JPS62494A - 有機リン系化合物及びそれらを含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 - Google Patents
有機リン系化合物及びそれらを含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤Info
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- JPS62494A JPS62494A JP13813385A JP13813385A JPS62494A JP S62494 A JPS62494 A JP S62494A JP 13813385 A JP13813385 A JP 13813385A JP 13813385 A JP13813385 A JP 13813385A JP S62494 A JPS62494 A JP S62494A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、有害な昆虫類、ダニ類、線虫類に対して有効
な防除作用を示す新規な有機リン系化合物、それらの製
造方法並びに該化合物を有効成分とする、殺虫、殺ダニ
、殺線虫剤に関する。
な防除作用を示す新規な有機リン系化合物、それらの製
造方法並びに該化合物を有効成分とする、殺虫、殺ダニ
、殺線虫剤に関する。
(発明の開示)
本発明の化合物は、下記一般式(1)で表わされる新規
な有機リン系化合物である。
な有機リン系化合物である。
〔式中、x、h水素原子又はアルキル基であり、X+は
ハロゲン原子で置換されていてもよいチオフェン基又は
ハロゲン原子、アルキル基或いはアルコキシ基で置換さ
れていてもよいフェニル基であり、Y及びZは酸素原子
又は硫黄原子であり、R1及びLはアルキル基である〕
前記一般式中、Xlで表わされろアルキル基並び(二X
aで表わされろアルキル基或いはアルコキシ基で#換さ
れていてもよいフェニル基のアルキル部分としてはメチ
ル、エチル、プロピル、ブチル等が挙げられ、又、Xl
で表わされろハロゲン原子で置換されていてもよいチオ
フェン基並びにハロゲン原子で置換されていてもよい)
工二ル基のハロゲン原子としては、弗素、塩素、臭素、
沃素などが挙げられろ。
ハロゲン原子で置換されていてもよいチオフェン基又は
ハロゲン原子、アルキル基或いはアルコキシ基で置換さ
れていてもよいフェニル基であり、Y及びZは酸素原子
又は硫黄原子であり、R1及びLはアルキル基である〕
前記一般式中、Xlで表わされろアルキル基並び(二X
aで表わされろアルキル基或いはアルコキシ基で#換さ
れていてもよいフェニル基のアルキル部分としてはメチ
ル、エチル、プロピル、ブチル等が挙げられ、又、Xl
で表わされろハロゲン原子で置換されていてもよいチオ
フェン基並びにハロゲン原子で置換されていてもよい)
工二ル基のハロゲン原子としては、弗素、塩素、臭素、
沃素などが挙げられろ。
本発明化合物は、例えば矢の方法によって製造すること
ができろ。
ができろ。
(I) (”li) (1)
(式中、Xl、Xl、Y、Z、R,及びR4は前述の通
りである) 前記反応は、通常−100〜50℃、望ましくは一り0
℃〜室温の温度範囲で行なわれろ。
(式中、Xl、Xl、Y、Z、R,及びR4は前述の通
りである) 前記反応は、通常−100〜50℃、望ましくは一り0
℃〜室温の温度範囲で行なわれろ。
また、この反応は、酸受容体の存在下で行なわれ、酸受
容体として:ま、n−ブチルリチウム、tert−ブチ
ルリチウム、フェニルリチウムなどの有ffl IJチ
ウム化合物、水攻化ナトリウム、水酸化カリウム、水素
化ナトリウム、水素化カリウムなどの無機塩基、トリエ
チルアミン、ピリジンなどの有機塩基などが挙げられろ
。更には、これらの反応に、溶媒の存在下で行なうのが
望ましく、溶媒としてに、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類:ヘキサ/
、シクコヘキサンなどの環状又は非環状脂肪族炭化水素
類ニジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ンなどのエーテル類ニア七トニトリル、プロピオニトリ
ル、アクリロニトリル、などのニトリル頌ニジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキト、スルホラン、ヘキサ
メチル燐酸トリアミドなどの非プロトン性極性溶媒など
が挙げられろ。
容体として:ま、n−ブチルリチウム、tert−ブチ
ルリチウム、フェニルリチウムなどの有ffl IJチ
ウム化合物、水攻化ナトリウム、水酸化カリウム、水素
化ナトリウム、水素化カリウムなどの無機塩基、トリエ
チルアミン、ピリジンなどの有機塩基などが挙げられろ
。更には、これらの反応に、溶媒の存在下で行なうのが
望ましく、溶媒としてに、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類:ヘキサ/
、シクコヘキサンなどの環状又は非環状脂肪族炭化水素
類ニジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ンなどのエーテル類ニア七トニトリル、プロピオニトリ
ル、アクリロニトリル、などのニトリル頌ニジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキト、スルホラン、ヘキサ
メチル燐酸トリアミドなどの非プロトン性極性溶媒など
が挙げられろ。
前記一般式(II)で表わされろ出発原料のうち、[換
チアゾリジンー2−オンは、例えば、特開昭57−17
5180、特開昭58−29775又に特開昭58−2
9776に記載されている方法により容易に得られ、又
置換オキサゾリジン−2−オンはケミカルレビューズ、
67巻、197頁(1967年)(−記載されている方
法により容易に得られる。
チアゾリジンー2−オンは、例えば、特開昭57−17
5180、特開昭58−29775又に特開昭58−2
9776に記載されている方法により容易に得られ、又
置換オキサゾリジン−2−オンはケミカルレビューズ、
67巻、197頁(1967年)(−記載されている方
法により容易に得られる。
次に本発明化合物に係わる合戊例を記載する。
合戊例1. 0−エチル 5−n−プロピル〔4−メチ
ル−5−(2,4−ジクロルフェニル)−2−オキノー
3−チアゾリジニル〕ホスホノチオレートの合成。
ル−5−(2,4−ジクロルフェニル)−2−オキノー
3−チアゾリジニル〕ホスホノチオレートの合成。
4−メチル−5−(2,4−ジクロロフェニル)−チア
ゾリジン−2−オン0.89Fを10−のテトラヒドロ
フランに溶解後、−78℃に冷却し、n−ブチルリチウ
ムのn−ヘキサン溶液2.8 i (1,55モル波度
)を徐々(二滴下し、同温度で15分間攪拌した。次に
0−エチル 5−n−プロピルチオリン酸クロリド1.
