JPH05194489A - 置換ピリジルトリアジン類、その製造方法、その使用及び新規な中間体 - Google Patents
置換ピリジルトリアジン類、その製造方法、その使用及び新規な中間体Info
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- JPH05194489A JPH05194489A JP4251983A JP25198392A JPH05194489A JP H05194489 A JPH05194489 A JP H05194489A JP 4251983 A JP4251983 A JP 4251983A JP 25198392 A JP25198392 A JP 25198392A JP H05194489 A JPH05194489 A JP H05194489A
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 有害生物防除剤、特に殺菌・殺カビ剤として
強力な作用を有する新規な置換ピリジルトリアジン類を
提供する。 【構成】 一般式（Ｉ） 【化１】 式中、Ｒ1は、水素、アルキル、アルコキシ又はアルキ
ルチオを表し、Ｒ2は、随意に置換されていてもよいフ
ェニルを表す、の新規な置換ピリジルトリアジン類及び
その製造方法及びその使用及び中間体及びその製造。
強力な作用を有する新規な置換ピリジルトリアジン類を
提供する。 【構成】 一般式（Ｉ） 【化１】 式中、Ｒ1は、水素、アルキル、アルコキシ又はアルキ
ルチオを表し、Ｒ2は、随意に置換されていてもよいフ
ェニルを表す、の新規な置換ピリジルトリアジン類及び
その製造方法及びその使用及び中間体及びその製造。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な置換されたピリ
ジルトリアジン類、それらの製造方法及び有害生物防除
剤（pesticides）としてのそれらの使用及び新規な中間
体に関する。
ジルトリアジン類、それらの製造方法及び有害生物防除
剤（pesticides）としてのそれらの使用及び新規な中間
体に関する。
【０００２】
【従来の技術】例えば、化合物２−（６−メチル−２−
ピリジル）−４−（２−メチルフェニル）−ピリミジン
又は化合物２−（６−メチル−２−ピリジル）−４−フ
ェニル−６−ヒドロキシ−ピリミジン又は化合物２−
（６−メチル−２−ピリジル）−４−フェニル−６−メ
トキシピリミジンのような或る種の置換ピリジルピリミ
ジン類が、殺菌・殺カビ特性（fungicidal propertie
s）を有することは知られている（例えばＥＰ ２７
０，３６２参照）。
ピリジル）−４−（２−メチルフェニル）−ピリミジン
又は化合物２−（６−メチル−２−ピリジル）−４−フ
ェニル−６−ヒドロキシ−ピリミジン又は化合物２−
（６−メチル−２−ピリジル）−４−フェニル−６−メ
トキシピリミジンのような或る種の置換ピリジルピリミ
ジン類が、殺菌・殺カビ特性（fungicidal propertie
s）を有することは知られている（例えばＥＰ ２７
０，３６２参照）。
【０００３】しかしながら、これらの既に公知の化合物
の活性は、すべての分野の用途において、特に少ない量
及び濃度で使用する場合には、完全には満足すべきもの
ではない。
の活性は、すべての分野の用途において、特に少ない量
及び濃度で使用する場合には、完全には満足すべきもの
ではない。
【０００４】一般式（Ｉ）
【０００５】
【化１６】
【０００６】式中、Ｒ1は、水素、アルキル、アルコキ
シ又はアルキルチオを表し、Ｒ2は、随意に置換されて
いてもよいフェニルを表す、の新規な置換ピリジルトリ
アジン類が見いだされた。
シ又はアルキルチオを表し、Ｒ2は、随意に置換されて
いてもよいフェニルを表す、の新規な置換ピリジルトリ
アジン類が見いだされた。
【０００７】更に、一般式（Ｉ）
【０００８】
【化１７】
【０００９】式中、Ｒ1は、水素、アルキル、アルコキ
シ又はアルキルチオを表し、Ｒ2は、随意に置換されて
いてもよいフェニルを表す、の新規な置換ピリジルトリ
アジン類は、 ａ）Ｒ1がアルキルを表す場合には、式（ＩＩ）
シ又はアルキルチオを表し、Ｒ2は、随意に置換されて
いてもよいフェニルを表す、の新規な置換ピリジルトリ
アジン類は、 ａ）Ｒ1がアルキルを表す場合には、式（ＩＩ）
【００１０】
【化１８】
【００１１】式中、Ｘは無機酸の陰イオンを表す、ピリ
ジルアミジン又はその酸付加塩を、場合により希釈剤の
存在下に且つ場合により反応助剤の存在下に、式（ＩＩ
Ｉ）
ジルアミジン又はその酸付加塩を、場合により希釈剤の
存在下に且つ場合により反応助剤の存在下に、式（ＩＩ
Ｉ）
【００１２】
【化１９】
【００１３】式中、Ｒ1-1はアルキルを表し、Ｒ2は上記
の意味を有しそしてＲ5はアルキル又はアリールを表
す、のイミデートと反応させるか、又は、 ｂ）Ｒ1が水素を表す場合には、式（ＩＶ）
の意味を有しそしてＲ5はアルキル又はアリールを表
す、のイミデートと反応させるか、又は、 ｂ）Ｒ1が水素を表す場合には、式（ＩＶ）
【００１４】
【化２０】
【００１５】式中、Ｒ2は上記の意味を有する、のメル
カプトトリアジニルピリジン類を、場合により希釈剤の
存在下に、ラネーニッケルで脱硫するか、又は、 ｃ）Ｒ1がアルキルチオを表す場合には、式（ＩＶ）の
化合物を、場合により希釈剤の存在下に且つ場合により
反応助剤の存在下に、式（Ｖ）
カプトトリアジニルピリジン類を、場合により希釈剤の
存在下に、ラネーニッケルで脱硫するか、又は、 ｃ）Ｒ1がアルキルチオを表す場合には、式（ＩＶ）の
化合物を、場合により希釈剤の存在下に且つ場合により
反応助剤の存在下に、式（Ｖ）
【００１６】
【化２１】Ｒ3−Ｅ （Ｖ） 式中、Ｒ3はアルキルを表し、そしてＥは電子吸引性離
脱性基を表す、のアルキル化剤と反応させるか、又は、 ｄ）Ｒ1がアルコキシを表す場合には、本発明に従う方
法（ｃ）の助けにより得ることができる式（Ｉａ）
脱性基を表す、のアルキル化剤と反応させるか、又は、 ｄ）Ｒ1がアルコキシを表す場合には、本発明に従う方
法（ｃ）の助けにより得ることができる式（Ｉａ）
【００１７】
【化２２】
【００１８】式中、Ｒ3がアルキルを表し、そしてＲ2が
上記の意味を有する、のアルキルチオ−トリアジニルピ
リジン類を、場合により希釈剤の存在下に且つ場合によ
り反応助剤の存在下に、式（ＶＩ）、
上記の意味を有する、のアルキルチオ−トリアジニルピ
リジン類を、場合により希釈剤の存在下に且つ場合によ
り反応助剤の存在下に、式（ＶＩ）、
【００１９】
【化２３】Ｒ4−ＯＨ （ＶＩ） 式中、Ｒ4はアルキルを表す、のアルコールと反応させ
る、ことにより得られることが見いだされた。
る、ことにより得られることが見いだされた。
【００２０】式（ＶＩ）の化合物は、互変異性チオケト
形態で存在することもできる。
形態で存在することもできる。
【００２１】最後に、一般式（Ｉ）の新規な置換ピリジ
ルトリアジン類は、良好な生物学的な、主として殺菌・
殺カビ活性を有することが見いだされた、驚くべきこと
に、本発明に従う一般式（Ｉ）の置換ピリジルトリアジ
ン類は、化学的に及び作用の点から類似化合物である、
例えば、化合物２−（６−メチル−２−ピリジル）−４
−（２−メチルフェニル）−ピリミジン又は化合物２−
（６−メチル−２−ピリジル）−４−フェニル−６−ヒ
ドロキシ−ピリミジン又は化合物２−（６−メチル−２
−ピリジル）−４−フェニル−６−メトキシピリミジン
のような、先行技術から知られる置換ピリジルピリミジ
ン類よりは顕著に良好な殺菌・殺カビ活性を示す。
ルトリアジン類は、良好な生物学的な、主として殺菌・
殺カビ活性を有することが見いだされた、驚くべきこと
に、本発明に従う一般式（Ｉ）の置換ピリジルトリアジ
ン類は、化学的に及び作用の点から類似化合物である、
例えば、化合物２−（６−メチル−２−ピリジル）−４
−（２−メチルフェニル）−ピリミジン又は化合物２−
（６−メチル−２−ピリジル）−４−フェニル−６−ヒ
ドロキシ−ピリミジン又は化合物２−（６−メチル−２
−ピリジル）−４−フェニル−６−メトキシピリミジン
のような、先行技術から知られる置換ピリジルピリミジ
ン類よりは顕著に良好な殺菌・殺カビ活性を示す。
【００２２】式（Ｉ）は、本発明に従う置換ピリジルト
リアジン類の一般的定義を与える。好ましい式（Ｉ）の
化合物は、Ｒ1が水素、１−６個の炭素原子を有する直
鎖状又は分岐状アルキル、１−６個の炭素原子を有する
直鎖状又は分岐状アルコキシ、又は１−６個の炭素原子
を有する直鎖状又は分岐状アルキルチオを表し、Ｒ
2は、同一又は相異なる置換基により随意に一置換又は
多置換されていてもよいフェニルを表し、ここに、好適
な置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、各々１−４個
の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキル、アルコ
キシ又はアルキルチオ、各々１−４個の炭素原子及び１
−９個の同一又は異なるハロゲン原子を有する直鎖状又
は分岐状ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ又はハ
ロゲノアルキルチオ、個々のアルキル部分に１−４個の
炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルコキシカルボニ
ル又はアルコキシイミノアルキルであるか、又はハロゲ
ン及び／又は１−４個の炭素原子を有する直鎖状又は分
岐状アルキルより成る群からの同一又は異なる置換基に
より随意に一置換又は多置換されていてもよいフェニル
である、式（Ｉ）の化合物である。
リアジン類の一般的定義を与える。好ましい式（Ｉ）の
化合物は、Ｒ1が水素、１−６個の炭素原子を有する直
鎖状又は分岐状アルキル、１−６個の炭素原子を有する
直鎖状又は分岐状アルコキシ、又は１−６個の炭素原子
を有する直鎖状又は分岐状アルキルチオを表し、Ｒ
2は、同一又は相異なる置換基により随意に一置換又は
多置換されていてもよいフェニルを表し、ここに、好適
な置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、各々１−４個
の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキル、アルコ
キシ又はアルキルチオ、各々１−４個の炭素原子及び１
−９個の同一又は異なるハロゲン原子を有する直鎖状又
は分岐状ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ又はハ
ロゲノアルキルチオ、個々のアルキル部分に１−４個の
炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルコキシカルボニ
ル又はアルコキシイミノアルキルであるか、又はハロゲ
ン及び／又は１−４個の炭素原子を有する直鎖状又は分
岐状アルキルより成る群からの同一又は異なる置換基に
より随意に一置換又は多置換されていてもよいフェニル
である、式（Ｉ）の化合物である。
【００２３】式（Ｉ）の特に好ましい化合物は、Ｒ1が
水素、１−４個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状ア
ルキル、１−４個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状
アルコキシ、又は１−４個の炭素原子を有する直鎖状又
は分岐状アルキルチオを表し、Ｒ2は、同一又は相異な
る置換基により随意に一置換乃至三置換されていてもよ
いフェニルを表し、ここに、好適な置換基は、フッ素、
塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−又
はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メ
トキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ
−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、
トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフル
オロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、
エトキシイミノメチル、エトキシイミノエチルである
か、又は、フッ素、塩素、臭素、メチル及び／又はエチ
ルよりなる群からの同一又は異なる置換基により随意に
一置換乃至三置換されていてもよいフェニルである、式
（Ｉ）の化合物である。
水素、１−４個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状ア
ルキル、１−４個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状
アルコキシ、又は１−４個の炭素原子を有する直鎖状又
は分岐状アルキルチオを表し、Ｒ2は、同一又は相異な
る置換基により随意に一置換乃至三置換されていてもよ
いフェニルを表し、ここに、好適な置換基は、フッ素、
塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−又
はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メ
トキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ
−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、
トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフル
オロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、
エトキシイミノメチル、エトキシイミノエチルである
か、又は、フッ素、塩素、臭素、メチル及び／又はエチ
ルよりなる群からの同一又は異なる置換基により随意に
一置換乃至三置換されていてもよいフェニルである、式
（Ｉ）の化合物である。
【００２４】更に、特に好ましい式（Ｉ）の化合物は、
Ｒ1が、水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピ
ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エト
キシ、メチルチオ又はエチルチオを表しねそして、Ｒ2
は、同一又は相異なる置換基により随意に一置換又は二
置換されていてもよいフェニルを表し、ここに、好適な
置換基は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−
又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、
メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、
ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチ
オ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又はト
リフルオロメチルチオである式（Ｉ）の化合物である。
Ｒ1が、水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピ
ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エト
キシ、メチルチオ又はエチルチオを表しねそして、Ｒ2
は、同一又は相異なる置換基により随意に一置換又は二
置換されていてもよいフェニルを表し、ここに、好適な
置換基は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−
又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、
メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、
ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチ
オ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又はト
リフルオロメチルチオである式（Ｉ）の化合物である。
【００２５】製造実施例に述べた化合物の外に挙げるこ
とができる一般式（Ｉ）の個々の置換ピリジルトリアジ
ン類は、下記のものである。
とができる一般式（Ｉ）の個々の置換ピリジルトリアジ
ン類は、下記のものである。
【００２６】
【化２４】
【００２７】
【表１】
【００２８】
【表２】
【００２９】
【表３】
【００３０】例えば、２−ピリジルアミジン塩酸塩及び
メチルＮ−アセチル−ベンゼンイミドカルボキシレート
が出発化合物として使用されるならば、本発明に従う方
法（ａ）の反応の経過は下記式により表すことができ
る。
メチルＮ−アセチル−ベンゼンイミドカルボキシレート
が出発化合物として使用されるならば、本発明に従う方
法（ａ）の反応の経過は下記式により表すことができ
る。
【００３１】
【化２５】
【００３２】例えば、２−メルカプト−４−（４−クロ
ロフェニル）−６−（２−ピリジル）−１，３，５−ト
リアジン及びラネーニッケルが出発化合物として使用さ
れるならば、本発明に従う方法（ｂ）の経過は、下記式
により表すことができる。
ロフェニル）−６−（２−ピリジル）−１，３，５−ト
リアジン及びラネーニッケルが出発化合物として使用さ
れるならば、本発明に従う方法（ｂ）の経過は、下記式
により表すことができる。
【００３３】
【化２６】
【００３４】例えば、２−メルカプト−４−（４−メチ
ルフェニル）−６−（２−ピリジル）−１，３，５−ト
リアジン及びヨウ化メチルが出発化合物として使用され
るならば、本発明に従う方法（ｃ）の反応の経過は、下
記式により表すことができる。
ルフェニル）−６−（２−ピリジル）−１，３，５−ト
リアジン及びヨウ化メチルが出発化合物として使用され
るならば、本発明に従う方法（ｃ）の反応の経過は、下
記式により表すことができる。
【００３５】
【化２７】
【００３６】例えば、２−メチルチオ−４−（２−フル
オロフェニル）−６−（２−ピリジル）−１，３，５−
トリアジン及びメタノールが出発化合物として使用され
るならば、本発明に従う方法（ｄ）の反応の経過は、下
記式により表すことができる。
オロフェニル）−６−（２−ピリジル）−１，３，５−
トリアジン及びメタノールが出発化合物として使用され
るならば、本発明に従う方法（ｄ）の反応の経過は、下
記式により表すことができる。
【００３７】
【化２８】
【００３８】式（ＩＩ）は、本発明に従う方法（ａ）を
行うための出発化合物として必要なピリジルアミジン又
はその酸付加塩の定義を与える。この式（ＩＩ）におい
て、Ｘは、好ましくは、無機鉱酸の陰イオンを表し、特
に、塩化物陰イオン、臭化物陰イオン又はヨウ化物陰イ
オンのようなハロゲン陰イオンを表すか又は、硫酸水素
陰イオン又は炭酸水素陰イオンを表す。式（ＩＩ）のピ
リジルアミジン又はその酸付加塩は、公知であるか又は
公知の方法に類似した方法で製造することができる（例
えばＥＰ２５９，１３９又はＥＰ２７０，３６２参
照）。
行うための出発化合物として必要なピリジルアミジン又
はその酸付加塩の定義を与える。この式（ＩＩ）におい
て、Ｘは、好ましくは、無機鉱酸の陰イオンを表し、特
に、塩化物陰イオン、臭化物陰イオン又はヨウ化物陰イ
オンのようなハロゲン陰イオンを表すか又は、硫酸水素
陰イオン又は炭酸水素陰イオンを表す。式（ＩＩ）のピ
リジルアミジン又はその酸付加塩は、公知であるか又は
公知の方法に類似した方法で製造することができる（例
えばＥＰ２５９，１３９又はＥＰ２７０，３６２参
照）。
【００３９】式（ＩＩＩ）は、本発明に従う方法（ａ）
を行うための出発物質として更に必要なイミデートの一
般的定義を与える。この式（ＩＩＩ）において、Ｒ
2は、好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の物質の説明
に関連して、これらの置換基として好ましいものとして
既に述べた基を表す。Ｒ1-1は、好ましくは、１−６
個、特に１−４個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状
アルキルを表す。Ｒ5は、好ましくは、１−４個の炭素
原子を有する直鎖状又は分岐状アルキルを表すか又はフ
ェニルを表す。
を行うための出発物質として更に必要なイミデートの一
般的定義を与える。この式（ＩＩＩ）において、Ｒ
2は、好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の物質の説明
に関連して、これらの置換基として好ましいものとして
既に述べた基を表す。Ｒ1-1は、好ましくは、１−６
個、特に１−４個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状
アルキルを表す。Ｒ5は、好ましくは、１−４個の炭素
原子を有する直鎖状又は分岐状アルキルを表すか又はフ
ェニルを表す。
【００４０】式（ＩＩＩ）のイミデートは、公知である
か又は公知の方法に類似した方法で得ることができる
［例えば、シンセシス(Synthesis)１９８３，４８
３］。
か又は公知の方法に類似した方法で得ることができる
［例えば、シンセシス(Synthesis)１９８３，４８
３］。
【００４１】式（ＩＶ）は、本発明に従う方法（ｂ）及
び（ｃ）を行うための出発物質として必要なメルカプト
−トリアジニルピリジン類の一般的定義を与える。この
式（ＩＶ）において、Ｒ2は、好ましくは、本発明に従
う式（Ｉ）の物質の説明に関連して置換基として好まし
いものとして既に挙げた基を表す。式（ＩＶ）のメルカ
プトトリアジニルピリジン類は、従来、知られておらず
そして本発明の主題でもある。
び（ｃ）を行うための出発物質として必要なメルカプト
−トリアジニルピリジン類の一般的定義を与える。この
式（ＩＶ）において、Ｒ2は、好ましくは、本発明に従
う式（Ｉ）の物質の説明に関連して置換基として好まし
いものとして既に挙げた基を表す。式（ＩＶ）のメルカ
プトトリアジニルピリジン類は、従来、知られておらず
そして本発明の主題でもある。
【００４２】それらは、式（ＶＩＩ）、
【００４３】
【化２９】
【００４４】式中、Ｒ5はアルキル又はアリールを表
す、の２−ピリジルイミデートを、最初の工程で、場合
により例えば、トルエンのような希釈剤の存在下に且つ
場合により例えば、トリエチルアミンのような反応助剤
の存在下に、−２０℃乃至＋６０℃の温度で、式（ＶＩ
ＩＩ）、
す、の２−ピリジルイミデートを、最初の工程で、場合
により例えば、トルエンのような希釈剤の存在下に且つ
場合により例えば、トリエチルアミンのような反応助剤
の存在下に、−２０℃乃至＋６０℃の温度で、式（ＶＩ
ＩＩ）、
【００４５】
【化３０】
【００４６】式中、Ｒ2は上記の意味を有する、の塩化
ベンゾイルと最初に反応させ、次いで、得られる式（Ｉ
Ｘ）、
ベンゾイルと最初に反応させ、次いで、得られる式（Ｉ
Ｘ）、
【００４７】
【化３１】
【００４８】式中、Ｒ2及びＲ5は上記の意味を有する、
のＮ−アシル化２−ピリジルイミデートを、場合により
例えば、メタノールのような希釈剤の存在下にチオ尿素
と反応させるか、又は、式（ＩＩ）、
のＮ−アシル化２−ピリジルイミデートを、場合により
例えば、メタノールのような希釈剤の存在下にチオ尿素
と反応させるか、又は、式（ＩＩ）、
【００４９】
【化３２】
【００５０】式中、Ｘは無機酸の陰イオンを表す、のピ
リジルアミジン又はその酸付加塩を、場合により例えば
水とトルエンの混合物のような希釈剤の存在下に且つ、
場合により例えば水酸化ナトリウムのような反応助剤の
存在下に、−２０℃乃至＋６０℃の温度で、式（Ｘ）
リジルアミジン又はその酸付加塩を、場合により例えば
水とトルエンの混合物のような希釈剤の存在下に且つ、
場合により例えば水酸化ナトリウムのような反応助剤の
存在下に、−２０℃乃至＋６０℃の温度で、式（Ｘ）
【００５１】
【化３３】
【００５２】式中、Ｒ2は上記の意味を有する、のベン
ゾイルイソチオシアネートと反応させる、ことにより得
られる。
ゾイルイソチオシアネートと反応させる、ことにより得
られる。
【００５３】得られる式（ＩＶ）のメルカプトトリアジ
ニルピリジンは、本発明に従う方法（ｂ）又は（ｃ）に
従ういわゆる“ワンポット法”により直接更に反応させ
ることができる。
ニルピリジンは、本発明に従う方法（ｂ）又は（ｃ）に
従ういわゆる“ワンポット法”により直接更に反応させ
ることができる。
【００５４】式（ＶＩＩ）の２−ピリジルイミデート類
は、公知であるか又は公知の方法に類似した方法で製造
することができる（例えば、ケミカル・レターズ１９７
５、６７−７０参照）。
は、公知であるか又は公知の方法に類似した方法で製造
することができる（例えば、ケミカル・レターズ１９７
５、６７−７０参照）。
【００５５】式（ＶＩＩＩ）の塩化ベンゾイルと式
（Ｘ）のベンゾイルイソチオシアネート一般に知られた
有機化学の化合物であるか又は一般に公知の方法に類似
した方法で得ることができる。
（Ｘ）のベンゾイルイソチオシアネート一般に知られた
有機化学の化合物であるか又は一般に公知の方法に類似
した方法で得ることができる。
【００５６】式（Ｖ）は、本発明に従う方法（ｃ）を行
うための出発物質として更に必要なアルキル化剤の一般
的定義を与える。この出発物質（Ｖ）において、Ｒ
5は、好ましくは、１−６個、特に１−４個の炭素原子
を有する直鎖状又は分岐状アルキルを表す。Ｅは、アル
キル化剤中の通例の離脱性基、好ましくはハロゲン、特
に塩素、臭素又はヨウ素を表すか、又は、特にメタンス
ルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキ
シ、メトキシスルホニルオキシ、エトキシスルホニルオ
キシ又はｐ−トルエンスルホニルオキシのような、各場
合に随意に置換されていてもよい、アルキルスルホニル
オキシ、アルコキシスルホニルオキシ又はアリールスル
ホニルオキシを表す。式（Ｖ）のアルキル化剤は、一般
的に知られた有機化学の化合物である。
うための出発物質として更に必要なアルキル化剤の一般
的定義を与える。この出発物質（Ｖ）において、Ｒ
5は、好ましくは、１−６個、特に１−４個の炭素原子
を有する直鎖状又は分岐状アルキルを表す。Ｅは、アル
キル化剤中の通例の離脱性基、好ましくはハロゲン、特
に塩素、臭素又はヨウ素を表すか、又は、特にメタンス
ルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキ
シ、メトキシスルホニルオキシ、エトキシスルホニルオ
キシ又はｐ−トルエンスルホニルオキシのような、各場
合に随意に置換されていてもよい、アルキルスルホニル
オキシ、アルコキシスルホニルオキシ又はアリールスル
ホニルオキシを表す。式（Ｖ）のアルキル化剤は、一般
的に知られた有機化学の化合物である。
【００５７】式（Ｉａ）は、本発明に従う方法（ｄ）を
行うための出発物質として必要なアルキルチオ−トリア
ジニルピリジンの一般的定義を与える。この式（Ｉａ）
において、Ｒ2は、好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）
の物質に関連して置換基として好ましいものとして既に
挙げられた基を表す。Ｒ3は、好ましくは、１−６個、
特に１−４個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アル
キルを表す。
行うための出発物質として必要なアルキルチオ−トリア
ジニルピリジンの一般的定義を与える。この式（Ｉａ）
において、Ｒ2は、好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）
の物質に関連して置換基として好ましいものとして既に
挙げられた基を表す。Ｒ3は、好ましくは、１−６個、
特に１−４個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アル
キルを表す。
【００５８】式（Ｉａ）のアルキルチオ−トリアジニル
ピリジンは本発明に従う化合物でありそして本発明に従
う方法（ｃ）の助けにより得ることができる。
ピリジンは本発明に従う化合物でありそして本発明に従
う方法（ｃ）の助けにより得ることができる。
【００５９】式（ＶＩ）は、本発明に従う方法（ｄ）を
行うための出発物質として必要なアルコールの一般的定
義を与える。この式（ＶＩ）において、Ｒ4は、好まし
くは、１−６個、特に１−４個の炭素原子を有する直鎖
状又は分岐状アルキルを表す。
行うための出発物質として必要なアルコールの一般的定
