JPH0586035A - 選択性のあるピラゾリン殺虫剤および殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 主として植物に寄生する害虫および病原菌を
抑制する新規なピラゾリン類を提供する。 【構成】 図示の一般式で表わされる化合物。 上式中、Ｒ^１およびＲ^２は、水素原子、Ｃ_１〜２０−
（置換）アルキル、およびＣ_６〜２０−アリールからな
る群より選ばれるか、あるいはＲ^１およびＲ^２は、一緒
になって５乃至６員複素環式基を形成し；Ｒ^３およびＲ
^４は、水素原子、Ｃ_１〜２０−（置換）アルキル、Ｃ
_６〜２０−（置換）アリール、アルコキシ、アルキルチ
オ、ならびに５〜６員のシクロアルキルもしくは複素環
式基からなる群より選ばれるか、あるいはＲ^３とＲ^４が
一緒になって炭素原子４もしくは５個のアルキレン基で
あり；Ｒ^５は、Ｃ_１〜１０−（置換）アルキル、Ｃ
_６〜２０−（置換）アリール等からなる群より選ばれ
る。 【効果】 上記式で示される化合物は、特に殺アブラム
シ剤および殺真菌剤として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】この発明は殺虫剤および殺菌剤に
関する。

【０００２】

【従来の技術】世界的な飢餓の観点からは、食用農作物
に使用するための多様な殺虫剤および殺菌剤を公に提供
することが有用である。当該技術分野で知られている殺
虫剤の中には、ＢＡＳＦ株式会社（西ドイツ）に譲渡さ
れた発明の名称「殺虫性カルバメート類（Ｉｎｓｅｃｔ
ｉｃｉｄａｌＣａｒｂａｍａｔｅｓ）」の米国特許第
４，５３７，９０１号（１９８５年８月２７日付）明細
書が公表する、次式

【０００３】

【化２】 で示されるカルバメート類がある。しかしながら、これ
らの化合物は１位にオキソ基を有する。類似の化合物
が、ＢＡＳＦ株式会社（西ドイツ）に譲渡された発明の
名称「殺虫性カーバメート類（Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａ
ｌ Ｃａｒｂａｍａｔｅｓ）」の米国特許第４，２１
３，９９２号（１９８０年７月２２日付）明細書で公表
されている。

【０００４】発明の名称「Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｏ（１−
アルキル−４−シアノ−５−アルコキシピラゾール
（３）イル−カルバミン酸エステル類（Ｎ，Ｎ−Ｄｉｍ
ｅｔｈｙｌ−Ｏ（１−Ａｌｋｙｌ−４−Ｃｙａｎｏ−５
−Ａｌｋｏｘｙｐｙｒａｚｏｌ（３）ｙｌ−Ｃａｒｂａ
ｍｉｃ ａｃｉｄ Ｅｓｔｅｒｓ）」のバイエル（Ｂａ
ｙｅｒ）株式会社に譲渡された米国特許第３，８１０，
９１１号（１９７４年５月１４日付）明細書は、次の構
造のカルバミン酸エステル類を公表する。

【０００５】

【化３】 そしてこれらの殺ダニ性および殺虫性が公表されてい
る。しかしながら、この化合物は他の二重結合に対向す
るように２つの二重結合を複素環中に有する。また、本
発明の一般式におけるＲ^３とＲ^４の位置にシアノ基を有
する。

【０００６】類似の化合物類が、発明の名称「Ｎ，Ｎ−
ジメチル−Ｏ−〔１−メチル−３−Ｎ−メチルカルバミ
ニル−メチル−ピラゾール（５）イル〕カルバミン酸エ
ステル（Ｎ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−Ｏ−〔１−Ｍｅｔ
ｈｙｌ−３−Ｎ−Ｍｅｔｈｙｌｃａｒｂａｍｉｎｙｌ−
Ｍｅｔｈｙｌ−Ｐｙｒａｚｏｌ（５）ｙｌ〕−Ｃａｒｂ
ａｍｉｃ Ａｃｉｄ Ｅｓｔｅｒ）」でバイエル株式会
社（レーフェルクーセン、ドイツ）に譲渡された米国特
許第３，９９６，３６７号（１９７６年１２月７日）明
細書、同社に譲渡された発明の名称「Ｏ−ピラゾリル−
Ｎ−シアノアルキルスルフェニル−カルバメート殺虫剤
（Ｏ−Ｐｙｒａｚｏｌｙｌ−Ｎ−Ｃｙａｎｏａｌｋｙｌ
Ｓｕｌｐｈｅｎｙｌ−Ｃａｒｂａｍａｔｅ Ｐｅｓｔ
ｉｃｉｄｅｓ）」の米国特許第４，５３５，９０１号
（１９８５年８月１３日付）明細書、ならびに同社に譲
渡された発明の名称「新規ピラゾール−４−イルＮ−ア
ルキルカルバメート類による害虫駆除（Ｃｏｍｂａｔｉ
ｎｇ Ｐｅｓｔｓｗｉｔｈ Ｎｏｖｅｌ Ｐｙｒａｚｏ
ｌ−４−ｙｌ Ｎ−Ａｌｋｙｌ Ｃａｒｂａｍａｔｅ
ｓ）」の米国特許第４，４２３，０５８号（１９８３年
１２月２７日付）明細書に公表されている。

【０００７】他のピラゾリン化合物類は、イーストマン
コダック社（Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋ Ｃｏｍｐ
ａｎｙ）（ロッチェスター、米国）に譲渡された発明の
名称「ブロックト写真法に有用な化合物類および写真感
光組成物ならびにそれらを用いる要素および処理（Ｂｌ
ｏｃｋｅｄ Ｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｉｃａｌｌｙ Ｕｓ
ｅｆｕｌ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ａｎｄ Ｐｈｏｔｏｇ
ｒａｐｈｉｃ Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ，Ｅｌｅｍｅ
ｎｔｓ ａｎｄ Ｐｒｏｃｅｓｓｅｓ Ｅｍｐｌｏｙｉ
ｎｇ Ｔｈｅｍ）」の米国特許第４，３５８，５２５号
明細書に記載さている。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】食用農作物、その栽培
環境の多様性を考慮するとさらに新規で有用な殺虫剤、
殺菌剤を提供することが望まれるであろう。そこで、本
発明の目的は食用農作物に向けた新規かつ有用な化合物
を提供することにある。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明は、新規１−アル
キルもしくはアリール−３−（置換カルバモイルオキ
シ）−２−ピラゾリン類ならびに害虫駆虫剤および殺菌
剤としてのそれらの使用に関する。

