JPS6233192A - リン酸エステル類 - Google Patents

リン酸エステル類

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JPS6233192A
JPS6233192A JP61177887A JP17788786A JPS6233192A JP S6233192 A JPS6233192 A JP S6233192A JP 61177887 A JP61177887 A JP 61177887A JP 17788786 A JP17788786 A JP 17788786A JP S6233192 A JPS6233192 A JP S6233192A
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JP61177887A
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フリツツ・マウラー
ベルンハルト・ホマイヤー
ビルヘルム・シユテンデル
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Bayer AG
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    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing heterocyclic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09—Esters of phosphoric acids
    • C07F9/14—Esters of phosphoric acids containing P(=O)-halide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なピリミシン−５−イル−チオ／リン酸エ
ステル類、それらの製造方法及び有害生物防除剤（ａｇ
ｅｎｔｓ　ｆｏｒ　ｃｏｍｂａｔｉｎｇ　ｐｅｓｔｓ）
、特に殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）及び殺線虫
剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅＳ）としてのそれらの使用に
関する。
例えば〇−エチル　０−ｎ−プロピル　〇−（２−イン
プロピル−ピリミジン−５−イル）及１０゜Ｏ−ジエチ
ル　０−（２Ｌｅｒｔ、−ブチル−ピリミジン−５−イ
ル）チオノホスフェートの如きある種のチオ７リン酸エ
ステル類（例えば西ドイツ公開公報第２，６４３，２６
２号及び米国特許明細８第４，４２９，１２５号を参照
）が非常に良い殺虫性及び殺線虫性を有することは知ら
れている。
今回、式（Ｉ） 式中、 Ｒは水素、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ア
ルキルチオ、フルキル７ミ／、ジアルキルアミノ又はア
リールを表し、Ｒ’はアルキルを表し、 Ｒ２はフルオロアルキルを表し、そしてＸは酸素又は硫
黄を表す、 の新規なピリミジン−５−イル−チオ７リン酸エステル
類が見出だされた。
更に、式（Ｉ）の新規な置換ピリミジン−５−イル−チ
オ７リン酸エステル類が、式（ＩＩ）式中、 Ｒは前記の意味を有する、 の５−ヒドロキシピリミジン類又は対応するアルカリ金
属、アルカリ土類金属又はアンモニウム塩を式（Ｉ［［
） ％式％ 式中、 Ｘ、Ｒ１及ｖＲ２は前記の意味を有し、そしてＨａｌは
ハロゲンを表す、 のハロゲン化物と、必要に応じ酸受容体の存在下で及び
必要に応じ希釈剤の存在下で反応させる方法によって得
られることが見出だされた。
驚くべきことに、式（１）の新規なピリミシン−５−イ
ル−チオノリン酸エステル類は特別に低い毒性と非常に
良い殺線虫作用及び殺虫作用によって特徴づけられる。
アルキル基Ｒ１ＶＲ’並びにアルコキシ、アルキルチオ
、アルキルアミノ及びジアルキルアミノ基Ｒのアルキル
部分は分岐鎖又は直鎖であることが可能であり、その各
の場合に炭素原子１〜８個、特に１〜６個、特に好まし
くは１〜４個を含有することが好ましい。例として下記
のものが挙げられる二メチル、エチル、ｎ−プロピル、
インブロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、Ｓｅｅ、−ブ
チル、ｔｅｒｔ、−ブチル、メトキシ、エトキシ、■−
プロポキシ、インプロポキシ、１１−ブトキシ、Ｓｅｅ
、−ブトキシ、インブトキシ、ｔｅｒＬ、−ブトキシ、
メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロ
ピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、９ｅｅ、
−ブチルチオ、ｔｅｒｔ。
−ブチルチオ、メチルアミ／、エチルアミノ、ｎ−プロ
ピルアミン、イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミ／、
インブチルアミノ、ｓｅａ、−ブチルアミノ及Ｃ／ｊｅ
ｒｔ、−ブチルアミ／、又はジメチルアミノ、ジエチル
アミ／、ノーｎ−プロピルアミ／、ジイソプロピルアミ
ノ、ジー１１−ブチルアミノ、ノイソプチル７ミ／、ジ
ーｓｅｅ、−プチルアミ７及びジーｔｅｒｔ、−ブチル
アミノ、及びメチル−エチルアミ／及びメチル−〇−プ
ロピルアミノ。
シクロアルキル基Ｒは炭素原子３〜８個、好ましくは３
〜６個を含有する。シクロプロピル、シクロブチル、シ
クロペンチル及びシクロヘキシルを例として挙げること
ができる。
アリール基Ｒはアリール部分に炭素原子６〜１０個を含
有するのが好ましい。例として下記のものを挙げること
ができる：す７チル及びフェニル、特にフェニル。
フルオロアルキル基Ｒ２は分岐鎖又は直鎖であることが
可能であり、炭素原子１〜８個、特に１〜６個、特に好
ましくは１〜４個を含有することが好ましく、そして弗
素原子１〜８個、好ましくは１〜６個、待に好ましくは
１〜４個を含有することが好ましい０例として下記のも
のを挙げることができる：）’７フルオロメチル、２．
２．２　、＋）＋７フルオロエチル、ノフルオロエチル
、３，３゜３−ト１７　フルオロ−１−プロピル、２，
２，３，３゜−テトラフルオロー１−プロピル、１，１
，１３゜３．３−ヘキサフルオロ−２−プロピル、２−
ト１７　フルオロメチル−２−プロピル及び２．２．３
　。
４．４．４−ヘキサフルオロ−１−ブチル。
Ｘは好ましくは硫黄を表す。
本発明は好ましくは式（１） 式中、 Ｒは水素を表し、又はＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ
６−シクロアルキル、Ｃ，−Ｃ，−フルコキシ、ＣＩ−
Ｃｓ−フルキルチオ、Ｃ７〜Ｃ６−フルキルアミノ、シ
ー（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−７ミノ又はフェニルを表
し、Ｒ’は０１〜Ｃ６−アルキルを表し、 Ｒ２は弗素原子１〜６個を有するフルオロＣ＋〜Ｃ，−
アルキルを表し、セして Ｘは酸素又は硫黄（好ましくは硫黄）を表す、 の化合物に関する。
特に好ましい式（１）の化合物は 式（１）において、 Ｒは水素、Ｃ，−Ｃ，−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−シクロ
アルキル％ＣＩ〜Ｃ４−フルフキシ、Ｃ４〜Ｃ１−フル
キルチオ、０１〜Ｃ１−アルキルアミ／、ノー（Ｃ＋〜
０４）−アルキルアミノ Ｒ’はＣＩ−０４−アルキルを表し、 Ｒ２はＦＩノフルオロメチル、２　、２　、２−トリフ
ルオロエチル、２，２，３．３−テトラフルオロプロピ
ル又は１，１，１，３，３．３−へキサフルオロ−２−
プロピルを表し、そして Ｘは酸素又は硫ｆｆ（好ましくは硫黄）を表す、 の化合物である。
殊に好ましい式（Ｉ）の化合物は 式（Ｉ）において、 Ｒは水Ｘ、Ｃ．−Ｃ．−アルキル、シクロヘキシル、メ
トキシ、メチルチオ、イソプロピルチオ、ツメチルアミ
ノ又はジエチルアミ／又はフェニルを表し、 Ｒ１はメチル、エチル又はイソプロピルを表し、 Ｒ２は２，２．２−）リフルオロエチル、２。
２、３．３−テトラフルオロプロピル又は１。
１、１，３，３．３−へキサフルオロ−２−プロピルを
表し、そして Ｘは酸素又は硫黄（好ましくは硫黄）を表す、 の化合物である。
仮に本発明に従う方法に、例えば０−エチル−〇−（２
，２，２−トリフルオロエチル）−チオノリン酸ジエス
テル−クロライド及び５−ヒドロキシ−２−フェニル−
ピリミジンを出発物質として使用すれば、対応する反応
は次式によって略述される。
式（ｎ）は本発明に従う方法における式（Ｉ）の新規化
合物の製造に出発物質として使用されるべき５−ヒドロ
