KR20190025695A - 복소환 화합물 및 그것을 함유하는 유해 절족 동물 방제제 - Google Patents

복소환 화합물 및 그것을 함유하는 유해 절족 동물 방제제 Download PDF

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Abstract

본 발명은, 유해 절족 동물에 대해 우수한 방제 효과를 가지는, 식 (I)：
Figure pct00253

[식 중, Q1은 산소 원자 등을 나타내고, Q2는 산소 원자 등을 나타내고, T는 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C10 쇄식 탄화수소기 등을 나타내고, A1은 질소 원자 등을 나타내고, A2는 질소 원자 등을 나타내고, A3은 질소 원자 등을 나타내고, A4는 질소 원자 등을 나타내고, R2는 시클로프로필기 등을 나타내고, R3은 군 B로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기 등을 나타내고, n은 1 또는 2를 나타내고, 그리고 q는, 0, 1, 2, 또는 3을 나타낸다]로 표시되는 복소환 화합물, 및 그 화합물과 명세서 중에 기재하는 군 (a), 군 (b), 군 (c) 및 군 (d)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 성분을 함유하는 조성물을 제공한다.

Description

복소환 화합물 및 그것을 함유하는 유해 절족 동물 방제제
본 특허 출원은, 일본 특허 출원 2016-134793호(2016년 7월 7일 출원)에 의거하는 파리 조약 상의 우선권 및 이익을 주장하는 것이며, 여기에 인용함으로써, 상기 출원에 기재된 내용의 전체가, 본 명세서 중에 편입되는 것으로 한다.
본 발명은 어떤 종류의 복소환 화합물 및 그 유해 절족 동물 방제제에 관한 것이다.
지금까지 유해 절족 동물의 방제를 목적으로 하여, 다양한 화합물이 검토되고 있으며, 실용에 쓰이고 있다.
또, 어떤 종류의 화합물이 유해 생물 방제 효과를 가지는 것이 알려져 있다(예를 들면, 특허문헌 1 및 특허문헌 2 참조).
일본 특허공개 소63-170362호 일본 특허공개 평02-088570호
본 발명은, 유해 절족 동물에 대해 우수한 방제 효력을 가지는 화합물을 제공하는 것을 과제로 한다.
본 발명자는, 유해 절족 동물에 대해 우수한 방제 효력을 가지는 화합물을 발견하기 위해 검토한 결과, 하기 식 (I)로 표시되는 화합물이 식물 병해에 대해 우수한 방제 효력을 가지는 것을 발견했다.
즉, 본 발명은 이하대로이다.
[1] 식 (I)：
Figure pct00001
[식 중,
Q1은, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고,
n은, 1 또는 2를 나타내고,
Q2는, 산소 원자, N-CN, N-NO2, NR5, N-C(O)R5 또는 N-C(O)OR15를 나타내고, n이 2인 경우, 2개의 Q2는 동일해도 되고 상이해도 되며,
R5는, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기 또는 수소 원자를 나타내고,
A1은, 질소 원자 또는 CR6을 나타내고,
A2는, 질소 원자 또는 CR4a를 나타내고,
A3은, 질소 원자 또는 CR4b를 나타내고,
A4는, 질소 원자 또는 CR4c를 나타내고,
R4a, R4b, 및 R4c는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 니트로기, OR18, NR18R19, 시아노기, 또는 할로겐 원자를 나타내고,
R6은, 수소 원자, 또는 할로겐 원자를 나타내고,
T는, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C10 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알콕시)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설파닐)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설피닐)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설포닐)C2-C5 알킬기, 군 G로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 (C3-C7 시클로알킬)C1-C3 알킬기, 군 G로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 C3-C7 시클로알킬기, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, CH2OR1, NR1R29, C(O)R1, C(O)NR1R29, NR29C(O)R1, N=CR1R30, 하기 식 T-1로 표시되는 기, 하기 식 T-2로 표시되는 기, 하기 식 T-3으로 표시되는 기, 하기 식 T-4로 표시되는 기, 하기 식 T-5로 표시되는 기, 하기 식 T-6으로 표시되는 기, 하기 식 T-7로 표시되는 기, 하기 식 T-8로 표시되는 기, 하기 식 T-9로 표시되는 기, 하기 식 T-10으로 표시되는 기, 하기 식 T-11로 표시되는 기, 또는 하기 식 T-12로 표시되는 기를 나타내고,
Figure pct00002
Figure pct00003
Figure pct00004
X1은, 질소 원자 또는 CR1a를 나타내고,
X2는, 질소 원자 또는 CR1b를 나타내고,
X3은, 질소 원자 또는 CR1c를 나타내고,
X4는, 질소 원자 또는 CR1d를 나타내고,
X5는, 질소 원자 또는 CR1e를 나타내고,
R1x는, OR7, OS(O)2R7, S(O)mR7, NR8S(O)2R7, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C5 쇄식 탄화수소기, 또는 할로겐 원자를 나타내고,
q는, 0, 1, 2, 또는 3을 나타내고,
R1a, R1b, R1c, R1d, 및 R1e는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 시클로알킬기, 또는 할로겐 원자를 나타내고,
Y1은, NR25, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고,
Y2는, 질소 원자 또는 CR26을 나타내고,
Y3은, 질소 원자 또는 CR27을 나타내고,
Y4는, 질소 원자 또는 CR28을 나타내고,
R25, R26, R27, 및 R28은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 시클로알킬기, 또는 할로겐 원자를 나타내고,
R1y는, OR7, OS(O)2R7, S(O)mR7, NR8S(O)2R7, 시아노기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C5 쇄식 탄화수소기, 또는 할로겐 원자를 나타내고,
R1ay 및 R7은, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C6 쇄식 탄화수소기를 나타내고,
R8은, 수소 원자, 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기를 나타내고,
m 및 v는, 각각 독립적으로, 0, 1, 또는 2를 나타내고,
R1은, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C10 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알콕시)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설파닐)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설피닐)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설포닐)C2-C5 알킬기, 군 G로부터 선택되는 1 이상의 치환 기를 가지는 (C3-C7 시클로알킬)C1-C3 알킬기, 또는 군 G로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 C3-C7 시클로알킬기를 나타내고,
R2는, 시클로프로필기, 시클로프로필메틸기, 또는 1 이상의 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 C1-C6 알킬기를 나타내고,
R3은, 군 B로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 군 E로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알케닐기, 군 H로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 페닐기, 군 H로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 5 혹은 6원 방향족 복소환기, OR12, NR11R12, NR11aR12a, NR29NR11R12, NR29OR11, NR11C(O)R13, NR29NR11C(O)R13, NR11C(O)OR14, NR29NR11C(O)OR14, NR11C(O)NR15xR16x, NR24NR11C(O)NR15xR16x, N=CHNR15xR16x, N=S(O)xR15R16, C(O)R17, C(O)OR17, C(O)NR15xR16x, C(O)NR11S(O)2R23, CR24=NOR17, NR11CR24=NOR17, 시아노기, 니트로기, 또는 할로겐 원자를 나타내고, q가 2 또는 3인 경우, 복수의 R3x는 서로 독립적으로 동일해도 되고 상이해도 되며,
2개의 R3이 인접하고 있는 경우, 2개의 R3은 그들이 결합하는 탄소 원자와 합쳐져 벤젠환, 피롤환, 퓨란환, 티오펜환, 피라졸환, 이미다졸환, 트리아졸환, 옥사졸환, 이소옥사졸환, 티아졸환, 옥사디아졸환, 티아디아졸환, 피리딘환, 피리다진환, 피리미딘환, 또는 피라진환{그 벤젠환, 그 피롤환, 그 퓨란환, 그 티오펜환, 그 피라졸환, 그 이미다졸환, 그 트리아졸환, 그 옥사졸환, 그 이소옥사졸환, 그 티아졸환, 그 옥사디아졸환, 그 티아디아졸환, 그 피리딘환, 그 피리다진환, 그 피리미딘환, 및 그 피라진환은, 군 H로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}을 형성하고 있어도 되고,
R17은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 군 F로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 또는 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기를 나타내고,
R11, R19, R24, 및 R29는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기를 나타내고,
R30은, 수소 원자, 할로겐 원자, OR35, NR36R37, 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기를 나타내고,
R18 및 R35는, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기를 나타내고,
R36, 및 R37은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기를 나타내고,
R12는, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 군 F로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알케닐기, 페닐기, 6원 방향족 복소환기{그 페닐기, 그 6원 방향족 복소환기는, 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, 수소 원자, 또는 S(O)2R23을 나타내고,
R23은, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 또는 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 페닐기를 나타내고,
R11a 및 R12a는 그들이 결합하는 질소 원자와 합쳐져, 군 E로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 3-7원 비방향족 복소환기를 나타내고,
R13은, 수소 원자, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 (C3-C6 시클로알킬)C1-C3 알킬기, 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 페닐기, 또는 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 5 혹은 6원 방향족 복소환기를 나타내고,
R14는, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 (C3-C6 시클로알킬)C1-C3 알킬기, 또는 페닐C1-C3 알킬기{페닐C1-C3 알킬기에 있어서의 페닐 부분은, 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다.}를 나타내고,
R15 및 R16은, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기를 나타내고,
R15x는, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 또는 수소 원자를 나타내고,
R16x는, 군 F로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 또는 수소 원자를 나타내고,
x는, 0 또는 1을 나타내고,
군 B：1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알콕시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알케닐옥시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알키닐옥시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설파닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설피닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설포닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 시클로알킬기, 시아노기, 히드록시기, 및 할로겐 원자로 이루어지는 군.
군 C：1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알콕시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알케닐옥시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알키닐옥시기, 및 할로겐 원자로 이루어지는 군.
군 D：1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 히드록시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알콕시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알케닐옥시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알키닐옥시기, 설파닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설파닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설피닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설포닐기, 아미노기, NHR21, NR21R22, C(O)R21기, OC(O)R21기, C(O)OR21기, 시아노기, 니트로기, 및 할로겐 원자로 이루어지는 군{R21 및 R22는, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기를 나타낸다}.
군 E：1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알콕시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알케닐옥시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알키닐옥시기, 할로겐 원자, 옥소기, 히드록시기, 시아노기, 및 니트로기로 이루어지는 군.
군 F：1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알콕시기, 아미노기, NHR21, NR21R22, 시아노기, 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 페닐기, 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 5 혹은 6원 방향족 복소환기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 및 군 C로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 3-7원 비방향족 복소환기로 이루어지는 군{R21 및 R22는, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기를 나타낸다}.
군 G：할로겐 원자 및 C1-C6 할로알킬기로 이루어지는 군.
군 H：할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 5 혹은 6원 방향족 복소환기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, OR10, NR9R10, C(O)R10, C(O)NR9R10, OC(O)R9, OC(O)OR9, NR10C(O)R9, NR10C(O)OR9, 및 C(O)OR10으로 이루어지는 군{R9는, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 시클로알킬기를 나타내고, R10은, 수소 원자, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 시클로알킬기를 나타낸다}.
군 J：할로겐 원자, 시아노기, 트리아졸일기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 및 NR10C(O)R9로 이루어지는 군{R9는, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 시클로알킬기를 나타내고, R10은, 수소 원자, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 시클로알킬기를 나타낸다}.]로 표시되는 화합물(이하, 식 (I)로 표시되는 화합물을 「본 발명 화합물」로 기재한다).
[2] 식 (I) 중,
Q1이, 산소 원자 또는 황 원자이며,
n이, 1 또는 2이며,
Q2가, 산소 원자, N-CN, N-NO2, NR5, N-C(O)R5 또는 N-C(O)OR15이며, n이 2인 경우, 2개의 Q2는 동일해도 되고 상이해도 되며,
R5가, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기 또는 수소 원자이며,
A1이, 질소 원자 또는 CR6이며,
A2가, 질소 원자 또는 CR4a이며,
A3이, 질소 원자 또는 CR4b이며,
A4가, 질소 원자 또는 CR4c이며,
R4a, R4b, 및 R4c가, 각각 독립적으로, 수소 원자, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 니트로기, OR18, NR18R19, 시아노기, 또는 할로겐 원자이며,
R6이, 수소 원자, 또는 할로겐 원자이며,
T가, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C10 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알콕시)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설파닐)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설피닐)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설포닐)C2-C5 알킬기, 군 G로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 (C3-C7 시클로알킬)C1-C3 알킬기, 군 G로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 C3-C7 시클로알킬기, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, CH2OR1, NR1R29, C(O)R1, C(O)NR1R29, NR29C(O)R1, N=CR1R30, 하기 식 T-1로 표시되는 기, 하기 식 T-2로 표시되는 기, 하기 식 T-3으로 표시되는 기, 하기 식 T-4로 표시되는 기, 하기 식 T-5로 표시되는 기, 하기 식 T-6으로 표시되는 기, 하기 식 T-7로 표시되는 기, 하기 식 T-8로 표시되는 기, 하기 식 T-9로 표시되는 기, 하기 식 T-10으로 표시되는 기, 하기 식 T-11로 표시되는 기, 또는 하기 식 T-12로 표시되는 기이며,
Figure pct00005
Figure pct00006
Figure pct00007
식 중,
X1이, 질소 원자 또는 CR1a이며,
X2가, 질소 원자 또는 CR1b이며,
X3이, 질소 원자 또는 CR1c이며,
X4가, 질소 원자 또는 CR1d이며,
X5가, 질소 원자 또는 CR1e이며,
R1x가, OR7, OS(O)2R7, S(O)mR7, NR8S(O)2R7, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C5 쇄식 탄화수소기, 또는 할로겐 원자이며,
q가, 0, 1, 2, 또는 3이며,
R1a, R1b, R1c, R1d, 및 R1e가, 각각 독립적으로, 수소 원자, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 시클로알킬기, 또는 할로겐 원자이며,
Y1이, NR25, 산소 원자 또는 황 원자이며,
Y2가, 질소 원자 또는 CR26이며,
Y3이, 질소 원자 또는 CR27이며,
Y4가, 질소 원자 또는 CR28이며,
R25, R26, R27, 및 R28이, 각각 독립적으로, 수소 원자, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 시클로알킬기, 또는 할로겐 원자이며,
R1y가, OR7, OS(O)2R7, S(O)mR7, NR8S(O)2R7, 시아노기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C5 쇄식 탄화수소기, 또는 할로겐 원자이며,
R1ay 및 R7이, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C6 쇄식 탄화수소기이며,
R8이, 수소 원자, 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기이며,
m 및 v가, 각각 독립적으로, 0, 1, 또는 2이며,
R1이, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C10 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알콕시)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설파닐)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설피닐)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설포닐)C2-C5 알킬기, 군 G로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 (C3-C7 시클로알킬)C1-C3 알킬기, 또는 군 G로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 C3-C7 시클로알킬기이며,
R2가, 시클로프로필기, 시클로프로필메틸기, 또는 1 이상의 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 C1-C6 알킬기이며,
R3이, 군 B로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 군 E로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 군 H로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 페닐기, 군 H로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 5 혹은 6원 방향족 복소환기, OR12, NR11R12, NR11aR12a, NR29NR11R12, NR29OR11, NR11C(O)R13, NR29NR11C(O)R13, NR11C(O)OR14, NR29NR11C(O)OR14, NR11C(O)NR15R16, NR24NR11C(O)NR15R16, N=CHNR15R16, N=S(O)xR15R16, C(O)OR17, 시아노기, 니트로기, 또는 할로겐 원자이며, q가 2 또는 3인 경우, 복수의 R3은 서로 독립적으로 동일해도 되고 상이해도 되며,
q가 2이며, 2개의 R3이 인접하고 있는 경우, 2개의 R3은 그들이 결합하는 탄소 원자와 합쳐져 벤젠환, 피롤환, 퓨란환, 티오펜환, 피라졸환, 이미다졸환, 트리아졸환, 옥사졸환, 이소옥사졸환, 티아졸환, 옥사디아졸환, 티아디아졸환, 피리딘환, 피리다진환, 피리미딘환, 또는 피라진환{그 벤젠환, 그 피롤환, 그 퓨란환, 그 티오펜환, 그 피라졸환, 그 이미다졸환, 그 트리아졸환, 그 옥사졸환, 그 이소옥사졸환, 그 티아졸환, 그 옥사디아졸환, 그 티아디아졸환, 그 피리딘환, 그 피리다진환, 그 피리미딘환, 및 그 피라진환은, 군 H로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}을 형성하고 있어도 되고,
R11, R17, R19, R24, 및 R29가, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기이며,
R30이, 수소 원자, 할로겐 원자, OR35, NR36R37, 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기이며,
R18 및 R35가, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기이며,
R36, 및 R37이, 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기이며,
R12가, 수소 원자, S(O)2R23, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 또는 군 F로부터 선택되는 1의 치환기를 가지는 C1-C6 알킬기이며,
R23이, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 또는 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 페닐기이며,
R11a 및 R12a가 그들이 결합하는 질소 원자와 합쳐져, 군 E로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 3-7원 비방향족 복소환기이며,
R13이, 수소 원자, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 (C3-C6 시클로알킬)C1-C3 알킬기, 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 페닐기, 또는 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 5 혹은 6원 방향족 복소환기이며,
R14가, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 (C3-C6 시클로알킬)C1-C3 알킬기, 또는 페닐C1-C3 알킬기{페닐C1-C3 알킬기에 있어서의 페닐 부분은, 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다.}이며,
R15 및 R16이, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기이며,
x가, 0 또는 1이며,
군 B：1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알콕시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알케닐옥시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알키닐옥시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설파닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설피닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설포닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 시클로알킬기, 시아노기, 히드록시기, 및 할로겐 원자로 이루어지는 군.
군 C：1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알콕시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알케닐옥시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알키닐옥시기, 및 할로겐 원자로 이루어지는 군.
군 D：1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 히드록시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알콕시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알케닐옥시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알키닐옥시기, 설파닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설파닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설피닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설포닐기, 아미노기, NHR21, NR21R22, C(O)R21기, OC(O)R21기, C(O)OR21기, 시아노기, 니트로기, 및 할로겐 원자로 이루어지는 군{R21 및 R22는, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기를 나타낸다}.
군 E：1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알콕시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알케닐옥시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알키닐옥시기, 할로겐 원자, 옥소기, 히드록시기, 시아노기, 및 니트로기로 이루어지는 군.
군 F：1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알콕시기, 아미노기, NHR21, NR21R22, 시아노기, 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 페닐기, 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 5 혹은 6원 방향족 복소환기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 및 군 C로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 3-7원 비방향족 복소환기로 이루어지는 군{R21 및 R22는, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기를 나타낸다}.
군 G：할로겐 원자 및 C1-C6 할로알킬기로 이루어지는 군.
군 H：할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 5 혹은 6원 방향족 복소환기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, OR10, NR9R10, C(O)R10, C(O)NR9R10, OC(O)R9, OC(O)OR9, NR10C(O)R9, NR10C(O)OR9, C(O)OR10으로 이루어지는 군{R9가, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 시클로알킬기이며, R10이, 수소 원자, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 시클로알킬기를 나타낸다.}]로 표시되는 [1]에 기재된 화합물(이하, 「본 발명 화합물 A」로 기재한다).
[3] A1이 CH인 [1] 또는 [2]에 기재된 화합물.
[4] A1이 질소 원자인 [1] 또는 [2]에 기재된 화합물.
[5] A2가 CR4a이며, A3이 CR4b이며, A4가 CR4c인 [1]~[4] 중 어느 1항에 기재된 화합물.
[6] A2가 질소 원자이며, A3이 CR4b이며, A4가 CR4c인 [1]~[4] 중 어느 1항에 기재된 화합물.
[7] A3이 질소 원자이며, A2가 CR4a이며, A4가 CR4c인 [1]~[4] 중 어느 1항에 기재된 화합물.
[8] A4가 질소 원자이며, A2가 CR4a이며, A3이 CR4b인 [1]~[4] 중 어느 1항에 기재된 화합물.
[9] A2 및 A4가 질소 원자이며, A3이 CR4b인 [1]~[4] 중 어느 1항에 기재된 화합물.
[10] Q1이, 산소 원자이며, T가, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C10 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알콕시)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설파닐)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설피닐)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설포닐)C2-C5 알킬기, 군 G로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 (C3-C7 시클로알킬)C1-C3 알킬기, 군 G로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 C3-C7 시클로알킬기, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, NR1R29, 식 T-1로 표시되는 기, 식 T-2로 표시되는 기, 식 T-3으로 표시되는 기, 식 T-4로 표시되는 기, 식 T-5로 표시되는 기, 식 T-6으로 표시되는 기, 식 T-7로 표시되는 기, 식 T-8로 표시되는 기, 또는 식 T-9로 표시되는 기인 [1]~[9] 중 어느 1항에 기재된 화합물.
[11] T가, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C10 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알콕시)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설파닐)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설피닐)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설포닐)C2-C5 알킬기, 군 G로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 (C3-C7 시클로알킬)C1-C3 알킬기, 군 G로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 C3-C7 시클로알킬기, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, 또는 NR1R29인 [1]~[9] 중 어느 1항에 기재된 화합물.
[12] T가, 식 T-1로 표시되는 기, 식 T-2로 표시되는 기, 식 T-3으로 표시되는 기, 식 T-4로 표시되는 기, 식 T-5로 표시되는 기, 식 T-6으로 표시되는 기, 식 T-7로 표시되는 기, 식 T-8로 표시되는 기, 또는 식 T-9로 표시되는 기인 [1]~[9] 중 어느 1항에 기재된 화합물.
[13] Q1이, 산소 원자이며, T가, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C5 쇄식 탄화수소기, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, NR1R29, 식 T-1로 표시되는 기, 식 T-2로 표시되는 기, 식 T-3으로 표시되는 기, 식 T-4로 표시되는 기, 식 T-5로 표시되는 기, 식 T-6으로 표시되는 기, 식 T-7로 표시되는 기, 식 T-8로 표시되는 기, 또는 식 T-9로 표시되는 기이며, R1, R1x, R1y, 및 R1ay가, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C5 쇄식 탄화수소기이며, q가 0 또는 1인 [1]~[9] 중 어느 1항에 기재된 화합물.
[14] Q1이, 산소 원자이며, T가, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C5 쇄식 탄화수소기, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, NR1R29이며, R1이, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C5 쇄식 탄화수소기이며, q가 0 또는 1인 [1]~[9] 중 어느 1항에 기재된 화합물.
[15] Q1이, 산소 원자이며, T가, 식 T-1로 표시되는 기, 식 T-2로 표시되는 기, 식 T-3으로 표시되는 기, 식 T-4로 표시되는 기, 식 T-5로 표시되는 기, 식 T-6으로 표시되는 기, 식 T-7로 표시되는 기, 식 T-8로 표시되는 기, 또는 식 T-9로 표시되는 기이며, R1x, R1y, 및 R1ay가, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C5 쇄식 탄화수소기이며, q가 0 또는 1인 [1]~[9] 중 어느 1항에 기재된 화합물.
[16] R3이, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 페닐기, 6원 방향족 복소환기, 질소 원자를 1~4개 가지는 5원 방향족 복소환기{그 페닐기, 그 6원 방향족 복소환기, 및 그 질소 원자를 1~4개 가지는 5원 방향족 복소환기는, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다. }, NR11R12, NR11C(O)OR14, 또는 할로겐 원자인 [1]~[15] 중 어느 1항에 기재된 화합물.
[17] R3이, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 페닐기, 피리딜기, 피리미딘일기, 피라졸일기, 트리아졸일기{그 페닐기, 그 피리딜기, 그 피리미딘일기, 그 피라졸일기, 및 그 트리아졸일기는, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다.}, 아미노기, NR11C(O)OR14, 또는 할로겐 원자인 [1]~[15] 중 어느 1항에 기재된 화합물.
[18] R2가, 에틸기인 [1]~[17] 중 어느 1항에 기재된 화합물.
[19] Q2가, 산소 원자인 [1]~[18] 중 어느 1항에 기재된 화합물.
[20] [1]~[19] 중 어느 1항에 기재된 화합물의 유효량을, 유해 절족 동물 또는 유해 절족 동물의 생식(生息) 장소에 시용(施用)하는 공정을 가지는 유해 절족 동물의 방제 방법.
[21] [1]~[19] 중 어느 1항에 기재된 화합물의 유효량을, 식물 또는 식물을 재배하는 토양에 시용하는 공정을 가지는 유해 절족 동물의 방제 방법.
[22] [1]~[19] 중 어느 1항에 기재된 화합물의 유효량을, 종자 또는 구근에 시용하는 공정을 가지는 유해 절족 동물의 방제 방법.
[23] [1]~[19] 중 어느 1항에 기재된 화합물과, 불활성 담체를 함유하는 유해 절족 동물 방제 조성물.
[24] [1]~[19] 중 어느 1항에 기재된 화합물과, 하기 군 (a), 군 (b), 군 (c) 및 군 (d)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 성분을 함유하는 조성물.
군 (a)：살충 활성 성분, 살응애 활성 성분, 및 살선충 활성 성분으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 성분,
군 (b)：살균 활성 성분,
군 (c)：식물 성장 조정 성분,
군 (d)：약해 경감 성분,
(이하, 「본 발명 조성물」로 기재한다)
[25] [24]에 기재된 조성물의 유효량을, 유해 생물 또는 유해 생물의 생식 장소에 시용하는 공정을 가지는 유해 생물의 방제 방법.
[26] [24]에 기재된 조성물의 유효량을, 식물 또는 식물을 재배하는 토양에 시용하는 공정을 가지는 유해 생물의 방제 방법.
[27] [24]에 기재된 조성물의 유효량을, 종자 또는 구근에 시용하는 공정을 가지는 유해 생물의 방제 방법.
[28] [24]에 기재된 조성물과 불활성 담체를 함유하는 유해 생물 방제 조성물.
[29] [1]~[19] 중 어느 1항에 기재된 화합물의 유효량 또는 [24]에 기재된 조성물의 유효량을 유지하고 있는 종자 또는 구근.
[30] 식 (II)：
Figure pct00008
[식 중,
Q1은, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고,
A1은, 질소 원자 또는 CR6을 나타내고,
A2는, 질소 원자 또는 CR4a를 나타내고,
A3은, 질소 원자 또는 CR4b를 나타내고,
A4는, 질소 원자 또는 CR4c를 나타내고,
R4a, R4b, 및 R4c는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 니트로기, OR18, NR18R19, 시아노기, 또는 할로겐 원자를 나타내고,
R6은, 수소 원자, 또는 할로겐 원자를 나타내고,
T는, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C10 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알콕시)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설파닐)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설피닐)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설포닐)C2-C5 알킬기, 군 G로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 (C3-C7 시클로알킬)C1-C3 알킬기, 군 G로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 C3-C7 시클로알킬기, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, CH2OR1, NR1R29, C(O)R1, C(O)NR1R29, NR29C(O)R1, N=CR1R30, 하기 식 T-1로 표시되는 기, 하기 식 T-2로 표시되는 기, 하기 식 T-3으로 표시되는 기, 하기 식 T-4로 표시되는 기, 하기 식 T-5로 표시되는 기, 하기 식 T-6으로 표시되는 기, 하기 식 T-7로 표시되는 기, 하기 식 T-8로 표시되는 기, 하기 식 T-9로 표시되는 기, 하기 식 T-10으로 표시되는 기, 하기 식 T-11로 표시되는 기, 또는 하기 식 T-12로 표시되는 기를 나타내고,
Figure pct00009
Figure pct00010
Figure pct00011
X1은, 질소 원자 또는 CR1a를 나타내고,
X2는, 질소 원자 또는 CR1b를 나타내고,
X3은, 질소 원자 또는 CR1c를 나타내고,
X4는, 질소 원자 또는 CR1d를 나타내고,
X5는, 질소 원자 또는 CR1e를 나타내고,
R1x는, OR7, OS(O)2R7, S(O)mR7, NR8S(O)2R7, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C5 쇄식 탄화수소기, 또는 할로겐 원자를 나타내고,
q는, 0, 1, 2, 또는 3을 나타내고,
R1a, R1b, R1c, R1d, 및 R1e는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 시클로알킬기, 또는 할로겐 원자를 나타내고,
Y1은, NR25, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고,
Y2는, 질소 원자 또는 CR26을 나타내고,
Y3은, 질소 원자 또는 CR27을 나타내고,
Y4는, 질소 원자 또는 CR28을 나타내고,
R25, R26, R27, 및 R28은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 시클로알킬기, 또는 할로겐 원자를 나타내고,
R1y는, OR7, OS(O)2R7, S(O)mR7, NR8S(O)2R7, 시아노기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C5 쇄식 탄화수소기, 또는 할로겐 원자를 나타내고,
R1ay 및 R7은, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C6 쇄식 탄화수소기를 나타내고,
R8은, 수소 원자, 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기를 나타내고,
m 및 v는, 각각 독립적으로, 0, 1, 또는 2를 나타내고,
R1은, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C10 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알콕시)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설파닐)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설피닐)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설포닐)C2-C5 알킬기, 군 G로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 (C3-C7 시클로알킬)C1-C3 알킬기, 또는 군 G로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 C3-C7 시클로알킬기를 나타내고,
R2는, 시클로프로필기, 시클로프로필메틸기, 또는 1 이상의 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 C1-C6 알킬기를 나타내고,
R3은, 군 B로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 군 E로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 군 H로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 페닐기, 군 H로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 5 혹은 6원 방향족 복소환기, OR12, NR11R12, NR11aR12a, NR29NR11R12, NR29OR11, NR11C(O)R13, NR29NR11C(O)R13, NR11C(O)OR14, NR29NR11C(O)OR14, NR11C(O)NR15R16, NR24NR11C(O)NR15R16, N=CHNR15R16, N=S(O)xR15R16, C(O)OR17, 시아노기, 니트로기, 또는 할로겐 원자를 나타내고, q가 2 또는 3인 경우, 복수의 R3은 서로 독립적으로 동일해도 되고 상이해도 되며,
q가 2이며, 2개의 R3이 인접하고 있는 경우, 2개의 R3은 그들이 결합하는 탄소 원자와 합쳐져 벤젠환, 피롤환, 퓨란환, 티오펜환, 피라졸환, 이미다졸환, 트리아졸환, 옥사졸환, 이소옥사졸환, 티아졸환, 옥사디아졸환, 티아디아졸환, 피리딘환, 피리다진환, 피리미딘환, 또는 피라진환{그 벤젠환, 그 피롤환, 그 퓨란환, 그 티오펜환, 그 피라졸환, 그 이미다졸환, 그 트리아졸환, 그 옥사졸환, 그 이소옥사졸환, 그 티아졸환, 그 옥사디아졸환, 그 티아디아졸환, 그 피리딘환, 그 피리다진환, 그 피리미딘환, 및 그 피라진환은, 군 H로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}을 형성하고 있어도 되고,
R11, R17, R19, R24, 및 R29는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기를 나타내고,
R30은, 수소 원자, 할로겐 원자, OR35, NR36R37, 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기를 나타내고,
R18 및 R35는, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기를 나타내고,
R36, 및 R37은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기를 나타내고,
R12는, 수소 원자, S(O)2R23, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 또는 군 F로부터 선택되는 1의 치환기를 가지는 C1-C6 알킬기를 나타내고,
R23은, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 또는 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 페닐기를 나타내고,
R11a 및 R12a는 그들이 결합하는 질소 원자와 합쳐져, 군 E로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 3-7원 비방향족 복소환기를 나타내고,
R13은, 수소 원자, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 (C3-C6 시클로알킬)C1-C3 알킬기, 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 페닐기, 또는 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 5 혹은 6원 방향족 복소환기를 나타내고,
R14는, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 (C3-C6 시클로알킬)C1-C3 알킬기, 또는 페닐C1-C3 알킬기{페닐C1-C3 알킬기에 있어서의 페닐 부분은, 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다.}를 나타내고,
R15 및 R16은, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기를 나타내고,
x는, 0 또는 1을 나타내고,
군 B：1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알콕시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알케닐옥시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알키닐옥시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설파닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설피닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설포닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 시클로알킬기, 시아노기, 히드록시기, 및 할로겐 원자로 이루어지는 군.
군 C：1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알콕시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알케닐옥시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알키닐옥시기, 및 할로겐 원자로 이루어지는 군.
군 D：1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 히드록시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알콕시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알케닐옥시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알키닐옥시기, 설파닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설파닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설피닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설포닐기, 아미노기, NHR21, NR21R22, C(O)R21기, OC(O)R21기, C(O)OR21기, 시아노기, 니트로기, 및 할로겐 원자로 이루어지는 군{R21 및 R22는, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기를 나타낸다}.
군 E：1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알콕시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알케닐옥시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알키닐옥시기, 할로겐 원자, 옥소기, 히드록시기, 시아노기, 및 니트로기로 이루어지는 군.
군 F：1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알콕시기, 아미노기, NHR21, NR21R22, 시아노기, 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 페닐기, 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 5 혹은 6원 방향족 복소환기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 및 군 C로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 3-7원 비방향족 복소환기로 이루어지는 군{R21 및 R22는, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기를 나타낸다}.
군 G：할로겐 원자 및 C1-C6 할로알킬기로 이루어지는 군.
군 H：할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 5 혹은 6원 방향족 복소환기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, OR10, NR9R10, C(O)R10, C(O)NR9R10, OC(O)R9, OC(O)OR9, NR10C(O)R9, NR10C(O)OR9, C(O)OR10으로 이루어지는 군{R9는, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 시클로알킬기를 나타내고, R10은, 수소 원자, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 시클로알킬기를 나타낸다.}]로 표시되는 화합물.
[31] 식 (II-1)：
Figure pct00012
[식 중,
Xc는, 할로겐 원자를 나타내고,
b는, 0, 1, 또는 2를 나타내고,
A2는, 질소 원자 또는 CR4a를 나타내고,
A3은, 질소 원자 또는 CR4b를 나타내고,
A4는, 질소 원자 또는 CR4c를 나타내고,
R4a, R4b, 및 R4c는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 니트로기, OR18, NR18R19, 시아노기, 또는 할로겐 원자를 나타내고,
R2는, 시클로프로필기, 시클로프로필메틸기, 또는 1 이상의 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 C1-C6 알킬기를 나타내고,
q는, 0, 1, 2, 또는 3을 나타내고,
R3은, 군 B로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 군 E로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알케닐기, 군 H로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 페닐기, 군 H로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 5 혹은 6원 방향족 복소환기, OR12, NR11R12, NR11aR12a, NR29NR11R12, NR29OR11, NR11C(O)R13, NR29NR11C(O)R13, NR11C(O)OR14, NR29NR11C(O)OR14, NR11C(O)NR15xR16x, NR24NR11C(O)NR15xR16x, N=CHNR15xR16x, N=S(O)xR15R16, C(O)R17, C(O)OR17, C(O)NR15xR16x, C(O)NR11S(O)2R23, CR24=NOR17, NR11CR24=NOR17, 시아노기, 니트로기, 또는 할로겐 원자를 나타내고, q가 2 또는 3인 경우, 복수의 R3x는 서로 독립적으로 동일해도 되고 상이해도 되며,
2개의 R3이 인접하고 있는 경우, 2개의 R3은 그들이 결합하는 탄소 원자와 합쳐져 벤젠환, 피롤환, 퓨란환, 티오펜환, 피라졸환, 이미다졸환, 트리아졸환, 옥사졸환, 이소옥사졸환, 티아졸환, 옥사디아졸환, 티아디아졸환, 피리딘환, 피리다진환, 피리미딘환, 또는 피라진환{그 벤젠환, 그 피롤환, 그 퓨란환, 그 티오펜환, 그 피라졸환, 그 이미다졸환, 그 트리아졸환, 그 옥사졸환, 그 이소옥사졸환, 그 티아졸환, 그 옥사디아졸환, 그 티아디아졸환, 그 피리딘환, 그 피리다진환, 그 피리미딘환, 및 그 피라진환은, 군 H로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}을 형성하고 있어도 되고,
R17은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 군 F로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 또는 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기를 나타내고,
R11, R19, R24, 및 R29는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기를 나타내고,
R30은, 수소 원자, 할로겐 원자, OR35, NR36R37, 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기를 나타내고,
R18 및 R35는, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기를 나타내고,
R36, 및 R37은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기를 나타내고,
R12는, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 군 F로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 지환식 탄화수소기, 페닐기, 6원 방향족 복소환기{그 페닐기, 그 6원 방향족 복소환기는, 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, 수소 원자, 또는 S(O)2R23을 나타내고,
R23은, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 또는 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 페닐기를 나타내고,
R11a 및 R12a는 그들이 결합하는 질소 원자와 합쳐져, 군 E로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 3-7원 비방향족 복소환기를 나타내고,
R13은, 수소 원자, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 (C3-C6 시클로알킬)C1-C3 알킬기, 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 페닐기, 또는 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 5 혹은 6원 방향족 복소환기를 나타내고,
R14는, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 (C3-C6 시클로알킬)C1-C3 알킬기, 또는 페닐C1-C3 알킬기{페닐C1-C3 알킬기에 있어서의 페닐 부분은, 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다.}를 나타내고,
R15 및 R16은, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기를 나타내고,
R15x는, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 또는 수소 원자를 나타내고,
R16x는, 군 F로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 또는 수소 원자를 나타내고,
x는, 0 또는 1을 나타내고,
군 B：1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알콕시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알케닐옥시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알키닐옥시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설파닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설피닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설포닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 시클로알킬기, 시아노기, 히드록시기, 및 할로겐 원자로 이루어지는 군.
군 C：1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알콕시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알케닐옥시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알키닐옥시기, 및 할로겐 원자로 이루어지는 군.
군 D：1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 히드록시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알콕시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알케닐옥시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알키닐옥시기, 설파닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설파닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설피닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설포닐기, 아미노기, NHR21, NR21R22, C(O)R21기, OC(O)R21기, C(O)OR21기, 시아노기, 니트로기, 및 할로겐 원자로 이루어지는 군{R21 및 R22는, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기를 나타낸다}.
군 E：1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알콕시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알케닐옥시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알키닐옥시기, 할로겐 원자, 옥소기, 히드록시기, 시아노기, 및 니트로기로 이루어지는 군.
군 F：1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알콕시기, 아미노기, NHR21, NR21R22, 시아노기, 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 페닐기, 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 5 혹은 6원 방향족 복소환기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 및 군 C로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 3-7원 비방향족 복소환기로 이루어지는 군{R21 및 R22는, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기를 나타낸다}.
군 H：할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 5 혹은 6원 방향족 복소환기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, OR10, NR9R10, C(O)R10, C(O)NR9R10, OC(O)R9, OC(O)OR9, NR10C(O)R9, NR10C(O)OR9, C(O)OR10으로 이루어지는 군{R9는, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 시클로알킬기를 나타내고, R10은, 수소 원자, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 시클로알킬기를 나타낸다}.
군 J：할로겐 원자, 시아노기, 트리아졸일기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 및 NR10C(O)R9로 이루어지는 군{R9는, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 시클로알킬기를 나타내고, R10은, 수소 원자, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 시클로알킬기를 나타낸다}.]로 표시되는 화합물(이하, 식 (II-1)로 표시되는 화합물을 「화합물 B」로 기재한다).
[32] 식 (II-2)：
Figure pct00013
[식 중,
Xc는, 할로겐 원자를 나타내고,
b는, 0, 1, 또는 2를 나타내고,
y는, 1,2, 또는 3을 나타내고,
R3x는, 군 K로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 군 E로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알케닐기, 군 H로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 페닐기, 군 H로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 5 혹은 6원 방향족 복소환기, OR12, NR11bR12b, NR11aR12a, NR29NR11R12, NR29OR11, NR11C(O)R13, NR29NR11C(O)R13, NR11C(O)OR14, NR29NR11C(O)OR14, NR11C(O)NR15xR16x, NR24NR11C(O)NR15xR16x, N=CHNR15xR16x, N=S(O)xR15R16, C(O)R17, C(O)OR17a, C(O)NR15xR16x, C(O)NR11S(O)2R23, CR24=NOR17, NR11CR24=NOR17, 시아노기, 또는 니트로기를 나타내고, q가 2 또는 3인 경우, 복수의 R3x는 서로 독립적으로 동일해도 되고 상이해도 되며,
2개의 R3이 인접하고 있는 경우, 2개의 R3은 그들이 결합하는 탄소 원자와 합쳐져 벤젠환, 피롤환, 퓨란환, 티오펜환, 피라졸환, 이미다졸환, 트리아졸환, 옥사졸환, 이소옥사졸환, 티아졸환, 옥사디아졸환, 티아디아졸환, 피리딘환, 피리다진환, 피리미딘환, 또는 피라진환{그 벤젠환, 그 피롤환, 그 퓨란환, 그 티오펜환, 그 피라졸환, 그 이미다졸환, 그 트리아졸환, 그 옥사졸환, 그 이소옥사졸환, 그 티아졸환, 그 옥사디아졸환, 그 티아디아졸환, 그 피리딘환, 그 피리다진환, 그 피리미딘환, 및 그 피라진환은, 군 H로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}을 형성하고 있어도 되고,
R17은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 군 F로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 또는 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기를 나타내고,
R17a는, 각각 독립적으로, 군 F로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 또는 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기를 나타내고,
R11, R24, 및 R29는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기를 나타내고,
R11b는, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기를 나타내고,
R30은, 수소 원자, 할로겐 원자, OR35, NR36R37, 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기를 나타내고,
R18 및 R35는, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기를 나타내고,
R36, 및 R37은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기를 나타내고,
R12는, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 군 F로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알케닐기, 페닐기, 6원 방향족 복소환기{그 페닐기, 그 6원 방향족 복소환기는, 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, 수소 원자, 또는 S(O)2R23을 나타내고,
R12b는, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 군 F로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 지환식 탄화수소기, 페닐기, 6원 방향족 복소환기{그 페닐기, 그 6원 방향족 복소환기는, 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, 또는 S(O)2R23을 나타내고,
R23은, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 또는 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 페닐기를 나타내고,
R11a 및 R12a는 그들이 결합하는 질소 원자와 합쳐져, 군 E로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 3-7원 비방향족 복소환기를 나타내고,
R13은, 수소 원자, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 (C3-C6 시클로알킬)C1-C3 알킬기, 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 페닐기, 또는 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 5 혹은 6원 방향족 복소환기를 나타내고,
R14는, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 (C3-C6 시클로알킬)C1-C3 알킬기, 또는 페닐C1-C3 알킬기{페닐C1-C3 알킬기에 있어서의 페닐 부분은, 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다.}를 나타내고,
R15 및 R16은, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기를 나타내고,
R15x는, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 또는 수소 원자를 나타내고,
R16x는, 군 F로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 또는 수소 원자를 나타내고,
x는, 0 또는 1을 나타내고,
군 C：1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알콕시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알케닐옥시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알키닐옥시기, 및 할로겐 원자로 이루어지는 군.
군 D：1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 히드록시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알콕시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알케닐옥시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알키닐옥시기, 설파닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설파닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설피닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설포닐기, 아미노기, NHR21, NR21R22, C(O)R21기, OC(O)R21기, C(O)OR21기, 시아노기, 니트로기, 및 할로겐 원자로 이루어지는 군{R21 및 R22는, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기를 나타낸다}.
군 E：1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알콕시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알케닐옥시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알키닐옥시기, 할로겐 원자, 옥소기, 히드록시기, 시아노기, 및 니트로기로 이루어지는 군.
군 F：1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알콕시기, 아미노기, NHR21, NR21R22, 시아노기, 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 페닐기, 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 5 혹은 6원 방향족 복소환기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 및 군 C로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 3-7원 비방향족 복소환기로 이루어지는 군{R21 및 R22는, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기를 나타낸다}.
군 H：할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 5 혹은 6원 방향족 복소환기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, OR10, NR9R10, C(O)R10, C(O)NR9R10, OC(O)R9, OC(O)OR9, NR10C(O)R9, NR10C(O)OR9, C(O)OR10으로 이루어지는 군{R9는, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 시클로알킬기를 나타내고, R10은, 수소 원자, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 시클로알킬기를 나타낸다}.
군 J：할로겐 원자, 시아노기, 트리아졸일기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 및 NR10C(O)R9로 이루어지는 군{R9는, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 시클로알킬기를 나타내고, R10은, 수소 원자, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 시클로알킬기를 나타낸다}.
군 K：1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알콕시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알케닐옥시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알키닐옥시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설파닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설피닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설포닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 시클로알킬기, 시아노기, 및 히드록시기로 이루어지는 군.]로 표시되는 화합물(이하, 식 (II-2)로 표시되는 화합물을 화합물 C로 기재한다).
본 발명 화합물은, 유해 절족 동물에 대해 우수한 방제활성을 가지기 때문에, 유해 절족 동물 방제 조성물의 유효 성분으로서 유용하다.
본 발명에 있어서의 치환기에 대해서 설명한다.
「1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 된다」란, 2 이상의 할로겐 원자를 가지고 있는 경우, 그러한 할로겐 원자는 서로 동일해도 되고 상이해도 되는 것을 나타낸다.
본 명세서에 있어서의 「CX-CY」라는 표기는, 탄소 원자수가 X 내지 Y인 것을 의미한다. 예를 들면 「C1-C6」의 표기는, 탄소 원자수가 1 내지 6인 것을 의미한다.
할로겐 원자란, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자를 나타낸다.
「쇄식 탄화수소기」란, 알킬기, 알케닐기 및 알키닐기를 나타낸다.
「알킬기」로서는, 예를 들면 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 1,1-디메틸프로필기, 1,2-디메틸프로필기, 1-에틸프로필기, 부틸기, tert-부틸기, 펜틸기 및 헥실기를 들 수 있다.
「알케닐기」로서는, 예를 들면 비닐기, 1-프로펜일기, 2-프로펜일기, 1-메틸-1-프로펜일기, 1-메틸-2-프로펜일기, 1,2-디메틸-1-프로펜일기, 1,1-디메틸-2-프로펜일기, 1-에틸-1-프로펜일기, 1-에틸-2-프로펜일기, 3-부텐일기, 4-펜텐일기 및 5-헥센일기를 들 수 있다.
「알키닐기」로서는, 예를 들면 에틴일기, 1-프로핀일기, 2-프로핀일기, 1-메틸-2-프로핀일기, 1,1-디메틸-2-프로핀일기, 1-에틸-2-프로핀일기, 2-부틴일기, 4-펜틴일기 및 5-헥신일기를 들 수 있다.
「C1-C6 할로알킬기」로서는, 예를 들면, 트리플루오로메틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 2-브로모-1,1,2,2-테트라플루오로에틸기, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필기, 1-메틸-2,2,3,3-테트라플루오로프로필기 및 퍼플루오로헥실기를 들 수 있다.
「시클로알킬기」로서는, 예를 들면 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 및 시클로헵틸기를 들 수 있다.
「시클로알케닐기」로서는, 예를 들면 시클로프로펜일기, 시클로부텐일기, 시클로펜텐일기, 시클로헥센일기 및 시클로헵텐일기를 들 수 있다.
「알콕시기」로서는, 예를 들면 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 및 헥실옥시기를 들 수 있다.
C1-C6 할로알콕시기란, C1-C6 알콕시기의 1 이상의 수소 원자가 할로겐 원자로 치환되어 있는 기를 나타내고, 예를 들면, 트리플루오로메톡시기, 디플루오로메톡시기, 2,2,2-트리클로로에톡시, 및 2,2,2-트리플루오로에톡시를 들 수 있다.
C3-C6 할로알케닐옥시기란, C3-C6 알케닐옥시기의 1 이상의 수소 원자가 할로겐 원자로 치환되어 있는 기를 나타내고, 예를 들면, 3,3,3-트리플루오로-1-프로펜일옥시기, 3,3,3-트리클로로-1-프로펜일옥시기, 및 2,3,3,3-테트라플루오로-1-프로펜일옥시기를 들 수 있다.
C3-C6 할로알키닐옥시기란, C3-C6 알키닐옥시기의 1 이상의 수소 원자가 할로겐 원자로 치환되어 있는 기를 나타내고, 예를 들면, 3,3,3-트리플루오로-1-프로핀일옥시기, 및 3,3,3-트리클로로-1-프로핀일옥시기를 들 수 있다.
알킬설파닐기, 알킬설피닐기, 및 알킬설포닐기란, S(O)z로 표시되는 부분을 가지는 알킬기를 나타낸다.
예를 들면, z가 0인 알킬설파닐기의 예로서는, 예를 들면 메틸설파닐기, 에틸설파닐기, 프로필설파닐기, 및 이소프로필설파닐기 등을 나타낸다.
예를 들면, z가 1인 알킬설피닐기의 예로서는, 예를 들면 메틸설피닐기, 에틸설피닐기, 프로필설피닐기, 및 이소프로필설피닐기 등을 나타낸다.
예를 들면, z가 2인 알킬설포닐기의 예로서는, 예를 들면 메틸설포닐기, 에틸설포닐기, 프로필설포닐기, 및 이소프로필설포닐기 등을 나타낸다.
「3-7원 비방향족 복소환기」란, 아지리딘환, 아제티딘환, 피롤리딘환, 이미다졸린환, 이미다졸리딘환, 피페리딘환, 테트라히드로피리미딘환, 헥사히드로피리미딘환, 피페라진환, 아제판환, 옥사졸리딘환, 이소옥사졸리딘환, 1,3-옥사지난환, 모르폴린환, 1,4-옥사제판환, 티아졸리딘환, 이소티아졸리딘환, 1,3-티아지난환, 티오모르폴린환, 또는 1,4-티아제판환을 나타내고, 군 E로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 3-7원 비방향족 복소환기로서는, 예를 들면 하기에 나타내는 기를 들 수 있다.
Figure pct00014
「1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알콕시)C2-C5 알킬기」란, (C1-C5 알콕시) 및/또는 (C2-C5 알킬)이 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 기를 나타내고, 예를 들면, 2-(트리플루오로메톡시)에틸기, 2,2-디플루오로-3-메톡시프로필, 2,2-디플루오로-3-(2,2,2-트리플루오로에톡시)프로필기, 및 3-(2-클로로에톡시)프로필기를 들 수 있다.
「1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설파닐)C2-C5 알킬기」란, (C1-C5 알킬설파닐) 및/또는 (C2-C5 알킬)이 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 기를 나타내고, 예를 들면, 2,2-디플루오로-2-(트리플루오로메틸티오)에틸기를 들 수 있다.
「1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설피닐)C2-C5 알킬기」란, (C1-C5 알킬설피닐) 및/또는 (C2-C5 알킬)이 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 기를 나타내고, 예를 들면, 2,2-디플루오로-2-(트리플루오로메탄설피닐)에틸기를 들 수 있다.
「1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설포닐)C2-C5 알킬기」란, (C1-C5 알킬설포닐) 및/또는 (C2-C5 알킬)이 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 기를 나타내고, 예를 들면, 2,2-디플루오로-2-(트리플루오로메탄설포닐)에틸기를 들 수 있다.
「1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 (C3-C6 시클로알킬)C1-C3 알킬기」란, (C3-C6 시클로알킬) 및/또는 (C1-C3 알킬)이 1 이상의 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 기를 나타내고, 예를 들면, (2,2-디플루오로시클로프로필)메틸기, 2-시클로프로필-1,1,2,2-테트라플루오로에틸기, 및 2-(2,2-디플루오로시클로프로필)-1,1,2,2-테트라플루오로에틸기를 들 수 있다.
「군 G로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 (C3-C7 시클로알킬)C1-C3 알킬기」란, (C3-C7 시클로알킬) 및/또는 (C1-C3 알킬)이 1 이상의 군 G로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 기를 나타내고, 예를 들면, (2,2-디플루오로시클로프로필)메틸기, [1-(트리플루오로메틸)시클로프로필]메틸기, [2-(트리플루오로메틸)시클로프로필]메틸기, 2-시클로프로필-1,1,2,2-테트라플루오로에틸기, 2-시클로프로필-3,3,3-트리플루오로프로필기, 및 1,1,2,2-테트라플루오로-2-[2-(트리플루오로메틸)시클로프로필]에틸기를 들 수 있다.
「군 G로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 C3-C7 시클로알킬기」란, 예를 들면, 2,2-디플루오로시클로프로필기, 1-(2,2,2-트리플루오로에틸)시클로프로필기, 및 4-(트리플루오로메틸)시클로헥실기를 들 수 있다.
「페닐C1-C3 알킬기{페닐C1-C3 알킬기에 있어서의 페닐 부분은, 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다.}」란, 예를 들면 벤질기, 2-플루오로벤질기, 4-클로로벤질기, 4-(트리플루오로메틸)벤질기, 및 2-[4-(트리플루오로메틸) 페닐]에틸기를 들 수 있다.
「5 혹은 6원 방향족 복소환기」란, 5원 방향족 복소환기 또는 6원 방향족 복소환기를 나타내고, 5원 방향족 복소환기란 피롤일기, 푸릴기, 티에닐기, 피라졸일기, 이미다졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사졸일기, 이소옥사졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사디아졸일기, 또는 티아디아졸일기를 나타낸다. 5원 방향족 복소환기로서는, 질소 원자를 1~4개 가지는 5원 방향족 복소환기, 즉 피롤일기, 피라졸일기, 이미다졸일기, 1,2,4-트리아졸일기, 1,2,3-트리아졸일기, 또는 테트라졸일기가 바람직하다. 6원 방향족 복소환기란, 피리딜기, 피리다진일기, 피리미딘일기, 또는 피라진일기를 나타낸다.
「q가 2이며, 2개의 R3이 인접하고 있는 경우, 2개의 R3은 그들이 결합하는 탄소 원자와 합쳐져 벤젠환, 피롤환, 퓨란환, 티오펜환, 피라졸환, 이미다졸환, 트리아졸환, 옥사졸환, 이소옥사졸환, 티아졸환, 옥사디아졸환, 티아디아졸환, 피리딘환, 피리다진환, 피리미딘환, 또는 피라진환을 형성」이란, 예를 들면 피롤환을 형성하는 경우, 하기에 표시되는 화합물을 들 수 있다.
