WO2019004082A1 - ヘテロアリールピリミジン化合物および有害生物防除剤 - Google Patents

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光 青山
訓史 崎山
岩佐　孝男
大佑 牛島
麻記 松井
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Definitions

  • the present invention relates to heteroaryl pyrimidine compounds and pest control agents. More specifically, the present invention provides heteroarylpyrimidine compounds which have excellent insecticidal and / or acaricidal activity, are excellent in safety, and can be industrially advantageously synthesized, and pests containing the same as an active ingredient. It relates to a control agent.
  • the present application claims priority based on Japanese Patent Application No. 2017-124485 filed in Japan on June 26, 2017, and Japanese Patent Application No. 2018-083512 filed on April 24, 2018 in Japan. The contents of which are incorporated herein by reference.
  • Patent Document 2 discloses a compound represented by Formula (B) and the like.
  • Patent Document 3 discloses a compound represented by Formula (C) and the like.
  • An object of the present invention is to provide a heteroarylpyrimidine compound which is excellent in pest control activity, in particular, insecticidal activity and / or acaricidal activity, is excellent in safety, and can be advantageously synthesized industrially.
  • Another object of the present invention is to provide a pest control agent, an insecticidal or acaricidal agent, an ectoparasite control agent, or an endoparasitic control or control agent containing a heteroarylpyrimidine compound as an active ingredient.
  • a compound represented by the formula (I) or a salt thereof is CR 1 or a nitrogen atom.
  • a 2 is CR 2 or a nitrogen atom.
  • a 3 is CR 3 or a nitrogen atom.
  • R 1 , R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, a nitro group, a cyano group, a substituted group Or an unsubstituted amino group or a halogeno group.
  • B 1 is CH or a nitrogen atom.
  • R 4 represents a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkynyl group, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, A formyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkylcarbonyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkylthio group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkylsulfinyl group, A substituted or unsubstituted C1-6 alkylsulfonyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkylsulfonyloxy group, a substituted or unsubstituted C3-8 cycloalkyl group, a substituted or
  • Ra is a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group
  • R b is a C1-6 alkyl group
  • R 5 is a substituted or unsubstituted C1-6 alkylthio group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkylsulfinyl group, or a substituted or unsubstituted C1-6 alkylsulfonyl group.
  • R 6 represents a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkynyl group, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, Substituted or unsubstituted C1-6 alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted C1-6 alkylthio group, substituted or unsubstituted C1-6 alkylsulfinyl group, substituted or unsubstituted C1-6 alkylsulfonyl group, substituted or non-substituted Substituted C3-8 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C6-10 aryl group, substituted or unsubstituted 5 to 6-membered heteroaryl group, substituted or unsubstituted C6-10 aryloxy group, substituted
  • a pest control agent containing, as an active ingredient, at least one selected from the group consisting of the compound according to the above [1] and a salt thereof.
  • An insecticidal or acaricidal agent which comprises at least one member selected from the group consisting of the compounds described in the above [1] and salts thereof as an active ingredient.
  • An ectoparasite control agent comprising, as an active ingredient, at least one selected from the group consisting of the compound according to the above [1] and a salt thereof.
  • An endoparasitic agent or pesticidal agent containing, as an active ingredient, at least one selected from the group consisting of the compound according to the above [1] and a salt thereof.
  • the heteroaryl pyrimidine compound of the present invention can control pests that cause agricultural and hygiene problems.
  • agricultural pests and mites can be effectively controlled at lower concentrations.
  • it can effectively control ectoparasites and endoparasites that harm humans and animals.
  • heteroaryl pyrimidine compounds The heteroaryl pyrimidine compound of the present invention is a compound represented by the formula (I) (hereinafter sometimes referred to as compound (I)) or a salt of the compound (I).
  • the term "unsubstituted” means that it is only a mother core group. When there is no description of "substituted” and only the name of the mother core group is described, it means “unsubstituted” unless otherwise specified.
  • the term “substituted” means that any hydrogen atom of a group to be a mother nucleus is substituted with a group (substituent) having the same or a different structure as that of the mother nucleus.
  • the “substituent” is another group bonded to the mother core.
  • the number of substituents may be one or two or more. The two or more substituents may be the same or different.
  • C1-6 indicate that the number of carbon atoms of the group to be a mother nucleus is 1 to 6, and the like.
  • the number of carbon atoms does not include the number of carbon atoms present in the substituent.
  • a butyl group having an ethoxy group as a substituent is classified into a C2 alkoxy C4 alkyl group.
  • the “substituent” is chemically acceptable and is not particularly limited as long as the effects of the present invention are obtained.
  • the groups that can be "substituents” are exemplified below. C1-6 such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, etc.
  • An alkyl group Vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group (allyl group), 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, etc.
  • a C2-6 alkenyl group of A C2-6 alkynyl group such as ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 3-butynyl group, 1-methyl-2-propynyl group;
  • a C 3-8 cycloalkyl group such as cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, and cuvanyl group;
  • a C 6-10 aryl group such as phenyl group and naphthyl group;
  • C6-10 aryl C1-6 alkyl groups such as benzyl group, phenethyl group and the like;
  • Hydroxyl group C1-6 alkoxy groups such as methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, t-butoxy group and the like;
  • a C 2-6 alkenyloxy group such as a vinyloxy group, an allyloxy group, a propenyloxy group, a butenyloxy group;
  • a C2-6 alkynyloxy group such as ethynyloxy group, propargyloxy group;
  • a C 6-10 aryloxy group such as phenoxy group and naphthoxy group;
  • C 6-10 aryl C 1-6 alkoxy groups such as benzyloxy group, phenethyloxy group and the like;
  • 5- to 6-membered heteroaryloxy group such as thiazolyloxy group, pyridyloxy group and the like;
  • Formyl group A C1-6 alkylcarbonyl group such as an acetyl group and a propionyl group; Formyloxy group; A C1-6 alkylcarbonyloxy group such as an acetyloxy group, a propionyloxy group and the like; A C 6-10 arylcarbonyl group such as benzoyl group; C1-6 alkoxycarbonyl groups such as methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propoxycarbonyl group, i-propoxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, t-butoxycarbonyl group and the like; C1-6 alkoxycarbonyloxy groups such as methoxycarbonyloxy group, ethoxycarbonyloxy group, n-propoxycarbonyloxy group, i-propoxycarbonyloxy group, n-butoxycarbonyloxy group, t-butoxycarbonyloxy group and the like; Carboxyl group;
  • Halogeno groups such as fluoro, chloro, bromo and iodo; Chloromethyl group, chloroethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 1,2-dichloro-n-propyl group, 1-fluoro-n-butyl group Groups, C 1-6 haloalkyl groups such as perfluoro-n-pentyl groups; C2-6 haloalkenyl groups such as 2-chloro-1-propenyl group, 2-fluoro-1-butenyl group; C2-6 haloalkynyl groups such as 4,4-dichloro-1-butynyl group, 4-fluoro-1-pentynyl group, 5-bromo-2-pentynyl group; C1-6 haloalkoxy groups such as trifluoromethoxy, 2-chloro-n-propoxy, 2,3
  • Amino group C1-6 alkyl substituted amino group such as methylamino group, dimethylamino group, diethylamino group; A C 6-10 arylamino group such as anilino group, naphthylamino group; C 6-10 aryl C 1-6 alkylamino groups such as benzylamino group, phenethylamino group and the like; Formylamino group; A C 1-6 alkylcarbonylamino group such as an acetylamino group, a propanoylamino group, a butyrylamino group, an i-propylcarbonylamino group; A C 1-6 alkoxycarbonylamino group such as methoxycarbonylamino group, ethoxycarbonylamino group, n-propoxycarbonylamino group, i-propoxycarbonylamino group and the like; An aminocarbonyl group having a non-substituted or substituted group such as
  • a C1-6 alkylthio group such as methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, i-propylthio group, n-butylthio group, i-butylthio group, s-butylthio group, t-butylthio group and the like;
  • a C 1-6 haloalkylthio group such as trifluoromethylthio group, 2,2,2-trifluoroethylthio group;
  • a C 6-10 arylthio group such as phenylthio group and naphthylthio group; 5- to 6-membered heteroarylthio groups such as thiazolylthio group, pyridylthio group and the like;
  • C1-6 alkylsulfinyl groups such as methylsulfinyl, ethylsulfinyl and t-butylsulfinyl;
  • a C 1-6 haloalkylsulfinyl group such as trifluoromethylsulfinyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl group;
  • a C 6-10 arylsulfinyl group such as a phenylsulfinyl group; 5- to 6-membered heteroarylsulfinyl groups such as thiazolylsulfinyl group, pyridylsulfinyl group and the like;
  • a C 1-6 alkylsulfonyl group such as a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a t-butylsulfonyl group and the like;
  • a C 1-6 haloalkylsulfonyl group such as a trifluoromethylsulfonyl group, a 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl group;
  • a C 6-10 arylsulfonyl group such as a phenylsulfonyl group;
  • a 5- to 6-membered heteroarylsulfonyl group such as thiazolylsulfonyl group, pyridylsulfonyl group and the like;
  • C1-6 alkylsulfonyloxy group such as methylsulfonyloxy group, ethylsulfonyloxy group, t-butylsulfony
  • Tri C 1-6 alkyl substituted silyl groups such as trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group; Tri C 6-10 aryl substituted silyl groups such as triphenyl silyl group; Cyano group; nitro group;
  • any hydrogen atom in the said substituent may be substituted by the group of a different structure.
  • a C1-6 alkyl group, a C1-6 haloalkyl group, a C1-6 alkoxy group, a C1-6 haloalkoxy group, a halogeno group, a cyano group, a nitro group and the like can be mentioned.
  • the above-mentioned "3 to 6-membered heterocyclyl group” contains 1 to 4 heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen atom, oxygen atom and sulfur atom as ring constituent atoms.
  • the heterocyclyl group may be monocyclic or polycyclic. In the polycyclic heterocyclyl group, when at least one ring is a hetero ring, the remaining rings may be any of saturated alicyclic, unsaturated alicyclic or aromatic rings.
  • Examples of the “3 to 6-membered heterocyclyl group” include a 3 to 6-membered saturated heterocyclyl group, a 5 to 6-membered heteroaryl group, a 5 to 6-membered partially unsaturated heterocyclyl group and the like.
  • Examples of the 3- to 6-membered saturated heterocyclyl group include aziridinyl group, epoxy group, pyrrolidinyl group, tetrahydrofuranyl group, thiazolidinyl group, piperidyl group, piperazinyl group, morpholinyl group, dioxolanyl group, dioxanyl group and the like.
  • Examples of 5-membered heteroaryl groups include pyrrolyl group, furyl group, thienyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, triazolyl group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group, tetrazolyl group and the like.
  • Examples of the 6-membered heteroaryl group include pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group and triazinyl group.
  • a 1 is CR 1 or a nitrogen atom
  • a 2 is CR 2 or a nitrogen atom
  • a 3 is CR 3 or a nitrogen atom.
  • two or more of A 1 to A 3 can not be nitrogen atoms. That is, the compounds represented by the formula (I) are compounds represented by the formulas (II) to (V).
  • B 1 , R 4 , R 5 and R 6 have the same meaning as those in formula (I).
  • the compound represented by the formula (I) is preferably a compound represented by the formula (II) or the formula (III).
  • R 1 , R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, a nitro group, a cyano group, a substituted or substituted group It is an unsubstituted amino group or a halogeno group.
  • the “C1-6 alkyl group” in R 1 , R 2 and R 3 may be linear or may be branched if the carbon number is 3 or more.
  • the alkyl group methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, i-propyl group, i-butyl group, s-butyl group, t-butyl group And i-pentyl group, neopentyl group, 2-methylbutyl group, 2,2-dimethylpropyl group, i-hexyl group and the like.
  • R 1 , R 2 and R 3 methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, n-butoxy group, n-pentyloxy group, n-hexyloxy group, i-propoxy group Groups, i-butoxy group, s-butoxy group, t-butoxy group, i-hexyloxy group and the like.
  • Preferred substituents on the “C1-6 alkyl group” and the “C1-6 alkoxy group” for R 1 , R 2 and R 3 include methoxy, ethoxy, n-propoxy, n-butoxy, n C1-6 alkoxy groups such as pentyloxy group, n-hexyloxy group, i-propoxy group, i-butoxy group, s-butoxy group, t-butoxy group, i-hexyloxy group, etc .; fluoro group, chloro group, A halogeno group such as a bromo group or an iodo group; a cyano group; a C3-8 cycloalkyl group such as a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, or a cubanyl group; a C6-10 aryl group such as a phenyl group or a naphthy
  • R 1 , R 2 and R 3 is a group represented by “—NR g R h ”.
  • R g and R h each independently represent a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a formyl group, a C1-6 alkyl carbonyl group, a C1-6 haloalkyl carbonyl group, a C3-8 cycloalkyl carbonyl group, C1.
  • alkoxycarbonyl group a substituted or unsubstituted amidino group, a substituted or unsubstituted aminocarbonyl group, a substituted or unsubstituted aminosulfonyl group, or a C1-6 haloalkylsulfonyl group.
  • Examples of the "C1-6 alkyl group" for R g and R h include the same as those exemplified for the aforementioned R 1 , R 2 and R 3 .
  • Examples of the “C1-6 alkylcarbonyl group” in R g and R h include an acetyl group, a propionyl group, an isobutyryl group and the like.
  • Examples of the “C1-6 haloalkylcarbonyl group” in R g and R h include a trifluoroacetyl group and the like.
  • Examples of the “C3-8 cycloalkylcarbonyl group” in R g and R h include cyclopropylcarbonyl group, cyclobutylcarbonyl group, cyclopentylcarbonyl group, cyclohexylcarbonyl group and the like.
  • Examples of the “C1-6 alkoxycarbonyl group” in R g and R h include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an n-propoxycarbonyl group, an i-propoxycarbonyl group, an n-butoxycarbonyl group, a t-butoxycarbonyl group and the like It can be mentioned.
  • R g and R h preferably, methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t group -C1-6 alkyl group such as -butyl group, n-pentyl group and n-hexyl group; formyl group; C1-6 alkyl carbonyl group such as acetyl group and propionyl group; methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propoxycarbonyl group And C1-6 alkoxycarbonyl groups such as i-propoxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group and t-butoxycarbonyl group.
  • Examples of the “substituted or unsubstituted aminocarbonyl group” in R g and R h include an aminocarbonyl group, a methylaminocarbonyl group, an ethylaminocarbonyl group, a dimethylaminocarbonyl group and the like.
  • Examples of the “substituted or unsubstituted aminosulfonyl group” in R g and R h include an aminosulfonyl group, a methylaminosulfonyl group, a dimethylaminosulfonyl group and the like.
  • R g is preferably a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkyl carbonyl group, a C3-8 cycloalkyl carbonyl group, or a substituted or unsubstituted aminocarbonyl group.
  • a trifluoromethyl sulfonyl group etc. can be mentioned as "C1-6 haloalkyl sulfonyl group" in R g and R h .
  • R h is preferably a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group.
  • halogeno group examples include fluoro, chloro, bromo and iodo groups.
  • R 1 , R 2 and R 3 are hydrogen atoms.
  • B 1 is CH or a nitrogen atom. That is, the compounds represented by the formula (I) are compounds represented by the formulas (VI) to (VII). In formulas (VI) to (VII), A 1 , A 2 , A 3 , R 4 , R 5 and R 6 have the same meaning as those in formula (I).
  • B 1 is preferably a nitrogen atom.
  • R 4 represents a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkynyl group, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted group C1-6 alkoxy group, formyl group, substituted or unsubstituted C1-6 alkylcarbonyl group, substituted or unsubstituted C1-6 alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted C1-6 alkylthio group, substituted or unsubstituted C1 To 6 alkylsulfinyl group, substituted or unsubstituted C1-6 alkylsulfonyl group, substituted or unsubstituted C1-6 alkylsulfonyloxy group, substituted or unsubstituted C3-8 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted
  • C1 ⁇ 6 alkyl group in R 4
  • the "C1 ⁇ 6 alkoxy group” and “substituted or unsubstituted amino group” is the same as that mentioned those as exemplified in the R 1, R 2 and R 3 Be
  • Examples of the “C1-6 alkylcarbonyl group” and the “C1-6 alkoxycarbonyl group” for R 4 include the same as those exemplified for R g and R h above.
  • substituted C1-6 alkyl group in R 4 include fluoromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 3,3, 3, 3-trifluoropropyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, perfluoropropyl group, 2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethylethyl group, perfluoroisopropyl group, 4 -Fluorobutyl group, 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl group, perfluorobutyl group, perfluoropentyl group, perfluorohexyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, dichloromethyl group, Dibromomethyl, trichloromethyl, tribromomethyl, 1-chloroethyl, 2,2,2-trichloroethyl And C1-6
  • Examples of the “C2-6 alkenyl group” for R 4 include vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-Methyl-2-propenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-methyl-2-butenyl group, 2-methyl-2-butenyl group, 1-hexenyl And 2-hexenyl group, 3-hexenyl group, 4-hexenyl group, 5-hexenyl group and the like.
  • Examples of the “C2-6 alkynyl group” for R 4 include ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 3-butynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 2-Methyl-3-butynyl group, 1-pentynyl group, 2-pentynyl group, 3-pentynyl group, 4-pentynyl group, 1-methyl-2-butynyl group, 2-methyl-3-pentynyl group, 1-hexynyl And 1,1-dimethyl-2-butynyl group.
  • substituted C2-6 alkynyl group include C2-6 haloalkynyl groups such as 4,4-dichloro-1-butynyl group, 4-fluoro-1-pentynyl group, 5-bromo-2-pentynyl group and the like Etc.
  • C1-6 alkylthio group examples include methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, n-butylthio group, n-pentylthio group, n-hexylthio group, i-propylthio group, i-butylthio group and the like
  • C1-6 alkylsulfinyl group examples include a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, a t-butylsulfinyl group and the like.
  • Examples of the “C1-6 alkylsulfonyl group” for R 4 include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a t-butylsulfonyl group and the like.
  • Examples of the “C1-6 alkylsulfonyloxy group” for R 4 include a methylsulfonyloxy group, an ethylsulfonyloxy group and the like.
  • C1-6 alkyl group "C2-6 alkenyl group”, “C2-6 alkynyl group”, “C1-6 alkoxy group”, “C1-6 alkyl carbonyl group”, “C1-6 alkoxy carbonyl” in R 4
  • substituents on the groups "C1-6 alkylthio group”, “C1-6 alkylsulfinyl group”, “C1-6 alkylsulfonyl group”, and “C1-6 alkylsulfonyloxy group” a fluoro group, Halogeno groups such as chloro group, bromo group and iodo group; C3-8 cycloalkyl groups such as cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, and cuvanyl group; phenyl group; C1-6 such as pentafluoropropoxyimino group, 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxyimino group And haloalkoxy im
  • Examples of the “C3-8 cycloalkyl group” for R 4 include cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, and cuvanyl group.
  • Examples of the “5 to 6-membered heteroaryl group” as R 4 include pyrrolyl group, furyl group, thienyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, triazolyl group (specifically, [1] [2,3,3] triazolyl group or [1, 2, 4] triazolyl group), oxadiazolyl group (specifically, [1, 2, 4] oxadiazolyl group or [1, 3, 4] oxadiazolyl group), thiadiazolyl group And 5-membered heteroaryl groups such as tetrazolyl group; and 6-membered heteroaryl groups such as pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group and triazinyl group.
  • Preferred examples of the substituent on the “C3-8 cycloalkyl group” and the “5- to 6-membered heteroaryl group” for R 4 include fluoro, chloro, bromo and iodo, and halogeno groups such as fluoromethyl group, Difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group , Perfluoropropyl group, 2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethylethyl group, perfluoroisopropyl group, 4-fluorobutyl group, 2,2,3,3,4,4,4-heptafluoro Butyl group, perfluorobutyl group, perfluoropentyl group, perfluorohexyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, dichloromethyl group C1
  • Examples of the “substituted or unsubstituted aminocarbonyl group” in R 4 include the same as those exemplified for R g and R h .
  • R 4 is preferably a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group or a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, more preferably a C1-6 haloalkyl group, a C1-6 alkoxy group, or a C1-6 haloalkoxy group .
  • R 5 is a substituted or unsubstituted C1-6 alkylthio group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkylsulfinyl group, or a substituted or unsubstituted C1-6 alkylsulfonyl group.
  • R 5 is preferably C1 ⁇ 6 alkylsulfinyl group or a C1 ⁇ 6 alkylsulfonyl group, and particularly preferably C1 ⁇ 6 alkylsulfonyl group.
  • R 6 represents a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkynyl group, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted group C1-6 alkoxy group, substituted or unsubstituted C1-6 alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted C1-6 alkylthio group, substituted or unsubstituted C1-6 alkylsulfinyl group, substituted or unsubstituted C1-6 alkyl A sulfonyl group, a substituted or unsubstituted C3-8 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6-10 aryl group, a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heteroaryl group, a substituted or unsubstituted
  • Examples of the “C1-6 alkoxycarbonyl group” and the “substituted or unsubstituted aminocarbonyl group” in R 6 include the same as those exemplified for R g and R h above.
  • C2-6 alkenyl group “C2-6 alkynyl group”, “C1-6 alkylthio group”, “C1-6 alkylsulfinyl group”, “C1-6 alkylsulfonyl group”, “C3-8 cyclo group” in R 6
  • alkyl group and the “5- to 6-membered heteroaryl group” include the same as those exemplified for the aforementioned R 4 .
  • C1 ⁇ 6 alkyl group in R 6, "C2 ⁇ 6 alkenyl group”, “C2 ⁇ 6 alkynyl group”, “C1 ⁇ 6 alkoxycarbonyl group”, “C1 ⁇ 6 alkylthio group”, “C1 ⁇ 6 alkylsulfinyl
  • substituent on the group “C1-6 alkylsulfonyl group” include halogeno groups such as fluoro, chloro, bromo and iodo; cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and cuvanyl And a C3-8 cycloalkyl group such as
  • Examples of the “C 6-10 aryl group” in R 6 include a phenyl group, a naphthyl group and the like.
  • C6 ⁇ 10 aryl group in R 6 is phenoxy group, naphthyloxy group, Azureniruokishi group, indenyl group, indanyl group, and the like tetralinyl sulfonyloxy group.
  • Examples of the “5- to 6-membered heteroaryloxy group” for R 6 include thiazolyloxy group, pyridyloxy group and the like.
  • halogeno groups such as fluoro, chloro, bromo and iodo; methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, s-butyl and i-butyl , C1-C6 alkyl groups such as t-butyl group, n-pentyl group and n-hexyl group; fluoromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group Group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, perfluoropropyl group, 2,
  • the “substituted or unsubstituted hydrazinyl group” in R 6 is a group represented by the formula (f).
  • * is a bonding position
  • R i , R j and R k are each independently a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, or a substituted or unsubstituted phenylsulfonyl group.
  • Examples of the “C1-6 alkyl group” for R i , R j and R k include the same as those exemplified for the aforementioned R 1 , R 2 and R 3 .
  • Examples of the “substituted phenylsulfonyl group” in R i , R j and R k include para-toluenesulfonyl group and the like.
  • R i is preferably a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group.
  • R j and R k are preferably hydrogen atoms.
  • R 6 represents a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C6-10 aryl group, a substituted or unsubstituted 5-6 membered heteroaryl group, It is preferably a cyano group, a substituted or unsubstituted amino group, or a substituted or unsubstituted hydrazinyl group, and is a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted group More preferably, it is a 5- to 6-membered heteroaryl group, a cyano group, a substituted or unsubstituted amino group, or a substituted or unsubstituted hydrazinyl group.
  • the salt of compound (I) is not particularly limited as long as it is an agronomically acceptable salt.
  • Examples of salts of the compound (I) include salts of inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid; salts of organic acids such as acetic acid and lactic acid; salts of alkali metals such as lithium, sodium and potassium; alkaline earths such as calcium and magnesium Salts of metalloids; salts of transition metals such as iron and copper; and salts of organic bases such as ammonia, triethylamine, tributylamine, pyridine and hydrazine.
  • the salt of compound (I) or compound (I) is not particularly limited depending on the method for producing it.
  • Compound (I) or a salt of Compound (I) of the present invention can be obtained by a known production method described in the Examples and the like.
  • the salt of compound (I) can be obtained from compound (I) by a known method.
  • the compound represented by the formula (I) is preferably a compound represented by the formula (VI).
  • a 2 is preferably CR 2
  • a 3 is preferably CR 3
  • R 4 is a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, or substituted or unsubstituted is preferably
  • R 5 thing is C1 ⁇ 6 alkoxy group is preferably an alkylsulfonyl group
  • R 6 is, C1 ⁇ 6 alkyl group, C1 ⁇ 6 alkoxy group, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted Or an unsubstituted 5- to 6-membered heteroaryl group, a cyano group, a substituted or unsubstituted amino group, or a substituted or unsubstituted hydrazinyl group.
  • the compound represented by the formula (I) is preferably a compound represented by the formula (VII).
  • a 1 is preferably CR 1
  • a 2 is preferably CR 2
  • a 3 is preferably CR 3
  • R 4 is preferably substituted or unsubstituted preferably the a C1 ⁇ 6 alkoxy group
  • R 5 is preferably an alkylsulfonyl group
  • R 6 is preferably C1 ⁇ 6 alkoxy group.
  • the heteroaryl pyrimidine compound of the present invention is excellent in the control effect of various agricultural pests and pests such as mites which affect the growth of plants.
