JP2003040860A - Phthalamide derivative or salt thereof and agricultural /horticultural insecticide and method for using the same - Google Patents

Phthalamide derivative or salt thereof and agricultural /horticultural insecticide and method for using the same

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JP2003040860A
JP2003040860A JP2002162044A JP2002162044A JP2003040860A JP 2003040860 A JP2003040860 A JP 2003040860A JP 2002162044 A JP2002162044 A JP 2002162044A JP 2002162044 A JP2002162044 A JP 2002162044A JP 2003040860 A JP2003040860 A JP 2003040860A
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Masanori Tonishi
正範 遠西
Isami Nakao
勇美 中尾
Eiji Kono
栄司 河野
Tatsuki Nishida
立樹 西田
Takashi Furuya
敬 古谷
Hisaaki Shimizu
寿明 清水
Akira Seo
明 瀬尾
Kazuyuki Sakata
和之 坂田
Nobusuke Fujioka
伸祐 藤岡
Hideo Sugano
英夫 菅野
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a phthalamide derivative (salt thereof) having high pest- controlling effect as an agricultural/horticultural insecticide and also similarly having high pest-controlling effect by the combined use with other agricultural/ horticultural insecticide, miticide, nematocide, fungicide, herbicide, plant growth regulator, biological pesticide, etc. SOLUTION: This phthalamide derivative (salt thereof) is shown by formula (I) [where, A<1> is a (substituted) alkylene, (substituted) 1-8C alkynylene, (substituted) 1-8C alkenylene or the like; R<1> is H, a (halo)cycloalkyl, (substituted) phenyl, (substituted) heterocyclic group, A<2> -R<4> or the like; R<2> and R<3> are each H, a cycloalkyl, A<2> -R<4> or the like; A<2> is C (=O), C (=S), C (=NR<5> ) or the like; R<4> is H, an alkyl, (substituted) phenyl, (substituted) heterocyclic group or the like; X and Y are each a halogen atom, cyano, nitro, a (substituted) phenyl, (substituted) heterocyclic group or the like; l is 0-4; m is 0-5; n is 0-2; excepting known compounds]. The agricultural/horticultural insecticide comprises the phthalamide derivative salt thereof) as the active ingredient. The method for using the insecticide is also provided.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明はフタラミド誘導体又
はその塩類及び該化合物を有効成分として含有する農園
芸用殺虫剤並びにその使用方法に関するものである。
TECHNICAL FIELD The present invention relates to a phthalamide derivative or a salt thereof, an agricultural and horticultural insecticide containing the compound as an active ingredient, and a method for using the insecticide.

【0002】[0002]

【従来技術】特開昭61−180753号公報に本発明
のフタラミド誘導体の一部の化合物が開示されている
が、農園芸用殺虫剤として有用である記載及び示唆は全
くされていない。又、特開昭59−163353号公報
及びJ.C.S.PerkinI、1338−135
0、(1978)等に類似の化合物が開示されている
が、同様に農園芸用殺虫剤として有用である記載及び示
唆は全くされていない。
2. Description of the Related Art Japanese Unexamined Patent Publication (Kokai) No. 61-180753 discloses some compounds of the phthalamide derivative of the present invention, but neither describes nor suggests that they are useful as agricultural and horticultural insecticides. Further, JP-A-59-163353 and J. C. S. Perkin I, 1338-135
No. 0, (1978), etc., but no description or suggestion that they are useful as agricultural and horticultural insecticides is made at all.

【0003】[0003]

【発明が解決しようとする課題】本発明者等は新規な農
園芸用薬剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明
の一般式(I) で表されるフタラミド誘導体は文献未記載
の新規化合物であり、先行技術に開示の化合物も含めた
農園芸用殺虫剤として新規な用途を見いだし、本発明を
完成させたものである。
DISCLOSURE OF THE INVENTION The inventors of the present invention have conducted extensive studies to develop new agricultural and horticultural chemicals, and as a result, the phthalamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention has not been described in the literature. The present invention has been completed by discovering a novel use as an agricultural and horticultural insecticide including a compound disclosed in the prior art, which is a novel compound.

【0004】[0004]

【課題を解決するための手段】本発明は一般式(I)The present invention has the general formula (I)

【化3】 {式中、A1 は C1-C8アルキレン基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基、ヒドロキシ C1-C6アル
キル基、C1-C6アルコキシ C1-C6アルキル基、 C1-C6
ルキルチオ C1-C6アルキル基、
[Chemical 3] {In the formula, A 1 is a C 1 -C 8 alkylene group, which may be the same or different, and a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a halo C 1-
C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, a hydroxy C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkyl group,

【0005】C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル
基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アル
キル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1
以上の置換基を有する置換フェニル基から選択される1
以上の置換基を有する置換 C1-C8アルキレン基、 C3-C8
アルケニレン基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-
C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アル
キルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
スルホニル基、 C1-C6アルキルチオ C1-C6アルキル基、
C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, phenyl group or the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group , C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo
1 selected from C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, di C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group
1 selected from substituted phenyl groups having the above substituents
Substituted C 1 -C 8 alkylene group having the above substituents, C 3 -C 8
Alkenylene group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1-
C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkyl group,

【0006】C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル
基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アル
キル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1
以上の置換基を有する置換フェニル基から選択される1
以上の置換基を有する置換 C3-C8アルケニレン基、 C3-
C8アルキニレン基又は同一若しくは異なっても良く、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6
ルキルスルホニル基、 C1-C6アルキルチオ C1-C6アルキ
ル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、
C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, phenyl group or the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group , C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo
1 selected from C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, di C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group
1 selected from substituted phenyl groups having the above substituents
A substituted C 3 -C 8 alkenylene group having the above substituents, C 3-
C 8 alkynylene group or the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C
1- C 6 alkylthio group, halo C 1- C 6 alkylthio group, C 1-
C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group,

【0007】フェニル基又は同一若しくは異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C
1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-
C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基
から選択される1以上の置換基を有する置換 C3-C8アル
キニレン基を示す。又、前記 C1-C8アルキレン基、置換
C1-C8アルキレン基、 C3-C8アルケニレン基、置換 C3-
C8アルケニレン基、C3-C8 アルキニレン基又は置換 C3-
C8アルキニレン基中の任意の飽和炭素原子は C2-C5アル
キレン基で置換されて C3-C6シクロアルカン環を示すこ
ともでき、前記 C1-C8アルキレン基、置換 C1-C8アルキ
レン基、 C3-C8アルケニレン基又は置換 C3-C8アルケニ
レン基中の任意の2個の炭素原子はアルキレン基又はア
ルケニレン基と一緒になって C3-C6シクロアルカン環又
は C3-C6シクロアルケン環を示すこともできる。
Phenyl group or may be the same or different and may be a halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C
1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group,
Halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C
1 -C 6 alkylamino group, which may be the same or different, di C 1-
A substituted C 3 -C 8 alkynylene group having one or more substituents selected from a substituted phenyl group having one or more substituents selected from a C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group is shown. Also, the above C 1 -C 8 alkylene group, substituted
C 1 -C 8 alkylene group, C 3 -C 8 alkenylene group, substituted C 3-
C 8 alkenylene group, C 3 -C 8 alkynylene group or substituted C 3-
Any saturated carbon atom in the C 8 alkynylene group may be substituted with a C 2 -C 5 alkylene group to represent a C 3 -C 6 cycloalkane ring, and the C 1 -C 8 alkylene group and the substituted C 1- Any two carbon atoms in the C 8 alkylene group, C 3 -C 8 alkenylene group or substituted C 3 -C 8 alkenylene group together with the alkylene group or alkenylene group may form a C 3 -C 6 cycloalkane ring or It may also indicate a C 3 -C 6 cycloalkene ring.

【0008】R1 は水素原子、メルカプト基、 C1-C6
ルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C3-C6シク
ロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C 1-C6
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置
換基を有する置換フェニル基、フェニルチオ基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6
アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
C1-C6 アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
ホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、
R1Is a hydrogen atom, mercapto group, C1-C6A
Rukiruthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C3-C6Shiku
Lower alkyl group, halo C3-C6Cycloalkyl group, phenyl
Groups, which may be the same or different, a halogen atom, cyano
Group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Base, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C
1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-
C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulf
Inyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C 1-C6A
Lucylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkylamino group,
One or different di C1-C6Alkylamino group or C
1-C6One or more positions selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenyl group having a substituent, a phenylthio group, the same or
May be different, halogen atom, cyano group, nitro
Base, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6
Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Archi
Luthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkyl
Sulfinyl group, halo C1-C6An alkylsulfinyl group,
C1-C6 Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsul
Honyl group, Mono C1-C6Alkylamino group,

【0009】同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキル
アミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択さ
れる1以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、複素
環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C 1-C6
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置
換基を有する置換複素環基又は−A2-R4 (式中、A2
は−C(=O)−、−C(=S)−、−C(=NR5
−(式中、R5 は水素原子、 C1-C6アルキル基、 C1-C6
アルコキシ基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は
異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基、 C1-C6アル
コキシカルボニル基、フェニル基又は同一若しくは異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
C which may be the same or different1-C6Alkyl
Amino group or C1-C6Selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenylthio group having one or more substituents,
Cyclic groups, which may be the same or different, a halogen atom, cyano
Group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Base, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C
1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-
C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulf
Inyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C 1-C6A
Lucylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkylamino group,
One or different di C1-C6Alkylamino group or C
1-C6One or more positions selected from alkoxycarbonyl groups
Substituted heterocyclic group having a substituent or -A2-RFour(In the formula, A2 
Is -C (= O)-, -C (= S)-, -C (= NRFive)
-(In the formula, RFiveIs a hydrogen atom, C1-C6Alkyl group, C1-C6
Alkoxy group, Mono C1-C6Alkylamino group, same or
It may be different C1-C6Alkylamino group, C1-C6Al
Coxycarbonyl group, phenyl group or the same or different
May be, halogen atom, cyano group, nitro group,

【0010】C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置
換基を有する置換フェニル基を示す。)、 C1-C8アルキ
レン基、ハロ C1-C8アルキレン基、 C3-C6アルケニレン
基、ハロ C3-C6アルケニレン基、 C3-C6アルキニレン基
又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、
C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C
1- C 6 alkylthio group, halo C 1- C 6 alkylthio group, C 1-
C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, the same or different Good di C 1 -C 6 alkylamino group or C
A substituted phenyl group having one or more substituents selected from a 1- C 6 alkoxycarbonyl group is shown. ), C 1 -C 8 alkylene group, halo C 1 -C 8 alkylene group, C 3 -C 6 alkenylene group, halo C 3 -C 6 alkenylene group, C 3 -C 6 alkynylene group or halo C 3 -C 6 Represents an alkynylene group,

【0011】(1)A2 が−C(=O)−、−C(=
S)−又は−C(=NR5 )−(式中、R5 は前記に同
じ。)を示す場合、R4 は水素原子、 C1-C6アルキル
基、ハロ C 1-C6アルキル基、 C3-C6シクロアルキル基、
ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C
1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコ
キシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカ
ルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換
フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハ
ロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6
アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アル
キルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
(1) A2 Is -C (= O)-, -C (=
S)-or -C (= NRFive)-(Wherein RFiveIs the same as above
Same. ) Indicates RFourIs a hydrogen atom, C1-C6Alkyl
Group, halo c 1-C6Alkyl group, C3-C6Cycloalkyl group,
Halo c3-C6Cycloalkyl group, phenyl group, same or different
Can be halogen atom, cyano group, nitro group, C
1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Arco
Xy, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio
Group, halo c1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulf
Inyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6
Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl
Group, Mono C1-C6Alkylamino group, the same or different
Good the C1-C6Alkylamino group or C1-C6Alkoxyca
Substitutions having one or more substituents selected from the group
Phenyl group, heterocyclic group, which may be the same or different, halo
Gen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, ha
B C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6
Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Al
Kirthio group, C1-C6An alkylsulfinyl group,

【0012】ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-
C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニ
ル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なって
も良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシ
カルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置
換複素環基又は−Z1-R6 (式中、Z1 は−O− −S
−又は−N(R7 )−(式中、R7 は水素原子、 C1-C6
アルキル基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6
アルキルカルボニル基又 C1-C6アルコキシカルボニル基
を示す。)を示し、R6 は水素原子、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ
C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6
アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6
ルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
スルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は
異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6
ルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を
有する置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、
Halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1-
C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, di C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from —Z 1 —R 6 (wherein Z 1 is —O—S
- or -N (R 7) - (wherein, R 7 is a hydrogen atom, C 1 -C 6
Alkyl group, C 1 -C 6 Alkylcarbonyl group, halo C 1 -C 6
An alkylcarbonyl group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group is shown. R 6 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 3 -C 6 alkenyl group, halo
C 3 -C 6 alkenyl group, C 3 -C 6 alkynyl group, halo C 3 -C 6
Alkynyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, phenyl group,
May be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C
1- C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group Group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, di C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, or C 1- A substituted phenyl group having one or more substituents selected from C 6 alkoxycarbonyl groups, a phenyl C 1 -C 4 alkyl group,

【0013】同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6
ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C 1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C 1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1
以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキ
ル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハ
ロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6
アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アル
キルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-
C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アル
キルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキ
ルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択
される1以上の置換基を有する置換複素環基を示す。)
を示す。
Halogen atoms, which may be the same or different,
Cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6A
Rukiru group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy
Base, C 1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio
Base, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Archi
Rusulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo
 C 1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkylami
Group, which may be the same or different, di C1-C6Alkylamino
Group or C1-C61 selected from alkoxycarbonyl groups
Substituted phenyl C having the above substituents on the ring1-CFourArchi
Group, heterocyclic group or the same or different, halo
Gen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, ha
B C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6
Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Al
Kirthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-
C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl
Group, halo c1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Al
Kiramino group, di C which may be the same or different1-C6Archi
Luamino group or C1-C6Select from alkoxycarbonyl groups
Is a substituted heterocyclic group having one or more substituents. )
Indicates.

【0014】(2)A2 が C1-C8アルキレン基、ハロ C
1-C8アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基、ハロ C3-C6
アルケニレン基、 C3-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6
アルキニレン基を示す場合、R4 は水素原子、ハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、 C 3-C6シクロアルキル基、
ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボ
ニル基、モノ C1-C6アルキルアミノカルボニル基、同一
又は異なっても良いジ C 1-C6アルキルアミノカルボニル
基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C 1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミ
ノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される
1以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、
(2) A2 Is C1-C8Alkylene group, halo C
1-C8Alkylene group, C3-C6Alkenylene group, halo C3-C6
Alkenylene group, C3-C6Alkynylene group or halo C3-C6
When an alkynylene group is shown, RFourIs hydrogen atom, halogen
Atom, cyano group, nitro group, C 3-C6Cycloalkyl group,
Halo c3-C6Cycloalkyl group, C1-C6Alkoxy carbo
Nyl group, Mono C1-C6Alkylaminocarbonyl group, same
Or it may be different C 1-C6Alkylaminocarbonyl
Groups, phenyl groups, which may be the same or different, may be halogenated
Child, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-
C6Alkyl group, C 1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Arco
Xyl group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylchi
O group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Al
Kirsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group,
B C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkyla
Mino groups, which may be the same or different, di C1-C6Alkylami
Group or C1-C6Selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenyl group having one or more substituents, a heterocyclic group,
May be one or different, a halogen atom, a cyano group,

【0015】ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6
アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキ
シ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C 1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1
以上の置換基を有する置換複素環基又は−Z2-R 8 (式
中、Z2 は−O−、−S− −SO− −SO2-、−N
(R9 )−(式中、R9 は水素原子、 C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アルキル
カルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニ
ルカルボニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハ
ロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6
アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アル
キルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-
C6アルキルスルフィニル基、
Nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6
Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Arcoki
Shi group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio
Base, C 1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Archi
Rusulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo
 C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkylami
Group, which may be the same or different, di C1-C6Alkylamino
Group or C1-C61 selected from alkoxycarbonyl groups
Substituted heterocyclic group having the above substituents or -Z2-R 8(formula
Medium, Z2 Is -O-, -S- -SO- -SO2-, -N
(R9)-(Wherein R9Is a hydrogen atom, C1-C6Alkyl
Base, C1-C6Alkylcarbonyl group, halo C1-C6Alkyl
Carbonyl group, C1-C6Alkoxycarbonyl group, phenyl
Carbonyl group or may be the same or different and is halo.
Gen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, ha
B C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6
Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Al
Kirthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-
C6An alkylsulfinyl group,

【0016】C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C
6アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基
を有する置換フェニルカルボニル基を示す。)、−C
(=O)−又は−C(=NOR10)−(式中、R10は水
素原子、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、 C3
-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6
ルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロア
ルキル基、フェニル C1-C4アルキル基又は同一若しくは
異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アル
コキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチ
オ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスル
フィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-
C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニ
ル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なって
も良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシ
カルボニル基から選択される1以上の置換基を環上に有
する置換フェニル C1-C4アルキル基を示す。)を示し、
8 は水素原子、 C1-C6アルキル基、
C 1 -C 6 alkylsulfonyl group or halo C 1 -C
6 shows a substituted phenylcarbonyl group having one or more substituents selected from an alkylsulfonyl group. ), -C
(= O) - or -C (= NOR 10) - (wherein, R 10 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 3
-C 6 alkenyl group, halo C 3 -C 6 alkenyl group, C 3 -C 6 alkynyl group, halo C 3 -C 6 alkynyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, phenyl C 1 -C 4 alkyl group or May be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group,
C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group , C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1-
C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, di C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group Represents a substituted phenyl C 1 -C 4 alkyl group having on the ring one or more substituents selected from ),
R 8 is a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group,

【0017】ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル
基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハ
ロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、 C1-
C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニ
ル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、モノ C1-C6アル
キルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ C
1-C6アルキルアミノカルボニル基、フェニル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C 1-C6
アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
ホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異な
っても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコ
キシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有す
る置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6
アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、
Halo C1-C6Alkyl group, C3-C6Alkenyl
Group, halo c3-C6Alkenyl group, C3-C6Alkynyl group, ha
B C3-C6Alkynyl group, C3-C6Cycloalkyl group, C1-
C6Alkylcarbonyl group, halo C1-C6Alkyl Carboni
Ru radical, C1-C6Alkoxycarbonyl group, Mono C1-C6Al
Killaminocarbonyl group, which may be the same or different, di C
1-C6Alkylaminocarbonyl group, phenyl group, same or
May be different, halogen atom, cyano group, nitro
Base, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C 1-C6
Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Archi
Luthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkyl
Sulfinyl group, halo C1-C6An alkylsulfinyl group,
 C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsul
Honyl group, Mono C1-C6Alkylamino group, same or different
I'm good C1-C6Alkylamino group or C1-C6Arco
Having one or more substituents selected from oxycarbonyl groups
Substituted phenyl group, phenyl C1-CFourAlkyl group, same or
May be different, halogen atom, cyano group, nitro
Base, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6
Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Archi
Luthio group,

【0018】ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
スルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は
異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6
ルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を
環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基、複素環基
又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキ
ル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、
C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C
1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
フィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6
アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、
同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は
C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1以上の
置換基を有する置換複素環基を示す。)を示す。)を示
す。又、R1 はA1 と結合して、1〜2個の同一又は異
なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中
断されても良い5〜8員環を形成することができる。
Halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, Substituted phenyl having on the ring one or more substituents selected from mono C 1 -C 6 alkylamino groups, di C 1 -C 6 alkylamino groups which may be the same or different, or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups C 1 -C 4 alkyl group, heterocyclic group or may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group,
C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C
1- C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6
Alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group,
Di C 1 -C 6 alkylamino groups which may be the same or different or
A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups is shown. ) Is shown. ) Is shown. R 1 may combine with A 1 to form a 5- to 8-membered ring which may be interrupted by 1 or 2 identical or different oxygen atoms, sulfur atoms or nitrogen atoms.

【0019】R2 及びR3 は同一又は異なっても良く、
水素原子、 C3-C6シクロアルキル基又は−A2-R4 (式
中、A2 及びR4 は前記に同じ。)を示す。又、R2
1 又はR1 と結合して、1〜2個の同一又は異なって
も良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断され
ても良い5〜7員環を形成することができる。Xは同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキ
ル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C
6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アル
キルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
スルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、
R 2 and R 3 may be the same or different,
Hydrogen atom, C 3 -C 6 cycloalkyl group or -A 2 -R 4 (wherein, A 2 and R 4 are the same. Above) shows a. R 2 may combine with A 1 or R 1 to form a 5 to 7 membered ring which may be interrupted by 1 or 2 identical or different oxygen, sulfur or nitrogen atoms. it can. X's may be the same or different and are a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 3 -C 6 cycloalkyl group, a halo C 3 -C 6 cycloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, a phenyl group, the same. Or they may be different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C
6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1- C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group,

【0020】同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキル
アミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択さ
れる1以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C 1-C6
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置
換基を有する置換複素環基又は−A3-R11(式中、A3
は−O−、−S−、−SO−、−SO2 −、−C(=
O)−、−C(=NOR12)−(式中、R12は水素原
子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6
アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキ
ニル基、
C which may be the same or different1-C6Alkyl
Amino group or C1-C6Selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenyl group having one or more substituents, a heterocycle
Groups, which may be the same or different, a halogen atom, cyano
Group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Base, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C
1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-
C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulf
Inyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C 1-C6A
Lucylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkylamino group,
One or different di C1-C6Alkylamino group or C
1-C6One or more positions selected from alkoxycarbonyl groups
Substituted heterocyclic group having a substituent or -A3-R11(In the formula, A3 
Is -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -C (=
O)-, -C (= NOR12)-(Wherein R12Is hydrogen
Child, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C3-C6
Alkenyl group, halo C3-C6Alkenyl group, C3-C6Archi
A nyl group,

【0021】C3-C6シクロアルキル基、フェニル C1-C4
アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C
1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アル
コキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキル
チオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6
ルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキル
アミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルア
ミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択され
る1以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4
ルキル基を示す。)、 C1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6
アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6アル
ケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アル
キニレン基を示し、
C 3 -C 6 cycloalkyl group, phenyl C 1 -C 4
Alkyl groups, which may be the same or different, are a halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C
1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, Halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group,
One or more selected from halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, di C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group Represents a substituted phenyl C 1 -C 4 alkyl group having the substituent of 1 on the ring. ), C 1 -C 6 alkylene groups, halo C 1 -C 6
An alkylene group, C 2 -C 6 alkenylene group, halo C 2 -C 6 alkenylene group, C 2 -C 6 alkynylene group or halo C 3 -C 6 alkynylene group,

【0022】(1)A3 が−O−、−S−、−SO−又
は−SO2 −を示す場合、R11はハロC3-C6シクロアル
キル基、ハロ C3-C6シクロアルケニル基、フェニル基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6
ルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
スルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は
異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6
ルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を
有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アル
キル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C 1-C6アルコキシ基、
ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
(1) A3Is -O-, -S-, -SO- or
Is -SO2-Indicates R11Is halo c3-C6Cycloal
Kill group, halo C3-C6Cycloalkenyl group, phenyl group,
They may be the same or different and may be a halogen atom, a cyano group, or
Toro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C
1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6A
Rukiruthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Al
Kirsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl
Base, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkyl
Sulfonyl group, mono C1-C6Alkylamino group, same or
It may be different C1-C6Alkylamino group or C1-C6A
One or more substituents selected from lucoxycarbonyl groups
Having a substituted phenyl group, a heterocyclic group, the same or different
Well, halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Al
Kill group, halo C1-C6Alkyl group, C 1-C6An alkoxy group,
Halo c1-C6Alkoxy group, C1-C6An alkylthio group,

【0023】ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
スルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は
異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6
ルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を
有する置換複素環基又は−A4-R13(式中、A4 は C1-
C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C3-C6アル
ケニレン基、ハロ C3-C6アルケニレン基、 C3-C6アルキ
ニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、R13
水素原子、ハロゲン原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハ
ロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニ
ル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C
1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アル
コキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
Halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, A mono-C 1 -C 6 alkylamino group, a di-C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, or a substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, or -A 4 -R 13 (wherein A 4 is C 1-
A C 6 alkylene group, a halo C 1 -C 6 alkylene group, a C 3 -C 6 alkenylene group, a halo C 3 -C 6 alkenylene group, a C 3 -C 6 alkynylene group or a halo C 3 -C 6 alkynylene group, R 13 may be a hydrogen atom, a halogen atom, a C 3 -C 6 cycloalkyl group, a halo C 3 -C 6 cycloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, a phenyl group, the same or different, a halogen atom, Cyano group, nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C
1- C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group,

【0024】ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
スルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は
異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6
ルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を
有する置換フェニル基又は−A5-R14(式中、A5 は−
O−、−S−、−SO−、−SO2 −又は−C(=O)
−を示し、R14は C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキ
ル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、
C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6
シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェ
ニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキ
ル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、
C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C
1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
フィニル基、
Halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, A mono C 1 -C 6 alkylamino group, a diphenyl C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, or a substituted phenyl group having one or more substituents selected from a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group; A 5 -R 14 (wherein, A 5 is -
O -, - S -, - SO -, - SO 2 - or -C (= O)
- are shown, R 14 is C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 3 -C 6 alkenyl group, halo C 3 -C 6 alkenyl group,
C 3 -C 6 alkynyl group, halo C 3 -C 6 alkynyl group, C 3 -C 6
Cycloalkyl group, halo C 3 -C 6 cycloalkyl group, phenyl group, may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group,
C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C
1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group,

【0025】C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6
アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、
同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は
C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1以上の
置換基を有する置換フェニル基、複素環基又は同一若し
くは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6
アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
ホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異な
っても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコ
キシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有す
る置換複素環基を示す。)を示し、
C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6
Alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group,
Di C 1 -C 6 alkylamino groups which may be the same or different or
A substituted phenyl group having one or more substituents selected from C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups, a heterocyclic group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group , Halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6
Alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group,
C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, di C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, or C 1 -C 6 A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from an alkoxycarbonyl group is shown. ),

【0026】(2)A3 が−C(=O)−又は−C(=
NOR12)−(式中、R12は前記に同じ。)を示す場
合、R11は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6
ルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル
基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキ
ル基、 C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、モ
ノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ
C1-C6アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C 1-C6
アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、
モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良い
ジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボ
ニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェ
ニル基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
(2) A3 Is -C (= O)-or -C (=
NOR12)-(Wherein R12Is the same as above. )
If R11Is a hydrogen atom, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6A
Rukiru group, C2-C6Alkenyl group, halo C2-C6Alkenyl
Base, C3-C6Cycloalkyl group, halo C3-C6Cycloalk
Ru radical, C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group,
No C1-C6An alkylamino group, which may be the same or different
C1-C6Alkylamino group, phenyl group, same or different
May be, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1-C6
Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy
Group, halo c1-C6Alkoxy group, C1-C6An alkylthio group,
Halo c1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfini
Lu group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Al
Killsulfonyl group, halo C1-C6An alkylsulfonyl group,
Mono C1-C6Alkylamino group, which may be the same or different
The C1-C6Alkylamino group or C1-C6Alkoxy carbo
Substituted Fe having one or more substituents selected from the group
Nyl group, phenylamino group, may be the same or different,
Halogen atom, cyano group, nitro group,

【0027】C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置
換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、複素環基又
は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置
換基を有する置換複素環基を示し、
C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C
1- C 6 alkylthio group, halo C 1- C 6 alkylthio group, C 1-
C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, the same or different Good di C 1 -C 6 alkylamino group or C
A substituted phenylamino group having on its ring one or more substituents selected from 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups, a heterocyclic group or the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C
1- C 6 alkylthio group, halo C 1- C 6 alkylthio group, C 1-
C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, the same or different Good di C 1 -C 6 alkylamino group or C
A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from a 1- C 6 alkoxycarbonyl group,

【0028】(3)A3 が C1-C6アルキレン基、ハロ C
1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6
アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6
アルキニレン基を示す場合、R11は水素原子、ヒドロキ
シ基、ハロゲン原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C
3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル
基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C
6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミ
ノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される
1以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、 C1-C
6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、
(3) A 3 is a C 1 -C 6 alkylene group, halo C
1 -C 6 alkylene group, C 2 -C 6 alkenylene group, halo C 2 -C 6
Alkenylene group, C 2 -C 6 alkynylene group or halo C 3 -C 6
When representing an alkynylene group, R 11 is hydrogen atom, hydroxy group, halogen atom, C 3 -C 6 cycloalkyl group, halo C
3- C 6 cycloalkyl group, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, phenyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C
6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, di C 1 -C 6 alkylamino which may be the same or different Group or a substituted phenyl group having one or more substituents selected from C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups, a heterocyclic group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C
6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group,

【0029】C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキ
ルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6
アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アル
キルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキ
ルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択
される1以上の置換基を有する置換複素環基又は−A6-
15(式中、A6 は−O−、−S−、−SO−又は−S
2 −を示し、R15は C3-C6シクロアルキル基、ハロ C
3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6
ルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、
モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良い
ジ C1-C6アルキルアミノ基又は C 1-C6アルコキシカルボ
ニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェ
ニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、シアノ基、
C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Archi
Ruthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6
Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl
Group, halo c1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Al
Kiramino group, di C which may be the same or different1-C6Archi
Luamino group or C1-C6Select from alkoxycarbonyl groups
Substituted heterocyclic group having one or more substituents or -A6-
R15(In the formula, A6 Is -O-, -S-, -SO- or -S
O2-Indicates R15Is C3-C6Cycloalkyl group, halo C
3-C6Cycloalkyl group, phenyl group, the same or different
Also good, halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6A
Rukiru group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy
Group, halo c1-C6Alkoxy group, C1-C6An alkylthio group,
Halo c1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfini
Lu group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Al
Killsulfonyl group, halo C1-C6An alkylsulfonyl group,
Mono C1-C6Alkylamino group, which may be the same or different
The C1-C6Alkylamino group or C 1-C6Alkoxy carbo
Substituted Fe having one or more substituents selected from the group
Nyl group, heterocyclic group, which may be the same or different, halogen
Atom, cyano group,

【0030】ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6
アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキ
シ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C 1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1
以上の置換基を有する置換複素環基又は−A7-R 16(式
中、A7 は C1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン
基、 C2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6アルケニレン
基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン
基を示し、R16は水素原子、ハロゲン原子、 C3-C6シク
ロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6
ルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキル
チオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルス
ルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C
1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホ
ニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、
Nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6
Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Arcoki
Shi group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio
Base, C 1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Archi
Rusulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo
 C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkylami
Group, which may be the same or different, di C1-C6Alkylamino
Group or C1-C61 selected from alkoxycarbonyl groups
Substituted heterocyclic group having the above substituents or -A7-R 16(formula
Medium, A7 Is C1-C6Alkylene group, halo C1-C6Alkylene
Base, C2-C6Alkenylene group, halo C2-C6Alkenylene
Base, C2-C6Alkynylene group or halo C3-C6Alkynylene
Group, R16Is hydrogen atom, halogen atom, C3-C6Shiku
Lower alkyl group, halo C3-C6Cycloalkyl group, C1-C6A
Lucoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkyl
Thio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkyls
Rufinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C
1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkyl sulfo
Nyl group, phenyl group, may be the same or different,

【0031】ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-
C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロC1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカ
ルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換
フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-
C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-
C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6
アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基か
ら選択される1以上の置換基を有する置換フェノキシ
基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、シアノ基、
Halogen atom, cyano group, nitro group, C 1-
C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6
Selected from alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, di C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group A substituted phenyl group having one or more substituents, a phenoxy group, which may be the same or different,
Halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo
C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1-
C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1-
C 6 alkylamino group, which may be the same or different, C 1 -C 6
A substituted phenoxy group having one or more substituents selected from an alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, a phenylthio group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group,

【0032】ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6
アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキ
シ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C 1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1
以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、複素環基又
は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C 1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置
換基を有する複素環基を示す。)を示す。)を示し、l
は0〜4の整数を示す。
Nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6
Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Arcoki
Shi group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio
Base, C 1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Archi
Rusulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo
 C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkylami
Group, which may be the same or different, di C1-C6Alkylamino
Group or C1-C61 selected from alkoxycarbonyl groups
Substituted phenylthio group, heterocyclic group or the above having the above substituents
May be the same or different, and may be a halogen atom, cyano
Group, nitro group, C 1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Base, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C
1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-
C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulf
Inyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6A
Lucylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkylamino group,
One or different di C1-C6Alkylamino group or C
1-C6One or more positions selected from alkoxycarbonyl groups
A heterocyclic group having a substituent is shown. ) Is shown. ), L
Represents an integer of 0 to 4.

【0033】又、Xはフェニル環上の隣り合った炭素原
子と一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合
環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、 C1
-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C
6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置
換基を有することもできる。
X can form a condensed ring together with adjacent carbon atoms on the phenyl ring, and the condensed rings may be the same or different, and a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1
-C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C
6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, may be the same or different Di C 1 -C 6 alkylamino group or C
It can also have one or more substituents selected from 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups.

【0034】Yは同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C3-C6シクロアルキル
基、同一又は異なっても良いトリ C1-C6アルキルシリル
基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミ
ノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される
1以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-
C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アル
キルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、
Y may be the same or different and may be a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a halo C 3 -C 6 cycloalkyl group, the same or different tri C 1 -C 6 alkylsilyl group, a phenyl group, May be the same or different, and may be a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1-
C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1- C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, di C 1 -C 6 alkyl which may be the same or different A substituted phenyl group having one or more substituents selected from an amino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, a heterocyclic group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1-
C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, A C 1 -C 6 alkylsulfonyl group,

【0035】ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C
1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-
C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される1以上の置換基を有する置換複素環基又
は−A3-R11(式中、A3 及びR11は前記に同じ。)を
示し、mは0〜5の整数を示す。又、Yはフェニル環上
の隣り合った炭素原子と一緒になって縮合環を形成する
ことができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、
C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、C1-C6
アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6
ルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキ
ルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、
Halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, mono C
1 -C 6 alkylamino group, which may be the same or different, di C 1-
C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxy substituted heterocyclic group, or -A 3 -R 11 have one or more substituents selected from the group (wherein, A 3 and R 11 are as defined above. ) Is shown and m shows the integer of 0-5. Y may combine with adjacent carbon atoms on the phenyl ring to form a condensed ring, which may be the same or different, and may be a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo group. C 1 -C 6 alkyl group,
C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6
Alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, Phenyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C
1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group,
Halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group,

【0036】モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異
なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アル
コキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有
する置換フェニル基、複素環基又は同一若しくは異なっ
ても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6
アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、
モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良い
ジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボ
ニル基から選択される1以上の置換基を有する置換複素
環基から選択される1以上の置換基を有することもでき
る。nは0〜2の整数を示す。
Substituted phenyl having one or more substituents selected from mono C 1 -C 6 alkylamino groups, di C 1 -C 6 alkylamino groups which may be the same or different, or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups Groups, heterocyclic groups or the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6
Alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group,
Halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group,
Mono C 1 -C 6 alkylamino group, substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from the same or different and may di C 1 -C 6 alkylamino group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group It can also have one or more substituents selected. n shows the integer of 0-2.

【0037】但し、X、R2 及びR3 が同時に水素原子
を示し、mが2の整数を示し、Yは2位がフッ素原子を
示し、3位が塩素原子を示す場合、A1 がプロピレン基
であり、R1 がメチル基であり、nが0の整数を示す場
合を除く。又、一般式(I)で表されるフタラミド誘導
体がN2−(1,1−ジメチル−2−メチルチオエチ
ル)−3−ヨード−N1−{2−メチル−4−[1,
2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチ
ル)エチル]フェニル}フタルアミド、N2−(1,1
−ジメチル−2−メチルスルホニルエチル)−3−ヨー
ド−N1−{2−メチル−4−[1,2,2,2−テト
ラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]フェ
ニル}フタルアミド又はN2−(1,1−ジメチル−2
−メチルスルフィニルエチル)−3−ヨード−N1
{2−メチル−4−[1,2,2,2−テトラフルオロ
−1−(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}フタ
ルアミドである場合を除く。}で表されるフタラミド誘
導体又はその塩類及び公知化合物を含む一般式(I) で表
されるフタラミド誘導体又はその塩類を有効成分として
含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法に関するも
のである。
However, when X, R 2 and R 3 simultaneously represent a hydrogen atom, m represents an integer of 2, Y represents a fluorine atom in the 2-position and chlorine atom in the 3-position, A 1 represents propylene. And R 1 is a methyl group and n is an integer of 0. Moreover, the general formula (I) phthalamide derivative represented by the N 2 - (1,1-dimethyl-2-methylthioethyl) -3-iodo -N 1 - {2-methyl-4- [1,
2,2,2-Tetrafluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] phenyl} phthalamide, N 2- (1,1
- dimethyl-2-methylsulfonyl-ethyl) -3-iodo -N 1 - {2-methyl-4- [1,2,2,2-tetrafluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] phenyl} phthalamide or N 2- (1,1-dimethyl-2
- methylsulfinyl-ethyl) -3-iodo -N 1 -
Except when it is {2-methyl-4- [1,2,2,2-tetrafluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] phenyl} phthalamide. The present invention relates to an agricultural and horticultural insecticide containing as an active ingredient a phthalamide derivative represented by the general formula (I) or a salt thereof containing a phthalamide derivative or a salt thereof and a known compound.

【0038】[0038]

【発明の実施の形態】本発明のフタラミド誘導体又はそ
の塩類の一般式(I) の定義において「ハロゲン原子」と
は塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示
し、「C1-C6 アルキル」とは、例えばメチル、エチル、
n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチ
ル、s−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキ
シル等の直鎖又は分枝状の炭素原子数1〜6個のアルキ
ル基を示し、「ハロ C1-C6アルキル」とは、同一又は異
なっても良い1以上のハロゲン原子により置換された直
鎖又は分枝状の炭素原子数1〜6個のアルキル基を示
し、「 C1-C8アルキレン」はメチレン、エチレン、プロ
ピレン、トリメチレン、ジメチルメチレン、テトラメチ
レン、イソブチレン、ジメチルエチレン、オクタメチレ
ン等の直鎖又は分枝状の炭素原子数1〜8個のアルキレ
ン基を示す。又、「R1 及びR2 はお互いに結合して1
〜3個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又
は窒素原子により中断されても良い4〜7員環」として
は、例えばペルヒドロチアジン環、チアゾリジン環、チ
アゼチジン環、ジヒドロチアジン環、チアゾリン環、ペ
ルヒドロオキサチアジン環、ジヒドロオキサチアジン
環、ジチアジン環、ペルヒドロジチアジン環等を例示す
ることができる。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION In the definition of the general formula (I) of the phthalamide derivative or salt thereof of the present invention, the "halogen atom" means a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom or a fluorine atom, and "C 1 -C 6 "Alkyl" means, for example, methyl, ethyl,
A linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, n-hexyl. And "halo C 1 -C 6 alkyl" represents a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, which is substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different, “C 1 -C 8 alkylene” means a linear or branched alkylene group having 1 to 8 carbon atoms such as methylene, ethylene, propylene, trimethylene, dimethylmethylene, tetramethylene, isobutylene, dimethylethylene, octamethylene and the like. Show. Also, "R 1 and R 2 are bound to each other by 1
˜3 to 4 same or different oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom which may be interrupted by 4 to 7 membered ring ”are, for example, perhydrothiazine ring, thiazolidine ring, thiazetidine ring and dihydrothiazine ring. , A thiazoline ring, a perhydrooxathiazine ring, a dihydrooxathiazine ring, a dithiazine ring, a perhydrodithiazine ring, and the like.

