンル）メチル
エステル （本発明化合物＆６） ｎ−ヘキサン２〇一中に、（ＩＲ，シス）−２２−シメ
チル−５−（２．２−ジプロモビニル）シクログロパン
カルボン酸（＜＋２ｔｓ”（Ｃ＝（Ｌ８１ＣＡＨ！））
と塩化チオニルより合成した酸クロライド５．２ｔ，５
−フルオロー６−フェノキシビコリンアルデヒド２．２
ｔ，シアン化ナトリウムα６ｆ１水１−および塩化テト
ラＩｎ−ブチルアンモニウム０．１２を加えた。
ｉｏ（９Ｈ，８），ｔ５９（ｔ５Ｈ，Ｓ），２．０５（
ｉＨ，ｍ），２．７０（ｉＨ，ｍ），６．５０（１’Ｈ
，ｍ），６．９０〜７．７０（ｍ，１１Ｈ）．合成例５
（ＩＲ，シス）−２．２−ジメチル−５−（２，２一ジ
プロモビニル）シクロプロバンー力ルボ／酸の７７ノ（
５−フルオロー６−７二ノキシー２−ビリンル）メチル
エステル （本発明化合物＆６） ｎ−ヘキサン２〇一中に、（ＩＲ，シス）−２２−シメ
チル−５−（２．２−ジプロモビニル）シクログロパン
カルボン酸（＜＋２ｔｓ”（Ｃ＝（Ｌ８１ＣＡＨ！））
と塩化チオニルより合成した酸クロライド５．２ｔ，５
−フルオロー６−フェノキシビコリンアルデヒド２．２
ｔ，シアン化ナトリウムα６ｆ１水１−および塩化テト
ラＩｎ−ブチルアンモニウム０．１２を加えた。
この混合液を室温下激しく攪拌しつつ２′４時間反応さ
せた。反応終了後エチルエーテル５０耐水２０ｍを加え
た。有機層を水１０ｄで洗浄した。水洗処理後の有機層
は無水硫酸ナ｝ＩＪウムで乾燥し、溶媒を留去して粗エ
ステルを得た。
せた。反応終了後エチルエーテル５０耐水２０ｍを加え
た。有機層を水１０ｄで洗浄した。水洗処理後の有機層
は無水硫酸ナ｝ＩＪウムで乾燥し、溶媒を留去して粗エ
ステルを得た。
この粗生成物はカラムクロマトグラフイー（固定相アル
ミナ、展開溶媒ベンゼン）により精製し、標記化合ｖＢ
４．５ｆｋ得た。ｎＤ１５８１６，ｆｒ，０＋Ｚ８５（
Ｃ＝Ｑ．４８ｓＯａＨａ）および＠Ｊ二’＋９．５２（
Ｃ＝０．５２，ＣＨＣＪ，）。
ミナ、展開溶媒ベンゼン）により精製し、標記化合ｖＢ
４．５ｆｋ得た。ｎＤ１５８１６，ｆｒ，０＋Ｚ８５（
Ｃ＝Ｑ．４８ｓＯａＨａ）および＠Ｊ二’＋９．５２（
Ｃ＝０．５２，ＣＨＣＪ，）。
Ｎ’ＭＲ吸収スペクトル
δ１ｐＴ”ｊ＋””４ｍ
１．２５（６Ｈ．ｂｓ），２．１０（２Ｈ，ｍ）６．２
４（ＩＨ，８），６．６６（ＩＨ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ
），６．８０〜７．７５（７Ｉ｛，ｍ） 本発明化合物は衛生害虫をはじめ水稲、薩菜、果樹、棉
、その他の作物、花丹等などに被害を及ばず各種の農園
芸害虫、森林害虫、貯栽害虫等の防除剤としてぎわめて
有用な化合物でめる。
４（ＩＨ，８），６．６６（ＩＨ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ
），６．８０〜７．７５（７Ｉ｛，ｍ） 本発明化合物は衛生害虫をはじめ水稲、薩菜、果樹、棉
、その他の作物、花丹等などに被害を及ばず各種の農園
芸害虫、森林害虫、貯栽害虫等の防除剤としてぎわめて
有用な化合物でめる。
次に本発明４Ｆ．合物の適用害虫を例示するが、もちろ
ん下記害虫のみに限定されるものではない。
ん下記害虫のみに限定されるものではない。
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）
チャバネゴキブリ（Ｂ１ａｔｔｃ１１ａｇｅｒｍａｎｔ
ｃａ）コバネイナゴ（埋Ｄｎμ阻凹ｉｓ） アザミウマ自（’ｌｚ堕匹ｊ亘−） イネアザミウマ（詭耳立１吐匹坦Ｌ工区，）半翅目（Ｈ
ｅｍｉｐｔｅｒａ） イネカメムシ（レジシグｙυ３ν巴肩ｆ３１０箪ｕ旦）
アオクサカメムシ（Ｎｅｚｃｒａａｎｔｅｎｎａｔａ）
クモへりカメムシ（旦匹蛤出慈蟻臣塵田）ホソヘリカメ
ムシ（ｕｉｏ−ｔｏｒｔｕａｃｌａｖａｔｕｓ）アカホ
シカメムシ（二組堕翠泥当ｍｌｕ！）フタテンオオヨコ
バイ（Ｅｏｉａｃａｎｔｈｕａｓｔｒａｍｉｎｅｕｇ）
ツマグアヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘｃｉｎｃｔ
．ｉｃｅｐｓ）ヒメドビウノカ（ＩＡＯｄｅｌｐｈａｘ
ａｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐ
ａｒｖａｔａ製ｅ肚）セジロウンカ（ｑｆｕｒｃｉｆｅ
ｒａ）ミカンキジラミ（稗凹蝦エユｍ） オンジツコナンラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅａｖａｐ
ｏｒａｒｉｏｒｕｍ）マメアブラムシ（社臣ｃｒａｃｃ