  • the heteroaryl pyrimidine compound of the present invention is a highly safe substance because it has low phytotoxicity to crops and low toxicity to fish and warm-blooded animals. Therefore, it is useful as an active ingredient of an insecticide or acaricide.
  • resistance to various existing drugs has developed in many pests such as monaga, planthoppers, leafhoppers and aphids, causing problems of lack of efficacy of these drugs, and drugs effective against pests of resistant strains are desired ing.
  • the heteroaryl pyrimidine compound of the present invention exhibits excellent control effects not only on susceptible lines, but also on pests of various resistant lines, and further on mites of acaricide-resistant lines.
  • the heteroaryl pyrimidine compound of the present invention is excellent in the control effect of ectoparasites and endoparasites which harm animals.
  • the substance is highly safe because it has low toxicity to fish and warm-blooded animals. Therefore, it is useful as an active ingredient of a control agent of ectoparasite and endoparasite.
  • heteroarylpyrimidine compound of the present invention is effective at all developmental stages of the target organism to be controlled, and has excellent control effects on, for example, ticks, eggs such as insects, nymphs, larvae, moths and adults. Indicates
  • Pest control agent contains at least one selected from the heteroarylpyrimidine compounds of the present invention as an active ingredient.
  • the amount of heteroaryl pyrimidine compound contained in the pest control agent of the present invention is not particularly limited as long as the pest control effect is exhibited.
  • Pest control agents are control agents for controlling pests, and include insecticides or acaricides, ectoparasite control agents, or endoparasite control or control agents.
  • the insecticide or acaricide of the present invention contains at least one selected from the heteroarylpyrimidine compounds of the present invention as an active ingredient.
  • the amount of heteroaryl pyrimidine compound contained in the insecticidal or acaricidal agent of the present invention is not particularly limited as long as it exhibits an insecticidal or acaricidal effect.
  • the pest control agent of the present invention is grains, vegetables, root vegetables, potatoes, florets, fruits, house plants, tea, coffee, trees such as cocoa, grasses; It is preferable to use for plants such as turf; cotton.
  • the pest control agent, or insecticidal or acaricidal agent of the present invention is any of leaves, stems, handles, flowers, buds, fruits, seeds, sprouts, roots, tubers, tubers, shoots, cuttings, etc. It may be used at the site of Also, the pest control agent, or insecticidal or acaricidal agent of the present invention is not particularly limited by the species of plant to which it is applied. Examples of the plant species include original species, varieties, improved varieties, cultivars, mutants, hybrids, genetically modified organisms (GMO) and the like.
  • the pest control agent of the present invention can be used for seed treatment, foliage application, soil application, water surface application, and the like in order to control various agricultural pests and mites.
  • a butterfly of the order Lepidopteran (Lepidoptera) or a moth (a) a moth of the family Arctiidae, such as Hyphantria cunea, Lemyra imparilis; (B) moths of the family Bucculatricidae, eg, Bacculatrix pyrivorella; (C) Carposinidae, eg, Carposina sasakii; (D) Mosquitoes of the family Rubiaceae (Crambidae), for example, of the species of Diaphania sp. (Diaphania spp.); No.
  • Noctidae eg, Spodoptera spp.
  • Agrotis spp. Agrotis ipsilon, Agrotis segetum; eg Helicoverpa spp., Helicoverpa armigera, Helicoverpa assulta, cotton ball worm (Helicoverpa zea); eg Heliochis spp. Cottontail (Heliothis spp.) (Heliothis armigera), false American tobacco moth (Heliothis virescens); and others, Aedia leucomames, Citnoplusia agnata, Eudocima tyrannus, ⁇ ⁇ br (Mamestra brassicae).
  • (R) Moths of the family Stathmopodidae for example, Kakinotameta (Stathmopoda tenussa); (S) moths of the family Trichoidea (Tineidae), for example, moth (Tinea translucens); (T) A moth of the family Tortricidae (Tortricidae), such as, for example, an Adoxophys spp., A chamomile (Adoxophys honmai), an apple cockerel (Adoxophys orana), for example, an Archips sp. (Archips spp.
  • Thysamiptera Thysanoptera pests
  • a) of the family Phlaeothripidae for example, perennial thrips (Ponticulothrips diospyrosi);
  • Hemiptera Brachysera (Archaeorrhyncha)
  • (B) Cervix suborder (Clypeorrhyncha) (A) Of the leafhopper family (Cicadellidae), for example, of the Empoasca spp., The potato leafhopper (Empoasca fabae), the leafhopper leafhopper (Empoasca nipponica), the leafhopper leafhopper (Empoasca onukii), Phytohypticus (Empoasca sakaii); Other, Phytohyperglyphus (Arboridia apicalis), Midorhydlowy (Balclutha saltuella), Phytohyperglyphus (Epiacanthus stramineus), Hymenopythofops (Macrosteles striifrons), ).
  • Pentatomidae Of the Pentatomidae (Pentatomidae), for example, of the Nezara species (Nezara spp.), Green-streated bug (Nezara antennata), South- American stink bug (Nezara viridula); , Eysarcoris aeneus, Eysarcoris lewisi, Eysarcoris ventralis, and others, Dolycoris baccarum, Eurydema rugosum, and Bryophytes Halyomorpha halys), P. pipisodorus hybneri, P. japonicus (Plautia crossota), S.
  • A) Of the Aphididae (Adelgidae), for example, Larch Aphid (Adelges laricis);
  • B) Whitefly family (Aleyrodidae), for example, Silversea whitefly (Bemisia argentifolii), B.
  • Aphididae Aphididae
  • Aphis species Aphis spp.
  • Aphis craccivora Aphis fabae
  • Aphis forbesi Aphis gossypii
  • European apple aphids Aphis pomi
  • elder tree aphids Aphis sambuci
  • aphid snail aphids Aphis spiraecola
  • Diosphis spp. Diosphis plantaginea, Dysphis radicola; eg, Macrossifum spp.
  • Aphis gossypii Macrosiphum avenae
  • Macrosiphum euphorbiae For example, of the genus Mizuzu sp.
  • the mealybug (Unaspis euonymi), the mealybug (Unaspis yanonensis); and the other mealybugs (Aonidiella aurantii), the mealworm (Comstockaspis perniciosa), the mealworm (Fiorinia theae); );
  • G of the family Aphididae (Phylloxeridae), for example, the grapevine aphid (Viteus vitifolii);
  • H of the family Pseudococcidae, for example of the genus Planococcal sp.
  • Psyllididae for example, Psylla spp., Psylla mali, Psylla pyrisuga; and others, Psylla pyrisuga;
  • Insect pests of the beetle order (a) For example, tobacco beetles (Lasioderma serricorne) of the family Anobiidae (Anobiidae); (B) of the family Attelabidae, for example, Byctiscus betulae, Rhynchichis heros; (C) of the family Bostrichidae, eg, Lyctus brunneus; (D) of the family Brentidae (Brentidae), for example, Cylas formicarius; (E) of the family Buprestidae (Buprestidae), for example, Agrillus sinuatus; (F) Of the family of Cerambycididae (Cerambycidae), for example, Anodlophora malasiaca, Pinus longicornus (Monochamus alternatus), Pterocarpus longiflorum (Psacothea hilaris), Grape
  • Diabrotica spp. Northern corn Root worm (Diabrotica barberi), Southern corn root worm (Diabrotica undecimpunctata), Western corn root worm (Diabrotica virgifera); eg, Phyllotreta sp.
  • ground beetle (Aulacophora femoralis), azuki bean beetle (Callosobruchus chinensis), beetle (Cassida nebulosa), brown leaf beetle (Chaetocnema concinna), Colorado potato beetle (Leptinotarsa decemlineata), nematode leaf beetle (Oulema oryza) Nagas nutbi ham Si (Psylliodes angusticollis);
  • Granary weevil (Sitophilus granarius), Scorpion beetles (Sitophilus zeamais); Other, Echinocnemus squameus, Eusphaerus (Euscepes postfasciatus), Pinus auris beetles (Hylobius abietis), Alfalfa leafworm Lissohoptrus oryzophilus), Anchovy weevil (Otiorhynchus sulcatus), Red-billed Weevil (Sitona lineatus), Weevil Weevil (Sphenophorus venatus) (J) For example, Maranotus sp.
  • Pests of the fly (Diptera) (A) The fly (Brachycera) (A) of the family Agromyzidae, for example of the species Liriomyza spp., Liriomyza bryoniae; Other, the leafminer fly (Chromatomyia horticola), the rice leafminer fly (Agromyza oryzae); (B) Seed fly (Delia platura), cabbage fly (Delia radicum) of, for example, Delia species (Delia spp.) Of the family Anthomyiidae; other sugar beet (Pegomya cunicularia); (C) of the Drosophila family, for example, of the genus Drosophila (Drosophila spp.), Drosophila melanogaster, Drosophila melanogaster (Drosophila suzukii); (D) of the family Ephydridae, for example, the rice leafminer fly (Hydrellia grise
  • mosquitoes Nematocera
  • A soybean seed fly (Asphondylia yushimai), sorghum head fly (Contarinia sorghicola), red-spotted fly (Mayetiola destructor), and red-spotted fly (Sitodiplosis mossellana) of the family Cididomyiidae.
  • Pests of the order of the locust (Orthoptera) (a) of the locust family (Acrididae), for example, of the Schistocerca spp., Schistocerca americana, Schistocerca gregaria; and others Australian Tobibata (Chortoicetes terminifera),ixie locust (Dociostaurus maroccanus), Tonosada locust (Locusta migratoria), Brown locust (Locustana pardalina), Red Spotted grasshopper (Nomadacris septemfasciata), Kobane inago (Oxya yezoensis) (B) of the cricket family (Gryllidae), for example, the European cricket (Acheta domestica), the empress (Teleogryllus emma); (C), for example, of the family of Grilotalpidae, such as Grilotalpa orientalis; (D), for example, a clavule
  • Mites (Acari) (A) Acarididae (Acaridida) (A) Acaridae (Acaridae) mites such as, for example, Rhizoglyphus spp., Red mites (Rhizoglyphus echinopus), Robin mites (Rhizoglyphus robini); (Tyrophagus neiswanderi), Digella sativa (Tyrophagus perniciosus), Digella sativa (Tyrophagus putrescentiae), spinach Psyllium congenus (Tyrophagus similis); Others, Acarus sicosa (Acarus siro), Acygalis aus
  • Prestigmata Prostigmata mite mites (Actinedida)
  • A Ticks of the spider mite family (Tetranychidae), such as the clover spider mite (Bryobia praetiosa), the false clover spider mite (Bryobia rubrioculus) of the species Briobia spp., For example, the species Eotetranychus spp.
  • red-spotted spider mite (Aponychus corpuzae), the red-spotted spider mite (Aponychus firmianae); Of the spider spider mite (Shizotetranychus celarius), the spider spider spider mite (Shizotetranychus longus), the spider crab spider mite (Shizotetranychus miscanthi), the spider spider spider mite (Shizotetranychus recki), and the willow spider mite (Shizotetra chytich dithiotacitraces) Red spider mite (Tuckerella pavoniformis), Yellow spider mite (Yezonychus sapporensis);
  • Mite mites (Tenuipalpidae) mites such as, for example, Brevipulpus species (Brevipalpus spp.), Grapevine red spider mite (Brevipalpus lewisi), channoid spider mite (Brevipalpus obovatus), red haired spider mite (Brevipalpus phoenicis), cactus spider lice (Brevipalpus) russulus), red-spotted spider mite (brevipalpus californicus); such as, for example, the genus Tenipalpus sp.
  • Brevipulpus species (Brevipalpus spp.) Grapevine red spider mite (Brevipalpus lewisi), channoid spider mite (Brevipalpus obovatus), red haired spider mite (Brevipalpus phoenicis), cactus spider lice (Brevipalpus) russulus), red-spotted spider mite (brevipalpus
  • Aceria spp. Aceria diospyri, Ficus mondas (Aceria ficus), Clifs mite (Aceria japonica
  • emarginata for example of the species Acrops spp., tomato snail mite (Aculops lycopersici), e.g. Aculops pelekassi; e.g. a species of the species Aculus sp.
  • tomato snail mite Aculops lycopersici
  • Aculops pelekassi e.g. a species of the species Aculus sp.
  • Mite mites Penthaleidae mites, such as, for example, Penthaleus erythrophalus of the genus Pentareus sp. (Penthaleus spp.), And green mites (Penthaleus major).
  • the pest control agents of the present invention are other active ingredients such as fungicides, insecticides / acaricides, nematocides, soil pests and the like; plant regulators, synergists, fertilizers, soil conditioners, for animals It may be mixed with or combined with feed and the like.
  • the combination of the heteroarylpyrimidine compound of the present invention and other active ingredients can be expected to have a synergistic effect on insecticidal, acaricidal and nematicidal activity.
  • the synergistic effect can be confirmed according to a standard method by Colby's formula (Colby. SR; Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations; Weeds 15, pp. 20-22, 1967).
  • an insecticide / acaricide a nematocide
  • a soil insecticide / acaricide an insecticide, etc. that can be used in combination or in combination with the pest control agent of the present invention are shown below.
  • Acetylcholinesterase inhibitors (a) Carbamate system: alanical (alanycarb), aldicarb (aldicarb), bendiocarb (bendiocarb), benfuracarb (benfuracarb), butocarboxim (butocarboxim), butoxycarboxim (butoxycarboxim), carbaryl (carbaryl), carbofuran (carbofuran), Carbosulfan (carbosulfan), ethiophenecarb (ethiofencarb), fenobucarb (fenobucarb), formetanate (formetanate), furathiocarb (furathiocarb), isoprocarb (isoprocarb), methiocarb (methiocarb), methomil (methomyl), oxamyl (oximyl) ), Propoxur, thiodicarb, thiophanox, triazamate, triazamate, trimeth
  • GABA-agonizing chloride channel antagonist acetoprole, acetoprole, chlordane, endosulfan (endosulfan), ethyprole (ethiprole), fipronil (fipronil), pyrafluprole (pyrafluprole), pyriprole (pyriprole), Camphechlor, heptachlor, dienochlor.
  • Sodium channel modulators acritanthrin (acrinathrin), d-cis-trans arethrin (d-cis-trans allethrin), d-trans allethrin (d-trans allethrin), bifenthrin (bifenthrin), bioallethrin (bioallethrin), biot Allethrin s-cyclopentyl isomer (bioallethrin s-cyclopentyl isomer), bioresmethrin (bioresmethrin), cycloprothrin (cycloprothrin), cyfluthrin (cyfluthrin), beta-cyfluthrin ( ⁇ -cyfluthrin), cyhalothrin (cyhalothrin), lambda-cyhalothrin ( ⁇ -cyhalothrin), gamma-cyhalothrin ( ⁇ -cyhalothrin), cy
  • Nicotinic acetylcholine receptor agonists acetamiprid (acetamiprid), clothianidin (clothianidin), dinotefuran (dinotefuran), imidacloprid (imidacloprid), nitenpyram (nitenpyram), nithiazine (nithiazine), tiacloprid, thiamethoxam tha Sulfoxaflor (sulfoxaflor), nicotine (nicotine), flupyradifurone (flupyradifurone), flupyrimine (flupyrimine).
  • Nicotinic acetylcholine receptor allosteric modulators spinetoram, spinosad.
  • Chloride channel activators Abamectin (abamectin), emamectin benzoate (emamectin-benzoate), lepimectin (lepimectin), milbemectin, milvermectin, ivermectin, selamectin, doramectin, emrinometin (Eprinomectin), moxidectin (moxidectin), milbemycin (milbemycin), milbemycin oxime (milbemycin oxime), nemadectin (nemadectin).
  • Abamectin abamectin
  • emamectin benzoate emamectin-benzoate
  • lepimectin lepimectin
  • milbemectin milvermectin
  • ivermectin ivermectin
  • selamectin do
  • Juvenile hormone-like substances hydroprene (hydroprene), kinoprene (methoprene), methoprene (phenopycarb), pyriproxyfen (pyriproxyfen), diophenolan (diofenolan), epofenonane (epofenonane), triprene (triprene) ).
  • Other nonspecific inhibitors methyl bromide, chloropicrin, sulfuryl fluoride, borax, tartar emetic.
  • Homoptera order selective antifeedants flonicamid (flonicamid), pimetrozin (pymetrozine), pyrifluquinazon (pyrifluquinazon).
  • Acaride growth inhibitor clofenthezin (clofentezine), diflovidazine (diflovidazin), hexythiazox (hexythiazox), etoxazole (etoxazole).
  • Microorganism-derived insect midgut inner membrane disrupting agent Bacillus thuringiensis subsp. Islaelensis (bacillus thuringiensis subsp. Israelensis), Bacillus sphaericus (bacillus sphaericus), Bacillus thuringiensis subsp. Squirrel (bacillus thuringiensis subsp. Aizawai) , Bacillus thuringiensis subsp.
  • Kurstaki Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki
  • Mitochondrial ATP biosynthesis enzyme inhibitor diafenthiuron (diafenthiuron), azocyclotin (azocyclotin), cyhexatin (cyhexatin), fenbutatin oxide oxidized, propargite (propargite), tetradiphone (tetradifon).
  • Oxidative phosphorylation and uncoupling agent chlorfenapyr (chlorfenapyr), sulfluramide (sulfluramid), DNOC, binapacryl (binacapacryl), dinobuton (dinobuton), dinocap (dinocap).
  • Nicotinic acetylcholine receptor channel blocker bensultap, cartap hydrochloride, nereistoxin, thiosultap-sodium salt, thiocyclam.
  • Chitin synthesis inhibitors bistrifluron (bistrifluron), chlorfluazuron (chlorfluazuron), diflubenzuron (diflubenzuron), flucycloxuron (flucycloxuron), flufenoxuron (flufenoxuron), hexaflumuron (hexaflumuron), Rufenuron (lufenuron), novaluron (novaluron), noviflumuron (noviflumuron), teflubenzuron (teflubenzuron), triflumuron (triflumuron), buprofezin (buprofezin), fluazuron (fluazuron).
  • molt-disrupting agents cyromazine.
  • Molting hormone receptor agonist Chromafenozide (halofenozide), halofenozide (halofenozide), methoxyfenozide (methoxyfenozide), tebufenozide (tebufenozide).
  • Octopamine receptor agonists amitraz (amitraz), demiditraz (demiditraz), chlordimeform (chlordimeform).
  • Mitochondrial electron transport complex III inhibitor acequinocyl, fluacrypyrim, hydramethylnon.
  • Mitochondrial electron transport complex I inhibitor phenazaquin (fenazaquin), fenpyroximate, fenimidoxime, pyridadifen, pyridaben (pyridaben), tebufenpyrad (tebufenpyrad), tolfenpyrad (tolfenpyrad), rotenone (rotenone).
  • Voltage-gated sodium channel blockers indoxacarb, metaflumizone (metaflumizone).
  • Acetyl CoA carboxylase inhibitor spirodiclofen (spirodiclofen), spiromesifen (spiromesifen), spirotetramat.
  • Mitochondrial electron transport complex IV inhibitor aluminum phosphide, calcium phosphide, phosphine, phosphine, zinc phosphide, cyanide.
  • Mitochondrial electron transport complex II inhibitor sienopyraphen (cyenopyrafen), ciflumethophene (cyflumetofen), pyflubumide (pyflubumide).
  • Ryanodine receptor modulators chlorantraniliprole (chlororantriliprole), cyanantraniliprole (cyantraniliprole), flubendiamide (flubendiamide), cyclaniliprol (cycliliprole), tetraniliprol (tetraniliprole).
  • Mixed Function Oxidase Inhibitor Compound Piperonyl butoxide.
  • Latrophin receptor agonist depsipeptide (depsipeptide), cyclic depsipeptide (cyclodepsipeptide), 24-membered cyclic depsipeptide (24 membered cyclodepsipeptide), emodepside (emodepside).
  • Antiparasitic agent (a) Benzimidazole: fenbendazole (fenbendazole), albendazole (albendazole), triclabendazole (triclabendazole), oxybendazole (oxibendazole), mebendazole (mebendazole), oxfendazole (oxfendazole), perbendazole ( parbendazole), flubendazole (flubendazole), febantel (febantel), netobimin (netobimin), thiophanate (thiophanate), thiabendazole (thiabendazole), cambendazole (cambendazole); (b) Salicylanilides: closantel, oxyclozanide, rafoxanide (rafoxanide), niclosamide (niclosamide); (c) Substituted phenolics: nitroxinil, nitroscanate; (d) Pyrimidines: pyrantel,
  • bactericide which can be used in combination or in combination with the pest control agent of the present invention are shown below.
  • Nucleic acid biosynthesis inhibitors (a) RNA polymerase I inhibitors: benalaxyl (benalaxyl), benalaxyl-M (benalaxyl-M), fulalaxyl (furalaxyl), metalaxyl (metalaxyl), metalaxyl-M (metalaxyl-M), oxadixyl (oxadixyl), clozilacon ), Off-race (ofurace); (b) Adenosine deaminase inhibitors: bupirimate, dimethirimol, ethyrimol (ethirimol); (c) DNA / RNA synthesis inhibitors: hymexazol, octilinone; (d) DNA topoisomerase II inhibitor: oxolinic acid.
  • RNA polymerase I inhibitors benalaxyl (benalaxyl), benalax
  • Mitotic proliferation inhibitors and cytostatics (a) ⁇ -tubulin polymerization inhibitor: benomyl (benomyl), carbendazim (carbendazim), chlorphenazole (chlorfenazole), fuberidazole (fuberidazole), thiabendazole (thiabendazole), thiophanate (thiophanate), thiophanate methyl (thiophanate-methyl) , Dietophencarb (diethofencarb), zoxamide (zoxamide), etaboxam (ethaboxam); (b) cell division inhibitors: penccuron; (c) Delocalized inhibitors of spectrin-like protein: fluopicolide.
  • Respiratory inhibitor (a) Complex I NADH oxidoreductase inhibitors: diflumetrim, tolfenpyrad; (b) Complex II succinate dehydrogenase inhibitors: benodanyl (benodanil), flutolanil (flutolanil), mepronil (mepronil), isofetamide (isofemid), fluopyram (fluopyram), fenfuram (fenfuram), flumecyclox (furmecyclox) Carboxin, Oxycarboxin, Thifluzamide, Benzovindiflupyr, Bixafen, Fluxapiroxad, Flamethopyr, Isopyrazam, Penflufen, penthiopyrad, sedaxane, boscalid, pyradiflumid; (c) Complex III ubiquinol oxidase Qo inhibitors: azoxystrobin (azoxystrobin), coxoxystrobin (coumoxystrobin), cometh
  • Signal transduction inhibitors (a) Signal transduction inhibitors: quinoxyfen (quinoxyfen), proquinazid (proquinazid); (b) MAP and histidine kinase inhibitors in osmotic signaling: fenpiclonil, fludioxonil, chlozolinate, iprodione, procymidone, vinclozolin.
  • Lipid and cell membrane synthesis inhibitors (a) Phospholipid biosynthesis, methyl transferase inhibitor: Edifenphos (edifenphos), iprobenphos (iprobenfos), pyrazophos (pyrazophos), isoprothiolane (isoprothiolane); (b) Lipid peroxides: biphenyl (biphenyl), chloroneb (chloroneb), dichloran (dichloran), quintozene (quintozene), tecnazen (tecnazene), tolclofos methyl (tolclofos-methyl), etridiazole (etridiazole); (c) Agents that act on cell membranes: iodocarb (iodocarb), propamocarb (propamocarb), propamocarb hydrochloride (propamocarb-hydrochloride), propamocarb busetylate (propamocarb-
  • Sterol biosynthesis inhibitor of cell membrane (a) Demethylation inhibitors at position C14 in sterol biosynthesis: Triforine, pyrifenox, pyrisoxazole, phenarimol, fenarimol, flurprimidol, fluarimidol, nuarimol, Imazalil (imazalil), Imazalil sulfate (imazalil-sulphate), Oxpoconazole fumarate (oxpoconazole fumarate), peflazoate (pefurazoate), prochloraz (prochloraz), triflumizole (triflumizole), viniconazole (viniconazole), azaconazole azaconazole), bitertanol, bromuconazole (bromuconazole), cyproconazole (cyproconazole), diclobutrazol (diclobutrazol), difenoconazole (difenoconazole), diniconazole (dini)
  • Trehalase inhibitor validamycin
  • Chitin synthetase inhibitors polyoxins (polyoxins), polyoxorim (polyoxorim);
  • Cellulose synthetase inhibitors dimethomorph, flumorph, pyrimorph, benthiavalicarab-isopropyl, iprovaricarb, tolprocarb, valifenalate (valilifelate) ), Mandipropamide.
  • Host plant resistance inducer (a) Agents acting on the salicylic acid synthesis pathway: Acibenzolar-S-methyl (acibenzolar-S-methyl); (b) Others: probenazole (probenazole), thiazinyl (tiadinil), isotianil (isotianil), laminarin (laminarin), extract of reedoutria sachalinensis.
  • shimoxanil (cymoxanil), fosetyl-aluminium, phosphoric acid (phosphate) (phosphoric acid (phosphate)), teclophthalam (teclofalam), triazoxide (triazole), flusulfamide flusulfamide), diclomezine, methasulfocarb, cyflufenamide, metrafenone, pyriofenone, dodine, dodine free base, flutianil.