Figure pct00015
[식 중, RHa, RHb, 및 RHc는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 5 혹은 6원 방향족 복소환기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, OR10, NR9R10, C(O)R10, C(O)NR9R10, OC(O)R9, OC(O)OR9, NR10C(O)R9, NR10C(O)OR9, 또는 C(O)OR10을 나타내고, 그 외의 기호는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
본 발명 화합물의 양태로서는, 이하의 화합물을 들 수 있다.
[양태 1] 본 발명 화합물 A에 있어서, R3이 군 H로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 페닐기, 군 V로부터 선택되는 1의 6원 방향족 복소환기 또는 군 W로부터 선택되는 1의 5원 방향족 복소환기(그 6원 방향족 복소환기는, 군 H로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다.), 또는 군 W로부터 선택되는 1의 5원 방향족 복소환기(그 5원 방향족 복소환기는, 군 H로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다.)인 화합물；
군 V：
Figure pct00016
군 W：
Figure pct00017
{식 중, R3a는, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기를 나타낸다.}
인 화합물；
[양태 2] 본 발명 화합물 A에 있어서, A2가 CR4a이며, A3이 CR4b이며, A4가 CR4c인 화합물；
[양태 3] 양태 2에 있어서, A1이 질소 원자 또는 CH이며, R2가 C1-C6 알킬기이며, R3이 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 페닐기, 6원 방향족 복소환기, 질소 원자를 1~4개 가지는 5원 방향족 복소환기{그 페닐기, 그 6원 방향족 복소환기, 및 그 질소 원자를 1~4개 가지는 5원 방향족 복소환기는, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, NR11R12, NR11C(O)OR14, 또는 할로겐 원자이며, Q1이 산소 원자이며, Q2가 산소 원자, N-CN, NR5, NH, 또는 N-C(O)R5인 화합물；
[양태 4] 양태 3에 있어서, R3이 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 페닐기, 피리딜기, 피리미딘일기, 피라졸일기, 또는 트리아졸일기{그 페닐기, 그 피리딜기, 그 피리미딘일기, 그 피라졸일기, 및 그 트리아졸일기는, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, 아미노기, NR11C(O)OR14, 또는 할로겐 원자이며, R4a, R4b, 및 R4c가, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 할로겐 원자이며, Q2가 산소 원자, N-CN, NR5, 또는 N-C(O)R5이며, q가 0 또는 1인 화합물；
[양태 5] 양태 3에 있어서, R2가 에틸기이며, R3이 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 페닐기, 피리딜기, 피리미딘일기, 피라졸일기, 또는 트리아졸일기{그 페닐기, 그 피리딜기, 그 피리미딘일기, 그 피라졸일기, 및 그 트리아졸일기는, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, 아미노기, NR11C(O)OR14, 또는 할로겐 원자이며, R4a, R4b, 및 R4c가 수소 원자이며, Q2가 산소 원자, N-CN, NR5, 또는 N-C(O)R5이며, q가 0 또는 1인 화합물；
[양태 6] 양태 3에 있어서, R2가 에틸기이며, R3이 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 페닐기, 피리딜기, 피리미딘일기, 피라졸일기, 또는 트리아졸일기{그 페닐기, 그 피리딜기, 그 피리미딘일기, 그 피라졸일기, 및 그 트리아졸일기는, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, 아미노기, NR11C(O)OR14, 또는 할로겐 원자이며, R4a, R4b, 및 R4c가 수소 원자이며, Q2가 산소 원자이며, q가 0 또는 1인 화합물；
[양태 7] 양태 3에 있어서, A1이 질소 원자인 화합물；
[양태 8] 양태 7에 있어서, R3이 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 페닐기, 피리딜기, 피리미딘일기, 피라졸일기, 또는 트리아졸일기{그 페닐기, 그 피리딜기, 그 피리미딘일기, 그 피라졸일기, 및 그 트리아졸일기는, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, 아미노기, NR11C(O)OR14, 또는 할로겐 원자이며, R4a, R4b, 및 R4c가, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 할로겐 원자이며, Q2가 산소 원자, N-CN, NR5, 또는 N-C(O)R5이며, q가 0 또는 1인 화합물；
[양태 9] 양태 7에 있어서, R2가 에틸기이며, R3이 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 페닐기, 피리딜기, 피리미딘일기, 피라졸일기, 또는 트리아졸일기{그 페닐기, 그 피리딜기, 그 피리미딘일기, 그 피라졸일기, 및 그 트리아졸일기는, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, 아미노기, NR11C(O)OR14, 또는 할로겐 원자이며, R4a, R4b, 및 R4c가 수소 원자이며, Q2가 산소 원자, N-CN, NR5, 또는 N-C(O)R5이며, q가 0 또는 1인 화합물；
[양태 10] 양태 7에 있어서, R2가 에틸기이며, R3이 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 페닐기, 피리딜기, 피리미딘일기, 피라졸일기, 또는 트리아졸일기{그 페닐기, 그 피리딜기, 그 피리미딘일기, 그 피라졸일기, 및 그 트리아졸일기는, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, 아미노기, NR11C(O)OR14, 또는 할로겐 원자이며, R4a, R4b, 및 R4c가 수소 원자이며, Q2가 산소 원자이며, q가 0 또는 1인 화합물；
[양태 11] 양태 2에 있어서, A1이 CH인 화합물；
[양태 12] 양태 11에 있어서, R3이 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 페닐기, 피리딜기, 피리미딘일기, 피라졸일기, 또는 트리아졸일기{그 페닐기, 그 피리딜기, 그 피리미딘일기, 그 피라졸일기, 및 그 트리아졸일기는, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, 아미노기, NR11C(O)OR14, 또는 할로겐 원자이며, R4a, R4b, 및 R4c가, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 할로겐 원자이며, Q2가 산소 원자, N-CN, NR5, 또는 N-C(O)R5이며, q가 0 또는 1인 화합물；
[양태 13] 양태 11에 있어서, R2가 에틸기이며, R3이 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 페닐기, 피리딜기, 피리미딘일기, 피라졸일기, 또는 트리아졸일기{그 페닐기, 그 피리딜기, 그 피리미딘일기, 그 피라졸일기, 및 그 트리아졸일기는, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, 아미노기, NR11C(O)OR14, 또는 할로겐 원자이며, R4a, R4b, 및 R4c가 수소 원자이며, Q2가 산소 원자, N-CN, NR5, 또는 N-C(O)R5이며, q가 0 또는 1인 화합물；
[양태 14] 양태 11에 있어서, R2가 에틸기이며, R3이 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 페닐기, 피리딜기, 피리미딘일기, 피라졸일기, 또는 트리아졸일기{그 페닐기, 그 피리딜기, 그 피리미딘일기, 그 피라졸일기, 및 그 트리아졸일기는, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, 아미노기, NR11C(O)OR14, 또는 할로겐 원자이며, R4a, R4b, 및 R4c가 수소 원자이며, Q2가 산소 원자이며, q가 0 또는 1인 화합물；
[양태 15] 양태 1~14 중 어느 하나에 있어서, T가 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C10 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알콕시)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설파닐)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설피닐)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설포닐)C2-C5 알킬기, 군 G로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 (C3-C7 시클로알킬)C1-C3 알킬기, 군 G로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 C3-C7 시클로알킬기, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, NR1R29, 식 T-1로 표시되는 기, 식 T-2로 표시되는 기, 식 T-3으로 표시되는 기, 식 T-4로 표시되는 기, 식 T-5로 표시되는 기, 식 T-6으로 표시되는 기, 식 T-7로 표시되는 기, 식 T-8로 표시되는 기, 또는 식 T-9로 표시되는 기인 화합물；
[양태 16] 양태 1~14 중 어느 하나에 있어서, T가 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C5 쇄식 탄화수소기, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, NR1R29, 식 T-1로 표시되는 기, 식 T-2로 표시되는 기, 식 T-3으로 표시되는 기, 식 T-4로 표시되는 기, 식 T-5로 표시되는 기, 식 T-6으로 표시되는 기, 식 T-7로 표시되는 기, 식 T-8로 표시되는 기, 또는 식 T-9로 표시되는 기이며, R1, R1x, R1y, 및 R1ay가, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C5 쇄식 탄화수소기인 화합물；
[양태 17] 양태 1~14 중 어느 하나에 있어서, T가 3 이상의 불소 원자를 가지는 C1-C5 알킬기, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, NR1R29, 식 T-1로 표시되는 기, 식 T-2로 표시되는 기, 식 T-3으로 표시되는 기, 식 T-4로 표시되는 기, 식 T-5로 표시되는 기, 식 T-6으로 표시되는 기, 식 T-7로 표시되는 기, 식 T-8로 표시되는 기, 또는 식 T-9로 표시되는 기이며, R1, R1x, R1y, 및 R1ay가, 각각 독립적으로, 3 이상의 불소 원자를 가지는 C1-C5 알킬기인 화합물；
[양태 18] 양태 1~14 중 어느 하나에 있어서, T가 3 이상의 불소 원자를 가지는 C2-C5 알킬기, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, NR1R29, 식 T-1로 표시되는 기, 식 T-2로 표시되는 기, 식 T-3으로 표시되는 기, 식 T-4로 표시되는 기, 식 T-5로 표시되는 기, 식 T-6으로 표시되는 기, 식 T-7로 표시되는 기, 식 T-8로 표시되는 기, 또는 식 T-9로 표시되는 기이며, R1, R1x, R1y, 및 R1ay가, 각각 독립적으로, 3 이상의 불소 원자를 가지는 C2-C5 알킬기인 화합물；
[양태 19] 양태 1~14 중 어느 하나에 있어서, T가 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C10 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알콕시)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설파닐)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설피닐)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설포닐)C2-C5 알킬기, 군 G로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 (C3-C7 시클로알킬)C1-C3 알킬기, 군 G로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 C3-C7 시클로알킬기, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1 또는 NR1R29인 화합물；
[양태 20] 양태 1~14 중 어느 하나에 있어서, T가 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C5 쇄식 탄화수소기, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1 또는 NR1R29이며, R1이 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C5 쇄식 탄화수소기인 화합물；
[양태 21] 양태 1~14 중 어느 하나에 있어서, T가 3 이상의 불소 원자를 가지는 C1-C5 알킬기, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1 또는 NR1R29이며, R1이 3 이상의 불소 원자를 가지는 C1-C5 알킬기인 화합물；
[양태 22] 양태 1~14 중 어느 하나에 있어서, T가 3 이상의 불소 원자를 가지는 C2-C5 알킬기, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1 또는 NR1R29이며, R1이 3 이상의 불소 원자를 가지는 C2-C5 알킬기인 화합물；
[양태 23] 양태 1~14 중 어느 하나에 있어서, T가 OR1인 화합물；
[양태 24] 양태 1~14 중 어느 하나에 있어서, T가 OR1이며, R1이 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C5 쇄식 탄화수소기인 화합물；
[양태 25] 양태 1~14 중 어느 하나에 있어서, T가 OR1이며, R1이 3 이상의 불소 원자를 가지는 C1-C5 알킬기인 화합물；
[양태 26] 양태 1~14 중 어느 하나에 있어서, T가 OR1이며, R1이 3 이상의 불소 원자를 가지는 C2-C5 알킬기인 화합물；
[양태 27] 양태 1~14 중 어느 하나에 있어서, T가 식 T-1로 표시되는 기, 식 T-2로 표시되는 기, 식 T-3으로 표시되는 기, 식 T-4로 표시되는 기, 식 T-5로 표시되는 기, 식 T-6으로 표시되는 기, 식 T-7로 표시되는 기, 식 T-8로 표시되는 기, 또는 식 T-9로 표시되는 기인 화합물；
[양태 28] 양태 1~14 중 어느 하나에 있어서, T가 식 T-1로 표시되는 기, 식 T-2로 표시되는 기, 식 T-3으로 표시되는 기, 식 T-4로 표시되는 기, 식 T-5로 표시되는 기, 식 T-6으로 표시되는 기, 식 T-7로 표시되는 기, 식 T-8로 표시되는 기, 또는 식 T-9로 표시되는 기이며, R1x, R1y, 및 R1ay가, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C5 쇄식 탄화수소기인 화합물；
[양태 29] 양태 1~14 중 어느 하나에 있어서, 식 T-1로 표시되는 기, 식 T-2로 표시되는 기, 식 T-3으로 표시되는 기, 식 T-4로 표시되는 기, 식 T-5로 표시되는 기, 식 T-6으로 표시되는 기, 식 T-7로 표시되는 기, 식 T-8로 표시되는 기, 또는 식 T-9로 표시되는 기이며, R1x, R1y, 및 R1ay가, 각각 독립적으로, 3 이상의 불소 원자를 가지는 C1-C5 알킬기인 화합물；
[양태 30] 양태 1~14 중 어느 하나에 있어서, T가 식 T-1로 표시되는 기, 식 T-2로 표시되는 기, 식 T-3으로 표시되는 기, 식 T-4로 표시되는 기, 식 T-5로 표시되는 기, 식 T-6으로 표시되는 기, 식 T-7로 표시되는 기, 식 T-8로 표시되는 기, 또는 식 T-9로 표시되는 기이며, R1x, R1y, 및 R1ay가, 각각 독립적으로, 3 이상의 불소 원자를 가지는 C2-C5 알킬기인 화합물；
[양태 31] 본 발명 화합물 A에 있어서, A2가 질소 원자이며, A3이 CR4b이며, A4가 CR4c인 화합물；
[양태 32] 양태 31에 있어서, A1이 질소 원자 또는 CH이며, R2가 C1-C6 알킬기이며, R3이 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 페닐기, 6원 방향족 복소환기, 질소 원자를 1~4개 가지는 5원 방향족 복소환기{그 페닐기, 그 6원 방향족 복소환기, 및 그 질소 원자를 1~4개 가지는 5원 방향족 복소환기는, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, NR11R12, NR11C(O)OR14, 또는 할로겐 원자이며, Q1이 산소 원자이며, Q2가 산소 원자, N-CN, NR5, NH, 또는 N-C(O)R5인 화합물；
[양태 33] 양태 32에 있어서, R3이 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 페닐기, 피리딜기, 피리미딘일기, 피라졸일기, 또는 트리아졸일기{그 페닐기, 그 피리딜기, 그 피리미딘일기, 그 피라졸일기, 및 그 트리아졸일기는, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, 아미노기, NR11C(O)OR14, 또는 할로겐 원자이며, R4a, R4b, 및 R4c가, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 할로겐 원자이며, Q2가 산소 원자, N-CN, NR5, 또는 N-C(O)R5이며, q가 0 또는 1인 화합물；
[양태 34] 양태 32에 있어서, R2가 에틸기이며, R3이 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 페닐기, 피리딜기, 피리미딘일기, 피라졸일기, 또는 트리아졸일기{그 페닐기, 그 피리딜기, 그 피리미딘일기, 그 피라졸일기, 및 그 트리아졸일기는, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, 아미노기, NR11C(O)OR14, 또는 할로겐 원자이며, R4a, R4b, 및 R4c가 수소 원자이며, Q2가 산소 원자, N-CN, NR5, 또는 N-C(O)R5이며, q가 0 또는 1인 화합물；
[양태 35] 양태 32에 있어서, R2가 에틸기이며, R3이 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 페닐기, 피리딜기, 피리미딘일기, 피라졸일기, 또는 트리아졸일기{그 페닐기, 그 피리딜기, 그 피리미딘일기, 그 피라졸일기, 및 그 트리아졸일기는, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, 아미노기, NR11C(O)OR14, 또는 할로겐 원자이며, R4a, R4b, 및 R4c가 수소 원자이며, Q2가 산소 원자이며, q가 0 또는 1인 화합물；
[양태 36] 양태 31에 있어서, A1이 질소 원자인 화합물；
[양태 37] 양태 36에 있어서, R3이 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 페닐기, 피리딜기, 피리미딘일기, 피라졸일기, 또는 트리아졸일기{그 페닐기, 그 피리딜기, 그 피리미딘일기, 그 피라졸일기, 및 그 트리아졸일기는, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, 아미노기, NR11C(O)OR14, 또는 할로겐 원자이며, R4a, R4b, 및 R4c가, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 할로겐 원자이며, Q2가 산소 원자, N-CN, NR5, 또는 N-C(O)R5이며, q가 0 또는 1인 화합물；
[양태 38] 양태 36에 있어서, R2가 에틸기이며, R3이 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 페닐기, 피리딜기, 피리미딘일기, 피라졸일기, 또는 트리아졸일기{그 페닐기, 그 피리딜기, 그 피리미딘일기, 그 피라졸일기, 및 그 트리아졸일기는, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, 아미노기, NR11C(O)OR14, 또는 할로겐 원자이며, R4a, R4b, 및 R4c가, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 할로겐 원자이며, Q2가 산소 원자, N-CN, NR5, 또는 N-C(O)R5이며, q가 0 또는 1인 화합물；
[양태 39] 양태 36에 있어서, R2가 에틸기이며, R3이 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 페닐기, 피리딜기, 피리미딘일기, 피라졸일기, 또는 트리아졸일기{그 페닐기, 그 피리딜기, 그 피리미딘일기, 그 피라졸일기, 및 그 트리아졸일기는, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, 아미노기, NR11C(O)OR14, 또는 할로겐 원자이며, R4a, R4b, 및 R4c가, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 할로겐 원자이며, Q2가 산소 원자이며, q가 0 또는 1인 화합물；
[양태 40] 양태 31에 있어서, A1이 CH인 화합물；
[양태 41] 양태 40에 있어서, R3이 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 페닐기, 피리딜기, 피리미딘일기, 피라졸일기, 또는 트리아졸일기{그 페닐기, 그 피리딜기, 그 피리미딘일기, 그 피라졸일기, 및 그 트리아졸일기는, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, 아미노기, NR11C(O)OR14, 또는 할로겐 원자이며, R4a, R4b, 및 R4c가, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 할로겐 원자이며, Q2가 산소 원자, N-CN, NR5, 또는 N-C(O)R5이며, q가 0 또는 1인 화합물；
[양태 42] 양태 40에 있어서, R2가 에틸기이며, R3이 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 페닐기, 피리딜기, 피리미딘일기, 피라졸일기, 또는 트리아졸일기{그 페닐기, 그 피리딜기, 그 피리미딘일기, 그 피라졸일기, 및 그 트리아졸일기는, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, 아미노기, NR11C(O)OR14, 또는 할로겐 원자이며, R4a, R4b, 및 R4c가 수소 원자이며, Q2가 산소 원자, N-CN, NR5, 또는 N-C(O)R5이며, q가 0 또는 1인 화합물；
[양태 43] 양태 40에 있어서, R2가 에틸기이며, R3이 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 페닐기, 피리딜기, 피리미딘일기, 피라졸일기, 또는 트리아졸일기{그 페닐기, 그 피리딜기, 그 피리미딘일기, 그 피라졸일기, 및 그 트리아졸일기는, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, 아미노기, NR11C(O)OR14, 또는 할로겐 원자이며, R4a, R4b, 및 R4c가 수소 원자이며, Q2가 산소 원자이며, q가 0 또는 1인 화합물；
[양태 44] 양태 31~43 중 어느 하나에 있어서, T가 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C10 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알콕시)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설파닐)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설피닐)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설포닐)C2-C5 알킬기, 군 G로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 (C3-C7 시클로알킬)C1-C3 알킬기, 군 G로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 C3-C7 시클로알킬기, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, NR1R29, 식 T-1로 표시되는 기, 식 T-2로 표시되는 기, 식 T-3으로 표시되는 기, 식 T-4로 표시되는 기, 식 T-5로 표시되는 기, 식 T-6으로 표시되는 기, 식 T-7로 표시되는 기, 식 T-8로 표시되는 기, 또는 식 T-9로 표시되는 기인 화합물；
[양태 45] 양태 31~43 중 어느 하나에 있어서, T가 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C5 쇄식 탄화수소기, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, NR1R29, 식 T-1로 표시되는 기, 식 T-2로 표시되는 기, 식 T-3으로 표시되는 기, 식 T-4로 표시되는 기, 식 T-5로 표시되는 기, 식 T-6으로 표시되는 기, 식 T-7로 표시되는 기, 식 T-8로 표시되는 기, 또는 식 T-9로 표시되는 기이며, R1, R1x, R1y, 및 R1ay가, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C5 쇄식 탄화수소기인 화합물；
[양태 46] 양태 31~43 중 어느 하나에 있어서, T가 3 이상의 불소 원자를 가지는 C1-C5 알킬기, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, NR1R29, 식 T-1로 표시되는 기, 식 T-2로 표시되는 기, 식 T-3으로 표시되는 기, 식 T-4로 표시되는 기, 식 T-5로 표시되는 기, 식 T-6으로 표시되는 기, 식 T-7로 표시되는 기, 식 T-8로 표시되는 기, 또는 식 T-9로 표시되는 기이며, R1, R1x, R1y, 및 R1ay가, 각각 독립적으로, 3 이상의 불소 원자를 가지는 C1-C5 알킬기인 화합물；
[양태 47] 양태 31~43 중 어느 하나에 있어서, T가 3 이상의 불소 원자를 가지는 C2-C5 알킬기, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, NR1R29, 식 T-1로 표시되는 기, 식 T-2로 표시되는 기, 식 T-3으로 표시되는 기, 식 T-4로 표시되는 기, 식 T-5로 표시되는 기, 식 T-6으로 표시되는 기, 식 T-7로 표시되는 기, 식 T-8로 표시되는 기, 또는 식 T-9로 표시되는 기이며, R1, R1x, R1y, 및 R1ay가, 각각 독립적으로, 3 이상의 불소 원자를 가지는 C2-C5 알킬기인 화합물；
[양태 48] 양태 31~43 중 어느 하나에 있어서, T가 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C10 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알콕시)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설파닐)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설피닐)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설포닐)C2-C5 알킬기, 군 G로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 (C3-C7 시클로알킬)C1-C3 알킬기, 군 G로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 C3-C7 시클로알킬기, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1 또는 NR1R29인 화합물；
[양태 49] 양태 31~43 중 어느 하나에 있어서, T가 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C5 쇄식 탄화수소기, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1 또는 NR1R29이며, R1이 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C5 쇄식 탄화수소기인 화합물；
[양태 50] 양태 31~43 중 어느 하나에 있어서, T가 3 이상의 불소 원자를 가지는 C1-C5 알킬기, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1 또는 NR1R29이며, R1이 3 이상의 불소 원자를 가지는 C1-C5 알킬기인 화합물；
[양태 51] 양태 31~43 중 어느 하나에 있어서, T가 3 이상의 불소 원자를 가지는 C2-C5 알킬기, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1 또는 NR1R29이며, R1이 3 이상의 불소 원자를 가지는 C2-C5 알킬기인 화합물；
[양태 52] 양태 31~43 중 어느 하나에 있어서, T가 OR1인 화합물；
[양태 53] 양태 31~43 중 어느 하나에 있어서, T가 OR1이며, R1이 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C5 쇄식 탄화수소기인 화합물；
[양태 54] 양태 31~43 중 어느 하나에 있어서, T가 OR1이며, R1이 3 이상의 불소 원자를 가지는 C1-C5 알킬기인 화합물；
[양태 55] 양태 31~43 중 어느 하나에 있어서, T가 OR1이며, R1이 3 이상의 불소 원자를 가지는 C2-C5 알킬기인 화합물；
[양태 56] 양태 31~43 중 어느 하나에 있어서, T가 식 T-1로 표시되는 기, 식 T-2로 표시되는 기, 식 T-3으로 표시되는 기, 식 T-4로 표시되는 기, 식 T-5로 표시되는 기, 식 T-6으로 표시되는 기, 식 T-7로 표시되는 기, 식 T-8로 표시되는 기, 또는 식 T-9로 표시되는 기인 화합물；
[양태 57] 양태 31~43 중 어느 하나에 있어서, T가 식 T-1로 표시되는 기, 식 T-2로 표시되는 기, 식 T-3으로 표시되는 기, 식 T-4로 표시되는 기, 식 T-5로 표시되는 기, 식 T-6으로 표시되는 기, 식 T-7로 표시되는 기, 식 T-8로 표시되는 기, 또는 식 T-9로 표시되는 기이며, R1x, R1y, 및 R1ay가, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C5 쇄식 탄화수소기인 화합물；
[양태 58] 양태 31~43 중 어느 하나에 있어서, T가 식 T-1로 표시되는 기, 식 T-2로 표시되는 기, 식 T-3으로 표시되는 기, 식 T-4로 표시되는 기, 식 T-5로 표시되는 기, 식 T-6으로 표시되는 기, 식 T-7로 표시되는 기, 식 T-8로 표시되는 기, 또는 식 T-9로 표시되는 기이며, R1x, R1y, 및 R1ay가, 각각 독립적으로, 3 이상의 불소 원자를 가지는 C1-C5 알킬기인 화합물；
[양태 59] 양태 31~43 중 어느 하나에 있어서, T가 식 T-1로 표시되는 기, 식 T-2로 표시되는 기, 식 T-3으로 표시되는 기, 식 T-4로 표시되는 기, 식 T-5로 표시되는 기, 식 T-6으로 표시되는 기, 식 T-7로 표시되는 기, 식 T-8로 표시되는 기, 또는 식 T-9로 표시되는 기이며, R1x, R1y, 및 R1ay가, 각각 독립적으로, 3 이상의 불소 원자를 가지는 C2-C5 알킬기인 화합물；
[양태 60] 본 발명 화합물 A에 있어서, A3이 질소 원자이며, A2가 CR4a이며, A4가 CR4c인 화합물；
[양태 61] 양태 60에 있어서, A1이 질소 원자 또는 CH이며, R2가 C1-C6 알킬기이며, R3이 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 페닐기, 6원 방향족 복소환기, 질소 원자를 1~4개 가지는 5원 방향족 복소환기{그 페닐기, 그 6원 방향족 복소환기, 및 그 질소 원자를 1~4개 가지는 5원 방향족 복소환기는, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, NR11R12, NR11C(O)OR14, 또는 할로겐 원자이며, Q1이 산소 원자이며, Q2가 산소 원자, N-CN, NR5, NH, 또는 N-C(O)R5인 화합물；
[양태 62] 양태 61에 있어서, R3이 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 페닐기, 피리딜기, 피리미딘일기, 피라졸일기, 또는 트리아졸일기{그 페닐기, 그 피리딜기, 그 피리미딘일기, 그 피라졸일기, 및 그 트리아졸일기는, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, 아미노기, NR11C(O)OR14, 또는 할로겐 원자이며, R4a, R4b, 및 R4c가, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 할로겐 원자이며, Q2가 산소 원자, N-CN, NR5, 또는 N-C(O)R5이며, q가 0 또는 1인 화합물；
[양태 63] 양태 61에 있어서, R2가 에틸기이며, R3이 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 페닐기, 피리딜기, 피리미딘일기, 피라졸일기, 또는 트리아졸일기{그 페닐기, 그 피리딜기, 그 피리미딘일기, 그 피라졸일기, 및 그 트리아졸일기는, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, 아미노기, NR11C(O)OR14, 또는 할로겐 원자이며, R4a, R4b, 및 R4c가 수소 원자이며, Q2가 산소 원자, N-CN, NR5, 또는 N-C(O)R5이며, q가 0 또는 1인 화합물；
[양태 64] 양태 61에 있어서, R2가 에틸기이며, R3이 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 페닐기, 피리딜기, 피리미딘일기, 피라졸일기, 또는 트리아졸일기{그 페닐기, 그 피리딜기, 그 피리미딘일기, 그 피라졸일기, 및 그 트리아졸일기는, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, 아미노기, NR11C(O)OR14, 또는 할로겐 원자이며, R4a, R4b, 및 R4c가 수소 원자이며, Q2가 산소 원자이며, q가 0 또는 1인 화합물；
[양태 65] 양태 61에 있어서, A1이 질소 원자인 화합물；
[양태 66] 양태 65에 있어서, R3이 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 페닐기, 피리딜기, 피리미딘일기, 피라졸일기, 또는 트리아졸일기{그 페닐기, 그 피리딜기, 그 피리미딘일기, 그 피라졸일기, 및 그 트리아졸일기는, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, 아미노기, NR11C(O)OR14, 또는 할로겐 원자이며, R4a, R4b, 및 R4c가, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 할로겐 원자이며, Q2가 산소 원자, N-CN, NR5, 또는 N-C(O)R5이며, q가 0 또는 1인 화합물；
[양태 67] 양태 65에 있어서, R2가 에틸기이며, R3이 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 페닐기, 피리딜기, 피리미딘일기, 피라졸일기, 또는 트리아졸일기{그 페닐기, 그 피리딜기, 그 피리미딘일기, 그 피라졸일기, 및 그 트리아졸일기는, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, 아미노기, NR11C(O)OR14, 또는 할로겐 원자이며, R4a, R4b, 및 R4c가 수소 원자이며, Q2가 산소 원자, N-CN, NR5, 또는 N-C(O)R5이며, q가 0 또는 1인 화합물；
[양태 68] 양태 65에 있어서, R2가 에틸기이며, R3이 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 페닐기, 피리딜기, 피리미딘일기, 피라졸일기, 또는 트리아졸일기{그 페닐기, 그 피리딜기, 그 피리미딘일기, 그 피라졸일기, 및 그 트리아졸일기는, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, 아미노기, NR11C(O)OR14, 또는 할로겐 원자이며, R4a, R4b, 및 R4c가 수소 원자이며, Q2가 산소 원자이며, q가 0 또는 1인 화합물；
[양태 69] 양태 65에 있어서, A1이 CH인 화합물；
[양태 70] 양태 69에 있어서, R3이 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 페닐기, 피리딜기, 피리미딘일기, 피라졸일기, 또는 트리아졸일기{그 페닐기, 그 피리딜기, 그 피리미딘일기, 그 피라졸일기, 및 그 트리아졸일기는, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, 아미노기, NR11C(O)OR14, 또는 할로겐 원자이며, R4a, R4b, 및 R4c가, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 할로겐 원자이며, Q2가 산소 원자, N-CN, NR5, 또는 N-C(O)R5이며, q가 0 또는 1인 화합물；
[양태 71] 양태 69에 있어서, R2가 에틸기이며, R3이 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 페닐기, 피리딜기, 피리미딘일기, 피라졸일기, 또는 트리아졸일기{그 페닐기, 그 피리딜기, 그 피리미딘일기, 그 피라졸일기, 및 그 트리아졸일기는, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, 아미노기, NR11C(O)OR14, 또는 할로겐 원자이며, R4a, R4b, 및 R4c가 수소 원자이며, Q2가 산소 원자, N-CN, NR5, 또는 N-C(O)R5이며, q가 0 또는 1인 화합물；
[양태 72] 양태 69에 있어서, R2가 에틸기이며, R3이 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 페닐기, 피리딜기, 피리미딘일기, 피라졸일기, 또는 트리아졸일기{그 페닐기, 그 피리딜기, 그 피리미딘일기, 그 피라졸일기, 및 그 트리아졸일기는, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, 아미노기, NR11C(O)OR14, 또는 할로겐 원자이며, R4a, R4b, 및 R4c가 수소 원자이며, Q2가 산소 원자이며, q가 0 또는 1인 화합물；
[양태 73] 양태 60~72 중 어느 하나에 있어서, T가 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C10 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알콕시)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설파닐)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설피닐)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설포닐)C2-C5 알킬기, 군 G로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 (C3-C7 시클로알킬)C1-C3 알킬기, 군 G로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 C3-C7 시클로알킬기, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, NR1R29, 식 T-1로 표시되는 기, 식 T-2로 표시되는 기, 식 T-3으로 표시되는 기, 식 T-4로 표시되는 기, 식 T-5로 표시되는 기, 식 T-6으로 표시되는 기, 식 T-7로 표시되는 기, 식 T-8로 표시되는 기, 또는 식 T-9로 표시되는 기인 화합물；
[양태 74] 양태 60~72 중 어느 하나에 있어서, T가 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C5 쇄식 탄화수소기, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, NR1R29, 식 T-1로 표시되는 기, 식 T-2로 표시되는 기, 식 T-3으로 표시되는 기, 식 T-4로 표시되는 기, 식 T-5로 표시되는 기, 식 T-6으로 표시되는 기, 식 T-7로 표시되는 기, 식 T-8로 표시되는 기, 또는 식 T-9로 표시되는 기이며, R1, R1x, R1y, 및 R1ay가, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C5 쇄식 탄화수소기인 화합물；
[양태 75] 양태 60~72 중 어느 하나에 있어서, T가 3 이상의 불소 원자를 가지는 C1-C5 알킬기, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, NR1R29, 식 T-1로 표시되는 기, 식 T-2로 표시되는 기, 식 T-3으로 표시되는 기, 식 T-4로 표시되는 기, 식 T-5로 표시되는 기, 식 T-6으로 표시되는 기, 식 T-7로 표시되는 기, 식 T-8로 표시되는 기, 또는 식 T-9로 표시되는 기이며, R1, R1x, R1y, 및 R1ay가, 각각 독립적으로, 3 이상의 불소 원자를 가지는 C1-C5 알킬기인 화합물；
[양태 76] 양태 60~72 중 어느 하나에 있어서, T가 3 이상의 불소 원자를 가지는 C2-C5 알킬기, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, NR1R29, 식 T-1로 표시되는 기, 식 T-2로 표시되는 기, 식 T-3으로 표시되는 기, 식 T-4로 표시되는 기, 식 T-5로 표시되는 기, 식 T-6으로 표시되는 기, 식 T-7로 표시되는 기, 식 T-8로 표시되는 기, 또는 식 T-9로 표시되는 기이며, R1, R1x, R1y, 및 R1ay가, 각각 독립적으로, 3 이상의 불소 원자를 가지는 C2-C5 알킬기인 화합물；
[양태 77] 양태 60~72 중 어느 하나에 있어서, T가 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C10 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알콕시)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설파닐)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설피닐)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설포닐)C2-C5 알킬기, 군 G로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 (C3-C7 시클로알킬)C1-C3 알킬기, 군 G로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 C3-C7 시클로알킬기, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1 또는 NR1R29인 화합물；
[양태 78] 양태 60~72 중 어느 하나에 있어서, T가 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C5 쇄식 탄화수소기, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1 또는 NR1R29이며, R1이 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C5 쇄식 탄화수소기인 화합물；
[양태 79] 양태 60~72 중 어느 하나에 있어서, T가 3 이상의 불소 원자를 가지는 C1-C5 알킬기, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1 또는 NR1R29이며, R1이 3 이상의 불소 원자를 가지는 C1-C5 알킬기인 화합물；
[양태 80] 양태 60~72 중 어느 하나에 있어서, T가 3 이상의 불소 원자를 가지는 C2-C5 알킬기, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1 또는 NR1R29이며, R1이 3 이상의 불소 원자를 가지는 C2-C5 알킬기인 화합물；
[양태 81] 양태 60~72 중 어느 하나에 있어서, T가 OR1인 화합물；
[양태 82] 양태 60~72 중 어느 하나에 있어서, T가 OR1이며, R1이 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C5 쇄식 탄화수소기인 화합물；
[양태 83] 양태 60~72 중 어느 하나에 있어서, T가 OR1이며, R1이 3 이상의 불소 원자를 가지는 C1-C5 알킬기인 화합물；
[양태 84] 양태 60~72 중 어느 하나에 있어서, T가 OR1이며, R1이 3 이상의 불소 원자를 가지는 C2-C5 알킬기인 화합물；
[양태 85] 양태 60~72 중 어느 하나에 있어서, T가 식 T-1로 표시되는 기, 식 T-2로 표시되는 기, 식 T-3으로 표시되는 기, 식 T-4로 표시되는 기, 식 T-5로 표시되는 기, 식 T-6으로 표시되는 기, 식 T-7로 표시되는 기, 식 T-8로 표시되는 기, 또는 식 T-9로 표시되는 기인 화합물；
[양태 86] 양태 60~72 중 어느 하나에 있어서, T가 식 T-1로 표시되는 기, 식 T-2로 표시되는 기, 식 T-3으로 표시되는 기, 식 T-4로 표시되는 기, 식 T-5로 표시되는 기, 식 T-6으로 표시되는 기, 식 T-7로 표시되는 기, 식 T-8로 표시되는 기, 또는 식 T-9로 표시되는 기이며, R1x, R1y, 및 R1ay가, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C5 쇄식 탄화수소기인 화합물；
[양태 87] 양태 60~72 중 어느 하나에 있어서, T가 식 T-1로 표시되는 기, 식 T-2로 표시되는 기, 식 T-3으로 표시되는 기, 식 T-4로 표시되는 기, 식 T-5로 표시되는 기, 식 T-6으로 표시되는 기, 식 T-7로 표시되는 기, 식 T-8로 표시되는 기, 또는 식 T-9로 표시되는 기이며, R1x, R1y, 및 R1ay가, 각각 독립적으로, 3 이상의 불소 원자를 가지는 C1-C5 알킬기인 화합물；
[양태 88] 양태 60~72 중 어느 하나에 있어서, T가 식 T-1로 표시되는 기, 식 T-2로 표시되는 기, 식 T-3으로 표시되는 기, 식 T-4로 표시되는 기, 식 T-5로 표시되는 기, 식 T-6으로 표시되는 기, 식 T-7로 표시되는 기, 식 T-8로 표시되는 기, 또는 식 T-9로 표시되는 기이며, R1x, R1y, 및 R1ay가, 각각 독립적으로, 3 이상의 불소 원자를 가지는 C2-C5 알킬기인 화합물；
[양태 89] 본 발명 화합물 A에 있어서, A4가 질소 원자이며, A2가 CR4a이며, A3이 CR4b인 화합물；
[양태 90] 양태 89에 있어서, A1이 질소 원자 또는 CH이며, R2가 C1-C6 알킬기이며, R3이 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 페닐기, 6원 방향족 복소환기, 질소 원자를 1~4개 가지는 5원 방향족 복소환기{그 페닐기, 그 6원 방향족 복소환기, 및 그 질소 원자를 1~4개 가지는 5원 방향족 복소환기는, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, NR11R12, NR11C(O)OR14, 또는 할로겐 원자이며, Q1이 산소 원자이며, Q2가 산소 원자, N-CN, NR5, NH, 또는 N-C(O)R5인 화합물；
[양태 91] 양태 90에 있어서, R3이 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 페닐기, 피리딜기, 피리미딘일기, 피라졸일기, 또는 트리아졸일기{그 페닐기, 그 피리딜기, 그 피리미딘일기, 그 피라졸일기, 및 그 트리아졸일기는, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, 아미노기, NR11C(O)OR14, 또는 할로겐 원자이며, R4a, R4b, 및 R4c가, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 할로겐 원자이며, Q2가 산소 원자, N-CN, NR5, 또는 N-C(O)R5이며, q가 0 또는 1인 화합물；
[양태 92] 양태 90에 있어서, R2가 에틸기이며, R3이 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 페닐기, 피리딜기, 피리미딘일기, 피라졸일기, 또는 트리아졸일기{그 페닐기, 그 피리딜기, 그 피리미딘일기, 그 피라졸일기, 및 그 트리아졸일기는, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, 아미노기, NR11C(O)OR14, 또는 할로겐 원자이며, R4a, R4b, 및 R4c가 수소 원자이며, Q2가 산소 원자, N-CN, NR5, 또는 N-C(O)R5이며, q가 0 또는 1인 화합물；
[양태 93] 양태 90에 있어서, R2가 에틸기이며, R3이 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 페닐기, 피리딜기, 피리미딘일기, 피라졸일기, 또는 트리아졸일기{그 페닐기, 그 피리딜기, 그 피리미딘일기, 그 피라졸일기, 및 그 트리아졸일기는, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, 아미노기, NR11C(O)OR14, 또는 할로겐 원자이며, R4a, R4b, 및 R4c가 수소 원자이며, Q2가 산소 원자이며, q가 0 또는 1인 화합물；
[양태 94] 양태 89에 있어서, A1이 질소 원자인 화합물；
[양태 95] 양태 94에 있어서, R3이 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 페닐기, 피리딜기, 피리미딘일기, 피라졸일기, 또는 트리아졸일기{그 페닐기, 그 피리딜기, 그 피리미딘일기, 그 피라졸일기, 및 그 트리아졸일기는, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, 아미노기, NR11C(O)OR14, 또는 할로겐 원자이며, R4a, R4b, 및 R4c가, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 할로겐 원자이며, Q2가 산소 원자, N-CN, NR5, 또는 N-C(O)R5이며, q가 0 또는 1인 화합물；
[양태 96] 양태 94에 있어서, R2가 에틸기이며, R3이 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 페닐기, 피리딜기, 피리미딘일기, 피라졸일기, 또는 트리아졸일기{그 페닐기, 그 피리딜기, 그 피리미딘일기, 그 피라졸일기, 및 그 트리아졸일기는, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, 아미노기, NR11C(O)OR14, 또는 할로겐 원자이며, R4a, R4b, 및 R4c가 수소 원자이며, Q2가 산소 원자, N-CN, NR5, 또는 N-C(O)R5이며, q가 0 또는 1인 화합물；
[양태 97] 양태 94에 있어서, R2가 에틸기이며, R3이 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 페닐기, 피리딜기, 피리미딘일기, 피라졸일기, 또는 트리아졸일기{그 페닐기, 그 피리딜기, 그 피리미딘일기, 그 피라졸일기, 및 그 트리아졸일기는, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, 아미노기, NR11C(O)OR14, 또는 할로겐 원자이며, R4a, R4b, 및 R4c가 수소 원자이며, Q2가 산소 원자이며, q가 0 또는 1인 화합물；
[양태 98] 양태 89에 있어서, A1이 CH인 화합물；
[양태 99] 양태 98에 있어서, R3이 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 페닐기, 피리딜기, 피리미딘일기, 피라졸일기, 또는 트리아졸일기{그 페닐기, 그 피리딜기, 그 피리미딘일기, 그 피라졸일기, 및 그 트리아졸일기는, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, 아미노기, NR11C(O)OR14, 또는 할로겐 원자이며, R4a, R4b, 및 R4c가, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 할로겐 원자이며, Q2가 산소 원자, N-CN, NR5, 또는 N-C(O)R5이며, q가 0 또는 1인 화합물；
[양태 100] 양태 98에 있어서, R2가 에틸기이며, R3이 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 페닐기, 피리딜기, 피리미딘일기, 피라졸일기, 또는 트리아졸일기{그 페닐기, 그 피리딜기, 그 피리미딘일기, 그 피라졸일기, 및 그 트리아졸일기는, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, 아미노기, NR11C(O)OR14, 또는 할로겐 원자이며, R4a, R4b, 및 R4c가 수소 원자이며, Q2가 산소 원자, N-CN, NR5, 또는 N-C(O)R5이며, q가 0 또는 1인 화합물；
[양태 101] 양태 98에 있어서, R2가 에틸기이며, R3이 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 페닐기, 피리딜기, 피리미딘일기, 피라졸일기, 또는 트리아졸일기{그 페닐기, 그 피리딜기, 그 피리미딘일기, 그 피라졸일기, 및 그 트리아졸일기는, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, 아미노기, NR11C(O)OR14, 또는 할로겐 원자이며, R4a, R4b, 및 R4c가 수소 원자이며, Q2가 산소 원자이며, q가 0 또는 1인 화합물；
[양태 102] 양태 89~101 중 어느 하나에 있어서, T가 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C10 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알콕시)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설파닐)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설피닐)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설포닐)C2-C5 알킬기, 군 G로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 (C3-C7 시클로알킬)C1-C3 알킬기, 군 G로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 C3-C7 시클로알킬기, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, NR1R29, 식 T-1로 표시되는 기, 식 T-2로 표시되는 기, 식 T-3으로 표시되는 기, 식 T-4로 표시되는 기, 식 T-5로 표시되는 기, 식 T-6으로 표시되는 기, 식 T-7로 표시되는 기, 식 T-8로 표시되는 기, 또는 식 T-9로 표시되는 기인 화합물；
[양태 103] 양태 89~101 중 어느 하나에 있어서, T가 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C5 쇄식 탄화수소기, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, NR1R29, 식 T-1로 표시되는 기, 식 T-2로 표시되는 기, 식 T-3으로 표시되는 기, 식 T-4로 표시되는 기, 식 T-5로 표시되는 기, 식 T-6으로 표시되는 기, 식 T-7로 표시되는 기, 식 T-8로 표시되는 기, 또는 식 T-9로 표시되는 기이며, R1, R1x, R1y, 및 R1ay가, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C5 쇄식 탄화수소기인 화합물；
[양태 104] 양태 89~101 중 어느 하나에 있어서, T가 3 이상의 불소 원자를 가지는 C1-C5 알킬기, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, NR1R29, 식 T-1로 표시되는 기, 식 T-2로 표시되는 기, 식 T-3으로 표시되는 기, 식 T-4로 표시되는 기, 식 T-5로 표시되는 기, 식 T-6으로 표시되는 기, 식 T-7로 표시되는 기, 식 T-8로 표시되는 기, 또는 식 T-9로 표시되는 기이며, R1, R1x, R1y, 및 R1ay가, 각각 독립적으로, 3 이상의 불소 원자를 가지는 C1-C5 알킬기인 화합물；
[양태 105] 양태 89~101 중 어느 하나에 있어서, T가 3 이상의 불소 원자를 가지는 C2-C5 알킬기, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, NR1R29, 식 T-1로 표시되는 기, 식 T-2로 표시되는 기, 식 T-3으로 표시되는 기, 식 T-4로 표시되는 기, 식 T-5로 표시되는 기, 식 T-6으로 표시되는 기, 식 T-7로 표시되는 기, 식 T-8로 표시되는 기, 또는 식 T-9로 표시되는 기이며, R1, R1x, R1y, 및 R1ay가, 각각 독립적으로, 3 이상의 불소 원자를 가지는 C2-C5 알킬기인 화합물；
[양태 106] 양태 89~101 중 어느 하나에 있어서, T가 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C10 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알콕시)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설파닐)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설피닐)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설포닐)C2-C5 알킬기, 군 G로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 (C3-C7 시클로알킬)C1-C3 알킬기, 군 G로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 C3-C7 시클로알킬기, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1 또는 NR1R29인 화합물；
[양태 107] 양태 89~101 중 어느 하나에 있어서, T가 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C5 쇄식 탄화수소기, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1 또는 NR1R29이며, R1이 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C5 쇄식 탄화수소기인 화합물；
[양태 108] 양태 89~101 중 어느 하나에 있어서, T가 3 이상의 불소 원자를 가지는 C1-C5 알킬기, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1 또는 NR1R29이며, R1이 3 이상의 불소 원자를 가지는 C1-C5 알킬기인 화합물；
[양태 109] 양태 89~101 중 어느 하나에 있어서, T가 3 이상의 불소 원자를 가지는 C2-C5 알킬기, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1 또는 NR1R29이며, R1이 3 이상의 불소 원자를 가지는 C2-C5 알킬기인 화합물；
[양태 110] 양태 89~101 중 어느 하나에 있어서, T가 OR1인 화합물；
[양태 111] 양태 89~101 중 어느 하나에 있어서, T가 OR1이며, R1이 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C5 쇄식 탄화수소기인 화합물；
[양태 112] 양태 89~101 중 어느 하나에 있어서, T가 OR1이며, R1이 3 이상의 불소 원자를 가지는 C1-C5 알킬기인 화합물；
[양태 113] 양태 89~101 중 어느 하나에 있어서, T가 OR1이며, R1이 3 이상의 불소 원자를 가지는 C2-C5 알킬기인 화합물；
[양태 114] 양태 89~101 중 어느 하나에 있어서, T가 식 T-1로 표시되는 기, 식 T-2로 표시되는 기, 식 T-3으로 표시되는 기, 식 T-4로 표시되는 기, 식 T-5로 표시되는 기, 식 T-6으로 표시되는 기, 식 T-7로 표시되는 기, 식 T-8로 표시되는 기, 또는 식 T-9로 표시되는 기인 화합물；
[양태 115] 양태 89~101 중 어느 하나에 있어서, T가 식 T-1로 표시되는 기, 식 T-2로 표시되는 기, 식 T-3으로 표시되는 기, 식 T-4로 표시되는 기, 식 T-5로 표시되는 기, 식 T-6으로 표시되는 기, 식 T-7로 표시되는 기, 식 T-8로 표시되는 기, 또는 식 T-9로 표시되는 기이며, R1x, R1y, 및 R1ay가, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C5 쇄식 탄화수소기인 화합물；
[양태 116] 양태 89~101 중 어느 하나에 있어서, T가 식 T-1로 표시되는 기, 식 T-2로 표시되는 기, 식 T-3으로 표시되는 기, 식 T-4로 표시되는 기, 식 T-5로 표시되는 기, 식 T-6으로 표시되는 기, 식 T-7로 표시되는 기, 식 T-8로 표시되는 기, 또는 식 T-9로 표시되는 기이며, R1x, R1y, 및 R1ay가, 각각 독립적으로, 3 이상의 불소 원자를 가지는 C1-C5 알킬기인 화합물；
[양태 117] 양태 89~101 중 어느 하나에 있어서, T가 식 T-1로 표시되는 기, 식 T-2로 표시되는 기, 식 T-3으로 표시되는 기, 식 T-4로 표시되는 기, 식 T-5로 표시되는 기, 식 T-6으로 표시되는 기, 식 T-7로 표시되는 기, 식 T-8로 표시되는 기, 또는 식 T-9로 표시되는 기이며, R1x, R1y, 및 R1ay가, 각각 독립적으로, 3 이상의 불소 원자를 가지는 C2-C5 알킬기인 화합물；
[양태 118] 본 발명 화합물 A에 있어서, R2가 C1-C6 알킬기이며, q가 0 또는 1이며, R3이 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기이며, Q1이 산소 원자이며, T가 OR1이며, R1이 다음 식：
Figure pct00018
[식 중, Rp, Rq 및 Rr은, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고, z는 1, 2, 3 또는 4를 나타낸다.]
으로 표시되는 기인 화합물；
[양태 119] 본 발명 화합물 A에 있어서, A2, A3 및 A4가 CH이며, R2가 C1-C6 알킬기이며, q가 0 또는 1이며, R3이 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기이며, Q1이 산소 원자이며, T가 OR1이며, R1이 다음 식：
Figure pct00019
[식 중, Rp, Rq 및 Rr은, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고, z는 1, 2, 3 또는 4를 나타낸다.]
으로 표시되는 기인 화합물；
[양태 120] 본 발명 화합물 A에 있어서, A2가 질소 원자이며, A3이 CH이며, A4가 CR4c이며, R4c가 수소 원자 또는 할로겐 원자이며, R2가 C1-C6 알킬기이며, q가 0 또는 1이며, R3이 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기이며, Q1이 산소 원자이며, T가 OR1이며, R1이 다음 식：
Figure pct00020
[식 중, Rp, Rq 및 Rr은, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고, z는 1, 2, 3 또는 4를 나타낸다.]
으로 표시되는 기인 화합물；
[양태 121] 본 발명 화합물 A에 있어서, A2 및 A4가 CH이며, A3이 질소 원자이며, R2가 C1-C6 알킬기이며, q가 0 또는 1이며, R3이 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기이며, Q1이 산소 원자이며, T가 OR1이며, R1이 다음 식：
Figure pct00021
[식 중, Rp, Rq 및 Rr은, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고, z는 1, 2, 3 또는 4를 나타낸다.]
으로 표시되는 기인 화합물；
[양태 122] 본 발명 화합물 A에 있어서, A2 및 A3이 CH이며, A4가 질소 원자이며, R2가 C1-C6 알킬기이며, q가 0 또는 1이며, R3이 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기이며, Q1이 산소 원자이며, T가 OR1이며, R1이 다음 식：
Figure pct00022
[식 중, Rp, Rq 및 Rr은, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고, z는 1, 2, 3 또는 4를 나타낸다.]
으로 표시되는 기인 화합물；
[양태 123] 본 발명 화합물 A에 있어서, A2, A3 및 A4가 CH이며, R2가 C1-C6 알킬기이며, q가 0 또는 1이며, R3이 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기이며, Q1이 산소 원자이며, T가 식 T-8로 표시되는 기이며, Y2가 질소 원자이며, Y3 및 Y4가 CH인 화합물；
[양태 124] 본 발명 화합물에 있어서, A2가 CR4a이며, A3이 질소 원자이며, A4가 CR4c이며, R2가 C1-C6 알킬기이며, q가 0 또는 1이며, R3이 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기이며, Q1이 산소 원자이며, T가, 식 T-1로 표시되는 기, 식 T-2로 표시되는 기, 식 T-3으로 표시되는 기, 식 T-4로 표시되는 기, 또는 식 T-8로 표시되는 기이며, X1이 CR1a이며, X2가 CR1b이며, X3이 CR1c이며, R1x, 및 R1y가, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C5 쇄식 탄화수소기인 화합물；
[양태 125] 본 발명 화합물에 있어서, A1이 질소 원자 또는 CH이며, A2가 CR4a이며, A3이 질소 원자이며, A4가 CR4c이며, R2가 에틸기이며, Q1 및 Q2가 산소 원자이며, q가 0 또는 1인 화합물；
[양태 126] 양태 125에 있어서, R3이, 군 F로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 페닐기, 5 혹은 6원 방향족 복소환기{그 페닐기 및 그 5 혹은 6원 방향족 복소환기는, 군 H로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, OR12, NR11R12, NR11C(O)OR14, 또는 할로겐 원자이며, R4a, R4b, 및 R4c가, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 할로겐 원자인 화합물；
[양태 127] 양태 125에 있어서, R3이, 군 F로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 페닐기, 피리딜기, 피리미딘일기, 푸릴기, 티에닐기{그 페닐기, 그 피리딜기, 그 피리미딘일기, 그 푸릴기, 및 그 티에닐기는, 군 H로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, OR12, 또는 할로겐 원자인 화합물；
[양태 128] 양태 127에 있어서, R4a, R4b, 및 R4c가, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 할로겐 원자인 화합물；
[양태 129] 양태 127에 있어서, R4a, R4b, 및 R4c가 수소 원자인 화합물；
[양태 130] 본 발명 화합물에 있어서, A1이 질소 원자이며, A2가 CR4a이며, A3이 질소 원자이며, A4가 CR4c이며, R2가 에틸기이며, Q1 및 Q2가 산소 원자이며, q가 0 또는 1인 화합물；
[양태 131] 양태 130에 있어서, R3이, 군 F로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 페닐기, 5 혹은 6원 방향족 복소환기{그 페닐기 및 그 5 혹은 6원 방향족 복소환기는, 군 H로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, OR12, NR11R12, NR11C(O)OR14, 또는 할로겐 원자이며, R4a, R4b, 및 R4c가, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 할로겐 원자인 화합물；
[양태 132] 양태 130에 있어서, R3이, 군 F로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 페닐기, 피리딜기, 피리미딘일기, 푸릴기, 티에닐기{그 페닐기, 그 피리딜기, 그 피리미딘일기, 그 푸릴기, 및 그 티에닐기는, 군 H로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, OR12, 또는 할로겐 원자인 화합물；
[양태 133] 양태 132에 있어서, R4a, R4b, 및 R4c가, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 할로겐 원자인 화합물；
[양태 134] 양태 132에 있어서, R4a, R4b, 및 R4c가 수소 원자인 화합물；
[양태 135] 양태 130에 있어서, R3이, 군 F로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, OR12, 또는 할로겐 원자인 화합물；
[양태 136] 양태 135에 있어서, R4a, R4b, 및 R4c가 수소 원자인 화합물；
[양태 137] 양태 130에 있어서, R3이, 페닐기, 피리딜기, 피리미딘일기, 푸릴기, 티에닐기{그 페닐기, 그 피리딜기, 그 피리미딘일기, 그 푸릴기, 및 그 티에닐기는, 군 H로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, 또는 할로겐 원자인 화합물；
[양태 138] 양태 137에 있어서, R4a, R4b, 및 R4c가 수소 원자인 화합물；
[양태 139] 본 발명 화합물에 있어서, A1이 질소 원자 또는 CH이며, A2가 CR4a이며, A3이 CR4b이며, A4가 CR4c이며, R2가 에틸기이며, Q1 및 Q2가 산소 원자이며, q가 0 또는 1인 화합물；
[양태 140] 양태 139에 있어서, R3이, 군 F로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 페닐기, 5 혹은 6원 방향족 복소환기{그 페닐기 및 그 5 혹은 6원 방향족 복소환기는, 군 H로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, OR12, NR11R12, NR11C(O)OR14, 또는 할로겐 원자이며, R4a, R4b, 및 R4c가, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 할로겐 원자인 화합물；
[양태 141] 양태 139에 있어서, R3이, 군 F로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 페닐기, 피리딜기, 피리미딘일기, 푸릴기, 티에닐기{그 페닐기, 그 피리딜기, 그 피리미딘일기, 그 푸릴기, 및 그 티에닐기는, 군 H로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, OR12, 또는 할로겐 원자인 화합물；
[양태 142] 양태 141에 있어서, R4a, R4b, 및 R4c가, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 할로겐 원자인 화합물；
[양태 143] 양태 141에 있어서, R4a, R4b, 및 R4c가 수소 원자인 화합물；
[양태 144] 본 발명 화합물에 있어서, A1이 질소 원자이며, A2가 CR4a이며, A3이 CR4b이며, A4가 CR4c이며, R2가 에틸기이며, Q1 및 Q2가 산소 원자이며, q가 0 또는 1인 화합물；
[양태 145] 양태 144에 있어서, R3이, 군 F로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 페닐기, 5 혹은 6원 방향족 복소환기{그 페닐기 및 그 5 혹은 6원 방향족 복소환기는, 군 H로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, OR12, NR11R12, NR11C(O)OR14, 또는 할로겐 원자이며, R4a, R4b, 및 R4c가, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 할로겐 원자인 화합물；
[양태 146] 양태 144에 있어서, R3이, 군 F로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 페닐기, 피리딜기, 피리미딘일기, 푸릴기, 티에닐기{그 페닐기, 그 피리딜기, 그 피리미딘일기, 그 푸릴기, 및 그 티에닐기는, 군 H로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, OR12, 또는 할로겐 원자인 화합물；
[양태 147] 양태 146에 있어서, R4a, R4b, 및 R4c가, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 할로겐 원자인 화합물；
[양태 148] 양태 146에 있어서, R4a, R4b, 및 R4c가 수소 원자인 화합물；
[양태 149] 양태 144에 있어서, R3이, 군 F로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, OR12, 또는 할로겐 원자인 화합물；
[양태 150] 양태 149에 있어서, R4a, R4b, 및 R4c가 수소 원자인 화합물；
[양태 151] 양태 144에 있어서, R3이, 페닐기, 피리딜기, 피리미딘일기, 푸릴기, 티에닐기{그 페닐기, 그 피리딜기, 그 피리미딘일기, 그 푸릴기, 및 그 티에닐기는, 군 H로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, 또는 할로겐 원자인 화합물；
[양태 152] 양태 151에 있어서, R4a, R4b, 및 R4c가 수소 원자인 화합물；
[양태 153] 본 발명 화합물에 있어서, A1이 질소 원자 또는 CH이며, R2가 C1-C6 알킬기인 화합물；
[양태 154] 본 발명 화합물에 있어서, A1이 질소 원자 또는 CH이며, R2가 C1-C6 알킬기이며, R3이, 군 F로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 페닐기, 5 혹은 6원 방향족 복소환기{그 페닐기 및 그 5 혹은 6원 방향족 복소환기는, 군 H로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, OR12, NR11R12, NR11C(O)OR14, 또는 할로겐 원자이며, Q1 및 Q2가 산소 원자이며, q가 0 또는 1인 화합물；
[양태 155] 본 발명 화합물에 있어서, A1이 질소 원자 또는 CH이며, R2가 에틸기이며, R3이, 군 F로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 페닐기, 5 혹은 6원 방향족 복소환기{그 페닐기 및 그 5 혹은 6원 방향족 복소환기는, 군 H로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, OR12, NR11R12, NR11C(O)OR14, 또는 할로겐 원자이며, Q1 및 Q2가 산소 원자이며, q가 0 또는 1인 화합물；
[양태 156] 본 발명 화합물에 있어서, A1이 질소 원자이며, R2가 에틸기이며, R3이, 군 F로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 페닐기, 5 혹은 6원 방향족 복소환기{그 페닐기 및 그 5 혹은 6원 방향족 복소환기는, 군 H로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, OR12, NR11R12, NR11C(O)OR14, 또는 할로겐 원자이며, Q1 및 Q2가 산소 원자이며, q가 0 또는 1인 화합물；
[양태 157] 본 발명 화합물에 있어서, A1이 질소 원자 또는 CH이며, A2가 CR4a이며, A4가 CR4c이며, R4a, R4b, 및 R4c가, 각각 독립적으로, 메틸기, 할로겐 원자, 또는 수소 원자이며, q가 0 또는 1이며, Q1 및 Q2가 산소 원자인 화합물；
[양태 158] 양태 157에 있어서, R2가 C1-C6 알킬기이며, R3이, 군 F로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 페닐기, 5 혹은 6원 방향족 복소환기{그 페닐기 및 그 5 혹은 6원 방향족 복소환기는, 군 H로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, OR12, NR11R12, NR11C(O)OR14, 또는 할로겐 원자인 화합물；
[양태 159] 양태 157에 있어서, R2가 에틸기이며, R3이, 군 F로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 페닐기, 5 혹은 6원 방향족 복소환기{그 페닐기 및 그 5 혹은 6원 방향족 복소환기는, 군 H로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, OR12, NR11R12, NR11C(O)OR14, 또는 할로겐 원자인 화합물；
[양태 160] 양태 157에 있어서, R2가 에틸기이며, R3이, 군 F로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 페닐기, 피리딜기, 피리미딘일기, 푸릴기, 티에닐기{그 페닐기, 그 피리딜기, 그 피리미딘일기, 그 푸릴기, 및 그 티에닐기는, 군 H로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, OR12, 또는 할로겐 원자인 화합물；
[양태 161] 양태 158에 있어서, A1이 질소 원자인 화합물；
[양태 162] 양태 159에 있어서, A1이 질소 원자인 화합물；
[양태 163] 양태 160에 있어서, A1이 질소 원자인 화합물；
[양태 164] 본 발명 화합물에 있어서, T가, 3 이상의 불소 원자를 가지는 C3-C5 알킬기, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, CH2OR1, NR1R29, C(O)R1, C(O)NR1R29, NR29C(O)R1, N=CR1R30, 식 T-1로 표시되는 기, 식 T-2로 표시되는 기, 식 T-3으로 표시되는 기, 식 T-4로 표시되는 기, 식 T-5로 표시되는 기, 식 T-6으로 표시되는 기, 식 T-7로 표시되는 기, 식 T-8로 표시되는 기, 식 T-9로 표시되는 기, 식 T-10으로 표시되는 기, 식 T-11로 표시되는 기, 또는 식 T-12로 표시되는 기이며, R1, R1x, R1y, 및 R1ay가, 각각 독립적으로, 3 이상의 불소 원자를 가지는 C3-C5 알킬기인 화합물；
[양태 165] 본 발명 화합물에 있어서, T가 3 이상의 불소 원자를 가지는 C3-C5 알킬기, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, NR1R29, 식 T-1로 표시되는 기, 식 T-2로 표시되는 기, 식 T-3으로 표시되는 기, 식 T-4로 표시되는 기, 식 T-5로 표시되는 기, 식 T-6으로 표시되는 기, 식 T-7로 표시되는 기, 식 T-8로 표시되는 기, 또는 식 T-9로 표시되는 기이며, R1, R1x, R1y, 및 R1ay가, 각각 독립적으로, 3 이상의 불소 원자를 가지는 C3-C5 알킬기인 화합물；
[양태 166] 본 발명 화합물에 있어서, T가 3 이상의 불소 원자를 가지는 C3-C5 알킬기, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1 또는 NR1R29이며, R1이 3 이상의 불소 원자를 가지는 C3-C5 알킬기인 화합물；
[양태 167] 본 발명 화합물에 있어서, T가 OR1이며, R1이 3 이상의 불소 원자를 가지는 C2-C5 알킬기인 화합물；
[양태 168] 본 발명 화합물에 있어서, T가 OR1이며, R1이 3 이상의 불소 원자를 가지는 C3-C5 알킬기인 화합물；
[양태 169] 본 발명 화합물에 있어서, T가, 식 T-1로 표시되는 기, 식 T-2로 표시되는 기, 식 T-3으로 표시되는 기, 식 T-4로 표시되는 기, 또는 식 T-8로 표시되는 기이며, X1이 CR1a이며, X2가 CR1b이며, X3이 CR1c이며, R1x, 및 R1y가, 각각 독립적으로, 3 이상의 불소 원자를 가지는 C3-C5 알킬기인 화합물；
[양태 170] 양태 2, 31, 60, 89, 125~163 중 어느 하나에 있어서, T가, 3 이상의 불소 원자를 가지는 C3-C5 알킬기, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, CH2OR1, NR1R29, C(O)R1, C(O)NR1R29, NR29C(O)R1, N=CR1R30, 식 T-1로 표시되는 기, 식 T-2로 표시되는 기, 식 T-3으로 표시되는 기, 식 T-4로 표시되는 기, 식 T-5로 표시되는 기, 식 T-6으로 표시되는 기, 식 T-7로 표시되는 기, 식 T-8로 표시되는 기, 식 T-9로 표시되는 기, 식 T-10으로 표시되는 기, 식 T-11로 표시되는 기, 또는 식 T-12로 표시되는 기이며, R1, R1x, R1y, 및 R1ay가, 각각 독립적으로, 3 이상의 불소 원자를 가지는 C3-C5 알킬기인 화합물；
[양태 171] 양태 2, 31, 60, 89, 125~163 중 어느 하나에 있어서, T가 3 이상의 불소 원자를 가지는 C3-C5 알킬기, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, NR1R29, 식 T-1로 표시되는 기, 식 T-2로 표시되는 기, 식 T-3으로 표시되는 기, 식 T-4로 표시되는 기, 식 T-5로 표시되는 기, 식 T-6으로 표시되는 기, 식 T-7로 표시되는 기, 식 T-8로 표시되는 기, 또는 식 T-9로 표시되는 기이며, R1, R1x, R1y, 및 R1ay가, 각각 독립적으로, 3 이상의 불소 원자를 가지는 C3-C5 알킬기인 화합물；
[양태 172] 양태 2, 31, 60, 89, 125~163 중 어느 하나에 있어서, T가 3 이상의 불소 원자를 가지는 C3-C5 알킬기, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1 또는 NR1R29이며, R1이 3 이상의 불소 원자를 가지는 C3-C5 알킬기인 화합물；
[양태 173] 양태 2, 31, 60, 89, 125~163 중 어느 하나에 있어서, T가 OR1이며, R1이 3 이상의 불소 원자를 가지는 C2-C5 알킬기인 화합물；
[양태 174] 양태 2, 31, 60, 89, 125~163 중 어느 하나에 있어서, T가 OR1이며, R1이 3 이상의 불소 원자를 가지는 C3-C5 알킬기인 화합물；
[양태 175] 양태 2, 31, 60, 89, 125~163 중 어느 하나에 있어서, T가, 식 T-1로 표시되는 기, 식 T-2로 표시되는 기, 식 T-3으로 표시되는 기, 식 T-4로 표시되는 기, 또는 식 T-8로 표시되는 기이며, X1이 CR1a이며, X2가 CR1b이며, X3이 CR1c이며, R1x, 및 R1y가, 각각 독립적으로, 3 이상의 불소 원자를 가지는 C3-C5 알킬기인 화합물；
화합물 B의 양태로서는, 이하의 화합물을 들 수 있다.
[양태 176]화합물 B에 있어서, R2가 에틸기이며, q가 0 또는 1이며, b가 2인 화합물；
[양태 177] 양태 176에 있어서, R3이, C1-C6 알킬기, C3-C7 시클로알킬기{그 C1-C6 알킬기 및 그 C3-C7 시클로알킬기는, 할로겐 원자 및 시아노기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, 페닐기, 또는 5 혹은 6원 방향족 복소환기{그 페닐기, 및 5 혹은 6원 방향족 복소환기는, 군 H로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}이며, R4a, R4b, 및 R4c가, 각각 독립적으로, 메틸기, 할로겐 원자, 또는 수소 원자인 화합물；
[양태 178] 양태 176에 있어서, R3이, C1-C6 알킬기, C3-C7 시클로알킬기{그 C1-C6 알킬기 및 그 C3-C7 시클로알킬기는, 할로겐 원자 및 시아노기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, 페닐기, 또는 5 혹은 6원 방향족 복소환기{그 페닐기, 및 5 혹은 6원 방향족 복소환기는, 군 H로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}이며, R4a, R4b, 및 R4c가 수소 원자인 화합물；
[양태 179] 양태 176에 있어서, R3이, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기 또는 할로겐 원자이며, R4a, R4b, 및 R4c가 수소 원자인 화합물；
[양태 180] 양태 177에 있어서, A2가 CR4a이며, A4가 CR4c인 화합물；
[양태 181] 양태 178에 있어서, A2가 CR4a이며, A4가 CR4c인 화합물；
[양태 182] 양태 179에 있어서, A2가 CR4a이며, A4가 CR4c인 화합물；
[양태 183] 양태 177에 있어서, A2가 CR4a이며, A3이 CR4b이며, A4가 CR4c인 화합물；
[양태 184] 양태 178에 있어서, A2가 CR4a이며, A3이 CR4b이며, A4가 CR4c인 화합물；
[양태 185] 양태 179에 있어서, A2가 CR4a이며, A3이 CR4b이며, A4가 CR4c인 화합물；
[양태 186] 양태 177에 있어서, A2가 질소 원자이며, R4a가 존재하지 않고, A3이 CR4b이며, A4가 CR4c인 화합물；
[양태 187] 양태 178에 있어서, A2가 질소 원자이며, R4a가 존재하지 않고, A3이 CR4b이며, A4가 CR4c인 화합물；
[양태 188] 양태 179에 있어서, A2가 질소 원자이며, R4a가 존재하지 않고, A3이 CR4b이며, A4가 CR4c인 화합물；
[양태 189] 양태 177에 있어서, A2가 CR4a이며, A3이 질소 원자이며, R4b가 존재하지 않고, A4가 CR4c인 화합물；