【0039】「複素環基」としては、酸素原子、硫黄原
子又は窒素原子から選択される1以上のヘテロ原子を有
する5又は6員複素環基を示し、例えばピリジル基、ピ
リジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、フリル基、
テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエ
ニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピ
ラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサ
ジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チア
ジアゾリル基、イミダゾリル基、トリチアゾリル基、ピ
ラゾリル基等を例示することができ、「縮合環」として
は、例えばナフタレン、テトラヒドロナフタレン、イン
デン、インダン、キノリン、キナゾリン、インドール、
インドリン、クロマン、イソクロマン、ベンゾジオキサ
ン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、ジヒドロベン
ゾフラン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェ
ン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイ
ミダゾール、インダゾール等を例示することができる。
The "heterocyclic group" is a 5- or 6-membered heterocyclic group having one or more heteroatoms selected from oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom, and examples thereof include pyridyl group and pyridine-N-oxide group. , Pyrimidinyl group, furyl group,
Tetrahydrofuryl group, thienyl group, tetrahydrothienyl group, tetrahydropyranyl group, tetrahydrothiopyranyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, thiadiazolyl group, imidazolyl group, trithiazolyl group, pyrazolyl group, etc. Examples of the “fused ring” include naphthalene, tetrahydronaphthalene, indene, indane, quinoline, quinazoline, indole,
Examples thereof include indoline, chroman, isochroman, benzodioxane, benzodioxole, benzofuran, dihydrobenzofuran, benzothiophene, dihydrobenzothiophene, benzoxazole, benzothiazole, benzimidazole and indazole.

【0040】本発明の一般式(I) で表されるフタラミド
誘導体の塩類としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸
塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸塩、マレ
イン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼン
スルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩
類、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイ
オン等との塩類を例示することができる。本発明の一般
式(I) で表されるフタラミド誘導体は、その構造式中に
不斉炭素原子又は不斉中心を含む場合があり、2種の光
学異性体が存在する場合もあり、本発明は各々の光学異
性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て
包含するものである。本発明の一般式(I) で表されるフ
タラミド誘導体は、例えば下記に図示する製造方法によ
り製造することができる。
Examples of the salt of the phthalamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention include inorganic acid salts such as hydrochloride, sulfate, nitrate and phosphate, acetate, fumarate, maleate, Examples thereof include organic acid salts such as oxalate, methanesulfonate, benzenesulfonate, and paratoluenesulfonate, and salts with sodium ion, potassium ion, calcium ion and the like. The phthalamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention may contain an asymmetric carbon atom or an asymmetric center in its structural formula, and may have two optical isomers. Includes all optical isomers and mixtures containing them in arbitrary proportions. The phthalamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention can be produced, for example, by the production method illustrated below.

【0041】製造方法1.Manufacturing Method 1.

【化4】 (式中、R1 、R2 、A1 、X、Y、l、m及びnは前
記に同じ。)
[Chemical 4] (In the formula, R 1 , R 2 , A 1 , X, Y, 1, m and n are the same as above.)

【0042】一般式(V) で表される無水フタル酸誘導体
と一般式(IV)で表されるアニリン類とを不活性溶媒の存
在下に反応させることにより、一般式(III) で表される
フタル酸イミド誘導体とし、該フタル酸イミド誘導体(I
II) を単離し又は単離せずして一般式(II)で表されアミ
ン類と反応させることにより、一般式(I-1) で表される
フタラミド誘導体を製造することができる。 (1).一般式(V) →一般式(III) 本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行
を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メ
チレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化
水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の塩素化
芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エ
チル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド等のアミド類、酢酸等の酸類、ジメチルス
ルホキシド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン
等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性
溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができ
る。
By reacting the phthalic anhydride derivative represented by the general formula (V) with the aniline represented by the general formula (IV) in the presence of an inert solvent, the phthalic anhydride derivative represented by the general formula (III) can be obtained. And a phthalimide derivative (I
By reacting II) with or without isolation and reacting with an amine represented by the general formula (II), a phthalamide derivative represented by the general formula (I-1) can be produced. (1). General formula (V) → general formula (III) The inert solvent that can be used in this reaction may be any one that does not significantly inhibit the progress of this reaction, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, Halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride, chlorinated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, chain or cyclic ethers such as diethyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, esters such as ethyl acetate , Dimethylformamide, amides such as dimethylacetamide, acids such as acetic acid, dimethylsulfoxide, inert solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone can be exemplified, and these inert solvents are independent. It is possible to use two or more kinds in combination.

【0043】本反応は等モル反応であるので、各反応剤
を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に
使用することもできる。本反応は必要に応じて脱水条件
下で反応を行うこともできる。反応温度は室温乃至使用
する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時
間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃
至48時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、
目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、
必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精
製することにより目的物を製造することができる。又、
反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供するこ
とも可能である。一般式(V) で表される無水フタル酸誘
導体はJ.Org.Chem.,52,129(198
7)、J.Am.Chem.Soc.,51,1865
(1929)、同,63,1542(1941)等に記
載の方法により製造することができ、一般式(IV)で表さ
れるアニリン類はJ.Org.Chem.,29,1
(1964)、Angew.Chem.Int.Ed.
Engl.,24,871(1985)、Synthe
sis,1984,667、日本化学会誌,1973
2351、DE−2606982号公報、特開平1−9
0163号公報等に記載の方法により製造することがで
きる。
Since this reaction is an equimolar reaction, it is sufficient to use each reactant in an equimolar amount, but it is also possible to use any one of the reactants in excess. This reaction can be carried out under dehydration conditions, if necessary. The reaction temperature may be room temperature to the reflux temperature of the inert solvent used, and the reaction time may vary depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours. After the reaction,
It may be isolated from the reaction system containing the desired product by a conventional method,
If necessary, the desired product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography, or the like. or,
It is also possible to use for the next reaction step without isolating the desired product from the reaction system. The phthalic anhydride derivative represented by the general formula (V) is described in J. Org. Chem. , 52 , 129 (198
7), J. Am. Chem. Soc. , 51 , 1865
(1929), ibid., 63 , 1542 (1941) and the like. The anilines represented by the general formula (IV) can be produced by the method described in J. Org. Chem. , 29 , 1
(1964), Angew. Chem. Int. Ed.
Engl. , 24 , 871 (1985), Synthe.
sis, 1984 , 667, Journal of the Chemical Society of Japan, 1973 ,
2351, DE-2606982, JP 1-9
It can be manufactured by the method described in JP-A No. 0163.

【0044】(2).一般式(III) →一般式(I-1) 本反応で使用できる不活性溶媒は(1)で使用できる不
活性溶媒を例示することができる。本反応は等モル反応
であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、一般
式(II)で表されるアミン類を過剰に使用することもでき
る。反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の還流温度
下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等
により一定しないが、数分乃至48時間の範囲で適宜選
択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常
法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラ
ムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を
製造することができる。
(2). General formula (III) → General formula (I-1) As the inert solvent which can be used in this reaction, the inert solvent which can be used in (1) can be exemplified. Since this reaction is an equimolar reaction, each reaction agent may be used in an equimolar amount, but the amines represented by the general formula (II) may be used in excess. The reaction temperature may be room temperature to the reflux temperature of the inert solvent used, and the reaction time may vary depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours. After completion of the reaction, it may be isolated from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and if necessary, the desired product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like.

【0045】製造方法2.Manufacturing method 2.

【化5】 [Chemical 5]

【0046】[0046]

【化6】 (式中、R1 、R2 、A1 、X、Y、l、m及びnは前
記に同じくし、X’はハロゲン原子又はニトロ基を示
す。但し、Xは水素原子又はニトロ基を除く。)
[Chemical 6] (In the formula, R 1 , R 2 , A 1 , X, Y, 1, m and n are the same as defined above, and X ′ represents a halogen atom or a nitro group, provided that X is a hydrogen atom or a nitro group. .)

【0047】一般式(III-1) で表されるフタル酸イミド
誘導体とXに相当する反応剤とを不活性溶媒の存在下に
反応させることにより、一般式(III) で表されるフタル
酸イミド誘導体とし、該フタル酸イミド誘導体(III) を
単離し又は単離せずして一般式(II)で表されアミン類と
反応させることにより、一般式(I-1) で表されるフタラ
ミド誘導体を製造することができる。 (1)一般式(III-1) →一般式(III) 本反応はJ.Org.Chem.,42,3415(1
977)、Tetrahedron,25,5921
(1969)、Synthesis,1984,66
7、Chem.Lett.,1973,471、J.O
rg.Chem.,39,3318(1974)、同
,3327(1974)等に記載の方法に従って製造
することができる。 (2).一般式(III) →一般式(I-1) 本反応は製造方法1−(2)に従って製造することがで
きる。
By reacting the phthalimide derivative represented by the general formula (III-1) with a reactant corresponding to X in the presence of an inert solvent, the phthalic acid derivative represented by the general formula (III) As an imide derivative, the phthalamide derivative represented by the general formula (I-1) is obtained by reacting the phthalimide derivative (III) with or without isolation and reacting with the amine represented by the general formula (II). Can be manufactured. (1) General formula (III-1) → general formula (III) Org. Chem. , 42 , 3415 (1
977), Tetrahedron, 25 , 5921.
(1969), Synthesis, 1984 , 66.
7, Chem. Lett. , 1973 , 471, J. Am. O
rg. Chem. , 39 , 3318 (1974), ibid. 3
9 , 3327 (1974) and the like. (2). General formula (III) → General formula (I-1) This reaction can be manufactured according to the manufacturing method 1- (2).

【0048】製造方法3.Manufacturing method 3.

【化7】 [Chemical 7]

【0049】[0049]

【化8】 (式中、R1 、R2 、R3 、A1 、X、Y、l、m及び
nは前記に同じ。)
[Chemical 8] (In the formula, R 1 , R 2 , R 3 , A 1 , X, Y, 1, m and n are the same as above.)

【0050】一般式(V) で表される無水フタル酸誘導体
と一般式(II)で表されるアミン類とを不活性溶媒の存在
下に反応させることにより、一般式(III-4) で表される
フタルアミド酸類とし、該フタルアミド酸類(III-4) を
単離し又は単離せずして、R 2 が水素原子を示すフタル
アミド酸類(III-4) の場合、縮合剤の存在下に縮合反応
を行い、一般式(VI)で表される化合物とし、該化合物(V
I)を単離し又は単離せずして、不活性溶媒の存在下に一
般式(IV') で表されるアニリン類と反応させ、フタルア
ミド酸類(III-4) のR2 が水素原子以外を示すフタルア
ミド酸類(III-4) の場合、一般式(IV)で表されるアニリ
ン類と縮合剤の存在下に縮合反応させることにより一般
式(I) で表されるフタラミド誘導体を製造することがで
きる。
Phthalic anhydride derivative represented by the general formula (V)
And an amine represented by the general formula (II) in the presence of an inert solvent.
By reacting below, it is represented by the general formula (III-4)
Phthalamic acids, and the phthalamic acids (III-4)
R with or without isolation 2Phthalate is a hydrogen atom
In the case of amic acids (III-4), condensation reaction in the presence of a condensing agent
To give a compound represented by the general formula (VI):
I) may or may not be isolated in the presence of an inert solvent.
Reaction with anilines of general formula (IV ')
R of amide acids (III-4)2Is a hydrogen atom other than hydrogen atom
In the case of amide acids (III-4), the anilines represented by the general formula (IV)
The condensation reaction in the presence of
It is possible to produce a phthalamide derivative represented by the formula (I).
Wear.

【0051】又は一般式(V) で表される無水フタル酸誘
導体と一般式(IV') で表されるアニリド類とを不活性溶
媒の存在下に反応させることにより、一般式(III-5) で
表されるフタルアミド酸類とし、該フタルアミド酸類(I
II-5) を単離し又は単離せずして、R3 が水素原子を示
すフタルアミド酸類(III-5) の場合、縮合剤の存在下に
縮合反応を行い、一般式(VI-1)で表される化合物とし、
該化合物(VI-1)を単離し又は単離せずして、不活性溶媒
の存在下に一般式(II)で表されるアミン類と反応させ、
3 が水素原子以外のフタルアミド酸類(III-5) の場
合、一般式(II)で表されるアミン類と縮合剤の存在下に
縮合反応させることにより一般式(I) で表されるフタラ
ミド誘導体を製造することができる。
Alternatively, by reacting the phthalic anhydride derivative represented by the general formula (V) with the anilide represented by the general formula (IV ′) in the presence of an inert solvent, the general formula (III-5 ) And the phthalamic acids (I
II-5) is isolated or not isolated, and when R 3 is a phthalamic acid (III-5) in which R 3 represents a hydrogen atom, the condensation reaction is carried out in the presence of a condensing agent to give a compound represented by the general formula (VI-1) Represented as a compound,
The compound (VI-1) is isolated or not isolated and reacted with an amine represented by the general formula (II) in the presence of an inert solvent,
When R 3 is a phthalamic acid (III-5) other than a hydrogen atom, a phthalamide represented by the general formula (I) is obtained by subjecting the amines represented by the general formula (II) to a condensation reaction in the presence of a condensing agent. Derivatives can be prepared.

【0052】(1).一般式(V) 又は一般式(VI-1)→一
般式(III-4) 又は一般式(I) 本反応は製造方法1−(2)と同様にすることにより目
的物を製造することができる。 (2).一般式(III-4) 又は一般式(III-5) →一般式(V
I)又は一般式(VI-1) 本反応はJ.Med.Chem.,10,982(19
67)に記載の方法に従って目的物を製造することがで
きる。又、一般式(III-4) 又は一般式(III-5) で表され
るフタルアミド酸誘導体とを縮合剤及び不活性溶媒の存
在下に反応させて製造することができる。本反応は、必
要に応じて塩基の存在下に反応することもできる。
(1). General formula (V) or general formula (VI-1) → general formula (III-4) or general formula (I) This reaction may be carried out in the same manner as in production method 1- (2) to produce the desired product. it can. (2). General formula (III-4) or general formula (III-5) → general formula (V
I) or the general formula (VI-1). Med. Chem. , 10 , 982 (19
The target product can be produced according to the method described in 67). It can also be produced by reacting the phthalamic acid derivative represented by the general formula (III-4) or the general formula (III-5) in the presence of a condensing agent and an inert solvent. This reaction can be carried out in the presence of a base, if necessary.

【0053】本反応で使用する不活性溶媒としては、例
えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、メチル
t−ブチルエーテル、ジオキサン、クロロホルム、塩化
メチレン、クロロベンゼン、トルエン、アセトニトリ
ル、酢酸エチル、酢酸ブチル等を例示することができ
る。本反応で使用する縮合剤としては、通常のアミド合
成に使用されるものであれば良く、例えば向山試薬(2
−クロロ−N−メチルピリジニウム アイオダイド)、
DCC(1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド)、
CDI(カルボニルジイミダゾール)、メチル クロロ
フォーメート、DEPC(シアノリン酸ジエチル)等を
例示することができ、その使用量は、一般式(III-4) 又
は一般式(III-5) で表されるフタルアミド酸誘導体に対
して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用す
れば良い。
Examples of the inert solvent used in this reaction include tetrahydrofuran, diethyl ether, methyl
Examples thereof include t-butyl ether, dioxane, chloroform, methylene chloride, chlorobenzene, toluene, acetonitrile, ethyl acetate and butyl acetate. The condensing agent used in this reaction may be any one commonly used in amide synthesis, and examples thereof include Mukaiyama reagent (2
-Chloro-N-methylpyridinium iodide),
DCC (1,3-dicyclohexylcarbodiimide),
Examples thereof include CDI (carbonyldiimidazole), methyl chloroformate, DEPC (diethyl cyanophosphate), and the amount thereof is represented by the general formula (III-4) or the general formula (III-5). It may be appropriately selected and used from the range of equimolar to excess molar to the phthalamic acid derivative.

【0054】本反応で使用できる塩基としては、例えば
トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、炭酸カリ
ウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナ
トリウム等の無機塩基類を例示することができ、その使
用量は、一般式(III-4) 又は一般式(III-5) で表される
フタルアミド酸誘導体に対して等モル乃至過剰モルの範
囲から適宜選択して使用すれば良い。反応温度は0℃乃
至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応
時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分
乃至48時間の範囲である。反応終了後、目的物を含む
反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて
再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することに
より目的物を製造することができる。 (3).一般式(VI)又は一般式(V) →一般式(I) 又は一
般式(III-5) 本反応は製造方法1−(2)と同様にすることにより目
的物を製造することができる。
Examples of the base that can be used in this reaction include organic bases such as triethylamine and pyridine, and inorganic bases such as potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate, sodium carbonate and sodium hydroxide. May be appropriately selected and used from the equimolar to excess molar range relative to the phthalamic acid derivative represented by the general formula (III-4) or the general formula (III-5). The reaction temperature can be 0 ° C. to the boiling point of the inert solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but is in the range of several minutes to 48 hours. After completion of the reaction, it may be isolated from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and if necessary, the desired product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like. (3). General Formula (VI) or General Formula (V) → General Formula (I) or General Formula (III-5) This reaction can be carried out in the same manner as in Production Method 1- (2) to produce the desired product.

【0055】(4).一般式(III-4) 又は一般式(III-
5) →一般式(I) 一般式(III-4) 又は一般式(III-5) で表されるフタルア
ミド酸誘導体と、一般式(II)又は一般式(IV') で表され
るアミン類を縮合剤及び不活性溶媒の存在下に反応させ
て製造することができる。本反応は、必要に応じて塩基
の存在したに反応することもできる。本反応で使用する
不活性溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエ
チルエーテル、ジオキサン、クロロホルム、塩化メチレ
ン等を例示することができる。本反応で使用する縮合剤
としては、通常のアミド合成に使用されるものであれば
良く、例えば向山試薬(2−クロロ−N−メチルピリジ
ニウム アイオダイド)、DCC(1,3−ジシクロヘ
キシルカルボジイミド)、CDI(カルボニルジイミダ
ゾール)、DEPC(シアノリン酸ジエチル)等を例示
することができ、その使用量は、一般式(III-4) 又は一
般式(III-5) で表されるフタルアミド酸誘導体に対して
等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば
良い。
(4). General formula (III-4) or general formula (III-
5) → general formula (I) a phthalamic acid derivative represented by the general formula (III-4) or the general formula (III-5), and an amine represented by the general formula (II) or the general formula (IV ') Can be produced by reacting in the presence of a condensing agent and an inert solvent. This reaction can also be carried out in the presence of a base, if necessary. Examples of the inert solvent used in this reaction include tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, chloroform, methylene chloride and the like. The condensing agent used in this reaction may be any one used in ordinary amide synthesis, such as Mukaiyama reagent (2-chloro-N-methylpyridinium iodide), DCC (1,3-dicyclohexylcarbodiimide), CDI. (Carbonyldiimidazole), DEPC (diethyl cyanophosphate) and the like can be exemplified, and the amount used is based on the phthalamic acid derivative represented by the general formula (III-4) or the general formula (III-5). It may be appropriately selected and used from the range of equimolar to excess molar.

【0056】本反応で使用できる塩基としては、例えば
トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、炭酸カリ
ウム等の無機塩基類を例示することができ、その使用量
は、一般式(III-4) 又は一般式(III-5) で表されるフタ
ルアミド酸誘導体に対して等モル乃至過剰モルの範囲か
ら適宜選択して使用すれば良い。反応温度は0℃乃至使
用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間
は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至
48時間の範囲である。反応終了後、目的物を含む反応
系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結
晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより
目的物を製造することができる。
Examples of the base that can be used in this reaction include organic bases such as triethylamine and pyridine, and inorganic bases such as potassium carbonate. The phthalamic acid derivative represented by the formula (III-5) may be appropriately selected and used from the equimolar to excess molar range. The reaction temperature can be 0 ° C. to the boiling point of the inert solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but is in the range of several minutes to 48 hours. After completion of the reaction, it may be isolated from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and if necessary, the desired product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like.

【0057】製造方法4.Manufacturing Method 4.

【化9】 [Chemical 9]

【0058】[0058]

【化10】 (式中、R1 、R2 、A1 、X、Y、l、m及びnは前
記に同じくし、Halはハロゲン原子を示す。)
[Chemical 10] (In the formula, R 1 , R 2 , A 1 , X, Y, 1, m and n are the same as the above, and Hal represents a halogen atom.)

【0059】[0059]

【化11】 (式中、R1 、Y及びmは前記に同じ。)[Chemical 11] (In the formula, R 1 , Y and m are the same as above.)

【0060】一般式(VII) で表される安息香酸ハライド
類と、一般式(II)又は(IV') で表されるアミン誘導体と
を不活性溶媒の存在下に反応させることにより、一般式
(VII-1) 又は(VII-2) で表されるベンズアミド類とし、
該ベンズアミド類、例えばブチルリチウム等の金属試薬
を使用してオルソメタル化した後、直接一般式(IX-1)又
は(IV-2)で表されるイソシアネート類と反応させるか、
又は二酸化炭素と反応させ、一般式(III-4')又は(III-
5')で表されるフタルアミド酸類とした後、製造方法3
−(1)〜(4)と同様にすることにより、一般式(I)
で表されるフタラミド誘導体を製造することができる。 (1).一般式(VII) →一般式(VIII-1)又は一般式(VII
I-2) 本反応はJ.Org.Chem.32,3069(19
67)等に記載の方法により目的物を製造することがで
きる。
By reacting the benzoic acid halide represented by the general formula (VII) with the amine derivative represented by the general formula (II) or (IV ') in the presence of an inert solvent, the general formula
A benzamide represented by (VII-1) or (VII-2),
The benzamide, for example, after orthometallation using a metal reagent such as butyllithium, directly reacted with the isocyanate represented by the general formula (IX-1) or (IV-2),
Or reacted with carbon dioxide, the general formula (III-4 ') or (III-
After producing phthalamic acid represented by 5 '), production method 3
-By performing the same as (1) to (4), the general formula (I)
The phthalamide derivative represented by can be produced. (1). General formula (VII) → general formula (VIII-1) or general formula (VII
I-2) This reaction is based on J. Org. Chem. 32 , 3069 (19
The target product can be produced by the method described in 67) or the like.

【0061】(2).一般式(VIII-1)又は一般式(VIII-
2)→一般式(I) 本反応は一般式(VIII-1)又は一般式(VIII-2)で表される
ベンズアミド類を、J.Org.Chem.29,85
3(1964)に記載の方法に従いオルソリチオ化した
後、一般式(IX-1)又は(IX-2)で表されるイソシアナート
類と−80℃乃至室温下で反応させることにより製造す
ることができる。 (3).一般式(VIII-1)又は一般式(VIII-2)→一般式(I
II-4')又は一般式(III-5') 本反応は(2)と同様にしてオルソリチオ化した後、二
酸化炭素を−80℃乃至室温下で導入することにより、
目的物を製造することができる。反応終了後、目的物を
含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応
じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製するこ
とにより目的物を製造することができる。 (4).一般式(III-4')又は一般式(III-5')→一般式
(I) 本反応は製造方法3−(1)〜(4)と同様にすること
により、目的物を製造することができる。
(2). General formula (VIII-1) or general formula (VIII-
2) → general formula (I) In this reaction, benzamides represented by the general formula (VIII-1) or general formula (VIII-2) can be prepared according to J. Org. Chem. 29 , 85
3 (1964), followed by ortholithiation, followed by reaction with an isocyanate represented by the general formula (IX-1) or (IX-2) at −80 ° C. to room temperature. it can. (3). General formula (VIII-1) or general formula (VIII-2) → general formula (I
II-4 ′) or general formula (III-5 ′) This reaction is carried out by ortholithiation in the same manner as in (2), and then introducing carbon dioxide at −80 ° C. to room temperature.
The target product can be manufactured. After completion of the reaction, it may be isolated from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and if necessary, the desired product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like. (4). General formula (III-4 ') or general formula (III-5') → general formula
(I) This reaction can be carried out in the same manner as in Production Method 3- (1) to (4) to produce the desired product.

【0062】製造方法5.Manufacturing Method 5.

【化12】 (式中、R1 、R2 、R3 、A1 、X、Y、l、m及び
nは前記に同じ。但し、nは0の整数を除く。)
[Chemical 12] (In the formula, R 1 , R 2 , R 3 , A 1 , X, Y, l, m and n are the same as described above, provided that n is not an integer of 0.)

【0063】一般式(I-2) で表されるフタラミド誘導体
を不活性溶媒の存在下に酸化剤と反応させることによ
り、一般式(I-3) で表されるフタラミド誘導体を製造す
ることができる。本反応で使用する不活性溶媒として
は、例えば塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化
炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、酢酸等の酸類、メタノール、エタノール、プロパノ
ール等のアルコール類を例示することができる。酸化剤
としては、例えばメタクロロ過安息香酸、過酢酸、メタ
過ヨウ素酸カリウム、過硫酸水素カリウム(オキソ
ン)、過酸化水素等を例示することができ、その使用量
は一般式(I-2) で表されるフタラミド誘導体に対して
0.5〜3当量の範囲から適宜選択して使用すれば良
い。反応温度は─50℃〜使用する不活性溶媒の沸点域
の範囲で行えば良く、反応時間は反応温度、反応規模等
により一定しないが、数分乃至24時間の範囲である。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離
すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラ
フィー等で精製することにより目的物を製造することが
できる。
The phthalamide derivative represented by the general formula (I-3) can be produced by reacting the phthalamide derivative represented by the general formula (I-2) with an oxidizing agent in the presence of an inert solvent. it can. Examples of the inert solvent used in this reaction include halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, acids such as acetic acid, and alcohols such as methanol, ethanol and propanol. It can be illustrated. Examples of the oxidizing agent include metachloroperbenzoic acid, peracetic acid, potassium metaperiodate, potassium hydrogen persulfate (oxone), hydrogen peroxide, and the like, and the amount thereof is represented by the general formula (I-2). It may be used by appropriately selecting from the range of 0.5 to 3 equivalents with respect to the phthalamide derivative represented by. The reaction temperature may be in the range of −50 ° C. to the boiling point range of the inert solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction temperature, reaction scale, etc., but is in the range of several minutes to 24 hours.
After completion of the reaction, it may be isolated from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and if necessary, the desired product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like.

【0064】以下に一般式(I) で表されるフタラミド誘
導体の代表的な化合物を第1表、第2表及び第3表に例
示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 一般式(I)
Representative compounds of the phthalamide derivative represented by the general formula (I) are shown below in Table 1, Table 2 and Table 3, but the present invention is not limited thereto. General formula (I)

【化13】 [Chemical 13]

【0065】 [0065]

【0066】 [0066]

【0067】 [0067]

【0068】 [0068]

【0069】 [0069]

【0070】 [0070]

【0071】 [0071]

【0072】 [0072]

【0073】 [0073]

【0074】 [0074]

【0075】 [0075]

【0076】 [0076]

【0077】 [0077]

【0078】 [0078]

【0079】 [0079]

【0080】 [0080]

【0081】 [0081]

【0082】 [0082]

【0083】 [0083]

【0084】 [0084]

【0085】 [0085]

【0086】 [0086]

【0087】 [0087]

【0088】 [0088]

【0089】 [0089]

【0090】 [0090]

【0091】 [0091]

【0092】 [0092]

【0093】 [0093]

【0094】 [0094]

【0095】 [0095]

【0096】 [0096]

【0097】 [0097]

【0098】 [0098]

【0099】 [0099]

【0100】一般式(I)General formula (I)

【化14】 [Chemical 14]

【0101】 尚、第1乃至3表中、「Ph」はフェニル基を、「Py
i」はピリジル基を、「Pym」はピリミジル基を、
「Thz」はチアゾリル基を、「Thd」はチアジアゾ
リル基を、「Bzt」はベンゾチアゾリル基を、そして
「c−」は脂環式炭化水素基を示し、Q1 〜Q16は下記
に示す化合物を示す。
[0101] In Tables 1 to 3, “Ph” means a phenyl group and “Py”
“I” is a pyridyl group, “Pym” is a pyrimidyl group,
"Thz" is a thiazolyl group, "Thd" is a thiadiazolyl group, "Bzt" is a benzothiazolyl group, and "c-" is an alicyclic hydrocarbon group, and Q 1 to Q 16 are compounds shown below. Show.

【0102】[0102]

【化15】 [Chemical 15]

【0103】第1表乃至第3表中、物性がペーストであ
る化合物の 1H−NMRデータを第4表に示す。
In Tables 1 to 3, 1 H-NMR data of the compounds whose physical properties are paste are shown in Table 4.

【0104】以下に本発明の代表的な実施例を例示する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
Typical examples of the present invention will be illustrated below, but the present invention is not limited thereto.

【実施例】実施例1. (1─1).N−〔4−(1,1,2,3,3,3−ヘ
キサフルオロプロポキシ)−1−メチルフェニル〕−3
−ニトロフタルイミドの製造。 無水3−ニトロフタル酸1.93gと4−(1,1,
2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)−1−メ
チルアニリン2.73gを酢酸30mlに溶解し、3時
間加熱還流下に反応を行った。反応終了後、溶媒を減圧
下に留去し、得られた残渣をエーテル−ヘキサン混合溶
媒で洗浄することにより、目的物4.4gを得た。 物性:m.p.121℃ 収率: 98%
EXAMPLES Example 1. (1-1). N- [4- (1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxy) -1-methylphenyl] -3
-Production of nitrophthalimide. 3-nitrophthalic anhydride 1.93 g and 4- (1,1,
2.73 g of 2,3,3,3-hexafluoropropoxy) -1-methylaniline was dissolved in 30 ml of acetic acid, and the reaction was carried out under heating under reflux for 3 hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was washed with an ether-hexane mixed solvent to obtain 4.4 g of the desired product. Physical property: m. p. 121 ℃ Yield: 98%

【0105】(1−2).N1-〔4−(1,1,2,
3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)−1−メチル
フェニル〕−N2-(1−メチル−2−メチルチオエチ
ル)−3−ニトロフタラミド(化合物No. 223)の製
造。 N−〔4−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ
プロポキシ)−1−メチルフェニル〕−3−ニトロフタ
ルイミド0.54gをジオキサン10mlに溶解し、該
溶液に1−メチル−2−メチルチオエチルアミン0.2
5g及び酢酸0.01gを加えて3時間加熱還流下に反
応を行った。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、得ら
れた残渣をヘキサン/酢酸エチル=1/1の混合溶媒を
溶離剤としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製することによりRf値0.4〜0.5の目的物0.4
5gを得た。 物性:m.p.218℃ 収率: 68%
(1-2). N 1- [4- (1,1,2,
3,3,3-hexafluoro-propoxy) -1-methylphenyl] -N 2 - (1-methyl-2-methylthioethyl) -3-Nitorofutaramido (Compound No. 223). 0.54 g of N- [4- (1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxy) -1-methylphenyl] -3-nitrophthalimide was dissolved in 10 ml of dioxane, and 1-methyl- was added to the solution. 2-methylthioethylamine 0.2
5 g and 0.01 g of acetic acid were added, and the reaction was carried out under heating under reflux for 3 hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography using a mixed solvent of hexane / ethyl acetate = 1/1 as an eluent to give an Rf value of 0.4 to 0. .5 target 0.4
5 g was obtained. Physical property: m. p. 218 ° C Yield: 68%

【0106】実施例2. (2−1).3−フルオロ−N−(4−ヘプタフルオロ
イソプロピル−2−メチルフェニル)フタルイミドの製
造。 無水3−フルオロフタル酸1.33g及び4−ヘプタフ
ルオロイソプロピル−2−メチルアニリンを酢酸10m
lに溶解し、3時間加熱還流下に反応を行った。反応終
了後、溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣をエーテル
−ヘキサン混合溶媒で洗浄することにより、目的物3.
1gを得た。 物性:m.p.155〜157℃ 収率: 97% (2−2).N−(4−ヘプタフルオロイソプロピル−
2−メチルフェニル)−3−メチルチオフタルイミドの
製造。 3−フルオロ−N−(4−ヘプタフルオロイソプロピル
−2−メチルフェニル)フタルイミド2.54gをジメ
チルホルムアミド20mlに溶解し、該溶液にメチルメ
ルカプタン15%水溶液2.8gを加え、室温で3時間
攪拌下に反応を行った。反応終了後、反応液を水中に注
ぎ、目的物を酢酸エチルで抽出した後、抽出液を無水マ
グネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去して得られた
残渣をエーテル−ヘキサン混合溶媒で洗浄することによ
り、目的物2.2gを得た。 物性:m.p.163〜165℃ 収率: 81%
Example 2. (2-1). Preparation of 3-fluoro-N- (4-heptafluoroisopropyl-2-methylphenyl) phthalimide. 1.33 g of 3-fluorophthalic anhydride and 4-heptafluoroisopropyl-2-methylaniline were added to 10 m of acetic acid.
It was dissolved in 1 and reacted for 3 hours under reflux. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was washed with an ether-hexane mixed solvent to obtain the desired product 3.
1 g was obtained. Physical property: m. p. 155-157 ° C Yield: 97% (2-2). N- (4-heptafluoroisopropyl-
Preparation of 2-methylphenyl) -3-methylthiophthalimide. 2.54 g of 3-fluoro-N- (4-heptafluoroisopropyl-2-methylphenyl) phthalimide was dissolved in 20 ml of dimethylformamide, 2.8 g of a 15% aqueous solution of methyl mercaptan was added to the solution, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. Was reacted. After the reaction was completed, the reaction solution was poured into water, the desired product was extracted with ethyl acetate, the extract was dried over anhydrous magnesium, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was mixed with ether-hexane. By washing, 2.2 g of the target product was obtained. Physical property: m. p. 163-165 ° C Yield: 81%

【0107】(2−3).N−(4−ヘプタフルオロイ
ソプロピル−2−メチルフェニル)−3−メチルスルホ
ニルフタルイミドの製造。 N−(4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−メチルフ
ェニル)−3−メチルチオフタルイミド0.63gを塩
化メチレン20mlに溶解し、氷冷下に該溶液にメタク
ロロ過安息香酸0.58gを加え、室温下に反応を行っ
た。反応終了後、反応液を水中に注ぎ、目的物をクロロ
ホルムで抽出した後、有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶
液及び炭酸カリウム水溶液で洗浄し、無水マグネシウム
で乾燥し、減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をエー
テル−ヘキサン混合溶媒で洗浄することにより、目的物
0.63gを得た。 物性:m.p.185〜187℃ 収率: 93%
(2-3). Preparation of N- (4-heptafluoroisopropyl-2-methylphenyl) -3-methylsulfonylphthalimide. 0.63 g of N- (4-heptafluoroisopropyl-2-methylphenyl) -3-methylthiophthalimide was dissolved in 20 ml of methylene chloride, 0.58 g of metachloroperbenzoic acid was added to the solution under ice cooling, and the mixture was allowed to stand at room temperature. The reaction was carried out. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into water, the desired product was extracted with chloroform, the organic layer was washed with an aqueous sodium thiosulfate solution and an aqueous potassium carbonate solution, dried over anhydrous magnesium, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was washed with an ether-hexane mixed solvent to obtain 0.63 g of the desired product. Physical property: m. p. 185-187 ° C Yield: 93%

【0108】(2−4).N1-(4−ヘプタフルオロイ
ソプロピル−2−メチルフェニル)−N2-(1−メチル
−2−メチルチオエチル)−3−メチルスルホニルフタ
ラミド(化合物No. 191)及びN1-(4−ヘプタフル
オロイソプロピル−2−メチルフェニル)−N2-(1−
メチル−2−メチルチオエチル)−6−メチルスルホニ
ルフタラミド(化合物No. 192)の製造。 N−(4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−メチルフ
ェニル)−3−メチルスルホニルフタルイミド0.63
gをジオキサン10mlに溶解し、該溶液に1−メチル
−2−メチルチオエチルアミン0.25g及び酢酸0.
01gを加え、3時間加熱還流下に反応を行った。反応
終了後、溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣をヘキサ
ン/酢酸エチル=1/1の混合溶媒を溶離剤としたシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより
Rf値0.5〜0.7の目的物(化合物No. 191)
0.42gとRf値0.2〜0.3の目的物(化合物N
o. 192)0.18gを得た。 物性:化合物No. 191 m.p.205〜206℃ 収率: 55% 化合物No. 192 m.p.210〜212℃ 収率: 24%
(2-4). N 1 - (4-heptafluoroisopropyl-2-methylphenyl) -N 2 - (1-methyl-2-methylthioethyl) -3-methylsulfonyl phthalazine bromide (Compound No. 191) and N 1 - (4-hepta fluoro-isopropyl-2-methylphenyl) -N 2 - (1-
Preparation of methyl-2-methylthioethyl) -6-methylsulfonylphthalamide (Compound No. 192). N- (4-heptafluoroisopropyl-2-methylphenyl) -3-methylsulfonylphthalimide 0.63
g was dissolved in 10 ml of dioxane, and 0.25 g of 1-methyl-2-methylthioethylamine and 0.
01 g was added, and the reaction was carried out while heating under reflux for 3 hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography using a mixed solvent of hexane / ethyl acetate = 1/1 as an eluent to give an Rf value of 0.5 to 0. Target compound of No. 7 (Compound No. 191)
The target compound (Compound N with 0.42 g and Rf value of 0.2 to 0.3)
192) 0.18 g was obtained. Physical properties: Compound No. 191 m.p. p. 205-206 ° C Yield: 55% Compound No. 192 m.p. p. 210 ~ 212 ℃ Yield: 24%

【0109】実施例3. (3−1).3−ヨード−N−(1−メチル−3−メチ
ルチオプロピル)フタラミック酸の製造。 無水3−ヨードフタル酸2.74gのアセトニトリル8
ml懸濁液に、氷冷下、1−メチル−3−メチルチオプ
ロピルアミン1.19gのアセトニトリル3ml溶液を
徐々に滴下し、滴下終了後、3時間室温で攪拌下に反応
を行った。反応終了後、析出した結晶を濾取し、少量の
アセトニトリルで洗浄することにより、目的物3.5g
を得た。 物性:m.p.148〜150℃ 収率: 89% (3−2).6−ヨード−N−(1−メチル−3−メチ
ルチオプロピル)フタルイソイミドの製造。 3−ヨード−N−(1−メチル−3−メチルチオプロピ
ル)フタルアミド0.79gのトルエン10ml懸濁液
に、無水トリフルオロ酢酸0.63gを加え、室温で3
0分間攪拌下に反応を行った。反応終了後、溶媒を減圧
下に溶媒を留去して目的物の粗生成物0.75gを得
た。得られた目的物は精製することなく次の反応に使用
した。
Example 3. (3-1). Preparation of 3-iodo-N- (1-methyl-3-methylthiopropyl) phthalamic acid. 3-iodophthalic anhydride 2.74 g acetonitrile 8
A solution of 1-methyl-3-methylthiopropylamine (1.19 g) in acetonitrile (3 ml) was gradually added dropwise to the ml suspension under ice cooling, and after completion of the addition, the reaction was carried out for 3 hours at room temperature with stirring. After the reaction was completed, the precipitated crystals were collected by filtration and washed with a small amount of acetonitrile to obtain 3.5 g of the desired product.
Got Physical property: m. p. 148-150 ° C Yield: 89% (3-2). Preparation of 6-iodo-N- (1-methyl-3-methylthiopropyl) phthalisoimide. To a suspension of 0.79 g of 3-iodo-N- (1-methyl-3-methylthiopropyl) phthalamide in 10 ml of toluene was added 0.63 g of trifluoroacetic anhydride, and the mixture was stirred at room temperature for 3 times.
The reaction was carried out under stirring for 0 minutes. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 0.75 g of a crude product of the desired product. The obtained target product was used in the next reaction without purification.

