WO2017043385A1 - 有害生物防除組成物 - Google Patents

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WO2017043385A1
WO2017043385A1 PCT/JP2016/075447 JP2016075447W WO2017043385A1 WO 2017043385 A1 WO2017043385 A1 WO 2017043385A1 JP 2016075447 W JP2016075447 W JP 2016075447W WO 2017043385 A1 WO2017043385 A1 WO 2017043385A1
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WO
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compound
group
present
reaction
composition
Prior art date
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PCT/JP2016/075447
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English (en)
French (fr)
Inventor
直延 西口
栄力 砂村
Original Assignee
住友化学株式会社
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

Definitions

  • the present invention relates to a pest control composition and a control method.
  • Non-Patent Document 1 a pest control agent treated with an insecticidal active compound is known (for example, see Non-Patent Document 1).
  • Non-Patent Document 1 a pest control agent treated with an insecticidal active compound
  • An object of the present invention is to provide a pest control composition having excellent efficacy.
  • R 1 is a hydrogen atom, a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom, a C1-C3 alkoxy group, a C2-C4 alkoxycarbonyl group, S (O) m R 2 , NR 3 R 4 represents a nitro group or a cyano group, R 2 represents a C1-C3 alkyl group, R 3 and R 4 are the same or different and each represents a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group, n represents 0, 1 or 2, m represents 0, 1 or 2.
  • a pest control composition comprising a condensed heterocyclic compound represented by the formula (I) and isoparaffin which is liquid at 25 ° C. under atmospheric pressure.
  • R 1 is a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, a methyl group, a trifluoromethyl group, a methoxy group, a methylsulfanyl group, a methylsulfinyl group, or a methylsulfonyl group;
  • a method for controlling pests which comprises applying the pest control composition according to [1] or [2] to a pest or a habitat of the pest.
  • pests can be controlled.
  • composition of the present invention contains a condensed heterocyclic compound represented by the formula (1) (hereinafter referred to as the present compound).
  • R 1 is a hydrogen atom, a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom, a C1-C3 alkoxy group, a C2-C4 alkoxycarbonyl group, S (O) m R 2 , NR 3 R 4 represents a nitro group or a cyano group, R 2 represents a C1-C3 alkyl group, R 3 and R 4 are the same or different and each represents a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group, n represents 0, 1 or 2, m represents 0, 1 or 2. ]
  • halogen atom means a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
  • examples of the “C1-C3 alkyl group” include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and an isopropyl group.
  • the “C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms” means C1-C3 in which at least one hydrogen atom of the C1-C3 alkyl group may be substituted with a halogen atom.
  • Represents an alkyl group for example, fluoromethyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, iodomethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, 2-fluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, Examples include a pentafluoroethyl group and a heptafluoroisopropyl group.
  • examples of the “C1-C3 alkoxy group” include a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, and an isopropyloxy group.
  • C2-C4 alkoxycarbonyl group represents a group in which a C1-C3 alkoxy group and a carbonyl group are bonded, and represents a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a propoxycarbonyl group, or an isopropoxycarbonyl group.
  • S (O) m R 2 represents a C1-C3 alkylsulfanyl group in which m is 0, an alkylsulfinyl group in which m is 1 and an alkylsulfonyl group in which m is 2.
  • the C1-C3 alkylsulfanyl group represents a methylsulfanyl group, an ethylsulfanyl group, a propylsulfanyl group, and an isopropylsulfanyl group.
  • the C1-C3 alkylsulfinyl group represents a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, a propylsulfinyl group, and an isopropylsulfinyl group.
  • the C1-C3 alkylsulfonyl group represents a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a propylsulfonyl group, and an isopropylsulfonyl group.
  • R 1 is a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, a trifluoromethyl group, a methoxy group, a methylsulfanyl group, a methylsulfinyl group, or a methylsulfonyl group, and n is 2.
  • a certain compound is preferable, and a compound in which R 1 is a hydrogen atom and n is 2 is more preferable.
  • the present compound and its production intermediate compound can be produced, for example, by the following method.
  • the reaction is usually performed in the presence of a solvent.
  • the solvent used in the reaction include aliphatic halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform, nitriles such as acetonitrile, alcohols such as methanol and ethanol, acetic acid, water, and mixtures thereof.
  • the oxidizing agent used in the reaction include sodium periodate, m-chloroperbenzoic acid, and hydrogen peroxide. When hydrogen peroxide water is used as the oxidizing agent, it can be carried out in the presence of a base or a catalyst as necessary. Examples of the base used for the reaction include sodium carbonate.
  • Examples of the catalyst used for the reaction include tungstic acid and sodium tungstate.
  • an oxidizing agent is usually used in a proportion of 1 to 1.2 mol.
  • the hydrogen peroxide solution is usually used in a proportion of 1 to 1.2 mol and the base is usually used in an amount of 0.01 to 1 with respect to 1 mol of the compound (1a). Used in molar proportions.
  • the hydrogen peroxide solution is usually 1 to 1.2 mol per 1 mol of the compound (1a), and the catalyst is usually 0.01 to 0. Used in a proportion of 5 moles.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 80 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 12 hours.
  • the reaction mixture is extracted with an organic solvent, and the organic layer is washed with an aqueous solution of a reducing agent (for example, sodium sulfite and sodium thiosulfate) and an aqueous solution of a base (for example, sodium bicarbonate) as necessary.
  • a reducing agent for example, sodium sulfite and sodium thiosulfate
  • a base for example, sodium bicarbonate
  • the reaction is usually performed in the presence of a solvent.
  • the solvent used in the reaction include aliphatic halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform, nitriles such as acetonitrile, alcohols such as methanol and ethanol, acetic acid, water, and mixtures thereof.
  • the oxidizing agent used for the reaction include m-chloroperbenzoic acid and aqueous hydrogen peroxide.
  • the reaction can be carried out in the presence of a base or a catalyst as necessary. Examples of the base used for the reaction include sodium carbonate. Examples of the catalyst used in the reaction include sodium tungstate.
  • the oxidizing agent is usually used at a ratio of 1 to 4 mol.
  • the oxidizing agent is used in a proportion of 1 to 2 moles relative to 1 mole of the compound (1b).
  • the hydrogen peroxide solution is usually used in a proportion of 1 to 4 mol and the base is usually used in an amount of 0.01 to 1 mol with respect to 1 mol of the compound (1b). Used in proportions.
  • the hydrogen peroxide solution is usually 1 to 4 mol per 1 mol of the compound (1b), and the catalyst is usually 0.01 to 0.5 mol. Used in molar proportions.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 120 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 12 hours.
  • the reaction mixture is extracted with an organic solvent, and the organic layer is washed with an aqueous solution of a reducing agent (for example, sodium sulfite and sodium thiosulfate) and an aqueous solution of a base (for example, sodium bicarbonate) as necessary.
  • a reducing agent for example, sodium sulfite and sodium thiosulfate
  • a base for example, sodium bicarbonate
  • Compound (1c) can be produced in a one-step reaction (one pot) by reacting compound (1a) with an oxidizing agent.
  • the reaction is usually performed in the presence of a solvent.
  • the solvent used in the reaction include aliphatic halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform, nitriles such as acetonitrile, alcohols such as methanol and ethanol, acetic acid, water, and mixtures thereof.
  • the oxidizing agent used for the reaction include m-chloroperbenzoic acid and aqueous hydrogen peroxide. When hydrogen peroxide is used as the oxidizing agent for the reaction, it is carried out in the presence of a base or a catalyst as necessary.
  • Examples of the base used for the reaction include sodium carbonate.
  • Examples of the catalyst used for the reaction include tungstic acid and sodium tungstate.
  • an oxidizing agent is usually used at a ratio of 2 to 5 moles.
  • the hydrogen peroxide solution is usually in a proportion of 2 to 5 mol and the base is usually 0.01 to 1 mol with respect to 1 mol of the compound (1a). Used in proportions.
  • the hydrogen peroxide solution is usually 2 to 5 mol per 1 mol of the compound (1a), and the catalyst is usually 0.01 to 0.5 mol.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 120 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 12 hours.
  • the reaction mixture is extracted with an organic solvent, and the organic layer is washed with an aqueous solution of a reducing agent (for example, sodium sulfite and sodium thiosulfate) and an aqueous solution of a base (for example, sodium bicarbonate) as necessary.