【００１０】この新規化合物は次式で示される。

【化４】 上式中、Ｒ^１およびＲ^２は、独立して水素原子、炭素原
子１〜２０個の置換もしくは未置換アルキル、および炭
素原子６〜２０個の未置換アリールからなる群より選ば
れるか、あるいはＲ^１およびＲ^２は、一緒になって５も
しくは６個の核炭素原子および核ヘテロ原子を有する複
素環式基を完成するのに必要な原子であることができ、
Ｒ^３およびＲ^４は、独立して水素原子、炭素原子１〜２
０個の置換もしくは未置換アルキル、炭素原子数６〜２
０個の置換もしくは未置換アリール、アルコキシ、アル
キルチオ、ならびに核炭素原子もしくは核ヘテロ原子５
もしくは６個のシクロアルキルもしくは複素環式基から
なる群より選ばれるか、あるいはＲ^３とＲ^４が一緒にな
って炭素原子４もしくは５個のアルキレン基であり、Ｒ
^５は、炭素原子１〜１０個の置換もしくは未置換アルキ
ル、炭素原子１〜１０個のアルケニル、炭素原子６〜２
０個の置換もしくは未置換アリールおよび核炭素原子５
もしくは６個のシクロアルキルからなる群より選ばれ
る。

【００１１】これらの化合物は、現代知られているアブ
ラムシ駆虫剤および殺真菌剤に代わって利用しうる。殺
虫剤として有用な新規化合物類は、下記の式で示され
る。

【００１２】

【化５】 上式中、Ｒ^１およびＲ^２は、独立して水素原子、置換基
（一価の基）またはアルキル鎖中の中断基（二価の基）
としてヘテロ原子またはヘテロ原子含有基、例えばヒド
ロキシ、メルカプト、メトキシのようなアルコキシ、メ
チルチオのようなアルキルチオ、カルボキシ、エステル
すなわち、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボ
ニルオキシ、アルコキシカルボニル、アリールオキシカ
ルボニルなど、カルバモイルなど、Ｎ，Ｎ−ジメチルカ
ルバモイルなど、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ
カルボニルのようなカルバモイルオキシカルボニル、
Ｎ′，Ｎ′−ジメチル−Ｎ−メチルスルホニルウレイド
のようなウレイド、オキシ、オキソ、チオ、チオキシ、
スルファモイル、ならびにハロ（例えば、クロロ、ブロ
モ、フルオロおよびヨード）などを有するアルキル基を
初めとする炭素原子１〜２０個の置換もしくは未置換ア
ルキル、よりなる群から選ばれ、そしてさらにＲ^１およ
びＲ^２はフェニル、ナフチルなど炭素原子約６〜２０個
の未置換アリールから選ばれるか、あるいはＲ^１とＲ^２
は一緒になって複素環式環中の核炭素原子およびヘテロ
原子５もしくは６個の複素環式基を完成するのに必要な
原子であってもよく、

【００１３】Ｒ^３およびＲ^４は、独立して水素原子、炭
素原子１〜２０個の置換もしくは未置換アルキル、炭素
原子６〜２０個の置換もしくは未置換アリール、アルコ
キシおよびアルキルチオであって、ここで前記アルコキ
シ基およびアルキルチオ基のそれぞれのアルキル部分が
Ｒ^１およびＲ^２に定義されるような基ならびに核炭素原
子５もしくは６個のシクロアルキルである基からなる群
より選ばれるか、あるいはＲ^３とＲ^４は一緒になって核
炭素原子４もしくは５個のアルキレン基、好ましくはテ
トラメチレンまたはペンタメチレン基を表わし、こうし
てＲ^３，Ｒ^４およびそれらが結合する炭素とで核炭素原
子５もしくは６個の炭素環式基を形成する。

【００１４】Ｒ^５は、炭素原子約１〜１０個の置換もし
くは未置換アルキル、炭素原子６〜２０個の置換もしく
は未置換のアルケニルおよび核炭素原子５もしくは６個
のシクロアルキルからなる群より選ばれ、そしてこれら
のアルキル、アルケニルおよびアリール基の適当な置換
基としては炭素原子約１〜６個の直鎖もしくは分枝アル
キル、炭素原子約６〜１２個のアリール、ハロゲン（例
えば、クロロ、ブロモ、フルオロおよびヨード）、アル
コキシ（例えば、メトキシ、プロポキシなど）、アミド
（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）、スルホナ
ミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）およ
び分子のアブラムシ駆虫特性を損わない他の既知の基が
挙げられる。Ｒ^５基を例示すれば、ｏ−トリル、ｐ−ト
リル、４−メトキシフェニル、フェニル、２−ブロモフ
ェニル、４−ブロモフェニル、２−フルオロフェニル、
３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、４−ク
ロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、２，４，６
−トリクロロフェニル、４−ブチルフェニル、４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシカルボニルフェ
ニル）、４−（Ｎ′，Ｎ′−ジメチル−Ｎ−メチルスル
ホニルウレイド）フェニル、アリル、ベンジル、２−メ
トキシベンジル、４−フルオロベンジル、４−ｔ−ブチ
ルベンジル、メチルベンジル、ニトロフェニルなどが挙
げられる。

【００１５】この発明の特に好ましい化合物としては、
上記式のＲ^１，Ｒ^２およびＲ^３ならびにＲ^４がメチルで
あり、そしてＲ^５が独立して炭素原子約１〜１０個の置
換もしくは未置換アルキル、炭素原子１〜１０個の置換
もしくは未置換アルケニル、炭素原子６〜２０個の置換
もしくは未置換アリールおよび核炭素原子５もしくは６
個のシクロアルキルからなる群から選ばれる基であっ
て、これらのアルキル基、アルケニル基およびアリール
基の適当な置換基には炭素原子約１〜６個の直鎖もしく
は分枝アルキル、炭素原子約６〜１２個のアリール、ハ
ロゲン（例えば、クロロ、ブロモ、フルオロおよびヨー
ド）アルコキシ（例えば、メトキシ、プロポキシな
ど）、アミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイ
ル）、スルホナミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルホ
ニル）および分子のアブラムシ駆虫特性損わない他の既
知の基が包含され、このようなＲ^５の具体例としてはｏ
−トリル、ｐ−トリル、４−メトキシフェニル、フェニ
ル、２−ブロモフェニル、４−ブロモフェニル、２−フ
ルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロ
フェニル、４−クロロフェニル、３，４−ジクロロフェ
ニル、２，４，６−トリクロロフェニル、４−ブチルフ
ェニル、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシカ
ルボニル）フェニル、４−（Ｎ′，Ｎ′−ジメチル−Ｎ
−メチルスルホニルウレイド）フェニル、アリル、ベン
ジル、２−メトキシベンジル、４−フルオロベンジル、
４−ｔ−ブチルベンジル、メチルベンジル、ニトロフェ
ニルなどである。

【００１６】これらの置換基に応じて、新規ピラゾリジ
ノン類は、殺虫剤としてそれらの使用を可能にする強い
生物活性を示す無色油状物、淡黄色油状物または無色結
晶固体である。これらの化合物は、吸液性昆虫、特にア
ブラムシに対して優れた作用を有する。それらはハエお
よび麦赤さび病に対しても作用する。

