JP2003034673A - Substituted aromatic amide derivatives, intermediate products thereof, and agricultural insecticide as well as use thereof - Google Patents

Substituted aromatic amide derivatives, intermediate products thereof, and agricultural insecticide as well as use thereof

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JP2003034673A
JP2003034673A JP2002144977A JP2002144977A JP2003034673A JP 2003034673 A JP2003034673 A JP 2003034673A JP 2002144977 A JP2002144977 A JP 2002144977A JP 2002144977 A JP2002144977 A JP 2002144977A JP 2003034673 A JP2003034673 A JP 2003034673A
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Takashi Furuya
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Masayuki Morimoto
雅之 森本
Nobusuke Fujioka
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide substituted aromatic amide derivatives which have excellent insecticidal effect exhibiting high absorptive and transitive actions from roots with low amount of dosage, in particular by soil treatment. SOLUTION: The substituted aromatic amide derivatives represented by the formula (I) wherein, Z is a group of formula (II) or formula (III) [wherein, A is a (substituted) 1-6C alkylene, (substituted) 2-6C alkenylene, etc., R<1> is H, a halogen, CN, NO2 , a 3-6C cycloalkyl, -C(R<5> )=NOR<6> wherein, R<5> is H or a 1-6C alkyl, R<6> is H, a 1-6C alkyl, or -A<1> -R<7> (wherein, A<1> is -O-, -S- or -N(R<6> )-, R<7> is H, a 1-6C alkyl, or 3-6C alkenyl, etc.), etc.}, R<2> and R<3> are H, a 1-4C alkyl, or 1-4C alkoxyalkyl, etc., R<4> and R<f> are a F or fluoro 1-6C alkyl, etc., Q<1> -Q<9> are C or N, X is halogen or 1-6C alkyl, etc., 1 is 0-2, Y is a halogen or a 1-6C alkyl, etc., m is 0-3], and agricultural insecticides containing the derivatives as well as the use thereof are provided.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は置換芳香族アミド誘
導体、その中間体及び置換芳香族アミド誘導体を有効成
分として含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法に
関するものである。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a substituted aromatic amide derivative, an intermediate thereof, and an agricultural and horticultural insecticide containing the substituted aromatic amide derivative as an active ingredient, and a method for using the insecticide.

【０００２】[0002]

【従来技術】特開平１１−２４０８５７号公報、特開２
００１−１３１１４１号公報、２００１−６４２５８号
公報及び特開２００１−６４２６８号公報に本発明に類
似と思料される化合物が開示されているが、本発明に一
般式(I) で表される置換芳香族アミド誘導体は開示も示
唆もされていない。2. Description of the Related Art JP-A-11-240857, JP-A-2
The compounds considered to be similar to the present invention are disclosed in JP-A-2001-131141, 2001-64258 and JP-A-2001-64268, but the substituted aroma represented by the general formula (I) is included in the present invention. Group amide derivatives are neither disclosed nor suggested.

【０００３】[0003]

【発明が解決しようとする課題】農業及び園芸等の作物
生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存
の殺虫剤に対する抵抗性害虫の発生等の要因から、新規
な農園芸用殺虫剤の開発が望まれている。又、就農者の
老齢化により各種の省力的施用方法が求められるととも
に、これらの施用方法に適した性格を有する農園芸用殺
虫剤の創出が求められている。In the production of crops such as agriculture and horticulture, the damage caused by pests and the like is still large, and a new agricultural and horticultural insecticide has been proposed due to factors such as the generation of pests resistant to existing insecticides. Development is desired. In addition, various labor-saving application methods are required due to the aging of farmers, and creation of agricultural and horticultural insecticides having characteristics suitable for these application methods is also required.

【０００４】[0004]

【課題を解決するための手段】本発明者等は新規な農園
芸用殺虫剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、一般式
(IV)で表されるフルオロアルキル置換芳香族アミン誘導
体が文献未記載の新規化合物であり、該化合物は医薬、
農薬等の生理活性を有する各種誘導体を製造する上で有
用な中間体であることを見いだし、更に該化合物から誘
導される一般式(I) で表される置換芳香族アミド誘導体
が文献未記載の新規化合物であり、先行文献に記載の化
合物に比して、低薬量で優れた殺虫効果を示し、特に土
壌処理することにより、根から高い吸収移行作用を示す
優れた殺虫効果を有することを見いだし、本発明を完成
させたものである。[Means for Solving the Problems] As a result of intensive studies conducted by the present inventors to develop a new agricultural and horticultural insecticide, the general formula
The fluoroalkyl-substituted aromatic amine derivative represented by (IV) is a novel compound not described in the literature, and the compound is a drug,
It was found to be a useful intermediate in the production of various physiologically active derivatives such as pesticides, and the substituted aromatic amide derivative represented by the general formula (I) derived from the compound has not been described in the literature. A novel compound, which has an excellent insecticidal effect at a low dose as compared with the compounds described in the prior art, particularly by soil treatment, it has an excellent insecticidal effect showing a high absorption and transfer action from the roots. They have found and completed the present invention.

【０００５】即ち、本発明は一般式(I)That is, the present invention has the general formula (I)

【化９】 ｛式中、Ｚは式(II)[Chemical 9] {Where Z is the formula (II)

【化１０】 （式中、Ａ、Ｒ1及びＲ2は後記に示す。）[Chemical 10] (In the formula, A, R 1 and R 2 are shown below.)

【０００６】又は式(III)Or formula (III)

【化１１】 （式中、Ａは C1-C6アルキレン基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6
アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキ
シ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基、 C1-C6アルキルチオ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基又はフェ
ニル基から選択される１以上の置換基を有する置換 C1-
C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ
C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6ア
ルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキ
ルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6
アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、 C1-C6アルキル
チオ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基
又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する
置換 C2-C6アルケニレン基、C2-C6アルキニレン基又は
同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C 1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロ C 1-C6アルキルスルホニル
基、 C1-C6アルキルチオ C1-C6アルキル基、 C1-C6アル
コキシカルボニル基又はフェニル基から選択される１以
上の置換基を有する置換C3-C6アルキニレン基を示す。
又、C1-C6アルキレン基、置換C1-C6アルキレン基、 C3-
C6アルケニレン基、置換 C3-C6アルケニレン基、 C3-C6
アルキニレン基又は置換C3-C6アルキニレン基中の任意
の飽和炭素原子はC2-C5アルキレン基で置換されて C3-C
6シクロアルカン環を示すこともでき、C2-C6アルキレン
基、置換C2-C6アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基、
置換 C3-C6アルケニレン基中の任意の２個の炭素原子は
アルキレン基又はアルケニレン基と一緒になってC3-C6
シクロアルカン環又はC3-C6シクロアルケン環を示すこ
ともできる。[Chemical 11] (In the formula, A is C1-C6Alkylene group, whether identical or different
Well, halogen atom, cyano group, nitro group, halo C1-C6
Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Arcoki
Shi group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio
Base, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Archi
Rusulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo
 C1-C6Alkylsulfonyl group, C1-C6Alkylthio C1-
C6Alkyl group, C1-C6Alkoxycarbonyl group or
Substituted C having one or more substituents selected from the group nyl1-
C6Alkylene group, C2-C6Alkenylene group, same or different
Halogen atom, cyano group, nitro group, halo
 C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6A
Lucoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Archi
Ruthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6
Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl
Group, halo c1-C6Alkylsulfonyl group, C1-C6Alkyl
Thio C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxycarbonyl group
Or having one or more substituents selected from phenyl groups
Substitution C2-C6Alkenylene group, C2-C6Alkynylene group or
May be the same or different, halogen atom, cyano
Group, nitro group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Arcoki
Si group, halo C1-C6Alkoxy group, C 1-C6Alkylthio
Group, halo c1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulf
Inyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6
Alkylsulfonyl group, halo C 1-C6Alkylsulfonyl
Base, C1-C6Alkylthio C1-C6Alkyl group, C1-C6Al
1 or more selected from a coxycarbonyl group or a phenyl group
Substituted C with the above substituents3-C6An alkynylene group is shown.
Also, C1-C6Alkylene group, substituted C1-C6Alkylene group, C3-
C6Alkenylene group, substituted C3-C6Alkenylene group, C3-C6
Alkynylene group or substituted C3-C6Any in the alkynylene group
The saturated carbon atom of is C2-CFiveC substituted with an alkylene group3-C
6It can also represent a cycloalkane ring, C2-C6Alkylene
Group, substituted C2-C6Alkylene group, C3-C6Alkenylene group,
Substitution C3-C6Any two carbon atoms in the alkenylene group are
C together with an alkylene or alkenylene group3-C6
Cycloalkane ring or C3-C6Indicates a cycloalkene ring
I can do it.

【０００７】Ｒ1 は水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、C3-C6 シクロアルキル基、 C1-C6アルコ
キシカルボニル基、モノC1-C6 アルキルアミノカルボニ
ル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
カルボニル基、モノC1-C6 アルキルアミノスルホニル
基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノス
ルホニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルコキ
シホスホリル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アル
コキシチオホスホリル基、−Ｃ（Ｒ5 ）＝ＮＯＲ6（式
中、Ｒ5 は水素原子又は C1-C6アルキル基を示し、Ｒ6
は水素原子、 C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、
C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、フェニ
ル C1-C4アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、
ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基又は C1-C6アルキルチオ基から
選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル
C1-C4アルキル基を示す。）、フェニル基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C
1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコ
キシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6
アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニ
ル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニ
ル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又は
ハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上
の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ1 −Ｒ7 （式
中、Ａ1 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −又は
−Ｎ（Ｒ6 ）−（式中、Ｒ6 は前記に同じ。）を示し、
Ｒ7 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキ
ル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、
C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6
シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロC1-C6アルキル基、 C1-C6アルコシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C
6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロ C 1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6
アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基
を有する置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
スルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選
択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C
1-C4アルキル基、複素環基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C 1-C
6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6
アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基
を環上に有する置換複素環基、 C1-C6アルキルカルボニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコ
キシカルボニル基、モノ C1-C6アルキルアミノカルボニ
ル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
カルボニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-
C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノス
ルホニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキル
アミノスルホニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6
アルコキシホスホリル基又は同一若しくは異なっても良
いジ C1-C6アルコキシチオホスホリル基を示す。）を示
す。R1Is hydrogen atom, halogen atom, cyano
Group, nitro group, C3-C6 Cycloalkyl group, C1-C6Arco
Xycarbonyl group, mono C1-C6 Alkylaminocarboni
Groups, which may be the same or different, di C1-C6Alkylamino
Carbonyl group, Mono C1-C6 Alkylaminosulfonyl
Groups, which may be the same or different, di C1-C6Alkyl aminos
Rufonyl group, di C which may be the same or different1-C6Arcoki
Ciphosphoryl group, di C which may be the same or different1-C6Al
Coxythiophosphoryl group, -C (RFive) = NOR6(formula
Medium, RFiveIs a hydrogen atom or C1-C6Represents an alkyl group, R6
Is a hydrogen atom, C1-C6Alkyl group, C3-C6An alkenyl group,
 C3-C6Alkynyl group, C3-C6Cycloalkyl group, phenyl
Le C1-CFourAlkyl groups or may be the same or different,
Halogen atom, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Base, C1-C6Alkoxy group or C1-C6From an alkylthio group
Substituted phenyl having one or more selected substituents on the ring
 C1-CFourIndicates an alkyl group. ), Phenyl group, same or different
Can be halogen atom, cyano group, nitro group, C
1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Arco
Xy, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio
Group, halo c1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulf
Inyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6
Alkylsulfonyl group or halo C1-C6Alkyl sulfoni
Substituted phenyl having one or more substituents selected from
Group, heterocyclic group, which may be the same or different,
Child, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-
C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Arco
Xyl group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylchi
O group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Al
Kirsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group or
Halo c1-C6One or more selected from alkylsulfonyl groups
Or a substituted heterocyclic group having a substituent of1-R7(formula
Medium, A1Is -O-, -S-, -SO-, -SO2-Or
-N (R6)-(Wherein R6Is the same as above. ),
R7Is a hydrogen atom, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Archi
Ru radical, C3-C6Alkenyl group, halo C3-C6An alkenyl group,
 C3-C6Alkynyl group, halo C3-C6Alkynyl group, C3-C6
Cycloalkyl group, phenyl group, same or different
, Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Archi
Lu group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkosi group, halo
C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C
6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, ha
B C 1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsul
Honyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group or C1-C6
One or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenyl group having phenyl C1-CFourAn alkyl group,
They may be the same or different and may be a halogen atom, a cyano group, or
Toro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C
1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6A
Rukiruthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Al
Kirsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl
Base, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkyl
Sulfonyl group or C1-C6Select from alkoxycarbonyl groups
Substituted phenyl C having one or more selected substituents on the ring
1-CFourAn alkyl group, a heterocyclic group, which may be the same or different,
Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl
Group, halo c1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo
C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C 1-C
6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, ha
B C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsul
Honyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group or C1-C6
One or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted heterocyclic group having C on the ring, C1-C6Alkyl Carboni
Lu group, halo C1-C6Alkylcarbonyl group, C1-C6Arco
Xycarbonyl group, mono C1-C6Alkylaminocarboni
Groups, which may be the same or different, di C1-C6Alkylamino
Carbonyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-
C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkyl aminos
Rufonyl group, di C which may be the same or different1-C6Alkyl
Aminosulfonyl group, di C which may be the same or different1-C6
Alkoxyphosphoryl group or same or different
I C1-C6An alkoxythiophosphoryl group is shown. )
You

【０００８】Ｒ2 は水素原子、 C1-C4アルキル基、 C1-
C4アルコキシ C1-C4アルキル基又はC1-C4アルキルチオ
C1-C4アルキル基を示す。又、Ｒ2はＡ又はＲ1と結合し
て、１〜３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄
原子又は窒素原子により中断されても良い５〜７員環を
形成することができる。）を示す。R 2 is a hydrogen atom, C 1 -C 4 alkyl group, C 1-
C 4 alkoxy C 1 -C 4 alkyl group or C 1 -C 4 alkylthio
Shows the C 1 -C 4 alkyl group. R 2 can also combine with A or R 1 to form a 5 to 7 membered ring which may be interrupted by 1 to 3 identical or different oxygen, sulfur or nitrogen atoms. . ) Is shown.

【０００９】Ｒ3 は水素原子、 C1-C4アルキル基、 C1-
C4アルコキシ C1-C4アルキル基又はC1-C4アルキルチオ
C1-C4アルキル基を示す。Ｒ4 は水素原子、フッ素原子
又はフルオロ C1-C6アルキル基を示し、Ｒｆはフッ素原
子又はフルオロ C1-C6アルキル基を示す。Ｑ1 〜Ｑ9 は
同一又は異なっても良く、炭素原子又は窒素原子を示
す。R 3 is a hydrogen atom, C 1 -C 4 alkyl group, C 1-
C 4 alkoxy C 1 -C 4 alkyl group or C 1 -C 4 alkylthio
Shows the C 1 -C 4 alkyl group. R 4 represents a hydrogen atom, a fluorine atom or a fluoro C 1 -C 6 alkyl group, and Rf represents a fluorine atom or a fluoro C 1 -C 6 alkyl group. Q 1 to Q 9 may be the same or different and represent a carbon atom or a nitrogen atom.

【００１０】Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C
6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケ
ニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル
基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C
6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アル
キルスルホニル基を示す。又、芳香環上の隣接した２個
のＸは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮
合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC 1-C6アルキル
基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C
6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニ
ル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6アルキ
ルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する
こともできる。ｌは０〜２の整数を示す。X may be the same or different and may be a halogen source.
Child, nitro group, cyano group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C
6Alkyl group, C2-C6Alkenyl group, halo C2-C6Arche
Nyl group, C2-C6Alkynyl group, halo C2-C6Alkynyl
Base, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C
6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6A
Rukylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfini
Lu group, C1-C6Alkylsulfonyl group or halo C1-C6Al
A sulfonyl group is shown. Also, two adjacent ones on the aromatic ring
X of X can combine with each other to form a condensed ring,
The ring may be the same or different and may be a halogen atom, cyano
Group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C 1-C6Alkyl
Base, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C
6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6A
Rukylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfini
Lu group, C1-C6Alkylsulfonyl group or halo C1-C6Archi
Having one or more substituents selected from sulfonyl groups
You can also l shows the integer of 0-2.

【００１１】Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、シクロ
C3-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6ア
ルコキシ基、モノC1-C6 アルキルアミノ基、同一又は異
なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
ホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、
C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6
アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、 C 1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アル
キルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有す
る置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、
ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-
C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C 6ア
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C
1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択され
る１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4ア
ルキル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、
C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6
アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニ
ル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アル
キルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有す
る置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C
6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又は
ハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上
の置換基を有する置換フェニルチオ基、複素環基又は同
一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、
ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、
C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、 C1-C6
アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アル
キルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有す
る置換複素環基を示す。Y may be the same or different and may be a halogen source.
Child, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, cyclo
C3-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6A
Lucoxy group, Mono C1-C6 Alkylamino group, same or different
You can become C1-C6Alkylamino group, C1-C6Archi
Luthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkyl
Sulfinyl group, halo C1-C6An alkylsulfinyl group,
 C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsul
Honyl group, phenyl group, which may be the same or different, halo
Gen atom, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6An alkyl group,
 C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6
Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6A
Rukylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfini
Ru radical, C 1-C6Alkylsulfonyl group or halo C1-C6Al
Having one or more substituents selected from a sulfonyl group
Substituted phenyl group, phenyl C1-CFourAlkyl group, same or
May be different, halogen atom, C1-C6An alkyl group,
Halo c1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-
C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C 6A
Rukiruthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C
1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkyl sulfoni
Ru group or halo C1-C6Selected from an alkylsulfonyl group
A substituted phenyl C having one or more substituents on the ring1-CFourA
Alkyl group, phenoxy group, which may be the same or different,
Rogen atom, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6An alkyl group,
 C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6
Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6A
Rukylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfini
Ru radical, C1-C6Alkylsulfonyl group or halo C1-C6Al
Having one or more substituents selected from a sulfonyl group
Substituted phenoxy group, phenylthio group, same or different
May be a halogen atom, C1-C6Alkyl group, halo C1-C
6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Arco
Xyl group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylchi
O group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Al
Kirsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group or
Halo c1-C6One or more selected from alkylsulfonyl groups
A substituted phenylthio group having a substituent of
One or different, a halogen atom, a cyano group,
Nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6An alkyl group,
 C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6
Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6A
Rukylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfini
Ru radical, C1-C6Alkylsulfonyl group or halo C1-C6Al
Having one or more substituents selected from a sulfonyl group
Represents a substituted heterocyclic group.

【００１２】又、芳香環上の隣接した２個のＹは一緒に
なって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、
ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6
アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキ
ルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6ア
ルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又
はハロC1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以
上の置換基を有することもできる。Further, two adjacent Ys on the aromatic ring may be taken together to form a condensed ring, and the condensed rings may be the same or different and may be a halogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group. ,
Halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6
Alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group or halo C It can also have one or more substituents selected from 1 -C 6 alkylsulfonyl groups.

