JP5613461B2

JP5613461B2 - Pyrimidine derivatives, agricultural and horticultural insecticides containing the derivatives, and methods of use thereof

Info

Publication number: JP5613461B2
Application number: JP2010127346A
Authority: JP
Inventors: 博人原山; 英孝佐藤; 良太笠原; 元文中野; 浩介深津; 佳代犬飼
Original assignee: Nihon Nohyaku Co Ltd
Current assignee: Nihon Nohyaku Co Ltd
Priority date: 2010-06-02
Filing date: 2010-06-02
Publication date: 2014-10-22
Anticipated expiration: 2030-06-02
Also published as: JP2011251945A

Description

本発明は新規なピリミジン誘導体又はその塩を有効成分とする農園芸用殺虫剤及びその使用方法に関する。 The present invention relates to an agricultural and horticultural insecticide containing a novel pyrimidine derivative or a salt thereof as an active ingredient and a method for using the same.

特許文献１、２及び３にピリミジン誘導体がそれぞれ殺菌剤及び抗ＡＩＤＳ薬として有用であることが記載されているが、本発明のピリミジン誘導体と構造が異なり、本発明のピリミジン誘導体で開示する置換基は記載されていない。また何れの先行技術文献にも、本発明が開示するような殺虫活性に関することは、示唆も開示もされていない。 Patent Documents 1, 2, and 3 describe that pyrimidine derivatives are useful as fungicides and anti-AIDS drugs, respectively. However, the structures differ from the pyrimidine derivatives of the present invention and the substituents disclosed in the pyrimidine derivatives of the present invention are disclosed. Is not listed. In addition, none of the prior art documents suggests or discloses the insecticidal activity as disclosed in the present invention.

特開２００５−０８２５４９号公報Japanese Patent Laying-Open No. 2005-082549 国際公開第２００４−０８０９７８号パンフレットInternational Publication No. 2004-080978 Pamphlet 国際公開第２００７−１２７６３５号パンフレットInternational Publication No. 2007-127635 Pamphlet

農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸用殺虫剤及び殺ダニ剤の開発が望まれている。又、就農者の高齢化により各種の省力的な施用方法が求められるとともに、これらの施用方法に適した性格を有する農園芸用殺虫剤及び殺ダニ剤の創出が求められている。 In crop production such as agriculture and horticulture, damage caused by pests is still great, and development of new agricultural and horticultural insecticides and acaricides is desired due to factors such as the generation of resistant pests resistant to existing drugs. Moreover, various labor-saving application methods are required due to the aging of farmers, and the creation of agricultural and horticultural insecticides and acaricides having characteristics suitable for these application methods is also required.

本発明者等は新規な農園芸用殺虫剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式（Ｉ）で表されるピリミジン誘導体が文献未記載の新規化合物であり、農園芸用殺虫剤として有用であることを見いだし、本発明を完成させた。 As a result of intensive studies to develop a novel agricultural and horticultural insecticide, the present inventors have found that the pyrimidine derivative represented by the general formula (I) of the present invention is a novel compound not described in any literature, It was found useful as an insecticide and the present invention was completed.

即ち本発明は、
［１］一般式（Ｉ）： That is, the present invention
[1] General formula (I):

｛式中、Ｒ^１は、同一又は異なっても良く
(a1) ハロゲン原子；
(a2) 水酸基；
(a3) シアノ基；
(a4) ニトロ基；
(a5) Ｎ（Ｒ^４）(Ｒ^５)基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は、同一又は異なっても良く水素原子、（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル基、（Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニル基、（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニル基、（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、ハロ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニル基、ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニル基、ハロ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、フェニル基、又はフェニル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基を示し、或いはＲ^４とＲ^５が結合して、一つの窒素原子を含み、さらに酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子から選ばれる１〜２個の同一又は異なっても良いヘテロ原子を含んでいても良い５〜８員の含窒素複素環を形成することもできる。）；
(a6) Ｎ(Ｒ^４)ＣＯ(Ｒ^５) 基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）；
(a7) Ｎ(Ｒ^４)ＳＯ_２(Ｒ^５)基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）；
(a8) Ｎ(Ｒ^４)ＣＯ_２(Ｒ^５)基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）；
(a9) ＣＯ(Ｒ^４) 基（式中、Ｒ^４は前記に同じ。）；
(a10) ＣＯ_２(Ｒ^４) 基（式中、Ｒ^４は前記に同じ。）；
(a11) ＣＯＮ(Ｒ^４)(Ｒ^５)基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）；
(a12) Ｃ(Ｒ^４)＝ＮＯＲ^５基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）；
(a13) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(a14) （Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニル基；
(a15) （Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニル基；
(a16) （Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル基；
(a17) ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(a18) ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニル基；
(a19) ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニル基；
(a20) ハロ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル基；
(a21) トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(a22) ジ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(a23) ジ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(a24) ジ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルヒドロキシシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(a25) ジ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルヒドロシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(a26) ジ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルフェニルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(a27) ジ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルベンジルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(a28) トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基（トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(a29) トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリルオキシ基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(a30) トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(a31) （Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(a32) ハロ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(a33) （Ｃ₁−Ｃ_８）アルキル（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル基；
(a34) Ｒ^４（Ｒ^５）Ｎ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）；
(a35) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(a36) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(a37) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(a38) （Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル基；
(a39) ハロ（Ｃ₁−Ｃ_８）アルキル（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル基；
(a40) ヒドロキシ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(a41) （Ｃ_３−Ｃ_８）アルキレン基；
(a42) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル（Ｃ_３−Ｃ_８）アルキレン基；
(a43) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル−カルボニル基；
(a44) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基；
(a45) （Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニルオキシ基；
(a46) （Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニルオキシ基；
(a47) （Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキルオキシ基；
(a48) ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基；
(a49) ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニルオキシ基；
(a50) ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニルオキシ基；
(a51) ハロ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキルオキシ基；
(a52) （Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基；
(a53) ハロ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基；
(a54) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(a55) ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基；
(a56) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基；
(a57) ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基；
(a58) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基；
(a59) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基；
(a60) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基；
(a61) ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基；
(a62）ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基；
(a63）ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基；
(a64) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ−カルボニル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基；
(a65) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル−カルボニル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基；
(a66) シアノ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基；
(a67) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基；
(a68) ハロ（Ｃ₁−Ｃ_８）アルキレンジオキシ基；
(a69) メルカプト基；
(a70) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基；
(a71) （Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニルチオ基；
(a72) （Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニルチオ基；
(a73) （Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキルチオ基；
(a74) ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基；
(a75) ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニルチオ基；
(a76) ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニルチオ基；
(a77) ハロ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキルチオ基；
(a78) （Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基；
(a79) ハロ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基；
(a80) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基；
(a81) ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基；
(a82) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基；
(a83) ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基；
(a84) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基；
(a85) （Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニルスルフィニル基；
(a86) （Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニルスルフィニル基；
(a87) （Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキルスルフィニル基；
(a88) ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基；
(a89) ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニルスルフィニル基；
(a90) ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニルスルフィニル基；
(a91) ハロ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキルスルフィニル基；
(a92) （Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基；
(a93) ハロ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基；
(a94) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基；
(a95) （Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニルスルホニル基；
(a96) （Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニルスルホニル基；
(a97) （Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキルスルホニル基；
(a98) ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基；
(a99) ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニルスルホニル基；
(a100) ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニルスルホニル基；
(a101) ハロ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキルスルホニル基；
(a102) （Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基；
(a103) ハロ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基；
(a104) トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基（トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(a105) トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基（トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(a106) トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基（トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(a107) アリール基；
(a108) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)（Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、(w)Ｎ（Ｒ^４）ＣＯＲ^５基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、(x)Ｎ（Ｒ^４）ＣＯ_２Ｒ^５基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、(y)Ｎ（Ｒ^４）ＳＯ_２Ｒ^５基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ^４基（式中、Ｒ^４は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ_２Ｒ^４基（式中、Ｒ^４は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ（Ｒ^４）Ｒ^５基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ（Ｒ^４）ＮＯＲ^５基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリール基；
(a109) アリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(a110) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)（Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、(w)Ｎ（Ｒ^４）ＣＯＲ^５基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、(x)Ｎ（Ｒ^４）ＣＯ_２Ｒ^５基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、(y)Ｎ（Ｒ^４）ＳＯ_２Ｒ^５基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ^４基（式中、Ｒ^４は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ_２Ｒ^４基（式中、Ｒ^４は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ（Ｒ^４）Ｒ^５基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ（Ｒ^４）ＮＯＲ^５基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(a111) アリールオキシ基；
(a112) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)（Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、(w)Ｎ（Ｒ^４）ＣＯＲ^５基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、(x)Ｎ（Ｒ^４）ＣＯ_２Ｒ^５基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、(y)Ｎ（Ｒ^４）ＳＯ_２Ｒ^５基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ^４基（式中、Ｒ^４は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ_２Ｒ^４基（式中、Ｒ^４は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ（Ｒ^４）Ｒ^５基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ（Ｒ^４）ＮＯＲ^５基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリールオキシ基；
(a113) アリールオキシ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(a114) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)（Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、(w)Ｎ（Ｒ^４）ＣＯＲ^５基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、(x)Ｎ（Ｒ^４）ＣＯ_２Ｒ^５基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、(y)Ｎ（Ｒ^４）ＳＯ_２Ｒ^５基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ^４基（式中、Ｒ^４は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ_２Ｒ^４基（式中、Ｒ^４は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ（Ｒ^４）Ｒ^５基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ（Ｒ^４）ＮＯＲ^５基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリールオキシ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(a115) アリールチオ基；
(a116) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)（Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(r)（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、(w)Ｎ（Ｒ^４）ＣＯＲ^５基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、(x)Ｎ（Ｒ^４）ＣＯ_２Ｒ^５基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、(y)Ｎ（Ｒ^４）ＳＯ_２Ｒ^５基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ^４基（式中、Ｒ^４は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ_２Ｒ^４基（式中、Ｒ^４は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ（Ｒ^４）Ｒ^５基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ（Ｒ^４）ＮＯＲ^５基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリールチオ基；
(a117) アリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基（アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。）；
(a118) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)（Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(r)（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、(w)Ｎ（Ｒ^４）ＣＯＲ^５基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、(x)Ｎ（Ｒ^４）ＣＯ_２Ｒ^５基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、(y)Ｎ（Ｒ^４）ＳＯ_２Ｒ^５基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ^４基（式中、Ｒ^４は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ_２Ｒ^４基（式中、Ｒ^４は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ（Ｒ^４）Ｒ^５基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ（Ｒ^４）ＮＯＲ^５基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基（アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。）；
(a119) ピリジルオキシ基；
(a120) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(d)シアノ基、及び(e)ニトロ基から選択される１〜４の置換基を有するピリジルオキシ基；
(a121) ピリジルチオ基；
(a122) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(d)シアノ基、及び(e)ニトロ基から選択される１〜４の置換基を有するピリジルチオ基；
(a123) ヘテロ環基；
(a124) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(g)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(i)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ−カルボニル基、(s)Ｒ^４（Ｒ^５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ₂−Ｃ_８）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル（Ｃ₁−Ｃ_８）アルキル基（トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１〜５の置換基を有するヘテロ環基；
(a125) ヘテロ環オキシ基（但し、ピリジルオキシ基を除く。）；
(a126) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(g)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(i)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ−カルボニル基、(s)Ｒ^４（Ｒ^５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ₂−Ｃ_８）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル（Ｃ₁−Ｃ_８）アルキル基（トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１〜５の置換基を有するヘテロ環オキシ基（但し、ピリジルオキシ基を除く。）；
(a127) ヘテロ環（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルオキシ基；
(a128) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(g)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(i)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ−カルボニル基、(s)Ｒ^４（Ｒ^５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル（Ｃ₁−Ｃ_８）アルキル基（トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１〜５の置換基を有するヘテロ環アルキルオキシ基；
(a129) ヘテロ環チオ基（但し、ピリジルチオ基を除く。）；
(a130) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(g)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(i)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ−カルボニル基、(s)Ｒ^４（Ｒ^５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ₂−Ｃ_８）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル（Ｃ₁−Ｃ_８）アルキル基（トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１〜５の置換基を有するヘテロ環チオ基（但し、ピリジルチオ基を除く。）；
(a131) ヘテロ環スルフィニル基；
(a132) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(g)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(i)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ−カルボニル基、(s)Ｒ^４（Ｒ^５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル（Ｃ₁−Ｃ_８）アルキル基（トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１〜５の置換基を有するヘテロ環スルフィニル基；
(a133) ヘテロ環スルホニル基；
(a134) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(g)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(i)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ−カルボニル基、(s)Ｒ^４（Ｒ^５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ₂−Ｃ_８）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル（Ｃ₁−Ｃ_８）アルキル基（トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１〜５の置換基を有するヘテロ環スルホニル基；
(a135) 下記式に記載の基 {Where R is ¹ May be the same or different
(a1) a halogen atom;
(a2) hydroxyl group;
(a3) a cyano group;
(a4) a nitro group;
(a5) N (R ⁴ ) (R ⁵ ) Group (wherein R ⁴ And R ⁵ May be the same or different hydrogen atoms, (C ₁ -C ₈ ) Alkyl group, (C ₃ -C ₈ ) Cycloalkyl group, (C ₂ -C ₈ ) Alkenyl group, (C ₂ -C ₈ ) Alkynyl group, (C ₃ -C ₈ ) Cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) Alkyl group, halo (C ₁ -C ₈ ) Alkyl group, halo (C ₃ -C ₈ ) Cycloalkyl group, halo (C ₂ -C ₈ ) Alkenyl group, halo (C ₂ -C ₈ ) Alkynyl group, halo (C ₃ -C ₈ ) Cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) Alkyl group, phenyl group, or phenyl (C ₁ -C ₈ ) Represents an alkyl group or R ⁴ And R ⁵ Are bonded to each other and contain one nitrogen atom, and may further contain 1 to 2 identical or different heteroatoms selected from an oxygen atom, a nitrogen atom, and a sulfur atom. Nitrogen heterocycles can also be formed. );
(a6) N (R ⁴ ) CO (R ⁵ ) Group (wherein R ⁴ And R ⁵ Is the same as above. );
(a7) N (R ⁴ ) SO ₂ (R ⁵ ) Group (wherein R ⁴ And R ⁵ Is the same as above. );
(a8) N (R ⁴ CO ₂ (R ⁵ ) Group (wherein R ⁴ And R ⁵ Is the same as above. );
(a9) CO (R ⁴ ) Group (wherein R ⁴ Is the same as above. );
(a10) CO ₂ (R ⁴ ) Group (wherein R ⁴ Is the same as above. );
(a11) CON (R ⁴ ) (R ⁵ ) Group (wherein R ⁴ And R ⁵ Is the same as above. );
(a12) C (R ⁴ ) = NOR ⁵ Group (wherein R ⁴ And R ⁵ Is the same as above. );
(a13) (C ₁ -C ₈ ) An alkyl group;
(a14) (C ₂ -C ₈ ) An alkenyl group;
(a15) (C ₂ -C ₈ ) An alkynyl group;
(a16) (C ₃ -C ₈ ) A cycloalkyl group;
(a17) Halo (C ₁ -C ₈ ) An alkyl group;
(a18) Halo (C ₂ -C ₈ ) An alkenyl group;
(a19) Halo (C ₂ -C ₈ ) An alkynyl group;
(a20) Halo (C ₃ -C ₈ ) A cycloalkyl group;
(a21) Bird (C ₁ -C ₈ ) Alkylsilyl group (the alkyl groups may be the same or different);
(a22) Di (C ₁ -C ₈ ) Alkylhalo (C ₁ -C ₈ ) Alkylsilyl group (the alkyl groups may be the same or different);
(a23) Di (C ₁ -C ₈ ) Alkyl (C ₁ -C ₈ ) Alkylthio (C ₁ -C ₈ ) Alkylsilyl group (the alkyl groups may be the same or different);
(a24) Di (C ₁ -C ₈ ) An alkylhydroxysilyl group (the alkyl groups may be the same or different);
(a25) Di (C ₁ -C ₈ ) An alkylhydrosilyl group (the alkyl groups may be the same or different);
(a26) Di (C ₁ -C ₈ ) Alkylphenylsilyl group (the alkyl groups may be the same or different);
(a27) Di (C ₁ -C ₈ ) Alkylbenzylsilyl group (the alkyl groups may be the same or different);
(a28) Bird (C ₁ -C ₈ ) Alkylsilyl (C ₁ -C ₈ ) Alkyl group (tri (C ₁ -C ₈ ) The alkyl groups of alkylsilyl may be the same or different. );
(a29) Bird (C ₁ -C ₈ ) Alkylsilyloxy group (the alkyl groups may be the same or different);
(a30) Bird (C ₁ -C ₈ ) Alkylsilyl (C ₁ -C ₈ ) An alkoxy group (the alkyl groups may be the same or different);
(a31) (C ₃ -C ₈ ) Cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) An alkyl group;
(a32) Halo (C ₃ -C ₈ ) Cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) An alkyl group;
(a33) (C ₁ -C ₈ ) Alkyl (C ₃ -C ₈ ) A cycloalkyl group;
(a34) R ⁴ (R ⁵ ) N (C ₁ -C ₈ ) Alkyl group (wherein R ⁴ And R ⁵ Is the same as above. );
(a35) (C ₁ -C ₈ ) Alkylthio (C ₁ -C ₈ ) An alkyl group;
(a36) (C ₁ -C ₈ ) Alkylsulfinyl (C ₁ -C ₈ ) An alkyl group;
(a37) (C ₁ -C ₈ ) Alkylsulfonyl (C ₁ -C ₈ ) An alkyl group;
(a38) (C ₃ -C ₈ ) Cycloalkyl (C ₃ -C ₈ ) A cycloalkyl group;
(a39) Halo (C ₁ -C ₈ ) Alkyl (C ₃ -C ₈ ) A cycloalkyl group;
(a40) Hydroxy (C ₁ -C ₈ ) An alkyl group;
(a41) (C ₃ -C ₈ ) An alkylene group;
(a42) (C _1- C ₈ ) Alkyl (C ₃ -C ₈ ) An alkylene group;
(a43) (C ₁ -C ₈ ) Alkylthio (C ₁ -C ₈ ) An alkyl-carbonyl group;
(a44) (C ₁ -C ₈ ) An alkoxy group;
(a45) (C ₂ -C ₈ ) An alkenyloxy group;
(a46) (C ₂ -C ₈ ) An alkynyloxy group;
(a47) (C ₃ -C ₈ ) A cycloalkyloxy group;
(a48) Halo (C ₁ -C ₈ ) An alkoxy group;
(a49) Halo (C ₂ -C ₈ ) An alkenyloxy group;
(a50) Halo (C ₂ -C ₈ ) An alkynyloxy group;
(a51) Halo (C ₃ -C ₈ ) A cycloalkyloxy group;
(a52) (C ₃ -C ₈ ) Cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) An alkoxy group;
(a53) Halo (C ₃ -C ₈ ) Cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) An alkoxy group;
(a54) (C ₁ -C ₈ ) Alkoxy (C ₁ -C ₈ ) An alkyl group;
(a55) Halo (C ₁ -C ₈ ) Alkoxy (C ₁ -C ₈ ) An alkoxy group;
(a56) (C ₁ -C ₈ ) Alkoxyhalo (C ₁ -C ₈ ) An alkoxy group;
(a57) Halo (C ₁ -C ₈ ) Alkoxyhalo (C ₁ -C ₈ ) An alkoxy group;
(a58) (C ₁ -C ₈ ) Alkylthio (C ₁ -C ₈ ) An alkoxy group;
(a59) (C ₁ -C ₈ ) Alkylsulfinyl (C ₁ -C ₈ ) An alkoxy group;
(a60) (C ₁ -C ₈ ) Alkylsulfonyl (C ₁ -C ₈ ) An alkoxy group;
(a61) Halo (C ₁ -C ₈ ) Alkylthio (C ₁ -C ₈ ) An alkoxy group;
(a62) Halo (C ₁ -C ₈ ) Alkylsulfinyl (C ₁ -C ₈ ) An alkoxy group;
(a63) Halo (C ₁ -C ₈ ) Alkylsulfonyl (C ₁ -C ₈ ) An alkoxy group;
(a64) (C ₁ -C ₈ ) Alkoxy-carbonyl (C ₁ -C ₈ ) An alkoxy group;
(a65) (C ₁ -C ₈ ) Alkyl-carbonyl (C ₁ -C ₈ ) An alkoxy group;
(a66) Cyano (C ₁ -C ₈ ) An alkoxy group;
(a67) (C ₁ -C ₈ ) Alkoxy (C ₁ -C ₈ ) An alkoxy group;
(a68) Halo (C ₁ -C ₈ ) An alkylenedioxy group;
(a69) a mercapto group;
(a70) (C ₁ -C ₈ ) An alkylthio group;
(a71) (C ₂ -C ₈ ) An alkenylthio group;
(a72) (C ₂ -C ₈ ) An alkynylthio group;
(a73) (C ₃ -C ₈ ) A cycloalkylthio group;
(a74) Halo (C ₁ -C ₈ ) An alkylthio group;
(a75) Halo (C ₂ -C ₈ ) An alkenylthio group;
(a76) Halo (C ₂ -C ₈ ) An alkynylthio group;
(a77) Halo (C ₃ -C ₈ ) A cycloalkylthio group;
(a78) (C ₃ -C ₈ ) Cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) An alkylthio group;
(a79) Halo (C ₃ -C ₈ ) Cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) An alkylthio group;
(a80) (C ₁ -C ₈ ) Alkoxy (C ₁ -C ₈ ) An alkylthio group;
(a81) Halo (C ₁ -C ₈ ) Alkoxy (C ₁ -C ₈ ) An alkylthio group;
(a82) (C ₁ -C ₈ ) Alkoxyhalo (C ₁ -C ₈ ) An alkylthio group;
(a83) Halo (C ₁ -C ₈ ) Alkoxyhalo (C ₁ -C ₈ ) An alkylthio group;
(a84) (C ₁ -C ₈ ) An alkylsulfinyl group;
(a85) (C ₂ -C ₈ ) An alkenylsulfinyl group;
(a86) (C ₂ -C ₈ ) An alkynylsulfinyl group;
(a87) (C ₃ -C ₈ ) A cycloalkylsulfinyl group;
(a88) Halo (C ₁ -C ₈ ) An alkylsulfinyl group;
(a89) Halo (C ₂ -C ₈ ) An alkenylsulfinyl group;
(a90) Halo (C ₂ -C ₈ ) An alkynylsulfinyl group;
(a91) Halo (C ₃ -C ₈ ) A cycloalkylsulfinyl group;
(a92) (C ₃ -C ₈ ) Cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) An alkylsulfinyl group;
(a93) Halo (C ₃ -C ₈ ) Cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) An alkylsulfinyl group;
(a94) (C ₁ -C ₈ ) An alkylsulfonyl group;
(a95) (C ₂ -C ₈ ) An alkenylsulfonyl group;
(a96) (C ₂ -C ₈ ) An alkynylsulfonyl group;
(a97) (C ₃ -C ₈ ) A cycloalkylsulfonyl group;
(a98) Halo (C ₁ -C ₈ ) An alkylsulfonyl group;
(a99) Halo (C ₂ -C ₈ ) An alkenylsulfonyl group;
(a100) Halo (C ₂ -C ₈ ) An alkynylsulfonyl group;
(a101) Halo (C ₃ -C ₈ ) A cycloalkylsulfonyl group;
(a102) (C ₃ -C ₈ ) Cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) An alkylsulfonyl group;
(a103) Halo (C ₃ -C ₈ ) Cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) An alkylsulfonyl group;
(a104) Bird (C ₁ -C ₈ ) Alkylsilyl (C ₁ -C ₈ ) Alkylthio group (tri (C ₁ -C ₈ ) The alkyl groups of alkylsilyl may be the same or different. );
(a105) Bird (C ₁ -C ₈ ) Alkylsilyl (C ₁ -C ₈ ) Alkylsulfinyl group (tri (C ₁ -C ₈ ) The alkyl groups of alkylsilyl may be the same or different. );
(a106) Bird (C ₁ -C ₈ ) Alkylsilyl (C ₁ -C ₈ ) Alkylsulfonyl group (tri (C ₁ -C ₈ ) The alkyl groups of alkylsilyl may be the same or different. );
(a107) an aryl group;
(a108) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) (C ₁ -C ₈ ) Alkyl group, (e) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkyl group, (f) (C ₁ -C ₈ ) Alkoxy group, (g) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkoxy group, (h) (C ₂ -C ₈ ) Alkenyloxy group, (i) halo (C ₂ -C ₈ ) Alkenyloxy group, (j) (C ₂ -C ₈ ) Alkynyloxy group, (k) halo (C ₂ -C ₈ ) Alkynyloxy group, (l) (C ₃ -C ₈ ) Cycloalkoxy group, (m) halo (C ₃ -C ₈ ) Cycloalkoxy group, (n) (C ₃ -C ₈ ) Cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) Alkoxy group, (o) halo (C ₃ -C ₈ ) Cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) Alkoxy group, (p) (C ₁ -C ₈ ) Alkylthio group, (q) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkylthio group, (r) (C ₁ -C ₈ ) Alkylsulfinyl group, (s) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkylsulfinyl group, (t) (C ₁ -C ₈ ) Alkylsulfonyl group, (u) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkylsulfonyl group, (v) N (R ⁴ ) R ⁵ Group (wherein R ⁴ And R ⁵ Is the same as above. ), (W) N (R ⁴ ) COR ⁵ Group (wherein R ⁴ And R ⁵ Is the same as above. ), (X) N (R ⁴ CO ₂ R ⁵ Group (wherein R ⁴ And R ⁵ Is the same as above. ), (Y) N (R ⁴ ) SO ₂ R ⁵ Group (wherein R ⁴ And R ⁵ Is the same as above. ), (Z) COR ⁴ Group (wherein R ⁴ Is the same as above. ), (Aa) CO ₂ R ⁴ Group (wherein R ⁴ Is the same as above. ), (Bb) CON (R ⁴ ) R ⁵ Group (wherein R ⁴ And R ⁵ Is the same as above. ), And (cc) C (R ⁴ ) NOR ⁵ Group (wherein R ⁴ And R ⁵ Is the same as above. An aryl group having 1 to 5 substituents selected from:
(a109) Aryl (C ₁ -C ₈ ) An alkyl group;
(a110) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) (C ₁ -C ₈ ) Alkyl group, (e) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkyl group, (f) (C ₁ -C ₈ ) Alkoxy group, (g) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkoxy group, (h) (C ₂ -C ₈ ) Alkenyloxy group, (i) halo (C ₂ -C ₈ ) Alkenyloxy group, (j) (C ₂ -C ₈ ) Alkynyloxy group, (k) halo (C ₂ -C ₈ ) Alkynyloxy group, (l) (C ₃ -C ₈ ) Cycloalkoxy group, (m) halo (C ₃ -C ₈ ) Cycloalkoxy group, (n) (C ₃ -C ₈ ) Cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) Alkoxy group, (o) halo (C ₃ -C ₈ ) Cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) Alkoxy group, (p) (C ₁ -C ₈ ) Alkylthio group, (q) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkylthio group, (r) (C ₁ -C ₈ ) Alkylsulfinyl group, (s) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkylsulfinyl group, (t) (C ₁ -C ₈ ) Alkylsulfonyl group, (u) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkylsulfonyl group, (v) N (R ⁴ ) R ⁵ Group (wherein R ⁴ And R ⁵ Is the same as above. ), (W) N (R ⁴ ) COR ⁵ Group (wherein R ⁴ And R ⁵ Is the same as above. ), (X) N (R ⁴ CO ₂ R ⁵ Group (wherein R ⁴ And R ⁵ Is the same as above. ), (Y) N (R ⁴ ) SO ₂ R ⁵ Group (wherein R ⁴ And R ⁵ Is the same as above. ), (Z) COR ⁴ Group (wherein R ⁴ Is the same as above. ), (Aa) CO ₂ R ⁴ Group (wherein R ⁴ Is the same as above. ), (Bb) CON (R ⁴ ) R ⁵ Group (wherein R ⁴ And R ⁵ Is the same as above. ), And (cc) C (R ⁴ ) NOR ⁵ Group (wherein R ⁴ And R ⁵ Is the same as above. Aryl having 1 to 5 substituents selected from ₁ -C ₈ ) An alkyl group;
(a111) an aryloxy group;
(a112) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) (C ₁ -C ₈ ) Alkyl group, (e) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkyl group, (f) (C ₁ -C ₈ ) Alkoxy group, (g) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkoxy group, (h) (C ₂ -C ₈ ) Alkenyloxy group, (i) halo (C ₂ -C ₈ ) Alkenyloxy group, (j) (C ₂ -C ₈ ) Alkynyloxy group, (k) halo (C ₂ -C ₈ ) Alkynyloxy group, (l) (C ₃ -C ₈ ) Cycloalkoxy group, (m) halo (C ₃ -C ₈ ) Cycloalkoxy group, (n) (C ₃ -C ₈ ) Cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) Alkoxy group, (o) halo (C ₃ -C ₈ ) Cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) Alkoxy group, (p) (C ₁ -C ₈ ) Alkylthio group, (q) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkylthio group, (r) (C ₁ -C ₈ ) Alkylsulfinyl group, (s) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkylsulfinyl group, (t) (C ₁ -C ₈ ) Alkylsulfonyl group, (u) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkylsulfonyl group, (v) N (R ⁴ ) R ⁵ Group (wherein R ⁴ And R ⁵ Is the same as above. ), (W) N (R ⁴ ) COR ⁵ Group (wherein R ⁴ And R ⁵ Is the same as above. ), (X) N (R ⁴ CO ₂ R ⁵ Group (wherein R ⁴ And R ⁵ Is the same as above. ), (Y) N (R ⁴ ) SO ₂ R ⁵ Group (wherein R ⁴ And R ⁵ Is the same as above. ), (Z) COR ⁴ Group (wherein R ⁴ Is the same as above. ), (Aa) CO ₂ R ⁴ Group (wherein R ⁴ Is the same as above. ), (Bb) CON (R ⁴ ) R ⁵ Group (wherein R ⁴ And R ⁵ Is the same as above. ), And (cc) C (R ⁴ ) NOR ⁵ Group (wherein R ⁴ And R ⁵ Is the same as above. An aryloxy group having 1 to 5 substituents selected from:
(a113) Aryloxy (C ₁ -C ₈ ) An alkyl group;
(a114) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) (C ₁ -C ₈ ) Alkyl group, (e) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkyl group, (f) (C ₁ -C ₈ ) Alkoxy group, (g) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkoxy group, (h) (C ₂ -C ₈ ) Alkenyloxy group, (i) halo (C ₂ -C ₈ ) Alkenyloxy group, (j) (C ₂ -C ₈ ) Alkynyloxy group, (k) halo (C ₂ -C ₈ ) Alkynyloxy group, (l) (C ₃ -C ₈ ) Cycloalkoxy group, (m) halo (C ₃ -C ₈ ) Cycloalkoxy group, (n) (C ₃ -C ₈ ) Cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) Alkoxy group, (o) halo (C ₃ -C ₈ ) Cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) Alkoxy group, (p) (C ₁ -C ₈ ) Alkylthio group, (q) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkylthio group, (r) (C ₁ -C ₈ ) Alkylsulfinyl group, (s) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkylsulfinyl group, (t) (C ₁ -C ₈ ) Alkylsulfonyl group, (u) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkylsulfonyl group, (v) N (R ⁴ ) R ⁵ Group (wherein R ⁴ And R ⁵ Is the same as above. ), (W) N (R ⁴ ) COR ⁵ Group (wherein R ⁴ And R ⁵ Is the same as above. ), (X) N (R ⁴ CO ₂ R ⁵ Group (wherein R ⁴ And R ⁵ Is the same as above. ), (Y) N (R ⁴ ) SO ₂ R ⁵ Group (wherein R ⁴ And R ⁵ Is the same as above. ), (Z) COR ⁴ Group (wherein R ⁴ Is the same as above. ), (Aa) CO ₂ R ⁴ Group (wherein R ⁴ Is the same as above. ), (Bb) CON (R ⁴ ) R ⁵ Group (wherein R ⁴ And R ⁵ Is the same as above. ), And (cc) C (R ⁴ ) NOR ⁵ Group (wherein R ⁴ And R ⁵ Is the same as above. Aryloxy (C) having 1 to 5 substituents selected from ₁ -C ₈ ) An alkyl group;
(a115) an arylthio group;
(a116) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) (C ₁ -C ₈ ) Alkyl group, (e) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkyl group, (f) (C ₁ -C ₈ ) Alkoxy group, (g) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkoxy group, (h) (C ₂ -C ₈ ) Alkenyloxy group, (i) halo (C ₂ -C ₈ ) Alkenyloxy group, (j) (C ₂ -C ₈ ) Alkynyloxy group, (k) halo (C ₂ -C ₈ ) Alkynyloxy group, (l) (C ₃ -C ₈ ) Cycloalkoxy group, (m) halo (C ₃ -C ₈ ) Cycloalkoxy group, (n) (C ₃ -C ₈ ) Cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) Alkoxy group, (o) halo (C ₃ -C ₈ ) Cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) Alkoxy group, (p) (C ₁ -C ₈ ) Alkylthio group, (q) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkylthio group, (r) (C ₂ -C ₈ ) Alkylsulfinyl group, (s) halo (C ₂ -C ₈ ) Alkylsulfinyl group, (t) (C ₁ -C ₈ ) Alkylsulfonyl group, (u) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkylsulfonyl group, (v) N (R ⁴ ) R ⁵ Group (wherein R ⁴ And R ⁵ Is the same as above. ), (W) N (R ⁴ ) COR ⁵ Group (wherein R ⁴ And R ⁵ Is the same as above. ), (X) N (R ⁴ CO ₂ R ⁵ Group (wherein R ⁴ And R ⁵ Is the same as above. ), (Y) N (R ⁴ ) SO ₂ R ⁵ Group (wherein R ⁴ And R ⁵ Is the same as above. ), (Z) COR ⁴ Group (wherein R ⁴ Is the same as above. ), (Aa) CO ₂ R ⁴ Group (wherein R ⁴ Is the same as above. ), (Bb) CON (R ⁴ ) R ⁵ Group (wherein R ⁴ And R ⁵ Is the same as above. ), And (cc) C (R ⁴ ) NOR ⁵ Group (wherein R ⁴ And R ⁵ Is the same as above. An arylthio group having 1 to 5 substituents selected from:
(a117) Aryl (C ₁ -C ₈ ) An alkoxy group (the alkoxy moiety may be halogenated);
(a118) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) (C ₁ -C ₈ ) Alkyl group, (e) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkyl group, (f) (C ₁ -C ₈ ) Alkoxy group, (g) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkoxy group, (h) (C ₂ -C ₈ ) Alkenyloxy group, (i) halo (C ₂ -C ₈ ) Alkenyloxy group, (j) (C ₂ -C ₈ ) Alkynyloxy group, (k) halo (C ₂ -C ₈ ) Alkynyloxy group, (l) (C ₃ -C ₈ ) Cycloalkoxy group, (m) halo (C ₃ -C ₈ ) Cycloalkoxy group, (n) (C ₃ -C ₈ ) Cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) Alkoxy group, (o) halo (C ₃ -C ₈ ) Cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) Alkoxy group, (p) (C ₁ -C ₈ ) Alkylthio group, (q) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkylthio group, (r) (C ₂ -C ₈ ) Alkylsulfinyl group, (s) halo (C ₂ -C ₈ ) Alkylsulfinyl group, (t) (C ₁ -C ₈ ) Alkylsulfonyl group, (u) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkylsulfonyl group, (v) N (R ⁴ ) R ⁵ Group (wherein R ⁴ And R ⁵ Is the same as above. ), (W) N (R ⁴ ) COR ⁵ Group (wherein R ⁴ And R ⁵ Is the same as above. ), (X) N (R ⁴ CO ₂ R ⁵ Group (wherein R ⁴ And R ⁵ Is the same as above. ), (Y) N (R ⁴ ) SO ₂ R ⁵ Group (wherein R ⁴ And R ⁵ Is the same as above. ), (Z) COR ⁴ Group (wherein R ⁴ Is the same as above. ), (Aa) CO ₂ R ⁴ Group (wherein R ⁴ Is the same as above. ), (Bb) CON (R ⁴ ) R ⁵ Group (wherein R ⁴ And R ⁵ Is the same as above. ), And (cc) C (R ⁴ ) NOR ⁵ Group (wherein R ⁴ And R ⁵ Is the same as above. Aryl having 1 to 5 substituents selected from ₁ -C ₈ ) An alkoxy group (the alkoxy moiety may be halogenated);
(a119) pyridyloxy group;
(a120) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) (C ₁ -C ₈ ) Alkyl group, (c) halo (C ₁ -C ₈ ) A pyridyloxy group having 1 to 4 substituents selected from an alkyl group, (d) a cyano group, and (e) a nitro group;
(a121) a pyridylthio group;
(a122) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) (C ₁ -C ₈ ) Alkyl group, (c) halo (C ₁ -C ₈ ) A pyridylthio group having 1 to 4 substituents selected from an alkyl group, (d) a cyano group, and (e) a nitro group;
(a123) a heterocyclic group;
(a124) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C ₁ -C ₈ ) Alkyl group, (f) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkyl group, (g) (C ₁ -C ₈ ) Alkoxy group, (h) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkoxy group, (i) (C ₃ -C ₈ ) Cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) Alkoxy group, (j) (C ₁ -C ₈ ) Alkylthio group, (k) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkylthio group, (l) (C ₁ -C ₈ ) Alkylsulfinyl group, (m) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkylsulfinyl group, (n) (C ₁ -C ₈ ) Alkylsulfonyl group, (o) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkylsulfonyl group, (p) (C ₁ -C ₈ ) Alkyl-carbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C ₁ -C ₈ ) Alkoxy-carbonyl group, (s) R ⁴ (R ⁵ ) N carbonyl group (wherein R ⁴ And R ⁵ Is the same as above. ), (T) (C ₂ -C ₈ ) Alkynyl group, (u) tri (C ₁ -C ₈ ) Alkylsilyl (C ₁ -C ₈ ) Alkyl group (tri (C ₁ -C ₈ ) The alkyl groups of alkylsilyl may be the same or different. ), (V) Tri (C ₁ -C ₈ ) Alkylsilyl (C ₂ -C ₈ ) An alkynyl group (alkyl groups may be the same or different), and (w) a heterocyclic group having 1 to 5 substituents selected from an oxo group;
(a125) Heterocyclic oxy group (excluding pyridyloxy group);
(a126) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C ₁ -C ₈ ) Alkyl group, (f) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkyl group, (g) (C ₁ -C ₈ ) Alkoxy group, (h) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkoxy group, (i) (C ₃ -C ₈ ) Cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) Alkoxy group, (j) (C ₁ -C ₈ ) Alkylthio group, (k) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkylthio group, (l) (C ₁ -C ₈ ) Alkylsulfinyl group, (m) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkylsulfinyl group, (n) (C ₁ -C ₈ ) Alkylsulfonyl group, (o) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkylsulfonyl group, (p) (C ₁ -C ₈ ) Alkyl-carbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C ₁ -C ₈ ) Alkoxy-carbonyl group, (s) R ⁴ (R ⁵ ) N carbonyl group (wherein R ⁴ And R ⁵ Is the same as above. ), (T) (C ₂ -C ₈ ) Alkynyl group, (u) tri (C ₁ -C ₈ ) Alkylsilyl (C ₁ -C ₈ ) Alkyl group (tri (C ₁ -C ₈ ) The alkyl groups of alkylsilyl may be the same or different. ), (V) Tri (C ₁ -C ₈ ) Alkylsilyl (C ₂ -C ₈ ) An alkynyl group (the alkyl groups may be the same or different), and (w) a heterocyclic oxy group having 1 to 5 substituents selected from an oxo group (excluding a pyridyloxy group). ;
(a127) Heterocycle (C ₁ -C ₈ ) An alkyloxy group;
(a128) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C ₁ -C ₈ ) Alkyl group, (f) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkyl group, (g) (C ₁ -C ₈ ) Alkoxy group, (h) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkoxy group, (i) (C ₃ -C ₈ ) Cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) Alkoxy group, (j) (C ₁ -C ₈ ) Alkylthio group, (k) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkylthio group, (l) (C ₁ -C ₈ ) Alkylsulfinyl group, (m) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkylsulfinyl group, (n) (C ₁ -C ₈ ) Alkylsulfonyl group, (o) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkylsulfonyl group, (p) (C ₁ -C ₈ ) Alkyl-carbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C ₁ -C ₈ ) Alkoxy-carbonyl group, (s) R ⁴ (R ⁵ ) N carbonyl group (wherein R ⁴ And R ⁵ Is the same as above. ), (T) (C ₂ -C ₈ ) Alkynyl group, (u) tri (C ₁ -C ₈ ) Alkylsilyl (C ₁ -C ₈ ) Alkyl group (tri (C ₁ -C ₈ ) The alkyl groups of alkylsilyl may be the same or different. ), (V) Tri (C ₁ -C ₈ ) Alkylsilyl (C ₂ -C ₈ ) An alkynyl group (the alkyl groups may be the same or different), and (w) a heterocyclic alkyloxy group having 1 to 5 substituents selected from an oxo group;
(a129) heterocyclic thio group (excluding pyridylthio group);
(a130) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C ₁ -C ₈ ) Alkyl group, (f) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkyl group, (g) (C ₁ -C ₈ ) Alkoxy group, (h) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkoxy group, (i) (C ₃ -C ₈ ) Cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) Alkoxy group, (j) (C ₁ -C ₈ ) Alkylthio group, (k) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkylthio group, (l) (C ₁ -C ₈ ) Alkylsulfinyl group, (m) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkylsulfinyl group, (n) (C ₁ -C ₈ ) Alkylsulfonyl group, (o) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkylsulfonyl group, (p) (C ₁ -C ₈ ) Alkyl-carbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C ₁ -C ₈ ) Alkoxy-carbonyl group, (s) R ⁴ (R ⁵ ) N carbonyl group (wherein R ⁴ And R ⁵ Is the same as above. ), (T) (C ₂ -C ₈ ) Alkynyl group, (u) tri (C ₁ -C ₈ ) Alkylsilyl (C ₁ -C ₈ ) Alkyl group (tri (C ₁ -C ₈ ) The alkyl groups of alkylsilyl may be the same or different. ), (V) Tri (C ₁ -C ₈ ) Alkylsilyl (C ₂ -C ₈ ) An alkynyl group (alkyl groups may be the same or different), and (w) a heterocyclic thio group having 1 to 5 substituents selected from an oxo group (excluding a pyridylthio group);
(a131) a heterocyclic sulfinyl group;
(a132) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C ₁ -C ₈ ) Alkyl group, (f) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkyl group, (g) (C ₁ -C ₈ ) Alkoxy group, (h) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkoxy group, (i) (C ₃ -C ₈ ) Cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) Alkoxy group, (j) (C ₁ -C ₈ ) Alkylthio group, (k) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkylthio group, (l) (C ₁ -C ₈ ) Alkylsulfinyl group, (m) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkylsulfinyl group, (n) (C ₁ -C ₈ ) Alkylsulfonyl group, (o) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkylsulfonyl group, (p) (C ₁ -C ₈ ) Alkyl-carbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C ₁ -C ₈ ) Alkoxy-carbonyl group, (s) R ⁴ (R ⁵ ) N carbonyl group (wherein R ⁴ And R ⁵ Is the same as above. ), (T) (C ₂ -C ₈ ) Alkynyl group, (u) tri (C ₁ -C ₈ ) Alkylsilyl (C ₁ -C ₈ ) Alkyl group (tri (C ₁ -C ₈ ) The alkyl groups of alkylsilyl may be the same or different. ), (V) Tri (C ₁ -C ₈ ) Alkylsilyl (C ₂ -C ₈ ) An alkynyl group (the alkyl groups may be the same or different), and (w) a heterocyclic sulfinyl group having 1 to 5 substituents selected from an oxo group;
(a133) a heterocyclic sulfonyl group;
(a134) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C ₁ -C ₈ ) Alkyl group, (f) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkyl group, (g) (C ₁ -C ₈ ) Alkoxy group, (h) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkoxy group, (i) (C ₃ -C ₈ ) Cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) Alkoxy group, (j) (C ₁ -C ₈ ) Alkylthio group, (k) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkylthio group, (l) (C ₁ -C ₈ ) Alkylsulfinyl group, (m) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkylsulfinyl group, (n) (C ₁ -C ₈ ) Alkylsulfonyl group, (o) halo (C ₁ -C ₈ ) Alkylsulfonyl group, (p) (C ₁ -C ₈ ) Alkyl-carbonyl group, (q) carboxyl group, (r) (C ₁ -C ₈ ) Alkoxy-carbonyl group, (s) R ⁴ (R ⁵ ) N carbonyl group (wherein R ⁴ And R ⁵ Is the same as above. ), (T) (C ₂ -C ₈ ) Alkynyl group, (u) tri (C ₁ -C ₈ ) Alkylsilyl (C ₁ -C ₈ ) Alkyl group (tri (C ₁ -C ₈ ) The alkyl groups of alkylsilyl may be the same or different. ), (V) Tri (C ₁ -C ₈ ) Alkylsilyl (C ₂ -C ₈ ) An alkynyl group (alkyl groups may be the same or different), and (w) a heterocyclic sulfonyl group having 1 to 5 substituents selected from an oxo group;
(a135) group represented by the following formula

