JP4798410B2 - Benzamide derivatives, agricultural and horticultural insecticides and methods of use thereof - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は新規なベンズアミド誘導体及び該誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法に関するものである。
【０００２】
【従来技術】
特開平５−１０６０号公報、特表平９−５０７４９７号公報、特開平６−４１０９３号公報、特開平８−９２２２４号公報等に本発明のベンズアミド誘導体に類似の殺虫・殺ダニ活性化合物が開示されているが、ヘテロ環が結合したベンゼン環上の置換基としてアミド結合を有する化合物は記載されていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者らは新規な農園芸用薬剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式(I) で表されるベンズアミド誘導体は文献未記載の新規化合物であり、該化合物について農園芸用殺虫剤として新規な用途を見出し、本発明を完成させたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明は一般式(I):
【化４】
【０００５】
Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、同一又は異なっても良いトリ C1-C6アルキルシリル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は
【０００６】
−Ａ1-Ｒ1 （式中、Ａ1 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＯＲ2)−（式中、Ｒ2 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、フェニル C1-C4アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基を示す。）、 C1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、
【０００７】
（１）Ａ1 が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −を示す場合、Ｒ1 はハロ C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルケニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ2-Ｒ3 （式中、Ａ2 は C1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基、ハロ C3-C6アルケニレン基、 C3-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、
【０００８】
Ｒ3 は水素原子、ハロゲン原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基又は−Ａ3-Ｒ4 （式中、Ａ3 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −又は−Ｃ（＝Ｏ）−を示し、Ｒ4 は C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、
【０００９】
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する複素環基を示す。）を示す。）を示し、
【００１０】
（２）Ａ1 が−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝ＮＯＲ2)−（式中、Ｒ2 は前記に同じ。）を示す場合、Ｒ1 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
【００１１】
フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する複素環基を示し、
【００１２】
（３）Ａ1 が C1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示す場合、Ｒ1 は水素原子、ハロゲン原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、同一又は異なっても良いトリ C1-C6アルキルシリル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、
【００１３】
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ4-Ｒ5 （式中、Ａ4 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −を示し、Ｒ5 は C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、
【００１４】
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ5-Ｒ6 （式中、Ａ5 は C1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、Ｒ6 は水素原子、ハロゲン原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、フェニル基、
【００１５】
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、
【００１６】
フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。）を示す。）を示す。
【００１７】
ｎは０〜４の整数を示す。又、Ｘはフェニル環上の隣り合った炭素原子と一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
【００１８】
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、C1-C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基から選択される１以上の置換基を有することもできる。
【００１９】
Ｂ1 、Ｂ2 、Ｂ3 及びＢ4 は同一又は異なっても良く、窒素原子又は炭素原子を示し、Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は
【００２０】
−Ａ1-Ｒ1 （式中、Ａ1 及びＲ1 は前記に同じ。）を示し、ｍは１〜５の整数を示す。又、Ｙはフェニル環上の隣り合った炭素原子と一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、フェニル基、
【００２１】
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基から選択される１以上の置換基を有することもできる。
【００２２】
ＱはＱ1 〜Ｑ8 で表されるヘテロ環を示す。
【化５】
（式中、Ｗは酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒ8 ）−（式中、Ｒ8 は C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルコキシ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルキルチオ C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキルチオ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルキルスルフィニル C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル C1-C6アルキル基、 C1-C6アルキルスルホニル C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル C1-C6アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、
【００２４】
C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、 C1-C6アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
【００２５】
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルカルボニル基、フェニル C1-C4アルコキシカルボニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルコキシカルボニル基を示す。）を示す。
【００２６】
Ｒ7 は−（Ａ6 ）ｒ−Ｇl （式中、Ａ6 は C1-C8アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基又は C3-C6アルキニレン基を示し、ｒは０又は１の整数を示し、Ｇは同一又は異なっても良く水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルコキシホスホリル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルコキシチオホスホリル基、ジフェニルホスフィノ基、ジフェニルホスホノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
【００２７】
ビフェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ビフェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は
【００２８】
−Ａ7-Ｒ9 （式中、Ａ7 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、−Ｎ（Ｒ10）−（式中、Ｒ10は水素原子、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、 C1-C6アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルカルボニル基、フェニル C1-C4アルコキシカルボニル基、
【００２９】
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルコキシカルボニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基を示す。）、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝ＮＯＲ2)−（式中、Ｒ2 は前記に同じ。）を示し、
(1) Ａ7 が−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｎ（Ｒ10）−（式中、Ｒ10は前記に同じ。）を示す場合、Ｒ9 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
【００３０】
フェニル C1-C4アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示し、
【００３１】
(2) Ａ7 が−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝ＮＯＲ2)−（式中、Ｒ2 は前記に同じ。）を示す場合、Ｒ9 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニルアミノ基、
【００３２】
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。）を示し、ｌは１〜４の整数を示す。）を示し、Ｒ8 は前記に同じくし、ｐは、
【００３３】
(1) ＱがＱ1 を示す場合、１〜４の整数を示し、Ｒ7 はヘテロ環上の隣り合った炭素原子と一緒になって、１〜３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜７員環を形成することもでき、更に、Ｒ7 は結合しているヘテロ環の同一炭素原子と一緒になって１〜３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い３〜７員環を形成することもできる。
【００３４】
(2) ＱがＱ2 を示す場合、１〜６の整数を示し、Ｒ7 はヘテロ環上の隣り合った炭素原子と一緒になって、１〜３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜７員環を形成することもでき、更に、Ｒ7 は結合しているヘテロ環の炭素原子と一緒になって１〜３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い３〜７員環を形成することもできる。
(3) ＱがＱ3 を示す場合、１〜２の整数を示し、Ｒ7 はヘテロ環上の隣り合った炭素原子と結合して、１〜３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜７員環を形成することもできる。
(4) ＱがＱ4 を示す場合、１〜２の整数を示す。）を示す。｝
で表されるベンズアミド誘導体及び該化合物を有効成分とする農園芸用殺虫剤並びにその使用方法に関するものである。
【００３５】
【発明の実施の形態】
本発明のベンズアミド誘導体の一般式(I) の定義において「ハロゲン原子」とは塩素原子、臭素原子、沃素原子、フッ素原子を示し、「ｎ−」とはノルマルを、「ｉ−」とはイソを、「ｓ−」とはセカンダリーを、「ｔ−」とはターシャリーを示し、「 C1-C6アルキル」とは、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル等の直鎖又は分枝状の炭素原子数U １から６個のアルキル基を示し、「ハロ C1-C6アルキル」とは、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分枝状の炭素原子数１から６個のアルキル基を示し、例えば、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロイソプロピル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２，３−ジブロモプロピル基を示し、「C1-C8 アルキレン」はメチレン、エチレン、プロピレン、トリメチレン、ジメチルメチレン、テトラメチレン、イソブチレン、ジメチルエチレン、オクタメチレン等の直鎖又は分枝状の炭素原子数１から８個のアルキレン基を示す。
【００３６】
「複素環基」とは、例えばピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基等の複素環基を示し、「縮合環」とは、例えばナフタレン、テトラヒドロナフタレン、インデン、インダン、キノリン、キナゾリン、クロマン、イソクロマン、インドール、インドリン、ベンゾジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、インダゾール等の縮合環を示す。
【００３７】
本発明の一般式(I) で表されるベンズアミド誘導体は、その構造式中に不斉炭素原子又は不斉中心を含む場合があり、光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあるが、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明の一般式(I) 表されるベンズアミド誘導体は、その構造式中に炭素−炭素二重結合又は炭素−窒素二重結合を含む場合があり、幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
【００３８】
本発明の一般式(I-1) で表されるベンズアミド誘導体は、例えば下記に図示する製造方法にて製造することができる。
製造方法１
【化６】
一般式(III) で表される安息香酸誘導体と一般式(IV)で表される芳香環アミン類とを不活性溶媒の存在下に縮合剤等を用いて反応させることにより、一般式(I-1) で表されるベンズアミド誘導体を製造することができる。
本反応で使用できる縮合剤としては、例えばシアノリン酸ジエチル（ＤＥＰＣ）、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、クロロ炭酸エステル類、ヨウ化２−クロロ−１−メチルピリジニウム等が例示できる。
【００３９】
本反応で使用できる塩基としては、無機塩基又は有機塩基が挙げられ、無機塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属原子の水酸化物や水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属の水素化物、カリウムｔ−ブトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルコールのアルカリ金属塩、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等の炭酸塩類、有機塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ等を例示することができ、本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の塩素化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
【００４０】
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。
反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
一般式(III) で表される安息香酸誘導体は、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，４４，１６３１（１９８８）、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．，９０，８７９，（１９９０）等に記載の方法に従って製造することができる。
【００４１】
製造方法２
【化７】
一般式(III) で表される安息香酸誘導体を不活性溶媒の存在下又は不存在下に、ハロゲン化剤等を用いることによりハロゲン化ベンゾイル誘導体(V) とし、次いで一般式(IV)で表される芳香環アミン類と不活性溶媒の存在下、塩基等を用いて反応させることにより、一般式(I-1) で表されるベンズアミド誘導体を製造することができる。
【００４２】
２−１．一般式(III) →一般式(V)
本反応で使用できるハロゲン化剤として、例えば塩化チオニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、三臭化リン、オキシ臭化リン、ジクロロメチルメチルエーテル等のハロゲン化剤を例示することができ、その使用量は一般式(III) で表される安息香酸誘導体に対し、１〜１００当量の範囲から適宜選択して使用すれば良い。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の塩素化芳香族炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
【００４３】
反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離、あるいは単離することなく次の反応に用いることができる。
【００４４】
２−２．一般式(V) →一般式(I-1)
本反応で使用できる塩基としては、製造方法１で例示の塩基を使用することができ、不活性溶媒としては、製造方法１で例示の不活性溶媒を使用することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。
反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００４５】
製造方法３
【化８】
一般式(VI)で表されるフタル酸ジアミド誘導体と不活性溶媒の存在下又は不存在下に、ハロゲン化剤又はスルホン酸エステル化剤を用いて反応させることにより一般式(VII) とし、次いで加熱条件又は塩基等を使用することにより、一般式(I-2) で表されるベンズアミド誘導体を製造することができる。
【００４６】
３−１．一般式(VI)→一般式(VII)
本反応で使用できるハロゲン化剤としてジエチルアミノ硫黄トリフルオリド（ＤＡＳＴ）、塩化チオニル、オキシ塩化リンあるいはトリフェニルホスフィンと四臭化炭素又は四塩化炭素等の組み合わせが例示できる。本反応で使用できるスルホン酸エステル化剤としてメタンスルホニルクロリド、p-トルエンスルホニルクロリド等のスルホン酸ハロゲン化物等が例示できる。
本反応で使用できる塩基としては、製造方法１で例示の塩基を使用することができ、不活性溶媒としては、製造方法１で例示の不活性溶媒の他に、ピリジン等の不活性溶媒を使用することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
【００４７】
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。
反応温度は−２０℃乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
一般式(VII) で表されるフタル酸ジアミド誘導体の内、ＭがＲ12ＳＯ3-を示す化合物群は、新規な誘導体であり、殺虫活性を示すものである。
一般式(VI)で表されるフタル酸ジアミド誘導体は、特開平１１−２４０８５７号公報記載の方法に従って製造することができる。
【００４８】
３−２．一般式(VII) →一般式(I-2)
本反応で使用できる塩基及び不活性溶媒は、例えば製造方法１に記載の塩基及び不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。
反応温度は−２０℃から用いる不活性溶媒の沸点までの温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが数分乃至４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
【００４９】
製造方法４
【化９】
【００５０】
一般式(VI)で表されるフタル酸ジアミド誘導体とイオウ化剤とを不活性溶媒の存在下に反応させることにより、一般式(I-3) で表されるベンズアミド誘導体を製造することができる。
本反応で使用できるイオウ化剤としては、例えば五硫化二リン等が例示でき、その使用量は一般式(VI)で表されるフタル酸ジアミド誘導体に対し、１〜５当量の範囲から適宜選択して使用すればよい。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、例えば製造方法１に記載の不活性溶媒の他に、水等も使用することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。反応温度は室温乃至用いる不活性溶媒の沸点までの温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが数分乃至４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
【００５１】
製造方法５
【化１０】
一般式(I-2) で表されるベンズアミド誘導体を、不活性溶媒の存在下に、触媒等を用いて反応させることにより一般式(I-4) で表されるベンズアミド誘導体を製造することができる。