03fを含むテトラヒドロフラン溶液5−を徐々に滴下
し、続いて液温を徐々に室温迄戻し、2時間反応させた
。反応終了後、反応液を氷水(−注ぎ、酢酸エチルで抽
出を行った。抽出層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶
媒を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフ
ィーで精製して、融点101〜103℃の〇−エチル
5−n−プロピル〔4−メチル−5−(2,4−ジクロ
ロフェニル)−2−オキソ−3−チアゾリジニル〕ホス
ホノチオレー)1.Orを得た。
ゾリジン−2−オン0.89Fを10−のテトラヒドロ
フランに溶解後、−78℃に冷却し、n−ブチルリチウ
ムのn−ヘキサン溶液2.8 i (1,55モル波度
)を徐々(二滴下し、同温度で15分間攪拌した。次に
0−エチル 5−n−プロピルチオリン酸クロリド1.
03fを含むテトラヒドロフラン溶液5−を徐々に滴下
し、続いて液温を徐々に室温迄戻し、2時間反応させた
。反応終了後、反応液を氷水(−注ぎ、酢酸エチルで抽
出を行った。抽出層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶
媒を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフ
ィーで精製して、融点101〜103℃の〇−エチル
5−n−プロピル〔4−メチル−5−(2,4−ジクロ
ロフェニル)−2−オキソ−3−チアゾリジニル〕ホス
ホノチオレー)1.Orを得た。
不発明の具体的化合物の例を以下(=挙げろ。
化合物ム1,0−エチル 5−n−プロピル〔4−メチ
ル−5−(2,4−ジクロロフェニル)−?−オキンー
3−チアゾリジニル〕ホスホツナオレート
融点 101〜103℃化合物A2. 0−エチル S
−n−プロピル〔4−メチル−5−(4−メトキンフ
ェニル)−2−オキノー3−チアゾリジニル〕ホスホノ
チオレート 融点 128〜132℃化合
物&3.0−エチル S −n−プロピル〔4−メチル
−5−(チェニル−2)二2−オキソー3−チアゾリジ
ニル〕ホスホノチオレートn廿=1.5238 本発明化合物は、後記試験例にみる通り、殺虫、殺ダニ
、殺線虫剤の有効成分として優れた活性を示す。例えば
、ナミハダニ、ニセナミノ・ダニ、ミカンハダニなどの
よつな植物寄生性ダニ類、コナガ、ヨトウムシ、ハスモ
ンヨトウ、コドリンガ、ボールワーム(日本名なし)、
タバコパットワーム(日本名なし)、マイマイガ、コロ
ラドハムシ、ポールウイービル(日本名すし)、アブラ
ムシ類、ウンカ類、ヨコバイ類、カイガラムシ類、カメ
ムシ類、コナララミ類、アザミウマ類、バッタ類、ハチ
バエ類、コガネムシ類、タマナヤガ、カプラヤガなどの
ような11%業害虫類、イエダニ、ゴヤブリ類、イエバ
エ、アカイエカのような衛生害虫類、アズキゾウムシ、
コクヌストモドキなどのような貯穀害虫類、イガ、ヒメ
力ソオブシムシ、シロアリ類などの:うな衣類、家屋害
虫類、その他ヒト、家畜など(−寄生するノミ類、シジ
ミ類、ハエ類などに列しても有効であり、更には、ネコ
プセンチュウ類、シストセンチュウ類、ネグサレセンチ
ュク類、イネノンガレセンチュウ、イチゴメセンチュウ
、マツノザイセンチュウなどのような植物寄生性ダニ類
に対しても有効である。また、/コ丁ル(Dicofo
l )及び有機リン剤抵抗性の植物寄生性ダニ類、有9
1Jン剤抵抗性のアブラムシ類、イエバエなどの害虫に
対しても有効である。さらに不発明化合物は、優れた浸
透移行性を有していることから、本発明化合物を土壌に
処理することによって、土壌害虫類、線虫類の防除と同
時に茎葉部の害虫類をも防除することができろ。
ル−5−(2,4−ジクロロフェニル)−?−オキンー
3−チアゾリジニル〕ホスホツナオレート
融点 101〜103℃化合物A2. 0−エチル S
−n−プロピル〔4−メチル−5−(4−メトキンフ
ェニル)−2−オキノー3−チアゾリジニル〕ホスホノ
チオレート 融点 128〜132℃化合
物&3.0−エチル S −n−プロピル〔4−メチル
−5−(チェニル−2)二2−オキソー3−チアゾリジ
ニル〕ホスホノチオレートn廿=1.5238 本発明化合物は、後記試験例にみる通り、殺虫、殺ダニ
、殺線虫剤の有効成分として優れた活性を示す。例えば
、ナミハダニ、ニセナミノ・ダニ、ミカンハダニなどの
よつな植物寄生性ダニ類、コナガ、ヨトウムシ、ハスモ
ンヨトウ、コドリンガ、ボールワーム(日本名なし)、
タバコパットワーム(日本名なし)、マイマイガ、コロ
ラドハムシ、ポールウイービル(日本名すし)、アブラ
ムシ類、ウンカ類、ヨコバイ類、カイガラムシ類、カメ
ムシ類、コナララミ類、アザミウマ類、バッタ類、ハチ
バエ類、コガネムシ類、タマナヤガ、カプラヤガなどの
ような11%業害虫類、イエダニ、ゴヤブリ類、イエバ
エ、アカイエカのような衛生害虫類、アズキゾウムシ、
コクヌストモドキなどのような貯穀害虫類、イガ、ヒメ
力ソオブシムシ、シロアリ類などの:うな衣類、家屋害
虫類、その他ヒト、家畜など(−寄生するノミ類、シジ
ミ類、ハエ類などに列しても有効であり、更には、ネコ
プセンチュウ類、シストセンチュウ類、ネグサレセンチ
ュク類、イネノンガレセンチュウ、イチゴメセンチュウ
、マツノザイセンチュウなどのような植物寄生性ダニ類
に対しても有効である。また、/コ丁ル(Dicofo
l )及び有機リン剤抵抗性の植物寄生性ダニ類、有9
1Jン剤抵抗性のアブラムシ類、イエバエなどの害虫に
対しても有効である。さらに不発明化合物は、優れた浸
透移行性を有していることから、本発明化合物を土壌に
処理することによって、土壌害虫類、線虫類の防除と同
時に茎葉部の害虫類をも防除することができろ。
本発明化合物を殺虫、殺ダニ、殺線虫剤の有効成分とし
て使用するに際しては、従来の農薬の製剤の場合と同様
に農薬補助剤と共に乳剤、粉剤、粒剤、水和4j、液剤
、エアゾール剤、ペースト剤などの種々の形態(二製剤
することができろ。これらの配合割合は通常有効成分0
.5〜90重を部で農薬補助剤10〜99.5重量部で
ある。これらの製剤の実際の使用に際しては、そのま1
使用するか、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈して
使用することができろ。