[양태 190] 양태 178에 있어서, A2가 CR4a이며, A3이 질소 원자이며, R4b가 존재하지 않고, A4가 CR4c인 화합물；
[양태 191] 양태 179에 있어서, A2가 CR4a이며, A3이 질소 원자이며, R4b가 존재하지 않고, A4가 CR4c인 화합물；
[양태 192] 양태 177에 있어서, A4가 질소 원자이며, R4c가 존재하지 않고, A2가 CR4a이며, A3이 CR4b인 화합물；
[양태 193] 양태 178에 있어서, A4가 질소 원자이며, R4c가 존재하지 않고, A2가 CR4a이며, A3이 CR4b인 화합물；
[양태 194] 양태 179에 있어서, A4가 질소 원자이며, R4c가 존재하지 않고, A2가 CR4a이며, A3이 CR4b인 화합물；
화합물 C의 양태로서는, 이하의 화합물을 들 수 있다.
[양태 195]화합물 C에 있어서, y가 1이며, b가 2인 화합물；
[양태 196] 양태 195에 있어서, R3x가, C1-C6 알킬기, C3-C7 시클로알킬기{그 C1-C6 알킬기 및 그 C3-C7 시클로알킬기는, 1 이상의 시아노기를 가지고 있어도 된다}, 페닐기, 또는 5 혹은 6원 방향족 복소환기{그 페닐기, 및 5 혹은 6원 방향족 복소환기는, 군 H로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}인 화합물；
[양태 197] 양태 195에 있어서, R3x가, 1 이상의 시아노기를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 1 이상의 시아노기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 페닐기인 화합물.
다음에, 본 발명 화합물, 및 본 발명 화합물의 제조 중간체 화합물인 식 (II)로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (II)로 기재한다)의 제조법에 대해서 설명한다.
제조법 1
본 발명 화합물에 있어서, 식 (Ib)로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (Ib)로 기재한다) 또는 식 (Ic)로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (Ic)로 기재한다)은, 화합물 (II)를 산화시킴으로써 제조할 수 있다.
Figure pct00023
[식 중, 기호는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
우선, 화합물 (II)로부터 화합물 (Ib)를 제조하는 방법에 대해서 기재한다.
반응은, 통상 용매 중에서 행해진다. 반응에 이용되는 용매로서는, 예를 들면 디클로로메탄, 클로로포름 등의 할로겐화 탄화수소류(이하, 할로겐화 탄화수소류로 기재한다.), 아세토니트릴 등의 니트릴류(이하, 니트릴류로 기재한다.), 메탄올, 에탄올 등의 알코올류(이하, 알코올류로 기재한다.), 아세트산, 물 및 이들의 혼합물을 들 수 있다.
반응에 이용되는 산화제로서는, 예를 들면 과요오드산 나트륨, m-클로로과안식향산(이하, mCPBA로 기재한다.), 및 과산화 수소를 들 수 있다. 산화제로서 과산화 수소를 이용하는 경우는, 필요에 따라 탄산 나트륨, 또는 촉매를 더해도 된다.
반응에 이용되는 촉매로서는, 예를 들면 텅스텐산, 및 텅스텐산 나트륨을 들 수 있다.
반응에는, 화합물 (II) 1몰에 대해, 산화제가 통상 1~1.2몰의 비율, 염기가 통상 0.01~1몰의 비율, 촉매가 통상 0.01~0.5몰의 비율로 이용된다.
반응 온도는, 통상 -20~80℃의 범위이다. 반응 시간은 통상 0.1~12시간의 범위이다.
반응 종료 후에는, 반응 혼합물에 물을 더하여, 유기용매로 추출하여, 유기층을 필요에 따라 환원제(예를 들면 아황산 나트륨, 티오황산 나트륨)의 수용액, 및 염기(예를 들면 탄산 수소나트륨)의 수용액으로 세정한다. 유기층을 건조, 농축시킴으로써, 화합물 (Ib)를 얻을 수 있다.
다음에, 화합물 (Ib)로부터 화합물 (Ic)를 제조하는 방법에 대해서 기재한다.
반응은, 통상 용매 중에서 행해진다. 반응에 이용되는 용매로서는, 예를 들면 할로겐화 탄화수소류, 니트릴류, 알코올류, 아세트산, 물 및 이들의 혼합물을 들 수 있다.
반응에 이용되는 산화제로서는, 예를 들면 mCPBA 및 과산화 수소를 들 수 있다. 산화제로서 과산화 수소를 이용하는 경우는, 필요에 따라 염기 또는 촉매를 더해도 된다.
반응에 이용되는 염기로서는, 탄산 나트륨을 들 수 있다.
반응에 이용되는 촉매로서는, 예를 들면 텅스텐산 나트륨을 들 수 있다.
반응에는, 화합물 (Ib) 1몰에 대해, 산화제가 통상 1~2몰의 비율, 염기가 통상 0.01~1몰의 비율, 촉매가 통상 0.01~0.5몰의 비율로 이용된다.
반응 온도는, 통상 -20~120℃의 범위이다. 반응 시간은 통상 0.1~12시간의 범위이다.
반응 종료 후에는, 반응 혼합물에 물을 더하여, 유기용매로 추출하여, 유기층을 필요에 따라 환원제(예를 들면 아황산 나트륨, 티오황산 나트륨)의 수용액, 및 염기(예를 들면 탄산 수소나트륨)의 수용액으로 세정한다. 이 유기층을 건조, 농축시킴으로써, 화합물 (Ic)를 얻을 수 있다.
또, 화합물 (Ic)는, 화합물 (II)와 산화제를 반응시킴으로써, 일단계 반응(원 포트)으로 제조할 수 있다.
반응은, 산화제를 화합물 (II) 1몰에 대해 통상 2~5몰의 비율로 이용하여, 화합물 (Ib)로부터 화합물 (Ic)를 제조하는 방법에 준하여 실시할 수 있다.
제조법 2
화합물 (II)는, 식 (M-1)로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (M-1)로 기재한다)과 식 (R-1)로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (R-1)로 기재한다)을 염기의 존재 하에 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
Figure pct00024
[식 중, Xa는 불소 원자 또는 염소 원자를 나타내고, 그 외의 기호는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
반응은, 통상 용매 중에서 행해진다. 반응에 이용되는 용매로서는, 예를 들면 테트라히드로퓨란(이하, THF로 기재한다.), 에틸렌글리콜디메틸에테르(이하, DME로 기재한다.), 메틸tert-부틸에테르(이하, MTBE로 기재한다.), 1,4-디옥산 등의 에테르류(이하, 에테르류로 기재한다.), 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류(이하, 방향족 탄화수소류로 기재한다.), 니트릴류, 디메틸포름아미드(이하, DMF로 기재한다.), N-메틸피롤리돈(이하, NMP로 기재한다.), 디메틸설폭시드(이하, DMSO로 기재한다.) 등의 비프로톤성 극성 용매(이하, 비프로톤성 극성 용매로 기재한다.), 및 이들의 혼합물을 들 수 있다.
반응에 이용되는 염기로서는, 예를 들면 탄산 나트륨, 탄산 칼륨 등의 알칼리 금속 탄산염류(이하, 알칼리 금속 탄산염류로 기재한다.), 수소화 나트륨 등의 알칼리 금속 수소화물류(이하, 알칼리 금속 수소화물류로 기재한다.)를 들 수 있다.
반응에는, 화합물 (M-1) 1몰에 대해, 화합물 (R-1)이 통상 1~10몰의 비율, 염기가 통상 1~10몰의 비율로 이용된다.
반응 온도는, 통상 -20℃~150℃의 범위이다. 반응 시간은 통상 0.5~24시간의 범위이다.
반응 종료 후에는, 반응 혼합물에 물을 더하여, 유기용매로 추출하여, 유기층을 건조, 농축하는 등의 후처리 조작을 행함으로써, 화합물 (II)를 얻을 수 있다.
제조법 3
식 (III)으로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (III)으로 기재한다.)은, 식 (M-3)으로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (M-3)으로 기재한다.)과, 식 (M-2)로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (M-2)로 기재한다.)을 염기의 존재 하에서 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
Figure pct00025
[식 중, b는 0, 1, 또는 2를 나타내고, 그 외의 기호는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
반응은, 통상 용매 중에서 행해진다. 반응에 이용되는 용매로서는, 예를 들면 에테르류, 방향족 탄화수소류, 니트릴류, 비프로톤성 극성 용매, 및 이들의 혼합물을 들 수 있다.
반응에 이용되는 염기로서는, 예를 들면 알칼리 금속 탄산염류, 또는 알칼리 금속 수소화물류를 들 수 있다.
반응에는, 화합물 (M-3) 1몰에 대해, 화합물 (M-2)가 통상 1~2몰의 비율, 염기가 통상 1~10몰의 비율로 이용된다.
반응 온도는, 통상 -20℃~150℃의 범위이다. 반응 시간은 통상 0.5~24시간의 범위이다.
반응 종료 후에는, 반응 혼합물에 물을 더하여, 유기용매로 추출하여, 유기층을 건조, 농축하는 등의 후처리 조작을 행함으로써, 화합물 (III)을 얻을 수 있다.
화합물 (M-2)는, 공지이거나, 혹은 Journal of Organic Chemistry, 68(12), 4918, 2003. 또는 국제 공개 제WO2013/086397호 등에 기재된 방법에 준하여 제조할 수 있다.
화합물 (M-3)은, 공지이거나, 혹은 국제 공개 제WO2005/018557호, WO2009/149188호, WO2010/104818호, WO2015/153304호 등에 기재된 방법에 준하여 제조할 수 있다.
제조법 4
식 (IV)로 표시되는 화합물(이하 화합물 (IV)로 기재한다.)은, 식 (M-3)으로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (M-3)으로 기재한다.)과, 식 (M-4)로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (M-4)로 기재한다.)을 금속 촉매 및 염기의 존재 하에서 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
Figure pct00026
[식 중, Xb는 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자를 나타내고, 그 외의 기호는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
반응은, 통상 용매 중에서 행해진다. 반응에 이용되는 용매로서는, 예를 들면 에테르류, 방향족 탄화수소류, 비프로톤성 극성 용매, 물 및 이들의 혼합물을 들 수 있다.
반응에 이용되는 금속 촉매로서는, 요오드화 구리(I), 브롬화 구리(I), 염화 구리(I), 산화 구리(I), 트리플루오로메탄설폰산 구리(I)벤젠 컴플렉스, 테트라키스(아세토니트릴)구리(I)헥사플루오로포스파이트, 및 2-티오펜카르본산 구리(I) 등의 구리 촉매, 비스(시클로옥타디엔)니켈(0), 염화 니켈(II) 등의 니켈 촉매를 들 수 있다.
반응은 필요에 따라, 배위자, 염기, 또는 무기 할로겐화물을 더해도 된다.
반응에 이용되는 배위자로서는, 트리페닐포스핀, 크산트포스, 2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-비나프틸, 1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센, 2-디시클로헥실포스피노-2',4',6'-트리이소프로필비페닐, 2-디시클로헥실포스피노-2',6'-디메톡시비페닐, 1,2-비스(디페닐포스피노)에탄, 2,2'-비피리진, 2-아미노에탄올, 8-히드록시퀴놀린, 1,10-페난트롤린, trans-1,2-시클로헥산디아민, trans-N,N'-디메틸시클로헥산-1,2-디아민, 및 N,N'-디메틸에틸렌디아민 등을 들 수 있다.
반응에 이용되는 염기로서는, 예를 들면 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 피리딘, 4-(디메틸아미노)피리딘 등 유기 염기류, 알칼리 금속 수소화물류, 및 알칼리 금속 탄산염류를 들 수 있다.
반응에 이용되는 무기 할로겐화물로서는, 불화 칼륨, 불화 나트륨 등의 알칼리 금속 불화물, 및 염화 리튬, 염화 나트륨 등의 알칼리 금속 염화물을 들 수 있다.
반응에는, 화합물 (M-3) 1몰에 대해, 화합물 (M-4)가 통상 1~10몰의 비율, 금속 촉매가 통상 0.01~2몰의 비율, 배위자가 통상 0.01~1몰의 비율, 염기가 통상 0.1~5몰의 비율, 무기 할로겐화물이 통상 0.1~5몰의 비율로 이용된다.
반응 온도는, 통상 -20℃~200℃의 범위이다. 반응 시간은 통상 0.1~24시간의 범위이다.
반응 종료 후에는, 반응 혼합물에 물을 더하여, 유기용매로 추출하여, 유기층을 건조, 농축하는 등의 후처리 조작을 행함으로써 화합물 (IV)를 얻을 수 있다.
화합물 (M-4)는, 공지이거나, 혹은 Synthesis, 45(11), 1489, 2013., 또는 국제 공개 제WO2012/122011호 등에 기재된 방법에 준하여 제조할 수 있다.
제조법 5
식 (IVa)로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (IVa)로 기재한다.)은, 식 (M-5)로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (M-5)로 기재한다.)과, 식 (R-2)로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (R-2)로 기재한다.)을 염기의 존재 하에서 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
Figure pct00027
[식 중, T2는, OR1, NR1R29, 식 T-5로 표시되는 기, 식 T-6으로 표시되는 기, 식 T-7로 표시되는 기, 또는 식 T-8로 표시되는 기를 나타내고, 그 외의 기호는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
반응은, 통상 용매 중에서 행해진다. 반응에 이용되는 용매로서는, 예를 들면 에테르류, 방향족 탄화수소류, 니트릴류, 비프로톤성 극성 용매, 및 이들의 혼합물을 들 수 있다.
반응에 이용되는 염기로서는, 예를 들면 알칼리 금속 탄산염류, 또는 알칼리 금속 수소화물류를 들 수 있다.
반응에는, 화합물 (M-5) 1몰에 대해, 화합물 (R-2)가 통상 1~2몰의 비율, 염기가 통상 1~10몰의 비율로 이용된다.
반응 온도는, 통상 -20℃~150℃의 범위이다. 반응 시간은 통상 0.5~24시간의 범위이다.
반응 종료 후에는, 반응 혼합물에 물을 더하여, 유기용매로 추출하여, 유기층을 건조, 농축하는 등의 후처리 조작을 행함으로써, 화합물 (IVa)를 얻을 수 있다.
제조법 6
식 (IVb)로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (IVb)로 기재한다.)은, 식 (M-6)으로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (M-6)으로 기재한다.)과, 식 (R-3)으로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (R-3)으로 기재한다.)을 금속 촉매의 존재 하에서 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
Figure pct00028
[식 중, T3은, 명세서 중에 기재하는, 식 T-1로 표시되는 기, 식 T-2로 표시되는 기, 식 T-3으로 표시되는 기, 식 T-4로 표시되는 기, 식 T-9로 표시되는 기, 식 T-10으로 표시되는 기, 식 T-11로 표시되는 기, 또는 식 T-12로 표시되는 기를 나타내고, M은 9-보라비시클로[3.3.1]노난-9-일기, 보로노기, 4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일기, 트리부틸스타닐기, ZnCl, MgCl, 또는 MgBr을 나타내고, 그 외의 기호는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
반응은, 통상 용매 중에서 행해진다. 반응에 이용되는 용매로서는, 예를 들면 에테르류, 방향족 탄화수소류, 비프로톤성 극성 용매, 물 및 이들의 혼합물을 들 수 있다.
반응에 이용되는 금속 촉매로서는, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0), 1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센팔라듐(II)디클로리드, 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0), 아세트산 팔라듐(II) 등의 팔라듐 촉매, 비스(시클로옥타디엔)니켈(0), 염화 니켈(II) 등의 니켈 촉매, 및 요오드화 구리(I), 염화 구리(I) 등의 구리촉매 등을 들 수 있다.
반응은 필요에 따라, 배위자, 염기, 또는 무기 할로겐화물을 더해도 된다.
반응에 이용되는 배위자로서는, 트리페닐포스핀, 크산트포스, 2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-비나프틸, 1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센, 2-디시클로헥실포스피노-2',4',6'-트리이소프로필비페닐, 2-디시클로헥실포스피노-2',6'-디메톡시비페닐, 1,2-비스(디페닐포스피노)에탄, 2,2'-비피리딘, 2-아미노에탄올, 8-히드록시퀴놀린, 및 1,10-페난트롤린 등을 들 수 있다.
반응에 이용되는 염기로서는, 예를 들면 알칼리 금속 수소화물류, 알칼리 금속 탄산염류, 및 유기 염기류를 들 수 있다.
반응에 이용되는 무기 할로겐화물로서는, 불화 칼륨, 불화 나트륨 등의 알칼리 금속 불화물, 및 염화 리튬, 염화 나트륨 등의 알칼리 금속 염화물을 들 수 있다.
반응에는, 화합물 (M-6) 1몰에 대해, 화합물 (R-3)이 통상 1~10몰의 비율, 금속 촉매가 통상 0.01~0.5몰의 비율, 배위자가 통상 0.01~1몰의 비율, 염기가 통상 0.1~5몰의 비율, 무기 할로겐화물이 통상 0.1~5몰의 비율로 이용된다.
반응 온도는, 통상 -20℃~200℃의 범위이다. 반응 시간은 통상 0.1~24시간의 범위이다.
반응 종료 후에는, 반응 혼합물에 물을 더하여, 유기용매로 추출하여, 유기층을 건조, 농축하는 등의 후처리 조작을 행함으로써 화합물 (IVb)를 얻을 수 있다.
화합물 (R-3)은, 시판의 화합물이거나, 또는 이미 알고 있는 방법을 이용하여 제조할 수 있다.
제조법 7
식 (IVc)로 표시되는 화합물은, 식 (M-7)로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (M-7)로 기재한다.)과, 식 (R-4)로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (R-4)로 기재한다.)을 염기의 존재 하에서 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
Figure pct00029
[식 중, T4는, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C10 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알콕시)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설파닐)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설피닐)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설포닐)C2-C5 알킬기, 군 G로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 (C3-C7 시클로알킬)C1-C3 알킬기, 군 G로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 C3-C7 시클로알킬기 또는 S(O)vR1을 나타내고, 그 외의 기호는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
반응은, 화합물 (R-2) 대신에 화합물 (M-7), 화합물 (M-5) 대신에 화합물 (R-4)를 이용하여, 제조법 5에 기재된 방법에 준하여 실시할 수 있다.
화합물 (R-4)는, 시판의 화합물이거나, 또는 이미 알고 있는 방법을 이용하여 제조할 수 있다.
제조법 8
식 (Id)로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (Id)로 기재한다.) 및 식 (Ie)로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (Ie)로 기재한다.)은, 하기의 스킴에 따라서 제조할 수 있다.
Figure pct00030
[식 중, Q3은, N-CN, N-NO2, NR5, N-C(O)R5 또는 N-C(O)OR15를 나타내고, 그 외의 기호는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
화합물 (Id)는, 화합물 (II)를 이용하여, Organic Letters, 9(19), 3809, 2007.에 기재된 방법에 준하여 제조할 수 있다.
화합물 (Ie)은, 화합물 (Id)를 이용하여, 제조법 1에 기재된 화합물 (II)로부터 화합물 (Ib)를 제조하는 방법에 준하여 제조할 수 있다.
이하에 제조 중간체 화합물의 합성 방법에 대해서 기재한다.
참고 제조법 1
화합물 (M-1)은, 화합물 (M-3)과 식 (M-8)로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (M-8)로 기재한다.)을 금속 촉매 및 염기의 존재 하에서 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
Figure pct00031
[식 중, 기호는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
반응은, 화합물 (M-4) 대신에 화합물 (M-8)을 이용하여, 제조법 4에 기재된 방법에 준하여 실시할 수 있다.
화합물 (M-8)은, 공지이거나, 국제 공개 제WO2015/187845호 등에 기재된 방법에 준하여 제조할 수 있다.
참고 제조법 2
식 (M-10)으로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (M-10)으로 기재한다.)은, 식 (M-9)로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (M-9)로 기재한다.)과 화합물 (M-4)를 금속 촉매 및 염기의 존재 하에서 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
Figure pct00032
[식 중, Xc는 할로겐 원자를 나타내고, 그 외의 기호는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
반응은, 화합물 (M-3) 대신에 화합물 (M-9)를 이용하여, 제조법 4에 기재된 방법에 준하여 실시할 수 있다.
화합물 (M-9)는, 공지이거나, 혹은 Synlett, 27(1), 67, 2016. 등에 기재된 방법에 준하여 제조할 수 있다.
참고 제조법 3
화합물 (M-7)은, 하기의 스킴에 따라서 제조할 수 있다.
Figure pct00033
[식 중, R51은, 메틸기 또는 에틸기를 나타내고, 그 외의 기호는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
식 (M-12)로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (M-12)로 기재한다.)은, 식 (M-11)로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (M-11)로 기재한다.)과 식 (R-5)로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (R-5)로 기재한다.)을 이용하여, 제조법 5에 기재된 방법에 준하여 제조할 수 있다.
식 (M-13)으로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (M-13)으로 기재한다.)은, 화합물 (M-12)와 화합물 (M-4)를 이용하여, 제조법 4에 기재된 방법에 준하여 제조할 수 있다.
화합물 (M-7)은, 화합물 (M-13)과 산을 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 반응은, 예를 들면 국제 공개 제WO2016/052455호에 기재된 방법에 준하여 실시할 수 있다.
참고 제조법 4
식 (M-15)로 표시되는 화합물 및 식 (M-16)으로 표시되는 화합물은, 하기의 스킴에 따라서 제조할 수 있다.
Figure pct00034
[식 중, 기호는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
반응은, 식 (M-14)로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (M-14)로 기재한다.)을 이용하여, 제조법 8에 기재된 방법에 준하여 실시할 수 있다.
참고 제조법 5
화합물 (M-14)는, 식 (M-17)로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (M-17)로 기재한다.)과 화합물 (R-1)을 염기의 존재 하에 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
Figure pct00035
[식 중, 기호는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
반응은, 제조법 2에 기재된 방법에 준하여 실시할 수 있다.
화합물 (M-17)은, 시판의 화합물이거나, 또는 이미 알고 있는 방법을 이용하여 제조할 수 있다.
참고 제조법 6
식 (M-18)로 표시되는 화합물 또는 식 (M-19)로 표시되는 화합물은, 화합물 (M-14)를 산화시킴으로써 제조할 수 있다.
Figure pct00036
[식 중, 기호는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
반응은, 제조법 1에 기재된 방법에 준하여 실시할 수 있다.
참고 제조법 7
식 (M-21)로 표시되는 화합물은, 식 (M-20)으로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (M-20)으로 기재한다.)과 식 (R-6)으로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (R-6)으로 기재한다.)을 금속 촉매의 존재 하에서 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
Figure pct00037
[식 중, R300은 시아노기를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 어느 C3-C7 시클로알킬기, 군 H로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 페닐기, 군 H로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 5 혹은 6원 방향족 복소환기, NR11bR12b, NR11aR12a, NR29NR11R12, NR11C(O)R13, C(O)OR17a, 시아노기를 나타내고, 그 외의 기호는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
반응은, 화합물 (M-6) 대신에 화합물 (M-20), 화합물 (R-3) 대신에 화합물 (R-6)을 이용하여, 제조법 6에 기재된 방법에 준하여 실시할 수 있다.
화합물 (R-6)은, 시판의 화합물이거나, 또는 이미 알고 있는 방법을 이용하여 제조할 수 있다.
참고 제조법 8
식 (M-23)으로 표시되는 화합물은, 식 (M-22)로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (M-22)로 기재한다.)과 식 (R-7)로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (R-7)로 기재한다.)을 염기의 존재 하에서 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
Figure pct00038
[식 중, R301은 OR12, NR11bR12b, NR11aR12a, NR29OR11을 나타내고, 그 외의 기호는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
반응은, 화합물 (M-5) 대신에 화합물 (M-22), 화합물 (R-2) 대신에 화합물 (R-7)을 이용하여, 제조법 5에 기재된 방법에 준하여 실시할 수 있다.
화합물 (R-7)은, 시판의 화합물이거나, 또는 이미 알고 있는 방법을 이용하여 제조할 수 있다.
다음에, 본 발명 화합물의 구체예를 이하에 나타낸다.
본 명세서 중, Me는 메틸기, Et는 에틸기를 나타내고, Pr은 프로필기를 나타내고, i-Pr은 이소프로필기를 나타내고, c-Pr은 시클로프로필기를 나타내고, c-Bu는 시클로부틸기를 나타내고, c-Pen은 시클로펜틸기를 나타내고, c-Hex는 시클로헥실기를 나타내고, Ph는 페닐기를 나타내고, Py2는 2-피리딜기를 나타내고, Py3은 3-피리딜기를 나타내고, Py4는 4-피리딜기를 나타낸다. c-Pr, c-Bu, c-Pen, c-Hex, Ph, Py2, Py3, 및 Py4가 치환기를 가지는 경우는, 치환기를 기호 앞에 치환 위치와 함께 기재한다. 예를 들면, 1-CN-c-Pr은 1-시아노시클로프로필기를 나타내고, 4-CF3-Py2는 4-(트리플루오로메틸)-2-피리딜기를 나타내고, 3,5-(CF3)2-Ph는 3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐기를 나타낸다.
식 (L-1)：
Figure pct00039
로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (L-1)로 기재한다.)에 있어서, A1이 CH이며, R4가 수소 원자이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX1로 기재한다).
Figure pct00040
Figure pct00041
화합물 (L-1)에 있어서, A1이 CH이며, R4가 염소 원자이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX2로 기재한다).
화합물 (L-1)에 있어서, A1이 CH이며, R4가 메틸기이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX3으로 기재한다).
화합물 (L-1)에 있어서, A1이 CH이며, R4가 메톡시기이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX4로 기재한다).
화합물 (L-1)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4가 수소 원자이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX5로 기재한다).
화합물 (L-1)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4가 염소 원자이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX6으로 기재한다).
화합물 (L-1)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4가 메틸기이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX7로 기재한다).
화합물 (L-1)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4가 메톡시기이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX8로 기재한다).
식 (L-2)：
Figure pct00042
로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (L-2)로 기재한다.)에 있어서, A1이 CH이며, R4가 수소 원자이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX9로 기재한다).
화합물 (L-2)에 있어서, A1이 CH이며, R4가 염소 원자이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX10으로 기재한다).
화합물 (L-2)에 있어서, A1이 CH이며, R4가 메틸기이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX11로 기재한다).
화합물 (L-2)에 있어서, A1이 CH이며, R4가 메톡시기이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX12로 기재한다).
화합물 (L-2)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4가 수소 원자이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX13으로 기재한다).
화합물 (L-2)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4가 염소 원자이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX14로 기재한다).
화합물 (L-2)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4가 메틸기이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX15로 기재한다).
화합물 (L-2)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4가 메톡시기이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX16으로 기재한다).
식 (L-3)：
Figure pct00043
으로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (L-3)으로 기재한다.)에 있어서, A1이 CH이며, R4가 수소 원자이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX17로 기재한다).
화합물 (L-3)에 있어서, A1이 CH이며, R4가 염소 원자이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX18로 기재한다).
화합물 (L-3)에 있어서, A1이 CH이며, R4가 메틸기이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX19로 기재한다).
화합물 (L-3)에 있어서, A1이 CH이며, R4가 메톡시기이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX20으로 기재한다).
화합물 (L-3)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4가 수소 원자이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX21로 기재한다).
화합물 (L-3)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4가 염소 원자이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX22로 기재한다).
화합물 (L-3)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4가 메틸기이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX23으로 기재한다).
화합물 (L-3)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4가 메톡시기이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX24로 기재한다).
식 (L-4)：
Figure pct00044
로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (L-4)로 기재한다.)에 있어서, A1이 CH이며, R4가 수소 원자이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX25로 기재한다).
화합물 (L-4)에 있어서, A1이 CH이며, R4가 염소 원자이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX26으로 기재한다).
화합물 (L-4)에 있어서, A1이 CH이며, R4가 메틸기이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX27로 기재한다).
화합물 (L-4)에 있어서, A1이 CH이며, R4가 메톡시기이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX28로 기재한다).
화합물 (L-4)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4가 수소 원자이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX29로 기재한다).
화합물 (L-4)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4가 염소 원자이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX30으로 기재한다).
화합물 (L-4)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4가 메틸기이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX31로 기재한다).
화합물 (L-4)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4가 메톡시기이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX32로 기재한다).
식 (L-5)：
Figure pct00045
로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (L-5)로 기재한다.)에 있어서, A1이 CH이며, R4가 수소 원자이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX33으로 기재한다).
화합물 (L-5)에 있어서, A1이 CH이며, R4가 염소 원자이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX34로 기재한다).
화합물 (L-5)에 있어서, A1이 CH이며, R4가 메틸기이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX35로 기재한다).
화합물 (L-5)에 있어서, A1이 CH이며, R4가 메톡시기이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX36으로 기재한다).
화합물 (L-5)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4가 수소 원자이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX37로 기재한다).
화합물 (L-5)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4가 염소 원자이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX38로 기재한다).
화합물 (L-5)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4가 메틸기이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX39로 기재한다).
화합물 (L-5)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4가 메톡시기이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX40으로 기재한다).
식 (L-6)：
Figure pct00046
으로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (L-6)으로 기재한다.)에 있어서, A1이 CH이며, R4가 수소 원자이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX41로 기재한다).
화합물 (L-6)에 있어서, A1이 CH이며, R4가 염소 원자이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX42로 기재한다).
화합물 (L-6)에 있어서, A1이 CH이며, R4가 메틸기이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX43으로 기재한다).
화합물 (L-6)에 있어서, A1이 CH이며, R4가 메톡시기이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX44로 기재한다).
화합물 (L-6)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4가 수소 원자이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX45로 기재한다).
화합물 (L-6)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4가 염소 원자이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX46으로 기재한다).
화합물 (L-6)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4가 메틸기이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX47로 기재한다).
화합물 (L-6)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4가 메톡시기이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX48로 기재한다).
식 (L-7)：
Figure pct00047
로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (L-7)로 기재한다.)에 있어서, A1이 CH이며, R4가 수소 원자이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX49로 기재한다).
화합물 (L-7)에 있어서, A1이 CH이며, R4가 염소 원자이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX50으로 기재한다).
화합물 (L-7)에 있어서, A1이 CH이며, R4가 메틸기이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX51로 기재한다).
화합물 (L-7)에 있어서, A1이 CH이며, R4가 메톡시기이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX52로 기재한다).
화합물 (L-7)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4가 수소 원자이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX53으로 기재한다).
화합물 (L-7)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4가 염소 원자이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX54로 기재한다).
화합물 (L-7)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4가 메틸기이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX55로 기재한다).
화합물 (L-7)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4가 메톡시기이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX56으로 기재한다).
식 (L-8)：
Figure pct00048
로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (L-8)로 기재한다.)에 있어서, A1이 CH이며, R4가 수소 원자이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX57로 기재한다).
화합물 (L-8)에 있어서, A1이 CH이며, R4가 염소 원자이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX58로 기재한다).
화합물 (L-8)에 있어서, A1이 CH이며, R4가 메틸기이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX59로 기재한다).
화합물 (L-8)에 있어서, A1이 CH이며, R4가 메톡시기이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX60으로 기재한다).
화합물 (L-8)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4가 수소 원자이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX61로 기재한다).
화합물 (L-8)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4가 염소 원자이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX62로 기재한다).
화합물 (L-8)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4가 메틸기이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX63으로 기재한다).
화합물 (L-8)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4가 메톡시기이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX64로 기재한다).
식 (L-9)：
Figure pct00049
로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (L-9)로 기재한다.)에 있어서, A1이 CH이며, R4가 수소 원자이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX65로 기재한다).
화합물 (L-9)에 있어서, A1이 CH이며, R4가 염소 원자이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX66으로 기재한다).
화합물 (L-9)에 있어서, A1이 CH이며, R4가 메틸기이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX67로 기재한다).
화합물 (L-9)에 있어서, A1이 CH이며, R4가 메톡시기이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX68로 기재한다).
화합물 (L-9)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4가 수소 원자이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX69로 기재한다).
화합물 (L-9)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4가 염소 원자이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX70으로 기재한다).
화합물 (L-9)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4가 메틸기이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX71로 기재한다).
화합물 (L-9)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4가 메톡시기이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX72로 기재한다).
식 (L-10)：
Figure pct00050
으로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (L-10)으로 기재한다.)에 있어서, A1이 CH이며, R4가 수소 원자이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX73으로 기재한다).
화합물 (L-10)에 있어서, A1이 CH이며, R4가 염소 원자이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX74로 기재한다).
화합물 (L-10)에 있어서, A1이 CH이며, R4가 메틸기이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX75로 기재한다).
화합물 (L-10)에 있어서, A1이 CH이며, R4가 메톡시기이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX76으로 기재한다).
화합물 (L-10)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4가 수소 원자이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX77로 기재한다).
화합물 (L-10)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4가 염소 원자이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX78로 기재한다).
화합물 (L-10)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4가 메틸기이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX79로 기재한다).
화합물 (L-10)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4가 메톡시기이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX80으로 기재한다).
식 (L-11)：
Figure pct00051
로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (L-11)로 기재한다.)에 있어서, A1이 CH이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX81로 기재한다).
Figure pct00052
Figure pct00053
Figure pct00054
화합물 (L-11)에 있어서, A1이 CH이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX82로 기재한다).
화합물 (L-11)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX83으로 기재한다).
화합물 (L-11)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX84로 기재한다).
화합물 (L-11)에 있어서, A1이 CH이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 염소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX85로 기재한다).
화합물 (L-11)에 있어서, A1이 CH이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 염소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX86으로 기재한다).
화합물 (L-11)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 염소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX87로 기재한다).
화합물 (L-11)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 염소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX88로 기재한다).
화합물 (L-11)에 있어서, A1이 CH이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 메틸기이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX89로 기재한다).
화합물 (L-11)에 있어서, A1이 CH이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 메틸기이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX90으로 기재한다).
화합물 (L-11)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 메틸기이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX91로 기재한다).
화합물 (L-11)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 메틸기이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX92로 기재한다).
화합물 (L-11)에 있어서, A1이 CH이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 메톡시기이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX93으로 기재한다).
화합물 (L-11)에 있어서, A1이 CH이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 메톡시기이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX94로 기재한다).
화합물 (L-11)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 메톡시기이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX95로 기재한다).
화합물 (L-11)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 메톡시기이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX96으로 기재한다).
식 (L-12)：
Figure pct00055
로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (L-12)로 기재한다.)에 있어서, A1이 CH이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX97로 기재한다).
화합물 (L-12)에 있어서, A1이 CH이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX98로 기재한다).
화합물 (L-12)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX99로 기재한다).
화합물 (L-12)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX100으로 기재한다).
화합물 (L-12)에 있어서, A1이 CH이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 염소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX101로 기재한다).
화합물 (L-12)에 있어서, A1이 CH이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 염소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX102로 기재한다).
화합물 (L-12)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 염소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX103으로 기재한다).
화합물 (L-12)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 염소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX104로 기재한다).
화합물 (L-12)에 있어서, A1이 CH이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 메틸기이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX105로 기재한다).
화합물 (L-12)에 있어서, A1이 CH이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 메틸기이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX106으로 기재한다).
화합물 (L-12)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 메틸기이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX107로 기재한다).
화합물 (L-12)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 메틸기이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX108로 기재한다).
화합물 (L-12)에 있어서, A1이 CH이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 메톡시기이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX109로 기재한다).
화합물 (L-12)에 있어서, A1이 CH이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 메톡시기이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX110으로 기재한다).
화합물 (L-12)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 메톡시기이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX111로 기재한다).
화합물 (L-12)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 메톡시기이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX112로 기재한다).
식 (L-13)：
Figure pct00056
으로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (L-13)으로 기재한다.)에 있어서, A1이 CH이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX113으로 기재한다).
화합물 (L-13)에 있어서, A1이 CH이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX114로 기재한다).
화합물 (L-13)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX115로 기재한다).
화합물 (L-13)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX116으로 기재한다).
화합물 (L-13)에 있어서, A1이 CH이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 염소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX117로 기재한다).
화합물 (L-13)에 있어서, A1이 CH이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 염소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX118로 기재한다).
화합물 (L-13)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 염소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX119로 기재한다).
화합물 (L-13)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 염소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX120으로 기재한다).
화합물 (L-13)에 있어서, A1이 CH이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 메틸기이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX121로 기재한다).
화합물 (L-13)에 있어서, A1이 CH이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 메틸기이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX122로 기재한다).
화합물 (L-13)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 메틸기이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX123으로 기재한다).
화합물 (L-13)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 메틸기이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX124로 기재한다).
화합물 (L-13)에 있어서, A1이 CH이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 메톡시기이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX125로 기재한다).
화합물 (L-13)에 있어서, A1이 CH이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 메톡시기이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX126으로 기재한다).
화합물 (L-13)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 메톡시기이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX127로 기재한다).
화합물 (L-13)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 메톡시기이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX128로 기재한다).
식 (L-14)：
Figure pct00057
로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (L-14)로 기재한다.)에 있어서, A1이 CH이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX129로 기재한다).
화합물 (L-14)에 있어서, A1이 CH이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX130으로 기재한다).
화합물 (L-14)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX131로 기재한다).
화합물 (L-14)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX132로 기재한다).
화합물 (L-14)에 있어서, A1이 CH이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 염소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX133으로 기재한다).
화합물 (L-14)에 있어서, A1이 CH이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 염소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX134로 기재한다).
화합물 (L-14)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 염소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX135로 기재한다).
화합물 (L-14)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 염소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX136으로 기재한다).
화합물 (L-14)에 있어서, A1이 CH이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 메틸기이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX137로 기재한다).
화합물 (L-14)에 있어서, A1이 CH이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 메틸기이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX138로 기재한다).
화합물 (L-14)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 메틸기이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX139로 기재한다).
화합물 (L-14)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 메틸기이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX140으로 기재한다).
화합물 (L-14)에 있어서, A1이 CH이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 메톡시기이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX141로 기재한다).
화합물 (L-14)에 있어서, A1이 CH이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 메톡시기이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX142로 기재한다).
화합물 (L-14)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 메톡시기이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX143으로 기재한다).
화합물 (L-14)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 메톡시기이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX144로 기재한다).
식 (L-15)：
Figure pct00058
로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (L-15)로 기재한다.)에 있어서, A1이 CH이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX145로 기재한다).
화합물 (L-15)에 있어서, A1이 CH이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX146으로 기재한다).
화합물 (L-15)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX147로 기재한다).
화합물 (L-15)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX148로 기재한다).
화합물 (L-15)에 있어서, A1이 CH이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 염소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX149로 기재한다).
화합물 (L-15)에 있어서, A1이 CH이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 염소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX150으로 기재한다).
화합물 (L-15)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 염소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX151로 기재한다).
화합물 (L-15)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 염소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX152로 기재한다).
화합물 (L-15)에 있어서, A1이 CH이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 메틸기이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX153으로 기재한다).
화합물 (L-15)에 있어서, A1이 CH이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 메틸기이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX154로 기재한다).
화합물 (L-15)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 메틸기이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX155로 기재한다).
화합물 (L-15)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 메틸기이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX156으로 기재한다).
화합물 (L-15)에 있어서, A1이 CH이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 메톡시기이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX157로 기재한다).
화합물 (L-15)에 있어서, A1이 CH이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 메톡시기이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX158로 기재한다).
화합물 (L-15)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 메톡시기이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX159로 기재한다).
화합물 (L-15)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 메톡시기이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX160으로 기재한다).
식 (L-16)：
Figure pct00059
으로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (L-16)으로 기재한다.)에 있어서, A1이 CH이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX161로 기재한다).
화합물 (L-16)에 있어서, A1이 CH이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX162로 기재한다).
화합물 (L-16)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX163으로 기재한다).
화합물 (L-16)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX164로 기재한다).
화합물 (L-16)에 있어서, A1이 CH이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 염소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX165로 기재한다).
화합물 (L-16)에 있어서, A1이 CH이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 염소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX166으로 기재한다).
화합물 (L-16)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 염소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX167로 기재한다).
화합물 (L-16)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 염소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX168로 기재한다).
화합물 (L-16)에 있어서, A1이 CH이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 메틸기이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX169로 기재한다).
화합물 (L-16)에 있어서, A1이 CH이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 메틸기이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX170으로 기재한다).
화합물 (L-16)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 메틸기이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX171로 기재한다).
화합물 (L-16)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 메틸기이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX172로 기재한다).
화합물 (L-16)에 있어서, A1이 CH이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 메톡시기이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX173으로 기재한다).
화합물 (L-16)에 있어서, A1이 CH이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 메톡시기이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX174로 기재한다).
화합물 (L-16)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 메톡시기이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX175로 기재한다).
화합물 (L-16)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 메톡시기이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX176으로 기재한다).
식 (L-17)：
Figure pct00060
로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (L-17)로 기재한다.)에 있어서, A1이 CH이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX177로 기재한다).
화합물 (L-17)에 있어서, A1이 CH이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX178로 기재한다).
화합물 (L-17)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX179로 기재한다).
화합물 (L-17)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX180으로 기재한다).
화합물 (L-17)에 있어서, A1이 CH이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 염소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX181로 기재한다).
화합물 (L-17)에 있어서, A1이 CH이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 염소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX182로 기재한다).
화합물 (L-17)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 염소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX183으로 기재한다).
화합물 (L-17)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 염소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX184로 기재한다).
화합물 (L-17)에 있어서, A1이 CH이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 메틸기이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX185로 기재한다).
화합물 (L-17)에 있어서, A1이 CH이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 메틸기이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX186으로 기재한다).
화합물 (L-17)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 메틸기이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX187로 기재한다).
화합물 (L-17)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 메틸기이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX188로 기재한다).
화합물 (L-17)에 있어서, A1이 CH이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 메톡시기이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX189로 기재한다).
화합물 (L-17)에 있어서, A1이 CH이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 메톡시기이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX190으로 기재한다).
화합물 (L-17)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 메톡시기이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX191로 기재한다).
화합물 (L-17)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 메톡시기이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX192로 기재한다).
식 (L-18)：
Figure pct00061
로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (L-18)로 기재한다.)에 있어서, A1이 CH이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX193으로 기재한다).
화합물 (L-18)에 있어서, A1이 CH이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX194로 기재한다).
화합물 (L-18)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX195로 기재한다).
화합물 (L-18)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX196으로 기재한다).
화합물 (L-18)에 있어서, A1이 CH이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 염소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX197로 기재한다).
화합물 (L-18)에 있어서, A1이 CH이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 염소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX198로 기재한다).
화합물 (L-18)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 염소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX199로 기재한다).
화합물 (L-18)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 염소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX200으로 기재한다).
화합물 (L-18)에 있어서, A1이 CH이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 메틸기이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX201로 기재한다).
화합물 (L-18)에 있어서, A1이 CH이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 메틸기이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX202로 기재한다).
화합물 (L-18)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 메틸기이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX203으로 기재한다).
화합물 (L-18)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 메틸기이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX204로 기재한다).
화합물 (L-18)에 있어서, A1이 CH이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 메톡시기이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX205로 기재한다).
화합물 (L-18)에 있어서, A1이 CH이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 메톡시기이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX206으로 기재한다).
화합물 (L-18)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 메톡시기이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX207로 기재한다).
화합물 (L-18)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 메톡시기이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX208로 기재한다).
식 (L-19)：
Figure pct00062
로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (L-19)로 기재한다.)에 있어서, A1이 CH이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX209로 기재한다).
화합물 (L-19)에 있어서, A1이 CH이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX210으로 기재한다).
화합물 (L-19)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX211로 기재한다).
화합물 (L-19)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX212로 기재한다).
화합물 (L-19)에 있어서, A1이 CH이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 염소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX213으로 기재한다).
화합물 (L-19)에 있어서, A1이 CH이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 염소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX214로 기재한다).
화합물 (L-19)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 염소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX215로 기재한다).
화합물 (L-19)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 염소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX216으로 기재한다).
화합물 (L-19)에 있어서, A1이 CH이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 메틸기이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX217로 기재한다).
화합물 (L-19)에 있어서, A1이 CH이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 메틸기이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX218로 기재한다).
화합물 (L-19)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 메틸기이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX219로 기재한다).
화합물 (L-19)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 메틸기이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX220으로 기재한다).
화합물 (L-19)에 있어서, A1이 CH이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 메톡시기이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX221로 기재한다).
화합물 (L-19)에 있어서, A1이 CH이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 메톡시기이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX222로 기재한다).
화합물 (L-19)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 메톡시기이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX223으로 기재한다).