キシピリミジン類、又は対応するアルカリ金属、アルカ
リ土類金属又はアンモニウム塩の定義を与える。この式
において、Ｒは先に式＜１）での定義において述べた基
を表す　ナトリウム、カリウム又はカルシウム塩が好ま
しいアルカリ金属又はアルカリ土類金属塩として使用さ
れる。
式（ｎ）の化合物は公知であり及び／又は一般に知られ
た方法によって製造することができる（例えば、西ドイ
ツ公開公報第２，６４３，２６２号、西ドイツ公開公報
第２，７０６，１２７号及びジャーナル・オブ・ケミカ
ル・ソサイ７ティ−（Ｊ。
Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、）１９６０，４５９０を参照）。
式（ＩＩ）の化合物の例として下記のものを挙げること
ができる：５−ヒドロキシ−ピリミジン、２−メチル−
５２−エチル−１２−ｎ−プロピル−１２−イソプロピ
ル−１２−ｎ−ブチル−１２−インブチル−１２−ｓｅ
ｅ、−ブチル−１２−ｔｅｒｔ、−ブチル−１２−シク
ロプロピル−１２−シクロブチル−１２−シクロペンチ
ル−１２−シクロへキシル−１２−フェニル−１２−／
）キシ−１２−エトキシ−１２−ｎ−プロポキシ−１２
−インプロポキシ−１２−ｎ−ブトキシ−１２−イソプ
トキシー、２−ｓｅｃ、−ブトキシ−１２−ＬｅｒＬ、
−ブトキシ−１２−エチルチオー、２−エチルチオ−１
２−ｎ−プロピル千オー、２−イソプロビルチオ、２−
■−ブチルチオー１２−インブチルチオ−１２−ｓｅｅ
、−ブチルチオ−１２−ｔｅｒｔ、−ブチルチオ−１２
−メチルアミ／−１２−エチルアミノ−１２−ｎ−プロ
ピル７ミノー、２−イソプロピルアミノ−１２−ｎ−ブ
チルアミン−又は２−ツメチルアミ／−１２−シエチル
７ミノー、２−ジー〇−プロピルアミ７−１２−ジイソ
プロピルアミ／−１２−ジ−ｎ−ブチル７ミノー、２−
ｓｅｅ、−ブチルアミノ−及び２−ｔｅｒｔ、−ブチル
７ミノー５−ヒドロキシピリミジン及び対応するナトリ
ウム、カリウム、カルシウム及びアンモニウム塩。
また、式（Ｉｎ）は出発物質として使用されるハロゲン
化物の定義を与える。この式において％Ｘ％Ｒ’及びＲ
２は式（１）での定義で述べた基を表す。
この式においてＨａｔは、特に塩素又臭索の如外ハロゲ
ンを表す。
らに関するものでもある。それらは公知の方法、式（１
％’） Ｒ’ＯＰ（Ｈａｔ）ｚ　　　　　　　　　（Ｎ　）式中
、 Ｒ’、Ｘ及びＨａｌは前記の意味を有する、のジハロゲ
ン化物を式（Ｖ） ８２０Ｈ（Ｖ） 式中、 Ｒ２は前記の意味を有する、 のアルコール類と、例えばコリノン、Ｎ、Ｎ−ツメチル
７ニリン、ツメチルベンシルアミンジン又トリエチルア
ミンの如き酸受容体の存在下で、及び例えばトルエンの
如き不活性な希釈剤の存在下で、−１０℃〜＋５０℃の
温度においてほぼ等モル量で反応させる方法によって簡
単に製造することができる。
式（ＩＶ）の出発化合物は一般に知られた有機化学の化
合物である。
ｆ（　　　Ｉｖ　１ｍ　ｌｋＡ＆＋ａ　　ｌ＋　　＋　
　　（？’Ｈ＋　　Ｊ　　Ｍ　　＋−　　ｆｌｊること
ができる：０−メチル−１〇−エチル−１０−ｎ−プロ
ピル−１Ｏ−イソプロピル−１〇−ｎ−ブチル−１Ｏ−
インブチル−１Ｏ−ｓ　ｅ　ｃ　。
−ブチル−及！Ｊ’０−ｔｅｒｔ、−ブチル−（チオノ
）リン酸エステル−シクロライド及ゾージブロマイド。
式（Ｖ）の出発化合物は一般に知られた有機化学の化合
物である。
式（Ｖ）の化合物の例として下記のものを挙げることが
できる：　トリフルオロメタノール、ジフルオロメタ／
−ル、２．２．２−ト１７　フルオロエタノール、３，
３．３−トリフルオロプロパツール、２．２．３．３−
テトラフルオロプロパノール、１゜１．１．３．３．３
−へキサフルオロプロパン−２−オール、３．３．３−
トリフルオロ−プロパン−２−オール及び２，２，３，
４，４．４−へキサフルオロブタン−１−オール。
式（Ｉ［Ｉ）のハロゲン化物の例として下記のものを挙
げることができる二〇−メチルー〇−トリフルオロメチ
ル−１〇−エチル−〇−）リフルオロメチル−１０−＋
１−プロピル−〇−）ＩＪフルオロメチル−１Ｏ−イソ
プロピル−〇−ＩＪフルオロメチルー１０−ｎ−ブチル
−０−）リフルオロメチル−１０−インブチル−０−ト
リフルオロメチル−１Ｏ−ｓ　ｅ　ｃ　、−ブチル−０
−）リフルオロメチル−１Ｏ−ｔ　ｅ　ｒ　ｔ　、−ブ
チル−〇−トリプルオロメチルー、０−メチル−〇−ジ
フルオロメチルー１０−エチル−〇−ジフルオロメチル
ー１０−ｎ−７’ロビルーＯ−ジフルオロメチルー、○
−イソプロピルー〇−ノフルオロメチルー、０−ｎ−ブ
チル−Ｏ−ジフルオロメチルー、Ｏ−インブチル−０−
ジフルオロメチルー、Ｏ−ｓ　ｅ　ｃ　。
−ブチル−Ｏ−ジフルオロメチルー、Ｑ−ｔ　ｅ　ｒｔ
、−ブチル−０−ジフルオロメチルー、０−メチル−〇
−（２，２，２−）リフルオロエチル）−１０−エチル
−〇−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｏ−ｎ
−プロピル−〇−（２，２，２−）リフルオロエチル）
−１０−イソプロピル−〇−（２，２，２−）リフルオ
ロエチル）−１○−ｎ−ブチル−〇−（２，２，２−）
リフルオロエチル）−、０−インブチル−０−（２，２
，２−）　＋７フルオロエチル）−１Ｏ−ｓ　ｅ　ｃ　
、−ブチル−〇−（２，２，２−トリフルオロエチル）
−１Ｏ−ｔｅｒｔ。
−ブチル−０−（２，２，２−トリフルオロエチル）−
１０−メチル−〇−（３，３，３−ト１７　フルオロプ
ロピル）−１０−エチル−〇−（３，３，３−）＋７　
フルオロプロピル）−１０−ｎ−プロピル−〇−（３，
３，３−）リフルオロプロピル）−１〇−インプロピル
−〇−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−１Ｏ−
ｎ−ブチル−０−（３，３，３−トリフルオロプロピル
）−１０−インブチル−０−（３，３，３−）リフルオ
ロプロピル）−１〇−５ｅｃ、−ブチル−０−（３，３
，３−トリフルオロプロピル）−１Ｏ−メチル−〇−（
２，２，３゜３−？）リフルオロプロピル）−１０−エ
チル−〇−（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル
）−１０−ｎ−プロピル−〇−（２，２，３，３−テト
ラフルオロプロピル）−１０−インプロピル−〇−（２
，２，３，３−テトラフルオロプロピル）−八−−−イ
ふＩＬ−ｎ−／　９−９−Ｑ−２−千１ラフルオロプロ
ビル）−１Ｏ−インブチル−０−（２，２，３，３−テ
トラフルオロプロピル）−１０−ｓ　ｅ　ｃ　、−ブチ
ル−０−（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）
−１Ｏ−メチル−ｏ−＜　　ｉ。
１．１．３．３．３−ヘキサフルオロ−２−プロピル）
−１０−エチル−〇−（１，１，１，３，３，３−へキ
サフルオロ−２−プロピル）−１Ｏ−ｎ−プロピル−〇
−（１，１，１，３，３，３−へキサフルオロ−２−プ
ロピル）−１Ｏ−ｎ−ブチル−〇−（１，１，１，３，
３，３−へキサフルオロ−２−プロピル）−１Ｏ−メチ
ル−〇−（３，３，３−トリフルオロ−２−プロピル）
−１０−エチル−０−（３゜３．３−）リフルオロ−２
−プロピル）−１０−ｎ−プロピル−〇−（３，３，３
−トリフルオロ−２−プロピル）−１Ｏ−イソプロピル
−〇−（３゜３．３−）リフルオロ−２−プロピル）−
１〇−ｎ−ブチル−〇−（３，３，３−）ｌｊフルオロ
−２−プロビル）−１Ｏ−メチル−〇−（２，２，３゜
４．４．４−へキサフルオロ−１−ブチル）−１Ｏ−エ
チル−〇−（２，２，３，４，４，４−ヘキサ７ルオロ
ー１−ブチル）−１Ｏ−ｎ−プロピル−〇−（２，２，
３，４，４，４−へキサフルオロ−１−ブチル）−１Ｏ
−イソプロピル−〇−（２，２，３゜４．４．４−へキ
サフルオロ−１−ブチル）−１〇−ローブチル−０−（
２，２，３，４，４，４−へキサフルオロ−１−ブチル
）−１Ｏ−インブチル−０−（２，２，３，４，４，４
−へキサフルオロ−１−ブチル）−１Ｏ−ｓ　ｅ　ｃ　
、−ブチル−０−（２゜２．３，４，４．４−へキサフ
ルオロ−１−ブチル）−及びＯ−ｔ　ｅ　ｒ　Ｌ　、−
ブチル−０−（２，２，３゜４．４．４−へキサフルオ
ロ−１−ブチル）−（チオノ）リン酸エステル−クロラ
イド及び−ブロマイド。
式＜１）の新規なピリミジン−５−イル−チオ７す゛ン
酸エステル類の製造のための本発明に従う方法は希釈剤
を使って実施するのが好ましい。可能な希釈剤は事実−
ヒ総での不活性有機溶媒である。
それらは、特に脂肪族又は芳香族の、随時ハロゲン化さ
れた炭化水素類、例え（ｒペンタン、ヘキサン、ヘプタ
ン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンノン、リグロ
