WO2011016530A1 - 新規な４－複素環置換ピリミジン誘導体、及びそれらを含有する農園芸用有害生物防除剤 - Google Patents
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Definitions
- Patent Documents 1 to 3 it is known that compounds in which a heterocycle is substituted at the 4-position of thienopyrimidine have pest control activity. However, it cannot be said that the pesticidal activity of these compounds is sufficient.
- JP 52-68197 A Japanese Patent Laid-Open No. 4-216785 Special table 2008-517936
- the present invention relates to a novel 4-heterocyclic substituted pyrimidine derivative represented by the following formula (1), a production method thereof, and an agricultural and horticultural pest control agent comprising the same as an active ingredient.
- the novel 4-heterocyclic substituted pyrimidine derivative of the present invention represented by the following formula (1) exhibits an excellent control effect against pests, particularly agricultural and horticultural pests.
- the compound of the present invention is a 4-heterocyclic substituted pyrimidine derivative represented by the following formula (1).
- R 1 and R 2 are independently a hydrogen atom, a halogen atom, an amino group, a cyano group, a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, the same or different, and substituted with a halogen atom 1 to 13 Straight or branched haloalkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl groups having 3 to 8 carbon atoms, linear or branched alkoxy groups having 1 to 6 carbon atoms, the same or Differently, it represents a linear or branched haloalkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a linear or branched alkenyloxy group having 2 to 6 carbon atoms, which is substituted with a halogen atom 1 to 13 .
- R 1 and R 2 may be combined to form a benzene ring or an aromatic heterocyclic ring, which is a halogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
- the linear or branched haloalkoxy groups having 1 to 6 carbon atoms which are the same or different and are substituted with halogen atoms 1 to 13 may be optionally substituted with one or more.
- R 3 and R 4 are independently a hydrogen atom, a halogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, the same or different, and a straight chain substituted with a halogen atom 1 to 13 Or a branched haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, the same or different, and having 1 carbon atom substituted with a halogen atom 1 to 13 1 to 6 haloalkoxy groups, cyano groups, and nitro groups.
- R 3 and R 4 may be combined with the carbon atom to which they are bonded to form a carbonyl group.
- R 5 and R 6 are each independently a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, the same or different, and a linear or branched group substituted with 1 to 13 halogen atoms And a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
- R 5 and R 6 may be combined with the carbon atom to which they are bonded to form a carbonyl group.
- N a represents a nitrogen atom bonded to the 4-position of the pyrimidine ring
- C b is bonded to a carbon atom bonded to phenyl, R 3 , or R 4.
- Carbon atom Of the atoms constituting the ring, N a represents a nitrogen atom bonded to the 4-position of the pyrimidine ring, and C b is bonded to a carbon atom bonded to phenyl, R 3 , or R 4. Carbon atom.
- Z represents an oxygen atom, a sulfur atom, —CR 14 R 15 —, —S (O) —, —S (O) 2 —, —NR 16 —.
- Y and Z are not oxygen atoms at the same time and are not sulfur atoms at the same time.
- the compound of the present invention represented by the formula (1) is represented by the 4-halopyrimidine derivative represented by the formula (4) and the formula (5) or (6) as shown below. It can be produced by reacting the represented heterocyclic ring in the presence of a base. However, the union of (1a) and (1b) indicates (1). (In the above formula, R 1 to R 10 , Q, V, W, X, Y, Z, n represent the same meaning as described above, and L represents a halogen atom)
- Solvents that can be used are not particularly limited as long as they do not inhibit the above reaction, and acid amides such as N, N-dimethylformamide and N-methylpyrrolidone, ethers such as 1,4-dioxane and tetrahydrofuran, Examples thereof include aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene.
- Examples of the base that can be used in the above reaction include sodium hydride, sodium methylate, sodium ethylate, and potassium tertiary butyrate.
- the amount of the reagent used for the reaction is usually about 1 to 1.5 for the heterocyclic ring represented by formula (5) or formula (6) with respect to 1 equivalent of the pyrimidine derivative represented by formula (4).
- Equivalent, base is about 1-2 equivalents.
- the reaction temperature and reaction time are usually ⁇ 80 ° C. to 50 ° C., 10 minutes to 24 hours. After completion of the reaction, it is obtained by subjecting it to normal treatment and purifying it by operations such as column chromatography and recrystallization as necessary.
- the 4-halopyrimidine derivative of the formula (4) is commercially available, or a part of it can be synthesized by the methods described in Patent Documents 18 and 19, or the like.
- a part of the heterocyclic ring of the formula (6) can be synthesized by the method described in Non-Patent Documents 1, 3, 4 or the like, or a method according to them.
- the novel 4-heterocyclic substituted pyrimidine according to the present invention exhibits excellent pest control activity.
- the range of the 4-heterocyclic substituted pyrimidine derivative of the compound of the present invention includes various salts (sodium salt, potassium salt, magnesium) of the derivative in addition to the 4-heterocyclic substituted pyrimidine derivative represented by the formula (1). Salts, calcium salts, aluminum salts, etc.), hydrates, solvates, and polymorphic substances are also encompassed by the present invention. Furthermore, all possible stereoisomers or optical isomers present in the compounds of the present invention, and mixtures containing two or more isomers in any ratio are also included in the scope of the compounds of the present invention.
- Q is a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and is the same or different and is a linear or branched haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with a halogen atom 1 to 13 A linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or a linear or branched haloalkoxy group having 1 to 6 carbon atoms which is the same or different and is substituted with a halogen atom 1 to 13 A linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, a linear or branched alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms, the same or different, and substituted with 1 to 4 halogen atoms Linear or branched haloalkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, linear or branched alkenyloxy group having 2 to 6 carbon atoms, linear or branched carbon atom having 2 to
- R 3 and R 4 may be combined with the carbon atom to which they are bonded to form a carbonyl group.
- Z represents an oxygen atom, a sulfur atom, —CR 14 R 15 —, —S (O) —, —S (O) 2 —, —NR 16 —, preferably an oxygen atom or —CR 14 R 15 — (
- R 14 and R 15 are both hydrogen atoms).
- alkynyl refers to a linear or branched alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms, and examples thereof include an ethynyl group and a propynyl group.
- acyl refers to a group represented by (a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms) —CO— group, such as a methylcarbonyl group, Examples thereof include an ethylcarbonyl group and a propylcarbonyl group.
- the aliphatic hydrocarbon group means alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, and cycloalkynyl.
- alkoxycarbonyl refers to an (alkoxy) -CO— group in which the alkoxy moiety has the above meaning, and examples thereof include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, and a propoxycarbonyl group.
- the term “aromatic heterocycle” comprises 1 to 3 rings, and at least one or two or more atoms (heteroatoms selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom as ring atoms. ) And a heterocyclic compound having (4n + 2) (n is 1, 2 or 3) ⁇ electrons in the ring.
- the term “aromatic heterocyclic group” means a group excluding a hydrogen atom on any ring atom (carbon atom or hetero atom) constituting the “aromatic heterocyclic ring”.
- Buprestidae such as pear worm (Comstockaspis perniciosa), citrus worm (Pseudaonidia duplex), and worm (Unaspis yanonensis).
- Gumbai beetles such as the Kikugunbai (Galeatus affinis).
- Fruit flies such as fruit flies (Bactrocera cucurbitae), citrus fruit flies (Bactrocera dorsalis), fruit flies, Drosophila, butterflies, flyfish, aphids, sand flies, and leafhoppers such as Agromyza oryzae.
- Coleoptera insects include corn root worms such as Western corn root worm (Diabrotica virgifera virgifera) and Southern corn root worm (Diabrotica undecimpunctata). Scarabaeidae such as Douganebubui (Anomala cuprea), Japanese squirrel (Anomala rufocuprea), Japanese beetle (Popilliajaponica). The beetles such as tobacco beetle (Lasioderma serricorne).
- Fungicide Azaconazole, bitertanol, bromuconazole, cyproconazole, difenoconazole, epoxiconazole, fenbuconazole, fluconazole, hexaconazole Hexaconazole, imibenconazole, metoconazole, microbutanil, penconazole, propiconazole, simeconazole, tebuconazole, triadmephone (triimon)
- Adimenol triticonazole, imazalil, triflumizole, pefurazoate, prochloraz, fenarimol, fenhexamid, fenpropimimo Off (fenpropimorph), Piperarin (piperalin), spiroxamine (spiroxamine), etc.
- Onsatsume wasp (Encarsia formosa), Sakakuyaku bee (Eretmocerus eremicus), Scarlet hornet (Eretmocerus eremicus), Collared wasp (Aphidius colemani), Aphidoletes aphidimyza, Isaea ae Spotted bee (Dacnusa sibirica), dust mite (Phytoseiulus persimilis), black mite scarlet mite (Amblyseius cucumeris), sandy bite mite (Amblyseius californicus), tiger leaf beetle (Orius strigicollis), etc.
- Such embodiments are suitable for improving the dispersibility and other properties of the active ingredient and, if desired, carriers such as at least one compound of the invention and a suitable solid carrier, liquid carrier, liquid gaseous carrier, etc. It can be produced by an ordinary method of mixing together with auxiliary agents (for example, surfactant, spreading agent, dispersant, stabilizer).
- surfactants include alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, alkyl aryl ethers and their polyoxyethylenates, polyethylene glycol ethers, polyhydric alcohol esters, sugar alcohol derivatives, and the like. .
- the starting materials used in Production Examples 1 and 2 can be commercially available reagents, or can be synthesized by known methods. The synthesis example is given below and explained in detail.
- Step 5-2 (S) -1- (2,2-Dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxane-5-yl) -3-phenylpropan-2-ylcarbamate t-butyl
- Step 5- (R) -1- (2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxane-5-yl) -1-oxo-3-phenylpropan-2-ylcarbamic acid
- Acetic acid (30 ml) was added to butyl in dichloromethane (200 ml) and cooled to 0 ° C. After adding sodium borohydride 4.54g over 3 hours, it stirred at room temperature for 18 hours.