【0110】(3−3).6−ヨード−N1-(4−ヘプ
タフルオロイソプロピル−2−メチルフェニル)−N2-
(1−メチル−3−メチルチオプロピル)フタラミド
(化合物No. 162)の製造。 6−ヨード−N−(1−メチル−3−メチルチオプロピ
ル)フタルイソイミド0.75gをアセトニトリル10
mlに溶解し、該溶液に4−ヘプタフルオロイソプロピ
ル−2−メチルアニリン0.55g及びトリフルオロ酢
酸0.01gを加えて、攪拌下に3時間反応を行った。
反応終了後、析出した結晶を濾取し、少量の冷アセトニ
トリルで洗浄することにより、目的物1.17gを得
た。 物性:m.p.192〜194℃ 収率: 90%
(3-3). 6-iodo -N 1 - (4-heptafluoroisopropyl-2-methylphenyl) -N 2 -
Production of (1-methyl-3-methylthiopropyl) phthalamide (Compound No. 162). 0.75 g of 6-iodo-N- (1-methyl-3-methylthiopropyl) phthalisoimide was added to acetonitrile 10
After dissolving in ml, 0.55 g of 4-heptafluoroisopropyl-2-methylaniline and 0.01 g of trifluoroacetic acid were added to the solution, and the reaction was carried out for 3 hours with stirring.
After the reaction was completed, the precipitated crystals were collected by filtration and washed with a small amount of cold acetonitrile to obtain 1.17 g of the desired product. Physical property: m. p. 192-194 ° C Yield: 90%

【0111】(3−4).3−ヨード−N1-(4−ヘプ
タフルオロイソプロピル−2−メチルフェニル)−N2-
(1−メチル−3−メチルスルフェニルプロピル)フタ
ラミド(化合物No. 195)の製造。 6−ヨード−N1-(4−ヘプタフルオロイソプロピル−
2−メチルフェニル)−N2-(1−メチル−3−メチル
チオプロピル)フタラミド0.65gを塩化メチレン1
0mlに溶解し、該溶液にメタクロロ過安息香酸0.1
8gを加え、室温下に3時間反応を行った。反応終了
後、反応液を水中に注ぎ、目的物をクロロホルムで抽出
し、有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液及び炭酸カリウ
ム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減
圧下に溶媒を留去して得られた残渣をエーテル−ヘキサ
ン混合溶媒で洗浄することにより、目的物0.61gを
得た。 物性:m.p.123〜125℃ 収率: 92%
(3-4). 3-iodo -N 1 - (4-heptafluoroisopropyl-2-methylphenyl) -N 2 -
Production of (1-methyl-3-methylsulfenylpropyl) phthalamide (Compound No. 195). 6-iodo-N 1- (4-heptafluoroisopropyl-
2-methylphenyl) -N 2 - (1-methyl-3-methylthiopropyl) phthalamide 0.65g methylene chloride 1
Dissolve in 0 ml and add 0.1 ml of metachloroperbenzoic acid to the solution.
8 g was added, and the reaction was carried out at room temperature for 3 hours. After the reaction was completed, the reaction solution was poured into water, the desired product was extracted with chloroform, the organic layer was washed with an aqueous sodium thiosulfate solution and an aqueous potassium carbonate solution, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was washed with an ether-hexane mixed solvent to obtain 0.61 g of the desired product. Physical property: m. p. 123-125 ° C Yield: 92%

【0112】(3−5).3−ヨード−N1-(4−ヘプ
タフルオロイソプロピル−2−メチルフェニル)−N2-
(1−メチル−3−メチルスルホニルプロピル)フタラ
ミド(化合物No. 196)の製造。 3−ヨード−N1-(4−ヘプタフルオロイソプロピル−
2−メチルフェニル)−N2-(1−メチル−3−メチル
スルフェニルプロピル)フタラミド0.4gを実施例
(3−4)と同様にすることにより、目的物0.39g
を得た。 物性:m.p.128〜130℃ 収率: 95%
(3-5). 3-iodo -N 1 - (4-heptafluoroisopropyl-2-methylphenyl) -N 2 -
Production of (1-methyl-3-methylsulfonylpropyl) phthalamide (Compound No. 196). 3-iodo-N 1- (4-heptafluoroisopropyl-
2-methylphenyl) -N 2 - (1-methyl-3 by the same manner as Example methylsulfanyl phenylpropyl) phthalamide 0.4 g (3-4), the desired product 0.39g
Got Physical property: m. p. 128-130 ° C Yield: 95%

【0113】実施例4. (4−1).N−(4−ヘプタフルオロイソプロピル−
2−メチルフェニル)−3−トリフルオロメトキシベン
ズアミドの製造。 3−トリフルオロメトキシ安息香酸クロライド2.24
gをテトラヒドロフラン50mlに溶解し、該溶液に4
−ヘプタフルオロイソプロピル−2−メチルアニリン
2.75g及びトリエチルアミン1.2gを徐々に滴下
し、滴下終了後、室温下に1時間反応を行った。反応終
了後、反応液を水中に注ぎ、目的物を酢酸エチルで抽出
した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒
を留去して得られた残渣をエーテル−ヘキサン混合溶媒
で洗浄することにより、目的物4.6gを得た。 物性:油状物. 収率: 99%
Example 4. (4-1). N- (4-heptafluoroisopropyl-
Preparation of 2-methylphenyl) -3-trifluoromethoxybenzamide. 3-Trifluoromethoxybenzoyl chloride 2.24
g was dissolved in 50 ml of tetrahydrofuran and 4 parts was added to the solution.
-Heptafluoroisopropyl-2-methylaniline (2.75 g) and triethylamine (1.2 g) were gradually added dropwise, and after completion of the addition, the reaction was carried out at room temperature for 1 hour. After completion of the reaction, the reaction solution is poured into water, the target product is extracted with ethyl acetate, dried over anhydrous magnesium sulfate, the solvent is distilled off under reduced pressure, and the obtained residue is washed with an ether-hexane mixed solvent. Thus, 4.6 g of the target product was obtained. Physical properties: oily substance. Yield: 99%

【0114】(4−2).N−(4−ヘプタフルオロイ
ソプロピル−2−メチルフェニル)−3−トリフルオロ
メトキシフタラミック酸の製造。 N−(4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−メチルフ
ェニル)−3−トリフルオロメトキシベンズアミド2.
2gをテトラヒドロフラン20mlに溶解し、−70℃
で該溶液にs−ブチルリチウム(0.96M/L)10
mlを徐々に加え、同温度で30分間反応を行った後、
冷却槽を除き、過剰の炭酸ガスを反応液中に導入し、室
温下に30分間反応を行った。反応終了後、反応液を水
中に注ぎ、希塩酸で酸性とした後、目的物を酢酸エチル
で抽出した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下
に溶媒を留去して得られた残渣をエーテル−ヘキサン混
合溶媒で洗浄することにより、目的物2.1gを得た。 物性:m.p.168〜172℃ 収率: 87%
(4-2). Production of N- (4-heptafluoroisopropyl-2-methylphenyl) -3-trifluoromethoxyphthalamic acid. N- (4-heptafluoroisopropyl-2-methylphenyl) -3-trifluoromethoxybenzamide 2.
Dissolve 2g in 20ml tetrahydrofuran, -70 ° C
Then, s-butyllithium (0.96M / L) 10 was added to the solution.
After gradually adding ml and reacting at the same temperature for 30 minutes,
The cooling tank was removed, excess carbon dioxide gas was introduced into the reaction solution, and the reaction was carried out at room temperature for 30 minutes. After the reaction was completed, the reaction solution was poured into water, acidified with dilute hydrochloric acid, the desired product was extracted with ethyl acetate, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain a residue, which was then extracted with ether. 2.1 g of the target product was obtained by washing with a hexane mixed solvent. Physical property: m. p. 168-172 ° C Yield: 87%

【0115】(4−3).N−(4−ヘプタフルオロイ
ソプロピル−2−メチルフェニル)−3−トリフルオロ
メトキシフタルイソイミドの製造。 N−(4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−メチルフ
ェニル)−3−トリフルオロメトキシフタラミック酸
0.46gのトルエン10ml懸濁液に、無水トリフル
オロ酢酸0.51gを加え、室温下に30分間反応を行
った。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、目的物の粗
生成物0.49gを得た。得られた目的物は精製するこ
となく次の反応に使用した。 (4−4).N1-(4−ヘプタフルオロイソプロピル−
2−メチルフェニル)−N2-3−(1−メチル−2−メ
チルチオエチル)−3−トリフルオロメトキシフタラミ
ド(化合物No. 210)の製造。 N−(4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−メチルフ
ェニル)−3−トリフルオロメトキシフタルイソイミド
0.44gをアセトニトリル10mlに溶解し、該溶液
に1−メチル−2−メチルチオエチルアニリン0.10
g及びトリフルオロ酢酸0.01gを加えて3時間反応
を行った。反応終了後、反応液を0℃まで冷却し、析出
した結晶を濾取し、ヘキサンで洗浄することにより、目
的物0.46gを得た。 物性:m.p.184〜185℃ 収率: 77%
(4-3). Preparation of N- (4-heptafluoroisopropyl-2-methylphenyl) -3-trifluoromethoxyphthalisoimide. 0.51 g of trifluoroacetic anhydride was added to a suspension of 0.46 g of N- (4-heptafluoroisopropyl-2-methylphenyl) -3-trifluoromethoxyphthalamic acid in 10 ml of toluene, and the mixture was reacted at room temperature for 30 minutes. I went. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 0.49 g of a crude product of the desired product. The obtained target product was used in the next reaction without purification. (4-4). N 1- (4-heptafluoroisopropyl-
Preparation of 2-methylphenyl) -N 2 -3- (1-methyl-2-methylthioethyl) -3-trifluoromethoxy phthalazine bromide (Compound No. 210). 0.44 g of N- (4-heptafluoroisopropyl-2-methylphenyl) -3-trifluoromethoxyphthalisoimide was dissolved in 10 ml of acetonitrile, and 1-methyl-2-methylthioethylaniline 0.10 was added to the solution.
g and 0.01 g of trifluoroacetic acid were added and reacted for 3 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was cooled to 0 ° C., and the precipitated crystals were collected by filtration and washed with hexane to obtain 0.46 g of the desired product. Physical property: m. p. 184-185 ° C Yield: 77%

【0116】本発明の一般式(I) で表されるフタラミド
誘導体又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用
殺虫剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等を
加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線
虫等の害虫防除に適しており、例えばリンゴコカクモン
ハマキ(Adoxophyes orana fasciata )、チャノコカク
モンハマキ(Adoxophyes sp.)、リンゴコシンクイ(Gr
apholita inopinata)、ナシヒメシンクイ(Grapholita
molesta)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivo
rella )、クワハマキ(Olethreutes mori)チャノホソ
ガ(Caloptiliathevivora)、リンゴホソガ(Caloptili
a zachrysa )、キンモンホソガ(Phyllonorycter ring
oniella)、ナシホソガ(Spulerrina astaurota)、モ
ンシロチョウ(Piers rapae crucivora )、オオタバコ
ガ類(Heliothis sp. )、コドリンガ(Laspey resia p
omonella)、コナガ(Plutella xylostella )、リンゴ
ヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、モモシンク
イガ(Carposina niponensis)、ニカメイガ(Chilo su
ppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinal
is)、チャマダラメイガ(Ephestia elutella )、クワ
ノメイガ(Glyphodes pyloalis)、サンカメイガ(Scir
pophaga incertulas)、イチモンジセセリ(Parnara gu
ttata )、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、
The agricultural and horticultural insecticides containing the phthalamide derivative represented by the general formula (I) or a salt thereof of the present invention as an active ingredient are various agricultural and forestry plants which damage rice, fruit trees, vegetables, other crops, flowers and the like. Suitable for horticulture, pest control such as stored-grain insects, sanitary insects, nematodes, etc., for example, apple cod beetle (Adoxophyes orana fasciata), tea beetle beetle (Adoxophyes sp.), Apple beetle (Gr)
apholita inopinata), Nasihime Shinui (Grapholita
molesta), bean squid (Leguminivora glycinivo)
rella), Kuwahamaki (Olethreutes mori) Chanohosuga (Caloptiliathevivora), Apple Hosogah (Caloptili)
a zachrysa), kinmonhosoga (Phyllonorycter ring)
oniella), Pear moth (Spulerrina astaurota), Pieris rapae crucivora (Piers rapae crucivora), Helicoverpa armigera (Heliothis sp.), Codling moth (Laspey resia p)
omonella), diamondback moth (Plutella xylostella), apple apple squirrel (Argyresthia conjugella), peach mosquito (Carposina niponensis), lizard (Chilo su)
ppressalis), Cobb Nomeiga (Cnaphalocrocis medinal)
is), Chamadalameiga (Ephestia elutella), Kwanomaiga (Glyphodes pyloalis), Sankamaiga (Scir)
pophaga incertulas), Parrotara gu
ttata), armyworm (Pseudaletia separata),

【0117】イネヨトウ(Sesamia inferens)、ハスモ
ンヨトウ(Spodoptera litura )、シロイチモジヨトウ
(Spodoptera exigua )、等の鱗翅目害虫、フタテンヨ
コバイ(Macrosteles fascifrons)、ツマグロヨコバイ
(Nephotettix cincticeps)、トビイロウンカ(Nilapa
rvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifer
a)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ブドウコ
ナジラミ(Aleurolobus taonabae)、タバココナジラミ
(Bemisia tabaci)、オンシツコナジラミ(Trialeurod
es vaporariorum )、ニセダイコンナブラムシ(Lipaph
is erysimi)、モモアカアブラムシ(Myzus persica
e)、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus )、ミカ
ンワタカイガラムシ(Pulvinaria aurantii )、ミカン
マルカイガラムシ(Pseudaonidia duplex )、ナシマル
カイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、ヤノネカ
イガラムシ(Unaspis yanonensis)等の半翅目害虫、ネ
グサレセンチュウ(Pratylenchus sp.)、ヒメコガネ
(Anomala rufocuprea)、マメコガネ(Popillia japon
ica )、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne
)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus )、ニジュ
ウヤホシテントウ(Epilachna vigintiotopunctata)、
アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、
Lepidoptera insect pests such as rice armyworm (Sesamia inferens), red-spotted armyworm (Spodoptera litura), white-spotted armyworm (Spodoptera exigua), etc.
rvata lugens), White-faced planthopper (Sogatella furcifer)
a), orange whitefly (Diaphorina citri), grape whitefly (Aleurolobus taonabae), tobacco whitefly (Bemisia tabaci), whitefly whitefly (Trialeurod)
es vaporariorum), Falcons (Lipaph)
is erysimi), Myzus persica
e), black weevil (Ceroplastes ceriferus), citrus scale insect (Pulvinaria aurantii), citrus insect scale bug (Pseudaonidia duplex), pit insect scale bug (Comstockaspis perniciosa), stag beetle (Unaspis yanonenoptera), etc. (Pratylenchus sp.), Japanese beetle (Anomala rufocuprea), Japanese beetle (Popillia japon)
ica), tobacco beetle (Lasioderma serricorne)
), Flatworm Beetle (Lyctus brunneus), Red-tailed Spodoptera (Epilachna vigintiotopunctata),
Azuki bean weevil (Callosobruchus chinensis),

【0118】ヤサイゾウムシ(Listroderes costirostr
is)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、ワタミゾ
ウムシ(Anthonomus gradis gradis)、イネミズゾウム
シ(Lissorhoptrus oryzophilus )、ウリハムシ(Aula
cophora femoralis )、イネドロオイムシ(Oulema ory
zae )、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata
)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda )、コロ
ラドポテトビートル(Leptinotarsa decemlineata )、
メキシカンビーンビートル(Epilachna varivestis)、
コーンルートワーム類(Diabrotica sp.)等の甲虫目害
虫、ウリミバエ(Dacus(Zeugodacus) cucurbitae)、ミ
カンコミバエ(Dacus(Bactrocera) dorsalis)、イネハ
モグリバエ(Agromyza oryzae )、タマネギバエ(Deli
a antiqua )、タネバエ(Delia platura )、ダイズサ
ヤタマバエ(Asphondylia sp. )、イエバエ(Musca do
mestica )、アカイエカ(Culex pipiens pipiens )等
の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylench
us coffeae)、ジャガイモシストセンチュウ(Globoder
a rostochiensis )、ネコブセンチュウ(Meloidogyne
sp. )、ミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetr
ans )、ニセネグサレセンチュウ(Aphelenchus avena
e)、ハガレセンチュウ(Aphelenchoides ritzemabos
i)等のハリセンチュウ目害虫等に対して強い殺虫効果
を有するものである。
Weevil Weevil (Listroderes costirostr
is), weevil (Sitophilus zeamais), boll weevil (Anthonomus gradis gradis), rice weevil (Lissorhoptrus oryzophilus), weevil (Aula)
cophora femoralis), Rice budworm (Oulema ory)
zae), the leaf beetle (Phyllotreta striolata)
), Pine beetle (Tomicus piniperda), Colorado potato beetle (Leptinotarsa decemlineata),
Mexican Bean Beetle (Epilachna varivestis),
Coleopteran insects such as corn rootworms (Diabrotica sp.), Sea fly (Dacus (Zeugodacus) cucurbitae), mandarin fruit fly (Dacus (Bactrocera) dorsalis), rice leaf fly (Agromyza oryzae), onion fly (Deli)
a antiqua), sand fly (Delia platura), soybean fly (Asphondylia sp.), house fly (Musca do)
Mestica), Culex pipiens pipiens)
us coffeae), potato cyst nematode (Globoder)
a rostochiensis), root-knot nematode (Meloidogyne)
sp.), citrus nematode (Tylenchulus semipenetr)
ans), Narcissus communis (Aphelenchus avena
e), spinach (Aphelenchoides ritzemabos)
It has a strong insecticidal effect against the nematode pests such as i).

【0119】本発明の一般式(I) で表されるフタラミド
誘導体又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺虫剤
は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び
花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果
を有するものであるので、害虫の発生が予測される時期
に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で
水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、
茎葉等の植物体、水田水又は土壌等の生育環境に処理す
ることにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏
せられるものである。
The agricultural and horticultural insecticide containing the phthalamide derivative represented by the general formula (I) or a salt thereof of the present invention as an active ingredient damages paddy field crops, field crops, fruit trees, vegetables, other crops and flowers. Since it has a remarkable control effect against the pests to give, in accordance with the time when the occurrence of pests is predicted, before the occurrence of pests or at the time when the occurrence is confirmed, paddy fields, fields, fruit trees, vegetables, Other crops, flower seeds,
The desired effect of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention can be obtained by treating the plant such as foliage or the like, the growing environment such as paddy water or soil.

【0120】本発明の農園芸用殺虫剤を使用できる植物
は特に限定されるものではないが、例えば以下に示した
植物が挙げられる。穀類(例えば、稲、大麦、小麦、ラ
イ麦、オート麦、トウモロコシ等)、豆類(大豆、小
豆、そら豆、えんどう豆、インゲン豆、落花生等)、果
樹・果実類(林檎、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、黄桃、
胡桃、栗、アーモンド、バナナ、イチゴ等)、葉・果菜
類(キャベツ、トマト、ホウレンソウ、ブロッコリー、
レタス、タマネギ、ネギ、ピーマン、ナス、ペッパー
等)、根菜類(ニンジン、馬鈴薯、サツマイモ、サトイ
モ、大根、蓮根、カブ、ゴボウ、ニンニク等)、加工用
作物(棉、麻、ビート、ホップ、サトウキビ、テンサ
イ、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等)、ウリ
類(カボチャ、キュウリ、マクワウリ、スイカ、メロン
等)、牧草類(オーチャードグラス、ソルガム、チモシ
ー、クローバー、アルファルファ等)、芝類(高麗芝、
ベントグラス等)、香料等鑑賞用作物(ラベンダー、ロ
ーズマリー、タイム、パセリ、胡椒、生姜等)、花卉類
(キク、バラ、カーネーション、蘭等)、庭木(イチョ
ウ、サクラ類、アオキ等)、林木(トドマツ類、エゾマ
ツ類、松類、ヒバ、杉、桧等)等の植物に使用できる。
The plant to which the agricultural and horticultural insecticide of the present invention can be used is not particularly limited, but examples thereof include the plants shown below. Cereals (eg, rice, barley, wheat, rye, oats, corn, etc.), beans (soybeans, red beans, broad beans, peas, kidney beans, peanuts, etc.), fruit trees / fruits (apples, citrus fruits, pears, grapes) , Peach, plum, yellow peach,
Walnuts, chestnuts, almonds, bananas, strawberries, etc.), leaves and fruits (cabbage, tomato, spinach, broccoli,
Lettuce, onion, leek, pepper, eggplant, pepper, etc., root vegetables (carrot, potato, sweet potato, taro, radish, lotus root, turnip, burdock, garlic, etc.), processing crops (coffin, hemp, beets, hops, sugar cane) , Sugar beet, olive, rubber, coffee, tobacco, tea, etc., melons (pumpkin, cucumber, makuwari, watermelon, melon, etc.), grasses (orchard grass, sorghum, timothy, clover, alfalfa, etc.), turf (Koryo) Turf,
Bentograss, etc.), fragrances and other crops for appreciation (lavender, rosemary, thyme, parsley, pepper, ginger, etc.), flowers (chrysanthemums, roses, carnations, orchids, etc.), garden trees (gingko, sakura, aoki etc.), forest trees (Todomatsu, Ezomatsu, Pine, Hiba, Japanese cedar, Japanese cypress, etc.)

【0121】本発明の農園芸用殺虫剤は各種病害虫を防
除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しく
は懸濁させた形で病虫害あるいは線虫防除に有効な量を
当該病害虫および線虫の発生が予測される植物に使用す
ればよく、例えば果樹、穀類、野菜等において発生する
病害虫および線虫に対しては茎葉部に散布する他に、種
子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理等の種子処
理、土壌全層混和、作条施用、床土混和、セル苗処理、
植え穴処理、株元処理、トップドレス、イネの箱処理、
水面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用す
ることもできる。加えて、養液(水耕)栽培における養
液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もで
きる。更に、本発明の農園芸用殺虫剤は、そのまま、又
は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病虫害防
除に有効な量を当該病害虫の発生が予測される場所に使
用すればよく、例えば貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫、
森林害虫等に散布する他に、家屋建材への塗布、くん
煙、ベイト等としての使用する事もできる。
The agricultural and horticultural insecticide of the present invention is used as it is for controlling various pests, or is appropriately diluted or suspended in water or the like in an amount effective for controlling pests or nematodes to obtain the pests and the line. It may be used for plants in which the occurrence of insects is predicted. For example, for pests and nematodes that occur in fruit trees, cereals, vegetables, etc., in addition to spraying on the foliage, immersion of seeds in a drug, seed dressing , Seed treatment such as calper treatment, soil whole layer mixing, row application, soil mixing, cell seedling treatment,
Planting hole processing, stock processing, top dress, rice box processing,
It can also be used after being applied to the surface of the water such as application to the surface of the water and absorbed from the roots. In addition, application to nutrient solution in nutrient solution (hydroponics) cultivation, use by smoking or stem injection, etc. can also be performed. Further, the agricultural and horticultural insecticide of the present invention may be used as it is, or may be appropriately diluted with water or the like, or may be used in a suspended form in an amount effective for controlling pests at the place where the occurrence of the pests is predicted. , For example storage pests, house pests, sanitary pests,
In addition to being sprayed on forest pests, it can also be applied to house building materials, smoke, bait, etc.

【0122】種子処理の方法としては、例えば、液状又
は固体状の製剤を希釈又は希釈せずして液体状態にて種
子を浸漬して薬剤を浸透させる方法、固形製剤又は液状
製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させ
る方法、樹脂、ポリマー等の付着性の担体と混和して種
子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子付近
に散布する方法等が挙げられる。当該種子処理を行う
「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物
体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株
芽、むかご、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の栄養繁殖用
の植物体を挙げることができる。本発明の使用方法を実
施する場合の植物の「土壌」又は「栽培担体」とは、作
物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体
を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が
生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マッ
ト、水等であっても良く、具体的な素材としては例え
ば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル
状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木
材チップ、バーク等であっても良い。
The seed treatment method is, for example, a method in which a liquid or solid preparation is diluted or undiluted to immerse the seed in a liquid state so as to penetrate the drug, and a solid preparation or a liquid preparation is mixed with the seed. Examples thereof include a method of applying a dressing treatment to attach the seed to the surface of the seed, a method of mixing with an adhesive carrier such as a resin or a polymer to coat the seed, and a method of spraying in the vicinity of the seed at the same time as planting. The "seed" for performing the seed treatment means a plant in the early stage of cultivation used for the propagation of plants, for example, other than seeds, bulbs, tubers, seed potatoes, plant buds, baskets, bulbs, or for cuttings cultivation. Plants for vegetative propagation can be mentioned. The "soil" or "cultivation carrier" of a plant when carrying out the method of use of the present invention is a support for cultivating a crop, particularly a support for growing roots, and the material is not particularly limited. However, so long as the plant can grow, it may be so-called soil, seedling mat, water, etc. Specific materials include, for example, sand, pumice, vermiculite, diatomaceous earth, agar, gel-like substances, high It may be a molecular substance, rock wool, glass wool, wood chips, bark or the like.

【0123】作物茎葉部又は貯穀害虫、家屋害虫、衛生
害虫若しくは森林害虫等への散布方法としては、乳剤、
フロアブル剤等の液体製剤又は水和剤もしくは顆粒水和
剤等の固形製剤を水で適宜希釈し、散布する方法、粉剤
を散布する方法、又はくん煙等が挙げられる。土壌への
施用方法としては、例えば、液体製剤を水に希釈又は希
釈せずして植物体の株元または育苗用苗床等に施用する
方法、粒剤を植物体の株元又は育苗のための苗床等に散
布する方法、播種前または移植前に粉剤、水和剤、顆粒
水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種
前または植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水
和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布する方法等が挙げられ
る。
As a method for spraying crop foliage or stored grain pests, house pests, sanitary pests, forest pests, etc., emulsion,
A liquid preparation such as a flowable agent or a solid preparation such as a wettable powder or a granular wettable powder may be appropriately diluted with water and then sprayed, a method of spraying a powder, or smoke. As a method for applying to soil, for example, a method of applying a liquid formulation to a plant base or a nursery for raising seedlings without diluting it in water, a granule for a plant base or raising seedlings Method of spraying on seedbed etc., method of spraying powder, wettable powder, wettable granules, granules, etc. before seeding or transplanting and mixing with the whole soil, planting hole before planting or planting, planting Examples thereof include a method in which a powder, a wettable powder, a wettable granule, a granular powder or the like is sprayed on the strip or the like.

【0124】水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型
は、例えば播種時施用、緑化期施用、移植時施用などの
施用時期により異なる場合もあるが、粉剤、顆粒水和
剤、粒剤等の剤型で施用すればよい。培土との混和によ
っても施用することができ、培土と粉剤、顆粒水和剤又
は粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土
全体への混和等することができる。単に、培土と各種製
剤を交互に層状にして施用してもよい。水田への施用方
法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤
等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通
常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時に
は、適当な製剤をそのまま、あるいは、肥料に混和して
土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑
装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬
液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用
することもできる。
As a method of applying paddy rice to a nursery box, the dosage form may vary depending on the application time such as application at seeding, application at greening period, application at transplanting, etc. It may be applied in a dosage form such as. It can also be applied by mixing with the soil, and can be mixed with the soil and the powder, the wettable granules or the granules, for example, the soil in the soil, the soil in the soil, or the entire soil. The culture medium and various preparations may be applied alternately in layers. As a method of applying to paddy fields, solid preparations such as jumbo preparations, pack preparations, granules and wettable granules, and liquid preparations such as flowables and emulsions are usually sprayed on flooded paddy fields. In addition, at the time of planting rice, an appropriate formulation can be used as it is, or can be mixed with fertilizer and sprayed and injected into the soil. Further, by using a chemical solution such as emulsion or flowable as a source of water flowing into a paddy field such as a water spout or an irrigation device, it can be applied labor-savingly as water is supplied.

【0125】畑作物においては、播種から育苗期におい
て、種子又は植物体に近接する栽培担体等へ処理ができ
る。畑に直接播種する植物においては、種子への直接処
理の他、栽培中の植物の株元への処理が好適である。粒
剤を用いて散布処理又は水に希釈あるいは希釈しない薬
剤を液状にて潅注処理を行うこと等ができる。粒剤を播
種前の栽培担体と混和させた後、播種するのも好ましい
処理である。移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理
としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液
状とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理が好まし
い。また、定植時に粒剤を植え穴に処理したり、移植場
所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理であ
る。本発明の農園芸用殺虫剤は、農薬製剤上の常法に従
い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般
的である。即ち、一般式(I) で表されるフタラミド誘導
体は、これらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて
補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸
濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、適宜の剤形、
例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤
等に製剤して使用すれば良い。
[0125] In field crops, a cultivation carrier or the like in the vicinity of seeds or plants can be treated during the period from sowing to raising seedlings. For plants to be sown directly in the field, in addition to direct treatment of seeds, treatment of the plant origin of the plant being cultivated is preferable. It is possible to perform a spraying treatment using a granule or an irrigation treatment in a liquid form with a drug diluted or not diluted with water. It is also a preferable treatment to mix the granules with the cultivation carrier before sowing and then sow. As the sowing of the cultivated plants to be transplanted and the treatment at the seedling raising stage, in addition to direct treatment of seeds, irrigation treatment of liquid medicine or spray treatment of granules to seedbeds for raising seedlings is preferable. In addition, it is also preferable to treat the planting holes with granules at the time of planting, or to mix them with the cultivation carrier in the vicinity of the transplanting place. The agricultural and horticultural insecticide of the present invention is generally used by formulating it into a form convenient for use according to a conventional method for pesticide formulation. That is, the phthalamide derivative represented by the general formula (I) is dissolved, separated, suspended, mixed, by mixing these in an appropriate inert carrier, or if necessary, together with an auxiliary agent in an appropriate ratio, Impregnating, adsorbing or adhering, appropriate dosage form,
For example, it may be used by formulating it into a suspension, emulsion, liquid, wettable powder, granule, powder, tablet and the like.

【0126】本発明で使用できる不活性担体としては固
体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりう
る材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮
粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉
末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重
合体、粘土類(例えばカオリン、ベントナイト、酸性白
土等)、タルク類(例えばタルク、ピロフィライド
等)、シリカ類(例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイト
カーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高
分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として
含むものもある。〕)、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼
成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カ
ルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、
燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げる
ことができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物
の形で使用される。
The inert carrier that can be used in the present invention may be either solid or liquid, and examples of the material which can be a solid carrier include soybean flour, cereal flour, wood flour, bark flour, sawdust powder, Tobacco stem powder, walnut shell powder, bran, fibrin powder, residue after extraction of plant extracts, synthetic polymers such as ground synthetic resin, clays (eg kaolin, bentonite, acid clay, etc.), talcs (eg talc, pyrophyllide) Etc.), silicas (for example, diatomaceous earth, silica sand, mica, white carbon [hydrogenated finely divided silicon, synthetic highly dispersed silicic acid also called hydrous silicic acid, and some products contain calcium silicate as a main component]), activated carbon, sulfur powder , Pumice stone, calcined diatomaceous earth, brick crushed product, fly ash, sand, calcium carbonate, inorganic mineral powder such as calcium phosphate, ammonium sulfate,
Examples thereof include chemical fertilizers such as ammonium phosphate, ammonium nitrate, urea, ammonium chloride, and compost, which are used alone or in the form of a mixture of two or more kinds.

【0127】液体の担体になりうる材料としては、それ
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは2種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類(例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコール等)、ケトン類(例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等)、エーテル
類(例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン等)、脂肪族
炭化水素類(例えばケロシン、鉱油等)、芳香族炭化水
素類(例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等)、ハロゲン化炭化水
素類(例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素、塩素化ベンゼン等)、エステル類(例えば酢酸エチ
ル、ジイソプピルフタレ−ト、ジブチルフタレート、ジ
オクチルフタレート等)、アミド類(例えばジメチルホ
ルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等)、ニトリル類(例えばアセトニトリル等)、ジ
メチルスルホキシド類等を挙げることができる。
The material which can be used as a liquid carrier is selected from those having solvent ability per se, and those having no solvent ability but capable of dispersing an active ingredient compound with the aid of an auxiliary agent. Typical examples of the carrier include the following, which are used alone or in the form of a mixture of two or more kinds, for example, water, alcohols (for example, methanol, ethanol, isopropanol, butanol, ethylene glycol, etc.), ketones. (For example, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone,
Diisobutyl ketone, cyclohexanone, etc.), ethers (eg ethyl ether, dioxane, cellosolve,
Dipropyl ether, tetrahydrofuran etc.), aliphatic hydrocarbons (eg kerosene, mineral oil etc.), aromatic hydrocarbons (eg benzene, toluene, xylene, solvent naphtha, alkylnaphthalene etc.), halogenated hydrocarbons (eg dichloroethane) , Chloroform, carbon tetrachloride, chlorinated benzene, etc.), esters (eg ethyl acetate, diisopropyl phthalate, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate etc.), amides (eg dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide etc.) , Nitriles (for example, acetonitrile), dimethyl sulfoxides, and the like.

【0128】他の補助剤としては次に例示する代表的な
補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応
じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を
併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも
可能である。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び
/又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキル
アリ−ルスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。又、有効成分化
合物の分散安定化、粘着及び/又は結合の目的のため
に、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えば
カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボ
キシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアル
コール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホ
ン酸塩等の補助剤を使用することもできる。
As other auxiliary agents, there can be mentioned the representative auxiliary agents exemplified below, and these auxiliary agents are used depending on the purpose, and they may be used alone or, in some cases, in combination of two or more kinds. However, in some cases it is also possible to use no adjuvant at all. A surfactant is used for the purpose of emulsifying, dispersing, solubilizing and / or wetting the active ingredient compound, for example, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkylaryl ether, polyoxyethylene higher fatty acid ester, polyoxyethylene. Resin acid ester, polyoxyethylene sorbitan monolaurate, polyoxyethylene sorbitan monooleate, alkyl aryl sulfonate, naphthalene sulfonic acid condensate,
Examples thereof include surfactants such as lignin sulfonate and higher alcohol sulfate. In addition, for the purpose of stabilizing the dispersion of active ingredient compounds, adhering and / or binding, auxiliary agents exemplified below can be used, for example, casein, gelatin, starch, methyl cellulose, carboxymethyl cellulose, gum arabic, polyvinyl. Auxiliary agents such as alcohol, pine oil, bran oil, bentonite, lignin sulfonate and the like can also be used.

【0129】固体製品の流動性改良のために次に挙げる
補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステア
リン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用でき
る。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンス
ルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用すること
もできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補
助剤を使用することもできる。有効成分化合物の配合割
合は必要に応じて加減することができ、組成物100重
量%に対して0.01〜80重量%の範囲から適宜選択
すれば良く、例えば粉剤或いは粒剤とする場合は0.0
1〜50重量%、又乳剤或いは水和剤とする場合も同様
0.01〜50重量%が適当である。本発明の農園芸用
殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等
で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病害防除にに有
効な量を当該害虫の発生が予測される作物若しくは発生
が好ましくない場所に適用して使用すれば良い。
The following auxiliaries can be used for improving the fluidity of the solid product, for example, waxes, stearates, alkyl phosphates and the like. As a deflocculant for a suspending product, an auxiliary agent such as a naphthalenesulfonic acid condensate or a condensed phosphate can be used. As the defoaming agent, for example, an auxiliary agent such as silicone oil can be used. The compounding ratio of the active ingredient compound can be adjusted as necessary, and may be appropriately selected from the range of 0.01 to 80% by weight relative to 100% by weight of the composition. For example, in the case of powder or granules 0.0
1 to 50% by weight, and 0.01 to 50% by weight is also suitable when the emulsion or wettable powder is used. The agricultural and horticultural insecticide of the present invention is used as it is for controlling various pests, or is appropriately diluted with water or the like, or is suspended in a form effective for disease control in a form in which the occurrence of the pests is predicted. Alternatively, it may be used by applying it to a place where generation is not preferable.

【0130】本発明の農園芸用殺虫剤の使用量は種々の
因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の
発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場
所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物とし
て10アール当たり0.1g〜10kgの範囲から目的
に応じて適宜選択すれば良い。本発明の農園芸用殺虫剤
は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或い
は薬量の低減、相乗効果を図る目的で他の農園芸用殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合し
て使用することも可能であり、又、使用場面に応じて除
草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用すること
も可能である。
The use amount of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention depends on various factors such as purpose, target pests, crop growth status, pest development tendency, weather, environmental conditions, dosage form, application method, application site, and application. Although it varies depending on the time and the like, the active ingredient compound may be appropriately selected from the range of 0.1 g to 10 kg per 10 are depending on the purpose. Agricultural and horticultural insecticides of the present invention are further pesticides to be controlled, for the purpose of expanding a suitable period for control, or to reduce the dose, and for the purpose of achieving a synergistic effect, other agricultural and horticultural insecticides, acaricides and nematicides. It is also possible to use it as a mixture with a fungicide, a biopesticide or the like, or it can be used as a mixture with a herbicide, a plant growth regulator, a fertilizer or the like depending on the use scene.

【0131】かかる目的で使用する他の農園芸用殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、例えばエチオン、ト
リクロルホン、メタミドホス、アセフェート、ジクロル
ボス、メビンホス、モノクロトホス、マラチオン、ジメ
トエート、ホルモチオン、メカルバム、バミドチオン、
チオメトン、ジスルホトン、オキシデプロホス、ナレッ
ド、メチルパラチオン、フェニトロチオン、シアノホ
ス、プロパホス、フェンチオン、プロチオホス、プロフ
ェノホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエー
ト、ジメチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラク
ロルビンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホ
ス、メチダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・
メチル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホ
スメチル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホ
ス、キナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホ
ス、メスルフェンホス、DPS(NK−0795)、ホ
スホカルブ、フェナミホス、イソアミドホス、ホスチア
ゼート、イサゾホス、エナプロホス、フェンチオン、ホ
スチエタン、ジクロフェンチオン、チオナジン、スルプ
ロホス、フェンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレト
リン、アレスリン、
Other agricultural and horticultural insecticides, acaricides and nematicides used for such a purpose include, for example, ethione, trichlorfon, methamidophos, acephate, dichlorvos, mevinphos, monocrotophos, malathion, dimethoate, formothione, mecarbam. , Bamidothion,
Thiometone, disulfoton, oxydeprophos, nared, methylparathion, fenitrothion, cyanophos, propaphos, fenthion, prothiophos, profenophos, isofenphos, temephos, fentoate, dimethylvinphos, chlorfevinphos, tetrachlorvinphos, hoxime, isoxathion, pyraclofos, Methidathion, Chloropyrifos, Chlorpyrifos
Methyl, pyridafenthion, diazinon, pirimiphos-methyl, fosalone, phosmet, dioxabenzophos, quinalphos, terbufos, etoprophos, kazusaphos, mesulfenphos, DPS (NK-0795), phosphocarb, fenamiphos, isamidophos, fostiazate, isazophos, enaprophos, phenthione, phosthione, phosphine, fothion Diclofenthion, thionazine, sulprophos, fensulfothion, diamidaphos, pyrethrin, allethrin,

【0132】プラレトリン、レスメトリン、ペルメトリ
ン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリ
ン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、シハロ
トリン、ラムダ・シハロトリン、デルタメトリン、アク
リナトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレー
ト、フルシトリネート、フルバリネート、シクロプロト
リン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、
シラフルオフェン、フルシトリネート、フルバリネー
ト、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アルジカル
ブ、アラニカルブ、カルタップ、メトルカルブ、キシリ
カルブ、プロポキスル、フェノキシカルブ、フェノブカ
ルブ、エチオフェンカルブ、フェノチオカルブ、ビフェ
ナゼート、BPMC、カルバリル、ピリミカーブ、カル
ボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、ベンフ
ラカルブ、アルドキシカルブ、ジアフェンチウロン、ジ
フルベンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロ
ン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、
クロルフルアズロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリ
シクロヘキシルスズ、オレイン酸ナトリウム、オレイン
酸カリウム、メトプレン、ハイドロプレン、ビナパクリ
ル、アミトラズ、
Praletrin, resmethrin, permethrin, tefluthrin, bifenthrin, fenpropatrine, cypermethrin, alpha cypermethrin, cyhalothrin, lambda cyhalothrin, deltamethrin, acrinathrin, fenvalerate, esfenvalerate, flucitrinate, fluvalinate, cycloprothrin. Trin, Etofenprox, Halfenprox,
Silafluofen, flucitrinate, fluvalinate, mesomil, oxamyl, thiodicarb, aldicarb, alanicalub, cartap, metolcarb, xilicarb, propoxur, phenoxycarb, fenobucarb, etiophencarb, phenothiocarb, bifenazeto, BPMC, carbaryl, carmifurfan, carbofuran, carbofuran. Fratiocarb, benfuracarb, aldoxicarb, diafenthiuron, diflubenzuron, teflubenzuron, hexaflumuron, novalron, rufenuron, flufenoxuron,
Chlorfluazuron, fenbutatin oxide, tricyclohexyltin hydroxide, sodium oleate, potassium oleate, methoprene, hydroprene, vinapacryl, amitraz,

【0133】ジコホル、ケルセン、クロルベンジレー
ト、フェニソブロモレート、テトラジホン、ベンスルタ
ップ、ベンゾメート、テブフェノジド、メトキシフェノ
ジド、クロマフェノジド、プロパルギット、アセキノシ
ル、エンドスルファン、ジオフェノラン、クロルフェナ
ピル、フェンピロキシメート、トルフェンピラド、フィ
プロニル、テブフェンピラド、トリアザメート、エトキ
サゾール、ヘキシチアゾクス、硫酸ニコチン、ニテンピ
ラム、アセタミプリド、チアクロプリド、イミダクロプ
リド、チアメトキサム、クロチアニジン、ニジノテフラ
ン、フルアジナム、ピリプロキシフェン、ヒドラメチル
ノン、ピリミジフェン、ピリダベン、シロマジン、TP
IC(トリプロピルイソシアヌレート)、ピメトロジ
ン、クロフェンテジン、ブプロフェジン、チオシクラ
ム、フェナザキン、キノメチオネート、インドキサカル
ブ、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、アバメクチ
ン、エマメクチン・ベンゾエート、スピノサッド、BT
(バチルスチューリンゲンシス)、アザディラクチン、
ロテノン、ヒドロキシプロピルデンプン、塩酸レバミゾ
ール、メタム・ナトリウム、酒石酸モランテル、ダゾメ
ット、トリクラミド、バストリア、モナクロスポリウム
・フィマトパガム、アルベンダゾール、オキシベンダゾ
ール、オクスフェンザゾール、フェンベンダゾール等の
クロロニコチニル系化合物、カーバメート系化合物、ピ
レスロイド系化合物、マクロライド系化合物、有機リン
系化合物等農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤又は殺線虫剤を例
示することができる。
Dicofol, quelsen, chlorbenzilate, phenisobromolate, tetradiphone, bensultap, benzoate, tebufenozide, methoxyphenozide, chromafenozide, propargit, acequinocyl, endosulfan, diofenolan, chlorfenapyr, fenpyroximate, tolfenpyrad, fipronil, tepfenademate, tebufenate, febupronil, teffenafene, tebufenate. Hexithiazox, nicotine sulfate, nitenpyram, acetamiprid, thiacloprid, imidacloprid, thiamethoxam, clothianidin, nidinotefuran, fluazinam, pyriproxyfen, hydramethylnon, pyrimidifen, pyridaben, cyromazine, TP
IC (tripropyl isocyanurate), pymetrozine, clofentezine, buprofezin, thiocyclam, fenazaquin, quinomethionate, indoxacarb, polynactin complex, milbemectin, abamectin, emamectin benzoate, spinosad, BT
(Bacillus thuringiensis), Azadirachtin,
Chloronicotinyl compounds such as rotenone, hydroxypropyl starch, levamisole hydrochloride, metam sodium, morantel tartrate, dazomet, trichlamide, bastria, monacrosporium fimatopa gum, albendazole, oxybendazole, oxfenzazole, fenbendazole, etc. , Carbamate compounds, pyrethroid compounds, macrolide compounds, organic phosphorus compounds, agricultural and horticultural insecticides, acaricides or nematicides.