ｉｖｏｒａ）ワタアブラムシ（梗白ρ玉旦１） ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓａｐ１ｒａｅｃｏ１
ａ．）モモアカアブラム７（貝！視臼μ叫憇！）ミカン
コナカイガラムシ（ＰｌａｎＯｅＯｃｃｕ８Ｃｉｔｒｉ
）クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｃｏｃｃｕｓｃｅ
ｎｓｔｏｃｋ１）了カマル力イガラムシ（Ａｏｎｉｄｉ
ａｌｌａａｕｒａｎｔｉｉ）サンホーゼカイガラムシ（
臼＝史独竺肛捷』匣配」９本）ヤノネカイガラムシ（匹
憇旦した些翌匣組）鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ） キンモンホソガ（シ山ヨ匹目！肪四戯妥）ミカンハモグ
リガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉａｔｉｓｃｉｔｒｅｌｌａ）
コナガ（Ｐｌｕｔａｌｌａ７） ワタアカミＡシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ廐…巨島）
ジャガイ゛モーガ（Ｐｎｔｈｏｒｉｍａｅａ７）モモシ
ンクイガ（加１ｍ皿県２ｍμ阻回一）り／ゴコカクモン
ハマキ・Ｏ東裏立臨Ｌリｏｒａｎａ）ナシヒメシンクイ
（東肛展共』ｍｏｌｅｓｔａ）マメシンクイガ山田画坪
野一自蝮姪社史）ニカーメイガ（Ｑ工狡即凹担狙匹具Ｌ
）コブノメイガ（ｌ蛙ニ陣巨匹１８ｍ社１ｎａｌｉａ）
シロイチモジマダラメイガ（ｆｆｉｔ１ａｌｌａｚｉｎ
ｃｋｅｎａｌｌａ）アワノメイガ７ｆｕｎＭＬｃａｌｉ
ｓ）サンカメイガ（ｍｉｎｃｅｒｔｕｌ＆”）カプラζ
ヤガ輸匹ｕ月Ｉ憇！） ワタアカキリバ軸凹弁臼」） オオタバコガ類（Ｈｅｌｉｏｔｈｉθ臼．旦薔またＦｌ
｝Ｌｖｉｒｅｓｃｅｎｇ） ヨトウガ（Ｍａｍθｓｔｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）タマ
ナギンウワバ（Ｐｌｕａｉａｎｉｇｒｉａｉｇｎａ）ア
ワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａｓｅｐａｒａ１．ａ
）イネヨトウ−（８ｅｓａｍｉａ’ｉｎｆｅｒｅｎｓ）
ハスモ７ヨトウ（ｓｐｏａｏｐｔｃｒａｌｉｔｕｒａ）
モンシロチョウ（Ｐｔｅｒｉｓｒａｐａｅｃｒｕｃｉｖ
ｏｒａ．）アゲハ（」ｌｚリ玉九』旦貝迅且） ４＊７トＡシ’（Ｐａｒｎａｒａ２旦３３先二艷−）コ
ドリンガ（担Ｉ２２黒ρρ１とリし）鞘翅目（Ｏｏｌｅ
ｏｐｔｅｒａ） ドクガネプイブイ（＾ｎｏｍａｌ＆四肛匹一）アカビロ
ウドコガネ（Ｍａｌａｄｅｒａｃａｓｔｎａｎｅａ）マ
メコガネ（Σ立２とり」号力Ｕ匹ｍ１ヨし）ニジュウヤ
ホシテントウ（Ｈｅｎｏａｅｐｉｌａｃｈｎａｖ鉱と正
狛央ヨと■度陣ｔａ） ウリハムシ（Ａｕｌｕｃｏ声ｏｒａｆｅｍｏｒａｌｉｇ
．）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ肛巨阻）キスジ
ノミハムシ（エ弧ト輩努ｓｔｒｉｏ１ａｔａ）イソゾク
ムｙ（ｈｈｔｎｏｃｎｅｍｍａｑｕａｍｅｕａ）−：イ
ネミズゾウムシ（ＩＡｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕａ４）．ヤ
サイゾウムシ（Ｌｉａｔｒｏｄｅｒｅｓｏｂｌｉｑｕｕ
ａ．）コクゾウ（１３１ｔｏｐｈｉｌｕｓｚｅａｔｍｉ
８’）ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎ一θｇｒａｎｄｉ
ｓ）コーンルートワーム類（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａｅｐ
ｐ．）゛コアラドボテトビー｝ル（ＬｅｐｔｉｎＯｔａ
ｒｅｓａｅｃｅｎｎｔｎｅａｍ）膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏ
ｐｔｅｒａ） ファイアーアント（８ｏ１ｅｎｏｏｓｉθ〃記並組）双
翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ） ダイズサヤタマバエ（ｋ哩縁μ江環．＆．ａｐｐ・）ミ
カンコミバエ（Ｄａｃｕｅｄｏｒａａｌｉｓ）イネヒメ
ハモグリバｊ−Ｏ史扛彪１嶋［シ呈Ｕ虹）イネカラパエ
（奥二上辺上） イネハモグリバエ（人巴■憇匣Ｅ肚） タネバｘ（Ｈｙｌｅｍｙａｐｘａｔｕｒ＆）チチュウカ
イミバエ（Ｏｅｒａｔｉｔｉａｃａユ匹リ先）イネゴー
ルミツジ（Ｏｒａｅｏ１１ａ匣ε稈）一イエバ′工（Ｍ
ｕａｃａｄｏｍｅｓｔｉｃａ．）’７力｛−ｒ−力（Ｃ