- Step 6-2 (R) -2-Amino-N-methyl-3-phenylpropanoic acid amide
- (R) -1- (methylamino) -1-oxo-3-phenylpropane-2 synthesized in Step 6-1 -3.90 g of t-butyl carbamate was dissolved in 30 ml of tetrahydrofuran, and 20 ml of 4N hydrochloric acid was added. After stirring the solution at room temperature overnight, tetrahydrofuran was distilled off under reduced pressure. A 10% aqueous sodium hydroxide solution was added to adjust the pH to 9, followed by extraction with 150 ml of dichloroethane and drying with anhydrous magnesium sulfate.
- Formulation Example 3 Granules To 5 parts of the compound of the present invention, 2 parts of sodium dodecylbenzenesulfonate, 2 parts of carboxymethylcellulose, 2 parts of sodium lauryl sulfate, 10 parts of bentonite and 79 parts of clay were added and mixed thoroughly. An appropriate amount of water was added and the mixture was further stirred, granulated with a granulator, and dried by ventilation to obtain a 5% granule.
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Abstract
下記式（１）で表される新規な４－複素環置換ピリミジン誘導体は、有害生物防除剤として有用である。（式（１）において、Ｒ1、Ｒ2 は水素原子、ハロゲン原子等を、Ｒ3、Ｒ4 は水素原子等を、ｎ＝０～５を示し、Ｑは直鎖状又は分岐状の炭素原子数１～６のアルキル基等を、Ａは式（２）で表される５員環の環状構造等を示す。（式（２）において、Ｖ、Ｘは酸素原子等を、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7 は水素原子等を示す。））
Description
本発明は、新規な４－複素環置換ピリミジン誘導体とその製造方法、およびその化合物を有効成分として含有する農園芸用有害生物防除剤に関する。
特許文献１～３より、チエノピリミジンの４位に複素環が置換した化合物が、有害生物防除活性を持つことが公知となっている。しかし、これらの化合物の有害生物防除活性が十分であるとはいえない。
また、上記以外に有害生物防除活性を有する４－複素環置換ピリミジンについては、例えば以下の特許文献４～１７において開示されている。
しかしながら、既存の有害生物防除剤に耐性を示す菌および害虫が後を立たない。そのため、既存の防除剤と交差せず、優れた有害生物防除活性を有する新規なピリミジン化合物の開発がいまなお求められている。
上記目的を達成するため、本出願者らが検討を重ねた結果、下記式（１）に示す新規なピリミジン誘導体が優れた病害虫防除活性を示すことを見出した。
すなわち本発明は、下記式（１）で表される、新規な４－複素環置換ピリミジン誘導体とその製造法、およびそれを有効成分とする農園芸用有害生物防除剤に関する。
下記式（１）で示される本発明の新規な４－複素環置換ピリミジン誘導体は、有害生物、特に、農園芸の有害生物に対し、優れた防除効果を奏する。
本発明の詳細は以下のとおりである。
本発明化合物は、下記式（１）で表される４－複素環置換ピリミジン誘導体である。
式（１）において、
Ｒ１、Ｒ２は独立して水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シアノ基、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のハロアルキル基、炭素原子数３～８のシクロアルキル基、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルコキシ基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のハロアルコキシ基、直鎖状又は分岐状の炭素原子数２～６のアルケニルオキシ基を示す。
Ｒ１、Ｒ２は独立して水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シアノ基、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のハロアルキル基、炭素原子数３～８のシクロアルキル基、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルコキシ基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のハロアルコキシ基、直鎖状又は分岐状の炭素原子数２～６のアルケニルオキシ基を示す。
またはＲ１とＲ２が一緒になってベンゼン環、あるいは芳香族複素環を形成していてもよく、その環にはハロゲン原子、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のハロアルキル基、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルコキシ基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のハロアルコキシ基が任意に１つ、あるいは複数置換していてもよい。
Ｒ３、Ｒ４は独立して水素原子、ハロゲン原子、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のハロアルキル基、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルコキシ基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている炭素原子数１～６のハロアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基を示す。
またはＲ３とＲ４が、それらが結合している炭素原子と一緒になってカルボニル基を形成していてもよい。
ｎ＝０～５を示す。
Ｑは直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のハロアルキル基、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルコキシ基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のハロアルコキシ基、直鎖状または分岐状の炭素原子数２～６のアルケニル基、直鎖状または分岐状の炭素原子数２～６のアルキニル基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１１で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数２～６のハロアルケニル基、直鎖状または分岐状の炭素原子数２～６のアルケニルオキシ基、直鎖状または分岐状の炭素原子数２～６のアルキニルオキシ基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１１で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数２～６のハロアルケニルオキシ基、（直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル）－ＣＯ－基で示されるアシル基、（直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル）－ＣＯ－Ｏ－基で示されるアシルオキシ基、（直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル）－Ｏ－ＣＯ－基で示されるアルコキシカルボニル基、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキルチオ基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のハロアルキルチオ基、（直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル）－ＳＯ－基で示されるアルキルスルフィニル基、（同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のハロアルキル）－ＳＯ－基で示されるハロアルキルスルフィニル基、（直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル）－ＳＯ２－基で示されるアルキルスルホニル基、（同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル）－ＳＯ２－基で示されるハロアルキルスルホニル基、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のジアルキルアミノ基、（同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル）－ＳＯ２－基で示されるアルキルスルホニル基により置換されたハロアルキルスルホニルアミノ基、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル基がアミノ基に２個置換したジアルキルアミノ基により置換されたジアルキルアミノカルボニル基、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル基がアミノ基に２個置換したジアルキルアミノ基により置換されたジアルキルアミノスルホニル基、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、ナフチル基、芳香族複素環基を示す。
Ｑは直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のハロアルキル基、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルコキシ基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のハロアルコキシ基、直鎖状または分岐状の炭素原子数２～６のアルケニル基、直鎖状または分岐状の炭素原子数２～６のアルキニル基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１１で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数２～６のハロアルケニル基、直鎖状または分岐状の炭素原子数２～６のアルケニルオキシ基、直鎖状または分岐状の炭素原子数２～６のアルキニルオキシ基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１１で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数２～６のハロアルケニルオキシ基、（直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル）－ＣＯ－基で示されるアシル基、（直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル）－ＣＯ－Ｏ－基で示されるアシルオキシ基、（直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル）－Ｏ－ＣＯ－基で示されるアルコキシカルボニル基、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキルチオ基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のハロアルキルチオ基、（直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル）－ＳＯ－基で示されるアルキルスルフィニル基、（同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のハロアルキル）－ＳＯ－基で示されるハロアルキルスルフィニル基、（直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル）－ＳＯ２－基で示されるアルキルスルホニル基、（同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル）－ＳＯ２－基で示されるハロアルキルスルホニル基、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のジアルキルアミノ基、（同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル）－ＳＯ２－基で示されるアルキルスルホニル基により置換されたハロアルキルスルホニルアミノ基、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル基がアミノ基に２個置換したジアルキルアミノ基により置換されたジアルキルアミノカルボニル基、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル基がアミノ基に２個置換したジアルキルアミノ基により置換されたジアルキルアミノスルホニル基、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、ナフチル基、芳香族複素環基を示す。
ｎが２以上の場合、それらの置換基Ｑは同一あるいは相異なっていてもよい。
Ａは式（２）で表される５員環の環状構造を示す。
式（２）において、
Ｖは酸素原子、硫黄原子を示す。
Ｖは酸素原子、硫黄原子を示す。
Ｘは酸素原子、硫黄原子、－ＣＲ１１Ｒ１２－、－ＮＲ１３－（Ｒ１１～Ｒ１３は独立して水素原子、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のハロアルキル基）を示す。
Ｒ５、Ｒ６は独立して水素原子、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のハロアルキル基を示す。または、Ｒ５とＲ６が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボニル基を形成していてもよい。
Ｒ７は水素原子、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のハロアルキル基を示す。
また、環を構成する原子のうち、Ｎａは、ピリミジン環の４位と結合している窒素原子を示し、Ｃｂは、フェニル、Ｒ３、Ｒ４と結合している炭素原子と結合している炭素原子を示す。
あるいはＡは式（３）で表される６員環の環状構造を示す。
式（３）において
Ｗは酸素原子、硫黄原子を示す。
Ｗは酸素原子、硫黄原子を示す。
Ｙは酸素原子、硫黄原子、－ＣＲ１４Ｒ１５－、－ＮＲ１６－（Ｒ１４～Ｒ１６は独立して水素原子、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のハロアルキル基）を示す。
Ｚは酸素原子、硫黄原子、－ＣＲ１４Ｒ１５－、－Ｓ（Ｏ）－、－Ｓ（Ｏ）２－、－ＮＲ１６－を示す。
ただしＹとＺが同時に酸素原子ではなく、また同時に硫黄原子ではない。
Ｒ８、Ｒ９は独立して水素原子、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のハロアルキル基を示す。
Ｒ１０は水素原子、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のハロアルキル基を示す。
また、環を構成する原子のうち、Ｎｃはピリミジン環の４位と結合している窒素原子を示し、またＣｄは、フェニル、Ｒ３、Ｒ４と結合している炭素原子と結合している炭素原子を示す。
本発明化合物の製造方法
式（１）で表される本発明化合物は、下記に示すように、式（４）で表される４－ハロピリミジン誘導体と、式（５）あるいは式（６）で表される複素環とを、塩基の存在下で反応させることにより、製造することが出来る。
ただし、（１ａ）および（１ｂ）の和集合が（１）を示す。
（上記式中、Ｒ１～Ｒ１０，Ｑ，Ｖ，Ｗ，Ｘ，Ｙ，Ｚ，ｎは前記と同じ意味を表す。また、Ｌはハロゲン原子を表す）
式（１）で表される本発明化合物は、下記に示すように、式（４）で表される４－ハロピリミジン誘導体と、式（５）あるいは式（６）で表される複素環とを、塩基の存在下で反応させることにより、製造することが出来る。
ただし、（１ａ）および（１ｂ）の和集合が（１）を示す。
上記反応には通常溶媒が用いられる。使用しうる溶媒としては、上記反応を阻害しないものであれば特に限定されず、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドンなどの酸アミド類、１，４－ジオキサンやテトラヒドロフランなどのエーテル類、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素などがあげられる。
上記反応で用いることのできる塩基としては、水素化ナトリウムやナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウムターシャリーブチラートなどがあげられる。
反応に供せられる試剤の量は、通常、式（４）で表されるピリミジン誘導体１当量に対して、式（５）あるいは式（６）で表される複素環は約１～１．５当量、塩基は約１～２当量である。
上記反応工程において反応温度および反応時間は、通常－８０℃～５０℃、１０分～２４時間である。反応終了後は通常の処理を行い、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶などの操作により精製することによって得られる。
式（４）の４－ハロピリミジン誘導体は、市販されているか、あるいはその一部が特許文献１８、１９などに記載の方法、あるいはそれらに準じた方法で合成することができる。
式（５）の複素環については、市販されているか、あるいはその一部が非特許文献１～２および特許文献２０などに記載の方法、あるいはそれらに準じた方法で合成することができる。
式（６）の複素環については、その一部が非特許文献１、３、４などに記載の方法、あるいはそれらに準じた方法で合成することができる。
Journal of Organic Chemistry, Vol. 70, No. 14, (2005)5725-5728
Synthetic Communications, 25(4), 561-568(1995)
Synthetic Communications, 27(10), 1777-1782(1997)
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 18(2008) 4316-4320
本発明に係る新規な４－複素環置換ピリミジンは、優れた病害虫防除活性を示す。なお、本発明化合物の４－複素環置換ピリミジン誘導体の範囲には、式（１）で示される４－複素環置換ピリミジン誘導体の他に、当該誘導体の各種の塩（ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、アルミニウム塩など）、水和物、溶媒和物、結晶多形の物質も本発明に包含される。さらに本発明化合物に存在するすべての可能な立体異性体若しくは光学異性体、および２種類以上のその異性体を任意の比率で含む混合物も、本発明の化合物の範囲に含まれる。
以下、本発明化合物（１）の構造の詳細について説明するが、そこで例示する基などの特定の基を有する化合物に限定されるものではない。
本発明化合物は、一般式（１）に示されるように４位に複素環が置換したピリミジン誘導体である。より詳しくは、複素環を構成する窒素原子の１つがピリミジンの４位と結合している化合物であり、その窒素原子に隣接して複素環を構成する炭素原子に、置換基を有していてもよいフェニルメチル基、若しくはベンゾイル基が結合している。
式（１）のＲ１およびＲ２は独立して水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シアノ基、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のハロアルキル基、炭素原子数３～８のシクロアルキル基、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルコキシ基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のハロアルコキシ基、炭素原子数２～６のアルケニルオキシ基を示すが、好ましくはＲ１が同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のハロアルキル基（例えば、１－フルオロエチル基、１－クロルエチル基、１－ブロムエチル基）であり、Ｒ２がハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）である。
また、Ｒ１とＲ２が一緒になってベンゼン環、あるいは芳香族複素環（例えば、フラン、チオフェン、ピロール、ピラゾール、チアゾール、ピリミジン）を形成していてもよく、ベンゼン環、チオフェン環が好ましい。その環には、ハロゲン原子、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のハロアルキル基、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルコキシ基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のハロアルコキシ基が挙げられ、これらの置換基は、任意に１つ、あるいは複数置換していてもよいが、無置換、あるいはハロゲン（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）置換が好ましい。
Ｒ３、Ｒ４は独立して水素原子、ハロゲン原子、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のハロアルキル基、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルコキシ基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている炭素原子数１～６のハロアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基を示すが、好ましくはＲ３、Ｒ４が同一又は異なって、水素原子、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基）である。
ｎ＝０～５を示す。