화합물 (L-19)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 메톡시기이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX224로 기재한다).
식 (L-20)：
Figure pct00063
으로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (L-20)로 기재한다.)에 있어서, A1이 CH이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX225로 기재한다).
화합물 (L-20)에 있어서, A1이 CH이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX226으로 기재한다).
화합물 (L-20)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX227로 기재한다).
화합물 (L-20)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX228로 기재한다).
화합물 (L-20)에 있어서, A1이 CH이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 염소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX229로 기재한다).
화합물 (L-20)에 있어서, A1이 CH이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 염소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX230으로 기재한다).
화합물 (L-20)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 염소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX231로 기재한다).
화합물 (L-20)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 염소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX232로 기재한다).
화합물 (L-20)에 있어서, A1이 CH이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 메틸기이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX233으로 기재한다).
화합물 (L-20)에 있어서, A1이 CH이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 메틸기이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX234로 기재한다).
화합물 (L-20)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 메틸기이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX235로 기재한다).
화합물 (L-20)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 메틸기이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX236으로 기재한다).
화합물 (L-20)에 있어서, A1이 CH이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 메톡시기이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX237로 기재한다).
화합물 (L-20)에 있어서, A1이 CH이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 메톡시기이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX238로 기재한다).
화합물 (L-20)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 메톡시기이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX239로 기재한다).
화합물 (L-20)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 메톡시기이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX240으로 기재한다).
식 (L-21)：
Figure pct00064
로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (L-21)로 기재한다.)에 있어서, A1이 CH이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX241로 기재한다).
화합물 (L-21)에 있어서, A1이 CH이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX242로 기재한다).
화합물 (L-21)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX243으로 기재한다).
화합물 (L-21)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX244로 기재한다).
화합물 (L-21)에 있어서, A1이 CH이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 염소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX245로 기재한다).
화합물 (L-21)에 있어서, A1이 CH이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 염소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX246으로 기재한다).
화합물 (L-21)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 염소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX247로 기재한다).
화합물 (L-21)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 염소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX248로 기재한다).
화합물 (L-21)에 있어서, A1이 CH이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 메틸기이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX249로 기재한다).
화합물 (L-21)에 있어서, A1이 CH이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 메틸기이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX250으로 기재한다).
화합물 (L-21)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 메틸기이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX251로 기재한다).
화합물 (L-21)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 메틸기이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX252로 기재한다).
화합물 (L-21)에 있어서, A1이 CH이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 메톡시기이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX253으로 기재한다).
화합물 (L-21)에 있어서, A1이 CH이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 메톡시기이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX254로 기재한다).
화합물 (L-21)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 메톡시기이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX255로 기재한다).
화합물 (L-21)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 메톡시기이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX256으로 기재한다).
식 (L-22)：
Figure pct00065
로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (L-22)로 기재한다.)에 있어서, A1이 CH이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX257로 기재한다).
화합물 (L-22)에 있어서, A1이 CH이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX258로 기재한다).
화합물 (L-22)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX259로 기재한다).
화합물 (L-22)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX260으로 기재한다).
화합물 (L-22)에 있어서, A1이 CH이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 염소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX261로 기재한다).
화합물 (L-22)에 있어서, A1이 CH이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 염소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX262로 기재한다).
화합물 (L-22)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 염소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX263으로 기재한다).
화합물 (L-22)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 염소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX264로 기재한다).
화합물 (L-22)에 있어서, A1이 CH이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 메틸기이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX265로 기재한다).
화합물 (L-22)에 있어서, A1이 CH이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 메틸기이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX266으로 기재한다).
화합물 (L-22)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 메틸기이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX267로 기재한다).
화합물 (L-22)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 메틸기이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX268로 기재한다).
화합물 (L-22)에 있어서, A1이 CH이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 메톡시기이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX269로 기재한다).
화합물 (L-22)에 있어서, A1이 CH이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 메톡시기이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX270으로 기재한다).
화합물 (L-22)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 메톡시기이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX271로 기재한다).
화합물 (L-22)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 메톡시기이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX272로 기재한다).
식 (L-23)：
Figure pct00066
으로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (L-23)으로 기재한다.)에 있어서, A1이 CH이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX273으로 기재한다).
화합물 (L-23)에 있어서, A1이 CH이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX274로 기재한다).
화합물 (L-23)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX275로 기재한다).
화합물 (L-23)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX276으로 기재한다).
화합물 (L-23)에 있어서, A1이 CH이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 염소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX277로 기재한다).
화합물 (L-23)에 있어서, A1이 CH이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 염소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX278로 기재한다).
화합물 (L-23)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 염소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX279로 기재한다).
화합물 (L-23)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 염소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX280으로 기재한다).
화합물 (L-23)에 있어서, A1이 CH이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 메틸기이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX281로 기재한다).
화합물 (L-23)에 있어서, A1이 CH이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 메틸기이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX282로 기재한다).
화합물 (L-23)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 메틸기이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX283으로 기재한다).
화합물 (L-23)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 메틸기이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX284로 기재한다).
화합물 (L-23)에 있어서, A1이 CH이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 메톡시기이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX285로 기재한다).
화합물 (L-23)에 있어서, A1이 CH이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 메톡시기이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX286으로 기재한다).
화합물 (L-23)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R4가 메톡시기이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX287로 기재한다).
화합물 (L-23)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R4가 메톡시기이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX288로 기재한다).
식 (L-24)：
Figure pct00067
로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (L-24)로 기재한다.)에 있어서, A1, A2, A3, 및 A4가 CH이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX289로 기재한다).
화합물 (L-24)에 있어서, A1이 질소 원자이며, A2, A3, 및 A4가 CH이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX290으로 기재한다).
화합물 (L-24)에 있어서, A2가 질소 원자이며, A1, A3, 및 A4가 CH이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX291로 기재한다).
화합물 (L-24)에 있어서, A1 및 A2가 질소 원자이며, A3 및 A4가 CH이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX292로 기재한다).
화합물 (L-24)에 있어서, A3이 질소 원자이며, A1, A2, 및 A4가 CH이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX293으로 기재한다).
화합물 (L-24)에 있어서, A1 및 A3이 질소 원자이며, A2 및 A4가 CH이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX294로 기재한다).
화합물 (L-24)에 있어서, A4가 질소 원자이며, A1, A2, 및 A3이 CH이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX295로 기재한다).
화합물 (L-24)에 있어서, A1 및 A4가 질소 원자이며, A2 및 A3이 CH이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX296으로 기재한다).
식 (L-25)：
Figure pct00068
로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (L-25)로 기재한다.)에 있어서, A1, A2, A3, 및 A4가 CH이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX297로 기재한다).
화합물 (L-25)에 있어서, A1이 질소 원자이며, A2, A3, 및 A4가 CH이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX298로 기재한다).
화합물 (L-25)에 있어서, A2가 질소 원자이며, A1, A3, 및 A4가 CH이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX299로 기재한다).
화합물 (L-25)에 있어서, A1 및 A2가 질소 원자이며, A3 및 A4가 CH이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX300으로 기재한다).
화합물 (L-25)에 있어서, A3이 질소 원자이며, A1, A2, 및 A4가 CH이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX301로 기재한다).
화합물 (L-25)에 있어서, A1 및 A3이 질소 원자이며, A2 및 A4가 CH이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX302로 기재한다).
화합물 (L-25)에 있어서, A4가 질소 원자이며, A1, A2, 및 A3이 CH이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX303으로 기재한다).
화합물 (L-25)에 있어서, A1 및 A4가 질소 원자이며, A2 및 A3이 CH이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX304로 기재한다).
식 (L-26)：
Figure pct00069
으로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (L-26)으로 기재한다.)에 있어서, A1, A2, A3, 및 A4가 CH이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX305로 기재한다).
화합물 (L-26)에 있어서, A1이 질소 원자이며, A2, A3, 및 A4가 CH이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX306으로 기재한다).
화합물 (L-26)에 있어서, A2가 질소 원자이며, A1, A3, 및 A4가 CH이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX307로 기재한다).
화합물 (L-26)에 있어서, A1 및 A2가 질소 원자이며, A3 및 A4가 CH이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX308로 기재한다).
화합물 (L-26)에 있어서, A3이 질소 원자이며, A1, A2, 및 A4가 CH이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX309로 기재한다).
화합물 (L-26)에 있어서, A1 및 A3이 질소 원자이며, A2 및 A4가 CH이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX310으로 기재한다).
화합물 (L-26)에 있어서, A4가 질소 원자이며, A1, A2, 및 A3이 CH이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX311로 기재한다).
화합물 (L-26)에 있어서, A1 및 A4가 질소 원자이며, A2 및 A3이 CH이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX312로 기재한다).
식 (L-27)：
Figure pct00070
로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (L-27)로 기재한다.)에 있어서, A1, A2, A3, 및 A4가 CH이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX313으로 기재한다).
화합물 (L-27)에 있어서, A1이 질소 원자이며, A2, A3, 및 A4가 CH이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX314로 기재한다).
화합물 (L-27)에 있어서, A2가 질소 원자이며, A1, A3, 및 A4가 CH이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX315로 기재한다).
화합물 (L-27)에 있어서, A1 및 A2가 질소 원자이며, A3 및 A4가 CH이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX316으로 기재한다).
화합물 (L-27)에 있어서, A3이 질소 원자이며, A1, A2, 및 A4가 CH이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX317로 기재한다).
화합물 (L-27)에 있어서, A1 및 A3이 질소 원자이며, A2 및 A4가 CH이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX318로 기재한다).
화합물 (L-27)에 있어서, A4가 질소 원자이며, A1, A2, 및 A3이 CH이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX319로 기재한다).
화합물 (L-27)에 있어서, A1 및 A4가 질소 원자이며, A2 및 A3이 CH이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX320으로 기재한다).
식 (L-28)：
Figure pct00071
로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (L-28)로 기재한다.)에 있어서, A1, A2, A3, 및 A4가 CH이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX321로 기재한다).
화합물 (L-28)에 있어서, A1이 질소 원자이며, A2, A3, 및 A4가 CH이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX322로 기재한다).
화합물 (L-28)에 있어서, A2가 질소 원자이며, A1, A3, 및 A4가 CH이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX323으로 기재한다).
화합물 (L-28)에 있어서, A1 및 A2가 질소 원자이며, A3 및 A4가 CH이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX324로 기재한다).
화합물 (L-28)에 있어서, A3이 질소 원자이며, A1, A2, 및 A4가 CH이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX325로 기재한다).
화합물 (L-28)에 있어서, A1 및 A3이 질소 원자이며, A2 및 A4가 CH이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX326으로 기재한다).
화합물 (L-28)에 있어서, A4가 질소 원자이며, A1, A2, 및 A3이 CH이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX327로 기재한다).
화합물 (L-28)에 있어서, A1 및 A4가 질소 원자이며, A2 및 A3이 CH이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX328로 기재한다).
식 (L-29)：
Figure pct00072
로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (L-29)로 기재한다.)에 있어서, A1, A2, A3, 및 A4가 CH이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX329로 기재한다).
화합물 (L-29)에 있어서, A1이 질소 원자이며, A2, A3, 및 A4가 CH이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX330으로 기재한다).
화합물 (L-29)에 있어서, A2가 질소 원자이며, A1, A3, 및 A4가 CH이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX331로 기재한다).
화합물 (L-29)에 있어서, A1 및 A2가 질소 원자이며, A3 및 A4가 CH이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX332로 기재한다).
화합물 (L-29)에 있어서, A3이 질소 원자이며, A1, A2, 및 A4가 CH이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX333으로 기재한다).
화합물 (L-29)에 있어서, A1 및 A3이 질소 원자이며, A2 및 A4가 CH이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX334로 기재한다).
화합물 (L-29)에 있어서, A4가 질소 원자이며, A1, A2, 및 A3이 CH이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX335로 기재한다).
화합물 (L-29)에 있어서, A1 및 A4가 질소 원자이며, A2 및 A3이 CH이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX336으로 기재한다).
식 (L-30)：
Figure pct00073
으로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (L-30)으로 기재한다.)에 있어서, A1, A2, A3, 및 A4가 CH이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX337로 기재한다).
화합물 (L-30)에 있어서, A1이 질소 원자이며, A2, A3, 및 A4가 CH이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX338로 기재한다).
화합물 (L-30)에 있어서, A2가 질소 원자이며, A1, A3, 및 A4가 CH이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX339로 기재한다).
화합물 (L-30)에 있어서, A1 및 A2가 질소 원자이며, A3 및 A4가 CH이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX340으로 기재한다).
화합물 (L-30)에 있어서, A3이 질소 원자이며, A1, A2, 및 A4가 CH이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX341로 기재한다).
화합물 (L-30)에 있어서, A1 및 A3이 질소 원자이며, A2 및 A4가 CH이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX342로 기재한다).
화합물 (L-30)에 있어서, A4가 질소 원자이며, A1, A2, 및 A3이 CH이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX343으로 기재한다).
화합물 (L-30)에 있어서, A1 및 A4가 질소 원자이며, A2 및 A3이 CH이며, T가, [표 1]~[표 6]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX344로 기재한다).
식 (L-31)：
Figure pct00074
로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (L-31)로 기재한다.)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX345로 기재한다).
화합물 (L-31)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX346으로 기재한다).
화합물 (L-31)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX347로 기재한다).
화합물 (L-31)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX348로 기재한다).
화합물 (L-31)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 염소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX349로 기재한다).
화합물 (L-31)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 염소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX350으로 기재한다).
화합물 (L-31)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 염소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX351로 기재한다).
화합물 (L-31)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 염소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX352로 기재한다).
화합물 (L-31)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 염소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX353으로 기재한다).
화합물 (L-31)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 염소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX354로 기재한다).
화합물 (L-31)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 염소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX355로 기재한다).
화합물 (L-31)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 염소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX356으로 기재한다).
화합물 (L-31)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 메틸기이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX357로 기재한다).
화합물 (L-31)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 메틸기이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX358로 기재한다).
화합물 (L-31)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 메틸기이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX359로 기재한다).
화합물 (L-31)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 메틸기이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX360으로 기재한다).
화합물 (L-31)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메틸기이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX361로 기재한다).
화합물 (L-31)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메틸기이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX362로 기재한다).
화합물 (L-31)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메틸기이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX363으로 기재한다).
화합물 (L-31)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메틸기이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX364로 기재한다).
화합물 (L-31)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 메톡시기이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX365로 기재한다).
화합물 (L-31)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 메톡시기이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX366으로 기재한다).
화합물 (L-31)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 메톡시기이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX367로 기재한다).
화합물 (L-31)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 메톡시기이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX368로 기재한다).
화합물 (L-31)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메톡시기이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX369로 기재한다).
화합물 (L-31)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메톡시기이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX370으로 기재한다).
화합물 (L-31)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메톡시기이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX371로 기재한다).
화합물 (L-31)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메톡시기이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX372로 기재한다).
식 (L-32)：
Figure pct00075
로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (L-32)로 기재한다.)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX373으로 기재한다).
화합물 (L-32)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX374로 기재한다).
화합물 (L-32)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX375로 기재한다).
화합물 (L-32)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX376으로 기재한다).
화합물 (L-32)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 염소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX377로 기재한다).
화합물 (L-32)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 염소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX378로 기재한다).
화합물 (L-32)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 염소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX379로 기재한다).
화합물 (L-32)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 염소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX380으로 기재한다).
화합물 (L-32)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 염소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX381로 기재한다).
화합물 (L-32)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 염소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX382로 기재한다).
화합물 (L-32)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 염소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX383으로 기재한다).
화합물 (L-32)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 염소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX384로 기재한다).
화합물 (L-32)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 메틸기이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX385로 기재한다).
화합물 (L-32)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 메틸기이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX386으로 기재한다).
화합물 (L-32)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 메틸기이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX387로 기재한다).
화합물 (L-32)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 메틸기이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX388로 기재한다).
화합물 (L-32)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메틸기이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX389로 기재한다).
화합물 (L-32)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메틸기이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX390으로 기재한다).
화합물 (L-32)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메틸기이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX391로 기재한다).
화합물 (L-32)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메틸기이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX392로 기재한다).
화합물 (L-32)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 메톡시기이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX393으로 기재한다).
화합물 (L-32)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 메톡시기이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX394로 기재한다).
화합물 (L-32)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 메톡시기이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX395로 기재한다).
화합물 (L-32)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 메톡시기이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX396으로 기재한다).
화합물 (L-32)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메톡시기이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX397로 기재한다).
화합물 (L-32)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메톡시기이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX398로 기재한다).
화합물 (L-32)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메톡시기이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX399로 기재한다).
화합물 (L-32)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메톡시기이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX400으로 기재한다).
식 (L-33)：
Figure pct00076
으로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (L-33)으로 기재한다.)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX401로 기재한다).
화합물 (L-33)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX402로 기재한다).
화합물 (L-33)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX403으로 기재한다).
화합물 (L-33)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX404로 기재한다).
화합물 (L-33)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 염소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX405로 기재한다).
화합물 (L-33)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 염소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX406으로 기재한다).
화합물 (L-33)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 염소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX407로 기재한다).
화합물 (L-33)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 염소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX408로 기재한다).
화합물 (L-33)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 염소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX409로 기재한다).
화합물 (L-33)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 염소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX410으로 기재한다).
화합물 (L-33)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 염소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX411로 기재한다).
화합물 (L-33)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 염소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX412로 기재한다).
화합물 (L-33)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 메틸기이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX413으로 기재한다).
화합물 (L-33)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 메틸기이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX414로 기재한다).
화합물 (L-33)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 메틸기이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX415로 기재한다).
화합물 (L-33)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 메틸기이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX416으로 기재한다).
화합물 (L-33)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메틸기이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX417로 기재한다).
화합물 (L-33)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메틸기이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX418로 기재한다).
화합물 (L-33)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메틸기이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX419로 기재한다).
화합물 (L-33)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메틸기이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX420으로 기재한다).
화합물 (L-33)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 메톡시기이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX421로 기재한다).
화합물 (L-33)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 메톡시기이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX422로 기재한다).
화합물 (L-33)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 메톡시기이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX423으로 기재한다).
화합물 (L-33)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 메톡시기이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX424로 기재한다).
화합물 (L-33)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메톡시기이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX425로 기재한다).
화합물 (L-33)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메톡시기이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX426으로 기재한다).
화합물 (L-33)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메톡시기이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX427로 기재한다).
화합물 (L-33)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메톡시기이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX428로 기재한다).
식 (L-34)：
Figure pct00077
로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (L-34)로 기재한다.)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX429로 기재한다).
화합물 (L-34)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX430으로 기재한다).
화합물 (L-34)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX431로 기재한다).
화합물 (L-34)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX432로 기재한다).
화합물 (L-34)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 염소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX433으로 기재한다).
화합물 (L-34)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 염소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX434로 기재한다).
화합물 (L-34)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 염소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX435로 기재한다).
화합물 (L-34)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 염소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX436으로 기재한다).
화합물 (L-34)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 염소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX437로 기재한다).
화합물 (L-34)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 염소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX438로 기재한다).
화합물 (L-34)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 염소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX439로 기재한다).
화합물 (L-34)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 염소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX440으로 기재한다).
화합물 (L-34)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 메틸기이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX441로 기재한다).
화합물 (L-34)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 메틸기이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX442로 기재한다).
화합물 (L-34)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 메틸기이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX443으로 기재한다).
화합물 (L-34)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 메틸기이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX444로 기재한다).
화합물 (L-34)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메틸기이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX445로 기재한다).
화합물 (L-34)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메틸기이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX446으로 기재한다).
화합물 (L-34)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메틸기이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX447로 기재한다).
화합물 (L-34)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메틸기이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX448로 기재한다).
화합물 (L-34)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 메톡시기이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX449로 기재한다).
화합물 (L-34)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 메톡시기이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX450으로 기재한다).
화합물 (L-34)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 메톡시기이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX451로 기재한다).
화합물 (L-34)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 메톡시기이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX452로 기재한다).
화합물 (L-34)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메톡시기이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX453으로 기재한다).
화합물 (L-34)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메톡시기이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX454로 기재한다).
화합물 (L-34)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메톡시기이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX455로 기재한다).
화합물 (L-34)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메톡시기이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX456으로 기재한다).
식 (L-35)：
Figure pct00078
로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (L-35)로 기재한다.)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX457로 기재한다).
화합물 (L-35)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX458로 기재한다).
화합물 (L-35)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX459로 기재한다).
화합물 (L-35)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX460으로 기재한다).
화합물 (L-35)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 염소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX461로 기재한다).
화합물 (L-35)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 염소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX462로 기재한다).
화합물 (L-35)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 염소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX463으로 기재한다).
화합물 (L-35)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 염소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX464로 기재한다).
화합물 (L-35)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 염소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX465로 기재한다).
화합물 (L-35)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 염소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX466으로 기재한다).
화합물 (L-35)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 염소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX467로 기재한다).
화합물 (L-35)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 염소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX468로 기재한다).
화합물 (L-35)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 메틸기이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX469로 기재한다).
화합물 (L-35)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 메틸기이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX470으로 기재한다).
화합물 (L-35)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 메틸기이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX471로 기재한다).
화합물 (L-35)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 메틸기이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX472로 기재한다).
화합물 (L-35)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메틸기이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX473으로 기재한다).
화합물 (L-35)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메틸기이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX474로 기재한다).
화합물 (L-35)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메틸기이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX475로 기재한다).
화합물 (L-35)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메틸기이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX476으로 기재한다).
화합물 (L-35)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 메톡시기이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX477로 기재한다).
화합물 (L-35)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 메톡시기이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX478로 기재한다).
화합물 (L-35)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 메톡시기이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX479로 기재한다).
화합물 (L-35)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 메톡시기이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX480으로 기재한다).
화합물 (L-35)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메톡시기이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX481로 기재한다).
화합물 (L-35)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메톡시기이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX482로 기재한다).
화합물 (L-35)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메톡시기이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX483으로 기재한다).
화합물 (L-35)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메톡시기이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX484로 기재한다).
식 (L-36)：
Figure pct00079
으로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (L-36)으로 기재한다.)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX485로 기재한다).
화합물 (L-36)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX486으로 기재한다).
화합물 (L-36)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX487로 기재한다).
화합물 (L-36)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX488로 기재한다).
화합물 (L-36)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 염소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX489로 기재한다).
화합물 (L-36)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 염소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX490으로 기재한다).
화합물 (L-36)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 염소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX491로 기재한다).
화합물 (L-36)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 염소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX492로 기재한다).
화합물 (L-36)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 염소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX493으로 기재한다).
화합물 (L-36)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 염소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX494로 기재한다).
화합물 (L-36)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 염소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX495로 기재한다).
화합물 (L-36)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 염소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX496으로 기재한다).
화합물 (L-36)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 메틸기이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX497로 기재한다).
화합물 (L-36)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 메틸기이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX498로 기재한다).
화합물 (L-36)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 메틸기이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX499로 기재한다).
화합물 (L-36)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 메틸기이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX500으로 기재한다).
화합물 (L-36)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메틸기이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX501로 기재한다).
화합물 (L-36)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메틸기이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX502로 기재한다).
화합물 (L-36)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메틸기이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX503으로 기재한다).
화합물 (L-36)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메틸기이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX504로 기재한다).
화합물 (L-36)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 메톡시기이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX505로 기재한다).
화합물 (L-36)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 메톡시기이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX506으로 기재한다).
화합물 (L-36)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 메톡시기이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX507로 기재한다).
화합물 (L-36)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 메톡시기이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX508로 기재한다).
화합물 (L-36)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메톡시기이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX509로 기재한다).
화합물 (L-36)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메톡시기이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX510으로 기재한다).
화합물 (L-36)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메톡시기이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX511로 기재한다).
화합물 (L-36)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메톡시기이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX512로 기재한다).
식 (L-37)：
Figure pct00080
로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (L-37)로 기재한다.)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX513으로 기재한다).
화합물 (L-37)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX514로 기재한다).
화합물 (L-37)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX515로 기재한다).
화합물 (L-37)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX516으로 기재한다).
화합물 (L-37)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 염소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX517로 기재한다).
화합물 (L-37)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 염소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX518로 기재한다).
화합물 (L-37)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 염소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX519로 기재한다).
화합물 (L-37)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 염소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX520으로 기재한다).
화합물 (L-37)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 염소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX521로 기재한다).
화합물 (L-37)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 염소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX522로 기재한다).
화합물 (L-37)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 염소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX523으로 기재한다).
화합물 (L-37)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 염소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX524로 기재한다).
화합물 (L-37)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 메틸기이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX525로 기재한다).
화합물 (L-37)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 메틸기이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX526으로 기재한다).
화합물 (L-37)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 메틸기이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX527로 기재한다).
화합물 (L-37)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 메틸기이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX528로 기재한다).
화합물 (L-37)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메틸기이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX529로 기재한다).
화합물 (L-37)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메틸기이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX530으로 기재한다).
화합물 (L-37)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메틸기이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX531로 기재한다).
화합물 (L-37)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메틸기이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX532로 기재한다).
화합물 (L-37)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 메톡시기이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX533으로 기재한다).
화합물 (L-37)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 메톡시기이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX534로 기재한다).
화합물 (L-37)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 메톡시기이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX535로 기재한다).
화합물 (L-37)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 메톡시기이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX536으로 기재한다).
화합물 (L-37)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메톡시기이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX537로 기재한다).
화합물 (L-37)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메톡시기이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX538로 기재한다).
화합물 (L-37)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메톡시기이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX539로 기재한다).
화합물 (L-37)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메톡시기이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX540으로 기재한다).
식 (L-38)：
Figure pct00081
로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (L-38)로 기재한다.)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX541로 기재한다).
화합물 (L-38)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX542로 기재한다).
화합물 (L-38)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX543으로 기재한다).
화합물 (L-38)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX544로 기재한다).
화합물 (L-38)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 염소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX545로 기재한다).
화합물 (L-38)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 염소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX546으로 기재한다).
화합물 (L-38)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 염소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX547로 기재한다).
화합물 (L-38)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 염소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX548로 기재한다).
화합물 (L-38)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 염소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX549로 기재한다).
화합물 (L-38)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 염소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX550으로 기재한다).
화합물 (L-38)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 염소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX551로 기재한다).
화합물 (L-38)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 염소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX552로 기재한다).
화합물 (L-38)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 메틸기이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX553으로 기재한다).
화합물 (L-38)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 메틸기이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX554로 기재한다).
화합물 (L-38)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 메틸기이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX555로 기재한다).
화합물 (L-38)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 메틸기이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX556으로 기재한다).
화합물 (L-38)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메틸기이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX557로 기재한다).
화합물 (L-38)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메틸기이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX558로 기재한다).
화합물 (L-38)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메틸기이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX559로 기재한다).
화합물 (L-38)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메틸기이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX560으로 기재한다).
화합물 (L-38)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 메톡시기이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX561로 기재한다).
화합물 (L-38)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 메톡시기이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX562로 기재한다).
화합물 (L-38)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 메톡시기이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX563으로 기재한다).
화합물 (L-38)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 메톡시기이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX564로 기재한다).
화합물 (L-38)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메톡시기이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX565로 기재한다).
화합물 (L-38)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메톡시기이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX566으로 기재한다).
화합물 (L-38)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메톡시기이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX567로 기재한다).
