WO2010064688A1 - ピリミジン誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 - Google Patents

ピリミジン誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 Download PDF

Info

Publication number
WO2010064688A1
WO2010064688A1 PCT/JP2009/070331 JP2009070331W WO2010064688A1 WO 2010064688 A1 WO2010064688 A1 WO 2010064688A1 JP 2009070331 W JP2009070331 W JP 2009070331W WO 2010064688 A1 WO2010064688 A1 WO 2010064688A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
halo
same
alkyl
alkoxy
Prior art date
Application number
PCT/JP2009/070331
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
博人 原山
英孝 佐藤
伯朗 八十川
元文 中野
佳代 犬飼
浩介 深津
良太 笠原
Original Assignee
日本農薬株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 日本農薬株式会社 filed Critical 日本農薬株式会社
Priority to CN200980156077.5A priority Critical patent/CN102307863B/zh
Priority to JP2010541354A priority patent/JP5636286B2/ja
Publication of WO2010064688A1 publication Critical patent/WO2010064688A1/ja

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
    • C07D239/36—One oxygen atom as doubly bound oxygen atom or as unsubstituted hydroxy radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/38—One sulfur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings

Definitions

  • the present invention relates to an agricultural and horticultural insecticide containing a novel pyrimidine derivative or a salt thereof as an active ingredient and a method of using the same.
  • Patent Documents 1 and 2 describe that pyrimidine derivatives are useful as antibacterial agents and herbicides, respectively, but differ in structure from the pyrimidine derivatives of the present invention.
  • Patent Document 3 describes that a pyrimidine derivative is useful as a herbicide, but the substituent disclosed in the pyrimidine derivative of the present invention is not described in the substituent at the 5-position of pyrimidine.
  • none of the prior art documents suggests or discloses that it has an insecticidal activity as in the present invention.
  • the present inventors have found that the pyrimidine derivative represented by the general formula (I) of the present invention is a novel compound not described in any literature, It was found useful as an insecticide and the present invention was completed.
  • R 1 is (a1) hydrogen atom; (a2) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a3) a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (a4) a (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (a5) a (C 2 -C 6 ) alkynyl group; (a6) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a7) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (a8) a halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (a9) a halo (C 2 -C 6 ) alkynyl group; (a10) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a11) a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group
  • a 5- to 8-membered nitrogen-containing heterocycle can also be formed.
  • A represents —O—, —S—, —SO—, or —SO. 2 -Is shown.
  • R 2 May be the same or different (b1) a halogen atom; (b2) hydroxyl group; (b3) a cyano group; (b4) a nitro group; (b5) N (R 3 ) (R 4 ) Group (wherein R 3 And R 4 Is the same as above. ); (b6) N (R 3 ) CO (R 4 ) Group (wherein R 3 And R 4 Is the same as above. ); (b7) N (R 3 ) SO 2 (R 4 ) Group (wherein R 3 And R 4 Is the same as above.
  • R 3 NOR 4 Group wherein R 3 And R 4 Is the same as above.
  • An alkyl group; (b79) an aryloxy group; (b80) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (e) halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (f) (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (g) halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (h) (C 2 -C 6 ) Alkenyloxy group, (i) halo (C 2 -C 6 ) Alkenyloxy group, (j) (C 2 -C 6 ) Alkynyloxy group, (k) halo (C 2 -C 6 ) Alkynyloxy group,
  • R 3 NOR 4 Group wherein R 3 And R 4 Is the same as above.
  • An alkyl group; (b83) an arylthio group; (b84) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (e) halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (f) (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (g) halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (h) (C 2 -C 6 ) Alkenyloxy group, (i) halo (C 2 -C 6 ) Alkenyloxy group, (j) (C 2 -C 6 ) Alkynyloxy group, (k) halo (C 2 -C 6 )
  • An arylthio group having 1 to 5 substituents selected from: (b85) a pyridyloxy group; (b86) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (c) halo (C 1 -C 6 A pyridyloxy group having 1 to 4 substituents selected from an alkyl group, (d) a cyano group, and (e) a nitro group; (b87) pyridylthio group; (b88) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (c) halo (C 1 -C 6 A pyridylthio group having 1 to 4 substituents selected from an alkyl group, (d) a cyano group,
  • R 3 NOR 4 Group wherein R 3 And R 4 Is the same as above.
  • the alkyl groups of alkylsilyl may be the same or different.
  • (b115) a heterocyclic group; (b116) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (f) halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) Cycloalkyl (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) Alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, (m) halo (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group, (n) (a
  • alkyl groups of alkylsilyl may be the same or different.
  • alkynyl group alkyl groups may be the same or different), and (w) a heterocyclic group having 1 to 5 substituents selected from an oxo group; (b117) Heterocyclic oxy group (excluding pyridyloxy group); (b118) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (f) halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) Cycloalkyl (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (j) (C 1 -C
  • alkyl groups of alkylsilyl may be the same or different.
  • V Tri (C 1 -C 6 ) Alkylsilyl (C 2 -C 6 )
  • An alkynyl group (alkyl groups may be the same or different)
  • a heterocyclic oxy group having 1 to 5 substituents selected from an oxo group (excluding a pyridyloxy group).
  • alkyl groups of alkylsilyl may be the same or different.
  • alkynyl group alkyl groups may be the same or different, and (w) a heterocyclic thio group having 1 to 5 substituents selected from an oxo group (excluding a pyridylthio group); (b121) a heterocyclic sulfinyl group; (b122) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (f) halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) Cycloalkyl (C 1 -C 6 ) Alkoxy
  • alkyl groups of alkylsilyl may be the same or different.
  • alkynyl group alkyl groups may be the same or different
  • a heterocyclic sulfinyl group having 1 to 5 substituents selected from an oxo group
  • (b123) a heterocyclic sulfonyl group; (b124) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (f) halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) Cycloalkyl (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) Alk
  • alkyl groups of alkylsilyl may be the same or different.
  • alkynyl group (alkyl groups may be the same or different), and (w) a heterocyclic sulfonyl group having 1 to 5 substituents selected from an oxo group; (b125) Heterocycle (C 1 -C 6 ) An alkyloxy group; (b126) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (f) halo (C 1 -C 6 ) Alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) Cycloalkyl (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, (
  • alkyl groups of alkylsilyl may be the same or different.
  • alkynyl group (alkyl groups may be the same or different), and (w) a heterocyclic alkyloxy group having 1 to 5 substituents selected from an oxo group; (b127) (C 1 -C 12 ) Alkyl (C 3 -C 12 ) A cycloalkyl group; (b128) Halo (C 1 -C 12 ) Alkyl (C 3 -C 12 ) A cycloalkyl group; (b129) group represented by the following formula
  • R 5 is a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, (C 2 -C 6 )).
  • R 2 may be combined with adjacent R 2 on the aromatic ring to form a (b135) fused ring or bicyclo ring, and the fused ring or bicyclo ring may be the same or different, (a ) A halogen atom, (b) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (c) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (d) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (e) halo (C 1- C 6 ) alkoxy group, (f) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (g) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (h) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, i) one or more substitutions selected from halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl groups, (j) (C 1 -C 6 ) alkylsulf
  • R 1 is (a1) hydrogen atom; (a2) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a3) a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (a4) a (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (a5) a (C 2 -C 6 ) alkynyl group; (a6) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a7) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (a8) a halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (a9) a halo (C 2 -C 6 ) alkynyl group; (a10) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a11) a (C 3 -
  • R 1 is (a2) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a3) a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (a4) a (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (a5) a (C 2 -C 6 ) alkynyl group; (a6) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a7) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (a8) a halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (a9) a halo (C 2 -C 6 ) alkynyl group; (a10) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a11) a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1
  • R 2 may be the same or different (b1) a halogen atom; (b2) hydroxyl group; (b3) a cyano group; (b4) a nitro group; (b5) N (R 3 ) (R 4 ) group (wherein R 3 and R 4 are the same as above); (b6) N (R 3 ) CO (R 4 ) group (wherein R 3 and R 4 are the same as above); (b7) N (R 3 ) SO 2 (R 4 ) group (wherein R 3 and R 4 are the same as above); (b8) N (R 3 ) CO 2 (R 4 ) group (wherein R 3 and R 4 are the same as above); (b9) CO (R 3 ) group (wherein R 3 is as defined above); (b10) CO 2 (R 3 ) group (wherein R 3 is the same as above); (b11) CON (R 3 ) (R 4 ) group (wherein R 3 and R 4 are the same as above); (b12)
  • R 3 , R 4 and R 5 are the same as those in [1] above); (b130) 4,4,5,5-tetramethyl-1,2,3-dioxaborolan-2-yl group; (b131) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl (C 1 -C 6 ) alkyl group; (b132) Di (C 1 -C 12 ) alkylbenzylsilyl group (the alkyl groups may be the same or different); (b133) a heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group; or (b134) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo
  • R 1 is (a2) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a3) a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (a4) a (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (a5) a (C 2 -C 6 ) alkynyl group; (a6) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a7) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (a8) a halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (a9) a halo (C 2 -C 6 ) alkynyl group; (a10) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a11) a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1
  • A represents —O— or —S—;
  • R 2 may be the same or different (b1) a halogen atom; (b4) a nitro group; (b13) a (C 1 -C 12 ) alkyl group; (b14) a (C 2 -C 12 ) alkenyl group; (b15) a (C 2 -C 12 ) alkynyl group; (b16) a (C 3 -C 12 ) cycloalkyl group; (b17) a halo (C 1 -C 12 ) alkyl group; (b18) a halo (C 2 -C 12 ) alkenyl group; (b19) a halo (C 2 -C 12 ) alkynyl group; (b20) a halo (C 3 -C 12 ) cycloalkyl group; (b21) Tri (C 1 -C 12 ) alkylsilyl group (the alkyl groups may
  • [5] An agricultural and horticultural insecticide comprising the pyrimidine derivative according to any one of the above [1] to [4] or a salt thereof as an active ingredient; [6] A method for using an agricultural and horticultural insecticide characterized by treating a plant or soil with the active ingredient of the agricultural and horticultural insecticide according to [5] above; [7] Use of the pyrimidine derivative according to any one of [1] to [4] above or a salt thereof as an agricultural and horticultural insecticide; Etc.
  • the pyrimidine derivative of the present invention or a salt thereof has an excellent effect as an agricultural and horticultural insecticide. On the other hand, it is also effective against pets such as dogs and cats or pests parasitic on livestock such as cattle and sheep.
  • halo means “halogen atom”, which represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom or a fluorine atom, and represents “(C 1 -C 6 )”.
  • Alkyl group '' means, for example, methyl group, ethyl group, normal propyl group, isopropyl group, normal butyl group, isobutyl group, secondary butyl group, tertiary butyl group, normal pentyl group, isopentyl group, tertiary pentyl group, neopentyl group , 2,3-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, 1-methylbutyl group, normal hexyl group, isohexyl group, 1,1,2-trimethylpropyl group, etc.
  • alkyl groups indicates 6 alkyl groups, and the "(C 2 -C 6) alkenyl group” include vinyl group, allyl group, Isopurope Direct groups such as 1-butenyl, 2-butenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, pentenyl, 1-hexenyl, etc.
  • a chain or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, and “(C 2 -C 6 ) alkynyl group” means, for example, ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl Straight chain or branched chain carbon atoms of 2 groups, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 3-methyl-1-propynyl group, 2-methyl-3-propynyl group, pentynyl group, 1-hexynyl group, etc. Shows up to 6 alkynyl groups.
  • (C 1 -C 12 ) alkyl group means, for example, methyl group, ethyl group, normal propyl group, isopropyl group, normal butyl group, isobutyl group, secondary butyl group, tertiary butyl group, normal pentyl group, isopentyl group Tertiary pentyl group, neopentyl group, 2,3-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, 1-methylbutyl group, normal hexyl group, isohexyl group, 1,1,2-trimethylpropyl group, heptyl group, octyl A linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms such as a group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, etc., and “(C 2 -C 12 ) alkenyl group” means, for example, Vinyl, allyl, isopropen
  • a chain-like alkenyl group having 2 to 12 carbon atoms and “(C 2 -C 12 ) alkynyl group” means, for example, ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2 -Butynyl group, 3-butynyl group, 3-methyl-1-propynyl group, 2-methyl-3-propynyl group, pentynyl group, 1-hexynyl group, heptynyl group, octynyl group, nonynyl group, decynyl group, undecynyl group, A linear or branched alkynyl group having 2 to 12 carbon atoms such as a dodecynyl group is shown.
  • (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group means a cyclic alkyl group having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, etc.
  • “C 1- Examples of the “C 6 ) alkoxy group” include a methoxy group, an ethoxy group, a normal propoxy group, an isopropoxy group, a normal butoxy group, a secondary butoxy group, a tertiary butoxy group, a normal pentyloxy group, an isopentyloxy group, and a tertiary group.
  • Linear or branched C1-6 carbon atoms such as oxy groups Indicates alkoxy groups, as the "(C 2 -C 6) alkenyloxy group", for example, propenyloxy group, butenyloxy group, a linear or branched C 2 -C 6 alkenyl such as cyclopentenyl group Represents an oxy group
  • the “(C 2 -C 6 ) alkynyloxy group” is, for example, a linear or branched carbon atom having 2 to 6 carbon atoms such as propynyloxy group, butynyloxy group, pentynyloxy group, etc.
  • An alkynyloxy group is shown
  • (C 3 -C 12 ) cycloalkyl means, for example, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, cyclononyl, cyclodecyl, cycloundecyl, cyclo A cyclic alkyl group having 3 to 12 carbon atoms such as a dodecyl group, and the “(C 1 -C 12 ) alkoxy group” includes, for example, a methoxy group, an ethoxy group, a normal propoxy group, an isopropoxy group, a normal group; Butoxy group, secondary butoxy group, tertiary butoxy group, normal pentyloxy group, isopentyloxy group, tertiary pentyloxy group, neopentyloxy group, 2,3-dimethylpropyloxy group, 1-ethylpropyloxy group,
  • An alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, and examples of the “(C 2 -C 12 ) alkenyloxy group” include propenyloxy group, butenyloxy group, pentenyloxy group, hexenyloxy group, heptenyloxy group, octenyl
  • a linear or branched alkenyloxy group having 2 to 12 carbon atoms such as an oxy group, a nonenyloxy group, a decenyloxy group, an undecenyloxy group, a dodecenyloxy group, etc., is represented by “(C 2 -C 12 ) alkynyloxy”.
  • Examples of the “group” include propynyloxy group, butynyloxy group, pentynyl A linear or branched alkynyloxy group having 2 to 12 carbon atoms such as an oxy group, a hexynyloxy group, a heptynyloxy group, an octynyloxy group, a nonynyloxy group, a decynyloxy group, an undecynyloxy group, or a dodecynyloxy group.
  • Examples of the “(C 1 -C 6 ) alkylthio group” include methylthio group, ethylthio group, normal propylthio group, isopropylthio group, normal butylthio group, secondary butylthio group, tertiary butylthio group, and normal pentylthio group.
  • the “(C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group” includes, for example, Methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, normal propylsulfinyl group, isopropyl Rufinyl group, normal butylsulfinyl group, secondary butylsulfinyl group, tertiary butylsulfinyl group, normal pentylsulfinyl group,
  • alkyl sulfinyl group and the "(C 1 -C 6) alkylsulfonyl group", for example, methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, n-propylsulfonyl group, isopropylsulfonyl Group, normal butylsulfonyl group, secondary butylsulfonyl group, tertiary butylsulfonyl group, normal pentylsulfonyl group, isopentylsulfonyl group, tertiary pentylsulfonyl group, neopentylsulfonyl group, 2,3-dimethylpropylsulfonyl group, 1 -Straight-chain or branched-chain carbon atoms of 1 to 6 such as ethylpropylsulfonyl group, 1-methylbutylsulfonyl group
  • Examples of the “(C 1 -C 12 ) alkylthio group” include methylthio group, ethylthio group, normal propylthio group, isopropylthio group, normal butylthio group, secondary butylthio group, tertiary butylthio group, and normal pentylthio group.
  • Examples of the “(C 2 -C 12 ) alkenylthio group” include, for example, propenylthio group, butenylthio group, pentenylthio group, hexenylthio group, heptenylthio group, octenylthio group, nonenylthio group, decenylthio group, undecenylthio group, dodecenylthio group, etc.
  • a straight or branched alkenylthio group having 2 to 12 carbon atoms, and examples of the “(C 2 -C 12 ) alkynylthio group” include a propynylthio group, a butynylthio group, a pentynylthio group, and a hexynylthio group.
  • a straight chain or branched chain alkynylthio group having 2 to 12 carbon atoms such as a group, heptynylthio group, octynylthio group, nonynylthio group, decynylthio group, undecynylthio group, dodecynylthio group;
  • Examples of the “(C 2 -C 12 ) alkenylsulfinyl group” include propenylsulfinyl group, butenylsulfinyl group, pentenylsulfinyl group, hexenylsulfinyl group, heptenylsulfinyl group, octenylsulfinyl group, nonenylsulfinyl group, A linear or branched alkenylsulfinyl group having 2 to 12 carbon atoms such as a senylsulfinyl group, an undecenylsulfinyl group, a dodecenylsulfinyl group, etc., is represented by “(C 2 -C 12 ) alkynylsulfinyl”.
  • Examples of the ⁇ group '' include propynylsulfinyl group, butynylsulfinyl group, pentynylsulfinyl group, hexynylsulfinyl group, heptynylsulfinyl group, octynylsulfinyl group, nonynylsulfinyl group, decynylsulfinyl group, Sheet showing the Nils sulfinyl group, dodecylcarbamoyl Nils sulfinyl group linear or branched C 2 -C 12 alkynylsulfinyl group and the like.
  • Examples of the “(C 2 -C 12 ) alkenylsulfonyl group” include propenylsulfonyl group, butenylsulfonyl group, pentenylsulfonyl group, hexenylsulfonyl group, heptenylsulfonyl group, octenylsulfonyl group, nonenylsulfonyl group, Senirusuruhoniru group, undecenyl sulfonyl group, a linear or branched C 2 -C 12 alkenyl-sulfonyl group such as dodecenyl sulfonyl group, "(C 2 -C 12) alkynyl-sulfonyl Examples of the group include a propynylsulfonyl group, a butynylsulfonyl group, a pentynylsulfonyl
  • (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group means a cyclic alkyl group having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropoxy group, cyclobutoxy group, cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group, etc.
  • C 3 -C 12 ) cycloalkyloxy group (the cycloalkyl may be condensed with a benzene ring)” means, for example, a cyclopropoxy group, a cyclobutoxy group, a cyclopentyloxy group, a cyclohexyloxy group, a cycloheptyloxy group, A cyclic alkyl group having 3 to 12 carbon atoms such as a cyclooctyloxy group, a cyclononyloxy group, a cyclodecyloxy group, a cycloundecyloxy group, a cyclododecyloxy group or the like, or the cyclic alkyl group is condensed with a benzene ring.
  • Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group “halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group”, “halo (C 2 -C 6 ) alkynyl group”, “halo (C 3 -C 6 )”, respectively “Cycloalkyl group”, “halo (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group”, “halo (C 3 -C 12 ) cycloalkyloxy group (which may be condensed with a benzene ring)”, “ “Halo (C 1 -C 6 ) alkoxy”, “halo (C 2 -C 6 ) alkenyloxy”, “halo (C 2 -C 6 ) alkynyloxy”, “halo (C 1 -C 6 ) alkylthio” Group ”,“ halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group ”,“ halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfin
  • Tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl group and “tri (C 1 -C 12 ) alkylsilyl group” include, for example, trimethylsilyl group, triethylsilyl group, tert-butyldimethylsilyl group, ethyldimethylsilyl group And a straight-chain or branched trialkylsilyl group having 1 to 12 carbon atoms such as isopropyldimethylsilyl group and n-propyldimethylsilyl group.
  • the three alkyl groups may be the same or different.
  • Examples of the di (C 1 -C 12 ) alkylhalo (C 1 -C 6 ) alkylsilyl group include a chloromethyldimethylsilyl group. In this case, the two alkyl groups may be the same or different.
  • Examples of the di (C 1 -C 12 ) alkyl (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkylsilyl group include a methylthiomethyldimethylsilyl group. In this case, the two alkyl groups may be the same or different.
  • Examples of the di (C 1 -C 12 ) alkylhydrosilyl group include a diisopropylsilyl group.
  • the two alkyl groups may be the same or different.
  • Examples of the di (C 1 -C 12 ) alkylhydroxysilyl group include a dimethylhydroxysilyl group.
  • the two alkyl groups may be the same or different.
  • Examples of the di (C 1 -C 12 ) alkylphenylsilyl group include a dimethyl (phenyl) silyl group.
  • the two alkyl groups may be the same or different.
  • Examples of the di (C 1 -C 12 ) alkylbenzylsilyl group include a dimethyl (benzyl) silyl group. In this case, the two alkyl groups may be the same or different.
  • aryl group refers to an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms such as a phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group and the like.
  • expressions such as “(C 1 -C 12 )”, “(C 2 -C 12 )”, “(C 3 -C 12 )” indicate the range of the number of carbon atoms of various substituents. Further, the above definition can be shown for a group to which the above substituent is linked. For example, in the case of a “(C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group”, a linear or branched chain It indicates that an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms is bonded to a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • a group formed by linking two R 2 groups, and examples of the “(C 3 -C 8 ) alkylene group” and “(C 1 -C 6 ) alkyl (C 3 -C 8 ) alkylene group” include: , Propylene group, butylene group, pentylene group, hexylene group, 1,1,4,4-tetramethylbutylene group, etc., and “halo (C 1 -C 6 ) alkylenedioxy group” includes difluoromethylene. A dioxy group, a tetrafluoroethylene dioxy group, etc. are mentioned.
  • R 3 and R 4 may be bonded to each other and may contain one nitrogen atom, and may further contain 1 to 2 heteroatoms which may be the same or different and are selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom.
  • Good 5- to 8-membered nitrogen-containing heterocycles include pyrrolidine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, piperazine, homopiperidine, homopiperazine, perhydroazepine and the like.
  • the condensed ring and bicyclo ring formed by combining two adjacent R 2 groups include tetrahydronaphthalene, naphthalene, benzodioxole, benzodioxan, indane, indole, benzofuran, benzothiophene, benzimidazole, benzothiazole, And condensed rings such as benzoxazole, and bicyclo rings such as 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene and 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene. .
  • Heterocyclic group and “heterocycle” are 5- or 6-membered monocyclic aromatics containing 1 to 4 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen atoms in addition to carbon atoms as ring-constituting atoms.
  • aromatic heterocyclic group for example, Monocyclic aromatic heterocyclic groups such as furyl, thienyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, triazinyl; quinolyl, isoquinolyl, Quinazolyl, quinoxalyl, benzofuranyl, benzothienyl, benzoxazolyl, benzisoxazolyl, benzothiazolyl, benzimidazolyl, benzotriazolyl, indolyl, indazolyl, pyrrolopyrazinyl, imidazopyridinyl, imidazopyrazinyl, pyrrolyl
  • non-aromatic heterocyclic group for example, Oxiranyl, thiranyl, aziridinyl, oxetanyl, thietanyl, azetidinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholinyl, thiomorpholinyl, piperazinyl, hexamethyleneiminyl, oxazolidinyl, thiazolidinyl, imidazolidinyl, oxazolinyl, thiazolinyl, imidazolinyl, thiazolinyl, imidazolinyl Oxo-1,3-oxazolidine-5-yl, pyranyl, tetrahydropyranyl, thiopyranyl, tetrahydrothiopyranyl, 1-oxidetetrahydrothiopyranyl, 1,1-dioxidetetrahydrothiopyranyl, tetrahydr
  • heterocyclic group preferably, isoquinolinyl, tetrazolyl, quinolinyl, isoxazolyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridyl, pyrazolyl, benzimidazolyl, 2,3-dioxaisoindolyl, tetrahydrofuranyl, oxiranyl, oxiranyl, thienyl, pyridazinyl Etc.
  • Examples of the salt of the pyrimidine derivative represented by the general formula (I) of the present invention include inorganic acid salts such as hydrochloride, sulfate, nitrate, and phosphate, acetate, fumarate, maleate, and oxalate.
  • examples thereof include organic acid salts such as methanesulfonate, benzenesulfonate, and paratoluenesulfonate, and salts with inorganic or organic bases such as sodium ion, potassium ion, calcium ion, and trimethylammonium.
  • the pyrimidine derivative represented by the general formula (I) and the salt thereof of the present invention may have one or more asymmetric centers in the structural formula, and two or more optical isomers and diastereomers may be present.
  • the present invention includes all the optical isomers and a mixture in which they are contained in an arbitrary ratio.
  • the pyrimidine derivative represented by the general formula (I) and the salt thereof of the present invention may have two geometric isomers derived from a carbon-carbon double bond in the structural formula.
  • the invention also encompasses all geometric isomers and mixtures containing them in any proportion.
  • R 1 is preferably (a1) hydrogen atom; (a2) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a3) a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (a4) a (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (a5) a (C 2 -C 6 ) alkynyl group; (a6) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a7) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (a8) a halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (a9) a halo (C 2 -C 6 ) alkynyl group; (a10) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a11) a (C 3 -C 6 )
  • (a2) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a3) a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (a4) a (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (a5) a (C 2 -C 6 ) alkynyl group; (a6) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a7) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (a8) a halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (a9) a halo (C 2 -C 6 ) alkynyl group; (a10) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a11) a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a12) a (C
  • A is preferably —O— or —S—.
  • R 2 is preferably (b1) a halogen atom; (b2) hydroxyl group; (b3) a cyano group; (b4) a nitro group; (b5) N (R 3 ) (R 4 ) group (wherein R 3 and R 4 are the same as above); (b6) N (R 3 ) CO (R 4 ) group (wherein R 3 and R 4 are the same as above); (b7) N (R 3 ) SO 2 (R 4 ) group (wherein R 3 and R 4 are the same as above); (b8) N (R 3 ) CO 2 (R 4 ) group (wherein R 3 and R 4 are the same as above); (b9) CO (R 3 ) group (wherein R 3 is as defined above); (b10) CO 2 (R 3 ) group (wherein R 3 is the same as above); (b11) CON (R 3 ) (R 4 ) group (wherein R 3 and R 4 are the same as above); (b
  • R 3 , R 4 and R 5 are the same as above); (b130) 4,4,5,5-tetramethyl-1,2,3-dioxaborolan-2-yl group; (b131) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl (C 1 -C 6 ) alkyl group; (b132) Di (C 1 -C 12 ) alkylbenzylsilyl group (the alkyl groups may be the same or different); (b133) a heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group; or (b134) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 - -
  • (b1) a halogen atom; (b4) a nitro group; (b13) a (C 1 -C 12 ) alkyl group; (b14) a (C 2 -C 12 ) alkenyl group; (b15) a (C 2 -C 12 ) alkynyl group; (b16) a (C 3 -C 12 ) cycloalkyl group; (b17) a halo (C 1 -C 12 ) alkyl group; (b18) a halo (C 2 -C 12 ) alkenyl group; (b19) a halo (C 2 -C 12 ) alkynyl group; (b20) a halo (C 3 -C 12 ) cycloalkyl group; (b21) Tri (C 1 -C 12 ) alkylsilyl group (the alkyl groups may be the same or different); (b22) Tri (C 1 -C 6 ) alky
  • X is preferably a nitrogen atom (the nitrogen atom may be oxidized) or —CH—.
  • m is preferably 0.
  • n is preferably 1, 2 or 3.
  • L 1 represents a leaving group such as a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom
  • L represents a B (OH) 2 group or B ( OQ) 2 groups
  • Q may be the same or different and each represents a (C 1 -C 6 ) alkyl group, and two Qs are bonded to form a —CH 2 CH 2 — group or —C (CH 3 ) 2 C (CH 3 ) 2 — group may be formed).
  • the compound represented by the general formula (II) is obtained. Converted to a derivative represented by the general formula (IA) by catalytic hydrogen reduction without isolating or isolating the derivative, and without isolating or isolating the derivative. By demethylating, a 5-hydroxypyrimidine derivative represented by the general formula (IB) is obtained, and by introducing the R 1 group without isolating or isolating the derivative, A pyrimidine derivative represented by the formula (I) can be produced.
  • the compound represented by the general formula (IV) a commercially available compound can be used as it is, but a non-commercial compound is produced according to the method described in JP-T-2001-519347. be able to.
  • a pyrimidine represented by the general formula (II) is prepared by reacting a pyrimidine compound represented by the general formula (III) with a compound represented by the general formula (IV) in an inert solvent in the presence of a catalyst and a base. Derivatives can be produced.
  • the catalyst is used in an amount of about 0.0001 to 0.1 moles compared to the compound represented by the general formula (IV).
  • Examples of the base that can be used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium hydrogen carbonate, and potassium hydrogen carbonate, and organic salts such as sodium acetate and potassium acetate. Etc.
  • the amount of the base used is usually in the range of about 0.5 to 10 moles compared to the compound represented by the general formula (IV).
  • This reaction can be carried out in the presence of a phase transfer catalyst (for example, quaternary ammonium salts such as tetrabutylammonium bromide and benzyltriethylammonium bromide) as necessary.
  • a phase transfer catalyst for example, quaternary ammonium salts such as tetrabutylammonium bromide and benzyltriethylammonium bromide
  • the inert solvent that can be used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the reaction.
  • alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, and 2-propanol
  • chains such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane Or cyclic ethers
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene
  • halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride
  • halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene
  • acetonitrile Nitriles such as ethyl acetate
  • esters such as ethyl acetate
  • polar solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolinone and water
  • the reaction temperature in this reaction may be usually in the range of about 20 ° C. to the boiling point of the solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours. .