  • a reducing agent for example, sodium sulfite and sodium thiosulfate
  • a base for example, sodium bicarbonate
  • Manufacturing method 2 This compound comprises reacting a compound represented by the formula (M1) (hereinafter referred to as the compound (M1)) with a compound represented by the formula (M2) (hereinafter referred to as the compound (M2)). Can be manufactured.
  • M1 a compound represented by the formula (M1)
  • M2 a compound represented by the formula (M2)
  • Compound (M2) is known or can be produced according to a known method.
  • Compound (1a) can be produced by reacting compound (M1a) in which n is 0 in compound (M1) with compound (M2).
  • Compound (1b) can be produced by reacting compound (M1b) wherein n is 1 in compound (M1) with compound (M2).
  • Compound (1c) can be produced by reacting compound (M1c) wherein n is 2 in compound (M1) with compound (M2). The reaction is usually performed in the presence of a solvent.
  • solvent used in the reaction examples include ethers such as 1,4-dioxane, diethyl ether, tetrahydrofuran and tert-butyl methyl ether, and halogenated carbonization such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane and chlorobenzene.
  • ethers such as 1,4-dioxane, diethyl ether, tetrahydrofuran and tert-butyl methyl ether
  • halogenated carbonization such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane and chlorobenzene.
  • Hydrogen aromatic hydrocarbons such as toluene, benzene and xylene, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, nitriles such as acetonitrile, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, 1,3-dimethyl- Examples include aprotic polar solvents such as 2-imidazolidinone and dimethyl sulfoxide, nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine and quinoline, and mixtures thereof.
  • aromatic hydrocarbons such as toluene, benzene and xylene
  • esters such as ethyl acetate and butyl acetate
  • nitriles such as acetonitrile
  • N, N-dimethylformamide N-methylpyrrolidone
  • 1,3-dimethyl- Examples include aprotic polar solvents such as 2-imidazolidinone and dimethyl sulfoxide, nitrogen-containing aromatic compounds such as
  • Examples of the base used in the reaction include alkali metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride, alkaline earth metal hydrides such as calcium hydride, and alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate. Examples thereof include salts or organic bases such as triethylamine, diisopropylpyroethylamine, pyridine and 4-dimethylaminopyridine.
  • the compound (M2) is usually used in a proportion of 1 to 2 mol
  • the base is usually used in a proportion of 1 to 5 mol.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 120 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the reaction mixture is poured into water and extracted with an organic solvent and the organic layer is concentrated; the reaction mixture is poured into water and the resulting solid is collected by filtration; or formed in the reaction mixture.
  • the compound can be isolated by collecting the resulting solid by filtration.
  • the isolated compound can be further purified by recrystallization, chromatography or the like.
  • a compound represented by formula (M7) (hereinafter referred to as compound (M7)) is obtained by reacting a compound represented by formula (M6) (hereinafter referred to as compound (M6)) with a chlorinating agent.
  • a compound represented by formula (M6) (hereinafter referred to as compound (M6))
  • a chlorinating agent such as 3,6-difluoropyridine-2-carboxylic acid and 3,6-dichloropyridine-2-carboxylic acid, both of which are commercially available compounds.
  • the reaction is usually performed in the presence of a solvent.
  • the solvent used in the reaction include aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, aliphatic halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform, and mixtures thereof.
  • Examples of the chlorinating agent used in the reaction include thionyl chloride, oxalyl dichloride, phosphorus oxychloride and the like.
  • a chlorinating agent is usually used at a ratio of 1 to 15 mol with respect to 1 mol of the compound (M6).
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours. After completion of the reaction, the compound (M7) can be isolated by removing the solvent.
  • a compound represented by formula (M9) (hereinafter referred to as compound (M9)) is obtained by reacting compound (M7) with a compound represented by formula (M8) (hereinafter referred to as compound (M8)).
  • compound (M8) a compound represented by formula (M8)
  • N2-methyl-5- (trifluoromethyl) pyridine-2,3-diamine represented by compound (M8) can be produced by the method described in WO 2010/125985. The reaction is usually performed in the presence of a solvent.
  • solvent used in the reaction examples include ethers such as tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, tert-butyl methyl ether, and 1,4-dioxane, aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, and octane, and aromatics such as toluene and xylene.
  • ethers such as tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, tert-butyl methyl ether, and 1,4-dioxane
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, and octane
  • aromatics such as toluene and xylene.
  • Aprotic polarities such as aromatic hydrocarbons, halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, nitriles such as acetonitrile, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone and dimethyl sulfoxide Examples include solvents and mixtures thereof.
  • a base may be added as necessary.
  • the base used in the reaction include alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, tertiary amines such as triethylamine and N, N-diisopropylethylamine, and nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine and 4-dimethylaminopyridine.
  • the compound (M7) is usually used in a proportion of 1 to 3 mol
  • the base is usually used in a proportion of 1 to 10 mol.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 100 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (M9) can be isolated by performing post-treatment operations such as pouring water into the reaction mixture, extraction with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. The isolated compound (M9) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • Compound (M9) can also be produced by reacting compound (M6) and compound (M8) in the presence of a condensing agent.
  • the reaction is usually performed in the presence of a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers such as 1,4-dioxane, diethyl ether, tetrahydrofuran, and tert-butyl methyl ether, and halogenations such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, and chlorobenzene.
  • Hydrocarbons aromatic hydrocarbons such as toluene, benzene, xylene, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, nitriles such as acetonitrile, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, 1,3-dimethyl
  • aprotic polar solvents such as -2-imidazolidinone and dimethyl sulfoxide
  • nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine and quinoline, and mixtures thereof.
  • Examples of the condensing agent used in the reaction include carbodiimides such as 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride and 1,3-dicyclohexylcarbodiimide.
  • a catalyst may be added as necessary.
  • Examples of the catalyst used in the reaction include 1-hydroxybenzotriazole.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 120 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the reaction mixture is poured into water and extracted with an organic solvent and the organic layer is concentrated; the reaction mixture is poured into water and the resulting solid is collected by filtration; or formed in the reaction mixture.
  • the collected solid can be collected by filtration to isolate compound (M9).
  • the isolated compound (M9) can be further purified by recrystallization, chromatography or the like.
  • the compound represented by the formula (M10) (hereinafter referred to as the compound (M10)) can be produced by intramolecular condensation of the compound (M9).
  • the reaction is usually performed in the presence of a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers such as 1,4-dioxane, diethyl ether, tetrahydrofuran and tert-butyl methyl ether, and halogenated carbonization such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane and chlorobenzene.
  • Hydrogen aromatic hydrocarbons such as toluene, benzene and xylene, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, nitriles such as acetonitrile, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, 1,3-dimethyl- Examples include aprotic polar solvents such as 2-imidazolidinone and dimethyl sulfoxide, nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine and quinoline, and mixtures thereof.
  • a condensing agent, an acid, a base, or a chlorinating agent may be added as necessary.
  • Examples of the condensing agent used in the reaction include acetic anhydride, trifluoroacetic anhydride, 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride, triphenylphosphine and base, and carbon tetrachloride or carbon tetrabromide. And mixtures of triphenylphosphine and azodiesters (eg diethyl azodicarboxylate).
  • Examples of the acid used for the reaction include sulfonic acids such as paratoluenesulfonic acid, carboxylic acids such as acetic acid, and polyphosphoric acid.
  • Examples of the base used in the reaction include pyridine, picoline, 2,6-lutidine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (hereinafter referred to as DBU), 1,5-diazabicyclo [ 4.3.0] nitrogen-containing heterocyclic compounds such as 5-nonene, tertiary amines such as triethylamine and N, N-diisopropylethylamine, inorganic bases such as tripotassium phosphate, potassium carbonate and sodium hydride. Can be mentioned.
  • Examples of the chlorinating agent used in the reaction include phosphorus oxychloride.
  • the ratio of the condensing agent is usually 1 to 5 mol, and when an acid is used, the acid is usually 0.1 mol to 5 mol.
  • the base is usually used in a proportion of 1 to 5 mol
  • the chlorinating agent is usually used in a proportion of 1 to 5 mol.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 200 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • reaction mixture After completion of the reaction, the reaction mixture is poured into water and extracted with an organic solvent and the organic layer is concentrated; the reaction mixture is poured into water and the resulting solid is collected by filtration; or formed in the reaction mixture.
  • the collected solid can be collected by filtration to isolate compound (M10).