【0134】同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤とし
ては、例えば硫黄、石灰硫黄合剤、塩基性硫酸銅、イプ
ロベンホス、エディフェンホス、トルクロホス・メチ
ル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼブ、マ
ンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオファネー
トメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イミノク
タジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニル、ペ
ンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタラキシ
ル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフルアニ
ド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソキシム
・メチル、フェノキサニル(NNF−9425)、ヒメ
キサゾール、エクロメゾール、フルオルイミド、プロシ
ミドン、ビンクロゾリン、イプロジオン、トリアジメホ
ン、トリフルミゾール、ビテルタノール、トリフルミゾ
ール、イプコナゾール、フルコナゾール、プロピコナゾ
ール、ジフェノコナゾール、ミクロブタニル、テトラコ
ナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾール、イミベ
ンコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、シプロ
コナゾール、イソプロチオラン、フェナリモル、ピリメ
タニル、メパニピリム、ピリフェノックス、フルアジナ
ム、トリホリン、ジクロメジン、アゾキシストロビン、
チアジアジン、キャプタン、プロベナゾール、アシベン
ゾフラル−S−メチル(CGA−245704)、フサ
ライド、トリシクラゾール、ピロキロン、キノメチオネ
ート、オキソリニック酸、ジチアノン、カスガマイシ
ン、バリダマイシン、ポリオキシン、ブラストサイジ
ン、ストレプトマイシン等の農園芸用殺菌剤を例示する
ことができ、
Examples of agricultural and horticultural fungicides used for the same purpose include, for example, sulfur, lime-sulfur mixture, basic copper sulfate, iprobenphos, edifenphos, tolclofos-methyl, thiram, polycarbamate, zineb, manzeb, mancozeb. , Propineb, thiophanate, thiophanate methyl, benomyl, iminoctazine acetate, iminoctadine albesylate, mepronil, flutolanil, penciclone, flametopyr, tifluzamide, metalaxyl, oxadixyl, carpropamide, diclofluanid, fursulfamide, chlorothalonil, N-cresoxamyl N, cresoxinmethyl, N -9425), hymexazole, eclomezole, fluorimide, procymidone, vinclozolin, iprodione, triadimefone, triflumiso. , Bittertanol, triflumizole, ipconazole, fluconazole, propiconazole, difenoconazole, microbutanyl, tetraconazole, hexaconazole, tebuconazole, imibenconazole, prochloraz, pefurazoate, cyproconazole, isoprothiolane, fenarimol, pyrimethanil, mepanipyrimyl, mepanipyramil, mepanipyramil. Phenox, fluazinam, triphorin, diclomedine, azoxystrobin,
Examples of agricultural and horticultural fungicides such as thiadiazine, captan, probenazole, acibenzofural-S-methyl (CGA-245704), fusaride, tricyclazole, pyroquilon, quinomethionate, oxolinic acid, dithianon, kasugamycin, validamycin, polyoxin, blasticidin, streptomycin. You can

【0135】同様に除草剤としては、例えばグリホサー
ト、スルホセート、グルホシネート、ビアラホス、ブタ
ミホス、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ベンチオ
カーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、リニュロン、ダ
イムロン、ベンスルフロン−メチル、シクロスルファム
ロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、アジ
ムスルフロン、イマゾスルフロン、テニルクロール、ア
ラクロール、プレチラクロール、クロメプロップ、エト
ベンザニド、メフェナセット、ペンディメタリン、ビフ
ェノックス、アシフルオフェン、ラクトフェン、シハロ
ホップ−ブチル、アイオキシニル、ブロモブチド、アロ
キシジム、セトキシジム、ナプロパミド、インダノファ
ン、ピラゾレート、ベンゾフェナップ、ピラフルフェン
・エチル、イマザピル、スルフェントラゾン、カフェン
ストロ−ル、ベントキサゾン、オキサゾアゾン、パラコ
ート、ジクワット、ピリミノバック、シマジン、アトラ
ジン、ジメタメトリン、トリアジフラム、ベンフレセー
ト、フルチアセット・メチル、キザロホップ・エチル、
ベンタゾン、過酸化カルシウム等の除草剤を有する化合
物を例示することができるが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。尚、上記化合物名は特記事項を除い
て一般名を示す。
Similarly, as herbicides, for example, glyphosate, sulfosate, glufosinate, bialaphos, butamiphos, esprocarb, prosulfocarb, benchocarb, pyributicarb, ashram, linuron, dimuron, bensulfuron-methyl, cyclosulfamurone, cynosulfuron, pyra. Zosulfuron ethyl, azimuthulfuron, imazosulfuron, tenyl chlor, alachlor, pretilachlor, cromeprop, ethobenzanide, mefenacet, pendimethalin, bifenox, acifluofen, lactofen, cyhalofop-butyl, aioxynil, bromobutide, alloxydim, cetoxidin, napropamide, napropamide. Pyrazolate, benzophenap, pyraflufen-ethyl, imaza Le, sulfentrazone, cafe down stroke - le, Bentokisazon, Okisazoazon, paraquat, diquat, pyriminobac, simazine, atrazine, dimethametryn, triaziflam, benfuresate, Furci asset-methyl, quizalofop-ethyl,
Examples thereof include compounds having herbicides such as bentazone and calcium peroxide, but the present invention is not limited thereto. Note that the above compound names are generic names except for special notes.

【0136】又、生物農薬として、例えば核多角体ウイ
ルス(Nuclear polyhedrosis virus、NPV )、顆粒病ウ
イルス(Granulosis virus、GV)、細胞質多角体病ウイ
ルス(Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV )、昆虫
ポックスウイルス(Entomopox virus 、EPV )等のウイ
ルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム(Mona
crosporium phymatophagum)、スタイナ−ネマ・カーポ
カプサエ(Steinernema carpocapsae )、スタイナ−ネ
マ・クシダエ(Steinernema kushidai)、パスツーリア
・ペネトランス(Pasteuria penetrans )等の殺虫又は
殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・
リグノラン(Trichoderma lignorum)、アグロバクテリ
ウウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobactor
)、非病原性エルビニア・カロトボーラ(Erwinia car
otovora)、バチルス・ズブチリス(Bacillus subtilis
)等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモ
ナス・キャンペストリス(Xanthomonas campestris)等
の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用
することにより、同様の効果が期待できる。
Examples of biological pesticides include nuclear polyhedrosis virus (NPV), granulosis virus (GV), cytoplasmic polyhedrosis virus (CPV), insect pox virus (Entomopox). virus, EPV) and other virus preparations, Monosporium fimatopa gum (Mona
crosporium phymatophagum), Steinernema carpocapsae, Steinernema kushidai, Pasteuria penetrans, and other microbial pesticides and trichoderma used as nematicides.
Lignolan (Trichoderma lignorum), Agrobacterium radiobactor
), Non-pathogenic Erwinia carotobora (Erwinia car
otovora), Bacillus subtilis
The same effect can be expected by mixing with a microbial pesticide used as a bactericide such as) and a biopesticide used as a herbicide such as Xanthomonas campestris.

【0137】更に、生物農薬として例えばオンシツツヤ
コバチ(Encarsia formosa)、コレマンアブラバチ(Ap
hidius colemani )、ショクガタマバエ(Aphidoletes
aphidimyza)、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea
)、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)、チリ
カブリダニ(Phytoseiulus persimilis )、ククメリス
カブリダニ(Amblyseius cucumeris)、ナミヒメハナカ
メムシ(Orius sauteri)等の天敵生物、ボーベリア・
ブロンニアティ(Beauveria brongniartii)等の微生物
農薬、(Z)−10−テトラデセニル=アセタート、
(E,Z)−4,10−テトラデカジニエル=アセター
ト・(Z)−8−ドデセニル=アセタート・(Z)−1
1−テトラデセニル=アセタート・(Z)−13−イコ
セン−10−オン、(Z)−8−ドデセニル=アセター
ト・(Z)−11−テトラデセニル=アセタート・
(Z)−13−イコセン−10−オン・14−メチル−
1−オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可
能である。
Further, as biological pesticides, for example, Oncaria wasps (Encarsia formosa), Coleman velvet (Ap
hidius colemani), gypsy fly (Aphidoletes)
aphidimyza), Yellow-bellied wasp (Diglyphus isaea)
), Mosquito beetle (Dacnusa sibirica), dust mite (Phytoseiulus persimilis), Amblyseius cucumeris, and other natural creatures such as Orius sauteri, Boberia
Microbial pesticides such as Beauveria brongniartii, (Z) -10-tetradecenyl acetate,
(E, Z) -4,10-Tetradecadiniel = acetate. (Z) -8-dodecenyl = acetate. (Z) -1
1-tetradecenyl = acetate. (Z) -13-icosen-10-one, (Z) -8-dodecenyl = acetate. (Z) -11-tetradecenyl = acetate.
(Z) -13-icosen-10-one.14-methyl-
It is also possible to use it together with a pheromone agent such as 1-octadecene.

【0138】本発明の一般式(I) で表されるフタラミド
誘導体又はその塩類と上記第二の有効成分化合物から選
抜される1種又は2種以上の化合物とを組み合わせた農
園芸用有害生物防除として使用する場合、防除剤100
重量部中の有効成分化合物の添加量は0.1重量部〜5
0重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、好ま
しくは1重量部〜20重量部の範囲である。又、有効成
分化合物中の一般式(I) で表されるフタラミド誘導体又
はその塩類と他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線剤、
殺菌剤、除草剤又は生物農薬等から選択される有効成分
化合物の添加割合は、フタラミド誘導体又はその塩類が
1重量部に対して他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線
剤、殺菌剤、除草剤又は生物農薬等から選択される有効
成分化合物を0.05重量部〜2000重量部の範囲か
ら適宜選択して使用すれば良く、好ましくは10重量部
〜100重量部の範囲である。
Agro-horticultural pest control in which a phthalamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof and one or more compounds selected from the above-mentioned second active ingredient compounds are combined. Control agent 100
The amount of the active ingredient compound added is 0.1 part by weight to 5 parts by weight.
It may be used by appropriately selecting from the range of 0 parts by weight, and preferably in the range of 1 part by weight to 20 parts by weight. Further, the phthalamide derivative represented by the general formula (I) in the active ingredient compound or a salt thereof and other agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides,
The addition ratio of the active ingredient compound selected from a fungicide, a herbicide or a biological pesticide is 1% by weight of the phthalamide derivative or a salt thereof for other agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides, sterilizers. The active ingredient compound selected from the agents, herbicides or biological pesticides may be appropriately selected and used from the range of 0.05 to 2000 parts by weight, preferably 10 to 100 parts by weight. .

【0139】以下に本発明の代表的な実施例及び試験例
を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。 製剤例1. 第1、2又は3表記載の化合物 50部 キシレン 40部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエ−テルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 10部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 製剤例2. 第1、2又は3表記載の化合物 3部 クレ−粉末 82部 珪藻土粉末 15部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
Typical examples and test examples of the present invention are shown below, but the present invention is not limited to these.
In the formulation examples, “part” means “part by weight”. Formulation Example 1. Compound shown in Table 1, 2 or 3 50 parts Xylene 40 parts Mixture of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzene sulfonate 10 parts The above components are uniformly mixed and dissolved to obtain an emulsion. Formulation example 2. Compounds described in Table 1, 2 or 3 3 parts Cray powder 82 parts Diatomaceous earth powder 15 parts The above are uniformly mixed and pulverized to obtain a powder.

【0140】 製剤例3. 第1、2又は3表記載の化合物 5部 ベントナイトとクレ−の混合粉末 90部 リグニンスルホン酸カルシウム 5部 以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする 。 製剤例4. 第1、2又は3表記載の化合物 20部 カオリンと合成高分散珪酸 75部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエ−テルとアル キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 5部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。[0140] Formulation example 3.   5 parts of the compounds listed in Table 1, 2 or 3   90 parts mixed powder of bentonite and clay   Calcium lignin sulfonate 5 parts     Mix the above uniformly, add an appropriate amount of water and knead, granulate and dry to make granules . Formulation example 4.   20 parts of the compounds listed in Table 1, 2 or 3   Kaolin and synthetic highly dispersed silicic acid 75 parts   Polyoxyethylene nonylphenyl ether and al   Mixture with calcium benzene sulfonate 5 parts     The above is uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.

【0141】試験例1.コナガ(Plutella xylostella
)に対する殺虫試験 ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼
2日後に産下卵の付いたハクサイ実生を第1、2又は3
表記載の化合物を有効成分とする薬剤を50ppmに希
釈した薬液に約30秒間浸漬し、風乾後に25℃の25
℃の恒温室に静置した。薬液浸漬6日後に孵化虫数を調
査し、下記の式により死虫率を算出し、下記基準に従っ
て判定を行った。1区10頭3連制 結果を第5表及び第6表に示す。
Test Example 1. Diamondback moth (Plutella xylostella)
(1) The Chinese cabbage seedlings are released into adult ovipositors and laid to lay eggs, and two days after the release, the Chinese cabbage seedlings with laying eggs are placed in the first, second or third.
A drug containing the compound shown in the table as an active ingredient is immersed in a drug solution diluted to 50 ppm for about 30 seconds, and air-dried at 25 ° C at 25 ° C.
It was left to stand in a constant temperature room at ℃. Six days after the immersion in the chemical solution, the number of hatched worms was examined, the mortality rate was calculated by the following formula, and the judgment was made according to the following criteria. 1 ward 10 heads 3 stations The results are shown in Tables 5 and 6.

【0142】試験例2.ハスモンヨトウ(Spodoptera l
itura )に対する殺虫試験 第1、2又は3表記載の化合物を有効成分とする薬剤を
50ppmに希釈した薬液にキャベツ葉片(品種:四季
穫)を約30秒間浸漬し、風乾後に直径9cmのプラス
チックシャーレに入れ、ハスモンヨトウ2令幼虫を接種
した後、蓋をして25℃の恒温室に静置した。接種8日
後に生死虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出
し、判定基準は試験例1に従って行った。1区10頭3
連制 結果を第5表及び第6表に示す。
Test Example 2. Spodoptera l
Insecticide test against itura) Cabbage leaf pieces (variety: four season harvest) are soaked for about 30 seconds in a chemical solution diluted with a drug containing the compound shown in Table 1, 2 or 3 as an active ingredient for about 30 seconds, and after air-drying, a plastic petri dish having a diameter of 9 cm After inoculating with the second-instar larva of Spodoptera litura, it was capped and allowed to stand in a thermostatic chamber at 25 ° C. Eight days after the inoculation, the number of live and dead insects was examined, the mortality rate was calculated by the following formula, and the judgment criteria were according to Test Example 1. 1 ward 3
Continuation The results are shown in Tables 5 and 6.

【0143】試験例3.チャノコカクモンハマキ(Adox
ophyes sp.)に対する殺虫試験。 第1、2又は3表記載の化合物を有効成分とする薬剤を
50ppmに希釈した薬液にチャ葉を約30秒間浸漬
し、風乾後に直径9cmのプラスチックシャーレに入
れ、チャノコカクモンハマキ幼虫を接種した後、25
℃、湿度70%の恒温室に静置した。接種8日後に生死
虫数を調査し、試験例1の判定基準に従って判定を行っ
た。1区10頭3連制 結果を第5表及び第6表に示す。
Test Example 3. Chanoco Kakumon Hamaki (Adox
insecticidal test against ophyes sp.). Tea leaves were soaked for about 30 seconds in a drug solution prepared by diluting a drug containing the compound shown in Table 1, 2 or 3 as an active ingredient to 50 ppm, and after air-drying, the tea leaves were placed in a plastic petri dish having a diameter of 9 cm and inoculated with the larvae of Pleurotus cornucopiae. After 25
It was left to stand in a constant temperature room at 70 ° C and a humidity of 70%. The number of live and dead insects was examined 8 days after the inoculation, and the number was determined according to the criteria of Test Example 1. Tables 5 and 6 show the results of the three-group control of 10 horses in one ward.

【0144】 [0144]

【0145】 [0145]

【0146】 [0146]

【0147】 [0147]

【0148】 [0148]

【0149】 [0149]

【0150】 [0150]

【0151】 [0151]

【0152】 [0152]

【0153】 [0153]

【0154】 [0154]

【0155】 [0155]

【0156】 [0156]

【0157】 [0157]

【0158】 [0158]

【0159】 [0159]

【0160】 [0160]

【0161】 [0161]

【0162】 [0162]

【0163】 [0163]

【0164】 [0164]

【0165】 [0165]

【0166】 [0166]

【0167】次いで、以下に本発明の一般式(I) で表さ
れるフタラミド誘導体又はその塩と他の農園芸用殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、農園芸用殺菌剤、除草剤又は
生物農薬とを組み合わせた時の代表的な製剤例及び試験
例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。 製剤例5 第1、2又は3表記載の化合物 5部 フェンピロキシメート 10部 含水珪酸 30部 ハイテノールM08(第一工業製薬製) 5部 リグニンスルホン酸カルシウム 3部 水和剤クレー 47部 有効成分化合物を含水珪酸に含浸させた後、他の成分と
均一に混合して水和剤とする。
Then, a phthalamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof and other agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides, agricultural and horticultural fungicides, and herbicides are given below. Alternatively, representative formulation examples and test examples when combined with a biological pesticide are illustrated, but the present invention is not limited thereto. In the formulation examples, “part” means “part by weight”. Formulation Example 5 Compounds described in Table 1, 2 or 3 5 parts Fenpyroximate 10 parts Hydrous silicic acid 30 parts Hitenol M08 (manufactured by Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) 5 parts Calcium lignin sulfonate 3 parts Wettable clay 47 parts Active ingredient compound After impregnating with hydrous silicic acid, it is uniformly mixed with other components to obtain a wettable powder.

【0168】製剤例6 第1、2又は3表記載の化合物 10部 テブフェンピラド 10部 NPE−100(第一工業製薬製) 20部 プロピレングリコール 5部 ロドポール23(ローヌ・プーラン社製) 2部 水 43部 以上を均一に混合し、水に分散させてフロアブル剤とす
る。 製剤例7 第1、2又は3表記載の化合物 10部 イソプロチオラン 20部 含水珪酸 20部 SP−3005X(東邦化学製) 30部 デモールT(花王アトラス製) 10部 キシレン 10部 以上を均一に混合融解して乳剤とする。
Formulation Example 6 Compounds shown in Table 1, 2 or 3 10 parts Tebufenpyrad 10 parts NPE-100 (manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) 20 parts Propylene glycol 5 parts Rhodopol 23 (manufactured by Rhone-Poulin) 2 parts Water 43 The above parts are uniformly mixed and dispersed in water to obtain a flowable agent. Formulation Example 7 Compounds described in Table 1, 2 or 3 10 parts Isoprothiolane 20 parts Hydrous silicic acid 20 parts SP-3005X (manufactured by Toho Kagaku) 30 parts Demol T (manufactured by Kao Atlas) 10 parts Xylene 10 parts or more uniformly mixed and melted To make an emulsion.

【0169】製剤例8 第1、2又は3表記載の化合物 10部 テブフェノジド 20部 NPE−100 20部 プロピレングリコール 2部 ロドポール23 1部 水 47部 以上を均一に混合し、水に分散させてフロアブル剤とす
る。 製剤例9 第1、2又は3表記載の化合物 10部 ブプロフェジン 5部 含水珪酸 34部 ハイテノールM08 3部 デモールT 2部 炭酸カルシウム粉末 46部 有効成分化合物を含水珪酸に含浸させた後、他の成分と
均一に混合して水和剤とする。
Formulation Example 8 Compounds listed in Table 1, 2 or 3 10 parts tebufenozide 20 parts NPE-100 20 parts propylene glycol 2 parts rhodopol 23 1 part water 47 parts The above ingredients are uniformly mixed and dispersed in water to obtain a flowable mixture. Use as an agent. Formulation Example 9 Compounds described in Table 1, 2 or 3 10 parts Buprofezin 5 parts Hydrous Silicic Acid 34 parts Hytenol M08 3 parts Demol T 2 parts Calcium Carbonate Powder 46 parts After impregnating hydrous silicic acid with the active ingredient compound, The ingredients are uniformly mixed to obtain a wettable powder.

【0170】製剤例10 第1、2又は3表記載の化合物 10部 ピリダベン 15部 含水珪酸 20部 SP−3005X 30部 デモールT 5部 キシレン 20部 以上を均一に混合融解して乳剤とする。 製剤例11 第1、2又は3表記載の化合物 10部 ピラフルフェンエチル 20部 NPE−100 20部 プロピレングリコール 2部 ロドポール23 0.5部 水 47.5部 以上を均一に混合し、水に分散させてフロアブル剤とす
る。
Formulation Example 10 Compounds shown in Table 1, 2 or 3 10 parts Pyridaben 15 parts Hydrous silicic acid 20 parts SP-3005X 30 parts Demol T 5 parts Xylene 20 parts The above ingredients are uniformly mixed and melted to give an emulsion. Formulation Example 11 Compounds described in Table 1, 2 or 3 10 parts Pyraflufenethyl 20 parts NPE-100 20 parts Propylene glycol 2 parts Rhodopol 23 0.5 parts Water 47.5 parts The above components are uniformly mixed and added to water. Disperse into a flowable agent.

【0171】製剤例12 第1、2又は3表記載の化合物 10部 アセタミプリド 5部 NPE−100 34部 プロピレングリコール 3部 ロドポール23 2部 水 46部 以上を均一に混合し、水に分散させてフロアブル剤とす
る。 製剤例13 第1、2又は3表記載の化合物 10部 イミダクロプリド 10部 含水珪酸 25部 SP−3005X 30部 デモールT 5部 キシレン 20部 以上を均一に混合融解して乳剤とする。
Formulation Example 12 Compounds shown in Table 1, 2 or 3 10 parts Acetamiprid 5 parts NPE-100 34 parts Propylene glycol 3 parts Rhodopol 23 2 parts Water 46 parts The above ingredients are uniformly mixed and dispersed in water to be flowable. Use as an agent. Formulation Example 13 Compounds shown in Table 1, 2 or 3 10 parts Imidacloprid 10 parts Hydrous silicic acid 25 parts SP-3005X 30 parts Demol T 5 parts Xylene 20 parts The above ingredients are uniformly mixed and melted to obtain an emulsion.

【0172】製剤例14 第1、2又は3表記載の化合物 5部 クロルフェナピル 10部 NPE−100 35部 プロピレングリコール 3部 ロドポール23 2部 水 45部 以上を均一に混合し、水に分散させてフロアブル剤とす
る。 製剤例15 第1、2又は3表記載の化合物 5部 ピメトロジン 10部 NPE−100 35部 プロピレングリコール 3部 ロドポール23 2部 水 45部 以上を均一に混合し、水に分散させてフロアブル剤とす
る。
Formulation Example 14 Compounds listed in Tables 1, 2 or 3 5 parts Chlorfenapyr 10 parts NPE-100 35 parts Propylene glycol 3 parts Rhodopol 23 2 parts Water 45 parts The above ingredients are uniformly mixed and dispersed in water to be flowable. Use as an agent. Formulation Example 15 Compound shown in Table 1, 2 or 3 5 parts Pymetrozine 10 parts NPE-100 35 parts Propylene glycol 3 parts Rhodopol 23 2 parts Water 45 parts The above components are uniformly mixed and dispersed in water to obtain a flowable agent. .

【0173】試験例4.チャノコカクモンハマキ対する
殺虫試験 所定濃度に希釈調製した薬液にチャ葉を30秒間浸漬
し、風乾後直径9cmのプラスチック製シャーレに入れ、
チャノコカクモンハマキ4令を各10頭接種し、25℃
の恒温室内に静置した。処理4、7日後に生存虫数を調
査し、死虫率を算出した(1区10頭、2連制)。結果
を第7表に示す。
Test Example 4. Insecticidal test against Chacococca esculentris Tea leaves are soaked in a chemical solution diluted to a predetermined concentration for 30 seconds, air-dried, and then placed in a plastic petri dish with a diameter of 9 cm.
Chanoco Kakumonhamaki 4th inoculated 10 heads each, 25 ℃
It was left standing in a constant temperature room. After 4 and 7 days of treatment, the number of surviving worms was examined and the mortality rate was calculated (1 ward, 10 heads, 2 stations). The results are shown in Table 7.

【0174】 [0174]

【0175】試験例5.モモアカアブラムシに対する殺
虫試験 直径8cm、高さ8cmのプラスチックポットにハクサイ
(品種:愛知)を植え、モモアカアブラムシを繁殖させ
た後、所定濃度に希釈調製した薬液を茎葉部に十分散布
した。風乾後、ポットを温室内に静置し、散布6日後に
各ハクサイに寄生しているアブラムシ数を調査し、下記
の基準に従って防除価を算出した(1区1ポット2連
制)。 [数3] 防除価=100−{(Ta×Cb)/(Tb×Ca)}×100 Ta:処理区の散布後寄生虫数 Tb:処理区の散布前寄生虫数 Ca:無処理区の散布後寄生虫数 Cb:無処理区の散布前寄生虫数 結果を第8表に示す。
Test Example 5. Insecticidal test against green peach aphid Chinese cabbage (variety: Aichi) was planted in a plastic pot having a diameter of 8 cm and a height of 8 cm, and the green peach aphid was bred. After air-drying, the pots were allowed to stand in a greenhouse, and 6 days after spraying, the number of aphids parasitic on each Chinese cabbage was examined, and the control value was calculated according to the following criteria (1 ward, 1 pot, 2 consecutive controls). [Equation 3] Control value = 100 − {(Ta × Cb) / (Tb × Ca)} × 100 Ta: Number of parasites after spraying in treated area Tb: Number of parasites before spraying in treated area Ca: In untreated area Number of parasites after spraying Cb: Table 8 shows the results of the number of parasites before spraying in the untreated section.

【0176】 [0176]

【0177】試験例6.トビイロウンカに対する殺虫試
験 所定濃度に希釈調製した薬液にイネ実生(品種:日本
晴)を30秒間浸漬し、風乾後ガラス製試験管(直径
1.8cm、高さ20cm)に入れ、トビイロウンカ3令を
10頭ずつ接種した後、綿栓をした。処理1、4日後に
生存数を調査し、死虫率を算出した(1区10頭2連
制)。結果を第9表に示す。
Test Example 6. Insecticidal test against brown planthopper Rice seedlings (variety: Nipponbare) are dipped in a chemical solution diluted to a predetermined concentration for 30 seconds, air-dried, and then put into a glass test tube (diameter 1.8 cm, height 20 cm). After inoculating each of them, a cotton plug was applied. The number of survivors was examined 1 and 4 days after the treatment, and the mortality rate was calculated (1 ward, 10 heads, 2 consecutive systems). The results are shown in Table 9.

【0178】 [0178]

【0179】試験例7.抵抗性ナミハダニに対する殺虫
試験 直径8cmのプラスチック製カップに水を満たし、直径1
cmの穴のある蓋をし、蓋の上部に一部切れ込みのある
濾紙を置き、蓋から水中に懸垂させて毛細管現象で濾紙
が常時湿っている状態とした。インゲン初生葉(品種:
トップクロップ)で直径2cmのリーフディスクを作成し
て上記濾紙上に置き、そこへ抵抗性ナミハダニ雌成虫1
0頭を接種し、ターンテーブル上で所定濃度に希釈調製
した薬液50mlを均一に散布し、散布後25℃の恒温
室に静置した。処理2日後に生存虫数を調査し、死虫率
を算出した(1区10頭2連制)。結果を第10表に示
す。
Test Example 7. Insecticidal test against resistant spider mites Fill a plastic cup 8 cm in diameter with water and
A lid having a cm hole was placed, a filter paper with a part of a cut was placed on the top of the lid, and the filter paper was suspended from the lid in water so that the filter paper was always wet due to a capillary phenomenon. Green bean leaves (variety:
Make a leaf disk with a diameter of 2 cm using Top Crop) and place it on the filter paper.
0 head was inoculated, 50 ml of the drug solution diluted to a predetermined concentration was evenly sprayed on the turntable, and after spraying, it was left standing in a thermostatic chamber at 25 ° C. Two days after the treatment, the number of surviving worms was examined and the mortality rate was calculated (10 pups in 1 ward, 2 stations). The results are shown in Table 10.

【0180】 [0180]

【0181】試験例8.サツマイモネコブセンチュウに
対する効果試験 2kgのネコブセンチュウ汚染土壌と所定薬量の粒剤を
混和処理し、1/5000aのワグネルポットに充填
し、メロン種子を播種し、処理後、温室に静置した。処
理60日後に土壌25gを採取し、ベルマン法でセンチ
ュウを分離し、48時間後に調査した(1区1ポット2
連制)。結果を第11表に示す。
Test Example 8. Effect test on sweet potato root-knot nematode 2 kg of root-knot nematode-contaminated soil and a prescribed amount of granules were mixed, filled in a 1 / 5000a Wagner pot, seeded with melon seeds, and after standing, left in a greenhouse. After 60 days of treatment, 25 g of soil was collected, nematodes were separated by the Bellmann method, and 48 hours later, investigation was carried out (1 ward, 1 pot, 2 pots).
Continuous control). The results are shown in Table 11.

【0182】 [0182]

【0183】試験例9.水稲の育苗箱施用によるイネミ
ズゾウムシ及びいもち病防除試験 育苗箱で栽培したイネ(品種:コシヒカリ)に、粒剤を
箱当たり50g処理した後、当日に本田へ移植した(5
月中旬)。イネミズゾウムシに対する防除効果は移植2
1日後に各区100株について被害程度別株数を調査し
被害度を算出した。イネいもち病に対する効果は移植6
0日後に病斑面積率を調査し判定した。
Test Example 9. Rice weevil and rice blast control test by applying a rice seedling box Rice (cultivar: Koshihikari) cultivated in a seedling box was treated with 50 g of granules per box and then transplanted to Honda on the same day (5
Mid-month). The control effect against rice weevil is transplantation 2
One day later, the number of shares of each 100 wards in each ward was investigated and the degree of damage was calculated. The effect on rice blast is transplantation 6
After 0 days, the lesion area ratio was investigated and judged.

【数4】被害度={(4A+3B+2C+D)/(4×
N)}×100 A:被害葉率91%以上 B:被害葉率61〜90% C:被害葉率31〜60% D:被害葉率1〜30% N:調査株数 結果を第12表に示す。
[Formula 4] Damage level = {(4A + 3B + 2C + D) / (4 ×
N)} × 100 A: Damaged leaf rate of 91% or more B: Damaged leaf rate of 61 to 90% C: Damaged leaf rate of 31 to 60% D: Damaged leaf rate of 1 to 30% N: The number of surveyed strains is shown in Table 12. Show.

【0184】 [0184]

【0185】試験例10.水稲の育苗箱施用によるヒメ
トビウンカ及びコブノメイガ防除試験 育苗箱で栽培したイネ(品種:日本晴)に、粒剤を箱当
たり50g処理した後、本田に移植した(5月中旬)。
ヒメトビウンカに対する防除効果は移植40日、60日
後に各区30株について寄生虫数を調査し、コブノメイ
ガに対する防除効果は移植50日後に各区100株につ
いて被害葉数を調査し、被害葉率を算出した。結果を第
13表に示す。
Test Example 10. Tests for control of Astragalus chinensis and Kobnomigaiga by applying rice seedling boxes to rice (variety: Nihonbare) treated with 50 g of granules per box and then transplanted to Honda (mid-May).
For the control effect on Aedes mosquitoes, 40 days after transplantation, 60 days after transplantation, the number of parasites was examined for 30 strains in each ward, and for the control effect on Kobnomigae, the number of damaged leaves was investigated for 100 strains in each ward 50 days after transplantation, and the damaged leaf rate was calculated. The results are shown in Table 13.

【0186】 [0186]

【0187】試験例11.カンランの土壌処理によるコ
ナガ及びアオムシ防除試験 粒剤を床土混和した土をセル苗箱に充填しカンラン(品
種:YR晴徳)を播種、又はセル苗植えカンランの本葉
抽出期に処理、又は定植直前に処理、又は定植時に植え
穴処理、又は定植後に株元処理した。コナガ、アオムシ
とも移植21日後に30株あたりの寄生虫数を調査した
(6月下旬)。結果を第14表に示す。
Test Example 11. Test for control of diamondback moth and rotifer by soil treatment of kanran Soil mixed with bed soil in a cell seedling box and seeded with kanran (variety: YR Seitoku), or treated during extraction of true leaves of kanran planted with cell seedling, or Immediately before planting, treatment was carried out at the time of planting, or plant treatment was carried out after planting. The number of parasites per 30 strains was investigated 21 days after transplantation in both diamondback moth and P. trochanterus (late June). The results are shown in Table 14.

【0188】 [0188]

【0189】注)ベンフラカルブ単用及び混用区は薬害
の影響で効果判定できなかった。 試験例12.ビートのヨトウに対する効果試験 ペーパーポット植えのビート(品種:モノエースS )
に、所定濃度に希釈調製した薬液を3L 潅注処理し、直
後に定植した。定植後、所定日に1区につき100株当
たりの被害株数を調査した。結果を第15表に示す。
Note) The effect of benfuracarb alone and mixed use could not be determined due to the influence of drug damage. Test Example 12. Test of the effect of beet on Spodoptera porcine: Beet in a paper pot (variety: Monoace S)
Then, the drug solution diluted to a predetermined concentration was irrigated with 3 L, and immediately after that, it was planted. After planting, the number of damaged strains per 100 shares per ward was investigated on a predetermined day. The results are shown in Table 15.

【0190】 [0190]

【0191】試験例13.天敵農薬との併用によるナス
のミカンキイロアザミウマに対する防除試験 ビニールハウス内のミカンキイロアザミウマの発生した
ナス(千両2号)に所定濃度に希釈調製した薬液を肩掛
け散布機で散布し、風乾後にククメリスカブリダニを株
当たり100頭放虫した。処理14日、21日、28日
後に上位20葉当たりのアザミウマ及びククメリスカブ
リダニ数を調査した(6月上旬)。結果を第16表に示
す。
Test Example 13. Pest control test against Erythrium occidentalis in combination with natural enemy pesticides Eggplant (Senryo No. 2) with occidentalis thrips in a greenhouse was sprayed with a chemical solution diluted to a predetermined concentration on a shoulder spreader, and after air-drying, Kukumelis 100 mites were released per strain. After 14 days, 21 days, and 28 days after the treatment, the number of thrips and Kukumarisuka mites per top 20 leaves was investigated (early June). The results are shown in Table 16.

