JPS62495A - 有機リン系化合物及びそれらを含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、有害な昆虫類、ダニ類、線虫類（＝対して有
効な防除作用を示す新規な有機リン系化合物、それらの
製造方法並びに該化合物を有効成分とする、殺虫、殺ダ
ニ、殺線虫剤に関する。

（発明の開示） 不発明の化合物に、下記一般式（Ｉ）で表わされる新規
な有機リン系化合物である。

〔式中、Ｒｒ／′ｉハロゲン原子で置換されていてもよ
いアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフ
ェニル基又Ｍ−Ｃ）（Ｃα九基（Ｌはアルキル基である
）であり、凡及び丸はアルキル基であり、ム、ム　及び
Ｚｓは酸素原子又は硫ＶＣ原子であり、ｎｈｏ〜２の整
数である〕前記一般式中、几で表わされるハロゲン原子
で（を換されていてもよいアルキル基並びにｌも５几及
び凡で表わされるアルキル基のアルキル部分としてはメ
チル、エチル、プロピル、ブチル等が挙げられ、又Ｒで
表わされるハロゲン原子でｔｉ！されていてもよいアル
キル基のハロゲン原子としては、弗素、塩素、臭素、沃
素などが挙げられろ。

本発明化合物１ケ、例えば次の方法（二よって製造する
ことができろ。

（、Ｊｎ （ＩＩ）　　　　　（、ｍ）　　　　　”’（１）（式
中、Ｊｌｌ、、■も、Ｚｌ、Ｚｔ　、　Ｚｓ及びｎは前
述の通りである） 前記反応は、通常−１００〜５０℃、望ましくは一り０
℃〜室温の温度範囲で行なわれろ。

さた、この反応は、酸受容体の存在下で行なわれ、酸受
容体としては、ｎ−ブチルリチウム、ｔｃｒｔ−ブチル
リチウム、フェニルリチウムなどの有機リチウム化合物
、水酸化す）　ＩＪウム、水酸化カリウム、水素化ナト
リウム、水素化カリウムなどの無機塩基、トリエチルア
ミン、ピリジンなどの有＠塩基などが挙げられろ。更に
と、これらの反応は、溶媒の存在下で行なうのが望まし
く、溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、ク
ロロベンゼノなどの芳香族炭化水素類：ヘキサン、シク
ロヘキサンなどの環状又は非環状脂肪族炭化水素類ニジ
エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなど
のエーテｈ−類：アセトニトリル、プロピオニトリル、
アクリロニトリルなどのニトリ／’Ｌ−類：ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ヘキ
サメチル燐酸トリアミドなどの非プロトン性極性溶媒な
どが挙げられろ。

前記（Ａ）の反応式中の（Ｈ）で表わされる原料化合物
は例えば次のような方法で製造することができろ。

ｎ 式中、　ａ、　Ｚ、、Ｚｌ、及びｎは前述の通りである
。

上記の原料化合物類の製造法における各反応の反応温度
、反応時間、必要に応じて使用されろ溶媒、アルカリ性
物質などの反応条件は、通常同様の反応におけろ反応条
件から適宜選択できろ。

本発明の具体的化合物の例を以下に挙げる。

化合物屋１０−エチル　Ｓ　−５ｅｅ−ブチル（５−メ
チルチオ−２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスホ
ノチオレート ｎ１′１ｊ８−１．５１８２ 化合物扁２０−エチル　５−ｓｅｃ−ブチル（５−エチ
ルチオ−２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスホノ
チオレート ｎ”ＢＥ′＝　１．５１２８ 化合物墓３０−エチル　Ｓ−５ｅｃ−ブチル（５−５ｅ
ｃ−ブチルチオ−２−オキサ−３−オキサゾリジニル）
ホスホノチオレート ｎ２Ｐ−１，５０６２ 化合物Ａ４　０−エチル　Ｓ　−５ｅｃ−ブチル（５−
フェニルチオ−２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホ
スホノチオレート ｎ２♂；＝ｔ、ｓｓｓ。