  • the compound represented by the general formula (IV) is usually used in a range of about 0.8 to 5 times the molar amount of the pyrimidine compound represented by the general formula (III).
  • this reaction is preferably performed in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen gas or argon gas.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • the pyrimidine derivative of the present invention represented by the general formula (I-A) is obtained by catalytic hydrogen reduction with hydrogen gas in an inert solvent in the presence of a pyrimidine derivative represented by the general formula (II), a catalyst and a base.
  • a catalyst that can be used in this reaction include palladium-carbon, platinum, Raney nickel and the like.
  • the catalyst is used in an amount of about 0.0001 to 0.1 moles compared to the compound represented by the general formula (II).
  • Examples of the base that can be used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, and organic salts such as sodium acetate and potassium acetate. Is mentioned.
  • the amount of the base used is usually in the range of about 0.5 to 10 moles compared to the pyrimidine derivative represented by the general formula (II).
  • Examples of the inert solvent that can be used in this reaction include alcohols such as methanol and ethanol, ethers such as tetrahydrofuran and dioxane, and water. These inert solvents can be used alone or in combination of two or more. Can be used.
  • the reaction temperature in this reaction may usually be in the range of about 0 ° C. to the boiling point of the solvent used.
  • the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours.
  • the hydrogen pressure may be appropriately selected from the range of normal pressure to 10 atm.
  • the raw material compounds represented by the general formulas (II) and (IV) commercially available products may be used as they are.
  • the compound represented by the general formula (IV) can be produced according to a method described in a known document (for example, 4th edition, Experimental Chemistry Course 24 edited by The Chemical Society of Japan) or the like.
  • R 2 , X and n are the same as defined above, and L 1 represents a halogen atom such as a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • L 1 represents a halogen atom such as a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • the 5-methoxypyrimidine compound represented by the general formula (IA) produced by the production method 1 is nitrated to obtain a nitro derivative represented by the general formula (IC), and the derivative is isolated.
  • the compound is converted to a derivative represented by the general formula (ID) by catalytic hydrogen reduction without isolation, and the Sandmeyer reaction is performed without isolating or isolating the derivative.
  • a pyrimidine derivative represented by -E) can be produced.
  • This reaction can be produced by the method described in New Experimental Chemistry Course 14 (Synthesis and Reaction I of Organic Compounds, Maruzen) or a method analogous thereto.
  • the desired product can be produced by isolating the desired product from the reaction system containing the desired product by a conventional method and purifying by a recrystallization method, a distillation method, a column chromatography method or the like as necessary. Moreover, it can also use for next reaction, without isolating a target object after completion
  • This reaction can be produced by catalytic hydrogen reduction described in the steps of general formula (II) to general formula (IA) or a method analogous thereto. Alternatively, it can be produced by the method described in New Experimental Chemistry Lecture 14 Oxidation and Reduction [II] (Maruzen) or a method analogous thereto.
  • the desired product can be produced by isolating the desired product from the reaction system containing the desired product by a conventional method and purifying by a recrystallization method, a distillation method, a column chromatography method or the like as necessary. Moreover, it can also use for next reaction, without isolating a target object after completion
  • a compound in which A is —S—, —SO— or —SO 2 — can be produced by the following production method.
  • Q is a C 1 -C 6 alkyl group
  • L 1 is a leaving group such as a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom
  • p represents 1 or 2.
  • a mercapto compound represented by the general formula (X) In the absence, by reacting with a mercapto compound represented by the general formula (X), it is converted into a derivative represented by the general formula (VII), and the derivative is represented by the general formula (VII) without isolation or isolation.
  • XI) is reacted with a compound represented by the general formula (VIII) by reacting in the presence or absence of an inert solvent, and the derivative is represented by the general formula (VIII) without isolation or isolation.
  • a pyrimidine derivative represented by the general formula (IF) of the present invention can be produced.
  • the pyrimidine derivative represented by the general formula (IG) can be produced by oxidizing the compound.
  • the inert solvent that can be used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • examples thereof include alcohols such as methanol and ethanol, aromatic hydrocarbons such as benzene and chlorobenzene, methylene chloride, and chloroform.
  • Halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, and organic acids such as acetic acid.
  • These inert solvents can be used alone or in admixture of two or more. can do.
  • the halogenating agent include chlorine, bromine, iodine, and sulfuryl chloride.
  • the amount of the halogenating agent used ranges from 0.8 to 5 times moles relative to the compound represented by the general formula (V). What is necessary is just to select and use suitably.
  • the reaction temperature may be selected from the range of 0 ° C. to the boiling point of the reaction solvent to be used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but can be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours. good.
  • the desired product can be produced by isolating the desired product from the reaction system containing the desired product by a conventional method and purifying by a recrystallization method, a distillation method, a column chromatography method or the like as necessary. Moreover, it can also use for next reaction, without isolating a target object after completion
  • the inert solvent that can be used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of the reaction.
  • alcohols such as methanol and ethanol, linear or cyclic such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane Ethers, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, aromatic hydrocarbons such as benzene and chlorobenzene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, dimethylformamide Amides such as dimethylaceamide and N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane and the like.
  • inert solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • the base that can be used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium hydrogen carbonate, and potassium hydrogen carbonate, and organic salts such as sodium acetate and potassium acetate. Etc.
  • the amount of the base used is usually in the range of about 1.0 to 10 moles compared to the mercapto compound represented by the general formula (X).
  • the mercapto compound represented by the general formula (X) is usually used in a range of about 0.5 to 10 moles relative to the derivative represented by the general formula (VI).
  • the reaction temperature may be selected from the range of 0 ° C.
  • the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be selected conveniently from several minutes to 48 hours.
  • the desired product can be produced by isolating the desired product from the reaction system containing the desired product by a conventional method and purifying by a recrystallization method, a distillation method, a column chromatography method or the like as necessary. Moreover, it can also use for next reaction, without isolating a target object after completion
  • the inert solvent that can be used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of the reaction.
  • alcohols such as methanol and ethanol, linear or cyclic such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane Ethers, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, aromatic hydrocarbons such as benzene and chlorobenzene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, dimethylformamide Amides such as dimethylaceamide and N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane and the like.
  • inert solvents can be used alone or in admixture of two or more. Further, an acetal compound represented by the general formula (XI) can be reacted using an excess amount without using a solvent.
  • the amount used is generally in the range of about 1.0 to 10 times the molar amount of the derivative represented by the general formula (VII).
  • the reaction temperature may be selected from the range of 0 ° C. to the boiling point of the reaction solvent to be used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but can be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours. good.
  • the desired product can be produced by isolating the desired product from the reaction system containing the desired product by a conventional method and purifying by a recrystallization method, a distillation method, a column chromatography method or the like as necessary. Moreover, it can also use for next reaction, without isolating a target object after completion
  • the inert solvent that can be used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of the reaction.
  • alcohols such as methanol and ethanol, linear or cyclic such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane Ethers, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, aromatic hydrocarbons such as benzene and chlorobenzene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, dimethylformamide Amides such as dimethylaceamide and N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane and the like.
  • inert solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • the base that can be used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium hydrogen carbonate, and potassium hydrogen carbonate, and organic salts such as sodium acetate and potassium acetate. Etc.
  • the amount of the base used is usually in the range of about 1.0 to 10 moles compared to the amidine compound represented by the general formula (XII).
  • the amidine compound represented by the general formula (XII) is usually used in a range of about 1.0 to 10 times the molar amount of the derivative represented by the general formula (VIII).
  • the reaction temperature may be selected from the range of 0 ° C.
  • the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but can be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours. good.
  • the desired product can be produced by isolating the desired product from the reaction system containing the desired product by a conventional method and purifying by a recrystallization method, a distillation method, a column chromatography method or the like as necessary. Moreover, it can also use for next reaction, without isolating a target object after completion
  • the inert solvent that can be used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • examples thereof include esters such as ethyl acetate, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, and aromatic carbonization such as benzene and chlorobenzene.
  • inert solvents can be used individually or in mixture of 2 or more types.
  • examples of the oxidizing agent that can be used in this reaction include peracids such as hydrogen peroxide, formic acid, peracetic acid, and metachloroperbenzoic acid, and hypohalogenated salts such as sodium hypochlorite.
  • the amount of the agent to be used is generally in the range of about 1.0 to 10 moles compared to the derivative represented by the general formula (IF).
  • the reaction temperature may be selected from the range of 0 ° C. to the boiling point of the reaction solvent to be used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but can be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours. good.
  • the desired product can be produced by isolating the desired product from the reaction system containing the desired product by a conventional method and purifying by a recrystallization method, a distillation method, a column chromatography method or the like as necessary.
  • R 1 , R 2 , XI, XII and n are the same as described above, Q represents a C 1 -C 6 alkyl group, and p represents 1 or 2.
  • the derivative represented by the general formula (VII) produced by the method of production method 3 is oxidized first to obtain the derivative represented by the general formula (VII-A) without isolating or isolating the derivative.
  • To a derivative represented by the general formula (VIII-A) by reacting with the compound represented by the general formula (XI) in the presence or absence of an inert solvent.
  • the pyrimidine derivative represented by the general formula (IG) of the present invention can be produced by cyclization with the compound represented by the general formula (XII) without releasing.
  • “Bn” is a benzyl group
  • “Ph” is a phenyl group
  • “n-” is normal
  • “i-” is iso
  • “s-” is secondary
  • “t-” is tertiary
  • “C-” represents an alicyclic hydrocarbon group
  • “Py” represents a pyridyl group
  • “Ts” represents a p-toluenesulfonyl group.
  • “1-oxide” is described in the physical property column, it indicates that the 1-position of the pyrimidine ring is oxidized, that is, m is 1 in the formula (I).
  • “Substitutional position” indicates the substitutional position in each structural formula, and the physical properties indicate melting point (° C.) or refractive index n D (measurement temperature; ° C).
  • the agricultural and horticultural insecticide containing the pyrimidine derivative represented by the general formula (I) of the present invention as an active ingredient is various agricultural and forestry, horticultural, stored grain pests and hygiene that harms paddy rice, fruit trees, vegetables, other crops and flowers.
  • pests and nematodes such as apple cockroach (AdoXIophyes orana fasciata), chanokakumonmonki (AdoXIophyes sp.), Apple kinchokui (Grapholita inopinata), nashihimeshinmo (Grapholita molesta) (Leguminivora glycinivorella), mulberry (Olethreutes mori), chanohosoga (Caloptilia thevivora), apple hosoga (Caloptilia zachrysa), kinmonhosoga (Phyllonorycter ringoniella), nashihosoga (Spulerrina astaurota) Codlinga (Laspey resia pomonella), co Moth (Plutella XIylostella), apple gypsy squirrel (Argyresthia conjugella), peach squirrel moth (Carposina niponensis), green moth (
  • Spider mite (Tetranychus cinnabarinus), spider mite (Tetranychus kanzawaI Kishida), spider mite (Tetranychus urticae Koch), red spider mite (Acaphylla theae), tick (Aculops carite) It has a strong insecticidal effect against mite-like pests.
  • Rhinotermitidae Coptotermes formosanus Shiraki
  • Yamato termites Yamato termites
  • Reticulitermessperatus Yamato termites
  • North America Reticulitermes hesperus Reticulitermes tibialis
  • Reticulitermes termipes santonensis, etc.
  • American ant termites Incisitermes minor (Hagen)
  • termites termitidae
  • Taidon termites Odontotermes formosanus (Shiraki)
  • terrestrial termites Croptotermeselands
  • Termopsidae Hodotermopsis jzponica (Holmgren) and other houses, building materials, furniture, leather, textiles, processed vinyl products, all white ants that cause damage to wires and cables, etc.
  • pyrimidine derivatives represented by the general formula (I) of the present invention include cattle, horses, sheep and other domestic animals, dogs, cats and other pets, rodents such as mice, rats, hamsters and squirrels, It can also be used against ectoparasites of rabbit eyes, carnivorous animals such as ferrets, and birds such as ducks, chickens and pigeons. It is also strong against ectoparasites such as fleas such as flea eyes, HaemaphyXIalis longicornis, Boophilus microplus, and lice such as Haematopinus eurysternus It has an insecticidal effect.
  • the agricultural and horticultural insecticide containing the pyrimidine derivative represented by the general formula (I) of the present invention as an active ingredient is used for the above-mentioned pests that cause damage to paddy field crops, field crops, fruit trees, vegetables, other crops, flowers, etc. It has a remarkable control effect, so that it is possible to raise seedlings, paddy fields, fields, fruit trees, vegetables, other crops, flower buds, etc. before or when the occurrence of pests is confirmed, according to the time when the occurrence of pests is expected.
  • the desired effect of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention can be achieved by treating the seeds, paddy water, stalks and leaves, or soil and other cultivation carriers.
  • genetically modified crops (herbicide-tolerant crops, pest-resistant crops incorporating insecticidal protein-producing genes, disease-resistant crops incorporating resistance-inducing substance-producing genes for diseases, food-enhancing crops, preservative-enhancing crops, yield Improved crops, etc.), insect pheromones (communication agents for oyster moths, mushrooms, etc.), IPM (integrated pest management) technology using natural enemy insects, etc., and the agricultural and horticultural insecticides of the present invention are These techniques can be used in combination or systematically.
  • Cereals eg, rice, barley, wheat, rye, oats, corn, etc.
  • beans soybeans, red beans, broad beans, peas beans, kidney beans, peanuts, etc.
  • fruit trees / fruits apples, citrus fruits, pears, strawberries
  • leaf and fruit vegetables cabbage, tomato, spinach, broccoli, lettuce, onion, leek, pepper, eggplant, pepper, etc.
  • root vegetables Carrots, potatoes, sweet potatoes, taros, radishes, lotus roots, turnips, burdock, garlic, etc.
  • crops for processing salmon, hemp, beet, hops, sugar cane, sugar beet, olives, rubber, coffee, tobacco, tea, etc.
  • cucumbers Pupkin, cucumber, cucumber, cucumber,
  • crops (lavender, rosemary, thyme, parsley, pepper, ginger, etc.), flowers (chrysanthemum, roses, carnations, orchids), garden trees (ginkgo, cherry, aoki, etc.) ), Forest trees (Todomatsu, Ezomatsu, pine, hiba, cedar, firewood, etc.).
  • the insecticide for agricultural and horticultural use according to the present invention is used as it is to control various pests, or appropriately diluted with water or the like, or suspended in an amount effective for controlling the pests or nematodes.
  • pests and nematodes occurring in fruit trees, cereals, vegetables, etc., in addition to spraying on the foliage, seed immersion in seeds, seed dressing, calper treatment Etc.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention may be used as it is, appropriately diluted with water or the like or suspended in an amount effective for pest control in a place where the occurrence of the pest is predicted.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention may be used as it is, appropriately diluted with water or the like or suspended in an amount effective for pest control in a place where the occurrence of the pest is predicted.
  • they can also be used for application to house building materials, smoke, baits, and the like.
  • Seed treatment methods include, for example, a method in which a liquid or solid preparation is diluted or undiluted and the seed is immersed in a liquid state to infiltrate the drug, a solid preparation or liquid preparation is mixed with the seed, Examples thereof include a method of treating and adhering to the surface of the seed, a method of coating the seed by mixing with an adhesive carrier such as resin and polymer, and a method of spraying around the seed simultaneously with planting.
  • the “seed” for performing the seed treatment means a plant body at an early stage of cultivation used for plant propagation. Mention may be made of plants for vegetative propagation.
  • the “soil” or “cultivation carrier” of the plant when carrying out the method of use of the present invention refers to a support for cultivating crops, particularly a support for growing roots, and the material is not particularly limited. However, any material that can grow plants may be used, and so-called soil, seedling mats, water, etc. may be used. Specific materials include, for example, sand, pumice, vermiculite, diatomaceous earth, agar, gel-like substances, high It may be a molecular substance, rock wool, glass wool, wood chip, bark or the like.
  • a spraying method to crop foliage or stored grain pests, house pests, hygiene pests, forest pests, etc. dilute liquid preparations such as emulsions and flowables or solid preparations such as wettable powders or granular wettable powders with water as appropriate.
  • Examples of application methods to soil include, for example, a method in which a liquid preparation is diluted or not diluted with water and applied to a plant stock or a seedling nursery, etc.
  • a method of spraying to a nursery, etc. a method of spraying powder, wettable powder, granule wettable powder, granule, etc. before sowing or transplanting and mixing with the whole soil, a planting hole, making before planting or planting a plant body
  • Examples include a method of spraying powder, wettable powder, wettable powder, granule, etc. on the strip.
  • the dosage form may vary depending on the time of application such as application at seeding, application at greening period, application at transplanting, etc. Apply by mold. It can also be applied by mixing with soil, and it can be mixed with soil and powder, granulated wettable powder or granules, for example, mixed with ground soil, mixed with soil covering, mixed with the entire soil. Simply, the soil and various preparations may be applied alternately in layers.
  • solid preparations such as jumbo agents, pack agents, granules, granule wettable powders, and liquid preparations such as flowables and emulsions are usually sprayed on flooded paddy fields.
  • an appropriate formulation can be sprayed and injected into the soil as it is or mixed with fertilizer.
  • a chemical solution such as emulsion or flowable as a source of water flowing into a paddy field such as a water inlet or an irrigation device, it can be applied in a labor-saving manner along with the supply of water.
  • the plant source of the plant being cultivated In field crops, it can be treated to seeds or a cultivation carrier close to the plant body from sowing to raising seedling.
  • treatment on the plant source of the plant being cultivated is suitable.
  • a spray treatment using a granule or a irrigation treatment in a liquid of a drug diluted or not diluted with water can be performed. It is also a preferable treatment to mix the granules with the cultivation carrier before sowing and then sow.
  • the irrigation treatment of the liquid drug or the spraying treatment of the granule to the seedling nursery is preferable.
  • a granule is treated in a planting hole at the time of planting or is mixed with a cultivation carrier in the vicinity of the transplantation site.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention is generally used in a form convenient for use according to a conventional method for agricultural chemical preparations. That is, the pyrimidine derivatives represented by the general formula (I) of the present invention are dissolved, separated, suspended, mixed in an appropriate inert carrier, or optionally together with an auxiliary agent in an appropriate ratio.
  • Mixing, impregnating, adsorbing or adhering may be used by formulating into appropriate dosage forms such as suspensions, emulsions, liquids, wettable powders, granular wettable powders, granules, powders, tablets, and packs. .
  • the inert carrier that can be used in the present invention may be either solid or liquid.
  • materials that can be used as a solid carrier include soybean flour, cereal flour, wood flour, bark flour, saw flour, and tobacco stem flour. , Walnut shell powder, bran, fiber powder, residues after extraction of plant extracts, synthetic polymers such as ground synthetic resin, clays (eg kaolin, bentonite, acid clay), talc (eg talc, pyrophyllite, etc.), Silicas (for example, diatomaceous earth, silica sand, mica, white carbon (some synthetic high-dispersion silicic acid, also called hydrous finely divided silicon or hydrous silicic acid, some products contain calcium silicate as a main component), activated carbon, sulfur powder, pumice, fired Diatomaceous earth, brick ground, fly ash, sand, inorganic mineral powder such as calcium carbonate, calcium phosphate, polyethylene, polypropylene, polychlorinated Plastic carriers such as vinylidene, am
  • the material that can be used as a liquid carrier is selected from those having solvent ability itself and those capable of dispersing the active ingredient compound with the aid of an auxiliary agent without having solvent ability.
  • the following carriers can be exemplified. These may be used alone or in the form of a mixture of two or more, such as water, alcohols (eg, methanol, ethanol, isopropanol, butanol, ethylene glycol, etc.), ketones (eg, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone).
  • ethers eg ethyl ether, dioxane, cellosolve, dipropyl ether, tetrahydrofuran etc.
  • aliphatic hydrocarbons eg kerosene, mineral oil etc.
  • aromatic hydrocarbons eg benzene, toluene, xylene, Solvent naphtha, alkylnaphthalene, etc.
  • halogenated hydrocarbons eg, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, chlorinated benzene, etc.
  • esters eg, ethyl acetate, diisopropylpropylate, dibutyl) Phthalate, dioctyl phthalate - DOO
  • amides e.g. dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide
  • nitriles e.g., acetonitrile, etc.
  • auxiliary agents are shown below, but these auxiliary agents are used depending on the purpose, and used alone or in combination with two or more kinds of auxiliary agents. It is also possible not to use.
  • auxiliary agents for emulsification, dispersion, solubilization and / or wetting of the active ingredient compound, for example, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene higher fatty acid ester, polyoxyethylene resin acid ester, polyoxyethylene sorbitan Surfactants such as monolaurate, polyoxyethylene sorbitan monooleate, alkylaryl sulfonate, naphthalene sulfonic acid condensate, lignin sulfonate, and higher alcohol sulfate can be used.
  • casein, gelatin, starch, methylcellulose, carboxymethylcellulose, gum arabic, polyvinyl alcohol, pine oil, coconut oil, bentonite, lignin sulfonate, etc. are used for the purpose of dispersion stabilization of the active ingredient compound, adhesion and / or binding. be able to.
  • waxes, stearates, alkyl phosphates and the like can be used.
  • naphthalene sulfonic acid condensate, condensed phosphate, etc. as an antifoaming agent, for example, silicone oil, etc., as a preservative, 1,2-benzisothiazolin-3-one Parachlorometaxylenol, butyl paraoxybenzoate, and the like can be used.
  • functional aids activity enhancers such as metabolic degradation inhibitors such as piperonyl butoxide, antifreezing agents such as propylene glycol, antioxidants such as BHT, UV absorbers and other supplements as necessary Agents can also be used.
  • the blending ratio of the active ingredient compound can be adjusted as necessary, and may be appropriately selected from the range of 0.01 to 90 parts by weight in 100 parts by weight of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention. In the case of powder, granule, emulsion or wettable powder, 0.01 to 50% by weight is suitable.
  • the amount of the pest control agent of the present invention is various factors such as purpose, target pests, crop growth status, pest occurrence tendency, weather, environmental conditions, dosage form, application method, application Depending on the location, application time, etc., the active ingredient compound may be appropriately selected from the range of 0.001 g to 10 kg, preferably 0.01 g to 1 kg per 10 ares according to the purpose.
  • the pest control agents of the present invention can be further applied to other pesticides, acaricides, and insecticides for the purpose of controlling pests to be controlled, expanding the control period, or reducing the dose.
  • nematodes can be used by mixing with nematodes, fungicides, biological pesticides, etc., and can also be used by mixing with herbicides, plant growth regulators, fertilizers, etc., depending on the situation of use.
  • Other agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides used for such purposes include, for example, etion, trichlorfone, methamidophos, acephate, dichlorvos, mevinphos, monocrotophos, malathion, dimethoate, formothion, mecarbam, bamidthione, thiomethone.
  • biological pesticides for example, nuclear polyhedrosis virus (NPV), granulosis virus (GV), cytoplasmic polyhedrosis virus (CV), insect pox virus (EntomopoXI virus, EPV) ) And other virus preparations, Monocrosporium matophymatophagum, Steinernema carpocapsae, Steinernema kushidai, Pasturia ⁇ pene worm killing Microbial pesticides used as agents, fungicides such as Trichoderma lignorum, Agrobacterium radiobactor, non-pathogenic Erwinia carotovora, Bacillus subtilis Microbial pesticide to be used in, by using mixed such as biological pesticides utilized as herbicides, such as Xanthomonas campestris (XIanthomonas campestris), the same effect can be expected.
  • Xanthomonas campestris XIanthomonas campestris
  • a mixed acid was prepared with concentrated nitric acid (0.99 g, 9.6 mmol) and concentrated sulfuric acid (1.48 g, 15.0 mmol), and cooled to 0 ° C.
  • 4- (4-Neopentylphenyl) -5-methoxypyrimidine (1.75 g, 6.8 mmol) was dissolved in concentrated sulfuric acid (2 ml) and cooled to 0 ° C.
  • This concentrated sulfuric acid solution was gradually added dropwise into a mixed acid prepared in advance so that the internal temperature did not exceed 5 ° C. After dropping, the temperature was returned to room temperature, and the mixture was further stirred for 2 hours.
  • Methyl mercaptan sodium aqueous solution (20 g, 42.6 mmol) was added to isopropyl alcohol (30 ml). 4-isobutylphenacyl bromide (7.2 g, 28.4 mmol) was added to the solution at room temperature, and the mixture was reacted at the same temperature for 2 hours. Ethyl acetate was added to the reaction solution, washed with water and saturated brine, and the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure to obtain the desired product (5.7 g). Used in the next reaction without purification.
  • Formulation Example 1 Compound of the present invention 10 parts Xylene 70 parts N-methylpyrrolidone 10 parts Mixture of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzenesulfonate 10 parts The above components are uniformly mixed and dissolved to prepare an emulsion.
  • Formulation Example 2 Compound of the present invention 3 parts Clay powder 82 parts Diatomaceous earth powder 15 parts The above is mixed and ground uniformly to form a powder.
  • Formulation Example 3 Compound of the present invention 5 parts Mixed powder of bentonite and clay 90 parts lignin sulfonate 5 parts The above is uniformly mixed, kneaded with an appropriate amount of water, granulated and dried to give granules.
  • Formulation Example 4 Compound of the present invention 20 parts Kaolin, synthetic highly dispersed silicic acid 75 parts Polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzene sulfonate 5 parts The above is uniformly mixed and ground to obtain a wettable powder.
  • Control value test for peach aphid ( Myzus persicae ) Chinese cabbage was planted in a plastic pot having a diameter of 8 cm and a height of 8 cm to breed a peach aphid, and the number of parasites in each pot was investigated.
  • the pyrimidine derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof is dispersed in water and diluted to a chemical solution of 500 ppm, the chemical solution is sprayed on the stems and leaves of potted Chinese cabbage, air-dried, and the pot is stored in a greenhouse. Then, the number of parasites of peach aphid parasitic on each Chinese cabbage on the sixth day after the spraying of the drug was investigated, the control value was calculated from the following formula, and the determination was made according to the following criteria.
  • Ta Number of parasites before spraying in the treated zone
  • Ca Number of parasites before spraying in the untreated zone
  • C Criteria for determining the number of parasites after spraying in the untreated zone.
  • Test Example 2 Insecticidal test against green planthopper (Nilaparvata lugens)
  • the pyrimidine derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof is dispersed in water and diluted to a chemical solution of 500 ppm, and 30 rice seedlings (variety: Nipponbare) are added to the chemical solution.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