イン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、
塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベン
ゼン及び０−ノクロロベンゼン、エーテル類、例えばジ
エチルエーテル、ジブチルエーテル、グリコールジメチ
ルエーテル、ジグリコールツメチルエーテル、テトラヒ
ドロ７ラン及びジオキサン、ケトン類、例えばアセトン
、メチルエチルケトン ピルケトン及１メチルイソブチルケトン、エステル類、
例えば酢酸メチル及び酢酸エチル、ニトリル類、例えば
アセトニトリル及びプロピオニトリル、アミド類、例え
ばツメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及ｖＮ
ーメチルピロリドン、及びノメチｌレスルホキシド、テ
トラメチレンスルホン並びにヘキサメチルリン酸トリア
ミド（　ｂｅｘａａ＋ｅｔｈｙｌｐｈｏｓｐｈｏｒｉｃ
　ａｃｉｄ　ｔｒｉａｍｉｄｅ）を含む。
必要に応じ、この方法は酸受容体の存在下で実施するこ
とができる．慣用の酸結合剤（　ａｃｉｄ−ｂｉｎｄｉ
ｎｇ　ａｇｅｎｔｓ）のすべてを酸受容体として使用す
ることができる．特に適当であることが判明した酸結合
剤はアルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム及び炭
酸カリウム、及び更に脂肪族、芳香族又は複素環式アミ
ン類、例えばトリエチルアミン、トリメチルアミン、ジ
メチルアニリン、ジメチルベンジルアミン及びピリジン
である。
本発明に従う方法は一般にＯ℃〜１００℃の温度で行な
われる。１５℃〜８０℃の範囲が好ましい。反応は一般
に常圧で実施される。
本発明に従う方法を実施するためには、通常、出発物質
はほぼ等モル量で使用される。一方あるいは他方の反応
成分を過剰にしでも実質的な利益は生じない。反応は一
般に適当な希釈剤中、酸受容体の存在下で行なわれ、反
応混合物は数時間、必要な温度で攪拌される。その後、
有機溶媒、例えばトルエンを加え、そして有機相を慣用
の方法で洗浄、乾燥及び溶媒を留去することによって処
理する。
新規化合物は油状で得られ、そのいくつかは蒸留すると
分解してしまう。しかしいわゆる“初期下で適当な高温
まで時間をかけで加熱すること（　ｐｒｏｌｏＢｅｄ　
ｈｅａｔｉｎｇ）によって残った揮発成分を取り除（こ
とができる、このようにして化合物を精製することがで
終る．これらは屈折率によって特性が決定される。
活性化合物は植物には十分許容され、溢血動物に対する
毒性は好適な水準であり、且つ農業、林業、貯蔵物及Ｖ
原料の保護、及び衛生学の分野で出会う有害動物、特に
、昆虫、クモ〃り綱の動物（　ａｒａｅｈｎｉｄａ）及
び線虫の防除に適している。これらは標準的な感受性及
び耐性を持つ種に対し、並びに成長の総ての又は幾つか
の段階に対し活性がある．前記有害生物としては下記の
ものが含まれる： 等ＩＮ　目（Ｉｓｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニスカ
ス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ　　ａｓｅｌｌｕｓ）、
才力ダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｃｌｉｕｍ　　ｖ
ｕｌｇａｒｅ）、及びボルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃ
ｅｌｌｉｏ　　ｓｃａｂａｒ）。倍脚綱（Ｄ　ｉｐｌｏ
ｐｏｄａ　）のもの、例えば、ブラニウルス・グットラ
タス（　Ｂ　Ｉａｎｉｕｌｕｓ　　ｇｕｔｔｕｌａｔｕ
ｓ）−チロボダロ（　Ｃ　Ｉ＋　ｉ　１ｏｐｏｄａ）の
もの、例えば、ゲオフイルス・カルボ７７グス（Ｇｅｏ
ｐｈｉｌｕｓ　　ｃａｒｐｏｈａｇｕｓ）及びスカチア
ラ（ＳｃｕｔｉＨｅｒａ　　ｓｐｐ、）、シムフイラ目
（Ｓ　ｙｍｐｈｙｌａ）のもの、例えばスカチデレラ・
イマキュラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ　ｉ＋ａｌｌ
ｌａｃｕｌａｔａ）。シミ目（Ｔ　ｈｙｓａｎｕｒａ）
のもの、例えばレブシマ・サツカリナ（［、，６ｐｉｓ
ａ＋ａｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、　　）ビムシ目（Ｃｏ
ｌｌｅｍｂｏｌａ）のもの、例えばオニチウルス・アル
マラス（ＯｎｙｃｈｉｕｒｕｓａｒｍａＬｕｓ）＊直翅
目（Ｏｒｔｌ＋ｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばプラッタ
・オリエンタリス（Ｂ　Ｉａｔｔａ　　ｏｒｉｅｎｔａ
ｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐ　ｅｒｉｐｌａｎｅｔａ
　　ａｗｅｒｉｃａｎａ）、ロイコ７アエーｖデラエ（
Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ　　ｍａｄｅｒａｅ）、チャバネ
・ゴキブリ（Ｂ　Ｉａｔｔｅｌｌａ　　ｇｅｒＩＩＩａ
ｎｉｃａ）、アチータ・ドメスチクス（Ａ　ｃｈｅｔａ
　　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ（Ｇ　ｒｙｌ　Ｉｏ
ｔａｌｐａ　　ｓｐｐ、　）、トノサマバッタ（Ｌ。
ｃｕｓｔａ　　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ　　ｍｉｇｒａｔ
ｏｒｉｏｉｄｅＳ）、メラノプルス・シフエレンチアリ
ス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉ
ｓ）及びシストセル力・グレ〃リア（Ｓｃｌ＋ｉｓｔ。
ｃｅｒｃａ　　ｇｒｅｇａｒｉａ）。ハサミムシ目（Ｄ
　ｅｒｍａｐｔｅｒｅ）のもの、例えばホルフイキュラ
・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ　ａｕｒｉｅｕ
ｌａｒｉａ）。シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）のもの
、例えばレチキュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒ
ｍｅｓ　　９＋）１１．）。シラミ目（Ａ　ｎｏｐｌｕ
ｒａ）のもの、例えばフイロクセラ・バスタリクス（Ｐ
　ｈｙｌ　１ｏｘｅｒａｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフ
イグス（Ｐｅｎｐｌ＋ｉｇｕｓ　　ｓｐｐ、）、及びヒ
トシラミ（Ｐ　ｅｃｌｉｃｕｌｕｓ　　ｈｕｍａｎｕｓ
　　ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケモ／ジラミ（Ｈａｅｉａｔ
ｏｐｉｎｕｓ　　ｓｐｐ、　）及びケモノホソジラミ（
ＬｉｎｏｇｎａＬｈｕｓ　　ｓｐｐ、）。／蔦ノラミ目
（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）のもの、例えばケモノハジラ
ミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｅｔｅｓ　　ｓｐｐ、）及びダマ
リネ７（Ｄａｍａｌｉｎｅａ　　５！１ｐ、）、アザミ
ウマ目（Ｔ　ｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えば
クリバネ７ザミウｖ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｌ＋ｒｉｐｓ　
　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）及びネギアザミウマ（Ｔ　ｈｒ
ｉｐｓ　　ｔａｂａｃｉ）。半翅目（ＨｅＬｅｒｏｐｔ
ｅｒａ）のもの、例えばチャイロカメムシ（ＥｕｒｙＢ
ａｓｔｅｒ　　ｓｐｐ、）、クスデルクス・インテルメ
ジウス（Ｄ　ｙｓｄｅｒｅｕｓ　　１ｎＬｅｒ＋５ｅｄ
ｉｕｓ）、ビエスマ番りワドラタ（Ｐ　ｉｅｓｍａ　　
ｑｕａｄｒａｔａ）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ　　Ｉ
ｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒ
Ｉ＋ｏｃｌｎｉｕｓ　　ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びトリア
トマ（Ｔｒｉａｔｏｍａ　　ｓｐｐ、）。同翅目（Ｈｏ
ｍｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばアレウロデスーブラシ
カエ（Ａ　ｌ　ｅｕｒｏｄｅｓ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ
）、ワタコナシラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　　ｔａｂａｃｉ
）。
トリアレウロデス・バボラリオルム（Ｔ　ｒｉａｌｅｕ
ｒｏｄｅｓ　　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブ
ラムシ（Ａｐｈｉｓ　　ｇ。
５ｓｙｐｉｉ）、ダイコンアプフムシ（Ｂ　ｒｅｖｉｃ
ｏｒｙｎｅ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス
・リビス（ＣｒｙｐｔｏＢｚｕｓ　　ｒｉｂｉｓ）、ド
ラリス・７アハエ（Ｄｏｒａｌｉｓ　　ｆａｂａｅ）、
ドラリス、ボミ（Ｄｏｒａｌｉｓ　　ｐｏｍｉ）、リン
ゴワタムシ（Ｅ　ｒｉｏｓｏｍａ　　ｌａｎｉｇｅｒｕ
ｍ）、モモコ７キアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ
　　ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ムギヒデナガアブラムシ（
Ｍ　ａｃｒｏｓｉｐｂｕｍ　　ａｖｅｎａｅ）、コブア
ブラムシ（Ｍ　ｙｚｕｓ　　ｓｐｐ、　）、ホップイボ
アブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ　　ｈｕｓｉｕｌｉ）、
ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　
　ｐａｄｉ）、ヒメヨコバイ（Ｅ　ｔａｐｏａｓｃａ　
　ｓｐｐ、）、ユースセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅ
ｌｉｓ　　ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（
Ｎ　ｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　　ｃｉｎｅｔｉｃｅｐｓ）
、ミズキカタカイ〃ラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍｃｏｒｎ
　ｉ　）、オリーブ力タカイ〃ラムシ（Ｓ　ａｉｓｓｅ
ｔｉａｏ　ｌ　ｅｔｅ　）、ヒメトビウンカ（Ｌ　ａｏ
ｄｅｌｐｌ＋ａｘ　　５ｔｒｉａｔ−Ｉ＋、、−ＸＬＬ
−）Ｍｌ’７・ｉｈ／ｈＪ冒ａｎａｒｖｎ）ｎｌｎｏｅ
ｎｑ）、７カマルカイ〃ラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ
　　ａｕｒａｎｔｉｉ）、シロマルカイ〃ラムシ（Ａｓ
ｐｉｄｉｏｔｕｓ　　ｈｅｄｅｒｎｅ）、プシュードコ
ツカス（Ｐｓｅｕｄｏｅｏｃｃｕｓ　　ｓｐｐ、）及び
キジラミ（Ｐｓｙｌｌａ　　ｓｐｐ、）。鱗翅目（Ｌ　
ｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばワタアブラムシ
（Ｐ　ｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ
）、プパルス・ビニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ　　ｐｉ
ｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマドビア・プルマタ（Ｃｂｅｉ
Ｐａａｔｏｂｉａ　　ｂｒｕｍａｔａ）、リソフレチス
・プランカルアラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ　ｂｌ
ａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポ／ミュウタΦバプラ（Ｈ
ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ　　ｐａｄｅｌｌａ）、コナ７ｙ
（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、
ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓ。
−ａ　　ｎｅｕｓｔｒｉａ）、クワ／キンムケシ（Ｅｕ
ｐｒｏｃＬｉｓｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイ
ｌｆ　（Ｌ　ｙｍａｎｔｒｉａ　　ｓｐｐ、　）、プツ
カラトリックス・スルベリエラ（Ｂ　ｕｅｃｕｌａｔｒ
ｉｘ　　Ｌｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンノ）モグ
リ、９（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ　　ｃｉｔｒｅｌ
ｌａ）、ヤ〃（Ａｇｒｏｔｉｓ　　ｓｐｐ、）、工−ク
ソア（Ｅ　ｕｘｏａ　　ｓｐｐ、　）、７エルチア（Ｆ
　ｅｌｔｉａ　　ｓｐｐ、）、ニアリアス・インスラナ
（Ｅ　ａｒｉａｓ　　１ｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス
（Ｈｅｌ　１ｏｔｈｉｓ　　ｓｐｐ、　）、ヒロイチモ
ショトウ（Ｌ　ａｐｈｙｇｍａ　　ｅｘｉＦｌｕａ）、
ヨトウムシ（ＭａＩＩｌｅｓＬｒａ　　ｂｒａｓｓｉｃ
ａｅ）、パノリス・７ラメア（Ｐａｎｏｌｉｓｆｌａｍ
ｍｅａ）、ハスモンヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ　　１ｉ
ｔｕｒａ）、シロナヨトウ（Ｓ　ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　
　ｓｐｐ、）、トリコブルシア・二（Ｔ　ｒｉｃｈｏｐ
ｌｕｓｉａ　　ｎｉ）、カルボカブサ・ボモネラ（Ｃａ
ｒｐｏｃａｐｓａ　　ｐｏｌｌＩｏｎｅｌｌａ）、アオ
ムシ（Ｐ　１ｅｒｉｓ　　ｓｐｐ、）、ニカメイチュウ
（Ｃｈｉｌ。
ｓｐｐ、　）、アワ／メイｆｆ（Ｐｙｒａｕｓｔａ　　
ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スノコナマグラメイｆｆ（Ｅｐ
ｂｅｓｔｉａ　　ｋｕｅｌ＋ｎ１ｅｌｌａ）、ハチミツ
ｆｆ（Ｇａｌｌｅｒｉａ　　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、
テイネオラ・ビセリエラ（Ｔ　１ｎｅｏｌａ　　ｂｉｓ
ｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、テイネア・ベリオネラ（Ｔ　１
ｎｅａ　　ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホ７マノフイラ
・ブシュ−トスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｂｉｌａ
　　ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅＬｅｌｌａ）、カコエシア・
ボグナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ　　ｐｏｄａｎａ）、カプア
・レチクラナ（Ｃａｐｕａ　　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）
、グリストネウラ・７ミ７エラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎ
ｅｕｒａ　　ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アン
ビグエラ（Ｃ１ｙｓｉａ　　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、
チャバマキ（Ｈｏｍｏｎａ　　Ｌａａｇｎａｎｉｍａ）
、及びトルトリクス０ビリグナ（Ｔ　ｏｒｔｒｉｘ　　
ｖｉｒｉｄａｎａ）６鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）
のもの、例えばアノビｉンム・ブンクタツム（Ａｎｏｂ
ｉｕｍ　　ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナがシンクイム
シ（Ｒ１１ｉｚｏｐｅｒｔｈａ　　ｄｏｍｉｎｉｃａ）
、プルキジウス・オプテクツス（Ｂ　ｒｕｃｌ＋１ｄｉ
ｕｓ　　ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、インゲンマメゾウムシ（
ＡｃａｎＬｂｏｓｃｅｌｉｄｅｓ　　ｏｂＬｅｃｔｕｓ
）、ヒロトルベス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ
　　ｂａｊｕｌｕｓ）、アアラスチ力・アルニ（Ａ　ｇ
ｅｌａｓｔｉｃａ　　ａｊｎｉ）、レブチノタルサ・デ
セムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　　ｄｅｃｅ
ｍｌｉｎｅａＬａ）、７エドン・コクレアリアエ（Ｐｂ
ａｅｄｏｎｅｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブロチ力（
Ｄ　１ａｂｒｏｔｉｃａ　　ｓｐｐ、）、ブシリオデス
・クリソセフアラ（Ｐ　ｓｙｌ　ｌ　１ｏｄｅｓｅｈｒ
ｙｓｏｃｅｐｈａ　ｌ　ａ　）、ニジュウヤホシテント
ウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、
アトマリア（Ａ　ｔｏｍａｒｉａｓｐｐ、　）、ノコギ
リヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｌ＋１ｌｕｓ　　ｓｕｒ
ｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ（Ａ　ｎｔｈｏｎ
ｏｍｕｓ　　ｓｐｐ、）、コクゾウムシ（Ｓ　１ｔｏｐ
ｂｉｌｕｓ　　５ｐｌ）、）、オチオリンクスやスルカ
ラス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｃｈｕｓ　　５ｕｌｃａｔｕｓ
）、バショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ　　
５ｏｒｃｌｉｄｕｓ）、シュートリンウス・アシミリス
（Ｃｅｕｔｌ＋ｏｒｒｂｙｎｃｈｕｓ　　ａｓｓｉｍｉ
ｌｌｉｓ）、ヒベラ・ボスチカ（Ｈｙｐｅｒａ　　ｐ。
５ｔｉｃａ）、カツォプシムシ（Ｄ　ｅｒｍｅｓｔｅｓ
　　ｓｐｐ、　）Ｓ）ロゴデルマ（Ｔ　ｒｏｇｏｄｅｒ
ｗａ　　ｓｐｐ、　）、アントレヌス（Ａ　ｎｔｈｒｅ
ｎｕｓ　ｓｐｐ、　）、アタデヌス（Ａ　ｔｔａｇｅｎ
ｕｓ　　ｓｐｐ、）、ヒラタキクイムシ（Ｌ　ｙｃｔｕ
ｓ　　ｓｐｐ、　）％　メリデテス・アエネウス（Ｍｅ
ｌｉｇｅｔｈｅｓ　　ａｅｎｅｕｓ）、ヒゴウホンムシ
（Ｐ　ｔｉｎｕｓ　　ｓｐｐ、）、ニブラス・ホロレツ
カス（Ｎ　１ｐｔｕｓ　　ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、セ
マルヒョウホンムシ（Ｇ　１ｂｂｉｕＩＩｌｐｓｙｌｌ
ｏｉｄｅｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｕ
　　ｓｐｐ、）、チャイｏ　コ／　／　ニア’　ミムシ
ダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　　ｍｏｌｉｔｏｒ）、コメ
ツキムシ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　　ｓｐｐ、）、フノデル
ス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ　　ｓｐｐ、　）１メロロンサ
ｅメロロンサ（Ｍ　ｅｌｏｌｏｎｔｌ＋ａ　　ｍｅｌｏ
ｌｏｎｔｈａ）、アムフイマロン・ソルスチチアリス（
ＡＩＩｌｐｂｉｍａｌｌｏｎ　　５ｏｌｓｔｉｔｉａｌ
ｉｓ）及びコステリトラ・ゼアランツカ（Ｃｏｓｔｅｌ
ｙｔｒａ　　ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）。膜翅目（Ｈｙｗ
ｅｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばマツハバチ（Ｄ　１
ｐｒｉｏｎｓｐｐ＋）、ホプロカムバ（Ｈｏｐｌｏｃａ
ａ＋ｐａ　　Ｓｐｐ、　）、ウシウス（Ｌ　ａｓｉｕｓ
　　ｓｐｐ、　）、イエヒメアリ（ＭｏｎｏＩＩｌｏｒ
ｉｕｍｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びスズメバチ（Ｖ　ｅｓ
ｐａ　　ｓｐ９．　）。
双翅目（Ｄ　１ｐＬｅｒａ）のもの、例えばヤブカ（Ａ
ｅｄｅｓ−１１１，１＋、−Ｑｌ弓貞ｔ＾。、、、１．
。１０、。、。１　ノーＴカ（Ｃｕｌｅｘ　　ｓｐｐ、
　）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ
　　ＩＩｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエバエ（Ｍ　ｕ
ｓｃａ　　ｓｐｐ、）、ヒメイエバエ（Ｆ　ａｎｎｉａ
　　ｓｐｐ、）、クロバエ０工リス口セ７アラ（Ｃａｌ
ｌｉｐｈｏｒｏ　　ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａ）ａ）、
キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ　　ｓｐｐ、）、オビキンハ
エ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ　　Ｓｐｐ、）％　　クテレプ
ラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ　　ｓｐｐ、　）、つｖハエ（
Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ　　ｓｐｐ、）、ヒツボボス
力（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ　　！！１１９．）％サシバ
ｚ（ＳＬｏｍｏｘｙｓ　　ｓｐｐ、Ｌヒツノバエ（Ｑ　
ｅｓｔｒｕｓ　　ｓｐ９．　）、ウシｔ＜　工（Ｈｙｐ
ｏｄｅｒｍａ　　ｓｐｐ、）、アブ（Ｔ　ａｂａｎｕｓ
　　ｓｐｐ、　）、タニア（Ｔａｎｎｉａ　　ｓｐｐ、
）、ケパエ（Ｂ　１ｂｉｏ　　ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）
、オスシネラ・７　’）　）　（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ　
　ｆｒｉｔ）、クロキンバエ（Ｐ　ｈｏｒｅｍｉｔ　　
ｓｐｐ、　）、アカザモグリノ）ナバエ（ＰｅｇｏＢｉ
ａ　　ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・キャピター
タ（ＣｅｒａＬｉｔｉｓ　　ｃｉｐｉｔａｔａ）、ミバ
エオレアエ（Ｄａｃｕｓ　　ｏｌｅａｅ）及び〃がンボ
・パルドーサ（Ｔ　１ｐｕｌａｐａｌｕｄｏｓａ）。ノ
ミ目（Ｓ　ｉｐｌ＋ｏｎａｐｔｅｒａ）のもの、例えば
ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　　ｅｈｅ
ｏｐｉｓ）及びす〃７ミ（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌ　Ｉｕｓ
　　ｓｐｐ・）＠駒形網（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）のもの
、例えばスコルピオーマウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ　　ω
ａｕｒｕｓ）及びラトロデクタス会マクタンス（Ｌ　ａ
ｔｒｏｄｅｅｔｕｓ　ｍａｃｔａｎｓ）、ダニ目（ＡＨ
ｒｉｎａ）のもの、例えばア°シブトコナグニ（Ａ　ｃ
ａｒｕｓ　　５ｉｒｏ）、ヒメグニ（Ａ　ｒＦｉａｓ　
　ｓｐｐ、　）、カズキグニ（ＯｒｎｉＬｈｏｄｏｒｏ
ｓ　　ｓｐｐ、）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　
　ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフイエスΦリビス（Ｅ　
ｒｉｏｐｂｙｅｓ　　ｒｉｂｉｓ）、ミカンサビグニ（
Ｐ　ｈｙｌｌｏｃｏｐＬｒｕｔａ　　ｏｌｅｉｖｏｒａ
）、オウシマグニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　　ｓｐｐ、）
、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　　ｓｐ
ｐ、　）、アンブリオｖ　（Ａ　ｎｂｌｙ。
ｖｍａ　　ｓｐｐ、）、イボマダニ（ＨｙａｌｏＩＩｌ
ｍａ　　ｓｐｐ、）、マダニ（Ｉ　ｘｏｄｅｓ　　ｓｐ
ｐ、　）、キュラセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ
　　ｓｐｐ、）、ショクヒヒゼングニ（Ｃｂｏｒｉｏｐ
ｔｅｓ　　３１）Ｉ）、＞Ｓ　　ヒゼンダニ（Ｓ　ａｒ
ｃｏｐｔｅｓ　　ｓｐｐ、　）、ホフリグ＝（Ｔａｒｓ
ｏｎｅａ＋ｕｓ　　ｓｐｐ、）、クローバハダニ（Ｂｒ
ｙｏｂｉａ　　ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ミカンリンゴハ