て使用するに際しては、従来の農薬の製剤の場合と同様
に農薬補助剤と共に乳剤、粉剤、粒剤、水和4j、液剤
、エアゾール剤、ペースト剤などの種々の形態(二製剤
することができろ。これらの配合割合は通常有効成分0
.5〜90重を部で農薬補助剤10〜99.5重量部で
ある。これらの製剤の実際の使用に際しては、そのま1
使用するか、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈して
使用することができろ。
ここにいう農薬補助剤としてに、担体、乳化剤、懸濁剤
、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤な
どが挙げられ、必要(二より適宜添加すればよい。担体
としては、固体担体と液体担体:二分けられ、固体担体
としては、澱粉、活性炭、大豆粉、小麦粉、木粉、魚粉
、粉乳などの動植物性粉末、メルク、カオリン、ベント
ナイト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイ
トカーボン、クレー、アルミナ、硫黄粉末などの鉱物性
粉末などが挙げられ、液体担体としては、水、メチルア
ルコール、エチレングリコールなどのアルコール類、ア
セトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ジオキサ
ン、テトラヒドロフランなどのエーテル類、グロクン、
灯油などの脂肪族炭化水素類、キシン/、トリメチルベ
ンゼン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、プル
ペントカフすなどの芳香族炭化水素類、クロロホルム、
クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類、ジメチル
ホルムアミドなどの酸アミド類、酢酸エチルエステル、
脂肪酸のグリセリンエステルなどのエステル61、アセ
トニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドな
どの含硫化合?!II類などが挙げられろ。
、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤な
どが挙げられ、必要(二より適宜添加すればよい。担体
としては、固体担体と液体担体:二分けられ、固体担体
としては、澱粉、活性炭、大豆粉、小麦粉、木粉、魚粉
、粉乳などの動植物性粉末、メルク、カオリン、ベント
ナイト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイ
トカーボン、クレー、アルミナ、硫黄粉末などの鉱物性
粉末などが挙げられ、液体担体としては、水、メチルア
ルコール、エチレングリコールなどのアルコール類、ア
セトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ジオキサ
ン、テトラヒドロフランなどのエーテル類、グロクン、
灯油などの脂肪族炭化水素類、キシン/、トリメチルベ
ンゼン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、プル
ペントカフすなどの芳香族炭化水素類、クロロホルム、
クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類、ジメチル
ホルムアミドなどの酸アミド類、酢酸エチルエステル、
脂肪酸のグリセリンエステルなどのエステル61、アセ
トニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドな
どの含硫化合?!II類などが挙げられろ。
また、必要に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤
、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、除草剤、
植物生長fA整剤などと混用、併用することができ、こ
の場合(ニ一層優れた効用を示すこともある。
、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、除草剤、
植物生長fA整剤などと混用、併用することができ、こ
の場合(ニ一層優れた効用を示すこともある。
例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、或いに殺線虫剤としては、
〇−(4−プロモー2−クロロフェニル)0−エチル
s−フロビルホスホロチオエート、ジメチル 2.2−
ジクロロビニルホスフェート、エチル−3−メチル−4
−(メチルチオ)フェニル(インプロピル)ホスホルア
ミデート、0.0−ジメチル0−(4−ニトロ−m −
)リル)ホスホロチオエート、 0−エチル 0−4−ニトロフェニル フェニルホスホ
ノチオエート、 0.0−ジエチル 0−(2−イソプロピル−6−メチ
ル−ピリミジン−4−イル)ホスホロチオエート、 0.0−ジメチル 0−(3,5,6−)リクロロー2
−ピリジル)ホスホロチオエート、 Q、S−ジメチル アセチルホスホルアミドチオエート
、 Q−(2,4−ジクロロフェニル)〇−エチルS−プロ
ピル ホスホロジチオエート、 のような有機リン酸エステル系化合物、1−ナフチル
メチルカーバメート、 2−(1−インプロポキシ)フェニル メチルカーバメ
ート、 2−メチル−2−(メチルチオ)プロピオンアルデヒド
O−(メチルカルバモイル)オキシム、 2.3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7
−イル メチルカーバメート、 ビスC(N−(1−メチルチオ)エチリデンアミノオキ
シカルボニル)−N−メチルアミン〕スルフィド、 S−メチル N−((メチルカルバモイル)オキシコチ
オアセトイミデート、 N、N−ジメチル−2−メチルカルバモイルオキシイミ
ノ−2−(メチルチオ)アセトアミド、2−((エチル
チオ)メチル〕フェニル メチルカーバメート、 2−ジメチルアミノ−5,6−シメチルピリミジンー4
−イル−ジメチルカーバメート、のようなカーバメート
系化合物、 2.2.2−’)ジクロロ−1,1−ビス(4−クロロ
フェニル)エタノール、 4−クロロフェニル−2,4,5−トIJクロロフェニ
ル スルホン、 のような有機塩素系化合物、 トリシクロへキシルチン ハイドロオキサイドのような