　一般式（Ｉ） ｛式中、Ｒ１は、Ｈ、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、ハロシクロアルキル基、ハロアルケニル基、ハロアルキニル基、アルコキシアルキル基等；Ａは－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、又は－ＳＯ２－；Ｒ２は、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基、ハロアルケニル基、ハロアルキニル基、ハロシクロアルキル基等；ｍは０又は１の整数；ｎは０～４の整数；及びＸは窒素原子又は－ＣＨ－を示す。｝で表されるピリミジン誘導体又はその塩類は優れた殺虫、殺ダニ活性を有し、農園芸用殺虫剤の有効成分として有効である。

Description

ピリミジン誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
　本発明は新規なピリミジン誘導体又はその塩を有効成分とする農園芸用殺虫剤及びその使用方法に関する。
　特許文献１及び２にピリミジン誘導体がそれぞれ抗菌剤、除草剤として有用であることが記載されているが、本発明のピリミジン誘導体と構造が異なる。特許文献３にピリミジン誘導体が除草剤として有用であることが記載されているが、ピリミジン５位の置換基には、本発明のピリミジン誘導体で開示する置換基は記載されていない。また何れの先行技術文献にも、本発明のような殺虫活性を有することは、示唆も開示もされていない。
国際公開公報２００７－１４８０９３号パンフレット 国際公開公報２００５－４０１５２号パンフレット 国際公開公報２００２－３８５５０号パンフレット
　農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸用殺虫剤及び殺ダニ剤の開発が望まれている。又、就農者の高齢化により各種の省力的な施用方法が求められるとともに、これらの施用方法に適した性格を有する農園芸用殺虫剤の創出が求められている。
　本発明者等は新規な農園芸用殺虫剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式（Ｉ）で表されるピリミジン誘導体が文献未記載の新規化合物であり、農園芸用殺虫剤として有用であることを見いだし、本発明を完成させた。
　即ち本発明は、
［１］一般式（Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
{式中、Ｒ１は
(a1) 水素原子；
(a2) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a3) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(a4) （Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(a5) （Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(a6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a7) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(a8) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(a9) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(a10) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a11) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a12) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a13) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a14) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a15) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a16) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a17) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a18) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a19) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a20) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a21) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a22) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a23) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は同一又は異なっても良く水素原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基、ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基、ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、フェニル基、又はフェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示し、或いはＲ３とＲ４は結合して、一つの窒素原子を含み、さらに酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる１～２個の同一又は異なっても良いヘテロ原子を含んでいても良い５～８員の含窒素複素環を形成することもできる。）から選択される１～５の置換基を有するアリール（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基； 
(a24) シアノ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a25) ニトロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a26) Ｒ３ (Ｒ４) Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(a27) (Ｒ３) ＯＣ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）；
(a28) (Ｒ３) Ｏ２Ｃ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）；
(a29) Ｒ３ (Ｒ４) ＮＣＯ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(a30) アリール基；
(a31) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１～５の置換基を有するアリール基；
(a32) アリールスルホニル基；
(a33) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリールスルホニル基；
(a34) アリールカルボニル基；
(a35) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリールカルボニル基；
(a36) アリールチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a37) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリールチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a38) アリールスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a39) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリールスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a40) アリールスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a41) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリールスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a42) アリールカルボニルオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a43) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリールカルボニルオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a44) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(a45) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(a46) Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(a47) Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニルオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(a48) トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(a49) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a50) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニルオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a51) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル（Ｃ１-Ｃ６）スルホニル基；
(a52) ヘテロ環基；
(a53) 同一又は異なっても良く、 (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(t)オキソ基から選択される１～５の置換基を有するヘテロ環基；
(a54) ヘテロ環（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a55) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(t)オキソ基から選択される１～５の置換基を有するヘテロ環アルキル基；又は
(a56) トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）
を示す。
Ａは、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、又は－ＳＯ２－を示す。
Ｒ２は、同一又は異なっても良く
(b1) ハロゲン原子；
(b2) 水酸基；
(b3) シアノ基；
(b4) ニトロ基；
(b5) Ｎ(Ｒ３)(Ｒ４)基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(b6) Ｎ(Ｒ３)ＣＯ(Ｒ４) 基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(b7) Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２(Ｒ４)基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(b8) Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２(Ｒ４)基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(b9) ＣＯ(Ｒ３) 基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）；
(b10) ＣＯ２(Ｒ３) 基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）；
(b11) ＣＯＮ(Ｒ３)(Ｒ４)基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(b12) Ｃ(Ｒ３)＝ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(b13) （Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
(b14) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニル基；
(b15) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニル基；
(b16) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
(b17) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
(b18) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニル基；
(b19) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニル基；
(b20) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
(b21) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b22) トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b23) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
(b24) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
(b25) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
(b26) （Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
(b27) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルオキシ基；
(b28) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルオキシ基；
(b29) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルオキシ基（該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい。）；
(b30) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
(b31) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルオキシ基；
(b32) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルオキシ基；
(b33) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルオキシ基（該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい）；
(b34) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
(b35) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
(b36) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b37) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(b38) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(b39) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(b40) メルカプト基；
(b41) （Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
(b42) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルチオ基；
(b43) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルチオ基；
(b44) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルチオ基；
(b45) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
(b46) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルチオ基；
(b47) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルチオ基；
(b48) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルチオ基；
(b49) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
(b50) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
(b51) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(b52) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(b53) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(b54) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(b55) （Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
(b56) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルフィニル基；
(b57) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルフィニル基；
(b58) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルフィニル基；
(b59) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
(b60) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルフィニル基；
(b61) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルフィニル基；
(b62) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルフィニル基；
(b63) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
(b64) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
(b65) （Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
(b66) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルホニル基；
(b67) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルホニル基；
(b68) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルホニル基；
(b69) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
(b70) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルホニル基；
(b71) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルホニル基；
(b72) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルホニル基；
(b73) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
(b74) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
(b75) アリール基；
(b76) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ３)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２Ｒ４基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリール基；
(b77) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b78) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ３)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２Ｒ４基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b79) アリールオキシ基；
(b80) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ３)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２Ｒ４基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリールオキシ基；
(b81) アリールオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b82) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ３)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２Ｒ４基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリールオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b83) アリールチオ基；
(b84) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ２-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ３)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２Ｒ４基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリールチオ基；
(b85) ピリジルオキシ基；
(b86) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(d)シアノ基、及び(e)ニトロ基から選択される１～４の置換基を有するピリジルオキシ基；
(b87) ピリジルチオ基；
(b88) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(d)シアノ基、及び(e)ニトロ基から選択される１～４の置換基を有するピリジルチオ基； 
(b89) ハロ（Ｃ1-Ｃ６）アルキレンジオキシ基； 
(b90) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(b91) （Ｃ３-Ｃ８）アルキレン基；
(b92) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル（Ｃ３-Ｃ８）アルキレン基；
(b93) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリルオキシ基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b94) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b95) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b96) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b97) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルヒドロキシシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b98) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルヒドロシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b99) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルフェニルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b100) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(b101) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(b102) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(b103) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(b104) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(b105) シアノ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(b106) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基（アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。）；
(b107) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ２-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ３)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２Ｒ４基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリール（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基（アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。）；
(b108) ヒドロキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b109) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(b110) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b111) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b112) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b113) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b114) Ｒ３ (Ｒ４) Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(b115) ヘテロ環基；
(b116) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を有するヘテロ環基；
(b117) ヘテロ環オキシ基（但し、ピリジルオキシ基を除く。）；
(b118) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を有するヘテロ環オキシ基（但し、ピリジルオキシ基を除く。）；
(b119) ヘテロ環チオ基（但し、ピリジルチオ基を除く。）；
(b120) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を有するヘテロ環チオ基（但し、ピリジルチオ基を除く。）；
(b121) ヘテロ環スルフィニル基；
(b122) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を有するヘテロ環スルフィニル基；
(b123) ヘテロ環スルホニル基；
(b124) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を有するヘテロ環スルホニル基；
(b125) ヘテロ環（Ｃ１-Ｃ６）アルキルオキシ基；
(b126) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を有するヘテロ環アルキルオキシ基；
(b127) （Ｃ1-Ｃ１２）アルキル（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
(b128) ハロ（Ｃ1-Ｃ１２）アルキル（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基； 
(b129) 下記式に記載の基
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じであり、Ｒ５は水素原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基、ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基、ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、フェニル基、又はフェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示す。）；
(b130) ４，４，５，５－テトラメチル－１，２，３－ジオキサボロラン－２－イル基；
(b131) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b132) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルベンジルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b133) ヘテロ環（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は
(b134) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を有するヘテロ環アルキル基
を示す。
また、Ｒ２は、芳香環上の隣接したＲ２と一緒になって(b135) 縮合環又はビシクロ環を形成することができ、該縮合環又はビシクロ環は同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(h)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(i)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基及び(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有していてもよい。
ｍは０又は１の整数を示し、ｎは０～４の整数を示す。
Ｘは窒素原子（該窒素原子は酸化されていてもよい。）又は－ＣＨ－を示す。}で表されるピリミジン誘導体又はその塩類；
［２］Ａ、Ｒ２、ｍ、ｎ、Ｘは上記［１］に同じくし、
Ｒ１は、
(a1) 水素原子；
(a2) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a3) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(a4) （Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(a5) （Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(a6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a7) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(a8) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(a9) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(a10) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a11) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a12) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a13) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a14) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a15) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a16) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a17) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a18) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a19) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a20) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a21) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a22) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a23) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は上記［１］に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリール（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基； 
(a24) シアノ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a25) ニトロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a26) Ｒ３ (Ｒ４) Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(a27) (Ｒ３) ＯＣ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）；
(a28) (Ｒ３) Ｏ２Ｃ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）；
(a30) アリール基；
(a31) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１～５の置換基を有するアリール基；
(a32) アリールスルホニル基；
(a33) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリールスルホニル基；
(a34) アリールカルボニル基；
(a35) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリールカルボニル基；
(a36) アリールチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a37) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリールチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a38) アリールスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a39) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリールスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a40) アリールスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a41) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリールスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a44) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(a45) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(a46) Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(a47) Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニルオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(a48) トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(a49) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a50) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニルオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a51) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル（Ｃ１-Ｃ６）スルホニル基；
(a52) ヘテロ環基；
(a53) 同一又は異なっても良く、 (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(t)オキソ基から選択される１～５の置換基を有するヘテロ環基；
(a54) ヘテロ環（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a55) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(t)オキソ基から選択される１～５の置換基を有するヘテロ環アルキル基；又は
(a56)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）
を示す、
上記［１］に記載のピリミジン誘導体又はその塩類；
［３］ｍ、ｎ、Ｘは上記［１］に同じくし、
Ｒ１は、
(a2) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a3) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(a4) （Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(a5) （Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(a6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a7) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(a8) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(a9) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(a10) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a11) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a12) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a13) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a14) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a15) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a16) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a17) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a18) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a19) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a20) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a21) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a30) アリール基；
(a31) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は上記［１］に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１～５の置換基を有するアリール基；
(a48) トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(a49) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a50) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニルオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a51) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル（Ｃ１-Ｃ６）スルホニル基；
(a52) ヘテロ環基；
(a53) 同一又は異なっても良く、 (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(t)オキソ基から選択される１～５の置換基を有するヘテロ環基；又は
(a56) トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）
を示し、
Ａは、－Ｏ－、又は－Ｓ－を示し、
Ｒ２は、同一又は異なっても良く
(b1) ハロゲン原子；
(b2) 水酸基；
(b3) シアノ基；
(b4) ニトロ基；
(b5) Ｎ(Ｒ３)(Ｒ４)基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(b6) Ｎ(Ｒ３)ＣＯ(Ｒ４) 基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(b7) Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２(Ｒ４)基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(b8) Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２(Ｒ４)基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(b9) ＣＯ(Ｒ３) 基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）；
(b10) ＣＯ２(Ｒ３) 基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）；
(b11) ＣＯＮ(Ｒ３)(Ｒ４)基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(b12) Ｃ(Ｒ３)＝ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(b13) （Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
(b14) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニル基；
(b15) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニル基；
(b16) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
(b17) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
(b18) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニル基；
(b19) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニル基；
(b20) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
(b21) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b22) トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b23) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
(b24) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
(b25) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
(b26) （Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
(b27) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルオキシ基；
(b28) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルオキシ基；
(b29) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルオキシ基（該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい。）；
(b30) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
(b31) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルオキシ基；
(b32) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルオキシ基；
(b33) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルオキシ基（該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい）；
(b34) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
(b35) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
(b36) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b37) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(b38) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(b39) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(b41) （Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
(b42) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルチオ基；
(b43) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルチオ基；
(b44) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルチオ基；
(b45) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
(b46) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルチオ基；
(b47) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルチオ基；
(b48) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルチオ基；
(b49) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
(b50) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
(b51) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(b52) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(b53) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(b54) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(b55) （Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
(b56) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルフィニル基；
(b57) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルフィニル基；
(b58) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルフィニル基；
(b59) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
(b60) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルフィニル基；
(b61) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルフィニル基；
(b62) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルフィニル基；
(b63) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
(b64) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
(b65) （Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
(b66) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルホニル基；
(b67) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルホニル基；
(b68) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルホニル基；
(b69) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
(b70) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルホニル基；
(b71) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルホニル基；
(b72) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルホニル基；
(b73) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
(b74) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
(b75) アリール基；
(b76) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ３)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２Ｒ４基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリール基；
(b79) アリールオキシ基；
(b80) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ３)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２Ｒ４基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリールオキシ基；
(b81) アリールオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b82) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ３)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２Ｒ４基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリールオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b83) アリールチオ基；
(b84) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ２-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ３)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２Ｒ４基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリールチオ基；
(b85) ピリジルオキシ基；
(b86) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(d)シアノ基、及び(e)ニトロ基から選択される１～４の置換基を有するピリジルオキシ基；
(b87) ピリジルチオ基；
(b88) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(d)シアノ基、及び(e)ニトロ基から選択される１～４の置換基を有するピリジルチオ基； 
(b89) ハロ（Ｃ1-Ｃ６）アルキレンジオキシ基； 
(b90) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(b91) （Ｃ３-Ｃ８）アルキレン基；
(b92) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル（Ｃ３-Ｃ８）アルキレン基；
(b93) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリルオキシ基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b94) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b95) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b96) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b97) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルヒドロキシシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b98) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルヒドロシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b99) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルフェニルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b100) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(b101) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(b102) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(b103) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(b104) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(b105) シアノ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(b106) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基（アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。）；
(b107) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ２-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ３)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２Ｒ４基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリール（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基（アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。）；
(b108) ヒドロキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b109) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(b110) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b111) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b112) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b113) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b114) Ｒ３ (Ｒ４) Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(b115) ヘテロ環基；