【0192】 [0192]

【0193】[0193]

【発明の効果】本発明の一般式(I) で表されるフタラミ
ド誘導体又はその塩類は、農園芸用殺虫剤として優れた
防除効果を示すものであり、又、たの農園芸用殺虫剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節
剤、生物農薬等と混合使用することによっても優れた防
除効果を奏するものである。
INDUSTRIAL APPLICABILITY The phthalamide derivative represented by the general formula (I) or a salt thereof according to the present invention exhibits an excellent control effect as an agricultural and horticultural insecticide, and it is also an agricultural and horticultural insecticide,
An excellent controlling effect can be obtained by using it together with an acaricide, a nematicide, a fungicide, a herbicide, a plant growth regulator, a biopesticide or the like.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) A01N 43/18 A01N 43/18 Z 4H011 43/36 43/36 C 43/40 101 43/40 101E 101J 43/54 43/54 D 43/56 43/56 B C 43/58 43/58 B 43/707 43/707 43/78 43/78 A 43/824 43/84 102 43/84 102 43/88 43/88 101 101 47/24 C 47/24 Z 47/34 47/34 51/00 51/00 55/00 D 53/06 55/04 F 53/12 57/16 102B 55/00 105A 55/04 57/28 F 57/16 102 63/02 B 105 C07C 317/28 57/28 C07D 213/61 63/02 213/64 C07C 317/28 213/70 C07D 213/61 213/71 213/64 239/38 213/70 277/04 213/71 277/76 239/38 295/18 Z 277/04 333/36 277/76 333/48 285/125 A01N 43/82 101C 295/18 53/00 506A 333/36 510 333/48 C07D 285/12 D (72)発明者 西田 立樹 大阪府富田林市甲田3丁目7−22−202 (72)発明者 古谷 敬 大阪府泉佐野市日根野2821 (72)発明者 清水 寿明 大阪府河内長野市木戸町974−90−303 (72)発明者 瀬尾 明 和歌山県橋本市紀見ケ丘2丁目3番19号 (72)発明者 坂田 和之 大阪府河内長野市本多町5−6−301 (72)発明者 藤岡 伸祐 大阪府河内長野市西之山町1−28 (72)発明者 菅野 英夫 大阪府茨木市白川3丁目2番2−708 Fターム(参考) 4C023 GA03 4C033 AB06 4C036 AD08 AD20 4C055 AA01 BA02 BA06 BA28 BA42 BA47 BB02 BB04 BB10 BB11 BB15 CA01 CA03 CA06 CA13 CA39 DA01 4H006 AA01 AA03 AB02 TA01 TA02 TA03 4H011 AC01 BA01 BA06 BB03 BB08 BB09 BB10 BB13 BB14 BB15 BB16 BB17 BC01 BC03 BC07 BC18 DA15 DA16 DC05 DD03─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of front page (51) Int.Cl. 7 Identification code FI theme code (reference) A01N 43/18 A01N 43/18 Z 4H011 43/36 43/36 C 43/40 101 43/40 101E 101J 43 / 54 43/54 D 43/56 43/56 BC 43/58 43/58 B 43/707 43/707 43/78 43/78 A 43/824 43/84 102 43/84 102 43/88 43 / 88 101 101 47/24 C 47/24 Z 47/34 47/34 51/00 51/00 55/00 D 53/06 55/04 F 53/12 57/16 102B 55/00 105A 55/04 57 / 28 F 57/16 102 63/02 B 105 C07C 317/28 57/28 C07D 213/61 63/02 213/64 C07C 317/28 213/70 C07D 213/61 213/71 213/64 239/38 213 / 70 277/04 213/71 277/76 239/38 295/18 Z 277/04 333/36 277/76 333/48 285/125 A01N 43/82 101C 295/18 53/00 506A 333/36 510 333 / 48 C07D 285/12 D (72) Inventor Tatsuki Nishida 3-7-22-202 Koda, Tomitabayashi, Osaka (72) Inventor Takashi Furuya 2821 Hineno, Izumisano, Osaka (72) Inventor Toshiaki Shimizu, Kawachinagano, Nagano, Osaka Tomachi 974-90-303 (72) Inventor Akira Seo 2-3-19 Kiimigaoka, Hashimoto-shi, Wakayama (72) Inventor Kazuyuki Sakata 5-6-301 Honda-cho, Kawachinagano-shi, Osaka (72) Inventor Shinsuke Fujioka 1-28 Nishinoyama-cho, Kawachinagano-shi, Osaka (72) Inventor Hideo Sugano 3-2-1-2-Shirakawa, Ibaraki-shi, Osaka F-term (reference) 4C023 GA03 4C033 AB06 4C036 AD08 AD20 4C055 AA01 BA02 BA06 BA28 BA42 BA47 BB02 BB04 BB10 BB11 BB15 CA01 CA03 CA06 CA13 CA39 DA01 4H006 AA01 AA03 AB02 TA01 TA02 TA03 4H011 AC01 BA01 BA06 BB03 BB08 BB09 BB10 BB13 BB14 BB15 BB16 BB17 BC01 BC03 BC07 BC18 DD03 DA15 DA16 DA15 DA15 DA16