Ｑは直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のハロアルキル基、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルコキシ基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のハロアルコキシ基、直鎖状または分岐状の炭素原子数２～６のアルケニル基、直鎖状または分岐状の炭素原子数２～６のアルキニル基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～４で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数２～６のハロアルケニル基、直鎖状または分岐状の炭素原子数２～６のアルケニルオキシ基、直鎖状または分岐状の炭素原子数２～６のアルキニルオキシ基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～４で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数２～６のハロアルケニルオキシ基、（直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル）－ＣＯ－基で示されるアシル基、（直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル）－ＣＯ－Ｏ－基で示されるアシルオキシ基、（直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル）－Ｏ－ＣＯ－基で示されるアルコキシカルボニル基、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキルチオ基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のハロアルキルチオ基、（直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル）－ＳＯ－基で示されるアルキルスルフィニル基、（同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のハロアルキル）－ＳＯ－基で示されるハロアルキルスルフィニル基、（直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル）－ＳＯ２－基で示されるアルキルスルホニル基、（同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル）－ＳＯ２－基で示されるハロアルキルスルホニル基、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のジアルキルアミノ基、（同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル）－ＳＯ２－基で示されるアルキルスルホニル基により置換されたハロアルキルスルホニルアミノ基、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル基がアミノ基に２個置換したジアルキルアミノ基により置換されたジアルキルアミノカルボニル基、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル基がアミノ基に２個置換したジアルキルアミノ基により置換されたジアルキルアミノスルホニル基、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、ナフチル基、芳香族複素環基を示すが、好ましくは水素原子、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基）、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子）、フェニル基、芳香族複素環基である。
Ｑは直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のハロアルキル基、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルコキシ基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のハロアルコキシ基、直鎖状または分岐状の炭素原子数２～６のアルケニル基、直鎖状または分岐状の炭素原子数２～６のアルキニル基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～４で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数２～６のハロアルケニル基、直鎖状または分岐状の炭素原子数２～６のアルケニルオキシ基、直鎖状または分岐状の炭素原子数２～６のアルキニルオキシ基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～４で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数２～６のハロアルケニルオキシ基、（直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル）－ＣＯ－基で示されるアシル基、（直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル）－ＣＯ－Ｏ－基で示されるアシルオキシ基、（直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル）－Ｏ－ＣＯ－基で示されるアルコキシカルボニル基、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキルチオ基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のハロアルキルチオ基、（直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル）－ＳＯ－基で示されるアルキルスルフィニル基、（同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のハロアルキル）－ＳＯ－基で示されるハロアルキルスルフィニル基、（直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル）－ＳＯ２－基で示されるアルキルスルホニル基、（同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル）－ＳＯ２－基で示されるハロアルキルスルホニル基、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のジアルキルアミノ基、（同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル）－ＳＯ２－基で示されるアルキルスルホニル基により置換されたハロアルキルスルホニルアミノ基、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル基がアミノ基に２個置換したジアルキルアミノ基により置換されたジアルキルアミノカルボニル基、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル基がアミノ基に２個置換したジアルキルアミノ基により置換されたジアルキルアミノスルホニル基、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、ナフチル基、芳香族複素環基を示すが、好ましくは水素原子、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基）、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子）、フェニル基、芳香族複素環基である。
ｎが２以上の場合、それらの置換基Ｑは同一あるいは相異なっていてもよい。
またはＲ３とＲ４が、それらが結合している炭素原子と一緒になってカルボニル基を形成していてもよい。
ｎ＝０～５を示す。
式（１）のＡは式（２）で表される５員環の環状構造を示す。
Ｖは酸素原子、硫黄原子を示すが、好ましくは酸素原子である。
Ｘは酸素原子、硫黄原子、－ＣＲ１１Ｒ１２－、－ＮＲ１３－（Ｒ１１～Ｒ１３は独立して水素原子、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のハロアルキル基）を示すが、好ましくは酸素原子または－ＣＲ１１Ｒ１２－（例えば、Ｒ１１とＲ１２が共に水素原子）である。
Ｒ５、Ｒ６は独立して水素原子、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のハロアルキル基を示すが、好ましくはＲ５とＲ６が共に水素原子、Ｒ５とＲ６が共にアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基）、またはＲ５もしくはＲ６のいずれか一方が水素原子、もう一方がアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基）である。または、Ｒ５とＲ６が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボニル基を形成していてもよい。
Ｒ７は水素原子、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のハロアルキル基を示すが、水素原子、またはアルキル基（例えば、メチル基、エチル基）が好ましい。
また、環を構成する原子のうち、Ｎａは、式（１）のピリミジン環の４位と結合している窒素原子を示し、Ｃｂは、式（１）のフェニル、Ｒ３、Ｒ４と結合している炭素原子と結合している炭素原子を示す。
あるいは式（１）のＡは式（３）で表される６員環の環状構造を示す。
式（３）において
Ｗは酸素原子、硫黄原子を示すが、好ましくは酸素原子である。
Ｗは酸素原子、硫黄原子を示すが、好ましくは酸素原子である。
Ｙは酸素原子、硫黄原子、－ＣＲ１４Ｒ１５－、－ＮＲ１６－（Ｒ１４～Ｒ１６は独立して水素原子、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のハロアルキル基）を示すが、好ましくは酸素原子あるいは－ＣＲ１４Ｒ１５－（例えば、Ｒ１４とＲ１５が共に水素原子）である。
Ｚは酸素原子、硫黄原子、－ＣＲ１４Ｒ１５－、－Ｓ（Ｏ）－、－Ｓ（Ｏ）２－、－ＮＲ１６－を示すが、好ましくは酸素原子あるいは－ＣＲ１４Ｒ１５－（例えば、Ｒ１４とＲ１５が共に水素原子）である。
ただしＹとＺが同時に酸素原子ではなく、また同時に硫黄原子ではない。
Ｒ８、Ｒ９は独立して水素原子、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のハロアルキル基を示すが、好ましくはＲ８とＲ９が共に水素原子、Ｒ８とＲ９が共にアルキル（例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基）、またはＲ８もしくはＲ９のいずれか一方が水素原子、もう一方がアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基）である。
Ｒ１０は水素原子、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のハロアルキル基を示すが、水素原子、またはアルキル基（例えば、メチル基、エチル基）である。
また、環を構成する原子のうち、Ｎｃは式（１）のピリミジン環の４位と結合している窒素原子を示し、またＣｄは、式（１）のフェニル、Ｒ３、Ｒ４と結合している炭素原子と結合している炭素原子を示す。
本願発明において、「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を包含する。
本願発明において、「ハロ・・・」（例えば、「ハロアルキル」）における「ハロ」という用語は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を包含する。
本願発明において、「アルキル」という用語は、炭素原子数が１～６の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、例えばメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基，ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、またはｎ－ヘキシル基等を挙げることができる。
本願発明において、「アルケニル」という用語は、炭素原子数が２～６の直鎖状または分岐状のアルケニル基をしめし、例えば、例えばエテニル基、プロペニル基等を挙げることができる。
本願発明において、「アルキニル」という用語は、炭素原子数が２～６の直鎖状又は分岐状のアルキニル基を示し、例えばエチニル基、プロピニル基等を挙げることができる。
本願発明において、「ハロアルキル」という用語は、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル基を示し、例えばフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、ジクロロエチル基、ブロモプロピル基等を挙げることができる。
本願発明において、「シクロアルキル」という用語は、炭素原子数が３～８のシクロアルキル基を示し、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等を挙げることができる。
本願発明において、「アルコキシ」という用語は、アルキル部分が上記の意味である（アルキル）－Ｏ－基を示し、例えばメトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等を挙げることができる。
本願発明において、「ハロアルコキシ」という用語は、ハロアルキル部分が上記の意味である（ハロアルキル）－Ｏ－基を示し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロプロポキシ基等を挙げることができる。
本願発明において、「アルケニルオキシ」という用語は、アルケニル部分が上記の意味である（アルケニル）－Ｏ－基を示し、例えばエテニルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基等を挙げることができる。
本願発明において、「ハロアルケニル」という用語は、同一又は異なって、ハロゲン原子１～４で置換されている炭素原子数が２～６の直鎖状又は分岐状のアルケニル基を示し、例えばトリフルオロエテニル基、トリクロロプロペニル基等を挙げることができる。
本願発明において、「ハロアルケニルオキシ」という用語は、ハロアルケニル部分が上記の意味である（ハロアルケニルオキシ）－Ｏ－基を示し、例えばトリフルオロエテニルオキシ基、トリクロロプロペニルオキシ基等を挙げることができる。
本願発明において、「アシル」という用語は、（炭素原子数が１～６の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）－ＣＯ－基で表される基を示し、例えばメチルカルボニル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基等を挙げることができる。なお、本願において、脂肪族炭化水素基とは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、及びシクロアルキニルを意味する。
本願発明において、「アシルオキシ」という用語は、（炭素原子数が１～６の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）－ＣＯ－Ｏ－基を示し、例えばメチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基等を挙げることができる。
本願発明において、「アルコキシカルボニル」という用語は、アルコキシ部分が上記の意味である（アルコキシ）－ＣＯ－基を示し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基等を挙げることができる。
本願発明において、「アルキルチオ」という用語は、アルキル部分が上記の意味である（アルキル）－Ｓ－基を示し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基等を挙げることができる。
本願発明において、「ハロアルキルチオ」という用語は、ハロアルキル部分が上記の意味である（ハロアルキル）－Ｓ－基を示し、例えばクロロエチルチオ基、トリフルオロエチルチオ基等を挙げることができる。
本願発明において、「アルキルスルフィニル」という用語は、アルキル部分が上記の意味である（アルキル）－ＳＯ－基を示し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基等を挙げることができる。
本願発明において、「ハロアルキルスルフィニル」という用語は、ハロアルキル部分が上記の意味である（ハロアルキル）－ＳＯ－基を示し、例えばトリフルオロメチルスルフィニル基等を挙げることができる。
本願発明において、「アルキルスルホニル」という用語は、アルキル部分が上記の意味である（アルキル）－ＳＯ２－基を示し、例えばメチルスルホニル基等を挙げることができる。
本願発明において、「ハロアルキルスルホニル」という用語は、ハロアルキル部分が上記の意味である（ハロアルキル）－ＳＯ２－基を示し、例えばジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基等を挙げることができる。
本願発明において、「ジアルキルアミノ」という用語は、アルキル部分が上記の意味である（アルキル）２－Ｎ－基を示し、例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等を挙げることができる。
本願発明において、「ハロアルキルスルホニルアミノ」という用語は、ハロアルキル部分が上記の意味である（ハロアルキル）－ＳＯ２－ＮＨ－基を示し、例えばトリフルオロメチルスルホニルアミノ基等を挙げることができる。
本願発明において、「ジアルキルアミノカルボニル」という用語は、ジアルキルアミノ部分が上記の意味である（ジアルキルアミノ）－ＣＯ－基を示し、例えばジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基等を挙げることができる。
本願発明において、「ジアルキルアミノスルホニル」という用語は、ジアルキルアミノ部分が上記の意味である（ジアルキルアミノ）－ＳＯ２－基を示し、例えばジメチルアミノスルホニル基、ジエチルアミノスルホニル基等を挙げることができる。
本願発明において、「芳香族複素環」という用語は、１～３個の環からなり、環原子として窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される少なくとも１種若しくは２種以上の原子（ヘテロ原子）を１個若しくは複数個含み、環中に（４ｎ＋２）個（ｎは１、２または３）のπ電子を有する複素環式化合物を意味する。また、本願発明において、「芳香族複素環基」という用語は、「芳香族複素環」を構成する任意の環原子（炭素原子またはヘテロ原子）上の水素原子を除いた基を意味する。このような芳香族複素環基として、例えばフラニル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、トリアジニル等を挙げることができる。
農園芸用有害生物防除剤としての適用
一般式（１）で示される化合物は、有害生物防除作用を有し、農園芸用有害生物防除剤として使用することができる。
一般式（１）で示される化合物は、有害生物防除作用を有し、農園芸用有害生物防除剤として使用することができる。
なお本発明において「農園芸用有害生物」とは、野菜、果樹、水稲、花卉、その他に対して害作用をもたらすあらゆる病害虫を示す。病害虫とはすなわち各種農林、園芸等の植物病害や貯蔵病害、さらには各種農林、園芸、貯蔵害虫や衛生害虫あるいは線虫等の害虫を示す。
本発明化合物が防除効果を示す植物病害の具体例としては、例えば以下のものが挙げられる。
イネいもち病(Pyricularia oryzae)、イネ紋枯病(Rhizoctonia solani)、イネ馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、コムギうどんこ病(Erysiphe graminis f.sp. tritici)、オオムギうどんこ病(Erysiphe graminis f.sp. hordei)、コムギ眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、コムギ黒さび病(puccinia graminis)、コムギ炭疽病(Colletotrichum graminicola)、コムギ葉枯病(Septoria tritici)、ジャガイモ疫病(Phytophthora infestans)、ジャガイモ夏疫病(Alternaria solani)、ジャガイモ炭疽病(Colletotrichum atramentarium )、ジャガイモ黒あざ病(Thanatephorus cucumeris)、ジャガイモ灰色かび病(Botrytis cinerea)、アズキうどんこ病(Erysiphe pisi)、アズキ褐斑病(Cercospora canescens)、アズキ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、アズキ炭疽病(Colletotrichum phaseolorum)、インゲンマメ褐斑病(Cercospora canescens)、インゲンマメ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、インゲンマメ炭疽病(Colletotrichum lindemuthianum)、インゲンマメ灰色かび病(Botrytis cinerea)、ダイズ炭疽病(Colletotrichum truncatum)、ダイズ紫斑病(Cercospora kikuchii)、ダイズさび病(Phakopsora pachyrhizi)、コンニャク炭疽病(Gloeosporium conjac)、チャ炭疽病(Colletotrichum theae-sinensis)、ホウレンソウ褐斑病(Cercospora beticola)、ホウレンソウ炭疽病(Colletotrichum spinaciae)、ホウレンソウべと病(Peronospora effusa)、キャベツ黒斑病(Alternaria brassicae)、キャベツ黒すす病(Alternaria brassicicola)、キャベツ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、キャベツ灰色かび病(Botrytis cinerea)、コマツナ炭疽病(Colletotrichum higginsianum)、ハクサイ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、ハクサイ黒斑病(Alternaria brassicae、Alternaria brassicicola)、カボチャ黒斑病(Alternaria cucumerina)、カボチャ灰色かび病(Botrytis cinerea)、カボチャべと病(Pseudoperonospora cubensis)、キュウリうどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、キュウリ疫病(Phytophthora melonis)、キュウリ褐斑病(Corynespora cassiicola)、キュウリ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、キュウリ黒斑病(Alternaria cucumerina)、キュウリ炭疽病(Colletotrichum lagenarium)、キュウリつる割病(Fusarium oxysporum f.sp. cucumerinum)、キュウリ苗立枯病(Phythium cucurbitacearum、Rhyzoctonia solani)、キュウリ灰色かび病(Botrytis cinerea)、キュウリホモプシス根腐病(Phomopsis sp.)