WO2018008727A1 - 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤 - Google Patents
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- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
Definitions
- JP-A-63-170362 Japanese Patent Laid-Open No. 02-088570
- An object of the present invention is to provide a compound having an excellent control effect against harmful arthropods.
- the present inventor has found that the compound represented by the following formula (I) has an excellent control effect against plant diseases. It was. That is, the present invention is as follows. [1] Formula (I): [Where: Q 1 Represents an oxygen atom or a sulfur atom, n represents 1 or 2, Q 2 Is an oxygen atom, N-CN, N-NO 2 , NR Five , N—C (O) R Five Or NC (O) OR 15 And n is 2, two Q 2 May be the same or different, R Five Represents a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms or a hydrogen atom, A 1 Is a nitrogen atom or CR 6 Represents A 2 Is a nitrogen atom or CR 4a Represents A Three Is a nitrogen atom or CR 4b Represents A Four Is a nitrogen atom or CR 4c Represents R 4a ,
- R 15 And R 16 Each independently represents a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, R 15x Represents a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or a hydrogen atom, R 16x Is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from group F, C3-C7 cycloalkyl optionally having one or more substituents selected from group J Represents a group or a hydrogen atom, x represents 0 or 1; Group B: C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, C3-C6 alkenyloxy group optionally having one or more halogen atoms, having one or more halogen atoms A C3-C6 alkynyloxy group which may have one or more halogen atoms, a C1-C6 alkylsulfanyl group which may have one or more
- Group C C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, having one or more halogen atoms A group consisting of an optionally substituted C3-C6 alkenyloxy group, an optionally substituted C3-C6 alkynyloxy group, and a halogen atom.
- Group D C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more halogen atoms, hydroxy group, C1-C6 alkoxy group which may have one or more halogen atoms, one or more halogen atoms
- a C3-C6 alkenyloxy group which may have one or more, a C3-C6 alkynyloxy group which may have one or more halogen atoms, a sulfanyl group, or a C1-C6 which may have one or more halogen atoms.
- Group E C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, having one or more halogen atoms
- Group F C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, amino group, NHR twenty one , NR twenty one R twenty two , A cyano group, a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group D, a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more substituents selected from group D A C3-C7 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms and a 3-7-membered non-aromatic heterocyclic group optionally having one or more substituents selected from Group C Group ⁇ R twenty one And R twenty two Each independently represents a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms ⁇ .
- Group G A group consisting of a halogen atom and a C1-C6 haloalkyl group.
- Group H halogen atom, nitro group, cyano group, amino group, 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group, C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, OR Ten , NR 9 R Ten , C (O) R Ten , C (O) NR 9 R Ten , OC (O) R 9 , OC (O) OR 9 , NR Ten C (O) R 9 , NR Ten C (O) OR 9 , And C (O) OR Ten The group ⁇ R 9 Represents a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms or a C3-C6 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms; Ten Represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen
- Group J halogen atom, cyano group, triazolyl group, C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, and NR Ten C (O) R 9
- the group ⁇ R 9 Represents a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms or a C3-C6 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms;
- Ten represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or a C3-C6 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms ⁇ .
- R 15 And R 16 are each independently a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, x is 0 or 1,
- Group B C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, C3-C6 alkenyloxy group optionally having one or more halogen atoms, having one or more halogen atoms
- Group C C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, having one or more halogen atoms A group consisting of an optionally substituted C3-C6 alkenyloxy group, an optionally substituted C3-C6 alkynyloxy group, and a halogen atom.
- Group D C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more halogen atoms, hydroxy group, C1-C6 alkoxy group which may have one or more halogen atoms, one or more halogen atoms
- a C3-C6 alkenyloxy group which may have one or more, a C3-C6 alkynyloxy group which may have one or more halogen atoms, a sulfanyl group, or a C1-C6 which may have one or more halogen atoms.
- Group E C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, having one or more halogen atoms
- Group F C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, amino group, NHR twenty one , NR twenty one R twenty two , A cyano group, a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group D, a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more substituents selected from group D A C3-C7 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms and a 3-7-membered non-aromatic heterocyclic group optionally having one or more substituents selected from Group C Group ⁇ R twenty one And R twenty two Each independently represents a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms ⁇ .
- Group G A group consisting of a halogen atom and a C1-C6 haloalkyl group.
- Group H halogen atom, nitro group, cyano group, amino group, 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group, C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, OR Ten , NR 9 R Ten , C (O) R Ten , C (O) NR 9 R Ten , OC (O) R 9 , OC (O) OR 9 , NR Ten C (O) R 9 , NR Ten C (O) OR 9 , C (O) OR Ten The group ⁇ R 9 Is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms or a C3-C6 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, and R Ten Represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen
- the compound according to [1] (hereinafter referred to as “the compound A of the present invention”).
- a 1 The compound according to [1] or [2], wherein is CH.
- a 1 The compound according to [1] or [2], wherein is a nitrogen atom.
- a 2 Is CR 4a And A Three Is CR 4b And A Four Is CR 4c [1] to [4] The compound according to any one of [1] to [4].
- a 2 Is a nitrogen atom and A Three Is CR 4b And A Four Is CR 4c [1] to [4] The compound according to any one of [1] to [4].
- Q 1 Is an oxygen atom and T is a C1-C10 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms, (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, one or more halogen atoms (C1-C5 alkylsulfanyl) C2-C5 alkyl group having one or more (C1-C5 alkylsulfinyl) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms (C1-C5 alkylsulfonyl) C2 having one or more halogen atoms
- T is a C1-C10 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms, (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms (C1 -C5 alkylsulfanyl) C2-C5 alkyl group, one or more halogen atoms (C1-C5 alkylsulfinyl) C2-C5 alkyl group, one or more halogen atoms (C1-C5 alkylsulfonyl) C2-C5 alkyl group (C3-C7 cycloalkyl) C1-C3 alkyl group having one or more substituents selected from group G, C3-C7 cycloalkyl group having one or more substituents selected from group G, OR 1 , S (O) v R 1 , OS (O) 2 R 1 Or NR 1 R 29 [1] to [9]
- T is a group represented by formula T-1, a group represented by formula T-2, a group represented by formula T-3, a group represented by formula T-4, a group represented by formula T-5 Any one of [1] to [9], which is a group represented by formula T-6, a group represented by formula T-7, a group represented by formula T-8, or a group represented by formula T-9 Compound described in 1.
- Q 1 Is an oxygen atom and T is a C1-C5 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms
- OR 1 S (O) v R 1 , OS (O) 2 R 1 , NR 1 R 29
- R 1 , R 1x , R 1y And R 1ay The compounds according to any one of [1] to [9], wherein each independently represents a C1-C5 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms, and q is 0 or 1.
- Q 1 Is an oxygen atom and T is a C1-C5 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms
- OR 1 S (O) v R 1 , OS (O) 2 R 1 , NR 1 R 29
- R 1 The compound according to any one of [1] to [9], wherein is a C1-C5 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms, and q is 0 or 1.
- T is a group represented by the formula T-1, a group represented by the formula T-2, a group represented by the formula T-3, a group represented by the formula T-4, a formula T-5 A group represented by formula T-6, a group represented by formula T-7, a group represented by formula T-8, or a group represented by formula T-9, and R 1x , R 1y And R 1ay
- T is a group represented by the formula T-1, a group represented by the formula T-2, a group represented by the formula T-3, a group represented by the formula T-4, a formula T-5
- R 1x , R 1y And R 1ay The compounds according to any one of [1] to [9], wherein each independently represents a C1-C5 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms, and q is 0 or 1.
- the 6-membered aromatic heterocyclic group and the 5-membered aromatic heterocyclic group having 1 to 4 nitrogen atoms may have one or more substituents selected from Group J. ⁇ , NR 11 R 12 , NR 11 C (O) OR 14 Or the compound according to any one of [1] to [15], which is a halogen atom.
- a method for controlling harmful arthropods comprising a step of applying an effective amount of the compound according to any one of [1] to [19] to harmful arthropods or habitats of harmful arthropods.
- a method for controlling harmful arthropods comprising a step of applying an effective amount of the compound according to any one of [1] to [19] to a plant or a soil where the plant is cultivated.
- a method for controlling harmful arthropods comprising a step of applying an effective amount of the compound according to any one of [1] to [19] to seeds or bulbs.
- a harmful arthropod control composition comprising the compound according to any one of [1] to [19] and an inert carrier.
- a method for controlling pests comprising a step of applying an effective amount of the composition according to [24] to pests or habitats of pests.
- a method for controlling pests which comprises applying an effective amount of the composition according to [24] to seeds or bulbs.
- a pest control composition comprising the composition according to [24] and an inert carrier.
- a seed or bulb having an effective amount of the compound according to any one of [1] to [19] or the effective amount of the composition according to [24].
- R 15 And R 16 Each independently represents a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, x represents 0 or 1;
- Group B C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, C3-C6 alkenyloxy group optionally having one or more halogen atoms, having one or more halogen atoms
- Group C C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, having one or more halogen atoms A group consisting of an optionally substituted C3-C6 alkenyloxy group, an optionally substituted C3-C6 alkynyloxy group, and a halogen atom.
- Group D C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more halogen atoms, hydroxy group, C1-C6 alkoxy group which may have one or more halogen atoms, one or more halogen atoms
- a C3-C6 alkenyloxy group which may have one or more, a C3-C6 alkynyloxy group which may have one or more halogen atoms, a sulfanyl group, or a C1-C6 which may have one or more halogen atoms.
- Group E C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, having one or more halogen atoms
- Group F C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, amino group, NHR twenty one , NR twenty one R twenty two , A cyano group, a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group D, a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more substituents selected from group D A C3-C7 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms and a 3-7-membered non-aromatic heterocyclic group optionally having one or more substituents selected from Group C Group ⁇ R twenty one And R twenty two Each independently represents a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms ⁇ .
- Group G A group consisting of a halogen atom and a C1-C6 haloalkyl group.
- Group H halogen atom, nitro group, cyano group, amino group, 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group, C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, OR Ten , NR 9 R Ten , C (O) R Ten , C (O) NR 9 R Ten , OC (O) R 9 , OC (O) OR 9 , NR Ten C (O) R 9 , NR Ten C (O) OR 9 , C (O) OR Ten The group ⁇ R 9 Represents a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms or a C3-C6 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms; Ten Represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atom
- R 15 And R 16 Each independently represents a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, R 15x Represents a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or a hydrogen atom, R 16x Is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from group F, C3-C7 cycloalkyl optionally having one or more substituents selected from group J Represents a group or a hydrogen atom, x represents 0 or 1; Group B: C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, C3-C6 alkenyloxy group optionally having one or more halogen atoms, having one or more halogen atoms A C3-C6 alkynyloxy group which may have one or more halogen atoms, a C1-C6 alkylsulfanyl group which may have one or more
- Group C C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, having one or more halogen atoms A group consisting of an optionally substituted C3-C6 alkenyloxy group, an optionally substituted C3-C6 alkynyloxy group, and a halogen atom.
- Group D C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more halogen atoms, hydroxy group, C1-C6 alkoxy group which may have one or more halogen atoms, one or more halogen atoms
- a C3-C6 alkenyloxy group which may have one or more, a C3-C6 alkynyloxy group which may have one or more halogen atoms, a sulfanyl group, or a C1-C6 which may have one or more halogen atoms.
- Group E C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, having one or more halogen atoms
- Group F C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, amino group, NHR twenty one , NR twenty one R twenty two , A cyano group, a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group D, a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more substituents selected from group D A C3-C7 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms and a 3-7-membered non-aromatic heterocyclic group optionally having one or more substituents selected from Group C Group ⁇ R twenty one And R twenty two Each independently represents a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms ⁇ .
- Group H halogen atom, nitro group, cyano group, amino group, 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group, C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, OR Ten , NR 9 R Ten , C (O) R Ten , C (O) NR 9 R Ten , OC (O) R 9 , OC (O) OR 9 , NR Ten C (O) R 9 , NR Ten C (O) OR 9 , C (O) OR Ten
- the group ⁇ R 9 Represents a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms or a C3-C6 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms;
- Group J halogen atom, cyano group, triazolyl group, C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, and NR Ten C (O) R 9
- the group ⁇ R 9 Represents a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms or a C3-C6 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms;
- Ten represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or a C3-C6 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms ⁇ .
- R 11 Represents a good C3-C7 cycloalkyl group
- R 11 , R twenty four And R 29 Each independently represents a hydrogen atom or a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms
- R 11b Represents a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more halogen atoms
- R 30 Is a hydrogen atom, a halogen atom, OR 35 , NR 36 R 37 Or a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms
- R 18 And R 35 Each independently represents a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms
- R 36 And R 37 Each independently represents a hydrogen atom or a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms
- R 12 Is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, a C1
- R 15 And R 16 Each independently represents a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, R 15x Represents a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or a hydrogen atom, R 16x Is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from group F, C3-C7 cycloalkyl optionally having one or more substituents selected from group J Represents a group or a hydrogen atom, x represents 0 or 1; Group C: C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, having one or more halogen atoms A group consisting of an optionally substituted C3-C6 alkenyloxy group, an optionally substituted C3-C6 alkynyloxy group, and a halogen atom.
- Group D C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more halogen atoms, hydroxy group, C1-C6 alkoxy group which may have one or more halogen atoms, one or more halogen atoms
- a C3-C6 alkenyloxy group which may have one or more, a C3-C6 alkynyloxy group which may have one or more halogen atoms, a sulfanyl group, or a C1-C6 which may have one or more halogen atoms.
- Group E C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, having one or more halogen atoms
- Group F C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, amino group, NHR twenty one , NR twenty one R twenty two , A cyano group, a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group D, a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more substituents selected from group D A C3-C7 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms and a 3-7-membered non-aromatic heterocyclic group optionally having one or more substituents selected from Group C Group ⁇ R twenty one And R twenty two Each independently represents a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms ⁇ .
- Group H halogen atom, nitro group, cyano group, amino group, 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group, C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, OR Ten , NR 9 R Ten , C (O) R Ten , C (O) NR 9 R Ten , OC (O) R 9 , OC (O) OR 9 , NR Ten C (O) R 9 , NR Ten C (O) OR 9 , C (O) OR Ten
- the group ⁇ R 9 Represents a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms or a C3-C6 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms;
- Group J halogen atom, cyano group, triazolyl group, C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, and NR Ten C (O) R 9
- the group ⁇ R 9 Represents a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms or a C3-C6 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms;
- Ten represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or a C3-C6 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms ⁇ .
- Group K C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, C3-C6 alkenyloxy group optionally having one or more halogen atoms, having one or more halogen atoms A C3-C6 alkynyloxy group which may have one or more halogen atoms, a C1-C6 alkylsulfanyl group which may have one or more halogen atoms, a C1-C6 alkylsulfinyl group which may have one or more halogen atoms, one or more A group consisting of a C1-C6 alkylsulfonyl group optionally having a halogen atom, a C3-C6 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, a cyano group, and a hydroxy group.
- the compound represented by the formula (II-2) is referred to as a compound C).
- the compound of the present invention is useful as an active ingredient of a harmful arthropod control composition because it has an excellent control activity against harmful arthropods.
- halogen atoms when it has two or more halogen atoms, these halogen atoms may be the same or different from each other.
- CX-CY means that the number of carbon atoms is X to Y.
- C1-C6 means 1 to 6 carbon atoms.
- a halogen atom represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
- the “chain hydrocarbon group” represents an alkyl group, an alkenyl group, and an alkynyl group.
- alkyl group examples include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, 1,1-dimethylpropyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, butyl group, tert-butyl group, A pentyl group and a hexyl group are mentioned.
- alkenyl group examples include a vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-methyl-1-propenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 1,2-dimethyl-1-propenyl group, Examples include 1,1-dimethyl-2-propenyl group, 1-ethyl-1-propenyl group, 1-ethyl-2-propenyl group, 3-butenyl group, 4-pentenyl group and 5-hexenyl group.
- alkynyl group examples include ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 1,1-dimethyl-2-propynyl group, 1-ethyl-2-propynyl group, Examples thereof include 2-butynyl group, 4-pentynyl group and 5-hexynyl group.
- C1-C6 haloalkyl group include trifluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, 2,2,3. , 3-tetrafluoropropyl group, 1-methyl-2,2,3,3-tetrafluoropropyl group and perfluorohexyl group.
- Examples of the “cycloalkyl group” include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a cycloheptyl group.
- Examples of the “cycloalkenyl group” include a cyclopropenyl group, a cyclobutenyl group, a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, and a cycloheptenyl group.
- alkoxy group examples include methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, pentoxy group and hexyloxy group.
- the C1-C6 haloalkoxy group represents a group in which one or more hydrogen atoms of the C1-C6 alkoxy group are substituted with a halogen atom, such as trifluoromethoxy group, difluoromethoxy group, 2,2,2-trichloro Examples include ethoxy and 2,2,2-trifluoroethoxy.
- the C3-C6 haloalkenyloxy group represents a group in which one or more hydrogen atoms of the C3-C6 alkenyloxy group are substituted with a halogen atom, for example, 3,3,3-trifluoro-1-propenyloxy group 3,3,3-trichloro-1-propenyloxy group, and 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propenyloxy group.
- the C3-C6 haloalkynyloxy group represents a group in which one or more hydrogen atoms of the C3-C6 alkynyloxy group are substituted with a halogen atom, for example, 3,3,3-trifluoro-1-propynyloxy group And 3,3,3-trichloro-1-propynyloxy group.
- alkylsulfanyl group, an alkylsulfinyl group, and an alkylsulfonyl group represent an alkyl group having a moiety represented by S (O) z.
- examples of the alkylsulfanyl group in which z is 0 include a methylsulfanyl group, an ethylsulfanyl group, a propylsulfanyl group, and an isopropylsulfanyl group.
- examples of the alkylsulfinyl group in which z is 1 include a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, a propylsulfinyl group, and an isopropylsulfinyl group.
- examples of the alkylsulfonyl group in which z is 2 include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a propylsulfonyl group, and an isopropylsulfonyl group.
- 3-7-membered non-aromatic heterocyclic group means an aziridine ring, azetidine ring, pyrrolidine ring, imidazoline ring, imidazolidine ring, piperidine ring, tetrahydropyrimidine ring, hexahydropyrimidine ring, piperazine ring, azepane ring, oxazolidine Ring, isoxazolidine ring, 1,3-oxazinane ring, morpholine ring, 1,4-oxazepane ring, thiazolidine ring, isothiazolidine ring, 1,3-thiazinane ring, thiomorpholine ring, or 1,4-thiazepane ring
- Examples of the 3-7-membered non-aromatic heterocyclic group optionally having one or more substituents selected from group E include the following groups.
- “(C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms” represents a group in which (C1-C5 alkoxy) and / or (C2-C5 alkyl) has one or more halogen atoms, For example, 2- (trifluoromethoxy) ethyl group, 2,2-difluoro-3-methoxypropyl, 2,2-difluoro-3- (2,2,2-trifluoroethoxy) propyl group, and 3- (2 -Chloroethoxy) propyl group.
- (C1-C5 alkylsulfanyl) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms means a group in which (C1-C5 alkylsulfanyl) and / or (C2-C5 alkyl) has one or more halogen atoms.
- a 2,2-difluoro-2- (trifluoromethylthio) ethyl group means a group in which (C1-C5 alkylsulfinyl) and / or (C2-C5 alkyl) has one or more halogen atoms.
- 2,2-difluoro-2- (trifluoromethanesulfinyl) ethyl group can be mentioned.
- the “(C1-C5 alkylsulfonyl) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms” is a group in which (C1-C5 alkylsulfonyl) and / or (C2-C5 alkyl) has one or more halogen atoms. Examples thereof include 2,2-difluoro-2- (trifluoromethanesulfonyl) ethyl group.
- (C3-C6 cycloalkyl) C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms means that (C3-C6 cycloalkyl) and / or (C1-C3 alkyl) is one or more.
- (C3-C7 cycloalkyl) C1-C3 alkyl group having one or more substituents selected from group G means that (C3-C7 cycloalkyl) and / or (C1-C3 alkyl) is one or more groups Represents a group having one or more substituents selected from G, for example, (2,2-difluorocyclopropyl) methyl group, [1- (trifluoromethyl) cyclopropyl] methyl group, [2- (trifluoromethyl) ) Cyclopropyl] methyl group, 2-cyclopropyl-1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, 2-cyclopropyl-3,3,3-trifluoropropyl group, and 1,1,2,2- An example is a tetrafluoro-2- [2- (trifluoromethyl) cyclopropyl] ethyl group.
- C3-C7 cycloalkyl group having one or more substituents selected from group G includes, for example, a 2,2-difluorocyclopropyl group, a 1- (2,2,2-trifluoroethyl) cyclopropyl group And 4- (trifluoromethyl) cyclohexyl group.
- Phenyl C1-C3 alkyl group ⁇ the phenyl moiety in the phenyl C1-C3 alkyl group may have one or more substituents selected from group D ⁇ " means, for example, a benzyl group, 2-fluorobenzyl Group, 4-chlorobenzyl group, 4- (trifluoromethyl) benzyl group, and 2- [4- (trifluoromethyl) phenyl] ethyl group.
- the “5- or 6-membered aromatic heterocyclic group” means a 5-membered aromatic heterocyclic group or a 6-membered aromatic heterocyclic group, and the 5-membered aromatic heterocyclic group means a pyrrolyl group, a furyl group, a thienyl group, It represents a pyrazolyl group, an imidazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxadiazolyl group, or a thiadiazolyl group.
- the 5-membered aromatic heterocyclic group a 5-membered aromatic heterocyclic group having 1 to 4 nitrogen atoms, that is, pyrrolyl group, pyrazolyl group, imidazolyl group, 1,2,4-triazolyl group, 1,2,3 -A triazolyl group or a tetrazolyl group is preferred.
- the 6-membered aromatic heterocyclic group represents a pyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, or a pyrazinyl group.
- the two R 3 together with the carbon atom to which they are bonded together are a benzene ring, pyrrole ring, furan ring, thiophene ring, pyrazole ring, imidazole ⁇ Form a ring, triazole ring, oxazole ring, isoxazole ring, thiazole ring, oxadiazole ring, thiadiazole ring, pyridine ring, pyridazine ring, pyrimidine ring, or pyrazine ring '', for example, when forming a pyrrole ring, The compound shown by these is mentioned.
- R Ha, R Hb, and R Hc are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, an amino group, a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group with one or more halogen atoms
- a C1-C6 alkyl group which may have, OR 10 , NR 9 R 10 , C (O) R 10 , C (O) NR 9 R 10 , OC (O) R 9 , OC (O) OR 9 , NR 10 C (O) R 9 , NR 10 C (O) OR 9 , or C (O) OR 10 , and the other symbols have the same meaning as described above. ]
- Examples of the compound of the present invention include the following compounds.
- R 3 may have one or more substituents selected from group H, one 6-membered aromatic heterocyclic group selected from group V, or group W 1 selected from 1-membered 5-membered aromatic heterocyclic group (the 6-membered aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from group H), or 1 selected from group W A 5-membered aromatic heterocyclic group (the 5-membered aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from group H); Group V: Group W: ⁇ In the figure, R 3a represents a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms. ⁇ A compound which is
- a 1 is a nitrogen atom or CH
- R 2 is a C1-C6 alkyl group
- R 3 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
- the 5-membered aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from group J ⁇ , NR 11 R 12 , NR 11 C (O) OR 14 , or a halogen atom, and Q 1 A compound wherein is an oxygen atom and Q 2 is an oxygen atom, N—CN, NR 5 , NH, or N—
- a 2 is a nitrogen atom
- a 3 is CR 4b
- a 4 is CR 4c
- a 1 is a nitrogen atom or CH
- R 2 is a C1-C6 alkyl group
- R 3 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
- the 5-membered aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from group J ⁇ , NR 11 R 12 , NR 11 C (O) OR 14 , or a halogen atom, and Q 1
- Q 1 A compound wherein is an oxygen atom and Q 2 is an oxygen atom, N—CN, NR 5 , NH, or N—C
- a 1 is a nitrogen atom or CH
- R 2 is a C1-C6 alkyl group
- R 3 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, Phenyl group, 6-membered aromatic heterocyclic group, 5-membered aromatic heterocyclic group having 1 to 4 nitrogen atoms ⁇ the phenyl group, the 6-membered aromatic heterocyclic group, and 1 to 4 nitrogen atoms
- the 5-membered aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from group J ⁇ , NR 11 R 12 , NR 11 C (O) OR 14 , or a halogen atom, and Q 1 A compound wherein is an oxygen atom and Q 2 is an oxygen atom, N—CN, NR 5 , NH, or N—
- a 4 is a nitrogen atom
- a 2 is CR 4a
- a 3 is CR 4b
- a 1 is a nitrogen atom or CH
- R 2 is a C1-C6 alkyl group
- R 3 may be a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, Phenyl group, 6-membered aromatic heterocyclic group, 5-membered aromatic heterocyclic group having 1 to 4 nitrogen atoms ⁇ the phenyl group, the 6-membered aromatic heterocyclic group, and 1 to 4 nitrogen atoms
- the 5-membered aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from group J ⁇ , NR 11 R 12 , NR 11 C (O) OR 14 , or a halogen atom, and Q 1
- Q 1 A compound wherein is an oxygen atom and Q 2 is an oxygen atom, N—CN, NR 5 , NH, or
- R 2 is a C1-C6 alkyl group
- q is 0 or 1
- R 3 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms.
- Q 1 is an oxygen atom
- T is OR 1 and R 1 is: [Wherein, R p , R q and R r each independently represents a hydrogen atom or a fluorine atom, and z represents 1, 2, 3 or 4.
- a 2 , A 3 and A 4 are CH
- R 2 is a C1-C6 alkyl group
- q is 0 or 1
- R 3 is one or more halogen atoms
- a C1-C6 alkyl group optionally having Q 1 is an oxygen atom
- T is OR 1
- R 1 is represented by the following formula: [Wherein, R p , R q and R r each independently represents a hydrogen atom or a fluorine atom, and z represents 1, 2, 3 or 4.
- a 2 is a nitrogen atom
- a 3 is CH
- a 4 is CR 4c
- R 4c is a hydrogen atom or a halogen atom
- R 2 is C1-C6.
- An alkyl group, q is 0 or 1
- R 3 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
- Q 1 is an oxygen atom
- T is OR 1
- R 1 is: [Wherein, R p , R q and R r each independently represents a hydrogen atom or a fluorine atom, and z represents 1, 2, 3 or 4.
- a 2 and A 4 are CH, A 3 is a nitrogen atom, R 2 is a C1-C6 alkyl group, q is 0 or 1, and R 3 is A C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, Q 1 is an oxygen atom, T is OR 1 , and R 1 is represented by the following formula: [Wherein, R p , R q and R r each independently represents a hydrogen atom or a fluorine atom, and z represents 1, 2, 3 or 4.
- a 2 and A 3 are CH, A 4 is a nitrogen atom, R 2 is a C1-C6 alkyl group, q is 0 or 1, and R 3 is A C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, Q 1 is an oxygen atom, T is OR 1 , and R 1 is represented by the following formula: [Wherein, R p , R q and R r each independently represents a hydrogen atom or a fluorine atom, and z represents 1, 2, 3 or 4.
- a 2 , A 3 and A 4 are CH, R 2 is a C1-C6 alkyl group, q is 0 or 1, and R 3 is one or more halogen atoms
- a C1-C6 alkyl group optionally having Q 1 is an oxygen atom
- T is a group represented by the formula T-8
- Y 2 is a nitrogen atom
- Y 3 and Y 4 are A compound that is CH
- a 2 is CR 4a
- a 3 is a nitrogen atom
- a 4 is CR 4c
- R 2 is a C1-C6 alkyl group
- q is 0 or 1
- R 3 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
- Q 1 is an oxygen atom
- T is a group represented by the formula T-1
- a group of formula T-3 a group of
- a 1 is a nitrogen atom or CH
- a 2 is CR 4a
- a 3 is a nitrogen atom
- a 4 is CR 4c
- R 2 is an ethyl group.
- Q 1 and Q 2 are oxygen atoms, and q is 0 or 1;
- R 3 has a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more substituents selected from Group F, and one or more substituents selected from Group J.
- C3-C7 cycloalkyl group, phenyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, furyl group, thienyl group ⁇ the phenyl group, the pyridyl group, the pyrimidinyl group, the furyl group, and the thienyl group may be A compound which may have one or more substituents selected from H ⁇ , OR 12 , or a halogen atom; [Aspect 128] The compound according to aspect 127, wherein R 4a , R 4b and R 4c are each independently a hydrogen atom or a halogen atom; [Aspect 129] A compound according to Aspect 127, wherein R 4a , R 4b and R 4c are hydrogen atoms;
- a 1 is a nitrogen atom
- a 2 is CR 4a
- a 3 is a nitrogen atom
- a 4 is CR 4c
- R 2 is an ethyl group
- Q A compound wherein 1 and Q 2 are oxygen atoms and q is 0 or 1
- R 3 has a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more substituents selected from Group F, and one or more substituents selected from Group J.
- C3-C7 cycloalkyl group, phenyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, furyl group, thienyl group ⁇ the phenyl group, the pyridyl group, the pyrimidinyl group, the furyl group, and the thienyl group may be A compound which may have one or more substituents selected from H ⁇ , OR 12 , or a halogen atom; [Aspect 133] A compound according to aspect 132, wherein R 4a , R 4b and R 4c are each independently a hydrogen atom or a halogen atom; [Aspect 134] A compound in which R 4a , R 4b , and R 4c are hydrogen atoms in aspect 132; [Aspect 135] In Aspect 130, R 3 has a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more substituents selected from Group F, and one or more substituents selected from Group J.
- R 3 is a phenyl group, a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a furyl group, a thienyl group ⁇ the phenyl group, the pyridyl group, the pyrimidinyl group, the furyl group, and the thienyl group, A compound which may have one or more substituents selected from H ⁇ , or a halogen atom;
- a 1 is a nitrogen atom or CH
- a 2 is CR 4a ,
- R 3 has a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more substituents selected from Group F, and one or more substituents selected from Group J.
- C3-C7 cycloalkyl group, phenyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, furyl group, thienyl group ⁇ the phenyl group, the pyridyl group, the pyrimidinyl group, the furyl group, and the thienyl group may be A compound which may have one or more substituents selected from H ⁇ , OR 12 , or a halogen atom;
- R 4a , R 4b and R 4c are each independently a hydrogen atom or a halogen atom;
- [Aspect 143] A compound according to Aspect 141, wherein R 4a , R 4b and R 4c are hydrogen atoms;
- a 1 is a nitrogen atom
- a 2 is CR 4a
- a 3 is CR 4b
- a 4 is CR 4c
- R 2 is an ethyl group
- Q A compound wherein 1 and Q 2 are oxygen atoms and q is 0 or 1
- R 3 has a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more substituents selected from group F, and one or more substituents selected from group J.
- R 3 has a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more substituents selected from group F, and one or more substituents selected from group J.
- C3-C7 cycloalkyl group, phenyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, furyl group, thienyl group ⁇ the phenyl group, the pyridyl group, the pyrimidinyl group, the furyl group, and the thienyl group may be A compound which may have one or more substituents selected from H ⁇ , OR 12 , or a halogen atom; [Aspect 147] A compound according to aspect 146, wherein R 4a , R 4b , and R 4c are each independently a hydrogen atom or a halogen atom; [Aspect 148] A compound according to Aspect 146, wherein R 4a , R 4b and R 4c are hydrogen atoms; [Aspect 149] In aspect 144, R 3 has a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more substituents selected from group F, and one or more substituents selected from group J.
- R 3 is a phenyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, furyl group, thienyl group ⁇ the phenyl group, the pyridyl group, the pyrimidinyl group, the furyl group, and the thienyl group are a group A compound which may have one or more substituents selected from H ⁇ , or a halogen atom;
- R 4a , R 4b and R 4c are hydrogen atoms;
- a compound of the present invention wherein A 1 is a nitrogen atom or CH, and R 2 is a C1-C6 alkyl group;
- a 1 is a nitrogen atom or CH, R 2 is a C1-C6 alkyl group, and R 3 has one or more substituents selected from Group F.
- the 6-membered aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from group H ⁇ , OR 12 , NR 11 R 12 , NR 11 C (O) OR 14 , or a halogen atom
- a compound in which Q 1 and Q 2 are oxygen atoms and q is 0 or 1; [Aspect 156]
- a 1 is a nitrogen atom
- R 2 is an ethyl group
- R 3 may have one or more substituents selected from Group F.
- the membered aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from group H ⁇ , OR 12 , NR 11 R 12 , NR 11 C (O) OR 14 , or a halogen atom;
- a 1 is a nitrogen atom or CH
- a 2 is CR 4a
- a 4 is CR 4c
- R 4a , R 4b , and R 4c are each independently , A methyl group, a halogen atom, or a hydrogen atom, q is 0 or 1
- Q 1 and Q 2 are oxygen atoms
- R 3 is a C1-C6 alkyl group, a C3-C7 cycloalkyl group, wherein the C1-C6 alkyl group and the C3-C7 cycloalkyl group are selected from the group consisting of halogen atoms and cyano groups
- substituents selected ⁇ , phenyl group, or 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group ⁇ the phenyl group and 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group selected from group H
- R 4a , R 4b , and R 4c are each independently a methyl group, a halogen atom, or a hydrogen atom
- R 3 is a
- Examples of the compound C include the following compounds.
- R 3x may have a C1-C6 alkyl group optionally having one or more cyano groups, a C3-C7 cycloalkyl group optionally having one or more cyano groups, 1
- the reaction is usually performed in a solvent.
- the solvent used in the reaction include halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform (hereinafter referred to as halogenated hydrocarbons), nitriles such as acetonitrile (hereinafter referred to as nitriles), methanol, and ethanol. And the like (hereinafter referred to as alcohols), acetic acid, water, and mixtures thereof.
- the oxidizing agent used in the reaction include sodium periodate, m-chloroperbenzoic acid (hereinafter referred to as mCPBA), and hydrogen peroxide.
- the oxidizing agent When hydrogen peroxide is used as the oxidizing agent, sodium carbonate or a catalyst may be added as necessary.
- the catalyst used for the reaction include tungstic acid and sodium tungstate.
- the oxidizing agent is usually in a proportion of 1 to 1.2 mol
- the base is usually in a proportion of 0.01 to 1 mol
- the catalyst is usually in a proportion of 0.01 to 0.5 mol. It is used in the ratio.
- the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 80 ° C.
- the reaction time is usually in the range of 0.1 to 12 hours.
- the reaction is usually performed in a solvent.
- the solvent used in the reaction include halogenated hydrocarbons, nitriles, alcohols, acetic acid, water, and mixtures thereof.
- the oxidizing agent used in the reaction include mCPBA and hydrogen peroxide.
- hydrogen peroxide is used as the oxidizing agent, a base or a catalyst may be added as necessary.
- the base used for the reaction include sodium carbonate.
- the catalyst used in the reaction include sodium tungstate.
- the oxidizing agent is usually in a proportion of 1 to 2 mol
- the base is usually in a proportion of 0.01 to 1 mol
- the catalyst is usually in a proportion of 0.01 to 0.5 mol.
- the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 120 ° C.
- the reaction time is usually in the range of 0.1 to 12 hours.
- water is added to the reaction mixture and extracted with an organic solvent, and the organic layer is extracted with an aqueous solution of a reducing agent (for example, sodium sulfite, sodium thiosulfate) and an aqueous solution of a base (for example, sodium bicarbonate) as necessary. Wash.
- Compound (Ic) can be obtained by drying and concentrating the organic layer.
- Compound (Ic) can be produced in a one-step reaction (one pot) by reacting compound (II) with an oxidizing agent.
- the reaction can be carried out according to the method for producing compound (Ic) from compound (Ib) using an oxidizing agent in a proportion of usually 2 to 5 mol per 1 mol of compound (II).
- Compound (II) includes a compound represented by formula (M-1) (hereinafter referred to as compound (M-1)) and a compound represented by formula (R-1) (hereinafter referred to as compound (R-1)). ) In the presence of a base.
- X a represents a fluorine atom or a chlorine atom, and other symbols have the same meaning as described above.
- the reaction is usually performed in a solvent.
- THF tetrahydrofuran
- DME ethylene glycol dimethyl ether
- MTBE methyl tert-butyl ether
- 1,4-dioxane 1,4-dioxane, and the like.
- Ethers hereinafter referred to as ethers
- aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene
- DMF dimethylformamide
- aprotic polar solvents hereinafter referred to as aprotic polar solvents
- NMP N-methylpyrrolidone
- DMSO dimethyl sulfoxide
- Examples of the base used in the reaction include alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate (hereinafter referred to as alkali metal carbonates), and alkali metal hydrides such as sodium hydride (hereinafter referred to as alkali metal hydrides). .)
- compound (R-1) is usually used at a ratio of 1 to 10 mol
- base is usually used at a ratio of 1 to 10 mol.
- the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 150 ° C.
- the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
- compound (II) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
- the compound represented by the formula (III) (hereinafter referred to as the compound (III)) is composed of the compound represented by the formula (M-3) (hereinafter referred to as the compound (M-3)) and the formula (M ⁇ 2) (hereinafter referred to as compound (M-2)) in the presence of a base.
- a base a compound represented by the formula (M-3)
- M-2 the compound represented by the formula (M-3)
- M ⁇ 2 hereinafter referred to as compound (M-2)
- the reaction is usually performed in a solvent.
- the solvent used in the reaction include ethers, aromatic hydrocarbons, nitriles, aprotic polar solvents, and mixtures thereof.
- Examples of the base used in the reaction include alkali metal carbonates or alkali metal hydrides.
- compound (M-2) is usually used in a proportion of 1 to 2 mol and base is usually used in a proportion of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of compound (M-3).
- the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 150 ° C.
- the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
- compound (III) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
- Compound (M-2) is known or can be produced according to the method described in Journal of Organic Chemistry, 68 (12), 4918, 2003. or International Publication No. WO2013 / 086397.
- Compound (M-3) is known or can be produced according to the methods described in International Publication Nos. WO2005 / 018557, WO2009 / 149188, WO2010 / 104818, WO2015 / 153304 and the like.
- the compound represented by the formula (IV) includes the compound represented by the formula (M-3) (hereinafter referred to as the compound (M-3)) and the formula (M-4). ) (Hereinafter referred to as compound (M-4)) in the presence of a metal catalyst and a base.
- X b represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, and the other symbols have the same meaning as described above.
- the reaction is usually performed in a solvent. Examples of the solvent used in the reaction include ethers, aromatic hydrocarbons, aprotic polar solvents, water, and mixtures thereof.
- copper catalysts such as copper (I) hexafluorophosphate and copper (I) 2-thiophenecarboxylate
- nickel catalysts such as bis (cyclooctadiene) nickel (0) and nickel (II) chloride.
- a ligand, a base, or an inorganic halide may be added as necessary.
- Examples of the ligand used in the reaction include triphenylphosphine, xanthophos, 2,2′-bis (diphenylphosphino) -1,1′-binaphthyl, 1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene, 2- Dicyclohexylphosphino-2 ′, 4 ′, 6′-triisopropylbiphenyl, 2-dicyclohexylphosphino-2 ′, 6′-dimethoxybiphenyl, 1,2-bis (diphenylphosphino) ethane, 2,2′-bipyridine 2-aminoethanol, 8-hydroxyquinoline, 1,10-phenanthroline, trans-1,2-cyclohexanediamine, trans-N, N′-dimethylcyclohexane-1,2-diamine, and N, N′-dimethylethylenediamine Etc.
- Examples of the base used in the reaction include organic bases such as triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine, alkali metal hydrides, and alkali metal carbonates.
- Examples of the inorganic halide used in the reaction include alkali metal fluorides such as potassium fluoride and sodium fluoride, and alkali metal chlorides such as lithium chloride and sodium chloride.
- compound (M-4) is usually in a proportion of 1 to 10 mol
- metal catalyst is usually in a proportion of 0.01 to 2 mol
- ligand is usually 0.
- compound (IV) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
- Compound (M-4) is publicly known, or can be produced according to the method described in Synthesis, 45 (11), 1489, 2013. or International Publication No. WO2012 / 122011.
- a compound represented by formula (IVa) (hereinafter referred to as compound (IVa)) is a compound represented by formula (M-5) (hereinafter referred to as compound (M-5)) and a compound represented by formula (R- 2) (hereinafter referred to as compound (R-2)) in the presence of a base.
- T 2 represents OR 1 , NR 1 R 29 , a group represented by formula T-5, a group represented by formula T-6, a group represented by formula T-7, or a group represented by formula T-8. And other symbols have the same meanings as described above.
- the reaction is usually performed in a solvent.
- Examples of the solvent used in the reaction include ethers, aromatic hydrocarbons, nitriles, aprotic polar solvents, and mixtures thereof.
- Examples of the base used in the reaction include alkali metal carbonates or alkali metal hydrides.
- compound (M-5) is usually used at a ratio of 1 to 2 mol
- base is usually used at a ratio of 1 to 10 mol.
- the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 150 ° C.
- the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
- compound (IVa) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
- a compound represented by formula (IVb) (hereinafter referred to as compound (IVb)) is a compound represented by formula (M-6) (hereinafter referred to as compound (M-6)) and a compound represented by formula (R— It can be produced by reacting the compound represented by 3) (hereinafter referred to as compound (R-3)) in the presence of a metal catalyst.
- T 3 represents a group represented by the formula T-1, a group represented by the formula T-2, a group represented by the formula T-3, a group represented by the formula T-4, as described in the specification.
- the reaction is usually performed in a solvent.
- the solvent used in the reaction include ethers, aromatic hydrocarbons, aprotic polar solvents, water, and mixtures thereof.