化合物、糸５０−エテル　Ｓ　ｎ−プロピル（５−メチ
ルチオ−２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスホノ
チオレート 化合物Ａ６０−エチル　Ｓ−５ｅｃ−ブチル（５−メト
キシカルボニルメチルチオ−２−オキノー３−オキサゾ
リジニル）ホスホノチオレー）　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｎ２５−
２＝　　１．５　１　４　７化合物屋７０−エチル　３
−５ｅｅ−ブチル（５−メチルスルホニル−２−オキソ
−３−オキサゾリジニル）ホスホノチオレート ｎ２Ｂ２＝　１．４９８０ 化合物／ｆＬ８　０−エチル　３−ｓｅｃ−ブチル（５
−メチルスルフィニル−２−オキノー３−オギサゾリジ
ニル）ホスホノチオレート 化合物、［９０−エチル　Ｓ　−５ｅｃ−ブチル（５−
５ｅｃ−ブチルスルホニル−２−オキソ−３−オキサゾ
リジニル）ホスホノチオレートｎ’Ｂ４＝　１．５０１
３ 次に本発明化合物に係わる合底例を記載する。

合成例１．０−エチル　Ｓ　−５ｅｃ−ブチル（５−エ
チルチオ−２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスホ
ノチオレートの合成 （１）　　２−オキサシロン３２、エチルメルカプタン
２５ａ／及びアゾビスイソブチロニトリル６００ηの混
合溶液をオートクレーブ中１００℃で８時間反応させた
。反応終了後、過剰のエチルメルカプタンを留去し、残
渣をシリカゲルクロマトグラフィーでｆｌｆｆｆして、
融点８２〜８６℃の５−エチルチオオキサゾリジン−２
−オン１．６２を得た。

［２）　　（１）で得られた５−エチルチオオキサゾリ
ジン−２−オン１．０２をテトラヒドロ７ラン３Ｏ−（
＝溶解した後、−７８℃に冷却した。そこへｎ−ブチル
リチウムのヘキサンｆ６液４．８　ｄ　（１，５５モル
濃度）を徐々に滴下し同温度で１５分間攪拌した。次に
、〇−エチル　Ｓ　−５ｅｃ−ブチルリン酸クロリド１
．８２を含むテトラヒドロフラン溶液１０−を徐々に滴
下し、液温を室温迄戻し２時間反応させた。反応終了後
、反応液を氷水（二江入し、酢酸エチルで抽出を行なっ
た。前出層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を威圧
下で留去した後、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
で背裏して、屈折率（ｎＩＢｆ５）が１．５１２８の〇
−エチル　３−５ｅｅ−ブチル（５−エチルチオ−２−
オキソ−３−オキサゾリンニル）ホスホノチオレー）　
１．１９を得た。

合成例２．０−エチＡ／５−ｓｅｃ−ブチル（５−ｓｅ
ｃ−ブチルスルホニＡ／−２−オキソ−３−オキサゾリ
ジニル）ホスホノチオレートの合成〔１〕２−オキサシ
ロン３２．５ｅｃ−ブチルメルカプタン２〇−及びアゾ
ビスイソブチロニトリル６００　ｍｑの混合液を、ｇ累
算囲気下で８時間加熱還流した。反応終了後、５ｅｃ−
ブチルメルカプタンを留去し、残渣をシリカゲルクロマ
トグラフィーで絹製して、融点７４〜７６℃の５−ｓｅ
ｃ−ブチルチオオキサゾリジン−２−オン２．６２を得
た。

［２）　　［１’：ｌで得られた５　−５ｅｅ−ブチル
チオオキサゾリジン−２−オン２？を酢酸２０−に溶解
した後、３０チ過酸化水素水２．８Ｆを水冷下、徐々に
滴下した。滴下終了後反応溶液を５０℃で３時間加熱し
、反応を終了した。絖いて溶媒を留去し、残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、融点８４〜
８６℃の５−ｓｅｃ−ブチルスルホニルオキサゾリジン
−２−オン１．８２を得た。