義を与える。この式（ＶＩ）において、Ｒ4は、好まし
くは、１−６個、特に１−４個の炭素原子を有する直鎖
状又は分岐状アルキルを表す。
【００６０】式（ＶＩ）のアルコールは、有機化学の一
般的に知られた化合物である。
般的に知られた化合物である。
【００６１】本発明に従う方法（ａ）を行うのに好適な
希釈剤は、不活性有機溶媒である。これらには、特に、
脂肪族炭化水素、脂環族又は芳香族炭化水素、随意にハ
ロゲン化されていてもよい炭化水素、例えば、ベンジ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、
ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘ
キサン、ジクロロメタン、クロロホルム又は四塩化炭
素；エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン又はエチ
レングリコールジメチルエーテル又はエチレングリコー
ルジエチルエーテル；ケトン、例えばアセトン又はブタ
ノン又はメチルイソブチルケトン；ニトリル、例えばア
セトニトリル、プロピオニトリル又はベンゾニトリル；
アミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、
Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミ
ド；アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−
又はｉ−プロパノール、又は水とのそれらの混合物及び
純水が包含される。
希釈剤は、不活性有機溶媒である。これらには、特に、
脂肪族炭化水素、脂環族又は芳香族炭化水素、随意にハ
ロゲン化されていてもよい炭化水素、例えば、ベンジ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、
ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘ
キサン、ジクロロメタン、クロロホルム又は四塩化炭
素；エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン又はエチ
レングリコールジメチルエーテル又はエチレングリコー
ルジエチルエーテル；ケトン、例えばアセトン又はブタ
ノン又はメチルイソブチルケトン；ニトリル、例えばア
セトニトリル、プロピオニトリル又はベンゾニトリル；
アミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、
Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミ
ド；アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−
又はｉ−プロパノール、又は水とのそれらの混合物及び
純水が包含される。
【００６２】本発明に従う方法（ａ）は、好ましくは、
適当な反応助剤の存在下に行われる。好適な反応助剤
は、普通に使用することができるすべての有機及び無機
塩基である。好ましくは、下記のものが使用される。ア
ルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコレー
ト、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウ
ム、ナトリウムアミド、水酸化ナトリウム、ナトリウム
メチレート、ナトリウムエチレート、カリウムｔ−ブチ
レート、炭酸ナトリウム又は炭酸水素ナトリウム、及び
第三級アミン、例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアニリン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピ
リジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジア
ザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデ
セン（ＤＢＵ）。
適当な反応助剤の存在下に行われる。好適な反応助剤
は、普通に使用することができるすべての有機及び無機
塩基である。好ましくは、下記のものが使用される。ア
ルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコレー
ト、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウ
ム、ナトリウムアミド、水酸化ナトリウム、ナトリウム
メチレート、ナトリウムエチレート、カリウムｔ−ブチ
レート、炭酸ナトリウム又は炭酸水素ナトリウム、及び
第三級アミン、例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアニリン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピ
リジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジア
ザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデ
セン（ＤＢＵ）。
【００６３】本発明に従う方法（ａ）を行う際には、反
応温度は、相当な範囲にわたって変えることができる。
一般に、この方法は、２０℃乃至１４０℃、好ましく
は、６０℃乃至１００℃の温度で行われる。
応温度は、相当な範囲にわたって変えることができる。
一般に、この方法は、２０℃乃至１４０℃、好ましく
は、６０℃乃至１００℃の温度で行われる。
【００６４】本発明に従う本発明（ａ）は、大気圧下に
普通は行われる。しかしながら、増加した圧力又は減少
した圧力下にこの方法を行うことも可能である。
普通は行われる。しかしながら、増加した圧力又は減少
した圧力下にこの方法を行うことも可能である。
【００６５】本発明に下に本発明（ａ）を行うために、
式（ＩＩ）のピリジルアミン又はそれ酸付加塩１モル当
たり、１．０モル乃至３．０モル、好ましくは、１．０
モル乃至１．５モルの式（ＩＩＩ）のメチルイミデート
及び場合により１．０乃至５．０モル、好ましくは１．
０乃至２．５モルの反応助剤として使用される塩基が一
般に使用される。一般に慣用の方法により。反応は行わ
れそして反応生成物は処理及び単離される（これについ
ては、製造実施例も参照）。
式（ＩＩ）のピリジルアミン又はそれ酸付加塩１モル当
たり、１．０モル乃至３．０モル、好ましくは、１．０
モル乃至１．５モルの式（ＩＩＩ）のメチルイミデート
及び場合により１．０乃至５．０モル、好ましくは１．
０乃至２．５モルの反応助剤として使用される塩基が一
般に使用される。一般に慣用の方法により。反応は行わ
れそして反応生成物は処理及び単離される（これについ
ては、製造実施例も参照）。
【００６６】本発明の方法（ｂ）を行うための好適な希
釈剤は、水と混和性の極性有機溶媒である。これらに
は、特にエーテル、例えば、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン又はエチレングリコールジメチルエーテル又はエ
チレングリコールジエチルエーテル、又はアルコール、
例えば、メタノール、エタノール又はｎ−又はｉ−プロ
パノール及び水とのそれらの混合物又は純水が包含され
る。
釈剤は、水と混和性の極性有機溶媒である。これらに
は、特にエーテル、例えば、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン又はエチレングリコールジメチルエーテル又はエ
チレングリコールジエチルエーテル、又はアルコール、
例えば、メタノール、エタノール又はｎ−又はｉ−プロ
パノール及び水とのそれらの混合物又は純水が包含され
る。
【００６７】場合により、本発明に従う方法（ｂ）は、
適当な反応助剤の存在下に行うことができる。好適な反
応助剤は、特に、水性アンモニアである。
適当な反応助剤の存在下に行うことができる。好適な反
応助剤は、特に、水性アンモニアである。
【００６８】本発明に従う方法（ｂ）を行う際には、反
応温度は相当な範囲内で変えることができる。一般に、
この方法は、０℃乃至１５０℃の温度、好ましくは、４
０℃乃至１００℃の温度で行われる。
応温度は相当な範囲内で変えることができる。一般に、
この方法は、０℃乃至１５０℃の温度、好ましくは、４
０℃乃至１００℃の温度で行われる。
【００６９】本発明に従う方法（ｂ）は、大気圧下に普
通は行われる。しかしながら、増加又は減少した圧力下
にこの方法を行うことも可能である。
通は行われる。しかしながら、増加又は減少した圧力下
にこの方法を行うことも可能である。
【００７０】本発明に従う方法（ｂ）を行うためには、
式（ＩＶ）のメルカプトトリアジニルピリジン１モル当
たり、１．０乃至５．０モル、好ましくは１．０乃至
２．５モルのラネーニッケル及び、場合により、１．０
乃至５．０モル、好ましくは１．０乃至２．５モルの反
応助剤が一般に使用される。
式（ＩＶ）のメルカプトトリアジニルピリジン１モル当
たり、１．０乃至５．０モル、好ましくは１．０乃至
２．５モルのラネーニッケル及び、場合により、１．０
乃至５．０モル、好ましくは１．０乃至２．５モルの反
応助剤が一般に使用される。
【００７１】特に好ましい態様では、出発化合物として
使用される式（ＩＶ）のメルカプトトリアジニルピリジ
ンは、先行する反応で反応容器中で直接製造され、そし
て得られる反応混合物を、次に、式（ＩＶ）のメルカプ
トトリアジニルピリジンを単離することなく、本発明に
従う方法（ｂ）に従っていわゆる“ワンポット反応”で
ラネーニッケルと直接更に反応させる。公知の方法によ
り、反応は行われ、反応生成物は処理されそして単離さ
れる（これについては、製造実施例も参照）。本発明に
従う方法（ｃ）を行うための好適な希釈剤は、不活性有
機溶媒である。これらには、特に、脂肪族炭化水素、脂
環族又は芳香族炭化水素、随意にハロゲン化されていて
もよい炭化水素、例えば、例えば、ベンジン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベ
ンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジ
クロロメタン、クロロホルム又は四塩化炭素；エーテ
ル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン又はエチレングリ
コールジメチルエーテル又はエチレングリコールジエチ
ルエーテル；ケトン、例えばアセトン又はブタノン又は
メチルイソブチルケトン；ニトリル、例えばアセトニト
リル、プロピオニトリル又はベンゾニトリル；アミド、
例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチ
ルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エス
テル、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル又はスルホキシ
ド、例えばジメチルスルホキシド、アルコール、例えば
メタノール、エタノール、ｎ−又はｉ−プロパノール、
又は水とのそれらの混合物及び純水が包含される。
使用される式（ＩＶ）のメルカプトトリアジニルピリジ
ンは、先行する反応で反応容器中で直接製造され、そし
て得られる反応混合物を、次に、式（ＩＶ）のメルカプ
トトリアジニルピリジンを単離することなく、本発明に
従う方法（ｂ）に従っていわゆる“ワンポット反応”で
ラネーニッケルと直接更に反応させる。公知の方法によ
り、反応は行われ、反応生成物は処理されそして単離さ
れる（これについては、製造実施例も参照）。本発明に
従う方法（ｃ）を行うための好適な希釈剤は、不活性有
機溶媒である。これらには、特に、脂肪族炭化水素、脂
環族又は芳香族炭化水素、随意にハロゲン化されていて
もよい炭化水素、例えば、例えば、ベンジン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベ
ンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジ
クロロメタン、クロロホルム又は四塩化炭素；エーテ
ル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン又はエチレングリ
コールジメチルエーテル又はエチレングリコールジエチ
ルエーテル；ケトン、例えばアセトン又はブタノン又は
メチルイソブチルケトン；ニトリル、例えばアセトニト
リル、プロピオニトリル又はベンゾニトリル；アミド、
例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチ
ルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エス
テル、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル又はスルホキシ
ド、例えばジメチルスルホキシド、アルコール、例えば
メタノール、エタノール、ｎ−又はｉ−プロパノール、
又は水とのそれらの混合物及び純水が包含される。
【００７２】本発明に従う方法（ｃ）は、場合により相
間移動触媒の存在下に、二相系、例えば、水／トルエン
又は水／ジクロロメタン中で行うこともできる。このよ
うな触媒の例として、下記のものが挙げられる。ヨウ化
テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニ
ウム、塩化テトラブチルアンモニウム、臭化トリブチル
メチルホスホニウム、塩化トリメチルＣ13／Ｃ15アルキ
ルアンモニウム、臭化トリメチルＣ13／Ｃ15アルキルア
ンモニウム、ジベンジルジメチルアンモニウムメチルサ
ルフェート、塩化ジメチルＣ12／Ｃ14アルキルベンジル
アンモニウム、臭化ジメチルＣ12／Ｃ14アルキルベンジ
ルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム、１
５−クラウン−５、１８−クラウン−６、トリエチルベ
ンジルアンモニウムクロライド、塩化トリメチルベンジ
ルアンモニウム又はトリス［２−（２−メトキシエトキ
シ）−エチル］アミン。
間移動触媒の存在下に、二相系、例えば、水／トルエン
又は水／ジクロロメタン中で行うこともできる。このよ