  • the isolated compound (M10) can be further purified by recrystallization, chromatography or the like.
  • the compound represented by the formula (M1a) (hereinafter referred to as the compound (M1a)) can be produced by reacting the compound (M10) with ethyl mercaptan in the presence of a base. The reaction is usually performed in the presence of a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include ethers such as tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, tert-butyl methyl ether, and 1,4-dioxane, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, nitriles such as acetonitrile, N, Examples thereof include aprotic polar solvents such as N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone and dimethyl sulfoxide, water, and mixtures thereof.
  • Examples of the base used in the reaction include alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, and alkali metal hydrides such as sodium hydride.
  • ethyl mercaptan is usually used in a proportion of 1 to 10 mol
  • base is usually used in a proportion of 1 to 10 mol
  • ethyl mercaptan is used in a proportion of 1.0 to 1.1 mol
  • a base is used in a proportion of 1 to 2 mol with respect to 1 mol of compound (M10).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
  • the compound (M1a) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated compound (M1a) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • the composition of the present invention contains isoparaffin (hereinafter referred to as the present isoparaffin) that is liquid under atmospheric pressure conditions at 25 ° C.
  • Isoparaffin is a saturated chain compound of the molecular formula C n H 2n + 2 among hydrocarbon compounds and has a branched structure. Similarly, even a saturated chain compound represented by the molecular formula C n H 2n + 2 is distinguished from unbranched normal paraffin and olefinic, naphthenic and aromatic hydrocarbons.
  • this isoparaffin a commercially available product or any one produced by a known method can be used.
  • Isopar series IsoparE (carbon number: C8-10), IsoparG (carbon number: C9-11), IsoparH (carbon number: C10-12), IsoparL (carbon number: C10-14), manufactured by ExxonMobil Corporation), IsoparM (carbon number: C11-17)) and IP series (IP solvent 1016 (carbon number: C6-9), IP solvent 1620 (carbon number: C9-12), IP Clean LX (carbon) manufactured by Idemitsu Kosan Co., Ltd. Number: C8-13), IP solvent 2028 (carbon number: C12-16), IP solvent 2835 (carbon number: C16-24)) and the like.
  • composition of the present invention can be obtained by mixing the present compound and the present isoparaffin.
  • the composition of the present invention includes both the state in which the present compound is completely dissolved in the present isoparaffin and the state in which it is not dissolved but dispersed.
  • the content of the present compound in the composition of the present invention is 0.001 to 60% by weight, preferably 0.01 to 40% by weight.
  • the content of the present isoparaffin in the composition of the present invention is 40 to 99.999% by weight, preferably 60 to 99.99% by weight.
  • Normal paraffin, olefinic, naphthenic, and aromatic hydrocarbon solvents may be added to the composition of the present invention.
  • the content of the present isoparaffin is 25. -100% by weight, preferably 50-100% by weight, more preferably 60-100% by weight.
  • pests for which the composition of the present invention is effective include harmful arthropods such as harmful insects and harmful mites. Specific examples of such pests include the following.
  • Hemiptera stink bugs such as Halyomorpha mista, bed bugs such as bed bugs (Cimex electrarius), and killer whales.
  • Lepidoptera Japanese medaka such as Plodia interpuntella, Hirosukoga such as iga (Tinea translucens), Koiga (Tineola bisselliella), etc.
  • Diptera Culex pipiens palens, Culex quaters, and other squids such as Culex quinquefasciaus, etc .; Houseflies such as Anopheles, Chironomidae, Musca domestica, Muscina stabulans, etc. Steal acids, Nomibae such as Oki Mont Nomibae (Megaselia spiracularis), flies such as giant flies (Clogmia albipunctata), sciaridae acids, blackfly acids, Abu such as gadfly (Tabanus trigonus), keds acids and stable flies such.
  • Nomibae such as Oki Mont Nomibae (Megaselia spiracularis)
  • flies such as giant flies (Clogmia albipunctata), sciaridae acids, blackfly acids
  • Abu such as gadfly (Tabanus trigonus), ked
  • Coleoptera adzuki bean weevil (Callosobruchuys Kunststoffensis) weevils such as, Tenebrionidae such as red flour beetle (Tribolium castaneum), varied carpet beetle (Anthrenus verbasci), Hara Giro carpet beetle (Dermestes maculates) beetle such as, cigarette beetle (Lasioderma serricorne) Bark beetles such as, and bark beetles such as Lyctus bruneus.
  • Tenebrionidae such as red flour beetle (Tribolium castaneum), varied carpet beetle (Anthrenus verbasci), Hara Giro carpet beetle (Dermestes maculates) beetle such as, cigarette beetle (Lasioderma serricorne) Bark beetles such as, and bark beetles such as Lyctus bruneus.
  • Coleoptera Cat fleas (Ctenocephalides felis), Dog fleas (Ctenocephalides canis), Human fleas (Pulex irritans), Keops mud mines (Xenopsylla cheopeis), etc. *
  • Anoplura body louse (Pediculus humanus corporis), head lice (Pediculus humanus humanus), crab louse (Phthirus pubis), Ushijirami (Haematopinus eurysternus), Hitsujijirami (Dalmalinia ovis), Butajirami (Haematopinus suis), Inujirami (Linognathus setosus) and the like. *
  • Hymenoptera Monomorium phalaosis, Formica fusca japonica, Ruriari (Ochtellus pungens), Prisomylme puns. Ants such as Argentine ants (Linepithema humile) and wasps.
  • Cockroaches German cockroaches (Blatella germanica), Black cockroaches (Periplaneta fulignosa), Cockroach cockroach (Periplaneta americana), Japanese cockroach (Peripraneta brunet)
  • Isoptera Yamato termite (Reticulitermes speratus), Formosan subterranean termite (Coptotermes formosanus), the United States drywood termites (Incisitermes minor), Daikoku termites (Cryptotermes domesticus), Taiwan termites (Odontotermes formosanus), Kou Shun termite (Neotermes koshunensis), Satsuma termites (Glyptotermes satsumensis), white-tailed termites (Glyptotermes nakajimai), caterpillars (Glyptotermes fuscus), white-tailed termites (Glyptotermes kodamai), comb Toshiroari (Glyptotermes kushimensis), giant termite (Hodotermopsis japonica), Kou Shu Ye termite (Coptotermes guangzhoensis), Amami termites (Reticulitermes amamianus), Miyatake termites (Reticuli
  • the pest control method of the present invention can be controlled by applying the composition of the present invention directly to pests by spraying, spraying, dipping, application, or by applying it to the habitat of pests.
  • This is a method for controlling a target pest (hereinafter referred to as the present invention control method).
  • the composition of the present invention is diluted, or the composition of the present invention is mixed with an inert carrier such as a solid carrier, a liquid carrier, or a gaseous carrier, and a surfactant or other adjuvant for formulation is added as necessary. Then, it may be applied to a pest or a pest habitat.
  • the habitat of a pest means the entire living sphere in which the pest is active, for example, a place including a pest nest, a feeding area, a path, and the like.
  • Examples of the preparation containing the composition of the present invention include solutions, oils, emulsions, wettable powders, flowables (suspensions in water, suspensions in oil, microcapsules, etc.), aerosols, carbon dioxide preparations, piezos.
  • a liquid agent an oil agent, a flowable agent, an aerosol agent, a resin kneading agent, a cellulose kneading agent, a paper impregnation agent, a nonwoven fabric impregnation agent, a knitted fabric impregnation agent, a resin impregnation agent, and a cellulose impregnation agent are exemplified.
  • solid carrier used in the preparation containing the composition of the present invention examples include clays (kaolin clay, diatomaceous earth, bentonite, fubasami clay, acidic clay), synthetic hydrous silicon oxide, talc, ceramic, and other inorganic minerals (sericite).
  • Resin kneading agent, cellulose kneading agent, paper impregnating agent, nonwoven fabric impregnating agent, knitted fabric impregnating agent, resin impregnating agent, cellulose impregnating agent, etc., as a substrate natural resin, polyethylene, polypropylene, polyacrylonitrile, (Polymethyl methacrylate, polyester resin such as polyethylene terephthalate, nylon resin such as nylon-6, nylon-11, nylon-66, polyamide resin, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, vinyl chloride-propylene copolymer, polyurethane, etc.) Cellulose, paper, cloth (cotton, hemp, silk, etc.), non-woven fabric and the like are preferable.