  • Agents having multiple action points copper (copper salt) (copper (copper salt)), Bordeaux solution (bordeaux mixture), copper hydroxide (copper hydroxide), copper naphthalate (copper naphthalate), copper oxide (copper oxide) , Copper oxychloride (copper oxychloride), copper sulfate (copper sulfate), sulfur (sulfur), sulfur product (sulfur product), calcium polysulfide (calcium polysulfide), ferbam (ferbam), mancozeb (mancozeb), maneb (maneb) , Mankapper (mancopper), methylam (metiram), polycarbamate (polycarbamate), propineb (propineb), thiram (thiram), zineb (zineb), ziram (ziram), captan (captan), captafol, phorpet (Folpet), chlorothalonil, dichlofluanid, tolylfluanid
  • DBEDC fluorophorpet (fluorofolpet), guazatine acetate, bis (8-quinolinolato) copper (II) (bis (8-quinolinolato) copper (II)), propamidine ( propamidine), chloropicrin (chloropicrin), cyprofuram, agrobacterium (agrobacterium), bethoxazine, bethoxazin, diphenylamine, methyl isothiocyanate (MITC), methyl isothiocyanate, mildiomycin, Capsaicin (capsaicin), cuflaneb (cufraneb), cyprosulfamide (cyprosulfamide), dazomet (dazomet), debacarb (debacarb), dichlorophen (dichlorophen), flumethover (flumetover), fosetyl calcium (fosetyl-calcium), fosetyl sodium ( fosetyl-sodium),
  • Abscisic acid abcisic acid
  • kinetin kinetin
  • benzylaminopurine Benzylaminopurine
  • 1,3-diphenylurea 1,3-diphenylurea
  • forchlorfenuron forchlorfenuron
  • thidiazuron thidiazuron
  • chlorphenuron chlorfenuron
  • dihydrozeatin gibberellin A4
  • gibberellin A4 gibberellin A4
  • gibberellin A7 gibberellin A7
  • gibberellin A3 gibberellin A3
  • 1-methylcyclopropane (1-methylcyclopropane) -Acetylaminoethoxyvinylglycine (alias: abiglycine)
  • N-acetyl aminoethoxyvinyl glycine aviglycine
  • the ectoparasite control agent of the present invention contains at least one selected from the heteroarylpyrimidine compounds of the present invention as an active ingredient.
  • the amount of heteroaryl pyrimidine compound contained in the ectoparasite control agent of the present invention is not particularly limited as long as it exhibits an ectoparasite control effect.
  • Host animals to be treated with the ectoparasite control agent of the present invention include humans, domestic mammals (eg, cows, horses, pigs, sheep, goats, etc.), experimental animals (eg, mice, rats, gerbils, etc.) ), Companion animals (eg, hamster, guinea pig, dog, cat, horse, squirrel, rabbit, ferret etc.), mammals of wild and zoo (eg monkey, fox, deer, buffalo etc.), poultry (eg, turkey, duck, chicken, Warm-blooded animals such as quail, goose, etc., pet birds (eg pigeons, parrots, acrobats, literary birds, parakeet, cane pine, canary etc.); or fish such as salmon, trout, red sea bream etc. Besides, bees, stag beetles and beetles can be mentioned.
  • domestic mammals eg, cows, horses, pigs, sheep, goats, etc.
  • the ectoparasite control agent of the present invention can be applied by known veterinary methods (topical, oral, parenteral or subcutaneous administration).
  • a method thereof a method of orally administering to an animal by tablet, capsule, feed mixing, etc .; a method of administering to an animal by immersion fluid, suppository, injection (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal etc.); A method of topically administering an aqueous solution by spraying, pour-on, spot-on, etc .; extrinsic agent for controlling ectoparasites in resin; shaping the mixture into a suitable shape such as a collar, ear tags, etc. Method of wearing and local administration; and the like.
  • the ectoparasite infests in and on host animals, particularly warm-blooded animals. More specifically, it infests the back of the host animal, underarms, lower abdomen, inner crotch, etc., and ingests and ingests nutrient sources such as blood and dandruff from the animal.
  • the ectoparasites include mites, lice, fleas, mosquitoes, sand flies, and fly flies. Specific examples of ectoparasites that can be controlled by the ectoparasite control agent of the present invention are shown below.
  • Mites Acarid (Dermanyssidae) tick, Macrocarpus snail (Macronys sidae) tick, Tomite (Laelapidae) mite, Trichodermid (Varroidae) tick, Acarididae (Argasidae) mite, Tomicidae (Ixodidae) tick (Psoroptidae) mites, Sarcoptidae mites, Trichodermid mites (Knemidokoptidae) ticks, Phytoseiids (Demodixidae) ticks, Trichodermids (Trombiculidae) ticks, insect pests such as stag beetles .
  • Flea eyes Human fleas (Pulicidae) fleas, such as the dog flea species (Ctenocephalides spp.), The dog flea (Ctenocephalides canis), the cat flea (Ctenocephalides felis); A flea of Tungidae (Tungidae), a flea of Ceramophyllidae (Ceratophyllidae), and a flea of Leptopsyllidae. (4) Hemiptera (Hemiptera).
  • Mosquitoes (Culicidae) of the order of the order Diptera, mosquitoes of the family of Simuliidae (Buulis), pupa of the family of Ceratopogonidae, Mosquitos of the family of Ceratopogonidae, flies of the family of Tabaniidae (Muscidae)
  • a fly of the family of Glossinidae a fly of the family of the fruit fly, a fly of the family of fruit fly (Hippoboscidae), a fly of the family of fly fly (Calliphoridae), a fly of the family of fly fly (Oestridae).
  • the endoparasite control or control agent of the present invention contains at least one selected from the heteroarylpyrimidine compounds of the present invention as an active ingredient.
  • the amount of the heteroaryl pyrimidine compound contained in the endoparasite control or control agent of the present invention is not particularly limited as long as it exhibits an endoparasite control effect.
  • Parasites targeted for the endoparasite control or control agent of the present invention infest host animals, particularly warm-blooded animals and fish (endoparasites).
  • Host animals effective as the endoparasite control or control agent of the present invention are humans, domestic mammals (eg, cows, horses, pigs, sheep, goats, etc.), experimental animals (eg, mice, rats, gerbils, etc.) , Companion animals (eg, hamsters, guinea pigs, dogs, cats, horses, squirrels, rabbits, ferrets, etc.), mammals in wild and zoos (eg, monkeys, foxes, deer, buffalo), poultry (eg, turkeys, ducks, chickens, quails) , Goose, etc.), pet birds (eg pigeons, parrots, acrobats, literary birds, parrots, cane pines, canaries, etc.); or fish such as salmon, trout, or Nishikigoi.
  • Nematode (Dioctophymatidae) nematode a) Nematode (Dioctophymatidae) nematode, for example, Dioctophyma renale (Dioctophyma spp.);
  • a nematode of the Trichoderma (Trichocephalida)
  • a Trichinella of the Trichinelladidae (Trichinellidae), for example, a Trichinella spiralis of a Trichinella sp.
  • B Helminthias (Trichuridae), for example, Capillaria annulata, Capillaria contorta, Hepatic capillary nematode (Capillaria annulata) of Capillaria spp.
  • Capillaria hepatica Capillaria perforans, Capillaria plica, Porcine nematode (Capillaria suis); Trichuris spp., Doguris (Trichuris vulpis), Cattle Worm (Trichuris discolor), rickets (Trichuris ovis), Trichuris scrjabini (Trichuris skrjabini), swine worm (Trichuris suis).
  • Nematodes of the order Rhabditida Feces Nematoda of the family Nematode for example, papillary nematodes (Strongyloides papillosus) of fecal Nematode species (Strongyloides spp.), Cat feces Nematode (Strongyloides planiceps), Pig feces Nematode (Strongyloides ransomi), Pig feces Nematode (Strongyloides suis), Fecal nematode (Strongyloides stercoralis), American cat fecal nematode (Strongyloides tumefaciens), Rat fecal nematode (Strongyloides ratti) .
  • Nematodes of the order Nematode of Strongylids such as the worms of the family Ancylostomatidae, for example, the Brazilian helminth (Ancylostoma braziliense), the dog helminth (Ancylostoma caninum), the snail of the genus Nematoda (Ancylostoma duodenale), Nematophagia (Ancylostoma tubaeforme); Uncinaria spenocephala's, Uncinaria stenocephala's (Uncinaria stenocephala); Benostomum spp. Bunostomum trigonocephalum).
  • Nematodes of the order Nematode (a) Nematodes of the family Nematode (Angiostrongylidae), for example, cat catworm (Aelurostrongylus abtrusus) of a species of the genus Nematoda (Aelurostrongylus spp.); Schistosoma species (Angiostrongylus spp.), Schistosoma japonicum (Angiostrongylus vasorum), Guangdong schistosomiasis (Angiostrongylus cantonesis); (B) Nematodes of the Crenosomadidae family (eg Crenosoma spp.), Lung capillary nematodes (Crenosoma aerophila), fox lungworms (Crenosoma vulpis); (C) Nematodes of Filaroides (Filaroididae), for example, canine lungworms (Fila
  • Nematodes of the Dictyocaulidae family such as, for example, Dictyocaulus filaria, Dictyocaulus viviparus of the Dictyocaulus spp.
  • Nematodes of the Tortoiseriidae such as the Tortoise gastropods (Haemonchus contortus) of the genus Haemonchus (Haemonchus spp.); Cattle Tortoises of the genus Mexistocirrus spp.
  • Haemonchidae Haemonchidae
  • Heligmonellidae A nematode of the family Heligmoneridae (Heligmonellidae), for example, a murine roundworm (Nippostrongylus braziliensis) of a species Nippotolongylus sp.
  • Nematodes of the order of the order of the genus Strongylida (a) Nematodes of the Chabertiridae (Chabertiidae), for example sheep-reduced nematodes (Chabertia ovina) of the species Chabertia spp. Nodule (Oesophagostomum spl.
  • Nematodes of the order Oxirida Nematodes of the family Oxirididae (Oxyuidae), for example, chimpanzees (Enterobius anthropopitheci) of the genus Enterobius sp. (Enterobius spp.), Enterobius vermicularis; spp., Oxyuris equi; Passalurus spp., Rabbit helminth (Passalurus ambiguus).
  • Ascaridida nematode (a) Nematode of Ascaridiidae, eg, Ascaridia galli of Ascaridia spp.
  • B A nematode of the family Ceteridae (Heterakidae), such as Heterakis beramporia of Heterakis spp., Heterakis beramporia, Heterakis brevispiculum, chicken ceria (Heterakis gallinarum) Heterakis pusilla, Heterakis putaustralis;
  • C A nematode of the family Anisakida (Anisakida), for example, Anisakis nematode (Anisakis simplex) of the species Anisakis spp.
  • Toxocara spp. Human Ascaris
  • Ascaris suum Ascaris suum
  • Ascaris sp. Parascaris equation
  • a nematode of the Nematode of the Rotiferoid order (a) A nematode of the Onchocercidae, such as, for example, Brugia malayi of the Brugia spp., Brugia pahangii (Brugia pahangi), Brugia patei; Dipetalonema sp. (Dipetalonema spp.), Dipetalonema reconditum (Dipetalonema reconditum); Dirofilaria sp.
  • Nematodes of the family Filaridae such as, for example, the multi-papillaris Parafilaria (Parafilaria multipapillosa) of the species Parafilaria spp .; The stephanofilia assam of the species Stefanofilaria spp. Encystis (Stephanofilaria assamensis), Stefanophilalia dedoesi (Stephanofilaria dedoesi), Stefanophilalia caerii (Stephanofilaria kaeli), Okinawan flatworm (Stephanofilaria okinawaensis), Stefanofilaria stilisi (Stephanofilaria stilesi).
  • Nematodes of the Nematode of the Rotifer Spirurida
  • Gnathostomatidae Nematodes of the Genus Gnathostomatidae
  • Gnathostomatidae for example, Gnathostoma doloresi of the Genus Gnathostoma sp.
  • (Gnathostoma spp.) Spiny jawworm (Gnathostoma spinigerum);
  • B Nematodes of the Habronematidae family (eg Habronema spp., Habronema majus of the Habronema spp., Habronema microstoma, Habronema muscae); Horse-tailed bug (Draschia megastoma) of the genus (Draschia spp.);
  • Ferididis (Physaloperta felidis), Egyptian cat gastropod (Physaloptera gemina), Physaloptera papilloradiata (Physaloptera papilloradiata), Cat gastropod (Physaloptera praeputialis), Physioptera pseudopraerutialis (Physalopterae pseudopraerutialis), Gasalopterella moth rara), Physaloptera sibirica, Physaloptera vulpineus; (D) Nematodes of the family Gongylonematidae, for example, beautiful esophagus (Gongylonema pulchrum) of the species Gongylonema spp.
  • Gongylonematidae for example, beautiful esophagus (Gongylonema pulchrum) of the species Gongylonema spp.
  • Nematodes of the family Spirocercidae (Spirocercidae), for example, the circular pig stomachworm (Ascarops strongylina) of the species Ascarops spp.
  • F Nematodes of Thelaziaceae (Thelaziidae), such as, for example, Thelazia callipaeda, Thelazia gulosa of Thelazi spp., Thelazia gulosa, Thelazia lacrymalis, Lodesia eyes Bug (Thelazia rhodesi), Scryabin Eyeworm (Thelazia skrjabini).
  • the heteroarylpyrimidine compounds of the present invention also have poisoned needles and venom, and are harmful to animals and animals, pests that mediate various pathogens and pathogens, insects that cause discomfort to humans (toxic insects and hygiene Excellent in the control effect of pests and unpleasant pests.
  • the following shows formulations for agriculture and horticulture and for rice.
  • Formulation 1 wettable powder
  • 40 parts of the heteroarylpyrimidine compound of the present invention, 53 parts of diatomaceous earth, 4 parts of higher alcohol sulfuric acid ester, and 3 parts of alkyl naphthalene sulfonate are uniformly mixed and finely ground to obtain a wettable powder of 40% active ingredient obtain.
  • Formulation 3 granules
  • 5 parts of the heteroarylpyrimidine compound of the present invention, 40 parts of talc, 38 parts of clay, 10 parts of bentonite, and 7 parts of sodium alkyl sulfate are uniformly mixed and finely ground to obtain particles of 0.5 to 1.0 mm in diameter Granulate into 5% active ingredient granules.
  • Formulation 4 granules
  • 5 parts of heteroarylpyrimidine compound of the present invention, 73 parts of clay, 20 parts of bentonite, 1 part of sodium salt of dioctyl sulfosuccinate and 1 part of potassium phosphate are ground and mixed well, water is added and thoroughly mixed, The granules are dried to obtain granules of 5% active ingredient.
  • Formulation 5 suspension agent 10 parts of the heteroarylpyrimidine compound of the present invention, 4 parts of polyoxyethylene alkyl allyl ether, 2 parts of polycarboxylic acid sodium salt, 10 parts of glycerin, 0.2 parts of xanthan gum and 73.8 parts of water are mixed, and the particle size is 3 Wet grinding to submicron size to obtain a suspension of 10% active ingredient.
  • Formulation 6 granules 5 parts of the heteroarylpyrimidine compound according to the invention are dissolved in an organic solvent to obtain a solution, the solution is sprayed on 94 parts of kaolin and 1 part of white carbon and then the solvent is evaporated off under reduced pressure. Granules of this type can be mixed with animal feed.
  • Formulation 8 pour-on agent 5 parts of the heteroaryl pyrimidine compound of this invention, 10 parts of myristic acid ester, and 85 parts of isopropanol are mixed uniformly to obtain a pour-on agent.
  • Formulation 9 Spot-on agent 10 to 15 parts of the heteroarylpyrimidine compound of the present invention, 10 parts of palmitic acid ester, and 75 to 80 parts of isopropanol are uniformly mixed to obtain a spot-on agent.
  • Step 1 Synthesis of 2-bromo-5-((triisopropylsilyl) oxy) pyridine
  • 2-bromo-5-((triisopropylsilyl) oxy) pyridine 6-Bromopyridin-3-ol (23 g) and imidazole (11 g) were dissolved in N, N-dimethylformamide (130 ml) and stirred at 0 ° C.
  • the resulting solution was poured into saturated sodium bicarbonate solution and extracted with ethyl acetate.
  • Step 2 Synthesis of 2- (ethylthio) -1-morpholinoethane-1-one [2- (ethylthio) -1-morpholinoethan-1-one] 4- (chloroacetyl) morpholine (1 g) was dissolved in tetrahydrofuran (30 ml) and stirred at 0 ° C. To this was added ethyl mercaptan sodium (0.64 g, 80%) and stirred overnight at room temperature. The resulting solution was diluted with diethyl ether and filtered through celite. The filtrate was concentrated under reduced pressure and the resulting residue (1.3 g) was used for the next step without purification. The 1 H-NMR of the desired product obtained is shown below. 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): ⁇ 3.74-3.50 (m, 8H), 3.32 (s, 2H), 2.67 (q, 2H), 1.30 (t, 3H).
  • Step 3 2- (ethylthio) -1- (5-((triisopropylsilyl) oxy) pyridin-2-yl) ethane-1-one [2- (ethylthio) -1- (5-((triisopropylsilyl))] Synthesis of (oxy) pyridine-2-yl) ethan-1-one] 2-Bromo-5-((triisopropylsilyl) oxy) pyridine (1.8 g) was dissolved in tetrahydrofuran (30 ml) and the reaction vessel was purged with nitrogen and then cooled to -70.degree.
  • Step 4 2- (ethylsulfonyl) -1- (5-((triisopropylsilyl) oxy) pyridin-2-yl) ethan-1-one [2- (ethylsulfonyl) -1- (5-((triisopropylsilyl) yl]) Synthesis of () oxy) pyridine-2-yl) ethan-1-one] 2- (ethylthio) -1- (5-((triisopropylsilyl) oxy) pyridin-2-yl) ethan-1-one (9.2 g) was dissolved in dichloromethane (260 ml) and stirred at 0 ° C. .
  • Step 5 3- (Dimethylamino) -2- (ethylsulfonyl) -1- (5-hydroxypyridin-2-yl) prop-2-en-1-one [3- (dimethylamino) -2- (ethylsulfonyl) Synthesis of (1-)-(5-hydroxypyridine-2-yl) prop-2-en-1-one] 2- (ethylsulfonyl) -1- (5-((triisopropylsilyl) oxy) pyridin-2-yl) ethan-1-one (0.5 g) was dissolved in tetrahydrofuran (7 ml) and stirred at room temperature . To this was added N, N-dimethylformamide dimethylacetal (0.23 g) and stirred at 50 ° C. for 1 hour. The resulting solution was concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was used for the next step without purification.
  • Step 6 6- (5- (ethylsulfonyl)-[2,2'-bipyrimidine] -4-yl) pyridin-3-ol [6- (5- (ethylsulfonyl)-[2,2'-bipyrimidin] Synthesis of (4-yl) pyridine-3-ol]
  • the 3- (dimethylamino) -2- (ethylsulfonyl) -1- (5-hydroxypyridin-2-yl) prop-2-en-1-one obtained in step 5 is dissolved in ethanol (8 ml) Stir at room temperature.
  • Triethylamine (0.40 g) and 2-amidino pyrimidine hydrochloride (0.20 g) were added to this, and it stirred for 1 hour, heating-refluxing. The resulting solution was concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was used for the next step without purification.
  • Step 7 5- (ethylsulfonyl) -4- (5- (2,2,2-trifluoroethoxy) pyridin-2-yl) -2,2′-bipyrimidine [5- (ethylsulfonyl) -4- (4) Synthesis of 5- (2,2,2-trifluoroethoxy) pyridine-2-yl) -2,2'-bipyrimidin] Dissolve 6- (5- (ethylsulfonyl)-[2,2'-bipyrimidine] -4-yl) pyridin-3-ol obtained in step 6 in N, N-dimethylformamide (13 ml) at room temperature It stirred.
  • Step 1 Synthesis of 2- (1-ethoxyvinyl) -5- (nonafluorobutyl) pyridine [2- (1-ethoxyvinyl) -5- (nonafluorobutyl) pyridine]
  • 2-chloro-5- (nonafluorobutyl) pyridine (3.3 g) synthesized by using perfluoroalkylation reaction of an aromatic compound described in JP-A-2015-86221 is dissolved in toluene (20 ml) The reaction system was purged with argon and then stirred at room temperature.
  • Tributyl (1-ethoxyvinyl) tin (3.6 g) and tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) (0.58 g) were added to this, and stirred at 110 ° C. for 22 hours.
  • the resulting solution was allowed to cool to room temperature and filtered through celite. The filtrate was concentrated under reduced pressure.
  • Step 2 2-bromo-1- (5- (nonafluorobutyl) pyridin-2-yl) ethan-1-one [2-bromo-1- (5- (nonafluorobutyl) pyridine-2-yl) ethan- 1-one] synthesis
  • the concentrate obtained in Step 1 containing 2- (1-ethoxyvinyl) -5- (nonafluorobutyl) pyridine) is dissolved in a mixed solvent of tetrahydrofuran (26 ml) and water (2.6 ml) at 0 ° C. It stirred. To this was added N-bromosuccinimide (2.1 g) and stirred for 40 minutes.
  • Step 4 2- (ethylsulfonyl) -1- (5- (nonafluorobutyl) pyridin-2-yl) ethan-1-one [2- (ethylsulfonyl) -1- (5- (nonafluorobutyl) pyridine-2] -yl) ethan-1-one] synthesis
  • the concentrate obtained in step 3 (containing 2- (ethylthio) -1- (5- (nonafluorobutyl) pyridin-2-yl) ethan-1-one) is dissolved in dichloromethane (43 ml) at 0 ° C. It stirred.
  • Step 5 3- (Dimethylamino) -2- (ethylsulfonyl) -1- (5-nonafluorobutyl) pyridin-2-yl) prop-2-en-1-one [3- (dimethylamino) -2 Synthesis of-(ethylsulfonyl) -1- (5- (nonafluorobutyl) pyridine-2-yl) prop-2-en-1-one] 2- (ethylsulfonyl) -1- (5- (nonafluorobutyl) pyridin-2-yl) ethan-1-one (1.0 g) was dissolved in tetrahydrofuran (12 ml) and stirred at room temperature. To this was added N, N-dimethylformamide dimethylacetal (1.4 g) and stirred at 60 ° C. for 100 minutes. The resulting solution was concentrated under reduced pressure.
  • Step 6 5- (ethylsulfonyl) -4- (5- (nonafluorobutyl) pyridin-2-yl) -2,2′-bipyrimidine [5- (ethylsulfonyl) -4- (5- (nonafluorobutyl) pyridine] Synthesis of (2-yl) -2,2'-bipyrimidine] Containing the concentrate ((3- (dimethylamino) -2- (ethylsulfonyl) -1- (5-nonafluorobutyl) pyridin-2-yl) prop-2-en-1-one obtained in step 5 ) (0.20 g) was dissolved in ethanol (2.1 ml) and stirred at room temperature.
  • Triethylamine (0.19 g) and 2-amidino pyrimidine hydrochloride (0.098 g) were added to this, and it stirred under heat-refluxing for 2 hours.
  • the obtained solution was poured into a saturated aqueous ammonium chloride solution and extracted with chloroform.
  • the resulting organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and filtered.
  • the filtrate was concentrated under reduced pressure, and the obtained concentrate was purified by silica gel column chromatography to obtain 0.17 g of the desired product (yield 75%, 2 steps).
  • the 1 H-NMR of the desired product obtained is shown below.
  • Tables 1-2 Examples of heteroaryl pyrimidine compounds of the present invention prepared in the same manner as in the above examples are shown in Tables 1-2.
  • Table 1 shows the substituents in the compound represented by formula (I-1). Physical property data of the compound was entered in the "physical properties" column. As physical property data, properties and melting points (mp) were described. In the table, Me is methyl, Et is ethyl, i Pr is isopropyl, c Pr is cyclopropyl, t Bu is tertiary butyl, Ac is acetyl, and Ts is paratoluenesulfonyl.
  • emulsion (I) of active ingredient 5% was prepared by mixing and dissolving 5 parts of the heteroarylpyrimidine compound of the present invention, 93.6 parts of dimethylformamide, and 1.4 parts of polyoxyethylene alkyl aryl ether.
  • Emulsion (II) was prepared by mixing and dissolving 98.5 parts of dimethylformamide and 1.5 parts of polyoxyethylene alkyl aryl ether.
  • Insecticidal rate (%) (number of dead insects / number of tested insects) x 100
  • Test Example 1 Efficacy Test on Millet Fructus 0.8 g of a commercially available artificial feed (Insector LFS, manufactured by Nippon Agro-Industrial Co., Ltd.) and 1 ⁇ l of emulsion (I) were mixed well to obtain a test feed. Plastic test containers (1.4 ml in volume) were filled with 0.2 g of test feed per treatment area. Then, 2 chicks for 2nd instar larvae were inoculated per treatment group. A plastic lid was placed on the test vessel so that the 2nd instar larvae did not escape. It was placed in a constant temperature room at 25 ° C., and on the fifth day, the insecticidal rate and food consumption were examined. The test was performed in duplicate.
  • the compounds of the compound numbers shown in Table 3 were tested for efficacy against the carob. Each compound had an insecticidal rate of 100% against the ascidian millet or food intake of 10% or less compared to the control.
  • the heteroaryl pyrimidine compounds of the present invention are found to be effective against asparagus.
  • Test Example 2 Efficacy Test Against Bean Aphid
  • the cowpea was raised in a 3 inch pot, and bean aphid nymphs were inoculated on primary leaves.
  • the emulsion (I) was diluted with water to 125 ppm of the compound of the present invention, and the diluted solution was sprayed on a cowpea which is infested with aphid nymphs.