화합물 (L-38)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메톡시기이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX568로 기재한다).
식 (L-39)：
Figure pct00082
로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (L-39)로 기재한다.)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX569로 기재한다).
화합물 (L-39)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX570으로 기재한다).
화합물 (L-39)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX571로 기재한다).
화합물 (L-39)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX572로 기재한다).
화합물 (L-39)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 염소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX573으로 기재한다).
화합물 (L-39)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 염소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX574로 기재한다).
화합물 (L-39)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 염소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX575로 기재한다).
화합물 (L-39)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 염소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX576으로 기재한다).
화합물 (L-39)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 염소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX577로 기재한다).
화합물 (L-39)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 염소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX578로 기재한다).
화합물 (L-39)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 염소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX579로 기재한다).
화합물 (L-39)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 염소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX580으로 기재한다).
화합물 (L-39)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 메틸기이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX581로 기재한다).
화합물 (L-39)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 메틸기이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX582로 기재한다).
화합물 (L-39)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 메틸기이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX583으로 기재한다).
화합물 (L-39)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 메틸기이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX584로 기재한다).
화합물 (L-39)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메틸기이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX585로 기재한다).
화합물 (L-39)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메틸기이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX586으로 기재한다).
화합물 (L-39)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메틸기이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX587로 기재한다).
화합물 (L-39)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메틸기이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX588로 기재한다).
화합물 (L-39)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 메톡시기이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX589로 기재한다).
화합물 (L-39)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 메톡시기이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX590으로 기재한다).
화합물 (L-39)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 메톡시기이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX591로 기재한다).
화합물 (L-39)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 메톡시기이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX592로 기재한다).
화합물 (L-39)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메톡시기이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX593으로 기재한다).
화합물 (L-39)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메톡시기이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX594로 기재한다).
화합물 (L-39)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메톡시기이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX595로 기재한다).
화합물 (L-39)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메톡시기이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX596으로 기재한다).
식 (L-40)：
Figure pct00083
으로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (L-40)로 기재한다.)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX597로 기재한다).
화합물 (L-40)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX598로 기재한다).
화합물 (L-40)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX599로 기재한다).
화합물 (L-40)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX600으로 기재한다).
화합물 (L-40)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 염소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX601로 기재한다).
화합물 (L-40)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 염소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX602로 기재한다).
화합물 (L-40)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 염소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX603으로 기재한다).
화합물 (L-40)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 염소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX604로 기재한다).
화합물 (L-40)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 염소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX605로 기재한다).
화합물 (L-40)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 염소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX606으로 기재한다).
화합물 (L-40)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 염소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX607로 기재한다).
화합물 (L-40)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 염소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX608로 기재한다).
화합물 (L-40)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 메틸기이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX609로 기재한다).
화합물 (L-40)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 메틸기이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX610으로 기재한다).
화합물 (L-40)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 메틸기이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX611로 기재한다).
화합물 (L-40)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 메틸기이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX612로 기재한다).
화합물 (L-40)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메틸기이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX613으로 기재한다).
화합물 (L-40)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메틸기이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX614로 기재한다).
화합물 (L-40)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메틸기이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX615로 기재한다).
화합물 (L-40)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메틸기이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX616으로 기재한다).
화합물 (L-40)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 메톡시기이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX617로 기재한다).
화합물 (L-40)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 메톡시기이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX618로 기재한다).
화합물 (L-40)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 메톡시기이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX619로 기재한다).
화합물 (L-40)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 메톡시기이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX620으로 기재한다).
화합물 (L-40)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메톡시기이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX621로 기재한다).
화합물 (L-40)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메톡시기이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX622로 기재한다).
화합물 (L-40)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메톡시기이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX623으로 기재한다).
화합물 (L-40)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메톡시기이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX624로 기재한다).
식 (L-41)：
Figure pct00084
로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (L-41)로 기재한다.)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX625로 기재한다).
화합물 (L-41)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX626으로 기재한다).
화합물 (L-41)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX627로 기재한다).
화합물 (L-41)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX628로 기재한다).
화합물 (L-41)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 염소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX629로 기재한다).
화합물 (L-41)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 염소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX630으로 기재한다).
화합물 (L-41)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 염소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX631로 기재한다).
화합물 (L-41)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 염소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX632로 기재한다).
화합물 (L-41)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 염소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX633으로 기재한다).
화합물 (L-41)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 염소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX634로 기재한다).
화합물 (L-41)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 염소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX635로 기재한다).
화합물 (L-41)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 염소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX636으로 기재한다).
화합물 (L-41)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 메틸기이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX637로 기재한다).
화합물 (L-41)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 메틸기이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX638로 기재한다).
화합물 (L-41)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 메틸기이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX639로 기재한다).
화합물 (L-41)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 메틸기이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX640으로 기재한다).
화합물 (L-41)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메틸기이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX641로 기재한다).
화합물 (L-41)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메틸기이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX642로 기재한다).
화합물 (L-41)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메틸기이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX643으로 기재한다).
화합물 (L-41)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메틸기이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX644로 기재한다).
화합물 (L-41)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 메톡시기이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX645로 기재한다).
화합물 (L-41)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 메톡시기이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX646으로 기재한다).
화합물 (L-41)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 메톡시기이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX647로 기재한다).
화합물 (L-41)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 메톡시기이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX648로 기재한다).
화합물 (L-41)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메톡시기이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX649로 기재한다).
화합물 (L-41)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메톡시기이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX650으로 기재한다).
화합물 (L-41)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메톡시기이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX651로 기재한다).
화합물 (L-41)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메톡시기이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX652로 기재한다).
식 (L-42)：
Figure pct00085
로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (L-42)로 기재한다.)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX653으로 기재한다).
화합물 (L-42)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX654로 기재한다).
화합물 (L-42)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX655로 기재한다).
화합물 (L-42)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX656으로 기재한다).
화합물 (L-42)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 염소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX657로 기재한다).
화합물 (L-42)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 염소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX658로 기재한다).
화합물 (L-42)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 염소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX659로 기재한다).
화합물 (L-42)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 염소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX660으로 기재한다).
화합물 (L-42)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 염소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX661로 기재한다).
화합물 (L-42)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 염소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX662로 기재한다).
화합물 (L-42)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 염소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX663으로 기재한다).
화합물 (L-42)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 염소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX664로 기재한다).
화합물 (L-42)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 메틸기이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX665로 기재한다).
화합물 (L-42)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 메틸기이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX666으로 기재한다).
화합물 (L-42)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 메틸기이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX667로 기재한다).
화합물 (L-42)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 메틸기이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX668로 기재한다).
화합물 (L-42)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메틸기이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX669로 기재한다).
화합물 (L-42)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메틸기이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX670으로 기재한다).
화합물 (L-42)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메틸기이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX671로 기재한다).
화합물 (L-42)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메틸기이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX672로 기재한다).
화합물 (L-42)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 메톡시기이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX673으로 기재한다).
화합물 (L-42)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 메톡시기이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX674로 기재한다).
화합물 (L-42)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 메톡시기이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX675로 기재한다).
화합물 (L-42)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 메톡시기이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX676으로 기재한다).
화합물 (L-42)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메톡시기이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX677로 기재한다).
화합물 (L-42)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메톡시기이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX678로 기재한다).
화합물 (L-42)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메톡시기이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX679로 기재한다).
화합물 (L-42)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메톡시기이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX680으로 기재한다).
식 (L-43)：
Figure pct00086
으로 표시되는 화합물(이하, 화합물 (L-43)으로 기재한다.)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX681로 기재한다).
화합물 (L-43)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX682로 기재한다).
화합물 (L-43)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX683으로 기재한다).
화합물 (L-43)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX684로 기재한다).
화합물 (L-43)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 염소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX685로 기재한다).
화합물 (L-43)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 염소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX686으로 기재한다).
화합물 (L-43)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 염소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX687로 기재한다).
화합물 (L-43)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 염소 원자이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX688로 기재한다).
화합물 (L-43)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 염소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX689로 기재한다).
화합물 (L-43)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 염소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX690으로 기재한다).
화합물 (L-43)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 염소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX691로 기재한다).
화합물 (L-43)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 염소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX692로 기재한다).
화합물 (L-43)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 메틸기이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX693으로 기재한다).
화합물 (L-43)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 메틸기이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX694로 기재한다).
화합물 (L-43)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 메틸기이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX695로 기재한다).
화합물 (L-43)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 메틸기이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX696으로 기재한다).
화합물 (L-43)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메틸기이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX697로 기재한다).
화합물 (L-43)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메틸기이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX698로 기재한다).
화합물 (L-43)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메틸기이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX699로 기재한다).
화합물 (L-43)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메틸기이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX700으로 기재한다).
화합물 (L-43)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 메톡시기이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX701로 기재한다).
화합물 (L-43)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 메톡시기이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX702로 기재한다).
화합물 (L-43)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 메톡시기이며, R4c가 수소 원자이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX703으로 기재한다).
화합물 (L-43)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 메톡시기이며, R4c가 수소 원자이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX704로 기재한다).
화합물 (L-43)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메톡시기이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX705로 기재한다).
화합물 (L-43)에 있어서, A1이 CH이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메톡시기이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX706으로 기재한다).
화합물 (L-43)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메톡시기이며, R3b가 수소 원자이며, R3c가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX707로 기재한다).
화합물 (L-43)에 있어서, A1이 질소 원자이며, R4a가 수소 원자이며, R4c가 메톡시기이며, R3c가 수소 원자이며, R3b가, [표 7]~[표 15]에 기재된 어느 한 치환기인 화합물(이하, 화합물군 SX708로 기재한다).
본 발명 화합물은, 하기 군 (a), 군 (b), 군 (c) 및 군 (d)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 농약 활성 성분(이하, 「본 활성 성분」으로 기재한다)과 혼용 또는 병용할 수 있다.
군 (a)는, 하기 아군(亞群) a-1 내지 아군 a-10으로 이루어지는, 살충 활성 성분, 살진드기 활성 성분 및 살선충 활성 성분의 군이다.
아군 a-1：카바메이트계 아세틸콜린에스테라제(AChE) 저해제
아군 a-2：유기 인계 아세틸콜린에스테라제(AChE) 저해제
아군 a-3：GABA 작동성 염소 이온 채널 블로커
아군 a-4：GABA 작동성 염소 이온 채널 알로스테릭 모듈레이터
아군 a-5：나트륨 채널 모듈레이터
아군 a-6：니코틴성 아세틸콜린 수용체(nAChR) 경합적 모듈레이터
아군 a-7：리아노딘 수용체 모듈레이터
아군 a-8：미생물 자재
아군 a-9：살선충 활성 화합물
아군 a-10：그 외의 살충·살진드기제
군 (b)는, 하기 아군 b-1 내지 아군 b-18로 이루어지는, 살균 활성 성분의 군이다.
아군 b-1：PA 살균제(페닐아미드)
아군 b-2：MBC 살균제(메틸벤조이미다졸카바메이트)
아군 b-3：티아졸카르복사미드
아군 b-4：SDHI(숙신산 탈수소효소 저해제)
아군 b-5：QoI 살균제(Qo 저해제)
아군 b-6：QiI 살균제(Qi 저해제)
아군 b-7：티오펜카르복사미드
아군 b-8：AP 살균제(아닐리노피리미딘)
아군 b-9：PP 살균제(페닐피롤)
아군 b-10：AH 살균제(방향족 탄화수소)
아군 b-11：DMI-살균제(탈메틸화 저해제)
아군 b-12：CCA 살균제(카르본산 아미드)
아군 b-13：피페리디닐티아졸이소옥사졸린
아군 b-14：테트라졸일옥심
아군 b-15：디티오카바메이트
아군 b-16：프탈이미드
아군 b-17：미생물 살균제
아군 b-18：그 외의 살균제
군 (c)는, 하기 아군 c-1, 아군 c-2 및 아군 c-3으로 이루어지는 식물 성장 조정 성분의 군이다.
아군 c-1：식물 성장 조정 화합물
아군 c-2：균근균
아군 c-3：근립균
군 (d)는, 약해 경감 성분의 군이다.
이하에, 본 활성 성분과 본 발명 화합물의 조합의 예를 기재한다. SX의 약호는 「화합물군 SX1~SX708로부터 선택되는 어느 1개의 본 발명 화합물」을 의미한다. 또, 이하에 기재하는 본 활성 성분은 모두 공지의 활성 성분이며, 시판의 제제로부터 얻거나, 공지의 방법에 의해 제조할 수 있다. 본 활성 성분이 미생물인 경우는, 균 기탁 기관으로부터 입수할 수도 있다. 또한, 괄호 내의 숫자는 CAS 등록 번호를 나타낸다.
상기 아군 a-1의 본 활성 성분과 본 발명 화합물의 조합：
알라니카브(alanycarb)+SX, 알디카브(aldicarb)+SX, 벤다이오카브(bendiocarb)+SX, 벤퓨라카브(benfuracarb)+SX, 부토카복심(butocarboxim)+SX, 부톡시카복심(butoxycarboxim)+SX, 카바릴(carbaryl：NAC)+SX, 카보퓨란(carbofuran)+SX, 카보설판(carbosulfan)+SX, 에티오펜카브(ethiofencarb)+SX, 페노뷰카브(fenobucarb：BPMC)+SX, 포메타네이트(formetanate)+SX, 퓨라티오카브(furathiocarb)+SX, 이소프로카브(isoprocarb：MIPC)+SX, 메티오카브(methiocarb)+SX, 메소밀(methomyl)+SX, 메톨카브(metolcarb)+SX, 옥사밀(oxamyl)+SX, 피리미카브(pirimicarb)+SX, 프로포서(propoxur； PHC)+SX, 티오디카브(thiodicarb)+SX, 티오파녹스(thiofanox)+SX, 트리아자메이트(triazamate)+SX, 트리메타카브(trimethacarb)+SX, XMC+SX, 크실릴카브(xylylcarb)+SX.
상기 아군 a-2의 본 활성 성분과 본 발명 화합물의 조합：
아세페이트(acephate)+SX, 아자메티포스(azamethiphos)+SX, 아진포스에틸(azinphos-ethyl)+SX, 아진포스메틸(azinphos-methyl)+SX, 카두사포스(cadusafos)+SX, 클로르에톡시포스(chlorethoxyfos)+SX, 클로르펜빈포스(chlorfenvinphos)+SX, 클로르메포스(chlormephos)+SX, 클로르피리포스(chlorpyrifos)+SX, 클로르피리포스메틸(chlorpyrifos-methyl)+SX, 쿠마포스(coumaphos)+SX, 시아노포스(cyanophos：CYAP)+SX, 데메톤-S-메틸(demeton-S-methyl)+SX, 다이아지논(diazinon)+SX, 디클로르보스(dichlorvos：DDVP)+SX, 디크로토포스(dicrotophos)+SX, 디메토에이트(dimethoate)+SX, 디메틸빈포스(dimethylvinphos)+SX, 디설포톤(disulfoton)+SX, EPN+SX, 에티온(ethion)+SX, 에토프로포스(ethoprophos)+SX, 팜퍼(famphur)+SX, 페나미포스(fenamiphos)+SX, 페니트로티온(fenitrothion：MEP)+SX, 펜티온(fenthion：MPP)+SX, 포스티아제이트(fosthiazate)+SX, 헵테노포스(heptenophos)+SX, 이미시아포스(imicyafos)+SX, 이소펜포스(isofenphos)+SX, 이소프로필-O-(메톡시아미노티오포스포릴)살리실레이트(isopropyl-O-(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate)+SX, 이소옥사티온(isoxathion)+SX, 말라티온(malathion)+SX, 메카밤(mecarbam)+SX, 메타미도포스(methamidophos)+SX, 메티다티온(methidathion：DMTP)+SX, 메빈포스(mevinphos)+SX, 모노크로토포스(monocrotophos)+SX, 날레드(naled：BRP)+SX, 오메토에이트(omethoate)+SX, 옥시데메톤메틸(oxydemeton-methyl)+SX, 파라티온(parathion)+SX, 파라티온메틸(parathion-methyl)+SX, 펜토에이트(phenthoate：PAP)+SX, 포레이트(phorate)+SX, 포살론(phosalone)+SX, 포스메트(phosmet：PMP)+SX, 포스파미돈(phosphamidon)+SX, 폭심(phoxim)+SX, 피리미포스메틸(pirimiphos-methyl)+SX, 프로페노포스(profenofos)+SX, 프로페탐포스(propetamphos)+SX, 프로티오포스(prothiofos)+SX, 피라클로포스(pyraclofos)+SX, 피리다펜티온(pyridaphenthion)+SX, 퀴날포스(quinalphos)+SX, 설포텝(sulfotep)+SX, 테부피림포스(tebupirimfos)+SX, 테메포스(temephos)+SX, 터부포스(terbufos)+SX, 테트라클로르빈포스(tetrachlorvinphos)+SX, 티오메톤(thiometon)+SX, 트리아조포스(triazophos)+SX, 트리클로르폰(trichlorfon：DEP)+SX, 바미도티온(vamidothion)+SX.
상기 아군 a-3의 본 활성 성분과 본 발명 화합물의 조합：
에티프롤(ethiprole)+SX, 피프로닐(fipronil)+SX, 플루피프롤(flufiprole)+SX, 클로르덴(chlordane)+SX, 엔도설판(endosulfan)+SX, 알파엔도설판(alpha-endosulfan)+SX.
상기 아군 a-4의 본 활성 성분과 본 발명 화합물의 조합：
아폭솔라너(afoxolaner)+SX, 플루랄라너(fluralaner)+SX, 브로플라닐라이드(broflanilide)+SX, 플룩사메타마이드(fluxametamide)+SX.
상기 아군 a-5의 본 활성 성분과 본 발명 화합물의 조합：
아크리나트린(acrinathrin)+SX, 알레트린(allethrin)+SX, 비펜트린(bifenthrin)+SX, 카파-비펜트린(kappa-bifenthrin)+SX, 바이오알레트린(bioallethrin)+SX, 바이오레스메트린(bioresmethrin)+SX, 사이클로프로트린(cycloprothrin)+SX, 사이플루트린(cyfluthrin)+SX, 베타-사이플루트린(beta-cyfluthrin)+SX, 사이할로트린(cyhalothrin)+SX, 감마-사이할로트린(gamma-cyhalothrin)+SX, 람다-사이할로트린(lambda-cyhalothrin)+SX, 사이퍼메트린(cypermethrin)+SX, 알파-사이퍼메트린(alpha-cypermethrin)+SX, 베타-사이퍼메트린(beta-cypermethrin)+SX, 세타-사이퍼메트린(theta-cypermethrin)+SX, 제타-사이퍼메트린(zeta-cypermethrin)+SX, 시페노트린(cyphenothrin)+SX, 델타메트린(deltamethrin)+SX, 엔펜트린(empenthrin)+SX, 에스펜발레르에이트(esfenvalerate)+SX, 에토펜프록스(etofenprox)+SX, 펜프로파트린(fenpropathrin)+SX, 펜발레르에이트(fenvalerate)+SX, 플루시트리네이트(flucythrinate)+SX, 플루메트린(flumethrin)+SX, 플루발리네이트(fluvalinate)+SX, 타우플루발리네이트(tau-fluvalinate)+SX, 할펜프록스(halfenprox)+SX, 헵타플루트린(heptafluthrin)+SX, 이미프로트린(imiprothrin)+SX, 카데트린(kadethrin)+SX, 메페르플루트린(meperfluthrin)+SX, 몸플루오로트린(momfluorothrin)+SX, 페르메트린(permethrin)+SX, 페노트린(phenothrin)+SX, 프랄레트린(prallethrin)+SX, 피레트린(pyrethrins)+SX, 레스메트린(resmethrin)+SX, 실라플루오펜(silafluofen)+SX, 테플루트린(tefluthrin)+SX, 카파테플루트린(kappa-tefluthrin)+SX, 테트라메트린(tetramethrin)+SX, 테트라메틸플루트린(tetramethylfluthrin)+SX, 트랄로메트린(tralomethrin)+SX, 트랜스플루트린(transfluthrin)+SX, 벤플루트린(benfluthrin)+SX, 플루펜프록스(flufenoprox)+SX, 플루메트린(flumethrin)+SX, 시그마-사이퍼메트린(sigma-cypermethrin)+SX, 푸라메트린(furamethrin)+SX, 메토플루트린(metofluthrin)+SX, 프로플루트린(profluthrin)+SX, 디메플루트린(dimefluthrin)+SX, 엡실론-메토플루트린(epsilon-metofluthrin)+SX, 엡실론-몸플루오로트린(epsilon-momfluorothrin)+SX, 메톡시클로르(methoxychlor)+SX.
상기 아군 a-6의 본 활성 성분과 본 발명 화합물의 조합：
아세타미프리드(acetamiprid)+SX, 클로티아니딘(clothianidin)+SX, 디노테퓨란(dinotefuran)+SX, 이미다클로프리드(imidacloprid)+SX, 니텐피람(nitenpyram)+SX, 티아클로프리드(thiacloprid)+SX, 티아메톡삼(thiamethoxam)+SX, 설폭사플로르(sulfoxaflor)+SX, 플루피라디푸론(flupyradifurone)+SX, 트리플루메조피림(triflumezopyrim)+SX, 디클로로메조티아즈(dicloromezotiaz), 시클록사프리드(cycloxaprid)+SX, (E)-N-{1-[(6-클로로피리딘-3-일)메틸]피리딘-2(1H)-일리덴}-2,2,2-트리플루오로아세트아미드(1689566-03-7, 이하, 살충 화합물 α1로 기재한다)+SX.
상기 아군 a-7의 본 활성 성분과 본 발명 화합물의 조합：
클로란트라닐리프롤(chlorantraniliprole)+SX, 사이안트라닐리프롤(cyantraniliprole)+SX, 사이클로닐리프롤(cycloniliprole)+SX, 플루벤디아미드(flubendiamide)+SX, 테트라닐리프롤(tetraniliprole)+SX, 사이할로디아미드(cyhalodiamide)+SX, 3-브로모-N-[2,4-디클로로-6-(메틸카르바모일)페닐]-1-(3,5-디클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-카르복사미드(1104384-14-6)+SX.
상기 아군 a-8의 본 활성 성분과 본 발명 화합물의 조합：
보베리아·바시아나(Beauveria bassiana)+SX, 보베리아·브롱니아티(Beauveria brongniartii)+SX, 패실로마이세스·푸모소로세우스(Paecilomyces fumosoroseus)+SX, 패실로마이세스·리라시너스(Paecilomyces lilacinus)+SX, 패실로마이세스·테누이프스(Paecilomyces tenuipes)+SX, 버티실리움·레카니(Verticillium lecani)+SX, 아르스로보트리스·다크틸로이데스(Arthrobotrys dactyloides)+SX, 바실러스·튜링겐시스(Bacillus thuringiensis)+SX, 바실러스·피르무스 I-1582주(Bacillus firmus I-1582)+SX, 바실러스·피르무스 GB-126주(Bacillus firmus GB-126)+SX, 바실러스·메가테리움(Bacillus megaterium)+SX, 허슈텔라·로실리엔시스(Hirsutella rhossiliensis)+SX, 허슈텔라·미네소텐시스(Hirsutella minnesotensis)+SX, 모나크로스포리움·피마토파구스(Monacrosporium phymatopagus)+SX, 파스토리아·니시자와에(Pasteuria nishizawae)+SX, 파스토리아·페네트란스(Pasteuria penetrans)+SX, 파스토리아·우스가에(Pasteuria usgae)+SX, 버티실리움·클라미도스포리움(Verticillium chlamydosporium)+SX.
상기 아군 a-9의 본 활성 성분과 본 발명 화합물의 조합：
아바멕틴(abamectin)+SX, 플루아자인돌리진(fluazaindolizine)+SX, 플루엔설폰(fluensulfone)+SX, 플루오피람(fluopyram), 티옥사자펜(tioxazafen)+SX.
상기 아군 a-10의 본 활성 성분과 본 발명 화합물의 조합：
스피네토람(spinetoram)+SX, 스피노사드(spinosad)+SX, 에마멕틴 안식향산염(emamectin-benzoate)+SX, 레피멕틴(lepimectin)+SX, 밀베멕틴(milbemectin)+SX, 이버멕틴(ivermectin)+SX, 밀베마이신옥심(milbemycin oxime)+SX, 목시덱틴(moxidectin)+SX, 도라멕틴(doramectin)+SX, 셀라멕틴(selamectin)+SX, 에프리노멕틴(eprinomectin)+SX, 히드로프렌(hydroprene)+SX, 키노프렌(kinoprene)+SX, 메토프렌(methoprene)+SX, 페녹시카브(fenoxycarb)+SX, 피리프록시펜(pyriproxyfen)+SX, 브롬화메틸(methyl bromide)+SX, 클로로피크린(chloropicrin)+SX, 불화설푸릴(sulfuryl fluoride)+SX, 불화알루미늄나트륨(sodium aluminium fluoride or chiolite)+SX, 붕사(borax)+SX, 붕산(boric acid)+SX, 8붕산 2나트륨(disodium octaborate)+SX, 붕산 나트륨(sodium borate)+SX, 메타붕산 나트륨(sodium metaborate)+SX, 토주석(tartar emetic)+SX, 다조멧(dazomet)+SX, 메탐(metam)+SX, 피메트로진(pymetrozine)+SX, 피리플루퀴나존(pyrifluquinazone)+SX, 클로펜테진(clofentezine)+SX, 헥시티아족스(hexythiazox)+SX, 디플로비다진(diflovidazin)+SX, 에톡사졸(etoxazole)+SX, 디아펜티우론(diafenthiuron)+SX, 아조사이클로틴(azocyclotin)+SX, 사이헥사틴(cyhexatin)+SX, 산화펜부타주석(fenbutatin oxide)+SX, 프로파자이트(propargite)+SX, 테트라디폰(tetradifon)+SX, 클로르페나피르(chlorfenapyr)+SX, DNOC(2-methyl-4,6-dinitrophenol)+SX, 설플루라미드(sulfluramid)+SX, 벤설탑(bensultap)+SX, 카르탑(cartap)+SX, 카르탑염산염(cartap hydrochloride)+SX, 티오사이클람(thiocyclam)+SX, 티오설탑-2나트륨염(thiosultap-disodium)+SX, 티오설탑-1나트륨염(thiosultap-monosodium)+SX, 비스트리플루론(bistrifluron)+SX, 클로르플루아주론(chlorfluazuron)+SX, 디플루벤주론(diflubenzuron)+SX, 플루아주론(fluazuron)+SX, 플루시클록수론(flucycloxuron)+SX, 플루페녹수론(flufenoxuron)+SX, 헥사플루무론(hexaflumuron)+SX, 루페뉴론(lufenuron)+SX, 노발루론(novaluron)+SX, 노비플루무론(noviflumuron)+SX, 테플루벤주론(teflubenzuron)+SX, 트리플루무론(triflumuron)+SX, 뷰프로페진(buprofezin)+SX, 시로마진(cyromazine)+SX, 크로마페노지드(chromafenozide)+SX, 할로페노지드(halofenozide)+SX, 메톡시페노지드(methoxyfenozide)+SX, 테부페노지드(tebufenozide)+SX, 아미트라즈(amitraz)+SX, 히드라메틸논(hydramethylnon)+SX, 아세퀴노실(acequinocyl)+SX, 플루아크리피림(fluacrypyrim)+SX, 비페나제이트(bifenazate)+SX, 페나자퀸(fenazaquin)+SX, 펜피록시메이트(fenpyroximate)+SX, 피리다벤(pyridaben)+SX, 피리미디펜(pyrimidifen)+SX, 테뷰펜피라드(tebufenpyrad)+SX, 톨펜피라드(tolfenpyrad)+SX, 로테논(rotenone)+SX, 인독사카브(indoxacarb)+SX, 메타플루미존(metaflumizone)+SX, 스피로디클로펜(spirodiclofen)+SX, 스피로메시펜(spiromesifen)+SX, 스피로테트라맷(spirotetramat)+SX, 인화알루미늄(aluminium phosphide)+SX, 인화칼슘(calcium phosphide)+SX, 인화수소(phosphine)+SX, 인화아연(zinc phosphide)+SX, 시안화 칼슘(calcium cyanide)+SX, 시안화 칼륨(potassium cyanide)+SX, 시안화 나트륨(sodium cyanide)+SX, 시에노피라펜(cyenopyrafen)+SX, 사이플루메토펜(cyflumetofen)+SX, 피플루뷰마이드(pyflubumide)+SX, 플로니카미드(flonicamid)+SX, 아자디라크틴(azadirachtin)+SX, 벤즈옥시메이트(benzoximate)+SX, 브로모프로필레이트(bromopropylate)+SX, 치노메티오네이트(chinomethionat)+SX, 디코폴(dicofol)+SX, 피리달릴(pyridalyl)+SX, 석회황합제(lime sulfur)+SX, 황(sulfur)+SX, 기계유(machine oil)+SX, 니코틴(nicotine)+SX, 황산니코틴(nicotine-sulfate)+SX, 아피도피로펜(afidopyropen)+SX, 플로메토퀸(flometoquin)+SX, 메톡사디아존(metoxadiazone)+SX, 피리미노스트로빈(pyriminostrobin)+SX, N-[3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일]-N-에틸-3-(3,3,3-트리플루오로프로필설파닐) 프로판아미드(1477919-27-9)+SX, N-[3-클로로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일]-N-에틸-3-(3,3,3-트리플루오로프로판설피닐)프로판아미드(1477923-37-7)+SX, 벤즈피리목산(benzpyrimoxan)+SX, 아시노나피르(acynonapyr)+SX, 스피로피디온(spiropidion)+SX, 2-[3-(에탄설포닐)피리딘-2-일]-5-(트리플루오로메탄설포닐)벤조옥사졸(1616678-32-0)+SX, 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일]-2-메틸-N-(1-옥소티에탄-3-일)벤즈아미드(1241050-20-3)+SX, 3-메톡시-N-(5-{5-(트리플루오로메틸)-5-[3-(트리플루오로메틸)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}인단-1-일)프로판아미드(1118626-57-5)+SX, N-[2-브로모-6-클로로-4-(1,1,1,2,3,3,3-헵타플루오로프로판-2-일)페닐]-3-{에틸[(피리딘-4-일)카르보닐]아미노}-2-메톡시벤즈아미드(1429513-53-0)+SX, N-[2-브로모-6-클로로-4-(1,1,1,2,3,3,3-헵타플루오로프로판-2-일)페닐]-3-[에틸(4-시아노벤조일)아미노]-2-메톡시벤즈아미드(1609007-65-9)+SX, N-[2-브로모-6-디플루오로메톡시-4-(1,1,1,2,3,3,3-헵타플루오로프로판-2-일)페닐]-3-{메틸[(피리딘-4-일)카르보닐]아미노}-2-메톡시벤즈아미드(1630969-78-6)+SX, 1-{2-플루오로-4-메틸-5-[(2,2,2-트리플루오로에틸)설피닐]페닐}-3-(트리플루오로메틸)-1H-1,2,4-트리아졸-5-아민(885026-50-6)+SX.
상기 아군 b-1의 본 활성 성분과 본 발명 화합물의 조합：
베날락실(benalaxyl)+SX, 베날락실M(benalaxyl-M)+SX, 푸랄락실(furalaxyl)+SX, 메탈락실(metalaxyl)+SX, 메탈락실M(metalaxyl-M)+SX, 옥사딕실(oxadixyl)+SX, 오퓨레이스(ofurace)+SX.
상기 아군 b-2의 본 활성 성분과 본 발명 화합물의 조합：
베노밀(benomyl)+SX, 카르벤다짐(carbendazim)+SX, 푸베리다졸(fuberidazole)+SX, 티아벤다졸(thiabendazole)+SX, 티오파네이트(thiophanate)+SX, 티오파네이트메틸(thiophanate-methyl)+SX.
상기 아군 b-3의 본 활성 성분과 본 발명 화합물의 조합：
에타복삼(ethaboxam)+SX.
상기 아군 b-4의 본 활성 성분과 본 발명 화합물의 조합：
베노다닐(benodanil)+SX, 플루톨라닐(flutolanil)+SX, 메프로닐(mepronil)+SX, 이소페타미드(isofetamid)+SX, 펜푸람(fenfuram)+SX, 카르복신(carboxin)+SX, 옥시카르복신(oxycarboxin)+SX, 티플루자미드(thifluzamide)+SX, 벤조빈디플루피르(benzovindiflupyr)+SX, 빅사펜(bixafen)+SX, 플룩사피록사드(fluxapyroxad)+SX, 푸라메트피르(furametpyr)+SX, 이소피라잠(isopyrazam)+SX, 펜플루펜(penflufen)+SX, 펜티오피라드(penthiopyrad)+SX, 세닥산(sedaxane)+SX, 피디플루메토펜(pydiflumetofen)+SX, 보스칼리드(boscalid)+SX, 피라지플루미드(pyraziflumid)+SX, 3-디플루오로메틸-N-메톡시-1-메틸-N-[(1R)-1-메틸-2-(2,4,6-트리클로로페닐)에틸]피라졸-4-카르복사미드(1639015-48-7)+SX, 3-디플루오로메틸-N-메톡시-1-메틸-N-[(1S)-1-메틸-2-(2,4,6-트리클로로페닐)에틸]피라졸-4-카르복사미드(1639015-49-8)+SX, N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(5-클로로-2-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드(1255734-28-1)+SX, 3-디플루오로메틸-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드(141573-94-6, 이하, 살균 화합물 β1로 기재한다)+SX, 인피르플룩삼(inpyrfluxam)+SX, 3-디플루오로메틸-N-(7-플루오로-1,1,3-트리메틸인단-4-일)-1-메틸피라졸-4-카르복사미드(1383809-87-7)+SX, 3-디플루오로메틸-N-[(3R)-7-플루오로-1,1,3-트리메틸인단-4-일]-1-메틸피라졸-4-카르복사미드(1513466-73-3)+SX.
상기 아군 b-5의 본 활성 성분과 본 발명 화합물의 조합：
아족시스트로빈(azoxystrobin)+SX, 쿠목시스트로빈(coumoxystrobin)+SX, 에녹사스트로빈(enoxastrobin)+SX, 플루페녹시스트로빈(flufenoxystrobin)+SX, 피콕시스트로빈(picoxystrobin)+SX, 피라옥시스트로빈(pyraoxystrobin)+SX, 만데스트로빈(mandestrobin)+SX, 피라클로스트로빈(pyraclostrobin)+SX, 피라메토스트로빈(pyrametostrobin)+SX, 트리클로피리카브(triclopyricarb)+SX, 크레속심-메틸(kresoxim-methyl)+SX, 트리플록시스트로빈(trifloxystrobin)+SX, 디목시스트로빈(dimoxystrobin)+SX, 페나민스트로빈(fenaminstrobin)+SX, 메토미노스트로빈(metominostrobin)+SX, 오리사스트로빈(orysastrobin)+SX, 파목사돈(famoxadone)+SX, 플루옥사스트로빈(fluoxastrobin)+SX, 페나미돈(fenamidone)+SX, 피리벤카브(pyribencarb)+SX.
상기 아군 b-6의 본 활성 성분과 본 발명 화합물의 조합：
시아조파미드(cyazofamid)+SX, 아미설브롬(amisulbrom)+SX, 바이나파크릴(binapacryl)+SX, 멥틸디노캅(meptyldinocap)+SX, 디노캅(dinocap)+SX, 플루아지남(fluazinam)+SX.
상기 아군 b-7의 본 활성 성분과 본 발명 화합물의 조합：
실티오팜(silthiofam)+SX.
상기 아군 b-8의 본 활성 성분과 본 발명 화합물의 조합：
사이프로디닐(cyprodinil)+SX, 메파니피림(mepanipyrim)+SX, 피리메타닐(pyrimethanil)+SX.
상기 아군 b-9의 본 활성 성분과 본 발명 화합물의 조합：
펜피클로닐(fenpiclonil)+SX, 플루디옥소닐(fludioxonil)+SX.
상기 아군 b-10의 본 활성 성분과 본 발명 화합물의 조합：
비페닐(biphenyl)+SX, 클로로네브(chloroneb)+SX, 디클로란(dicloran)+SX, 퀸토젠(quintozene)+SX, 테크나젠(tecnazene)+SX, 톨클로포스메틸(tolclofos-methyl)+SX.
상기 아군 b-11의 본 활성 성분과 본 발명 화합물의 조합：
아자코나졸(azaconazole)+SX, 비터타놀(bitertanol)+SX, 브로무코나졸(bromuconazole)+SX, 사이프로코나졸(cyproconazole)+SX, 디페노코나졸(difenoconazole)+SX, 디니코나졸(diniconazole)+SX, 디니코나졸 M(diniconazole-M)+SX, 에폭시코나졸(epoxiconazole)+SX, 에타코나졸(etaconazole)+SX, 펜뷰코나졸(fenbuconazole)+SX, 플루퀸코나졸(fluquinconazole)+SX, 플루실라졸(flusilazole)+SX, 플루트리아폴(flutriafol)+SX, 헥사코나졸(hexaconazole)+SX, 이미벤코나졸(imibenconazole)+SX, 이프코나졸(ipconazole)+SX, 이프펜트리플루코나졸(ipfentrifluconazole)+SX, 메펜트리플루코나졸(mefentrifluconazole)+SX, 메트코나졸(metconazole)+SX, 미크로부타닐(myclobutanil)+SX, 펜코나졸(penconazole)+SX, 프로피코나졸(propiconazole)+SX, 시메코나졸(simeconazole)+SX, 테부코나졸(tebuconazole)+SX, 테트라코나졸(tetraconazole)+SX, 트리아디메폰(triadimefon)+SX, 트리아디메놀(triadimenol)+SX, 트리티코나졸(triticonazole)+SX, 프로티오코나졸(prothioconazole)+SX, 트리포린(triforine)+SX, 피리페녹스(pyrifenox)+SX, 피리속사졸(pyrisoxazole)+SX, 페나리몰(fenarimol)+SX, 누아리몰(nuarimol)+SX, 이마잘릴(imazalil)+SX, 옥스포코나졸(oxpoconazole)+SX, 옥스포코나졸푸마르산염(oxpoconazole fumarate)+SX, 페푸라조에이트(pefurazoate)+SX, 프로클로라즈(prochloraz)+SX, 트리플루미졸(triflumizole)+SX.
상기 아군 b-12의 본 활성 성분과 본 발명 화합물의 조합：
디메토모르프(dimethomorph)+SX, 플루모르프(flumorph)+SX, 피리모르프(pyrimorph)+SX, 벤티아발리카브(benthiavalicarb)+SX, 벤티아발리카브이소프로필(benthivalicarb-isopropyl)+SX, 이프로발리카브(iprovalicarb)+SX, 발리페날레이트(valifenalate)+SX, 만디프로파미드(mandipropamid)+SX.
상기 아군 b-13의 본 활성 성분과 본 발명 화합물의 조합：
옥사티아피프롤린(oxathiapiprolin)+SX.
상기 아군 b-14의 본 활성 성분과 본 발명 화합물의 조합：
피카뷰트라족스(picarbutrazox)+SX.
상기 아군 b-15의 본 활성 성분과 본 발명 화합물의 조합：
페르밤(ferbam)+SX, 만코제브(mancozeb)+SX, 만네브(maneb)+SX, 메티람(metiram)+SX, 프로피네브(propineb)+SX, 타이람(thiram)+SX, 지네브(zineb)+SX, 지람(ziram)+SX.
상기 아군 b-16의 본 활성 성분과 본 발명 화합물의 조합：
캡탄(captan)+SX, 캡타폴(captafol)+SX, 폴펫(folpet)+SX.
상기 아군 b-17의 본 활성 성분과 본 발명 화합물의 조합：
아그로박테리움·라디오박터(Agrobacterium radiobactor, 스트레인 84(strain84) 등)+SX, 바실러스·아밀로리퀴파시엔스(Bacillus amyloliquefaciens)+SX, 바실러스·아밀로리퀴파시엔스 QST713주+SX, 바실러스·아밀로리퀴파시엔스 FZB24주+SX, 바실러스·아밀로리퀴파시엔스 MBI600주+SX, 바실러스·아밀로리퀴파시엔스 D747주+SX, 바실러스·아밀로리퀴파시엔스 AT332주+SX, 바실러스·아밀로리퀴파시엔스 PTA4838주+SX, 바실러스·푸밀루스(Bacillus pumilus)+SX, 바실러스·심플렉스(Bacillus simplex, CGF2856주 등)+SX, 바실러스·서브틸리스(Bacillus subtilis)+SX, 바실러스·서브틸리스 QST713주+SX, 바실러스·서브틸리스 HAI0404주+SX, 바실러스·서브틸리스 Y1336주+SX, 바리오보락스·파라독수스(Variovorax paradoxus, CGF4526주 등)+SX, 에르위니아·카로토보라(Erwinia carotovora, CGE234M403주 등)+SX, 슈도모나스·플루오레스센스(Pseudomonas fluorescens, G7090주 등)+SX, 탈라로마이세스·플라부스(Talaromyces flavus, SAY-Y-94-01주 등)+SX, 트리코데르마·아트로비리데(Trichoderma atroviride, SKT-1주 등)+SX, 트리코데르마·하르지아눔(Trichoderma harzianum)+SX, 하핀 단백(Harpin protein)+SX.
상기 아군 b-18의 본 활성 성분과 본 발명 화합물의 조합：
부피리메이트(bupirimate)+SX, 디메티리몰(dimethirimol)+SX, 에티리몰(ethirimol)+SX, 히멕사졸(hymexazole)+SX, 옥틸리논(octhilinone)+SX, 옥솔린산(oxolinic acid)+SX, 디에토펜카브(diethofencarb)+SX, 족사미드(zoxamide)+SX, 펜시쿠론(pencycuron)+SX, 플루오피콜리드(fluopicolide)+SX, 페나마크릴(phenamacril)+SX, 디플루메토림(diflumetorim)+SX, 톨펜피라드(tolfenpyrad)+SX, 아세트산 트리페닐주석(fentin acetate)+SX, 염화트리페닐주석(fentin chloride)+SX, 수산화트리페닐주석(fentin hydroxide)+SX, 아메톡트라딘(ametoctradin)+SX, 블라스티시딘S(blasticidin-S)+SX, 카스가마이신(kasugamycin)+SX, 스트렙토마이신(streptomycin)+SX, 옥시테트라사이클린(oxytetracycline)+SX, 퀴녹시펜(quinoxyfen)+SX, 프로퀴나지드(proquinazid)+SX, 클로졸리네이트(chlozolinate)+SX, 디메타클론(dimethachlone)+SX, 이프로디온(iprodione)+SX, 프로시미돈(procymidone)+SX, 빈클로졸린(vinclozolin)+SX, 에디펜포스(edifenphos)+ SX, 이프로벤포스(iprobenfos)+SX, 피라조포스(pyrazophos)+SX, 이소프로티올란(isoprothiolane)+SX, 에트리디아졸(etridiazole)+SX, 요오도카브(iodocarb)+SX, 프로파모카브(propamocarb)+SX, 프로티오카브(prothiocarb)+SX, 알디모르프(aldimorph)+SX, 도데모르프(dodemorph)+SX, 펜프로피딘(fenpropidin)+SX, 펜프로피모르프(fenpropimorph)+SX, 피페랄린(piperalin)+SX, 스피록사민(spiroxamine)+SX, 트리데모르프(tridemorph)+SX, 펜헥사미드(fenhexamid)+SX, 펜피라자민(fenpyrazamine)+SX, 피리부티카브(pyributicarb)+SX, 나프티핀(naftifine)+SX, 테르비나핀(terbinafine)+SX, 폴리옥신(polyoxins)+SX, 프탈라이드(phthalide)+SX, 피로퀼론(pyroquilon)+SX, 트리사이클로졸(tricyclazole)+SX, 카르프로파미드(carpropamid)+SX, 디클로사이메트(diclocymet)+SX, 페녹사닐(fenoxanil)+SX, 톨프로카브(tolprocarb)+SX, 아시벤졸라S메틸(acibenzolar-S-methyl)+SX, 프로베나졸(probenazole)+SX, 티아디닐(tiadinil)+SX, 이소티아닐(isotianil)+SX, 라미나린(laminarin)+SX, 시목사닐(cymoxanil)+SX, 포세틸(fosetyl)+SX, 테클로프탈람(teclofthalam)+SX, 트리아족시드(triazoxide)+SX, 플루설파미드(flusulfamide)+SX, 디클로메진(diclomezine)+SX, 메타술포카브(methasulfocarb)+SX, 사이플루페나미드(cyflufenamid)+SX, 메트라페논(metrafenone)+SX, 피리오페논(pyriofenone)+SX, 도딘(dodine)+SX, 플루티아닐(flutianil)+SX, 페림존(ferimzone)+SX, 테부플로퀸(tebufloquin)+SX, 발리다마이신(validamycin)+SX, 염기성 염화구리+SX, 수산화제2구리+SX, 염기성 황산 구리+SX, 도데실벤젠설폰산 비스에틸렌디아민구리착염[II](Dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine copper [II] salt, DBEDC)+SX, 유기 구리+SX, 황(sulfur)+SX, 클로로탈로닐(chlorothalonil)+SX, 디클로플루아니드(dichlofluanid)+SX, 톨릴플루아니드(tolylfluanid)+SX, 구아자틴(guazatine)+SX, 이민옥타딘(iminoctadine)+SX, 아닐라진(anilazine)+SX, 디티아논(dithianon)+SX, 키노메치오네이트(chinomethionat)+SX, 플루오로이미드(fluoroimide)+SX, 디피메티트론(dipymetitrone)+SX, 퀴노프멜린(quinofumelin)+SX, 디클로벤티아족스(dichlobentiazox)+SX, 아미노피리펜(aminopyrifen)+SX, 3-클로로-5-페닐-6-메틸-4-(2,6-디플루오로페닐)피리다진(1358061-55-8)+SX, 펜피콕사미드(fenpicoxamid)+SX, N'-[4-({3-[(4-클로로페닐)메틸]-1,2,4-티아디아졸-5-일}옥시)-2,5-디메틸페닐]-N-에틸-N-메틸메탄이미드아미드(1202781-91-6)+SX, 2-{3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}-3-클로로페닐=메탄설포네이트(1360819-11-9)+SX, 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로-6-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민(1362477-26-6)+SX, 2,2-디메틸-9-플루오로-5-(퀴놀린-3-일)-2,3-디히드로벤조[f][1,4]옥사제핀(1207749-50-5)+SX, 2-[6-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-5-메틸피리딘-2-일]퀴나졸릴(1257056-97-5)+SX, 5-플루오로-2-[(4-메틸페닐)메톡시]-4-피리미딘아민(1174376-25-0)+SX, 5-플루오로-4-이미노-3-메틸-1-토실-3,4-디히드로피리미진-2(1H)-온(1616664-98-2)+SX, N'-(2,5-디메틸-4-페녹시페닐)-N-에틸-N-메틸메탄이미드아미드(1052688-31-9)+SX, N'-{4-[(4,5-디클로로티아졸-2-일)옥시]-2,5-디메틸페닐}-N-에틸-N-메틸메탄이미드아미드(929908-57-6)+SX, (2Z)-3-아미노-2-시아노-3-페닐아크릴산 에틸(39491-78-6)+SX, N-[(2-클로로티아졸-5-일)메틸]-N-에틸-6-메톡시-3-니트로피리딘-2-아민(1446247-98-8)+SX, 1-[2-({[1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시}메틸)-3-메틸페닐]-4-메틸-5-옥소-4,5-디히드로-1H-테트라졸(1472649-01-6)+SX.
상기 아군 c-1의 본 활성 성분과 본 발명 화합물의 조합：
에테폰(ethephon)+SX, 클로르메쿼트(chlormequat)+SX, 클로르메쿼트클로라이드(chlormequat-chloride)+SX, 메피쿼트(mepiquat)+SX, 메피쿼트클로라이드(mepiquat-chloride)+SX, 지베렐린 A3(Gibberellin A3)+SX, 아브시스산(abscisic acid)+SX, 키네틴(Kinetin)+SX, 벤질아데닌(benzyladenine)+SX, 포르클로르페누론(forchlorfenuron)+SX, 티디아주론(thidiazuron)+SX.
상기 아군 c-2의 본 활성 성분과 본 발명 화합물의 조합：
글로무스속균(Glomus spp.)+SX, 글로무스·인트라라디세스(Glomus intraradices)+SX, 글로무스·모세에(Glomus mosseae)+SX, 글로무스·아그레가툼(Glomus aggregatum)+SX, 글로무스·에투니카툼(Glomus etunicatum)+SX.
상기 아군 c-3의 본 활성 성분과 본 발명 화합물의 조합：
브레디라이조비움·엘카니(Bradyrhizobium elkani)+SX, 브레디라이조비움·자포니쿰(Bradyrhizobium japonicum)+SX, 브레디라이조비움·루피니(Bradyrhizobium lupini)+SX, 리조비움·레구미노사룸 bv. 트리폴리이(Rhizobium leguminosarum bv. trifolii)+SX, 리조비움·레구미노사룸 bv. 파세올리(Rhizobium leguminosarum bv. phaseoli)+SX, 리조비움·레구미노사룸 bv. 비시아에(Rhizobium leguminosarum bv. viciae)+SX, 시노리조비움·멜리로티(Sinorhizobium meliloti)+SX, 리조비움속균(Rhizobium spp.)+SX.
상기 군 (d)의 본 활성 성분과 본 발명 화합물의 조합：
베녹사코르(benoxacor)+SX, 클로퀸토세트멕실(cloquintocet-mexyl)+SX, 시오메트리닐(cyometrinil)+SX, 디클로르미드(dichlormid)+SX, 펜클로라졸에틸(fenchlorazole-ethyl)+SX, 펜클로림(fenclorim)+SX, 플루라졸(flurazole)+SX, 푸릴라졸(furilazole)+SX, 메펜피르디에틸(mefenpyr-diethyl)+SX, MG191(2-(dichloromethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane)+SX, 옥사베트리닐(oxabetrinil)+SX, 알리도클로르(allidochlor)+SX, 이속사디펜에틸(isoxadifen-ethyl)+SX, 사이프로설파미드(cyprosulfamide)+SX, 플룩소페님(fluxofenim)+SX, 1,8-나프탈산 무수물(1,8-naphthalic anhydride)+SX, AD-67(4-(dichloroacetyl)-1-oxa-4-azaspiro [4.5] decane)+SX.
본 발명 조성물에 있어서의, 본 발명 화합물과 본 활성 성분의 중량비는, 본 활성 성분이 상기 군 (a), 군 (c) 또는 군 (d)로부터 선택되는 경우는, 통상 100：1~1：100의 범위이며, 바람직하게는 10：1~1：10의 범위이다. 본 활성 성분이 상기 군 (b)로부터 선택되는 경우는, 통상 10000：1~1：100의 범위이며, 바람직하게는 1000：1~1：10의 범위이다.
본 발명 조성물이 효력을 가지는 유해 생물로서는, 유해 절족 동물, 유해 선충류, 식물 병원균 및 곤충 매개성 바이러스를 들 수 있다. 본 발명 화합물 및 본 발명 조성물이 효력을 가지는 유해 절족 동물로서는, 예를 들면, 유해 곤충류나 유해 진드기류 등을 들 수 있다. 이와 같은 유해 절족 동물로서는, 구체적으로는 예를 들면, 이하의 것을 들 수 있다.
반시목 해충(Hemiptera)：애멸구(Laodelphax striatellus), 벼멸구(Nilaparvata lugens), 흰등멸구(Sogatella furcifera), 옥수수멸구(Peregrinus maidis), 자베셀라 펠루시다(Javesella pellucida), 퍼킨시엘라 사카리시다(Perkinsiella saccharicida), Tagosodes orizicolus 등의 멸구과(Delphacidae)； 끝동 매미충(Nephotettix cincticeps), 두점끝동 매미충(Nephotettix virescens), 벼 매미충(Nephotettix nigropictus), 번개 매미충(Recilia dorsalis), 오누키 애매미충(Empoasca onukii), 감자 애매미충(Empoasca fabae), 달불루스 마이디스(Dalbulus maidis), 코파나 스펙트라(Cofana spectra) 등의 매미충과(Cicadellidae)； Mahanarva posticata, Mahanarva fimbriolata 등의 좀매미과(Cercopidae)； 보라콩 진딧물(Aphis fabae), 콩 진딧물(Aphis glycines), 목화 진딧물(Aphis gossypii), 사과 진딧물(Aphis pomi), 조팝나무 진딧물(Aphis spiraecola), 복숭아혹 진딧물(Myzus persicae), 자두둥글밑 진딧물(Brachycaudus helichrysi), 배추 진딧물(Brevicoryne brassicae), Rosy apple aphid(Dysaphis plantaginea), 무테두리 진딧물(Lipaphis erysimi), 감자수염 진딧물(Macrosiphum euphorbiae), 싸리수염 진딧물(Aulacorthum solani), 나소노비아 리비스니그리(Nasonovia ribisnigri), 기장테두리 진딧물(Rhopalosiphum padi), 옥수수테두리 진딧물(Rhopalosiphum maidis), 귤소리 진딧물(Toxoptera citricidus), 복숭아가루 진딧물(Hyalopterus pruni), 사탕수수 진딧물(Melanaphis sacchari), 검은배네줄면충(Tetraneura nigriabdominalis), 세라토바쿠나 라니게라(Ceratovacuna lanigera), 사과면충(Eriosoma lanigerum) 등의 진디과(Aphididae)； 포도 뿌리혹벌레(Daktulosphaira vitifoliae), Pecan phylloxera(Phylloxera devastatrix), Pecan leaf phylloxera(Phylloxera notabilis), Southern pecan leaf phylloxera(Phylloxera russellae) 등의 뿌리혹벌레과(Phylloxeridae)； 솔송나무솜벌레(Adelges tsugae), Adelges piceae, 아프라스타시아 펙티나타에(Aphrastasia pectinatae) 등의 솜벌레과(Adelgidae)； 먹 노린재(Scotinophara lurida), Malayan rice black bug(Scotinophara coarctata), 풀색 노린재(Nezara antennata), 가시점둥글 노린재(Eysarcoris aeneus), 큰가시둥글 노린재(Eysarcoris lewisi), 배둥글 노린재(Eysarcoris ventralis), 보라흰점둥글 노린재(Eysarcoris annamita), 썩덩나무 노린재(Halyomorpha halys), 남쪽풀색 노린재(Nezara viridula), Brown stink bug(Euschistus heros), Red banded stink bug(Piezodorus guildinii), Oebalus pugnax, Dichelops melacanthus 등의 노린재과(Pentatomidae)； Burrower brown bug(Scaptocoris castanea) 등의 땅노린재과(Cydnidae)； 톱다리개미허리 노린재(Riptortus pedestris), 호리허리 노린재(Leptocorisa chinensis), 렙토코리사 아큐타(Leptocorisa acuta) 등의 호리허리 노린재과(Alydidae)； 시골가시허리 노린재(Cletus punctiger), 렙토글로수스 아우스트랄리스(Leptoglossus australis) 등의 허리노린재과(Coreidae)； 카베렐리우스 사카리보루스(Caverelius saccharivorus), 미디표주박 긴노린재(Togo hemipterus), 블리수스 레우콥테루스(Blissus leucopterus) 등의 긴노린재과(Lygaeidae)； 빨간촉각 장님노린재(Trigonotylus caelestialium), 홍색얼룩 장님노린재(Stenotus rubrovittatus), 홍맥 장님노린재(Stenodema calcarata), 리구스 리네올라리스(Lygus lineolaris) 등의 장님노린재과(Miridae)； 온실 가루이(Trialeurodes vaporariorum), 담배 가루이(Bemisia tabaci), 귤 가루이(Dialeurodes citri), 귤가시 가루이(Aleurocanthus spiniferus), 알레우로칸투스 카멜리아에(Aleurocanthus camelliae), 필리우스 에우리아에(Pealius euryae) 등의 가루이과(Aleyrodidae)； 에브그랄라스피스 시아노필리(Abgrallaspis cyanophylli), 캘리포니아 붉은 깍지벌레(Aonidiella aurantii), 디아스피디오투스 페르니시오수스(Diaspidiotus perniciosus), 뽕나무 깍지벌레(Pseudaulacaspis pentagona), 화살깍지벌레(Unaspis yanonensis), 우나스피스 시트리(Unaspis citri) 등의 굴깍지벌레과(Diaspididae)； 루비 깍지벌레 (Ceroplastes rubens) 등의 밀깍지벌레과(Coccidae)； 이세리아 깍지벌레(Icerya purchasi), 이세리아 세이첼라룸(Icerya seychellarum) 등의 이세리아 깍지벌레과(Margarodidae)； 페나코쿠스 솔라니(Phenacoccus solani), 페나코쿠스 솔레노프시스(Phenacoccus solenopsis), 온실가루 깍지벌레(Planococcus kraunhiae), 플라노코쿠스 콤스톡키(Planococcus comstocki), 귤가루 깍지벌레 (Planococcus citri), 슈도코쿠스 칼세올라리아에(Pseudococcus calceolariae), 긴꼬리가루깍지벌레(Pseudococcus longispinus), 브레벤니아 레히(Brevennia rehi) 등의 가루깍지벌레과(Pseudococcidae)； 디아포리나 시트리(Diaphorina citri), 트리오자 에리트레아에(Trioza erytreae), 카코프실라 피리수가(Cacopsylla pyrisuga), 카코프실라 치넨시스(Cacopsylla chinensis), 박테리세라 코케렐리(Bactericera cockerelli), Pear psylla(Cacopsylla pyricola) 등의 나무이과(Psyllidae)； 버즘나무 방패벌레(Corythucha ciliata), 국화 방패벌레(Corythucha marmorata), 배나무 방패벌레(Stephanitis nashi), 진달래 방패벌레(Stephanitis pyrioides) 등의 방패벌레과； 시멕스 렉툴라리우스(Cimex lectularius) 등의 빈대과(Cimicidae) 및 Giant Cicada(Quesada gigas) 등의 매미과(Cicadidae).