！ｕｌｅＸｐｉｐｉ８ｎａｐａｌｌｅｎｓ）本発明化合
物の殺央剤としての作用性は若令幼虫、老令幼虫に対し
ても効力を発揮し、直接的にａるＩＡは浸透移行的に発
現される。また、本発明化合物は各種のダニ類及びセン
チュウ類に対してもすぐれ九゜防除効果ｔ発揮する。
ｃａ）コバネイナゴ（埋Ｄｎμ阻凹ｉｓ） アザミウマ自（’ｌｚ堕匹ｊ亘−） イネアザミウマ（詭耳立１吐匹坦Ｌ工区，）半翅目（Ｈ
ｅｍｉｐｔｅｒａ） イネカメムシ（レジシグｙυ３ν巴肩ｆ３１０箪ｕ旦）
アオクサカメムシ（Ｎｅｚｃｒａａｎｔｅｎｎａｔａ）
クモへりカメムシ（旦匹蛤出慈蟻臣塵田）ホソヘリカメ
ムシ（ｕｉｏ−ｔｏｒｔｕａｃｌａｖａｔｕｓ）アカホ
シカメムシ（二組堕翠泥当ｍｌｕ！）フタテンオオヨコ
バイ（Ｅｏｉａｃａｎｔｈｕａｓｔｒａｍｉｎｅｕｇ）
ツマグアヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘｃｉｎｃｔ
．ｉｃｅｐｓ）ヒメドビウノカ（ＩＡＯｄｅｌｐｈａｘ
ａｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐ
ａｒｖａｔａ製ｅ肚）セジロウンカ（ｑｆｕｒｃｉｆｅ
ｒａ）ミカンキジラミ（稗凹蝦エユｍ） オンジツコナンラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅａｖａｐ
ｏｒａｒｉｏｒｕｍ）マメアブラムシ（社臣ｃｒａｃｃ
ｉｖｏｒａ）ワタアブラムシ（梗白ρ玉旦１） ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓａｐ１ｒａｅｃｏ１
ａ．）モモアカアブラム７（貝！視臼μ叫憇！）ミカン
コナカイガラムシ（ＰｌａｎＯｅＯｃｃｕ８Ｃｉｔｒｉ
）クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｃｏｃｃｕｓｃｅ
ｎｓｔｏｃｋ１）了カマル力イガラムシ（Ａｏｎｉｄｉ
ａｌｌａａｕｒａｎｔｉｉ）サンホーゼカイガラムシ（
臼＝史独竺肛捷』匣配」９本）ヤノネカイガラムシ（匹
憇旦した些翌匣組）鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ） キンモンホソガ（シ山ヨ匹目！肪四戯妥）ミカンハモグ
リガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉａｔｉｓｃｉｔｒｅｌｌａ）
コナガ（Ｐｌｕｔａｌｌａ７） ワタアカミＡシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ廐…巨島）
ジャガイ゛モーガ（Ｐｎｔｈｏｒｉｍａｅａ７）モモシ
ンクイガ（加１ｍ皿県２ｍμ阻回一）り／ゴコカクモン
ハマキ・Ｏ東裏立臨Ｌリｏｒａｎａ）ナシヒメシンクイ
（東肛展共』ｍｏｌｅｓｔａ）マメシンクイガ山田画坪
野一自蝮姪社史）ニカーメイガ（Ｑ工狡即凹担狙匹具Ｌ
）コブノメイガ（ｌ蛙ニ陣巨匹１８ｍ社１ｎａｌｉａ）
シロイチモジマダラメイガ（ｆｆｉｔ１ａｌｌａｚｉｎ
ｃｋｅｎａｌｌａ）アワノメイガ７ｆｕｎＭＬｃａｌｉ
ｓ）サンカメイガ（ｍｉｎｃｅｒｔｕｌ＆”）カプラζ
ヤガ輸匹ｕ月Ｉ憇！） ワタアカキリバ軸凹弁臼」） オオタバコガ類（Ｈｅｌｉｏｔｈｉθ臼．旦薔またＦｌ
｝Ｌｖｉｒｅｓｃｅｎｇ） ヨトウガ（Ｍａｍθｓｔｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）タマ
ナギンウワバ（Ｐｌｕａｉａｎｉｇｒｉａｉｇｎａ）ア
ワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａｓｅｐａｒａ１．ａ
）イネヨトウ−（８ｅｓａｍｉａ’ｉｎｆｅｒｅｎｓ）
ハスモ７ヨトウ（ｓｐｏａｏｐｔｃｒａｌｉｔｕｒａ）
モンシロチョウ（Ｐｔｅｒｉｓｒａｐａｅｃｒｕｃｉｖ
ｏｒａ．）アゲハ（」ｌｚリ玉九』旦貝迅且） ４＊７トＡシ’（Ｐａｒｎａｒａ２旦３３先二艷−）コ
ドリンガ（担Ｉ２２黒ρρ１とリし）鞘翅目（Ｏｏｌｅ
ｏｐｔｅｒａ） ドクガネプイブイ（＾ｎｏｍａｌ＆四肛匹一）アカビロ
ウドコガネ（Ｍａｌａｄｅｒａｃａｓｔｎａｎｅａ）マ
メコガネ（Σ立２とり」号力Ｕ匹ｍ１ヨし）ニジュウヤ
ホシテントウ（Ｈｅｎｏａｅｐｉｌａｃｈｎａｖ鉱と正
狛央ヨと■度陣ｔａ） ウリハムシ（Ａｕｌｕｃｏ声ｏｒａｆｅｍｏｒａｌｉｇ
．）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ肛巨阻）キスジ
ノミハムシ（エ弧ト輩努ｓｔｒｉｏ１ａｔａ）イソゾク
ムｙ（ｈｈｔｎｏｃｎｅｍｍａｑｕａｍｅｕａ）−：イ