  • the cowpea was placed in a temperature-controlled room at a temperature of 25 ° C. and a humidity of 60%. After 4 days from the spraying, the aphids were alive and dead, and the insecticidal rate was calculated. The test was performed in duplicate.
  • Test Example 4 Efficacy test against Dipterocarp beetle Emulsion (I) was diluted with water to a concentration of 125 ppm of the compound of the present invention to prepare a test solution.
  • the medicinal solution for the test was sprayed on the bok choy seedling (7th true leaf development period) planted in a 3 inch pot.
  • the bok choy seedling was allowed to air dry and then placed in a plastic cup.
  • 10 adults of Phyllotreta striolata were released. They were stored in a temperature-controlled room at a temperature of 25 ° C. and a humidity of 65%, and after 7 days from the helminth, they were judged to be alive and dead, and the insecticidal rate was calculated. The test was performed in duplicate.
  • Test Example 5 Efficacy Test for Tobiirounka Emulsion (I) was diluted with water so that the concentration of the compound of the present invention was 125 ppm. Rice seedlings were immersed in the diluted solution for 30 seconds. Rice seedlings were allowed to air dry and then placed in a plastic case. To this, 5 2nd instar larvae of Tobira-unka were released. They were stored in a temperature-controlled room at a temperature of 25 ° C. and a humidity of 65%, and after 7 days from inoculation, their viability was judged to calculate an insecticidal rate. The test was performed in duplicate.
  • the compounds of the compound numbers shown in Table 7 were tested for efficacy against Tobiirounka. Each of the compounds showed an insecticidal rate of 80% or more against the planthopper.
  • the heteroaryl pyrimidine compounds of the present invention include pest compounds including compounds that could not be exemplified. It can be understood that it is a compound having an effect such as control, in particular, acaricidal and insecticidal. In addition, it can be understood that the compound has an effect also on parasites harmful to humans and animals such as ectoparasites.
  • the heteroaryl pyrimidine compound of the present invention can control pests that cause agricultural and hygiene problems.
  • agricultural pests and mites can be effectively controlled at lower concentrations.
  • it can effectively control ectoparasites and endoparasites that harm humans and animals.

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Abstract

式(I)で表される化合物またはその塩。 式(I)中、Ａ1は、ＣＲ1、または窒素原子である。Ａ2は、ＣＲ2、または窒素原子である。Ａ3は、ＣＲ3、または窒素原子である。ただし、Ａ1～Ａ3のうち二つ以上が窒素原子になることはない。Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3は、それぞれ独立して、水素原子等である。Ｂ1は、ＣＨ、または窒素原子である。Ｒ４は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基等である。Ｒ5は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基等である。Ｒ6は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基等である。

Description

ヘテロアリールピリミジン化合物および有害生物防除剤
　本発明は、ヘテロアリールピリミジン化合物および有害生物防除剤に関する。より詳細に、本発明は、優れた殺虫活性および／または殺ダニ活性を有し、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるヘテロアリールピリミジン化合物、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。
　本願は、２０１７年６月２６日に、日本に出願された特願２０１７－１２４４８５号、及び、２０１８年４月２４日に、日本に出願された特願２０１８－０８３５１２号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
　殺虫・殺ダニ活性を有する化合物が種々提案されている。そのような化合物を農薬として実用するためには、効力が十分に高いだけでなく、薬剤抵抗性が生じ難いこと、植物に対する薬害や土壌汚染を生じさせないこと、家畜や魚類などに対する毒性が低いことなどが要求される。
　ところで、特許文献１には、式(A)で表される化合物などが開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
　特許文献２には、式(B)で表される化合物などが開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　特許文献３には、式(C)で表される化合物などが開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
ＷＯ２０１６／１２１９６９Ａ ＷＯ２０１７／０６９１０５Ａ ＷＯ２０１７／１５０２０９Ａ
　本発明の課題は、有害生物防除活性、その中でも特に殺虫活性および／または殺ダニ活性に優れ、安全性に優れ、かつ工業的に有利に合成できるヘテロアリールピリミジン化合物を提供することである。本発明の別の課題は、ヘテロアリールピリミジン化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤、殺虫もしくは殺ダニ剤、外部寄生虫防除剤、または内部寄生虫防除もしくは駆除剤を提供することである。
　上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、以下の形態を包含する本発明を完成するに至った。
〔１〕　式(I)で表される化合物またはその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 式(I)中、
Ａ1は、ＣＲ1、または窒素原子である。
　Ａ2は、ＣＲ2、または窒素原子である。
　Ａ3は、ＣＲ3、または窒素原子である。
　ただし、Ａ1～Ａ3のうち二つ以上が窒素原子になることはない。
Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3は、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアミノ基、またはハロゲノ基である。
　Ｂ1は、ＣＨ、または窒素原子である。
Ｒ４は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、ホルミル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ３～８シクロアルキル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアミノカルボニル基、または－Ｎ＝ＣＲａＲｂで表される基である。ここで、Ｒａは、水素原子、またはＣ１～６アルキル基であり、ＲｂはＣ１～６アルキル基である。
　Ｒ5は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基である。
　Ｒ6は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３～８シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリールオキシ基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリールオキシ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のヒドラジニル基、ハロゲノ基、－Ｎ＝ＣＨＮＲｃＲｄで表される基、または－Ｎ＝Ｓ（Ｏ）ｘＲｅＲｆである。ここで、Ｒｃ、Ｒｄ、ＲｅおよびＲｆは、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基であり、ｘは、０または１である。
〔２〕　前記〔１〕に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
〔３〕　前記〔１〕に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺虫もしくは殺ダニ剤。
〔４〕　前記〔１〕に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する外部寄生虫防除剤。
〔５〕　前記〔１〕に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する内部寄生虫防除剤または駆除剤。
　本発明のヘテロアリールピリミジン化合物は、農作物や衛生面で問題となる有害生物を防除することができる。特に農業害虫およびダニ類をより低濃度で効果的に防除することができる。さらに、人畜を害する外部寄生虫および内部寄生虫を効果的に防除することができる。
〔ヘテロアリールピリミジン化合物〕
　本発明のヘテロアリールピリミジン化合物は、式(I)で表される化合物（以下、化合物(I)と表記することがある。）または化合物(I)の塩である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　本発明において、「無置換（unsubstituted）」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換」の意味である。
　一方、「置換（substituted）」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基（置換基）で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。２つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
　「Ｃ１～６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１～６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。
　「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。以下に「置換基」となり得る基を例示する。
　メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；
　ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基（アリル基）、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基などのＣ２～６アルケニル基；
　エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基などのＣ２～６アルキニル基；
　シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、キュバニル基などのＣ３～８シクロアルキル基；
　フェニル基、ナフチル基などのＣ６～１０アリール基；
　ベンジル基、フェネチル基などのＣ６～１０アリールＣ１～６アルキル基；
　３～６員ヘテロシクリル基；
　３～６員へテロシクリルＣ１～６アルキル基；
　水酸基；
　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；
　ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２～６アルケニルオキシ基；
　エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２～６アルキニルオキシ基；
　フェノキシ基、ナフトキシ基などのＣ６～１０アリールオキシ基；
　ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのＣ６～１０アリールＣ１～６アルコキシ基；
　チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などの５～６員ヘテロアリールオキシ基；
　チアゾリルメチルオキシ基、ピリジルメチルオキシ基などの５～６員ヘテロアリールＣ１～６アルキルオキシ基；
　ホルミル基；
　アセチル基、プロピオニル基などのＣ１～６アルキルカルボニル基；
　ホルミルオキシ基；
　アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基などのＣ１～６アルキルカルボニルオキシ基；
　ベンゾイル基などのＣ６～１０アリールカルボニル基；
　メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基などのＣ１～６アルコキシカルボニル基；
　メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｎ－プロポキシカルボニルオキシ基、ｉ－プロポキシカルボニルオキシ基、ｎ－ブトキシカルボニルオキシ基、ｔ－ブトキシカルボニルオキシ基などのＣ１～６アルコキシカルボニルオキシ基；
　カルボキシル基；
　フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；
　クロロメチル基、クロロエチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基、パーフルオロ－ｎ－ペンチル基などのＣ１～６ハロアルキル基；
　２－クロロ－１－プロペニル基、２－フルオロ－１－ブテニル基などのＣ２～６ハロアルケニル基；
　４，４－ジクロロ－１－ブチニル基、４－フルオロ－１－ペンチニル基、５－ブロモ－２－ペンチニル基などのＣ２～６ハロアルキニル基；
　トリフルオロメトキシ基、２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；
　２－クロロプロペニルオキシ基、３－ブロモブテニルオキシ基などのＣ２～６ハロアルケニルオキシ基；
　クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基などのＣ１～６ハロアルキルカルボニル基；
　アミノ基；
　メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１～６アルキル置換アミノ基；
　アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６～１０アリールアミノ基；
　ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基などのＣ６～１０アリールＣ１～６アルキルアミノ基；
　ホルミルアミノ基；
　アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ－プロピルカルボニルアミノ基などのＣ１～６アルキルカルボニルアミノ基；
　メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ－プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ－プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１～６アルコキシカルボニルアミノ基；
　アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、Ｎ－フェニル－Ｎ－メチルアミノカルボニル基などの無置換もしくは置換基を有するアミノカルボニル基；
　イミノメチル基、（１－イミノ）エチル基、（１－イミノ）－ｎ－プロピル基などのイミノＣ１～６アルキル基；
　Ｎ－ヒドロキシ－イミノメチル基、（１－（Ｎ－ヒドロキシ）－イミノ）エチル基、（１－（Ｎ－ヒドロキシ）－イミノ）プロピル基、Ｎ－メトキシ－イミノメチル基、（１－（Ｎ－メトキシ）－イミノ）エチル基などの置換もしくは無置換のＮ－ヒドロキシイミノＣ１～６アルキル基；
　アミノカルボニルオキシ基；
　エチルアミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基などのＣ１～６アルキル置換アミノカルボニルオキシ基；
　メルカプト基；
　メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基などのＣ１～６アルキルチオ基；
　トリフルオロメチルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基などのＣ１～６ハロアルキルチオ基；
　フェニルチオ基、ナフチルチオ基などのＣ６～１０アリールチオ基；
　チアゾリルチオ基、ピリジルチオ基などの５～６員ヘテロアリールチオ基；
　メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基などのＣ１～６アルキルスルフィニル基；
　トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基などのＣ１～６ハロアルキルスルフィニル基；
　フェニルスルフィニル基などのＣ６～１０アリールスルフィニル基；
　チアゾリルスルフィニル基、ピリジルスルフィニル基などの５～６員ヘテロアリールスルフィニル基；
　メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などのＣ１～６アルキルスルホニル基；
　トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基などのＣ１～６ハロアルキルスルホニル基；
　フェニルスルホニル基などのＣ６～１０アリールスルホニル基；
　チアゾリルスルホニル基、ピリジルスルホニル基などの５～６員ヘテロアリールスルホニル基；
　メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、ｔ－ブチルスルホニルオキシ基などのＣ１～６アルキルスルホニルオキシ基；
　トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニルオキシ基などのＣ１～６ハロアルキルスルホニルオキシ基；
　トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１～６アルキル置換シリル基；
　トリフェニルシリル基などのトリＣ６～１０アリール置換シリル基；
　シアノ基；ニトロ基；
　また、これらの「置換基」は、前記置換基中のいずれかの水素原子が、異なる構造の基で置換されていてもよい。その場合の「置換基」としては、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基などを挙げることができる。
　また、上記の「３～６員ヘテロシクリル基」とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１～４個のヘテロ原子を環の構成原子として含む。ヘテロシクリル基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロシクリル基は、少なくとも一つの環がヘテロ環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。「３～６員ヘテロシクリル基」としては、３～６員飽和ヘテロシクリル基、５～６員ヘテロアリール基、５～６員部分不飽和ヘテロシクリル基などを挙げることができる。
　３～６員飽和ヘテロシクリル基としては、アジリジニル基、エポキシ基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などを挙げることができる。
　５員ヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などを挙げることができる。
　６員ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などを挙げることができる。
〔Ａ1、Ａ2、Ａ3〕
　式(I)中、Ａ1は、ＣＲ1、または窒素原子であり、Ａ2は、ＣＲ2、または窒素原子であり、Ａ3は、ＣＲ3、または窒素原子である。ただし、Ａ1～Ａ3のうち二つ以上が窒素原子になることはない。
　すなわち、式(I)で表される化合物は、式（II）～式（V）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　式（II）～式（V）中、Ｂ１、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、式(I)中のそれらと同じ意味である。式(I) で表される化合物は、式（II）または式（III）で表される化合物であることが好ましい。
　Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアミノ基、またはハロゲノ基である。
　Ｒ1、Ｒ2およびＲ3における「Ｃ１～６アルキル基」としては、直鎖であってもよいし、炭素数が３以上であれば分岐鎖であってもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｉ－プロピル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ペンチル基、ネオペンチル基、２－メチルブチル基、２，２－ジメチルプロピル基、ｉ－ヘキシル基などが挙げられる。
　Ｒ1、Ｒ2およびＲ3における「Ｃ１～６アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ｉ－ヘキシルオキシ基などが挙げられる。
　Ｒ1、Ｒ2およびＲ3における「Ｃ１～６アルキル基」、および「Ｃ１～６アルコキシ基」上の好ましい置換基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ｉ－ヘキシルオキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；　フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；　シアノ基；　シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、キュバニル基などのＣ３～８シクロアルキル基；　フェニル基、ナフチル基などのＣ６～１０アリール基；　ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの５～６員ヘテロアリール基などが挙げられる
　Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3における「置換若しくは無置換のアミノ基」としては、「－ＮＲｇＲｈ」で表される基である。式中、ＲｇおよびＲｈは、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ１～６アルキル基、ホルミル基、Ｃ１～６アルキルカルボニル基、Ｃ１～６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３～８シクロアルキルカルボニル基、Ｃ１～６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアミジノ基、置換若しくは無置換のアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のアミノスルホニル基、またはＣ１～６ハロアルキルスルホニル基である。
　ＲｇおよびＲｈにおける「Ｃ１～６アルキル基」としては、前記Ｒ１、Ｒ２およびＲ３において例示したそれらと同じものが挙げられる。
　ＲｇおよびＲｈにおける「Ｃ１～６アルキルカルボニル基」としては、アセチル基、プロピオニル基、イソブチリル基などを挙げることができる。
　ＲｇおよびＲｈにおける「Ｃ１～６ハロアルキルカルボニル基」としては、トリフルオロアセチル基などを挙げることができる。
　ＲｇおよびＲｈにおける「Ｃ３～８シクロアルキルカルボニル基」としては、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基などを挙げることができる。
　ＲｇおよびＲｈにおける「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基などを挙げることができる。
　ＲｇおよびＲｈにおける「アミジノ基」上の置換基として、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；　ホルミル基；　アセチル基、プロピオニル基などのＣ１～６アルキルカルボニル基；　メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基などのＣ１～６アルコキシカルボニル基を挙げることができる。
　ＲｇおよびＲｈにおける「置換若しくは無置換のアミノカルボニル基」としては、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基などを挙げることができる。
　ＲｇおよびＲｈにおける「置換若しくは無置換のアミノスルホニル基」としては、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基などを挙げることができる。
　Ｒｇは、水素原子、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルキルカルボニル基、Ｃ３～８シクロアルキルカルボニル基、または置換若しくは無置換のアミノカルボニル基であることが好ましい。
　ＲｇおよびＲｈにおける「Ｃ１～６ハロアルキルスルホニル基」としては、トリフルオロメチルスルホニル基などを挙げることができる。
　Ｒｈは、水素原子、またはＣ１～６アルキル基であることが好ましい。
　Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3における「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などが挙げられる。
　Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3は、水素原子であることが好ましい。
〔Ｂ1〕
　式(I)中、Ｂ1は、ＣＨ、または窒素原子である。
　すなわち、式(I)で表される化合物は、式（VI）～式（VII）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 　式（VI）～式（VII）中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、式(I)中のそれらと同じ意味である。
　Ｂ1は、窒素原子であることが好ましい。
〔Ｒ４〕
　式(I)中、Ｒ４は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、ホルミル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ３～８シクロアルキル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアミノカルボニル基、または－Ｎ＝ＣＲａＲｂで表される基である。ここで、Ｒａは、水素原子、またはＣ１～６アルキル基であり、ＲｂはＣ１～６アルキル基である。
　Ｒ４における「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ１～６アルコキシ基」、および「置換若しくは無置換のアミノ基」としては、前記Ｒ１、Ｒ２およびＲ３において例示したそれらと同じものが挙げられる。
　Ｒ４における「Ｃ１～６アルキルカルボニル基」、および「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」としては、前記ＲｇおよびＲｈにおいて例示したそれらと同じものが挙げられる。
　Ｒ４における「置換Ｃ１～６アルキル基」の具体例としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、パーフルオロプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエチル基、パーフルオロイソプロピル基、４－フルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、１－クロロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、４－クロロブチル基、パークロロヘキシル基、２，４，６－トリクロロヘキシル基などのＣ１～６ハロアルキル基；　２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシイミノメチル基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシイミノメチル基などのＣ１～６ハロアルコキシイミノＣ１～６アルキル基；　などが挙げられる。
　Ｒ４における「置換Ｃ１～６アルコキシ基」の具体例としては、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１－フルオロエトキシ基、１，１－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリクロロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，３，３－テトラフルオロプロポキシ基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ基、２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブトキシ基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ基、２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロペンチルオキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；　ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのＣ６～１０アリールＣ１～６アルコキシ基；　シクロプロピルメチルオキシ基などのＣ３～８シクロアルキルＣ１～６アルコキシ基；などが挙げられる。
　Ｒ４における「Ｃ２～６アルケニル基」としては、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－メチル－２－ブテニル基、２－メチル－２－ブテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基などが挙げられる。
　Ｒ４における「Ｃ２～６アルキニル基」としては、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基、２－メチル－３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－メチル－２－ブチニル基、２－メチル－３－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、１，１－ジメチル－２－ブチニル基などが挙げられる。
　「置換Ｃ２～６アルキニル基」の具体例としては、４，４－ジクロロ－１－ブチニル基、４－フルオロ－１－ペンチニル基、５－ブロモ－２－ペンチニル基などのＣ２～６ハロアルキニル基などが挙げられる。
　Ｒ４における「Ｃ１～６アルキルチオ基」は、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｎ－ペンチルチオ基、ｎ－ヘキシルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｉ－ブチルチオ基などが挙げられる。
　Ｒ４における「Ｃ１～６アルキルスルフィニル基」としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基などが挙げられる。
　Ｒ４における「Ｃ１～６アルキルスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などが挙げられる。
　Ｒ４における「Ｃ１～６アルキルスルホニルオキシ基」としては、メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基などが挙げられる。
　Ｒ４における「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ２～６アルケニル基」、「Ｃ２～６アルキニル基」、「Ｃ１～６アルコキシ基」、「Ｃ１～６アルキルカルボニル基」、「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」、「Ｃ１～６アルキルチオ基」、「Ｃ１～６アルキルスルフィニル基」、「Ｃ１～６アルキルスルホニル基」、および「Ｃ１～６アルキルスルホニルオキシ基」上の好ましい置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；　シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、キュバニル基などのＣ３～８シクロアルキル基；　フェニル基；　２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシイミノ基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシイミノ基などのＣ１～６ハロアルコキシイミノ基；　が挙げられ、より好ましくは、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基が挙げられる。
　Ｒ４における「Ｃ３～８シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、キュバニル基などが挙げられる。
　Ｒ４における「５～６員ヘテロアリール基」としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基（詳しくは、［１，２，３］トリアゾリル基、または［１，２，４］トリアゾリル基）、オキサジアゾリル基（詳しくは、［１，２，４］オキサジアゾリル基、または［１，３，４］オキサジアゾリル基）、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員ヘテロアリール基；　ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員ヘテロアリール基などが挙げられる。
　Ｒ４における「Ｃ３～８シクロアルキル基」、および「５～６員ヘテロアリール基」上の好ましい置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；　フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、パーフルオロプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエチル基、パーフルオロイソプロピル基、４－フルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、１－クロロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、４－クロロブチル基、パークロロヘキシル基、２，４，６－トリクロロヘキシル基などのＣ１～６ハロアルキル基；　ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－メチル－２－ブテニル基、２－メチル－２－ブテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基などのＣ２～６アルケニル基が挙げられる。
　Ｒ４における「置換若しくは無置換のアミノカルボニル基」としては、ＲｇおよびＲｈにおいて例示したそれらと同じものが挙げられる。
　「－Ｎ＝ＣＲａＲｂ」で表される基中のＲａおよびＲｂにおける「Ｃ１～６アルキル基」としては、前記Ｒ１、Ｒ２およびＲ３において例示したそれらと同じものが挙げられる。
　Ｒ４は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基が好ましく、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基がより好ましい。
〔Ｒ５〕
　式(I)中、Ｒ5は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基である。
　Ｒ5における「置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基」、「置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基」および「置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基」は、前記Ｒ４において例示したそれらと同じものが挙げられる。
　Ｒ5は、Ｃ１～６アルキルスルフィニル基、またはＣ１～６アルキルスルホニル基が好ましく、Ｃ１～６アルキルスルホニル基が特に好ましい。
〔Ｒ６〕
　式(I)中、Ｒ６は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３～８シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリールオキシ基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリールオキシ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のヒドラジニル基、ハロゲノ基、－Ｎ＝ＣＨＮＲｃＲｄで表される基、または－Ｎ＝Ｓ（Ｏ）ｘＲｅＲｆである。ここで、Ｒｃ、Ｒｄ、ＲｅおよびＲｆは、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基であり、ｘは、０または１である。
　Ｒ６における「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ１～６アルコキシ基」、「置換若しくは無置換のアミノ基」および「ハロゲノ基」としては、前記Ｒ１、Ｒ２およびＲ３において例示したそれらと同じものが挙げられる。