【００５２】
本反応で使用できる触媒としては例えば酸化ニッケル等が例示でき、その使用量は一般式(I-2) で表されるベンズアミド誘導体に対し、１〜２０当量の範囲から適宜選択して使用すればよい。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、例えば製造方法１で例示の不活性溶媒を使用することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
反応温度は室温乃至用いる不活性溶媒の沸点までの温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが数分乃至４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
【００５３】
以下に一般式(I) で表されるベンズアミド誘導体の代表的な化合物を第１表〜第４表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、表中、「Ｍｅ」はメチルを、「Ｅｔ」はエチルを、「Ｐｒ」はプロピルを、「Ｂｕ」はブチルを、「Ｐｈ」はフェニルを、「Ｂｎ」はベンジルを、「ｃ−」は脂環式基を、（Ｒ）及び（Ｓ）は当該置換位置での立体異性を示す。
【００５４】
一般式(I-5):
【化１１】
【化１２】
【化１３】
一般式(I-6):
【化１４】
以下に本発明の代表的な実施例を例示するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
実施例１．３−ヨード−２−（４，４−ジメチルオキサゾリン−２−イル）−２' −メチル−４’−ヘプタフルオロイソプロピルベンズアニリド（化合物番号１−８２）の製造。
３−ヨード−Ｎ1 − (２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル) −Ｎ2 − (２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−フタル酸ジアミド８２３ｍｇ（１．４４ミリモル）をピリジンに溶解し、メタンスルホニルクロリド２００ｍｇ（１．７５ミリモル）を加え、室温で８時間撹拌した。反応液を減圧濃縮し、酢酸エチルで希釈後、水で洗浄した。芒硝で乾燥後減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル＝２：１）にて分離精製し、目的物４００ｍｇ（収率：５０％）を白色結晶として得た。
【００６６】
実施例２．３−クロロ−２−（４，４−ジメチルチアゾリン−２−イル）−２' −メチル−４' −ヘプタフルオロイソプロピルベンズアニリド（化合物番号１−８５）の製造。
３−クロロ−Ｎ1 − (２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）−Ｎ2 − (２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−フタル酸ジアミド６００ｍｇ（１．１３ミリモル）をトルエンに溶解し、五硫化二リン５００ｍｇ（２．２ミリモル）を加え、６０℃で２時間撹拌した。放冷後、３０％水酸化ナトリウム水溶液を加え、３０分間撹拌し、有機層を抽出後、希塩酸、水で洗浄した。芒硝で乾燥後、減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル＝２：１）にて分離精製し、目的物２３ｍｇ（収率：４％）を白色結晶として得た。
【００６７】
実施例３．２−クロロ−６−（オキサゾール−２−イル）−２' −メチル−４' −ヘプタフルオロイソプロピルベンズアニリド（化合物番号３−１）の製造。
２−クロロ−６−（オキサゾリン−2 −イル）−２' −メチル−４' −ヘプタフルオロイソプロピルベンズアニリド２００ｍｇ（０．４１ミリモル）をフルオロベンゼンに溶解し、酸化ニッケル１ｇの存在下、８時間加熱還流した。放冷後、ろ過により触媒を除去し、濾液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル＝1 ：１）にて分離精製し、目的物６１ｍｇ（収率：３１％）を白色結晶として得た。
【００６８】
実施例４．２−（２−ｔ−ブチルオキサゾール−４−イル）−３−クロロ−２' −メチル−４' −トリフルオロメトキシベンズアニリド（化合物番号４−１）の製造。
２−（２−ｔ−ブチルオキサゾール−４−イル）−３−クロロ安息香酸０．４ｇをテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解し、２−メチル−４−トリフルオロメトキシアニリン０．３ｇとＤＥＰＣ０．４ｇ及びトリエチルアミン０．３ｇを加えて、撹拌下に３時間加熱還流を行った。反応終了後、反応液を水に注ぎ目的物を酢酸エチルで抽出した後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより目的物０．１８ｇ（収率：２８％）を得た。
【００６９】
実施例５．２−（５−ｔ−ブチルオキサジアゾール−３−イル）−３−クロロ−２' −メチル−４' −トリフルオロメトキシベンズアニリド（化合物番号５−３）の製造。
２−（５−ｔ−ブチルオキサジアゾール−３−イル）−３−クロロ安息香酸クロリド０．５ｇをテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解し、２−メチル−４−トリフルオロメトキシアニリン０．３ｇ及びトリエチルアミン０．２ｇを加えて撹拌下に１時間反応を行った。反応終了後、反応液を水中に注ぎ目的物を酢酸エチルで抽出した後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより目的物０．２２ｇ（収率：２９％）を得た。
【００７０】
本発明の一般式(I) で表されるベンズアミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除に適しており、例えばリンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata ）、チャノコカクモンハマキ （Adoxophyes sp.）、リンゴコシンクイ（Grapholita inopinata）、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella ）、クワハマキ（Olethreutes mori）チャノホソガ（Caloptilia thevivora）、リンゴホソガ（Caloptilia zachrysa ）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）、ナシホソガ（Spulerrina astaurota）、モンシロチョウ（Piers rapae crucivora ）、オオタバコガ類（Heliothis sp. ）、コドリンガ（Laspey resia pomonella）、コナガ（Plutella xylostella ）、リンゴヒメシンクイ（Argyresthia conjugella）、モモシンクイガ（Carposina niponensis）、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、チャマダラメイガ（Ephestia elutella ）、クワノメイガ（Glyphodes pyloalis）、サンカメイガ（Scirpophaga incertulas）、イチモンジセセリ（Parnara guttata ）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura ）、
【００７１】
シロイチモンジヨトウ（Spodoptera exigua ）、等の鱗翅目害虫、フタテンヨコバイ（Macrosteles fascifrons）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera ）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ブドウコナジラミ（Aleurolobus taonabae）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum ）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus ）、ミカンワタカイガラムシ（Pulvinaria aurantii ）、ミカンマルカイガラムシ（Pseudaonidia duplex ）、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）等の半翅目害虫、ネグサレセンチュウ（Pratylenchus sp.）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、マメコガネ（Popillia japonica ）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne ）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus ）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintiotopunctata）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、ヤサイゾウムシ（Listroderes costirostris）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ワタミゾウムシ（Anthonomus gradis gradis）、イネミズゾウムシ （Lissorhoptrus oryzophilus ）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis ）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae ）、
【００７２】
キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata ）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda ）、コロラドポテトビートル（Leptinotarsa decemlineata ）、メキシカンビーンビートル（Epilachna varivestis）、コーンルートワーム類（Diabrotica sp.）等の甲虫目害虫、ウリミバエ（Dacus(Zeugodacus) cucurbitae）、ミカンコミバエ（Dacus(Bactrocera) dorsalis）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae ）、タマネギバエ（Delia antiqua ）、タネバエ（Delia platura ）、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia sp. ）、イエバエ（Musca domestica ）、アカイエカ（Culex pipiens pipiens ）等の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis ）、ネコブセンチュウ（Meloidogyne sp. ）、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetrans ）、ニセネグサレセンチュウ（Aphelenchus avenae）、ハガレセンチュウ（Aphelenchoides ritzemabosi）等のハリセンチュウ目害虫等に対して強い殺虫効果を有するものである。
【００７３】
本発明の一般式(I) で表されるベンズアミド誘導体を有効成分とする農園芸用殺虫剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するものであるので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の水田水、茎葉又は土壌に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。
【００７４】
本発明の農園芸用殺虫剤は、農薬製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、一般式(I) で表されるベンズアミド誘導体はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、適宜の剤形、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤等に製剤して使用すれば良い。
本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりうる材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライド等）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用される。
【００７５】
液体の担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。
【００７６】
他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を例示することができる。
又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロ−ス、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用することもできる。
【００７７】
固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用できる。
懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用することもできる。
消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもできる。
有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、例えば粉剤或いは粒剤とする場合は０．０１から５０重量％、又乳剤或いは水和剤とする場合も同様０．０１から５０重量％が適当である。
【００７８】
本発明の農園芸用殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病害防除にに有効な量を当該害虫の発生が予測される作物若しくは発生が好ましくない場所に適用して使用すれば良い。
本発明の農園芸用殺虫剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．１ｇから１０ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
本発明の農園芸用殺虫剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減、相乗効果を図る目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、又、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。
【００７９】
かかる目的で使用する他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、例えばエチオン、トリクロルホン、メタミドホス、アセフェート、ジクロルボス、メビンホス、モノクロトホス、マラチオン、ジメトエート、ホルモチオン、メカルバム、バミドチオン、チオメトン、ジスルホトン、オキシデプロホス、ナレッド、メチルパラチオン、フェニトロチオン、シアノホス、プロパホス、フェンチオン、プロチオホス、プロフェノホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエート、ジメチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラクロルビンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホス、メチダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・メチル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホス、キナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホス、メスルフェンホス、ＤＰＳ（ＮＫ−０７９５）、ホスホカルブ、フェナミホス、イソアミドホス、ホスチアゼート、イサゾホス、エナプロホス、フェンチオン、ホスチエタン、ジクロフェンチオン、チオナジン、スルプロホス、フェンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレトリン、アレスリン、
【００８０】
プラレトリン、レスメトリン、ペルメトリン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、シハロトリン、ラムダ・シハロトリン、デルタメトリン、アクリナトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、シクロプロトリン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、シラフルオフェン、フルシトリネート、フルバリネート、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アルジカルブ、アラニカルブ、カルタップ、メトルカルブ、キシリカルブ、プロポキスル、フェノキシカルブ、フェノブカルブ、エチオフェンカルブ、フェノチオカルブ、ビフェナゼート、ＢＰＭＣ、カルバリル、ピリミカーブ、カルボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、ベンフラカルブ、アルドキシカルブ、ジアフェンチウロン、ジフルベンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、クロルフルアズロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリシクロヘキシルスズ、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム、メトプレン、ハイドロプレン、ビナパクリル、アミトラズ、
【００８１】
ジコホル、ケルセン、クロルベンジレート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ベンスルタップ、ベンゾメート、テブフェノジド、メトキシフェノジド、クロマフェノジド、プロパルギット、アセキノシル、エンドスルファン、ジオフェノラン、クロルフェナピル、フェンピロキシメート、トルフェンピラド、フィプロニル、テブフェンピラド、トリアザメート、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス、硫酸ニコチン、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、イミダクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、ニジノテフラン、フルアジナム、ピリプロキシフェン、ヒドラメチルノン、ピリミジフェン、ピリダベン、シロマジン、ＴＰＩＣ（トリプロピルイソシアヌレート）、ピメトロジン、クロフェンテジン、ブプロフェジン、チオシクラム、フェナザキン、キノメチオネート、インドキサカルブ、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、アバメクチン、エマメクチン・ベンゾエート、スピノサッド、ＢＴ（バチルスチューリンゲンシス）、アザディラクチン、ロテノン、ヒドロキシプロピルデンプン、塩酸レバミゾール、メタム・ナトリウム、酒石酸モランテル、ダゾメット、トリクラミド、バストリア、モナクロスポリウム・フィマトパガム、アルベンダゾール、オキシベンダゾール、オクスフェンザゾール、フェンベンダゾール等のクロロニコチニル系化合物、カーバメート系化合物、ピレスロイド系化合物、マクロライド系化合物、有機リン系化合物等農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤又は殺線虫剤を例示することができる。
【００８２】
同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤としては、例えば硫黄、石灰硫黄合剤、塩基性硫酸銅、イプロベンホス、エディフェンホス、トルクロホス・メチル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼブ、マンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオファネートメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタラキシル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフルアニド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソキシム・メチル、フェノキサニル（ＮＮＦ−９４２５）、ヒメキサゾール、エクロメゾール、フルオルイミド、プロシミドン、ビンクロゾリン、イプロジオン、トリアジメホン、トリフルミゾール、ビテルタノール、トリフルミゾール、イプコナゾール、フルコナゾール、プロピコナゾール、ジフェノコナゾール、ミクロブタニル、テトラコナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾール、イミベンコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、シプロコナゾール、イソプロチオラン、フェナリモル、ピリメタニル、メパニピリム、ピリフェノックス、フルアジナム、トリホリン、ジクロメジン、アゾキシストロビン、チアジアジン、キャプタン、プロベナゾール、アシベンゾフラル−Ｓ−メチル（ＣＧＡ−２４５７０４）、フサライド、トリシクラゾール、ピロキロン、キノメチオネート、オキソリニック酸、ジチアノン、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン、ブラストサイジン、ストレプトマイシン等の農園芸用殺菌剤を例示することができ、
【００８３】
同様に除草剤としては、例えばグリホサート、スルホセート、グルホシネート、ビアラホス、ブタミホス、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ベンチオカーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、リニュロン、ダイムロン、ベンスルフロン−メチル、シクロスルファムロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、テニルクロール、アラクロール、プレチラクロール、クロメプロップ、エトベンザニド、メフェナセット、ペンディメタリン、ビフェノックス、アシフルオフェン、ラクトフェン、シハロホップ−ブチル、アイオキシニル、ブロモブチド、アロキシジム、セトキシジム、ナプロパミド、インダノファン、ピラゾレート、ベンゾフェナップ、ピラフルフェン・エチル、イマザピル、スルフェントラゾン、カフェンストロ−ル、ベントキサゾン、オキサゾアゾン、パラコート、ジクワット、ピリミノバック、シマジン、アトラジン、ジメタメトリン、トリアジフラム、ベンフレセート、フルチアセット・メチル、キザロホップ・エチル、ベンタゾン、過酸化カルシウム等の除草剤を有する化合物を例示することができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、上記化合物名は特記事項を除いて一般名を示す。