うな触媒の例として、下記のものが挙げられる。ヨウ化
テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニ
ウム、塩化テトラブチルアンモニウム、臭化トリブチル
メチルホスホニウム、塩化トリメチルＣ13／Ｃ15アルキ
ルアンモニウム、臭化トリメチルＣ13／Ｃ15アルキルア
ンモニウム、ジベンジルジメチルアンモニウムメチルサ
ルフェート、塩化ジメチルＣ12／Ｃ14アルキルベンジル
アンモニウム、臭化ジメチルＣ12／Ｃ14アルキルベンジ
ルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム、１
５−クラウン−５、１８−クラウン−６、トリエチルベ
ンジルアンモニウムクロライド、塩化トリメチルベンジ
ルアンモニウム又はトリス［２−（２−メトキシエトキ
シ）−エチル］アミン。
【００７３】好ましくは、適当な反応助剤の存在下に行
われる。好適な反応助剤は、普通に使用することができ
るすべての有機及び無機塩基である。好ましくは、下記
のものが使用される。アルカリ金属の水素化物、水酸化
物、アミド、アルコレート、炭酸塩又は炭酸水素塩、例
えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化ナ
トリウム、ナトリウムメチレート、ナトリウムエチレー
ト、カリウムｔ−ブチレート、炭酸ナトリウム又は炭酸
水素ナトリウム、及び第三級アミン、例えば、トリエチ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン
（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又は
ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）。
われる。好適な反応助剤は、普通に使用することができ
るすべての有機及び無機塩基である。好ましくは、下記
のものが使用される。アルカリ金属の水素化物、水酸化
物、アミド、アルコレート、炭酸塩又は炭酸水素塩、例
えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化ナ
トリウム、ナトリウムメチレート、ナトリウムエチレー
ト、カリウムｔ−ブチレート、炭酸ナトリウム又は炭酸
水素ナトリウム、及び第三級アミン、例えば、トリエチ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン
（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又は
ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）。
【００７４】本発明に従う方法（ｃ）を行う際には、反
応温度は、相当な範囲にわたって変えることができる。
一般に、この方法は、−２０℃乃至＋８０℃、好ましく
は、０℃乃＋６０℃の温度で行われる。
応温度は、相当な範囲にわたって変えることができる。
一般に、この方法は、−２０℃乃至＋８０℃、好ましく
は、０℃乃＋６０℃の温度で行われる。
【００７５】本発明に従う方法（ｃ）を行うために、式
（ＩＶ）のメルカプトトリアジニルピリジン１モル当た
り、１．０モル乃至３．０モル、好ましくは、１．０モ
ル乃至１．５モルの式（Ｖ）のアルキル化剤及び場合に
より１．０乃至５．０モル、好ましくは１．０乃至２．
５モルの反応助剤として使用される塩基が一般に使用さ
れる。特に好ましい態様では、出発化合物として使用さ
れる式（ＩＶ）のメルカプトトリアジニルピリジンは、
先行する反応で反応容器中で直接製造され、そして得ら
れる反応混合物を、次に、式（ＩＶ）のメルカプトトリ
アジニルピリジンを単離することなく、いわゆる“ワン
ポット反応”で式（Ｖ）のアルキル化剤と直接更に反応
させる。公知の方法により、反応は行われ、反応生成物
は処理されそして単離される（これについては、製造実
施例も参照）。
（ＩＶ）のメルカプトトリアジニルピリジン１モル当た
り、１．０モル乃至３．０モル、好ましくは、１．０モ
ル乃至１．５モルの式（Ｖ）のアルキル化剤及び場合に
より１．０乃至５．０モル、好ましくは１．０乃至２．
５モルの反応助剤として使用される塩基が一般に使用さ
れる。特に好ましい態様では、出発化合物として使用さ
れる式（ＩＶ）のメルカプトトリアジニルピリジンは、
先行する反応で反応容器中で直接製造され、そして得ら
れる反応混合物を、次に、式（ＩＶ）のメルカプトトリ
アジニルピリジンを単離することなく、いわゆる“ワン
ポット反応”で式（Ｖ）のアルキル化剤と直接更に反応
させる。公知の方法により、反応は行われ、反応生成物
は処理されそして単離される（これについては、製造実
施例も参照）。
【００７６】本発明の方法（ｄ）を行うための好適な希
釈剤は、水と混和性の極性有機溶媒である。これらに
は、特にエーテル、例えば、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン又はエチレングリコールジメチルエーテル又はエ
チレングリコールジエチルエーテル、又はアルコール、
例えば、メタノール、エタノール又はｎ−又はｉ−プロ
パノール及び水とのそれらの混合物又は純水が包含され
る。
釈剤は、水と混和性の極性有機溶媒である。これらに
は、特にエーテル、例えば、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン又はエチレングリコールジメチルエーテル又はエ
チレングリコールジエチルエーテル、又はアルコール、
例えば、メタノール、エタノール又はｎ−又はｉ−プロ
パノール及び水とのそれらの混合物又は純水が包含され
る。
【００７７】反応体として使用される式（ＩＶ）の対応
する過剰のアルコールを同時に希釈剤として使用するの
が特に好ましい。
する過剰のアルコールを同時に希釈剤として使用するの
が特に好ましい。
【００７８】本発明に従う方法（ｄ）は、好ましくは、
適当な反応助剤の存在下に行われる。好適な反応助剤
は、慣用されうるすべての無機及び有機塩基である。特
に好ましく使用される反応助剤は、反応体として使用さ
れる式（ＶＩ）のアルコールに対応するアルカリ金属ア
ルコレートである。
適当な反応助剤の存在下に行われる。好適な反応助剤
は、慣用されうるすべての無機及び有機塩基である。特
に好ましく使用される反応助剤は、反応体として使用さ
れる式（ＶＩ）のアルコールに対応するアルカリ金属ア
ルコレートである。
【００７９】本発明に従う方法（ｄ）を行う際には、反
応温度は、相当な範囲にわたって変えることができる。
一般に、この方法は、０℃乃至１５０℃、好ましくは、
２０℃乃１２０℃の温度で行われる。
応温度は、相当な範囲にわたって変えることができる。
一般に、この方法は、０℃乃至１５０℃、好ましくは、
２０℃乃１２０℃の温度で行われる。
【００８０】本発明に従う方法（ｄ）を行うために、式
（Ｉａ）のアルキルチオトリアジニルピリジン１モル当
たり、１．０モル乃至２０．０モル、好ましくは、１．
０モル乃至１０モルの式（ＶＩ）のアルコール及び場合
により１．０乃至２．０モル、好ましくは１．０乃至
１．２モルの反応助剤として使用される塩基が一般に使
用される。一般に慣用の方法によって、反応が行われ、
反応生成物が処理されそして単離される（これについて
は製造実施例も参照）。
（Ｉａ）のアルキルチオトリアジニルピリジン１モル当
たり、１．０モル乃至２０．０モル、好ましくは、１．
０モル乃至１０モルの式（ＶＩ）のアルコール及び場合
により１．０乃至２．０モル、好ましくは１．０乃至
１．２モルの反応助剤として使用される塩基が一般に使
用される。一般に慣用の方法によって、反応が行われ、
反応生成物が処理されそして単離される（これについて
は製造実施例も参照）。
【００８１】本発明に従う活性な化合物は、有害生物
（pests）に対する強力な作用を有しておりそして望ま
しくない有害生物を防除するための実施において使用す
ることができる。活性化合物は、例えば、植物保護剤と
して、特に殺菌・殺カビ剤（fungicides）として使用す
るのに好適である。
（pests）に対する強力な作用を有しておりそして望ま
しくない有害生物を防除するための実施において使用す
ることができる。活性化合物は、例えば、植物保護剤と
して、特に殺菌・殺カビ剤（fungicides）として使用す
るのに好適である。
【００８２】植物保護における殺菌・殺カビ剤は、ネコ
ブカビ類（Plasmodiophoromycetes）、卵菌類（Oomycet
es）、ツボカビ類（Chytridiomycetes）、接合菌類（Zy
gomycetes）、子嚢菌類（Ascomycetes）、担子菌類（Ba
sidiomycetes）及び不完全菌類（Deuteromycetes）を防
除するために使用される。
ブカビ類（Plasmodiophoromycetes）、卵菌類（Oomycet
es）、ツボカビ類（Chytridiomycetes）、接合菌類（Zy
gomycetes）、子嚢菌類（Ascomycetes）、担子菌類（Ba
sidiomycetes）及び不完全菌類（Deuteromycetes）を防
除するために使用される。
【００８３】上記した包括的名称に含まれる菌・カビの
疾患のいくつかの原因生物を例として挙げることができ
るが、限定として挙げるものではない。
疾患のいくつかの原因生物を例として挙げることができ
るが、限定として挙げるものではない。
【００８４】フハイカビ属（Pythium）の種、例えば、
ピシウム・ウルチムム（Pythium ultimum）、エキビョ
ウキン属（Phytophthora）の種、例えば、フィトホソラ
・インフェスタンス（Phytophthora infestans）（トマ
トの疫病菌）、シュードペルノスポーラ（Pseudopernos
pora）属の種、例えば、シュードペルノスポーラ・ヒュ
ミリ（Pseudopernospora humuli）（ホップのべと病
菌）又はシュードペルノスポーラ・キュベンス（Pseudo
pernospora cubense）（ウリのべと病菌）、タンジクツ
ユカビ属（Plasmopara）の種、例えば、プラスモパラ・
ビチコラ（Plasmopara viticola）（ブドウのべと病
菌）、ツユカビ属（Peronospora）の種、例えば、ペル
ノスポーラ・ピシ（Peronospora pisi）（エンドウのべ
と病菌）又はペルノスポーラ・ブラシカエ（Peronospor
a brassicae）（キャベツ・ハクサイのべと病菌）、エ
リシフェ属（Erysiphe）の種、例えば、エリシフェ・グ
ラミニス（Erysiphe graminis）（ムギ類のうどん粉病
菌）、スフアエロテカ属（Sphaerotheca）の種、例え
ば、スフアエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fulig
inea）（アズキのうどん粉病菌）、ポドスファエラ属
（Podosphaera）の種、例えば、ポドスファエラ・ロイ
コトリカ（Sphaerotheca leucotricha）（リンゴのうど
ん粉病菌）、ベンチュリア属（Venturia）の種、例え
ば、ベンチュリア・インアエカリス（Venturia inaequa
lis)（リンゴの黒星病菌）、ピレノフォーラ属（Pyreno
phora）の種、例えば、ピレノフォーラ・テレス（Pyren
ophora teres）（オオムギの網斑病菌）又はピレノフォ
ーラ・グラミネア（P．graminea）（オオムギ斑葉病
菌）（分生子形態：ドレクスレラ（Drechslera）、同物
異語（syn）：ヘルミンソスポリウム（Helminthosporiu
m）、コクリオボラス属（Cochliobolus）の種、例え
ば、コクリオボラス・サチブス（Cochliobolud sativu
s）（オオムギ、コムギの斑点病菌）（分生子形態：ド
レクスレラ、同物異語：ヘルミンソスポリウム（Helmin
thosporium）、ウロミセス属（Uromyces）の種、例え
ば、ウロミセス・アペンディキュラツス（Uromyces app
endiculatus）（インゲンマメのさび病菌）、プクシニ
ア属（Puccinia）の種、例えば、プクシニア・レコンデ
ィタ（Puccinia recondita）（コムギの赤さび病菌）、
ナマグサクロボキン属（Tilletia）の種、例えば、ティ
レティア・カリエス（Tiletia caries）（コムギの網な
まぐさ黒穂病菌）、クロボキン属（Ustilago）の種、例
えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ustilago nuda）（オオムギ
の裸黒穂病菌）又はウスチラゴ・アベナエ（Ustilago a
venae）（エンバクの裸黒穂病菌）、ペリキュラリア属
（Pellicularia）の種、例えば、ペリキュラリア・ササ
キイ（Pellicularia sasakii）（くもの巣病菌）、ピリ
キュラリア属（Pyricularia）の種、例えば、ピリキュ
ラリア・オリザエ（Pyricularia oryzae）（イネのいも
ち病菌）、フザリウム属（Fusarium）の種、例えば、フ
ザリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）（赤かび
トキシン産生菌）、ボトリチス属（Botrytis）の種、例
えば、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）（灰
色かび病菌）、セプトリア属（Septoria）の種、例え
ば、セプトリア・ノドルム（Septoria nodorum）（ふ枯
病菌）、レプトスファエリア属（Leptosphaeria）の
種、例えば、レプトスファエリア・ノドルム（Leptosph
aeria nodorum）（ふ枯病菌）、ケルコスポーラ属（Cer
cospora）の種、例えば、ケルコスポーラ・カネッセン
ス（Cercospora canescens）（アズキの褐斑病菌）、ア
ルテルナリア属（Alternaria）の種、例えば、アルテル
ナリア・ブラシカエ（Alternaria brassicae）（アブラ
ナ科の野菜黒斑病菌）、シュードケルコスポレラ属（Ps
eudocarcosporella）の種、例えば、シュードケルコス
ポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocarcosporella he