ネミズゾウムシ（ＩＡｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕａ４）．ヤ
サイゾウムシ（Ｌｉａｔｒｏｄｅｒｅｓｏｂｌｉｑｕｕ
ａ．）コクゾウ（１３１ｔｏｐｈｉｌｕｓｚｅａｔｍｉ
８’）ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎ一θｇｒａｎｄｉ
ｓ）コーンルートワーム類（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａｅｐ
ｐ．）゛コアラドボテトビー｝ル（ＬｅｐｔｉｎＯｔａ
ｒｅｓａｅｃｅｎｎｔｎｅａｍ）膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏ
ｐｔｅｒａ） ファイアーアント（８ｏ１ｅｎｏｏｓｉθ〃記並組）双
翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ） ダイズサヤタマバエ（ｋ哩縁μ江環．＆．ａｐｐ・）ミ
カンコミバエ（Ｄａｃｕｅｄｏｒａａｌｉｓ）イネヒメ
ハモグリバｊ−Ｏ史扛彪１嶋［シ呈Ｕ虹）イネカラパエ
（奥二上辺上） イネハモグリバエ（人巴■憇匣Ｅ肚） タネバｘ（Ｈｙｌｅｍｙａｐｘａｔｕｒ＆）チチュウカ
イミバエ（Ｏｅｒａｔｉｔｉａｃａユ匹リ先）イネゴー
ルミツジ（Ｏｒａｅｏ１１ａ匣ε稈）一イエバ′工（Ｍ
ｕａｃａｄｏｍｅｓｔｉｃａ．）’７力｛−ｒ−力（Ｃ
！ｕｌｅＸｐｉｐｉ８ｎａｐａｌｌｅｎｓ）本発明化合
物の殺央剤としての作用性は若令幼虫、老令幼虫に対し
ても効力を発揮し、直接的にａるＩＡは浸透移行的に発
現される。また、本発明化合物は各種のダニ類及びセン
チュウ類に対してもすぐれ九゜防除効果ｔ発揮する。
本発明殺虫剤を施用するには、一般に有効成分００１〜
１０．０００ｐｐｍ，望ましくはα１〜２，０００ｐｐ
ｍの濃度で使用するのが好ましい。
１０．０００ｐｐｍ，望ましくはα１〜２，０００ｐｐ
ｍの濃度で使用するのが好ましい。
なお、水性有害虫の轡合には、上記の濃度範囲の薬液を
発生場所に散布して防除でぎるので水中での濃変範囲は
上記以外でも有効である。
発生場所に散布して防除でぎるので水中での濃変範囲は
上記以外でも有効である。
本発明化合物を殺虫剤として施用するにあ九っては、一
般には適当な担体、例えばクレー、メルク、ベントナイ
ト等の固体担体６るｖｈは水、アルコール類（メタノー
ル、エタノール等）、ケトン類、エーテル類、脂肪族炭
化水素類、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キ
シレン等）、エステル類、二トリル類等の液体担体と混
用して適用することができ、所望により乳化剤、分散剤
、懸濁剤、展着剤、浸透剤、安定剤などを添加し、乳剤
、油剤、水利剤、粉剤、粒剤、錠剤、ペースト剤、−フ
ロ゛アブル、毒餌剤、エアロゾル、燻煙剤、蚊取線香、
電気蚊取等任意の剤ｉにて実用に供することがでとる。
般には適当な担体、例えばクレー、メルク、ベントナイ
ト等の固体担体６るｖｈは水、アルコール類（メタノー
ル、エタノール等）、ケトン類、エーテル類、脂肪族炭
化水素類、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キ
シレン等）、エステル類、二トリル類等の液体担体と混
用して適用することができ、所望により乳化剤、分散剤
、懸濁剤、展着剤、浸透剤、安定剤などを添加し、乳剤
、油剤、水利剤、粉剤、粒剤、錠剤、ペースト剤、−フ
ロ゛アブル、毒餌剤、エアロゾル、燻煙剤、蚊取線香、
電気蚊取等任意の剤ｉにて実用に供することがでとる。
なお、必要に応じて製剤または散布時に他種の殺虫剤、
各種殺菌剤、除草剤、植調剤、肥料などと混合または同
時施用してもよい。
各種殺菌剤、除草剤、植調剤、肥料などと混合または同
時施用してもよい。
次に本発明化合物を有害生物防除剤として用いる場合に
おける配合例の若干を示すが本発明はこれ等のみに限定
されるものではない。
おける配合例の若干を示すが本発明はこれ等のみに限定
されるものではない。
以下、「部」はすべが重量部を示す。
配合例１乳剤
本発明化合物Ａ１・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・１０部キシロール・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・８０部ソルポール２６８０（東邦
化学商品名）・・・・・・・・・・・・’１０部以上を
均一に混合して乳剤とする。上記組成の乳剤は、水で５