［３）　　［２）で得られた５　−５ｅｃ−ブチルスル
ホニルオキサゾリジン−２−オン１．ｚｌむトラヒドロ
フラン３０−に溶解した後、−７８℃に冷却した。そこ
へｎ−ブチルリチウムのへキサン溶液４．１　ｄ　（１
，５５モル濃度）を徐々に滴下した。

滴下終了後、１５分間同温度で攪拌し、次に〇−エチル
　Ｓ−５ｅｃ−ブチルチオリン酸クロリド１．５２を含
むテトラヒドロフラン溶液５−を滴下し、続いて反応液
を徐々（＝室温に戻しながら２時間反応させた。反応終
了後、反応液を氷水中に注ぎ酢酸エチルで抽出した。抽
出層を無水硫酸す）　ＩＪウムで乾燥し、溶媒を留去し
、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、屈
ｆｒ率（ｎ”３４）　カ１．５０１３のＱ−エチル　５
−ｓｅｃ−ブチル（５−５ｅｃ−ブチルスルホニル−２
−オキノー３−オキサゾリジニル）ホスホノチオレー）
０．９Ｆを得た。

本発明化合物は、後記試験例にみろ通り、殺虫、殺ダニ
、殺線虫剤の有効成分として優れた活性を示す。例えば
、ナミノ・ダニ、ニセナミ／−ダニ、ミカンハダニなど
のような植物寄生性ダニ類、コナガ、ヨトウム７、ハス
モンヨトウ、コドリンガ、ボールワーム（日本名なし）
、タバコバットワーム（日本名なし）、マイマイガ、コ
ロラトハムシ、ポールウイービル（日本名すし）、アブ
ラムシ類、ウンカ類、ヨコバイ類、カイガラムシ類、カ
メムシ類、コナララミ類、アザミウマ類、バッタ類、ハ
ナパエ類、コガネムシ類、タマナヤガ、カブラヤガなど
のような農業害虫類、イエダニ、ゴヤブリ類、イエバエ
、アカイエカのような衛生害虫類、アズキゾウムシ、コ
クヌストモドキなどのような貯穀害虫類、イガ、ヒメカ
ツオプシムシ、シロアリ類などのような衣類、家屋害虫
類、その他ヒト、家畜などに寄生するノミ類、シラミ類
、ハエ類などに対しても有効であり、更には、ネコプセ
ンチュウ類、シスト七ンチュウ類、ネグサレセ／チュウ
類、イネシンガレセンチュウ、イチゴメセンチュウ、マ
ツノザイセンチュウなどのような植物寄生性線虫類に対
しても有効である。また、ジコホル（Ｄｉｃｏｆｏｌ　
）及び有機リン剤抵抗性の植物寄生性ダニ類、有機リン
剤抵抗性のアブラム７類、イエバエなどの害虫に対して
も有効である。さらに本発明化合物は、優れた浸透移行
性を有していることから、本発明化合物を土壌に処理す
ることによって、土壌害虫類、線虫類の防除と同時に茎
葉部の害虫類をも防除することができる。

不発明化合物を殺虫、殺ダニ、殺線虫剤の有効成分とし
て使用するに際しては、従来の農薬の製剤の場合と同様
に農薬補助剤と共に、乳剤、粉剤、粒剤、水和剤、液剤
、エアゾール剤、ペースト剤などの種々の形態に製剤す
ることができろ。これらの配合割合は通常有効成分０５
−９０重量部で農薬補助剤１０〜９９５重量部でちる。

これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用す
るか、また（１水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用
することができろ。