有機金属系化合物、 α−シアノ−3−フェノキシベンジル2−(4−クロロ
フェニル)−3−メチルブチラード、3−フェノキシベ
ンジル(+0r−)シス拳トランス−3−(2,2−ジ
クロロビニルノー2,2−ジメチノンシクロプロパン
カルボキシレート、(±)cL−シアノ−3−フェノキ
シベンジル(±)シス−)ランス3− (2,2−ジク
ロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパン カル
ボキシレート、 (S)−σ−シアノーm−フェノキシベンジル(1几、
3几)−3−(2,2−ジプロモノビニルンー212−
ジメチルシクロプロパン カルボキシレート、 (R8)−σ−シアノー3−フェノキシベンジル(IR
l)−シス−3−(2−クロロ−3,3゜3− ) I
J フルオロプロペニル) −2,2−シ)fルシクロ
ブロパ/ カルボキシレート、のようなピレスロイド系
化合物、 1−(4−クロロフェニル)−3−(2,6−ジフルオ
ロフェニル)ウレア、 1− (3,5−ジクロロ−4−(3−クロロ−5−ト
リフルオロメチル−2−ビリジルオキン)フェニル)−
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレア、 1− (3,5−ジクロロ−2,4−ジフルオロフェニ
ル)−3−(2,6−シフルオロペンゾイル)ウレア、 のようなベンゾイルウレア系化合物、 2−メーンヤリープチルイミノー3−イノプロピル−5
−フェニル−’(,4,5,6−チトラヒドロー 2
H−1,3,5−チアジアジン−4−オン、4−メチル
−5−(4−クロロフェニル)−3−シクロへキシル−
カルバモイル−2−チアシリ ド / 、 N−メチルビス(2,4−キシリルイミノメチル)アミ
ン、 のような化合物、 イソプロピル(2E、4E) −11−メトキシ−3,
7,11−)ジメチル−2,4−ドデカジエノエイト、 のような幼若ホルモン様化合物、 1だ、その他の化合物として、ジニトロ系化合物、有機
硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物などが
挙げられろ。さらに、B T 41などのような生物!
:!薬などと混用、併用することもできろ。
s−フロビルホスホロチオエート、ジメチル 2.2−
ジクロロビニルホスフェート、エチル−3−メチル−4
−(メチルチオ)フェニル(インプロピル)ホスホルア
ミデート、0.0−ジメチル0−(4−ニトロ−m −
)リル)ホスホロチオエート、 0−エチル 0−4−ニトロフェニル フェニルホスホ
ノチオエート、 0.0−ジエチル 0−(2−イソプロピル−6−メチ
ル−ピリミジン−4−イル)ホスホロチオエート、 0.0−ジメチル 0−(3,5,6−)リクロロー2
−ピリジル)ホスホロチオエート、 Q、S−ジメチル アセチルホスホルアミドチオエート
、 Q−(2,4−ジクロロフェニル)〇−エチルS−プロ
ピル ホスホロジチオエート、 のような有機リン酸エステル系化合物、1−ナフチル
メチルカーバメート、 2−(1−インプロポキシ)フェニル メチルカーバメ
ート、 2−メチル−2−(メチルチオ)プロピオンアルデヒド
O−(メチルカルバモイル)オキシム、 2.3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7
−イル メチルカーバメート、 ビスC(N−(1−メチルチオ)エチリデンアミノオキ
シカルボニル)−N−メチルアミン〕スルフィド、 S−メチル N−((メチルカルバモイル)オキシコチ
オアセトイミデート、 N、N−ジメチル−2−メチルカルバモイルオキシイミ
ノ−2−(メチルチオ)アセトアミド、2−((エチル
チオ)メチル〕フェニル メチルカーバメート、 2−ジメチルアミノ−5,6−シメチルピリミジンー4
−イル−ジメチルカーバメート、のようなカーバメート
系化合物、 2.2.2−’)ジクロロ−1,1−ビス(4−クロロ
フェニル)エタノール、 4−クロロフェニル−2,4,5−トIJクロロフェニ
ル スルホン、 のような有機塩素系化合物、 トリシクロへキシルチン ハイドロオキサイドのような
有機金属系化合物、 α−シアノ−3−フェノキシベンジル2−(4−クロロ
フェニル)−3−メチルブチラード、3−フェノキシベ
ンジル(+0r−)シス拳トランス−3−(2,2−ジ
クロロビニルノー2,2−ジメチノンシクロプロパン
カルボキシレート、(±)cL−シアノ−3−フェノキ
シベンジル(±)シス−)ランス3− (2,2−ジク
ロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパン カル
ボキシレート、 (S)−σ−シアノーm−フェノキシベンジル(1几、
3几)−3−(2,2−ジプロモノビニルンー212−
ジメチルシクロプロパン カルボキシレート、 (R8)−σ−シアノー3−フェノキシベンジル(IR
l)−シス−3−(2−クロロ−3,3゜3− ) I
J フルオロプロペニル) −2,2−シ)fルシクロ
ブロパ/ カルボキシレート、のようなピレスロイド系
化合物、 1−(4−クロロフェニル)−3−(2,6−ジフルオ
ロフェニル)ウレア、 1− (3,5−ジクロロ−4−(3−クロロ−5−ト
リフルオロメチル−2−ビリジルオキン)フェニル)−
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレア、 1− (3,5−ジクロロ−2,4−ジフルオロフェニ
ル)−3−(2,6−シフルオロペンゾイル)ウレア、 のようなベンゾイルウレア系化合物、 2−メーンヤリープチルイミノー3−イノプロピル−5
−フェニル−’(,4,5,6−チトラヒドロー 2
H−1,3,5−チアジアジン−4−オン、4−メチル
−5−(4−クロロフェニル)−3−シクロへキシル−
カルバモイル−2−チアシリ ド / 、 N−メチルビス(2,4−キシリルイミノメチル)アミ
ン、 のような化合物、 イソプロピル(2E、4E) −11−メトキシ−3,
7,11−)ジメチル−2,4−ドデカジエノエイト、 のような幼若ホルモン様化合物、 1だ、その他の化合物として、ジニトロ系化合物、有機
硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物などが
挙げられろ。さらに、B T 41などのような生物!