０〜１００００ｊ）倍に希釈して１０ａ当り１０〜５０
０ｌを噴霧する。
・・・・・・・・・・・・・１０部キシロール・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・８０部ソルポール２６８０（東邦
化学商品名）・・・・・・・・・・・・’１０部以上を
均一に混合して乳剤とする。上記組成の乳剤は、水で５
０〜１００００ｊ）倍に希釈して１０ａ当り１０〜５０
０ｌを噴霧する。
配合例２油剤
本発明化合物▲１・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・５０部メチルセロンルプ・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・５０部以上を均一に混合して油剤とする。
・・・・・・・・・・・・・５０部メチルセロンルプ・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・５０部以上を均一に混合して油剤とする。
上記組成の油剤を、溝、水たまりに１ｒｒ？当り０．１
〜５〇一施用するか、あるいは航空機により１０〜１０
０＋ｄ／１０ａ散布する。
〜５〇一施用するか、あるいは航空機により１０〜１０
０＋ｄ／１０ａ散布する。
配合例３水和剤
本発明イビ合物Ａ４・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・２５部ジークライ｝Ｐ．
ＦＰ（商品名）・・；・川・・・・・・曲・６５部カー
ブレックスナ８ｏ（商品名｝・・・川・・曲曲・２部ソ
ルボールｓｏｓｏ（商ａ名）・川川叩中川・２部リグニ
ンスルホン酸ナトリウム曲・一…り・・・川…・・６部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。使用に際して
は、上記組我の水和剤を水で１００〜２５０，０００倍
に希釈して２０〜５ｏｏｌ／１０ａを散布する。
・・・・・・・・・・・・・・２５部ジークライ｝Ｐ．
ＦＰ（商品名）・・；・川・・・・・・曲・６５部カー
ブレックスナ８ｏ（商品名｝・・・川・・曲曲・２部ソ
ルボールｓｏｓｏ（商ａ名）・川川叩中川・２部リグニ
ンスルホン酸ナトリウム曲・一…り・・・川…・・６部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。使用に際して
は、上記組我の水和剤を水で１００〜２５０，０００倍
に希釈して２０〜５ｏｏｌ／１０ａを散布する。
配合例４粉剤
本発明化会物▲６・・・・・・・由・・・川・・・川・
・曲・・五〇部カーブレツクスナ８０（商品名）・・・
・・・・・・・・・・・・１５部クレー・・・・・・曲
・・曲叩・・・・・・一曲・・９５部リン酸ジイソプロ
ビル・・・曲曲曲曲・・曲・・１５部以上を均一に混合
して粉剤とする。上記組成の粉剤を１０ａ当りＱ．０５
〜１５Ｋｇ散布する。
・曲・・五〇部カーブレツクスナ８０（商品名）・・・
・・・・・・・・・・・・１５部クレー・・・・・・曲
・・曲叩・・・・・・一曲・・９５部リン酸ジイソプロ
ビル・・・曲曲曲曲・・曲・・１５部以上を均一に混合
して粉剤とする。上記組成の粉剤を１０ａ当りＱ．０５
〜１５Ｋｇ散布する。
次に、本発明化合物の有用性を、以下の試験例において
具体的に説明する。
具体的に説明する。
なお次の化合物な対照化合物として用いた。
対照化合物Ａ
゜−ｒ′色
。。σ？−ｇｏ品阜。０１
０
（特願昭５５−１１１４ｉｓＯ号公報些載化合物）対＠
｛ｔ，＆＊Ｂ，，，，，− ．ダー、。！．阜０ ０ （％開昭５５−１１５８６９号公報記載化合物）対照化
合物Ｃ ＼／舊 −蓄θ′ ２ｎｏＱＬ−０１ＦＨ阜０ （特願昭５５−１４０５１５号公報記載化合物）ｃＨ，
ＣＨｉ ＯＨｇ 竿ＤＣＨ−ＣＯＣＨ−ａク （特願昭５５−１４０５１５号公報記載化合物）対照化
合物Ｅ ＯＲ，ＣＨ， ゝ′ぎ Ｑ７ｃ：＼−０品．Ｑ。ｏ’ Ｃノ−Ｃ月 ｉ （特願昭５５−１１６５８９号公報記載化合物）対照化
合物ｒ ＯＨＳＯ塊Ｎ ・＼／？３ ｃＱｃこ’ｈ−ｃｏ￥Ｈ■００ １１ ０ （特開昭５５−７９５６８号公報記載化合物）対照化合
物Ｇ Ｃ馬ＣＨ３ ＼／Ｕ 一。４？，ｅｃ〆９−Ｑ＝◇′ ｔ−＼Ｈ−Ｃｏｏｎ ｎ Ｏ （特願昭５５−１１６５８９号公報記載化合物）対照化
合物Ｈ ＼／Ｈ ｔ一一ｙ。ｌ温一品−Ｑ−ｏＯ ８ （特開昭５５−７９５６８号公報記載化合物）対照化合
物工 Ｃ八〇Ｈ， ＼／ ”’Ｃ！＝ＯＨ−Ｃ！−’ＯＨ−ＣｏＣＨ，−９ｏＯａ
７Ｉ１ ０ （％開昭５５−１１２８８１号公報記載化合物）試験例
１ツマグロヨコバイに対する接触性殺虫試験 本発明化合物および対照薬剤の所定濃度の乳化液中に稲