【００１７】本発明の化合物は、場合によって現在既知
の殺虫剤および殺真菌剤に代って利用される。特に、こ
の発明の多くの化合物は、殺真菌剤機能および殺虫剤機
能を同時に示す特質を有する。本発明は、固体および液
体の分散キャリヤー媒体と上記の化合物の混合状態の活
性組成物ならびにアブラムシ、ハエおよび／または赤さ
び病を駆除するための特定の新しい態様でそれらの化合
物を調製する方法を提供する。

【００１８】本発明の化合物は、１−アリール−３−ピ
ラゾリジノンとＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルクロラ
イドとの縮合によって製造される。１−アリール−３−
ピラゾリジノンは、ケンダール（Ｋｅｎｄａｌｌ）らお
よびアレン（Ａｌｌｅｎ）らの文献、すなわち、発明の
名称「３−ピラゾリジノン類の製造（Ｐｒｏｄｕｃｔｉ
ｏｎ ｏｆ ３−Ｐｙｒａｚｏｌｉｄｉｎｏｎｅｓ）」
のケンダールらに発行され、アイルフォード コーポレ
イト（Ｉｌｆｏｒｄ Ｌｔｄ．）に譲渡され米国特許第
２，６８８，０２４号（１９５４年８月３１日）および
発明の名称「３−ピラゾリジノン類（３−Ｐｙｒａｚｏ
ｌｉｄｉｎｏｎｅｓ）」のアレンらに発行され、イース
トマンコダック カンパニーに譲渡された米国特許第
２，７７２，２８２号（１９５６年１１月２７日）明細
書を組み合わせて用いることによって製造される。これ
らのケンダールおよびアレンの文献は、一般式ＲＮＨ・
ＮＨ_２（式中、Ｒは水素原子または炭化水素基）で示さ
れるヒドラジンとエステルとの反応工程を含んでなる３
−ピラゾリジノン類の製造方法を公表する。Ｎ，Ｎ−ジ
アルキルカルバモイルクロライドはアルドリッチケミカ
ル コーポレーション（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃ
ａｌ Ｃｏ．）から購入できる。

【００１９】例えば、４，４−ジメチル−３−（Ｎ，Ｎ
−ジメチルカルバモイルオキシ−１−フェニル−２−ピ
ラゾリンを、４，４−ジメチル−１−フェニル−３−ピ
ラゾリジノンとＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロライ
ドとの縮合によって製造する場合には、反応は下記反応
式によって概述されるように進めることができる。

【００２０】

【化６】 この方法を実施する場合には、一般に、それぞれの出発
原料は当モル（化学量論）量使用される。反応は、カル
バモイルハロゲン化物を２００％まで過剰に用いること
によって促進される。

【００２１】反応は反応体に不活性の溶媒または希釈剤
中で行われる。ピリジンが好ましい溶媒である。適当な
溶媒または希釈剤の具体例としては、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサンもしくはジグリコールジメチルエーテルなどの
エーテル類、ジクロロメタン、トリクロロメタン、四塩
化炭素、１，１−ジクロロエタンもしくは１，２−ジク
ロロエタンのような脂肪族クロロ炭化水素、トルエン、
キシレン類もしくはクロロベンゼン類のような芳香族炭
化水素類、ジメチルホルムアミド、ニトロメタンならび
にアセトニトリルもしくはプロピオニトリルのようなニ
トリル類が挙げられる。

【００２２】反応中の酸捕捉剤として有機塩基を使用す
ることができる。トリエチルアミン、トリメチルアミ
ン、ジメチルアニリン、ジメチルベンジルアミン、ピリ
ジンおよびジアゾビシクロウンデセンのような脂肪族ア
ミン、芳香族アミンまたは複素環式アミンが好ましい。
これらの有機塩基は、非極性媒質中で高い溶解性を示す
有機塩を生成するからである。

【００２３】反応温度は、０〜１００℃の範囲内である
ことができる。好ましい温度範囲は２０〜５０℃であ
る。希釈剤の沸点は上記温度の上限となろう。次に、反
応混合物を溶媒、好ましくは塩化メチレンで希釈する。
他の溶媒、例えば、酢酸エチル、ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテルまたは上述の脂肪族クロロ炭化水
素のいずれも使用できる。

【００２４】次に、反応混合物を１０％塩酸水で洗浄す
る。飽和塩化アンモニウム水または飽和炭酸水素ナトリ
ウム水のような別の洗浄剤を使用してもよい。最後に有
機層を乾燥（ＭｇＳＯ_４）し、濾過し、次いで蒸発させ
る。別の乾燥剤としてＮａ_２ＳＯ_４およびＫ_２ＣＯ_３な
どを使用することもできる。

【００２５】水性剤は乳剤濃厚物、ペースト、油性分散
体または湿潤粉末に水を加えることによって調製しても
よい。乳剤、ペーストおよび油性分散体を調製するに
は、成分をそのまま、または油もしくは溶媒に溶解した
成分を湿潤剤もしくは分散剤のような界面活性剤または
粘着剤もしくは乳化剤を用いて水中で均質化してもよ
い。水で希釈するのに適する濃厚物は、活性成分、湿潤
剤、粘着剤、乳化剤もしくは分散剤および場合によって
溶媒もしくは油から調製してもよい。

【００２６】界面活性剤の具体例としては、リグニンス
ルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン
酸、アルキルアリールスルホン酸、アルキル硫酸および
アルキルスルホン酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属
およびアンモニウム塩類、ならびにジブチルナフタレン
スルホン酸、ラウリルエーテル硫酸、脂肪族アルコール
硫酸のアルカリ金属およびアルカリ土類金属塩類、なら
びに脂肪酸のアルカリ金属およびアルカリ土類金属塩
類、ならびに硫酸ヘキサデカノール類、硫酸ヘプタデカ
ノール類および硫酸オクタデカノール類のアルカリ金属
およびアルカリ土類金属塩類、ならびに硫酸脂肪族アル
コールグリコールエーテル類、ホルムアルデヒドと硫酸
ナフタレンおよびホルムアルデヒドとナフタレンの誘導
体の縮合生成物、ならびにフェノールおよびホルムアル
デヒドとナフタレンもしくはナフタレンスルホン酸の縮
合生成物、ならびにポリオキシエチレンオクチルフェノ
ールエーテル類、エトキシル化イソオクチルフェノー
ル、エトキシル化オクチルフェールおよびエトキシル化
ノニルフェノール、ならびにアルキルフェノールポリグ
リコールエーテル類、トリブチルフェノールポリグリコ
ールエーテル類、アルキルアリールポリエステルアルコ
ール類、イソトリデシルアルコール類、脂肪族アルコー
ルエチレンオキシド縮合物類、エトキシル化ヒマシ油、
ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、エトキシル化
ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコ
ールエーテルアセタール、ソルビトールエステル類、リ
グニン亜硫酸廃液ならびにメチルセルロースが挙げられ
る。

