WO2004074252A1 - 置換複素環アミド誘導体、その中間体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法 - Google Patents

置換複素環アミド誘導体、その中間体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法 Download PDF

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WO2004074252A1
WO2004074252A1 PCT/JP2004/001726 JP2004001726W WO2004074252A1 WO 2004074252 A1 WO2004074252 A1 WO 2004074252A1 JP 2004001726 W JP2004001726 W JP 2004001726W WO 2004074252 A1 WO2004074252 A1 WO 2004074252A1
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alkyl
halo
alkoxy
nono
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Application number
PCT/JP2004/001726
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English (en)
French (fr)
Inventor
Akira Seo
Takashi Furuya
Kozo Machiya
Masayuki Morimoto
Shinsuke Fujioka
Original Assignee
Nihon Nohyaku Co., Ltd.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nihon Nohyaku Co., Ltd. filed Critical Nihon Nohyaku Co., Ltd.
Publication of WO2004074252A1 publication Critical patent/WO2004074252A1/ja

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Definitions

  • the present invention relates to a substituted heterocyclic amide derivative, an intermediate thereof, and an agricultural and horticultural drug containing the compound as an active ingredient, particularly an insecticide, acaricide or fungicide for agricultural and horticultural use, and a method of using the same.
  • substituted heterocyclic amide derivatives are useful as agricultural and horticultural fungicides (for example, Japanese Patent Application Laid-Open (JP-A) Nos. 5-221964, and 10-251240). Publication No. or International Publication No. WO 01/023 356 Pamphlet). It is also known that substituted amide derivatives are useful as agricultural and horticultural fungicides (for example, WO 00/029398 pamphlet, European Patent Application Publication No. No. 9 specification or Japanese Patent Application Laid-Open No. Sho 62-142 164).
  • substituted anilide derivatives are useful as agricultural and horticultural insecticides, acaricides, or fungicides (for example, International Publication No. 200-324 739 36).
  • substituted heterocyclic amide derivative of the present invention is useful as an agricultural and horticultural insecticide, acaricide or fungicide.
  • the substituted heterocyclic amine derivative represented by the general formula (II) of the present invention is a novel compound not described in the literature.
  • Compounds are useful in the production of various bioactive derivatives such as pharmaceuticals and pesticides.
  • a substituted heterocyclic amide derivative represented by the general formula (I) derived from the compound is a novel compound which has not been described in the literature.
  • the present invention has been found to be useful as an insecticide, bactericidal or acaricide for use, and has completed the present invention.
  • the present invention provides a compound represented by the general formula (I)
  • IT is a hydrogen atom, Cf c 6 alkyl group, halo c r c 6 alkyl group, c 2 _c 6 an alkenyl group, Nono b c 2 -c 6 alkenyl group, c 2 - c 6 alkynyl group, a halo c 2 -c 6 alkynyl group, -C 6 alkoxy C 6 alkyl group, halo C 6 alkoxy group (wide C 6 alkyl group, -c 6 alkoxy C 6 alkoxy-C 6 alkyl group, C -Ce alkylthio C Factory C 6 alkyl Group, nodro-c 6 alkylthio C 6 alkyl group, C ⁇ -C ⁇ alkyl sulfinyl (Factory c 6 alkyl group, halo cr C 6 alkyl sulfinyl C ⁇ -Cs alkyl group, (Factory c
  • R 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a haloalkyl group.
  • R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C r C 6 alkyl group, a halo C r C 6 alkyl group, a cyano group, a hydroxy group, a -c 6 alkoxy group, a halo -c 6 alkoxy group, a cr c 6 Coxy-c.3 alkoxy group, nodro C; rC 6 alkoxy-C g alkoxy group, -c 6 alkylthio (broad C 3 alkoxy group, haguchi cr c fi alkylthio C 3 alkoxy group, Ci one c 6 alkylsulfide alkylsulfonyl - c 3 alkoxy group, a halo - c 6 alkylsulfinyl Honoré 3 ⁇ 4 - c 3 alkoxy groups, ( ⁇ - c 6 alkylsulfonyl ⁇ - c 3 alkoxy group, Nono
  • t represents an integer of 0 or 1
  • m represents an integer of 0 to 6.
  • X may be the same or different, a halogen atom, Shiano group, C r C 9 alkyl group, Nono b c r c 9 alkyl group, c 3 - c 8 cycloalkyl group, Nono b c 3 - c 8 cycloalkyl group, c 3 -c 8 cycloalkyl c 6 alkyl group, c 2 -c 9 alkenyl group, Nono b c 2 - c 9 Al Ke - le group, c 2 - C 9 alkynyl group, a halo C 2 - C 9 alkynyl group, - c 9 alkoxy group, Nono port - c 9 alkoxy group, c 3 - c s cycloalkoxy group, halo c 3 - c 8 Shikuroarukoki Shi group, c 2 - c 9 Arukeniruokishi group, halo
  • alkylamino amino group the same or different and may di - (: 6 alkylur A substituted phenyl group having one or more substituents selected from a mino group or a -Ce alkoxycarbonyl group, a heterocyclic group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, -c 6 alkyl group, halo c r c 6 alkyl group, c r c 6 alkoxy group, a halo - c 6 alkoxy group, ⁇ 3 ⁇ 4- c 6 alkylthio group, a halo c r c 6 alkylthio group, - c 6 alkyl sulfinyl group, Nono b -Ce alkyl sulfide El group, c 6 alkyl Sno Reho group, haloalkylsulfonyl group, a mono - C 6 alkyla
  • E represents an oxygen atom, a sulfur atom, S0, S0 2, N ( R 1) (wherein, R 1 is the same. As defined above) or V tcov t (wherein, V is the same or different, an oxygen atom, Represents a sulfur atom or N (R 1 ) (wherein ⁇ is as defined above) and t is as defined above.
  • G is a C r C 9 alkyl group, which may be the same or different, a halogen atom, a C 9 alkynolecarbonyl group, a halo 3 ⁇ 4-c 6 alkyl carbonyl group, a 3 ⁇ 4-c 6 alkoxyl group, a nitro C r C 6 alkoxycarbonyl group, ( ⁇ c 6 alkylthiocarbonyl group, Nono b 6 alkylthiocarbonyl groups, C ⁇ C 6 alkoxy group, Nono b (: ⁇ c 6 alkoxy groups, C r C 6 alkylthio group, Nono b C r C 6 alkylthio group, Ci-Ce alkyl sulfinyl group, nodro C r C 6 alkyl sulfinyl group, CfC 6 alkyl sulfonyl group, halo-C 6 alkyl sulfonyl group, mono-C 6 alkyl amino group
  • Shiano group a nitro group, c r C 6 alkyl group, halo C 6 alkyl group, Anorekokishi group, halo d-Ce alkoxy group, ⁇ (6 alkylthio group, halo C - C 6 alkyl group, a heteroarylthio group, Alkylsulfinyl group, Bruno, mouth C ⁇ c 6 alkylsulfinyl group, - C 6 alkylsulfonyl group, Nono b CfCe alkylsulfonyl group, mono C r C 6 alkyl Ruamino group, the same or different and may be di - c 6 alkylamino shows the substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from the group or c r c 6 alkoxycarbonyl group. ).
  • n an integer of ⁇ 3.
  • adjacent 2 'Xs on the heterocyclic ring can form a condensed ring together, and the condensed ring may be the same or different, and may be a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C factory C 6 alkyl group, halo ( ⁇ alkyl groups, C ⁇ c 6 alkoxy group, halo c r c 6 alkoxy group, an alkylthio group, halo - C 6 alkylthio groups, C r C 6 alkylsulfinyl group, Nono b - C 6 alkyl sulfinyl group, C factory C 6 alkyl sulfonyl group, nodro c It may have one or more substituents selected from a 6 alkylsulfonyl group, a monoalkylamino group, a di-!
  • X can be bonded to R 1 to form a 5- to 8-membered ring which may be interrupted by one or two same or different, oxygen, sulfur or nitrogen atoms.
  • W is an oxygen atom, a sulfur atom or N (R 4 ) (wherein, R 4 is a hydrogen atom, a broad C 6 alkynole group, a nodro C r C 6 alkyl group, a C 3 -C 6 alkenyl group, a halo C 3- C 6 alkenyl group, C 3 - C 6 alkynyl group, halo C 3 - C 6 alkynyl group, C 3 - C 6 cycloalkyl group, Nono b C 3 - C 6 consequent opening alkyl group, C r C 6 alkoxy C 6 alkyl group, halo (: ⁇ C 6 alkoxy CfCe ⁇ alkyl group, C 6 alkylthio group, Nono b c - c 6 alkylthio c r Ji 6 ⁇ alkyl group, (: ⁇ C 6 alkylsulfinyl - C 6 alkyl group, Bruno , Mouth C Factory
  • Q is Q 1 to Q 32
  • Y 1 may be the same or different; a halogen atom, a cyano group, a nitro group,
  • two adjacent Y 1 on the heterocyclic ring may form a condensed ring together, and the condensed ring may be the same or different, and may be a halogen atom, a cyano group, a nitro group, c ⁇ c 6 alkyl group, halo - c 6 alkyl group, c r c 6 alkoxy group, halo c 6 alkoxy group, (: ⁇ c 6 alkylthio group, a halo - c 6 alkylthio group, c r c 6 Arukirusurufu Iniru group , Non-alkyl sulfyl group, C r C 6 alkyl sulfonyl group, no-open C r C 6 alkyl sulfonyl group, mono-C 6 alkylamino group, di-alkylamino group which may be the same or different or CjL-Ce alkoxycarbonyl It can also have one or more
  • Y 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, Shiano group, a nitro group, c r c 6 alkyl group, halo
  • Y 3 may be a hydrogen atom, a C r C 6 alkyl group, a halo C r C 6 alkyl group, a phenyl group or may be the same or different; a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a-( 6- anolequinolene group, a halo C r C 6 alkyl group, C r C 6 alkoxy group, halo C 6 alkoxy groups, - C 6 alkylthio group, Nono Russia ( ⁇ - c 6 alkylthio group, -c 6 alkylsulfinyl group, Nono port c r c 6 alkylsulfinyl group, c r c 6 alkylsulfonyl group, halo -Ce alkyl Rusuruhoniru group, mono - one or more replacement selected from c 6 alkylamino group or an alkoxycarbonyl group - c 6
  • q represents an integer of 0 to 4
  • r represents an integer of 0 to 3
  • s represents an integer of 0 to 2.
  • Q represents Q 23
  • Y 1 excludes the 4-position cyano group
  • Q represents Q 3
  • Y 1 excludes the 2- and 6-position halogen atoms.
  • the present invention relates to a substituted heterocyclic amide derivative represented by the formula (I), an intermediate thereof, and an agricultural and horticultural drug containing the compound as an active ingredient, particularly an agricultural and horticultural insecticide, fungicide or acaricide, and a method for using the same.
  • the substituted heterocyclic amide derivative of the present invention has an excellent effect as an agricultural and horticultural drug, particularly an agricultural and horticultural insecticide, a pesticide or a fungicide.
  • halogen atom means a chlorine atom, bromine atom, iodine atom or fluorine atom
  • r-Cg alkyl group For example, methyl, ethyl, ⁇ -propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-butyl
  • a straight-chain or branched-chain alkyl group having 1 to 9 carbon atoms such as a nonyl group
  • ⁇ /, mouth ( ⁇ ( 9 alkyl) '' is represented by one or more halogen atoms which may be the same or different.
  • C 3 -C 8 cycloalkyl group is, for example, a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, or a cycloalkyl group. Hexyl group, cyclooctyl group, etc. Shows eight cyclic alkyl groups.
  • Heterocyclic group refers to a 5- or 6-membered heterocyclic group having at least one heteroatom selected from an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom, such as a pyridyl group, a pyridine-N-oxide group, a pyrimidinyl group.
  • fused ring examples include naphthalene, tetrahydronaphthalene, indene, indane, quinoline, quinazoline, indole ⁇ ⁇ , indoline, chroman, isochroman, benzodioxane, benzodioxane, benzofuran, benzofuran, dihydrobenzofuran, benzothifenphen, Examples thereof include dihydrobenzothiene phen, benzoxazone, benzothiazole, benzimidazole, indazole and the like.
  • the substituted heterocyclic amide derivative represented by the general formula (I) of the present invention may contain one or more asymmetric centers in its structural formula, and may contain two or more optical isomers and diastereomers. The present invention encompasses all the optical isomers and mixtures containing them in any ratio.
  • the substituted heterocyclic amide derivative represented by the general formula (I) of the present invention may have two types of geometric isomers derived from a carbon-carbon double bond in its structural formula, The present invention includes all the geometrical isomers and mixtures containing them in an arbitrary ratio.
  • Q is preferably Q8, Q9, Q10, Q14, Q15, Q19.
  • Q 9 preferably as Y 1 halogen atom or - an alkyl group, particularly preferably 3, 5-dimethyl group, preferably a Y 3 - C 3 alkyl group or phenyl group And particularly preferably a methyl group, preferably as U, and preferably as U 6 and X n, an ortho-position C 5 -C 7 alkyl group and a meta-position C 2 -C 7 alkoxy as viewed from the amide group.
  • R 2 is particularly preferably a trifluoromethyl group;
  • R 3 is preferably a hydrogen atom, a halogen atom or a C Factory C 2 alkoxy group, particularly preferably a hydrogen atom M is particularly preferably 0, and t is particularly preferably 1.
  • the substituted heterocyclic amide derivatives (I-12) in which Z is represented by o are represented by the general formulas (II-11) to (II-11).
  • a heterocyclic amine derivative represented by any one of the general formulas (II-11) to (II-13) and a heterocyclic carboxylic acid ester represented by the general formula (IV) can be used.
  • the heterocyclic amine derivative represented by the general formula (II-I) is produced by reducing the heterocyclic amine derivative represented by the general formula (II-I) in an inert solvent in the presence of a reducing agent. be able to.
  • the heterocyclic amine derivative represented by the general formula (II-3) includes a heterocyclic amine derivative represented by the general formula (II-11) and an alcohol derivative, a thiol derivative or an amine derivative represented by the general formula (VI). With an inert solvent in the presence or absence of a base.
  • Examples of the reducing agent that can be used in this reaction include metal hydrides such as lithium aluminum hydride, lithium borohydride, sodium borohydride, diisobutylaluminum hydride, sodium sodium bis (2-methoxyethoxy) aluminum, and metals.
  • metal hydrides such as lithium aluminum hydride, lithium borohydride, sodium borohydride, diisobutylaluminum hydride, sodium sodium bis (2-methoxyethoxy) aluminum, and metals.
  • metals such as lithium and metal salts, and the amount of the metal salt is appropriately selected from the range of equivalent to excess amount with respect to the heterocyclic amine derivative represented by the general formula (II-11). Just do it.
  • general catalytic hydrogenation using molecular hydrogen and a metal catalyst such as palladium, ruthenium, platinum, nickel, etc. (for example, The Chemical Society of Japan, “New Experimental Chemistry”, Vol. 15, p. 408) 1977, Maruzen Co., Ltd.).
  • the inert solvent used in this reaction may be any solvent which does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • examples thereof include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, alcohols such as methanol and ethanol, and methylene chloride.
  • Halogenated hydrocarbons such as chloroform, carbon tetrachloride, etc., halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene, dichlorobenzene, etc., chain or cyclic ethers such as getyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, etc., dimethyl
  • Inert solvents such as sulfoxide can be exemplified, and these inert solvents can be used alone or in combination of two or more.
  • the reaction can be carried out at a temperature ranging from room temperature to the boiling point of the inert solvent used.
  • the reaction time is not fixed depending on the reaction scale and the reaction temperature, but may be carried out within a range of several minutes to 72 hours.
  • the desired product may be isolated from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and the desired product can be produced by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • Bases that can be used in this reaction include metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, and potassium hydride; metal alcoholates such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide; n-butyllithium; Examples thereof include alkyl metals such as -butyllithium and t-butyllithium, and the amount of the metal used ranges from an equivalent to an excess amount with respect to the heterocyclic amine derivative represented by the general formula (1-1). May be appropriately selected and used.
  • the inert solvent used in this reaction may be any solvent which does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, alcohols such as methanol and ethanol, and getyl.
  • linear or cyclic ethers such as ether, 1,2-dimethoxetane, dioxane, and tetrahydrofuran; amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide; and inert solvents such as dimethylsulfoxide.
  • the inert solvent can be used alone or as a mixture of two or more.
  • the reaction can be carried out at a temperature of from 170 ° C. to the boiling point of the inert solvent used, and the reaction time is not fixed depending on the reaction scale and the reaction temperature, but may be in the range of several minutes to 72 hours.
  • the desired product can be isolated from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and the desired product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. In addition, it is also possible to use the next reaction step without isolating the target substance from the reaction system.
  • the condensing agent used in this reaction is, for example, getyl cyanophosphate (DEPC) , Porponyl diimidazole (CDI), 1,3-dihexyl hexyl carpomide (DCC), carbonic acid esters, 2-chloro-1-monomethylpyridini And the like.
  • DEPC getyl cyanophosphate
  • CDI Porponyl diimidazole
  • DCC 1,3-dihexyl hexyl carpomide
  • carbonic acid esters 2-chloro-1-monomethylpyridini And the like.
  • Examples of the base used in this reaction include an inorganic base and an organic base.
  • Examples of the inorganic base include hydroxides of sodium metal hydroxide and sodium hydroxide, sodium hydroxide, and hydrogenation of metal hydroxides. Hydrides of alkali metals such as sodium lime, alkali metal salts of alcohols such as sodium ethoxide and potassium t-butoxide, and carbonates such as sodium carbonate, carbonated lime, sodium hydrogen carbonate and the like.
  • Triethylamine, pyridine, 1,8-diazavic mouth [5.4.0] -17-ndecene (DBU) and the like can be mentioned, and the amount used is represented by the general formula (III), (IV) or (V). The amount may be selected from the range of equimolar to excess molar with respect to the heterocyclic carboxylic acid derivative to be used.
  • the inert solvent used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit the progress of this reaction, and examples thereof include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene, methylene chloride, chloroform, and carbon tetrachloride.
  • Halogenated hydrocarbons such as benzene, dichlorobenzene, etc., chain or cyclic ethers such as getyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, etc., esters such as ethyl acetate, dimethyl Inactive solvents such as amides such as formamide and dimethylacetamide, ketones such as acetone and methylethylketone, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone
  • Inert solvents can be used alone or in combination of two or more.
  • each reactant may be used in an equimolar amount.However, any of the reactants can be used in excess, and the reaction temperature is from room temperature to the boiling point of the inert solvent used.
  • the reaction time may be varied within a range of several minutes to 72 hours depending on the reaction scale and the reaction temperature.
  • the desired product can be isolated from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and the desired product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • the heterocyclic amine derivative represented by the general formula ( ⁇ -1), which is a raw material compound of this reaction, is disclosed in JP-A-11-32023 or JP-A-201-123. It can be manufactured according to the manufacturing method disclosed in Japanese Patent Publication No. 6 (1994). Manufacturing method 2 mGF 3
  • the substituted heterocyclic thioamide derivative (1-3) in which Z is a sulfur atom is a heterocyclic amide derivative represented by (I-12).
  • the amide derivative can be produced by reacting it with a Lawesson reagent according to a known method (Tetrahedrone Lett., 2_ (42), 4061 (1980)).
  • the physical properties of the Table 1 through 7 in Table represents the melting point (° C) or refractive index (n D (° C)) , the Nonoremanore the "n-", the secondary is the “s-""T-” indicates tertiary, “i-” indicates iso, "Me” indicates a methyl group, “Et” indicates an ethyl group, “Pr” indicates a propyl group, and “Bu” Represents a butyl group, “P en” represents a pentyl group, and “Ph” represents a phenyl group.
  • 3-Amino-2-cyclomouth pyridine (12.9 g, 10 Ommo 1) and 4- (dimethinoleamino) pyridine 500 mg (4.lmmol) were dissolved in 100 ml of tetrahydrofuran, and heated under reflux.
  • the obtained residue was dissolved in t-butyl methyl ether, washed with cold diluted hydrochloric acid, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and brine in that order, and dried over anhydrous magnesium sulfate.
  • the solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was crystallized from hexane to obtain 29.5 g of the desired product as colorless crystals.
  • Example 1-6.3-Amino-2_ (4-methyl-2-pentyl) -1-6- [2,2,2-trifluoro-1-ethyl (trifluoromethyl) ethyl] pyridine (Compound No. 9-2 ) Manufacturing of 3-amino-1 2- (4-methyl-2-pentyl) -1-6- [1,2,2,2-tetrafluoro-11- (trifluoromethyl) ethyl] pyridine (0.40 g, 1.15 mmo 1) was dissolved in dimethyl sulfoxide (1 Oml), sodium borohydride (0.44 g, 11.5 mmo 1) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 55 hours.
  • the reaction mixture was poured into ice water and extracted with t-butyl methyl ether.
  • the organic layer was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 0.30 g of a crude liquid of the desired product.
  • the obtained crude liquid contained about 25% of unreacted raw materials. This mixture was used for the next reaction without purification.
  • 1,3,5-Trimethylvirazole-4 monorubic acid (210 mg, 1.5 mmol) was dissolved in thioerchloride (2 ml) and stirred at the reflux temperature for 2 hours. After concentration under reduced pressure, the obtained acid chloride was converted to 3-amino-2- (4-methyl-21-pentyl) _6_ [1,2,2,2-tetrafluoro-11- (trifluoromethyl) ethyl] Pyridine (350 mg, 1 mm o 1) and triethylamine (150 mg,
  • 1,3,5-Trimethylpyrazole-1.4-rubric acid (210 mg, 1.5 mmol) was dissolved in thionyl chloride (2 ml) and stirred at reflux temperature for 2 hours. After concentration under reduced pressure, the resulting acid chloride was converted to 3-amino-2- (4-methyl-2-pentynole) -l6- [2,2,2_trifnoroleol-l- (trifnorolelomethinole) ethynole] pyridine (330 mg, 1 mmo 1) and triethylamine (150 mg, 1.5 mmo 1) were added to a solution of tetrahydrofuran (10 ml) at 50 ° C., and the mixture was stirred for 2 hours.
  • reaction solution was diluted with ethyl acetate and washed with water.
  • Example 11 N— ⁇ 2- (4-methyl-2-pentyl) -1 6— [2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] pyridine—3-yl ⁇ 1-3
  • 2-chlorocarboxylic acid amide Compound No. 3-36
  • Sodium hydride (8 Omg, 60%, 2.0 mmol) was suspended in toluene (10 ml) and 3-amino — 2— (4-Methyl-2-pentyl) -1-6- [2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] pyridine (330 mg, 1.0 mm o 1) in toluene (5 ml) Dissolution was added dropwise.
  • Example 1-10 N— ⁇ 2_ (4-methyl-2-pentyl) -1-6- [2,2,2-trifluoro-11- (trifluoromethyl) ethyl] pyridine-3-yl ⁇ 1-41
  • Trifluoromethylnicotinic acid amide Compound No. 3-2
  • Sodium hydride 80 mg, 60%, 2. Ommo 1
  • 3-amino-2- 4-Methyl-2-pentyl) 1-6- [2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] pyridine (330 mg, 1.0 mmol) dissolved in toluene (5 ml) was added dropwise. .
  • Example 1-1-1 N— ⁇ 2- (4-methyl-1-pentyl) -1-6- [2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] pyridine-3-yl ⁇ Preparation of 2,4-dimethylthiazole-5-carboxylic acid amide (Compound No. 3-45)
  • Example 2-1.3 Preparation of 3-nitro-1- (3-pentyloxy) pyridine Sodium hydride (1.39 g, purity 60%, 34.7 mmol) was suspended in dimethylformamide (50 ml). 3-Pentyl alcohol (3.06 g, 34.7 mmo 1) was added. After stirring at room temperature for 5 minutes, 2-chloro-3-nitropyridine (5.0 g, 31.5 mmo 1) was added at once, and the mixture was stirred for 6 hours. The reaction solution was poured into diluted hydrochloric acid, extracted with ethyl acetate, and washed with aqueous sodium hydrogen carbonate and saturated saline.
  • 3-Amino-2- (3-pentyloxy) pyridine (3.68 g, 20.4 mm o 1) was dissolved in a 1: 1 solution of propionitrile in water (30 ml) and heptafluoroisopropanol was added.
  • sodium dithionite (3.59 g, 20.4 mmo 1) was added little by little, and the mixture was stirred at room temperature for 24 hours.
  • reaction solution was diluted with acetic acid Echiru, after twice washed with 3 N hydrochloric acid, aqueous sodium bicarbonate solution, and saturated brine.
  • the organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure to obtain 5.62 g of the desired product.
  • Lithium aluminum hydride (0.12 g, 3.16 mmo 1) was suspended in tetrahydrofuran (15 ml), and 3-amino-1- (3-pentyloxy) -6- [1,2
  • a solution of 2,2-tetrafluoro-11- (trifluoromethyl) ethyl] pyridine (1.0 g, 2.87 mmo 1) in tetrahydrofuran (5 ml) was added dropwise at room temperature, and the mixture was stirred for 4 hours. . Under ice-cooling, water was added little by little to the reaction solution, followed by stirring for 10 minutes. Sodium sulfate was added, followed by stirring for 10 minutes. The reaction solution was filtered through celite, and the filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain 0.43 g of the desired product. Yield: 45%
  • Example 2-5 N- ⁇ 2- (3-pentyloxy) -1-6- [1,2,2,2-tetrafluoro-11- (trifluoromethyl) ethyl] pyridine-3-yl ⁇ -11 Of 1,3,5_trimethylvirazole-1.4-Rubonate Amide (Compound No. 1-162)
  • 1,3,5-Trimethylvirazole-141-ruvonic acid (710 mg, 4.61 mmol) was dissolved in thionyl chloride (10 ml) and stirred at reflux temperature for 2 hours. After concentration under reduced pressure, the obtained acid chloride was subjected to 3-amino-2- (3-pentyloxy) -1-6- [1,2,2,2-tetrafluoro-11- (trifluoromethyl) [Tyl] pyridine (350 mg, 1 mmol) and triethylamine (150 mg, 1.5 mmol) were added at 50 to a solution of tetrahydrofuran (20 ml) and stirred for 2 hours. The reaction solution was diluted with ethyl acetate and washed with water.
  • Example 2-6 N- ⁇ 2- (3-pentyloxy) -1-6- [2,2,2-trifluoro-11- (trifluoromethyl) ethyl] pyridine-13-yl ⁇ -11,3, Manufacture of 5-trimethylvirazole-a-mono-rubinate (Compound No. 1-163)
  • 1,3,5-Trimethylvirazole-4 rubonic acid 60 Omg, 3.91 mmol was dissolved in thioyl chloride (10 ml) and stirred at the reflux temperature for 2 hours. After concentration under reduced pressure, the obtained acid chloride was converted to 3-amino-2- (31-pentyloxy) -16_ [2,2,2-triphnoleo mouth_11- (trifnorelolomethinole) ethynole] pyridine ( A solution of 400 mg, 1.3 mmo 1) and triethylamine (53 Omg, 5.2 mmo 1) dissolved in tetrahydrofuran (20 ml) was added at 50 ° C. and stirred for 2 hours.
  • reaction solution was diluted with ethyl acetate and washed with water.
  • 2-Amino-3_ (3-pentyloxy) pyridine (1.18 g, 6.56 mmo 1) was rapidly dissolved in a 1: 1 solution (15 ml) of propionitrile / water, and heptafluoroisopropyl was added.
  • Azide (2.33 g, 7.87 mmol), tetra-n-butylammonium hydrogensulfate (22 Omg, 0.656 mmol), potassium carbonate (1.09 g, 7.87 mmol) Power!
  • sodium dithionite (1.14 g, 6.56 mmol) was added little by little, and the mixture was stirred at room temperature for 24 hours.
  • reaction solution was diluted with ethyl acetate, washed twice with 3N hydrochloric acid, and then washed with aqueous sodium bicarbonate and saturated saline.
  • the organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure to obtain 1.61 g of the desired product.
  • reaction solution was diluted with ethyl acetate, washed twice with 3N hydrochloric acid, and then washed with aqueous sodium bicarbonate and saturated saline.
  • Lithium aluminum hydride (0.07 g, 1.80 mmol) was suspended in tetrahydrofuran (15 ml), and 6-amino-2- (3-pentynoleoxy)
  • Lithium aluminum hydride (0.04 g, 0.97 mmo 1) was suspended in tetrahydrofuran (15 ml), and 6-acetylamino-1- (3-pentyloxy) _ 3_ [2,2,2-trifluoro- A solution of 1_ (trifluoromethyl) ethyl] pyridine (0.36 g, 0.97 mmol) in tetrahydrofuran (5 ml) was added dropwise at room temperature, and the mixture was heated with stirring for 1 hour. Under ice-cooling, water was added little by little to the reaction solution, followed by stirring for 10 minutes. The reaction solution was filtered through celite, and the filtrate was extracted with ethyl acetate.
  • reaction solution was diluted with ethyl acetate, washed twice with 3N hydrochloric acid, and then washed with aqueous sodium bicarbonate and saturated saline.
  • 3-t-butoxycarbonylamino-5- (3-pentyloxy) pyridine (0.52 g, 1.86 mmo 1) is dissolved in methanol (20 m 1), and concentrated hydrochloric acid (0 ⁇ 58 g, 5.57 mmo 1) was added and stirred at reflux temperature for 2 hours. After the reaction solution was washed with ether, the aqueous layer was made alkaline and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with a saturated saline solution and dried over sodium sulfate. The concentrate was concentrated under reduced pressure to obtain 0.3 g of the desired product.
  • 3-Amino-5_ (3-pentyloxy) pyridine (0.3 g, 1.67 mmo 1) was dissolved in a 1: 1 solution of propionitrile in water (20 ml), and heptafluoroisopropidoide ( 0.59 g, 2. Ommol), tetra-n-butylammonium hydrogensulfate (6 Omg, 0.167 mmo1), potassium carbonate (0.28 g, 2. Ommol) was. Then, sodium dithionite (0.29 g, 2. Ommol) was added little by little, and the mixture was stirred at room temperature for 24 hours.
  • reaction solution was diluted with ethyl acetate, washed twice with 3N hydrochloric acid, and then washed with aqueous sodium bicarbonate and saturated saline.
  • the organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure.
  • 3-aminoviridine (5.0 g, 53.12 mmo 1) was dissolved in tetrahydrofuran (50 ml), and triethylamine (5.37 g, 53.12 mmo 1) and pivaloyl chloride (6 41 g, 53. 12 mm o 1) was added dropwise. After stirring for 1 hour under ice cooling, the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. The reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. After the organic layer was washed with aqueous sodium hydrogen carbonate and saturated saline, the organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The crude crystals of the residue were washed with ether to give the desired product (8.12 g).
  • 3-t-butylcarbonylaminopyridine (0.5 g, 2.81 mmol) ⁇ , ⁇ , ⁇ ', ⁇ '-tetramethylethylenediamine (0.82 g, 7.02 mmo 1) was dissolved in tetrahydrofuran (20 ml), cooled to ⁇ 178 ° C., and n -butyllithium (4.5 m 1, 7.02 mmo 1) was added dropwise. After stirring at 78 ° C for 15 minutes, the mixture was stirred at 110 for 2 hours and cooled to 78 ° C again.
  • Example 6 6.3-Amino-4- (4-methyl-2-pentyl) -1- [1,2,2,2-tetrafluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] pyridine (Compound No. 9-6) and 3-amino-1-41- (4-methyl-2-pentyl) -6- [2,2,2-trifluoro-11- (trifluoromethyl) ethyl] pyridine (Compound No. 9-7 ) Manufacturing of
  • Agricultural and horticultural chemicals containing the substituted heterocyclic amide derivative represented by the general formula (I) of the present invention as an active ingredient are rice, fruit trees, Sf greens, and other insecticides.
  • Adelaphys orana fasciata Adoxophyes orana fasciata
  • Adriaphyes sp. Apricot japonicus
  • chinensis Comstockaspis perniciosa) and Unosis yanonensis; Pratylenchus sp., Anomala ruf ocuprea, and Popilla japonica beetle (Lasioderma serricorne), Hirata beetle (Lyctus brurmeus), Nin'yuuya Ho Cite emissions preparative ⁇ (Epilachna vigintiotopunctata), ⁇ 's rk ⁇ beam Shi (Callosobruchus chinensis) N Yasaiso 'Umushi (Listroderes costirostris), co Kuzowamushi (Sitophilus zeamais) The Anthonomus grandis grandis), rice beetle (Lissorhoptrus oryzophilus), perilla beetle (Aulacophora femoral is), ⁇ troom beetle (Oulema ory
  • the substituted heterocyclic amide derivative represented by the general formula (I) of the present invention is also useful as an agricultural and horticultural fungicide.
  • a disease of the genus Botryt is spp.
  • Individual diseases include, for example, rice blast (Pyricularia oryzae), rice sheath blight (Rhizoctonia solani), rice sesame leaf blight (Cochiobolus miyabeanus no), rice field A! Disease (Rhizopus chinensis, Pythium graminicola, Fusariura graminicola, Fusarium roseura, Mucor sp., Phoma sp., Tricoderma sp.)
  • powdery mildew Sphaerotheca fuliginea
  • powdery mildew such as cucumber and other host plants
  • powdery mildew Powdery mildew (Pseudocercosporella herpotrichoi des) on wheat and wheat
  • smut Urocystis tritici
  • Snow rot (Fusarium u nivale, Pythium i ayamai, Typhla ishikariensis, Sclerotinia borealis) such as wheat and barley, rust of Puccinia coronata and other plants. , Gray scabs of strawberry, etc. (Botryt is cinerea), Sclerotinia sclerotiorum (Sclerotinia sclerotiorum), Phytophthora infestans (Kaya potato), Phytophthora infestans (Katobetsu), and other plant plagues.
  • Agricultural and horticultural drugs particularly agricultural and horticultural insecticides, acaricides, or fungicides, comprising the substituted heterocyclic amide derivative represented by the general formula (I) of the present invention as an active ingredient are used in paddy field crops, field crops, and fruit trees. It has a remarkable control effect on the above-mentioned pests that damage vegetables, other crops and flowers, etc., and before or at the time when the occurrence of the pests is confirmed, at the time when the pests are expected to occur
  • the intended effect of the agricultural and horticultural insecticide, acaricide or fungicide of the present invention is achieved by treating the seeds of paddy fields, fields, fruit trees, vegetables, other crops, flowers, etc., paddy water, foliage or soil.
  • genetically modified crops (herbicide-tolerant crops, insect-tolerant crops incorporating insecticidal protein-producing genes, disease-tolerant crops incorporating disease-inducing substance-producing substances, genes with improved taste, preservation Improvement of crops, crops with improved yield, etc.), insect pheromone (communication disrupters for citrus and gotoids, etc.), and I ⁇ (integrated pest management) technology using natural enemy insects, etc. Can be used in combination with these techniques or systematically.
  • the plant to which the agricultural and horticultural insecticide, acaricide or fungicide of the present invention can be used is not particularly limited, and examples thereof include the following plants.
  • Cereals eg, rice, barley, wheat, rye, oats, corn, high sorghum, etc.
  • beans soy, red beans, broad beans, peas, peanuts, etc.
  • fruit trees fruits (lingo, citrus, pears, etc.)
  • vegetables cabbage, tomatoes, spinach, broccoli, lettuce, onions, green onions, green peppers, etc.
  • root vegetables Carrots, potatoes, sweet potatoes, radishes, lotus roots, turnips, etc., processing crops (cotton, hemp, mushroom, mitsumata, rapeseed, beet, hops, sugarcane, sugar beet, orive, rubber, coffee, tobacco, tea, etc.)
  • Melons kabochiya, kiuri, watermelon, melon, etc.
  • Grass orchard grass, sorghum, timothy,
  • the agricultural and horticultural drug of the present invention is generally used after being formulated into a convenient form in accordance with a conventional method for agricultural chemical formulation.
  • the substituted heterocyclic amide derivative represented by the general formula (I) is dissolved, separated and suspended by mixing them in a suitable inert carrier or, if necessary, together with an auxiliary in a suitable ratio. , Mixed, impregnated, adsorbed or adhered and formulated into appropriate dosage forms such as suspensions, emulsions, solutions, wettable powders, wettable powders, granules, powders, tablets, packs, etc. Just do it.
  • the inert carrier that can be used in the present invention may be either solid or liquid.