ダニ（Ｐａｎ。
ｎｙｃｈｕｓ　　ｓｐｐ、）及びナミハダニ（Ｔｅｔｒ
ａｎｙｃｂｕｓ　　ｓｐｐ、）。
植物寄生線虫には、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌ
ｅｎｃｌ＋ｕｓ　　ｓｐｐ、　）、ラドホルス・シミリ
ス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ　　５１ｍ１ｌｉｓ）、ナミ
クキセンチュ’／（Ｄｉｔｕｌｅｎｃｈｕｓ　　ｄｉｐ
ｓａｃｉ）、ミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｌ＋ｕ
ｌｕｓ　　５ｃｍ１ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、シストセン
チュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　　ｓｐｐ、）、ネコブ
センチュウ（Ｍ　６　ｌ　Ｏｉ　ｄｏｇｙｎｅｓｐｐ、
　）、ア７エレンコシデス（Ａ　ｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉ
ｄｃｓｓｐｐ、　）、ロンギドルス（Ｌ　ｏｎｇｉｄｏ
ｒｕｓ　　５ｌ）Ｉ）、）、クシフイネｖ（Ｘｉｐｈｉ
ｎｅｍａ　　ｓｐｐ、）及びトリコドルス（Ｔ　ｒｉｃ
ｈｏｄｏｒｕｓ　　ｓｐｐ、　）が含まれる。
活性化合物は通例の調合剤、例えば溶液剤　７Ｌ剤、懸
濁剤、粉剤、泡剤（ｆｏａｍｓ）、パスタ剤（ｐａｓｔ
ｅｓ）、粒剤、エアロゾール剤（ａｅｒｏｓｏｌｓ）、
活性化合物を含浸した天然及１合成物、種子用のコーテ
ィング組成物及び重合体物質における非常に微細な（ｆ
ｉｎｅ）カプセル、及び燃焼装置と共に用いられる調合
剤、例えばくん蒸カートリンジ（ｒｕ＋ｏｉｇａｔｉｎ
ｇ　ｃａｒｔｒｉｄ８ｅｓ）、くん蒸かん（ｆｕｍｉｇ
ａｔｉ＋１ｇｃａｎｓ）、くん族コイル（ｆｕｍｉｇａ
ｔｉｎｇ　ｃｏｉｌｓ）及ブその地回種類のもの、並ゾ
にＵＬＶ冷霧及び暖１（ＵＬＶ　ｃｏｌｄ　ｍ１ｓｔ　
ａｎｄ　ｗａｒｍ　ｍ１ｓｔ）ｉ１１！合剤に変換する
ことができる。
これらの調合剤は公知の方法、例えば、活性化合物を増
量剤、すなわち液状溶媒、圧縮下の液化〃ス及び／又は
固体担体と混合し、随意に界面活性剤、すなわち乳化剤
及び／又は分散剤、及Ｖ／又は泡形成剤（ｆｏａｍ−ｆ
ｏｒｍｉＢ　ａｇｅｎｔｓ）を用いることによって製造
される。水を増量剤として使用する場合、有機溶媒は、
例えば補助溶媒としても使用できる。液状溶媒としては
主として下記のものが適当である：芳香族炭化水素、例
えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン、塩素
化芳香族又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベン
ゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭
化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン、例えば
鉱油、アルコール類、例えばブタ７−ル又はグリコール
、並びにそれらのエーテル類及びエステル類、ケトン類
、例えばアセトン、メチルエチルケトン クロヘキサノン、極性の強い溶媒、例えばジメチルホル
ム７ミド及びツメチルスルホキシド、並びに水。液化〃
大の増量剤及び担体とは常温、常圧でがス状の流動体、
例えばハロゲン化炭化水素、ブタン、プロパン、窒素及
び二酸化炭素の如きエアロゾール推進剤（　ａｅｒｏｓ
ｏｌ　ｐｒｏｐｅｌｌａｎＬ）を意味する。固体担体と
しては下記のものが適している：例えば、カオリン、ク
レー、タルク、白亜、石英、アタパルジャイト（　ａｔ
ｔａｐｕｌｇｉｔｅ）、モンモリオナイト（　ｍｏｎｔ
ｍｏｒｉｌｌｏｎｉｔｅ）又はケイ藻土（　ｄｉａＬＯ
鯵ａｃｅｏｕｓ　ｅａｒｔｈ）の如き粉末の天然鉱物、
並びに高度に分散された珪酸、アルミナ及び珪酸塩の如
き粉末の合成鉱物．粒剤用の固体担体としては下記のも
のが適している：例えば、方解石、大理石、軽石（　ｐ
ｕ＋ａｉｃｅ）、海泡石（　ｓｅｐｉｏｌｉｔｅ）及び
白雲石（　ｄｏｌｏｍｉｔｅ）の如き粉砕され分別され
た天然岩石、及び無機及び有機相（　ｍｅａｌｓ）の合
成粒状物、並びに有機物の粒状物、例えばおがくず、コ
コナツツの穀、トウモロコシの穂軸、タバコの茎。乳化
剤及び／又は泡形成剤としては下記のものが適している
：例えば、ポリオキシエチレン−脂肪酸エステル類、ポ
リオキシエチレン−謂肪アルコールエーテル類、例えば
アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルス
ルホネート、アルキルサルアエート、了り−ルスルホネ
ート並びにアルブミン加水分解物の如き非イオン及び陰
イオン乳化剤。分散剤としては下記のものが適合してい
る二例えばりゲニンサルファイド（Ｌｉｇｎｉｎ−ｓｕ
ｌｐｈｉｔｅ）廃液及びメチルセルロース。
接着剤、例えばカルボキシメチルセルロース及ゾ粉剤、
粒剤又はラテックス剤（１ａｔｉｃｅｓ）の形態にある
天然及び合成重合体、例えばアラビアゴム（ｇｕｍ　ａ
ｒａｂｉｃ）、ポリビニルアルコール及びポリビニルア
セテート、及び自然に存在するリン脂質、例えばケファ
リン＠　（ｃｅｐｂａｌ　１ｎｓ）及びレシチン類、並
びに合成リン脂質を調合剤に使用することができる。他
の添加剤としては鉱油及び植物油が可能である。
着色剤、例えば無ａＲ料、例えば酸化鉄、酸化チタン及
びプルシアンブルー、及び有機染料、例えばアリザリン
染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微
量の栄養素（ｒｌｕｔｒｉｅｎｔｓ）、例えば鉄、マン
ガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩
類を使用することが可能である。
調合剤は一般に０．１〜９５重量％、好ましくは０．５
〜９０重量％の活性化合物を含有する６本発明に従う活
性化合物は商業的に入手できる調合剤中に及びそれらの
調合剤から調製された使用形態の中に、他の活性化合物
、例えば殺虫剤、毒餌、不妊剤（ｓｔｅｒｉｌｉｚｉｎ
ｇ　ａｇｅｎｔｓ）、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カ
ビ剤、成長調節物質又は除草剤との混合物として存在さ
せることができる。
殺虫剤には、例えばホスフェート、カーバメート、カル
ボキシレート、塩素化炭化水素、７ｘニルウレア、微生
物が生産する物質が含まれる。
更に、本発明に従う活性化合物は商業的に入手できる調
合剤及びそれらの調合剤から調製されｊ二使用形態の中
に、共力剤（ｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃ　ａｇｅｎｔｓ）
との混合物として存在させることができる。共力剤とは
活性化合物の作用を高める化合物のことであり、加えら
れた共力剤自身が活性である必要はな（）。
商業的に入手できる調合剤からｙ４９１された使用形態
の活性化合物含有量は広い範囲内で変えることができる
。この使用形態の活性化合物濃度は活性化合物ｏ、ｏ　
ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｉ〜９５重量％、好ましくは０．
０００１〜１重景％であることができる。
化合物は使用形態に適した慣用の方法で使用される。
衛生有害生物（ｈｙｇｉｅｎｅ　ｐｅｓｔｓ）及び貯蔵
物の有害生物に使用されるときには、活性化合物は木材
及びクレーへの優れた残留作用、並びに石灰基質（ｌｉ
ｍｅｄ　５ｕｂｓｔｒａｔｅｓ）のアルカリに対する良
好な安定性によって特徴づけられる。
本発明に従う活性化合物は家畜農業及び畜牛飼育の分野
における昆虫、グニ（ｍ１Ｌｅｓ）、マダニ（［１ｃｋ
ｓ）等の防除にも適しており、有害生物の防除によって
更に良い結果、例えばミルク量の増加、体重の増加、更
に魅力的な動物のコー）　（ｃｏａｔ）、更に長い寿命
等を達成することが可能である。
本発明に従う活性化合物は、例えば浸漬（ｄｉｐｐｉｎ
ｇ）Ｓｌｆｆｌ’ｍ（ｓｐｒａｙｉｎｇ）、法部（ｐｏ
ｕｒｉｎｇｏｎ）及び点有（ｓｐｏｔｔｉｎｇ　ｏｎ）
並びに散粉（ｄｕｓｔｉｎｇ）の形態での外部的使用（
ｅｘｔｅｒｎａｌ　ｕｓｅ）の如き公知の方法でこの分
野に使用される。
既に前記したように、式（１）の新規化合物は温血動物
に対し毒性が非常に低いことに特徴がある。逆に、この
種の化合物で前から知られている高活性の典型的なもの
は比較的高い毒性値を有し、実際上その使用がかなり妨
げられている。式（１）の新規化合物は既知化合物の高
度の殺虫及び殺線虫活性を示すが、温血動物に対し毒性
が低いという点ではそれらのものより焼焙も優れている