  • liquid carrier examples include water, ketones (acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, etc.), nitriles (acetonitrile, isobutyronitrile, etc.), acid amides (N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, etc.) Halogenated hydrocarbons (dichloromethane, trichloroethane, carbon tetrachloride, etc.), sulfoxides (dimethyl sulfoxide, etc.), propylene carbonate, vegetable oil, and the like.
  • ketones acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, etc.
  • nitriles acetonitrile, isobutyronitrile, etc.
  • acid amides N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, etc.
  • Halogenated hydrocarbons diichloromethane, trichloro
  • gaseous carrier examples include fluorocarbon, butane gas, LPG (liquefied petroleum gas), dimethyl ether, and carbon dioxide gas.
  • surfactant examples include nonionic surfactants such as polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, and polyethylene glycol fatty acid ester, and anions such as alkyl sulfonate, alkyl benzene sulfonate, and alkyl sulfate. Surfactant is mentioned.
  • formulation adjuvants include stickers, dispersants, colorants, antifreezes and stabilizers, such as casein, gelatin, sugars (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), cereals Powder, lignin derivative, bentonite, synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acids, etc.), glycerin, PAP (isopropyl acid phosphate), nordihydroguaiaretic acid, BHT (2,6-di-) by children and pets such as tert-butyl-4-methylphenol), BHA (mixture of 2-tert-butyl-4-methoxyphenol and 3-tert-butyl-4-methoxyphenol), dehydroacetic acid, pepper powder, etc.
  • Pest-attracting incense such as anti-fouling agent, cheese flavor, onion flavor peanut oil Etc. The.
  • the composition of the present invention or the preparation containing the composition of the present invention is pretreated on the path of pests.
  • Pests suitable for this embodiment include dwarf arthropods such as cockroaches, ants and spiders.
  • Formulations suitable for this embodiment include solutions, oils, emulsions, wettable powders, flowables (suspensions in water, suspensions in oil, microcapsules, etc.), aerosols and the like.
  • the composition of the present invention is mixed with dimethyl sulfoxide and the emulsion is mixed with the composition of the present invention and a surfactant such as polyoxyethylene styryl phenyl ether and calcium dodecylbenzenesulfonate.
  • a surfactant such as polyoxyethylene styryl phenyl ether and calcium dodecylbenzenesulfonate.
  • the wettable powder is prepared by mixing the composition of the present invention with a solid simple substance such as a synthetic hydrous silicon oxide fine powder or diatomaceous earth, and a surfactant such as sodium lauryl sulfate or calcium lignin sulfonate. be able to.
  • the flowable agent can be prepared by dispersing the composition of the present invention in an aqueous solution containing a surfactant such as polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt using an emulsifier or a wet pulverizer.
  • a surfactant such as polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt
  • the aerosol agent the composition of the present invention is used as it is, or a mixture of the composition of the present invention and an auxiliary solvent is put into an aerosol can, an aerosol valve is mounted, a gaseous carrier is filled, and an actuator is mounted. Can be prepared.
  • preparations such as a resin kneading agent, a cellulose kneading agent, a paper impregnating agent, a nonwoven fabric impregnating agent, a knitted fabric impregnating agent, a resin impregnating agent, and a cellulose impregnating agent are used as they are.
  • a station where pests can enter hereinafter referred to as the present extermination tool.
  • a pest habitat for example, near a pest nest or in a path.
  • this extermination tool are structures having a structure resembling pest nests, feeding grounds, etc.
  • Pests suitable for this embodiment include dwarf arthropods such as cockroaches, ants and spiders.
  • the resin kneading agent and the cellulose kneading agent go through a step of kneading the composition of the present invention or a preparation (solution, oil, etc.) containing the composition of the present invention on a substrate such as resin or cellulose using a normal kneading apparatus. It can be produced by molding by injection molding, extrusion molding, press molding or the like.
  • Paper impregnating agent, non-woven fabric impregnating agent, knitted fabric impregnating agent, resin impregnating agent, cellulose impregnating agent is a composition of the present invention or a preparation containing the composition of the present invention (liquid agent, oil agent, flowable agent, etc.), paper, nonwoven fabric, resin, Manufactured by processing into a plate shape, film shape, tape shape, sheet shape, net shape, string shape, etc., through a process of supporting (impregnating, applying) on a substrate such as cellulose, a step of molding or cutting, etc. be able to.
  • these preparations may contain a target pest-inducing component.
  • a specific embodiment of the present extermination tool that can be used in the control method of the present invention is a structure having a doorway through which a pest can pass with a size that can be arranged in the vicinity of a pest nest or in a path
  • An extermination tool in which the composition of the present invention is treated on the inner surface of the structure may be mentioned.
  • the outer shape of the removal tool includes a rectangular parallelepiped, a hemisphere, a triangular pyramid, a quadrangular pyramid, a triangular prism, etc.
  • the size of the removal tool is 1 to 20 cm in length and 1 to 30 cm in width if it is a rectangular parallelepiped.
  • the size and number of doorways vary depending on the target pest, but if the target pest is a cockroach and the external shape of the extermination tool is a rectangular parallelepiped, the two places and one side in the longitudinal direction of the extermination tool are completely Or it is more preferable to set it as the shape opened partially.
  • the material of this extermination tool is not specifically limited, Paper and resin are preferable from a viewpoint of economical efficiency or workability.
  • composition of the present invention has excellent efficacy, one or more parts of the pest body (eg, antennae, feet, mouth, etc.) are brought into contact with the composition of the present invention for a short time to control the pest. be able to.
  • the composition of the present invention can be used on surfaces where pests frequently appear inside and outside buildings.
  • the control method of the present invention is suitable for controlling pests, particularly dwarf arthropods, inside, around and outdoors in buildings.
  • the present invention can be applied to a place where a pest is hidden (for example, the inside of a drawer, a pipe, a crack, or the like) and a place where a path for the pest is formed (for example, one corner, an edge, a cover plate, or the like).
  • the composition of the present invention is applied preferably in a linear or spot form.
  • the composition of the present invention is preferably applied only to places where children and pets do not touch.
  • the treatment amount of the composition of the present invention and the preparation containing the composition of the present invention may vary depending on the target pest, but is usually 1 to 5000 mg / m 2 , preferably 10 to 5000 mg / m 2 in terms of the present compound. More preferably, it is 20 to 1000 mg / m 2 .
  • composition of the present invention can be used in combination with or in combination with the present compound and known insecticides and synergists in addition to isoparaffin which is liquid at 25 ° C. under atmospheric pressure.
  • insecticides and synergists examples include insecticides and synergists.
  • pyrethroid compounds acrinathrin, allethrin, benfluthrin, beta-cyfluthrin, bifenthrin, cycloprotorin, fluprothrin (cycloprothrin) , Cypermethrin, deltamethrin, esfenvalerate, etofenprox, fenpropathrin, fenvalerate, flucitrate f lucytrinate, flufenprox, flumethrin, fluvalinate, halfenprox, imiprothrin, permethrin, praretrin, praretrin resmethrin, sigma-cypermethrin, silafluofen, tefluthrin, tralomethrin, transfluthrin, tetramethrin thrin), phenothrin, cyphenothrin, alpha-cypermethrin, zeta-
  • Neonicotinoid compounds imidacloprid (imidac1oprid), nitenpyram (nitenpyram), acetamiprid (acetamipride), thiamethoxam, thiacloprid (thiacloprid), dinoteurin (dinothurine) (6) Benzoylurea compound Chlorfluazuron, bistrifluron, diafenthiuron, diflubenzuron, fluazuron, flucycloxuron, flucyclolone (Flufenoxuron), hexaflumuron, lufenuron, novaluron, novifluuron, teflubenzuron, triflumuron, and triflumuron.
  • Phenylpyrazole compounds Acetoprole, ethiprole, vaniliprole, pyriprole, and pyrafluprole.
  • Bt toxin Live spores and produced crystal toxins derived from Bacillus thuringiensis, and mixtures thereof Other insecticide active ingredients chlorfenapyr, cyantraniliprole, cyromazine, Hydroprene, methoprene, indoxacarb, methoxadiazone, pyriproxyfen, spinosad, chlorantraniprolol ).
  • the organic layer was washed with water and saturated brine, and dried over anhydrous sodium sulfate.
  • the obtained organic layer was dried under reduced pressure.