、キュウリべと病(Pseudoperonospora cubensis)、スイカうどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、スイカ疫病(Phytophthora cryptogea)、スイカ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、スイカ炭疽病(Colletotrichum orbiculare)、スイカべと病(Pseudoperonospora cubensis)、メロン褐斑病(Corynespora cassiicola)、メロン菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、メロンつる割病(Fusarium oxysporum f.sp. melonis)、メロンべと病(Pseudoperonospora cubensis)、シュンギク萎凋病(Fusarium oxysporum)、シュンギク菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、シュンギクさび病(Puccinia cnici-oleracei)、シュンギク炭疽病(Gloeosporium chrysanthemi、Gloeosporium carthami)、ニンジン萎凋病(Fusarium oxysporum)、ニンジンうどんこ病(Erysiphe heraclei)、ニンジン菌核病(Sclerotinia intermedia、Sclerotinia sclerotiorum)、ニンジン黒葉枯病(Alternaria dauci)、ニンジン黒斑病(Alternaria radicina)、トウガラシ・ピーマン萎凋病(Fusarium oxysporum)、トウガラシ・ピーマンうどんこ病(Oidiopsis sicula)、トウガラシ、ピーマン疫病(Phytophthora capsici)、トウガラシ・ピーマン菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、トウガラシ・ピーマン炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、トウガラシ・ピーマン灰色かび病(Botrytis cinerea)、トマト萎凋病(Fusarium oxysporum f.sp. lycopersici)、トマトうどんこ病(Oidiopsis sicula)、トマト疫病(Phytophthora infestans)、トマト菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、トマト灰色かび病(Botrytis cinerea)、トマト葉かび病(Fulvia fulva)、ナス疫病(Phytophthora infestans)、ナス褐色斑点病(Thanatephorus cucumeris)、ナス褐色腐敗病(Phytophthora capsici)、ナス菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、ナス褐斑病(Alternaria solani)、イチゴ萎黄病(Fusarium oxysporum)、イチゴ萎凋病(Verticillium dahliae)、イチゴうどんこ病(Sphaerotheca humuli)、イチゴ疫病(Phytophthora nicotianae var. parasitica)、イチゴ果実腐敗病(Pythium ultimum var. ultimum)、イチゴ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、イチゴ黒斑病(Alternaria alternata)、イチゴ蛇の目病(Mycosphaerella fragariae)、イチゴ炭疽病(Colletotrichum acutatum、Glomerella cingulata)、イチゴ灰色かび病(Botrytis cinerea)、アスパラガス褐斑病(Cercospora asparagi)、アスパラガス茎枯病(Phomopsis asparagi)、アスパラガスさび病(Puccinia asparagi-lucidi)、アスパラガス炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、アスパラガス灰色かび病(Botrytis cinerea)、タマネギ疫病(Phytophthora nicotianae)、タマネギ黄斑病(Cladosporium allii-cepae)、タマネギ乾腐病(Fusarium oxysporum f.sp. cepae)、タマネギ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、タマネギ黒点葉枯病(Septoria alliacea)、タマネギにせ黒斑病(Alternaria sp.)、タマネギさび病(Puccinia allii)、タマネギ小菌核病(Sclerotinia allii)、タマネギ小菌核性腐敗病(Botrytis squamosa)、タマネギ白色疫病(Phytophthora porri)、タマネギ炭疽病(Colletotrichum circinans)、タマネギ黒斑病(Alternaria sp.)、タマネギ灰色かび病(Botrytis cinerea)、タマネギ灰色腐敗病(Botrytis allii)、タマネギ葉枯病(Pleospora herbarum)、タマネギべと病(Peronospora destructor)、ニラさび病(Puccinia allii)、ニラ白斑葉枯病(Botrytis byssoidea)、ネギ疫病(Phytophthora nicotianae)、ネギ萎凋病(Fusarium oxysporum)、ネギ黒渋病(Mycosphaerella allicina)、ネギ黒点葉枯病(Septria alliacea)、ネギ黒斑病(Alternaria porri)、ネギ小菌核病(Sclerotinia allii)、ネギさび病(Puccinia allii)、ネギ小菌核腐敗病(Botrytis squamosa)、ネギ白色疫病(Phytophthora porri)、ネギ炭疽病(Colletotrichum circinans)、ネギべと病(Peronospora destructor)、マンゴー炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、カキうどんこ病(Phyllactinia kakikola)、カキ汚染果病(Colletotrichum ssp.、Glomerella sp.)、カキ角斑病(Cercospora kakivora)、カキ角斑落葉病(Cercospora kaki)、カキ褐紋病(Macrophoma kaki)、カキ黒星病(Fusicladium levieri)、カキ黒点病(Phomopsis kakivora)、カキ黒斑病(Pseudocercospora fuliginosa)、カキ縮葉病(Physalospora kaki)、カキすす病(Aureobasidium pullulans、Capnophaeum fuliginodes、Cladosporium herbarum、Microxyphium sp.、Scorias communis、Tripospermum juglandis)カキすす点病(Zygophiala jamaicensis)、カキ炭疽病(Gloeosporium kaki)、カキ灰色かび病(Botrytis cinerea)、カキ葉枯病(Pestalotia diospyri)、カキ葉炭疽病(Glomerella cingulata)、カキ円星落葉病(Mycosphaerella nawae)、ウメうどんこ病(Podosphaera tridactyla、Sphaerotheca pannosa)、ウメ枝枯病(Botryosphaeria dothidea)、ウメ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、ウメ黒星病(Cladosporium carpophilum)、ウメ白さび病(Leucotelium pruni-persicae)、ウメ白紋羽病(Rosellinia necatrix)、ウメ心腐病(Fusarium lateritium)、ウメせん孔病(Pseudocercospora circumscissa)、ウメそうか病(Sphaceloma pruni-domesticae)、ウメ炭疽病(Glomerella cingulata)、ウメ灰色かび病(Botrytis cinerea)、ウメ灰星病(Monilinia fructicola、Monilinia laxa)、ウメ葉炭疽病(Glomerella mume)、オウトウ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、オウトウうどんこ病(Podosphaera tridactyla)、オウトウ黒かび病(Rhizopus nigricans)、オウトウ炭疽病(Glomerella cingulata)、オウトウ灰色かび病(Botrytis cinerea)、オウトウ灰星病(Monilinia fructicola)、セイヨウナシうどんこ病(Phyllactinia mali)、セイヨウナシ疫病(Phytophthora cactorum、Phytophthora syringae)、セイヨウナシ黒星病(Venturia pirina)、セイヨウナシ炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、ナシ赤星病(Gymnosporangium asiaticum)、ナシうどんこ病(Phyllactinia pyri)、ナシ疫病(Phytophthora cactorum、Phytophthora syringae)、ナシ黒星病(Venturia nashicola)、ナシ黒斑病(Alternaria kikuchiana)、ナシすす点病(Leptothyrium pomi)、ナシ炭疽病(Glomerella cingulata)、ナシ灰色かび病(Botrytis cinerea)、ナシ灰星病(Monilinia fructigena)、ナシ葉炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、ナシ輪紋病(Physalospora piricola)、モモ赤かび病(Fusarium oxysporum、Gibberella zeae)、モモうどんこ病(Podosphaera tridactyla、Sphaerotheca pannosa)、モモ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、モモ黒かび病(Rhizopus nigricans)、モモ黒星病(Cladosporium carpophilum)、モモ白さび病(Leucotelium pruni-persicae)、モモすすかび病(Stenella sp.)、モモせん孔病(Pseudocercospora circumscissa、Phyllosticta persicae)、モモ炭疽病(Gloeosporium laeticolor)、モモ灰色かび病(Botrytis cinerea)、モモ灰星病(Monilinia fructicola)、モモホモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)、リンゴ赤星病(Gymnosporangium yamadae)、リンゴうどんこ病(Podosphaera leucotricha)、リンゴ疫病(Phytophthora cactorum、phytophthora cambivola、Phytophthora syringae)、リンゴ褐斑病(Diplocarpon mali)、リンゴ環紋葉枯病(Cristulariella moricola)、リンゴ黒星病(Venturia inaequalis)、リンゴすす点病(Zygophiala jamaicensis)、 リンゴ炭疽病(Glomerella cingulata)、リンゴ灰色かび病(Botrytis cinerea)、リンゴ斑点落葉病(Alternaria mali)、ブドウうどんこ病(Uncinula necator)、ブドウ枝枯菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、ブドウ晩腐病(Glomerella cingulata)、ブドウ褐斑病(Pseudocercospora vitis)、ブドウ褐斑葉枯病(Briosia ampelophaga)、ブドウ黒とう病(Elsinoe ampelina)、ブドウ黒腐病(Guignardia bidwellii)、ブドウつる割病(Phomopsis viticola)、ブドウべと病(Plasmopara viticola)、クリ炭疽病(Glomerella cingulata)、クリすす病(Capnodium salicinum)、クリ褐斑病(Morenoella quercina)、クリうどんこ病(Microsphaera alphitoides)、クリ葉枯病(Monochaetia monochaeta)、カンキツ灰色かび病(Botrytis cinirea)、カンキツ褐色腐敗病(Phytophthora citrophthora)、カンキツ黒点病(Diaporthe citri)、カンキツ黄斑病(Mycosphaerella citri、Mycosphaerella horii)、カンキツそうか病(Elsinoe fawcettii)、カンキツそばかす病(Mycosphaerella pinodes)、カンキツ炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、カンキツさび果病(Colletotrichum gloeosporioides)等。
また、本発明化合物が防除効果を示す害虫の具体例としては、例えば以下のものが挙げられる。
カメムシ目害虫としては、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)などのウンカ類。チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)などのヨコバイ類。ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)などのアブラムシ類。アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus tenuis)、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavatus）などのカメムシ類。ブドウコナジラミ(Aleurolobus taonabae)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)などのコナジラミ類。ミカンキジラミ(Diaphorina citri)などのキジラミ類。ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、ミカンワタカイガラムシ(Chloropulvinaria aurantii)などのカタカイガラムシ類。ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、ミカンマルカイガラムシ(Pseudaonidia duplex)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)などのマルカイガラムシ類。キクグンバイ(Galeatus affinis)などのグンバイムシ類等。
チョウ目害虫としては、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、リンゴコシンクイ(Grapholita inopinata)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、クワハマキ(Olethreutes mori)などのハマキガ類。ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、チャマダラメイガ(Ephestia elutella)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、シバツトガ(Parapediasia teterrella)などのツトガ類。ハチノスツヅリガ（Galleria mellonella）などのメイガ類。イチモンジセセリ(Parnara guttata)などのセセリチョウ類。タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、トリコプルシア属(Trichoplusia spp.)、ヘリコベルパ属(Helicoverpa spp.)、エアリアス属(Earias spp.)などのヤガ類。リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)などのメムシガ類。モモシンクイガ(Carposina sasakii)などのシンクイガ類。モンシロチョウ(Pieris rapae)などのシロチョウ類。チャノホソガ(Caloptilia theivora)、リンゴホソガ(Caloptilia zachrysa)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)、ナシホソガ(Spulerrina astaurota)などのホソガ類。モモシンクイガ(Carposina niponensis)などのシンクイガ類。モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)などのチビガ類。キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)などのホソガ類。ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrekka)などのコハモグリガ類。コナガ(Plutela xylostella)などのスガ類。ピンクボールワーム(Pectinophora gossypiella)などのキバガ類等。
ハエ目害虫としては、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)などのイエカ類。イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina srabulans)などのイエバエ類。タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antique)などのハナバエ類。ダイズサヤタマバエ(Asphondylia yushimai)などのタマバエ類。ウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)、ミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis)などのミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)などのハモグリバエ類等。
コウチュウ目害虫としては、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata)などのコーンルートワーム類。ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、マメコガネ(Popilliajaponica)などのコガネムシ類。タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)などのシバンムシ類。ワタミゾウムシ(Anthonomus gradis gradis)、アズキゾウムシ(Callosobruchuys chienensis)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、ヤサイゾウムシ(Listroderes costirostris)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)などのゾウムシ類。チャイロコメノゴムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)などのゴミムシダマシ類。イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)などのハムシ類。ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)などのエピラクナ類。ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類等。
アザミウマ目害虫としては、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)などのスリップス類。ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、などのフランクリニエラ類。チャノキイロアザミウマ(Sciltothrips dorsalis)などのシルトスリップス類等。
ハチ目害虫としては、ハバチ類、アリ類、スズメバチ類等。
ゴキブリ目害虫としては、ゴキブリ類、チャバネゴキブリ類等。
バッタ目害虫としては、バッタ類、ケラ類等。
ノミ目害虫としては、ヒトノミ類等。
シラミ目害虫としては、ケモノジラミ類等。
シロアリ目害虫としては、シロアリ類等。
ダニ目害虫としては、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、オリゴニカス属などのハダニ類。ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)などのフシダニ類。チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、などのホコリダニ類。フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、ヤマトチマダニ(Haemaphysalis flava)、タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanicus)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツマダニ(Ixodes persulcatus)、オウシマダニ(Boophilus microplus)などのマダニ類。ケナガコナダニ(Tyrophagus putresxentiae)などのコナダニ類。コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)などのヒョウヒダニ類。ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)、などのツメダニ類、ワクモ類等。
線虫類としては、ハガレセンチュウ(Aphelenchoides ritzemabosi)、ニセネグサレセンチュウ(Aphelenchus avenae)、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus fallax)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans)等。
本発明による化合物の適用は、植物に噴霧、散布、塗布等して処理するか、または植物の種子、または植物の周囲の土壌あるいは種子を播種する土壌、水田、水耕栽培の水を有効成分で処理することにより行うことができる。殺菌剤として使用する場合、適用は植物が病原菌に感染する前または感染後に行うことができる。殺虫剤として使用する場合、適用は害虫などが発生する前に、または発生後に行うことが出来る。
本発明活性化合物は、単独あるいはその製剤物として使用することもできるが、殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤、生物農薬、除草剤、植物ホルモン剤、植物発育調節物質、共力剤、誘引剤、忌避剤、色素、肥料等との混合物または、それらの有効成分から選択される１種又は２種以上を組み合わせた混合物の製剤物を有害生物防除剤として使用することもできる。そこでは作用、防除対象病害虫、使用適期の拡大、或いは薬量の低減、相乗効果を図ること、もしくは抵抗力の発達を妨げることなどが期待でき、多くの場合、混合物の活性は個別の活性をしのぎ、共同成分との協力的薬効が達成される。
混合物中の共同成分の例は、下記の化合物である：
殺菌剤：
アザコナゾール(azaconazole)、ビテルタノール(bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルコナゾール(furconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、メトコナゾール(metoconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリチコナゾール(triticonazole)、イマザリル(imazalil)、トリフルミゾール(triflumizole)、ペフラゾエート(pefurazoate)、プロクロラズ(prochloraz)、フェナリモル(fenarimol)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、ピペラリン(piperalin)、スピロキサミン(spiroxamine)、等。
イプロジオン(iprodione)、ミクロゾリン(myclozolin)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、キノキシフェン(quinoxyfen)、フルジオキソニル(fludioxonil)、等。
クロロタロニル(chlorothalonil)、ジチアノン(dithianon)、キャプタン(captan)、フォルペット(folpet)、イミノクタジン・アルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate)、ファーバム(ferbam)、ナーバム(nabam)、マンネブ(maneb)、マンゼブ(mancozeb)、メチラム(metiram)、プロピネブ(propineb)、ポリカーバメート(polycarbamate)、チウラム(thiram)、ジラム(ziram)、ジネブ(zineb)、酸化第二銅(Cupric oxide)、水酸化第二銅(Copper hydroxide)、塩基性塩化銅(Copper oxychloride)、無水硫酸銅(Copper sulfate(anhydride))、硫酸銅(copper sulfate)、硫黄(Sulfur)、等。
ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ゾキサミド(zoxamide)、ペンシクロン(pencycuron)、フルオピコリド(fluopicoｌide)、等。