【００８４】
又、生物農薬として、例えば核多角体ウイルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV ）、顆粒病ウイルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV ）、昆虫ポックスウイルス（Entomopox virus 、EPV ）等のウイルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatophagum）、スタイナ−ネマ・カーポカプサエ（Steinernema carpocapsae ）、スタイナ−ネマ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans ）等の殺虫又は殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor ）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis ）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。
【００８５】
更に、生物農薬として例えばオンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani ）、ショクガタマバエ（Aphidoletes aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea ）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis ）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri ）等の天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物農薬、（Ｚ）−１０−テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）−４，１０−テトラデカジニエル＝アセタート・（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート・（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート・（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート・（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート・（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン・１４−メチル−１−オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。
【００８６】
以下に本発明の代表的な実施例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、処方例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例１．
第１表〜第４表記載の化合物 ５０部
キシレン ４０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例２．
第１表〜第４表記載の化合物 ３部
クレー粉末 ８２部
珪藻土粉末 １５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【００８７】
製剤例３．
第１表〜第４表記載の化合物 ５部
ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部
リグニンスルホン酸カルシウム ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
製剤例４．
第１表〜第４表記載の化合物 ２０部
カオリンと合成高分散珪酸 ７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルとアル
キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００８８】
試験例１．コナガ（Plutella xylostella ）に対する殺虫試験。
ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を第１表〜第４表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍに希釈した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の恒温室に静置した。
薬液浸漬６日後に孵化虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、下記基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制
〔数１〕
【００８９】
試験例２．ハスモンヨトウ（Spodoptera litura ）に対する殺虫試験。
第１表〜第４表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍに希釈した薬液にキャベツ葉片（品種：四季穫）を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、ハスモンヨトウ２令幼虫を接種した後、蓋をして２５℃の恒温室に静置した。接種８日後に生死虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、判定基準は試験例１に従って行った。１区１０頭３連制
〔数２〕
【００９０】
試験例３．チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）に対する殺虫試験。
第１表〜第４表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍに希釈した薬液にチャ葉を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、チャノコカクモンハマキ幼虫を接種した後、２５℃、湿度７０％の恒温室に静置した。接種８日後に生死虫数を調査し、試験例１の判定基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制
上記試験の結果、Ａ以上の活性を示した化合物は１−１、１−２、１−６、１−１０、１−１３、１−１４、１−１５、１−１６、１−１７、１−２０、１−２１、１−２２、１−２３、１−５７、１−６５、１−７３、１−８２、１−８５、１−８６、１−９０、１−９１、１−９２及び９−２であった。
【００９１】
【発明の効果】
本発明の一般式(I) で表されるベンズアミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除に顕著な効果を示す。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a novel benzamide derivative, an agricultural and horticultural insecticide containing the derivative as an active ingredient, and a method of using the same.
[0002]
[Prior art]
JP-A-5-1060, JP-A-9-507497, JP-A-6-41093, JP-A-8-92224 and the like disclose an insecticidal / miticidal active compound similar to the benzamide derivative of the present invention. However, a compound having an amide bond as a substituent on a benzene ring to which a heterocycle is bonded is not described.
[0003]
[Problems to be solved by the invention]
As a result of intensive studies to develop a novel agricultural and horticultural agent, the present inventors have found that the benzamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention is a novel compound not described in any literature. The present invention has been completed by finding a novel use as a horticultural insecticide.
[0004]
[Means for Solving the Problems]
The invention is directed to general formula (I):
[Formula 4]
[0005]
X may be the same or different and may be a halogen atom, cyano group, nitro group, C Three -C 6 Cycloalkyl group, halo C Three -C 6 A cycloalkyl group, the same or different tri C 1 -C 6 Alkylsilyl group, phenyl group, same or different, halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 A substituted phenyl group having one or more substituents selected from an alkylsulfonyl group, a heterocyclic group, the same or different, a halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from alkylsulfonyl groups, or
[0006]
-A 1 -R 1 (Where A 1 Is —O—, —S—, —SO—, —SO. 2 -, -C (= O)-, -C (= NOR 2 )-(Where R 2 Is a hydrogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C Three -C 6 Alkenyl group, halo C Three -C 6 Alkenyl group, C Three -C 6 Alkynyl group, C Three -C 6 Cycloalkyl group, phenyl C 1 -C Four Alkyl group or same or different, halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 Substituted phenyl C having one or more substituents selected from alkylsulfonyl groups on the ring 1 -C Four An alkyl group is shown. ), C 1 -C 6 Alkylene group, halo C 1 -C 6 Alkylene group, C 2 -C 6 Alkenylene group, halo C 2 -C 6 Alkenylene group, C 2 -C 6 Alkynylene group or halo C Three -C 6 Represents an alkynylene group,
[0007]
(1) A 1 -O-, -S-, -SO- or -SO 2 -To indicate R 1 Is Halo C Three -C 6 Cycloalkyl group, halo C Three -C 6 Cycloalkenyl group, phenyl group, may be the same or different, halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 A substituted phenyl group having one or more substituents selected from an alkylsulfonyl group, a heterocyclic group, the same or different, a halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from alkylsulfonyl groups or -A 2 -R Three (Where A 2 Is C 1 -C 6 Alkylene group, halo C 1 -C 6 Alkylene group, C Three -C 6 Alkenylene group, halo C Three -C 6 Alkenylene group, C Three -C 6 Alkynylene group or halo C Three -C 6 Represents an alkynylene group,
[0008]
R Three Is a hydrogen atom, halogen atom, C Three -C 6 Cycloalkyl group, halo C Three -C 6 A cycloalkyl group, C 1 -C 6 Alkoxycarbonyl group, phenyl group, may be the same or different, halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 A substituted phenyl group having one or more substituents selected from an alkylsulfonyl group or -A Three -R Four (Where A Three Is —O—, —S—, —SO—, —SO. 2 -Or -C (= O)-, R Four Is C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C Three -C 6 Alkenyl group, halo C Three -C 6 Alkenyl group, C Three -C 6 Cycloalkyl group, halo C Three -C 6 A cycloalkyl group, a phenyl group,
[0009]
May be the same or different, halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 A substituted phenyl group having one or more substituents selected from an alkylsulfonyl group, a heterocyclic group, or the same or different, a halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 A heterocyclic group having one or more substituents selected from an alkylsulfonyl group. ). )
[0010]
(2) A 1 Is -C (= O)-or -C (= NOR 2 )-(Where R 2 Is the same as above. ), R 1 Is a hydrogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 2 -C 6 Alkenyl group, halo C 2 -C 6 Alkenyl group, C Three -C 6 Cycloalkyl group, halo C Three -C 6 A cycloalkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, mono C 1 -C 6 Alkylamino group, di-C which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group, phenyl group, same or different, halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 A substituted phenyl group having one or more substituents selected from alkylsulfonyl groups,
[0011]
Phenylamino group, which may be the same or different, halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 A substituted phenylamino group having one or more substituents selected from an alkylsulfonyl group on the ring, a heterocyclic group, or the same or different, a halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 A heterocyclic group having one or more substituents selected from an alkylsulfonyl group;
[0012]
(3) A 1 Is C 1 -C 6 Alkylene group, halo C 1 -C 6 Alkylene group, C 2 -C 6 Alkenylene group, halo C 2 -C 6 Alkenylene group, C 2 -C 6 Alkynylene group or halo C Three -C 6 R represents an alkynylene group 1 Is a hydrogen atom, halogen atom, C Three -C 6 Cycloalkyl group, halo C Three -C 6 A cycloalkyl group, C 1 -C 6 Alkoxycarbonyl group, same or different tri C 1 -C 6 Alkylsilyl group, phenyl group, same or different, halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 A substituted phenyl group having one or more substituents selected from an alkylsulfonyl group, a heterocyclic group,
[0013]
May be the same or different, halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from alkylsulfonyl groups or -A Four -R Five (Where A Four Is —O—, —S—, —SO— or —SO. 2 − Indicates R Five Is C Three -C 6 Cycloalkyl group, halo C Three -C 6 Cycloalkyl group, phenyl group, same or different, halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 A substituted phenyl group having one or more substituents selected from an alkylsulfonyl group, a heterocyclic group,
[0014]
May be the same or different, halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from alkylsulfonyl groups or -A Five -R 6 (Where A Five Is C 1 -C 6 Alkylene group, halo C 1 -C 6 Alkylene group, C 2 -C 6 Alkenylene group, halo C 2 -C 6 Alkenylene group, C 2 -C 6 Alkynylene group or halo C Three -C 6 Represents an alkynylene group, R 6 Is a hydrogen atom, halogen atom, C Three -C 6 Cycloalkyl group, halo C Three -C 6 A cycloalkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, phenyl group,
[0015]
May be the same or different, halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 A substituted phenyl group having one or more substituents selected from an alkylsulfonyl group, a phenoxy group, which may be the same or different, a halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 A substituted phenoxy group having one or more substituents selected from alkylsulfonyl groups,
[0016]
Phenylthio group, which may be the same or different, halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 A substituted phenylthio group having one or more substituents selected from an alkylsulfonyl group, a heterocyclic group, or the same or different, a halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from alkylsulfonyl groups is shown. ). ).