  • the obtained residue was subjected to silica gel chromatography to obtain 326 mg of the present compound 4 described below.
  • Table 1 shows the physical property values of the present compounds described in the above production examples.
  • Formulation Example 1 44 mg of the present compound 1 and 10 mL of IsoparE [ExxonMobil, carbon number: C8-10] were mixed to obtain Composition A of the present invention.
  • Formulation Example 2 44 mg of the present compound 1 and 10 mL of Isopar G [manufactured by ExxonMobil, carbon number: C9-11] were mixed to obtain a composition B of the present invention.
  • Formulation Example 3 44 mg of the present compound 1 and 10 mL of IsoparH [made by ExxonMobil, carbon number: C10-12] were mixed to obtain composition C of the present invention.
  • Formulation Example 4 44 mg of the present compound 1 and 10 mL of IsoparL [ExxonMobil, carbon number: C10-14] were mixed to obtain Composition D of the present invention.
  • Formulation Example 5 44 mg of the present compound 1 and 10 mL of IsoparM [manufactured by ExxonMobil, carbon number: C11-17] were mixed to obtain composition E of the present invention.
  • Formulation Example 6 44 mg of the present compound 1 and 10 mL of IP solvent 2835 [manufactured by Idemitsu Kosan Co., Ltd., carbon number: C16-24] were mixed to obtain composition F of the present invention.
  • Formulation Example 9 Comparative composition C was obtained by mixing 44 mg of indoxacarb and 10 mL of Isopar M [manufactured by ExxonMobil, carbon number: C11-17].
  • Formulation Example 10 44 mg of the present compound 2 and 10 mL of IsoparM [ExxonMobil, carbon number: C11-17] are mixed to obtain the composition G of the present invention.
  • Formulation Example 11 44 mg of the present compound 3 and 10 mL of IsoparM [ExxonMobil, carbon number: C11-17] are mixed to obtain the composition H of the present invention.
  • Formulation Example 12 44 mg of the present compound 4 and 10 mL of IsoparM [ExxonMobil, carbon number: C11-17] are mixed to obtain the composition I of the present invention.
  • Formulation Example 13 5 g of any of the present compounds 1 to 4 is mixed with 40 g of IsoparM [manufactured by ExxonMobil, carbon number: C11-17] and 35 g of N, N-dimethylformamide, and 14 g of polyoxyethylene styryl phenyl ether and dodecylbenzenesulfone are mixed therewith. 6g of calcium acid is added and mixed to obtain an emulsion.
  • Formulation Example 14 27 mg of the present compound 1 was mixed with 7 mL of a solution in which isopropyl alcohol [manufactured by Nacalai Tesque] and IsoparM (manufactured by ExxonMobil, carbon number: C11-17) were mixed at a weight ratio of 1: 9. 0.7 mL of the mixed solution was dropped onto 6 ⁇ 9 cm cardboard. The cardboard was folded in three and formed into a cylindrical shape with a triangular cross section (triangle side 2 cm, length 9 cm), and the outside was covered with vinyl tape to obtain a paper impregnating agent.
  • isopropyl alcohol manufactured by Nacalai Tesque
  • IsoparM manufactured by ExxonMobil, carbon number: C11-17
  • Formulation Example 15 0.7 ml of a solution in which isopropyl alcohol [manufactured by Nacalai Tesque] and IsoparM [manufactured by ExxonMobil, carbon number: C11-17] were mixed at a weight ratio of 1: 9 was dropped onto a 6 ⁇ 9 cm cardboard.
  • the cardboard was folded in three and formed into a cylindrical shape with a triangular cross section (2 cm on a side, 9 cm in length), and the outside was covered with vinyl tape to obtain a comparative paper impregnating agent.
  • Formulation Example 16 A mixed solution of 1 g of the present compound 1 and 35 g of IsoparM (manufactured by ExxonMobil, carbon number: C11-17) is added to 64 g of 3.1 wt% aqueous solution of Gohsenol GH-17 [manufactured by Nippon Synthetic Chemical Industry, polyvinyl alcohol].
  • T. K. The composition J of the present invention was obtained by emulsifying using a Robomix [manufactured by Primics, emulsifying mixer] so that the volume median diameter of the droplets was about 30 ⁇ m.
  • Formulation Example 17 A mixed liquid of 1 g of the present compound 1 and 30 g of IsoparM [manufactured by ExxonMobil, carbon number: C11-17] is added to 69 g of 2.9 wt% aqueous solution of Gohsenol GH-17 [manufactured by Nippon Synthetic Chemical Industry, polyvinyl alcohol].
  • the composition K of the present invention was obtained by emulsifying using a Robomix [manufactured by PRIMIX, an emulsification mixer] so that the volume median diameter of the droplets was about 30 ⁇ m.
  • Formulation Example 18 A mixed solution of 1 g of the present compound 1 and 25 g of IsoparM [manufactured by ExxonMobil, carbon number: C11-17] is added to 74 g of a 2.7 wt% aqueous solution of Gohsenol GH-17 [manufactured by Nippon Synthetic Chemical Industry, polyvinyl alcohol].
  • the composition L of the present invention was obtained by emulsifying using a Robomix [manufactured by Primex, an emulsifying mixer] such that the volume median diameter of the droplets was about 30 ⁇ m.
  • Formulation Example 19 A mixed liquid of 1 g of the present compound 1 and 20 g of IsoparM [manufactured by ExxonMobil, carbon number: C11-17] is added to 79 g of 2.5 wt% aqueous solution of Gohsenol GH-17 [manufactured by Nippon Synthetic Chemical Industry, polyvinyl alcohol].
  • the composition M of the present invention was obtained by emulsifying using a Robomix [manufactured by PRIMIX, an emulsification mixer] so that the volume median diameter of the droplets was about 30 ⁇ m.
  • Formulation Example 20 A mixed liquid of 1 g of the present compound 1 and 15 g of IsoparM [manufactured by ExxonMobil, carbon number: C11-17] was added to 84 g of 2.3 wt% aqueous solution of Gohsenol GH-17 [manufactured by Nippon Synthetic Chemical Industry, polyvinyl alcohol].
  • the composition N of the present invention was obtained by emulsifying using a Robomix [manufactured by Primex, an emulsifying mixer] so that the volume median diameter of the droplets was about 30 ⁇ m.
  • Formulation Example 21 A mixed liquid of 1 g of the present compound 1 and 10 g of IsoparM [manufactured by ExxonMobil, carbon number: C11-17] is added to 89 g of 2.2 wt% aqueous solution of Gohsenol GH-17 [manufactured by Nippon Synthetic Chemical Industry, polyvinyl alcohol].
  • the composition O of the present invention was obtained by emulsifying using a Robomix [manufactured by PRIMIX, an emulsification mixer] so that the volume median diameter of the droplets was about 30 ⁇ m.
  • Formulation Example 22 A mixed solution of 1 g of the present compound 1 and 5 g of IsoparM [manufactured by ExxonMobil, carbon number: C11-17] is added to 94 g of 2.1 wt% aqueous solution of Gohsenol GH-17 [manufactured by Nippon Synthetic Chemical Industry, polyvinyl alcohol].
  • the composition P of the present invention was obtained by emulsifying with a Robomix [manufactured by Primex, an emulsifying mixer] such that the volume median diameter of the droplets was about 30 ⁇ m.
  • Formulation Example 23 A mixed solution of 1 g of the present compound 1 and 1 g of IsoparM [manufactured by ExxonMobil, carbon number: C11-17] is added to 98 g of a 2.0 wt% aqueous solution of Gohsenol GH-17 [manufactured by Nippon Synthetic Chemical Industry, polyvinyl alcohol].
  • the composition Q of the present invention was obtained by emulsifying using a Robomix [manufactured by Primex, an emulsifying mixer] so that the volume median diameter of the droplets was about 30 ⁇ m.
  • Formulation Example 24 99 A mixed solution of 1 g of the present compound 1 and IsoparM [manufactured by ExxonMobil, carbon number: C11-17] 0.67 g is used as an aqueous solution containing 2.0% by weight of Gohsenol GH-17 [manufactured by Nippon Synthetic Chemical Industry, polyvinyl alcohol].
  • the composition R of the present invention was obtained by emulsifying using a Robomix [manufactured by Primex, an emulsifying mixer] so that the volume median diameter of the droplets was about 30 ⁇ m.