- metal catalyst used in the reaction examples include tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), 1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocenepalladium (II) dichloride, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0), Palladium catalysts such as palladium (II) acetate, nickel catalysts such as bis (cyclooctadiene) nickel (0) and nickel (II) chloride, and copper catalysts such as copper (I) iodide and copper (I) chloride Can be mentioned.
- a ligand, a base, or an inorganic halide may be added as necessary.
- Examples of the ligand used in the reaction include triphenylphosphine, xanthophos, 2,2′-bis (diphenylphosphino) -1,1′-binaphthyl, 1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene, 2- Dicyclohexylphosphino-2 ′, 4 ′, 6′-triisopropylbiphenyl, 2-dicyclohexylphosphino-2 ′, 6′-dimethoxybiphenyl, 1,2-bis (diphenylphosphino) ethane, 2,2′-bipyridine 2-aminoethanol, 8-hydroxyquinoline, 1,10-phenanthroline and the like.
- Examples of the base used in the reaction include alkali metal hydrides, alkali metal carbonates, and organic bases.
- examples of the inorganic halide used in the reaction include alkali metal fluorides such as potassium fluoride and sodium fluoride, and alkali metal chlorides such as lithium chloride and sodium chloride.
- the compound (R-3) is usually in a proportion of 1 to 10 mol
- the metal catalyst is usually in a proportion of 0.01 to 0.5 mol
- the ligand is Usually, a proportion of 0.01 to 1 mol
- a proportion of base is usually 0.1 to 5 mol
- an inorganic halide is usually used in a proportion of 0.1 to 5 mol.
- the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C.
- compound (IVb) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
- Compound (R-3) is a commercially available compound or can be produced using a known method.
- the compound represented by formula (IVc) includes a compound represented by formula (M-7) (hereinafter referred to as compound (M-7)) and a compound represented by formula (R-4) (hereinafter referred to as compound (M-7)).
- R-4))) in the presence of a base is a compound represented by formula (M-7) (hereinafter referred to as compound (M-7)) and a compound represented by formula (R-4) (hereinafter referred to as compound (M-7)).
- R-4))) in the presence of a base wherein T 4 has a C1-C10 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms, a (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
- (C1-C5 alkylsulfanyl) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms (C1-C5 alkylsulfinyl) C2-C5 alkyl group, having one or more halogen atoms (C1-C5 alkylsulfonyl) C2-C5
- An alkyl group, a (C3-C7 cycloalkyl) C1-C3 alkyl group having one or more substituents selected from group G, a C3-C7 cycloalkyl group having one or more substituents selected from group G, or S (O ) V R 1 and other symbols have the same meaning as described above.
- a compound represented by formula (Id) (hereinafter referred to as compound (Id)) and a compound represented by formula (Ie) (hereinafter referred to as compound (Ie)) can be produced according to the following scheme.
- Q 3 represents N—CN, N—NO 2 , NR 5 , N—C (O) R 5 or N—C (O) OR 15 ; other symbols have the same meaning as described above. .
- Compound (Id) can be produced using compound (II) according to the method described in Organic Letters, 9 (19), 3809, 2007.
- Compound (Ie) can be produced according to the method for producing compound (Ib) from compound (II) described in Production Method 1 using compound (Id).
- Reference manufacturing method 1 In the compound (M-1), the compound (M-3) is reacted with a compound represented by the formula (M-8) (hereinafter referred to as the compound (M-8)) in the presence of a metal catalyst and a base. Can be manufactured. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction can be carried out according to the method described in Production Method 4, using compound (M-8) instead of compound (M-4).
- Compound (M-8) is publicly known or can be produced according to the method described in International Publication No. WO2015 / 187845 or the like.
- a compound represented by formula (M-10) (hereinafter referred to as compound (M-10)) is a compound represented by formula (M-9) (hereinafter referred to as compound (M-9)) and a compound.
- (M-4) can be produced by reacting in the presence of a metal catalyst and a base. [Wherein, X c represents a halogen atom, and other symbols have the same meaning as described above. ] The reaction can be carried out according to the method described in Production Method 4, using compound (M-9) instead of compound (M-3).
- Compound (M-9) is publicly known or can be produced according to the method described in Synlett, 27 (1), 67, 2016.
- Compound (M-7) can be produced according to the following scheme. [Wherein, R 51 represents a methyl group or an ethyl group, and other symbols represent the same meaning as described above. ]
- a compound represented by formula (M-12) (hereinafter referred to as compound (M-12)) is a compound represented by formula (M-11) (hereinafter referred to as compound (M-11)) and a formula.
- the compound represented by (R-5) hereinafter referred to as compound (R-5)
- the compound can be produced according to the method described in Production Method 5.
- the compound represented by the formula (M-13) (hereinafter referred to as compound (M-13)) was prepared using compound (M-12) and compound (M-4) according to the method described in Production Method 4.
- Compound (M-7) can be produced by reacting compound (M-13) with an acid. The reaction can be performed, for example, according to the method described in International Publication No. WO2016 / 052455.
- Reference production method 5 Compound (M-14) is produced by reacting a compound represented by formula (M-17) (hereinafter referred to as compound (M-17)) with compound (R-1) in the presence of a base. can do. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction can be carried out according to the method described in Production Method 2.
- Compound (M-17) is a commercially available compound, or can be produced using a known method.
- Reference manufacturing method 6 The compound represented by the formula (M-18) or the compound represented by the formula (M-19) can be produced by oxidizing the compound (M-14). [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction can be carried out according to the method described in Production Method 1.
- the compound represented by the formula (M-21) is a compound represented by the formula (M-20) (hereinafter referred to as the compound (M-20)) and a compound represented by the formula (R-6) (hereinafter referred to as the compound). (Represented as (R-6)) in the presence of a metal catalyst.
- R 300 may have a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having a cyano group, a certain C3-C7 cycloalkyl group, or one or more substituents selected from Group H.
- the reaction should be performed according to the method described in Preparation Method 6, using Compound (M-20) instead of Compound (M-6) and Compound (R-6) instead of Compound (R-3). Can do.
- Compound (R-6) is a commercially available compound, or can be produced using a known method.
- the compound represented by the formula (M-23) is composed of the compound represented by the formula (M-22) (hereinafter referred to as the compound (M-22)) and the compound represented by the formula (R-7) (hereinafter referred to as the compound). (Denoted as R-7)) in the presence of a base.
- R 301 represents OR 12 , NR 11b R 12b , NR 11a R 12a , NR 29 OR 11 , and other symbols have the same meaning as described above.
- the reaction should be performed according to the method described in Preparation Method 5, using Compound (M-22) instead of Compound (M-5) and Compound (R-7) instead of Compound (R-2). Can do.
- Compound (R-7) is a commercially available compound, or can be produced using a known method.
- Me represents a methyl group
- Et represents an ethyl group
- Pr represents a propyl group
- i-Pr represents an isopropyl group
- c-Pr represents a cyclopropyl group
- c-Bu represents a cyclobutyl group.
- C-Pen represents a cyclopentyl group
- c-Hex represents a cyclohexyl group
- Ph represents a phenyl group
- Py2 represents a 2-pyridyl group
- Py3 represents a 3-pyridyl group
- Py4 represents 4-pyridyl Represents a group.
- 1-CN-c-Pr represents a 1-cyanocyclopropyl group
- 4-CF 3 -Py2 represents a 4- (trifluoromethyl) -2-pyridyl group
- 3,5- (CF 3 ) 2 -Ph represents a 3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl group.
- Formula (L-1) In the compound represented by (hereinafter referred to as compound (L-1)), A 1 is CH, R 4 is a hydrogen atom, and T is any of those described in [Table 1] to [Table 6]. A compound which is such a substituent (hereinafter referred to as compound group SX1).
- Formula (L-2) In the compound represented by (hereinafter referred to as compound (L-2)), A 1 is CH, R 4 is a hydrogen atom, and T is any of those described in [Table 1] to [Table 6]. A compound as a substituent (hereinafter referred to as compound group SX9).
- Formula (L-3) In the compound represented by (hereinafter referred to as compound (L-3)), A 1 is CH, R 4 is a hydrogen atom, and T is any of those described in [Table 1] to [Table 6]. A compound which is such a substituent (hereinafter referred to as compound group SX17).
- compound (L-3) a compound wherein A 1 is CH, R 4 is a methoxy group, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter referred to as compound (Indicated as group SX20).
- compound a compound wherein A 1 is a nitrogen atom, R 4 is a methoxy group, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX24).
- Formula (L-4) In the compound represented by (hereinafter referred to as compound (L-4)), A 1 is CH, R 4 is a hydrogen atom, and T is any of those described in [Table 1] to [Table 6]. A compound as a substituent (hereinafter referred to as compound group SX25).
- compound a compound wherein A 1 is a nitrogen atom, R 4 is a methoxy group, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX32).
- Formula (L-5) In the compound represented by (hereinafter referred to as compound (L-5)), A 1 is CH, R 4 is a hydrogen atom, and T is any of those described in [Table 1] to [Table 6]. A compound which is such a substituent (hereinafter referred to as compound group SX33).
- compound a compound wherein A 1 is a nitrogen atom, R 4 is a hydrogen atom, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX37).
- compound a compound in which A 1 is a nitrogen atom, R 4 is a chlorine atom, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX38).
- compound a compound wherein A 1 is a nitrogen atom, R 4 is a methyl group, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX39).
- compound a compound wherein A 1 is a nitrogen atom, R 4 is a methoxy group, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX40).
- Formula (L-6) In the compound represented by (hereinafter referred to as compound (L-6)), A 1 is CH, R 4 is a hydrogen atom, and T is any of those described in [Table 1] to [Table 6]. A compound which is such a substituent (hereinafter referred to as compound group SX41).
- compound a compound wherein A 1 is a nitrogen atom, R 4 is a hydrogen atom, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX45).
- compound (L-6) a compound in which A 1 is a nitrogen atom, R 4 is a chlorine atom, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX46).
- compound (L-6) a compound in which A 1 is a nitrogen atom, R 4 is a methyl group, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX47).
- compound (L-6) a compound wherein A 1 is a nitrogen atom, R 4 is a methoxy group, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX48).
- Formula (L-7) In the compound represented by (hereinafter referred to as compound (L-7)), A 1 is CH, R 4 is a hydrogen atom, and T is any of those described in [Table 1] to [Table 6]. A compound as a substituent (hereinafter referred to as compound group SX49).
- compound (L-7) a compound wherein A 1 is CH, R 4 is a chlorine atom, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter referred to as compound (Indicated as group SX50).
- compound (L-7) a compound wherein A 1 is a nitrogen atom, R 4 is a hydrogen atom, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX53).
- compound (L-7) a compound wherein A 1 is a nitrogen atom, R 4 is a chlorine atom, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX54).
- compound (L-7) a compound wherein A 1 is a nitrogen atom, R 4 is a methoxy group, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX56).
- Formula (L-8) In the compound represented by (hereinafter referred to as compound (L-8)), A 1 is CH, R 4 is a hydrogen atom, and T is any of those described in [Table 1] to [Table 6]. A compound which is such a substituent (hereinafter referred to as compound group SX57).
- compound (L-8) a compound in which A 1 is CH, R 4 is a methoxy group, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter referred to as compound (Indicated as group SX60).
- compound a compound wherein A 1 is a nitrogen atom, R 4 is a hydrogen atom, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX61).
- compound (L-8) a compound in which A 1 is a nitrogen atom, R 4 is a chlorine atom, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX62).
- compound (L-8) a compound wherein A 1 is a nitrogen atom, R 4 is a methyl group, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX63).
- compound a compound wherein A 1 is a nitrogen atom, R 4 is a methoxy group, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX64).
- Formula (L-9) In the compound represented by (hereinafter referred to as compound (L-9)), A 1 is CH, R 4 is a hydrogen atom, and T is any of those described in [Table 1] to [Table 6]. A compound which is such a substituent (hereinafter referred to as compound group SX65).
- compound a compound wherein A 1 is a nitrogen atom, R 4 is a hydrogen atom, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX69).
- compound a compound wherein A 1 is a nitrogen atom, R 4 is a chlorine atom, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX70).
- compound a compound wherein A 1 is a nitrogen atom, R 4 is a methyl group, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX71).
- compound a compound wherein A 1 is a nitrogen atom, R 4 is a methoxy group, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX72).
- Formula (L-10) In the compound represented by (hereinafter referred to as compound (L-10)), A 1 is CH, R 4 is a hydrogen atom, and T is any of those described in [Table 1] to [Table 6]. A compound which is such a substituent (hereinafter referred to as compound group SX73).
- compound (L-10) a compound wherein A 1 is CH, R 4 is a methyl group, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter referred to as compound (Indicated as group SX75).
- compound a compound wherein A 1 is a nitrogen atom, R 4 is a hydrogen atom, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX77).
- compound (L-10) a compound in which A 1 is a nitrogen atom, R 4 is a chlorine atom, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter, referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX78).
- compound (L-10) a compound wherein A 1 is a nitrogen atom, R 4 is a methyl group, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX79).
- compound a compound wherein A 1 is a nitrogen atom, R 4 is a methoxy group, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter referred to as “compound”) (Referred to as compound group SX80).
- Formula (L-11) In the compound represented by (hereinafter referred to as compound (L-11)), A 1 is CH, R 3b is a hydrogen atom, R 4 is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] A compound that is any one of the substituents described in [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX81).
- a 1 is CH
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a hydrogen atom
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX82).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a hydrogen atom
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX83).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a hydrogen atom
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX84).
- a 1 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a chlorine atom
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX85).
- a 1 is CH
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a chlorine atom
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX86).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a chlorine atom
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX87).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a chlorine atom
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter referred to as compound group SX88).
- a 1 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a methyl group
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX89).
- a 1 is CH
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a methyl group
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX90).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a methyl group
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX91).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a methyl group
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX92).
- a 1 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a methoxy group
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX93).
- a 1 is CH
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a methoxy group
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX94).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a methoxy group
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter referred to as compound group SX95).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a methoxy group
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX96).
- Formula (L-12) In the compound represented by (hereinafter, referred to as compound (L-12)), A 1 is CH, R 3b is a hydrogen atom, R 4 is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7]. A compound that is any one of the substituents described in [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX97).
- a 1 is CH
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a hydrogen atom
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX98).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a hydrogen atom
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX99).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a hydrogen atom
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX100).
- a 1 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a chlorine atom
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX101).
- a 1 is CH
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a chlorine atom
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX102).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a chlorine atom
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX103).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a chlorine atom
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX104).
- a 1 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a methyl group
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX105).
- a 1 is CH
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a methyl group
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX106).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a methyl group
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter referred to as compound group SX107).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a methyl group
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX108).
- a 1 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a methoxy group
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX109).
- a 1 is CH
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a methoxy group
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX110).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a methoxy group
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter referred to as compound group SX111).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a methoxy group
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter referred to as compound group SX112).
- Formula (L-13) In the compound represented by (hereinafter referred to as compound (L-13)), A 1 is CH, R 3b is a hydrogen atom, R 4 is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7]. A compound that is any one of the substituents described in [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX113).
- a 1 is CH
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a hydrogen atom
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX114).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a hydrogen atom
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX115).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a hydrogen atom
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX116).
- a 1 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a chlorine atom
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX117).
- a 1 is CH
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a chlorine atom
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX118).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a chlorine atom
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter referred to as compound group SX119).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a chlorine atom
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter referred to as compound group SX120).
- a 1 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a methyl group
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX121).
- a 1 is CH
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a methyl group
- R 3b is, either according to Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX122).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a methyl group
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter referred to as compound group SX123).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a methyl group
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter referred to as compound group SX124).
- a 1 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a methoxy group
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX125).
- a 1 is CH
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a methoxy group
- R 3b is, either according to Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX126).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a methoxy group
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX127).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a methoxy group
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX128).
- Formula (L-14) In the compound represented by (hereinafter referred to as compound (L-14)), A 1 is CH, R 3b is a hydrogen atom, R 4 is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7]. A compound that is any one of the substituents described in [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX129).
- a 1 is CH
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a hydrogen atom
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX130).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a hydrogen atom
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX131).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a hydrogen atom
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX132).
- a 1 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a chlorine atom
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX133).
- a 1 is CH
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a chlorine atom
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX134).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a chlorine atom
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter referred to as compound group SX135).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a chlorine atom
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX136).
- a 1 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a methyl group
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX137).
- a 1 is CH
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a methyl group
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX138).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a methyl group
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter referred to as compound group SX139).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a methyl group
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter referred to as compound group SX140).
- a 1 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a methoxy group
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX141).
- a 1 is CH
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a methoxy group
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX142).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a methoxy group
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter referred to as compound group SX143).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a methoxy group
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter referred to as compound group SX144).
- Formula (L-15) In the compound represented by (hereinafter referred to as compound (L-15)), A 1 is CH, R 3b is a hydrogen atom, R 4 is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] A compound that is any one of the substituents described in [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX145).
- a 1 is CH
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a hydrogen atom
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX146).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a hydrogen atom
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX147).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a hydrogen atom
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter referred to as compound group SX148).
- a 1 is CH
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a chlorine atom
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX150).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a chlorine atom
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter referred to as compound group SX151).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a chlorine atom
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX152).
- a 1 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a methyl group
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX153).
- a 1 is CH
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a methyl group
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX154).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a methyl group
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX155).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a methyl group
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter referred to as compound group SX156).
- a 1 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a methoxy group
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX157).
- a 1 is CH
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a methoxy group
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX158).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a methoxy group
- R 3c is, either according to Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX159).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a methoxy group
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX160).
- Formula (L-16) In the compound represented by (hereinafter referred to as compound (L-16)), A 1 is CH, R 3b is a hydrogen atom, R 4 is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] A compound having any one of the substituents described in [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX161).
- a 1 is CH
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a hydrogen atom
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX162).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a hydrogen atom
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX163).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a hydrogen atom
- R 3b are, either according to Table 7] to [Table 15] (Hereinafter referred to as compound group SX164).
- a 1 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a chlorine atom
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX165).
- a 1 is CH
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a chlorine atom
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX166).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a chlorine atom
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX167).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a chlorine atom
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX168).
- a 1 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a methyl group
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX169).
- a 1 is CH
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a methyl group
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX170).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a methyl group
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX171).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a methyl group
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter referred to as compound group SX172).
- a 1 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a methoxy group
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX173).
- a 1 is CH
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a methoxy group
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX174).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a methoxy group
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX175).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a methoxy group
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter referred to as compound group SX176).
- Formula (L-17) In the compound represented by (hereinafter referred to as compound (L-17)), A 1 is CH, R 3b is a hydrogen atom, R 4 is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] A compound having any one of the substituents described in [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX177).
- a 1 is CH
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a hydrogen atom
- R 3b are either described in Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX178).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a hydrogen atom
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX179).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a hydrogen atom
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter referred to as compound group SX180).
- a 1 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a chlorine atom
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX181).
- a 1 is CH
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a chlorine atom
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX182).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is chlorine atom
- R 3c are either described in Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX183).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a chlorine atom
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX184).
- a 1 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a methyl group
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX185).
- a 1 is CH
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a methyl group
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX186).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a methyl group
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX187).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a methyl group
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter referred to as compound group SX188).
- a 1 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a methoxy group
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX189).
- a 1 is CH
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a methoxy group
- R 3b is, either according to Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX190).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a methoxy group
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter referred to as compound group SX191).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a methoxy group
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX192).
- Formula (L-18) In the compound represented by (hereinafter referred to as compound (L-18)), A 1 is CH, R 3b is a hydrogen atom, R 4 is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] A compound having any one of the substituents described in [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX193).
- a 1 is CH
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a hydrogen atom
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX194).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a hydrogen atom
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter referred to as compound group SX195).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a hydrogen atom
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter referred to as compound group SX196).
- a 1 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a chlorine atom
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX197).
- a 1 is CH
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a chlorine atom
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX198).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a chlorine atom
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX199).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a chlorine atom
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX200).
- a 1 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a methyl group
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX201).
- a 1 is CH
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a methyl group
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX202).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a methyl group
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter referred to as compound group SX203).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a methyl group
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX204).
- a 1 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a methoxy group
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX205).
- a 1 is CH
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a methoxy group
- R 3b is, either according to Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX206).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a methoxy group
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter referred to as compound group SX207).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a methoxy group
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX208).
- Formula (L-19) In the compound represented by (hereinafter referred to as compound (L-19)), A 1 is CH, R 3b is a hydrogen atom, R 4 is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7]. A compound that is any one of the substituents described in [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX209).
- a 1 is CH
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a hydrogen atom
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX210).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a hydrogen atom
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter referred to as compound group SX211).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a hydrogen atom
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX212).
- a 1 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a chlorine atom
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX213).
- a 1 is CH
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a chlorine atom
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX214).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a chlorine atom
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter referred to as compound group SX215).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a chlorine atom
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX216).
- a 1 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a methyl group
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX217).
- a 1 is CH
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a methyl group
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX218).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a methyl group
- R 3c is, either according to Table 7] to [Table 15] (Hereinafter referred to as compound group SX219).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a methyl group
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX220).
- a 1 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a methoxy group
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX221).
- a 1 is CH
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a methoxy group
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX222).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a methoxy group
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX223).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a methoxy group
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter referred to as compound group SX224).
- Formula (L-20) In the compound represented by (hereinafter referred to as compound (L-20)), A 1 is CH, R 3b is a hydrogen atom, R 4 is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7]. A compound that is any one of the substituents described in [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX225).
- a 1 is CH
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a hydrogen atom
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX226).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a hydrogen atom
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX227).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a hydrogen atom
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter referred to as compound group SX228).
- a 1 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a chlorine atom
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX229).
- a 1 is CH
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a chlorine atom
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX230).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a chlorine atom
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX231).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a chlorine atom
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter referred to as compound group SX232).
- a 1 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a methyl group
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX233).
- a 1 is CH
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a methyl group
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX234.
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a methyl group
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX235).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a methyl group
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX236).
- a 1 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a methoxy group
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX237).
- a 1 is CH
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a methoxy group
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX238).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a methoxy group
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX239).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a methoxy group
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX240).
- Formula (L-21) In the compound represented by (hereinafter referred to as compound (L-21)), A 1 is CH, R 3b is a hydrogen atom, R 4 is a hydrogen atom, R 3c is [Table 7] A compound that is any one of the substituents described in [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX241).
- a 1 is CH
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a hydrogen atom
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX242.
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a hydrogen atom
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter referred to as compound group SX243).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a hydrogen atom
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter referred to as compound group SX244).
- a 1 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a chlorine atom
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX245).
- a 1 is CH
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a chlorine atom
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX246).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a chlorine atom
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter referred to as compound group SX247).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a chlorine atom
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter referred to as compound group SX248).
- a 1 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a methyl group
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX249).
- a 1 is CH
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a methyl group
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX250).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a methyl group
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX251).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a methyl group
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter referred to as compound group SX252).
- a 1 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a methoxy group
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX253.
- a 1 is CH
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a methoxy group
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX254.
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a methoxy group
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter referred to as compound group SX255).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a methoxy group
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX256).
- Formula (L-22) In the compound represented by (hereinafter referred to as compound (L-22)), A 1 is CH, R 3b is a hydrogen atom, R 4 is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] A compound that is any one of the substituents described in [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX257).
- a 1 is CH
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a hydrogen atom
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX258).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a hydrogen atom
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX259).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a hydrogen atom
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter referred to as compound group SX260).
- a 1 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a chlorine atom
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX261).
- a 1 is CH
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a chlorine atom
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX262).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a chlorine atom
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter referred to as compound group SX263).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a chlorine atom
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX264).
- a 1 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a methyl group
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX265).
- a 1 is CH
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a methyl group
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX266).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a methyl group
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX267).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a methyl group
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX268).
- a 1 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a methoxy group
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX269).
- a 1 is CH
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a methoxy group
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX270).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a methoxy group
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter referred to as compound group SX271).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a methoxy group
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX272).
- Formula (L-23) In the compound represented by (hereinafter referred to as compound (L-23)), A 1 is CH, R 3b is a hydrogen atom, R 4 is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] A compound that is any one of the substituents described in [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX273).
- a 1 is CH
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a hydrogen atom
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX274.
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a hydrogen atom
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX275).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a hydrogen atom
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX276).
- a 1 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a chlorine atom
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX277).
- a 1 is CH
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a chlorine atom
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX278).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a chlorine atom
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX279).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a chlorine atom
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX280).
- a 1 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a methyl group
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX281).
- a 1 is CH
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a methyl group
- R 3b is, either according to Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX282).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a methyl group
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter referred to as compound group SX283).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a methyl group
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX284).
- a 1 is CH
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a methoxy group
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX285).
- a 1 is CH
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a methoxy group
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15]
- a compound which is a substituent hereinafter referred to as compound group SX286).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 4 is a methoxy group
- R 3c is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter referred to as compound group SX287).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 4 is a methoxy group
- R 3b is any one of those described in [Table 7] to [Table 15] (Hereinafter, referred to as compound group SX288).
- a 1 is nitrogen atom
- a 2, A 3, and A 4 are CH
- T is one of the substituents described in Table 1] - [Table 6] (Hereinafter referred to as compound group SX290).
- a 2 is a nitrogen atom
- a 1 , A 3 , and A 4 are CH
- T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (Hereinafter referred to as compound group SX291).
- a 1 and A 2 are nitrogen atoms, A 3 and A 4 are CH, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6].
- a certain compound hereinafter referred to as compound group SX292.
- a 3 is a nitrogen atom
- a 1 , A 2 , and A 4 are CH
- T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (Hereinafter referred to as compound group SX293).
- a 1 and A 3 are nitrogen atoms
- a 2 and A 4 are CH
- T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6].
- a certain compound hereinafter referred to as compound group SX294.
- a 4 is a nitrogen atom
- a 1 , A 2 , and A 3 are CH
- T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (Hereinafter referred to as compound group SX295).
- a 1 and A 4 are nitrogen atoms, A 2 and A 3 are CH, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6].
- a certain compound hereinafter referred to as compound group SX296).
- a 1 is a nitrogen atom
- a 2 , A 3 , and A 4 are CH
- T is any of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (Hereinafter referred to as compound group SX298).
- a 2 is a nitrogen atom
- a 1 , A 3 , and A 4 are CH
- T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (Hereinafter referred to as compound group SX299).
- a 1 and A 2 are nitrogen atoms, A 3 and A 4 are CH, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6].
- a certain compound hereinafter referred to as compound group SX300).
- a 3 is a nitrogen atom
- a 1 , A 2 , and A 4 are CH
- T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (Hereinafter referred to as compound group SX301).
- a 1 and A 3 are nitrogen atoms
- a 2 and A 4 are CH
- T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6].
- a certain compound hereinafter referred to as compound group SX302).
- a 4 is a nitrogen atom
- a 1 , A 2 , and A 3 are CH
- T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (Hereinafter referred to as compound group SX303).
- a 1 and A 4 are nitrogen atoms, A 2 and A 3 are CH, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6].
- a certain compound hereinafter referred to as compound group SX304).
- a 1 is a nitrogen atom
- a 2 , A 3 , and A 4 are CH
- T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (Hereinafter referred to as compound group SX306).
- a 2 is a nitrogen atom
- a 1 , A 3 , and A 4 are CH
- T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (Hereinafter referred to as compound group SX307).
- a 1 and A 2 are nitrogen atoms, A 3 and A 4 are CH, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6].
- a certain compound hereinafter referred to as compound group SX308).
- a 3 is a nitrogen atom
- a 1 , A 2 , and A 4 are CH
- T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (Hereinafter referred to as compound group SX309).
- a 1 and A 3 are nitrogen atoms
- a 2 and A 4 are CH
- T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6].
- a certain compound hereinafter referred to as compound group SX310).
- a 4 is a nitrogen atom
- a 1 , A 2 , and A 3 are CH
- T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (Hereinafter referred to as compound group SX311).
- a 1 and A 4 are nitrogen atoms, A 2 and A 3 are CH, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6].
- a certain compound hereinafter referred to as compound group SX312).
- a 1 is a nitrogen atom
- a 2 , A 3 , and A 4 are CH
- T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (Hereinafter referred to as compound group SX314).
- a 2 is a nitrogen atom
- a 1 , A 3 , and A 4 are CH
- T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (Hereinafter referred to as compound group SX315).
- a 1 and A 2 are nitrogen atoms
- a 3 and A 4 are CH
- T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6].
- a certain compound hereinafter referred to as compound group SX316).
- a 3 is a nitrogen atom
- a 1 , A 2 , and A 4 are CH
- T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (Hereinafter referred to as compound group SX317).
- a 1 and A 3 are nitrogen atoms
- a 2 and A 4 are CH
- T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6].
- a certain compound hereinafter referred to as compound group SX318).
- a 4 is a nitrogen atom
- a 1 , A 2 , and A 3 are CH
- T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (Hereinafter referred to as compound group SX319).
- a 1 and A 4 are nitrogen atoms, A 2 and A 3 are CH, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6].
- a certain compound hereinafter referred to as compound group SX320).
- Formula (L-28) In the compound represented by (hereinafter referred to as compound (L-28)), A 1 , A 2 , A 3 and A 4 are CH, and T is described in [Table 1] to [Table 6]. A compound which is any one of the substituents (hereinafter referred to as compound group SX321).
- a 1 is a nitrogen atom
- a 2 , A 3 , and A 4 are CH
- T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (Hereinafter referred to as compound group SX322).
- a 2 is a nitrogen atom
- a 1 , A 3 , and A 4 are CH
- T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (Hereinafter referred to as compound group SX323).
- a 1 and A 2 are nitrogen atoms
- a 3 and A 4 are CH
- T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6].
- a certain compound hereinafter referred to as compound group SX324.
- a 3 is a nitrogen atom
- a 1 , A 2 , and A 4 are CH
- T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (Hereinafter referred to as compound group SX325).
- a 1 and A 3 are nitrogen atoms
- a 2 and A 4 are CH
- T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6].
- a certain compound hereinafter referred to as compound group SX326).
- a 4 is a nitrogen atom
- a 1 , A 2 , and A 3 are CH
- T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (Hereinafter referred to as compound group SX327).
- a 1 and A 4 are nitrogen atoms
- a 2 and A 3 are CH
- T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6].
- a certain compound hereinafter referred to as compound group SX328).
- a 1 is a nitrogen atom
- a 2 , A 3 , and A 4 are CH
- T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (Hereinafter referred to as compound group SX330).
- a 2 is a nitrogen atom
- a 1 , A 3 , and A 4 are CH
- T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (Hereinafter referred to as compound group SX331).
- a 1 and A 2 are nitrogen atoms
- a 3 and A 4 are CH
- T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6].
- a certain compound hereinafter referred to as compound group SX332).
- a 3 is a nitrogen atom
- a 1 , A 2 , and A 4 are CH
- T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (Hereinafter referred to as compound group SX333).
- a 1 and A 3 are nitrogen atoms
- a 2 and A 4 are CH
- T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6].
- a certain compound hereinafter referred to as compound group SX334.
- a 4 is a nitrogen atom
- a 1 , A 2 , and A 3 are CH
- T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (Hereinafter referred to as compound group SX335).
- a 1 and A 4 are nitrogen atoms
- a 2 and A 3 are CH
- T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6].
- a certain compound hereinafter referred to as compound group SX336).
- a 1 is a nitrogen atom
- a 2 , A 3 , and A 4 are CH
- T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (Hereinafter referred to as compound group SX338).
- a 2 is a nitrogen atom
- a 1 , A 3 , and A 4 are CH
- T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (Hereinafter referred to as compound group SX339).
- a 1 and A 2 are nitrogen atoms
- a 3 and A 4 are CH
- T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6].
- a certain compound hereinafter referred to as compound group SX340).
- a 3 is a nitrogen atom
- a 1 , A 2 , and A 4 are CH
- T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (Hereinafter referred to as compound group SX341).
- a 1 and A 3 are nitrogen atoms
- a 2 and A 4 are CH
- T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6].
- a certain compound hereinafter referred to as compound group SX342).
- a 4 is a nitrogen atom
- a 1 , A 2 , and A 3 are CH
- T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (Hereinafter referred to as compound group SX343).
- a 1 and A 4 are nitrogen atoms, A 2 and A 3 are CH, and T is any one of the substituents described in [Table 1] to [Table 6].
- a certain compound hereinafter referred to as compound group SX344.
- Formula (L-31) In which A 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a hydrogen atom, and R 3b is a hydrogen atom, and a compound represented by formula (L-31): Compounds wherein R 3c is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX345).
- a 1 is CH
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX346).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ The compound which is any substituent described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX347).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7]-[ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX348).
- a 1 is CH
- R 4a is a chlorine atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX349).
- a 1 is CH, R 4a is a chlorine atom, R 4c is a hydrogen atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX350).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a chlorine atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX351).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a chlorine atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is [Table 7] to [ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX352).
- a 1 is CH
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a chlorine atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX353).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a chlorine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX354).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a chlorine atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ The compound which is any substituent described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX355).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a chlorine atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7]-[ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX356).
- a 1 is CH
- R 4a is a methyl group
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX357).
- a 1 is CH, R 4a is a methyl group, R 4c is a hydrogen atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX358).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a methyl group
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ The compound which is any substituent described in Table 15] (hereinafter, referred to as compound group SX359).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a methyl group
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7]-[ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX360).
- a 1 is CH
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a methyl group
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX361).
- a 1 is CH
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a methyl group
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7].
- 15] (hereinafter, referred to as compound group SX362).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a methyl group
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ The compound which is any substituent described in Table 15] (hereinafter, referred to as compound group SX363).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a methyl group
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7] to [ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX364).
- a 1 is CH
- R 4a is a methoxy group
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX365).
- a 1 is CH, R 4a is a methoxy group, R 4c is a hydrogen atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX366).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a methoxy group
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX367).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a methoxy group
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is defined in [Table 7] to [ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX368).
- a 1 is CH
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a methoxy group
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX369).
- a 1 is CH
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a methoxy group
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX370).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a methoxy group
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX371).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a methoxy group
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7]
- the compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX372).
- Formula (L-32) In which A 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and a compound represented by formula (L-32): A compound in which R 3c is any of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX373).
- a 1 is CH
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX374).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX375).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7]-[ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX376).
- a 1 is CH, R 4a is a chlorine atom, R 4c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX377).
- a 1 is CH, R 4a is a chlorine atom, R 4c is a hydrogen atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX378).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a chlorine atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX379).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a chlorine atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7]-[ The compound which is any substituent described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX380).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a chlorine atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX381).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a chlorine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX382).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a chlorine atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX383).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a chlorine atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7]-[ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX384).
- a 1 is CH, R 4a is a methyl group, R 4c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX385).
- a 1 is CH, R 4a is a methyl group, R 4c is a hydrogen atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7].
- 15] hereinafter, referred to as compound group SX386).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a methyl group
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX387).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a methyl group
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7]-[ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX388).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a methyl group, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX389).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a methyl group, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7].
- 15] hereinafter, referred to as compound group SX390).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a methyl group
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX391).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a methyl group
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7]-[ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX392).
- a 1 is CH, R 4a is a methoxy group, R 4c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX393).
- a 1 is CH, R 4a is a methoxy group, R 4c is a hydrogen atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX394).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a methoxy group
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX395).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a methoxy group
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7]-[ The compound which is any substituent described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX396).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a methoxy group, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX397).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a methoxy group, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX398).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a methoxy group
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX399).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a methoxy group
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7] to [ Table 15], which is any of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX400).
- Formula (L-33) In which A 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and a compound represented by formula (L-33): Compounds wherein R 3c is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX401).
- compound group SX401 Compounds wherein R 3c is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX401).
- a 1 is CH
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX402).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX403).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7] to [ The compound which is any substituent described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX404).
- a 1 is CH, R 4a is a chlorine atom, R 4c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX405).
- a 1 is CH, R 4a is a chlorine atom, R 4c is a hydrogen atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX406).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a chlorine atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ The compound which is any one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX407).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a chlorine atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7]-[ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX408).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a chlorine atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX409).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a chlorine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7].
- 15] hereinafter, referred to as compound group SX410).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a chlorine atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ The compound which is any substituent described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX411).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a chlorine atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is [Table 7] to [ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX412).
- a 1 is CH, R 4a is a methyl group, R 4c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX413).
- a 1 is CH, R 4a is a methyl group, R 4c is a hydrogen atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX414).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a methyl group
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX415).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a methyl group
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7]
- the compound which is any substituent described in Table 15] hereinafter referred to as compound group SX416).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a methyl group, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX417).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a methyl group, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7].
- 15] hereinafter, referred to as compound group SX418).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a methyl group
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ The compound which is any substituent described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX419).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a methyl group
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is selected from [Table 7] to [ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX420).
- a 1 is CH, R 4a is a methoxy group, R 4c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX421).
- a 1 is CH, R 4a is a methoxy group, R 4c is a hydrogen atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX422).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a methoxy group
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX423).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a methoxy group
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7]
- the compound which is any substituent described in Table 15] hereinafter referred to as compound group SX424).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a methoxy group, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX425).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a methoxy group, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7].
- 15] hereinafter, referred to as compound group SX426).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a methoxy group
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ The compound which is any substituent described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX427).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a methoxy group
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is selected from [Table 7] to [ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX428).
- Formula (L-34) In which A 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and a compound represented by formula (L-34): A compound in which R 3c is any of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX429).
- a 1 is CH
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX430).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ The compound which is any substituent described in Table 15] (hereinafter, referred to as compound group SX431).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7]-[ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX432).
- a 1 is CH, R 4a is a chlorine atom, R 4c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX433).
- a 1 is CH, R 4a is a chlorine atom, R 4c is a hydrogen atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX434).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a chlorine atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX435).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a chlorine atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7] to [ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX436).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a chlorine atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX437).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a chlorine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX438).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a chlorine atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX439).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a chlorine atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7]-[ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX440).
- a 1 is CH, R 4a is a methyl group, R 4c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX441).
- a 1 is CH, R 4a is a methyl group, R 4c is a hydrogen atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX442).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a methyl group
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX443).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a methyl group
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7]-[ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX444).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a methyl group, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX445).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a methyl group, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX446).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a methyl group
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX447).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a methyl group
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7]-[ The compound which is any substituent described in Table 15] (hereinafter, referred to as compound group SX448).
- a 1 is CH, R 4a is a methoxy group, R 4c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX449).
- a 1 is CH, R 4a is a methoxy group, R 4c is a hydrogen atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX450).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a methoxy group
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX451).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a methoxy group
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7] to [ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX452).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a methoxy group, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX453).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a methoxy group, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX454).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a methoxy group
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX455).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a methoxy group
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7] to [ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX456).
- a 1 is CH
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is [Table 7] to [Table 7] 15]
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX459).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7] to [ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX460).
- a 1 is CH, R 4a is a chlorine atom, R 4c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX461).
- a 1 is CH, R 4a is a chlorine atom, R 4c is a hydrogen atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7].
- 15] hereinafter, referred to as compound group SX462).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a chlorine atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX463).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a chlorine atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7] to [ The compound which is any substituent described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX464).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a chlorine atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX465).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a chlorine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX466).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a chlorine atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ Table 15] is any one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX467).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a chlorine atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7]-[ The compound which is any substituent described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX468).
- a 1 is CH, R 4a is a methyl group, R 4c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX469).
- a 1 is CH, R 4a is a methyl group, R 4c is a hydrogen atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7].
- 15] hereinafter, referred to as compound group SX470).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a methyl group
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX471).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a methyl group
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is defined in [Table 7] to [ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX472).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a methyl group, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX473).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a methyl group, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX474).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a methyl group
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ The compound which is any substituent described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX475).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a methyl group
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7]
- the compound which is any substituent described in Table 15] hereinafter referred to as compound group SX476).
- a 1 is CH, R 4a is a methoxy group, R 4c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX477).
- a 1 is CH, R 4a is a methoxy group, R 4c is a hydrogen atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX478).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a methoxy group
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX479).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a methoxy group
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7] to [ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX480).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a methoxy group, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7].
- compound group SX481 In the compound (L-35), A 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a methoxy group, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX482).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a methoxy group
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX483).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a methoxy group
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7] to [ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX484).
- compound group SX485 A compound in which R 3c is any of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX485).
- a 1 is CH
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX486).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX487).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7]-[ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX488).
- a 1 is CH, R 4a is a chlorine atom, R 4c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX489).
- a 1 is CH, R 4a is a chlorine atom, R 4c is a hydrogen atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7].
- 15] hereinafter, referred to as compound group SX490).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a chlorine atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ The compound which is any substituent described in Table 15] (hereinafter, referred to as compound group SX491).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a chlorine atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7] to [ The compound which is any substituent described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX492).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a chlorine atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX493).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a chlorine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX494).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a chlorine atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX495).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a chlorine atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7]-[ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX496).
- a 1 is CH, R 4a is a methyl group, R 4c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX497).
- a 1 is CH, R 4a is a methyl group, R 4c is a hydrogen atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX498).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a methyl group
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ The compound which is any substituent described in Table 15] (hereinafter, referred to as compound group SX499).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a methyl group
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7]-[ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX500).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a methyl group, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX501).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a methyl group, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX502).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a methyl group
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX503).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a methyl group
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7]-[ The compound which is any substituent described in Table 15] (hereinafter, referred to as compound group SX504).
- a 1 is CH, R 4a is a methoxy group, R 4c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX505).
- a 1 is CH, R 4a is a methoxy group, R 4c is a hydrogen atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX506).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a methoxy group
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX507).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a methoxy group
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7] to [ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX508).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a methoxy group, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX509).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a methoxy group, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7].
- 15] hereinafter, referred to as compound group SX510).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a methoxy group
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ The compound which is any substituent described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX511).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a methoxy group
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7] to [ The compound which is any substituent described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX512).
- Formula (L-37) Wherein A 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a hydrogen atom, and R 3b is a hydrogen atom, and a compound represented by the formula (hereinafter referred to as compound (L-37)): Compounds wherein R 3c is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX513).