フラメトピル(furametpyr)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、チフルザミド(thifluzamide)、ボスカリド(boscalid)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、カルボキシン(carboxin)、フルオピラム(fluopyram)、フルトラニル(flutolanil)、メプロニル(mepronil)、等。
アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、クレソキシムメチル(kresoximmethyl)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、メトミノストロビン(metominostrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、等。
ジフルメトリム(diflumetorim)、シアゾファミド(cyazofamid)、アミスルブロム(amisulbrom)、メプチルディノキャップ(meptyl dinocap)、フルアジナム(fluazinam)、フェリムゾン(ferimzone)、等。
イプロベンホス(iprobenfos)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、キントゼン(quintozene)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロチオカルブ(prothicarb)、ジメトモルフ(dimethomorph)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、マンジプロパミド(mandipropamid)、等。
バリダマイシン(balidamycin)、ポリオキシンB(polyoxinB)、等。
ピロキオン(pyroquion)、トリシクラゾール(tricyclazole)、カルプロパミド(carpropamid)、ジクロシメット(diclocymet)、フェノキサニル(fenoxanil)、等。
アシベンゾラル・S・メチル(acibenzolar-S-methyl)、プロベナゾール(probenazole)、イソチアニル(isotianil)、ラミナリン(laminarin)、等。
シモキサニル(cymoxanil)、ホセチルアルミニウム(fosetyl-Al)、トリアゾキシド(triazoxide)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、フルスルファミド(flusulfamide)、等。
エタボキサム(ethaboxam)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、メトラフェノン(metrafenone)、等。
シプロジニル(cyprodinil)、メパニピリム(mepanipyrim)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ブラストサイジン・S(blastcidin-S)、ストレプトマイシン(streptomycin)、カスガマイシン(kasugamycin)、等。
メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル・M(metalaxyl-M)、オキサジキシル(oxadixyl)、ブピリメート(bupirimate)、ヒメキサゾール(hymexazol)、オキソニック酸(oxolinic acid)、等。
殺菌剤：
アザコナゾール(azaconazole)、ビテルタノール(bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルコナゾール(furconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、メトコナゾール(metoconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリチコナゾール(triticonazole)、イマザリル(imazalil)、トリフルミゾール(triflumizole)、ペフラゾエート(pefurazoate)、プロクロラズ(prochloraz)、フェナリモル(fenarimol)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、ピペラリン(piperalin)、スピロキサミン(spiroxamine)、等。
イプロジオン(iprodione)、ミクロゾリン(myclozolin)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、キノキシフェン(quinoxyfen)、フルジオキソニル(fludioxonil)、等。
クロロタロニル(chlorothalonil)、ジチアノン(dithianon)、キャプタン(captan)、フォルペット(folpet)、イミノクタジン・アルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate)、ファーバム(ferbam)、ナーバム(nabam)、マンネブ(maneb)、マンゼブ(mancozeb)、メチラム(metiram)、プロピネブ(propineb)、ポリカーバメート(polycarbamate)、チウラム(thiram)、ジラム(ziram)、ジネブ(zineb)、酸化第二銅(Cupric oxide)、水酸化第二銅(Copper hydroxide)、塩基性塩化銅(Copper oxychloride)、無水硫酸銅(Copper sulfate(anhydride))、硫酸銅(copper sulfate)、硫黄(Sulfur)、等。
ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ゾキサミド(zoxamide)、ペンシクロン(pencycuron)、フルオピコリド(fluopicoｌide)、等。
フラメトピル(furametpyr)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、チフルザミド(thifluzamide)、ボスカリド(boscalid)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、カルボキシン(carboxin)、フルオピラム(fluopyram)、フルトラニル(flutolanil)、メプロニル(mepronil)、等。
アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、クレソキシムメチル(kresoximmethyl)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、メトミノストロビン(metominostrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、等。
ジフルメトリム(diflumetorim)、シアゾファミド(cyazofamid)、アミスルブロム(amisulbrom)、メプチルディノキャップ(meptyl dinocap)、フルアジナム(fluazinam)、フェリムゾン(ferimzone)、等。
イプロベンホス(iprobenfos)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、キントゼン(quintozene)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロチオカルブ(prothicarb)、ジメトモルフ(dimethomorph)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、マンジプロパミド(mandipropamid)、等。
バリダマイシン(balidamycin)、ポリオキシンB(polyoxinB)、等。
ピロキオン(pyroquion)、トリシクラゾール(tricyclazole)、カルプロパミド(carpropamid)、ジクロシメット(diclocymet)、フェノキサニル(fenoxanil)、等。
アシベンゾラル・S・メチル(acibenzolar-S-methyl)、プロベナゾール(probenazole)、イソチアニル(isotianil)、ラミナリン(laminarin)、等。
シモキサニル(cymoxanil)、ホセチルアルミニウム(fosetyl-Al)、トリアゾキシド(triazoxide)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、フルスルファミド(flusulfamide)、等。
エタボキサム(ethaboxam)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、メトラフェノン(metrafenone)、等。
シプロジニル(cyprodinil)、メパニピリム(mepanipyrim)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ブラストサイジン・S(blastcidin-S)、ストレプトマイシン(streptomycin)、カスガマイシン(kasugamycin)、等。
メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル・M(metalaxyl-M)、オキサジキシル(oxadixyl)、ブピリメート(bupirimate)、ヒメキサゾール(hymexazol)、オキソニック酸(oxolinic acid)、等。
殺虫剤・殺ダニ剤・殺線虫剤：
アルジカルブ(aldicarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、フェノブカルブ(fenobucarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、オキサミル(oxamyl)、チオジカルブ(thiodicarb)、等。
アセフェート(acephate)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、ダイアジノン(diazinon)、ジメトエート(dimethoate)、マラチオン(malathion)、メタミドホス(methamidophos)、モノクロトホス(monocrotophos)、パラチオンメチル(parathion-methyl)、プロフェノフォス(profenofos)、テルブフォス(terbufos)、等。
エンドスルファン(endosulfan)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、等。
ビフェンスリン(bifenthrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、ラムダ・シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、テフルトリン(tefluthrin)、DDT(DDT)、メトキシクロル(methoxychlor)、等。
アセタミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、等。
スピノシン(Spinosyn)、スピネトラム(spinetoram)、等。
アバメクチン(abamectin)、エマメクチン安息香酸塩(emamectin-benzoate)、ミルベメクチン(milbemectin)、等。
キノプレン(kinoprene)、メトプレン(methoprene)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、等。
臭化メチル(Methyl bromide)、クロルピクリン(chloropicrin)、等。
ピメトロジン(pymetrozine)、フロニカミド(flonicamid)、等。
クロフェンテジン(clofentezine)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、エトキサゾール(etoxazole)、等。
ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、アゾシクロチン(azocyclotin)、シクロヘキサチン(cyhexatin)、フェンブタチン・オキシド(fenbutatin oxide)、プロパルギット(propargite)、テトラジホン(tetradifon)、等。
クロルフェナピル(chlorfenapyr)、等。
ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、等。
クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、ブプロフェジン(buprofezin)、等。
シロマジン(cyromazine)、クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)、等。
アミトラズ(amitraz)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、アセキノシル(acequinocyl)、等。
フェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリダベン(pyridaben)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ロテノン(rotenone)、等。
インドキサカルブ(indoxacarb)、メタフルミゾン(metaflumizone)、スピロディクロフェン(Spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマト(spirotetramat)、等。
リン酸化アルミニウム(Aluminium phosphide)、等。
クロラントラニルプロール(chlorantranilprole)、フルベンジアミド(flubendiamide)、等。
アザディラクチン(azadirachtin)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenazate)、キノメチオネート(chinomethionat)、ジコホル(dicofol)、ピリダリル(pyridalyl)、等。
アルジカルブ(aldicarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、フェノブカルブ(fenobucarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、オキサミル(oxamyl)、チオジカルブ(thiodicarb)、等。
アセフェート(acephate)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、ダイアジノン(diazinon)、ジメトエート(dimethoate)、マラチオン(malathion)、メタミドホス(methamidophos)、モノクロトホス(monocrotophos)、パラチオンメチル(parathion-methyl)、プロフェノフォス(profenofos)、テルブフォス(terbufos)、等。
エンドスルファン(endosulfan)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、等。
ビフェンスリン(bifenthrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、ラムダ・シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、テフルトリン(tefluthrin)、DDT(DDT)、メトキシクロル(methoxychlor)、等。
アセタミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、等。
スピノシン(Spinosyn)、スピネトラム(spinetoram)、等。
アバメクチン(abamectin)、エマメクチン安息香酸塩(emamectin-benzoate)、ミルベメクチン(milbemectin)、等。
キノプレン(kinoprene)、メトプレン(methoprene)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、等。
臭化メチル(Methyl bromide)、クロルピクリン(chloropicrin)、等。
ピメトロジン(pymetrozine)、フロニカミド(flonicamid)、等。
クロフェンテジン(clofentezine)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、エトキサゾール(etoxazole)、等。
ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、アゾシクロチン(azocyclotin)、シクロヘキサチン(cyhexatin)、フェンブタチン・オキシド(fenbutatin oxide)、プロパルギット(propargite)、テトラジホン(tetradifon)、等。
クロルフェナピル(chlorfenapyr)、等。
ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、等。
クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、ブプロフェジン(buprofezin)、等。
シロマジン(cyromazine)、クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)、等。
アミトラズ(amitraz)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、アセキノシル(acequinocyl)、等。
フェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリダベン(pyridaben)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ロテノン(rotenone)、等。
インドキサカルブ(indoxacarb)、メタフルミゾン(metaflumizone)、スピロディクロフェン(Spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマト(spirotetramat)、等。
リン酸化アルミニウム(Aluminium phosphide)、等。
クロラントラニルプロール(chlorantranilprole)、フルベンジアミド(flubendiamide)、等。
アザディラクチン(azadirachtin)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenazate)、キノメチオネート(chinomethionat)、ジコホル(dicofol)、ピリダリル(pyridalyl)、等。
除草剤：
ベンスルフロン・メチル(bensulfuron-methyl)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、ピラゾスルフロン・エチル(pyrazosulfuron-ethyl)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、インダノファン(indanofan)、シハロホップ・ブチル(cyhalofop-butyl)、テニルクロール(thenylchlor)、エスプロカルブ(esprocarb)、エトベンザニド(etobenzanid)、カフェンストロール(cafenstrole)、クロメプロップ(clomeprop)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ダイムロン(daimuron)、ビフェノックス(bifenox)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリミノバック・メチル(pyriminobac-methyl)、プレチラクロール(pretilachlor)、ブロモブチド(bromobutide)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンチオカーブ(benthiocarb)、ペントキサゾン(pentoxazone)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、ベンフレセート(benfuresate)、メフェナセット(mefenacet)、フェノキサプロップ・P・エチル(fenoxaprop-P-ethyl)、メタミホップ(metamifop)、フェンメディファム(phenmedipham)、ジクロホップ・メチル(diclofop-methyl)、デスメディファム(desmedipham)、エトフメセート(ethofumesate)、イソプロツロン(isoproturon)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アニロホス(anilofos)、ベンフレセート(benfuresate)、ペノキススラム(penoxsulam)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、ピリチオバック(pyrithiobac)、ピリチオバック・ナトリウム塩(pyrithiobac-sodium)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、イソキサジフェン(isoxadifen)、ホラムスルフロン(foramsulfuron)、ピラクロニル(pyraclonil)、メソスルフロン(mesosulfuron)、ジウロン(diuron)、ネブロン(neburon)、ジノテルブ(dinoterb)、カルベタミド(carbetamide)、ブロモキシニル(bromoxynil)、オキサジアゾン(oxadiazon)、ジメフロン(dimefuron)、ジフルフェニカン(diflufenican)、アクロニフェン(aclonifen)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、トプラメゾン(topramezone)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、フルルタモン(flurtamone)、メトリブジン(metribuzin)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、トリブホス(tribufos)、メタミトロン(metamitron)、エチオジン(ethiozin)、フルフェナセット(flufenacet)、スルコトリオン(sulcotrione)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、メソトリオン(mesotrione)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、フェントラザミド(fentrazamide)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、フルカルバゾン(flucarbazone)、メトスラム(metosulam)、アミカルバゾン(amicarbazone)、等。
グリホサート・イソプロピルアミン塩(glyphosate-isopropyl amine)、グリホサート・トリメシウム塩(glyphosate-trimesium)、グルホシネート(glufosinate)、ビアラホス(bialaphos)、ブタミホス(butamifos)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、アシュラム(asulam)、リニュロン(linuron)、過酸化カルシウム(calcium peroxide)、アラクロール(alachlor)、ペンディメタリン(pendimethalin)、アシフルオルフェン(acifluorfen-sodium)、ラクトフェン(lactofen)、アイオキシニル(ioxynil)、アロキシジム(alloxydim)、セトキシジム(sethoxydim)、ナプロパミド(napropamide)、ピラゾレート(pyrazolate)、ピラフルフェン・エチル(pyraflufen-ethyl)、イマザピル(imazapyr)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、オキサジアゾン(oxadiazon)、パラコート(paraquat)、ジクワット(diquat)、シマジン(simazine)、アトラジン(atrazine)、フルチアセット・メチル(fluthiacet-methyl)、ギザロホップ・エチル(quizalofop-ethyl)、ベンタゾン(bentazone)、トリアジフラム(triaziflam)、等。