[0017]
n shows the integer of 0-4. X may be combined with adjacent carbon atoms on the phenyl ring to form a condensed ring, which may be the same or different, a halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, phenyl group, which may be the same or different, halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 An alkylthio group,
[0018]
Halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 A substituted phenyl group having one or more substituents selected from an alkylsulfonyl group, a heterocyclic group, or the same or different, a halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 It can also have one or more substituents selected from substituted heterocyclic groups having one or more substituents selected from alkylsulfonyl groups.
[0019]
B 1 , B 2 , B Three And B Four May be the same or different and each represents a nitrogen atom or a carbon atom, Y may be the same or different, and is a halogen atom, cyano group, nitro group, halo C Three -C 6 Cycloalkyl group, phenyl group, same or different, halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 A substituted phenyl group having one or more substituents selected from an alkylsulfonyl group, a heterocyclic group, the same or different, a halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from alkylsulfonyl groups, or
[0020]
-A 1 -R 1 (Where A 1 And R 1 Is the same as above. M represents an integer of 1 to 5. Y may form a condensed ring together with adjacent carbon atoms on the phenyl ring, and the condensed rings may be the same or different, and may be a halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group, phenyl group,
[0021]
May be the same or different, halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 A substituted phenyl group having one or more substituents selected from an alkylsulfonyl group, a heterocyclic group, or the same or different, a halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 It can also have one or more substituents selected from substituted heterocyclic groups having one or more substituents selected from alkylsulfonyl groups.
[0022]
Q is Q 1 ~ Q 8 The heterocyclic ring represented by these is shown.
[Chemical formula 5]
(Wherein W represents an oxygen atom, a sulfur atom or -N (R 8 )-(Wherein R 8 Is C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkoxy C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkylthio C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkylthio C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfonyl C 1 -C 6 Alkyl group, phenyl group, same or different, halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 An alkoxy group,
[0024]
C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 A substituted phenyl group having one or more substituents selected from alkylsulfonyl groups, C 1 -C 6 Alkylcarbonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylcarbonyl group, C 1 -C 6 Alkoxycarbonyl group, C 1 -C 6 Alkylaminocarbonyl group, same or different di-C 1 -C 6 Alkylaminocarbonyl group, phenylcarbonyl group, which may be the same or different, halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 An alkylsulfinyl group,
[0025]
Halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 A substituted phenylcarbonyl group having one or more substituents selected from alkylsulfonyl groups, phenyl C 1 -C Four An alkoxycarbonyl group, which may be the same or different, a halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 Substituted phenyl C having one or more substituents selected from alkylsulfonyl groups on the ring 1 -C Four An alkoxycarbonyl group is shown. ).
[0026]
R 7 Is-(A 6 ) R-Gl (where A 6 Is C 1 -C 8 Alkylene group, C Three -C 6 Alkenylene group or C Three -C 6 An alkynylene group, r represents an integer of 0 or 1, G may be the same or different, a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a halo C 1 -C 6 Alkyl group, C Three -C 6 Cycloalkyl group, halo C Three -C 6 A cycloalkyl group, C 1 -C 6 Alkoxycarbonyl group, same or different di-C 1 -C 6 Alkoxyphosphoryl group, same or different di-C 1 -C 6 Alkoxythiophosphoryl group, diphenylphosphino group, diphenylphosphono group, phenyl group, which may be the same or different, halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 A substituted phenyl group having one or more substituents selected from alkylsulfonyl groups,
[0027]
Biphenyl group, which may be the same or different, halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 A substituted biphenyl group having one or more substituents selected from an alkylsulfonyl group, a heterocyclic group, the same or different, a halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from alkylsulfonyl groups, or
[0028]
-A 7 -R 9 (Where A 7 Is —O—, —S—, —SO—, —SO. 2 -, -N (R Ten )-(Wherein R Ten Is a hydrogen atom, C 1 -C 6 Alkylcarbonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylcarbonyl group, C 1 -C 6 Alkoxycarbonyl group, C 1 -C 6 Alkylaminocarbonyl group, same or different di-C 1 -C 6 Alkylaminocarbonyl group, phenylcarbonyl group, which may be the same or different, halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 A substituted phenylcarbonyl group having one or more substituents selected from alkylsulfonyl groups, phenyl C 1 -C Four An alkoxycarbonyl group,
[0029]
May be the same or different, halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 Substituted phenyl C having one or more substituents selected from alkylsulfonyl groups on the ring 1 -C Four Alkoxycarbonyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 An alkylsulfonyl group is shown. ), -C (= O)-or -C (= NOR 2 )-(Where R 2 Is the same as above. )
(1) A 7 Is —O—, —S— or —N (R Ten )-(Wherein R Ten Is the same as above. ), R 9 Is a hydrogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C Three -C 6 Alkenyl group, halo C Three -C 6 Alkenyl group, C Three -C 6 Alkynyl group, halo C Three -C 6 Alkynyl group, C Three -C 6 Cycloalkyl group, halo C Three -C 6 A cycloalkyl group, C 1 -C 6 Alkylcarbonyl group, halo C 1 -C 6 Alkylcarbonyl group, C 1 -C 6 Alkoxycarbonyl group, phenyl group, may be the same or different, halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 A substituted phenyl group having one or more substituents selected from alkylsulfonyl groups,
[0030]
Phenyl C 1 -C Four Alkyl group, same or different, halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 Substituted phenyl C having one or more substituents selected from alkylsulfonyl groups on the ring 1 -C Four An alkyl group, a heterocyclic group, or the same or different, a halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from alkylsulfonyl groups;
[0031]
(2) A 7 -SO-, -SO 2 -, -C (= O)-or -C (= NOR 2 )-(Where R 2 Is the same as above. ), R 9 Is a hydrogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C Three -C 6 Alkenyl group, halo C Three -C 6 Alkenyl group, C Three -C 6 Cycloalkyl group, halo C Three -C 6 A cycloalkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, mono C 1 -C 6 Alkylamino group, di-C which may be the same or different 1 -C 6 Alkylamino group, phenyl group, same or different, halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 A substituted phenyl group having one or more substituents selected from an alkylsulfonyl group, a phenylamino group,
[0032]
May be the same or different, halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 A substituted phenylamino group having one or more substituents selected from an alkylsulfonyl group on the ring, a heterocyclic group, or the same or different, a halogen atom, C 1 -C 6 Alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 Alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 Alkylthio group, halo C 1 -C 6 Alkylthio group, C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from alkylsulfonyl groups is shown. ), And l represents an integer of 1 to 4. ) And R 8 Is the same as above, and p is
[0033]
(1) Q is Q 1 Represents an integer of 1 to 4, and R 7 Together with adjacent carbon atoms on the heterocycle form a 5- to 7-membered ring which may be interrupted by 1 to 3 identical or different oxygen, sulfur or nitrogen atoms In addition, R 7 Together with the same carbon atom of the heterocycle to which it is bonded form a 3- to 7-membered ring which may be interrupted by 1 to 3 identical or different oxygen, sulfur or nitrogen atoms You can also.
[0034]
(2) Q is Q 2 Represents an integer of 1 to 6, and R 7 Together with adjacent carbon atoms on the heterocycle form a 5- to 7-membered ring which may be interrupted by 1 to 3 identical or different oxygen, sulfur or nitrogen atoms In addition, R 7 Together with the carbon atoms of the heterocyclic ring to which it is bonded may form a 3- to 7-membered ring which may be interrupted by 1 to 3 identical or different oxygen, sulfur or nitrogen atoms. it can.
(3) Q is Q Three Represents an integer of 1 to 2, and R 7 May be bonded to adjacent carbon atoms on the heterocycle to form a 5- to 7-membered ring which may be interrupted by 1 to 3 identical or different oxygen, sulfur or nitrogen atoms. it can.
(4) Q is Q Four Represents an integer of 1 to 2. ). }
And an agricultural and horticultural insecticide containing the compound as an active ingredient and a method for using the same.
[0035]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
In the definition of the general formula (I) of the benzamide derivative of the present invention, “halogen atom” means a chlorine atom, bromine atom, iodine atom or fluorine atom, “n-” means normal, and “i-” means iso. , “S-” indicates secondary, “t-” indicates tertiary, and “C- 1 -C 6 “Alkyl” means, for example, linear or branched such as methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, neopentyl, n-hexyl, etc. Represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in the form of “halo C” 1 -C 6 “Alkyl” refers to a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different, and examples thereof include a trifluoromethyl group and a difluoromethyl group. , Perfluoroethyl group, perfluoroisopropyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2,3-dibromopropyl group, 1 -C 8 “Alkylene” refers to a linear or branched alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, such as methylene, ethylene, propylene, trimethylene, dimethylmethylene, tetramethylene, isobutylene, dimethylethylene, octamethylene and the like.
[0036]
Examples of the “heterocyclic group” include a pyridyl group, a pyridine-N-oxide group, a pyrimidinyl group, a furyl group, a tetrahydrofuryl group, a thienyl group, a tetrahydrothienyl group, a tetrahydropyranyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, an oxadiazolyl group, A heterocyclic group such as a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a thiadiazolyl group, an imidazolyl group, a triazolyl group, a pyrazolyl group, and the like. Indole, indoline, benzodioxan, benzodioxole, benzofuran, dihydrobenzofuran, benzothiophene, dihydrobenzothiophene, benzoxazole, benzothiazole, benzimidazole, in It shows a condensed ring of tetrazole, and the like.
[0037]
The benzamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention may contain an asymmetric carbon atom or an asymmetric center in the structural formula, and optical isomers and diastereomers may exist, The present invention includes all the optical isomers and mixtures containing them in an arbitrary ratio. In addition, the benzamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention may contain a carbon-carbon double bond or a carbon-nitrogen double bond in its structural formula, and may have a geometric isomer. However, the present invention includes all the geometric isomers and mixtures containing them in any proportion.
[0038]
The benzamide derivative represented by the general formula (I-1) of the present invention can be produced, for example, by the production method illustrated below.
Manufacturing method 1
[Chemical 6]
By reacting the benzoic acid derivative represented by the general formula (III) with the aromatic ring amine represented by the general formula (IV) using a condensing agent in the presence of an inert solvent, the general formula (I -1) can be produced.
Examples of the condensing agent that can be used in this reaction include diethyl cyanophosphate (DEPC), carbonyldiimidazole (CDI), 1,3-dicyclohexylcarbodiimide (DCC), chlorocarbonates, 2-chloro-1-methylpyridinium iodide. Etc. can be illustrated.