- compound (L-37) Compounds wherein R 3c is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX513).
- a 1 is CH
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX514).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ The compound which is any one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX515).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7]-[ The compound which is any substituent described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX516).
- a 1 is CH, R 4a is a chlorine atom, R 4c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX517).
- a 1 is CH, R 4a is a chlorine atom, R 4c is a hydrogen atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX518).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a chlorine atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX519).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a chlorine atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7]-[ The compound which is any substituent described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX520).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a chlorine atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX521).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a chlorine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX522).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a chlorine atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX523).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a chlorine atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is [Table 7] to [ Table 15], which is any one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX524).
- a 1 is CH, R 4a is a methyl group, R 4c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX525).
- a 1 is CH, R 4a is a methyl group, R 4c is a hydrogen atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX526).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a methyl group
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX527).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a methyl group
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7]-[ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX528).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a methyl group, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX529).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a methyl group, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7].
- 15] hereinafter, referred to as compound group SX530).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a methyl group
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX531).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a methyl group
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is defined in [Table 7] to [ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX532).
- a 1 is CH, R 4a is a methoxy group, R 4c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX533).
- a 1 is CH, R 4a is a methoxy group, R 4c is a hydrogen atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX534).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a methoxy group
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX535).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a methoxy group
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7]
- the compound which is one of the substituents described in Table 15] hereinafter referred to as compound group SX536).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a methoxy group, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX537).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a methoxy group, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7].
- 15] hereinafter, referred to as compound group SX538).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a methoxy group
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX539).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a methoxy group
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is selected from [Table 7] to [ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX540).
- a 1 is CH
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is [Table 7] to [Table 7] 15]
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX543).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7]-[ The compound which is any substituent described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX544).
- a 1 is CH, R 4a is a chlorine atom, R 4c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX545).
- a 1 is CH, R 4a is a chlorine atom, R 4c is a hydrogen atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX546).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a chlorine atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ Table 15] is any one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX547).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a chlorine atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7]-[ Table 15], which is any one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX548).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a chlorine atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX549).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a chlorine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX550).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a chlorine atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX551).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a chlorine atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7]-[ The compound which is any one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX552).
- a 1 is CH, R 4a is a methyl group, R 4c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX553).
- a 1 is CH, R 4a is a methyl group, R 4c is a hydrogen atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX554).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a methyl group
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX555).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a methyl group
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7]-[ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX556).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a methyl group, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX557).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a methyl group, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7].
- 15] hereinafter, referred to as compound group SX558.
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a methyl group
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX559).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a methyl group
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7] to [ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX560).
- a 1 is CH, R 4a is a methoxy group, R 4c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX561).
- a 1 is CH, R 4a is a methoxy group, R 4c is a hydrogen atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX562).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a methoxy group
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX563).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a methoxy group
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7]
- the compound which is one of the substituents described in Table 15] hereinafter referred to as compound group SX564).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a methoxy group, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX565).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a methoxy group, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX566).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a methoxy group
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is represented by [Table 7]-[ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX567).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a methoxy group
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7] to [ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX568).
- Formula (L-39) In which A 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and a compound represented by the following formula (hereinafter referred to as compound (L-39)): Compounds wherein R 3c is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX569).
- compound (L-39) Compounds wherein R 3c is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX569).
- a 1 is CH
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX570).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX571).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7]-[ The compound which is any one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX572).
- a 1 is CH, R 4a is a chlorine atom, R 4c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX573).
- a 1 is CH, R 4a is a chlorine atom, R 4c is a hydrogen atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX574).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a chlorine atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ The compound which is any substituent described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX575).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a chlorine atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is [Table 7] to [ The compound which is any substituent described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX576).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a chlorine atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX577).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a chlorine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX578).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a chlorine atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX579).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a chlorine atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is [Table 7] to [ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX580).
- a 1 is CH, R 4a is a methyl group, R 4c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX581).
- a 1 is CH, R 4a is a methyl group, R 4c is a hydrogen atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX582).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a methyl group
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX583).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a methyl group
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7]-[ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX584).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a methyl group, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX585).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a methyl group, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX586).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a methyl group
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ The compound which is any substituent described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX587).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a methyl group
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7] to [ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX588).
- a 1 is CH, R 4a is a methoxy group, R 4c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX589).
- a 1 is CH, R 4a is a methoxy group, R 4c is a hydrogen atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX590).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a methoxy group
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX591).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a methoxy group
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7] to [ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX592).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a methoxy group, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX593).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a methoxy group, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX594).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a methoxy group
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX595).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a methoxy group
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7] to [ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX596).
- compound (L-40) A compound in which R 3c is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX597).
- a 1 is CH
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX598).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX599).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7]-[ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX600).
- a 1 is CH, R 4a is a chlorine atom, R 4c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7].
- compound group SX601 is CH, R 4a is a chlorine atom, R 4c is a hydrogen atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX602).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a chlorine atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ The compound which is any substituent described in Table 15] (hereinafter, referred to as compound group SX603).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a chlorine atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7] to [ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX604).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a chlorine atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX605).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a chlorine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7].
- 15] hereinafter, referred to as compound group SX606.
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a chlorine atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX607).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a chlorine atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7]-[ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX608).
- a 1 is CH, R 4a is a methyl group, R 4c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX609).
- a 1 is CH, R 4a is a methyl group, R 4c is a hydrogen atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX610).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a methyl group
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX611).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a methyl group
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7]-[ The compound which is any substituent described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX612).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a methyl group, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX613).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a methyl group, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX614).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a methyl group
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX615).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a methyl group
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7] to [ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX616).
- a 1 is CH, R 4a is a methoxy group, R 4c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX617).
- a 1 is CH, R 4a is a methoxy group, R 4c is a hydrogen atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX618).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a methoxy group
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX619).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a methoxy group
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7] Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX620).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a methoxy group, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7].
- compound group SX621 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a methoxy group, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7].
- compound group SX622 is represented by [Table 7] to [Table 7].
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a methoxy group
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX623).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a methoxy group
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is defined in [Table 7] to [ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX624).
- Formula (L-41) In which A 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a hydrogen atom, and R 3b is a hydrogen atom, and a compound represented by formula (L-41): A compound in which R 3c is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX625).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a hydrogen atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX626).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX627).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7]-[ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX628).
- a 1 is CH, R 4a is a chlorine atom, R 4c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX629).
- a 1 is CH, R 4a is a chlorine atom, R 4c is a hydrogen atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX630).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a chlorine atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ The compound which is any substituent described in Table 15] (hereinafter, referred to as compound group SX631).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a chlorine atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is [Table 7] to [ The compound which is any one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX632).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a chlorine atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX633).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a chlorine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX634).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a chlorine atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ Table 15] is any one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX635).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a chlorine atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is [Table 7] to [ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX636).
- a 1 is CH, R 4a is a methyl group, R 4c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX637).
- a 1 is CH, R 4a is a methyl group, R 4c is a hydrogen atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7].
- 15] hereinafter, referred to as compound group SX638).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a methyl group
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX639).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a methyl group
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7]-[ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX640).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a methyl group, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX641).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a methyl group, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX642).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a methyl group
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ The compound which is any substituent described in Table 15] (hereinafter, referred to as compound group SX643).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a methyl group
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7]-[ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX644).
- a 1 is CH, R 4a is a methoxy group, R 4c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX645).
- a 1 is CH, R 4a is a methoxy group, R 4c is a hydrogen atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX646).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a methoxy group
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ The compound which is any substituent described in Table 15] (hereinafter, referred to as compound group SX647).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a methoxy group
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7] Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX648).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a methoxy group, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX649).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a methoxy group, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7].
- 15] hereinafter, referred to as compound group SX650).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a methoxy group
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX651).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a methoxy group
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7]
- the compound which is one of the substituents described in Table 15 hereinafter referred to as compound group SX652).
- Formula (L-42) In which A 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a hydrogen atom, and R 3b is a hydrogen atom, and a compound represented by formula (L-42): A compound in which R 3c is any of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX653).
- a 1 is CH
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX654).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX655).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is [Table 7] to [ The compound which is any substituent described in Table 15] (hereinafter, referred to as compound group SX656).
- a 1 is CH, R 4a is a chlorine atom, R 4c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX657).
- a 1 is CH, R 4a is a chlorine atom, R 4c is a hydrogen atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX658).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a chlorine atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX659).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a chlorine atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7]-[ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX660).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a chlorine atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX661).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a chlorine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX662).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a chlorine atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX663).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a chlorine atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7]-[ The compound which is any one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX664).
- a 1 is CH, R 4a is a methyl group, R 4c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX665).
- a 1 is CH, R 4a is a methyl group, R 4c is a hydrogen atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7].
- 15] hereinafter, referred to as compound group SX666).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a methyl group
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ The compound which is any substituent described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX667).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a methyl group
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7]-[ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX668).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a methyl group, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX669).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a methyl group, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7].
- 15] hereinafter, referred to as compound group SX670).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a methyl group
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is represented by [Table 7]-[ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX671).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a methyl group
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7] to [ Table 15] is any one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX672).
- a 1 is CH, R 4a is a methoxy group, R 4c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX673).
- a 1 is CH, R 4a is a methoxy group, R 4c is a hydrogen atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX674).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a methoxy group
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX675).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a methoxy group
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7]
- the compound which is one of the substituents described in Table 15] hereinafter referred to as compound group SX676).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a methoxy group, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX677).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a methoxy group, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX678).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a methoxy group
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX679).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a methoxy group
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7] to [ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX680).
- Formula (L-43) In which A 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and a compound represented by the following formula (hereinafter referred to as compound (L-43)): A compound in which R 3c is any one of the substituents described in [Table 7] to [Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX681).
- compound (L-43) A 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a hydrogen atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX682).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX683).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7]-[ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX684).
- a 1 is CH, R 4a is a chlorine atom, R 4c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX685).
- a 1 is CH, R 4a is a chlorine atom, R 4c is a hydrogen atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX686).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a chlorine atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ The compound which is any substituent described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX687).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a chlorine atom
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is [Table 7] to [ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX688).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a chlorine atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX689).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a chlorine atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX690).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a chlorine atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX691).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a chlorine atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7]-[ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX692).
- a 1 is CH, R 4a is a methyl group, R 4c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX693).
- a 1 is CH, R 4a is a methyl group, R 4c is a hydrogen atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX694).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a methyl group
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX695).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a methyl group
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7]-[ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX696).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a methyl group, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX697).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a methyl group, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX698).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a methyl group
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX699).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a methyl group
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7] to [ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX700).
- a 1 is CH, R 4a is a methoxy group, R 4c is a hydrogen atom, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7] 15] (hereinafter, referred to as compound group SX701).
- a 1 is CH, R 4a is a methoxy group, R 4c is a hydrogen atom, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX702).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a methoxy group
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX703).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a methoxy group
- R 4c is a hydrogen atom
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7]-[ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX704).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a methoxy group, R 3b is a hydrogen atom, and R 3c is [Table 7] to [Table 7]. 15] (hereinafter, referred to as compound group SX705).
- a 1 is CH, R 4a is a hydrogen atom, R 4c is a methoxy group, R 3c is a hydrogen atom, and R 3b is represented by [Table 7] to [Table 7].
- 15] hereinafter, referred to as compound group SX706).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a methoxy group
- R 3b is a hydrogen atom
- R 3c is [Table 7] to [ Table 15], which is one of the substituents described below (hereinafter referred to as compound group SX707).
- a 1 is a nitrogen atom
- R 4a is a hydrogen atom
- R 4c is a methoxy group
- R 3c is a hydrogen atom
- R 3b is represented by [Table 7]-[ The compound which is one of the substituents described in Table 15] (hereinafter referred to as compound group SX708).
- the compound of the present invention comprises at least one agrochemical active ingredient (hereinafter referred to as “the present active ingredient”) selected from the group consisting of the following group (a), group (b), group (c) and group (d): They can be mixed or used together.
- the present active ingredient selected from the group consisting of the following group (a), group (b), group (c) and group (d): They can be mixed or used together.
- Group (a) is a group of insecticidal active ingredients, acaricidal active ingredients and nematicidal active ingredients, comprising the following subgroups a-1 to a-10.
- Subgroup a-1 Carbamate acetylcholinesterase (AChE) inhibitor
- Subgroup a-2 Organophosphorus acetylcholinesterase (AChE) inhibitor
- Subgroup a-3 GABAergic chloride channel blocker subgroup a-4: GABAergic chloride channel allosteric modulator subgroup a-5: sodium channel modulator subgroup a-6: nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) competitive modulator subgroup a-7: ryanodine receptor modulator subgroup a-8: Microbial material subgroup a-9: Nematicidal active compound subgroup a-10: Other insecticides and acaricides
- Group (b) is a group of bactericidal active ingredients consisting of the following subgroups b-1 to b-18.
- Subgroup b-1 PA fungicide (phenylamide)
- Subgroup b-2 MBC fungicide (methylbenzimidazole carbamate)
- Subgroup b-3 Thiazolecarboxamide subgroup b-4: SDHI (succinate dehydrogenase inhibitor)
- Subgroup b-5 QoI fungicide (Qo inhibitor)
- Subgroup b-6 QiI fungicide (Qi inhibitor)
- Subgroup b-7 Thiophenecarboxamide subgroup b-8: AP fungicide (anilinopyrimidine)
- Subgroup b-9 PP fungicide (phenylpyrrole)
- Subgroup b-10 AH fungicide (aromatic hydrocarbon)
- Subgroup b-11 DMI-bactericides (demethylation inhibitors)
- Subgroup b-12 CCA fungicide (carboxylic amide)
- Group (c) is a group of plant growth regulating components consisting of the following subgroup c-1, subgroup c-2 and subgroup c-3.
- Subgroup c-1 Plant growth regulating compound subgroup c-2: Mycorrhizal subgroup c-3: Rhizobium
- Group (d) is a group of chemical damage reducing components.
- SX means “any one compound of the present invention selected from the compound group SX1 to SX708”.
- all of the active ingredients described below are known active ingredients and can be obtained from commercially available preparations or produced by known methods.
- the active ingredient is a microorganism, it can also be obtained from a fungus depository.
- the numbers in parentheses represent CAS registration numbers.
- a combination of the active ingredient of the subgroup b-6 and the compound of the present invention Cyazofamid + SX, amisulbrom + SX, binapacryl + SX, meptyldinocap + SX, dinocap + SX, fluazinam + SX.
- a combination of the active ingredient of the subgroup b-10 and the compound of the present invention Biphenyl + SX, chloroneb + SX, dicloran + SX, quintozene + SX, tecnazene + SX, tolclofos-methyl + SX.
- a combination of the active ingredient of the subgroup b-12 and the compound of the present invention Dimethomorph + SX, flumorph + SX, pyrimorph + SX, benchthiavalicarb + SX, benchthalicarb-isopropyl + SX, iprovalicarb + SX , Valifenalate + SX, mandipropamid + SX.
- Combinations of the active ingredient of the subgroup b-16 and the compound of the present invention Captan + SX, captafol + SX, folpet + SX.
- Agrobacterium radiobactor (strain 84, etc.) + SX, Bacillus amyloliquefaciens + SX, Bacillus amyloliquefaciens QST713 strain + SX, Bacillus amyloliquefaciens FZB24 + SX, Bacillus amyloliquefaciens MBI600 + SX, Bacillus amyloliquefaciens D747 + SX, Bacillus amyloliquefaciens AT332 + SX, Bacillus amyloliquefaciens PTA4838 + SX, Bacillus ⁇ Bacillus pumilus + SX, Bacillus simplex (Bacillus simplex, CGF2856, etc.) + SX, Bacillus subtilis + SX, Bacillus subtilis QST713 + SX, Bacillus subtilis HAI0404 + SX, Bacillus ⁇
- Combinations of the active ingredient of the group (d) and the compound of the present invention Benoxacor + SX, cloquintocet-mexyl + SX, ciometrinil + SX, dichlormid + SX, fenchlorazole-ethyl + SX, fenclorim + SX, flurazole + SX, furilazole + SX, mefenpyr-diethyl + SX, MG191 (2- (dichloromethyl) -2-methyl-1,3-dioxolane) + SX, Oxabetrinil + SX, allidochlor + SX, isoxadifen-ethyl + SX, cyprosulfamide + SX, flxofenim + SX, 1,8-naphthalic acid Anhydride (1,8-naphthalic anhydride) + SX, AD-67 (4- (dichloroacetyl) -1-oxa-4-aza
- the weight ratio of the compound of the present invention to the active ingredient in the composition of the present invention is usually 100: 1 to 1 when the active ingredient is selected from the group (a), group (c) or group (d). : 100, preferably 10: 1 to 1:10.
- the active ingredient is selected from the group (b)
- it is usually in the range of 10,000: 1 to 1: 100, preferably in the range of 1000: 1 to 1:10.
- the pests for which the composition of the present invention is effective include harmful arthropods, harmful nematodes, phytopathogenic fungi and insect-borne viruses.
- harmful arthropods for which the compound of the present invention and the composition of the present invention are effective include harmful insects and harmful mites. Specific examples of such harmful arthropods include the following.
- Hemiptera Japanese brown planthopper (Laodelphax striatellus), Japanese brown planthopper (Nilaparvata lugens), white-tailed planthopper (Sogatella furcifera), corn planter (Peregrinus maidis), yellow-spotted plant (Javesella pellucella), colofinosi (Delphacidae); Nephotettix cincticeps, Nephotettix virescens, Nephotettix nigropictus, Recilia dorsalisoa, Emp ), Corn Leaf Hopper (Dalbulus maidis), White Leafhopper (Cofana spectra), etc.
- Adelgidae Scotinophara lurida, Malayan rice black bug (Scotinophara coarctata), Nezara antennata, Eysarcoris aeneus, ysoris , White stink bugs (Eysarcoris ventralis), spotted stink bugs (Eysarcoris annamita), blue stink bugs (Halyomorpha halys), southern stink bugs (Nezara viridula), Brown stink bug (Euschistus bands) , Dichelops melacanthus, etc. (Pentatomidae); Burrower brown bug (Scaptocoris castanea), etc.
- Alydidae such as Cletus punctiger, Leptoglossus australis, Coreidae, Caverelius saccharyorus hemipterus), Lygaeidae (Blissus leucopterus) and other species (Lygaeidae); Trigonotylus caelestialium, Stenotus vitrubrovittatus, Luna calculus (Stenode) Miridae; Onitsuna lice (Trialeurodes vaporariorum), Tobacco whiteflies (Bemisia tabaci), Citrus whitefly (Dialeurodes citri), Citrus elegans (Aleurocanthus spiniferus), Chalge eleanthus ), Etc .; Aleyrodidae; Abgrallaspis cyanophylli, Aonidiella aurantii, Daspidiotus perniciosus, Staghorn Diaspididae such as Pseudaulacaspis pentag
- Lepidoptera Green moth (Chilo suppressalis), Darkheaded stem borer (Chilo polychrysus), White stem borer (Scirpophaga innotata), Itteno eel moth (Scirpophaga incertulas), Rupela albina medina, Hacasino maiga (Marasmia exigua), cotton moth (Notarcha derogata), yellow corn borer (Ostrinia furnacalis), European corn borer (Ostrinia nubilalis), yellow moth (Hellula undalis), monk black moth terrel Rice case worms (Nymphula depunctalis), Sugarcane borer (Diatraea saccharalis), etc.
- Lymantriidae such as Proctis
- Pluteliidae such as Plutellalutxylostella
- Anarsia lineatella Helcystogramma triannulellum
- Pectinophora horscula Gelechiidae such as absolutea
- Arctiidae such as Hyphantria cunea
- Castniidae such as Giant Sugarcane borer (Telchin licus)
- Cossidae such as Cosus insularis
- Yomo Geometridae such as Ascotis selenaria
- Iragaidae such as Parasa lepida
- Sphingidae Sphingidae
- Ssiidae such as Nokona feralis
- Sesperidae such as Parnara guttata.
- Thysanoptera Citrus thrips (Frankliniella occidentalis), Thrips palmiet (Sriptos etbisiton) ), Thripidae such as Echinothrips americanus; Phthaothripripae such as Haplothrips aculeatus.
- Diptera Drosophila (Delia platura), onion flies (Delia antiqua), etc., Anthomyiidae; Tomato leafhopper (Liriomyza sativae), bean leafworm (Liriomyza trifolii), leafhopper (Chromatomyia horticola) and other leafworms (Agromyzidae); ), Eggplant fly (Bactrocera latifrons), olive fruit fly (Bactrocera oleae), quinzland fruit fly (Bactrocera tryoni), CeratitisCcapitata, etc.
- Coleoptera Western corn rootworm (Diabrotica virgifera virgifera), Southern corn rootworm (Diabrotica undecimpunctata howardi), Northern corn rootworm (Diabrotica barberi), Mexican corn rootworm (Diabrotica virgifera zeae), Banded cue Diabrotica balteata), Cucurbit Beetle (Diabrotica speciosa), Bean leaf beetle (Cerotoma trifurcata), Bark beetle beetle (Oulema melanopus), cucumber horn beetle (Aulacophora femoralis), Phyllotreta ⁇ nerd eus Oulema oryzae, Grapis Clapis (Colaspis brunnea), Corn Flare Beetle (Chaetocnema pulicaria), Sweet Potato Beetle (Chaetocnema confi), Potato Flarebee Toll (Epitrix cucumeris), Rice potato beetle (Di
- Curculionidae Triboliu m castaneum), Tribolium confusum, etc., Tenebrionidae, Epilachna vigintioctopunctata, etc., Coccinellidae; Leopardidae (Ptinidae); Longhorn beetle (Anoplophora malasiaca), Migdolus fryanus and other longhorn beetle (Cerambycidae); Family (Agriotes sp., Aelous sp., Anchastus sp., Melanotus sp., Limonius nodesp., Conoderus sp., Ctenicera sp.); Staphylinidae such as Paederus fuscipes.
- Orthoptera Tosama locust (Locusta migratoria),ixie flying grasshopper (Dociostaurus maroccanus), Australian flying grasshopper (Chortoicetes terminifera), Red-spotted grasshopper (Nomadacris septemfasciata), Brown Locust ina Italian Locust (Calliptamus italicus), Differential grasshopper (Melanoplus differentialis), Two striped grasshopper (Melanoplus bivittatus), Migratory grasshopper (Melanoplus sanguinipes), Red-Legged grasshopper (Melanoula femurrubrum) gregaria), Yellow-winged locust (Gastrimargus musicus), Spur-throated locust (Austracris guttulosa), Cobainago (Oxya yezoensis), Species (Oxya japonica), grasshopper (Patanga succincta), etc. rididae); Gryllotalpida
- Hymenoptera antaceae (Formicidae) such as Fire ant (Solenopsis spp.) Family, Brown leaf-cutting ant (Atta capiguara).
- Cockroaches (Blattodea): German cockroaches (Blattellidae) such as the German cockroach (Blattella germanica); Family (Blattidae); Yamato termite (Reticulitermes speratus), Japanese termite (Coptotermes formosanus), American ant termite (Incisitermes orminor), Great white termite (Cryptotermes domesticus), Thai one termite (Odontotermes ⁇ ant hunter) (Glyptotermes satsumensis), Nakajima Termites (Glyptotermes nakajimai), Caterpillars (Glyptotermes fuscus), Termites (Hodotermopsis sjostedti), Coptotermes guangzhouen sis), Amite Termites (Reticulitermes amamianus), Miyatake Termites (Reticulitermes miyatakei), Camellia Termites (Reticuli
- Nite spider mite (Tetranychus urticae), Kanzawa spider mite (Tetranychus kanzawai), Aedes spp. (Aculops pelekassi), Ryukyu mandarin mite (Phyllocoptruta citri), Tomato rustic mite (Aculops lycopersici), Chinese rustic mite (Calacarusinacarinatus), Chinese prickly tick (Acaphylla theavagrans), Green moth tick (Eriophyes chile) Eriophyidae such as Aceria diospyri, Aceria tosichella, Shevtchenkella sp .; Dust mite such as Polyphagotarsonemus ⁇ ⁇ latus; Tarsonemidae; Brevipalpus phoenicis and other species, Tenuipalpidae; Tuckerellidae; winged tick (Haemaphysalis longicornis); , Ixodes persulcatus,
- putrescentiae Acaridae such as Tyrophagus similis
- Pyroglyphidae such as Dermatophagoides farinae and Dermatophagoides pteronyssinus Ticklet (Cheyletus eruditus), Staghorn tick (Cheyletus malaccensis), Southern tick tick (Cheyletus moorei), Clawetid tick (Cheyletiella yasguri); Sarcoptidae; Acridaceae (Demodex canis), etc.
- composition of the present invention can also be used for controlling harmful nematodes, for example, when the active ingredient is a nematicidal active ingredient, and a phytopathogenic fungus when the active ingredient is a bactericidal active ingredient. It can also be used to control.
- harmful nematodes and plant pathogens include the following.
- Harmful nematodes Aphelenchoides basseyi, Aphelenchoides sp., Southern nematodes (Pratylenchus coffeae), Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus ⁇ ⁇ nelectus, etc.
- Plant pathogens Rice blast (Magnaporthe grisea), sesame leaf blight (Cochliobolus miyabeanus), blight (Rhizoctonia solani), idiot seedling (Gibberella fujikuroi), yellow dwarf (Sclerophthora macrospora), wheat noodles Disease (Erysiphe graminis), red mold disease (Fusarium graminearum, F. avenaceum, F. culmorum, Microdochium nivale), rust disease (Puccinia striiformis, P. graminis, P. recondita), red snow rot (Microdochium nivale, M.
- plague (Phytophthora parasitica, Phytophthora citrophthora), apple monili Disease (Monilinia mali), rot (Valsa ceratosperma), powdery mildew (Podosphaera leucotricha), spotted leaf disease (Alternaria alternata apple pathotype), black spot disease (Venturia inaequalis), anthracnose (Glomerella cingulata), brown leaf disease ( Diplocarpon mali), ring rot (Botryosphaeria berengeriana), plague (Phytophtora cactorum), pear scab (Venturia nashicola, V.
- Seed disease or early growth of various crops caused by Aspergillus, Penicillium, Fusarium, Gibberella, Tricoderma, Thielaviopsis, Rhizopus, Mucor, Corticium, Phoma, Rhizoctonia, and Diplodia Disease.
- Rice seed blight (Burkholderia plantarii), cucumber spotted bacterial disease (Pseudomonas syringae pv. Lachrymans), eggplant blight (Ralstonia solanacearum), citrus scab (Xanthomonas citiri), Chinese cabbage soft rot (Erwinia) carotovora) etc.
- Harmful arthropods, harmful nematodes and phytopathogenic fungi may be harmful arthropods, harmful nematodes or phytopathogenic fungi that have become less sensitive or resistant to any of the active ingredients Good.
- the compound of the present invention or the composition of the present invention can also be used to protect plants from plant diseases caused by insect-borne viruses.
- Examples of plant diseases caused by insect-borne viruses to which the compound of the present invention or the composition of the present invention has a controlling effect include the following.
- Rice dwarf disease (Rice waika virus), Tundra disease (Rice tungro spherical virus, Rice tungro bacilliform virus), Rice grassy stunt disease (Rice grassy stunt virus), Rice ragged stunt virus, rice stripe leaf blight Diseases (Rice stripe virus), rice black streaked dwarf virus, rice southern black-streaked dwarf virus, rice gall dwarf virus, rice leaf blight ( Rice hoja blanca virus), rice white leaf virus, yellow dwarf virus, red disease (Rice penyakit merah virus), rice yellow stunt virus, transition yellowing disease (Rice transitory yellowing virus), Rice Yellow Mottle Virus, Rice necrosis mosaic virus, Rice dwarf stunt virus, North wheat mosaic disease (Norther n Cereal Mosaic Virus), Barley Yellow Dwarf Virus, Wheat yellow dwarf virus, Oat sterile dwarf (Oat sterile dwarf virus), Wheat streak mosaic (Wheat streak mosaic virus) Maize mosaic disease, Maize stripe disease (maize stripe tenuivirus), Maize chlorotic dwarf (Maize chlorotic
- the harmful arthropod control composition of the present invention contains the compound of the present invention and an inert carrier.
- the harmful arthropod control composition of the present invention is usually prepared by mixing the compound of the present invention and an inert carrier such as a solid carrier, a liquid carrier, a gaseous carrier, etc.
- the harmful arthropod control composition of the present invention may be mixed with other insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, plant growth regulators, herbicides or synergists.
- the harmful arthropod control composition of the present invention usually contains 0.01 to 95% by weight of the compound of the present invention.
- solid carriers used for formulation include clays (kaolin clay, diatomaceous earth, bentonite, fusami clay, acidic clay), synthetic hydrous silicon oxide, talc, ceramics, and other inorganic minerals (sericite, quartz, sulfur).
- Polyester resins such as polyethylene terephthalate, nylon resins such as nylon-6, nylon-11, and nylon-66, polyamide resins, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, and vinyl chloride-propylene copolymers).
- liquid carrier examples include water, alcohols (methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, phenoxyethanol, etc.), ketones (acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, etc.), aromatic hydrocarbons (Toluene, xylene, ethylbenzene, dodecylbenzene, phenylxylylethane, methylnaphthalene, etc.), aliphatic hydrocarbons (hexane, cyclohexane, kerosene, light oil, etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, isopropyl myristate, Ethyl oleate, diisopropyl adipate, diisobutyl adipate, propylene glycol monomethyl ether acetate, etc.), n
- gaseous carrier examples include fluorocarbon, butane gas, LPG (liquefied petroleum gas), dimethyl ether, and carbon dioxide gas.
- surfactant examples include nonionic surfactants such as polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, and polyethylene glycol fatty acid ester, and anions such as alkyl sulfonate, alkyl benzene sulfonate, and alkyl sulfate. Surfactant is mentioned.
- adjuvants for preparation include fixing agents, dispersants, colorants and stabilizers, such as casein, gelatin, saccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, Synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acids, etc.), isopropyl acid phosphate, 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol, 2-tert-butyl-4-methoxyphenol and 3 Mention may be made of mixtures with -tert-butyl-4-methoxyphenol.
- fixing agents such as casein, gelatin, saccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, Synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acids, etc.), isopropyl acid
- the base material of the resin preparation examples include vinyl chloride polymers, polyurethanes, etc., and these base materials include phthalic acid esters (dimethyl phthalate, dioctyl phthalate, etc.) and adipic acid esters as necessary. Further, a plasticizer such as stearic acid may be added.
- the resin preparation is obtained by kneading the compound of the present invention in the base material using a normal kneading apparatus, and then molding by injection molding, extrusion molding, press molding, etc., and if necessary, further steps such as molding and cutting are performed. After that, it can be processed into a resin preparation such as plate, film, tape, net, or string.
- These resin preparations are processed, for example, as animal collars, animal ear tags, sheet preparations, attracting laces, and horticultural supports.
- the bait base include cereal flour, vegetable oil, sugar, crystalline cellulose and the like, and if necessary, antioxidants such as dibutylhydroxytoluene and nordihydroguaiaretic acid, and preservatives such as dehydroacetic acid.
- antioxidants such as dibutylhydroxytoluene and nordihydroguaiaretic acid
- preservatives such as dehydroacetic acid.
- Additives for preventing accidental eating by children and pets such as pepper powder, cheese flavoring, onion flavoring, pest-attracting flavoring such as peanut oil and the like are added.
- an effective amount of the compound of the present invention is applied directly to harmful arthropods and / or to pest habitats (plants, soil, households, animal bodies, etc.) Is done.
- the harmful arthropod control method of the present invention is usually used in the form of the harmful arthropod control composition of the present invention.
- the application amount is usually 1 to 10,000 g as the amount of the compound of the present invention per 10,000 m 2 .
- the arthropod pest control composition of the present invention is formulated into an emulsion, a wettable powder, a flowable preparation, etc., it is usually applied by diluting with water so that the active ingredient concentration is 0.01 to 10,000 ppm.
- the granules, powders, etc. are usually applied as they are.
- These preparations and water dilutions of these preparations may be sprayed directly onto harmful arthropods or plants such as crops to be protected from harmful arthropods, and also control pests that inhabit cultivated soil Therefore, the soil may be treated.
- it can be treated by methods such as wrapping a resin preparation processed into a sheet or string around the crop, stretching it around the crop, or laying it on the stock soil.
- the amount applied is the amount of the compound of the present invention per 1 m 2 of the treated area when treated on the surface.
- the amount of the compound of the present invention per 1 m 3 of treatment space is usually 0.01 to 500 mg when treated in a space.
- the harmful arthropod control composition of the present invention is formulated into an emulsion, a wettable powder, a flowable agent, etc., it is usually diluted with water so that the active ingredient concentration is 0.1 to 10,000 ppm. Apply oil, aerosol, smoke, poison bait, etc. as they are.
- the harmful arthropod control composition of the present invention is used for controlling ectoparasites of cattle, horses, pigs, sheep, goats, chickens, small animals such as dogs, cats, rats, mice, etc. It can be used for animals by known methods.
- systemic suppression for the purpose of systemic suppression, for example, administration by tablet, feed mixing, suppository, injection (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.) is intended for non-systemic suppression.
- an oil agent or an aqueous liquid is sprayed, a pour-on treatment or a spot-on treatment is performed, the animal is washed with a shampoo preparation, or a resin preparation is attached to the animal with a collar or ear tag.
- the amount of the compound of the present invention when administered to an animal body is usually in the range of 0.1 to 1000 mg per 1 kg body weight of the animal.
- the method for controlling harmful arthropods of the present invention is carried out by applying an effective amount of the compound of the present invention or the composition of the present invention directly to harmful arthropods and / or to the habitat of harmful arthropods.
- habitats for harmful arthropods include plants, soil for cultivating plants, indoors, and animal bodies.
- Examples of the method of applying the effective amount of the compound of the present invention or the composition of the present invention to the plant or the soil where the plant is cultivated include, for example, the effective amount of the compound of the present invention or the composition of the present invention to the foliage, flower organs, seedlings or ears of plants. , A method of applying an effective amount of the compound of the present invention or a composition of the present invention to a bulb such as a seed disinfectant or seed soak, a seed coat, or a seed bud, a soil before planting or after planting And a method of applying an effective amount of the compound of the present invention or the composition of the present invention.
- the compound of the present invention or the present compound is applied to the surface of the plant such as foliage spray, trunk spray, etc.
- examples include a method of applying an effective amount of the invention composition, and a method of spraying an effective amount of the compound of the present invention or the composition of the present invention over the vase or the whole plant in the flowering period including before, during and after flowering.
- a method of spraying an effective amount of the compound of the present invention or the composition of the present invention over the ears of the heading season or the whole plant can be mentioned.
- a method for controlling harmful arthropods by applying an effective amount of the compound of the present invention or the composition of the present invention to the soil before planting or after planting is, for example, ingestion by a harmful arthropod.
- a method of directly controlling harmful arthropods by applying an effective amount of the composition of the present invention to the rhizosphere of a crop to be protected from food damage or the like, or an effective amount of the composition of the present invention from the root to the inside of the plant body This is a method for controlling harmful arthropods that feed on plants by osmotic transfer.
- Examples of a method for applying an effective amount of the compound of the present invention or the composition of the present invention to soil before or after planting a plant include planting hole treatment (plant hole spraying, planting hole soil mixing), strains, and the like.
- Source treatment stock source spraying, stock source soil mixing, stock source irrigation, late seedling season stock processing
- grooving treatment planting groin spraying, grooving soil mixing
- cropping treatment striking spraying, cropping soil mixing) , Growing season cropping
- cropping treatment at sowing spraying at sowing (spraying at the time of sowing, mixing with soil at the time of sowing), full treatment (spreading the whole soil, mixing with the whole soil), side treatment, surface treatment (water surface application, Water surface application after drowning), other soil spraying treatment (growth foliar leaf surface spray, under-canopy or main trunk spraying, soil surface spraying, soil surface mixing, sowing hole spraying, buttocks ground surface spraying, inter-plant spraying), etc.
- Irrigation treatment soil irrigation, seedling irrigation, chemical solution injection treatment, local irrigation, chemical drip irrigation , Chemigation
- seedling box treatment spreading seedling box, seedling box irrigation, seedling box chemical submergence
- seedling tray processing noursery tray spraying, seedling tray irrigation, seedling tray chemical submergence
- nursery treatment seed bed spraying
- seedbed irrigation water seedling surrogate seedbed spraying, seedling soaking
- floor soil mixing treatment floor soil mixing, pre-sowing floor soil mixing, pre-soiling pre-soiling spraying, sowing pre-soiling spraying, covering soil mixing), other treatments (culture soil mixing, Incorporation, topsoil mixing, raindrop soil mixing, planting treatment, granule inflorescence spraying, paste fertilizer mixing).
- seeds mean the seeds of plants in a state before being sown in the soil or the culture medium, and bulbs are the plants in a state before being planted in the soil or the culture medium. It means bulb, bulb, tuber, rhizome, stem fragment, seed pod or tuberous root.
- the method for controlling harmful arthropods by applying an effective amount of the compound of the present invention or the composition of the present invention to seeds or bulbs includes, for example, seeds of plants to be protected from damage such as feeding by harmful arthropods.
- a method of controlling harmful arthropods by applying an effective amount of the compound of the present invention or the composition of the present invention directly to the bulb; applying an effective amount of the compound of the present invention or the composition of the present invention in the vicinity of the seed or bulb;
- a method for controlling harmful arthropods that feed on seeds or the like; or a harmful arthropod that feeds plants by osmotically transferring an effective amount of the compound of the present invention or the composition of the present invention from the seeds or bulbs into the plant body It is a method of controlling.
- Examples of the method of applying an effective amount of the compound of the present invention or the composition of the present invention to seeds or bulbs include spraying, smearing, dipping, impregnation, coating, film coating, and pellet coating. By these methods, it is possible to prepare seeds or bulbs holding an effective amount of the compound of the present invention or the composition of the present invention on the surface and / or inside.
- the effective amount of the compound of the present invention is usually 0.001 to 100 g, preferably 0.02 to 20 g per kg of seeds or bulbs.
- the effective amount of the composition is generally 0.000001 to 50 g, preferably 0.0001 to 30 g, per 1 kg of seed or bulb, in total of the compound of the present invention and the active ingredient.
- plants that can use the compound of the present invention and the composition of the present invention include the following.
- the aforementioned plants are not limited as long as they are cultivated varieties.
- the above-mentioned plant may be a plant bred by a hybrid technique. That is, a plant bred by hybrid technology is a first-generation hybrid obtained by crossing two varieties of varieties. Plant with the characteristics of increasing, resistance to biological and abiotic stress factors, etc.).
- the aforementioned plants include genetically modified crops.
- the above genetically modified crops include HPPD (4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase enzyme) inhibitors such as isoxaflutole, ALS (acetolactic acid synthase) inhibitors such as imazetapyr and thifensulfuron methyl, EPSP Classic resistance to herbicides such as (5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase) inhibitors, glutamine synthetase inhibitors, PPO (protoporphyrinogen oxidase) inhibitors, bromoxynil, dicamba, etc. Also included are plants given by various breeding methods or genetic recombination techniques.
- HPPD 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase enzyme
- ALS acetolactic acid synthase
- EPSP Classic resistance to herbicides such as (5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase) inhibitors, glutamine synthetase inhibitors, PPO (protop
- the above plants can be synthesized by using genetic recombination techniques, for example, plants capable of synthesizing selective toxins known in the genus Bacillus such as Bacillus thuringiensis, harmful insects, etc.
- RNAi gene silencing
- the above-mentioned plants are provided with two or more kinds of traits related to herbicide resistance, pest resistance, disease resistance, etc., as described above, using classical breeding techniques or genetic recombination techniques, and the like Alternatively, a line to which two or more kinds of properties possessed by the parent line are given by crossing genetically modified plants having different characteristics is also included. Examples of such plants include Smart stax (registered trademark).
- Reference production example 7 A mixture of 5.19 g of intermediate 2-1 and 50 mL of acetic anhydride was stirred under reflux for 12 hours. The resulting reaction mixture was cooled to room temperature and concentrated under reduced pressure. To the obtained residue, 5 mL of concentrated hydrochloric acid and 50 mL of methanol were added under ice-cooling, and the mixture was stirred for 5 hours under reflux. The resulting reaction mixture was cooled to room temperature and concentrated under reduced pressure. Saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to the resulting residue to adjust to pH 4, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
- Reference production example 8 A mixture of 2.0 g of intermediate 1-4, 1.36 g of 4-chloropyridin-2 (1H) -one, 4.1 g of cesium carbonate and 10 mL of NMP was stirred at room temperature for 3 hours. Water was added to the obtained reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel chromatography to obtain 0.9 g of Intermediate 2-3 shown below.
- Reference production example 9 A mixture of 1.5 g of 3- (trifluoromethyl) pyrazole, 1.0 g of 4-chloropyridin-2 (1H) -one, 3.8 g of cesium carbonate and 5 mL of NMP was stirred at 110 ° C. for 24 hours. Water was added to the obtained reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel chromatography, so as to obtain 0.65 g of intermediate 2-4 shown below.
- Reference production example 13 Sodium hydride (oil, 60%) was added to a mixture of 1.5 g of 4-chloro-6-methoxypyrimidine, 1.2 mL of 2,2,3,3,3-pentafluoro-1-propanol and 10 mL of DMF under ice-cooling. 0.5 g was added. The resulting mixture was stirred at 80 ° C. for 5 hours. Water was added to the obtained reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel chromatography, so as to obtain 1.78 g of intermediate 2-8 shown below. Intermediate 2-8: 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.45 (1H, s), 6.19 (1H, d), 4.87 (2H, td), 3.97 (3H, s).
- Reference production example 14 A mixture of 1.78 g of Intermediate 2-8, 15 mL of 6M hydrochloric acid, and 18 mL of methanol was stirred at 75 ° C. for 10 hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to the resulting residue to adjust to pH 4, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel chromatography, so as to obtain 0.54 g of intermediate 2-9 shown below. Intermediate 2-9: 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.04 (1H, s), 5.88 (1H, d), 4.84 (2H, td), 1.58 (1H, s).