(b116) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を有するヘテロ環基；
(b117) ヘテロ環オキシ基（但し、ピリジルオキシ基を除く。）；
(b118) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を有するヘテロ環オキシ基（但し、ピリジルオキシ基を除く。）；
(b119) ヘテロ環チオ基（但し、ピリジルチオ基を除く。）；
(b120) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を有するヘテロ環チオ基（但し、ピリジルチオ基を除く。）；
(b125) ヘテロ環（Ｃ１-Ｃ６）アルキルオキシ基；
(b126) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を有するヘテロ環アルキルオキシ基；
(b127) （Ｃ1-Ｃ１２）アルキル（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
(b128) ハロ（Ｃ1-Ｃ１２）アルキル（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
(b129) 下記式に記載の基
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
（式中、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は上記［１］に同じである。）；
(b130) ４，４，５，５－テトラメチル－１，２，３－ジオキサボロラン－２－イル基；
(b131) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b132) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルベンジルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b133) ヘテロ環（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は
(b134) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を有するヘテロ環アルキル基
を示し、
また、Ｒ２は、芳香環上の隣接したＲ２と一緒になって(b135) 縮合環又はビシクロ環を形成することができ、該縮合環又はビシクロ環は同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(h)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(i)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基及び(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有していてもよい、
上記［１］又は［２］に記載のピリミジン誘導体又はその塩類；
［４］ｍ、ｎ、Ｘは上記［１］に同じくし、
Ｒ1は、
(a2) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a3) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(a4) （Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(a5) （Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(a6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a7) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(a8) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(a9) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(a10) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a11) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a12) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a13) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a14) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a15) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a16) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a17) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a18) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a19) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a20) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a21) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a30) アリール基；
(a31) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１～５の置換基を有するアリール基；
(a48) トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(a49) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a52) ヘテロ環基；
(a53) 同一又は異なっても良く、 (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(t)オキソ基から選択される１～５の置換基を有するヘテロ環基；又は
(a56) トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）
を示し、
Ａは、－Ｏ－、又は－Ｓ－を示し、
Ｒ２は、同一又は異なっても良く
(b1) ハロゲン原子；
(b4) ニトロ基；
(b13) （Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
(b14) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニル基；
(b15) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニル基；
(b16) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
(b17) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
(b18) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニル基；
(b19) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニル基；
(b20) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
(b21) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b22) トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b23) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
(b24) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
(b25) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
(b26) （Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
(b27) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルオキシ基；
(b28) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルオキシ基；
(b29) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルオキシ基（該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい。）；
(b30) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
(b31) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルオキシ基；
(b32) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルオキシ基；
(b33) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルオキシ基（該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい）；
(b34) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
(b35) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
(b36) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b37) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(b38) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(b39) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(b41) （Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
(b42) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルチオ基；
(b43) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルチオ基；
(b44) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルチオ基；
(b45) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
(b46) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルチオ基；
(b47) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルチオ基；
(b48) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルチオ基；
(b49) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
(b50) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
(b51) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(b52) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(b53) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(b54) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(b55) （Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
(b56) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルフィニル基；
(b57) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルフィニル基；
(b58) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルフィニル基；
(b59) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
(b60) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルフィニル基；
(b61) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルフィニル基；
(b62) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルフィニル基；
(b63) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
(b64) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
(b65) （Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
(b66) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルホニル基；
(b67) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルホニル基；
(b68) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルホニル基；
(b69) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
(b70) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルホニル基；
(b71) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルホニル基；
(b72) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルホニル基；
(b73) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
(b74) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
(b75) アリール基；
(b76) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ３)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２Ｒ４基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリール基；
(b79) アリールオキシ基；
(b80) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ３)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２Ｒ４基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリールオキシ基；
(b81) アリールオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b82) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ３)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２Ｒ４基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリールオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b83) アリールチオ基；
(b84) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ２-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ３)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２Ｒ４基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリールチオ基；
(b85) ピリジルオキシ基；
(b86) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(d)シアノ基、及び(e)ニトロ基から選択される１～４の置換基を有するピリジルオキシ基；
(b87) ピリジルチオ基；
(b88) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(d)シアノ基、及び(e)ニトロ基から選択される１～４の置換基を有するピリジルチオ基； 
(b89) ハロ（Ｃ1-Ｃ６）アルキレンジオキシ基； 
(b90) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(b93) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリルオキシ基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b94) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b95) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b96) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b99) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルフェニルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b100) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(b101) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(b102) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(b106) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基（アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。）；
(b107) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ２-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ３)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２Ｒ４基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリール（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基（アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。）；
(b111) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b112) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b113) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b114) Ｒ３ (Ｒ４) Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(b115) ヘテロ環基；
(b116) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は上記［１］に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を有するヘテロ環基；
(b117) ヘテロ環オキシ基（但し、ピリジルオキシ基を除く。）；
(b118) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を有するヘテロ環オキシ基（但し、ピリジルオキシ基を除く。）；
(b125) ヘテロ環（Ｃ１-Ｃ６）アルキルオキシ基；
(b126) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を有するヘテロ環アルキルオキシ基；
(b127)（Ｃ1-Ｃ１２）アルキル（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；又は
(b128)ハロ（Ｃ1-Ｃ１２）アルキル（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基； 
を示す、
上記［１］乃至［３］のいずれかにに記載のピリミジン誘導体又はその塩類；
［５］上記［１］乃至［４］いずれかに記載のピリミジン誘導体又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤；
［６］上記［５］に記載の農園芸用殺虫剤の有効成分を植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法；
［７］上記［１］乃至［４］いずれかに記載のピリミジン誘導体又はその塩類の農園芸用殺虫剤としての使用；
等に関する。
　本発明のピリミジン誘導体又はその塩は農園芸用殺虫剤として優れた効果を有する。一方、犬や猫といった愛玩動物、又は牛や羊等の家畜に寄生する害虫に対しても効果を示す。
　本発明のピリミジン誘導体の一般式（Ｉ）の定義において、「ハロ」とは「ハロゲン原子」を意味し、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はフッ素原子を示し、「（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、イソペンチル基、ターシャリーペンチル基、ネオペンチル基、２，３－ジメチルプロピル基、１－エチルプロピル基、１－メチルブチル基、ノルマルヘキシル基、イソヘキシル基、１，１，２－トリメチルプロピル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキル基を示し、「（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基」とは、例えばビニル基、アリル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、２－メチル－２－プロペニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－１－プロペニル基、ペンテニル基、１－ヘキセニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数２～６個のアルケニル基を示し、「（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基」とは、例えばエチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、３－メチル－１－プロピニル基、２－メチル－３－プロピニル基、ペンチニル基、１－ヘキシニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数２～６個のアルキニル基を示す。
　「（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、イソペンチル基、ターシャリーペンチル基、ネオペンチル基、２，３－ジメチルプロピル基、１－エチルプロピル基、１－メチルブチル基、ノルマルヘキシル基、イソヘキシル基、、１，１，２－トリメチルプロピル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～１２個のアルキル基を示し、「（Ｃ２－Ｃ１２）アルケニル基」とは、例えばビニル基、アリル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、２－メチル－２－プロペニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－１－プロペニル基、ペンテニル基、１－ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数２～１２個のアルケニル基を示し、「（Ｃ２－Ｃ１２）アルキニル基」とは、例えばエチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、３－メチル－１－プロピニル基、２－メチル－３－プロピニル基、ペンチニル基、１－ヘキシニル基、ヘプチニル基、オクチニル基、ノニニル基、デシニル基、ウンデシニル基、ドデシニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数２～１２個のアルキニル基を示す。
　「（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基」とは、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素原子数３～６個の環状のアルキル基を示し、「（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ターシャリーペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３－ジメチルプロピルオキシ基、１－エチルプロピルオキシ基、１－メチルブチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、１，１，２－トリメチルプロピルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルコキシ基を示し、「（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルオキシ基」としては、例えば、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基、ペンテニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～６個のアルケニルオキシ基を示し、「（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルオキシ基」としては、例えば、プロピニルオキシ基、ブチニルオキシ基、ペンチニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～６個のアルキニルオキシ基を示す。
　「（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基」とは、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基等の炭素原子数３～１２個の環状のアルキル基を示し、「（Ｃ１－Ｃ１２）アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ターシャリーペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３－ジメチルプロピルオキシ基、１－エチルプロピルオキシ基、１－メチルブチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、、１，１，２－トリメチルプロピルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～１２個のアルコキシ基を示し、「（Ｃ２－Ｃ１２）アルケニルオキシ基」としては、例えば、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基、ペンテニルオキシ基、ヘキセニルオキシ基、ヘプテニルオキシ基、オクテニルオキシ基、ノネニルオキシ基、デセニルオキシ基、ウンデセニルオキシ基、ドデセニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～１２個のアルケニルオキシ基を示し、「（Ｃ２－Ｃ１２）アルキニルオキシ基」としては、例えば、プロピニルオキシ基、ブチニルオキシ基、ペンチニルオキシ基、ヘキシニルオキシ基、ヘプチニルオキシ基、オクチニルオキシ基、ノニニルオキシ基、デシニルオキシ基、ウンデシニルオキシ基、ドデシニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～１２個のアルキニルオキシ基を示す。
　「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基」としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ノルマルプロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ノルマルブチルチオ基、セカンダリーブチルチオ基、ターシャリーブチルチオ基、ノルマルペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ターシャリーペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、２，３－ジメチルプロピルチオ基、１－エチルプロピルチオ基、１－メチルブチルチオ基、ノルマルヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、１，１，２－トリメチルプロピルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキルチオ基を示し、「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基」としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ノルマルプロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ノルマルブチルスルフィニル基、セカンダリーブチルスルフィニル基、ターシャリーブチルスルフィニル基、ノルマルペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ターシャリーペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、２，３－ジメチルプロピルスルフィニル基、１－エチルプロピルスルフィニル基、１－メチルブチルスルフィニル基、ノルマルヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、１，１，２－トリメチルプロピルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキルスルフィニル基を示し、「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基」としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ノルマルプロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ノルマルブチルスルホニル基、セカンダリーブチルスルホニル基、ターシャリーブチルスルホニル基、ノルマルペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ターシャリーペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、２，３－ジメチルプロピルスルホニル基、１－エチルプロピルスルホニル基、１－メチルブチルスルホニル基、ノルマルヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、１，１，２－トリメチルプロピルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキルスルホニル基を示す。
　「（Ｃ１－Ｃ１２）アルキルチオ基」としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ノルマルプロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ノルマルブチルチオ基、セカンダリーブチルチオ基、ターシャリーブチルチオ基、ノルマルペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ターシャリーペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、２，３－ジメチルプロピルチオ基、１－エチルプロピルチオ基、１－メチルブチルチオ基、ノルマルヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、１，１，２－トリメチルプロピルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、ウンデシルチオ基、ドデシルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～１２個のアルキルチオ基を示し、「（Ｃ１－Ｃ１２）アルキルスルフィニル基」としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ノルマルプロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ノルマルブチルスルフィニル基、セカンダリーブチルスルフィニル基、ターシャリーブチルスルフィニル基、ノルマルペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ターシャリーペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、２，３－ジメチルプロピルスルフィニル基、１－エチルプロピルスルフィニル基、１－メチルブチルスルフィニル基、ノルマルヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、１，１，２－トリメチルプロピルスルフィニル基、ヘプチルスルフィニル基、オクチルスルフィニル基、ノニルスルフィニル基、デシルスルフィニル基、ウンデシルスルフィニル基、ドデシルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～１２個のアルキルスルフィニル基を示し、「（Ｃ１－Ｃ１２）アルキルスルホニル基」としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ノルマルプロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ノルマルブチルスルホニル基、セカンダリーブチルスルホニル基、ターシャリーブチルスルホニル基、ノルマルペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ターシャリーペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、２，３－ジメチルプロピルスルホニル基、１－エチルプロピルスルホニル基、１－メチルブチルスルホニル基、ノルマルヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、１，１，２－トリメチルプロピルスルホニル基、ヘプチルスルホニル基、オクチルスルホニル基、ノニルスルホニル基、デシルスルホニル基、ウンデシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～１２個のアルキルスルホニル基を示す。
　「（Ｃ２－Ｃ１２）アルケニルチオ基」としては、例えば、プロペニルチオ基、ブテニルチオ基、ペンテニルチオ基、ヘキセニルチオ基、ヘプテニルチオ基、オクテニルチオ基、ノネニルチオ基、デセニルチオ基、ウンデセニルチオ基、ドデセニルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～１２個のアルケニルチオ基を示し、「（Ｃ２－Ｃ１２）アルキニルチオ基」としては、例えば、プロピニルチオ基、ブチニルチオ基、ペンチニルチオ基、ヘキシニルチオ基、ヘプチニルチオ基、オクチニルチオ基、ノニニルチオ基、デシニルチオ基、ウンデシニルチオ基、ドデシニルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～１２個のアルキニルチオ基を示す。
　「（Ｃ２－Ｃ１２）アルケニルスルフィニル基」としては、例えば、プロペニルスルフィニル基、ブテニルスルフィニル基、ペンテニルスルフィニル基、ヘキセニルスルフィニル基、ヘプテニルスルフィニル基、オクテニルスルフィニル基、ノネニルスルフィニル基、デセニルスルフィニル基、ウンデセニルスルフィニル基、ドデセニルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～１２個のアルケニルスルフィニル基を示し、「（Ｃ２－Ｃ１２）アルキニルスルフィニル基」としては、例えば、プロピニルスルフィニル基、ブチニルスルフィニル基、ペンチニルスルフィニル基、ヘキシニルスルフィニル基、ヘプチニルスルフィニル基、オクチニルスルフィニル基、ノニニルスルフィニル基、デシニルスルフィニル基、ウンデシニルスルフィニル基、ドデシニルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～１２個のアルキニルスルフィニル基を示す。
　「（Ｃ２－Ｃ１２）アルケニルスルホニル基」としては、例えば、プロペニルスルホニル基、ブテニルスルホニル基、ペンテニルスルホニル基、ヘキセニルスルホニル基、ヘプテニルスルホニル基、オクテニルスルホニル基、ノネニルスルホニル基、デセニルスルホニル基、ウンデセニルスルホニル基、ドデセニルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～１２個のアルケニルスルホニル基を示し、「（Ｃ２－Ｃ１２）アルキニルスルホニル基」としては、例えば、プロピニルスルホニル基、ブチニルスルホニル基、ペンチニルスルホニル基、ヘキシニルスルホニル基、ヘプチニルスルホニル基、オクチニルスルホニル基、ノニニルスルホニル基、デシニルスルホニル基、ウンデシニルスルホニル基、ドデシニルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～１２個のアルキニルスルホニル基を示す。
　「（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基」とは、例えばシクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の炭素原子数３～６個の環状のアルキル基を示し、「（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルオキシ基（該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい）」とは、例えばシクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基シクロへプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロデシルオキシ基、シクロウンデシルオキシ基、シクロドデシルオキシ基等の炭素原子数３～１２個の環状のアルキル基または当該環状アルキル基がベンゼン環と縮合した基（例えば、インダン－１－イルオキシ基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－１－イルオキシ基等）を示し、「（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルチオ基」とは、例えば、シクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、シクロへプチルチオ基、シクロオクチルチオ基、シクロノニルチオ基、シクロデシルチオ基、シクロウンデシルチオ基、シクロドデシルチオ基等の炭素原子数３～１２個の環状のアルキルチオ基を示し、「（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルフィニル基」とは、例えば、シクロプロピルスルフィニル基、シクロブチルスルフィニル基、シクロペンチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、シクロへプチルスルフィニル基、シクロオクチルスルフィニル基、シクロノニルスルフィニル基、シクロデシルスルフィニル基、シクロウンデシルスルフィニル基、シクロドデシルスルフィニル基等の炭素原子数３～１２個の環状のアルキルスルフィニル基を示し、「（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルホニル基」とは、例えば、例えばシクロプロピルスルホニル基、シクロブチルスルホニル基、シクロペンチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、シクロへプチルスルホニル基、シクロオクチルスルホニル基、シクロノニルスルホニル基、シクロデシルスルホニル基、シクロウンデシルスルホニル基、シクロドデシルスルホニル基等の炭素原子数３～１２個の環状のアルキル基を示す。
　上記「（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基」、「（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基」、「（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基」、「（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基」、「（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基」、「（Ｃ３－Ｃ１２）シクロアルキルオキシ基（該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい）」、「（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基」、「（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルオキシ基」、「（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルオキシ基」、「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基」、「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基」、「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基」、「（Ｃ２－Ｃ１２）アルケニルチオ基」、「（Ｃ２－Ｃ１２）アルキニルチオ基」、「（Ｃ２－Ｃ１２）アルケニルスルフィニル基」、「（Ｃ２－Ｃ１２）アルキニルスルフィニル基」、「（Ｃ２－Ｃ１２）アルケニルスルホニル基」、「（Ｃ２－Ｃ１２）アルキニルスルホニル基」、「（Ｃ１－Ｃ１２）アルキル基」、「（Ｃ２－Ｃ１２）アルケニル基」、「（Ｃ２－Ｃ１２）アルキニル基」、「（Ｃ３－Ｃ１２）シクロアルキル基」、「（Ｃ１－Ｃ１２）アルコキシ基」、「（Ｃ２－Ｃ１２）アルケニルオキシ基」、「（Ｃ２－Ｃ１２）アルキニルオキシ基」、「（Ｃ１－Ｃ１２）アルキルチオ基」、「（Ｃ３－Ｃ１２）シクロアルキルチオ基」、「（Ｃ１－Ｃ１２）アルキルスルフィニル基」、「（Ｃ３－Ｃ１２）シクロアルキルスルフィニル基」、「（Ｃ１－Ｃ１２）アルキルスルホニル基」又は「（Ｃ３－Ｃ１２）シクロアルキルスルホニル基」の置換し得る位置に１又は２以上のハロゲン原子が置換されていても良く、置換されるハロゲン原子が２以上の場合は、ハロゲン原子は同一又は異なっても良い。それぞれ、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基」、「ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基」、「ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基」、「ハロ（Ｃ３－Ｃ１２）シクロアルキルオキシ基（該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい）」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルオキシ基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルオキシ基」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ１２）アルケニルチオ基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ１２）アルキニルチオ基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ１２）アルケニルスルフィニル基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ１２）アルキニルスルフィニル基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ１２）アルケニルスルホニル基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ１２）アルキニルスルホニル基」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ１２）アルキル基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ１２）アルケニル基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ１２）アルキニル基」、「ハロ（Ｃ３－Ｃ１２）シクロアルキル基」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ１２）アルコキシ基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ１２）アルケニルオキシ基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ１２）アルキニルオキシ基」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ１２）アルキルチオ基」、「ハロ（Ｃ３－Ｃ１２）シクロアルキルチオ基」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ１２）アルキルスルフィニル基」、「ハロ（Ｃ３－Ｃ１２）シクロアルキルスルフィニル基」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ１２）アルキルスルホニル基」又は「ハロ（Ｃ３－Ｃ１２）シクロアルキルスルホニル基」と示す。
　「トリ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルシリル基」及び「トリ（Ｃ１－Ｃ１２）アルキルシリル基」とは、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基、エチルジメチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、ｎ－プロピルジメチルシリル基、等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～１２個のトリアルキルシリル基を示す。この場合、三つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
　ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル基としては、クロロメチルジメチルシリル基等が挙げられる。この場合、二つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
　ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル基としては、メチルチオメチルジメチルシリル基等が挙げられる。この場合、二つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
　ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルヒドロシリル基としては、ジイソプロピルシリル基等が挙げられる。この場合、二つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
　ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルヒドロキシシリル基としては、ジメチルヒドロキシシリル基等が挙げられる。この場合、二つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
　ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルフェニルシリル基としては、ジメチル（フェニル）シリル基等が挙げられる。この場合、二つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
　ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルベンジルシリル基としては、ジメチル（ベンジル）シリル基等が挙げられる。この場合、二つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
　「アリール基」とは、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基等の炭素数６～１０個の芳香族炭化水素基を示す。
　又、「（Ｃ１-Ｃ１２）」、「（Ｃ２-Ｃ１２）」、「（Ｃ３-Ｃ１２）」等の表現は各種置換基の炭素原子数の範囲を示す。更に、上記置換基が連結した基についても上記定義を示すことができ、例えば、「（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基」の場合は直鎖又は分岐鎖状の炭素数１～６個のアルコキシ基が直鎖又は分岐鎖状の炭素数１～６個のアルキル基に結合していることを示す。
　「（Ｃ３－Ｃ８）アルキレン基」、「（Ｃ１-Ｃ６）アルキル（Ｃ３-Ｃ８）アルキレン基」及び「ハロ（Ｃ1-Ｃ６）アルキレンジオキシ基」は、隣接する二つのＲ２基が繋がって形成される基であり、「（Ｃ３－Ｃ８）アルキレン基」および「（Ｃ１-Ｃ６）アルキル（Ｃ３-Ｃ８）アルキレン基」としては、例えば、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、へキシレン基、１、１、４、４-テトラメチルブチレン基等が挙げられ、「ハロ（Ｃ1-Ｃ６）アルキレンジオキシ基」としては、ジフルオロメチレンジオキシ基、テトラフルオロエチレンジオキシ基等が挙げられる。
　Ｒ３とＲ４は結合して形成される、一つの窒素原子を含み、さらに酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる１～２個の同一又は異なっても良いヘテロ原子を含んでいても良い５～８員の含窒素複素環としては、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、ホモピペリジン、ホモピペラジン、パーヒドロアゼピン等が挙げられる。
　隣接する二つのＲ２が一緒になって形成される縮合環およびビシクロ環としては、テトラヒドロナフタレン、ナフタレン、ベンゾジオキソール、ベンゾジオキサン、インダン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンズイミダゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキザゾール等の縮合環、並びに１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノナフタレン、１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－エタノナフタレンなどのビシクロ環が挙げられる。
　「ヘテロ環基」及び「ヘテロ環」としては、環構成原子として炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含有する５または６員の単環式芳香族複素環基又は３ないし６員の単環式非芳香族複素環基、並びに該単環式の芳香族又は非芳香族複素環がベンゼン環と縮合した縮合複素環基、又は該単環式の芳香族又は非芳香族複素環同士（複素環は異なっていてもよい）が縮合した縮合複素環基が挙げられる。
　「芳香族ヘテロ環基」としては、例えば、
フリル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアジニル等の単環式芳香族ヘテロ環基；キノリル、イソキノリル、キナゾリル、キノキサリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンズオキサゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、インドリル、インダゾリル、ピロロピラジニル、イミダゾピリジニル、イミダゾピラジニル、ピラゾロピリジニル、ピラゾロチエニル、ピラゾロトリアジニル等の芳香族縮合ヘテロ環基等が挙げられる。
　「非芳香族ヘテロ環基」としては、例えば、
オキシラニル、チイラニル、アジリジニル、オキセタニル、チエタニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ヘキサメチレンイミニル、オキサゾリジニル、チアゾリジニル、イミダゾリジニル、オキサゾリニル、チアゾリニル、イミダゾリニル、ジオキソリル、ジオキソラニル、ジヒドロオキサジアゾリル、２－オキソ－１，３－オキサゾリジン－５－イル、ピラニル、テトラヒドロピラニル、チオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、１－オキシドテトラヒドロチオピラニル、１，１－ジオキシドテトラヒドロチオピラニル、テトラヒドロフリル、ジオキサニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、テトラヒドロピリミジニル、ジヒドロトリアゾリル、テトラヒドロトリアゾリル等の単環式非芳香族ヘテロ環基；
ジヒドロインドリル、ジヒドロイソインドリル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾジオキシニル、ジヒドロベンゾジオキセピニル、テトラヒドロベンゾフラニル、クロメニル、ジヒドロキノリニル、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロイソキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、ジヒドロフタラジニル等の非芳香族縮合ヘテロ環基等が挙げられる。
　「ヘテロ環基」としては、好ましくは、イソキノリニル、テトラゾリル、キノリニル、イソキサゾリル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリジル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリル、２，３－ジオキサイソインドリル、テトラヒドロフラニル、オキシラニル、オキシラニル、チエニル、ピリダジニルなどが挙げられる。
　本発明の一般式（Ｉ）で表されるピリミジン誘導体の塩類としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩類、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、トリメチルアンモニウム等の無機又は有機の塩基との塩類を例示することができる。
　本発明の一般式（Ｉ）で表されるピリミジン誘導体及びその塩は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心を有する場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明の一般式（Ｉ）で表されるピリミジン誘導体及びその塩は、その構造式中に炭素－炭素二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
　本発明の一般式（Ｉ）で表されるピリミジン誘導体において、
　Ｒ1として好ましくは、
(a1) 水素原子；
(a2) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a3) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(a4) （Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(a5) （Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(a6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a7) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(a8) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(a9) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(a10) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a11) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a12) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a13) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a14) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a15) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a16) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a17) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a18) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a19) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a20) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a21) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a22) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a23) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリール（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基； 
(a24) シアノ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a25) ニトロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a26) Ｒ３ (Ｒ４) Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(a27) (Ｒ３) ＯＣ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）；
(a28) (Ｒ３) Ｏ２Ｃ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）；
(a30) アリール基；
(a31) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１～５の置換基を有するアリール基；
(a32) アリールスルホニル基；
(a33) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリールスルホニル基；