の菫葉な約１０秒間浸漬し、この菫葉をガラス円筒に入
れ、有機リン剤に抵抗性のツマグロヨコバイ終令幼虫を
放ち孔のあいた蓋をして２５℃の恒温室に収容し、４８
時間後の死虫率を調査した。
｛ｔ，＆＊Ｂ，，，，，− ．ダー、。！．阜０ ０ （％開昭５５−１１５８６９号公報記載化合物）対照化
合物Ｃ ＼／舊 −蓄θ′ ２ｎｏＱＬ−０１ＦＨ阜０ （特願昭５５−１４０５１５号公報記載化合物）ｃＨ，
ＣＨｉ ＯＨｇ 竿ＤＣＨ−ＣＯＣＨ−ａク （特願昭５５−１４０５１５号公報記載化合物）対照化
合物Ｅ ＯＲ，ＣＨ， ゝ′ぎ Ｑ７ｃ：＼−０品．Ｑ。ｏ’ Ｃノ−Ｃ月 ｉ （特願昭５５−１１６５８９号公報記載化合物）対照化
合物ｒ ＯＨＳＯ塊Ｎ ・＼／？３ ｃＱｃこ’ｈ−ｃｏ￥Ｈ■００ １１ ０ （特開昭５５−７９５６８号公報記載化合物）対照化合
物Ｇ Ｃ馬ＣＨ３ ＼／Ｕ 一。４？，ｅｃ〆９−Ｑ＝◇′ ｔ−＼Ｈ−Ｃｏｏｎ ｎ Ｏ （特願昭５５−１１６５８９号公報記載化合物）対照化
合物Ｈ ＼／Ｈ ｔ一一ｙ。ｌ温一品−Ｑ−ｏＯ ８ （特開昭５５−７９５６８号公報記載化合物）対照化合
物工 Ｃ八〇Ｈ， ＼／ ”’Ｃ！＝ＯＨ−Ｃ！−’ＯＨ−ＣｏＣＨ，−９ｏＯａ
７Ｉ１ ０ （％開昭５５−１１２８８１号公報記載化合物）試験例
１ツマグロヨコバイに対する接触性殺虫試験 本発明化合物および対照薬剤の所定濃度の乳化液中に稲
の菫葉な約１０秒間浸漬し、この菫葉をガラス円筒に入
れ、有機リン剤に抵抗性のツマグロヨコバイ終令幼虫を
放ち孔のあいた蓋をして２５℃の恒温室に収容し、４８
時間後の死虫率を調査した。
更にフイニー（Ｆ’ｉｎｎｙ）の簡易計算式により中央
致死濃［（ＬＯ５ｏ）を求めた。
致死濃［（ＬＯ５ｏ）を求めた。
結果を第２表に示す。
試験例２ハスモンヨトクに対する接触性殺虫試験
本発明化合物および対照薬剤の所定濃リの水乳化液中に
カンランの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入
れ、この中にノ・スモンヨトウ５令幼虫をシャーレ当り
１０頭ずつ放ち、孔のあいた蓋をして２５℃の恒温室に
収容し、４８時間後の死虫率を調査した。
カンランの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入
れ、この中にノ・スモンヨトウ５令幼虫をシャーレ当り
１０頭ずつ放ち、孔のあいた蓋をして２５℃の恒温室に
収容し、４８時間後の死虫率を調査した。
更にフイニー（Ｆ’ｉｎｎｙ）の簡易計算式を用いて中
央致死濃［（Ｌｏｓｅ’）１ｋ求メタ。
央致死濃［（Ｌｏｓｅ’）１ｋ求メタ。
結果を第５表に示す。
試験例３モモアカアブラムシに対する殺虫試験
本発明化合物および対照薬剤を所定濃度に希釈して薬液
を調製した。該希釈液２−を、かんらんの葉を入れモモ
アカアブラムシを接種し７’（５ク 為シャーレに噴霧し、ふたをして２５℃の恒温室に保管
した。
を調製した。該希釈液２−を、かんらんの葉を入れモモ
アカアブラムシを接種し７’（５ク 為シャーレに噴霧し、ふたをして２５℃の恒温室に保管
した。
該シャーレ内のモモアカアブラムシの４８時間後の死虫
率を調査した。
率を調査した。
更にフイニー（Ｆｉｎｎｙ）の簡易計算式を用いて中央
致死濃度（ＬＣ５。）を求めた。
致死濃度（ＬＣ５。）を求めた。
結果を第４表に示す。
試験例４カンザクハダニに対する殺ダニ効力試験
インゲンの葉をリーフパンチを用いて径ｔ５ｔａの円形
に切り取り径７（Ｂのスチロールカップ上の湿ったＦ紙
の上に置いた。これにカンザワハダニ幼虫を１葉当り１
０頭接種した。接種半日後に本発明化合物乳剤および対
照薬剤を展着剤で所定濃度に希釈した薬液をスチロール
カップ当り２ｄずつ回転式散布塔を用いて散布し、４８
時間経過後の死虫数を調査し、殺ダニ率を算定した。更
にフイニー（Ｆｉｎｎｙ）の簡易計算式を用いて中央致
死濃度（ＬＣ５。）を求め九。
に切り取り径７（Ｂのスチロールカップ上の湿ったＦ紙
の上に置いた。これにカンザワハダニ幼虫を１葉当り１
０頭接種した。接種半日後に本発明化合物乳剤および対
照薬剤を展着剤で所定濃度に希釈した薬液をスチロール
カップ当り２ｄずつ回転式散布塔を用いて散布し、４８
時間経過後の死虫数を調査し、殺ダニ率を算定した。更
にフイニー（Ｆｉｎｎｙ）の簡易計算式を用いて中央致
死濃度（ＬＣ５。）を求め九。
結果を第≧表に示す。
試験例５ニジュウヤボシテントウに対する殺虫試験
本発明化合物および対照薬剤の所定濃度の乳化液中にト
マト葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れこの