  • the material that can be a solid carrier include soybean flour, cereal flour, wood flour, bark flour, saw flour, and tobacco Stem flour, tall husk flour, bran, cellulose powder, residue after extracting plant extracts, synthetic polymers such as pulverized synthetic resin, clays (for example, kaolin, bentonite, acid clay, etc.), talcs (for example, talc, Pyrophyllite, etc.), silicas (eg diatomaceous earth, silica sand, mica, white carbon (Synthetic high-dispersion silicic acid also called hydrous fine silicon powder and hydrous silicic acid, and some products contain calcium silicate as a main component.)) ⁇ , Activated carbon, zeolite powder, pumice stone, calcined diatomaceous earth, brick crushed material, fly ash, sand, calcium carbonate, phosphoric acid Plastic carriers such as polyethylene, polypropylene
  • the material that can be a liquid carrier is selected from those which have a solvent function per se and those which can disperse the active ingredient compound with the aid of an adjuvant even without the solvent function.
  • the following carriers may be mentioned as examples, but these may be used alone or in combination of two or more. It is used in the form of a mixture, for example, water, alcohols (for example, methanol, ethanol, and isoprono.), Ketones (for example, acetate, methylethylketone, and methylisobutylketone).
  • ethers eg, ethyl ether, dioxane, cellosolve, dipropyl ether, tetrahydrofuran, etc.
  • aliphatic hydrocarbons eg, kerosene, mineral oil, etc.
  • Aromatic hydrocarbons for example, benzene, toluene, xylene, sorbent naphtha, alkylnaphthalene, etc.
  • halogenated hydrocarbons for example, dichloroethane, macroform, carbon tetrachloride, chlorinated benzene, etc.
  • esters E.g., ethyl acetate, dii) Pupinolephthalate, dibutinolephthalate, dioctinolephthalate, etc., amides (eg, dimethylformamide, getylformamide, dimethylacetamide, etc.),
  • Surfactants are used for the purpose of emulsifying, dispersing, solubilizing and Z or wetting the active ingredient compounds, such as polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkyl aryl ethers, polyoxyethylene higher fatty acid esters Polyoxyethylene resin acid ester, polyoxyethylene sorbitan monolaurate, polyoxyethylene sorbitan monooleate, anorecurea linolenosolephonate, naphthalene sulfonic acid condensate, lignin sulfonate, high-grade alcohol
  • a surfactant such as a sulfate ester can be exemplified.
  • auxiliary agents For the purpose of stabilizing the dispersion of the active ingredient compound, adhesion and Z or bonding, the following auxiliary agents can be used.
  • auxiliary agents for example, casein, gelatin, starch, methylcellulose, carboxymethylcellulose
  • auxiliary agents such as sesame, arabic gum, polyvinyl alcohol, pine oil, bran oil, bentonite, and ligninsulfonate can also be used.
  • adjuvants can be used to improve the flowability of the solid product.
  • adjuvants such as wax, stearate and alkyl phosphate can be used.
  • Auxiliary agents such as naphthalenesulfonic acid condensates and condensed phosphates can also be used as peptizers for suspension products.
  • an antifoaming agent for example, an auxiliary agent such as silicone oil can be used.
  • 1,2—benzisothiazolin-1-one, ⁇ , and ⁇ Lachlorometaxylenol, butyl paraoxybenzoate and the like can also be added.
  • a functional spreading agent such as a metabolic degradation inhibitor such as piperonyl butoxide, an antifreezing agent such as propylene glycol, an antioxidant such as BHT, and an ultraviolet absorber, etc.
  • Additives can also be added.
  • the compounding ratio of the active ingredient compound can be adjusted as necessary, and it can be used by appropriately selecting from the range of 0.01 to 90 parts by weight in 100 parts by weight of the agricultural and horticultural insecticide. For example, when it is used as a powder or granules, it is appropriate to use 0.01 to 50% by weight, and when it is used as an emulsion or a wettable powder, similarly, it is appropriate to use 0.01 to 50% by weight.
  • the agricultural and horticultural agent of the present invention is used for controlling various pests as it is, or is appropriately diluted with water or the like, or in a suspended form, in an amount effective for controlling the pests in crops in which the occurrence of the pest is predicted. It can be used by applying it to places where generation is not desirable.
  • the amount of the agricultural and horticultural drug used in the present invention varies depending on various factors, such as the purpose, the target pest, the growth status of the crop, the tendency of the pest to occur, the weather, the environmental conditions, the dosage form, the application method, the application location, and the application time.
  • the active ingredient compound The material may be appropriately selected from the range of 0.001 g to 10 kg, preferably 0.01 g to 1 kg, per 10 ares.
  • the agricultural and horticultural agent of the present invention may further contain other agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, for the purpose of controlling pests to be controlled, extending the suitable period of control, or reducing the amount of medicine. It can be used in combination with biological pesticides, etc., and can also be used in combination with herbicides, plant growth regulators, fertilizers, etc., depending on the application.
  • Other agricultural and horticultural insecticides, acaricides, and nematicides used for such purposes include, for example, ethione, trichlorfon, methamidophos, acetate, dichloroprepos, mevinphos, and monochlorine.
  • An insecticide can be exemplified, and examples of agricultural and horticultural fungicides to be used for the same purpose include sulfur, lime-sulfur mixture, basic copper sulfate, iprobenphos, edifunphos, torque mouth phos-methyl, Thiram, polycarbamate, zineb, manzeb, mancozeb, propinep, thiophanate, thiophanate methyl, benomyl, imino-ctadine acetate, imino-ctadine albesilate, mepronil, flutranil, pencyclone , off lame door pill, Chifuruzami de, main Tarakishiru, Okisajikishiru, Cal Purono ⁇ 0 mi de, Clofnoleanid, Phnoresnoleamide, Chlorothal
  • herbicides include, for example, darifosate, sulfosate, glufosinate, bialaphos, butamifos, esprocanoleb, prosnolefocalp, benthiocarb, piripuchicalp, ashram, linyu, daimlone, bensnoreflocmenoline Snoref Amuron, Sino Snolle Fron, Pirazos Noref Lone Chine, Azims Nole Fron, Imazos Nore Fron, Teninole Kronore, Aracro Ignore, Pretilachlor, Krome Prop, Etobenzanide, Mefenasmet, Pendimet Lin, Bifenox, Ashifonolefen, Lactofen, Cyhalofopbutyl, Ioxhell, Bromotide, Aroxydim, Sethoxydim, Napronomide, Indanofan Pyrazolates, Benzofenapp,
  • biopesticide eg if nuclear polyhedrosis U I Angeles (Nuclear polyhedrosis virus N NPV), condyle; T3 ⁇ 4i virus (granulosis virus, GV), cytoplasmic polyhedrosis virus (Cytoplasmic polyhedrosis virus, CPV), insect Filament preparations such as box winnoles (Entomopox virus, EPV), monoclosporum 'Fimatonogam (Monacrosporium phymatophagum), Steinernanema' Steinerneraa carpocapsae, Steiner Microbial pesticides and birds used as insecticides or nematocides such as Ichimakita, Steinernema kushidai, and soo-sturia-penetrance (Pasteuria penetrans).
  • nuclear polyhedrosis U I Angeles Nuclear polyhedrosis virus N NPV
  • condyle T3 ⁇ 4i virus (granulosis
  • Trichoderma lignorura Trichoderma lignorura, agrobacterium 'Agrobacterium radiobactor', non-pathogenic enole biurea 'carotopora' (Erwinia caroto) vora) and Bacillus subtilis (Bacillus subtilis)
  • a microbial pesticide used as a fungicide, Zantmonas campestris (Xanthomonas campestris), etc. can be expected to have the same effect when used in combination with a biological pesticide used as a herbicide such as xenhomonas. .
  • biopesticides for example, encarsia formosa, enlepse of aphidius (Aphidius colemani), shoga tamanope (Aphidoletes aphidimyza), disaphine beetle (Diglyphus isaea), (Dacnusa sibirica), Chile power!
  • Natural enemy organisms such as J mites (Phytoseiulus persimilis), cucumis discaprigii (Amblyseius cucuraeris), Namihime nodenaka memushi (Orius sauteri), and microbial pesticides such as Pauveria bronniartii (Z) — 1 0—Tetradecenyl acetate, (E, Z) -4,10—Tetradeciniel acetate, (Z) —8—Dodecenyl niacetate, (Z) —1 1—Te (Z) —13—Icocene—10—On, (Z) —8—Dodecenil—Acetate, (Z) —11—Tradesinelle—Acetate, ( Z) — 13-Icocene-1 10-one, 14-Methyl-11-octadadecene can be used in combination with pheromone agents.
  • J mites Physical
  • At least 10 parts of a mixture with calcium alkylbenzenesulfonate is uniformly mixed and dissolved to form an emulsion.
  • Test example 1 Insecticidal test against peach aphid (Myzus persicae) Chinese cabbage was planted in a plastic pot of 8 cm in diameter and 8 cm in height to breed peach aphids, and the number of parasites in each pot investigated.
  • Drugs containing the compounds shown in Tables 1 to 7 as active ingredients are dispersed in water, diluted to 50 O ppm of the drug solution, potted, sprayed on the leaves of Chinese cabbage and air-dried.
  • the pots are stored in a greenhouse, and on the 6th day after spraying the chemical, the number of parasites of the peach moth aphid parasitizing each Chinese cabbage is investigated, the control value is calculated by the following formula, and the judgment is made according to the following criteria. went.
  • Control value 1 0 0- ⁇ (T X Ca) I (Ta X C) ⁇ X 1 0 0
  • Ta Number of parasites before application in the treatment area
  • T number of parasites after application in the treatment area
  • the compounds showing insecticidal activity of B or more were 119, 119, 120, 1-163, 1-184 and 4-144.
  • Test example 2 Acaricidal test on N. terrestris (Tetranychus urticae) A leaf disc with a diameter of 2 cm was prepared from wing leaves and placed on moist filter paper, and female adults were inoculated there. 50 ml of a drug solution obtained by diluting a drug containing the described compound as an active ingredient to 500 ppm was evenly sprayed on a turntable, and after spraying, allowed to stand in a constant temperature room at 25 ° C. Two days after treatment with the drug, the number of dead insects was investigated and determined according to the criteria in Test Example 1. 1 ward 1 0 heads 2 stations.
  • the compounds showing activity of B or more are 1 -19, 1-20, 1-157, 1-164, 1-16, 1-18, 1-39
  • the results were 4, 1-39 5, 3-45, 4-14 and 5-54.
  • Test example 3 Control test for scab
  • the drug prepared according to the example was diluted to a predetermined concentration with water, and was sprayed on foliage of apple seedlings (variety: Orin) cultivated in pots.
  • foliage of apple seedlings variety: Orin
  • a conidia spore suspension of the scab of apple scab (Venturia inaequalis) was spray-inoculated.
  • two weeks after the inoculation the degree of disease on each leaf was examined, and the effect was determined based on the following criteria compared to the untreated plot (A: control value 100 to 90%, B: control value 89 to 80) %, C: control value 79 to 50%, D: control value 49 to 0%).
  • the drug prepared according to the example was diluted to a predetermined concentration with water, and was sprayed on foliage of 1.5-leaf stage cucumber (variety: four-leaf) cultivated in a pot.
  • foliage of 1.5-leaf stage cucumber (variety: four-leaf) cultivated in a pot One day after spraying, cucumber and zoospores of Pseudoperonospora cubensis were inoculated with mist. Seven days after the inoculation, the degree of disease development in each leaf was examined, and the effect was determined based on the same criteria as in Test Example 3.
  • the compound having activity of B or more was 1_162.

Landscapes

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Description

明 細 書 置換複素環アミド誘導体、 その中間体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法 技術分野
本発明は置換複素環アミド誘導体、 その中間体及ぴ該化合物を有効成分とする 農園芸用薬剤、 特に農園芸用殺虫剤、 殺ダニ剤又は殺菌剤並びにその使用方法に 関する。
背景技術
従来、 置換複素環アミド誘導体が農園芸用殺菌剤として有用であることが知ら れている （例えば、 特開平 5— 2 2 1 9 9 4号公報、 特開平 1 0— 2 5 1 2 4 0 号公報又は国際公開第 0 1 / 0 2 3 3 5 6号パンフレツト参照） 。 又、 置換アミ ド誘導体が農園芸用殺菌剤として有用であることも知られている （例えば、 国際 公開第 0 0 / 0 2 9 3 9 8号パンフレット、 欧州特許出願公開第 3 3 2 5 7 9号 明細書又は特開昭 6 2 - 1 4 2 1 6 4号公報参照） 。 又、 置換ァニリ ド誘導体が 農園芸用殺虫剤、 殺ダニ剤又は殺菌剤として有用であることも知られている （例 えば、 国際公開第 0 2 / 0 9 6 8 8 2号パンフレツト又は特願 2 0 0 2 - 3 4 7 9 3 6号明細書参照） 。 しかしながら、 本発明の置換複素環アミド誘導体が農園 芸用殺虫剤、 殺ダニ剤又は殺菌剤として有用であることは上記の文献には開示も 示唆もされていない。
発明の開示
農業及び園芸等の作物生産において、 害虫等による被害は今なお大きく、 既存 薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸用薬剤、 特に農園芸用殺 虫剤の開発が望まれている。 又、 就農者の老齢化等により各種の省力的施用方法 が求められるとともに、 これらの施用方法に適した性格を有する農園芸用薬剤の 創出が求められている。
本発明者等は新規な農園芸用薬剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、 本発明 の一般式 （II) で表される置換複素環ァミン誘導体が文献未記載の新規化合物で あり、 該化合物は医薬、 農薬等の生理活性を有する各種誘導体を製造する上で有 用な中間体であることを見いだし、 更に該化合物から誘導される一般式 （I) で 表される置換複素環アミド誘導体が文献未記載の新規化合物であり、 農園芸用薬 剤、 特に農園芸用殺虫、 殺菌又は殺ダニ剤として有用であることを見いだし、 本 発明を完成させたものである。
即ち、 本発明は一般式 （I)
Figure imgf000004_0001
{式中、 ITは水素原子、 Cf c6アルキル基、 ハロ cr c6アルキル基、 c2_c6アル ケニル基、 ノヽロ c2-c6アルケニル基、 c2- c6アルキニル基、 ハロ c2 - c6アルキニル基、 - C6アルコキシ C6アルキル基、 ハロ C6アルコキシ (广 C6アルキル基、 - c6 アルコキシ C6アルコキシ - C6アルキル基、 C -Ceアルキルチオ C厂 C6アルキル 基、 ノヽロ - c6アルキルチォ C6アルキル基、 C^-C^アルキルスルフィニル (厂 c6 アルキル基、 ハロ cr C6アルキルスルフィニル C^-Csアルキル基、 （厂 c6アルキルス ルホニル(：广( 6アルキル基、 ノヽロ Cr C6アルキルスルホ二ル - C6アルキル基、 - C6アルキルカルボニル基、 ノヽロ C6アルキルカルボニル基、 シクロ C厂 c6アルキ ルカルポニル基、 アルコキシカルボニル基、 ベンゾィル基又は同一若しく は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （：厂 c6アルキル基、 ハ 口 Cr C6アルキル基、 C6アルコキシ基、 ハロ (^_( 6アルコキシ基、 - c6アルキ ルチオ基、 ノ、口 Cr C6アルキルチオ基、 CrC6アルキルスルフィニル基、 ハロ (：广 c6 アルキルスルフィニル基、 cr c6アルキルスルホ二ノレ基、 ノヽロ cr c6アルキルスル ホニル基、 モノ ¾ - C6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ¾-( 6アルキ ルァミノ基又は (厂 アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を 有する置換ベンゾィル基を示す。 · +
R2は水素原子、 ハロゲン原子又はハロ アルキル基を示す。
R3は水素原子、 ハロゲン原子、 Cr C6アルキル基、 ハロ Cr C6アルキル基、 シァ ノ基、 ヒ ドロキシ基、 - c6アルコキシ基、 ハロ - c6アルコキシ基、 cr c 6アル コキシ - c .3アルコキシ基、 ノヽロ C;rC 6アルコキシ -C gアルコキシ基、 - c6ァ ルキルチオ (广 C 3アルコキシ基、 ハ口 cr cfiアルキルチォ C 3アルコキシ基、 Ci一 c6アルキルスルフィ二ル - c 3アルコキシ基、 ハロ - c6アルキルスルフィニ ノレ ¾ - c 3アルコキシ基、 （丄 - c6アルキルスルホ二ル^- c 3アルコキシ基、 ノヽロ cr c6 アルキルスルホ二ル - c 3アルコキシ基、 モノ - c6アルキルアミノ c厂 c 3アルコ キシ基、 同一又は異なっても良いジ crc6アルキルアミノ c 3アルコキシ基、 CfC^アルキルチオ基、 ハロ - C6アルキルチオ基、 Cr C6アルキルスルフィエル基. ノヽロ Cfiアルキルスルフィニル基、 - c6アルキルスルホニル基、 ノヽロ - c6ァノレ キルスルホニル基、 アミノ基、 モノ c6アルキルアミノ基、 同一又は異なって も良いジ - c6アルキルアミノ基、 フエノキシ基、 同一又は異なっても良く、 ハ ロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 c6アルキル基、 ハロ cr c6アルキル基、 - C6アルコキシ基、 ハロ C6アルコキシ基、 Cr C6アルキルチオ基、 ハロ -( 6アル キルチオ基、 ¾_(：6アルキルスルフィニル基、 ハロ C -Ceアルキルスルフィニル基、 C6アルキルスルホニル基、 ノヽロ C厂 c6アルキルスルホニル基、 モノ cr c6アルキ ルァミノ基、 同一又は異なっても良いジ _( 6アルキルアミノ基又は - c6アルコ キシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエノキシ基、 フ ェニルチオ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 Ci一 c6アルキル基、 ハロ C6アルキル基、 （： c6アルコキシ基、 ハロ - c6アルコ キシ基、 c6アルキルチオ基、 ノヽロ cr c6アルキルチオ基、 c c6アルキルスルフ ィニル基、 ノヽロ crc6アルキルスルフィニル基、 - c6アルキルスルホニル基、 ノヽ 口 c6アルキルスルホニル基、 モノ - c6アルキルアミノ基、 同一又は異なって も良いジ - c6アルキルァミノ基又は - c6アルコキシカルポニル基から選択され る 1以上の置換基を有する置換フエ二ルチオ基、 フヱニルスルフィニル基、 同一 又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （ c6アルキル基、 ハロ cr c6アルキル基、 cr C6アルコキシ基、 ハロ C厂 C6アルコキシ基、 C广 c6アル キルチオ基、 ノヽロ Cr C6アルキルチオ基、 （丄 - C6アルキルスルフィエル基、 ノヽロ - C6アルキルスルブイ二ル基、 C厂 C6アルキルスルホニル基、 ノヽロ C厂 C6アルキルス ルホニル基、 モノ アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ -( 6アル キルアミノ基又は -Ceアルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基 を有する置換フエニルスルフィニル基、 フエニルスルホニル基、 同一又は異なつ ても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （广 C6アルキル基、 ハロ c6ァ ルキル基、 c6アルコキシ基、 ハロ - c6アルコキシ基、 - c6アルキルチオ基、 ハロ - c6アルキルチオ基、 アルキルスルフィニル基、 ノヽロ - c6アルキルス ルフィエル基、 c c6アルキルスノレホニノレ基、 ノヽロ - c6アルキルスルホ二ノレ基、 モノ - c6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ - c6アルキルアミノ基 又は アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換 フエニルスルホニル基、 フエ二ル - アルコキシ基又は同一若しくは異なって も良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 c6アルキル基、 ハロじ广 c6アル キル基、 cr c6アルコキシ基、 ハロ cr c6アルコキシ基、 cr c6アルキルチオ基、 ノヽ 口 cr c6アルキルチオ基、 cr c6アルキルスルフィニル基、 ハロ cr c6アルキルスル フィニル基、 Cr C6アルキルスルホニル基、 ノヽロ CfC^アルキルスルホ二ノレ基、 モ ノ - c6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ - c6アルキルアミノ基又 は アルコキシカルポニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する 置換フエ二ル - c6アルコキシ基を示す。
tは 0又は 1の整数を示し、 mは 0〜6の整数を示す。
Uは U 1〜！ J 8
Figure imgf000006_0001
(式中、 Xは同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 Cr C9アルキ ル基、 ノヽロ cr c9アルキル基、 c3- c8シクロアルキル基、 ノヽロ c3 - c8シクロアルキル 基、 c3-c8シクロアルキル c6アルキル基、 c2-c9アルケニル基、 ノヽロ c2- c9アル ケ-ル基、 c2- C9アルキニル基、 ハロ C2 - C9アルキニル基、 - c9アルコキシ基、 ノヽ 口 - c9アルコキシ基、 c3- csシクロアルコキシ基、 ハロ c3- c8シクロアルコキ シ基、 c2- c9アルケニルォキシ基、 ハロ c2- c9アルケニルォキシ基、 c2- c9アルキニ ルォキシ基、 ノヽロ c2_c9アルキニルォキシ基、 - c9アルキルチオ基、 ノヽロ - c9ァ ルキルチオ基、 c3 - シクロアルキルチオ基、 モノ - c9アルキルアミノ基、 同一 又は異なっても良いジ - アルキルアミノ基、 フエニル基、 同一又は異なって も良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 - C6アルキノレ基、 ノヽロ - C6アル キル基、 cr c6アルコキシ基、 ハロ c- c6アルコキシ基、 - c6アルキルチオ基、 ノヽ 口 C6アルキルチオ基、 （广^アルキルスルフィニル基、 ノヽロ - c6アルキルスル フィニル基、 Ct- C6アルキルスルホニル基、 ノヽロ -Ceアルキルスルホ二ノレ基、 モ ノ - アルキルアミ.ノ基、 同一又は異なっても良いジ -(：6アルキルアミノ基又 は -Ceアルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フ ェニル基、 複素環基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ,基、 ニト 口基、 - c6アルキル基、 ハロ cr c6アルキル基、 cr c6アルコキシ基、 ハロ - c6 アルコキシ基、 <¾- c6アルキルチオ基、 ハロ crc6アルキルチオ基、 - c6アルキル スルフィニル基、 ノヽロ -Ceアルキルスルフィエル基、 c6アルキルスノレホニル 基、 ハロ アルキルスルホニル基、 モノ - C6アルキルアミノ基、 同一又は異 なっても良いジ - C6アルキルアミノ基又は -(6アルコキシカルポニル基から選 択される 1以上の置換基を有する置換複素環基又は
At-E-G
(式中、 Aは C- C6アルキレン基、 ノヽロ Cr C6アルキレン基、 Cr C6アルケニレ ン基、 ノヽロ C6アルケニレン基、 C2 - C6アルキニレン基、 ノヽロ CQ- C6アルキニ レン基、 Cr C6アルコキシ C6アルキレン基、 ハロ ¾- C6アルコキシ - C6アル キレン基、 Cr C6アルコキシ C -Ceアルケニレン基、 ハロ C6アルコキシ (厂 C6 アルケニレン基、 - c 6アルコキシ C 2- c 6アルキニレン基、 ノヽロ -Cgアルコキ シ C 2- c 6アルキニレン基、 cr c6アルキルチオ - c6アルキレン基、 ノ、口 - c6 アルキルチオ -C 6アルキレン基、 （：广 C6アルキルチオ C- C6ァルケ二レン基、 ノヽ口 (：广 C 6アルキルチオ - C 6アルケニレン基、 （广 C 6アルキルチオ C 2- C 6アル キニレン基、 ノヽロ - c6アルキルチオ c2_c6アルキニレン基、 c c6アルキルス ルフィ -ル (广 C 6アルキレン基、 ノヽ口 C 6アルキルスルフィニル C]- C 6アルキ レン基、 c6アルキルスルフィエル c½- c6アルケニレン基、 ノヽロ c6アルキ ルスルフィニル cr c6アルケニレン基、 cr c6ァノレキルスルフィニノレ c2- c6アル キニレン基 、 ハロ d- cfiアルキルスルフィニル c2- c6アルキニレン基、 - (：6ァ ノレキルスルホ二ル(^ - c6アルキレン基、 ハロ - c6アルキルスルホ二ル ^^ァ ルキレン基、 crc6アルキルスルホ二ル<¾- c6ァルケ二レン基、 ハロ crc6アル キルスルホ-ル C -C 6アルケニレン基、 Cr C6アルキルスルホニル C2- C6アルキ 二レン基、 ノヽロ -Ceアルキルスルホニル C 2 - C 6アルキニレン基、 モノ - (6ァ ルキルアミノ - C6アルキレン基、 同一又は異なっても良いジ CrC6アルキルアミ CrC6アルキレン基、 モノ Cr C6アルキルアミノ¾ - C6アルケニレン基、 同一又 は異なっても良いジ - C6アルキルアミノ（^-( 6アルケニレン基、 モノ C厂 C6アル キルアミ -Ceアルキニレン基又は同一若しくは異なっても良いジ - ァルキ ルァミノ - c6アルキニレン基を示す。 tは前記に同じ。
Eは酸素原子、 硫黄原子、 S0、 S02、 N (R1) (式中、 R1は前記に同じ。 ） 又は V tCOV t (式中、 Vは同一又は異なっても良く、 酸素原子、 硫黄原子又は N (R1) (式中、 ^は前記に同じ。 ） を示し、 tは前記に同じ。 ） を示す。