(a34) アリールカルボニル基；
(a35) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリールカルボニル基；
(a36) アリールチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a37) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリールチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a38) アリールスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a39) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリールスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a40) アリールスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a41) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリールスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a44) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(a45) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(a46) Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(a47) Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニルオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(a48) トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(a49) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a50) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニルオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a51) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル（Ｃ１-Ｃ６）スルホニル基；
(a52) ヘテロ環基；
(a53) 同一又は異なっても良く、 (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(t)オキソ基から選択される１～５の置換基を有するヘテロ環基；
(a54) ヘテロ環（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a55) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(t)オキソ基から選択される１～５の置換基を有するヘテロ環アルキル基；又は
(a56)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）
であり、
より好ましくは、
(a2) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a3) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(a4) （Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(a5) （Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(a6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a7) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(a8) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(a9) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(a10) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a11) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a12) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a13) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a14) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a15) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a16) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a17) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a18) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a19) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a20) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a21) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a30) アリール基；
(a31) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１～５の置換基を有するアリール基；
(a48) トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(a49) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a50) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニルオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a51) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル（Ｃ１-Ｃ６）スルホニル基；
(a52) ヘテロ環基；
(a53) 同一又は異なっても良く、 (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(t)オキソ基から選択される１～５の置換基を有するヘテロ環基；又は
(a56) トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）
であり、
さらに、好ましくは、
(a2) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a3) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(a4) （Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(a5) （Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(a6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a7) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(a8) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(a9) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(a10) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a11) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a12) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a13) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a14) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a15) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a16) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a17) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a18) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a19) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a20) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a21) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a30) アリール基；
(a31) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１～５の置換基を有するアリール基；
(a48) トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(a49) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a52) ヘテロ環基；
(a53) 同一又は異なっても良く、 (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(t)オキソ基から選択される１～５の置換基を有するヘテロ環基；又は
(a56) トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）
である。
　Ａとして好ましくは、－Ｏ－、又は－Ｓ－である。
　Ｒ２として好ましくは、
(b1) ハロゲン原子；
(b2) 水酸基；
(b3) シアノ基；
(b4) ニトロ基；
(b5) Ｎ(Ｒ３)(Ｒ４)基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(b6) Ｎ(Ｒ３)ＣＯ(Ｒ４) 基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(b7) Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２(Ｒ４)基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(b8) Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２(Ｒ４)基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(b9) ＣＯ(Ｒ３) 基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）；
(b10) ＣＯ２(Ｒ３) 基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）；
(b11) ＣＯＮ(Ｒ３)(Ｒ４)基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(b12) Ｃ(Ｒ３)＝ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(b13) （Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
(b14) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニル基；
(b15) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニル基；
(b16) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
(b17) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
(b18) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニル基；
(b19) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニル基；
(b20) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
(b21) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b22) トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b23) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
(b24) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
(b25) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
(b26) （Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
(b27) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルオキシ基；
(b28) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルオキシ基；
(b29) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルオキシ基（該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい。）；
(b30) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
(b31) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルオキシ基；
(b32) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルオキシ基；
(b33) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルオキシ基（該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい）；
(b34) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
(b35) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
(b36) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b37) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(b38) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(b39) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(b41) （Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
(b42) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルチオ基；
(b43) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルチオ基；
(b44) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルチオ基；
(b45) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
(b46) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルチオ基；
(b47) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルチオ基；
(b48) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルチオ基；
(b49) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
(b50) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
(b51) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(b52) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(b53) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(b54) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(b55) （Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
(b56) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルフィニル基；
(b57) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルフィニル基；
(b58) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルフィニル基；
(b59) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
(b60) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルフィニル基；
(b61) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルフィニル基；
(b62) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルフィニル基；
(b63) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
(b64) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
(b65) （Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
(b66) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルホニル基；
(b67) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルホニル基；
(b68) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルホニル基；
(b69) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
(b70) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルホニル基；
(b71) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルホニル基；
(b72) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルホニル基；
(b73) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
(b74) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
(b75) アリール基；
(b76) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ３)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２Ｒ４基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリール基；
(b79) アリールオキシ基；
(b80) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ３)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２Ｒ４基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリールオキシ基；
(b81) アリールオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b82) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ３)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２Ｒ４基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリールオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b83) アリールチオ基；
(b84) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ２-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ３)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２Ｒ４基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリールチオ基；
(b85) ピリジルオキシ基；
(b86) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(d)シアノ基、及び(e)ニトロ基から選択される１～４の置換基を有するピリジルオキシ基；
(b87) ピリジルチオ基；
(b88) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(d)シアノ基、及び(e)ニトロ基から選択される１～４の置換基を有するピリジルチオ基； 
(b89) ハロ（Ｃ1-Ｃ６）アルキレンジオキシ基； 
(b90) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(b91) （Ｃ３-Ｃ８）アルキレン基；
(b92) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル（Ｃ３-Ｃ８）アルキレン基；
(b93) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリルオキシ基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b94) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b95) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b96) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b97) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルヒドロキシシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b98) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルヒドロシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b99) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルフェニルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b100) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(b101) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(b102) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(b103) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(b104) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(b105) シアノ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(b106) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基（アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。）；
(b107) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ２-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ３)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２Ｒ４基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリール（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基（アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。）；
(b108) ヒドロキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b109) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(b110) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b111) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b112) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b113) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b114) Ｒ３ (Ｒ４) Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(b115) ヘテロ環基；
(b116) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を有するヘテロ環基；
(b117) ヘテロ環オキシ基（但し、ピリジルオキシ基を除く。）；
(b118) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を有するヘテロ環オキシ基（但し、ピリジルオキシ基を除く。）；
(b119) ヘテロ環チオ基（但し、ピリジルチオ基を除く。）；
(b120) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を有するヘテロ環チオ基（但し、ピリジルチオ基を除く。）；
(b125) ヘテロ環（Ｃ１-Ｃ６）アルキルオキシ基；
(b126) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を有するヘテロ環アルキルオキシ基；
(b127) （Ｃ1-Ｃ１２）アルキル（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
(b128) ハロ（Ｃ1-Ｃ１２）アルキル（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
(b129) 下記式に記載の基
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
（式中、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は前記に同じである。）；
(b130) ４，４，５，５－テトラメチル－１，２，３－ジオキサボロラン－２－イル基；
(b131) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b132) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルベンジルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b133) ヘテロ環（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は
(b134) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を有するヘテロ環アルキル基；或いは
(b135) Ｒ２は、芳香環上の隣接したＲ２と一緒になって形成される、縮合環又はビシクロ環（該縮合環又はビシクロ環は同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(h)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(i)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基及び(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有していてもよい）
であり、
さらに好ましくは、
(b1) ハロゲン原子；
(b4) ニトロ基；
(b13) （Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
(b14) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニル基；
(b15) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニル基；
(b16) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
(b17) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
(b18) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニル基；
(b19) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニル基；
(b20) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
(b21) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b22) トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b23) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
(b24) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
(b25) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
(b26) （Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
(b27) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルオキシ基；
(b28) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルオキシ基；
(b29) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルオキシ基（該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい。）；
(b30) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
(b31) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルオキシ基；
(b32) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルオキシ基；
(b33) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルオキシ基（該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい）；
(b34) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
(b35) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
(b36) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b37) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(b38) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(b39) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(b41) （Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
(b42) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルチオ基；
(b43) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルチオ基；
(b44) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルチオ基；
(b45) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
(b46) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルチオ基；
(b47) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルチオ基；
(b48) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルチオ基；
(b49) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
(b50) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
(b51) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(b52) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(b53) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(b54) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(b55) （Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
(b56) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルフィニル基；
(b57) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルフィニル基；
(b58) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルフィニル基；
(b59) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
(b60) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルフィニル基；
(b61) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルフィニル基；
(b62) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルフィニル基；
(b63) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
(b64) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
(b65) （Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
(b66) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルホニル基；
(b67) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルホニル基；
(b68) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルホニル基；
(b69) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
(b70) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルホニル基；
(b71) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルホニル基；
(b72) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルホニル基；
(b73) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
(b74) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
(b75) アリール基；
(b76) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ３)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２Ｒ４基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリール基；
(b79) アリールオキシ基；
(b80) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ３)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２Ｒ４基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリールオキシ基；
(b81) アリールオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b82) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ３)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２Ｒ４基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリールオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b83) アリールチオ基；
(b84) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ２-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ３)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２Ｒ４基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリールチオ基；
(b85) ピリジルオキシ基；
(b86) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(d)シアノ基、及び(e)ニトロ基から選択される１～４の置換基を有するピリジルオキシ基；
(b87) ピリジルチオ基；
(b88) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(d)シアノ基、及び(e)ニトロ基から選択される１～４の置換基を有するピリジルチオ基； 
(b89) ハロ（Ｃ1-Ｃ６）アルキレンジオキシ基； 
(b90) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(b93) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリルオキシ基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b94) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b95) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b96) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b99) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルフェニルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b100) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(b101) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(b102) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(b106) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基（アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。）；
(b107) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ２-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ３)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２Ｒ４基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリール（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基（アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。）；
(b111) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b112) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b113) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b114) Ｒ３ (Ｒ４) Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(b115) ヘテロ環基；
(b116) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を有するヘテロ環基；
(b117) ヘテロ環オキシ基（但し、ピリジルオキシ基を除く。）；
(b118) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を有するヘテロ環オキシ基（但し、ピリジルオキシ基を除く。）；
(b125) ヘテロ環（Ｃ１-Ｃ６）アルキルオキシ基；
(b126) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を有するヘテロ環アルキルオキシ基；
(b127)（Ｃ1-Ｃ１２）アルキル（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；又は
(b128)ハロ（Ｃ1-Ｃ１２）アルキル（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基
である。
　Ｘとしては、窒素原子（該窒素原子は酸化されていてもよい）又は－ＣＨ－が好ましい。
　ｍとしては０が好ましい。
　ｎとしては１、２又は３が好ましい。
　以下に本発明の一般式（Ｉ）で表されるピリミジン誘導体の代表的な製造方法を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
　一般式（Ｉ）で表されるピリミジン誘導体のうち、Ａが－Ｏ－である化合物は以下の製造方法で製造することができる。
製造方法１．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
｛式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びnは前記に同じくし、Ｌ１は塩素原子、臭素原子、沃素原子等の脱離基を示し、Ｌは、Ｂ(ＯＨ)２基又はＢ(ＯＱ)２基（式中、Ｑは同一又は異なっても良く、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基を示し、２つのＱが結合して－ＣＨ２ＣＨ２－基又は－Ｃ（ＣＨ３）２Ｃ（ＣＨ３）２－基を形成してもよい。）を示す。｝
　一般式（III）で表される５－メトキシピリミジン化合物と一般式（IV）で表される化合物とを触媒及び塩基存在下、不活性溶媒中で反応させることにより、一般式（II）で表されるピリミジン誘導体とし、該誘導体を単離又は単離せずに、接触水素還元することにより、一般式（I-Ａ）で表される誘導体に変換し、該誘導体を単離又は単離せずに、脱メチル化することにより、一般式（I-Ｂ）で表される５－ヒドロキシピリミジン誘導体とし、該誘導体を単離又は単離せずに、Ｒ１基を導入することにより、本発明の一般式（I）で表されるピリミジン誘導体を製造することができる。
　尚、一般式（IV）で表される化合物は、市販されているものをそのまま用いることができるが、市販されていない化合物については、特表2001-519347号に記載されている方法に従って製造することができる。
一般式（III）から一般式（II）
　一般式（III）で表されるピリミジン化合物と一般式（IV）で表される化合物とを触媒及び塩基の存在下、不活性溶媒中で反応させることにより一般式（II）で表されるピリミジン誘導体を製造することができる。
　本反応で使用できる触媒としては、例えば、パラジウム－炭素、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム塩化メチレン錯体、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド等のパラジウム触媒が挙げられる。触媒の使用量は一般式（IV）で表される化合物に対して約０．０００１～０．１倍モルの範囲で使用される。
　本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機塩類等が挙げられる。塩基の使用量は一般式（IV）で表される化合物に対して通常約０．５～１０倍モルの範囲で使用される。
　本反応は必要に応じて相関移動触媒（例えば、テトラブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド等の４級アンモニウム塩等を挙げることができる。）の存在下に行うことができる。
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、２－プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；酢酸エチル等のエステル類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン、水等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
　本反応における反応温度は通常約２０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分～４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
　一般式（IV）で表される化合物は一般式（III）で表されるピリミジン化合物に対して通常約０．８～５倍モルの範囲で使用される。
　また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うほうが良い。
　反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
一般式（II）から一般式（I-Ａ）
　一般式（II）で表されるピリミジン誘導体と触媒及び塩基の存在下、不活性溶媒中、水素ガスで接触水素還元させることにより一般式（I-Ａ）で表される本発明のピリミジン誘導体を製造することができる。
　本反応で使用できる触媒としては、例えばパラジウム－炭素、白金、ラネーニッケル等を例示することができる。触媒の使用量は一般式（II）で表される化合物に対して約０．０００１～０．１倍モルの範囲で使用される。
　本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等有機塩類等が挙げられる。塩基の使用量は一般式（II）で表されるピリミジン誘導体に対して通常約０．５～１０倍モルの範囲で使用される。
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、水等を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
　本反応における反応温度は通常約０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよい。反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分～４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
　水素圧は、常圧から１０atmの範囲から適宜選択すればよい。
　反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。
一般式（I-Ａ）から一般式（I-Ｂ）
　本反応は、Greene’s Protective Groups in Organic Synthesis Fourth Edition (John Wiley & Sons, Inc.)或は新実験化学講座１４（有機化合物の合成と反応I、丸善)に記載してある方法或はそれに準じる方法により製造できる。
　反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
一般式（I-Ｂ）から一般式（I）
　本反応は、Greene’s Protective Groups in Organic Synthesis Fourth Edition (John Wiley & Sons, Inc.)或は第４版実験化学講座２０（有機合成II、日本化学会編)に記載してある方法或はそれに準じる方法により製造できる。
　反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。
　一般式（II）及び(IV)で表される原料化合物は、販売されている製品をそのまま用いればよい。或は一般式(IV)で表される化合物に関しては、公知の文献（例えば、第４版実験化学講座２４　日本化学会編）に記載の方法又はこれらに準じて製造することができる。
製造方法２．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
｛式中、Ｒ２、Ｘ及びｎは前記に同じくし、Ｌ１は塩素原子、臭素原子、沃素原子等のハロゲン原子を示す。｝
　製造方法１で製造された一般式（I-Ａ）で表される５－メトキシピリミジン化合物をニトロ化反応することにより一般式（I-Ｃ）で表されるニトロ誘導体とし、該誘導体を単離又は単離せずに、接触水素還元することにより、一般式（I-Ｄ）で表される誘導体に変換し、該誘導体を単離又は単離せずに、Sandmeyer反応を行うことにより一般式（I-Ｅ）で表されるピリミジン誘導体を製造することができる。
一般式（I-Ａ）から一般式（I-Ｃ）
　本反応は、新実験化学講座１４（有機化合物の合成と反応I、丸善)に記載してある方法或はそれに準じる方法により製造できる。
　反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
一般式（I-Ｃ）から一般式（I-Ｄ）
　本反応は、上記一般式（II）から一般式（I-Ａ）の工程で記載の接触水素還元或はそれに準じた方法で製造できる。
　或は新実験化学講座１４酸化と還元〔II〕（丸善）に記載された方法或はそれに準じる方法により製造できる。
　反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
一般式（I-Ｄ）から一般式（I-Ｅ）
　本反応は、　新実験化学講座１４有機化合物の合成と反応［Ｉ］（丸善）に記載してある方法或はそれに準じる方法により製造できる。
　反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
　一般式（Ｉ）で表されるピリミジン誘導体のうち、Ａが－Ｓ－、－ＳＯ－又は－ＳＯ２－である化合物は以下の製造方法で製造することができる。
製造方法３．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
｛式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎは前記に同じくし、ＱはＣ１－Ｃ６のアルキル基、Ｌ１は塩素原子、臭素原子及び沃素原子等の脱離基を示し、Ｍは水素原子又はナトリウム原子、カリウム原子等のアルカリ金属を示し、ｐは１又は２を示す。｝
　一般式（V）で表されるアセチル化合物とハロゲン化剤とを反応させることにより、一般式（VI）で表される誘導体とし、該誘導体を単離又は単離せずに、塩基の存在下又は非存在下、一般式（X）で表されるメルカプト化合物とを反応させることにより、一般式（VII）で表される誘導体に変換し、該誘導体を単離又は単離せずに、一般式（XI）で表される化合物と不活性溶媒の存在下又は非存在下に反応させることにより、一般式（VIII）で表される誘導体とし, 該誘導体を単離又は単離せずに、一般式（XII）で表される化合物と環化させることにより、本発明の一般式（I-F）で表されるピリミジン誘導体を製造することができる。更に該化合物を酸化することにより、一般式（I-G）で表されるピリミジン誘導体を製造することができる。
一般式（V）から一般式(VI)
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、ベンゼン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、酢酸等の有機酸類を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
　ハロゲン化剤としては、塩素、臭素、ヨウ素、塩化スルフリルを挙げることができ、その使用量は、一般式（V）で表される化合物に対して、０．８～５倍モルの範囲から、適宜選択して使用すればよい。
　反応温度は、０℃から使用する反応溶媒の沸点の範囲内で選択すれば良く、反応時間は、反応規模、反応温度等により一定はしないが、数分～４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
　反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
一般式（VI）から一般式(VII)
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヘドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ベンゼン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセアミド、Ｎ－メチルピロリドン等のアミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
　本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機塩類等が挙げられる。塩基の使用量は一般式（X）で表されるメルカプト化合物に対して通常約１．０～１０倍モルの範囲で使用される。
　一般式（X）で表されるメルカプト化合物は、一般式（VI）で表される誘導体に対して通常約０．５～１０倍モルの範囲で使用される。
　反応温度は、０℃から使用する反応溶媒の沸点の範囲内で選択すれば良く、反応時間は、反応規模、反応温度等により一定はしないが、数分～４８時間で便宜選択すれば良い。
　反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
一般式（VII）から一般式(VIII)
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヘドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ベンゼン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセアミド、Ｎ－メチルピロリドン等のアミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上を混合して使用することができる。また溶媒を使用せずに、一般式（XI）で表されるアセタール化合物を、過剰量用いて反応させることもできる。その使用量は、一般式（VII）で表される誘導体に対して通常約１．０～１０倍モルの範囲で使用される。
　反応温度は、０℃から使用する反応溶媒の沸点の範囲内で選択すれば良く、反応時間は、反応規模、反応温度等により一定はしないが、数分～４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
　反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
一般式（VIII）から一般式(I-Ｆ)
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヘドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ベンゼン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセアミド、Ｎ－メチルピロリドン等のアミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
　本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機塩類等が挙げられる。塩基の使用量は一般式（XII）で表されるアミジン化合物に対して通常約１．０～１０倍モルの範囲で使用される。
　一般式（XII）で表されるアミジン化合物は、一般式（VIII）で表される誘導体に対して通常約１．０～１０倍モルの範囲で使用される。
　反応温度は、０℃から使用する反応溶媒の沸点の範囲内で選択すれば良く、反応時間は、反応規模、反応温度等により一定はしないが、数分～４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
　反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
一般式（I-Ｆ）から一般式(I-Ｇ)
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ベンゼン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、酢酸等の有機酸類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセアミド、Ｎ－メチルピロリドン等のアミド類、水等を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