[0039]
Examples of the base that can be used in this reaction include inorganic bases and organic bases. Examples of inorganic bases include hydroxides of alkali metal atoms such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, sodium hydride, and potassium hydride. Alkali metal hydrides, alkali metal salts of alcohols such as potassium t-butoxide, sodium ethoxide, carbonates such as potassium carbonate, sodium carbonate, sodium bicarbonate, and organic bases include, for example, triethylamine, pyridine, DBU, etc. As the inert solvent that can be used in this reaction, any solvent that does not significantly inhibit the progress of the reaction may be used. For example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, methylene chloride, chloroform, Halogenated hydrocarbons such as carbon chloride, chlorobenzene, dichloroben Chlorinated aromatic hydrocarbons such as styrene, chain or cyclic ethers such as diethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, esters such as ethyl acetate, amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, 1,3- Examples of the inert solvent include ketones such as dimethyl-2-imidazolidinone, acetone, and methyl ethyl ketone. These inert solvents can be used alone or in admixture of two or more.
[0040]
Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount, but any of the reactants can be used in excess.
The reaction temperature can be from room temperature to the reflux temperature of the inert solvent to be used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours.
After completion of the reaction, it may be isolated from the reaction system containing the target product according to a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
Benzoic acid derivatives represented by the general formula (III) are described in Tetrahedron, 44, 1631 (1988), Chem. Rev. , 90, 879, (1990) and the like.
[0041]
Manufacturing method 2
[Chemical 7]
The benzoic acid derivative represented by the general formula (III) is converted into a halogenated benzoyl derivative (V) by using a halogenating agent in the presence or absence of an inert solvent, and then represented by the general formula (IV). The benzamide derivative represented by the general formula (I-1) can be produced by reacting the aromatic ring amine with a base or the like in the presence of an inert solvent.
[0042]
2-1. General formula (III) → General formula (V)
Examples of the halogenating agent that can be used in this reaction include halogenating agents such as thionyl chloride, phosphorus oxychloride, phosphorus trichloride, phosphorus tribromide, phosphorus oxybromide, and dichloromethyl methyl ether. The amount may be appropriately selected from the range of 1 to 100 equivalents for the benzoic acid derivative represented by the general formula (III).
The inert solvent that can be used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction. For example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene, halogens such as methylene chloride, chloroform, and carbon tetrachloride. Inert solvents such as chlorinated hydrocarbons, chlorinated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, and esters such as ethyl acetate can be exemplified. These inert solvents can be used alone or in combination of two or more. Can be used.
[0043]
The reaction temperature can be from room temperature to the reflux temperature of the inert solvent to be used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours.
After completion of the reaction, it can be isolated from the reaction system containing the target product according to a conventional method, or can be used for the next reaction without isolation.
[0044]
2-2. General formula (V) → General formula (I-1)
As the base that can be used in this reaction, the base exemplified in Production Method 1 can be used, and as the inert solvent, the inert solvent exemplified in Production Method 1 can be used, and these inert solvents can be used. Can be used alone or in admixture of two or more.
Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount, but any of the reactants can be used in excess.
The reaction temperature can be from room temperature to the reflux temperature of the inert solvent to be used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours.
After completion of the reaction, it may be isolated from the reaction system containing the target product according to a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
[0045]
Manufacturing method 3
[Chemical 8]
By reacting the phthalic acid diamide derivative represented by the general formula (VI) with a halogenating agent or a sulfonic acid esterifying agent in the presence or absence of an inert solvent, the general formula (VII) is obtained. By using heating conditions or a base, a benzamide derivative represented by the general formula (I-2) can be produced.
[0046]
3-1. General formula (VI) → General formula (VII)
Examples of the halogenating agent that can be used in this reaction include diethylaminosulfur trifluoride (DAST), thionyl chloride, phosphorus oxychloride, or a combination of triphenylphosphine and carbon tetrabromide or carbon tetrachloride. Examples of the sulfonic acid esterifying agent that can be used in this reaction include sulfonic acid halides such as methanesulfonyl chloride and p-toluenesulfonyl chloride.
As the base that can be used in this reaction, the base exemplified in Production Method 1 can be used, and as the inert solvent, in addition to the inert solvent exemplified in Production Method 1, an inert solvent such as pyridine is used. These inert solvents can be used alone or in admixture of two or more.
[0047]
Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount, but any of the reactants can be used in excess.
The reaction temperature can be from −20 ° C. to the reflux temperature of the inert solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours.
Of the phthalic acid diamide derivatives represented by the general formula (VII), M is R 12 SO Three The compound group showing-is a novel derivative and exhibits insecticidal activity.
The phthalic acid diamide derivative represented by the general formula (VI) can be produced according to the method described in JP-A-11-240857.
[0048]
3-2. General formula (VII) → General formula (I-2)
Examples of the base and the inert solvent that can be used in this reaction include the base and the inert solvent described in Production Method 1, and these inert solvents can be used alone or in admixture of two or more. it can.
Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount, but any of the reactants can be used in excess.
The reaction temperature can be carried out at a temperature from −20 ° C. to the boiling point of the inert solvent used, and the reaction time is not fixed depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours.
[0049]
Manufacturing method 4
[Chemical 9]
[0050]
The benzamide derivative represented by the general formula (I-3) can be produced by reacting the phthalic acid diamide derivative represented by the general formula (VI) with the sulfurizing agent in the presence of an inert solvent. .
Examples of the sulfurating agent that can be used in this reaction include diphosphorus pentasulfide and the like, and the amount used is appropriately selected from the range of 1 to 5 equivalents relative to the phthalic acid diamide derivative represented by the general formula (VI). And use it.
As the inert solvent that can be used in this reaction, for example, water or the like can be used in addition to the inert solvent described in Production Method 1, and these inert solvents can be used alone or in admixture of two or more. can do. The reaction temperature can be carried out at a temperature from room temperature to the boiling point of the inert solvent to be used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours.
[0051]
Manufacturing method 5
[Chemical Formula 10]
A benzamide derivative represented by the general formula (I-4) can be produced by reacting the benzamide derivative represented by the general formula (I-2) with a catalyst or the like in the presence of an inert solvent. it can.
[0052]
Examples of the catalyst that can be used in this reaction include nickel oxide and the like, and the amount used can be appropriately selected from the range of 1 to 20 equivalents relative to the benzamide derivative represented by the general formula (I-2). Good.
As the inert solvent that can be used in this reaction, for example, the inert solvents exemplified in Production Method 1 can be used, and these inert solvents can be used alone or in admixture of two or more.
The reaction temperature can be carried out at a temperature from room temperature to the boiling point of the inert solvent to be used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours.
[0053]
The typical compounds of the benzamide derivative represented by the general formula (I) are exemplified in Tables 1 to 4 below, but the present invention is not limited thereto.
In the table, “Me” represents methyl, “Et” represents ethyl, “Pr” represents propyl, “Bu” represents butyl, “Ph” represents phenyl, “Bn” represents benzyl, “c-” "Represents an alicyclic group, and (R) and (S) represent stereoisomerism at the substitution position.
[0054]
Formula (I-5):
Embedded image
Embedded image
Embedded image
Formula (I-6):
Embedded image
Although the typical example of this invention is illustrated below, this invention is not limited to these Examples.
Example 1.3 Preparation of iodo-2- (4,4-dimethyloxazolin-2-yl) -2′-methyl-4′-heptafluoroisopropylbenzanilide (Compound No. 1-82).
3-iodo-N 1 -(2-methyl-4-heptafluoroisopropylphenyl) -N 2 -823 mg (1.44 mmol) of (2-hydroxy-1,1-dimethylethyl) -phthalic acid diamide was dissolved in pyridine, 200 mg (1.75 mmol) of methanesulfonyl chloride was added, and the mixture was stirred at room temperature for 8 hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, diluted with ethyl acetate, and washed with water. After drying over sodium sulfate and concentrating under reduced pressure, the residue was separated and purified by silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate = 2: 1) to obtain 400 mg (yield: 50%) of the desired product as white crystals.
[0066]
Example 2. Preparation of 3-chloro-2- (4,4-dimethylthiazolin-2-yl) -2'-methyl-4'-heptafluoroisopropylbenzanilide (Compound No. 1-85).
3-chloro-N 1 -(2-Methyl-4-heptafluoroisopropylphenyl) -N 2 -600 mg (1.13 mmol) of (2-hydroxy-1,1-dimethylethyl) -phthalic acid diamide was dissolved in toluene, 500 mg (2.2 mmol) of diphosphorus pentasulfide was added, and the mixture was stirred at 60 ° C for 2 hours. did. After allowing to cool, a 30% aqueous sodium hydroxide solution was added, and the mixture was stirred for 30 minutes. The organic layer was extracted and then washed with dilute hydrochloric acid and water. After drying over sodium sulfate, the mixture was concentrated under reduced pressure, and the residue was separated and purified by silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate = 2: 1) to obtain 23 mg (yield: 4%) of the desired product as white crystals.
[0067]
Example 3. Preparation of 2-chloro-6- (oxazol-2-yl) -2'-methyl-4'-heptafluoroisopropylbenzanilide (Compound No. 3-1).
2-Chloro-6- (oxazolin-2-yl) -2'-methyl-4'-heptafluoroisopropylbenzanilide 200 mg (0.41 mmol) was dissolved in fluorobenzene, and in the presence of 1 g of nickel oxide for 8 hours. Heated to reflux. After cooling, the catalyst was removed by filtration, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The obtained residue was separated and purified by silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate = 1: 1) to obtain 61 mg (yield: 31%) of the desired product as white crystals.
[0068]
Example 4. Preparation of 2- (2-t-butyloxazol-4-yl) -3-chloro-2'-methyl-4'-trifluoromethoxybenzanilide (Compound No. 4-1).
0.4 g of 2- (2-t-butyloxazol-4-yl) -3-chlorobenzoic acid was dissolved in 30 ml of tetrahydrofuran, 0.3 g of 2-methyl-4-trifluoromethoxyaniline, 0.4 g of DEPC and triethylamine 0 were dissolved. .3 g was added, and the mixture was heated to reflux with stirring for 3 hours. After completion of the reaction, the reaction solution is poured into water, and the target product is extracted with ethyl acetate. The organic layer is dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent is distilled off under reduced pressure. The resulting residue is purified by silica gel column chromatography. As a result, 0.18 g (yield: 28%) of the desired product was obtained.
[0069]
Example 5.2 Preparation of 2- (5-t-butyloxadiazol-3-yl) -3-chloro-2'-methyl-4'-trifluoromethoxybenzanilide (Compound No. 5-3).
0.5 g of 2- (5-t-butyloxadiazol-3-yl) -3-chlorobenzoic acid chloride was dissolved in 30 ml of tetrahydrofuran, 0.3 g of 2-methyl-4-trifluoromethoxyaniline and triethylamine 0. 2 g was added and reacted for 1 hour with stirring. After completion of the reaction, the reaction solution is poured into water and the target product is extracted with ethyl acetate. The organic layer is dried over anhydrous sodium sulfate, the solvent is distilled off under reduced pressure, and the resulting residue is purified by silica gel column chromatography. As a result, 0.22 g (yield: 29%) of the target product was obtained.