【００２７】粉末剤、微粉剤および散剤は、活性成分を
固体キャリヤーと共に混合または粉砕することによって
調製してもよい。顆粒、例えば被覆顆粒、含浸顆粒また
は均質顆粒は、固体キャリヤーに活性成分を付着するこ
とにより調製できる。固体キャリヤーの具体例として
は、鉱物質、例えば、ケイ酸、シリカゲル、ケイ酸塩
類、タルク、カオリン、アタクレイ（Ａｔｔａｃｌａ
ｙ）、石灰石、石灰、白亜、ボール粘土、黄土、クレ
ー、ドロマイト，ケイ藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグ
ネシウムおよび酸化マグネシウム、ならびに粉砕プラス
チック、ならびに肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リ
ン酸アンモニウム、硝酸アンモニウムおよび尿素、なら
びに植物性産物、例えば、粉砕花、樹皮粉、木粉、ナッ
ツ殻粉およびセルロース粉末などが挙げられる。

【００２８】本発明の活性成分は、相乗剤との混合物と
して市販の製剤および最終製品中に存在するようにこれ
らの製剤を調製することができる。相乗剤は活性成分の
作用を増大させる化合物類であり、加えられる相乗作用
についてそれ自体が活性である必要はない。

【００２９】市販の製剤から調整される最終製品の活性
化合物含量は、広範に変動することができる。最終製品
の活性化合物濃度は、活性化合物０．００１〜９５重量
％、好ましくは０．０１〜９０重量％で調製することが
できる。直接使用または圃場使用に適するキャリヤー組
成物混合物は、活性化合物がその混合物当り実質的に約
０．０００１〜１０重量％、好ましくは０．００１〜２
重量％の量で存在するものを意図している。従って、本
発明は、例えば不活性有機溶媒および／または好ましく
は界面活性に有効量のキャリヤー助剤（例えば、乳化剤
および／または分散剤）を含む水のような通常の分散性
キャリヤー助剤、ならびに所定の目的に有効であって、
一般に混合物当り約０．０００１〜９５重量％、好まし
くは０．００１〜９５重量％である量の活性化合物を含
んでなる総体的な組成物を意図している。

【００３０】また、活性成分を極少量用法（ｕｌｔｒａ
−ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅｍｅｔｈｏｄ）で使用すること
もでき、この場合には製剤に活性成分を９５％まで、ま
たは１００％でさえも含ませることが可能である。製剤
の具体例を次に説明する。アセトン２．５Ｌ中１−（２
−ブロモフェニル）−４，４−ジメチル−３−（Ｎ，Ｎ
−ジメチルカルバモイルオキシ）−２−ピラゾリン２５
ｇおよびオクチルフェノキシポリエトキシエタノール
〔トリトン（Ｔｒｉｔｏｎ）Ｘ−１００界面活性剤、ロ
ーム・アンド・ハス（Ｒｏｈｍ ＆Ｈａａｓ）製〕２．
５ｇを水で２５Ｌに調整した。

【００３１】個々の活性成分またはそれらの混合物〔場
合によって使用直前（タンク混合）〕に各種の除草剤、
殺真菌剤、殺虫剤および殺細菌剤の油状物を添加しても
よい。混合してもよい活性成分の具体例としては、アル
ドルフィ（Ａｌｄｏｌｐｈｉ）らに対する発明の名称
「殺虫性カルバメート類（ＩｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌＣ
ａｒｂａｍａｔｅｓ）」の米国特許第４，２１３，９９
２号（１９８０年７月２２日発行）明細書に記載されて
いるものが挙げられる。

【００３２】これらの剤は、本発明の化合物に１：１０
〜１０：１（重量比）で加えることができる。本発明の
活性成分は、ミザス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒ
ｓｉｃａｅ）、ドラリス・ファーベ（Ｄｏｒａｌｉｓ
ｆａｂａｅ）、ロパロシフム・パディ（Ｒｈｏｐａｌｏ
ｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ．）、マクロシフム・ピシ（Ｍ
ａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｐｉｓｉ）、マクロシフム・ソ
ラニフォリィ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ
ｆｏｌｉｉ）、クリプトマイザス・コーシェリティー
（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ Ｋｏｒｓｃｈｅｌｔｉ）、
サパフィス・マリ（Ｓａｐａｐｈｉｓ ｍａｌｉ）、ヒ
アロプテラス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ
ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）およびアフィス・ファーベ（Ａ
ｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、アフィス・ポーミ（Ａｐｈｉ
ｓ ｐｏｍｉ）、アフィス・サムブッシ（Ａｐｈｉｓ
ｓａｍｂｕｃｉ）、アフィデュラ・ナスチュリ（Ａｐｈ
ｉｄｕｌａｎａｓｔｕｒｉｉ）、コロアファ・ゴシッピ
（Ｃｏｒｏａｐｈａ ｇｏｓｙｐｉｉ）、サパフィス・
マラ（Ｓａｐａｐｈｉｓ ｍａｌａ）、ダイサフィス・
ラジコーラ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｒａｄｉｃｏｌａ）、
ブラチコウダス・カルドイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ
ｃａｒｄｕｉ）、ブレビコリネ・ブラッシセエ（Ｂｒ
ｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ホロドン
・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、ロパロ
マイザス・アスカロニクス（Ｒｈｏｐａｌｏｍｙｚｕｓ
ａｓｃａｌｏｎｉｃｕｓ）、マイゾデス・ペルシセエ
（Ｍｙｚｏｄｅｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、マイザス・セ
ラシ（Ｍｙｚｕｓ ｃｅｒａｓｉ）、ダイサウラコルサ
ム・シュードソラニ（Ｄｙｓａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ
ｐｓｅｕｄｏｓｏｌａｎｉ）、アクリトシホン・オノブ
リクス（Ａｃｒｙｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｏｎｏｂｒｙｃ
ｈｕｓ）、マクロシホン・ローゼ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈ
ｏｎ ｒｏｓａｅ）、メゴーラ・ビシエ（Ｍｅｇｏｕｒ
ａ ｖｉｃｉａｅ）、シゾニューラ・ラヌギノーサ（Ｓ
ｃｈｉｚｏｎｅｕｒａ ｌａｎｕｇｉｎｏｓａ）、エリ
オゾーマ・ラニゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇ
ｅｒｕｍ）、ペミフィガス・ブルサリウス（Ｐｅｍｐｈ
ｉｇｕｓ ｂｕｒｓａｒｉｕｓ）、ドレイフシア・ノル
ドマンニアネ（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ ｎｏｒｄｍａｎｎ
ｉａｎａｅ）、ドレイフシア・ピーセ（Ｄｒｅｙｆｕｓ
ｉａ ｐｉｃｅａｅ）およびアデルゲス・ラリシス（Ａ
ｄｅｌｇｅｓ ｌａｒｉｃｉｓ）を初めとする吸液性昆虫
などの害虫を駆除するのに使用可能であろう。