ここにいう農薬補助剤としては、担体、乳化剤、懸濁剤
、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤な
どが挙げられ、必要（二より適宜添加すればよい。担体
としては、固体担体と液体担体（二分けられ、固体担体
としては、澱粉、活性炭、大豆粉、小麦粉、木粉、魚粉
、粉乳などの動植物性粉末、メルク、カオリン、ベント
ナイト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイ
トカーボン、クレー、アルミナ、硫黄粉末などの鉱物性
粉末などが挙げられ、液体担体としては、水、メチルア
ルコール、エチレングリコールなどのアルコール類、ア
セトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ジオキサ
ン、テトラヒドロフランなどのエーテル類、ケロシン、
灯油などの脂肪族炭化水素類、キシレン、トリメチルベ
ンゼン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ンル
ベントナフサなどの芳香族炭化水素類、クロロホルム、
クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類、ジメチル
ホルムアミドなどの酸アミド類、酢酸エチルエステル、
脂肪醒のグリセリンエステルなどのエステル類、アセト
ニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなど
の含硫化合物類などが挙げられる。

また、必要に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤
、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、除草剤、
植゛訃生長調整剤などと混用、併用することができ、こ
の場合に一層優れた効果を示すこともある。

例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、或いは殺線虫剤としては、 〇−（４−ブロモ−２−クロロフェニル）〇−エチル　
Ｓ−プロピルホスホロチオエート、ジメチル　２，２−
ジクロロビニルホスフェート、エチル−３−メチル−４
−（メチルチオ）フェニル（インブロピルンホスホルア
ミデート、０．０−ジメチル０−（４−ニトロ−ｍ−）
リル）ホスホロチオエート、 〇−エチル　０−４−二トロフェニル　フェニルホスホ
ノチオエート、 ０２Ｏ−ジエチル　０−（２−イソプロピル−６−メチ
ル−ピリミジン−４−イル）ホスホロチオエート、 ０．０−ジメチル　０−（３，５，６−）リクロロー２
−ピリジル）ホスホロチオエート、０、Ｓ−ジメチル　
アセチルホスホルアミドチオエート、 ０−（２、４−シｌロロフェニル）０−エチルＳ−プロ
ピル　ホスホロジチオエート、のような有機リン酸エス
テル系化合物、１−す７チル　メチルカーバメート、 ２−（１−インプロポキシ）フェニル　メチルカーバメ
ート、 ２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド
　Ｏ−（メチルカルバモイル）オキシ・ム、 ２．３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７
−イル　メチルカーバメート、ビスＣ（Ｎ−（１−メチ
ルチオ）エチリデンアミノオキシカルボニル）−Ｎ−メ
チルアミン〕スルフィド、 Ｓ−、ｌチル　Ｎ−（（メチルカルバモイル）オキシコ
チオアセトイミデート、 Ｎ、Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシイミ
ノ−２−（メチルチオ）アセトアミド、２−（（エチル
チオ）メチル〕フェニル　メチルカーバメート、 ２−ジメチルアミノ−５，６−シメチルピリミジンー４
−イル−ジメチルカーバメート、のようなカーバメート
系化合物、 ２．２．２−）ジクロロ−１，１−ビス（４−クロロフ
ェニル）エタノール、 ４−　りｏ　ｏ　７　二ニル−２，４、５−）！Ｊジク
ロロェニル　スルホン、 のような有機塩素系化合物、 トリシクロへキシルチン　ハイドロオキサイドのような
有機金属系化合物、 α−シアノ−３−フエノキンペ／ジル２−（４−クロロ
フェニル）−３−メチルブチラード、３−フェノキシベ
ンジル（＋ｏｒ−）シスφトランス−３−（２，２−ジ
クロロビニル）−２Ｊ２−ジメチルシクロプロパン　カ
ルボキシレート、 （±）α−シアノ−３−フェノキシベンジル（土）シス
・トランス３−（２，２−ジクロロビニル）−２、２−
ジメチルシクロプロパン　カルボキシレート、 ＜Ｓ＞−α−シアノ−ｍ−フェノキシベンジル（ＩＲ，
３Ｒ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジ
メチルシクロプロパン　カルボキシレート、 （Ｒ８）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（ＩＲ
８）−シス−３−（２−クロロ−３゜３．３−）リフル
オロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン　
カルボキシレート、のようなピレスロイド系化合物、 １−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオ
ロベンゾイル）ウレア、 １−（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシフェニル）−３−
（２，６−ジフルオ口ペンゾイル）ウレア、 １−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル
）　−３−（２、６−シフルオロペンゾイル）ウレア、 のようなベンゾイルウレア系化合物、 ２−ターシャリ−ブチルイミノ−３−イノプロピル−５
−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１
，３，５−チアジアジン−４−オン、 ４−メチル−５−（４−クロロフェニル）−３−シクロ
へキシル−カルバモイル−２−チアゾリドン、 Ｎ−メチルビス（２、４−キシリルイミノメチジ）アミ
ン、 のような化合物、 イソプロピル（２Ｅ、４Ｂ）−１１−メトキシ−３，７
，１１−）ジメチル−２，４−ドデカジエノエイト、 のような幼若ホルモン様化合物、 また、その他の化合物として、ジニトロ系化合物、有機
硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物などが
挙げられる。さらに、ＢＴ剤などのような生物農薬など
と混用、併用することもできろ。