Gは Cr C9アルキル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C9アルキ ノレカルボニル基、 ハロ ¾ - c6アルキルカルポニル基、 ¾ - c6アルコキシ力ルポ二 ル基、 ノヽロ CrC6アルコキシカルボニル基、 （厂 c6アルキルチオカルボニル基、 ノヽロ 6アルキルチオカルボニル基、 C厂 C 6アルコキシ基、 ノヽロ (：广 c6アルコ キシ基、 Cr C6アルキルチオ基、 ノヽロ CrC 6アルキルチオ基、 Ci-Ceアルキルス ルフィニル基、 ノヽロ CrC6アルキルスルフィニル墓、 CfC 6アルキルスルホニル 基、 ハロ - C 6アルキルスルホニル基、 モノ - C6アルキルアミノ基、 同一又は異 なっても良いジじ广(6アルキルアミノ基、 C 3 - C 8シクロアルキル基、 ノヽロ C3 - C8 シクロアルキル基、 C3- (：8シクロアルコキシ基、 ノヽロ c3- c8シクロアルコキシ 基、 C 3- C 8シクロアルキルチオ基、 ハロ ( 3-( 8シクロアルキルチオ基、 C3- C8 シクロアルキルスルフィエル基、 ハロ C3- (8シクロアルキルスルフィニル基、 C3 - (：8シクロアルキルスルホニル基、 ノヽロ C3- (½シクロアルキルスルホニル基、 モノ C3 - ( 8シクロアルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ c3 - c8シク口 アルキルアミノ基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァ ノ基、 ニトロ基、 c6アルキル基、 ハロ cr c6アルキル基、 - c6アルコキシ基、 ハロ Cr C6アルコキシ基、 （广 C6アルキルチオ基、 ハロ Cr C6アルキルチオ基、 - c6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ c厂 c6アルキルスルフィニル基、 cr c6アルキル スルホニル基、 ノヽロ -Ceアルキルスルホニル基、 モノ - C6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ(¾-(：6アルキルアミノ基又は アルコキシ力ルポ二 ル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フヱニル基、 複素環基、 同一又 は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 C6アルキル基、 ノヽ 口 - cfiアルキル基、 cr c6アルコキシ基、 ハロ cr c6アルコキシ基、 c6アルキ ルチオ基、 ノヽロ cr c6アルキルチオ基、 crc6アルキルスルフィエル基、 ノヽロ - c6 アルキルスルブイ二ル基、 - c6アルキルスルホニル基、 ノヽロ - c6アルキルスル ホニル基、 モノじ厂 アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ - c6アルキ ルァミノ基又は C厂 C6アルコキシカルポニル基から選択される 1以上の置換基を 有する置換複素環基、 フヱノキシ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニ トロ基、 C厂 C6アルキル基、 ノ、口 (广 c6アルキル基、 - c6アルコキシ 基、 ノ、口 (厂 アルコキシ基、 C厂 c6アルキルチオ基、 ハロ アルキルチオ基、 - C6アルキルスルフィニル基、 ハロ (厂 C6アルキルスルフィニル基、 アルキ ル ルホニル基、 ノヽロ Ci-Ceアルキルスルホニル基、 モノ - アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ - アルキルアミノ基又は CfCeアルコキシカルボ二 ル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フ ノキシ基、 フエ二ルチオ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 - C6アルキル 基、 ハロ (：厂 C6アルキル基、 （ C6アルコキシ基、 ハロ Cr C6アルコキシ基、 - C6 アルキルチオ基、 ハロ - c6アルキルチオ基、 cr c6アルキルスルフィニル基、 ハ 口 CfCeアルキルスルフィエル基、 - C6アルキルスルホニル基、 ノヽロ C6アルキ ルスルホニル基、 モノ Cr C6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ - C6 アルキルアミノ基又は (¾-( 6アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置 換基を有する置換フユ二ルチオ基、 フエニルスルフィニル基、 同一又は異なって も良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 アルキル基、 ハロ - c6アル キル基、 c6アルコキシ基、 ハロ cr c6アルコキシ基、 cr c6アルキルチオ基、 ノヽ 口 c6アルキルチオ基、 - c6アルキルスルフィエル基、 ハロ c - c6アルキルスル フィニル基、 cr c6アルキルスルホニル基、 ノヽロ crc6アルキルスルホニル基、 モ ノじ厂 アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ(厂(6アルキルアミノ基又 は アルコキシカルポニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フ ェニルスルフィニル基、 フエニルスルホニル基又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 cr c6アルキル基、 ハロ - c6アルキル基、 (广 c6アルコキシ基、 ノヽロ アルコキシ基、 CrC6アルキルチオ基、 ハロ ¾ - c6 アルキルチオ基、 Cr C6アルキルスルフィニル基、 ハロ (广 c6アルキルスルブイ二 ル基、 CfCeアルキルスルホニル基、 ノヽロ - C6アルキルスルホニル基、 モノ - C6 アルキノレアミノ基、 同一又は異なっても良いジ - C6アルキルアミノ基又は - C6 アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニルス ルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換 ¾ - c9アルキル基、 c3 - じ8シクロアルキル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 （：厂 c6アルキル 基、 (¾- C6アルキル基、 （； C6アルケニル基、 ノ (： C6アルケニル基、 c6アルキニル基、 ハロ C厂 C 6アルキニル基、 crc 6アルキルカルポニル基、 ハロ (^-( 6アルキルカルボニル基、 C -C 6アルキルチオカルボニル基、 ノ、口 cr C6ァ ルキルチオカルポニル基、 C6アルコキシ基、 ハロ C - C6アルコキシ基、 - C 6アルキルチオ基、 ハロ CrC 6アルキルチオ基、 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ c6アルキルスルフィニル基、 crc 6アルキルスルホニル基、 ノヽロ - c6 アルキルスルホニル基、 モノ CfC6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良い ジ - C6アルキルアミノ基、 C 3- C 8シクロアルキル基、 ハロ c3- c8シクロアルキ ル基、 C 3- C8シクロアルコキシ基、 ハロ C3- C8シクロアルコキシ基、 C3- C8シ クロアルキルチオ基、 ハロ C3 - (；8シクロアルキルチオ基、 c3- c8シクロアルキ ルスルフィニル基、 ノヽロ c3 - c8シクロアルキルスルフィニル基、 c3- c8シクロ アルキルスルホニル基、 ノヽロ c3-c8シクロアルキルスルホニル基、 モノ c3_c8 シクロアルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ -( 8シクロアルキルァ ミノ基、 フエ二ル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニト 口基、 - c6アルキル基、 ノヽロ C6アルキル基、 - C6アルコキシ基、 ノヽロ - c6 アルコキシ基、 c厂 c6アルキルチオ基、 ハロ - c6アルキルチオ基、 crc6アルキル スルフィニル基、 ノヽロ c c6アルキルスルフィニル基、 cr c6アルキルスルホニル 基、 ハロ アルキルスルホニル基、 モノ CfCeアルキルアミノ基、 同一又は異 なっても良いジ - C6アルキルァミノ基又は C;rC6アルコキシカルボニル基から選 択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 複素環基、 同一又は異なって も良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 Cf C6アルキル基、 ハロ (广 c6アル キル基、 Cr C6アルコキシ基、 ハロ (广 c6アルコキシ基、 cr c6アルキルチオ基、 ノヽ 口 (广 C6アルキルチオ基、 Cr C6アルキルスルフィニル基、 ノ、口 C厂 C6アルキルスル フィニル基、 C6アルキルスルホニル基、 ノヽロ (：厂 c6アルキルスルホニル基、 モ ノ - アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ - c6アルキルアミノ基又 は - C6アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複 素環基、 フエノキシ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 二 トロ基、 cr c6アルキル基、 ノヽロ _ アルキル基、 - c6アルコキシ基、 ノヽロ ¾ - c6アルコキシ基、 c6アルキルチオ基、 ハロ - c6アルキルチオ基、 - c6アルキ ルスルフィエル基、 ノヽロ crc6アルキルスルフィエル基、 cr c6アルキルスルホ二 ル基、 ノヽロ CfCeアルキルスルホニル基、 モノ - C6アルキルアミノ基、 同一又は 異なっても良いジ -!^アルキルァミノ基又は - C6アルコキシカルボ二ル基から 選択される 1以上の置換基を有する置換フエノキシ基、 フエ二ルチオ基、 同一又 は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 ¾- 6アルキル基、 ノヽ 口 c6アルキル基、 - c6アルコキシ基、 ハロ c6ァノレコキシ基、 - c6アルキ ルチオ基、 ハロ cr c6アルキルチオ基、 cr c6アルキルスルフィニル基、 ハロ ¾ - c6 アルキルスルフィニル基、 - C6アルキルスルホニル基、 ノヽロ ( c6アルキルスル ホニル基、 モノ C6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ - アルキ ルァミノ基又は - C6アルコキシカルポニル基から選択される 1以上の置換基を 有する置換フヱニルチオ基、 フエニルスルフィニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 c6アルキル基、 ハロ cr c6アルキル基、 Cr C6アルコキシ基、 ハロ Cr C6アルコキシ基、 C厂 c6アルキルチオ基、 ノヽロ cr c6 アルキルチオ基、 Cr C6アルキルスルフィエル基、 ハロ Cr C6アルキルスルフイエ ル基、 C6アルキルスルホニル基、 ノヽロ - C6アルキルスルホニル基、 モノ _( 6 アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ - c6アルキルアミノ基又は cr c6 アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フヱニルス ルフィニル基、 フエニルスルホニル基又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲ ン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 cr c6アルキル基、 ハロ c厂 c6アルキル基、 cr c6ァ ルコキシ基、 ハロ - c6アルコキシ基、 - c6アルキルチオ基、 ハロ c6アルキル チォ基、 Cr C6アルキルスルフィエル基、 ノヽロ CrC6アルキルスルフィニル基、 C厂 c6アルキルスルホニル基、 ノヽロ cr c6アルキルスルホニル基、 モノ - c6アルキル アミノ基、 同一又は異なっても良いジ - C6アルキルアミノ基又は ¾-( 6アルコキ シカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニルスルホニル から選択される 1以上の置換基を有する置換 c3-c8シクロアルキル基、 c2- c9ァ ルケニル基、 ハロ C2- C9アルケニル基、 C 3 - C 8シクロアルケニル基、 ノヽロ C 3 - C 8 シクロアルケニル基、 c2 - c9アルキニル基、 ノヽロ c2_c9アルキニル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 cr c6アルキル 基、 ハロ - c6アルキル基、 c6アルコキシ基、 ハロ c½- c6アルコキシ基、 - c6 アルキルチオ基、 ハロ C6アルキルチオ基、 C厂 c6アルキルスルフィエル基、 ノヽ 口 C6アルキルスルフィニル基、 アルキルスルホニル基、 ハロ C - C6アルキ ルスルホニル基、 モノ C½ - C6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ¾_( 6 アルキルアミノ基又は - C6アルコキシカルポニル基から選択される 1以上の置' 換基を有する置換フ ニル基、 複素環基又は同一若しくは異なっても良く、 ハロ ゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 cr C6アルキル基、 ハロ C6アルキル基、 ァノレコキシ基、 ハロ d-Ceアルコキシ基、 广( 6アルキルチオ基、 ハロ C - C6アルキ ルチオ基、 アルキルスルフィニル基、 ノ、口 C厂 c6アルキルスルフィニル基、 - C6アルキルスルホニル基、 ノヽロ CfCeアルキルスルホニル基、 モノ Cr C6アルキ ルァミノ基、 同一又は異なっても良いジ - c6アルキルアミノ基又は crc6アルコ キシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基を示 す。 ） を示す。
nは 〜 3の整数を示す。
又、 複素環上の隣接した 2'個の Xは一緒になって縮合環を形成することができ、 該縮合環は同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 C厂 C6アルキル基、 ハロ (广^アルキル基、 C厂 c6アルコキシ基、 ハロ cr c6アルコキシ 基、 アルキルチオ基、 ハロ - C6アルキルチオ基、 Cr C6アルキルスルフィニ ル基、 ノヽロ - C6アルキルスルフィニル基、 C厂 C6アルキルスルホニル基、 ノヽロ (广 c6アルキルスルホニル基、 モノ アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良 いジ -!^アルキルアミノ基又は アルコキシカルボニル基から選択される 1 以上の置換基を有することもできる。 又、 Xは R1 と結合して、 1 〜 2個の同一 又は異なっても良レ、酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い 5 〜 8員環を形成することができる。
Wは酸素原子、 硫黄原子又は N (R4) (式中、 R4は水素原子、 广 C6アルキノレ 基、 ノヽロ Cr C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、 ハロ C3- C6アルケニル基、 C3 - C6 アルキニル基、 ハロ C3- C6アルキニル基、 C3- C6シクロアルキル基、 ノヽロ C3 - C6シク 口アルキル基、 Cr C6アルコキシ C6アルキル基、 ハロ (：厂 C6アルコキシ CfCeァ ルキル基、 C6アルキルチオ アルキル基、 ノヽロ c - c6アルキルチオ crじ6ァ ルキル基、 （：厂 C6アルキルスルフィニル - C6アルキル基、 ノ、口 C厂 c6アルキルスル フィニル - c6アルキル基、 - c6アルキルスルホ二ル - c6アルキル基、 ハロ - C6アルキルスルホ二ル - C6アルキル基、 モノ Ci-Cgアルキルアミノ - c6アルキル 基、 同一又は異なっても良いジ - c6アルキルアミノ - c6アルキル基、 フエニル 基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 - C6ァノレ キル基、 ノヽロ Ci-Cgアルキル基、 - C6アルコキシ基、 ハロ (：广 C6アルコキシ基、 - C6アルキルチオ基、 ノヽロ C6アルキルチオ基、 Cf c6アルキルスルフィニル基、 ハロ C厂 C6アルキルスルフィニル基、 C厂 c6アルキルスルホニル基、 ノヽロ - c6アル キルスルホニル基、 モノ C厂 C6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ C厂 C6アルキルアミノ基又は - C6アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置 換基を有する置換フエニル基、 フエ二ル -¾アルキル基又は同一若しくは異な つても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 cr c6アルキル基、 ハロ ¾ - c6 アルキル基、 - c6アルコキシ基、 ハロ - c6アルコキシ基、 cr c6アルキルチオ基、 ハロ - c6アルキルチオ基、 crc6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ - c6アルキルス ルフィ-ル基、 CrC6ァノレキルスルホ二ノレ基、 ノヽロ CfCgアルキルスルホニル基、 モノ - c6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ - c6アルキルアミノ基 又は - C6アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する 置換フエ二ル - アルキル基を示す。 ) を示す。 ） を示す。
zは酸素原子又は硫黄原子を示す。 Qは Q 1〜Q 32
Figure imgf000014_0001
Qll Q12 Q13 Q14 Q15
Figure imgf000014_0002
Q16 Q17 Q18 Ql9 Q20
1
Figure imgf000014_0003
Q21 Q22 Q23 Q24 Q25
1
Figure imgf000014_0004
Q26 Q27 Q28 Q29 Q30
Figure imgf000014_0005
Q31 Q32 (式中、 Y1は同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、
¾ - c6アルキル基、 ノヽロ - c6アルキル基、 c2_c6アルケニル基、 ハロ c2 - c6アルケ ニル基、 C2- C6アルキニル基、 ノヽロ C2 - C6アルキニル基、 c6アルコキシ基、 ハロ (厂 C6アルコキシ基、 Cr C6アルキルチオ基、 ノヽロ c6アルキルチオ基、 cr c6ァ ルキルスルフィニル基、 ノ、口 アルキルスルフィニル基、 Cr C6アルキルスル ホニル基、 ハロ - c6アルキルスルホニル基、 モノ cr c6アルキルアミノ基、 同一 又は異なっても良いジ - c6アルキルアミノ基、 - c6アルコキシカルボニル基、 フエ二ル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、
C厂 C6アルキル基、 ノヽロ C厂 C6アルキル基、 - C6アルコキシ基、 ノヽロ C厂 c6アルコ キシ基、 C6アルキルチオ基、 ハロ C - C6アルキルチオ基、 0广 c6アルキルスルフ ィニル基、 ノヽロ CfCgァノレキノレスルフィ二ノレ基、 一 Cfiアルキルスノレホニノレ基、 ノヽ 口 ¾ - c6アルキルスルホニル基、 モノ - c6アルキルアミノ基、 同一又は異なって も良いジ - c6アルキルアミノ基又は ¾ - c6アルコキシカルボニル基から選択され ' る 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 フエノキシ基、 同一又は異なっても 良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 -Csアルキル基、 ハロ C厂 C6アルキ ル基、 cr c6アルコキシ基、 ハロ c6アルコキシ基、 - c6アルキルチオ基、 ハロ 广 C6アルキルチオ基、 （厂 C6アルキルスルフィニル基、 ハロ (¾- c6アルキルスルフ ィニル基、 - c6アルキルスルホニル基、 ノヽロ crc6アルキルスルホニル基、 モノ -Ceアルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ - C6アルキルアミノ基又は - アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエ ノキシ基、 複素環基又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 - c6アルキル基、 ノヽロ crc6アルキル基、 cr c6アルコキシ基、 ノヽロ Cr C6アルコキシ基、 - C6アルキルチオ基、 ハロ (厂 c6アルキルチオ基、 c - c6ァ ルキルスルフィニル基、 /、口 crc6アルキルスルフィエル基、 crc6アルキルスル ホニル基、 ハロ アルキルスルホ-ル基、 モノ - C6アルキルアミノ基、 同一 又は異なっても良いジ¾- c6アルキルァミノ基又は c c6アルコキシカルポニル基 から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基を示す。
又、 複素環上の隣接した 2個の Y1は一緒になって縮合環を形成することがで き、 該縮合環は同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 c厂 c6アルキル基、 ハロ - c6アルキル基、 cr c6アルコキシ基、 ハロ c6アルコ キシ基、 （：广 c6アルキルチオ基、 ハロ - c6アルキルチオ基、 cr c6アルキルスルフ ィニル基、 ノヽロ アルキルスルフィエル基、 CrC6アルキルスルホニル基、 ノヽ 口 CrC6アルキルスルホニル基、 モノ - C6アルキルアミノ基、 同一又は異なって も良いジ - アルキルァミノ基又は CjL-Ceアルコキシカルボニル基から選択され る 1以上の置換基を有することもできる。
Y2は水素原子、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 cr c6アルキル基、 ハロ
C厂 C6アルキル基、 C6アルコキシ基、 ハロ (：广 C6アルコキシ基、 c6アルキル チォ基、 ノヽロ c6アルキルチオ基、 - C6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ - c6ァ ルキルスルフィニル基、 cr c6アルキルスルホニル基、 ノヽロ c c6アルキルスルホ ニル基、 モノ - c6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ - アルキル アミノ基、 フヱニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 二 トロ基、 Cf C6アルキル基、 ハロ Cr C6アルキル基、 Cr C6アルコキシ基、 ノ、口 ( 丄 - c6アルコキシ基、 Cr C6アルキルチオ基、 ハロ (广 C6アルキルチオ基、 C厂 c6アルキ ルスルフィエル基、 ノヽロ アルキルスルフィニル基、 Cr C6アルキルスルホ二 ル基、 ノヽロ アルキルスルホニル基、 モノ（厂 c6アルキルアミノ基、 同一又は 異なっても良いジ -(：6アルキルアミノ基又は -( 6アルコキシカルボニル基から 選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 フヱノキシ基、 同一又は異 なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 crc6アルキノレ基、 ノ、口 - C6アルキル基、 C6アルコキシ基、 ハロ C6アルコキシ基、 Cr C6アルキルチオ 基、 ハロ Cf C6アルキルチオ基、 じ广 C6アルキルスルフィニル基、 ハロ (：厂 c6アルキ ノレスルフィニル基、 - C6アルキルスルホニル基、 ノヽロ d-Csアルキルスルホニル 基、 モノ CfCeアルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ - C6アルキルアミ ノ基又は アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する 置換フエノキシ基、 複素環基又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 cr c6アルキル基、 ハロ - c6アルキル基、 cr c6アルコキシ 基、 ハロ d- C6アルコキシ基、 アルキルチオ基、 ハロ Cr C6アルキルチオ基、 - c6アルキルスルフィニル基、 ハロ crc6アルキルスルフィニル基、 cr c6アルキ ルスルホニル基、 ハロ -Ceアルキルスルホニル基、 モノ Cr C6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ -(：6アルキルァミノ基又は Cr C6アルコキシカルボ二 ル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基を示す。
Y3は水素原子、 Cr C6アルキル基、 ハロ Cr C6アルキル基、 フエニル基又は同一 若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 - ( 6ァノレキノレ 基、 ハロ Cr C6アルキル基、 Cr C6アルコキシ基、 ハロ C6アルコキシ基、 - C6 アルキルチオ基、 ノヽロ (丄 - c6アルキルチオ基、 -c6アルキルスルフィニル基、 ノヽ 口 crc6アルキルスルフィニル基、 cr c6アルキルスルホニル基、 ハロ -Ceアルキ ルスルホニル基、 モノ - c6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ - c6 アルキルアミノ基又は アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置 換基を有する置換フエ二ル基を示す。
qは 0〜 4の整数を示し、 rは 0〜 3の整数を示し、 sは 0〜 2の整数を示 す。 ） を示す。 ただし、 Qが Q 2 3を示す場合、 Y 1は 4位シァノ基を除き、 Q が Q 3を示す場合、 Y 1は 2位及び 6位ハロゲン原子を除く。 }
で表される置換複素環アミ ド誘導体、 その中間体及び該化合物を有効成分とする 農園芸用薬剤、 特に農園芸用殺虫剤、 殺菌剤又は殺ダニ剤並びにその使用方法に 関する。
本発明の置換複素環アミ ド誘導体は農園芸用薬剤、 特に農園芸用殺虫剤、 殺ダ 二剤又は殺菌剤として優れた効果を奏する。
発明を実施するための最良の形態
本発明の置換複素環アミ ド誘導体の一般式 （I) の定義において 「ハロゲン原 子」 とは、 塩素原子、 臭素原子、 沃素原子又はフッ素原子を示し、 r -Cgアル キル基」 とは、 例えばメチル基、 ェチル基、 η—プロピル基、 i—プロピル基、 n—ブチル基、 i—プチル基、 s—ブチル基、 t一プチル基、 n—ペンチル基、 n一へキシル基、 n—ノニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数 1〜 9個のァ ルキル基を示し、 「/、口 (厂( 9アルキル」 とは、 同一又は異なっても良い 1以上 のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数 1 〜 9個のアル キル基を示し、 「C3-C8シクロアルキル基」 とは、 例えばシクロプロピル基、 シ クロプチル基、 シクロペンチル基、 シクロへキシル基、 シクロォクチル基等の環 状の炭素原子数 3〜 8個の環状アルキル基を示す。 「複素環基」 とは、 酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子から選択される 1以上の ヘテロ原子を有する 5又は 6員複素環基を示し、 例えばピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 フリル基、 テトラヒドロフリル基、 チェニル 基、 テトラヒドロチェニル基、 テトラヒドロビラニル基、 テトラヒドロチォビラ ニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル 基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル基、 イミダゾリル基、 トリァゾリル基、 ビラゾリル基等を例示することができる。
「縮合環」 としては、 例えばナフタレン、 テトラヒドロナフタレン、 インデン、 インダン、 キノリン、 キナゾリン、 インドー Λ^、 インドリン、 クロマン、 イソク ロマン、 ベンゾジ才キサン、 ベンゾジ才キソーノレ、 ベンゾフラン、 ジヒ ドロベン ゾフラン、 ベンゾチ才フェン、 ジヒドロベンゾチ才フェン、 ベンゾ才キサゾーノレ、 ベンゾチアゾール、 ベンズイミダゾール、 インダゾール等を例示することができ る。
本発明の一般式 （I) で表される置換複素環アミ ド誘導体は、 その構造式中に 1つ又は複数個の不斉中心を含む場合があり、 2種以上の光学異性体及びジァス テレオマーが存在する場合もあり、 本発明は各々の光学異性体及ぴそれらが任意 の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。 又、 本発明の一般式 (I) で表される置換複素環アミド誘導体は、 その構造式中に炭素一炭素二重結 合に由来する 2種の幾何異性体が存在する場合もあるが、 本発明は各々の幾何異 性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。 本発明の一般式 （I) で表される置換複素環アミ ド誘導体のうち、 Qとして好 ましくは、 Q 8、 Q 9、 Q 1 0、 Q 1 4、 Q 1 5、 Q 1 9であり、 特に好ましく は Q 9であり、 Y 1として好ましくはハロゲン原子又は - アルキル基であり、 特に好ましくは 3， 5—ジメチル基であり、 Ύ 3として好ましくは - C3アルキ ル基又はフエニル基であり、 特に好ましくはメチル基であり、 Uとして好ましく は、 U 6、 X nとして好ましくはァミ ド基から見てオルト位 C5- C7アルキル基、 メ タ位 C 2- C7アルコキシ基であり、 特に好ましくはアミ ド基から見てオルト位 ァ ルキル基、 メタ位 C5 - C7アルコキシ基であり、 Zとして特に好ましくは酸素原子 であり、 R1として好ましくは水素原子又は -( 6アルキル基であり、 特に好ま しくは水素原子、 メチル基又はェチル基であり、 R2として特に好ましくはトリ フルォロメチル基であり、 R3として好ましくは水素原子、 ハロゲン原子又は C厂 C2アルコキシ基であり、 特に好ましくは水素原子であり、 mとして特に好ましく は 0であり、 tとして特に好ましくは 1である。
以下に本発明の一般式 （I) で表される置換複素環アミ ド誘導体の代表的な製 造方法を示すが、 本発明はこれらに限定されるものではない。
製造方法 1 .
Figure imgf000019_0001
(式中、 R1 R2、 R3、 R 4、 m、 t、 U、 Q及び は前記に同じくし、 halは ハロゲン原子を示し、 R "は (广 C6アルキル基を示す。 )
一般式 （I) で表される置換複素環アミ ド誘導体のうち、 Zが oで表される置 換複素環アミド誘導体 （I一 2 ) は、 一般式 （II一 1 ) 〜一般式 （II一 3 ) で表 される複素環ァミン誘導体と一般式 （III) で表されるヘテロ環カルボン酸ハロ ゲン化物とを塩基の存在下又は不存在下に、 不活性溶媒中で反応させることによ り、 一般式 （II一 1 ) 〜一般式 （II一 3 ) で表される複素環ァミン誘導体と一般 式 （IV) で表されるヘテロ環カルボン酸エステルとを塩基の存在下又は不存在下 に、 不活性溶媒中で反応させることにより、 又は一般式 （II— 1 ) 〜一般式 （II 一 3 ) で表される複素環ァミン誘導体と一般式 （V) で表されるヘテロ環力ルポ ン酸とを縮合剤の存在下に、 塩基の存在下又は不存在下、 不活性溶媒中で反応さ せることにより製造することができるが、 通常のアミド類の製造方法であれば良 レ、。
一般式 （II一 2 ) で表される複素環ァミン誘導体は、 一般式 （II一 1 ) で表さ れる複素環ァミン誘導体を還元剤の存在下、 不活性溶媒中で還元することにより 製造することができる。
一般式 （II— 3 ) で表される複素環ァミン誘導体は、 一般式 （II一 1 ) で表さ れる複素環ァミン誘導体と一般式 （VI) で表されるアルコール誘導体、 チオール 誘導体又はァミン誘導体とを塩基の存在下又は不存在下、 不活性溶媒中で反応さ せることにより製造することができる。
一般式 （II一 1 ) →一般式 （II— 2 ) .
本反応で使用できる還元剤としては、 水素化リチウムアルミニウム、 水素化ホ ゥ素リチウム、 水素化ホウ素ナトリウム、 ジイソブチルアルミニウムヒドリ ド、 水素化ビス （2—メトキシエトキシ） アルミニウムナトリウム等の金属水素化物、 金属リチウム等の金属又は金属塩等を例示することができ、 その使用量は一般式 (II一 1 ) で表される複素環ァミン誘導体に対して当量乃至過剰量の範囲から適 宜選択して使用すれば良い。 又、 パラジウム、 ルテニウム、 白金、 ニッケル等の 金属触媒と分子状水素とを用いる一般的な接触水素添加 （例えば、 日本化学会編， 「新実験化学講座」 ， 1 5卷， p. 4 0 8 , 1 9 7 7年， 丸善株式会社 参 照。 ) によっても製造することができる。
本反応で使用する不活性溶媒としては、 本反応の進行を著しく阻害しないもの であれば良く、 例えばベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 メ タノール、 エタノール等のアルコール類、 塩化メチレン、 クロ口ホルム、 四塩化 炭素等のハロゲン化炭化水素類、 クロ口ベンゼン、 ジクロロベンゼン等のハロゲ ン化芳香族炭化水素類、 ジェチルエーテル、 ジォキサン、 テトラヒドロフラン等 の鎖状又は環状エーテル類、 ジメチルスルホキシド等の不活性溶媒を例示するこ とができ、 これらの不活性溶媒は単独で又は 2種以上混合して使用することがで さる。
反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、 反応時間 は反応規模、 反応温度により一定しないが、 数分乃至 7 2時間の範囲で行えば良 レ、。 反応終了後、 目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、 必要に応じ て再結晶、 カラムクロマトグラフィ一等で精製することにより目的物を製造する ことができる。 又、 反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも 可能である。
一般式 （Π_ 1 ) →—般式 （II— 3 ) .
本反応で使用できる塩基としては水素化リチウム、 水素化ナトリウム、 水素化 カリウム等の金属水素化物、 ナトリウムメ トキシド、 ナトリウムエトキシド、 力 リウム t一ブトキシド等の金属アルコラート類、 n—ブチルリチウム、 s—プチ ルリチウム、 t—プチルリチウム等のアルキル金属類を例示することができ、 そ の使用量は一般式 （Π— 1 ) で表される複素環ァミン誘導体に対して当量乃至過 剰量の範囲から適宜選択して使用すれば良い。
本反応で使用する不活性溶媒としては、 本反応の進行を著しく阻害しないもの であれば良く、 例えばベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 メ タノール、 エタノール等のアルコーノレ類、 ジェチルエーテル、 1， 2—ジメトキ シェタン、 ジォキサン、 テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、 ジメ チルホルムアミド、 ジメチルァセトアミド等のアミド類、 ジメチルスルホキシド 等の不活性溶媒を例示することができ、 これらの不活性溶媒は単独で又は 2種以 上混合して使用することができる。
反応温度は一 7 0 °C乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、 反応 時間は反応規模、 反応温度により一定しないが、 数分乃至 7 2時間の範囲で行え ば良い。
反応終了後、 目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、 必要に応じ て再結晶、 カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造する ことができる。 又、 反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも 可能である。
一般式 （II一 1 ) 、 一般式 （II一 2 ) 又は一般式 （II— 3 ) →—般式 （1—2 ) . 本反応で使用する縮合剤としては、 例えばシアノリン酸ジェチル （D E P C) 、 力ルポ二ルジィミダゾール （C D I ) 、 1， 3—ジシク口へキシルカルポジィミ ド （D C C) 、 クロ口炭酸エステル類、 ヨウ化 2—クロロー 1一メチルピリジニ ゥム等を例示することができる。
本反応で使用する塩基としては、 無機塩基又は有機塩基が挙げられ、 無機塩基 としては、 例えば水酸化ナトリゥム、 水酸化力リゥム等のアル力リ金属原子の水 酸化物、 水素化ナトリウム、 水素化力リゥム等のアルカリ金属の水素化物、 ナト リウムェトキシド、 カリウム t一ブトキシド等のアルコールのアルカリ金属塩、 炭酸ナトリウム、 炭酸力リゥム、 炭酸水素ナトリゥム等の炭酸塩類等が挙げられ、 有機塩基としては、 例えばトリェチルァミン、 ピリジン、 1， 8—ジァザビシク 口 [ 5 . 4. 0 ] 一 7—ゥンデセン （D B U) 等を挙げることができ、 その使用 量は一般式 （III) 、 (IV) 又は （V) で表されるヘテロ環カルボン酸誘導体に対 して等モル乃至過剰モルの範囲から選択して使用すれば良い。
本反応で使用する不活性溶媒としては、 本反応の進行を著しく阻害しないもの であれば良く、 例えばベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 塩 化メチレン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、 クロ口ベン ゼン、 ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、 ジェチルエーテル、 ジォキサン、 テトラヒ ドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、 酢酸ェチル等の エステル類、 ジメチルホルムアミ ド、 ジメチルァセトアミ ド等のアミ ド類、 ァセ トン、 メチルェチルケトン等のケトン類、 ジメチルスルホキシド、 1 , 3—ジメ チル _ 2—イミダゾリジノン等の不活†生溶媒を例示することができ、 これらの不 活性溶媒は単独で又は 2種以上混合して使用することができる。
本反応は等モル反応であるので、 各反応剤を等モル使用すれば良いが、 いずれ かの反応剤を過剰に使用することもでき、 反応温度は室温乃至使用する不活性溶 媒の沸点域で行うことができ、 反応時間は反応規模、 反応温度により一定しない 力 数分乃至 7 2時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、 目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、 必要に応じ て再結晶、 カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造する ことができる。
本反応の原料化合物である一般式 （Π— 1 ) で表される複素環ァミン誘導体は、 特開平 1 1一 3 0 2 2 3 3号公報又は特開 2 0 0 1— 1 2 2 8 3 6号公報に開示 の製造方法に準じて製造することができる。 製造方法 2 mGF3
Figure imgf000023_0001
(1— 2) (1- 3) (式中、 R1 、 R2 、 R3、 m、 t、 Q及び Uは前記に同じ。 ）