　本反応で使用できる酸化剤としては、例えば、過酸化水素、過蟻酸、過酢酸、メタクロロ過安息香酸などの過酸、次亜塩素酸ナトリウムなどの次亜ハロゲン化塩類を挙げることができ、酸化剤の使用量は一般式（I-Ｆ）で表される誘導体に対して通常約１．０～１０倍モルの範囲で使用される。反応温度は、０℃から使用する反応溶媒の沸点の範囲内で選択すれば良く、反応時間は、反応規模、反応温度等により一定はしないが、数分～４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
　反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。
製造方法４．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
｛式中、Ｒ１、Ｒ２、XI、XII及びnは前記に同じくし、ＱはＣ１－Ｃ６のアルキル基を示し、ｐは1または２を示す。｝
　製造方法３の方法で製造された一般式（VII）で表される誘導体を先に酸化することにより、一般式（VII-Ａ）で表される誘導体とし、該誘導体を単離又は単離せずに、一般式（XI）で表される化合物と不活性溶媒の存在下又は非存在下に反応させることにより、一般式（VIII-Ａ）で表される誘導体とし, 該誘導体を単離又は単離せずに、一般式（XII）で表される化合物と環化させることにより、本発明の一般式（I-Ｇ）で表されるピリミジン誘導体を製造することができる。
一般式（VII）から一般式(VII-Ａ)
　本反応は、前記製造方法３に記載した一般式（I-Ｆ）から一般式(I-Ｇ)の製造方法或はそれに準じた方法で製造できる。
一般式（VII-Ａ）から一般式(VIII-Ａ)
　本反応は、前記製造方法３に記載した一般式（VII）から一般式(VIII)の製造方法或はそれに準じた方法で製造できる。
一般式（VIII-Ａ）から一般式(I-Ｇ)
　本反応は、前記製造方法３に記載した一般式（VIII）から一般式(I-Ｆ)の製造方法或はそれに準じた方法で製造できる。
　以下に本発明の一般式(I)で表される誘導体の代表例を第１表乃至第４表に例示するが、本発明は、これらに限定されるものではない。表中、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「Ｐｅｎ」はペンチル基を、「Ｈｅｘ」はヘキシル基を、「Ｂｎ」はベンジル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、「ｎ－」はノルマルを、「ｉ－」はイソを、「ｓ－」はセカンダリーを、「ｔ－」はターシャリーを、「ｃ－」は脂環式炭化水素基を、「Ｐｙ」はピリジル基を、「Ｔｓ」はｐ－トルエンスルホニル基を示す。
　物性値の欄に「１－オキシド」と記載されている場合は、ピリミジン環１位が酸化されていること、すなわち式（Ｉ）でｍが１であることを示す。
「置換位置」は各々の構造式において、置換位置を示し、物性は融点（℃）又は屈折率ｎD（測定温度；℃）を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
　本発明の一般式（Ｉ）で表されるピリミジン誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉類を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除に適しており、例えばリンゴコカクモンハマキ（AdoXIophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（AdoXIophyes sp.）、リンゴコシンクイ（Grapholita inopinata）、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、クワハマキ（Olethreutes mori）、チャノホソガ（Caloptilia thevivora）、リンゴホソガ（Caloptilia zachrysa）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）、ナシホソガ（Spulerrina astaurota）、モンシロチョウ（Piers rapae crucivora）、オオタバコガ類（Heliothis sp.）、コドリンガ（Laspey resia pomonella）、コナガ（Plutella XIylostella）、リンゴヒメシンクイ（Argyresthia conjugella）、モモシンクイガ（Carposina niponensis）、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、チャマダラメイガ（Ephestia elutelia）、クワノメイガ（Glyphodes pyloalis）、サンカメイガ（Scirpophaga incertulas）、イチモンジセセリ（Parnara guttata）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、イネヨトウ（SesamIa inferens）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera egigua）等の鱗翅目害虫、フタテンヨコバイ（Macrosteles fascifrons）、ツマグロヨコバイ（NephotettXI cincticeps）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ブドウコナジラミ（Aleurolobus taonabae）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ツノロウムシ（Ceroplastesceriferus）、ミカンワタカイガラムシ（Pulvinaria aurantii）、ミカンマルカイガラムシ（Pseudaonidia dupleXI）、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）等の半翅目害虫、ネグサレセンチュウ（Pratylenchus sp.）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、マメコガネ（Popilla japonica）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、ヤサイゾウムシ（Listroderes costirostris）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis grandis）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）、コロラドポテトビートル（Leptinotarsa decemlineata）、メキシカンビーンビートル（Epilachna varivestis）、コーンルートワーム類（Diabrotica sp.）等の甲虫目害虫、ウリミバエ（Dacus（Zeugodacus）cucurbitae）、ミカンコミバエ（Dacus（Bactrocera）dorsalis）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、タマネギバエ（Delia antiqua）、タネバエ（Dalia platura）、ダイズサヤタマバエ（Asphondylis sp.）、イエバエ（Musca domestica）、アカイエカ（CuleXI pipiens pipiens）等の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ジャガイモシストセンチュウ（Glabodera rostchiensis）、ネコブセンチュウ（Meloidogyne sp.）、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetrans）、ニセネグサレセンチュウ（Aphelenchus avenae）、ハガレセンチュウ（Aphelenchoides ritzemabosi）等のハリセンチュウ目害虫、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus uimi）、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawaI Kishida）、ナミハダニ（Tetranychus urticae Koch）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theae）、ミカンサビハダニ（Aculops pelekassi）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri）等のダニ目害虫に対して強い殺虫効果を有するものである。
　また、ミゾガシラシロアリ科（Rhinotermitidae）のイエシロアリ（Coptotermes formosanus Shiraki）、ヤマトシロアリ（Reticulitermessperatus（Kolbe））、北アメリカに生息するReticulitermes hesperus、Reticulitermes tibialis、Reticulitermes flavipes等、地中海沿岸に生息するReticulitermes lucifugus、Reticulitermes santonensis等、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor （Hagen））やシロアリ科（termitidae）のタイワンシロアリ（Odontotermes formosanus（Shiraki））、レイビシロアリ科（Kalotermitidae）のダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus（Haviland））及びオオシロアリ科（Termopsidae）のHodotermopsis jzponica（Holmgren）等の家屋、建材類、家具類、皮革類、繊維類、ビニール加工品、電線・ケーブル等に加害する全ての白蟻類に対して低薬量で顕著な殺蟻効果を有するものである。又、アリ科（Formicidae）のイエヒメアリ（Monomorium pharaoni Linnes）、ヒメアリ（Monomorium nipponense Wheeler） 、ミカドオオアリ（Camponotus kiusiuensis Santschi）、クロヤマアリ（Formica japonica Motschulsky）、クロクサアリ（Lasius fuliginosus（Latreille））等や北アメリカに生息するファイヤーアント（Solenopsis richteri、Solenopsis invicta、Solenopsis geminata（F））等の農作物又は公園等の公共施設や家屋に侵入し、人に加害する蟻類に対しても低薬量で顕著な殺蟻効果を有するものである。
　更に、本発明の一般式（Ｉ）で表されるピリミジン誘導体は、牛、馬、羊等の家畜、犬、猫等のペットの他、マウス、ラット、ハムスター、リス等のげっ歯目動物、ウサギ目動物、フェレット等の食肉目動物、アヒル、ニワトリ、ハト等の鳥類の外部寄生虫に対しても使用でき、例えばネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ケオプスネズミノミ（XIenopsylla cheopis）等のノミ目害虫、フタトゲチマダニ（HaemaphyXIalis longicornis）、オウシマダニ（Boophilus microplus）等のダニ目害虫、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ヒツジジラミ（Damalinia ovis）等のシラミ目害虫等の外部寄生虫に対しても強い殺虫効果を有するものである。
　本発明の一般式（Ｉ）で表されるピリミジン誘導体を有効成分とする農園芸用殺虫剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で育苗施設、水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、水田水、茎葉又は土壌等の栽培担体等に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。中でも、作物、花卉等の育苗土壌、移植時の植え穴土壌、株元、灌漑水、水耕栽培における栽培水等に処理して、土壌を介し又は介さずして根から本発明化合物を吸収させることによるいわゆる浸透移行性を利用した施用が好ましい使用形態である。
　また、近年、遺伝子組み換え作物（除草剤耐性作物、殺虫性タンパク産生遺伝子を組み込んだ害虫耐性作物、病害に対する抵抗性誘導物質産生遺伝子を組み込んだ病害耐性作物、食味向上作物、保存性向上作物、収量向上作物など）、昆虫性フェロモン（ハマキガ類、ヨトウガ類の交信攪乱剤など）、天敵昆虫などを用いたＩＰＭ（総合的害虫管理）技術が進歩しており、本発明の農園芸用殺虫剤はそれらの技術と併用、あるいは体系化して用いることができる。
　本発明の農園芸用殺虫剤を使用できる植物は特に限定されるものではないが、例えば以下に示した植物が挙げられる。
　穀類（例えば、稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦、トウモロコシ等）、豆類（大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、インゲン豆、落花生等）、果樹・果実類（林檎、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、黄桃、胡桃、栗、アーモンド、バナナ、イチゴ等）、葉・果菜類（キャベツ、トマト、ホウレンソウ、ブロッコリー、レタス、タマネギ、ネギ、ピーマン、ナス、ペッパー等）、根菜類（ニンジン、馬鈴薯、サツマイモ、サトイモ、大根、蓮根、カブ、ゴボウ、ニンニク等）、加工用作物（棉、麻、ビート、ホップ、サトウキビ、テンサイ、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等）、ウリ類（カボチャ、キュウリ、マクワウリ、スイカ、メロン等）、牧草類（オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、香料等鑑賞用作物（ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、生姜等）、花卉類（キク、バラ、カーネーション、蘭等）、庭木（イチョウ、サクラ類、アオキ等）、林木（トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧等）等の植物に使用できる。
　本発明の農園芸用殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫あるいは線虫防除に有効な量を当該害虫および線虫の発生が予測される植物に使用すればよく、例えば果樹、穀類、野菜等において発生する害虫および線虫に対しては茎葉部に散布する他に、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理等の種子処理、土壌全層混和、作条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレス、イネの箱処理、水面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用することもできる。加えて、養液（水耕）栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。
　更に、本発明の農園芸用殺虫剤は、そのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される場所に使用すればよく、例えば貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫、森林害虫等に散布する他に、家屋建材への塗布、くん煙、ベイト等として使用することもできる。
　種子処理の方法としては、例えば、液状又は固体状の製剤を希釈又は希釈せずして液体状態にて種子を浸漬して薬剤を浸透させる方法、固形製剤又は液状製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、樹脂、ポリマー等の付着性の担体と混和して種子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子付近に散布する方法等が挙げられる。
　当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。
　本発明の使用方法を実施する場合の植物の「土壌」又は「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等であっても良い。
　作物茎葉部又は貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫若しくは森林害虫等への散布方法としては、乳剤、フロアブル剤等の液体製剤又は水和剤もしくは顆粒水和剤等の固形製剤を水で適宜希釈し、散布する方法、粉剤を散布する方法、又はくん煙等が挙げられる。
　土壌への施用方法としては、例えば、液体製剤を水に希釈又は希釈せずして植物体の株元または育苗用苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の株元又は育苗のための苗床等に散布する方法、播種前または移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前または植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布する方法等が挙げられる。
　水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型は、例えば播種時施用、緑化期施用、移植時施用などの施用時期により異なる場合もあるが、粉剤、顆粒水和剤、粒剤等の剤型で施用すればよい。培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤、顆粒水和剤又は粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等することができる。単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用してもよい。
　水田への施用方法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまま、あるいは、肥料に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。
　畑作物においては、播種から育苗期において、種子又は植物体に近接する栽培担体等へ処理ができる。畑に直接播種する植物においては、種子への直接処理の他、栽培中の植物の株元への処理が好適である。粒剤を用いて散布処理又は水に希釈あるいは希釈しない薬剤を液状にて潅注処理を行うこと等ができる。粒剤を播種前の栽培担体と混和させた後、播種するのも好ましい処理である。
　移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤を植え穴に処理をしたり、移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。
　本発明の農園芸用殺虫剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
　即ち、本発明の一般式（Ｉ）で表されるピリミジン誘導体はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。
　本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりうる材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライト等）、シリカ類｛例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン（含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用される。
　液体の担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できる。これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレ－ト等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。
　補助剤として代表的なものを次に例示するが、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
　有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的で、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を使用することができる。
　有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的で、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等を使用することができる。固体製品の流動性改良の目的で、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等を使用することができる。
　又、懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等を、消泡剤として、例えばシリコーン油等を、防腐剤として、１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン、パラクロロメタキシレノール、パラオキシ安息香酸ブチル等を使用することができる。
　更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の補助剤も使用することができる。
　有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、本発明の農園芸用殺虫剤１００重量部中、０．０１～９０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば、粉剤、粒剤、乳剤又は水和剤とする場合は０．０１～５０重量％が適当である。
　本発明の有害生物防除剤、特に農園芸用殺虫剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．００１ｇ～１０ｋｇ、好ましくは０．０１ｇ～１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
　本発明の有害生物防除剤、特に農園芸用殺虫剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、又、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。
　かかる目的で使用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、例えばエチオン、トリクロルホン、メタミドホス、アセフェート、ジクロルボス、メビンホス、モノクロトホス、マラチオン、ジメトエート、ホルモチオン、メカルバム、バミドチオン、チオメトン、ジスルホトン、オキシデプロホス、ナレッド、メチルパラチオン、フェニトロチオン、シアノホス、プロパホス、フェンチオン、プロチオホス、プロフェノホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエート、ジメチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラクロルビンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホス、メチダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・メチル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホス、キナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホス、メスルフェンホス、ＤＰＳ（ＮＫ－０７９５）、ホスホカルブ、フェナミホス、イソアミドホス、ホスチアゼート、イサゾホス、エナプロホス、フェンチオン、ホスチエタン、ジクロフェンチオン、チオナジン、スルプロホス、フェンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレトリン、アレスリン、プラレトリン、レスメトリン、ペルメトリン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、シハロトリン、ラムダ・シハロトリン、デルタメトリン、アクリナトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、シクロプロトリン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、シラフルオフェン、フルシトリネート、フルバリネート、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アルジカルブ、アラニカルブ、カルタップ、メトルカルブ、キシリカルブ、プロポキスル、フェノキシカルブ、フェノブカルブ、エチオフェンカルブ、フェノチオカルブ、ビフェナゼート、フェノブカルブ、カルバリル、ピリミカーブ、カルボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、ベンフラカルブ、アルドキシカルブ、ジアフェンチウロン、ジフルベンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、クロルフルアズロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリシクロヘキシルスズ、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム、メトプレン、ハイドロプレン、ビナパクリル、アミトラズ、ジコホル、ケルセン、クロルベンジレート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ベンスルタップ、ベンゾメート、テブフェノジド、メトキシフェノジド、ピリダリル、クロマフェノジド、プロパルギット、アセキノシル、エンドスルファン、ジオフェノラン、クロルフェナピル、フェンピロキシメート、トルフェンピラド、フィプロニル、テブフェンピラド、トリアザメート、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス、硫酸ニコチン、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、イミダクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、ジノテフラン、フルアジナム、ピリプロキシフェン、ヒドラメチルノン、ピリミジフェン、ピリダベン、シロマジン、ＴＰIＣ（トリプロピルイソシアヌレート）、ピメトロジン、クロフェンテジン、ブプロフェジン、チオシクラム、フェナザキン、キノメチオネート、インドキサカルブ、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、アバメクチン、エマメクチン・ベンゾエート、スピノサッド、ＢＴ（バチルス・チューリンゲンシス）、アザディラクチン、ロテノン、ヒドロキシプロピルデンプン、塩酸レバミゾール、メタム・ナトリウム、酒石酸モランテル、ダゾメット、トリクラミド、パストリア、モナクロスポリウム・フィマトパガム等の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤を例示することができ、
同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤としては、例えば硫黄、石灰硫黄合剤、塩基性硫酸銅、イプロベンホス、エディフェンホス、トルクロホス・メチル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼブ、マンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオファネートメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタラキシル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフルアニド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソキシムメチル、フェノキサニル、ヒメキサゾール、エクロメゾール、フルオルイミド、プロシミドン、ビンクロゾリン、イプロジオン、トリアジメホン、トリフルミゾール、ビテルタノール、トリフルミゾール、イプコナゾール、フルコナゾール、プロピコナゾール、ジフェノコナゾール、ミクロブタニル、テトラコナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾール、イミベンコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、シプロコナゾール、イソプロチオラン、フェナリモル、ピリメタニル、メパニピリム、ピリフェノックス、フルアジナム、トリホリン、ジクロメジン、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、チアジアジン、キャプタン、チアジニル、プロベナゾール、アシベンゾフラルＳメチル（ＣＧＡ－２４５７０４）、フサライド、トリシクラゾール、ピロキロン、キノメチオネート、オキソリニック酸、ジチアノン、シアゾファミド、チアジニル、ジクロシメット、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン、ブラストサイジン、ストレプトマイシン等の農園芸用殺菌剤を例示することができ、
同様に除草剤としては、例えばグリホサート、スルホセート、グルホシネート、ビアラホス、ブタミホス、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ベンチオカーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、リニュロン、ダイムロン、イソウロン、ベンスルフロンメチル、シクロスルファムロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、テニルクロール、アラクロール、プレチラクロール、クロメプロップ、エトベンザニド、メフェナセット、フルフェナセット、フェントラザミド、ペンディメタリン、ビフェノックス、アシフルオフェン、ラクトフェン、シハロホップブチル、アイオキシニル、ブロモブチド、アロキシジム、セトキシジム、ナプロパミド、インダノファン、ピラゾレート、ベンゾフェナップ、ピラフルフェンエチル、イマザピル、スルフェントラゾン、カフェンストロ－ル、ベントキサゾン、オキサゾアゾン、パラコート、ジクワット、ピリミノバック、シマジン、アトラジン、ジメタメトリン、トリアジフラム、ベンフレセート、フルチアセットメチル、キザロホップエチル、ベンタゾン、オキサジクロメホン、アザフェニジン、ベンゾビシクロン、過酸化カルシウム等の除草剤を例示することができる。
　又、生物農薬として、例えば核多角体ウイルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV）、顆粒病ウイルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV）、昆虫ポックスウイルス（EntomopoXI virus 、EPV）等のウイルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatophagum）、スタイナ－ネマ・カーポカプサエ（Steinernema carpocapsae）、スタイナ－ネマ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）等の殺虫又は殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（XIanthomonas campestris）等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。
　更に、生物農薬として例えばオンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani）、ショクガタマバエ（Aphidoletes aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri）等の天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物農薬、（Ｚ）－１０－テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）－４，１０－テトラデカジニエル＝アセタート、（Ｚ）－８－ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）－１１－テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）－１３－イコセン－１０－オン、１４－メチル－１－オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。
　以下に本発明の代表的な実施例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１．
(１－１)　２－クロロ－４－（４－ｔ－ブチルフェニル）－５－メトキシピリミジンの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　４－ｔ－ブチルフェニルボロン酸（３．９８ ｇ， ０．０２２ ｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（７．００ｇ， ０．０６６ ｍｏｌ）、２，４－ジクロロ－５－メトキシピリミジン（４．０ ｇ， ０．０２２ ｍｏｌ）、およびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（２．５４ ｇ， ０．００２２ ｍｏｌ）をアセトニトリル（６０ ｍＬ）及び水（４０ ｍＬ）の混合溶媒に加えた。反応容器内をアルゴンガスで置換し、３時間加熱還流下反応させた。室温に戻し、反応溶液を水に注ぎ、メチル ｔ－ブチルエーテルで抽出し飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物（４．３３ ｇ）を得た。
　　収率：７１％
　　物性：融点 ｍ．ｐ． ＝ ７７－７９ ℃
（１－２）　４－（４－ｔ－ブチルフェニル）－５－メトキシピリミジン（化合物番号１－５３）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　酢酸ナトリウム （２．５７ ｇ， ０．０３１ ｍｏｌ）、５％ パラジウム炭素（１．４４ ｇ）、および ２－クロロ－４－（４－ｔ－ブチルフェニル）－５－メトキシピリミジン（４．３３ ｇ， ０．０１６ｍｏｌ） をエタノール（１００ ｍＬ）に加え、水素雰囲気下 ３．０ ａｔｍ で ３時間反応させた。固形物をセライトろ過して除き、ろ液を減圧濃縮した。残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、目的物 （４．００ ｇ） を得た。
　　収率：ｑｕａｎｔ．
　　物性：屈折率 ｎＤ ＝ １．５６８９ （２６．６ ℃）
実施例２．　４－（４－ｔ－ブチルフェニル）－５－ヒドロキシピリミジン（化合物番号１－１）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　４－（４－ｔ－ブチルフェニル）－５－メトキシピリミジン（１．４０ ｇ， ５．７８ ｍｍｏｌ）、及びよう化リチウム（２．４８ ｇ， １８．５ ｍｍｏｌ）を２，４，６－コリジン（６ ｍＬ）に加え、８時間加熱還流下で反応させた。室温に戻し、反応液を３規定塩酸（３０ｍｌ）に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、目的物 （０．７３ ｇ） を得た。
　　収率：５５％
　　物性：融点 ｍ．ｐ． ＝ １０４－１０６ ℃
実施例３．　４－（４－ｔ－ブチルフェニル）－５－ｎ－プロポキシピリミジン（化合物番号１－８６）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　４－（４－ｔ－ブチルフェニル）－５－ヒドロキシピリミジン（０．３７ ｇ， １．６２ ｍｍｏｌ）、ｎ－プロピルアルコール （０．１８ ｇ， ２．４３ ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（０．６４ ｇ， ２．４３ ｍｍｏｌ） をテトラヒドロフラン（５ ｍＬ）に加え、その溶液に、アゾジカルボン酸ジエチル（１．０６ ｇ， ２．４３ ｍｍｏｌ）を滴下した。その後室温で２時間反応させた。反応溶液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、目的物（０．２７ ｇ）を得た。
　　収率：６２％
　　物性：屈折率 ｎＤ ＝ １．５６１８ （２５．５ ℃） 
実施例４．　４－（３－ニトロ－４－ネオペンチルフェニル）－５－メトキシピリミジン（化合物番号１－３４）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　濃硝酸（０．９９ｇ， ９．６ｍｍｏｌ）と濃硫酸（１．４８ｇ， １５．０ｍｍｏｌ）で混酸を調製し、０℃に冷却した。４－（４－ネオペンチルフェニル）－５－メトキシピリミジン（１．７５ｇ， ６．８ｍｍｏｌ）を濃硫酸（２ｍｌ）に溶かし０℃に冷却した。この濃硫酸溶液を内温が温度が５℃を超えないように徐々に事前調製した混酸中に滴下した。滴下後室温に戻し、さらに２時間撹拌した。氷水に反応混合物をあけ、酢酸エチルで抽出し、重曹水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ－にて精製し、目的物（１．９３ｇ）を得た。
　　収率：９４％
　　物性：屈折率ｎＤ＝１．５５４９（２６．１℃）
実施例５．　４－（３－アミノ－４－ネオペンチルフェニル）－５－メトキシピリミジン（化合物番号１－３３）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　４－（３－ニトロ－４－ネオペンチルフェニル）－５－メトキシピリミジン（１．９３ｇ， ６．４ｍｍｏｌ）及び鉄粉（１．０７ｇ， １９．２ｍｍｏｌ）を酢酸エチル（３０ ｍｌ）、ＡｃＯＨ（１０ ｍｌ）及び水（１０ｍｌ）の混合溶媒に加えアルゴン雰囲気還流下で３時間反応させた。冷却後、酢酸エチルで抽出し、重曹水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ－にて精製し、目的物（１．４８ ｇ）を得た。
　　収率：８５％
　　物性：屈折率ｎＤ＝１．５７７８（２６．１℃）
実施例６．　４－（３－クロロ－４－ネオペンチルフェニル）－５－メトキシピリミジン（化合物番号１－２９）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　４－（３－アミノ－４－ネオペンチルフェニル）－５－メトキシピリミジン（６５０ｍｇ， ２．０４ｍｍｏｌ）、及びＣｕＣｌ２（３８７ ｍｇ， ２．８８ｍｍｏｌ）を１０ｍｌのアセトニトリルに溶かし０℃に冷却した。その溶液にｔ－ＢｕＯＮＯ （３７１ ｍｇ， ３．６０ｍｍｏｌ）を５℃を超えないようにゆっくり滴下した。徐々に室温に戻し、その後２時間還流した。冷却後、セライト濾過した。ろ液を酢酸エチルで抽出し、重曹水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ－にて精製し、目的物（１９４ ｍｇ）を得た。
　　収率：２８％
　　物性：融点 ｍ．ｐ． ＝ ４１－４３℃
実施例７．
(７－１)　４－イソブチルフェナシルブロミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　４－イソブチルアセトフェノン（５．０ｇ，２８．４ｍｍｏｌ）を酢酸（１５ｍｌ）に加え、７０℃に加熱した。その溶液に臭素（４．８ｇ，２９．８ｍｍｏｌ）を滴下し、その温度で３０分間反応させた。反応溶液を室温まで放冷し、減圧濃縮し、目的物（７．８ｇ）を得た。
　　収率：quant.
　　物性：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ，δ値ｐｐｍ）7.90(2H, m), 7.26(2H, d), 4.44(2H, s), 2.55(2H, d), 1.91(1H, m), 0.91(6H, d)
(７－２)　４－イソブチルフェニル　メチルチオメチルケトンの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　メチルメルカプタンナトリウム水溶液（２０ｇ，４２．６ｍｍｏｌ）をイソプロピルアルコール（３０ｍｌ）に加えた。その溶液に室温で４－イソブチルフェナシルブロミド（７．２ｇ，２８．４ｍｍｏｌ）を加え、同温で２時間反応させた。反応溶液に酢酸エチルを加え、水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮して、目的物（５．７ｇ）を得た。未精製のまま次反応に使用した。
　　収率：９１％
　　物性：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ，δ値ｐｐｍ）7.90(2H, d), 7.24(2H, d), 3.75(2H, s), 2.53(2H, d), 2.15(3H, s), 1.91(1H, m), 0.91(6H, d)
(７－３)　３－（ジメチルアミノ）－１－（４’－イソブチルフェニル）－２－（メチルチオ）プロプ－２－エン－１－オンの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（１．６ｇ，１３．５ｍｍｏｌ）に４－イソブチルフェニル　メチルチオメチルケトン（２．０ｇ，９．０ｍｍｏｌ）を加え、その後５．５時間加熱還流下反応させた。室温に戻し反応溶液を減圧濃縮して、目的物（２．５ｇ）を得た。未精製のまま次反応に使用した。
　　収率：quant.
　　物性：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ，δ値ｐｐｍ）7.42(2H, d), 7.13(2H, d), 3.28(6H, s), 2.49(2H, d), 2.13(3H, s), 0.90(6H, d)
（７－４）　４－（４－イソブチルフェニル）－５－メチルチオピリミジン（化合物番号２－９）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　ナトリウムエトキサイド（０．９２ｇ，１３．５ｍｍｏｌ）を１０ｍｌのエタノールに加え、０℃に冷却した。その溶液にホルムアミジン塩酸塩（１．２ｇ，１１．７ｍｍｏｌ）及び３－（ジメチルアミノ）－１－（４’－イソブチルフェニル）－２－（メチルチオ）プロプ－２－エン－１－オンを加え、室温で３日間反応させた。反応溶液を減圧濃縮した後、酢酸エチルを加え、飽和炭酸ナトリウム水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、目的物（０．７２ｇ）を得た。
　　収率：３１％
　　物性：屈折率ｎＤ＝１．５１８９（２４．５℃）
実施例８．　４－（４－イソブチルフェニル）－５－メチルスルフィニルピリミジン（化合物番号２－１０）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　５－メチルチオ－４－（４－イソブチルフェニル）ピリミジン（０．２ｇ，０．８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（５ｍｌ）に溶解し、０℃に冷却した。その溶液に、メタクロロ過安息香酸（０．２ｇ，０．９ｍｍｏｌ）を加え、その温度で２時間反応させた。反応溶液に酢酸エチルを加え、飽和炭酸ナトリウム水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、目的物（０．１６ｇ）を得た。
　　収率：７６％
　　物性：屈折率ｎＤ＝１．４９１１（２３．３℃）
実施例９．
(９－１)　４－イソブチルフェニル　メチルスルホニルメチルケトンの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　４－イソブチルフェニル　メチルチオメチルケトン（１．８ｇ，８．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（５ｍｌ）に溶解し、０℃に冷却した。その溶液にメタクロロ過安息香酸（４．３ｇ，２０．３ｍｍｏｌ）を加え、その後室温で２時間反応させた。反応溶液に酢酸エチルを加え、飽和炭酸ナトリウム水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、目的物（１．５ｇ）を得た。
　　収率：７３％
　　物性：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ，δ値ｐｐｍ）7.92(2H, d), 7.29(2H, d), 4.58(2H, s), 3.22(3H, s), 2.55(2H, d), 1.91(1H, m), 0.91(6H, d)
(９－２)　３－（ジメチルアミノ）－１－（４’－イソブチルフェニル）－２－（メチルスルホニル）プロプ－２－エン－１－オンの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（１．１ｇ，８．９ｍｍｏｌ）に４－イソブチルフェニル　メチルスルホニルメチルケトン（１．５ｇ，５．９ｍｍｏｌ）を加え、その後３．５時間加熱還流下反応させた。反応溶液を減圧濃縮して、目的物（１．８ｇ）を得た。未精製のまま次の反応に使用した。
　　収率：quant.
　　物性：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ，δ値ｐｐｍ）7.73(2H, d), 7.21(2H, d), 3.19(6H, s), 2.52(2H, d), 2.29(3H, s), 1.91(1H, m), 0.90(6H, d)
（９－３）　４－（４－イソブチルフェニル）－５－メチルスルホニルピリミジン（化合物番号２－１１）の製造
　ナトリウムエトキサイド（０．６１ｇ，８．９ｍｍｏｌ）をエタノール（１０ｍｌ）に溶解し、０℃に冷却した。その溶液に、ホルムアミジン塩酸塩（０．８ｇ，７．７ｍｍｏｌ）及び３－（ジメチルアミノ）－１－（４’－イソブチルフェニル）－２－（メチルスルホニル）プロプ－２－エン－１－オン（１．８ｇ，５．９ｍｍｏｌ）のエタノール（５ｍｌ）溶液を加え、その後、加熱還流下で２時間反応させた。反応溶液を室温に戻し、溶媒を留去した。残渣に酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、目的物（０．９２ｇ）を得た。
　　収率：５４％
　　物性：融点 ｍ．ｐ． ＝ ５７－５８℃
　以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
　尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例１．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７０部
　Ｎ－メチルピロリドン　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
　アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物　　　　１０部
　以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例２．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３部
　クレー粉末　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８２部
　珪藻土粉末　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５部
　以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
製剤例３．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　ベントナイトとクレーの混合粉末　　　　　　　　　　　　９０部
　リグニンスルホン酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　　５部
　以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
製剤例４．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０部
　カオリンと合成高分散珪酸　　　　　　　　　　　　　　　７５部
　ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
　アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物　　　　　５部
　以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
試験例１．
モモアカアブラムシ（Myzus persicae）に対する防除価試験
　直径８ｃｍ、高さ８ｃｍのプラスチックポットにハクサイを植えてモモアカアブラムシを繁殖させ、それぞれのポットの寄生虫数を調査した。本発明の一般式(I)で表されるピリミジン誘導体又はその塩類を水に分散させて５００ppmの薬液に希釈し、該薬液をポット植えハクサイの茎葉に散布して風乾後、ポットを温室に保管し、薬剤散布後６日目にそれぞれのハクサイに寄生しているモモアカアブラムシの寄生虫数を調査し、下記の式より防除価を算出し、下記基準に従って判定を行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000051
Ｔａ：処理区の散布前寄生虫数
Ｔ ：処理区の散布後寄生虫数
Ｃａ：無処理区の散布前寄生虫数
Ｃ：無処理区の散布後寄生虫数判定基準．
Ａ・・・防除価１００％
Ｂ・・・防除価９９％～９０％
Ｃ・・・防除価８９％～８０％
Ｄ・・・防除価７９％～５０％
試験例２．トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）に対する殺虫試験
　本発明の一般式(I)で表されるピリミジン誘導体又はその塩類を水に分散させて５００ppmの薬液に希釈し、該薬液にイネ実生（品種：日本晴）を３０秒間浸漬し、風乾した後にガラス試験管に入れ、トビイロウンカ３令を各１０頭づつ接種した後に綿栓をし、接種８日後に生死虫数を調査し、補正死虫率を下記の式より算出し、下記の判定基準に従って判定を行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000052
判定基準・・・試験例１に同じ。
　その結果、本発明の一般式(I)で表されるピリミジン誘導体のうち化合物番号、
１－２、１－３、１－６、１－７、１－８、１－９、１－１０、１－１１、１－１３、１－１４、１－１５、１－１７、１－１８、１－２０、１－２２、１－２５、１－２６、１－２７、１－２９、１－３０、１－３１、１－３３、１－３４、１－３６、１－３８、１－４１、１－４２、１－４４、１－４６、１－４８、１－４９、１－５０、１－５１、１－５２、１－５３、１－５５、１－５８、１－５９、１－６０、１－６１、1－６３、１－６４、１－６６、１－７０、１－７２、１－７４、１－７６、１－７７、１－７８、１－７９、１－８０、１－８４、１－８６、１－９８、１－１１０、１－１２２、１－１３４、１－１４６、１－１４８、１－１４９、１－１５２、１－１５３、１－１５６、１－１５７、１－１５８、１－１６１、１－１６２、１－１７７、１－１７８、１－１７９、１－１８０、１－１８１、１－１８４、１－１８５、１－１８６、１－１８７、１－１８８、１－１９１、１－１９２、１－１９３、１－１９４、１－１９５、１－１９６、１－１９８、１－１９９、１－２００、１－２０２、１－２０７、１－２０９、１－２１０、１－２１１、１－２１３、１－２１５、１－２１６、１－２１７、１－２１９、１－２２４、１－２２５、１－２２６、１－２２９、１－２３０、１－２３１、１－２３２、１－２３３、１－２３４、１－２３５、１－２３６、１－２３７、１－２３８、１－２３９、１－２４１、１－２４４、１－２４５、１－２４６、１－２４７、１－２４９、１－２５０、１－２５１、１－２５２、１－２５３、１－２５５、１－２５６、１－２５８、１－２５９、１－２６０、１－２６１、１－２６２、１－２６４、１－２６５、１－２６６、１－２６７、１－２６８、１－２６９、１－２７０、１－２７２、１－２７５、１－２７６、１－２７８、１－２８０、１－２８１、１－２８２、１－２８４、１－２８５、１－２８７、１－２８９、１－２９０、１－２９１、１－２９２、１－２９３、１－２９４、１－２９５、１－２９６、１－２９７、１－２９８、１－２９９、１－３００、１－３０３、１－３０５、１－３０６、１－３０８、１－３０９、１－３１０、１－３１１、１－３１２、１－３１３、１－３１７、１－３１８、１－３２０、１－３２１、１－３２４、１－３２７、１－３２８、１－３３０、１－３３３、１－３３５、１－３３６、１－３４１、１－３４４、１－３５０、１－３５５、１－３５６、１－３５７、１－３６０、１－３６１、１－３６２、１－３６４、１－３６７、１－３６８、１－３７０、１－３７１、１－３７２、１－３７３、１－３７６、１－３７７、１－３７８、１－３７９、１－３８０、１－３８１、１－３８２、１－３８４、１－３８７、１－３８８、１－３９０、１－３９１、１－３９２、１－３９６、１－３９７、１－３９９、１－４０１、１－４０２、１－４０３、１－４０４、１－４０８、１－４０９、１－４１１、１－４１２、１－４１３、１－４１４、１－４１５、１－４１７、１－４１８、１－４１９、１－４２０、１－４２１、１－４２２、１－４２３、１－４２４、１－４２５、１－４２６、１－４２７、１－４２８、１－４２９、１－４３１、１－４３３、１－４３４、１－４３７、１－４３９、１－４４１、１－４４３、１－４４４、１－４４５、１－４４６、１－４４７、１－４４９、１－４５１、１－４５３、１－４５４、１－４５５、１－４５６、１－４５７、１－４５８、１－４６０、１－４６４、１－４６５、１－４６６、１－４６９、１－４７０、１－４７１、１－４７２、１－４７５、１－４７６、１－４７７、１－４７８、１－４８０、１－４８１、１－４８２、１－４８３、１－４８５、１－４８６、１－４８７、１－４８８、１－４８９、１－４９０、１－４９４、１－４９５、１－４９６、１－４９７、
２－５、２－７、２－９、２－１０、２－１３、２－１５、２－１６、２－１７、２－１９、２－２０、２－２１、２－２３、２－２５、２－２７、２－２９、２－３３、２－３７、２－４１、２－４５、２－４７、２－４９、２－５７、２－５９、２－６０、２－６１、２－６２、２－６４、２－６５、２－６６、２－６７、２－６８、２－６９、２－７０、２－７１、２－８０、２－８１、
３－１、３－２、３－３、３－４、３－５、３－７、３－９、３－１０、３－１１、３－１２及び４－４の化合物はモモアカアブラムシに対してＤ以上の殺虫効果を示し、特に
１－３、１－１１、１－１４、１－２５、１－２６、１－２７、１－２９、１－３０、１－３４、１－３６、１－３８、１－４１、１－４２、１－４４、１－４９、１－５０、１－５１、１－５２、１－５３、１－５５、１－５８、１－６１、１－６４、１－６６、１－７４、１－７６、１－７８、１－７９、１－８０、１－８６、１－１３４、１－１４９、１－１５６、１－１６１、１－１７８、１－１７９、１－１８０、１－１８１、１－１８６、１－１９１、１－１９３、１－２００、１－２１６、１－２２６、１－２２９、１－２３０、１－２３４、１－２３５、１－２４４、１－２５０、１－２５８、１－２６０、１－２６１、１－２６６、１－２６７、１－２６８、１－２６９、１－２７５、１－２７８、１－２８０、１－２９０、１－２９３、１－２９８、１－３０６、１－３１０、１－３２０、１－３２８、１－３６０、１－３６８、１－３７２、１－３７３、１－３７７、１－３７９、１－３８０、１－３８４、１－３８７、１－３８８、１－３９０、１－３９１、１－３９２、１－４０３、１－４１５、１－４１７、１－４２３、１－４２４、１－４２５、１－４２６、１－４２７、１－４２８、１－４３１、１－４３９、１－４４１、１－４４６、１－４４７、１－４５５、１－４５７、１－４５８、１－４６９、１－４７０、１－４７２、１－４７７、１－４８１、１－４８５、１－４８６、１－４９５、
２－５、２－９、２－１５、２－２０、２－２５、２－２７、２－３３、２－４５、２－４９、２－５９、２－６１、２－６５、２－６６、２－６７、２－８１、３－５及び４－４の化合物はＡの優れた殺虫効果を示した。
　又、トビイロウンカに対して、化合物番号、
１－１、１－２、１－３、１－４、１－５、１－６、１－７、１－８、１－１０、１－１１、１－１３、１－１４、１－１５、１－１８、１－２０、１－２３、１－２４、１－２５、１－２６、１－２７、１－２９、１－３０、１－３１、１－３４、１－３６、１－３８、１－４１、１－４２、１－４４、１－４６、１－４７、１－４８、１－４９、１－５０、１－５１、１－５２、１－５３、１－５５、１－５８、１－５９、１－６０、１－６１、１－６２、１－６３、１－６４、１－６６、１－７０、１－７２、１－７４、１－７６、１－７７、１－７８、１－７９、１－８０、１－８２、１－８４、１－８６、１－９８、１－１０６、１－１０８、１－１１０、１－１２２、１－１３４、１－１４６、１－１４９、１－１５０、１－１５６、１－１５８、１－１５９、１－１６１、１－１６２、１－１７７、１－１７８、１－１７９、１－１８０、１－１８１、１－１８４、１－１８５、１－１８６、１－１８７、１－１８８、１－１９１、１－１９２、１－１９３、１－１９６、１－１９９、１－２００、１－２０１、１－２０２、１－２０３、１－２０５、１－２０６、１－２０７、１－２０８、１－２０９、１－２１０、１－２１１、１－２１２、１－２１３、１－２１５、１－２１６、１－２１７、１－２１９、１－２２１、１－２２２、１－２２４、１－２２５、１－２２６、１－２２７、１－２２９、１－２３０、１－２３１、１－２３２、１－２３３、１－２３４、１－２３５、１－２３６、１－２３８、１－２３９、１－２４０、１－２４１、１－２４４、１－２４５、１－２４６、１－２４７、１－２５０、１－２５１、１－２５２、１－２５３、１－２５４、１－２５５、１－２５６、１－２５７、１－２５８、１－２５９、１－２６０、１－２６１、１－２６２、１－２６４、１－２６５、１－２６６、１－２６７、１－２６８、１－２６９、１－２７０、１－２７２、１－２７３、１－２７４、１－２７５、１－２７６、１－２７７、１－２７８、１－２７９、１－２８０、１－２８１、１－２８２、１－２８６、１－２８８、１－２８９、１－２９０、１－２９１、１－２９２、１－２９３、１－２９４、１－２９５、１－２９６、１－２９７、１－２９８、１－２９９、１－３００、１－３０１、１－３０２、１－３０３、１－３０４、１－３０６、１－３０８、１－３０９、１－３１０、１－３１１、１－３１２、１－３１３、１－３１４、１－３１５、１－３１７、１－３１９、１－３２０、１－３２１、１－３２３、１－３２４、１－３２７、１－３２８、１－３３０、１－３３３、１－３３４、１－３３５、１－３３６、１－３３９、１－３４０、１－３４１、１－３４４、１－３４５、１－３４７、１－３４９、１－３５０、１－３５１、１－３５２、１－３５４、１－３５５、１－３５６、１－３５７、１－３５８、１－３５９、１－３６０、１－３６１、１－３６２、１－３６３、１－３６４、１－３６５、１－３６６、１－３６８、１－３６９、１－３７０、１－３７２、１－３７３、１－３７４、１－３７６、１－３７７、１－３７８、１－３７９、１－３８０、１－３８１、１－３８４、１－３８５、１－３８６、１－３８７、１－３８８、１－３８９、１－３９０、１－３９１、１－３９４、１－３９５、１－３９６、１－３９７、１－３９９、１－４００、１－４０１、１－４０２、１－４０３、１－４０４、１－４１２、１－４１３、１－４１５、１－４１６、１－４１７、１－４１８、１－４１９、１－４２０、１－４２１、１－４２２、１－４２３、１－４２４、１－４２５、１－４２６、１－４２７、１－４２８、１－４２９、１－４３１、１－４３３、１－４３４、１－４３５、１－４３６、１－４３７、１－４３８、１－４３９、１－４４０、１－４４１、１－４４２、１－４４３、１－４４４、１－４４５、１－４４６、１－４４７、１－４４８、１－４４９、１－４５３、１－４５５、１－４５６、１－４５７、１－４５８、１－４６０、１－４６２、１－４６３、１－４６４、１－４６５、１－４６６、１－４６７、１－４６８、１－４７２、１－４７３、１－４７４、１－４７５、１－４７６、１－４７７、１－４７８、１－４７９、１－４８０、１－４８１、１－４８５、１－４８６、１－４８８、１－４９０、１－４９４、１－４９５、１－４９６、１－４９７、
２－７、２－９、２－１０、２－１３、２－１５、２－１７、２－１９、２－２０、２－２１、２－２３、２－２５、２－２７、２－２９、２－３３、２－３７、２－４１、２－４５、２－４７、２－４９、２－５７、２－５９、２－６０、２－６１、２－６２、２－６４、２－６５、２－６６、２－６７、２－６８、２－６９、２－７０、２－７１、２－８１、
３－１、３－２、３－３、３－４、３－５、３－６、３－９、３－１０、３－１１、３－１２及び４－４はＡの優れた殺虫効果を示した。
　本出願は、日本で出願された特願２００８－３０９１２５を基礎としており、その内容は本明細書にすべて包含されるものである。
　本発明がその好ましい態様を参照して提示又は記載される一方、本明細書中において、添付の請求の範囲で包含される発明の範囲を逸脱することなく、形態や詳細の様々な変更をなし得ることは当業者に理解されるであろう。本明細書中に示され又は参照されたすべての特許、特許公報及びその他の刊行物は、参照によりその全体が取り込まれる。