【００１３】又、ＹはＲ3と結合して、１〜２個の同一
又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子に
より中断されても良い５〜７員環を形成することができ
る。ｍは０〜３の整数を示す。｝で表される置換芳香族
アミド誘導体及び該化合物を有効成分とする農園芸用殺
虫剤並びにその使用方法に関するものであり、更には置
換芳香族アミド誘導体を製造するための中間体化合物で
ある一般式(IV)Y can also combine with R 3 to form a 5 to 7 membered ring which may be interrupted by 1 or 2 identical or different oxygen, sulfur or nitrogen atoms. . m represents an integer of 0 to 3. And an agricultural and horticultural insecticide containing the compound as an active ingredient and a method of using the same, and an intermediate compound for producing a substituted aromatic amide derivative. Formula (IV)

【化１２】 [Chemical 12]

【００１４】（式中、Ｒ3 は水素原子、 C1-C4アルキル
基、 C1-C4アルコキシ C1-C4アルキル基又は C1-C4アル
キルチオ C1-C4アルキル基を示し、Ｒ4 は水素原子、フ
ッ素原子又はフルオロ C1-C6アルキル基を示し、Ｒｆは
フッ素原子又はフルオロ C1-C6アルキル基を示す。Ｑ5
〜Ｑ9は同一又は異なっても良く、炭素原子又は窒素原
子を示す。Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6
アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
ホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、
C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6
アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アル
キルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有す
る置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、
ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-
C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6ア
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C
1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択され
る１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4ア
ルキル基、フェノキシ基又は同一若しくは異なっても良
く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アル
キル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の
置換基を有する置換フェノキシ基を示す。又、芳香環上
の隣接した２個のＹは一緒になって縮合環を形成するこ
とができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C
6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルス
ルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-
C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6アルキルスルホ
ニル基から選択される１以上の置換基を有することもで
きる。ｍは０〜３の整数を示す。但し、ｍが０の整数を
示す場合、Ｒ4 が水素原子又はＲ4 及びＲｆが同時にフ
ッ素原子を示す場合を除く。）で表されるフルオロアル
キル置換芳香族アミン誘導体に関するものである。(In the formula, R 3 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group, a C 1 -C 4 alkoxy C 1 -C 4 alkyl group or a C 1 -C 4 alkylthio C 1 -C 4 alkyl group. , R 4 represents a hydrogen atom, a fluorine atom or a fluoroalkyl C 1 -C 6 alkyl group, Rf represents a fluorine atom or a fluoroalkyl C 1 -C 6 alkyl group .Q 5
To Q 9 it may be the same or different, represent a carbon atom or a nitrogen atom. Y may be the same or different and may be a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6
Alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group,
C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, phenyl group, may be the same or different, halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group,
C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6
From an alkylthio group, a halo C 1 -C 6 alkylthio group, a C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group or a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group A substituted phenyl group having one or more selected substituents, a phenyl C 1 -C 4 alkyl group, which may be the same or different, a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group,
Halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1-
C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C
A substituted phenyl C 1 -C 4 alkyl group having on the ring one or more substituents selected from a 1 -C 6 alkylsulfinyl group, a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group or a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, Phenoxy group or may be the same or different, halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1- C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group A substituted phenoxy group having one or more substituents selected from the group is shown. Further, two adjacent Ys on the aromatic ring may be combined with each other to form a condensed ring, and the condensed rings may be the same or different and may be a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 -C 6 alkyl groups, C 1 -C
6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1-
It can also have one or more substituents selected from C 6 alkylsulfonyl groups or haloC 1 -C 6 alkylsulfonyl groups. m represents an integer of 0 to 3. However, when m represents an integer of 0, the case where R 4 represents a hydrogen atom or R 4 and Rf simultaneously represent a fluorine atom is excluded. ) Relating to a fluoroalkyl-substituted aromatic amine derivative.

【００１５】[0015]

【発明の実施の形態】本発明の置換芳香族アミド誘導体
の一般式(I) の定義において「ハロゲン原子」とは塩素
原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示し、「ｎ
- 」とはノルマルを、「ｓ- 」とはセカンダリーを、
「ｔ- 」とはターシャリーを示し、「 C 1-C6アルキル」
とは、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロ
ピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル等の直
鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示
し、「 C1-C6ハロアルキル」とは、同一又は異なっても
良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分
岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、例え
ばトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、パーフ
ルオロエチル基、パーフルオロイソプロピル基、クロロ
メチル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２，
３−ジブロモプロピル基等を例示することができ、「 C
1-C6アルキレン」はメチレン、エチレン、プロピレン、
トリメチレン、ジメチルメチレン、テトラメチレン、イ
ソブチレン、ジメチルエチレン、ヘキサメチレン等の直
鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキレン基を
示し、BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Substituted aromatic amide derivative of the present invention
In the definition of general formula (I) of, "halogen atom" means chlorine
Atom, bromine atom, iodine atom or fluorine atom,
"-" Means normal, "s-" means secondary,
"T-" indicates tertiary, and "C-" 1-C6Alkyl "
Is, for example, methyl, ethyl, n-propyl, i-pro
Pill, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl
Directly, for example, n-pentyl, neopentyl, n-hexyl, etc.
Indicates a chain or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
Then the C1-C6“Haloalkyl” may be the same or different.
Good straight or straight chain substituted by one or more halogen atoms
Indicates a branched chain alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, for example
For example, trifluoromethyl group, difluoromethyl group, perf
Luoroethyl group, perfluoroisopropyl group, chloro
Methyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2,
Examples thereof include a 3-dibromopropyl group, and "C
1-C6"Alkylene" means methylene, ethylene, propylene,
Trimethylene, dimethylmethylene, tetramethylene, a
Direct addition of sobutylene, dimethylethylene, hexamethylene, etc.
A chain or branched alkylene group having 1 to 6 carbon atoms
Shows,

【００１６】「 C2-C6アルケニレン」又は「 C2-C6アル
キニレン」は同様に直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜
６個のアルケニレン基又はアルキニレン基を示し、「 C
3-C6シクロアルキル」とは、シクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチル、シクロヘキシル等の炭素原子数
３〜６の脂環式アルキル基を示す。「複素環基」として
は、例えばピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピ
リミジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエ
ニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニ
ル基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、
イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル
基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリ
ル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基等を例示すること
ができ、「縮合環」としては、例えばナフタレン、テト
ラヒドロナフタレン、インデン、インダン、キノリン、
キナゾリン、インドール、インドリン、クロマン、イソ
クロマン、ベンゾジオキサン、ベンゾジオキソール、ベ
ンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、ベンゾチオフェ
ン、ジヒドロベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、
ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、インダゾール
等を例示することができる。“C 2 -C 6 alkenylene” or “C 2 -C 6 alkynylene” is likewise linear or branched and has 2 to 2 carbon atoms.
6 alkenylene groups or alkynylene groups are shown.
“3- C 6 cycloalkyl” refers to an alicyclic alkyl group having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like. Examples of the “heterocyclic group” include pyridyl group, pyridine-N-oxide group, pyrimidinyl group, furyl group, tetrahydrofuryl group, thienyl group, tetrahydrothienyl group, tetrahydropyranyl group, tetrahydrothiopyranyl group, oxazolyl group,
An isoxazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a thiadiazolyl group, an imidazolyl group, a triazolyl group, a pyrazolyl group and the like can be exemplified.
Quinazoline, indole, indoline, chroman, isochroman, benzodioxane, benzodioxole, benzofuran, dihydrobenzofuran, benzothiophene, dihydrobenzothiophene, benzoxazole,
Examples thereof include benzothiazole, benzimidazole, indazole and the like.

【００１７】本発明の一般式(I) で表される置換芳香族
アミド誘導体は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉
炭素原子又は不斉中心を含む場合があり、２種以上の光
学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、
本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含
まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明
の一般式(I) で表される置換芳香族アミド誘導体は、そ
の構造式中に炭素−炭素二重結合又は炭素−窒素二重結
合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もある
が、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合
で含まれる混合物をも全て包含するものある。The substituted aromatic amide derivative represented by the general formula (I) of the present invention may contain one or more asymmetric carbon atoms or asymmetric centers in its structural formula, and two or more kinds thereof may be contained. There may be optical isomers and diastereomers of
The present invention includes all optical isomers and mixtures containing them in arbitrary ratios. Further, the substituted aromatic amide derivative represented by the general formula (I) of the present invention has two geometric isomers derived from a carbon-carbon double bond or a carbon-nitrogen double bond in its structural formula. In some cases, the present invention includes all geometric isomers and mixtures containing them in arbitrary ratios.

【００１８】本発明の一般式（I）で表される置換芳香
族アミド誘導体において、好ましいＡとしてはC1-C6ア
ルキレン基が挙げられ、より好ましくはC3-C6アルキレ
ン基が挙げられる。好ましいＲ1としては水素原子又は
−Ａ1 −Ｒ7が挙げられ、より好ましくは−Ａ1 −Ｒ7に
おいてＡ1がＳ、ＳＯ又はＳＯ2 を示し、Ｒ7がC1-C6ア
ルキル基を示す場合が挙げられる。好ましいＲ2として
は水素原子又はC1-C4アルキル基が挙げられ、より好ま
しくは水素原子が挙げられる。好ましいＲ3としては水
素原子又はC1-C4アルキル基が挙げられ、より好ましく
は水素原子が挙げられる。好ましいＲ4としては水素原
子又はフルオロ C1-C6アルキル基が挙げられ、より好ま
しくはフルオロ C1-C3アルキル基が挙げられる。好まし
いＲｆとしてはフルオロ C1-C6アルキル基が挙げられ、
より好ましくはフルオロ C1-C3アルキル基が挙げられ
る。Ｑ1〜Ｑ9は炭素原子又は窒素原子を示し、より好ま
しいＱ1〜Ｑ9としてはＱ1〜Ｑ5及びＱ7〜Ｑ9が炭素原子
を示し、Ｑ6が炭素原子又は窒素原子を示す場合を挙げ
られる。好ましいＸとしてはハロゲン原子が挙げられ、
より好ましくはヨウ素原子が挙げられる。ｌは好ましく
は１を示す。好ましいＹとしてはハロゲン原子又は C1-
C6アルキル基が挙げられ、より好ましくはメチル基が挙
げられる。ｍは好ましくは１を示す。In the substituted aromatic amide derivative represented by the general formula (I) of the present invention, preferred A is C 1 -C 6 alkylene group, more preferably C 3 -C 6 alkylene group. . Preferred R 1 includes a hydrogen atom or -A 1 -R 7 , more preferably -A 1 -R 7 in which A 1 represents S, SO or SO 2 , and R 7 represents a C 1 -C 6 alkyl group. The case may be mentioned. Preferred R 2 is a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl group, more preferably a hydrogen atom. Preferred R 3 is a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl group, more preferably a hydrogen atom. Preferred R 4 is a hydrogen atom or a fluoro C 1 -C 6 alkyl group, and more preferred is a fluoro C 1 -C 3 alkyl group. Preferred Rf includes a fluoro C 1 -C 6 alkyl group,
More preferably, it is a fluoro C 1 -C 3 alkyl group. Q 1 to Q 9 represent a carbon atom or a nitrogen atom, and more preferred Q 1 to Q 9 include Q 1 to Q 5 and Q 7 to Q 9 representing a carbon atom, and Q 6 representing a carbon atom or a nitrogen atom. There are cases. Preferred X includes a halogen atom,
More preferably, an iodine atom is mentioned. l preferably represents 1. Preferred Y is a halogen atom or C 1-
C 6 alkyl group, and more preferably methyl group. m preferably represents 1.

【００１９】本発明の一般式(I)で表される置換芳香族
アミド誘導体及び一般式(IV)で表されるフルオロアルキ
ル置換芳香族アミン誘導体は、例えば特開平１１−３０
２２３３号公報、ヨーロッパ特許第１００６１０２号公
報等に開示の製造方法等により製造することができる一
般式(IV)で表されるフルオロアルキル置換芳香族アミン
誘導体より、例えば下記に図示する製造方法等により製
造することができるが、特開平１１−２４０８５７号公
報、特開２００１−１３１１４１号公報、特開２００１
−６４２５８号公報及び特開２００１−６４２６８号公
報等に開示の製造方法等により製造することもできる。The substituted aromatic amide derivative represented by the general formula (I) and the fluoroalkyl substituted aromatic amine derivative represented by the general formula (IV) of the present invention are described in, for example, JP-A-11-30.
From the fluoroalkyl-substituted aromatic amine derivative represented by the general formula (IV), which can be produced by the production method disclosed in JP 2233, EP 1006102, etc., for example, by the production method illustrated below, etc. Although it can be manufactured, it is disclosed in JP-A-11-240857, 2001-131141, and 2001.
It can also be manufactured by the manufacturing method disclosed in JP-A-64258 and JP-A-2001-64268.

【００２０】製造方法１．Manufacturing Method 1.

【化１３】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒｆ、Ｙ、ｍ、Ｘ、
ｌ、Ｑ1 、Ｑ2 、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｑ7、Ｑ8及びＱ
9は前記に同じ。）[Chemical 13] (In the formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Rf, Y, m, X,
l, Q 1 , Q 2 , Q 3 , Q 4 , Q 5 , Q 6 , Q 7 , Q 8 and Q
9 is the same as above. )

【００２１】一般式(V) で表されるフルオロアルキル置
換芳香族アミン類を不活性溶媒の存在下又は不存在下、
還元剤の存在下に還元反応を行うことにより、一般式(I
V)で表されるフルオロアルキル置換芳香族アミン誘導体
とし、該フルオロアルキル置換芳香族アミン誘導体を単
離し又は単離せずして、一般式(VI)で表されるフタル酸
イソイミド類と反応させることにより、一般式(I-1) で
表される置換芳香族アミド誘導体を製造することができ
る。The fluoroalkyl-substituted aromatic amine represented by the general formula (V) is added in the presence or absence of an inert solvent,
By carrying out the reduction reaction in the presence of a reducing agent, the compound of the general formula (I
A fluoroalkyl-substituted aromatic amine derivative represented by V), and reacting with or without isolation of the fluoroalkyl-substituted aromatic amine derivative with a phthalic acid isoimide represented by the general formula (VI) Thus, the substituted aromatic amide derivative represented by the general formula (I-1) can be produced.

【００２２】１−１．一般式(V) →一般式(IV) 本反応で使用する還元剤としては、例えば水素化リチウ
ムアルミニウム、水素化ビス（２−メトキシエトキシ）
アルミニウムナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム等の
金属水素化物、金属リチウム等の金属又は金属塩等を例
示することができ、その使用量は一般式(V) で表される
フルオロアルキル置換芳香族アミン類に対して当量乃至
過剰量の範囲から適宜選択して使用すれば良い。本反応
で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく
阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、ク
ロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族
炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類等の不活性溶媒
を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又
は２種以上混合して使用することができる。反応温度は
室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことがで
き、反応時間は反応規模、反応温度により一定しない
が、数分乃至５０時間の範囲で行えば良い。反応終了
後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良
く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等
で精製することにより目的物を製造することができる。
又、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供す
ることも可能である。1-1. General formula (V) → General formula (IV) Examples of the reducing agent used in this reaction include lithium aluminum hydride and bis (2-methoxyethoxy) hydride.
Examples thereof include metal hydrides such as sodium aluminum and sodium borohydride, metals such as metal lithium and metal salts, and the amount thereof is the same as the fluoroalkyl-substituted aromatic amine represented by the general formula (V). On the other hand, it may be appropriately selected and used from the range of equivalent amount to excess amount. The inert solvent used in this reaction may be any one that does not significantly hinder the progress of this reaction, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and halogens such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, etc. Hydrocarbons, halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, and chain or cyclic ethers such as diethyl ether, dioxane and tetrahydrofuran can be exemplified as inert solvents, and these inert solvents Can be used alone or in admixture of two or more. The reaction temperature can be room temperature to the boiling point range of the inert solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and reaction temperature, but may be several minutes to 50 hours. After completion of the reaction, it may be isolated from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and the desired product can be produced by refining it by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
Further, it is also possible to use the product of interest in the next reaction step without isolating it from the reaction system.

【００２３】１−２．一般式(IV)→ 一般式(I-1) 一般式(IV)で表されるフルオロアルキル置換芳香族アミ
ン誘導体を不活性溶媒の存在下に、一般式(VI)で表され
るフタル酸イソイミド類と反応させることにより、一般
式(I-1) で表される置換芳香族アミド誘導体を製造する
ことができる。本反応は、必要に応じて触媒量から過剰
量の酸又は塩基の存在下に反応を行うこともできる。本
反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著
しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素
類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化
芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エ
チル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミ
ド類、酢酸等の酸類、ジメチルスルホキシド、１，３−
ジメチル−２−イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示
することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種
以上混合して使用することができる。1-2. General formula (IV) → General formula (I-1) The fluoroalkyl-substituted aromatic amine derivative represented by the general formula (IV) is reacted with the phthalic acid isoimide represented by the general formula (VI) in the presence of an inert solvent. The substituted aromatic amide derivative represented by the general formula (I-1) can be produced by reacting with a group. This reaction can be carried out in the presence of a catalytic amount to an excessive amount of an acid or a base, if necessary. The inert solvent used in this reaction may be any one which does not markedly hinder the progress of this reaction, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and halogens such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride. Hydrocarbons, halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, chain ethers such as diethyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, esters such as ethyl acetate, nitriles such as acetonitrile,
Amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, acids such as acetic acid, dimethyl sulfoxide, 1,3-
An inert solvent such as dimethyl-2-imidazolidinone can be exemplified, and these inert solvents can be used alone or in combination of two or more kinds.

【００２４】本反応は等モル反応であるので、各反応剤
を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に
使用することもでき、必要に応じて脱水条件下で反応を
行うこともできる。反応温度は室温乃至使用する不活性
溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、
反応温度により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲
で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常
法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラム
クロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製
造することができる。一般式（I-１）中のＲ1の定義
で、Ｒ1が−Ａ1−Ｒ7を示す場合、Ａ1が−ＳＯ−又は−
ＳＯ2−を示す化合物はＲ1が−Ｓ−を示す化合物を常法
により、例えばｍ−クロロ過安息香酸等の酸化剤で酸化
反応を行うことにより製造することができる。一般式(V
I)で表されるフタル酸イソイミド類は、例えばＪ．Ｍｅ
ｄ．Ｃｈｅｍ．，１０，９８２（１９６７）に記載の方
法に従って製造することができる。Since this reaction is an equimolar reaction, it is sufficient to use each of the reactants in an equimolar amount, but it is also possible to use either of the reactants in excess, and the reaction is carried out under dehydration conditions as necessary. You can also The reaction temperature may be room temperature to the boiling point range of the inert solvent used, and the reaction time may be the reaction scale,
Although it does not vary depending on the reaction temperature, it may be carried out within the range of several minutes to 48 hours. After completion of the reaction, it may be isolated from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and the desired product can be produced by refining it by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. In the definition of R 1 in general formula (I-1), when R 1 represents -A 1 -R 7 , A 1 is -SO- or-.
The compound represented by SO 2 — can be produced by a conventional method, for example, by subjecting a compound represented by R 1 to —S— to an oxidation reaction with an oxidizing agent such as m-chloroperbenzoic acid. General formula (V
The phthalic acid isoimides represented by I) are described in, for example, J. Me
d. Chem. , 10, 982 (1967).