- Reference Production Example 19 The compounds produced according to the method described in Reference Production Example 18 and their physical properties are shown below.
- Production Example 2 The compounds produced according to the method described in Production Example 1 and their physical properties are shown below.
- Formula (IA) In which the combination of T, A 2 , A 3 , A 4 , and R 3 is the combination described in [Table 20].
- Production Example 4 The compounds produced according to the method described in Production Example 3 and their physical properties are shown below.
- Formula (IA) In which the combination of T, A 2 , A 3 , A 4 , and R 3 is any combination described in [Table 21].
- Compound B-2 of the present invention 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.90 (1H, d), 8.46 (1H, d), 7.91 (1H, s), 7.74 (1H, dd), 6.09 (1H, t ), 4.70 (2H, t), 3.37 (2H, q), 1.33 (3H, t).
- Compound B-3 of the present invention 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.90 (1H, dd), 8.46 (1H, dd), 7.91 (1H, s), 7.74 (1H, dd), 5.30-5.10 (1H , m), 4.77-4.58 (2H, m), 3.37 (2H, q), 1.33 (3H, t).
- Compound B-4 of the present invention 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.89 (1H, dd), 8.45 (1H, dd), 7.91 (1H, s), 7.73 (1H, dd), 4.69 (2H, q ), 3.36 (2H, q), 1.32 (3H, t).
- Compound B-6 of the present invention 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.92 (1H, d), 8.55 (1H, d), 7.90 (1H, s), 4.76 (2H, t), 3.38 (2H, q ), 1.35 (3H, t).
- Production Example 8 The compounds produced according to the method described in Production Example 7 and their physical properties are shown below.
- Production Example 10 The compounds produced according to the method described in Production Example 9 and their physical properties are shown below.
- Formula (IC) In which the combination of A 1 , A 3 and T is any combination described in [Table 23].
- Compound C-18 of the present invention Compound C-18 of the present invention: 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 1.28-1.35 (3H, m), 3.23-3.38 (2H, m), 7.06 (1H, s), 7.38 (1H, t), 7.62 (1H, d), 7.92-8.01 (1H, m), 8.11-8.25 (2H, m), 8.45-8.49 (2H, m).
- Compound A-30 of the present invention Compound A-30 of the present invention: 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 1.30 (3H, t), 3.28-3.37 (2H, m), 6.57-6.60 (1H, m), 6.87 (1H, s), 7.39 (1H, d), 7.57 (1H, d), 7.98 (1H, s), 8.06-8.08 (3H, m), 8.43 (1H, s).
- Production Example 11 The compounds produced according to the method described in Production Example 9 and their physical properties are shown below.
- Formula (IA) In which the combination of R 3 , A 2 , A 3 , A 4 , and T is any combination described in [Table 24].
- Pm3 represents a 3-pyrimidinyl group.
- Production Example 12 The compounds produced according to the method described in Production Example 4 and their physical properties are shown below.
- Formula (ID) In which the combination of T, A 2 , A 3 , A 4 , and R 3 is any combination described in [Table 25].
- Production Example 16 The compounds produced according to the method described in Production Example 15 and their physical properties are shown below.
- Formula (IE) In which the combination of T, A 2 , A 3 , A 4 , and R 12 is any combination described in [Table 26].
- Production Example 18 The compounds produced according to the method described in Production Example 17 and their physical properties are shown below.
- Formula (IA) In which the combination of R 3 , A 2 , A 3 , A 4 , and T is any combination described in [Table 28].
- Pm2 represents a 2-pyrimidinyl group
- Prz represents a 2-pyrazinyl group.
- Compound B-10 of the present invention Compound B-10 of the present invention: 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 9.02 (1H, d), 8.54 (1H, d), 7.83 (1H, d), 7.65-7.62 (2H, m), 7.26-7.24 (2H, m), 6.27 (1H, d), 4.46 (2H, t), 3.40 (2H, q), 1.35 (3H, t).
- Compound A-51 of the present invention Compound A-51 of the present invention: 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.66 (1H, d), 8.24 (1H, d), 7.25 (1H, d), 6.14 (1H, dd), 5.90 (1H, d ), 4.41 (2H, t), 3.44-3.36 (2H, m), 2.76-2.71 (1H, m), 1.90-1.74 (5H, m), 1.44-1.34 (8H, m).
- Compound A-58 of the present invention Compound A-58 of the present invention: 1 H-NMR (CDCl 3 ): 8.67 (1H, d), 8.25 (1H, d), 7.25 (1H, d), 6.14 (1H, dd), 5.90 (1H, d) , 4.40 (2H, t), 3.49-3.33 (2H, m), 2.85 (2H, q), 1.38-1.31 (6H, m).
- a part represents a weight part.
- Formulation Example 1 10 parts of any one of the compounds A-1 to A-68, B-1 to B-10, C-1 to C-43 and D-1 of the present invention are mixed with a mixture of 35 parts of xylene and 35 parts of DMF Then, 14 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether and 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate are added and mixed to obtain each preparation.
- Formulation Example 2 4 parts of sodium lauryl sulfate, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 20 parts of synthetic silicon hydroxide fine powder and 54 parts of diatomaceous earth are mixed, and the compounds A-1 to A-68, B-1 to B-10 and C of the present invention are further mixed. Add 20 parts of any one of -1 to C-43 and D-1 and mix to obtain each formulation.
- Formulation Example 3 One part of any one of the compounds A-1 to A-68, B-1 to B-10, C-1 to C-43 and D-1 of the present invention, 1 part of a synthetic hydrous silicon oxide fine powder, and lignin sulfone Add 2 parts calcium acid, 30 parts bentonite and 65 parts kaolin clay and mix. Next, an appropriate amount of water is added to the mixture, and the mixture is further stirred, granulated by a granulator, and dried by ventilation to obtain each preparation.
- Formulation Example 4 One part of any one of the compounds A-1 to A-68, B-1 to B-10, C-1 to C-43 and D-1 of the present invention is mixed with an appropriate amount of acetone, and this is mixed with synthetic water. Add 5 parts of silicon oxide fine powder, 0.3 part of isopropyl acid phosphate and 93.7 parts of kaolin clay, mix well with stirring, and evaporate and remove acetone to obtain each preparation.
- Formulation Example 5 35 parts of a mixture (weight ratio 1: 1) of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt and white carbon, and compounds A-1 to A-68, B-1 to B-10, and C-1 to C-43 of the present invention And 20 parts of D-1 and 45 parts of water are thoroughly mixed to obtain a preparation.
- Formulation Example 6 Compounds of the present invention A-1 to A-68, B-1 to B-10, C-1 to C-43 and D-1 0.1 part is mixed with 5 parts of xylene and 5 parts of trichloroethane Mix and mix with 89.9 parts kerosene to obtain each formulation.
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Abstract
Description
本発明はある種の複素環化合物及びその有害節足動物防除剤に関する。
また、ある種の化合物が有害生物防除効果を有することが知られている(例えば、特許文献1及び特許文献2参照)。
すなわち、本発明は以下のとおりである。
[1] 式(I):
Q1は、酸素原子又は硫黄原子を表し、
nは、1又は2を表し、
Q2は、酸素原子、N-CN、N-NO2、NR5、N-C(O)R5又はN-C(O)OR15を表し、nが2である場合、2つのQ2は同一でも異なっていてもよく、
R5は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基又は水素原子を表し、
A1は、窒素原子又はCR6を表し、
A2は、窒素原子又はCR4aを表し、
A3は、窒素原子又はCR4bを表し、
A4は、窒素原子又はCR4cを表し、
R4a、R4b、及びR4cは、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ニトロ基、OR18、NR18R19、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、
R6は、水素原子、又はハロゲン原子を表し、
Tは、1以上のハロゲン原子を有するC1-C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルコキシ)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルファニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルフィニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルホニル)C2-C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3-C7シクロアルキル)C1-C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3-C7シクロアルキル基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、CH2OR1、NR1R29、C(O)R1、C(O)NR1R29、NR29C(O)R1、N=CR1R30、下式T-1で示される基、下式T-2で示される基、下式T-3で示される基、下式T-4で示される基、下式T-5で示される基、下式T-6で示される基、下式T-7で示される基、下式T-8で示される基、下式T-9で示される基、下式T-10で示される基、下式T-11で示される基、又は下式T-12で示される基を表し、
X2は、窒素原子又はCR1bを表し、
X3は、窒素原子又はCR1cを表し、
X4は、窒素原子又はCR1dを表し、
X5は、窒素原子又はCR1eを表し、
R1xは、OR7、OS(O)2R7、S(O)mR7、NR8S(O)2R7、1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、
qは、0、1、2、又は3を表し、
R1a、R1b、R1c、R1d、及びR1eは、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、又はハロゲン原子を表し、
Y1は、NR25、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Y2は、窒素原子又はCR26を表し、
Y3は、窒素原子又はCR27を表し、
Y4は、窒素原子又はCR28を表し、
R25、R26、R27、及びR28は、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、又はハロゲン原子を表し、
R1yは、OR7、OS(O)2R7、S(O)mR7、NR8S(O)2R7、シアノ基、1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、
R1ay及びR7は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R8は、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
m及びvは、各々独立して、0、1、又は2を表し、
R1は、1以上のハロゲン原子を有するC1-C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルコキシ)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルファニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルフィニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルホニル)C2-C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3-C7シクロアルキル)C1-C3アルキル基、又は群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3-C7シクロアルキル基を表し、
R2は、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、又は1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル基を表し、
R3は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルケニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15xR16x、NR24NR11C(O)NR15xR16x、N=CHNR15xR16x、N=S(O)xR15R16、C(O)R17、C(O)OR17、C(O)NR15xR16x、C(O)NR11S(O)2R23、CR24=NOR17、NR11CR24=NOR17、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、qが2又は3である場合、複数のR3xは互いに独立して同一でも異なっていてもよく、
2つのR3が隣接している場合、2つのR3はそれらが結合する炭素原子と一緒になってベンゼン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、又はピラジン環{該ベンゼン環、該ピロール環、該フラン環、該チオフェン環、該ピラゾール環、該イミダゾール環、該トリアゾール環、該オキサゾール環、該イソオキサゾール環、該チアゾール環、該オキサジアゾール環、該チアジアゾール環、該ピリジン環、該ピリダジン環、該ピリミジン環、及び該ピラジン環は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していてもよく、
R17は、各々独立して、水素原子、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基を表し、
R11、R19、R24、及びR29は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R30は、水素原子、ハロゲン原子、OR35、NR36R37、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R18及びR35は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R36、及びR37は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R12は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルケニル基、フェニル基、6員芳香族複素環基{該フェニル基、該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、水素原子、又はS(O)2R23を表し、
R23は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
R11a及びR12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-7員非芳香族複素環基を表し、
R13は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3-C6シクロアルキル)C1-C3アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基を表し、
R14は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3-C6シクロアルキル)C1-C3アルキル基、又はフェニルC1-C3アルキル基{フェニルC1-C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}を表し、
R15及びR16は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表し、
R15xは、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、又は水素原子を表し、
R16xは、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、又は水素原子を表し、
xは、0又は1を表し、
群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、スルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、アミノ基、NHR21、NR21R22、C(O)R21基、OC(O)R21基、C(O)OR21基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表す}。
群E:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
群F:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、アミノ基、NHR21、NR21R22、シアノ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、及び群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-7員非芳香族複素環基からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表す}。
群G:ハロゲン原子及びC1-C6ハロアルキル基からなる群。
群H:ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、OR10、NR9R10、C(O)R10、C(O)NR9R10、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9、及びC(O)OR10からなる群{R9は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基を表し、R10は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基を表す}。
群J:ハロゲン原子、シアノ基、トリアゾリル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、及びNR10C(O)R9からなる群{R9は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基を表し、R10は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基を表す}。]で示される化合物(以下、式(I)で示される化合物を「本発明化合物」と記す)。
[2] 式(I)中、
Q1が、酸素原子又は硫黄原子であり、
nが、1又は2であり、
Q2が、酸素原子、N-CN、N-NO2、NR5、N-C(O)R5又はN-C(O)OR15であり、nが2である場合、2つのQ2は同一でも異なっていてもよく、
R5が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基又は水素原子であり、
A1が、窒素原子又はCR6であり、
A2が、窒素原子又はCR4aであり、
A3が、窒素原子又はCR4bであり、
A4が、窒素原子又はCR4cであり、
R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ニトロ基、OR18、NR18R19、シアノ基、又はハロゲン原子であり、
R6が、水素原子、又はハロゲン原子であり、
Tが、1以上のハロゲン原子を有するC1-C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルコキシ)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルファニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルフィニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルホニル)C2-C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3-C7シクロアルキル)C1-C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3-C7シクロアルキル基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、CH2OR1、NR1R29、C(O)R1、C(O)NR1R29、NR29C(O)R1、N=CR1R30、下式T-1で示される基、下式T-2で示される基、下式T-3で示される基、下式T-4で示される基、下式T-5で示される基、下式T-6で示される基、下式T-7で示される基、下式T-8で示される基、下式T-9で示される基、下式T-10で示される基、下式T-11で示される基、又は下式T-12で示される基であり、
X1が、窒素原子又はCR1aであり、
X2が、窒素原子又はCR1bであり、
X3が、窒素原子又はCR1cであり、
X4が、窒素原子又はCR1dであり、
X5が、窒素原子又はCR1eであり、
R1xが、OR7、OS(O)2R7、S(O)mR7、NR8S(O)2R7、1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、
qが、0、1、2、又は3であり、
R1a、R1b、R1c、R1d、及びR1eが、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、又はハロゲン原子であり、
Y1が、NR25、酸素原子又は硫黄原子であり、
Y2が、窒素原子又はCR26であり、
Y3が、窒素原子又はCR27であり、
Y4が、窒素原子又はCR28であり、
R25、R26、R27、及びR28が、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、又はハロゲン原子であり、
R1yが、OR7、OS(O)2R7、S(O)mR7、NR8S(O)2R7、シアノ基、1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、
R1ay及びR7が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1-C6鎖式炭化水素基であり、
R8が、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であり、
m及びvが、各々独立して、0、1、又は2であり、
R1が、1以上のハロゲン原子を有するC1-C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルコキシ)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルファニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルフィニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルホニル)C2-C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3-C7シクロアルキル)C1-C3アルキル基、又は群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3-C7シクロアルキル基であり、
R2が、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、又は1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル基であり、
R3が、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR24NR11C(O)NR15R16、N=CHNR15R16、N=S(O)xR15R16、C(O)OR17、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子であり、qが2又は3である場合、複数のR3は互いに独立して同一でも異なっていてもよく、
qが2であり、2つのR3が隣接している場合、2つのR3はそれらが結合する炭素原子と一緒になってベンゼン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、又はピラジン環{該ベンゼン環、該ピロール環、該フラン環、該チオフェン環、該ピラゾール環、該イミダゾール環、該トリアゾール環、該オキサゾール環、該イソオキサゾール環、該チアゾール環、該オキサジアゾール環、該チアジアゾール環、該ピリジン環、該ピリダジン環、該ピリミジン環、及び該ピラジン環は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していてもよく、
R11、R17、R19、R24、及びR29が、各々独立して、水素原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であり、
R30が、水素原子、ハロゲン原子、OR35、NR36R37、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であり、
R18及びR35が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であり、
R36、及びR37が、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であり、
R12が、水素原子、S(O)2R23、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は群Fより選ばれる1の置換基を有するC1-C6アルキル基であり、
R23が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり、
R11a及びR12aがそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-7員非芳香族複素環基であり、
R13が、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3-C6シクロアルキル)C1-C3アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基であり、
R14が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3-C6シクロアルキル)C1-C3アルキル基、又はフェニルC1-C3アルキル基{フェニルC1-C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}であり、
R15及びR16が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基であり、
xが、0又は1であり、
群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、スルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、アミノ基、NHR21、NR21R22、C(O)R21基、OC(O)R21基、C(O)OR21基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表す}。
群E:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
群F:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、アミノ基、NHR21、NR21R22、シアノ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、及び群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-7員非芳香族複素環基からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表す}。
群G:ハロゲン原子及びC1-C6ハロアルキル基からなる群。
群H:ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、OR10、NR9R10、C(O)R10、C(O)NR9R10、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9、C(O)OR10からなる群{R9が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基であり、R10が、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基を表す。}]で示される[1]記載の化合物(以下、「本発明化合物A」と記す)。
[3] A1がCHである[1]又は[2]記載の化合物。
[4] A1が窒素原子である[1]又は[2]記載の化合物。
[5] A2がCR4aであり、A3がCR4bであり、A4がCR4cである[1]~[4]いずれか1項に記載の化合物。
[6] A2が窒素原子であり、A3がCR4bであり、A4がCR4cである[1]~[4]いずれか1項に記載の化合物。
[7] A3が窒素原子であり、A2がCR4aであり、A4がCR4cである[1]~[4]いずれか1項に記載の化合物。
[8] A4が窒素原子であり、A2がCR4aであり、A3がCR4bである[1]~[4]いずれか1項に記載の化合物。
[9] A2及びA4が窒素原子であり、A3がCR4bである[1]~[4]いずれか1項に記載の化合物。
[10] Q1が、酸素原子であり、Tが、1以上のハロゲン原子を有するC1-C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルコキシ)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルファニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルフィニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルホニル)C2-C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3-C7シクロアルキル)C1-C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3-C7シクロアルキル基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29、式T-1で示される基、式T-2で示される基、式T-3で示される基、式T-4で示される基、式T-5で示される基、式T-6で示される基、式T-7で示される基、式T-8で示される基、又は式T-9で示される基である[1]~[9]いずれか1項に記載の化合物。
[11] Tが、1以上のハロゲン原子を有するC1-C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルコキシ)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルファニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルフィニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルホニル)C2-C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3-C7シクロアルキル)C1-C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3-C7シクロアルキル基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、又はNR1R29である[1]~[9]いずれか1項に記載の化合物。
[12] Tが、式T-1で示される基、式T-2で示される基、式T-3で示される基、式T-4で示される基、式T-5で示される基、式T-6で示される基、式T-7で示される基、式T-8で示される基、又は式T-9で示される基である[1]~[9]いずれか1項に記載の化合物。
[13] Q1が、酸素原子であり、Tが、1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29、式T-1で示される基、式T-2で示される基、式T-3で示される基、式T-4で示される基、式T-5で示される基、式T-6で示される基、式T-7で示される基、式T-8で示される基、又は式T-9で示される基であり、R1、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基であり、qが0又は1である[1]~[9]いずれか1項に記載の化合物。
[14] Q1が、酸素原子であり、Tが、1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29であり、R1が、1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基であり、qが0又は1である[1]~[9]いずれか1項に記載の化合物。
[15] Q1が、酸素原子であり、Tが、式T-1で示される基、式T-2で示される基、式T-3で示される基、式T-4で示される基、式T-5で示される基、式T-6で示される基、式T-7で示される基、式T-8で示される基、又は式T-9で示される基であり、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基であり、qが0又は1である[1]~[9]いずれか1項に記載の化合物。
[16] R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、6員芳香族複素環基、窒素原子を1~4個有する5員芳香族複素環基{該フェニル基、該6員芳香族複素環基、及び該窒素原子を1~4個有する5員芳香族複素環基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。
}、
NR11R12、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子である[1]~[15]いずれか1項に記載の化合物。
[17] R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}、
アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子である[1]~[15]いずれか1項に記載の化合物。
[18] R2が、エチル基である[1]~[17]いずれか1項に記載の化合物。
[19] Q2が、酸素原子である[1]~[18]いずれか1項に記載の化合物。
[20] [1]~[19]のいずれか1項に記載の化合物の有効量を、有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する工程を有する有害節足動物の防除方法。
[21] [1]~[19]のいずれか1項に記載の化合物の有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に施用する工程を有する有害節足動物の防除方法。
[22] [1]~[19]のいずれか1項に記載の化合物の有効量を、種子又は球根に施用する工程を有する有害節足動物の防除方法。
[23] [1]~[19]のいずれか1項に記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
[24] [1]~[19]のいずれか1項に記載の化合物と、下記群(a)、群(b)、群(c)及び群(d)からなる群より選ばれる1種以上の成分とを含有する組成物。
群(a):殺虫活性成分、殺ダニ活性成分、及び殺線虫活性成分からなる群から選ばれる1種以上の成分、
群(b):殺菌活性成分、
群(c):植物成長調整成分、
群(d):薬害軽減成分、
(以下、「本発明組成物」と記す)
[25] [24]に記載の組成物の有効量を、有害生物又は有害生物の生息場所に施用する工程を有する有害生物の防除方法。
[26] [24]に記載の組成物の有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に施用する工程を有する有害生物の防除方法。
[27] [24]に記載の組成物の有効量を、種子又は球根に施用する工程を有する有害生物の防除方法。
[28] [24]に記載の組成物と、不活性担体とを含有する有害生物防除組成物。
[29] [1]~[19]のいずれか1項に記載の化合物の有効量又は[24]に記載の組成物の有効量を保持している種子又は球根。
[30] 式(II):
Q1は、酸素原子又は硫黄原子を表し、
A1は、窒素原子又はCR6を表し、
A2は、窒素原子又はCR4aを表し、
A3は、窒素原子又はCR4bを表し、
A4は、窒素原子又はCR4cを表し、
R4a、R4b、及びR4cは、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ニトロ基、OR18、NR18R19、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、
R6は、水素原子、又はハロゲン原子を表し、
Tは、1以上のハロゲン原子を有するC1-C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルコキシ)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルファニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルフィニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルホニル)C2-C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3-C7シクロアルキル)C1-C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3-C7シクロアルキル基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、CH2OR1、NR1R29、C(O)R1、C(O)NR1R29、NR29C(O)R1、N=CR1R30、下式T-1で示される基、下式T-2で示される基、下式T-3で示される基、下式T-4で示される基、下式T-5で示される基、下式T-6で示される基、下式T-7で示される基、下式T-8で示される基、下式T-9で示される基、下式T-10で示される基、下式T-11で示される基、又は下式T-12で示される基を表し、
X2は、窒素原子又はCR1bを表し、
X3は、窒素原子又はCR1cを表し、
X4は、窒素原子又はCR1dを表し、
X5は、窒素原子又はCR1eを表し、
R1xは、OR7、OS(O)2R7、S(O)mR7、NR8S(O)2R7、1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、
qは、0、1、2、又は3を表し、
R1a、R1b、R1c、R1d、及びR1eは、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、又はハロゲン原子を表し、
Y1は、NR25、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Y2は、窒素原子又はCR26を表し、
Y3は、窒素原子又はCR27を表し、
Y4は、窒素原子又はCR28を表し、
R25、R26、R27、及びR28は、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、又はハロゲン原子を表し、
R1yは、OR7、OS(O)2R7、S(O)mR7、NR8S(O)2R7、シアノ基、1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、
R1ay及びR7は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R8は、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
m及びvは、各々独立して、0、1、又は2を表し、
R1は、1以上のハロゲン原子を有するC1-C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルコキシ)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルファニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルフィニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルホニル)C2-C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3-C7シクロアルキル)C1-C3アルキル基、又は群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3-C7シクロアルキル基を表し、
R2は、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、又は1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル基を表し、
R3は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR24NR11C(O)NR15R16、N=CHNR15R16、N=S(O)xR15R16、C(O)OR17、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、qが2又は3である場合、複数のR3は互いに独立して同一でも異なっていてもよく、
qが2であり、2つのR3が隣接している場合、2つのR3はそれらが結合する炭素原子と一緒になってベンゼン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、又はピラジン環{該ベンゼン環、該ピロール環、該フラン環、該チオフェン環、該ピラゾール環、該イミダゾール環、該トリアゾール環、該オキサゾール環、該イソオキサゾール環、該チアゾール環、該オキサジアゾール環、該チアジアゾール環、該ピリジン環、該ピリダジン環、該ピリミジン環、及び該ピラジン環は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していてもよく、
R11、R17、R19、R24、及びR29は、各々独立して、水素原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R30は、水素原子、ハロゲン原子、OR35、NR36R37、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R18及びR35は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R36、及びR37は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R12は、水素原子、S(O)2R23、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は群Fより選ばれる1の置換基を有するC1-C6アルキル基を表し、
R23は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
R11a及びR12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-7員非芳香族複素環基を表し、
R13は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3-C6シクロアルキル)C1-C3アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基を表し、
R14は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3-C6シクロアルキル)C1-C3アルキル基、又はフェニルC1-C3アルキル基{フェニルC1-C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}を表し、
R15及びR16は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表し、
xは、0又は1を表し、
群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、スルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、アミノ基、NHR21、NR21R22、C(O)R21基、OC(O)R21基、C(O)OR21基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表す}。
群E:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
群F:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、アミノ基、NHR21、NR21R22、シアノ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、及び群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-7員非芳香族複素環基からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表す}。
群G:ハロゲン原子及びC1-C6ハロアルキル基からなる群。
群H:ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、OR10、NR9R10、C(O)R10、C(O)NR9R10、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9、C(O)OR10からなる群{R9は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基を表し、R10は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基を表す。}]で示される化合物。
[31] 式(II-1):
Xcは、ハロゲン原子を表し、
bは、0、1、又は2を表し、
A2は、窒素原子又はCR4aを表し、
A3は、窒素原子又はCR4bを表し、
A4は、窒素原子又はCR4cを表し、
R4a、R4b、及びR4cは、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ニトロ基、OR18、NR18R19、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、
R2は、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、又は1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル基を表し、
qは、0、1、2、又は3を表し、
R3は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルケニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15xR16x、NR24NR11C(O)NR15xR16x、N=CHNR15xR16x、N=S(O)xR15R16、C(O)R17、C(O)OR17、C(O)NR15xR16x、C(O)NR11S(O)2R23、CR24=NOR17、NR11CR24=NOR17、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、qが2又は3である場合、複数のR3xは互いに独立して同一でも異なっていてもよく、
2つのR3が隣接している場合、2つのR3はそれらが結合する炭素原子と一緒になってベンゼン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、又はピラジン環{該ベンゼン環、該ピロール環、該フラン環、該チオフェン環、該ピラゾール環、該イミダゾール環、該トリアゾール環、該オキサゾール環、該イソオキサゾール環、該チアゾール環、該オキサジアゾール環、該チアジアゾール環、該ピリジン環、該ピリダジン環、該ピリミジン環、及び該ピラジン環は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していてもよく、
R17は、各々独立して、水素原子、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基を表し、
R11、R19、R24、及びR29は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R30は、水素原子、ハロゲン原子、OR35、NR36R37、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R18及びR35は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R36、及びR37は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R12は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7脂環式炭化水素基、フェニル基、6員芳香族複素環基{該フェニル基、該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、水素原子、又はS(O)2R23を表し、
R23は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
R11a及びR12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-7員非芳香族複素環基を表し、
R13は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3-C6シクロアルキル)C1-C3アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基を表し、
R14は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3-C6シクロアルキル)C1-C3アルキル基、又はフェニルC1-C3アルキル基{フェニルC1-C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}を表し、
R15及びR16は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表し、
R15xは、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、又は水素原子を表し、
R16xは、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、又は水素原子を表し、
xは、0又は1を表し、
群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、スルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、アミノ基、NHR21、NR21R22、C(O)R21基、OC(O)R21基、C(O)OR21基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表す}。
群E:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
群F:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、アミノ基、NHR21、NR21R22、シアノ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、及び群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-7員非芳香族複素環基からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表す}。
群H:ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、OR10、NR9R10、C(O)R10、C(O)NR9R10、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9、C(O)OR10からなる群{R9は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基を表し、R10は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基を表す}。
群J:ハロゲン原子、シアノ基、トリアゾリル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、及びNR10C(O)R9からなる群{R9は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基を表し、R10は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基を表す}。]で示される化合物(以下、式(II-1)で示される化合物を「化合物B」と記す)。
[32] 式(II-2):
Xcは、ハロゲン原子を表し、
bは、0、1、又は2を表し、
yは、1、2、又は3を表し、
R3xは、群Kより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルケニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR11bR12b、NR11aR12a、NR29NR11R12、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15xR16x、NR24NR11C(O)NR15xR16x、N=CHNR15xR16x、N=S(O)xR15R16、C(O)R17、C(O)OR17a、C(O)NR15xR16x、C(O)NR11S(O)2R23、CR24=NOR17、NR11CR24=NOR17、シアノ基、又はニトロ基を表し、qが2又は3である場合、複数のR3xは互いに独立して同一でも異なっていてもよく、
2つのR3が隣接している場合、2つのR3はそれらが結合する炭素原子と一緒になってベンゼン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、又はピラジン環{該ベンゼン環、該ピロール環、該フラン環、該チオフェン環、該ピラゾール環、該イミダゾール環、該トリアゾール環、該オキサゾール環、該イソオキサゾール環、該チアゾール環、該オキサジアゾール環、該チアジアゾール環、該ピリジン環、該ピリダジン環、該ピリミジン環、及び該ピラジン環は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していてもよく、
R17は、各々独立して、水素原子、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基を表し、
R17aは、各々独立して、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基を表し、
R11、R24、及びR29は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R11bは、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R30は、水素原子、ハロゲン原子、OR35、NR36R37、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R18及びR35は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R36、及びR37は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R12は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルケニル基、フェニル基、6員芳香族複素環基{該フェニル基、該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、水素原子、又はS(O)2R23を表し、
R12bは、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7脂環式炭化水素基、フェニル基、6員芳香族複素環基{該フェニル基、該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又はS(O)2R23を表し、
R23は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
R11a及びR12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-7員非芳香族複素環基を表し、
R13は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3-C6シクロアルキル)C1-C3アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基を表し、
R14は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3-C6シクロアルキル)C1-C3アルキル基、又はフェニルC1-C3アルキル基{フェニルC1-C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}を表し、
R15及びR16は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表し、
R15xは、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、又は水素原子を表し、
R16xは、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、又は水素原子を表し、
xは、0又は1を表し、
群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、スルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、アミノ基、NHR21、NR21R22、C(O)R21基、OC(O)R21基、C(O)OR21基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表す}。
群E:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
群F:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、アミノ基、NHR21、NR21R22、シアノ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、及び群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-7員非芳香族複素環基からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表す}。
群H:ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、OR10、NR9R10、C(O)R10、C(O)NR9R10、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9、C(O)OR10からなる群{R9は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基を表し、R10は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基を表す}。
群J:ハロゲン原子、シアノ基、トリアゾリル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、及びNR10C(O)R9からなる群{R9は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基を表し、R10は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基を表す}。
群K:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、シアノ基、及びヒドロキシ基からなる群。]で示される化合物(以下、式(II-2)で示される化合物を化合物Cと記す)。
「1以上のハロゲン原子を有していてもよい」とは、2以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも異なっていてもよいことを表す。
本明細書における「CX-CY」との表記は、炭素原子数がX乃至Yであることを意味する。例えば「C1-C6」の表記は、炭素原子数が1乃至6であることを意味する。
「アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、1,1-ジメチルプロピル基、1,2-ジメチルプロピル基、1-エチルプロピル基、ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基が挙げられる。
「アルケニル基」としては、例えばビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-メチル-1-プロペニル基、1-メチル-2-プロペニル基、1,2-ジメチル-1-プロペニル基、1,1-ジメチル-2-プロペニル基、1-エチル-1-プロペニル基、1-エチル-2-プロペニル基、3-ブテニル基、4-ペンテニル基及び5-ヘキセニル基が挙げられる。
「アルキニル基」としては、例えばエチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、1-メチル-2-プロピニル基、1,1-ジメチル-2-プロピニル基、1-エチル-2-プロピニル基、2-ブチニル基、4-ペンチニル基及び5-ヘキシニル基が挙げられる。
「C1-C6ハロアルキル基」としては、例えば、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル基、1-メチル-2,2,3,3-テトラフルオロプロピル基及びペルフルオロヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルケニル基」としては、例えばシクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基及びシクロヘプテニル基が挙げられる。
C3-C6ハロアルケニルオキシ基とは、C3-C6アルケニルオキシ基の1以上の水素原子がハロゲン原子で置換されている基を表し、例えば、3,3,3-トリフルオロ-1-プロペニルオキシ基、3,3,3-トリクロロ-1-プロペニルオキシ基、及び2,3,3,3-テトラフルオロ-1-プロペニルオキシ基が挙げられる。
C3-C6ハロアルキニルオキシ基とは、C3-C6アルキニルオキシ基の1以上の水素原子がハロゲン原子で置換されている基を表し、例えば、3,3,3-トリフルオロ-1-プロピニルオキシ基、及び3,3,3-トリクロロ-1-プロピニルオキシ基が挙げられる。
例えば、zが0であるアルキルスルファニル基の例としては、例えばメチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、及びイソプロピルスルファニル基等を表す。
例えば、zが1であるアルキルスルフィニル基の例としては、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、及びイソプロピルスルフィニル基等を表す。
例えば、zが2であるアルキルスルホニル基の例としては、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、及びイソプロピルスルホニル基等を表す。
「1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルファニル)C2-C5アルキル基」とは、(C1-C5アルキルスルファニル)及び/又は(C2-C5アルキル)が1以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、2,2-ジフルオロ-2-(トリフルオロメチルチオ)エチル基が挙げられる。
「1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルフィニル)C2-C5アルキル基」とは、(C1-C5アルキルスルフィニル)及び/又は(C2-C5アルキル)が1以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、2,2-ジフルオロ-2-(トリフルオロメタンスルフィニル)エチル基が挙げられる。
「1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルホニル)C2-C5アルキル基」とは、(C1-C5アルキルスルホニル)及び/又は(C2-C5アルキル)が1以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、2,2-ジフルオロ-2-(トリフルオロメタンスルホニル)エチル基が挙げられる。
「1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3-C6シクロアルキル)C1-C3アルキル基」とは、(C3-C6シクロアルキル)及び/又は(C1-C3アルキル)が1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えば、(2,2-ジフルオロシクロプロピル)メチル基、2-シクロプロピル-1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、及び2-(2,2-ジフルオロシクロプロピル)-1,1,2,2-テトラフルオロエチル基が挙げられる。
「群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3-C7シクロアルキル)C1-C3アルキル基」とは、(C3-C7シクロアルキル)及び/又は(C1-C3アルキル)が1以上の群Gより選ばれる1以上の置換基を有する基を表し、例えば、(2,2-ジフルオロシクロプロピル)メチル基、[1-(トリフルオロメチル)シクロプロピル]メチル基、[2-(トリフルオロメチル)シクロプロピル]メチル基、2-シクロプロピル-1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、2-シクロプロピル-3,3,3-トリフルオロプロピル基、及び1,1,2,2-テトラフルオロ-2-[2-(トリフルオロメチル)シクロプロピル]エチル基が挙げられる。
「群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3-C7シクロアルキル基」とは、例えば、2,2-ジフルオロシクロプロピル基、1-(2,2,2-トリフルオロエチル)シクロプロピル基、及び4-(トリフルオロメチル)シクロヘキシル基が挙げられる。
「フェニルC1-C3アルキル基{フェニルC1-C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}」とは、例えばベンジル基、2-フルオロベンジル基、4-クロロベンジル基、4-(トリフルオロメチル)ベンジル基、及び2-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]エチル基が挙げられる。
「5もしくは6員芳香族複素環基」とは、5員芳香族複素環基又は6員芳香族複素環基を表し、5員芳香族複素環基とはピロリル基、フリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、又はチアジアゾリル基を表す。5員芳香族複素環基としては、窒素原子を1~4個有する5員芳香族複素環基、すなわちピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、1,2,4-トリアゾリル基、1,2,3-トリアゾリル基、又はテトラゾリル基が好ましい。6員芳香族複素環基とは、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、又はピラジニル基を表す。
群V:
である化合物;
[態様3]態様2において、A1が窒素原子又はCHであり、R2がC1-C6アルキル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、6員芳香族複素環基、窒素原子を1~4個有する5員芳香族複素環基{該フェニル基、該6員芳香族複素環基、及び該窒素原子を1~4個有する5員芳香族複素環基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、NR11R12、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、Q1が酸素原子であり、Q2が酸素原子、N-CN、NR5、NH、又はN-C(O)R5である化合物;
[態様4]態様3において、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、Q2が酸素原子、N-CN、NR5、又はN-C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様5]態様3において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子、N-CN、NR5、又はN-C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様6]態様3において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子であり、qが0又は1である化合物;
[態様7]態様3において、A1が窒素原子である化合物;
[態様8]態様7において、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、Q2が酸素原子、N-CN、NR5、又はN-C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様9]態様7において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子、N-CN、NR5、又はN-C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様10]態様7において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子であり、qが0又は1である化合物;
[態様11]態様2において、A1がCHである化合物;
[態様12]態様11において、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、Q2が酸素原子、N-CN、NR5、又はN-C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様13]態様11において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子、N-CN、NR5、又はN-C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様14]態様11において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子であり、qが0又は1である化合物;
[態様15]態様1~14いずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1-C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルコキシ)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルファニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルフィニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルホニル)C2-C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3-C7シクロアルキル)C1-C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3-C7シクロアルキル基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29、式T-1で示される基、式T-2で示される基、式T-3で示される基、式T-4で示される基、式T-5で示される基、式T-6で示される基、式T-7で示される基、式T-8で示される基、又は式T-9で示される基である化合物;
[態様16]態様1~14いずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29、式T-1で示される基、式T-2で示される基、式T-3で示される基、式T-4で示される基、式T-5で示される基、式T-6で示される基、式T-7で示される基、式T-8で示される基、又は式T-9で示される基であり、R1、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基である化合物;
[態様17]態様1~14いずれかにおいて、Tが3以上のフッ素原子を有するC1-C5アルキル基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29、式T-1で示される基、式T-2で示される基、式T-3で示される基、式T-4で示される基、式T-5で示される基、式T-6で示される基、式T-7で示される基、式T-8で示される基、又は式T-9で示される基であり、R1、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC1-C5アルキル基である化合物;
[態様18]態様1~14いずれかにおいて、Tが3以上のフッ素原子を有するC2-C5アルキル基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29、式T-1で示される基、式T-2で示される基、式T-3で示される基、式T-4で示される基、式T-5で示される基、式T-6で示される基、式T-7で示される基、式T-8で示される基、又は式T-9で示される基であり、R1、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC2-C5アルキル基である化合物;
[態様19]態様1~14いずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1-C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルコキシ)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルファニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルフィニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルホニル)C2-C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3-C7シクロアルキル)C1-C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3-C7シクロアルキル基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1又はNR1R29である化合物;
[態様20]態様1~14いずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1又はNR1R29であり、R1が1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基である化合物;
[態様21]態様1~14いずれかにおいて、Tが3以上のフッ素原子を有するC1-C5アルキル基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1又はNR1R29であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC1-C5アルキル基である化合物;
[態様22]態様1~14いずれかにおいて、Tが3以上のフッ素原子を有するC2-C5アルキル基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1又はNR1R29であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC2-C5アルキル基である化合物;
[態様23]態様1~14いずれかにおいて、TがOR1である化合物;
[態様24]態様1~14いずれかにおいて、TがOR1であり、R1が1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基である化合物;
[態様25]態様1~14いずれかにおいて、TがOR1であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC1-C5アルキル基である化合物;
[態様26]態様1~14いずれかにおいて、TがOR1であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC2-C5アルキル基である化合物;
[態様27]態様1~14いずれかにおいて、Tが式T-1で示される基、式T-2で示される基、式T-3で示される基、式T-4で示される基、式T-5で示される基、式T-6で示される基、式T-7で示される基、式T-8で示される基、又は式T-9で示される基である化合物;
[態様28]態様1~14いずれかにおいて、Tが式T-1で示される基、式T-2で示される基、式T-3で示される基、式T-4で示される基、式T-5で示される基、式T-6で示される基、式T-7で示される基、式T-8で示される基、又は式T-9で示される基であり、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基である化合物;
[態様29]態様1~14いずれかにおいて、式T-1で示される基、式T-2で示される基、式T-3で示される基、式T-4で示される基、式T-5で示される基、式T-6で示される基、式T-7で示される基、式T-8で示される基、又は式T-9で示される基であり、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC1-C5アルキル基である化合物;
[態様30]態様1~14いずれかにおいて、Tが式T-1で示される基、式T-2で示される基、式T-3で示される基、式T-4で示される基、式T-5で示される基、式T-6で示される基、式T-7で示される基、式T-8で示される基、又は式T-9で示される基であり、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC2-C5アルキル基である化合物;
[態様32]態様31において、A1が窒素原子又はCHであり、R2がC1-C6アルキル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、6員芳香族複素環基、窒素原子を1~4個有する5員芳香族複素環基{該フェニル基、該6員芳香族複素環基、及び該窒素原子を1~4個有する5員芳香族複素環基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、NR11R12、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、Q1が酸素原子であり、Q2が酸素原子、N-CN、NR5、NH、又はN-C(O)R5である化合物;
[態様33]態様32において、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、Q2が酸素原子、N-CN、NR5、又はN-C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様34]態様32において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子、N-CN、NR5、又はN-C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様35]態様32において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子であり、qが0又は1である化合物;
[態様36]態様31において、A1が窒素原子である化合物;
[態様37]態様36において、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、Q2が酸素原子、N-CN、NR5、又はN-C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様38]態様36において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、Q2が酸素原子、N-CN、NR5、又はN-C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様39]態様36において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、Q2が酸素原子であり、qが0又は1である化合物;
[態様40]態様31において、A1がCHである化合物;
[態様41]態様40において、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、Q2が酸素原子、N-CN、NR5、又はN-C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様42]態様40において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子、N-CN、NR5、又はN-C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様43]態様40において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子であり、qが0又は1である化合物;
[態様44]態様31~43いずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1-C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルコキシ)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルファニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルフィニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルホニル)C2-C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3-C7シクロアルキル)C1-C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3-C7シクロアルキル基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29、式T-1で示される基、式T-2で示される基、式T-3で示される基、式T-4で示される基、式T-5で示される基、式T-6で示される基、式T-7で示される基、式T-8で示される基、又は式T-9で示される基である化合物;
