BR112019026969A2 - composto, agentes de controle de praga, de ectoparasita, de endoparasita ou agente que expele endoparasita, e, agente inseticida ou acaricida. - Google Patents

composto, agentes de controle de praga, de ectoparasita, de endoparasita ou agente que expele endoparasita, e, agente inseticida ou acaricida. Download PDF

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Abstract

Um composto representado pela fórmula (I) ou um sal do mesmo. Na fórmula (I): Al representa CR1 ou um átomo de nitrogênio; A2 representa CR2 ou um átomo de nitrogênio; A3 representa CR3 ou um átomo de nitrogênio, contanto que dois ou mais de Al a A3 não representem átomos de nitrogênio ao mesmo tempo; Rl, R2 e R3 independentemente representam um átomo de hidrogênio, etc.; Bl representa CH ou um átomo de nitrogênio; R4 representa um substituído ou não substituído grupo C1-6 alquila, etc.; R5 representa um substituído ou não substituído grupo C1-6 alquilatio, etc.; e R6 representa um grupo C1-6 alquila substituído ou não substituído, etc.

Description

1 / 81 COMPOSTO, AGENTES DE CONTROLE DE PRAGA, DE ECTOPARASITA, DE ENDOPARASITA OU AGENTE QUE EXPELE ENDOPARASITA, E, AGENTE INSETICIDA OU ACARICIDA [Campo Técnico]
[001] A presente invenção se refere a um composto de heteroaril pirimidina e um agente de controle de praga. Mais especificamente, a presente invenção se refere a um composto de heteroaril pirimidina que tem excelente atividade inseticida e / ou atividade acaricida, é excelente em segurança e pode ser sintetizado em uma maneira industrialmente favorável, e um agente de controle de praga contendo este composto como um ingrediente ativo.
[002] A prioridade é reivindicada sobre o Pedido de Patente Japonesa No. 2017-124485, depositado em 26 de junho de 2017, e Pedido de Patente Japonesa No. 2018-083512, depositado em 24 de abril, 2018, os conteúdos dos quais são aqui incorporados por referência. [Fundamentos da Técnica]
[003] Vários compostos tendo atividades inseticidas/acariciadas foram propostos. De modo a colocar um tal composto para o uso prático como um produto químico agrícola, é requerido que o mesmo não apenas tenha eficácia suficientemente alta, mas também seja difícil de causar resistência a fármaco, não causar fitotoxicidade para as plantas ou poluição do solo, e ter toxicidade baixa para animais de criação e peixe, ou os semelhantes.
[004] Incidentalmente, o Documento de Patente 1 divulga um composto representado por uma fórmula (A), e seus semelhantes.
(A)
2 / 81
[005] O Documento de Patente 2 divulga um composto representado por uma fórmula (B), e seus semelhantes.
(B)
[006] O Documento de Patente 3 divulga um composto representado por uma fórmula (C), e seus semelhantes.
(C) [Lista de Citação] [Documentos de Patente]
[007] [Documento de Patente 1] WO 2016 / 121969A [Documento de Patente 2] WO 2017 / 069105A [Documento de Patente 3] WO 2017 / 150209A [Sumário da Invenção] [Problema Técnico]
[008] Um objetivo da presente invenção é prover um composto de heteroaril pirimidina que seja excelente na atividade de controle de praga, em particular, atividade inseticida e / ou atividade acaricida, excelente em segurança e pode ser sintetizado em uma maneira industrialmente favorável. Um outro objetivo da presente invenção é prover um agente de controle de praga, um agente inseticida ou acaricida, um agente de controle de ectoparasita, ou um agente de controle de endoparasita ou que expele endoparasita contendo um composto de heteroaril pirimidina como um
3 / 81 ingrediente ativo. [Solução para o Problema]
[009] Como um resultado de estudos intensivos de modo a resolver os problemas acima, a presente invenção incluindo as seguintes modalidades foi completada.
[0010] [1] Um composto representado por uma fórmula (I) ou um sal do mesmo.
(I)
[0011] Na fórmula (I), A1 representa CR1 ou um átomo de nitrogênio; A2 representa CR2 ou um átomo de nitrogênio; A3 representa CR3 ou um átomo de nitrogênio; contanto que dois ou mais de A1 a A3 não representem átomos de nitrogênio ao mesmo tempo; R1, R2 e R3 cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1-6 alquila substituído ou não substituído, um grupo hidroxila, um grupo C1-6 alcóxi substituído ou não substituído, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo amino substituído ou não substituído ou um grupo halógeno; B1 representa CH ou um átomo de nitrogênio; R4 representa um grupo C1-6 alquila substituído ou não substituído, um grupo C2-6 alquenila substituído ou não substituído, um grupo C2-6 alquinila substituído ou não substituído, um grupo hidroxila, um grupo C1-6 alcóxi substituído ou não substituído, um grupo formila, um grupo C1-6 alquila carbonila substituído ou não substituído, um grupo C1-6 alcóxi carbonila substituído ou não substituído, um grupo C1-6 alquilatio substituído
4 / 81 ou não substituído, um grupo C1-6 alquila sulfinila substituído ou não substituído, um grupo C1-6 alquila sulfonila substituído ou não substituído, um grupo C1-6 alquila sulfonilóxi substituído ou não substituído, um grupo C3-8 cicloalquila substituído ou não substituído, um grupo heteroarila de 5 a 6 membros substituído ou não substituído, um grupo amino substituído ou não substituído, um grupo aminocarbonila substituído ou não substituído, ou um grupo representado por -N=CRaRb, em que Ra representa um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-6 alquila, e Rb representa um grupo C1-6 alquila; R5 representa um grupo C1-6 alquilatio substituído ou não substituído, um grupo C1-6 alquila sulfinila substituído ou não substituído, ou um grupo C1-6 alquila sulfonila substituído ou não substituído; R6 representa um grupo C1-6 alquila substituído ou não substituído, um grupo C2-6 alquenila substituído ou não substituído, um grupo C2-6 alquinila substituído ou não substituído, um grupo hidroxila, um grupo C1-6 alcóxi substituído ou não substituído, um grupo C1-6 alcóxi carbonila substituído ou não substituído, um grupo C1-6 alquilatio substituído ou não substituído, um grupo C1-6 alquila sulfinila substituído ou não substituído, um grupo C1-6 alquila sulfonila substituído ou não substituído, um grupo C3-8 cicloalquila substituído ou não substituído, um grupo C6-10 arila substituído ou não substituído, um grupo heteroarila de 5 a 6 membros substituído ou não substituído, um grupo C6-10 arilóxi substituído ou não substituído, um grupo heteroarilóxi de 5 a 6 membros substituído ou não substituído, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo amino substituído ou não substituído, um grupo aminocarbonila substituído ou não substituído, um grupo hidrazinila substituído ou não substituído, um grupo halógeno, um grupo representado por -N=CHNRcRd, ou -N=S(O)xReRf, em que Rc, Rd, Re e Rf são grupos alquila C1-6 substituídos ou não substituídos, e x é 0 ou 1.
[0012] [2] Um agente de controle de praga contendo pelo menos um selecionado a partir do grupo consistindo no composto de acordo com o [1]
5 / 81 acima e um sal do mesmo como um ingrediente ativo.
[0013] [3] Um agente inseticida ou acaricida contendo pelo menos um selecionado a partir do grupo consistindo no composto de acordo com o [1] acima e um sal do mesmo como um ingrediente ativo.
[0014] [4] Um agente de controle de ectoparasita contendo pelo menos um selecionado a partir do grupo consistindo no composto de acordo com o [1] acima e um sal do mesmo como um ingrediente ativo.
[0015] [5] Um agente de controle de endoparasita ou agente que expele endoparasita contendo pelo menos um selecionado a partir do grupo consistindo no composto de acordo com o [1] acima e um sal do mesmo como um ingrediente ativo. [Efeitos Vantajosos de Invenção]
[0016] O composto de heteroaril pirimidina da presente invenção pode controlar pragas que são problemáticas em termos de safras agrícolas e higiene. Em particular, pragas agrícolas e ácaros e carrapatos podem ser eficazmente controlados em concentrações mais baixas. Além disso, é possível controlar eficazmente ectoparasitas e endoparasitas que causam danos aos seres humanos e animais. [Descrição de Modalidades] [Composto de heteroaril pirimidina]
[0017] O composto de heteroaril pirimidina da presente invenção é um composto representado por uma fórmula (I) (daqui em diante algumas vezes aludido como um composto (I)) ou um sal do composto (I).
(I)
[0018] Na presente invenção, o termo “não substituído” significa que o mesmo é composto apenas de um grupo que se torna um núcleo mãe.
6 / 81 Quando o mesmo é descrito apenas pelo nome do grupo que se torna núcleo mãe sem ser descrito como “substituído”, o mesmo significa “não substituído” a menos que de outro modo estabelecido.
[0019] Por outro lado, o termo “substituído” significa que qualquer átomo de hidrogênio do grupo que deva se tornar o núcleo mãe é substituído com um grupo (substituinte) tendo a mesma estrutura ou diferente como aquela do núcleo mãe. Portanto, um “substituinte” é um outro grupo ligado a um grupo que se torna um núcleo mãe. O número de substituintes pode ser um, ou dois ou mais. Os dois ou mais substituintes podem ser os mesmos ou diferentes.
[0020] O termo “C1-6” e seus semelhantes significam que o número de átomos de carbono no grupo que se torna um núcleo mãe é 1 a 6, e assim por diante. O número de átomos de carbono não inclui o número de átomos de carbono presente no substituinte. Por exemplo, um grupo butila tendo um grupo etóxi como um substituinte é classificado como grupo alcóxi C2 e alquila C4.
[0021] Um “substituinte” não é particularmente limitado contanto que o mesmo seja quimicamente aceitável e tenha os efeitos da presente invenção. Daqui em diante, grupos que podem ser um “substituinte” são exemplificados.
[0022] Um grupo C1-6 alquila tal como um grupo metila, um grupo etila, um grupo n-propila, um grupo i-propila, um grupo n-butila, um grupo s- butila, um grupo i-butila, um grupo t-butila, um grupo n-pentila, e um grupo n-hexila; um grupo C6-2 alquenila tal como um grupo vinila, um grupo 1- propenila, um grupo 2-propenila (grupo alila), um grupo 1-butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 3-butenila, um grupo 1-metil-2-propenila, e um grupo 2- metil-2-propenila; um grupo C2-6 alquinila tal como um grupo etinila, um grupo 1-propinila, um grupo 2-propinila, um grupo1-butinila, um grupo 2-butinila,
7 / 81 um grupo 3-butinila, e um grupo 1-metil-2-propinila; um grupo C3-8 cicloalquila tal como um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, um grupo ciclohexila, e grupo cubanila; um grupo C6-10 arila tal como um grupo fenila e um grupo naftila; um grupo C6-10 arila alquila C1-6 tal como um grupo benzila e um grupo fenetila; um grupo heterociclila de 3 a 6 membros; um grupo heterociclil alquila C1-6 de 3 a 6 membros; um grupo hidroxila; um grupo C1-6 alcóxi tal como um grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupo n-propóxi, um grupo i-propóxi, um grupo n-butóxi, um grupo s-butóxi, um grupo i-butóxi, e um grupo t-butóxi; um grupo C2-6 alquenilóxi tal como um grupo vinilóxi, um grupo alilóxi, um grupo propenilóxi, e um grupo butenilóxi; um grupo C2-6 alquinilóxi tal como um grupo etinilóxi e um grupo propargilóxi; um grupo C6-10 arilóxi tal como um grupo fenóxi e um grupo naftóxi; um grupo C6-10 arila alcóxi C1-6 tal como um grupo benzilóxi e um grupo fenetilóxi; um grupo heteroarilóxi de 5 a 6 membros tal como um grupo tiazolilóxi e um grupo piridilóxi; um grupo heteroaril alquilóxi C1-6 de 5 a 6 membros tal como um grupo tiazolilmetilóxi e um grupo piridilmetilóxi; um grupo formila; um grupo C1-6 alquila carbonila tal como um grupo acetila e um grupo propionila;
8 / 81 um grupo formilóxi; um grupo C1-6 alquila carbonilóxi tal como um grupo acetilóxi e um grupo propionilóxi; um grupo C6-10 arila carbonila tal como um grupo benzoíla; um grupo C1-6 alcóxi carbonila tal como um grupo metóxi- carbonila, um grupo etoxicarbonila, um grupo n-propoxicarbonila, um grupo i-propoxicarbonila, um grupo n-butoxicarbonila e um grupo t-butoxicarbonila; um grupo C1-6 alcóxi carbonilóxi tal como um grupo metóxi- carbonilóxi, um grupo etoxicarbonilóxi, um grupo n-propoxicarbonilóxi, um grupo i-propoxicarbonilóxi, um grupo n-butoxicarbonilóxi e um grupo t- butoxicarbonilóxi; um grupo carboxila; um grupo halógeno tal como um grupo flúor, um grupo cloro, um grupo bromo, e um grupo iodo; um grupo haloalquila C1-6 tal como um grupo clorometila, um grupo cloroetila, um grupo difluorometila, um grupo trifluorometila, grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo pentafluoroetila, um grupo 1,2-dicloro-n- propila, um grupo 1-fluoro-n-butila e um grupo perfluoro-n-pentila; um grupo haloalquenila C2-6 tal como um grupo 2-cloro-1- propenila e um grupo 2-fluoro-1-butenila; um grupo haloalquinila C2-6 tal como um grupo 4,4-dicloro-1- butinila, um grupo 4-fluoro-1-pentinila, e um grupo 5-bromo-2-pentinila; um grupo haloalcóxi C1-6 tal como um grupo trifluorometóxi, um grupo 2-cloro-n-propóxi, e um grupo 2,3-diclorobutóxi; um grupo haloalquenilóxi C2-6 tal como um grupo 2-cloro- propenilóxi e um grupo 3-bromobutenilóxi; um grupo haloalquila C1-6 carbonila tal como um grupo cloroacetila, um grupo trifluoroacetila e um grupo tricloroacetila; um grupo amino;
9 / 81 um grupo amino substituído por alquila C1-6 tal como um grupo metilamino, um grupo dimetilamino e um grupo dietilamino; um grupo C6-10 arila amino tal como um grupo anilino e um grupo naftilamino; um grupo C6-10 arila alquila C1-6 amino tal como um grupo benzilamino e um grupo fenetilamino; um grupo formilamino; um grupo C1-6 alquila carbonilamino tal como um grupo acetilamino, um grupo propanoilamino, um grupo butirilamino e um grupo i- propilcarbonilamino; um grupo C1-6 alcóxi carbonilamino tal como um grupo metóxi-carbonilamino, um grupo etoxicarbonilamino, um grupo n- propoxicarbonil-amino e um grupo i-propoxicarbonilamino; um grupo aminocarbonila não substituído ou substituído tal como um grupo aminocarbonila, um grupo dimetilaminocarbonila, um grupo fenilaminocarbonila e um grupo N-fenil-N-metilaminocarbonila; um grupo iminoalquila C1-6 tal como um grupo iminometila, um grupo (1-imino)etila e um grupo (1-imino)-n-propila; um grupo N-hidróxi-imino alquila C1-6 substituído ou não substituído tal como um grupo hidróxi-iminometila, um grupo (1-(N-hidróxi)- imino) etila, um grupo (1-(N-hidróxi)-imino)propila, um grupo N-metóxi- iminometila, e um grupo (1-(N-metóxi)-imino)etila; um grupo aminocarbonilóxi; um grupo aminocarbonilóxi substituído por alquila C1-6 tal como um grupo etilaminocarbonilóxi, e um grupo dimetilaminocarbonilóxi; um grupo mercapto; um grupo C1-6 alquilatio tal como um grupo metiltio, um grupo etiltio, um grupo n-propiltio, um grupo i-propiltio, um grupo n-butiltio, um grupo i-butiltio, um grupo s-butiltio e um grupo t-butiltio;
10 / 81 um grupo haloalquila C1-6 tio tal como um grupo trifluorometiltio e um grupo 2,2,2-trifluoroetiltio; um grupo C6-10 arila tio tal como um grupo feniltio e um grupo naftiltio; um grupo heteroariltio de 5 a 6 membros tal como um grupo tiazoliltio e um grupo piridiltio; um grupo C1-6 alquila sulfinila tal como um grupo etilsulfinila e um grupo t-butilsulfinila; um grupo haloalquila C1-6 sulfinila tal como um grupo trifluorometilsulfinila e um grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfinila; um grupo C6-10 arila sulfinila tal como um grupo fenilsulfinila; um grupo heteroarilsulfinila de 5 a 6 membros tal como um grupo tiazolilsulfinila e um grupo piridilsulfinila; um grupo C1-6 alquila sulfonila tal como um grupo metil- sulfonila, um grupo etilsulfonila e um grupo t-butilsulfonila; um grupo haloalquila C1-6 sulfonila tal como um grupo trifluoro-metilsulfonila e um grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfonila; um grupo C6-10 arila sulfonila tal como um grupo fenil- sulfonila; um grupo heteroarilsulfonila de 5 a 6 membros tal como um grupo tiazolilsulfonila e um grupo piridilsulfonila; um grupo C1-6 alquila sulfonilóxi tal como um grupo metil- sulfonilóxi, um grupo etilsulfonilóxi e um grupo t-butilsulfonilóxi; um grupo haloalquila C1-6 sulfonilóxi tal como um grupo trifluorometilsulfonilóxi e um grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfonilóxi; um grupo silila substituído por trialquila C1-6 tal como um grupo trimetilsilila, um grupo trietilsilila e um grupo t-butildimetilsilila; um grupo silila substituído por arila C6-10 tal como um grupo trifenilsilila;
11 / 81 um grupo ciano; um grupo nitro.