一般式 （I) で表される置換複素環アミ ド誘導体のうち、 Zが硫黄原子で表さ れる置換複素環チオアミド誘導体 （1—3) は、 （I一 2) で表される複素環ァ ミド誘導体を公知の方法 （Te t r a h e d r on Le t t. , 2_ (42) ， 4061 (1980) ) に準じてローソン試薬と反応させることにより製造する ことができる。
一般式 （I) で表される置換複素環アミド誘導体の代表的な化合物を第 1表乃 至第 7表に、 また一般式 （Π) で表される置換複素環ァミン誘導体の代表的な化 合物を第 9表乃至第 10表に例示するが、 本発明はこれらに限定されるものでは ない。 尚、 第 1表乃至第 7表中の物性は融点 （°C) 又は屈折率 （nD (°C) ) を 示し、 「n—」 とはノノレマノレを、 「s—」 とはセカンダリーを、 「t一」 とはタ ーシャリーを、 「 i一」 とはイソを示し、 「Me」 はメチル基を、 「E t」 はェ チル基を、 「P r」 はプロピル基を、 「Bu」 はブチル基を、 「P e n」 はペン チル基を、 「Ph」 はフエ二ル基を示す。
—般式 (エー 4)
(1-4)
Figure imgf000024_0001
(Q=Q9、 R =H R =CF3, Z = 0)
Figure imgf000024_0002
1表 （続き）
No. Xn Y1 γ3
1 P m R3 物性-20 2-CH(Me)CH2CHMe2 3， 5 - Me2 Me 0 H 1.4868(26)-21 2-CH(Me)CH2CHMe2 3， 5-Me2 Me 0 OMe
-22 2- CH(Me) CH2CHMe2 3， 5 - Me2 Me 0 OEt
-23 2-CH(Me)CH2CHMe2 3， 5- Me2 Me 0 OCF3
-24 2 - CH(Me) CH2CHMe2 3-CF3 Me 0 F
-25 2-CH(Me)CH2CHMe2 3-CF3 Me 0 H
-26 2 - CH(Me)C¾CHMe2 3-CF3 Me 0 OMe
-27 2- CH(Me)CH2C丽 e2 3 - Me Me 0 H
-28 2- CH(Me)C¾C丽 e2 3-Et Me 0 H
-29 2- CH(Me) CH2C腿 e2 3-i-Pr Me 0 H
-30 2-CH(Me)CH2CHMe2 3-F Me 0 H
-31 2-CH(Me)CH2CHMe2 3 - CI Me 0 H
-32 2- CH(Me)CH2CHMe2 3- Br Me 0 H
-33 2-CH(Me)CH2CHMe2 3-1 Me 0 H
-34 2 - CH(Me)CH2C丽 e2 3-SMe Me 0 H
-35 2-CH(Me)CH2CHMe2 3-S0Me Me 0 H
-36 2-CH(Me)CH2CHMe2 3 - S02Me Me 0 H
-37 2-CH(Me)CH2CHMe2 3-0Me Me 0 H
-38 2-CH(Me)CH2CHMe2 5- Me Me 0 H
-39 2 - CH(Me)CH2CHMe2 5-SMe Me 0 H
-40 2- CH(Me)CH2C丽 e2 5-S0Me Me 0 H
-41 2 - CH(Me)C¾C丽 e2 5 - S02Me Me 0 H
-42 2-CH(Me)CH2CHMe2 5-F Me 0 H
-43 2-CH(Me)CH2CHMe2 5-C1 'Me 0 H
-44 2-CH(Me)CH2CHMe2 3-0Me Me 0 H 第 1表 （続き）
No. Xn V1
1 P Y3 m R3 物性
1-45 2-CH(Me)CH2CHMe 5 - OMe Me 0 H
1-46 2-CH(Me)CH2CHMe. 5 - SMe Me 0 H
1-47 2-CH(Me)CH2CHMe2 5 - SOMe Me 0 H
1-48 2- CH(Me)C¾CHMe2 5 - S02Me Me 0 H
1-49 2 - CH(Me) CH2CHMe2 5-F Me 0 H
1-50 2-CH(Me)CH2CHMe2 5- CI Me 0 H
1-51 2-CH(Me)CH2CHMe9 5- Br Me 0 H
1-52 2- CH(Me) CH2C丽 e2 5-1 Me 0 H
1-53 2-CH(Me)CH2CHMe2 3- CI - 5- Me Me 0 H
1-54 2-CH(Me)CH2CHMe2 3- Br- 5 - Me Me 0 H
1-55 2-CH(Me)CH2CHMe2 3-I-5-Me Me 0 H
1-56 2-CH(Me)CH2CHMe2 3 - Me- 5- F Me 0 H 79
1-57 2-CH(Me)CH2CHMe2 3 - Me- 5- CI Me 0 H NMR
1-58 2-CH(Me)CH2CHMe2 3 - Me- 5- Br Me 0 H
1-59 2-CH(Me)CH2CHMe2 3 - Me- 5- I Me 0 H
1-60 2-CH(Me)CH2CHMe2 3 - Me- 5 - SMe Me 0 H
1-61 2-CH(Me)CH2CHMe2 3- Me- 5- SOMe Me 0 H
1-62 2-CH(Me)CH2CHMe2 3- Me - 5- S02Me Me 0 H
1-63 2-CH(Me)CH2CHMe2 3- Me - 5- OMe Me 0 H
1-64 2 - CH(Me) CH2CHMe2 3- Me - 5- CF3 Me 0 H
1-65 2 - CH(Me)C¾C丽 e2 3-0Me-5-Br Me 0 H 1.4772 (21)
1-66 2- CH(Me) CH2CHMe2 3 - OMe - 5 - SPr - n Me 0 H
1-67 2-CH(Me)CH2CHMe2 3-CF3-5-F Me 0 H
1 - 68 2-CH(Me)CH2CHMe2 3-CF3-5-CI ' Me 0 H
1-69 2-CH(Me)CH2CHMe2 3 - CF3- 5_Br Me 0 H 第 1表 (続き)
Y1 Y3
No. Χη ェ m R3 物性
1-70 2 - CH(Me) CH2CHMe 3， 5 - F2 Me 0 H
1-71 2-CH(Me)C¾C丽 e2 3, 5 - Cl2 Me 0 H
1-72 2-CH(Me)CH2CHMe 3- Et- 5-Cl Me 0 H
1-73 2-CH(Me)CH2CHMe2 3 - n - Pr - 5 - CI Me 0 H
1-74 2-CH(Me)CH2CH e2 3 -: - Pr - 5 - CI Me 0 H
1-75 2 - CH(Me) CH2C匪 e2 3 - t- Bu- 5 - CI Me 0 H
1-76 2 - CH(Me)C¾CHMe2 3， 5 - Me2 Et 0 H
1-77 2-CH(Me)CH2CHMe2 3， 5 - Me2 n— Pr 0 H
1-78 2-CH(Me)CH2CHMe2 3, 5 - Me2 t-Bu 0 H
1-79 2- CH(Me) CH2CHMe2 3, 5- Me2 CH2CH2F 0 H
1-80 2 - CH(Me) CH2C讓 e2 3, 5- Me2 CH2CF3 0 H l-ol し 11、iV丄 Θノし し rtivie^ 0 1ν1θ2 し Jigし 一し 0 H
1-82 2-CH(Me)CH2CHMe9 3， 5-Me2 CH,C≡CH 0 H
1-83 2-CH(Me)CH2CHMe2 3, 5-Me2 CHF2 0 H
1-84 2- CH(Me) CH2CHMe2 3-CF3 Et 0 H
1丄一 8 ϋ 2 - CH(Me) CH2CHMe2 3-CF CHF 0 H
1-86 2-CH (Me) C CHMe2 5-Br Et 0 H
1-87 2 CH(Me) CH2CHMe2 5 - Br CH2CH9F 0 H
1-88 2-CH(Me)CH2CHMe2 5-Br t-Bu 0 H
1-89 2-CH(Me)CH2CHMe2 5-1 Et 0 H
1-90 2-CH (Me) CH2CHMe2 5-1 t-Bu 0 H
1-91 2-CH (Me) CH2CHMe2 5-1 Ph 0 H
1-92 2-CH (Me) CH2CHMe2 3- Me- 5 - CI Et 0 H
1-93 2-CH (Me) CH2CHMe2 3- Me - 5-Br Et 0 H
1-94 2-CH(Me)CH2CHMe2 3 - Me- 5 - I Et 0 H 1表 （続き）
No. Xn Y1
1 P Y3 m R3 物性
1-95 2 - CH(Me)C¾CHMe2 3-Me- 5- OMe Me 0 H
1-96 2- CH(Me)CH2CHMe2 3- Me- 5_0Ph Me 0 H
1-98 2- CH(Me) CH2CHMe2 3 - OMe- 5-Br Me 0 H
1-99 2-CH(Me)CH2CHMe2 3- OMe - 5 - SPr- n Me 0 H
-100 2- CH(Me) CH2CHMe2 3-CF3-5-CI Et 0 H
-101 2-CH(Me) C¾CHMe2 3 - CF3 - 5 - OPh Me 0 H
-102 2- CH(Me)CH2C丽 e2 3， 5- Me2 Me 1 F
-103 2- CH(Me) CH2CHMe2 3， 5 - Me2 Me 1 H
-104 2 - CH(Me)C¾CHMe2 3, 5-Me2 Me 1 OMe
-105 2-CH(Me)CH2CHMe2 3， 5- Me2 Me 1 OEt
-106 2- CH(Me) CH2CHMe2 3， 5- Me2 Et 0 F
-107 2-CH(Me)CH2CHMe2 3, 5-Me2 Et 0 OMe
-108 2-CH(Me)CH2CHMe2 3, 5 - Me2 Et 0 OEt
-109 2-CH(Me)CH2CHMe2 3, 5-Me2 n-Pr 0 F
-110 2-CH(Me)CH2CHMe2 3， 5- Me2 n-Pr 0 OMe
-111 2-CH(Me)CH2CHMe2 3， 5 - Me2 n-Pr 0 OEt
-112 2-CH(Me)CH2CHMe2 3, 5- Me2 Ph 0 F
-113 2 - CH(Me) CH2C丽 e2 3， 5-Me2 Ph 0 OMe
-114 2- CH(Me)C¾CHMe2 3， 5-Me2 Ph 0 OEt
-115 2-CH(Me)CH2CHMe2 3， 5-F2 Me 0 F
-116 2_CH(Me)CH2C匪 e2 3, 5-F2 Me 0 OMe
-117 2-CH(Me)CH2CHMe2 3， 5— Cl2 Me 0 OMe
-118 2-CH(Me)CH2CHMe2 3， 5-Cl2 Et 0 H
-119 2_CH(Me)C¾CHMe2 3-Et-5-Cl Me 0 H 1表 （続き）
Figure imgf000029_0001
1表 （続き）
Figure imgf000030_0001
第 1表 （続き）
No. X n Y 1 Y3 m R3 物性
1-170 2-OCH (Me) CHMe2 3， 5-Me2 Me 0 H
1-171 2-OCH (Et) CHMe2 3, 5-Me2 Me 0 H
1-172 2-OCH (i-Pr) CHMe2 3, 5-Me2 Me O H
1-173 2-OCH (s-Bu) CHMe2 3， 5-Me2 Me 0 H
1-174 2-OCH (t-Bu) CHMe2 3， 5-Me2 Me O H
1-175 2-OCH (t-Pen) CHMe2 3, 5 - Me2 Me 0 H
1-176 2 - 0C (Me) 2C¾Me 3， 5 - Me2 Me 0 H
1-178 •2 - 0CH2CHEt2 3， 5- Me2 Me 0 H
1-179 2-OCH (Me) CH2CH2CH2Me 3, 5- Me2 Me 0 H
1-180 2-OCH (Me) CH2CH2CHMe2 3， 5- Me2 Me O H
1-181 2-OCH (Et) CH2CH2CHMe2 3， 5- Me2 Me 0 H
1-182 2 - 0CH2CH (Et) CH2CH2CH2Me 3， 5- Me2 Me O H
1-183 2 - 0CH2 - (cyclopropyl) 3， 5 - Me2 Me 0 H
1-184 2-0- (cyclopentyl) 3， 5- Me2 Me O H
1-185 2-0- (cyclohexyl) 3， 5 - Me2 Me O H
1-186 2-0- (cycloheptyl) 3, 5- Me2 Me O H
1-187 2 0C - (cyclopentyl) 3， 5- Me2 Me O H
1-188 2-0CH2- (cyclohexyl) 3, 5 - Me2 Me O H
1-189 2-OCH (Me) CH2- (cyclohexyl) 3， 5- Me2 Me 0 H
1-190 2 - 0CH2Ph 3, 5-Me2 Me 0 H
1-191 2-OCH (Me) Ph 3, 5- Me2 Me 0 H
1-192 2-0CH2 (4-t-Bu-Ph) 3, 5-Me2 Me 0 H
1-193 2 - 0CH20Me 3, 5 - Me2 Me 0 H
1-194 2-OCH (Et) CH20Me 3, 5- Me2 Me 0 H 第 1表 (続き)
Figure imgf000032_0001
1表 (続き)
Y3
No. Xn Y1
丄 P m R3 物性-215 2-S (CH2)2C丽 e2 3, 5-Me2 Me 0 H
-216 2-SCHEt2 3， 5 - Me2 Me 0 H
-217 2-SCH(i-Pr)CH2Me 3, 5- Me2 Me 0 H
-218 2-SCH(s- Bu)CH2Me 3， 5-Me2 Me 0 H
-219 2-SCH(t-Bu)CH2Me 3， 5-Me2 Me 0 H
-220 2-SCH(t-Pen) CH2Me 3, 5 - Me2 Me 0 H
-221 2-SCH(Me)CH2CH2Me 3, 5 - Me2 Me 0 H
-222 2-SCH(Et)CH2CH2Me 3, 5- Me2 Me 0 H
-223 2-SCH(Me)CHMe2 3, 5 - Me2 Me 0 H
-224 2-SCH(Et)CHMe2 3， 5 - Me2 Me 0 H
-225 2- SCH(i- Pr)C雇 e2 3, 5-Me2 Me 0 H
-226 2- SCH(s- Bu)CHMe2 3, 5 - Me2 Me 0 H
-227 2-SCH(t-Bu)CHMe2 3， 5- Me2 Me 0 H
-228 2 - SCH(t- Pen)CHMe2 3, 5 - Me2 Me 0 H
-229 2-SC(Me)2CH2Me 3, 5-Me2 Me 0 H
-230 2 - SC CHE"t9 3, 5- Me2 Me 0 H
-231 2-SCH(Me)CH2CH2CH2Me 3， 5 - Me2 Me 0 H
-232 2- SCH(Me) C¾C¾CHMe2 3， 5 - Me2 Me 0 H
-233 2-SCH(Et)CH2CH2CHMe2 3, 5- Me2 Me 0 H
-234 2-S C¾CH(El:)CH2CH2CH2Me 3， 5- Me2 Me 0 H
-235 2-NHMe 3， 5-Me2 Me 0 H
-236 2-NHEt 3， 5 - Me2 Me 0 H
-237 2-NH-n-Pr 3， 5- Me2 Me 0 H
-238 2-NH-i-Pr 3， 5 - Me2 Me 0 H 1表 （続き）
No. Xn Y1 Y3 m R 物性-239 2-NH-n-Bu 3, 5 - Me2 Me 0 H
-240 2-NH-i-Bu 3, 5 - Me2 Me 0 H
- 241 2-NH-s-Bu 3, 5-Me2 Me 0 H
-242 2-NH-t-Bu 3, 5 - Me2 Me 0 H
-243 2 -腿（C¾)4Me 3, 5-Me2 Me 0 H
-244 2-NH(CH2)5Me 3， 5-Me2 Me 0 H
-245 2-NH(CH2)2CHMe2 3， 5-Me2 Me 0 H
-246 2-NHCHEt2 3, 5- Me2 Me 0 H
-247 2-NHCH(i-Pr)CH2Me 3， 5- Me2 Me 0 H
-248 2-NHCH(s-Bu)CH2Me 3, 5-Me2 Me 0 H
-249 2-NHCH(t-Bu)CH2Me 3， 5 - Me2 Me 0 H
-250 2-NHCH(t-Pen)CH2Me 3, 5-Me2 Me 0 H
-251 2-NHCH(Me)CH2CH2Me 3， 5-Me2 Me 0 H
-252 2 - NHCH(Et)CH2C¾Me 3， 5 - Me2 Me 0 H
-253 2-NHCH(Me)CHMe2 3, 5-Me2 Me 0 H
-254 2-NHCH(Et)CHMe2 3， 5-Me2 Me 0 H
-255 2-NHCH(i-Pr)CHMe2 3， 5 - Me2 Me 0 H
-256 2-NHCH(s-Bu)CHMe2 3, 5- Me2 Me 0 H
-257 2-NHCH(t-Bu)CHMe2 3, 5-Me2 Me 0 H
-258 2 - NHCH(t - Pen)CHMe2 3， 5-Me2 Me 0 H
-259 2-NHC(Me)2CH2Me 3， 5 Me2 Me 0 H
-260 2-NHCH2CHEt2 3， 5-Me2 Me 0 H
-261 2-NHCH(Me)CH2CH2CH2Me 3, 5-Me2 Me 0 H
-262 2-NHCH(Me)CH2CH2CHMe2 3, 5-Me2 Me 0 H 1表 （続き）
Figure imgf000035_0001
1表 （続き）
No. X n Y 1 Y3
m R 物性-287 5-OCH (s-Bu) CH2Me 3, 5- Me2 Me 0 H
-288 5-OCH (t-Bu) CHMe2 3, 5-Me2 Me 0 H
-289 5-OCH (t-Pen) CHMe2 3， 5- Me2 Me 0 H
-290 5-OCH (Me) CH2CH2Me 3, 5-Me2 Me 0 H
-291 5-OCH (Et) CH2CH2Me 3, 5 - Me2 Me 0 H
-292 5-OCH (Me) CHMe2 3， 5 - Me2 Me 0 H
-293 5-OCH (Et) CHMe2 3， 5- Me2 Me 0 H
-294 5-OCH (i-Pr) CHMe2 3， 5- Me9 Me 0 H
-295 5-OCH (s-Bu) CHMe2 3, 5 - Me2 Me 0 H
-296 5-OCH (t-Bu) CHMe2 3, 5 - Meつ Me 0 H
-297 5-OCH (t-Pen) CHMe2 3， 5— Meり Me 0 H
-298 5-OC (Me) 2CH2Me 3, 5 - Me2 Me 0 H
-299 5-0CH2CHEt2 3, 5- Me2 Me 0 H
-300 5-OCH (Me) CH2CH2CH2Me 3, 5-Me2 Me 0 H
-301 5-OCH (Me) CH2CH2CHMe2 3, 5 - Me2 Me 0 H
-302 5-OCH (Et) CH2CH2CHMe2 3， 5- Me2 Me 0 H
-303 5-0CH2CH (Et) C¾CH2C¾Me 3, 5- Me2 Me 0 H
-304 5_0C - (cyclopropyl) 3, 5 - Me2 Me 0 H
-305 5 - 0 - (cyclopentyl) 3， 5 - Me2 Me 0 H
-306 5-0- (cyclohexyl) 3， 5 - Me2 Me 0 H
-307 5-0- (cycloheptyl) 3, 5-Me2 Me 0 H
-308 5-0CH2- (cyclopentyl) 3， 5 - Me2 Me 0 H
-309 5 - 0C - (cyclohexyl) 3， 5 - Me2 Me 0 H—310 5-OCH (Me) CH2- (cyclohexyl) 3, 5 - Me2 Me 0 H 第 1表 （続き）
Figure imgf000037_0001
1表 (続き)
Y1 Y3
No. Xn 丄 m R 物性-335 5 - S(CH2) 5Me 3, 5 - Me2 Me 0 H
-336 5-S(CH2) 2CHMe2 3， 5-Me2 Me 0 H
-337 5-SCHEt2 3, 5 - Me2 Me 0 H
-338 5 - SCH(i- Pr)CH2Me 3， 5 - Me2 Me 0 H
-339 5 - SCH(s - Bu)CH2Me 3, 5- Me2 Me 0 H
-340 5-SCH(t-Bu) CH2Me 3, 5- Me2 Me 0 H
-341 5-SCH(t-Pen)CH2Me 3， 5-Me2 Me 0 H
-342 5 - SCH(Me) CH2CH2Me 3, 5- Me2 Me 0 H
-343 5-SCH(Et)CH2CH2Me 3， 5-Me2 Me 0 H
-344 5 - SCH(Me)CHMe2 3, 5- Me2 Me 0 H
-345 5-SCH(Et)CHMe2 3, 5 - Me2 Me 0 H
-346 5 - SCH(i-Pr)CHMe2 3， 5- Me2 Me 0 H
-347 5 - SCH(s-Bu) CHMe2 3, 5- Me2 Me 0 H
-348 5 - SCH(t - Bu)C丽 e2 3， 5- Me2 Me 0 H
-349 5-SCH(t-Pen)CHMe2 3， 5- Me2 Me 0 H
-350 5 - SC(Me)2C¾Me 3， 5 - Me2 Me 0 H
-351 5 - SCH2CHEt2 3, 5- Me2 Me 0 H
-352 5 - SCH(Me)C¾CH2CH2Me 3， 5 - Me2 Me 0 H
-353 5 - SCH(Me) CH2CH2CHMe2 3, 5-Me2 Me 0 H
-354 5 - SCH(Et)C¾CH2CHMe2 3， 5-Me2 Me 0 H
-355 5 - SCH2CH (Et) CH2C¾C¾Me 3， 5- Me2 Me 0 H
-356 5-NHMe 3, 5 - Me2 Me 0 H
-357 5-NHEt 3, 5 - Me2 Me 0 H
-358 5-NH-n-Pr 3,'5-Me2 Me 0 H 1表 （続き）
No. Xn Yェ 1 Y3 m R3 物性-359 5-NH-i-Pr 3， 5-Me2 Me 0 H
-360 5-NH-n-Bu 3, 5-Me2 Me 0 H
-361 5-NH-i-Bu 3， 5 - Me2 Me 0 H
-362 5-NH-s-Bu 3, 5-Me2 Me 0 H
-263 5-NH-t-Bu 3， 5- Me2 Me 0 H
-364 5-NH(CH2)4Me 3, 5-Me2 Me 0 H
-365 5-NH(CH2) 5Me 3, 5-Me2 Me 0 H
-366 5-NH(CH2) 2CHMe2 3, 5- Me2 Me 0 H
-367 5-NHCHEt2 3, 5 - Me2 Me 0 H
-368 5-NHCH(i-Pr)CH2Me 3， 5 - Me2 Me 0 H
-369 5-NHCH(s-Bu)CH2Me 3, 5-Me2 Me 0 H
-370 5 - NHCH(t_Bu) CH2Me 3， 5 - Me2 Me 0 H
-371 5-NHCH(t-Pen)CH2Me 3, 5-Me2 . Me 0 H
-372 5-NHCH(Me)CH2CH2Me 3, 5- Me2 Me 0 H
-373 5-NHCH(Et)CH2CH2Me 3, 5 - Me2 Me 0 H
-374 5-NHCH(Me)CHMe2 3, 5- Me2 Me 0 H
-375 5-NHCH(Et)CHMe2 3， 5- Me2 Me 0 H
-376 5-NHCH(i-Pr)CHMe2 3, 5 - Me2 Me 0 H
-377 5-NHCH(s-Bu)CHMe2 3, 5 - Me2 Me 0 H
-378 5-NHCH(t-Bu)CHMe2 3, 5 - Me2 Me 0 H
-379 5 - NHCH(t- Pen) CHMe2 3, 5-Me2 Me 0 H
-380 5 - NHC(Me)2CH2Me 3, 5-Me2 Me 0 H
-381 5-NHCH2CHEt2 3, 5 - Me2 Me 0 H
-382 5-NHCH(Me)CH2CH2CH2Me 3, 5 - Me2 Me ' 0 - H 第 1表 （続き）
Figure imgf000040_0001
1表 （続き）
No. X n Y 1 Y3
1 P m R3 物性-407 4-0 - (cycloheptyl) 3， 5 - Me2 Me 0 F
-408 4-0- (cyclopentyl) 3， 5 - Me2 Me 0 H
-409 4 - 0-、cyclohexyl) 3, 5 - Me2 Me 0 H
-410 4-0- (cycloheptyl) 3, 5-Me2 Me 0 H
-411 4-0- (cyclopentyl) 3， 5 - Me2 Me 0 OMe
-412 4 - 0- (cyclohexyl) 3， 5-Me2 Me 0 OMe
-413 4-0- (cycloheptyl) 3， 5 - Me2 Me 0 OMe
2表 （Q=Q 9、 Z=0) o. Xn Y1 Y3
m R1 R2 R 物性-1 2 - CH(Me) CH2CH e2 3， 5 - Me2 Me 0 H F F-2 2-CH(Me)C¾CHMe2 3, 5- Me2 Me 0 H H H-3 2 - CH(Me)CH2CHMe2 3, 5- Me2 Me 2 H F F-4 2 - CH(Me)CH2CHMe2 3， 5- Me2 Me 2 H H H-5 2 - CH(Me) C¾C腿 e2 3， 5- Me2 Me 4 H F F-6 2-CH(Me)CH2CHMe2 3, 5- Me2 Me 4 H H H-7 2-CH(Me)CH2CHMe2 3, 5- Me2 . Me 6 H F F-8 2-CH(Me)CH2CHMe2 3, 5-Me2 Me 6 H H H 9 2-CH(Me)CH2CHMe2 3- Me- 5 - CI Me 0 H F F-10 2-CH(Me)CH2CHMe2 3- Me- 5- CI Me 0 H H H-11 2-CH(Me)CH2CHMe2 3- Me- 5 - CI Me 2 H F F-12 2-CH(Me)CH2CHMe2 3- Me- 5 - CI Me 2 H H H-13 2-CH(Me)CH2CHMe2 3 - Me- 5 - CI Me 4 H F F-14 2-CH(Me)CH2CHMe2 3- Me- 5 - CI Me 4 H H H - 15 2-CH(Me)CH2CHMe2 3- Me- 5 CI Me 6 H F F-16 2 - CH(Me) CH2CHMe2 3- Me_5- CI Me 6 H H H-17 2-CH(Me)CH2CHMe2 3， 5- Me2 Me 0 Me CF3 H-18 2 - CH(Me)C¾CHMe2 3, 5-Me2 Me 0 Et CF3 H-19 2-CH(Me)CH2CHMe2 3, 5-Me2 Me 0 n-Pr CF3 H-20 2-CH(Me)CH2CHMe2 3， 5-Me2 Me 0 i-Pr CF3 H-21 2-CH(Me)CH2CHMe2 3, 5-Me2 Me 0 CH20Me CF3 H-22 2-CH(Me)C¾CHMe2 3, 5-Me2 Me 0 CH2Ph CF3 H-23 2-CH(Me)CH2CHMe2 3, 5 - Me2 Me 0 COMe CF3 H-24 2 - CH(Me)C¾CHMe2 3， 5- Me2 Me 0 COEt CF3 H 2表 (続き)
Y3
o. n Y 1
ェ m R1 R2 R3 物性-25 2-CH (Me) CH2CHMe2 3， 5- Me2 Me 0 COPh CF3 H-26 2-CH (Me) CH2CHMe2 3， 5- Me2 Me 0 COOEt CF3 H - 27 5 - 0CHEt2 3， 5 - Me2 Me 0 H F F-28 5 - 0CHEt2 3， 5-Me2 Me 0 H H H-29 5-0CHEt2 3, 5 - Me2 Me 2 H F F - 30 5 0CHEt2 3， 5 - Me2 Me 2 H H H-31 5 - 0CHEt2 3, 5- Me2 Me 4 H F F-32 5 - 0CHEt2 3, 5- Me2 Me 4 H H H-33 5-0CHEt2 3, 5-Me2 Me 6 H F F-34 5-0CHEt2 3, 5- Me2 Me 6 H H H-35 5- 0CHEt2 3， 5-Me2 Me 0 Me CF3 H-36 5-0CHEt2 3， 5 - Me2 Me 0 Et CF3 H-37 5- 0CHEt2 3， 5- Me2 Me 0 n-Pr CF3 H-38 5-0CHEt2 3, 5-Me2 Me 0 i-Pr CF3 H-39 5 0CHEt2 3， 5-Me2 Me 0 CH20Me CF3 H-40 5- 0CHEt2 3， 5- Me2 Me 0 CH2Ph CF3 H-41 5-0CHEt2 3， 5- Me2 Me 0 COMe CF3 H-42 5 0CHEt2 3， 5 - Me2 Me 0 COEt CF3 H-43 5-0CHEt2 3, 5-Me2 Me 0 COPh CF3 H-44 5 - 0CHEt2 3， 5-Me2 Me 0 COOEt CF3 H-45 4-CH (Me) CH2CHMe2 3， 5-Me2 Me 0 H F F-46 4-CH(Me) CH2CHMe2 3, 5- Me2 Me 0 H H H-47 4-CH (Me) C¾C應 e2 3, 5 - Me2 Me 2 H F F-48 4-CH (Me) CH2CHMe2 3, 5-Me2 Me 2 H H H 2表 （続き）
o. Xn Y1
1 P Y3 m R1 R2 R3 物性 - 49 4-CH(Me)CH2CHMe2 3, 5 - Me2 Me 4 H F F-50 4-CH(Me)CH2CHMe2 3, 5 - Me2 Me 4 H H H-51 4-CH(Me)CH2CHMe2 3, 5 - Me2 Me 6 H F F-52 4-CH(Me)CH2CHMe2 3, 5 - Me2 Me 6 H H H-53 4-CH(Me)CH2CHMe2 3, 5- Me2 Me 0 Me CF3 H-54 4-CH(Me)C¾CHMe2 3, 5-Me2 Me 0 Et CF3 H-55 4-CH(Me)CH2CHMe2 3， 5 - Me2 Me 0 n-Pr CF3 H-56 4-CH(Me)CH2CHMe2 3, 5- Me2 Me 0 i-Pr CF3 H-57 4-CH(Me)CH2CHMe2 3, 5-Me2 Me 0 CH20Me CF3 H-58 4-CH(Me)CH2CHMe2 3， 5-Me2 Me 0 CH2Ph CF3 H-59 4 - CH(Me)CH2CHMe2 3， 5 - Me2 Me 0 COMe CF3 H-60 4-CH(Me)CH2CHMe2 3， 5~Me2 Me 0 COEt CF3 H-61 4-CH(Me)CH2CHMe2 3， 5 - Me2 Me 0 COPh CF3 H-62 4-CH(Me)CH2CHMe2 3, 5 - Me2 Me 0 COOEt CF3 H
Figure imgf000045_0001
3表 (続き)
Figure imgf000046_0001
第 3表 (続き)
Figure imgf000047_0002
-般式 (1-5)
Figure imgf000047_0001
Figure imgf000048_0001
4表 （続き）
o. Xn Y1 Y3
丄 m
P R3 物性-26 3-CH(Me)CH2CHMe2 3， 5- Me2 Me 1 H
-27 3-CH(Me)CH2CHMe2 3, 5 - Me2 Me 1 OMe
-28 3 - CH(Me)CH2CHMe2 3, 5 - Me2 Me 1 OEt
-29 3- CH(Me)CH2CMe2- 4 3, 5-Me2 Me 0 H
-30 3 - CH(Me) (CH2) 3Me 3, 5 - Me2 Me 0 F
-31 3- CH(Me) (CH2) 3 e 3, 5 - Me2 Me 0 H
-32 3-CH(Me) (C¾)3Me 3， 5 - Me2 Me 0 OMe
-33 3 - CH(Me) (CH2) 2CH e2 3， 5 - Me2 Me 0 F
-34 3- CH(Me) (CH2)2CH Me2 3, 5- Me2 Me 0 H
-35 3- CH(Me) (C¾)2CH Me2 3, 5 - Me2 Me 0 OMe
-36 3- CH(Me)CH2 CH(Me) CH2CH3 3， 5 - Me2 Me 0 F
-37 3-CH(Me)CH2 CH(Me)CH2CH3 3， 5 - Me2 Me 0 H
-38 3-CH(Me)CH2 CH(Me)CH2CH3 3, 5 - Me2 Me 0 OMe
-39 3-CH(Me)Ph 3-Me Me 0 F
-40 3-CH(Me)Ph 3, 5- Me2 Me 0 H
-41 3 - CH(Me)Ph 3 - SMe Me 0 OMe
-42 3-CH(Me)CH2CMe3 5- SMe Me 0 F
-43 3 - CH(Me)CH2CMe3 3, 5 - Me2 Me 0 H
-44 3-CH(Me)CH2CMe3 5 - CI Me 0 OMe
-45 3， 4- Me2 3-CF3-5-CI Me 0 F
-46 3, 4-Me2 3, 5- Me2 Me 0 H
-47 3 - CH(Me) 0CHMe2 3, 5- Me2 Me 0 H
-48 3-CH(Me)SCHMe2 3， 5 - Me2 Me 0 H
-49 3-CH(Me)NHCHMe2 3， 5 - Me2 Me 0 H 1726
48
4表 （続き）
Figure imgf000050_0001
4表 （続き）
Figure imgf000051_0001
第 4表 （続き）
ふ寸
Yi Y3
No. Xn 丄 P m R3 物性 寸寸寸寸
4-98 4-O0CH(Me)C≡CH 3, 5- Me2 Me 0 H
4- OCH o o(Me) CH=CHMe 3， 5 - Me2 Me 0 H
ヽ一0
— 、ノ、。。 3， 5 - Me2 Me 0 H
4-101 3， 5 - Me2 Me 0 H
4-102 。 3， 5 - Meつ Me U
4-103 , 0 Μθ2 n u
Π
4-104 4- SMe 3, 5-Me2 Me 0 H
4-105 4-SEt 3, 5 - Me2 Me 0 H
4-106 4-S-n-Pr 3 - Me Me 0 H
4-107 4-S-i-Pr 3, 5- Me2 Me 0 H
4-108 4-S-n-Bu 3- SMe Me 0 H
4-109 5- SMe Me 0 H
4-110 4-S-s-Bu 3， 5 - Me2 Me 0 H
4-111 4-S-t-Bu 5- CI Me 0 H
4-112 4-S (C¾)4Me 3-CF3-5-CI Me 0 H
4-113 4-S (CH2) 5Me 3, 5 - Me2 Me 0 H
4-114 4-S (CH2)2CHMe2 3， 5 - Me2 Me 0 H
4-115 4-SCHEt2 3， 5 - Me2 Me 0 H
4-116 4-SCH(i-Pr)CH2Me 3, 5 - Me2 Me 0 H
4-117 4 - SCH(s- Bu)CH2Me 3, 5-Me2 Me 0 H
4-118 4-SCH(t-Bu)CH2Me 3, 5 Me2 Me 0 H
4-119 4-SCH(t-Pen)CH2Me 3, 5 - Me2 Me 0 H
4-120 4-SCH(Me)CH2CH2Me 3， 5-Me2 Me 0 H
4-121 4-SCH(Et)CH2CH2Me 3， 5- Me2 Me 0 H 4表 （続き）
No. Xn Y1 Y3
m R 物性-122 4_SCH(Me)C應 e2 3， 5-Me2 Me 0 H
-123 4-SCH(Et)CHMe2 3， 5- Me2 Me 0 H
-124 4 - SCH(i - Pr)CHMe2 3, 5-Me2 Me 0 H
-125 4-SCH(s- Bu)CHMe2 3, 5-Me2 Me 0 H
-126 4-SCH(t-Bu)CHMe2 3， 5-Me2 Me 0 H
-127 4-SCH(t-Pen)CHMe2 3, 5-Me2 Me 0 H
-128 4-SC(Me)2CH2Me 3， 5-Me2 Me 0 H
-129 4-SCH2CHEt2 3, 5-Me2 Me 0 H
-130 4-SCH(Me)CH2CH2CH2Me 3, 5- Me2 Me 0 H
-131 4-SCH(Me)CH2CH2CHMe2 3, 5- Me2 Me 0 H
-132 4-SCH(Et)CH2CH2CHMe2 3, 5 - Me2 Me 0 H
-133 4-S CH2CH (Et) CH2CH2C¾Me 3， 5-Me2 Me 0 H
-134 4-NHMe 3， 5 - Me2 Me 0 H
-135 4-NHMe 3— Me- 5- CI Me 0 H
-136 4-NHEt 3 - Me - 5- SMe Me 0 H
-137 4-NH-n-Pr 3 - Me- 5 - OMe Me 0 H
-138 4-NH-i-Pr 3- Cト 5 - Me Me 0 H
-139 4-NH-n-Bu 3-CF3 Me 0 H
-140 4-NH-i-Bu 3 - CI Me 0 H
-141 4-NH-s-Bu 3, 5-Me2 Me 0 H
-142 4-NH-t-Bu 3， 5- Me2 Me 0 H
-143 4-NH(CH2)4Me 3, 5 - Me2 Me 0 H
-144 4-NH(CH2) 5Me 3, 5-Me2 Me 0 H
-145 4- NH(CH2) 2CHMe2 3, 5- Me2 Me 0 H 第 4表 （続き）
No.' X n Y 1 Y3 m R 物性
4-146 4-NHCHEt2 3， 5-Me2 Me 0 H
4-147 4-NHCH(i-Pr)CH2Me 3， 5- Me2 Me 0 H
4-148 4-NHCH(s-Bu)CH2Me 3， 5- Me2 Me 0 H
4-149 4-NHCH(t-Bu)CH2Me 3， 5 - Me2 Me 0 H
4-150 4-NHCH(t-Pen)CH2Me 3， 5 - Me2 Me 0 H
4-151 4-NHCH(Me)CH2CH2Me 3, 5 - Me2 Me 0 H
4-152 4-NHCH(Et)CH2CH2Me 3， 5- Me2 Me 0 H
4-153 4-NHCH(Me)CHMe2 3, 5 - Me2 Me 0 H
4-154 4-NHCH(Et)CHMe2 3, 5 - Me2 Me 0 H
4-155 4- NHCH(i- Pr)C匪 e2 3, 5 - Me2 Me 0 H
4-156 4-NHCH(s-Bu)CHMe2 3， 5 - Meヮ Me 0 H
4-157 4-NHCH(t-Bu)CHMe2 3， 5 - Me2 Me 0 H
4-158 4-NHCH(t-Pen)CHMe2 3， 5-Me Me 0 H
4-159 4-NHC(Me)2CH2Me 3， 5 - Me2 Me 0 H
4-160 4-NHCH2CHEt2 3， 5 - Me2 Me 0 H
4-161 4-NHCH(Me)CH2CH2CH2Me 3， 5~Me2 Me 0 H
4-162 4- NHCH(Me)C¾C¾C腿 e2 3, 5- Me2 Me 0 H
4-163 4 - NHCH(Et)CH2C¾C腿 e2 3， 5- e2 Me 0 H
4-164 4-NHCH2CH (Et) CH2CH2CH2Me 3， ， 5 - Me2 Me 0 H
4-165 4-NMe2 3， 5 - Me2 Me 0 H
4-166 4 - NEt2 3, 5 - Me2 Me 0 H
4-167 4-N-n-Pr2 3, 5 - Me2 Me 0 H
4-168 4-N-i-Pr2 3, 5- Me2 Me 0 H
4-169 4-N-n-Bu2 3， 5 - Me2 Me 0 H 4表 (続き)
Figure imgf000055_0001
第 4表 （続き）
No. X n Y 1 Y3
m R 物性
4-194 6-OCH (i-Pr) CHMe2 3， 5 - Me。 Me O H
4-195 6-OCH (s-Bu) CHMe2 3, 5 - Me2 Me O H
4-196 6-OCH (t-Bu) CHMe2 3， 5-Me2 Me O H
4-197 6-OCH (t-Pen) CHMe2 3, 5 - Me2 Me O H
4-198 6 - 0C (Me) 2CH2Me 3， 5- Me2 Me O H
4-199 6-0CH2CHEt2 3， 5 - Me2 Me O H
4-200 6-OCH (Me) CH2CH2CH2Me 3， 5 - Me2 Me O H
4-201 6-OCH (Me) CH2CH2CHMe2 3, 5 - Me2 Me 0 H
4-202 6-OCH (Et) CH2CH2CHMe2 3， 5 - Me2 Me 0 H
4-203 6-0 CH2CH (Et) CH2C¾C¾Me 3, 5- Me2 Me 0 H
4-204 6_0CH2 - (cyclopropyl) 3, 5- Me2 Me 0 H
4-205 6-0- (cyclopentyl) 3, 5- Me2 Me 0 H
4-206 6 - 0 - (cyclohexyl) 3, 5- Me2 Me 0 H
4-207 6-0 - (cycloheptyl) 3, 5- Me2 Me 0 H
4-208 6- 0C _ (cyclopentyl) 3, 5- Me2 Me 0 H
4-209 6-0CH2- (cyclohexyl) 3, 5-Me2 Me 0 H
4-210 6-OCH (Me) CH2 - (cyclohexyl) 3， 5- Me2 Me 0 H
4-211 6-0CH2Ph 3- Me Me 0 H
4-212 6-OCH (Me) Ph 3， 5 - Me2 Me 0 H
4-213 6-0CH2 (4-t-Bu-Ph) 3-SMe Me 0 H