中にニジュクヤボシテントウ２令幼虫をシャーレ当り１
０頭ずつ放ち、蓋をして２５℃の恒温室に放置し、４８
時間後の死虫率を調査した。
マト葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れこの
中にニジュクヤボシテントウ２令幼虫をシャーレ当り１
０頭ずつ放ち、蓋をして２５℃の恒温室に放置し、４８
時間後の死虫率を調査した。
更にフイニ−（Ｆｉｎｎｙ）の簡易計算式により中央致
死濃度（ＬＣ５。）を求めた。
死濃度（ＬＣ５。）を求めた。
結果を第６表に示す．
−６８４−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ゛）一ＭＥｒ”３゛７二６−／３，．，ｆ（ＣＯＯＣ 式中、ＲはＣ塊 ＼，ｃａｓ０％。）Ｈｓ ｇＯ２Ｈ？基，ｙＢムー基・ ゜失／６−．。オ？ ＞ＯＨ−ＣＨ”ＯＨ一基、ｍｔｏ（ｘコ、。，基を１＼ 表わす。ただし、Ｘに塩素原子あるいｄノフルオロメト
キシ基を、Ｙは塩素原子わるいはｔ−ブチル基を、ｚＨ
ハロゲン原子を意味する。 で表わされるカルボン酸エステル。 （２）一般式〔■〕 ＯＮ，ゴ≦で二一＝〉 − ＲｃｏｏｃＨｒｚ） 中ＳＲはＣ轡。穐。？．。？． ＣＨ′ ・｛戸・一豚・−Ｏｏぐ゜＼ −ＣＨ一基１ Ｃ！ＨｓｃＨ，Ｈ２ シ＝。Ｈ−ｃＶ２旧？−ｔｉ％Ｉｔ。＜：〉、χ冫。Ｃ
−基を表 わす。ただし、又は塩素原子あるいはジフルオロメトキ
シ基を、Ｙは塩素原子あるＶｈｕｔプチル基を、２はハ
ロゲン原子を意味するで表わされるカルボン酸エステル
の１種または２１以上を有効成分として含有することを
特徴とする殺虫殺ダニ剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56132856A JPS5835175A (ja) | 1981-08-25 | 1981-08-25 | 新規カルボン酸エステルおよびこれらを含有する殺虫殺ダニ剤 |
| US06/408,912 US4504483A (en) | 1981-08-25 | 1982-08-17 | Fluorine substituted pyridine methyl esters and insecticidal and acaricidal compositions thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56132856A JPS5835175A (ja) | 1981-08-25 | 1981-08-25 | 新規カルボン酸エステルおよびこれらを含有する殺虫殺ダニ剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5835175A true JPS5835175A (ja) | 1983-03-01 |
| JPH0133102B2 JPH0133102B2 (ja) | 1989-07-11 |
Family
ID=15091119
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56132856A Granted JPS5835175A (ja) | 1981-08-25 | 1981-08-25 | 新規カルボン酸エステルおよびこれらを含有する殺虫殺ダニ剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4504483A (ja) |
| JP (1) | JPS5835175A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4584304A (en) * | 1984-06-08 | 1986-04-22 | Shell Oil Company | 2-pyridinylmethyl oxyiminocyclopropanecarboxylates as pesticides |
| JPH0676479U (ja) * | 1993-04-02 | 1994-10-28 | 合資会社協立生コン | 排水用コンクリート管 |
| US7819477B2 (en) | 2005-10-12 | 2010-10-26 | Delta Tooling Co., Ltd. | Reclining adjuster |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8110608B2 (en) | 2008-06-05 | 2012-02-07 | Ecolab Usa Inc. | Solid form sodium lauryl sulfate (SLS) pesticide composition |