:!薬などと混用、併用することもできろ。
例えば殺菌剤としては、S−ぺ/ジル0.Oジインプロ
ピルホスホロチオレート、0エチルS。
ピルホスホロチオレート、0エチルS。
S−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムl
エチルハイドコゲ/ホスホネート、のような有機リン系
化合物: 4,5,6.7−チトラクロロフタライド、
テトラクロロインフタロニトリル、のような有機塩素系
化合物:マンガニーズエチレンビス(ジチオカーバメー
ト)、ジンクエチレンビス(ジチオカーバメート)、ジ
ンクとマンネブの錯化合物、 ジジ/クビス(ジメチルジチオカーバメート)エチレン
ビス(ジチオカーバメート)、プロピレンビス(ジチオ
カーバメート)の亜鉛重合物、N−()ジクロロメチル
チオ)シクロヘキセ/−1,2−ジカルボキシミド、N
−(1,1,2,2−テトラクロロエチルチオ)−4
−シクロへキ七7−1.2−ジカルボキシミド、N−(
トリクロロメチルチオ)フタルイミドのようなN−ハコ
ゲノチオアルキル系化合吻:3−(3,5−ジクロロフ
ェニル) −N −(77’口ピル−2,4−ジオキソ
イミダゾリジン−1−カルボキサミド、3−(3,5−
ジクロロフェニル)−5−メチル−5−ビニルオをサシ
リジン−2,4−ジオン、N−(3,5−ジクロロフェ
ニル) −1,2−ジメチル−シクロプロパン−1,2
−ジカルボキシト、のようなジカルボ千シミド系化合物
;メチル1− (メチルカルバモイル)−2−ベンズイ
ミダゾールカーバメート、ジメチル 4.4’ −(0
−フェニン/)ビス(3−チオアロファネ−))のよう
なベンズイミダゾール系化合物;1−(4−クロロフェ
ノキシ)−3,3−)メチル−1−(IH−1,2,4
−)リアゾール−1−イル)ブタノン、 1−(ビフ
ェニル−4−イルオキシ)−3,3−ジメチル−1−(
IH−1,2,4−)リアゾール−1−イル)ブタン−
2−オール、1− (N −(4−クロロ−2−トリフ
ルオロメチルフェニル) −2−−7’ロポキシアセト
イミドイル〕イミダゾール、(±)−1−1:2.4−
ジクロロフェニル)−4−エチル−1,3,−ジオキソ
ラン−2−イルメチル) −1H−1,2,4−ト・ノ
アゾール、1−(2−(2,4−ジクロロフェニル)−
4−プロピル−1,3−ジオキンラン−2−イルメチル
)−1H−1,2,4−)リアゾール、1−(:2−(
2,4−ジクロロフェニル)ペンチル〕−1H−1,2
,4−)リアゾールのようなアゾール系化合物:(±)
−2,4’−ジクロロ−α−(ピリミジン−5−イル
)ベンズヒドリルアルコール、(±) −2,4’−ジ
フルオロ−α−(IH−1+2.4− ) ’J 7ソ
ールー1−イルメチル)ベンズヒドリルアルコールのよ
うなカルビノール系化合物;3′−イソプロポキシ−2
−メチルペンズアニリド、3′−イソプロポキシへ、1
.α−トリフルオロ−0−トルアニリドのようなベンズ
アニリド系化合物;メチルN−(2−メトキ7アセチル
)−N−(2,6−キシリル) −DL−アラニネート
、ジメチル−N−アシルアニリド系化合物、3−クロロ
−N−(3−クロロ−2,6−シニトロー4−α、α、
a−)リフルオロトリル)5−トリフルオロメチル−2
−ビリジ/アミンのようなアニリン系、またその他の化
合物として化合物ピペラジン系化合物−モルフオリン系
化合物;アントラキノン系化合物;キノキサリン系化合
物;クロトン酸系化合物;スルフエ/酸系化合物;尿素
系化合物:抗生物質などが挙げられろ。
エチルハイドコゲ/ホスホネート、のような有機リン系
化合物: 4,5,6.7−チトラクロロフタライド、
テトラクロロインフタロニトリル、のような有機塩素系
化合物:マンガニーズエチレンビス(ジチオカーバメー
ト)、ジンクエチレンビス(ジチオカーバメート)、ジ
ンクとマンネブの錯化合物、 ジジ/クビス(ジメチルジチオカーバメート)エチレン
ビス(ジチオカーバメート)、プロピレンビス(ジチオ
カーバメート)の亜鉛重合物、N−()ジクロロメチル
チオ)シクロヘキセ/−1,2−ジカルボキシミド、N
−(1,1,2,2−テトラクロロエチルチオ)−4
−シクロへキ七7−1.2−ジカルボキシミド、N−(
トリクロロメチルチオ)フタルイミドのようなN−ハコ
ゲノチオアルキル系化合吻:3−(3,5−ジクロロフ
ェニル) −N −(77’口ピル−2,4−ジオキソ
イミダゾリジン−1−カルボキサミド、3−(3,5−
ジクロロフェニル)−5−メチル−5−ビニルオをサシ
リジン−2,4−ジオン、N−(3,5−ジクロロフェ
ニル) −1,2−ジメチル−シクロプロパン−1,2
−ジカルボキシト、のようなジカルボ千シミド系化合物
;メチル1− (メチルカルバモイル)−2−ベンズイ
ミダゾールカーバメート、ジメチル 4.4’ −(0
−フェニン/)ビス(3−チオアロファネ−))のよう
なベンズイミダゾール系化合物;1−(4−クロロフェ
ノキシ)−3,3−)メチル−1−(IH−1,2,4
−)リアゾール−1−イル)ブタノン、 1−(ビフ
ェニル−4−イルオキシ)−3,3−ジメチル−1−(
IH−1,2,4−)リアゾール−1−イル)ブタン−
2−オール、1− (N −(4−クロロ−2−トリフ
ルオロメチルフェニル) −2−−7’ロポキシアセト
イミドイル〕イミダゾール、(±)−1−1:2.4−
ジクロロフェニル)−4−エチル−1,3,−ジオキソ
ラン−2−イルメチル) −1H−1,2,4−ト・ノ