[態様45]態様31~43いずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29、式T-1で示される基、式T-2で示される基、式T-3で示される基、式T-4で示される基、式T-5で示される基、式T-6で示される基、式T-7で示される基、式T-8で示される基、又は式T-9で示される基であり、R1、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基である化合物;
[態様46]態様31~43いずれかにおいて、Tが3以上のフッ素原子を有するC1-C5アルキル基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29、式T-1で示される基、式T-2で示される基、式T-3で示される基、式T-4で示される基、式T-5で示される基、式T-6で示される基、式T-7で示される基、式T-8で示される基、又は式T-9で示される基であり、R1、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC1-C5アルキル基である化合物;
[態様47]態様31~43いずれかにおいて、Tが3以上のフッ素原子を有するC2-C5アルキル基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29、式T-1で示される基、式T-2で示される基、式T-3で示される基、式T-4で示される基、式T-5で示される基、式T-6で示される基、式T-7で示される基、式T-8で示される基、又は式T-9で示される基であり、R1、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC2-C5アルキル基である化合物;
[態様48]態様31~43いずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1-C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルコキシ)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルファニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルフィニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルホニル)C2-C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3-C7シクロアルキル)C1-C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3-C7シクロアルキル基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1又はNR1R29である化合物;
[態様49]態様31~43いずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1又はNR1R29であり、R1が1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基である化合物;
[態様50]態様31~43いずれかにおいて、Tが3以上のフッ素原子を有するC1-C5アルキル基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1又はNR1R29であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC1-C5アルキル基である化合物;
[態様51]態様31~43いずれかにおいて、Tが3以上のフッ素原子を有するC2-C5アルキル基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1又はNR1R29であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC2-C5アルキル基である化合物;
[態様52]態様31~43いずれかにおいて、TがOR1である化合物;
[態様53]態様31~43いずれかにおいて、TがOR1であり、R1が1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基である化合物;
[態様54]態様31~43いずれかにおいて、TがOR1であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC1-C5アルキル基である化合物;
[態様55]態様31~43いずれかにおいて、TがOR1であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC2-C5アルキル基である化合物;
[態様56]態様31~43いずれかにおいて、Tが式T-1で示される基、式T-2で示される基、式T-3で示される基、式T-4で示される基、式T-5で示される基、式T-6で示される基、式T-7で示される基、式T-8で示される基、又は式T-9で示される基である化合物;
[態様57]態様31~43いずれかにおいて、Tが式T-1で示される基、式T-2で示される基、式T-3で示される基、式T-4で示される基、式T-5で示される基、式T-6で示される基、式T-7で示される基、式T-8で示される基、又は式T-9で示される基であり、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基である化合物;
[態様58]態様31~43いずれかにおいて、Tが式T-1で示される基、式T-2で示される基、式T-3で示される基、式T-4で示される基、式T-5で示される基、式T-6で示される基、式T-7で示される基、式T-8で示される基、又は式T-9で示される基であり、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC1-C5アルキル基である化合物;
[態様59]態様31~43いずれかにおいて、Tが式T-1で示される基、式T-2で示される基、式T-3で示される基、式T-4で示される基、式T-5で示される基、式T-6で示される基、式T-7で示される基、式T-8で示される基、又は式T-9で示される基であり、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC2-C5アルキル基である化合物;
[態様61]態様60において、A1が窒素原子又はCHであり、R2がC1-C6アルキル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、6員芳香族複素環基、窒素原子を1~4個有する5員芳香族複素環基{該フェニル基、該6員芳香族複素環基、及び該窒素原子を1~4個有する5員芳香族複素環基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、NR11R12、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、Q1が酸素原子であり、Q2が酸素原子、N-CN、NR5、NH、又はN-C(O)R5である化合物;
[態様62]態様61において、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、Q2が酸素原子、N-CN、NR5、又はN-C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様63]態様61において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子、N-CN、NR5、又はN-C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様64]態様61において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子であり、qが0又は1である化合物;
[態様65]態様61において、A1が窒素原子である化合物;
[態様66]態様65において、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、Q2が酸素原子、N-CN、NR5、又はN-C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様67]態様65において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子、N-CN、NR5、又はN-C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様68]態様65において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子であり、qが0又は1である化合物;
[態様69]態様65において、A1がCHである化合物;
[態様70]態様69において、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、Q2が酸素原子、N-CN、NR5、又はN-C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様71]態様69において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子、N-CN、NR5、又はN-C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様72]態様69において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子であり、qが0又は1である化合物;
[態様73]態様60~72いずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1-C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルコキシ)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルファニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルフィニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルホニル)C2-C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3-C7シクロアルキル)C1-C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3-C7シクロアルキル基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29、式T-1で示される基、式T-2で示される基、式T-3で示される基、式T-4で示される基、式T-5で示される基、式T-6で示される基、式T-7で示される基、式T-8で示される基、又は式T-9で示される基である化合物;
[態様74]態様60~72いずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29、式T-1で示される基、式T-2で示される基、式T-3で示される基、式T-4で示される基、式T-5で示される基、式T-6で示される基、式T-7で示される基、式T-8で示される基、又は式T-9で示される基であり、R1、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基である化合物;
[態様75]態様60~72いずれかにおいて、Tが3以上のフッ素原子を有するC1-C5アルキル基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29、式T-1で示される基、式T-2で示される基、式T-3で示される基、式T-4で示される基、式T-5で示される基、式T-6で示される基、式T-7で示される基、式T-8で示される基、又は式T-9で示される基であり、R1、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC1-C5アルキル基である化合物;
[態様76]態様60~72いずれかにおいて、Tが3以上のフッ素原子を有するC2-C5アルキル基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29、式T-1で示される基、式T-2で示される基、式T-3で示される基、式T-4で示される基、式T-5で示される基、式T-6で示される基、式T-7で示される基、式T-8で示される基、又は式T-9で示される基であり、R1、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC2-C5アルキル基である化合物;
[態様77]態様60~72いずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1-C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルコキシ)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルファニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルフィニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルホニル)C2-C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3-C7シクロアルキル)C1-C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3-C7シクロアルキル基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1又はNR1R29である化合物;
[態様78]態様60~72いずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1又はNR1R29であり、R1が1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基である化合物;
[態様79]態様60~72いずれかにおいて、Tが3以上のフッ素原子を有するC1-C5アルキル基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1又はNR1R29であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC1-C5アルキル基である化合物;
[態様80]態様60~72いずれかにおいて、Tが3以上のフッ素原子を有するC2-C5アルキル基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1又はNR1R29であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC2-C5アルキル基である化合物;
[態様81]態様60~72いずれかにおいて、TがOR1である化合物;
[態様82]態様60~72いずれかにおいて、TがOR1であり、R1が1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基である化合物;
[態様83]態様60~72いずれかにおいて、TがOR1であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC1-C5アルキル基である化合物;
[態様84]態様60~72いずれかにおいて、TがOR1であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC2-C5アルキル基である化合物;
[態様85]態様60~72いずれかにおいて、Tが式T-1で示される基、式T-2で示される基、式T-3で示される基、式T-4で示される基、式T-5で示される基、式T-6で示される基、式T-7で示される基、式T-8で示される基、又は式T-9で示される基である化合物;
[態様86]態様60~72いずれかにおいて、Tが式T-1で示される基、式T-2で示される基、式T-3で示される基、式T-4で示される基、式T-5で示される基、式T-6で示される基、式T-7で示される基、式T-8で示される基、又は式T-9で示される基であり、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基である化合物;
[態様87]態様60~72いずれかにおいて、Tが式T-1で示される基、式T-2で示される基、式T-3で示される基、式T-4で示される基、式T-5で示される基、式T-6で示される基、式T-7で示される基、式T-8で示される基、又は式T-9で示される基であり、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC1-C5アルキル基である化合物;
[態様88]態様60~72いずれかにおいて、Tが式T-1で示される基、式T-2で示される基、式T-3で示される基、式T-4で示される基、式T-5で示される基、式T-6で示される基、式T-7で示される基、式T-8で示される基、又は式T-9で示される基であり、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC2-C5アルキル基である化合物;
[態様90]態様89において、A1が窒素原子又はCHであり、R2がC1-C6アルキル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、6員芳香族複素環基、窒素原子を1~4個有する5員芳香族複素環基{該フェニル基、該6員芳香族複素環基、及び該窒素原子を1~4個有する5員芳香族複素環基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、NR11R12、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、Q1が酸素原子であり、Q2が酸素原子、N-CN、NR5、NH、又はN-C(O)R5である化合物;
[態様91]態様90において、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、Q2が酸素原子、N-CN、NR5、又はN-C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様92]態様90において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子、N-CN、NR5、又はN-C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様93]態様90において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子であり、qが0又は1である化合物;
[態様94]態様89において、A1が窒素原子である化合物;
[態様95]態様94において、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、Q2が酸素原子、N-CN、NR5、又はN-C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様96]態様94において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子、N-CN、NR5、又はN-C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様97]態様94において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子であり、qが0又は1である化合物;
[態様98]態様89において、A1がCHである化合物;
[態様99]態様98において、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、Q2が酸素原子、N-CN、NR5、又はN-C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様100]態様98において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子、N-CN、NR5、又はN-C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様101]態様98において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子であり、qが0又は1である化合物;
[態様102]態様89~101いずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1-C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルコキシ)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルファニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルフィニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルホニル)C2-C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3-C7シクロアルキル)C1-C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3-C7シクロアルキル基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29、式T-1で示される基、式T-2で示される基、式T-3で示される基、式T-4で示される基、式T-5で示される基、式T-6で示される基、式T-7で示される基、式T-8で示される基、又は式T-9で示される基である化合物;
[態様103]態様89~101いずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29、式T-1で示される基、式T-2で示される基、式T-3で示される基、式T-4で示される基、式T-5で示される基、式T-6で示される基、式T-7で示される基、式T-8で示される基、又は式T-9で示される基であり、R1、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基である化合物;
[態様104]態様89~101いずれかにおいて、Tが3以上のフッ素原子を有するC1-C5アルキル基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29、式T-1で示される基、式T-2で示される基、式T-3で示される基、式T-4で示される基、式T-5で示される基、式T-6で示される基、式T-7で示される基、式T-8で示される基、又は式T-9で示される基であり、R1、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC1-C5アルキル基である化合物;
[態様105]態様89~101いずれかにおいて、Tが3以上のフッ素原子を有するC2-C5アルキル基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29、式T-1で示される基、式T-2で示される基、式T-3で示される基、式T-4で示される基、式T-5で示される基、式T-6で示される基、式T-7で示される基、式T-8で示される基、又は式T-9で示される基であり、R1、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC2-C5アルキル基である化合物;
[態様106]態様89~101いずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1-C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルコキシ)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルファニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルフィニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルホニル)C2-C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3-C7シクロアルキル)C1-C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3-C7シクロアルキル基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1又はNR1R29である化合物;
[態様107]態様89~101いずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1又はNR1R29であり、R1が1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基である化合物;
[態様108]態様89~101いずれかにおいて、Tが3以上のフッ素原子を有するC1-C5アルキル基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1又はNR1R29であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC1-C5アルキル基である化合物;
[態様109]態様89~101いずれかにおいて、Tが3以上のフッ素原子を有するC2-C5アルキル基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1又はNR1R29であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC2-C5アルキル基である化合物;
[態様110]態様89~101いずれかにおいて、TがOR1である化合物;
[態様111]態様89~101いずれかにおいて、TがOR1であり、R1が1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基である化合物;
[態様112]態様89~101いずれかにおいて、TがOR1であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC1-C5アルキル基である化合物;
[態様113]態様89~101いずれかにおいて、TがOR1であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC2-C5アルキル基である化合物;
[態様114]態様89~101いずれかにおいて、Tが式T-1で示される基、式T-2で示される基、式T-3で示される基、式T-4で示される基、式T-5で示される基、式T-6で示される基、式T-7で示される基、式T-8で示される基、又は式T-9で示される基である化合物;
[態様115]態様89~101いずれかにおいて、Tが式T-1で示される基、式T-2で示される基、式T-3で示される基、式T-4で示される基、式T-5で示される基、式T-6で示される基、式T-7で示される基、式T-8で示される基、又は式T-9で示される基であり、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基である化合物;
[態様116]態様89~101いずれかにおいて、Tが式T-1で示される基、式T-2で示される基、式T-3で示される基、式T-4で示される基、式T-5で示される基、式T-6で示される基、式T-7で示される基、式T-8で示される基、又は式T-9で示される基であり、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC1-C5アルキル基である化合物;
[態様117]態様89~101いずれかにおいて、Tが式T-1で示される基、式T-2で示される基、式T-3で示される基、式T-4で示される基、式T-5で示される基、式T-6で示される基、式T-7で示される基、式T-8で示される基、又は式T-9で示される基であり、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC2-C5アルキル基である化合物;
で示される基である化合物;
[態様119]本発明化合物Aにおいて、A2、A3及びA4がCHであり、R2がC1-C6アルキル基であり、qが0又は1であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基であり、Q1が酸素原子であり、TがOR1であり、R1が次式:
で示される基である化合物;
[態様120]本発明化合物Aにおいて、A2が窒素原子であり、A3がCHであり、A4がCR4cであり、R4cが水素原子又はハロゲン原子であり、R2がC1-C6アルキル基であり、qが0又は1であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基であり、Q1が酸素原子であり、TがOR1であり、R1が次式:
で示される基である化合物;
[態様121]本発明化合物Aにおいて、A2及びA4がCHであり、A3が窒素原子であり、R2がC1-C6アルキル基であり、qが0又は1であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基であり、Q1が酸素原子であり、TがOR1であり、R1が次式:
で示される基である化合物;
[態様122]本発明化合物Aにおいて、A2及びA3がCHであり、A4が窒素原子であり、R2がC1-C6アルキル基であり、qが0又は1であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基であり、Q1が酸素原子であり、TがOR1であり、R1が次式:
で示される基である化合物;
[態様123]本発明化合物Aにおいて、A2、A3及びA4がCHであり、R2がC1-C6アルキル基であり、qが0又は1であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基であり、Q1が酸素原子であり、Tが式T-8で示される基であり、Y2が窒素原子であり、Y3及びY4がCHである化合物;
[態様124]本発明化合物において、A2がCR4aであり、A3が窒素原子であり、A4がCR4cであり、R2がC1-C6アルキル基であり、qが0又は1であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基であり、Q1が酸素原子であり、Tが、式T-1で示される基、式T-2で示される基、式T-3で示される基、式T-4で示される基、又は式T-8で示される基であり、X1がCR1aであり、X2がCR1bであり、X3がCR1cであり、R1x、及びR1yが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基である化合物;
[態様126]態様125において、R3が、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、フェニル基、5もしくは6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5もしくは6員芳香族複素環基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子である化合物;
[態様127]態様125において、R3が、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、チエニル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該フリル基、及び該チエニル基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR12、又はハロゲン原子である化合物;
[態様128]態様127において、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子である化合物;
[態様129]態様127において、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物;
[態様131]態様130において、R3が、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、フェニル基、5もしくは6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5もしくは6員芳香族複素環基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子である化合物;
[態様132]態様130において、R3が、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、チエニル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該フリル基、及び該チエニル基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR12、又はハロゲン原子である化合物;
[態様133]態様132において、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子である化合物;
[態様134]態様132において、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物;
[態様135]態様130において、R3が、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、OR12、又はハロゲン原子である化合物;
[態様136]態様135において、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物;
[態様137]態様130において、R3が、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、チエニル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該フリル基、及び該チエニル基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又はハロゲン原子である化合物;
[態様138]態様137において、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物;
[態様139]本発明化合物において、A1が窒素原子又はCHであり、A2がCR4aであり、A3がCR4bであり、A4がCR4cであり、R2がエチル基であり、Q1及びQ2が酸素原子であり、qが0又は1である化合物;
[態様140]態様139において、R3が、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、フェニル基、5もしくは6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5もしくは6員芳香族複素環基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子である化合物;
[態様141]態様139において、R3が、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、チエニル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該フリル基、及び該チエニル基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR12、又はハロゲン原子である化合物;
[態様142]態様141において、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子である化合物;
[態様143]態様141において、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物;
[態様145]態様144において、R3が、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、フェニル基、5もしくは6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5もしくは6員芳香族複素環基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子である化合物;
[態様146]態様144において、R3が、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、チエニル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該フリル基、及び該チエニル基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR12、又はハロゲン原子である化合物;
[態様147]態様146において、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子である化合物;
[態様148]態様146において、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物;
[態様149]態様144において、R3が、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、OR12、又はハロゲン原子である化合物;
[態様150]態様149において、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物;
[態様151]態様144において、R3が、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、チエニル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該フリル基、及び該チエニル基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又はハロゲン原子である化合物;
[態様152]態様151において、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物;
[態様154]本発明化合物において、A1が窒素原子又はCHであり、R2がC1-C6アルキル基であり、R3が、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、フェニル基、5もしくは6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5もしくは6員芳香族複素環基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、Q1及びQ2が酸素原子であり、qが0又は1である化合物;
[態様155]本発明化合物において、A1が窒素原子又はCHであり、R2がエチル基であり、R3が、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、フェニル基、5もしくは6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5もしくは6員芳香族複素環基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、Q1及びQ2が酸素原子であり、qが0又は1である化合物;
[態様156]本発明化合物において、A1が窒素原子であり、R2がエチル基であり、R3が、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、フェニル基、5もしくは6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5もしくは6員芳香族複素環基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、Q1及びQ2が酸素原子であり、qが0又は1である化合物;
[態様157]本発明化合物において、A1が窒素原子又はCHであり、A2がCR4aであり、A4がCR4cであり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、メチル基、ハロゲン原子、又は水素原子であり、qが0又は1であり、Q1及びQ2が酸素原子である化合物;
[態様158]態様157において、R2がC1-C6アルキル基であり、R3が、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、フェニル基、5もしくは6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5もしくは6員芳香族複素環基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子である化合物;
[態様159]態様157において、R2がエチル基であり、R3が、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、フェニル基、5もしくは6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5もしくは6員芳香族複素環基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子である化合物;
[態様160]態様157において、R2がエチル基であり、R3が、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、チエニル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該フリル基、及び該チエニル基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR12、又はハロゲン原子である化合物;
[態様161]態様158において、A1が窒素原子である化合物;
[態様162]態様159において、A1が窒素原子である化合物;
[態様163]態様160において、A1が窒素原子である化合物;
[態様165]本発明化合物において、Tが3以上のフッ素原子を有するC3-C5アルキル基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29、式T-1で示される基、式T-2で示される基、式T-3で示される基、式T-4で示される基、式T-5で示される基、式T-6で示される基、式T-7で示される基、式T-8で示される基、又は式T-9で示される基であり、R1、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC3-C5アルキル基である化合物;
[態様166]本発明化合物において、Tが3以上のフッ素原子を有するC3-C5アルキル基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1又はNR1R29であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC3-C5アルキル基である化合物;
[態様167]本発明化合物において、TがOR1であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC2-C5アルキル基である化合物;
[態様168]本発明化合物において、TがOR1であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC3-C5アルキル基である化合物;
[態様169]本発明化合物において、Tが、式T-1で示される基、式T-2で示される基、式T-3で示される基、式T-4で示される基、又は式T-8で示される基であり、X1がCR1aであり、X2がCR1bであり、X3がCR1cであり、R1x、及びR1yが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC3-C5アルキル基である化合物;
[態様170]態様2、31、60、89、125~163のいずれかにおいて、Tが、3以上のフッ素原子を有するC3-C5アルキル基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、CH2OR1、NR1R29、C(O)R1、C(O)NR1R29、NR29C(O)R1、N=CR1R30、式T-1で示される基、式T-2で示される基、式T-3で示される基、式T-4で示される基、式T-5で示される基、式T-6で示される基、式T-7で示される基、式T-8で示される基、式T-9で示される基、式T-10で示される基、式T-11で示される基、又は式T-12で示される基であり、R1、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC3-C5アルキル基である化合物;
[態様171]態様2、31、60、89、125~163のいずれかにおいて、Tが3以上のフッ素原子を有するC3-C5アルキル基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29、式T-1で示される基、式T-2で示される基、式T-3で示される基、式T-4で示される基、式T-5で示される基、式T-6で示される基、式T-7で示される基、式T-8で示される基、又は式T-9で示される基であり、R1、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC3-C5アルキル基である化合物;
[態様172]態様2、31、60、89、125~163のいずれかにおいて、Tが3以上のフッ素原子を有するC3-C5アルキル基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1又はNR1R29であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC3-C5アルキル基である化合物;
[態様173]態様2、31、60、89、125~163のいずれかにおいて、TがOR1であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC2-C5アルキル基である化合物;
[態様174]態様2、31、60、89、125~163のいずれかにおいて、TがOR1であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC3-C5アルキル基である化合物;
[態様175]態様2、31、60、89、125~163のいずれかにおいて、Tが、式T-1で示される基、式T-2で示される基、式T-3で示される基、式T-4で示される基、又は式T-8で示される基であり、X1がCR1aであり、X2がCR1bであり、X3がCR1cであり、R1x、及びR1yが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC3-C5アルキル基である化合物;
[態様176]化合物Bにおいて、R2がエチル基であり、qが0又は1であり、bが2である化合物;
[態様177]態様176において、R3が、C1-C6アルキル基、C3-C7シクロアルキル基{該C1-C6アルキル基及び該C3-C7シクロアルキル基は、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、又は5もしくは6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び5もしくは6員芳香族複素環基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}であり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、メチル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物;
[態様178]態様176において、R3が、C1-C6アルキル基、C3-C7シクロアルキル基{該C1-C6アルキル基及び該C3-C7シクロアルキル基は、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、又は5もしくは6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び5もしくは6員芳香族複素環基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物;
[態様179]態様176において、R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物;
[態様180]態様177において、A2がCR4aであり、A4がCR4cである化合物;
[態様181]態様178において、A2がCR4aであり、A4がCR4cである化合物;
[態様182]態様179において、A2がCR4aであり、A4がCR4cである化合物;
[態様183]態様177において、A2がCR4aであり、A3がCR4bであり、A4がCR4cである化合物;
[態様184]態様178において、A2がCR4aであり、A3がCR4bであり、A4がCR4cである化合物;
[態様185]態様179において、A2がCR4aであり、A3がCR4bであり、A4がCR4cである化合物;
[態様186]態様177において、A2が窒素原子であり、R4aが存在せず、A3がCR4bであり、A4がCR4cである化合物;
[態様187]態様178において、A2が窒素原子であり、R4aが存在せず、A3がCR4bであり、A4がCR4cである化合物;
[態様188]態様179において、A2が窒素原子であり、R4aが存在せず、A3がCR4bであり、A4がCR4cである化合物;
[態様189]態様177において、A2がCR4aであり、A3が窒素原子であり、R4bが存在せず、A4がCR4cである化合物;
[態様190]態様178において、A2がCR4aであり、A3が窒素原子であり、R4bが存在せず、A4がCR4cである化合物;
[態様191]態様179において、A2がCR4aであり、A3が窒素原子であり、R4bが存在せず、A4がCR4cである化合物;
[態様192]態様177において、A4が窒素原子であり、R4cが存在せず、A2がCR4aであり、A3がCR4bである化合物;
[態様193]態様178において、A4が窒素原子であり、R4cが存在せず、A2がCR4aであり、A3がCR4bである化合物;
[態様194]態様179において、A4が窒素原子であり、R4cが存在せず、A2がCR4aであり、A3がCR4bである化合物;
[態様195]化合物Cにおいて、yが1であり、bが2である化合物;
[態様196]態様195において、R3xが、C1-C6アルキル基、C3-C7シクロアルキル基{該C1-C6アルキル基及び該C3-C7シクロアルキル基は、1以上のシアノ基を有していてもよい}、フェニル基、又は5もしくは6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び5もしくは6員芳香族複素環基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である化合物;
[態様197]態様195において、R3xが、1以上のシアノ基を有していてもよいC1-C6アルキル基、1以上のシアノ基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基である化合物。
本発明化合物において、式(Ib)で示される化合物(以下、化合物(Ib)と記す)又は式(Ic)で示される化合物(以下、化合物(Ic)と記す)は、化合物(II)を酸化することにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類(以下、ハロゲン化炭化水素類と記す。)、アセトニトリル等のニトリル類(以下、ニトリル類と記す。)、メタノール、エタノール等のアルコール類(以下、アルコール類と記す。)、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム、m-クロロ過安息香酸(以下、mCPBAと記す。)、及び過酸化水素が挙げられる。酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて炭酸ナトリウム、又は触媒を加えてもよい。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、及びタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
反応には、化合物(II)1モルに対して、酸化剤が通常1~1.2モルの割合、塩基が通常0.01~1モルの割合、触媒が通常0.01~0.5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20~80℃の範囲である。反応時間は通常0.1~12時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、及び塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄する。有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物(Ib)を得ることができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばmCPBA及び過酸化水素が挙げられる。酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基又は触媒を加えてもよい。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウムが挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
反応には、化合物(Ib)1モルに対して、酸化剤が通常1~2モルの割合、塩基が通常0.01~1モルの割合、触媒が通常0.01~0.5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20~120℃の範囲である。反応時間は通常0.1~12時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、及び塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄する。この有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物(Ic)を得ることができる。
反応は、酸化剤を化合物(II)1モルに対して通常2~5モルの割合で用い、化合物(Ib)から化合物(Ic)を製造する方法に準じて実施することができる。
化合物(II)は、式(M-1)で示される化合物(以下、化合物(M-1)と記す)と式(R-1)で示される化合物(以下、化合物(R-1)と記す)とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン(以下、THFと記す。)、エチレングリコールジメチルエーテル(以下、DMEと記す。)、メチルtert-ブチルエーテル(以下、MTBEと記す。)、1,4-ジオキサン等のエーテル類(以下、エーテル類と記す。)、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類(以下、芳香族炭化水素類と記す。)、ニトリル類、ジメチルホルムアミド(以下、DMFと記す。)、N-メチルピロリドン(以下、NMPと記す。)、ジメチルスルホキシド(以下、DMSOと記す。)等の非プロトン性極性溶媒(以下、非プロトン性極性溶媒と記す。)、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類(以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す。)、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類(以下、アルカリ金属水素化物類と記す。)が挙げられる。
反応には、化合物(M-1)1モルに対して、化合物(R-1)が通常1~10モルの割合、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20℃~150℃の範囲である。反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(II)を得ることができる。
式(III)で示される化合物(以下、化合物(III)と記す。)は、式(M-3)で示される化合物(以下、化合物(M-3)と記す。)と、式(M-2)で示される化合物(以下、化合物(M-2)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、又はアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
反応には、化合物(M-3)1モルに対して、化合物(M-2)が通常1~2モルの割合、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20℃~150℃の範囲である。反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(III)を得ることができる。
化合物(M-2)は、公知であるか、あるいはJournal of Organic Chemistry, 68(12), 4918, 2003.又は国際公開第WO2013/086397号等に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物(M-3)は、公知であるか、あるいは国際公開第WO2005/018557号、WO2009/149188号、WO2010/104818号、WO2015/153304号等に記載の方法に準じて製造することができる。
式(IV)で示される化合物(以下化合物(IV)と記す。)は、式(M-3)で示される化合物(以下、化合物(M-3)と記す。)と、式(M-4)で示される化合物(以下、化合物(M-4)と記す。)とを金属触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる金属触媒としては、ヨウ化銅(I)、臭化銅(I)、塩化銅(I)、酸化銅(I)、トリフルオロメタンスルホン酸銅(I)ベンゼンコンプレックス、テトラキス(アセトニトリル)銅(I)ヘキサフルオロホスファート、及び2-チオフェンカルボン酸銅(I)等の銅触媒、ビス(シクロオクタジエン)ニッケル(0)、塩化ニッケル(II)等のニッケル触媒が挙げられる。
反応は必要に応じて、配位子、塩基、又は無機ハロゲン化物を加えてもよい。
反応に用いられる配位子としては、トリフェニルホスフィン、キサントホス、2,2’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1’-ビナフチル、1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル、1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン、2,2’-ビピリジン、2-アミノエタノール、8-ヒドロキシキノリン、1,10-フェナントロリン、trans-1,2-シクロヘキサンジアミン、trans-N,N’-ジメチルシクロヘキサン-1,2-ジアミン、及びN,N’-ジメチルエチレンジアミン等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン等有機塩基類、アルカリ金属水素化物類、及びアルカリ金属炭酸塩類が挙げられる。
反応に用いられる無機ハロゲン化物としては、フッ化カリウム、フッ化ナトリウム等のアルカリ金属フッ化物、及び塩化リチウム、塩化ナトリウム等のアルカリ金属塩化物が挙げられる。
反応には、化合物(M-3)1モルに対して、化合物(M-4)が通常1~10モルの割合、金属触媒が通常0.01~2モルの割合、配位子が通常0.01~1モルの割合、塩基が通常0.1~5モルの割合、無機ハロゲン化物が通常0.1~5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20℃~200℃の範囲である。反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(IV)を得ることができる。
化合物(M-4)は、公知であるか、あるいはSynthesis, 45(11), 1489, 2013.、又は国際公開第WO2012/122011号等に記載の方法に準じて製造することができる。
式(IVa)で示される化合物(以下、化合物(IVa)と記す。)は、式(M-5)で示される化合物(以下、化合物(M-5)と記す。)と、式(R-2)で示される化合物(以下、化合物(R-2)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、又はアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
反応には、化合物(M-5)1モルに対して、化合物(R-2)が通常1~2モルの割合、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20℃~150℃の範囲である。反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(IVa)を得ることができる。
式(IVb)で示される化合物(以下、化合物(IVb)と記す。)は、式(M-6)で示される化合物(以下、化合物(M-6)と記す。)と、式(R-3)で示される化合物(以下、化合物(R-3)と記す。)とを金属触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる金属触媒としては、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンパラジウム(II)ジクロリド、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)、酢酸パラジウム(II)等のパラジウム触媒、ビス(シクロオクタジエン)ニッケル(0)、塩化ニッケル(II)等のニッケル触媒、及びヨウ化銅(I)、塩化銅(I)等の銅触媒等が挙げられる。
反応は必要に応じて、配位子、塩基、又は無機ハロゲン化物を加えてもよい。
反応に用いられる配位子としては、トリフェニルホスフィン、キサントホス、2,2’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1’-ビナフチル、1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル、1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン、2,2’-ビピリジン、2-アミノエタノール、8-ヒドロキシキノリン、及び1,10-フェナントロリン等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、及び有機塩基類が挙げられる。
反応に用いられる無機ハロゲン化物としては、フッ化カリウム、フッ化ナトリウム等のアルカリ金属フッ化物、及び塩化リチウム、塩化ナトリウム等のアルカリ金属塩化物が挙げられる。
反応には、化合物(M-6)1モルに対して、化合物(R-3)が通常1~10モルの割合、金属触媒が通常0.01~0.5モルの割合、配位子が通常0.01~1モルの割合、塩基が通常0.1~5モルの割合、無機ハロゲン化物が通常0.1~5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20℃~200℃の範囲である。反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(IVb)を得ることができる。
化合物(R-3)は、市販の化合物か、又は既知の方法を用いて製造することができる。
式(IVc)で示される化合物は、式(M-7)で示される化合物(以下、化合物(M-7)と記す。)と、式(R-4)で示される化合物(以下、化合物(R-4)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、化合物(R-2)に代えて化合物(M-7)、化合物(M-5)に代えて化合物(R-4)、を用い、製造法5に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(R-4)は、市販の化合物か、又は既知の方法を用いて製造することができる。
式(Id)で示される化合物(以下、化合物(Id)と記す。)及び式(Ie)で示される化合物(以下、化合物(Ie)と記す。)は、下記のスキームに従って製造することができる。
化合物(Id)は、化合物(II)を用い、Organic Letters, 9(19), 3809, 2007.に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物(Ie)は、化合物(Id)を用い、製造法1に記載の化合物(II)から化合物(Ib)を製造する方法に準じて製造することができる。
化合物(M-1)は、化合物(M-3)と式(M-8)で示される化合物(以下、化合物(M-8)と記す。)とを金属触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、化合物(M-4)の代わりに化合物(M-8)を用い、製造法4に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(M-8)は、公知であるか、国際公開第WO2015/187845号等に記載の方法に準じて製造することができる。
式(M-10)で示される化合物(以下、化合物(M-10)と記す。)は、式(M-9)で示される化合物(以下、化合物(M-9)と記す。)と化合物(M-4)とを金属触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、化合物(M-3)の代わりに化合物(M-9)を用い、製造法4に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(M-9)は、公知であるか、あるいはSynlett, 27(1), 67, 2016.等に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物(M-7)は、下記のスキームに従って製造することができる。
式(M-12)で示される化合物(以下、化合物(M-12)と記す。)は、式(M-11)で示される化合物(以下、化合物(M-11)と記す。)と式(R-5)で示される化合物(以下、化合物(R-5)と記す。)を用い、製造法5に記載の方法に準じて製造することができる。
式(M-13)で示される化合物(以下、化合物(M-13)と記す。)は、化合物(M-12)と化合物(M-4)と用い、製造法4に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物(M-7)は、化合物(M-13)と酸とをさせることにより製造することができる。反応は、例えば国際公開第WO2016/052455号に記載の方法に準じて実施することができる。
式(M-15)で示される化合物及び式(M-16)で示される化合物は、下記のスキームに従って製造することができる。
反応は、式(M-14)で示される化合物(以下、化合物(M-14)と記す。)を用い、製造法8に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(M-14)は、式(M-17)で示される化合物(以下、化合物(M-17)と記す。)と化合物(R-1)とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
反応は、製造法2に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(M-17)は、市販の化合物か、又は既知の方法を用いて製造することができる。
式(M-18)で示される化合物又は式(M-19)で示される化合物は、化合物(M-14)を酸化することにより製造することができる。
反応は、製造法1に記載の方法に準じて実施することができる。
式(M-21)で示される化合物は、式(M-20)で示される化合物(以下、化合物(M-20)と記す。)と式(R-6)で示される化合物(以下、化合物(R-6)と記す。)とを金属触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、化合物(M-6)の代わりに化合物(M-20)、化合物(R-3)の代わりに化合物(R-6)を用い、製造法6に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(R-6)は、市販の化合物か、又は既知の方法を用いて製造することができる。
式(M-23)で示される化合物は、式(M-22)で示される化合物(以下、化合物(M-22)と記す。)と式(R-7)で示される化合物(以下、化合物(R-7)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、化合物(M-5)の代わりに化合物(M-22)、化合物(R-2)の代わりに化合物(R-7)を用い、製造法5に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(R-7)は、市販の化合物か、又は既知の方法を用いて製造することができる。
本明細書中、Meはメチル基、Etはエチル基を表し、Prはプロピル基を表し、i-Prはイソプロピル基を表し、c-Prはシクロプロピル基を表し、c-Buはシクロブチル基を表し、c-Penはシクロペンチル基を表し、c-Hexはシクロヘキシル基を表し、Phはフェニル基を表し、Py2は2-ピリジル基を表し、Py3は3-ピリジル基を表し、Py4は4-ピリジル基を表す。c-Pr、c-Bu、c-Pen、c-Hex、Ph、Py2、Py3、及びPy4が置換基を有する場合は、置換基を記号の前に置換位置とともに記す。例えば、1-CN-c-Prは1-シアノシクロプロピル基を表し、4-CF3-Py2は4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル基を表し、3,5-(CF3)2-Phは3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル基を表す。
化合物(L-31)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX347と記す)。
化合物(L-31)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX348と記す)。
化合物(L-31)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX349と記す)。
化合物(L-31)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX350と記す)。
化合物(L-31)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX351と記す)。
化合物(L-31)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX352と記す)。
化合物(L-31)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX353と記す)。
化合物(L-31)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX354と記す)。
化合物(L-31)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX355と記す)。
化合物(L-31)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX356と記す)。
化合物(L-31)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX357と記す)。
化合物(L-31)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX358と記す)。
化合物(L-31)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX359と記す)。
化合物(L-31)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX360と記す)。
化合物(L-31)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX361と記す)。
化合物(L-31)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX362と記す)。
化合物(L-31)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX363と記す)。
化合物(L-31)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX364と記す)。
化合物(L-31)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX365と記す)。
化合物(L-31)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX366と記す)。
化合物(L-31)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX367と記す)。
化合物(L-31)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX368と記す)。
化合物(L-31)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX369と記す)。
化合物(L-31)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX370と記す)。
化合物(L-31)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX371と記す)。
化合物(L-31)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX372と記す)。
化合物(L-32)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX374と記す)。
化合物(L-32)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX375と記す)。
化合物(L-32)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX376と記す)。
化合物(L-32)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX377と記す)。
化合物(L-32)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX378と記す)。
化合物(L-32)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX379と記す)。
化合物(L-32)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX380と記す)。
化合物(L-32)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX381と記す)。
化合物(L-32)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX382と記す)。
化合物(L-32)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX383と記す)。
化合物(L-32)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX384と記す)。
化合物(L-32)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX385と記す)。
化合物(L-32)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX386と記す)。
化合物(L-32)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX387と記す)。
化合物(L-32)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX388と記す)。
化合物(L-32)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX389と記す)。
化合物(L-32)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX390と記す)。
化合物(L-32)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX391と記す)。
化合物(L-32)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX392と記す)。
化合物(L-32)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX393と記す)。
化合物(L-32)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX394と記す)。
化合物(L-32)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX395と記す)。
化合物(L-32)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX396と記す)。
化合物(L-32)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX397と記す)。
化合物(L-32)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX398と記す)。
化合物(L-32)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX399と記す)。
化合物(L-32)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX400と記す)。
化合物(L-33)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX402と記す)。
化合物(L-33)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX403と記す)。
化合物(L-33)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX404と記す)。
化合物(L-33)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX405と記す)。
化合物(L-33)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX406と記す)。
化合物(L-33)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX407と記す)。
化合物(L-33)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX408と記す)。
化合物(L-33)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX409と記す)。
化合物(L-33)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX410と記す)。
化合物(L-33)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX411と記す)。
化合物(L-33)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX412と記す)。
化合物(L-33)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX413と記す)。
化合物(L-33)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX414と記す)。
化合物(L-33)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX415と記す)。
化合物(L-33)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX416と記す)。
化合物(L-33)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX417と記す)。
化合物(L-33)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX418と記す)。
化合物(L-33)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX419と記す)。
化合物(L-33)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX420と記す)。
化合物(L-33)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX421と記す)。
化合物(L-33)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX422と記す)。
化合物(L-33)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX423と記す)。
化合物(L-33)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX424と記す)。
化合物(L-33)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX425と記す)。
化合物(L-33)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX426と記す)。
化合物(L-33)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX427と記す)。
化合物(L-33)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX428と記す)。
化合物(L-34)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX430と記す)。
化合物(L-34)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX431と記す)。
化合物(L-34)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX432と記す)。
化合物(L-34)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX433と記す)。
化合物(L-34)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX434と記す)。
化合物(L-34)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX435と記す)。
化合物(L-34)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX436と記す)。
化合物(L-34)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX437と記す)。
化合物(L-34)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX438と記す)。
化合物(L-34)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX439と記す)。
化合物(L-34)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX440と記す)。
化合物(L-34)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX441と記す)。
化合物(L-34)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX442と記す)。
化合物(L-34)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX443と記す)。
化合物(L-34)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX444と記す)。
化合物(L-34)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX445と記す)。
化合物(L-34)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX446と記す)。
化合物(L-34)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX447と記す)。
化合物(L-34)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX448と記す)。
化合物(L-34)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX449と記す)。
化合物(L-34)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX450と記す)。
化合物(L-34)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX451と記す)。
化合物(L-34)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX452と記す)。
化合物(L-34)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX453と記す)。
化合物(L-34)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX454と記す)。
化合物(L-34)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX455と記す)。
化合物(L-34)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX456と記す)。
化合物(L-35)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX458と記す)。
化合物(L-35)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX459と記す)。
化合物(L-35)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX460と記す)。
化合物(L-35)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX461と記す)。
化合物(L-35)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX462と記す)。
化合物(L-35)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX463と記す)。
化合物(L-35)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX464と記す)。
化合物(L-35)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX465と記す)。
化合物(L-35)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX466と記す)。
化合物(L-35)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX467と記す)。
化合物(L-35)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX468と記す)。
化合物(L-35)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX469と記す)。
化合物(L-35)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX470と記す)。
化合物(L-35)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX471と記す)。
化合物(L-35)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX472と記す)。
化合物(L-35)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX473と記す)。
化合物(L-35)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX474と記す)。
化合物(L-35)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX475と記す)。
化合物(L-35)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX476と記す)。
化合物(L-35)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX477と記す)。
化合物(L-35)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX478と記す)。
化合物(L-35)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX479と記す)。
化合物(L-35)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX480と記す)。
化合物(L-35)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX481と記す)。
化合物(L-35)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX482と記す)。