【００３３】また、ドロソフィラ・メラノガスター（Ｄ
ｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、セラ
チチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａ
ｔａ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓ
ｔｉｃａ）、ファニア・カンシクラリス（Ｆａｎｎｉｓ
ｃａｎｃｉｃｕｌａｒｉｓ）、ホーミア・レギナ（Ｐ
ｈｏｒｍｉａ ｒｅｇｉｎａ）、カリホーラ・エリスロ
セファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅ
ｐｈａｌａ）およびストモキシス・カルシトランス（Ｓ
ｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）などのハエの
駆除にも有用である。またさらに、麦の赤サビ病〔パッ
シニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄ
ｉｔａ）〕の駆除にも有用である。

【００３４】活性成分の使用は、例えば、直接散布溶
液、粉末、懸濁液、分散体、乳剤、油性分散体、ペース
ト、微粉剤、散剤または噴霧微粒化粉付け、全面撒布も
しくは撒水による顆粒状態で有効であろう。これらの剤
が使用される目的に十分に適合する使用製剤では、いず
れの場合も活性成分の完全な分布が確保されねばならな
い。

【００３５】液体希釈剤またはキャリヤーとしての具体
的な溶剤類は、主として、芳香族炭化水素（例えば、キ
シレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類）、塩素
化炭化水素（例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレ
ン類または塩化メチレン）、脂肪族炭化水素（例えば、
シクロヘキサンまたは鉱油の留分のようなパラフィン
類）、アルコール類（例えば、ブタノールまたはグリコ
ール）ならびにそれらのエーテル類およびエステル類、
ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン）、ある
いは強い極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまた
はジメチルスルホキシド）ならびに水が挙げられる。

【００３６】常温常圧下で気体である液化ガス希釈剤ま
たはキャリヤー、例えばエーゾル噴霧剤（例えば、ハロ
ゲン化炭化水素ならびにブタン、プロパン、窒素および
二酸化炭素）も液体を意味する。固体キャリヤーとして
は、微粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タル
ク、白亜、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト
またはケイ藻土）および微粉砕合成鉱物（例えば、高分
散性ケイ酸、アルミナおよびケイ酸塩）を使用可能であ
る。顆粒用固体キャリヤーとしては、粉砕分別天然石
（例えば、方解石、天理石、軽石、海泡石、ドロマイ
ト）ならびに有機材料の加工顆粒物（例えば、おがく
ず、ココナッツ殻、コーンコブおよびタバコ茎）を使用
してもよい。

【００３７】乳化剤および／または発泡剤として、非イ
オン乳化剤およびアニオン乳化剤、例えばポリオキシエ
チレン−脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン−脂肪
アルコールエーテル類、リグニン亜硫酸廃液およびメチ
ルセルロースを使用してもよい。

【００３８】カルボキシメチルセルロースのような粘着
剤、ならびに粉末、顆粒またはラテックス状の天然およ
び合成ポリマー類、例えばアラビアガム、ポリ（ビニル
アルコール）およびポリ（ビニルアセテート）も調剤に
使用することができる。無機顔料、例えば、酸化鉄、酸
化チタンおよび紺青のような着色剤、ならびに色素およ
び金属フタロシアニン色素を使用することができ、そし
て鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンお
よび亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することができ
る。

【００３９】本発明の活性化合物は、市販のある種の製
剤およびこれらの製剤から調製される最終製品中に、他
の活性成分（例えば、誘引剤、殺菌剤、ダニ駆除剤、線
虫駆除剤、殺真菌剤、成長調節物質、または他の殺虫剤
もしくは除草剤）との混合物として存在することができ
る。これらの殺虫剤としては、例えば、ホスフェート
類、カルバメート類、カルボキシレート類、塩素化炭化
水素類、フェニル尿素類および微生物によって生産され
る物質が挙げられる。

【００４０】本発明の化合物は、純粋状態であっても、
また使用直前にタンク中で他の剤と混合（タンク混合）
してもよい。本発明の化合物は、さらに他の活性化合物
と混合状態（パッケージ混合）であってもよい。これら
の化合物は、使用剤形に適する常法で用いられる。

【００４１】本発明はまた、殺虫に有効量の本発明の化
合物と１種以上の適当なキャリヤーを含んでなる殺虫性
組成物も提供する。使用できる適当なキャリヤーとして
は、発明の名称「Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｏ−〔１−メチル
−３−Ｎ−メチルカルバミニル−メチル−ピラゾール
（５）イル〕−カルバミン酸エステル（Ｎ，Ｎ−Ｄｉｍ
ｅｔｈｙｌ−Ｏ−〔１−Ｍｅｔｈｙｌ−３−Ｎ−Ｍｅｔ
ｈｙｌｃａｒｂａｍｉｎｙｌ−ｍｅｔｈｙｌ−ｐｙｒａ
ｚｏｌ（５）ｙｌ〕−Ｃａｒｂａｍｉｃ Ａｃｉｄ Ｅ
ｓｔｅｒ）」のバイエル株式会社に譲渡された米国特許
第３，９９６，３６７号（１９７６年１２月７日付発
行）明細書に記載されているようなものが挙げられる。

【００４２】本発明は、さらに殺虫有効量の本発明の化
合物を昆虫類またはそれらの生息地に施用することを含
んでなる駆虫方法を提供する。殺虫有効量は、典型的に
は１ｐｐｍ（１０％アセトンおよび界面活性剤）であ
る。

【００４３】本発明はまた、殺真菌有効量の本発明の化
合物と１種以上の適当なキャリヤーを含んでなる殺真菌
組成物も提供する。適当なキャリヤーとしては、発明の
名称「ピリジン誘導体類（Ｐｙｒｉｄｉｎｅ Ｄｅｒｉ
ｖａｔｉｖｅｓ）」でホフマン−ラロッシュ社（Ｈｏｆ
ｆｍａｎｎ−ＬａＲｏｃｈｅ，Ｉｎｃ．）に譲渡された
米国特許第４，５５６，６６１号（１９８５年１２月３
日発行）明細書に記載されているものが挙げられる。

【００４４】これらの殺真菌組成物は、不活性キャリヤ
ー材料として少なくとも１種の次の成分固体キャリヤー
材料；溶媒または分散媒質；界面活性剤、例えば湿潤剤
および乳化剤；分散剤ならびに安定剤を含む。これらの
各成分の具体例はまた上記米国特許第４，５５６，６６
１号明細書に見られるであろう。