（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じであり、Ｒ^６は水素原子、（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル基、（Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニル基、（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニル基、（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、ハロ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニル基、ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニル基、ハロ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、フェニル基、又はフェニル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基を示す。）；
(a136) ４，４，５，５−テトラメチル−１，２，３−ジオキサボロラン−２−イル基；
(a137) ヘテロ環（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；又は
(a138) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(g)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(i)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ−カルボニル基、(s)Ｒ^４（Ｒ^５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル（Ｃ₁−Ｃ_８）アルキル基（トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１〜５の置換基を有するヘテロ環アルキル基
を示す。
また、Ｒ¹は、芳香環上の隣接したＲ¹と一緒になって(a139) 縮合環又はビシクロ環を形成することができ、該縮合環又はビシクロ環は同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(d)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(e)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(f)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(g)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(h)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(i)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(j)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基及び(k)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有していてもよい。
ｍは０〜５の整数、ｎは、０又は１を示す。
Ｑは、ニトロ基、又は下記構造式Ｑ^１〜Ｑ^１３のいずれかを示す。 (In the formula, R ⁴ and R ⁵ are the same as above, R ⁶ is a hydrogen atom, a (C ₁ -C ₈ ) alkyl group, a (C ₃ -C ₈ ) cycloalkyl group, (C ₂ -C ₈ )). An alkenyl group, a (C ₂ -C ₈ ) alkynyl group, a (C ₃ -C ₈ ) cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) alkyl group, a halo (C ₁ -C ₈ ) alkyl group, a halo (C ₃ -C ₈₎ ) Cycloalkyl group, halo (C ₂ -C ₈ ) alkenyl group, halo (C ₂ -C ₈ ) alkynyl group, halo (C ₃ -C ₈ ) cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) alkyl group, phenyl group, Or a phenyl (C ₁ -C ₈ ) alkyl group).
(a136) 4,4,5,5-tetramethyl-1,2,3-dioxaborolan-2-yl group;
(a137) a heterocyclic (C ₁ -C ₈ ) alkyl group; or
(a138) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C ₁ -C ₈ ) alkyl group, (f) Halo (C ₁ -C ₈ ) alkyl group, (g) (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (h) halo (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (i) (C ₃ -C ₈ ) cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (j) (C ₁ -C ₈ ) alkylthio group, (k) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylthio group, (l) (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl group , (M) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl group, (n) (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl group, (p) (C ₁ -C ₈₎ alkyl - carbonyl group, (q) a carboxyl group, _{(r) (C} 1 -C ₈₎ alkoxy - carbonyl ^{^{group, (s) R 4 (R}} 5) N group ( In the formula, R ⁴ and R ⁵ are the same as above.), (T) (C ₂ -C ₈ ) alkynyl group, (u) tri (C ₁ -C ₈ ) alkylsilyl (C ₁ -C ₈ ) alkyl group (The alkyl group of tri (C ₁ -C ₈ ) alkylsilyl may be the same or different.) (V) Tri (C ₁ -C ₈ ) alkylsilyl (C ₂ -C ₈ ) alkynyl group (alkyl The groups may be the same or different.) And (w) represents a heterocyclic alkyl group having 1 to 5 substituents selected from oxo groups.
R ¹ may be combined with adjacent R ¹ on the aromatic ring to form (a139) a condensed ring or bicyclo ring, and the condensed ring or bicyclo ring may be the same or different; ) Halogen atom, (b) (C ₁ -C ₈ ) alkyl group, (c) halo (C ₁ -C ₈ ) alkyl group, (d) (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (e) halo (C ₁ -C ₈₎ alkoxy groups, _{(f) (C} 1 -C ₈₎ alkylthio group, (g) halo _(C 1 -C ₈₎ alkylthio group, _{(h) (C} 1 -C ₈₎ alkylsulfinyl group, ( i) one or more substitutions selected from a halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl group, (j) (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl group and (k) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl group It may have a group.
m represents an integer of 0 to 5, and n represents 0 or 1.
Q represents a nitro group or any ^{one of the following} structural formulas Q ^{1 to} Q ¹³ .

ここで式中、Ｒ^２及びＲ^３は、同一又は異なっても良く
(b1) 水素原子；
(b2) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(b3) （Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル基；
(b4) （Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニル基；
(b5) （Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニル基；
(b6) ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(b7) ハロ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル基；
(b8) ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニル基；
(b9) ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニル基；
(b10) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(b11) （Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(b12) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(b13) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(b14) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(b15) ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(b16) ハロ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(b17) ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(b18) ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(b19) ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(b20) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(b21) ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(b22) シアノ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(b23) ニトロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(b24) Ｒ^４（Ｒ^５）Ｎ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）；
(b25) Ｒ^４（Ｒ^５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）；
(b26) Ｒ^４（Ｒ^５）ＮＣＯ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）；
(b27) Ｒ^４（Ｒ^５）Ｎカルボニルオキシ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）；
(b28)（Ｒ^４）ＯＣ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基（式中、Ｒ^４は前記に同じ。）；
(b29)（Ｒ^４）Ｏ_２Ｃ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基（式中、Ｒ^４は前記に同じ。）；
(b30)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(b31)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ−カルボニルオキシ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(b32) トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基（トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b33) ホルミル基；
(b34) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル−カルボニル基；
(b35) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル−カルボニル基；
(b36) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ−カルボニル基；
(b37) ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル−カルボニル基；
(b38) ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ−カルボニル基；
(b39) （Ｃ₃−Ｃ_８）シクロアルキル−カルボニル基；
(b40) （Ｃ₃−Ｃ_８）シクロアルコキシ−カルボニル基；
(b41) トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b42) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基；
(b43) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルキケニルスルホニル基；
(b44) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルキキニルスルホニル基；
(b45) （Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキルスルホニル基；
(b46) ハロ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキルスルホニル基；
(b47) アリール基；
(b48) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(g)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(i)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ−カルボニル基、(s)Ｒ^４（Ｒ^５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を有するアリール基；
(b49) アリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(b50) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(g)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(i)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ−カルボニル基、及び(s)Ｒ^４（Ｒ^５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(b51) アリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ−カルボニル基；
(b52) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(g)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(i)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ−カルボニル基、及び(s)Ｒ^４（Ｒ^５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ−カルボニル基；
(b53) アリールカルボニルオキシ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(b54) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(g)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(i)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ−カルボニル基、及び(s)Ｒ^４（Ｒ^５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリールカルボニルオキシ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(b55) アリールカルボニル基；
(b56) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(g)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(i)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ−カルボニル基、及び(s)Ｒ^４（Ｒ^５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリールカルボニル基；
(b57) アリールチオ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(b58) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(g)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(i)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ−カルボニル基、及び(s)Ｒ^４（Ｒ^５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリールチオ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(b59) アリールスルフィニル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(b60) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(g)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(i)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ−カルボニル基、及び(s)Ｒ^４（Ｒ^５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリールスルフィニル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(b61) アリールスルホニル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(b62) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(g)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(i)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ−カルボニル基、及び(s)Ｒ^４（Ｒ^５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリールスルホニル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(b63) アリールスルホニル基；
(b64) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(g)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(i)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ−カルボニル基、及び(s)Ｒ^４（Ｒ^５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリールスルホニル基；
(b65) ヘテロ環基；
(b66) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(g)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(i)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ−カルボニル基、(s)Ｒ^４（Ｒ^５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、及び(t)オキソ基から選択される１〜５の置換基を有するヘテロ環基；
(b67) ヘテロ環（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；又は
(b68) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(g)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(i)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ−カルボニル基、(s)Ｒ^４（Ｒ^５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、及び(t)オキソ基から選択される１〜５の置換基を有するヘテロ環アルキル基
を示す。
又は、(b69) Ｒ^２とＲ^３が結合して、一つの窒素原子を含み、さらに酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子から選ばれる１〜２個の同一又は異なっても良いヘテロ原子を含んでいても良い５〜８員の飽和含窒素複素環を形成することもできる。 Here, in the formula, R ² and R ³ may be the same or different.
(b1) a hydrogen atom;
(b2) a (C ₁ -C ₈ ) alkyl group;
_{_{(b3) (C 3 -C 8}} ) cycloalkyl group;
_{_{(b4) (C 2 -C 8}} ) alkenyl;
_{_{(b5) (C 2 -C 8}} ) alkynyl group;
(b6) a halo (C ₁ -C ₈ ) alkyl group;
(b7) halo _(C 3 -C ₈₎ cycloalkyl group;
(b8) halo _(C 2 -C ₈₎ alkenyl group;
(b9) halo _(C 2 -C ₈₎ alkynyl group;
(b10) a (C ₁ -C ₈ ) alkoxy (C ₁ -C ₈ ) alkyl group;
_{_{(b11) (C 3 -C 8}} ) cycloalkyl _(C 1 -C ₈₎ alkyl group;
(b12) a (C ₁ -C ₈ ) alkylthio (C ₁ -C ₈ ) alkyl group;
(b13) a (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl (C ₁ -C ₈ ) alkyl group;
(b14) a (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl (C ₁ -C ₈ ) alkyl group;
(b15) a halo (C ₁ -C ₈ ) alkoxy (C ₁ -C ₈ ) alkyl group;
(b16) halo _(C 3 -C ₈₎ cycloalkyl _(C 1 -C ₈₎ alkyl group;
(b17) a halo (C ₁ -C ₈ ) alkylthio (C ₁ -C ₈ ) alkyl group;
(b18) a halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl (C ₁ -C ₈ ) alkyl group;
(b19) halo _(C 1 -C ₈₎ alkyl-sulfonyl _(C 1 -C ₈₎ alkyl group;
(b20) a (C ₁ -C ₈ ) alkoxyhalo (C ₁ -C ₈ ) alkyl group;
(b21) a halo (C ₁ -C ₈ ) alkoxyhalo (C ₁ -C ₈ ) alkyl group;
(b22) a cyano (C ₁ -C ₈ ) alkyl group;
(b23) nitro _(C 1 -C ₈₎ alkyl group;
(b24) R ⁴ (R ⁵ ) N (C ₁ -C ₈ ) alkyl group (wherein R ⁴ and R ⁵ are the same as above);
(b25) R ⁴ (R ⁵ ) N carbonyl group (wherein R ⁴ and R ⁵ are the same as above);
(b26) R ⁴ (R ⁵ ) NCO (C ₁ -C ₈ ) alkyl group (wherein R ⁴ and R ⁵ are the same as above);
(b27) R ⁴ (R ⁵ ) N carbonyloxy (C ₁ -C ₈ ) alkyl group (wherein R ⁴ and R ⁵ are the same as above);
^{(b28) (R 4) OC} (C 1 -C 8) alkyl group (wherein, ^{R 4} are as defined above.);
(b29) (R ⁴ ) O ₂ C (C ₁ -C ₈ ) alkyl group (wherein R ⁴ is the same as above);
(b30) a (C ₁ -C ₈ ) alkoxy (C ₁ -C ₈ ) alkoxy (C ₁ -C ₈ ) alkyl group;
_{_{(b31) (C 1 -C 8}} ) alkoxy - carbonyloxy _(C 1 -C ₈₎ alkyl group;
(b32) Tri (C ₁ -C ₈ ) alkylsilyl (C ₁ -C ₈ ) alkyl group (the alkyl groups of tri (C ₁ -C ₈ ) alkylsilyl may be the same or different);
(b33) formyl group;
_{_{(b34) (C 1 -C 8}} ) alkyl - carbonyl group;
(b35) a (C ₁ -C ₈ ) alkyl-carbonyl group;
(b36) (C ₁ -C ₈ ) alkoxy-carbonyl group;
(b37) halo _(C 1 -C ₈₎ alkyl - carbonyl group;
(b38) halo _(C 1 -C ₈₎ alkoxy - carbonyl group;
_{_{(b39) (C 3 -C 8}} ) cycloalkyl - carbonyl group;
_{_{(b40) (C 3 -C 8}} ) cycloalkoxy - carbonyl group;
(b41) Tri (C ₁ -C ₈ ) alkylsilyl group (the alkyl groups may be the same or different);
(b42) a (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl group;
(b43) (C ₁ -C ₈ ) alkynylsulfonyl group;
(b44) a (C ₁ -C ₈ ) alkynylsulfonyl group;
_{_{(b45) (C 3 -C 8}} ) cycloalkyl sulfonyl group;
(b46) halo _(C 3 -C ₈₎ cycloalkyl sulfonyl group;
(b47) an aryl group;
(b48) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) a (C ₁ -C ₈ ) alkyl group, (f) Halo (C ₁ -C ₈ ) alkyl group, (g) (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (h) halo (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (i) (C ₃ -C ₈ ) cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (j) (C ₁ -C ₈ ) alkylthio group, (k) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylthio group, (l) (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl group , (M) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl group, (n) (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl group, (p) (C ₁ -C ₈₎ alkyl - carbonyl group, (q) a carboxyl group, _{(r) (C} 1 -C ₈₎ alkoxy - carbonyl ^{^{group, (s) R 4 (R}} 5) N group ( Among the aryl groups R ⁴ and R ⁵ have the same), and (t) 1 to 5 substituents selected from phenoxy groups to the.;
(b49) aryl _(C 1 -C ₈₎ alkyl group;
(b50) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C ₁ -C ₈ ) alkyl group, (f) Halo (C ₁ -C ₈ ) alkyl group, (g) (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (h) halo (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (i) (C ₃ -C ₈ ) cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (j) (C ₁ -C ₈ ) alkylthio group, (k) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylthio group, (l) (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl group , (M) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl group, (n) (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl group, (p) (C ₁ -C ₈₎ alkyl - carbonyl group, (q) a carboxyl group, _{(r) (C} 1 -C ₈₎ alkoxy - carbonyl group, and ^{^{(s) R 4 (R 5}} ) N -carbonyl Aryl _(C 1 -C ₈₎ _(which. Wherein, ^{R 4} and ^{R 5} are the same as defined above) having 1 to 5 substituents selected from alkyl groups;
(b51) aryl _(C 1 -C ₈₎ alkoxy - carbonyl group;
(b52) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C ₁ -C ₈ ) alkyl group, (f) Halo (C ₁ -C ₈ ) alkyl group, (g) (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (h) halo (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (i) (C ₃ -C ₈ ) cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (j) (C ₁ -C ₈ ) alkylthio group, (k) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylthio group, (l) (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl group , (M) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl group, (n) (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl group, (p) (C ₁ -C ₈₎ alkyl - carbonyl group, (q) a carboxyl group, _{(r) (C} 1 -C ₈₎ alkoxy - carbonyl group, and ^{^{(s) R 4 (R 5}} ) N -carbonyl (. Wherein, ^{R 4} and ^{R 5} are as defined above) aryl having from 1 to 5 substituents selected from _(C 1 -C ₈₎ alkoxy - carbonyl group;
(b53) arylcarbonyloxy _(C 1 -C ₈₎ alkyl group;
(b54) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C ₁ -C ₈ ) alkyl group, (f) Halo (C ₁ -C ₈ ) alkyl group, (g) (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (h) halo (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (i) (C ₃ -C ₈ ) cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (j) (C ₁ -C ₈ ) alkylthio group, (k) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylthio group, (l) (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl group , (M) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl group, (n) (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl group, (p) (C ₁ -C ₈₎ alkyl - carbonyl group, (q) a carboxyl group, _{(r) (C} 1 -C ₈₎ alkoxy - carbonyl group, and ^{^{(s) R 4 (R 5}} ) N -carbonyl (. Wherein, ^{R 4} and ^{R 5} are as defined above) arylcarbonyloxy having from 1 to 5 substituents selected from _(C 1 -C ₈₎ alkyl group;
(b55) an arylcarbonyl group;
(b56) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C ₁ -C ₈ ) alkyl group, (f) Halo (C ₁ -C ₈ ) alkyl group, (g) (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (h) halo (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (i) (C ₃ -C ₈ ) cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (j) (C ₁ -C ₈ ) alkylthio group, (k) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylthio group, (l) (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl group , (M) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl group, (n) (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl group, (p) (C ₁ -C ₈₎ alkyl - carbonyl group, (q) a carboxyl group, _{(r) (C} 1 -C ₈₎ alkoxy - carbonyl group, and ^{^{(s) R 4 (R 5}} ) N -carbonyl (Wherein, ^{R 4} and ^{R 5} are as defined above.) An arylcarbonyl group having from 1 to 5 substituents selected from;
(b57) arylthio _(C 1 -C ₈₎ alkyl group;
(b58) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C ₁ -C ₈ ) alkyl group, (f) Halo (C ₁ -C ₈ ) alkyl group, (g) (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (h) halo (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (i) (C ₃ -C ₈ ) cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (j) (C ₁ -C ₈ ) alkylthio group, (k) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylthio group, (l) (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl group , (M) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl group, (n) (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl group, (p) (C ₁ -C ₈₎ alkyl - carbonyl group, (q) a carboxyl group, _{(r) (C} 1 -C ₈₎ alkoxy - carbonyl group, and ^{^{(s) R 4 (R 5}} ) N -carbonyl Arylthio _(C 1 -C ₈₎ _(which. Wherein, ^{R 4} and ^{R 5} are the same as defined above) having 1 to 5 substituents selected from alkyl groups;
(b59) arylsulfinyl (C ₁ -C ₈ ) alkyl group;
(b60) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C ₁ -C ₈ ) alkyl group, (f) Halo (C ₁ -C ₈ ) alkyl group, (g) (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (h) halo (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (i) (C ₃ -C ₈ ) cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (j) (C ₁ -C ₈ ) alkylthio group, (k) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylthio group, (l) (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl group , (M) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl group, (n) (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl group, (p) (C ₁ -C ₈₎ alkyl - carbonyl group, (q) a carboxyl group, _{(r) (C} 1 -C ₈₎ alkoxy - carbonyl group, and ^{^{(s) R 4 (R 5}} ) N -carbonyl (. Wherein, ^{R 4} and ^{R 5} are as defined above) arylsulfinyl having from 1 to 5 substituents selected from _(C 1 -C ₈₎ alkyl group;
(b61) arylsulfonyl _(C 1 -C ₈₎ alkyl group;
(b62) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C ₁ -C ₈ ) alkyl group, (f) Halo (C ₁ -C ₈ ) alkyl group, (g) (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (h) halo (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (i) (C ₃ -C ₈ ) cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (j) (C ₁ -C ₈ ) alkylthio group, (k) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylthio group, (l) (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl group , (M) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl group, (n) (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl group, (p) (C ₁ -C ₈₎ alkyl - carbonyl group, (q) a carboxyl group, _{(r) (C} 1 -C ₈₎ alkoxy - carbonyl group, and ^{^{(s) R 4 (R 5}} ) N -carbonyl (. Wherein, ^{R 4} and ^{R 5} are as defined above) arylsulfonyl having from 1 to 5 substituents selected from _(C 1 -C ₈₎ alkyl group;
(b63) an arylsulfonyl group;
(b64) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C ₁ -C ₈ ) alkyl group, (f) Halo (C ₁ -C ₈ ) alkyl group, (g) (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (h) halo (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (i) (C ₃ -C ₈ ) cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (j) (C ₁ -C ₈ ) alkylthio group, (k) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylthio group, (l) (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl group , (M) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl group, (n) (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl group, (p) (C ₁ -C ₈₎ alkyl - carbonyl group, (q) a carboxyl group, _{(r) (C} 1 -C ₈₎ alkoxy - carbonyl group, and ^{^{(s) R 4 (R 5}} ) N -carbonyl (Wherein, R ⁴ and R ⁵ are as defined above.) Arylsulfonyl groups having from 1 to 5 substituents selected from;
(b65) a heterocyclic group;
(b66) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) a (C ₁ -C ₈ ) alkyl group, (f) Halo (C ₁ -C ₈ ) alkyl group, (g) (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (h) halo (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (i) (C ₃ -C ₈ ) cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (j) (C ₁ -C ₈ ) alkylthio group, (k) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylthio group, (l) (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl group , (M) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl group, (n) (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl group, (p) (C ₁ -C ₈₎ alkyl - carbonyl group, (q) a carboxyl group, _{(r) (C} 1 -C ₈₎ alkoxy - carbonyl ^{^{group, (s) R 4 (R}} 5) N group ( Among, heterocyclic groups R ⁴ and R ⁵ have the same), and (t) 1 to 5 substituents selected from oxo in the.;
(b67) a heterocyclic (C ₁ -C ₈ ) alkyl group; or
(b68) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C ₁ -C ₈ ) alkyl group, (f) Halo (C ₁ -C ₈ ) alkyl group, (g) (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (h) halo (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (i) (C ₃ -C ₈ ) cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (j) (C ₁ -C ₈ ) alkylthio group, (k) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylthio group, (l) (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl group , (M) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl group, (n) (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl group, (p) (C ₁ -C ₈₎ alkyl - carbonyl group, (q) a carboxyl group, _{(r) (C} 1 -C ₈₎ alkoxy - carbonyl ^{^{group, (s) R 4 (R}} 5) N group ( Among, R ⁴ and R ⁵ represents a heterocyclic group having the same.), And (t) 1 to 5 substituents selected from oxo in the.
Or (b69) R ² and R ³ are bonded to each other and contain one nitrogen atom, and further contain 1 to 2 identical or different heteroatoms selected from an oxygen atom, a nitrogen atom, and a sulfur atom A 5 to 8 membered saturated nitrogen-containing heterocycle may be formed.