rpotrichoides）。植物疾患を防除するために必要な濃
度における活性化合物の植物による良好な耐性は、植物
の地上部分の処理、栄養繁殖株及び種子の処理及び土壌
の処理を可能とする。
ピシウム・ウルチムム（Pythium ultimum）、エキビョ
ウキン属（Phytophthora）の種、例えば、フィトホソラ
・インフェスタンス（Phytophthora infestans）（トマ
トの疫病菌）、シュードペルノスポーラ（Pseudopernos
pora）属の種、例えば、シュードペルノスポーラ・ヒュ
ミリ（Pseudopernospora humuli）（ホップのべと病
菌）又はシュードペルノスポーラ・キュベンス（Pseudo
pernospora cubense）（ウリのべと病菌）、タンジクツ
ユカビ属（Plasmopara）の種、例えば、プラスモパラ・
ビチコラ（Plasmopara viticola）（ブドウのべと病
菌）、ツユカビ属（Peronospora）の種、例えば、ペル
ノスポーラ・ピシ（Peronospora pisi）（エンドウのべ
と病菌）又はペルノスポーラ・ブラシカエ（Peronospor
a brassicae）（キャベツ・ハクサイのべと病菌）、エ
リシフェ属（Erysiphe）の種、例えば、エリシフェ・グ
ラミニス（Erysiphe graminis）（ムギ類のうどん粉病
菌）、スフアエロテカ属（Sphaerotheca）の種、例え
ば、スフアエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fulig
inea）（アズキのうどん粉病菌）、ポドスファエラ属
（Podosphaera）の種、例えば、ポドスファエラ・ロイ
コトリカ（Sphaerotheca leucotricha）（リンゴのうど
ん粉病菌）、ベンチュリア属（Venturia）の種、例え
ば、ベンチュリア・インアエカリス（Venturia inaequa
lis)（リンゴの黒星病菌）、ピレノフォーラ属（Pyreno
phora）の種、例えば、ピレノフォーラ・テレス（Pyren
ophora teres）（オオムギの網斑病菌）又はピレノフォ
ーラ・グラミネア（P．graminea）（オオムギ斑葉病
菌）（分生子形態：ドレクスレラ（Drechslera）、同物
異語（syn）：ヘルミンソスポリウム（Helminthosporiu
m）、コクリオボラス属（Cochliobolus）の種、例え
ば、コクリオボラス・サチブス（Cochliobolud sativu
s）（オオムギ、コムギの斑点病菌）（分生子形態：ド
レクスレラ、同物異語：ヘルミンソスポリウム（Helmin
thosporium）、ウロミセス属（Uromyces）の種、例え
ば、ウロミセス・アペンディキュラツス（Uromyces app
endiculatus）（インゲンマメのさび病菌）、プクシニ
ア属（Puccinia）の種、例えば、プクシニア・レコンデ
ィタ（Puccinia recondita）（コムギの赤さび病菌）、
ナマグサクロボキン属（Tilletia）の種、例えば、ティ
レティア・カリエス（Tiletia caries）（コムギの網な
まぐさ黒穂病菌）、クロボキン属（Ustilago）の種、例
えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ustilago nuda）（オオムギ
の裸黒穂病菌）又はウスチラゴ・アベナエ（Ustilago a
venae）（エンバクの裸黒穂病菌）、ペリキュラリア属
（Pellicularia）の種、例えば、ペリキュラリア・ササ
キイ（Pellicularia sasakii）（くもの巣病菌）、ピリ
キュラリア属（Pyricularia）の種、例えば、ピリキュ
ラリア・オリザエ（Pyricularia oryzae）（イネのいも
ち病菌）、フザリウム属（Fusarium）の種、例えば、フ
ザリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）（赤かび
トキシン産生菌）、ボトリチス属（Botrytis）の種、例
えば、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）（灰
色かび病菌）、セプトリア属（Septoria）の種、例え
ば、セプトリア・ノドルム（Septoria nodorum）（ふ枯
病菌）、レプトスファエリア属（Leptosphaeria）の
種、例えば、レプトスファエリア・ノドルム（Leptosph
aeria nodorum）（ふ枯病菌）、ケルコスポーラ属（Cer
cospora）の種、例えば、ケルコスポーラ・カネッセン
ス（Cercospora canescens）（アズキの褐斑病菌）、ア
ルテルナリア属（Alternaria）の種、例えば、アルテル
ナリア・ブラシカエ（Alternaria brassicae）（アブラ
ナ科の野菜黒斑病菌）、シュードケルコスポレラ属（Ps
eudocarcosporella）の種、例えば、シュードケルコス
ポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocarcosporella he
rpotrichoides）。植物疾患を防除するために必要な濃
度における活性化合物の植物による良好な耐性は、植物
の地上部分の処理、栄養繁殖株及び種子の処理及び土壌
の処理を可能とする。
【００８５】これに関連して、本発明に従う活性化合物
は、例えば、大麦の葉の病斑の原因生物（コクリオボラ
ス・サチブス）に対して又は小麦の葉の病斑の原因生物
（レプトスファエリア・ノドルム）に対して又は穀物の
うどんこ病の原因生物（エリシフェ・グラミニス）に対
してなどのような穀物の病気を防除するために、又は例
えば、リンゴ腐敗病（apple scab）の原因生物（ベンチ
ュリア・インアエカリス）に対して又はブドウつるのう
どんこ病の原因生物［ウンキヌーラ・ネカトール（Unci
nula necator）］に対してなどのような果実及び野菜の
成長における病気を防除するために、又は例えば、稲い
もち病の原因生物（ピリキュラリア・オリザエ）に対し
てなどのような稲の病気を防除するために、特に好結果
を伴って使用することができる。
は、例えば、大麦の葉の病斑の原因生物（コクリオボラ
ス・サチブス）に対して又は小麦の葉の病斑の原因生物
（レプトスファエリア・ノドルム）に対して又は穀物の
うどんこ病の原因生物（エリシフェ・グラミニス）に対
してなどのような穀物の病気を防除するために、又は例
えば、リンゴ腐敗病（apple scab）の原因生物（ベンチ
ュリア・インアエカリス）に対して又はブドウつるのう
どんこ病の原因生物［ウンキヌーラ・ネカトール（Unci
nula necator）］に対してなどのような果実及び野菜の
成長における病気を防除するために、又は例えば、稲い
もち病の原因生物（ピリキュラリア・オリザエ）に対し
てなどのような稲の病気を防除するために、特に好結果
を伴って使用することができる。
【００８６】活性化合物の特定の物理的及び／又は化学
的性質に依存して、活性化合物は、溶液、乳液、懸濁
液、粉末、泡、ペースト、顆粒、エーロゾル、ポリマー
物質中の及び種子のためのコーティング組成物中の非常
に微細なカプセル並びにＵＬＶコールドミスト（cold m
ist）及びワームミスト（warm mist）配合物に転化する
ことができる。
的性質に依存して、活性化合物は、溶液、乳液、懸濁
液、粉末、泡、ペースト、顆粒、エーロゾル、ポリマー
物質中の及び種子のためのコーティング組成物中の非常
に微細なカプセル並びにＵＬＶコールドミスト（cold m
ist）及びワームミスト（warm mist）配合物に転化する
ことができる。
【００８７】これらの配合物は、例えば、活性化合物
を、エキステンダー、即ち、液体溶媒、圧力下の液化ガ
ス及び／又は固体担体と共に、随意に界面活性剤、即
ち、乳化剤及び／又は分散助剤及び／又は泡形成剤の使
用を伴って、混合することにより、公知の方法で製造さ
れる。エキステンダーとして水を使用する場合には、有
機溶媒を、例えば補助溶媒として使用することもでき
る。液体溶媒として、概して、芳香族化合物、例えば、
キシレン、トルエン、アルキルナフタレン、塩素化芳香
族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベ
ンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化
水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン、例え
ば、鉱油画分、アルコール、例えば、ブタノール又はグ
リコール及びそれらのエーテル及びエステル、ケトン、
例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、又はシクロヘキサノン、強く極性の溶媒、
ジメチルホルムアミド、及びジメチルスルホキシド、並
びに水が好適であり、液化ガスエキステンダー又は担体
とは、周囲の温度で及び大気圧下にガス状である液体、
例えば、エーロゾル推進剤、例えば、ハロゲノ炭化水素
及びブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味し、
固体担体としては、例えば、粉砕した天然鉱物、例え
ば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタ
パルジャイト、モンモリロナイト又はけいそう土及び粉
砕した合成鉱物、例えば、高分散シリカ（highly‐disp
erse silica）、アルミナ及びシリケートが好適であ
り、顆粒のための固体担体としては、例えば、粉砕し分
別された天然岩石、例えば、方解石、大理石、軽石、海
泡石及びドロマイト、無機及び有機あら粉(meals)の合
成顆粒及び有機材料の顆粒、例えば、おがくず、やし
殻、トウモロコシ穂芯、タバコ柄(tobacco stalks)が好
適であり、乳化剤及び／又は泡形成剤としては、例え
ば、非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えば、ポリオ
キシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪
アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグ
リコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサ
ルフェート、アリールスルホネート及び胚乳加水分解生
成物が好適であり、分散助剤としては、例えば、リグニ
ンサルファイト廃液及びメチルセルロースが好適であ
る。
を、エキステンダー、即ち、液体溶媒、圧力下の液化ガ
ス及び／又は固体担体と共に、随意に界面活性剤、即
ち、乳化剤及び／又は分散助剤及び／又は泡形成剤の使
用を伴って、混合することにより、公知の方法で製造さ
れる。エキステンダーとして水を使用する場合には、有
機溶媒を、例えば補助溶媒として使用することもでき
る。液体溶媒として、概して、芳香族化合物、例えば、
キシレン、トルエン、アルキルナフタレン、塩素化芳香
族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベ
ンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化
水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン、例え
ば、鉱油画分、アルコール、例えば、ブタノール又はグ
リコール及びそれらのエーテル及びエステル、ケトン、
例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、又はシクロヘキサノン、強く極性の溶媒、
ジメチルホルムアミド、及びジメチルスルホキシド、並
びに水が好適であり、液化ガスエキステンダー又は担体
とは、周囲の温度で及び大気圧下にガス状である液体、
例えば、エーロゾル推進剤、例えば、ハロゲノ炭化水素
及びブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味し、
固体担体としては、例えば、粉砕した天然鉱物、例え
ば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタ
パルジャイト、モンモリロナイト又はけいそう土及び粉
砕した合成鉱物、例えば、高分散シリカ（highly‐disp
erse silica）、アルミナ及びシリケートが好適であ
り、顆粒のための固体担体としては、例えば、粉砕し分
別された天然岩石、例えば、方解石、大理石、軽石、海
泡石及びドロマイト、無機及び有機あら粉(meals)の合
成顆粒及び有機材料の顆粒、例えば、おがくず、やし
殻、トウモロコシ穂芯、タバコ柄(tobacco stalks)が好
適であり、乳化剤及び／又は泡形成剤としては、例え
ば、非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えば、ポリオ
キシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪
アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグ
リコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサ
ルフェート、アリールスルホネート及び胚乳加水分解生
成物が好適であり、分散助剤としては、例えば、リグニ
ンサルファイト廃液及びメチルセルロースが好適であ
る。
【００８８】接着剤、例えばカルボキシメチルセルロー
ス及び粉末、顆粒又はラテックスの形態にある天然及び
合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアル
コール及びポリ酢酸ビニル及び天然リン脂質、例えば、
セファリン及びレシチン及び合成脂質を配合物中に使用
することができる。他の添加剤は鉱物油及び植物油であ
ることができる。
ス及び粉末、顆粒又はラテックスの形態にある天然及び
合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアル
コール及びポリ酢酸ビニル及び天然リン脂質、例えば、
セファリン及びレシチン及び合成脂質を配合物中に使用