化合物(L-35)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX483と記す)。
化合物(L-35)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX484と記す)。
化合物(L-36)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX486と記す)。
化合物(L-36)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX487と記す)。
化合物(L-36)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX488と記す)。
化合物(L-36)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX489と記す)。
化合物(L-36)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX490と記す)。
化合物(L-36)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX491と記す)。
化合物(L-36)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX492と記す)。
化合物(L-36)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX493と記す)。
化合物(L-36)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX494と記す)。
化合物(L-36)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX495と記す)。
化合物(L-36)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX496と記す)。
化合物(L-36)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX497と記す)。
化合物(L-36)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX498と記す)。
化合物(L-36)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX499と記す)。
化合物(L-36)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX500と記す)。
化合物(L-36)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX501と記す)。
化合物(L-36)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX502と記す)。
化合物(L-36)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX503と記す)。
化合物(L-36)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX504と記す)。
化合物(L-36)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX505と記す)。
化合物(L-36)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX506と記す)。
化合物(L-36)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX507と記す)。
化合物(L-36)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX508と記す)。
化合物(L-36)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX509と記す)。
化合物(L-36)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX510と記す)。
化合物(L-36)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX511と記す)。
化合物(L-36)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX512と記す)。
化合物(L-37)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX514と記す)。
化合物(L-37)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX515と記す)。
化合物(L-37)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX516と記す)。
化合物(L-37)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX517と記す)。
化合物(L-37)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX518と記す)。
化合物(L-37)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX519と記す)。
化合物(L-37)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX520と記す)。
化合物(L-37)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX521と記す)。
化合物(L-37)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX522と記す)。
化合物(L-37)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX523と記す)。
化合物(L-37)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX524と記す)。
化合物(L-37)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX525と記す)。
化合物(L-37)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX526と記す)。
化合物(L-37)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX527と記す)。
化合物(L-37)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX528と記す)。
化合物(L-37)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX529と記す)。
化合物(L-37)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX530と記す)。
化合物(L-37)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX531と記す)。
化合物(L-37)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX532と記す)。
化合物(L-37)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX533と記す)。
化合物(L-37)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX534と記す)。
化合物(L-37)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX535と記す)。
化合物(L-37)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX536と記す)。
化合物(L-37)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX537と記す)。
化合物(L-37)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX538と記す)。
化合物(L-37)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX539と記す)。
化合物(L-37)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX540と記す)。
化合物(L-38)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX542と記す)。
化合物(L-38)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX543と記す)。
化合物(L-38)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX544と記す)。
化合物(L-38)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX545と記す)。
化合物(L-38)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX546と記す)。
化合物(L-38)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX547と記す)。
化合物(L-38)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX548と記す)。
化合物(L-38)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX549と記す)。
化合物(L-38)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX550と記す)。
化合物(L-38)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX551と記す)。
化合物(L-38)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX552と記す)。
化合物(L-38)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX553と記す)。
化合物(L-38)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX554と記す)。
化合物(L-38)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX555と記す)。
化合物(L-38)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX556と記す)。
化合物(L-38)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX557と記す)。
化合物(L-38)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX558と記す)。
化合物(L-38)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX559と記す)。
化合物(L-38)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX560と記す)。
化合物(L-38)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX561と記す)。
化合物(L-38)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX562と記す)。
化合物(L-38)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX563と記す)。
化合物(L-38)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX564と記す)。
化合物(L-38)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX565と記す)。
化合物(L-38)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX566と記す)。
化合物(L-38)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX567と記す)。
化合物(L-38)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX568と記す)。
化合物(L-39)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX570と記す)。
化合物(L-39)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX571と記す)。
化合物(L-39)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX572と記す)。
化合物(L-39)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX573と記す)。
化合物(L-39)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX574と記す)。
化合物(L-39)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX575と記す)。
化合物(L-39)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX576と記す)。
化合物(L-39)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX577と記す)。
化合物(L-39)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX578と記す)。
化合物(L-39)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX579と記す)。
化合物(L-39)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX580と記す)。
化合物(L-39)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX581と記す)。
化合物(L-39)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX582と記す)。
化合物(L-39)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX583と記す)。
化合物(L-39)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX584と記す)。
化合物(L-39)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX585と記す)。
化合物(L-39)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX586と記す)。
化合物(L-39)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX587と記す)。
化合物(L-39)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX588と記す)。
化合物(L-39)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX589と記す)。
化合物(L-39)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX590と記す)。
化合物(L-39)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX591と記す)。
化合物(L-39)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX592と記す)。
化合物(L-39)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX593と記す)。
化合物(L-39)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX594と記す)。
化合物(L-39)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX595と記す)。
化合物(L-39)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX596と記す)。
化合物(L-40)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX598と記す)。
化合物(L-40)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX599と記す)。
化合物(L-40)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX600と記す)。
化合物(L-40)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX601と記す)。
化合物(L-40)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX602と記す)。
化合物(L-40)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX603と記す)。
化合物(L-40)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX604と記す)。
化合物(L-40)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX605と記す)。
化合物(L-40)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX606と記す)。
化合物(L-40)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX607と記す)。
化合物(L-40)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX608と記す)。
化合物(L-40)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX609と記す)。
化合物(L-40)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX610と記す)。
化合物(L-40)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX611と記す)。
化合物(L-40)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX612と記す)。
化合物(L-40)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX613と記す)。
化合物(L-40)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX614と記す)。
化合物(L-40)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX615と記す)。
化合物(L-40)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX616と記す)。
化合物(L-40)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX617と記す)。
化合物(L-40)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX618と記す)。
化合物(L-40)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX619と記す)。
化合物(L-40)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX620と記す)。
化合物(L-40)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX621と記す)。
化合物(L-40)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX622と記す)。
化合物(L-40)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX623と記す)。
化合物(L-40)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX624と記す)。
化合物(L-41)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX626と記す)。
化合物(L-41)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX627と記す)。
化合物(L-41)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX628と記す)。
化合物(L-41)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX629と記す)。
化合物(L-41)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX630と記す)。
化合物(L-41)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX631と記す)。
化合物(L-41)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX632と記す)。
化合物(L-41)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX633と記す)。
化合物(L-41)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX634と記す)。
化合物(L-41)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX635と記す)。
化合物(L-41)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX636と記す)。
化合物(L-41)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX637と記す)。
化合物(L-41)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX638と記す)。
化合物(L-41)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX639と記す)。
化合物(L-41)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX640と記す)。
化合物(L-41)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX641と記す)。
化合物(L-41)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX642と記す)。
化合物(L-41)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX643と記す)。
化合物(L-41)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX644と記す)。
化合物(L-41)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX645と記す)。
化合物(L-41)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX646と記す)。
化合物(L-41)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX647と記す)。
化合物(L-41)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX648と記す)。
化合物(L-41)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX649と記す)。
化合物(L-41)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX650と記す)。
化合物(L-41)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX651と記す)。
化合物(L-41)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX652と記す)。
化合物(L-42)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX654と記す)。
化合物(L-42)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX655と記す)。
化合物(L-42)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX656と記す)。
化合物(L-42)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX657と記す)。
化合物(L-42)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX658と記す)。
化合物(L-42)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX659と記す)。
化合物(L-42)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX660と記す)。
化合物(L-42)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX661と記す)。
化合物(L-42)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX662と記す)。
化合物(L-42)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX663と記す)。
化合物(L-42)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX664と記す)。
化合物(L-42)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX665と記す)。
化合物(L-42)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX666と記す)。
化合物(L-42)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX667と記す)。
化合物(L-42)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX668と記す)。
化合物(L-42)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX669と記す)。
化合物(L-42)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX670と記す)。
化合物(L-42)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX671と記す)。
化合物(L-42)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX672と記す)。
化合物(L-42)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX673と記す)。
化合物(L-42)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX674と記す)。
化合物(L-42)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX675と記す)。
化合物(L-42)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX676と記す)。
化合物(L-42)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX677と記す)。
化合物(L-42)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX678と記す)。
化合物(L-42)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX679と記す)。
化合物(L-42)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX680と記す)。
化合物(L-43)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX682と記す)。
化合物(L-43)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX683と記す)。
化合物(L-43)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX684と記す)。
化合物(L-43)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX685と記す)。
化合物(L-43)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX686と記す)。
化合物(L-43)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX687と記す)。
化合物(L-43)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX688と記す)。
化合物(L-43)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX689と記す)。
化合物(L-43)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX690と記す)。
化合物(L-43)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX691と記す)。
化合物(L-43)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX692と記す)。
化合物(L-43)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX693と記す)。
化合物(L-43)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX694と記す)。
化合物(L-43)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX695と記す)。
化合物(L-43)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX696と記す)。
化合物(L-43)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX697と記す)。
化合物(L-43)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX698と記す)。
化合物(L-43)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX699と記す)。
化合物(L-43)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX700と記す)。
化合物(L-43)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX701と記す)。
化合物(L-43)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX702と記す)。
化合物(L-43)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX703と記す)。
化合物(L-43)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX704と記す)。
化合物(L-43)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX705と記す)。
化合物(L-43)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX706と記す)。
化合物(L-43)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX707と記す)。
化合物(L-43)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX708と記す)。
亜群a-1:カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤
亜群a-2:有機リン系アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤
亜群a-3:GABA作動性塩素イオンチャネルブロッカー
亜群a-4:GABA作動性塩素イオンチャネルアロステリックモジュレーター
亜群a-5:ナトリウムチャネルモジュレーター
亜群a-6:ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)競合的モジュレーター
亜群a-7:リアノジン受容体モジュレーター
亜群a-8:微生物資材
亜群a-9:殺線虫活性化合物
亜群a-10:その他の殺虫・殺ダニ剤
亜群b-1:PA殺菌剤(フェニルアミド)
亜群b-2:MBC殺菌剤(メチルベンゾイミダゾールカーバメート)
亜群b-3:チアゾールカルボキサミド
亜群b-4:SDHI(コハク酸脱水素酵素阻害剤)
亜群b-5:QoI殺菌剤(Qo阻害剤)
亜群b-6:QiI殺菌剤(Qi阻害剤)
亜群b-7:チオフェンカルボキサミド
亜群b-8:AP殺菌剤(アニリノピリミジン)
亜群b-9:PP殺菌剤(フェニルピロール)
亜群b-10:AH殺菌剤(芳香族炭化水素)
亜群b-11:DMI-殺菌剤(脱メチル化阻害剤)
亜群b-12:CCA殺菌剤(カルボン酸アミド)
亜群b-13:ピペリジニルチアゾールイソキサゾリン
亜群b-14:テトラゾリルオキシム
亜群b-15:ジチオカーバメート
亜群b-16:フタルイミド
亜群b-17:微生物殺菌剤
亜群b-18:その他の殺菌剤
亜群c-1:植物成長調整化合物
亜群c-2:菌根菌
亜群c-3:根粒菌
アラニカルブ(alanycarb)+SX、アルジカルブ(aldicarb)+SX、ベンダイオカルブ(bendiocarb)+SX、ベンフラカルブ(benfuracarb)+SX、ブトカルボキシム(butocarboxim)+SX、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)+SX、カルバリル(carbaryl:NAC)+SX、カルボフラン(carbofuran)+SX、カルボスルファン(carbosulfan)+SX、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)+SX、フェノブカルブ(fenobucarb:BPMC)+SX、ホルメタネート(formetanate)+SX、フラチオカルブ(furathiocarb)+SX、イソプロカルブ(isoprocarb:MIPC)+SX、メチオカルブ(methiocarb)+SX、メソミル(methomyl)+SX、メトルカルブ(metolcarb)+SX、オキサミル(oxamyl)+SX、ピリミカーブ(pirimicarb)+SX、プロポキスル(propoxur;PHC)+SX、チオジカルブ(thiodicarb)+SX、チオファノックス(thiofanox)+SX、トリアザメート(triazamate)+SX、トリメタカルブ(trimethacarb)+SX、XMC+SX、キシリルカルブ(xylylcarb)+SX。
アセフェート(acephate)+SX、アザメチホス(azamethiphos)+SX、アジンホスエチル(azinphos-ethyl)+SX、アジンホスメチル(azinphos-methyl)+SX、カズサホス(cadusafos)+SX、クロレトキシホス(chlorethoxyfos)+SX、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)+SX、クロルメホス(chlormephos)+SX、クロルピリホス(chlorpyrifos)+SX、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)+SX、クマホス(coumaphos)+SX、シアノホス(cyanophos:CYAP)+SX、デメトン-S-メチル(demeton-S-methyl)+SX、ダイアジノン(diazinon)+SX、ジクロルボス(dichlorvos:DDVP)+SX、ジクロトホス(dicrotophos)+SX、ジメトエート(dimethoate)+SX、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)+SX、ジスルホトン(disulfoton)+SX、EPN+SX、エチオン(ethion)+SX、エトプロホス(ethoprophos)+SX、ファンフル(famphur)+SX、フェナミホス(fenamiphos)+SX、フェニトロチオン(fenitrothion:MEP)+SX、フェンチオン(fenthion:MPP)+SX、ホスチアゼート(fosthiazate)+SX、ヘプテノホス(heptenophos)+SX、イミシアホス(imicyafos)+SX、イソフェンホス(isofenphos)+SX、イソプロピル-O-(メトキシアミノチオホスホリル)サリチラート(isopropyl-O-(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate)+SX、イソキサチオン(isoxathion)+SX、マラチオン(malathion)+SX、メカルバム(mecarbam)+SX、メタミドホス(methamidophos)+SX、メチダチオン(methidathion:DMTP)+SX、メビンホス(mevinphos)+SX、モノクロトホス(monocrotophos)+SX、ナレッド(naled:BRP)+SX、オメトエート(omethoate)+SX、オキシジメトンメチル(oxydemeton-methyl)+SX、パラチオン(parathion)+SX、パラチオンメチル(parathion-methyl)+SX、フェントエート(phenthoate:PAP)+SX、ホレート(phorate)+SX、ホサロン(phosalone)+SX、ホスメット(phosmet:PMP)+SX、ホスファミドン(phosphamidon)+SX、ホキシム(phoxim)+SX、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)+SX、プロフェノホス(profenofos)+SX、プロペタムホス(propetamphos)+SX、プロチオホス(prothiofos)+SX、ピラクロホス(pyraclofos)+SX、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)+SX、キナルホス(quinalphos)+SX、スルホテップ(sulfotep)+SX、テブピリムホス(tebupirimfos)+SX、テメホス(temephos)+SX、テルブホス(terbufos)+SX、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)+SX、チオメトン(thiometon)+SX、トリアゾホス(triazophos)+SX、トリクロルホン(trichlorfon:DEP)+SX、バミドチオン(vamidothion)+SX。
エチプロール(ethiprole)+SX、フィプロニル(fipronil)+SX、フルフィプロール(flufiprole)+SX、クロルデン(chlordane)+SX、エンドスルファン(endosulfan)+SX、アルファエンドスルファン(alpha-endosulfan)+SX。
アフォキソラネル(afoxolaner)+SX、フルララネル(fluralaner)+SX、ブロフラニリド(broflanilide)+SX、フルキサメタミド(fluxametamide)+SX。
アクリナトリン(acrinathrin)+SX、アレスリン(allethrin)+SX、ビフェントリン(bifenthrin)+SX、カッパ-ビフェントリン(kappa-bifenthrin)+SX、ビオアレスリン(bioallethrin)+SX、ビオレスメトリン(bioresmethrin)+SX、シクロプロトリン(cycloprothrin)+SX、シフルトリン(cyfluthrin)+SX、ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)+SX、シハロトリン(cyhalothrin)+SX、ガンマ-シハロトリン(gamma-cyhalothrin)+SX、ラムダ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)+SX、シペルメトリン(cypermethrin)+SX、アルファ-シペルメトリン(alpha-cypermethrin)+SX、べータ-シペルメトリン(beta-cypermethrin)+SX、シータ-シペルメトリン(theta-cypermethrin)+SX、ゼータ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)+SX、シフェノトリン(cyphenothrin)+SX、デルタメトリン(deltamethrin)+SX、エンペントリン(empenthrin)+SX、エスフェンバレレート(esfenvalerate)+SX、エトフェンプロックス(etofenprox)+SX 、フェンプロパトリン(fenpropathrin)+SX、フェンバレレート(fenvalerate)+SX、フルシトリネート(flucythrinate)+SX、フルメトリン(flumethrin)+SX、フルバリネート(fluvalinate)+SX、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)+SX、ハルフェンプロックス(halfenprox)+SX、ヘプタフルトリン(heptafluthrin)+SX、イミプロトリン(imiprothrin)+SX、カデスリン(kadethrin)+SX、メペルフルトリン(meperfluthrin)+SX、モンフルオロトリン(momfluorothrin)+SX、ペルメトリン(permethrin)+SX、フェノトリン(phenothrin)+SX、プラレトリン(prallethrin)+SX、ピレトリン(pyrethrins)+SX、レスメトリン(resmethrin)+SX、シラフルオフェン(silafluofen)+SX、テフルトリン(tefluthrin)+SX、カッパテフルトリン(kappa- tefluthrin)+SX、テトラメトリン(tetramethrin)+SX、テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin)+SX、トラロメトリン(tralomethrin)+SX、トランスフルトリン(transfluthrin)+SX、ベンフルトリン(benfluthrin)+SX、フルフェンプロックス(flufenoprox)+SX、フルメスリン(flumethrin)+SX、シグマ-シペルメトリン(sigma-cypermethrin)+SX、フラメトリン(furamethrin)+SX、メトフルトリン(metofluthrin)+SX、プロフルトリン(profluthrin)+SX、ジメフルトリン(dimefluthrin)+SX、イプシロン-メトフルトリン(epsilon-metofluthrin)+SX、イプシロン-モンフルオロトリン(epsilon-momfluorothrin)+SX、メトキシクロル(methoxychlor)+SX。
アセタミプリド(acetamiprid)+SX、クロチアニジン(clothianidin)+SX、ジノテフラン(dinotefuran)+SX、イミダクロプリド(imidacloprid)+SX、ニテンピラム(nitenpyram)+SX、チアクロプリド(thiacloprid)+SX、チアメトキサム(thiamethoxam)+SX、スルホキサフロル(sulfoxaflor)+SX、フルピラジフロン(flupyradifurone)+SX、トリフルメゾピリン(triflumezopyrim)+SX、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)、シクロキサプリド(cycloxaprid)+SX、(E)-N-{1-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]ピリジン-2(1H)-イリデン}-2,2,2-トリフルオロアセトアミド(1689566-03-7、以下、殺虫化合物α1と記す)+SX。
クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)+SX、シアントラニルプロール(cyantraniliprole)+SX、シクラニリプロール(cycloniliprole)+SX、フルベンジアミド(flubendiamide)+SX、テトラニリプロール(tetraniliprole)+SX、シハロジアミド(cyhalodiamide)+SX、3-ブロモ-N-[2,4-ジクロロ-6-(メチルカルバモイル)フェニル]-1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(1104384-14-6)+SX。
ボーベリア・バシアーナ(Beauveria bassiana)+SX、ボーベリア・ブロンニアティ(Beauveria brongniartii)+SX、ペキロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)+SX、ペキロマイセス・リラシナス(Paecilomyces lilacinus)+SX、ペキロマイセス・テヌイペス(Paecilomyces tenuipes)+SX、バーティシリウム・レカニ(Verticillium lecani)+SX、アルスロボトリス・ダクチロイデス(Arthrobotrys dactyloides)+SX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)+SX、バチルス・フィルムスI‐1582株(Bacillus firmus I‐1582)+SX、バチルス・フィルムスGB-126株(Bacillus firmus GB-126)+SX、バチルス・メガテリウム(Bacillus megaterium)+SX、ヒルステラ・ロッシリエンシス(Hirsutella rhossiliensis)+SX、ヒルステラ・ミネソテンシス(Hirsutella minnesotensis)+SX、モナクロスポリウム・フィマトパガム(Monacrosporium phymatopagus)+SX、パスツーリア・ニシザワエ(Pasteuria nishizawae)+SX、パスツーリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans)+SX、パスツーリア・ウスガエ(Pasteuria usgae)+SX、バーティシリウム・クラミドスポリウム(Verticillium chlamydosporium)+SX。
アバメクチン(abamectin)+SX、フルアザインドリジン(fluazaindolizine)+SX、フルエンスルホン(fluensulfone)+SX、フルオピラム(fluopyram)、チオキサザフェン(tioxazafen)+SX。
スピネトラム(spinetoram)+SX、スピノサド(spinosad)+SX、エマメクチン安息香酸塩(emamectin-benzoate)+SX、レピメクチン(lepimectin)+SX、ミルベメクチン(milbemectin)+SX、イベルメクチン(ivermectin)+SX、ミルベマイシンオキシム(milbemycin oxime)+SX、モキシデクチン(moxidectin)+SX、ドラメクチン(doramectin)+SX、セラメクチン(selamectin)+SX、エプリノメクチン(eprinomectin)+SX、ヒドロプレン(hydroprene)+SX、キノプレン(kinoprene)+SX、メトプレン(methoprene)+SX、フェノキシカルブ(fenoxycarb)+SX、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)+SX、臭化メチル(methyl bromide)+SX、クロルピクリン(chloropicrin)+SX、フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)+SX、弗化アルミニウムナトリウム(sodium aluminium fluoride or chiolite)+SX、ホウ砂(borax)+SX、ホウ酸(boric acid)+SX、八ホウ酸二ナトリウム(disodium octaborate)+SX、ホウ酸ナトリウム(sodium borate)+SX、メタホウ酸ナトリウム(sodium metaborate)+SX、吐酒石(tartar emetic)+SX、ダゾメット(dazomet)+SX、メタム(metam)+SX、ピメトロジン(pymetrozine)+SX、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)+SX、クロフェンテジン(clofentezine)+SX、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)+SX、ジフロビダジン(diflovidazin)+SX、エトキサゾール(etoxazole)+SX、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)+SX、アゾシクロチン(azocyclotin)+SX、シヘキサチン(cyhexatin)+SX、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)+SX、プロパルギット(propargite)+SX、テトラジホン(tetradifon)+SX、クロルフェナピル(chlorfenapyr)+SX、DNOC(2-methyl-4,6-dinitrophenol)+SX、スルフルラミド(sulfluramid)+SX、ベンスルタップ(bensultap)+SX、カルタップ(cartap)+SX、カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride)+SX、チオシクラム(thiocyclam)+SX、チオスルタップ-2ナトリウム塩(thiosultap-disodium)+SX、チオスルタップ-1ナトリウム塩(thiosultap-monosodium)+SX、ビストリフルロン(bistrifluron)+SX、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)+SX、ジフルベンズロン(diflubenzuron)+SX、フルアズロン(fluazuron)+SX、フルシクロクスロン(flucycloxuron)+SX、フルフェノクスロン(flufenoxuron)+SX、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)+SX、ルフェヌロン(lufenuron)+SX、ノバルロン(novaluron)+SX、ノビフルムロン(noviflumuron)+SX、テフルベンズロン(teflubenzuron)+SX、トリフルムロン(triflumuron)+SX、ブプロフェジン(buprofezin)+SX、シロマジン(cyromazine)+SX、クロマフェノジド(chromafenozide)+SX、ハロフェノジド(halofenozide)+SX、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)+SX、テブフェノジド(tebufenozide)+SX、アミトラズ(amitraz)+SX、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)+SX、アセキノシル(acequinocyl)+SX、フルアクリピリム(fluacrypyrim)+SX、ビフェナゼート(bifenazate)+SX、フェナザキン(fenazaquin)+SX、フェンピロキシメート(fenpyroximate)+SX、ピリダベン(pyridaben)+SX、ピリミジフェン(pyrimidifen)+SX、テブフェンピラド(tebufenpyrad)+SX、トルフェンピラド(tolfenpyrad)+SX、ロテノン(rotenone)+SX、インドキサカルブ(indoxacarb)+SX、メタフルミゾン(metaflumizone)+SX、スピロジクロフェン(spirodiclofen)+SX、スピロメシフェン(spiromesifen)+SX、スピロテトラマト(spirotetramat)+SX、リン化アルミニウム(aluminium phosphide)+SX、リン化カルシウム(calcium phosphide)+SX、りん化水素(phosphine)+SX、リン化亜鉛(zinc phosphide)+SX、シアン化カルシウム(calcium cyanide)+SX、シアン化カリウム(potassium cyanide)+SX、シアン化ナトリウム(sodium cyanide)+SX、シエノピラフェン(cyenopyrafen)+SX、シフルメトフェン(cyflumetofen)+SX、ピフルブミド(pyflubumide)+SX、フロニカミド(flonicamid)+SX、アザジラクチン(azadirachtin)+SX、ベンゾキシメート(benzoximate)+SX、ブロモプロピレート(bromopropylate)+SX、キノメチオナート(chinomethionat)+SX、ジコホル(dicofol)+SX、ピリダリル(pyridalyl)+SX、石灰硫黄合剤(lime sulfur)+SX、硫黄(sulfur)+SX、マシン油(machine oil)+SX、ニコチン(nicotine)+SX、硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)+SX、アフィドピロペン(afidopyropen)+SX、フロメトキン(flometoquin)+SX、メトキサジアゾン(metoxadiazone)+SX、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)+SX、N-[3-クロロ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルファニル)プロパンアミド(1477919-27-9)+SX、N-[3-クロロ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-(3,3,3-トリフルオロプロパンスルフィニル)プロパンアミド(1477923-37-7)+SX、ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan)+SX、アシノナピル(acynonapyr)+SX、スピロピジオン(spiropidion)+SX、2-[3-(エタンスルホニル)ピリジン-2-イル]-5-(トリフルオロメタンスルホニル)ベンゾオキサゾール(1616678-32-0)+SX、4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(1-オキソチエタン-3-イル)ベンズアミド(1241050-20-3)+SX、3-メトキシ-N-(5-{5-(トリフルオロメチル)-5-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}インダン-1-イル)プロパンアミド(1118626-57-5)+SX、N-[2-ブロモ-6-クロロ-4-(1,1,1,2,3,3,3-ヘプタフルオロプロパン-2-イル)フェニル]-3-{エチル[(ピリジン-4-イル)カルボニル]アミノ}-2-メトキシベンズアミド(1429513-53-0)+SX、N-[2-ブロモ-6-クロロ-4-(1,1,1,2,3,3,3-ヘプタフルオロプロパン-2-イル)フェニル]-3-[エチル(4-シアノベンゾイル)アミノ]-2-メトキシベンズアミド(1609007-65-9)+SX、N-[2-ブロモ-6-ジフルオロメトキシ-4-(1,1,1,2,3,3,3-ヘプタフルオロプロパン-2-イル)フェニル]-3-{メチル[(ピリジン-4-イル)カルボニル]アミノ}-2-メトキシベンズアミド(1630969-78-6)+SX、1-{2-フルオロ-4-メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-アミン(885026-50-6)+SX。
ベナラキシル(benalaxyl)+SX、ベナラキシルM(benalaxyl-M)+SX、フララキシル(furalaxyl)+SX、メタラキシル(metalaxyl)+SX、メタラキシルM(metalaxyl-M)+SX、オキサジキシル(oxadixyl)+SX、オフラセ(ofurace)+SX。
ベノミル(benomyl)+SX、カルベンダジム(carbendazim)+SX、フベリダゾール(fuberidazole)+SX、チアベンダゾール(thiabendazole)+SX、チオファネート(thiophanate)+SX、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)+SX。
エタボキサム(ethaboxam)+SX。
ベノダニル(benodanil)+SX、フルトラニル(flutolanil)+SX、メプロニル(mepronil)+SX、イソフェタミド(isofetamid)+SX、フェンフラム(fenfuram)+SX、カルボキシン(carboxin)+SX、オキシカルボキシン(oxycarboxin)+SX、チフルザミド(thifluzamide)+SX、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)+SX、ビキサフェン(bixafen)+SX、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)+SX、フラメトピル(furametpyr)+SX、イソピラザム(isopyrazam)+SX、ペンフルフェン(penflufen)+SX、ペンチオピラド(penthiopyrad)+SX、セダキサン(sedaxane)+SX、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)+SX、ボスカリド(boscalid)+SX、ピラジフルミド(pyraziflumid)+SX、3-ジフルオロメチル-N-メトキシ-1-メチル-N-[(1R)-1-メチル-2-(2,4,6-トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール-4-カルボキサミド(1639015-48-7)+SX、3-ジフルオロメチル-N-メトキシ-1-メチル-N-[(1S)-1-メチル-2-(2,4,6-トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール-4-カルボキサミド(1639015-49-8)+SX、N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(5-クロロ-2-イソプロピルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(1255734-28-1)+SX、3-ジフルオロメチル-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(141573-94-6、以下、殺菌化合物β1と記す)+SX、インピルフルキサム(inpyrfluxam)+SX、3-ジフルオロメチル-N-(7-フルオロ-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド(1383809-87-7)+SX、3-ジフルオロメチル-N-[(3R)-7-フルオロ-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル]-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド(1513466-73-3)+SX。
アゾキシストロビン(azoxystrobin)+SX、クモキシストロビン(coumoxystrobin)+SX、エノキサストロビン(enoxastrobin)+SX、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)+SX、ピコキシストロビン(picoxystrobin)+SX、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)+SX、マンデストロビン(mandestrobin)+SX、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)+SX、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)+SX、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)+SX、クレソキシム-メチル(kresoxim-methyl)+SX、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)+SX、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)+SX、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)+SX、メトミノストロビン(metominostrobin)+SX、オリサストロビン(orysastrobin)+SX、ファモキサドン(famoxadone)+SX、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)+SX、フェンアミドン(fenamidone)+SX、ピリベンカルブ(pyribencarb)+SX。
シアゾファミド(cyazofamid)+SX、アミスルブロム(amisulbrom)+SX、ビナパクリル(binapacryl)+SX、メプチルジノカップ(meptyldinocap)+SX、ジノカップ(dinocap)+SX、フルアジナム(fluazinam)+SX。
シルチオファム(silthiofam)+SX。
シプロジニル(cyprodinil)+SX、メパニピリム(mepanipyrim)+SX、ピリメタニル(pyrimethanil)+SX。
フェンピクロニル(fenpiclonil)+SX、フルジオキソニル(fludioxonil)+SX。
ビフェニル(biphenyl)+SX、クロロネブ(chloroneb)+SX、ジクロラン(dicloran)+SX、キントゼン(quintozene)+SX、テクナゼン(tecnazene)+SX、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)+SX。
アザコナゾール(azaconazole)+SX、ビテルタノール(bitertanol)+SX、ブロムコナゾール(bromuconazole)+SX、シプロコナゾール(cyproconazole)+SX、ジフェノコナゾール(difenoconazole)+SX、ジニコナゾール(diniconazole)+SX、ジニコナゾールM(diniconazole-M)+SX、エポキシコナゾール(epoxiconazole)+SX、エタコナゾール(etaconazole)+SX、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)+SX、フルシラゾール(flusilazole)+SX、フルトリアホール(flutriafol)+SX、ヘキサコナゾール(hexaconazole)+SX、イミベンコナゾール(imibenconazole)+SX、イプコナゾール(ipconazole)+SX、イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)+SX、メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)+SX、メトコナゾール(metconazole)+SX、ミクロブタニル(myclobutanil)+SX、ペンコナゾール(penconazole)+SX、プロピコナゾール(propiconazole)+SX、シメコナゾール(simeconazole)+SX、テブコナゾール(tebuconazole)+SX、テトラコナゾール(tetraconazole)+SX、トリアジメホン(triadimefon)+SX、トリアジメノール(triadimenol)+SX、トリチコナゾール(triticonazole)+SX、プロチオコナゾール(prothioconazole)+SX、トリホリン(triforine)+SX、ピリフェノックス(pyrifenox)+SX、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)+SX、フェナリモル(fenarimol)+SX、ヌアリモール(nuarimol)+SX、イマザリル(imazalil)+SX、オキスポコナゾール(oxpoconazole)+SX、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate)+SX、ペフラゾエート(pefurazoate)+SX、プロクロラズ(prochloraz)+SX、トリフルミゾール(triflumizole)+SX。
ジメトモルフ(dimethomorph)+SX、フルモルフ(flumorph)+SX、ピリモルフ(pyrimorph)+SX、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)+SX、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthivalicarb-isopropyl)+SX、イプロバリカルブ(iprovalicarb)+SX、バリフェナレート(valifenalate)+SX、マンジプロパミド(mandipropamid)+SX。
オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)+SX。
ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)+SX。
フェルバム(ferbam)+SX、マンコゼブ(mancozeb)+SX、マンネブ(maneb)+SX、メチラム(metiram)+SX、プロピネブ(propineb)+SX、チウラム(thiram)+SX、ジネブ(zineb)+SX、ジラム(ziram)+SX。
キャプタン(captan)+SX、キャプタホール(captafol)+SX、ホルペット(folpet)+SX。
アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobactor、ストレイン84(strain84)等)+SX、バチルス・アミロリクエファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスQST713株+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスFZB24株+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスMBI600株+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスD747株+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスAT332株+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスPTA4838株+SX、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)+SX、バチルス・シンプレクス(Bacillus simplex、CGF2856株等)+SX、バチルス・ズブチリス(Bacillus subtilis)+SX、バチルス・ズブチリスQST713株+SX、バチルス・ズブチリスHAI0404株+SX、バチルス・ズブチリスY1336株+SX、バリオボラックス・パラドクス(Variovorax paradoxus、CGF4526株等)+SX、エルビニア・カロトボーラ(Erwinia carotovora、CGE234M403株等)+SX、シュードモナス・フルオレッセンス(Pseudomonas fluorescens、G7090株等)+SX、タラロマイセス・フラバス(Talaromyces flavus、SAY-Y-94-01株等)+SX、トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride、SKT-1株等)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム(Trichoderma harzianum)+SX、ハーピンタンパク(Harpin protein)+SX。
ブピリメート(bupirimate)+SX、ジメチリモール(dimethirimol)+SX、エチリモール(ethirimol)+SX、ヒメキサゾール(hymexazole)+SX、オクチリノン(octhilinone)+SX、オキソリニック酸(oxolinic acid)+SX、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)+SX、ゾキサミド(zoxamide)+SX、ペンシクロン(pencycuron)+SX、フルオピコリド(fluopicolide)+SX、フェナマクリル(phenamacril)+SX、ジフルメトリム(diflumetorim)+SX、トルフェンピラド(tolfenpyrad)+SX、酢酸トリフェニル錫(fentin acetate)+SX、塩化トリフェニル錫(fentin chloride)+SX、水酸化トリフェニル錫(fentin hydroxide)+SX、アメトクトラジン(ametoctradin)+SX、ブラストサイジンS(blasticidin-S)+SX、カスガマイシン(kasugamycin)+SX、ストレプトマイシン(streptomycin)+SX、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)+SX、キノキシフェン(quinoxyfen)+SX、プロキナジド(proquinazid)+SX、クロゾリネート(chlozolinate)+SX、ジメタクロン(dimethachlone)+SX、イプロジオン(iprodione)+SX、プロシミドン(procymidone)+SX、ビンクロゾリン(vinclozolin)+SX、エジフェンホス(edifenphos)+SX、イプロベンホス(iprobenfos)+SX、ピラゾホス(pyrazophos)+SX、イソプロチオラン(isoprothiolane)+SX、エトリジアゾール(etridiazole)+SX、ヨードカルブ(iodocarb)+SX、プロパモカルブ(propamocarb)+SX、プロチオカルブ(prothiocarb)+SX、アルジモルフ(aldimorph)+SX、ドデモルフ(dodemorph)+SX、フェンプロピジン(fenpropidin)+SX、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)+SX、ピペラリン(piperalin)+SX、スピロキサミン(spiroxamine)+SX、トリデモルフ(tridemorph)+SX、フェンヘキサミド(fenhexamid)+SX、フェンピラザミン(fenpyrazamine)+SX、ピリブチカルブ(pyributicarb)+SX、ナフチフィン(naftifine)+SX、テルビナフィン(terbinafine)+SX、ポリオキシン(polyoxins)+SX、フサライド(phthalide)+SX、ピロキロン(pyroquilon)+SX、トリシクラゾール(tricyclazole)+SX、カルプロパミド(carpropamid)+SX、ジクロシメット(diclocymet)+SX、フェノキサニル(fenoxanil)+SX、トルプロカルブ(tolprocarb)+SX、アシベンゾラルSメチル(acibenzolar-S-methyl)+SX、プロベナゾール(probenazole)+SX、チアジニル(tiadinil)+SX、イソチアニル(isotianil)+SX、ラミナリン(laminarin)+SX、シモキサニル(cymoxanil)+SX、ホセチル(fosetyl)+SX、テクロフタラム(teclofthalam)+SX、トリアゾキシド(triazoxide)+SX、フルスルファミド(flusulfamide)+SX、ジクロメジン(diclomezine)+SX、メタスルホカルブ(methasulfocarb)+SX、シフルフェナミド(cyflufenamid)+SX、メトラフェノン(metrafenone)+SX、ピリオフェノン(pyriofenone)+SX、ドジン(dodine)+SX、フルチアニル(flutianil)+SX、フェリムゾン(ferimzone)+SX、テブフロキン(tebufloquin)+SX、バリダマイシン(validamycin)+SX、塩基性塩化銅+SX、水酸化第二銅+SX、塩基性硫酸銅+SX、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩[II](Dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine copper [II] salt、DBEDC)+SX、有機銅+SX、硫黄(sulfur)+SX、クロロタロニル(chlorothalonil)+SX、ジクロフルアニド(dichlofluanid)+SX、トリルフルアニド(tolylfluanid)+SX、グアザチン(guazatine)+SX、イミノクタジン(iminoctadine)+SX、アニラジン(anilazine)+SX、ジチアノン(dithianon)+SX、キノメチオナート(chinomethionat)+SX、フルオルイミド(fluoroimide)+SX、ジピメティトロン(dipymetitrone)+SX、キノフメリン(quinofumelin)+SX、ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox)+SX、アミノピリフェン(aminopyrifen)+SX、3-クロロ-5-フェニル-6-メチル-4-(2,6-ジフルオロフェニル)ピリダジン(1358061-55-8)+SX、フェンピコキサミド(fenpicoxamid)+SX、N’-[4-({3-[(4-クロロフェニル)メチル]-1,2,4-チアジアゾール-5-イル}オキシ)-2,5-ジメチルフェニル]-N-エチル-N-メチルメタンイミドアミド(1202781-91-6)+SX、2-{3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}-3-クロロフェニル=メタンスルホナ-ト(1360819-11-9)+SX、4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン(1362477-26-6)+SX、2,2-ジメチル-9-フルオロ-5-(キノリン-3-イル)-2,3-ジヒドロベンゾ[f][1,4]オキサゼピン(1207749-50-5)+SX、2-[6-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-5-メチルピリジン-2-イル]キナゾリン(1257056-97-5)+SX、5-フルオロ-2-[(4-メチルフェニル)メトキシ]-4-ピリミジンアミン(1174376-25-0)+SX、5-フルオロ-4-イミノ-3-メチル-1-トシル-3,4-ジヒドロピリミジン-2(1H)-オン(1616664-98-2)+SX、N’-(2,5-ジメチル-4-フェノキシフェニル)-N-エチル-N-メチルメタンイミドアミド(1052688-31-9)+SX、N’-{4-[(4,5-ジクロロチアゾール-2-イル)オキシ]-2,5-ジメチルフェニル}-N-エチル-N-メチルメタンイミドアミド(929908-57-6)+SX、(2Z)-3-アミノ-2-シアノ-3-フェニルアクリル酸エチル(39491-78-6)+SX、N-[(2-クロロチアゾール-5-イル)メチル]-N-エチル-6-メトキシ-3-ニトロピリジン-2-アミン(1446247-98-8)+SX、1-[2-({[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]オキシ}メチル)-3-メチルフェニル]-4-メチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール(1472649-01-6)+SX。
エテホン(ethephon)+SX、クロルメコート(chlormequat)+SX、クロルメコートクロリド(chlormequat-chloride)+SX、メピコート(mepiquat)+SX、メピコートクロリド(mepiquat-chloride)+SX、ジベレリンA3(Gibberellin A3)+SX、アブシシン酸(abscisic acid)+SX、カイネチン(Kinetin)+SX、ベンジルアデニン(benzyladenine)+SX、ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron)+SX、チジアズロン(thidiazuron)+SX。
グロマス属菌(Glomus spp.)+SX、グロマス・イントララディセス(Glomus intraradices)+SX、グロマス・モッセ(Glomus mosseae)+SX、グロマス・アグリゲイツム(Glomus aggregatum)+SX、グロマス・エツニカツム(Glomus etunicatum)+SX。
ブラディリゾビウム・エルカニ(Bradyrhizobium elkani)+SX、ブラディリゾビウム・ジャポニカム(Bradyrhizobium japonicum)+SX、ブラディリゾビウム・ルピニ(Bradyrhizobium lupini)+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv. トリフォリ(Rhizobium leguminosarum bv. trifolii)+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv. ファゼオリ(Rhizobium leguminosarum bv. phaseoli)+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv.ビシアエ(Rhizobium leguminosarum bv. viciae)+SX、シノリゾビウム・メリロティ(Sinorhizobium meliloti)+SX、リゾビウム属菌(Rhizobium spp.)+SX。
ベノキサコール(benoxacor)+SX、クロキントセットメキシル(cloquintocet-mexyl)+SX、シオメトリニル(cyometrinil)+SX、ジクロルミド(dichlormid)+SX、フェンクロラゾールエチル(fenchlorazole-ethyl)+SX、フェンクロリム(fenclorim)+SX、フルラゾール(flurazole)+SX、フリラゾール(furilazole)+SX、メフェンピルジエチル(mefenpyr-diethyl)+SX、MG191(2-(dichloromethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane)+SX、オキサベトリニル(oxabetrinil)+SX、アリドクロール(allidochlor)+SX、イソキサジフェンエチル(isoxadifen-ethyl)+SX、シプロスルファミド(cyprosulfamide)+SX、フルクソフェニム(fluxofenim)+SX、1,8-ナフタル酸無水物(1,8-naphthalic anhydride)+SX、AD-67(4-(dichloroacetyl)-1-oxa-4-azaspiro [4.5] decane)+SX。
Aspergillus属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Tricoderma属、Thielaviopsis属、Rhizopus属、Mucor属、Corticium属、Phoma属、Rhizoctonia属、及びDiplodia属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害又は生育初期の病害。Polymixa属又はOlpidium属等によって媒介される各種作物のウイルス病。
イネの苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii)、キュウリの斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv. Lachrymans)、ナスの青枯病(Ralstonia solanacearum)、カンキツのかいよう病(Xanthomonas citiri)、ハクサイの軟腐病(Erwinia carotovora)等。
トウモロコシモザイク病(Maize dwarf mosaic virus)、Maize stripe disease(maize stripe tenuivirus)、Maize chlorotic dwarf(Maize chlorotic dwarf virus)、Maize chlorotic mottle(maize chlorotic mottle virus)、Maize rayado fino(maize rayado fino marafivirus)、Corn stunt(Corn stunt spiroplasma)、Maize bushy stunt(Maize bushy stunt phytoplasma)、サトウキビモザイク病(Sugarcane mosaic virus)、ダイズ微斑モザイク病(Soybean mild mosaic virus)、モザイク病(Alfalfa Mosaic Virus、Bean yellow-spot mosaic virus、Soybean mosaic virus、Bean yellow mosaic virus、 Cowpea severe mosaic virus)、ダイズウイルス病(Broad bean wilt virus、 Bean common mosaic virus、 Peanut stunt virus、Southern bean mosaic virus)、ダイズ矮化病(Soybean dwarf luteovirus、Milk-vetch dwarf luteovirus)、Bean-pod mottle(Bean-pod mottle virus)、Brazilian bud blight(Tobbaco streak virus)、Cowpea chlorotic mottle(Cowpea chlorotic mottle)、Mung bean yellow mosaic(Mung bean yellow mosaic virus)、Peanut stripe(Peanut stripe mottle)、Soybean crinkle leaf(Soybean crinkle leaf virus)、Soybean severe stunt(Soybean severe stunt virus)、トマト黄化病(Tomato chlorosis virus)、トマト黄化えそ病(Tomato spotted wilt virus)、トマト黄化葉巻病(Tomato yellow leaf curl virus)、メロン黄化えそ病(Melon yellow spot virus)、カボチャモザイク病(Watermelon mosaic virus)、萎縮病(Cucumber mosaic virus)、ズッキーニ黄斑モザイク病(Zucchini yellow mosaic virus)、カブモザイク病(Turnip mosaic virus)、ウリ類退緑黄化病(Cucurbit chlorotic yellows virus)、退緑斑紋病(Capsicum chlorosis virus)、キュウリ黄化病(Beet pseudo yellows virus)、キク茎えそ病(chrysanthemum stem necrosis virus)、インパチェンスネクロティックスポット病(Impatiens necrotic spot virus)、アイリスイエロースポット(Iris yellow spot virus)、サツマイモ斑紋モザイク病(Sweet potato internal cork virus)、サツマイモ縮葉モザイク病(Sweet potato shukuyo mosaic virus)、Polymixa属またはOlpidium属等によって媒介される各種植物のモザイクウイルス病。
本発明の有害節足動物防除組成物は、本発明化合物を通常0.01~95重量%含有する。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ラッカセイ(ピーナッツ)、サイトウ(インゲンマメ)、ライマメ、アズキ、ササゲ、リョクトウ、ウラドマメ、ベニバナインゲン、タケアズキ、モスビーン、テパリービーン、ソラマメ、エンドウ、ヒヨコマメ、レンズマメ、ルーピン、キマメ、アルファルファ、ソバ、テンサイ、セイヨウアブラナ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等の農作物、
ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ベルペッパー、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、スカッシュ等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチ
ョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル、ラベンダー等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等の野菜、
仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等の果樹、
茶、クワ、花木、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ)、花卉、観葉植物、シバ類、牧草類。
すなわち、ハイブリッド技術により育種された植物とは、2つの異なった系統の品種を交配して得られる一代雑種であり、一般に、両親のどちらよりも優れた形質を持つ雑種強勢(一般に、収量ポテンシャルの増加、生物的及び非生物的ストレス因子に対する抵抗性の向上等をもたらす)の特性を有す植物である。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
テトラメチルピペリジン17.5mL及びTHF150mLの混合物に、-78℃で1.6Mのブチルリチウムヘキサン溶液64.4mLを滴下した。この反応混合物に-78℃で2-フルオロピリジン10gを滴下した。30分撹拌した後、ジエチルジスルフィド12.7mLを滴下した。この反応混合物を-78℃で1時間撹拌した。得られた反応混合物に、氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、室温に戻した後、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体1-1を14.23g得た。
水素化ナトリウム(油状、60%)0.26g、2-ブロモ-3-フルオロピリジン1.0g、及びDMF20mLの混合物に、氷冷下でエタンチオール0.5mLを滴下した。この反応混合物を室温で2時間撹拌した。得られた反応混合物に、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体1-2を0.72g得た。
水素化ナトリウム(油状、60%)0.3g、2,3-ジクロロ-5-(トリフルオロメチル)ピリジン0.5mL、及びDMF5mLの混合物に、氷冷下でエタンチオール0.54mLを滴下した。この反応混合物を40℃で12時間撹拌した。この反応混合物に、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体1-3を0.61g得た。
8.9gの中間体1-1、及びクロロホルム100mLの混合物に、氷冷下で70%mCPBA28.0gを加え、室温で12時間撹拌した。この反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及びチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体1-4を11.99g得た。
参考製造例4に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A-1):
中間体1-6:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.17 (1H, s), 8.84 (1H, s), 3.81-3.79 (2H, m), 3.71-3.67 (2H, m), 1.46-1.43 (3H, m), 1.41-1.36 (3H, m).