　Ｒ６における「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」、および「置換若しくは無置換のアミノカルボニル基」としては、前記ＲｇおよびＲｈにおいて例示したそれらと同じものが挙げられる。
　Ｒ６における「Ｃ２～６アルケニル基」、「Ｃ２～６アルキニル基」、「Ｃ１～６アルキルチオ基」、「Ｃ１～６アルキルスルフィニル基」、「Ｃ１～６アルキルスルホニル基」、「Ｃ３～８シクロアルキル基」、および「５～６員ヘテロアリール基」としては、前記Ｒ４において例示したそれらと同じものが挙げられる。
　Ｒ６における「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ２～６アルケニル基」、「Ｃ２～６アルキニル基」、「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」、「Ｃ１～６アルキルチオ基」、「Ｃ１～６アルキルスルフィニル基」、「Ｃ１～６アルキルスルホニル基」上の好ましい置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；　シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、キュバニル基などのＣ３～８シクロアルキル基；　が挙げられる。
　Ｒ６における「Ｃ６～１０アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基などが挙げられる。
　Ｒ６における「Ｃ６～１０アリールオキシ基」としては、フェノキシ基、ナフチルオキシ基、アズレニルオキシ基、インデニルオキシ基、インダニルオキシ基、テトラリニルオキシ基などを挙げることができる。
　Ｒ６における「５～６員ヘテロアリールオキシ基」としては、チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などを挙げることができる。
　Ｒ６における「Ｃ３～８シクロアルキル基」、「Ｃ６～１０アリール基」、「ヘテロアリール基」、「Ｃ６～１０アリールオキシ基」、および「５～６員ヘテロアリールオキシ基」上の好ましい置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；　メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；　フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、パーフルオロプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエチル基、パーフルオロイソプロピル基、４－フルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、１－クロロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、４－クロロブチル基、パークロロヘキシル基、２，４，６－トリクロロヘキシル基などのＣ１～６ハロアルキル基；　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；　２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；　シクロプロピルメチル基などのＣ３～８シクロアルキルＣ１～６アルキル基；　アセチル基、プロピオニル基などのＣ１～６アルキルカルボニル基；　アミノ基；　シアノ基；　（２－（トリメチルシリル）エトキシ）メチル基を挙げることができ、より好ましい置換基として、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、アミノ基；　を挙げることができる。
　Ｒ６における「置換若しくは無置換のヒドラジニル基」としては、式（ｆ）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 　式（ｆ）中、＊は結合位置であり、Ｒｉ、ＲｊおよびＲｋは、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ１～６アルキル基、または置換若しくは無置換のフェニルスルホニル基である。
　Ｒｉ、ＲｊおよびＲｋにおける「Ｃ１～６アルキル基」としては、前記Ｒ１、Ｒ２およびＲ３において例示したそれらと同じものが挙げられる。
　Ｒｉ、ＲｊおよびＲｋにおける「置換フェニルスルホニル基」としては、パラトルエンスルホニル基などを挙げることができる。
　Ｒｉは、水素原子、またはＣ１～６アルキル基であることが好ましい。
　ＲｊおよびＲｋは、水素原子であることが好ましい。
　「－Ｎ＝ＣＨＮＲｃＲｄ」で表される基中のＲｃおよびＲｄにおける「Ｃ１～６アルキル基」としては、前記Ｒ１、Ｒ２およびＲ３において例示したそれらと同じものが挙げられる。
　「－Ｎ＝Ｓ（Ｏ）ｘＲｅＲｆ」で表される基中のＲｅおよびＲｆにおける「Ｃ１～６アルキル基」としては、前記Ｒ１、Ｒ２およびＲ３において例示したそれらと同じものが挙げられる。
　Ｒ６は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基、シアノ基、置換若しくは無置換のアミノ基、または置換若しくは無置換のヒドラジニル基であることが好ましく、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基、シアノ基、置換若しくは無置換のアミノ基、または置換若しくは無置換のヒドラジニル基であることがより好ましい。
　化合物(I)の塩は、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。化合物(I)の塩としては、例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩；　酢酸、乳酸などの有機酸の塩；　リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；　カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩；鉄、銅などの遷移金属の塩；　アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などを挙げることができる。
　化合物(I)または化合物(I)の塩は、その製造方法によって特に限定されない。例えば、本発明の化合物(I)または化合物(I)の塩は、実施例等に記載した公知の製造方法によって得ることができる。また、化合物(I)の塩は、化合物(I)から公知の手法によって得ることができる。
　式(I)で表される化合物は、式(VI)で表される化合物であることが好ましい。
　式(VI)中、Ａ２は、ＣＲ２であることが好ましく、Ａ３は、ＣＲ３であることが好ましく、Ｒ４は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基であることが好ましく、Ｒ５は、アルキルスルホニル基であることが好ましく、Ｒ６は、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基、シアノ基、置換若しくは無置換のアミノ基、または置換若しくは無置換のヒドラジニル基であることが好ましい。
　式(I)で表される化合物は、式(VII)で表される化合物であることが好ましい。
　式(VII)中、Ａ1は、ＣＲ1であることが好ましく、Ａ２は、ＣＲ２であることが好ましく、Ａ３は、ＣＲ３であることが好ましく、Ｒ４は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基であることが好ましく、Ｒ５は、アルキルスルホニル基であることが好ましく、Ｒ６は、Ｃ１～６アルコキシ基であることが好ましい。
　本発明のヘテロアリールピリミジン化合物は、植物の生育に影響する各種の農業害虫およびダニ類などの有害生物の防除効果に優れている。
　また、本発明のヘテロアリールピリミジン化合物は、作物に対する薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低いため、安全性の高い物質である。そのため、殺虫剤または殺ダニ剤の有効成分として有用である。
　さらに、近年、コナガ、ウンカ、ヨコバイ、アブラムシなど多くの害虫において各種既存薬剤に対する抵抗性が発達し、それら薬剤の効力不足問題を生じており、抵抗性系統の害虫にも有効な薬剤が望まれている。本発明のヘテロアリールピリミジン化合物は、感受性系統のみならず、各種抵抗性系統の害虫や、さらに殺ダニ剤抵抗性系統のダニ類にも優れた防除効果を示す。
　本発明のヘテロアリールピリミジン化合物は、人獣に害を及ぼす外部寄生虫および内部寄生虫の防除効果に優れている。また、魚類や温血動物への毒性が低いため、安全性の高い物質である。そのため、外部寄生虫および内部寄生虫の防除剤の有効成分として有用である。
　また、本発明のヘテロアリールピリミジン化合物は、防除の対象となる生物のすべての発育ステージにおいて効力を示し、例えば、ダニ、昆虫などの卵、若虫、幼虫、蛹、成虫に対して優れた防除効果を示す。
〔有害生物防除剤〕
　本発明の有害生物防除剤は、本発明のヘテロアリールピリミジン化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有する。本発明の有害生物防除剤に含まれるヘテロアリールピリミジン化合物の量は有害生物の防除効果を示す限りにおいて特に制限されない。有害生物防除剤は、有害生物を防除する剤であり、殺虫もしくは殺ダニ剤、外部寄生虫防除剤、または内部寄生虫防除もしくは駆除剤などを包含する。
〔殺虫もしくは殺ダニ剤〕
　本発明の殺虫もしくは殺ダニ剤は、本発明のヘテロアリールピリミジン化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有する。本発明の殺虫もしくは殺ダニ剤に含まれるヘテロアリールピリミジン化合物の量は殺虫もしくは殺ダニ効果を示す限りにおいて特に制限されない。
　本発明の有害生物防除剤、または殺虫もしくは殺ダニ剤は、穀物類；野菜類；根菜類；イモ類；花卉類；果樹類；観葉植物、茶、コーヒー、カカオなどの樹木類；牧草類；芝類；ワタなどの植物に対して用いることが好ましい。
　植物への施用において、本発明の有害生物防除剤、または殺虫もしくは殺ダニ剤は、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などのいずれの部位に用いてもよい。
　また、本発明の有害生物防除剤、または殺虫もしくは殺ダニ剤は、施用される植物の種によって特に制限されない。植物の種としては、例えば、原種、変種、改良品種、栽培品種、突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体（ＧＭＯ）などを挙げることができる。
　本発明の有害生物防除剤は、各種の農業害虫およびダニ類を防除するために、種子処理、茎葉散布、土壌施用、水面施用などに使用することができる。
　本発明の有害生物防除剤によって防除可能な各種の農業害虫およびダニ類の具体例を以下に示す。
（１）鱗翅目（Lepidoptera）のチョウまたは蛾
（ａ）ヒトリガ科（Arctiidae）のガ、例えば、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）、クワゴマダラヒトリ（Lemyra imparilis）；
（ｂ）チビガ科（Bucculatricidae）のガ、例えば、ナシチビガ（Bucculatrix pyrivorella）；
（ｃ）シンクイガ科（Carposinidae）、例えば、モモシンクイガ（Carposina sasakii）；
（ｄ）ツトガ科（Crambidae）のガ、例えば、ジアファニア属種（Diaphania spp.）の、ワタヘリクロノメイガ（Diaphania indica）、アメリカウリノメイガ （Diaphania nitidalis）；例えば、オストリニア属種（Ostrinia spp.）の、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ostrinia nubilalis）、アズキノメイガ（Ostrinia scapulalis）；その他、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、モモノゴマダラノメイガ（Conogethes punctiferalis）、サウスウエスタンコンボーラー（Diatraea grandiosella）、クワノメイガ（Glyphodes pyloalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Parapediasia teterrella）；
（ｅ）キバガ科（Gelechiidae）のガ、例えば、イモキバガ（Helcystogramma triannulella）、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ジャガイモキバガ（Phthorimaea operculella）、バクガ（Sitotroga cerealella）；
（ｆ）シャクガ科（Geometridae）のガ、例えば、ヨモギエダシャク（Ascotis selenaria）；
（ｇ）ホソガ科（Gracillariidae）のガ、例えば、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）；
（ｈ）セセリチョウ科（Hesperiidae）のチョウ、例えば、イチモンジセセリ（Parnara guttata）；
（ｉ）カレハガ科（Lasiocampidae）のガ、例えば、オビカレハ（Malacosoma neustria）；（ｊ）ドクガ科（Lymantriidae）のガ、例えば、リマントリア属種（Lymantria spp.）の、マイマイガ（Lymantria dispar）、ノンネマイマイ（Lymantria monacha）；その他の、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）、ヒメシロモンドクガ（Orgyia thyellina）；
（ｋ）モグリガ科（Lyonetiidae ）のガ、例えば、リオネチア属種（Lyonetia spp.）の、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、ギンモンハモグリガ（Lyonetia prunifoliella malinella）；
（ｌ）ヤガ科（Noctuidae）のガ、例えば、スポドプテラ属種（Spodoptera spp.）の、スジキリヨトウ（Spodoptera depravata）、サザンアーミーワーム（Spodoptera eridania）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）、アフリカヨトウ（Spodoptera littoralis）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）；例えば、オートグラファ属種（Autographa spp.）の、ガマキンウワバ （Autographa gamma）、タマナギンウワバ（Autographa nigrisigna）；例えば、アグロチス属種（Agrotis spp.）の、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、カブラヤガ（Agrotis segetum）；例えば、ヘリコベルパ属種（Helicoverpa spp.）の、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、タバコガ（Helicoverpa assulta）、コットンボールワーム（Helicoverpa zea）；例えば、ヘリオチス属種（Heliothis spp.）の、ワタキバガ （Heliothis armigera）、ニセアメリカタバコガ（Heliothis virescens）；その他の、ナカジロシタバ（Aedia leucomelas）、ミツモンキンウワバ（Ctenoplusia agnata）、アケビコノハ（Eudocima tyrannus）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、アワヨトウ（Mythimna separata）、フタオビコヤガ（Naranga aenescens）、マツキリガ（Panolis japonica）、ニセタマナヤガ（Peridroma saucia）、ソイビーンルーパー（Pseudoplusia includens）、イラクサギンウワバ（Trichoplusia ni）；
（ｍ）コブガ科（Nolidae） のガ、例えば、ミスジアオリンガ （Earias insulana）；
（ｎ）シロチョウ科（Pieridae）のチョウ、例えば、モンシロチョウ属種（Pieris spp.）のオオモンシロチョウ（Pieris brassicae）、モンシロチョウ（Pieris rapae crucivora）；
（ｏ）コナガ科（Plutellidae）のガ、例えば、アクロレピオプシス属種（Acrolepiopsis spp.）の、ネギコガ（Acrolepiopsis sapporensis）、ヤマノイモコガ（Acrolepiopsis suzukiella）；その他、コナガ（Plutella xylostella）；
（ｐ）メイガ科（Pyralidae）のガ、例えば、スジマダラメイガ（Cadra cautella）、モロコシマダラメイガ（Elasmopalpus lignosellus）、シロイチモジマダラメイガ（Etiella zinckenella）、ハチノスツヅリガ （Galleria mellonella）；
（ｑ）スズメガ科（Sphingidae）のガ、例えば、マンジュカ属種（Manduca spp.）の、トマトホーンワーム（Manduca quinquemaculata）、タバコホーンワーム（Manduca sexta）；
（ｒ）ニセマイコガ科（Stathmopodidae）のガ、例えば、カキノヘタムシガ（Stathmopoda masinissa）；
（ｓ）ヒロズコガ科（Tineidae）のガ、例えば、イガ（Tinea translucens）；
（ｔ）ハマキガ科（Tortricidae）のガ、例えば、アドキソフィエス属種（Adoxophyes spp.）の、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana）；例えば、アルチプス属種（Archips spp.）の、リンゴモンハマキ（Archips breviplicanus）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）；その他の、トウヒノシントメハマキ （Choristoneura fumiferana）、コドリンガ（Cydia pomonella）、ブドウホソハマキ （Eupoecilia ambiguella）、ナシヒメシンクイ（Grapholitha molesta）、チャハマキ（Homona magnanima）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、ホソバヒメハマキ（Lobesia botrana）、マメヒメサヤムシガ（Matsumuraeses phaseoli）、トビハマキ（Pandemis heparana）、テングハマキ（Sparganothis pilleriana）；
（ｕ）スガ科（Yponomeutidae）のガ、例えば、リンゴヒメシンクイ（Argyresthia conjugella）。
（２）アザミウマ目（Thysanoptera）害虫
（ａ）クダアザミウマ科（Phlaeothripidae）の、例えば、カキクダアザミウマ（Ponticulothrips diospyrosi）；
（ｂ）アザミウマ科（Thripidae）の、例えば、フランクリニェラ属種（Frankliniella spp.）の、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）；例えば、トリプス属種（Thrips spp.）の、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）；その他の、クロトンアザミウマ（Heliothrips haemorrhoidalis）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）。
（３）カメムシ目（Hemiptera）の害虫
（Ａ）頸吻亜目（Archaeorrhyncha）
（ａ）ウンカ科（Delphacidae）の、例えば、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatella）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）。
（Ｂ）頸吻亜目（Clypeorrhyncha）
（ａ）ヨコバイ科（Cicadellidae）の、例えば、エンポアスカ属種（Empoasca spp.）の、ジャガイモヒメヨコバイ（Empoasca fabae）、カキノヒメヨコバイ（Empoasca nipponica）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、マメノミドリヒメヨコバイ（Empoasca sakaii）、；その他の、フタテンヒメヨコバイ（Arboridia apicalis）、ミドリナガヨコバイ（Balclutha saltuella）、フタテンオオヨコバイ（Epiacanthus stramineus）、ヒメフタテンヨコバイ（Macrosteles striifrons）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cinctinceps）。
（Ｃ）カメムシ亜目（Heteroptera）
（ａ）ホソヘリカメムシ科（Alydidae）の、例えば、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavatus）；
（ｂ）ヘリカメムシ科（Coreidae）の、例えば、ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）；
（ｃ）ナガカメムシ科（Lygaeidae）の、例えば、アメリカコバネナガカメムシ （Blissus
leucopterus）、カンシャコバネナガカメムシ（Cavelerius saccharivorus）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）；
（ｄ）カスミカメムシ科（Miridae）の、例えば、クロトビカスミカメ（Halticus insularis）、サビイロカスミカメ （Lygus lineolaris）、コットンフリーホッパー（Psuedatomoscelis seriatus）、ナガムギカスミカメ（Stenodema sibiricum）、アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、イネホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）；
（ｅ）カメムシ科（Pentatomidae）の、例えば、ネザラ属種（Nezara spp.）の、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）；例えば、シラホシカメムシ属種（Eysarcoris spp.）の、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris aeneus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、その他の、ブチヒゲカメムシ（Dolycoris baccarum）、ナガメ（Eurydema rugosum）、ツヤアオカメムシ（Glaucias subpunctatus）、サギカメムシ（Halyomorpha halys）、クイチモンジカメムシ（Piezodorus hybneri）、チャバネアオカメムシ（Plautia crossota）、イネクロカメムシ（Scotinophora lurida）；
（ｆ）ホシカメムシ科（Pyrrhocoridae）の、例えば、アカホシカメムシ（Dysdercus cingulatus）；
（ｇ）ヒメヘリカメムシ科（Rhopalidae）の、例えば、アカヒメヘリカメムシ（Rhopalus msculatus）；
（ｈ）キンカメムシ科（Scutelleridae）の、例えば、ムギチャイロカメムシ（Eurygaster
integriceps）；
（ｉ）グンバイムシ科（Tingidae）の、例えば、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）。
（Ｄ）腹吻亜目（Sternorrhyncha）
（ａ）カサアブラムシ科（Adelgidae）の、例えば、カラマツカサアブラムシ（Adelges laricis）；
（ｂ）コナジラミ科（Aleyrodidae）例えば、ベミシア属種（Bemisia spp.）の、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）；その他の、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）；
（ｃ）アブラムシ科（Aphididae）、例えば、アフィス属種（Aphis spp.）の、マメアブラムシ（Aphis craccivora）、マメクロアブラムシ（Aphis fabae）、イチゴネアブラムシ（Aphis forbesi）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ニワトコアブラムシ（Aphis sambuci）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）；例えば、ロパロシフム属種（Rhopalosiphum spp.）の、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）；例えば、ジサフィス属種（Dysaphis spp.）の、オオバコアブラムシ（Dysaphis plantaginea）、ギシギシネアブラムシ（Dysaphis radicola）；例えば、マクロシフム属種（Macrosiphum spp.）の、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avenae）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）；例えば、ミズス属種（Myzus spp.）の、ニワウメクロコブアブラムシ （Myzus cerasi）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、カワリコブアブラムシ（Myzus varians）；その他の、エンドウヒゲナガアブラムシ（Acyrthosiphon pisum）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、イチゴケナガアブラムシ（Chaetosiphon fragaefolii）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、チシャミドリアブラムシ（Hyperomyzus lactucae）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、ソラマメヒゲナガアブラムシ（Megoura viciae）、ムギウスイロアブラムシ（Metopolophium dirhodum）、レタスアブラムシ（Nasonovia ribis-nigri）、ホップイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ムギミドリアブラムシ（Schizaphis graminum）、ムギヒゲナガアブラムシ（Sitobion avenae）、コミカンアブラムシ（Toxoptera aurantii）；
（ｄ）カタカイガラムシ科（Coccidae）の、例えば、セロプラスター属種（Ceroplastes spp.）の、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）；
（ｅ）マルカイガラムシ科（Diaspididae）の、シューダウラカスピス属種（Pseudaulacaspis spp.）の、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、ウメシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis prunicola）；例えば、ウナスピス属種（Unaspis spp.）の、マサキナガカイガラムシ（Unaspis euonymi）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）；その他の、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、チャコノハカイガラムシ（Fiorinia theae）、チャノマルカイガラムシ（Pseudaonidia paeoniae）；
（ｆ）ワタフキカイガラムシ科（Margarodidae）の、例えば、オオワラジカイガラムシ（Drosicha corpulenta）、イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）；
（ｇ）ネアブラムシ科（Phylloxeridae）の、例えば、ブドウネアブラムシ（Viteus vitifolii）；
（ｈ）コナカイガラムシ科（Pseudococcidae）の、例えば、プラノコッカス属種（Planococcus spp.）の、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kuraunhiae）；その他の、ナスコナカイガラムシ（Phenacoccus solani）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）；
（ｉ）キジラミ科（Psyllidae）の、例えば、プスルラ属種（Psylla spp.）の、リンゴキジラミ（Psylla mali）、ナシキジラミ（Psylla pyrisuga）；その他の、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）。
（４）カブトムシ亜目（Polyphaga）の害虫
（ａ）シバンムシ科（Anobiidae）の、例えば、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）； 
（ｂ）オトシブミ科（Attelabidae）の、例えば、ドロハマキチョッキリ（Byctiscus betulae）、モモチョッキリゾウムシ（Rhynchites heros）；
（ｃ）ナガシンクイムシ科（Bostrichidae）の、例えば、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）；
（ｄ）ミツギリゾウムシ科（Brentidae）の、例えば、アリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）；
（ｅ）タマムシ科（Buprestidae）の、例えば、アカバナガタマムシ （Agrilus sinuatus）；
（ｆ）カミキリムシ科（Cerambycidae）の、例えば、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、マツノマダラカミキリ（Monochamus alternatus）、キボシカミキリ（Psacothea hilaris）、ブドウトラカミキリ（Xylotrechus pyrrhoderus）；
（ｇ）ハムシ科（Chrysomelidae）の、例えば、ブルクス属種（Bruchus spp.）の、エンドウマメゾウムシ （Bruchus pisorum）、ソラマメゾウムシ （Bruchus rufimanus）；例えば、ジアブロチカ属種（Diabrotica spp.）の、ノーザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata）、ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera）；例えば、フィロトレタ属種（Phyllotreta spp.）の、ノミトビヨロイムシ（Phyllotreta nemorum）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）；その他の、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、カメノコハムシ（Cassida nebulosa）、テンサイトビハムシ（Chaetocnema concinna）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネクビホソハムシ（Oulema oryzae）、ナスナガスネトビハムシ（Psylliodes angusticollis）；
（ｈ）テントウムシ科（Coccinellidae）の、例えば、エピラクナ属種（Epilachna spp.）の、インゲンテントウ（Epilachna varivestis）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）；
（ｉ）ゾウムシ科（Curculionidae）の、例えば、アントノムス属種（Anthonomus spp.）の、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、ナシハナゾウムシ （Anthonomus pomorum）；例えば、シトフィルスコクゾウムシ属種（Sitophilus spp.）の、グラナリーウィービル（Sitophilus granarius）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）；その他の、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イモゾウムシ（Euscepes postfasciatus）、マツアナアキゾウムシ（Hylobius abietis）、アルファルファタコゾウムシ（Hypera postica）、イネミズゾウムシ（Lissohoptrus oryzophilus）、キンケクチブトゾウムシ（Otiorhynchus sulcatus）、アカアシチビコフキゾウムシ （Sitona lineatus）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）；
（ｊ）コメツキムシ科（Elateridae）の、例えば、メラノツス属種（Melanotus spp.）の、マルクビクシコメツキ（Melanotus fortnumi）、カンシャクシコメツキ（Melanotus tamsuyensis）；
（ｋ）ケシキスイ科（Nitidulidae）の、例えば、ヒメヒラタケシキスイ（Epuraea domina）；
（ｌ）コガネムシ科（Scarabaeidae）の、例えば、アノマラ属種（Anomala spp.）の、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）；その他の、キンイロハナムグリ（Cetonia aurata）、コアオハナムグリ（Gametis jucunda）、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、ヨーロッパコフキコガネ （Melolontha melolontha）、マメコガネ（Popillia japonica）；
（ｍ）キクイムシ科（Scolytidae）の、例えば、ヤツバキクイ （Ips typographus）；
（ｎ）ハネカクシ科（Staphylinidae）の、例えば、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）；
（ｏ）ゴミムシダマシ科（Tenebrionidae）の、例えば、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）；
（ｐ）コクヌスト科（Trogossitidae）の、例えば、コクヌスト（Tenebroides mauritanicus）。
（５）ハエ目（Diptera）の害虫
（Ａ）ハエ亜目（Brachycera）
（ａ）ハモグリバエ科（Agromyzidae）の、例えば、リリオマイザ属種（Liriomyza spp.）の、ナスハモグリバエ（Liriomyza bryoniae）、ネギハモグリバエ（Liriomyza chinensis）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）；その他の、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）；
（ｂ）ハナバエ科（Anthomyiidae）の、例えば、デリア属種（Delia spp.）の、タネバエ（Delia platura）、キャベツハナバエ （Delia radicum）；その他の、テンサイモグリハナバエ（Pegomya cunicularia）；
（ｃ）ショウジョウバエ科（Drosophilidae）の、例えば、ショウジョウバエ属種（Drosophila spp.）の、キイロショウジョウバエ（Drosophila melanogaster）、オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）；
（ｄ）ミギワバエ科（Ephydridae）の、例えば、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）；
（ｅ）ハネオレバエ科（Psilidae）の、例えば、ニンジンサビバエ （Psila rosae）； 
（ｆ）ミバエ科（Tephritidae）の、例えば、バクトロセラ属種（Bactrocera spp.）の、ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）；例えば、ラゴレチス属種（Rhagoletis spp.）の、ヨーロッパオウトウミバエ （Rhagoletis cerasi）、リンゴミバエ （Rhagoletis pomonella）；その他の、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、オリーブミバエ（Dacus oleae）。
（Ｂ）カ亜目（Nematocera）
（ａ）タマバエ科（Cecidomyiidae）の、例えば、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia yushimai）、ソルガムタマバエ（Contarinia sorghicola）、ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）、ムギアカタマバエ（Sitodiplosis mosellana）。
（６）バッタ目（Orthoptera）の害虫
（ａ）バッタ科（Acrididae）の、例えば、スキストセルカ属種（Schistocerca spp.）の、アメリカイナゴ （Schistocerca americana）、サバクトビバッタ （Schistocerca gregaria）；その他の、オーストラリアトビバッタ（Chortoicetes terminifera）、モロッコイナゴ （Dociostaurus maroccanus）、トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ブラウンイナゴ（Locustana pardalina）、アカトビバッタ （Nomadacris septemfasciata）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）；
（ｂ）コオロギ科（Gryllidae）の、例えば、ヨーロッパイエコオロギ （Acheta domestica）、エンマコオロギ（Teleogryllus emma）；
（ｃ）ケラ科（Gryllotalpidae）の、例えば、ケラ（Gryllotalpa orientalis）；
（ｄ）キリギリス科（Tettigoniidae）の、例えば、クラズミウマ （Tachycines asynamorus）。
（７）ダニ類（Acari）
（Ａ）無気門目（Astigmata）のコナダニ類（Acaridida）
（ａ）コナダニ科（Acaridae）のダニ、例えば、リゾギルホス属種（Rhizoglyphus spp.）の、ネダニ（Rhizoglyphus echinopus）、ロビンネダニ（Rhizoglyphus robini）；例えば、ケナガコナダニ属種（Tyrophagus spp.）の、オンシツケナガコナダニ（Tyrophagus neiswanderi）、オオケナガコナダニ（Tyrophagus perniciosus）、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）；その他、アシブトコナダニ（Acarus siro）、ムギコナダニ（Aleuroglyphus ovatus）、ニセケナガコナダニ（Mycetoglyphus fungivorus）；