【００４５】本発明の殺真菌組成物は、活性成分として
本発明の化合物または化合物類を一般に０．０００１重
量％および９５重量％の間で含む。

【００４６】本発明の殺真菌組成物は保存または輸送に
適する剤形であることができる。このような剤形（例え
ば、乳化性濃厚物）では、活性成分の濃度は、通常上記
濃度範囲の高い側にある。次に、これらの製品は同一ま
たは相違するキャリヤー材料で希釈して実用に適する活
性成分濃度にすることができ、そしてこのような濃度
は、通常上記濃度範囲の低い側にある。乳化性濃厚物
は、一般に本発明の化合物または化合物類を約５重量％
〜約９５重量％、好ましくは２５重量％〜７５重量％含
む。

【００４７】上述の組成物から調製した施用製剤として
は、すぐ使用できる溶液、乳剤、気泡体、懸濁物、粉
末、ペースト、可溶性粉末、散剤および顆粒剤が挙げら
れる。すぐ使用できる製剤中の活性成分濃度は、広範に
変動できる。噴霧液体では、例えば濃度を０．０００１
重量％と２０重量％間にすることができる。

【００４８】活性成分はまた、超少量用法〔Ｕｌｔｒａ
−Ｌｏｗ−ＶｏｌｕｍｅＰｒｏｃｅｓｓ（ＵＬＶ）〕で
も良好な効果を奏しながら使用することができる。この
場合には、活性成分を好ましくは約０．５重量％〜約２
０重量％有する噴霧液体を形成することができる。活性
成分はまた、低容量用法（Ｌｏｗ−Ｖｏｌｕｍｅ ｐｒ
ｏｃｅｓｓ）および高容量用法（Ｈｉｇｈ−Ｖｏｌｕｍ
ｅ ｐｒｏｃｅｓｓ）でも良好な効果を伴って使用する
ことができる。これらは、それぞれ活性成分を０．０２
〜１．０重量％および０．００２〜０．１重量％有する
噴霧液体を形成することができる。

【００４９】本発明は、さらに殺真菌に有効量の本発明
の化合物を真菌類またはその生息地に施用することを含
んでなる真菌類の駆除方法を提供する。本発明の化合物
は、特に麦赤サビ病に対して活性がある。

【００５０】

【実施例】例１ ４，４−ジメチル−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカル
バモイルオキシ）−１−フェニル−２−ピラゾリン ピリジン２５ｍＬとトリエチルアミン４ｍＬ混合液中の
４，４−ジメチル−１−フェニル−３−ピラゾリジノン
（１．９０ｇ）溶液へ、０℃でＮ，Ｎ−ジメチルカルバ
モイルクロライド（１．３７ｍＬ）を加えた。反応混合
物を１６時間室温で撹拌した。反応混合物を塩化メチレ
ン（１００ｍＬ）で希釈し、１０％塩酸水（２００ｍ
Ｌ）で洗浄した。有機層は乾燥（ＭｇＳＯ_４）し、濾過
し、次いで蒸発させた。シリカゲルクロマトグラフィー
によって淡黄色固体を得た。エタノールからの再結晶で
淡黄色結晶を１．８０ｇ（７３％）得た。（ｍ．ｐ．９
９〜１００℃；元素分析：Ｃ−６４．２６％、Ｈ−７．
１９％、Ｎ−１６．０４％：Ｈ^１ＮＭＲ−δ７．６−２
Ｈ，ｔ；δ７．３５−２Ｈ，ｄ；δ７．１５−２Ｈ，
ｔ；δ４．１−２Ｈ，ｓ；δ３．４−３Ｈ，ｓ；３．３
−３Ｈ，ｓ；δ１．７−６Ｈ，ｓ）

【００５１】例２ 本発明の化合物の殺アブラムシ活性は、昆虫およびダニ
を天然または人工餌によって実験室中で連続的に維持す
る次の試験によって説明する。殺虫活性／殺ダニ活性の
能力を評価するために５種の昆虫と１種のダニを使用し
た。各試験の具体的なプロトコールは表１を参照のこ
と。

【００５２】宿主植物を１０オンスのスチロフォームカ
ップ中で栽培した。植物は茎葉処理に適するサイズまで
生育した。鉢物１本当り活性成分（ＡＩ）５００ｐｐｍ
含有試験溶液１０ｍＬを施用した。試験溶液は、水中１
０％アセトンおよびトリトン（Ｔｒｉｔｏｎ）Ｘ−１０
０界面活性剤（ロームアンドハス社製）１００ｐｐｍか
らなる。

【００５３】それぞれ、Ａ−未処理対照； Ｂ−試験化合物；および Ｃ−標準、 からなる。各試験当り１０匹の昆虫に２度繰り返した。
試験化合物は手動スプレーガンを用いて２０ｐｓｉ
（１．４ｋｇ／ｃｍ^２）施用した。植物体は、均一な塗
布をするために施用中ターンテーブル上で回転した。噴
霧後、茎葉を空気乾燥した。

【００５４】Ａ．アフィス・ファーベ（Ａｐｈｉｓ ｆ
ａｂａｅ）−処理植物体を切り取り、オランダガラシ
（Ｎａｓｔｕｒｔｉｕｍ）の小輪の花束を試験ケージに
移した。昆虫を各ケージ中に放した。アブラムシの寄生
した葉を試験植物上に支持した。葉を乾燥したところ、
アブラムシは試験植物上を動く。

【００５５】Ｂ．スポドプテラ・エクシクア（Ｓｐｏｄ
ｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｑｕａ）−１０秒令の幼虫をパラ
フィルム（ｐｒａｆｉｌｍ）でシールしたペトリ皿中に
保持した処理済みワタの葉にさらした。 Ｃ．ヘリオチス・ビレッセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ
ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）−Ｈ．ビレッセンスは共食性であ
るので、１オンスカップ中で隔離した。２枚のワタの子
葉を１つのカップに置いた。

【００５６】Ｄ．ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｅ
ｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）−各令のアブラムシをＣ
Ｏ_２で麻酔し、飼育ケージから取り出した。次に、これ
らを予備処理した瀘紙上に置いた。この瀘紙は前もって
試験化合物の５００ｐｐｍ溶液に浸漬し、そして空気乾
燥したものである。少量の乾燥ドッグフードを各皿の中
に置いた。このペトリ皿をパラフィルムで被いシールし
た。

【００５７】Ｅ．ダイアブロチカ・ウンデシムプンタタ
（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｔａｔ
ｅ）−発芽コーン種子を湿ったガラスフィルターペーパ
ー上に置き、ペトリ皿の底部に保持した。ポッターの噴
霧タワー（Ｐｏｔｔｅｒ’ｓＳｐｒａｙ Ｔｏｗｅｒ）
を用いて試験化合物を所定の単位噴霧した。１０匹の幼
虫を各皿の中に置いた。次に、この皿をパラフィルムで
被いシールした。

【００５８】Ｆ．テトラヒンカス・ウルチセエ（Ｔｅｔ
ｒａｈｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）−ワタを１オンス
スチロフォームカップ中で栽培した。これらの植物体に
試験化合物を噴霧し、次いで空気乾燥した。ダニの寄生
した豆の葉を前記ワタ植物上に置き、それを乾燥したと
ころダニがワタ植物上を移動した。