チジアズロン(thidiazuron)、メフェンピル(mefenpyr)、エテホン(ethephon)、シクラニリド(cyclanilide)、等。
ベンスルフロン・メチル(bensulfuron-methyl)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、ピラゾスルフロン・エチル(pyrazosulfuron-ethyl)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、インダノファン(indanofan)、シハロホップ・ブチル(cyhalofop-butyl)、テニルクロール(thenylchlor)、エスプロカルブ(esprocarb)、エトベンザニド(etobenzanid)、カフェンストロール(cafenstrole)、クロメプロップ(clomeprop)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ダイムロン(daimuron)、ビフェノックス(bifenox)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリミノバック・メチル(pyriminobac-methyl)、プレチラクロール(pretilachlor)、ブロモブチド(bromobutide)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンチオカーブ(benthiocarb)、ペントキサゾン(pentoxazone)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、ベンフレセート(benfuresate)、メフェナセット(mefenacet)、フェノキサプロップ・P・エチル(fenoxaprop-P-ethyl)、メタミホップ(metamifop)、フェンメディファム(phenmedipham)、ジクロホップ・メチル(diclofop-methyl)、デスメディファム(desmedipham)、エトフメセート(ethofumesate)、イソプロツロン(isoproturon)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アニロホス(anilofos)、ベンフレセート(benfuresate)、ペノキススラム(penoxsulam)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、ピリチオバック(pyrithiobac)、ピリチオバック・ナトリウム塩(pyrithiobac-sodium)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、イソキサジフェン(isoxadifen)、ホラムスルフロン(foramsulfuron)、ピラクロニル(pyraclonil)、メソスルフロン(mesosulfuron)、ジウロン(diuron)、ネブロン(neburon)、ジノテルブ(dinoterb)、カルベタミド(carbetamide)、ブロモキシニル(bromoxynil)、オキサジアゾン(oxadiazon)、ジメフロン(dimefuron)、ジフルフェニカン(diflufenican)、アクロニフェン(aclonifen)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、トプラメゾン(topramezone)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、フルルタモン(flurtamone)、メトリブジン(metribuzin)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、トリブホス(tribufos)、メタミトロン(metamitron)、エチオジン(ethiozin)、フルフェナセット(flufenacet)、スルコトリオン(sulcotrione)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、メソトリオン(mesotrione)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、フェントラザミド(fentrazamide)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、フルカルバゾン(flucarbazone)、メトスラム(metosulam)、アミカルバゾン(amicarbazone)、等。
グリホサート・イソプロピルアミン塩(glyphosate-isopropyl amine)、グリホサート・トリメシウム塩(glyphosate-trimesium)、グルホシネート(glufosinate)、ビアラホス(bialaphos)、ブタミホス(butamifos)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、アシュラム(asulam)、リニュロン(linuron)、過酸化カルシウム(calcium peroxide)、アラクロール(alachlor)、ペンディメタリン(pendimethalin)、アシフルオルフェン(acifluorfen-sodium)、ラクトフェン(lactofen)、アイオキシニル(ioxynil)、アロキシジム(alloxydim)、セトキシジム(sethoxydim)、ナプロパミド(napropamide)、ピラゾレート(pyrazolate)、ピラフルフェン・エチル(pyraflufen-ethyl)、イマザピル(imazapyr)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、オキサジアゾン(oxadiazon)、パラコート(paraquat)、ジクワット(diquat)、シマジン(simazine)、アトラジン(atrazine)、フルチアセット・メチル(fluthiacet-methyl)、ギザロホップ・エチル(quizalofop-ethyl)、ベンタゾン(bentazone)、トリアジフラム(triaziflam)、等。
チジアズロン(thidiazuron)、メフェンピル(mefenpyr)、エテホン(ethephon)、シクラニリド(cyclanilide)、等。
生物農薬：
核多角体ウイルス(Nuclear polyhedrosis virus、NPV)、顆粒病ウイルス(Granulosis virus、GV)、細胞質多角体病ウイルス(Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV)、等。
スタイナ－ネマ・カーポカプサエ(Steinernema carpocapsae)、スタイナ－ネマ・グラセライ(Steinernema glaseri)、モノクロスポリウム・フィマトパガム(Monacrosporium phymatophagum)、スタイナ－ネマ・クシダエ(Steinernema kushidai)、パスツーリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans)、等。
アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter）、バチルス・ズブチリス(Bacillus subtilis)、エルビニ・アカロトボーラ(Erwinia carotovora)、シュードモナス・フルオレッセンス(Pseudomonas fluorescens)、タラロマイセス・フラバス(Talaromyces flavus)、トリコデルマ・アトリロビリデ(Trichoderma atroviride)、等。
バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)、ボーベリア・ブロンニアティ(Beauveria brongniartii)、ボーベリア・バシアーナ(Beauveria bassiana)、ペキロマイセス(Paecilomyces fumosoroseus)、バーティシリ・レカニ（Verticillium lecanii）、ザントモナス・キャンペリトリス(Xanthomonas campestris)、等。
オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)、チチュウカイツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)、コレマンアブラバチ(Aphidius colemani)、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza)、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)、ククメリスカブリダニ(Amblyseius cucumeris)、ミヤコカブリダニ(Amblyseius californicus)、タイリクヒメハナカメムシ(Orius strigicollis)、等。
核多角体ウイルス(Nuclear polyhedrosis virus、NPV)、顆粒病ウイルス(Granulosis virus、GV)、細胞質多角体病ウイルス(Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV)、等。
スタイナ－ネマ・カーポカプサエ(Steinernema carpocapsae)、スタイナ－ネマ・グラセライ(Steinernema glaseri)、モノクロスポリウム・フィマトパガム(Monacrosporium phymatophagum)、スタイナ－ネマ・クシダエ(Steinernema kushidai)、パスツーリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans)、等。
アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter）、バチルス・ズブチリス(Bacillus subtilis)、エルビニ・アカロトボーラ(Erwinia carotovora)、シュードモナス・フルオレッセンス(Pseudomonas fluorescens)、タラロマイセス・フラバス(Talaromyces flavus)、トリコデルマ・アトリロビリデ(Trichoderma atroviride)、等。
バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)、ボーベリア・ブロンニアティ(Beauveria brongniartii)、ボーベリア・バシアーナ(Beauveria bassiana)、ペキロマイセス(Paecilomyces fumosoroseus)、バーティシリ・レカニ（Verticillium lecanii）、ザントモナス・キャンペリトリス(Xanthomonas campestris)、等。
オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)、チチュウカイツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)、コレマンアブラバチ(Aphidius colemani)、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza)、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)、ククメリスカブリダニ(Amblyseius cucumeris)、ミヤコカブリダニ(Amblyseius californicus)、タイリクヒメハナカメムシ(Orius strigicollis)、等。
フェロモン剤：
コドレルア((E,E)-8,10-Dodecadien-1-ol)、ドートアーミルア・Ｂ((Z)-9-Tetradecen-1-ol)、テトラドデセニルアセテート((Z)-11-Tetradecenyl acetate)、ピリマルア(14-Methyl-1-octadecene)、ピーチフルア((Z)-13-Eicosen-10-one)、等。
コドレルア((E,E)-8,10-Dodecadien-1-ol)、ドートアーミルア・Ｂ((Z)-9-Tetradecen-1-ol)、テトラドデセニルアセテート((Z)-11-Tetradecenyl acetate)、ピリマルア(14-Methyl-1-octadecene)、ピーチフルア((Z)-13-Eicosen-10-one)、等。
天然殺菌剤・天然殺虫剤：
マシン油(Machine oils)、メチルフェニルアセテート(Methylphenyl acetate)、α-ピネン(α-Pinene)、蛋白加水分解物(Protein hydrolysate)、(Z)-1-Tetradecen-1-ol、テレピン油(Turpentine)、等。
マシン油(Machine oils)、メチルフェニルアセテート(Methylphenyl acetate)、α-ピネン(α-Pinene)、蛋白加水分解物(Protein hydrolysate)、(Z)-1-Tetradecen-1-ol、テレピン油(Turpentine)、等。
製剤
製剤の様態としては、粉剤、粒剤、粉粒剤、水和剤、顆粒水和剤、水溶剤、顆粒水溶剤、錠剤、乳剤、液剤、油剤、サーフ剤、フロアブル、エマルション、マイクロエマルション、サスポエマルション、懸濁剤、マイクロカプセル、ジャンボ剤、エアロゾル、ＵＬＶ（コールドミスト、ウォームミスト）、くん煙剤、くん蒸剤、ペースト剤、塗布剤、種子用被覆剤油剤のような剤型が挙げられる。このような態様は、少なくとも一種の本発明化合物と適当な固体担体、液体担体、液体ガス状担体等の担体類、及び所望により、有効成分の分散性や他の性質の改善のために適当な補助剤（例えば界面活性剤、展着剤、分散剤、安定剤）とともに、混合する通常の方法によって製造することが出来る。
製剤の様態としては、粉剤、粒剤、粉粒剤、水和剤、顆粒水和剤、水溶剤、顆粒水溶剤、錠剤、乳剤、液剤、油剤、サーフ剤、フロアブル、エマルション、マイクロエマルション、サスポエマルション、懸濁剤、マイクロカプセル、ジャンボ剤、エアロゾル、ＵＬＶ（コールドミスト、ウォームミスト）、くん煙剤、くん蒸剤、ペースト剤、塗布剤、種子用被覆剤油剤のような剤型が挙げられる。このような態様は、少なくとも一種の本発明化合物と適当な固体担体、液体担体、液体ガス状担体等の担体類、及び所望により、有効成分の分散性や他の性質の改善のために適当な補助剤（例えば界面活性剤、展着剤、分散剤、安定剤）とともに、混合する通常の方法によって製造することが出来る。
固体の担体の例としては、植物性物質（例えば結晶性セルロース、デンプン、木粉、コルク、コーヒー殻等）、繊維状物質、人工の可塑性粉末、無機鉱物質（例えばカオリン、ベントナイト、白土、珪藻土、合成含水酸化珪素、クレー、酸性白土、タルク、バーミュライト、モンモリロナイト、軽石、硫黄粉末、リン灰石、雲母、セリサイト、石英粉末、活性炭、炭酸カルシウム等）、高分子化合物（ポリ塩化ビニル、石油樹脂等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、塩安、塩化カルシウム、尿素等）などが挙げられる。
液体の担体類および希釈剤の例としては、水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ジオキサン等）、芳香族炭化水素（ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素（ケロシン、パラフィン等）、エステル類（酢酸イソプロピル、酢酸ベンジル等）、ニトリル類、アミド類（N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）、ハロゲン化炭化水素（クロロベンゼン、トリクロロエチレン）などが挙げられる。
ガス状担体、すなわち噴射剤としては、例えば炭酸ガス、ブタンガス、フルオロカーボンなどが挙げられる。
界面活性剤の例としては、アルキル硫酸エステル、スルホン酸アルキル、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体などが挙げられる。
その他の製剤用補助剤の例としては、カゼイン、ゼラチン、多糖類（デンプン、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸等）などの固着剤や分散剤、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール）、ＢＨＡ（２－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノール）、植物油、糖蜜、寒天、鉱物油、脂肪酸、脂肪酸エステルなどの安定剤が挙げられる。
一般に上記製剤は、一般式（１）の化合物の少なくとも一種を、０．１～９５重量％、好ましくは１～８０重量％含む。これらの製剤は単独で、または希釈して、植物に噴霧、散布、塗布等して処理するか、または植物の種子、または植物の周囲の土壌あるいは種子を播種する土壌、水田、水耕栽培の水に処理することができる。本発明による化合物を植物に噴霧、散布、塗布する場合、通常５０～５０００ｐｐｍの濃度で使用し、植物の周囲の土壌、あるいは水田の水に処理する場合、約１ｇ～１０００ｇ／ヘクタールの量で使用し、種子を播種する土壌に処理する場合、通常０．１～１ｋｇ／ｍ２の量で使用する。
本発明を実施例および試験例によって説明するが、本発明はこれらの例によって限定されるものではない。
４－複素環置換ピリミジン誘導体の合成
製造例１．（Ｒ）－４－ベンジル－３－（チエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－４－イル）オキサゾリジン－２－オン（化合物１）
（Ｒ）－４－ベンジルオキサゾリジノン０．５０ｇをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウム０．１４ｇ（油性、６０％）を加え、室温で５分間攪拌した。続いて４－クロロチエノ［２，３－ｄ］ピリミジンを０．４０ｇ加え、室温で５時間攪拌した。反応終了後、水３０ｍｌを加え、酢酸エチル５０ｍｌで抽出した。有機層を水５０ｍｌで洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過後溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ－２００、トルエン：酢酸エチル＝４：１）により精製して溶媒を留去すると、（Ｒ）－４－ベンジル－３－（チエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－４－イル）オキサゾリジン－２－オン０．３８ｇを得た。
製造例１．（Ｒ）－４－ベンジル－３－（チエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－４－イル）オキサゾリジン－２－オン（化合物１）
（Ｒ）－４－ベンジルオキサゾリジノン０．５０ｇをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウム０．１４ｇ（油性、６０％）を加え、室温で５分間攪拌した。続いて４－クロロチエノ［２，３－ｄ］ピリミジンを０．４０ｇ加え、室温で５時間攪拌した。反応終了後、水３０ｍｌを加え、酢酸エチル５０ｍｌで抽出した。有機層を水５０ｍｌで洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過後溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ－２００、トルエン：酢酸エチル＝４：１）により精製して溶媒を留去すると、（Ｒ）－４－ベンジル－３－（チエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－４－イル）オキサゾリジン－２－オン０．３８ｇを得た。
化合物２，５，９，１３，１７，２０～２３、２６～３５、３７～４０、５３～５５は、製造例１に準じ、各々の化合物に適した出発物質を選択して、同様の操作で合成した。
製造例２．（Ｓ）－５－ベンジル－１－（チエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－４－イル）ピロリジン－２－オン（化合物７）
（Ｓ）－５－ベンジルピロリジン－２－オン０．６２ｇのＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液を０℃に冷却し、ｔ－ブトキシカリウム０．３９ｇと４－クロロチエノ［２，３－ｄ］ピリミジン０．４０ｇを順に加えた。室温まで昇温し、終夜攪拌した。反応終了後、水３０ｍｌを加え、酢酸エチル５０ｍｌで抽出した。有機層を水５０ｍｌで洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過後溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ－２００、トルエン：酢酸エチル＝４：１）により精製して溶媒を留去すると、（Ｓ）－５－ベンジル－１－（チエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－４－イル）ピロリジン－２－オン０．１７ｇを得た。
（Ｓ）－５－ベンジルピロリジン－２－オン０．６２ｇのＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液を０℃に冷却し、ｔ－ブトキシカリウム０．３９ｇと４－クロロチエノ［２，３－ｄ］ピリミジン０．４０ｇを順に加えた。室温まで昇温し、終夜攪拌した。反応終了後、水３０ｍｌを加え、酢酸エチル５０ｍｌで抽出した。有機層を水５０ｍｌで洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過後溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ－２００、トルエン：酢酸エチル＝４：１）により精製して溶媒を留去すると、（Ｓ）－５－ベンジル－１－（チエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－４－イル）ピロリジン－２－オン０．１７ｇを得た。
化合物８は、製造例２に準じ、（Ｓ）－５－ベンジルピロリジン－２－オンの代わりに（Ｒ）－５－ベンジルピロリジン－２－オンを用いて、同様の操作で合成した。
製造例３．４－（ビフェニル－２－イルメチル）－３－チエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－４－イル）オキサゾリジン－２－オン（化合物４６）
４－（２－ブロモベンジル）－３－（チエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－４－イル）オキサゾリジン－２－オン（化合物３３）０．３０ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０８９ｇ、フェニルボロン酸０．１４ｇ、トルエン５ｍｌ、エタノール１ｍｌ、２Ｎ炭酸ナトリウム水溶液２ｍｌを混合し、３時間加熱還流した。室温まで冷却した後、酢酸エチル５０ｍｌを加え不溶物をろ過した。溶液を水５０ｍｌで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥してろ過をした後、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ－２００、トルエン：酢酸エチル＝４：１）により精製して溶媒を留去すると、４－（ビフェニル－２－イルメチル）－３－チエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－４－イル）オキサゾリジン－２－オン０．２８ｇを得た。
４－（２－ブロモベンジル）－３－（チエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－４－イル）オキサゾリジン－２－オン（化合物３３）０．３０ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０８９ｇ、フェニルボロン酸０．１４ｇ、トルエン５ｍｌ、エタノール１ｍｌ、２Ｎ炭酸ナトリウム水溶液２ｍｌを混合し、３時間加熱還流した。室温まで冷却した後、酢酸エチル５０ｍｌを加え不溶物をろ過した。溶液を水５０ｍｌで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥してろ過をした後、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ－２００、トルエン：酢酸エチル＝４：１）により精製して溶媒を留去すると、４－（ビフェニル－２－イルメチル）－３－チエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－４－イル）オキサゾリジン－２－オン０．２８ｇを得た。