（Ｂ）前気門目（Prostigmata）のケダニ類（Actinedida）
（ａ）ハダニ科（Tetranychidae）のダニ、例えば、ブリオビア属種（Bryobia spp.）の、クローバーハダニ（Bryobia praetiosa）、ニセクローバーハダニ（Bryobia rubrioculus）；例えば、エオテトラニクス属種（Eotetranychus spp.）の、コウノシロハダニ（Eotetranychus asiaticus）、アンズハダニ（Eotetranychus boreus）、エノキハダニ（Eotetranychus celtis）、ミチノクハダニ（Eotetranychus geniculatus）、ミヤケハダニ（Eotetranychus kankitus）、クリハダニ（Eotetranychus pruni）、シイノキハダニ（Eotetranychus shii）、スミスハダニ（Eotetranychus smithi）、スギナミハダニ（Eotetranychus suginamensis）、クルミハダニ（Eotetranychus uncatus）；例えば、オリゴニクス属種（Oligonychus spp.）の、スギノハダニ（Oligonychus hondoensis）、チビコブハダニ（Oligonychus ilicis）、カラマツハダニ（Oligonychus karamatus）、マンゴーハダニ（Oligonychus mangiferus）、サトウキビハダニ（Oligonychus orthius）、アボガドハダニ（Oligonychus perseae）、エゾスギハダニ（Oligonychus pustulosus）、イネハダニ（Oligonychus shinkajii）、トドマツハダニ（Oligonychus ununguis）；例えば、パノニクス属種（Panonychus spp.）の、ミカンハダニ（Panonychus citri）、クワオオハダニ（Panonychus mori）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）；例えば、テトラニクス属種（Tetranychus spp.）の、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、アシノワハダニ（Tetranychus ludeni）、ミズナラハダニ（Tetranychus quercivorus）、サガミハダニ（Tetranychus phaselus）、ナミハダニ（Tetranychus urticae）、オウトウハダニ（Tetranychus viennensis）ミツユビナミハダニ （Tetranychus evansi）；例えば、アポニクス属（Aponychus spp.）の、イトマキハダニ（Aponychus corpuzae）、タイリクハダニ（Aponychus firmianae）；例えば、ミドリハダニ属（Sasanychus spp.）の、ミドリハダニ（Sasanychus akitanus）、ヒメミドリハダニ（Sasanychus pusillus）；例えば、シゾテトラニクス属（Shizotetranychus spp.）の、タケスゴモリハダニ（Shizotetranychus celarius）、ケナガスゴモリハダニ（Shizotetranychus longus）、ススキスゴモリハダニ（Shizotetranychus miscanthi）、ヒメササハダニ（Shizotetranychus recki）、ヤナギハダニ（Shizotetranychus schizopus）；その他、カタバミハダニ（Tetranychina harti）、ナミケナガハダニ（Tuckerella pavoniformis）、ケウスハダニ（Yezonychus sapporensis）；
（ｂ）ヒメハダニ科（Tenuipalpidae）のダニ、例えば、ブレビパルプス属種（Brevipalpus spp.）の、ブドウヒメハダニ（Brevipalpus lewisi）、チャノヒメハダニ（Brevipalpus obovatus）、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）、サボテンヒメハダニ（Brevipalpus russulus）、オンシツヒメハダニ（brevipalpus californicus）；例えば、テニパルプス属種（Tenuipalpus spp.）の、ランヒメハダニ（Tenuipalpus pacificus）、カキヒメハダニ（Tenuipalpus zhizhilashviliae）；その他、パイナップルヒメハダニ（Dolichotetranychus floridanus）；
（ｃ）フシダニ科（Eriophyidae）のダニ、例えば、アセリア属種（Aceria spp.）の、カキサビダニ（Aceria diospyri）、イチジクモンサビダニ（Aceria ficus）、クリフシダニ（Aceria japonica）、クコフシダニ（Aceria kuko）、カーネーションサビダニ（Aceria paradianthi）、クコハモグリダニ（Aceria tiyingi）、チューリップサビダニ（Aceria tulipae）、シバハマキフシダニ（Aceria zoysiea）；例えば、エリオフィエス属種（Eriophyes spp.）の、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）、ウメフシダニ（Eriophyes emarginatae）；例えばアクロプス属種（Aculops spp.）の、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）；例えば、アクルス属種（Aculus spp.）の、モモサビダニ（Aculus fockeui）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）；その他、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、ブドウハモグリダニ（Colomerus vitis）、ブドウサビダニ（Calepitrimerus vitis）、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri）、キンモクサビダニ（Paraphytoptus kikus）、マキサビダニ（Paracalacarus podocarpi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocotruta citri）；
（ｄ）ホコリダニ科（Transonemidae）のダニ、例えば、タルソネムス属種（Tarsonemus spp.）の、スジブトホコリダニ（Tarsonemus bilobatus）、アシボソホコリダニ（Tarsonemus waitei）；その他、シクラメンホコリダニ（Phytonemus pallidus）、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）；
（ｅ）ハシリダニ科（Penthaleidae）のダニ、例えば、ペンタレウス属種（Penthaleus spp.）の、ハクサイダニ（Penthaleus erythrocephalus）、ムギダニ（Penthaleus major）。
　本発明の有害生物防除剤は、殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤などの他の有効成分；　植物調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料などと混用または併用してもよい。
　本発明のヘテロアリールピリミジン化合物と他の有効成分との組合せは、殺虫・殺ダニ・殺線虫活性に関して相乗効果が期待できる。相乗効果は、定法に従ってコルビーの式（Colby.S.R. ; Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations ; Weeds 15, 20-22頁, 1967）により確認することができる。
　本発明の有害生物防除剤と混用または併用することができる、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、駆虫剤などの具体例を以下に示す。
（１）アセチルコリンエステラーゼ阻害剤：
　(a)カーバメート系：　アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ（aldicarb）、ベンジオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、ブトキシカルボキシム（butoxycarboxim）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、ホルメタネート（formetanate）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、メチオカルブ（methiocarb）、メソミル（methomyl）、オキサミル（oxamyl）、ピリミカルブ（pirimicarb）、プロポキスル（propoxur）、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノックス（thiofanox）、トリアザメート（triazamate）、トリメタカルブ（trimethacarb）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（xylylcarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、ＭＩＰＣ、ＭＰＭＣ、ＭＴＭＣ、アルドキシカルブ（aldoxycarb）、アリキシカルブ（allyxycarb）、アミノカルブ（aminocarb）、ブフェンカルブ（bufencarb）、クロエトカルブ（cloethocarb）、メタム・ナトリウム（metam-sodium）、プロメカルブ（promecarb）；
　(b)有機リン系：　アセフェート（acephate）、アザメチホス（azamethiphos）、アジンホス-エチル（azinphos-ethyl）、アジンホス-メチル（azinphos-methyl）、カズサホス（cadusafos）、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルメホス（chlormephos）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホス-メチル（chlorpyrifos-methyl）、クマホス（coumaphos）、シアノホス（cyanophos）、デメトン-Ｓ-メチル（demeton-S-methyl）、ダイアジノン（diazinon）、ジクロルボス（dichlorvos）/DDVP、ジクロトホス（dicrotophos）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジスルホトン（disulfoton）、EPN、エチオン（ethion）、エトプロホス（ethoprophos）、ファムフール（famphur）、フェナミホス（fenamiphos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェンチオン（fenthion）、ホスチアゼート（fosthiazate）、ヘプテノホス（heptenophos）、イミシアホス（imicyafos）、イソフェンホス（isofenphos）、イソカルボホス（isocarbophos）、イソキサチオン（isoxathion）、マラチオン（malathion）、メカルバム（mecarbam）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メビンホス（mevinphos）、モノクロトホス（monocrotophos）、ナレド（naled）、オメトエート（omethoate）、オキシジメトン-メチル（oxydemeton-methyl）、パラチオン（parathion）、パラチオン-メチル（parathion-methyl）、フェントエート（phenthoate）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホキシム（phoxim）、ピリミホス-メチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（profenofos）、プロペタムホス（propetamphos）、プロチオホス（prothiofos）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）、キナルホス（quinalphos）、スルホテップ（sulfotep）、テブピリンホス（tebupirimfos）、テメホス（temephos）、テルブホス（terbufos）、テトラクロルビンホス（tetrachlorvinphos）、チオメトン（thiometon）、トリアゾホス（triazophos）、トリクロルホン（trichlorfon）、バミドチオン（vamidothion）、ブロモホス・エチル（bromophos-ethyl）、ＢＲＰ、カルボフェノチオン（carbophenothion）、シアノフェンホス（cyanofenphos）、ＣＹＡＰ、デメトン-Ｓ-メチルスルホン（demeton-S-methyl sulfone）、ジアリホス（dialifos）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion）、ジオキサベンゾホス（dioxabenzofos）、エトリムホス（etrimfos）、フェンスルホチオン（fensulfothion）、フルピラゾホス（flupyrazofos）、ホノホス（fonofos）、ホルモチオン（formothion）、ホスメチラン（fosmethilan）、イサゾホス（isazofos）、ヨードフェンホス（jodfenphos）、メタクリホス（methacrifos）、ピリミホス－エチル（pirimiphos-ethyl）、ホスホカルブ（phosphocarb）、プロパホス（propaphos）、プロトエート（prothoate）、スルプロホス（sulprofos）。
（２）GABA-作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト：　アセトプロール（acetoprole）、クロルデン（chlordane）、エンドスルファン（endosulfan）、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fipronil）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）、カンフェクロル（camphechlor）、ヘプタクロル（heptachlor）、ジエノクロル（dienochlor）。
（３）ナトリウムチャンネルモジュレーター：　アクリナトリン（acrinathrin）、d-シス-トランス アレスリン（d-cis-trans allethrin）、d-トランスアレスリン（d-trans allethrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、ビオアレスリン（bioallethrin）、ビオアレスリンs-シクロペンチル異性体（bioallethrin s-cyclopentyl isomer）、ビオレスメトリン（bioresmethrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ-シフルトリン（β-cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、ラムダ-シハロトリン（λ-cyhalothrin）、ガンマ-シハロトリン（γ-cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、アルファ-シペルメトリン（α-cypermethrin）、ベータ-シペルメトリン（β-cypermethrin）、シータ-シペルメトリン（θ-cypermethrin）、ゼータ-シペルメトリン（ζ-cypermethrin）、シフェノトリン[(1R)-トランス異性体]（cyphenothrin [(1R)-trans isomer]）、デルタメトリン（deltamethrin）、エンペントリン[(EZ)-(1R)-異性体]（Empenthrin[(EZ)-(1R)-Isomer]）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（etofenprox）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルメトリン（flumethrin）、タウ-フルバリネート（τ-fluvalinate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、イミプロトリン（imiprothrin）、カデスリン（kadethrin）、ペルメトリン（permethrin）、フェノトリン[(1R)-トランス異性体]（phenothrin [(1R)-trans isomer]）、プラレトリン（prallethrin）、ピレスラム（pyrethrum）、レスメトリン（resmethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルスリン（tefluthrin）、テトラメトリン[(1R)-異性体]（tetramethrin [(1R)-isomer]）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、アレスリン（allethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、ピレトリンＩ（pyrethrin I）、ピレトリンＩＩ（pyrethrin II）、プロフルトリン（profluthrin）、ジメフルトリン（dimefluthrin）、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、ビオペルメトリン（biopermethrin）、トランスペルメトリン（transpermethrin）、フェンフルトリン（fenfluthrin）、フェンピリトリン（fenpirithrin）、フルブロシトリネート（flubrocythrinate）、フルフェンプロックス（flufenprox）、メトフルトリン（metofluthrin）、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ピレスメトリン（pyresmethrin）、テラレトリン（terallethrin）。
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト：　アセタミプリド（acetamiprid）、クロチアニジン（clothianidin）、ジノテフラン（dinotefuran）、イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、ニチアジン（nithiazine）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、スルホキサフロール（sulfoxaflor）、ニコチン（nicotine）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、フルピリミン（flupyrimine）。
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター：　スピネトラム（spinetoram）、スピノサド（spinosad）。
（６）クロライドチャンネル活性化剤：　アバメクチン（abamectin）、エマメクチン安息香酸塩（emamectin -benzoate）、レピメクチン（lepimectin）、ミルベメクチン（milbemectin）、イベルメクチン（ivermectin）、セラメクチン（selamectin）、ドラメクチン（doramectin）、エプリノメクチン（eprinomectin）、モキシデクチン（moxidectin）、ミルベマイシン（milbemycin）、ミルベマイシンオキシム（milbemycin oxime）、ネマデクチン（nemadectin）。
（７）幼若ホルモン様物質：　ヒドロプレン（hydroprene）、キノプレン（kinoprene）、メトプレン（methoprene）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、ジオフェノラン（diofenolan）、エポフェノナン（epofenonane）、トリプレン（triprene）。
（８）その他非特異的阻害剤：　臭化メチル（methyl bromide）、クロルピクリン（chloropicrin）、フッ化スルフリル（sulfuryl fluoride）、ホウ砂（borax）、吐酒石（tartar emetic）。
（９）同翅目選択的摂食阻害剤：　フロニカミド（flonicamid）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）。
（１０）ダニ類生育阻害剤：　クロフェンテジン（clofentezine）、ジフロビダジン（diflovidazin）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、エトキサゾール（etoxazole）。
（１１）微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤：　バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ（bacillus thuringiensis subsp. Israelensis）、バチルス・スファエリクス（bacillus sphaericus）、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（bacillus thuringiensis subsp. aizawai）、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ（bacillus thuringiensis subsp. kurstaki）、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス（bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis）、Ｂｔ作物タンパク質：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1。
（１２）ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤：　ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、アゾシクロチン（azocyclotin）、シヘキサチン（cyhexatin）、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、プロパルギット（propargite）、テトラジホン（tetradifon）。
（１３）酸化的リン酸化脱共役剤：　クロルフェナピル（chlorfenapyr）、スルフルラミド（sulfluramid）、DNOC、ビナパクリル（binapacryl）、ジノブトン（dinobuton）、ジノカップ（dinocap）。
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネルブロッカー：　ベンスルタップ（bensultap）、カルタップ塩酸塩（cartap hydrochloride）、ネライストキシン（nereistoxin）、チオスルタップ－ナトリウム塩（thiosultap-sodium）、チオシクラム（thiocyclam）。
（１５）キチン合成阻害剤：　ビストリフルロン（bistrifluron）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）、ブプロフェジン（buprofezin）、フルアズロン（fluazuron）。
（１６）双翅目脱皮かく乱剤：　シロマジン（cyromazine）。
（１７）脱皮ホルモン受容体アゴニスト：　クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）。
（１８）オクトパミン受容体アゴニスト：　アミトラズ（amitraz）、デミジトラズ（demiditraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）。
（１９）ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤：　アセキノシル（acequinocyl）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）。
（２０）ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤：　フェナザキン（fenazaquin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、ピリダベン（pyridaben）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、ロテノン（rotenone）。
（２１）電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー：　インドキサカルブ（indoxacarb）、メタフルミゾン（metaflumizone）。
（２２）アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤：　スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマト（spirotetramat）。
（２３）ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤：　リン化アルミニウム（aluminium phosphide）、リン化カルシウム（calcium phosphide）、ホスフィン（phosphine）、リン化亜鉛（zinc phosphide）、シアニド（cyanide）。
（２４）ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤：　シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、ピフルブミド（pyflubumide）。
（２５）リアノジン受容体モジュレーター：　クロラントラニリプロール（ chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、フルベンジアミド（flubendiamide）、シクラニリプロール（cyclaniliprole）、テトラニリプロール（tetraniliprole）。
（２６）混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物：　ピペロニルブトキシド（piperonyl butoxide）。
（２７）ラトロフィリン受容体作用薬：　デプシペプチド（depsipeptide）、環状デプシペプチド（cyclodepsipeptide）、24員環状デプシペプチド（24 membered cyclodepsipeptide）、エモデプシド（emodepside）。
（２８）その他の剤(作用機構が未知)：　アザジラクチン（azadirachtin）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ビフェナゼート（bifenazate）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、キノメチオネート（quinomethionate）、クリオライト（cryolite）、ジコホル（dicofol）、ピリダリル（pyridalyl）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、硫黄（sulfur）、アミドフルメット（amidoflumet）、1,3－ジクロロプロペン（1,3-dichloropropene）、ＤＣＩＰ、フェニソブロモレート（phenisobromolate）、ベンゾメート（benzomate）、メタアルデヒド（metaldehyde）、クロルベンジレート（chlorobenzilate）、クロチアゾベン（clothiazoben）、ジシクラニル（dicyclanil）、フェノキサクリム（fenoxacrim）、フェントリファニル（fentrifanil）、フルベンジミン（flubenzimine）、フルフェナジン（fluphenazine）、ゴシップルア（gossyplure）、ジャポニルア（japonilure）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、石油（oil）、オレイン酸カリウム（potassium oleate）、テトラスル（tetrasul）、トリアラセン（triarathene）、アフィドピロペン(afidopyropen)、フロメトキン（flometoquin）、フルフィプロル(flufiprole)、フルエンスルホン（fluensulfone）、メペルフルスリン（meperfluthrin）、テトラメチルフルスリン（tetramethylfluthrin）、トラロピリル（tralopyril）、ジメフルスリン（dimefluthrin）、メチルネオデカンアミド（methylneodecanamide）、フルララネル（fluralaner）、アフォキソラネル（afoxolaner）、フルキサメタミド（fluxametamide）、５－[５－(３，５－ジクロロフェニル)－５－トリフルオロメチル－４，５－ジヒドロイソオキサゾール－３－イル]－２－(１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル)ベンゾニトリル(CAS:943137-49-3)（5-[5-(3,5-dichlorophenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazole-3-yl]-2-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)benzonitrile (CAS:943137-49-3)）、ブロフラニリド（broflanilide）、その他のメタジアミド類、スタイナーネマ　カーポカプサエ（steinernema carpocapsae）、スタイナーネマ　グラセライ（steinernema glaseri）、パスツーリア　ペネトランス（pasteuria penetrans）、ペキロマイセス　テヌイペス（paecilomyces tenuipes）、ペキロマイセス　フモソロセウス（paecilomyces fumosoroseus）、ボーベリア　バシアーナ（beauveria bassiana）、ボーベリア　ブロンニアティ（beauveria brongniartii）、メタリジウム　アニソプリエ（metarhizium anisopliae）、バーティシリウム　レカニ（verticillium lecanii）。
（２９）駆虫剤：
　(a)ベンズイミダゾール系：　フェンベンダゾール（fenbendazole）、アルベンダゾール（albendazole）、トリクラベンダゾール（triclabendazole）、オキシベンダゾール（oxibendazole）、メベンダゾール（mebendazole）、オクスフェンダゾール（oxfendazole）、パーベンダゾール（parbendazole）、フルベンダゾール（flubendazole）、フェバンテル（febantel）、ネトビミン（netobimin）、チオファネート（thiophanate）、チアベンダゾール（thiabendazole）、カンベンダゾール（cambendazole）；
　(b)サリチルアニリド系：　クロサンテル（closantel）、オキシクロザニド（oxyclozanide）、ラフォキサニド（rafoxanide）、ニクロサミド（niclosamide）； 
　(c)置換フェノール系：　ニトロキシニル（nitroxinil）、ニトロスカネート（nitroscanate）；
　(d)ピリミジン系：　ピランテル（pyrantel）、モランテル（morantel）；
　(e)イミダゾチアゾール系：　レバミソール（levamisole）、テトラミソール（tetramisole）；
　(f)テトラヒドロピリミジン系：　プラジカンテル（praziquantel）、エプシプランテル（epsiprantel）；
　(g)その他の駆虫薬：　シクロジエン（cyclodiene）、リアニア（ryania）、クロルスロン（clorsulon）、メトロニダゾール（metronidazole）、デミジトラズ（demiditraz）、ピペラジン（piperazine）、ジエチルカルバマジン（diethylcarbamazine）、ジクロロフェン（dichlorophen）、モネパンテル（monepantel）、トリベンジミジン（tribendimidine）、アミダンテル（amidantel）、チアセタルサミド（thiacetarsamide）、メラルソミン（melarsomine）、アルセナマイド（arsenamide）。
　本発明の有害生物防除剤と混用または併用することができる、殺菌剤の具体例を以下に示す。
（１）核酸生合成阻害剤：
(a)RNAポリメラーゼＩ阻害剤：　ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル-M（benalaxyl-M）、フララキシル（furalaxyl）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル-M（metalaxyl-M）、オキサジキシル（oxadixyl）、クロジラコン（clozylacon）、オフレース（ofurace）；
　(b)アデノシンデアミナーゼ阻害剤：　ブピリメート（bupirimate）、ジメチリモール（dimethirimol）、エチリモール（ethirimol）；
　(c)DNA/RNA合成阻害剤：　ヒメキサゾール（hymexazol）、オクチリノン（octhilinone）；
　(d)DNAトポイソメラーゼII阻害剤：　オキソリン酸（oxolinic acid）。
（２）有糸核分裂阻害剤および細胞分裂阻害剤：
　(a)β－チューブリン重合阻害剤：　ベノミル（benomyl）、カルベンダジム（carbendazim）、クロルフェナゾール（chlorfenazole）、フベリダゾール（fuberidazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオファネート（thiophanate）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ゾキサミド（zoxamide）、エタボキサム（ethaboxam）；
　(b)細胞分裂阻害剤：　ペンシクロン（pencycuron）；
　(c)スペクトリン様タンパク質の非局在化阻害剤：　フルオピコリド（fluopicolide）。
（３）呼吸阻害剤：
　(a)複合体I NADH酸化還元酵素阻害剤：　ジフルメトリム（diflumetorim）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）；
　(b)複合体IIコハク酸脱水素酵素阻害剤：　ベノダニル（benodanil）、フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）、イソフェタミド（isofetamid）、フルオピラム（fluopyram）、フェンフラム（fenfuram）、フルメシクロックス（furmecyclox）、カルボキシン（carboxin）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、チフルザミド（thifluzamide）、ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）、ビキサフェン（bixafen）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フラメトピル（furametpyr）、イソピラザム（isopyrazam）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、セダキサン（sedaxane）、ボスカリド（boscalid）、ピラジフルミド（pyraziflumid）；
　(c)複合体IIIユビキノールオキシダーゼQo阻害剤：　アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、クメトキシストロビン（coumethoxystrobin）、エノキサストロビン（enoxastrobin）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、クレソキシム-メチル（kresoxim-methyl）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）、メトミノストロビン（metominostrobin）、オリサストロビン（orysastrobin）、ファモキサドン（famoxadone）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フェンアミドン（fenamidone）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、マンデストロビン（mandestrobin）；
　(d)複合体IIIユビキノール還元酵素Qi阻害剤：　シアゾファミド（cyazofamid）、アミスルブロム（amisulbrom）；
　(e)酸化的リン酸化の脱共役剤：　ビナパクリル（binapacryl）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、ジノカップ（dinocap）、フルアジナム（fluazinam）、フェリムゾン（ferimzone）；
　(f)酸化的リン酸化阻害剤(ATP 合成酵素の阻害剤)：　フェンチンアセテート（fentin acetate）、塩化フェンチン（fentin chloride）、水酸化フェンチン（fentin hydroxide）；
　(g)ATP生産阻害剤：　シルチオファム（silthiofam）；
　(h)複合体III：シトクローム bc1(ユビキノン還元酵素)のQx(未知)阻害剤：　アメトクトラジン（ametoctradin）。
（４）アミノ酸およびタンパク質合成阻害剤
　(a)メチオニン生合成阻害剤：　アンドプリム（andoprim）、シプロジニル（cyprodinil）、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメタニル（pyrimethanil）；
　(b)タンパク質合成阻害剤：　ブラストサイジン-Ｓ（blasticidin-S）、カスガマイシン（kasugamycin）、カスガマイシン塩酸塩（kasugamycin hydrochloride）、ストレプトマイシン（streptomycin）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）。
（５）シグナル伝達阻害剤：
　(a)シグナル伝達阻害剤：　キノキシフェン（quinoxyfen）、プロキナジド（proquinazid）；
　(b)浸透圧シグナル伝達におけるMAP・ヒスチジンキナーゼ阻害剤：　フェンピクロニル（fenpiclonil）、フルジオキソニル（fludioxonil）、クロゾリネート（chlozolinate）、イプロジオン（iprodione）、プロシミドン（procymidone）、ビンクロゾリン（vinclozolin）。
（６）脂質および細胞膜合成阻害剤：
　(a)りん脂質生合成、メチルトランスフェラーゼ阻害剤：　エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）、ピラゾホス（pyrazophos）、イソプロチオラン（isoprothiolane）；
　(b)脂質の過酸化剤：　ビフェニル（biphenyl）、クロロネブ（chloroneb）、ジクロラン（dichloran）、キントゼン（quintozene）、テクナゼン（tecnazene）、トルクロホスメチル（tolclofos-methyl）、エトリジアゾール（etridiazole）；
　(c)細胞膜に作用する剤：　ヨードカルブ（iodocarb）、プロパモカルブ（propamocarb）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb-hydrochloride）、プロパモカルブホセチレート（propamocarb-fosetylate）、プロチオカルブ（prothiocarb）；