Ｒ^４及びＲ^５は、前記と同じくし、
Ｒ^７及びＲ^８は、同一又は異なっても良く
(c1) 水素原子；
(c2) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(c3) （Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル基；
(c4) （Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニル基；
(c5) （Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニル基；
(c6) ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(c7) ハロ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル基；
(c8) ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニル基；
(c9) ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニル基；
(c10) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(c11) （Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(c12) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基；
(c13) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基；
(c14) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基；
(c15) ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(c16) ハロ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(c17) ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基；
(c18) ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基；
(c19) ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基；
(c20) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(c21) ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(c22) アリール基；
(c23) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(g)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(i)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ−カルボニル基、及び(s)Ｒ^４（Ｒ^５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリール基；
(c24) アリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(c25) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(g)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(i)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ−カルボニル基、及び(s)Ｒ^４（Ｒ^５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(c26) ヘテロ環基；又は
(c27) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(g)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(i)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ−カルボニル基、(s)Ｒ^４（Ｒ^５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ₂−Ｃ_８）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル（Ｃ₁−Ｃ_８）アルキル基（トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１〜５の置換基を有するヘテロ環基
を示す。 R ⁴ and R ⁵ are the same as above,
R ⁷ and R ⁸ may be the same or different
(c1) hydrogen atom;
(c2) a (C ₁ -C ₈ ) alkyl group;
_{_{(c3) (C 3 -C 8}} ) cycloalkyl group;
_{_{(c4) (C 2 -C 8}} ) alkenyl;
_{_{(c5) (C 2 -C 8}} ) alkynyl group;
(c6) a halo (C ₁ -C ₈ ) alkyl group;
(c7) halo _(C 3 -C ₈₎ cycloalkyl group;
(c8) halo _(C 2 -C ₈₎ alkenyl group;
(c9) halo _(C 2 -C ₈₎ alkynyl group;
(c10) a (C ₁ -C ₈ ) alkoxy (C ₁ -C ₈ ) alkyl group;
_{_{(c11) (C 3 -C 8}} ) cycloalkyl _(C 1 -C ₈₎ alkyl group;
(c12) a (C ₁ -C ₈ ) alkylthio group;
(c13) a (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl group;
_{_{(c14) (C 1 -C 8}} ) alkylsulfonyl group;
(c15) a halo (C ₁ -C ₈ ) alkoxy (C ₁ -C ₈ ) alkyl group;
(c16) halo _(C 3 -C ₈₎ cycloalkyl _(C 1 -C ₈₎ alkyl group;
(c17) a halo (C ₁ -C ₈ ) alkylthio group;
(c18) a halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl group;
(c19) a halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl group;
(c20) a (C ₁ -C ₈ ) alkoxyhalo (C ₁ -C ₈ ) alkyl group;
(c21) a halo (C ₁ -C ₈ ) alkoxyhalo (C ₁ -C ₈ ) alkyl group;
(c22) an aryl group;
(c23) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C ₁ -C ₈ ) alkyl group, (f) Halo (C ₁ -C ₈ ) alkyl group, (g) (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (h) halo (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (i) (C ₃ -C ₈ ) cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (j) (C ₁ -C ₈ ) alkylthio group, (k) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylthio group, (l) (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl group , (M) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl group, (n) (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl group, (p) (C ₁ -C ₈₎ alkyl - carbonyl group, (q) a carboxyl group, _{(r) (C} 1 -C ₈₎ alkoxy - carbonyl group, and ^{^{(s) R 4 (R 5}} ) N -carbonyl (Wherein, ^{R 4} and ^{R 5} are as defined above.) An aryl group having from 1 to 5 substituents selected from;
(c24) aryl _(C 1 -C ₈₎ alkyl group;
(c25) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C ₁ -C ₈ ) alkyl group, (f) Halo (C ₁ -C ₈ ) alkyl group, (g) (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (h) halo (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (i) (C ₃ -C ₈ ) cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (j) (C ₁ -C ₈ ) alkylthio group, (k) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylthio group, (l) (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl group , (M) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl group, (n) (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl group, (p) (C ₁ -C ₈₎ alkyl - carbonyl group, (q) a carboxyl group, _{(r) (C} 1 -C ₈₎ alkoxy - carbonyl group, and ^{^{(s) R 4 (R 5}} ) N -carbonyl Aryl _(C 1 -C ₈₎ _(which. Wherein, ^{R 4} and ^{R 5} are the same as defined above) having 1 to 5 substituents selected from alkyl groups;
(c26) a heterocyclic group; or
(c27) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C ₁ -C ₈ ) alkyl group, (f) Halo (C ₁ -C ₈ ) alkyl group, (g) (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (h) halo (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (i) (C ₃ -C ₈ ) cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (j) (C ₁ -C ₈ ) alkylthio group, (k) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylthio group, (l) (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl group , (M) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl group, (n) (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl group, (p) (C ₁ -C ₈₎ alkyl - carbonyl group, (q) a carboxyl group, _{(r) (C} 1 -C ₈₎ alkoxy - carbonyl ^{^{group, (s) R 4 (R}} 5) N group ( Among, ^{R 4} and ^{R 5} are as defined above.), (T) (C 2 -C 8) alkynyl group, (u) tri _(C 1 -C ₈₎ alkyl silyl (C ₁ -C ₈₎ alkyl group ( The alkyl group of tri (C ₁ -C ₈ ) alkylsilyl may be the same or different.), (V) Tri (C ₁ -C ₈ ) alkylsilyl (C ₂ -C ₈ ) alkynyl group (alkyl group) And may be the same or different.) And (w) represents a heterocyclic group having 1 to 5 substituents selected from oxo groups.

Ｙは、同一又は異なっても良く、
(d1) 水素原子；
(d2) ハロゲン原子；
(d3) シアノ基；
(d4) ニトロ基；
(d5) ホルミル基；
(d6) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(d7) ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(d8) （Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル基；
(d9) ハロ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル基；
(d10) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基；
(d11) ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基；
(d12) （Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基；
(d13) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基；
(d14) ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基；
(d15) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基；
(d16) ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基；
(d17) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基；
(d18) ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基；
(d19) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル−カルボニル基；
(d20) カルボキシル基；
(d21) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ−カルボニル基；又は
(d22) Ｒ^４（Ｒ^５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）
を示す。
ｐは、０〜２の整数を示す。
Ｘは窒素原子（該窒素原子は酸化されていてもよい。）又は−ＣＨ−を示す。｝で表されるピリミジン誘導体又はその塩類； Y may be the same or different,
(d1) hydrogen atom;
(d2) a halogen atom;
(d3) a cyano group;
(d4) a nitro group;
(d5) formyl group;
(d6) a (C ₁ -C ₈ ) alkyl group;
(d7) a halo (C ₁ -C ₈ ) alkyl group;
_{_{(d8) (C 3 -C 8}} ) cycloalkyl group;
(d9) halo _(C 3 -C ₈₎ cycloalkyl group;
(d10) a (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group;
(d11) a halo (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group;
_{_{(d12) (C 3 -C 8}} ) cycloalkyl _(C 1 -C ₈₎ alkoxy group;
(d13) a (C ₁ -C ₈ ) alkylthio group;
(d14) a halo (C ₁ -C ₈ ) alkylthio group;
(d15) a (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl group;
(d16) a halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl group;
_{_{(d17) (C 1 -C 8}} ) alkylsulfonyl group;
(d18) a halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl group;
_{_{(d19) (C 1 -C 8}} ) alkyl - carbonyl group;
(d20) a carboxyl group;
(d21) a (C ₁ -C ₈ ) alkoxy-carbonyl group; or
(d22) R ⁴ (R ⁵ ) N carbonyl group (wherein R ⁴ and R ⁵ are the same as above).
Indicates.
p shows the integer of 0-2.
X represents a nitrogen atom (the nitrogen atom may be oxidized) or -CH-. } A pyrimidine derivative represented by the formula:

［２］上記［１］に記載のピリミジン誘導体又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤；
［３］上記［２］に記載の農園芸用殺虫剤の有効成分を植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法；
［４］上記［１］に記載のピリミジン誘導体又はその塩類の農園芸用殺虫剤としての使用
等に関する。 [2] An agricultural and horticultural insecticide comprising the pyrimidine derivative or its salt according to [1] as an active ingredient;
[3] A method for using an agricultural and horticultural insecticide characterized by treating an active ingredient of the agricultural and horticultural insecticide according to [2] above to a plant or soil;
[4] The present invention relates to the use of the pyrimidine derivative or the salt thereof according to [1] as an agricultural and horticultural insecticide.

本発明のピリミジン誘導体又はその塩は農園芸用殺虫剤として優れた効果を有する。一方、犬や猫といった愛玩動物、又は牛や羊等の家畜に寄生する害虫に対しても効果を示す。 The pyrimidine derivative or salt thereof of the present invention has an excellent effect as an agricultural and horticultural insecticide. On the other hand, it is also effective against pets such as dogs and cats or pests parasitic on livestock such as cattle and sheep.

本発明のピリミジン誘導体の一般式（Ｉ）の定義において、
「ハロ」とは「ハロゲン原子」を意味し、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はフッ素原子を示し、
「（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、イソペンチル基、ターシャリーペンチル基、ネオペンチル基、２，３−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、１−メチルブチル基、ノルマルヘキシル基、イソヘキシル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、３，３−ジメチルブチル基、ヘプチル基、オクチル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜８個のアルキル基を示し、
「（Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニル基」とは、例えばビニル基、アリル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、ペンテニル基、１−ヘキセニル基、３，３−ジメチル−１−ブテニル基、ヘプテニル基、オクテニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数２〜８個のアルケニル基を示し、
「（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニル基」とは、例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−メチル−１−プロピニル基、２−メチル−３−プロピニル基、ペンチニル基、１−ヘキシニル基、３，３−ジメチル−１−ブチニル基、ヘプチニル基、オクチニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数２〜１２個のアルキニル基を示す。 In the definition of general formula (I) of the pyrimidine derivative of the present invention,
“Halo” means “halogen atom” and represents chlorine atom, bromine atom, iodine atom or fluorine atom,
“(C ₁ -C ₈ ) alkyl group” means, for example, methyl group, ethyl group, normal propyl group, isopropyl group, normal butyl group, isobutyl group, secondary butyl group, tertiary butyl group, normal pentyl group, isopentyl group. , Tertiary pentyl group, neopentyl group, 2,3-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, 1-methylbutyl group, normal hexyl group, isohexyl group, 1,1,2-trimethylpropyl group, 3,3-dimethyl A linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms such as a butyl group, a heptyl group, an octyl group, etc .;
“(C ₂ -C ₈ ) alkenyl group” means, for example, vinyl group, allyl group, isopropenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 1-methyl-2- Linear or branched carbon atom number 2 such as propenyl group, 2-methyl-1-propenyl group, pentenyl group, 1-hexenyl group, 3,3-dimethyl-1-butenyl group, heptenyl group, octenyl group, etc. Represents 8 alkenyl groups,
“(C ₂ -C ₈ ) alkynyl group” means, for example, ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 3-methyl-1-propynyl Group, 2-methyl-3-propynyl group, pentynyl group, 1-hexynyl group, 3,3-dimethyl-1-butynyl group, heptynyl group, octynyl group, etc. An alkynyl group is shown.

「（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル基」とは、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基等の炭素原子数３〜８個の環状のアルキル基を示し、
「（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ターシャリーペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３−ジメチルプロピルオキシ基、１−エチルプロピルオキシ基、１−メチルブチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、１，１，２−トリメチルプロピルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜８個のアルコキシ基を示し、
「（Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニルオキシ基」としては、例えば、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基、ペンテニルオキシ基、ヘキセニルオキシ基、ヘプテニルオキシ基、オクテニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜８個のアルケニルオキシ基を示し、
「（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニルオキシ基」としては、例えば、プロピニルオキシ基、ブチニルオキシ基、ペンチニルオキシ基、ヘキシニルオキシ基、ヘプチニルオキシ基、オクチニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜８個のアルキニルオキシ基を示す。 “(C ₃ -C ₈ ) cycloalkyl group” means, for example, a cyclic alkyl group having 3 to 8 carbon atoms such as cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group and the like. Group,
Examples of the “(C ₁ -C ₈ ) alkoxy group” include a methoxy group, an ethoxy group, a normal propoxy group, an isopropoxy group, a normal butoxy group, a secondary butoxy group, a tertiary butoxy group, a normal pentyloxy group, and isopentyl. Oxy group, tertiary pentyloxy group, neopentyloxy group, 2,3-dimethylpropyloxy group, 1-ethylpropyloxy group, 1-methylbutyloxy group, normal hexyloxy group, isohexyloxy group, 1,1 , 2-trimethylpropyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group and the like linear or branched alkoxy groups having 1 to 8 carbon atoms,
Examples of the “(C ₂ -C ₈ ) alkenyloxy group” include linear or branched carbon atoms such as propenyloxy group, butenyloxy group, pentenyloxy group, hexenyloxy group, heptenyloxy group, octenyloxy group and the like. 2 to 8 alkenyloxy groups,
Examples of the “(C ₂ -C ₈ ) alkynyloxy group” include linear or branched carbon atoms of 2 such as propynyloxy group, butynyloxy group, pentynyloxy group, hexynyloxy group, heptynyloxy group, octynyloxy group and the like. -8 alkynyloxy groups are shown.

「（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基」としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ノルマルプロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ノルマルブチルチオ基、セカンダリーブチルチオ基、ターシャリーブチルチオ基、ノルマルペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ターシャリーペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、２，３−ジメチルプロピルチオ基、１−エチルプロピルチオ基、１−メチルブチルチオ基、ノルマルヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、１，１，２−トリメチルプロピルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜８個のアルキルチオ基を示し、
「（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基」としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ノルマルプロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ノルマルブチルスルフィニル基、セカンダリーブチルスルフィニル基、ターシャリーブチルスルフィニル基、ノルマルペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ターシャリーペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、２，３−ジメチルプロピルスルフィニル基、１−エチルプロピルスルフィニル基、１−メチルブチルスルフィニル基、ノルマルヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、１，１，２−トリメチルプロピルスルフィニル基、ヘプチルスルフィニル基、オクチルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜８個のアルキルスルフィニル基を示し、
「（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基」としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ノルマルプロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ノルマルブチルスルホニル基、セカンダリーブチルスルホニル基、ターシャリーブチルスルホニル基、ノルマルペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ターシャリーペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、２，３−ジメチルプロピルスルホニル基、１−エチルプロピルスルホニル基、１−メチルブチルスルホニル基、ノルマルヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、１，１，２−トリメチルプロピルスルホニル基、ヘプチルスルホニル基、オクチルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜８個のアルキルスルホニル基を示す。 Examples of the “(C ₁ -C ₈ ) alkylthio group” include a methylthio group, an ethylthio group, a normal propylthio group, an isopropylthio group, a normal butylthio group, a secondary butylthio group, a tertiary butylthio group, and a normal pentylthio group. Group, isopentylthio group, tertiary pentylthio group, neopentylthio group, 2,3-dimethylpropylthio group, 1-ethylpropylthio group, 1-methylbutylthio group, normal hexylthio group, isohexylthio group , 1,1,2-trimethylpropylthio group, heptylthio group, octylthio group and the like linear or branched alkylthio groups having 1 to 8 carbon atoms,
Examples of the “(C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl group” include, for example, methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, normal propylsulfinyl group, isopropylsulfinyl group, normal butylsulfinyl group, secondary butylsulfinyl group, tertiary butylsulfinyl group, Normal pentylsulfinyl group, isopentylsulfinyl group, tertiary pentylsulfinyl group, neopentylsulfinyl group, 2,3-dimethylpropylsulfinyl group, 1-ethylpropylsulfinyl group, 1-methylbutylsulfinyl group, normalhexylsulfinyl group, iso Linear or branched hexylsulfinyl group, 1,1,2-trimethylpropylsulfinyl group, heptylsulfinyl group, octylsulfinyl group, etc. An alkylsulfinyl group having 1 to 8 carbon atoms;
As the “(C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl group”, for example, a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a normalpropylsulfonyl group, an isopropylsulfonyl group, a normalbutylsulfonyl group, a secondary butylsulfonyl group, a tertiary butylsulfonyl group, Normal pentylsulfonyl group, isopentylsulfonyl group, tertiary pentylsulfonyl group, neopentylsulfonyl group, 2,3-dimethylpropylsulfonyl group, 1-ethylpropylsulfonyl group, 1-methylbutylsulfonyl group, normal hexylsulfonyl group, iso Linear or branched alkylsulfonyl groups having 1 to 8 carbon atoms such as hexylsulfonyl group, 1,1,2-trimethylpropylsulfonyl group, heptylsulfonyl group, octylsulfonyl group, etc. Indicates.

「（Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニルチオ基」としては、例えば、プロペニルチオ基、ブテニルチオ基、ペンテニルチオ基、ヘキセニルチオ基、ヘプテニルチオ基、オクテニルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜８個のアルケニルチオ基を示し、
「（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニルチオ基」としては、例えば、プロピニルチオ基、ブチニルチオ基、ペンチニルチオ基、ヘキシニルチオ基、ヘプチニルチオ基、オクチニルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜８個のアルキニルチオ基を示す。 Examples of the “(C ₂ -C ₈ ) alkenylthio group” include straight chain or branched chain carbon atoms such as propenylthio group, butenylthio group, pentenylthio group, hexenylthio group, heptenylthio group, octenylthio group and the like. Represents -8 alkenylthio groups,
Examples of the “(C ₂ -C ₈ ) alkynylthio group” include linear or branched carbon atoms of 2 to 8 such as propynylthio group, butynylthio group, pentynylthio group, hexynylthio group, heptynylthio group, and octynylthio group. An alkynylthio group is shown.

「（Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニルスルフィニル基」としては、例えば、プロペニルスルフィニル基、ブテニルスルフィニル基、ペンテニルスルフィニル基、ヘキセニルスルフィニル基、ヘプテニルスルフィニル基、オクテニルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜８個のアルケニルスルフィニル基を示し、
「（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニルスルフィニル基」としては、例えば、プロピニルスルフィニル基、ブチニルスルフィニル基、ペンチニルスルフィニル基、ヘキシニルスルフィニル基、ヘプチニルスルフィニル基、オクチニルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜８個のアルキニルスルフィニル基を示す。 Examples of the “(C ₂ -C ₈ ) alkenylsulfinyl group” include straight chain or branched chain such as propenylsulfinyl group, butenylsulfinyl group, pentenylsulfinyl group, hexenylsulfinyl group, heptenylsulfinyl group, octenylsulfinyl group and the like. An alkenylsulfinyl group having 2 to 8 carbon atoms in the form of
Examples of the “(C ₂ -C ₈ ) alkynylsulfinyl group” include linear chains such as propynylsulfinyl group, butynylsulfinyl group, pentynylsulfinyl group, hexynylsulfinyl group, heptynylsulfinyl group, octynylsulfinyl group and the like. Alternatively, it represents a branched alkynylsulfinyl group having 2 to 8 carbon atoms.

「（Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニルスルホニル基」としては、例えば、プロペニルスルホニル基、ブテニルスルホニル基、ペンテニルスルホニル基、ヘキセニルスルホニル基、ヘプテニルスルホニル基、オクテニルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜８個のアルケニルスルホニル基を示し、
「（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニルスルホニル基」としては、例えば、プロピニルスルホニル基、ブチニルスルホニル基、ペンチニルスルホニル基、ヘキシニルスルホニル基、ヘプチニルスルホニル基、オクチニルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜８個のアルキニルスルホニル基を示す。 Examples of the “(C ₂ -C ₈ ) alkenylsulfonyl group” include linear or branched chains such as a propenylsulfonyl group, a butenylsulfonyl group, a pentenylsulfonyl group, a hexenylsulfonyl group, a heptenylsulfonyl group, and an octenylsulfonyl group. An alkenylsulfonyl group having 2 to 8 carbon atoms in the form of
Examples of the “(C ₂ -C ₈ ) alkynylsulfonyl group” include linear chains such as propynylsulfonyl group, butynylsulfonyl group, pentynylsulfonyl group, hexynylsulfonyl group, heptynylsulfonyl group, octynylsulfonyl group and the like. Alternatively, it represents a branched alkynylsulfonyl group having 2 to 8 carbon atoms.

「（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキルオキシ基」とは、例えばシクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロへプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基等の炭素原子数３〜８個の環状のアルキルオキシ基を示し、
「（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキルチオ基」とは、例えば、シクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、シクロへプチルチオ基、シクロオクチルチオ基等の炭素原子数３〜８個の環状のアルキルチオ基を示し、
「（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキルスルフィニル基」とは、例えば、シクロプロピルスルフィニル基、シクロブチルスルフィニル基、シクロペンチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、シクロへプチルスルフィニル基、シクロオクチルスルフィニル基等の炭素原子数３〜８個の環状のアルキルスルフィニル基を示し、
「（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキルスルホニル基」とは、例えば、例えばシクロプロピルスルホニル基、シクロブチルスルホニル基、シクロペンチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、シクロへプチルスルホニル基、シクロオクチルスルホニル基等の炭素原子数３〜８個の環状のアルキルスルホニル基を示す。 The “(C ₃ -C ₈ ) cycloalkyloxy group” means, for example, a cyclopropoxy group, a cyclobutoxy group, a cyclopentyloxy group, a cyclohexyloxy group, a cycloheptyloxy group, a cyclooctyloxy group or the like having 3 to 8 carbon atoms. A number of cyclic alkyloxy groups,
“(C ₃ -C ₈ ) cycloalkylthio group” means 3 carbon atoms such as cyclopropylthio group, cyclobutylthio group, cyclopentylthio group, cyclohexylthio group, cycloheptylthio group, cyclooctylthio group, etc. Represents ~ 8 cyclic alkylthio groups,
“(C ₃ -C ₈ ) cycloalkylsulfinyl group” means, for example, a carbon atom such as cyclopropylsulfinyl group, cyclobutylsulfinyl group, cyclopentylsulfinyl group, cyclohexylsulfinyl group, cycloheptylsulfinyl group, cyclooctylsulfinyl group, etc. A number of 3 to 8 cyclic alkylsulfinyl groups;
“(C ₃ -C ₈ ) cycloalkylsulfonyl group” means, for example, carbon such as cyclopropylsulfonyl group, cyclobutylsulfonyl group, cyclopentylsulfonyl group, cyclohexylsulfonyl group, cycloheptylsulfonyl group, cyclooctylsulfonyl group and the like. A cyclic alkylsulfonyl group having 3 to 8 atoms is shown.

上記「（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基」、「（Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニル基」、「（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニル基」、「（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル基」、「（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキルオキシ基」、「（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基」、「（Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニルオキシ基」、「（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニルオキシ基」、「（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基」、「（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基」、「（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基」、「（Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニルチオ基」、「（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニルチオ基」、「（Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニルスルフィニル基」、「（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニルスルフィニル基」、「（Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニルスルホニル基」、「（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニルスルホニル基」、「（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル基」、「（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基」、「（Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニルオキシ基」、「（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニルオキシ基」、「（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキルチオ基」、「（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキルスルフィニル基」又は「（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキルスルホニル基」の置換し得る位置に１又は２以上のハロゲン原子が置換されていても良く、置換されるハロゲン原子が２以上の場合は、ハロゲン原子は同一又は異なっても良い。
それぞれ、「ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基」、「ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニル基」、「ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニル基」、「ハロ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル基」、「ハロ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキルオキシ基」、「ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基」、「ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニルオキシ基」、「ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニルオキシ基」、「ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基」、「ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基」、「ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基」、「ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニルチオ基」、「ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニルチオ基」、「ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニルスルフィニル基」、「ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニルスルフィニル基」、「ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニルスルホニル基」、「ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニルスルホニル基」、「ハロ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル基」、「ハロ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキルチオ基」、「ハロ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキルスルフィニル基」又は「ハロ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキルスルホニル基」と示す。 The above “(C ₁ -C ₈ ) alkyl group”, “(C ₂ -C ₈ ) alkenyl group”, “(C ₂ -C ₈ ) alkynyl group”, “(C ₃ -C ₈ ) cycloalkyl group”, “(C ₃ -C ₈ ) cycloalkyloxy group”, “(C ₁ -C ₈ ) alkoxy group”, “(C ₂ -C ₈ ) alkenyloxy group”, “(C ₂ -C ₈ ) alkynyloxy group ”,“ (C ₁ -C ₈ ) alkylthio ”,“ (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl ”,“ (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl ”,“ (C ₂ -C ₈ ) alkenylthio ” group "," _(C 2 -C ₈₎ alkynylthio group "," _(C 2 -C ₈₎ alkenylsulfinyl group "," _(C 2 -C ₈₎ alkynylsulfinyl group "," _(C 2 _-C 8) alkenylsulfonyl group "," _(C 2 -C ₈₎ A Kinirusuruhoniru group "," _(C 3 -C ₈₎ cycloalkyl group "," _(C 1 -C ₈₎ alkoxy group "," _(C 2 -C ₈₎ alkenyloxy group "," _(C 2 -C ₈ ) Alkynyloxy group ”,“ (C ₃ -C ₈ ) cycloalkylthio group ”,“ (C ₃ -C ₈ ) cycloalkylsulfinyl group ”or“ (C ₃ -C ₈ ) cycloalkylsulfonyl group ” One or two or more halogen atoms may be substituted at the position to be obtained. When two or more halogen atoms are substituted, the halogen atoms may be the same or different.
“Halo (C ₁ -C ₈ ) alkyl”, “Halo (C ₂ -C ₈ ) alkenyl”, “Halo (C ₂ -C ₈ ) alkynyl”, “Halo (C ₃ -C ₈ )” “Cycloalkyl group”, “halo (C ₃ -C ₈ ) cycloalkyloxy group”, “halo (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group”, “halo (C ₂ -C ₈ ) alkenyloxy group”, “halo ( “C ₂ -C ₈ ) alkynyloxy”, “halo (C ₁ -C ₈ ) alkylthio”, “halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl”, “halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl” ”,“ Halo (C ₂ -C ₈ ) alkenylthio group ”,“ halo (C ₂ -C ₈ ) alkynylthio group ”,“ halo (C ₂ -C ₈ ) alkenylsulfinyl group ”,“ halo (C ₂ — C ₈₎ alkynylsulfinyl group " Halo _(C 2 -C ₈₎ alkenyl-sulfonyl group "," halo _(C 2 -C ₈₎ alkynyl-sulfonyl group "," halo _(C 3 -C ₈₎ cycloalkyl group "," halo _(C 3 _-C 8) The term “cycloalkylthio group”, “halo (C ₃ -C ₈ ) cycloalkylsulfinyl group” or “halo (C ₃ -C ₈ ) cycloalkylsulfonyl group” is shown.

「トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル基」とは、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、エチルジメチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、ｎ−プロピルジメチルシリル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜８個のトリアルキルシリル基を示す。この場合、三つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
ジ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル基としては、クロロメチルジメチルシリル基等が挙げられる。この場合、二つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
ジ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル基としては、メチルチオメチルジメチルシリル基等が挙げられる。この場合、二つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
ジ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルヒドロシリル基としては、ジイソプロピルシリル基等が挙げられる。この場合、二つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
ジ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルヒドロキシシリル基としては、ジメチルヒドロキシシリル基等が挙げられる。この場合、二つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
ジ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルフェニルシリル基としては、ジメチル（フェニル）シリル基等が挙げられる。この場合、二つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
ジ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルベンジルシリル基としては、ジメチル（ベンジル）シリル基等が挙げられる。この場合、二つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。 “Tri (C ₁ -C ₈ ) alkylsilyl group” means, for example, trimethylsilyl group, triethylsilyl group, tert-butyldimethylsilyl group, ethyldimethylsilyl group, isopropyldimethylsilyl group, n-propyldimethylsilyl group, etc. A linear or branched trialkylsilyl group having 1 to 8 carbon atoms is shown. In this case, the three alkyl groups may be the same or different.
Examples of the di (C ₁ -C ₈ ) alkylhalo (C ₁ -C ₈ ) alkylsilyl group include a chloromethyldimethylsilyl group. In this case, the two alkyl groups may be the same or different.
Examples of the di (C ₁ -C ₈ ) alkyl (C ₁ -C ₈ ) alkylthio (C ₁ -C ₈ ) alkylsilyl group include a methylthiomethyldimethylsilyl group. In this case, the two alkyl groups may be the same or different.
Examples of the di (C ₁ -C ₈ ) alkylhydrosilyl group include a diisopropylsilyl group. In this case, the two alkyl groups may be the same or different.
Examples of the di (C ₁ -C ₈ ) alkylhydroxysilyl group include a dimethylhydroxysilyl group. In this case, the two alkyl groups may be the same or different.
Examples of the di (C ₁ -C ₈ ) alkylphenylsilyl group include a dimethyl (phenyl) silyl group. In this case, the two alkyl groups may be the same or different.
Examples of the di (C ₁ -C ₈ ) alkylbenzylsilyl group include a dimethyl (benzyl) silyl group. In this case, the two alkyl groups may be the same or different.

「アリール基」とは、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等の炭素数６〜１０個の芳香族炭化水素基を示す。 The “aryl group” refers to an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms such as a phenyl group, a 1-naphthyl group, and a 2-naphthyl group.

又、「（Ｃ_１−Ｃ_８）」、「（Ｃ_２−Ｃ_８）」、「（Ｃ_３−Ｃ_８）」等の表現は各種置換基の炭素原子数の範囲を示す。更に、上記置換基が連結した基についても上記定義を示すことができ、例えば、「（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基」の場合は直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜８個のアルコキシ基が直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜８個のアルキル基に結合していることを示す。また、例えば、「（（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ）（（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル）（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基」の場合は直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜８個のアルコキシ基および炭素原子数３〜８個の環状のアルキル基が直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜８個のアルキル基に結合していることを示す。 Moreover, expressions such as “(C ₁ -C ₈ )”, “(C ₂ -C ₈ )”, and “(C ₃ -C ₈ )” indicate the range of the number of carbon atoms of various substituents. Further, it is possible to show the definition of groups in which the substituent is linked, for example, "(C 1 _-C ₈₎ alkoxy (C 1 _-C ₈₎ alkyl group" for straight-chain or branched It indicates that the alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms is bonded to a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. In addition, for example, in the case of “((C ₁ -C ₈ ) alkoxy) ((C ₃ -C ₈ ) cycloalkyl) (C ₁ -C ₈ ) alkyl group”, linear or branched C ₁ -C 1 It shows that 8 alkoxy groups and a cyclic alkyl group having 3 to 8 carbon atoms are bonded to a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.

「（Ｃ_３−Ｃ_８）アルキレン基」、「（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル（Ｃ_３−Ｃ_８）アルキレン基」及び「ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキレンジオキシ基」は、隣接する二つのＲ^１基が繋がって形成される基であり、「（Ｃ_３−Ｃ_８）アルキレン基」および「（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル（Ｃ_３−Ｃ_８）アルキレン基」としては、例えば、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、へキシレン基、１、１、４、４−テトラメチルブチレン基等が挙げられ、「ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキレンジオキシ基」としては、ジフルオロメチレンジオキシ基、テトラフルオロエチレンジオキシ基等が挙げられる。 “(C ₃ -C ₈ ) alkylene group”, “(C ₁ -C ₈ ) alkyl (C ₃ -C ₈ ) alkylene group” and “halo (C ₁ -C ₈ ) alkylenedioxy group” are adjacent Examples of the “(C ₃ -C ₈ ) alkylene group” and the “(C ₁ -C ₈ ) alkyl (C ₃ -C ₈ ) alkylene group” include groups formed by connecting two R ¹ groups. , Propylene group, butylene group, pentylene group, hexylene group, 1,1,4,4-tetramethylbutylene group, etc., and “halo (C ₁ -C ₈ ) alkylenedioxy group” includes difluoromethylene. A dioxy group, a tetrafluoroethylene dioxy group, etc. are mentioned.

Ｒ^２とＲ^３が結合して形成される、一つの窒素原子を含み、さらに酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子から選ばれる１〜２個の同一又は異なっても良いヘテロ原子を含んでいても良い５〜８員の含窒素複素環としては、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン等が挙げられる。
Ｒ^４とＲ^５が結合して形成される、一つの窒素原子を含み、さらに酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子から選ばれる１〜２個の同一又は異なっても良いヘテロ原子を含んでいても良い５〜８員の含窒素複素環としては、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン等が挙げられる。 R ² and R ³ are bonded to each other and contain one nitrogen atom, and further contain 1 to 2 identical or different heteroatoms selected from an oxygen atom, a nitrogen atom, and a sulfur atom. Preferable 5- to 8-membered nitrogen-containing heterocycles include pyrrolidine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, piperazine and the like.
R ⁴ and R ⁵ are bonded to each other and contain one nitrogen atom, and further contain 1 to 2 identical or different heteroatoms selected from an oxygen atom, a nitrogen atom, and a sulfur atom. Preferable 5- to 8-membered nitrogen-containing heterocycles include pyrrolidine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, piperazine and the like.

隣接する二つのＲ^１が一緒になって形成される縮合環およびビシクロ環としては、テトラヒドロナフタレン、ナフタレン、ベンゾジオキソール、ベンゾジオキサン、インダン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンズイミダゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキザゾール等の縮合環、並びに１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン、１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−エタノナフタレンなどのビシクロ環が挙げられる。 Examples of the fused ring and bicyclo ring two R ¹ adjacent are formed together, tetrahydronaphthalene, naphthalene, benzodioxole, benzodioxane, indane, indole, benzofuran, benzothiophene, benzimidazole, benzothiazole, And condensed rings such as benzoxazole, and bicyclo rings such as 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene and 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene. .

「ヘテロ環基」及び「ヘテロ環」としては、環構成原子として炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含有する５または６員の単環式芳香族複素環基又は３ないし６員の単環式非芳香族複素環基、並びに該単環式の芳香族又は非芳香族複素環がベンゼン環と縮合した縮合複素環基、又は該単環式の芳香族又は非芳香族複素環同士（複素環は異なっていてもよい）が縮合した縮合複素環基が挙げられる。 “Heterocyclic group” and “heterocycle” are 5- or 6-membered monocyclic aromatics containing 1 to 4 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen atoms in addition to carbon atoms as ring-constituting atoms. Aromatic heterocyclic group or 3- to 6-membered monocyclic non-aromatic heterocyclic group, and condensed heterocyclic group in which the monocyclic aromatic or non-aromatic heterocyclic ring is condensed with a benzene ring, or the monocyclic And a condensed heterocyclic group in which aromatic or non-aromatic heterocyclic rings are condensed with each other (the heterocyclic rings may be different).

「芳香族ヘテロ環基」としては、例えば、
フリル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアジニル等の単環式芳香族ヘテロ環基；キノリル、イソキノリル、キナゾリル、キノキサリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンズオキサゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、インドリル、インダゾリル、ピロロピラジニル、イミダゾピリジニル、イミダゾピラジニル、ピラゾロピリジニル、ピラゾロチエニル、ピラゾロトリアジニル等の芳香族縮合ヘテロ環基等が挙げられる。 As the “aromatic heterocyclic group”, for example,
Monocyclic aromatic heterocyclic groups such as furyl, thienyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, triazinyl; quinolyl, isoquinolyl, Quinazolyl, quinoxalyl, benzofuranyl, benzothienyl, benzoxazolyl, benzisoxazolyl, benzothiazolyl, benzimidazolyl, benzotriazolyl, indolyl, indazolyl, pyrrolopyrazinyl, imidazopyridinyl, imidazopyrazinyl, pyrazolopyridinyl And aromatic condensed heterocyclic groups such as ru, pyrazolothienyl and pyrazolotriazinyl.

「非芳香族ヘテロ環基」としては、例えば、
オキシラニル、チイラニル、アジリジニル、オキセタニル、チエタニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ヘキサメチレンイミニル、オキサゾリジニル、チアゾリジニル、イミダゾリジニル、オキサゾリニル、チアゾリニル、イミダゾリニル、ジオキソリル、ジオキソラニル、ジヒドロオキサジアゾリル、２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−５−イル、ピラニル、テトラヒドロピラニル、チオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、１−オキシドテトラヒドロチオピラニル、１，１−ジオキシドテトラヒドロチオピラニル、テトラヒドロフリル、ジオキサニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、テトラヒドロピリミジニル、ジヒドロトリアゾリル、テトラヒドロトリアゾリル等の単環式非芳香族ヘテロ環基；
ジヒドロインドリル、ジヒドロイソインドリル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾジオキシニル、ジヒドロベンゾジオキセピニル、テトラヒドロベンゾフラニル、クロメニル、ジヒドロキノリニル、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロイソキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、ジヒドロフタラジニル等の非芳香族縮合ヘテロ環基等が挙げられる。 As the “non-aromatic heterocyclic group”, for example,
Oxiranyl, thiranyl, aziridinyl, oxetanyl, thietanyl, azetidinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholinyl, thiomorpholinyl, piperazinyl, hexamethyleneiminyl, oxazolidinyl, thiazolidinyl, imidazolidinyl, oxazolinyl, thiazolinyl, oxazolinyl, imidazolinyl, imidazolinyl Oxo-1,3-oxazolidine-5-yl, pyranyl, tetrahydropyranyl, thiopyranyl, tetrahydrothiopyranyl, 1-oxidetetrahydrothiopyranyl, 1,1-dioxidetetrahydrothiopyranyl, tetrahydrofuryl, dioxanyl, pyrazolidinyl , Pyrazolinyl, tetrahydropyrimidinyl, dihydrotriazolyl, tetrahydrotriazolyl Monocyclic non-aromatic heterocyclic group and the like;
Dihydroindolyl, dihydroisoindolyl, dihydrobenzofuranyl, dihydrobenzodioxinyl, dihydrobenzodioxepinyl, tetrahydrobenzofuranyl, chromenyl, dihydroquinolinyl, tetrahydroquinolinyl, dihydroisoquinolinyl, Non-aromatic condensed heterocyclic groups such as tetrahydroisoquinolinyl and dihydrophthalazinyl are exemplified.

「ヘテロ環基」としては、好ましくは、イソキノリニル、テトラゾリル、キノリニル、イソキサゾリル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリジル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリル、２，３−ジオキサイソインドリル、テトラヒドロフラニル、オキシラニル、チエニル、ピリダジニルなどが挙げられる。 Preferred examples of the “heterocyclic group” include isoquinolinyl, tetrazolyl, quinolinyl, isoxazolyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridyl, pyrazolyl, benzimidazolyl, 2,3-dioxaisoindolyl, tetrahydrofuranyl, oxiranyl, thienyl, pyridazinyl and the like. Can be mentioned.

本発明の一般式（Ｉ）で表されるピリミジン誘導体の塩類としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩類、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、トリメチルアンモニウム等の無機又は有機の塩基との塩類を例示することができる。 Examples of the salt of the pyrimidine derivative represented by the general formula (I) of the present invention include inorganic acid salts such as hydrochloride, sulfate, nitrate, and phosphate, acetate, fumarate, maleate, and oxalate. Examples thereof include organic acid salts such as methanesulfonate, benzenesulfonate, and paratoluenesulfonate, and salts with inorganic or organic bases such as sodium ion, potassium ion, calcium ion, and trimethylammonium.

本発明の一般式（Ｉ）で表されるピリミジン誘導体及びその塩は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心を有する場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明の一般式（Ｉ）で表されるピリミジン誘導体及びその塩は、その構造式中に炭素−炭素二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。 The pyrimidine derivative represented by the general formula (I) and the salt thereof of the present invention may have one or more asymmetric centers in the structural formula, and two or more optical isomers and diastereomers may be present. The present invention includes all the optical isomers and a mixture in which they are contained in an arbitrary ratio. In addition, the pyrimidine derivative represented by the general formula (I) of the present invention and a salt thereof may have two geometric isomers derived from a carbon-carbon double bond in the structural formula. The invention also encompasses all geometric isomers and mixtures containing them in any proportion.

本発明の一般式（Ｉ）で表されるピリミジン誘導体において、以下に好ましい態様を示す。
Ｒ¹として、同一又は異なっても良く
(a1) ハロゲン原子；
(a9) ＣＯ(Ｒ^４) 基（式中、Ｒ^４は前記に同じ。）；
(a13) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(a14) （Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニル基；
(a15) （Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニル基；
(a16) （Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル基；
(a17) ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(a18) ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニル基；
(a19) ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニル基；
(a20) ハロ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル基；
(a21) トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(a35) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(a36) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(a37) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(a38) （Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル基；
(a44) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基；
(a48) ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基；
(a49) ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニルオキシ基；
(a50) ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニルオキシ基；
(a51) ハロ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキルオキシ基；
(a52) （Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基；
(a58) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基；
(a59) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基；
(a60) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基；
(a61) ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基；
(a62) ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基；
(a63) ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基；
(a68) ハロ（Ｃ₁−Ｃ_８）アルキレンジオキシ基；
(a70) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基；
(a71) （Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニルチオ基；
(a72) （Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニルチオ基；
(a73) （Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキルチオ基；
(a74) ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基；
(a75) ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニルチオ基；
(a76) ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニルチオ基；
(a77) ハロ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキルチオ基；
(a78) （Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基；
(a79) ハロ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基；
(a80) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基；
(a81) ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基；
(a82) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基；
(a83) ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基；
(a84) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基；
(a85) （Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニルスルフィニル基；
(a86) （Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニルスルフィニル基；
(a87) （Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキルスルフィニル基；
(a88) ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基；
(a89) ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニルスルフィニル基；
(a90) ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニルスルフィニル基；
(a91) ハロ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキルスルフィニル基；
(a92) （Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基；
(a93) ハロ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基；
(a94) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基；
(a95) （Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニルスルホニル基；
(a96) （Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニルスルホニル基；
(a97) （Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキルスルホニル基；
(a98) ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基；
(a99) ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニルスルホニル基；
(a100) ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニルスルホニル基；
(a101) ハロ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキルスルホニル基；
(a102) （Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基；
(a103) ハロ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基；
(a107) アリール基；
(a108) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)（Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、(w)Ｎ（Ｒ^４）ＣＯＲ^５基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、(x)Ｎ（Ｒ^４）ＣＯ_２Ｒ^５基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、(y)Ｎ（Ｒ^４）ＳＯ_２Ｒ^５基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ^４基（式中、Ｒ^４は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ_２Ｒ^４基（式中、Ｒ^４は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ（Ｒ^４）Ｒ^５基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ（Ｒ^４）ＮＯＲ^５基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリール基；
(a109) アリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(a110) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)（Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、(w)Ｎ（Ｒ^４）ＣＯＲ^５基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、(x)Ｎ（Ｒ^４）ＣＯ_２Ｒ^５基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、(y)Ｎ（Ｒ^４）ＳＯ_２Ｒ^５基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ^４基（式中、Ｒ^４は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ_２Ｒ^４基（式中、Ｒ^４は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ（Ｒ^４）Ｒ^５基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ（Ｒ^４）ＮＯＲ^５基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(a111) アリールオキシ基；
(a112) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)（Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、(w)Ｎ（Ｒ^４）ＣＯＲ^５基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、(x)Ｎ（Ｒ^４）ＣＯ_２Ｒ^５基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、(y)Ｎ（Ｒ^４）ＳＯ_２Ｒ^５基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ^４基（式中、Ｒ^４は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ_２Ｒ^４基（式中、Ｒ^４は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ（Ｒ^４）Ｒ^５基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ（Ｒ^４）ＮＯＲ^５基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリールオキシ基；
(a119) ピリジルオキシ基；
(a120) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(d)シアノ基、及び(e)ニトロ基から選択される１〜４の置換基を有するピリジルオキシ基；
(a123) ヘテロ環基；
(a124) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(g)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(i)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ−カルボニル基、(s)Ｒ^４（Ｒ^５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ₂−Ｃ_８）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル（Ｃ₁−Ｃ_８）アルキル基（トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１〜５の置換基を有するヘテロ環基；又は
(a125) ヘテロ環オキシ基（但し、ピリジルオキシ基を除く。）；
(a126) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(g)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(i)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ−カルボニル基、(s)Ｒ^４（Ｒ^５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ₂−Ｃ_８）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル（Ｃ₁−Ｃ_８）アルキル基（トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１〜５の置換基を有するヘテロ環オキシ基（但し、ピリジルオキシ基を除く。）
が好ましい。 In the pyrimidine derivative represented by the general formula (I) of the present invention, preferred embodiments are shown below.
R ¹ may be the same or different
(a1) a halogen atom;
(a9) CO (R ⁴ ) group (wherein R ⁴ is as defined above);
(a13) a (C ₁ -C ₈ ) alkyl group;
(a14) a (C ₂ -C ₈ ) alkenyl group;
_{_{(a15) (C 2 -C 8}} ) alkynyl group;
_{_{(a16) (C 3 -C 8}} ) cycloalkyl group;
(a17) a halo (C ₁ -C ₈ ) alkyl group;
(a18) halo _(C 2 -C ₈₎ alkenyl group;
(a19) halo _(C 2 -C ₈₎ alkynyl group;
(a20) halo _(C 3 -C ₈₎ cycloalkyl group;
(a21) Tri (C ₁ -C ₈ ) alkylsilyl group (the alkyl groups may be the same or different);
(a35) a (C ₁ -C ₈ ) alkylthio (C ₁ -C ₈ ) alkyl group;
(a36) a (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl (C ₁ -C ₈ ) alkyl group;
(a37) a (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl (C ₁ -C ₈ ) alkyl group;
(a38) _(C 3 -C ₈₎ cycloalkyl _(C 3 -C ₈₎ cycloalkyl group;
(a44) a (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group;
(a48) a halo (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group;
(a49) halo _(C 2 -C ₈₎ alkenyloxy group;
(a50) halo _(C 2 -C ₈₎ alkynyloxy group;
(a51) halo _(C 3 -C ₈₎ cycloalkyl group;
_{_{(a52) (C 3 -C 8}} ) cycloalkyl _(C 1 -C ₈₎ alkoxy group;
(a58) a (C ₁ -C ₈ ) alkylthio (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group;
(a59) a (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group;
(a60) a (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group;
(a61) a halo (C ₁ -C ₈ ) alkylthio (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group;
(a62) a halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group;
(a63) halo _(C 1 -C ₈₎ alkyl-sulfonyl _(C 1 -C ₈₎ alkoxy group;
(a68) a halo (C ₁ -C ₈ ) alkylenedioxy group;
(a70) a (C ₁ -C ₈ ) alkylthio group;
_{_{(a71) (C 2 -C 8}} ) alkenylthio group;
_{_{(a72) (C 2 -C 8}} ) alkynylthio;
_{_{(a73) (C 3 -C 8}} ) cycloalkylthio group;
(a74) a halo (C ₁ -C ₈ ) alkylthio group;
(a75) halo _(C 2 -C ₈₎ alkenylthio group;
(a76) halo _(C 2 -C ₈₎ alkynylthio;
(a77) halo _(C 3 -C ₈₎ cycloalkyl-thio group;
_{_{(a78) (C 3 -C 8}} ) cycloalkyl _(C 1 -C ₈₎ alkylthio group;
(A79) halo _(C 3 -C ₈₎ cycloalkyl _(C 1 -C ₈₎ alkylthio group;
(a80) a (C ₁ -C ₈ ) alkoxy (C ₁ -C ₈ ) alkylthio group;
(a81) a halo (C ₁ -C ₈ ) alkoxy (C ₁ -C ₈ ) alkylthio group;
(a82) a (C ₁ -C ₈ ) alkoxyhalo (C ₁ -C ₈ ) alkylthio group;
(a83) a halo (C ₁ -C ₈ ) alkoxyhalo (C ₁ -C ₈ ) alkylthio group;
(a84) a (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl group;
_{_{(a85) (C 2 -C 8}} ) alkenylsulfinyl group;
_{_{(a86) (C 2 -C 8}} ) alkynylsulfinyl group;
_{_{(a87) (C 3 -C 8}} ) cycloalkyl alkylsulfinyl group;
(a88) a halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl group;
(a89) halo _(C 2 -C ₈₎ alkenylsulfinyl group;
(a90) halo _(C 2 -C ₈₎ alkynylsulfinyl group;
(a91) halo _(C 3 -C ₈₎ cycloalkyl-sulfinyl group;
_{_{(a92) (C 3 -C 8}} ) cycloalkyl _(C 1 -C ₈₎ alkyl-sulfinyl group;
(a93) halo _(C 3 -C ₈₎ cycloalkyl _(C 1 -C ₈₎ alkyl-sulfinyl group;
(a94) a (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl group;
_{_{(a95) (C 2 -C 8}} ) alkenyl-sulfonyl group;
_{_{(a96) (C 2 -C 8}} ) alkynyl-sulfonyl group;
_{_{(a97) (C 3 -C 8}} ) cycloalkyl sulfonyl group;
(a98) a halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl group;
(a99) halo _(C 2 -C ₈₎ alkenyl-sulfonyl group;
(a100) halo _(C 2 -C ₈₎ alkynyl-sulfonyl group;
(a101) halo _(C 3 -C ₈₎ cycloalkyl sulfonyl group;
_{_{(a102) (C 3 -C 8}} ) cycloalkyl _(C 1 -C ₈₎ alkyl sulfonyl group;
(a103) halo _(C 3 -C ₈₎ cycloalkyl _(C 1 -C ₈₎ alkyl sulfonyl group;
(a107) an aryl group;
(a108) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) (C ₁ -C ₈ ) alkyl group, (e) halo (C ₁ -C ₈₎ alkyl _{group, (f) (C 1 -C} 8) alkoxy groups, (g) halo _(C 1 -C ₈₎ alkoxy _{groups, (h) (C 2 -C} 8) alkenyloxy group, (i) halo _(C 2 -C ₈₎ alkenyloxy _{group, (j) (C 2 -C} 8) alkynyloxy group, (k) halo _(C 2 -C ₈₎ alkynyloxy _{_{group, (l) (C 3 -C}} 8) Cycloalkoxy group, (m) halo (C ₃ -C ₈ ) cycloalkoxy group, (n) (C ₃ -C ₈ ) cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (o) halo (C ₃ -C ₈₎ cycloalkyl _(C 1 -C ₈₎ alkoxy _{group, (p) (C 1 -C} 8) alkylthio group, (q) halo _(C 1 -C ₈₎ alkylthio groups, _(r) (C 1 -C ) Alkylsulfinyl group, (s) halo _(C 1 -C ₈₎ alkyl sulfinyl group, _{(t) (C} 1 -C ₈₎ alkyl-sulfonyl group, (u) halo _(C 1 -C ₈₎ alkyl-sulfonyl group, ( v) N (R ⁴ ) R ⁵ group (wherein R ⁴ and R ⁵ are the same as above), (w) N (R ⁴ ) COR ⁵ group (wherein R ⁴ and R ⁵ are the same as above) .), (X) N (R ⁴ ) CO ₂ R ⁵ group (wherein R ⁴ and R ⁵ are the same as above), (y) N (R ⁴ ) SO ₂ R ⁵ group (wherein R ⁴ and R ⁵ are the same as above.), (Z) COR ⁴ group (wherein R ⁴ is the same as above), (aa) CO ₂ R ⁴ group (wherein R ⁴ is the same as above) , (Bb) CON (R ⁴ ) R ⁵ groups (wherein R ⁴ and R ⁵ are as defined above), and (cc) C (R ⁴ ) NOR ⁵ groups (wherein R ⁴ and R ⁵ are 1 to 5 substituents selected from the same as above. Having an aryl group;
(a109) aryl _(C 1 -C ₈₎ alkyl group;
(a110) may be identical or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) nitro _{group, (d) (C 1 -C} 8) alkyl group, (e) halo (C ₁ -C ₈₎ alkyl _{group, (f) (C 1 -C} 8) alkoxy groups, (g) halo _(C 1 -C ₈₎ alkoxy _{groups, (h) (C 2 -C} 8) alkenyloxy group, (i) halo _(C 2 -C ₈₎ alkenyloxy _{group, (j) (C 2 -C} 8) alkynyloxy group, (k) halo _(C 2 -C ₈₎ alkynyloxy _{_{group, (l) (C 3 -C}} 8) Cycloalkoxy group, (m) halo (C ₃ -C ₈ ) cycloalkoxy group, (n) (C ₃ -C ₈ ) cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (o) halo (C ₃ -C ₈₎ cycloalkyl _(C 1 -C ₈₎ alkoxy _{group, (p) (C 1 -C} 8) alkylthio group, (q) halo _(C 1 -C ₈₎ alkylthio groups, _(r) (C 1 -C ) Alkylsulfinyl group, (s) halo _(C 1 -C ₈₎ alkyl sulfinyl group, _{(t) (C} 1 -C ₈₎ alkyl-sulfonyl group, (u) halo _(C 1 -C ₈₎ alkyl-sulfonyl group, ( v) N (R ⁴ ) R ⁵ group (wherein R ⁴ and R ⁵ are the same as above), (w) N (R ⁴ ) COR ⁵ group (wherein R ⁴ and R ⁵ are the same as above) .), (X) N (R ⁴ ) CO ₂ R ⁵ group (wherein R ⁴ and R ⁵ are the same as above), (y) N (R ⁴ ) SO ₂ R ⁵ group (wherein R ⁴ and R ⁵ are the same as above.), (Z) COR ⁴ group (wherein R ⁴ is the same as above), (aa) CO ₂ R ⁴ group (wherein R ⁴ is the same as above) , (Bb) CON (R ⁴ ) R ⁵ groups (wherein R ⁴ and R ⁵ are as defined above), and (cc) C (R ⁴ ) NOR ⁵ groups (wherein R ⁴ and R ⁵ are 1 to 5 substituents selected from the same as above. An aryl (C ₁ -C ₈ ) alkyl group having;
(a111) an aryloxy group;
(a112) may be the same or different, and (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) (C ₁ -C ₈ ) alkyl group, (e) halo (C ₁ -C ₈₎ alkyl _{group, (f) (C 1 -C} 8) alkoxy groups, (g) halo _(C 1 -C ₈₎ alkoxy _{groups, (h) (C 2 -C} 8) alkenyloxy group, (i) halo _(C 2 -C ₈₎ alkenyloxy _{group, (j) (C 2 -C} 8) alkynyloxy group, (k) halo _(C 2 -C ₈₎ alkynyloxy _{_{group, (l) (C 3 -C}} 8) Cycloalkoxy group, (m) halo (C ₃ -C ₈ ) cycloalkoxy group, (n) (C ₃ -C ₈ ) cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (o) halo (C ₃ -C ₈₎ cycloalkyl _(C 1 -C ₈₎ alkoxy _{group, (p) (C 1 -C} 8) alkylthio group, (q) halo _(C 1 -C ₈₎ alkylthio groups, _(r) (C 1 -C ) Alkylsulfinyl group, (s) halo _(C 1 -C ₈₎ alkyl sulfinyl group, _{(t) (C} 1 -C ₈₎ alkyl-sulfonyl group, (u) halo _(C 1 -C ₈₎ alkyl-sulfonyl group, ( v) N (R ⁴ ) R ⁵ group (wherein R ⁴ and R ⁵ are the same as above), (w) N (R ⁴ ) COR ⁵ group (wherein R ⁴ and R ⁵ are the same as above) .), (X) N (R ⁴ ) CO ₂ R ⁵ group (wherein R ⁴ and R ⁵ are the same as above), (y) N (R ⁴ ) SO ₂ R ⁵ group (wherein R ⁴ and R ⁵ are the same as above.), (Z) COR ⁴ group (wherein R ⁴ is the same as above), (aa) CO ₂ R ⁴ group (wherein R ⁴ is the same as above) , (Bb) CON (R ⁴ ) R ⁵ groups (wherein R ⁴ and R ⁵ are as defined above), and (cc) C (R ⁴ ) NOR ⁵ groups (wherein R ⁴ and R ⁵ are 1 to 5 substituents selected from the same as above. Having an aryloxy group;
(a119) pyridyloxy group;
(a120) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a (C ₁ -C ₈ ) alkyl group, (c) a halo (C ₁ -C ₈ ) alkyl group, (d) a cyano group, and (e) a pyridyloxy group having 1 to 4 substituents selected from a nitro group;
(a123) a heterocyclic group;
(a124) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) a (C ₁ -C ₈ ) alkyl group, (f) Halo (C ₁ -C ₈ ) alkyl group, (g) (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (h) halo (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (i) (C ₃ -C ₈ ) cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (j) (C ₁ -C ₈ ) alkylthio group, (k) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylthio group, (l) (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl group , (M) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl group, (n) (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl group, (p) (C ₁ -C ₈₎ alkyl - carbonyl group, (q) a carboxyl group, _{(r) (C} 1 -C ₈₎ alkoxy - carbonyl ^{^{group, (s) R 4 (R}} 5) N group ( In the formula, R ⁴ and R ⁵ are the same as above.), (T) (C ₂ -C ₈ ) alkynyl group, (u) tri (C ₁ -C ₈ ) alkylsilyl (C ₁ -C ₈ ) alkyl group (The alkyl group of tri (C ₁ -C ₈ ) alkylsilyl may be the same or different.) (V) Tri (C ₁ -C ₈ ) alkylsilyl (C ₂ -C ₈ ) alkynyl group (alkyl And the groups may be the same or different.) And (w) a heterocyclic group having 1 to 5 substituents selected from oxo groups; or
(a125) Heterocyclic oxy group (excluding pyridyloxy group);
(a126) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C ₁ -C ₈ ) alkyl group, (f) Halo (C ₁ -C ₈ ) alkyl group, (g) (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (h) halo (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (i) (C ₃ -C ₈ ) cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (j) (C ₁ -C ₈ ) alkylthio group, (k) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylthio group, (l) (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl group , (M) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl group, (n) (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl group, (p) (C ₁ -C ₈₎ alkyl - carbonyl group, (q) a carboxyl group, _{(r) (C} 1 -C ₈₎ alkoxy - carbonyl ^{^{group, (s) R 4 (R}} 5) N group ( In the formula, R ⁴ and R ⁵ are the same as above.), (T) (C ₂ -C ₈ ) alkynyl group, (u) tri (C ₁ -C ₈ ) alkylsilyl (C ₁ -C ₈ ) alkyl group (The alkyl group of tri (C ₁ -C ₈ ) alkylsilyl may be the same or different.) (V) Tri (C ₁ -C ₈ ) alkylsilyl (C ₂ -C ₈ ) alkynyl group (alkyl The groups may be the same or different.) And (w) a heterocyclic oxy group having 1 to 5 substituents selected from oxo groups (excluding the pyridyloxy group).
Is preferred.