[0023] Além disso, nestes “substituintes”, qualquer átomo de hidrogênio no substituinte pode ser substituído com um grupo tendo estrutura diferente. Os exemplos do “substituinte” neste caso incluem um grupo C1-6 alquila, um grupo haloalquila C1-6, um grupo C1-6 alcóxi, um grupo haloalcóxi C1-6, um grupo halógeno, um grupo ciano e um grupo nitro.
[0024] Além disso, o “grupo heterociclila de 3 a 6 membros” descrito acima inclui 1 a 4 heteroátomos selecionados a partir do grupo consistindo em um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio e um átomo de enxofre como átomos constituintes do anel. o grupo heterociclila pode ser monocíclico ou policíclico. Contanto que grupo heterociclila policíclico inclua pelo menos um anel heterocíclico, o anel remanescente qualquer um de um anel alicíclico saturado, um anel alicíclico não saturado ou um anel aromático. Os exemplos do “grupo heterociclila de 3 a 6 membros” incluem um grupo heterociclila saturado de 3 a 6 membros, um grupo heteroarila de 5 a 6 membros, e um grupo heterociclila parcialmente não saturado de 5 a 6 membros.
[0025] Os exemplos do grupo heterociclila saturado de 3 a 6 membros incluem um grupo aziridinila, um grupo epóxi, um grupo pirrolidinila, um grupo tetrahidrofuranila, um grupo tiazolidinila, um grupo piperidila, um grupo piperazinila, um grupo morfolinila, um grupo dioxolanila, e um grupo dioxanila.
[0026] Os exemplos do grupo heteroarila de 5 membros incluem um grupo pirrolila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo imidazolila, um grupo pirazolila, um grupo oxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo tiazolila, um grupo isotiazolila, um grupo triazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiadiazolila e um grupo tetrazolila.
[0027] Os exemplos do grupo heteroarila de 6 membros incluem um grupo piridila, um grupo pirazinila, um grupo pirimidinila, um grupo piridazinila e um grupo triazinila.[A1, A2, A3]
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[0028] Na fórmula (I), A1 representa CR1 ou um átomo de nitrogênio, A2 representa CR2 ou um átomo de nitrogênio, e A3 representa CR3 ou um átomo de nitrogênio. Entretanto, dois ou mais de A1 a A3 não representam átomos de nitrogênio ao mesmo tempo.
[0029] Isto é, o composto representado pela fórmula (I) é um composto representado pela fórmula (II) até a fórmula (V).
[0030] Nas fórmulas (II) até (V), B1, R4, R5 e R6 são os mesmos como aqueles definidos na fórmula (I). O composto representado pela fórmula (I) é preferivelmente um composto representado pela fórmula (II) ou fórmula (III).
[0031] R1, R2 e R3 cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1-6 alquila substituído ou não substituído, um grupo hidroxila, um grupo C1-6 alcóxi substituído ou não substituído, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo amino substituído ou não substituído ou um grupo halógeno.
[0032] O “grupo C1-6 alquila” representado por R1, R2 e R3 pode ser linear, ou pode ser ramificado contanto que o mesmo tenha 3 ou mais átomos de carbono. Os exemplos do grupo alquila incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo n-propila, um grupo n-butila, um grupo n-pentila, um
13 / 81 grupo n-hexila, um grupo i-propila, um grupo i-butila, um grupo s-butila, um grupo t-butila, um grupo i-pentila, um grupo neopentila, um grupo 2- metilbutila, um grupo 2,2-dimetilpropila e um grupo i-hexila.
[0033] Os exemplos do “grupo C1-6 alcóxi” representado por R1, R2 e R3 incluem um grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupo n-propóxi, um grupo n-butóxi, um grupo n-pentilóxi, um grupo n-hexilóxi, um grupo i-propóxi, um grupo i-butóxi, um grupo s-butóxi, um grupo t-butóxi e um grupo i-hexilóxi.
[0034] Os exemplos preferidos do substituinte no “grupo C1-6 alquila” e “grupo C1-6 alcóxi” representado por R1, R2 e R3 incluem um grupo C1-6 alcóxi tal como um grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupo n-propóxi, um grupo n-butóxi, um grupo n-pentilóxi, um grupo n-hexilóxi, um grupo i- propóxi, um grupo i-butóxi, um grupo s-butóxi, um grupo t-butóxi e um grupo i-hexilóxi; um grupo halógeno tal como um grupo flúor, um grupo cloro, um grupo bromo e um grupo iodo; um grupo ciano; um grupo C3-8 cicloalquila tal como um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, um grupo ciclohexila e um grupo cubanila; um grupo C6-10 arila tal como um grupo fenila e um grupo naftila; e um grupo heteroarila de 5 a 6 membros tal como um grupo propila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo imidazolila, um grupo pirazolila, um grupo oxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo tiazolila, um grupo isotiazolila, um grupo triazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiadiazolila, um grupo tetrazolila, um grupo piridila, um grupo pirazinila, um grupo pirimidinila, um grupo piridazinila e um grupo triazinila.
[0035] O “grupo amino substituído ou não substituído” representado por R1, R2 e R3 é um grupo representado por “-NRgRh”. Na fórmula, Rg e Rh cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1-6 alquila, um grupo formila, um grupo C1-6 alquila carbonila, um grupo haloalquila C1-6 carbonila, um grupo C3-8 cicloalquila carbonila, um grupo C1-6 alcóxi carbonila, um grupo amidino substituído ou não substituído, um grupo
14 / 81 aminocarbonila substituído ou não substituído, um grupo aminossulfonila substituído ou não substituído, ou um grupo haloalquila C1-6 sulfonila.
[0036] Os exemplos do “grupo C1-6 alquila” representado por Rg e Rh incluem os mesmos grupos como aqueles exemplificados acima para R1, R2 e R3 .
[0037] Os exemplos do “grupo C1-6 alquila carbonila” representado por Rg e Rh incluem um grupo acetila, um grupo propionila e um grupo isobutirila.
[0038] Os exemplos do “grupo haloalquila C1-6 carbonila” representado por Rg e Rh incluem um grupo trifluoroacetila.
[0039] Os exemplos do “grupo C3-8 cicloalquila carbonila” representado por Rg e Rh incluem um grupo ciclopropilcarbonila, um grupo ciclobutilcarbonila, um grupo ciclopentilcarbonila e um grupo ciclohexil- carbonila.
[0040] Os exemplos do “grupo C1-6 alcóxi carbonila” representado por Rg e Rh incluem um grupo metoxicarbonila, um grupo etoxicarbonila, um grupo n-propoxicarbonila, um grupo i-propoxicarbonila, um grupo n- butoxicarbonila e um grupo t-butoxicarbonila.
[0041] Os exemplos preferidos do substituinte no “grupo amidino” representado por Rg e Rh incluem um grupo C1-6 alquila tal como um grupo metila, um grupo etila, um grupo n-propila, um grupo i-propila, um grupo n- butila, um grupo s-butila, um grupo i-butila, um grupo t-butila, um grupo n- pentila, e um grupo n-hexila; um grupo formila; um grupo C1-6 alquila carbonila tal como um grupo acetila e um grupo propionila; e um grupo C1-6 alcóxi carbonila tal como um grupo metoxicarbonila, um grupo etoxicarbonila, um grupo n-propoxicarbonila, um grupo i-propoxicarbonila, um grupo n-butoxicarbonila e um grupo t-butoxicarbonila.
[0042] Os exemplos do “grupo aminocarbonila substituído ou não substituído” representado por Rg e Rh incluem um grupo aminocarbonila, um
15 / 81 grupo metilaminocarbonila, um grupo etilaminocarbonila, e um grupo dimetilaminocarbonila.
[0043] Os exemplos do “grupo aminossulfonila substituído ou não substituído” representado por Rg e Rh incluem um grupo aminossulfonila, um grupo metilaminossulfonila, e um grupo dimetilaminossulfonila.
[0044] Rg é preferivelmente um átomo de hidrogênio, um grupo C1-6 alquila, um grupo C1-6 alquila carbonila, um grupo C3-8 cicloalquila carbonila, ou um grupo aminocarbonila substituído ou não substituído.
[0045] Os exemplos do “grupo haloalquila C1-6 sulfonila” representado por Rg e Rh incluem um grupo trifluorometilsulfonila.
[0046] Rh é preferivelmente um átomo de hidrogênio ou um grupo C1- 6 alquila.
[0047] Os exemplos do “grupo halógeno” representado por R1, R2 e R3 incluem um grupo flúor, um grupo cloro, um grupo bromo, e um grupo iodo.
[0048] R1, R2 e R3 são preferivelmente átomo de hidrogênios. [B1]
[0049] Na fórmula (I), B1 representa CH ou um átomo de nitrogênio.
[0050] Isto é, o composto representado pela fórmula (I) é um composto representado pela fórmula (VI) à fórmula (VII).
（VI） （VII）
[0051] Nas fórmulas (VI) a (VII), A1, A2, A3, R4, R5 e R6 são os
16 / 81 mesmos como aqueles definidos na fórmula (I).
[0052] B1 é preferivelmente um átomo de nitrogênio. [R4]
[0053] Na fórmula (I), R4 representa um grupo C1-6 alquila substituído ou não substituído, um grupo C2-6 alquenila substituído ou não substituído, um grupo C2-6 alquinila substituído ou não substituído, um grupo hidroxila, um grupo C1-6 alcóxi substituído ou não substituído, um grupo formila, um grupo C1-6 alquila carbonila substituído ou não substituído, um grupo C1-6 alcóxi carbonila substituído ou não substituído, um grupo C1-6 alquilatio substituído ou não substituído, um grupo C1-6 alquila sulfinila substituído ou não substituído, um grupo C1-6 alquila sulfonila substituído ou não substituído, um grupo C1-6 alquila sulfonilóxi substituído ou não substituído, um grupo C3-8 cicloalquila substituído ou não substituído, um grupo heteroarila de 5 a 6 membros substituído ou não substituído, um grupo amino substituído ou não substituído, um grupo aminocarbonila substituído ou não substituído, ou um grupo representado por -N=CRaRb. Aqui, Ra representa um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-6 alquila, e Rb representa um grupo C1-6 alquila.
[0054] Os exemplos do “grupo C1-6 alquila”, “grupo C1-6 alcóxi”, e “grupo amino substituído ou não substituído” representados por R4 incluem os mesmos grupos como aqueles exemplificados acima para R1, R2 e R3.
[0055] Os exemplos do “grupo C1-6 alquila carbonila” e “grupo C1-6 alcóxi carbonila” representados por R4 incluem os mesmos grupos como aqueles exemplificados acima para Rg e Rh.
[0056] Os exemplos específicos do “grupo C1-6 alquila substituído” representado por R4 incluem um grupo haloalquila C1-6 tal como um grupo fluorometila, um grupo difluorometila, um grupo trifluorometila, grupo 2,2,2- trifluoroetila, um grupo pentafluoroetila, um grupo 3,3,3-trifluoropropila, um grupo 2,2,3,3,3-pentafluoropropila, um grupo perfluoropropila, um grupo 2,2,2-trifluoro-1-trifluorometiletila, um grupo perfluoroisopropila, um grupo
17 / 81 4-fluorobutila, um grupo 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutila, um grupo perfluoro- butila, um grupo perfluoropentila, um grupo perfluorohexila, um grupo clorometila, um grupo bromometila, um grupo diclorometila, um grupo dibromometila, um grupo triclorometila, um grupo tribromometila, um grupo 1-cloroetila, um grupo 2,2,2-tricloroetila, um grupo 4-clorobutila, um grupo perclorohexila e um grupo 2,4,6-triclorohexila; e um grupo haloalcóxi C1-6 imino alquila C1-6 tal como um grupo 2,2,3,3,3- pentafluoropropoxiiminometila e um grupo 2,2,3,3,4,4,4- heptafluorobutoxiiminometila.
[0057] Os exemplos específicos do “grupo C1-6 alcóxi substituído” representado por R4 incluem um grupo haloalcóxi C1-6 tal como um grupo clorometóxi, um grupo diclorometóxi, um grupo difluorometóxi, um grupo triclorometóxi, um grupo trifluorometóxi, um grupo 1-fluoroetóxi, um grupo 1,1-difluoroetóxi, um grupo 2,2,2-tricloroetóxi, um grupo 2,2,2-trifluoroetóxi, um grupo pentafluoroetóxi, um grupo 2,2,3,3-tetrafluoropropóxi, um grupo 2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi, um grupo 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutóxi, um grupo 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutóxi e um grupo 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro- pentilóxi; um grupo C6-10 arila alcóxi C1-6 tal como um grupo benzilóxi e um grupo fenetilóxi; e um grupo C3-8 cicloalquila alcóxi C1-6 tal como um grupo ciclopropilmetilóxi.
[0058] Os exemplos do “grupo C6-2 alquenila” representado por R4 incluem um grupo vinila, um grupo 1-propenila, um grupo 2-propenila, um grupo 1-butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 3-butenila, um grupo 1- metil-2-propenila, um grupo 2-metil-2-propenila, um grupo 1-pentenila, um grupo 2-pentenila, um grupo 3-pentenila, um grupo 4-pentenila, um grupo 1- metil-2-butenila, um grupo 2-metil-2-butenila, um grupo 1-hexenila, um grupo 2-hexenila, um grupo 3-hexenila, um grupo 4-hexenila e um grupo 5- hexenila.
[0059] Os exemplos do “grupo C2-6 alquinila” representado por R4
18 / 81 incluem um grupo etinila, um grupo 1-propinila, um grupo 2-propinila, um grupo1-butinila, um grupo 2-butinila, um grupo 3-butinila, um grupo 1-metil- 2-propinila, um grupo 2-metil- 3-butinila, um grupo 1-pentinila, um grupo 2- pentinila, um grupo 3-pentinila, um grupo 4-pentinila, um grupo 1-metil-2- butinila, um grupo 2-metil-3-pentinila, um grupo 1-hexinila e um grupo 1,1- dimetil-2-butinila.
[0060] Os exemplos específicos do “grupo C2-6 alquinila substituído” incluem um grupo haloalquinila C2-6 tal como um grupo 4,4-dicloro-1- butinila, um grupo 4-fluoro-1-pentinila, e um grupo 5-bromo-2-pentinila.
[0061] Os exemplos do “grupo C1-6 alquilatio” representado por R4 incluem um grupo metiltio, um grupo etiltio, um grupo n-propiltio, um grupo n-butiltio, um grupo n-pentiltio, um grupo n-hexiltio, um grupo i-propiltio e um grupo i-butiltio.
[0062] Os exemplos do “grupo C1-6 alquila sulfinila” representado por R4 incluem um grupo etilsulfinila e um grupo t-butilsulfinila.
[0063] Os exemplos do “grupo C1-6 alquila sulfonila” representado por R4 incluem um grupo metilsulfonila, um grupo etilsulfonila e um grupo t- butilsulfonila.
[0064] Os exemplos do “grupo C1-6 alquila sulfonilóxi” representado por R4 incluem um grupo metilsulfonilóxi e um grupo etilsulfonilóxi.
[0065] Os exemplos preferidos do substituinte no “grupo C1-6 alquila”, “grupo C6-2 alquenila”, “grupo C2-6 alquinila”, “grupo C1-6 alcóxi”, “grupo C1-6 alquila carbonila”, “grupo C1-6 alcóxi carbonila”, “grupo C1-6 alquilatio”, “grupo C1-6 alquila sulfinila”, “grupo C1-6 alquila sulfonila”, e “grupo C1-6 alquila sulfonilóxi” representados por R4 incluem um grupo halógeno tal como um grupo flúor, um grupo cloro, um grupo bromo e um grupo iodo; um grupo C3-8 cicloalquila tal como um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, um grupo ciclohexila e um grupo cubanila; um grupo fenila; e um grupo haloalcóxi C1-6 imino tal como um grupo 2,2,3,3,3-
19 / 81 pentafluoro-propoxiimino e um grupo 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxiimino; e um grupo halógeno tal como um grupo flúor, um grupo cloro, um grupo bromo e um grupo iodo é mais preferido.
[0066] Os exemplos do “grupo C3-8 cicloalquila” representado por R4 incluem um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, um grupo ciclohexila, e um grupo cubanila.
[0067] Os exemplos do “grupo heteroarila de 5 a 6 membros” representado por R4 incluem grupos heteroarila de 5 membros tais como um grupo propila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo imidazolila, um grupo pirazolila, um grupo oxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo tiazolila, um grupo isotiazolila, um grupo triazolila (mais especificamente, um grupo tiazolila [1,2,3] ou um grupo triazolila [1,2,4]), um grupo oxadiazolila (mais especificamente, um grupo oxadiazolila [1,2,4] ou um grupo oxadiazolila [1,3,4]), um grupo tiadiazolila e um grupo tetrazolila; e grupos heteroarila de 6 membros tais como um grupo piridila, um grupo pirazinila, um grupo pirimidinila, um grupo piridazinila, e um grupo triazinila.
[0068] Os exemplos preferidos do substituinte no “grupo C3-8 cicloalquila” e o “grupo heteroarila de 5 a 6 membros” representados por R4 incluem um grupo halógeno tal como um grupo flúor, um grupo cloro, um grupo bromo e um grupo iodo; um grupo haloalquila C1-6 tal como um grupo fluorometila, um grupo difluorometila, um grupo trifluorometila, grupo 2,2,2- trifluoroetila, um grupo pentafluoroetila, um grupo 3,3,3-trifluoropropila, um grupo 2,2,3,3,3-pentafluoropropila, um grupo perfluoropropila, um grupo 2,2,2-trifluoro-1-trifluorometiletila, um grupo perfluoroisopropila, um grupo 4-fluorobutila, um grupo 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutila, um grupo perfluoro- butila, um grupo perfluoropentila, um grupo perfluorohexila, um grupo clorometila, um grupo bromometila, um grupo diclorometila, um grupo dibromometila, um grupo triclorometila, um grupo tribromometila, um grupo 1-cloroetila, um grupo 2,2,2-tricloroetila, um grupo 4-clorobutila, um grupo
20 / 81 perclorohexila e um grupo 2,4,6-triclorohexila; e um grupo C6-2 alquenila tal como um grupo vinila, um grupo 1-propenila, um grupo 2-propenila, um grupo 1-butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 3-butenila, um grupo 1- metil-2-propenila, um grupo 2-metil-2-propenila, um grupo 1-pentenila, um grupo 2-pentenila, um grupo 3-pentenila, um grupo 4-pentenila, um grupo 1- metil-2-butenila, um grupo 2-metil-2-butenila, um grupo 1-hexenila, um grupo 2-hexenila, um grupo 3-hexenila, um grupo 4-hexenila e um grupo 5- hexenila.