。そのため製造、貯蔵、調合及ゾ使用が非常に容易であ
り簡単である０式（１）の新規化合物が殺虫作用及び殺
線虫作用を減少させることなく温血動物に対し低い毒性
を示すことは驚くべきことであり、当業者のそれまでの
経験に反するものであった。
事実、殺虫及び殺線虫活性の実質的減少が予想されたで
あろう。
下記実施例に上り式（１）の新規化合物の温血動物に対
する低毒性並びに昆虫及び線虫に対する高度且つ広範囲
な活性を説明し得る。西ドイツ公開公報路２．’６４３
，２６２号及び米国特許明ｍ書第４，４２９，１２５号
から知られる次の高活性化合物もある場合において試験
に含ませた。
ぐ 及び 犬１」しく 温血動物に対する毒性、ラットのＬＤ、。値（経口）活
性化合物　　　　Ｌ　Ｄ　ｉｏ（活性化合物■ｇ／体重
ｋｇ） 比較化合物（Ａ） 製造例１の化合物 製造例２の化合物 この値は通例の方法で測定した。活性化合物をポリエチ
レングリコールＬＵＴＲＯＬ（ドイツ連邦共和国、ルー
ドライヒスハーフエン（Ｌｕｄｗｉｇｓｌ＋ａｆｅｎ）
、ＢＡＳＦ　　ＡＧの商標、）に溶解し、この溶液をラ
ットに胃管（ｓｔｏｍａｃｈ　ｔｕｂｅ）を用いて投与
した。
去】Ｕ穫」− 臨界濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫：ホルビア　アンチ力　マゴッ）　（Ｐｈｏｒ
ｂｉａ　ａｎｔｉｑｕａ　ｍａＨｏｔｓ）（土壌中）溶
媒：　　ア七トン３重量部 乳化剤：　アルキル７リールポリグリコールエーテル１
重量部 活性化合物の適した調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を前記量の溶媒と混合し、前記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度とする。
活性化合物の￥＊！ｌ！物を緊密に土壌と混合する。
調製物中の活性化合物の濃度は実際には重要ではなく、
ｐ　ｐ　ｍ　（＝＋ｓｇ／１ｉｔｒｅ）で与えられる単
位土壌体積中の活性化合物の重量のみが重要である。
この土壌をボッ）　（ｐｏｔｓ）に詰め、ポットを室温
で放置する。
２４時間後、試験動物を処理土壌に導き、更に２〜７日
後、活性化合物の効果率（ｄｅｇｒｅｅ　ｏｆ　ｃＪｆ
ｅｃｔｉｖｅｎｅｓｓ）を死滅試験昆虫と生存試験昆虫
の数を数えることによって決定する。もし総ての試験昆
虫が死んでいたら効果率は１００％であり、もし未処理
の対照（ｃｏｎｔｒｏｌ）の場合とちょうど同じ数の試
験昆虫がまだ生きていたら０％である。
この試験において、例えば製造例１及び２の本発明に従
う化合物並びに既知化合物（Ａ）及び（Ｂ）は活性化合
物濃度２，５ｐｐ−において効果率９５％；　１００％
；　１００％；及１／１００％。
を示す。
東］ｌ阻Ｓ工 臨界濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫：土壌中のダイアプロチカ　パルテアタラ／Ｌ
／ハエ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｂａｌｔｅａｔａ　Ｌ
ａｒｖａｅ）溶媒：　　ア七トン３重量部 乳化剤：　アルキルアリールポリグリコールエーテル１
重量部 活性化合物の適した調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を前記１の溶媒と混合し、前記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度とする。
活性化合物の調製物を直接土壌と混合する。調製物中の
活性化合物の濃度は実際には重要ではなく、ｐｐｍで与
えられる単位土壌体積中の活性化合物の重量のみが重要
である。この土壌を０．５リツトルのポットに詰め、ポ
ットを２０℃で放置する。
試験の準備ができたらすぐに発芽前のトウモロコシの粒
６個をそれぞれのポットの中に置（，２日後、対応する
試験昆虫を処理土壌に導く。更に７日後、活性化合物の
効果率を死滅試験昆虫と生存試験昆虫の数を数えること
によって決定する。
もし総ての試験昆虫が死んでいたら効果率は１００％で
あり、もし未処理の対照（ｃｏｎｔｒｏｌ）の場合とち
ょうど同じ数の試験昆虫がまだ生きていたら０％である
。
この試験において、例えば本発明に従う化合物（１）及
び（２）並びに既知化合物（Ａ）は活性化合物濃度２．
５ｐ　ｐ　ｍにおいて効果率１００％。
を示す。
ｌｕＬ！Σ 臨界濃度試験／土壌昆虫 試験線虫：メロドノン　インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏ
Ｈｙｎｅ　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ） 溶媒：　　ア七トン３重ｉ部 乳化剤：　アルキルアリールポリグリコールエーテル１
重１部 活性化合物の適した調製物を製造するｒこめに、活性化
合物１重量部を前記量の溶媒と混合し、前記量の乳化剤
を加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度とする。
活性化合物の調製物を試験線虫が密に侵入している土壌
と緊密に混合する。？！４！！ｌ！物中の活性化合物の
濃度は実際には重要ではなく、ｐｐｍで与えられる単位
土壌体積中の活性化合物の量のみが重要である。この土
壌をポットに詰め、レタス（ＬｃＨｕｃｅ）をまき、ポ
ットを２７℃の温室の温度に保つ。
４週問後、レタス根への線虫の侵入（１ｎｒｃｓＬａｔ
ｉｏｎ）（根のえイ＠（ｒｏｏｔ　ｇａｌｌｓ））にラ
イて調べ、そして活性化合物の効果率を％で決定する。
もし侵入が完全に回避されていたら効果率は１００％で
あり、もし侵入が同様に侵入させた未処理の土壌中の対
照植物の場合とちょうど同じくらい高ければ０％である
。
この試験において、本発明に従う化合物（１）及び（２
）並びに既知化合物（Ａ）及１／（Ｂ）は活性化合物濃
度２０ｐｐｍにおいて効果率９５％、１００％、１００
％、及び９５％を示す。
又１乱影 ルシリア　クブリナ　ＯＰ　レス、フルバエ（Ｌｕｃｉ
ｌｉａ　ｃｕｐｒｉｎａ叶ｒｅｓ、１ａｒｖａｅ）を用
いた試験乳化剤：エチレングリコールモノエチルエーテ
ル３５重量部 ／ニル７ノールポリグリコールエーテル３５重量部 活性化合物の適した調製物を製造するために、活性化合
物３重量部を曲記した溶液混合物７重量部と混合し、こ
うして得られた濃１＄物を水で希釈ＬｆｖＦに所望の温
度とする。
約２０匹のルシリ７　クプリナー　レス、フルバ工を馬
の筋組織約１ｄ及び活性化合物の調製物０゜５−を含有
する試験管の中に導入する。２４時間後、駆除率を測定
する。
この試験において、例えば下記の化合物（２）は活性化
合物濃度１０ｐｐｍにおいて駆除率１００％を示す。
犬］ｌ穫ヱー ソロプテス　オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ　ｏｖｉｓ）
を用いた試験 ｆＬ　化１　：エチレングリコールモノエチルエーテル
３５重量部 ノニル７ノールポリグリコールエーテル３５重量部 活性化合物の適したＩｌｉ！ｌ！物を製造するために、
活性化合物３重量部を前記した溶液混合物７重量部と混
合し、こうして得られた濃厚物を水で希釈して特に所望
の濃度とする。
約１０−２５匹のンロブテス　オビスを、深絞りパッケ
ージ（ｃｌｅｅｐ−ｄｒａｗｎ　ｐａｃｋａｇｅ）の錠
剤巣（ｔａｂｌｅｔ　ｎｅｓｔｓ）の中にピペットで移
しておいた試験用の活性化合物調製物１ｍβの中に導入
する。
２４時間後、駆除率を測定する。
この試験において、例えば下記化合物（２）は活性化合
物濃度１０１１１１１１１において駆除率１００％を示
す。
ｋＬ九七 ぐ ２−ｔｅｒｔ、−ブチル−５−ヒドロキシピリミジン７
．１？　（０，０５モル）、炭酸カリウム１０．４ｇ（
０，０７５モル）、アセトニトリル５０加β及び〇−エ
チルー〇−（２，２，２−トリプルオロエチル）−チオ
／リン酸ノエステルークロライド１２．２２　（０，０
５モル）の混合物を２０゛Ｃで１８時間攪拌する。トル
エン１５０ｍβを加えた後、混合物を１００ｍＮの水で
それぞれ３回抽出する。
次いで有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を真空下
で留去する。残渣を８０゛Ｃの真空下で初期蒸留する。
０−エチ／ｌｚ　　Ｏ−（Ｌ２＋２−）！７フルｔｏエ
チル）　　０−（２−４ｃｒｔ、−ブチル−ビリミノシ
ー５−イル）チオ／ホスフェート１２．５ｇ（理論値の
７０％）が屈折率　口５＝１．４８１９を有する黄色い
油状の形態で残る。
式（１） の次の化合物は製造例１と同様に製造できる：Ｘ　　：
　　　　い　　η　　ψ　　ψ　　ψ　　　　　の　　
　φり） 属Ｚ　： ０−Ｃ’Ｊ　　　　　　　Ｃｆ５　　　　寸ｘ　　：　
　　　ｌ　　　η　　　φ　　　φ　　　φ　　　η；