4-214 6-0CH20Me 5-SMe Me O H
4-215 6-OCH (Et) CH20Me 3, 5-Me2 Me 0 H
4-216 6-OCH (Me) CH20Me 5- CI Me 0 H
4-217 6-0CH2CH=CH2 3-CF3-5-CI Me 0 H 第 4表 (続き)
Figure imgf000057_0001
4表 （続き）
No. Xn Y1 Y3
1 P m R 物性-242 6- SCH(Me) CH2CH2Me 3， 5- Me2 Me 0 H
-243 6- SCH(Et) C¾C¾Me 3, 5~Me2 Me 0 H
-244 6- SCH(Me) CHMe2 3， 5-Me2 Me 0 H
-245 6 - SCH(Et)CHMe2 3, 5- Me2 Me 0 H
-246 6-SCH(i-Pr)CHMe2 3, 5 - Me2 Me 0 H
-247 6-SCH(s-Bu)CHMe2 3， 5 - Me2 Me 0 H
-248 6-SCH(t-Bu)CH e2 3， 5 - Me2 Me 0 H
-249 6-SCH(t-Pen)CHMe2 3, 5 - Me2 Me 0 H
-250 6- SC(Me)2CH2Me 3, 5- Me2 Me 0 H
-251 6-SCH2CHEt2 3, 5 - Me2 Me 0 H
-252 6-SCH(Me)CH2CH2CH2Me 3， 5 - Me2 Me 0 H
-253 6 - SCH(Me) CH2CH2CHMe2 3, 5-Me2 Me 0 H
-254 6— SCH(Et)CH2C¾C匪 e2 3, 5- Me2 Me 0 H
-255 6- SCH2CH (Et) CH2CH2CH2Me 3, 5- Me2 Me 0 H
-256 6-NHMe 3， 5- Me2 Me 0 H
-257 6-NHEt 3, 5 - Me2 Me 0 H
-258 6-NH-n-Pr 3, 5- Me2 Me 0 H
-259 6-NH-i-Pr 3, 5 - Me2 Me 0 H
-260 6-NH-n-Bu 3, 5 - Me2 Me 0 H
-261 6- NH十 Bu 3, 5 - Me2 Me 0 H
-262 6-NH-s-Bu 3, 5- Me2 Me 0 H
-263 6 - NH十 Bu 3, 5- Me2 Me 0 H
-264 6-NH(CH2)4Me 3, 5 - Me2 Me 0 H
-265 6 - NH(C¾) 5Me 3, 5 - Me2 Me 0 H 第 4表 (続き)
Y1 Y3
No. Xn 1 m 物性
4 - 266 6 -丽 (C¾)2CHMe2 3， 5-Me2 Me 0 H
4-267 6-NHCHEt2 3， 5 - Me2 Me 0 H
4-268 6-NHCH(i-Pr)CH2Me 3， 5-Me2 Me 0 H
4-269 6-NHCH(s-Bu)CH2Me 3， 5 - Me2 Me 0 H
4-270 6-NHCH(t-Bu)CH2Me 3， 5- Me2 Me 0 H
4-271 6-NHCH(t-Pen)CH2Me 3， 5-Me2 Me 0 H
4-272 6 - NHCH(Me)C¾CH2Me 3, 5- Me2 Me 0 H
4-273 6-NHCH(Et)CH2C¾Me 3, 5- Me2 Me 0 H
4-274 6-NHCH(Me)CHMe2 3， 5-Me2 Me 0 H
4-275 6-NHCH(Et)CHMe2 3， 5-Me2 Me 0 H
4-276 6-NHCH(i-Pr)CHMe2 3， 5 - Me2 Me 0 H
4-277 6-NHCH(s-Bu) CHMe2 3， 5- Me2 Me 0 H
4-278 6-NHCH(t-Bu) C腿 e2 3， 5- Me2 Me 0 H
4-279 6-NHCH(t-Pen)CHMe2 3， 5- Me2 Me 0 H
4-280 6-NHC(Me)2CH2Me 3, 5 - Me2 Me 0 H
4-281 6-NHCH2CHEt2 3, 5 - Me2 Me 0 H
4-282 6- NHCH (Me) C¾CH2C¾Me 3， 5-Me2 Me 0 H
4-283 6-NHCH(Me)CH2CH2CHMe2 3, 5 - Me2 Me 0 H
4-284 6-NHCH(Et)CH2CH2CHMe2 3, 5 - Me2 Me 0 H
4-285 6-NHCH2CH (Et) CH2CH2CH2Me 3, 5 - Me2 Me 0 H
4-286 6 -應 e2 3， 5-Me2 Me 0 H
4-287 6-NEt2 3, 5— Me2 Me o H
4-288 6-N-n-Pr2 3, 5 - Me2 Me 0 H
4-289 6-N-i-Pr2 3, 5- Me2 Me 0 H
4-290 6-N-n-Bu2 3, 5 - Me2 Me 0 H
4-291 6- N十 Bu2 3， 5 - Me2 Me 0 H
4一 292 6 - N - s - Bu2 3， 5-Me2 Me 0 H 5表 （Q=Q 9、 Z = 0) o. Xn Y1 Y3
m R1 R2 R 物性-1 3 - CH(Me)CH2CHMe2 3, 5- Me2 Me 0 H F F
-2 3-CH(Me)C¾CHMe2 3， 5-Me2 Me 0 H H H
-3 3-CH(Me)CH2CHMe2 3， 5- Me2 Me 2 H F F
-4 3-CH(Me)CH2CHMe2 3， 5-Me2 Me 2 H H H
-5 3- CH(Me)CH2CHMe2 3， 5- Me2 Me 4 H F F
-6 3 - CH(Me)C¾CHMe2 3, 5-Me2 Me 4 H H H
-7 3-CH(Me)C¾CHMe9 3, 5 - Me2 Me 6 H F F
-8 3-CH(Me)CH2CHMe2 3, 5 - Me2 Me 6 H H H
-9 3 - CH(Me)C¾CHMe2 3 - Me- 5-C1 Me 0 H F F
-10 3-CH(Me)C¾CHMe9 3- Me - 5- CI Me 0 H H H
-11 3- CH(Me)C¾CHMe2 3 - Me- 5- CI Me 2 H F F
-12 3- CH(Me)CH2C腿 e2 3 - Me- 5- CI Me 2 H H H
-13 3- CH(Me) CH2CHMe2 3 Me- 5- CI Me 4 H F F
-14 3 - CH(Me) C¾CHMe2 3- Me - 5- CI Me 4 H H H
- 15 3 CH(Me)CH2CHMe2 3-Me- 5 - CI Me 6 H F F
-16 3 - CH(Me) CH2CHMe2 3 - Me- 5- CI Me 6 H H H
-17 3-CH(Me)CH2CHMe2 3, 5-Me2 Me 0 Me CF3 H
- 18 3-CH(Me)CH2CHMe2 3, 5- Me2 Me 0 Et CF3 H
-19 3 - CH(Me)C¾CHMe2 3， 5- Me2 Me 0 n-Pr CF3 H
-20 3-CH(Me)C¾CHMe2 3, 5-Me2 Me 0 i-Pr CF3 H
-21 3-CH(Me)CH2CHMe2 3, 5-Me2 Me 0 CH20Me CF3 H
-22 3-CH(Me)CH2CHMe9, 3, 5 - Me2 Me 0 CH2Ph CF3 H
-23 3-CH (Me) CH2CHMe2 3, 5 - Me2 Me 0 COMe CF3 H
-24 3-CH(Me)CH2CHMe2 3， 5- Me2 Me 0 COEt CF3 H
-25 3 - CH(Me)C¾CHMe2 3， 5- Me2 Me 0 COPh CF3 H 5表 (続き)
o. X n γ 1 ΐ Ρ Y3 m R 1 R2 R3 物性-26 3-CH (Me) CH2CHMe2 3, 5-Me2 Me 0 COOEt CF3 H
-27 4-0CHEt2 3, 5-Me2 Me 0 H F F
-28 4-0CHEt2 3, 5-Me2 Me 0 H H H
-29 4 - 0CHEt2 3, 5- Me2 Me 2 H F F
- 30 4-0CHEt2 3, 5- Me2 Me 2 H H H
-31 4-0CHEt2 3， 5- Me2 Me 4 H F F
-32 4 - 0CHEt2 3, 5 - Me2 Me 4 H H H
-33 4 - 0CHEt2 3, 5 - Me2 Me 6 H F F
-34 4 - 0CHEt2 3， 5 - Me2 Me 6 H H H
-35 4-0CHEt2 3, 5 - Me2 Me 0 Me CF3 H
- 36 4 - 0CHEt2 3， 5-Me2 Me 0 Et CF3 H
-37 4 - 0CHEt2 3' 5- Me2 Me 0 n-Pr CF3 H
-38 4 - 0CHEt2 3, 5-Me2 Me 0 i-Pr CF3 H
-39 4-0CHEt2 3-Me- 5 - CI Me 0 CH20Me CF3 H
-40 4-0CHEt2 3 - Me- 5- SMe Me 0 CH2Ph CF3 H
-41 4 - 0CHEt2 3- Me - 5- OMe Me 0 COMe CF3 H
-42 4 - 0CHEt2 3-Cl- 5 - Me Me 0 COEt CF3 H
-43 4-0CHEt2 3-CF3 Me 0 COPh CF3 H
-44 4-0CHEt2 3-Cl Me 0 COOEt CF3 H
-45 6-0CHEt2 3, 5 - Me2 Me 0 H CF3 OMe 109-46 6-0CHEt2 3, 5 - Me2 Me 0 H H H
-47 6 - 0CHEt2 3, 5- Me2 Me 2 H F F
-48 6 - 0隱2 3， 5-Me2 Me 2 H H H
-49 6 - 0隐2 3, 5- Me2 Me 4 H F F
- 50 6-0CHEt2 3, 5-Me2 Me 4 H H H 5表 （続き）
o. n Y 1 Y3 m R1 R2 R3 物性-51 6-0CHEt2 3， 5 - Me2 Me 6 H F F
-52 6 - 0CHEt2 3， 5 - Me2 Me 6 H H H
-53 6-0CHEt2 3， 5 - Me2 Me 0 Me CF3 H
-54 6-0CHEt2 3, 5 - Me2 Me 0 Et CF3 H 83-55 6 - 0CHEt2 3, 5 - Me2 Me 0 n-Pr CF3 H
O
-56 6-0CHEt2 3- Me Me 0 i-Pr CF3 H
- 57 6-0CHEt2 3， 5 - Me2
1 Me 0 CH20Me CF3 H
I1—
-58 6-0CHEt2 3-SMe Me 0 CH2Ph CF3 H
-59 6-0CHEt2 5-SMe Me 0 COMe CF3 H
-60 6-0CHEt2 3, 5 - Me2 Me 0 COEt CF3 H
-61 6- 0CHEt2 5- CI Me 0 COPh CF3 H
-62 6-0CHEt2 Me 0 COOEt CF3 H
6表 （R1-!^ R2=CF3、 Z =〇、 m=0)
Figure imgf000063_0001
6表 （続き）
Y1
x q r s
No Q n Rl R3 物性
Y2 Y3
-26 Q 1 2 3 - CH(Me, )CH2CHMe2 H H H
-27 Q 1 2 3- CH(Me: )CH2CHMe2 2 4 - Me2 H H
- 28 Q 1 2 3_CH(Me: )CH2CH e2 2 4-Me2 H OMe
-29 Q 1 3 3 - CH(Me: CH2CH e2 3 - Br H F
-30 Q 1 3 3 - GH(Me; CH2CHMe2 3 - Br H H
-31 Q 1 3 3 - CH(Me; CH2C醒 e2 3 - Br H OMe
- 32 Q 1 4 3 - CH(Me: CH2C顧 e2 2 - Br H H
-33 Q 1 4 3 - CH(Me; CH2CHMe2 2-Br H OMe
- 34 Q 1 4 3- CH(Me; CH2CHMe2 2-Br H OEt
-35 Q 1 5 3 - CH(Me〕 CH2CHMe2 3-CF3 H H
-36 Q 1 5 3- CH(Me) CH2CHMe2 3-1 H H
-37 Q 1 5 3- CH(Me) CH2CHMe2 3-1 H OMe
-38 Q 1 5 3- CH(Me) CH2C醒 e2 3-1 H F
-39 Q 1 6 3 - CH(Me) CH2CHMe2 ト Me - 4 - CF3 H OMe
-40 Q 1 7 3-CH(Me) C¾CHMe2 ト Me - 3- Me H H
-41 Q 1 8 3- CH(Me) CH2CHMe2 H H H
-42 Q 1 8 3-CH(Me) CH2CHMe2 H COMe H
-43 Q 1 8 3 - CH(Me) CH2CHMe2 H H F
-44 Q 1 8 3 - CH(Me) CH2C蘭 e2 H H OMe
-45 Q 1 9 3-CH(Me) CH2CHMe2 2, 4 - Me2 H H
-46 Q 1 9 3- CH(Me) CH2C應 e2 2 4 - Me2 H OMe
-47 Q 1 9 3-CH(Me) CH2CHMe2 2, 4 - Me2 COOEt H
-48 Q 1 9 3- CH(Me) CH2CHMe2 2, 4 - Me2 H F
-49 Q 1 9 3 - CH(Me) CH2CHMe2 2, 4 - Me2 COOEt F
- 50 Q 20 3- CH(Me) CH2CHMe2 3, 4 - Me2 H OMe 第 6表 (続き)
Figure imgf000065_0002
一般式 （I一 1)
( 1 - 1 )
Figure imgf000065_0001
7表 （R =CF Z = O,m=0)
NR1 Y丄 1
q、 r、
U W の
No n Q s R1 R3
Tp p
位置 Y 、 Y3 -1 U 1 S 3- CH(Me)C¾C醒 e2 2 Q 1 3-CF3 H H -2 U 1 0 5- CH(Me) CH2CHMe2 4 Q 2 4-CF3 H H -3 U 1 0 3-CH(Me)CH2CHMe2 4 Q 9 1, 3, 5 - Me3 H OMe -4 U 1 s 5 - 0CHEt2 2 Q 9 1, 3, 5- Me3 H H -5 U2 丽 e 3 - CH(Me)CH2C匪 e2 2 Q 3 3-CF3 H H -6 U2 S 4-0CHEt2 2 Q 8 1, 4, 5 Me3 H F -7 U2 S 4-0CHEt2 2 Q 9 1， 3, 5-Me3 H H -8 U 3 S 5-0CHEt2 2 Q 9 1， 3, 5 - Me3 H H -9 U 3 s 5-0CHEt2 2 Q 10 1， 3, 4-Me3 H H-10 U3 NMe 5-CH(Me) CH2C丽 e2 4 Q 1 1 4 - Me H H-11 U4 0 4-0CHEt2 2 Q 9 1, 3, 5 - Me3 H H-12 U4 s 4 - CH(Me) CH2CHMe2 5 Q 10 1， 3, 4 - Me3 H H - 13 U4 s 4- CH(Me) CH2CHMe2 5 Q 9 1， 3, 5-Me3 H H-14 U5 s 4-CH(Me)CH2CHMe2 3 Q 18 2, 4-Me2 H F-15 U5 NMe 4 - 0CHEt2 5 Q 1 5 3-1 H H 性物-16 U7 一 4-CH(Me) CH2CHMe2 3 Q 9 1， 3, 5- Me3 H H-17 U 7 ― 4-CH(Me) CH2CHMe2 3 Q 9 1， 3， 5-Me3 Et H-18 U 7 5- 0CHEt2 3 Q 18 2, 4-Me2 H OMe-19 U7 4-CH(Me)CH2CHMe2 3 Q 10 1， 3, 4-Me3 H H-20 U8 4 - 0CHEt2 2 Q 9 1， 3， 5- Me3 H F-21 U 8 4-CH(Me)CH2CHMe2 5 Q 10 1， 3， 4-Me3 H H-22 U 8 4-CH(Me)CH2CHMe2 5 Q 10 1, 3, 4-Me3 Ac H 第 1表〜第 7表中、 物性記載が NMRのものについて 1 H- NMRのデータを第 8表 示す。
第 8表
Figure imgf000067_0001
一般式 （II一 4)
Figure imgf000068_0001
第 9表 （R^H)
Figure imgf000068_0002
一般式 （II - 5)
Figure imgf000069_0001
第 10表
Figure imgf000069_0002
第 10表 （続き）
Figure imgf000070_0001
実施例
以下に本発明の代表的な実施例、 製剤例及び試験例を例示するが、 本発明はこ れらに限定されるものではない。
実施例 1一 1. 2—クロロー 3—ジ （t一ブトキシカルボニル） アミノビリジ ンの製造
3—アミノー 2—クロ口ピリジン （12. 9 g, 10 Ommo 1 ) およぴ 4一 (ジメチノレアミノ） ピリジン 500mg (4. lmmo l) をテトラヒドロフラ ン 100 m 1に溶解し、 還流加熱下に、 ジー t一プチルジカーボネート （48. 0 g, 22 Ommo 1 ) のテトラヒドロフラン （30ml) 溶液を滴下した。 滴 下終了後、 還流下に 1時間攪拌した後、 放冷し、 減圧下に溶媒を留去した。 得ら れた残渣を t—プチルメチルエーテルに溶解し、 冷希塩酸、 飽和重曹水、 食塩水 の順で洗浄した後、 無水硫酸マグネシウムで乾燥した。 減圧下に溶媒を留去して、 得られた残渣をへキサンから結晶化して、 目的物 29. 5 gを無色結晶として得 た。
収率： 90% 実施例 1一 2. 2 _ァセチルー 3—アミノビリジンの製造
2_クロロー 3—ジ （tーブトキシカノレポニル） アミノビリジン （ 9. 90 g , 3 Ommo 1 ) 、 n—プチルビニルエーテル （ 12 g , 1 2 Ommo 1 ) 、 1, 3—ビス （ジフヱニルホスフイノ） プロパン （1. 9 g， 10 m o 1 %) 、 酢酸 パラジウム （0. 67mg， 1 Omo 1 %) および炭酸ナトリウム （13 g, 1
2 Ommo 1) をジメチルホルムアミ ド （50ml) に加え、 アルゴン雰囲気下、 130〜140°Cで 8時間攪拌した。 放冷後、 不溶物をセライト濾過し、 濾液を 減圧下に濃縮した。 得られた残渣に 6 N塩酸 20mlを加えて、 50 °Cで 2時間 攪拌した。 反応混液に t—プチルメチルエーテルおょぴ水を加えて抽出し、 得ら れた水層を氷冷下に 5 N水酸化ナトリウム水溶液でアル力リ性とした後、 tーブ チルメチルエーテルで抽出した。 有機層を水洗後、 無水硫酸マグネシゥムで乾燥 し、 減圧下に溶媒を留去して、 得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ ィー （酢酸ェチル 'へキサン = 3 ： 7) で精製し、 無色油状の目的物 1. 8 gを 得た。
収率： 44 %
実施例 1一 3. 3—ァミノ一 2— （2—ヒドロキシ一 4—メチルー 2—ペンチ ル） ピリジンの製造
ヨウ化イソプチル （6. 0 g， 3 Ommo 1 ) およびマグネシウム （0. 73，
3 Ommo 1 ) を無水エーテル （20m l) 中で反応させてグリニヤー試薬を調 製した。 この溶液を塩-氷浴中で冷却し、 2—ァセチルー 3—アミノビリジン
(0. 82 g, 6. Ommo 1 ) のエーテル （4ml) 溶液を滴下した。 滴下終 了後、 室温下に 3時間攪拌し、 反応混液を塩ィ匕アンモニゥム水溶液に注いだ。 ェ 一テル抽出した後、 有機層を水洗、 無水硫酸マグネシウムで乾燥後、 減圧下に溶 媒を留去して、 油状の目的物 1. 16 gを得た。 ·
収率： 100 %
実施例 1—4. 3 _アミノー 2— （4一メチル _ 2—ペンチル） ピリジンの製 造
3—アミノー 2— (2—ヒ ドロキシー 4一メチル _ 2 _ペンチル） ピリジン (1. 6 1 g, 8. 3mmo 1 ) およびパラトルエンスルホン酸一水和物 （80 mg) をトルエン （5 0m l ) およびジメチルスルホキシド （1 0m l ) に溶角军 し、 還流加熱下に 3時間、 ディーン ·スターク分水器で水を除いた。 反応混液を 放冷後、 飽和重曹水で洗浄し、 無水硫酸マグネシウムで乾燥した。 減圧下に溶媒 を留去して、 エンド、 ェキソ二重結合混合物を油状物として得た。
これにエタノール （3 0m l ) 、 5%パラジウム炭素 （2 0 0mg) を加えた 後、 中圧水添装置 （水素初期圧： 5 k g i/c m2) を用いて、 室温下に 1 2時 間攪拌した。 不溶物をセライト濾過で除き、 濾液を減圧下に濃縮後、 得られた残 渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー （酢酸ェチル 'へキサン = 3 ： 7) で 精製し、 油状の目的物 1. 3 6 gを得た。
収率： 9 2 %
実施例 1一 5. 3—ァミノ一 2— (4—メチルー 2—ペンチル) — 6— [1， 2, 2， 2—テトラフルオロー 1 _ (トリフルォロメチル） ェチル] ピリジン (化合物 N o. 9— 1 ) の製造
3—アミノー 2— (4—メチル _ 2—ペンチル） ピリジン （1. 2 6 g， 7. 8 mm o 1 ) 、 亜ジチオン酸ナトリウム （0. 8 2 g， 4. 7 mm o 1 ) 、 無水 炭酸カリウム （1. 7 g， 1 2. 3 mm o 1 ) を水 （5m l ) および酢酸ェチル (1 0m l ) に溶解し、 室温下にヘプタフルォロイソプロピルョージド （3. 0 g, 9. 4mm o 1 ) を加えた後、 5 0 °Cで 5時間攪拌した。 有機層を分取して、 3 N塩酸、 水、 飽和重曹水で順次洗浄した後、 無水硫酸マグネシウムで乾燥した。 減圧下に溶媒を留去後、 得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (酢酸ェチル ·へキサン = 1 : 4) で精製し、 目的物 1. 0 7 gを得た。
収率： 44 %
物性： 醒 R[CDC13/TMS, δ値 (ppm)]
7.30-7.21 (m， 1H) , 6.97 (d, 1H)， 3.88 (brs, 2H) , 2.96-2.85 (m, 1H)， 1.93-1.84 (m, 1H), 1.49-1.38 (m, 1H), 1.36-1.24 (m, 1H)， 1.19 (d， 3H)，
0.85 (d, 6H)
実施例 1— 6. 3—アミノー 2 _ (4—メチルー 2—ペンチル） 一 6— [2, 2, 2—トリフルォロ一 1一 （トリフルォロメチル） ェチル] ピリジン （化合物 N o. 9 - 2) の製造 3—ァミノ一 2— (4—メチルー 2—ペンチル） 一6— [1, 2, 2, 2—テ トラフルオロー 1一 （トリフルォロメチル） ェチル] ピリジン （0. 40 g， 1. 15mmo 1) をジメチルスルホキシド （1 Om l) に溶解し、 水素化ホウ素ナ トリウム （0. 44 g, 1 1. 5mmo 1 ) を加えて、 室温下に 55時間攪拌し た。 反応混液を氷水に注ぎ、 t一プチルメチルエーテルで抽出した。 有機層を食 塩水で洗浄し、 無水硫酸マグネシウムで乾燥後、 減圧下に溶媒を留去して、 目的 物の粗液 0. 30 gを得た。 得られた粗液は、 約 25 %の未反応原料を含んでい た。 本混合物は精製せず、 次の反応に供した。
収率： 80 %
物性： 1 H- NMR [CDC13/TMS， δ値（ppm) ]
7.09 (d, 1H)， 6.92 (d, 1H) , 4.35-4.23 (m， 1H)， 3.75 (brs, 2H)，
2.96—2.83 (ra, 1H)， 1.89—1.79 (m, 1H)， 1.52—1.31 (m, 2H) , 1.21 (d， 3H)，
0.86 (d, 6H)
実施例 1— 7. N— {2— (4—メチル一 2—ペンチル） 一 6— [1, 2, 2, 2—テトラフルオロー 1— (トリフルォロメチル） ェチル] ピリジン一 3—ィ ル} 一 1， 3, 5—トリメチルビラゾールー 4一力ルボン酸アミ ド （化合物
No. 1-19) の製造
1, 3， 5—トリメチルビラゾールー 4一力ルボン酸 （210mg、 1. 5 mm o 1 ) をチォエルクロリド （2ml) に溶解し、 還流温度で 2時間攪拌した。 減圧濃縮後、 得られた酸クロリ ドを 3—ァミノ— 2— （4—メチルー 2一ペンチ ル） _6_ [1, 2, 2， 2—テトラフルオロー 1一 （トリフルォロメチル） ェ チル] ピリジン （ 350 m g、 1 mm o 1 ) 及ぴトリェチルァミン （ 1 50 m g、
1. 5mmo 1 ) をテトラヒドロフラン （10ml) に溶解した溶液に 50 で 加え、 2時間攪拌した。 反応液を酢酸ェチルで希釈後、 水洗した。 有機層を無水 硫酸マグネシウムで乾燥後、 減圧濃縮し、 得られた残渣をシリカゲルカラムクロ マトグラフィー （へキサン：酢酸ェチ^/ = 2 ： 3) にて分離精製することにより 目的物 200 m gを得た。
収率： 42 %
物性：融点 98〜： 101 °C 実施例 1—8. N— {2— (4—メチル一2—ペンチル） -6- [2, 2， 2 —トリフルォロ一 1 _ (トリフルォロメチル） ェチル] ピリジン一 3—ィル } 1 , 3， 5—トリメチルビラゾールー 4一力ルボン酸アミ ド （化合物 No. 1 - 20 ) の製造
1， 3， 5—トリメチルピラゾール一4一力ルボン酸 （210mg、 1. 5 mm o 1 ) をチォニルクロリド （2ml) に溶解し、 還流温度で 2時間攪拌した。 減圧濃縮後、 得られた酸クロリ ドを 3—アミノー 2— （4—メチルー 2—ペンチ ノレ） 一 6— [2， 2, 2_トリフノレオロー 1一 （トリフノレオロメチノレ） ェチノレ] ピリジン （ 330 m g、 1 mm o 1 ) 及びトリェチルァミン （150mg、 1. 5mmo 1 ) をテトラヒドロフラン （10m l) に溶解した溶液に 50°Cで加え、 2時間攪拌した。 反応液を酢酸ェチルで希釈後、 水洗した。 有機層を無水硫酸マ グネシゥムで乾燥後、 減圧濃縮し、 得られた残渣をシリカゲル力ラムクロマトグ ラフィー （へキサン：酢酸ェチル = 1 : 1) にて分離精製することにより目的物 1 9 Omgを得た。
収率： 40 %
物性： nDl . 4868 (26。C)
実施例 1一 9. N— {2— (4—メチルー 2—ペンチル） 一 6— [2， 2, 2 —トリフルオロー 1— (トリフルォロメチル） ェチル] ピリジン— 3—ィル } 一 3—クロロチオフヱン— 2—カルボン酸アミ ド （化合物 No. 3-36) の製造 水素化ナトリウム （8 Omg, 60%， 2. 0 mm o 1 ) をトルエン （ 10 m l) に懸濁させ、 3—ァミノ— 2— (4—メチルー 2—ペンチル） 一6— [2, 2, 2—トリフルォロ一 1— (トリフルォロメチル） ェチル] ピリジン （330 m g， 1. 0 mm o 1 ) のトルエン （5ml) 溶解を滴下した。 還流温度で 30 分間攪拌した後、 3_クロロー 2—チォフェンカルボン酸クロリ ド （25 Omg, 1. 5 mm o 1 ) のトルエン （ 5 m 1 ) 溶液を還流下滴下した。 還流温度で 9時 間攪拌した後、 希塩酸中に反応液を注ぎ込み、 酢酸ェチルで抽出した。 有機層を 重曹水、 飽和食塩水で洗浄した後、 無水硫酸マグネシウムで乾燥し、 減圧濃縮し た。 得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー （酢酸ェチル） にて分 離精製することにより目的物 20mgを得た。 収率： 31%
物性： nDl . 51 99 ( 20 °C)
実施例 1— 10. N— {2_ (4—メチルー 2—ペンチル） 一 6— [2, 2， 2—トリフルオロー 1一 （トリフルォロメチル） ェチル] ピリジン一 3—ィル } 一 4一トリフルォロメチルニコチン酸アミ ド （化合物 No. 3-2) の製造 水素化ナトリウム （80mg， 60%， 2. Ommo 1 ) をトルエン （10 m l) に懸濁させ、 3—ァミノ— 2— （4ーメチルー 2—ペンチル） 一6— [2， 2, 2—トリフルオロー 1— (トリフルォロメチル） ェチル] ピリジン （330 mg, 1. 0 mm o 1 ) のトルエン （5m l) 溶解を滴下した。 還流温度で 30 分間攪拌した後、 4—トリフルォロメチルニコチン酸クロリ ド （29 Omg， 1. 5 mm o 1 ) のトルエン （5ml) 溶液を還流下滴下した。 還流温度で 9時間攪 拌した後、 希塩酸中に反応液を注ぎ込み、 酢酸ェチルで抽出した。 有機層を重曹 水、 飽和食塩水で洗浄した後、 無水硫酸マグネシウムで乾燥し、 減圧濃縮した。 得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー （酢酸ェチル） にて分離精 製することにより目的物 17 Omgを得た。
収率： 34 %
物性： nDl . 4689 (22°C)
実施例 1— 1 1. N— {2— (4—メチル一2—ペンチル） 一6— [2， 2, 2—トリフルオロー 1— (トリフルォロメチル） ェチル] ピリジン一 3—ィル } 一 2, 4 _ジメチルチアゾール—5—力ルボン酸アミ ド （化合物 No. 3-4 5) の製造
水素化ナトリウム （8 Omg， 60%, 2. Ommo 1 ) をトルエン （10 m l) に懸濁させ、 3—アミノー 2 _ (4—メチルー 2 _ペンチル） 一 6— [2, 2， 2—トリフルオロー 1— (トリフルォロメチル） ェチル] ピリジン （330 mg, 1. Ommo 1 ) のトルエン （5m l) 溶解を滴下した。 還流温度で 30 分間攪拌した後、 2， 4ージメチルチアゾール一 5—力ルボン酸クロリド （25 Omg, 1. 5mmo 1 ) のトルエン （5ml) 溶液を還流下滴下した。 還流温 度で 9時間攪拌した後、 希塩酸中に反応液を注ぎ込み、 酢酸ェチルで抽出した。 有機層を重曹水、 飽和食塩水で洗浄した後、 無水硫酸マグネシウムで乾燥し、 減 圧濃縮した。 得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー （酢酸ェチ ル） にて分離精製することにより目的物 140mgを得た。
収率： 30 %
物性： nDl. 51 19 (21°C)
実施例 2— 1. 3 _ニトロ一 2— (3—ペンチルォキシ） ピリジンの製造 水素化ナトリウム （1. 39 g， 純度 60%， 34. 7 mm o 1 ) をジメチル ホルムアミド （50ml) に懸濁させ 3—ペンチルアルコール （3. 06 g, 3 4. 7mmo 1 ) を加えた。 室温で 5分間攪拌後、 2—クロロー 3 _ニトロピリ ジン （5. 0 g， 31. 5mmo 1 ) を 1度に加え、 6時間攪拌した。 反応液を 希塩酸中に注ぎ込み、 酢酸ェチルで抽出後、 重曹水、 飽和食塩水で洗浄した。 有 機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、 減圧濃縮し、 得られた残渣をシリカゲルカラム クロマトグラフィー （へキサン：酢酸ェチル = 5 ： 1) にて分離精製することに より目的物 5. 23 gを得た。
収率： 79 %
実施例 2— 2. 3—アミノー 2— （3—ペンチルォキシ） ピリジンの製造
3—二トロ— 2— (3—ペンチルォキシ） ピリジン （5. 23 g, 24. 9 mmo 1 ) をエタノール （70m l) に溶解し、 5%パラジウムカーボン （50 Omg) を加え、 水素雰囲気下室温で 12時間攪拌した。 反応液をセライトろ過 し、 残渣を減圧濃縮することにより、 目的物 4. 66 gを得た。
収率： 100 %
実施例 2— 3. 3—アミノー 2— (3—ペンチルォキシ） 一 6— [1， 2, 2， 2—テトラフルオロー 1一 （トリフルォロメチル） ェチル] ピリジン （化合物 No. 9-3) の製造
3—アミノー 2— (3—ペンチルォキシ） ピリジン （3. 68 g, 20. 4 mm o 1 ) をプロピオ二トリル一水の 1 ： 1の溶液 (30ml) に溶解し、 ヘプ タフルォロイソプロピルョージド （7. 26 g, 25. 5 mmo 1) 、 テトラー n—ブチルアンモニゥム硫酸水素塩 （69 Omg， 2. 04mmo 1 ) 、 炭酸力 リウム （3. 52 g, 25. 5 mmo 1 ) を加えた。 ついで亜ジチオン酸ナトリ ゥム （3. 59 g, 20. 4mmo 1) を少量ずつ加え、 室温で 24時間 拌し た。 反応液を酢酸ェチルで希釈し、 3 N塩酸で2度洗浄後、 重曹水、 飽和食塩水 で洗浄した。 有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、 減圧濃縮することにより目的物 5. 6 2 gを得た。
収率： 7 9 %
物性： 1 H-NMR [CDC13/TMS, δ値 (ppm) ]
7.55 (dd， 1H)， 6.07 (d， 1H)， 5.12 (in, 1H)， 4.50 (brs, 2H)，
1.65- 1.58 (m, 4H) , 0.88 (t, 6H)
実施例 2— 4. 3—アミノー 2— （3—ペンチルォキシ） 一 6— [2， 2， 2 一トリフルォロ _ 1一 （トリフルォロメチル） ェチル] ピリジン （化合物 N o . 9 -4) の製造
水素化リチウムアルミニウム （0. 1 2 g, 3. 1 6mmo 1 ) をテトラヒド 口フラン （1 5m l) に懸濁させ、 3—ァミノ一 2— （3—ペンチルォキシ） ― 6— [1， 2, 2， 2—テトラフルオロー 1一 （トリフルォロメチル） ェチル] ピリジン （ 1. 0 g， 2. 8 7 mm o 1 ) のテトラヒドロフラン （5m l ) 溶液 を室温下滴下した後、 4時間攪拌した。 氷冷下、 反応液に水を少量ずつ加え、 そ の後 1 0分間攪拌した。 硫酸ナトリウムを加え、 その後 1 0分間攪拌した。 反応 液をセライトろ過し、 ろ液を減圧濃縮することにより、 目的物 0. 43 gを得た。 収率： 45 %
物性： 匪 R[CDC13/TMS， δ値 (ppm)]
6.86-6.78 (m， 2H)， 5.08 (m， 1H)， 4.08 (m, 1H)， 3.92 (brs, 2H) ,
1.66- 1.74(ra,4H),0.92(t, 6H)
実施例 2— 5. N- { 2- (3—ペンチルォキシ） 一 6— [1， 2, 2, 2— テトラフルオロー 1一 （トリフルォロメチル） ェチル] ピリジン一 3—ィル } 一 1, 3, 5_トリメチルビラゾール一4一力ルボン酸アミ ド （化合物 No. 1— 1 6 2) の製造
1， 3， 5—トリメチルビラゾール一 4一力ルボン酸 （7 1 0mg、 4. 6 1 mm o 1 ) をチォニルクロリド （1 0m l ) に溶解し、 還流温度で 2時間攪拌し た。 減圧濃縮後、 得られた酸クロリ ドを 3—アミノー 2— (3—ペンチルォキ シ） 一 6— [1， 2, 2, 2—テトラフルオロー 1一 （トリフルォロメチル） ェ チル] ピリジン （ 3 5 0 m g、 1 mm o 1 ) 及びトリェチルァミン （ 1 5 0 m g、 1. 5mmo 1 ) をテトラヒドロフラン （2 0m l ) に溶解した溶液に 5 0 で 加え、 2時間攪拌した。 反応液を酢酸ェチルで希釈後、 水洗した。 有機層を無水 硫酸ナトリウムで乾燥後、 減圧濃縮し、 得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ トグラフィー （へキサン：酢酸ェチル 1 ： 2) にて分離精製することにより目 的物 2 7 0 m gを得た。
収率： 1 8 %
物性：融点 1 0 2〜： L 0 5 °C
実施例 2— 6. N- { 2 - (3—ペンチルォキシ） 一 6— [2， 2, 2—トリ フルオロー 1一 （トリフルォロメチル） ェチル] ピリジン一 3—ィル } 一 1 , 3， 5—トリメチルビラゾール一 4一力ルボン酸ァミ ド （化合物 N o. 1 - 1 6 3) の製造
1， 3， 5—トリメチルビラゾールー 4一力ルボン酸 （6 0 Omg、 3. 9 1 mmo 1 ) をチォユルクロリド （1 0m l ) に溶解し、 還流温度で 2時間攪拌し た。 減圧濃縮後、 得られた酸ク口リ ドを 3—アミノー 2— (3一ペンチルォキ シ） 一 6 _ [2， 2， 2—トリフノレオ口 _ 1一 （トリフノレオロメチノレ） ェチノレ] ピリジン （4 3 0mg、 1. 3 mmo 1 ) 及ぴトリエチルァミン （5 3 Omg、 5. 2 mmo 1 ) をテトラヒドロフラン （2 0m l ) に溶解した溶液に 5 0 °Cで 加え、 2時間攪拌した。 反応液を酢酸ェチルで希釈後、 水洗した。 有機層を無水 硫酸マグネシウムで乾燥後、 減圧濃縮し、 得られた残渣をシリカゲルカラムクロ マトグラフィー （へキサン：酢酸ェチル = 1 ： 1 ) にて分離精製することにより 目的物 2 7 0 m gを得た。
収率： 45 %
物性：融点 1 0 3〜： L 06 °C
実施例 3— 1. 2—ニトロ一 3— （3—ペンチルォキシ） ピリジンの製造
3—ヒドロキシ _ 2—二トロピリジン （1. 4 g， 1 0. 0 mmo 1 ) および 3—ペンチルブロミ ド （1. 5 1 g， 1 0. Ommo 1 ) をジメチルホルムアミ ド （2 Om l ) に溶解し、 無水炭酸カリウム （1. 3 8 g, 1 0. Ommo 1 ) を加えた。 室温で 7 2時間攪拌後、 反応液を希塩酸中に注ぎ込み、 酢酸ェチルで 抽出後、 重曹水、 飽和食塩水で洗浄した。 有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、 減 圧濃縮し、 得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー （へキサン：酢 酸ェチル =5 ： 1) にて分離精製することにより目的物 1. 33 gを得た。
収率： 63 %
実施例 3— 2. 2—アミノー 3— (3—ペンチルォキシ） ピリジンの製造
2—二トロ一 3— (3—ペンチルォキシ) ピリジン （1. 33 g， 6. 33 mmo 1 ) をエタノール （30ml) に溶解し、 5%パラジウムカーボン （1 0 Omg) を加え、 水素雰囲気加圧 （4気圧） 下室温で 12時間攪拌した。 反応液 をセライトろ過し、 残渣を減圧濃縮することにより、 目的物 1. 18 gを得た。 収率： 100 %
実施例 3— 3. 2 _アミノー 3— （3—ペンチルォキシ） 一 5— [1, 2， 2, 2—テトラフルオロー 1— (トリフルォロメチル） ェチル] ピリジン （化合物 No. 10- 1) の製造
2—アミノー 3_ (3—ペンチルォキシ） ピリジン （1. 18 g， 6. 56 mmo 1 ) をプロピオ二トリル一水の 1 ： 1の溶液 （1 5ml) に溶角早し、 ヘプ タフルォロイソプロピルョージド （2. 33 g, 7. 87mmo l) 、 テトラー n—ブチルアンモニゥム硫酸水素塩 （22 Omg, 0. 656 mm o 1 ) 、 炭酸 カリウム （1. 09 g， 7. 87 mmo 1 ) を力！]えた。 ついで亜ジチオン酸ナト リウム （1. 14 g， 6. 56 mmo 1 ) を少量ずつ加え、 室温で 24時間攪拌 した。 反応液を酢酸ェチルで希釈し、 3 N塩酸で 2度洗浄後、 重曹水、 飽和食塩 水で洗浄した。 有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、 減圧濃縮することにより目的 物 1. 61 gを得た。
収率： 71 %
物性： ½-醒 R[CDC13/TMS, δ値 (ppm)]
7.84 (s, 1H)， 6.95 (s, 1H)， 5.00 (brs, 2H)， 4.12-1.99 (m， 1H)，
1.75-1.66 (m, 4H) , 0.96 (t, 6H)
実施例 4— 1. 2—アミノー 6— (3—ペンチルォキシ） ピリジンの製造
2—ァミノ一 6—ブロモピリジン （1. O g, 5. 78mmo 1 ) を 3—ペン チルアルコール （3ml) に懸濁し、 水酸化カリウム （1. 14 g， 85%, 17. 3 mm o 1 ) を加えた。 オートクレーブ中 1 60。 で Ί時間攪拌後、 反応 液に水を加え、 酢酸ェチルで抽出した。 有機層を飽和食塩水で洗浄後、 有機層を 硫酸ナトリウムで乾燥した。 溶媒を減圧濃縮し、 得られた残渣をシリカゲルカラ ムクロマトグラフィー （へキサン：酢酸ェチル =3 ： 1) にて分離精製すること により目的物 0. 47 gを得た。
収率： 45%
実施例 4一 2. 6—アミノー 2— （3—ペンチルォキシ） 一 3— [1, 2, 2,
2—テトラフルオロー 1一 （トリフルォロメチル） ェチル] ピリジン （化合物 No. 10-2) の製造