Ｑとしては、構造式Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｑ^７、Ｑ^８又はＱ^９が好ましい。 Q is preferably the structural formula Q ¹ , Q ² , Q ³ , Q ⁴ , Q ⁵ , Q ⁶ , Q ⁷ , Q ⁸ or Q ⁹ .

Ｒ^２及びＲ^３としては、同一又は異なっても良く
(b1) 水素原子；
(b2) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(b3) （Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル基；
(b4) （Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニル基；
(b5) （Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニル基；
(b6) ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(b7) ハロ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル基；
(b8) ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルケニル基；
(b9) ハロ（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニル基；
(b33) ホルミル基；
(b34) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル−カルボニル基；
(b35) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル−カルボニル基；
(b36) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ−カルボニル基；
(b47) アリール基；
(b48) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(g)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(i)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ−カルボニル基、(s)Ｒ^４（Ｒ^５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を有するアリール基；
(b49) アリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(b50) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(g)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(i)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ−カルボニル基、及び(s)Ｒ^４（Ｒ^５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(b51) アリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ−カルボニル基；
(b52) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(g)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(i)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ−カルボニル基、及び(s)Ｒ^４（Ｒ^５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ−カルボニル基；又は
(b55) アリールカルボニル基；
(b56) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(g)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(i)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ−カルボニル基、及び(s)Ｒ^４（Ｒ^５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリールカルボニル基
が好ましい。 R ² and R ³ may be the same or different.
(b1) a hydrogen atom;
(b2) a (C ₁ -C ₈ ) alkyl group;
_{_{(b3) (C 3 -C 8}} ) cycloalkyl group;
_{_{(b4) (C 2 -C 8}} ) alkenyl;
_{_{(b5) (C 2 -C 8}} ) alkynyl group;
(b6) a halo (C ₁ -C ₈ ) alkyl group;
(b7) halo _(C 3 -C ₈₎ cycloalkyl group;
(b8) halo _(C 2 -C ₈₎ alkenyl group;
(b9) halo _(C 2 -C ₈₎ alkynyl group;
(b33) formyl group;
_{_{(b34) (C 1 -C 8}} ) alkyl - carbonyl group;
(b35) a (C ₁ -C ₈ ) alkyl-carbonyl group;
(b36) (C ₁ -C ₈ ) alkoxy-carbonyl group;
(b47) an aryl group;
(b48) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) a (C ₁ -C ₈ ) alkyl group, (f) Halo (C ₁ -C ₈ ) alkyl group, (g) (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (h) halo (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (i) (C ₃ -C ₈ ) cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (j) (C ₁ -C ₈ ) alkylthio group, (k) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylthio group, (l) (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl group , (M) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl group, (n) (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl group, (p) (C ₁ -C ₈₎ alkyl - carbonyl group, (q) a carboxyl group, _{(r) (C} 1 -C ₈₎ alkoxy - carbonyl ^{^{group, (s) R 4 (R}} 5) N group ( Among the aryl groups R ⁴ and R ⁵ have the same), and (t) 1 to 5 substituents selected from phenoxy groups to the.;
(b49) aryl _(C 1 -C ₈₎ alkyl group;
(b50) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C ₁ -C ₈ ) alkyl group, (f) Halo (C ₁ -C ₈ ) alkyl group, (g) (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (h) halo (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (i) (C ₃ -C ₈ ) cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (j) (C ₁ -C ₈ ) alkylthio group, (k) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylthio group, (l) (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl group , (M) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl group, (n) (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl group, (p) (C ₁ -C ₈₎ alkyl - carbonyl group, (q) a carboxyl group, _{(r) (C} 1 -C ₈₎ alkoxy - carbonyl group, and ^{^{(s) R 4 (R 5}} ) N -carbonyl Aryl _(C 1 -C ₈₎ _(which. Wherein, ^{R 4} and ^{R 5} are the same as defined above) having 1 to 5 substituents selected from alkyl groups;
(b51) aryl _(C 1 -C ₈₎ alkoxy - carbonyl group;
(b52) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C ₁ -C ₈ ) alkyl group, (f) Halo (C ₁ -C ₈ ) alkyl group, (g) (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (h) halo (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (i) (C ₃ -C ₈ ) cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (j) (C ₁ -C ₈ ) alkylthio group, (k) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylthio group, (l) (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl group , (M) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl group, (n) (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl group, (p) (C ₁ -C ₈₎ alkyl - carbonyl group, (q) a carboxyl group, _{(r) (C} 1 -C ₈₎ alkoxy - carbonyl group, and ^{^{(s) R 4 (R 5}} ) N -carbonyl (Wherein, ^{R 4} and ^{R 5} are as defined above.) Aryl having from 1 to 5 substituents selected from _(C 1 -C ₈₎ alkoxy - carbonyl group; or
(b55) an arylcarbonyl group;
(b56) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C ₁ -C ₈ ) alkyl group, (f) Halo (C ₁ -C ₈ ) alkyl group, (g) (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (h) halo (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (i) (C ₃ -C ₈ ) cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (j) (C ₁ -C ₈ ) alkylthio group, (k) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylthio group, (l) (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl group , (M) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl group, (n) (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl group, (p) (C ₁ -C ₈₎ alkyl - carbonyl group, (q) a carboxyl group, _{(r) (C} 1 -C ₈₎ alkoxy - carbonyl group, and ^{^{(s) R 4 (R 5}} ) N -carbonyl (Wherein, R ⁴ and R ⁵ are the same. As defined above) an arylcarbonyl group having from 1 to 5 substituents selected from the preferred.

Ｒ^７及びＲ^８としては、同一又は異なっても良く
(c1) 水素原子；
(c2) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(c3) （Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル基；
(c22) アリール基；
(c23) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(g)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(i)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ−カルボニル基、及び(s)Ｒ^４（Ｒ^５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリール基；
(c26) ヘテロ環基；又は
(c27) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基、(g)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(i)（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ−カルボニル基、(s)Ｒ^４（Ｒ^５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ₂−Ｃ_８）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル（Ｃ₁−Ｃ_８）アルキル基（トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル（Ｃ_２−Ｃ_８）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１〜５の置換基を有するヘテロ環基
が好ましい。 R ⁷ and R ⁸ may be the same or different.
(c1) hydrogen atom;
(c2) a (C ₁ -C ₈ ) alkyl group;
_{_{(c3) (C 3 -C 8}} ) cycloalkyl group;
(c22) an aryl group;
(c23) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C ₁ -C ₈ ) alkyl group, (f) Halo (C ₁ -C ₈ ) alkyl group, (g) (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (h) halo (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (i) (C ₃ -C ₈ ) cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (j) (C ₁ -C ₈ ) alkylthio group, (k) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylthio group, (l) (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl group , (M) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl group, (n) (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl group, (p) (C ₁ -C ₈₎ alkyl - carbonyl group, (q) a carboxyl group, _{(r) (C} 1 -C ₈₎ alkoxy - carbonyl group, and ^{^{(s) R 4 (R 5}} ) N -carbonyl (Wherein, ^{R 4} and ^{R 5} are as defined above.) An aryl group having from 1 to 5 substituents selected from;
(c26) a heterocyclic group; or
(c27) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C ₁ -C ₈ ) alkyl group, (f) Halo (C ₁ -C ₈ ) alkyl group, (g) (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (h) halo (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (i) (C ₃ -C ₈ ) cycloalkyl (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group, (j) (C ₁ -C ₈ ) alkylthio group, (k) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylthio group, (l) (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl group , (M) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfinyl group, (n) (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl group, (o) halo (C ₁ -C ₈ ) alkylsulfonyl group, (p) (C ₁ -C ₈₎ alkyl - carbonyl group, (q) a carboxyl group, _{(r) (C} 1 -C ₈₎ alkoxy - carbonyl ^{^{group, (s) R 4 (R}} 5) N group ( Among, ^{R 4} and ^{R 5} are as defined above.), (T) (C 2 -C 8) alkynyl group, (u) tri _(C 1 -C ₈₎ alkyl silyl (C ₁ -C ₈₎ alkyl group ( The alkyl group of tri (C ₁ -C ₈ ) alkylsilyl may be the same or different.), (V) Tri (C ₁ -C ₈ ) alkylsilyl (C ₂ -C ₈ ) alkynyl group (alkyl group) May be the same or different.) And (w) a heterocyclic group having 1 to 5 substituents selected from oxo groups is preferred.

Ｙとしては、同一又は異なっても良く、
(d1) 水素原子；
(d2) ハロゲン原子；
(d5) ホルミル基；
(d6) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(d7) ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基；
(d8) （Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル基；
(d9) ハロ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル基；
(d10) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基；
(d11) ハロ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルコキシ基；又は
(d19) （Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル−カルボニル基
が好ましい。 Y may be the same or different,
(d1) hydrogen atom;
(d2) a halogen atom;
(d5) formyl group;
(d6) a (C ₁ -C ₈ ) alkyl group;
(d7) a halo (C ₁ -C ₈ ) alkyl group;
_{_{(d8) (C 3 -C 8}} ) cycloalkyl group;
(d9) halo _(C 3 -C ₈₎ cycloalkyl group;
(d10) a (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group;
(d11) a halo (C ₁ -C ₈ ) alkoxy group; or
(d19) A (C ₁ -C ₈ ) alkyl-carbonyl group is preferred.

Ｘとしては、−ＣＨ−が好ましい。
ｍとしては０、１又は２が好ましい。
ｎとしては０が好ましい。
ｐとしては、０または１が好ましい。 X is preferably —CH—.
m is preferably 0, 1 or 2.
n is preferably 0.
p is preferably 0 or 1.

以下に本発明の一般式（Ｉ）で表されるピリミジン誘導体の代表的な製造方法を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
製造方法１． Although the typical manufacturing method of the pyrimidine derivative represented with general formula (I) of this invention below is shown, this invention is not limited to these.
Manufacturing method 1.

｛式中、Ｒ^１、Ｘ、及びｍは前記に同じくし、Ｌ^１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等の脱離基を示し、Ｌは、Ｂ（ＯＨ）_２基又はＢ（ＯＴ）_２基（式中、Ｔは同一又は異なっても良く、（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル基を示し、２つのＴが結合して−ＣＨ_２ＣＨ_２−基又は−Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２−基を形成することもできる。）を示す。｝ {Wherein R ¹ , X and m are the same as above, L ¹ represents a leaving group such as a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, and L represents a B (OH) ₂ group or B (OT) ₂ groups (wherein T may be the same or different and represent a (C ₁ -C ₆ ) alkyl group, and two Ts are bonded to form a —CH ₂ CH ₂ — group or —C (CH ₃ ) ₂ C _(CH _{3) 2} -. which can also form a group),. }

一般式（ＩＶ）で表される４−ハロピリミジン誘導体と一般式（Ｖ）で表される化合物とを触媒及び塩基存在下、不活性溶媒中で反応させることにより、一般式（ＩＩＩ）で表される４−アリールピリミジン誘導体とし、該誘導体を単離又は単離せずに、接触水素還元することにより、一般式（ＩＩ）で表される５−アミノピリミジン誘導体を製造することができる。
尚、一般式（Ｖ）で表される化合物は、市販されているものをそのまま用いることができるが、市販されていない化合物については、特表２００１−５１９３４７号に記載されている方法に従って製造することができる。一般式（ＩＶ）で表される化合物は、市販されているものをそのまま用いることができる。 By reacting the 4-halopyrimidine derivative represented by the general formula (IV) with the compound represented by the general formula (V) in an inert solvent in the presence of a catalyst and a base, it is represented by the general formula (III). The 5-aminopyrimidine derivative represented by the general formula (II) can be produced by performing the catalytic hydrogen reduction without isolating or isolating the derivative.
In addition, the compound represented by general formula (V) can use what is marketed as it is, About the compound which is not marketed, it manufactures according to the method described in Japanese translations of PCT publication No. 2001-519347. be able to. A commercially available compound can be used as it is as the compound represented by the general formula (IV).

一般式（ＩＶ）から一般式（ＩＩＩ）
本反応は、J. Med. Chem., 2007, 50, 3497-3514等に記載の方法に従って製造することができる。即ち、一般式（ＩＶ）で表される４−ハロピリミジン誘導体と一般式（Ｖ）で表される化合物とを触媒及び塩基の存在下、不活性溶媒中で反応させることにより一般式（ＩＩＩ）で表される４−アリールピリミジン誘導体を製造することができる。
本反応で使用できる触媒としては、例えば、パラジウム−炭素、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム塩化メチレン錯体、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド等のパラジウム触媒が挙げられる。触媒の使用量は一般式（Ｖ）で表される化合物に対して約０．０００１〜０．１倍モルの範囲で使用される。
本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機塩類等が挙げられる。塩基の使用量は一般式（ＩＶ）で表される４−ハロピリミジン誘導体に対して通常約０．５〜１０倍モルの範囲で使用される。
本反応は必要に応じて相間移動触媒（例えば、テトラブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド等の４級アンモニウム塩等を挙げることができる。）の存在下に行うことができる。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、２−プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）等の鎖状又は環状エーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；酢酸エチル等のエステル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
本反応における反応温度は通常約２０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
一般式（Ｖ）で表される化合物は一般式（ＩＶ）で表される４−ハロピリミジン誘導体に対して通常約０．８〜５倍モルの範囲で使用される。また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うほうが良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。 From general formula (IV) to general formula (III)
This reaction can be produced according to the method described in J. Med. Chem., 2007, 50, 3497-3514 and the like. That is, the 4-halopyrimidine derivative represented by the general formula (IV) and the compound represented by the general formula (V) are reacted in the presence of a catalyst and a base in an inert solvent to thereby react the general formula (III). The 4-arylpyrimidine derivative represented by these can be manufactured.
Examples of the catalyst that can be used in this reaction include palladium-carbon, palladium chloride, palladium acetate, tetrakis (triphenylphosphine) palladium, [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] dichloropalladium methylene chloride complex, bis Palladium catalysts such as (triphenylphosphine) palladium dichloride are mentioned. The catalyst is used in an amount of about 0.0001 to 0.1 moles compared to the compound represented by the general formula (V).
Examples of the base that can be used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, and organic salts such as sodium acetate, potassium acetate. Etc. The amount of the base used is usually in the range of about 0.5 to 10 moles relative to the 4-halopyrimidine derivative represented by the general formula (IV).
This reaction can be carried out in the presence of a phase transfer catalyst (for example, quaternary ammonium salts such as tetrabutylammonium bromide and benzyltriethylammonium bromide) as necessary.
The inert solvent that can be used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit this reaction. Examples thereof include alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, and 2-propanol; diethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, and dimethoxyethane. Linear or cyclic ethers such as (DME); aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride; halogenated aroma such as chlorobenzene and dichlorobenzene Aromatic hydrocarbons; Nitriles such as acetonitrile; Esters such as ethyl acetate; Polarity such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolinone, water Solvents can be mentioned Inert solvent al may be used singly or as mixtures of two or more.
The reaction temperature in this reaction may usually be in the range of about 20 ° C. to the boiling point of the solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours. .
The compound represented by the general formula (V) is usually used in a range of about 0.8 to 5 moles compared to the 4-halopyrimidine derivative represented by the general formula (IV). In addition, this reaction is preferably performed in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen gas or argon gas.
After completion of the reaction, the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.

一般式（ＩＩＩ）から一般式（ＩＩ）
本反応は、J. Org. Chem., 1955, 20, 225等に記載の方法に従って製造することができる。即ち、一般式（ＩＩＩ）で表される４−アリールピリミジン誘導体と触媒及び塩基存在下、不活性溶媒中、水素雰囲気下で接触水素還元させることにより一般式（ＩＩ）で表される５−アミノピリミジン誘導体を製造することができる。
本反応で使用できる触媒としては、例えばパラジウム−炭素、白金、ラネーニッケル等を例示することができる。触媒の使用量は一般式（ＩＩＩ）で表される４−アリールピリミジン誘導体に対して約０．０００１〜０．１倍モルの範囲で使用される。
本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等有機塩類等が挙げられる。塩基の使用量は一般式（ＩＩＩ）で表される４−アリールピリミジン誘導体に対して通常約０．５〜１０倍モルの範囲で使用される。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）等のエーテル類、水等を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
本反応における反応温度は通常約０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよい。反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。水素圧は、常圧から１０ａｔｍの範囲から適宜選択すればよい。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。 From general formula (III) to general formula (II)
This reaction can be produced according to the method described in J. Org. Chem., 1955, 20, 225 and the like. That is, the 5-arylpyrimidine derivative represented by the general formula (III) is subjected to catalytic hydrogen reduction in the presence of a catalyst and a base in an inert solvent under a hydrogen atmosphere, and the 5-amino represented by the general formula (II). Pyrimidine derivatives can be produced.
Examples of the catalyst that can be used in this reaction include palladium-carbon, platinum, Raney nickel and the like. The catalyst is used in an amount of about 0.0001 to 0.1 moles compared to the 4-arylpyrimidine derivative represented by the general formula (III).
Examples of the base that can be used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, and organic salts such as sodium acetate and potassium acetate. Is mentioned. The amount of the base used is usually in the range of about 0.5 to 10 moles relative to the 4-arylpyrimidine derivative represented by the general formula (III).
Examples of the inert solvent that can be used in this reaction include alcohols such as methanol and ethanol, ethers such as tetrahydrofuran, dioxane, and dimethoxyethane (DME), water, and the like. Or a mixture of two or more.
The reaction temperature in this reaction may usually be in the range of about 0 ° C. to the boiling point of the solvent used. The reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours. The hydrogen pressure may be appropriately selected from the range of normal pressure to 10 atm.
After completion of the reaction, the desired product can be produced by isolating the desired product from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and purifying by a recrystallization method, a distillation method, a column chromatography method, or the like, if necessary.

また、一般式（ＩＩ）で表される５−アミノピリミジン誘導体は、下記製造方法２の方法でも製造することができる。
製造方法２． Further, the 5-aminopyrimidine derivative represented by the general formula (II) can also be produced by the following production method 2.
Manufacturing method 2.

｛式中、Ｒ^１、Ｘ及びｍは前記に同じ。Ｒ^１１は、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基を示す。｝
出発物質となるβ−ケトエステル誘導体（ＸＩＩ）は、特開２００５‐８２５４号等に記載されている方法に準じて合成することができる。
即ち、当該β−ケトエステル誘導体に、一般式（ＸＩＩＩ）で表されるＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド−ジアルキルアセタール（ＸＩＩＩ）を反応させて、３−ジメチルアミノメチレン誘導体（ＸＩ）とし、該誘導体を単離又は単離せずに、当該誘導体にホルムアミジン又はその塩（Ｘ）を反応させ、エステル誘導体（ＩＸ）を製造し、該誘導体を単離又は単離せずに、加水分解することにより、カルボン酸誘導体（ＶＩＩＩ）とし、該誘導体を単離又は単離せずに、ＤＰＰＡ（ジフェニルリン酸アジド、ＶＩＩ）と反応することにより、カーバメート誘導体（ＶＩ）とし、該誘導体を単離又は単離せずに、加水分解することにより５−アミノピリミジン誘導体（ＩＩ）を製造することができる。 {Wherein R ¹ , X and m are the same as above. R ¹¹ represents a C ₁ -C ₆ alkyl group. }
The β-ketoester derivative (XII) as a starting material can be synthesized according to the method described in JP-A-2005-8254.
That is, the β-ketoester derivative is reacted with N, N-dimethylformamide-dialkylacetal (XIII) represented by the general formula (XIII) to obtain a 3-dimethylaminomethylene derivative (XI). By reacting the derivative with formamidine or a salt (X) thereof without separation or isolation, an ester derivative (IX) is produced, and the derivative is hydrolyzed without isolation or isolation. Derivative (VIII) and reacting with DPPA (diphenylphosphoric acid azide, VII) without isolation or isolation of the derivative to give carbamate derivative (VI) without isolation or isolation of the derivative. The 5-aminopyrimidine derivative (II) can be produced by hydrolysis.

一般式（ＸＩＩ）から一般式（ＸＩ）
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）等の鎖状又は環状のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ベンゼン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上を混合して使用することができる。また溶媒を使用せずに、一般式（ＸＩＩＩ）で表されるアセタール化合物を、過剰量用いて反応させることもできる。その使用量は、一般式（ＸＩＩ）で表されるβ−ケトエステル誘導体に対して通常約１．０〜１０倍モルの範囲で使用される。
反応を促進させることを目的として、塩酸、硫酸などの無機酸、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸などの有機酸、又はメタンスルホン酸等のスルホン酸を添加することができ、使用量としては、一般式（ＸＩＩ）で表されるβ−ケトエステル誘導体に対して通常約０．０１〜０．２倍モルの範囲で使用される。又、必要に応じて、生成してくるアルコールを除去することもできる。
反応温度は、０℃から使用する反応溶媒の沸点の範囲内で選択すれば良く、反応時間は、反応規模、反応温度等により一定はしないが、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。 From general formula (XII) to general formula (XI)
The inert solvent that can be used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction. Examples thereof include alcohols such as methanol and ethanol, and chains such as diethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, and dimethoxyethane (DME). Or cyclic ethers, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, aromatic hydrocarbons such as benzene and chlorobenzene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride, and nitriles such as acetonitrile and propionitrile Amides such as dimethylformamide, dimethylaceamide, N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane and the like, and these inert solvents can be used alone or in admixture of two or more. . Further, an acetal compound represented by the general formula (XIII) can be reacted with an excess amount without using a solvent. The amount thereof used is usually in the range of about 1.0 to 10 moles compared to the β-ketoester derivative represented by the general formula (XII).
For the purpose of promoting the reaction, inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid, organic acids such as formic acid, acetic acid, trifluoroacetic acid and propionic acid, or sulfonic acids such as methanesulfonic acid can be added. Is usually used in an amount of about 0.01 to 0.2 moles compared to the β-ketoester derivative represented by the general formula (XII). Moreover, the produced | generated alcohol can also be removed as needed.
The reaction temperature may be selected within the range of the boiling point of the reaction solvent to be used from 0 ° C., and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours. good.
After completion of the reaction, the desired product can be produced by isolating the desired product from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and purifying by a recrystallization method, a distillation method, a column chromatography method, or the like, if necessary. Moreover, it can also use for next reaction, without isolating a target object after completion | finish of this reaction.

一般式（ＸＩ）から一般式（ＩＸ）
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、酢酸等の有機酸類を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
一般式（Ｘ）で表されるホルムアミジン又はその塩を、過剰量用いて反応させることもできる。その使用量は、一般式（ＸＩ）で表される３−ジメチルアミノメチレン誘導体に対して通常約１．０〜１０倍モルの範囲で使用される。
ホルムアミジンの塩を使用する場合、中和を目的として、塩基を添加することができる。当該塩基としては、モノエチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ルチジン等の有機塩基類、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウムなどの炭酸アルカリ金属類、ナトリウムメトキサイド、ナトリウムエトキサイド、カリウムターシャリーブトキサイドなどのアルカリ金属アルコキサイド類などを例示できる。その使用量は、ホルムアミジンの塩に対して通常約１．０〜１０倍モルの範囲で使用される。
反応温度は、０℃から使用する反応溶媒の沸点の範囲内で選択すれば良く、反応時間は、反応規模、反応温度等により一定はしないが、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。 From general formula (XI) to general formula (IX)
The inert solvent that can be used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction. Examples thereof include alcohols such as methanol and ethanol, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and chlorobenzene, and methylene chloride. Halogenated hydrocarbons such as chloroform and carbon tetrachloride, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, and organic acids such as acetic acid. These inert solvents may be used alone or in combination of two or more. Can be used.
The formamidine represented by the general formula (X) or a salt thereof can be reacted in an excessive amount. The amount thereof used is usually in the range of about 1.0 to 10 moles compared to the 3-dimethylaminomethylene derivative represented by the general formula (XI).
When a salt of formamidine is used, a base can be added for the purpose of neutralization. Examples of the base include organic bases such as monoethylamine, diethylamine, triethylamine, tributylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine and lutidine, alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide, carbonic acid Examples thereof include alkali metal carbonates such as sodium, sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate and potassium hydrogen carbonate, and alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium tertiary butoxide. The amount used is usually in the range of about 1.0 to 10 times the molar amount of the formamidine salt.
The reaction temperature may be selected within the range of the boiling point of the reaction solvent to be used from 0 ° C., and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours. good.
After completion of the reaction, the desired product can be produced by isolating the desired product from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and purifying by a recrystallization method, a distillation method, a column chromatography method, or the like, if necessary. Moreover, it can also use for next reaction, without isolating a target object after completion | finish of this reaction.

一般式（ＩＸ）から一般式（ＶＩＩＩ）
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）等の鎖状又は環状のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ベンゼン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等、及び水を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
本反応は、塩基性条件でも酸性条件でも使用できる。塩基性条件の場合、使用できる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機塩類等が挙げられる。塩基の使用量は一般式（ＩＸ）で表される誘導体に対して通常約１．０〜１０倍モルの範囲で使用される。
酸性条件の場合、塩酸、硫酸などの無機酸、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸などの有機酸等が挙げられる。酸の使用量は一般式（ＩＸ）で表される誘導体に対して通常約１．０〜１０倍モルの範囲で使用される。
反応温度は、０℃から使用する反応溶媒の沸点の範囲内で選択すれば良く、反応時間は、反応規模、反応温度等により一定はしないが、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。 From general formula (IX) to general formula (VIII)
The inert solvent that can be used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction. Examples thereof include alcohols such as methanol and ethanol, and chains such as diethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, and dimethoxyethane (DME). Or cyclic ethers, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, aromatic hydrocarbons such as benzene and chlorobenzene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride, and nitriles such as acetonitrile and propionitrile , Dimethylformamide, dimethylaceamide, amides such as N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane, and water, and these inert solvents are used alone or in admixture of two or more. be able to.
This reaction can be used under basic conditions or acidic conditions. In the case of basic conditions, usable bases include, for example, lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate and other inorganic bases, sodium acetate And organic salts such as potassium acetate. The amount of the base used is usually in the range of about 1.0 to 10 moles compared to the derivative represented by the general formula (IX).
In the case of acidic conditions, inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid, organic acids such as formic acid, acetic acid, trifluoroacetic acid, and propionic acid can be used. The amount of the acid used is usually in the range of about 1.0 to 10 times the molar amount of the derivative represented by the general formula (IX).
The reaction temperature may be selected within the range of the boiling point of the reaction solvent to be used from 0 ° C., and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours. good.
After completion of the reaction, the desired product can be produced by isolating the desired product from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and purifying by a recrystallization method, a distillation method, a column chromatography method, or the like, if necessary. Moreover, it can also use for next reaction, without isolating a target object after completion | finish of this reaction.

一般式（ＶＩＩＩ）から一般式（ＶＩ）
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ターシャリーブタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）等の鎖状又は環状のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ベンゼン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン、水等を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
一般式（ＶＩＩ）で表されるＤＰＰＡの使用量は、一般式（ＶＩＩＩ）に対して、約１．０〜３倍モルの範囲で使用される。
本反応で使用できる塩基としては、例えば、モノエチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ルチジン、ピロールなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機塩類等が挙げられる。塩基の使用量は一般式（ＶＩＩ）で表されるＤＰＰＡに対して通常約１．０〜１０倍モルの範囲で使用される。
反応温度は、０℃から使用する反応溶媒の沸点の範囲内で選択すれば良く、反応時間は、反応規模、反応温度等により一定はしないが、数分〜４８時間で便宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。 From general formula (VIII) to general formula (VI)
The inert solvent that can be used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction. Examples thereof include alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol, and tertiary butanol, diethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, and dimethoxyethane. (DME) chain or cyclic ethers, acetone, methyl ethyl ketone and other ketones, benzene, chlorobenzene and other aromatic hydrocarbons, methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride and other halogenated hydrocarbons, acetonitrile, Nitriles such as propionitrile, amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane, water and the like can be mentioned. These inert solvents can be used alone or in combination of two or more. do it It is possible to use.
The amount of DPPA represented by the general formula (VII) is used in a range of about 1.0 to 3 times the molar amount of the general formula (VIII).
Examples of the base that can be used in this reaction include organic bases such as monoethylamine, diethylamine, triethylamine, tributylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, lutidine, and pyrrole, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, and carbonate. Examples thereof include inorganic bases such as potassium, cesium carbonate, sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate, and organic salts such as sodium acetate and potassium acetate. The amount of the base used is usually in the range of about 1.0 to 10 times the molar amount of DPPA represented by the general formula (VII).
The reaction temperature may be selected within the range of 0 ° C. to the boiling point of the reaction solvent to be used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be conveniently selected from several minutes to 48 hours.
After completion of the reaction, the desired product can be produced by isolating the desired product from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and purifying by a recrystallization method, a distillation method, a column chromatography method, or the like, if necessary. Moreover, it can also use for next reaction, without isolating a target object after completion | finish of this reaction.