[0069] Os exemplos do “grupo aminocarbonila substituído ou não substituído” representado por R4 incluem os mesmos grupos como aqueles exemplificados acima para Rg e Rh.
[0070] Os exemplos do “grupo C1-6 alquila” representado por Ra e Rb no grupo representado por “-N=CRaRb” incluem os mesmos grupos como aqueles exemplificados acima para R1, R2 e R3.
[0071] R4 é preferivelmente um grupo C1-6 alquila substituído ou não substituído, ou um grupo C1-6 alcóxi substituído ou não substituído, e mais preferivelmente um grupo haloalquila C1-6, um grupo C1-6 alcóxi, ou um grupo haloalcóxi C1-6. [R5]
[0072] Na fórmula (I), R5 é um grupo C1-6 alquilatio substituído ou não substituído, um grupo C1-6 alquila sulfinila substituído ou não substituído, ou um grupo C1-6 alquila sulfonila substituído ou não substituído.
[0073] Os exemplos do “grupo C1-6 alquilatio substituído ou não substituído”, “grupo C1-6 alquila sulfinila substituído ou não substituído” e “grupo C1-6 alquila sulfonila substituído ou não substituído” representados por R5 incluem os mesmos grupos como aqueles exemplificados acima para R4.
[0074] R5 é preferivelmente um grupo C1-6 alquila sulfinila ou um grupo C1-6 alquila sulfonila, e particularmente preferivelmente um grupo C1-6 alquila sulfonila.
21 / 81 [R6]
[0075] Na fórmula (I), R6 representa um grupo C1-6 alquila substituído ou não substituído, um grupo C2-6 alquenila substituído ou não substituído, um grupo C2-6 alquinila substituído ou não substituído, um grupo hidroxila, um grupo C1-6 alcóxi substituído ou não substituído, um grupo C1-6 alcóxi carbonila substituído ou não substituído, um grupo C1-6 alquilatio substituído ou não substituído, um grupo C1-6 alquila sulfinila substituído ou não substituído, um grupo C1-6 alquila sulfonila substituído ou não substituído, um grupo C3-8 cicloalquila substituído ou não substituído, um grupo C6-10 arila substituído ou não substituído, um grupo heteroarila de 5 a 6 membros substituído ou não substituído, um grupo C6-10 arilóxi substituído ou não substituído, um grupo heteroarilóxi de 5 a 6 membros substituído ou não substituído, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo amino substituído ou não substituído, um grupo aminocarbonila substituído ou não substituído, um grupo hidrazinila substituído ou não substituído, um grupo halógeno, um grupo representado por -N=CHNRcRd, ou -N=S(O)xReRf. Aqui, Rc, Rd, Re e Rf são grupos alquila C1-6 substituídos ou não substituídos, e x é 0 ou 1.
[0076] Os exemplos do “grupo C1-6 alquila”, “grupo C1-6 alcóxi”, “grupo amino substituído ou não substituído” e “grupo halógeno” representados por R6 incluem os mesmos grupos como aqueles exemplificados acima para R1, R2 e R3.
[0077] Os exemplos do “grupo C1-6 alcóxi carbonila” e “grupo aminocarbonila substituído ou não substituído” representados por R6 incluem os mesmos grupos como aqueles exemplificados acima para Rg e Rh.
[0078] Os exemplos do “grupo C6-2 alquenila”, “grupo C2-6 alquinila”, “grupo C1-6 alquilatio”, “grupo C1-6 alquila sulfinila”, “grupo C1-6 alquila sulfonila”, “grupo C3-8 cicloalquila” e “grupo heteroarila de 5 a 6 membros” representados por R6 incluem os mesmos grupos como aqueles exemplificados acima para R4.
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[0079] Os exemplos preferidos do substituinte no “grupo C1-6 alquila”, “grupo C6-2 alquenila”, “grupo C2-6 alquinila”, “grupo C1-6 alcóxi carbonila”, “grupo C1-6 alquilatio”, “grupo C1-6 alquila sulfinila” e “grupo C1-6 alquila sulfonila” representados por R6 incluem um grupo halógeno tal como um grupo flúor, um grupo cloro, um grupo bromo e um grupo iodo; e um grupo C3-8 cicloalquila tal como um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, um grupo ciclohexila e um grupo cubanila.
[0080] Os exemplos do “grupo C6-10 arila” representado por R6 incluem um grupo fenila e um grupo naftila
[0081] Os exemplos do “grupo C6-10 arilóxi” representado por R6 incluem um grupo fenóxi, um grupo naftilóxi, um grupo azulenilóxi, um grupo indenilóxi, um grupo indanilóxi, e um grupo tetralinilóxi.
[0082] Os exemplos do “grupo heteroarilóxi de 5 a 6 membros” representado por R6 incluem um grupo tiazolilóxi e um grupo piridilóxi.
[0083] Os exemplos preferidos do substituinte no “grupo C3-8 cicloalquila”, “grupo C6-10 arila”, “grupo heteroarila”, “grupo C6-10 arilóxi”, e “grupo heteroarilóxi de 5 a 6 membros” representados por R6 incluem um grupo halógeno tal como um grupo flúor, um grupo cloro, um grupo bromo e um grupo iodo; um grupo C1-6 alquila tal como um grupo metila, um grupo etila, um grupo n-propila, um grupo i-propila, um grupo n-butila, um grupo s- butila, um grupo i-butila, um grupo t-butila, um grupo n-pentila e um grupo n- hexila; um grupo haloalquila C1-6 tal como um grupo fluorometila, um grupo difluorometila, um grupo trifluorometila, grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo pentafluoroetila, um grupo 3,3,3-trifluoropropila, um grupo 2,2,3,3,3-penta- fluoropropila, um grupo perfluoropropila, um grupo 2,2,2-trifluoro-1- trifluoro-metiletila, um grupo perfluoroisopropila, um grupo 4-fluorobutila, um grupo 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutila, um grupo perfluorobutila, um grupo perfluoro-pentila, um grupo perfluorohexila, um grupo clorometila, um grupo bromo-metila, um grupo diclorometila, um grupo dibromometila, um grupo
23 / 81 tricloro-metila, um grupo tribromometila, um grupo 1-cloroetila, um grupo 2,2,2-tricloroetila, um grupo 4-clorobutila, um grupo perclorohexila e um grupo 2,4,6-triclorohexila; um grupo C1-6 alcóxi tal como um grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupo n-propóxi, um grupo i-propóxi, um grupo n-butóxi, um grupo s-butóxi, um grupo i-butóxi e um grupo t-butóxi; um grupo haloalcóxi C1-6 tal como um grupo 2-cloro-n-propóxi, um grupo 2,3- diclorobutóxi e um grupo trifluorometóxi; um grupo C3-8 cicloalquila alquila C1-6 tal como um grupo ciclopropilmetila; um grupo C1-6 alquila carbonila tal como um grupo acetila e um grupo propionila; um grupo amino; um grupo ciano; e um grupo (2-(trimetilsilil)etóxi)metila podem ser exemplificados, e mais os exemplos preferidos do substituinte incluem um grupo halógeno, um grupo C1-6 alquila, um grupo haloalquila C1-6 e um grupo amino.
[0084] O “grupo hidrazinila substituído ou não substituído” representado por R6 é um grupo representado pela fórmula (f).
(F)
[0085] Na fórmula (f), o símbolo * representa uma posição de ligação, e Ri, Rj, e Rk cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1-6 alquila, ou um grupo fenilsulfonila substituído ou não substituído.
[0086] Os exemplos do “grupo C1-6 alquila” representado por Ri, Rj, e Rk incluem os mesmos grupos como aqueles exemplificados acima para R1, R2 e R3 .
[0087] Os exemplos do “grupo fenilsulfonila substituído” representado por Ri, Rj, e Rk incluem um grupo paratoluenossulfonila.
[0088] Ri é preferivelmente um átomo de hidrogênio ou um grupo C1- 6 alquila.
[0089] Rj e Rk são preferivelmente átomos de hidrogênio.
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[0090] Os exemplos do “grupo C1-6 alquila” representado por Rc e Rd no grupo representado por “-N=CHNRcRd” incluem os mesmos grupos como aqueles exemplificados acima para R1, R2 e R3.
[0091] Os exemplos do “grupo C1-6 alquila” representado por Re e Rf no grupo representado por “-N=S(O)xReRf” incluem os mesmos grupos como aqueles exemplificados acima para R1, R2 e R3.
[0092] R6 é preferivelmente um grupo C1-6 alquila substituído ou não substituído, um grupo C1-6 alcóxi substituído ou não substituído, um grupo C6- 10 arila substituído ou não substituído, um grupo heteroarila de 5 a 6 membros substituído ou não substituído, um grupo ciano, um grupo amino substituído ou não substituído, ou um grupo hidrazinila substituído ou não substituído, e mais preferivelmente um grupo C1-6 alquila, um grupo C1-6 alcóxi, um grupo fenila substituído ou não substituído, um grupo heteroarila de 5 a 6 membros substituído ou não substituído, um grupo ciano, um grupo amino substituído ou não substituído, ou um grupo hidrazinila substituído ou não substituído.
[0093] O sal do composto (I) não é particularmente limitado contanto que o mesmo seja um sal agricolamente e horticulamente aceitável. Os exemplos de sal do composto (I) incluem sais de ácidos inorgânicos tais como ácido clorídrico e ácido sulfúrico; sais de ácidos orgânicos tais como ácido acético e ácido lático; sais de metais alcalinos tais como lítio, sódio e potássio; sais de metais alcalino terrosos tais como cálcio e magnésio; sais de metais de transição tais como ferro e cobre; e sais de bases orgânicas tais como amônia, trietilamina, tributilamina, piridina e hidrazina.
[0094] O composto (I) ou o sal do composto (I) não é particularmente limitado pelo método de produção do mesmo. Por exemplo, o composto (I) ou o sal do composto (I) da presente invenção pode ser obtido por um método de produção conhecido descrito nos Exemplos e seus semelhantes. Além disso, o sal do composto (I) pode ser obtido a partir do composto (I) por um método conhecido.
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[0095] O composto representado pela fórmula (I) é preferivelmente um composto representado pela fórmula (VI).
[0096] Na fórmula (VI), A2 é preferivelmente CR2, A3 é preferivelmente CR3, R4 é preferivelmente um grupo C1-6 alquila substituído ou não substituído, ou um grupo C1-6 alcóxi substituído ou não substituído, R5 é preferivelmente um grupo alquilsulfonila, e R6 é preferivelmente um grupo C1-6 alquila, um grupo C1-6 alcóxi, um substituído ou não substituído grupo fenila, um grupo heteroarila de 5 a 6 membros substituído ou não substituído, um grupo ciano, um grupo amino substituído ou não substituído, ou um grupo hidrazinila substituído ou não substituído.
[0097] O composto representado pela fórmula (I) é preferivelmente um composto representado pela fórmula (VII).
[0098] Na fórmula (VII), A1 é preferivelmente CR1, A2 é preferivelmente CR2, A3 é preferivelmente CR3, R4 é preferivelmente um grupo C1-6 alcóxi substituído ou não substituído, R5 é preferivelmente um grupo alquilsulfonila, e R6 é preferivelmente um grupo C1-6 alcóxi.
[0099] O composto de heteroaril pirimidina da presente invenção é excelente no efeito de controlar organismos nocivos tais como várias pragas agrícolas e ácaros e carrapatos que afetam adversamente o crescimento de plantas.
[00100] Além disso, o composto de heteroaril pirimidina da presente invenção é uma substância altamente segura porque o mesmo tem pouca fitotoxicidade para as safras e tem baixa toxicidade para o peixe e animais de sangue quente. Portanto, o mesmo é útil como um ingrediente ativo de um inseticida ou acaricida.
[00101] Além disso, em anos recente, a resistência aos vários fármacos existentes se desenvolveu em várias pragas de insetos tais como traça dorso de diamante, bicho-folha, cigarrinhas e afídeos, causando problemas de eficácia insuficiente destes fármacos, e fármacos que sejam eficazes mesmo
26 / 81 contra as cepas resistentes de pragas de inseto têm sido desejados. O composto de heteroaril pirimidina da presente invenção exibe um excelente efeito de controle não apenas nas cepas susceptíveis, mas também em várias cepas resistentes de pragas de inseto e cepas resistentes à acaricida de ácaros e carrapatos.
[00102] O composto de heteroaril pirimidina da presente invenção é excelente no efeito de controlar ectoparasitas e endoparasitas que são prejudiciais para seres humanos e animais. Além disso, o mesmo é uma substância altamente segura por causa da sua toxicidade baixa para o peixe e animais de sangue quente. Portanto, o mesmo é útil como um ingrediente ativo de um agente para controlar ectoparasitas e endoparasitas.
[00103] Além disso, o composto de heteroaril pirimidina da presente invenção mostra eficácia em todos os estágios desenvolvimentais de organismos a serem controlados, e mostra excelente efeito de controles, por exemplo, sobre ovos, ninfas, larvas, pupas e adultos de ácaros e carrapatos, insetos e seus semelhantes. [Agente de controle de praga]
[00104] O agente de controle de praga da presente invenção contém pelo menos um selecionado dos compostos de heteroaril pirimidina da presente invenção como um ingrediente ativo. A quantidade do composto de heteroaril pirimidina contida no agente de controle de praga da presente invenção não é particularmente limitada contanto que o efeito de controle de praga seja exibido. O agente de controle de praga é um agente para controlar pragas, e inclui um agente inseticida ou acaricida, um agente de controle de ectoparasita, ou um agente de controle de endoparasita ou que expele endoparasita, e seus semelhantes. [Agente inseticida ou acaricida]
[00105] O agente inseticida ou acaricida da presente invenção contém pelo menos um selecionado dos compostos de heteroaril pirimidina da
27 / 81 presente invenção como um ingrediente ativo. A quantidade do composto de heteroaril pirimidina contida no agente inseticida ou acaricida da presente invenção não é particularmente limitada contanto que a mesma exiba um efeito inseticida ou acaricida.
[00106] O agente de controle de praga ou agente inseticida ou acaricida da presente invenção é preferivelmente usado para grãos; vegetais; vegetais de raiz; batatas; flores e plantas ornamentais; árvores frutíferas; plantas de folhagem e árvores de chá, café, cacau e seus semelhantes; gramas de pasto; relva; e plantas tais como algodão.
[00107] Na aplicação às plantas, o agente de controle de praga ou o agente inseticida ou acaricida da presente invenção podem ser usados para quaisquer porções de folhas, caule, hastes, flores, botões, frutas, sementes, brotos, raízes, tubérculos, raízes tuberosas, rebentos, cortes e seus semelhantes.
[00108] Além disso, o agente de controle de praga ou o agente inseticida ou acaricida da presente invenção não é particularmente limitado pela espécie da planta a ser aplicada. Os exemplos de espécies de planta incluem uma espécie original, uma espécie variante, uma variedade melhorada, um cultivar, um mutante, um híbrido e um organismo geneticamente modificado (GMO).
[00109] O agente de controle de praga da presente invenção pode ser usado para o tratamento de semente, aplicação em folhagem, aplicação em solo, aplicação em superfície d’água e seus semelhantes, de modo a controlar várias pragas agrícolas e ácaros e carrapatos.