【００２５】製造方法２．Manufacturing method 2.

【化１４】 ｛式中、Ａ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒｆ、Ｘ、ｌ、
Ｙ、ｍ、Ｑ1 、Ｑ2 、Ｑ 3 、Ｑ4 、Ｑ5 、Ｑ6 、Ｑ7 、
Ｑ8 及びＱ9は前記に同じくし、Ｍはハロゲン原子又は
Ｒ8 ＳＯ3-（式中、Ｒ8 はメチル基等のC1-C6 アルキル
基又はパラ位にメチル基等の置換基を有しても良いフェ
ニル基を示す。）を示す。｝[Chemical 14] {In the formula, A, R1, R2, R3, RFour, Rf, X, l,
Y, m, Q1, Q2, Q 3, QFour, QFive, Q6, Q7,
Q8And Q9Is the same as above, M is a halogen atom or
R8SO3-(In the formula, R8Is C such as methyl group1-C6Alkyl
Group that may have a substituent such as a methyl group at the para position or the para position.
Indicates a nyl group. ) Is shown. }

【００２６】一般式(VIII)で表されるジアミド類を不活
性溶媒の存在下又は不存在下にハロゲン化剤又はスルホ
ン酸エステル化剤を反応させることにより、一般式(VI
I) で表される化合物とし、次いで加熱条件又は塩基等
を使用して環化反応することにより、一般式(I-2) で表
される置換芳香族アミド誘導体を製造することができ
る。 ２−１．一般式(VIII)→一般式(VII) 本反応で使用できるハロゲン化剤としては、例えばジエ
チルアミノ硫黄トリフルオリド（ＤＡＳＴ）、塩化チオ
ニル、オキシ塩化リン、トリフェニルホスフィンと四臭
化炭素あるいは四塩化炭素の組合せが例示でき、スルホ
ン酸エステル化剤としては、例えばメタンスルホニルク
ロリド、ｐ−トルエンスルホニルクロリド等のスルホン
酸ハロゲン化物等を例示することができ、ハロゲン化剤
又はスルホン酸エステル化剤の使用量は、一般式(VIII)
で表されるジアミド類に対して等モル乃至過剰モルの範
囲から適宜選択して使用すれば良い。By reacting the diamides represented by the general formula (VIII) with a halogenating agent or a sulfonic acid esterifying agent in the presence or absence of an inert solvent, the general formula (VI
The substituted aromatic amide derivative represented by the general formula (I-2) can be produced by subjecting the compound represented by I) to a cyclization reaction using heating conditions or a base and the like. 2-1. General formula (VIII) → General formula (VII) Examples of the halogenating agent usable in this reaction include diethylaminosulfur trifluoride (DAST), thionyl chloride, phosphorus oxychloride, triphenylphosphine and carbon tetrabromide or carbon tetrachloride. Examples of the sulfonic acid esterifying agent include methane halides such as methanesulfonyl chloride and p-toluenesulfonyl chloride, and the amount of the halogenating agent or the sulfonic acid esterifying agent used. Is the general formula (VIII)
It may be used by appropriately selecting from the equimolar to excess molar range with respect to the diamide represented by.

【００２７】本反応で使用できる塩基としては、例えば
トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、炭酸カリ
ウム等の無機塩基類を例示することができ、その使用量
は一般式(VIII)で表されるジアミド類に対して等モル乃
至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。不
活性溶媒としては、例えば製造方法１に例示の不活性溶
媒の他に、ピリジン等の不活性溶媒を使用することがで
きる。反応温度は−２０℃乃至使用する不活性溶媒の沸
点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度
により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で行えば
良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により
単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマト
グラフィー等で精製することにより目的物を製造するこ
とができる。一般式(VIII)で表されるジアミド類は製造
方法１に従って製造することができる。Examples of the base that can be used in this reaction include organic bases such as triethylamine and pyridine, and inorganic bases such as potassium carbonate. The amount of the diamide represented by the general formula (VIII) is used. It may be appropriately selected and used from the range of equimolar to excess molar to the class. As the inert solvent, for example, in addition to the inert solvent exemplified in the production method 1, an inert solvent such as pyridine can be used. The reaction temperature may be −20 ° C. to the boiling point of the inert solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and reaction temperature, but may be in the range of several minutes to 48 hours. After completion of the reaction, it may be isolated from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and the desired product can be produced by refining it by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. The diamides represented by the general formula (VIII) can be produced according to the production method 1.

【００２８】２−２．一般式(VII) →一般式(I-2) 本反応で使用できる塩基及び不活性溶媒は、例えば製造
方法２−１に記載の塩基及び不活性溶媒を使用すること
ができる。塩基の使用量は一般式(VII) で表される化合
物に対して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して
使用すれば良い。反応温度は−２０℃乃至使用する不活
性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規
模、反応温度により一定しないが、数分乃至４８時間の
範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系か
ら常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カ
ラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物
を製造することができる。一般式（I-２）中のＲ1の定
義で、Ｒ1が−Ａ1−Ｒ7を示す場合、Ａ1が−ＳＯ−又は
−ＳＯ2−を示す化合物はＡ1が−Ｓ−を示す化合物を常
法により、例えばｍ−クロロ過安息香酸等の酸化剤で酸
化反応を行うことにより製造することができる。2-2. General formula (VII) → general formula (I-2) As the base and the inert solvent which can be used in this reaction, for example, the base and the inert solvent described in the production method 2-1 can be used. The amount of the base used may be appropriately selected from the equimolar to excess molar range with respect to the compound represented by the general formula (VII) and used. The reaction temperature may be −20 ° C. to the boiling point of the inert solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and reaction temperature, but may be in the range of several minutes to 48 hours. After completion of the reaction, it may be isolated from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and the desired product can be produced by refining it by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. In formula (I-2) definition of R 1 in the case where R 1 represents an -A 1 -R 7, A 1 is -SO- or -SO 2 - compounds showing the A 1 is a -S- The compound shown can be produced by a conventional method, for example, by performing an oxidation reaction with an oxidizing agent such as m-chloroperbenzoic acid.

【００２９】以下に一般式(IV)で表されるフルオロアル
キル置換芳香族アミン誘導体の代表的な化合物を第１表
乃至第４表に、一般式(I) で表される置換芳香族アミド
類の代表的な化合物を第５表乃至第１０に例示するが、
本発明はこれらに限定されるものではない。尚、表中、
「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐ
ｒ」はプロピル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を示す。一
般式(IV-1)Representative compounds of the fluoroalkyl-substituted aromatic amine derivative represented by the general formula (IV) are shown below in Tables 1 to 4 and the substituted aromatic amides represented by the general formula (I). Representative compounds of are exemplified in Tables 5 to 10,
The present invention is not limited to these. In the table,
"Me" is a methyl group, "Et" is an ethyl group, and "P"
“R” represents a propyl group, and “Ph” represents a phenyl group. General formula (IV-1)

【化１５】 [Chemical 15]

【００３０】[0030]

【表１】 [Table 1]

【００３１】[0031]

【表２】 [Table 2]

【００３２】[0032]

【表３】 [Table 3]

【００３３】[0033]

【表４】 [Table 4]

【００３４】一般式(IV-２)General formula (IV-2)

【化１６】 [Chemical 16]

【００３５】[0035]

【表５】 [Table 5]

【００３６】一般式(IV-３)General formula (IV-3)

【化１７】 [Chemical 17]

【００３７】[0037]

【表６】 [Table 6]

【００３８】一般式(IV-４)General formula (IV-4)

【化１８】 [Chemical 18]

【００３９】[0039]

【表７】 [Table 7]

【００４０】一般式(I-３)General formula (I-3)

【化１９】 [Chemical 19]

【００４１】[0041]

【表８】 [Table 8]

【００４２】[0042]

【表９】 [Table 9]

【００４３】[0043]

【表１０】 [Table 10]

【００４４】[0044]

【表１１】 [Table 11]

【００４５】 第６表（Ｑ1 〜Ｑ6、Ｑ8、Ｑ9=Ｃ、Ｒ4=Ｒf=ＣＦ3 ） ────────────────────────────────── No. -A-R1 R2 R3 Xl Ym 融点 (℃) ────────────────────────────────── 6-1 Et Et H 3-I 2-Me 223 6-2 Pr-i H Me 3-I 2-Me 232 6-3 C(Me)2CH2SMe H Me 3-I 2-Me 168 ──────────────────────────────────Table 6 (Q 1 to Q 6 , Q 8 , Q 9 = C, R 4 = Rf = CF 3 ) ────────────────────── ───────────── No. -AR 1 R 2 R 3 Xl Ym Melting point (℃) ─────────────────────── ──────────── 6-1 Et Et H 3-I 2-Me 223 6-2 Pr-i H Me 3-I 2-Me 232 6-3 C (Me) 2 CH 2 SMe H Me 3-I 2-Me 168 ──────────────────────────────────

【００４６】 第７表（Ｑ1 〜Ｑ3=Ｃ、Ｑ4=Ｎ、Ｑ5、Ｑ6、Ｑ8、Ｑ9=Ｃ） ─────────────────────────────────── No. -A-R1 R2 R3 R4 Rf Xl Ym 融点 (℃) ─────────────────────────────────── 7-1 Pr-i H H CF3 CF3 H 2-Me 157 ───────────────────────────────────Table 7 (Q 1 to Q 3 = C, Q 4 = N, Q 5 , Q 6 , Q 8 , Q 9 = C) ───────────────── ─────────────────── No. -AR 1 R 2 R 3 R 4 Rf Xl Ym Melting point (℃) ────────────── ────────────────────── 7-1 Pr-i HH CF 3 CF 3 H 2-Me 157 ───────────── ───────────────────────

【００４７】[0047]

【表１２】 [Table 12]

【００４８】[0048]

【表１３】 [Table 13]

【００４９】一般式(I-４)General formula (I-4)

【化２０】 [Chemical 20]

【００５０】 第９表（Ｑ1 〜Ｑ4、Ｑ6 〜Ｑ9=Ｃ、Ｒ2=Ｒ3=Ｈ） ────────────────────────────────── No. -A-R1 R4 Rf Xl Ym 融点 (℃) ────────────────────────────────── 9-1 C(Me)2CH2SMe CF3 CF3 3-I 4-Me 191 9-2 C(Me)2CH2SMe CF3 CF3 3-I 4-OMe 189 9-3 C(Me)2CH2SMe CF3 CF3 3-I 4-SMe 184 ──────────────────────────────────Table 9 (Q 1 to Q 4 , Q 6 to Q 9 = C, R 2 = R 3 = H) ────────────────────── ───────────── No. -AR 1 R 4 Rf Xl Ym Melting point (℃) ──────────────────────── ─────────── 9-1 C (Me) 2 CH 2 SMe CF 3 CF 3 3-I 4-Me 191 9-2 C (Me) 2 CH 2 SMe CF 3 CF 3 3- I 4-OMe 189 9-3 C (Me) 2 CH 2 SMe CF 3 CF 3 3-I 4-SMe 184 ─────────────────────── ───────────

【００５１】一般式(I-５)General formula (I-5)

【化２１】 [Chemical 21]

【００５２】 第１０表（Ｑ1 〜Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｑ8、Ｑ9=Ｃ、Ｒ3=Ｈ） ─────────────────────────────────── No. -A-R1 R2 R4 Rf Xl Ym 融点 (℃) ─────────────────────────────────── 10-1 Me Me CF3 CF3 3-I 2-Me 214 10-2 CH2SMe Me CF3 CF3 3-I 2-Me 95 10-3 CH2SOMe Me CF3 CF3 3-I 2-Me 50 10-4 CH2SO2Me Me CF3 CF3 3-I 2-Me 60 ───────────────────────────────────Table 10 (Q 1 to Q 4 , Q 5 , Q 6 , Q 8 , Q 9 = C, R 3 = H) ─────────────────── ───────────────── No. -AR 1 R 2 R 4 Rf Xl Ym Melting point (℃) ────────────────── ────────────────── 10-1 Me Me CF 3 CF 3 3-I 2-Me 214 10-2 CH 2 SMe Me CF 3 CF 3 3-I 2- Me 95 10-3 CH 2 SOMe Me CF 3 CF 3 3-I 2-Me 50 10-4 CH 2 SO 2 Me Me CF 3 CF 3 3-I 2-Me 60 ────────── ─────────────────────────

【００５３】第８表中、物性がAmorphousで示される化
合物の1Ｈ-ＮＭＲデータを第１１表に示す。 In Table 8, 1 H-NMR data of the compound whose physical properties are shown as Amorphous are shown in Table 11.

【００５４】 [0054]

【００５５】[0055]

【実施例】以下に本発明の代表的な実施例を挙げるが、
本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１．Ｎ2−（１，１−ジメチル−２−メチルチオ
エチル）−３−ヨード−Ｎ1−｛２−メチル−４−
〔２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチ
ル）エチル〕フェニル｝フタルアミド（化合物No. ５−
２８）の製造。 （１−１）．水素化リチウムアルミニウム０．５ｇ（１
３．２ミリモル）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）３０
ｍｌに加え、この懸濁液を０℃に保ち、攪拌下に２−メ
チル−４−〔１，２，２，２−テトラフルオロ−１−
（トリフルオロメチル）エチル〕アニリン１３．８ｇ
（２０ミリモル）のＴＨＦ２０ｍｌ溶液を１５分かけて
滴下した。滴下終了後、室温で３０分攪拌した後、還流
下に１時間反応を行った。反応液を氷水中に注ぎ、１Ｎ
−水酸化ナトリウム水溶液２０ｍｌを加え攪拌し、メチ
ルターシャリーブチルエーテル５０ｍｌで抽出し、有機
層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下の濃縮
し、残渣を減圧下に蒸留精製することにより、沸点１０
３℃（６ｍｍＨｇ）の２−メチル−４−〔２，２，２−
トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル〕ア
ニリン（化合物No．１−３）１１．４ｇを得た（収率：
８９％）。 （１−２）．Ｎ−（１，１−ジメチル−２−メチルチオ
エチル）−６−ヨードフタル酸イソイミド７５０ｍｇ
（２．０ミリモル）をアセトニトリル１０ｍｌに溶解
し、２−メチル−４−〔２，２，２−トリフルオロ−１
−（トリフルオロメチル）エチル〕アニリン５１５ｍｇ
（２．０ミリモル）及びトリフルオロ酢酸１０ｍｇを加
えて室温下に２時間攪拌を行った。析出した結晶を濾集
し、少量のエーテルで洗浄することにより、目的物１．
０ｇを得た（収率：７９％）。EXAMPLES Typical examples of the present invention will be given below.
The present invention is not limited to these. Example 1. N 2 - (1,1-dimethyl-2-methylthioethyl) -3-iodo -N 1 - {2-methyl-4-
[2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] phenyl} phthalamide (Compound No. 5-
28) Production. (1-1). Lithium aluminum hydride 0.5 g (1
Tetrahydrofuran (THF) 30
ml, and the suspension was kept at 0 ° C. and stirred to give 2-methyl-4- [1,2,2,2-tetrafluoro-1-
(Trifluoromethyl) ethyl] aniline 13.8 g
A solution of (20 mmol) in 20 ml of THF was added dropwise over 15 minutes. After the dropwise addition was completed, the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes and then reacted under reflux for 1 hour. Pour reaction mixture into ice water, 1N
20 ml of an aqueous sodium hydroxide solution was added and stirred, and extracted with 50 ml of methyl tert-butyl ether, the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure, and the residue was distilled and purified under reduced pressure to give a boiling point of 10
2-methyl-4- [2,2,2-] at 3 ° C. (6 mmHg)
11.4 g of trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] aniline (Compound No. 1-3) was obtained (yield:
89%). (1-2). N- (1,1-dimethyl-2-methylthioethyl) -6-iodophthalic acid isoimide 750 mg
(2.0 mmol) was dissolved in 10 ml of acetonitrile to give 2-methyl-4- [2,2,2-trifluoro-1.
-(Trifluoromethyl) ethyl] aniline 515 mg
(2.0 mmol) and 10 mg of trifluoroacetic acid were added, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. The precipitated crystals were collected by filtration and washed with a small amount of ether to give the desired product 1.
0 g was obtained (yield: 79%).

【００５６】実施例２．Ｎ2−（１，１−ジメチル−２
−メチルスルフィニルエチル）−３−ヨード−Ｎ1−
〔２−メチル−４−｛２，２，２−トリフルオロ−１−
（トリフルオロメチル）エチル｝フェニル〕フタルアミ
ド（化合物No. ５−２９）の製造。 Ｎ2−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチル）−
３−ヨード−Ｎ1−[２−メチル−４−〔２，２，２−ト
リフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル〕フェ
ニル]フタルアミド０．６３ｇ（１．０ミリモル）をク
ロロホルム１０ｍｌに溶解して０℃に冷却し、該溶液に
メタクロロ過安息香酸０．１９ｇ（１．１ミリモル）を
加える。１時間攪拌後、反応混合液を１０％炭酸カリウ
ム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減
圧下に溶媒を留去することにより、目的物０．４５ｇを
得た（収率：６９％）。Example 2. N 2 - (1,1-dimethyl-2
- methylsulfinyl-ethyl) -3-iodo -N 1 -
[2-methyl-4- {2,2,2-trifluoro-1-
Production of (trifluoromethyl) ethyl} phenyl] phthalamide (Compound No. 5-29). N 2 - (1,1-dimethyl-2-methylthioethyl) -
0.63 g (1.0 mmol) of 3-iodo-N 1- [2-methyl-4- [2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] phenyl] phthalamide was dissolved in 10 ml of chloroform. Then, the solution is cooled to 0 ° C., and 0.19 g (1.1 mmol) of metachloroperbenzoic acid is added to the solution. After stirring for 1 hour, the reaction mixture was washed with 10% aqueous potassium carbonate solution, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 0.45 g of the desired product (yield: 69% ).

【００５７】実施例３．Ｎ2−（１，１−ジメチル−２
−メチルチオエチル）−３−ヨード−Ｎ1−[２−クロロ
−６−〔２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオ
ロメチル）エチル〕ピリジン−３−イル]フタルアミド
（化合物No. ８−４）の製造。 （３−１）．水素化ホウ素ナトリウム２．８４ｇ（７
５．０ミリモル）をＤＭＳＯ８０ｍｌに懸濁させ、攪拌
下に５−アミノ−２−〔１，２，２，２−テトラフルオ
ロ−１−（トリフルオロメチル）エチル〕ピリジン３.
９３ｇ（１５ミリモル）を加え、室温で５０時間攪拌し
た。反応液をゆっくり氷水中に注ぎ過剰の水素化ホウ素
ナトリウムを分解した後、酢酸エチル５０ｍｌで抽出
し、有機層を水で３回、飽和食塩水で１回洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢
酸エチル＝４：１）にて分離精製することにより、５−
アミノ−２−〔２，２，２−トリフルオロ−１−（トリ
フルオロメチル）エチル〕ピリジン（化合物No.４−
１）１．０ｇを得た（収率：２７％）。Example 3. N 2 - (1,1-dimethyl-2
-Methylthioethyl) -3-iodo-N 1- [2-chloro-6- [2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] pyridin-3-yl] phthalamide (Compound No. 8 -4) production. (3-1). 2.84 g of sodium borohydride (7
(5.0 mmol) was suspended in 80 ml of DMSO, and 5-amino-2- [1,2,2,2-tetrafluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] pyridine 3. was stirred under stirring.
93 g (15 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 50 hours. The reaction solution was slowly poured into ice water to decompose excess sodium borohydride, then extracted with 50 ml of ethyl acetate, the organic layer was washed 3 times with water and once with saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. , Concentrated under reduced pressure, and the residue was separated and purified by silica gel column chromatography (hexane / ethyl acetate = 4: 1) to give 5-
Amino-2- [2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] pyridine (Compound No. 4-
1) 1.0 g was obtained (yield: 27%).