アゾール、1−(2−(2,4−ジクロロフェニル)−
4−プロピル−1,3−ジオキンラン−2−イルメチル
)−1H−1,2,4−)リアゾール、1−(:2−(
2,4−ジクロロフェニル)ペンチル〕−1H−1,2
,4−)リアゾールのようなアゾール系化合物:(±)
−2,4’−ジクロロ−α−(ピリミジン−5−イル
)ベンズヒドリルアルコール、(±) −2,4’−ジ
フルオロ−α−(IH−1+2.4− ) ’J 7ソ
ールー1−イルメチル)ベンズヒドリルアルコールのよ
うなカルビノール系化合物;3′−イソプロポキシ−2
−メチルペンズアニリド、3′−イソプロポキシへ、1
.α−トリフルオロ−0−トルアニリドのようなベンズ
アニリド系化合物;メチルN−(2−メトキ7アセチル
)−N−(2,6−キシリル) −DL−アラニネート
、ジメチル−N−アシルアニリド系化合物、3−クロロ
−N−(3−クロロ−2,6−シニトロー4−α、α、
a−)リフルオロトリル)5−トリフルオロメチル−2
−ビリジ/アミンのようなアニリン系、またその他の化
合物として化合物ピペラジン系化合物−モルフオリン系
化合物;アントラキノン系化合物;キノキサリン系化合
物;クロトン酸系化合物;スルフエ/酸系化合物;尿素
系化合物:抗生物質などが挙げられろ。
本発明の、殺虫、役ダニ、殺腺虫剤は、種々の有害昆虫
類、有害ダニ類、有害線虫類の防除に有効であり、施用
は一般に1〜20.000 pI)m望ましくけ20〜
2,000 pI)mの有効成分濃度で行なう。
類、有害ダニ類、有害線虫類の防除に有効であり、施用
は一般に1〜20.000 pI)m望ましくけ20〜
2,000 pI)mの有効成分濃度で行なう。
これらの有効成分1度は、製剤の形態及び施用する方法
、目的、時期、場所及び害虫の発生状況等によって適当
(=変更できろ。例えば、水生有害虫の場合、上記a度
範囲の薬液を発生場所(−散布しても防除できることか
ら、水中での有効成分1度範囲は上記以下である。単位
面積あたりの施用lはtOa当り、有効成分化合物とし
て約0.1〜5,000 ?、好ましく i−110〜
1.000 Fが使用されろ。しかし、特別の場合には
、これらの範囲を逸脱することも可能である。
、目的、時期、場所及び害虫の発生状況等によって適当
(=変更できろ。例えば、水生有害虫の場合、上記a度
範囲の薬液を発生場所(−散布しても防除できることか
ら、水中での有効成分1度範囲は上記以下である。単位
面積あたりの施用lはtOa当り、有効成分化合物とし
て約0.1〜5,000 ?、好ましく i−110〜
1.000 Fが使用されろ。しかし、特別の場合には
、これらの範囲を逸脱することも可能である。
本発明の化合物を含有する種々の製剤、またdその希釈
物の施用は、通常一般に行なわれている施゛用方法すな
わち、散布(例えば散布、噴霧、ミスティング、アトマ
イジング、散粒、水面施用等)、土壌施用(混入、油性
等)、表面施用(塗布、粉衣、被覆等)、浸漬毎餌等に
より行なうことができろ。また、家畜に対して前記有効
成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特
に有害昆虫の発生生育を防除することも可能である。壕
だいわゆる超高77度少量散布法(ultra low
volume )により施用することもできる。こ
の方法においては、活性成分を1004含有することが
可能である。
物の施用は、通常一般に行なわれている施゛用方法すな
わち、散布(例えば散布、噴霧、ミスティング、アトマ
イジング、散粒、水面施用等)、土壌施用(混入、油性
等)、表面施用(塗布、粉衣、被覆等)、浸漬毎餌等に
より行なうことができろ。また、家畜に対して前記有効
成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特
に有害昆虫の発生生育を防除することも可能である。壕
だいわゆる超高77度少量散布法(ultra low
volume )により施用することもできる。こ
の方法においては、活性成分を1004含有することが
可能である。
試験’III 1゜
有効成分化合物、≦1〜3のそれぞれの製剤品を水に分
散させ、soo’ppmの濃度にy4整した。
散させ、soo’ppmの濃度にy4整した。
インゲンマメの初生葉1枚だけを残したものをカップ(
直径7α、高さ4創)に移植し、これにアミハグニの幼
戊虫約30頭を接種した。このものを、前記所定の1度
に調整した薬液(二約10秒間没潰し、風乾後26℃の
照明付恒温器内に放置した。放虫後2日目に生死を判定
し、下記の計算式により死去率を求めたところ、有効成
分化合物屋1〜3の全てにおいて、10oチであった。
直径7α、高さ4創)に移植し、これにアミハグニの幼
戊虫約30頭を接種した。このものを、前記所定の1度
に調整した薬液(二約10秒間没潰し、風乾後26℃の
照明付恒温器内に放置した。放虫後2日目に生死を判定
し、下記の計算式により死去率を求めたところ、有効成
分化合物屋1〜3の全てにおいて、10oチであった。
試験例2゜
有効酸物化合物&1および3の製剤品を水に分散させ、
soo ppmの濃度に調整した薬液に、キャベツの葉
片を約10秒間浸漬し、風乾した。
soo ppmの濃度に調整した薬液に、キャベツの葉
片を約10秒間浸漬し、風乾した。
直径9mのべ) IJ皿に湿った濾紙を敷き、その上に
風乾した葉片を贈いた。そこへ2〜3令のコナガ幼虫を
放ち、ふたをして26℃の照明付恒温器内に放置した。