[00110] Os Exemplos específicos de várias pragas agrícolas e ácaros e carrapatos que podem ser controladas pelo agente de controle de praga da presente invenção são mostradas abaixo. (1) Borboletas ou traças da ordem Lepidoptera
[00111] (a) Traças da família Arctiidae tais como Hyphantria cunea e
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Lemyra imparilis; (b) traças da família Bucculatricidae tais como Bucculatrix pirivorella; (c) traças da família Carposinidae tais como Carposina sasakii; (d) traças da família Crambidae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Diaphania (Diaphania spp.) tais como Diaphania indica e Diaphania nitidalis; por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Ostrinia (Ostrinia spp.) tais como Ostrinia furnacalis, Ostrinia nubilalis e Ostrinia scapulalis; e outras tais como Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, Conogethes punctiferalis, Diatraea grandiosella, Glyphodes piloalis, Hellula undalis e Parapediasia teterrella; (e) traças da família Gelechiidae tais como Helcystogramma triannulella, Pectinophora gossypiella, Phthorimaea operculella e Sitotroga cerealella; (f) traças da família Geometridae tais como Ascotis selenaria; (g) traças da família Gracillariidae tais como Caloptilia theivora, Phillocnistis citrella e Phillonorycter ringoniella; (h) borboletas da família Hesperiidae tais como Parnara guttata; (i) traças da família Lasiocampidae tais como Malacosoma neustria; (j) traças da família Lymantriidae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Lymantria (Lymantria spp.) tais como Lymantria dispar e Lymantria monacha; e outras tais como Euproctis pseudoconspersa e Orgyia thyellina; (k) traças da família Lyonetiidae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Lyonetia (Lyonetia spp.) tais como Lyonetia clerkella e Lyonetia prunifoliella malinella;
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(l) traças da família Noctuidae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Spodoptera (Spodoptera spp.) tais como Spodoptera depravata, Spodoptera eridania, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis e Spodoptera litura; por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Autographa (Autographa spp.) tais como Autographa gamma e Autographa nigrisigna; por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Agrotis (Agrotis spp.) tais como Agrotis ipsilon e Agrotis segetum; por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Helicoverpa (Helicoverpa spp.) tais como Helicoverpa armigera, Helicoverpa assulta e Helicoverpa zea; por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Heliothis (Heliothis spp.) tais como Heliothis armigera e Heliothis virescens; e outras tais como Aedia leucomelas, Ctenoplusia agnata, Eudocima tyrannus, Mamestra brassicae, Mythimna separata, Naranga aenescens, Panolis japonica, Peridroma saucia, Pseudoplusia incluemns e Tritoplusia ni; (m) traças da família Nolidae tais como Earias insulana; (n) borboletas da família Pieridae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Pieris (Pieris spp.) tais como Pieris brassicae e Pieris rapae crucivora; (o) traças da família Plutellidae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Acrolepiopsis (Acrolepiopsis spp.) tais como Acrolepiopsis sapporensis e Acrolepiopsis suzukiella; e outras tais como Plutella xilostella; (p) traças da família Pyralidae tais como Cadra cautella, Elasmopalpus lignosellus, Etiella zinckenella e Galleria mellonella; (q) traças da família Sphingidae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Manduca (Manduca spp.) tais como Manduca quinquemaculata e Manduca sexta; (r) traças da família Stathmopodidae tais como Stathmopoda masinissa;
30 / 81 (s) traças da família Tineidae tais como Tinea translucens; (t) traças da família Tortricidae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Adoxophyes (Adoxophyes spp.) tais como Adoxophyes honmai e Adoxophyes orana; por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Archips (Archips spp.) tais como Archips breviplicanus e Archips fuscocupreanus; e outras tais como Choristoneura fumiferana, Cydia pomonella, Eupoecilia ambiguella, Grapholitha molesta, Homona magnanima, Leguminivora glycinivorella, Lobesia botrana, Matsumuraeses phaseoli, Pandemis heparana e Sparganothis pilleriana; e (u) traças da família Yponomeutidae tais como Argyrestia conjugella. (2) Pragas de inseto da ordem Thysanoptera
[00112] (a) pragas da família Phlaeothripidae tais como Ponticulothrips diospirosi; e (b) pragas da família Thripidae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Frankliniella (Frankliniella spp.) tais como Frankliniella intonsa e Frankliniella occidentalis; por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Thrips (Thrips spp.) tais como Thrips palmi e Thrips tabaci; e outras tais como Heliothrips haemorrhoidalis e Scirtothrips dorsalis. (3) Pragas de inseto da ordem Hemiptera
[00113] (A) Archaeorrhyncha (a) pragas da família Delphacidae tais como Laodelphax striatella, Nilaparvata lugens, Perkinsiella saccharicida e Sogatella furcifera. (B) Clypeorrhyncha
[00114] (a) pragas da família Cicadellidae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Empoasca (Empoasca spp.) tais como Empoasca fabae, Empoasca nipponica, Empoasca onukii e Empoasca sakaii; e outras tais como Arboridia apicalis, Balclutha saltuella, Epiacanthus stramineus,
31 / 81 Macrosteles striifrons e Nephotettix cinctinceps. (C) Heteroptera
[00115] (a) pragas da família Alydidae tais como Riptortus clavatus; (b) pragas da família Coreidae tais como Cletus punctiger e Leptocorisa chinensis; (c) pragas da família Lygaeidae tais como Blissus leucopterus, Cavelerius saccharivorus e Togo hemipterus; (d) pragas da família Miridae tais como Halticus insularis, Lygus lineolaris, Psuedatomoscelis seriatus, Stenodema sibiricum, Stenotus rubrovittatus e Trigonotilus caelestialium; (e) pragas da família Pentatomidae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Nezara (Nezara spp.) tais como Nezara antennata e Nezara viridula; por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Eysarcoris (Eysarcoris spp.) tais como Eysarcoris aeneus, Eysarcoris lewisi e Eysarcoris ventralis; e outras tais como Dolycoris baccarum, Eurydema rugosum, Glaucias subpunctatus, Halyomorfa halys, Piezodorus hybneri, Plautia crossota e Scotinophora lurida; (f) pragas da família Pyrrhocoridae tais como Dysdercus cingulatus; (g) pragas da família Rhopalidae tais como Rhopalus msculatus; (h) pragas da família Scutelleridae tais como Eurygaster integriceps; e (i) pragas da família Tingidae tais como Etapahanitis nashi. (D) Sternorrhyncha
[00116] (a) pragas da família Adelgidae tais como Adelges laricis; (b) pragas da família Aleyrodidae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Bemisia (Bemisia spp.) tais como Bemisia argentifolii e Bemisia tabaci; e outras tais como Aleurocanthus spiniferus, Dialeurodes
32 / 81 citri e Trialeurodes vaporariorum; (c) pragas da família Aphididae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Aphis (Aphis spp.) tais como Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis gossypii, Aphis pomi, Aphis sambuci e Aphis spiraecola; por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Rhopalosiphum (Rhopalosiphum spp.) tais como Rhopalosiphum maidis e Rhopalosiphum padi; por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Dysaphis (Dysaphis spp.) tais como Dysaphis plantaginea e Dysaphis radicola; por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Macrosiphum (Macrosiphum spp.) tais como Macrosiphum avenae e Macrosiphum euphorbiae; por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Myzus (Myzus spp.) tais como Myzus cerasi, Myzus persicae e Myzus varians; e outras tais como Acyrthosiphon pisum, Aulacorthum solani, Brachycaudus helichrysi, Brevicoryne brassicae, Chaetosiphon fragaefolii, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus lactucae, Lipaphis erysimi, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Nasonovia ribis-nigri, Phorodonhumuli, Schizaphis graminum, Sitobion avenae e Toxoptera aurantii; (d) pragas da família Coccidae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Ceroplastes (Ceroplastes spp.) tais como Ceroplastes ceriferus e Ceroplastes rubens; (e) pragas da família Diaspididae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Pseudaulacaspis (Pseudaulacaspis spp.) tais como Pseudaulacaspis pentagona e Pseudaulacaspis prunicola; por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Unaspis (Unaspis spp.) tais como Unaspis euonymi e Unaspis yanonensis; e outras tais como Aonidiella aurantii, Comstockaspis perniciosa, Fiorinia theae e Pseudaonidia paeoniae; (f) pragas da família Margarodidae tais como Drosicha corpulenta e Icerya purchasi; (g) pragas da família Philloxeridae tais como Viteus vitifolii;
33 / 81 (h) pragas da família Pseudococcidae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Planococcus (Planococcus spp.) tais como Planococcus citri e Planococcus kuraunhiae; e outras tais como Phenacoccus solani e Pseudococcus comstocki; e (i) pragas da família Psillidae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Psilla (Psilla spp.) tais como Psilla mali e Psilla pirisuga; e outras tais como Diaphorina citri. (4) Pragas de inseto subordem Polyphaga
[00117] (a) pragas da família Anobiidae tais como Lasioderma serricorne; (b) pragas da família Attelabidae tais como Byctiscus betulae e Rhynchites heros; (c) pragas da família Bostrichidae tais como Lyctus brunneus; (d) pragas da família Brentidae tais como Cilas formicarius; (e) pragas da família Buprestidae tais como Agrilus sinuatus; (f) pragas da família Cerambycidae tais como Anoplophora malasiaca, Monochamus alternatus, Psacothea hilaris e Xilotrechus pirrhoderus; (g) pragas da família Chrysomelidae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Bruchus (Bruchus spp.) tais como Bruchus pisorum e Bruchus rufimanus; por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Diabrotica (Diabrotica spp.) tais como Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata e Diabrotica virgifera; por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Phillotreta (Phillotreta spp.) tais como Phillotreta nemorum e Phillotreta striolata; e outras tais como Aulacophora femoralis, Callosobruchus chinensis, Cassida nebulosa, Chaetocnema concinna, Leptinotarsa decemlineata, Oulema oryzae e Psilliodes angusticollis; (h) pragas da família Coccinellidae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Epilachna (Epilachna spp.) tais como Epilachna
34 / 81 varivestis e Epilachna vigintioctopunctata; (i) pragas da família Curculionidae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Anthonomus (Anthonomus spp.) tais como Anthonomus grandis e Anthonomus pomorum; por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Sitophilus (Sitophilus spp.) tais como Sitophilus granarius e Sitophilus zeamais; e outras tais como Echinocnemus squameus, Euscepes postfasciatus, Hilobius abietis, Hypera postica, Lissohoptrus oryzophilus, Otiorhynchus sulcatus, Sitona lineatus e Sphenophorus venatus; (j) pragas da família Elateridae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Melanotus (Melanotus spp.) tais como Melanotus fortnumi e Melanotus tamsuyensis; (k) pragas da família Nitidulidae tais como Epuraea domina; (l) pragas da família Scarabaeidae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Anomala (Anomala spp.) tais como Anomala cuprea e Anomala rufocuprea; e outras tais como Cetonia aurata, Gametis jucunda, Heptophilla picea, Melolontha e Popillia japonica; (m) pragas da família Scolytidae tais como Ips typographus; (n) pragas da família Staphilinidae tais como Paederus fuscipes; (o) pragas da família Tenebrionidae tais como Tenebrio molitor e Tribolium castaneum; e (p) pragas da família Trogossitidae tais como Tenebroides mauritanicus. (5) Pragas de inseto da ordem Diptera (A) Brachycera
[00118] (a) pragas da família Agromyzidae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Liriomyza (Liriomyza spp.) tais como Liriomyza bryoniae, Liriomyza chinensis, Liriomyza sativae e Liriomyza trifolii; e outras tais como Chromatomyia horticola e Agromyza oryzae;
35 / 81 (b) pragas da família Anthomyiidae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Delia (Delia spp.) tais como Delia platura e Delia radicum; e outras tais como Pegomya cunicularia; (c) pragas da família Drosophilidae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Drosophila (Drosophila spp.) tais como Drosophila melanogaster e Drosophila suzukii; (d) pragas da família Ephidridae tais como Hidrellia griseola; (e) pragas da família Psilidae tais como Psila rosae; e (f) pragas da família Tephritidae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Bactrocera (Bactrocera spp.) tais como Bactrocera cucurbitae e Bactrocera dorsalis; por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Rhagoletis (Rhagoletis spp.) tais como Rhagoletis cerasi e Rhagoletis pomonella; e outras tais como Ceratitis capitata e Dacus oleae. (B) Nematocera
[00119] (a) pragas da família Cecidomyiidae tais como Asphondilia yushimai, Contarinia sorghicola, Mayetiola destructor e Sitodiplosis mosellana. (6) Pragas de inseto da ordem Orthoptera
[00120] (a) pragas da família Acrididae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Schistocerca (Schistocerca spp.) tais como Schistocerca americana e Schistocerca gregaria; e outras tais como Chortoicetes terminifera, Dociostaurus maroccanus, Locusta migratoria, Locustana pardalina, Nomadacris septemfasciata e Oxya yezoensis; (b) pragas da família Grillidae tais como Acheta domestica e Teleogrillus emma; (c) pragas da família Grillotalpidae tais como Grillotalpa orientalis; e (d) pragas da família Tettigoniidae tais como Tachycines asynamorus.
36 / 81 (7) Ácaros e carrapatos (Acari) (A) Acaridida da ordem Astigmata
[00121] (a) ácaros e carrapatos da família Acaridae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Rhizoglyphus (Rhizoglyphus spp.) tais como Rhizoglyphus echinopus e Rhizoglyphus robini; por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Tyrophagus (Tyrophagus spp.) tais como Tyrophagus neiswanderi, Tyrophagus perniciosus, Tyrophagus putrescentiae e Tyrophagus similis; e outras tais como Acarus siro, Aleuroglyphus ovatus e Mycetoglyphus fungivorus; (B) Actinedida da ordem Prostigmata
[00122] (a) ácaros e carrapatos da família Tetranychidae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Bryobia (Bryobia spp.) tais como Bryobia praetiosa e Bryobia rubrioculus; por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Eotetranychus (Eotetranychus spp.) tais como Eotetranychus asiaticus, Eotetranychus boreus, Eotetranychus celtis, Eotetranychus geniculatus, Eotetranychus kankitus, Eotetranychus pruni, Eotetranychus shii, Eotetranychus smithi, Eotetranychus suginamensis e Eotetranychus uncatus; por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Oligonychus (Oligonychus spp.) tais como Oligonychus hondoensis, Oligonychus ilicis, Oligonychus karamatus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus orthius, Oligonychus perseae, Oligonychus pustulosus, Oligonychus shinkajii e Oligonychus ununguis; por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Panonychus (Panonychus spp.) tais como Panonychus citri, Panonychus mori e Panonychus ulmi; por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Tetranychus (Tetranychus spp.) tais como Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus ludeni, Tetranychus quercivorus, Tetranychus phaselus, Tetranychus urticae, Tetranychus viennensis e Tetranychus evansi; por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Aponychus (Aponychus spp.) tais como Aponychus corpuzae e Aponychus firmianae; por
37 / 81 exemplo, espécies pertencentes ao gênero Sasanychus (Sasanychus spp.) tais como Sasanychus akitanus e Sasanychus pusillus; por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Shizotetranychus (Shizotetranychus spp.) tais como Shizotetranychus celarius, Shizotetranychus longus, Shizotetranychus miscanthi, Shizotetranychus recki e Shizotetranychus schizopus; e outras tais como Tetranychina harti, Tuckerella pavoniformis e Yezonychus sapporensis; (b) ácaros e carrapatos da família Tenuipalpidae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Brevipalpus (Brevipalpus spp.) tais como Brevipalpus lewisi, Brevipalpus obovatus, Brevipalpus phoenicis, Brevipalpus russulus e Brevipalpus californicus; por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Tenuipalpus (Tenuipalpus spp.) tais como Tenuipalpus pacificus e Tenuipalpus zhizhilashviliae; e outras tais como Dolichotetranychus floridanus; (c) ácaros e carrapatos da família Eriophyidae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Aceria (Aceria spp.) tais como Aceria diospiri, Aceria ficus, Aceria japonica, Aceria kuko, Aceria paradianthi, Aceria tiyingi, Aceria tulipae e Aceria zoysiea; por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Eriophyes (Eriophyes spp.) tais como Eriophyes chibaensis e Eriophyes emarginatae; por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Aculops (Aculops spp.) tais como Aculops lycopersici e Aculops pelekassi; por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Aculus (Aculus spp.) tais como Aculus fockeui e Aculus schlechtendali; e outras tais como Acaphilla theavagrans, Calacarus carinatus, Colomerus vitis, Calepitrimerus vitis, Epitrimerus piri, Paraphytoptus kikus, Paracalacarus podocarpi e Phillocotruta citri; (d) ácaros e carrapatos da família Transonemidae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Tarsonemus (Tarsonemus spp.) tais como Tarsonemus bilobatus e Tarsonemus waitei; e outras tais como Phytonemus pallidus e Polyphagotarsonemus latus; e
38 / 81 (e) ácaros e carrapatos da família Penthaleidae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Penthaleus (Penthaleus spp.) tais como Penthaleus erythrocephalus e Penthaleus major.
[00123] O agente de controle de praga da presente invenção pode ser misturado com ou usado em combinação com outros ingredientes ativos tais como agentes fungicidas, inseticidas e acaricidas, nematicidas e pesticidas de solo; reguladores de planta, sinergistas, fertilizantes, condicionadores de solo, rações de animal e seus semelhantes.
[00124] Uma combinação do composto de heteroaril pirimidina da presente invenção e outros ingredientes ativos podem ser esperados ter um efeito sinergístico sobre as atividades inseticida, acaricida e nematicidas. O efeito sinergístico pode ser confirmado pela fórmula de Colby (Colby, S. R.; Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations; Weeds 15, pp. 20-22, 1967) de acordo com um método convencional.
[00125] Os Exemplos específicos de gentes inseticida / acaricida, nematicidas, pesticidas de solo, antelmínticos e seus semelhantes que podem ser misturados com ou usados em combinação com o agente de controle de praga da presente invenção são mostrados abaixo. (1) Inibidores da acetilcolina esterase:
[00126] (a) inibidores com base em carbamato: alanicarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, butoxicarboxim, carbarila, carbofuran, carbosulfan, etiofencarb, fenobucarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metiocarb, metomila, oxamila, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, triazamato, trimetacarb, XMC, xililcarb, fenotiocarb, MIPC, MPMC, MTMC, aldoxicarb, alixicarb, aminocarb, bufencarb, cloetocarb, metam-sódio, promecarb; (b) inibidores com base em organofósforo: acefato, azametidos, azinfos-etila, azinfos-metila, cadusafos, cloretóxifos,
39 / 81 clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos, clorpirifos-metila, coumafos, cianofos, demeton-S-metila, diazinon, diclorvos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, disulfoton, EPN, etion, etoprofos, famfur, fenamifos, fenitrotion, fention, fostiazato, heptenofos, imiciafos, isofenfos, isocarbofos, isoxation, malation, mecarbam, metamidofos, metidation, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemeton-metila, paration, paration-metila, fentoato, forato, fosalone, fosmet, fosfamidon, foxim, pirimifos-metila, profenofos, propetamfos, protiofos, piraclofos, piridafention, quinalfos, sulfotep, tebupirimfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometon, triazofos, triclorfon, vamidotion, bromofos-etila, BRP, carbofenotion, cianofenfos, CYAP, demeton-S-metil sulfona, dialifos, diclofention, dioxabenzofos, etrimfos, fensulfotion, flupirazofos, fonofos, formotion, fosmetilan, isazofos, iodofenfos, metacrifos, pirimifos-etila, fosfocarb, propafos, protoato, sulprofos.
[00127] (2) Antagonistas do canal de cloreto ativado por GABA: acetoprol, clordano, endosulfano, etiprol, fipronil, pirafluprol, piriprol; camfeclor, heptaclor, dienoclor.