　　　　　　＝ ：　　　　　　　Ｑ 顕２　； ６つ　　　　　　Ｑり　　　　　　　　　　　０つ　　
　　　　　　　　　０１　　　　　０１　　　　　０つ
−ＬＮ　　　　　　　■　　　　　　曽　　　り　　　
の弐℃」ローα尺」目１え Ｉ−Ｐ ０Ｃ１１２ＣＦ３ コリジン６０゜５ｇ（０，５モル）及１／２，２．２−
トリアルオロエタノール５０ｇ（０，５モル）の混合物
を穏やかに冷却しながら１５−２０℃において、トルエ
ン３００ａ＋ｊｔ中の〇−エチルー〇−チオ／リン酸エ
ステル−シクロライド８９．５ｇ（０゜５モル）の溶液
に滴下する。続いて、反応混合物を２０゛Ｃで２４時間
攪袢し、水１００−で洗浄し、次いで２％濃度の塩酸１
００＋＋＋βで洗浄し、そして水１００−でそれぞれ３
回洗浄し、硫酸す）　ｌ）ラムで乾燥しそして真空下で
蒸発させる。
こうして〇−エチルー〇−（２，２，２−）リフルオロ
エチル）−チオ７リン酸ジエステル−クロライドを沸点
６２−６４°Ｃ／１１ミリバールの透明な油状形態で得
る。
式（ＩＩＩ） Ｘ　　　ＯＲ’ Ｒ２ の次の化合物は製造例（ｆＩｌ−１）と同様に製造でき
る： 製造例　１（Ｉ　　　　Ｒ２Ｘ　　　　物理Ｎｏ、　　
　　　　　　　　　　　　　　　定数ｍ　−２Ｃｚｌｌ
ｓ　　ＣＨＦ２−ＣＦ２−Ｃ１１２−Ｓ　　　　沸点：
４６−４９°Ｃ １０、Ｏｌｍｂａｒ ｍ　−３１−Ｃ３１１７ＣＦ３−ＣＨｚ　−Ｓ　　　　
沸点＝６８°Ｃ ／１４ｍｂａｒ Ｉ［１−４Ｃｌｌ３　　　ＣＦ３−Ｃ１ｔ２−　　　　
Ｓｍ　−５Ｃ２Ｈ７ＣＦｓ−Ｃｌｌ２−　　　　Ｏｍ　
Ｊ　　　Ｃ２１＋５　　（ＣＦ＞）ｚＣＩＩ−ＳＩＩ［
−７１−Ｃ，ＩＩ、　　　ＣＦ、−Ｃ１１２−５１１１
−８ｉ−Ｃ，Ｉｆ、　　ＣＩＩＦ２−ＣＦ＋−ＣＨ２−
Ｓ　　　　：１．４４８６澁ｂａｒ：ミ　リバール

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒは水素、アルキル、シクロアルキル、ア ルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキル
    アミノ又はアリールを表し、 Ｒ＾１はアルキルを表し、 Ｒ＾２はフルオロアルキルを表し、そして Ｘは酸素又は硫黄を表す、 のピリミジン−５−イル−チオノリン酸エステル類。 ２、式（ I ）において、 Ｒは水素を表し、又はＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキル、Ｃ＿
    ３〜Ｃ＿６−シクロアルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルコ
    キシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６
    −アルキルアミノ、ジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル）
    −アミノ又はフェニルを表し、Ｒ＾１はＣ＿１〜Ｃ＿６
    −アルキルを表し、Ｒ＾２は弗素原子１〜６個を有する
    フルオロ−Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキルを表し、そしてＸ
    は酸素又は硫黄（好ましくは硫黄）を表 す、 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、式（ I ）において、 Ｒは水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６
    −シクロアルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿
    １〜Ｃ＿４−アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル
    アミノ、ジ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルキルアミノ又はフ
    ェニルを表し、 Ｒ＾１はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルを表し、Ｒ＾２はト
    リフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、
    ２，２，３，３−テトラフルオロプロピル又は１，１，
    １，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルを表し
    、 そして Ｘは酸素又は硫黄を表す、 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４、式（ I ）において、 Ｒは水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、シクロヘキシル
    、メトキシ、メチルチオ、イソプ ロピルチオ、ジメチルアミノ又はジエチル アミノ又はフェニルを表し、 Ｒ＾１はメチル、エチル又はイソプロピルを表し、 Ｒ＾２は２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，３
    ，３−テトラフルオロプロピル又は１，１，１，３，３
    ，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルを表し、そして Ｘは酸素又は硫黄（好ましくは硫黄）を表 す、 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５、下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 及び ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物。 ６、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒは水素、アルキル、シクロアルキル、ア ルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキル
    アミノ又はアリールを表し、 Ｒ＾１はアルキルを表し、 Ｒ＾２はフルオロアルキルを表し、そして Ｘは酸素又は硫黄を表す、 のピリミジン−５−イル−チオノリン酸エステル類の製
    造方法において、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、 Ｒは前記の意味を有する、 の５−ヒドロキシピリミジン類又は対応するアルカリ金
    属、アルカリ土類金属又はアンモニウム塩を式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、 Ｘ、Ｒ＾１及びＲ＾２は前記の意味を有し、そしてＨａ
    ｌはハロゲンを表す、 のハロゲン化物と、必要に応じ酸受容体の存在下で及び
    必要に応じ希釈剤の存在下で反応させることを特徴とす
    る方法。 ７、特許請求の範囲第１項又は第６項記載の式（ I ）
    の化合物を少なくとも１種を含有することを特徴とする
    有害生物防除剤。 ８、有害生物、特に昆虫及び線虫を防除するための特許
    請求の範囲第１項又は第６項記載の式（ I ）の化合物
    の使用。 ９、特許請求の範囲第１項又は第６項記載の式（ I ）
    の化合物を有害生物、好ましくは昆虫及び線虫に、又は
    それらの生息圏に作用させることを特徴とする有害生物
    防除方法。 １０、特許請求の範囲第１項又は第６項記載の式（ I
    ）の化合物を増量剤及び／又は界面活性剤と混合するこ
    とを特徴とする有害生物防除剤の製造方法。 １１、式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、 Ｒ＾１はアルキルを表し、 Ｒ＾２はフルオロアルキルを表し、そして Ｈａｌはハロゲンを表す、 のハロゲン化物。 １２、式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、 Ｒ＾１はアルキルを表し、 Ｒ＾２はフルオロアルキルを表し、そして Ｈａｌはハロゲンを表す、 のハロゲン化物の製造方法において、式（IV）▲数式、
    化学式、表等があります▼（IV） 式中、 Ｒ＾１、Ｘ及びｈａｌは前記の意味を有する、のジハロ
    ゲン化物を式（Ｖ） Ｒ＾２ＯＨ（Ｖ） 式中、 Ｒ＾２は前記の意味を有する、 のアルコール類と、酸受容体の存在下で及び不活性な希
    釈剤の存在下で、−１０℃〜＋５０℃の温度で反応させ
    ることを特徴とする方法。
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