【００５８】（３−２）．５−アミノ−２−〔２，２，
２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチ
ル〕ピリジン０.５６ｇ（２.３ミリモル）をアセトニト
リル１０ｍｌに溶かし、Ｎ−クロロコハク酸イミド（Ｎ
ＣＳ）０.３１ｇ（２.３ミリモル）を加え還流下に１時
間反応させた。減圧下に溶媒を留去し、残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝
２：１）にて分離精製することにより、３−アミノ−２
−クロロ−６−〔２，２，２−トリフルオロ−１−（ト
リフルオロメチル）エチル〕ピリジン（化合物No.４−
２）０．５５ｇを得た（収率：８６％）。 （３−３）．Ｎ−（１，１−ジメチル−２−メチルチオ
エチル）−６−ヨードフタル酸イソイミド７５０ｍｇ
（２．０ミリモル）をアセトニトリル１０ｍｌに溶解
し、３−アミノ−２−クロロ−６−〔２，２，２−トリ
フルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル〕ピリジ
ン０．５５ｇ（２．０ミリモル）及びトリフルオロ酢酸
１０ｍｇを加えて室温下に１０時間攪拌を行った。反応
液を氷水中に注ぎ、反応混合液を飽和重曹水で洗浄し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去
し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキ
サン／酢酸エチル＝４：１）にて分離精製することによ
り、目的物０．８３ｇを得た（収率：６３％）。(3-2). 5-amino-2- [2,2,
0.56 g (2.3 mmol) of 2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] pyridine was dissolved in 10 ml of acetonitrile, and N-chlorosuccinimide (N
CS) 0.31 g (2.3 mmol) was added, and the mixture was reacted under reflux for 1 hour. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was subjected to silica gel column chromatography (hexane / ethyl acetate =
2: 1) to separate and purify 3-amino-2
-Chloro-6- [2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] pyridine (Compound No. 4-
2) 0.55 g was obtained (yield: 86%). (3-3). N- (1,1-dimethyl-2-methylthioethyl) -6-iodophthalic acid isoimide 750 mg
(2.0 mmol) was dissolved in 10 ml of acetonitrile, and 0.55 g of 3-amino-2-chloro-6- [2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] pyridine (2.0 (Mmol) and 10 mg of trifluoroacetic acid were added, and the mixture was stirred at room temperature for 10 hours. Pour the reaction solution into ice water, wash the reaction mixture with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate,
It was dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was separated and purified by silica gel column chromatography (hexane / ethyl acetate = 4: 1) to obtain 0.83 g of the desired product (yield: 63%).

【００５９】実施例４. ３−ヨード−２−（４，４−ジ
メチルオキサゾリン−２−イル）−２’−メチル−４’
−〔２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメ
チル）エチル〕ベンズアニリド（化合物No. １０−１）
の製造。 ３−ヨード−Ｎ1−（２−メチル−４−〔２，２，２−
トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル〕フ
ェニル−Ｎ2−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエ
チル）フタルアミド１．１ｇ（１．８ミリモル）をピリ
ジンに溶解し、メタンスルホニルクロリド０．２５ｇ
（２．２ミリモル）を加え、室温で８時間攪拌した。反
応液を減圧濃縮し、酢酸エチルで希釈後、水で洗浄し、
有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧留去し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキ
サン／酢酸エチル＝２：１）にて分離精製することによ
り、目的物０．６４ｇを得た（収率：６０％）。Example 4. 3-Iodo-2- (4,4-dimethyloxazolin-2-yl) -2'-methyl-4 '
-[2,2,2-Trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] benzanilide (Compound No. 10-1)
Manufacturing of. 3-iodo-N 1- (2-methyl-4- [2,2,2-
Trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] phenyl -N 2 - (2-hydroxy-1,1-dimethylethyl) was dissolved phthalamide 1.1g (1.8 mmol) of pyridine, methanesulfonyl chloride 0. 25 g
(2.2 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 8 hours. The reaction solution was concentrated under reduced pressure, diluted with ethyl acetate, washed with water,
The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and evaporated under reduced pressure. The residue was separated and purified by silica gel column chromatography (hexane / ethyl acetate = 2: 1) to obtain 0.64 g of the desired product (yield: 60%).

【００６０】本発明の一般式(I) で表される置換芳香族
アミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤
は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等を加害す
る各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の
害虫防除に適しており、例えばリンゴコカクモンハマキ
(Adoxophyes orana fasciata) 、チャノコカクモンハマ
キ（Adoxophyes sp.) 、リンゴコシンクイ(Grapholita
inopinata)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、
マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella) 、クワ
ハマキ(Olethreutes mori)、チャノホソガ(Caloptilia
thevivora)、リンゴホソガ(Caloptilia zachrysa) 、キ
ンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)、ナシホソ
ガ(Spulerrina astaurota)、モンシロチョウ(Piers rap
ae crucivora) 、オオタバコガ類(Heliothis sp.) 、コ
ドリンガ(Laspey resia pomonella)、コナガ(Plutella
xylostella) 、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conju
gella)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、ニカ
メイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphaloc
rocis medinalis)、チャマダラメイガ(Ephestia elutel
la) 、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、サンカメイ
ガ(Scirpophaga incertulas)、The agricultural and horticultural insecticides containing the substituted aromatic amide derivative represented by the general formula (I) of the present invention as an active ingredient are various agricultural and forestry plants that damage rice, fruit trees, vegetables, other crops, flowers and the like. Suitable for horticulture, pest control such as stored-grain pests, sanitary pests and nematodes.
(Adoxophyes orana fasciata), Chacocha beetle (Adoxophyes sp.), Apple
inopinata), Nasihime Shinui (Grapholita molesta),
Bean squid (Leguminivora glycinivorella), Kuwahamaki (Olethreutes mori), Chanohosuga (Caloptilia)
thevivora), apple apple worm (Caloptilia zachrysa), kingfish worm (Phyllonorycter ringoniella), pear worm (Spulerrina astaurota), white butterfly (Piers rap)
ae crucivora), Helicoverpa armigera (Heliothis sp.), Codling moth (Laspey resia pomonella), Diamondback moth (Plutella)
xylostella), apple clover (Argyresthia conju)
gella), Peach squid (Carposina niponensis), Nikamaiga (Chilo suppressalis), Cobnomaiga (Cnaphaloc)
rocis medinalis), Chamadala meiga (Ephestia elutel)
la), Kuwanomeiga (Glyphodes pyloalis), Sankamaiga (Scirpophaga incertulas),

【００６１】イチモンジセセリ(Parnara guttata) 、ア
ワヨトウ(Pseudaletia separata)、イネヨトウ(Sesamia
inferens)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura) 、シ
ロイチモジヨトウ(Spodoptera egigua) 等の鱗翅目害
虫、フタテンヨコバイ(Macrosteles fascifrons)、ツマ
グロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、トビイロウン
カ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella fur
cifera) 、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ブドウ
コナジラミ(Aleurolobus taonabae)、タバココナジラミ
(Bemisia tabaci)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes
vaporariorum) 、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis er
ysimi)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ツノロ
ウムシ(Ceroplastes ceriferus) 、ミカンワタカイガラ
ムシ(Pulvinaria aurantii) 、ミカンマルカイガラムシ
(Pseudaonidia duplex) 、ナシマルカイガラムシ(Comst
ockaspis perniciosa)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis y
anonensis)等の半翅目害虫、ネグサレセンチュウ(Praty
lenchus sp.)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、マメ
コガネ(Popilla japonica)、タバコシバンムシ(Lasiode
rma serricorne) 、Parrot guttata, armyworm (Pseudaletia separata), rice armyworm (Sesamia)
inferens), Spodoptera litura, Spodoptera egigua, etc.
cifera), orange whitefly (Diaphorina citri), grape whitefly (Aleurolobus taonabae), tobacco whitefly
(Bemisia tabaci), Whitefly (Trialeurodes)
vaporariorum), lice aphid (Lipaphis er)
ysimi), green peach aphid (Myzus persicae), weevil (Ceroplastes ceriferus), citrus scale insect (Pulvinaria aurantii), citrus scale bug
(Pseudaonidia duplex), Pseudaonidia duplex (Comst
ockaspis perniciosa), the scale insect (Unaspis y
anonensis) and other hemiptera pests
lenchus sp.), Japanese beetle (Anomala rufocuprea), Japanese beetle (Popilla japonica), tobacco beetle (Lasiode)
rma serricorne),

【００６２】ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus) 、ニ
ジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintiotopunctat
a)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ヤサ
イゾウムシ(Listroderes costirostris)、コクゾウムシ
(Sitophilus zeamais)、ワタミゾウムシ(Anthonomus gr
adis gradis)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzo
philus) 、ウリハムシ(Aulacophora femoralis) 、イネ
ドロオイムシ(Oulema oryzae) 、キスジノミハムシ(Phy
llotreta striolata) 、マツノキクイムシ(Tomicuspini
perda) 、コロラドポテトビートル(Leptinotarsa decem
lineata) 、メキシカンビーンビートル(Epilachna vari
vestis)、コーンルートワーム類(Diabrotica sp.)等の
甲虫目害虫、ウリミバエ(Dacus(Zeugodacus)cucurbita
e) 、ミカンコミバエ(Dacus(Bactrocera)dorsalis) 、
イネハモグリバエ(Agromyza oryzae) 、タマネギバエ(D
elia antiqua) 、タネバエ(Dalia platura) 、ダイズサ
ヤタマバエ(Asphondylis sp.) 、イエバエ(Musca domes
tica) 、アカイエカ(Culex pipiens pipiens) 等の双翅
目害虫、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coff
eae)、ジャガイモシストセンチュウ(Glabodera rostchi
ensis)、Flat beetle (Lyctus brunneus), Eupachna vigintiotopunctat
a), Azuki bean weevils (Callosobruchus chinensis), yam weevil (Listroderes costirostris), weevil
(Sitophilus zeamais), Boll Weevil (Anthonomus gr
adis gradis), rice weevil (Lissorhoptrus oryzo)
philus), corn rootworm (Aulacophora femoralis), rice dwarf beetle (Oulema oryzae), beetle beetle (Phy)
llotreta striolata), pine beetle (Tomicus pini)
perda), Colorado potato beetle (Leptinotarsa decem)
lineata), Mexican bean beetle (Epilachna vari
vestis), corn rootworms (Diabrotica sp.) and other beetle pests, and the fruit fly (Dacus (Zeugodacus) cucurbita).
e), mandarin fruit fly (Dacus (Bactrocera) dorsalis),
Rice leaf fly (Agromyza oryzae), onion fly (D
elia antiqua), sandfly (Dalia platura), soybean fly (Asphondylis sp.), housefly (Musca domes)
tica), Culex pipiens pipiens, and other dipteran insect pests, Pratylenchus coff
eae), potato cyst nematode (Glabodera rostchi
ensis),

【００６３】ネコブセンチュウ(Meloidogyne sp.) 、ミ
カンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans) 、ニセ
ネグサレセンチュウ(Aphelenchus avenae)、ハガレセン
チュウ(Aphelenchoides ritzemabosi)等のハリセンチュ
ウ目害虫、ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハ
ダニ(Panonychus ulmi) 、ニセナミハダニ(Tetranychus
cinnabarinus)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai
Kishida)、ナミハダニ(Tetranychus urticae Koch)、
チャノナガサビダニ(Acaphylla theae) 、ミカンサビハ
ダニ(Aculops pelekassi) 、チャノサビダニ(Calacarus
carinatus) 、ナシサビダニ(Epitrimerus pyri)等のダ
ニ目害虫に対して強い殺虫効果を有するものである。[0063] Pested nematodes (Panonychus citrinus), such as root-knot nematodes (Meloidogyne sp.), Citrus nematodes (Tylenchulus semipenetrans), black-spotted nematodes (Aphelenchues avenae), and spinach nematodes (Aphelenchoides ritzemabosi) ), The spider mites (Tetranychus
cinnabarinus), and the spider mite (Tetranychus kanzawai)
Kishida), Namihatani (Tetranychus urticae Koch),
Tea mite (Acaphylla theae), mandarin rust mite (Aculops pelekassi), tea mite (Calacarus)
carinatus) and pest mites (Epitrimerus pyri) and other pests having a strong insecticidal effect.

【００６４】本発明の一般式(I) で表される置換芳香族
アミド誘導体を有効成分とする農園芸用殺虫剤は、水田
作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に
被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有する
ので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の
発生前又は発生が確認された時点で育苗施設、水田、
畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、水田
水、茎葉又は土壌等の栽培担体等に処理することにより
本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるもの
である。中でも、作物、花卉等の育苗土壌、移植時の植
え穴土壌、株元、灌漑水、水耕栽培における栽培水等に
処理して、土壌を介し又は介さずして根から本願化合物
を吸収させることによるいわゆる浸透移行性を利用した
施用が好ましい使用形態である。本発明の農園芸用殺虫
剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に
製剤して使用するのが一般的である。即ち、一般式(I)
で表される置換芳香族アミド誘導体はこれらを適当な不
活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割
合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若し
くは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液
剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤等に製剤して使用すれば
良い。The agricultural and horticultural insecticide containing the substituted aromatic amide derivative represented by the general formula (I) of the present invention as an active ingredient damages paddy field crops, field crops, fruit trees, vegetables, other crops and flowers. Since it has a remarkable control effect on the harmful insects that give, in accordance with the time when the occurrence of harmful insects is predicted, seedling raising facility, paddy field, before the occurrence of the harmful insects or when the occurrence is confirmed,
Fields, fruit trees, vegetables, other crops, seeds such as flowers, paddy water, foliage or soil or the like by treating the cultivation carrier such as the intended effect of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention. is there. Among them, crops, seedling-raising soil such as flowers, planting hole soil at the time of transplantation, plant origin, irrigation water, cultivated water in hydroponics, etc. are treated to absorb the compound of the present invention from the roots with or without soil. Application utilizing the so-called permeation migration property is a preferred use form. The agricultural and horticultural insecticide of the present invention is generally used by formulating it into a form convenient for use according to a conventional method for pesticide formulation. That is, the general formula (I)
The substituted aromatic amide derivative represented by is dissolved, separated, suspended, mixed, impregnated, adsorbed or attached by mixing these in an appropriate inert carrier or, if necessary, with an auxiliary agent in an appropriate ratio. Then, it may be used by formulating it in an appropriate dosage form, for example, a suspension, emulsion, liquid, wettable powder, granule, powder, tablet, or the like.

【００６５】本発明で使用できる不活性担体としては固
体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりう
る材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮
粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉
末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重
合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白
土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライト
等）、シリカ類｛例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイト
カーボン（含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高
分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として
含むものもある。）｝、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼
成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カ
ルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、
燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げる
ことができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物
の形で使用される。The inert carrier which can be used in the present invention may be either solid or liquid, and examples of the material which can be a solid carrier include soybean flour, cereal flour, wood flour, bark flour, sawdust powder, Tobacco stem powder, walnut shell powder, bran, fibrous powder, residue after extraction of plant extracts, synthetic polymers such as ground synthetic resins, clays (eg kaolin, bentonite, acid clay), talcs (eg talc, pyrophyllite) Etc.), silica {for example, diatomaceous earth, silica sand, mica, white carbon (Synthetic highly dispersed silicic acid also called hydrous fine powder silicon, hydrous silicic acid, and some products contain calcium silicate as a main component)}, activated carbon, sulfur powder , Pumice stone, calcined diatomaceous earth, brick crushed product, fly ash, sand, calcium carbonate, inorganic mineral powder such as calcium phosphate, ammonium sulfate,
Examples thereof include chemical fertilizers such as ammonium phosphate, ammonium nitrate, urea, ammonium chloride, and compost, which are used alone or in the form of a mixture of two or more kinds.

【００６６】液体の担体になりうる材料としては、それ
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル
類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチ
ル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジ
オクチルフタレ−ト等）、アミド類（例えばジメチルホ
ルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジ
メチルスルホキシド類等を挙げることができる。The material which can be used as a liquid carrier is selected from those having solvent ability per se, and those having no solvent ability but capable of dispersing the active ingredient compound with the aid of an auxiliary agent. Typical examples of the carrier include the following, which are used alone or in the form of a mixture of two or more kinds, for example, water, alcohols (for example, methanol, ethanol, isopropanol, butanol, ethylene glycol, etc.), ketones. (For example, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone,
Diisobutyl ketone, cyclohexanone, etc.), ethers (eg ethyl ether, dioxane, cellosolve,
Dipropyl ether, tetrahydrofuran etc.), aliphatic hydrocarbons (eg kerosene, mineral oil etc.), aromatic hydrocarbons (eg benzene, toluene, xylene, solvent naphtha, alkylnaphthalene etc.), halogenated hydrocarbons (eg dichloroethane) , Chloroform, carbon tetrachloride, chlorinated benzene, etc.), esters (eg ethyl acetate, diisopropyl phthalate, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate etc.), amides (eg dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide etc.) , Nitriles (for example, acetonitrile), dimethyl sulfoxides, and the like.

【００６７】他の補助剤としては次に例示する代表的な
補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応
じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を
併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも
可能である。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキル
アリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。又、有効成分化
合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のため
に、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えば
カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボ
キシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアル
コール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホ
ン酸塩等の補助剤を使用することもできる。As the other auxiliary agents, there can be mentioned the typical auxiliary agents exemplified below. These auxiliary agents are used depending on the purpose and may be used alone or, in some cases, in combination of two or more kinds of auxiliary agents. However, in some cases it is also possible to use no adjuvant at all. Surfactants are used for the purpose of emulsifying, dispersing, solubilizing and / or wetting the active ingredient compound, for example polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkylaryl ether, polyoxyethylene higher fatty acid ester, polyoxyethylene. Resin acid ester, polyoxyethylene sorbitan monolaurate, polyoxyethylene sorbitan monooleate, alkylaryl sulfonate, naphthalene sulfonic acid condensate,
Examples thereof include surfactants such as lignin sulfonate and higher alcohol sulfate. In addition, for the purpose of stabilizing the dispersion of active ingredient compounds, adhering and / or binding, auxiliary agents exemplified below can be used, for example, casein, gelatin, starch, methyl cellulose, carboxymethyl cellulose, gum arabic, polyvinyl. Auxiliary agents such as alcohol, pine oil, bran oil, bentonite, lignin sulfonate and the like can also be used.