[00128] (3) Moduladores do canal de sódio: acrinatrin, d-cis/trans aletrin, d-trans aletrin, bifentrin, bioaletrin, bioaletrin isômeros de S- ciclopentila, bioresmetrin, cicloprotrin, ciflutrin, β-ciflutrin, cihalotrin, λ- cihalotrin, γ-cihalotrin, cipermetrin, α-cipermetrin, β-cipermetrin, θ- cipermetrin, ζ-cipermetrin, cifenotrin [isômeros (1R)-trans], deltametrin, empentrin [isômeros (EZ)-(1R)], esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrin, fenvalerato, flucitrinato, flumetrin, τ-fluvalinato, halfenprox, imiprotrin, cadetrin, permetrin, fenotrin [isômeros (1R)-trans], praletrin, piretrum, resmetrin, silafluofen, teflutrin, tetrametrin [(1R)-isômeros], tralometrin, transflutrin, aletrin, piretrin, piretrin I, piretrin II, proflutrin, dimeflutrin, bioetanometrin, biopermetrin, transpermetrin, fenflutrin, fenpiritrin, flubrocitrinato, flufenprox, metoflutrin, protrifenbute, piresmetrin, teraletrin.
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[00129] (4) Agonistas do receptor nicotínico de acetilcolina: acetamiprid, clotianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpiram, nitiazina, tiacloprid, tiametoxam, sulfoxaflor, nicotina, flupiradifurona, flupirimina.
[00130] (5) Moduladores alostéricos do receptor nicotínico de acetilcolina: spinetoram, spinosad.
[00131] (6) Ativadores do canal de cloreto: abamectina, benzoato de emamectina, lepimectina, milbemectina, ivermectina, selamectina, doramectina, eprinomectina, moxidectina, milbemicina, milbemicina oxima, nemadectina.
[00132] (7) Análogos do hormônio juvenil: hidropreno, quinopreno, metopreno, fenoxicarb, piriproxifeno, diofenolan, epofenonano, tripreno.
[00133] (8) Outros inibidores não específicos: brometo de metila, cloropicrina, fluoreto de sulfurila, bórax, tártaro emético.
[00134] (9) Anoréxicos seletivos de Homoptera: flonicamid, pimetrozina, pirifluquinazon.
[00135] (10) Inibidores do crescimento de ácaros: clofentezina, diflovidazin, hexitiazox, etoxazol.
[00136] (11) Agentes rompedores da membrana interna do intestino médio de inseto derivados de microrganismos: Bacilus turingiensis subsp. israelensi, Bacilus sfaericus, Bacilus turingiensis subsp. aizawai, Bacilus turingiensis subsp. kurstaki, Bacilus turingiensis subsp. tenebrionis, Proteínas de safra Bt: Cri1Ab, Cri1Ac, Cri1Fa, Cri1A,105, Cri2Ab, Vip3A, mCri3A, Cri3Ab, Cri3Bb, Cri34Ab1 / Cri35Ab1.
[00137] (12) Inibidores da enzima biossintética de ATP mitocondrial: diafentiuron, azociclotina, cihexatina, fenbutatin óxido, propargita, tetradifon.
[00138] (13) Desacopladores da fosforilação oxidativa: clorfenapir, sulfluramid, DNOC, binapacril, dinobuton, dinocap.
[00139] (14) Bloqueadores do canal receptor nicotínico de acetilcolina: bensultap, cloridreto de cartap, nereistoxin, tiosultap-sódio, tiociclam.
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[00140] (15) Inibidores da síntese de quitina: bistrifluron, clorfluazuron, diflubenzuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron, triflumuron, buprofezin, fluazuron.
[00141] (16) Agentes rompedores da muda de Diptera: ciromazina.
[00142] (17) Agonistas do receptor do hormônio da muda: cromafenozida, halofenozida, metóxi-fenozida, tebufenozida.
[00143] (18) Agonistas do receptor de Octopamina: amitraz, demiditraz, clordimeform.
[00144] (19) Inibidores do complexo III do sistema de transporte de elétron mitocondrial: acequinocil, fluacripirim, hidrametilnon.
[00145] (20) Inibidores do complexo I do sistema de transporte de elétron mitocondrial: fenazaquin, fenpiroximato, pirimidifen, piridaben, tebufenpirad, tolfenpirad, rotenona.
[00146] (21) Bloqueadores do canal de sódio dependente de voltagem: indoxacarb, metaflumizona.
[00147] (22) Inibidores da Acetil CoA carboxilase: espirodiclofeno, espiromesifeno, espirotetramat.
[00148] (23) Inibidores do complexo IV do sistema de transporte de elétron mitocondrial: fosfeto de alumínio, fisfeto de cálcio, fosfino, fosfeto de zinco, cianeto.
[00149] (24) Inibidores do complexo II do sistema de transporte de elétron mitocondrial: cienopirafeno, ciflumetofeno, piflubumida.
[00150] (25) Moduladores do receptor de rianodina: clorantraniliprol, ciantraniliprol, flubendiamida, ciclaniliprol, tetraniliprol.
[00151] (26) Compostos inibidores da oxidase de função mista: butóxido de piperonila.
[00152] (27) Agonistas do receptor de Latrofilina: depsipeptídeo, ciclodepsipeptídeo, ciclodepsipeptídeo de 24 membros, emodepsídeo.
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[00153] (28) Outros agentes (com mecanismos de ação desconhecida): azadiractina, benzoximato, bifenazato, bromopropilato, quinometionato, criolita, dicofol, piridalil, benclotiaz, enxofre, amidoflumet, 1,3- dicloropropeno, DCIP, fenisobromolato, benzomato, metaldeído, clorobenzilato, clotiazobeno, diciclanila, fenoxacrim, fentrifanila, flubenzimina, flufenazina, gossiplure japonilure, metoxadiazona, óleo, oleato de potássio, tetrasul, triarateno, afidopiropen, flometoquin, flufiprol, fluensulfona, meperflutrin, tetrametilflutrin, tralopiril, dimeflutrin, metilneodecanamida, fluralaner, afoxolaner, fluxametamida, 5-[5-(3,5- diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-(1H-1,2,4-triazol-1- il)benzonitrila (CAS: 943137-49-3), broflanilida, outros meta-diamidas, Steinernema carpocapsae, Steinernema glaseri, Pasteuria penetrans, Paecilomices tenuipes, Paecilomices fumosoroseus, Beauveria bassiana, Beauveria brongniartii, Metarhizium anisopliae, Verticilium lecanii. (29) Antelmínticos:
[00154] (a) antelmínticos com base em benzimidazol: fenbendazol, albendazol, triclabendazol, oxibendazol, mebendazol, oxfendazol, parbendazol, flubendazol, febantel, netobimin, tiofanato, tiabendazol, cambendazol; (b) Antelmínticos com base em salicilanilida: closantel, oxiclozanida, rafoxanida, niclosamida; (c) antelmínticos com base em fenol substituído: nitroxinila, nitroscanato; (d) antelmínticos com base em pirimidina: pirantel, morantel; (e) antelmínticos com base em imidazotiazol: levamisol, tetramisol; (f) antelmínticos com base em tetrahidropirimidina: praziquantel, epsiprantel; e (g) outros antelmínticos: ciclodieno, riania, clorsulon,
43 / 81 metronidazol, demiditraz, piperazina, dietilcarbamazina, diclorofeno, monepantel, tribendimidina, amidantel, tiacetarsamida, melarsomina, arsenamida.
[00155] Os exemplos específicos do fungicida que pode ser misturado com ou usado em combinação com o agente de controle de praga da presente invenção são mostrados abaixo. (1) Inibidores da biossíntese de ácido nucléico:
[00156] (a) Inibidores da RNA polimerase I: benalaxil, benalaxil-M, furalaxil, metalaxil, metalaxil-M, oxadixil, clozilacon, ofurace; (b) Inibidores da adenosina desaminase: bupirimato, dimetirimol, etirimol; (c) Inibidores da síntese de DNA/RNA: himexazol, octilinona; (d) Inibidores da DNA topoisomerase II: ácido oxolínico. (2) Inibidores mitóticos e inibidores da divisão celular:
[00157] (a) Inibidores da polimerização de β-tubulina: benomil, carbendazim, clorfenazol, fuberidazol, tiabendazol, tiofanato, tiofanato- metila, dietofencarb, zoxamida, etaboxam; (b) Inibidores da divisão celular: pencicuron; (c) Inibidores da deslocalização de proteína tipo espectrina: fluopicolida. (3) Inibidores da respiração:
[00158] (a) Inibidores da NADH oxidorredutase de complexo I: diflumetorim, tolfenpirad; (b) Inibidores da succinato desidrogenase de complexo II: benodanil, flutolanil, mepronil, isofetamid, fluopiram, fenfuram, furmeciclox, carboxin, oxicarboxin, tifluzamida, benzovindiflupir, bixafen, fluxapiroxad, furametpir, isopirazam, penflufen, pentiopirad, sedaxano, boscalid, piraziflumid; (c) Inibidores da ubiquinol oxidase Qo de complexo III:
44 / 81 azoxistrobin, coumoxistrobin, coumetoxistrobin, enoxastrobin, flufenoxistrobin, picoxistrobin, piraoxistrobin, piraclostrobin, pirametostrobin, triclopiricarb, cresoxim-metila, trifloxistrobin, dimoxistrobin, fenaminstrobin, metominostrobin, orisastrobin, famoxadona, fluoxastrobin, fenamidona, piribencarb, mandestrobin; (d) Inibidores da ubiquinol redutase Qi de complexo III: ciazofamid, amissulbrom; (e) Desacopladores da fosforilação oxidativa: binapacril, meptildinocap, dinocap, fluazinam, ferimzona; (f) Inibidores da fosforilação oxidativa (Inibidores da ATP sintase): acetato de fentina, cloreto de fentina, hidróxido de fentina; (g) Inibidor da produção de ATP: siltiofam; (h) complexo III: Inibidores de Qx (desconhecido) de citocromo bc1 (ubiquinona redutase): ametoctradin. (4) Inibidores da síntese de aminoácido e proteína
[00159] (a) Inibidores da biossíntese de metionina: andoprim, ciprodinil, mepanipirim, pirimetanil; (b) Inibidores da síntese de proteína: blasticidina S, cassugamicina, cloridreto de cassugamicina, estreptomicina, oxitetraciclina. (5) Inibidores da transdução de sinal:
[00160] (a) inibidores da transdução de sinal: quinoxifeno, proquinazid; (b) Inibidores da MAP/histidina cinase na transdução de sinal osmótico: fenpiclonil, fludioxonil, clozolinato, iprodiona, procimidona, vinclozolin. (6) Inibidores da síntese de lipídeo e membrana celular:
[00161] (a) inibidores da biossíntese e metiltransferase de fosfolipídeo: edifenfos, iprobenfos, pirazofos, isoprotiolano; (b) peroxidantes lipídicos: bifenil, cloroneb, dicloran,
45 / 81 quintozeno, tecnazeno, tolclofos-metil, etridiazol; (c) agentes que atuam sobre membranas celulares: iodocarb, propamocarb, cloridreto propamocarb, propamocarb-fosetilato, protiocarb; (d) microorganismos perturbadores das membranas celulares patogênicas: Bacilus subtilis, Bacilus subtilis cepa QST713, Bacilus subtilis cepa FZB24, Bacilus subtilis cepa MBI600, Bacilus subtilis cepa D747, Bacilus amiloliquefaciens; (e) agentes perturbadores de membranas celulares: extratos de Melaleuca alternifolia (árvore do chá). (7) Inibidores da biossíntese de esterol de mebranas celulares: (a) Inibidores da desmetilação C14 na biossíntese de esterol: triforina, pirifenox, pirisoxazol, fenarimol, flurprimidol, nuarimol, imazalil, sulfato de imazalil, fumarato de oxpoconazol, pefurazoato, procloraz, triflumizol, viniconazol, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, diclobutrazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, etaconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, fluconazol, furconazol-cis, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil, penconazol, propiconazol, fluquinconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triticonazol, protioconazol, voriconazol, mefentrifluconazol;
[00162] (b) inibidores de Δ14 redutase e Δ8→Δ7-topoisomerase na biossíntese de esterol: aldimorf, dodemorf, acetato de dodemorf, fenpropimorf, tridemorf, fenpropidin, piperalin, espiroxamina; (c) inibidores da 3-ceto redutase na desmetilação de C4 no sistema da biossíntese de esterol: fenhexamid, fenpirazamina; (d) inibidores da esqualeno epoxidase no sistema da biossíntese de esterol: piributicarb, naftifina, terbinafina. (8) Inibidores da síntese da parede celular
[00163] (a) inibidores da trealase: validamicina;
46 / 81 (b) inibidores da quitina sintase: polioxinas, polioxorim; (c) inibidores da celulose sintase: dimetomorf, flumorf, pirimorf; benchtiavalicarb-isopropila, iprovalicarb, tolprocarb, valifenalato, mandipropamid. (9) Inibidores da biossíntese de melanina
[00164] (a) inibidores da redutase na biossíntese de melanina: ftalida, piroquilon, triciclazol; (b) inibidores da anhidrase na biossíntese de melanina: carpropamid, diclocimet, fenoxanil; (10) Indutores da resistência de plantas hospedeiras:
[00165] (a) agentes que atuam sobre o caminho da síntese do ácido salicílico: acibenzolar-S-metila; (b) outros agentes: probenazol, tiadinil, isotianil, laminarin, extrato de Reinoutria sachalinensis. (11) Agentes com ações desconhecidas:
[00166] cimoxanil, fosetil-alumínio, ácido fosfórico (fosfatos), tecloftalam, triazóxido, flussulfamida, diclomezina, metassulfocarb, ciflufenamid, metrafenona, piriofenona, dodine, base livre de dodine, flutianil. (12) Agentes tendo pontos múltiplos de ação:
[00167] cobre (sais de cobre), mistura Bordeaux, hidróxido de cobre, naftalato de cobre, óxido de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre, enxofre, produtos de enxofre, polissulfeto de cálcio, ferbam, mancozeb, maneb, mancobre, metiram, policarbamato, propineb, tiram, zineb, ziram, captan, captafol, folpet, clorotalonil, diclofluanid, tolilfluanid, guazatina, acetatos de iminoctadina (triacetato de iminoctadina), albesilatos de iminoctadina (trialbesilato de iminoctadina), anilazina, ditianon, quinometionato, fluoroimida. (13) Outros agentes:
[00168] DBEDC, fluorfolpet, acetato de guazatina, bis(8-quinolinolato)
47 / 81 cobre (II), propamidina, cloropicrina, ciprofuram, agrobactéria, betoxazin, difenilamina, isotiocianato de metila (MITC), mildiomicina, capsaicina, cufraneb, ciprosulfamida, dazomet, debacarb, diclorofen, flumetover, fosetil- cálcio, fosetil-sódio, irumamicina, natamicina, nitrotal-isopropila, oxamocarb, pirrolnitrin, tebufloquin, tolnifanida, zarilamida, algofase, amicartiazol, oxatiapiprolin, metiram zinco, bentiazol, triclamida, uniconazol, oxifentiína, picarbutrazox, fenpicoxamid, diclobentiazox, quinofumelin, tiuram, ambam, Agrobacterium radiobacter, Coniotirium minitans, Pseudomonas fluorescens, Pseudomonas rhodesiae, Talaromices flavus, Trichoderma atroviride, Erwinia carotovora subsp. carotovora, Bacilus simplex, Variovorax paradoxus, Lactobacilus plantarum.
[00169] Os Exemplos específicos de reguladores de planta que podem ser misturados com ou usados em combinação com o agente de controle de praga da presente invenção são mostrados abaixo.
[00170] Ácido abscísico, cinetina, benzilaminopurina, 1,3-difeniluréia, forclorfenuron, tidiazuron, clorfenuron, dihidrozeatina, giberelina A, giberelina A4, giberelina A7, giberelina A3, 1-metilciclopropano, N-acetil aminoetoxivinil glicina (também conhecida como: aviglicina), aminooxiacetato, nitrato de prata, cloreto de cobalto, IAA, 4-CPA, cloprop, 2,4-D, MCPB, indol-3-butirato, diclorprop, fenotiol, 1-naftilcetamida, eticlozato, cloxifonac, hidrazida do ácido maléico, ácido 2,3,5- triiodobenzóico, ácido salicílico, salicilato de metila, (-)-ácido jasmônico, jasmonato de metila, (+)-estrigol, (+)-desoxiestrigol, (+)-orobancol, (+)- sorgolactona, ácido 4-oxo-4-(2-feniletil) aminobutírico, etefon, clormequat, cloreto de mepiquat, benzil adenina, ácido 5-aminolevulínico, daminozida. [Agente de controle de ectoparasita]
[00171] O agente de controle de ectoparasita da presente invenção contém pelo menos um selecionado dos compostos de heteroaril pirimidina da presente invenção como um ingrediente ativo. A quantidade do composto de
48 / 81 heteroaril pirimidina contida no agente de controle de ectoparasita da presente invenção não é particularmente limitada contanto que o mesmo mostre o efeito de controlar ectoparasitas.
[00172] Os Exemplos de animais hospedeiros a serem tratados com o agente de controle de ectoparasita da presente invenção incluem animais de sangue quente tais como seres humanos, mamíferos domésticos (por exemplo, gado bovino, cavalos, porcos, ovelha, cabra e seus semelhantes), animais de laboratório (por exemplo, camundongos, ratos, gerbos e seus semelhantes), animais de estimação (por exemplo, hamsters, porquinhos da índia, cães, gatos, cavalos, esquilos, coelhos, furões, e seus semelhantes), mamíferos selvagens e de zoológico (macacos, raposas, cervo, búfalos e seus semelhantes), aves domésticas (perus, patos, galinhas, codornizes, gansos e seus semelhantes) e pássaros de estimação (pombos, papagaios, mainá da montanha, calafate, periquitos, manon, canários e seus semelhantes); ou peixe tal como salmão, truta e carpa brocada. Além disso, abelhas melíferas, vaca loura e besouros podem ser exemplificados.