【００５９】４８時間さらした後の死亡率を評価した。
抑制のパーセントは次のように算出した。 抑制（％）＝１００×（死んだ昆虫の数÷処置した昆虫
の数） 算出した抑制（％）は次のように序列付けした。

【００６０】葉の病気の抑制に対する試験化合物の評価 １．宿主植物は、標準的な温室平床（５２×２６×６ｃ
ｍ）に持続したユニット（Ｃｏｍ−Ｐａｃｋｓ，商標）
１３．３×１３．３ｃｍ中で栽培した。使用した土壌
は、蒸気滅菌砂壌土であった。植物体を適当な段階まで
育成し、次いで試験化合物で処理した。 ２．Ａ．Ｉ．５００ｐｐｍを含有する試験溶液１０ｍＬ
を各ユニット試料に施用した。ユニット当りの適当な化
合物量は次のように算出した。

【００６１】 （０．５×１０）÷１００＝ユニット当りの化合物量 ここで、０．５＝５００ｐｐｍを％に転換、 １０＝希釈剤のｍＬ、 １００＝化学試料のＡＩ（活性成分）％で、この場合、
その値は１００％または工業銘柄である。

【００６２】３．アセトン（１０００ｐｐｍ、重量／重
量）中のオクチルフェノキシポリエトキシエタノール
（トリトンＸ−１００）溶液を使用して試験の材料を溶
解した。この溶液を蒸留水で希釈（１：９容量／容量）
して水中１０％アセトンと１００ｐｐｍのトリトンＸ−
１００を得た。評価の研究で必要な場合、この保存液の
さらなる希釈は、すべてのレベルで界面活性剤の一定濃
度が保たれるように水中１００ｐｐｍのトリトンＸ−１
００からなる希釈剤を用いて行った。

【００６３】４． 試験は、 Ａ．未処理対照 Ｂ．試験 Ｃ．標準、からなる。 ５． 標準（表１）は示した割合で施用した。 これらの割合ではある程度の損傷が起こるかも知れな
い。

【００６４】６．各試験当り２度反復した。 ７．試験化合物は手動スプレーガンで２０ｐｓｉ（１．
４ｋｇ／ｃｍ^２）施用した。植物体は均等な塗布を確実
にするため施用中ターンテーブル上で回転した。 ８．噴霧後、茎葉を空気乾燥した。

【００６５】９．次に、豆科植物体をベトカビ（ｍｉｌ
ｄｅｗ）の寄生した豆科植物に隣接して置いた。２４時
間さらした後、植物体を温室の対向する端に移し、対照
にベトカビが最初に出現するまで保持した。次に、試験
化合物を評価した。植物体は、対照において１００％の
葉の感染が起こるまでさらに保持し、最後の読み取りを
行った。

【００６６】１０．残りの試験植物体：小麦に対応する
病原菌を接種した。培養プレートから胞子を得、次いで
溶液１００ｍＬ当りポリエチレンオキシドソルビタンモ
ノラウレート〔ＩＣＩ製、（Ｔｗｅｅｎ２０）〕を１滴
加えた１％グルコースで希釈した。胞子をＤｅｖｉｌｂ
ｉｓｓ（商標）スプレーアトマイザーにより植物の茎葉
全体に噴霧した。温室の一室当りスプレー１５ｍＬを施
用した（すなわち、８ユニット）。

【００６７】１１．接種後、植物体をインキュベーショ
ンチャンバー中に４８時間置いた。これらは２５℃で相
対湿度１００％であった。湿度は、１５分毎に１５秒間
微細な霧を発生するオーバーヘッド噴霧器によって維持
した。

【００６８】１２．インキュベーション後、植物体を温
室のベンチ上に置いた。１５分毎に１５秒間のオーバー
ヘッド噴霧を続けて茎葉を湿らせた。 １３．次に、対照に最初の損傷が出現するとき（一般
に、２〜３日以内）、試験化合物の活性を評価した。そ
の後、植物体は、対照において１００％葉の感染が生じ
るまで保持し、最後の読み取りを行った。

【００６９】１４．下記情報を記録した： Ａ．健全な植物体の数 Ｂ．病気の植物体の数 Ｃ．損傷の数 Ｄ．薬害、すなわち、白化、葉周縁の焼け、萎縮、異常
生育相、など。 １５．疾病抑制パーセンテージは、次式によって算出し
た： ＭＰＤＣ＝［（ＭＤＩＣ−ＭＤＩＴ）÷ＭＤＩＣ］×１
００ ここで、 ＭＰＤＣ＝疾病抑制の平均％、 ＭＤＩＣ＝未処理対照における発病率の平均％、および ＭＤＩＴ＝処理における発病率の平均％。

【００７０】１６．疾病抑制パーセンテージに基づき、
処理を下記測度で０〜４に序列付けした。

【００７１】１７．５０％以上抑制（序列が３または
４）する化合物を二次スクリーニングに選んだ。本発明
の化合物の殺真菌活性は、本発明の一定の化合物を麦赤
サビ病に対するそれらの活性について評価した試験結果
（表２〜７）によって例証される。

【００７２】

【表１】

【００７３】

【表２】

【００７４】

【表３】

【００７５】

【表４】

【００７６】

【表５】

【００７７】

【表６】

【００７８】

【表７】

【００７９】上記結果から理解できるように、特に好ま
しい化合物としては、上記式のＲ^１がエチル、メチルま
たはイソプロピルであり、Ｒ^２がエチル、メチルまたは
イソプロピルであり、あるいはＲ^１とＲ^２が一緒になっ
てオキシジエチレンであり、Ｒ^３が水素またはメチルで
あってＲ^４がヒドロキシ、イソブトキシメチル、ｎ−ブ
チル、２−ヒドロキシイソプロピル、ブロモメチル、２
−ヒドロキシエチルまたは水素であり、そしてＲ^５がフ
ェニル、ベンジル、アリル、メチルベンジル、フルオロ
ベンジル、ｔｅｒｔ−ブチルベンジル、ニトロフェニ
ル、ブロモフェニル、ｎ−ブチルフェニル、４−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシカルボニル）フェニ
ル、フルオロフェニル、４−〔Ｎ−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
カルバモイル）メタンスルホンアミド〕−フェニル、メ
チルスルホニルフェニル、２，４，６−トリクロロフェ
ニル、３，４−ジクロロフェニル、トリルまたはクロロ
フェニルであるものが挙げられる。