【００６８】固体製品の流動性改良のために次に挙げる
補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステア
リン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用でき
る。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンス
ルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用すること
もできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補
助剤を使用することもできる。有効成分化合物の配合割
合は必要に応じて加減することができ、農園芸用殺虫剤
１００重部中、０．０１〜９０重量部の範囲から適宜選
択して使用すれば良く、例えば粉剤又は粒剤とする場合
は０．０１〜５０重量％、又乳剤又は水和剤とする場合
も同様０．０１〜５０重量％が適当である。本発明の農
園芸用殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又
は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病害防除
にに有効な量を当該害虫の発生が予測される作物若しく
は発生が好ましくない場所に適用して使用すれば良い。The following auxiliary agents may be used for improving the fluidity of the solid product, for example, waxes, stearates, alkyl phosphates and the like. As a deflocculant for a suspending product, an auxiliary agent such as a naphthalenesulfonic acid condensate or a condensed phosphate can be used. As the defoaming agent, for example, an auxiliary agent such as silicone oil can be used. The compounding ratio of the active ingredient compound can be adjusted as necessary, and may be appropriately selected from the range of 0.01 to 90 parts by weight in 100 parts by weight of the agricultural and horticultural insecticide and used, for example, powder or granules. When it is used as an agent, 0.01 to 50% by weight is suitable, and when it is used as an emulsion or a wettable powder, 0.01 to 50% by weight is suitable. The agricultural and horticultural insecticide of the present invention is used as it is for controlling various pests, or is appropriately diluted with water or the like, or is suspended in a form effective for disease control in a form in which the occurrence of the pests is predicted. Alternatively, it may be used by applying it to a place where generation is not preferable.

【００６９】本発明の農園芸用殺虫剤の使用量は種々の
因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の
発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場
所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物とし
て１０アール当たり０．００１ｇ〜１０ｋｇ、好ましく
は０．０１ｇ〜１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択
すれば良い。本発明の農園芸用殺虫剤は、更に防除対象
病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をは
かる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、
殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であ
り、又、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥
料等と混合して使用することも可能である。かかる目的
で使用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤とし
ては、例えばエチオン、トリクロルホン、メタミドホ
ス、アセフェート、ジクロルボス、メビンホス、モノク
ロトホス、マラチオン、ジメトエート、ホルモチオン、
メカルバム、バミドチオン、チオメトン、ジスルホト
ン、オキシデプロホス、ナレッド、メチルパラチオン、
フェニトロチオン、シアノホス、プロパホス、The amount of the agricultural and horticultural insecticide used in the present invention depends on various factors such as the purpose, the target pest, the growth of the crop, the tendency of the pest to occur, the weather, the environmental conditions, the dosage form, the application method, the application site and the application. Although it varies depending on the time, etc., it may be appropriately selected according to the purpose from the range of 0.001 g to 10 kg, preferably 0.01 g to 1 kg per 10 ares as the active ingredient compound. Agricultural and horticultural insecticides of the present invention are further control target pests, for the purpose of expanding the control period, or for the purpose of reducing the amount of other agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides,
It is also possible to use it by mixing it with a fungicide, a biopesticide, etc., or it can also be used by mixing it with a herbicide, a plant growth regulator, a fertilizer or the like depending on the use scene. Other agricultural and horticultural insecticides used for such purposes, acaricides, nematicides include, for example, ethione, trichlorfon, methamidophos, acephate, dichlorvos, mevinphos, monocrotophos, malathion, dimethoate, formothion,
Mecarbam, Bamidothione, Thiometone, Disulfoton, Oxydeprophos, Nared, Methylparathion,
Fenitrothion, cyanophos, propaphos,

【００７０】フェンチオン、プロチオホス、プロフェノ
ホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエート、ジ
メチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラクロルビ
ンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホス、メ
チダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・メチ
ル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメ
チル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホス、キ
ナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホス、メ
スルフェンホス、ＤＰＳ（ＮＫ−０７９５）、ホスホカ
ルブ、フェナミホス、イソアミドホス、ホスチアゼー
ト、イサゾホス、エナプロホス、フェンチオン、ホスチ
エタン、ジクロフェンチオン、チオナジン、スルプロホ
ス、フェンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレトリ
ン、アレスリン、プラレトリン、レスメトリン、ペルメ
トリン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパ
トリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、シ
ハロトリン、ラムダ・シハロトリン、デルタメトリン、
アクリナトリン、Phenthion, prothiophos, profenophos, isofenphos, temefos, fentoate, dimethylvinphos, chlorfevinphos, tetrachlorvinphos, phoxim, isoxathion, pyraclos, metidathion, chloropyrifos, chlorpyrifos-methyl, pyridafenthion, diazinon, pyrimiphos-methyl, fosalon. , Phosmet, dioxabenzophos, quinalphos, terbufos, etoprophos, kazusaphos, mesulfenphos, DPS (NK-0795), phosphocarb, fenamiphos, isamidophos, fostiazate, isazophos, enaprophos, fenthion, fostiethane, diclofenthion, thionazine, sulprofos, fensulfone. , Diamidaphos, pyrethrin, allethrin, prala Phosphorus, resmethrin, permethrin, tefluthrin, bifenthrin, fenpropathrin, cypermethrin, alpha-cypermethrin, cyhalothrin, lambda-cyhalothrin, deltamethrin,
Acrinathrin,

【００７１】フェンバレレート、エスフェンバレレー
ト、フルシトリネート、フルバリネート、シクロプロト
リン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、
シラフルオフェン、フルシトリネート、フルバリネー
ト、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アルジカル
ブ、アラニカルブ、カルタップ、メトルカルブ、キシリ
カルブ、プロポキスル、フェノキシカルブ、フェノブカ
ルブ、エチオフェンカルブ、フェノチオカルブ、ビフェ
ナゼート、ＢＰＭＣ、カルバリル、ピリミカーブ、カル
ボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、ベンフ
ラカルブ、アルドキシカルブ、ジアフェンチウロン、ジ
フルベンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロ
ン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、
クロルフルアズロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリ
シクロヘキシルスズ、オレイン酸ナトリウム、オレイン
酸カリウム、メトプレン、ハイドロプレン、ビナパクリ
ル、アミトラズ、ジコホル、ケルセン、クロルベンジレ
ート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ベンスル
タップ、ベンゾメート、テブフェノジド、メトキシフェ
ノジド、Fenvalerate, esfenvalerate, flucitrinate, fluvalinate, cycloprotoline, etofenprox, halfenprox,
Silafluofen, flucitrinate, fluvalinate, mesomil, oxamyl, thiodicarb, aldicarb, alanicalub, cartap, metolcarb, xilicarb, propoxur, phenoxycarb, fenobucarb, etiophencarb, phenothiocarb, bifenazeto, BPMC, carbaryl, carmifurfan, carbofuran, carbofuran. Fratiocarb, benfuracarb, aldoxicarb, diafenthiuron, diflubenzuron, teflubenzuron, hexaflumuron, novalron, rufenuron, flufenoxuron,
Chlorfluazuron, fenbutatin oxide, tricyclohexyltin hydroxide, sodium oleate, potassium oleate, methoprene, hydroprene, vinapacryl, amitraz, dicofol, quelsen, chlorbenzilate, phenisobromolate, tetradiphone, bensultap, benzomate, Tebufenozide, methoxyphenozide,

【００７２】クロマフェノジド、プロパルギット、アセ
キノシル、エンドスルファン、ジオフェノラン、クロル
フェナピル、フェンピロキシメート、トルフェンピラ
ド、フィプロニル、テブフェンピラド、トリアザメー
ト、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス、硫酸ニコチ
ン、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、
イミダクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、
ニジノテフラン、フルアジナム、ピリプロキシフェン、
ヒドラメチルノン、ピリミジフェン、ピリダベン、シロ
マジン、ＴＰＩＣ（トリプロピルイソシアヌレート）、
ピメトロジン、クロフェンテジン、ブプロフェジン、チ
オシクラム、フェナザキン、キノメチオネート、インド
キサカルブ、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、ア
バメクチン、エマメクチン・ベンゾエート、スピノサッ
ド、ＢＴ（バチルス・チューリンゲンシス）、アザディ
ラクチン、ロテノン、ヒドロキシプロピルデンプン、塩
酸レバミゾール、メタム・ナトリウム、酒石酸モランテ
ル、ダゾメット、トリクラミド、バストリア、モナクロ
スポリウム・フィマトパガム等の農園芸用殺虫剤、殺ダ
ニ剤、殺線虫剤を例示することができ、同様の目的で使
用する農園芸用殺菌剤としては、Chromafenozide, propargite, acequinocyl, endosulfan, diophenolane, chlorfenapyr, fenpyroximate, tolfenpyrad, fipronil, tebufenpyrad, triazamate, etoxazole, hexithiazox, nicotine sulfate, nitenpyram, acetamiprid, thiacloprid,
Imidacloprid, thiamethoxam, clothianidin,
Nizinotefuran, fluazinam, pyriproxyfen,
Hydramethylnon, pyrimidifen, pyridaben, cyromazine, TPIC (tripropyl isocyanurate),
Pymetrozine, clofentezine, buprofezin, thiocyclam, fenazaquin, quinomethionate, indoxacarb, polynactin complex, milbemectin, abamectin, emamectin benzoate, spinosad, BT (Bacillus thuringiensis), azadirachtin, rotenone, hydroxypropyl starch, Agricultural and horticultural insecticides such as levamisole hydrochloride, metham sodium, morantel tartrate, dazomet, trichlamide, bastria, monacrosporium fimatopagum, acaricides and nematicides can be exemplified and used for the same purpose. As an agricultural and horticultural fungicide,

【００７３】例えば硫黄、石灰硫黄合剤、塩基性硫酸
銅、イプロベンホス、エディフェンホス、トルクロホス
・メチル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼ
ブ、マンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオフ
ァネートメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イ
ミノクタジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニ
ル、ペンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタ
ラキシル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフ
ルアニド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソ
キシム・メチル、フェノキサニル（ＮＮＦ−９４２
５）、ヒメキサゾール、エクロメゾール、フルオルイミ
ド、プロシミドン、ビンクロゾリン、イプロジオン、ト
リアジメホン、トリフルミゾール、ビテルタノール、ト
リフルミゾール、イプコナゾール、フルコナゾール、プ
ロピコナゾール、ジフェノコナゾール、ミクロブタニ
ル、テトラコナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾ
ール、For example, sulfur, lime-sulfur mixture, basic copper sulfate, iprobenphos, edifenphos, tolclofos-methyl, thiram, polycarbamate, zineb, manzeb, mancozeb, propineb, thiophanate, thiophanatemethyl, benomyl, iminoctadine acetate, iminoctadine Albesylate, mepronil, flutolanil, penciclone, flametopyr, tifluzamide, metalaxyl, oxadixyl, carpropamide, diclofluanid, fursulfamide, chlorothalonil, kresoxim methyl, phenoxanil (NNF-942).
5), hymexazole, ecromezole, fluorimide, procymidone, vinclozolin, iprodione, triadimefon, triflumizole, bitertanol, triflumizole, ipconazole, fluconazole, propiconazole, difenoconazole, microbutanil, tetraconazole, hexaconazole, tebuconazole, tebuconazole.

【００７４】イミベンコナゾール、プロクロラズ、ペフ
ラゾエート、シプロコナゾール、イソプロチオラン、フ
ェナリモル、ピリメタニル、メパニピリム、ピリフェノ
ックス、フルアジナム、トリホリン、ジクロメジン、ア
ゾキシストロビン、チアジアジン、キャプタン、プロベ
ナゾール、アシベンゾフラル−Ｓ−メチル（ＣＧＡ−２
４５７０４）、フサライド、トリシクラゾール、ピロキ
ロン、キノメチオネート、オキソリニック酸、ジチアノ
ン、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン、
ブラストサイジン、ストレプトマイシン等の農園芸用殺
菌剤を例示することができ、同様に除草剤としては、例
えばグリホサート、スルホセート、グルホシネート、ビ
アラホス、ブタミホス、エスプロカルブ、プロスルホカ
ルブ、ベンチオカーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、
リニュロン、ダイムロン、ベンスルフロン−メチル、シ
クロスルファムロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロ
ンエチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、テニ
ルクロール、アラクロール、プレチラクロール、クロメ
プロップ、エトベンザニド、メフェナセット、Imibenconazole, prochloraz, pefurazoate, cyproconazole, isoprothiolane, phenalimol, pyrimethanil, mepanipyrim, pyrifenox, fluazinam, triforin, diclomedine, azoxystrobin, thiadiazine, captan, probenazole, acibenzofural-S-methyl ( CGA-2
45704), fusalide, tricyclazole, pyroquilon, quinomethionate, oxolinic acid, dithianon, kasugamycin, validamycin, polyoxine,
Blasticidin, it is possible to exemplify agricultural and horticultural fungicides such as streptomycin. Similarly, as herbicides, for example, glyphosate, sulfosate, glufosinate, bialaphos, butamifos, esprocarb, prosulfocarb, bench iocarb, pyributicarb, ashram,
Linuron, Daimlon, Bensulfuron-methyl, Cyclosulfamuron, Cinosulfuron, Pyrazosulfuron-ethyl, Azimsulfuron, Imazosulfuron, Tenilchlor, Araclor, Pretilachlor, Chromeprop, Etobenzanide, Mefenacet,

【００７５】ペンディメタリン、ビフェノックス、アシ
フルオフェン、ラクトフェン、シハロホップ−ブチル、
アイオキシニル、ブロモブチド、アロキシジム、セトキ
シジム、ナプロパミド、インダノファン、ピラゾレー
ト、ベンゾフェナップ、ピラフルフェン・エチル、イマ
ザピル、スルフェントラゾン、カフェンストロ−ル、ベ
ントキサゾン、オキサゾアゾン、パラコート、ジクワッ
ト、ピリミノバック、シマジン、アトラジン、ジメタメ
トリン、トリアジフラム、ベンフレセート、フルチアセ
ット・メチル、キザロホップ・エチル、ベンタゾン、過
酸化カルシウム等の除草剤を例示することができる。Pendimethalin, bifenox, acifluofen, lactofen, cyhalofop-butyl,
Aioxynil, bromobutide, alloxydim, cetoximium, napropamide, indanophan, pyrazolate, benzophenap, pyraflufen-ethyl, imazapyr, sulfentrazone, cafenstrol, bentoxazone, oxazoazone, paraquat, diquat, pyriminobac, simazine, atrazine, dimetamethrin. , Triazifram, benfresate, furthiaset methyl, quizalofop ethyl, bentazone, calcium peroxide and the like herbicides.

【００７６】又、生物農薬として、例えば核多角体ウイ
ルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV ）、顆粒病ウ
イルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイ
ルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV ）、昆虫
ポックスウイルス（Entomopox virus 、EPV ）等のウイ
ルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Mona
crosporium phymatophagum）、スタイナ−ネマ・カーポ
カプサエ（Steinernema carpocapsae ）、スタイナ−ネ
マ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア
・ペネトランス（Pasteuria penetrans ）等の殺虫又は
殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・
リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリ
ウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor
）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia car
otovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis
）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモ
ナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等
の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用
することにより、同様の効果が期待できる。Examples of biological pesticides include Nuclear polyhedrosis virus (NPV), Granulosis virus (GV), Cytoplasmic polyhedrosis virus (CPV), Insect pox virus (Entomopox) virus, EPV) and other virus preparations, Monosporium fimatopagum (Mona
crosporium phymatophagum), Steinernema carpocapsae, Steinernema kushidai, Pasteuria penetrans, and other microbial pesticides and trichoderma used as nematicides.
Lignolan (Trichoderma lignorum), Agrobacterium radiobactor
), Non-pathogenic Erwinia carotobora (Erwinia car
otovora), Bacillus subtilis
The same effect can be expected by mixing with a microbial pesticide used as a bactericide such as) and a biopesticide used as a herbicide such as Xanthomonas campestris.

【００７７】更に、生物農薬として例えばオンシツツヤ
コバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Ap
hidius colemani ）、ショクガタマバエ（Aphidoletes
aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea
）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリ
カブリダニ（Phytoseiulus persimilis ）、ククメリス
カブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカ
メムシ（Orius sauteri）等の天敵生物、ボーベリア・
ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物
農薬、（Ｚ）−１０−テトラデセニル＝アセタート、
（Ｅ，Ｚ）−４，１０−テトラデカジニエル＝アセター
ト、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１
１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１３−イコ
セン−１０−オン、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセター
ト、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、
（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、１４−メチル−
１−オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可
能である。Furthermore, examples of biological pesticides include, for example, Encarsia formosa and Coleman nebula (Ap).
hidius colemani), gypsy fly (Aphidoletes)
aphidimyza), Yellow-bellied wasp (Diglyphus isaea)
), Mosquito beetle (Dacnusa sibirica), dust mite (Phytoseiulus persimilis), Amblyseius cucumeris, and other natural creatures such as Orius sauteri, Boberia
Microbial pesticides such as Beauveria brongniartii, (Z) -10-tetradecenyl acetate,
(E, Z) -4,10-tetradecadienyl acetate, (Z) -8-dodecenyl acetate, (Z) -1
1-tetradecenyl = acetate, (Z) -13-icosen-10-one, (Z) -8-dodecenyl = acetate, (Z) -11-tetradecenyl = acetate,
(Z) -13-icosen-10-one, 14-methyl-
It is also possible to use it together with a pheromone agent such as 1-octadecene.

【００７８】以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例
を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。 製剤例１． 第５表〜第１０表記載の化合物 １０部 キシレン ７０部 Ｎ−メチルピロリドン １０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 製剤例２． 第５表〜第１０表記載の化合物 ３部 クレー粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。Typical formulation examples and test examples of the present invention are shown below, but the present invention is not limited thereto.
In the formulation examples, “part” means “part by weight”. Formulation Example 1. Compounds described in Tables 5 to 10 10 parts Xylene 70 parts N-methylpyrrolidone 10 parts Mixture of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzene sulfonate 10 parts The above components are uniformly mixed and dissolved to obtain an emulsion. Formulation example 2. Compounds described in Tables 5 to 10 3 parts Clay powder 82 parts Diatomaceous earth powder 15 parts The above are uniformly mixed and pulverized to give a powder.

【００７９】 製剤例３． 第５表〜第１０表記載の化合物 ５部 ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部 リグニンスルホン酸カルシウム ５部 以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。 製剤例４． 第５表〜第１０表記載の化合物 ２０部 カオリンと合成高分散珪酸 ７５部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。[0079] Formulation example 3.   5 parts of compounds shown in Table 5 to Table 10   90 parts of mixed powder of bentonite and clay   Calcium lignin sulfonate 5 parts   The above is uniformly mixed, an appropriate amount of water is added and kneaded, granulated and dried to obtain a granule. Formulation example 4.   20 parts of compounds shown in Table 5 to Table 10   Kaolin and synthetic highly dispersed silicic acid 75 parts   With polyoxyethylene nonyl phenyl ether   Mixture with calcium alkylbenzene sulfonate 5 parts     The above is uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.