[0070]
The agricultural and horticultural insecticides containing the benzamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention as an active ingredient are various agricultural and forestry, horticultural, stored grain pests and hygiene that harm paddy rice, fruit trees, vegetables, other crops, and florets. Suitable for controlling pests such as pests and nematodes, such as apple wolfberry (Adoxophyes orana fasciata), tea wolfberry (Adoxophyes sp.), Apple wolfberry (Grapholita inopinata), grapholita molesta, peanut moth (Leguminivora glycinivorella), mulberry (Olethreutes mori) chanohosoga (Caloptilia thevivora), apple hosoga (Caloptilia zachrysa), kingfishhosuga (Phyllonorycter ringoniella), nashihosoga (Spulerrina arapur) (Laspey resia pomonella), Ponella (Plutella xyl ostella, Argyresthia conjugella, Carposina niponensis, Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, Ephestia elutella, Glyphodes rp, Glyphodes rp Parrotara guttata, Pseudaletia separata, Sesamia inferens, Spodoptera litura,
[0071]
Spodoptera exigua, Lepidoptera pests, Macrosteles fascifrons, Nephotettix cincticeps, Green leafhopper (Nilaparvata lugens), White leafhopper (Sogatella furcifera taonabae), tobacco whitefly (Bemisia tabaci), whitefly whitefly (Trialeurodes vaporariorum), black pea aphid (Lipaphis erysimi), peach aphid (Myzus persicae), horned weevil (Ceroplastes ceriferus), mikanwa Pseudaonidia duplex), Hemiptera (Comstockaspis perniciosa), Hemiptera pest (Unaspis yanonensis) and other species, Pratylenchus sp., Anomala rufocupre a), Bean beetle (Popillia japonica), Tobacco beetle (Lasioderma serricorne), Broadbill beetle (Lyctus brunneus), Epilachna vigintiotopunctata, Azuki beetle (Callosobruchus zeensis), Zodiac ), Cotton weevil (Anthonomus gradis gradis), rice weevil (Lissorhoptrus oryzophilus), cucumber beetle (Aulacophora femoralis), rice beetle (Oulema oryzae),
[0072]
Pests such as Phyllotreta striolata, pine beetle (Tomicus piniperda), Colorado potato beetle (Leptinotarsa decemlineata), Mexican beetle (Epilachna varivestis), corn rootworms (Diabrotica sp.) cucurbitae), citrus fruit fly (Dacus (Bactrocera) dorsalis), rice leaf fly (Agromyza oryzae), onion fly (Delia antiqua), fly fly (Delia platura), soybean sand fly (Asphondylia sp.), domestic pi Diptera pests such as pipiens), Pratylenchus coffeae, potato cyst nematode (Globodera rostochiensis), root-knot nematode (Meloidogyne sp.), citrus neptune (Tylenchulus semipenetrans), chuengusa phe enae), Aphelenchoides ritzemabosi, and other insects that have a strong insecticidal effect.
[0073]
The agricultural and horticultural insecticide containing the benzamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention as an active ingredient is used for the above-mentioned pests that damage paddy field crops, field crops, fruit trees, vegetables, other crops, and flower buds. Therefore, paddy fields, fields, fruit trees, vegetables, other crops, flower buds, etc. in accordance with the time when the occurrence of pests is predicted, or when the occurrence is confirmed The desired effect of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention can be obtained by treating the rice paddy water, the foliage or the soil.
[0074]
The agricultural and horticultural insecticide of the present invention is generally used in a form convenient for use in accordance with a conventional method for agricultural chemical preparations.
That is, the benzamide derivatives represented by the general formula (I) are dissolved, separated, suspended, mixed and impregnated by mixing them in an appropriate inert carrier or in an appropriate ratio together with auxiliary agents as necessary. Adsorbed or adhering to a suitable dosage form such as a suspension, emulsion, liquid, wettable powder, granule, powder, tablet, etc.
The inert carrier that can be used in the present invention may be either solid or liquid. Examples of materials that can be used as a solid carrier include soybean flour, cereal flour, wood flour, bark flour, saw flour, and tobacco stem flour. , Walnut shell powder, bran, fiber powder, residue after extraction of plant extract, synthetic polymer such as pulverized synthetic resin, clays (eg kaolin, bentonite, acid clay), talc (eg talc, pyrophyllide etc.), Silicas (for example, diatomaceous earth, silica sand, mica, white carbon [some synthetic highly dispersed silicic acid also called hydrous fine silicon, hydrous silicic acid, and some products contain calcium silicate as a main component]), activated carbon, sulfur powder, pumice, Firing diatomaceous earth, brick ground, fly ash, sand, inorganic mineral powders such as calcium carbonate and calcium phosphate, chemical fertilizers such as ammonium sulfate, phosphorous, ammonium nitrate, urea, and ammonium sulfate There may be mentioned compost or the like, which are used alone or in the form of a mixture of two or more.
[0075]
The material that can be used as a liquid carrier is selected from those having solvent ability itself and those capable of dispersing the active ingredient compound with the aid of an auxiliary agent without having solvent ability. The following carriers can be exemplified, but these are used alone or in the form of a mixture of two or more thereof, for example, water, alcohols (for example, methanol, ethanol, isopropanol, butanol, ethylene glycol, etc.), ketones (for example, acetone) , Methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, etc.), ethers (eg, ethyl ether, dioxane, cellosolve, dipropyl ether, tetrahydrofuran, etc.), aliphatic hydrocarbons (eg, kerosene, mineral oil, etc.), aromatic hydrocarbons (E.g. benzene, true , Xylene, solvent naphtha, alkylnaphthalene, etc.), halogenated hydrocarbons (eg, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, chlorinated benzene, etc.), esters (eg, ethyl acetate, diisopropylpropyl phthalate, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate, etc.) ), Amides (eg, dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide, etc.), nitriles (eg, acetonitrile, etc.), dimethyl sulfoxides, and the like.
[0076]
As other adjuvants, typical adjuvants exemplified below can be mentioned, and these adjuvants are used depending on the purpose, and singly, in some cases, two or more kinds of adjuvants are used together. In some cases it is possible to use no adjuvants at all.
Surfactants are used for the purpose of emulsifying, dispersing, solubilizing and / or wetting of the active ingredient compound, such as polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene higher fatty acid ester, polyoxyethylene. Examples of surfactants such as resin acid ester, polyoxyethylene sorbitan monolaurate, polyoxyethylene sorbitan monooleate, alkylaryl sulfonate, naphthalene sulfonate condensate, lignin sulfonate, higher alcohol sulfate Can do.
In addition, for the purpose of stabilizing the dispersion, sticking and / or binding of the active ingredient compound, the following auxiliary agents may be used, such as casein, gelatin, starch, methylcellulose, carboxymethylcellulose, gum arabic. Adjuvants such as polyvinyl alcohol, pine oil, coconut oil, bentonite, and lignin sulfonate can also be used.
[0077]
In order to improve the fluidity of solid products, the following adjuvants may be used, and for example, adjuvants such as waxes, stearates and alkyl phosphates may be used.
As a peptizer for the suspension product, for example, auxiliary agents such as naphthalenesulfonic acid condensate and condensed phosphate can be used.
As the antifoaming agent, for example, an auxiliary agent such as silicone oil can be used.
The blending ratio of the active ingredient compound can be adjusted as necessary. For example, 0.01 to 50% by weight in the case of powder or granule, and 0.01 to 50 in the case of emulsion or wettable powder. Weight percent is appropriate.
[0078]
The agricultural and horticultural insecticide of the present invention is a crop in which the occurrence of the pest is predicted in an amount effective for controlling the disease as it is, or appropriately diluted with water or the like to control various pests. Alternatively, it may be applied to a place where the occurrence is not preferable.
The amount of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention depends on various factors such as purpose, target pests, crop growth status, pest occurrence tendency, weather, environmental conditions, dosage form, application method, application location, application time, etc. Although it varies, the active ingredient compound may be appropriately selected from the range of 0.1 g to 10 kg per 10 ares according to the purpose.
The agricultural and horticultural insecticides of the present invention further include other pesticides, acaricides and nematicides for the purpose of controlling pests to be controlled, expansion of the appropriate period of control, or for reducing the dosage and for synergistic effects. It can also be used by mixing with a fungicide, a biopesticide or the like, and can also be used by mixing with a herbicide, a plant growth regulator, a fertilizer, or the like depending on the use situation.
[0079]
Other agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides used for such purposes include, for example, ethione, trichlorphone, methamidophos, acephate, dichlorvos, mevinphos, monocrotophos, malathion, dimethoate, formothion, mecarbam, bamidthione, Thiometone, Disulfoton, Oxydeprophos, Nared, Methylparathion, Fenitrothion, Cyanophos, Propaphos, Fentione, Prothiophos, Profenofos, Isophenphos, Temephos, Fentoate, Dimethylvinphos, Chlorfevinphos, Tetrachlorvinphos, Hoxime, Isoxathione, Pyracrophos, Methidathion, chloropyrifos, chlorpyrifos methyl, pyridafenthion, diazinon, pyrimifosmethyl, hosalon, phosmet, di Xabenzophos, quinalphos, terbufos, ethoprophos, kazusafos, mesulfenphos, DPS (NK-0795), phosphocarb, phenamiphos, isoamidophos, phosthiazeto, isazophos, enaprophos, fenthion, phosthiethane, diclofenthion, thionadine, sulprophos, fendafothreth diphosphide ,
[0080]
Praretrin, Resmethrin, Permethrin, Tefluthrin, Bifenthrin, Fenpropatrin, Cypermethrin, Alpha cypermethrin, Cyhalothrin, Lambda cyhalothrin, Deltamethrin, Acrinatrin, Fenvalerate, Esfenvalerate, Flucitrinate, Fluvalinate, Cycloprotolin, Et Fenprox, Halfenprox, Silafluophene, Flucitrinate, Fulvalinate, Mesomil, Oxamyl, Thiodicarb, Aldicarb, Aranicarb, Cartap, Metorcarb, Xilicarb, Propoxyl, Phenoxycarb, Fenocarb, Ethiophenecarb, Fenothiocarb, Bifenazeryl, BPMC , Carbofuran, carbosulfan, hula Ocarb, Benfuracarb, Aldoxycarb, Difenthiuron, Diflubenzuron, Teflubenzuron, Hexaflumuron, Novallon, Rufenuron, Flufenoxuron, Chlorfluazuron, Fenbutazin oxide, Tricyclohexyltin hydroxide, Sodium oleate, Potassium oleate , Metoprene, hydroprene, binapacril, amitraz,
[0081]
Zicophor, Kelsen, Chlorbenzilate, Fenisobromolate, Tetradiphone, Bensultap, Benzomate, Tebufenozide, Methoxyphenozide, Chromafenozide, Propargit, Acequinosyl, Endosulfan, Diofenolane, Chlorfenapyr, Fenpyroximate, Tolfenpyrazto, Fipronil, Tebufenepyrazto Nicotine, nitenpyram, acetamiprid, thiacloprid, imidacloprid, thiamethoxam, clothianidin, nizinotefuran, fluazinam, pyriproxyfen, hydramethylnon, pyrimidifen, pyridaben, cyromazine, TPIC (tripropylisocyanurate), pymetrozine, clofentezine, buprofe Thiocyclam, phenazaquin, quinomethionate, indoxacarb, polynactin complex, milbemectin, abamectin, emamectin benzoate, spinosad, BT (Bacillus thuringiensis), azadirachtin, rotenone, hydroxypropyl starch, levamisole hydrochloride, metam sodium, Chloronicotinyl compounds, carbamate compounds, pyrethroid compounds, macrolide compounds such as morantel tartrate, dazomet, trichlamide, bastoria, monacrosporium fimatopagum, albendazole, oxybendazole, oxfenzazole, fenbendazole Examples thereof include agricultural and horticultural insecticides, acaricides and nematicides such as organic phosphorus compounds.