2—ァミノ一 6— （3—ペンチノレオキシ） ピリジン （0. 47 g， 2. 61 mm o 1 ) をプロピオ二トリル—水の 1 ： 1の溶液 （10ml) に溶解し、 ヘプ タフルォロイソプロピルョージド （0. 93 g, 3. 1 3mmo 1 ) 、 テトラ一 n—ブチルアンモニゥム硫酸水素塩 （90mg， 0. 26 1 mmo 1) 、 炭酸力 リウム （0. 43 g， 3. 1 3 mmo 1 ) を加えた。 ついで亜ジチオン酸ナトリ ゥム （0. 93 g, 3. 1 3 mmo 1 ) を少量ずつ加え、 室温で 24時間攪拌し た。 反応液を酢酸ェチルで希釈し、 3 N塩酸で 2度洗浄後、 重曹水、 飽和食塩水 で洗浄した。 有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、 減圧濃縮し、 得られた残渣をシ リカゲルカラムクロマトグラフィー （へキサン：酢酸ェチル = 10 ： 1) にて分 離精製することにより、 目的物 0. 43 gを得た。
収率： 47 %。
物性：
Figure imgf000080_0001
δ値 (ppm)]
7.50 (d， 1H) , 6.07 (d， 1H) , 5.16-5.08 (m， 1H) , 4.50 (br， 2H) ,
1.65-1.58 (ra, 4H),0.88(t,6H)
実施例 4—3. 6—アミノー 2 _ (3—ペンチルォキシ） 一3— [2, 2, 2 一トリフルォロ _ 1一 （トリフルォロメチル） ェチル] ピリジン （化合物 N o . 10-3) の製造
水素化リチウムアルミニウム （0. 07 g, 1. 80 mm o l) をテトラヒド 口フラン （1 5ml) に懸濁させ、 6—アミノー 2— （3—ペンチノレオキシ） 一
3— [1， 2， 2, 2—テトラフルオロー 1一 （トリフルォロメチル） ェチル] ピリジン （0. 57 g, 1. 64mmo 1) のテトラヒ ドロフラン （5ml) 溶 液を室温下滴下した後、 4時間攪拌した。 氷冷下、 反応液に水を少量ずつ加え、 その後 10分間攪拌した。 硫酸ナトリウムを加え、 その後 10分間攪拌した。 反 応液をセライトろ過し、 ろ液を減圧濃縮することにより、 目的物 0. 56 gを得 た。
収率： 1 00%
物性： ill-醒 R[CDC13/TMS， δ値 (ppm)]
7.55 (d， 1H)， 6.05 (d, 1H)， 5.09-5.01 (m, 1H)， 4.73-4.64 (m， 1H)，
4.40 (br, 2H) , 1.70-1.61 (m， 4H) , 0.89 (t, 6H)
実施例 4— 4. 6—アミノー 2— （3—ペンチルォキシ） 一3— [2， 2， 2 —トリフルォロ一 1 _ (トリフルォロメチル） 一 1ーメ トキシェチル] ピリジン (化合物 No. 1 0-4) の製造
ナトリウム （0. 1 7 g, 7. 18mmo 1 ) をメタノール （1 5ml) に加 え、 ナトリウムが消失したのち、 6—アミノー 2— （3—ペンチルォキシ） 一 3 — [1， 2， 2, 2—テトラフルオロー 1— (トリフルォロメチル） ェチル] ピ リジン （0. 50 g, 1. 44mmo 1) のメタノール （5m 1) 溶液を滴下し た後、 4時間加熱攪拌した。 反応液を減圧濃縮後、 残渣に水を加え、 酢酸ェチル で抽出した。 有機層を飽和食塩水で洗浄後、 硫酸ナトリウムで乾燥した。 溶媒を 減圧濃縮し、 得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー （へキサン： 酢酸ェチル = 10 : 1) にて分離精製することにより目的物 0. 5 gを得た。 収率： 97 %
物性： 1H -匪 R[CDC13/TMS， δ値 (ppm)]
7.50 (d, 1H) , 6.07 (d, 1H)， 5.14-5.08 (m, 1H) , 4.45 (br, 2H)，
3.41 (s， 3H) 1.68-1.59 (m， 4H)， 0.89 (t， 6H)
実施例 4— 5. 6—ァセチルアミノー 2— (3—ペンチルォキシ） ー3— [2， 2, 2—トリフルォロ一 1一 （トリフルォロメチル） ェチル] ピリジン （化合物 No. 10-5) の製造
水素化ナトリウム （120mg， 純度 60%， 3. 03 mm o 1 ) をトルエン (1 5ml) に懸濁させ、 6—アミノー 2— (3—ペンチルォキシ） 一3— [2， 2， 2—トリフルオロー 1一 （トリフルォロメチル） ェチル] ピリジン （500 mg， 1. 52 mm o 1 ) のトルエン （5ml) 溶解を滴下した。 還流温度で 3 0分間攪拌した後、 ァセチルクロリ ド （240mg, 3. 03 mm o 1 ) のトル ェン （5ml) 溶解を還流下滴下した。 還流温度で 2時間攪拌した後、 希塩酸中 に反応液注ぎ込み酢酸ェチルで抽出した。 有機層を重曹水、 飽和食塩水で洗浄し た後、 無水硫酸マグネシウムで乾燥し、 減圧濃縮した。 得られた残渣をシリカゲ ルカラムクロマトグラフィー （へキサン：酢酸ェチル = 5 ： 1) にて分離精製す ることにより目的物 0. 36 gを得た。
収率： 64 %
物性： ½_匪 R[CDC13/TMS， δ値（ppm)]
7.77 (brs, 2H) , 7.61 (br, 1Η)， 5.09-5.00 (m， 1H)， 4.86-4· 71 (ra, 1H)，
2.22 (s， 3H) , 1.75-1.63 (m, 4H) , 0.94-083 (ra, 6H)
実施例 4— 6. 6 _ェチルアミノー 2— （3—ペンチルォキシ） 一 3— [2, 2, 2—トリフルォロ一 1 _ (トリフルォロメチル） ェチル] ピリジン （化合物 No. 1 0-6) の製造
水素化リチウムアルミニウム （0. 04 g, 0. 97mmo 1 ) をテトラヒド 口フラン （15ml) に懸濁させ、 6—ァセチルァミノ一 2— （3—ペンチルォ キシ） _ 3_ [2， 2， 2—トリフルオロー 1 _ (トリフルォロメチル） ェチ ル] ピリジン （ 0. 36 g， 0. 97 mm o 1 ) のテトラヒドロフラン （5 ml) 溶液を室温下滴下した後、 1時間加熱攪拌した。 氷冷下、 反応液に水を少 量ずつ加え、 その後 10分間攪拌した。 反応液をセライトろ過し、 ろ液を酢酸ェ チルで抽出した。 有機層を希塩酸水、 飽和食塩水で洗浄した後、 無水硫酸マグネ シゥムで乾燥し、 減圧濃縮した。 得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトダラ フィー （へキサン：酢酸ェチル = 20 : 1) にて分離精製することにより目的物 0. 22 gを得た。
収率： 63 %
物性： ½-醒 R[CDC13/TMS， δ値 (ppra)]
7.48 (d， 1H)， 5.92 (d， 1H) 5.10-4.99 (m, 1H) , 4.76-4.60 (ra, 1H) , 4.23 (br, 1H)，
3.36-3.22 (m， 2H) , 1.72—1.60 (m， 4H) 1.25 (t， 3H) , 0.93—0.85 (m， 6H) 実施例 4— 7. N— {2— （3—ペンチルォキシ） ー3— [2， 2， 2_トリ フルオロー 1一 （トリフノレオロメチル） ェチル] ピリジン一 6—イノレ} 一 1, 3, 5— トリメチルピラゾーノレ一 4一力ルボン酸ァミ ド （化合物 N o. 4-1 85) の製造
水素化ナトリウム （7 Omg, 60%， 1. 64 mm o 1 ) をトルエン （ 1 5 ml) に懸濁させ、 6—アミノー 2— (3—ペンチルォキシ） 一 3— [2, 2, 2—トリフルォロ _ 1— (トリフルォロメチル） ェチル] ピリジン （ 540 m g， 1. 64 mm o 1 ) のトルエン （5ml) 溶解を滴下した。 還流温度で 30分間 攪拌した後、 1， 3， 5—トリメチルビラゾールー 4一力ルボン酸クロリ ド （28 Omg, 1. 64mmo 1 ) のトルエン （5m 1 ) 溶液を還流下滴下した。 還流 温度で 9時間攪拌した後、 希塩酸中に反応液を注ぎ込み、 酢酸ェチルで抽出した。 有機層を重曹水、 飽和食塩水で洗浄した後、 無水硫酸マグネシウムで乾燥し、 減 圧濃縮した。 得られた残渣をシリ力ゲル力ラムクロマトグラフィー （酢酸ェチ ル） にて分離精製することにより目的物 320mgを得た。
収率： 42 %
物性：融点 102°C
実施例 4— 8. N—ェチルー N— { 2 - (3—ペンチルォキシ） 一 3— [2， 2, 2—トリフルオロー 1— (トリフルォロメチル） ェチル] ピリジン一 6—ィ ル} 一 1， 3, 5—トリメチルピラゾールー 4一力ルポン酸ァミ ド （化合物 N o . 5- 54) の製造
水素化ナトリウム （0. 05 g， 60%， 1. 23mmo 1 ) をトルエン （2 0m l) に懸濁させ、 6—ェチルアミノー 2_ (3—ペンチルォキシ） 一3— [2， 2 , 2—トリフルオロー 1一 （トリフルォロメチル） ェチル] ピリジン (0. 22 g, 0. 615mmo 1 ) のトルエン （5m 1 ) 溶液を加えた後、 還 流温度で 30分間攪拌した。 ついで 1， 3， 5—トリメチルビラゾールー 4一力 ルボン酸クロライド （220mg、 1. 23mmo 1) のトルエン （5ml) 溶 液を加え、 還流温度で 9時間攪拌した。 反応液を酢酸ェチルで希釈後、 3N塩酸 で 2度洗浄後、 重曹水、 飽和食塩水で洗浄した。 有機層を無水硫酸ナトリウムで 乾燥後、 減圧濃縮し、 得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー （へ キサン：酢酸ェチル =2 ： 1) にて分離精製することにより目的物 10 Omgを 得た。
収率： 33 %
物性：融点 83 °C
実施例 5 _ 1. 5- (3一ペンチルォキシ） 二コチン酸メチルの製造
水素化ナトリウム （0. 32 g， 60%, 7. 84mmo 1 ) をジメチノレホノレ ムアミド （20ml) に懸濁させ、 3—ヒドロキシニコチン酸メチル （0. 8 g， 5. 22 mm o 1 ) を加えた。 室温下 1時間撹拌した後、 3—臭化ペンチル （ 1. 18 g， 7. 84mmo 1 ) を加えた。 室温で 2時間攪拌後、 反応液を水中に注 ぎ込み、 酢酸ェチルで抽出後、 重曹水、 飽和食塩水で洗浄した。 有機層を硫酸ナ トリウムで乾燥後、 減圧濃縮し、 得られた残渣をシリカゲル力ラムクロマトグラ フィー （へキサン：酢酸ェチル =5 ： 1) にて分離精製することにより目的物 0. 47 gを得た。
収率： 40 %
実施例 5— 2. 5— (3—ペンチルォキシ） ニコチン酸の製造 ，
5— (3—ペンチノレォキシ） ニコチン酸メチル (0. 62 g, 2. 78 mmo 1 ) をメタノール （20ml) に溶解し、 水酸化力リウム （0. 28 g, 4. 1 7mmo 1 ) の水 （1 Om 1 ) 溶液を加え、 還流温度で 3時間攪拌した。 反応液を減圧濃縮し、 残渣に水を加えエーテルで洗浄する。 水層を酸性にした後、 酢酸ェチルで抽出し、 飽和食塩水で洗浄した。 有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、 減圧濃縮することにより、 目的物 0. 82 gを得た。
収率： 100 %
実施例 5— 3. 3_ t—ブトキシカルボニルァミノ一 5— （3—ペンチルォキ シ） ピリジンの製造
5— （3—ペンチルォキシ） ニコチン酸 (5-2. の未精製残渣） を t一プチ ルアルコール （20ml) に溶解し、 ジフエニルホスホリルアジド （0. 77 g, 2. 78 mmo 1 ) およぴトリエチルァミン （0. 84 g， 8. 34 mmo 1 ) を加え、 還流温度で 8時間攪拌した。 反応液を重曹水に注ぎこみ酢酸ェチルで抽 出した。 有機層を飽和食塩水で洗浄後、 硫酸ナトリウムで乾燥し減圧濃縮した。 得られた残渣をシリ力ゲル力ラムクロマトグラフィー （へキサン：酢酸ェチル = 3 ： 1) にて分離精製することにより目的物 0. 52 gを得た。
収率： 67 %
実施例 5— 4. 3_アミノー 5— （3—ペンチルォキシ） ピリジンの製造
3— t一ブトキシカルボニルアミノー 5— （3—ペンチルォキシ） ピリジン (0. 52 g, 1. 86mmo 1 ) をメタノール （20m 1 ) に溶解し、 濃塩酸 ( 0 · 58 g， 5. 57mmo 1 ) を加え、 還流温度で 2時間攪拌した。 反応液 をエーテルで洗浄後、 水層をアルカリ性にし、 酢酸ェチルで抽出した。 有機層を 飽和食塩水で洗浄後、 硫酸ナトリウムで乾燥した。 減圧濃縮することにより目的 物 0. 3 gを得た。
収率： 90 %
実施例 5— 5. 5—アミノー 3— (3—ペンチルォキシ） 一2— [1, 2, 2, 2—テトラフルオロー 1一 （トリフルォロメチル） ェチル] ピリジン （化合物 No. 9-5) の製造
3—アミノー 5_ (3—ペンチルォキシ） ピリジン （0. 3 g， 1. 67 mmo 1) をプロピオ二トリル一水の 1 ： 1の溶液 （20ml) に溶解し、 ヘプ タフルォロイソプロピルョージド （0. 59 g， 2. Ommo l) 、 テトラ一 n —ブチルアンモニゥム硫酸水素塩 （6 Omg， 0. 1 67mmo 1 ) 、 炭酸カリ ゥム （0. 28 g, 2. Ommo l) を加えた。 ついで亜ジチオン酸ナトリウム (0. 29 g, 2. Ommo l) を少量ずつ加え、 室温で 24時間攪拌した。 反 応液を酢酸ェチルで希釈し、 3 N塩酸で 2度洗浄後、 重曹水、 飽和食塩水で洗浄 した。 有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、 減圧濃縮した。 得られた残渣をシリカ ゲルカラムクロマトグラフィー （へキサン：酢酸ェチル = 3 ： 1) にて分離精製 することにより目的物 0. 15 gを得た。 （なお本反応において異性体も 0. 1 5 g生成する）
収率： 26 %
物性： ½-陋 R[CDC13/TMS, δ値 (ppm)]
7.68 (d， 1H) , 6.52 (d, 1H) 4.16-4.12 (m， 1H) , 3.80-3.30 (brs, 2H)，
1.73-31.63 (m, 4H),0.93 (t， 6H) 実施例 5— 6. N— {3— （3—ペンチルォキシ） _2— [1, 2， 2， 2— テトラフルオロー 1_ (トリフルォロメチル） ェチル] ピリジン一 5—ィル } - 1， 3 , 5—トリメチルピラゾールー 4—カルボン酸ァミ ド （化合物 N o. 1 -2 84) の製造
水素化ナトリウム （35m g, 60%, 0. 86 mm o 1 ) をトルエン （ 7 m l) に懸濁させ、 5—アミノー 3— （3—ペンチルォキシ） ー2— [1， 2， 2, 2—テトラフルオロー 1一 （トリフルォロメチル） ェチル] ピリジン （1 5 Omg， 0. 43mmo 1 ) のトルエン （5m l) 溶解を滴下した。 還流温度で 30分間攪拌した後、 1, 3, 5—トリメチルビラゾールー 4一力ルボン酸クロリ ド （150mg， 0. 86 mm o 1 ) のトルエン （5m l) 溶液を還流下滴下し た。 還流温度で 9時間攪拌した後、 希塩酸中に反応液を注ぎ込み、 酢酸ェチルで 抽出した。 有機層を重曹水、 飽和食塩水で洗浄した後、 無水硫酸マグネシウムで 乾燥し、 減圧濃縮した。 得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (酢酸ェチル） にて分離精製することにより目的物 320mgを得た。
収率： 33 %
物性：融点 131 °C
実施例 6— 1. 3— t—プチルカルポニルァミノピリジンの製造
3—アミノビリジン （5. 0 g， 53. 12mmo 1) をテトラヒドロフラン (50ml) に溶解し、 氷冷下トリエチルァミン （5. 37 g, 53. 12 mmo 1 ) およぴピバロイルク口ライド （6. 41 g, 53. 12 mm o 1 ) を 滴下した。 氷冷下 1時間攪拌後、 室温で 2時間撹拌した。 反応液を水に注ぎこみ、 酢酸ェチルで抽出した。 有機層を重曹水、 飽和食塩水で洗浄した後、 有機層を硫 酸ナトリウムで乾燥し、 減圧濃縮した。 残渣の粗結晶をエーテルで洗浄すること により、 目的物 8. 12 gを得た。
収率： 86 %
実施例 6— 2. 3— t—ブチルカルボニルアミノー 4— (2—ヒドロキシ一4— メチル一 2—ペンチル） ピリジンの製造
3— t—プチルカルボニルァミノピリジン （0. 5 g， 2. 81mmo l) お ょぴ Ν,Ν,Ν',Ν' -テトラメチルエチレンジァミン （0. 82 g， 7. 02 mmo 1 ) をテトラヒドロフラン （20m l ) に溶解し、 一 78°Cに冷却後、 n 一ブチルリチウム （4. 5m 1， 7. 02 mmo 1 ) を滴下した。 一 78°Cで 1 5分間撹拌後、 一1 0 で 2時間撹拌し、 再ぴ一 78 °Cまで冷却した。 メチルイ ソプチルケトン （0. 7 g， 7. 02 mmo 1) のテトラヒドロフラン （5 ml) 溶液を滴下後、 氷冷下 5時間撹拌した。 反応液に水を加えた後、 酢酸ェチ ルで抽出し、 飽和食塩水で洗浄した。 有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、 減圧濃 縮した。 得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー （酢酸ェチル） に て分離精製することにより目的物 0. 1 7 gを得た。
収率： 22 %
実施例 6— 3. 3—ァミノ一4— (2—ヒ ドロキシ _ 4ーメチルー 2—ペンチ ル） ピリジンの製造
3 - t一ブチルカルボニルァミノ一 4一 （2—ヒドロキシ一 4ーメチルー 2 - ペンチル） ピリジン （1. 88 g， 6. 76mmo 1 ) に 3N—塩酸 （40 ml) を加え、 90°Cで 3時間撹拌した。 反応液に水を加え、 エーテルで洗浄後、 水層に炭酸水素ナトリゥムを加えアル力リ性にした。 酢酸ェチルで抽出し、 飽和 食塩水で洗浄した。 有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、 減圧濃縮することにより 目的物おょぴ 3—アミノー 4一 （4—メチルー 2—ペンテュル） ピリジンの混合 物を 1. 04 g得た。
実施例 6— 4. 3—ァミノ一4— (2—ヒ ドロキシ一 4ーメチルー 2_ペンチ ル） 一 6— [1, 2， 2, 2—テトラフルオロー 1_ (トリフルォロメチノレ） ェ チル] ピリジンの製造
3—アミノー 4— (2—ヒドロキシ一 4ーメチルー 2 _ペンチル） ピリジンお ょぴ 3 _アミノー 4— (4ーメチルー 2 _ペンテュル） ピリジンの混合物 （2.
37 g， 13. 3 mm o 1 ) をプロピオ二トリルー水の 1 ： 1の溶液 （ 60 ml) に溶解し、 ヘプタフルォロイソプロピルョージド （4. 73 g, 1 5. 9
8 mmo 1 ) 、 テトラ— n—プチルアンモニゥム硫酸水素塩 （0. 45 g， 1.
33 mmo 1 ) 、 炭酸カリゥム （2. 21 g, 1 5. 98 mm o 1 ) を加えた。 ついで亜ジチオン酸ナトリウム （2. 32 g, 1 3. 3 mmo 1 ) を少量ずつ加 え、 室温で 24時間攪拌した。 反応液を酢酸ェチルで希釈し、 3 N塩酸で 2度洗 浄後、 重曹水、 飽和食塩水で洗浄した。 有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、 減圧 濃縮した。 得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー （へキサン：酢 酸ェチル =5 ； 1) にて分離精製することにより 3 _アミノー 4一 （2—ヒドロ キシー 4ーメチルー 2—ペンチル） ピリジン 0. 68 gを得た。
実施例 6— 5. 3—アミノー 4— (4ーメチルー 2—ペンテニル） 一 6— [1， 2， 2, 2—テトラフルオロー 1— (トリフノレオロメチル） ェチル] ピリジンの
3—ァミノ _4一 （2—ヒドロキシー 4—メチノレー 2—ペンチノレ） 一 6— [ 1 , 2， 2， 2—テトラフルオロー 1一 （トリフルォロメチル） ェチル] ピリジン (1. 66 g, 4. 59mmo 1 ) をトルエン （1 00ml) に溶解し、 パラト ルエンスルホン酸一水和物 （0. 96 g， 5. 04mmo 1 ) を加え加熱還流下 2時間撹拌した。 反応液に水を加え、 酢酸ェチルで抽出し、 重曹水、 飽和食塩水 で洗浄した。 有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、 減圧濃縮することにより粗目的 物 1. 56 gを得た。
実施例 6— 6. 3—ァミノ一 4— (4一メチル _ 2—ペンチル） 一6— [1， 2， 2, 2—テトラフルオロー 1— (トリフルォロメチル） ェチル] ピリジン （化合 物 No. 9— 6) および 3—ァミノ一 4一 （4ーメチルー 2—ペンチル） - 6 - [2， 2， 2—トリフルオロー 1一 （トリフルォロメチル） ェチル] ピリジン (化合物 No. 9-7) の製造
3—ァミノ一 4— (4—メチル一 2—ペンチル） 一 6— [1, 2, 2， 2—テ トラフルオロー 1— (トリフルォロメチル） ェチル] ピリジン （1. 56 g) を エタノール （50ml) に溶解し、 5%パラジウムカーボン （0. 3 g) を加え 約 5. 8 k g f ノ cm2で水素添加を行った。 反応液をろ過後、 ろ液を減圧濃縮 し、 得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー （へキサン：酢酸ェチ ル =5： 1) にて分離精製することにより 3—アミノー 4— (4—メチルー 2— ペンチル） 一 6— [1, 2， 2， 2—テトラフルオロー 1一 （トリフルォロメチ ル） ェチル] ピリジン （化合物 No. 9— 6) 1 3 Omgおよび 3—アミノー 4 一 （4ーメチルー 2—ペンチル） 一 6— [2， 2, 2—トリフルオロー 1— (ト リフルォロメチル） ェチル] ピリジン （化合物 N o. 9-7) 89 Omgを得た。 物性 （化合物 No. 9-6) ： 1 H-NMR [CDC13/TMS, δ値 (ppm) ]
8.07 (s, 1H) , 7.33 (d， 1H)， 3.91 (brs, 2H)， 2.84—2.60 (m, 1H), 1.62-1.36 (m, 3H), 1.23(d, 3H)，0.91(t， 6H)
物性 （化合物 No. 9-7) ： 1 H-NMR [CDC13/TMS, δ値 (ppm) ]
8.02 (s， 1H) , 7.17 (s, 1H) 4.39—4.20 (m, 1H) ' 3.90 (brs, 2H)，
2.82-2.72 (m, 1H), 1.61-1.49 (m， 2H), 1.48-1.31 (m, 1H)
1.21 (d， 3H)， 0.91 (d, 3H) , 0.90 (d, 3H)
実施例 6— 7. N— {4— (4—メチル一2—ペンチル） 一 6— [2， 2， 2 一トリフルオロー 1— (トリフルォロメチル） ェチル] ピリジン 5—ィル } 一 1， 3， 5—トリメチルビラゾールー 4一力ルボン酸アミ ド （化合物 No. 1 -39 5) の製造
水素化ナトリウム （30mg， 60%, 0. 69 mm o 1 ) をトルエン （ 7 ml) に懸濁させ、 5 _アミノー 3— (3—ペンチルォキシ） 一 2— [1， 2, 2, 2—テトラフルオロー 1一 （トリフルォロメチル） ェチル] ピリジン （1 5 Omg, 0. 46mmo 1 ) のトルエン （5ml) 溶解を滴下した。 還流温度で 30分間攪拌した後、 1 , 3， 5—トリメチルビラゾールー 4一力ルボン酸ク口リ ド （12 Omg, 0. 69mmo 1 ) のトルエン （5ml) 溶液を還流下滴下し た。 還流温度で 9時間攪拌した後、 希塩酸中に反応液を注ぎ込み、 酢酸ェチルで 抽出した。 有機層を重曹水、 飽和食塩水で洗浄した後、 無水硫酸マグネシウムで 乾燥し、 減圧濃縮した。 得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (酢酸ェチル） にて分離精製することにより目的物 20 m gを得た。
収率： 10 %
物性： 蘭 R[CDC13/TMS, δ値（ppm)]
9.00 (s, 1H) , 7.40 (s, 1H) ) , 7.16 (brs, 1H) , 4: 50-4.39 (m， 1H) , 3.76 (s， 3H) , 3.03— 2.92 (m, 1H)， 2.53 (s, 3H) , 2.51(s，3H), 1.59-1.41 (m， 3H)，
1 · 24 (d, 3H) ,0.85 (d， 3H) ,0.84 (d, 3H)
本発明の一般式 （I) で表される置換複素環アミド誘導体を有効成分として含 有する農園芸用薬剤、 特に農園芸用殺虫剤又は殺ダニ剤は水稲、 果樹、 Sf菜、 そ の他の作物及び花卉類を加害する各種農林、 園芸、 貯穀害虫や衛生害虫或いは線 虫等の害虫防除に適しており、 例えばリンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata) 、 チヤノコカクモンハマキ （Adoxophyes sp. ) 、 リンゴコシン クイ (Grapholita i卿 inata)ゝ ナシヒメシンクイ (Grapholita molesta)ヽ マメシ ンクイガ (Leguminivora glycinivorella) ヽ クヮノヽマ =f (Olethreutes mori)、 チ ヤノホソガ (Caloptilia thevivora)ヽ リンゴホソ刀 (Caloptilia zachrysa ヽ キ ンモンホソガ (Phyllonorycter ringoniella) 、 ナシホ ソカ (Spulerrina astaurota)、 モンシロチョ ウ (Piers rapae crucivora) 、 ォオタノヽ コ刀類 (Heliothis sp. ) 、 コ ド1リン刃 (Laspey resia pomonella)ヽ コナガ Plutella xylostella) 、 リンゴヒメシンクイ (Argyresthia conjugella)ゝ モモシンクィガ (Carposina niponensis)、 二カメ 77 (Chilo suppressalis)、 コフノメイカ (Cnaphalocrocis medinalis) N テャマタフメ 7 (Ephestia elutella) 、 クヮノ メイ力 (Glyphodes pyloalis)、 サン 7メイガ (Scirpophaga incertu丄 as)、 イチモ ンシ ITセリ (Parnara guttata; 、 ァヮョトウ (Pseudaletia separata)、 ィ不ョト ゥ（Sesamia inf erens)、 ノヽスモンョトウ（Spodoptera litura) 、 シロイチモジョ トウ（Spodoptera egigua) 等の鱗翅目害虫、 フタテンョコバイ（Macrosteles fascifrons) ^ ツマグロョコノ ィ (Nephotettix cincticeps) , 卜ビィ口ゥンカ (Nilaparvata lugens) , セジロウンカ（Sogatella furcifera) 、 ミカンキジラミ (Diaphorina citri) , ブドウコナジラミ（Aleurolobus taonabae)、 タノ ココナジ ラミ (Bemisia tabaci)、 オンシッコナンフ^ (Trial eurodes vaporariorum) 、 二 セダイ コンァプラムシ (Lipaphis erysimi)、 モモァカアブラムシ (Myzus persicae)、 ッノロウムシ (Ceroplastes ceriferus) 、 ミカンヮタカィガラムシ (Pulvinaria aurantii) 、 ミカンマノレカイガラムシ (Pseudaonidia duplex) 、 ナ シマノレカィガラムシ (Comstockaspis perniciosa)、 ヤノ不カイカラムシ (Unaspis yanonensis)等の半翅目害虫、 ネグサレセンチユウ（Pratylenchus sp. )、 ヒメコ ガネ（Anomala ruf ocuprea)、 マメコガネ（Popilla japonica)、 タバコシバンムシ (Lasioderma serricorne) 、 ヒラタキクイムシ (Lyctus brurmeus) 、 ニンユウャ ホ シテ ン ト ゥ (Epilachna vigintiotopunctata) 、 ァ ズ キ ン ゥ ム シ (Callosobruchus chinensis) N ャサイソ'ゥムシ (Listroderes costirostris)、 コ クゾヮムシ (Sitophilus zeamais)、 ヮタ ミ ゾゥムシ (Anthonomus grandis grandis)、 イネミズゾゥムシ (Lissorhoptrus oryzophilus) 、 ゥリハムシ (Aulacophora femoral is) 、 Λ トロォ ムシ (Oulema oryzae) 、 キスンノ ノヽ ムシ (Phyllotreta striolata) 、 マツノキクイムシ (Tomicus piniperda) 、 コロ ラドポテトビートノレ (Leptinotarsa decemlineata) 、 メキシカンビーンビートノレ (Epilachna varivestis) , コーンルートワーム類（Diabrotica sp. )等の甲虫目害 虫、 ウ ジ ミ ノ ェ (Dacus (Zeugodacus) cucurbitae) 、 ミ カ ン ： π ミ ノ ェ (Dacus (Bactrocera) dorsal is) 、 ィ、ノヽモグリノ、ェ (Agromyza oryzae) 、 タマネ ギパェ（Delia antiqua) 、 タネバエ（Dalia platura) 、 ダイズサャタマバエ (Asphondylis sp. ) 、 ィエノくェ (Musca domestica) 、 ァカイェカ (Culex pipiens pipiens) 等の双翅目害虫、 ミナミネグサレセンチユウ（Pratylenchus cof f eae)、 ジャガイモシストセンチユウ（Glabodera rostchiensis)、 ネコプセンチユウ (Meloidogyne sp. ) 、 ミカン不センチユウ (Tylenchulus semipenetrans 、 ニセ 不グサレセンチユウ (Aphelenchus avenae)、 ノヽガレセンチユウ (Aphelenchoides ritzemabosi)等のハリセンチユウ目害虫、 ミカンハダニ（Panonychus citri)、 リ ンゴノヽダニ (Panonychus ulmi) 、 ニセナ ノヽダニ (Tetranychus cinnabarinus)、 カンザヮノヽグニ (Tetranychus kanzawai Kishida)、 ナ ^ ノヽダ二 (Tetranychus urticae Koch)、 チヤノナガサビダ二（Acaphylla theae) 、 ミカンサビハダ二 (Aculops pelekassi) 、 チヤノサビダ二 (Calacarus carinatus) 、 ナシサビダ二 (Epitrimerus pyri)等のダニ目害虫に対して強い殺虫効果を有するものである。 本発明の一般式 （ I ) で表される置換複素環アミ ド誘導体は農園 芸用殺菌剤と しても有用であ り 、 例えば、 ボ ト リ チス （Botryt i s) 属病害、 へノレミ ン トスポリ ゥム （Helminthosporium) 属病害、 フザ リ ウム （Fusarium) 属病害、 セプト リ ア（Septori a)属病害、 サルコ スポラ（Cercospora)属病害、 ピリ キユラ リア （Pyr i cular i a)属病害、 アルタナリア（Alt ernari a)属病害等） 、 担子菌類 （例えばへミ レイ ァ（Hemi l eia)属病害、 リ ゾク トニア（Rhi zoctonia) 属病害、 プツキ ニァ（Puccini a)属病害等） 、 子の う菌類 （例えば、 ベンチユ リ ア (Venturi a)属病害、 ポ ドスフェラ （Podosphaera) 属病害、 エリ シフ ェ（Erys iphe)属病害、 モニリ ニア（Moni l inia) 属病害、 ゥンシヌラ (Unsinula)属病害等） 、 その他の菌類 （例えば、 ァス コ キータ (Ascochyta) 属病害、 フォマ（Phoma) 属病害、 ピシゥム（Pythium) 属病害、 コルテ ィ シゥ ム （Corticiura) 属病害、 ピ レノ フオ ラ (Pyrenophora) 属病害等による病害に対して優れた防除効果を有す るものである。
個 々 の病害 と し ては、 例えば、 イ ネい も ち病 （Pyricularia oryzae) 、 イ ネ紋枯病 (Rhizoctonia solani) 、 イ ネ ごま葉枯病 (Cochiobolus miyabeanusノ 、 イ ネ 田 A!ち枯れ病 (Rhizopus chinensis, Pythium graminicola, Fusariura graminicola, Fusarium roseura, Mucor sp. , Phoma sp.， Tricoderma sp. ) 、 ィ 不 馬 鹿 苗 病 (Gibberella fujikuroi)、 ォォムギ及びコムギ等の う どんこ病 (Erysiphe graminis) 又 fまキユウ リ等の う どんこ病 (Sphaerotheca fuliginea)及ぴ他の宿主植物のう どんこ病、 ォォムギ及ぴコムギ等 の目艮紋病 (Pseudocercosporella herpotrichoi des) 、 コムギ等の黒 穂病 （Urocystis tritici) 、 ォォム 'ギ及びコ ム ギ等の雪腐病 (Fusariumu nivale, Pythium i ayamai, Typhla ishikariensis, Sclerotinia borealis)、 ェンノ ク の冠さぴ病 (Puccinia coronata) 及ぴ他の植物のさび病、 キユウリ、 イチゴ等の灰色かぴ病（Botrytis cinerea) 、 卜 マ 卜 、 キ ャ ベ ツ 等 の 菌 核 病 (Sclerotinia sclerotiorum) 、 ジ ャ ガイ モ 、 卜 マ 卜 等の疫病 (Phytophthora infestans) 及 ぴ 他 の 植 物 の 疫 病 、 キ ュ ウ リ ベ と 病 (Pseudoperonospora cubensis 、 プ ド ウ べ と (Plasmopara viticola) 等の種々 の植物のベと 病、 リ ンゴ黒星病 （Venturia inaequalis) 、 リ ンゴ斑点落葉病（Alternaria mali) 、 ナシ黒斑病 (Alternaria kikuchiana) 、 カンキッ黒点炳 (Diaporthe citri) 、 カンキッそ 5力 病（Elsinoe fawcetti) , テンサイ褐斑病（Cercospora beticola) 、 フッカセィ i斑；)丙 (し ercospora arachidicola; 、 ラッ 力セィ黒渋病 (Cercospora personata)、 コ ムギ葉枯病 (Septoria tritici) N コムギふ枯病 (Septoria nodorura) 、 ォォムギ雲型病 (Rhynchosporium secal i s) 、 コ ム ギ な ま ぐ さ 黒穂病 (Ti l l et i a cari es) 、 シノ の葉腐病 (Rhi zoct oni a sol ani) 、 シノ のダラースポ ッ ト病 (Scl erot ini a horaoeocarpa) 等の病害 ίこ対して極めて高レヽ防 除効果を有するものである。
本宪明の一般式 ( I ) で表される置換複素環アミド誘導体を有効成分とする農 園芸用薬剤、 特に農園芸用殺虫剤、 殺ダニ剤又は殺菌剤は、 水田作物、 畑作物、 果樹、 野菜、 その他の作物及び花卉等に被害を与える前記病害虫に対して顕著な 防除効果を有するので、 病害虫の発生が予測される時期に合わせて、 病害虫の発 生前又は発生が確認された時点で水田、 畑、 果樹、 野菜、 その他の作物、 花卉等 の種子、 水田水、 茎葉又は土壌に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤、 殺ダニ剤又は殺菌剤の所期の効果が奏せられるものである。 また、 近年、 遺伝子 組み換え作物 （除草剤耐性作物、 殺虫性タンパク産製遺伝子を組み込んだ害虫耐 性作物、 病害に対する抵抗性誘導物質産製遺伝子を組み込んだ病害耐性作物、 食 味向上作物、 保存性向上作物、 収量向上作物など） 、 昆虫性フェロモン （ハマキ ガ類、 ョトウガ類の交信攪乱剤など） 、 天敵昆虫などを用いた I ΡΜ (総合的害 虫管理） 技術が進歩しており、 本発明の農薬組成物はそれらの技術と併用、 ある いは体系化して用いることができる。
本発明の農園芸用殺虫剤、 殺ダニ剤又は殺菌剤を使用できる植物 は特に限定されるものではないが、 例えば以下に示した植物が挙げ られる。
穀類 （例えば、 稲、 大麦、 小麦、 ライ麦、 オート麦、 トウモロコ シ、 高粱等） 、 豆類 （大豆、 小豆、 そら豆、 えんどう豆、 落花生 等） 、 果樹 ， 果実類 （リ ンゴ、 柑橘類、 梨、 ブドウ、 祧、 梅、 桜桃、 タルミ、 アーモン ド、 バナナ、 イチゴ等） 、 野菜類 （キャベツ、 ト マ ト、 ほうれん草、 ブロ ッコ リ一、 レタス、 タマネギ、 ネギ、 ピー マン等） 、 根菜類 （ニンジン、 馬鈴薯、 サツマィモ、 大根、 蓮根、 かぶ等） 、 加工用作物類 （綿、 麻、 コゥゾ、 ミツマタ、 菜種、 ビー ト、 ホップ、 サ トウキビ、 テンサイ、 ォリーブ、 ゴム、 コーヒー、 タバコ、 茶等） 、 瓜類 （カボチヤ、 キユウリ、 スイカ、 メロン等） 、 牧草類 （オーチャー ドグラス、 ソルガム、 チモシ一、 クローパー、 アルフアルファ等） 、 芝類 （高麗芝、 ベン トグラス等） 、 香料等用 作物類 （ラベンダー、 ローズマリー、 タイム、 パセリ、 胡椒、 しょ うが等） 、 花卉類 （キク、 バラ、 蘭等） 等の植物に使用できる。
本発明の農園芸用薬剤は、 農薬製剤上の常法に従い使用上都合の 良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、 一般式 （I) で表される置換複素環アミ ド誘導体はこれらを 適当な不活性担体に、 又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合 に配合して溶解、 分離、 懸濁、 混合、 含浸、 吸着若しく は付着させ て適宜の剤型、 例えば懸濁剤、 乳剤、 液剤、 水和剤、 顆粒水和剤、 粒剤、 粉剤、 錠剤、 パック剤等に製剤して使用すれば良い。
本発明で使用できる不活性担体と しては固体又は液体の何れであ つても良く、 固体の担体になり うる材料としては、 例えばダイズ粉、 穀物粉、 木粉、 樹皮粉、 鋸粉、 タバコ茎粉、 タルミ殻粉、 ふすま、 繊維素粉末、 植物エキス抽出後の残渣、 粉砕合成樹脂等の合成重合 体、 粘土類 （例えばカオリン、 ベントナイ ト、 酸性白土等） 、 タル ク類 （例えばタルク、 ピロフィライ ト等） 、 シリカ類 {例えば珪藻 土、 珪砂、 雲母、 ホワイ トカーボン （含水微粉珪素、 含水珪酸とも いわれる合成高分散珪酸で、 製品により珪酸カルシウムを主成分と して含むものもある。 ） } 、 活性炭、 ィォゥ粉末、 軽石、 焼成珪藻 土、 レンガ粉砕物、 フライアッシュ、 砂、 炭酸カルシウム、 燐酸力 ルシゥム等の無機鉱物性粉末、 ポリエチレン、 ポリ プロ ピレン、 ポ リ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、 硫安、 燐安、 硝安、 尿素、 塩安等の化学肥料、 堆肥等を挙げることができ、 これらは単独で若 しくは二種以上の混合物の形で使用される。
液体の担体になり うる材料としては、 それ自体溶媒能を有するも のの他、 溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を 分散させうること となるものから選択され、 例えば代表例と して次 に挙げる担体を例示できるが、 これらは単独で若しく は 2種以上の 混合物の形で使用され、 例えば水、 アルコール類 （例えばメ タノー ノレ、 エタノーノレ、 イ ソプロノヽ。ノーノレ、 ブタノーノレ、 エチレングリ コ ール等） 、 ケ トン類 （例えばアセ ト ン、 メチルェチルケ トン、 メチ ルイソブチルケ トン、 ジイソプチルケトン、 シクロへキサノン等） 、 エーテル類 （例えばェチルエーテノレ、 ジォキサン、 セロ ソルブ、 ジ プロ ピルエーテル、 テ ト ラ ヒ ドロ フラ ン等） 、 脂肪族炭化水素類 (例えばケロシン、 鉱油等） 、 芳香族炭化水素類 （例えばベンゼン、 トルエン、 キシレン、 ソルベン トナフサ、 アルキルナフタ レン等） 、 ハロゲン化炭化水素類 （例えばジク ロロェタン、 ク ロ口ホルム、 四 塩化炭素、 塩素化ベンゼン等） 、 エステル類 （例えば酢酸ェチル、 ジイ ソプピノレフタ レー ト、 ジブチノレフタ レー ト、 ジォクチノレフタ レ ー ト等） 、 アミ ド類 （例えばジメチルホルムアミ ド、 ジェチルホル ムアミ ド、 ジメチルァセ トアミ ド等） 、 二 ト リル類 （例えばァセ ト 二 ト リル等） 、 ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。 他の補助剤と しては次に例示する代表的な補助剤をあげるこ とが でき、 これらの補助剤は目的に応じて使用され、 単独で、 ある場合 は二種以上の補助剤を併用し、 又ある場合には全く補助剤を使用し ないことも可能である。