| US8968757B2 (en) | 2010-10-12 | 2015-03-03 | Ecolab Usa Inc. | Highly wettable, water dispersible, granules including two pesticides |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4163787A (en) * | 1977-03-14 | 1979-08-07 | The Dow Chemical Company | Substituted pyridine methyl esters of cyclopropane carboxylic acids and their use as insecticides |
| JPS5579368A (en) * | 1978-12-11 | 1980-06-14 | Nissan Chem Ind Ltd | Phenylcyclopropanecarboxylic acid derivative, its preparation, and insecticide and acaricide |
| US4258048A (en) * | 1979-07-30 | 1981-03-24 | The Dow Chemical Company | Substituted pyridine methyl esters of tetramethyl cyclopropane carboxylic acids and their use as insecticides |
| US4262001A (en) * | 1979-07-30 | 1981-04-14 | The Dow Chemical Company | Substituted pyridine methyl esters of 2-isopropyl-2-(4-chlorophenyl)acetic acid and their use as insecticides |
| FR2469403A1 (fr) * | 1979-11-14 | 1981-05-22 | Roussel Uclaf | Esters d'alcools heterocycliques, leurs procedes de preparation et les compositions les renfermant |
| US4322534A (en) * | 1980-06-06 | 1982-03-30 | Fmc Corporation | Preparation of esters |
| FR2486078A1 (fr) * | 1980-07-04 | 1982-01-08 | Roussel Uclaf | Nouveaux esters de l'acide cyclopropane carboxylique, leur procede de preparation et leur application a la lutte contre les parasites |
-
1981
- 1981-08-25 JP JP56132856A patent/JPS5835175A/ja active Granted
-
1982
- 1982-08-17 US US06/408,912 patent/US4504483A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4584304A (en) * | 1984-06-08 | 1986-04-22 | Shell Oil Company | 2-pyridinylmethyl oxyiminocyclopropanecarboxylates as pesticides |
| JPH0676479U (ja) * | 1993-04-02 | 1994-10-28 | 合資会社協立生コン | 排水用コンクリート管 |
| US7819477B2 (en) | 2005-10-12 | 2010-10-26 | Delta Tooling Co., Ltd. | Reclining adjuster |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0133102B2 (ja) | 1989-07-11 |
| US4504483A (en) | 1985-03-12 |
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