　(d)病原菌細胞膜を撹乱する微生物：　バチルス　ズブチリス菌（bacillus subtilis）、バチルス　ズブチリスQST713株（bacillus subtilis strain QST713）、バチルス　ズブチリスFZB24株（bacillus subtilis strain FZB24）、バチルス　ズブチリスMBI600株（bacillus subtilis strain MBI600）、バチルス　ズブチリスD747株（bacillus subtilis strain D747）、バチルス　アミロリクエファシエンス（bacillus amyloliquefaciens）；
　(e)細胞膜を撹乱する剤：　ゴセイカユプテ(ティーツリー)の抽出物（melaleuca alternifolia (tea tree) extract）。
（７）細胞膜のステロール生合成阻害剤：
　(a)ステロール生合成におけるC14位の脱メチル化阻害剤：　トリホリン（triforine）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）、フェナリモル（fenarimol）、フルルプリミドール（flurprimidol）、ヌアリモル（nuarimol）、イマザリル（imazalil）、イマザリル硫酸塩（imazalil-sulphate）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、ペフラゾエート（pefurazoate）、プロクロラズ（prochloraz）、トリフルミゾール（triflumizole）、ビニコナゾール（viniconazole）、アザコナゾール（azaconazole）、ビテルタノール（bitertanol）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール-M（diniconazole-M）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルトリアホール（flutriafol）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾール－シス（furconazole-cis）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イプコナゾール（ipconazole）、メトコナゾール（metconazole）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ペンコナゾール（penconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、シメコナゾール（simeconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリチコナゾール（triticonazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ボリコナゾール（voriconazole）、メフェントリフルコナゾール（mefentrifluconazole）；
　(b)ステロール生合成におけるΔ14還元酵素およびΔ8→Δ7－イソメラーゼの阻害剤：
　アルジモルフ（aldimorph）、ドデモルフ（dodemorph）、ドデモルフ酢酸塩（dodemorph acetate）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ（tridemorph）、フェンプロピジン（fenpropidin）、ピペラリン（piperalin）、スピロキサミン（spiroxamine）；
　(c)ステロール生合成系のC4位脱メチル化における3-ケト還元酵素阻害剤：　フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）；
　(d)ステロール生合成系のスクワレンエポキシダーゼ阻害剤：　ピリブチカルブ（pyributicarb）、ナフチフィン（naftifine）、テルビナフィン（terbinafine）。
（８）細胞壁合成阻害
　(a)トレハラーゼ阻害剤：　バリダマイシン（validamycin）；
　(b)キチン合成酵素阻害剤：　ポリオキシン（polyoxins）、ポリオクソリム（polyoxorim）；
　(c)セルロース合成酵素阻害剤：　ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）、ピリモルフ（pyrimorph）、ベンチアバリカルブイソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、トルプロカルブ（tolprocarb）、バリフェナレート（valifenalate）、マンジプロパミド（mandipropamid）。
（９）メラニン生合成阻害剤
　(a)メラニン生合成の還元酵素阻害剤：　フサライド（fthalide）、ピロキロン（pyroquilon）、トリシクラゾール（tricyclazole）；
　(b)メラニン生合成の脱水酵素阻害剤：　カルプロパミド（carpropamid）、ジクロシメット（diclocymet）、フェノキサニル（fenoxanil）。
（１０）宿主植物の抵抗性誘導剤：
　(a)サリチル酸合成経路に作用する剤：　アシベンゾラル-S-メチル（acibenzolar-S-methyl）；
　(b)その他：　プロベナゾール（probenazole）、チアジニル（tiadinil）、イソチアニル（isotianil）、ラミナリン（laminarin）、オオイタドリ抽出液（reynoutria sachalinensis extract）。
（１１）作用性が不明な剤：　シモキサニル（cymoxanil）、ホセチルアルミニウム（fosetyl-aluminium）、リン酸(リン酸塩)（phosphoric acid (phosphate)）、テクロフタラム（tecloftalam）、トリアゾキシド（triazoxide）、フルスルファミド（flusulfamide）、ジクロメジン（diclomezine）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、メトラフェノン（metrafenone）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ドジン（dodine）、ドジン遊離塩基（dodine free base）、フルチアニル（flutianil）。
（１２）多作用点を有する剤：　銅 (銅塩)（copper（copper salt））、ボルドー液（bordeaux mixture）、水酸化銅（copper hydroxide）、銅ナフタレート（copper naphthalate）、酸化銅（copper oxide）、オキシ塩化銅（copper oxychloride）、硫酸銅（copper sulfate）、硫黄（sulfur）、硫黄製品（sulfur product）、多硫化カルシウム（calcium polysulfide）、ファーバム（ferbam）、マンコゼブ（mancozeb）、マネブ（maneb）、マンカッパー（mancopper）、メチラム（metiram）、ポリカーバメート（polycarbamate）、プロピネブ（propineb）、チラム（thiram）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、キャプタン（captan）、カプタホール（captafol）、フォルペット（folpet）、クロロタロニル（chlorothalonil）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、グアザチン（guazatine）、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine triacetate）、イミノクタジンアルベシル酸塩（iminoctadine trialbesilate）、アニラジン（anilazine）、ジチアノン（dithianon）、キノメチオネート（quinomethionate）、フルオルイミド（fluoroimide）。
（１３）その他の剤：　ＤＢＥＤＣ、フルオロフォルペット（fluorofolpet）、グアザチンアセテート（guazatine acetate）、ビス(8-キノリノラト)銅(II)（bis (8-quinolinolato) copper(II)）、プロパミジン（propamidine）、クロロピクリン（chloropicrin）、シプロフラム（cyprofuram）、アグロバクテリウム（agrobacterium）、ベトキサジン（bethoxazin）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、メチルイソチアネート(MITC)（methyl isothiocyanate）、ミルデオマイシン（mildiomycin）、カプサイシン（capsaicin）、クフラネブ（cufraneb）、シプロスルファミド（cyprosulfamide）、ダゾメット（dazomet）、デバカルブ（debacarb）、ジクロロフェン（dichlorophen）、フルメトベル（flumetover）、ホセチルカルシウム（fosetyl-calcium）、ホセチルナトリウム（fosetyl-sodium）、イルママイシン（irumamycin）、ナタマイシン（natamycin）、ニトロタールイソプロピル（nitrothal isopropyl）、オキサモカルブ（oxamocarb）、ピロールニトリン（pyrrolnitrin）、テブフロキン（tebufloquin）、トルニファニド（tolnifanide）、ザリラミド（zarilamide）、アルゴフェーズ(algophase)、アミカルチアゾール(amicarthiazol)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、メチラム亜鉛（metiram zinc）、ベンチアゾール（benthiazole）、トリクラミド（trichlamide）、ユニコナゾール（uniconazole）、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）、フェンピコキサミド（fenpicoxamid）、ジクロベンチアゾクス（dichlobentiazox）、キノフメリン（quinofumelin）チウラム（thiuram）、アンバム（ambam）、アグロバクテリウム　ラジオバクター（agrobacterium radiobacter）、コニオチリウム　ミニタンス（coniothyrium minitans）、シュードモナス　フルオレッセンス（pseudomonas fluorescens）、シュードモナス　ロデシア（pseudomonas rhodesiae）、タラロマイセス　フラバス（talaromyces flavus）、トリコデルマ　アトロビリデ（trichoderma atroviride）、非病原性エルビニア　カロトボーラ（erwinia carotovora subsp. carotovora）、バチルス　シンプレクス（bacillus simplex）、バリオボラックス　パラドクス（variovorax paradoxus）、ラクトバチルス　プランタラム（lactobacillus plantarum）。
　本発明の有害生物防除剤と混用または併用することができる、植物調節剤の具体例を以下に示す。
　アブシジン酸（abscisic acid）、カイネチン（kinetin）、ベンジルアミノプリン（Benzylaminopurine）、１，３－ジフェニルウレア（1,3-diphenylurea）、ホルクロルフェニュロン（forchlorfenuron）、チジアズロン（thidiazuron）、クロルフェヌロン（chlorfenuron）、ジヒドロゼアチン（dihydrozeatin）、ジベレリンＡ（gibberellin  A）、ジベレリンＡ４（gibberellin A4）、ジベレリンＡ７（gibberellin A7）、ジベレリンＡ３（gibberellin A3）、１－メチルシクロプロパン（1-methylcyclopropane）、Ｎ－アセチルアミノエトキシビニルグリシン(別名：アビグリシン)（N-acetyl aminoethoxyvinyl glycine (aviglycine)）、アミノオキシ酢酸（aminooxyacetate）、硝酸銀（silver nitrate）、塩化コバルト（cobalt chloride）、ＩＡＡ、４－ＣＰＡ、クロプロップ（cloprop）、２，４－Ｄ、ＭＣＰＢ、インドール－３－酪酸（indole-3-butyrate）、ジクロルプロップ（dichlorprop）、フェノチオール（phenothiol）、１－ナフチルアセトアミド（1-naphthyl acetamide）、エチクロゼート（ethychlozate）、クロキシホナック（cloxyfonac）、マレイン酸ヒドラジド（maleic acid hydrazide）、２，３，５－トリヨード安息香酸（2,3,5-triiodobenzoic acid）、サリチル酸（salicylic acid）、サリチル酸メチル（methyl salicylate）、(-)－ジャスモン酸（(-)-jasmonic acid）、ジャスモン酸メチル（methyl jasmonate）、(+)－ストリゴール（(+)-strigol）、(+)－デオキシストリゴール（(+)-deoxystrigol）、(+)－オロバンコール（(+)-orobanchol）、(+)－ソルゴラクトン（(+)-sorgolactone）、４－オキソ－４－(２－フェニルエチル)アミノ酪酸（4-oxo-4-(2-phenylethyl)aminobutyric acid）、エテホン（ethephon）、クロルメコート（chlormequat）、メピコートクロリド（mepiquat chloride）、ベンジルアデニン（benzyladenine）、５－アミノレブリン酸（5-amino levulinic acid）、ダミノジッド（daminozide）。
〔外部寄生虫防除剤〕
　本発明の外部寄生虫防除剤は、本発明のヘテロアリールピリミジン化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有する。本発明の外部寄生虫防除剤に含まれるヘテロアリールピリミジン化合物の量は外部寄生虫の防除効果を示す限りにおいて特に制限されない。
　本発明の外部寄生虫防除剤の処理の対象となる宿主動物としては、ヒト、家畜哺乳動物（例えば、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギなど）、実験動物（例えば、マウス、ラット、スナネズミなど）、愛玩動物（例えば、ハムスター、モルモット、イヌ、ネコ、ウマ、リス、ウサギ、フェレットなど）、野生および動物園の哺乳動物（サル、キツネ、シカ、バッファローなど）、家禽（シチメンチョウ、アヒル、ニワトリ、ウズラ、ガチョウなど）、愛玩鳥（ハト、オウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツ、カナリアなど）などの温血動物；　または、サケ、マス、ニシキゴイなどの魚類を挙げることができる。その他にも、ミツバチ、クワガタムシ、カブトムシを挙げることができる。
　本発明の外部寄生虫防除剤は、公知の獣医学的な手法（局所、経口、非経口または皮下投与）で施用することができる。その方法として、錠剤、カプセル、飼料混入などにより動物に経口的に投与する方法；　浸漬液、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）などにより動物に投与する方法；　油性または水性液剤を噴霧、ポアオン、スポットオンなどにより局所的に投与する方法；　樹脂に外部寄生虫防除剤を練り込み、前記混練物を首輪、耳札などの適当な形状に成形し、それを動物に装着し局所的に投与する方法；　などを挙げることができる。
　外部寄生虫は、宿主動物、特には温血動物の中および上に寄生する。詳しくは、宿主動物の背、脇下、下腹部、内股部などに寄生して動物から血液やフケなどの栄養源を得て生息する。外部寄生虫としては、ダニ類、シラミ類、ノミ類、カ、サシバエ、ニクバエなどを挙げることができる。本発明の外部寄生虫防除剤によって防除可能な外部寄生虫の具体例を以下に示す。
（１）ダニ類（Acari）
ワクモ科（Dermanyssidae）のダニ、オオサシダニ科（Macronyssidae）のダニ、トゲダニ科（Laelapidae）のダニ、ヘギダニ科（Varroidae）のダニ、ヒメダニ科（Argasidae）のダニ、マダニ科（Ixodidae）のダニ、キュウセンヒゼンダニ科（Psoroptidae）のダニ、ヒゼンダニ科（Sarcoptidae）のダニ、トリヒゼンダニ科（Knemidokoptidae）のダニ、ニキビダニ科（Demodixidae）のダニ、ツツガムシ科（Trombiculidae）のダニ、クワガタナカセ類等の昆虫寄生性のダニ。
（２）シラミ目（Phthiraptera）
ケモノジラミ科（Haematopinidae）のシラミ、ケモノホソジラミ科（Linognathidae）のシラミ、タンカクハジラミ科（Menoponidae）のハジラミ、チョウカクハジラミ科（Philopteridae）のハジラミ、ケモノハジラミ科（Trichodectidae）のハジラミ。
（３）ノミ目（Siphonaptera）
ヒトノミ科（Pulicidae）のノミ、例えば、イヌノミ属種（Ctenocephalides spp.）の、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）；
スナノミ科（Tungidae）のノミ、ナガノミ科（Ceratophyllidae）のノミ、ホソノミ科（Leptopsyllidae）のノミ。
（４）カメムシ目（Hemiptera）。
（５）ハエ目（Diptera）の害虫
カ科（Culicidae）のカ、ブユ科（Simuliidae）のブユ、ヌカカ科（Ceratopogonidae）のヌカカ、アブ科（Tabanidae）のアブ、イエバエ科（Muscidae）のハエ、ツエツエバエ科（Glossinidae）のシェシェバエ、ニクバエ科のニクバエ、シラミバエ科（Hippoboscidae）のハエ、クロバエ科（Calliphoridae）のハエ、ヒツジバエ科（Oestridae）のハエ。
〔内部寄生虫防除もしくは駆除剤〕
　本発明の内部寄生虫防除もしくは駆除剤は、本発明のヘテロアリールピリミジン化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有する。本発明の内部寄生虫防除もしくは駆除剤に含まれるヘテロアリールピリミジン化合物の量は内部寄生虫の防除効果を示す限りにおいて特に制限されない。
　本発明の内部寄生虫防除もしくは駆除剤の対象となる寄生虫は、宿主動物、特には温血動物や魚類の中に寄生する（内部寄生虫）。本発明の内部寄生虫防除もしくは駆除剤が有効な宿主動物としては、ヒト、家畜哺乳動物（例えば、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギなど）、実験動物（例えば、マウス、ラット、スナネズミなど）、愛玩動物（例えば、ハムスター、モルモット、イヌ、ネコ、ウマ、リス、ウサギ、フェレットなど）、野生および動物園の哺乳動物（サル、キツネ、シカ、バッファローなど）、家禽（シチメンチョウ、アヒル、ニワトリ、ウズラ、ガチョウなど）、愛玩鳥（ハト、オウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツ、カナリアなど）などの温血動物；または、サケ、マス、ニシキゴイなどの魚類を挙げることができる。寄生虫を防除および駆除することで、寄生虫が媒介する寄生虫疾患を予防または治療することができる。
　防除または駆除対象の寄生虫としては、以下のものを挙げることができる。
（１）腎虫目（Dioctophymatida）の線虫類
（ａ）腎虫科（Dioctophymatidae）の腎虫、例えば、ディオクトフィーマ属種（Dioctophyma spp.）の、腎虫（Dioctophyma renale）；
（ｂ）ソブリフィメ科（Soboliphymatidae）の腎虫、例えば、ソブリフィメ属種（Soboliphyme spp.）の、ソブリフィメ・アベイ（Soboliphyme abei）、ソブリフィメ・ブツリニ（Soboliphyme baturini）。
（２）毛頭虫目（Trichocephalida）の線虫類
（ａ）旋毛虫科（Trichinellidae）の旋毛虫、例えば、旋毛虫属種（Trichinella spp.）の、旋毛虫（Trichinella spiralis）；
（ｂ）鞭虫科（Trichuridae）の鞭虫、例えば、キャピラリア属種（Capillaria spp.）の、有環毛細線虫（Capillaria annulata）、捻転毛細線虫（Capillaria contorta）、肝毛細線虫（Capillaria hepatica）、穿通毛細線虫（Capillaria perforans）、キャピラリア・プリカ（Capillaria plica）、豚毛細線虫（Capillaria suis）；トリキュリス属種（Trichuris spp.）の、犬鞭虫（Trichuris vulpis）、牛鞭虫（Trichuris discolor）、羊鞭虫（Trichuris ovis）、トリキュリス・スクリジャビニー（Trichuris skrjabini）、豚鞭虫（Trichuris suis）。
（３）桿線虫目（Rhabditida）の線虫類
　糞線虫科（Strongyloididae）の糞線虫、例えば、糞線虫属種（Strongyloides spp.）の、乳頭糞線虫（Strongyloides papillosus）、猫糞線虫（Strongyloides planiceps）、豚糞線虫（Strongyloides ransomi）、豚糞線虫（Strongyloides suis）、糞線虫（Strongyloides stercoralis ）、アメリカ猫糞線虫（Strongyloides tumefaciens）、ネズミ糞線虫（Strongyloides ratti）。
（４）円虫目（Strongylida）の線虫類
　鈎虫科（Ancylostomatidae）の鉤虫、例えば、鉤虫属種（Ancylostoma spp.）の、ブラジル鉤虫（Ancylostoma braziliense）、犬鉤虫（Ancylostoma caninum）、ズビニ鉤虫（Ancylostoma duodenale）、ネコ鈎虫（Ancylostoma tubaeforme）；ウンシナリア属種（Uncinaria stenocephala）の、狭頭鉤虫（Uncinaria stenocephala）；ブノストマム属種（Bunostomum spp.）の、牛鉤虫（Bunostomum phlebotomum）、羊鉤虫（Bunostomum trigonocephalum）。
（５）円虫目（Strongylida）の線虫類
（ａ）住血線虫科（Angiostrongylidae）の線虫、例えば、ネコ肺虫属種（Aelurostrongylus spp.）の、猫肺虫（Aelurostrongylus abstrusus）；住血線虫属種（Angiostrongylus spp.）の、住血線虫（Angiostrongylus vasorum）、広東住血線虫（Angiostrongylus cantonesis）；
（ｂ）クレノゾーマ科（Crenosomatidae）の線虫、例えば、クレノゾーマ属種（Crenosoma spp.）の、肺毛細線虫（Crenosoma aerophila）、キツネ肺虫（Crenosoma vulpis）；
（ｃ）フィラロイデス科（Filaroididae）の線虫、例えば、フィラロイデス属種（Filaroides spp.）の、犬肺虫（Filaroides hirthi）、フィラロイデス・オスレリ（Filaroides
osleri）；
（ｄ）肺虫科（Metastrongylidae）の肺虫、例えば、豚肺虫属種（Metastrongylus spp.）の、豚肺虫（Metastrongylus apri）、メタストロンギルス・アシムメトリクス（Metastrongylus asymmetricus）、メタストロンギルス・プデンドテクタス（Metastrongylus pudendotectus）、メタストロンギルス・サルミィ（Metastrongylus salmi）；
（ｅ）開嘴虫科（Syngamidae）の開嘴虫、例えば、シアトストーマ属種（Cyathostoma spp.）の、水鳥肺虫（Cyathostoma bronchialis）；シンガムス属種（Syngamus spp.）の、スクリジャビン開嘴虫（Syngamus skrjabinomorpha）、鶏開嘴虫（Syngamus trachea）。
（６）円虫目（Strongylida）の線虫類
（ａ）モリネウス科（Molineidae）の線虫、例えば、ネマトジルス属種（Nematodirus spp.）の、細頸毛円虫（Nematodirus filicollis）、ネマトジルス・スパティガー（Nematodirus spathiger）；
（ｂ）ディクチオカウルス科（Dictyocaulidae）の線虫、例えば、ディクチオカウルス属種（Dictyocaulus spp.）の、糸状肺虫（Dictyocaulus filaria）、牛肺虫（Dictyocaulus viviparus ）；
（ｃ）捻転胃虫科（Haemonchidae ）の線虫、例えば、ヘモンクス属種（Haemonchus spp.）の、捻転胃虫（Haemonchus contortus）；メキストシリウス属種（Mecistocirrus spp.）の、牛捻転胃虫（Mecistocirrus digitatus）；
（ｄ）捻転胃虫科（Haemonchidae）の線虫、例えば、胃虫属種（Ostertagia spp.）の、オステルターグ胃虫（Ostertagia ostertagi ）；
（ｅ）ヘリグモネラ科（Heligmonellidae ）の線虫、例えば、ニッポストロンジルス属種（Nippostrongylus spp.）の、ネズミ円虫（Nippostrongylus braziliensis）；
（ｆ）毛様線虫科（Trichostrongylidae）の線虫、例えば、毛様線虫属種（Trichostrongylus spp.）の、皺胃毛様線虫（Trichostrongylus axei ）、蛇状毛様線虫（Trichostrongylus colubriformis ）、毛様線虫科（Trichostrongylus tenuis）；ヒオストロンギルス属種（Hyostrongylus spp.）の、紅色毛様線虫（Hyostrongylus rubidus）；オベリスコイデス属種（Obeliscoides spp.）の、オベリスコイデス・クニクリ（Obeliscoides cuniculi）。
（７）円虫目（Strongylida）の線虫類
（ａ）シャベルティア科（Chabertiidae）の線虫、例えば、シャベルティア属種（Chabertia spp.）の、羊縮小線虫（Chabertia ovina）；腸結節虫属種（Oesophagostomum spp.）の、腸結節虫（豚）（Oesophagostomum brevicaudatum）、コロンビア腸結節虫（Oesophagostomum columbianum）、豚腸結節虫（Oesophagostomum dentatum）、腸結節虫（豚）（Oesophagostomum georgianum）、腸結節虫（Oesophagostomum maplestonei）、腸結節虫（豚）（Oesophagostomum quadrispinulatum）、牛腸結節虫（Oesophagostomum radiatum）、山羊腸結節虫（Oesophagostomum venulosum）、腸結節虫（イノシシ）（Oesophagostomum watanabei）；
（ｂ）豚腎虫科（Stephanuridae）の線虫、例えば、ステファヌラス属種（Stephanurus spp.）の、豚腎虫（Stephanurus dentatus ）；
（ｃ）円虫科（Strongylidae）の線虫、例えば、円虫属種（Strongylus spp.）の、ロバ円虫（Strongylus asini ）、無歯円虫（Strongylus edentatus）、馬円虫（Strongylus equinus）、普通円虫（Strongylus vulgaris）。
（８）蟯虫目（Oxyurida）の線虫類
　蟯虫科（Oxyuridae）の線虫、例えば、エンテロビウス属種（Enterobius spp.）の、チンパンジー蟯虫（Enterobius anthropopitheci）、蟯虫（Enterobius vermicularis）；オキシルス属（Oxyuris spp.）の、馬蟯虫（Oxyuris equi）；パサルルス属種（Passalurus spp.）の、ウサギ蟯虫（Passalurus ambiguus）。
（９）回虫目（Ascaridida）の線虫類
（ａ）ニワトリ回虫科（Ascaridiidae）の線虫、例えば、ニワトリ回虫属種（Ascaridia spp.）の、ニワトリ回虫（Ascaridia galli）；
（ｂ）盲腸虫科（Heterakidae）の線虫、例えば、ヘテラキス属種（Heterakis spp.）の、ヘテラキス・ベラムポリア（Heterakis beramporia）、ヘテラキス・ブレビスピクルム（Heterakis brevispiculum）、鶏盲腸虫（Heterakis gallinarum）、ヘテラキス・プシーラ（Heterakis pusilla）、ヘテラキス・プトオーストラリス（Heterakis putaustralis）；
（ｃ）アニサキス科（Anisakidae）の線虫、例えば、アニサキス属種（Anisakis spp.）の、アニサキス線虫（Anisakis simplex）；
（ｄ）回虫科（Ascarididae）の線虫、例えば、回虫属種（Ascaris spp.）の、ヒト回虫（Ascaris lumbricoides）、豚回虫（Ascaris suum）；パラスカリア属種（Parascaris spp.）の、馬回虫（Parascaris equorum）；
（ｅ）トキソカーラ科（Toxocaridae）の線虫、例えば、トキソカーラ属種（Toxocara spp.）の、犬回虫（Toxocara canis）、犬小回虫（Toxocara leonina）、豚回虫（Toxocarasuum）、牛回虫（Toxocara vitulorum）、猫回虫（Toxocara cati）。
（１０）旋尾線虫目（Spirurida）の線虫類
（ａ）オンコセルカ科（Onchocercidae）の線虫、例えば、ブルギア属種（Brugia spp.）の、マレー糸状虫（Brugia malayi）、ブルギア・パハンギィ（Brugia pahangi）、ブルギア・パティ（Brugia patei）；ディペタロネーマ属種（Dipetalonema spp.）の、ディペタロネーマ・リコンディトゥム（Dipetalonema reconditum）；イヌ糸状虫属種（Dirofilaria spp.）の、イヌ糸状虫（Dirofilaria immitis）；フィラリア属種（Filaria spp.）の、フィラリア・オクリィ（Filaria oculi）；オンコセルカ属種（Onchocerca spp.）の、頸部糸状虫（Onchocerca cervicalis）、ギブソン糸状虫（Onchocerca gibsoni）、咽頭糸状虫（Onchocerca gutturosa）；
（ｂ）セタリア科（Setariidae）の線虫、例えば、セタリア属種（Setaria spp.）の、指状糸状虫（Setaria digitata）、馬糸条虫（Setaria equina）、唇乳頭糸状虫（Setaria labiatopapillosa）、マーシャル糸状虫（Setaria marshalli）；ブケレリア属種（Wuchereria spp.）の、バンクロフト糸状虫（Wuchereria bancrofti）；
（ｃ）糸状虫科（Filariidae）の線虫、例えば、パラフィラリア属種（Parafilaria spp.）の、多乳頭糸状虫（Parafilaria multipapillosa）；ステファノフィラリア属種（Stephanofilaria spp.）の、ステファノフィラリア・アッサムエンシス（Stephanofilaria assamensis）、ステファノフィラリア・デドエシー（Stephanofilaria dedoesi）、ステファノフィラリア・カエリー（Stephanofilaria kaeli）、沖縄糸状虫（Stephanofilaria okinawaensis）、ステファノフィラリア・スティレシー（Stephanofilaria stilesi）。
（１１）旋尾線虫目（Spirurida）の線虫類
（ａ）顎口虫科（Gnathostomatidae）の線虫、例えば、顎口虫属種（Gnathostoma spp.）の、顎口虫（Gnathostoma doloresi）、有棘顎口虫（Gnathostoma spinigerum）；
（ｂ）ハブロネーマ科（Habronematidae）の線虫、例えば、ハブロネーマ属種（Habronema spp.）の、小口胃虫（Habronema majus）、小口胃虫（Habronema microstoma）、蠅馬胃虫（Habronema muscae）；ドラスキア属種（Draschia spp.）の、大口馬胃虫（Draschia megastoma）；
（ｃ）フィザロプテラ科（Physalopteridae）の線虫、例えば、フィサロプテラ属種（Physaloptera spp.）の、犬胃虫（Physaloptera canis）、キツネ胃虫（Physaloptera cesticillata）、フィサロプテラ・エルドシオーナ（Physaloptera erdocyona）、フィサロプテラ・フェリディス（Physaloptera felidis）、エジプト猫胃虫（Physaloptera gemina）、フィサロプテラ・パピロラディラータ（Physaloptera papilloradiata）、猫胃虫（Physaloptera praeputialis）、フィサロプテラ・シュードプラエルティアリス（Physaloptera pseudopraerutialis）、ラーラ胃虫（Physaloptera rara）、フィサロプテラ・シビリカ（Physaloptera sibirica）、フィサロプテラ・ブルピニウス（Physaloptera vulpineus）；
（ｄ）ゴンギロネマ科（Gongylonematidae）の線虫、例えば、ゴンギロネマ属種（Gongylonema spp.）の、美麗食道虫（Gongylonema pulchrum）；
（ｅ）スピロセルカ科（Spirocercidae）の線虫、例えば、アスカロプス属種（Ascarops spp.）の、類円豚胃虫（Ascarops strongylina）；
（ｆ）テラジア科（Thelaziidae）の線虫、例えば、テラジア属種（Thelazia spp.）の、東洋眼虫（Thelazia callipaeda）、テラジア・グローサ（Thelazia gulosa）、涙眼虫（Thelazia lacrymalis）、ロデシア眼虫（Thelazia rhodesi）、スクリャービン眼虫（Thelazia skrjabini）。
〔その他の有害生物についての防除剤〕
　本発明のヘテロアリールピリミジン化合物は、その他にも、毒針や毒液を持ち、人獣に被害を加える害虫、各種の病原体・病原菌を媒介する害虫、人に不快感を与える害虫（有毒害虫・衛生害虫・不快害虫など）の防除効果に優れている。
　以下に、その具体例を示す。
（１）ハチ目（Hymenoptera）の害虫
ミフシババチ科（Argidae）のハチ、タマバチ科（Cynipidae）のハチ、マツハバチ科（Diprionidae）のハチ、アリ科（Formicidae）のアリ、アリバチ科（Mutillidae ）のハチ、スズメバチ科（Vespidae）のハチ。
（２）その他の害虫
ゴキブリ類（Blattodea）、シロアリ類（termite）、クモ類（Araneae）、ムカデ類（cetipede）、ヤスデ類（millipede）、甲殻類（crustacea）、南京虫（Cimex lectularius）。
〔製剤処方〕
　本発明の有害生物防除剤、殺虫もしくは殺ダニ剤、外部寄生虫防除剤または内部寄生虫防除もしくは駆除剤の製剤処方を若干示すが、添加物および添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。製剤処方中の部は重量部を示す。
　以下に農園芸用および水稲用の製剤処方を示す。
（製剤１：水和剤）
　本発明のヘテロアリールピリミジン化合物４０部、珪藻土５３部、高級アルコール硫酸エステル４部、およびアルキルナフタレンスルホン酸塩３部を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分４０％の水和剤を得る。
（製剤２：乳剤）
　本発明のヘテロアリールピリミジン化合物３０部、キシレン３３部、ジメチルホルムアミド３０部、およびポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル７部を混合溶解して、有効成分３０％の乳剤を得る。
（製剤３：粒剤）
　本発明のヘテロアリールピリミジン化合物５部、タルク４０部、クレー、３８部、ベントナイト１０部、およびアルキル硫酸ソーダ７部を均一に混合して微細に粉砕後、直径０．５～１．０ｍｍの粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得る。
（製剤４：粒剤）
　本発明のヘテロアリールピリミジン化合物５部、クレー７３部、ベントナイト２０部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩１部、およびリン酸カリウム１部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。
（製剤５：懸濁剤）
　本発明のヘテロアリールピリミジン化合物１０部、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル４部、ポリカルボン酸ナトリウム塩２部、グリセリン１０部、キサンタンガム０．２部、および水７３．８部を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分１０％の懸濁剤を得る。
　以下に外部寄生虫防除剤、または内部寄生虫防除もしくは駆除剤の製剤処方を示す。
（製剤６：顆粒剤）
　本発明のヘテロアリールピリミジン化合物５部を有機溶媒中で溶解させて溶液を得、前記溶液をカオリン９４部およびホワイトカーボン１部の上に噴霧し、次いで溶媒を減圧下蒸発させる。この種の顆粒は動物の餌と混合できる。
（製剤７：注入剤）
　本発明のヘテロアリールピリミジン化合物０．１～１部とラッカセイ油９９～９９．９部を均一に混合し、次いで滅菌フィルターによりろ過滅菌する。
（製剤８：ポアオン剤）
　本発明のヘテロアリールピリミジン化合物５部、ミリスチン酸エステル１０部、およびイソプロパノール８５部を均一に混合してポアオン剤を得る。
（製剤９：スポットオン剤）
　本発明のヘテロアリールピリミジン化合物１０～１５部、パルミチン酸エステル１０部、およびイソプロパノール７５～８０部を均一に混合してスポットオン剤を得る。
（製剤１０：スプレー剤）
　本発明のヘテロアリールピリミジン化合物１部、プロピレングリコール１０部、およびイソプロパノール８９部を均一に混合してスプレー剤を得る。
　次に、化合物実施例を示し、本発明をより具体的に説明する。ただし、本発明は以下の化合物実施例によって何ら制限されるものではない。
〔実施例１〕
　５－（エチルスルホニル）－４－（５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）ピリジン－２－イル）－２，２’－ビピリミジン
〔5-(ethylsulfonyl)-4-(5-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl)-2,2'-bipyrimidine〕（化合物番号１－２）の合成
（工程１）　２－ブロモ－５－（（トリイソプロピルシリル）オキシ）ピリジン〔2-bromo-5-((triisopropylsilyl)oxy)pyridine〕の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 　６－ブロモピリジン－３－オール（２３ｇ）とイミダゾール（１１ｇ）をＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド（１３０ｍｌ）へ溶解させ、０℃で攪拌した。これにトリイソプロピルシリルクロリド（３４ｍｌ，０．９０ｇ／ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。得られた液を飽和炭酸水素ナトリウム溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物４５ｇ（収率ｑｕａｎｔ．）を得た。
　得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
　1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ 8.02 (d, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.07 (dd, 1H), 1.29-1.20 (m, 3H), 1.10 (d, 18H).