[0082]
As agricultural and horticultural fungicides used for the same purpose, for example, sulfur, lime sulfur combination, basic copper sulfate, iprobenphos, edifenphos, tolcrofos methyl, thiram, polycarbamate, gnebu, manzeb, mancozeb, propineb, Thiophanate, thiophanate methyl, benomyl, iminotadine acetate, iminotazine albecylate, mepronil, flutolanil, pencyclon, furamethopyl, tifluzamide, metalaxyl, oxadoxyl, carpropamide, diclofluanide, fursulfamide, chlorothalonil, crestoxime methyl, F-phenoxanil 25 (N) , Himexazole, Eclomezole, Fluorimide, Procimidone, Vinclozoline, Iprodione, Triadimephone, Triflumizole, Viterta , Triflumizole, ipconazole, fluconazole, propiconazole, difenoconazole, microbutanyl, tetraconazole, hexaconazole, tebuconazole, imibenconazole, prochloraz, pefrazoate, cyproconazole, isoprothiolane, fenarimol, pyrimethanil, mepanipyrim, pyr Phenox, fluazinam, triphorin, dichromedin, azoxystrobin, thiadiazine, captan, probenazole, acibenzofural-S-methyl (CGA-245704), fusaride, tricyclazole, pyroxylone, quinomethionate, oxolinic acid, dithianone, kasugamycin, validamycin, polyoxin, Illustrative agricultural and horticultural fungicides such as blasticidin and streptomycin Door can be,
[0083]
Similarly, herbicides include, for example, glyphosate, sulfosate, glufosinate, bialaphos, butamifos, esprocarb, prosulfocarb, beniocarb, pilibutycarb, ashram, linuron, diemron, bensulfuron-methyl, cyclosulfamuron, sinosulfuron, pyrazosulfuron ethyl , Azimusulfuron, imazosulfuron, tenylchlor, alachlor, pretilachlor, clomeprop, etobenzanide, mefenacet, pendimethalin, bifenox, acifluophene, lactofen, cihalohop-butyl, ioxonyl, bromobutide, aroxidim, cetoxidim, benzopropamide, indanopyramido Fenap, pyraflufen-ethyl, imazapyr, sulf A compound having a herbicide such as ntrazone, cfentotrol, bentoxazone, oxazoazone, paraquat, diquat, pyriminobac, simazine, atrazine, dimetamethrin, triadifram, benfrecetate, fluthiaset methyl, quizarohop ethyl, bentazone, calcium peroxide Although it can illustrate, this invention is not limited to these. The above compound names are general names except for special notes.
[0084]
Examples of biological pesticides include nuclear polyhedrosis virus (NPV), granulosis virus (GV), cytoplasmic polyhedrosis virus (CPV), insect poxvirus (Entomopox virus, EPV) ) Virus preparations, Monocrosporium phymatophagum, Steinernema carpocapsae, Steinernema kushidai, Pasteuria penetrans, or Pasteuria penetrans As microbial pesticides, Trichoderma lignorum, Agrobacterium radiobactor, non-pathogenic Erwinia carotovora, Bacillus subtilis, etc. Messenger Microbial pesticide which is, by using mixed such as biological pesticides utilized as herbicides, such as Xanthomonas campestris (Xanthomonas campestris), the same effect can be expected.
[0085]
In addition, as biological pesticides, for example, Encarsia formosa, Aphidius colemani, Aphidoletes aphidimyza, Diglyphus isaea, Dacnusa seibito mites ), Natural enemy organisms such as Amblyseius cucumeris, Orius sauteri, microbial pesticides such as Beauveria brongniartii, (Z) -10-tetradecenyl acetate, (E, Z) -4,10-tetradecadinyl acetate (Z) -8-dodecenyl acetate (Z) -11-tetradecenyl acetate (Z) -13-icosen-10-one, (Z) -8- Dodecenyl acetate (Z) -11-tetradecenyl acetate It can be used in combination with over preparative-(Z) -13-icosene-10-one-14-methyl-1-pheromone such as octadecene.
[0086]
Although the typical Example and test example of this invention are shown below, this invention is not limited to these.
In the prescription examples, “parts” means “parts by weight”.
Formulation Example 1
50 parts of the compounds listed in Tables 1 to 4
40 parts of xylene
With polyoxyethylene nonylphenyl ether
Mixture with calcium alkylbenzenesulfonate 10 parts
The above is mixed and dissolved uniformly to obtain an emulsion.
Formulation Example 2
3 parts of the compounds listed in Tables 1 to 4
82 parts of clay powder
Diatomaceous earth powder 15 parts
The above is uniformly mixed and pulverized to obtain a powder.
[0087]
Formulation Example 3
5 parts of the compounds listed in Tables 1 to 4
90 parts of mixed powder of bentonite and clay
5 parts calcium lignin sulfonate
The above is uniformly mixed, kneaded with an appropriate amount of water, granulated and dried to obtain granules.
Formulation Example 4
20 parts of the compounds listed in Tables 1 to 4
Kaolin and synthetic highly dispersed silicic acid 75 parts
Polyoxyethylene nonylphenyl ether and al
5 parts mixture with calcium killbenzenesulfonate
The above is uniformly mixed and ground to obtain a wettable powder.
[0088]
Test Example 1 Insecticidal test for Plutella xylostella.
An adult solution of Chinese cabbage seedlings released to lay eggs and laid eggs, and 2 days after the release, Chinese cabbage seedlings with laying eggs were diluted to 500 ppm with drugs containing the compounds shown in Tables 1 to 4 as active ingredients For about 30 seconds, air-dried and then left in a constant temperature room at 25 ° C.
Six days after immersion in the chemical solution, the number of hatching insects was investigated, the death rate was calculated by the following formula, and the determination was made according to the following criteria. 1 zone, 10 heads, 3 systems
[Equation 1]
[0089]
Test Example 2 Insecticidal test against Spodoptera litura.
Cabbage leaf pieces (variety: four seasons) are soaked in a chemical solution obtained by diluting a drug containing the compounds shown in Tables 1 to 4 to 500 ppm for about 30 seconds, air-dried and then placed in a plastic petri dish with a diameter of 9 cm. After inoculating the young larvae, they were covered and placed in a constant temperature room at 25 ° C. The number of live and dead insects was investigated 8 days after the inoculation, and the death rate was calculated according to the following formula. 1 zone, 10 heads, 3 systems
[Equation 2]
[0090]
Test Example 3 An insecticidal test against Adoxophyes sp.
The tea leaves were immersed for about 30 seconds in a chemical solution obtained by diluting drugs containing the compounds shown in Table 1 to Table 4 as active ingredients to 500 ppm, air-dried, placed in a plastic petri dish with a diameter of 9 cm, and inoculated with chinook leafworm larvae. Then, it was left still in a constant temperature room at 25 ° C. and 70% humidity. The number of live and dead insects was investigated 8 days after the inoculation, and the determination was made according to the criteria of Test Example 1. 1 zone, 10 heads, 3 systems
As a result of the above test, the compounds showing activity of A or higher are 1-1, 1-2, 1-6, 1-10, 1-13, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-57, 1-65, 1-73, 1-82, 1-85, 1-86, 1-90, 1-91, 1- 92 and 9-2.
[0091]
【The invention's effect】
The agricultural and horticultural insecticides containing the benzamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention as an active ingredient are various agricultural and forestry, horticultural, stored grain pests and hygiene that harm paddy rice, fruit trees, vegetables, other crops, and florets. It has a remarkable effect on pest control such as pests and nematodes.
Claims (7)
Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、同一又は異なっても良いトリ C1-C6アルキルシリル基又は−Ａ1-Ｒ1 （式中、Ａ1は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＯＲ2)−（式中、Ｒ2 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、フェニル C1-C4アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基を示す。）、 C1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロC3-C6アルキニレン基を示し、
（１）Ａ1 が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −を示す場合、Ｒ1 はハロC3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルケニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ2-Ｒ3（式中、Ａ2 はC1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基、ハロ C3-C6アルケニレン基、 C3-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、Ｒ3 は水素原子、ハロゲン原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基又は−Ａ3-Ｒ4（式中、Ａ3 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −又は−Ｃ（＝Ｏ）−を示し、Ｒ4 は C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する複素環基を示す。）を示す。）を示し、
（２）Ａ1 が−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝ＮＯＲ2)−（式中、Ｒ2 は前記に同じ。）を示す場合、Ｒ1は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する複素環基を示し、
（３）Ａ1 が C1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示す場合、Ｒ1 は水素原子、ハロゲン原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、同一又は異なっても良いトリ C1-C6アルキルシリル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ4-Ｒ5（式中、Ａ4 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −を示し、Ｒ5 は C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ5-Ｒ6（式中、Ａ5 は C1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、Ｒ6 は水素原子、ハロゲン原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。）を示す。）を示す。
ｎは０〜４の整数を示す。
Ｂ1 、Ｂ2 、Ｂ3 及びＢ4 は同一又は異なっても良く、窒素原子又は炭素原子を示し、
Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、又は−Ａ1-Ｒ1（式中、Ａ1 及びＲ1 は前記に同じ。）を示し、ｍは１〜５の整数を示す。
ＱはＱ1 〜Ｑ8 で表されるヘテロ環を示す。
(1) Ａ7 が−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｎ（Ｒ10）−（式中、Ｒ10は前記に同じ。）を示す場合、Ｒ9は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示し、
(2) Ａ7 が−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝ＮＯＲ2)−（式中、Ｒ2は前記に同じ。）を示す場合、Ｒ9 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。）を示し、ｌは１〜４の整数を示す。）を示し、Ｒ8 は前記に同じくし、ｐは、
(1) ＱがＱ1 を示す場合、１〜４の整数を示し、Ｒ7 はヘテロ環上の隣り合った炭素原子と一緒になって、１〜３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜７員環を形成することもでき、更に、Ｒ7は結合しているヘテロ環の同一炭素原子と一緒になって１〜３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜７員環を形成することもできる。
(2) ＱがＱ2 を示す場合、１〜６の整数を示し、Ｒ7 はヘテロ環上の隣り合った炭素原子と一緒になって、１〜３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜７員環を形成することもでき、更に、Ｒ7は結合しているヘテロ環の炭素原子と一緒になって１〜３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜７員環を形成することもできる。
(3) ＱがＱ3 を示す場合、１〜２の整数を示し、Ｒ7 はヘテロ環上の隣り合った炭素原子と結合して、１〜３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜７員環を形成することもできる。
(4) ＱがＱ4 を示す場合、１〜２の整数を示す。）を示す。｝
で表されるベンズアミド誘導体。Formula (I):
X may be the same or different, and may be a halogen atom, cyano group, nitro group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, halo C 3 -C 6 cycloalkyl group, or the same or different tri C 1 -C 6 alkyl. during silyl group or -A 1 -R 1 (wherein, A 1 is -O -, - S -, - SO -, - SO 2 -, - C (= O) -, - C (= NOR 2) - Wherein R 2 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 3 -C 6 alkenyl group, halo C 3 -C 6 alkenyl group, C 3 -C 6 alkynyl Group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, phenyl C 1 -C 4 alkyl group or the same or different, halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1- C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 Arukirusu Finiru group, a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 1 or more substituents substituted phenyl C 1 -C 4 alkyl group having on the ring selected from an alkylsulfonyl group.), C 1 -C 6 alkylene group, halo C 1 -C 6 alkylene group, C 2 -C 6 alkenylene group, halo C 2 -C 6 alkenylene group, C 2 -C 6 alkynylene group or halo C 3 -C 6 alkynylene group Show
(1) When A 1 represents —O—, —S—, —SO— or —SO 2 —, R 1 represents a halo C 3 -C 6 cycloalkyl group, a halo C 3 -C 6 cycloalkenyl group, phenyl Group, which may be the same or different, halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio groups, halo C 1 -C 6 alkylthio groups, C 1 -C 6 alkylsulfinyl groups, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl groups, C 1 -C 6 alkylsulfonyl groups or halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl groups A substituted phenyl group having one or more substituents selected from: a heterocyclic group, which may be the same or different, a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from a 6 alkylsulfinyl group, a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group or a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group or- A 2 -R 3 (wherein A 2 is a C 1 -C 6 alkylene group, a halo C 1 -C 6 alkylene group, a C 3 -C 6 alkenylene group, a halo C 3 -C 6 alkenylene group, C 3 -C 6 alkynylene group or halo C 3 -C 6 alkynylene group, R 3 is hydrogen atom, halogen atom, C 3 -C 6 cycloalkyl group, halo C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl Group, phenyl group, which may be the same or different, halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, B C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 substituted phenyl group, or -A 3 -R 4 having one or more substituents selected from alkylsulfonyl group ( In the formula, A 3 represents —O—, —S—, —SO—, —SO 2 — or —C (═O) —, R 4 represents a C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6. Alkyl group, C 3 -C 6 alkenyl group, halo C 3 -C 6 alkenyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, halo C 3 -C 6 cycloalkyl group, phenyl group, which may be the same or different, halogen Atom, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 alkyl Substituted phenyl group having one or more substituents selected from a sulfonyl group may be heterocyclic group or the same or different, a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group , A heterocyclic group having one or more substituents selected from a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group or a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group; ). )