Claims (7)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 一般式(I) 【化1】 {式中、A1 は C1-C8アルキレン基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基、ヒドロキシ C1-C6アル
キル基、C1-C6アルコキシ C1-C6アルキル基、 C1-C6
ルキルチオ C1-C6アルキル基、 C 1-C6アルコキシカルボ
ニル基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C 1-C
6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-
C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6
アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基か
ら選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基か
ら選択される1以上の置換基を有する置換 C1-C8アルキ
レン基、C3-C8アルケニレン基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6
ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基、 C1-C6アルキルチオ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニ
ル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6
ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1
以上の置換基を有する置換フェニル基から選択される1
以上の置換基を有する置換 C3-C8アルケニレン基、 C 3-
C8アルキニレン基又は同一若しくは異なっても良く、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6
ルキルスルホニル基、 C1-C6アルキルチオ C1-C6アルキ
ル基、 C 1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基又は
同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1
-C6アルキルチオ基、ハロ C 1-C6アルキルチオ基、 C1-C
6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置
換基を有する置換フェニル基から選択される1以上の置
換基を有する置換 C3-C8アルキニレン基を示す。又、前
記 C1-C8アルキレン基、置換 C1-C8アルキレン基、 C3-
C8アルケニレン基、置換 C3-C8アルケニレン基、C3-C8
アルキニレン基又は置換 C3-C8アルキニレン基中の任意
の飽和炭素原子は C2-C5アルキレン基で置換されて C3-
C6シクロアルカン環を示すこともでき、前記 C1-C8アル
キレン基、置換 C1-C8アルキレン基、 C3-C8アルケニレ
ン基又は置換 C3-C8アルケニレン基中の任意の2個の炭
素原子はアルキレン基又はアルケニレン基と一緒になっ
て C3-C6シクロアルカン環又は C3-C6シクロアルケン環
を示すこともできる。R1 は水素原子、メルカプト基、
C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C
3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、
フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6
ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C 1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C 1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1
以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニルチオ
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置
換基を有する置換フェニルチオ基、複素環基、同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アル
コキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチ
オ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスル
フィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-
C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニ
ル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なって
も良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C 1-C6アルコキシ
カルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置
換複素環基又は−A2-R4 (式中、A2 は−C(=O)
−、−C(=S)−、−C(=NR5 )−(式中、R5
は水素原子、 C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、
モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良い
ジ C1-C6アルキルアミノ基、 C1-C6アルコキシカルボニ
ル基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、
ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-
C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C
1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6
ルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アル
キルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選
択される1以上の置換基を有する置換フェニル基を示
す。)、 C1-C8アルキレン基、ハロ C1-C8アルキレン
基、C3-C6アルケニレン基、ハロ C3-C6アルケニレン
基、 C3-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン
基を示し、 (1)A2 が−C(=O)−、−C(=S)−又は−C
(=NR5 )−(式中、R5 は前記に同じ。)を示す場
合、R4 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C 1-C6
ルキル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロ
アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、
ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-
C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C
1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6
ルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アル
キルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選
択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、複素
環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置
換基を有する置換複素環基又は−Z1-R6 (式中、Z1
は−O− −S−又は−N(R7 )−(式中、R7 は水
素原子、 C1-C6アルキル基、 C1-C6アルキルカルボニル
基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基又 C1-C6アルコキ
シカルボニル基を示す。)を示し、R6 は水素原子、 C
1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C 3-C6アルケ
ニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル
基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル
基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミ
ノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される
1以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル C1-
C4アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C 1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミ
ノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される
1以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アル
キル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、
ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-
C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C
1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6
ルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アル
キルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選
択される1以上の置換基を有する置換複素環基を示
す。)を示す。 (2)A2 が C1-C8アルキレン基、ハロ C1-C8アルキレ
ン基、 C3-C6アルケニレン基、ハロ C3-C6アルケニレン
基、 C3-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン
基を示す場合、R4 は水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C 3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6
クロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、モノ
C1-C6アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なって
も良いジ C 1-C6アルキルアミノカルボニル基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C 1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置
換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-
C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
シ基、ハロC1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカ
ルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換
複素環基又は−Z2-R8(式中、Z2 は−O−、−S−
−SO− −SO2-、−N(R9 )−(式中、R9
水素原子、 C1-C6アルキル基、 C1-C6アルキルカルボニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコ
キシカルボニル基、フェニルカルボニル基又は同一若し
くは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6
アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルス
ルホニル基から選択される1以上の置換基を有する置換
フェニルカルボニル基を示す。)、−C(=O)−又は
−C(=NOR10)−(式中、R10は水素原子、 C1-C6
アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル
基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハ
ロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、フェ
ニル C1-C4アルキル基又は同一若しくは異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロC1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C
1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C 1-
C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェ
ニル C1-C4アルキル基を示す。)を示し、R8は水素原
子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6
アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキ
ニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキ
ル基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、モノ
C1-C6アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なって
も良いジ C1-C6アルキルアミノカルボニル基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、C1
-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C
6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置
換基を有する置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置
換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基、複
素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C 1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロ C 1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミ
ノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される
1以上の置換基を有する置換複素環基を示す。)を示
す。)を示す。又、R1 はA1 と結合して、1〜2個の
同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原
子により中断されても良い5〜8員環を形成することが
できる。R2 及びR3 は同一又は異なっても良く、水素
原子、 C3-C6シクロアルキル基又は−A2-R4 (式中、
2 及びR4 は前記に同じ。)を示す。又、R2 はA1
又はR1 と結合して、1〜2個の同一又は異なっても良
い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても
良い5〜7員環を形成することができる。Xは同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル
基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6
アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
ホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異な
っても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコ
キシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有す
る置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロC1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C
1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C 1-
C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される1以上の置換基を有する置換複素環基又
は−A3-R11(式中、A3 は−O−、−S−、−SO
−、−SO2 −、−C(=O)−、−C(=NOR12
−(式中、R12は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C
1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アル
ケニル基、 C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル
基、フェニル C1-C4アルキル基又は同一若しくは異なっ
ても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6
アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、
モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良い
ジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボ
ニル基から選択される1以上の置換基を環上に有する置
換フェニル C1-C4アルキル基を示す。)、 C1-C6アルキ
レン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン
基、ハロ C2-C6アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基
又はハロC3-C6アルキニレン基を示し、(1)A3 が−
O−、−S−、−SO−又は−SO2 −を示す場合、R
11はハロC3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロア
ルケニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、
ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-
C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C
1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6
ルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アル
キルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選
択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、複素
環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C 1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置
換基を有する置換複素環基又は−A4-R13(式中、A4
は C1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C3-
C6アルケニレン基、ハロ C3-C6アルケニレン基、 C3-C6
アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、
13は水素原子、ハロゲン原子、 C 3-C6シクロアルキル
基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカ
ルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、
ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C 1-
C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C
1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6
ルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アル
キルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選
択される1以上の置換基を有する置換フェニル基又は−
5-R14(式中、A5 は−O−、−S−、−SO−、−
SO2 −又は−C(=O)−を示し、R14は C1-C6アル
キル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、
ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C
3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-
C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アル
キル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、
ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ
C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル
基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキ
ルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モ
ノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ
C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニ
ル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニ
ル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハ
ロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6
アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アル
キルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-
C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アル
キルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキ
ルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択
される1以上の置換基を有する置換複素環基を示す。)
を示し、(2)A3 が−C(=O)−又は−C(=NO
12)−(式中、R12は前記に同じ。)を示す場合、R
11は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C
3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、モノC1-C
6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6
アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C 1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C
1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-
C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル
基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハ
ロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6
アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アル
キルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-
C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アル
キルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキ
ルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択
される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミ
ノ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハ
ロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6
アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アル
キルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-
C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アル
キルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキ
ルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択
される1以上の置換基を有する置換複素環基を示し、
(3)A3 が C1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレ
ン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6アルケニレン
基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン
基を示す場合、R11は水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲ
ン原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロア
ルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置
換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-
C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジ C 1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカ
ルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換
複素環基又は−A6-R15(式中、A6 は−O−、−S
−、−SO−又は−SO2 −を示し、R15は C3-C6シク
ロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置
換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-
C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカ
ルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換
複素環基又は−A7-R16(式中、A7 は C 1-C6アルキレ
ン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン
基、ハロ C2-C6アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基
又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、R16は水素原
子、ハロゲン原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-
C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6
アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アル
キルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-
C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、フェニル基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-
C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アル
キルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C 1-C6アルキ
ルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
スルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は
異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6
ルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を
有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6
アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、
モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良い
ジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボ
ニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェ
ノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル
基、ハロC1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C
6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロC1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-
C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C 1-C6
アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基か
ら選択される1以上の置換基を有する置換フェニルチオ
基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ
C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6
ルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキ
ルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6
アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アル
キルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキ
ルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択
される1以上の置換基を有する複素環基を示す。)を示
す。)を示し、lは0〜4の整数を示す。又、Xはフェ
ニル環上の隣り合った炭素原子と一緒になって縮合環を
形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロC1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1
-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C
1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-
C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される1以上の置換基を有することもできる。
Yは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、同一又は
異なっても良いトリ C1-C6アルキルシリル基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置
換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-
C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカ
ルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換
複素環基又は−A3-R11(式中、A3 及びR11は前記に
同じ。)を示し、mは0〜5の整数を示す。又、Yはフ
ェニル環上の隣り合った炭素原子と一緒になって縮合環
を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6
ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C
1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコ
キシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
基、モノ C 1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジ C1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカ
ルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換
フェニル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
1-C6アルキルチオ基、 C 1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C
1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-
C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される1以上の置換基を有する置換複素環基か
ら選択される1以上の置換基を有することもできる。n
は0〜2の整数を示す。但し、X、R2 及びR3 が同時
に水素原子を示し、mが2の整数を示し、Yは2位がフ
ッ素原子を示し、3位が塩素原子を示す場合、A1 がプ
ロピレン基であり、R1 がメチル基であり、nが0の整
数を示す場合を除く。又、一般式(I)で表されるフタ
ラミド誘導体がN2−(1,1−ジメチル−2−メチル
チオエチル)−3−ヨード−N1−{2−メチル−4−
[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオ
ロメチル)エチル]フェニル}フタルアミド、N2
(1,1−ジメチル−2−メチルスルホニルエチル)−
3−ヨード−N1−{2−メチル−4−[1,2,2,
2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチ
ル]フェニル}フタルアミド又はN2−(1,1−ジメ
チル−2−メチルスルフィニルエチル)−3−ヨード−
1−{2−メチル−4−[1,2,2,2−テトラフ
ルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]フェニ
ル}フタルアミドである場合を除く。}で表されるフタ
ラミド誘導体又はその塩類。
1. The general formula (I) [Chemical 1] {In the formula, A1Is C1-C8Alkylene group, the same or different
Also good, halogen atom, cyano group, nitro group, halo C1-
C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Arco
Xyl group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylchi
O group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Al
Kirsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group,
B C1-C6Alkylsulfonyl group, hydroxy C1-C6Al
Kill group, C1-C6Alkoxy C1-C6Alkyl group, C1-C6A
Luquilcio C1-C6Alkyl group, C 1-C6Alkoxy carbo
Nyl group, phenyl group or the same or different,
Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl
Group, halo c1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo
C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C 1-C
6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, ha
B C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsul
Honyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-
C6Alkylamino group, which may be the same or different, di C1-C6
Alkylamino group or C1-C6Is it an alkoxycarbonyl group?
A substituted phenyl group having one or more substituents selected from
Substituted C having one or more substituents selected from1-C8Archi
Len group, C3-C8Alkenylene group, same or different
, Halogen atom, cyano group, nitro group, halo C1-C6A
Rukiru group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy
Base, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio
Base, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Archi
Rusulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo
 C1-C6Alkylsulfonyl group, C1-C6Alkylthio C1-
C6Alkyl group, C1-C6Alkoxycarbonyl group, phenyl
Group or the same or different, a halogen atom,
Cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6A
Rukiru group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy
Base, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio
Base, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Archi
Rusulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo
 C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkylami
Group, which may be the same or different, di C1-C6Alkylamino
Group or C1-C61 selected from alkoxycarbonyl groups
1 selected from substituted phenyl groups having the above substituents
Substituted C having the above substituents3-C8Alkenylene group, C 3-
C8Alkynylene groups or may be the same or different,
Rogen atom, cyano group, nitro group, halo C1-C6Alkyl
Base, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C
1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-
C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulf
Inyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6A
Rukylsulphonyl group, C1-C6Alkylthio C1-C6Archi
Ru radical, C 1-C6Alkoxycarbonyl group, phenyl group or
May be the same or different, halogen atom, cyano
Group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Base, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1
-C6Alkylthio group, halo C 1-C6Alkylthio group, C1-C
6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulf
Inyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6A
Lucylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkylamino group,
One or different di C1-C6Alkylamino group or C
1-C6One or more positions selected from alkoxycarbonyl groups
One or more positions selected from substituted phenyl groups having a substituent
Substituted C having a substituent3-C8An alkynylene group is shown. Also before
Note C1-C8Alkylene group, substituted C1-C8Alkylene group, C3-
C8Alkenylene group, substituted C3-C8Alkenylene group, C3-C8 
Alkynylene group or substituted C3-C8Any in the alkynylene group
The saturated carbon atom of is C2-CFiveC substituted with an alkylene group3-
C6A cycloalkane ring can also be shown, and the C1-C8Al
Xylene group, substituted C1-C8Alkylene group, C3-C8Alkenile
Group or substituted C3-C8Any two charcoal in alkenylene group
Elementary atoms together with alkylene or alkenylene groups
Te C3-C6Cycloalkane ring or C3-C6Cycloalkene ring
Can also be indicated. R1Is a hydrogen atom, a mercapto group,
 C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C
3-C6Cycloalkyl group, halo C3-C6Cycloalkyl group,
A phenyl group, which may be the same or different, a halogen atom,
Cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6A
Rukiru group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy
Base, C 1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio
Base, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Archi
Rusulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo
 C 1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkylami
Group, which may be the same or different, di C1-C6Alkylamino
Group or C1-C61 selected from alkoxycarbonyl groups
Substituted phenyl group having the above substituents, phenylthio
Groups, which may be the same or different, a halogen atom, cyano
Group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Base, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C
1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-
C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulf
Inyl group, C1-C6 Alkylsulfonyl group, halo C1-C6A
Lucylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkylamino group,
One or different di C1-C6Alkylamino group or C
1-C6One or more positions selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenylthio group having a substituent, a heterocyclic group, the same or
May be different, halogen atom, cyano group, nitro group,
 C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Al
Coxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylchi
O group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsul
Finyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-
C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkyl sulfoni
Lu group, Mono C1-C6Alkylamino group, the same or different
Also good C1-C6Alkylamino group or C 1-C6Alkoxy
A device having one or more substituents selected from carbonyl groups
A heterocyclic group or -A2-RFour(In the formula, A2 Is -C (= O)
-, -C (= S)-, -C (= NRFive)-(Wherein RFive
Is a hydrogen atom, C1-C6Alkyl group, C1-C6An alkoxy group,
Mono C1-C6Alkylamino group, which may be the same or different
The C1-C6Alkylamino group, C1-C6Alkoxy Carboni
Groups, phenyl groups or the same or different,
Rogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6An alkyl group,
Halo c1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-
C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6A
Rukiruthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C
1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkyl sulfoni
Lu group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6A
Rukylamino group, which may be the same or different, di C1-C6Al
Kiramino group or C1-C6Select from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenyl group having one or more selected substituents
You ), C1-C8Alkylene group, halo C1-C8Alkylene
Base, C3-C6Alkenylene group, halo C3-C6Alkenylene
Base, C3-C6Alkynylene group or halo C3-C6Alkynylene
Shows the group (1) A2 Is -C (= O)-, -C (= S)-or -C
(= NRFive)-(Wherein RFiveIs the same as above. )
If RFourIs a hydrogen atom, C1-C6Alkyl group, halo C 1-C6A
Rukiru group, C3-C6Cycloalkyl group, halo C3-C6Cyclo
Alkyl groups, phenyl groups, which may be the same or different,
Rogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6An alkyl group,
Halo c1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-
C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6A
Rukiruthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C
1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkyl sulfoni
Lu group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6A
Rukylamino group, which may be the same or different, di C1-C6Al
Kiramino group or C1-C6Select from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenyl group having one or more selected substituents, a hetero group
Cyclic groups, which may be the same or different, a halogen atom, cyano
Group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Base, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C
1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-
C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulf
Inyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6A
Lucylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkylamino group,
One or different di C1-C6Alkylamino group or C
1-C6One or more positions selected from alkoxycarbonyl groups
Substituted heterocyclic group having a substituent or -Z1-R6(In the formula, Z1 
Is -O- -S- or -N (R7)-(Wherein R7Is water
Elementary atom, C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkyl carbonyl
Group, halo c1-C6Alkylcarbonyl group or C1-C6Arcoki
Indicates a carbonyl group. ), And R6Is a hydrogen atom, C
1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C 3-C6Arche
Nyl group, halo C3-C6Alkenyl group, C3-C6Alkynyl
Group, halo c3-C6Alkynyl group, C3-C6Cycloalkyl
Groups, phenyl groups, which may be the same or different, may be halogenated
Child, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-
C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Arco
Xyl group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylchi
O group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Al
Kirsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group,
B C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkyla
Mino groups, which may be the same or different, di C1-C6Alkylami
Group or C1-C6Selected from alkoxycarbonyl groups
Substituted phenyl group having one or more substituents, phenyl C1-
CFourAlkyl groups, which may be the same or different, may be halogenated
Child, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-
C6Alkyl group, C 1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Arco
Xyl group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylchi
O group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Al
Kirsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group,
B C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkyla
Mino groups, which may be the same or different, di C1-C6Alkylami
Group or C1-C6Selected from alkoxycarbonyl groups
Substituted Phenyl C Having One or More Substituents on the Ring1-CFourAl
Kill group, heterocyclic group, or the same or different.
Rogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6An alkyl group,
Halo c1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-
C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6A
Rukiruthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C
1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkyl sulfoni
Lu group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6A
Rukylamino group, which may be the same or different, di C1-C6Al
Kiramino group or C1-C6Select from alkoxycarbonyl groups
A substituted heterocyclic group having one or more selected substituents
You ) Is shown. (2) A2 Is C1-C8Alkylene group, halo C1-C8Arche
Group, C3-C6Alkenylene group, halo C3-C6Alkenylene
Base, C3-C6Alkynylene group or halo C3-C6Alkynylene
When a group is shown, RFourIs hydrogen atom, halogen atom, cyano
Group, nitro group, C 3-C6Cycloalkyl group, halo C3-C6Shi
Chloroalkyl group, C1-C6Alkoxycarbonyl group, mono
 C1-C6Alkylaminocarbonyl group, the same or different
Also good C 1-C6Alkylaminocarbonyl group, phenyl
Groups, which may be the same or different, a halogen atom, cyano
Group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Base, C 1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C
1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-
C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulf
Inyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6A
Lucylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkylamino group,
One or different di C1-C6Alkylamino group or C
1-C6One or more positions selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenyl group having a substituent, a heterocyclic group, the same or different
Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-
C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Arcoki
Si group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio
Group, halo c1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulf
Inyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6
Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl
Group, Mono C1-C6Alkylamino group, the same or different
Good the C1-C6Alkylamino group or C1-C6Alkoxyca
Substitutions having one or more substituents selected from the group
Heterocyclic group or -Z2-R8(In the formula, Z2 Is -O-, -S-
  -SO- -SO2-, -N (R9)-(Wherein R9Is
Hydrogen atom, C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkyl Carboni
Lu group, halo C1-C6Alkylcarbonyl group, C1-C6Arco
Xycarbonyl group, phenylcarbonyl group or same
May be different, halogen atom, cyano group, nitro
Base, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6
Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Archi
Luthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkyl
Sulfinyl group, halo C1-C6An alkylsulfinyl group,
 C1-C6Alkylsulfonyl group or halo C1-C6Alkyls
Substitution with one or more substituents selected from the group
Indicates a phenylcarbonyl group. ), -C (= O)-or
-C (= NORTen)-(Wherein RTenIs a hydrogen atom, C1-C6
Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C3-C6Alkenyl
Group, halo c3-C6Alkenyl group, C3-C6Alkynyl group, ha
B C3-C6Alkynyl group, C3-C6Cycloalkyl group,
Nil C1-CFourAlkyl group or same or different
, Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Archi
Lu group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, ha
B C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C
1-C6Alkylthio group, C1-C6An alkylsulfinyl group,
Halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkyls
Ruphonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C
1-C6Alkylamino group, which may be the same or different, di C 1-
C6Alkylamino group or C1-C6Alkoxycarbonyl group
A substituted phenyl having on the ring one or more substituents selected from
Nil C1-CFourIndicates an alkyl group. ), And R8Is hydrogen
Child, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C3-C6
Alkenyl group, halo C3-C6Alkenyl group, C3-C6Archi
Nyl group, halo C3-C6Alkynyl group, C3-C6Cycloalk
Ru radical, C1-C6Alkylcarbonyl group, halo C1-C6Archi
Lecarbonyl group, C1-C6Alkoxycarbonyl group, mono
 C1-C6Alkylaminocarbonyl group, the same or different
Also good C1-C6Alkylaminocarbonyl group, phenyl
Groups, which may be the same or different, a halogen atom, cyano
Group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Base, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1
-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C
6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulf
Inyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6A
Lucylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkylamino group,
One or different di C1-C6Alkylamino group or C
1-C6One or more positions selected from alkoxycarbonyl groups
Substituted phenyl group having a substituent, phenyl C1-CFourAlkyl
Groups, which may be the same or different, a halogen atom, cyano
Group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Base, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C
1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-
C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulf
Inyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6A
Lucylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkylamino group,
One or different di C1-C6Alkylamino group or C
1-C6One or more positions selected from alkoxycarbonyl groups
Substituted phenyl C having a substituent on the ring1-CFourAlkyl group, multiple
It may be a cyclic group or the same or different and may be a halogen atom.
Child, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-
C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Arco
Xyl group, C 1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylchi
O group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Al
Kirsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group,
B C 1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkyla
Mino groups, which may be the same or different, di C1-C6Alkylami
Group or C1-C6Selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted heterocyclic group having one or more substituents is shown. )
You ) Is shown. Also, R1Is A1Combined with one or two
Oxygen atom, sulfur atom or nitrogen source which may be the same or different
To form a 5- to 8-membered ring which may be interrupted by the child
it can. R2And R3May be the same or different, and hydrogen
Atom, C3-C6Cycloalkyl group or -A2-RFour(In the formula,
A2And RFourIs the same as above. ) Is shown. Also, R2Is A1
Or R11 to 2 same or different may be combined with
Even if interrupted by oxygen, sulfur or nitrogen atoms
A good 5- to 7-membered ring can be formed. X is the same or
May be different, halogen atom, cyano group, nitro group,
 C3-C6Cycloalkyl group, halo C3-C6Cycloalkyl
Base, C1-C6Alkoxycarbonyl group, phenyl group, same
Or may be different, halogen atom, cyano group, nitro
Base, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6
Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Archi
Luthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkyl
Sulfinyl group, halo C1-C6An alkylsulfinyl group,
 C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsul
Honyl group, Mono C1-C6Alkylamino group, same or different
I'm good C1-C6Alkylamino group or C1-C6Arco
Having one or more substituents selected from oxycarbonyl groups
Substituted phenyl group, heterocyclic group, same or different
, Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Archi
Lu group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, ha
B C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C
1-C6Alkylthio group, C1-C6An alkylsulfinyl group,
Halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkyls
Ruphonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C
1-C6Alkylamino group, which may be the same or different, di C 1-
C6Alkylamino group or C1-C6Alkoxycarbonyl group
A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from
Is -A3-R11(In the formula, A3 Is -O-, -S-, -SO
-, -SO2-, -C (= O)-, -C (= NOR12)
-(In the formula, R12Is a hydrogen atom, C1-C6Alkyl group, halo C
1-C6Alkyl group, C3-C6Alkenyl group, halo C3-C6Al
Kenyl group, C3-C6Alkynyl group, C3-C6Cycloalkyl
Group, phenyl C1-CFourAlkyl group or same or different
May be, halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6
Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy
Group, halo c1-C6Alkoxy group, C1-C6An alkylthio group,
Halo c1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfini
Lu group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Al
Killsulfonyl group, halo C1-C6An alkylsulfonyl group,
Mono C1-C6Alkylamino group, which may be the same or different
The C1-C6Alkylamino group or C1-C6Alkoxy carbo
An arrangement having on the ring one or more substituents selected from the group nyl.
Converted phenyl C1-CFourIndicates an alkyl group. ), C1-C6Archi
Ren group, halo C1-C6Alkylene group, C2-C6Alkenylene
Group, halo c2-C6Alkenylene group, C2-C6Alkynylene group
Or halo C3-C6An alkynylene group, (1) A3But-
O-, -S-, -SO- or -SO2-Indicates R
11Is halo c3-C6Cycloalkyl group, halo C3-C6Cycloa
Lucenyl group, phenyl group, which may be the same or different,
Rogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6An alkyl group,
Halo c1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-
C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6A
Rukiruthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C
1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkyl sulfoni
Lu group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6A
Rualkylamino group, di-C which may be the same or different1-C6Al
Kiramino group or C1-C6Select from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenyl group having one or more selected substituents, a hetero group
Cyclic groups, which may be the same or different, a halogen atom, cyano
Group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Base, C 1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C
1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-
C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulf
Inyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6A
Lucylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkylamino group,
One or different di C1-C6Alkylamino group or C
1-C6One or more positions selected from alkoxycarbonyl groups
Substituted heterocyclic group having a substituent or -AFour-R13(In the formula, AFour
Is C1-C6Alkylene group, halo C1-C6Alkylene group, C3-
C6Alkenylene group, halo C3-C6Alkenylene group, C3-C6
Alkynylene group or halo C3-C6Represents an alkynylene group,
R13Is hydrogen atom, halogen atom, C 3-C6Cycloalkyl
Group, halo c3-C6Cycloalkyl group, C1-C6Alkoxyca
Rubonyl group, phenyl group, which may be the same or different,
Rogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6An alkyl group,
Halo c1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C 1-
C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6A
Rukiruthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C
1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkyl sulfoni
Lu group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6A
Rukylamino group, which may be the same or different, di C1-C6Al
Kiramino group or C1-C6Select from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenyl group having one or more selected substituents or-
AFive-R14(In the formula, AFiveIs -O-, -S-, -SO-,-
SO2-Or-C (= O) -indicates R14Is C1-C6Al
Kill group, halo C1-C6Alkyl group, C3-C6An alkenyl group,
Halo c3-C6Alkenyl group, C3-C6Alkynyl group, halo C
3-C6Alkynyl group, C3-C6Cycloalkyl group, halo C3-
C6Cycloalkyl group, phenyl group, the same or different
Well, halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Al
Kill group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6An alkoxy group,
Halo c1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo
 C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl
Group, halo c1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Archi
Lesulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group,
No C1-C6An alkylamino group, which may be the same or different
 C1-C6Alkylamino group or C1-C6Alkoxy Carboni
Substituted phenyl having one or more substituents selected from
Group, heterocyclic group or the same or different, halo
Gen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, ha
B C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6
Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Al
Kirthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-
C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl
Group, halo c1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Al
Kiramino group, di C which may be the same or different1-C6Archi
Luamino group or C1-C6Select from alkoxycarbonyl groups
Is a substituted heterocyclic group having one or more substituents. )
Indicates (2) A3 Is -C (= O)-or -C (= NO
R12)-(Wherein R12Is the same as above. ) Indicates R
11Is a hydrogen atom, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Base, C2-C6Alkenyl group, halo C2-C6Alkenyl group, C
3-C6Cycloalkyl group, halo C3-C6Cycloalkyl group,
 C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, Mono C1-C
6Alkylamino group, which may be the same or different, di C1-C6
Alkylamino group, phenyl group, same or different
, Halogen atom, cyano group, nitro group, C 1-C6Archi
Lu group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, ha
B C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C
1-C6Alkylthio group, C1-C6An alkylsulfinyl group,
Halo c1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkyls
Ruphonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C
1-C6Alkylamino group, which may be the same or different, di C1-
C6Alkylamino group or C1-C6Alkoxycarbonyl group
Substituted phenyl having one or more substituents selected from
Groups, phenylamino groups, which may be the same or different, halo
Gen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, ha
B C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6
Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Al
Kirthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-
C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl
Group, halo c1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Al
Kiramino group, di C which may be the same or different1-C6Archi
Luamino group or C1-C6Select from alkoxycarbonyl groups
Substituted Phenylamido Having One or More Substituents on the Ring
Group, a heterocyclic group, or the same or different, halo
Gen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, ha
B C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6
Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Al
Kirthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-
C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl
Group, halo c1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Al
Killamino group, di-C which may be the same or different1-C6Archi
Luamino group or C1-C6Select from alkoxycarbonyl groups
A substituted heterocyclic group having one or more substituents,
(3) A3 Is C1-C6Alkylene group, halo C1-C6Arche
Group, C2-C6Alkenylene group, halo C2-C6Alkenylene
Base, C2-C6Alkynylene group or halo C3-C6Alkynylene
When a group is shown, R11Is a hydrogen atom, hydroxy group, halogen
Atom, C3-C6Cycloalkyl group, halo C3-C6Cycloa
Rukiru group, C1-C6Alkoxycarbonyl group, phenyl
Groups, which may be the same or different, a halogen atom, cyano
Group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Base, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C
1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-
C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulf
Inyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6A
Lucylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkylamino group,
One or different di C1-C6Alkylamino group or C
1-C6One or more positions selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenyl group having a substituent, a heterocyclic group, the same or different
Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-
C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Arcoki
Si group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio
Group, halo c1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulf
Inyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6
Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl
Group, Mono C1-C6Alkylamino group, the same or different
Good the C 1-C6Alkylamino group or C1-C6Alkoxyca
Substitutions having one or more substituents selected from the group
Heterocyclic group or -A6-R15(In the formula, A6 Is -O-, -S
-, -SO- or -SO2-Indicates R15Is C3-C6Shiku
Lower alkyl group, halo C3-C6Cycloalkyl group, phenyl
Groups, which may be the same or different, a halogen atom, cyano
Group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Base, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C
1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-
C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulf
Inyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6A
Lucylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkylamino group,
One or different di C1-C6Alkylamino group or C
1-C6One or more positions selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenyl group having a substituent, a heterocyclic group, the same or different
Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-
C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Arcoki
Si group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio
Group, halo c1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulf
Inyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6
Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl
Group, Mono C1-C6Alkylamino group, the same or different
Good the C1-C6Alkylamino group or C1-C6Alkoxyca
Substitutions having one or more substituents selected from the group
Heterocyclic group or -A7-R16(In the formula, A7 Is C 1-C6Arche
Group, halo C1-C6Alkylene group, C2-C6Alkenylene
Group, halo c2-C6Alkenylene group, C2-C6Alkynylene group
Or halo C3-C6Represents an alkynylene group, R16Is hydrogen
Child, halogen atom, C3-C6Cycloalkyl group, halo C3-
C6Cycloalkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6
Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Al
Kirthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-
C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl
Group, halo c1-C6Alkylsulfonyl group, phenyl group,
One or different, halogen atom, cyano group, nit
B, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-
C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Al
Kirthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C 1-C6Archi
Rusulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl
Base, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkyl
Sulfonyl group, mono C1-C6Alkylamino group, same or
It may be different C1-C6Alkylamino group or C1-C6A
One or more substituents selected from lucoxycarbonyl groups
Having a substituted phenyl group, a phenoxy group, the same or different
May be, halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6
Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy
Group, halo c1-C6Alkoxy group, C1-C6An alkylthio group,
Halo c1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfini
Lu group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Al
Killsulfonyl group, halo C1-C6An alkylsulfonyl group,
Mono C1-C6Alkylamino group, which may be the same or different
The C1-C6Alkylamino group or C1-C6Alkoxy carbo
Substituted Fe having one or more substituents selected from the group
A nonoxy group, a phenylthio group, which may be the same or different,
Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl
Group, halo c1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo
C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C
6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, ha
B C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsul
Honyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-
C6Alkylamino group, which may be the same or different, di C 1-C6
Alkylamino group or C1-C6Is it an alkoxycarbonyl group?
Substituted phenylthio having one or more substituents selected from
Groups, heterocyclic groups or the same or different, halogen
Atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo
 C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6A
Lucoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Archi
Ruthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6
Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl
Group, halo c1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Al
Kiramino group, di C which may be the same or different1-C6Archi
Luamino group or C1-C6Select from alkoxycarbonyl groups
Is a heterocyclic group having one or more substituents. )
You ) Is shown and l shows the integer of 0-4. Also, X is
A fused ring together with adjacent carbon atoms on the nyl ring
Can be formed and the fused rings can be the same or different.
, Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Archi
Lu group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, ha
B C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1
-C6Alkylthio group, C1-C6An alkylsulfinyl group,
Halo c1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkyls
Ruphonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C
1-C6Alkylamino group, which may be the same or different, di C1-
C6Alkylamino group or C1-C6Alkoxycarbonyl group
It can also have one or more substituents selected from
Y may be the same or different, and a halogen atom, cyano
Group, nitro group, halo C3-C6A cycloalkyl group, the same or
May be different C1-C6Alkylsilyl group, phenyl
Groups, which may be the same or different, a halogen atom, cyano
Group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Base, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C
1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-
C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulf
Inyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6A
Lucylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkylamino group,
One or different di C1-C6Alkylamino group or C
1-C6One or more positions selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenyl group having a substituent, a heterocyclic group, the same or different
Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-
C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Arcoki
Si group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio
Group, halo c1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulf
Inyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6
Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl
Group, Mono C1-C6Alkylamino group, the same or different
Good the C1-C6Alkylamino group or C1-C6Alkoxyca
Substitutions having one or more substituents selected from the group
Heterocyclic group or -A3-R11(In the formula, A3 And R11Is above
the same. ) Is shown and m shows the integer of 0-5. Also, Y is
Fused ring with adjacent carbon atoms on the phenyl ring
And the fused rings may be the same or different.
Well, halogen atom, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6A
Rukiru group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy
Base, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio
Base, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Archi
Rusulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo
C1-C6Alkylsulfonyl group, phenyl group, same or different
Can be halogen atom, cyano group, nitro group, C
1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Arco
Xy, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio
Group, halo c1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulf
Inyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6
Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl
Group, Mono C 1-C6Alkylamino group, the same or different
Good the C1-C6Alkylamino group or C1-C6Alkoxyca
Substitutions having one or more substituents selected from the group
Phenyl group, heterocyclic group or same or different
, Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Archi
Lu group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, ha
B C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C
1-C6Alkylthio group, C 1-C6An alkylsulfinyl group,
Halo c1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkyls
Ruphonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C
1-C6Alkylamino group, which may be the same or different, di C1-
C6Alkylamino group or C1-C6Alkoxycarbonyl group
A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from
It can also have one or more substituents selected from n
Represents an integer of 0 to 2. However, X, R2And R3At the same time
Is a hydrogen atom, m is an integer of 2, and Y is a 2-position.
When a fluorine atom is shown and the 3-position is a chlorine atom, A1Is
Ropylene group, R1Is a methyl group and n is 0
Except when showing numbers. Further, the lid represented by the general formula (I)
The amide derivative is N2-(1,1-dimethyl-2-methyl
Thioethyl) -3-iodo-N1-{2-methyl-4-
[1,2,2,2-tetrafluoro-1- (trifluoro
(Methyl) ethyl] phenyl} phthalamide, N2
(1,1-dimethyl-2-methylsulfonylethyl)-
3-Iodo-N1-{2-methyl-4- [1,2,2,2
2-tetrafluoro-1- (trifluoromethyl) eth
Lu] phenyl} phthalamide or N2-(1,1-Jime
Cyl-2-methylsulfinylethyl) -3-iodo-
N1-{2-methyl-4- [1,2,2,2-tetraf
Luoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] pheny
Ru} phthalamide is excluded. } Lid represented by
A amide derivative or a salt thereof.
【請求項2】 A1 が C1-C8アルキレン基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、ハロ C1-C6アルキル基、
C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6
アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6
ルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルホニル基、 C1-C6アルキルチオ C1-C6アルキル
基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロ
ゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、
C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6
アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6
ルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アル
キルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有す
る置換フェニル基から選択される1以上の置換基を有す
る置換 C1-C8アルキレン基、 C3-C8アルケニレン基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ハロ C1-C6アル
キル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基又は C 1-C6アルキルチオ C
1-C6アルキル基から選択される1以上の置換基を有する
置換C3-C8アルケニレン基、C3-C8 アルキニレン基又は
同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、ハロC1-C
6 アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルキルチオ
C1-C6アルキル基から選択される1以上の置換基を有す
る置換 C3-C8アルキニレン基を示し、前記 C1-C8アルキ
レン基、置換 C1-C8アルキレン基、 C3-C8アルケニレン
基、置換C3-C8アルケニレン基、C3-C8 アルキニレン基
又は置換 C3-C8アルキニレン基中の任意の飽和炭素原子
は C2-C5アルキレン基で置換されて C3-C6シクロアルカ
ン環を示すこともでき、前記 C1-C8アルキレン基、置換
C1-C8アルキレン基、 C3-C8アルケニレン基、置換 C3-
C8アルケニレン基中の任意の2個の炭素原子はアルキレ
ン基又はアルケニレン基と一緒になって C3-C6シクロア
ルカン環又は C3-C6シクロアルケン環を示すこともでき
る。R1 は水素原子、メルカプト基、 C1-C6アルキルチ
オ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C3-C6シクロアルキ
ル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6
アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C 1-C6アルキ
ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C 1-C6アルキルスル
ホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異な
っても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコ
キシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有す
る置換フェニル基、フェニルチオ基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6
ルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、
モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良い
ジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボ
ニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェ
ニルチオ基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハ
ロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6
アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アル
キルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-
C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アル
キルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキ
ルアミノ基又は C 1-C6アルコキシカルボニル基から選択
される1以上の置換基を有する置換複素環基又は−A2-
4 (式中、A2 は−C(=O)−、−C(=S)−、
−C(=NR5 )−(式中、R5 は水素原子、 C1-C6
ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、モノ C1-C6アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミ
ノ基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基又は
同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6
アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基を
有する置換フェニル基を示す。)、 C1-C8アルキレン
基、ハロ C1-C8アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基、
ハロ C3-C6アルケニレン基、 C3-C6アルキニレン基又は
ハロ C3-C6アルキニレン基を示し、(1)A2 が−C
(=O)−、−C(=S)−又は−C(=NR5 )−
(式中、R5 は前記に同じ。)を示す場合、R4 は水素
原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C 1-C6アルキル基、 C3-
C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フ
ェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アル
キル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される1以上の
置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C
1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコ
キシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C 1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6
アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニ
ル基から選択される1以上の置換基を有する置換複素環
基又は−Z1-R6 (式中、Z1 は−O−、−S−又は−
N(R7 )−(式中、R7 は水素原子、 C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アルキル
カルボニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基を示
す。)を示し、R6 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハ
ロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6
アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロC3-C6アルキ
ニル基、 C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6
アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
C1-C6 アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルス
ルホニル基から選択される1以上の置換基を有する置換
フェニル基、フェニル C 1-C4アルキル基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-
C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニ
ル基から選択される1以上の置換基を環上に有する置換
フェニル C1-C4アルキル基、複素環基又は同一若しくは
異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アル
コキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチ
オ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスル
フィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-
C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホ
ニル基から選択される1以上の置換基を有する置換複素
環基を示す。)を示し、(2)A2 が C1-C8アルキレン
基、ハロ C1-C8アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基、
ハロ C3-C6アルケニレン基、 C3-C6アルキニレン基又は
ハロ C3-C6アルキニレン基を示す場合、R4 は水素原
子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C 3-C6シクロ
アルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アル
コキシカルボニル基、モノ C1-C6アルキルアミノカルボ
ニル基、同一又は異なっても良いジ C 1-C6アルキルアミ
ノカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C 1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選
択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、複素
環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6
アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基を
有する置換複素環基又は−Z2-R8 (式中、Z2 は−O
−、−S− −SO− −SO2-、−N(R9 )−(式
中、R9 は水素原子、 C1-C6アルキル基、 C1-C6アルキ
ルカルボニル基、ハロ C 1-C6アルキルカルボニル基、 C
1-C6アルコキシカルボニル基、フェニルカルボニル基又
は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C 1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6
アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基を
有する置換フェニルカルボニル基を示す。)、−C(=
O)−又は−C(=NOR10−(式中、R10は水素原
子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6
アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキ
ニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキ
ル基、フェニル C1-C4アルキル基又は同一若しくは異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-
C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニ
ル基から選択される1以上の置換基を環上に有する置換
フェニル C1-C4アルキル基を示す。)を示し、R8 は水
素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C
3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6
ルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロア
ルキル基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6
ルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、
モノ C1-C6アルキルアミノカルボニル基、同一又は異な
っても良いジ C1-C6アルキルアミノカルボニル基、フェ
ニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキ
ル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、
C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C
1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
フィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-
C6アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基
を有する置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、C1-C6
ルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキ
ルスルホニル基から選択される1以上の置換基を環上に
有する置換フェニル C1-C4アルキル基、複素環基又は同
一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、
ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、
C 1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6
アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6
ルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アル
キルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有す
る置換複素環基を示す。)を示す。)を示す。又、R1
はA1 と結合して、1〜2個の同一又は異なっても良い
酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良
い5〜8員環を形成することができる。R2 及びR3
同一又は異なっても良く、水素原子、C3-C6 シクロアル
キル基又は−A2-R4 (式中、A2 及びR4 は前記に同
じ。)を示す。又、R2 はA1 又はR1 と結合して、1
〜2個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又
は窒素原子により中断されても良い5〜7員環を形成す
ることができる。Xは同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ
C1-C6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6
ルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニ
ル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアル
キル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、 C1-
C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニ
ル基を示し、lは0〜4の整数を示す。又、Xはフェニ
ル環上の隣り合った炭素原子と一緒になって縮合環を形
成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アル
キル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される1以上の
置換基を有することもできる。Yは同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C3-C6
シクロアルキル基、同一又は異なっても良いトリ C1-C6
アルキルシリル基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選
択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、複素
環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、C1-C
6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6
アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基を
有する置換複素環基又は−A3-R11(式中、A3 は−O
−、−S−、−SO−、−SO2-、−C(=O)−、−
C(=NOR12)−(式中、R12は水素原子、 C1-C6
ルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル
基、ハロC3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、 C3
-C6シクロアルキル基、フェニルC1-C4アルキル基又は同
一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、
ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、
C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6
アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C 1-C6
ルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アル
キルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有す
るフェニル C1-C4アルキル基を示す。)、 C1-C6アルキ
レン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン
基、ハロ C2-C6アルケニレン基、 C 2-C6アルキニレン基
又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、(1)A3 が−
O−、−S−、−SO−又は−SO2 −を示す場合、R
11はフェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又は
ハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される1以上
の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アル
コキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチ
オ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C 1-C6アルキルスル
フィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-
C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホ
ニル基から選択される1以上の置換基を有する置換複素
環基又は−A4-R13(式中、A4 は C1-C6アルキレン
基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基、
ハロ C3-C6アルケニレン基、 C3-C6アルキニレン基又は
ハロ C3-C6アルキニレン基を示し、R13は水素原子、ハ
ロゲン原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シク
ロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-
C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択
される1以上の置換基を有する置換フェニル基又は−A
5-R14(式中、A5 は−O−、−S−、−SO−、−S
2 −又は−C(=O)−を示し、R14は C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハ
ロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロC3-C
6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6
シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C 1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選
択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、複素
環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6
ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される1以上の
置換基を有する置換複素環基を示す。)を示し、(2)
3 が−C(=O)−又は−C(=NOR12)(式中、
12は前記に同じ。)を示す場合、R11は水素原子、 C
1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、C2-C6アルケ
ニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C3-C6シクロアルキ
ル基、ハロC3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、モノ C 1-C6アルキルアミノ
基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又は
ハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される1以上
の置換基を有する置換フェニル基、フェニルアミノ基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6
ルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキ
ルスルホニル基から選択される1以上の置換基を環上に
有する置換フェニルアミノ基、複素環基又は同一若しく
は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6
アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルス
ルホニル基から選択される1以上の置換基を有する置換
複素環基を示し、(3)A3 が C1-C6アルキレン基、ハ
ロ C1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロ C
2-C6アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C
3-C6アルキニレン基を示す場合、R11は水素原子、ヒド
ロキシ基、ハロゲン原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハ
ロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニ
ル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロ C1
-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アル
コキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキル
チオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6
ルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又
はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される1以
上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6
アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルス
ルホニル基から選択される1以上の置換基を有する置換
複素環基又は−A6-R15(式中、A6 は−O−、−S
−、−SO−又は−SO2 −を示し、R15は C3-C6シク
ロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C 1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6
アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基を
有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アル
キル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、
ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ
C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル
基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキ
ルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基か
ら選択される1以上の置換基を有する置換複素環基又は
−A7-R16(式中、A7 は C1-C6アルキレン基、ハロ C
1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6
アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6
アルキニレン基を示し、R16は水素原子、ハロゲン原
子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキ
ル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、
C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C
1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
フィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6
アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6
ルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C 1-C6アル
キルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基
から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル
基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C
1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アル
コキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキル
チオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6
ルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又
はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される1以
上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6
アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基を
有する置換フェニルチオ基、複素環基又は同一若しくは
異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アル
コキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチ
オ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスル
フィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-
C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホ
ニル基から選択される1以上の置換基を有する複素環基
を示す。)を示す。)を示し、mは1〜5の整数を示
す。又、Yはフェニル環上の隣り合った炭素原子と一緒
になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C
6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択
される1以上の置換基を有することもでき、nは0〜2
の整数を示す請求項1記載のフタラミド誘導体又はその
塩類。
2. A1Is C1-C8Alkylene group, same or different
Halogen atom, halo C1-C6An alkyl group,
 C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6
Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6A
Rukylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfini
Ru radical, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Archi
Lesulfonyl group, C1-C6Alkylthio C1-C6Alkyl
Groups, phenyl groups or may be the same or different, halo
Gen atom, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6An alkyl group,
 C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6
Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6A
Rukylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfini
Ru radical, C1-C6Alkylsulfonyl group or halo C1-C6Al
Having one or more substituents selected from a sulfonyl group
Have one or more substituents selected from substituted phenyl groups
Substitution C1-C8Alkylene group, C3-C8Alkenylene group,
May be one or different, halogen atom, halo C1-C6Al
Kill group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy
Base, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio
Base, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Archi
Rusulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo
 C1-C6Alkylsulfonyl group or C 1-C6Alkylthio C
1-C6Having one or more substituents selected from alkyl groups
Substitution C3-C8Alkenylene group, C3-C8 Alkynylene group or
May be the same or different, halogen atom, halo C1-C
6 Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Arco
Xyl group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylchi
O group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Al
Kirsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group,
B C1-C6Alkylsulfonyl group or C1-C6Alkylthio
 C1-C6Have one or more substituents selected from alkyl groups
Substitution C3-C8An alkynylene group,1-C8Archi
Ren group, substituted C1-C8Alkylene group, C3-C8Alkenylene
Group, substituted C3-C8Alkenylene group, C3-C8 Alkynylene group
Or substitution C3-C8Any saturated carbon atom in the alkynylene group
Is C2-CFiveC substituted with an alkylene group3-C6Cycloalca
Can also be represented by the C1-C8Alkylene group, substituted
 C1-C8Alkylene group, C3-C8Alkenylene group, substituted C3-
C8Any two carbon atoms in the alkenylene group are alkyle
C together with benzene or alkenylene groups3-C6Cycloa
Lucan ring or C3-C6Can also represent a cycloalkene ring
It R1Is a hydrogen atom, mercapto group, C1-C6Alkylchi
O group, halo C1-C6Alkylthio group, C3-C6Cycloalk
Lu group, halo C3-C6Cycloalkyl group, phenyl group, same
Or may be different, halogen atom, cyano group, nitro
Base, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6
Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C 1-C6Archi
Luthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkyl
Sulfinyl group, halo C1-C6An alkylsulfinyl group,
 C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C 1-C6Alkylsul
Honyl group, Mono C1-C6Alkylamino group, same or different
I'm good C1-C6Alkylamino group or C1-C6Arco
Having one or more substituents selected from oxycarbonyl groups
Substituted phenyl group, phenylthio group, the same or different
Also good, halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6A
Rukiru group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy
Group, halo c1-C6Alkoxy group, C1-C6An alkylthio group,
Halo c1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfini
Lu group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Al
Killsulfonyl group, halo C1-C6An alkylsulfonyl group,
Mono C1-C6Alkylamino group, which may be the same or different
The C1-C6Alkylamino group or C1-C6Alkoxy carbo
Substituted Fe having one or more substituents selected from the group
Nylthio group, heterocyclic group, which may be the same or different, halo
Gen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, ha
B C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6
Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Al
Kirthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-
C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl
Group, halo c1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Al
Kiramino group, di C which may be the same or different1-C6Archi
Luamino group or C 1-C6Select from alkoxycarbonyl groups
Substituted heterocyclic group having one or more substituents or -A2-
RFour(In the formula, A2 Is -C (= O)-, -C (= S)-,
-C (= NRFive)-(Wherein RFiveIs a hydrogen atom, C1-C6A
Rukiru group, C1-C6Alkoxy group, Mono C1-C6Alkyla
Mino groups, which may be the same or different, di C1-C6Alkylami
Noki, C1-C6Alkoxycarbonyl group, phenyl group or
May be the same or different, halogen atom, cyano
Group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Base, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C
1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-
C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulf
Inyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group or halo C1-C6
One or more substituents selected from alkylsulfonyl groups
The substituted phenyl group is shown. ), C1-C8Alkylene
Group, halo c1-C8Alkylene group, C3-C6Alkenylene group,
Halo c3-C6Alkenylene group, C3-C6Alkynylene group or
Halo c3-C6An alkynylene group, (1) A2 Is -C
(= O)-, -C (= S)-or -C (= NRFive) −
(In the formula, RFiveIs the same as above. ) Indicates RFourIs hydrogen
Atom, C1-C6Alkyl group, halo C 1-C6Alkyl group, C3-
C6Cycloalkyl group, halo C3-C6Cycloalkyl group,
Phenyl group, which may be the same or different, a halogen atom,
Ano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Al
Kill group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy
Base, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio
Base, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Archi
Rusulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group or ha
B C1-C6One or more selected from alkylsulfonyl groups
A substituted phenyl group having a substituent, a heterocyclic group, the same or different
Can be halogen atom, cyano group, nitro group, C