一般式（ＶＩ）から一般式（ＩＩ）
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）等の鎖状又は環状のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ベンゼン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン、水等を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
本反応は、塩基性条件でも酸性条件でも使用できる。塩基性条件の場合、使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機塩類等が挙げられる。塩基の使用量は一般式（ＶＩ）で表される誘導体に対して通常約１．０〜１０倍モルの範囲で使用される。
酸性条件の場合、塩酸、硫酸などの無機酸、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸などの有機酸等が挙げられる。酸の使用量は一般式（ＶＩ）で表される誘導体に対して通常約１．０〜１０倍モルの範囲で使用される。
反応温度は、０℃から使用する反応溶媒の沸点の範囲内で選択すれば良く、反応時間は、反応規模、反応温度等により一定はしないが、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。 From general formula (VI) to general formula (II)
The inert solvent that can be used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction. For example, alcohols such as methanol and ethanol, chains such as diethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, dimethoxyethane (DME) Or cyclic ethers, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, aromatic hydrocarbons such as benzene and chlorobenzene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride, and nitriles such as acetonitrile and propionitrile Amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane, water, etc., and these inert solvents may be used alone or in admixture of two or more. it can.
This reaction can be used under basic conditions or acidic conditions. In the case of basic conditions, examples of bases that can be used include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium bicarbonate, potassium bicarbonate, sodium acetate, potassium acetate, etc. Organic salts and the like. The amount of the base used is usually in the range of about 1.0 to 10 times the molar amount of the derivative represented by the general formula (VI).
In the case of acidic conditions, inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid, organic acids such as formic acid, acetic acid, trifluoroacetic acid, and propionic acid can be used. The amount of the acid used is usually in the range of about 1.0 to 10 times the molar amount of the derivative represented by the general formula (VI).
The reaction temperature may be selected within the range of the boiling point of the reaction solvent to be used from 0 ° C., and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours. good.
After completion of the reaction, the desired product can be produced by isolating the desired product from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and purifying by a recrystallization method, a distillation method, a column chromatography method, or the like, if necessary. Moreover, it can also use for next reaction, without isolating a target object after completion | finish of this reaction.

製造方法１、２で製造した５−アミノピリミジン誘導体（ＩＩ）を使用し、下記のスキームに従って本発明の一般式（Ｉ）で表されるピリミジン誘導体を製造することができる。
製造方法３． Using the 5-aminopyrimidine derivative (II) produced in Production Methods 1 and 2, a pyrimidine derivative represented by the general formula (I) of the present invention can be produced according to the following scheme.
Manufacturing method 3.

｛式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^１１、Ｌ^１、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｘ及びｍは前記に同じ。｝ {In the formula, R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁷ , R ⁸ , R ¹¹ , L ¹ , Q ¹ , Q ² , Q ³ , X and m are the same as above. }

一般式（ＩＩ）から一般式（Ｉ−１）
本反応は、公知の方法、実験化学講座１４有機化合物の合成と反応Ｉ、又は有機化合物の合成と反応ＩＩ（丸善）などに記載してある反応或はそれに準じる方法により製造できる。
例えば、当該５−アミノピリミジン誘導体（ＩＩ）と、一般式（ＸＩＶ）及び／又は（ＸＶ）で示される化合物とを、不活性溶媒中、塩基存在下反応させ、一般式（Ｉ−１）で示される誘導体を製造することができる。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）等の鎖状又は環状のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ベンゼン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン、水等を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
本反応で、使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ターシャリーブトキシカリウム等のアルカリ金属アルコキシド類、メチルリチウム、ノルマルブチルリチウム等のアルキルリチウム類等が挙げられる。その使用量は一般式（ＸＩＶ）及び／又は（ＸＶ）で示される化合物に対して通常約１．０〜１０倍モルの範囲で使用される。
反応温度は、０℃から使用する反応溶媒の沸点の範囲内で選択すれば良く、反応時間は、反応規模、反応温度等により一定はしないが、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。 From general formula (II) to general formula (I-1)
This reaction can be produced by a known method, the reaction described in Experimental Chemistry Lecture 14, Synthesis of Organic Compound and Reaction I, Synthesis of Organic Compound and Reaction II (Maruzen), or a similar method.
For example, the 5-aminopyrimidine derivative (II) and a compound represented by the general formula (XIV) and / or (XV) are reacted in the presence of a base in an inert solvent, and the general formula (I-1) Derivatives shown can be prepared.
The inert solvent that can be used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction. For example, alcohols such as methanol and ethanol, chains such as diethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, dimethoxyethane (DME) Or cyclic ethers, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, aromatic hydrocarbons such as benzene and chlorobenzene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride, and nitriles such as acetonitrile and propionitrile Amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane, water, etc., and these inert solvents may be used alone or in admixture of two or more. it can.
Examples of the base that can be used in this reaction include sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate and other inorganic bases, sodium hydride, potassium hydride and the like. Alkali metal hydrides, alkali alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, and tertiary butoxy potassium, and alkyl lithiums such as methyl lithium and normal butyl lithium. The amount used is generally in the range of about 1.0 to 10 moles compared to the compounds represented by the general formula (XIV) and / or (XV).
The reaction temperature may be selected within the range of the boiling point of the reaction solvent to be used from 0 ° C., and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours. good.
After completion of the reaction, the desired product can be produced by isolating the desired product from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and purifying by a recrystallization method, a distillation method, a column chromatography method, or the like, if necessary.

一般式（ＩＩ）から一般式（Ｉ−２）
５−アミノピリミジン誘導体（ＩＩ）と、一般式（ＸＶＩ）で示される該化合物とを反応させ、一般式（Ｉ−２）で示されるピリミジン誘導体を製造することができる。
本反応は、製造方法２で開示した（ＸＩ）で示される３−ジメチルアミノメチレン誘導体の製造方法に準じて製造することができる。 From general formula (II) to general formula (I-2)
A pyrimidine derivative represented by the general formula (I-2) can be produced by reacting the 5-aminopyrimidine derivative (II) with the compound represented by the general formula (XVI).
This reaction can be produced according to the method for producing a 3-dimethylaminomethylene derivative represented by (XI) disclosed in Production Method 2.

一般式（ＩＩ）から一般式（Ｉ−３）
５−アミノピリミジン誘導体（ＩＩ）と、一般式（ＸＶＩＩ）で示される該誘導体とを反応させ、一般式（Ｉ−３）で示される誘導体を製造することができる。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）等の鎖状又は環状のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ベンゼン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
使用する一般式（ＸＶＩＩ）で表される化合物の量は、５−アミノピリミジン誘導体（ＩＩ）に対して、通常約１．０〜１０倍モルの範囲で使用される。
反応を促進させる目的として酸を添加することもできる。使用する酸としては、塩酸、硫酸などの無機酸、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸などの有機酸等が挙げられる。酸の使用量は一般式（ＩＩ）で表される誘導体に対して通常約１．０〜１０倍モルの範囲で使用される。
反応温度は、０℃から使用する反応溶媒の沸点の範囲内で選択すれば良く、反応時間は、反応規模、反応温度等により一定はしないが、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。 From general formula (II) to general formula (I-3)
A derivative represented by the general formula (I-3) can be produced by reacting the 5-aminopyrimidine derivative (II) with the derivative represented by the general formula (XVII).
The inert solvent that can be used in the present reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of the present reaction. Or cyclic ethers, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, aromatic hydrocarbons such as benzene and chlorobenzene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride, and nitriles such as acetonitrile and propionitrile Amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane and the like, and these inert solvents can be used alone or in admixture of two or more.
The amount of the compound represented by the general formula (XVII) to be used is usually in the range of about 1.0 to 10 times mol with respect to the 5-aminopyrimidine derivative (II).
An acid can be added for the purpose of promoting the reaction. Examples of the acid to be used include inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid, and organic acids such as formic acid, acetic acid, trifluoroacetic acid and propionic acid. The amount of the acid used is usually in the range of about 1.0 to 10 times the molar amount of the derivative represented by the general formula (II).
The reaction temperature may be selected within the range of the boiling point of the reaction solvent to be used from 0 ° C., and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours. good.
After completion of the reaction, the desired product can be produced by isolating the desired product from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and purifying by a recrystallization method, a distillation method, a column chromatography method, or the like, if necessary.

Ｑ^ａが、Ｑ^４〜Ｑ^１３の場合は、以下のスキームに従って製造することができる。
製造方法４． When Q ^a is Q ^{4 to} Q ¹³ , it can be produced according to the following scheme.
Manufacturing method 4.

｛式中、Ｒ^１、Ｒ^１１、Ｘ及びｍは前記に同じ。Ｑ^ａは、Ｑ^４〜Ｑ^１３を示す。｝
一般式（ＸＶＩＩＩ）から一般式（ＸＩ−１）
本反応は、上記製造方法２に記載した、一般式（ＸＩＩ）で示されるβ−ケトエステル誘導体から一般式（ＸＩ）で示される３−ジメチルアミノメチレン誘導体の製造方法に準ずる。
一般式（ＸＩ‐１）から一般式（Ｉ−４）
本反応は、上記製造方法２に記載した、一般式（ＸＩ）で示される３−ジメチルアミノメチレン誘導体から一般式（ＩＸ）で示されるエステル誘導体の製造方法に準ずる。 {Wherein R ¹ , R ¹¹ , X and m are the same as above. Q ^a represents Q ^{4 to} Q ¹³ . }
From general formula (XVIII) to general formula (XI-1)
This reaction is according to the production method of the 3-dimethylaminomethylene derivative represented by the general formula (XI) from the β-ketoester derivative represented by the general formula (XII) described in the production method 2 above.
From general formula (XI-1) to general formula (I-4)
This reaction is according to the method for producing an ester derivative represented by the general formula (IX) from the 3-dimethylaminomethylene derivative represented by the general formula (XI) described in the production method 2 above.

以下に本発明の一般式（Ｉ）で表される誘導体の代表例を第１表乃至第５表に例示するが、本発明は、これらに限定されるものではない。
表中、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「Ｐｅｎ」は、ペンチル基を、「Ｈｅｘ」はヘキシル基を、「Ｂｎ」はベンジル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、「ｎ−」はノルマルを、「ｉ−」はイソを、「ｎｅｏ−」はネオを、「ｓ−」はセカンダリーを、「ｔ−」はターシャリーを、「ｃ−」は脂環式炭化水素基を示す。物性は融点（℃）又は屈折率ｎ_Ｄ（測定温度；℃）を示す。第３表の備考欄中、「Ｎ−オキシド」とは、と記載されている場合は、ピリジン環の窒素原子が酸化されていること、すなわち式（Ｉ）でｎが１であることを示す。
第６表に一般式（ＩＸ）で示されるエステル誘導体および一般式（ＶＩＩＩ）で示されるカルボン酸誘導体を示し、第７表に第６表の物性値欄に「ＮＭＲ」と記載した化合物の^１Ｈ−ＮＭＲデータを示す。 Representative examples of the derivatives represented by the general formula (I) of the present invention are shown in Tables 1 to 5 below, but the present invention is not limited to these.
In the table, “Me” represents a methyl group, “Et” represents an ethyl group, “Pr” represents a propyl group, “Bu” represents a butyl group, “Pen” represents a pentyl group, and “Hex” represents a hexyl group. "Bn" is a benzyl group, "Ph" is a phenyl group, "n-" is normal, "i-" is iso, "neo-" is neo, "s-" is secondary, “T-” represents tertiary, and “c-” represents an alicyclic hydrocarbon group. The physical properties indicate melting point (° C.) or refractive index n _D (measurement temperature; ° C.). In the remarks column of Table 3, when “N-oxide” is described, it indicates that the nitrogen atom of the pyridine ring is oxidized, that is, n is 1 in the formula (I). .
Table 6 shows an ester derivative represented by the general formula (IX) and a carboxylic acid derivative represented by the general formula (VIII), and Table 7 shows ^{1 of} the compounds described as “NMR” in the property value column of Table 6. 1 shows H-NMR data.

本発明の一般式（Ｉ）で表されるピリミジン誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉類を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除に適しており、例えばリンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、リンゴコシンクイ（Grapholita inopinata）、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、クワハマキ（Olethreutes mori）、チャノホソガ（Caloptilia thevivora）、リンゴホソガ（Caloptilia zachrysa）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）、ナシホソガ（Spulerrina astaurota）、モンシロチョウ（Piers rapae crucivora）、オオタバコガ類（Heliothis sp.）、コドリンガ（Laspey resia pomonella）、コナガ（Plutella xylostella）、リンゴヒメシンクイ（Argyresthia conjugella）、モモシンクイガ（Carposina niponensis）、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、チャマダラメイガ（Ephestia elutelia）、クワノメイガ（Glyphodes pyloalis）、サンカメイガ（Scirpophaga incertulas）、イチモンジセセリ（Parnara guttata）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、イネヨトウ（SesamIa inferens）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera egigua）等の鱗翅目害虫、フタテンヨコバイ（Macrosteles fascifrons）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ブドウコナジラミ（Aleurolobus taonabae）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ツノロウムシ（Ceroplastesceriferus）、ミカンワタカイガラムシ（Pulvinaria aurantii）、ミカンマルカイガラムシ（Pseudaonidia duplex）、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）等の半翅目害虫、ネグサレセンチュウ（Pratylenchus sp.）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、マメコガネ（Popilla japonica）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、ヤサイゾウムシ（Listroderes costirostris）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis grandis）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）、コロラドポテトビートル（Leptinotarsa decemlineata）、メキシカンビーンビートル（Epilachna varivestis）、コーンルートワーム類（Diabrotica sp.）等の甲虫目害虫、ウリミバエ（Dacus（Zeugodacus）cucurbitae）、ミカンコミバエ（Dacus（Bactrocera）dorsalis）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、タマネギバエ（Delia antiqua）、タネバエ（Dalia platura）、ダイズサヤタマバエ（Asphondylis sp.）、イエバエ（Musca domestica）、アカイエカ（Culex pipiens pipiens）等の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ジャガイモシストセンチュウ（Glabodera rostchiensis）、ネコブセンチュウ（Meloidogyne sp.）、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetrans）、ニセネグサレセンチュウ（Aphelenchus avenae）、ハガレセンチュウ（Aphelenchoides ritzemabosi）等のハリセンチュウ目害虫、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus uimi）、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawaI Kishida）、ナミハダニ（Tetranychus urticae Koch）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theae）、ミカンサビハダニ（Aculops pelekassi）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri）等のダニ目害虫に対して強い殺虫効果を有するものである。 The agricultural and horticultural insecticides containing the pyrimidine derivative represented by the general formula (I) of the present invention as an active ingredient are various agricultural and forestry, horticultural, stored grain pests and hygiene that harm paddy rice, fruit trees, vegetables, other crops and flowers. It is suitable for pest control such as pests or nematodes, such as apple cockroach (Adoxophyes orana fasciata), chanokokumonmonki (Adoxophyes sp.), Apple kinkushii (Grapholita inopinata), nashihimeshinki (Grapholita molesta), bean kinkui moth (Leguminivora glycinivorella), mulberry (Olethreutes mori), chanohosoga (Caloptilia thevivora), apple hosoga (Caloptilia zachrysa), kinmonhosoga (Phyllonorycter ringoniella), pear moth (Spulerrina astaurlio), cigarette butterfly Codling moth (Laspey resia pomonella), Ponella (Plutella xylo) stella), Argyresthia conjugella, Momoshinigaiga (Carposina niponensis), Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, Ephestia elutelia, Glyphodes rploga cert Lepidoptera insects (Parnara guttata), Aseiyoto (Pseudaletia separata), Seiseito (SesamIa inferens), Spodoptera litura, Spodoptera egigua, etc. (Nilaparvata lugens), white-spotted planthopper (Sogatella furcifera), citrus whitefly (Diaphorina citri), grape whitefly (Aleurolobus taonabae), tobacco whitefly (Bemisia tabaci), white-tailed whitefly (Trialeurod) es vaporariorum), larva aphid (Lipaphis erysimi), peach aphid (Myzus persicae), horned beetle (Ceroplastesceriferus), citrus scale insect (Pulvinaria aurantii), citrus scale insect (Pseudaonidia duplex), nasal stock aphid Hemiptera pests such as Neasparam (Unaspis yanonensis), Nepalese nematode (Pratylenchus sp.), Anomala rufocuprea, Japanese beetle (Popilla japonica), Tobacco beetle (Lasioderma serricorne), Hiratakitusu (Ly) Epilachna vigintioctopunctata, weevil (Callosobruchus chinensis), weevil (Listroderes costirostris), weevil (Sitophilus zeamais), weevil (Anthonomus grandis grandis), or rice weevil (Lissorhops) ilus), cucumber beetle (Aulacophora femoralis), rice beetle beetle (Oulema oryzae), killer whale beetle (Phyllotreta striolata), pine beetle (Tomicus piniperda), Colorado potato beetle (Leptinotarsa decemlineata), vari tis tis Coleopterous pests such as sp. Asphondylis sp.), Musca domestica, Culex pipiens pipiens, etc., Diptera pests, Pratylenenchus coffeae, Potato cyst nematode (Glabodera rostchiensis), Necho nematode (Meloidogyne sp.) Pesticides such as Tylenchulus semipenetrans, Aphelenchus avenae and Aphelenchoides ritzemabosi, Panonychus citri, Tranchuinus tick, Tebar kanzawaI Kishida), Nite spider mite (Tetranychus urticae Koch), Acarphylla theae, Acarops pelekassi, Acarops pelekassi, Calacarus carinatus, Epitrimerus pyri It is what you have.

また、ミゾガシラシロアリ科（Rhinotermitidae）のイエシロアリ（Coptotermes formosanus Shiraki）、ヤマトシロアリ（Reticulitermessperatus（Kolbe））、北アメリカに生息するReticulitermes hesperus、Reticulitermes tibialis、Reticulitermes flavipes等、地中海沿岸に生息するReticulitermes lucifugus、Reticulitermes santonensis等、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor（Hagen））やシロアリ科（termitidae）のタイワンシロアリ（Odontotermes formosanus（Shiraki））、レイビシロアリ科（Kalotermitidae）のダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus（Haviland））及びオオシロアリ科（Termopsidae）のHodotermopsis japonica（Holmgren）等の家屋、建材類、家具類、皮革類、繊維類、ビニール加工品、電線・ケーブル等に加害する全ての白蟻類に対して低薬量で顕著な殺蟻効果を有するものである。又、アリ科（Formicidae）のイエヒメアリ（Monomorium pharaoni Linnes）、ヒメアリ（Monomorium nipponense Wheeler）、ミカドオオアリ（Camponotus kiusiuensis Santschi）、クロヤマアリ（Formica japonica Motschulsky）、クロクサアリ（Lasius fuliginosus（Latreille））等や北アメリカに生息するファイヤーアント（Solenopsis richteri、Solenopsis invicta、Solenopsis geminata（F））等の農作物又は公園等の公共施設や家屋に侵入し、人に加害する蟻類に対しても低薬量で顕著な殺蟻効果を有するものである。 Rhinotermitidae (Coptotermes formosanus Shiraki), Yamato termites (Reticulitermessperatus (Kolbe)), North America Reticulitermes hesperus, Reticulitermes tibialis, Reticulitermes flavipes, uli santonensis et al., American termites (Incisitermes minor (Hagen)), termites (termitidae), white-tailed termites (Odontotermes formosanus (Shiraki)), and white-tailed termites (Kalotermitidae), Diptera Termites (Cryptotermes domesticus (Haviland)) (Termopsidae) Hodomotermopsis japonica (Holmgren) and other houses, building materials, furniture, leather, textiles, processed vinyl products, all white ants that cause damage to wires, cables, etc. It has an ant effect. In addition, formicidae (Monomorium pharaoni Linnes), Himeari (Monomorium nipponense Wheeler), red-footed ants (Camponotus kiusiuensis Santschi), black ants (Formica japonica Motschulsky), black ants (Lasius fuliginosus) Invasion of agricultural products such as fire ant (Solenopsis richteri, Solenopsis invicta, Solenopsis geminata (F)) or public facilities and houses such as parks, and ant killing ant killing humans at low doses It has an effect.

更に、本発明の一般式（Ｉ）で表されるピリミジン誘導体は、牛、馬、羊等の家畜、犬、猫等のペットの他、マウス、ラット、ハムスター、リス等のげっ歯目動物、ウサギ目動物、フェレット等の食肉目動物、アヒル、ニワトリ、ハト等の鳥類の外部寄生虫に対しても使用でき、例えばネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等のノミ目害虫、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、オウシマダニ（Boophilus microplus）等のダニ目害虫、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ヒツジジラミ（Damalinia ovis）等のシラミ目害虫等の外部寄生虫に対しても強い殺虫効果を有するものである。 Further, pyrimidine derivatives represented by the general formula (I) of the present invention include cattle, horses, sheep and other domestic animals, dogs, cats and other pets, rodents such as mice, rats, hamsters and squirrels, It can also be used against ectoparasites of rabbits, carnivores such as ferrets, and birds such as ducks, chickens, and pigeons. ) And other flea insects, Haemaphysalis longicornis, Boophilus microplus, and other ticks It has an insecticidal effect.

本発明の一般式（Ｉ）で表されるピリミジン誘導体を有効成分とする農園芸用殺虫剤（以下、本発明の農園芸用殺虫剤という。）は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で育苗施設、水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、水田水、茎葉又は土壌等の栽培担体等に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。中でも、作物、花卉等の育苗土壌、移植時の植え穴土壌、株元、灌漑水、水耕栽培における栽培水等に処理して、土壌を介し又は介さずして根から本発明化合物を吸収させることによるいわゆる浸透移行性を利用した施用が好ましい使用形態である。 The agricultural and horticultural insecticide containing the pyrimidine derivative represented by the general formula (I) of the present invention as an active ingredient (hereinafter referred to as the agricultural and horticultural insecticide of the present invention) includes paddy field crops, field crops, fruit trees, vegetables, Since it has a remarkable control effect on the above-mentioned pests that damage other crops and flowers, etc., in accordance with the time when the occurrence of pests is predicted, seedling facilities before the occurrence of pests or when the occurrence is confirmed, The desired effects of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention can be achieved by treating the seeds such as paddy fields, fields, fruit trees, vegetables, other crops, flower seeds, etc., paddy water, foliage or soil and other cultivation carriers. Is. Among them, it is treated with seedling soil such as crops, flower buds, planting hole soil at the time of transplantation, plant origin, irrigation water, cultivated water in hydroponics, etc., and the present compound is absorbed from the root through or without soil. Application utilizing the so-called osmotic transfer property by making it a preferable form of use.

また、近年、遺伝子組み換え作物（除草剤耐性作物、殺虫性タンパク産生遺伝子を組み込んだ害虫耐性作物、病害に対する抵抗性誘導物質産生遺伝子を組み込んだ病害耐性作物、食味向上作物、保存性向上作物、収量向上作物など）、昆虫性フェロモン（ハマキガ類、ヨトウガ類の交信攪乱剤など）、天敵昆虫などを用いたＩＰＭ（総合的害虫管理）技術が進歩しており、本発明の農園芸用殺虫剤はそれらの技術と併用、あるいは体系化して用いることができる。 In recent years, genetically modified crops (herbicide-tolerant crops, pest-resistant crops incorporating insecticidal protein-producing genes, disease-resistant crops incorporating resistance-inducing substance-producing genes for diseases, food-enhancing crops, preservative-enhancing crops, yield Improved crops, etc.), insect pheromones (communication agents for oyster moths, mushrooms, etc.), IPM (integrated pest management) technology using natural enemy insects, etc., and the agricultural and horticultural insecticides of the present invention are These techniques can be used in combination or systematized.

本発明の農園芸用殺虫剤を使用できる植物は特に限定されるものではないが、例えば以下に示した植物が挙げられる。
穀類（例えば、稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦、トウモロコシ等）、豆類（大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、インゲン豆、落花生等）、果樹・果実類（林檎、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、黄桃、胡桃、栗、アーモンド、バナナ、イチゴ等）、葉・果菜類（キャベツ、トマト、ホウレンソウ、ブロッコリー、レタス、タマネギ、ネギ、ピーマン、ナス、ペッパー等）、根菜類（ニンジン、馬鈴薯、サツマイモ、サトイモ、大根、蓮根、カブ、ゴボウ、ニンニク等）、加工用作物（棉、麻、ビート、ホップ、サトウキビ、テンサイ、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等）、ウリ類（カボチャ、キュウリ、マクワウリ、スイカ、メロン等）、牧草類（オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、香料等鑑賞用作物（ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、生姜等）、花卉類（キク、バラ、カーネーション、蘭等）、庭木（イチョウ、サクラ類、アオキ等）、林木（トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧等）等の植物に使用できる。 Although the plant which can use the agricultural and horticultural insecticide of this invention is not specifically limited, For example, the plant shown below is mentioned.
Cereals (eg, rice, barley, wheat, rye, oats, corn, etc.), beans (soybeans, red beans, broad beans, peas beans, kidney beans, peanuts, etc.), fruit trees and fruits (apples, citrus fruits, pears, strawberries) Peaches, plums, yellow peaches, walnuts, chestnuts, almonds, bananas, strawberries, etc.), leaves and fruits and vegetables (cabbage, tomatoes, spinach, broccoli, lettuce, onion, leek, peppers, eggplant, pepper, etc.), root vegetables ( Carrots, potatoes, sweet potatoes, taros, radishes, lotus roots, turnips, burdock, garlic, etc.), crops for processing (salmon, hemp, beet, hops, sugar cane, sugar beet, olives, rubber, coffee, tobacco, tea, etc.), cucumbers (Pumpkin, cucumber, cucumber, watermelon, melon, etc.), pasture (orchard grass, sorghum, timothy, clover, alfalfa, etc.), turf Korean turf, bentgrass, etc.), fragrances, etc. crops (lavender, rosemary, thyme, parsley, pepper, ginger, etc.), flowering plants (chrysanthemum, roses, carnations, orchids, etc.), garden trees (ginkgo, cherry, aoki, etc.) ), Forest trees (Todomatsu, Ezomatsu, pine, hiba, cedar, firewood, etc.).

本発明の農園芸用殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫あるいは線虫防除に有効な量を当該害虫および線虫の発生が予測される植物に使用すればよく、例えば果樹、穀類、野菜等において発生する害虫および線虫に対しては茎葉部に散布する他に、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理等の種子処理、土壌全層混和、作条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレス、イネの箱処理、水面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用することもできる。加えて、養液（水耕）栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。
更に、本発明の農園芸用殺虫剤は、そのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される場所に使用すればよく、例えば貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫、森林害虫等に散布する他に、家屋建材への塗布、くん煙、ベイト等として使用することもできる。 The insecticide for agricultural and horticultural use according to the present invention is used as it is to control various pests, or appropriately diluted with water or the like, or suspended in an amount effective for controlling the pests or nematodes. For pests and nematodes occurring in fruit trees, cereals, vegetables, etc., in addition to spraying on the foliage, seed immersion in seeds, seed dressing, calper treatment Etc. Seed treatment, soil all layer mixing, crop application, floor soil mixing, cell seedling treatment, planting hole treatment, plant root treatment, top dress, rice box treatment, water surface application, etc. It can also be absorbed and used. In addition, it can be applied to nutrient solution in nutrient solution (hydroponics) cultivation, smoke, or trunk injection.
Furthermore, the agricultural and horticultural insecticide of the present invention may be used as it is, appropriately diluted with water or the like or suspended in an amount effective for pest control in a place where the occurrence of the pest is predicted. For example, in addition to spraying on stored grain pests, house pests, sanitary pests, forest pests, etc., they can also be used as application to house building materials, smoke, bait and the like.

種子処理の方法としては、例えば、液状又は固体状の製剤を希釈又は希釈せずして液体状態にて種子を浸漬して薬剤を浸透させる方法、固形製剤又は液状製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、樹脂、ポリマー等の付着性の担体と混和して種子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子付近に散布する方法等が挙げられる。
当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。
本発明の使用方法を実施する場合の植物の「土壌」又は「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等であっても良い。 Seed treatment methods include, for example, a method in which a liquid or solid preparation is diluted or undiluted and the seed is immersed in a liquid state to infiltrate the drug, a solid preparation or liquid preparation is mixed with the seed, Examples thereof include a method of treating and adhering to the surface of the seed, a method of coating the seed by mixing with an adhesive carrier such as resin and polymer, and a method of spraying around the seed simultaneously with planting.
The “seed” for performing the seed treatment means a plant body at the initial stage of cultivation used for the propagation of plants, for example, for seeds, bulbs, tubers, seed buds, stock buds, baskets, bulbs, or cuttings. Mention may be made of plants for vegetative propagation.
The “soil” or “cultivation carrier” of the plant when carrying out the method of use of the present invention refers to a support for cultivating crops, particularly a support for growing roots, and the material is not particularly limited. However, any material that can grow plants may be used, and so-called soil, seedling mats, water, etc. may be used. It may be a molecular substance, rock wool, glass wool, wood chip, bark or the like.

作物茎葉部又は貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫若しくは森林害虫等への散布方法としては、乳剤、フロアブル剤等の液体製剤又は水和剤もしくは顆粒水和剤等の固形製剤を水で適宜希釈し、散布する方法、粉剤を散布する方法、又はくん煙等が挙げられる。
土壌への施用方法としては、例えば、液体製剤を水に希釈又は希釈せずして植物体の株元または育苗用苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の株元又は育苗のための苗床等に散布する方法、播種前または移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前または植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布する方法等が挙げられる。 As a spraying method to crop foliage or stored grain pests, house pests, hygiene pests, forest pests, etc., dilute liquid preparations such as emulsions and flowables or solid preparations such as wettable powders or granular wettable powders with water as appropriate. , A method of spraying, a method of spraying powder, smoke or the like.
Examples of the application method to the soil include, for example, a method in which a liquid preparation is diluted or not diluted with water and applied to a plant stock or a seedling nursery, etc. A method of spraying to a nursery, etc., a method of spraying powder, wettable powder, granule wettable powder, granule, etc. before sowing or transplanting and mixing with the whole soil, a planting hole, making before planting or planting a plant body Examples thereof include a method of spraying powder, wettable powder, wettable powder, granule, etc. on the strip.

水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型は、例えば播種時施用、緑化期施用、移植時施用などの施用時期により異なる場合もあるが、粉剤、顆粒水和剤、粒剤等の剤型で施用すればよい。培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤、顆粒水和剤又は粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等することができる。単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用してもよい。
水田への施用方法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまま、あるいは、肥料に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。 As a method for applying paddy rice to a seedling box, the dosage form may vary depending on the time of application such as application at seeding, application at greening period, application at transplanting, etc. Apply by mold. It can also be applied by mixing with soil, and it can be mixed with soil and powder, granulated wettable powder or granules, for example, mixed with ground soil, mixed with soil covering, mixed with the entire soil. Simply, the soil and the various preparations may be applied alternately in layers.
As a method of application to paddy fields, solid preparations such as jumbo agents, packs, granules, granule wettable powders, and liquid preparations such as flowables and emulsions are usually sprayed on flooded paddy fields. In addition, at the time of rice planting, an appropriate formulation can be sprayed and injected into the soil as it is or mixed with fertilizer. In addition, by using a chemical solution such as emulsion or flowable as a source of water flowing into a paddy field such as a water mouth or an irrigation device, it can be applied in a labor-saving manner along with the supply of water.