することができる。他の添加剤は鉱物油及び植物油であ
ることができる。
【００８９】着色剤、例えば、無機顔料、例えば酸化
鉄、酸化チタン及び紺青及び有機染料、例えば、アリザ
リン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料及び痕
跡の栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバ
ルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用することが可能で
ある。
鉄、酸化チタン及び紺青及び有機染料、例えば、アリザ
リン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料及び痕
跡の栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバ
ルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用することが可能で
ある。
【００９０】配合物は、一般に、０．１重量％乃至９５
重量％、好ましくは０．５％乃至９０％の活性化合物を
含有する。
重量％、好ましくは０．５％乃至９０％の活性化合物を
含有する。
【００９１】本発明に従う活性化合物は、他の公知の活
性化合物、例えば、殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤
及び除草剤との混合物として及び肥料及び成長調節剤と
の混合物中に存在することができる。
性化合物、例えば、殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤
及び除草剤との混合物として及び肥料及び成長調節剤と
の混合物中に存在することができる。
【００９２】活性化合物は、そのままで又はそれらの配
合物又はそれから調製した使用形態例えば、使用する用
意の整った溶液、懸濁液、水和剤、ペースト、可溶性粉
末、粉剤及び顆粒の形態で使用することができる。それ
らは、慣用の方法で、例えば、水で薄めること（wateri
ng）、噴霧、微粒化（atomizing）、散布、散粉、発
泡、はけ塗り等により使用される。更に、超低容積法
（ultra-low volume methods）により活性化合物を施布
すること又は活性化合物配合物又は活性化合物それ自体
を土壌に注入することが可能である。植物の種子を処理
することもできる。植物の一部の処理においては、使用
形態における活性化合物濃度は、相当な範囲内で変える
ことができる。それらは、一般に、１重量％乃至０．０
００１重量％、好ましくは、０．５重量％乃至０．００
１重量％である。
合物又はそれから調製した使用形態例えば、使用する用
意の整った溶液、懸濁液、水和剤、ペースト、可溶性粉
末、粉剤及び顆粒の形態で使用することができる。それ
らは、慣用の方法で、例えば、水で薄めること（wateri
ng）、噴霧、微粒化（atomizing）、散布、散粉、発
泡、はけ塗り等により使用される。更に、超低容積法
（ultra-low volume methods）により活性化合物を施布
すること又は活性化合物配合物又は活性化合物それ自体
を土壌に注入することが可能である。植物の種子を処理
することもできる。植物の一部の処理においては、使用
形態における活性化合物濃度は、相当な範囲内で変える
ことができる。それらは、一般に、１重量％乃至０．０
００１重量％、好ましくは、０．５重量％乃至０．００
１重量％である。
【００９３】種子の処理においては、種子１キログラム
当たり０．００１ｇ乃至５０ｇ、好ましくは０．０１ｇ
乃至１０ｇの活性化合物の量が一般に必要である。
当たり０．００１ｇ乃至５０ｇ、好ましくは０．０１ｇ
乃至１０ｇの活性化合物の量が一般に必要である。
【００９４】土壌の処理のためには、作用場所で、０．
００００１重量％乃至０．１重量％、好ましくは０．０
００１重量％乃至０．０２重量％の活性化合物濃度が必
要である。
００００１重量％乃至０．１重量％、好ましくは０．０
００１重量％乃至０．０２重量％の活性化合物濃度が必
要である。
【００９５】
【実施例】製造実施例 実施例１ ：
【００９６】
【化３４】
【００９７】（方法（ａ））ピリジン−２−カルバミジ
ン塩酸塩５．２ｇ（０．０３３モル）（例えば、ＥＰ２
５９．１３９又はＥＰ２７０，３６２参照）、メチルＮ
−アセチルベンズイミデート５．８ｇ（０．０３３モ
ル）及びメタノール中の２０％濃度ナトリウムメチレー
ト溶液８．４ｇ（０．０３９モル））を、メタノール６
０ｍｌ中で３日間還流させ、混合物を次いで室温に冷却
させ、真空中で濃縮し、残留物をジクロロメタン中に取
り込み、混合物を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥
し、再び真空中で濃縮し、残留物をシリカゲルでクロマ
トグラフィーにかける（溶離剤：ｎ−ヘキサン／アセト
ン７：３）。
ン塩酸塩５．２ｇ（０．０３３モル）（例えば、ＥＰ２
５９．１３９又はＥＰ２７０，３６２参照）、メチルＮ
−アセチルベンズイミデート５．８ｇ（０．０３３モ
ル）及びメタノール中の２０％濃度ナトリウムメチレー
ト溶液８．４ｇ（０．０３９モル））を、メタノール６
０ｍｌ中で３日間還流させ、混合物を次いで室温に冷却
させ、真空中で濃縮し、残留物をジクロロメタン中に取
り込み、混合物を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥
し、再び真空中で濃縮し、残留物をシリカゲルでクロマ
トグラフィーにかける（溶離剤：ｎ−ヘキサン／アセト
ン７：３）。
【００９８】融点９７℃の２−（２−ピリジル）−４−
フェニル−６−メチル−１，３，５−トリアジン２．１
ｇ（理論の２６％）が得られる。
フェニル−６−メチル−１，３，５−トリアジン２．１
ｇ（理論の２６％）が得られる。
【００９９】実施例２
【０１００】
【化３５】
【０１０１】（方法（ｂ））湿ったラネーニッケル５ｇ
をエタノール２００ｍｌ、水２００ｍｌ及び濃水性アン
モニア５０ｍｌの混合物中の２−（２−ピリジル）−４
−（４−フルオロフェニル）−６−メルカプト−１，
３，５−トリアジン５．６ｇ（０．０２モル）の溶液に
加え、混合物を６時間還流する。処理のために、溶液を
ろ過し、ろ液を約１００ｍｌの容積に濃縮し、分離した
沈殿を吸引によりろ別し、メタノール知勇に取り込みそ
してろ過する。ろ液を濃縮し、残留物を酢酸エチル中に
取り込み、混合物を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥
しそして濃縮する。油状残留物をエチルエーテル／石油
エーテルによる摩砕により結晶化に至らしめる。
をエタノール２００ｍｌ、水２００ｍｌ及び濃水性アン
モニア５０ｍｌの混合物中の２−（２−ピリジル）−４
−（４−フルオロフェニル）−６−メルカプト−１，
３，５−トリアジン５．６ｇ（０．０２モル）の溶液に
加え、混合物を６時間還流する。処理のために、溶液を
ろ過し、ろ液を約１００ｍｌの容積に濃縮し、分離した
沈殿を吸引によりろ別し、メタノール知勇に取り込みそ
してろ過する。ろ液を濃縮し、残留物を酢酸エチル中に
取り込み、混合物を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥
しそして濃縮する。油状残留物をエチルエーテル／石油
エーテルによる摩砕により結晶化に至らしめる。
【０１０２】融点＞１８０℃（分解）の２−（２−ピリ
ジル）−４−（４−フルオロフェニル）−１，３，５−
トリアジン０．５ｇ（理論の１０％）が得られる。
ジル）−４−（４−フルオロフェニル）−１，３，５−
トリアジン０．５ｇ（理論の１０％）が得られる。
【０１０３】出発化合物の製造 実施例ＩＶ−１
【０１０４】
【化３６】
【０１０５】ピリジン−２−カルバミジン塩酸塩３．２
ｇ（０．０２モル）を、水４０ｍｌに溶解しそして８０
ｍｌのトルエンの層で覆う。同時に、４Ｎ水酸化ナトリ
ウム溶液２０ｍｌ及びトルエン２０ｍｌ中の４−フルオ
ロベンゾイルイソチオシアネート３．６ｇ（０．０２モ
ル）の溶液を、各場合に激しく２０分かけて撹拌しなが
ら滴加し、次いで２０℃で１８時間更に撹拌を続ける。
処理のために、二相を持った透明な溶液を生成するのに
十分な量のメタノールを加える。水性相を分離し、２Ｎ
硫酸を使用してｐＨ５とし、分離した沈殿を吸引により
ろ過しそして乾燥する。
ｇ（０．０２モル）を、水４０ｍｌに溶解しそして８０
ｍｌのトルエンの層で覆う。同時に、４Ｎ水酸化ナトリ
ウム溶液２０ｍｌ及びトルエン２０ｍｌ中の４−フルオ
ロベンゾイルイソチオシアネート３．６ｇ（０．０２モ
ル）の溶液を、各場合に激しく２０分かけて撹拌しなが
ら滴加し、次いで２０℃で１８時間更に撹拌を続ける。
処理のために、二相を持った透明な溶液を生成するのに
十分な量のメタノールを加える。水性相を分離し、２Ｎ
硫酸を使用してｐＨ５とし、分離した沈殿を吸引により
ろ過しそして乾燥する。
【０１０６】融点＞２７０℃の２−（２−ピリジル）−
４−（４−フルオロフェニル）−６−メルカプト−１，
３，５−トリアジン４．０ｇ（理論の７０％）が得られ
る。 実施例３
４−（４−フルオロフェニル）−６−メルカプト−１，
３，５−トリアジン４．０ｇ（理論の７０％）が得られ
る。 実施例３
【０１０７】
【化３７】
【０１０８】（方法（ｃ））ヨウ化メチル０．９ｇ
（０．００６６モル）を、エタノール４０ｍｌ中の２−
（２−ピリジル）−４−（４−フルオロフェニル）−６
−メルカプト−１，３，５−トリアジン１．７ｇ（０．
００６モル）及び０．５Ｎ−水酸化ナトリウム溶液１８
ｍｌに加え、次いで混合物を室温で３０分間撹拌し、次
いで得られる沈殿を吸引によりろ別しそして乾燥する。
（０．００６６モル）を、エタノール４０ｍｌ中の２−
（２−ピリジル）−４−（４−フルオロフェニル）−６
−メルカプト−１，３，５−トリアジン１．７ｇ（０．
００６モル）及び０．５Ｎ−水酸化ナトリウム溶液１８
ｍｌに加え、次いで混合物を室温で３０分間撹拌し、次
いで得られる沈殿を吸引によりろ別しそして乾燥する。
【０１０９】融点１５８℃の２−（２−ピリジル）−４
−（４−フルオロフェニル）−６−メチルチオ−１，
３，５−トリアジン１．５ｇ（理論の８４％）が得られ
る。
−（４−フルオロフェニル）−６−メチルチオ−１，
３，５−トリアジン１．５ｇ（理論の８４％）が得られ
る。
【０１１０】実施例４
【０１１１】
【化３８】
【０１１２】（方法（ｃ）−ワンポット法）メチルＮ−
（４−クロロベンゾイル）−ピリジン−２−イミドカル
ボキシレート２．７ｇ（０．０１モル）を、メタノール
５０ｍｌ中のナトリウムメチレート０．６ｇ（０．０１
１モル）及びチオ尿素０．８ｇ（０．０１モル）の溶液
に加え、混合物を室温で更に１８時間撹拌する。分離し
た沈殿を吸引によりろ別しそして乾燥する。
（４−クロロベンゾイル）−ピリジン−２−イミドカル
ボキシレート２．７ｇ（０．０１モル）を、メタノール
５０ｍｌ中のナトリウムメチレート０．６ｇ（０．０１
１モル）及びチオ尿素０．８ｇ（０．０１モル）の溶液
に加え、混合物を室温で更に１８時間撹拌する。分離し
た沈殿を吸引によりろ別しそして乾燥する。
【０１１３】融点１５２℃の２−（２−ピリジル）−４
−（４−クロロフェニル）−６−メチルチオ−１，３，
５−トリアジン０．４ｇ（理論の１３％）が得られる。
−（４−クロロフェニル）−６−メチルチオ−１，３，
５−トリアジン０．４ｇ（理論の１３％）が得られる。
【０１１４】実施例５
【０１１５】
【化３９】
【０１１６】（方法（ｄ））２−（２−ピリジル）−４
−（４−フルオロフェニル）−６−メチルチオ−１，
３，５−トリアジン３．０ｇ（０．０１モル）をメタノ
ール１００ｍｌ中のナトリウムメチレート０．５ｇ
（０．０１モル）の溶液に加え、次いで混合物を６時間
還流する。処理のために、反応混合物を約２０ｍｌに濃
縮しそして冷却し、分離した沈殿を吸引によりろ別しそ
して乾燥する。
−（４−フルオロフェニル）−６−メチルチオ−１，
３，５−トリアジン３．０ｇ（０．０１モル）をメタノ
ール１００ｍｌ中のナトリウムメチレート０．５ｇ
（０．０１モル）の溶液に加え、次いで混合物を６時間
還流する。処理のために、反応混合物を約２０ｍｌに濃
縮しそして冷却し、分離した沈殿を吸引によりろ別しそ
して乾燥する。
【０１１７】融点＞２７０℃の２−（２−ピリジル）−
４−（４−フルオロフェニル）−６−メトキシ−１，
３，５−トリアジン２．６ｇ（理論の９２％）が得られ
る。
４−（４−フルオロフェニル）−６−メトキシ−１，
３，５−トリアジン２．６ｇ（理論の９２％）が得られ
る。
【０１１８】一般式（Ｉ）
【０１１９】
【化４０】
【０１２０】の下記置換ピリジルトリアジンは、対応す
る方法で、一般的製造インストラクションに従って得ら
れる。
る方法で、一般的製造インストラクションに従って得ら
れる。
【０１２１】
【表４】
【０１２２】使用実施例 下記する使用実施例においては、下記する化合物を比較
物質として使用する。
物質として使用する。
【０１２３】
【化４１】
【０１２４】２−（６−メチル−２−ピリジル）−４−
（２−メチルフェニル）−ピリミジン
（２−メチルフェニル）−ピリミジン
【０１２５】
【化４２】
【０１２６】２−（６−メチル−２−ピリジル）−４−
フェニル−６−ヒドロキシ−ピリミジン
フェニル−６−ヒドロキシ−ピリミジン
【０１２７】
【化４３】
【０１２８】２−（６−メチル−２−ピリジル）−４−
フェニル−６−メトキシ−ピリミジン （すべてＥＰ２７０，３６２から知られている）実施例Ａ ベンチュリア試験（リンゴ）／保護 溶 媒： アセトン４．７重量部 乳化剤 アルキルアリールポリグリコールエーテル
０．３重量部 活性化合物の適当な製剤を製造するために、活性化合物
１重量部を示された量の溶媒及び乳化剤と混合し、そし
て濃厚物を水で所望の濃度に希釈する。
フェニル−６−メトキシ−ピリミジン （すべてＥＰ２７０，３６２から知られている）実施例Ａ ベンチュリア試験（リンゴ）／保護 溶 媒： アセトン４．７重量部 乳化剤 アルキルアリールポリグリコールエーテル
０．３重量部 活性化合物の適当な製剤を製造するために、活性化合物
１重量部を示された量の溶媒及び乳化剤と混合し、そし
て濃厚物を水で所望の濃度に希釈する。
【０１２９】保護活性を試験するために、若い植物に、
滴り落ちる程湿潤するまで活性化合物の製剤を噴霧す
る。噴霧コーティングが乾燥した後、植物にリンゴ黒星