1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Arco
Xy, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio
Group, halo c1-C6Alkylthio group, C 1-C6Alkylsulf
Inyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6 
Alkylsulfonyl group or halo C1-C6Alkyl sulfoni
Substituted heterocycle having one or more substituents selected from the group
Group or -Z1-R6(In the formula, Z1 Is -O-, -S- or-
N (R7)-(Wherein R7Is a hydrogen atom, C1-C6Alkyl
Base, C1-C6Alkylcarbonyl group, halo C1-C6Alkyl
Carbonyl group or C1-C6Indicates an alkoxycarbonyl group
You ), And R6Is a hydrogen atom, C1-C6Alkyl group, ha
B C1-C6Alkyl group, C3-C6Alkenyl group, halo C3-C6
Alkenyl group, C3-C6Alkynyl group, halo C3-C6Archi
Nyl group, C3-C6Cycloalkyl group, phenyl group, same or
May be different, halogen atom, cyano group, nitro
Base, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6
Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Archi
Luthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkyl
Sulfinyl group, halo C1-C6An alkylsulfinyl group,
C1-C6 Alkylsulfonyl group or halo C1-C6Alkyls
Substitution with one or more substituents selected from the group
Phenyl group, Phenyl C 1-CFourAlkyl group, same or different
Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-
C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Arcoki
Si group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio
Group, halo c1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulf
Inyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6
Alkylsulfonyl group or halo C1-C6Alkyl sulfoni
Substituted with one or more substituents selected from
Phenyl C1-CFourAlkyl group, heterocyclic group or the same or
May be different, halogen atom, cyano group, nitro group,
 C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Al
Coxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylchi
O group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsul
Finyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-
C6Alkylsulfonyl group or halo C1-C6Alkyl sulfo
Substituted heterocycle having one or more substituents selected from nyl group
Indicates a ring group. ), And (2) A2 Is C1-C8Alkylene
Group, halo c1-C8Alkylene group, C3-C6Alkenylene group,
Halo c3-C6Alkenylene group, C3-C6Alkynylene group or
Halo c3-C6When an alkynylene group is shown, RFourIs hydrogen
Child, halogen atom, cyano group, nitro group, C 3-C6Cyclo
Alkyl group, halo C3-C6Cycloalkyl group, C1-C6Al
Coxycarbonyl group, mono C1-C6Alkylaminocarbo
Nyl group, which may be the same or different, di C 1-C6Alkylami
Nocarbonyl group, phenyl group, the same or different
, Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Archi
Lu group, halo C1-C6Alkyl group, C 1-C6Alkoxy group, ha
B C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C
1-C6Alkylthio group, C1-C6An alkylsulfinyl group,
Halo c1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkyls
Rufonyl group or halo C1-C6Select from alkylsulfonyl group
A substituted phenyl group having one or more selected substituents, a hetero group
Cyclic groups, which may be the same or different, a halogen atom, cyano
Group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Base, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C
1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-
C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulf
Inyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group or halo C1-C6
One or more substituents selected from alkylsulfonyl groups
A substituted heterocyclic group having -Z2-R8(In the formula, Z2 Is -O
-, -S- -SO- -SO2-, -N (R9)-(Expression
Medium, R9Is a hydrogen atom, C1-C6Alkyl group, C1-C6Archi
Lucarbonyl group, halo C 1-C6Alkylcarbonyl group, C
1-C6Alkoxycarbonyl group, phenylcarbonyl group or
May be the same or different, and may be a halogen atom, cyano
Group, nitro group, C 1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Base, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C
1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-
C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulf
Inyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group or halo C1-C6
One or more substituents selected from alkylsulfonyl groups
The substituted phenylcarbonyl group is shown. ), -C (=
O)-or -C (= NORTen-(In the formula, RTenIs hydrogen
Child, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C3-C6
Alkenyl group, halo C3-C6Alkenyl group, C3-C6Archi
Nyl group, halo C3-C6Alkynyl group, C3-C6Cycloalk
Group, phenyl C1-CFourAlkyl group or same or different
Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-
C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Arcoki
Si group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio
Group, halo c1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulf
Inyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6
Alkylsulfonyl group or halo C1-C6Alkyl sulfoni
Substituted with one or more substituents selected from
Phenyl C1-CFourIndicates an alkyl group. ), And R8Is water
Elementary atom, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C
3-C6Alkenyl group, halo C3-C6Alkenyl group, C3-C6A
Lucinyl group, halo C3-C6Alkynyl group, C3-C6Cycloa
Rukiru group, C1-C6Alkylcarbonyl group, halo C1-C6A
Rukylcarbonyl group, C1-C6An alkoxycarbonyl group,
Mono C1-C6Alkylaminocarbonyl group, same or different
I'm good C1-C6Alkylaminocarbonyl group,
Nyl group, which may be the same or different, may be a halogen atom or a sialic group.
No group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Archi
Ru radical, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6An alkoxy group,
 C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C
1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsul
Finyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group or halo C1-
C6One or more substituents selected from alkylsulfonyl groups
A substituted phenyl group having phenyl C1-CFourAn alkyl group,
They may be the same or different and may be a halogen atom, a cyano group, or
Toro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C
1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6A
Rukiruthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Al
Kirsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl
Base, C1-C6Alkylsulfonyl group or halo C1-C6Archi
On the ring one or more substituents selected from
Substituted phenyl C having1-CFourAlkyl group, heterocyclic group or the same
One or different, a halogen atom, a cyano group,
Nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6An alkyl group,
 C 1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6
Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6A
Rukylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfini
Ru radical, C1-C6Alkylsulfonyl group or halo C1-C6Al
Having one or more substituents selected from a sulfonyl group
Represents a substituted heterocyclic group. ) Is shown. ) Is shown. Also, R1
Is A11 or 2 may be the same or different by combining with
It may be interrupted by oxygen, sulfur or nitrogen atoms.
A 5- to 8-membered ring can be formed. R2And R3Is
May be the same or different, hydrogen atom, C3-C6 Cycloal
Kill group or -A2-RFour(In the formula, A2And RFourIs the same as above
Same. ) Is shown. Also, R2Is A1Or R1Combined with 1
Up to two identical or different oxygen atoms, sulfur atoms or
Form a 5-7 membered ring which may be interrupted by a nitrogen atom
You can X may be the same or different, and
Atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo
 C1-C6Alkyl group, C2-C6Alkenyl group, halo C2-C6A
Lucenyl group, C2-C6Alkynyl group, halo C2-C6Alkini
Ru radical, C3-C6Cycloalkyl group, halo C3-C6Cycloal
Kill group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy
Base, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio
Base, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Archi
Rusulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, C1-
C6Alkylsulfonyl group or C1-C6Alkoxy Carboni
Group, and l represents an integer of 0 to 4. Also, X is pheny
Form a fused ring with adjacent carbon atoms on the ring.
The condensed rings may be the same or different.
Black, halogen atom, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Al
Kill group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy
Base, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio
Base, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Archi
Rusulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group or ha
B C1-C6One or more selected from alkylsulfonyl groups
It can also have a substituent. Y may be the same or different
Well, halogen atom, cyano group, nitro group, halo C3-C6
A cycloalkyl group, which may be the same or different, tri C1-C6
Alkylsilyl group, phenyl group, same or different
, Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Archi
Lu group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, ha
B C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C
1-C6Alkylthio group, C1-C6An alkylsulfinyl group,
Halo c1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkyls
Rufonyl group or halo C1-C6Select from alkylsulfonyl group
A substituted phenyl group having one or more selected substituents, a hetero group
Cyclic groups, which may be the same or different, a halogen atom, cyano
Group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Base, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C
1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C
6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulf
Inyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group or halo C1-C6
One or more substituents selected from alkylsulfonyl groups
A substituted heterocyclic group having -A3-R11(In the formula, A3 Is -O
-, -S-, -SO-, -SO2-, -C (= O)-,-
C (= NOR12)-(Wherein R12Is a hydrogen atom, C1-C6A
Rukiru group, halo C1-C6Alkyl group, C3-C6Alkenyl
Group, halo c3-C6Alkenyl group, C3-C6Alkynyl group, C3
-C6Cycloalkyl group, phenyl C1-CFourAlkyl group or the same
One or different, a halogen atom, a cyano group,
Nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6An alkyl group,
 C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6
Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C 1-C6A
Rukylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfini
Ru radical, C1-C6Alkylsulfonyl group or halo C1-C6Al
Having one or more substituents selected from a sulfonyl group
Phenyl C1-CFourIndicates an alkyl group. ), C1-C6Archi
Ren group, halo C1-C6Alkylene group, C2-C6Alkenylene
Group, halo c2-C6Alkenylene group, C 2-C6Alkynylene group
Or halo C3-C6An alkynylene group, (1) A3But-
O-, -S-, -SO- or -SO2-Indicates R
11Is a phenyl group, which may be the same or different and may be a halogen source.
Child, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-
C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Arco
Xyl group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylchi
O group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Al
Kirsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group or
Halo c1-C6One or more selected from alkylsulfonyl groups
A substituted phenyl group having a substituent of, a heterocyclic group, the same or
May be different, halogen atom, cyano group, nitro group,
 C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Al
Coxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylchi
O group, halo C1-C6Alkylthio group, C 1-C6Alkylsul
Finyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-
C6Alkylsulfonyl group or halo C1-C6Alkyl sulfo
Substituted heterocycle having one or more substituents selected from nyl group
Ring group or -AFour-R13(In the formula, AFourIs C1-C6Alkylene
Group, halo c1-C6Alkylene group, C3-C6Alkenylene group,
Halo c3-C6Alkenylene group, C3-C6Alkynylene group or
Halo c3-C6Represents an alkynylene group, R13Is a hydrogen atom,
Rogen atom, C3-C6Cycloalkyl group, halo C3-C6Shiku
Alkyl group, phenyl group, may be the same or different,
Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl
Group, halo c1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo
 C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-
C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, ha
B C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsul
Honyl group or halo C1-C6Select from alkylsulfonyl groups
Substituted phenyl group having one or more substituents or -A
Five-R14(In the formula, AFiveIs -O-, -S-, -SO-, -S
O 2-Or-C (= O) -indicates R14Is C1-C6Archi
Lu group, halo C1-C6Alkyl group, C3-C6Alkenyl group, ha
B C3-C6Alkenyl group, C3-C6Alkynyl group, halo C3-C
6Alkynyl group, C3-C6Cycloalkyl group, halo C3-C6
Cycloalkyl group, phenyl group, same or different
, Halogen atom, cyano group, nitro group, C 1-C6Archi
Lu group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, ha
B C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C
1-C6Alkylthio group, C1-C6An alkylsulfinyl group,
Halo c1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkyls
Rufonyl group or halo C1-C6Select from alkylsulfonyl group
A substituted phenyl group having one or more selected substituents, a hetero group
Cyclic groups or the same or different, a halogen atom,
Cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6A
Rukiru group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy
Base, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio
Base, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Archi
Rusulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group or ha
B C1-C6One or more selected from alkylsulfonyl groups
A substituted heterocyclic group having a substituent is shown. ), And (2)
A3 Is -C (= O)-or -C (= NOR12) (Where
R12Is the same as above. ) Indicates R11Is a hydrogen atom, C
1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C2-C6Arche
Nyl group, halo C2-C6Alkenyl group, C3-C6Cycloalk
Lu group, halo C3-C6Cycloalkyl group, C1-C6Alkoxy
Base, C1-C6Alkylthio group, Mono C 1-C6Alkylamino
Groups, which may be the same or different, di C1-C6Alkylamino
Groups, phenyl groups, which may be the same or different, may be halogenated
Child, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-
C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Arco
Xyl group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylchi
O group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Al
Kirsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group or
Halo c1-C6One or more selected from alkylsulfonyl groups
A substituted phenyl group having a substituent of, a phenylamino group,
They may be the same or different and may be a halogen atom, a cyano group, or
Toro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C
1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6A
Rukiruthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Al
Kirsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl
Base, C1-C6Alkylsulfonyl group or halo C1-C6Archi
On the ring one or more substituents selected from
Having a substituted phenylamino group, a heterocyclic group or the same or younger
May be different, halogen atom, cyano group, nitro
Base, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6
Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Archi
Luthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkyl
Sulfinyl group, halo C1-C6An alkylsulfinyl group,
 C1-C6Alkylsulfonyl group or halo C1-C6Alkyls
Substitution with one or more substituents selected from the group
Represents a heterocyclic group, (3) A3 Is C1-C6Alkylene group, ha
B C1-C6Alkylene group, C2-C6Alkenylene group, halo C
2-C6Alkenylene group, C2-C6Alkynylene group or halo C
3-C6When an alkynylene group is shown, R11Is a hydrogen atom, hydr
Roxy group, halogen atom, C3-C6Cycloalkyl group, ha
B C3-C6Cycloalkyl group, C1-C6Alkoxy Carboni
Group, phenyl group, same or different, halogen
Atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1
-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Al
Coxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkyl
Thio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6A
Rukylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group
Is halo c1-C61 or more selected from alkylsulfonyl groups
A substituted phenyl group having the above substituent, a heterocyclic group, the same or
May be different, halogen atom, cyano group, nitro
Base, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6
Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Archi
Luthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkyl
Sulfinyl group, halo C1-C6An alkylsulfinyl group,
 C1-C6Alkylsulfonyl group or halo C1-C6Alkyls
Substitution with one or more substituents selected from the group
Heterocyclic group or -A6-R15(In the formula, A6 Is -O-, -S
-, -SO- or -SO2-Indicates R15Is C3-C6Shiku
Lower alkyl group, halo C3-C6Cycloalkyl group, phenyl
Groups, which may be the same or different, a halogen atom, cyano
Group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Base, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C
1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-
C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulf
Inyl group, C 1-C6Alkylsulfonyl group or halo C1-C6
One or more substituents selected from alkylsulfonyl groups
Having a substituted phenyl group, a heterocyclic group, the same or different
Well, halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Al
Kill group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6An alkoxy group,
Halo c1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo
C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl
Group, halo c1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Archi
Sulfonyl group or halo C1-C6Alkylsulfonyl group
A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from
-A7-R16(In the formula, A7 Is C1-C6Alkylene group, halo C
1-C6Alkylene group, C2-C6Alkenylene group, halo C2-C6
Alkenylene group, C2-C6Alkynylene group or halo C3-C6
Represents an alkynylene group, R16Is hydrogen atom, halogen atom
Child, C3-C6Cycloalkyl group, halo C3-C6Cycloalk
Ru radical, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6An alkoxy group,
 C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C
1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsul
Finyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6
Alkylsulfonyl group, phenyl group, the same or different
Also good, halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6A
Rukiru group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy
Group, halo c1-C6Alkoxy group, C1-C6An alkylthio group,
Halo c1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfini
Lu group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C 1-C6Al
Killsulfonyl group or halo C1-C6Alkylsulfonyl group
Substituted phenyl having one or more substituents selected from
Groups, phenoxy groups, which may be the same or different, halogen
Atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C
1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Al
Coxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkyl
Thio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6A
Rukylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group
Is halo c1-C61 or more selected from alkylsulfonyl groups
Substituted phenoxy group having the above substituent, phenylthio
Groups, which may be the same or different, a halogen atom, cyano
Group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Base, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C
1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-
C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulf
Inyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group or halo C1-C6
One or more substituents selected from alkylsulfonyl groups
Having a substituted phenylthio group, a heterocyclic group or the same or
May be different, halogen atom, cyano group, nitro group,
 C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Al
Coxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylchi
O group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsul
Finyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-
C6Alkylsulfonyl group or halo C1-C6Alkyl sulfo
Heterocyclic group having one or more substituents selected from nyl group
Indicates. ) Is shown. ), M is an integer of 1 to 5
You Also, Y is the same as the adjacent carbon atom on the phenyl ring.
To form a condensed ring, and the condensed rings are the same.
Or may be different, halogen atom, C1-C6Alkyl
Group, halo c1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo
 C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C
6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, ha
B C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsul
Honyl group or halo C1-C6Select from alkylsulfonyl groups
Can have one or more substituents, and n is 0 to 2
Or a phthalamide derivative according to claim 1, which represents an integer of
salts.
【請求項3】 A1 が C1-C8アルキレン基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、ハロ C1-C6アルキル基、
C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6
アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6
ルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルホニル基又は C1-C6アルキルチオ C1-C6アルキル
基から選択される1以上の置換基を有する置換 C1-C8
ルキレン基を示し、前記 C1-C8アルキレン基又は置換 C
1-C8アルキレン基中の任意の飽和炭素原子は C2-C5アル
キレン基で置換されて C3-C6シクロアルカン環を示すこ
ともでき、前記 C1-C8アルキレン基又は C1-C8アルキレ
ン基中の任意の2個の炭素原子はアルキレン基と一緒に
なって C3-C6シクロアルカン環を示すこともできる。R
1 は水素原子、メルカプト基、 C1-C6アルキル基、ハロ
C1-C6アルキル基、C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6
ルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニ
ル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアル
キル基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルコキシ C1-C6アルキル基、 C1-C6アル
キルチオ C1-C6アルキル基、モノ C1-C6アルキルアミノ
C1-C6アルキル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6
ルキルアミノ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルキルカルボ
ニル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アル
キルチオカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル
基、モノ C1-C6アルキルアミノカルボニル基、同一又は
異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノカルボニル基、
モノ C1-C6アルキルアミノチオカルボニル基、同一又は
異なっても良いジ C 1-C6アルキルアミノチオカルボニル
基、 C1-C6アルキルカルボニル C1-C6アルキル基、 C1-
C6アルコキシイミノ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
シカルボニルC1-C6アルキル基、モノ C1-C6アルキルア
ミノカルボニル C1-C6アルキル基、同一又は異なっても
良いジ C1-C6アルキルアミノカルボニル C1-C6アルキル
基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミ
ノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される
1以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル C1-
C6アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミ
ノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される
1以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C6アル
キル基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C
1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-
C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される1以上の置換基を有する置換フェニルカ
ルボニル基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C
1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-
C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される1以上の置換基を有する置換フェニルチ
オ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハ
ロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6
アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アル
キルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-
C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アル
キルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキ
ルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択
される1以上の置換基を有する置換複素環基を示す。
又、R1 はA1 と結合して、1〜2個の同一又は異なっ
ても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断さ
れても良い5〜8員環を形成することができる。R2
びR3 は同一又は異なっても良く、水素原子又は C1-C6
アルキル基を示す。又、R2 はA1 又はR1 と結合し
て、1〜2個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄
原子又は窒素原子により中断されても良い5〜7員環を
形成することができる。Xは同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケ
ニル基、C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル
基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキ
ル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、
C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C
1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスル
フィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-
C6アルキルスルホニル基を示し、lは0〜4の整数を示
す。又、Xはフェニル環上の隣り合った炭素原子と一緒
になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C
6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択
される1以上の置換基を有することもできる。Yは同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、ヒドロキシハロ C1-C6アル
キル基、 C1-C6アルコキシハロ C1-C6アルキル基、 C1-
C6アルキルチオハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニ
ル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、
ハロ C3-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C
1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルコキシハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオハロ C1-C6アルコキシ基、
ハロ C1-C6アルコキシハロC1-C6アルコキシ基、ハロ C3
-C6アルケニルオキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ
C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルコキシハロ C1-C
6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルケニルチオ基、 C1-C
6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基、 C1-
C6アルコキシカルボニル基、 C3-C6シクロアルキル基、
ハロ C 3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロ
C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6
ルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基又はハロ
C1-C6アルキルスルホニル基から選択される1以上の置
換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハ
ロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6
アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アル
キルチオ基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基又はハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される1以上の
置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C 1-C
6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基
又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される1
以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、ピリジルオ
キシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-
C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルス
ルフィニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から
選択される1以上の置換基を有する置換ピリジルオキシ
基、ピリジルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6
ルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6
アルキルスルフィニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホ
ニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ピリ
ジルチオ基を示し、mは1〜5の整数を示す。又、Yは
フェニル環上の隣り合った炭素原子と一緒になって縮合
環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6
アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキ
シ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される1以上の
置換基を有することもでき、nは0〜2の整数を示す請
求項2記載のフタラミド誘導体又はその塩類。
3. A1Is C1-C8Alkylene group, same or different
Halogen atom, halo C1-C6An alkyl group,
 C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6
Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6A
Rukylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfini
Ru radical, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Archi
Lesulfonyl group or C1-C6Alkylthio C1-C6Alkyl
Substituted C having one or more substituents selected from the group1-C8A
Represents a alkylene group, and1-C8Alkylene group or substituted C
1-C8Any saturated carbon atom in the alkylene group is C2-CFiveAl
C substituted with a xylene group3-C6Indicates a cycloalkane ring
You can also do the above C1-C8Alkylene group or C1-C8Arche
Any two carbon atoms in the phenyl group together with the alkylene group
Become C3-C6It can also represent a cycloalkane ring. R
1Is a hydrogen atom, mercapto group, C1-C6Alkyl group, halo
 C1-C6Alkyl group, C3-C6Alkenyl group, halo C3-C6A
Lucenyl group, C3-C6Alkynyl group, halo C3-C6Alkini
Ru radical, C3-C6Cycloalkyl group, halo C3-C6Cycloal
Kill group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylchi
O group, C1-C6Alkoxy C1-C6Alkyl group, C1-C6Al
Kircio C1-C6Alkyl group, Mono C1-C6Alkylamino
 C1-C6Alkyl groups, which may be the same or different, di C1-C6A
Rukiruamino C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkyl carbo
Nyl group, halo C1-C6Alkylcarbonyl group, C1-C6Al
Kirthiocarbonyl group, C1-C6Alkoxy carbonyl
Group, Mono C1-C6Alkylaminocarbonyl group, the same or
It may be different C1-C6An alkylaminocarbonyl group,
Mono C1-C6Alkylaminothiocarbonyl group, the same or
It may be different C 1-C6Alkylaminothiocarbonyl
Base, C1-C6Alkylcarbonyl C1-C6Alkyl group, C1-
C6Alkoxyimino C1-C6Alkyl group, C1-C6Arcoki
Sicarbonyl C1-C6Alkyl group, Mono C1-C6Alkyla
Minocarbonyl C1-C6Alkyl groups, whether identical or different
Good the C1-C6Alkylaminocarbonyl C1-C6Alkyl
Groups, phenyl groups, which may be the same or different, may be halogenated
Child, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-
C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Arco
Xyl group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylchi
O group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Al
Kirsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group,
B C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkyla
Mino groups, which may be the same or different, di C1-C6Alkylami
Group or C1-C6Selected from alkoxycarbonyl groups
Substituted phenyl group having one or more substituents, phenyl C1-
C6Alkyl groups, which may be the same or different, may be halogenated
Child, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-
C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Arco
Xyl group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylchi
O group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Al
Kirsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group,
B C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkyla
Mino groups, which may be the same or different, di C1-C6Alkylami
Group or C1-C6Selected from alkoxycarbonyl groups
Substituted Phenyl C Having One or More Substituents on the Ring1-C6Al
Kill group, phenylcarbonyl group, same or different
, Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Archi
Lu group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, ha
B C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C
1-C6Alkylthio group, C1-C6An alkylsulfinyl group,
Halo c1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkyls
Ruphonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C
1-C6Alkylamino group, which may be the same or different, di C1-
C6Alkylamino group or C1-C6Alkoxycarbonyl group
Substituted phenyl group having one or more substituents selected from
Rubonyl group, phenylthio group, same or different
, Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Archi
Lu group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, ha
B C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C
1-C6Alkylthio group, C1-C6An alkylsulfinyl group,
Halo c1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkyls
Ruphonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C
1-C6Alkylamino group, which may be the same or different, di C1-
C6Alkylamino group or C1-C6Alkoxycarbonyl group
A substituted phenyl group having one or more substituents selected from
An o group, a heterocyclic group, or the same or different, halo
Gen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, ha
B C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6
Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Al
Kirthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-
C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl
Group, halo c1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Al
Kiramino group, di C which may be the same or different1-C6Archi
Luamino group or C1-C6Select from alkoxycarbonyl groups
Is a substituted heterocyclic group having one or more substituents.
Also, R1Is A1Combined with 1 or 2 identical or different
May be interrupted by an oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom.
It may form a 5- to 8-membered ring which may be present. R2Over
And R3May be the same or different, and may be a hydrogen atom or C1-C6
Indicates an alkyl group. Also, R2Is A1Or R1Combined with
And 1 or 2 oxygen atoms which may be the same or different, sulfur
A 5-7 membered ring which may be interrupted by atoms or nitrogen atoms
Can be formed. X may be the same or different,
Halogen atom, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-
C6Alkyl group, C2-C6Alkenyl group, halo C2-C6Arche
Nyl group, C2-C6Alkynyl group, halo C2-C6Alkynyl
Base, C3-C6Cycloalkyl group, halo C3-C6Cycloalk
Ru radical, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6An alkoxy group,
 C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C
1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsul
Finyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group or halo C1-
C6Represents an alkylsulfonyl group, and l represents an integer of 0 to 4
You Also, X is the same as the adjacent carbon atom on the phenyl ring.
To form a condensed ring, and the condensed rings are the same.
Or may be different, halogen atom, C1-C6Alkyl
Group, halo c1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo
 C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C
6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, ha
B C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsul
Honyl group or halo C1-C6Select from alkylsulfonyl groups
It may also have one or more substituents as defined. Y is the same
Or may be different, halogen atom, C1-C6Alkyl
Group, halo c1-C6Alkyl group, hydroxyhalo C1-C6Al
Kill group, C1-C6Alkoxy halo C1-C6Alkyl group, C1-
C6Alkylthiohalo C1-C6Alkyl group, C3-C6Archeni
Lu group, halo C3-C6Alkenyl group, C3-C6An alkynyl group,
Halo c3-C6Alkynyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C
1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkoxy halo C1-C6Arco
Xyl group, C1-C6Alkylthiohalo C1-C6An alkoxy group,
Halo c1-C6Alkoxy halo C1-C6Alkoxy group, halo C3
-C6Alkenyloxy group, C1-C6Alkylthio group, halo
C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkoxy halo C1-C
6Alkylthio group, halo C1-C6Alkenylthio group, C1-C
6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulf
Inyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6A
Lucylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkylamino group,
One or different di C1-C6Alkylamino group, C1-
C6Alkoxycarbonyl group, C3-C6Cycloalkyl group,
Halo c 3-C6Cycloalkyl group, phenyl group, same or different
Can be a halogen atom, C1-C6Alkyl group, halo
C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6A
Lucoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Archi
Luthio group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group or halo
 C1-C6One or more positions selected from alkylsulfonyl groups
A substituted phenyl group having a substituent, a phenoxy group, the same or
May be different, halogen atom, C1-C6Alkyl group, ha
B C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6
Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Al
Kirthio group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group or ha
B C1-C6One or more selected from alkylsulfonyl groups
A substituted phenoxy group having a substituent, a phenylthio group,
May be one or different, halogen atom, C1-C6Alkyl
Group, halo c1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo
C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C 1-C
6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group
Or halo C1-C61 selected from alkylsulfonyl groups
Substituted phenylthio group having the above substituents, pyridylo
A xy group, which may be the same or different, a halogen atom, C1-
C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Arcoki
Si group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio
Group, halo c1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkyls
Rufinyl group or halo C1-C6From an alkylsulfonyl group
Substituted Pyridyloxy Having One or More Substituents Selected
Groups, pyridylthio groups, which may be the same or different,
Atom, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C
1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6A
Rukiruthio group, halo C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6
Alkylsulfinyl group or halo C1-C6Alkyl sulfo
A substituted pyri having one or more substituents selected from the group nyl.
Represents a dilthio group, and m represents an integer of 1 to 5. Also, Y is
Fused together with adjacent carbon atoms on the phenyl ring
Can form a ring and the fused rings can be the same or different.
Also good, halogen atom, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6
Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Arcoki
Shi group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio
Base, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Archi
Rusulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group or ha
B C1-C6One or more selected from alkylsulfonyl groups
It may have a substituent, and n is an integer representing an integer of 0 to 2.
The phthalamide derivative or the salt thereof according to claim 2.
【請求項4】 一般式(I) 【化2】 {式中、A1 は C1-C8アルキレン基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基、ヒドロキシ C1-C6アル
キル基、C1-C6アルコキシ C1-C6アルキル基、 C1-C6
ルキルチオ C1-C6アルキル基、 C 1-C6アルコキシカルボ
ニル基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C 1-C
6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-
C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6
アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基か
ら選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基か
ら選択される1以上の置換基を有する置換 C1-C8アルキ
レン基、C3-C8アルケニレン基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6
ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基、 C1-C6アルキルチオ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニ
ル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6
ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1
以上の置換基を有する置換フェニル基から選択される1
以上の置換基を有する置換 C3-C8アルケニレン基、 C 3-
C8アルキニレン基又は同一若しくは異なっても良く、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6
ルキルスルホニル基、 C1-C6アルキルチオ C1-C6アルキ
ル基、 C 1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基又は
同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1
-C6アルキルチオ基、ハロ C 1-C6アルキルチオ基、 C1-C
6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置
換基を有する置換フェニル基から選択される1以上の置
換基を有する置換 C3-C8アルキニレン基を示す。又、前
記 C1-C8アルキレン基、置換 C1-C8アルキレン基、 C3-
C8アルケニレン基、置換 C3-C8アルケニレン基、C3-C8
アルキニレン基又は置換 C3-C8アルキニレン基中の任意
の飽和炭素原子は C2-C5アルキレン基で置換されて C3-
C6シクロアルカン環を示すこともでき、前記 C1-C8アル
キレン基、置換 C1-C8アルキレン基、 C3-C8アルケニレ
ン基又は置換 C3-C8アルケニレン基中の任意の2個の炭
素原子はアルキレン基又はアルケニレン基と一緒になっ
て C3-C6シクロアルカン環又は C3-C6シクロアルケン環
を示すこともできる。R1 は水素原子、メルカプト基、
C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C
3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、
フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6
ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C 1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C 1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1
以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニルチオ
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置
換基を有する置換フェニルチオ基、複素環基、同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アル
コキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチ
オ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスル
フィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-
C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニ
ル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なって
も良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C 1-C6アルコキシ
カルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置
換複素環基又は−A2-R4 (式中、A2 は−C(=O)
−、−C(=S)−、−C(=NR5 )−(式中、R5
は水素原子、 C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、
モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良い
ジ C1-C6アルキルアミノ基、 C1-C6アルコキシカルボニ
ル基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、
ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-
C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C
1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6
ルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アル
キルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選
択される1以上の置換基を有する置換フェニル基を示
す。)、 C1-C8アルキレン基、ハロ C1-C8アルキレン
基、C3-C6アルケニレン基、ハロ C3-C6アルケニレン
基、 C3-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン
基を示し、 (1)A2 が−C(=O)−、−C(=S)−又は−C
(=NR5 )−(式中、R5 は前記に同じ。)を示す場
合、R4 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C 1-C6
ルキル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロ
アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、
ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-
C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C
1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6
ルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アル
キルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選
択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、複素
環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置
換基を有する置換複素環基又は−Z1-R6 (式中、Z1
は−O− −S−又は−N(R7 )−(式中、R7 は水
素原子、 C1-C6アルキル基、 C1-C6アルキルカルボニル
基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基又 C1-C6アルコキ
シカルボニル基を示す。)を示し、R6 は水素原子、 C
1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C 3-C6アルケ
ニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル
基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル
基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミ
ノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される
1以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル C1-
C4アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C 1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミ
ノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される
1以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アル
キル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、
ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-
C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C
1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6
ルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アル
キルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選
択される1以上の置換基を有する置換複素環基を示
す。)を示す。 (2)A2 が C1-C8アルキレン基、ハロ C1-C8アルキレ
ン基、 C3-C6アルケニレン基、ハロ C3-C6アルケニレン
基、 C3-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン
基を示す場合、R4 は水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C 3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6
クロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、モノ
C1-C6アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なって
も良いジ C 1-C6アルキルアミノカルボニル基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C 1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置
換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-
C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
シ基、ハロC1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカ
ルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換
複素環基又は−Z2-R8(式中、Z2 は−O−、−S−
−SO− −SO2-、−N(R9 )−(式中、R9
水素原子、 C1-C6アルキル基、 C1-C6アルキルカルボニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコ
キシカルボニル基、フェニルカルボニル基又は同一若し
くは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6
アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルス
ルホニル基から選択される1以上の置換基を有する置換
フェニルカルボニル基を示す。)、−C(=O)−又は
−C(=NOR10)−(式中、R10は水素原子、 C1-C6
アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル
基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハ
ロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、フェ
ニル C1-C4アルキル基又は同一若しくは異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロC1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C
1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C 1-
C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェ
ニル C1-C4アルキル基を示す。)を示し、R8は水素原
子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6
アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキ
ニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキ
ル基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、モノ
C1-C6アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なって
も良いジ C1-C6アルキルアミノカルボニル基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、C1
-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C
6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置
換基を有する置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置
換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基、複
素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C 1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロ C 1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミ
ノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される
1以上の置換基を有する置換複素環基を示す。)を示
す。)を示す。又、R1 はA1 と結合して、1〜2個の
同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原
子により中断されても良い5〜8員環を形成することが
できる。R2 及びR3 は同一又は異なっても良く、水素
原子、 C3-C6シクロアルキル基又は−A2-R4 (式中、
2 及びR4 は前記に同じ。)を示す。又、R2 はA1
又はR1 と結合して、1〜2個の同一又は異なっても良
い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても
良い5〜7員環を形成することができる。Xは同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル
基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6
アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
ホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異な
っても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコ
キシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有す
る置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロC1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C
1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C 1-
C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される1以上の置換基を有する置換複素環基又
は−A3-R11(式中、A3 は−O−、−S−、−SO
−、−SO2 −、−C(=O)−、−C(=NOR12
−(式中、R12は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C
1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アル
ケニル基、 C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル
基、フェニル C1-C4アルキル基又は同一若しくは異なっ
ても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6
アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、
モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良い
ジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボ
ニル基から選択される1以上の置換基を環上に有する置
換フェニル C1-C4アルキル基を示す。)、 C1-C6アルキ
レン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン
基、ハロ C2-C6アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基
又はハロC3-C6アルキニレン基を示し、(1)A3 が−
O−、−S−、−SO−又は−SO2 −を示す場合、R
11はハロC3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロア
ルケニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、
ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-
C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C
1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6
ルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アル
キルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選
択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、複素
環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C 1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置
換基を有する置換複素環基又は−A4-R13(式中、A4
は C1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C3-
C6アルケニレン基、ハロ C3-C6アルケニレン基、 C3-C6
アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、
13は水素原子、ハロゲン原子、 C 3-C6シクロアルキル
基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカ
ルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、
ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C 1-
C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C
1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6
ルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アル
キルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選
択される1以上の置換基を有する置換フェニル基又は−
5-R14(式中、A5 は−O−、−S−、−SO−、−
SO2 −又は−C(=O)−を示し、R14は C1-C6アル
キル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、
ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C
3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-
C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アル
キル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、
ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ
C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル
基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキ
ルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モ
ノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ
C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニ
ル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニ
ル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハ
ロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6
アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アル
キルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-
C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アル
キルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキ
ルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択
される1以上の置換基を有する置換複素環基を示す。)
を示し、(2)A3 が−C(=O)−又は−C(=NO
12)−(式中、R12は前記に同じ。)を示す場合、R
11は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C
3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、モノC1-C
6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6
アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C 1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C
1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-
C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル
基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハ
ロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6
アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アル
キルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-
C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アル
キルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキ
ルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択
される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミ
ノ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハ
ロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6
アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アル
キルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-
C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アル
キルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキ
ルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択
される1以上の置換基を有する置換複素環基を示し、
(3)A3 が C1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレ
ン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6アルケニレン
基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン
基を示す場合、R11は水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲ
ン原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロア
ルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置
換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-
C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジ C 1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカ
ルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換
複素環基又は−A6-R15(式中、A6 は−O−、−S
−、−SO−又は−SO2 −を示し、R15は C3-C6シク
ロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置
換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-
C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカ
ルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換
複素環基又は−A7-R16(式中、A7 は C 1-C6アルキレ
ン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン
基、ハロ C2-C6アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基
又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、R16は水素原
子、ハロゲン原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-
C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6
アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アル
キルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-
C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、フェニル基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-
C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アル
キルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C 1-C6アルキ
ルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
スルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は
異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6
ルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を
有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6
アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、
モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良い
ジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボ
ニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェ
ノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル
基、ハロC1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C
6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロC1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-
C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C 1-C6
アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基か
ら選択される1以上の置換基を有する置換フェニルチオ
基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ
C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6
ルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキ
ルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6
アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アル
キルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキ
ルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択
される1以上の置換基を有する複素環基を示す。)を示
す。)を示し、lは0〜4の整数を示す。又、Xはフェ
ニル環上の隣り合った炭素原子と一緒になって縮合環を
形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロC1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1
-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C
1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-
C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される1以上の置換基を有することもできる。
Yは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、同一又は
異なっても良いトリ C1-C6アルキルシリル基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置
換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-
C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカ
ルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換
複素環基又は−A3-R11(式中、A3 及びR11は前記に
同じ。)を示し、mは0〜5の整数を示す。又、Yはフ
ェニル環上の隣り合った炭素原子と一緒になって縮合環
を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6
ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C
1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコ
キシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
基、モノ C 1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジ C1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコキシカ
ルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換
フェニル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
1-C6アルキルチオ基、 C 1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C
1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-
C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される1以上の置換基を有する置換複素環基か
ら選択される1以上の置換基を有することもできる。n
は0〜2の整数を示す。但し、一般式(I)で表される
フタラミド誘導体がN2−(1,1−ジメチル−2−メ
チルチオエチル)−3−ヨード−N1−{2−メチル−
4−[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフ
ルオロメチル)エチル]フェニル}フタルアミド、N2
−(1,1−ジメチル−2−メチルスルホニルエチル)
−3−ヨード−N1−{2−メチル−4−[1,2,
2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)
エチル]フェニル}フタルアミド又はN2−(1,1−
ジメチル−2−メチルスルフィニルエチル)−3−ヨー
ド−N1−{2−メチル−4−[1,2,2,2−テト
ラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]フェ
ニル}フタルアミドである場合を除く。}で表されるフ
タラミド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する
ことを特徴とする農園芸用殺虫剤。
4. The general formula (I) [Chemical 2] {In the formula, A1Is C1-C8Alkylene group, the same or different
Also good, halogen atom, cyano group, nitro group, halo C1-
C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Arco
Xyl group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylchi
O group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Al
Kirsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group,
B C1-C6Alkylsulfonyl group, hydroxy C1-C6Al
Kill group, C1-C6Alkoxy C1-C6Alkyl group, C1-C6A
Luquilcio C1-C6Alkyl group, C 1-C6Alkoxy carbo
Nyl group, phenyl group or the same or different,
Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl
Group, halo c1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo
C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C 1-C
6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, ha
B C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsul
Honyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-
C6Alkylamino group, which may be the same or different, di C1-C6
Alkylamino group or C1-C6Is it an alkoxycarbonyl group?
A substituted phenyl group having one or more substituents selected from
Substituted C having one or more substituents selected from1-C8Archi
Len group, C3-C8Alkenylene group, same or different
, Halogen atom, cyano group, nitro group, halo C1-C6A
Rukiru group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy
Base, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio
Base, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Archi
Rusulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo
 C1-C6Alkylsulfonyl group, C1-C6Alkylthio C1-
C6Alkyl group, C1-C6Alkoxycarbonyl group, phenyl
Group or the same or different, a halogen atom,
Cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6A
Rukiru group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy
Base, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio
Base, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Archi
Rusulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo
 C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkylami
Group, which may be the same or different, di C1-C6Alkylamino
Group or C1-C61 selected from alkoxycarbonyl groups
1 selected from substituted phenyl groups having the above substituents
Substituted C having the above substituents3-C8Alkenylene group, C 3-
C8Alkynylene groups or may be the same or different,
Rogen atom, cyano group, nitro group, halo C1-C6Alkyl
Base, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C
1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-
C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulf
Inyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6A
Rukylsulphonyl group, C1-C6Alkylthio C1-C6Archi
Ru radical, C 1-C6Alkoxycarbonyl group, phenyl group or
May be the same or different, halogen atom, cyano
Group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Base, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1
-C6Alkylthio group, halo C 1-C6Alkylthio group, C1-C
6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulf
Inyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6A
Lucylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkylamino group,
One or different di C1-C6Alkylamino group or C
1-C6One or more positions selected from alkoxycarbonyl groups
One or more positions selected from substituted phenyl groups having a substituent
Substituted C having a substituent3-C8An alkynylene group is shown. Also before
Note C1-C8Alkylene group, substituted C1-C8Alkylene group, C3-
C8Alkenylene group, substituted C3-C8Alkenylene group, C3-C8 
Alkynylene group or substituted C3-C8Any in the alkynylene group
The saturated carbon atom of is C2-CFiveC substituted with an alkylene group3-
C6A cycloalkane ring can also be shown, and the C1-C8Al
Xylene group, substituted C1-C8Alkylene group, C3-C8Alkenile
Group or substituted C3-C8Any two charcoal in alkenylene group
Elementary atoms together with alkylene or alkenylene groups
Te C3-C6Cycloalkane ring or C3-C6Cycloalkene ring
Can also be indicated. R1Is a hydrogen atom, a mercapto group,
 C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C
3-C6Cycloalkyl group, halo C3-C6Cycloalkyl group,
A phenyl group, which may be the same or different, a halogen atom,
Cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6A
Rukiru group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy
Base, C 1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio
Base, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Archi
Rusulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo
 C 1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkylami
Group, which may be the same or different, di C1-C6Alkylamino
Group or C1-C61 selected from alkoxycarbonyl groups
Substituted phenyl group having the above substituents, phenylthio
Groups, which may be the same or different, a halogen atom, cyano
Group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Base, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C
1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-
C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulf
Inyl group, C1-C6 Alkylsulfonyl group, halo C1-C6A
Lucylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkylamino group,
One or different di C1-C6Alkylamino group or C
1-C6One or more positions selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenylthio group having a substituent, a heterocyclic group, the same or
May be different, halogen atom, cyano group, nitro group,
 C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Al
Coxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylchi
O group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsul
Finyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-
C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkyl sulfoni
Lu group, Mono C1-C6Alkylamino group, the same or different
Also good C1-C6Alkylamino group or C 1-C6Alkoxy
A device having one or more substituents selected from carbonyl groups
A heterocyclic group or -A2-RFour(In the formula, A2 Is -C (= O)
-, -C (= S)-, -C (= NRFive)-(Wherein RFive
Is a hydrogen atom, C1-C6Alkyl group, C1-C6An alkoxy group,
Mono C1-C6Alkylamino group, which may be the same or different
The C1-C6Alkylamino group, C1-C6Alkoxy Carboni
Groups, phenyl groups or the same or different,
Rogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6An alkyl group,
Halo c1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-
C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6A
Rukiruthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C
1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkyl sulfoni
Lu group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6A
Rukylamino group, which may be the same or different, di C1-C6Al
Kiramino group or C1-C6Select from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenyl group having one or more selected substituents
You ), C1-C8Alkylene group, halo C1-C8Alkylene
Base, C3-C6Alkenylene group, halo C3-C6Alkenylene
Base, C3-C6Alkynylene group or halo C3-C6Alkynylene
Shows the group (1) A2 Is -C (= O)-, -C (= S)-or -C
(= NRFive)-(Wherein RFiveIs the same as above. )
If RFourIs a hydrogen atom, C1-C6Alkyl group, halo C 1-C6A
Rukiru group, C3-C6Cycloalkyl group, halo C3-C6Cyclo
Alkyl groups, phenyl groups, which may be the same or different,
Rogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6An alkyl group,
Halo c1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-
C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6A
Rukiruthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C
1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkyl sulfoni
Lu group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6A
Rukylamino group, which may be the same or different, di C1-C6Al
Kiramino group or C1-C6Select from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenyl group having one or more selected substituents, a hetero group
Cyclic groups, which may be the same or different, a halogen atom, cyano
Group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Base, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C
1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-
C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulf
Inyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6A
Lucylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkylamino group,
One or different di C1-C6Alkylamino group or C
1-C6One or more positions selected from alkoxycarbonyl groups
Substituted heterocyclic group having a substituent or -Z1-R6(In the formula, Z1 
Is -O- -S- or -N (R7)-(Wherein R7Is water
Elementary atom, C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkyl carbonyl
Group, halo c1-C6Alkylcarbonyl group or C1-C6Arcoki
Indicates a carbonyl group. ), And R6Is a hydrogen atom, C
1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C 3-C6Arche
Nyl group, halo C3-C6Alkenyl group, C3-C6Alkynyl
Group, halo c3-C6Alkynyl group, C3-C6Cycloalkyl
Groups, phenyl groups, which may be the same or different, may be halogenated
Child, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-
C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Arco
Xyl group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylchi
O group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Al
Kirsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group,
B C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkyla
Mino groups, which may be the same or different, di C1-C6Alkylami
Group or C1-C6Selected from alkoxycarbonyl groups
Substituted phenyl group having one or more substituents, phenyl C1-
CFourAlkyl groups, which may be the same or different, may be halogenated
Child, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-
C6Alkyl group, C 1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Arco
Xyl group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylchi
O group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Al
Kirsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group,
B C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkyla
Mino groups, which may be the same or different, di C1-C6Alkylami
Group or C1-C6Selected from alkoxycarbonyl groups
Substituted Phenyl C Having One or More Substituents on the Ring1-CFourAl
Kill group, heterocyclic group, or the same or different.
Rogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6An alkyl group,
Halo c1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-
C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6A
Rukiruthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C
1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkyl sulfoni
Lu group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6A
Rukylamino group, which may be the same or different, di C1-C6Al
Kiramino group or C1-C6Select from alkoxycarbonyl groups
A substituted heterocyclic group having one or more selected substituents
You ) Is shown. (2) A2 Is C1-C8Alkylene group, halo C1-C8Arche
Group, C3-C6Alkenylene group, halo C3-C6Alkenylene
Base, C3-C6Alkynylene group or halo C3-C6Alkynylene
When a group is shown, RFourIs hydrogen atom, halogen atom, cyano
Group, nitro group, C 3-C6Cycloalkyl group, halo C3-C6Shi
Chloroalkyl group, C1-C6Alkoxycarbonyl group, mono
 C1-C6Alkylaminocarbonyl group, the same or different
Also good C 1-C6Alkylaminocarbonyl group, phenyl
Groups, which may be the same or different, a halogen atom, cyano
Group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Base, C 1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C
1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-
C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulf
Inyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6A
Lucylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkylamino group,
One or different di C1-C6Alkylamino group or C
1-C6One or more positions selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenyl group having a substituent, a heterocyclic group, the same or different
Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-
C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Arcoki
Si group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio
Group, halo c1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulf
Inyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6
Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl
Group, Mono C1-C6Alkylamino group, the same or different
Good the C1-C6Alkylamino group or C1-C6Alkoxyca
Substitutions having one or more substituents selected from the group
Heterocyclic group or -Z2-R8(In the formula, Z2 Is -O-, -S-
  -SO- -SO2-, -N (R9)-(Wherein R9Is
Hydrogen atom, C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkyl Carboni
Lu group, halo C1-C6Alkylcarbonyl group, C1-C6Arco
Xycarbonyl group, phenylcarbonyl group or same
May be different, halogen atom, cyano group, nitro
Base, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6
Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Archi
Luthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkyl
Sulfinyl group, halo C1-C6An alkylsulfinyl group,
 C1-C6Alkylsulfonyl group or halo C1-C6Alkyls
Substitution with one or more substituents selected from the group
Indicates a phenylcarbonyl group. ), -C (= O)-or
-C (= NORTen)-(Wherein RTenIs a hydrogen atom, C1-C6
Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C3-C6Alkenyl
Group, halo c3-C6Alkenyl group, C3-C6Alkynyl group, ha
B C3-C6Alkynyl group, C3-C6Cycloalkyl group,
Nil C1-CFourAlkyl group or same or different
, Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Archi
Lu group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, ha
B C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C
1-C6Alkylthio group, C1-C6An alkylsulfinyl group,
Halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkyls
Ruphonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C
1-C6Alkylamino group, which may be the same or different, di C 1-
C6Alkylamino group or C1-C6Alkoxycarbonyl group
A substituted phenyl having on the ring one or more substituents selected from
Nil C1-CFourIndicates an alkyl group. ), And R8Is hydrogen
Child, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C3-C6
Alkenyl group, halo C3-C6Alkenyl group, C3-C6Archi
Nyl group, halo C3-C6Alkynyl group, C3-C6Cycloalk
Ru radical, C1-C6Alkylcarbonyl group, halo C1-C6Archi
Lecarbonyl group, C1-C6Alkoxycarbonyl group, mono
 C1-C6Alkylaminocarbonyl group, the same or different
Also good C1-C6Alkylaminocarbonyl group, phenyl
Groups, which may be the same or different, a halogen atom, cyano
Group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Base, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1
-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C
6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulf
Inyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6A
Lucylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkylamino group,
One or different di C1-C6Alkylamino group or C
1-C6One or more positions selected from alkoxycarbonyl groups
Substituted phenyl group having a substituent, phenyl C1-CFourAlkyl
Groups, which may be the same or different, a halogen atom, cyano
Group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Base, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C
1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-
C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulf
Inyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6A
Lucylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkylamino group,
One or different di C1-C6Alkylamino group or C
1-C6One or more positions selected from alkoxycarbonyl groups
Substituted phenyl C having a substituent on the ring1-CFourAlkyl group, multiple
It may be a cyclic group or the same or different and may be a halogen atom.
Child, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-
C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Arco
Xyl group, C 1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylchi
O group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Al
Kirsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group,
B C 1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkyla
Mino groups, which may be the same or different, di C1-C6Alkylami
Group or C1-C6Selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted heterocyclic group having one or more substituents is shown. )
You ) Is shown. Also, R1Is A1Combined with one or two
Oxygen atom, sulfur atom or nitrogen source which may be the same or different
To form a 5- to 8-membered ring which may be interrupted by the child
it can. R2And R3May be the same or different, and hydrogen
Atom, C3-C6Cycloalkyl group or -A2-RFour(In the formula,
A2And RFourIs the same as above. ) Is shown. Also, R2Is A1
Or R11 to 2 same or different may be combined with
Even if interrupted by oxygen, sulfur or nitrogen atoms
A good 5- to 7-membered ring can be formed. X is the same or
May be different, halogen atom, cyano group, nitro group,
 C3-C6Cycloalkyl group, halo C3-C6Cycloalkyl
Base, C1-C6Alkoxycarbonyl group, phenyl group, same
Or may be different, halogen atom, cyano group, nitro
Base, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6
Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Archi
Luthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkyl
Sulfinyl group, halo C1-C6An alkylsulfinyl group,
 C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsul
Honyl group, Mono C1-C6Alkylamino group, same or different
I'm good C1-C6Alkylamino group or C1-C6Arco
Having one or more substituents selected from oxycarbonyl groups
Substituted phenyl group, heterocyclic group, same or different
, Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Archi
Lu group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, ha
B C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C
1-C6Alkylthio group, C1-C6An alkylsulfinyl group,
Halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkyls
Ruphonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C
1-C6Alkylamino group, which may be the same or different, di C 1-
C6Alkylamino group or C1-C6Alkoxycarbonyl group
A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from
Is -A3-R11(In the formula, A3 Is -O-, -S-, -SO
-, -SO2-, -C (= O)-, -C (= NOR12)
-(In the formula, R12Is a hydrogen atom, C1-C6Alkyl group, halo C
1-C6Alkyl group, C3-C6Alkenyl group, halo C3-C6Al
Kenyl group, C3-C6Alkynyl group, C3-C6Cycloalkyl
Group, phenyl C1-CFourAlkyl group or same or different
May be, halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6
Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy
Group, halo c1-C6Alkoxy group, C1-C6An alkylthio group,
Halo c1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfini
Lu group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Al
Killsulfonyl group, halo C1-C6An alkylsulfonyl group,
Mono C1-C6Alkylamino group, which may be the same or different
The C1-C6Alkylamino group or C1-C6Alkoxy carbo
An arrangement having on the ring one or more substituents selected from the group nyl.
Converted phenyl C1-CFourIndicates an alkyl group. ), C1-C6Archi
Ren group, halo C1-C6Alkylene group, C2-C6Alkenylene
Group, halo c2-C6Alkenylene group, C2-C6Alkynylene group
Or halo C3-C6An alkynylene group, (1) A3But-
O-, -S-, -SO- or -SO2-Indicates R
11Is halo c3-C6Cycloalkyl group, halo C3-C6Cycloa
Lucenyl group, phenyl group, which may be the same or different,
Rogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6An alkyl group,
Halo c1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-