【００８０】試験例１．コナガ(Plutella xylostella)
に対する殺虫試験。 ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼
２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を第５表〜第１０
表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希
釈した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の恒温
室に静置した。薬液浸漬６日後に孵化虫数を調査し、下
記の式により死虫率を算出し、下記基準に従って判定を
行った。１区１０頭３連制 Test Example 1. Diamondback moth (Plutella xylostella)
Insecticidal test against. The Chinese cabbage seedlings were released with adults of the diamondback moth and allowed to lay eggs, and 2 days after the release, the Chinese cabbage seedlings with laying eggs were placed in Tables 5 to 10.
A drug containing the compound shown in the table as an active ingredient was immersed in a drug solution diluted to 50 ppm for about 30 seconds, air-dried, and then allowed to stand in a thermostatic chamber at 25 ° C. Six days after the immersion in the chemical solution, the number of hatched worms was examined, the mortality rate was calculated by the following formula, and the judgment was made according to the following criteria. 1 ward 10 heads 3 stations

【００８１】 結果を第１２表に示す。[0081] The results are shown in Table 12.

【００８２】試験例２．ハスモンヨトウ（Spodoptera l
itura ）に対する殺虫試験。 第５表〜第１０表記載の化合物を有効成分とする薬剤を
５０ｐｐｍに希釈した薬液にキャベツ葉片（品種：四季
穫）を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラス
チックシャーレに入れ、ハスモンヨトウ２令幼虫を接種
した後、蓋をして２５℃の恒温室に静置した。接種８日
後に生死虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出
し、判定基準は試験例１に従って行った。１区１０頭３
連制 結果を第１２表に示す。Test Example 2. Spodoptera l
pesticidal test against itura). Cabbage leaf pieces (variety: four season harvest) are soaked for about 30 seconds in a drug solution obtained by diluting the drug containing the compounds shown in Tables 5 to 10 as active ingredients to 50 ppm, and after air-drying, put into a plastic petri dish with a diameter of 9 cm. After inoculating the instar larva, it was capped and allowed to stand in a constant temperature room at 25 ° C. Eight days after the inoculation, the number of live and dead insects was examined, the mortality rate was calculated by the following formula, and the judgment criteria were according to Test Example 1. 1 ward 3
Continuation The results are shown in Table 12.

【００８３】試験例３．チャノコカクモンハマキ（Adox
ophyes sp.）に対する殺虫試験。 第５表〜第１０表記載の化合物を有効成分とする薬剤を
５０ｐｐｍに希釈した薬液にチャ葉を約３０秒間浸漬
し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入
れ、チャノコカクモンハマキ幼虫を接種した後、２５
℃、湿度７０％の恒温室に静置した。接種８日後に生死
虫数を調査し、試験例２の式に従って死虫率を算出し、
試験例１の判定基準に従って判定を行った。１区１０頭
３連制結果を第１２表に示す。Test Example 3. Chanoco Kakumon Hamaki (Adox
insecticidal test against ophyes sp.). Tea leaves were soaked in a drug solution diluted with 50 ppm of the compound having the compounds shown in Tables 5 to 10 as active ingredients for about 30 seconds, and after air-drying, they were placed in a plastic petri dish with a diameter of 9 cm, and inoculated with larvae of Pleurotus cornucopiae. After 25
It was left to stand in a constant temperature room at 70 ° C and a humidity of 70%. 8 days after the inoculation, the number of live and dead insects was investigated, and the mortality rate was calculated according to the formula of Test Example 2,
The judgment was made according to the judgment criteria of Test Example 1. Table 12 shows the results of 10 consecutive trips in 1 ward.

【００８４】第１２表 ─────────────────────── No. 試験例１ 試験例２ 試験例３ ─────────────────────── 5-1 Ａ Ａ Ａ 5-2 Ａ Ａ Ａ 5-3 Ａ Ａ Ａ 5-4 Ａ Ａ Ａ 5-5 Ａ Ａ Ａ 5-6 Ａ Ａ Ａ 5-7 Ａ Ａ Ａ 5-8 Ａ Ａ Ａ 5-9 Ａ Ａ Ａ 5-10 Ａ Ａ Ａ 5-11 Ａ Ｅ Ａ 5-12 Ａ Ｅ Ａ 5-13 Ａ Ｅ Ｅ 5-14 Ａ Ａ Ａ 5-15 Ａ Ａ Ａ 5-16 Ａ Ａ Ａ 5-17 Ａ Ａ Ａ 5-18 Ａ Ａ Ａ 5-19 Ａ Ａ Ａ 5-20 Ａ Ａ Ａ 5-21 Ａ Ａ Ａ 5-22 Ａ Ｃ Ａ 5-23 Ａ − Ａ ───────────────────────Table 12 ─────────────────────── No. Test Example 1 Test Example 2 Test Example 3 ─────────────────────── 5-1 A A A 5-2 A A A 5-3 A A A 5-4 A A A 5-5 A A A 5-6 A A A 5-7 A A A 5-8 A A A 5-9 A A A A 5-10 A A A 5-11 A E A 5-12 A E A 5-13 A E E 5-14 A A A 5-15 A A A 5-16 A A A 5-17 A A A 5-18 A A A 5-19 A A A 5-20 A A A 5-21 A A A 5-22 A C A 5-23 A-A ───────────────────────

【００８５】第１２表（続き） ─────────────────────── No. 試験例１ 試験例２ 試験例３ ─────────────────────── 5-24 Ａ Ｃ Ａ 5-25 Ａ Ａ Ａ 5-26 Ａ Ｃ Ａ 5-27 Ａ Ｅ Ｅ 5-28 Ａ Ａ Ａ 5-29 Ａ Ａ Ａ 5-30 Ａ Ａ Ａ 5-31 Ａ Ａ Ａ 5-32 Ａ Ａ Ａ 5-33 Ａ Ａ Ａ 5-34 Ａ Ａ Ａ 5-35 Ａ Ａ Ａ 5-36 Ａ Ｅ Ａ 5-37 Ａ Ａ Ａ 5-38 Ａ Ａ Ａ 5-39 Ａ Ａ Ａ 5-40 Ａ Ａ Ａ 5-41 Ａ Ａ Ａ 5-42 Ａ Ａ Ａ 5-43 Ａ Ａ Ａ 5-44 Ａ Ａ Ａ 5-45 Ａ Ａ Ａ 5-46 Ａ Ａ Ａ ───────────────────────Table 12 (continued) ─────────────────────── No. Test Example 1 Test Example 2 Test Example 3 ─────────────────────── 5-24 A C A 5-25 A A A 5-26 A C A 5-27 A E E 5-28 A A A 5-29 A A A 5-30 A A A 5-31 A A A 5-32 A A A 5-33 A A A 5-34 A A A 5-35 A A A 5-36 A E A 5-37 A A A 5-38 A A A 5-39 A A A 5-40 A A A 5-41 A A A 5-42 A A A 5-43 A A A 5-44 A A A 5-45 A A A 5-46 A A A ───────────────────────

【００８６】第１２表（続き） ─────────────────────── No. 試験例１ 試験例２ 試験例３ ─────────────────────── 5-47 Ａ Ａ Ａ 5-48 Ａ Ｅ Ｅ 5-49 Ａ Ｅ Ｅ 5-50 Ａ Ａ Ａ 5-51 Ａ Ａ Ａ 5-52 Ａ Ａ Ａ 5-53 Ａ Ａ Ａ 5-54 Ａ Ａ Ａ 5-55 Ａ Ａ Ａ 5-56 Ａ Ｃ Ａ 5-57 Ａ Ａ Ａ 5-58 Ａ Ａ Ａ 5-59 Ａ Ａ Ａ 5-60 Ａ Ａ Ａ 5-61 Ａ Ａ Ａ 5-62 Ａ Ａ Ａ 5-63 Ａ Ａ Ａ 5-66 Ａ Ａ Ａ 5-67 Ａ Ｅ Ａ 5-68 Ａ Ｅ Ｅ 5-70 Ａ Ｅ Ｅ 5-71 Ａ Ａ Ａ 6-1 Ａ Ａ Ａ ───────────────────────Table 12 (continued) ─────────────────────── No. Test Example 1 Test Example 2 Test Example 3 ─────────────────────── 5-47 A A A 5-48 A E E 5-49 A E E 5-50 A A A 5-51 A A A 5-52 A A A 5-53 A A A 5-54 A A A 5-55 A A A 5-56 A C A 5-57 A A A 5-58 A A A 5-59 A A A 5-60 A A A 5-61 A A A 5-62 A A A 5-63 A A A 5-66 A A A 5-67 A E A 5-68 A E E 5-70 A E E 5-71 A A A 6-1 A A A ───────────────────────

【００８７】第１２表（続き） ─────────────────────── No. 試験例１ 試験例２ 試験例３ ─────────────────────── 6-2 Ａ Ｅ Ａ 6-3 Ａ Ａ Ａ 7-1 Ａ Ｅ Ａ 8-1 Ａ Ｃ Ｅ 8-2 Ａ Ｅ Ｅ 8-3 Ａ Ｅ Ａ 8-4 Ａ Ａ Ａ 8-5 Ａ Ａ Ａ 8-6 Ａ Ｄ Ａ 8-7 Ａ Ｃ Ｅ 8-8 Ａ Ｅ Ｅ 8-9 Ａ Ｄ Ｅ 8-10 Ａ Ａ Ａ 8-11 Ａ Ａ Ａ 8-12 Ａ Ａ Ａ 8-13 Ａ Ａ Ａ 8-14 Ａ Ａ Ａ 8-26 Ａ Ｄ Ａ 8-27 Ａ Ｅ Ｅ 10-1 Ａ Ｅ Ｅ 10-2 Ａ Ｅ Ｅ 10-3 Ａ Ｅ Ｅ 10-4 Ａ Ｅ Ｅ ───────────────────────Table 12 (continued) ─────────────────────── No. Test Example 1 Test Example 2 Test Example 3 ─────────────────────── 6-2 A E A 6-3 A A A 7-1 A E A 8-1 AC E 8-2 A E E 8-3 A E A 8-4 A A A 8-5 A A A 8-6 A D A 8-7 AC E 8-8 A E E 8-9 A D E 8-10 A A A 8-11 A A A 8-12 A A A 8-13 A A A 8-14 A A A 8-26 A D A 8-27 A E E 10-1 A E E 10-2 A E E 10-3 A E E 10-4 A E E ───────────────────────

【００８８】試験例４．カンランの土壌処理によるコナ
ガ(Plutella xylostella) に対する防除効果試験。 第５表記載の化合物を、製剤例に準じて作成した粒剤を
カンラン（品種：ＹＲ晴徳）定植時に植え穴処理した。
定植９日後に株当たりコナガの卵約５０個を接種し、所
定日にコナガ寄生虫数を調査した。結果を第１３表に示
す。Test Example 4. A test for controlling the effect of kanran on soil reed (Plutella xylostella) by soil treatment. Granules prepared according to the formulation examples were compounded with the compounds shown in Table 5 and treated at the time of planting kanran (variety: YR Seitoku).
Approximately 50 eggs of diamondback moth per inoculum were inoculated 9 days after planting, and the number of diamondback moth parasites was examined on a predetermined day. The results are shown in Table 13.

【００８９】 第１３表 ───────────────────────────── 薬量 寄生虫数／３株 No. mgAI/株 １８日後 １８日後 １８日後 ───────────────────────────── 5-28 １０ ０ ５ １４ 5-29 １０ ０ ０ ０ 5-30 １０ ０ ３ ２２ ───────────────────────────── Ａ １０ １０ ６０ − Ｂ １０ ４０ ４３ − Ｃ １０ ５６ ８０ − ───────────────────────────── 無処理区 − ４７ ６４ ８２ ───────────────────────────── 尚、比較化合物Ａ、Ｂ及びＣは下記に示す化合物を使用した。 Ａ：特開平１１−２４０８５７号公報記載の化合物No. ３７２ Ｂ：特開２００１−１３１１４１号公報記載の化合物No. １２２ Ｃ：同No. １２４[0089]   Table 13   ─────────────────────────────               Dosage Number of parasites / 3 strains     No. mgAI / share 18 days later 18 days 18 days later   ─────────────────────────────     5-28 10 0 5 14     5-29 10 0 0 0     5-30 10 0 3 22   ─────────────────────────────     A 10 10 60-     B 10 40 43-     C 10 56 80-   ─────────────────────────────     Untreated area-47 64 82   ─────────────────────────────   The following compounds were used as the comparative compounds A, B and C.     A: Compound No. 372 described in JP-A No. 11-240857.     B: Compound No. 122 described in JP 2001-131141 A     C: Same No. 124

【００９０】第１３表の結果から、本発明化合物は土壌
に処理した場合でも３２日後まで高い防除効果を示すの
に対して、特開平１１−２４０８５７号公報記載の化合
物及び特開２００１−１３１１４１号公報記載の化合物
では、１８日後でも多くの寄生虫数が認められ、２５日
後では明らかに防除効果が劣った。From the results shown in Table 13, the compounds of the present invention show a high control effect even after treatment on soil for up to 32 days, whereas the compounds described in JP-A-11-240857 and 2001-131141. With the compound described in the gazette, a large number of parasites were observed even after 18 days, and the control effect was obviously inferior after 25 days.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/76 Ａ０１Ｎ 43/76 47/12 47/12 Ｚ １０２ １０２ Ｃ０７Ｃ 211/52 Ｃ０７Ｃ 211/52 217/84 217/84 217/90 217/90 251/58 251/58 255/58 255/58 271/12 271/12 271/14 271/14 271/16 271/16 317/28 317/28 323/35 323/35 323/42 323/42 Ｃ０７Ｄ 213/73 Ｃ０７Ｄ 213/73 213/75 213/75 213/82 213/82 263/10 263/10 (72)発明者 原山 博人 大阪府河内長野市本多町５−６−305 (72)発明者 中尾 勇美 大阪府河内長野市原町270 (72)発明者 古谷 敬 大阪府泉佐野市日根野2821−１ (72)発明者 遠西 正範 大阪府堺市福田1040−１−408 (72)発明者 森本 雅之 大阪府河内長野市西之山町１−28−305 (72)発明者 藤岡 伸祐 大阪府河内長野市上原町474−１−103 Ｆターム(参考） 4C055 AA01 BA02 BA13 BA58 BB02 CA02 CA53 CA58 CB04 CB11 4C056 AA01 AB01 AC02 AD01 AE02 BA13 BB01 BC01 4H006 AA01 AA03 AB02 BJ50 BM71 BM72 BM74 BP30 BV34 BV72 BV74 BW12 RA08 TN50 TN60 4H011 AC01 BB06 BB09 BB10 BB11 DA02 DA15 DA16 DD03 DD04─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of front page (51) Int.Cl. 7 Identification code FI theme code (reference) A01N 43/76 A01N 43/76 47/12 47/12 Z 102 102 C07C 211/52 C07C 211/52 217 / 84 217/84 217/90 217/90 251/58 251/58 255/58 255/58 271/12 271/12 271/14 271/14 271/16 271/16 317/28 317/28 323/35 323 / 35 323/42 323/42 C07D 213/73 C07D 213/73 213/75 213/75 213/82 213/82 263/10 263/10 (72) Inventor Hiroto Harayama Hondacho, Kawachinagano City, Osaka Prefecture 5-6-305 (72) Inventor Yumi Nakao 270 Haramachi, Kawachinagano City, Osaka Prefecture 270 (72) Inventor Kei Furuya 2821-1, Hineno, Izumisano City, Osaka Prefecture 722-1 Inventor Masanori Tonishi, 1040 Fukuda, Sakai City, Osaka Prefecture 1-48 (72) Inventor Masayuki Morimoto Nishinoyama-cho, Kawachinagano-shi, Osaka 1-28-305 (72) Inventor Shinsuke Fujioka Uehara, Kawachinagano-shi, Osaka Machi 474-1-103 F term (reference) 4C055 AA01 BA02 BA13 BA58 BB02 CA02 CA53 CA58 CB04 CB11 4C056 AA01 AB01 AC02 AD01 AE02 BA13 BB01 BC01 4H006 AA01 AA03 AB02 BJ50 BN01 B60 BN08B60 BV50 B74 BV50 BV34 BV72 B12 BB09 BB10 BB11 DA02 DA15 DA16 DD03 DD04