例えば殺菌剤としては、Ｓ−ベンジル０．Ｑジインプロ
ピルホスホロチオレート、ＯエチルＳ、Ｓ−ジフェニル
ホスホロジチオエート、アルミニウム、エチルバイトロ
ケ／ホスホネート、のような有機リン系化合物；４，５
，６．７−チトラクロロフメライド、テトラクロロイソ
フタロニトリル、のような有機塩素系化合物：マンカニ
ーズエチレンビス（ジチオカーバメート入ジンクエチレ
ンビス（ジチオカーバメート）、ジ／りとマンネブの錯
化合物、 ジジンクビス（ジメチルジチオカーバメート）エチレン
ビス（ジチオカーバメート）、プロピレンビス（ジチオ
カーバメート）の亜鉛重合物、Ｎ−（トリクロロメチル
チオ）シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシミド、Ｎ
−（１，１゜２．２−テトラクロロエチルチオ）−４−
シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシミド、Ｎ−（ト
リクロロメチルチオ）フタルイミドのようなＮ−ハロゲ
ノチオアルキル系化合物；３−（３，５−ジクロロフェ
ニル）−Ｎ−イソプロピル−２，４−ジオキソイミダゾ
リジン−１−カルボキサミド、３−（３，５−ジクロロ
フェニル）−５−メチル−５−ビニルオキサゾリジン−
２，４−ジオ／、Ｎ−（３，５−ジクロロフエ＝ｋ）　
−１，２−ジメチル−シクロプロパン−１，２−ジカル
ボキシド、のようなジカルボキシミド系化合物；メチル
　１−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾー
ルカーバメート、ジメチル　４．４’−（０−フェニレ
ン）ビス（３−チオアロファネート）のようなベンズイ
ミダゾール系化合物；１−（４−クロロフェノキシ）−
３，３−ジメチル−１−（ｌ）（−１，２，４−）リア
ゾール−１−イル）ブタノ／、１−（ビフェニル−４−
イルオキシ）−３゜３−ジメチル−１−（ＩＨ−１、２
、４−）リアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、
１−　Ｉ：　Ｎ　−（４−クロロ−２−トリフルオロメ
チロロフェニル）−４−エチル−１、３−ジオキソラン
−２−イルメチル）−ＬＨ−１、２、４−トリアゾール
、１−［２−（２，４−ジクロロフェニル”）−４−７
”ロビルー１．３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−
１１−ｆ−１、２、４−トリアゾール、１−（２−（２
，４−ジクロロフェニル）ペンチル）−１Ｈ−１、２、
４−トリアゾールのようなアゾール系化合物；（±）−
２，４’−ジクロローヱー（ピリミジン−５−イル）ベ
ンズヒドリルアルコール、（±）−２゜４′−ジフルオ
ロ−α−（１）（−１、２、４−）リアシーＡ／−１−
イルメチル）ベンズヒドリルアルコールのようなカルビ
ノール系化合物；３′−イソプロポキシ−２−メチルベ
ンズアニリド、３′−イソプロポキシα、α、ニートリ
フルオロ−〇−トルアニリドのようなベンズアニリド系
化合物；メチルＮ−（２−メトキシアセチル）　−Ｎ−
（２，６−キシリル）　−ＤＬ−アラニネート、ジメチ
ル−Ｎ−アシルアニリド系化合物、３−クロローＮ−（
３−クロロ−２，６−ン二トロー４−α、α、α−トリ
フルオロトリル）５−トリフルオロメチル−２−ピリジ
ンアミンのようなアニリン系、１だその他の化合物とし
て古参＃ヒヘラジン系化合物；モル７オリン系化合′＠
：アントラキノ／系化合物：キノキサリン系化合物：ク
ロトン酸系化合物；スルフェン酸系化合物：尿素系化合
物；抗生物質などが挙げられる。