(2) When A 1 represents —C (═O) — or —C (═NOR 2 ) — (wherein R 2 is the same as above), R 1 represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl Group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 2 -C 6 alkenyl group, halo C 2 -C 6 alkenyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, halo C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 1- C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, same or different di C 1 -C 6 alkylamino group, phenyl group, same or different, halogen Atom, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group Substituted phenyl group having 1 or more substituents-option, phenylamino group, the same or different and a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 1 or more substituents substituted phenylamino group having on the ring selected from an alkylsulfonyl group, heterocyclic group or the same or different and may a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkyl sulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkyl sulfini And a heterocyclic group having one or more substituents selected from a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group or a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group,
(3) A 1 is C 1 -C 6 alkylene group, halo C 1 -C 6 alkylene group, C 2 -C 6 alkenylene group, halo C 2 -C 6 alkenylene group, C 2 -C 6 alkynylene group or halo C In the case of a 3- C 6 alkynylene group, R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C 3 -C 6 cycloalkyl group, a halo C 3 -C 6 cycloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, the same or different Tri C 1 -C 6 alkylsilyl group, phenyl group, which may be the same or different, halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group Halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C having 6 alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 1 or more substituents selected from an alkylsulfonyl group Substituted phenyl group, heterocyclic group, which may be the same or different, halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy Group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group or halo C 1 A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from —C 6 alkylsulfonyl group or —A 4 —R 5 (wherein A 4 represents —O—, —S—, —SO— or —SO 2); R 5 represents C 3 -C 6 cycloalkyl group, halo C 3 -C 6 cycloalkyl group, phenyl group, which may be the same or different, halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 a One or more substituents selected from a rualkylthio group, a C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group or a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group Substituted phenyl group, heterocyclic group, which may be the same or different, halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 Alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group or halo C A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from 1 -C 6 alkylsulfonyl groups or -A 5 -R 6 (wherein A 5 is a C 1 -C 6 alkylene group, halo C 1 -C 6 Alkylene group, C 2 -C 6 alkenylene group, halo C 2 -C 6 alkenylene group, C 2 -C 6 alkynylene group or halo C 3 -C 6 alkynylene group, R 6 is hydrogen atom, halogen atom, C 3 -C 6 cycloalkyl group, halo C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group Halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, phenyl group, which may be the same or different, halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 It is selected from -C 6 alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group One or more substituted phenyl group having a substituent, a phenoxy group, which may be identical or different, halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, a halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkyl A substituted phenoxy group having one or more substituents selected from a sulfonyl group or a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, a phenylthio group, which may be the same or different, a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkyl Substituted phenylthio group having one or more substituents selected from Ruhoniru group or halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, a heterocyclic group, or the same or different and may a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group And a substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from a halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, or a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group. ). ).
n is shows the integer of 0 to 4.
B 1 , B 2 , B 3 and B 4 may be the same or different and each represents a nitrogen atom or a carbon atom,
Y may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, halo C 3 -C 6 cycloalkyl group, or -A 1 -R 1 (wherein, A 1 and R 1 are as defined above. ) indicates, m is shows the integer of 1 to 5.
Q represents a heterocyclic ring represented by Q 1 to Q 8.
(1) When A 7 represents —O—, —S— or —N (R 10 ) — (wherein R 10 is the same as defined above), R 9 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group. Halo C 1 -C 6 alkyl group, C 3 -C 6 alkenyl group, halo C 3 -C 6 alkenyl group, C 3 -C 6 alkynyl group, halo C 3 -C 6 alkynyl group, C 3 -C 6 cyclo alkyl group, halo C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, halo C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, a phenyl group, which may be the same or different , Halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1- C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl Substituted phenyl group having one or more substituents selected from the group, phenyl C 1 -C 4 alkyl groups, the same or different and a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 Alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1- Substituted phenyl C 1 -C 4 alkyl group, heterocyclic ring having one or more substituents selected from C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group on the ring Group, which may be the same or different, halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C B represents a substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from a C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group or a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group,
(2) When A 7 represents —SO—, —SO 2 —, —C (═O) — or —C (═NOR 2 ) — (wherein R 2 is the same as above), R 9 represents Hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 3 -C 6 alkenyl group, halo C 3 -C 6 alkenyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, halo C 3- C 6 cycloalkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, di-C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, phenyl group , C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, a halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 al Substituted phenyl group having one or more substituents selected from Rusuruhoniru group, phenylamino group, which may be identical or different, halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl groups, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl A substituted phenylamino group having one or more substituents selected from a group, a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group or a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group on the ring, a heterocyclic group, or the same or different, halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from a 6 alkylsulfinyl group, a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group or a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group. ), And l represents an integer of 1 to 4. R 8 is the same as above, and p is
(1) When Q represents Q 1 , it represents an integer of 1 to 4, and R 7 together with adjacent carbon atoms on the heterocycle may form 1 to 3 identical or different oxygen atoms Can form a 5- to 7-membered ring which may be interrupted by a sulfur atom or a nitrogen atom, and R 7 together with the same carbon atom of the heterocycle to which it is bonded has 1-3 identical Alternatively, a 5- to 7-membered ring which may be interrupted by oxygen atoms, sulfur atoms or nitrogen atoms which may be different can be formed.
(2) When Q represents Q 2 , it represents an integer of 1 to 6, and R 7 together with adjacent carbon atoms on the heterocycle may be 1 to 3 oxygen atoms which may be the same or different. A 5- to 7-membered ring which may be interrupted by a sulfur atom or a nitrogen atom, and R 7 together with the carbon atom of the heterocyclic ring to which it is bonded, A 5- to 7-membered ring that may be interrupted by different oxygen, sulfur, or nitrogen atoms may also be formed.
(3) When Q represents Q 3 , it represents an integer of 1 to 2, R 7 is bonded to an adjacent carbon atom on the heterocycle, and 1 to 3 oxygen atoms which may be the same or different, A 5- to 7-membered ring which may be interrupted by a sulfur atom or a nitrogen atom can also be formed.
(4) When Q represents Q 4 , it represents an integer of 1 to 2. ). }
A benzamide derivative represented by:
ＱがＱ1 、Ｑ3 、Ｑ4 又はＱ5 で表されるヘテロ環を示す。
(1) Ａ7 が−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｎ（Ｒ10）−（式中、Ｒ10は前記に同じ。）を示す場合、Ｒ9は C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示し、
(2) Ａ7 が−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝ＮＯＲ2)−（式中、Ｒ2は前記に同じ。）を示す場合、Ｒ9 は C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。）を示し、ｌは１〜４の整数を示す。）を示す。ｐは、
(1) ＱがＱ1 を示す場合、１〜４の整数を示し、Ｒ7 はヘテロ環上の隣り合った炭素原子と一緒になって、１〜３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜７員環を形成することもでき、更に、Ｒ7は結合しているヘテロ環の同一炭素原子と一緒になって１〜３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い３〜７員環を形成することもできる、
(2) ＱがＱ3 を示す場合、１〜２の整数を示し、Ｒ7 はヘテロ環上の隣り合った炭素原子と結合して、１〜３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜７員環を形成することもでき、
(3) ＱがＱ4 を示す場合、１〜２の整数を示す請求項１記載のベンズアミド誘導体。Z 1 represents an oxygen atom, R represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group, Xs may be the same or different, and are a halogen atom, a nitro group, a halo C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 A —C 6 alkoxy group or a halo C 1 -C 6 alkylthio group, n represents an integer of 0 to 4, B 1 , B 2 , B 3 and B 4 may be the same or different, and may be a nitrogen atom or carbon; An atom, Y may be the same or different, halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkoxyhalo C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkoxyhalo C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 Arukokishiharo C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, a halo-C 1 -C 6 alkylsulfonyl group And, m is an integer of 1 to 5.
Q represents a heterocycle represented by Q 1 , Q 3 , Q 4 or Q 5 .
(1) When A 7 represents —O—, —S— or —N (R 10 ) — (wherein R 10 is the same as defined above), R 9 represents a C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, halo C 3 -C 6 cycloalkyl group, phenyl group, which may be the same or different, halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, a halo A substituted phenyl group having one or more substituents selected from a C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group or a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, a phenyl C 1 -C 4 alkyl group , May be the same or different, halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group Or a substituted phenyl C 1 -C 4 alkyl group, a heterocyclic group, which may have one or more substituents selected from a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl group on the ring, the same or different, a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, a substituted heterocyclic ring having halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 1 or more substituents selected from an alkylsulfonyl group Group,
(2) When A 7 represents —SO—, —SO 2 —, —C (═O) — or —C (═NOR 2 ) — (wherein R 2 is the same as above), R 9 represents C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, halo C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio Group, mono C 1 -C 6 alkylamino group, di-C 1 -C 6 alkylamino group which may be the same or different, phenyl group, which may be the same or different, halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group , location with halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group or halo C 1 -C 6 1 or more substituents selected from an alkylsulfonyl group Phenyl group may be heterocyclic group or the same or different, a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, halo C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, halo C 1 -C 6 alkoxy group C 1 -C 6 alkylthio group, halo C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group or halo C 1- A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from C 6 alkylsulfonyl groups. ), And l represents an integer of 1 to 4. ). p is
(1) When Q represents Q 1 , it represents an integer of 1 to 4, and R 7 together with adjacent carbon atoms on the heterocycle may form 1 to 3 identical or different oxygen atoms Can form a 5- to 7-membered ring which may be interrupted by a sulfur atom or a nitrogen atom, and R 7 together with the same carbon atom of the heterocycle to which it is bonded has 1-3 identical Or a 3- to 7-membered ring which may be interrupted by oxygen, sulfur or nitrogen atoms which may be different,
(2) When Q represents Q 3 , it represents an integer of 1 to 2, R 7 is bonded to adjacent carbon atoms on the heterocycle, and 1 to 3 oxygen atoms which may be the same or different, It can also form a 5- to 7-membered ring that can be interrupted by sulfur or nitrogen atoms,
(3) if Q represents a Q 4, benzamide derivative according to claim 1, wherein an integer of 1-2.
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