나비목 해충(Lepidoptera)：이화명나방(Chilo suppressalis), Darkheaded stem borer(Chilo polychrysus), White stem borer(Scirpophaga innotata), 노란 이화명나방(Scirpophaga incertulas), Rupela albina, 혹명나방(Cnaphalocrocis medinalis), Marasmia patnalis, 벼잎말이명나방(Marasmia exigua), 목화명나방 (Notarcha derogata), 조명나방(Ostrinia furnacalis), European corn borer(Ostrinia nubilalis), 배추순나방(Hellula undalis), 포도들명나방(Herpetogramma luctuosale), 잔디포충나방(Pediasia teterrellus), 님풀라 데푼크탈리스(Nymphula depunctalis), Sugarcane borer(Diatraea saccharalis) 등의 포충나방과(Crambidae)； 명충나방(Elasmopalpus lignosellus), 화랑곡나방(Plodia interpunctella) 등의 명나방과(Pyralidae)； 담배거세미나방(Spodoptera litura), 파밤나방(Spodoptera exigua), 멸강나방(Mythimna separata), 도둑나방(Mamestra brassicae), 벼밤나방(Sesamia inferens), 열대거세미나방(Spodoptera mauritia), 벼애나방(Naranga aenescens), 스포도프테라 프루기페르다(Spodoptera frugiperda), 아프리카 거염벌레(Spodoptera exempta), 검거세미밤나방(Agrotis ipsilon), 검은 은무늬밤나방 (Autographa nigrisigna), 벼금무늬밤나방(Plusia festucae), Soybean looper(Chrysodeixis includens), 트리코플루시아속(Trichoplusia spp.), 회색담배나방(Heliothis virescens) 등 헬리오티스속, 왕담배나방(Helicoverpa armigera), 헬리코베르파 제아(Helicoverpa zea) 등 헬리코베르파속, Velvetbean caterpillar(Anticarsia gemmatalis), Cotton leafworm(Alabama argillacea), Hop vine borer(Hydraecia immanis) 등의 밤나방과(Noctuidae)； 배추흰나비(Pieris rapae) 등의 흰나비과(Pieridae)； 복숭아순나방(Grapholita molesta), 복숭아순나방붙이(Grapholita dimorpha), 콩나방(Leguminivora glycinivorella), 팥나방(Matsumuraeses azukivora), 사과 애모무늬 잎말이나방(Adoxophyes orana fasciata), 차애모무늬 잎말이나방(Adoxophyes honmai), 차잎말이나방(Homona magnanima), 검모무늬 잎말이나방(Archips fuscocupreanus), 코드린나방(Cydia pomonella), 테트라모에라 스키스타세아나(Tetramoera schistaceana), Bean Shoot Borer(Epinotia aporema), Citrus fruit borer(Ecdytolopha aurantiana) 등의 잎말이나방과(Tortricidae)； 동백가는나방(Caloptilia theivora), 사과굴나방(Phyllonorycter ringoniella)의 가는나방과(Gracillariidae)； 복숭아심식나방(Carposina sasakii) 등의 심식나방과(Carposinidae)； Coffee Leaf miner(Leucoptera coffeela), 복숭아굴나방(Lyonetia clerkella), 은무늬굴나방(Lyonetia prunifoliella) 등의 굴나방과(Lyonetiidae)； 매미나방(Lymantria dispar) 등 리만트리아속, 차독나방(Euproctis pseudoconspersa) 등 유프록티스속 등의 독나방과(Lymantriidae)； 배추좀나방(Plutella xylostella) 등의 좀나방과(Pluteliidae)； 복숭아뿔나방 (Anarsia lineatella), 고구마뿔나방(Helcystogramma triannulellum), 분홍솜벌레(Pectinophora gossypiella), 감자뿔나방(Phthorimaea operculella), Tuta absoluta 등의 뿔나방과(Gelechiidae)； 미국흰불나방(Hyphantria cunea) 등의 불나방과(Arctiidae)； Giant Sugarcane borer(Telchin licus) 등의 카스트니아과(Castniidae)； 굴벌레작은나방(Cosus insularis) 등의 굴벌레나방과(Cossidae)； 네눈쑥가지나방(Ascotis selenaria) 등의 자나방과(Geometridae)； 파라사 레피다(Parasa lepida) 등의 쐐기나방과(Limacodidae)； 감꼭지나방(Stathmopoda masinissa) 등의 감꼭지나방과(Stathmopodidae)； 해골박각시(Acherontia lachesis) 등의 박각시과(Sphingidae)； 노코나 페랄리스(Nokona feralis) 등의 유리나방과(Sesiidae)； 줄점팔랑나비(Parnara guttata) 등의 팔랑나비과(Hesperiidae).
총채벌레목 해충(Thysanoptera)： 꽃노랑총채벌레(Frankliniella occidentalis), 오이총채벌레(Thrips palmi), 볼록총채벌레(Scirtothrips dorsalis), 파총채벌레(Thrips tabaci), 대만총채벌레(Frankliniella intonsa), 벼총채벌레(Stenchaetothrips biformis), 에키노트립스 아메리카누스(Echinothrips americanus) 등의 총채벌레과(Thripidae)； 벼관총채벌레(Haplothrips aculeatus) 등의 관총채벌레과(Phlaeothripidae).
파리목 해충(Diptera)：씨고자리파리(Delia platura), 고자리파리(Delia antiqua) 등의 꽃파리과(Anthomyiidae)； 테타놉스 미오파에포르미스(Tetanops myopaeformis) 등의 띠날개파리과(Ulidiidae)； 벼잎굴파리(Agromyza oryzae), 리리오미자 사티바에(Liriomyza sativae), 아메리카잎굴파리(Liriomyza trifolii), 완두굴파리(Chromatomyia horticola) 등의 굴파리과(Agromyzidae)； 벼줄기굴파리 (Chlorops oryzae) 등의 노랑굴파리과(Chloropidae)； 오이과실파리(Bactrocera cucurbitae), 귤과실파리(Bactrocera dorsalis), 가지과실파리(Bactrocera latifrons), 올리브과실파리(Bactrocera oleae), 퀸슬랜드 과실파리(Bactrocera tryoni), 지중해 과실파리(Ceratitis capitata) 등의 과실파리과(Tephritidae)； 벼잎물가파리(Hydrellia griseola), 히드렐리아 필리피나(Hydrellia philippina), 벼검은줄기물가파리(Hydrellia sasakii) 등의 물파리과(Ephydridae)； 벗초파리(Drosophila suzukii) 등의 초파리과； 메가셀리아 스피라쿨라리스(Megaselia spiracularis) 등의 벼룩파리과(Phoridae)； 클로그미아 알비펑타타(Clogmia albipunctata) 등의 나방파리과； 작은뿌리파리(Bradysia difformis) 등의 검정날개버섯파리과(Sciaridae)； 헤시안파리(Mayetiola destructor), 오르세올리아 오리자에(Orseolia oryzae) 등의 혹파리과(Cecidomyiidae)； Diopsis macrophthalma 등의 대눈파리과(Diopsidae)； 아이노 각다귀(Tipula aino), Common cranefly(Tipula oleracea), European cranefly(Tipula paludosa) 등의 각다귀과(Tipulidae).
딱정벌레목 해충(Coleoptera)： 웨스턴 콘루트웜(Diabrotica virgifera virgifera), 서던 콘루트웜(Diabrotica undecimpunctata howardi), 노던 콘루트웜(Diabrotica barberi), 멕시칸 콘루트웜(Diabrotica virgifera zeae), 디아브로티카 발테아타(Diabrotica balteata), Cucurbit Beetle(Diabrotica speciosa), 콩잎벌레(Cerotoma trifurcata), 노랑다리긴가슴잎벌레(Oulema melanopus), 오이잎벌레(Adulacophora femoralis), 벼룩잎벌레(Phyllotreta striolata), 콜로라도감자엽벌레(Leptinotarsa decemlineata), 벼잎벌레(Oulema oryzae), 콜라스피스 브룬네아(Colaspis brunnea), 카에톡네마 풀리카리아(Chaetocnema pulicaria), 카에톡네마 콘피(Chaetocnema confi), 에피트릭스 쿠쿠메리스(Epitrix cucumeris), 디클라디스파 아르미게라(Dicladispa armigera), Grape Colaspis(Colaspis brunnea), southern corn leaf beetle(Myochrous denticollis), 락코프테라 쿠아드리마쿠(Laccoptera quadrimacu), 에피트릭스 히르티페니스(Epitrix hirtipennis) 등의 잎벌레과(Chrysomelidae)； Seedcorn beetle(Stenolophus lecontei), Slender seedcorn beetle(Clivina impressifrons) 등의 딱정벌레과(Carabidae)； 구리풍뎅이(Anomala cuprea), 오리나무풍뎅이(Anomala rufocuprea), 청동풍뎅이(Anomala albopilosa), 왜콩풍뎅이(Popillia japonica), 긴다색풍뎅이(Heptophylla picea), European Chafer(Rhizotrogus majalis), 토마루스 기보수스(Tomarus gibbosus), Holotrichia속, 필로파가 크리니타(Phyllophaga crinita) 등 Phyllophaga속 등의 풍뎅이과(Scarabaeidae)； 아라에세루스 코페아에(Araecerus coffeae), 개미바구미(Cylas formicarius), 고구마바구미(Euscepes postfasciatus), 알팔파바구미(Hypera postica), 어리쌀바구미(Sitophilus zeamais), 벼바구미(Echinocnemus squameus), 벼물바구미(Lissorhoptrus oryzophilus), 라브도스세루스 리네아토콜리스(Rdhabdoscelus lineatocollis), 목화바구미(Anthonomus grandis), 잔디왕바구미(Sphenophorus venatus), Southern Corn Billbug(Sphenophorus callosus), Soybean stalk weevil(Sternechus subsignatus), Sgarcane wiivil(Sphenophorus levis), 표주박바구미(Scepticus griseus), 천궁표주박바구미(Scepticus uniformis), 자브로테스 수브파스시아투스(Zabrotes subfasciatus), 소나무좀(Tomicus piniperda), Coffee Berry Borer(Hypothenemus hampei) 등의 바구미과(Curculionidae)； 거짓쌀도둑거저리(Tribolium castaneum), 어리쌀도둑거저리(Tribolium confusum) 등의 거저리과(Tenebrionidae), 이십팔점박이무당벌레(Epilachna vigintioctopunctata) 등의 무당벌레과(Coccinellidae)； 넓적나무좀(Lyctus brunneus) 등의 개나무좀과(Bostrychidae)； 표본벌레과(Ptinidae)； 알락하늘소(Anoplophora malasiaca), Migdolus fryanus 등의 하늘소과(Cerambycidae)； 멜라노투스 오키나웬시스(Melanotus okinawensis), 아그리오테스 푸스시콜리스(Agriotes fuscicollis), 빗살방아벌레(Melanotus legatus) 등의 방아벌레과(Agriotes sp., Aelous sp., Anchastus sp., Melanotus sp., Limonius sp., Conoderus sp., Ctenicera sp.)； 청딱지개미반날개(Paederus fuscipes) 등의 반날개과(Staphylinidae).
메뚜기목 해충(Orthoptera)：풀무치(Locusta migratoria), 도시오스타우루스 마로카누스(Dociostaurus maroccanus), 코르토이세테스 테르미니페라(Chortoicetes terminifera), 노마다크리스 셉템파스시아타(Nomadacris septemfasciata), Brown Locust(Locustana pardalina), Tree Locust(Anacridium melanorhodon), Italian Locust(Calliptamus italicus), Differential grasshopper(Melanoplus differentialis), Two striped grasshopper(Melanoplus bivittatus), Migratory grasshopper(Melanoplus sanguinipes), Red-Legged grasshopper(Melanoplus femurrubrum), Clearwinged grasshopper(Camnula pellucida), 사막메뚜기(Schistocerca gregaria), Yellow-winged locust(Gastrimargus musicus), Spur-throated locust(Austracris guttulosa), 잔날개벼메뚜기(Oxya yezoensis), 벼메뚜기(Oxya japonica), 파탕가 숙신타(Patanga succincta) 등의 메뚜기과(Acrididae)； 아프리카땅강아지(Gryllotalpa africana) 등의 땅강아지과(Gryllotalpidae)； 집 귀뚜라미(Acheta domesticus), 왕귀뚜라미(Teleogryllus emma) 등의 귀뚜라미과(Gryllidae)； Mormon cricket(Anabrus simplex) 등의 여치과(Tettigoniidae).
벌목 해충(Hymenoptera)： 열마디개미(Solenopsis spp.)과, Brown leaf-cutting ant(Atta capiguara) 등의 개미과(Formicidae) 등.
바퀴목 해충(Blattodea)： 독일바퀴(Blattella germanica) 등의 바퀴과(Blattellidae)； 먹바퀴(Periplaneta fuliginosa), 미국바퀴(Periplaneta americana), 페리플라네타 브룬네아(Periplaneta brunnea), 진날개바퀴(Blatta orientalis) 등의 바퀴벌레과(Blattidae)； 흰개미(Reticulitermes speratus), 집흰개미(Coptotermes formosanus), 인시시테르메스 마이너(Incisitermes minor), 크립토테르메스 도메스티쿠스(Cryptotermes domesticus), 오돈토테르메스 포르모사누스(Odontotermes formosanus), 네오테르메스 코슈넨시스(Neotermes koshunensis), 글립토테르메스 사츠멘시스(Glyptotermes satsumensis), 글립토테르메스 나카지마이(Gklyptotermes nakajimai), 글립토테르메스 푸스쿠스(Glyptotermes fuscus), 호도테르몹시스 스조스테드티(Hodotermopsis sjostedti), 콥토테르메스 구앙조엔시스(Coptotermes guangzhouensis), 레티쿨리테르메스 아나미아누스(Reticulitermes amamianus), 레티쿨리테르메스 미야타케이(Reticulitermes miyatakei), 레티쿨리테르메스 칸모네시스(Reticulitermes kanmonensis), 나스티테르메스 타카사고엔시스 (Nasutitermes takasagoensis), 페리카프리테르메스 니토베이(Pericapritermes nitobei), 시노카프리테르메스 무샤에(Sinocapritermes mushae), Cornitermes cumulans 등의 흰개미과(Termitidae).
응애목 해충(Acari)： 점박이응애(Tetranychus urticae), 차응애(Tetranychus kanzawai), 테트라니쿠스 에반시(Tetranychus evansi), 귤응애(Panonychus citri), 사과응애(Panonychus ulmi), 잎응애속 등의 응애과(Tetranychidae)； 귤녹응애(Aculops pelekassi), 필로콥트루타 시트리(Phyllocoptruta citri), 토마토녹응애(Aculops lycopersici), 칼라카루스 카리나투스(Calacarus carinatus), 아카필라 테아바그란스(Acaphylla theavagrans), 에리오피에스 치바엔시스(Eriophyes chibaensis), 사과녹응애(Aculus schlechtendali), 감녹응애(Aceria diospyri), Aceria tosichella, 세브트첸켈라(Shevtchenkella sp.) 등의 혹응애과(Eriophyidae)； 차먼지응애(Polyphagotarsonemus latus) 등의 먼지응애과(Tarsonemidae)； 남부주름응애(Brevipalpus phoenicis) 등의 주름응애과(Tenuipalpidae)； 치레응애과(Tuckerellidae)； 작은소참응애(Haemaphysalis longicornis), 개피참응애(Haemaphysalis flava), 타이완광대응애(Dermacentor taiwanensis), 개참응애(Dermacentor variabilis), 사슴참응애(Ixodes ovatus), 산림참응애(Ixodes persulcatus), 등빨간 긴가슴잎벌레 참응애(Ixodes scapularis), 아메리카참응애(Amblyomma americanum), 꼬리소참응애(Boophilus microplus), 갈색개참응애(Rhipicephalus sanguineus) 등의 참응애과(Ixodidae)； 긴털가루응애(Tyrophagus putrescentiae), 곤봉가루응애(Tyrophagus similis) 등의 진애응과(Acaridae)； 큰다리먼지응애(Dermatophagoides farinae), 세로무늬먼지응애(Dermatophagoides pteronyssinus) 등의 먼지응애과(Pyroglyphidae)； 짧은빗살발톱응애(Cheyletus eruditus), 집게벌레발톱응애(Cheyletus malaccensis), 남부발톱응애(Cheyletus moorei), 개발톱응애(Cheyletiella yasguri) 등의 발톱응애과(Cheyletidae)； 귀응애(Otodectes cynotis), 개선충(Sarcoptes scabiei) 등의 옴응애과(Sarcoptidae)； 개모낭응애(Demodex canis) 등의 모낭응애과(Demodicidae)； 솜털응애과(Listrophoridae)； 하플로크토니다에과(Haplochthoniidae)； 열대성 쥐응애(Ornithonyssus bacoti), 오르니토니수스 실바이룸(Ornithonyssus sylviarum) 등의 가위집게응애과(Macronyssidae)； 닭응애(Dermanyssus gallinae) 등의 새응애과(Dermanyssidae)； 빨간털응애(Leptotrombidium akamushi) 등의 털응애과(Trombiculidae) 등. 거미류： 애어리염낭거미(Chiracanthium japonicum), 붉은등거미(Latrodectus hasseltii) 등. 순각류： 그리마(Thereuonema hilgendorfi), 베트남왕지네(Scolopendra subspinipes) 등.
본 발명 조성물은, 예를 들면, 본 활성 성분이 살선충 활성 성분인 경우에는 유해 선충류를 방제하기 위해 이용할 수도 있고, 본 활성 성분이 살균 활성 성분인 경우에는 식물 병원균을 방제하기 위해 이용할 수도 있다. 이와 같은 유해 선충류 및 식물 병원균으로서는, 예를 들면, 이하의 것을 들 수 있다.
유해 선충류：벼이삭선충(Aphelenchoides basseyi) 등의 잎선충류(Aphelenchoides sp.), 커피뿌리썩이선충(Pratylenchus coffeae), Pratylenchus brachyurus, 콩뿌리썩이선충(Pratylenchus neglectus) 등의 뿌리썩이선충류(Pratylenchus sp.), 자바뿌리혹선충(Meloidogyne javanica), 고구마뿌리혹선충(Meloidogyne incognita), 당근뿌리혹선충(Meloidogyne hapla) 뿌리혹선충류(Meloidogyne sp.), 콩시스트선충(Heterodera glycines) 등의 시스트선충류(Heterodera sp.), 감자시스트선충(Globodera rostochiensis) 등의 글로보데라류(Globodera sp.), Rotylenchulus reniformis, 딸기눈선충(Nothotylenchus acris), 감귤선충(Radopholus similis), 마늘줄기선충(Ditylenchus dipsaci), 감귤선충(Tylenchulus semipenetrans), 바늘선충류(Longidorus sp.), 창선충류(Xiphinema sp.), 활선충류(Trichodorus sp.), 소나무재선충(Bursaphelenchus xylophilus) 등의 부르사펠렌쿠스류(Bursaphelenchus sp.) 등.
식물 병원균：벼의 도열병(Magnaporthe grisea), 깨씨무늬병(Cochliobolus miyabeanus), 잎집무늬마름병(Rhizoctonia solani), 벼키다리병(Gibberella fujikuroi), 누른오갈병(Sclerophthora macrospora), 밀의 흰가루병(Erysiphe graminis), 붉은 곰팡이병(Fusarium graminearum, F. avenaceum, F. culmorum, Microdochium nivale), 녹병(Puccinia striiformis, P. graminis, P. recondita), 홍색설부병(Microdochium nivale, M.majus), 설부소립 균핵병(Typhula sp.), 겉깜부기병(Ustilago tritici), 비린깜부기병(Tilletia caries, T.controversa), 안문병(Pseudocercosporella herpotrichoides), 잎마름병(Septoria tritici), 밀껍질마름병(Stagonospora nodorum), 황반병(Pyrenophora tritici-repentis), 리조크토니아속균에 의한 묘입고병(Rhizoctonia solani), 입고병(Gaeumannomyces graminis), 보리의 흰가루병(Erysiphe graminis), 붉은 곰팡이병(Fusarium graminearum, F. avenaceum, F. culmorum, Microdochium nivale), 녹병(Puccinia striiformis, P.graminis, P.hordei), 겉깜부기병(Ustilago nuda), 운형병(Rhynchosporium secalis), 망반병(Pyrenophora teres), 점무늬병(Cochliobolus sativus), 반엽병(Pyrenophora graminea), 라물라리아병(Ramularia collo-cygni), 리조크토니아속균에 의한 묘입고병(Rhizoctonia solani)； 옥수수의 녹병(Puccinia sorghi), 남방 녹병(Puccinia polysora), 매문병(Setosphaeria turcica), 열대성 녹병)(Physopella zeae), 깨씨무늬병(Cochliobolus heterostrophus), 탄저병(Colletotrichum graminicola), 회색무늬병(Cercospora zeae-maydis), 갈반병(Kabatiella zeae), 파에오스파에리아 반점병(Phaeosphaeria maydis), 디프로디아병(Stenocarpella maydis, Stenocarpella macrospora), 스토크로트병(Fusarium graminearum, Fusarium verticilioides, Colletotrichum graminicola), 흑수병(Ustilago maydis), 목화의 탄저병(Colletotrichum gossypii), 흰 곰팡이병(Ramularia areola), 흑반병(Alternaria macrospora, A.gossypii), Thielaviopsis속균에 의한 Black root rot병(Thielaviopsis basicola), 커피의 녹병(Hemileia vastatrix), 반점병(Cercospora coffeicola), 유채씨의 균핵병(Sclerotinia sclerotiorum), 흑반병(Alternaria brassicae), 근후병(Phoma lingam), 사탕수수의 녹병(Puccinia melanocephela, Puccinia kuehnii), 흑수병(Ustilago scitaminea), 해바라기 녹병(Puccinia helianthi), 노균병(Plasmopara halstedii), 감귤류의 흑점병(Diaporthe citri), 더뎅이병(Elsinoe fawcetti), 과실 부패병(Penicillium digitatum, P. italicum), 역병(Phytophthora parasitica, Phytophthora citrophthora), 사과의 꽃부패병(Monilinia mali), 부란병(Valsa ceratosperma), 흰가루병(Podosphaera leucotricha), 반점 낙엽병(Alternaria alternata apple pathotype), 흑성병(Venturia inaequalis), 탄저병(Glomerella cingulata), 갈반병(Diplocarpon mali), 윤문병(Botryosphaeria berengeriana), 역병(Phytophtora cactorum), 배의 흑성병(Venturia nashicola, V. pirina), 흑반병(Alternaria alternata Japanese pear pathotype), 적성병(Gymnosporangium haraeanum), 복숭아의 회성병(Monilinia fructicola), 흑성병(Cladosporium carpophilum), 포모프시스 부패병(Phomopsis sp.)； 포도의 흑두병(Elsinoe ampelina), 만부병(Glomerella cingulata), 흰가루병(Uncinula necator), 녹병(Phakopsora ampelopsidis), 흑부병(Guignardia bidwellii), 노균병(Plasmopara viticola), 감의 탄저병(Gloeosporium kaki), 낙엽병(Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae), 박류의 탄저병(Colletotrichum lagenarium), 흰가루병(Sphaerotheca fuliginea), 덩굴마름병(Didymella bryoniae), 갈반병(Corynespora cassiicola), 덩굴쪼김병(Fusarium oxysporum), 노균병(Pseudoperonospora cubensis), 역병(Phytophthora sp.), 묘입고병(Pythium sp.), 토마토의 윤문병(Alternaria solani), 잎곰팡이병(Cladosporium fulvum), 검은 잎곰팡이병(Pseudocercospora fuligena), 역병(Phytophthora infestans), 흰가루병(Leveillula taurica), 가지의 갈문병(Phomopsis vexans), 흰가루병(Erysiphe cichoracearum), 십자화과채소의 흑반병(Alternaria japonica), 백반병(Cercosporella brassicae), 뿌리혹병(Plasmodiophora brassicae), 노균병(Peronospora parasitica), 파의 녹병(Puccinia allii), 콩의 자반병(Cercospora kikuchii), 흑두병(Elsinoe glycines), 흑점병(Diaporthe phaseolorum var. sojae), 녹병(Phakopsora pachyrhizi), 갈색윤문병(Corynespora cassiicola), 탄저병(Colletotrithum glycines, C.truncatum), 엽부병(Rhizoctonia solani), 갈문병(Septoria glycines), 반점병(Cercospora sojina), 균핵병(Sclerotinia sclerotiorum), 흰가루병(Microsphaera diffusa), 줄기역병(Phytophthora sojae), 노균병(Peronospora manshurica), 돌연사병(Fusarium virguliforme), 강낭콩의, 균핵병(Sclerotinia sclerotiorum), 녹병(Uromyces appendiculatus), 각반병(Phaeoisariopsis griseola), 탄저병(Colletotrichum lindemthianum), 땅콩의 흑삽병(Cercospora personata), 갈반병(Cercospora arachidicola), 백견병(Sclerotium rolfsii)； 완두의 흰가루병(Erysiphe pisi), 감자의 하역병(Alternaria solani), 역병(Phytophthora infestans), 진홍색 부패병(Phytophthora erythroseptica), 가루더뎅이병(Spongospora subterranean f. sp. subterranea), 반신위조병(Verticillium albo-atrum, V. dahliae, V. nigrescens), 딸기의 흰가루병(Sphaerotheca humuli), 차의 망병병(Exobasidium reticulatum), 백성병(Elsinoe leucospila), 윤반병(Pestalotiopsis sp.), 탄저병(Colletotrichum theae-sinensis), 담배의 적성병(Alternaria longipes), 탄저병(Colletotrichum tabacum), 노균병(Peronospora tabacina), 역병(Phytophthora nicotianae), 사탕무의 갈반병(Cercospora beticola), 엽부병(Thanatephorus cucumeris), 근부병(Thanatephorus cucumeris), 흑근병(Aphanomyces cochlioides), 장미의 흑성병(Diplocarpon rosae), 흰가루병(Sphaerotheca pannosa), 국화의 갈반병(Septoria chrysanthemi-indici), 흰녹병(Puccinia horiana), 양파의 백반엽고병(Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa), 회색부패병(Botrytis alli), 소균핵성부패병(Botrytis squamosa), 다양한 작물의 회색곰팡이병(Botrytis cinerea), 균핵병(Sclerotinia sclerotiorum), 무 흑반병(Alternaria brassicicola), 잔디의 동전마름병(Sclerotinia homeocarpa), 잔디의 브라운패치병 및 라지패치병(Rhizoctonia solani), 및 바나나의 시가토카병(Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola).
Aspergillus속, Penicillium속, Fusarium속, Gibberella속, Tricoderma속, Thielaviopsis속, Rhizopus속, Mucor속, Corticium속, Phoma속, Rhizoctonia속, 및 Diplodia속균 등에 의해 발생되는, 각종 작물의 종자 병해 또는 생육 초기의 병해. Polymixa속 또는 Olpidium속 등에 의해 매개되는 각종 작물의 바이러스병.
벼의 묘입고 세균병(Burkholderia plantarii), 오이의 반점세균병(Pseudomonas syringae pv. Lachrymans), 가지의 청고병(Ralstonia solanacearum), 감귤의 궤양병(Xanthomonas citiri), 배추의 연부병(Erwinia carotovora) 등.
유해 절족 동물, 유해 선충류 및 식물 병원균은, 본 활성 성분 중 어느 하나에 대해 감수성이 저하되거나, 또는 저항성이 발달한 유해 절족 동물, 유해 선충류 또는 식물 병원균이어도 된다.
본 발명 화합물 또는 본 발명 조성물은, 곤충 매개성 바이러스에 의한 식물 병해로부터 식물을 보호하기 위해서도 이용할 수 있다.
본 발명 화합물 또는 본 발명 조성물이 방제 효력을 가지는 곤충 매개성 바이러스에 의한 식물 병해로서는, 예를 들면 이하를 들 수 있다.
벼 왜화병(Rice waika virus), 툰그로병(Rice tungro spherical virus, Rice tungro bacilliform virus), 라이스 그래시 스턴트병(Rice grassy stunt virus), 라이스 래기드 스턴트병(Rice ragged stunt virus), 벼줄무늬잎마름병(Rice stripe virus), 검은줄무늬오갈병(Rice black streaked dwarf virus), 벼 남방검은줄무늬오갈병(Southern rice black-streaked dwarf virus), 벼혹오갈병(Rice gall dwarf virus), 벼잎마름병(Rice hoja blanca virus), 벼 백엽병(rice white leaf virus), 누른오갈병(Yellow dwarf virus), Red disease(Rice penyakit merah virus), 벼 황엽병(Rice yellow stunt virus), 일시적 황화병(Rice transitory yellowing virus), 벼 황반병(Rice Yellow Mottle Virus), 벼 네크로시스 모자이크바이러스(Rice necrosis mosaic virus), 벼 오갈병(Rice dwarf stunt virus), 밀 북지 모자이크병(Northern Cereal Mosaic Virus), 보리 누른오갈병(Barley Yellow Dwarf Virus), 밀 황엽병(Wheat yellow dwarf virus), Oat sterile dwarf(Oat sterile dwarf virus), Wheat streak mosaic(Wheat streak mosaic virus)
옥수수 모자이크병(Maize dwarf mosaic virus), Maize stripe disease(maize stripe tenuivirus), Maize chlorotic dwarf(Maize chlorotic dwarf virus), Maize chlorotic mottle(maize chlorotic mottle virus), Maize rayado fino(maize rayado fino marafivirus), Corn stunt(Corn stunt spiroplasma), Maize bushy stunt(Maize bushy stunt phytoplasma), 사탕수수 모자이크병(Sugarcane mosaic virus), 대두 미반 모자이크병(Soybean mild mosaic virus), 모자이크병(Alfalfa Mosaic Virus, Bean yellow-spot mosaic virus, Soybean mosaic virus, Bean yellow mosaic virus, Cowpea severe mosaic virus), 대두 바이러스병(Broad bean wilt virus, Bean common mosaic virus, Peanut stunt virus, Southern bean mosaic virus), 대두 왜화병(Soybean dwarf luteovirus, Milk-vetch dwarf luteovirus), Bean-pod mottle(Bean-pod mottle virus), Brazilian bud blight(Tobbaco streak virus), Cowpea chlorotic mottle(Cowpea chlorotic mottle), Mung bean yellow mosaic(Mung bean yellow mosaic virus), Peanut stripe(Peanut stripe mottle), Soybean crinkle leaf(Soybean crinkle leaf virus), Soybean severe stunt(Soybean severe stunt virus), 토마토 황화병(Tomato chlorosis virus), 토마토 황화 괴저병(Tomato spotted wilt virus), 토마토 황화 잎말림병(Tomato yellow leaf curl virus), 멜론 황화 괴저병(Melon yellow spot virus), 수박 모자이크병(Watermelon mosaic virus), 오이 오갈병(Cucumber mosaic virus), 주키니 황반 모자이크병(Zucchini yellow mosaic virus), 순무 모자이크병(Turnip mosaic virus), 박류 퇴녹 황화병(Cucurbit chlorotic yellows virus), 고추 퇴녹 반문병(Capsicum chlorosis virus), 오이 황화병(Beet pseudo yellows virus), 국화줄기 괴저병(chrysanthemum stem necrosis virus), 임파티엔스 네크로틱 스팟병(Impatiens necrotic spot virus), 아이리스 옐로우 스팟병(Iris yellow spot virus), 고구마 반문 모자이크병(Sweet potato internal cork virus), 고구마 축엽 모자이크병(Sweet potato shukuyo mosaic virus), Polymixa속 또는 Olpidium속 등에 의해 매개되는 각종 식물의 모자이크 바이러스병.
본 발명의 유해 절족 동물 방제 조성물은, 본 발명 화합물과 불활성 담체를 함유한다. 본 발명의 유해 절족 동물 방제 조성물은, 통상, 본 발명 화합물과 고체 담체, 액체 담체, 가스상 담체 등의 불활성 담체를 혼합하여, 필요에 따라 계면활성제, 그 외의 제제용 보조제를 첨가하여, 유탁제, 유제(油劑), 분제, 과립제, 수화제, 플로워블제, 마이크로캡슐제, 에어로졸제, 훈연제, 독이제, 수지 제제, 샴푸제, 페이스트상 제제, 포말제, 탄산 가스 제제, 정제 등으로 제제화되어 있다. 이들 제제는 모기향, 전기 모기퇴치 매트, 액체 모기퇴치 제제, 훈연제, 훈증제, 시트 제제, 스팟온제(spot-on formulations), 경구 처리제로 가공되어, 사용되는 경우도 있다. 또, 본 발명의 유해 절족 동물 방제 조성물은, 다른 살충제, 살진드기제, 살선충제, 살균제, 식물 성장 조절제, 제초제 또는 공력제와 혼용해도 된다.
본 발명의 유해 절족 동물 방제 조성물은, 본 발명 화합물을 통상 0.01~95중량% 함유한다.
제제화 시에 이용되는 고체 담체로서는, 예를 들면 점토류(카올린 클레이, 규조토, 벤토나이트, 후바사미 클레이, 산성 백토 등), 합성 함수 산화규소, 탈크, 세라믹, 그 외의 무기 광물(세리사이트, 석영, 황, 활성탄, 탄산칼슘, 수화 실리카 등), 화학 비료(황산 암모늄, 인산 암모늄, 질산 암모늄, 요소 또는 염산 암모늄 등) 등의 미분말 및 입상물 등, 및 합성 수지(폴리프로필렌, 폴리아크릴로니트릴, 폴리메타크릴산 메틸, 폴리에틸렌테레프탈레이트 등의 폴리에스테르 수지, 나일론-6, 나일론-11, 나일론-66 등의 나일론 수지, 폴리아미드 수지, 폴리염화비닐, 폴리염화비닐리덴, 염화비닐-프로필렌 공중합체 등)를 들 수 있다.
액체 담체로서는, 예를 들면 물, 알코올류(메탄올, 에탄올, 이소프로필알코올, 부탄올, 헥산올, 벤질알코올, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 페녹시에탄올 등), 케톤류(아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논 등), 방향족 탄화수소류(톨루엔, 크실렌, 에틸벤젠, 도데실벤젠, 페닐크실릴에탄, 메틸나프탈렌 등), 지방족 탄화수소류(헥산, 시클로헥산, 등유, 경유 등), 에스테르류(아세트산 에틸, 아세트산 부틸, 미리스틴산 이소프로필, 올레산 에틸, 아디프산 디이소프로필, 아디프산 디이소부틸, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 등), 니트릴류(아세토니트릴, 이소부티로니트릴 등), 에테르류(디이소프로필에테르, 1,4-디옥산, DME, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 3-메톡시-3-메틸-1-부탄올 등), 아미드류(DMF, 디메틸아세트아미드 등), 설폭시드류(DMSO 등), 탄산 프로필렌 및 식물유(콩기름, 면실유 등)를 들 수 있다.
가스상 담체로서는, 예를 들면 플루오로카본, 부탄 가스, LPG(액화석유가스), 디메틸에테르 및 탄산 가스를 들 수 있다.
계면활성제로서는, 예를 들면 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 폴리에틸렌글리콜지방산 에스테르 등의 비이온 계면활성제, 및 알킬설폰산염, 알킬벤젠설폰산염, 알킬황산염 등의 음이온 계면활성제를 들 수 있다.
그 외의 제제용 보조제로서는, 고착제, 분산제, 착색제 및 안정제 등, 구체적으로는 예를 들면 카제인, 젤라틴, 당류(전분, 아라비아검, 셀룰로오스 유도체, 알긴산 등), 리그닌 유도체, 벤토나이트, 합성 수용성 고분자(폴리비닐알코올, 폴리비닐피롤리돈, 폴리아크릴산류 등), 산성 인산 이소프로필, 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀, 2-tert-부틸-4-메톡시페놀과 3-tert-부틸-4-메톡시페놀의 혼합물을 들 수 있다.
수지 제제의 기재로서는, 예를 들면 염화비닐계 중합체, 폴리우레탄 등을 들 수 있으며, 이들 기재에는 필요에 따라 프탈산 에스테르류(프탈산 디메틸, 프탈산 디옥틸 등), 아디프산 에스테르류, 스테아르산 등의 가소제가 첨가되어 있어도 된다. 수지 제제는 그 기재 중에 본 발명 화합물을 통상의 혼련 장치를 이용하여 혼련한 후, 사출 성형, 압출 성형, 프레스 성형 등에 의해 성형함으로써 얻을 수 있으며, 필요에 따라 성형, 재단 등의 공정을 더 거쳐, 판형, 필름형, 테이프형, 망형, 끈형 등의 수지 제제로 가공할 수 있다. 이들 수지 제제는, 예를 들면 동물용 목걸이, 동물용 이어태그, 시트 제제, 원예용 끈, 원예용 지주로서 가공된다.
독이의 기재로서는, 예를 들면 곡물가루, 식물유, 당, 결정 셀룰로오스 등을 들 수 있으며, 또한 필요에 따라, 디부틸히드록시톨루엔, 노르디히드로구아이아레틴산 등의 산화 방지제, 데히드로아세트산 등의 보존료, 고추가루 등의 어린이나 애완동물에 의한 오식 방지제, 치즈 향료, 양파 향료, 피넛 오일 등의 해충 유인성 향료 등이 첨가된다.
본 발명의 유해 절족 동물 방제 방법은, 본 발명 화합물의 유효량을 유해 절족 동물에 직접, 및/또는, 유해 생물의 생식 장소(식물, 토양, 가옥 내, 동물체 등)에 시용함으로써 행해진다. 본 발명의 유해 절족 동물 방제 방법에는, 통상, 본 발명의 유해 절족 동물 방제 조성물의 형태로 이용된다.
본 발명의 유해 절족 동물 방제 조성물을 농업 분야의 유해 생물 방제에 이용하는 경우, 그 시용량은, 10000m2당 본 발명 화합물량으로 통상 1~10000g이다. 본 발명의 유해 절족 동물 방제 조성물이 유탁제, 수화제, 플로워블제 등으로 제제화되어 있는 경우는, 통상, 유효 성분 농도가 0.01~10000ppm이 되도록 물로 희석하여 시용하고, 과립제, 분제 등은, 통상, 그대로 시용한다.
이들 제제나 제제의 물희석액은, 유해 절족 동물 또는 유해 절족 동물로부터 보호해야 할 작물 등의 식물에 직접 살포 처리해도 되고, 또 경작지의 토양에 생식하는 유해 생물을 방제하기 위해, 그 토양에 처리해도 된다.
또, 시트형이나 끈형으로 가공한 수지 제제를 작물에 감거나, 작물 근방에 걸치거나, 주원(株元) 토양에 까는 등의 방법에 의해 처리할 수도 있다.
본 발명의 유해 절족 동물 방제 조성물을 가옥 내에 생식하는 유해 생물의 방제에 이용하는 경우, 그 시용량은, 면 상에 처리하는 경우는 처리 면적 1m2당 본 발명 화합물량으로, 통상, 0.01~1000mg이며, 공간에 처리하는 경우는 처리 공간 1m3당 본 발명 화합물량으로, 통상, 0.01~500mg이다. 본 발명의 유해 절족 동물 방제 조성물이 유탁제, 수화제, 플로워블제 등으로 제제화되어 있는 경우는, 통상 유효 성분 농도가 0.1~10000ppm이 되도록 물로 희석하여 시용하고, 유제, 에어로졸제, 훈연제, 독이제 등은 그대로 시용한다.
본 발명의 유해 절족 동물 방제 조성물을 소, 말, 돼지, 양, 염소, 닭 등의 가축, 개, 고양이, 래트, 쥐 등의 작은 동물의 외부 기생충 방제에 이용하는 경우는, 수의학적으로 공지의 방법으로 동물에 사용할 수 있다. 구체적인 사용 방법으로서는, 전신 억제를 목적으로 하는 경우에는, 예를 들면 정제, 사료 혼입, 좌약, 주사(근육내, 피하, 정맥내, 복강내 등)에 의해 투여되고, 비전신적 억제를 목적으로 하는 경우에는, 예를 들면 유제 혹은 수성약제를 분무하는, 푸어온(pour-on) 처리 혹은 스팟온(spot-on) 처리를 행하는, 샴푸 제제로 동물을 씻기거나 또는 수지 제제를 목걸이나 이어태그로 하여 동물에 다는 등의 방법에 의해 이용된다. 동물체에 투여하는 경우의 본 발명 화합물의 양은, 통상 동물의 체중 1kg에 대해, 0.1~1000mg의 범위이다.
본 발명의 유해 절족 동물의 방제 방법은, 본 발명 화합물 또는 본 발명 조성물의 유효량을 유해 절족 동물에 직접, 및/또는, 유해 절족 동물의 생식 장소에 시용함으로써 행해진다. 유해 절족 동물의 생식 장소로서는, 식물, 식물을 재배하는 토양, 가옥내 및 동물체 등을 들 수 있다.
본 발명 화합물 또는 본 발명 조성물의 유효량을, 식물 또는 식물을 재배하는 토양에 시용하는 방법으로서는, 예를 들면, 식물의 경엽, 화기(花器), 모종 또는 이삭에 본 발명 화합물 또는 본 발명 조성물의 유효량을 시용하는 방법, 종자 소독이나 종자 침지, 종자 코팅 등의 종자 또는 종괴근 등의 구근에 본 발명 화합물 또는 본 발명 조성물의 유효량을 시용하는 방법, 식물을 이식하기 전 또는 이식한 후의 토양에 본 발명 화합물 또는 본 발명 조성물의 유효량을 시용하는 방법을 들 수 있다.
본 발명 화합물 또는 본 발명 조성물의 유효량을, 식물의 경엽, 화기, 모종 또는 이삭에 시용하는 방법으로서는, 구체적으로는, 경엽 살포, 나무줄기 살포 등의 식물의 표면에 본 발명 화합물 또는 본 발명 조성물의 유효량을 시용하는 방법을 들 수 있으며, 또, 개화 전, 개화 중, 개화 후를 포함하는 개화 시기에 있어서의 화기 혹은 식물 전체에 본 발명 화합물 또는 본 발명 조성물의 유효량을 살포하는 방법을 들 수 있으며, 또, 곡물 등에 있어서는 출수 시기의 이삭 혹은 식물 전체에 본 발명 화합물 또는 본 발명 조성물의 유효량을 살포하는 방법을 들 수 있다.
또, 본 발명 화합물 또는 본 발명 조성물의 유효량을, 식물을 이식하기 전 또는 이식한 후의 토양에 시용함으로써 유해 절족 동물을 방제하는 방법은, 예를 들면, 유해 절족 동물에 의한 섭식 등의 피해로부터 보호하려고 하는 작물의 근권에 본 발명 조성물의 유효량을 시용하여 유해 절족 동물을 직접 방제하는 방법, 또는 근부 등으로부터 식물체 내부에 본 발명 조성물의 유효량을 침투 이행시켜, 식물을 섭식하는 유해 절족 동물을 방제하는 방법이다.
본 발명 화합물 또는 본 발명 조성물의 유효량을, 식물을 이식하기 전 또는 이식한 후의 토양에 시용하는 방법으로서는, 예를 들면, 식혈 처리(식혈 살포, 식혈 처리 토양 혼화), 주원 처리(주원 살포, 주원 토양 혼화, 주원 관주, 육묘기 후반 주원 처리), 식구(植溝) 처리(식구 살포, 식구 토양 혼화), 고랑 처리(고랑 살포, 고랑 토양 혼화, 생육기 고랑 살포), 파종시 고랑 처리(파종시 고랑 살포, 파종시 고랑 토양 혼화), 전면 처리(전면 토양 살포, 전면 토양 혼화), 측조(側條) 처리, 수면 처리(수면 시용, 담수 후 수면 시용), 그 외 토양 살포 처리(생육기 과립제 엽면 살포, 수관(樹冠) 아래 또는 주간(主幹) 주변 살포, 토양 표면 살포, 토양 표면 혼화, 파종구멍 살포, 이랑부지 표면 살포, 주간(株間) 살포), 그 외 관주 처리(토양 관주, 육묘기 관주, 약액 주입 처리, 지제부 관주, 약액 점적 관주, 화학 용액 관주), 육묘상자 처리(육묘상자 살포, 육묘상자 관주, 육묘상자 약액 담수), 육묘 트레이 처리(육묘 트레이 살포, 육묘 트레이 관주, 육묘 트레이 약액 담수), 묘상 처리(묘상 살포, 묘상 관주, 물못자리 묘상 살포, 묘 침지), 상토 혼화 처리(상토 혼화, 파종전 상토 혼화, 파종시 복토전 살포, 파종시 복토후 살포, 복토 혼화), 그 외 처리(배토 혼화, 밭갈이, 표토 혼화, 낙수받이부 토양 혼화, 재식 위치 처리, 과립제 꽃송이 살포, 페이스트 비료 혼화)를 들 수 있다.
종자 또는 구근에 시용하는 공정에 있어서의, 종자란, 토양 또는 재배하는 배지에 파종하기 전 상태의 식물의 종자를 의미하고, 구근이란, 토양 또는 재배하는 배지에 심기 전 상태의 식물의 비늘줄기, 알줄기, 덩이줄기, 뿌리줄기, 줄기 단편, 종괴근 또는 괴근을 의미한다. 본 발명 화합물 또는 본 발명 조성물의 유효량을 종자 또는 구근에 시용함으로써 유해 절족 동물을 방제하는 방법은, 예를 들면, 유해 절족 동물에 의한 섭식 등의 피해로부터 보호하려고 하는 식물의 종자 혹은 구근에 직접 본 발명 화합물 또는 본 발명 조성물의 유효량을 시용하여 유해 절족 동물을 방제하는 방법； 종자 혹은 구근의 근방에 본 발명 화합물 또는 본 발명 조성물의 유효량을 시용하고, 종자 등을 섭식하는 유해 절족 동물을 방제하는 방법； 또는 종자 혹은 구근으로부터 식물체 내부에 본 발명 화합물 또는 본 발명 조성물의 유효량을 침투 이행시켜, 식물을 섭식하는 유해 절족 동물을 방제하는 방법이다. 본 발명 화합물 또는 본 발명 조성물의 유효량을 종자 또는 구근에 시용하는 방법으로서는, 예를 들면, 분사 처리, 도말 처리, 침지 처리, 함침 처리, 도포 처리, 필름 코팅 처리, 펠릿 코팅 처리를 들 수 있으며, 이들 방법에 의해, 본 발명 화합물 또는 본 발명 조성물의 유효량을 표면 및/또는 내부에 유지하고 있는 종자 또는 구근을 조제할 수 있다.
본 발명 화합물 또는 본 발명 조성물을 종자 또는 구근에 시용하는 경우, 본 발명 화합물의 유효량은, 종자 또는 구근 1kg당, 통상 0.001~100g, 바람직하게는 0.02~20g이며, 본 발명 조성물의 유효량은, 본 발명 화합물과 본 활성 성분의 합계로, 종자 또는 구근 1kg당, 통상 0.000001~50g, 바람직하게는 0.0001~30g이다.
본 발명 화합물 및 본 발명 조성물을 사용할 수 있는 식물로서는, 예를 들면 다음을 들 수 있다.
옥수수, 벼, 밀, 보리, 호밀, 라이밀, 귀리, 수수, 목화, 대두, 땅콩(피넛), 채두(강낭콩), 리마콩, 팥, 동부콩, 녹두, 흑녹두, 붉은강낭콩, 예팥, 나방콩, 테파리콩, 잠두, 완두, 병아리콩, 렌틸콩, 루핀, 나무콩, 알팔파, 메밀, 사탕무, 유채, 해바라기, 사탕수수, 담배 등의 농작물,
가지과 채소(가지, 토마토, 피망, 고추, 벨페퍼, 감자 등) 박과 채소(오이, 호박, 주키니, 수박, 멜론, 및 스쿼시(squash) 등), 십자화과 채소(무, 순무, 서양고추냉이, 콜라비, 배추, 양배추, 갓, 브로콜리 및 콜리플라워 등), 국화과 채소(우엉, 쑥갓, 아티초크 및 양상추 등), 백합과 채소(파, 양파, 마늘 및 아스파라거스 등), 미나리과 채소(당근, 파슬리, 샐러리 및 파스닙 등), 명아주과 채소(시금치 및 근대 등), 차조기과 채소(차조기, 민트, 바질 및 라벤더 등), 딸기, 고구마, 참마, 토란 등의 채소,
인과류(사과, 서양배, 일본배, 모과 및 마르멜로 등), 핵과류(복숭아, 자두, 넥타린, 매실, 앵두, 살구 및 프룬 등), 감귤류(귤, 오렌지, 레몬, 라임 및 자몽 등), 견과류(밤, 호두, 헤이즐넛, 아몬드, 피스타치오, 캐슈넛 및 마카다미아넛 등), 장과류(블루베리, 크랜베리, 블랙베리 및 라즈베리 등), 포도, 감, 올리브, 비파, 바나나, 커피, 대추야자, 코코넛 등의 과수,
차, 뽕나무, 꽃나무, 가로수(물푸레나무, 자작나무, 산딸나무, 유칼립투스, 은행나무, 라일락, 단풍나무, 참나무, 포플러, 박태기나무, 풍나무, 플라타너스, 느티나무, 측백나무, 전나무, 솔송나무, 노간주나무, 소나무, 가문비나무, 주목(朱木)),
화훼, 관엽식물, 잔디류, 목초류.
상기한 식물은, 일반적으로 재배되는 품종이면 한정되지 않는다.
상기한 식물이란, 하이브리드 기술에 의해 육종된 식물이어도 된다.
즉, 하이브리드 기술에 의해 육종된 식물이란, 2개의 상이한 계통의 품종을 교배하여 얻어지는 일대 잡종이며, 일반적으로, 양친 어느 쪽보다 우수한 형질을 가지는 잡종강세(일반적으로, 수량 포텐셜의 증가, 생물적 및 비생물적 스트레스 인자에 대한 저항성의 향상 등을 초래한다)의 특성을 가지는 식물이다.
상기한 식물에는, 유전자 재조합 작물도 포함된다.
예를 들면, 상기 유전자 재조합 작물에는, 이속사플루톨 등의 HPPD(4-히드록시페닐피루브산 디옥시게나아제 효소) 저해제, 이마제타피르, 티펜설푸론메틸 등의 ALS(아세토락토산 합성 효소) 저해제, EPSP(5-에놀피루보일시킴산-3-인산 합성 효소) 저해제, 글루타민 합성 효소 저해제, PPO(프로토포르피리노겐 산화 효소) 저해제, 브로목시닐, 디캄바 등의 제초제에 대한 내성이, 고전적인 육종법, 혹은 유전자 재조합 기술에 의해 부여된 식물도 포함된다.
상기 식물에는, 유전자 재조합 기술을 이용하여, 예를 들면, 바실러스·튜링겐시스(Bacillus thuringiensis) 등의 바실러스속으로 알려져 있는 선택적 독소 등을 합성하는 것이 가능해진 식물이나, 유해 곤충 유래의 내재성 유전자에 부분적으로 일치하는 유전자 단편 등을 합성하여, 표적 유해 곤충체 내에서 유전자 침묵(RNAi； RNA interference)을 유도함으로써 특이적인 살충 활성을 부여할 수 있는 식물도 포함된다.
또, 상기 식물에는, 고전적 육종 기술 또는 유전자 재조합 기술을 이용하여, 앞서 서술한 바와 같은 제초제 내성, 해충 저항성, 병해 내성 등에 관련되는 형질을 2종 이상 부여된 계통, 및 동류 또는 상이한 성질을 가지는 유전자 재조합 식물들을 교배함으로써 양친 계통이 가지는 2종 이상의 성질이 부여된 계통도 포함된다. 이와 같은 식물의 예로서, Smart stax(등록상표) 등을 들 수 있다.
실시예
이하, 본 발명을 제조예, 제제예 및 시험예 등에 의해 더 상세하게 설명하는데, 본 발명은 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.
우선, 본 발명 화합물의 제조예를 나타낸다.
참고 제조예 1
테트라메틸피페리딘 17.5mL 및 THF 150mL의 혼합물에, -78℃에서 1.6M의 부틸리튬헥산 용액 64.4mL를 적하했다. 이 반응 혼합물에 -78℃에서 2-플루오로피리딘 10g을 적하했다. 30분 교반한 후, 디에틸디설피드 12.7mL를 적하했다. 이 반응 혼합물을 -78℃에서 1시간 교반했다. 얻어진 반응 혼합물에, 빙랭 하에서 포화 염화암모늄 수용액을 더하고, 실온으로 되돌린 후, 아세트산 에틸로 추출했다. 얻어진 유기층을 포화 식염수로 세정하여, 무수 황산 나트륨으로 건조시키고, 감압 하에서 농축시켰다. 얻어진 잔사에 실리카 겔 크로마토그래피를 실시하여, 하기에 표시되는 중간체 1-1을 14.23g 얻었다.
Figure pct00087
중간체 1-1： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.03 (1H, td), 7.74-7.69 (1H, m), 7.14 (1H, ddd), 2.97 (2H, q), 1.33 (3H, t).
참고 제조예 2
수소화나트륨(유상(油狀), 60%) 0.26g, 2-브로모-3-플루오로피리딘 1.0g, 및 DMF 20mL의 혼합물에, 빙랭 하에서 에탄티올 0.5mL를 적하했다. 이 반응 혼합물을 실온에서 2시간 교반했다. 얻어진 반응 혼합물에, 포화 염화암모늄 수용액을 더하고, 아세트산 에틸로 추출했다. 얻어진 유기층을, 무수 황산 나트륨으로 건조시키고, 감압 하에서 농축시켰다. 얻어진 잔사에 실리카 겔 크로마토그래피를 실시하여, 하기에 표시되는 중간체 1-2를 0.72g 얻었다.
Figure pct00088
중간체 1-2： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.14 (1H, dd), 7.46 (1H, dd), 7.23 (1H, dd), 2.96 (2H, q), 1.40 (3H, t).
참고 제조예 3
수소화나트륨(유상, 60%) 0.3g, 2,3-디클로로-5-(트리플루오로메틸)피리딘 0.5mL, 및 DMF 5mL의 혼합물에, 빙랭 하에서 에탄티올 0.54mL를 적하했다. 이 반응 혼합물을 40℃에서 12시간 교반했다. 이 반응 혼합물에, 포화 염화암모늄 수용액을 더하고, 아세트산 에틸로 추출했다. 얻어진 유기층을, 무수 황산 나트륨으로 건조시키고, 감압 하에서 농축시켰다. 얻어진 잔사에 실리카 겔 크로마토그래피를 실시하여, 하기에 표시되는 중간체 1-3을 0.61g 얻었다.
Figure pct00089
중간체 1-3： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.50 (1H, dd), 7.59 (1H, d), 3.24 (2H, q), 2.99 (2H, q), 1.39 (3H, t), 1.36 (3H, t).
참고 제조예 4
8.9g의 중간체 1-1, 및 클로로포름 100mL의 혼합물에, 빙랭 하에서 70% mCPBA 28.0g을 더하고, 실온에서 12시간 교반했다. 이 반응 혼합물에, 포화 탄산 수소나트륨 수용액 및 티오황산 나트륨 수용액을 더하고, 클로로포름으로 추출했다. 얻어진 유기층을, 무수 황산 나트륨으로 건조시키고, 감압 하에서 농축시켰다. 얻어진 잔사에 실리카 겔 크로마토그래피를 실시하여, 하기에 표시되는 중간체 1-4를 11.99g 얻었다.
Figure pct00090
중간체 1-4： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.50 (1H, d), 8.43-8.38 (1H, m), 7.47-7.43 (1H, m), 3.38 (2H, q), 1.34 (3H, t).
참고 제조예 5
참고 제조예 4에 기재된 방법에 준하여 제조한 화합물 및 그 물성치를 이하에 나타낸다.
식 (A-1)：
Figure pct00091
로 표시되는 화합물에 있어서, R3 및 Xc의 조합이 [표 16]에 기재된 어느 하나의 조합인 화합물.
Figure pct00092
중간체 1-5： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.61 (1H, dd), 8.45 (1H, dd), 7.53 (1H, dd), 3.56 (2H, q), 1.31 (3H, t).
중간체 1-6： 1H-NMR (CDCl3) δ：9.17 (1H, s), 8.84 (1H, s), 3.81-3.79 (2H, m), 3.71-3.67 (2H, m), 1.46-1.43 (3H, m), 1.41-1.36 (3H, m).
중간체 1-14： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.69 (1H, d), 8.56 (1H, d), 3.51 (2H, q), 1.33 (3H, t).
중간체 1-15： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.71 (1H, d), 8.18 (1H, d), 3.51 (2H, q), 1.94-1.93 (2H, m), 1.55-1.53 (2H, m), 1.33 (3H, t).
중간체 1-16： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.71 (1H, d), 8.44 (1H, d), 3.53 (2H, q), 2.98-2.91 (2H, m), 2.64-2.57 (3H, m), 2.23-2.13 (1H, m), 1.35 (3H, t).
중간체 1-17： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.78 (1H, d), 8.42 (1H, d), 3.52 (2H, q), 2.61-2.58 (2H, m), 2.12-2.03 (6H, m), 1.34 (3H, t).
중간체 1-18： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.82 (1H, d), 8.45 (1H, d), 3.52 (2H, q), 2.23-2.20 (2H, m), 1.90-1.81 (7H, m), 1.34 (4H, t).
또, 하기에 표시되는 중간체 1-19의 물성치를 이하에 나타낸다.
Figure pct00093
중간체 1-19： 1H-NMR (CDCl3) δ：1.30 (3H, t), 3.48 (2H, q), 7.71 (1H, d), 7.91 (1H, d), 8.40 (1H, s).
참고 제조예 6
4-클로로피리딘-1-옥시드 5.0g, 수소화나트륨(유상, 60%) 1.8g, 및 THF 70mL의 혼합물에, 빙랭 하 2,2,3,3,3-펜타플루오로-1-프로판올 6.9g을 적하했다. 이 반응 혼합물을 환류 하에서 14시간 교반했다. 얻어진 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, tert-부탄올 10mL를 더하여 30분 교반한 후, 셀라이트(등록상표)로 여과를 했다. 얻어진 여과액을 감압 하에서 농축시키고, 얻어진 잔사에 실리카 겔 크로마토그래피를 실시하여, 하기에 표시되는 중간체 2-1을 5.19g 얻었다.
Figure pct00094
중간체 2-1： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.18 (2H, d), 6.88 (2H, d), 4.46 (2H, t).
참고 제조예 7
5.19g의 중간체 2-1, 및 무수 아세트산 50mL의 혼합물을 환류 하에서 12시간 교반했다. 얻어진 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 감압 하에서 농축시켰다. 얻어진 잔사에 빙랭 하에서 농염산 5mL 및 메탄올 50mL를 더한 후, 환류 하에서 5시간 교반했다. 얻어진 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 감압 하에서 농축시켰다. 얻어진 잔사에 포화 탄산 수소나트륨 수용액을 더하여, pH4로 조정하고, 아세트산 에틸로 추출했다. 얻어진 유기층을 포화 식염수로 세정하여, 무수 황산 나트륨으로 건조시키고, 감압 하에서 농축시켰다. 얻어진 고체를 헥산：아세트산 에틸=9：1의 혼합 용매로 세정하여, 하기에 표시되는 중간체 2-2를 3.95g 얻었다.
Figure pct00095
중간체 2-2： 1H-NMR (CDCl3) δ：7.30 (1H, d), 6.07 (1H, dd), 5.87 (1H, d), 4.38 (2H, t).
참고 제조예 8
2.0g의 중간체 1-4,4-클로로피리딘-2(1H)-온 1.36g, 탄산 세슘 4.1g 및 NMP 10mL의 혼합물을 실온에서 3시간 교반했다. 얻어진 반응 혼합물에 물을 더하여, 아세트산 에틸로 추출했다. 얻어진 유기층을 포화 식염수로 세정하여, 무수 황산 나트륨으로 건조시키고, 감압 하에서 농축시켰다. 얻어진 잔사에 실리카 겔 크로마토그래피를 실시하여, 하기에 표시되는 중간체 2-3을 0.9g 얻었다.
Figure pct00096
중간체 2-3： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.86 (1H, dd), 8.47 (1H, dd), 7.70 (1H, dd), 7.27 (1H, d), 6.68 (1H, d), 6.38 (1H, dd), 3.50-3.33 (2H, m), 1.33 (3H, t).
참고 제조예 9
1.5g의 3-(트리플루오로메틸)피라졸, 4-클로로피리딘-2(1H)-온 1.0g, 탄산 세슘 3.8g 및 NMP 5mL의 혼합물을 110℃에서 24시간 교반했다. 얻어진 반응 혼합물에 물을 더하여, 아세트산 에틸로 추출했다. 얻어진 유기층을 포화 식염수로 세정하여, 무수 황산 나트륨으로 건조시키고, 감압 하에서 농축시켰다. 얻어진 잔사에 실리카 겔 크로마토그래피를 실시하여, 하기에 표시되는 중간체 2-4를 0.65g 얻었다.
Figure pct00097
중간체 2-4： 1H-NMR (CDCl3) δ：12.01 (1H, s), 8.02-8.02 (1H, m), 7.48 (1H, d), 6.96 (1H, dd), 6.79-6.78 (2H, m).
참고 제조예 10
3.0g의 중간체 1-1, 및 에탄올 15mL의 혼합물에, 히드라진 일수화물 4.6mL를 적하했다. 이 반응 혼합물을 환류 하에서 8시간 교반했다. 이 반응 혼합물을 실온으로 되돌려, 감압 하에서 농축시켰다. 얻어진 잔사에 물을 더하여, MTBE로 추출하고, 얻어진 유기층을 포화 식염수로 세정하여, 무수 황산 나트륨으로 건조시키고, 감압 하에서 농축시켰다. 얻어진 잔사에 실리카 겔 크로마토그래피를 실시하여, 하기에 표시되는 중간체 2-5를 3.13g 얻었다.
Figure pct00098
중간체 2-5： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.13 (1H, dd), 7.57 (1H, dd), 6.73 (1H, s), 6.64 (1H, dd), 3.97 (2H, s), 2.76 (2H, q), 1.22 (3H, t).
참고 제조예 11
2.0g의 중간체 2-5, 무코클로르산 2.0g 및 에탄올 60mL의 혼합물에, 농염산 1.0mL를 적하했다. 이 반응 혼합물을 환류 하에서 1.5시간 교반했다. 얻어진 반응 혼합물을 실온으로 되돌려, 감압 하에서 농축시켰다. 얻어진 잔사에 물을 더하여, 아세트산 에틸로 추출했다. 얻어진 유기층을 포화 식염수로 세정하여, 무수 황산 나트륨으로 건조시키고, 감압 하에서 농축시켰다. 얻어진 잔사에 실리카 겔 크로마토그래피를 실시하여, 하기에 표시되는 중간체 2-6을 2.02g 얻었다.
Figure pct00099
중간체 2-6： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.44 (1H, dd), 7.94 (1H, s), 7.85 (1H, dd), 7.43 (1H, dd), 2.94 (2H, q), 1.29 (3H, t).
참고 제조예 12
중간체 1-1 대신에 중간체 2-6을 이용하여, 참고 제조예 4에 기재된 방법에 준하여 하기에 표시되는 중간체 2-7을 얻었다.
Figure pct00100
중간체 2-7： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.90 (1H, dd), 8.46 (1H, dd), 7.95 (1H, s), 7.74 (1H, dd), 3.35 (2H, q), 1.33 (3H, t).
참고 제조예 13
4-클로로-6-메톡시피리미딘 1.5g, 2,2,3,3,3-펜타플루오로-1-프로판올 1.2mL 및 DMF 10mL의 혼합물에, 빙랭 하에서 수소화나트륨(유상, 60%) 0.5g을 더했다. 얻어진 혼합물을 80℃에서 5시간 교반했다. 얻어진 반응 혼합물에 물을 더하여, 아세트산 에틸로 추출했다. 얻어진 유기층을 포화 식염수로 세정하여, 무수 황산 나트륨으로 건조시키고, 감압 하에서 농축시켰다. 얻어진 잔사에 실리카 겔 크로마토그래피를 실시하여, 하기에 표시되는 중간체 2-8을 1.78g 얻었다.
Figure pct00101
중간체 2-8： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.45 (1H, s), 6.19 (1H, d), 4.87 (2H, td), 3.97 (3H, s).
참고 제조예 14
1.78g의 중간체 2-8, 6M 염산 15mL, 및 메탄올 18mL의 혼합물을 75℃에서 10시간 교반했다. 이 반응 혼합물을 감압 하에서 농축시키고, 얻어진 잔사에 포화 탄산 수소나트륨 수용액을 더하여, pH4로 조정하고, 아세트산 에틸로 추출했다. 얻어진 유기층을 포화 식염수로 세정하여, 무수 황산 나트륨으로 건조시키고, 감압 하에서 농축시켰다. 얻어진 잔사에 실리카 겔 크로마토그래피를 실시하여, 하기에 표시되는 중간체 2-9를 0.54g 얻었다.
Figure pct00102
중간체 2-9： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.04 (1H, s), 5.88 (1H, d), 4.84 (2H, td), 1.58 (1H, s).
참고 제조예 15
1.24g의 중간체 1-4, 수소화나트륨(유상, 60%) 0.31g 및 NMP 5mL의 혼합물에, 빙랭 하, 4-메톡시피리미딘-2(1H)-온 0.83g을 더하고 120℃에서 7시간 교반했다. 이 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 물을 더하여 아세트산 에틸로 추출했다. 얻어진 유기층을 포화 식염수로 세정하여, 무수 황산 나트륨으로 건조시키고, 감압 하에서 농축시켰다. 얻어진 잔사에 실리카 겔 크로마토그래피를 실시하여, 하기에 표시되는 중간체 2-10을 0.75g, 및 중간체 2-11을 0.34g 얻었다.
중간체 2-10
Figure pct00103
중간체 2-10： 1H-NMR (CDCl3) δ：9.80 (1H, s), 8.85 (1H, dd), 8.44 (1H, dd), 7.71 (1H, dd), 7.34 (1H, d), 5.90 (1H, d), 3.43 (2H, q), 1.37 (3H, t).
중간체 2-11
Figure pct00104
중간체 2-11： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.84 (1H, dd), 8.44 (1H, dd), 7.70 (1H, dd), 7.29 (1H, d), 5.94 (1H, d), 3.43-3.40 (2H, m), 3.39 (3H, s), 1.37 (3H, t).
참고 제조예 16
참고 제조예 2에 기재된 방법에 준하여, 5-브로모-2-클로로-3-플루오로피리딘을 이용하여, 하기의 중간체 1-7을 얻었다.
Figure pct00105
중간체 1-7： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.19 (1H, d), 7.57 (1H, d), 2.97 (2H, q), 1.42 (3H, t).
참고 제조예 17
5.0g의 중간체 1-15, 5.4mL의(트리메틸실릴)아세토니트릴, 1.2g의 불화아연, 1.14g의 4,5'-비스(디페닐포스피노)-9,9'-디메틸크산텐, 0.9g의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0), 및 DMF 10mL의 혼합물을 100℃에서 5시간 교반했다. 이 반응 혼합물을 실온까지 냉각시키고, 물을 더하여, 아세트산 에틸로 추출했다. 얻어진 유기층을 포화 식염수로 세정하여, 무수 황산 나트륨으로 건조시키고, 감압 하에서 농축시켰다. 얻어진 잔사에 실리카 겔 크로마토그래피를 실시하여, 하기에 표시되는 중간체 1-8을 2.63g 얻었다.
Figure pct00106
중간체 1-8： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.08 (1H, d), 7.49 (1H, d), 3.76 (2H, s), 3.00 (2H, q), 1.42 (3H, t).
참고 제조예 18
3.27g의 중간체 1-16, 1.6mL의 1,2-디브로모에탄, 1.29g의 수소화나트륨(유상, 60%), 및 THF 30mL의 혼합물을 실온에서 3시간 교반했다. 이 반응 혼합물에, 물을 더하여, 아세트산 에틸로 추출했다. 얻어진 유기층을, 무수 황산 나트륨으로 건조시키고, 감압 하에서 농축시켰다. 얻어진 잔사에 실리카 겔 크로마토그래피를 실시하여, 하기에 표시되는 중간체 1-9를 2.17g 얻었다.
Figure pct00107
중간체 1-9： 1H-NMR (CDCl3) δ：7.97 (1H, d), 7.51 (1H, d), 3.01 (2H, q), 1.83 (2H, m), 1.46 (2H, m), 1.42 (3H, t).
참고 제조예 19
참고 제조예 18에 기재된 방법에 준하여 제조한 화합물 및 그 물성치를 이하에 나타낸다.
식 (A-2)
Figure pct00108
로 표시되는 화합물에 있어서, p가 [표 17]에 기재된 어느 하나의 조합인 화합물.
Figure pct00109
중간체 1-10： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.22 (1H, d), 7.50 (1H, d), 3.00 (2H, q), 2.92-2.86 (2H, m), 2.65-2.61 (2H, m), 2.55-2.43 (1H, m), 2.20-2.10 (1H, m), 1.42 (3H, t).
중간체 1-11： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.19 (1H, d), 7.59 (1H, d), 3.01 (2H, q), 2.53-2.51 (2H, m), 2.08-2.05 (4H, m), 2.00-1.98 (2H, m), 1.41 (3H, t).
중간체 1-12： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.22 (1H, d), 7.64 (1H, d), 3.01 (2H, q), 2.19-2.16 (2H, m), 1.87-1.60 (7H, m), 1.42 (3H, t), 1.34-1.27 (1H, m).
참고 제조예 20
1.09g의 중간체 1-15, 1.2g의 불화세슘, 및 DMSO 10mL의 혼합물을 70℃에서 11시간 교반했다. 이 반응 혼합물에, 물을 더하여, 아세트산 에틸로 추출했다. 얻어진 유기층을, 무수 황산 나트륨으로 건조시키고, 감압 하에서 농축시켰다. 얻어진 잔사에 실리카 겔 크로마토그래피를 실시하여, 하기에 표시되는 중간체 1-21을 0.85g 얻었다.
Figure pct00110
중간체 1-21： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.54 (1H, dd), 8.17 (1H, dd), 3.38 (2H, q), 1.92-1.90 (2H, m), 1.55-1.53 (2H, m), 1.35 (3H, t).
참고 제조예 21
참고 제조예 20에 기재된 방법에 준하여 제조한 화합물 및 그 물성치를 이하에 나타낸다.
식 (A-3)
Figure pct00111
으로 표시되는 화합물에 있어서, R3 및 A1의 조합이 [표 18]에 기재된 어느 하나의 조합인 화합물.
Figure pct00112
중간체 1-20： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.53 (1H, dd), 8.48 (1H, dd), 3.38 (2H, q), 1.36 (3H, t).
중간체 1-22： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.55 (1H, dd), 8.39 (1H, dd), 3.40 (2H, q), 2.98-2.91 (2H, m), 2.70-2.51 (3H, m), 2.22-2.14 (1H, m), 1.38 (3H, t).
중간체 1-23： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.62 (1H, dd), 8.37 (1H, dd), 3.40 (2H, q), 2.62-2.59 (2H, m), 2.08 (6H, tdd), 1.37 (3H, t).
중간체 1-24： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.67 (1H, dd), 8.40 (1H, dd), 3.39 (2H, q), 2.22 (2H, d), 1.90-1.81 (7H, m), 1.35-1.29 (4H, m).
중간체 1-25： 1H-NMR (CDCl3) δ：1.33 (3H, t), 3.35 (2H), 7.39 (1H, t), 7.92 (1H, br s), 8.24 (1H, d).
참고 제조예 22
1.0g의 중간체 1-20, 메틸보론산 0.67g, [1,1-비스(디페닐포스피노)페로센]팔라듐디클로리드 0.13g, 인산3칼륨 2.3g, 물 0.5mL, 및 DME 5mL의 혼합물을 80℃에서 4시간 교반했다. 이 반응 혼합물을 실온까지 냉각시키고, 물을 더하여, 아세트산 에틸로 추출했다. 얻어진 유기층을 포화 식염수로 세정하여, 무수 황산 나트륨으로 건조시키고, 감압 하에서 농축시켰다. 얻어진 잔사에 실리카 겔 크로마토그래피를 실시하여, 하기에 표시되는 중간체 1-26을 0.27g 얻었다.
Figure pct00113
중간체 1-26： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.27 (1H, s), 8.18 (1H, dd), 3.36 (2H, q), 2.44 (3H, s), 1.33 (3H, t).
참고 제조예 23
참고 제조예 22에 기재된 방법에 준하여, 하기의 화합물을 합성했다.
중간체 1-27
Figure pct00114
중간체 1-27： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.24 (1H, s), 7.95 (1H, dd), 3.35 (2H, q), 2.03-1.96 (1H, m), 1.33 (3H, t), 1.15-1.12 (2H, m), 0.80-0.77 (2H, m).
중간체 1-28
Figure pct00115
중간체 1-28： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.79 (1H, d), 8.57 (1H, d), 7.61-7.59 (2H, m), 7.24-7.22 (2H, m), 3.55 (2H, q), 1.35 (3H, t).
중간체 1-29
Figure pct00116
중간체 1-29： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.35 (1H, d), 7.67 (1H, d), 7.56-7.43 (5H, m), 3.03 (2H, q), 1.42 (3H, t).
중간체 1-30
Figure pct00117
중간체 1-30： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.30 (1H, d), 7.62 (1H, d), 7.52-7.49 (2H, m), 7.19-7.17 (2H, m), 3.03 (2H, q), 1.42 (3H, t).
참고 제조예 24
빙랭 하, 5.0g의 2-브로모-5-(트리플루오로메틸)아닐린, 아질산 이소아밀 2.77mL, 및 아세토니트릴 50mL의 혼합물에, 디에틸디설피드 2.6mL를 적하했다. 이 반응 혼합물을 50℃에서 6시간 교반했다. 이 반응 혼합물을 실온으로 되돌리고, 물을 더하여, 아세트산 에틸로 추출했다. 얻어진 유기층을 포화 식염수로 세정하여, 무수 황산 나트륨으로 건조시키고, 감압 하에서 농축시켰다. 얻어진 잔사에 실리카 겔 크로마토그래피를 실시하여, 하기에 표시되는 중간체 1-13을 4.5g 얻었다.
Figure pct00118
중간체 1-13： 1H-NMR (CDCl3) δ：1.40 (3H, t), 2.99 (2H, q), 7.23 (1H, d), 7.37 (1H, s), 7.63 (1H, d).
참고 제조예 25
빙랭 하, 5.0g의 4,6-디클로로피리미딘, 수소화나트륨(유상, 60%) 3.3g, 및 THF 50mL의 혼합물에, 벤질알코올 3.5mL를 적하했다. 이 반응 혼합물을 실온에서 16시간 교반했다. 이 반응 혼합물에 염화암모늄 수용액을 더하고, 아세트산 에틸로 추출했다. 얻어진 유기층을 포화 식염수로 세정하여, 무수 황산 나트륨으로 건조시키고, 감압 하에서 농축시켜, 하기에 표시되는 중간체 2-12를 6.1g 얻었다.
Figure pct00119
중간체 2-12： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.60 (1H, s), 7.44-7.35 (5H, m), 6.82 (1H, d, J = 0.9 Hz), 5.45 (2H, s).
참고 제조예 25-1
참고 제조예 25에 기재된 방법에 준하여 제조한 화합물 및 그 물성치를 이하에 나타낸다.
중간체 2-26
Figure pct00120
중간체 2-26： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.31 (1H, d), 7.41-7.37 (5H, m), 5.45 (2H, s), 4.86 (2H, td), 2.07 (3H, d).
중간체 2-29
Figure pct00121
중간체 2-29： 1H-NMR (CDCl3) δ：7.44-7.33 (5H, m), 6.03 (1H, s), 5.39 (2H, s), 4.85 (2H, t), 2.53 (3H, s).
중간체 2-32
Figure pct00122
중간체 2-32： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.46 (1H, d), 7.44-7.34 (5H, m), 6.21 (1H, d), 5.97 (1H, tt), 5.42 (2H, s), 4.78 (2H, tt).
중간체 2-35
Figure pct00123
중간체 2-35： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.46 (1H, d), 7.44-7.33 (5H, m), 6.21 (1H, d), 5.43 (2H, s), 5.12-5.02 (1H, m), 4.81-4.76 (2H, m).
참고 제조예 26
참고 제조예 13에 기재된 방법에 준하여 제조한 화합물 및 그 물성치를 이하에 나타낸다.
중간체 2-13
Figure pct00124
중간체 2-13： 1H-NMR (CDCl3) δ：4.78 (2H, q), 5.41 (2H, s), 6.22 (1H, s), 7.32-7.42 (5H, m), 8.44 (1H, s).
중간체 2-14
Figure pct00125
중간체 2-14： 1H-NMR (CDCl3) δ：4.90 (2H, t), 5.41 (2H, s), 6.22 (1H, s), 7.32-7.42 (5H, m), 8.44 (1H, s).
중간체 2-25
Figure pct00126
중간체 2-25： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.45 (1H, d), 4.89 (2H, d), 2.28 (3H, d).
중간체 2-28
Figure pct00127
중간체 2-28： 1H-NMR (CDCl3) δ：6.74 (1H, d), 4.88 (2H, td), 2.62 (3H, d).
중간체 2-31
Figure pct00128
중간체 2-31： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.63 (1H, d), 6.92 (1H, d), 5.96 (1H, tt), 4.83 (2H, tt).
중간체 2-34
Figure pct00129
중간체 2-34： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.63 (1H, d), 6.92 (1H, d), 5.15-4.97 (1H, m), 4.83-4.80 (2H, m).
참고 제조예 27
1.0g의 중간체 2-13, 10% 팔라듐/탄소 37mg, 및 아세트산 에틸 15mL의 혼합물을, 수소 분위기하 3시간 교반했다. 이 반응 혼합물을 셀라이트(등록상표)로 여과하여, 감압 하에서 농축시키고, 하기에 표시되는 중간체 2-15를 0.63g 얻었다.
Figure pct00130
중간체 2-15： 1H-NMR (CDCl3) δ：4.73 (2H, q), 5.85 (1H, s), 8.00 (1H, s), 13.23 (1H, br s).
참고 제조예 28
참고 제조예 27에 기재된 방법에 준하여, 하기의 중간체 2-16을 얻었다.
Figure pct00131
중간체 2-16： 1H-NMR (CDCl3) δ：4.87 (2H, t), 5.87 (1H, s), 8.03 (1H, s), 13.38 (1H, br s).
중간체 2-27
Figure pct00132
중간체 2-27： 1H-NMR (CDCl3) δ：7.97 (1H, s), 4.84 (2H, dd), 2.00 (3H, s).
중간체 2-30
Figure pct00133
중간체 2-30： 1H-NMR (CDCl3) δ：5.71 (1H, s), 4.82 (2H, t), 2.47 (3H, s).
중간체 2-33
Figure pct00134
중간체 2-33： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.04 (1H, d), 6.11-5.82 (1H, m), 5.85 (1H, d), 4.78-4.71 (2H, m).
중간체 2-36
Figure pct00135
중간체 2-36： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.05 (1H, d), 5.86 (1H, d), 5.16-4.97 (1H, m), 4.76-4.67 (2H, m).
참고 제조예 29
참고 제조예 8에 기재된 방법에 준하여 제조한 화합물 및 그 물성치를 이하에 나타낸다.
식 (A-4)
Figure pct00136
로 표시되는 화합물에 있어서, R3, A1, A3 및 Xb의 조합이 [표 19]에 기재된 어느 하나의 조합인 화합물.
Figure pct00137
중간체 2-17： 1H-NMR (CDCl3) δ：1.31 (3H, t), 3.31-3.48 (2H, m), 6.63-6.65 (1H, m), 6.98-7.00 (1H, m), 7.16 (1H, s), 7.65-7.69 (1H, m), 8.44 (1H, d), 8.84 (1H, d).
중간체 2-18： 1H-NMR (CDCl3) δ：1.28 (3H, t), 3.26 (2H, q), 6.35-6.39 (1H, m), 6.68 (1H, s), 7.18 (1H, d), 7.50 (1H, d), 8.04 (1H, d), 8.40 (1H, s).
중간체 2-19： 1H-NMR (CDCl3) δ：1.31 (3H, t), 3.15-3.24 (2H, m), 6.63 (1H, s), 7.55 (1H, d), 7.97 (1H, s), 8.08-8.10 (1H, m), 8.42 (1H, d).
중간체 2-20： 1H-NMR (CDCl3) δ：1.33 (3H, t), 3.34-3.39 (2H, m), 6.35-6.37 (1H, m), 6.65 (1H, d), 7.19-7.24 (1H, m), 8.54 (1H, d), 8.87 (1H, d).
중간체 2-21：1H-NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.35 (3H, t), 3.33-3.38 (2H, m), 6.60 (1H, s), 8.0 (1H, s), 8.55 (1H, d), 8.90 (1H, d).
중간체 2-22： 1H-NMR (CDCl3) δ：1.33 (3H, t), 3.32-3.37 (2H, m), 6.61 (1H, s), 7.73-7.77 (1H, m), 8.04 (1H, s), 8.47 (1H, dd), 8.89 (1H, dd).
참고 제조예 30
아르곤 분위기하, 본 발명 화합물 A-36을 100mg, 비스(피나콜라토)디보론 56mg, [1,1-비스(디페닐포스피노)페로센]팔라듐디클로리드 5mg, 아세트산 칼륨 59mg 및 톨루엔 3mL의 혼합물을, 80℃에서 4시간 교반했다. 실온까지 냉각한 반응 혼합물에 포화 식염수를 더하고, 아세트산 에틸로 추출했다. 얻어진 유기층을 무수 황산 나트륨으로 건조시키고, 감압하 농축시킴으로써, 조(粗)생성물로서 하기에 표시되는 중간체 3-1을 154mg 얻었다.
Figure pct00138
중간체 3-1： 1H-NMR (CDCl3) δ：9.11 (1H, d), 8.78 (1H, d), 7.28-7.24 (1H, m), 6.15 (1H, dd), 5.89 (1H, d), 4.40 (2H, t), 3.45 (2H, q), 1.36 (3H, t), 1.27 (12H, s).
참고 제조예 31
본 발명 화합물 A-36 대신에 본 발명 화합물 C-23을 이용하여, 참고 제조예 30에 기재된 방법에 준하여 하기에 표시되는 중간체 3-2를 얻었다.
Figure pct00139
중간체 3-2： 1H-NMR (CDCl3) δ：9.15 (1H, d), 8.80 (1H, d), 8.03 (1H, s), 5.93 (1H, s), 4.97 (1H, q), 4.75 (1H, q), 3.43-3.33 (2H, m), 1.42-1.21 (15H, m).
참고 제조예 32
중간체 1-1 대신에 중간체 1-20을 이용하여, 참고 제조예 10에 기재된 방법에 준하여 하기에 표시되는 중간체 2-23을 얻었다.
Figure pct00140
중간체 2-23： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.42 (1H, d), 8.04 (1H, d), 7.60 (1H, s), 3.97 (2H, s), 3.17 (2H, q), 1.30 (3H, t).
참고 제조예 33
중간체 2-5 대신에 중간체 2-23을 이용하여, 참고 제조예 11에 기재된 방법에 준하여 하기에 표시되는 중간체 2-24를 얻었다.
Figure pct00141
중간체 2-24： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.92 (1H, d), 8.56 (1H, d), 7.94 (1H, s), 3.36 (2H, q), 1.35 (3H, t).
참고 제조예 34
5mL의 2-시아노-2-메틸프로피온산 에틸, 칼륨 tert-부톡시드 3.85g, 물 10mL, 및 에탄올 20mL의 혼합물을 60℃에서 4시간 교반했다. 이 반응 혼합물을 실온까지 냉각시키고, 감압하 농축시켰다. 석출한 고체를 MTBE로 세정하여, 하기에 표시되는 중간체 4-1을 4.7g 얻었다.