本発明の殺虫、般ダニ、殺線虫剤は、禎々の有害昆虫類
、有害ダニ類、有害線虫類の防除に有効であり、施用は
一般に１〜２０．０００１）Ｉ）ｍ望ましくは２０〜２
，０００ｐｐｍの有効成分濃度で行なう。

これらの有効成分濃度は、製剤の形態及び施用する方法
、目的、時期、場所及び害虫の発生状況等（＝よって過
当に変更できろ。例えば、水生有害虫の場合、上記濃度
範囲の薬液を発生場所に散布しても防除できることから
、水中での有効成分濃度範囲は上記以下である。単位面
積あたりの施用ｆｋｕｔｏａ当り、有効成分化合物とし
て約０．１〜５，０００　ｒ、好ツしくに１０〜１．０
００　ｔが使用されろ。しかし、特別の場合には、これ
らの範囲を逸脱することも可能である。

本発明の化合物を含有する種々の製剤、またはその希釈
物の施用は、通常一般に行なわれている施用方法すなわ
ち、散布（例えば散布、噴霧、ミスティング、アトマイ
ジング、散粒、水面施用等）、土壌施用（混入、潅注等
）、表面施用（塗布、粉衣、被覆等）、没＠′ｓ餌等に
より行なうことができろ。また、家畜に対して前記有効
成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特
に有害昆虫の発生生育を防除することも可能である。ま
たいわゆる超高濃度少量散布法（ｕｌｔｒａ　ｌｏｗ　
ｖｏｌｕｍｅ）　ｌ：より施用することもできろ。この
方法（−おいては、活性成分を１００チ含有することが
可能である。

試験例１゜ 有効成分化合物屋１〜９のそれぞれの製剤品を水に分散
させ、ｓｏｏ　ｐｐｍの濃度に調整した。

インゲンマメの初生葉１枚だけを残したものをカップ（
直径７α、高さ４　ｃｍ　）に移植し、これにナミハダ
ニの幼成虫約３０頭を接種した。このものを、前記所定
の濃度に調整した薬液：１約１０秒間浸漬し、風乾後２
６℃の照明付恒温器内に放置した。放虫後２日目に生死
を判定し、下記の計算式により死去率を求めたところ、
有効成分化金物屋１〜９の全てにおいて、１００チ試賎
例２゜ 有効成分化金物屋１〜４．６．７および９のそれぞれの
製剤品を水に分散させ、２００　ｐＩ）ｍの濃度に調整
したそれぞれの薬液に、キャベツの葉片を約１０秒間浸
漬し、風乾した。直径９ｃＭのペトリ皿に湿った１１紙
を敷き、その上に風乾した葉片を置いた。そこへ２〜３
令のコナガ幼虫を放ち、ふたをして２６℃の照明付恒温
器内に放置した。放虫後２日目に生死を判定し、前記試
験例１の場合と同様にして死去率を求め、第１表の結果
を得た。