【００８０】従って、殺虫用途に好ましい本発明の化合
物としては以下のものが挙げられる。４，４−ジメチル
−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ）−１−
フェニル−２−ピラゾリン、３−（Ｎ，Ｎ−ジエチルカ
ルバモイロキシ）−４−ヒドロキシメチル−４−メチル
−１−フェニル−２−ピラゾリン、４−ヒドロキシメチ
ル−４−メチル−３−モルホリノカルボニルオキシ−１
−フェニル−２−ピラゾリン、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
カルバモイルオキシ）−４−ヒドロキシメチル−４−メ
チル−１−フェニル−２−ピラゾリン、３−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルカルバモイルオキシ）−４−ヒドロキシメチル
−４−メチル−１−（４−トリル）−２−ピラゾリン、
４−ヒドロキシメチル−４−メチル−１−（４−トリ
ル）−３−モルホリノカルボニルオキシ−２−ピラゾリ
ン、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ）−４
−ヒドロキシメチル−４−メチル−１−（４−トリル）
−２−ピラゾリン、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイ
ルオキシ）−１−フェニル−２−ピラゾリン、１−メト
キシフェニル−３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバ
モイルオキシ−２−ピラゾリン、１−メトキシフェニル
−４，４−ジメチル−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモ
イルオキシ）−２−ピラゾリン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルカルバモイルオキシメチル）−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルカルバモイルオキシ）−４−メチル−１−（４−トリ
ル）−２−ピラゾリン、１−アリル−４，４−ジメチル
−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ）−２−
ピラゾリン、１−ベンジル−４，４−ジメチル−３−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ）−２−ピラゾ
リン、４，４−ジメチル−１−（２−メチルベンジル）
−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ）−２−
ピラゾリン、１−（４−フルオロベンジル−４，４−ジ
メチル−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ）
−２−ピラゾリン、１−（４−ｔ−ブチル）−４，４−
ジメチル−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキ
シ）−２−ピラゾリン、４，４−ジメチル−１−（４−
ニトロフェニル）−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイ
ルオキシ）−２−ピラゾリン、４−（２−ヒドロキシイ
ソプロピル）−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオ
キシ）−４−メチル−１−（４−トリル）−２−ピラゾ
リン、１−（２−ブロモフェニル）−４，４−ジメチル
−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ）−２−
ピラゾリン、１−（４−ブロモフェニル）−４，４−ジ
メチル−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ）
−２−ピラゾリン、４，４−ジメチル−３−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルカルバモイルオキシ）−１−（２−トリル）−
２−ピラゾリン、４−ｎ−ブチル−３−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルカルバモイルオキシ）−４−メチル−１−（４−ト
リル）−２−ピラゾリン、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカル
バモイルオキシ）−４−（イソブトキシメチル）−４−
メチル−１−（４−（トリル）−２−ピラゾリン、１−
（４−ｎ−ブチルフェニル）−４，４−ジメチル−３−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ）−２−ピラゾ
リン、４−ブロモメチル−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカル
バモイルオキシ）−４−メチル−１−フェニル−２−ピ
ラゾリン、４−（２−ヒドロキシエチル）−３−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ）−４−メチル−１−
フェニル−２−ピラゾリン、４，４−ジメチル−３−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ）−１−〔４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシカルボニル）フ
ェニル〕−２−ピラゾリン、４，４−ジメチル−１−
｛４−〔Ｎ−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−メタ
ンスルホンアミド〕フェニル｝−２−ピラゾリン、１−
（２−フルオロフェニル）−４，４−ジメチル−３−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ）−２−ピラゾ
リン、４，４−ジメチル−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカル
バモイルオキシ）−１−（４−メチルスルホニルフェニ
ル）−２−ピラゾリン、４，４−ジメチル−３−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ）−１−（２，４，６
−トリクロロフェニル−２−ピラゾリン、１−（３，４
−ジクロロフェニル）−４，４−ジメチル−３−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ）−２−ピラゾリン、
カルバモイルオキシ）−２−ピラゾリン、１−（４−ク
ロロフェニル）−４，４−ジメチル−３−（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルカルバモイルオキシ）−２−ピラゾリン、４，４
−ジメチル−１−（３−フルオロフェニル）−３−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ）−２−ピラゾ
リン、４，４−ジメチル−１−（４−フルオロフェニ
ル）−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ）−
２−ピラゾリン。

【００８１】殺虫用途にさらに好ましい本発明の化合物
としては以下のものが挙げられる。１−アリル−４，４
−ジメチル−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキ
シ）−２−ピラゾリン、４，４−ジメチル−１−（４−
ニトロフェニル）−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイ
ルオキシ）−２−ピラゾリン、４，４−ジメチル−１−
（４−ニトロフェニル）−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカル
バモイルオキシ）−２−ピラゾリン、１−（２−ブロモ
フェニル）−４，４−ジメチル−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルカルバモイルオキシ）−２−ピラゾリン、４，４−ジ
メチル−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ）
−１−〔４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシカ
ルボニル）フェニル〕−２−ピラゾリン、および４，４
−ジメチル−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキ
シ）−１−（４−メチルスルホニルフェニル）−２−ピ
ラゾリン。

【００８２】殺真菌用途に好ましい化合物としては次の
ものが挙げられる。４−ヒドロキシメチル−４−メチル
−１−（４−トリル）−３−モルホリノカルボニルオキ
シ−２−ピラゾリン、１−（４−メトキシフェニル）−
３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルオキシ）
−２−ピラゾリン、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイ
ルオキシ）−１−（４−メトキシフェニル）−２−ピラ
ゾリン、および１−（４−ブロモフェニル）−４，４−
ジメチル−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキ
シ）−２−ピラゾリン。

【００８３】

【発明の効果】本発明の利点は、現存する既知の殺虫剤
および殺菌剤に代替できる点にあり、従って、食料不足
および世界的な飢餓の課題を解決するのに寄与する。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 次式で示される構造を有することを特徴
   とする化合物： 【化１】 上式中、Ｒ^１およびＲ^２は、独立して水素原子、炭素原
   子１〜２０個の置換もしくは未置換アルキル、および炭
   素原子６〜２０個の未置換アリールからなる群より選ば
   れるか、あるいはＲ^１およびＲ^２は、一緒になって５も
   しくは６個の核炭素原子および核ヘテロ原子を有する複
   素環式基を完成するのに必要な原子であることができ、 Ｒ^３およびＲ^４は、独立して水素原子、炭素原子１〜２
   ０個の置換もしくは未置換アルキル、炭素原子数６〜２
   ０個の置換もしくは未置換アリール、アルコキシ、アル
   キルチオ、ならびに核炭素原子もしくは核ヘテロ原子５
   もしくは６個のシクロアルキルもしくは複素環式基から
   なる群より選ばれるか、あるいはＲ^３とＲ^４が一緒にな
   って炭素原子４もしくは５個のアルキレン基であり、 Ｒ^５は、炭素原子１〜１０個の置換もしくは未置換アル
   キル、炭素原子１〜１０個のアルケニル、炭素原子６〜
   ２０個の置換もしくは未置換アリールおよび核炭素原子
   ５もしくは６個のシクロアルキルからなる群より選ばれ
   る。