風乾した葉片を贈いた。そこへ2〜3令のコナガ幼虫を
放ち、ふたをして26℃の照明付恒温器内に放置した。
放虫後2日目に生死を判定し、前記試験例1の場合と同
様にして死去率を求めたところ、有効成分化合物、に1
及び3の死去率は100チであった。
様にして死去率を求めたところ、有効成分化合物、に1
及び3の死去率は100チであった。
試験例3゜
有効成分化合物ノlEh 3について、濃度8001)
I)mだ。次いで、この中ヘトビイロウンカの、成虫1
0頭を放ち、90をガーゼでふたをした。2日後(1虫
の生死を調査して、試験例1.0場合と同様にして死去
率を求めたところ、100係であった。
I)mだ。次いで、この中ヘトビイロウンカの、成虫1
0頭を放ち、90をガーゼでふたをした。2日後(1虫
の生死を調査して、試験例1.0場合と同様にして死去
率を求めたところ、100係であった。
試験例4゜
サツマイモネコプセ/チュウ汚染土壌を115.000
アールボ・直!詰め、有効成分化合物≠7≦2及びJa
3が250 y/aとなるように調整した各々の薬液
を所定酋浦注処理した。薬敬処理2日後に処理土狼を全
層混和し、3〜4薬期のトマド直を移植した。薬液処理
20日後にネコブ着生程度を調歪し、第1表の結果を得
た。
アールボ・直!詰め、有効成分化合物≠7≦2及びJa
3が250 y/aとなるように調整した各々の薬液
を所定酋浦注処理した。薬敬処理2日後に処理土狼を全
層混和し、3〜4薬期のトマド直を移植した。薬液処理
20日後にネコブ着生程度を調歪し、第1表の結果を得
た。
ネコブ着生程度は下記基準に従った。
0 ネコブ着生無し
I I少
2 〃中
3 I多
4 I 甚大
第1表
試験例5゜
有効成分化合物/K 1の製剤品を水(二分散させ、所
定の濃度(=調整した。インゲンマメの初生葉1枚だけ
を残したものをカップ(直径70、高さ4 crn)に
移植し、これ(=ジコホル及び有機す/剤抵抗性のナミ
ノーダニの幼成虫約30頭を接種した。このものを、前
記所定の濃度に調整した薬液に約10秒間浸漬し、風6
!i、後26℃の照明付恒m器内に放置した。放虫後2
日目に生死を判定し、前記試験例1.の場合と同様にし
て死去率を求め、第2表の結果を得た。
定の濃度(=調整した。インゲンマメの初生葉1枚だけ
を残したものをカップ(直径70、高さ4 crn)に
移植し、これ(=ジコホル及び有機す/剤抵抗性のナミ
ノーダニの幼成虫約30頭を接種した。このものを、前
記所定の濃度に調整した薬液に約10秒間浸漬し、風6
!i、後26℃の照明付恒m器内に放置した。放虫後2
日目に生死を判定し、前記試験例1.の場合と同様にし
て死去率を求め、第2表の結果を得た。
第2表
試験例7゜
有効成分化合物扁2の製剤品を水に分散させ、soo
ppmの濃度に調整した。インゲンマメの初生葉1枚だ
けを残したものをカップ(直径7cyn、高さ4crn
)に移植し、これにジコホル及び有機り/剤抵抗性ナミ
ハダニの雌成虫を約30頭接種した。このものを26℃
の照明付恒温器内(124時間放置し、産卵させた。こ
のものを雌成虫除去後、前記所定の濃度に調整した薬液
(1約10秒間浸漬し、;久乾後、前記恒温器内に放置
した。処理後58目に卵および香化幼虫の生死を判定し
、下記計算式により殺卵・殺幼虫率を求め、第3表の結
果を得た。
ppmの濃度に調整した。インゲンマメの初生葉1枚だ
けを残したものをカップ(直径7cyn、高さ4crn
)に移植し、これにジコホル及び有機り/剤抵抗性ナミ
ハダニの雌成虫を約30頭接種した。このものを26℃
の照明付恒温器内(124時間放置し、産卵させた。こ
のものを雌成虫除去後、前記所定の濃度に調整した薬液
(1約10秒間浸漬し、;久乾後、前記恒温器内に放置
した。処理後58目に卵および香化幼虫の生死を判定し
、下記計算式により殺卵・殺幼虫率を求め、第3表の結
果を得た。
第3表
直後死亡した幼虫数
X 100(チ)〕を表わす。
次に、不発明化合物の製剤例を下記する。
製剤例1゜
(イ) 化合物i%2 50重端部(コ
) テトラメチルベンゼン 38〃(ハ) アルキ
ルペンゼ/スルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキル
フェノールエーテル及ヒポリオキシエチレンフェニルフ
ェノール二一テルの混合乳化剤(商品名アゲリシールp
−311、花王石鹸■製)12重量部 以上のものを均一に混合、俗解して乳剤とした。
) テトラメチルベンゼン 38〃(ハ) アルキ
ルペンゼ/スルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキル
フェノールエーテル及ヒポリオキシエチレンフェニルフ
ェノール二一テルの混合乳化剤(商品名アゲリシールp
−311、花王石鹸■製)12重量部 以上のものを均一に混合、俗解して乳剤とした。
製剤例2゜
(イ) 化合物、ぢ3 85重量部(ロ)
前記製剤例2で用いたa合乳化剤15重量部 以上のものを均一に混合して、窩濃度乳剤とした。
前記製剤例2で用いたa合乳化剤15重量部 以上のものを均一に混合して、窩濃度乳剤とした。
製剤例3゜
(イ) 化合@ 7K 2 5重量部
(ロ) メルク 95重量部以上
のものを均一に混合して粉剤とした。
(ロ) メルク 95重量部以上
のものを均一に混合して粉剤とした。
製剤例4゜
(イン 化合物、危 3
0.50重量部(ロ)ポリオキシエチレンオクチ
ルフェニルエーテル 0.15
重量部(ハ)ポリオキシエチレンの4A酸エステル0.