第１表 試験例３゜ 有効成分化金物屋１〜４および６について、濃度２００
１）Ｉ）ｍ　＋＝調整した薬液に、イネ幼苗を１０秒間
浸漬し、風乾した後脱脂面で根部な包んで試験管に入れ
た。次いで、この中ヘトビイロウンカの成虫１０頭を放
ち、管口をガーゼでふたをした。２日後に虫の生死を調
量して、試験例１の場合と同様にして死去率を求めたと
ころ、全て１００チであった。

試験例４゜ サツマイモネコブセ／チェウ汚染土壌を１１５．０００
アールポツトを詰め、有効成分化合物ム１〜４，６．７
及び９が２５０　Ｐ／ａとなるように調整した各々の薬
液を所定量潅注処理した。薬液処理２日後に処理土壌を
全層混和し、３〜４４期のトマト苗を＃植した。薬液処
理２０日後にネコプ着生程度を調食し、第２衣の結果を
得た。

ネコブ看生程度は下記基準に従った。

０　　ネコプｎ生無し １　ｌ少 ２　ｌ中 ３　〃多 ４　　　　Ｎ　　甚大 第２表 試験例５゜ 有効取分化合物Ａ１〜４，６．７および９のそれぞれの
製剤品を水に分散させ、２００　ｐｐｍの濃度：二調整
した薬液に、キャベツの葉片を約１０秒間浸漬し、風乾
した。直径９ｃＭのペトリ皿に湿った濾紙を敷き、その
上に風乾した葉片を置いた。そこへモモアカアブラムシ
無翅胎生雌虫な放ち、ふたをして２６℃の照明付恒温器
内に放置した。放虫後２日目に生死を判定し、前記試験
例１の場合と同様にして死去率を求め、第３表の結果を
得た。

第３表 試験例６゜ 有効成分化合物Ａ１．２．４および６のそれぞれの製剤
品を水に分散させ、所定の濃度に調整した。インゲンマ
メの初生葉１枚だけを残したものをカップ（直径７（７
＋１、篩さ４　ｃｍ　）に移植し、これにジコホル及び
有機リン剤抵抗性のナミハダニの幼成虫約３０頭を接種
した。このものを、前記所定の濃度に調整した薬液に約
１０秒間浸漬し、Ｊスミ後２６℃の照明付恒温器内に放
１した。放虫後２日目に生死を判定し、前記試験例１の
場合と同様にして死去率を求め、第４表の結果を得た。

第４表 試験例７゜ アイスクリームカップに風乾±４０２を入れ、そこへ有
効成分化合物Ａ１及び４を濃度２ｏｏｐｐｍ（＝ｖ４整
した薬液１０−を注ぎ、均一に混和した。

混和２４時間後、餌としてタマネギ片を土壌中に埋め込
み、そこへタマネギバエの１＋Ｆ〜幼虫１０頭を放った
。４８時間後に虫の生死を調量して、前記試験例１の場
合と同様にして死去率を求めたところ、有効取分化合物
煮１および４ともにＺｏｏチであった。

試験例８゜ 有効成分化合物＆２および９のそれぞれの製剤品を水に
分散させ８００　ｐｐｍの濃度に調整した。

インゲンマメのＷ生葉１枚だけを残したものをカップ（
Ｍ径７ｃｒｎ、高さ４−）に移植し、これにジコホル及
び有機リン剤抵抗性ナミハダニの雌成虫を約３０頭接種
した。このものを２６℃の照明付恒温器内に２４時間放
置し、産卵させた。このものを雌成虫除去後、前記所定
の濃度に調整した薬液に約１０秒間浸漬し、風乾後、前
記恒温器内に放置した。処理後５日目に卵および岬化幼
虫の生死を判定し、下記計算式により殺９Ｐ―殺幼虫率
を求め、第６表の結果を得た。