[00173] O agente de controle de ectoparasita da presente invenção pode ser aplicado por um método veterinário conhecido (administração tópica, oral, parenteral ou subcutânea). Como um método para isto, um método de administração oral tabletes, cápsulas, rações mistas ou os semelhantes para os animais; um método de administração para os animais pelo uso de um líquido de imersão, supositório, injeção (intramuscular, subcutânea, intravenosa, intraperitoneal ou os semelhantes) ou os semelhantes; um método de administração tópica pela pulverização, rega ou aplicação pontual de uma preparação líquida oleosa ou aquosas; um método de misturar um agente de controle de ectoparasita em uma resina, moldar o produto misturado em um formato apropriado tal como um colar, etiqueta auricular ou os semelhantes, e fixar e topicamente administrar o resultante aos animais; e seus semelhantes podem ser mencionados.
49 / 81
[00174] Ectoparasitas são parasíticos em e sobre animais hospedeiros, especialmente animais de sangue quente. Mais especificamente, os ectoparasitas são parasíticos no e sobre o dorso, axila, abdômen inferior, coxa interna e seus semelhantes dos animais hospedeiros e obter fontes nutricionais tais como sangue e caspa dos animais para viver. Os exemplos de ectoparasitas incluem ácaros e carrapatos, piolho, pulgas, mosquitos, moscas de estábulo, moscas varejeiras e seus semelhantes. Os exemplos específicos dos ectoparasitas que podem ser controlados pelo agente de controle de ectoparasita da presente invenção são mostrados abaixo. (1) Ácaros e carrapatos (Acari)
[00175] Ácaros e carrapatos pertencentes à família Dermanyssidae, ácaros e carrapatos pertencentes à família Macronyssidae, ácaros e carrapatos pertencentes à família Laelapidae, ácaros e carrapatos pertencentes à família Varroidae, ácaros e carrapatos pertencentes à família Argasidae, ácaros e carrapatos pertencentes à família Ixodidae, ácaros e carrapatos pertencentes à família Psoroptidae, ácaros e carrapatos pertencentes à família Sarcoptidae, ácaros e carrapatos pertencentes à família Knemidokoptidae, ácaros e carrapatos pertencentes à família Demodixidae, ácaros e carrapatos pertencentes à família Trombiculidae, inseto-parasíticos ácaros e carrapatos tais como Coleopterophagus ou os semelhantes. (2) Phthiraptera
[00176] Piolho pertencente à família Haematopinidae, piolho pertencente à família Linognathidae, piolho mastigador pertencente à família Menoponidae, piolho mastigador pertencente à família Philopteridae, piolho mastigador pertencente à família Trichodectidae; (3) Siphonaptera
[00177] Pulgas da família Pulicidae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Ctenocephalides (Ctenocephalides spp.) tais como Ctenocephalides canis e Ctenocephalides felis;
50 / 81 Pulgas pertencentes à família Tungidae, pulgas pertencentes à família Ceratophillidae, pulgas pertencentes à família Leptopsillidae. (4) Hemiptera (5) Pragas de inseto da ordem Diptera
[00178] Mosquitos pertencentes à família Culicidae, moscas pretas pertencentes à família Simuliidae, mosquitos mordedores pertencentes à família Ceratopogonidae, mutucas pertencentes à família Tabanidae, moscas pertencentes à família Muscidae, moscas tsé-tsé pertencentes à família Glossinidae; moscas varejeiras pertencentes à família Sarcophagidae, moscas pertencentes à família Hippoboscidae, moscas pertencentes à família Calliphoridae, moscas pertencentes à família Oestridae. [Controle de Endoparasita - ou agente que expele endoparasita]
[00179] O agente de controle de endoparasita ou que expele endoparasita da presente invenção contém pelo menos um selecionado dos compostos de heteroaril pirimidina da presente invenção como um ingrediente ativo. A quantidade do composto de heteroaril pirimidina contida no agente de controle de endoparasita ou que expele endoparasita da presente invenção não é particularmente limitado contanto que o mesmo mostre o efeito de controlar endoparasitas.
[00180] O parasita a ser alvejado pelo agente de controle de endoparasita ou que expele endoparasita da presente invenção é parasítico (endoparasíticos) em animais hospedeiros, especialmente animais de sangue quente e peixe. Os exemplos de animais hospedeiros para os quais o agente de controle de endoparasita ou que expele endoparasita da presente invenção é eficaz incluem animais de sangue quente tais como seres humanos, mamíferos domésticos (por exemplo, gado bovino, cavalos, porcos, ovelha, cabra e seus semelhantes), animais de laboratório (por exemplo, camundongos, ratos, gerbos e seus semelhantes), animais de estimação (por exemplo, hamsters, porquinhos da índia, cães, gatos, cavalos, esquilos, coelhos, furões, e seus
51 / 81 semelhantes), mamíferos selvagens e de zoológico (macacos, raposas, cervo, búfalos e seus semelhantes), aves domésticas (perús, patos, galinhas, codornizes, gansos e seus semelhantes) e pássaros de estimação (pombos, papagaios, mainá da montanha, calafate, periquitos, manon, canários e seus semelhantes); ou peixes tais como salmão, truta e carpa brocada. Controlando-se e expelindo-se parasitas, é possível prevenir ou tratar doensas parasíticas mediadas pelos parasitas.
[00181] Os exemplos dos parasitas a serem controlados ou exterminados incluem ods seguintes. (1) Nematóides da ordem Dioctophymatida
[00182] (a) vermes renais da família Dioctophymatidae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Dioctophyma (Dioctophyma spp.) tais como Dioctophyma renale; e (b) vermes renais da família Soboliphymatidae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Soboliphyme (Soboliphyme spp.) tais como Soboliphyme abei e Soboliphyme baturini. (2) Nematóides da ordem Trichocephalida
[00183] (a) vermes triquina da família Trichinellidae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Trichinella (Trichinella spp.) tais como Trichinella spiralis; e (b) verme do chicote da família Trichuridae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Capillaria (Capillaria spp.) tais como Capillaria annulata, Capillaria contorta, Capillaria hepatica, Capillaria perforans, Capillaria plica, e Capillaria suis; e espécies pertencentes ao gênero Trichuris (Trichuris spp.) tais como Trichuris vulpis, Trichuris discolor, Trichuris ovis, Trichuris skrjabini, e Trichuris suis. (3) Nematóides da ordem Rhabditida
[00184] Vermes nematóides da família Strongiloididae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Strongiloides (Strongiloides spp.) tais como
52 / 81 Strongiloides papillosus, Strongiloides planiceps, Strongiloides ransomi, Strongiloides suis, Strongiloides stercoralis, Strongiloides tumefaciens, e Strongiloides ratti. (4) Nematóides da ordem Strongilida
[00185] Ancilóstomos da família Ancilostomatidae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Ancilostoma (Ancilostoma spp.) tais como Ancilostoma braziliense, Ancilostoma caninum, Ancilostoma duodenale, e Ancilostoma tubaeforme; espécies pertencentes ao gênero Uncinaria (Uncinaria spp.) tais como Uncinaria stenocephala; e espécies pertencentes ao gênero Bunostomum (Bunostomum spp.) tais como Bunostomum phlebotomum e Bunostomum trigonocephalum. (5) Nematóides da ordem Strongilida
[00186] (a) nematóides da família Angiostrongilidae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Aelurostrongilus (Aelurostrongilus spp.) tais como Aelurostrongilus abstrusus; e espécies pertencentes ao gênero Angiostrongilus (Angiostrongilus spp.) tais como Angiostrongilus vasorum e Angiostrongilus cantonesis; (b) nematóides da família Crenosomatidae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Crenosoma (Crenosoma spp.) tais como Crenosoma aerophila e Crenosoma vulpis; (c) nematóides da família Filaroididae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Filaroides (Filaroides spp.) tais como Filaroides hirthi e Filaroides osleri; (d) vermes pulmonares da família Metastrongilidae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Metastrongilus (Metastrongilus spp.) tais como Metastrongilus apri, Metastrongilus asymmetricus, Metastrongilus pudendotectus e Metastrongilus salmi; e (e) forquilha da família Syngamidae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Cyathostoma (Cyathostoma spp.) tais como
53 / 81 Cyathostoma bronchialis; e espécies pertencentes ao gênero Syngamus (Syngamus spp.) tais como Syngamus skrjabinomorfa e Syngamus trachea. (6) Nematóides da ordem Strongilida
[00187] (a) nematóides da família Molineidae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Nematodirus (Nematodirus spp.) tais como Nematodirus filicollis e Nematodirus spathiger; (b) nematóides da família Dictyocaulidae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Dictyocaulus (Dictyocaulus spp.) tais como Dictyocaulus filaria e Dictyocaulus viviparus; (c) nematóides da família Haemonchidae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Haemonchus (Haemonchus spp.) tais como Haemonchus contortus; e espécies pertencentes ao gênero Mecistocirrus (Mecistocirrus spp.) tais como Mecistocirrus digitatus; (d) nematóides da família Haemonchidae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Ostertagia (Ostertagia spp.) tais como Ostertagia ostertagi; (e) nematóides da família Heligmonellidae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Nippostrongilus (Nippostrongilus spp.) tais como Nippostrongilus braziliensis; e (f) nematóides da família Trichostrongilidae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Trichostrongilus (Trichostrongilus spp.) tais como Trichostrongilus axei, Trichostrongilus colubriformis e Trichostrongilus tenuis; espécies pertencentes ao gênero Hyostrongilus (Hyostrongilus spp.) tais como Hyostrongilus rubidus; e espécies pertencentes ao gênero Obeliscoides (Obeliscoides spp.) tais como Obeliscoides cuniculi. (7) Nematóides da ordem Strongilida
[00188] (a) nematóides da família Chabertiidae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Chabertia (Chabertia spp.) tais como Chabertia ovina; e espécies pertencentes ao gênero Oesophagostomum
54 / 81 (Oesophagostomum spp.) tais como Oesophagostomum brevicaudatum, Oesophagostomum columbianum, Oesophagostomum dentatum, Oesophagostomum georgianum, Oesophagostomum maplestonei, Oesophagostomum quadrispinulatum, Oesophagostomum radiatum, Oesophagostomum venulosum e Oesophagostomum watanabei; (b) nematóides da família Etapahanuridae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Etapahanurus (Etapahanurus spp.) tais como Etapahanurus dentatus; e (c) nematóides da família Strongilidae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Strongilus (Strongilus spp.) tais como Strongilus asini, Strongilus edentatus, Strongilus equinus e Strongilus vulgaris. (8) Nematóides da ordem Oxyurida
[00189] nematóides da família Oxyuridae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Enterobius (Enterobius spp.) tais como Enterobius anthropopitheci e Enterobius vermicularis; espécies pertencentes ao gênero Oxyuris (Oxyuris spp.) tais como Oxyuris equi; e espécies pertencentes ao gênero Passalurus (Passalurus spp.) tais como Passalurus ambiguus. (9) Nematóides da ordem Ascaridida
[00190] (a) nematóides da família Ascaridiidae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Ascaridia (Ascaridia spp.) tais como Ascaridia galli; (b) nematóides da família Heterakidae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Heterakis (Heterakis spp.) tais como Heterakis beramporia, Heterakis brevispiculum, Heterakis gallinarum, Heterakis pusilla e Heterakis putaustralis; (c) nematóides da família Anisakidae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Anisakis (Anisakis spp.) tais como Anisakis simplex; (d) nematóides da família Ascarididae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Ascaris (Ascaris spp.) tais como Ascaris lumbricoides e Ascaris suum; e espécies pertencentes ao gênero Parascaris (Parascaris
55 / 81 spp.) tais como Parascaris equorum; e (e) nematóides da família Toxocaridae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Toxocara (Toxocara spp.) tais como Toxocara canis, Toxocara leonina, Toxocara suum, Toxocara vitulorum e Toxocara cati. (10) Nematóides da ordem Spirurida
[00191] (a) nematóides da família Onchocercidae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Brugia (Brugia spp.) tais como Brugia malayi, Brugia pahangi e Brugia patei; espécies pertencentes ao gênero Dipetalonema (Dipetalonema spp.) tais como Dipetalonema reconditum; espécies pertencentes ao gênero Dirofilaria (Dirofilaria spp.) tais como Dirofilaria immitis; espécies pertencentes ao gênero Filaria (Filaria spp.) tais como Filaria oculi; e espécies pertencentes ao gênero Onchocerca (Onchocerca spp.) tais como Onchocerca cervicalis, Onchocerca gibsoni e Onchocerca gutturosa; (b) nematóides da família Setariidae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Setaria (Setaria spp.) tais como Setaria digitata, Setaria equina, Setaria labiatopapillosa e Setaria marshalli; e espécies pertencentes ao gênero Wuchereria (Wuchereria spp.) tais como Wuchereria bancrofti; e (c) nematóides da família Filariidae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Parafilaria (Parafilaria spp.) tais como Parafilaria multipapillosa; e espécies pertencentes ao gênero Etapahanofilaria (Etapahanofilaria spp.) tais como Etapahanofilaria assamensis, Etapahanofilaria dedoesi, Etapahanofilaria kaeli, Etapahanofilaria okinawaensis e Etapahanofilaria stilesi. (11) Nematóides da ordem Spirurida
[00192] (a) nematóides da família Gnathostomatidae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Gnathostoma (Gnathostoma spp.) tais como Gnathostoma doloresi e Gnathostoma spinigerum;
56 / 81 (b) nematóides da família Habronematidae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Habronema (Habronema spp.) tais como Habronema majus, Habronema microstoma e Habronema muscae; e espécies pertencentes ao gênero Draschia (Draschia spp.) tais como Draschia megastoma; (c) nematóides da família Physalopteridae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Physaloptera (Physaloptera spp.) tais como Physaloptera canis, Physaloptera cesticillata, Physaloptera erdocyona, Physaloptera felidis, Physaloptera gemina, Physaloptera papilloradiata, Physaloptera praeputialis, Physaloptera pseudopraerutialis, Physaloptera rara, Physaloptera sibirica e Physaloptera vulpineus; (d) nematóides da família Gongilonematidae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Gongilonema (Gongilonema spp.) tais como Gongilonema pulchrum; (e) nematóides da família Spirocercidae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Ascarops (Ascarops spp.) tais como Ascarops strongilina; e (f) nematóides da família Thelaziidae, por exemplo, espécies pertencentes ao gênero Thelazia (Thelazia spp.) tais como Thelazia callipaeda, Thelazia gulosa, Thelazia lacrymalis, Thelazia rhodesi e Thelazia skrjabini. [Agentes de controle para outras pragas]
[00193] Além disso, os compostos de heteroaril pirimidina da presente invenção são excelentes no efeito de controlar pragas de inseto tendo um ferrão ou veneno que causam dano aos seres humanos e animais, pragas de inseto que medeiam vários patógenos / micróbios patogênicos, e pragas de inseto que causam desconforto aos seres humanos (tais como pragas tóxicas, pragas higiênicas e pragas desagradáveis).
[00194] Os Exemplos específicos das mesmas são mostrados abaixo.
57 / 81 (1) Pragas de inseto da ordem Hymenoptera
[00195] Abelhas pertencentes à família Argidae, abelhas pertencentes à família Cynipidae, abelhas pertencentes à família Diprionidae, formigas pertencentes à família Formicidae, abelhas pertencentes à família Mutillidae, abelhas pertencentes à família Vespidae. (2) Outras pragas
[00196] Baratas (Blattodea), cupins, aranhas (Araneae), centopéias, milípedes, crustáceos, percevejos (Cimex lectularius). [Exemplos] [Formulação Farmacêutica]
[00197] Embora algumas formulações farmacêuticas do agente de controle de praga, agente inseticida ou acaricida, agente de controle de ectoparasita, ou agente de controle de endoparasita ou que expele endoparasita da presente invenção são mostrados, aditivos e razões de adição não devem ser limitados àqueles Exemplos e podem ser modificados em uma faixa ampla. O termo “parte” nas formulações indica “parte em peso”.
[00198] As formulações para o uso agrícola e hortícula e para arroz alagado são mostrados abaixo. (Formulação 1: pó umectável)
[00199] 40 partes do composto de heteroaril pirimidina da presente invenção, 53 partes de terra de diatomácea, 4 partes de éster do ácido sulfúrico de álcool superior e 3 partes de um naftaleno sulfonato de alquila são uniformemente misturadas e finamente pulverizadas para obter um pó umectável contendo 40% de um ingrediente ativo. (Formulação 2: emulsão)
[00200] 30 partes do composto de heteroaril pirimidina da presente invenção, 33 partes de xileno, 30 partes de dimetilformamida e 7 partes de um éter alquil alílico de polioxietileno são misturadas e dissolvidas para obter uma emulsão contendo 30% de um ingrediente ativo.
58 / 81 (Formulação 3: grânulo)
[00201] 5 partes do composto de heteroaril pirimidina da presente invenção, 40 partes de talco, 38 partes de argila, 10 partes de bentonita e 7 partes de um alquil sulfato de sódio são uniformemente misturadas e finamente pulverizadas, e depois granuladas em uma forma granular tendo um diâmetro de 0,a 1,0 mm para obter um grânulo contendo 5% de um ingrediente ativo. (Formulação 4: grânulo)
[00202] 5 partes do composto de heteroaril pirimidina da presente invenção, 73 partes de argila, 20 partes de bentonita, 1 parte de dioctil sulfossuccinato de sódio e 1 parte de fosfato de potássio são completamente trituradas e misturadas, água é adicionada e completamente misturadas, seguidas pela granulação e secagem para obter um grânulo contendo 5% de um ingrediente ativo. (Formulação 5: suspensão)
[00203] 10 partes do composto de heteroaril pirimidina da presente invenção, 4 partes de um éter alquil alílico de polioxietileno, 2 partes de um sal sódico do ácido policarboxílico, 10 partes de glicerina, 0,2 partes de goma xantana e 73,8 partes de água são misturadas e submetidas a moagem úmida até que o tamanho da partícula se tornasse 3 mícrons ou menos para obter uma suspensão contendo 10% de um ingrediente ativo.