  • Formulation Example 25 99 A mixed solution of 1 g of the present compound 1 and 0.25 g of IsoparM [manufactured by ExxonMobil, carbon number: C11-17], a 2.0 wt% aqueous solution of Gohsenol GH-17 [manufactured by Nippon Synthetic Chemical Industry, polyvinyl alcohol] In addition to 75 g. K.
  • the composition S of the present invention was obtained by emulsifying with a Robomix [manufactured by Primics, emulsifying mixer] so that the volume median diameter of the droplets was about 30 ⁇ m.
  • Formulation Example 26 A mixed solution of 1 g of the present compound 1 and 39 g of IsoparM [manufactured by ExxonMobil, carbon number: C11-17] is added to 60 g of 3.3 wt% aqueous solution of Gohsenol GH-17 [manufactured by Nippon Synthetic Chemical Industry, polyvinyl alcohol].
  • T. K. The composition T of the present invention was obtained by emulsifying using a Robomix [manufactured by Primex, an emulsifying mixer] so that the volume median diameter of the droplets was about 30 ⁇ m.
  • Formulation Example 27 A mixed solution of 1 g of the present compound 1 and 39 g of neothiozole [manufactured by Sanko Chemical Co., Ltd .; normal paraffin] is added to 60 g of 3.3 wt% aqueous solution of Gohsenol GH-17 [manufactured by Nippon Synthetic Chemical Industry, polyvinyl alcohol].
  • a comparative composition D was obtained by emulsifying using a Robomix [manufactured by Primex, an emulsifying mixer] so that the volume median diameter of the droplets was about 30 ⁇ m.
  • Formulation Example 28 0.02 part of the present compound 1 and 30 parts of IsoparM [manufactured by ExxonMobil, carbon number: C11-17] are placed in an aerosol can (AE290WN, manufactured by Toyo Seikan Co., Ltd.), and the valve portion (pore diameter: 0.33 mm stem) is placed in the can. A push-down valve equipped with a product of Nippon Precision Valve was attached, and 10 parts of propellant (liquefied petroleum gas) was filled through the valve part to obtain an aerosol formulation A.
  • propellant liquefied petroleum gas
  • Formulation Example 29 0.02 part of the present compound 1 and 30 parts of acetone are placed in an aerosol can (AE290WN, manufactured by Toyo Seikan Co., Ltd.), and the valve part (a push-down valve equipped with a stem having a hole diameter of 0.33 mm), Nippon Prisi A comparative aerosol formulation 1 was obtained by attaching 10 parts of propellant (liquefied petroleum gas) through the valve portion.
  • propellant liquefied petroleum gas
  • Formulation Example 30 0.02 part of the present compound 1 and 30 parts of ethanol are placed in an aerosol can (AE290WN, manufactured by Toyo Seikan Co., Ltd.), and the valve part (a push-down valve equipped with a stem having a hole diameter of 0.33 mm, Nippon Prisi)
  • a comparative aerosol formulation 2 was obtained by attaching 10 parts of propellant (liquefied petroleum gas) through the valve portion.
  • Formulation Example 31 0.02 part of this compound 1 and 30 parts of Nikkor IPM-EX (manufactured by Nikko Chemicals; isopropyl myristate) are placed in an aerosol can (AE290WN, manufactured by Toyo Seikan), and a valve part (a stem having a hole diameter of 0.33 mm) is placed in the can.
  • a comparative aerosol formulation 3 was obtained by attaching a push-down valve equipped with a product of Nippon Precision Valve and filling 10 parts of propellant (liquefied petroleum gas) through the valve part.
  • Test Example 1 Contact test on German cockroach (Blattella germanica).
  • Test method 1 mL of the composition of the present invention described in the formulation example, the comparative composition, or IsoparM (manufactured by ExxonMobil) was uniformly dropped onto a circular filter paper having a diameter of about 10 cm. After being placed in a room (about 25 ° C., relative humidity about 60%) for about 1 hour, the filter paper was laid on the bottom of a plastic cup having a bottom diameter of about 10 cm and a height of about 7 cm. 10 adult German cockroaches (Blatella germanica) (5 males, 5 females) were released into the cup and contacted with the filter paper for 1 minute.
  • German cockroaches were collected in a new cup and fed with food and water. 25 ° C. and relative humidity of about 60%). Seven days after the test, the state of German cockroaches was observed, and the control rate calculated using the following formula is shown in Table 2.
  • Control rate (%) (Number of dead and moribund insects on day 7 / number of samples) x 100
  • Test Example 2 Spray treatment test.
  • the emulsion described in Formulation Example 13 is diluted with water to a predetermined concentration.
  • the water dilution is sprayed with a sprayer from a distance of 10 to 100 cm onto a treated surface (15 ⁇ 15 cm) such as a decorative board or a plywood board, and the amount of the diluted liquid adhering to the treated board is 10 to 500 mg / m 2.
  • a ring made of a plastic plate (diameter: about 14 cm, height: about 5 cm) is placed on a processing plate stored for 24 hours under indoor conditions, and 10 cockroaches in a group (5 males, 5 females). Release.
  • Margarine is applied on the inner surface of the ring to prevent scooping up, and the cockroach is forcibly brought into contact with the processing plate. After 1 hour of contact, German cockroaches are collected in a clean cup and fed with food and water for storage. Seven days later, the state of German cockroaches is observed, and the control rate is calculated from the proportion of dead individuals using the following formula. As a result, it can be confirmed that the emulsion described in Formulation Example 13 exhibits an excellent control effect.
  • Control rate (%) (number of dead individuals + number of moribund individuals) / number of test individuals x 100
  • Test Example 3 Insecticidal test by accidental contact with paper impregnating agent A large metal container (bottom about 180 x 120 cm, height about 15 cm), mouse solid feed, water, and 18 cm x 32 cm balls as nesting place A corrugated sheet prepared by folding a 32 cm side of the paper every 2 cm was installed as shown in FIG. After that, only one of the German cockroaches, black-eyed cockroaches and American cockroaches was released. The number of cockroaches released was 50 (25 males, 25 females) for German cockroaches, 20 (10 males, 10 females) for black cockroaches, and 20 (10 males, 10 females) for American cockroaches. Head).
  • Control rate (%) (number of dead individuals + number of moribund individuals) / number of test individuals x 100
  • Test Example 4 A contact test on Monomori pharaonis. After 1.4 mL of a diluted solution obtained by diluting the composition of the present invention described in the formulation example or the comparative composition with pure water so as to have a dilution ratio shown in Table 4, the solution was uniformly dripped onto a circular filter paper having a diameter of about 10 cm, and then the bottom surface The filter paper was laid on the bottom of a plastic cup having a diameter of about 10 cm and a height of about 7 cm.
  • Control rate (%) (Number of dead and moribund insects on day 7 / number of samples) x 100
  • Test Example 5 Aerosol spray test on Monomaria phalaonis. On the bottom of a plastic cup having a diameter of about 4.5 cm and a height of about 3.5 cm having a runaway prevention surface made of polytetrafluoroethylene on the inner wall, 10 tiger moths (Monomomori pharaonis) were placed. The plastic cup was placed on the bottom of a cylinder made of glass and plastic having an inner diameter of 16 cm and a height of 95 cm. Aerosol preparation A or comparative aerosol preparations 1 to 3 were sprayed from the upper part of the cylinder to the inside of the cylinder using an aerosol micro-spraying device so that the spray amount shown in Table 5 was obtained.
  • Aerosol preparation A or comparative aerosol preparations 1 to 3 were sprayed from the upper part of the cylinder to the inside of the cylinder using an aerosol micro-spraying device so that the spray amount shown in Table 5 was obtained.
  • the plastic cup was removed from the bottom of the cylinder, the house peas were transferred to a new cup, fed with food and water, and stored indoors (about 25 ° C., about 60% relative humidity). Three days later, the state of the house moth was observed, and the control rate calculated using the following formula is shown in Table 5.