病原因生物（ベンチュリア・インアエクアリス）の水性
分生子懸濁液を接種し、次いで２０℃及び１００％相対
大気湿度でインキュベーションキヤビン中に１日間残留
させる。
滴り落ちる程湿潤するまで活性化合物の製剤を噴霧す
る。噴霧コーティングが乾燥した後、植物にリンゴ黒星
病原因生物（ベンチュリア・インアエクアリス）の水性
分生子懸濁液を接種し、次いで２０℃及び１００％相対
大気湿度でインキュベーションキヤビン中に１日間残留
させる。
【０１３０】次いで植物を２０℃及び約７０％の相対大
気湿度の温室に入れる。
気湿度の温室に入れる。
【０１３１】接種から１２日後に評価を行う。
【０１３２】先行技術と比較して明らかに優れた活性
が、例えば、製造実施例１，８及び９の化合物によりこ
の試験で示される。
が、例えば、製造実施例１，８及び９の化合物によりこ
の試験で示される。
【０１３３】実施例Ｂ レプトスファエリア・ノドルム試験（小麦）／保護 溶 媒： ジメチルホルムアミド１００重量部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル
０．２５重量部 活性化合物の適当な製剤を製造するために、活性化合物
１重量部を示された量の溶媒及び乳化剤と混合し、そし
て濃厚物を水で所望の濃度に希釈する。
０．２５重量部 活性化合物の適当な製剤を製造するために、活性化合物
１重量部を示された量の溶媒及び乳化剤と混合し、そし
て濃厚物を水で所望の濃度に希釈する。
【０１３４】保護活性を試験するために、若い植物に、
露で濡れる(dew-moist)まで活性化合物の製剤を噴霧す
る。噴霧コーティングが乾燥した後、植物にレプトスフ
ァエリア・ノドルムの分生子懸濁液を噴霧する。植物
を、２０℃及び１００％相対大気湿度のインキュベーシ
ョンキヤビン中に４８時間残留させる。
露で濡れる(dew-moist)まで活性化合物の製剤を噴霧す
る。噴霧コーティングが乾燥した後、植物にレプトスフ
ァエリア・ノドルムの分生子懸濁液を噴霧する。植物
を、２０℃及び１００％相対大気湿度のインキュベーシ
ョンキヤビン中に４８時間残留させる。
【０１３５】植物を、約１５℃の温度及び約８５％の相
対大気湿度の温室に入れる。
対大気湿度の温室に入れる。
【０１３６】接種から１０日後に評価を行う。
【０１３７】先行技術と比較して明らかに優れた活性
が、例えば、製造実施例８及び９の化合物によりこの試
験で示される。
が、例えば、製造実施例８及び９の化合物によりこの試
験で示される。
【０１３８】実施例Ｃ コクリオボラス・サチブス試験（大麦）／保護 溶 媒： ジメチルホルムアミド１００重量部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル
０．２５重量部 活性化合物の適当な製剤を製造するために、活性化合物
１重量部を示された量の溶媒及び乳化剤と混合し、そし
て濃厚物を水で所望の濃度に希釈する。
０．２５重量部 活性化合物の適当な製剤を製造するために、活性化合物
１重量部を示された量の溶媒及び乳化剤と混合し、そし
て濃厚物を水で所望の濃度に希釈する。
【０１３９】保護活性を試験するために、若い植物に、
露で濡れる(dew-moist)まで活性化合物の製剤を噴霧す
る。噴霧コーティングが乾燥した後、植物にコクリオボ
ラス・サチブスの分生子懸濁液を噴霧する。植物を、２
０℃及び１００％相対大気湿度のインキュベーションキ
ャビン中に４８時間残留させる。
露で濡れる(dew-moist)まで活性化合物の製剤を噴霧す
る。噴霧コーティングが乾燥した後、植物にコクリオボ
ラス・サチブスの分生子懸濁液を噴霧する。植物を、２
０℃及び１００％相対大気湿度のインキュベーションキ
ャビン中に４８時間残留させる。
【０１４０】植物を、約２０℃の温度及び約８０％の相
対大気湿度の温室に入れる。
対大気湿度の温室に入れる。
【０１４１】接種から７日後に評価を行う。
【０１４２】先行技術と比較して明らかに優れた活性
が、例えば、製造実施例１０の化合物によりこの試験で
示される。
が、例えば、製造実施例１０の化合物によりこの試験で
示される。
【０１４３】実施例Ｄ ウンキヌーラ（Uncinula）試験（ブドウつる）／保護 溶 媒： アセトン４．７重量部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル
０．３重量部 活性化合物の適当な製剤を製造するために、活性化合物
１重量部を示された量の溶媒及び乳化剤と混合し、そし
て濃厚物を水で所望の濃度に希釈する。
０．３重量部 活性化合物の適当な製剤を製造するために、活性化合物
１重量部を示された量の溶媒及び乳化剤と混合し、そし
て濃厚物を水で所望の濃度に希釈する。
【０１４４】保護活性を試験するために、若い植物に、
滴り落ちる程湿潤するまで活性化合物の製剤を噴霧す
る。噴霧コーティングが乾燥した後、ブドウの菌類うど
ん粉病（fungus Uncinula nacator）分生子を散粉す
る。
滴り落ちる程湿潤するまで活性化合物の製剤を噴霧す
る。噴霧コーティングが乾燥した後、ブドウの菌類うど
ん粉病（fungus Uncinula nacator）分生子を散粉す
る。
【０１４５】次いで植物を、２３℃乃至２４℃及び約７
５％の相対大気湿度の温室に入れる。
５％の相対大気湿度の温室に入れる。
【０１４６】接種から１４日後に評価を行う。
【０１４７】先行技術と比較して明らかに優れた活性
が、例えば、製造実施例４、７、８、１０及び１１の化
合物によりこの試験で示される。
が、例えば、製造実施例４、７、８、１０及び１１の化
合物によりこの試験で示される。
【０１４８】
【表５】
【０１４９】
【表６】
【０１５０】
【表７】
【０１５１】
【表８】
【０１５２】
【表９】
【０１５３】
【表１０】
【０１５４】
【表１１】
【０１５５】
【表１２】
【０１５６】本発明の主なる特徴及び態様は以下のとお
りである。
りである。
【０１５７】１．一般式（Ｉ）
【０１５８】
【化４４】
【０１５９】式中、Ｒ1は、水素、アルキル、アルコキ
シ又はアルキルチオを表し、Ｒ2は、随意に置換されて
いてもよいフェニルを表す、の新規な置換ピリジルトリ
アジン類。
シ又はアルキルチオを表し、Ｒ2は、随意に置換されて
いてもよいフェニルを表す、の新規な置換ピリジルトリ
アジン類。
【０１６０】２．Ｒ1が、水素、１−６個の炭素原子を
有する直鎖状又は分岐状アルキル、１−６個の炭素原子
を有する直鎖状又は分岐状アルコキシ、又は１−６個の
炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキルチオを表
し、Ｒ2は、同一又は相異なる置換基により随意に一置
換又は多置換されていてもよいフェニルを表し、ここ
に、好適な置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、各々
１−４個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキ
ル、アルコキシ又はアルキルチオ、各々１−４個の炭素
原子及び１−９個の同一又は異なるハロゲン原子を有す
る直鎖状又は分岐状ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコ
キシ又はハロゲノアルキルチオ、個々のアルキル部分に
１−４個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルコキ
シカルボニル又はアルコキシイミノアルキルであるか、
又はハロゲン及び／又は１−４個の炭素原子を有する直
鎖状又は分岐状アルキルより成る組からの同一又は異な
る置換基により随意に一置換又は多置換されていてもよ
いフェニルである、上記１に記載の一般式（Ｉ）の置換
ピリジルトリアジン類。
有する直鎖状又は分岐状アルキル、１−６個の炭素原子
を有する直鎖状又は分岐状アルコキシ、又は１−６個の
炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキルチオを表
し、Ｒ2は、同一又は相異なる置換基により随意に一置
換又は多置換されていてもよいフェニルを表し、ここ
に、好適な置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、各々
１−４個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキ
ル、アルコキシ又はアルキルチオ、各々１−４個の炭素
原子及び１−９個の同一又は異なるハロゲン原子を有す
る直鎖状又は分岐状ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコ
キシ又はハロゲノアルキルチオ、個々のアルキル部分に
１−４個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルコキ
シカルボニル又はアルコキシイミノアルキルであるか、
又はハロゲン及び／又は１−４個の炭素原子を有する直
鎖状又は分岐状アルキルより成る組からの同一又は異な
る置換基により随意に一置換又は多置換されていてもよ
いフェニルである、上記１に記載の一般式（Ｉ）の置換
ピリジルトリアジン類。
【０１６１】３．Ｒ1が、水素、１−４個の炭素原子を
有する直鎖状又は分岐状アルキル、１−４個の炭素原子
を有する直鎖状又は分岐状アルコキシ、又は１−４個の
炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキルチオを表
し、Ｒ2は、同一又は相異なる置換基により随意に一置
換乃至三置換されていてもよいフェニルを表し、ここ
に、好適な置換基は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニ
トロ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、
ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−
又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキ
シ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、ト
リフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメ
チル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノメチル、
エトキシイミノエチルであるか、又は、フッ素、塩素、
臭素、メチル及び／又はエチルよりなる群からの同一又
は異なる置換基により随意に一置換乃至三置換されてい
てもよいフェニルである、上記１に記載の一般式（Ｉ）
の置換ピリジルトリアジン類。
有する直鎖状又は分岐状アルキル、１−４個の炭素原子
を有する直鎖状又は分岐状アルコキシ、又は１−４個の
炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキルチオを表
し、Ｒ2は、同一又は相異なる置換基により随意に一置
換乃至三置換されていてもよいフェニルを表し、ここ
に、好適な置換基は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニ
トロ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、
ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−
又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキ
シ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、ト
リフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメ
チル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノメチル、
エトキシイミノエチルであるか、又は、フッ素、塩素、
臭素、メチル及び／又はエチルよりなる群からの同一又
は異なる置換基により随意に一置換乃至三置換されてい
てもよいフェニルである、上記１に記載の一般式（Ｉ）
の置換ピリジルトリアジン類。
【０１６２】４．Ｒ1が、水素、メチル、エチル、ｎ−
又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、
メトキシ、エトキシ、メチルチオ又はエチルチオを表
し、そして、Ｒ2は、同一又は相異なる置換基により随
意に一置換又は二置換されていてもよいフェニルを表
し、ここに、好適な置換基は、フッ素、塩素、臭素、メ
チル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ
−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−
プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、メチ
ルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオ
ロメトキシ又はトリフルオロメチルチオである上記１に
記載の一般式（Ｉ）置換ピリジルトリアジン類。
又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、
メトキシ、エトキシ、メチルチオ又はエチルチオを表
し、そして、Ｒ2は、同一又は相異なる置換基により随
意に一置換又は二置換されていてもよいフェニルを表
し、ここに、好適な置換基は、フッ素、塩素、臭素、メ
チル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ
−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−
プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、メチ
ルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオ
ロメトキシ又はトリフルオロメチルチオである上記１に
記載の一般式（Ｉ）置換ピリジルトリアジン類。
【０１６３】５．一般式（Ｉ）
【０１６４】
【化４５】
【０１６５】式中、Ｒ1は、水素、アルキル、アルコキ