畑作物においては、播種から育苗期において、種子又は植物体に近接する栽培担体等へ処理ができる。畑に直接播種する植物においては、種子への直接処理の他、栽培中の植物の株元への処理が好適である。粒剤を用いて散布処理又は水に希釈あるいは希釈しない薬剤を液状にて潅注処理を行うこと等ができる。粒剤を播種前の栽培担体と混和させた後、播種するのも好ましい処理である。
移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤を植え穴に処理したり、移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。
本発明の農園芸用殺虫剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、本発明の一般式（Ｉ）で表されるピリミジン誘導体はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。 In field crops, it can be treated to seeds or a cultivation carrier close to the plant body from sowing to raising seedling. In plants that are sown directly in a field, in addition to direct treatment on seeds, treatment on the plant source of the plant being cultivated is suitable. For example, a spray treatment using a granule or a irrigation treatment in a liquid of a drug diluted or not diluted with water can be performed. It is also a preferable treatment to mix the granules with the cultivation carrier before sowing and then sow.
As the seeding of the cultivated plant to be transplanted and the treatment of the seedling raising period, in addition to the direct treatment to the seed, the irrigation treatment of the liquid drug or the granule spraying treatment to the seedling nursery is preferable. In addition, it is also preferable to treat a granule in a planting hole at the time of planting or to mix it with a cultivation carrier in the vicinity of the transplantation site.
The agricultural and horticultural insecticide of the present invention is generally used in a form convenient for use according to a conventional method for agricultural chemical preparations.
That is, the pyrimidine derivatives represented by the general formula (I) of the present invention are dissolved, separated, suspended, mixed in an appropriate inert carrier, or optionally together with an auxiliary agent in an appropriate ratio. Mixing, impregnating, adsorbing or adhering may be used by formulating into appropriate dosage forms such as suspensions, emulsions, liquids, wettable powders, wettable granules, granules, powders, tablets, and packs. .

本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりうる材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライト等）、シリカ類｛例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン（含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。）｝、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用される。 The inert carrier that can be used in the present invention may be either solid or liquid. Examples of materials that can be used as a solid carrier include soybean flour, cereal flour, wood flour, bark flour, saw flour, and tobacco stem flour. , Walnut shell powder, bran, fiber powder, residue after extraction of plant extract, synthetic polymer such as ground synthetic resin, clays (eg kaolin, bentonite, acid clay), talc (eg talc, pyrophyllite, etc.), Silicas {for example, diatomaceous earth, silica sand, mica, white carbon (some synthetic high-dispersion silicic acid called water-containing fine silicon and water-containing silicic acid, and some products contain calcium silicate as a main component)}, activated carbon, sulfur powder, pumice, Firing diatomaceous earth, brick ground, fly ash, sand, calcium carbonate, calcium phosphate and other inorganic mineral powders, polyethylene, polypropylene, polychlorinated Plastic carriers such as vinylidene, ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, urea, fertilizer salts depreciation etc., can be exemplified compost or the like, which are used alone or in the form of a mixture of two or more.

液体の担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できる。これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレ−ト等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。 The material that can be used as a liquid carrier is selected from those having solvent ability itself and those capable of dispersing the active ingredient compound with the aid of an auxiliary agent without having solvent ability. The following carriers can be exemplified. These may be used alone or in the form of a mixture of two or more, such as water, alcohols (eg, methanol, ethanol, isopropanol, butanol, ethylene glycol, etc.), ketones (eg, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone). , Cyclohexanone etc.), ethers (eg ethyl ether, dioxane, cellosolve, dipropyl ether, tetrahydrofuran etc.), aliphatic hydrocarbons (eg kerosene, mineral oil etc.), aromatic hydrocarbons (eg benzene, toluene, xylene, Solvent naphtha, alkylnaphthalene, etc.), halogenated hydrocarbons (eg, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, chlorinated benzene, etc.), esters (eg, ethyl acetate, diisopropyl phthalate, dibutyl) Rufutareto, dioctyl phthalate - DOO), amides (e.g. dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide), nitriles (e.g., acetonitrile, etc.), and the like dimethyl sulfoxides.

補助剤として代表的なものを次に例示するが、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的で、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を使用することができる。
有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的で、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等を使用することができる。固体製品の流動性改良の目的で、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等を使用することができる。 Typical examples of auxiliary agents are shown below, but these auxiliary agents are used depending on the purpose, and used alone, in some cases, two or more kinds of auxiliary agents are used in combination, and in some cases, the auxiliary agent is completely auxiliary agent. It is also possible not to use.
For the purpose of emulsifying, dispersing, solubilizing and / or wetting the active ingredient compound, for example, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene higher fatty acid ester, polyoxyethylene resin acid ester, polyoxyethylene sorbitan Surfactants such as monolaurate, polyoxyethylene sorbitan monooleate, alkylaryl sulfonate, naphthalene sulfonic acid condensate, lignin sulfonate, and higher alcohol sulfate can be used.
For example, casein, gelatin, starch, methyl cellulose, carboxymethyl cellulose, gum arabic, polyvinyl alcohol, pine oil, coconut oil, bentonite, lignin sulfonate, etc. are used for the purpose of stabilizing the dispersion of the active ingredient compound, sticking and / or binding. be able to. For the purpose of improving the fluidity of solid products, for example, waxes, stearates, alkyl phosphates and the like can be used.

又、懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等を、消泡剤として、例えばシリコーン油等を、防腐剤として、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、パラクロロメタキシレノール、パラオキシ安息香酸ブチル等を使用することができる。
更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の補助剤も使用することができる。
有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、本発明の農園芸用殺虫剤１００重量部中、０．０１〜９０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば、粉剤、粒剤、乳剤又は水和剤とする場合は０．０１〜５０重量％が適当である。 Moreover, as a peptizer for suspension products, for example, naphthalenesulfonic acid condensate, condensed phosphate, etc., as an antifoaming agent, for example, silicone oil, etc., as a preservative, 1,2-benzisothiazolin-3-one Parachlorometaxylenol, butyl paraoxybenzoate, and the like can be used.
Furthermore, functional aids, activity enhancers such as metabolic degradation inhibitors such as piperonyl butoxide, antifreezing agents such as propylene glycol, antioxidants such as BHT, UV absorbers and other supplements as necessary Agents can also be used.
The blending ratio of the active ingredient compound can be adjusted as necessary, and it can be used by appropriately selecting from a range of 0.01 to 90 parts by weight in 100 parts by weight of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention. In the case of powder, granule, emulsion or wettable powder, 0.01 to 50% by weight is suitable.

本発明の有害生物防除剤、特に農園芸用殺虫剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．００１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは０．０１ｇ〜１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
本発明の有害生物防除剤、特に農園芸用殺虫剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、又、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。
かかる目的で使用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、例えばエチオン、トリクロルホン、メタミドホス、アセフェート、ジクロルボス、メビンホス、モノクロトホス、マラチオン、ジメトエート、ホルモチオン、メカルバム、バミドチオン、チオメトン、ジスルホトン、オキシデプロホス、ナレッド、メチルパラチオン、フェニトロチオン、シアノホス、プロパホス、フェンチオン、プロチオホス、プロフェノホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエート、ジメチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラクロルビンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホス、メチダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・メチル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホス、キナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホス、メスルフェンホス、ＤＰＳ（ＮＫ−０７９５）、ホスホカルブ、フェナミホス、イソアミドホス、ホスチアゼート、イサゾホス、エナプロホス、フェンチオン、ホスチエタン、ジクロフェンチオン、チオナジン、スルプロホス、フェンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレトリン、アレスリン、プラレトリン、レスメトリン、ペルメトリン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、シハロトリン、ラムダ・シハロトリン、デルタメトリン、アクリナトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、シクロプロトリン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、シラフルオフェン、フルシトリネート、フルバリネート、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アルジカルブ、アラニカルブ、カルタップ、メトルカルブ、キシリカルブ、プロポキスル、フェノキシカルブ、フェノブカルブ、エチオフェンカルブ、フェノチオカルブ、ビフェナゼート、フェノブカルブ、カルバリル、ピリミカーブ、カルボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、ベンフラカルブ、アルドキシカルブ、ジアフェンチウロン、ジフルベンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、クロルフルアズロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリシクロヘキシルスズ、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム、メトプレン、ハイドロプレン、ビナパクリル、アミトラズ、ジコホル、ケルセン、クロルベンジレート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ベンスルタップ、ベンゾメート、テブフェノジド、メトキシフェノジド、ピリダリル、クロマフェノジド、プロパルギット、アセキノシル、エンドスルファン、ジオフェノラン、クロルフェナピル、フェンピロキシメート、トルフェンピラド、フィプロニル、テブフェンピラド、トリアザメート、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス、硫酸ニコチン、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、イミダクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、ジノテフラン、フルアジナム、ピリプロキシフェン、ヒドラメチルノン、ピリミジフェン、ピリダベン、シロマジン、ＴＰIＣ（トリプロピルイソシアヌレート）、ピメトロジン、クロフェンテジン、ブプロフェジン、チオシクラム、フェナザキン、キノメチオネート、インドキサカルブ、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、アバメクチン、エマメクチン・ベンゾエート、スピノサッド、ＢＴ（バチルス・チューリンゲンシス）、アザディラクチン、ロテノン、ヒドロキシプロピルデンプン、塩酸レバミゾール、メタム・ナトリウム、酒石酸モランテル、ダゾメット、トリクラミド、パストリア、モナクロスポリウム・フィマトパガム、フルベンジアミド、メタフルミゾン、ピリフルキナゾン等の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤を例示することができ、
同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤としては、例えば硫黄、石灰硫黄合剤、塩基性硫酸銅、イプロベンホス、エディフェンホス、トルクロホス・メチル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼブ、マンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオファネートメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタラキシル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフルアニド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソキシムメチル、フェノキサニル、ヒメキサゾール、エクロメゾール、フルオルイミド、プロシミドン、ビンクロゾリン、イプロジオン、トリアジメホン、トリフルミゾール、ビテルタノール、トリフルミゾール、イプコナゾール、フルコナゾール、プロピコナゾール、ジフェノコナゾール、ミクロブタニル、テトラコナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾール、イミベンコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、シプロコナゾール、イソプロチオラン、フェナリモル、ピリメタニル、メパニピリム、ピリフェノックス、フルアジナム、トリホリン、ジクロメジン、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、チアジアジン、キャプタン、チアジニル、プロベナゾール、アシベンゾフラルＳメチル（ＣＧＡ−２４５７０４）、フサライド、トリシクラゾール、ピロキロン、キノメチオネート、オキソリニック酸、ジチアノン、シアゾファミド、チアジニル、ジクロシメット、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン、ブラストサイジン、ストレプトマイシン等の農園芸用殺菌剤を例示することができ、
同様に除草剤としては、例えばグリホサート、スルホセート、グルホシネート、ビアラホス、ブタミホス、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ベンチオカーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、リニュロン、ダイムロン、イソウロン、ベンスルフロンメチル、シクロスルファムロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、テニルクロール、アラクロール、プレチラクロール、クロメプロップ、エトベンザニド、メフェナセット、フルフェナセット、フェントラザミド、ペンディメタリン、ビフェノックス、アシフルオフェン、ラクトフェン、シハロホップブチル、アイオキシニル、ブロモブチド、アロキシジム、セトキシジム、ナプロパミド、インダノファン、ピラゾレート、ベンゾフェナップ、ピラフルフェンエチル、イマザピル、スルフェントラゾン、カフェンストロ−ル、ベントキサゾン、オキサゾアゾン、パラコート、ジクワット、ピリミノバック、シマジン、アトラジン、ジメタメトリン、トリアジフラム、ベンフレセート、フルチアセットメチル、キザロホップエチル、ベンタゾン、オキサジクロメホン、アザフェニジン、ベンゾビシクロン、過酸化カルシウム等の除草剤を例示することができる。 The amount of the pest control agent of the present invention, particularly agricultural and horticultural insecticides, is various factors such as purpose, target pests, crop growth status, pest occurrence tendency, weather, environmental conditions, dosage form, application method, application Although it varies depending on the location, application time, etc., the active ingredient compound may be appropriately selected from the range of 0.001 g to 10 kg, preferably 0.01 g to 1 kg per 10 ares according to the purpose.
The pesticides of the present invention, particularly agricultural and horticultural insecticides, can be further controlled against other pests, insecticides for agro-horticultural use, acaricides, It can be used by mixing with nematodes, fungicides, biological pesticides, etc., and it can also be used by mixing with herbicides, plant growth regulators, fertilizers, etc. depending on the usage situation. .
Other agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides used for such purposes include, for example, etion, trichlorfone, methamidophos, acephate, dichlorvos, mevinphos, monocrotophos, malathion, dimethoate, formothion, mecarbam, bamidthione, thiomethone. , Disulfotone, oxydeprophos, nared, methyl parathion, fenitrothion, cyanophos, propaphos, fenthion, prothiophos, profenofos, isofenphos, temefos, phentoate, dimethylvinphos, chlorfevinphos, tetrachlorvinphos, foxime, isoxathione, pyracrophos, methidathion , Chloropyrifos, chlorpyrifos methyl, pyridafenthione, diazinon, pyrimifosmethyl, hosalon, phosmet, geo Sabenzophos, quinalphos, terbufos, ethoprophos, kazusafos, mesulfenphos, DPS (NK-0795), phosphocarb, phenamiphos, isoamidophos, phosthiazeto, isazophos, enaprophos, fenthion, phostietane, diclofenthion, thionadine, sulprophos, disulfophosphite reinto, phosphine phosphitorephosphorine , Praretrin, Resmethrin, Permethrin, Tefluthrin, Bifenthrin, Fenpropatrin, Cypermethrin, Alpha Cypermethrin, Cyhalothrin, Lambda Cyhalothrin, Deltamethrin, Acrinatrin, Fenvalerate, Esfenvalerate, Cycloprotolin, Etofenprox, Halfenprox , Silafluophene, flucitrinate Fulvalinate, mesomil, oxamyl, thiodicarb, aldicarb, alaniccarb, cartap, metorcarb, xilicarb, propoxyl, phenoxycarb, fenobucarb, ethiophenecarb, phenothiocarb, bifenazate, fenobucarb, carbaryl, pirimicurve, carbofuran, furocarbene Carb, diafenthiuron, diflubenzuron, teflubenzuron, hexaflumuuron, nobarulone, rufenuron, flufenoxuron, chlorfluazuron, fenbutane oxide, tricyclohexyltin hydroxide, sodium oleate, potassium oleate, metoprene, hydroprene, Vinapacril, Amitraz, Zicohol, Kelsen, Chlorbensile , Phenisobromolate, tetradiphone, bensultap, benzomate, tebufenozide, methoxyphenozide, pyridalyl, chromafenozide, propargite, acequinosyl, endosulfan, diophenolan, chlorfenapyr, fenpyroximate, tolfenpyrado, fipronil, tebufenpyrazto, triazotene, thiazentene , Acetamiprid, thiacloprid, imidacloprid, thiamethoxam, clothianidin, dinotefuran, fluazinam, pyriproxyfen, hydramethylnon, pyrimidifen, pyridaben, cyromazine, TPIC (tripropylisocyanurate), pymetrozine, clofentezine, buprofezin, thiocyclamphena Zakyn, quinomethionate, indoxacarb, polynactin complex, milbemectin, abamectin, emamectin benzoate, spinosad, BT (Bacillus thuringiensis), azadirachtin, rotenone, hydroxypropyl starch, levamisole hydrochloride, sodium sodium metatartrate, morantel tartrate, Agricultural and horticultural insecticides such as Dazomet, Trichramid, Pastria, Monacrosporium fimatopagum, fulvendiamide, metaflumizone, and pyrifluquinazone, acaricides, nematicides,
As agricultural and horticultural fungicides used for the same purpose, for example, sulfur, lime sulfur combination, basic copper sulfate, iprobenphos, edifenphos, tolcrofos methyl, thiram, polycarbamate, gnebu, manzeb, mancozeb, propineb, Thiophanate, thiophanate methyl, benomyl, iminotadine acetate, iminotazine albesylate, mepronil, flutolanil, pencyclon, furamethopyl, tifluzamide, metalaxyl, oxadoxyl, carpropamide, diclofluanide, fursulfamide, chlorothalonil, cresoxime methyl, phenoxolol, fluxol Procymidone, Vinclozoline, Iprodione, Triazimephone, Triflumizole, Vitertanol, Triflumiso , Ipconazole, fluconazole, propiconazole, difenoconazole, microbutanyl, tetraconazole, hexaconazole, tebuconazole, imibenconazole, prochloraz, pefrazoate, cyproconazole, isoprothiolane, phenalimol, pyrimethanil, mepanipyrim, pyrifenox, fluazinam , Dichromedin, azoxystrobin, trifloxystrobin, orissastrobin, thiadiazine, captan, thiazinyl, probenazole, acylbenzofural S-methyl (CGA-245704), fusaride, tricyclazole, pyroxylone, quinomethionate, oxolinic acid, dithianon, cyazofamide, thiazinyl, diclomethymet , Kasugamycin, validamycin, polio Singh, blasticidin, can be exemplified agricultural and horticultural fungicides such as streptomycin,
Similarly, herbicides include, for example, glyphosate, sulfosate, glufosinate, bialaphos, butamifos, esprocarb, prosulfocarb, beniocarb, pilibutycarb, ashram, linuron, dimron, isouron, bensulfuron methyl, cyclosulfamuron, sinosulfuron, pyrazosulfuron Ethyl, azimusulfuron, imazosulfuron, tenylchlor, alachlor, pretilachlor, clomeprop, etobenzanide, mefenacet, flufenacet, fentrazamide, pendimethalin, bifenox, acifluophene, lactofen, cihalohop butyl, ioxynyl, bromobutide, aroxidim, cetoxime , Napropamide, indanophan, pyrazolate, benzophenap Pyraflufenethyl, imazapyr, sulfentrazone, caffentrol, bentoxazone, oxazoazone, paraquat, diquat, pyriminobac, simazine, atrazine, dimetamethrin, triadifram, benfrate, fluthiaset methyl, quizalofopethyl, bentazone, oxadichrome mehon And herbicides such as azaphenidine, benzobicyclone, and calcium peroxide.

又、生物農薬として、例えば核多角体ウイルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV）、顆粒病ウイルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV）、昆虫ポックスウイルス（Entomopoxvirus 、EPV）等のウイルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatophagum）、スタイナ−ネマ・カーポカプサエ（Steinernema carpocapsae）、スタイナ−ネマ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）等の殺虫又は殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。 Examples of biological pesticides include nuclear polyhedrosis virus (NPV), granulosis virus (GV), cytoplasmic polyhedrosis virus (CPV), and insect poxvirus (Entomopoxvirus, EPV). Virus preparations such as Monocrosporum phymatophagum, Steinernema carpocapsae, Steinernema kushidai, Pasturia penetrans nematocides such as Pasteuria penetrans Microbial pesticides used as food, used as bactericides such as Trichoderma lignorum, Agrobacterium radiobactor, non-pathogenic Erwinia carotovora, Bacillus subtilis Be done Similar effects can be expected when used in combination with microbial pesticides, biopesticides used as herbicides such as Xanthomonas campestris.

更に、生物農薬として例えばオンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani）、ショクガタマバエ（Aphidoletes aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri）等の天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物農薬、（Ｚ）−１０−テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）−４，１０−テトラデカジニエル＝アセタート、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、１４−メチル−１−オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。 Furthermore, examples of biological pesticides include Encarsia formosa; Aphidius colemani; Aphidoletes aphidimyza; ), Natural enemy organisms such as Amblyseius cucumeris, Orius sauteri, microbial pesticides such as Beauveria brongniartii, (Z) -10-tetradecenyl acetate, (E, Z) -4,10-tetradecadinyl acetate, (Z) -8-dodecenyl acetate, (Z) -11-tetradecenyl acetate, (Z) -13-icosen-10-one, 14-methyl-1- Can be used in combination with pheromone such as octadecene

以下に本発明の代表的な実施例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 Although the typical example of this invention is illustrated below, this invention is not limited to these.

実施例１−１．
６−クロロ−４−（４−ターシャリーブチルフェニル）−５−アミノピリミジンの製造 Example 1-1.
Preparation of 6-chloro-4- (4-tertiarybutylphenyl) -5-aminopyrimidine

４−ターシャリーブチルフェニルボロン酸（４．５０ｇ，２５．６ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（８．１４ｇ，７６．８ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（６０ｍＬ）、水（４０ｍＬ）、４，６−ジクロロ−５−アミノピリミジン（４．２０ｇ，２５．６ｍｏｌ）、及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（２．９６ｇ，２．５６ｍｍｏｌ）を反応容器に順次加え、アルゴンガスで反応系内を置換し、３時間還流した。冷却後、反応液を水に注ぎ、メチルターシャリーブチルエーテル（ＭＴＢＥ）で抽出、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、６−クロロ−４−（４−ターシャリーブチルフェニル）−５−アミノピリミジン（４．２４ｇ）を得た。
収率：６３％
収率：¹H-NMR(400MHz, CDCl₃-TMS)δ: 8.47(s, 1H), 6.80(d, 2H), 7.54(d, 2H), 4.34(s, 2H), 1.37(s, 9H) 4-tert-butylphenylboronic acid (4.50 g, 25.6 mmol), sodium carbonate (8.14 g, 76.8 mmol), DME (60 mL), water (40 mL), 4,6-dichloro-5-aminopyrimidine (4.20 g, 25.6 mol) and tetrakistriphenylphosphine palladium (2.96 g, 2.56 mmol) were sequentially added to the reaction vessel, the inside of the reaction system was replaced with argon gas, and the mixture was refluxed for 3 hours. After cooling, the reaction mixture was poured into water, extracted with methyl tertiary butyl ether (MTBE), and washed with saturated brine. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography to give 6-chloro-4- (4-tert-butylphenyl) -5-aminopyrimidine (4.24 g). Got.
Yield: 63%
Yield: ¹ H-NMR (400 MHz, CDCl ₃ -TMS) δ: 8.47 (s, 1H), 6.80 (d, 2H), 7.54 (d, 2H), 4.34 (s, 2H), 1.37 (s, 9H )

実施例１−２．
４−（４−ターシャリーブチルフェニル）−５−アミノピリミジン（化合物番号１-２４）の製造 Example 1-2.
Production of 4- (4-tertiarybutylphenyl) -5-aminopyrimidine (Compound No. 1-24)

酢酸ナトリウム（２．０３ｇ，２４．８ｍｍｏｌ）、５％パラジウム炭素（１．２４ｇ）、及び６−クロロ−４−（４−ターシャリーブチルフェニル）−５−アミノピリミジン（３．２４ｇ，１２．４ｍｍｏｌ）をエタノール（１００ｍＬ）に順次加え、水素雰囲気下３．０ａｔｍで３時間反応した。反応液をセライトろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残渣に酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後溶媒を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、４−（４−ターシャリーブチルフェニル）−５−アミノピリミジン（２．５０ｇ）を得た。
収率：８９％
物性：ｍ．ｐ．１７０−１７１℃ Sodium acetate (2.03 g, 24.8 mmol), 5% palladium on carbon (1.24 g), and 6-chloro-4- (4-tertiarybutylphenyl) -5-aminopyrimidine (3.24 g, 12.4 mmol) ) Was added sequentially to ethanol (100 mL), and the mixture was reacted at 3.0 atm in a hydrogen atmosphere for 3 hours. The reaction solution was filtered through celite, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. Ethyl acetate was added to the residue, neutralized with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution, and washed with saturated brine. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 4- (4-tertiarybutylphenyl) -5-aminopyrimidine (2.50 g). .
Yield: 89%
Physical properties: m. p. 170-171 ° C

実施例２．
４−（４−ターシャリーブチルフェニル）−５−ノルマルプロピルアミノピリミジン（化合物番号１−２７）の製造 Example 2
Production of 4- (4-tertiarybutylphenyl) -5-normalpropylaminopyrimidine (Compound No. 1-27)

実施例１−２で製造した４−（４−ターシャリーブチルフェニル）−５−アミノピリミジン（１．１ｇ，４．８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１ｇ，７．２ｍｍｏｌ）及びヨウ化プロピル（０．８ｇ，４．８ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）に加え、５０℃で３時間反応した。残渣に酢酸エチルを加え、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後溶媒を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、４−（４−ターシャリーブチルフェニル）−５−ノルマルプロピルアミノピリミジン（０．７８ｇ）を得た。
収率：７０％
物性：ｍ．ｐ．７４−７５℃ 4- (4-tertiarybutylphenyl) -5-aminopyrimidine (1.1 g, 4.8 mmol), potassium carbonate (1 g, 7.2 mmol) and propyl iodide (0.8 g) prepared in Example 1-2. , 4.8 mmol) was added to dimethylformamide (20 mL) and reacted at 50 ° C. for 3 hours. Ethyl acetate was added to the residue and washed with saturated brine. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography to give 4- (4-tertiarybutylphenyl) -5-normalpropylaminopyrimidine (0.78 g). Obtained.
Yield: 70%
Physical properties: m. p. 74-75 ° C

実施例３．
４−（４−ターシャリーブチルフェニル）−５−エトキシカルボニルアミノピリミジン（化合物番号２−２３）の製造 Example 3
Production of 4- (4-tertiarybutylphenyl) -5-ethoxycarbonylaminopyrimidine (Compound No. 2-23)

実施例１−２で製造した４−（４−ターシャリーブチルフェニル）−５−アミノピリミジン（１．１ｇ，４．８ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム（０．６１ｇ，７．２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２０ｍＬ）と水の混合溶液（１：１）に加え、５℃に冷却した。その溶液に、クロロ蟻酸エチル（０．６３ｇ，５．８ｍｍｏｌ）を滴下し、その後３時間反応した。残渣に酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後溶媒を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、４−（４−ターシャリーブチルフェニル）−５−エトキシカルボニルアミノピリミジン（０．７８ｇ）を得た。
収率：定量的
物性：屈折率ｎ_Ｄ＝１．５５３５（２１．０℃） 4- (4-Tertiarybutylphenyl) -5-aminopyrimidine (1.1 g, 4.8 mmol) and sodium hydrogen carbonate (0.61 g, 7.2 mmol) prepared in Example 1-2 were added to THF (20 mL). And a mixed solution of water and water (1: 1) and cooled to 5 ° C. Ethyl chloroformate (0.63 g, 5.8 mmol) was added dropwise to the solution, and then reacted for 3 hours. Ethyl acetate was added to the residue, neutralized with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution, and washed with saturated brine. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography to give 4- (4-tertiarybutylphenyl) -5-ethoxycarbonylaminopyrimidine (0.78 g). Obtained.
Yield: quantitative Physical property: refractive index n _D = 1.5535 (21.0 ° C.)

実施例４−１．
３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−オキソプロピオン酸エチルの製造 Example 4-1.
Preparation of ethyl 3- (4-trifluoromethoxyphenyl) -3-oxopropionate

炭酸ジエチル（１３．０ｇ，１１０．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液に加え氷冷した。当該溶液にＮａＨ（６．２ｇ，１５５．０ｍｏｌ）を加えた後、室温まで昇温して１０分間撹拌した。反応液を加熱還流し、そこに４−トリフルオロメトキシアセトフェノン（１５．０ｇ，５４．３ｍｍｏｌ）を加え、そのままの温度で５時間撹拌した。室温に戻した後、５％塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去して３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−オキソプロピオン酸エチルを得た。本化合物はこれ以上精製することなく、そのまま次の反応に用いた。 Diethyl carbonate (13.0 g, 110.0 mmol) was added to a THF (100 mL) solution and ice-cooled. NaH (6.2 g, 155.0 mol) was added to the solution, and then the mixture was warmed to room temperature and stirred for 10 minutes. The reaction solution was heated to reflux, 4-trifluoromethoxyacetophenone (15.0 g, 54.3 mmol) was added thereto, and the mixture was stirred at the same temperature for 5 hours. After returning to room temperature, 5% hydrochloric acid was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was evaporated to give ethyl 3- (4-trifluoromethoxyphenyl) -3-oxopropionate. This compound was directly used in the next reaction without further purification.

実施例４−２．
２−（４−トリフルオロメトキシベンゾイル）−３−メトキシアクリル酸エチルの製造 Example 4-2.
Preparation of ethyl 2- (4-trifluoromethoxybenzoyl) -3-methoxyacrylate

実施例４−１で製造した３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−オキソプロピオン酸エチル及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド−ジエチルアセタール（１９．４ｇ，１６３ｍｍｏｌ）の混合物を３時間加熱還流した。反応液を濃縮して２−（４−トリフルオロメトキシベンゾイル）−３−ジメチルアミノアクリル酸エチルを得た。本化合物はこれ以上精製することなく、そのまま次の反応に用いた。 A mixture of ethyl 3- (4-trifluoromethylphenyl) -3-oxopropionate and N, N-dimethylformamide-diethyl acetal (19.4 g, 163 mmol) prepared in Example 4-1 was heated to reflux for 3 hours. . The reaction solution was concentrated to obtain ethyl 2- (4-trifluoromethoxybenzoyl) -3-dimethylaminoacrylate. This compound was directly used in the next reaction without further purification.

実施例４−３．
４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリミジン−５−カルボン酸メチルの製造 Example 4-3.
Preparation of methyl 4- (4-trifluoromethoxyphenyl) pyrimidine-5-carboxylate

実施例４−２で得られた２−（４−トリフルオロメトキシベンゾイル）−３−ジメチルアミノアクリル酸エチルのＭｅＯＨ（８０ｍＬ）溶液中に氷冷下でＮａＯＭｅ−２８％ＭｅＯＨ溶液（１９．０ｇ，１００．０ｍｏｌ）、及びホルムアミジン酢酸塩（１４．６ｇ，１００．０ｍｍｏｌ）を加え、５時間加熱還流した。室温に戻した後、５％塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリミジン−５−カルボン酸メチル（７．４ｇ）を得た。
収率：５９％（３工程）
物性：屈折率ｎ_Ｄ＝１．５０６８（２７．５℃） In a solution of ethyl 2- (4-trifluoromethoxybenzoyl) -3-dimethylaminoacrylate obtained in Example 4-2 in MeOH (80 mL) under ice-cooling, NaOMe-28% MeOH solution (19.0 g, 100.0 mol) and formamidine acetate (14.6 g, 100.0 mmol) were added, and the mixture was heated to reflux for 5 hours. After returning to room temperature, 5% hydrochloric acid was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, the solvent was distilled off, and the resulting crude product was purified by silica gel column chromatography to give 4- (4-trifluoromethoxyphenyl) pyrimidine- Methyl 5-carboxylate (7.4 g) was obtained.
Yield: 59% (3 steps)
Physical properties: Refractive index n _D = 1.5068 (27.5 ° C.)