Claims (7)

  1. 　一般式（Ｉ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    {式中、Ｒ１は
    (a1) 水素原子；
    (a2) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a3) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
    (a4) （Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
    (a5) （Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
    (a6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a7) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
    (a8) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
    (a9) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
    (a10) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a11) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a12) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a13) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a14) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a15) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a16) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a17) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a18) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a19) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a20) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a21) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a22) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a23) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は同一又は異なっても良く水素原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基、ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基、ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、フェニル基、又はフェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示し、或いはＲ３とＲ４は結合して、一つの窒素原子を含み、さらに酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる１～２個の同一又は異なっても良いヘテロ原子を含んでいても良い５～８員の含窒素複素環を形成することもできる。）から選択される１～５の置換基を有するアリール（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基； 
    (a24) シアノ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a25) ニトロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a26) Ｒ３ (Ｒ４) Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
    (a27) (Ｒ３) ＯＣ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）；
    (a28) (Ｒ３) Ｏ２Ｃ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）；
    (a29) Ｒ３ (Ｒ４) ＮＣＯ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
    (a30) アリール基；
    (a31) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１～５の置換基を有するアリール基；
    (a32) アリールスルホニル基；
    (a33) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリールスルホニル基；
    (a34) アリールカルボニル基；
    (a35) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリールカルボニル基；
    (a36) アリールチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a37) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリールチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a38) アリールスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a39) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリールスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a40) アリールスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a41) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリールスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a42) アリールカルボニルオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a43) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリールカルボニルオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a44) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基；
    (a45) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
    (a46) Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
    (a47) Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニルオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
    (a48) トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
    (a49) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a50) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニルオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a51) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル（Ｃ１-Ｃ６）スルホニル基；
    (a52) ヘテロ環基；
    (a53) 同一又は異なっても良く、 (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(t)オキソ基から選択される１～５の置換基を有するヘテロ環基；
    (a54) ヘテロ環（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a55) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(t)オキソ基から選択される１～５の置換基を有するヘテロ環アルキル基；又は
    (a56) トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）
    を示す。
    Ａは、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、又は－ＳＯ２－を示す。
    Ｒ２は、同一又は異なっても良く
    (b1) ハロゲン原子；
    (b2) 水酸基；
    (b3) シアノ基；
    (b4) ニトロ基；
    (b5) Ｎ(Ｒ３)(Ｒ４)基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
    (b6) Ｎ(Ｒ３)ＣＯ(Ｒ４) 基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
    (b7) Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２(Ｒ４)基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
    (b8) Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２(Ｒ４)基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
    (b9) ＣＯ(Ｒ３) 基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）；
    (b10) ＣＯ２(Ｒ３) 基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）；
    (b11) ＣＯＮ(Ｒ３)(Ｒ４)基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
    (b12) Ｃ(Ｒ３)＝ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
    (b13) （Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
    (b14) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニル基；
    (b15) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニル基；
    (b16) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
    (b17) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
    (b18) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニル基；
    (b19) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニル基；
    (b20) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
    (b21) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
    (b22) トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
    (b23) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
    (b24) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
    (b25) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
    (b26) （Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
    (b27) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルオキシ基；
    (b28) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルオキシ基；
    (b29) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルオキシ基（該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい。）；
    (b30) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
    (b31) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルオキシ基；
    (b32) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルオキシ基；
    (b33) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルオキシ基（該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい）；
    (b34) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
    (b35) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
    (b36) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b37) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (b38) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (b39) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (b40) メルカプト基；
    (b41) （Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
    (b42) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルチオ基；
    (b43) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルチオ基；
    (b44) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルチオ基；
    (b45) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
    (b46) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルチオ基；
    (b47) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルチオ基；
    (b48) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルチオ基；
    (b49) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
    (b50) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
    (b51) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
    (b52) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
    (b53) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
    (b54) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
    (b55) （Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
    (b56) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルフィニル基；
    (b57) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルフィニル基；
    (b58) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルフィニル基；
    (b59) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
    (b60) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルフィニル基；
    (b61) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルフィニル基；
    (b62) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルフィニル基；
    (b63) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
    (b64) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
    (b65) （Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
    (b66) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルホニル基；
    (b67) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルホニル基；
    (b68) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルホニル基；
    (b69) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
    (b70) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルホニル基；
    (b71) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルホニル基；
    (b72) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルホニル基；
    (b73) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
    (b74) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
    (b75) アリール基；
    (b76) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ３)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２Ｒ４基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリール基；
    (b77) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b78) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ３)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２Ｒ４基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b79) アリールオキシ基；
    (b80) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ３)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２Ｒ４基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリールオキシ基；
    (b81) アリールオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b82) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ３)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２Ｒ４基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリールオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b83) アリールチオ基；
    (b84) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ２-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ３)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２Ｒ４基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリールチオ基；
    (b85) ピリジルオキシ基；
    (b86) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(d)シアノ基、及び(e)ニトロ基から選択される１～４の置換基を有するピリジルオキシ基；
    (b87) ピリジルチオ基；
    (b88) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(d)シアノ基、及び(e)ニトロ基から選択される１～４の置換基を有するピリジルチオ基； 
    (b89) ハロ（Ｃ1-Ｃ６）アルキレンジオキシ基； 
    (b90) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (b91) （Ｃ３-Ｃ８）アルキレン基；
    (b92) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル（Ｃ３-Ｃ８）アルキレン基；
    (b93) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリルオキシ基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
    (b94) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
    (b95) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
    (b96) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
    (b97) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルヒドロキシシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
    (b98) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルヒドロシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
    (b99) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルフェニルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
    (b100) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (b101) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (b102) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (b103) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (b104) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (b105) シアノ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (b106) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基（アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。）；
    (b107) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ２-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ３)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２Ｒ４基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリール（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基（アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。）；
    (b108) ヒドロキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b109) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基；
    (b110) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b111) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
    (b112) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
    (b113) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
    (b114) Ｒ３ (Ｒ４) Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
    (b115) ヘテロ環基；
    (b116) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を有するヘテロ環基；
    (b117) ヘテロ環オキシ基（但し、ピリジルオキシ基を除く。）；
    (b118) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を有するヘテロ環オキシ基（但し、ピリジルオキシ基を除く。）；
    (b119) ヘテロ環チオ基（但し、ピリジルチオ基を除く。）；
    (b120) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を有するヘテロ環チオ基（但し、ピリジルチオ基を除く。）；
    (b121) ヘテロ環スルフィニル基；
    (b122) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を有するヘテロ環スルフィニル基；
    (b123) ヘテロ環スルホニル基；
    (b124) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を有するヘテロ環スルホニル基；
    (b125) ヘテロ環（Ｃ１-Ｃ６）アルキルオキシ基；
    (b126) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を有するヘテロ環アルキルオキシ基；
    (b127) （Ｃ1-Ｃ１２）アルキル（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
    (b128) ハロ（Ｃ1-Ｃ１２）アルキル（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
    (b129) 下記式に記載の基
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じであり、Ｒ５は水素原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基、ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基、ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、フェニル基、又はフェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示す。）；
    (b130) ４，４，５，５－テトラメチル－１，２，３－ジオキサボロラン－２－イル基；
    (b131) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b132) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルベンジルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
    (b133) ヘテロ環（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は
    (b134) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を有するヘテロ環アルキル基
    を示す。
    また、Ｒ２は、芳香環上の隣接したＲ２と一緒になって(b135) 縮合環又はビシクロ環を形成することができ、該縮合環又はビシクロ環は同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(h)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(i)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基及び(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有していてもよい。
    ｍは０又は１の整数を示し、ｎは０～４の整数を示す。
    Ｘは窒素原子（該窒素原子は酸化されていてもよい。）又は－ＣＨ－を示す。}で表されるピリミジン誘導体又はその塩類。
  2. 　Ａ、Ｒ２、ｍ、ｎ、Ｘは請求項１に同じくし、
    Ｒ１は、
    (a1) 水素原子；
    (a2) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a3) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
    (a4) （Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
    (a5) （Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
    (a6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a7) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
    (a8) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
    (a9) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
    (a10) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a11) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a12) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a13) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a14) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a15) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a16) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a17) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a18) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a19) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a20) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a21) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a22) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a23) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は請求項１に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリール（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基； 
    (a24) シアノ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a25) ニトロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a26) Ｒ３ (Ｒ４) Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
    (a27) (Ｒ３) ＯＣ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）；
    (a28) (Ｒ３) Ｏ２Ｃ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）；
    (a30) アリール基；
    (a31) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１～５の置換基を有するアリール基；
    (a32) アリールスルホニル基；
    (a33) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリールスルホニル基；
    (a34) アリールカルボニル基；
    (a35) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリールカルボニル基；
    (a36) アリールチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a37) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリールチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a38) アリールスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a39) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリールスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a40) アリールスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a41) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリールスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a44) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基；
    (a45) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
    (a46) Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
    (a47) Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニルオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
    (a48) トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
    (a49) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a50) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニルオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a51) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル（Ｃ１-Ｃ６）スルホニル基；
    (a52) ヘテロ環基；
    (a53) 同一又は異なっても良く、 (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(t)オキソ基から選択される１～５の置換基を有するヘテロ環基；
    (a54) ヘテロ環（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a55) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(t)オキソ基から選択される１～５の置換基を有するヘテロ環アルキル基；又は
    (a56)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）
    を示す、
    請求項１に記載のピリミジン誘導体又はその塩類。
  3. 　ｍ、ｎ、Ｘは請求項１に同じくし、
    Ｒ１は、
    (a2) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a3) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
    (a4) （Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
    (a5) （Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
    (a6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a7) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
    (a8) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
    (a9) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
    (a10) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a11) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a12) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a13) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a14) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a15) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a16) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a17) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a18) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a19) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a20) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a21) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a30) アリール基；
    (a31) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は請求項１に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１～５の置換基を有するアリール基；
    (a48) トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
    (a49) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a50) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニルオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a51) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル（Ｃ１-Ｃ６）スルホニル基；
    (a52) ヘテロ環基；
    (a53) 同一又は異なっても良く、 (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(t)オキソ基から選択される１～５の置換基を有するヘテロ環基；又は
    (a56) トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）
    を示し、
    Ａは、－Ｏ－、又は－Ｓ－を示し、
    Ｒ２は、同一又は異なっても良く
    (b1) ハロゲン原子；
    (b2) 水酸基；
    (b3) シアノ基；
    (b4) ニトロ基；
    (b5) Ｎ(Ｒ３)(Ｒ４)基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
    (b6) Ｎ(Ｒ３)ＣＯ(Ｒ４) 基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
    (b7) Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２(Ｒ４)基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
    (b8) Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２(Ｒ４)基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
    (b9) ＣＯ(Ｒ３) 基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）；
    (b10) ＣＯ２(Ｒ３) 基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）；
    (b11) ＣＯＮ(Ｒ３)(Ｒ４)基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
    (b12) Ｃ(Ｒ３)＝ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
    (b13) （Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
    (b14) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニル基；
    (b15) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニル基；
    (b16) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
    (b17) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
    (b18) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニル基；
    (b19) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニル基；
    (b20) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
    (b21) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
    (b22) トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
    (b23) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
    (b24) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
    (b25) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
    (b26) （Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
    (b27) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルオキシ基；
    (b28) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルオキシ基；
    (b29) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルオキシ基（該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい。）；
    (b30) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
    (b31) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルオキシ基；
    (b32) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルオキシ基；
    (b33) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルオキシ基（該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい）；
    (b34) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
    (b35) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
    (b36) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b37) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (b38) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (b39) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (b41) （Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
    (b42) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルチオ基；
    (b43) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルチオ基；
    (b44) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルチオ基；
    (b45) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
    (b46) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルチオ基；
    (b47) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルチオ基；
    (b48) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルチオ基；
    (b49) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
    (b50) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
    (b51) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
    (b52) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
    (b53) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
    (b54) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
    (b55) （Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
    (b56) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルフィニル基；
    (b57) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルフィニル基；
    (b58) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルフィニル基；
    (b59) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
    (b60) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルフィニル基；
    (b61) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルフィニル基；
    (b62) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルフィニル基；
    (b63) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
    (b64) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
    (b65) （Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
    (b66) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルホニル基；
    (b67) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルホニル基；
    (b68) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルホニル基；
    (b69) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
    (b70) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルホニル基；
    (b71) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルホニル基；
    (b72) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルホニル基；
    (b73) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
    (b74) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
    (b75) アリール基；
    (b76) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ３)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２Ｒ４基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリール基；
    (b79) アリールオキシ基；
    (b80) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ３)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２Ｒ４基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリールオキシ基；
    (b81) アリールオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b82) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ３)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２Ｒ４基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリールオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b83) アリールチオ基；
    (b84) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ２-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ３)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２Ｒ４基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリールチオ基；
    (b85) ピリジルオキシ基；
    (b86) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(d)シアノ基、及び(e)ニトロ基から選択される１～４の置換基を有するピリジルオキシ基；
    (b87) ピリジルチオ基；
    (b88) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(d)シアノ基、及び(e)ニトロ基から選択される１～４の置換基を有するピリジルチオ基； 
    (b89) ハロ（Ｃ1-Ｃ６）アルキレンジオキシ基； 
    (b90) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (b91) （Ｃ３-Ｃ８）アルキレン基；
    (b92) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル（Ｃ３-Ｃ８）アルキレン基；
    (b93) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリルオキシ基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
    (b94) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
    (b95) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
    (b96) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
    (b97) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルヒドロキシシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
    (b98) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルヒドロシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
    (b99) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルフェニルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
    (b100) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (b101) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (b102) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (b103) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (b104) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (b105) シアノ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (b106) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基（アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。）；
    (b107) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ２-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ３)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２Ｒ４基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリール（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基（アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。）；
    (b108) ヒドロキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b109) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基；
    (b110) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b111) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
    (b112) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
    (b113) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
    (b114) Ｒ３ (Ｒ４) Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
    (b115) ヘテロ環基；
    (b116) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を有するヘテロ環基；
    (b117) ヘテロ環オキシ基（但し、ピリジルオキシ基を除く。）；
    (b118) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を有するヘテロ環オキシ基（但し、ピリジルオキシ基を除く。）；
    (b119) ヘテロ環チオ基（但し、ピリジルチオ基を除く。）；
    (b120) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を有するヘテロ環チオ基（但し、ピリジルチオ基を除く。）；
    (b125) ヘテロ環（Ｃ１-Ｃ６）アルキルオキシ基；
    (b126) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を有するヘテロ環アルキルオキシ基；
    (b127) （Ｃ1-Ｃ１２）アルキル（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
    (b128) ハロ（Ｃ1-Ｃ１２）アルキル（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
    (b129) 下記式に記載の基
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    （式中、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は請求項１に同じである。）；
    (b130) ４，４，５，５－テトラメチル－１，２，３－ジオキサボロラン－２－イル基；
    (b131) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b132) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルベンジルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
    (b133) ヘテロ環（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は
    (b134) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を有するヘテロ環アルキル基
    を示し、
    また、Ｒ２は、芳香環上の隣接したＲ２と一緒になって(b135) 縮合環又はビシクロ環を形成することができ、該縮合環又はビシクロ環は同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(h)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(i)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基及び(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有していてもよい、
    請求項１又は２に記載のピリミジン誘導体又はその塩類。
  4. 　ｍ、ｎ、Ｘは請求項１に同じくし、
    Ｒ1は、
    (a2) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a3) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
    (a4) （Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
    (a5) （Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
    (a6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a7) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
    (a8) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
    (a9) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
    (a10) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a11) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a12) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a13) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a14) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a15) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a16) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a17) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a18) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a19) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a20) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a21) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a30) アリール基；
    (a31) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１～５の置換基を有するアリール基；
    (a48) トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
    (a49) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a52) ヘテロ環基；
    (a53) 同一又は異なっても良く、 (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(t)オキソ基から選択される１～５の置換基を有するヘテロ環基；又は
    (a56) トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）
    を示し、
    Ａは、－Ｏ－、又は－Ｓ－を示し、
    Ｒ２は、同一又は異なっても良く
    (b1) ハロゲン原子；
    (b4) ニトロ基；
    (b13) （Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
    (b14) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニル基；
    (b15) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニル基；
    (b16) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
    (b17) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
    (b18) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニル基；
    (b19) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニル基；
    (b20) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
    (b21) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
    (b22) トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
    (b23) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
    (b24) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
    (b25) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
    (b26) （Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
    (b27) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルオキシ基；
    (b28) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルオキシ基；
    (b29) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルオキシ基（該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい。）；
    (b30) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
    (b31) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルオキシ基；
    (b32) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルオキシ基；
    (b33) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルオキシ基（該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい）；
    (b34) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
    (b35) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
    (b36) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b37) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (b38) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (b39) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (b41) （Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
    (b42) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルチオ基；
    (b43) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルチオ基；
    (b44) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルチオ基；
    (b45) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
    (b46) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルチオ基；
    (b47) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルチオ基；
    (b48) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルチオ基；
    (b49) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
    (b50) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
    (b51) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
    (b52) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
    (b53) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
    (b54) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
    (b55) （Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
    (b56) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルフィニル基；
    (b57) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルフィニル基；
    (b58) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルフィニル基；
    (b59) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
    (b60) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルフィニル基；
    (b61) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルフィニル基；
    (b62) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルフィニル基；
    (b63) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
    (b64) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
    (b65) （Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
    (b66) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルホニル基；
    (b67) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルホニル基；
    (b68) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルホニル基；
    (b69) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
    (b70) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルホニル基；
    (b71) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルホニル基；
    (b72) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルホニル基；
    (b73) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
    (b74) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
    (b75) アリール基；
    (b76) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ３)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２Ｒ４基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリール基；
    (b79) アリールオキシ基；
    (b80) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ３)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２Ｒ４基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリールオキシ基；
    (b81) アリールオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b82) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ３)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２Ｒ４基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリールオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b83) アリールチオ基；
    (b84) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ２-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ３)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２Ｒ４基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリールチオ基；
    (b85) ピリジルオキシ基；
    (b86) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(d)シアノ基、及び(e)ニトロ基から選択される１～４の置換基を有するピリジルオキシ基；
    (b87) ピリジルチオ基；
    (b88) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(d)シアノ基、及び(e)ニトロ基から選択される１～４の置換基を有するピリジルチオ基； 
    (b89) ハロ（Ｃ1-Ｃ６）アルキレンジオキシ基； 
    (b90) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (b93) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリルオキシ基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
    (b94) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
    (b95) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
    (b96) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
    (b99) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルフェニルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
    (b100) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (b101) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (b102) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (b106) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基（アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。）；
    (b107) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ２-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ３)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２Ｒ４基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を有するアリール（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基（アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。）；
    (b111) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
    (b112) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
    (b113) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
    (b114) Ｒ３ (Ｒ４) Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
    (b115) ヘテロ環基；
    (b116) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は請求項１に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を有するヘテロ環基；
    (b117) ヘテロ環オキシ基（但し、ピリジルオキシ基を除く。）；
    (b118) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を有するヘテロ環オキシ基（但し、ピリジルオキシ基を除く。）；
    (b125) ヘテロ環（Ｃ１-Ｃ６）アルキルオキシ基；
    (b126) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を有するヘテロ環アルキルオキシ基；
    (b127)（Ｃ1-Ｃ１２）アルキル（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；又は
    (b128)ハロ（Ｃ1-Ｃ１２）アルキル（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基
    を示す、
    請求項１乃至３のいずれか一項にに記載のピリミジン誘導体又はその塩類。
  5. 　請求項１乃至４いずれか一項に記載のピリミジン誘導体又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤。
  6. 　請求項５に記載の農園芸用殺虫剤の有効成分を植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法。
  7. 　請求項１乃至４いずれか一項に記載のピリミジン誘導体又はその塩類の農園芸用殺虫剤としての使用。
PCT/JP2009/070331 2008-12-03 2009-12-03 ピリミジン誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 WO2010064688A1 (ja)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN200980156077.5A CN102307863B (zh) 2008-12-03 2009-12-03 嘧啶衍生物、含该衍生物的园艺用杀虫剂及其使用方法
JP2010541354A JP5636286B2 (ja) 2008-12-03 2009-12-03 ピリミジン誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2008309125 2008-12-03
JP2008-309125 2008-12-03