シ又はアルキルチオを表し、Ｒ2は、随意に置換されて
いてもよいフェニルを表す、の新規な置換ピリジルトリ
アジン類の製造方法であって、 ａ）Ｒ1がアルキルを表す場合には、式（ＩＩ）
シ又はアルキルチオを表し、Ｒ2は、随意に置換されて
いてもよいフェニルを表す、の新規な置換ピリジルトリ
アジン類の製造方法であって、 ａ）Ｒ1がアルキルを表す場合には、式（ＩＩ）
【０１６６】
【化４６】
【０１６７】式中、Ｘは無機酸の陰イオンを表す、ピリ
ジルアミジン又はその酸付加塩を、場合により希釈剤の
存在下に且つ場合により反応助剤の存在下に、式（ＩＩ
Ｉ）
ジルアミジン又はその酸付加塩を、場合により希釈剤の
存在下に且つ場合により反応助剤の存在下に、式（ＩＩ
Ｉ）
【０１６８】
【化４７】
【０１６９】式中、Ｒ1-1はアルキルを表し、Ｒ2は上記
の意味を有しそしてＲ5はアルキル又はアリールを表
す、のイミデートと反応させるか、又は、 ｂ）Ｒ1が水素を表す場合には、式（ＩＶ）
の意味を有しそしてＲ5はアルキル又はアリールを表
す、のイミデートと反応させるか、又は、 ｂ）Ｒ1が水素を表す場合には、式（ＩＶ）
【０１７０】
【化４８】
【０１７１】式中、Ｒ2は上記の意味を有する、のメル
カプトトリアジニルピリジン類を、場合により希釈剤の
存在下に、ラネーニッケルで脱硫するか、又は、 ｃ）Ｒ1がアルキルチオを表す場合には、式（ＩＶ）の
化合物を、場合により希釈剤の存在下に且つ場合により
反応助剤の存在下に、式（Ｖ）
カプトトリアジニルピリジン類を、場合により希釈剤の
存在下に、ラネーニッケルで脱硫するか、又は、 ｃ）Ｒ1がアルキルチオを表す場合には、式（ＩＶ）の
化合物を、場合により希釈剤の存在下に且つ場合により
反応助剤の存在下に、式（Ｖ）
【０１７２】
【化４９】Ｒ3−Ｅ （Ｖ） 式中、Ｒ3はアルキルを表し、そしてＥは電子吸引性離
脱性基を表す、のアルキル化剤と反応させるか、又は、 ｄ）Ｒ1がアルコキシを表す場合には、本発明に従う方
法（ｃ）の助けにより得ることができる式（Ｉａ）
脱性基を表す、のアルキル化剤と反応させるか、又は、 ｄ）Ｒ1がアルコキシを表す場合には、本発明に従う方
法（ｃ）の助けにより得ることができる式（Ｉａ）
【０１７３】
【化５０】
【０１７４】式中、Ｒ3がアルキルを表し、そしてＲ2が
上記の意味を有する、のアルキルチオ−トリアジニルピ
リジン類を、場合により希釈剤の存在下に且つ場合によ
り反応助剤の存在下に、式（ＶＩ）、
上記の意味を有する、のアルキルチオ−トリアジニルピ
リジン類を、場合により希釈剤の存在下に且つ場合によ
り反応助剤の存在下に、式（ＶＩ）、
【０１７５】
【化５１】Ｒ4−ＯＨ （Ｖ
Ｉ） 式中、Ｒ4はアルキルを表す、のアルコールと反応させ
る、ことを特徴とする方法。
Ｉ） 式中、Ｒ4はアルキルを表す、のアルコールと反応させ
る、ことを特徴とする方法。
【０１７６】６．上記１乃至５に記載の式（Ｉ）の少な
くとも１種の置換ピリジルトリアジンを含有することを
特徴とする、有害生物防除剤。
くとも１種の置換ピリジルトリアジンを含有することを
特徴とする、有害生物防除剤。
【０１７７】７．有害生物を防除するための、上記１乃
至５に記載の式（Ｉ）の置換ピリジルトリアジン類の使
用。
至５に記載の式（Ｉ）の置換ピリジルトリアジン類の使
用。
【０１７８】８．上記１乃至５に記載の式（Ｉ）の置換
ピリジルトリアジン類を、有害生物及び／又はそれらの
生育地に作用させることを特徴とする、有害生物を防除
する方法。
ピリジルトリアジン類を、有害生物及び／又はそれらの
生育地に作用させることを特徴とする、有害生物を防除
する方法。
【０１７９】９．上記１乃至５に記載の式（Ｉ）の置換
ピリジルトリアジン類をエキステンダー及び／又は界面
活性剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤の
製造方法。
ピリジルトリアジン類をエキステンダー及び／又は界面
活性剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤の
製造方法。
【０１８０】１０．式（ＩＶ）
【０１８１】
【化５２】
【０１８２】式中、Ｒ2は、随意に置換されていてもよ
いフェニルを表す、のメルカプト−置換ピリジルトリア
ジン類。
いフェニルを表す、のメルカプト−置換ピリジルトリア
ジン類。
【０１８３】１１．式（ＩＶ）
【０１８４】
【化５３】
【０１８５】Ｒ2は、随意に置換されていてもよいフェ
ニルを表すの、メルカプト−置換ピリジルトリアジン類
の製造方法であって、式（ＶＩＩ）、
ニルを表すの、メルカプト−置換ピリジルトリアジン類
の製造方法であって、式（ＶＩＩ）、
【０１８６】
【化５４】
【０１８７】式中、Ｒ5はアルキル又はアリールを表
す、の２−ピリジルイミデートを、最初の工程で、場合
により、希釈剤の存在下に且つ、場合により、反応助剤
の存在下に、−２０℃乃至＋６０℃の温度で、式（ＶＩ
ＩＩ）、
す、の２−ピリジルイミデートを、最初の工程で、場合
により、希釈剤の存在下に且つ、場合により、反応助剤
の存在下に、−２０℃乃至＋６０℃の温度で、式（ＶＩ
ＩＩ）、
【０１８８】
【化５５】
【０１８９】式中、Ｒ2は上記の意味を有する、の塩化
ベンゾイルと最初に反応させ、次いで、得られる式（Ｉ
Ｘ）、
ベンゾイルと最初に反応させ、次いで、得られる式（Ｉ
Ｘ）、
【０１９０】
【化５６】
【０１９１】式中、Ｒ2及びＲ5は上記の意味を有する、
のＮ−アシル化２−ピリジルイミデートを、場合によ
り、希釈剤の存在下にチオ尿素と反応させるか、又は、
式（ＩＩ）、
のＮ−アシル化２−ピリジルイミデートを、場合によ
り、希釈剤の存在下にチオ尿素と反応させるか、又は、
式（ＩＩ）、
【０１９２】
【化５７】
【０１９３】式中、Ｘは無機酸の陰イオンを表す、のピ
リジルアミジン又はその酸付加塩を、場合により希釈剤
の存在下に且つ、場合により反応助剤の存在下に、−２
０℃乃至＋６０℃の温度で、式（Ｘ）
リジルアミジン又はその酸付加塩を、場合により希釈剤
の存在下に且つ、場合により反応助剤の存在下に、−２
０℃乃至＋６０℃の温度で、式（Ｘ）
【０１９４】
【化５８】
【０１９５】式中、Ｒ2は上記の意味を有する、のベン
ゾイルイソチオシアネートと反応させる、ことを特徴と
する方法。
ゾイルイソチオシアネートと反応させる、ことを特徴と
する方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハインツ−ビルヘルム・デーネ ドイツ連邦共和国デー4019モンハイム・ク リシヤーシユトラーセ81 (72)発明者 シユテフアン・ドウツツマン ドイツ連邦共和国デー4010ヒルデン１・コ ーゼンベルク10
Claims (8)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 式中、 Ｒ1は、水素、アルキル、アルコキシ又はアルキルチオ
を表し、 Ｒ2は、随意に置換されていてもよいフェニルを表す、
の新規な置換ピリジルトリアジン類。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ） 【化２】 式中、 Ｒ1は、水素、アルキル、アルコキシ又はアルキルチオ
を表し、 Ｒ2は、随意に置換されていてもよいフェニルを表す、
の新規な置換ピリジルトリアジン類の製造方法であっ
て、 ａ）Ｒ1がアルキルを表す場合には、式（ＩＩ） 【化３】 式中、Ｘは無機酸の陰イオンを表す、ピリジルアミジン
又はその酸付加塩を、場合により希釈剤の存在下に且つ
場合により反応助剤の存在下に、式（ＩＩＩ） 【化４】 式中、Ｒ1-1はアルキルを表し、Ｒ2は上記の意味を有し
そしてＲ5はアルキル又はアリールを表す、のイミデー
トと反応させるか、又は、 ｂ）Ｒ1が水素を表す場合には、式（ＩＶ） 【化５】 式中、Ｒ2は上記の意味を有する、のメルカプトトリア
ジニルピリジン類を、場合により希釈剤の存在下に、ラ
ネーニッケルで脱硫するか、又は、 ｃ）Ｒ1がアルキルチオを表す場合には、式（ＩＶ）の
化合物を、場合により希釈剤の存在下に且つ場合により
反応助剤の存在下に、式（Ｖ） 【化６】Ｒ3−Ｅ （Ｖ） 式中、Ｒ3はアルキルを表し、そしてＥは電子吸引性離
脱性基を表す、のアルキル化剤と反応させるか、又は、 ｄ）Ｒ1がアルコキシを表す場合には、本発明に従う方
法（ｃ）の助けにより得ることができる式（Ｉａ） 【化７】 式中、Ｒ3がアルキルを表し、そしてＲ2が上記の意味を
有する、のアルキルチオ−トリアジニルピリジン類を、
場合により希釈剤の存在下に且つ場合により反応助剤の
存在下に、式（ＶＩ）、 【化８】Ｒ4−ＯＨ （ＶＩ） 式中、Ｒ4はアルキルを表す、のアルコールと反応させ
る、ことを特徴とする方法。 - 【請求項３】 請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも
１種の置換ピリジルトリアジンを含有することを特徴と
する、有害生物防除剤。 - 【請求項４】 有害生物を防除するための、請求項１に
記載の式（Ｉ）の置換ピリジルトリアジン類の使用。 - 【請求項５】 請求項１に記載の式（Ｉ）の置換ピリジ
ルトリアジン類を、有害生物及び／又はそれらの生育地
に作用させることを特徴とする、有害生物を防除する方
法。 - 【請求項６】 請求項１に記載の式（Ｉ）の置換ピリジ
ルトリアジン類をエキステンダー及び／又は界面活性剤
と混合することを特徴とする、有害生物防除剤の製造方
法。 - 【請求項７】 式（ＩＶ） 【化９】 式中、 Ｒ2は、随意に置換されていてもよいフェニルを表す、
のメルカプト−置換ピリジルトリアジン類。 - 【請求項８】 式（ＩＶ） 【化１０】 Ｒ2は、随意に置換されていてもよいフェニルを表す、
のメルカプト−置換ピリジルトリアジン類の製造方法で
あって、 式（ＶＩＩ）、 【化１１】 式中、Ｒ5はアルキル又はアリールを表す、の２−ピリ
ジルイミデートを、最初の工程で、場合により、希釈剤
の存在下に且つ、場合により、反応助剤の存在下に、−
２０℃乃至＋６０℃の温度で、式（ＶＩＩＩ）、 【化１２】 式中、Ｒ2は上記の意味を有する、の塩化ベンゾイルと
最初に反応させ、次いで、得られる式（ＩＸ）、 【化１３】 式中、Ｒ2及びＲ5は上記の意味を有する、のＮ−アシル
化２−ピリジルイミデートを、場合により、希釈剤の存
在下にチオ尿素と反応させるか、又は、 式（ＩＩ）、 【化１４】 式中、Ｘは無機酸の陰イオンを表す、のピリジルアミジ
ン又はその酸付加塩を、場合により希釈剤の存在下に且
つ、場合により反応助剤の存在下に、−２０℃乃至＋６
０℃の温度で、式（Ｘ） 【化１５】 式中、Ｒ2は上記の意味を有する、のベンゾイルイソチ
オシアネートと反応させる、ことを特徴とする方法。
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|---|---|---|---|
| DE4128789A DE4128789A1 (de) | 1991-08-30 | 1991-08-30 | Substituierte pyridyltriazine, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung und neue zwischenprodukte |
| DE4128789.4 | 1991-08-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05194489A true JPH05194489A (ja) | 1993-08-03 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4251983A Pending JPH05194489A (ja) | 1991-08-30 | 1992-08-28 | 置換ピリジルトリアジン類、その製造方法、その使用及び新規な中間体 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5240926A (ja) |
| EP (1) | EP0529468A1 (ja) |
| JP (1) | JPH05194489A (ja) |
| DE (1) | DE4128789A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
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| CN103254144B (zh) * | 2013-04-12 | 2015-10-28 | 武汉工程大学 | 一种三聚氯氰衍生物及其制备方法和应用 |
| KR102190964B1 (ko) * | 2014-03-18 | 2020-12-15 | 해성디에스 주식회사 | 블리드 아웃 방지제, 이를 포함하는 블리드 아웃 방지용 조성물 및 블리드 아웃 방지 방법 |
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|---|---|---|---|---|
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| DE3937285A1 (de) * | 1989-11-09 | 1991-05-16 | Hoechst Ag | Pyridin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als fungizide |
-
1991
- 1991-08-30 DE DE4128789A patent/DE4128789A1/de not_active Withdrawn
-
1992
- 1992-08-18 EP EP92114032A patent/EP0529468A1/de not_active Withdrawn
- 1992-08-21 US US07/934,139 patent/US5240926A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-08-28 JP JP4251983A patent/JPH05194489A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5240926A (en) | 1993-08-31 |
| DE4128789A1 (de) | 1993-03-04 |
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