[00204] As formulações de um agente de controle de ectoparasita ou um agente de controle de endoparasita ou que expele endoparasita são mostradas abaixo. (Formulação 6: grânulo)
[00205] 5 partes do composto de heteroaril pirimidina da presente invenção são dissolvidas em um solvente orgânico para obter uma solução, a solução é pulverizada sobre 94 partes de caulim e 1 parte de carbono branco, e depois o solvente é evaporado sob pressão reduzida. Este tipo de grânulo
59 / 81 pode ser misturado com ração animal. (Formulação 7: injeção)
[00206] 0,1 a 1 parte do composto de heteroaril pirimidina da presente invenção e 99 a 99,9 partes de óleo de amendoim são uniformemente misturadas e depois esterilizadas pela filtração através de um filtro de esterilização. (Formulação 8: agente de rega)
[00207] 5 partes do composto de heteroaril pirimidina da presente invenção, 10 partes de um éster do ácido mirístico e 85 partes de isopropanol são uniformemente misturadas para obter um agente de rega. (Formulação 9: agente de aplicação pontual)
[00208] 10 a 15 partes do composto de heteroaril pirimidina da presente invenção, 10 partes de um éster do ácido palmítico e 75 a 80 partes de isopropanol são uniformemente misturadas para obter um agente de aplicação pontual. (Formulação 10: agente de pulverização)
[00209] 1 parte do composto de heteroaril pirimidina da presente invenção, 10 partes de propileno glicol e 89 partes de isopropanol são uniformemente misturadas para obter um agente de pulverização.
[00210] A seguir, a presente invenção será descrita em mais detalhes mostrando os Exemplos de composto. Entretanto, a presente invenção não é de nenhum modo limitada pelos seguintes Exemplos de composto. [Exemplo 1] 5-(etilsulfonil)-4-(5-(2,2,2-trifluoroetóxi)piridin-2-il)-2,2’-bipirimidina Síntese de [5-(etilsulfonil)-4-(5-(2,2,2-trifluoroetóxi)piridin-2-il)-2,2’- bipirimidina] (Composto No. 1-2) (Etapa 1) Síntese de 2-bromo-5-((triisopropilsilil)óxi)piridina [2-bromo-5- ((triisopropilsilil)óxi)piridino]
60 / 81 imidazol
[00211] 6-bromopiridin-3-ol (23 g) e imidazol (11 g) foram dissolvidos em N,N-dimetilformamida (130 ml) e agitados a 0°C. Cloreto de triisopropil- silila (34 ml, 0,90 g/ml) foi adicionado aos mesmos, e a mistura resultante foi agitada durante a noite na temperatura ambiente. O líquido obtido foi purificado em uma solução saturada de hidrogeno carbonato de sódio e extraído com acetato de etila. A camada orgânica obtida foi lavada com salmoura saturada, secada em sulfato de magnésio anidro, e filtrada. O filtrado foi concentrado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado pela cromatografia de coluna em gel de sílica para se obter 45 g (quantidade produzida) de um produto desejado.
[00212] Resultados da medição 1H-RMN do produto obtido desejado são mostrados abaixo.1H-RMN (400 MHz, CDCl3): δ 8,02 (d, 1H), 7,32 (d, 1 H), 7,07 (dd, 1H), 1,29-1,20 (m, 3H), 1,10 (d, 18H). (Etapa 2) 2-(etiltio)-1-morfolinoetan-1-ona Síntese de [2-(etiltio)-1-morfolinoetan-1-ona]
[00213] 4-(cloroacetil)morfolina (1 g) foi dissolvida em tetrahidrofurano (30 ml) e agitada a 0°C. Etil mercaptana de sódio (0,64 g, 80%) foi adicionada a mesma, e a mistura resultante foi agitada durante a noite na temperatura ambiente. A solução obtida foi diluída com éter dietílico e filtrada através de celite. O filtrado foi concentrado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido (1,3 g) foi usado na etapa seguinte sem purificação.
[00214] Resultados da medição 1H-RMN do produto obtido desejado são mostrados abaixo.
61 / 81 1
[00215] H-RMN (400 MHz, CDCl3): δ 3,74-3,50 (m, 8H), 3,32 (s, 2H), 2,67 (q, 2H), 1,30 (t, 3H). (Etapa 3) 2-(etiltio)-1-(5-((triisopropilsilil)óxi)piridin-2-il)etan-1-ona Síntese de [2-(etiltio)-1-(5-((triisopropilsilil)óxi)piridin-2-il)etan-1-ona]
[00216] 2-bromo-5-((triisopropilsilil)óxi) piridina (1,8 g) foi dissolvida em tetrahidrofurano (30 ml), e o vaso de reação foi purgado com nitrogênio e depois resfriado até -70°C. n-butilítio (2,65 M, solução de n-hexano, 2,5 ml) foi adicionado às gotas a esta, e a mistura resultante foi agitada a -70°C por 1 hora. A 2-(etiltio)-1-morfolinoetan-1-ona (1,2 g) obtida na Etapa 2 foi adicionada a mesma, e a mistura resultante foi agitada na temperatura ambiente por 2 horas. O líquido obtido foi purificado em água e extraído com acetato de etila. A camada orgânica obtida foi lavada com salmoura saturada, secada em sulfato de magnésio anidro, e filtrada. O filtrado foi concentrado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado pela cromatografia de coluna em gel de sílica para se obter 0,90 g (rendimento: 47%) de um produto desejado.
[00217] Resultados da medição 1H-RMN do produto obtido desejado são mostrados abaixo.1H-RMN (400 MHz, CDCl3): δ 8,26 (d, 1H), 8,03 (d, 1 H), 7,25 (dd, 1H), 4,03 (s, 2H), 2,62 (q, 2H), 1,36-1,22 ( m, 6H), 1,11 (d, 18H). (Etapa 4) 2-(etilsulfonil)-1-(5-((triisopropilsilil)óxi)piridin-2-il)etan-1-ona Síntese de [2-(etilsulfonil)-1-(5-((triisopropilsilil)óxi)piridin-2-il)etan-1-ona]
62 / 81
O S mCPBA O S
N N O CH2Cl2 O TIPS O r.t. TIPS O 69%
[00218] 2-(etiltio)-1-(5-((triisopropilsilil)óxi)piridin-2-il)etan-1-ona (9,2 g) foi dissolvida em diclorometano (260 ml) e agitada a 0°C. Ácido meta- cloroperoxibenzóico (70%, 14 g) foi adicionado a mesma, e a mistura resultante foi agitada na temperatura ambiente por 1 hora. O líquido obtido foi purificado em uma solução mista de uma solução saturada aquosa de bicarbonato de sódio e uma solução saturada aquosa de tiossulfato de sódio, e extraída com diclorometano. A camada orgânica obtida foi lavada com salmoura saturada, secada em sulfato de magnésio anidro, e filtrada. O filtrado foi concentrado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado pela cromatografia de coluna em gel de sílica para se obter 6,9 g (rendimento: 69%) de um produto desejado.
[00219] Resultados da medição 1H-RMN do produto obtido desejado são mostrados abaixo.1H-RMN (400 MHz, CDCl3): δ 8,30 (d, 1H), 8,01 (d, 1 H), 7,27 (dd, 1H), 4,95 (s, 2H), 3,31 (q, 2H), 1,46 (t, 3H), 1,36-1,24 (m, 3H), 1,12 (d, 18H). (Etapa 5) 3-(dimetilamino)-2-(etilsulfonil)-1-(5-hidroxipiridin-2-il)prop-2-en- 1-ona Síntese de [3-(dimetilamino)-2-(etilsulfonil)-1-(5-hidroxipiridin-2-il)prop-2- en-1-ona]
[00220] 2-(etilsulfonil)-1-(5-((triisopropilsilil)óxi)piridin-2-il)etan-1- ona (0,5 g) foi dissolvida em tetrahidrofurano (7 ml) e agitada na temperatura ambiente. N,N-dimetilformamida dimetil acetal (0,23 g) foi adicionada a mesma, e a mistura resultante foi agitada a 50°C por 1 hora. O líquido obtido
63 / 81 foi concentrado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi usado na etapa seguinte sem purificação. (Etapa 6) 6-(5-(etilsulfonil)-[2,2’-bipirimidin]-4-il)piridin-3-ol Síntese de [6-(5-(etilsulfonil)-[2,2’-bipirimidin]-4-il)piridin-3-ol] refluxo
[00221] A 3-(dimetilamino)-2-(etilsulfonil)-1-(5-hidroxipiridin-2-il)- prop-2-en-1-ona obtida na Etapa 5 foi dissolvida em etanol (8 ml) e agitada na temperatura ambiente. Trietilamina (0,40 g) e cloridreto de 2-amidino- pirimidina (0,20 g) foram adicionadas a mesma, e a mistura resultante foi agitada por 1 hora com aquecimento sob refluxo. O líquido obtido foi concentrado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi usado na etapa seguinte sem purificação. (Etapa 7) 5-(etilsulfonil)-4-(5-(2,2,2-trifluoroetóxi)piridin-2-il)-2,2’- bipirimidina Síntese de [5-(etilsulfonil)-4-(5-(2,2,2-trifluoroetóxi)piridin-2-il)-2,2’- bipirimidina] 54% em 3 etapas
[00222] O 6-(5-(etilsulfonil)-[2,2′-bipirimidin]-4-il)piridin-3-ol obtido na Etapa 6 foi dissolvido em N,N-dimetilformamida (13 ml) e agitado na temperatura ambiente. Carbonato de potássio (0,54 g) e triftalato de 2,2,2- trifluoroetila (0,91 g) foram adicionados ao mesmo, e a mistura resultante foi agitada durante a noite na temperatura ambiente. O líquido obtido foi
64 / 81 purificado em água e extraído com acetato de etila. A camada orgânica obtida foi lavada com salmoura saturada, secada em sulfato de magnésio anidro, e filtrada. O filtrado foi concentrado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado pela cromatografia de coluna em gel de sílica para se obter 0,30 g (rendimento: 54%, 3 etapas) de um produto desejado.
[00223] Resultados da medição 1H-RMN do produto obtido desejado são mostrados abaixo.1H-RMN (400 MHz, CDCl3): δ 9,62 (s, 1H), 9,09 (m, 2H), 8,44 (d, 1H), 8,24 (d, 1H), 7,52 (t, 1H), 7,46 (dd, 1H), 4,50 (q, 2H), 4,05 (q, 2H), 1,46 (t, 3H). [Exemplo 2] 5-(etilsulfonil)-4-(5-(nonafluorobutil)piridin-2-il)-2,2’-bipirimidina Síntese de [5-(etilsulfonil)-4-(5-(nonafluorobutil)piridin-2-il)-2,2’- bipirimidina] (Composto No. 2-3) (Etapa 1) 2-(1-etoxivinil)-5-(nonafluorobutil)piridina Síntese de [2-(1-etoxivinil)-5- (nonafluorobutil)piridino] tolueno
[00224] 2-cloro-5-(nonafluorobutil)piridina (3,3 g) sintetizada usando a reação de perfluoralquilação de um composto aromático descrito no Pedido de Patente Japonesa Não Examinada, Primeira Publicação No. 2015-86221 foi dissolvida em tolueno (20 ml), e depois purgar o sistema da reação com argônio, agitado na temperatura ambiente. Tributil(1-etoxivinil)estanho (3,6 g) e tetracis (trifenilfosfino) paládio (0) (0,58 g) foram adicionados ao mesmo, e a mistura resultante foi agitada a 110°C por 22 horas. O líquido obtido foi deixado resfriar até a temperatura ambiente e filtrado através de celite. O filtrado foi concentrado sob pressão reduzida. (Etapa 2) 2-bromo-1-(5-(nonafluorobutil)piridin-2-il)etan-1-ona Síntese de [2-bromo-1-(5-(nonafluorobutil)piridin-2-il)etan-1-ona]
65 / 81 85% (2 etapas)
[00225] O concentrado (contendo 2-(1-etoxivinil)-5-(nonafluoro- butil)piridino) obtido na Etapa 1 foi dissolvido em um solvente misto de tetrahidrofurano (26 ml) e água (2,6 ml) e agitado a 0°C. N- bromossuccinimida (2,1 g) foi adicionada ao mesmo, e a mistura resultante foi agitada por 40 minutes. O líquido obtido foi purificado em água e extraído com acetato de etila. A camada orgânica obtida foi lavada com salmoura saturada, secada em sulfato de magnésio anidro, e filtrada. O filtrado foi concentrado sob pressão reduzida, e o concentrado obtido foi purificado pela cromatografia de coluna em gel de sílica para se obter 3,5 g (rendimento: 85%, 2 etapas) de um produto desejado.
[00226] Resultados da medição 1H-RMN do produto obtido desejado são mostrados abaixo.1H-RMN (400 MHz, CDCl3): δ 8,89 (d, 1H), 8,22 (d, 1 H), 8,09 (dd, 1H), 4,82 (s, 2H). (Etapa 3) 2-(etiltio)-1-(5-(nonafluorobutil)piridin-2-il)etan-1-ona Síntese de [2-(etiltio)-1-(5-(nonafluorobutil)piridin-2-il)etan-1-ona]
[00227] 2-bromo-1-(5-(nonafluorobutil)piridin-2-il)etan-1-ona (3,5 g) foi dissolvida em tetrahidrofurano (25 ml) e agitada a 0°C. Etil mercaptana de sódio (90%, 0,86 g) foi adicionada a mesma, e a mistura resultante foi agitada por 45 minutes. O líquido obtido foi purificado em uma solução saturada aquosa de cloreto de amônio e extraída com acetato de etila. A camada orgânica obtida foi lavada com salmoura saturada, secada em sulfato de magnésio anidro, e filtrada. O filtrado foi concentrado sob pressão reduzida.
66 / 81 (Etapa 4) 2-(etilsulfonil)-1-(5-(nonafluorobutil)piridin-2-il)etan-1-ona Síntese de [2-(etilsulfonil)-1-(5-(nonafluorobutil)piridin-2-il)etan-1-ona] 75% (2 etapas)
[00228] O concentrado (contendo 2-(etiltio)-1-(5-(nonafluorobutil)- piridin-2-il)etan-1-ona) obtido na Etapa 3 foi dissolvido em diclorometano (43 ml) e agitado a 0°C. O ácido meta-cloroperoxibenzóico (70%, 4,6 g) foi adicionado ao mesmo, e a mistura resultante foi agitada na temperatura ambiente durante a noite. O líquido obtido foi purificado em uma solução mista de uma solução saturada aquosa de bicarbonato de sódio e uma solução saturada aquosa de tiossulfato de sódio, e extraído com clorofórmio. A camada orgânica obtida foi secada em sulfato de magnésio anidro e filtrada. O filtrado foi concentrado sob pressão reduzida, e o concentrado obtido foi purificado pela cromatografia de coluna em gel de sílica para se obter 2,7 g (rendimento: 75%, 2 etapas) de um produto desejado.
[00229] Resultados da medição 1H-RMN do produto obtido desejado são mostrados abaixo.1H-RMN (400 MHz, CDCl3): 8,95 (d, 1H), 8,24 (d, 1H), 8,11 (dd, 1H), 5,00 (s, 2H), 3,30 (q, 2H), 1,47 (t, 3H ). (Etapa 5) 3-(dimetilamino)-2-(etilsulfonil)-1-(5-nonafluorobutil)piridin-2-il)- prop-2-en-1-ona Síntese de [3-(dimetilamino)-2-(etilsulfonil)-1-(5-(nonafluorobutil)piridin-2- il)prop-2-en-1-ona]
[00230] 2-(etilsulfonil)-1-(5-(nonafluorobutil)piridin-2-il)etan-1-ona
67 / 81 (1,0 g) foi dissolvida em tetrahidrofurano (12 ml) e agitada na temperatura ambiente. N,N-dimetilformamida dimetil acetal (1,4 g) foi adicionada a mesma, e a mistura resultante foi agitada a 60°C por 100 minutes. O líquido obtido foi concentrado sob pressão reduzida. (Etapa 6) 5-(etilsulfonil)-4-(5-(nonafluorobutil)piridin-2-il)-2,2’-bipirimidina Síntese de [5-(etilsulfonil)-4-(5-(nonafluorobutil)piridin-2-il)-2,2’- bipirimidina] EtOH refluxo 75% (2 etapas)
[00231] O concentrado (contendo (3-(dimetilamino)-2-(etilsulfonil)-1- (5-nonafluorobutil)piridin-2-il)prop-2-en-1-ona) (0,20 g) obtido na Etapa 5 foi dissolvido em etanol (2,1 ml) e agitado na temperatura ambiente. Trietilamina (0,19 g) e cloridreto de 2-amidinopirimidina (0,098 g) foram adicionados ao mesmo, e a mistura resultante foi agitada por 2 horas com aquecimento sob refluxo. O líquido obtido foi purificado em uma solução saturada aquosa de cloreto de amônio e extraído com clorofórmio. A camada orgânica obtida foi secada em sulfato de magnésio anidro e filtrada. O filtrado foi concentrado sob pressão reduzida, e o concentrado obtido foi purificado pela cromatografia de coluna em gel de sílica para se obter 0,17 g (rendimento: 75%, 2 etapas) de um produto desejado.
[00232] Resultados da medição 1H-RMN do produto obtido desejado são mostrados abaixo.1H-RMN (400 MHz, CDCl3): 9,65 (s, 1H), 9,08 (d, 2H), 8,89 (d, 1H), 8,25 (d, 1H), 8,15 (dd, 1H), 7,53 (t, 1H ), 3,97 (q, 2H), 1,45 (t, 3H).