並　卯　以 第５表 製剤例１゜ （イ）　化合物屋１　　　　　　　５０重量部（ロ）　
　ｆトラメチルベンゼン３８！（ハ）　アルキルベンゼ
ンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェノー
ルエーテル及ヒポリオキシエチレンフェニルフェノール
エーテルの混合乳化剤（商品名アゲリシールｐ−３１１
、花王石鹸■製）１２重量部 以上のものを均一；二混合、溶解して乳剤とした。

製剤例え （イ）　化合物屋７　　　　　　　８５重、を部（ロ）
　前記製剤例１で用いた混合乳化剤１５重量部 以上のものを均一に混合して、高濃度乳剤とした。

製剤例３゜ （イ）　化合物４４　　　　　　　　　５０　Ｍ　１１
ｍ（ロ）　微粉シリカ　　　　　　　　　１５重−ＥＣ
部（ハ）　微粉クレー　　　　　　　　２５重量部（ニ
）　ナフタレ／スルホ／酸ソーダホルマリン縮合物　　
　　　　　　　　　　　２重量部（ホ）　ジアルキルス
ルホサクシネート３重量部 （へ）ホリオキシェチレンアルヤルアリルエーテルサル
フエート　　　　　　　　　５重量部以上のものを均一
に混合、粉砕して水和剤とした。

製剤例４゜ （イ）　化合物；ｌＧ　６　　　　　　　　　５重量部
（ロ）　グリセリン　　　　　　　　５重量部（ハ）　
粉乳　　　　　　　　　　　３重量部（ニ）　魚粉　　
　　　　　　　　　８７を置部以上のものを均一に混線
し、ペースト剤とした。

製剤例５゜ （イ）　化合物屋９　　　　　　　　１０重量部（ロ）
　ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル　　　
　　　　　　　　　　３重量部（ハ）　ケロシン　　　
　　　　　　８７重量部以上のものを均一に混合、溶解
して、圧縮空気でｇＲｇする噴霧剤とした。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １　一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒはハロゲン原子で置換されていてもよいアル
   キル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル
   基又は−ＣＨ＿２ＣＯ＿２Ｒ＿３基（Ｒ＿３はアルキル
   基である）であり、Ｒ＿１及びＲ＿２はアルキル基であ
   り、Ｚ＿１、Ｚ＿２及びＺ＿３は酸素原子又は硫黄原子
   であり、ｎは０〜２の整数である〕で表わされる有機リ
   ン系化合物。 ２　一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒはハロゲン原子で置換されていてもよいアル
   キル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル
   基又は−ＣＨ＿２ＣＯ＿２Ｒ＿３基（Ｒ＿３はアルキル
   基である）であり、Ｒ＿１及びＲ＿２はアルキル基であ
   り、Ｚ＿１、Ｚ＿２及びＺ＿３は酸素原子又は硫黄原子
   であり、ｎは０〜２の整数である〕で表わされる有機リ
   ン系化合物を有効成分として含有することを特徴とする
   、殺虫、殺ダニ、殺線虫剤。 ３　一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒはハロゲン原子で置換されていてもよいアル
   キル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル
   基又は−ＣＨ＿２ＣＯ＿２Ｒ＿３基（Ｒ＿３はアルキル
   基である）であり、Ｚ＿１及びＺ＿２は酸素原子又は硫
   黄原子であり、ｎは０〜２の整数である〕で表わされる
   化合物と、 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１及びＲ＿２はアルキル基であり、Ｚ＿３
   は酸素原子又は硫黄原子である〕で表わされるリン酸ジ
   エステルクロリド系化合物とを反応させて、 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｚ＿１、Ｚ＿２、Ｚ＿３
   及びｎは前述の通りである〕で表わされる有機リン系化
   合物を、製造することを特徴とする、有機リン系化合物
   の製造方法。