C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6A
Rukiruthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C
1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkyl sulfoni
Lu group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6A
Rualkylamino group, di-C which may be the same or different1-C6Al
Kiramino group or C1-C6Select from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenyl group having one or more selected substituents, a hetero group
Cyclic groups, which may be the same or different, a halogen atom, cyano
Group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Base, C 1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C
1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-
C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulf
Inyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6A
Lucylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkylamino group,
One or different di C1-C6Alkylamino group or C
1-C6One or more positions selected from alkoxycarbonyl groups
Substituted heterocyclic group having a substituent or -AFour-R13(In the formula, AFour
Is C1-C6Alkylene group, halo C1-C6Alkylene group, C3-
C6Alkenylene group, halo C3-C6Alkenylene group, C3-C6
Alkynylene group or halo C3-C6Represents an alkynylene group,
R13Is hydrogen atom, halogen atom, C 3-C6Cycloalkyl
Group, halo c3-C6Cycloalkyl group, C1-C6Alkoxyca
Rubonyl group, phenyl group, which may be the same or different,
Rogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6An alkyl group,
Halo c1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C 1-
C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6A
Rukiruthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C
1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkyl sulfoni
Lu group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6A
Rukylamino group, which may be the same or different, di C1-C6Al
Kiramino group or C1-C6Select from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenyl group having one or more selected substituents or-
AFive-R14(In the formula, AFiveIs -O-, -S-, -SO-,-
SO2-Or-C (= O) -indicates R14Is C1-C6Al
Kill group, halo C1-C6Alkyl group, C3-C6An alkenyl group,
Halo c3-C6Alkenyl group, C3-C6Alkynyl group, halo C
3-C6Alkynyl group, C3-C6Cycloalkyl group, halo C3-
C6Cycloalkyl group, phenyl group, the same or different
Well, halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Al
Kill group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6An alkoxy group,
Halo c1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo
 C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl
Group, halo c1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Archi
Lesulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group,
No C1-C6An alkylamino group, which may be the same or different
 C1-C6Alkylamino group or C1-C6Alkoxy Carboni
Substituted phenyl having one or more substituents selected from
Group, heterocyclic group or the same or different, halo
Gen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, ha
B C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6
Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Al
Kirthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-
C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl
Group, halo c1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Al
Kiramino group, di C which may be the same or different1-C6Archi
Luamino group or C1-C6Select from alkoxycarbonyl groups
Is a substituted heterocyclic group having one or more substituents. )
Indicates (2) A3 Is -C (= O)-or -C (= NO
R12)-(Wherein R12Is the same as above. ) Indicates R
11Is a hydrogen atom, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Base, C2-C6Alkenyl group, halo C2-C6Alkenyl group, C
3-C6Cycloalkyl group, halo C3-C6Cycloalkyl group,
 C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, Mono C1-C
6Alkylamino group, which may be the same or different, di C1-C6
Alkylamino group, phenyl group, same or different
, Halogen atom, cyano group, nitro group, C 1-C6Archi
Lu group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, ha
B C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C
1-C6Alkylthio group, C1-C6An alkylsulfinyl group,
Halo c1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkyls
Ruphonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C
1-C6Alkylamino group, which may be the same or different, di C1-
C6Alkylamino group or C1-C6Alkoxycarbonyl group
Substituted phenyl having one or more substituents selected from
Groups, phenylamino groups, which may be the same or different, halo
Gen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, ha
B C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6
Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Al
Kirthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-
C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl
Group, halo c1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Al
Kiramino group, di C which may be the same or different1-C6Archi
Luamino group or C1-C6Select from alkoxycarbonyl groups
Substituted Phenylamido Having One or More Substituents on the Ring
Group, a heterocyclic group, or the same or different, halo
Gen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, ha
B C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6
Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Al
Kirthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-
C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl
Group, halo c1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Al
Killamino group, di-C which may be the same or different1-C6Archi
Luamino group or C1-C6Select from alkoxycarbonyl groups
A substituted heterocyclic group having one or more substituents,
(3) A3 Is C1-C6Alkylene group, halo C1-C6Arche
Group, C2-C6Alkenylene group, halo C2-C6Alkenylene
Base, C2-C6Alkynylene group or halo C3-C6Alkynylene
When a group is shown, R11Is a hydrogen atom, hydroxy group, halogen
Atom, C3-C6Cycloalkyl group, halo C3-C6Cycloa
Rukiru group, C1-C6Alkoxycarbonyl group, phenyl
Groups, which may be the same or different, a halogen atom, cyano
Group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Base, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C
1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-
C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulf
Inyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6A
Lucylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkylamino group,
One or different di C1-C6Alkylamino group or C
1-C6One or more positions selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenyl group having a substituent, a heterocyclic group, the same or different
Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-
C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Arcoki
Si group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio
Group, halo c1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulf
Inyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6
Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl
Group, Mono C1-C6Alkylamino group, the same or different
Good the C 1-C6Alkylamino group or C1-C6Alkoxyca
Substitutions having one or more substituents selected from the group
Heterocyclic group or -A6-R15(In the formula, A6 Is -O-, -S
-, -SO- or -SO2-Indicates R15Is C3-C6Shiku
Lower alkyl group, halo C3-C6Cycloalkyl group, phenyl
Groups, which may be the same or different, a halogen atom, cyano
Group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Base, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C
1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-
C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulf
Inyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6A
Lucylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkylamino group,
One or different di C1-C6Alkylamino group or C
1-C6One or more positions selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenyl group having a substituent, a heterocyclic group, the same or different
Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-
C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Arcoki
Si group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio
Group, halo c1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulf
Inyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6
Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl
Group, Mono C1-C6Alkylamino group, the same or different
Good the C1-C6Alkylamino group or C1-C6Alkoxyca
Substitutions having one or more substituents selected from the group
Heterocyclic group or -A7-R16(In the formula, A7 Is C 1-C6Arche
Group, halo C1-C6Alkylene group, C2-C6Alkenylene
Group, halo c2-C6Alkenylene group, C2-C6Alkynylene group
Or halo C3-C6Represents an alkynylene group, R16Is hydrogen
Child, halogen atom, C3-C6Cycloalkyl group, halo C3-
C6Cycloalkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6
Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Al
Kirthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-
C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl
Group, halo c1-C6Alkylsulfonyl group, phenyl group,
One or different, halogen atom, cyano group, nit
B, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-
C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Al
Kirthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C 1-C6Archi
Rusulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl
Base, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkyl
Sulfonyl group, mono C1-C6Alkylamino group, same or
It may be different C1-C6Alkylamino group or C1-C6A
One or more substituents selected from lucoxycarbonyl groups
Having a substituted phenyl group, a phenoxy group, the same or different
May be, halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6
Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy
Group, halo c1-C6Alkoxy group, C1-C6An alkylthio group,
Halo c1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfini
Lu group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Al
Killsulfonyl group, halo C1-C6An alkylsulfonyl group,
Mono C1-C6Alkylamino group, which may be the same or different
The C1-C6Alkylamino group or C1-C6Alkoxy carbo
Substituted Fe having one or more substituents selected from the group
A nonoxy group, a phenylthio group, which may be the same or different,
Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl
Group, halo c1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo
C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C
6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, ha
B C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsul
Honyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-
C6Alkylamino group, which may be the same or different, di C 1-C6
Alkylamino group or C1-C6Is it an alkoxycarbonyl group?
Substituted phenylthio having one or more substituents selected from
Groups, heterocyclic groups or the same or different, halogen
Atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo
 C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6A
Lucoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Archi
Ruthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6
Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl
Group, halo c1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Al
Kiramino group, di C which may be the same or different1-C6Archi
Luamino group or C1-C6Select from alkoxycarbonyl groups
Is a heterocyclic group having one or more substituents. )
You ) Is shown and l shows the integer of 0-4. Also, X is
A fused ring together with adjacent carbon atoms on the nyl ring
Can be formed and the fused rings can be the same or different.
, Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Archi
Lu group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, ha
B C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1
-C6Alkylthio group, C1-C6An alkylsulfinyl group,
Halo c1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkyls
Ruphonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C
1-C6Alkylamino group, which may be the same or different, di C1-
C6Alkylamino group or C1-C6Alkoxycarbonyl group
It can also have one or more substituents selected from
Y may be the same or different, and a halogen atom, cyano
Group, nitro group, halo C3-C6A cycloalkyl group, the same or
May be different C1-C6Alkylsilyl group, phenyl
Groups, which may be the same or different, a halogen atom, cyano
Group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Base, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C
1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-
C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulf
Inyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6A
Lucylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkylamino group,
One or different di C1-C6Alkylamino group or C
1-C6One or more positions selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenyl group having a substituent, a heterocyclic group, the same or different
Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-
C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Arcoki
Si group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio
Group, halo c1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulf
Inyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6
Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl
Group, Mono C1-C6Alkylamino group, the same or different
Good the C1-C6Alkylamino group or C1-C6Alkoxyca
Substitutions having one or more substituents selected from the group
Heterocyclic group or -A3-R11(In the formula, A3 And R11Is above
the same. ) Is shown and m shows the integer of 0-5. Also, Y is
Fused ring with adjacent carbon atoms on the phenyl ring
And the fused rings may be the same or different.
Well, halogen atom, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6A
Rukiru group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy
Base, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio
Base, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Archi
Rusulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo
C1-C6Alkylsulfonyl group, phenyl group, same or different
Can be halogen atom, cyano group, nitro group, C
1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Arco
Xy, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio
Group, halo c1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulf
Inyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6
Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl
Group, Mono C 1-C6Alkylamino group, the same or different
Good the C1-C6Alkylamino group or C1-C6Alkoxyca
Substitutions having one or more substituents selected from the group
Phenyl group, heterocyclic group or same or different
, Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Archi
Lu group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, ha
B C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C
1-C6Alkylthio group, C 1-C6An alkylsulfinyl group,
Halo c1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkyls
Ruphonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C
1-C6Alkylamino group, which may be the same or different, di C1-
C6Alkylamino group or C1-C6Alkoxycarbonyl group
A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from
It can also have one or more substituents selected from n
Represents an integer of 0 to 2. However, it is represented by the general formula (I).
The phthalamide derivative is N2-(1,1-dimethyl-2-me
Tylthioethyl) -3-iodo-N1-{2-methyl-
4- [1,2,2,2-tetrafluoro-1- (trif
Luoromethyl) ethyl] phenyl} phthalamide, N2
-(1,1-dimethyl-2-methylsulfonylethyl)
-3-Iodo-N1-{2-methyl-4- [1,2,
2,2-tetrafluoro-1- (trifluoromethyl)
Ethyl] phenyl} phthalamide or N2-(1,1-
Dimethyl-2-methylsulfinylethyl) -3-io
DO-N1-{2-methyl-4- [1,2,2,2-teto
Rafluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] fe
Nil} phthalamide is excluded. }
Contains a taramide derivative or its salt as an active ingredient
An agricultural and horticultural insecticide characterized by the following.
【請求項5】 A1 が C1-C8アルキレン基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、ハロ C1-C6アルキル基、
C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6
アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6
ルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルホニル基、 C1-C6アルキルチオ C1-C6アルキル
基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロ
ゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、
C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6
アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6
ルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アル
キルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有す
る置換フェニル基から選択される1以上の置換基を有す
る置換 C1-C8アルキレン基、 C3-C8アルケニレン基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ハロ C1-C6アル
キル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基又は C 1-C6アルキルチオ C
1-C6アルキル基から選択される1以上の置換基を有する
置換C3-C8アルケニレン基、C3-C8 アルキニレン基又は
同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、ハロC1-C
6 アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルキルチオ
C1-C6アルキル基から選択される1以上の置換基を有す
る置換 C3-C8アルキニレン基を示し、前記 C1-C8アルキ
レン基、置換 C1-C8アルキレン基、 C3-C8アルケニレン
基、置換C3-C8アルケニレン基、C3-C8 アルキニレン基
又は置換 C3-C8アルキニレン基中の任意の飽和炭素原子
は C2-C5アルキレン基で置換されて C3-C6シクロアルカ
ン環を示すこともでき、前記 C1-C8アルキレン基、置換
C1-C8アルキレン基、 C3-C8アルケニレン基、置換 C3-
C8アルケニレン基中の任意の2個の炭素原子はアルキレ
ン基又はアルケニレン基と一緒になって C3-C6シクロア
ルカン環又は C3-C6シクロアルケン環を示すこともでき
る。R1 は水素原子、メルカプト基、 C1-C6アルキルチ
オ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C3-C6シクロアルキ
ル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6
アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C 1-C6アルキ
ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C 1-C6アルキルスル
ホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異な
っても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコ
キシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有す
る置換フェニル基、フェニルチオ基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6
ルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、
モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良い
ジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボ
ニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェ
ニルチオ基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハ
ロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6
アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アル
キルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-
C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アル
キルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキ
ルアミノ基又は C 1-C6アルコキシカルボニル基から選択
される1以上の置換基を有する置換複素環基又は−A2-
4 (式中、A2 は−C(=O)−、−C(=S)−、
−C(=NR5 )−(式中、R5 は水素原子、 C1-C6
ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、モノ C1-C6アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミ
ノ基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基又は
同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6
アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基を
有する置換フェニル基を示す。)、 C1-C8アルキレン
基、ハロ C1-C8アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基、
ハロ C3-C6アルケニレン基、 C3-C6アルキニレン基又は
ハロ C3-C6アルキニレン基を示し、(1)A2 が−C
(=O)−、−C(=S)−又は−C(=NR5 )−
(式中、R5 は前記に同じ。)を示す場合、R4 は水素
原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C 1-C6アルキル基、 C3-
C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フ
ェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アル
キル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される1以上の
置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C
1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコ
キシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C 1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6
アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニ
ル基から選択される1以上の置換基を有する置換複素環
基又は−Z1-R6 (式中、Z1 は−O−、−S−又は−
N(R7 )−(式中、R7 は水素原子、 C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アルキル
カルボニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基を示
す。)を示し、R6 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハ
ロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6
アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロC3-C6アルキ
ニル基、 C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6
アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
C1-C6 アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルス
ルホニル基から選択される1以上の置換基を有する置換
フェニル基、フェニル C 1-C4アルキル基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-
C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニ
ル基から選択される1以上の置換基を環上に有する置換
フェニル C1-C4アルキル基、複素環基又は同一若しくは
異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アル
コキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチ
オ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスル
フィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-
C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホ
ニル基から選択される1以上の置換基を有する置換複素
環基を示す。)を示し、(2)A2 が C1-C8アルキレン
基、ハロ C1-C8アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基、
ハロ C3-C6アルケニレン基、 C3-C6アルキニレン基又は
ハロ C3-C6アルキニレン基を示す場合、R4 は水素原
子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C 3-C6シクロ
アルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アル
コキシカルボニル基、モノ C1-C6アルキルアミノカルボ
ニル基、同一又は異なっても良いジ C 1-C6アルキルアミ
ノカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C 1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選
択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、複素
環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6
アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基を
有する置換複素環基又は−Z2-R8 (式中、Z2 は−O
−、−S− −SO− −SO2-、−N(R9 )−(式
中、R9 は水素原子、 C1-C6アルキル基、 C1-C6アルキ
ルカルボニル基、ハロ C 1-C6アルキルカルボニル基、 C
1-C6アルコキシカルボニル基、フェニルカルボニル基又
は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C 1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6
アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基を
有する置換フェニルカルボニル基を示す。)、−C(=
O)−又は−C(=NOR10−(式中、R10は水素原
子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6
アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキ
ニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキ
ル基、フェニル C1-C4アルキル基又は同一若しくは異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-
C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニ
ル基から選択される1以上の置換基を環上に有する置換
フェニル C1-C4アルキル基を示す。)を示し、R8 は水
素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C
3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6
ルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロア
ルキル基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6
ルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、
モノ C1-C6アルキルアミノカルボニル基、同一又は異な
っても良いジ C1-C6アルキルアミノカルボニル基、フェ
ニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキ
ル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、
C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C
1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
フィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-
C6アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基
を有する置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、C1-C6
ルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキ
ルスルホニル基から選択される1以上の置換基を環上に
有する置換フェニル C1-C4アルキル基、複素環基又は同
一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、
ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、
C 1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6
アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6
ルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アル
キルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有す
る置換複素環基を示す。)を示す。)を示す。又、R1
はA1 と結合して、1〜2個の同一又は異なっても良い
酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良
い5〜8員環を形成することができる。R2 及びR3
同一又は異なっても良く、水素原子、C3-C6 シクロアル
キル基又は−A2-R4 (式中、A2 及びR4 は前記に同
じ。)を示す。又、R2 はA1 又はR1 と結合して、1
〜2個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又
は窒素原子により中断されても良い5〜7員環を形成す
ることができる。Xは同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ
C1-C6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6
ルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニ
ル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアル
キル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、 C1-
C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニ
ル基を示し、lは0〜4の整数を示す。又、Xはフェニ
ル環上の隣り合った炭素原子と一緒になって縮合環を形
成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アル
キル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される1以上の
置換基を有することもできる。Yは同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C3-C6
シクロアルキル基、同一又は異なっても良いトリ C1-C6
アルキルシリル基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選
択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、複素
環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、C1-C
6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6
アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基を
有する置換複素環基又は−A3-R11(式中、A3 は−O
−、−S−、−SO−、−SO2-、−C(=O)−、−
C(=NOR12)−(式中、R12は水素原子、 C1-C6
ルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル
基、ハロC3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、 C3
-C6シクロアルキル基、フェニルC1-C4アルキル基又は同
一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、
ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、
C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6
アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C 1-C6
ルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アル
キルスルホニル基から選択される1以上の置換基を有す
るフェニル C1-C4アルキル基を示す。)、 C1-C6アルキ
レン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン
基、ハロ C2-C6アルケニレン基、 C 2-C6アルキニレン基
又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、(1)A3 が−
O−、−S−、−SO−又は−SO2 −を示す場合、R
11はフェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又は
ハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される1以上
の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アル
コキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチ
オ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C 1-C6アルキルスル
フィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-
C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホ
ニル基から選択される1以上の置換基を有する置換複素
環基又は−A4-R13(式中、A4 は C1-C6アルキレン
基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基、
ハロ C3-C6アルケニレン基、 C3-C6アルキニレン基又は
ハロ C3-C6アルキニレン基を示し、R13は水素原子、ハ
ロゲン原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シク
ロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-
C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択
される1以上の置換基を有する置換フェニル基又は−A
5-R14(式中、A5 は−O−、−S−、−SO−、−S
2 −又は−C(=O)−を示し、R14は C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハ
ロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロC3-C
6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6
シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C 1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選
択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、複素
環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6
ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される1以上の
置換基を有する置換複素環基を示す。)を示し、(2)
3 が−C(=O)−又は−C(=NOR12)(式中、
12は前記に同じ。)を示す場合、R11は水素原子、 C
1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、C2-C6アルケ
ニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C3-C6シクロアルキ
ル基、ハロC3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、モノ C 1-C6アルキルアミノ
基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又は
ハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される1以上
の置換基を有する置換フェニル基、フェニルアミノ基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6
ルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキ
ルスルホニル基から選択される1以上の置換基を環上に
有する置換フェニルアミノ基、複素環基又は同一若しく
は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6
アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルス
ルホニル基から選択される1以上の置換基を有する置換
複素環基を示し、(3)A3 が C1-C6アルキレン基、ハ
ロ C1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロ C
2-C6アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C
3-C6アルキニレン基を示す場合、R11は水素原子、ヒド
ロキシ基、ハロゲン原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハ
ロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニ
ル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロ C1
-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アル
コキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキル
チオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6
ルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又
はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される1以
上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6
アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルス
ルホニル基から選択される1以上の置換基を有する置換
複素環基又は−A6-R15(式中、A6 は−O−、−S
−、−SO−又は−SO2 −を示し、R15は C3-C6シク
ロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C 1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6
アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基を
有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アル
キル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、
ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ
C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル
基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキ
ルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基か
ら選択される1以上の置換基を有する置換複素環基又は
−A7-R16(式中、A7 は C1-C6アルキレン基、ハロ C
1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6
アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6
アルキニレン基を示し、R16は水素原子、ハロゲン原
子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキ
ル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、
C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C
1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
フィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6
アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6
ルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C 1-C6アル
キルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基
から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル
基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C
1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アル
コキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキル
チオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6
ルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又
はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される1以
上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6
アルキルスルホニル基から選択される1以上の置換基を
有する置換フェニルチオ基、複素環基又は同一若しくは
異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アル
コキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチ
オ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスル
フィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-
C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホ
ニル基から選択される1以上の置換基を有する複素環基
を示す。)を示す。)を示し、mは1〜5の整数を示
す。又、Yはフェニル環上の隣り合った炭素原子と一緒
になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C
6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択
される1以上の置換基を有することもでき、nは0〜2
の整数を示す請求項4記載のフタラミド誘導体又はその
塩類を有効成分とする農園芸用殺虫剤。
5. A1Is C1-C8Alkylene group, same or different
Halogen atom, halo C1-C6An alkyl group,
 C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6
Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6A
Rukylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfini
Ru radical, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Archi
Lesulfonyl group, C1-C6Alkylthio C1-C6Alkyl
Groups, phenyl groups or may be the same or different, halo
Gen atom, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6An alkyl group,
 C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6
Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6A
Rukylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfini
Ru radical, C1-C6Alkylsulfonyl group or halo C1-C6Al
Having one or more substituents selected from a sulfonyl group
Have one or more substituents selected from substituted phenyl groups
Substitution C1-C8Alkylene group, C3-C8Alkenylene group,
May be one or different, halogen atom, halo C1-C6Al
Kill group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy
Base, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio
Base, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Archi
Rusulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo
 C1-C6Alkylsulfonyl group or C 1-C6Alkylthio C
1-C6Having one or more substituents selected from alkyl groups
Substitution C3-C8Alkenylene group, C3-C8 Alkynylene group or
May be the same or different, halogen atom, halo C1-C
6 Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Arco
Xyl group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylchi
O group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Al
Kirsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group,
B C1-C6Alkylsulfonyl group or C1-C6Alkylthio
 C1-C6Have one or more substituents selected from alkyl groups
Substitution C3-C8An alkynylene group,1-C8Archi
Ren group, substituted C1-C8Alkylene group, C3-C8Alkenylene
Group, substituted C3-C8Alkenylene group, C3-C8 Alkynylene group
Or substitution C3-C8Any saturated carbon atom in the alkynylene group
Is C2-CFiveC substituted with an alkylene group3-C6Cycloalca
Can also be represented by the C1-C8Alkylene group, substituted
 C1-C8Alkylene group, C3-C8Alkenylene group, substituted C3-
C8Any two carbon atoms in the alkenylene group are alkyle
C together with benzene or alkenylene groups3-C6Cycloa
Lucan ring or C3-C6Can also represent a cycloalkene ring
It R1Is a hydrogen atom, mercapto group, C1-C6Alkylchi
O group, halo C1-C6Alkylthio group, C3-C6Cycloalk
Lu group, halo C3-C6Cycloalkyl group, phenyl group, same
Or may be different, halogen atom, cyano group, nitro
Base, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6
Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C 1-C6Archi
Luthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkyl
Sulfinyl group, halo C1-C6An alkylsulfinyl group,
 C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C 1-C6Alkylsul
Honyl group, Mono C1-C6Alkylamino group, same or different
I'm good C1-C6Alkylamino group or C1-C6Arco
Having one or more substituents selected from oxycarbonyl groups
Substituted phenyl group, phenylthio group, the same or different
Also good, halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6A
Rukiru group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy
Group, halo c1-C6Alkoxy group, C1-C6An alkylthio group,
Halo c1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfini
Lu group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Al
Killsulfonyl group, halo C1-C6An alkylsulfonyl group,
Mono C1-C6Alkylamino group, which may be the same or different
The C1-C6Alkylamino group or C1-C6Alkoxy carbo
Substituted Fe having one or more substituents selected from the group
Nylthio group, heterocyclic group, which may be the same or different, halo
Gen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, ha
B C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6
Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Al
Kirthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-
C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl
Group, halo c1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Al
Kiramino group, di C which may be the same or different1-C6Archi
Luamino group or C 1-C6Select from alkoxycarbonyl groups
Substituted heterocyclic group having one or more substituents or -A2-
RFour(In the formula, A2 Is -C (= O)-, -C (= S)-,
-C (= NRFive)-(Wherein RFiveIs a hydrogen atom, C1-C6A
Rukiru group, C1-C6Alkoxy group, Mono C1-C6Alkyla
Mino groups, which may be the same or different, di C1-C6Alkylami
Noki, C1-C6Alkoxycarbonyl group, phenyl group or
May be the same or different, halogen atom, cyano
Group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Base, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C
1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-
C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulf
Inyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group or halo C1-C6
One or more substituents selected from alkylsulfonyl groups
The substituted phenyl group is shown. ), C1-C8Alkylene
Group, halo c1-C8Alkylene group, C3-C6Alkenylene group,
Halo c3-C6Alkenylene group, C3-C6Alkynylene group or
Halo c3-C6An alkynylene group, (1) A2 Is -C
(= O)-, -C (= S)-or -C (= NRFive) −
(In the formula, RFiveIs the same as above. ) Indicates RFourIs hydrogen
Atom, C1-C6Alkyl group, halo C 1-C6Alkyl group, C3-
C6Cycloalkyl group, halo C3-C6Cycloalkyl group,
Phenyl group, which may be the same or different, a halogen atom,
Ano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Al
Kill group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy
Base, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio
Base, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Archi
Rusulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group or ha
B C1-C6One or more selected from alkylsulfonyl groups
A substituted phenyl group having a substituent, a heterocyclic group, the same or different
Can be halogen atom, cyano group, nitro group, C
1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Arco
Xy, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio
Group, halo c1-C6Alkylthio group, C 1-C6Alkylsulf
Inyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6 
Alkylsulfonyl group or halo C1-C6Alkyl sulfoni
Substituted heterocycle having one or more substituents selected from the group
Group or -Z1-R6(In the formula, Z1 Is -O-, -S- or-
N (R7)-(Wherein R7Is a hydrogen atom, C1-C6Alkyl
Base, C1-C6Alkylcarbonyl group, halo C1-C6Alkyl
Carbonyl group or C1-C6Indicates an alkoxycarbonyl group
You ), And R6Is a hydrogen atom, C1-C6Alkyl group, ha
B C1-C6Alkyl group, C3-C6Alkenyl group, halo C3-C6
Alkenyl group, C3-C6Alkynyl group, halo C3-C6Archi
Nyl group, C3-C6Cycloalkyl group, phenyl group, same or
May be different, halogen atom, cyano group, nitro
Base, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6
Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Archi
Luthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkyl
Sulfinyl group, halo C1-C6An alkylsulfinyl group,
C1-C6 Alkylsulfonyl group or halo C1-C6Alkyls
Substitution with one or more substituents selected from the group
Phenyl group, Phenyl C 1-CFourAlkyl group, same or different
Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-
C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Arcoki
Si group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio
Group, halo c1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulf
Inyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6
Alkylsulfonyl group or halo C1-C6Alkyl sulfoni
Substituted with one or more substituents selected from
Phenyl C1-CFourAlkyl group, heterocyclic group or the same or
May be different, halogen atom, cyano group, nitro group,
 C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Al
Coxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylchi
O group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsul
Finyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-
C6Alkylsulfonyl group or halo C1-C6Alkyl sulfo
Substituted heterocycle having one or more substituents selected from nyl group
Indicates a ring group. ), And (2) A2 Is C1-C8Alkylene
Group, halo c1-C8Alkylene group, C3-C6Alkenylene group,
Halo c3-C6Alkenylene group, C3-C6Alkynylene group or
Halo c3-C6When an alkynylene group is shown, RFourIs hydrogen
Child, halogen atom, cyano group, nitro group, C 3-C6Cyclo
Alkyl group, halo C3-C6Cycloalkyl group, C1-C6Al
Coxycarbonyl group, mono C1-C6Alkylaminocarbo
Nyl group, which may be the same or different, di C 1-C6Alkylami
Nocarbonyl group, phenyl group, the same or different
, Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Archi
Lu group, halo C1-C6Alkyl group, C 1-C6Alkoxy group, ha
B C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C
1-C6Alkylthio group, C1-C6An alkylsulfinyl group,
Halo c1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkyls
Rufonyl group or halo C1-C6Select from alkylsulfonyl group
A substituted phenyl group having one or more selected substituents, a hetero group
Cyclic groups, which may be the same or different, a halogen atom, cyano
Group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Base, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C
1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-
C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulf
Inyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group or halo C1-C6
One or more substituents selected from alkylsulfonyl groups
A substituted heterocyclic group having -Z2-R8(In the formula, Z2 Is -O
-, -S- -SO- -SO2-, -N (R9)-(Expression
Medium, R9Is a hydrogen atom, C1-C6Alkyl group, C1-C6Archi
Lucarbonyl group, halo C 1-C6Alkylcarbonyl group, C
1-C6Alkoxycarbonyl group, phenylcarbonyl group or
May be the same or different, and may be a halogen atom, cyano
Group, nitro group, C 1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Base, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C
1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-
C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulf
Inyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group or halo C1-C6
One or more substituents selected from alkylsulfonyl groups
The substituted phenylcarbonyl group is shown. ), -C (=
O)-or -C (= NORTen-(In the formula, RTenIs hydrogen
Child, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C3-C6
Alkenyl group, halo C3-C6Alkenyl group, C3-C6Archi
Nyl group, halo C3-C6Alkynyl group, C3-C6Cycloalk
Group, phenyl C1-CFourAlkyl group or same or different
Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-
C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Arcoki
Si group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio
Group, halo c1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulf
Inyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6
Alkylsulfonyl group or halo C1-C6Alkyl sulfoni
Substituted with one or more substituents selected from
Phenyl C1-CFourIndicates an alkyl group. ), And R8Is water
Elementary atom, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C
3-C6Alkenyl group, halo C3-C6Alkenyl group, C3-C6A
Lucinyl group, halo C3-C6Alkynyl group, C3-C6Cycloa
Rukiru group, C1-C6Alkylcarbonyl group, halo C1-C6A
Rukylcarbonyl group, C1-C6An alkoxycarbonyl group,
Mono C1-C6Alkylaminocarbonyl group, same or different
I'm good C1-C6Alkylaminocarbonyl group,
Nyl group, which may be the same or different, may be a halogen atom or a sialic group.
No group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Archi
Ru radical, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6An alkoxy group,
 C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C
1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsul
Finyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group or halo C1-
C6One or more substituents selected from alkylsulfonyl groups
A substituted phenyl group having phenyl C1-CFourAn alkyl group,
They may be the same or different and may be a halogen atom, a cyano group, or
Toro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C
1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6A
Rukiruthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Al
Kirsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl
Base, C1-C6Alkylsulfonyl group or halo C1-C6Archi
On the ring one or more substituents selected from
Substituted phenyl C having1-CFourAlkyl group, heterocyclic group or the same
One or different, a halogen atom, a cyano group,
Nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6An alkyl group,
 C 1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6
Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6A
Rukylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfini
Ru radical, C1-C6Alkylsulfonyl group or halo C1-C6Al
Having one or more substituents selected from a sulfonyl group
Represents a substituted heterocyclic group. ) Is shown. ) Is shown. Also, R1
Is A11 or 2 may be the same or different by combining with
It may be interrupted by oxygen, sulfur or nitrogen atoms.
A 5- to 8-membered ring can be formed. R2And R3Is
May be the same or different, hydrogen atom, C3-C6 Cycloal
Kill group or -A2-RFour(In the formula, A2And RFourIs the same as above
Same. ) Is shown. Also, R2Is A1Or R1Combined with 1
Up to two identical or different oxygen atoms, sulfur atoms or
Form a 5-7 membered ring which may be interrupted by a nitrogen atom
You can X may be the same or different, and
Atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo
 C1-C6Alkyl group, C2-C6Alkenyl group, halo C2-C6A
Lucenyl group, C2-C6Alkynyl group, halo C2-C6Alkini
Ru radical, C3-C6Cycloalkyl group, halo C3-C6Cycloal
Kill group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy
Base, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio
Base, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Archi
Rusulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, C1-
C6Alkylsulfonyl group or C1-C6Alkoxy Carboni
Group, and l represents an integer of 0 to 4. Also, X is pheny
Form a fused ring with adjacent carbon atoms on the ring.
The condensed rings may be the same or different.
Black, halogen atom, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Al
Kill group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy
Base, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio
Base, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Archi
Rusulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group or ha
B C1-C6One or more selected from alkylsulfonyl groups
It can also have a substituent. Y may be the same or different
Well, halogen atom, cyano group, nitro group, halo C3-C6
A cycloalkyl group, which may be the same or different, tri C1-C6
Alkylsilyl group, phenyl group, same or different
, Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Archi
Lu group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, ha
B C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C
1-C6Alkylthio group, C1-C6An alkylsulfinyl group,
Halo c1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkyls
Rufonyl group or halo C1-C6Select from alkylsulfonyl group
A substituted phenyl group having one or more selected substituents, a hetero group
Cyclic groups, which may be the same or different, a halogen atom, cyano
Group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Base, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C
1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C
6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulf
Inyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group or halo C1-C6
One or more substituents selected from alkylsulfonyl groups
A substituted heterocyclic group having -A3-R11(In the formula, A3 Is -O
-, -S-, -SO-, -SO2-, -C (= O)-,-
C (= NOR12)-(Wherein R12Is a hydrogen atom, C1-C6A
Rukiru group, halo C1-C6Alkyl group, C3-C6Alkenyl
Group, halo c3-C6Alkenyl group, C3-C6Alkynyl group, C3
-C6Cycloalkyl group, phenyl C1-CFourAlkyl group or the same
One or different, a halogen atom, a cyano group,
Nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6An alkyl group,
 C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6
Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C 1-C6A
Rukylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfini
Ru radical, C1-C6Alkylsulfonyl group or halo C1-C6Al
Having one or more substituents selected from a sulfonyl group
Phenyl C1-CFourIndicates an alkyl group. ), C1-C6Archi
Ren group, halo C1-C6Alkylene group, C2-C6Alkenylene
Group, halo c2-C6Alkenylene group, C 2-C6Alkynylene group
Or halo C3-C6An alkynylene group, (1) A3But-
O-, -S-, -SO- or -SO2-Indicates R
11Is a phenyl group, which may be the same or different and may be a halogen source.
Child, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-
C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Arco
Xyl group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylchi
O group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Al
Kirsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group or
Halo c1-C6One or more selected from alkylsulfonyl groups
A substituted phenyl group having a substituent of, a heterocyclic group, the same or
May be different, halogen atom, cyano group, nitro group,
 C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Al
Coxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylchi
O group, halo C1-C6Alkylthio group, C 1-C6Alkylsul
Finyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-
C6Alkylsulfonyl group or halo C1-C6Alkyl sulfo
Substituted heterocycle having one or more substituents selected from nyl group
Ring group or -AFour-R13(In the formula, AFourIs C1-C6Alkylene
Group, halo c1-C6Alkylene group, C3-C6Alkenylene group,
Halo c3-C6Alkenylene group, C3-C6Alkynylene group or
Halo c3-C6Represents an alkynylene group, R13Is a hydrogen atom,
Rogen atom, C3-C6Cycloalkyl group, halo C3-C6Shiku
Alkyl group, phenyl group, may be the same or different,
Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl
Group, halo c1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo
 C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-
C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, ha
B C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsul
Honyl group or halo C1-C6Select from alkylsulfonyl groups
Substituted phenyl group having one or more substituents or -A
Five-R14(In the formula, AFiveIs -O-, -S-, -SO-, -S
O 2-Or-C (= O) -indicates R14Is C1-C6Archi
Lu group, halo C1-C6Alkyl group, C3-C6Alkenyl group, ha
B C3-C6Alkenyl group, C3-C6Alkynyl group, halo C3-C
6Alkynyl group, C3-C6Cycloalkyl group, halo C3-C6
Cycloalkyl group, phenyl group, same or different
, Halogen atom, cyano group, nitro group, C 1-C6Archi
Lu group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, ha
B C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C
1-C6Alkylthio group, C1-C6An alkylsulfinyl group,
Halo c1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkyls
Rufonyl group or halo C1-C6Select from alkylsulfonyl group
A substituted phenyl group having one or more selected substituents, a hetero group
Cyclic groups or the same or different, a halogen atom,
Cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6A
Rukiru group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy
Base, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio
Base, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Archi
Rusulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group or ha
B C1-C6One or more selected from alkylsulfonyl groups
A substituted heterocyclic group having a substituent is shown. ), And (2)
A3 Is -C (= O)-or -C (= NOR12) (Where
R12Is the same as above. ) Indicates R11Is a hydrogen atom, C
1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C2-C6Arche
Nyl group, halo C2-C6Alkenyl group, C3-C6Cycloalk
Lu group, halo C3-C6Cycloalkyl group, C1-C6Alkoxy
Base, C1-C6Alkylthio group, Mono C 1-C6Alkylamino
Groups, which may be the same or different, di C1-C6Alkylamino
Groups, phenyl groups, which may be the same or different, may be halogenated
Child, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-
C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Arco
Xyl group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylchi
O group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Al
Kirsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group or
Halo c1-C6One or more selected from alkylsulfonyl groups
A substituted phenyl group having a substituent of, a phenylamino group,
They may be the same or different and may be a halogen atom, a cyano group, or
Toro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C
1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6A
Rukiruthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Al
Kirsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl
Base, C1-C6Alkylsulfonyl group or halo C1-C6Archi
On the ring one or more substituents selected from
Having a substituted phenylamino group, a heterocyclic group or the same or younger
May be different, halogen atom, cyano group, nitro
Base, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6
Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Archi
Luthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkyl
Sulfinyl group, halo C1-C6An alkylsulfinyl group,
 C1-C6Alkylsulfonyl group or halo C1-C6Alkyls
Substitution with one or more substituents selected from the group
Represents a heterocyclic group, (3) A3 Is C1-C6Alkylene group, ha
B C1-C6Alkylene group, C2-C6Alkenylene group, halo C
2-C6Alkenylene group, C2-C6Alkynylene group or halo C
3-C6When an alkynylene group is shown, R11Is a hydrogen atom, hydr
Roxy group, halogen atom, C3-C6Cycloalkyl group, ha
B C3-C6Cycloalkyl group, C1-C6Alkoxy Carboni
Group, phenyl group, same or different, halogen
Atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1
-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Al
Coxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkyl
Thio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6A
Rukylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group
Is halo c1-C61 or more selected from alkylsulfonyl groups
A substituted phenyl group having the above substituent, a heterocyclic group, the same or
May be different, halogen atom, cyano group, nitro
Base, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6
Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Archi
Luthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkyl
Sulfinyl group, halo C1-C6An alkylsulfinyl group,
 C1-C6Alkylsulfonyl group or halo C1-C6Alkyls
Substitution with one or more substituents selected from the group
Heterocyclic group or -A6-R15(In the formula, A6 Is -O-, -S
-, -SO- or -SO2-Indicates R15Is C3-C6Shiku
Lower alkyl group, halo C3-C6Cycloalkyl group, phenyl
Groups, which may be the same or different, a halogen atom, cyano
Group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Base, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C
1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-
C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulf
Inyl group, C 1-C6Alkylsulfonyl group or halo C1-C6
One or more substituents selected from alkylsulfonyl groups
Having a substituted phenyl group, a heterocyclic group, the same or different
Well, halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Al
Kill group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6An alkoxy group,
Halo c1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo
C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl
Group, halo c1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Archi
Sulfonyl group or halo C1-C6Alkylsulfonyl group
A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from
-A7-R16(In the formula, A7 Is C1-C6Alkylene group, halo C
1-C6Alkylene group, C2-C6Alkenylene group, halo C2-C6
Alkenylene group, C2-C6Alkynylene group or halo C3-C6
Represents an alkynylene group, R16Is hydrogen atom, halogen atom
Child, C3-C6Cycloalkyl group, halo C3-C6Cycloalk
Ru radical, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6An alkoxy group,
 C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C
1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsul
Finyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6
Alkylsulfonyl group, phenyl group, the same or different
Also good, halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6A
Rukiru group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy
Group, halo c1-C6Alkoxy group, C1-C6An alkylthio group,
Halo c1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfini
Lu group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C 1-C6Al
Killsulfonyl group or halo C1-C6Alkylsulfonyl group
Substituted phenyl having one or more substituents selected from
Groups, phenoxy groups, which may be the same or different, halogen
Atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C
1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Al
Coxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkyl
Thio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6A
Rukylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group
Is halo c1-C61 or more selected from alkylsulfonyl groups
Substituted phenoxy group having the above substituent, phenylthio
Groups, which may be the same or different, a halogen atom, cyano
Group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Base, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C
1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-
C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulf
Inyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group or halo C1-C6
One or more substituents selected from alkylsulfonyl groups
Having a substituted phenylthio group, a heterocyclic group or the same or
May be different, halogen atom, cyano group, nitro group,
 C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Al
Coxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylchi
O group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsul
Finyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-
C6Alkylsulfonyl group or halo C1-C6Alkyl sulfo
Heterocyclic group having one or more substituents selected from nyl group
Indicates. ) Is shown. ), M is an integer of 1 to 5
You Also, Y is the same as the adjacent carbon atom on the phenyl ring.
To form a condensed ring, and the condensed rings are the same.
Or may be different, halogen atom, C1-C6Alkyl
Group, halo c1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo
 C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C
6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, ha
B C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsul
Honyl group or halo C1-C6Select from alkylsulfonyl groups
Can have one or more substituents, and n is 0 to 2
The phthalamide derivative or its derivative according to claim 4, which represents an integer of
An agricultural and horticultural insecticide containing salt as an active ingredient.
【請求項6】 A1 が C1-C8アルキレン基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、ハロ C1-C6アルキル基、
C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6
アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6
ルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルホニル基又は C1-C6アルキルチオ C1-C6アルキル
基から選択される1以上の置換基を有する置換 C1-C8
ルキレン基を示し、前記 C1-C8アルキレン基又は置換 C
1-C8アルキレン基中の任意の飽和炭素原子は C2-C5アル
キレン基で置換されて C3-C6シクロアルカン環を示すこ
ともでき、前記 C1-C8アルキレン基又は C1-C8アルキレ
ン基中の任意の2個の炭素原子はアルキレン基と一緒に
なって C3-C6シクロアルカン環を示すこともできる。R
1 は水素原子、メルカプト基、 C1-C6アルキル基、ハロ
C1-C6アルキル基、C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6
ルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニ
ル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアル
キル基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルコキシ C1-C6アルキル基、 C1-C6アル
キルチオ C1-C6アルキル基、モノ C1-C6アルキルアミノ
C1-C6アルキル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6
ルキルアミノ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルキルカルボ
ニル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アル
キルチオカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル
基、モノ C1-C6アルキルアミノカルボニル基、同一又は
異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノカルボニル基、
モノ C1-C6アルキルアミノチオカルボニル基、同一又は
異なっても良いジ C 1-C6アルキルアミノチオカルボニル
基、 C1-C6アルキルカルボニル C1-C6アルキル基、 C1-
C6アルコキシイミノ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
シカルボニルC1-C6アルキル基、モノ C1-C6アルキルア
ミノカルボニル C1-C6アルキル基、同一又は異なっても
良いジ C1-C6アルキルアミノカルボニル C1-C6アルキル
基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミ
ノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される
1以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル C1-
C6アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミ
ノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される
1以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C6アル
キル基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C
1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-
C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される1以上の置換基を有する置換フェニルカ
ルボニル基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C
1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-
C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される1以上の置換基を有する置換フェニルチ
オ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハ
ロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6
アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アル
キルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-
C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アル
キルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキ
ルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択
される1以上の置換基を有する置換複素環基を示す。
又、R1 はA1 と結合して、1〜2個の同一又は異なっ
ても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断さ
れても良い5〜8員環を形成することができる。R2
びR3 は同一又は異なっても良く、水素原子又は C1-C6
アルキル基を示す。又、R2 はA1 又はR1 と結合し
て、1〜2個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄
原子又は窒素原子により中断されても良い5〜7員環を
形成することができる。Xは同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケ
ニル基、C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル
基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキ
ル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、
C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C
1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスル
フィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-
C6アルキルスルホニル基を示し、lは0〜4の整数を示
す。又、Xはフェニル環上の隣り合った炭素原子と一緒
になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C
6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択
される1以上の置換基を有することもできる。Yは同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、ヒドロキシハロ C1-C6アル
キル基、 C1-C6アルコキシハロ C1-C6アルキル基、 C1-
C6アルキルチオハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニ
ル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、
ハロ C3-C6アルキニル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C
1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルコキシハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオハロ C1-C6アルコキシ基、
ハロ C1-C6アルコキシハロC1-C6アルコキシ基、ハロ C3
-C6アルケニルオキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ
C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルコキシハロ C1-C
6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルケニルチオ基、 C1-C
6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基、 C1-
C6アルコキシカルボニル基、 C3-C6シクロアルキル基、
ハロ C 3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロ
C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6
ルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基又はハロ
C1-C6アルキルスルホニル基から選択される1以上の置
換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハ
ロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6
アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アル
キルチオ基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基又はハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される1以上の
置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C 1-C
6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基
又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される1
以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、ピリジルオ
キシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-
C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルス
ルフィニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から
選択される1以上の置換基を有する置換ピリジルオキシ
基、ピリジルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6
ルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6
アルキルスルフィニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホ
ニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ピリ
ジルチオ基を示し、mは1〜5の整数を示す。又、Yは
フェニル環上の隣り合った炭素原子と一緒になって縮合
環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6
アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキ
シ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される1以上の
置換基を有することもでき、nは0〜2の整数を示す請
求項5記載のフタラミド誘導体又はその塩類を有効成分
とするの農園芸用殺虫剤。
6. A1Is C1-C8Alkylene group, same or different
Halogen atom, halo C1-C6An alkyl group,
 C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6
Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6A
Rukylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfini
Ru radical, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Archi
Lesulfonyl group or C1-C6Alkylthio C1-C6Alkyl
Substituted C having one or more substituents selected from the group1-C8A
Represents a alkylene group, and1-C8Alkylene group or substituted C
1-C8Any saturated carbon atom in the alkylene group is C2-CFiveAl
C substituted with a xylene group3-C6Indicates a cycloalkane ring
You can also do the above C1-C8Alkylene group or C1-C8Arche
Any two carbon atoms in the phenyl group together with the alkylene group
Become C3-C6It can also represent a cycloalkane ring. R
1Is a hydrogen atom, mercapto group, C1-C6Alkyl group, halo
 C1-C6Alkyl group, C3-C6Alkenyl group, halo C3-C6A
Lucenyl group, C3-C6Alkynyl group, halo C3-C6Alkini
Ru radical, C3-C6Cycloalkyl group, halo C3-C6Cycloal
Kill group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylchi
O group, C1-C6Alkoxy C1-C6Alkyl group, C1-C6Al
Kircio C1-C6Alkyl group, Mono C1-C6Alkylamino
 C1-C6Alkyl groups, which may be the same or different, di C1-C6A
Rukiruamino C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkyl carbo
Nyl group, halo C1-C6Alkylcarbonyl group, C1-C6Al
Kirthiocarbonyl group, C1-C6Alkoxy carbonyl
Group, Mono C1-C6Alkylaminocarbonyl group, the same or
It may be different C1-C6An alkylaminocarbonyl group,
Mono C1-C6Alkylaminothiocarbonyl group, the same or
It may be different C 1-C6Alkylaminothiocarbonyl
Base, C1-C6Alkylcarbonyl C1-C6Alkyl group, C1-
C6Alkoxyimino C1-C6Alkyl group, C1-C6Arcoki
Sicarbonyl C1-C6Alkyl group, Mono C1-C6Alkyla
Minocarbonyl C1-C6Alkyl groups, whether identical or different
Good the C1-C6Alkylaminocarbonyl C1-C6Alkyl
Groups, phenyl groups, which may be the same or different, may be halogenated
Child, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-
C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Arco
Xyl group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylchi
O group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Al
Kirsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group,
B C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkyla
Mino groups, which may be the same or different, di C1-C6Alkylami
Group or C1-C6Selected from alkoxycarbonyl groups
Substituted phenyl group having one or more substituents, phenyl C1-
C6Alkyl groups, which may be the same or different, may be halogenated
Child, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-
C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Arco
Xyl group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylchi
O group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Al
Kirsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group,
B C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkyla
Mino groups, which may be the same or different, di C1-C6Alkylami
Group or C1-C6Selected from alkoxycarbonyl groups
Substituted Phenyl C Having One or More Substituents on the Ring1-C6Al
Kill group, phenylcarbonyl group, same or different
, Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Archi
Lu group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, ha
B C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C
1-C6Alkylthio group, C1-C6An alkylsulfinyl group,
Halo c1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkyls
Ruphonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C
1-C6Alkylamino group, which may be the same or different, di C1-
C6Alkylamino group or C1-C6Alkoxycarbonyl group
Substituted phenyl group having one or more substituents selected from
Rubonyl group, phenylthio group, same or different
, Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Archi
Lu group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, ha
B C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C
1-C6Alkylthio group, C1-C6An alkylsulfinyl group,
Halo c1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkyls
Ruphonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C
1-C6Alkylamino group, which may be the same or different, di C1-
C6Alkylamino group or C1-C6Alkoxycarbonyl group
A substituted phenyl group having one or more substituents selected from
An o group, a heterocyclic group, or the same or different, halo
Gen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, ha
B C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6
Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Al
Kirthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-
C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl
Group, halo c1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Al
Kiramino group, di C which may be the same or different1-C6Archi
Luamino group or C1-C6Select from alkoxycarbonyl groups
Is a substituted heterocyclic group having one or more substituents.
Also, R1Is A1Combined with 1 or 2 identical or different
May be interrupted by an oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom.
It may form a 5- to 8-membered ring which may be present. R2Over
And R3May be the same or different, and may be a hydrogen atom or C1-C6
Indicates an alkyl group. Also, R2Is A1Or R1Combined with
And 1 or 2 oxygen atoms which may be the same or different, sulfur
A 5-7 membered ring which may be interrupted by atoms or nitrogen atoms
Can be formed. X may be the same or different,
Halogen atom, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-
C6Alkyl group, C2-C6Alkenyl group, halo C2-C6Arche
Nyl group, C2-C6Alkynyl group, halo C2-C6Alkynyl
Base, C3-C6Cycloalkyl group, halo C3-C6Cycloalk
Ru radical, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6An alkoxy group,
 C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C
1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsul
Finyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group or halo C1-
C6Represents an alkylsulfonyl group, and l represents an integer of 0 to 4
You Also, X is the same as the adjacent carbon atom on the phenyl ring.
To form a condensed ring, and the condensed rings are the same.
Or may be different, halogen atom, C1-C6Alkyl
Group, halo c1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo
 C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C
6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, ha
B C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsul
Honyl group or halo C1-C6Select from alkylsulfonyl groups
It may also have one or more substituents as defined. Y is the same
Or may be different, halogen atom, C1-C6Alkyl
Group, halo c1-C6Alkyl group, hydroxyhalo C1-C6Al
Kill group, C1-C6Alkoxy halo C1-C6Alkyl group, C1-
C6Alkylthiohalo C1-C6Alkyl group, C3-C6Archeni
Lu group, halo C3-C6Alkenyl group, C3-C6An alkynyl group,
Halo c3-C6Alkynyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C
1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkoxy halo C1-C6Arco
Xyl group, C1-C6Alkylthiohalo C1-C6An alkoxy group,
Halo c1-C6Alkoxy halo C1-C6Alkoxy group, halo C3
-C6Alkenyloxy group, C1-C6Alkylthio group, halo
C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkoxy halo C1-C
6Alkylthio group, halo C1-C6Alkenylthio group, C1-C
6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulf
Inyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6A
Lucylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkylamino group,
One or different di C1-C6Alkylamino group, C1-
C6Alkoxycarbonyl group, C3-C6Cycloalkyl group,
Halo c 3-C6Cycloalkyl group, phenyl group, same or different
Can be a halogen atom, C1-C6Alkyl group, halo
C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6A
Lucoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Archi
Luthio group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group or halo
 C1-C6One or more positions selected from alkylsulfonyl groups
A substituted phenyl group having a substituent, a phenoxy group, the same or
May be different, halogen atom, C1-C6Alkyl group, ha
B C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6
Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Al
Kirthio group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group or ha
B C1-C6One or more selected from alkylsulfonyl groups
A substituted phenoxy group having a substituent, a phenylthio group,
May be one or different, halogen atom, C1-C6Alkyl
Group, halo c1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo
C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C 1-C
6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group
Or halo C1-C61 selected from alkylsulfonyl groups
Substituted phenylthio group having the above substituents, pyridylo
A xy group, which may be the same or different, a halogen atom, C1-
C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Arcoki
Si group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio
Group, halo c1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkyls
Rufinyl group or halo C1-C6From an alkylsulfonyl group
Substituted Pyridyloxy Having One or More Substituents Selected
Groups, pyridylthio groups, which may be the same or different,
Atom, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C
1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6A
Rukiruthio group, halo C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6
Alkylsulfinyl group or halo C1-C6Alkyl sulfo
A substituted pyri having one or more substituents selected from the group nyl.
Represents a dilthio group, and m represents an integer of 1 to 5. Also, Y is
Fused together with adjacent carbon atoms on the phenyl ring
Can form a ring and the fused rings can be the same or different.
Also good, halogen atom, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6
Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Arcoki
Shi group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio
Base, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Archi
Rusulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group or ha
B C1-C6One or more selected from alkylsulfonyl groups
It may have a substituent, and n is an integer representing an integer of 0 to 2.
The phthalamide derivative or the salt thereof according to claim 5 is an active ingredient.
Toshino's agricultural and horticultural insecticide.
【請求項7】 有害生物から有用作物を保護するため
に、請求項4、5及び6のいずれか1項記載の農園芸用
殺虫剤の有効量を対象作物又は土壌に処理することを特
徴とする農園芸殺虫剤の使用方法。
7. The target crop or soil is treated with an effective amount of the agricultural and horticultural insecticide according to claim 4, in order to protect useful crops from pests. How to use agricultural and horticultural insecticides.
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