10重量部 (ニ) 粒状炭酸カルシウム 99.25重量部(
イ)〜(ハ)を予め均一に混合し、適量のアセトンで希
訳した後、(ニ)に吹付け、アセトンを除去して粒剤と
した。
0.50重量部(ロ)ポリオキシエチレンオクチ
ルフェニルエーテル 0.15
重量部(ハ)ポリオキシエチレンの4A酸エステル0.
10重量部 (ニ) 粒状炭酸カルシウム 99.25重量部(
イ)〜(ハ)を予め均一に混合し、適量のアセトンで希
訳した後、(ニ)に吹付け、アセトンを除去して粒剤と
した。
製剤例5゜
(イ) 化合物A3 50重を部(ロ)
微粉シリカ 15重i部(ハ) 微粉ク
レー 25重量部(ニ) +7°タレ
/スルホ/酸ソ一ダホルマリン縮合物
2重’I11部(ホ) ジアルキルスルネサ
クンネート3重値部 (へ)ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテルサル
フェート 5重量部以上のものを均一(
二混合、粉砕して水和剤とした。
微粉シリカ 15重i部(ハ) 微粉ク
レー 25重量部(ニ) +7°タレ
/スルホ/酸ソ一ダホルマリン縮合物
2重’I11部(ホ) ジアルキルスルネサ
クンネート3重値部 (へ)ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテルサル
フェート 5重量部以上のものを均一(
二混合、粉砕して水和剤とした。
製剤例6゜
(イ) 化合物&1 5重量部(O)
グリセリン 5重量部(ハ) 粉
乳 3重量部(ニ
) 魚 粉 87
重量部以上のものを均一に1紳し、ペースト剤とした。
グリセリン 5重量部(ハ) 粉
乳 3重量部(ニ
) 魚 粉 87
重量部以上のものを均一に1紳し、ペースト剤とした。
製剤例7゜
(イ) 化合物A2 10重を部(ロ)
ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル
3重量部(ハ) ケロシン
87重量部以上のものを均一に混合、BAR
して、圧縮空気で噴霧する噴霧剤とした。
ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル
3重量部(ハ) ケロシン
87重量部以上のものを均一に混合、BAR
して、圧縮空気で噴霧する噴霧剤とした。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、X_1は水素原子又はアルキル基であり、X_
2はハロゲン原子で置換されていてもよいチオフェン基
又はハロゲン原子、アルキル基或いはアルコキシ基で置
換されていてもよいフェニル基であり、Y及びZは酸素
原子又は硫黄原子であり、R_1及びR_2はアルキル
基である〕で表わされる有機リン系化合物。 2、一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、X_1は水素原子又はアルキル基であり、X_
2はハロゲン原子で置換されていてもよいチオフェン基
又はハロゲン原子、アルキル基或いはアルコキシ基で置
換されていてもよいフェニル基であり、Y及びZは酸素
原子又は硫黄原子であり、R_1及びR_2はアルキル
基である〕で表わされる有機リン系化合物の少なくとも
1種を有効成分として含有することを特徴とする、殺虫
、殺ダニ、殺線虫剤。 3、一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、X_1は水素原子又はアルキル基であり、X_
2はハロゲン原子で置換されていてもよいチオフェン基
又はハロゲン原子、アルキル基或いはアルコキシ基で置
換されていてもよいフェニル基であり、Yは酸素原子又
は硫黄原子である〕で示される化合物と、 一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Zは酸素原子又は硫黄原子であり、R_1及び
R_2はアルキル基である〕で表わされるリン酸ジエス
テルクロライド系化合物とを反応させて、 一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、X_1、X_2、Y、Z、R_1及びR_2は
前述の通りである〕で表わされる有機リン系化合物を製
造することを特徴とする、有機リン系化合物の製造方法
。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN 85103896 CN1006796B (zh) | 1985-05-10 | 1985-05-10 | 有机磷化合物的制备过程 |
JP60138133A JPH068309B2 (ja) | 1985-06-25 | 1985-06-25 | 有機リン系化合物及びそれらを含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 |
EP86108599A EP0206318B1 (en) | 1985-06-25 | 1986-06-24 | Organophosphorus compounds, process for their preparation and insecticidal, miticidal, nematicidal or soil pesticidal compositions containing them |
DE8686108599T DE3670292D1 (de) | 1985-06-25 | 1986-06-24 | Organophosphorverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende insektizide, mitizide, nematozide oder bodenpestizide praeparate. |
US06/878,266 US4783451A (en) | 1985-06-25 | 1986-06-25 | Organophosphorus, compounds and insecticidal, miticidal, nematicidal or soil pesticidal compositions containing them |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60138133A JPH068309B2 (ja) | 1985-06-25 | 1985-06-25 | 有機リン系化合物及びそれらを含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62494A true JPS62494A (ja) | 1987-01-06 |
JPH068309B2 JPH068309B2 (ja) | 1994-02-02 |
Family
ID=15214755
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60138133A Expired - Lifetime JPH068309B2 (ja) | 1985-05-10 | 1985-06-25 | 有機リン系化合物及びそれらを含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH068309B2 (ja) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60104096A (ja) * | 1983-11-11 | 1985-06-08 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | 有機リン系化合物及びそれらを含有する殺虫,殺ダニ,殺線虫剤 |
-
1985
- 1985-06-25 JP JP60138133A patent/JPH068309B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60104096A (ja) * | 1983-11-11 | 1985-06-08 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | 有機リン系化合物及びそれらを含有する殺虫,殺ダニ,殺線虫剤 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH068309B2 (ja) | 1994-02-02 |
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