（工程２）　２－（エチルチオ）－１－モルホリノエタン－１－オン
〔2-(ethylthio)-1-morpholinoethan-1-one〕の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 　４－（クロロアセチル）モルホリン（１ｇ）をテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）へ溶解させ、０℃で攪拌した。これにエチルメルカプタンナトリウム（０．６４ｇ，８０％）を加え、室温で一晩撹拌した。得られた液をジエチルエーテルで希釈し、セライトろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣（１．３ｇ）を精製せずに次工程へ用いた。
　得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
　1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ 3.74-3.50 (m, 8H), 3.32 (s, 2H), 2.67 (q, 2H), 1.30 (t, 3H).
（工程３）　２－（エチルチオ）－１－（５－（（トリイソプロピルシリル）オキシ）ピリジン－２－イル）エタン－１－オン
〔2-(ethylthio)-1-(5-((triisopropylsilyl)oxy)pyridin-2-yl)ethan-1-one〕の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 　２－ブロモ－５－（（トリイソプロピルシリル）オキシ）ピリジン（１．８ｇ）をテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）へ溶解させ、反応容器を窒素で置換した後、－７０℃に冷却した。これにｎ－ブチルリチウム（２．６５Ｍ，ｎ－ヘキサン溶液，２．５ｍｌ）を滴下し、－７０℃で一時間撹拌した。これに工程２で得られた２－（エチルチオ）－１－モリホリノエタン－１－オン（１．２ｇ）を加え、室温で２時間撹拌した。得られた液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物０．９０ｇ（収率４７％）を得た。
　得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
　1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ 8.26 (d, 1H), 8.03 (d, 1H), 7.25 (dd, 1H), 4.03 (s, 2H), 2.62 (q, 2H), 1.36-1.22 (m, 6H), 1.11 (d, 18H).
（工程４）　２－（エチルスルホニル）－１－（５－（（トリイソプロピルシリル）オキシ）ピリジン－２－イル）エタン－１－オン
〔2-(ethylsulfonyl)-1-(5-((triisopropylsilyl)oxy)pyridin-2-yl)ethan-1-one〕の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 　２－（エチルチオ）－１－（５－（（トリイソプロピルシリル）オキシ）ピリジン－２－イル）エタン－１－オン（９．２ｇ）をジクロロメタン（２６０ｍｌ）へ溶解させて、０℃で攪拌した。これにメタクロロ過安息香酸（７０％，１４ｇ）を加え室温で１時間攪拌した。得られた液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液の混合溶液へ注加し、ジクロロメタンで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物６．９ｇ（収率６９％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
　1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ 8.30 (d, 1H), 8.01 (d, 1H), 7.27 (dd, 1H), 4.95 (s, 2H), 3.31 (q, 2H), 1.46 (t, 3H), 1.36-1.24 (m, 3H), 1.12 (d, 18H).
（工程５）　３－（ジメチルアミノ）－２－（エチルスルホニル）－１－（５－ヒドロキシピリジン－２－イル）プロプ－２－エン－１－オン
〔3-(dimethylamino)-2-(ethylsulfonyl)-1-(5-hydroxypyridin-2-yl)prop-2-en-1-one〕の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 　２－（エチルスルホニル）－１－（５－（（トリイソプロピルシリル）オキシ）ピリジン－２－イル）エタン－１－オン（０．５ｇ）をテトラヒドロフラン（７ｍｌ）へ溶解させて、室温で撹拌した。これにＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（０．２３ｇ）を加え５０℃で１時間撹拌した。得られた液を減圧濃縮し、得られた残渣を精製せずに次工程へ用いた。
（工程６）　６－（５－（エチルスルホニル）－［２，２’－ビピリミジン］－４－イル）ピリジン－３－オール
〔6-(5-(ethylsulfonyl)-[2,2'-bipyrimidin]-4-yl)pyridin-3-ol〕の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 　工程５で得られた３－（ジメチルアミノ）－２－（エチルスルホニル）－１－（５－ヒドロキシピリジン－２－イル）プロパ－２－エン－１－オンをエタノール（８ｍｌ）へ溶解させて、室温で撹拌した。これにトリエチルアミン（０．４０ｇ）と２－アミジノピリミジン塩酸塩（０．２０ｇ）を加え、加熱還流下で１時間撹拌した。得られた液を減圧濃縮し、得られた残渣を精製せずに次工程へ用いた。
（工程７）　５－（エチルスルホニル）－４－（５－（２,２,２－トリフルオロエトキシ）ピリジン－２－イル）－２，２’－ビピリミジン
〔5-(ethylsulfonyl)-4-(5-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl)-2,2'-bipyrimidine〕の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 　工程６で得られた６－（５－（エチルスルホニル）－［２，２’－ビピリミジン］－４－イル）ピリジン－３－オールをＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド（１３ｍｌ）へ溶解させ、室温で攪拌した。これに炭酸カリウム（０．５４ｇ）と２,２,２－トリフルオロエチルトリフラート（０．９１ｇ）を加え、室温で一晩撹拌した。得られた液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物０．３０ｇ（収率５４％，３工程）を得た。
　得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ 9.62 (s, 1H), 9.09 (m, 2H), 8.44 (d, 1H), 8.24 (d, 1H), 7.52 (t, 1H), 7.46 (dd, 1H), 4.50 (q, 2H), 4.05 (q, 2H), 1.46 (t, 3H).
〔実施例２〕
　５－（エチルスルホニル）－４－（５－（ノナフルオロブチル）ピリジン－２－イル）－２，２’－ビピリミジン
〔5-(ethylsulfonyl)-4-(5-(nonafluorobutyl)pyridin-2-yl)-2,2'-bipyrimidine〕（化合物番号２－３）の合成
（工程１）　２－（１－エトキシビニル）－５－（ノナフルオロブチル）ピリジン
〔2-(1-ethoxyvinyl)-5-(nonafluorobutyl)pyridine〕の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 　特開２０１５－８６２２１号公報に記載の芳香族化合物のパーフルオロアルキル化反応を利用して合成した２－クロロ－５－（ノナフルオロブチル）ピリジン（３．３ｇ）をトルエン（２０ｍｌ）に溶解させ、反応系内をアルゴンで置換し、その後、室温下で撹拌した。これにトリブチル（１－エトキシビニル）スズ（３．６ｇ）、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．５８ｇ）を加え、１１０℃で２２時間撹拌した。得られた液を室温まで放冷し、セライトろ過した。ろ液を減圧濃縮した。
（工程２）　２－ブロモ－１－（５－（ノナフルオロブチル）ピリジン－２－イル）エタン－１－オン
〔2-bromo-1-(5-(nonafluorobutyl)pyridin-2-yl)ethan-1-one〕の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 　工程１で得られた濃縮物（２－（１－エトキシビニル）－５－（ノナフルオロブチル）ピリジン含有）をテトラヒドロフラン（２６ｍｌ）と水（２．６ｍｌ）の混合溶媒に溶解させ、０℃で撹拌した。これにＮ－ブロモスクシンイミド（２．１ｇ）を加え、４０分間撹拌した。得られた液を水へ注加し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物３．５ｇ（収率８５％，２工程）を得た。
　得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ 8.89 (d, 1H), 8.22 (d, 1H), 8.09 (dd, 1H), 4.82 (s, 2H).
（工程３）　２－（エチルチオ）－１－（５－（ノナフルオロブチル）ピリジン－２－イル）エタン－１－オン
〔2-(ethylthio)-1-(5-(nonafluorobutyl)pyridin-2-yl)ethan-1-one〕の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 　２－ブロモ－１－（５－（ノナフルオロブチル）ピリジン－２－イル）エタン－１－オン（３．５ｇ）をテトラヒドロフラン（２５ｍｌ）に溶解させ、０℃で撹拌した。これにエチルメルカプタンナトリウム（９０％，０．８６ｇ）を加え、４５分間撹拌した。得られた液を飽和塩化アンモニウム水溶液へ注加し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮した。
（工程４）　２－（エチルスルホニル）－１－（５－（ノナフルオロブチル）ピリジン－２－イル）エタン－１－オン
〔2-(ethylsulfonyl)-1-(5-(nonafluorobutyl)pyridin-2-yl)ethan-1-one〕の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 　工程３で得られた濃縮物（２－（エチルチオ）－１－（５－（ノナフルオロブチル）ピリジン－２－イル）エタン－１－オン含有）をジクロロメタン（４３ｍｌ）に溶解させ、０℃で撹拌した。これにメタクロロ過安息香酸（７０％，４．６ｇ）を加え、室温で一晩撹拌した。得られた液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液の混合溶液へ注加し、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物２．７ｇ（収率７５％，２工程）を得た。
　得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): 8.95 (d, 1H), 8.24 (d, 1H), 8.11 (dd, 1H), 5.00 (s, 2H), 3.30 (q, 2H), 1.47 (t, 3H).
（工程５）　３－（ジメチルアミノ）－２－（エチルスルホニル）－１－（５－ノナフルオロブチル）ピリジン－２－イル）プロプ－２－エン－１－オン
〔3-(dimethylamino)-2-(ethylsulfonyl)-1-(5-(nonafluorobutyl)pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one〕の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 　２－（エチルスルホニル）－１－（５－（ノナフルオロブチル）ピリジン－２－イル）エタン－１－オン（１．０ｇ）をテトラヒドロフラン（１２ｍｌ）に溶解させ、室温で撹拌した。これにＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（１．４ｇ）を加え、６０℃で１００分間撹拌した。得られた液を減圧濃縮した。
（工程６）　５－（エチルスルホニル）－４－（５－（ノナフルオロブチル）ピリジン－２－イル）－２，２’－ビピリミジン
〔5-(ethylsulfonyl)-4-(5-(nonafluorobutyl)pyridin-2-yl)-2,2'-bipyrimidine〕の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 　工程５で得られた濃縮物（（３－（ジメチルアミノ）－２－（エチルスルホニル）－１－（５－ノナフルオロブチルル）ピリジン－２－イル）プロプ－２－エン－１－オン含有）（０．２０ｇ）をエタノール（２．１ｍｌ）に溶解させ、室温で撹拌した。これにトリエチルアミン（０．１９ｇ）と２－アミジノピリミジン塩酸塩（０．０９８ｇ）を加え、加熱還流下で２時間撹拌した。得られた液を飽和塩化アンモニウム水溶液へ注加し、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物０．１７ｇ（収率７５％，２工程）を得た。
　得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): 9.65 (s, 1H), 9.08 (d, 2H), 8.89 (d, 1H), 8.25 (d, 1H), 8.15 (dd, 1H), 7.53 (t, 1H), 3.97 (q, 2H), 1.45 (t, 3H).
　前記の実施例と同様の方法で製造した本発明のヘテロアリールピリミジン化合物の例を第１表～第２表に示す。第１表は、式(I-1)で表される化合物中の置換基を示す。化合物の物性データを「物性」の欄に記入した。物性データとしては、性状、融点（ｍ.ｐ.）を記載した。表中、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、ｉＰｒはイソプロピル基、ｃＰｒはシクロプロピル基、ｔＢｕはターシャリーブチル基、Ａｃはアセチル基、Ｔｓはパラトルエンスルホニル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000030
　第１表および第２表に示した化合物のうち、粘性オイルまたはアモルファスの物性化合物については、１Ｈ－ＮＭＲデータを以下に示す。
化合物番号（１－１１）： 1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ 9.59 (s, 1H), 9.06 (d, 2H), 8.41 (d, 1H), 8.22 (d, 1H), 7.50 (t, 1H), 7.43 (dd, 1H), 5.17 (m, 1H), 4.47 (m, 1H), 4.01 (q, 2H), 1.43 (t, 3H).
化合物番号（１－２９）： 1H-NMR (400MHz, CDCl3) δ: 9.52 (1H, s), 8.47 (1H, s), 8.43 (1H, d, J = 3.2 Hz), 8.26 (1H, d, J = 9.1 Hz), 7.45 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 5.68 (2H, s), 4.60 (2H, t, J = 12.5 Hz), 4.04 (2H, q, J = 7.4 Hz), 3.71 (2H, t, J = 8.4 Hz), 1.45 (3H, t, J = 7.5 Hz), 0.96 (2H, t, J = 8.4 Hz), -0.01 (9H, s).
化合物番号（１－３８）：1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ 9.51 (s, 1H), 8.42 (d, 1H), 8.39 (s, 1H), 8.26 (d, 1H), 7.44 (dd, 1H), 4.57 (t, 2H), 4.21 (d, 2H), 4.03 (q, 2H), 1.50-1.41 (m, 4H), 0.80-0.75 (m, 2H), 0.51-0.47 (m, 2H).
化合物番号（１－４２）：1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ 9.55 (s, 1H), 9.14 (d, 1H), 8.41 (dd, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.28 (s. 1H), 4.12 (s, 3H), 3.94 (q, 2H), 3.22 (q, 2H), 1.46 (t, 3H), 1.37 (t, 3H).
化合物番号（１－７３）：1H-NMR(400 MHz, DMSO-d6, 140℃): δ 9.89 (s, 1H), 9.45 (s, 1H), 8.64 (s, 1H), 8.44 (d, 1H), 7.78 (d, 1H), 7.68 (dd, 1H), 7.63 (d, 2H), 7.09 (d, 2H), 4.99 (t, 2H), 3.70 (q, 2H) 2.24 (s, 3H), 1.21 (t, 3H).
化合物番号（１－７６）：1H-NMR(400 MHz,  CDCl3): δ 9.50 (s, 1H), 8.46 (d, 1H), 8.24 (d, 1H), 7.88 (brs, 1H), 7.50 (dd, 1H), 6.94 (drs, 1H), 4.65 (t, 2H), 4.06 (q, 2H), 1.45 (t, 3H).
〔生物試験〕
　本発明のヘテロアリールピリミジン化合物が、有害生物防除剤および外部寄生虫防除剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。「部」は重量基準である。
（試験用乳剤の調製）
　本発明ヘテロアリールピリミジン化合物５部、ジメチルホルムアミド９３．６部、およびポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．４部を混合溶解し、有効成分５％の乳剤(I)を調製した。
　対照のために、ジメチルホルムアミド９８．５部、およびポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．５部を混合溶解して乳剤(II)を調製した。
　殺虫率は、下記の式により計算した。
　　殺虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
（試験例１）アワヨトウに対する効力試験
　市販の人工飼料（インセクタＬＦＳ、日本農産工業社製）０．８ｇと乳剤(I)１μｌをよく混和して試験用飼料を得た。
　プラスチック製試験容器（１．４ｍｌ容）に、各処理区当り０．２ｇの試験用飼料を詰めた。次いでアワヨトウ２齢幼虫を各処理区当り２頭接種した。プラスチック製の蓋を、アワヨトウ２齢幼虫が逃げ出さないように試験容器に載せた。それを２５℃の恒温室内に置き、第５日目に殺虫率と摂食量を調べた。試験は２反復で行った。
　対照区として、乳剤(I)を乳剤(II)に変えた以外は試験例１と同じ方法で、殺虫率と摂食量を調べた。
　第３表に示す化合物番号の化合物について、アワヨトウに対する効力試験を行った。いずれの化合物もアワヨトウに対する殺虫率が１００％または摂食量が対照区比で１０％以下であった。本発明ヘテロアリールピリミジン化合物はアワヨトウに対して有効であることがわかる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
（試験例２）マメアブラムシに対する効力試験
　３寸鉢でササゲを育苗し、初生葉上にマメアブラムシ若虫を接種した。乳剤(I)を本発明化合物が１２５ｐｐｍになるように水で希釈し、マメアブラムシ若虫が寄生するササゲに前記希釈液を散布した。前記ササゲを温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置いた。散布から４日間経過したときにマメアブラムシの生死判定を行い、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。
　第４表に示す化合物番号の化合物について、マメアブラムシに対する効力試験を行った。いずれの化合物もマメアブラムシに対して８０％以上の殺虫率を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032
（試験例３）コナガに対する効力試験
　乳剤(I)を、本発明化合物の濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。キャベツ葉を前記希釈液中に３０秒間浸漬した。このキャベツ葉をシャーレに入れた。これにコナガ２齢幼虫５頭を放した。シャーレを温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置いた。放虫から３日間経過したときに生死判定を行い、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。
　第５表に示す化合物番号の化合物について、コナガに対する効力試験を行った。いずれの化合物もコナガに対して８０％以上の殺虫率を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
（試験例４）キスジノミハムシに対する効力試験
　乳剤(I)を本発明化合物が１２５ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。３寸鉢に植えたチンゲンサイ苗（第７本葉展開期）に前記試験用薬液を散布した。チンゲンサイ苗を風乾させ、次いでプラスチックカップに入れた。これに、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）成虫１０頭を放した。温度２５℃、湿度６５％の恒温室内で保管し、放虫から７日後に生死判定を行い、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。
　第６表に示す化合物番号の化合物について、キスジノミハムシ成虫に対する効力試験を行った。いずれの化合物もキスジノミハムシ成虫に対して８０％以上の殺虫率を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
（試験例５）トビイロウンカに対する効力試験
　乳剤(I)を、本発明化合物の濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。前記希釈液にイネ幼苗を３０秒間浸漬した。イネ幼苗を風乾させ、次いでプラスチックケースに入れた。これに、トビイロウンカ２齢幼虫５頭を放した。温度２５℃、湿度６５％の恒温室内で保管し、接種から７日後に生死判定を行い、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。
　第７表に示す化合物番号の化合物について、トビイロウンカに対する効力試験を行った。いずれの化合物もトビイロウンカに対して８０％以上の殺虫率を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
　本発明のヘテロアリールピリミジン化合物の中から無作為に選択したものが、いずれも上記のような効果を奏することから、本発明のヘテロアリールピリミジン化合物は、例示しきれなかった化合物を含め、有害生物防除、特に殺ダニ、殺虫などの効果を有する化合物であることが理解できる。また、外部寄生虫などの人畜に害のある寄生虫にも効果を有する化合物であることが理解できる。
　本発明のヘテロアリールピリミジン化合物は、農作物や衛生面で問題となる有害生物を防除することができる。特に農業害虫およびダニ類をより低濃度で効果的に防除することができる。さらに、人畜を害する外部寄生虫および内部寄生虫を効果的に防除することができる。

Claims (5)

  1. 　式(I)で表される化合物またはその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     式(I)中、
    　Ａ1は、ＣＲ1、または窒素原子である。
    　Ａ2は、ＣＲ2、または窒素原子である。
    　Ａ3は、ＣＲ3、または窒素原子である。
    　ただし、Ａ1～Ａ3のうち二つ以上が窒素原子になることはない。
    　Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3は、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアミノ基、またはハロゲノ基である。
    　Ｂ1は、ＣＨ、または窒素原子である。
    　Ｒ４は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、ホルミル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ３～８シクロアルキル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアミノカルボニル基、または－Ｎ＝ＣＲａＲｂで表される基である。ここで、Ｒａは、水素原子、またはＣ１～６アルキル基であり、ＲｂはＣ１～６アルキル基である。
    　Ｒ5は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基である。
    　Ｒ6は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３～８シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリールオキシ基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリールオキシ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のヒドラジニル基、ハロゲノ基、－Ｎ＝ＣＨＮＲｃＲｄで表される基、または－Ｎ＝Ｓ（Ｏ）ｘＲｅＲｆである。ここで、Ｒｃ、Ｒｄ、ＲｅおよびＲｆは、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基であり、ｘは、０または１である。
  2. 　請求項１に記載の化合物、およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
  3. 　請求項１に記載の化合物、およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺虫若しくは殺ダニ剤。
  4. 　請求項１に記載の化合物、およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する外部寄生虫防除剤。
  5. 　請求項１に記載の化合物、およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する内部寄生虫防除剤または駆除剤。
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