有効成分化合物の乳化、 分散、 可溶化及び Z又は湿潤の目的のた めに界面活性剤が使用され、 例えばポリオキシエチレンアルキルェ 一テル、 ポリ オキシエチレンアルキルァ リ ールエーテル、 ポリ オキ シェチレン高級脂肪酸エステル、 ポリォキシエチレン樹脂酸エステ ル、 ポリオキシエチレンソルビタンモノ ラウレー ト、 ポリオキシェ チレンソルビタンモノォレエート、 ァノレキルァ リーノレスノレホン酸塩、 ナフタ レンスルホン酸縮合物、 リ グニンスルホン酸塩、 高級アルコ ール硫酸エステル等の界面活性剤を例示することができる。
又、 有効成分化合物の分散安定化、 粘着及び Z又は結合の目的の ために、 次に例示する補助剤を使用すること もでき、 例えばカゼィ ン、 ゼラチン、 澱粉、 メ チルセルロース、 カルポキシメ チルセル口 ース、 アラ ビアゴム、 ポリ ビュルアルコール、 松根油、 糠油、 ベン トナイ ト、 リ グニンスルホン酸塩等の捕助剤を使用すること もでき る。
固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用すること もでき、 例えばワ ッ クス、 ステアリ ン酸塩、 燐酸アルキルエステル 等の補助剤を使用できる。
懸濁性製品の解こ う剤と して、 例えばナフタレンスルホン酸縮合 物、 縮合燐酸塩等の補助剤を使用することもできる。
消泡剤としては、 例えばシリ コーン油等の補助剤を使用すること もできる。
防腐剤と しては、 1 ， 2 —ベンズイ ソチアゾ リ ン一 3 —オン、 ノ、。 ラクロロメタキシレノール、 パラオキシ安息香酸ブチル等も添加す ることが出来る。
更に必要に応じて機能性展着剤、 ピぺロニルブトキサイ ド等の代 謝分解阻害剤等の活性増強剤、 プロピレングリ コール等の凍結防止 剤、 B H T等の酸化防止剤、 紫外線吸収剤等その他の添加剤も加え ることが可能である。
有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、 農園芸用殺虫剤 1 0 0重部中、 0 . 0 1 〜 9 0重量部の範囲から適 宜選択して使用すれば良く、 例えば粉剤又は粒剤とする場合は 0 . 0 1 〜 5 0重量％、 又乳剤又は水和剤とする場合も同様 0 . 0 1 〜 5 0重量％が適当である。
本発明の農園芸用薬剤は各種病害虫を防除するためにそのまま、 又は水等で適宜希釈し、 若しく は懸濁させた形で病害虫防除に有効 な量を当該病害虫の発生が予測される作物若しく は発生が好ましく ない場所に適用して使用すれば良い。
本発明の農園芸用薬剤の使用量は種々の因子、 例えば目的、 対象 害虫、 作物の生育状況、 害虫の発生傾向、 天候、 環境条件、 剤型、 施用方法、 施用場所、 施用時期等により変動するが、 有効成分化合 物として 1 0アール当たり 0 . 0 0 1 g〜 l O k g、 好ましくは 0 . 0 1 g〜 1 k gの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
本発明の農園芸用薬剤は、 更に防除対象病害虫、 防除適期の拡大 のため、 或いは薬量の低減をはかる 目的で他の農園芸用殺虫剤、 殺 ダニ剤、 殺線虫剤、 殺菌剤、 生物農薬等と混合して使用することも 可能であり、 又、 使用場面に応じて除草剤、 植物成長調節剤、 肥料 等と混合して使用することも可能である。
かかる目的で使用する他の農園芸殺虫剤、 殺ダニ剤、 殺線虫剤と しては、 例えばェチオン、 ト リ ク ロルホン、 メ タ ミ ドホス、 ァセフ エー ト、 ジク ロノレポス、 メ ビンホス、 モノ ク ロ トホス、 マラチオン、 ジメ トエー ト、 ホノレモチオン、 メ カ バム、 ノ ミ ドチオン、 チオメ ト ン、 ジスルホ ト ン、 ォキシデプロホス、 ナレッ ド、 メ チ パラチ オン、 フエニ トロチオン、 シァノホス、 プロパホス、 フェンチオン、 プロチォホス、 プロ フエ ノ ホス、 イ ソフェンホス、 テメ ホス、 フエ ン トエー ト、 ジメ チルビンホス、 ク ロノレフエ ビンホス、 テ ト ラ ク ロ ルビンホス、 ホキシム、 イ ソキサチオン、 ピラク ロホス、 メ チダチ オン、 ク ロ 口 ピリ ホス、 ク ロノレピリ ホス ' メ チノレ、 ピリダフェンチ オン、 ダイ アジノ ン、 ピリ ミ ホスメ チル、 ホサロ ン、 ホスメ ッ ト、 ジォキサベンゾホス、 キナノレホス、 テノレプホス、 エ トプロホス、 力 ズサホス、 メ スルフェンホス、 D P S ( N K - 0 7 9 5 ) 、 ホスホ カルプ、 フエナミ ホス、 イ ソア ミ ドホス、 ホスチアゼー ト、 ィサゾ ホス、 ェナプロホス、 フェンチ才ン、 ホスチェタン、 ジク ロ フェン チオン、 チォナジン、 スノレプロホス、 フェンスノレフォチオン、 ジァ ミダホス、 ピレ ト リ ン、 アレス リ ン、 プラ レ ト リ ン、 レスメ ト リ ン、 ペルメ ト リ ン、 テフル ト リ ン、 ビフェン ト リ ン、 フェンプロ ノく ト リ ン、 シペルメ ト リ ン、 アルファシペルメ ト リ ン、 シハロ ト リ ン、 ラ ムダ . シハロ ト リ ン、 デルタメ ト リ ン、 ァク リナト リ ン、 フェンパ レレー ト、 エスフェ ンバ レレー ト 、 フノレシ ト リ ネー ト、 フノレパ リ ネ ー ト、 シクロプロ ト リ ン、 エ ト フェンプロ ックス、 ハノレフェンプロ ッ タ ス、 シラ フノレォフェ ン、 フノレシ ト リ ネー ト、 フノレノ リ ネー ト 、 メ ソミル、 ォキサミル、 チォジカルプ、 アルジカルプ、 ァラニカル ブ、 カルタップ、 メ トルカルプ、 キシリカルブ、 プロボキスル、 フ エノキシカルプ、 フエノ ブカルプ、 ェチォフェンカルプ、 フエノ チ ォカルプ、 ビフヱナゼー ト、 B P M C、 カルノ リル、 ピリ ミカーブ、 カノレポフラン、 カルボスノレフ ァ ン、 フラチォカノレプ、 ベンフラカノレ ブ、 ァノレドキシカルプ、 ジァフェンチウロン、 ジフノレベンズロン、 テフノレベンズロ ン、 へキサフノレムロ ン、 ノノ ノレロ ン、 ノレフェヌ ロ ン、 フノレフエ ノ ク ス ロ ン、 ク ロノレフノレァズロ ン、 酸ィヒフ ェ ンブタ スズ、 水酸化 ト リ シクロへキシルスズ、 ォレイ ン酸ナ ト リ ウム、 ォレイ ン 酸カ リ ウム、 メ トプレン、 ハイ ド口プレン、 ビナパク リル、 ァミ ト ラス、、 ジコホノレ、 ケノレセ ン、 ク ロノレべンジレー ト、 フエニソプロモ レー ト、 テ トラジホン、 ベンスノレタ ップ、 ベンゾメー ト、 テブフヱ ノジド、 メ トキシフエノ ジド、 N N I — 0 0 0 1 、 N N I - 0 2 5 0 、 N N I — 0 1 0 1、 クロマフエノジド、 プロパルギッ ト、 ァセ キノシノレ、 エンドスノレファン、 ジオフエノラン、 クロノレフェナピノレ、 フェンピロキシメー ト、 トルフェンピラ ド、 フィプロニル、 ェチプ ロール、 ァセ トプロール、 テブフェンビラ ド、 ト リ ァザメー ト、 ェ トキサゾール、 へキシチアゾタス、 硫酸ニコチン、 二テンビラム、 ァセタ ミプリ ド、 チアク ロプリ ド、 イ ミ ダクロプリ ド、 チアメ トキ サム、 クロチア二ジン、 ジノテフラン、 フノレアジナム、 ピリ プロキ シフェン、 ピリ ダリル、 ヒ ドラメチルノ ン、 ピリ ミ ジフェン、 ピリ ダベン、 シロマジン、 T P I C ( ト リプロピノレイ ソシァヌレー ト） 、 ピメ トロジン、 クロフエンテジン、 ププロフエジン、 チオシクラム、 フエナザキン、 キノメチォネー ト、 インドキサカルプ、 ポリナクチ ン複合体、 ミルべメクチン、 ァパメ クチン、 エマメ クチン ' ベンゾ エー ト、 スピノサッ ド、 フロニ力 ミ ド、 フルァク リ ビリ ム、 フルフ エネリ ム、 スピロジクロフェン、 B T (バチルス ' チューリ ンゲン シス） 、 ァザデイ ラクチン、 ロテノ ン、 ヒ ドロキシプロ ピルデンプ ン、 塩酸レバミ ゾール、 メタム . ナ ト リ ウム、 酒石酸モランテル、 ダゾメ ッ ト、 ト リ クラミ ド、 バス ト リ ア、 モナク ロスポリ ゥム · フ イマトパガム等の農園芸殺虫剤、 殺ダ 剤、 殺線虫剤を例示するこ とができ、 同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤と しては、 例えば 硫黄、 石灰硫黄合剤、 塩基性硫酸銅、 ィプロベンホス、 エディフユ ンホス、 トルク口ホス ' メチル、 チラム、 ポリカーバメイ ト、 ジネ ブ、 マンゼブ、 マンコゼブ、 プロ ピネプ、 チオファネー ト、 チオフ ァネー トメチル、 べノ ミル、 ィ ミ ノ クタジン酢酸塩、 ィ ミ ノ クタジ ンアルべシル酸塩、 メプロニル、 フル トラニル、 ペンシク ロン、 フ ラメ ト ピル、 チフルザミ ド、 メ タラキシル、 ォキサジキシル、 カル プロノヽ0ミ ド、 ジク ロフノレアニ ド、 フノレスノレフア ミ ド、 クロロタロニ ノレ、 ク レソキシム · メ チノレ、 フエノ キサ二ノレ、 ヒ メキサゾ一ノレ、 ェ ク ロメ ゾーノレ、 フノレオノレイ ミ ド、 プロ シミ ドン、 ビンク ロ ゾ リ ン、 ィプロジオン、 ト リ アジメホン、 ト リ フノレミ ゾーノレ、 ビテノレタノ一 ノレ、 ト リ フノレミ ゾーノレ、 ィプコナゾーノレ、 フノレコナゾ一ノレ、 プロ ピ コナゾール、 ジフエノ コナゾール、 ミ クロブタニノレ、 テ トラコナゾ ール、 へキサコナゾール、 テブコナゾーノレ、 シメ コナゾール、 イ ミ ベンコナゾ一ノレ、 プロクロラズ、 ぺフラゾエー ト、 シプロコナゾ一 ル、 イ ソプロチオラン、 フエナリモル、 ピリ メタニル、 メパニピリ ム、 ピリ フエノ ックス、 フルアジナム、 ト リ ホリ ン、 ジクロメジン、 ァゾキシス ト ロ ビン、 メ ト ミ ノ ス ト ロ ビン、 ピコキシス ト リ ビン、 ピラク ロス トロ ビン、 ト リ フロキシス トロ ビン、 ク レ トジムーメチ ノレ、 フエナミ ドン、 ィプロノくリカルブ、 ベンチアバリ カルブ、 エタ ボキサム、 メ トラフエノ ン、 シフゾレフエナミ ド、 チアジニル、 チア ジァジン、 キヤブタン、 プロべナゾール、 ァシベンゾフラル Sメチ ル （C G A— 2 4 5 7 0 4 ) 、 フサライ ド、 ト リ シクラゾール、 ピ ロキロン、 キノメチォネート、 ォキソ リニック酸、 ジチアノ ン、 力 スガマイシン、 ノ リダマイシン、 ポリオキシン、 ブラス トサイジン、 ス トレブトマイシン等の農園芸用殺菌剤を例示することができ、 同 様に除草剤と しては、 例えばダリホサー ト、 スルホセー ト、 グルホ シネー ト、 ビアラホス、 ブタ ミ ホス、 エスプロカノレブ、 プロスノレホ カルプ、 ベンチォカーブ、 ピリプチカルプ、 ァシュラム、 リニュ口 ン、 ダイムロ ン、 ベンスノレフ ロ ンメチノレ、 シク ロ スノレフ ア ムロ ン、 シノ スノレフロ ン、 ピラ ゾスノレフ ロ ンェチノレ、 アジムスノレフ ロ ン、 ィ マゾスノレフロ ン、 テニノレクローノレ、 ァラクロ一ノレ、 プレチラク ロー ル、 ク ロメプロ ップ、 エ トベンザニ ド、 メ フエナセッ ト、 ペンディ メタ リ ン、 ビフエノ ックス、 アシフノレォフェン、 ラク トフェン、 シ ハロホップブチル、 アイォキシェル、 ブロモプチド、 ァロキシジム、 セ トキシジム、 ナプロ ノ ミ ド、 インダノ フアン、 ピラゾレー ト、 ベ ンゾフエナップ、 ピラフノレフェ ンェチノレ、 イマザピノレ、 スノレフェ ン トラゾン、 カフエンス トローノレ、 ベン トキサゾン、 才キサゾァゾン、 ノ ラコート、 ジクワッ ト、 ピリ ミ ノノ ック、 シマジン、 ア トラジン、 ジメ タメ ト リ ン、 ト リ アジフラム、 ベンフレセー ト、 フルチァセッ トメチノレ、 キザロホップェチル、 ベンタゾン、 イ ソゥロン、 過酸化 カルシゥム等の除草剤を例示することができる。
又、 生物農薬 と し て 、 例 え ば核多角 体 ウ ィ ルス （ Nuclear polyhedrosis virusN NPV ) 、 顆； t¾i ウイルス (Granulosis virus、 GV) 、 細胞質多角体病ウィルス (Cytoplasmic polyhedrosis virus, CPV ) 、 昆虫ボックスウイノレス （Entomopox virus 、 EPV ) 等のゥ ィ ル ス 製 剤 、 モ ノ ク ロ ス ポ リ ゥ ム ' フ イ マ ト ノ ガ ム ( Monacrosporium phymatophagum) 、 スタイナーネマ ' カー カプ サェ ( Steinerneraa carpocapsae ) 、 スタイナ一不マ . ク シタ、、ェ ( Steinernema kushidai ) 、 ソヽ ° ス ツ ー リ ア - ぺネ 卜 ラ ン ス (Pasteuria penetrans ) 等の殺虫又は殺線虫剤と して利用される 微生物農薬、 トリ コデルマ · リグノラン （Trichoderma lignorura) 、 ァ グ ロ ノく ク テ リ ゥ ゥ ム ' ラ ジ オパ ク タ ー ( Agrobacterium radiobactor ) 、 非病原性エノレ ビユア ' カ ロ ト ポーラ ( Erwinia carotovora) 、 バチルス · ズプチリ ス (Bacillus subtilis ) 等の 殺菌剤と して使用される微生物農薬、 ザントモナス . キャンペス ト リス (Xanthomonas campestris) 等の除草剤と して禾 lj用される生物 農薬などと混合して使用することにより、 同様の効果が期待できる。 更に、 生物農薬と して例えばオンシッッヤコバチ （ Encarsia formosa) 、 コ レマンァプラパチ (Aphidius colemani ) 、 ショ クガ タ マ ノ ェ Aphidoletes aphidimyza ) 、 ィ サエア ヒ メ コ ノ チ (Diglyphus isaea ) 、 ノヽモグリ コマュバテ (Dacnusa sibirica) 、 チリ力プ！Jダニ (Phytoseiulus persimilis ) 、 ククメ ジスカプリ グ 二 ( Amblyseius cucuraeris ) 、 ナ ミ ヒ メ ノヽナカ メ ム シ Orius sauteri ) 等の天敵生物、 ポーべリア ' ブロンニァティ （Beauveria brongniartii) 等の微生物農薬、 （ Z ) — 1 0—テ トラデセニル= ァセター ト、 ( E , Z ) - 4， 1 0—テ トラデカジニエル =ァセタ ー ト、 （ Z) — 8— ドデセニルニァセター ト、 （ Z ) — 1 1 —テ ト ラデセ二ル=ァセター ト、 （ Z ) — 1 3 —ィコセン一 1 0—オン、 ( Z ) — 8— ドデセ二ル=ァセタート、 （Z ) — 1 1 —テ トラデセ 二ノレ =ァセター ト、 （ Z ) — 1 3—ィコセン一 1 0—オン、 1 4一 メチル一 1—ォクタデセン等のフエロモン剤と併用することも可能 である。
以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示すが、 本発明はこ れらに限定されるものではない。
尚、 製剤例中、 部とあるのは重量部を示す。
製剤例 1.
第 1表乃至第 7表記載の化合物 1 0部 キシレン 7 0部 N—メチルピロ リ ドン 1 0部 ポリオキシエチレンノニノレフエ二ノレエーテ^/と
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 1 0部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例 2. 第 1表乃至第 7表記載の化合物 3部 クレー粉末 8 2部 珪藻土粉末 1 5部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする
製剤例 3 .
第 1表乃至第 7表記載の化合物 5部 ベン トナイ トとクレーの混合粉末 9 0部 リ グニンスルホン酸カルシウム 5部 以上を均一に混合し、 適量の水を加えて混練し、 造粒、 乾燥して 粒剤とする。
製剤例 4 .
第 1表乃至第 7表記載の化合物 2 0部 カオリ ンと合成高分散珪酸 7 5部 ポリォキシエチレンノニノレフ エニノレエーテノレと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 5部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
試験例 1 . モモァカアブラムシ （Myzus pers i cae ) に対する殺虫試 直径 8 cm、 高さ 8 cmのプラスチックポッ トにハクサイを植えてモ モア力アブラムシを繁殖させ、 それぞれのポッ トの寄生虫数を調査 した。
第 1表乃至第 7表に記載の化合物を有効成分とする薬剤を水に分 散させて 5 0 O ppmの薬液に希釈し、 該薬液をポッ ト植えハクサイの 茎葉に散布して風乾後、 ポッ トを温室に保管し、 薬剤散布後 6 日 目 にそれぞれのハクサイに寄生しているモモァカァブラムシの寄生虫 数を調査し、 下記の式より防除価を算出し、 下記基準に従って判定 を行った。
防除価 = 1 0 0 - { ( T X Ca) I ( Ta X C) } X 1 0 0
Ta：処理区の散布前寄生虫数 T ： 処理区の散布後寄生虫数
Ca：無処理区の散布前寄生虫数
C ： 無処理区の散布後寄生虫数
判定基準. A • ·死虫率 1 0 0 %
B • ' 死虫率 9 9 %〜 9 0 %
C • ' 死虫率 8 9 %〜 8 0 %
D • ' 死^率 7 9 %〜 5 0 %
上記試験の結果、 B以上の殺虫活性を示した化合物は 1 一 1 9、 1一 2 0、 1 — 1 6 3、 1 — 1 8 4及ぴ 4— 1 4であった。
試験例 2. ナミハダ二 （Tetranychus urticae) に対する殺ダニ試験 ィンゲン葉で直径 2 c mのリーフディスクを作成し、 湿潤濾紙上 に置き、 そこへ雌成虫を接種した後、 第 1表乃至第 7表に記載の化 合物を有効成分とする薬剤を 5 0 0 p p mに希釈した薬液 5 0 m l をターンテーブル上で均一に散布し、 散布後 2 5 °Cの恒温室に静置 した。 薬剤処理 2 日後に死亡虫数を調査し、 試験例 1の判定基準に 従って判定した。 1区 1 0頭 2連制。
上記試験の結果、 B以上の活性を示した化合物は 1 _ 1 9、 1 - 2 0、 1 一 5 7、 1 一 6 4、 1 — 1 6 2、 1 — 1 8 5、 1 — 3 9 4、 1 — 3 9 5、 3— 4 5、 4一 1 4及び 5— 5 4であった。
試験例 3. リ ンゴ黒星病に対する防除試験
実施例に準じて作成した薬剤を水で所定濃度に希釈し、 ポッ トで 栽培したリ ンゴ実生苗 （品種 ： 王林） に茎葉散布した。 散布 1 日後 にリ ンゴ黒星病菌 （Venturia inaequalis ) の分生胞子懸濁液を噴 霧接種した。 接種 2週間後に各葉の発病程度を調査し、 無処理区と 比較して以下の基準で効果を判定した （A ： 防除価 1 0 0〜 9 0 %、 B ： 防除価 8 9〜 8 0 %、 C ： 防除価 7 9〜 5 0 %、 D ： 防除価 4 9〜 0 % ) 。
上記試験の結果、 B以上の活性を示した化合物は 1— 1 6 2、 3 — 2及ぴ 3— 3 6であった。 試験例 4. キュウリベと病に対する防除試験
実施例に準じて作成した薬剤を水で所定濃度に希釈し、 ポッ トで 栽培した 1 . 5葉期のキユウリ （品種 ： 四葉） に茎葉散布した。 散 布 1 日後にキュウリベと 丙菌 ( Pseudoperonospora cubensis) 遊走 子を嘖霧接種した。 接種 7 日後に各葉の発病程度を調査し、 試験例 3 と同一の基準で効果を判定した。
上記試験の結果、 B以上の活性を示した化合物は 1_ 1 6 2であつ た。

Claims

請求の範囲
1 . 一般式（I )
Figure imgf000105_0001
{式中、 ITは水素原子、 - C6アルキル基、 ハロ アルキル基、 C2_C6アル ケニル基、 ハロ C2- C6アルケニル基、 C2- C6アルキニル基、 ノヽロ C2- C6アルキニル基、 C厂 C6アルコキシ C厂 C6アルキル基、 ハロ (：广 C6アルコキシ (：厂 C6アルキル基、 （广 C6 アルコキシ -Ceアルコキシ (：广 c6アルキル基、 - c6アルキルチオ - c6アルキル 基、 ノヽロ Cf C6アルキルチオ (厂 C6アルキル基、 （：厂 C6アルキルスルフィニル (厂 c6 アルキル基、 ハロ Cf C6アルキルスルフィニル - C6アルキル基、 （： アルキルス ルホニルじ厂 c6アルキル基、 ノヽロ c c6アルキルスルホ二ル - c6アルキル基、 -
C6アルキルカルポニル基、 ノヽロ - C6アルキルカルポニル基、 シクロ - c6アルキ ルカルポニル基、 C厂 c6アルコキシカルポニル基、 ベンゾィル基又は同一若しく は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 C6アルキル基、 ハ 口 C - C6アルキル基、 C6アルコキシ基、 ハロ (厂 c6アルコキシ基、 cr c6アルキ ルチオ基、 ノヽロ アルキルチオ基、 （ 丄 - c6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ アルキルスルフィニル基、 cr c6アルキルスルホニル基、 ノヽロ - アルキルスル ホニル基、 モノ - c6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ - c6アルキ ルァミノ基又は -( 6アルコキシカルポニル基から選択される 1以上の置換基を 有する置換べンゾィル基を示す。
R2は水素原子、 ハロゲン原子又はハロ CrC6アルキル基を示す。
R3は水素原子、 ハロゲン原子、 Cr C6アルキル基、 ハロ Cr C6アルキル基、 シァ ノ基、 ヒ ドロキシ基、 Cr C6アルコキシ基、 ノヽロ - C6アルコキシ基、 CrC 6アル コキシ -C 3アルコキシ基、 ノヽロ C -C eアルコキシ Cr C 3アルコキシ基、 Cr C6ァ ルキルチオ Cr C 3アルコキシ基、 ハ口 Cr C6アルキルチオ Cr C 3アルコキシ基、 ci一 C6アルキルスルフィニル - C 3アルコキシ基、 ノヽ口 C1- C6アルキルスルフィ二 ル(厂(：3アルコキシ基、 - c6アルキルスルホ二ル - C 3アルコキシ基、 ハロ - c6 アルキルスルホ二ル -(：3アルコキシ基、 モノ c6アルキルアミノ - c3アルコ キシ基、 同一又は異なっても良いジ c厂 c6アルキルアミ 3アルコキシ基、
C6アルキルチオ基、 ハロ Cr C6アルキルチオ基、 Cf c6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C6アルキルスルフィニル基、 -Ceアルキルスルホニル基、 ハロ (：丄 - C6アル キルスルホニル基、 アミノ基、 モノ c - c6アルキルアミノ基、 同一又は異なって も良いジ C厂 c6アルキルア ミノ基、 フエノキシ基、 同一又は異なっても良く、 ノヽ ロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 C6アルキル基、 ハロ CrC6アルキル基、 C厂 c6アルコキシ基、 ハロ Cr C6アルコキシ基、 C厂 c6アルキルチオ基、 ノヽロ c - c6アル キルチオ基、 Cr C6アルキルスルフィエル基、 ノヽロ アルキルスルフィニル基、 CfCeアルキルスルホニル基、 ノヽロ -Ceアルキルスルホニル基、 モノ C厂 C6アルキ ルァミノ基、 同一又は異なっても良いジ(½ - C6アルキルアミノ基又は - C6アルコ キシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエノキシ基、 フ ェニルチオ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 C6アルキル基、 ノヽロ Cf C6アルキル基、 C6アルコキシ基、 ハロ C6アルコ キシ基、 アルキルチオ基、 ノヽロ cr c6アルキルチオ基、 crc6アルキルスルフ ィニル基、 ノヽロ (广 アルキルスルフィニル基、 crc6アルキルスルホニル基、 ノヽ 口 d - C6アルキルスルホニル基、 モノ c6アルキルアミノ基、 同一又は異なって も良いジ - C6アルキルアミノ基又は -(：6アルコキシカルボニル基から選択され る 1以上の置換基を有する置換フエ二ルチオ基、 フエニルスルフィエル基、 同一 又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 cr c6アルキル基、 ハロ Cr C6アルキル基、 C6アルコキシ基、 ハロ (：厂 c6アルコキシ基、 - c6アル キルチオ基、 ハロ Cr C6アルキルチオ基、 （^_( 6アルキルスルフィニル基、 ハロ ¾ - C6アルキルスルフィニル基、 C厂 C6アルキルスルホニル基、 ノヽロ C厂 c6アルキルス ルホニル基、 モノ Cr C6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ -^アル キルアミノ基又は -Ceアルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基 を有する置換フエニルスルフィニル基、 フエニルスルホニル基、 同一又は異なつ ても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 Cr C6アルキル基、 ノ、口 C]_ - ァ ルキル基、 cr c6アルコキシ基、 ハロ cr c6アルコキシ基、 cr c6アルキルチオ基、 ノヽロ Cf C6アルキルチオ基、 （广 アルキルスルフィニル基、 ノヽロ cr c6アルキルス ルフィニル基、 （厂 C6アルキルスルホニル基、 ノ、口 CfCeアルキルスルホニル基、 モノ アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ - C6アルキルアミノ基 又は -( 6アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換 フエニルスルホニル基、 フエニル CfC6アルコキシ基又は同一若しくは異なって も良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニ トロ基、 - c6ァノレキル基、 ノ、口 - c6アル キル基、 （广 C6アルコキシ基、 ハロ CrC6アルコキシ基、 Cf c6アルキルチオ基、 ノヽ 口 (广 C6アルキルチオ基、 （：广 アルキルスルフィニル基、 ノ、口 cr c6アルキルスル フィニル基、 C6アルキルスルホニル基、 ハロ -Ceアルキルスルホニル基、 モ ノ - c6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ - c6アルキルアミノ基又 は CfCeアルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する 置換フエ二ル - C6アルコキシ基を示す。
tは 0又は 1の整数を示し、 mは 0〜6の整数を示す。
Uは U 1〜U 8
Figure imgf000107_0001
U 5 U 6 U 7 U 8
(式中、 Xは同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 - C9アルキ ル基、 ノヽロ Cr C9アルキル基、 C3- C8シクロアルキル基、 ハロ C3-C8シクロアルキル 基、 c3- c8シクロアルキル cr c6アルキル基、 c2- c9アルケニル基、 ハロ c2- c9アル ケニル基、 C2_C9アルキニル基、 ノヽロ C2- C9アルキニル基、 -Cgアルコキシ基、 ノヽ 口 CrC9アルコキシ基、 C 3 _C Sシクロアルコキシ基、 ノヽロ C 3 - C。シクロアルコキ シ基、 c2- c9アルケニルォキシ基、 ノヽロ c2- c9アルケニルォキシ基、 c2- c9アルキニ ルォキシ基、 ハロ C2- C9アルキニルォキシ基、 - C9アルキルチオ基、 ハロ CrC97 ルキルチオ基、 c3- c8シクロアルキルチオ基、 モノ - c9アルキルアミノ基、 同一 又は異なっても良いジ - アルキルアミノ基、 フエニル基、 同一又は異なって も良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 Cr C6アルキル基、 ハロ (厂 C6アル キル基、 cr c6アルコキシ基、 ハロ cr c6アルコキシ基、 cr c6アルキルチオ基、 ノヽ 口 c6アルキルチオ基、 C6アルキルスルフィニル基、 ノ、口 (广^アルキルスル フィニル基、 C6アルキルスルホニル基、 ノヽロ CfCeアルキルスルホニル基、 モ ノ - C6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ - C6アルキルアミノ基又 は - C6アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フ ニル基、 複素環基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニト 口基、 CfCeアルキル基、 ハロ アルキル基、 - C6アルコキシ基、 ノヽロ (：广 C6 アルコキシ基、 - C6アルキルチオ基、 ハロ - C6アルキルチオ基、 - C6アルキル スルフィニル基、 ノヽロ c厂 C6アルキルスルフィニル基、 C厂 c6アルキルスルホニル 基、 ハロ - アルキルスルホニル基、 モノ - C6アルキルアミノ基、 同一又は異 なっても良いジ c厂 c6アルキルアミノ基又は crc6アルコキシカルボニル基から選 択される 1以上の置換基を有する置換複素環基又は
At-E-G
(式中、 Aは Cr C6アルキレン基、 ハロ CfC 6アルキレン基、 C^-Ceアルケニレ ン基、 ノヽロ (：丄 - C6アルケニレン基、 C2- C6アルキニレン基、 ノヽロ C2_C6アルキニ レン基、 c6アルコキシ C6アルキレン基、 ハロ C^Ceアルコキシ c6アル キレン基、 （]厂 C6アルコキシ (广 C6アルケニレン基、 ノヽロ Cr C6アルコキシ C厂 c6 アルケニレン基、 c- C6アルコキシ C2- C6アルキニレン基 、 /、口 (；厂 c6アルコキ シ C 2- C6アルキニレン基、 （厂 c6アルキルチオ c6アルキレン基、 ハロ - c6 アルキルチオ CrC 6アルキレン基、 （^-C 6アルキルチオ Ci-C 6アルケニレン基、 ノヽ口 (丄 - C 6アルキルチオ (丄 - C 6アルケニレン基、 Ci-C 6アルキルチオ C 2 -C 6ァノレ キニレン基、 ノヽロ CrC 6アルキルチオ C 2- C 6アルキニレン基、 Cr C6アルキルス ルフィ -ル (厂 C 6アルキレン基、 ノヽ口 C 6アルキルスルフィ二ル - C 6アルキ レン基、 CfCeアルキルスルフィニル C6アルケニレン基、 ハロ - C6アルキ ルスルフィ二ル！广 C 6アルケニレン基、 CrC 6アルキルスルフィ二ノレ C 2- C 6アル キニレン基 、 ノヽロ - cfiアルキルスルフィニル c2- C6アルキニレン基、 - ( 6ァ ルキルス/レホニル(：厂(： 6アルキレン基、 ノヽロ (^_( 6アルキルスルホ二ル(¾- C6ァ ルキレン基、 - C6アルキルスルホ二ル - C6アルケニレン基、 ノ、口 -Ceアル キルスルホニル C厂 C6アルケニレン基、 -Ceアルキルスルホニル C。- C6アルキ 二レン基、 ノヽロ - C6アルキルスルホニル C2- C6アルキニレン基、 モノ - (6ァ ルキルアミノ(广(:6アルキレン基、 同一又は異なっても良いジ - アルキルアミ ノ - C6アルキレン基、 モノ -Ceアルキルアミノ - C6アルケニレン基、 同一又 は異なっても良いジ -^アルキルァミノ - C 6アルケニレン基、 モノ (广 C6アル キルアミノ(^_(：6アルキニレン基又は同一若しくは異なっても良いジ C厂 c6アルキ ルァミノ - c6アルキニレン基を示す。 tは前記に同じ。
Eは酸素原子、 硫黄原子、 S0、 S02、 N (R1) (式中、 R1は前記に同じ。 ） 又は V t COV t (式中、 Vは同一又は異なっても良く、 酸素原子、 硫黄原子又は N (R1) (式中、 R1は前記に同じ。 ） を示し、 tは前記に同じ。 ） を示す。
Gは - C9アルキル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 CfCgアルキ ルカルポニル基、 ノヽロ Ci-C 6アルキルカルポニル基、 c6アルコキシカルボ二 ル基、 ハロ -Ceアルコキシカルボニル基、 C^-C 6アルキルチオカルボニル基、 ハロ CrC6アルキルチオカルボ二ル基、 C厂 C 6アルコキシ基、 ノヽロ CfCeアルコ キシ基、 C6ァルキルチオ基、 ノ、口 CfCeアルキルチオ基、 Cr C6アルキルス ルフィエル基、 ノヽロ 6アルキルスルフィニル基、 Cr C6アルキルスルホニル 基、 ハロ - c6アルキルスルホニル基、 モノ cr c6アルキルアミノ基、 同一又は異 なっても良いジ¾- C6アルキルアミノ基、 C 3 - C 8シクロアルキル基、 ノヽロ c3 - c8 シクロアルキル基、 c3 -じ8シクロアルコキシ基、 ノヽロ c3- c8シクロアルコキシ 基、 （ 3-(]8シクロァルキルチォ基、 ノヽロ C 3 - c8シクロアルキルチオ基、 c3-c8 シクロアルキルスルフィニル基、 ノヽロ CQ - (：8シクロアルキルスルフィニル基、 c。 - c8シクロアルキルスルホニル基、 ノヽロ c3-c8シクロアルキルスルホニル基、 モノ C3 - C 8シクロアルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ C 3- C8シク口 アルキルアミノ基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァ ノ基、 ニトロ基、 cr C6アルキル基、 ハロ (广^アルキル基、 アルコキシ基、 ハロ C - C6アルコキシ基、 C厂 c6アルキルチオ基、 ハロ cr c6アルキルチオ基、 - C6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C厂 C6アルキルスルフィニル基、 CfCsアルキル スルホ-ル基、 ハロ - c6アルキルスルホニル基、 モノ - c6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ (¾-( 6アルキルアミノ基又は CrC6アルコキシカルボ二 ル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フユニル基、 複素環基、 同一又 は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 C厂 c6アルキル基、 ノヽ 口 - C6アルキル基、 - C6アルコキシ基、 ハロ - C6アルコキシ基、 C厂 c6アルキ ルチオ基、 ノヽロ crc6アルキルチオ基、 cr c6アルキルスルフィニル基、 ノ、口 c c6 アルキルスルフィエル基、 - c6アルキルスルホニル基、 ハロ c c6アルキルスル ホニル基、 モノ C厂 C6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ(¾- c6アルキ ルァミノ基又は アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を 有する置換複素環基、 フヱノキシ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 cr c6アルキル基、 ハロ - C6アルキル基、 c6アルコキシ 基、 ハロ - C6アルコキシ基、 C6アルキルチオ基、 ノヽロ ( 丄 - C6アルキルチオ基、 C6アルキルスルフィニル基、 ハロ (^-(]6アルキルスルフィエル基、 C6アルキ ルスルホニル基、 ノヽロ c6アルキルスルホニル基、 モノ c6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ^-^アルキルァミノ基又は crc6アルコキシカルボ二 ル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエノキシ基、 フエ二ルチオ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 cr c6アルキル 基、 ハロ _( 6アルキル基、 C6アルコキシ基、 ハロ - C6アルコキシ基、 - C6 アルキルチオ基、 ノヽロ C广 cfiァルキルチオ基、 - c6アルキルスルフィニル基、 ノ、 口 アルキルスルフィエル基、 （广 c6アルキルスルホニル基、 ノヽロ c - c6アルキ ルスルホニル基、 モノ cr c6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ - c6 アルキルアミノ基又は アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置 換基を有する置換フエ二ルチオ基、 フエニルスルフィニル基、 同一又は異なって も良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 cr c6アルキル基、 ハロ cr c6アル キル基、 cr C6アルコキシ基、 ハロ Cr C6アルコキシ基、 （广 c6アルキルチオ基、 ノヽ 口 アルキルチオ基、 アルキルスルフィニル基、 ノ、口 ( c6アルキルスル フィニル基、 C1- C6アルキルスルホニル基、 ノヽロ アルキルスルホ二ノレ基、 モ ノ -Ceアルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ C厂 c6アルキルアミノ基又 は - c6アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フ ェニルスルフィニル基、 フエニルスルホニル基又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 - c6アルキル基、 ハロ c6アルキル基、 -Ceアルコキシ基、 ハロ Cr C6アルコキシ基、 Cr C6アルキルチオ基、 ハロ Cr C6 アルキルチオ基、 -Ceアルキルスルフィニル基、 ハロ アルキルスルフィニ ル基、 CfCeアルキルスルホニル基、 ノヽロ - C6アルキルスルホニル基、 モノ - C6 アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ - アルキルアミノ基又は CfCe アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニルス ルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換 CfCgアルキル基、 C3 - c8シクロアルキル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 - c6アルキル 基、 ハロ C6アルキル基、 CfCgアルケニル基、 ノヽロ CfC 6アルケニル基、 C】 - C6アルキニル基、 ノヽロ - C 6アルキニル基、 （：厂 c6アルキルカルボニル基、 ノヽロ C厂 C6アルキルカルボニル基、 CfCeアルキルチオカルポニル基、 ノヽロ - (]6ァ ルキルチオカルボニル基、 Cr C6アルコキシ基、 ハロ (广 C6アルコキシ基、 -