化合物４７～５１は、製造例３に準じ、各々の化合物に適した出発物質を選択して、同様の操作で合成した。
製造例１～２で用いられる出発物質は、市販されている試薬を用いることもでき、あるいは公知の方法により合成することもできる。下記にその合成例をあげ、具体的に説明する。
製造例４．４－クロロ－６－（１－フルオロエチル）－５－ヨードピリミジン（化合物２０の合成中間体）
特開２０００－７６６２号（特許文献１８）、若しくは特開２０００－７６６２号（特許文献１９）に記載の方法に従って合成した。
特開２０００－７６６２号（特許文献１８）、若しくは特開２０００－７６６２号（特許文献１９）に記載の方法に従って合成した。
製造例５．（Ｓ）－５－ベンジルピロリジン－２－オン（化合物７の合成中間体）
J. Org. Chem., Vol.70, No. 14(2005)5725-5728（非特許文献１）に記載の方法に従って合成した。
J. Org. Chem., Vol.70, No. 14(2005)5725-5728（非特許文献１）に記載の方法に従って合成した。
工程５－１ （Ｒ）－１－（２，２－ジメチル－４，６－ジオキソ－１，３－ジオキサン－５－イル）－１－オキソ－３－フェニルプロパン－２－イルカルバミン酸ｔ－ブチル
（Ｒ）－２－（ｔ－ブトキシカルボニルアミノ）－３－フェニルプロパン酸１２．８ｇ、メルドラム酸７．６７ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン８．８７ｇをジクロロメタン２００ｍｌに溶解した。溶液を０℃に冷却し、攪拌しながら、Ｎ，Ｎ－ジシクロヘキシルカルボジイミド１１．０ｇのジクロロメタン溶液１００ｍｌを１時間かけて滴下した。室温まで昇温し、終夜攪拌した。不溶物をろ過した後、有機層を５％硫酸水素ナトリウム水溶液１００ｍｌで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶液を２００ｍｌまで濃縮し、そのまま次の反応に用いた。
（Ｒ）－２－（ｔ－ブトキシカルボニルアミノ）－３－フェニルプロパン酸１２．８ｇ、メルドラム酸７．６７ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン８．８７ｇをジクロロメタン２００ｍｌに溶解した。溶液を０℃に冷却し、攪拌しながら、Ｎ，Ｎ－ジシクロヘキシルカルボジイミド１１．０ｇのジクロロメタン溶液１００ｍｌを１時間かけて滴下した。室温まで昇温し、終夜攪拌した。不溶物をろ過した後、有機層を５％硫酸水素ナトリウム水溶液１００ｍｌで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶液を２００ｍｌまで濃縮し、そのまま次の反応に用いた。
工程５－２ （Ｓ）－１－（２，２－ジメチル－４，６－ジオキソ－１，３－ジオキサン－５－イル）－３－フェニルプロパン－２－イルカルバミン酸ｔ－ブチル
工程５－１で合成した（Ｒ）－１－（２，２－ジメチル－４，６－ジオキソ－１，３－ジオキサン－５－イル）－１－オキソ－３－フェニルプロパン－２－イルカルバミン酸ｔ－ブチルのジクロロメタン溶液２００ｍｌに酢酸３０ｍｌを加え、０℃に冷却した。水素化ホウ素ナトリウム４．５４ｇを３時間以上かけて加えた後、室温で１８時間攪拌した。反応終了後、有機層を水１００ｍｌで３回洗浄し、続いて飽和食塩水１００ｍｌで２回洗浄した。無水硫酸マグネシウムによる乾燥後、溶媒を留去し、得られた固体をエーテルで洗浄して（Ｓ）－１－（２，２－ジメチル－４，６－ジオキソ－１，３－ジオキサン－５－イル）－３－フェニルプロパン－２－イルカルバミン酸ｔ－ブチル１１．６ｇを得た。
δ=1.36(9H,s), 1.73(3H,s), 1.77(3H,s), 1.98-2.39(2H,m), 2.85(2H,d), 3.78-4.00(1H,m), 4.00-4.60(2H,m), 6.92-7.51(5H.m)
工程５－１で合成した（Ｒ）－１－（２，２－ジメチル－４，６－ジオキソ－１，３－ジオキサン－５－イル）－１－オキソ－３－フェニルプロパン－２－イルカルバミン酸ｔ－ブチルのジクロロメタン溶液２００ｍｌに酢酸３０ｍｌを加え、０℃に冷却した。水素化ホウ素ナトリウム４．５４ｇを３時間以上かけて加えた後、室温で１８時間攪拌した。反応終了後、有機層を水１００ｍｌで３回洗浄し、続いて飽和食塩水１００ｍｌで２回洗浄した。無水硫酸マグネシウムによる乾燥後、溶媒を留去し、得られた固体をエーテルで洗浄して（Ｓ）－１－（２，２－ジメチル－４，６－ジオキソ－１，３－ジオキサン－５－イル）－３－フェニルプロパン－２－イルカルバミン酸ｔ－ブチル１１．６ｇを得た。
δ=1.36(9H,s), 1.73(3H,s), 1.77(3H,s), 1.98-2.39(2H,m), 2.85(2H,d), 3.78-4.00(1H,m), 4.00-4.60(2H,m), 6.92-7.51(5H.m)
工程５－３ （Ｓ）－２－ベンジル－５－オキソピロリジン－１－カルボン酸ｔ－ブチル
工程５－２で合成した（Ｓ）－１－（２，２－ジメチル－４，６－ジオキソ－１，３－ジオキサン－５－イル）－３－フェニルプロパン－２－イルカルバミン酸ｔ－ブチル８．７０ｇをトルエン１００ｍｌと混合し、５時間加熱還流した。室温まで冷却後、溶媒を留去して（Ｓ）－２－ベンジル－５－オキソピロリジン－１－カルボン酸ｔ－ブチル６．３０ｇを得た。
δ=1.20-2.46(4H,m), 1.58(9H,s), 2.73(1H,dd), 3.15(1H,dd), 4.20-4.53(1H,m), 6.96-7.59(5H,m)
工程５－２で合成した（Ｓ）－１－（２，２－ジメチル－４，６－ジオキソ－１，３－ジオキサン－５－イル）－３－フェニルプロパン－２－イルカルバミン酸ｔ－ブチル８．７０ｇをトルエン１００ｍｌと混合し、５時間加熱還流した。室温まで冷却後、溶媒を留去して（Ｓ）－２－ベンジル－５－オキソピロリジン－１－カルボン酸ｔ－ブチル６．３０ｇを得た。
δ=1.20-2.46(4H,m), 1.58(9H,s), 2.73(1H,dd), 3.15(1H,dd), 4.20-4.53(1H,m), 6.96-7.59(5H,m)
工程５－４ （Ｓ）－５－ベンジルピロリジン－２－オン
工程５－３で合成した（Ｓ）－２－ベンジル－５－オキソピロリジン－１－カルボン酸ｔ－ブチル６．００ｇをジクロロメタン２００ｍｌに溶解した。溶液を０℃に冷却した後、トリフルオロ酢酸３．４ｍｌを滴下し、室温で４時間攪拌した。飽和の炭酸水素ナトリウム水溶液１００ｍｌをゆっくりと加え、ジクロロメタンで抽出後、有機層を水２００ｍｌで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過後溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ－２００、トルエン：酢酸エチル＝４：１）により精製して溶媒を留去すると、（Ｓ）－５－ベンジルピロリジン－２－オン２．１７ｇを得た。
δ=1.56-2.50(4H,m), 2.50-3.12(2H,m), 3.71-4.04(1H,m), 5.76(1H,bs), 6.90-7.60(5H,m)
（Ｒ）－５－ベンジルピロリジン－２－オン（化合物８の合成中間体）は、工程５－１～５－４に記載の方法に準じ、（Ｒ）－２－（ｔ－ブトキシカルボニルアミノ）－３－フェニルプロパン酸の代わりに（Ｓ）－２－（ｔ－ブトキシカルボニルアミノ）－３－フェニルプロパン酸を用いて、同様の操作で合成した。
工程５－３で合成した（Ｓ）－２－ベンジル－５－オキソピロリジン－１－カルボン酸ｔ－ブチル６．００ｇをジクロロメタン２００ｍｌに溶解した。溶液を０℃に冷却した後、トリフルオロ酢酸３．４ｍｌを滴下し、室温で４時間攪拌した。飽和の炭酸水素ナトリウム水溶液１００ｍｌをゆっくりと加え、ジクロロメタンで抽出後、有機層を水２００ｍｌで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過後溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ－２００、トルエン：酢酸エチル＝４：１）により精製して溶媒を留去すると、（Ｓ）－５－ベンジルピロリジン－２－オン２．１７ｇを得た。
δ=1.56-2.50(4H,m), 2.50-3.12(2H,m), 3.71-4.04(1H,m), 5.76(1H,bs), 6.90-7.60(5H,m)
（Ｒ）－５－ベンジルピロリジン－２－オン（化合物８の合成中間体）は、工程５－１～５－４に記載の方法に準じ、（Ｒ）－２－（ｔ－ブトキシカルボニルアミノ）－３－フェニルプロパン酸の代わりに（Ｓ）－２－（ｔ－ブトキシカルボニルアミノ）－３－フェニルプロパン酸を用いて、同様の操作で合成した。
製造例６．（Ｒ）－４－ベンジル－１－メチルイミダゾリジン－２－オン（化合物９の合成中間体）
特開２００７－２５４４０９号（特許文献２０）に記載の方法を参考に合成した。
特開２００７－２５４４０９号（特許文献２０）に記載の方法を参考に合成した。
工程６－１ （Ｒ）－１－（メチルアミノ）－１－オキソ－３－フェニルプロパン－２－イルカルバミン酸ｔ－ブチル
（Ｒ）－２－（ｔ－ブトキシカルボニルアミノ）－３－フェニルプロパン酸２２．４ｇ、トリエチルアミン４２．７ｇ、メチルアミン塩酸塩１１．４ｇ、Ｏ－ベンゾトリアゾリル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ）３２．５ｇをアセトニトリル４００ｍｌに溶解し、室温で終夜攪拌した。溶媒を留去後、水を加え、酢酸エチル２００ｍｌで抽出し、この有機層を０．１Ｎ塩酸１００ｍｌで洗浄し、続いて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１００ｍｌで洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して（Ｒ）－１－（メチルアミノ）－１－オキソ－３－フェニルプロパン－２－イルカルバミン酸ｔ－ブチル１５．６ｇを得た。
δ=1.40(9H,s), 2.72(3H,d), 3.05(2H,d), 4.27(1H,q), 4.98(1H,d), 5.68(1H,bs), 6.91-7.54(5H,m)
（Ｒ）－２－（ｔ－ブトキシカルボニルアミノ）－３－フェニルプロパン酸２２．４ｇ、トリエチルアミン４２．７ｇ、メチルアミン塩酸塩１１．４ｇ、Ｏ－ベンゾトリアゾリル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ）３２．５ｇをアセトニトリル４００ｍｌに溶解し、室温で終夜攪拌した。溶媒を留去後、水を加え、酢酸エチル２００ｍｌで抽出し、この有機層を０．１Ｎ塩酸１００ｍｌで洗浄し、続いて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１００ｍｌで洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して（Ｒ）－１－（メチルアミノ）－１－オキソ－３－フェニルプロパン－２－イルカルバミン酸ｔ－ブチル１５．６ｇを得た。
δ=1.40(9H,s), 2.72(3H,d), 3.05(2H,d), 4.27(1H,q), 4.98(1H,d), 5.68(1H,bs), 6.91-7.54(5H,m)
工程６－２ （Ｒ）－２－アミノ－Ｎ－メチル－３－フェニルプロパン酸アミド
工程６－１で合成した（Ｒ）－１－（メチルアミノ）－１－オキソ－３－フェニルプロパン－２－イルカルバミン酸ｔ－ブチル３．９０ｇをテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解し、４規定塩酸２０ｍｌを加えた。溶液を室温で終夜攪拌した後、テトラヒドロフランを減圧留去した。１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨ９に調整したのち、ジクロロエタン１５０ｍｌで抽出して無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。ろ過後、溶媒を留去し、（Ｒ）－２－アミノ－Ｎ－メチル－３－フェニルプロパン酸アミド２．５２ｇを得た。
δ=1.39(2H,s), 2.67(1H,dd), 2.82(3H,d), 3.29(1H,dd), 3.61(1H,dd), 6.80-7.70(6H,m)
工程６－１で合成した（Ｒ）－１－（メチルアミノ）－１－オキソ－３－フェニルプロパン－２－イルカルバミン酸ｔ－ブチル３．９０ｇをテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解し、４規定塩酸２０ｍｌを加えた。溶液を室温で終夜攪拌した後、テトラヒドロフランを減圧留去した。１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨ９に調整したのち、ジクロロエタン１５０ｍｌで抽出して無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。ろ過後、溶媒を留去し、（Ｒ）－２－アミノ－Ｎ－メチル－３－フェニルプロパン酸アミド２．５２ｇを得た。
δ=1.39(2H,s), 2.67(1H,dd), 2.82(3H,d), 3.29(1H,dd), 3.61(1H,dd), 6.80-7.70(6H,m)
工程６－３ （Ｒ）－Ｎ１－メチル－３－フェニルプロパン－１，２－ジアミン
窒素気流中にて、水素化リチウムアルミニウム２．１０ｇを無水テトラヒドロフラン４０ｍｌに懸濁させ、０℃に冷却した。工程６－２で合成した（Ｒ）－２－アミノ－Ｎ－メチル－３－フェニルプロパン酸アミド１．９７ｇのテトラヒドロフラン４０ｍｌ溶液をゆっくりと滴下した。混合物を６時間加熱還流し、再び０℃に冷却した。１５％水酸化カリウムを、懸濁液が白色となるまでゆっくりと加えて反応をとめ、固体をろ過し、溶媒を留去して（Ｒ）－Ｎ１－メチル－３－フェニルプロパン－１，２－ジアミン１．２７ｇを得た。
δ=1.30(3H,bs), 2.11-2.91(2H,m), 2.44(3H,s), 2.91-3.28(1H,m), 6.90-7.56(5H,m)
窒素気流中にて、水素化リチウムアルミニウム２．１０ｇを無水テトラヒドロフラン４０ｍｌに懸濁させ、０℃に冷却した。工程６－２で合成した（Ｒ）－２－アミノ－Ｎ－メチル－３－フェニルプロパン酸アミド１．９７ｇのテトラヒドロフラン４０ｍｌ溶液をゆっくりと滴下した。混合物を６時間加熱還流し、再び０℃に冷却した。１５％水酸化カリウムを、懸濁液が白色となるまでゆっくりと加えて反応をとめ、固体をろ過し、溶媒を留去して（Ｒ）－Ｎ１－メチル－３－フェニルプロパン－１，２－ジアミン１．２７ｇを得た。
δ=1.30(3H,bs), 2.11-2.91(2H,m), 2.44(3H,s), 2.91-3.28(1H,m), 6.90-7.56(5H,m)
工程６－４ （Ｒ）－４－ベンジル－１－メチルイミダゾリジン－２－オン
工程６－３で合成した（Ｒ）－Ｎ１－メチル－３－フェニルプロパン－１，２－ジアミン４．７５ｇをクロロホルム１００ｍｌに溶解し、０℃に冷却した。この溶液にトリホスゲン３．００ｇを加え、つづいてトリエチルアミン５．８５ｇを滴下した。室温で２時間攪拌した後０．１Ｎ塩酸水溶液１００ｍｌと飽和食塩水１００ｍｌで順次洗浄した。無水硫酸マグネシウムによる乾燥の後、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ－２００、トルエン：酢酸エチル＝４：１）により精製し、溶媒を留去すると、（Ｒ）－４－ベンジル－１－メチルイミダゾリジン－２－オン２．７２ｇを得た。
δ=2.76(3H,s), 2.81(2H,d), 3.12(1H,dd), 3.46(1H,t), 3.62-4.05(1H,m), 4.66(1H,bs), 6.85-7.60(5H,m)
工程６－３で合成した（Ｒ）－Ｎ１－メチル－３－フェニルプロパン－１，２－ジアミン４．７５ｇをクロロホルム１００ｍｌに溶解し、０℃に冷却した。この溶液にトリホスゲン３．００ｇを加え、つづいてトリエチルアミン５．８５ｇを滴下した。室温で２時間攪拌した後０．１Ｎ塩酸水溶液１００ｍｌと飽和食塩水１００ｍｌで順次洗浄した。無水硫酸マグネシウムによる乾燥の後、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ－２００、トルエン：酢酸エチル＝４：１）により精製し、溶媒を留去すると、（Ｒ）－４－ベンジル－１－メチルイミダゾリジン－２－オン２．７２ｇを得た。
δ=2.76(3H,s), 2.81(2H,d), 3.12(1H,dd), 3.46(1H,t), 3.62-4.05(1H,m), 4.66(1H,bs), 6.85-7.60(5H,m)
製造例７．４－（２－メチルベンジル）－３－（チエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－４－イル）オキサゾリジン－２－オン（化合物２１の合成中間体）
Synthetic Communications, 25(4), 561-568(1995)（非特許文献２）に記載の方法に従って合成した。
Synthetic Communications, 25(4), 561-568(1995)（非特許文献２）に記載の方法に従って合成した。
また、出発物質となるアミノ酸誘導体は、市販されているか、あるいは特許文献２１などに記載の方法を元に合成することができる。
工程７－１ ２－（エトキシカルボニルアミノ）－３－オルトトリルプロパン酸メチル
メタノール７５ｍｌを０℃に冷却し、塩化アセチル１５ｍｌをゆっくりと滴下した。３０分間攪拌した後に２－アミノ－３－オルトトリルプロパン酸塩酸塩７．３１ｇを加え、室温で終夜攪拌した。溶媒を留去後、水１２０ｍｌ、酢酸エチル６０ｍｌを加え、炭酸水素ナトリウム１４．２ｇを少しずつ加えた。この混合液にクロロギ酸エチル３．９ｍｌをゆっくりと滴下した後、室温で１時間攪拌した。酢酸エチル６０ｍｌを加えて希釈後、溶液を有機層と水層に分配し、有機層を水１００ｍｌで洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を留去して２－（エトキシカルボニルアミノ）－３－オルトトリルプロパン酸メチル６．１０ｇを得た。
δ=1.19(3H,t), 2.34(3H,t), 3.06(2H,t), 3.68(3H,s), 4.06(2H,q), 4.59(1H,q), 5.10(1H,d), 6.85-7.28(4H,m)
メタノール７５ｍｌを０℃に冷却し、塩化アセチル１５ｍｌをゆっくりと滴下した。３０分間攪拌した後に２－アミノ－３－オルトトリルプロパン酸塩酸塩７．３１ｇを加え、室温で終夜攪拌した。溶媒を留去後、水１２０ｍｌ、酢酸エチル６０ｍｌを加え、炭酸水素ナトリウム１４．２ｇを少しずつ加えた。この混合液にクロロギ酸エチル３．９ｍｌをゆっくりと滴下した後、室温で１時間攪拌した。酢酸エチル６０ｍｌを加えて希釈後、溶液を有機層と水層に分配し、有機層を水１００ｍｌで洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を留去して２－（エトキシカルボニルアミノ）－３－オルトトリルプロパン酸メチル６．１０ｇを得た。
δ=1.19(3H,t), 2.34(3H,t), 3.06(2H,t), 3.68(3H,s), 4.06(2H,q), 4.59(1H,q), 5.10(1H,d), 6.85-7.28(4H,m)
工程７－２ １－ヒドロキシ－３－オルトトリルプロパン－２－イルカルバミン酸エチル
工程７－１で得た、２－（エトキシカルボニルアミノ）－３－オルトトリルプロパン酸メチル６．１０ｇにエタノール６０ｍｌとテトラヒドロフラン３０ｍｌを加えた。塩化カルシウム５．１１ｇをこの溶液に加え、０℃に冷却した。水素化ホウ素ナトリウム３．４８ｇを少しずつ加え、室温で終夜攪拌した。１Ｍクエン酸水溶液１００ｍｌをゆっくりと加えて反応を止め、有機溶媒を留去した後、酢酸エチル１００ｍｌで抽出し無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を留去して１－ヒドロキシ－３－オルトトリルプロパン－２－イルカルバミン酸エチル５．３０ｇを得た。
δ=1.21(3H,t), 2.36(3H,s), 2.54(1H,bs), 2.85(2H,d), 3.49-3.82(2H,m), 3.82-4.25(1H,m), 4.08(2H,q), 4.96(1H,d), 7.13(4H,bs)
工程７－１で得た、２－（エトキシカルボニルアミノ）－３－オルトトリルプロパン酸メチル６．１０ｇにエタノール６０ｍｌとテトラヒドロフラン３０ｍｌを加えた。塩化カルシウム５．１１ｇをこの溶液に加え、０℃に冷却した。水素化ホウ素ナトリウム３．４８ｇを少しずつ加え、室温で終夜攪拌した。１Ｍクエン酸水溶液１００ｍｌをゆっくりと加えて反応を止め、有機溶媒を留去した後、酢酸エチル１００ｍｌで抽出し無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を留去して１－ヒドロキシ－３－オルトトリルプロパン－２－イルカルバミン酸エチル５．３０ｇを得た。
δ=1.21(3H,t), 2.36(3H,s), 2.54(1H,bs), 2.85(2H,d), 3.49-3.82(2H,m), 3.82-4.25(1H,m), 4.08(2H,q), 4.96(1H,d), 7.13(4H,bs)
工程７－３ ４－（２－メチルベンジル）オキサゾリジン－２－オン
工程７－２で得た、１－ヒドロキシ－３－オルトトリルプロパン－２－イルカルバミン酸エチル５．３０ｇをトルエン１５０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム１．５５ｇを加えた。１９時間加熱還流した後、溶媒を留去し、酢酸エチル１５０ｍｌを加えた。有機層を水２００ｍｌで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を留去して４－（２－メチルベンジル）オキサゾリジン－２－オン４．００ｇを得た。
δ=2.31(3H,s), 2.88(2H,d), 3.80-4.25(2H,m), 4.25-4.60(1H,m), 5.41(1H,bs), 6.78-7.42(4H,m)
工程７－２で得た、１－ヒドロキシ－３－オルトトリルプロパン－２－イルカルバミン酸エチル５．３０ｇをトルエン１５０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム１．５５ｇを加えた。１９時間加熱還流した後、溶媒を留去し、酢酸エチル１５０ｍｌを加えた。有機層を水２００ｍｌで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を留去して４－（２－メチルベンジル）オキサゾリジン－２－オン４．００ｇを得た。
δ=2.31(3H,s), 2.88(2H,d), 3.80-4.25(2H,m), 4.25-4.60(1H,m), 5.41(1H,bs), 6.78-7.42(4H,m)
化合物２２、２３、２６～３５、３７～４０、５２、５３の合成中間体は、工程７－１～７－３に記載の方法に準じて、適切な置換基を有する原料を用いて合成した。
製造例８．（Ｒ）－５－ベンジルモルホリン－３－オン（化合物５４の合成中間体）
Synthetic Communications, 27(10), 1777-1782(1997)（非特許文献３）Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 18(2008) 4316-4320（非特許文献４）に記載の方法に従って合成した。
Synthetic Communications, 27(10), 1777-1782(1997)（非特許文献３）Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 18(2008) 4316-4320（非特許文献４）に記載の方法に従って合成した。
工程８－１ （Ｒ）－２－クロロ－Ｎ－（１－ヒドロキシ－３－フェニルプロパン－２－イル）アセトアミド
（Ｒ）－フェニルアラニノール４．５５ｇのジクロロメタン溶液１００ｍｌにトリエチルアミン３．６５ｇを加え、０℃に冷却した。続いて塩化クロロアセチル３．７４ｇを滴下し、室温で終夜攪拌した。反応溶液を水１００ｍｌで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過後、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ－２００、トルエン：酢酸エチル＝４：１）により精製し、溶媒を留去すると、（Ｒ）－２－クロロ－Ｎ－（１－ヒドロキシ－３－フェニルプロパン－２－イル）アセトアミド３．５５ｇを得た。
δ=2.35(1H,t), 2.91(2H,d), 3.42-3.80(2H,m), 4.00(2H,s), 4.01-4.40(1H,m), 6.77(1H,bs), 6.98-7.49(5H,m)