Figure pct00142
중간체 4-1： 1H-NMR (CDCl3) δ：1.51 (6H, s).
제조예 1
4-클로로피리딘-2(1H)-온 대신에 4-(트리플루오로메틸)피리딘-2(1H)-온을 이용하여, 참고 제조예 8에 기재된 방법에 준하여, 하기에 표시되는 본 발명 화합물 A-1을 얻었다.
Figure pct00143
본 발명 화합물 A-1： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.88 (1H, dd), 8.48 (1H, dd), 7.72 (1H, dd), 7.46 (1H, d), 6.91 (1H, s), 6.47 (1H, dd), 3.50-3.33 (2H, m), 1.34 (3H, t).
제조예 2
제조예 1에 기재된 방법에 준하여 제조한 화합물 및 그 물성치를 이하에 나타낸다.
식 (I-A)
Figure pct00144
로 표시되는 화합물에 있어서, T, A2, A3, A4, 및 R3의 조합이 [표 20]에 기재된 조합인 화합물.
Figure pct00145
본 발명 화합물 A-36： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.88 (1H, d), 8.55 (1H, d), 7.24 (1H, d), 6.16 (1H, dd), 5.89 (1H, d), 4.41 (2H, t), 3.51-3.39 (2H, m), 1.36 (3H, t).
본 발명 화합물 A-45： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.84 (1H, d), 8.21 (1H, d), 7.24 (1H, d), 6.17 (1H, dd), 5.89 (1H, d), 4.41 (2H, t), 3.43 (2H, q), 2.00-1.99 (2H, m), 1.66-1.58 (2H, m), 1.34 (3H, t).
본 발명 화합물 A-48： 1H-NMR (CDCl3) δ：9.12 (1H, s), 8.68 (1H, d), 7.46 (1H, d), 6.92 (1H, s), 6.51 (1H, dd), 3.50-3.46 (2H, m), 1.38 (3H, t).
본 발명 화합물 A-59： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.96 (1H, d), 8.43 (1H, d), 7.25 (1H, d), 6.18 (1H, dd), 5.90 (1H, d), 4.41 (2H, t), 3.48-3.42 (2H, m), 2.65-2.62 (2H, m), 2.05-2.01 (6H, m), 1.35 (3H, t).
본 발명 화합물 A-60： 1H-NMR (CDCl3) δ： 1H-NMR (CDCl3) δ：9.00 (1H, d), 8.46 (1H, d), 7.26 (1H, d), 6.18 (1H, dd), 5.91 (1H, d), 4.42 (2H, t), 3.48-3.41 (2H, m), 2.29-2.26 (2H, m), 1.92-1.81 (7H, m), 1.35 (4H, t).
본 발명 화합물 C-1： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.89 (1H, d), 8.49 (1H, d), 8.05 (1H, d), 7.75 (1H, dd), 5.93 (1H, s), 4.97 (1H, q), 4.77 (1H, q), 3.39-3.34 (2H, m), 1.32 (3H, t).
본 발명 화합물 C-2： 1H-NMR (CDCl3) δ：1.31 (3H, t), 3.31-3.39 (2H, m), 4.74-4.84 (1H, m), 4.96-5.06 (1H, m), 5.92 (1H, s), 7.72-7.75 (1H, m), 8.02 (1H, s), 8.47-8.49 (1H, m), 8.87-8.88 (1H, m).
본 발명 화합물 C-3： 1H-NMR (CDCl3) δ：9.14 (1H, dd), 8.70 (1H, d), 8.05 (1H, d), 5.95 (1H, d), 5.01-4.94 (1H, m), 4.82-4.76 (1H, m), 3.45 (2H, q), 1.37 (3H, t).
본 발명 화합물 C-14： 1H-NMR (CDCl3) δ：1.34 (3H, t), 3.32-3.37 (2H, m), 6.91 (1H, s), 7.76-7.79 (1H, m), 8.21 (1H, s), 8.48 (1H, d), 8.89 (1H, d).
본 발명 화합물 C-21： 1H-NMR (CDCl3) δ：1.28 (3H, t), 3.27-3.41 (2H, m), 4.60-4.88 (2H, m), 7.25 (1H, s), 7.73 (1H, dd), 8.02 (1H, s), 8.48 (1H, dd), 8.88 (1H, dd).
본 발명 화합물 C-22： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.68 (1H, s), 8.27 (1H, s), 8.02 (1H, d), 5.92 (1H, d), 4.97 (1H, q), 4.76 (1H, q), 3.34 (2H, q), 2.56 (3H, s), 1.32 (3H, t).
본 발명 화합물 C-23： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.92 (1H, d), 8.59 (1H, d), 8.01 (1H, s), 5.92 (1H, s), 4.96-4.77 (2H, m), 3.39 (2H, q), 1.35 (3H, t).
본 발명 화합물 C-25： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.61 (1H, d), 8.02 (1H, d), 8.00 (1H, d), 5.92 (1H, d), 5.00-4.93 (1H, m), 4.78-4.72 (1H, m), 3.32 (2H, q), 2.13-2.06 (1H, m), 1.31 (3H, t), 1.32-1.19 (2H, m), 0.99-0.85 (2H, m).
본 발명 화합물 C-30： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.96 (1H, d), 8.47 (1H, d), 8.03 (1H, d), 5.94 (1H, d), 4.97-4.78 (2H, m), 3.40 (2H, t), 3.03-2.97 (2H, m), 2.80-2.57 (3H, m), 2.27-2.20 (1H, m), 1.36 (3H, t).
본 발명 화합물 C-32： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.87 (1H, d), 8.23 (1H, d), 8.01 (1H, s), 5.93 (1H, s), 4.87 (2H, dq), 3.39-3.35 (2H, m), 2.06-1.99 (2H, m), 1.68-1.59 (2H, m), 1.34 (3H, t).
본 발명 화합물 C-33： 1H-NMR (CDCl3) δ：9.16 (1H, s), 8.70 (1H, s), 8.23 (1H, s), 6.94 (1H, s), 3.46-3.41 (2H, m), 1.40 (3H, t).
본 발명 화합물 C-34： 1H-NMR (CDCl3) δ：9.00 (1H, d), 8.46 (1H, d), 8.03 (1H, s), 5.94 (1H, s), 4.97 (1H, q), 4.77 (1H, q), 3.39 (2H, q), 2.68-2.65 (2H, m), 2.16-2.10 (6H, m), 1.34 (3H, t).
본 발명 화합물 C-35： 1H-NMR (CDCl3) δ：9.04 (1H, d), 8.49 (1H, d), 8.03 (1H, s), 5.94 (1H, s), 4.97 (1H, q), 4.77 (1H, q), 3.39 (2H, q), 2.29-2.26 (2H, m), 1.96-1.83 (6H, m), 1.58-1.55 (1H, m), 1.34 (4H, t).
본 발명 화합물 C-40： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.31 (1H, d), 8.00 (1H, d), 6.31 (1H, s), 4.87 (2H, t), 3.42 (2H, q), 2.52 (3H, s), 2.01-1.99 (1H, m), 1.31 (3H, t), 1.16-1.11 (2H, m), 0.83-0.81 (2H, m).
본 발명 화합물 C-41： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.60 (1H, d), 8.02 (1H, d), 7.89 (1H, s), 4.86 (2H, dq), 3.36-3.26 (2H, m), 2.11-2.08 (1H, m), 2.05 (3H, s), 1.32-1.24 (5H, m), 0.96-0.87 (2H, m).
본 발명 화합물 C-42： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.61 (1H, d), 8.02 (1H, d), 8.00 (1H, d), 6.13-5.85 (1H, m), 5.89 (1H, d), 4.76 (2H, dq), 3.33 (2H, q), 2.11-2.08 (1H, m), 1.30-1.27 (5H, m), 0.94-0.90 (2H, m).
본 발명 화합물 C-43： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.61 (1H, d), 8.02 (1H, d), 8.00 (1H, d), 5.89 (1H, d), 5.19-5.00 (1H, m), 4.87-4.61 (2H, m), 3.35-3.31 (2H, m), 2.10-2.08 (1H, m), 1.31 (3H, t), 1.27-1.26 (2H, m), 0.98-0.87 (2H, m).
제조예 3
0.3g의 중간체 2-7, 2,2,3,3,3-펜타플루오로-1-프로판올 0.1mL 및 NMP 3mL의 혼합물에, 빙랭 하에서 수소화나트륨(유상, 60%) 0.04g을 더했다. 이 반응 혼합물을 빙랭 하에서 1.5시간 교반했다. 이 반응 혼합물에 물을 더하여, 아세트산 에틸로 추출했다. 얻어진 유기층을 포화 식염수로 세정하여, 무수 황산 나트륨으로 건조시키고, 감압 하에서 농축시켰다. 얻어진 잔사에 실리카 겔 크로마토그래피(헥산：아세트산 에틸=1：2)를 실시하여, 하기에 표시되는 본 발명 화합물 B-1을 0.37g 얻었다.
Figure pct00146
본 발명 화합물 B-1： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.90 (1H, dd), 8.46 (1H, dd), 7.90 (1H, s), 7.74 (1H, dd), 4.76 (2H, t), 3.37 (2H, q), 1.33 (3H, t).
제조예 4
제조예 3에 기재된 방법에 준하여 제조한 화합물 및 그 물성치를 이하에 나타낸다.
식 (I-A)
Figure pct00147
로 표시되는 화합물에 있어서, T, A2, A3, A4, 및 R3의 조합이 [표 21]에 기재된 어느 하나의 조합인 화합물.
Figure pct00148
본 발명 화합물 A-2： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.86 (1H, dd), 8.46 (1H, dd), 7.68 (1H, dd), 7.27 (1H, s), 6.17 (1H, dd), 5.90 (1H, d), 4.41 (2H, t), 3.49-3.39 (2H, m), 1.33 (3H, t).
본 발명 화합물 A-3： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.85 (1H, dd), 8.46 (1H, dd), 7.68 (1H, dd), 7.27 (1H, d), 6.14 (1H, dd), 6.09-5.96 (1H, m), 5.92 (1H, d), 4.36 (2H, t), 3.48-3.39 (2H, m), 1.33 (3H, t).
본 발명 화합물 A-4： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.85 (1H, dd), 8.46 (1H, dd), 7.68 (1H, dd), 7.27 (1H, d), 6.17 (1H, dd), 5.89 (1H, d), 4.35 (2H, q), 3.51-3.36 (2H, m), 1.32 (3H, t).
본 발명 화합물 A-5： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.85 (1H, d), 8.48-8.45 (1H, m), 7.67 (1H, dd), 7.26 (1H, dd), 6.13 (1H, dd), 5.92 (1H, dd), 4.73-4.69 (1H, m), 3.48-3.38 (2H, m), 1.56 (3H, t), 1.33 (3H, t).
본 발명 화합물 A-6： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.89 (1H, dd), 8.49 (1H, dd), 8.05 (1H, d), 7.72 (1H, dd), 7.48 (1H, d), 7.02 (1H, dd), 6.86 (1H, d), 6.80 (1H, d), 3.54-3.36 (2H, m), 1.35 (3H, t).
본 발명 화합물 A-7： 1H-NMR (CDCl3) δ：9.09 (1H, dd), 8.66 (1H, d), 7.28 (1H, d), 6.20 (1H, dd), 5.91 (1H, d), 4.42 (2H, t), 3.54-3.49 (2H, m), 1.38 (3H, t).
본 발명 화합물 A-10： 1H-NMR (CDCl3) δ：1.32 (3H, t), 3.33-3.51 (2H, m), 4.43 (2H, t), 5.88 (1H, d), 6.13-6.16 (1H, m), 7.27 (1H, s), 7.64-7.67 (1H, m), 8.43-8.46 (1H, dd), 8.83-8.84 (1H, m).
본 발명 화합물 A-11： 1H-NMR (CDCl3) δ：1.32 (3H, t), 3.37-3.48 (2H, m), 4.45 (2H, d), 5.89 (1H, s), 6.14-6.15 (1H, m), 7.25 (1H, m), 7.66 (1H, t), 8.45 (1H, d), 8.83 (1H, d).
본 발명 화합물 A-23： 1H-NMR (CDCl3) δ：1.32 (3H, t), 3.35-3.50 (2H, m), 4.27-4.44 (2H, m), 5.03-5.18 (1H, m), 5.90 (1H, d), 6.12 (1H, dd), 7.27 (1H, s), 7.65-7.68 (1H, m), 8.45 (1H, dd), 8.84 (1H, dd).
본 발명 화합물 B-2： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.90 (1H, d), 8.46 (1H, d), 7.91 (1H, s), 7.74 (1H, dd), 6.09 (1H, t), 4.70 (2H, t), 3.37 (2H, q), 1.33 (3H, t).
본 발명 화합물 B-3： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.90 (1H, dd), 8.46 (1H, dd), 7.91 (1H, s), 7.74 (1H, dd), 5.30-5.10 (1H, m), 4.77-4.58 (2H, m), 3.37 (2H, q), 1.33 (3H, t).
본 발명 화합물 B-4： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.89 (1H, dd), 8.45 (1H, dd), 7.91 (1H, s), 7.73 (1H, dd), 4.69 (2H, q), 3.36 (2H, q), 1.32 (3H, t).
본 발명 화합물 B-6： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.92 (1H, d), 8.55 (1H, d), 7.90 (1H, s), 4.76 (2H, t), 3.38 (2H, q), 1.35 (3H, t).
본 발명 화합물 C-4： 1H-NMR (CDCl3) δ：1.33 (3H, t), 3.33-3.39 (2H, m), 6.72 (1H, d), 7.14 (1H, s), 7.74-7.78 (1H, m), 8.13 (1H, s), 8.49-8.51 (1H, m), 8.53 (1H, d), 8.90-8.91 (1H, m).
본 발명 화합물 C-5： 1H-NMR (CDCl3) δ：1.33 (3H, t), 3.33-3.38 (2H, m), 7.11 (1H, s), 7.75-7.78 (1H, m), 7.95 (1H, s), 8.13 (1H, s), 8.49-8.51 (1H, m), 8.78 (1H, s), 8.90-8.91 (1H, m).
본 발명 화합물 C-15： 1H-NMR (CDCl3) δ：1.34 (3H, t), 3.33-3.39 (2H, m), 6.51 (1H, s), 7.77-7.80 (1H, m), 7.90 (1H, s), 8.18 (1H, s), 8.38 (1H, s), 8.50 (1H, d), 8.91-8.92 (1H, m).
본 발명 화합물 C-16： 1H-NMR (CDCl3) δ：1.34 (3H, t), 3.32-3.37 (2H, m), 7.10 (1H, s), 7.77-7.80 (1H, m), 8.17 (1H, s), 8.50 (1H, d), 8.91 (1H, d), 9.17 (1H, s).
제조예 5
0.31g의 본 발명 화합물 B-1을, 10% 팔라듐/탄소 0.31g, 트리에틸아민 0.2mL, 에탄올 5mL 및 아세트산 에틸 5mL의 혼합물에 더했다. 이 반응 혼합물을 수소 분위기하 40℃에서 1시간 격렬하게 교반했다. 이 반응 혼합물을 셀라이트(등록상표)로 여과하고, 여과액을 감압 하에서 농축시켰다. 얻어진 잔사에 실리카 겔 크로마토그래피(헥산：아세트산 에틸=1：2)를 실시하여, 하기에 표시되는 본 발명 화합물 B-5를 0.23g 얻었다.
Figure pct00149
본 발명 화합물 B-5： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.89 (1H, dd), 8.45 (1H, dd), 7.81 (1H, d), 7.70 (1H, dd), 6.28 (1H, d), 4.45 (2H, t), 3.36 (2H, q), 1.32 (3H, t).
제조예 6
0.35g의 중간체 2-10, 수소화나트륨(유상, 60%) 0.05g 및 DMF의 혼합물에, 빙랭 하, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필=트리플루오로메탄설포네이트 0.44g을 적하했다. 이 반응 혼합물을 실온에서 3시간 교반한 후, 물을 더하여 아세트산 에틸로 추출했다. 얻어진 유기층을 포화 식염수로 세정하여, 무수 황산 나트륨으로 건조시키고, 감압 하에서 농축시켰다. 얻어진 잔사에 실리카 겔 크로마토그래피(헥산：아세트산 에틸=1：9)를 실시하여, 하기에 표시되는 본 발명 화합물 D-1을 0.28g 얻었다.
Figure pct00150
본 발명 화합물 D-1： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.85 (1H, dd), 8.46 (1H, dd), 7.72 (1H, dd), 7.33 (1H, d), 5.99 (1H, d), 4.75-4.68 (2H, m), 3.42-3.32 (2H, m), 1.36 (3H, t).
제조예 7
0.8g의 중간체 2-3, 4-(트리플루오로메틸)이미다졸 0.36g 및 톨루엔의 혼합물에 탄산 칼륨 0.74g, trans-N,N'-디메틸시클로헥산-1,2-디아민 0.26mL 및 요오드화구리 0.15g을 더했다. 이 반응 혼합물을 120℃에서 24시간 교반한 후, 실온까지 냉각시키고, 물을 더하여 아세트산 에틸로 추출했다. 얻어진 유기층을 포화 식염수로 세정하여, 무수 황산 나트륨으로 건조시키고, 감압 하에서 농축시켰다. 얻어진 잔사에 실리카 겔 크로마토그래피(헥산：아세트산 에틸=3：2)를 실시하여, 하기에 표시되는 본 발명 화합물 A-12를 0.32g 얻었다.
Figure pct00151
본 발명 화합물 A-12： 1H-NMR (CDCl3) δ：1.37 (3H, t), 3.41-3.49 (2H, m), 6.49 (1H, d), 6.66 (1H, s), 7.54 (1H, d), 7.70-7.76 (2H, m), 8.04 (1H, s), 8.50 (1H, d), 8.90 (1H, d).
제조예 8
제조예 7에 기재된 방법에 준하여 제조한 화합물 및 그 물성치를 이하에 나타낸다.
식 (I-B)
Figure pct00152
로 표시되는 화합물에 있어서, T가 [표 22]에 기재된 어느 하나인 화합물.
Figure pct00153
본 발명 화합물 A-13： 1H-NMR (CDCl3) δ：1.33 (3H, t), 3.38-3.50 (2H, m), 6.86 (1H, s), 6.92 (1H, d), 7.46 (1H, d), 7.68-7.71 (1H, m), 7.96 (1H, s), 8.25 (1H, s), 8.47 (1H, d), 8.86 (1H, d).
본 발명 화합물 A-14： 1H-NMR (CDCl3) δ：1.37 (3H, t), 3.39-3.51 (2H, m), 6.87-6.90 (1H, m), 6.98 (1H, d), 7.56 (1H, d), 7.73-7.77 (1H, m), 8.49-8.51 (1H, m), 8.75 (1H, s), 8.90-8.91 (1H, m).
본 발명 화합물 A-26： 1H-NMR (CDCl3) δ：1.34 (3H, t), 3.37-3.54 (2H, m), 6.42 (1H, d), 6.55 (1H, dd), 6.60 (1H, d), 6.93 (1H, s), 7.43 (1H, d), 7.52 (1H, d), 7.68-7.72 (1H, m), 8.46 (1H, d), 8.87 (1H, d).
제조예 9
0.6g의 중간체 2-22, [5-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일]보론산 0.57g, 물 2mL 및 10mL의 혼합물에 탄산 나트륨 0.63g, [1,1-비스(디페닐포스피노)페로센]팔라듐디클로리드 147mg을 더했다. 이 반응 혼합물을 100℃에서 16시간 교반한 후, 실온까지 냉각시키고, 여과했다. 여과액에 물을 더하여 아세트산 에틸로 추출했다. 얻어진 유기층을 포화 식염수로 세정하여, 무수 황산 나트륨으로 건조시키고, 감압 하에서 농축시켰다. 얻어진 잔사에 실리카 겔 크로마토그래피(헥산：아세트산 에틸=7：3)를 실시하여, 하기에 표시되는 본 발명 화합물 C-6을 0.35g 얻었다.
Figure pct00154
본 발명 화합물 C-6： 1H-NMR (CDCl3) δ：1.34 (3H, t), 3.35-3.42 (2H, m), 7.04 (1H, s), 7.75-7.78 (1H, m), 8.25 (1H, s), 8.50 (1H, dd), 8.62 (1H, s), 8.91-8.91 (1H, m), 8.98 (1H, s), 9.39 (1H, d).
제조예 10
제조예 9에 기재된 방법에 준하여 제조한 화합물 및 그 물성치를 이하에 나타낸다.
식 (I-C)
Figure pct00155
로 표시되는 화합물에 있어서, A1, A3 및 T의 조합이 [표 23]에 기재된 어느 하나의 조합인 화합물.
Figure pct00156
Figure pct00157
본 발명 화합물 C-7： 1H-NMR (CDCl3) δ：1.35 (3H, t), 3.35-3.43 (2H, m), 7.04 (1H, s), 7.75-7.83 (2H, m), 8.25 (1H, s), 8.52 (2H, t), 8.92 (1H, d), 9.31 (1H, s).
본 발명 화합물 C-8： 1H-NMR (CDCl3) δ：1.34 (3H, t), 3.37-3.41 (2H, m), 6.98 (1H, s), 7.62-7.64 (1H, m), 7.75-7.76 (2H, m), 8.18-8.22 (2H, m), 8.33 (1H, s), 8.50 (1H, d), 8.92 (1H, d).
본 발명 화합물 C-9： 1H-NMR (CDCl3) δ：1.34 (3H, t), 3.36-3.43 (2H, m), 6.98 (1H, s), 7.74-7.77 (3H, m), 8.13-8.15 (2H, m), 8.22 (1H, s), 8.50 (1H, dd), 8.91 (1H, dd).
본 발명 화합물 C-10： 1H-NMR (CDCl3) δ：1.34 (3H, t), 3.37-3.40 (2H, m), 7.03 (1H, s), 7.75-7.78 (1H, m), 7.99 (1H, s), 8.25 (1H, m), 8.49 (3H, s), 8.92-8.93 (1H, m).
본 발명 화합물 C-11： 1H-NMR (CDCl3) δ：1.32 (3H, t), 3.33-3.42 (2H, m), 7.60-7.62 (1H, m), 7.68 (1H, s), 7.74-7.77 (1H, m), 8.23 (1H, s), 8.50-8.51 (1H, m), 8.62 (1H, s), 8.88-8.92 (2H, m).
본 발명 화합물 C-12： 1H-NMR (CDCl3) δ：1.34 (3H, t), 3.36-3.43 (2H, m), 7.17-7.25 (3H, m), 7.73-7.76 (1H, m), 8.03 (1H, dd), 8.20 (1H, s), 8.50 (1H, dd), 8.90-8.91 (1H, m).
본 발명 화합물 C-13： 1H-NMR (CDCl3) δ：1.33 (3H, t), 3.35-3.49 (2H, m), 6.86 (1H, s), 7.16 (1H, d), 7.73-7.82 (3H, m), 8.18 (1H, s), 8.49 (1H, d), 8.90 (1H, d).
본 발명 화합물 A-15： 1H-NMR (CDCl3) δ：1.34 (3H, t), 3.36-3.53 (2H, m), 6.58 (1H, dd), 6.85 (1H, s), 7.48 (1H, d), 7.69-7.72 (1H, m), 8.15 (1H, s), 8.47-8.49 (1H, m), 8.88 (1H, d), 8.97 (1H, s), 9.07 (1H, s).
본 발명 화합물 A-16： 1H-NMR (CDCl3) δ：1.34 (3H, t), 3.38-3.54 (2H, m), 6.56-6.58 (1H, m), 6.85 (1H, s), 7.47 (1H, d), 7.69-7.72 (1H, m), 7.81 (1H, d), 8.10 (1H, d), 8.48-8.49 (1H, m), 8.88 (1H, d), 8.99 (1H, s).
본 발명 화합물 A-17： 1H-NMR (CDCl3) δ：1.34 (3H, t), 3.41-3.51 (2H, m), 6.59-6.61 (1H, m), 6.83 (1H, s), 7.42 (1H, d), 7.61-7.63 (1H, m), 7.68-7.73 (2H, m), 7.82 (1H, d), 7.88 (1H, s), 8.48 (1H, d), 8.87-8.88 (1H, m).
본 발명 화합물 A-18： 1H-NMR (CDCl3) δ：1.33 (3H, t), 3.37-3.54 (2H, m), 6.59 (1H, d), 6.82 (1H, s), 7.42 (1H, d), 7.68-7.74 (5H, m), 8.48 (1H, d), 8.87 (1H, d).
본 발명 화합물 A-19： 1H-NMR (CDCl3) δ：1.34 (3H, t), 3.38-3.53 (2H, m), 6.59 (1H, dd), 6.85 (1H, d), 7.47 (1H, d), 7.69-7.72 (1H, m), 7.97 (1H, s), 8.06 (2H, s), 8.48 (1H, dd), 8.88 (1H, dd).
본 발명 화합물 A-20： 1H-NMR (CDCl3) δ：1.34 (3H, t), 3.35-3.55 (2H, m), 7.08-7.10 (1H, m), 7.25 (1H, m), 7.46 (1H, d), 7.57 (1H, d), 7.67-7.70 (1H, m), 7.98 (1H, s), 8.47-8.49 (1H, m), 8.87-8.93 (2H, m).
본 발명 화합물 A-21： 1H-NMR (CDCl3) δ：1.33 (3H, t), 3.38-3.55 (2H, m), 6.70-6.72 (1H, s), 7.01 (1H, s), 7.13-7.21 (2H, m), 7.34 (1H, d), 7.41 (1H, d), 7.67-7.71 (1H, m), 8.47-8.49 (1H, d), 8.87-8.88 (1H, d).
본 발명 화합물 A-22： 1H-NMR (CDCl3) δ：1.33 (3H, t), 3.37-3.54 (2H, m), 6.51-6.53 (1H, m), 6.73-6.74 (1H, m), 7.16 (1H, d), 7.33-7.40 (3H, m), 7.67-7.70 (1H, m), 8.47-8.49 (1H, m), 8.86-8.88 (1H, m).
본 발명 화합물 C-18
Figure pct00158
본 발명 화합물 C-18： 1H-NMR (CDCl3) δ：1.28-1.35 (3H, m), 3.23-3.38 (2H, m), 7.06 (1H, s), 7.38 (1H, t), 7.62 (1H, d), 7.92-8.01 (1H, m), 8.11-8.25 (2H, m), 8.45-8.49 (2H, m).
본 발명 화합물 A-30
Figure pct00159
본 발명 화합물 A-30： 1H-NMR (CDCl3) δ：1.30 (3H, t), 3.28-3.37 (2H, m), 6.57-6.60 (1H, m), 6.87 (1H, s), 7.39 (1H, d), 7.57 (1H, d), 7.98 (1H, s), 8.06-8.08 (3H, m), 8.43 (1H, s).
제조예 11
제조예 9에 기재된 방법에 준하여 제조한 화합물 및 그 물성치를 이하에 나타낸다.
식 (I-A)
Figure pct00160
로 표시되는 화합물에 있어서, R3, A2, A3, A4, 및 T의 조합이 [표 24]에 기재된 어느 하나의 조합인 화합물. 표 중, Pm3은 3-피리미딘일기를 나타낸다.
Figure pct00161
본 발명 화합물 A-34： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.79 (1H, d), 8.42 (1H, d), 7.26 (1H, d), 6.82 (1H, dd), 6.15 (1H, dd), 6.04 (1H, d), 5.90 (1H, d), 5.65 (1H, d), 4.41 (2H, t), 3.43 (2H, m), 1.34 (3H, t).
본 발명 화합물 A-35： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.98 (1H, d), 8.55 (1H, d), 7.66-7.62 (2H, m), 7.31 (1H, d), 7.28-7.24 (2H, m), 6.18 (1H, dd), 5.92 (1H, d), 4.42 (2H, t), 3.55-3.38 (2H, m), 1.36 (3H, t).
본 발명 화합물 A-37： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.65 (1H, s), 8.25 (1H, s), 7.25 (1H, d), 6.14 (1H, dd), 5.90 (1H, d), 4.41 (2H, t), 3.44-3.37 (2H, m), 2.53 (3H, s), 1.33 (3H, t).
본 발명 화합물 A-38： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.58 (1H, d), 8.00 (1H, d), 7.23 (1H, d), 6.14 (1H, dd), 5.89 (1H, d), 4.40 (2H, t), 3.46-3.31 (2H, m), 2.10-2.03 (1H, m), 1.31 (3H, t), 1.23-1.21 (2H, m), 0.93-0.85 (2H, m).
본 발명 화합물 A-43： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.87 (1H, d), 8.42 (1H, d), 7.26 (1H, d), 6.16 (1H, dd), 5.90 (1H, d), 5.61 (1H, s), 5.41 (1H, s), 4.41 (2H, t), 3.47-3.39 (2H, m), 2.25 (3H, s), 1.34 (3H, t).
본 발명 화합물 A-46： 1H-NMR (CDCl3) δ：9.03 (1H, d), 8.60 (1H, d), 7.88-7.86 (2H, m), 7.78-7.77 (2H, m), 7.32 (1H, d), 6.20 (1H, dd), 5.93 (1H, d), 4.43 (2H, t), 3.52-3.45 (2H, m), 1.37 (3H, t).
본 발명 화합물 A-47： 1H-NMR (CDCl3) δ：9.00 (1H, d), 8.57 (1H, d), 7.55 (2H, d), 7.36 (2H, d), 7.31 (1H, d), 6.17 (1H, dd), 5.92 (1H, d), 4.42 (2H, t), 3.53-3.39 (2H, m), 2.45 (3H, s), 1.36 (3H, t).
본 발명 화합물 A-62： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.25 (1H, d), 7.70 (1H, d), 7.24 (1H, d), 6.10 (1H, dd), 5.89 (1H, d), 4.72 (1H, s), 4.39 (2H, t), 3.40-3.31 (2H, m), 2.56-2.55 (1H, m), 1.32 (3H, t), 0.92-0.86 (2H, m), 0.66-0.57 (2H, m).
본 발명 화합물 A-63： 1H-NMR (CDCl3) δ：9.39 (1H, s), 9.06 (2H, s), 9.04 (1H, d), 8.63 (1H, d), 7.32 (1H, d), 6.21 (1H, dd), 5.93 (1H, d), 4.43 (2H, t), 3.53-3.47 (2H, m), 1.39 (3H, t).
본 발명 화합물 A-68： 1H-NMR (CDCl3) δ：9.06 (1H, d), 8.83 (2H, dd), 8.64 (1H, d), 7.59 (2H, dd), 7.32 (1H, d), 6.20 (1H, dd), 5.93 (1H, d), 4.43 (2H, t), 3.53-3.46 (2H, m), 1.38 (3H, t).
본 발명 화합물 B-7： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.60 (1H, d), 7.99 (1H, d), 7.89 (1H, s), 4.75 (2H, t), 3.32 (2H, q), 2.10-2.06 (1H, m), 1.30 (3H, t), 1.25-1.23 (2H, m), 0.92-0.89 (2H, m).
본 발명 화합물 B-9： 1H-NMR (CDCl3) δ：9.02 (1H, d), 8.54 (1H, d), 7.92 (1H, s), 7.66-7.64 (2H, m), 7.28-7.24 (2H, m), 4.77 (2H, t), 3.40 (2H, q), 1.36 (3H, t).
본 발명 화합물 C-20： 1H-NMR (CDCl3) δ：1.34 (3H, t), 3.38-3.40 (2H, m), 4.75-4.78 (1H, m), 4.95-4.98 (1H, m), 5.94 (1H, s), 7.53-7.60 (4H, m), 8.06 (1H, s), 8.57 (1H, s), 9.01 (1H, s).
본 발명 화합물 C-24： 1H-NMR (CDCl3) δ：9.02 (1H, d), 8.57 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.67-7.64 (2H, m), 7.29-7.26 (2H, m), 5.96 (1H, d), 4.98-4.78 (2H, m), 3.42-3.38 (2H, m), 1.36 (3H, t).
제조예 12
제조예 4에 기재된 방법에 준하여 제조한 화합물 및 그 물성치를 이하에 나타낸다.
식 (I-D)
Figure pct00162
로 표시되는 화합물에 있어서, T, A2, A3, A4, 및 R3의 조합이 [표 25]에 기재된 어느 하나의 조합인 화합물.
Figure pct00163
본 발명 화합물 A-27： 1H-NMR (CDCl3) δ：1.28 (3H, t), 3.26-3.28 (2H, m), 4.40 (2H, t), 5.91 (1H, s), 6.14 (1H, d), 7.18 (1H, d), 7.48 (1H, d), 8.03 (1H, d), 8.40 (1H, s).
본 발명 화합물 A-28： 1H-NMR (CDCl3) δ：1.28 (3H, t), 3.24-3.30 (2H, m), 4.44 (2H, t), 5.92 (1H, s), 6.13-6.16 (1H, m), 7.18 (1H, d), 7.50 (1H, d), 8.03 (1H, d), 8.40 (1H, s).
본 발명 화합물 A-29： 1H-NMR (CDCl3) δ：1.29 (3H, t), 3.28-3.30 (2H, m), 6.79 (1H, d), 6.86 (1H, d), 6.99-7.01 (1H, m), 7.38 (1H, d), 7.56 (1H, d), 8.04-8.08 (2H, m), 8.42 (1H, s).
본 발명 화합물 C-17： 1H-NMR (CDCl3) δ：1.28 (3H, t), 3.20-3.26 (2H, m), 6.74 (1H, d), 7.16 (1H, s), 7.61 (1H, d), 8.08-8.12 (2H, m), 8.45 (1H, s), 8.53 (1H, s).
제조예 13
빙랭 하, 중간체 3-1을 154mg, THF 4mL 및 물 2mL 혼합물에, 아세트산 나트륨 115mg 및 과산화 수소수(30%) 1mL를 더하고, 0℃에서 3시간 교반했다. 반응 혼합물에 포화 식염수를 더하고, 아세트산 에틸로 추출했다. 얻어진 유기층을 무수 황산 나트륨으로 건조시키고, 감압하 농축시킴으로써, 조생성물로서 하기에 표시되는 본 발명 화합물 A-44를 120mg 얻었다.
Figure pct00164
본 발명 화합물 A-44： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.05 (1H, d), 7.71 (1H, d), 7.32 (1H, d), 6.26 (1H, dd), 6.02 (1H, d), 4.47 (2H, t), 3.35-3.15 (2H, m), 1.32 (3H, t).
제조예 14
중간체 3-1 대신에 중간체 3-2를 이용하여, 제조예 13에 기재된 방법에 준하여 하기에 표시되는 본 발명 화합물 C-31을 얻었다.
Figure pct00165
본 발명 화합물 C-31： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.15 (1H, s), 8.07 (1H, s), 7.75 (1H, s), 6.02 (1H, s), 4.99 (1H, q), 4.80 (1H, q), 3.28-3.19 (2H, m), 1.33 (3H, t).
제조예 15
120mg의 본 발명 화합물 A-44, 요오드화에틸 63mg, 탄산 세슘 163mg 및 DMF 3mL의 혼합물을, 실온에서 1시간반 교반했다. 이 혼합물에 포화 식염수를 더하고, MTBE로 추출했다. 얻어진 유기층을 무수 황산 나트륨으로 건조시키고, 감압하 농축시켰다. 얻어진 잔사에 실리카 겔 크로마토그래피(헥산：아세트산 에틸=1：2)를 실시하여, 하기에 표시되는 본 발명 화합물 A-39를 56mg 얻었다.
Figure pct00166
본 발명 화합물 A-39： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.45 (1H, d), 7.87 (1H, d), 7.30-7.22 (1H, m), 6.13 (1H, dd), 5.89 (1H, d), 4.40 (2H, t), 4.26-4.18 (2H, m), 3.46-3.32 (2H, m), 1.51 (3H, t), 1.33 (3H, t).
제조예 16
제조예 15에 기재된 방법에 준하여 제조한 화합물 및 그 물성치를 이하에 나타낸다.
식 (I-E)
Figure pct00167
로 표시되는 화합물에 있어서, T, A2, A3, A4, 및 R12의 조합이 [표 26]에 기재된 어느 하나의 조합인 화합물.
Figure pct00168
본 발명 화합물 A-40： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.45 (1H, d), 7.87 (1H, d), 7.23 (1H, d), 6.13 (1H, dd), 5.89 (1H, d), 4.40 (2H, t), 4.15-4.04 (2H, m), 3.46-3.32 (2H, m), 1.94-1.85 (2H, m), 1.33 (3H, t), 1.09 (3H, t).
본 발명 화합물 A-41： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.41 (1H, d), 7.84 (1H, d), 7.23 (1H, d), 6.13 (1H, dd), 5.89 (1H, d), 4.76-4.68 (1H, m), 4.40 (2H, t), 3.48-3.29 (2H, m), 1.44 (3H, d), 1.42 (3H, d), 1.33 (3H, t).
본 발명 화합물 A-42： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.55 (1H, d), 7.97 (1H, d), 7.23 (1H, d), 6.15 (1H, dd), 5.89 (1H, d), 4.61 (2H, t), 4.41 (2H, t), 3.48-3.36 (2H, m), 1.34 (3H, t).
본 발명 화합물 A-61： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.72 (1H, d), 8.31 (1H, d), 8.17 (1H, ddd), 7.82 (1H, ddd), 7.30 (1H, d), 7.15 (1H, ddd), 7.10 (1H, ddd), 6.16 (1H, dd), 5.91 (1H, d), 4.41 (2H, t), 3.58-3.49 (1H, m), 3.42-3.33 (1H, m), 1.35(3H, t).
본 발명 화합물 C-26： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.48 (1H, d), 8.00 (1H, s), 7.88 (1H, d), 5.92 (1H, s), 4.96 (1H, q), 4.76 (1H, q), 4.28-4.19 (2H, m), 3.33 (2H, q), 1.52 (3H, t), 1.32 (3H, t).
본 발명 화합물 C-27： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.48 (1H, d), 8.00 (1H, d), 7.88 (1H, d), 5.92 (1H, d), 4.96 (1H, ddd), 4.75 (1H, ddd), 4.18-4.05 (2H, m), 3.33 (2H, q), 1.96-1.86 (2H, m), 1.32 (3H, t), 1.09 (3H, t).
본 발명 화합물 C-28： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.59 (1H, d), 8.01-7.97 (2H, m), 5.92 (1H, s), 4.96 (1H, q), 4.77 (1H, q), 4.63 (2H, t), 3.36 (2H, q), 1.34 (3H, t).
본 발명 화합물 C-29： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.44 (1H, d), 8.00 (1H, d), 7.86 (1H, d), 5.92 (1H, d), 5.02-4.91 (1H, m), 4.82-4.69 (2H, m), 3.38-3.28 (2H, m), 1.46 (3H, d), 1.44 (3H, d), 1.32 (3H, t).
본 발명 화합물 C-39： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.75 (1H, d), 8.34 (1H, d), 8.19 (1H, ddd), 8.07 (1H, d), 7.84 (1H, ddd), 7.17 (1H, ddd), 7.12 (1H, ddd), 5.94 (1H, d), 5.04-4.91 (1H, m), 4.83-4.70 (1H, m), 3.50-3.28(2H, m), 1.34(3H, t).
제조예 17
0.54g의 중간체 3-1, 2-브로모-5-시아노피리딘 0.28g, 인산3칼륨 1.28g, 및 [1,1-비스(디페닐포스피노)페로센]팔라듐디클로리드 0.15g의 혼합물에, DME 10mL를 더했다. 이 혼합물을 80℃에서 2시간 교반한 후, 실온까지 냉각시키고, 물을 더하여 아세트산 에틸로 추출했다. 얻어진 유기층을 포화 식염수로 세정하여, 무수 황산 나트륨으로 건조시키고, 감압 하에서 농축시켰다. 얻어진 잔사에 실리카 겔 크로마토그래피(헥산：아세트산 에틸=1：3)를 실시하여, 하기에 표시되는 본 발명 화합물 A-52를 0.26g 얻었다.
Figure pct00169
본 발명 화합물 A-52： 1H-NMR (CDCl3) δ：9.47 (1H, d), 9.08 (1H, d), 9.05 (1H, dd), 8.17 (1H, dd), 8.01 (1H, dd), 7.32 (1H, d), 6.20 (1H, dd), 5.92 (1H, d), 4.43 (2H, t), 3.57-3.44 (2H, m), 1.39 (3H, t).
제조예 18
제조예 17에 기재된 방법에 준하여 제조한 화합물 및 그 물성치를 이하에 나타낸다.
식 (I-A)
Figure pct00170
로 표시되는 화합물에 있어서, R3, A2, A3, A4, 및 T의 조합이 [표 28]에 기재된 어느 하나의 조합인 화합물. 표 중, Pm2는 2-피리미딘일기, Prz는 2-피라진일기를 나타낸다.
Figure pct00171
본 발명 화합물 A-53： 1H-NMR (CDCl3) δ：9.83 (1H, d), 9.45 (1H, d), 8.90 (2H, d), 7.37 (1H, t), 7.34 (1H, d), 6.18 (1H, dd), 5.91 (1H, d), 4.42 (2H, t), 3.59-3.40 (2H, m), 1.40 (3H, t).
본 발명 화합물 A-55： 1H-NMR (CDCl3) δ：9.38 (1H, d), 9.00 (1H, d), 8.64 (1H, d), 7.89 (1H, dd), 7.60 (1H, dt), 7.31 (1H, d), 6.18 (1H, dd), 5.91 (1H, d), 4.42 (2H, t), 3.55-3.43 (2H, m), 1.38 (3H, t).
본 발명 화합물 A-56： 1H-NMR (CDCl3) δ：9.41 (1H, dd), 9.03 (1H, d), 8.55 (1H, d), 7.46-7.41 (1H, m), 7.33 (1H, d), 6.19 (1H, dd), 5.92 (1H, d), 4.42 (2H, t), 3.59-3.44 (2H, m), 1.39 (3H, t).
본 발명 화합물 A-65： 1H-NMR (CDCl3) δ：9.43 (1H, d), 9.04 (1H, d), 8.79 (1H, td), 7.91-7.85 (2H, m), 7.42-7.40 (1H, m), 7.32 (1H, d), 6.18 (1H, dd), 5.92 (1H, d), 4.42 (2H, t), 3.53-3.46 (2H, m), 1.39 (3H, t).
본 발명 화합물 A-66： 1H-NMR (CDCl3) δ：9.04 (1H, d), 8.94 (1H, dd), 8.78 (1H, dd), 8.61 (1H, d), 7.99-7.96 (1H, m), 7.53-7.50 (1H, m), 7.32 (1H, d), 6.20 (1H, dd), 5.93 (1H, d), 4.43 (2H, t), 3.52-3.45 (2H, m), 1.38 (3H, t).
본 발명 화합물 A-67： 1H-NMR (CDCl3) δ：9.45 (1H, d), 9.18 (1H, d), 9.08 (1H, d), 8.76 (1H, dd), 8.71 (1H, d), 7.33 (1H, d), 6.20 (1H, dd), 5.92 (1H, d), 4.43 (2H, t), 3.58-3.45 (2H, m), 1.40 (3H, t).
본 발명 화합물 C-36： 1H-NMR (CDCl3) δ：9.51 (1H, d), 9.12 (1H, d), 9.06 (1H, d), 8.19 (1H, dd), 8.09 (1H, s), 8.04 (1H, d), 5.96 (1H, s), 4.99 (1H, q), 4.78 (1H, q), 3.45 (2H, q), 1.39 (3H, t).
본 발명 화합물 C-37： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.96 (1H, d), 8.47 (1H, d), 8.05 (1H, d), 7.97 (1H, t), 7.62 (1H, t), 6.81 (1H, dd), 5.95 (1H, d), 4.98-4.77 (2H, m), 3.38 (2H, q), 1.35 (3H, t).
본 발명 화합물 C-38： 1H-NMR (CDCl3) δ：9.04 (1H, d), 8.57 (1H, d), 8.06 (1H, d), 7.98 (1H, d), 7.97 (1H, d), 5.96 (1H, d), 4.98-4.78 (2H, m), 3.41 (2H, q), 1.36 (3H, t).
제조예 19
제조예 5에 기재된 방법에 준하여 제조한 화합물 및 그 물성을 이하에 나타낸다.
본 발명 화합물 B-8
Figure pct00172
본 발명 화합물 B-8： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.61 (1H, d), 7.99 (1H, d), 7.79 (1H, d), 6.22 (1H, d), 4.43 (2H, t), 3.33 (2H, q), 2.11-2.05 (1H, m), 1.31 (3H, t), 1.24-1.21 (2H, m), 0.90-0.88 (2H, m).
본 발명 화합물 B-10
Figure pct00173
본 발명 화합물 B-10； 1H-NMR (CDCl3) δ：9.02 (1H, d), 8.54 (1H, d), 7.83 (1H, d), 7.65-7.62 (2H, m), 7.26-7.24 (2H, m), 6.27 (1H, d), 4.46 (2H, t), 3.40 (2H, q), 1.35 (3H, t).
제조예 20
1.0g의 본 발명 화합물 A-36, 비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II)디클로리드 0.14g, 2-디시클로헥실포스피노-2',6'-디메톡시비페닐 82mg 및 THF 5mL의 혼합물에 시클로펜틸아연브로미드THF 용액(0.5M) 8.2mL를 더하고, 60℃에서 2.5시간 교반했다. 이 혼합물을 실온까지 냉각시키고, 물을 더하여 아세트산 에틸로 추출했다. 얻어진 유기층을 포화 식염수로 세정하여, 무수 황산 나트륨으로 건조시키고, 감압 하에서 농축시켰다. 얻어진 잔사에 실리카 겔 크로마토그래피(헥산：아세트산 에틸=1：1)를 실시하여, 하기에 표시되는 본 발명 화합물 A-49를 0.34g 얻었다.
Figure pct00174
본 발명 화합물 A-49： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.64 (1H, d), 8.25 (1H, d), 7.24 (1H, d), 6.14 (1H, dd), 5.90 (1H, d), 4.40 (2H, t), 3.76-3.67 (1H, m), 3.44-3.38 (2H, m), 2.51-2.48 (2H, m), 2.30-2.10 (3H, m), 2.02-1.95 (1H, m), 1.33 (3H, t).
제조예 21
제조예 20에 기재된 방법에 준하여 제조한 화합물 및 그 물성을 이하에 나타낸다.
본 발명 화합물 A-50
Figure pct00175
본 발명 화합물 A-50： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.68 (1H, d), 8.26 (1H, dd), 7.25 (1H, d), 6.14 (1H, dd), 5.90 (1H, d), 4.41 (2H, t), 3.48-3.32 (2H, m), 3.21-3.13 (1H, m), 2.26-2.17 (2H, m), 1.91-1.87 (2H, m), 1.84-1.73 (2H, m), 1.71-1.60 (2H, m), 1.32 (3H, t).
본 발명 화합물 A-51
Figure pct00176
본 발명 화합물 A-51： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.66 (1H, d), 8.24 (1H, d), 7.25 (1H, d), 6.14 (1H, dd), 5.90 (1H, d), 4.41 (2H, t), 3.44-3.36 (2H, m), 2.76-2.71 (1H, m), 1.90-1.74 (5H, m), 1.44-1.34 (8H, m).
제조예 22
0.8g의 중간체 2-17, 구리 파우더 0.39g 및 NMP의 혼합물에, 헵타플루오로-1-요오도프로판 가스를 2분간 취입하여, 쉴드 튜브로 140℃, 16시간 교반했다. 실온까지 냉각시키고, 아세트산 에틸 50mL를 더하고, 셀라이트(등록상표)로 여과를 했다. 여과액을 아세트산 에틸과 물로 추출하고, 얻어진 유기층을 포화 식염수로 세정하여, 무수 황산 나트륨으로 건조시키고, 감압 하에서 농축시켰다. 얻어진 잔사에 실리카 겔 크로마토그래피(헥산：아세트산 에틸=3：7)를 실시하여, 하기에 표시되는 본 발명 화합물 A-24를 0.51g 얻었다.
Figure pct00177
본 발명 화합물 A-24： 1H-NMR (CDCl3) δ：1.32 (3H, t), 3.33-3.45 (2H, m), 6.43 (1H, d), 6.88 (1H, s), 7.44 (1H, d), 7.69-7.73 (1H, m), 8.47 (1H, d), 8.87 (1H, d).
제조예 23
제조예 22에 기재된 방법에 준하여 제조한 화합물 및 그 물성을 이하에 나타낸다.
본 발명 화합물 A-25
Figure pct00178
본 발명 화합물 A-25： 1H-NMR (CDCl3) δ：1.32 (3H, t), 3.31-3.47 (2H, m), 6.44 (1H, d), 6.88 (1H, s), 7.44 (1H, d), 7.70-7.73 (1H, m), 8.46-8.48 (1H, m), 8.86 (1H, t).
제조예 24
1.0g의 중간체 2-17, 페놀 0.36g, 5-(디-t-부틸포스피노)-1',3',5'-트리페닐-1,4'-비-1H-피라졸 155mg, 칼륨 tert-부톡시드 0.43g, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필아민 0.54mL, 알릴팔라듐(II) 디클로리드(다이머), 및 시클로펜틸메틸에테르 20mL의 혼합물을, 질소 분위기하, 100℃에서 4시간 교반했다. 실온까지 냉각시키고, 아세트산 에틸 50mL를 더하고, 셀라이트(등록상표)로 여과를 했다. 여과액을 아세트산 에틸과 물로 추출하고, 얻어진 유기층을 포화 식염수로 세정하여, 무수 황산 나트륨으로 건조시키고, 감압 하에서 농축시켰다. 얻어진 잔사를 정제하여, 하기에 표시되는 본 발명 화합물 A-32를 0.32g 얻었다.
Figure pct00179
본 발명 화합물 A-32： 1H-NMR (CDCl3) δ：1.30 (3H, t), 3.35-3.40 (1H, m), 3.48-3.53 (1H, m), 3.81-3.82 (2H, m), 4.59 (1H, s), 5.64 (1H, s), 5.82 (1H, d), 7.13 (1H, d), 7.63 (1H, d), 8.44 (1H, d), 8.82 (1H, d).
제조예 25
중간체 2-17 대신에 중간체 2-22를 이용하여, 제조예 24에 기재된 방법에 준하여 하기에 표시되는 본 발명 화합물 C-19를 얻었다.
Figure pct00180
본 발명 화합물 C-19： 1H-NMR (CDCl3) δ：1.30 (3H, t), 3.32-3.45 (2H, m), 3.90-3.92 (1H, m), 3.94-3.96 (1H, m), 5.03 (1H, bs), 5.47 (1H, s), 7.67-7.71 (1H, m), 7.90 (1H, s), 8.45-8.47 (1H, m), 8.85-8.87 (1H, m).
제조예 26
0.3g의 본 발명 화합물 A-32, 및 DMF 10mL의 혼합물에 수소화나트륨(유상, 60%) 58m를 더하고, 30분 교반했다. 이 혼합물에 요오드화메틸 0.09mL를 적하하고, 실온에서 16시간 교반했다. 이 혼합물에 물을 더하여 아세트산 에틸로 추출했다. 얻어진 유기층을 포화 식염수로 세정하여, 무수 황산 나트륨으로 건조시키고, 감압 하에서 농축시켰다. 얻어진 잔사를 정제하여, 하기에 표시되는 본 발명 화합물 A-33을 60mg 얻었다.
Figure pct00181
본 발명 화합물 A-33： 1H-NMR (CDCl3) δ：1.31 (3H, t), 3.13 (3H, s), 3.38-3.42 (1H, m), 3.51-3.55 (1H, m), 3.88-4.03 (2H, m), 5.70 (1H, s), 5.98-6.00 (1H, m), 7.19 (1H, d), 7.61-7.64 (1H, m), 8.43-8.45 (1H, m), 8.82-8.83 (1H, m).
제조예 27
0.71g의 본 발명 화합물 A-34, (트리플루오로메틸)트리메틸실란 0.6mL, 요오드화나트륨 50mg, 및 THF 10mL의 혼합물을 쉴드 튜브로 100℃, 10시간 교반했다. 실온까지 냉각시키고, 물을 더하여 아세트산 에틸로 추출했다. 얻어진 유기층을 포화 식염수로 세정하여, 무수 황산 나트륨으로 건조시키고, 감압 하에서 농축시켰다. 얻어진 잔사에 실리카 겔 크로마토그래피(헥산：아세트산 에틸=1：1)를 실시하여, 하기에 표시되는 본 발명 화합물 A-64를 0.38g 얻었다.
Figure pct00182
본 발명 화합물 A-64： 1H-NMR (CDCl3) ：8.71 (1H, dd), 8.24 (1H, dd), 7.25 (1H, d), 6.16 (1H, dd), 5.90 (1H, d), 4.41 (2H, t), 3.51-3.35 (2H, m), 2.92-2.87 (1H, m), 2.12-2.08 (1H, m), 1.87-1.74 (1H, m), 1.33 (3H, td).
제조예 28
중간체 2-13 대신에 본 발명 화합물 A-43을 이용하여, 참고 제조예 27에 기재된 방법에 준하여 하기에 표시되는 본 발명 화합물을 얻었다.
본 발명 화합물 A-54
Figure pct00183
본 발명 화합물 A-54： 1H-NMR (CDCl3) ：8.69 (1H, d), 8.26 (1H, d), 7.25 (1H, d), 6.14 (1H, dd), 5.90 (1H, d), 4.40 (2H, t), 3.44-3.37 (2H, m), 3.17-3.11 (1H, m), 1.39 (3H, s), 1.37 (3H, s), 1.32 (3H, t).
본 발명 화합물 A-58
Figure pct00184
본 발명 화합물 A-58： 1H-NMR (CDCl3) ：8.67 (1H, d), 8.25 (1H, d), 7.25 (1H, d), 6.14 (1H, dd), 5.90 (1H, d), 4.40 (2H, t), 3.49-3.33 (2H, m), 2.85 (2H, q), 1.38-1.31 (6H, m).
제조예 29
1.0g의 본 발명 화합물 A-36, 0.61g의 중간체 4-1, 알릴팔라듐(II)디클로리드(다이머) 37mg, 4,5'-비스(디페닐포스피노)-9,9'-디메틸크산텐 0.12g, 및 메시틸렌 7mL의 혼합물을, 질소 분위기하, 110℃에서 7시간 교반했다. 실온까지 냉각시키고, 물을 더하여, 아세트산 에틸로 추출했다. 얻어진 유기층을 포화 식염수로 세정하여, 무수 황산 나트륨으로 건조시키고, 감압 하에서 농축시켰다. 얻어진 잔사에 실리카 겔 크로마토그래피(헥산：아세트산 에틸=1：6)를 실시하여, 하기에 표시되는 본 발명 화합물 A-57을 0.53g 얻었다.
Figure pct00185
본 발명 화합물 A-57： 1H-NMR (CDCl3) δ：8.99 (1H, d), 8.46 (1H, d), 7.26 (1H, d), 6.18 (1H, dd), 5.91 (1H, d), 4.42 (2H, t), 3.48-3.43 (2H, m), 1.88 (3H, s), 1.86 (3H, s), 1.35 (3H, t).
다음에 본 발명 화합물의 제제예를 나타낸다. 또한, 부는 중량부를 나타낸다.
제제예 1
본 발명 화합물 A-1~A-68, B-1~B-10, C-1~C-43 및 D-1 중 어느 1종 10부를, 크실렌 35부와 DMF 35부의 혼합물에 혼합하고, 거기에 폴리옥시에틸렌스티릴페닐에테르 14부 및 도데실벤젠설폰산 칼슘 6부를 더하고, 혼합하여 각각의 제제를 얻는다.
제제예 2
라우릴황산 나트륨 4부, 리그닌설폰산 칼슘 2부, 합성 함수 산화규소 미분말 20부 및 규조토 54부를 혼합하고, 또한 본 발명 화합물 A-1~A-68, B-1~B-10, C-1~C-43 및 D-1 중 어느 1종 20부를 더하고, 혼합하여 각각의 제제를 얻는다.
제제예 3
본 발명 화합물 A-1~A-68, B-1~B-10, C-1~C-43 및 D-1 중 어느 1종 2부에, 합성 함수 산화규소 미분말 1부, 리그닌설폰산 칼슘 2부, 벤토나이트 30부 및 카올린 클레이 65부를 더하고 혼합한다. 다음에, 이 혼합물에 적당량의 물을 더하여, 또한 교반하고, 조립(造粒)기로 조립하고, 통풍 건조시켜 각각의 제제를 얻는다.
제제예 4
본 발명 화합물 A-1~A-68, B-1~B-10, C-1~C-43 및 D-1 중 어느 1종 1부를 적당량의 아세톤에 혼합하고, 이것에 합성 함수 산화규소 미분말 5부, 산성 인산 이소프로필 0.3부 및 카올린 클레이 93.7부를 더하여, 충분히 교반 혼합하고, 아세톤을 증발 제거시켜 각각의 제제를 얻는다.
제제예 5
폴리옥시에틸렌알킬에테르설페이트암모늄염 및 화이트 카본의 혼합물(중량비 1：1) 35부와, 본 발명 화합물 A-1~A-68, B-1~B-10, C-1~C-43 및 D-1 중 어느 1종 20부와, 물 45부를 충분히 혼합하여, 제제를 얻는다.
제제예 6
본 발명 화합물 A-1~A-68, B-1~B-10, C-1~C-43 및 D-1 중 어느 1종 0.1부를 크실렌 5부 및 트리클로로에탄 5부의 혼합물에 혼합하고, 이것을 케로신 89.9부에 혼합하여 각각의 제제를 얻는다.
제제예 7
본 발명 화합물 A-1~A-68, B-1~B-10, C-1~C-43 및 D-1 중 어느 1종 10mg을 아세톤 0.5ml에 혼합하고, 이 용액을, 동물용 고형 사료 분말(사육 번식용 고형 사료 분말 CE-2, 일본 쿠레아 주식회사 상품) 5g에 적하하여, 균일하게 혼합한다. 다음에 아세톤을 증발 건조시켜 각각의 독이제를 얻는다.
제제예 8
본 발명 화합물 A-1~A-68, B-1~B-10, C-1~C-43 및 D-1 중 어느 1종 0.1부, 네오티오졸(츄오 화성 주식회사제) 49.9부를 에어로졸캔에 넣고, 에어로졸 밸브를 장착한 후, 디메틸에테르 25부, LPG 25부를 충전하여 흔들고, 액츄에이터를 장착함으로써 유제 에어로졸을 얻는다.
제제예 9
본 발명 화합물 A-1~A-68, B-1~B-10, C-1~C-43 및 D-1 중 어느 1종 0.6부, 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀 0.01부, 크실렌 5부, 케로신 3.39부 및 유화제{레오돌 MO-60(카오 주식회사제)} 1부를 혼합한 것과, 증류수 50부를 에어로졸 용기에 충전하고, 밸브를 장착한 후, 그 밸브를 통해서 분사제(LPG) 40부를 가압 충전하여 수성 에어로졸을 얻는다.
제제예 10
본 발명 화합물 A-1~A-68, B-1~B-10, C-1~C-43 및 D-1 중 어느 1종 0.1g을, 프로필렌글리콜 2ml에 혼합하여, 4.0×4.0cm, 두께 1.2cm의 세라믹판에 함침시켜, 가열식 훈연제를 얻는다.
제제예 11
본 발명 화합물 A-1~A-68, B-1~B-10, C-1~C-43 및 D-1 중 어느 1종 5부와 에틸렌-메타크릴산 메틸 공중합체(공중합체 중의 메타크릴산 메틸의 비율：10중량%, 아크리프트(등록상표) WD301, 스미토모 화학제) 95부를 밀폐식 가압 니더(모리야마 제작소제)로 용융 혼련하고, 얻어진 혼련물을 압출 성형기로부터 성형 다이스를 통하여 압출하여, 길이 15cm, 직경 3mm의 막대형 성형체를 얻는다.
제제예 12
본 발명 화합물 A-1~A-68, B-1~B-10, C-1~C-43 및 D-1 중 어느 1종 5부 및 연질 염화비닐 수지 95부를 밀폐식 가압 니더(모리야마 제작소제)로 용융 혼련하고, 얻어진 혼련물을 압출 성형기로부터 성형 다이스를 통하여 압출하여, 길이 15cm, 직경 3mm의 막대형 성형체를 얻는다.
제제예 13
본 발명 화합물 A-1~A-68, B-1~B-10, C-1~C-43 및 D-1 중 어느 1종 100mg, 락토오스 68.75mg, 옥수수 전분 237.5mg, 미결정성 셀룰로오스 43.75mg, 폴리비닐피롤리돈 18.75mg, 나트륨카복시메틸 전분 28.75mg, 및 스테아르산 마그네슘 2.5mg을 혼합하여, 얻어진 혼합물을 적절한 크기로 압축하여, 정제를 얻는다.
제제예 14
본 발명 화합물 A-1~A-68, B-1~B-10, C-1~C-43 및 D-1 중 어느 1종 25mg, 락토오스 60mg, 옥수수 전분 25mg, 카르멜로오스칼슘 6mg, 및 5% 히드록시프로필메틸셀룰로오스 적정량을 혼합하여, 얻어진 혼합물을 하드쉘 젤라틴 캡슐 또는 히드록시프로필메틸셀룰로오스 캡슐에 충전하여, 캡슐제를 얻는다.
제제예 15
본 발명 화합물 A-1~A-68, B-1~B-10, C-1~C-43 및 D-1 중 어느 1종 100mg, 푸마르산 500mg, 염화나트륨 2000mg, 메틸파라벤 150mg, 프로필파라벤 50mg, 과립당 25000mg, 소르비톨(70% 용액) 13000mg, Veegum K(Vanderbilt Co.) 100mg, 향료 35mg, 및 착색료 500mg에, 최종 용량이 100ml가 되도록 증류수를 더하고 혼합하여, 경구 투여용 서스펜션을 얻는다.
제제예 16
본 발명 화합물 A-1~A-68, B-1~B-10, C-1~C-43 및 D-1 중 어느 1종 5중량%를, 유화제 5중량%, 벤질알코올 3중량%, 및 프로필렌글리콜 30중량%에 혼합하고, 이 용액의 pH가 6.0~6.5가 되도록 인산염 완충액을 더한 후, 잔부로서 물을 더하여, 경구 투여용 약제를 얻는다.
제제예 17
분별 증류 야자유 57중량% 및 폴리소르베이트 85 3중량% 중에 디스테아르산 알루미늄 5중량%를 더하고, 가열에 의해 분산시킨다. 이것을 실온으로 냉각시키고, 그 유상 비히클 중에 사카린 25중량%를 분산시킨다. 이것에 본 발명 화합물 A-1~A-68, B-1~B-10, C-1~C-43 및 D-1 중 어느 1종 10중량%를 배분하여, 경구 투여용 페이스트상 제제를 얻는다.
제제예 18
본 발명 화합물 A-1~A-68, B-1~B-10, C-1~C-43 및 D-1 중 어느 1종 5중량%를 석회석가루 95중량%와 혼합하여, 습윤 과립 형성법을 사용하여 경구 투여용 과립제를 얻는다.
제제예 19
본 발명 화합물 A-1~A-68, B-1~B-10, C-1~C-43 및 D-1 중 어느 1종 5부를 디에틸렌글리콜모노에틸에테르 80부에 혼합하고, 이것에 탄산 프로필렌 15부를 혼합하여, 스팟온 약제를 얻는다.
제제예 20
본 발명 화합물 A-1~A-68, B-1~B-10, C-1~C-43 및 D-1 중 어느 1종 10부를 디에틸렌글리콜모노에틸에테르 70부에 혼합하고, 이것에 2-옥틸도데칸올 20부를 혼합하여, 푸어온 약제를 얻는다.
제제예 21
본 발명 화합물 A-1~A-68, B-1~B-10, C-1~C-43 및 D-1 중 어느 1종 0.5부에, 닉콜(등록상표) TEALS-42(닛코 케미칼즈·라우릴황산 트리에탄올아민의 42% 수용액) 60부, 및 프로필렌글리콜 20부를 첨가하고, 균일 용액이 될 때까지 충분히 교반 혼합한 후, 물 19.5부를 더하고 또한 충분히 교반 혼합하여, 균일 용액의 샴푸제를 얻는다.
제제예 22
본 발명 화합물 A-1~A-68, B-1~B-10, C-1~C-43 및 D-1 중 어느 1종 0.15중량%, 동물 사료 95중량%, 및, 제2 인산 칼슘, 규조토, Aerosil, 및 카보네이트(또는 초크)로 이루어지는 혼합물 4.85중량%를 충분히 교반 혼합하여, 동물용 사료 프레믹스를 얻는다.
제제예 23
본 발명 화합물 A-1~A-68, B-1~B-10, C-1~C-43 및 D-1 중 어느 1종 7.2g, 및 호스코(등록상표) S-55(마루이시 제약 주식회사제) 92.8g을 100℃에서 혼합하여, 좌제 몰드에 따르고, 냉각 고체화하여, 좌제를 얻는다.
다음에, 본 발명 화합물의 유해 절족 동물에 대한 효력을 시험예에 의해 나타낸다. 하기 시험예에 있어서, 시험은 25℃에서 행했다.
시험예 1
공시(供試) 화합물을 제제예 5에 기재된 방법에 준하여 제제로 하고, 이것에 전착제 0.03용량% 함유하는 물을 더하여, 공시 화합물을 소정 농도 함유하는 희석액을 조제했다.
용기에 심은 오이(Cucumis sativus) 모종(제2 본엽 전개기)에 목화진딧물(전체 단계) 약 30마리를 접종했다. 1일 후, 이 모종에 그 희석액을 10mL/모종의 비율로 살포했다. 또한 5일 후, 생존충수를 조사하여, 이하의 식에 의해 방제가(妨除價)를 구했다.
방제가(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
또한, 식 중의 문자는 이하의 의미를 나타낸다.
Cb：무처리구의 공시충수
Cai：무처리구의 조사 시의 생존충수
Tb：처리구의 공시충수
Tai：처리구의 조사 시의 생존충수
여기서 무처리구란, 공시 화합물을 사용하지 않는 것 이외에는 처리구와 동일 조작을 하는 구를 의미한다.
소정 농도를 500ppm으로 하고, 하기의 본 발명 화합물을 공시 화합물로서 이용하여 시험예 1에 따라서 시험을 행한 결과, 본 발명 화합물 A-1, A-2, A-3, A-4, A-5, A-6, A-7, A-10, A-12, A-13, A-14, A-15, A-16, A-17, A-18, A-19, A-20, A-21, A-23, A-24, A-25, A-26, A-27, A-28, A-29, A-32, A-33, A-34, A-36, A-37, A-38, A-43, A-44, A-45, A-46, A-47, A-49, A-50, A-51, A-52, A-53, A-54, A-55, A-56, A-57, A-58, A-59, A-60, A-62, A-64, B-5, B-7, B-8, B-10, C-1, C-2, C-4, C-5, C-6, C-7, C-8, C-9, C-11, C-12, C-15, C-16, C-17, C-19, C-20, C-22, C-23, C-24, C-25, C-30, C-31, C-32, C-34, C-36, C-37, C-38, 및 D-1은 모두 방제가 90% 이상을 나타냈다.
소정 농도를 200ppm으로 하고, 하기의 본 발명 화합물을 공시 화합물로서 이용하여 시험예 1에 따라서 시험을 행한 결과, 본 발명 화합물 A-2, A-3, A-4, A-5, A-6, A-7, A-12, A-13, A-14, A-15, A-16, A-17, A-19, A-20, A-21, A-23, A-24, A-25, A-27, A-28, A-29, A-32, A-34, A-35, A-36, A-37, A-38, A-39, A-40, A-41, A-43, A-45, A-46, A-47, A-49, A-50, A-51, A-52, A-53, A-54, A-55, A-56, A-57, A-58, A-59, A-62, A-64, B-5, B-8, C-1, C-2, C-3, C-5, C-6, C-7, C-9, C-11, C-12, C-15, C-17, C-19, C-22, C-23, C-25, C-29, C-30, C-31, C-32, C-34, C-36, 및 C-37은 모두 방제가 90% 이상을 나타냈다.
시험예 2
공시 화합물을 제제예 5에 기재된 방법에 준하여 제제로 하고, 이것에 물을 더하여, 공시 화합물을 소정 농도 함유하는 희석액을 조제했다.
용기에 심은 오이 모종(제2 본엽 전개기)에 그 희석액을 5mL/모종의 비율로 주원 관주했다. 7일 후, 이 모종의 엽면에 목화진딧물(전체 단계) 약 30마리를 접종했다. 또한 6일 후, 생존충수를 조사하여, 이하의 식에 의해 방제가를 구했다.
방제가(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
또한, 식 중의 문자는 이하의 의미를 나타낸다.
Cb：무처리구의 공시충수
Cai：무처리구의 조사 시의 생존충수
Tb：처리구의 공시충수
Tai：처리구의 조사 시의 생존충수
여기서 무처리구란, 공시 화합물을 사용하지 않는 것 이외에는 처리구와 동일 조작을 하는 구를 의미한다.
소정 농도를 1000ppm으로 하고, 하기의 본 발명 화합물을 공시 화합물로서 이용하여 시험예 2에 따라서 시험을 행한 결과, 본 발명 화합물 A-2, A-3, A-4, A-5, A-6, A-7, A-12, A-13, A-14, A-15, A-16, A-17, A-20, A-21, A-23, A-27, A-28, A-29, A-32, A-34, A-35, A-36, A-37, A-38, A-39, A-40, A-41, A-42, A-43, A-44, A-45, A-46, A-49, A-50, A-51, A-52, A-53, A-54, A-55, A-56, A-57, A-58, A-59, A-62, A-64, B-5, B-8, C-1, C-2, C-3, C-4, C-5, C-6, C-7, C-8, C-11, C-12, C-15, C-16, C-19, C-22, C-23, C-25, C-29, C-30, C-32, C-34, C-36, 및 C-37은 모두 방제가 90% 이상을 나타냈다.
시험예 3
공시 화합물을 제제예 5에 기재된 방법에 준하여 제제로 하고, 이것에 전착제 0.03용량% 함유하는 물을 더하여, 공시 화합물을 소정 농도 함유하는 희석액을 조제했다.
용기에 심은 벼(Oryza sativa) 모종(제2 본엽 전개기)에 그 희석액을 10mL/모종의 비율로 살포했다. 그 후, 벼멸구 3령 유충을 20마리 풀어놓았다. 6일 후, 생존충수를 조사하여, 이하의 식에 의해 사충률을 구했다.
사충률(%)={1-생존충수/20}×100
소정 농도를 500ppm으로 하고, 하기의 본 발명 화합물을 공시 화합물로서 이용하여 시험예 3에 따라서 시험을 행한 결과, 본 발명 화합물 A-2, A-3, A-10, A-12, A-15, A-17, A-20, A-23, A-24, A-25, A-38, A-45, A-52, A-53, A-55, A-56, A-57, C-1, C-2, C-7, C-12, C-25, 및 C-32는 모두 사충률 90% 이상을 나타냈다.
시험예 4
공시 화합물을 제제예 5에 기재된 방법에 준하여 제제로 하고, 이것에 물을 더하여, 공시 화합물을 소정 농도 함유하는 희석액을 조제했다.
용기에 그 희석액 5mL를 더하고, 이것에, 저면에 구멍이 뚫린 용기에 심은 벼 모종(제2 본엽 전개기)을 수용했다. 7일 후, 벼멸구 3령 유충을 20마리 풀어놓았다. 또한 6일 후, 생존충수를 조사하여, 이하의 식에 의해 사충률을 구했다.
사충률(%)={1-생존충수/20}×100
소정 농도를 1000ppm으로 하고, 하기의 본 발명 화합물을 공시 화합물로서 이용하여 시험예 4에 따라서 시험을 행한 결과, 본 발명 화합물 A-2, A-3, A-5, A-7, A-12, A-13, A-14, A-15, A-16, A-17, A-20, A-23, A-24, A-25, A-38, A-45, A-52, A-53, A-56, A-57, C-1, C-2, C-3, C-4, C-6, C-7, C-12, C-19, C-25, C-30, 및 C-32는 사충률 90% 이상을 나타냈다.
시험예 5
공시 화합물을 제제예 5에 기재된 방법에 준하여 제제로 하고, 이것에 전착제 0.03용량% 함유하는 물을 더하여, 공시 화합물을 소정 농도 함유하는 희석액을 조제했다.
용기에 심은 양배추(Brassicae oleracea) 모종(제2~3 본엽 전개기)에 그 희석액을 20mL/모종의 비율로 살포했다. 그 후, 이 모종의 경엽부를 잘라내어, 여과지를 깐 용기 내에 넣었다. 이것에 배추좀나방 2령 유충 5마리를 풀어놓았다. 5일 후, 생존충수를 세어, 다음 식에 의해 사충률을 구했다.
사충률%=(1-생존충수/5)×100
소정 농도를 500ppm으로 하고, 하기의 본 발명 화합물을 공시 화합물로서 이용하여 시험예 6에 따라서 시험을 행한 결과, 본 발명 화합물 A-1, A-2, A-4, A-6, A-7, A-10, A-11, A-13, A-14, A-15, A-16, A-17, A-18, A-19, A-20, A-21, A-22, A-23, A-24, A-25, A-27, A-28, A-29, A-30, A-34, A-36, A-37, A-38, A-43, A-44, A-45, A-46, A-47, A-49, A-50, A-51, A-52, A-53, A-54, A-55, A-56, A-57, A-58, A-62, A-64, B-2, B-5, B-7, B-8, B-9, B-10, C-1, C-2, C-4, C-5, C-6, C-7, C-8, C-9, C-10, C-11, C-12, C-13, C-14, C-16, C-17, C-18, C-19, C-20, C-22, C-23, C-24, C-25, C-30, C-31, C-32, C-36, C-37, C-38, 및 D-1은 모두 사충률 80% 이상을 나타냈다.
시험예 6
공시 화합물을 제제예 5에 기재된 방법에 준하여 제제로 하고, 이것에 전착제 0.03용량% 함유하는 물을 더하여, 공시 화합물을 소정 농도 함유하는 희석액을 조제했다.
용기에 심은 양배추 모종(제3~4 본엽 전개기)에 그 희석액을 20mL/모종의 비율로 살포했다. 그 후, 배추좀나방 3령 유충 10마리를 풀어놓았다. 5일 후, 생존충수를 세어, 다음 식에 의해 사충률을 구했다.
사충률%=(1-생존충수/10)×100
소정 농도를 200ppm으로 하고, 하기의 본 발명 화합물을 공시 화합물로서 이용하여 시험예 7에 따라서 시험을 행한 결과, 본 발명 화합물 A-7, A-11, A-15, A-17, A-18, A-19, A-21, A-22, A-24, A-25, A-27, A-28, A-29, A-30, A-35, A-36, A-37, A-38, A-42, A-44, A-45, A-46, A-47, A-52, A-53, A-55, A-56, A-57, A-62, A-64, B-8, B-10, C-1, C-2, C-3, C-4, C-5, C-7, C-8, C-9, C-10, C-11, C-12, C-13, C-17, C-18, C-20, C-23, C-24, C-25, C-28, C-29, C-30, C-32, C-36, C-37, 및 C-38은 모두 사충률 90% 이상을 나타냈다.
시험예 7
공시 화합물을 1mg당, 폴리옥시에티렌소르비탄모노코코에이트：아세톤=5：95(용량비)의 혼합 용액 50μL에 용해시켰다. 이것에 전착제 0.03용량% 함유하는 물을 더하여, 공시 화합물을 소정 농도 함유하는 희석액을 조제했다.
옥수수(Zea mays)의 어린 실생(實生)을 그 희석액에 30초간 침지했다. 그 후, 그 실생 2개를 샬레(90mm 지름)에 넣고, 이것에 웨스턴 콘루트웜 2령 유충 10마리를 풀어놓았다. 5일 후, 사망 충수를 세어, 다음 식에 의해 사충률을 구했다.
사충률(%)=(사망 충수/10)×100
소정 농도를 500ppm으로 하고, 하기의 본 발명 화합물을 공시 화합물로서 이용하여 시험예 8에 따라서 시험을 행한 결과, 본 발명 화합물 A-2, A-3, A-7, A-11, A-14, A-16, A-17, A-18, A-19, A-20, A-23, A-24, A-25, A-27, A-28, A-29, A-30, A-35, A-36, A-38, A-42, A-43, A-46, A-52, A-53, A-57, B-8, B-10, C-2, C-7, C-8, C-9, C-10, C-20, C-23, C-25, C-26, C-29, 및 C-36은 모두 사충률 80% 이상을 나타냈다.
시험예 8
공시 화합물 1mg당, 크실렌：디메틸포름아미드：계면활성제=4：4：1(용량비)의 혼합 용액 10μL에 용해시켰다. 이것에 전착제 0.02용량% 함유하는 물을 더하여, 공시 화합물을 소정 농도 함유하는 희석액을 조제했다.
용기에 심은 양배추 모종(제3~4 본엽 전개기)에 무진딧물(전체 단계) 약 30마리를 접종했다. 3일 후, 이 모종에, 그 희석액을 30mL/모종의 비율로 살포했다. 또한 7일 후, 생존충수를 조사하여, 이하의 식에 의해 방제가를 구했다.
방제가(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
또한, 식 중의 문자는 이하의 의미를 나타낸다.
Cb：무처리구의 공시충수
Cai：무처리구의 조사 시의 생존충수
Tb：처리구의 공시충수
Tai：처리구의 조사 시의 생존충수
여기서 무처리구란, 공시 화합물을 사용하지 않는 것 이외에는 처리구와 동일 조작을 하는 구를 의미한다.
소정 농도를 50ppm으로 하고, 하기의 본 발명 화합물을 공시 화합물로서 이용하여 시험예 8에 따라서 시험을 행한 결과, 하기에 기재된 본 발명 화합물은 모두 방제가 90% 이상을 나타냈다.
본 발명 화합물 번호：A-2, A-35, A-37, A-38, A-39, A-40, A-41, A-45, A-46, A-47, A-52, A-53, A-55, B-8, C-23, C-25, C-26, C-27, C-29, C-30, 및 C-32
다음에, 본 발명 조성물의 유해 절족 동물 방제 효력을 시험예에 의해 나타낸다.
시험예 9
본 발명 화합물 1mg당을, 10μL의, 크실렌：DMF：계면활성제=4：4：1(용량비)의 혼합 용액에 용해시켰다. 이것에 전착제 0.02용량% 함유하는 물을 더하여, 본 발명 화합물을 소정 농도 함유하는 희석액을 조제했다.
본 활성 성분의 시판 제제를 사용하는 경우는, 각 시판 제제를, 전착제 0.02용량% 함유하는 물로 희석하여, 본 활성 성분을 소정 농도 함유하는 희석액을 조제했다. 한편, 본 활성 성분의 시판 제제를 사용하지 않는 경우는, 본 활성 성분 1mg당을, 10μL의, 크실렌：DMF：계면활성제=4：4：1(용량비)의 혼합 용액에 용해시켰다. 이것에 전착제 0.02용량% 함유하는 물을 더하여, 본 활성 성분을 소정 농도 함유하는 희석액을 조제했다.
상기의 본 발명 화합물의 희석액과, 본 활성 성분의 희석액을 혼합하여, 본 발명 화합물과 본 활성 성분을 함유하는 조성물의 시험용 혼합액을 조제했다.
오이 자엽의 엽편(길이 1.5cm)을 24구멍 마이크로 플레이트의 각 웰에 수용하고, 1웰당 목화진딧물 무시(無翅) 성충 2마리 및 유충 8마리를 풀어놓고, 1웰당 그 시험용 혼합액 20μL를 살포했다. 이것을 처리구로 했다.
또한, 그 시험용 혼합액 대신에 전착제 0.02 용량%를 함유하는 물을 20μL 살포한 웰을 무처리구로 했다.
그 시험용 혼합액이 건조된 후, 마이크로 플레이트 상부를 필름 시트로 덮고, 방사 5일 후에, 각 웰의 생존충수를 조사했다.
방제가를 다음 식에 의해 산출했다.
방제가(%)={1-(Tai)/(Cai)}×100
또한, 식 중의 기호는 이하의 의미를 나타낸다.
Cai：무처리구의 조사 시의 생존충수
Tai：처리구의 조사 시의 생존충수
시험예 9에 따라서 실시하는 조성물을 [표 29]에 나타낸다. 그 결과, [표 29]에 기재된 조성물은, 유해 절족 동물에 대해 우수한 방제 효력을 나타낸다.
표 29에 있어서, 본 발명 화합물 X란, 본 발명 화합물 A-1~A-68, B1-B-10, C-1~C-43, 및 D-1을 나타낸다.
Figure pct00186
Figure pct00187
Figure pct00188
Figure pct00189
Figure pct00190
Figure pct00191
Figure pct00192
Figure pct00193
Figure pct00194
Figure pct00195
Figure pct00196
Figure pct00197
Figure pct00198
Figure pct00199
시험예 10
본 발명 화합물 1mg당을, 10μL의, 크실렌：DMF：계면활성제=4：4：1(용량비)의 혼합 용액에 용해시켰다. 이것에 전착제 0.02용량% 함유하는 물을 더하여, 본 발명 화합물을 소정 농도 함유하는 희석액을 조제했다.
본 활성 성분의 시판 제제를 사용하는 경우는, 각 시판 제제를, 전착제 0.02용량% 함유하는 물로 희석하여, 본 활성 성분을 소정 농도 함유하는 희석액을 조제했다. 한편, 본 활성 성분의 시판 제제를 사용하지 않는 경우는, 본 활성 성분 1mg당을, 10μL의, 크실렌：DMF：계면활성제=4：4：1(용량비)의 혼합 용액에 용해시켰다. 이것에 전착제 0.02용량% 함유하는 물을 더하여, 본 활성 성분을 소정 농도 함유하는 희석액을 조제했다.
상기의 본 발명 화합물의 희석액과, 본 활성 성분의 희석액을 혼합하여, 본 발명 화합물과 본 활성 성분을 함유하는 조성물의 시험용 혼합액을 조제했다.
오이 자엽의 엽편(길이 1.5cm)을 24구멍 마이크로 플레이트의 각 웰에 수용하고, 1웰당 목화진딧물 무시 성충 2마리 및 유충 8마리를 풀어놓고, 1웰당 그 시험용 혼합액 20μL를 살포했다. 이것을 처리구로 했다.
또한, 그 시험용 혼합액 대신에 전착제 0.02용량%를 함유하는 물을 20μL 살포한 웰을 무처리구로 했다.
그 시험용 혼합액이 건조된 후, 마이크로 플레이트 상부를 필름 시트로 덮고, 방사 5일 후에, 각 웰의 생존충수를 조사했다.
방제가를 다음 식에 의해 산출했다.
방제가(%)={1-(Tai)/(Cai)}×100
또한, 식 중의 기호는 이하의 의미를 나타낸다.
Cai：무처리구의 조사 시의 생존충수
Tai：처리구의 조사 시의 생존충수
시험예 10에 따라서 실시한 시험의 결과를 이하에 나타낸다. 본 발명 화합물 및 본 활성 성분의 각각의 농도가 하기 표 30~41에 기재된 농도인 본 발명 조성물은, 유해 절족 동물에 대해 모두 방제가 90% 이상을 나타냈다.
Figure pct00200
Figure pct00201
Figure pct00202
Figure pct00203
Figure pct00204
Figure pct00205
Figure pct00206
Figure pct00207
Figure pct00208
Figure pct00209
Figure pct00210
Figure pct00211
Figure pct00212
Figure pct00213
Figure pct00214
Figure pct00215
Figure pct00216
Figure pct00217
Figure pct00218
Figure pct00219
Figure pct00220
Figure pct00221
Figure pct00222
Figure pct00223
Figure pct00224
Figure pct00225
Figure pct00226
Figure pct00227
Figure pct00228
Figure pct00229
Figure pct00230
Figure pct00231
Figure pct00232
Figure pct00233
Figure pct00234
Figure pct00235
시험예 11
본 발명 화합물 1mg당을, 10μL의, 크실렌：DMF：계면활성제=4：4：1(용량비)의 혼합 용액 및, 10μL의, 아세톤：폴리옥시에티렌소르비탄모노코코에이트=95：5의 혼합 용액을 더한 혼합 용액에 용해시켰다. 이것에 전착제 0.02용량% 함유하는 물을 더하여, 본 발명 화합물을 소정 농도 함유하는 희석액을 조제했다. 그 희석액을 본 발명 화합물의 희석액으로서 이용한 것 이외에는 시험예 9와 동일한 방법으로 시험을 실시했다.
시험예 11에 따라서 실시한 시험의 결과를 이하에 나타낸다. 본 발명 화합물 및 본 활성 성분의 각각의 농도가 하기 표 42에 기재된 농도인 본 발명 조성물은, 유해 절족 동물에 대해 모두 방제가 90% 이상을 나타냈다.
Figure pct00236
Figure pct00237
Figure pct00238
비교 시험
일본 특허공개 소 제63-170362호 공보의 표 1에 기재된 화합물 1(이하, 비교 화합물 1로 기재한다), 일본 특허공개 평 제02-088570호 공보의 제1표에 기재된 화합물 1(이하, 비교 화합물 2로 기재한다), 본 발명 화합물 A-48 및 본 발명 화합물 C-33을 공시 화합물로서 이용하여, 시험예 8에 기재된 방법에 준하여 시험을 행했다.
그 결과, 본 발명 화합물 A-48 및 본 발명 화합물 C-33은, 비교 화합물 1 및 비교 화합물 2보다 우수한 방제가를 나타냈다.
그 결과를 표 43에 나타낸다.
Figure pct00239
<산업 상의 이용 가능성>
본 발명 화합물은, 유해 절족 동물에 대해 우수한 방제 효과를 나타낸다. 또, 본 발명 화합물과, 군 (a), 군 (b), 군 (c) 및 군 (d)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 성분을 함유하는 조성물은, 유해 생물에 대해 우수한 방제 효과를 나타낸다.