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2010064688A1 true WO2010064688A1 (ja) 2010-06-10

Family

ID=42233335

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2009/070331 WO2010064688A1 (ja) 2008-12-03 2009-12-03 ピリミジン誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法

Country Status (4)

Country Link
JP (1) JP5636286B2 (ja)
KR (1) KR20110094107A (ja)
CN (1) CN102307863B (ja)
WO (1) WO2010064688A1 (ja)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012008527A1 (ja) * 2010-07-16 2012-01-19 住友化学株式会社 ピリミジン化合物およびその有害生物防除用途
WO2012073995A1 (ja) * 2010-12-01 2012-06-07 住友化学株式会社 ヘテロ芳香環化合物およびその有害生物防除用途
WO2012086768A1 (ja) 2010-12-24 2012-06-28 日本農薬株式会社 ベンジルオキシピリミジン誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
WO2013111885A1 (ja) * 2012-01-26 2013-08-01 日本農薬株式会社 ベンジルオキシピリミジンオキサイド誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
CN104744323A (zh) * 2015-03-11 2015-07-01 中山奕安泰医药科技有限公司 一种阿普斯特手性胺中间体的合成工艺
US9107923B2 (en) 2013-06-27 2015-08-18 Pfizer Inc. Heteroaromatic compounds and their use as dopamine D1 ligands
JPWO2017150209A1 (ja) * 2016-02-29 2018-12-20 住友化学株式会社 複素環化合物
WO2019004082A1 (ja) * 2017-06-26 2019-01-03 日本曹達株式会社 ヘテロアリールピリミジン化合物および有害生物防除剤

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI566701B (zh) * 2012-02-01 2017-01-21 日本農藥股份有限公司 芳烷氧基嘧啶衍生物及包含該衍生物作為有效成分的農園藝用殺蟲劑及其使用方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002038550A1 (fr) * 2000-11-08 2002-05-16 Sumitomo Chemical Takeda Agro Company, Limited Dérivés de la pyrimidine et herbicides les contenant
WO2005070899A1 (de) * 2004-01-23 2005-08-04 Bayer Cropscience Ag 5-phenylpyrimidine und ihre verwendung als mikrobizide
WO2006000358A1 (de) * 2004-06-25 2006-01-05 Basf Aktiengesellschaft 2, 4, 5, 6-substituierte pyridine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002038550A1 (fr) * 2000-11-08 2002-05-16 Sumitomo Chemical Takeda Agro Company, Limited Dérivés de la pyrimidine et herbicides les contenant
WO2005070899A1 (de) * 2004-01-23 2005-08-04 Bayer Cropscience Ag 5-phenylpyrimidine und ihre verwendung als mikrobizide
WO2006000358A1 (de) * 2004-06-25 2006-01-05 Basf Aktiengesellschaft 2, 4, 5, 6-substituierte pyridine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
GANG CHENG ET AL.: "Three-component, one-pot synthesis of novel 2, 4-substituted 5-azolylthiopyrimidine library for screening against anti-influenza virus A", BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS, vol. 18, no. 3, February 2008 (2008-02-01), pages 1177 - 1180 *
MURANOV, K. 0. ET AL.: "Inhibition of platelet aggregation with antioxidants", BYULLETEN EKSPERIMENTAL'NOI BIOLOGII I MEDITSINY, vol. 101, no. 3, 1986, pages 337 - 339 *
SRIRAM TYAGARAJAN: "Synthesis of pyrimidines from ketones using microwave irradiation", TETRAHEDRON LETTERS, vol. 46, no. 46, 2005, pages 7889 - 7891 *

Cited By (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012008527A1 (ja) * 2010-07-16 2012-01-19 住友化学株式会社 ピリミジン化合物およびその有害生物防除用途
WO2012073995A1 (ja) * 2010-12-01 2012-06-07 住友化学株式会社 ヘテロ芳香環化合物およびその有害生物防除用途
WO2012086768A1 (ja) 2010-12-24 2012-06-28 日本農薬株式会社 ベンジルオキシピリミジン誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
CN103339114A (zh) * 2010-12-24 2013-10-02 日本农药株式会社 苄氧基嘧啶衍生物，包含该衍生物的农业/园艺用杀虫剂及其使用方法
JPWO2012086768A1 (ja) * 2010-12-24 2014-06-05 日本農薬株式会社 ベンジルオキシピリミジン誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
US8895574B2 (en) 2010-12-24 2014-11-25 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Benzyloxypyrimidine derivative, agricultural/ horticultural insecticide comprising derivative and method for using same
WO2013111885A1 (ja) * 2012-01-26 2013-08-01 日本農薬株式会社 ベンジルオキシピリミジンオキサイド誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
US9527831B2 (en) 2013-06-27 2016-12-27 Pfizer Inc. Heteroaromatic compounds and their use as dopamine D1 ligands
US9107923B2 (en) 2013-06-27 2015-08-18 Pfizer Inc. Heteroaromatic compounds and their use as dopamine D1 ligands
US9139561B2 (en) 2013-06-27 2015-09-22 Pfizer Inc. Heteroaromatic compounds and their use as dopamine D1 ligands
US9822097B2 (en) 2013-06-27 2017-11-21 Pfizer Inc. Heteroaromatic compounds and their use as dopamine D1 ligands
US10093655B2 (en) 2013-06-27 2018-10-09 Pfizer Inc. Heteroaromatic compounds and their use as dopamine D1 ligands
US10421744B2 (en) 2013-06-27 2019-09-24 Pfizer Inc. Heteroaromatic compounds and their use as dopamine D1 ligands
US10696658B2 (en) 2013-06-27 2020-06-30 Pfizer Inc. Heteroaromatic compounds and their use as dopamine D1 ligands
US11014909B2 (en) 2013-06-27 2021-05-25 Pfizer Inc. Heteroaromatic compounds and their use as dopamine D1 ligands
US11964961B2 (en) 2013-06-27 2024-04-23 Pfizer Inc. Heteroaromatic compounds and their use as dopamine D1 ligands
CN104744323A (zh) * 2015-03-11 2015-07-01 中山奕安泰医药科技有限公司 一种阿普斯特手性胺中间体的合成工艺
JPWO2017150209A1 (ja) * 2016-02-29 2018-12-20 住友化学株式会社 複素環化合物
WO2019004082A1 (ja) * 2017-06-26 2019-01-03 日本曹達株式会社 ヘテロアリールピリミジン化合物および有害生物防除剤
US11427564B2 (en) 2017-06-26 2022-08-30 Nippon Soda Co., Ltd. Heteroaryl pyrimidine compound and pest control agent

Also Published As

Publication number Publication date
JP5636286B2 (ja) 2014-12-03
CN102307863A (zh) 2012-01-04
KR20110094107A (ko) 2011-08-19
JPWO2010064688A1 (ja) 2012-05-10
CN102307863B (zh) 2014-05-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5636286B2 (ja) ピリミジン誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
EP1925613B1 (en) Substituted pyrazolecarboxylic acid anilide derivative or salt thereof, intermediate thereof, agent for agricultural and horticultural use, and use thereof
WO2006022225A1 (ja) 光学活性フタルアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
US11178872B2 (en) Cyclic amine compound and pest control agent
JPWO2007125984A1 (ja) イソキサゾリン誘導体及び有害生物防除剤並びにその使用方法
EA022864B1 (ru) Производные 6-ацил-1,2,4-триазин-3,5-диона и гербициды
US9580444B2 (en) Polycyclic pyrazolinone derivative and herbicide comprising same as effective component thereof
JP5613461B2 (ja) ピリミジン誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
JP2008222709A (ja) 有害生物防除剤組成物及びその使用方法
JP2006089469A (ja) 光学活性フタルアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
CN101243049B (zh) 取代的吡唑羧酸酰苯胺衍生物或其盐、其中间体、用于农业和园艺用途的试剂及其用途
TWI472297B (zh) 苯甲氧基嘧啶衍生物及含有該衍生物之農園藝用殺蟲劑及該殺蟲劑之使用方法
JP5077523B2 (ja) 置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類、その中間体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法
JP2006008675A (ja) 置換ピラジンカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類、その中間体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法
JP5600599B2 (ja) ピリジン誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
JPH11292720A (ja) 縮合イミダゾリノン誘導体を含有する除草剤
WO2007069684A1 (ja) フタルアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
JP2011241183A (ja) アミド誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用殺ダニ剤並びにその使用方法
RU2375348C1 (ru) Замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или его соль, его промежуточное соединение, агент для применения в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение
JPWO2008053991A1 (ja) 置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類、及び農園芸用薬剤並びにその使用方法
EA040368B1 (ru) Производное азола, промежуточное соединение, способ получения производного азола, сельскохозяйственный или садоводческий химический агент
JP2007186507A (ja) フタルアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法

Legal Events

Date Code Title Description
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 200980156077.5

Country of ref document: CN

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 09830454

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2010541354

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 12011501063

Country of ref document: PH

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2721/KOLNP/2011

Country of ref document: IN

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 20117015187

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 09830454

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1