中間体1-14:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.69 (1H, d), 8.56 (1H, d), 3.51 (2H, q), 1.33 (3H, t).
中間体1-15:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.71 (1H, d), 8.18 (1H, d), 3.51 (2H, q), 1.94-1.93 (2H, m), 1.55-1.53 (2H, m), 1.33 (3H, t).
中間体1-16:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.71 (1H, d), 8.44 (1H, d), 3.53 (2H, q), 2.98-2.91 (2H, m), 2.64-2.57 (3H, m), 2.23-2.13 (1H, m), 1.35 (3H, t).
中間体1-17:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.78 (1H, d), 8.42 (1H, d), 3.52 (2H, q), 2.61-2.58 (2H, m), 2.12-2.03 (6H, m), 1.34 (3H, t).
中間体1-18:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.82 (1H, d), 8.45 (1H, d), 3.52 (2H, q), 2.23-2.20 (2H, m), 1.90-1.81 (7H, m), 1.34 (4H, t).
また、下記に示される中間体1-19の物性値を以下に示す。
4-クロロピリジン-1-オキシド5.0g、水素化ナトリウム(油状、60%)1.8g、及びTHF70mLの混合物に、氷冷下2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-1-プロパノール6.9gを滴下した。この反応混合物を還流下で14時間撹拌した。得られた反応混合物を室温に冷却し、tert-ブタノール10mLを加えて30分撹拌した後、セライト(登録商標)ろ過をした。得られたろ液を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体2-1を5.19g得た。
5.19gの中間体2-1、及び無水酢酸50mLの混合物を還流下で12時間撹拌した。得られた反応混合物を室温に冷却し、減圧下で濃縮した。得られた残渣に氷冷下で濃塩酸5mL及びメタノール50mLを加えた後、還流下で5時間撹拌した。得られた反応混合物を室温に冷却し、減圧下で濃縮した。得られた残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてpH4に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた固体をヘキサン:酢酸エチル=9:1の混合溶媒で洗浄し、下記に示される中間体2-2を3.95g得た。
2.0gの中間体1-4、4-クロロピリジン-2(1H)-オン1.36g、炭酸セシウム4.1g及びNMP10mLの混合物を室温で3時間撹拌した。得られた反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体2-3を0.9g得た。
1.5gの3-(トリフルオロメチル)ピラゾール、4-クロロピリジン-2(1H)-オン1.0g、炭酸セシウム3.8g及びNMP5mLの混合物を110℃で24時間撹拌した。得られた反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体2-4を0.65g得た。
3.0gの中間体1-1、及びエタノール15mLの混合物に、ヒドラジン一水和物4.6mLを滴下した。この反応混合物を還流下で8時間撹拌した。この反応混合物を室温に戻し、減圧下で濃縮した。得られた残渣に水を加え、MTBEで抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体2-5を3.13g得た。
2.0gの中間体2-5、ムコクロロ酸2.0g及びエタノール60mLの混合物に、濃塩酸1.0mLを滴下した。この反応混合物を還流下で1.5時間撹拌した。得られた反応混合物を室温に戻し、減圧下で濃縮した。得られた残渣に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体2-6を2.02g得た。
中間体1-1の代わりに中間体2-6を用い、参考製造例4に記載の方法に準じて下記に示される中間体2-7を得た。
4-クロロ-6-メトキシピリミジン1.5g、2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-1-プロパノール1.2mL及びDMF10mLの混合物に、氷冷下で水素化ナトリウム(油状、60%)0.5gを加えた。得られた混合物を80℃で5時間撹拌した。得られた反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体2-8を1.78g得た。
1.78gの中間体2-8、6M塩酸15mL、及びメタノール18mLの混合物を75℃で10時間撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮し、得られた残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてpH4に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体2-9を0.54g得た。
1.24gの中間体1-4、水素化ナトリウム(油状、60%)0.31g及びNMP5mLの混合物に、氷冷下、4-メトキシピリミジン-2(1H)-オン0.83gを加え120℃で7時間撹拌した。この反応混合物を室温に冷却し、水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体2-10を0.75g、及び中間体2-11を0.34g得た。
中間体2-10
中間体2-11
参考製造例2に記載の方法に準じて、5-ブロモ-2-クロロ-3-フルオロピリジンを用いて、下記の中間体1-7を得た。
5.0gの中間体1-15、5.4mLの(トリメチルシリル)アセトニトリル、1.2gのフッ化亜鉛、1.14gの4,5’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-9,9’-ジメチルキサンテン、0.9gのトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)、及びDMF10mLの混合物を100℃で5時間撹拌した。この反応混合物を室温まで冷却し、水を加えて、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体1-8を2.63g得た。
3.27gの中間体1-16、1.6mLの1,2-ジブロモエタン、1.29gの水素化ナトリウム(油状、60%)、及びTHF30mLの混合物を室温で3時間撹拌した。この反応混合物に、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体1-9を2.17g得た。
中間体1-11:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.19 (1H, d), 7.59 (1H, d), 3.01 (2H, q), 2.53-2.51 (2H, m), 2.08-2.05 (4H, m), 2.00-1.98 (2H, m), 1.41 (3H, t).
中間体1-12:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.22 (1H, d), 7.64 (1H, d), 3.01 (2H, q), 2.19-2.16 (2H, m), 1.87-1.60 (7H, m), 1.42 (3H, t), 1.34-1.27 (1H, m).
1.09gの中間体1-15、1.2gのフッ化セシウム、及びDMSO10mLの混合物を70℃で11時間撹拌した。この反応混合物に、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体1-21を0.85g得た。
参考製造例20に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A-3)
中間体1-22:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.55 (1H, dd), 8.39 (1H, dd), 3.40 (2H, q), 2.98-2.91 (2H, m), 2.70-2.51 (3H, m), 2.22-2.14 (1H, m), 1.38 (3H, t).
中間体1-23:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.62 (1H, dd), 8.37 (1H, dd), 3.40 (2H, q), 2.62-2.59 (2H, m), 2.08 (6H, tdd), 1.37 (3H, t).
中間体1-24:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.67 (1H, dd), 8.40 (1H, dd), 3.39 (2H, q), 2.22 (2H, d), 1.90-1.81 (7H, m), 1.35-1.29 (4H, m).
中間体1-25:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (3H, t), 3.35 (2H), 7.39 (1H, t), 7.92 (1H, br s), 8.24 (1H, d).
1.0gの中間体1-20、メチルボロン酸0.67g、[1,1-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウムジクロリド0.13g、リン酸三カリウム2.3g、水0.5mL、及びDME5mLの混合物を80℃で4時間撹拌した。この反応混合物を室温まで冷却し、水を加えて、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体1-26を0.27g得た。
参考製造例22に記載の方法に準じて、下記の化合物を合成した。
中間体1-27
中間体1-28
中間体1-29
中間体1-30
氷冷下、5.0gの2-ブロモ-5-(トリフルオロメチル)アニリン、亜硝酸イソアミル2.77mL、及びアセトニトリル50mLの混合物に、ジエチルジスルフィド2.6mLを滴下した。この反応混合物を50℃で6時間撹拌した。この反応混合物を室温に戻し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体1-13を4.5g得た。
氷冷下、5.0gの4,6-ジクロロピリミジン、水素化ナトリウム(油状、60%)3.3g、及びTHF50mLの混合物に、ベンジルアルコール3.5mLを滴下した。この反応混合物を室温で16時間撹拌した。この反応混合物に塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、下記に示される中間体2-12を6.1g得た。
参考製造例25に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
中間体2-26
中間体2-29
中間体2-32
中間体2-35
参考製造例13に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
中間体2-13
中間体2-14
中間体2-25
中間体2-28
中間体2-31
中間体2-34
1.0gの中間体2-13、10%パラジウム/炭素37mg、及び酢酸エチル15mLの混合物を、水素雰囲気下3時間撹拌した。この反応混合物をセライト(登録商標)でろ過し、減圧下で濃縮し、下記に示される中間体2-15を0.63g得た。
参考製造例27に記載の方法に準じて、下記の中間体2-16を得た。
中間体2-27
中間体2-30
中間体2-33
中間体2-36
参考製造例8に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A-4)
中間体2-18:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.28 (3H, t), 3.26 (2H, q), 6.35-6.39 (1H, m), 6.68 (1H, s), 7.18 (1H, d), 7.50 (1H, d), 8.04 (1H, d), 8.40 (1H, s).
中間体2-19:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (3H, t), 3.15-3.24 (2H, m), 6.63 (1H, s), 7.55 (1H, d), 7.97 (1H, s), 8.08-8.10 (1H, m), 8.42 (1H, d).
中間体2-20:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (3H, t), 3.34-3.39 (2H, m), 6.35-6.37 (1H, m), 6.65 (1H, d), 7.19-7.24 (1H, m), 8.54 (1H, d), 8.87 (1H, d).
中間体2-21:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 1.35 (3H, t), 3.33-3.38 (2H, m), 6.60 (1H, s), 8.0 (1H, s), 8.55 (1H, d), 8.90 (1H, d).
中間体2-22:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (3H, t), 3.32-3.37 (2H, m), 6.61 (1H, s), 7.73-7.77 (1H, m), 8.04 (1H, s), 8.47 (1H, dd), 8.89 (1H, dd).
アルゴン雰囲気下、本発明化合物A-36を100mg、ビス(ピナコラト)ジボロン56mg、[1,1-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウムジクロリド5mg、酢酸カリウム59mg及びトルエン3mLの混合物を、80℃で4時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより、粗生成物として下記に示される中間体3-1を154mg得た。
本発明化合物A-36の代わりに本発明化合物C-23を用い、参考製造例30に記載の方法に準じて下記に示される中間体3-2を得た。
中間体1-1の代わりに中間体1-20を用い、参考製造例10に記載の方法に準じて下記に示される中間体2-23を得た。
中間体2-5の代わりに中間体2-23を用い、参考製造例11に記載の方法に準じて下記に示される中間体2-24を得た。
5mLの2-シアノ-2-メチルプロピオン酸エチル、カリウムtert-ブトキシド3.85g、水10mL、及びエタノール20mLの混合物を60℃で4時間撹拌した。この反応混合物を室温まで冷却し、減圧下濃縮した。析出した固体をMTBEで洗浄し、下記に示される中間体4-1を4.7g得た。
4-クロロピリジン-2(1H)-オンの代わりに4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2(1H)-オンを用い、参考製造例8に記載の方法に準じて、下記に示される本発明化合物A-1を得た。
製造例1に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(I-A)
本発明化合物A-45:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.84 (1H, d), 8.21 (1H, d), 7.24 (1H, d), 6.17 (1H, dd), 5.89 (1H, d), 4.41 (2H, t), 3.43 (2H, q), 2.00-1.99 (2H, m), 1.66-1.58 (2H, m), 1.34 (3H, t).
本発明化合物A-48:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.12 (1H, s), 8.68 (1H, d), 7.46 (1H, d), 6.92 (1H, s), 6.51 (1H, dd), 3.50-3.46 (2H, m), 1.38 (3H, t).
本発明化合物A-59:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.96 (1H, d), 8.43 (1H, d), 7.25 (1H, d), 6.18 (1H, dd), 5.90 (1H, d), 4.41 (2H, t), 3.48-3.42 (2H, m), 2.65-2.62 (2H, m), 2.05-2.01 (6H, m), 1.35 (3H, t).
本発明化合物A-60:1H-NMR (CDCl3) δ: 1H-NMR (CDCl3) δ: 9.00 (1H, d), 8.46 (1H, d), 7.26 (1H, d), 6.18 (1H, dd), 5.91 (1H, d), 4.42 (2H, t), 3.48-3.41 (2H, m), 2.29-2.26 (2H, m), 1.92-1.81 (7H, m), 1.35 (4H, t).
本発明化合物C-1:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.89 (1H, d), 8.49 (1H, d), 8.05 (1H, d), 7.75 (1H, dd), 5.93 (1H, s), 4.97 (1H, q), 4.77 (1H, q), 3.39-3.34 (2H, m), 1.32 (3H, t).
本発明化合物C-2:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (3H, t), 3.31-3.39 (2H, m), 4.74-4.84 (1H, m), 4.96-5.06 (1H, m), 5.92 (1H, s), 7.72-7.75 (1H, m), 8.02 (1H, s), 8.47-8.49 (1H, m), 8.87-8.88 (1H, m).
本発明化合物C-3:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.14 (1H, dd), 8.70 (1H, d), 8.05 (1H, d), 5.95 (1H, d), 5.01-4.94 (1H, m), 4.82-4.76 (1H, m), 3.45 (2H, q), 1.37 (3H, t).
本発明化合物C-14:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t), 3.32-3.37 (2H, m), 6.91 (1H, s), 7.76-7.79 (1H, m), 8.21 (1H, s), 8.48 (1H, d), 8.89 (1H, d).
本発明化合物C-21:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.28 (3H, t), 3.27-3.41 (2H, m), 4.60-4.88 (2H, m), 7.25 (1H, s), 7.73 (1H, dd), 8.02 (1H, s), 8.48 (1H, dd), 8.88 (1H, dd).
本発明化合物C-22:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.68 (1H, s), 8.27 (1H, s), 8.02 (1H, d), 5.92 (1H, d), 4.97 (1H, q), 4.76 (1H, q), 3.34 (2H, q), 2.56 (3H, s), 1.32 (3H, t).
本発明化合物C-23:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.92 (1H, d), 8.59 (1H, d), 8.01 (1H, s), 5.92 (1H, s), 4.96-4.77 (2H, m), 3.39 (2H, q), 1.35 (3H, t).
本発明化合物C-25:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.61 (1H, d), 8.02 (1H, d), 8.00 (1H, d), 5.92 (1H, d), 5.00-4.93 (1H, m), 4.78-4.72 (1H, m), 3.32 (2H, q), 2.13-2.06 (1H, m), 1.31 (3H, t), 1.32-1.19 (2H, m), 0.99-0.85 (2H, m).
本発明化合物C-30:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.96 (1H, d), 8.47 (1H, d), 8.03 (1H, d), 5.94 (1H, d), 4.97-4.78 (2H, m), 3.40 (2H, t), 3.03-2.97 (2H, m), 2.80-2.57 (3H, m), 2.27-2.20 (1H, m), 1.36 (3H, t).
本発明化合物C-32:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.87 (1H, d), 8.23 (1H, d), 8.01 (1H, s), 5.93 (1H, s), 4.87 (2H, dq), 3.39-3.35 (2H, m), 2.06-1.99 (2H, m), 1.68-1.59 (2H, m), 1.34 (3H, t).
本発明化合物C-33:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.16 (1H, s), 8.70 (1H, s), 8.23 (1H, s), 6.94 (1H, s), 3.46-3.41 (2H, m), 1.40 (3H, t).
本発明化合物C-34:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.00 (1H, d), 8.46 (1H, d), 8.03 (1H, s), 5.94 (1H, s), 4.97 (1H, q), 4.77 (1H, q), 3.39 (2H, q), 2.68-2.65 (2H, m), 2.16-2.10 (6H, m), 1.34 (3H, t).
本発明化合物C-35:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.04 (1H, d), 8.49 (1H, d), 8.03 (1H, s), 5.94 (1H, s), 4.97 (1H, q), 4.77 (1H, q), 3.39 (2H, q), 2.29-2.26 (2H, m), 1.96-1.83 (6H, m), 1.58-1.55 (1H, m), 1.34 (4H, t).
本発明化合物C-40:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.31 (1H, d), 8.00 (1H, d), 6.31 (1H, s), 4.87 (2H, t), 3.42 (2H, q), 2.52 (3H, s), 2.01-1.99 (1H, m), 1.31 (3H, t), 1.16-1.11 (2H, m), 0.83-0.81 (2H, m).
本発明化合物C-41:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.60 (1H, d), 8.02 (1H, d), 7.89 (1H, s), 4.86 (2H, dq), 3.36-3.26 (2H, m), 2.11-2.08 (1H, m), 2.05 (3H, s), 1.32-1.24 (5H, m), 0.96-0.87 (2H, m).
本発明化合物C-42:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.61 (1H, d), 8.02 (1H, d), 8.00 (1H, d), 6.13-5.85 (1H, m), 5.89 (1H, d), 4.76 (2H, dq), 3.33 (2H, q), 2.11-2.08 (1H, m), 1.30-1.27 (5H, m), 0.94-0.90 (2H, m).
本発明化合物C-43:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.61 (1H, d), 8.02 (1H, d), 8.00 (1H, d), 5.89 (1H, d), 5.19-5.00 (1H, m), 4.87-4.61 (2H, m), 3.35-3.31 (2H, m), 2.10-2.08 (1H, m), 1.31 (3H, t), 1.27-1.26 (2H, m), 0.98-0.87 (2H, m).
0.3gの中間体2-7、2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-1-プロパノール0.1mL及びNMP3mLの混合物に、氷冷下で水素化ナトリウム(油状、60%)0.04gを加えた。この反応混合物を氷冷下で1.5時間撹拌した。この反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:2)に付し、下記に示される本発明化合物B-1を0.37g得た。
製造例3に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(I-A)
本発明化合物A-3:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.85 (1H, dd), 8.46 (1H, dd), 7.68 (1H, dd), 7.27 (1H, d), 6.14 (1H, dd), 6.09-5.96 (1H, m), 5.92 (1H, d), 4.36 (2H, t), 3.48-3.39 (2H, m), 1.33 (3H, t).
本発明化合物A-4:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.85 (1H, dd), 8.46 (1H, dd), 7.68 (1H, dd), 7.27 (1H, d), 6.17 (1H, dd), 5.89 (1H, d), 4.35 (2H, q), 3.51-3.36 (2H, m), 1.32 (3H, t).
本発明化合物A-5:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.85 (1H, d), 8.48-8.45 (1H, m), 7.67 (1H, dd), 7.26 (1H, dd), 6.13 (1H, dd), 5.92 (1H, dd), 4.73-4.69 (1H, m), 3.48-3.38 (2H, m), 1.56 (3H, t), 1.33 (3H, t).
本発明化合物A-6:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.89 (1H, dd), 8.49 (1H, dd), 8.05 (1H, d), 7.72 (1H, dd), 7.48 (1H, d), 7.02 (1H, dd), 6.86 (1H, d), 6.80 (1H, d), 3.54-3.36 (2H, m), 1.35 (3H, t).
本発明化合物A-7:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.09 (1H, dd), 8.66 (1H, d), 7.28 (1H, d), 6.20 (1H, dd), 5.91 (1H, d), 4.42 (2H, t), 3.54-3.49 (2H, m), 1.38 (3H, t).
本発明化合物A-10:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (3H, t), 3.33-3.51 (2H, m), 4.43 (2H, t), 5.88 (1H, d), 6.13-6.16 (1H, m), 7.27 (1H, s), 7.64-7.67 (1H, m), 8.43-8.46 (1H, dd), 8.83-8.84 (1H, m).
本発明化合物A-11:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (3H, t), 3.37-3.48 (2H, m), 4.45 (2H, d), 5.89 (1H, s), 6.14-6.15 (1H, m), 7.25 (1H, m), 7.66 (1H, t), 8.45 (1H, d), 8.83 (1H, d).
本発明化合物A-23:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (3H, t), 3.35-3.50 (2H, m), 4.27-4.44 (2H, m), 5.03-5.18 (1H, m), 5.90 (1H, d), 6.12 (1H, dd), 7.27 (1H, s), 7.65-7.68 (1H, m), 8.45 (1H, dd), 8.84 (1H, dd).
本発明化合物B-2:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.90 (1H, d), 8.46 (1H, d), 7.91 (1H, s), 7.74 (1H, dd), 6.09 (1H, t), 4.70 (2H, t), 3.37 (2H, q), 1.33 (3H, t).
本発明化合物B-3:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.90 (1H, dd), 8.46 (1H, dd), 7.91 (1H, s), 7.74 (1H, dd), 5.30-5.10 (1H, m), 4.77-4.58 (2H, m), 3.37 (2H, q), 1.33 (3H, t).
本発明化合物B-4:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.89 (1H, dd), 8.45 (1H, dd), 7.91 (1H, s), 7.73 (1H, dd), 4.69 (2H, q), 3.36 (2H, q), 1.32 (3H, t).
本発明化合物B-6:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.92 (1H, d), 8.55 (1H, d), 7.90 (1H, s), 4.76 (2H, t), 3.38 (2H, q), 1.35 (3H, t).
本発明化合物C-4:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (3H, t), 3.33-3.39 (2H, m), 6.72 (1H, d), 7.14 (1H, s), 7.74-7.78 (1H, m), 8.13 (1H, s), 8.49-8.51 (1H, m), 8.53 (1H, d), 8.90-8.91 (1H, m).
本発明化合物C-5:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (3H, t), 3.33-3.38 (2H, m), 7.11 (1H, s), 7.75-7.78 (1H, m), 7.95 (1H, s), 8.13 (1H, s), 8.49-8.51 (1H, m), 8.78 (1H, s), 8.90-8.91 (1H, m).
本発明化合物C-15:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t), 3.33-3.39 (2H, m), 6.51 (1H, s), 7.77-7.80 (1H, m), 7.90 (1H, s), 8.18 (1H, s), 8.38 (1H, s), 8.50 (1H, d), 8.91-8.92 (1H, m).
本発明化合物C-16:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t), 3.32-3.37 (2H, m), 7.10 (1H, s), 7.77-7.80 (1H, m), 8.17 (1H, s), 8.50 (1H, d), 8.91 (1H, d), 9.17 (1H, s).
0.31gの本発明化合物B-1を、10%パラジウム/炭素0.31g、トリエチルアミン0.2mL、エタノール5mL及び酢酸エチル5mLの混合物に加えた。この反応混合物を水素雰囲気下40℃で1時間激しく撹拌した。この反応混合物をセライト(登録商標)でろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:2)に付し、下記に示される本発明化合物B-5を0.23g得た。
0.35gの中間体2-10、水素化ナトリウム(油状、60%)0.05g及びDMFの混合物に、氷冷下、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル=トリフルオロメタンスルホナート0.44gを滴下した。この反応混合物を室温で3時間撹拌した後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:9)に付し、下記に示される本発明化合物D-1を0.28g得た。
0.8gの中間体2-3、4-(トリフルオロメチル)イミダゾール0.36g及びトルエンの混合物に炭酸カリウム0.74g、trans-N,N’-ジメチルシクロヘキサン-1,2-ジアミン0.26mL及びヨウ化銅0.15gを加えた。この反応混合物を120℃で24時間撹拌した後、室温まで冷却し、水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=3:2)に付し、下記に示される本発明化合物A-12を0.32g得た。
本発明化合物A-14:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.37 (3H, t), 3.39-3.51 (2H, m), 6.87-6.90 (1H, m), 6.98 (1H, d), 7.56 (1H, d), 7.73-7.77 (1H, m), 8.49-8.51 (1H, m), 8.75 (1H, s), 8.90-8.91 (1H, m).
本発明化合物A-26:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t), 3.37-3.54 (2H, m), 6.42 (1H, d), 6.55 (1H, dd), 6.60 (1H, d), 6.93 (1H, s), 7.43 (1H, d), 7.52 (1H, d,), 7.68-7.72 (1H, m), 8.46 (1H, d), 8.87 (1H, d).
0.6gの中間体2-22、[5-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル]ボロン酸0.57g、水2mL及び10mLの混合物に炭酸ナトリウム0.63g、[1,1-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウムジクロリド147mgを加えた。この反応混合物を100℃で16時間撹拌した後、室温まで冷却し、ろ過した。ろ液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=7:3)に付し、下記に示される本発明化合物C-6を0.35g得た。
本発明化合物C-8:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t), 3.37-3.41 (2H, m), 6.98 (1H, s), 7.62-7.64 (1H, m), 7.75-7.76 (2H, m), 8.18-8.22 (2H, m), 8.33 (1H, s), 8.50 (1H, d), 8.92 (1H, d).
本発明化合物C-9:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t), 3.36-3.43 (2H, m), 6.98 (1H, s), 7.74-7.77 (3H, m), 8.13-8.15 (2H, m), 8.22 (1H, s), 8.50 (1H, dd), 8.91 (1H, dd).
本発明化合物C-10:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t), 3.37-3.40 (2H, m), 7.03 (1H, s), 7.75-7.78 (1H, m), 7.99 (1H, s), 8.25 (1H, m), 8.49 (3H, s), 8.92-8.93 (1H, m).
本発明化合物C-11:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (3H, t), 3.33-3.42 (2H, m), 7.60-7.62 (1H, m), 7.68 (1H, s), 7.74-7.77 (1H, m), 8.23 (1H, s), 8.50-8.51 (1H, m), 8.62 (1H, s), 8.88-8.92 (2H, m).
本発明化合物C-12:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t), 3.36-3.43 (2H, m), 7.17-7.25 (3H, m), 7.73-7.76 (1H, m), 8.03 (1H, dd), 8.20 (1H, s), 8.50 (1H, dd), 8.90-8.91 (1H, m).
本発明化合物C-13:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (3H, t), 3.35-3.49 (2H, m), 6.86 (1H, s), 7.16 (1H, d), 7.73-7.82 (3H, m), 8.18 (1H, s), 8.49 (1H, d), 8.90 (1H, d).
本発明化合物A-15:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t), 3.36-3.53 (2H, m), 6.58 (1H, dd), 6.85 (1H, s), 7.48 (1H, d), 7.69-7.72 (1H, m), 8.15 (1H, s), 8.47-8.49 (1H, m), 8.88 (1H, d), 8.97 (1H, s), 9.07 (1H, s).
本発明化合物A-16:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t), 3.38-3.54 (2H, m), 6.56-6.58 (1H, m), 6.85 (1H, s), 7.47 (1H, d), 7.69-7.72 (1H, m), 7.81 (1H, d), 8.10 (1H, d), 8.48-8.49 (1H, m), 8.88 (1H, d), 8.99 (1H, s).
本発明化合物A-17:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t), 3.41-3.51 (2H, m), 6.59-6.61 (1H, m), 6.83 (1H, s), 7.42 (1H, d), 7.61-7.63 (1H, m), 7.68-7.73 (2H, m), 7.82 (1H, d), 7.88 (1H, s), 8.48 (1H, d), 8.87-8.88 (1H, m).
本発明化合物A-18:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (3H, t), 3.37-3.54 (2H, m), 6.59 (1H, d), 6.82 (1H, s), 7.42 (1H, d), 7.68-7.74 (5H, m), 8.48 (1H, d), 8.87 (1H, d).
本発明化合物A-19:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t), 3.38-3.53 (2H, m), 6.59 (1H, dd), 6.85 (1H, d), 7.47 (1H, d), 7.69-7.72 (1H, m), 7.97 (1H, s), 8.06 (2H, s), 8.48 (1H, dd), 8.88 (1H, dd).
本発明化合物A-20:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t), 3.35-3.55 (2H, m), 7.08-7.10 (1H, m), 7.25 (1H, m), 7.46 (1H, d), 7.57 (1H, d), 7.67-7.70 (1H, m), 7.98 (1H, s), 8.47-8.49 (1H, m), 8.87-8.93 (2H, m).
本発明化合物A-21:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (3H, t), 3.38-3.55 (2H, m), 6.70-6.72 (1H, s), 7.01 (1H, s), 7.13-7.21 (2H, m), 7.34 (1H, d), 7.41 (1H, d), 7.67-7.71 (1H, m), 8.47-8.49 (1H, d), 8.87-8.88 (1H, d).
本発明化合物A-22:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (3H, t), 3.37-3.54 (2H, m), 6.51-6.53 (1H, m), 6.73-6.74 (1H, m), 7.16 (1H, d), 7.33-7.40 (3H, m), 7.67-7.70 (1H, m), 8.47-8.49 (1H, m), 8.86-8.88 (1H, m).
本発明化合物A-30
製造例9に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(I-A)
本発明化合物A-35:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.98 (1H, d), 8.55 (1H, d), 7.66-7.62 (2H, m), 7.31 (1H, d), 7.28-7.24 (2H, m), 6.18 (1H, dd), 5.92 (1H, d), 4.42 (2H, t), 3.55-3.38 (2H, m), 1.36 (3H, t).
本発明化合物A-37:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.65 (1H, s), 8.25 (1H, s), 7.25 (1H, d), 6.14 (1H, dd), 5.90 (1H, d), 4.41 (2H, t), 3.44-3.37 (2H, m), 2.53 (3H, s), 1.33 (3H, t).
本発明化合物A-38:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.58 (1H, d), 8.00 (1H, d), 7.23 (1H, d), 6.14 (1H, dd), 5.89 (1H, d), 4.40 (2H, t), 3.46-3.31 (2H, m), 2.10-2.03 (1H, m), 1.31 (3H, t), 1.23-1.21 (2H, m), 0.93-0.85 (2H, m).
本発明化合物A-43:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.87 (1H, d), 8.42 (1H, d), 7.26 (1H, d), 6.16 (1H, dd), 5.90 (1H, d), 5.61 (1H, s), 5.41 (1H, s), 4.41 (2H, t), 3.47-3.39 (2H, m), 2.25 (3H, s), 1.34 (3H, t).
本発明化合物A-46:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.03 (1H, d), 8.60 (1H, d), 7.88-7.86 (2H, m), 7.78-7.77 (2H, m), 7.32 (1H, d), 6.20 (1H, dd), 5.93 (1H, d), 4.43 (2H, t), 3.52-3.45 (2H, m), 1.37 (3H, t).
本発明化合物A-47:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.00 (1H, d), 8.57 (1H, d), 7.55 (2H, d), 7.36 (2H, d), 7.31 (1H, d), 6.17 (1H, dd), 5.92 (1H, d), 4.42 (2H, t), 3.53-3.39 (2H, m), 2.45 (3H, s), 1.36 (3H, t).
本発明化合物A-62:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.25 (1H, d), 7.70 (1H, d), 7.24 (1H, d), 6.10 (1H, dd), 5.89 (1H, d), 4.72 (1H, s), 4.39 (2H, t), 3.40-3.31 (2H, m), 2.56-2.55 (1H, m), 1.32 (3H, t), 0.92-0.86 (2H, m), 0.66-0.57 (2H, m).
本発明化合物A-63:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.39 (1H, s), 9.06 (2H, s), 9.04 (1H, d), 8.63 (1H, d), 7.32 (1H, d), 6.21 (1H, dd), 5.93 (1H, d), 4.43 (2H, t), 3.53-3.47 (2H, m), 1.39 (3H, t).
本発明化合物A-68:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.06 (1H, d), 8.83 (2H, dd), 8.64 (1H, d), 7.59 (2H, dd), 7.32 (1H, d), 6.20 (1H, dd), 5.93 (1H, d), 4.43 (2H, t), 3.53-3.46 (2H, m), 1.38 (3H, t).
本発明化合物B-7:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.60 (1H, d), 7.99 (1H, d), 7.89 (1H, s), 4.75 (2H, t), 3.32 (2H, q), 2.10-2.06 (1H, m), 1.30 (3H, t), 1.25-1.23 (2H, m), 0.92-0.89 (2H, m).
本発明化合物B-9:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.02 (1H, d), 8.54 (1H, d), 7.92 (1H, s), 7.66-7.64 (2H, m), 7.28-7.24 (2H, m), 4.77 (2H, t), 3.40 (2H, q), 1.36 (3H, t).
本発明化合物C-20:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t), 3.38-3.40 (2H, m), 4.75-4.78 (1H, m), 4.95-4.98 (1H, m), 5.94 (1H, s), 7.53-7.60 (4H, m), 8.06 (1H, s), 8.57 (1H, s), 9.01 (1H, s).
本発明化合物C-24:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.02 (1H, d), 8.57 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.67-7.64 (2H, m), 7.29-7.26 (2H, m), 5.96 (1H, d), 4.98-4.78 (2H, m), 3.42-3.38 (2H, m), 1.36 (3H, t).
製造例4に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(I-D)
本発明化合物A-28:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.28 (3H, t), 3.24-3.30 (2H, m), 4.44 (2H, t), 5.92 (1H, s), 6.13-6.16 (1H, m), 7.18 (1H, d), 7.50 (1H, d), 8.03 (1H, d), 8.40 (1H, s).
本発明化合物A-29:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (3H, t), 3.28-3.30 (2H, m), 6.79 (1H, d), 6.86 (1H, d), 6.99-7.01 (1H, m), 7.38 (1H, d), 7.56 (1H, d), 8.04-8.08 (2H, m), 8.42 (1H, s).
本発明化合物C-17:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.28 (3H, t), 3.20-3.26 (2H, m), 6.74 (1H, d), 7.16 (1H, s), 7.61 (1H, d), 8.08-8.12 (2H, m), 8.45 (1H, s), 8.53 (1H, s).
氷冷下、中間体3-1を154mg、THF4mL及び水2mL混合物に、酢酸ナトリウム115mg及び過酸化水素水(30%)1mLを加え、0℃で3時間撹拌した。反応混合物に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより、粗生成物として下記に示される本発明化合物A-44を120mg得た。
中間体3-1の代わりに中間体3-2を用い、製造例13に記載の方法に準じて下記に示される本発明化合物C-31を得た。
120mgの本発明化合物A-44、ヨウ化エチル63mg、炭酸セシウム163mg及びDMF3mLの混合物を、室温で1時間半撹拌した。この混合物に飽和食塩水を加え、MTBEで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:2)に付し、下記に示される本発明化合物A-39を56mg得た。
製造例15に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(I-E)
本発明化合物A-41:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.41 (1H,d), 7.84 (1H,d), 7.23 (1H,d), 6.13 (1H,dd), 5.89 (1H,d), 4.76-4.68 (1H,m) ,4.40 (2H,t), 3.48-3.29 (2H,m), 1.44 (3H,d), 1.42 (3H,d), 1.33 (3H,t).
本発明化合物A-42:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.55 (1H,d), 7.97 (1H,d), 7.23 (1H,d), 6.15 (1H,dd), 5.89 (1H,d), 4.61 (2H,t), 4.41 (2H,t), 3.48-3.36 (2H,m), 1.34 (3H,t).
本発明化合物A-61:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.72 (1H,d), 8.31 (1H,d), 8.17 (1H,ddd), 7.82 (1H,ddd), 7.30 (1H,d), 7.15 (1H,ddd), 7.10 (1H,ddd), 6.16 (1H,dd), 5.91 (1H,d), 4.41 (2H,t), 3.58-3.49 (1H,m), 3.42-3.33 (1H,m), 1.35(3H,t).
本発明化合物C-26:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.48 (1H,d), 8.00 (1H,s), 7.88 (1H,d), 5.92 (1H,s), 4.96 (1H,q), 4.76 (1H,q), 4.28-4.19 (2H,m), 3.33 (2H,q), 1.52 (3H,t), 1.32 (3H,t).
本発明化合物C-27:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.48 (1H,d), 8.00 (1H,d), 7.88 (1H,d), 5.92 (1H,d), 4.96 (1H,ddd), 4.75 (1H,ddd), 4.18-4.05 (2H,m), 3.33 (2H,q), 1.96-1.86 (2H,m), 1.32 (3H,t), 1.09 (3H,t).
本発明化合物C-28:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.59 (1H,d), 8.01-7.97 (2H,m), 5.92 (1H,s), 4.96 (1H,q), 4.77 (1H,q), 4.63 (2H,t), 3.36 (2H,q), 1.34 (3H,t).
本発明化合物C-29:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.44 (1H,d), 8.00 (1H,d), 7.86 (1H,d), 5.92 (1H,d), 5.02-4.91 (1H,m), 4.82-4.69 (2H,m), 3.38-3.28 (2H,m), 1.46 (3H,d), 1.44 (3H,d), 1.32 (3H,t).
本発明化合物C-39:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.75 (1H,d), 8.34 (1H,d), 8.19 (1H,ddd), 8.07 (1H,d), 7.84 (1H,ddd), 7.17 (1H,ddd), 7.12 (1H,ddd), 5.94 (1H,d) ,5.04-4.91 (1H,m), 4.83-4.70 (1H,m), 3.50-3.28(2H,m), 1.34(3H,t).
0.54gの中間体3-1、2-ブロモ-5-シアノピリジン0.28g、リン酸三カリウム1.28g、及び[1,1-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウムジクロリド0.15gの混合物に、DME10mLを加えた。この混合物を80℃で2時間撹拌した後、室温まで冷却し、水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:3)に付し、下記に示される本発明化合物A-52を0.26g得た。
製造例17に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(I-A)
本発明化合物A-55:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.38 (1H, d), 9.00 (1H, d), 8.64 (1H, d), 7.89 (1H, dd), 7.60 (1H, dt), 7.31 (1H, d), 6.18 (1H, dd), 5.91 (1H, d), 4.42 (2H, t), 3.55-3.43 (2H, m), 1.38 (3H, t).