  • Control rate (%) (Number of dead and moribund insects on the third day / number of samples) ⁇ 100

Abstract

【課題】有害生物に対する優れた防除効果を示す組成物を提供すること。 【解決手段】式（１）［式中、　Ｒ１は、水素原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、Ｃ２－Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｓ（Ｏ）ｍＲ２、ＮＲ３Ｒ４、ニトロ基又はシアノ基を表し、　Ｒ２は、Ｃ１－Ｃ３アルキル基を表し、　Ｒ３およびＲ４は同一または相異なり、水素原子又はＣ１－Ｃ３アルキル基を表し、　ｎは０，１又は２を表し、　ｍは０，１又は２を表す。］ で示される縮合複素環化合物と、２５℃大気圧条件下で液体のイソパラフィンとを含む有害生物防除組成物。

Description

有害生物防除組成物
　本発明は有害生物防除組成物および防除方法に関する。
　従来、殺虫活性化合物が処理された害虫駆除剤が知られている（例えば、非特許文献１参照。）。しかしながら、必ずしも十分な防除効力を示さない場合もあるため、有害生物に対する優れた防除効力を有する組成物の開発が望まれていた。
Insects 2014, 5, 832-848; doi:10.3390/insects5040832
　本発明は、優れた効力を有する有害生物防除組成物を提供することを課題とする。
　本発明者らは、鋭意検討した結果、下記式（１）で示される縮合複素環化合物と２５℃大気圧条件下で液体のイソパラフィンとを含む組成物が、有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
　即ち、本発明は以下のとおりである。
［１］　式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 ［式中、
　Ｒ１は、水素原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、Ｃ２－Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｓ（Ｏ）ｍＲ２、ＮＲ３Ｒ４、ニトロ基又はシアノ基を表し、
　Ｒ２は、Ｃ１－Ｃ３アルキル基を表し、
　Ｒ３およびＲ４は同一または相異なり、水素原子又はＣ１－Ｃ３アルキル基を表し、
　ｎは０，１又は２を表し、
　ｍは０，１又は２を表す。］
で示される縮合複素環化合物と、２５℃大気圧条件下で液体のイソパラフィンとを含む有害生物防除組成物。
［２］　式（１）で示される縮合複素環化合物において、
　Ｒ１が、水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルスルファニル基、メチルスルフィニル基、又はメチルスルホニル基であり、
　ｎが２である、［１］に記載の有害生物防除組成物。
［３］　［１］または［２］に記載の有害生物防除組成物を、有害生物または有害生物の生息場所に施用する、有害生物の防除方法。
　本発明により、有害生物を防除することができる。
紙含浸剤への偶然接触による殺虫試験における、コンテナ内の営巣場所、固形飼料、水及び紙含浸剤の位置関係を示した図である（試験例３）。
　本発明組成物は、式（１）で示される縮合複素環化合物（以下、本化合物と記す。）を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 ［式中、
　Ｒ１は、水素原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、Ｃ２－Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｓ（Ｏ）ｍＲ２、ＮＲ３Ｒ４、ニトロ基又はシアノ基を表し、
　Ｒ２は、Ｃ１－Ｃ３アルキル基を表し、
　Ｒ３およびＲ４は同一または相異なり、水素原子又はＣ１－Ｃ３アルキル基を表し、
　ｎは０，１又は２を表し、
　ｍは０，１又は２を表す。］
　式（１）において、「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子を意味する。
　本化合物において「Ｃ１－Ｃ３アルキル基」としては、メチル基、エチル基、プロピル基、及びイソプロピル基が挙げられる。
　本化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基」とは、Ｃ１－Ｃ３アルキル基の少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基を表し、例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２－フルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基及びヘプタフルオロイソプロピル基が挙げられる。
　本化合物において「Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、及びイソプロピルオキシ基が挙げられる。
　本化合物において「Ｃ２－Ｃ４アルコキシカルボニル基」とは、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基とカルボニル基とが結合した基を表し、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基を表す。
　本化合物において「Ｓ（Ｏ）ｍＲ２」とは、ｍが０であるＣ１－Ｃ３アルキルスルファニル基、ｍが１であるアルキルスルフィニル基及びｍが２であるアルキルスルホニル基を表す。
　Ｃ１－Ｃ３アルキルスルファニル基とは、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、及びイソプロピルスルファニル基を表す。
　Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル基とは、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、及びイソプロピルスルフィニル基を表す。
　Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル基とは、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、及びイソプロピルスルホニル基を表す。
　本化合物としては、式（１）において、Ｒ１が水素原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルスルファニル基、メチルスルフィニル基、又はメチルスルホニル基であり、ｎが２である化合物が好ましく、Ｒ１が水素原子であり、ｎが２である化合物がより好ましい。
　次に、本化合物の製造法について説明する。
　本化合物、及び、その製造中間体化合物は、例えば、以下の方法で製造することができる。
製造法１
　式（１）において、ｎが１である化合物（１ｂ）およびｎが２である化合物（１ｃ）は、式（１）においてｎが０である化合物（１ａ）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 ［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
　まず、化合物（１ａ）から化合物（１ｂ）を製造する方法について記載する。
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム、ｍ－クロロ過安息香酸、及び過酸化水素が挙げられる。
　酸化剤として過酸化水素水を用いる場合は、必要に応じて塩基、又は触媒の存在下で行うこともできる。
　反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム等が挙げられる。
　反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウムが挙げられる。
　該反応には、化合物（１ａ）１モルに対して、酸化剤が通常１～１．２モルの割合で用いられる。
　該反応に過酸化水素水を用い、且つ塩基を用いる場合は、化合物（１ａ）１モルに対して、過酸化水素水が通常１～１．２モルの割合、塩基が通常０．０１～１モルの割合で用いる。
　該反応に過酸化水素水を用い、且つ触媒を用いる場合は、化合物（１ａ）１モルに対して、過酸化水素水が通常１～１．２モルの割合、触媒が通常０．０１～０．５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常－２０～８０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１～１２時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。洗浄した有機層を乾燥、濃縮を行うことにより、化合物（１ｂ）を単離することができる。単離された化合物（１ｂ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
　つぎに、化合物（１ｂ）から化合物（１ｃ）を製造する方法について記載する。
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ－クロロ過安息香酸又は過酸化水素水が挙げられる。
　該反応は必要に応じて塩基、又は触媒の存在下で行うこともできる。
　反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム等が挙げられる。
　反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
　該反応には、化合物（１ｂ）１モルに対して、酸化剤が通常１～４モルの割合で用いられる。好ましくは、化合物（１ｂ）１モルに対して、酸化剤が１～２モルの割合で用いられる。
　該反応に過酸化水素水を用い、且つ塩基を用いる場合は、化合物（１ｂ）１モルに対して、過酸化水素水が通常１～４モルの割合、塩基が通常０．０１～１モルの割合で用いる。
　該反応に過酸化水素水を用い、且つ触媒を用いる場合は、化合物（１ｂ）１モルに対して、過酸化水素水が通常１～４モルの割合、触媒が通常０．０１～０．５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常－２０～１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１～１２時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。この有機層を乾燥、濃縮を行うことにより、化合物（１ｃ）を単離することができる。化合物（１ｃ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
　また、化合物（１ｃ）は、化合物（１ａ）と酸化剤とを反応させることで、一段階反応（ワンポット）で製造することができる。
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ－クロロ過安息香酸又は過酸化水素水が挙げられる。
　該反応の酸化剤として過酸化水素水を用いる場合は、必要に応じて塩基、又は触媒の存在下で行う。
　反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム等が挙げられる。
　反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウムが挙げられる。
　該反応には、化合物（１ａ）１モルに対して、酸化剤が通常２～５モルの割合で用いられる。
　該反応に過酸化水素水を用い、且つ塩基を用いる場合は、化合物（１ａ）１モルに対して、過酸化水素水が通常２～５モルの割合、塩基が通常０．０１～１モルの割合で用いる。
　該反応に過酸化水素水を用い、且つ触媒を用いる場合は、化合物（１ａ）１モルに対して、過酸化水素水が通常２～５モルの割合、触媒が通常０．０１～０．５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０～１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１～１２時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。この有機層を、乾燥、濃縮を行うことにより、化合物（１ｃ）を単離することができる。単離された化合物（１ｃ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
製造法２
　本化合物は、式（Ｍ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１）と記載する。）と式（Ｍ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ２）と記載する。）とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 ［式中、Ｘはハロゲン原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
　化合物（Ｍ２）は公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
　化合物（１ａ）は、化合物（Ｍ１）においてｎが０である化合物（Ｍ１ａ）と化合物（Ｍ２）とを反応させることにより製造することができる。
　化合物（１ｂ）は、化合物（Ｍ１）においてｎが１である化合物（Ｍ１ｂ）と化合物（Ｍ２）とを反応させることにより製造することができる。
　化合物（１ｃ）は、化合物（Ｍ１）においてｎが２である化合物（Ｍ１ｃ）と化合物（Ｍ２）とを反応させることにより製造することができる。
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４－ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属の水素化物類、水素化カルシウム等のアルカリ土類金属の水素化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、又はトリエチルアミン、ジイソピロピルエチルアミン、ピリジン、４－ジメチルアミノピリジン等の有機塩基が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ１）１モルに対して、化合物（Ｍ２）が通常１～２モルの割合、塩基が通常１～５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常、０～１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物を単離することができる。単離された化合物は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