（Ｒ）－フェニルアラニノール４．５５ｇのジクロロメタン溶液１００ｍｌにトリエチルアミン３．６５ｇを加え、０℃に冷却した。続いて塩化クロロアセチル３．７４ｇを滴下し、室温で終夜攪拌した。反応溶液を水１００ｍｌで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過後、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ－２００、トルエン：酢酸エチル＝４：１）により精製し、溶媒を留去すると、（Ｒ）－２－クロロ－Ｎ－（１－ヒドロキシ－３－フェニルプロパン－２－イル）アセトアミド３．５５ｇを得た。
δ=2.35(1H,t), 2.91(2H,d), 3.42-3.80(2H,m), 4.00(2H,s), 4.01-4.40(1H,m), 6.77(1H,bs), 6.98-7.49(5H,m)
工程８－２ （Ｒ）－５－ベンジルモルホリン－３－オン
工程８－１で得た（Ｒ）－２－クロロ－Ｎ－（１－ヒドロキシ－３－フェニルプロパン－２－イル）アセトアミド３．５３ｇをテトラヒドロフラン７５ｍｌに溶解し、０℃に冷却した。６０％水素化ナトリウムを１．２４ｇ加え、室温で終夜攪拌した。反応終了後、溶液に氷水１００ｍｌを加え、酢酸エチル２００ｍｌで抽出した後、有機層を水１００ｍｌで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ－２００、トルエン：酢酸エチル＝４：１）により精製し、溶媒を留去すると、（Ｒ）－５－ベンジルモルホリン－３－オン１．３５ｇを得た。
δ=2.51-3.07(2H,m), 3.40-4.20(3H,m), 4.17(2H,s), 6.01(1H,bs), 7.02-7.50(5H,m)
（Ｓ）－５－ベンジルモルホリン－３－オン（化合物５５の合成中間体）は、工程８－１～８－２に記載の工程に準じ、（Ｒ）－フェニルアラニノールの代わりに（Ｓ）－フェニルアラニノールを用いて合成した。
工程８－１で得た（Ｒ）－２－クロロ－Ｎ－（１－ヒドロキシ－３－フェニルプロパン－２－イル）アセトアミド３．５３ｇをテトラヒドロフラン７５ｍｌに溶解し、０℃に冷却した。６０％水素化ナトリウムを１．２４ｇ加え、室温で終夜攪拌した。反応終了後、溶液に氷水１００ｍｌを加え、酢酸エチル２００ｍｌで抽出した後、有機層を水１００ｍｌで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ－２００、トルエン：酢酸エチル＝４：１）により精製し、溶媒を留去すると、（Ｒ）－５－ベンジルモルホリン－３－オン１．３５ｇを得た。
δ=2.51-3.07(2H,m), 3.40-4.20(3H,m), 4.17(2H,s), 6.01(1H,bs), 7.02-7.50(5H,m)
（Ｓ）－５－ベンジルモルホリン－３－オン（化合物５５の合成中間体）は、工程８－１～８－２に記載の工程に準じ、（Ｒ）－フェニルアラニノールの代わりに（Ｓ）－フェニルアラニノールを用いて合成した。
なお、上記で合成した本願発明の誘導体の各種の塩（ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、アルミニウム塩など）、水和物、溶媒和物、結晶多形は慣用手段を用いることにより得ることができる。さらに本発明化合物に存在するすべての可能な立体異性体若しくは光学異性体も、予め適した立体配置を有する出発原料を用いるか、あるいは周知の光学分割法等の慣用手段を用いて得ることができる。
上記で合成した化合物の物性を表１（表１－１～表１－３）に、それらの1H NMRスペクトルデータを表２（表２－１～表２－３）に示す。本願明細書において、「表１」とは表１－１ないし表１－３の総称（包括的名称）であり、「表２」とは表２－１ないし表２－３の総称（包括的名称）である。なお、本明細書に記載される1H NMRスペクトルデータは重クロロホルム（CDCｌ３）を溶媒として用い、９０Ｈｚで測定したものである。また、内部標準としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用い、測定値はδ値（ｐｐｍ）で示している。
表１－１～１－３において、Ｍｅ、Ｅｔ、ｉＰｒ、Ｂｕ、ｔＢｕ、Ｐｈはそれぞれ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ターシャリーブチル、フェニルを表す。
また、立体配置は原料に基づくものであり、ｒａｃ．はラセミ体であることを示す。
製剤例１ 乳剤
本発明化合物１０部を、１，２－ジメチル－４－エチルベンゼン４５部および１－メチル－２－ピロリジノン３５部に溶解し、これにソルポール３００５Ｘ（東邦化学工業株式会社製の界面活性剤の商品名）１０部を加え、攪拌混合して１０％乳剤を得た。
本発明化合物１０部を、１，２－ジメチル－４－エチルベンゼン４５部および１－メチル－２－ピロリジノン３５部に溶解し、これにソルポール３００５Ｘ（東邦化学工業株式会社製の界面活性剤の商品名）１０部を加え、攪拌混合して１０％乳剤を得た。
製剤例２ 水和剤
本発明化合物１０部を、ラウリル硫酸ナトリウム２部、リグニンスルホン酸ナトリウム４部、ホワイトカーボン２０部およびクレー６４部を混合した中に加え、ジュースミキサーで攪拌混合して１０％水和剤を得た。
本発明化合物１０部を、ラウリル硫酸ナトリウム２部、リグニンスルホン酸ナトリウム４部、ホワイトカーボン２０部およびクレー６４部を混合した中に加え、ジュースミキサーで攪拌混合して１０％水和剤を得た。
製剤例３ 粒剤
本発明化合物５部に、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部、カルボキシメチルセルロース２部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、ベントナイト１０部およびクレー７９部を加え十分攪拌混合した。適当量の水を加えさらに攪拌し、造粒機で造粒し通風乾燥して５％粒剤を得た。
本発明化合物５部に、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部、カルボキシメチルセルロース２部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、ベントナイト１０部およびクレー７９部を加え十分攪拌混合した。適当量の水を加えさらに攪拌し、造粒機で造粒し通風乾燥して５％粒剤を得た。
製剤例４ 粉剤
本発明化合物１部を大豆油２部に溶解し、ホワイトカーボン５部、酸性リン酸イソプロピル（ＰＡＰ）０．３部およびクレー９１．７部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合し、１％粉剤を得た。
本発明化合物１部を大豆油２部に溶解し、ホワイトカーボン５部、酸性リン酸イソプロピル（ＰＡＰ）０．３部およびクレー９１．７部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合し、１％粉剤を得た。
製剤例５ フロアブル剤
本発明化合物２０部とポリオキシエチレンアルキルエーテル、ジアルキルスルホサクシネートナトリウムおよび１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オンをそれぞれ２部、１部および０．２部含む水２０部を混合しダイノミルを用いて湿式粉砕後、プロピレングリコールおよびキサンタンガムをそれぞれ８部および０．３２部含む水６０部と混合し２０％水中懸濁液を得た。
本発明化合物２０部とポリオキシエチレンアルキルエーテル、ジアルキルスルホサクシネートナトリウムおよび１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オンをそれぞれ２部、１部および０．２部含む水２０部を混合しダイノミルを用いて湿式粉砕後、プロピレングリコールおよびキサンタンガムをそれぞれ８部および０．３２部含む水６０部と混合し２０％水中懸濁液を得た。
製剤例６ 顆粒水和剤
本発明化合物２０部に、ラウリル硫酸ナトリウム２部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム３部、デキストリン５部、ホワイトカーボン２０部、クレー５０部を加え十分攪拌混合した。適当量の水を加えさらに攪拌し、造粒機で造粒し通風乾燥して２０％顆粒水和剤を得た。
本発明化合物２０部に、ラウリル硫酸ナトリウム２部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム３部、デキストリン５部、ホワイトカーボン２０部、クレー５０部を加え十分攪拌混合した。適当量の水を加えさらに攪拌し、造粒機で造粒し通風乾燥して２０％顆粒水和剤を得た。
試験例
本発明化合物の農園芸用殺菌剤としての試験例について説明する。なお、以下の試験例において、特許文献１に記載される下記の化合物Ｘを比較化合物として用いた。
本発明化合物の農園芸用殺菌剤としての試験例について説明する。なお、以下の試験例において、特許文献１に記載される下記の化合物Ｘを比較化合物として用いた。
［殺菌効力試験］
１）トマト疫病に対する防除効果試験
表１－１～１－３に示される化合物群および、化合物Ｘの１０％水和剤（製剤例２に準じて調製）を１２５ｐｐｍに調製し、ポット植えトマト（品種；シュガーランプ、４．５葉期）に、スプレーガンを用いポット当たり１５ｍｌ散布した。１日後にトマト疫病菌（Phytophthora infestans）の遊走子懸濁液（遊走子濃度１．０×１０４個/ｍｌ）を噴霧接種し、２１℃の湿室条件下に１日置き、さらに温室に３日間置いて十分に発病させた後、各葉の発病程度を調査し、以下の式を用いて防除価を算出した。
防除価の算出；防除価＝{（無処理の発病面積率－処理した薬剤の発病面積率）/無処理の発病面積率}×１００
１）トマト疫病に対する防除効果試験
表１－１～１－３に示される化合物群および、化合物Ｘの１０％水和剤（製剤例２に準じて調製）を１２５ｐｐｍに調製し、ポット植えトマト（品種；シュガーランプ、４．５葉期）に、スプレーガンを用いポット当たり１５ｍｌ散布した。１日後にトマト疫病菌（Phytophthora infestans）の遊走子懸濁液（遊走子濃度１．０×１０４個/ｍｌ）を噴霧接種し、２１℃の湿室条件下に１日置き、さらに温室に３日間置いて十分に発病させた後、各葉の発病程度を調査し、以下の式を用いて防除価を算出した。
防除価の算出；防除価＝{（無処理の発病面積率－処理した薬剤の発病面積率）/無処理の発病面積率}×１００
化合物１，１７，２０，２１，２６，３０，３４，３７，３８，４０，４１，４８，４９，５０，５１，５４が防除価６０以上の効果を示した一方、化合物Ｘは防除価０．０と有効な防除効果を示さなかった。
２）キュウリべと病に対する防除効果試験
表１－１～１－３に示される化合物群および、化合物Ｘの１０％水和剤（製剤例２に準じて調製）を１２５ｐｐｍに調製し、ポット植えキュウリ（品種；相模半白、２．５葉期）に、スプレーガンを用いポット当たり１５ｍｌ散布した。１日後にキュウリべと病菌（Pseudoperonospora cubensis）の分生子懸濁液（分生子濃度１．０×１０４個/ｍｌ）を噴霧接種した。接種後２１℃の湿室条件下に１日置き、更に温室で３日間置いて充分発病させた後、各葉の発病程度を無処理区と対比し、試験例１）と同様にして防除効果の判定を行った。
表１－１～１－３に示される化合物群および、化合物Ｘの１０％水和剤（製剤例２に準じて調製）を１２５ｐｐｍに調製し、ポット植えキュウリ（品種；相模半白、２．５葉期）に、スプレーガンを用いポット当たり１５ｍｌ散布した。１日後にキュウリべと病菌（Pseudoperonospora cubensis）の分生子懸濁液（分生子濃度１．０×１０４個/ｍｌ）を噴霧接種した。接種後２１℃の湿室条件下に１日置き、更に温室で３日間置いて充分発病させた後、各葉の発病程度を無処理区と対比し、試験例１）と同様にして防除効果の判定を行った。
化合物１，１７，２１，２２，２３，２７，２８，２９，３１，３２，３３，３４，３８，３９，４７，５０，５１，５３，５４が防除価６０以上の効果を示した一方、化合物Ｘは防除価０．０と有効な防除効果を示さなかった。
［殺虫効力試験］
１）ワタアブラムシに対する効力試験
直径３ｃｍのキュウリ葉片をプラスチックカップ内の湿らせたスポンジ上に置き、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)雌成虫５頭を放飼し、一晩静置の後、産仔幼虫数を計数した。表１－１～表１－３に記載の化合物群、および化合物Ｘの１０％水和剤を２５０ｐｐｍに希釈調製した薬液０．４ｍｌずつを散布し、二日後に死亡虫数を調査して死亡率を算出した。死亡率が９５％以上をＡ、同８０％以上９５％未満をＢ、同６０％以上８０％未満をＣと判定した。結果を下表に示した。
１）ワタアブラムシに対する効力試験
直径３ｃｍのキュウリ葉片をプラスチックカップ内の湿らせたスポンジ上に置き、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)雌成虫５頭を放飼し、一晩静置の後、産仔幼虫数を計数した。表１－１～表１－３に記載の化合物群、および化合物Ｘの１０％水和剤を２５０ｐｐｍに希釈調製した薬液０．４ｍｌずつを散布し、二日後に死亡虫数を調査して死亡率を算出した。死亡率が９５％以上をＡ、同８０％以上９５％未満をＢ、同６０％以上８０％未満をＣと判定した。結果を下表に示した。
２）ナミハダニ雌成虫に対する効力試験
直径３ｃｍのインゲン葉片をプラスチックカップ内の湿らせたスポンジ上に置き、ナミハダニ(Tetranychus urticae)雌成虫１０頭を放飼した。表１－１～表１－３に記載の化合物群、および化合物Ｘの１０％水和剤を２５０ｐｐｍに希釈調製した薬液０．４ｍｌずつを散布し、二日後の死亡虫数を調査して死亡率を算出した。死亡率が９５％以上をＡ、同８０％以上９５％未満をＢ、同６０％以上８０％未満をＣと判定した。結果を下表に示した。
直径３ｃｍのインゲン葉片をプラスチックカップ内の湿らせたスポンジ上に置き、ナミハダニ(Tetranychus urticae)雌成虫１０頭を放飼した。表１－１～表１－３に記載の化合物群、および化合物Ｘの１０％水和剤を２５０ｐｐｍに希釈調製した薬液０．４ｍｌずつを散布し、二日後の死亡虫数を調査して死亡率を算出した。死亡率が９５％以上をＡ、同８０％以上９５％未満をＢ、同６０％以上８０％未満をＣと判定した。結果を下表に示した。
３） ナミハダニ卵に対する効力試験
直径３ｃｍのインゲン葉片をプラスチックカップ内の湿らせたスポンジ上に置き、ナミハダニ(Tetranychus urticae)雌成虫１０頭を放飼し、一晩室温条件下にて産卵させた後、放飼した雌成虫を除去した。表１－１～表１－３に記載の化合物群、および化合物Ｘの１０％水和剤を２５０ｐｐｍに希釈調製した薬液０．４ｍｌずつを散布し、６日後の未孵化卵数を調査して殺卵率を算出した。殺卵率が９５％以上をＡ、同８０％以上９５％未満をＢ、同６０％以上８０％未満をＣと判定した。結果を下表に示した。
直径３ｃｍのインゲン葉片をプラスチックカップ内の湿らせたスポンジ上に置き、ナミハダニ(Tetranychus urticae)雌成虫１０頭を放飼し、一晩室温条件下にて産卵させた後、放飼した雌成虫を除去した。表１－１～表１－３に記載の化合物群、および化合物Ｘの１０％水和剤を２５０ｐｐｍに希釈調製した薬液０．４ｍｌずつを散布し、６日後の未孵化卵数を調査して殺卵率を算出した。殺卵率が９５％以上をＡ、同８０％以上９５％未満をＢ、同６０％以上８０％未満をＣと判定した。結果を下表に示した。
式（１）で示される本発明の新規化合物は、特に農園芸用植物を冒す病原菌、昆虫、ダニなどの有害生物に対して優れた防除活性を示すので、新たな農薬として極めて有用である。
Claims (6)
- 下記式（１）で表される４－複素環置換ピリミジン誘導体。
Ｒ１、Ｒ２は独立して水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シアノ基、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のハロアルキル基、炭素原子数３～８のシクロアルキル基、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルコキシ基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のハロアルコキシ基、直鎖状または分岐状の炭素原子数２～６のアルケニルオキシ基を示す。
またはＲ１とＲ２が一緒になってベンゼン環、あるいは芳香族複素環を形成していてもよく、その環にはハロゲン原子、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のハロアルキル基、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルコキシ基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のハロアルコキシ基が任意に１つ、あるいは複数置換していてもよい。
Ｒ３、Ｒ４は独立して水素原子、ハロゲン原子、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のハロアルキル基、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルコキシ基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている炭素原子数１～６のハロアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基を示す。
またはＲ３とＲ４が、それらが結合している炭素原子と一緒になってカルボニル基を形成していてもよい。
ｎ＝０～５を示す。
Ｑは直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のハロアルキル基、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルコキシ基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のハロアルコキシ基、直鎖状または分岐状の炭素原子数２～６のアルケニル基、直鎖状または分岐状の炭素原子数２～６のアルキニル基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１１で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数２～６のハロアルケニル基、直鎖状または分岐状の炭素原子数２～６のアルケニルオキシ基、直鎖状または分岐状の炭素原子数２～６のアルキニルオキシ基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１１で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数２～６のハロアルケニルオキシ基、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル）－ＣＯ－基で示されるアシル基、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル）－ＣＯ－Ｏ－基で示されるアシルオキシ基、（直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル）－Ｏ－ＣＯ－基で示されるアルコキシカルボニル基、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキルチオ基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のハロアルキルチオ基、（直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル）－ＳＯ－基で示されるアルキルスルフィニル基、（同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のハロアルキル）－ＳＯ－基で示されるハロアルキルスルフィニル基、（直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル）－ＳＯ２－基で示されるアルキルスルホニル基、（同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル）－ＳＯ２－基で示されるハロアルキルスルホニル基、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のジアルキルアミノ基、（同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル）－ＳＯ２－基で示されるアルキルスルホニル基により置換されたハロアルキルスルホニルアミノ基、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル基がアミノ基に２個置換したジアルキルアミノ基により置換されたジアルキルアミノカルボニル基、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル基がアミノ基に２個置換したジアルキルアミノ基により置換されたジアルキルアミノスルホニル基、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、ナフチル基、芳香族複素環基を示す。
ｎが２以上の場合、それらの置換基Ｑは同一あるいは相異なっていてもよい。
Ａは式（２）で表される５員環の環状構造をす。
Ｖは酸素原子、硫黄原子を示す。
Ｘは酸素原子、硫黄原子、－ＣＲ１１Ｒ１２－、－ＮＲ１３－（Ｒ１１～Ｒ１３は独立して水素原子、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のハロアルキル基）を示す。
Ｒ５、Ｒ６は独立して水素原子、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のハロアルキル基を示す。または、Ｒ５とＲ６が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボニル基を形成していてもよい。
Ｒ７は水素原子、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のハロアルキル基を示す。
また、環を構成する原子のうち、Ｎａは、ピリミジン環の４位と結合している窒素原子を示し、Ｃｂは、フェニル、Ｒ３、Ｒ４と結合している炭素原子と結合している炭素原子を示す。
あるいはＡは式（３）で表される６員環の環状構造を示す。
Ｗは酸素原子、硫黄原子を示す。
Ｙは酸素原子、硫黄原子、－ＣＲ１４Ｒ１５－、－ＮＲ１６－（Ｒ１４～Ｒ１６は独立して水素原子、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のハロアルキル基）を示す。
Ｚは酸素原子、硫黄原子、－ＣＲ１４Ｒ１５－、－Ｓ（Ｏ）－、－Ｓ（Ｏ）２－、－ＮＲ１６－を示す。
ただしＹとＺが同時に酸素原子ではなく、また同時に硫黄原子ではない。
Ｒ８、Ｒ９は独立して水素原子、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル基、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のハロアルキル基を示す。
Ｒ１０は水素原子、直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のアルキル基、同一又は異なって、ハロゲン原子１～１３で置換されている直鎖状または分岐状の炭素原子数１～６のハロアルキル基を示す。
また、環を構成する原子のうち、Ｎｃはピリミジン環の４位と結合している窒素原子を示し、またＣｄは、フェニル、Ｒ３、Ｒ４と結合している炭素原子と結合している炭素原子を示す。 - 式（１）において、Ｒ１がハロゲン化アルキルでＲ２がハロゲンであるか、または、Ｒ１とＲ２が一緒になってベンゼン環またはチオフェン環を形成している、請求項１に記載の化合物。
- 式（２）において、Ｖが酸素原子であり、Ｘが－ＣＲ１１Ｒ１２－であるか、または、ＶおよびＸが酸素原子である、請求項１または２に記載の化合物。
- 式（３）において、ＷおよびＹが酸素原子、Ｚが－ＣＲ１４Ｒ１５－であるか、または、ＷおよびＺが酸素原子、Ｙが－ＣＲ１４Ｒ１５－である、請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物。
- 式（４）で表される４－ハロピリミジン誘導体と、式（５）あるいは式（６）で表される複素環とを、塩基の存在下で反応させることにより、式（１ａ）あるいは式（１ｂ）で表される４－複素環置換ピリミジン誘導体を製造する方法。ただし、式（１ａ）で表される化合物および式（１ｂ）で表される化合物の和集合が式（１）で表される化合物を示す。
- 請求項１に記載の式（１）で示される４－複素環置換ピリミジン誘導体の１種または２種以上を有効成分として含む有害生物防除剤。
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