[00233] Os exemplos dos compostos de heteroaril pirimidina da presente invenção produzidos pelo mesmo método como nos Exemplos acima
68 / 81 são mostrados nas Tabelas 1 e 2. A Tabela 1 mostra substituintes no composto representado pela fórmula (I-1). Dados de propriedade física dos compostos foram introduzidos na coluna de “Propriedades Físicas”. Como os dados de propriedade física, propriedades ou pontes de fusão (b.f.) foram descritos. nas Tabelas, Me representa um grupo metila, Et representa um grupo etila, iPr representa um grupo isopropila, cPr representa um grupo ciclopropila, tBu representa um grupo butila terciário, Ac representa um grupo acetila, e Ts representa um grupo paratoluenossulfonila.
(I-1)
69 / 81
Tabela 1 Composto No.
Propriedades físicas pirimidina-2-ila pirimidina-2-ila pirimidina-2-ila 5-F-pirimidina-2-ila fenila
4-F-fenila piridina-2-ila piridina-4-ila piridina-3-ila pirimidina-2-ila pirimidina-2-ila piridina-2-ila 2-F-fenila
3-F-fenila triazol-3-ila
5-ila triazol-3-ila
3-ila triazol-3-ila triazol-3-ila
70 / 81
Tabela 1 (continuação) Composto No.
Propriedades físicas
5-ila
5-ila
3-ila
5-ila triazol- 3-ila
3-ila
3-ila pirazol-1-ila piridina-2-ila amorfo triazol-3-ila piridina-2-ila pirazol-1-ila triazol-3-ila piridina-2-ila pirazol-1-ila piridina-2-ila
5-ila óleo viscoso triazol-3-ila
3-ila
3-ila
71 / 81
Tabela 1 (continuação) Composto No.
Propriedades físicas ila amorfo ila benzilóxi ila ila piridina ila ila ila benzilóxi piridina ila 0 piridina ila ila ila
72 / 81
Tabela 1 (continuação) Composto No.
Propriedades físicas óleo viscoso óleo viscoso
1-ila
1-ila
73 / 81
Tabela 2
Composto No.
Fórmula Estrutural Propriedades físicas
74 / 81
Tabela 2 (continuação)
Composto No.
Fórmula Estrutural Propriedades físicas
75 / 81 Tabela 2 (continuação) Composto No. Fórmula Estrutural Propriedades físicas
[00234] Entre os compostos mostrados nas Tabelas 1 e 2, dados de 1H- RMN são mostrados abaixo para compostos tendo propriedades físicas de óleo viscoso ou amorfo.
[00235] Composto No. (1-11): 1H-RMN (400 MHz, CDCl3): δ 9,59 (s, 1 H), 9,06 (d, 2H), 8,41 (d, 1H), 8,22 (d, 1H), 7,50 (t, 1H), 7,43 (dd, 1H), 5,17 (m, 1H), 4,47 (m, 1H), 4,01 (q, 2H), 1,43 (t, 3H).
[00236] Composto No. (1-29): 1H-RMN (400 MHz, CDCl3) δ: 9,52
76 / 81 (1H, s), 8,47 (1H, s), 8,43 (1H, d, J = 3,2 Hz), 8,26 (1H, d, J = 9,1 Hz), 7,45 (1H, dd, J = 8,8, 2,9 Hz), 5,68 (2H, s), 4,60 (2H, t, J = 12,5 Hz), 4,04 (2H, q, J = 7,4 Hz) , 3,71 (2H, t, J = 8,4 Hz), 1,45 (3H, t, J = 7,5 Hz), 0,96 (2H, t, J = 8,4 Hz), -0,01 (9H, s).
[00237] Composto No. (1-38): 1H-RMN (400 MHz, CDCl3): δ 9,51 (s, 1 H), 8,42 (d, 1H), 8,39 (s, 1H), 8,26 (d, 1H), 7,44 (dd , 1H), 4,57 (t, 2H), 4,21 (d, 2H), 4,03 (q, 2H), 1,50-1,41 (m, 4H), 0,80-0,75 (m, 2H), 0,51-0,47 (m, 2H).
[00238] Composto No. (1-42): 1H-RMN (400 MHz, CDCl3): δ 9,55 (s, 1 H), 9,14 (d, 1H), 8,41 (dd, 1H), 8,30 (d, 1H), 8,28 (s, 1H), 4,12 (s, 3H), 3,94 (q, 2H), 3,22 (q, 2H), 1,46 (t, 3H), 1,37 (t, 3H). 1
[00239] Composto No. (1-73): H-RMN (400 MHz, DMSO-d6, 140°C): δ 9,89 (s, 1H), 9,45 (s, 1H), 8,64 (s, 1H), 8,44 (d, 1H), 7,78 (d, 1H), 7,68 (dd, 1H), 7,63 (d, 2H), 7,09 (d, 2H), 4,99 (t, 2H), 3,70 (q, 2H), 2,24 (s, 3H), 1,21 (t, 3H).
[00240] Composto No. (1-76): 1H-RMN (400 MHz, CDCl3): δ 9,50 (s, 1 H), 8,46 (d, 1H), 8,24 (d, 1H), 7,88 (brs, 1H), 7,50 (dd, 1H), 6,94 (drs, 1H), 4,65 (t, 2H), 4,06 (q, 2H), 1,45 (t, 3H). [Teste biológico]
[00241] Os seguintes Exemplos de teste mostram que os compostos de heteroaril pirimidina da presente invenção são úteis como um ingrediente ativo de um agente de controle de praga e um agente de controle de ectoparasita. “Partes” estão em uma base em peso. (Preparação de emulsão de teste)
[00242] 5 partes do composto de heteroaril pirimidina da presente invenção, 93,6 partes de dimetilformamida e 1,4 partes de um éter alquil arílico de polioxietileno foram misturadas e dissolvidas para preparar uma emulsão (I) contendo 5% de um ingrediente ativo.
[00243] Como um controle, 98,5 partes de dimetilformamida e 1,5
77 / 81 parte de um éter alquil arílico de polioxietileno foram misturadas e dissolvidas para preparar uma emulsão (II).
[00244] A taxa inseticida foi calculada pela seguinte fórmula. Taxa inseticida (%) = (número de insetos mortos / número de insetos testados) × 100 (Exemplo de Teste 1) Eficácia de teste contra Mitimna separate
[00245] 0,8 g de uma dieta artificial comercialmente disponível (Insecta LFS, fabricado pela Nosan Corporation) e 1 μl da emulsão (I) foram completamente misturados para obter uma dieta de teste.
[00246] Um recipiente de teste plástico (1,4 ml volume) foi enchido com 0,2 g de dieta de teste para cada grupo de tratamento. A seguir, duas larvas do segundo instar de Mitimna separata foram inoculadas para cada grupo de tratamento. Uma tampa plástica foi colocada no recipiente de teste de modo que as larvas do segundo instar de Mitimna separata não escapassem. O mesmo foi colocado em uma câmara termostática a 25°C, e a taxa inseticida e ingestão de alimento foram examinadas no quinto dia. O teste foi repetido duas vezes.
[00247] A taxa inseticida e ingestão de alimento foram examinadas da mesma maneira como no Exemplo de Teste 1 exceto que a emulsão (I) foi mudada para a emulsão (II) como um controle.
[00248] Os compostos com números de composto mostrados na Tabela 3 foram testados quanto à eficácia contra Mitimna separata. Todos os compostos mostraram uma taxa inseticida contra Mitimna separata de 100% ou uma ingestão de alimento de 10% ou menos, relativo ao grupo de controle. Pode ser observado que os compostos de heteroaril pirimidina da presente invenção são eficazes contra Mitimna separata. Tabela 3
78 / 81 1-1 1-20 1-47 1-67 2-9 1-3 1-21 1-48 1-68 2-10 1-4 1-24 1-49 1-78 2-13 1-6 1-25 1-50 1-79 2-14 1-7 1-27 1-54 1-80 2-15 1-8 1-30 1-58 2-1 1-12 1-32 1-61 2-2 1-13 1-35 1-62 2-3 1-16 1-43 1-64 2-4 1-18 1-44 1-65 2-5 1-19 1-45 1-66 2-7 (Exemplo de Teste 2) Eficácia de teste contra Afis craccivora
[00249] As plantas ervilha de vaca foram cultivadas em vasos No. 3, e ninfas de Afis craccivora foram inoculadas nas folhas primárias. A emulsão (I) foi diluída com água de modo que a concentração do composto da presente invenção foi 125 ppm, e o diluente foi pulverizado sobre as plantas ervilha de vaca infestadas com ninfas de Afis craccivora. As plantas ervilha de vaca foram colocadas em uma câmara termostática com uma temperatura de 25°C e uma umidade de 60%. A viabilidade de Afis craccivora foi avaliada quando decorridos 4 dias desde a pulverização, e a taxa inseticida foi calculada. O teste foi repetido duas vezes.
[00250] Os compostos com números de composto mostrados na Tabela 4 foram testados quanto à eficácia contra Afis craccivora. Todos os compostos mostraram uma taxa inseticida de 80% ou mais contra Afis craccivora. Tabela 4 1-1 1-25 1-62 2-4 1-2 1-29 1-65 2-5 1-9 1-32 1-78 2-6 1-11 1-33 1-80 2-9 1-15 1-35 2-2 2-10 1-21 1-61 2-3 (Exemplo de Teste 3) Eficácia de teste contra Plutela xilostela
[00251] A emulsão (I) foi diluída com água de modo que a concentração do composto da presente invenção foi 125 ppm. Uma folha de repolho foi imersa no diluente por 30 segundos. Esta folha de repolho foi colocada em uma placa de Petri. Cinco larvas do segundo instar de Plutela xilostela foram liberadas nela. A placa de Petri foi colocada em uma câmara
79 / 81 termostática com uma temperatura de 25°C e uma umidade de 60%. A viabilidade foi avaliada quando 3 dias passaram desde a liberação do inseto, e a taxa inseticida foi calculada. O teste foi repetido duas vezes.
[00252] Os compostos com números de composto mostrados na Tabela 5 foram testados quanto à eficácia contra Plutela xilostela. Todos os compostos mostraram uma taxa inseticida de 80% ou mais contra Plutela xilostela. Tabela 5 1-1 1-20 1-45 1-69 2-1 1-3 1-21 1-48 1-71 2-2 1-4 1-22 1-50 1-74 2-3 1-7 1-24 1-58 1-75 2-5 1-8 1-27 1-61 1-78 2-13 1-12 1-30 1-62 1-79 1-13 1-35 1-66 1-80 1-16 1-37 1-67 1-81 1-17 1-43 1-68 1-82 (Exemplo de Teste 4) Eficácia de teste contra Filotreta striolata
[00253] A emulsão (I) foi diluída com água de modo que a concentração do composto da presente invenção foi 125 ppm para preparar um teste químico. O teste químico foi pulverizado sobre mudas de acelga (estágio de desenvolvimento da sétima folha verdadeira) plantada em um vaso No. 3. As mudas de acelga foram secadas ao ar e colocadas em um copo plástico. 10 adultos de Filotreta striolata foram liberadas nele. O copo plástico foi armazenado em uma câmara termostática com uma temperatura de 25°C e uma umidade de 65%, a viabilidade foi avaliada 7 dias depois de liberação do inseto, e a taxa inseticida foi calculada. O teste foi repetido duas vezes.
[00254] Os compostos com números de composto mostrados na Tabela 6 foram testados quanto à eficácia contra adultos de Filotreta striolata. Todos os compostos mostraram uma taxa inseticida de 80% ou mais contra adultos de Filotreta striolata. Tabela 6
80 / 81 1-1 1-22 1-50 2-2 1-3 1-27 1-54 2-3 1-16 1-30 1-61 1-20 1-45 1-67 1-21 1-49 2-1 (Exemplo de Teste 5) Eficácia de teste contra Nilaparvata lugens
[00255] A emulsão (I) foi diluída com água de modo que a concentração do composto da presente invenção foi 125 ppm. Mudas de arroz foram imersas no diluente por 30 segundos. As mudas de arroz foram secadas ao ar e depois colocadas em uma caixa plástica. Cinco larvas do segundo instar de Nilaparvata lugens foram liberadas nela. A caixa plástica foi armazenada em uma câmara termostática com uma temperatura de 25°C e uma umidade de 65%, a viabilidade foi avaliada 7 dias depois te inoculação, e a taxa inseticida foi calculada. O teste foi repetido duas vezes.
[00256] Os compostos com números de composto mostrados na Tabela 7 foram testados quanto à eficácia contra Nilaparvata lugens. Todos os compostos mostraram uma taxa inseticida de 80% ou mais contra Nilaparvata lugens. Tabela 7 1-1 1-21 1-45 2-4 1-2 1-22 1-46 2-5 1-3 1-23 1-48 2-6 1-7 1-27 1-50 2-7 1-11 1-35 1-61 2-9 1-16 1-37 2-2 1-17 1-41 2-3
[00257] Visto que todos daqueles aleatoriamente selecionados dentre os compostos de heteroaril pirimidina da presente invenção exercem os efeitos mencionados acima, pode ser entendido que os compostos de heteroaril pirimidina da presente invenção incluindo os compostos que não são mostrados nos Exemplos são compostos tendo os efeitos de controle de praga, e em particular, efeitos de acaricida e inseticida e seus semelhantes. Além disso, pode ser entendido que eles são compostos também tendo um efeito sobre parasitas tais como ectoparasitas que são prejudiciais para seres humanos e animais.
81 / 81 [Aplicabilidade industrial]
[00258] O composto de heteroaril pirimidina da presente invenção pode controlar pragas que são problemáticas em termos de safras agrícolas e higiene. Em particular, pragas agrícolas e ácaros e carrapatos podem ser eficazmente controlados em concentrações mais baixas. Além disso, é possível controlar eficazmente ectoparasitas e endoparasitas que causam danos aos seres humanos e animais.

Claims (5)

REIVINDICAÇÕES
1. Composto, caracterizado pelo fato de ser representado por uma fórmula (I) ou um sal do mesmo: (I) em que A1 representa CR1 ou um átomo de nitrogênio; A2 representa CR2 ou um átomo de nitrogênio; A3 representa CR3 ou um átomo de nitrogênio; contanto que dois ou mais de A1 a A3 não representem átomos de nitrogênio ao mesmo tempo; R1, R2 e R3 cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1-6 alquila substituído ou não substituído, um grupo hidroxila, um grupo C1-6 alcóxi substituído ou não substituído, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo amino substituído ou não substituído ou um grupo halógeno; B1 representa CH ou um átomo de nitrogênio; R4 representa um grupo C1-6 alquila substituído ou não substituído, um grupo C2-6 alquenila substituído ou não substituído, um grupo C2-6 alquinila substituído ou não substituído, um grupo hidroxila, um grupo C1-6 alcóxi substituído ou não substituído, um grupo formila, um grupo C1-6 alquila carbonila substituído ou não substituído, um grupo C1-6 alcóxi carbonila substituído ou não substituído, um grupo C1-6 alquilatio substituído ou não substituído, um grupo C1-6 alquila sulfinila substituído ou não substituído, um grupo C1-6 alquila sulfonila substituído ou não substituído, um grupo C1-6 alquila sulfonilóxi substituído ou não substituído, um grupo C3-8 cicloalquila substituído ou não substituído, um grupo heteroarila de 5 a 6 membros substituído ou não substituído, um grupo amino substituído ou não substituído, um grupo aminocarbonila substituído ou não substituído, ou um grupo representado por -N=CRaRb, em que Ra representa um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-6 alquila, e Rb representa um grupo C1-6 alquila; R5 representa um grupo C1-6 alquilatio substituído ou não substituído, um grupo C1-6 alquila sulfinila substituído ou não substituído, ou um grupo C1-6 alquila sulfonila substituído ou não substituído; R6 representa um grupo C1-6 alquila substituído ou não substituído, um grupo C2-6 alquenila substituído ou não substituído, um grupo C2-6 alquinila substituído ou não substituído, um grupo hidroxila, um grupo C1-6 alcóxi substituído ou não substituído, um grupo C1-6 alcóxi carbonila substituído ou não substituído, um grupo C1-6 alquilatio substituído ou não substituído, um grupo C1-6 alquila sulfinila substituído ou não substituído, um grupo C1-6 alquila sulfonila substituído ou não substituído, um grupo C3-8 cicloalquila substituído ou não substituído, um grupo C6-10 arila substituído ou não substituído, um grupo heteroarila de 5 a 6 membros substituído ou não substituído, um grupo C6-10 arilóxi substituído ou não substituído, um grupo heteroarilóxi de 5 a 6 membros substituído ou não substituído, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo amino substituído ou não substituído, um grupo aminocarbonila substituído ou não substituído, um grupo hidrazinila substituído ou não substituído, um grupo halógeno, um grupo representado por -N=CHNRcRd, ou -N=S(O)xReRf, em que Rc, Rd, Re e Rf são grupos alquila C1-6 substituídos ou não substituídos, e x é 0 ou 1.
2. Agente de controle de praga, caracterizado pelo fato de que compreende pelo menos um selecionado a partir do grupo consistindo no composto como definido na reivindicação 1 e um sal do mesmo como um ingrediente ativo.
3. Agente inseticida ou acaricida, caracterizado pelo fato de que compreende pelo menos um selecionado a partir do grupo consistindo no composto como definido na reivindicação 1 e um sal do mesmo como um ingrediente ativo.
4. Agente de controle de ectoparasita, caracterizado pelo fato de que compreende pelo menos um selecionado a partir do grupo consistindo no composto como definido na reivindicação 1 e um sal do mesmo como um ingrediente ativo.
5. Agente de controle de endoparasita ou agente que expele endoparasita, caracterizado pelo fato de que compreende pelo menos um selecionado a partir do grupo, consistindo no composto como definido na reivindicação 1 e um sal do mesmo como um ingrediente ativo.
BR112019026969-0A 2017-06-26 2018-06-22 Composto, agentes de controle de praga, de ectoparasita, de endoparasita ou agente que expele endoparasita, e, agente inseticida ou acaricida BR112019026969B1 (pt)

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