本発明化合物A-56:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.41 (1H, dd), 9.03 (1H, d), 8.55 (1H, d), 7.46-7.41 (1H, m), 7.33 (1H, d), 6.19 (1H, dd), 5.92 (1H, d), 4.42 (2H, t), 3.59-3.44 (2H, m), 1.39 (3H, t).
本発明化合物A-65:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.43 (1H, d), 9.04 (1H, d), 8.79 (1H, td), 7.91-7.85 (2H, m), 7.42-7.40 (1H, m), 7.32 (1H, d), 6.18 (1H, dd), 5.92 (1H, d), 4.42 (2H, t), 3.53-3.46 (2H, m), 1.39 (3H, t).
本発明化合物A-66:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.04 (1H, d), 8.94 (1H, dd), 8.78 (1H, dd), 8.61 (1H, d), 7.99-7.96 (1H, m), 7.53-7.50 (1H, m), 7.32 (1H, d), 6.20 (1H, dd), 5.93 (1H, d), 4.43 (2H, t), 3.52-3.45 (2H, m), 1.38 (3H, t).
本発明化合物A-67:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.45 (1H, d), 9.18 (1H, d), 9.08 (1H, d), 8.76 (1H, dd), 8.71 (1H, d), 7.33 (1H, d), 6.20 (1H, dd), 5.92 (1H, d), 4.43 (2H, t), 3.58-3.45 (2H, m), 1.40 (3H, t).
本発明化合物C-36:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.51 (1H, d), 9.12 (1H, d), 9.06 (1H, d), 8.19 (1H, dd), 8.09 (1H, s), 8.04 (1H, d), 5.96 (1H, s), 4.99 (1H, q), 4.78 (1H, q), 3.45 (2H, q), 1.39 (3H, t).
本発明化合物C-37:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.96 (1H, d), 8.47 (1H, d), 8.05 (1H, d), 7.97 (1H, t), 7.62 (1H, t), 6.81 (1H, dd), 5.95 (1H, d), 4.98-4.77 (2H, m), 3.38 (2H, q), 1.35 (3H, t).
本発明化合物C-38:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.04 (1H, d), 8.57 (1H, d), 8.06 (1H, d), 7.98 (1H, d), 7.97 (1H, d), 5.96 (1H, d), 4.98-4.78 (2H, m), 3.41 (2H, q), 1.36 (3H, t).
製造例5に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性を以下に示す。
本発明化合物B-8
本発明化合物B-10
1.0gの本発明化合物A-36、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド0.14g、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル82mg及びTHF5mLの混合物にシクロペンチル亜鉛ブロミド THF溶液(0.5M)8.2mLを加え、60℃で2.5時間撹拌した。この混合物を室温まで冷却し、水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)に付し、下記に示される本発明化合物A-49を0.34g得た。
製造例20に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性を以下に示す。
本発明化合物A-50
0.8gの中間体2-17、銅パウダー0.39g及びNMPの混合物に、ヘプタフルオロ-1-ヨードプロパンガスを2分間吹き込み、シールドチューブで140℃、16時間撹拌した。室温まで冷却し、酢酸エチル50mLを加えて、セライト(登録商標)ろ過をした。ろ液を酢酸エチルと水で抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=3:7に付し、下記に示される本発明化合物A-24を0.51g得た。
製造例22に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性を以下に示す。
本発明化合物A-25
1.0gの中間体2-17、フェノール0.36g、5-(ジ-t-ブチルホスフィノ)-1’,3’,5’-トリフェニル-1,4’-ビ-1H-ピラゾール155mg、カリウムtert-ブトキシド0.43g、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルアミン0.54mL、アリルパラジウム(II)クロリド(ダイマー)、及びシクロペンチルメチルエーテル20mLの混合物を、窒素雰囲気下、100℃で4時間撹拌した。室温まで冷却し、酢酸エチル50mLを加えて、セライト(登録商標)ろ過をした。ろ液を酢酸エチルと水で抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を精製し、下記に示される本発明化合物A-32を0.32g得た。
中間体2-17の代わりに中間体2-22を用い、製造例24に記載の方法に準じて下記に示される本発明化合物C-19を得た。
0.3gの本発明化合物A-32、及びDMF10mLの混合物に水素化ナトリウム(油状、60%)58mを加え、30分撹拌した。この混合物にヨウ化メチル0.09mLを滴下し、室温で16時間撹拌した。この混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を精製して、下記に示される本発明化合物A-33を60mg得た。
0.71gの本発明化合物A-34、(トリフルオロメチル)トリメチルシラン0.6mL、ヨウ化ナトリウム50mg、及びTHF10mLの混合物をシールドチューブで100℃、10時間撹拌した。室温まで冷却し、水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)に付し、下記に示される本発明化合物A-64を0.38g得た。
中間体2-13の代わりに本発明化合物A-43を用い、参考製造例27に記載の方法に準じて下記に示される本発明化合物を得た。
本発明化合物A-54
1.0gの本発明化合物A-36、0.61gの中間体4-1、アリルパラジウム(II)クロリド(ダイマー)37mg、4,5’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-9,9’-ジメチルキサンテン0.12g、及びメシチレン7mLの混合物を、窒素雰囲気下、110℃で7時間撹拌した。室温まで冷却し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:6)に付し、下記に示される本発明化合物A-57を0.53g得た。
本発明化合物A-1~A-68、B-1~B-10、C-1~C-43及びD-1のいずれか1種 10部を、キシレン35部とDMF35部との混合物に混合し、そこにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル14部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、混合して各々の製剤を得る。
ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部及び珪藻土54部を混合し、更に本発明化合物A-1~A-68、B-1~B-10、C-1~C-43及びD-1のいずれか1種 20部を加え、混合して各々の製剤を得る。
本発明化合物A-1~A-68、B-1~B-10、C-1~C-43及びD-1のいずれか1種 2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー65部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して各々の製剤を得る。
本発明化合物A-1~A-68、B-1~B-10、C-1~C-43及びD-1のいずれか1種 1部を適当量のアセトンに混合し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、酸性りん酸イソプロピル0.3部及びカオリンクレー93.7部を加え、充分撹拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の製剤を得る。
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びホワイトカーボンの混合物(重量比1:1)35部と、本発明化合物A-1~A-68、B-1~B-10、C-1~C-43及びD-1のいずれか1種 20部と、水45部とを十分に混合し、製剤を得る。
本発明化合物A-1~A-68、B-1~B-10、C-1~C-43及びD-1のいずれか1種 0.1部をキシレン5部及びトリクロロエタン5部の混合物に混合し、これをケロシン89.9部に混合して各々の製剤を得る。
本発明化合物A-1~A-68、B-1~B-10、C-1~C-43及びD-1のいずれか1種 10mgをアセトン0.5mlに混合し、この溶液を、動物用固形飼料粉末(飼育繁殖用固形飼料粉末CE-2、日本クレア株式会社商品)5gに滴下し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌剤を得る。
本発明化合物A-1~A-68、B-1~B-10、C-1~C-43及びD-1のいずれか1種 0.1部、ネオチオゾール(中央化成株式会社製)49.9部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル25部、LPG25部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することにより油剤エアゾールを得る。
本発明化合物A-1~A-68、B-1~B-10、C-1~C-43及びD-1のいずれか1種 0.6部、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール0.01部、キシレン5部、ケロシン3.39部及び乳化剤{レオドールMO-60(花王株式会社製)}1部を混合したものと、蒸留水50部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤(LPG)40部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
本発明化合物A-1~A-68、B-1~B-10、C-1~C-43及びD-1のいずれか1種 0.1gを、プロピレングリコール2mlに混合し、4.0×4.0cm、厚さ1.2cmのセラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。
本発明化合物A-1~A-68、B-1~B-10、C-1~C-43及びD-1のいずれか1種 5部とエチレン-メタクリル酸メチル共重合体(共重合体中のメタクリル酸メチルの割合:10重量%、アクリフト(登録商標)WD301、住友化学製)95部を密閉式加圧ニーダー(森山製作所製)で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ15cm、直径3mmの棒状成型体を得る。
本発明化合物A-1~A-68、B-1~B-10、C-1~C-43及びD-1のいずれか1種 5部及び軟質塩化ビニル樹脂95部を密閉式加圧ニーダー(森山製作所製)で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ15cm、直径3mmの棒状成型体を得る。
本発明化合物A-1~A-68、B-1~B-10、C-1~C-43及びD-1のいずれか1種 100mg、ラクトース68.75mg、トウモロコシデンプン237.5mg、微結晶性セルロース43.75mg、ポリビニルピロリドン18.75mg、ナトリウムカルボキシメチルデンプン28.75mg、及びステアリン酸マグネシウム2.5mgを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。
本発明化合物A-1~A-68、B-1~B-10、C-1~C-43及びD-1のいずれか1種 25mg、ラクトース60mg、トウモロコシデンプン25mg、カルメロースカルシウム6mg、及び5%ヒドロキシプロピルメチルセルロース適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。
本発明化合物A-1~A-68、B-1~B-10、C-1~C-43及びD-1のいずれか1種 100mg、フマル酸500mg、塩化ナトリウム2000mg、メチルパラベン150mg、プロピルパラベン50mg、顆粒糖25000mg、ソルビトール(70%溶液)13000mg、Veegum K(Vanderbilt Co.)100mg、香料35mg、及び着色料500mgに、最終容量が100mlとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。
本発明化合物A-1~A-68、B-1~B-10、C-1~C-43及びD-1のいずれか1種 5重量%を、乳化剤 5重量%、ベンジルアルコール3重量%、及びプロピレングリコール30重量%に混合し、この溶液のpHが6.0~6.5となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、残部として水を加えて、経口投与用液剤を得る。
分留ヤシ油57重量%及びポリソルベート85 3重量%中にジステアリン酸アルミニウム5重量%を加え、加熱により分散させる。これを室温に冷却し、その油状ビヒクル中にサッカリン25重量%を分散させる。これに本発明化合物A-1~A-68、B-1~B-10、C-1~C-43及びD-1のいずれか1種 10重量%を配分し、経口投与用ペースト状製剤を得る。
本発明化合物A-1~A-68、B-1~B-10、C-1~C-43及びD-1のいずれか1種 5重量%を石灰石粉95重量%と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。
本発明化合物A-1~A-68、B-1~B-10、C-1~C-43及びD-1のいずれか1種 5部をジエチレングリコールモノエチルエーテル80部に混合し、これに炭酸プロピレン15部を混合して、スポットオン液剤を得る。
本発明化合物A-1~A-68、B-1~B-10、C-1~C-43及びD-1のいずれか1種 10部をジエチレングリコールモノエチルエーテル70部に混合し、これに2-オクチルドデカノール20部を混合して、ポアオン液剤を得る。
本発明化合物A-1~A-68、B-1~B-10、C-1~C-43及びD-1のいずれか1種 0.5部に、ニッコール(登録商標)TEALS-42(日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの42%水溶液)60部、及びプロピレングリコール20部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水19.5部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
本発明化合物A-1~A-68、B-1~B-10、C-1~C-43及びD-1のいずれか1種 0.15重量%、動物飼料95重量%、並びに、第2リン酸カルシウム、珪藻土、Aerosil、及びカーボネート(又はチョーク)からなる混合物4.85重量%を十分撹拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。
本発明化合物A-1~A-68、B-1~B-10、C-1~C-43及びD-1のいずれか1種 7.2g、及びホスコ(登録商標)S-55(丸石製薬株式会社製)92.8gを100℃で混合し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製した。
容器に植えたキュウリ(Cucumis sativus)苗(第2本葉展開期)にワタアブラムシ(全ステージ)約30頭を接種した。1日後、この苗に該希釈液を10mL/苗の割合で散布した。更に5日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の供試虫数
Cai:無処理区の調査時の生存虫数
Tb:処理区の供試虫数
Tai:処理区の調査時の生存虫数
ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製した。
容器に植えたキュウリ苗(第2本葉展開期)に該希釈液を5mL/苗の割合で株元灌注した。7日後、この苗の葉面にワタアブラムシ(全ステージ)約30頭を接種した。更に6日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の供試虫数
Cai:無処理区の調査時の生存虫数
Tb:処理区の供試虫数
Tai:処理区の調査時の生存虫数
ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製した。
容器に植えたイネ(Oryza sativa)苗(第2葉展開期)に該希釈液を10mL/苗の割合で散布した。その後、トビイロウンカ3齢幼虫を20頭放した。6日後、生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求めた。
死虫率(%)={1-生存虫数/20}×100
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製した。
容器に該希釈液5mLを加え、これに、底面に穴が開いた容器に植えたイネ苗(第2葉展開期)を収容した。7日後、トビイロウンカ3齢幼虫を20頭放した。更に6日後、生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求めた。
死虫率(%)={1-生存虫数/20}×100
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製した。
容器に植えたキャベツ(Brassicae oleracea)苗(第2~3本葉展開期)に該希釈液を20mL/苗の割合で散布した。その後、この苗の茎葉部を切り取り、ろ紙を敷いた容器内に入れた。これにコナガ2齢幼虫5頭を放した。5日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率%=(1-生存虫数/5)×100
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製した。
容器に植えたキャベツ苗(第3~4本葉展開期)に該希釈液を20mL/苗の割合で散布。その後、コナガ3齢幼虫10頭を放した。5日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率%=(1-生存虫数/10)×100
供試化合物を1mgあたり、ポリオキシエチレンソルビタンモノココエート:アセトン=5:95(容量比)の混合溶液50μLに溶解させた。これに展着剤0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製した。
トウモロコシ(Zea mays)の若い実生を該希釈液に30秒間浸漬した。その後、該実生2つをシャーレ(90mm径)に入れ、これにウエスタンコーンルートワーム2齢幼虫10頭を放した。5日後、死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率(%)=(死亡虫数/10)×100
供試化合物1mgあたり、キシレン:ジメチルホルムアミド:界面活性剤=4:4:1(容量比)の混合溶液10μLに溶解させた。これに展着剤0.02容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製した。
容器に植えたキャベツ苗(第3~4本葉展開期)にダイコンアブラムシ(全ステージ)約30頭を接種した。3日後、この苗に、該希釈液を30mL/苗の割合で散布した。更に7日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の供試虫数
Cai:無処理区の調査時の生存虫数
Tb:処理区の供試虫数
Tai:処理区の調査時の生存虫数
ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
本発明化合物番号:A-2、A-35、A-37、A-38、A-39、A-40、A-41、A-45、A-46、A-47、A-52、A-53、A-55、B-8、C-23、C-25、C-26、C-27、C-29、C-30、及びC-32
本発明化合物1mgあたりを、10μLの、キシレン:DMF:界面活性剤=4:4:1(容量比)の混合溶液に溶解させた。これに展着剤0.02容量%含有する水を加え、本発明化合物を所定濃度含有する希釈液を調製した。
本活性成分の市販製剤を使用する場合は、各市販製剤を、展着剤0.02容量%含有する水で希釈し、本活性成分を所定濃度含有する希釈液を調製した。一方、本活性成分の市販製剤を使用しない場合は、本活性成分1mgあたりを、10μLの、キシレン:DMF:界面活性剤=4:4:1(容量比)の混合溶液に溶解させた。これに展着剤0.02容量%含有する水を加え、本活性成分を所定濃度含有する希釈液を調製した。
上記の本発明化合物の希釈液と、本活性成分の希釈液とを混合し、本発明化合物と本活性成分とを含有する組成物の試験用混合液を調製した。
キュウリ子葉の葉片(長さ1.5cm)を24穴マイクロプレートの各ウェルに収容し、1ウェルあたりワタアブラムシ無翅成虫2匹及び幼虫8匹を放し、1ウェルあたり該試験用混合液20μLを散布した。これを処理区とした。
なお、該試験用混合液の代わりに展着剤0.02容量%を含有する水を20μL散布したウェルを無処理区とした。
該試験用混合液が乾燥した後、マイクロプレート上部をフィルムシートで覆い、放飼5日後に、各ウェルの生存虫数を調査した。
防除価を次式より算出した。
防除価(%)={1-(Tai)/(Cai)}×100
なお、式中の記号は以下の意味を表す。
Cai:無処理区の調査時の生存虫数
Tai:処理区の調査時の生存虫数
本発明化合物1mgあたりを、10μLの、キシレン:DMF:界面活性剤=4:4:1(容量比)の混合溶液に溶解させた。これに展着剤0.02容量%含有する水を加え、本発明化合物を所定濃度含有する希釈液を調製した。
本活性成分の市販製剤を使用する場合は、各市販製剤を、展着剤0.02容量%含有する水で希釈し、本活性成分を所定濃度含有する希釈液を調整した。一方、本活性成分の市販製剤を使用しない場合は、本活性成分1mgあたりを、10μLの、キシレン:DMF:界面活性剤=4:4:1(容量比)の混合溶液に溶解させた。これに展着剤0.02容量%含有する水を加え、本活性成分を所定濃度含有する希釈液を調製した。
上記の本発明化合物の希釈液と、本活性成分の希釈液とを混合し、本発明化合物と本活性成分とを含有する組成物の試験用混合液を調製した。
キュウリ子葉の葉片(長さ1.5cm)を24穴マイクロプレートの各ウェルに収容し、1ウェルあたりワタアブラムシ無翅成虫2匹および幼虫8匹を放し、1ウェルあたり該試験用混合液20μLを散布した。これを処理区とした。
なお、該試験用混合液の代わりに展着剤0.02容量%を含有する水を20μL散布したウェルを無処理区とした。
該試験用混合液が乾燥した後、マイクロプレート上部をフィルムシートで覆い、放飼5日後に、各ウェルの生存虫数を調査した。
防除価を次式より算出した。
防除価(%)={1-(Tai)/(Cai)}×100
なお、式中の記号は以下の意味を表す。
Cai:無処理区の調査時の生存虫数
Tai:処理区の調査時の生存虫数
本発明化合物1mgあたりを、10μLの、キシレン:DMF:界面活性剤=4:4:1(容量比)の混合溶液及び、10μLの、アセトン:ポリオキシエチレンソルビタンモノココエート=95:5の混合溶液を加えた混合溶液に溶解させた。これに展着剤0.02容量%含有する水を加え、本発明化合物を所定濃度含有する希釈液を調製した。該希釈液を本発明化合物の希釈液として用いた以外は試験例9と同様の方法で試験を実施した。
Claims (32)
- 式(I):
Q1は、酸素原子又は硫黄原子を表し、
nは、1又は2を表し、
Q2は、酸素原子、N-CN、N-NO2、NR5、N-C(O)R5又はN-C(O)OR15を表し、nが2である場合、2つのQ2は同一でも異なっていてもよく、
R5は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基又は水素原子を表し、
A1は、窒素原子又はCR6を表し、
A2は、窒素原子又はCR4aを表し、
A3は、窒素原子又はCR4bを表し、
A4は、窒素原子又はCR4cを表し、
R4a、R4b、及びR4cは、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ニトロ基、OR18、NR18R19、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、
R6は、水素原子、又はハロゲン原子を表し、
Tは、1以上のハロゲン原子を有するC1-C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルコキシ)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルファニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルフィニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルホニル)C2-C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3-C7シクロアルキル)C1-C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3-C7シクロアルキル基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、CH2OR1、NR1R29、C(O)R1、C(O)NR1R29、NR29C(O)R1、N=CR1R30、下式T-1で示される基、下式T-2で示される基、下式T-3で示される基、下式T-4で示される基、下式T-5で示される基、下式T-6で示される基、下式T-7で示される基、下式T-8で示される基、下式T-9で示される基、下式T-10で示される基、下式T-11で示される基、又は下式T-12で示される基を表し、
X2は、窒素原子又はCR1bを表し、
X3は、窒素原子又はCR1cを表し、
X4は、窒素原子又はCR1dを表し、
X5は、窒素原子又はCR1eを表し、
R1xは、OR7、OS(O)2R7、S(O)mR7、NR8S(O)2R7、1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、
qは、0、1、2、又は3を表し、
R1a、R1b、R1c、R1d、及びR1eは、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、又はハロゲン原子を表し、
Y1は、NR25、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Y2は、窒素原子又はCR26を表し、
Y3は、窒素原子又はCR27を表し、
Y4は、窒素原子又はCR28を表し、
R25、R26、R27、及びR28は、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、又はハロゲン原子を表し、
R1yは、OR7、OS(O)2R7、S(O)mR7、NR8S(O)2R7、シアノ基、1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、
R1ay及びR7は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R8は、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
m及びvは、各々独立して、0、1、又は2を表し、
R1は、1以上のハロゲン原子を有するC1-C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルコキシ)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルファニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルフィニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルホニル)C2-C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3-C7シクロアルキル)C1-C3アルキル基、又は群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3-C7シクロアルキル基を表し、
R2は、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、又は1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル基を表し、
R3は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルケニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15xR16x、NR24NR11C(O)NR15xR16x、N=CHNR15xR16x、N=S(O)xR15R16、C(O)R17、C(O)OR17、C(O)NR15xR16x、C(O)NR11S(O)2R23、CR24=NOR17、NR11CR24=NOR17、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、qが2又は3である場合、複数のR3xは互いに独立して同一でも異なっていてもよく、
2つのR3が隣接している場合、2つのR3はそれらが結合する炭素原子と一緒になってベンゼン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、又はピラジン環{該ベンゼン環、該ピロール環、該フラン環、該チオフェン環、該ピラゾール環、該イミダゾール環、該トリアゾール環、該オキサゾール環、該イソオキサゾール環、該チアゾール環、該オキサジアゾール環、該チアジアゾール環、該ピリジン環、該ピリダジン環、該ピリミジン環、及び該ピラジン環は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していてもよく、
R17は、各々独立して、水素原子、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基を表し、
R11、R19、R24、及びR29は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R30は、水素原子、ハロゲン原子、OR35、NR36R37、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R18及びR35は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R36、及びR37は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R12は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルケニル基、フェニル基、6員芳香族複素環基{該フェニル基、該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、水素原子、又はS(O)2R23を表し、
R23は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
R11a及びR12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-7員非芳香族複素環基を表し、
R13は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3-C6シクロアルキル)C1-C3アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基を表し、
R14は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3-C6シクロアルキル)C1-C3アルキル基、又はフェニルC1-C3アルキル基{フェニルC1-C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}を表し、
R15及びR16は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表し、
R15xは、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、又は水素原子を表し、
R16xは、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、又は水素原子を表し、
xは、0又は1を表し、
群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、スルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、アミノ基、NHR21、NR21R22、C(O)R21基、OC(O)R21基、C(O)OR21基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表す}。
群E:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
群F:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、アミノ基、NHR21、NR21R22、シアノ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、及び群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-7員非芳香族複素環基からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表す}。
群G:ハロゲン原子及びC1-C6ハロアルキル基からなる群。
群H:ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、OR10、NR9R10、C(O)R10、C(O)NR9R10、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9、及びC(O)OR10からなる群{R9は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基を表し、R10は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基を表す}。
群J:ハロゲン原子、シアノ基、トリアゾリル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、及びNR10C(O)R9からなる群{R9は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基を表し、R10は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基を表す}。]で示される化合物。 - 式(I)中、
Q1が、酸素原子又は硫黄原子であり、
nが、1又は2であり、
Q2が、酸素原子、N-CN、N-NO2、NR5、N-C(O)R5又はN-C(O)OR15であり、nが2である場合、2つのQ2は同一でも異なっていてもよく、
R5が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基又は水素原子であり、
A1が、窒素原子又はCR6であり、
A2が、窒素原子又はCR4aであり、
A3が、窒素原子又はCR4bであり、
A4が、窒素原子又はCR4cであり、
R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ニトロ基、OR18、NR18R19、シアノ基、又はハロゲン原子であり、
R6が、水素原子、又はハロゲン原子であり、
Tが、1以上のハロゲン原子を有するC1-C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルコキシ)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルファニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルフィニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルホニル)C2-C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3-C7シクロアルキル)C1-C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3-C7シクロアルキル基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、CH2OR1、NR1R29、C(O)R1、C(O)NR1R29、NR29C(O)R1、N=CR1R30、下式T-1で示される基、下式T-2で示される基、下式T-3で示される基、下式T-4で示される基、下式T-5で示される基、下式T-6で示される基、下式T-7で示される基、下式T-8で示される基、下式T-9で示される基、下式T-10で示される基、下式T-11で示される基、又は下式T-12で示される基であり、
X1が、窒素原子又はCR1aであり、
X2が、窒素原子又はCR1bであり、
X3が、窒素原子又はCR1cであり、
X4が、窒素原子又はCR1dであり、
X5が、窒素原子又はCR1eであり、
R1xが、OR7、OS(O)2R7、S(O)mR7、NR8S(O)2R7、1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、
qが、0、1、2、又は3であり、
R1a、R1b、R1c、R1d、及びR1eが、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、又はハロゲン原子であり、
Y1が、NR25、酸素原子又は硫黄原子であり、
Y2が、窒素原子又はCR26であり、
Y3が、窒素原子又はCR27であり、
Y4が、窒素原子又はCR28であり、
R25、R26、R27、及びR28が、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、又はハロゲン原子であり、
R1yが、OR7、OS(O)2R7、S(O)mR7、NR8S(O)2R7、シアノ基、1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、
R1ay及びR7が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1-C6鎖式炭化水素基であり、
R8が、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であり、
m及びvが、各々独立して、0、1、又は2であり、
R1が、1以上のハロゲン原子を有するC1-C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルコキシ)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルファニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルフィニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルホニル)C2-C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3-C7シクロアルキル)C1-C3アルキル基、又は群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3-C7シクロアルキル基であり、
R2が、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、又は1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル基であり、
R3が、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR24NR11C(O)NR15R16、N=CHNR15R16、N=S(O)xR15R16、C(O)OR17、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子であり、qが2又は3である場合、複数のR3は互いに独立して同一でも異なっていてもよく、
qが2であり、2つのR3が隣接している場合、2つのR3はそれらが結合する炭素原子と一緒になってベンゼン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、又はピラジン環{該ベンゼン環、該ピロール環、該フラン環、該チオフェン環、該ピラゾール環、該イミダゾール環、該トリアゾール環、該オキサゾール環、該イソオキサゾール環、該チアゾール環、該オキサジアゾール環、該チアジアゾール環、該ピリジン環、該ピリダジン環、該ピリミジン環、及び該ピラジン環は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していてもよく、
R11、R17、R19、R24、及びR29が、各々独立して、水素原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であり、
R30が、水素原子、ハロゲン原子、OR35、NR36R37、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であり、
R18及びR35が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であり、
R36、及びR37が、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であり、
R12が、水素原子、S(O)2R23、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は群Fより選ばれる1の置換基を有するC1-C6アルキル基であり、
R23が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり、
R11a及びR12aがそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-7員非芳香族複素環基であり、
R13が、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3-C6シクロアルキル)C1-C3アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基であり、
R14が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3-C6シクロアルキル)C1-C3アルキル基、又はフェニルC1-C3アルキル基{フェニルC1-C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}であり、
R15及びR16が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基であり、
xが、0又は1であり、
群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、スルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、アミノ基、NHR21、NR21R22、C(O)R21基、OC(O)R21基、C(O)OR21基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表す}。
群E:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
群F:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、アミノ基、NHR21、NR21R22、シアノ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、及び群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-7員非芳香族複素環基からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表す}。
群G:ハロゲン原子及びC1-C6ハロアルキル基からなる群。
群H:ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、OR10、NR9R10、C(O)R10、C(O)NR9R10、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9、C(O)OR10からなる群{R9が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基であり、R10が、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基を表す。}]で示される請求項1記載の化合物。 - A1がCHである請求項1または2記載の化合物。
- A1が窒素原子である請求項1または2記載の化合物。
- A2がCR4aであり、A3がCR4bであり、A4がCR4cである請求項1~4のいずれか1つに記載の化合物。
- A2が窒素原子であり、A3がCR4bであり、A4がCR4cである請求項1~4のいずれか1つに記載の化合物。
- A3が窒素原子であり、A2がCR4aであり、A4がCR4cである請求項1~4のいずれか1つに記載の化合物。
- A4が窒素原子であり、A2がCR4aであり、A3がCR4bである請求項1~4のいずれか1つに記載の化合物。
- A2及びA4が窒素原子であり、A3がCR4bである請求項1~4のいずれか1つに記載の化合物。
- Q1が、酸素原子であり、Tが、1以上のハロゲン原子を有するC1-C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルコキシ)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルファニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルフィニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルホニル)C2-C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3-C7シクロアルキル)C1-C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3-C7シクロアルキル基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29、式T-1で示される基、式T-2で示される基、式T-3で示される基、式T-4で示される基、式T-5で示される基、式T-6で示される基、式T-7で示される基、式T-8で示される基、又は式T-9で示される基である請求項1~9のいずれか1つに記載の化合物。
- Tが、1以上のハロゲン原子を有するC1-C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルコキシ)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルファニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルフィニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルホニル)C2-C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3-C7シクロアルキル)C1-C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3-C7シクロアルキル基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1又はNR1R29である請求項1~9のいずれか1つに記載の化合物。
- Tが、式T-1で示される基、式T-2で示される基、式T-3で示される基、式T-4で示される基、式T-5で示される基、式T-6で示される基、式T-7で示される基、式T-8で示される基、又は式T-9で示される基である請求項1~9のいずれか1つに記載の化合物。
- Q1が、酸素原子であり、Tが、1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29、式T-1で示される基、式T-2で示される基、式T-3で示される基、式T-4で示される基、式T-5で示される基、式T-6で示される基、式T-7で示される基、式T-8で示される基、又は式T-9で示される基であり、R1、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基であり、qが0又は1である請求項1~9のいずれか1つに記載の化合物
- Q1が、酸素原子であり、Tが、1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29であり、R1が、1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基であり、qが0又は1である請求項1~9のいずれか1つに記載の化合物。
- Q1が、酸素原子であり、Tが、式T-1で示される基、式T-2で示される基、式T-3で示される基、式T-4で示される基、式T-5で示される基、式T-6で示される基、式T-7で示される基、式T-8で示される基、又は式T-9で示される基であり、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基であり、qが0又は1である請求項1~9のいずれか1つに記載の化合物。
- R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、6員芳香族複素環基、窒素原子を1~4個有する5員芳香族複素環基{該フェニル基、該6員芳香族複素環基、及び該窒素原子を1~4個有する5員芳香族複素環基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}、
NR11R12、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子である請求項1~15のいずれか1つに記載の化合物。 - R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}、
アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子である請求項1~15のいずれか1つに記載の化合物。 - R2が、エチル基である請求項1~17のいずれか1つに記載の化合物。
- Q2が、酸素原子である請求項1~18のいずれか1つに記載の化合物。
- 請求項1~19のいずれか1つに記載の化合物の有効量を、有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する工程を有する有害節足動物の防除方法。
- 請求項1~19のいずれか1つに記載の化合物の有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に施用する工程を有する有害節足動物の防除方法。
- 請求項1~19のいずれか1つに記載の化合物の有効量を、種子又は球根に施用する工程を有する有害節足動物の防除方法。
- 請求項1~19のいずれか1つに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
- 請求項1~19のいずれか1つに記載の化合物と、下記群(a)、群(b)、群(c)及び群(d)からなる群より選ばれる1種以上の成分とを含有する組成物。
群(a):殺虫活性成分、殺ダニ活性成分、及び殺線虫活性成分からなる群から選ばれる1種以上の成分、
群(b):殺菌活性成分、
群(c):植物成長調整成分、
群(d):薬害軽減成分。 - 請求項24に記載の組成物の有効量を、有害生物又は有害生物の生息場所に施用する工程を有する有害生物の防除方法。
- 請求項24に記載の組成物の有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に施用する工程を有する有害生物の防除方法。
- 請求項24に記載の組成物の有効量を、種子又は球根に施用する工程を有する有害生物の防除方法。
- 請求項24に記載の組成物と、不活性担体とを含有する有害生物防除組成物。
- 請求項1~19のいずれか1つに記載の化合物の有効量又は請求項24に記載の組成物の有効量を保持している種子又は球根。
- 式(II):
Q1は、酸素原子又は硫黄原子を表し、
A1は、窒素原子又はCR6を表し、
A2は、窒素原子又はCR4aを表し、
A3は、窒素原子又はCR4bを表し、
A4は、窒素原子又はCR4cを表し、
R4a、R4b、及びR4cは、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ニトロ基、OR18、NR18R19、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、
R6は、水素原子、又はハロゲン原子を表し、
Tは、1以上のハロゲン原子を有するC1-C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルコキシ)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルファニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルフィニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルホニル)C2-C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3-C7シクロアルキル)C1-C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3-C7シクロアルキル基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、CH2OR1、NR1R29、C(O)R1、C(O)NR1R29、NR29C(O)R1、N=CR1R30、下式T-1で示される基、下式T-2で示される基、下式T-3で示される基、下式T-4で示される基、下式T-5で示される基、下式T-6で示される基、下式T-7で示される基、下式T-8で示される基、下式T-9で示される基、下式T-10で示される基、下式T-11で示される基、又は下式T-12で示される基を表し、
X2は、窒素原子又はCR1bを表し、
X3は、窒素原子又はCR1cを表し、
X4は、窒素原子又はCR1dを表し、
X5は、窒素原子又はCR1eを表し、
R1xは、OR7、OS(O)2R7、S(O)mR7、NR8S(O)2R7、1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、
qは、0、1、2、又は3を表し、
R1a、R1b、R1c、R1d、及びR1eは、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、又はハロゲン原子を表し、
Y1は、NR25、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Y2は、窒素原子又はCR26を表し、
Y3は、窒素原子又はCR27を表し、
Y4は、窒素原子又はCR28を表し、
R25、R26、R27、及びR28は、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、又はハロゲン原子を表し、
R1yは、OR7、OS(O)2R7、S(O)mR7、NR8S(O)2R7、シアノ基、1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、
R1ay及びR7は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R8は、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
m及びvは、各々独立して、0、1、又は2を表し、
R1は、1以上のハロゲン原子を有するC1-C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルコキシ)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルファニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルフィニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルホニル)C2-C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3-C7シクロアルキル)C1-C3アルキル基、又は群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3-C7シクロアルキル基を表し、
R2は、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、又は1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル基を表し、
R3は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR24NR11C(O)NR15R16、N=CHNR15R16、N=S(O)xR15R16、C(O)OR17、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、qが2又は3である場合、複数のR3は互いに独立して同一でも異なっていてもよく、
qが2であり、2つのR3が隣接している場合、2つのR3はそれらが結合する炭素原子と一緒になってベンゼン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、又はピラジン環{該ベンゼン環、該ピロール環、該フラン環、該チオフェン環、該ピラゾール環、該イミダゾール環、該トリアゾール環、該オキサゾール環、該イソオキサゾール環、該チアゾール環、該オキサジアゾール環、該チアジアゾール環、該ピリジン環、該ピリダジン環、該ピリミジン環、及び該ピラジン環は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していてもよく、
R11、R17、R19、R24、及びR29は、各々独立して、水素原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R30は、水素原子、ハロゲン原子、OR35、NR36R37、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R18及びR35は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R36、及びR37は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R12は、水素原子、S(O)2R23、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は群Fより選ばれる1の置換基を有するC1-C6アルキル基を表し、
R23は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
R11a及びR12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-7員非芳香族複素環基を表し、
R13は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3-C6シクロアルキル)C1-C3アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基を表し、
R14は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3-C6シクロアルキル)C1-C3アルキル基、又はフェニルC1-C3アルキル基{フェニルC1-C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}を表し、
R15及びR16は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表し、
xは、0又は1を表し、
群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、スルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、アミノ基、NHR21、NR21R22、C(O)R21基、OC(O)R21基、C(O)OR21基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表す}。
群E:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
群F:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、アミノ基、NHR21、NR21R22、シアノ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、及び群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-7員非芳香族複素環基からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表す}。
群G:ハロゲン原子及びC1-C6ハロアルキル基からなる群。
群H:ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、OR10、NR9R10、C(O)R10、C(O)NR9R10、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9、C(O)OR10からなる群{R9は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基を表し、R10は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基を表す。}]で示される化合物。 - 式(II-1):
Xcは、ハロゲン原子を表し、
bは、0、1、又は2を表し、
A2は、窒素原子又はCR4aを表し、
A3は、窒素原子又はCR4bを表し、
A4は、窒素原子又はCR4cを表し、
R4a、R4b、及びR4cは、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ニトロ基、OR18、NR18R19、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、
R2は、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、又は1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル基を表し、
qは、0、1、2、又は3を表し、
R3は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルケニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15xR16x、NR24NR11C(O)NR15xR16x、N=CHNR15xR16x、N=S(O)xR15R16、C(O)R17、C(O)OR17、C(O)NR15xR16x、C(O)NR11S(O)2R23、CR24=NOR17、NR11CR24=NOR17、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、qが2又は3である場合、複数のR3xは互いに独立して同一でも異なっていてもよく、
2つのR3が隣接している場合、2つのR3はそれらが結合する炭素原子と一緒になってベンゼン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、又はピラジン環{該ベンゼン環、該ピロール環、該フラン環、該チオフェン環、該ピラゾール環、該イミダゾール環、該トリアゾール環、該オキサゾール環、該イソオキサゾール環、該チアゾール環、該オキサジアゾール環、該チアジアゾール環、該ピリジン環、該ピリダジン環、該ピリミジン環、及び該ピラジン環は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していてもよく、
R17は、各々独立して、水素原子、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基を表し、
R11、R19、R24、及びR29は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R30は、水素原子、ハロゲン原子、OR35、NR36R37、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R18及びR35は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R36、及びR37は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R12は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7脂環式炭化水素基、フェニル基、6員芳香族複素環基{該フェニル基、該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、水素原子、又はS(O)2R23を表し、
R23は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
R11a及びR12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-7員非芳香族複素環基を表し、
R13は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3-C6シクロアルキル)C1-C3アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基を表し、
R14は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3-C6シクロアルキル)C1-C3アルキル基、又はフェニルC1-C3アルキル基{フェニルC1-C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}を表し、
R15及びR16は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表し、
R15xは、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、又は水素原子を表し、
R16xは、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、又は水素原子を表し、
xは、0又は1を表し、
群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、スルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、アミノ基、NHR21、NR21R22、C(O)R21基、OC(O)R21基、C(O)OR21基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表す}。
群E:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
群F:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、アミノ基、NHR21、NR21R22、シアノ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、及び群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-7員非芳香族複素環基からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表す}。
群H:ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、OR10、NR9R10、C(O)R10、C(O)NR9R10、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9、C(O)OR10からなる群{R9は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基を表し、R10は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基を表す}。
群J:ハロゲン原子、シアノ基、トリアゾリル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、及びNR10C(O)R9からなる群{R9は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基を表し、R10は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基を表す}。]で示される化合物。 - 式(II-2):
Xcは、ハロゲン原子を表し、
bは、0、1、又は2を表し、
yは、1、2、又は3を表し、
R3xは、群Kより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルケニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR11bR12、NR11aR12a、NR29NR11R12、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15xR16x、NR24NR11C(O)NR15xR16x、N=CHNR15xR16x、N=S(O)xR15R16、C(O)R17、C(O)OR17a、C(O)NR15xR16x、C(O)NR11S(O)2R23、CR24=NOR17、NR11CR24=NOR17、又はニトロ基を表し、qが2又は3である場合、複数のR3xは互いに独立して同一でも異なっていてもよく、
2つのR3が隣接している場合、2つのR3はそれらが結合する炭素原子と一緒になってベンゼン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、又はピラジン環{該ベンゼン環、該ピロール環、該フラン環、該チオフェン環、該ピラゾール環、該イミダゾール環、該トリアゾール環、該オキサゾール環、該イソオキサゾール環、該チアゾール環、該オキサジアゾール環、該チアジアゾール環、該ピリジン環、該ピリダジン環、該ピリミジン環、及び該ピラジン環は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していてもよく、
R17は、各々独立して、水素原子、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基を表し、
R17aは、各々独立して、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基を表し、
R11、R24、及びR29は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R11bは、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R30は、水素原子、ハロゲン原子、OR35、NR36R37、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R18及びR35は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R36、及びR37は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R12は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルケニル基、フェニル基、6員芳香族複素環基{該フェニル基、該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、水素原子、又はS(O)2R23を表し、
R12bは、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7脂環式炭化水素基、フェニル基、6員芳香族複素環基{該フェニル基、該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、水素原子、又はS(O)2R23を表し、
R23は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
R11a及びR12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-7員非芳香族複素環基を表し、
R13は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3-C6シクロアルキル)C1-C3アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基を表し、
R14は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3-C6シクロアルキル)C1-C3アルキル基、又はフェニルC1-C3アルキル基{フェニルC1-C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}を表し、
R15及びR16は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表し、
R15xは、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、又は水素原子を表し、
R16xは、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、又は水素原子を表し、
xは、0又は1を表し、
群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、スルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、アミノ基、NHR21、NR21R22、C(O)R21基、OC(O)R21基、C(O)OR21基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表す}。
群E:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
群F:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、アミノ基、NHR21、NR21R22、シアノ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、及び群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-7員非芳香族複素環基からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表す}。
群H:ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、OR10、NR9R10、C(O)R10、C(O)NR9R10、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9、C(O)OR10からなる群{R9は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基を表し、R10は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基を表す}。
群J:ハロゲン原子、シアノ基、トリアゾリル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、及びNR10C(O)R9からなる群{R9は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基を表し、R10は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基を表す}。
群K:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、シアノ基、及びヒドロキシ基からなる群。]で示される化合物。
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