実施例４−４．
４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリミジン−５−カルボン酸の製造 Example 4-4.
Preparation of 4- (4-trifluoromethoxyphenyl) pyrimidine-5-carboxylic acid

１２．４ｇ（４１．５ｍｍｏｌ）の４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリミジン−５−カルボン酸メチルをＴＨＦ(６０ｍＬ）に溶解した。水酸化リチウム（２．０９ｇ，４９．８ｍｍｏｌ）水溶液（３０ｍＬ）を、先の溶液にゆっくり加え２時間反応した。有機溶媒を留去後、０℃に冷却し６Ｎ−ＨＣｌを加え結晶を析出させた。ろ過後結晶を乾燥し、４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリミジン−５−カルボン（１１．８ｇ）を得た。
収率：定量的
物性：¹H-NMR(400MHz, DMSO-d₆-TMS)δ: 9.36 (s, 1H), 9.12(s, 1H), 7.80(d, 2H), 7.50(d, 2H) 12.4 g (41.5 mmol) of methyl 4- (4-trifluoromethoxyphenyl) pyrimidine-5-carboxylate was dissolved in THF (60 mL). An aqueous solution (30 mL) of lithium hydroxide (2.09 g, 49.8 mmol) was slowly added to the previous solution and reacted for 2 hours. After distilling off the organic solvent, the mixture was cooled to 0 ° C. and 6N HCl was added to precipitate crystals. After filtration, the crystals were dried to give 4- (4-trifluoromethoxyphenyl) pyrimidine-5-carboxylic acid (11.8 g).
Yield: quantitative Physical properties: ¹ H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ -TMS) δ: 9.36 (s, 1H), 9.12 (s, 1H), 7.80 (d, 2H), 7.50 (d, 2H)

実施例４−５．
４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−アミノピリミジン（化合物番号１−９３）と４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリミジン（化合物番号２−２）の製造 Example 4-5.
4- (4-trifluoromethoxyphenyl) -5-aminopyrimidine (Compound No. 1-93) and 4- (4-trifluoromethoxyphenyl) -5-t-butoxycarbonylaminopyrimidine (Compound No. 2-2) Manufacturing

４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリミジン−５−カルボン酸（３．００ｇ，１０．５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．５９ｇ，１５．８ｍｍｏｌ）、及びＤＰＰＡ（３．４９ｇ，１２．６ｍｍｏｌ）をターシャリーブタノール（１０ｍＬ）に加えた後、７時間加熱還流で撹拌した。冷却後反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−アミノピリミジン（６５０ｍｇ）を得た。
収率：２４％
物性：ｍ．ｐ．１１３−１１５℃
同時に、７９０ｍｇの４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリミジンも得た。
収率：２１％
物性：ｍ．ｐ．９５−９６℃ 4- (4-Trifluoromethoxyphenyl) pyrimidine-5-carboxylic acid (3.00 g, 10.5 mmol), triethylamine (1.59 g, 15.8 mmol), and DPPA (3.49 g, 12.6 mmol) were added. After adding to butanol (10 mL), the mixture was stirred with heating under reflux for 7 hours. After cooling, the reaction solution was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 4- (4-trifluoromethoxyphenyl) -5-aminopyrimidine (650 mg).
Yield: 24%
Physical properties: m. p. 113-115 ° C
At the same time, 790 mg of 4- (4-trifluoromethoxyphenyl) -5-t-butoxycarbonylaminopyrimidine was also obtained.
Yield: 21%
Physical properties: m. p. 95-96 ° C

実施例４−６．
４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−アミノピリミジン（化合物番号１−９３）の製造 Example 4-6.
Production of 4- (4-trifluoromethoxyphenyl) -5-aminopyrimidine (Compound No. 1-93)

実施例４−５で得られた４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリミジン（７９０ｍｇ）を、トリフルオロ酢酸（１０ｍＬ）に加え、２時間反応させた。過剰のトリフルオロ酢酸を留去し、残渣に酢酸エチルを加え、重曹水、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−アミノピリミジンを定量的に得た。 4- (4-Trifluoromethoxyphenyl) -5-t-butoxycarbonylaminopyrimidine (790 mg) obtained in Example 4-5 was added to trifluoroacetic acid (10 mL) and reacted for 2 hours. Excess trifluoroacetic acid was distilled off, ethyl acetate was added to the residue, washed with aqueous sodium bicarbonate and saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was distilled off to obtain a crude product obtained by silica gel column chromatography. To give 4- (4-trifluoromethoxyphenyl) -5-aminopyrimidine quantitatively.

実施例４−７．
４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−（Ｎ−ｔ‐ブトキシカルボニル−Ｎ−プロピルアミノ）ピリミジンの製造 Example 4-7.
Preparation of 4- (4-trifluoromethoxyphenyl) -5- (Nt-butoxycarbonyl-N-propylamino) pyrimidine

４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリミジン（２５０ｍｇ，０．７０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４ｍＬ）溶液に加え０℃に冷却した。水素化ナトリウム（４０ｍｇ，１．０５ｍｍｏｌ）を加え、発泡がおさまるまで室温で撹拌した。続いて室温でヨウ化ノルマルプロピル（３６０ｍｇ，２．１１ｍｍｏｌ）を加え、同温下で２時間撹拌した。反応液を水に注ぎ酢酸エチルで２回抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−５−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−プロピルアミノ）ピリミジン（２１３ｍｇ）を得た。
収率：７７％
物性：¹H-NMR(400MHz, CDCl₃-TMS)δ: 9.15(s,1H), 8.49(s, 1H), 7.79(d, 2H), 7.33(d, 2H), 3.78(m, 1H), 2.82(m, 1H), 1.49(m, 2H), 1.26(s, 9H), 0.82(t, 3H) 4- (4-Trifluoromethoxyphenyl) -5-t-butoxycarbonylaminopyrimidine (250 mg, 0.70 mmol) was added to the DMF (4 mL) solution and cooled to 0 ° C. Sodium hydride (40 mg, 1.05 mmol) was added and stirred at room temperature until foaming subsided. Subsequently, normal propyl iodide (360 mg, 2.11 mmol) was added at room temperature, and the mixture was stirred at the same temperature for 2 hours. The reaction mixture was poured into water and extracted twice with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography to give 4- (4-trifluoromethyl). Phenyl) -5- (Nt-butoxycarbonyl-N-propylamino) pyrimidine (213 mg) was obtained.
Yield: 77%
Physical properties: ¹ H-NMR (400 MHz, CDCl ₃ -TMS) δ: 9.15 (s, 1H), 8.49 (s, 1H), 7.79 (d, 2H), 7.33 (d, 2H), 3.78 (m, 1H) , 2.82 (m, 1H), 1.49 (m, 2H), 1.26 (s, 9H), 0.82 (t, 3H)

実施例４−８．
４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−プロピルアミノピリミジン（化合物番号１−９６）の製造 Example 4-8.
Preparation of 4- (4-trifluoromethoxyphenyl) -5-propylaminopyrimidine (Compound No. 1-96)

４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−プロピルアミノ）ピリミジン（２１３ｍｇ，０．５３ｍｍｏｌ）に室温で４ＭＨＣｌ−ＡｃＯＥｔ（４ｍＬ）加え同温下で１時間撹拌した。反応液を減圧濃縮し残渣を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−プロピルアミノピリミジン（６０ｍｇ）を得た。
収率：３８％
物性：屈折率ｎ_Ｄ＝１．５４０５（２３．５℃） To 4- (4-trifluoromethoxyphenyl) -5- (Nt-butoxycarbonyl-N-propylamino) pyrimidine (213 mg, 0.53 mmol) was added 4M HCl-AcOEt (4 mL) at room temperature, and the same temperature was maintained for 1 hour. Stir. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the residue was poured into a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and extracted three times with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 4- (4-trifluoromethoxyphenyl) -5-propylaminopyrimidine (60 mg). .
Yield: 38%
Physical property: Refractive index n _D = 1.5405 (23.5 ° C.)

実施例４−９．
４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−（２−ピリジルメチリデンアミノ）ピリミジン（化合物番号４−２）の製造 Example 4-9.
Preparation of 4- (4-trifluoromethoxyphenyl) -5- (2-pyridylmethylideneamino) pyrimidine (Compound No. 4-2)

４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−アミノピリミジン（１３６ｍｇ，０．５３ｍｍｏｌ）、及び２−ピリジンカルボアルデヒド（５７ｍｇ，０．５３ｍｍｏｌ）及び酢酸（１滴）をメタノール（５ｍＬ）に加え、室温で５時間撹拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣をＭＴＢＥで結晶化させ、４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−（２−ピリジルメチリデンアミノ）ピリミジン（１６０ｍｇ）を得た。
収率：９０％
物性：ｍ．ｐ．１１４−１１５℃ 4- (4-Trifluoromethoxyphenyl) -5-aminopyrimidine (136 mg, 0.53 mmol), and 2-pyridinecarbaldehyde (57 mg, 0.53 mmol) and acetic acid (1 drop) were added to methanol (5 mL), Stir at room temperature for 5 hours. The reaction solution was concentrated under reduced pressure, and the residue was crystallized from MTBE to obtain 4- (4-trifluoromethoxyphenyl) -5- (2-pyridylmethylideneamino) pyrimidine (160 mg).
Yield: 90%
Physical properties: m. p. 114-115 ° C

実施例４−１０．
４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチリデンアミノ）ピリミジン（化合物番号３−３）の製造 Example 4-10.
Preparation of 4- (4-trifluoromethoxyphenyl) -5- (N, N-dimethylaminomethylideneamino) pyrimidine (Compound No. 3-3)

４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−アミノピリミジン（１３６ｍｇ，０．５３ｍｍｏｌ）、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド−ジメチルアセタール（５ｍＬ）を３時間加熱還流した。反応液を濃縮して、残渣をＭＴＢＥで結晶化させ、４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチリデンアミノ）ピリミジン（１４０ｍｇ）を得た。
収率：９０％
物性：ｍ．ｐ．５２−５３℃ 4- (4-Trifluoromethoxyphenyl) -5-aminopyrimidine (136 mg, 0.53 mmol) and N, N-dimethylformamide-dimethylacetal (5 mL) were heated to reflux for 3 hours. The reaction mixture was concentrated, and the residue was crystallized from MTBE to give 4- (4-trifluoromethoxyphenyl) -5- (N, N-dimethylaminomethylideneamino) pyrimidine (140 mg).
Yield: 90%
Physical properties: m. p. 52-53 ° C

実施例５−１．
４’−イソブチル−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセトフェノンの製造 Example 5-1.
Production of 4′-isobutyl-2- (1,2,4-triazol-1-yl) acetophenone

４−イソブチルフェナシルブロマイド（２ｇ，７．８ｍｍｏｌ）、炭酸カルシウム（１．３ｇ，９．４ｍｍｏｌ）、及びトリアゾール（０．５９ｇ，８．６ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１０ｍＬ）に加え、５０℃で２時間反応した。反応溶液を減圧濃縮した後、酢酸エチルを加え、飽和炭酸ナトリウム水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、４’−イソブチル−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセトフェノン（１．２ｇ，６４％）を得た。
物性：¹H-NMR(400MHz, CDCl₃-TMS)δ: 8.55(s, 1H), 8.01(s, 1H), 7.91(d, 2H), 7.31(d, 2H), 5.66(s, 2H),2.57(d, 2H), 1.92(m, 1H), 0.92(d, 6H) 4-Isobutylphenacyl bromide (2 g, 7.8 mmol), calcium carbonate (1.3 g, 9.4 mmol), and triazole (0.59 g, 8.6 mmol) were added to acetonitrile (10 mL) and stirred at 50 ° C. for 2 hours. Reacted. The reaction solution was concentrated under reduced pressure, ethyl acetate was added, washed with saturated aqueous sodium carbonate and saturated brine, the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography. 4′-isobutyl-2- (1,2,4-triazol-1-yl) acetophenone (1.2 g, 64%) was obtained.
Physical properties: ¹ H-NMR (400 MHz, CDCl ₃ -TMS) δ: 8.55 (s, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.91 (d, 2H), 7.31 (d, 2H), 5.66 (s, 2H) , 2.57 (d, 2H), 1.92 (m, 1H), 0.92 (d, 6H)

実施例５−２．
４−（４−イソブチルフェニル）−５−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ピリミジン（化合物番号４−９）の製造 Example 5-2.
Preparation of 4- (4-isobutylphenyl) -5- (1,2,4-triazol-1-yl) pyrimidine (Compound No. 4-9)

実施例５−１で製造した４’−イソブチル−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセトフェノン（１．２ｇ，４．９ｍｍｏｌ）に、ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（０．９ｇ，７．４ｍｍｏｌ）を加え、２時間還流し、その後反応溶液を減圧濃縮し濃縮物を得た。
０℃に冷却したナトリウムメトキサイド（２．６ｇ，１０．８ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）溶液に、ホルムアミジン酢酸塩（１．０ｇ，９．８ｍｍｏｌ）及び上記濃縮物（４．９ｍｍｏｌ）を加え、還流下５時間反応した。反応溶液を減圧濃縮した後、酢酸エチルを加え、飽和炭酸ナトリウム水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、４−（４−イソブチルフェニル）−５−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ピリミジン（０．６５ｇ）を得た。
収率：４７％
物性：ｍ．ｐ．＝６２−６３℃ To 4′-isobutyl-2- (1,2,4-triazol-1-yl) acetophenone (1.2 g, 4.9 mmol) prepared in Example 5-1, dimethylformamide dimethyl acetal (0.9 g, 7 .4 mmol) was added and refluxed for 2 hours, after which the reaction solution was concentrated under reduced pressure to obtain a concentrate.
To a solution of sodium methoxide (2.6 g, 10.8 mmol) in methanol (10 mL) cooled to 0 ° C., formamidine acetate (1.0 g, 9.8 mmol) and the above concentrate (4.9 mmol) were added, The reaction was carried out for 5 hours under reflux. The reaction solution was concentrated under reduced pressure, ethyl acetate was added, washed with saturated aqueous sodium carbonate and saturated brine, the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography. 4- (4-Isobutylphenyl) -5- (1,2,4-triazol-1-yl) pyrimidine (0.65 g) was obtained.
Yield: 47%
Physical properties: m. p. = 62-63 ° C

製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例１．
本発明化合物１０部
キシレン７０部
Ｎ−メチルピロリドン１０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物１０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 In the formulation examples, “parts” means “parts by weight”.
Formulation Example 1
Compound of the present invention 10 parts Xylene 70 parts N-methylpyrrolidone 10 parts Polyoxyethylene nonylphenyl ether Mixture with calcium alkylbenzenesulfonate 10 parts The above is uniformly mixed and dissolved to prepare an emulsion.

製剤例２．
本発明化合物３部
クレー粉末８２部
珪藻土粉末１５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。 Formulation Example 2
Compound of the present invention 3 parts Clay powder 82 parts Diatomaceous earth powder 15 parts The above is mixed and ground uniformly to obtain a powder.

製剤例３．
本発明化合物５部
ベントナイトとクレーの混合粉末９０部
リグニンスルホン酸カルシウム５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。 Formulation Example 3
Compound of the present invention 5 parts Mixed powder of bentonite and clay 90 parts lignin sulfonate 5 parts The above is uniformly mixed, kneaded with an appropriate amount of water, granulated and dried to give granules.

製剤例４．
本発明化合物２０部
カオリンと合成高分散珪酸７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 Formulation Example 4
Compound of the present invention 20 parts Kaolin, synthetic highly dispersed silicic acid 75 parts Polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzene sulfonate 5 parts The above is uniformly mixed and ground to obtain a wettable powder.

試験例１．
モモアカアブラムシ（Myzus persicae）に対する防除価試験
直径８ｃｍ、高さ８ｃｍのプラスチックポットにハクサイを植えてモモアカアブラムシを繁殖させ、それぞれのポットの寄生虫数を調査した。本発明の一般式（Ｉ）で表されるピリミジン誘導体又はその塩類を水に分散させて５００ｐｐｍの薬液に希釈し、該薬液をポット植えハクサイの茎葉に散布して風乾後、ポットを温室に保管し、薬剤散布後６日目にそれぞれのハクサイに寄生しているモモアカアブラムシの寄生虫数を調査し、下記の式より防除価を算出し、下記基準に従って判定を行った。 Test Example 1
Control value test for peach aphid ( Myzus persicae ) Chinese cabbage was planted in a plastic pot having a diameter of 8 cm and a height of 8 cm to breed a peach aphid, and the number of parasites in each pot was investigated. The pyrimidine derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof is dispersed in water and diluted to 500 ppm of chemical solution, sprayed on the stems and leaves of potted Chinese cabbage, air-dried, and stored in a greenhouse. Then, on the 6th day after the spraying of the drug, the number of parasites of the peach aphid parasitic on each Chinese cabbage was investigated, the control value was calculated from the following formula, and the determination was made according to the following criteria.

Ｔａ：処理区の散布前寄生虫数
Ｔ：処理区の散布後寄生虫数
Ｃａ：無処理区の散布前寄生虫数
Ｃ：無処理区の散布後寄生虫数判定基準． Ta: Number of parasites before spraying in the treated zone T: Number of parasites after spraying in the treated zone Ca: Number of parasites before spraying in the untreated zone C: Criteria for determining the number of parasites after spraying in the untreated zone.

Ａ・・・防除価１００％
Ｂ・・・防除価９９％〜９０％
Ｃ・・・防除価８９％〜８０％
Ｄ・・・防除価７９％〜５０％ A ... Control value 100%
B ... Control value 99% ~ 90%
C ... Control value 89% -80%
D ... Control value 79% -50%

試験例２．トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）に対する殺虫試験
本発明の一般式（Ｉ）で表されるピリミジン誘導体又はその塩類を水に分散させて５００ｐｐｍの薬液に希釈し、該薬液にイネ実生（品種：日本晴）を３０秒間浸漬し、風乾した後にガラス試験管に入れ、トビイロウンカ３令を各１０頭づつ接種した後に綿栓をし、接種８日後に生死虫数を調査し、補正死虫率を下記の式より算出し、下記の判定基準に従って判定を行った。 Test Example 2 Insecticidal test against green planthopper (Nilaparvata lugens) The pyrimidine derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof is dispersed in water and diluted to a chemical solution of 500 ppm, and 30 seedlings (variety: Nipponbare) are added to the chemical solution. After dipping for 2 seconds, air-drying, put in a glass test tube, inoculate 10 each of the three green planters, inoculate cotton plugs, investigate the number of live and dead insects 8 days after inoculation, and calculate the corrected death rate from the following formula The determination was made according to the following criteria.

判定基準・・・試験例１に同じ。 Judgment criteria: Same as Test Example 1.

その結果、本発明の一般式(I)で表されるピリミジン誘導体のうち化合物番号1-27、1-33、1-34、1-37、1-71、1-74、1-93、1-94、1-96、1-102、2-9、2-13、2-14、2-19、2-59、2-62、2-70、2-73、2-110、2-117、2-118、2-123、2-141、3-1、3-3、3-5、3-6、3-14、3-15、3-17、3-19、3-22、3-23、3-29、3-30、3-31、4-1、4-5、5-2、5-5、及び5-10の化合物はモモアカアブラムシに対してＤ以上の殺虫効果を示し、特に1-37、1-96、2-70、3-1、3-3、3-31、及び5-5の化合物はＡの優れた殺虫効果を示した。 As a result, among the pyrimidine derivatives represented by the general formula (I) of the present invention, compound numbers 1-27, 1-33, 1-34, 1-37, 1-71, 1-74, 1-93, 1 -94, 1-96, 1-102, 2-9, 2-13, 2-14, 2-19, 2-59, 2-62, 2-70, 2-73, 2-110, 2-117 , 2-118, 2-123, 2-141, 3-1, 3-3, 3-5, 3-6, 3-14, 3-15, 3-17, 3-19, 3-22, 3 -23, 3-29, 3-30, 3-31, 4-1, 4-5, 5-2, 5-5, and 5-10 have an insecticidal effect greater than D against peach aphid In particular, the compounds 1-37, 1-96, 2-70, 3-1, 3-3, 3-31 and 5-5 showed an excellent insecticidal effect of A.

また、本発明の一般式(I)で表されるピリミジン誘導体のうち化合物番号、1-1、1-24、1-27、1-33、1-34、1-37、1-71、1-74、1-93、1-94、1-96、1-102、1-117、1-139、1-145、2-2、2-3、2-13、2-14、2-19、2-20、2-23、2-50、2-59、2-62、2-70、2-73、2-92、2-107、2-110、2-117、2-118、2-132、2-133、2-134、2-135、2-136、2-137、2-139、2-140、2-141、2-145、3-1、3-2、3-3、3-4、3-5、3-6、3-7、3-8、3-9、3-10、3-11、3-12、3-13、3-14、3-15、3-16、3-17、3-18、3-19、3-20、3-21、3-22、3-23、3-24、3-25、3-26、3-27、3-28、3-29、3-30、3-31、4-2、4-5、4-6、5-3、5-4、5-5、5-6、5-7、5-8、5-11、5-13、及び5-14の化合物は、トビイロウンカに対してＤ以上の殺虫効果を示し、特に1-1、1-27、1-33、1-34、1-37、1-71、1-74、1-94、1-96、1-102、1-145、2-13、2-14、2-19、2-20、2-23、2-50、2-59、2-62、2-70、2-73、2-92、2-107、2-110、2-117、2-118、2-132、2-133、2-134、2-135、2-136、2-137、2-139、2-140、2-141、3-1、3-2、3-3、3-4、3-5、3-6、3-7、3-9、3-10、3-12、3-14、3-15、3-16、3-17、3-18、3-19、3-20、3-21、3-22、3-23、3-24、3-29、3-30、3-31、4-2、4-5、5-5、5-7、5-8、5-11、5-13、及び5-14の化合物はＡの優れた殺虫効果を示した。 Further, among the pyrimidine derivatives represented by the general formula (I) of the present invention, compound numbers 1-1, 1-24, 1-27, 1-33, 1-34, 1-37, 1-71, 1 -74, 1-93, 1-94, 1-96, 1-102, 1-117, 1-139, 1-145, 2-2, 2-3, 2-13, 2-14, 2-19 , 2-20, 2-23, 2-50, 2-59, 2-62, 2-70, 2-73, 2-92, 2-107, 2-110, 2-117, 2-118, 2 -132, 2-133, 2-134, 2-135, 2-136, 2-137, 2-139, 2-140, 2-141, 2-145, 3-1, 3-2, 3-3 , 3-4, 3-5, 3-6, 3-7, 3-8, 3-9, 3-10, 3-11, 3-12, 3-13, 3-14, 3-15, 3 -16, 3-17, 3-18, 3-19, 3-20, 3-21, 3-22, 3-23, 3-24, 3-25, 3-26, 3-27, 3-28 , 3-29, 3-30, 3-31, 4-2, 4-5, 4-6, 5-3, 5-4, 5-5, 5-6, 5-7, 5-8, 5 -11, 5-13, and 5-14 show an insecticidal effect of D or higher against the brown planthopper, especially 1-1, 1-27, 1-33, 1-34, 1-37, 1- 71, 1-74, 1-94, 1-96, 1-102, 1-145, 2-13, 2-14, 2-19, 2-20, 2-23, 2-50, 2-59, 2-62, 2-70, 2-73, 2-92, 2-107, 2-110, 2-117, 2-118, 2-132, 2-133, 2-134, 2- 135, 2-136, 2-137, 2-139, 2-140, 2-141, 3-1, 3-2, 3-3, 3-4, 3-5, 3-6, 3-7, 3-9, 3-10, 3-12, 3-14, 3-15, 3-16, 3-17, 3-18, 3-19, 3-20, 3-21, 3-22, 3- 23, 3-24, 3-29, 3-30, 3-31, 4-2, 4-5, 5-5, 5-7, 5-8, 5-11, 5-13, and 5-14 This compound showed the excellent insecticidal effect of A.

Claims

Formula (I):

{Wherein R ¹ may be the same or different.
(a1) a halogen atom ;
( a9) CO (R ^{4 ′} ) group (wherein R ^{4 ′} represents a (C ₁ -C ₈ ) alkyl group ) ;
_{_{(A13) (C 1 -C 8}} ) alkyl group;
(A21) tri _(C 1 -C ₈₎ alkyl silyl group (the alkyl group may be the same or different.);
(A48) halo _(C 1 -C ₈₎ alkoxy group;
_{_{(A70) (C 1 -C 8}} ) alkylthio group;
(A74) halo _(C 1 -C ₈₎ alkylthio group;
_{_{(A84) (C 1 -C 8}} ) alkylsulfinyl group; or
_{_{(A94) (C 1 -C 8}} ) alkylsulfonyl group
It is shown.
m represents an integer of 1 to 5, and n represents 0 or 1.
Q represents any lower Symbol Formula ^{^{^{Q 1 ~ Q 5, Q 8}}} ~Q 11 and Q ^13.

Here, in the formula, R ² and R ³ may be the same or different.
(b1) a hydrogen atom;
(b2) a (C ₁ -C ₈ ) alkyl group;
_{_{(b3) (C 3 -C 8}} ) cycloalkyl group;
_{_{(b4) (C 2 -C 8}} ) alkenyl;
_{_{(b5) (C 2 -C 8}} ) alkynyl group;
(b6) a halo (C ₁ -C ₈ ) alkyl group ;
_{_{(B11) (C 3 -C 8}} ) cycloalkyl _(C 1 -C ₈₎ alkyl group;
( b33) formyl group;
_{_{(b34) (C 1 -C 8}} ) alkyl - carbonyl group;
_{_{(B36) (C 1 -C 8}} ) alkoxy - carbonyl group;
(b37) halo _(C 1 -C ₈₎ alkyl - carbonyl group;
_{_{(B42) (C 1 -C 8}} ) alkylsulfonyl group;
(B51) aryl _(C 1 -C ₈₎ alkoxy - carbonyl group;
( b55) an arylcarbonyl group;
(b56) may be the same or different, having _{_{(e) (C 1 -C 8}} ) alkyl group, and (f) halo _(C 1 -C ₈₎ _1~5 of substituent selected or an alkyl group et al An arylcarbonyl group;
(b57) Arylthio (C ₁ -C ₈ ) alkyl group
It is shown.
Or, (b69) by bonding R ² and R ^3, it contains one nitrogen atom, may further form a saturated nitrogen-containing heterocyclic ring oxygen atom may include 5 or 6 membered.
R ⁴ and R ⁵ may be the same or different and each represents a hydrogen atom or a (C ₁ -C ₈ ) alkyl group.
R ⁷ and R ⁸ may be the same or different
(c1) hydrogen atom;
(c2) a (C ₁ -C ₈ ) alkyl group ;
_{_{(C12) (C 1 -C 8}} ) alkylthio group; or
( c26) pyridyl group
It is shown.
Y may be the same or different,
(d1) hydrogen atom;
(d2) a halogen atom ;
_{_{(D6) (C 1 -C 8}} ) alkyl group;
(d7) a halo (C ₁ -C ₈ ) alkyl group ;
_{_{(D10) (C 1 -C 8}} ) alkoxy group; or
_{_{(D19) (C 1 -C 8}} ) alkyl - group
It is shown.
p shows the integer of 0-2.
X represents -CH-. } The pyrimidine derivative represented by these, or its salt.

In formula (I), R ¹ is as defined in claim 1,
m represents 1 or 2, n represents 0,
Q represents any one of structural formulas Q ¹ to Q ⁵ , Q ⁸ to Q ¹¹ ,
R ² and R ³ may be the same or different
(b1) a hydrogen atom;
(b2) a (C ₁ -C ₈ ) alkyl group;
_{_{(b3) (C 3 -C 8}} ) cycloalkyl group;
_{_{(b4) (C 2 -C 8}} ) alkenyl;
_{_{(b5) (C 2 -C 8}} ) alkynyl group;
(b6) a halo (C ₁ -C ₈ ) alkyl group ;
_{_{(B11) (C 3 -C 8}} ) cycloalkyl _(C 1 -C ₈₎ alkyl group;
( b33) formyl group;
_{_{(b34) (C 1 -C 8}} ) alkyl - carbonyl group;
_{_{(B36) (C 1 -C 8}} ) alkoxy - carbonyl group;
(b37) halo _(C 1 -C ₈₎ alkyl - carbonyl group;
(B51) aryl _(C 1 -C ₈₎ alkoxy - carbonyl group;
( b55) an arylcarbonyl group; or
(b56) may be the same or different, having _{_{(e) (C 1 -C 8}} ) alkyl group, and (f) halo _(C 1 -C ₈₎ _1~5 of substituent selected or an alkyl group et al Arylcarbonyl group
The shows,
Or, (b69) by bonding R ² and R ^3, contains one nitrogen atom, can also further form a saturated nitrogen-containing heterocyclic ring oxygen atom may contain 5 or 6-membered,
R ⁴ , R ⁵ , R ⁷ , R ⁸ , X, Y and p are the same as in claim 1 ,
Pyrimidine derivatives or their salts 請 Motomeko 1 wherein.

In formula (I), R ¹ is as defined in claim 1,
m represents 1 or 2, n represents 0,
Q represents any one of structural formulas Q ¹ to Q ⁵ , Q ⁸ and Q ⁹ ;
R ² and R ³ may be the same or different
(b1) a hydrogen atom;
(b2) a (C ₁ -C ₈ ) alkyl group;
_{_{(b3) (C 3 -C 8}} ) cycloalkyl group;
_{_{(b4) (C 2 -C 8}} ) alkenyl;
_{_{(b5) (C 2 -C 8}} ) alkynyl group;
(b6) a halo (C ₁ -C ₈ ) alkyl group ;
( b33) formyl group;
_{_{(b34) (C 1 -C 8}} ) alkyl - carbonyl group;
_{_{(B36) (C 1 -C 8}} ) alkoxy - carbonyl group;
(B51) aryl _(C 1 -C ₈₎ alkoxy - carbonyl group;
( b55) an arylcarbonyl group; or
(b56) may be the same or different, having _{_{(e) (C 1 -C 8}} ) alkyl group, and (f) halo _(C 1 -C ₈₎ _1~5 of substituent selected or an alkyl group et al Represents an arylcarbonyl group,
R ⁴ and R ⁵ are as defined in claim 1,
R ⁷ and R ⁸ may be the same or different
(c1) hydrogen atom;
(c2) a (C ₁ -C ₈ ) alkyl group ; or
( c26) represents a pyridyl group ,
X and Y are the same as in claim 1 ,
p is, shows the 0 or 1,
Pyrimidine derivatives or their salts 請 Motomeko 1 wherein.

An agricultural and horticultural insecticide comprising the pyrimidine derivative according to any one of claims 1 to 3 or a salt thereof as an active ingredient.

The use method of the agricultural and horticultural insecticide characterized by processing the active ingredient of the agricultural and horticultural insecticide of Claim 4 to a plant or soil.

Use of the pyrimidine derivative according to any one of claims 1 to 3 or a salt thereof as an agricultural and horticultural insecticide.