Claims (7)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 一般式(I) 【化１】 ｛式中、Ｚは式(II) 【化２】 （式中、Ａ、Ｒ1及びＲ2は後記に示す。）又は式(III) 【化３】 （式中、Ａは C1-C6アルキレン基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6
アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキ
シ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基、 C1-C6アルキルチオ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基又はフェ
ニル基から選択される１以上の置換基を有する置換 C1-
C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ
C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6ア
ルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキ
ルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6
アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、 C1-C6アルキル
チオ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基
又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する
置換 C2-C6アルケニレン基、C2-C6アルキニレン基又は
同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C 1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロ C 1-C6アルキルスルホニル
基、 C1-C6アルキルチオ C1-C6アルキル基、 C1-C6アル
コキシカルボニル基又はフェニル基から選択される１以
上の置換基を有する置換C3-C6アルキニレン基を示す。
又、C1-C6アルキレン基、置換C1-C6アルキレン基、 C3-
C6アルケニレン基、置換 C3-C6アルケニレン基、 C3-C6
アルキニレン基又は置換C3-C6アルキニレン基中の任意
の飽和炭素原子はC2-C5アルキレン基で置換されて C3-C
6シクロアルカン環を示すこともでき、C2-C6アルキレン
基、置換C2-C6アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基、
置換 C3-C6アルケニレン基中の任意の２個の炭素原子は
アルキレン基又はアルケニレン基と一緒になってC3-C6
シクロアルカン環又はC3-C6シクロアルケン環を示すこ
ともできる。Ｒ1 は水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、C3-C6 シクロアルキル基、 C1-C6アルコ
キシカルボニル基、モノC1-C6 アルキルアミノカルボニ
ル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
カルボニル基、モノC1-C6 アルキルアミノスルホニル
基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノス
ルホニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルコキ
シホスホリル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アル
コキシチオホスホリル基、−Ｃ（Ｒ5 ）＝ＮＯＲ6（式
中、Ｒ5 は水素原子又は C1-C6アルキル基を示し、Ｒ6
は水素原子、 C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、
C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、フェニ
ル C1-C4アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、
ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基又は C1-C6アルキルチオ基から
選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル
C1-C4アルキル基を示す。）、フェニル基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C
1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコ
キシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6
アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニ
ル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニ
ル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又は
ハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上
の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ1 −Ｒ7 （式
中、Ａ1 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −又は
−Ｎ（Ｒ6 ）−（式中、Ｒ6 は前記に同じ。）を示し、
Ｒ7 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキ
ル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、
C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6
シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロC1-C6アルキル基、 C1-C6アルコシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C
6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロ C 1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6
アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基
を有する置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
スルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選
択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C
1-C4アルキル基、複素環基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C 1-C
6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6
アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基
を環上に有する置換複素環基、 C1-C6アルキルカルボニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコ
キシカルボニル基、モノ C1-C6アルキルアミノカルボニ
ル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
カルボニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-
C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノス
ルホニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキル
アミノスルホニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6
アルコキシホスホリル基又は同一若しくは異なっても良
いジ C1-C6アルコキシチオホスホリル基を示す。）を示
す。Ｒ2 は水素原子、 C1-C4アルキル基、 C1-C4アルコ
キシ C1-C4アルキル基又はC1-C4アルキルチオ C1-C4ア
ルキル基を示す。又、Ｒ2はＡ又はＲ1と結合して、１〜
３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は
窒素原子により中断されても良い５〜７員環を形成する
ことができる。）を示す。Ｒ3 は水素原子、 C1-C4アル
キル基、 C1-C4アルコキシ C1-C4アルキル基又はC1-C4
アルキルチオ C1-C4アルキル基を示す。Ｒ4 は水素原
子、フッ素原子又はフルオロ C1-C6アルキル基を示し、
Ｒｆはフッ素原子又はフルオロ C1-C6アルキル基を示
す。Ｑ1 〜Ｑ9 は同一又は異なっても良く、炭素原子又
は窒素原子を示す。Ｘは同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6アルキル基、ハ
ロ C1-C6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6
アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキ
ニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、
C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6
アルキルスルホニル基を示す。又、芳香環上の隣接した
２個のＸは一緒になって縮合環を形成することができ、
該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC 1-C6アルキ
ル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1
-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6
アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィ
ニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6アル
キルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有す
ることもできる。ｌは０〜２の整数を示す。Ｙは同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、
ハロ C1-C6アルキル基、シクロC3-C6アルキル基、 C1-C
6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、モノC1-C6
アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6ア
ルキルアミノ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6ア
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C
1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、フェニル基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C 1-C6アルキルス
ルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選
択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェ
ニル C1-C4アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、
C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6
アルキルチオ基、ハロ C1-C 6アルキルチオ基、 C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アル
キルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上
に有する置換フェニル C1-C4アルキル基、フェノキシ
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6ア
ルキル基、ハロC1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基
から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ
基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1
-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキ
ルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する
置換フェニルチオ基、複素環基又は同一若しくは異なっ
ても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6
アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロC1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基
から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を
示す。又、芳香環上の隣接した２個のＹは一緒になって
縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-
C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキ
シ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ
基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキル
スルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC
1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換
基を有することもできる。又、ＹはＲ3と結合して、１
〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又
は窒素原子により中断されても良い５〜７員環を形成す
ることができる。ｍは０〜３の整数を示す。｝で表され
る置換芳香族アミド誘導体。1. The general formula (I) [Chemical 1] {Where Z is the formula (II) [Chemical 2] (In the formula, A, R1And R2Is shown below. ) Or formula (III) [Chemical 3] (In the formula, A is C1-C6Alkylene group, whether identical or different
Well, halogen atom, cyano group, nitro group, halo C1-C6
Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Arcoki
Shi group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio
Base, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Archi
Rusulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo
 C1-C6Alkylsulfonyl group, C1-C6Alkylthio C1-
C6Alkyl group, C1-C6Alkoxycarbonyl group or
Substituted C having one or more substituents selected from the group nyl1-
C6Alkylene group, C2-C6Alkenylene group, same or different
Halogen atom, cyano group, nitro group, halo
 C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6A
Lucoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Archi
Ruthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6
Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl
Group, halo c1-C6Alkylsulfonyl group, C1-C6Alkyl
Thio C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxycarbonyl group
Or having one or more substituents selected from phenyl groups
Substitution C2-C6Alkenylene group, C2-C6Alkynylene group or
May be the same or different, halogen atom, cyano
Group, nitro group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Arcoki
Si group, halo C1-C6Alkoxy group, C 1-C6Alkylthio
Group, halo c1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulf
Inyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6
Alkylsulfonyl group, halo C 1-C6Alkylsulfonyl
Base, C1-C6Alkylthio C1-C6Alkyl group, C1-C6Al
1 or more selected from a coxycarbonyl group or a phenyl group
Substituted C with the above substituents3-C6An alkynylene group is shown.
Also, C1-C6Alkylene group, substituted C1-C6Alkylene group, C3-
C6Alkenylene group, substituted C3-C6Alkenylene group, C3-C6
Alkynylene group or substituted C3-C6Any in the alkynylene group
The saturated carbon atom of is C2-CFiveC substituted with an alkylene group3-C
6It can also represent a cycloalkane ring, C2-C6Alkylene
Group, substituted C2-C6Alkylene group, C3-C6Alkenylene group,
Substitution C3-C6Any two carbon atoms in the alkenylene group are
C together with an alkylene or alkenylene group3-C6
Cycloalkane ring or C3-C6Indicates a cycloalkene ring
I can do it. R1Is hydrogen atom, halogen atom, cyano
Group, nitro group, C3-C6 Cycloalkyl group, C1-C6Arco
Xycarbonyl group, mono C1-C6 Alkylaminocarboni
Groups, which may be the same or different, di C1-C6Alkylamino
Carbonyl group, Mono C1-C6 Alkylaminosulfonyl
Groups, which may be the same or different, di C1-C6Alkyl aminos
Rufonyl group, di C which may be the same or different1-C6Arcoki
Ciphosphoryl group, di C which may be the same or different1-C6Al
Coxythiophosphoryl group, -C (RFive) = NOR6(formula
Medium, RFiveIs a hydrogen atom or C1-C6Represents an alkyl group, R6
Is a hydrogen atom, C1-C6Alkyl group, C3-C6An alkenyl group,
 C3-C6Alkynyl group, C3-C6Cycloalkyl group, phenyl
Le C1-CFourAlkyl groups or may be the same or different,
Halogen atom, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Base, C1-C6Alkoxy group or C1-C6From an alkylthio group
Substituted phenyl having one or more selected substituents on the ring
 C1-CFourIndicates an alkyl group. ), Phenyl group, same or different
Can be halogen atom, cyano group, nitro group, C
1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Arco
Xy, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio
Group, halo c1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulf
Inyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6
Alkylsulfonyl group or halo C1-C6Alkyl sulfoni
Substituted phenyl having one or more substituents selected from
Group, heterocyclic group, which may be the same or different,
Child, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-
C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Arco
Xyl group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylchi
O group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Al
Kirsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group or
Halo c1-C6One or more selected from alkylsulfonyl groups
Or a substituted heterocyclic group having a substituent of1-R7(formula
Medium, A1Is -O-, -S-, -SO-, -SO2-Or
-N (R6)-(Wherein R6Is the same as above. ),
R7Is a hydrogen atom, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Archi
Ru radical, C3-C6Alkenyl group, halo C3-C6An alkenyl group,
 C3-C6Alkynyl group, halo C3-C6Alkynyl group, C3-C6
Cycloalkyl group, phenyl group, same or different
, Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Archi
Lu group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkosi group, halo
C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C
6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, ha
B C 1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsul
Honyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group or C1-C6
One or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenyl group having phenyl C1-CFourAn alkyl group,
They may be the same or different and may be a halogen atom, a cyano group, or
Toro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C
1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6A
Rukiruthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Al
Kirsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl
Base, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkyl
Sulfonyl group or C1-C6Select from alkoxycarbonyl groups
Substituted phenyl C having one or more selected substituents on the ring
1-CFourAn alkyl group, a heterocyclic group, which may be the same or different,
Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl
Group, halo c1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo
C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C 1-C
6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, ha
B C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsul
Honyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group or C1-C6
One or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted heterocyclic group having C on the ring, C1-C6Alkyl Carboni
Lu group, halo C1-C6Alkylcarbonyl group, C1-C6Arco
Xycarbonyl group, mono C1-C6Alkylaminocarboni
Groups, which may be the same or different, di C1-C6Alkylamino
Carbonyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-
C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkyl aminos
Rufonyl group, di C which may be the same or different1-C6Alkyl
Aminosulfonyl group, di C which may be the same or different1-C6
Alkoxyphosphoryl group or same or different
I C1-C6An alkoxythiophosphoryl group is shown. )
You R2Is a hydrogen atom, C1-CFourAlkyl group, C1-CFourArco
Kiss C1-CFourAlkyl group or C1-CFourAlkylthio C1-CFourA
Indicates a rukyl group. Also, R2Is A or R1Combined with
Three identical or different oxygen atoms, sulfur atoms or
Form a 5- to 7-membered ring that may be interrupted by a nitrogen atom
be able to. ) Is shown. R3Is a hydrogen atom, C1-CFourAl
Kill group, C1-CFourAlkoxy C1-CFourAlkyl group or C1-CFour
Alkylthio C1-CFourIndicates an alkyl group. RFourIs hydrogen
Child, fluorine atom or fluoro C1-C6Represents an alkyl group,
Rf is a fluorine atom or fluoro C1-C6Indicates an alkyl group
You Q1~ Q9May be the same or different and may be a carbon atom or
Represents a nitrogen atom. X may be the same or different and is halo
Gen atom, nitro group, cyano group, C1-C6Alkyl group, ha
B C1-C6Alkyl group, C2-C6Alkenyl group, halo C2-C6
Alkenyl group, C2-C6Alkynyl group, halo C2-C6Archi
Nyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6An alkoxy group,
C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-
C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulf
Inyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group or halo C1-C6
An alkylsulfonyl group is shown. Also adjacent to the aromatic ring
Two X's can together form a fused ring,
The condensed rings may be the same or different and may be a halogen atom or a chain.
Ano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C 1-C6Archi
Lu group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1
-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6
Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkyl sulfi
Nyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group or halo C1-C6Al
Having one or more substituents selected from a sulfonyl group
You can also do it. l shows the integer of 0-2. Y is the same or
May be different, halogen atom, C1-C6An alkyl group,
Halo c1-C6Alkyl group, cyclo C3-C6Alkyl group, C1-C
6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, Mono C1-C6 
Alkylamino group, which may be the same or different, di C1-C6A
Rukylamino group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6A
Rukiruthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C
1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkyl sulfoni
Lu group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group, phenyl group,
May be the same or different, halogen atom, C1-C6Archi
Lu group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, ha
B C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C
1-C6Alkylthio group, C1-C6An alkylsulfinyl group,
Halo c1-C6Alkylsulfinyl group, C 1-C6Alkyls
Rufonyl group or halo C1-C6Select from alkylsulfonyl group
A substituted phenyl group having one or more selected substituents,
Nil C1-CFourAlkyl groups, which may be the same or different, and are halo.
Gen atom, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6An alkyl group,
C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6
Alkylthio group, halo C1-C 6Alkylthio group, C1-C6A
Rukylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfini
Ru radical, C1-C6Alkylsulfonyl group or halo C1-C6Al
A ring having one or more substituents selected from
Substituted phenyl C1-CFourAlkyl group, phenoxy
Groups, which may be the same or different, a halogen atom, C1-C6A
Rukiru group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy
Group, halo c1-C6Alkoxy group, C1-C6An alkylthio group,
Halo c1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfini
Lu group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Al
Killsulfonyl group or halo C1-C6Alkylsulfonyl group
Substituted phenoxy having one or more substituents selected from
Groups, phenylthio groups, which may be the same or different,
Atom, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1
-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6A
Rukiruthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Al
Kirsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl
Base, C1-C6Alkylsulfonyl group or halo C1-C6Archi
Having one or more substituents selected from sulfonyl groups
Substituted phenylthio group, heterocyclic group or the same or different
May be, halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6
Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy
Group, halo c1-C6Alkoxy group, C1-C6An alkylthio group,
Halo c1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfini
Lu group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Al
Killsulfonyl group or halo C1-C6Alkylsulfonyl group
A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from
Show. Also, two adjacent Ys on the aromatic ring are
Fused rings can be formed and the fused rings can be the same or different.
Good, halogen atom, C1-C6Alkyl group, halo C1-
C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Arcoki
Shi group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio
Base, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkyl
Sulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group or halo C
1-C6One or more substitutions selected from alkylsulfonyl groups
It can also have a group. Also, Y is R3Combined with 1
Up to two identical or different oxygen atoms, sulfur atoms or
Form a 5-7 membered ring which may be interrupted by a nitrogen atom
You can m represents an integer of 0 to 3. } Represents
Substituted aromatic amide derivative. 【請求項２】 Ｚが式(II) 【化４】 （式中、Ａ、Ｒ1及びＲ2は後記に示す。） 又は式(III) 【化５】 ｛式中、Ａは C1-C6アルキレン基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6
アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキ
シ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基、 C1-C6アルキルチオ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基又はフェ
ニル基から選択される１以上の置換基を有する置換 C1-
C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ
C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6ア
ルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキ
ルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6
アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、 C1-C6アルキル
チオ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基
又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する
置換 C2-C6アルケニレン基、C2-C6アルキニレン基又は
同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C 1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロ C 1-C6アルキルスルホニル
基、 C1-C6アルキルチオ C1-C6アルキル基、 C1-C6アル
コキシカルボニル基又はフェニル基から選択される１以
上の置換基を有する置換C3-C6アルキニレン基を示す。
又、C1-C6アルキレン基、置換C1-C6アルキレン基、 C3-
C6アルケニレン基、置換 C3-C6アルケニレン基、 C3-C6
アルキニレン基又は置換C3-C6アルキニレン基中の任意
の飽和炭素原子はC2-C5アルキレン基で置換されて C3-C
6シクロアルカン環を示すこともでき、C2-C6アルキレン
基、置換C2-C6アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基、
置換 C3-C6アルケニレン基中の任意の２個の炭素原子は
アルキレン基又はアルケニレン基と一緒になってC3-C6
シクロアルカン環又はC3-C6シクロアルケン環を示すこ
ともできる。Ｒ1 は水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、C3-C6 シクロアルキル基、 C1-C6アルコ
キシカルボニル基、モノC1-C6 アルキルアミノカルボニ
ル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
カルボニル基、モノC1-C6 アルキルアミノスルホニル
基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノス
ルホニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルコキ
シホスホリル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アル
コキシチオホスホリル基、−Ｃ（Ｒ5 ）＝ＮＯＲ6（式
中、Ｒ5 は水素原子又は C1-C6アルキル基を示し、Ｒ6
は水素原子、 C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、
C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、フェニ
ル C1-C4アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、
ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基又は C1-C6アルキルチオ基から
選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル
C1-C4アルキル基を示す。）、フェニル基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C
1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコ
キシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6
アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニ
ル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニ
ル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又は
ハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上
の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ1 −Ｒ7 （式
中、Ａ1 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −又は
−Ｎ（Ｒ6 ）−（式中、Ｒ6 は前記に同じ。）を示し、
Ｒ7 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキ
ル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、
C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6
シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロC1-C6アルキル基、 C1-C6アルコシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C
6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロ C 1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6
アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基
を有する置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
スルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選
択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C
1-C4アルキル基、複素環基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C 1-C
6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6
アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基
を環上に有する置換複素環基、 C1-C6アルキルカルボニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコ
キシカルボニル基、モノ C1-C6アルキルアミノカルボニ
ル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
カルボニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-
C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノス
ルホニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキル
アミノスルホニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6
アルコキシホスホリル基又は同一若しくは異なっても良
いジ C1-C6アルコキシチオホスホリル基を示す。）を示
す。Ｒ2 は水素原子、 C1-C4アルキル基、 C1-C4アルコ
キシ C1-C4アルキル基又はC1-C4アルキルチオ C1-C4ア
ルキル基を示す。又、Ｒ2はＡ又はＲ1と結合して、１〜
３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は
窒素原子により中断されても良い５〜７員環を形成する
ことができる。｝を示し、 Ｒ3 が水素原子又はC1-C4アルキル基を示し、Ｒ4 が水
素原子又はフルオロ C1-C6アルキル基を示し、Ｒｆがフ
ルオロ C1-C6アルキル基を示し、Ｑ1〜Ｑ4及びＱ6が同
一又は異なっても良く、炭素原子又は窒素原子を示し、
Ｑ5及びＱ7〜Ｑ9が炭素原子を示し、 Ｘが同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C
2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、C1-C6ア
ルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチ
オ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスル
フィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C
6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホ
ニル基を示し、ｌが０〜２の整数を示し、 Ｙが同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6ア
ルキル基、C1-C6アルコキシ基、モノC1-C6 アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミ
ノ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、C1-C6アルキルスルホニル基、フェニル基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C 1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-
C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択
される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニ
ル C1-C4アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1
-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C 1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキ
ルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に
有する置換フェニル C1-C4アルキル基、フェノキシ基又
は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6
アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基
から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ
基を示し、ｍが０〜２の整数を示す請求項１記載の置換
芳香族アミド誘導体。2. Z is of the formula (II) [Chemical 4] (In the formula, A, R1And R2Is shown below. ) Or formula (III) [Chemical 5] {In the formula, A is C1-C6Alkylene group, whether identical or different
Well, halogen atom, cyano group, nitro group, halo C1-C6
Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Arcoki
Shi group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio
Base, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Archi
Rusulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo
 C1-C6Alkylsulfonyl group, C1-C6Alkylthio C1-
C6Alkyl group, C1-C6Alkoxycarbonyl group or
Substituted C having one or more substituents selected from the group nyl1-
C6Alkylene group, C2-C6Alkenylene group, same or different
Halogen atom, cyano group, nitro group, halo
 C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6A
Lucoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Archi
Ruthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6
Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl
Group, halo c1-C6Alkylsulfonyl group, C1-C6Alkyl
Thio C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxycarbonyl group
Or having one or more substituents selected from phenyl groups
Substitution C2-C6Alkenylene group, C2-C6Alkynylene group or
May be the same or different, halogen atom, cyano
Group, nitro group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Arcoki
Si group, halo C1-C6Alkoxy group, C 1-C6Alkylthio
Group, halo c1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulf
Inyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6
Alkylsulfonyl group, halo C 1-C6Alkylsulfonyl
Base, C1-C6Alkylthio C1-C6Alkyl group, C1-C6Al
1 or more selected from a coxycarbonyl group or a phenyl group
Substituted C with the above substituents3-C6An alkynylene group is shown.
Also, C1-C6Alkylene group, substituted C1-C6Alkylene group, C3-
C6Alkenylene group, substituted C3-C6Alkenylene group, C3-C6
Alkynylene group or substituted C3-C6Any in the alkynylene group
The saturated carbon atom of is C2-CFiveC substituted with an alkylene group3-C
6It can also represent a cycloalkane ring, C2-C6Alkylene
Group, substituted C2-C6Alkylene group, C3-C6Alkenylene group,
Substitution C3-C6Any two carbon atoms in the alkenylene group are
C together with an alkylene or alkenylene group3-C6
Cycloalkane ring or C3-C6Indicates a cycloalkene ring
I can do it. R1Is hydrogen atom, halogen atom, cyano
Group, nitro group, C3-C6 Cycloalkyl group, C1-C6Arco
Xycarbonyl group, mono C1-C6 Alkylaminocarboni
Groups, which may be the same or different, di C1-C6Alkylamino
Carbonyl group, Mono C1-C6 Alkylaminosulfonyl
Groups, which may be the same or different, di C1-C6Alkyl aminos
Rufonyl group, di C which may be the same or different1-C6Arcoki
Ciphosphoryl group, di C which may be the same or different1-C6Al
Coxythiophosphoryl group, -C (RFive) = NOR6(formula
Medium, RFiveIs a hydrogen atom or C1-C6Represents an alkyl group, R6
Is a hydrogen atom, C1-C6Alkyl group, C3-C6An alkenyl group,
 C3-C6Alkynyl group, C3-C6Cycloalkyl group, phenyl
Le C1-CFourAlkyl groups or may be the same or different,
Halogen atom, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Base, C1-C6Alkoxy group or C1-C6From an alkylthio group
Substituted phenyl having one or more selected substituents on the ring
 C1-CFourIndicates an alkyl group. ), Phenyl group, same or different
Can be halogen atom, cyano group, nitro group, C
1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Arco
Xy, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio
Group, halo c1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulf
Inyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6
Alkylsulfonyl group or halo C1-C6Alkyl sulfoni
Substituted phenyl having one or more substituents selected from
Group, heterocyclic group, which may be the same or different,
Child, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-
C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Arco
Xyl group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylchi
O group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Al
Kirsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group or
Halo c1-C6One or more selected from alkylsulfonyl groups
Or a substituted heterocyclic group having a substituent of1-R7(formula
Medium, A1Is -O-, -S-, -SO-, -SO2-Or
-N (R6)-(Wherein R6Is the same as above. ),
R7Is a hydrogen atom, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Archi
Ru radical, C3-C6Alkenyl group, halo C3-C6An alkenyl group,
 C3-C6Alkynyl group, halo C3-C6Alkynyl group, C3-C6
Cycloalkyl group, phenyl group, same or different
, Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Archi
Lu group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkosi group, halo
C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C
6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, ha
B C 1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsul
Honyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group or C1-C6
One or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenyl group having phenyl C1-CFourAn alkyl group,
They may be the same or different and may be a halogen atom, a cyano group, or
Toro group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C
1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6A
Rukiruthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Al
Kirsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl
Base, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkyl
Sulfonyl group or C1-C6Select from alkoxycarbonyl groups
Substituted phenyl C having one or more selected substituents on the ring
1-CFourAn alkyl group, a heterocyclic group, which may be the same or different,
Halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C6Alkyl
Group, halo c1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo
C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C 1-C
6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, ha
B C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsul
Honyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group or C1-C6
One or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted heterocyclic group having C on the ring, C1-C6Alkyl Carboni
Lu group, halo C1-C6Alkylcarbonyl group, C1-C6Arco
Xycarbonyl group, mono C1-C6Alkylaminocarboni
Groups, which may be the same or different, di C1-C6Alkylamino
Carbonyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-
C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkyl aminos
Rufonyl group, di C which may be the same or different1-C6Alkyl
Aminosulfonyl group, di C which may be the same or different1-C6
Alkoxyphosphoryl group or same or different
I C1-C6An alkoxythiophosphoryl group is shown. )
You R2Is a hydrogen atom, C1-CFourAlkyl group, C1-CFourArco
Kiss C1-CFourAlkyl group or C1-CFourAlkylthio C1-CFourA
Indicates a rukyl group. Also, R2Is A or R1Combined with
Three identical or different oxygen atoms, sulfur atoms or
Form a 5- to 7-membered ring that may be interrupted by a nitrogen atom
be able to. } Is shown, R3Is a hydrogen atom or C1-CFourRepresents an alkyl group, RFourBut water
Elementary atom or fluoro C1-C6Is an alkyl group, and Rf is
Luoro C1-C6Represents an alkyl group, Q1~ QFourAnd Q6Is the same
One or different may represent a carbon atom or a nitrogen atom,
QFiveAnd Q7~ Q9Represents a carbon atom, X may be the same or different, and a halogen atom, nitro
Group, cyano group, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Base, C2-C6Alkenyl group, halo C2-C6Alkenyl group, C
2-C6Alkynyl group, halo C2-C6Alkynyl group, C1-C6A
Lucoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylchi
O group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsul
Finyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C
6Alkylsulfonyl group or halo C1-C6Alkyl sulfo
A nyl group, l represents an integer of 0 to 2, Y may be the same or different, and a halogen atom, C1-C6A
Rukiru group, C1-C6Alkoxy group, Mono C1-C6 Alkyla
Mino groups, which may be the same or different, di C1-C6Alkylami
No group, C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfini
Lu group, C1-C6Alkylsulfonyl group, phenyl group, same
Or may be different, halogen atom, C 1-C6Alkyl
Group, halo c1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo
 C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-
C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, ha
B C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsul
Honyl group or halo C1-C6Select from alkylsulfonyl groups
A substituted phenyl group having one or more substituents, phenyl
Le C1-CFourAlkyl groups, which may be the same or different, may be halogen
Atom, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1
-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6A
Rukiruthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C 1-C6Al
Kirsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl
Base, C1-C6Alkylsulfonyl group or halo C1-C6Archi
On the ring one or more substituents selected from
Substituted phenyl C having1-CFourAlkyl group, phenoxy group or
May be the same or different, halogen atom, C1-C6
Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy
Group, halo c1-C6Alkoxy group, C1-C6An alkylthio group,
Halo c1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfini
Lu group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Al
Killsulfonyl group or halo C1-C6Alkylsulfonyl group
Substituted phenoxy having one or more substituents selected from
The group according to claim 1, which represents a group, and m represents an integer of 0 to 2.
Aromatic amide derivative. 【請求項３】 Ｚが式(II) 【化６】 （式中、Ａ、Ｒ1及びＲ2は後記に示す。） 又は式(III) 【化７】 ｛式中、Ａは C1-C6アルキレン基を示す。Ｒ1 は水素原
子、ハロゲン原子、C1-C6アルコキシカルボニル基、モ
ノC1-C6アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっ
ても良いジ C1-C6アルキルアミノカルボニル基、モノC1
-C6 アルキルアミノスルホニル基、同一又は異なっても
良いジ C1-C6アルキルアミノスルホニル基、−Ｃ
（Ｒ5 ）＝ＮＯＲ6 （式中、Ｒ5は水素原子又は C1-C6
アルキル基を示し、Ｒ6 は水素原子、 C1-C6アルキル
基、C3-C6アルケニル基又は C3-C6アルキニル基を示
す。）、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1
-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロ C1-C 6アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキ
ルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する
置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6
アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を
有する置換複素環基又は−Ａ1 −Ｒ7 （式中、Ａ1 は−
Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −又は−Ｎ（Ｒ6 ）
−（式中、Ｒ6 は前記に同じ。）を示し、Ｒ7 は水素原
子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6
アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキ
ニル基、ハロ C 3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキ
ル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C
6アルコシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
C 1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
ホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択さ
れる１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6ア
ルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又
は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上
の置換基を環上に有する置換複素環基、 C1-C6アルキル
カルボニル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-
C6アルコキシカルボニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ
カルボニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキ
ルアミノカルボニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキル
アミノスルホニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6
アルキルアミノスルホニル基、同一又は異なっても良い
ジ C1-C6アルコキシホスホリル基又は同一若しくは異な
っても良いジ C1-C6アルコキシチオホスホリル基を示
す。）を示す。Ｒ 2 は水素原子又は C1-C4アルキル基を
示す。｝を示し、 Ｒ3 が水素原子又はC1-C4アルキル基を示し、Ｒ4 が水
素原子又はフルオロ C1-C6アルキル基を示し、Ｒｆがフ
ルオロ C1-C6アルキル基を示し、Ｑ1〜Ｑ4及びＱ6が同
一又は異なっても良く、炭素原子又は窒素原子を示し、
Ｑ5及びＱ7〜Ｑ9が炭素原子を示し、 Ｘが同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ
基、ハロ C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルコキシ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基を示し、
ｌが０〜２の整数を示し、 Ｙが同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6ア
ルキル基、C1-C6アルコキシ基、モノC1-C6 アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミ
ノ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、C1-C6アルキルスルホニル基、フェニル基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C 1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-
C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択
される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニ
ル C1-C4アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1
-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C 1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキ
ルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に
有する置換フェニル C1-C4アルキル基、フェノキシ基又
は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6
アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基
から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ
基を示し、ｍが０〜２の整数を示す請求項２記載の置換
芳香族アミド誘導体。3. Z is of formula (II) [Chemical 6] (In the formula, A, R1And R2Is shown below. ) Or formula (III) [Chemical 7] {In the formula, A is C1-C6Indicates an alkylene group. R1Is hydrogen
Child, halogen atom, C1-C6Alkoxycarbonyl group,
No C1-C6Alkylaminocarbonyl group, same or different
May be good C1-C6Alkylaminocarbonyl group, Mono C1
-C6 Alkylaminosulfonyl group, the same or different
Good the C1-C6Alkylaminosulfonyl group, -C
(RFive) = NOR6(In the formula, RFiveIs a hydrogen atom or C1-C6
Represents an alkyl group, R6Is a hydrogen atom, C1-C6Alkyl
Base, C3-C6Alkenyl group or C3-C6Indicates an alkynyl group
You ), A phenyl group, which may be the same or different,
Atom, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1
-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6A
Rukiruthio group, halo C1-C 6Alkylthio group, C1-C6Al
Kirsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl
Base, C1-C6Alkylsulfonyl group or halo C1-C6Archi
Having one or more substituents selected from sulfonyl groups
A substituted phenyl group, a heterocyclic group, which may be the same or different,
Halogen atom, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl
Base, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C
1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-
C6Alkylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulf
Inyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group or halo C1-C6
One or more substituents selected from alkylsulfonyl groups
A substituted heterocyclic group having -A1-R7(In the formula, A1Is-
O-, -S-, -SO-, -SO2-Or-N (R6)
-(In the formula, R6Is the same as above. ), And R7Is hydrogen
Child, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C3-C6
Alkenyl group, halo C3-C6Alkenyl group, C3-C6Archi
Nyl group, halo C 3-C6Alkynyl group, C3-C6Cycloalk
Group, phenyl group, same or different, halogen
Atom, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C
6Alkosi group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Archi
Luthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkyl
Sulfinyl group, halo C1-C6An alkylsulfinyl group,
 C 1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsul
Honyl group or C1-C6Selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted phenyl group having one or more substituents, a heterocycle
Groups, which may be the same or different, a halogen atom, C1-C6A
Rukiru group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy
Group, halo c1-C6Alkoxy group, C1-C6An alkylthio group,
Halo c1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfini
Lu group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Al
Killsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsulfonyl group
Is C1-C6One or more selected from alkoxycarbonyl groups
A substituted heterocyclic group having the substituent of C on the ring, C1-C6Alkyl
Carbonyl group, halo C1-C6Alkylcarbonyl group, C1-
C6Alkoxycarbonyl group, Mono C1-C6Alkylamino
Carbonyl group, which may be the same or different, di C1-C6Archi
Luaminocarbonyl group, C1-C6An alkylsulfonyl group,
Halo c1-C6Alkylsulfonyl group, Mono C1-C6Alkyl
Aminosulfonyl group, di C which may be the same or different1-C6
Alkylaminosulfonyl group, which may be the same or different
The C1-C6An alkoxyphosphoryl group or the same or different
I'm good C1-C6Shows an alkoxythiophosphoryl group
You ) Is shown. R 2Is a hydrogen atom or C1-CFourAlkyl group
Show. } Is shown, R3Is a hydrogen atom or C1-CFourRepresents an alkyl group, RFourBut water
Elementary atom or fluoro C1-C6Is an alkyl group, and Rf is
Luoro C1-C6Represents an alkyl group, Q1~ QFourAnd Q6Is the same
One or different may represent a carbon atom or a nitrogen atom,
QFiveAnd Q7~ Q9Represents a carbon atom, X may be the same or different, and a halogen atom, nitro
Group, halo c1-C6Alkyl group, halo C1-C6An alkoxy group,
Halo c1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkylsulf
Inyl group or halo C1-C6Represents an alkylsulfonyl group,
l represents an integer of 0 to 2, Y may be the same or different, and a halogen atom, C1-C6A
Rukiru group, C1-C6Alkoxy group, Mono C1-C6 Alkyla
Mino groups, which may be the same or different, di C1-C6Alkylami
No group, C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfini
Lu group, C1-C6Alkylsulfonyl group, phenyl group, same
Or may be different, halogen atom, C 1-C6Alkyl
Group, halo c1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo
 C1-C6Alkoxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-
C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, ha
B C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Alkylsul
Honyl group or halo C1-C6Select from alkylsulfonyl groups
A substituted phenyl group having one or more substituents, phenyl
Le C1-CFourAlkyl groups, which may be the same or different, may be halogen
Atom, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1
-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6A
Rukiruthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C 1-C6Al
Kirsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfinyl
Base, C1-C6Alkylsulfonyl group or halo C1-C6Archi
On the ring one or more substituents selected from
Substituted phenyl C having1-CFourAlkyl group, phenoxy group or
May be the same or different, halogen atom, C1-C6
Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy
Group, halo c1-C6Alkoxy group, C1-C6An alkylthio group,
Halo c1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkylsulfini
Lu group, halo C1-C6Alkylsulfinyl group, C1-C6Al
Killsulfonyl group or halo C1-C6Alkylsulfonyl group
Substituted phenoxy having one or more substituents selected from
Group, wherein m represents an integer of 0 to 2;
Aromatic amide derivative. 【請求項４】 一般式(IV) 【化８】 （式中、Ｒ3 は水素原子、 C1-C4アルキル基、 C1-C4ア
ルコキシ C1-C4アルキル基又は C1-C4アルキルチオ C1-
C4アルキル基を示し、Ｒ4 は水素原子、フッ素原子又は
フルオロ C1-C6アルキル基を示し、Ｒｆはフッ素原子又
はフルオロ C1-C6アルキル基を示す。Ｑ5〜Ｑ9は同一又
は異なっても良く、炭素原子又は窒素原子を示す。Ｙは
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、フェニ
ル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6
アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基
から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル
基、フェニル C1-C4アルキル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アル
キル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の
置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基、
フェノキシ基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲ
ン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキ
ルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する
置換フェノキシ基を示す。又、芳香環上の隣接した２個
のＹは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮
合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6
アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ
基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハ
ロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル
基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキル
スルホニル基又はハロC1-C6アルキルスルホニル基から
選択される１以上の置換基を有することもできる。ｍは
０〜３の整数を示す。但し、ｍが０の整数を示す場合、
Ｒ4 が水素原子又はＲ4 及びＲｆが同時にフッ素原子を
示す場合を除く。）で表されるフルオロアルキル置換芳
香族アミン誘導体。4. A compound represented by the general formula (IV): (In the formula, R 3 is a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group, a C 1 -C 4 alkoxy C 1 -C 4 alkyl group or a C 1 -C 4 alkylthio C 1-
A C 4 alkyl group is shown, R 4 is a hydrogen atom, a fluorine atom or a fluoro C 1 -C 6 alkyl group, and Rf is a fluorine atom or a fluoro C 1 -C 6 alkyl group. Q 5 to Q 9 may be the same or different and represent a carbon atom or a nitrogen atom. Y may be the same or different and is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C
1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group,
Halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, phenyl group, which may be the same or different, halogen atom, C 1 -C 6
Alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group,
Selected from a halo C 1 -C 6 alkylthio group, a C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group or a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group A substituted phenyl group having one or more substituents, a phenyl C 1 -C 4 alkyl group, which may be the same or different, a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1- C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, A substituted phenyl C 1 -C 4 alkyl group having on the ring one or more substituents selected from a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group or a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group,
Phenoxy group or may be the same or different, halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C
1- C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group Group, a substituted phenoxy group having one or more substituents selected from a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group or a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group. Also, two adjacent Ys on the aromatic ring may be taken together to form a condensed ring, and the condensed rings may be the same or different, and may be a halogen atom, C 1 -C 6
Alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C It may also have one or more substituents selected from a 6 alkylsulfinyl group, a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group or a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group. m represents an integer of 0 to 3. However, when m represents an integer of 0,
Except when R 4 represents a hydrogen atom or R 4 and Rf simultaneously represent a fluorine atom. ) A fluoroalkyl-substituted aromatic amine derivative represented by: 【請求項５】Ｒ3 が水素原子又はC1-C4アルキル基を示
し、Ｒ4 が水素原子又はフルオロ C1-C6アルキル基を示
し、Ｒｆがフルオロ C1-C6アルキル基を示し、Ｑ5及び
Ｑ7〜Ｑ9が炭素原子を示し、Ｑ6が炭素原子又は窒素原
子を示し、Ｙが同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6
アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
ホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、
C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6
アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アル
キルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有す
る置換フェニル基、フェノキシ基又は同一若しくは異な
っても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロ C1
-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アル
コキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキル
チオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C 1-C6ア
ルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又
はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以
上の置換基を有する置換フェノキシ基を示し、ｍが０〜
３の整数を示す請求項４記載のフルオロアルキル置換芳
香族アミン誘導体。5. R3Is a hydrogen atom or C1-CFourIndicates an alkyl group
And RFourIs a hydrogen atom or fluoro C1-C6Indicates an alkyl group
And Rf is fluoro C1-C6Represents an alkyl group, QFiveas well as
Q7~ Q9Represents a carbon atom, and Q6Is a carbon atom or nitrogen source
Child, and Y may be the same or different,
Child, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6Alkyl group, C1-C6
Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6Archi
Luthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6Alkyl
Sulfinyl group, halo C1-C6An alkylsulfinyl group,
 C1-C6Alkylsulfonyl group, halo C1-C6Alkylsul
Honyl group, phenyl group, which may be the same or different, halo
Gen atom, C1-C6Alkyl group, halo C1-C6An alkyl group,
 C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Alkoxy group, C1-C6
Alkylthio group, halo C1-C6Alkylthio group, C1-C6A
Rukylsulfinyl group, halo C1-C6Alkylsulfini
Ru radical, C1-C6Alkylsulfonyl group or halo C1-C6Al
Having one or more substituents selected from a sulfonyl group
Substituted phenyl group, phenoxy group or the same or different
Good, halogen atom, C1-C6Alkyl group, halo C1
-C6Alkyl group, C1-C6Alkoxy group, halo C1-C6Al
Coxy group, C1-C6Alkylthio group, halo C1-C6Alkyl
Thio group, C1-C6Alkylsulfinyl group, halo C 1-C6A
Rukylsulfinyl group, C1-C6Alkylsulfonyl group
Is halo c1-C61 or more selected from alkylsulfonyl groups
Represents a substituted phenoxy group having the above substituent, m is 0 to
The fluoroalkyl-substituted aromatic hydrocarbon according to claim 4, which is an integer of 3.
Aromatic amine derivative. 【請求項６】 請求項１乃至３いずれか１項記載の置換
芳香族アミド誘導体を有効成分として含有することを特
徴とする農園芸用殺虫剤。6. An agricultural and horticultural insecticide comprising the substituted aromatic amide derivative according to any one of claims 1 to 3 as an active ingredient. 【請求項７】 有用植物から害虫を防除するために、請
求項６記載の農園芸用殺虫剤の有効量を対象作物植物体
又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の
使用方法。7. Use of an agricultural / horticultural insecticide, which comprises applying an effective amount of the agricultural / horticultural insecticide of claim 6 to a target crop plant or soil in order to control harmful insects from useful plants. Method.
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