C 6アルキルチオ基、 ノヽロ - C6アルキルチオ基、 C -C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ -Ceアルキルスルフィニル基、 - C6アルキルスルホニル基、 ノヽロ Cf Cfi アルキルスルホニル基、 モノ - c6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良い ジ - C6アルキルアミノ基、 C 3- C 8シクロアノレキル基、 ノ、口 C3 - (：8シクロアルキ ル基、 （ 3_( 8シクロアルコキシ基、 ノヽロ C3- C8シクロアルコキシ基、 C3- C8シ クロアルキルチオ基、 ノヽロ c3- C8シクロアルキルチオ基、 C3- ( 8シクロアルキ ルスルフィニル基、 ノ、口 C 3- C 8シクロアルキルスルフィニル基、 C3-。8シクロ アルキルスルホニル基、 ノヽロ C 3 -〇8シクロアルキルスルホニル基、 モノ c3- c8 シクロアルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ C 3- (：8シクロアルキルァ ミノ基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニト 口基、 CrC6アルキル基、 ハロ - C6アルキル基、 Cr C6アルコキシ基、 ノヽロ d - c6 アルコキシ基、 -Ceアルキルチオ基、 ノヽロ C6アルキルチオ基、 Cr C6アルキル スルフィニル基、 ハロ CrC6アルキルスルフィニル基、 Cr C6アルキルスルホニル 基、 ハロ - c6アルキルスルホニル基、 モノ - c6アルキルアミノ基、 同一又は異 なっても良いジ CfC6アルキルァミノ基又は cr c6アルコキシカルポニル基から選 択される 1以上の置換基を有する置換フ ニル基、 複素環基、 同一又は異なって も良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 _( 6アルキル基、 ノヽロ c厂 c6アル キル基、 C6アルコキシ基、 ハロ C厂 C6アルコキシ基、 C厂 c6アルキルチオ基、 ノヽ 口 - C6アルキルチオ基、 C - C6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ Cf C6アルキルスル フィエル基、 c6アルキルスルホニル基、 ノヽロ crc6アルキルスルホ二ル基ヽ モ ノ - c6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ - アルキルアミノ基又 は アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複 素環基、 フユノキシ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 二 トロ基、 c6アルキル基、 ハロ cr c6アルキル基、 c - c6アルコキシ基、 ハロ - c6アルコキシ基、 - アルキルチオ基、 ハロ 广 C6アルキルチオ基、 C广 c6アルキ ルスルフィエル基、 ハロ crc6アルキルスルフィエル基、 cr c6アルキルスルホ二 ル基、 ノヽロ crc6アルキルスルホニル基、 モノ - c6アルキルアミノ基、 同一又は 異なっても良いジ - アルキルアミノ基又は -Cgアルコキシカルボニル基から 選択される 1以上の置換基を有する置換フエノキシ基、 フエ二ルチオ基、 同一又' は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 - c6アルキル基、 ハ 口 Cr C6アルキル基、 ¾- C6アルコキシ基、 ノヽロ (厂 c6アルコキシ基、 cr c6アルキ ルチオ基、 /、口 Cr C6アルキルチオ基、 Cr C6アルキルスルフィニル基、 ハロ (：厂 c6 アルキルスルフィニル基、 C6アルキルスルホニル基、 ハロ (厂 アルキルスル ホニル基、 モノ -( 6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ - アルキ ルァミノ基又は -Ceアルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を 有する置換フエ二ルチオ基、 フエニルスルフィニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 C6アルキル基、 ハロ (¾- c6アルキル基、 C厂 C6アルコキシ基、 ハロ (：广 C6アルコキシ基、 C6アルキルチオ基、 ハロ - c6 アルキルチオ基、 Cr C6アルキルスルフィエル基、 ハロ C -Ceアルキルスルフィニ ル基、 C -Ceアルキルスルホニル基、 ハロ Cr C6アルキルスルホニル基、 モノ - C6 アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ - アルキルアミノ基又は - c6 アルコキシカルポニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニルス ルフィニル基、 フエニルスルホニル基又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲ ン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 - C6アルキル基、 ハロ Cr C6アルキル基、 Cr ( 6ァ ルコキシ基、 ハロ (：广 c6アルコキシ基、 cr c6アルキルチオ基、 ハロ c6アルキル チォ基、 （厂 c6アルキルスルフィエル基、 ノヽロ crc6アルキルスルブイ二ル基、 - C6アルキルスルホニル基、 ノヽロ アルキルスルホニル基、 モノ - C6アルキル アミノ基、 同一又は異なっても良いジ 厂 アルキルアミノ基又は - C6アルコキ シカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニルスルホニル 力 ら選択される 1以上の置換基を有する置換 c 3-c 8シクロアルキル基、 c2- c9ァ ノレケニル基、 ノヽロ c2-c9アルケニル基、 （ 3 _(；8シクロアルケニル基、 ノヽロ c 3- c s シクロアルケニル基、 c2-c9アルキニル基、 ノヽロ c2- c9アルキニル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニ トロ基、 cr c6ァノレキル 基、 ノヽロ Cr C6アルキル基、 - C6アルコキシ基、 ハロ CfCeアルコキシ基、 - C6 アルキルチオ基、 ノヽロ - C6アルキルチオ基、 （：广 アルキルスルフィニル基、 ノヽ 口 アルキルスルフィニル基、 C厂 C6アルキルスルホニル基、 ハロ (厂 c6アルキ ルスルホニル基、 モノ - c6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ - c6 アルキルアミノ基又は - アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置 換基を有する置換フユニル基、 複素環基又は同一若しくは異なっても良く、 ハロ ゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （厂 C6アルキル基、 ハロ (厂 C6アルキル基、 （^-(]6 アルコキシ基、 ハロ C6アルコキシ基、 （：广^アルキルチオ基、 ハロ - c6アルキ ルチオ基、 cr c6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ crc6アルキルスルフィエル基、 - C6アルキルスルホニル基、 ハロ - C6アルキルスルホニル基、 モノ C6アルキ ルァミノ基、 同一又は異なっても良いジ - アルキルアミノ基又は アルコ キシカルポニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基を示 す。 ) を示す。
nは 1 〜 3の整数を示す。 '
又、 複素環上の隣接した 2個の Xは一緒になつて縮合環を形成することができ、 該縮合環は同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 - c6アルキル基、 ノヽロ - c6アルキル基、 （广 c6アルコキシ基、 ノヽロ - c6アルコキシ 基、 c - c6アルキルチオ基、 ノヽロ アルキルチオ基、 - c6アルキルスルフィニ ル基、 ノヽロ CfC6アルキルスルフィニル基、 - c6アルキルスルホニル基、 ハロ - c6アルキルスルホニル基、 モノ - c6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良 いジ - アルキルアミノ基又は アルコキシカルボニル基から選択される 1 以上の置換基を有することもできる。 又、 Xは R1 と結合して、 1〜2個の同一 又は異なっても良レ、酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い 5 〜 8員環を形成することができる。
Wは酸素原子、 硫黄原子又は N (R4) (式中、 R4は水素原子、 （厂 アルキル 基、 ノヽロ (¾- C6アルキル基、 C3_C6アルケニル基、 ノヽロ C3_C6アルケニル基、 C3- C6 アルキニル基、 ハロ C3 - C6アルキニル基、 C3- C6シクロアルキル基、 ハロ C3 - C6シク 口アルキル基、 CrC6アルコキシ C - C6アルキル基、 ハロ (：广 C6アルコキシ C厂 C6ァ ルキル基、 - C6アルキルチオ C - C6アルキル基、 ノヽロ (：广 C6アルキルチオ (：广 c6ァ ルキル基、 - c6アルキルスルフィニル c c6アルキル基、 ハロ cr c6アルキルスル フィニル -^アルキル基、 c6アルキルスルホ二ルじ广 c6アルキル基、 ハロ -
C6アルキルスルホニル C厂 C6アルキル基、 モノ - C6アルキルアミノ(¾- c6アルキル 基、 同一又は異なっても良いジ(½- C6アルキルアミノ(^-(]6アルキル基、 フエニル 基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 C6アル キル基、 ハロ cr c6アルキル基、 c6アルコキシ基、 ハロ c6アルコキシ基、 - C6アルキルチオ基、 ノヽロ Cr C6アルキルチオ基、 アルキルスルフィニル基、. ノヽロ C厂 C6アルキルスルフィニル基、 （：广 c6アルキルスルホニル基、 ノヽロ - c6アル キルスルホニル基、 モノ c6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ - C6アルキルアミノ基又は (：广 アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置 換基を有する置換フエニル基、 フエ二ル - アルキル基又は同一若しくは異な つても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 -c6アルキル基、 ノ、口 ¾ - c6 アルキル基、 Cr C6アルコキシ基、 ハロ CfC6アルコキシ基、 C厂 c6アルキルチオ基、 ノ、口 (丄 - C6アルキルチオ基、 Cr C6アルキルスルフィニル基、 ハロ 0丄 - c6アルキルス ルフィニル基、 C C6アルキルスルホニル基、 ノヽロ CrC6アルキルスルホニル基、 モノ -( 6アルキルァミノ基、 同一又は異なっても良いジ - C6アルキルァミノ基 又は - C6アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する 置換フエ二ル - アルキル基を示す。 ) を示す。 ) を示す。
Zは酸素原子又は硫黄原子を示す。 Qは Q 1〜Q 32
Figure imgf000115_0001
Q16 Q17 Q18 Q19 Q20
Figure imgf000115_0002
Q21 Q22 Q23 Q24 Q25
1
Figure imgf000115_0003
Q26 Q27 Q28 Q29 Q30
Figure imgf000116_0001
Q31 Q32
(式中、 Y1は同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 - c6アルキル基、 ハロ cr c6アルキル基、 c2- c6アルケニル基、 ハロ c2- c6アルケ ニル基、 C2-C6アルキニル基、 ノヽロ C2-C6アルキニル基、 CfCeアルコキシ基、 ノヽロ C6アルコキシ基、 Cr C6アルキルチオ基、 ハロ アルキルチオ基、 C厂 c6ァ ノレキルスルフィニノレ基、 ハロ Cj c6アルキルスルフィニル基、 cr c6アルキノレスノレ ホニル基、 ハロ crc6アルキルスルホニル基、 モノ c6アルキルアミノ基、 同一 又は異なっても良いジ - アルキルアミノ基、 アルコキシカルボニル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 CfCeアルキル基、 ノヽロ (：厂 C6アルキル基、 - C6アルコキシ基、 ノ、口 (：丄- アルコ キシ基、 - C6アルキルチオ基、 ハロ アルキルチオ基、 crc6アルキルスルフ ィニル基、 ノヽロ crc6アルキルスルフィニル基、 cr c6アルキルスルホニル基、 ノヽ 口 - c6アルキルスルホニル基、 モノ cr c6アルキルアミノ基、 同一又は異なって も良いジ - アルキルアミノ基又は -Ceアルコキシカルボニル基から選択され る 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 フエノキシ基、 同一又は異なっても 良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 Cr C6アルキル基、 ハロ 广 c6アルキ ル基、 Cr C6アルコキシ基、 ハロ Cf c6アルコキシ基、 crc6アルキルチオ基、 ノヽロ - C6アルキルチオ基、 （：广^アルキルスルフィニル基、 ハロ cr c6アルキルスルフ ィニル基、 Cr C6'アルキルスルホニル基、 ノヽロ アルキルスルホニル基、 モノ Cf c6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ - アルキルアミノ基又は C厂 C6アルコキシカルボ二ル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フェ ノキシ基、 複素環基又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 cr c6アルキル基、 ハロ cr c6アルキル基、 c6アルコキシ基、 ハロ - c6アルコキシ基、 - c6アルキルチオ基、 ハロ c6アルキルチオ基、 cr c6ァ ルキルスルフィニル基、 ハロ - c6アルキルスルフィニル基、 crc6アルキルスル ホニル基、 ノヽロ - C6アルキルスルホニル基、 モノ c6アルキルアミノ基、 同一 又は異なっても良いジじ厂 アルキルアミノ基又は アルコキシカルボニル基 から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基を示す。
又、 複素環上の隣接した 2個の Y1は一緒になつて縮合環を形成することがで き、 該縮合環は同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 C -Ceアルキル基、 ノヽロ Cr C6アルキル基、 C厂 C6アルコキシ基、 ハロ (广 C6アルコ キシ基、 （厂 アルキルチオ基、 ハロ (：广 アルキルチオ基、 - C6アルキルスルフ ィニル基、 ノヽロ -Ceアルキルスルフィニル基、 CrC6アルキルスルホニル基、 ノヽ 口 - C6アルキルスルホニル基、 モノ - C6アルキルアミノ基、 同一又は異なって も良いジ - C6アルキルァミノ基又は C厂 C6アルコキシカルボニル基から選択され る 1以上の置換基を有することもできる。
Y2は水素原子、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 -(：6アルキル基、 ハロ - c6アルキル基、 cr c6アルコキシ基、 ハロ c6アルコキシ基、 c厂 c6アルキル チォ基、 ハロ (：广 c6アルキルチオ基、 c c6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ - c6ァ ルキルスルフィニル基、 - C6アルキルスルホニル基、 ノヽロ (：厂 アルキルスルホ ニル基、 モノ - C6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ - C6アルキル アミノ基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 二 トロ基、 c6アルキル基、 ハロ c6アルキル基、 cr c6アルコキシ基、 ハロ ¾ - C6アルコキシ基、 - C6アルキルチオ基、 ノヽロ - C6アルキルチオ基、 Cf c6アルキ ルスルフィエル基、 ノヽロ C6アルキルスルフィエル基、 （厂 c6アルキルスルホ二 ル基、 ハロ - C6アルキノレスノレホニノレ基、 モノ - C6アルキルアミノ基、 同一又は 異なっても良いジ - アルキルアミノ基又は CfCeアルコキシカルボニル基から 選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 フエノキシ基、 同一又は異 なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （^-(;6アルキル基、 ノ、口 - c6アルキル基、 -Csアルコキシ基、 ハロ cr c6アルコキシ基、 - c6アルキルチオ 基、 ハロ - c6アルキルチオ基、 cr c6アルキルスルフィニル基、 ハロ c6アルキ ルスルフィエル基、 cr c6アルキルスルホニル基、 ノヽロ cr c6アルキルスルホニル 基、 モノ cr c6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ - アルキルアミ ノ基又は - C6アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する 置換フエノキシ基、 複素環基又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 Cr C6アルキル基、 ハロ (：厂 c6アルキル基、 cr c6アルコキシ 基、 ハロ cr c6アルコキシ基、 c- c6アルキルチオ基、 ハロ - c6アルキルチオ基、 C厂 c6アルキルスルフィニル基、 ハロ - c6アルキルスルフィニル基、 c- c6アルキ ルスルホニル基、 ノヽロ - c6アルキルスルホニル基、 モノ - c6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジじ广^アルキルアミノ基又は CrC6アルコキシ力ルポ二 ル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基を示す。
Y3は水素原子、 c6アルキル基、 ハロ cr c6アルキル基、 フヱニル基又は同一 若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 アルキル 基、 ノヽロ C厂 C6アルキル基、 c6アルコキシ基、 ハロ c- c6アルコキシ基、 - c6 アルキルチオ基、 ノ、口 Cr C6アルキルチオ基、 c6アルキルスルフィエル基、 ノヽ 口 -Ceアルキルスルフィニル基、 Cr C6アルキルスルホニル基、 ハロ C6アルキ ルスルホニル基、 モノ Cr C6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ -!^ アルキルアミノ基又は -(6アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置 換基を有する置換フエ二ル基を示す。
qは 0 4の整数を示し、 rは 0 3の整数を示し、 sは 0 2の整数を示 す。 ) を示す。 ただし、 Qが Q23を示す場合、 Y1は 4位シァノ基を除き、 Q が Q 3を示す場合、 Y1は 2位及ぴ 6位ハロゲン原子を除く。 } ■ で表される置換複素環ァミド誘導体。
2. 一般式 （ I一 1 )
(1-1)
Figure imgf000118_0001
{式中、 R1は水素原子、 crc6アルキル基； -ハロ - e6アルキル基、 cr c6アル コキシ C厂 c6アルキル基、 cr c6アルキルカルボニル基、 ハロ - c6アルキルカルボ ニル基、 シクロ アルキルカルボニル基、 ベンゾィル基又は crc6アルコキシ カルボ二ル基を示す。
R2は水素原子、 ハロゲン原子又はハロ CrC6アルキル基を示す。
R3は水素原子、 ハロゲン原子、 - C6アルキル基、 ハロ - C6アルキル基、 ヒド ロキシ基、 cr c6アルコキシ基、 ノヽロ - c6アルコキシ基又は c - c6アルコキシ
C 3アルコキシ基を示す。
mは 0〜 6の整数を示す。
Uは U l 〜U 8
Figure imgf000119_0001
U 5 U 6 U 7 U 8
(式中、 Xは同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 （：广 C9アルキ ル基、 ノヽロ - c9アルキル基、 c3- ¾シクロアルキル基、 ハロ c3 - ¾シクロアルキル 基、 C3- C8シクロアルキル C厂 C6アルキル基、 C2- C9アルケニル基、 ハロ C2- C。アル ケニル基、 C2- C9アルキニル基、 ノヽロ C2- C9アルキニル基、 Ci - c9アルコキシ基、 ノヽ 口 - c9アルコキシ基、 c3- c8シクロアルコキシ基、 ノヽロ c3- c8シクロアルコキ シ基、 c2- c9アルケニルォキシ基、 ハロ c2_c9アルケニルォキシ基、 c2_c9アルキニ ルォキシ基、 ノヽロ C2- C9アルキニルォキシ基、 Cr C9アルキルチオ基、 ハロ Coァ ルキルチオ基、 c3-c8シクロアルキルチオ基、 モノ - c9アルキルアミノ基、 同一 又は異なっても良いジ -^アルキルアミノ基、 フエニル基、 同一又は異なって も良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 C厂 C6アルキル基、 ハロ (½- c6アル キル基、 CrC6アルコキシ基、 ハロ Cr C6アルコキシ基、 d-Ceアルキルチオ基、 ノヽ 口 Cr C6アルキルチオ基、 Cr C6アルキルスルフィエル基、 ノヽロ (：厂( 6アルキルスル フィニル基、 cr c6アルキルスルホニル基、 ノヽロ c c6アルキルスルホニル基、 モ ノ - c6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ - アルキルアミノ基又 は - C6アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フ ェニル基、 フエノキシ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 cr c6アルキル基、 ノヽロ cr c6アルキル基、 cr c6アルコキシ基、 ノヽロ
( 丄 - C6アルコキシ基、 - C6アルキルチオ基、 ハロ - C6アルキルチオ基、 CrC67 ノレキルスルフィニル基、 ノヽロ - c6アルキルスルフィニル基、 - c6アルキルスル ホニル基、 ハロ アルキルスルホニル基、 モノ (厂 c6アルキルアミノ基、 同一 又は異なっても良いジ - アルキルアミノ基又は (^-( 6アルコキシカルボニル基 から選択される 1以上の置換基を有する置換フエノキシ基、 フエ二ル¾ - c6アル キル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 c c6 アルキル基、 ハロ (广 c6アルキル基、 c6アルコキシ基、 ハロ - c6アルコキシ基、 C厂 c6アルキルチオ基、 ハロ crc6アルキルチオ基、 cr c6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ (：广 アルキルスルフィニル基、 - C6アルキルスルホニル基、 ハロ C - C6アル キルスルホニル基、 モノ - c6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ - C6アルキルアミノ基又は -( 6アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の 置換基を環上に有する置換フ 二ル -¾アルキル基、 フニ二ル - c6アルキルォ キシ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 c c6 アルキル基、 ノヽロ - C6アルキル基、 C6アルコキシ基、 ノヽロ Cr C6アルコキシ基、 C -Ceアルキルチオ基、 ハロ CrC6アルキルチオ基、 Ci- C6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C1_C6アルキルスルフィニル基、 C厂 C6アルキルスルホニル基、 ノヽロ C厂 cfiアル キルスルホニル基、 モノ c6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ - C6アルキルアミノ基又は - C6アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の 置換基を環上に有する置換フエ二ル -(]6アルキルォキシ基、 複素環基、 同一又 は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 cr c6アルキル基、 ハ 口 - C6アルキル基、 C - C6アルコキシ基、 ハロ (：广 C6アルコキシ基、 C广 c6アルキ ルチオ基、 ノヽロ C厂 C6アルキルチオ基、 - C6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ (：厂 c6 アルキルスルフィニル基、 （^-CGアルキルスルホニル基、 ノヽロ (：厂 C6アルキルスル ホニル基、 モノ - C6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ - C6アルキ ルァミノ基又は -Ceアルコキシカルポニル基から選択される 1以上の置換基を 有する置換複素環基、 複素環ォキシ基又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲ ン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 cr c6アルキル基、 ハロ cr c6アルキル基、 。广 c6ァ ルコキシ基、 ハロ c6アルコキシ基、 cr c6アルキルチオ基、 ノヽロ cr c6アルキル チォ基、 アルキルスルフィニル基、 ノヽロ CfCeアルキルスルフィエル基、 C厂 C6アルキルスルホニル基、 ハロ - C6アルキルスルホニル基、 モノ C6アルキル アミノ基、 同一又は異なっても良いジ - C6アルキルアミノ基又は Cr C6アルコキ シカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環ォキシ基を示 す。
nは 1〜 3の整数を示す。
又、 複素環上の隣接し 2個の Xは一緒になつて縮合環を形成することができ、 該縮合環は同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 - C6アルキル基、 ノヽロ C厂 C6アルキル基、 （广 C6アルコキシ基、 ハロ C厂 C6アルコキシ 基、 cr c6アルキルチオ基、 ノヽロ c c6アルキルチオ基、 c6アルキルスルフィニ ル基、 ノヽロ (^_( 6アルキルスルフィニル基、 C6アルキルスルホニル基、 ハロ C6アルキルスルホニル基、 モノ C厂 C6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良 いジ - アルキルアミノ基又は - C6アルコキシカルボニル基から選択される 1 以上の置換基を有することもできる。 又、 Xは R1と結合して、 1〜2個の同一 又は異なっても良い酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い 5 〜 8員環を形成することができる。
Wは酸素原子、 硫黄原子又は N (R4 ) (式中、 R4は水素原子、 （广 C6アルキル 基、 ハロ d-Ceアルキル基、 C3- C6アルケニル基、 ハロ C3_C6アルケニル基、 C3- C6 アルキニル基、 ノヽロ C3-C6アルキニル基、 C3 - (：6シクロアルキル基、 ノ、口 C3 - C6シク 口アルキル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 _( 6ァ ルキル基、 ノヽロ Cr C6アルキル基、 - C6アルコキシ基、 ハロ (¾- c6アルコキシ基、 (厂^アルキルチオ基、 ノヽロ Cr C6アルキルチオ基、 Cr C6アルキルスルフィニル基、 'ハロ (^-( 6アルキルスルフィニル基、 CrC6アルキルスルホニル基、 ノヽロ C^-Ceアル キルスルホ—エル基、 モノ Cr C6アルキルアミノ基 アルキル基、 又は同一又は 異なっても良いジ - アルキルァミノ - C6アルキル基から選択される 1以上の 置換基を有する置換フエ二ル基を示す。 ) を示す。 ) を示す。
Zは酸素原子又は硫黄原子を示す。
Qは Q 1〜Q 3 2
Figure imgf000122_0001
(式中、 Y1は同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、
(^_( 6アルキル基、 ハロ - c6アルキル基、 c2_c6アルケニル基、 ハロ c2-c6アルケ ニル基、 C2 - C6アルキニル基、 ハロ C2- C6アルキニル基、 C厂 c6アルコキシ基、 ノヽロ CfCeアルコキシ基、 - C6アルキルチオ基、 ノヽロ Cr C6アルキルチオ基、 モノ d - C6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ - アルキルアミノ基又は - C6アルコキシカルボ二ノレ基を示す。
又、 複素環上の隣接した 2個の Y 1は一緒になつて縮合環を形成することがで き、 該縮合環は同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 C6アルキル基、 ハロ C^-Ceアルキル基、 （广 C6アルコキシ基、 ノヽロ C - C6アルコ キシ基、 （广 C6アルキルチオ基、 ノヽロ (：广 アルキルチオ基、 C厂 c6アルキルスルフ ィニル基、 ノ、口 crc6アルキルスルフィニル基、 c6アルキルスルホニル基、 ノヽ 口 - c6アルキルスルホニル基、 モノ - c6アルキルアミノ基、 同一又は異なって も良いジ - c6アルキルアミノ基又は アルコキシカルポニル基から選択され る 1以上の置換基を有することもできる。
Y2は水素原子、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 Cr C6アルキル基、 ハロ CrC6アルキル基、 -Ceアルコキシ基、 ハロ Cf C6アルコキシ基、 アルキル チォ基、 ハロ (：广 アルキルチオ基、 モノ CfCeアルキルアミノ基又は同一若しく は異なつても良いジ - アルキルァミノ基を示す。
Y3は水素原子、 C厂 c6アルキル基、 ハロ cr c6アルキル基、 フエニル基又は同一 若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 C厂 C6アルキル 基、 ノ、口 (¾- C6アルキル基、 Cr C6アルコキシ基、 ノヽロ Cr C6アルコキシ基、 CfCe アルキルチオ基、 ノヽロ C6アルキルチオ基、 C厂 C6アルキルスルフィニル基、 ノヽ 口 (厂 C6アルキルスルフィニル基、 CrC6アルキルスルホニル基、 ノヽロ Cr C6アルキ ルスルホニル基、 モノ アルキルアミノ基、 同一又は異な όても良いジ - C6 アルキルアミノ基又は (广 アルコキシカルポニル基から選択される 1以上の置 換基を有する置換フヱニル基を示す。
qは 0〜4の整数を示し、 rは 0〜3の整数を示し、 sは 0〜2の整数を示 す。 ) を示す。 ただし、 Qが Q 2 3を示す場合、 Y 1は 4位シァノ基を除き、 Q が Q 3を示す場合、 Y 1は 2位及び 6位ハロゲン原子を除く。 } で表される置換複素環ァミド誘導体。
3. 一般式 （1—1)において、 R R2、 R3、 U、 Z、 mは請求項 2に同 じくし、 Qが Q8、 Q9、 Q10、 Q14、 Q 15又は Q 19で表される基であ る請求項 2記載の置換複素環ァミド誘導体。
4. Uが U6、 U 7又は U 8で表される基である請求項 3記載の置換複素環 アミド誘導体。
5. Qが Q 9で表される基であり、 Uが U 6で表される基である請求項 3記 載の置換複素環ァミド誘導体。
6 - 請求項 1乃至 51/、ずれか 1項記載の置換複素環ァミド誘導体を有効成分 として含有することを特徴とする農園芸用薬剤。
7. 農園芸用薬剤が農園芸用殺虫剤、 殺菌剤又は殺ダニ剤である請求項 6記 載の農園芸用薬剤。
8. 有用植物から有害生物を防除するために、 請求項 6又は 7いずれか 1項記 載の農園芸用薬剤の有効量を対象植物又は土壌に処理することを特徴とする農園 芸用薬剤の使用方法。
9. 一般式 （Π) .
1 ノリ、 /(CF2)mCF3
R HNノ ^、 2'm 3 ( II )
R2 R3
{式中、 R1は水素原子、 - C6アルキル基、 ハロ - C6アルキル基、 （厂 C6アル コキシ CrC6アルキル基、 Cr C6アルキルカルポニル基、 ハロ C厂 C6アルキルカルボ ニル基、 シクロ cr c6アルキルカルボニル基、 ベンゾィル基又は - c6アルコキシ カルボ二ル基を示す。
R2は水素原子、 ハロゲン原子又はハロ -(¾アルキル基を示す。
R3は水素原子、 ハロゲン原子、 （广 C6アルキル基、 ハロ - C6アルキル基、 ヒド ロキシ基、 Cr C6アルコキシ基、 ノヽロ CrC6アルコキシ基又は C6アルコキシ - c3アルコキシ基を示す。
mは 0〜 6の整数を示す。
Uは U6〜U8
Figure imgf000125_0001
U 6 U 7 U 8
(式中、 Xは同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 - C9アルキ ル基、 ノヽロ - C9アルキル基、 C3- ¾シクロアルキル基、 ノヽロ C3 - C8シクロアルキル 基、 C3 - シクロアルキル CrC6アルキル基、 C2- C9アルケニル基、 ノ、口 C2- C9アル ケニル基、 C2- C9アルキニル基、 ノヽロ C2- C9アルキニル基、 CfCgアルコキシ基、 ハ 口 crc9アルコキシ基、 c 3- c8シクロアルコキシ基、 ハロ c3-c8シクロアルコキ シ基、 c2-c9アルケニルォキシ基、 ハロ c2- c9アルケニルォキシ基、 c2-c9アルキニ ルォキシ基、 ノヽロ C2 - C9アルキニルォキシ基、 ¾ - C9アルキルチオ基、 ノヽロ ( 丄 - c9ァ ルキルチオ基、 c3- ¾シクロアルキルチオ基、 モノ crc9アルキルアミノ基、 同一 又は異なっても良いジ¾- c9アルキルアミノ基、 フエニル基、 同一又は異なって も良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 Cr C6アルキル基、 ハロ -( 6アル キル基、 アルコキシ基、 ハロ cr c6アルコキシ基、 - c6アルキルチオ基、 ノヽ 口 Ci-Csアルキルチオ基、 Cr C6アルキルスルフィエル基、 ノヽロ - アルキルスル フィエル基、 C6アルキルスルホニル基、 ノヽロ C - C6アルキルスルホニル基、 モ ソ - c6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ - アルキルアミノ基又 は アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フ ェニル基、 フエノキシ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 - C6アルキル基、 ハロ _(：6アルキル基、 Cr C6アルコキシ基、 ノヽロ Cr C6アルコキシ基、 C6アルキルチオ基、 ハロ Cr C6アルキルチオ基、 Cr C6ァ ルキルスルフィニル基、 ハロ c6アルキルスルフィニル基、 （：广 c6アルキルスル ホニル基、 ハロ - c6アルキルスルホニル基、 モノ -( 6アルキルアミノ基、 同一 又は異なっても良いジ CfCeアルキルアミノ基又は -(：6アルコキシカルボニル基 から選択される 1以上の置換基を有する置換フエノキシ基、 フエ二ル - c6アル キル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 - C6 アルキル基、 ノヽロ cr C6アルキル基、 Cr C6アルコキシ基、 ハロ (广 c6アルコキシ基、 Ci_C6アルキルチオ基、 ハロ c6アルキルチオ基、 cr c6アルキルスルフィエル基、 ハロ (：广 アルキルスルフィエル基、 C1- C6アルキルスルホニル基、 ハロ - C6アル キルスルホニル基、 モノ cr c6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ - C6アルキルアミノ基又は -( 6アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の 置換基を環上に有する置換フエ二ル - アルキル基、 フヱニル(¾ - C6アルキルォ キシ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 c c6 アルキル基、 ハロ c6アルキル基、 c6アルコキシ基、 ノヽロ c - c6アルコキシ基、 厂 C6アルキルチオ基、 ノヽロ CfCeアルキルチオ基、 （厂 C6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ CrC6アルキルスルフィニル基、 （厂 C6アルキルスルホニル基、 ハロ C^-Ceアル キルスルホニル基、 モノ アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ - C6アルキルアミノ基又は -( 6アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の 置換基を環上に有する置換フヱニル - アルキルォキシ基、 複素環基、 同一又 は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニ ト ロ基、 Cr C6アルキル基、 ノヽ 口 (：广 C6アルキル基、 _( 6アルコキシ基、 ハロ (广 C6アルコキシ基、 -Ceアルキ ルチオ基、 ノヽロ C6アルキルチオ基、 Cr C6アルキルスルフィニル基、 ハロ - C6 アルキルスルフィニル基、 アルキルスルホニル基、 ハロ - c6アルキルスル ホニル基、 モノ - C6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ(¾_( 6アルキ ルァミノ基又は アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を 有する置換複素環基、 複素環ォキシ基又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲ ン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 Cr C6アルキル基、 ハロ C6アルキル基、 ¾- C6ァ ルコキシ基、 ノヽロ c】- C6アルコキシ基、 （ 丄 - C6アルキルチォ基、 ハロ - cfiアルキル チォ基、 Cr C6アルキルスルフィニル基、 ノ、口 CrC6アルキルスルフィニル基、 d - c6アルキルスルホニル基、 ノヽロ C厂 c6アルキルスルホニル基、 モノ アルキル アミノ基、 同一又は異なっても良いジ _( 6アルキルアミノ基又は crc6アルコキ シカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環ォキシ基を示 す。
nは 1〜 3の整数を示す。
又、 複素環上の隣接した 2個の Xは一緒になつて縮合環を形成することができ、 該縮合環は同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 d - C6アルキル基、 ハロ C6アルキル基、 （：广 c6アルコキシ基、 ノヽロ - c6アルコキシ 基、 c - c6アルキルチオ基、 ハロ アルキルチオ基、 cr c6アルキルスルフィニ ノレ基、 ノヽロ cfiァノレキルスルフィニル基、 - c6アルキルスルホニル基、 ノヽロ - c6アルキルスルホニル基、 モノ - c6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良 いジ -(6アルキルアミノ基又は (广 アルコキシカルボニル基から選択される 1 以上の置換基を有することもできる。 又、 Xは R1と結合して、 1〜2個の同一 又は異なっても良レ、酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い 5 〜 8員環を形成することができる。 ） を示す。 }
で表される置換複素環ァミン誘導体。
1 0. Xが同一又は異なっても良く、 c9アルキル基、 c3- c8シクロアルキ ル基、 c3_c8シクロアルキル cr c6アルキル基、 c2- c9アルケニル基、 c2_c9アルキ ニル基、 CfCgアルコキシ基、 c3_c8シクロアルコキシ基、 c2- c9アルケニルォキ シ基、 c2-c9アルキニルォキシ基、 cr c9アルキルチオ基、 c3- c8シクロアルキルチ ォ基、 モノ cr c9アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ - アルキルァ ミノ基、 フエ二ル - C6アルキル基又はフヱニル - C6アルコキシ基である請求項 9記載の置換複素環ァミン誘導体。
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