Claims (32)

  1. 식 (I)：
    Figure pct00240

    [식 중,
    Q1은, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고,
    n은, 1 또는 2를 나타내고,
    Q2는, 산소 원자, N-CN, N-NO2, NR5, N-C(O)R5 또는 N-C(O)OR15를 나타내고, n이 2인 경우, 2개의 Q2는 동일해도 되고 상이해도 되며,
    R5는, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기 또는 수소 원자를 나타내고,
    A1은, 질소 원자 또는 CR6을 나타내고,
    A2는, 질소 원자 또는 CR4a를 나타내고,
    A3은, 질소 원자 또는 CR4b를 나타내고,
    A4는, 질소 원자 또는 CR4c를 나타내고,
    R4a, R4b, 및 R4c는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 니트로기, OR18, NR18R19, 시아노기, 또는 할로겐 원자를 나타내고,
    R6은, 수소 원자, 또는 할로겐 원자를 나타내고,
    T는, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C10 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알콕시)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설파닐)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설피닐)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설포닐)C2-C5 알킬기, 군 G로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 (C3-C7 시클로알킬)C1-C3 알킬기, 군 G로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 C3-C7 시클로알킬기, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, CH2OR1, NR1R29, C(O)R1, C(O)NR1R29, NR29C(O)R1, N=CR1R30, 하기 식 T-1로 표시되는 기, 하기 식 T-2로 표시되는 기, 하기 식 T-3으로 표시되는 기, 하기 식 T-4로 표시되는 기, 하기 식 T-5로 표시되는 기, 하기 식 T-6으로 표시되는 기, 하기 식 T-7로 표시되는 기, 하기 식 T-8로 표시되는 기, 하기 식 T-9로 표시되는 기, 하기 식 T-10으로 표시되는 기, 하기 식 T-11로 표시되는 기, 또는 하기 식 T-12로 표시되는 기를 나타내고,
    Figure pct00241

    Figure pct00242

    Figure pct00243

    X1은, 질소 원자 또는 CR1a를 나타내고,
    X2는, 질소 원자 또는 CR1b를 나타내고,
    X3은, 질소 원자 또는 CR1c를 나타내고,
    X4는, 질소 원자 또는 CR1d를 나타내고,
    X5는, 질소 원자 또는 CR1e를 나타내고,
    R1x는, OR7, OS(O)2R7, S(O)mR7, NR8S(O)2R7, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C5 쇄식 탄화수소기, 또는 할로겐 원자를 나타내고,
    q는, 0, 1, 2, 또는 3을 나타내고,
    R1a, R1b, R1c, R1d, 및 R1e는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 시클로알킬기, 또는 할로겐 원자를 나타내고,
    Y1은, NR25, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고,
    Y2는, 질소 원자 또는 CR26을 나타내고,
    Y3은, 질소 원자 또는 CR27을 나타내고,
    Y4는, 질소 원자 또는 CR28을 나타내고,
    R25, R26, R27, 및 R28은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 시클로알킬기, 또는 할로겐 원자를 나타내고,
    R1y는, OR7, OS(O)2R7, S(O)mR7, NR8S(O)2R7, 시아노기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C5 쇄식 탄화수소기, 또는 할로겐 원자를 나타내고,
    R1ay 및 R7은, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C6 쇄식 탄화수소기를 나타내고,
    R8은, 수소 원자, 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기를 나타내고,
    m 및 v는, 각각 독립적으로, 0, 1, 또는 2를 나타내고,
    R1은, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C10 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알콕시)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설파닐)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설피닐)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설포닐)C2-C5 알킬기, 군 G로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 (C3-C7 시클로알킬)C1-C3 알킬기, 또는 군 G로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 C3-C7 시클로알킬기를 나타내고,
    R2는, 시클로프로필기, 시클로프로필메틸기, 또는 1 이상의 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 C1-C6 알킬기를 나타내고,
    R3은, 군 B로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 군 E로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알케닐기, 군 H로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 페닐기, 군 H로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 5 혹은 6원 방향족 복소환기, OR12, NR11R12, NR11aR12a, NR29NR11R12, NR29OR11, NR11C(O)R13, NR29NR11C(O)R13, NR11C(O)OR14, NR29NR11C(O)OR14, NR11C(O)NR15xR16x, NR24NR11C(O)NR15xR16x, N=CHNR15xR16x, N=S(O)xR15R16, C(O)R17, C(O)OR17, C(O)NR15xR16x, C(O)NR11S(O)2R23, CR24=NOR17, NR11CR24=NOR17, 시아노기, 니트로기, 또는 할로겐 원자를 나타내고, q가 2 또는 3인 경우, 복수의 R3x는 서로 독립적으로 동일해도 되고 상이해도 되며,
    2개의 R3이 인접하고 있는 경우, 2개의 R3은 그들이 결합하는 탄소 원자와 합쳐져 벤젠환, 피롤환, 퓨란환, 티오펜환, 피라졸환, 이미다졸환, 트리아졸환, 옥사졸환, 이소옥사졸환, 티아졸환, 옥사디아졸환, 티아디아졸환, 피리딘환, 피리다진환, 피리미딘환, 또는 피라진환{그 벤젠환, 그 피롤환, 그 퓨란환, 그 티오펜환, 그 피라졸환, 그 이미다졸환, 그 트리아졸환, 그 옥사졸환, 그 이소옥사졸환, 그 티아졸환, 그 옥사디아졸환, 그 티아디아졸환, 그 피리딘환, 그 피리다진환, 그 피리미딘환, 및 그 피라진환은, 군 H로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}을 형성하고 있어도 되고,
    R17은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 군 F로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 또는 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기를 나타내고,
    R11, R19, R24, 및 R29는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기를 나타내고,
    R30은, 수소 원자, 할로겐 원자, OR35, NR36R37, 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기를 나타내고,
    R18 및 R35는, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기를 나타내고,
    R36, 및 R37은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기를 나타내고,
    R12는, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 군 F로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알케닐기, 페닐기, 6원 방향족 복소환기{그 페닐기, 그 6원 방향족 복소환기는, 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, 수소 원자, 또는 S(O)2R23을 나타내고,
    R23은, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 또는 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 페닐기를 나타내고,
    R11a 및 R12a는 그들이 결합하는 질소 원자와 합쳐져, 군 E로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 3-7원 비방향족 복소환기를 나타내고,
    R13은, 수소 원자, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 (C3-C6 시클로알킬)C1-C3 알킬기, 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 페닐기, 또는 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 5 혹은 6원 방향족 복소환기를 나타내고,
    R14는, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 (C3-C6 시클로알킬)C1-C3 알킬기, 또는 페닐C1-C3 알킬기{페닐C1-C3 알킬기에 있어서의 페닐 부분은, 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다.}를 나타내고,
    R15 및 R16은, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기를 나타내고,
    R15x는, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 또는 수소 원자를 나타내고,
    R16x는, 군 F로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 또는 수소 원자를 나타내고,
    x는, 0 또는 1을 나타내고,
    군 B： 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알콕시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알케닐옥시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알키닐옥시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설파닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설피닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설포닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 시클로알킬기, 시아노기, 히드록시기, 및 할로겐 원자로 이루어지는 군.
    군 C： 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알콕시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알케닐옥시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알키닐옥시기, 및 할로겐 원자로 이루어지는 군.
    군 D： 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 히드록시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알콕시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알케닐옥시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알키닐옥시기, 설파닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설파닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설피닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설포닐기, 아미노기, NHR21, NR21R22, C(O)R21기, OC(O)R21기, C(O)OR21기, 시아노기, 니트로기, 및 할로겐 원자로 이루어지는 군{R21 및 R22는, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기를 나타낸다}.
    군 E： 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알콕시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알케닐옥시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알키닐옥시기, 할로겐 원자, 옥소기, 히드록시기, 시아노기, 및 니트로기로 이루어지는 군.
    군 F： 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알콕시기, 아미노기, NHR21, NR21R22, 시아노기, 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 페닐기, 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 5 혹은 6원 방향족 복소환기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 및 군 C로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 3-7원 비방향족 복소환기로 이루어지는 군{R21 및 R22는, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기를 나타낸다}.
    군 G： 할로겐 원자 및 C1-C6 할로알킬기로 이루어지는 군.
    군 H： 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 5 혹은 6원 방향족 복소환기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, OR10, NR9R10, C(O)R10, C(O)NR9R10, OC(O)R9, OC(O)OR9, NR10C(O)R9, NR10C(O)OR9, 및 C(O)OR10으로 이루어지는 군{R9는, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 시클로알킬기를 나타내고, R10은, 수소 원자, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 시클로알킬기를 나타낸다}.
    군 J： 할로겐 원자, 시아노기, 트리아졸일기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 및 NR10C(O)R9로 이루어지는 군{R9는, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 시클로알킬기를 나타내고, R10은, 수소 원자, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 시클로알킬기를 나타낸다}.]로 표시되는 화합물.
  2. 청구항 1에 있어서,
    식 (I) 중,
    Q1이, 산소 원자 또는 황 원자이며,
    n이, 1 또는 2이며,
    Q2가, 산소 원자, N-CN, N-NO2, NR5, N-C(O)R5 또는 N-C(O)OR15이며, n이 2인 경우, 2개의 Q2는 동일해도 되고 상이해도 되며,
    R5가, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기 또는 수소 원자이며,
    A1이, 질소 원자 또는 CR6이며,
    A2가, 질소 원자 또는 CR4a이며,
    A3이, 질소 원자 또는 CR4b이며,
    A4가, 질소 원자 또는 CR4c이며,
    R4a, R4b, 및 R4c가, 각각 독립적으로, 수소 원자, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 니트로기, OR18, NR18R19, 시아노기, 또는 할로겐 원자이며,
    R6이, 수소 원자, 또는 할로겐 원자이며,
    T가, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C10 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알콕시)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설파닐)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설피닐)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설포닐)C2-C5 알킬기, 군 G로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 (C3-C7 시클로알킬)C1-C3 알킬기, 군 G로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 C3-C7 시클로알킬기, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, CH2OR1, NR1R29, C(O)R1, C(O)NR1R29, NR29C(O)R1, N=CR1R30, 하기 식 T-1로 표시되는 기, 하기 식 T-2로 표시되는 기, 하기 식 T-3으로 표시되는 기, 하기 식 T-4로 표시되는 기, 하기 식 T-5로 표시되는 기, 하기 식 T-6으로 표시되는 기, 하기 식 T-7로 표시되는 기, 하기 식 T-8로 표시되는 기, 하기 식 T-9로 표시되는 기, 하기 식 T-10으로 표시되는 기, 하기 식 T-11로 표시되는 기, 또는 하기 식 T-12로 표시되는 기이며,
    Figure pct00244

    Figure pct00245

    Figure pct00246

    식 중,
    X1이, 질소 원자 또는 CR1a이며,
    X2가, 질소 원자 또는 CR1b이며,
    X3이, 질소 원자 또는 CR1c이며,
    X4가, 질소 원자 또는 CR1d이며,
    X5가, 질소 원자 또는 CR1e이며,
    R1x가, OR7, OS(O)2R7, S(O)mR7, NR8S(O)2R7, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C5 쇄식 탄화수소기, 또는 할로겐 원자이며,
    q가, 0, 1, 2, 또는 3이며,
    R1a, R1b, R1c, R1d, 및 R1e가, 각각 독립적으로, 수소 원자, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 시클로알킬기, 또는 할로겐 원자이며,
    Y1이, NR25, 산소 원자 또는 황 원자이며,
    Y2가, 질소 원자 또는 CR26이며,
    Y3이, 질소 원자 또는 CR27이며,
    Y4가, 질소 원자 또는 CR28이며,
    R25, R26, R27, 및 R28이, 각각 독립적으로, 수소 원자, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 시클로알킬기, 또는 할로겐 원자이며,
    R1y가, OR7, OS(O)2R7, S(O)mR7, NR8S(O)2R7, 시아노기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C5 쇄식 탄화수소기, 또는 할로겐 원자이며,
    R1ay 및 R7이, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C6 쇄식 탄화수소기이며,
    R8이, 수소 원자, 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기이며,
    m 및 v가, 각각 독립적으로, 0, 1, 또는 2이며,
    R1이, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C10 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알콕시)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설파닐)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설피닐)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설포닐)C2-C5 알킬기, 군 G로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 (C3-C7 시클로알킬)C1-C3 알킬기, 또는 군 G로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 C3-C7 시클로알킬기이며,
    R2가, 시클로프로필기, 시클로프로필메틸기, 또는 1 이상의 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 C1-C6 알킬기이며,
    R3이, 군 B로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 군 E로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 군 H로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 페닐기, 군 H로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 5 혹은 6원 방향족 복소환기, OR12, NR11R12, NR11aR12a, NR29NR11R12, NR29OR11, NR11C(O)R13, NR29NR11C(O)R13, NR11C(O)OR14, NR29NR11C(O)OR14, NR11C(O)NR15R16, NR24NR11C(O)NR15R16, N=CHNR15R16, N=S(O)xR15R16, C(O)OR17, 시아노기, 니트로기, 또는 할로겐 원자이며, q가 2 또는 3인 경우, 복수의 R3은 서로 독립적으로 동일해도 되고 상이해도 되며,
    q가 2이며, 2개의 R3이 인접하고 있는 경우, 2개의 R3은 그들이 결합하는 탄소 원자와 합쳐져 벤젠환, 피롤환, 퓨란환, 티오펜환, 피라졸환, 이미다졸환, 트리아졸환, 옥사졸환, 이소옥사졸환, 티아졸환, 옥사디아졸환, 티아디아졸환, 피리딘환, 피리다진환, 피리미딘환, 또는 피라진환{그 벤젠환, 그 피롤환, 그 퓨란환, 그 티오펜환, 그 피라졸환, 그 이미다졸환, 그 트리아졸환, 그 옥사졸환, 그 이소옥사졸환, 그 티아졸환, 그 옥사디아졸환, 그 티아디아졸환, 그 피리딘환, 그 피리다진환, 그 피리미딘환, 및 그 피라진환은, 군 H로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}을 형성하고 있어도 되고,
    R11, R17, R19, R24, 및 R29가, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기이며,
    R30이, 수소 원자, 할로겐 원자, OR35, NR36R37, 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기이며,
    R18 및 R35가, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기이며,
    R36, 및 R37이, 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기이며,
    R12가, 수소 원자, S(O)2R23, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 또는 군 F로부터 선택되는 1의 치환기를 가지는 C1-C6 알킬기이며,
    R23이, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 또는 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 페닐기이며,
    R11a 및 R12a가 그들이 결합하는 질소 원자와 합쳐져, 군 E로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 3-7원 비방향족 복소환기이며,
    R13이, 수소 원자, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 (C3-C6 시클로알킬)C1-C3 알킬기, 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 페닐기, 또는 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 5 혹은 6원 방향족 복소환기이며,
    R14가, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 (C3-C6 시클로알킬)C1-C3 알킬기, 또는 페닐C1-C3 알킬기{페닐C1-C3 알킬기에 있어서의 페닐 부분은, 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다.}이며,
    R15 및 R16이, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기이며,
    x가, 0 또는 1이며,
    군 B： 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알콕시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알케닐옥시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알키닐옥시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설파닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설피닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설포닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 시클로알킬기, 시아노기, 히드록시기, 및 할로겐 원자로 이루어지는 군.
    군 C： 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알콕시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알케닐옥시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알키닐옥시기, 및 할로겐 원자로 이루어지는 군.
    군 D： 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 히드록시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알콕시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알케닐옥시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알키닐옥시기, 설파닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설파닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설피닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설포닐기, 아미노기, NHR21, NR21R22, C(O)R21기, OC(O)R21기, C(O)OR21기, 시아노기, 니트로기, 및 할로겐 원자로 이루어지는 군{R21 및 R22는, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기를 나타낸다}.
    군 E： 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알콕시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알케닐옥시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알키닐옥시기, 할로겐 원자, 옥소기, 히드록시기, 시아노기, 및 니트로기로 이루어지는 군.
    군 F： 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알콕시기, 아미노기, NHR21, NR21R22, 시아노기, 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 페닐기, 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 5 혹은 6원 방향족 복소환기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 및 군 C로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 3-7원 비방향족 복소환기로 이루어지는 군{R21 및 R22는, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기를 나타낸다}.
    군 G： 할로겐 원자 및 C1-C6 할로알킬기로 이루어지는 군.
    군 H： 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 5 혹은 6원 방향족 복소환기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, OR10, NR9R10, C(O)R10, C(O)NR9R10, OC(O)R9, OC(O)OR9, NR10C(O)R9, NR10C(O)OR9, C(O)OR10으로 이루어지는 군{R9가, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 시클로알킬기이며, R10이, 수소 원자, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 시클로알킬기를 나타낸다.}]로 표시되는 화합물.
  3. 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서,
    A1이 CH인, 화합물.
  4. 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서,
    A1이 질소 원자인, 화합물.
  5. 청구항 1 내지 청구항 4 중 어느 한 항에 있어서,
    A2가 CR4a이며, A3이 CR4b이며, A4가 CR4c인, 화합물.
  6. 청구항 1 내지 청구항 4 중 어느 한 항에 있어서,
    A2가 질소 원자이며, A3이 CR4b이며, A4가 CR4c인, 화합물.
  7. 청구항 1 내지 청구항 4 중 어느 한 항에 있어서,
    A3이 질소 원자이며, A2가 CR4a이며, A4가 CR4c인, 화합물.
  8. 청구항 1 내지 청구항 4 중 어느 한 항에 있어서,
    A4가 질소 원자이며, A2가 CR4a이며, A3이 CR4b인, 화합물.
  9. 청구항 1 내지 청구항 4 중 어느 한 항에 있어서,
    A2 및 A4가 질소 원자이며, A3이 CR4b인, 화합물.
  10. 청구항 1 내지 청구항 9 중 어느 한 항에 있어서,
    Q1이, 산소 원자이며, T가, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C10 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알콕시)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설파닐)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설피닐)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설포닐)C2-C5 알킬기, 군 G로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 (C3-C7 시클로알킬)C1-C3 알킬기, 군 G로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 C3-C7 시클로알킬기, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, NR1R29, 식 T-1로 표시되는 기, 식 T-2로 표시되는 기, 식 T-3으로 표시되는 기, 식 T-4로 표시되는 기, 식 T-5로 표시되는 기, 식 T-6으로 표시되는 기, 식 T-7로 표시되는 기, 식 T-8로 표시되는 기, 또는 식 T-9로 표시되는 기인, 화합물.
  11. 청구항 1 내지 청구항 9 중 어느 한 항에 있어서,
    T가, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C10 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알콕시)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설파닐)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설피닐)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설포닐)C2-C5 알킬기, 군 G로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 (C3-C7 시클로알킬)C1-C3 알킬기, 군 G로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 C3-C7 시클로알킬기, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1 또는 NR1R29인, 화합물.
  12. 청구항 1 내지 청구항 9 중 어느 한 항에 있어서,
    T가, 식 T-1로 표시되는 기, 식 T-2로 표시되는 기, 식 T-3으로 표시되는 기, 식 T-4로 표시되는 기, 식 T-5로 표시되는 기, 식 T-6으로 표시되는 기, 식 T-7로 표시되는 기, 식 T-8로 표시되는 기, 또는 식 T-9로 표시되는 기인, 화합물.
  13. 청구항 1 내지 청구항 9 중 어느 한 항에 있어서,
    Q1이, 산소 원자이며, T가, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C5 쇄식 탄화수소기, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, NR1R29, 식 T-1로 표시되는 기, 식 T-2로 표시되는 기, 식 T-3으로 표시되는 기, 식 T-4로 표시되는 기, 식 T-5로 표시되는 기, 식 T-6으로 표시되는 기, 식 T-7로 표시되는 기, 식 T-8로 표시되는 기, 또는 식 T-9로 표시되는 기이며, R1, R1x, R1y, 및 R1ay가, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C5 쇄식 탄화수소기이며, q가 0 또는 1인, 화합물
  14. 청구항 1 내지 청구항 9 중 어느 한 항에 있어서,
    Q1이, 산소 원자이며, T가, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C5 쇄식 탄화수소기, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, NR1R29이며, R1이, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C5 쇄식 탄화수소기이며, q가 0 또는 1인, 화합물.
  15. 청구항 1 내지 청구항 9 중 어느 한 항에 있어서,
    Q1이, 산소 원자이며, T가, 식 T-1로 표시되는 기, 식 T-2로 표시되는 기, 식 T-3으로 표시되는 기, 식 T-4로 표시되는 기, 식 T-5로 표시되는 기, 식 T-6으로 표시되는 기, 식 T-7로 표시되는 기, 식 T-8로 표시되는 기, 또는 식 T-9로 표시되는 기이며, R1x, R1y, 및 R1ay가, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C5 쇄식 탄화수소기이며, q가 0 또는 1인, 화합물.
  16. 청구항 1 내지 청구항 15 중 어느 한 항에 있어서,
    R3이, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 페닐기, 6원 방향족 복소환기, 질소 원자를 1~4개 가지는 5원 방향족 복소환기{그 페닐기, 그 6원 방향족 복소환기, 및 그 질소 원자를 1~4개 가지는 5원 방향족 복소환기는, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다.},
    NR11R12, NR11C(O)OR14, 또는 할로겐 원자인, 화합물.
  17. 청구항 1 내지 청구항 15 중 어느 한 항에 있어서,
    R3이, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 페닐기, 피리딜기, 피리미디닐기, 피라졸일기, 트리아졸일기{그 페닐기, 그 피리딜기, 그 피리미디닐기, 그 피라졸일기, 및 그 트리아졸일기는, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다.},
    아미노기, NR11C(O)OR14, 또는 할로겐 원자인, 화합물.
  18. 청구항 1 내지 청구항 17 중 어느 한 항에 있어서,
    R2가 에틸기인, 화합물.
  19. 청구항 1 내지 청구항 18 중 어느 한 항에 있어서,
    Q2가 산소 원자인, 화합물.
  20. 청구항 1 내지 청구항 19 중 어느 한 항에 기재된 화합물의 유효량을, 유해 절족 동물 또는 유해 절족 동물의 생식(生息) 장소에 시용(施用)하는 공정을 가지는 유해 절족 동물의 방제 방법.
  21. 청구항 1 내지 청구항 19 중 어느 한 항에 기재된 화합물의 유효량을, 식물 또는 식물을 재배하는 토양에 시용하는 공정을 가지는 유해 절족 동물의 방제 방법.
  22. 청구항 1 내지 청구항 19 중 어느 한 항에 기재된 화합물의 유효량을, 종자 또는 구근에 시용하는 공정을 가지는 유해 절족 동물의 방제 방법.
  23. 청구항 1 내지 청구항 19 중 어느 한 항에 기재된 화합물과, 불활성 담체를 함유하는 유해 절족 동물 방제 조성물.
  24. 청구항 1 내지 청구항 19 중 어느 한 항에 기재된 화합물과, 하기 군 (a), 군 (b), 군 (c) 및 군 (d)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 성분을 함유하는 조성물.
    군 (a)： 살충 활성 성분, 살진드기 활성 성분, 및 살선충 활성 성분으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 성분,
    군 (b)： 살균 활성 성분,
    군 (c)： 식물 성장 조정 성분,
    군 (d)： 약해 경감 성분.
  25. 청구항 24에 기재된 조성물의 유효량을, 유해 생물 또는 유해 생물의 생식 장소에 시용하는 공정을 가지는 유해 생물의 방제 방법.
  26. 청구항 24에 기재된 조성물의 유효량을, 식물 또는 식물을 재배하는 토양에 시용하는 공정을 가지는 유해 생물의 방제 방법.
  27. 청구항 24에 기재된 조성물의 유효량을, 종자 또는 구근에 시용하는 공정을 가지는 유해 생물의 방제 방법.
  28. 청구항 24에 기재된 조성물과, 불활성 담체를 함유하는 유해 생물 방제 조성물.
  29. 청구항 1 내지 청구항 19 중 어느 한 항에 기재된 화합물의 유효량 또는 청구항 24에 기재된 조성물의 유효량을 유지하고 있는 종자 또는 구근.
  30. 식 (II)：
    Figure pct00247

    [식 중,
    Q1은, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고,
    A1은, 질소 원자 또는 CR6을 나타내고,
    A2는, 질소 원자 또는 CR4a를 나타내고,
    A3은, 질소 원자 또는 CR4b를 나타내고,
    A4는, 질소 원자 또는 CR4c를 나타내고,
    R4a, R4b, 및 R4c는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 니트로기, OR18, NR18R19, 시아노기, 또는 할로겐 원자를 나타내고,
    R6은, 수소 원자, 또는 할로겐 원자를 나타내고,
    T는, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C10 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알콕시)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설파닐)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설피닐)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설포닐)C2-C5 알킬기, 군 G로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 (C3-C7 시클로알킬)C1-C3 알킬기, 군 G로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 C3-C7 시클로알킬기, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, CH2OR1, NR1R29, C(O)R1, C(O)NR1R29, NR29C(O)R1, N=CR1R30, 하기 식 T-1로 표시되는 기, 하기 식 T-2로 표시되는 기, 하기 식 T-3으로 표시되는 기, 하기 식 T-4로 표시되는 기, 하기 식 T-5로 표시되는 기, 하기 식 T-6으로 표시되는 기, 하기 식 T-7로 표시되는 기, 하기 식 T-8로 표시되는 기, 하기 식 T-9로 표시되는 기, 하기 식 T-10으로 표시되는 기, 하기 식 T-11로 표시되는 기, 또는 하기 식 T-12로 표시되는 기를 나타내고,
    Figure pct00248

    Figure pct00249

    Figure pct00250

    X1은, 질소 원자 또는 CR1a를 나타내고,
    X2는, 질소 원자 또는 CR1b를 나타내고,
    X3은, 질소 원자 또는 CR1c를 나타내고,
    X4는, 질소 원자 또는 CR1d를 나타내고,
    X5는, 질소 원자 또는 CR1e를 나타내고,
    R1x는, OR7, OS(O)2R7, S(O)mR7, NR8S(O)2R7, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C5 쇄식 탄화수소기, 또는 할로겐 원자를 나타내고,
    q는, 0, 1, 2, 또는 3을 나타내고,
    R1a, R1b, R1c, R1d, 및 R1e는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 시클로알킬기, 또는 할로겐 원자를 나타내고,
    Y1은, NR25, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고,
    Y2는, 질소 원자 또는 CR26을 나타내고,
    Y3은, 질소 원자 또는 CR27을 나타내고,
    Y4는, 질소 원자 또는 CR28을 나타내고,
    R25, R26, R27, 및 R28은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 시클로알킬기, 또는 할로겐 원자를 나타내고,
    R1y는, OR7, OS(O)2R7, S(O)mR7, NR8S(O)2R7, 시아노기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C5 쇄식 탄화수소기, 또는 할로겐 원자를 나타내고,
    R1ay 및 R7은, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C6 쇄식 탄화수소기를 나타내고,
    R8은, 수소 원자, 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기를 나타내고,
    m 및 v는, 각각 독립적으로, 0, 1, 또는 2를 나타내고,
    R1은, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 C1-C10 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알콕시)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설파닐)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설피닐)C2-C5 알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지는 (C1-C5 알킬설포닐)C2-C5 알킬기, 군 G로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 (C3-C7 시클로알킬)C1-C3 알킬기, 또는 군 G로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 C3-C7 시클로알킬기를 나타내고,
    R2는, 시클로프로필기, 시클로프로필메틸기, 또는 1 이상의 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 C1-C6 알킬기를 나타내고,
    R3은, 군 B로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 군 E로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 군 H로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 페닐기, 군 H로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 5 혹은 6원 방향족 복소환기, OR12, NR11R12, NR11aR12a, NR29NR11R12, NR29OR11, NR11C(O)R13, NR29NR11C(O)R13, NR11C(O)OR14, NR29NR11C(O)OR14, NR11C(O)NR15R16, NR24NR11C(O)NR15R16, N=CHNR15R16, N=S(O)xR15R16, C(O)OR17, 시아노기, 니트로기, 또는 할로겐 원자를 나타내고, q가 2 또는 3인 경우, 복수의 R3은 서로 독립적으로 동일해도 되고 상이해도 되며,
    q가 2이며, 2개의 R3이 인접하고 있는 경우, 2개의 R3은 그들이 결합하는 탄소 원자와 합쳐져 벤젠환, 피롤환, 퓨란환, 티오펜환, 피라졸환, 이미다졸환, 트리아졸환, 옥사졸환, 이소옥사졸환, 티아졸환, 옥사디아졸환, 티아디아졸환, 피리딘환, 피리다진환, 피리미딘환, 또는 피라진환{그 벤젠환, 그 피롤환, 그 퓨란환, 그 티오펜환, 그 피라졸환, 그 이미다졸환, 그 트리아졸환, 그 옥사졸환, 그 이소옥사졸환, 그 티아졸환, 그 옥사디아졸환, 그 티아디아졸환, 그 피리딘환, 그 피리다진환, 그 피리미딘환, 및 그 피라진환은, 군 H로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}을 형성하고 있어도 되고,
    R11, R17, R19, R24, 및 R29는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기를 나타내고,
    R30은, 수소 원자, 할로겐 원자, OR35, NR36R37, 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기를 나타내고,
    R18 및 R35는, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기를 나타내고,
    R36, 및 R37은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기를 나타내고,
    R12는, 수소 원자, S(O)2R23, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 또는 군 F로부터 선택되는 1의 치환기를 가지는 C1-C6 알킬기를 나타내고,
    R23은, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 또는 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 페닐기를 나타내고,
    R11a 및 R12a는 그들이 결합하는 질소 원자와 합쳐져, 군 E로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 3-7원 비방향족 복소환기를 나타내고,
    R13은, 수소 원자, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 (C3-C6 시클로알킬)C1-C3 알킬기, 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 페닐기, 또는 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 5 혹은 6원 방향족 복소환기를 나타내고,
    R14는, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 (C3-C6 시클로알킬)C1-C3 알킬기, 또는 페닐C1-C3 알킬기{페닐C1-C3 알킬기에 있어서의 페닐 부분은, 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다.}를 나타내고,
    R15 및 R16은, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기를 나타내고,
    x는, 0 또는 1을 나타내고,
    군 B： 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알콕시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알케닐옥시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알키닐옥시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설파닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설피닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설포닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 시클로알킬기, 시아노기, 히드록시기, 및 할로겐 원자로 이루어지는 군.
    군 C： 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알콕시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알케닐옥시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알키닐옥시기, 및 할로겐 원자로 이루어지는 군.
    군 D： 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 히드록시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알콕시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알케닐옥시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알키닐옥시기, 설파닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설파닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설피닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설포닐기, 아미노기, NHR21, NR21R22, C(O)R21기, OC(O)R21기, C(O)OR21기, 시아노기, 니트로기, 및 할로겐 원자로 이루어지는 군{R21 및 R22는, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기를 나타낸다}.
    군 E： 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알콕시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알케닐옥시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알키닐옥시기, 할로겐 원자, 옥소기, 히드록시기, 시아노기, 및 니트로기로 이루어지는 군.
    군 F： 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알콕시기, 아미노기, NHR21, NR21R22, 시아노기, 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 페닐기, 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 5 혹은 6원 방향족 복소환기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 및 군 C로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 3-7원 비방향족 복소환기로 이루어지는 군{R21 및 R22는, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기를 나타낸다}.
    군 G： 할로겐 원자 및 C1-C6 할로알킬기로 이루어지는 군.
    군 H： 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 5 혹은 6원 방향족 복소환기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, OR10, NR9R10, C(O)R10, C(O)NR9R10, OC(O)R9, OC(O)OR9, NR10C(O)R9, NR10C(O)OR9, C(O)OR10으로 이루어지는 군{R9는, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 시클로알킬기를 나타내고, R10은, 수소 원자, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 시클로알킬기를 나타낸다.}]로 표시되는 화합물.
  31. 식 (II-1)：
    Figure pct00251

    [식 중,
    Xc는, 할로겐 원자를 나타내고,
    b는, 0, 1, 또는 2를 나타내고,
    A2는, 질소 원자 또는 CR4a를 나타내고,
    A3은, 질소 원자 또는 CR4b를 나타내고,
    A4는, 질소 원자 또는 CR4c를 나타내고,
    R4a, R4b, 및 R4c는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 니트로기, OR18, NR18R19, 시아노기, 또는 할로겐 원자를 나타내고,
    R2는, 시클로프로필기, 시클로프로필메틸기, 또는 1 이상의 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 C1-C6 알킬기를 나타내고,
    q는, 0, 1, 2, 또는 3을 나타내고,
    R3은, 군 B로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 군 E로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알케닐기, 군 H로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 페닐기, 군 H로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 5 혹은 6원 방향족 복소환기, OR12, NR11R12, NR11aR12a, NR29NR11R12, NR29OR11, NR11C(O)R13, NR29NR11C(O)R13, NR11C(O)OR14, NR29NR11C(O)OR14, NR11C(O)NR15xR16x, NR24NR11C(O)NR15xR16x, N=CHNR15xR16x, N=S(O)xR15R16, C(O)R17, C(O)OR17, C(O)NR15xR16x, C(O)NR11S(O)2R23, CR24=NOR17, NR11CR24=NOR17, 시아노기, 니트로기, 또는 할로겐 원자를 나타내고, q가 2 또는 3인 경우, 복수의 R3x는 서로 독립적으로 동일해도 되고 상이해도 되며,
    2개의 R3이 인접하고 있는 경우, 2개의 R3은 그들이 결합하는 탄소 원자와 합쳐져 벤젠환, 피롤환, 퓨란환, 티오펜환, 피라졸환, 이미다졸환, 트리아졸환, 옥사졸환, 이소옥사졸환, 티아졸환, 옥사디아졸환, 티아디아졸환, 피리딘환, 피리다진환, 피리미딘환, 또는 피라진환{그 벤젠환, 그 피롤환, 그 퓨란환, 그 티오펜환, 그 피라졸환, 그 이미다졸환, 그 트리아졸환, 그 옥사졸환, 그 이소옥사졸환, 그 티아졸환, 그 옥사디아졸환, 그 티아디아졸환, 그 피리딘환, 그 피리다진환, 그 피리미딘환, 및 그 피라진환은, 군 H로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}을 형성하고 있어도 되고,
    R17은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 군 F로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 또는 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기를 나타내고,
    R11, R19, R24, 및 R29는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기를 나타내고,
    R30은, 수소 원자, 할로겐 원자, OR35, NR36R37, 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기를 나타내고,
    R18 및 R35는, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기를 나타내고,
    R36, 및 R37은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기를 나타내고,
    R12는, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 군 F로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 지환식 탄화수소기, 페닐기, 6원 방향족 복소환기{그 페닐기, 그 6원 방향족 복소환기는, 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, 수소 원자, 또는 S(O)2R23을 나타내고,
    R23은, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 또는 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 페닐기를 나타내고,
    R11a 및 R12a는 그들이 결합하는 질소 원자와 합쳐져, 군 E로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 3-7원 비방향족 복소환기를 나타내고,
    R13은, 수소 원자, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 (C3-C6 시클로알킬)C1-C3 알킬기, 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 페닐기, 또는 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 5 혹은 6원 방향족 복소환기를 나타내고,
    R14는, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 (C3-C6 시클로알킬)C1-C3 알킬기, 또는 페닐C1-C3 알킬기{페닐C1-C3 알킬기에 있어서의 페닐 부분은, 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다.}를 나타내고,
    R15 및 R16은, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기를 나타내고,
    R15x는, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 또는 수소 원자를 나타내고,
    R16x는, 군 F로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 또는 수소 원자를 나타내고,
    x는, 0 또는 1을 나타내고,
    군 B： 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알콕시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알케닐옥시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알키닐옥시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설파닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설피닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설포닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 시클로알킬기, 시아노기, 히드록시기, 및 할로겐 원자로 이루어지는 군.
    군 C： 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알콕시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알케닐옥시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알키닐옥시기, 및 할로겐 원자로 이루어지는 군.
    군 D： 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 히드록시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알콕시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알케닐옥시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알키닐옥시기, 설파닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설파닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설피닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설포닐기, 아미노기, NHR21, NR21R22, C(O)R21기, OC(O)R21기, C(O)OR21기, 시아노기, 니트로기, 및 할로겐 원자로 이루어지는 군{R21 및 R22는, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기를 나타낸다}.
    군 E： 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알콕시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알케닐옥시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알키닐옥시기, 할로겐 원자, 옥소기, 히드록시기, 시아노기, 및 니트로기로 이루어지는 군.
    군 F： 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알콕시기, 아미노기, NHR21, NR21R22, 시아노기, 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 페닐기, 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 5 혹은 6원 방향족 복소환기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 및 군 C로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 3-7원 비방향족 복소환기로 이루어지는 군{R21 및 R22는, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기를 나타낸다}.
    군 H： 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 5 혹은 6원 방향족 복소환기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, OR10, NR9R10, C(O)R10, C(O)NR9R10, OC(O)R9, OC(O)OR9, NR10C(O)R9, NR10C(O)OR9, C(O)OR10으로 이루어지는 군{R9는, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 시클로알킬기를 나타내고, R10은, 수소 원자, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 시클로알킬기를 나타낸다}.
    군 J： 할로겐 원자, 시아노기, 트리아졸일기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 및 NR10C(O)R9로 이루어지는 군{R9는, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 시클로알킬기를 나타내고, R10은, 수소 원자, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 시클로알킬기를 나타낸다}.]로 표시되는 화합물.
  32. 식 (II-2)：
    Figure pct00252

    [식 중,
    Xc는, 할로겐 원자를 나타내고,
    b는, 0, 1, 또는 2를 나타내고,
    y는, 1, 2, 또는 3을 나타내고,
    R3x는, 군 K로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 군 E로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알케닐기, 군 H로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 페닐기, 군 H로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 5 혹은 6원 방향족 복소환기, OR12, NR11bR12, NR11aR12a, NR29NR11R12, NR29OR11, NR11C(O)R13, NR29NR11C(O)R13, NR11C(O)OR14, NR29NR11C(O)OR14, NR11C(O)NR15xR16x, NR24NR11C(O)NR15xR16x, N=CHNR15xR16x, N=S(O)xR15R16, C(O)R17, C(O)OR17a, C(O)NR15xR16x, C(O)NR11S(O)2R23, CR24=NOR17, NR11CR24=NOR17, 또는 니트로기를 나타내고, q가 2 또는 3인 경우, 복수의 R3x는 서로 독립적으로 동일해도 되고 상이해도 되며,
    2개의 R3이 인접하고 있는 경우, 2개의 R3은 그들이 결합하는 탄소 원자와 합쳐져 벤젠환, 피롤환, 퓨란환, 티오펜환, 피라졸환, 이미다졸환, 트리아졸환, 옥사졸환, 이소옥사졸환, 티아졸환, 옥사디아졸환, 티아디아졸환, 피리딘환, 피리다진환, 피리미딘환, 또는 피라진환{그 벤젠환, 그 피롤환, 그 퓨란환, 그 티오펜환, 그 피라졸환, 그 이미다졸환, 그 트리아졸환, 그 옥사졸환, 그 이소옥사졸환, 그 티아졸환, 그 옥사디아졸환, 그 티아디아졸환, 그 피리딘환, 그 피리다진환, 그 피리미딘환, 및 그 피라진환은, 군 H로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}을 형성하고 있어도 되고,
    R17은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 군 F로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 또는 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기를 나타내고,
    R17a는, 각각 독립적으로, 군 F로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 또는 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기를 나타내고,
    R11, R24, 및 R29는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기를 나타내고,
    R11b는, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기를 나타내고,
    R30은, 수소 원자, 할로겐 원자, OR35, NR36R37, 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기를 나타내고,
    R18 및 R35는, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기를 나타내고,
    R36, 및 R37은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기를 나타내고,
    R12는, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 군 F로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알케닐기, 페닐기, 6원 방향족 복소환기{그 페닐기, 그 6원 방향족 복소환기는, 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, 수소 원자, 또는 S(O)2R23을 나타내고,
    R12b는, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 군 F로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 지환식 탄화수소기, 페닐기, 6원 방향족 복소환기{그 페닐기, 그 6원 방향족 복소환기는, 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다}, 수소 원자, 또는 S(O)2R23을 나타내고,
    R23은, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 또는 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 페닐기를 나타내고,
    R11a 및 R12a는 그들이 결합하는 질소 원자와 합쳐져, 군 E로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 3-7원 비방향족 복소환기를 나타내고,
    R13은, 수소 원자, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 (C3-C6 시클로알킬)C1-C3 알킬기, 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 페닐기, 또는 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 5 혹은 6원 방향족 복소환기를 나타내고,
    R14는, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 (C3-C6 시클로알킬)C1-C3 알킬기, 또는 페닐C1-C3 알킬기{페닐C1-C3 알킬기에 있어서의 페닐 부분은, 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 된다.}를 나타내고,
    R15 및 R16은, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기를 나타내고,
    R15x는, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 또는 수소 원자를 나타내고,
    R16x는, 군 F로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 군 J로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 또는 수소 원자를 나타내고,
    x는, 0 또는 1을 나타내고,
    군 C： 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알콕시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알케닐옥시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알키닐옥시기, 및 할로겐 원자로 이루어지는 군.
    군 D： 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 히드록시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알콕시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알케닐옥시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알키닐옥시기, 설파닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설파닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설피닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설포닐기, 아미노기, NHR21, NR21R22, C(O)R21기, OC(O)R21기, C(O)OR21기, 시아노기, 니트로기, 및 할로겐 원자로 이루어지는 군{R21 및 R22는, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기를 나타낸다}.
    군 E： 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 쇄식 탄화수소기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알콕시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알케닐옥시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알키닐옥시기, 할로겐 원자, 옥소기, 히드록시기, 시아노기, 및 니트로기로 이루어지는 군.
    군 F： 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알콕시기, 아미노기, NHR21, NR21R22, 시아노기, 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 페닐기, 군 D로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 5 혹은 6원 방향족 복소환기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C7 시클로알킬기, 및 군 C로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 3-7원 비방향족 복소환기로 이루어지는 군{R21 및 R22는, 각각 독립적으로, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기를 나타낸다}.
    군 H： 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 5 혹은 6원 방향족 복소환기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, OR10, NR9R10, C(O)R10, C(O)NR9R10, OC(O)R9, OC(O)OR9, NR10C(O)R9, NR10C(O)OR9, C(O)OR10으로 이루어지는 군{R9는, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 시클로알킬기를 나타내고, R10은, 수소 원자, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 시클로알킬기를 나타낸다}.
    군 J： 할로겐 원자, 시아노기, 트리아졸일기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 및 NR10C(O)R9로 이루어지는 군{R9는, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 시클로알킬기를 나타내고, R10은, 수소 원자, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬기, 또는 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 시클로알킬기를 나타낸다}.
    군 K： 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알콕시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알케닐옥시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 알키닐옥시기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설파닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설피닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1-C6 알킬설포닐기, 1 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C3-C6 시클로알킬기, 시아노기, 및 히드록시기로 이루어지는 군.]로 표시되는 화합물.
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