製造法３
　化合物（Ｍ１）においてｎが１である化合物（Ｍ１ｂ）、および化合物（Ｍ１）においてｎが２である化合物（Ｍ１ｃ）は、化合物（Ｍ１）においてｎが０である化合物（Ｍ１ａ）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 ［式中、Ｘはハロゲン原子を表す。］
　該反応は、製造法１における、化合物（１ａ）、化合物（１ｂ）および化合物（１ｃ）を、それぞれ化合物（Ｍ１ａ）、化合物（Ｍ１ｂ）、および化合物（Ｍ１ｃ）に代えることにより、製造法１に記載の反応に準じて行うことができる。
製造法４
　化合物（Ｍ１）においてｎが０である化合物（Ｍ１ａ）は、例えば下記のスキームに従って製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 ［式中、Ｘはハロゲン原子を表す。］
　式（Ｍ７）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ７）と記す。）は、式（Ｍ６）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ６）と記す。）と塩素化剤とを反応させることにより製造することができる。
　化合物（Ｍ６）としては、例えば３，６－ジフルオロピリジン－２－カルボン酸、３，６－ジクロロピリジン－２－カルボン酸が挙げられ、いずれも市販の化合物である。
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩素化剤としては、塩化チオニル、二塩化オキサリル、オキシ塩化リン等が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ６）１モルに対して、塩素化剤が通常１～１５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０～１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、溶媒を留去することにより、化合物（Ｍ７）を単離することができる。
　式（Ｍ９）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ９）と記す。）は、化合物（Ｍ７）と式（Ｍ８）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ８）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
　化合物（Ｍ８）で示されるＮ２－メチル－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２，３－ジアミンは国際公開２０１０／１２５９８５号明細書に記載の方法で製造することができる。
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル、１，４－ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応は、必要に応じて塩基を加えてもよい。
　反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４－ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ８）１モルに対して、化合物（Ｍ７）が通常１～３モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常－２０～１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ９）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ９）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
　また、化合物（Ｍ９）は、化合物（Ｍ６）と化合物（Ｍ８）とを縮合剤の存在下で反応させることにより製造することもできる。
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４－ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる縮合剤としては、例えば１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、１，３－ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類が挙げられる。
　該反応は、必要に応じて触媒を加えてもよい。
　反応に用いられる触媒としては、例えば１－ヒドロキシベンゾトリアゾールが挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ８）１モルに対して、化合物（Ｍ６）が通常１～２モルの割合、縮合剤が通常１～５モルの割合、触媒が通常０．０１～１モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常、０～１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（Ｍ９）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ９）は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
　式（Ｍ１０）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１０）と記す。）は、化合物（Ｍ９）を分子内縮合させることにより製造することができる。
　該反応は、通常、溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４－ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応は必要に応じて、縮合剤、酸、塩基又は塩素化剤を加えてもよい。
　反応に用いられる縮合剤としては、例えば無水酢酸、トリフルオロ酢酸無水物、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、トリフェニルホスフィンと塩基と四塩化炭素もしくは四臭化炭素との混合物、及びトリフェニルホスフィンとアゾジエステル類（例えばアゾジカルボン酸ジエチル）との混合物が挙げられる。
　反応に用いられる酸としては、例えばパラトルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸等のカルボン酸類、及びポリリン酸が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６－ルチジン、１，８－ジアザビシクロ〔５．４．０〕－７－ウンデセン（以下、ＤＢＵと記す。）、１，５－ジアザビシクロ〔４．３．０〕－５－ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類、リン酸三カリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
　反応に用いられる塩素化剤としては、例えばオキシ塩化リンが挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ９）１モルに対して、縮合剤を用いる場合には縮合剤が通常１～５モルの割合、酸を用いる場合には酸が通常０．１モル～５モルの割合、塩基を用いる場合には塩基が通常１モル～５モルの割合、塩素化剤を用いる場合には塩素化剤が通常１モル～５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常、０～２００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（Ｍ１０）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ１０）は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
　式（Ｍ１ａ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１ａ）と記す。）は、化合物（Ｍ１０）とエチルメルカプタンとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル、１，４－ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ１０）１モルに対して、エチルメルカプタンが通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。好ましくは、化合物（Ｍ１０）１モルに対して、エチルメルカプタンが１．０～１．１モルの割合、塩基が１～２モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常－２０℃～１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ１ａ）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ１ａ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
　本発明組成物は、２５℃大気圧条件下で液体のイソパラフィン（以下、本イソパラフィンと記す。）を含む。イソパラフィンとは、炭化水素化合物の中でも分子式ＣｎＨ2ｎ＋2の飽和鎖状化合物で、枝分かれ構造を有する。同じく分子式ＣｎＨ2ｎ＋2で表される飽和鎖状化合物でも分枝のないノルマルパラフィンや、オレフィン系、ナフテン系および芳香族系の炭化水素とは区別される。
　本イソパラフィンとしては、市販品または公知の方法により製造したいずれのものも用いることができる。例えば、エクソンモービル社製のＩｓｏｐａｒシリーズ（ＩｓｏｐａｒＥ（炭素数：Ｃ８－１０）、ＩｓｏｐａｒＧ（炭素数：Ｃ９－１１）、ＩｓｏｐａｒＨ（炭素数：Ｃ１０－１２）、ＩｓｏｐａｒＬ（炭素数：Ｃ１０－１４）、ＩｓｏｐａｒＭ（炭素数：Ｃ１１－１７））、及び、出光興産社製のＩＰシリーズ（ＩＰソルベント１０１６（炭素数：Ｃ６－９）、ＩＰソルベント１６２０（炭素数：Ｃ９－１２）、ＩＰクリーンＬＸ（炭素数：Ｃ８－１３）、ＩＰソルベント２０２８（炭素数：Ｃ１２－１６）、ＩＰソルベント２８３５（炭素数：Ｃ１６－２４））等が挙げられる。
　本発明組成物は、本化合物と本イソパラフィンとを、混合することにより得ることができる。
　本発明組成物は、本化合物が、本イソパラフィンに完全に溶解した状態、及び、溶解せず分散した状態のいずれをも含む。
　本発明組成物中の本化合物の含有量は、０．００１～６０重量％であり、好ましくは０．０１～４０重量％である。
　本発明組成物中の本イソパラフィンの含有量は、４０～９９．９９９重量％であり、好ましくは６０～９９．９９重量％である。
　本発明組成物中に、ノルマルパラフィン、オレフィン系、ナフテン系および芳香族系の炭化水素溶剤を加えてもよいが、該炭化水素溶剤と本イソパラフィンの合計量のうち本イソパラフィンの含有量は、２５～１００重量％であり、好ましくは５０～１００重量％でり、より好ましくは６０～１００重量％である。
　本発明組成物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物が挙げられる。かかる有害生物としては、具体的には、以下のものが挙げられる。
　半翅目：クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ　ｍｉｓｔａ）等のカメムシ類、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ　ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）等のトコジラミ類、及びキジラミ類。
　鱗翅目：ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ　ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）等のメイガ類、イガ（Ｔｉｎｅａ　ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ　ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類。
　双翅目：アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ　ｐａｌｌｅｎｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ　ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）等のエーデス属、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｓｉｎｅｎｓｉｓ）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、オオイエバエ（Ｍｕｓｃｉｎａ　ｓｔａｂｕｌａｎｓ）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Ｄｅｌｉａ　ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ　ａｎｔｉｑｕａ）等のハナバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Ｍｅｇａｓｅｌｉａ　ｓｐｉｒａｃｕｌａｒｉｓ）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Ｃｌｏｇｍｉａ　ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）等のチョウバエ類、クロバネキノコバエ類、ブユ類、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ　ｔｒｉｇｏｎｕｓ）等のアブ類、シラミバエ類及びサシバエ類。
鞘翅目：アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｙｓ　ｃｈｉｅｎｅｎｓｉｓ）等のゾウムシ類、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｖｅｒｂａｓｃｉ）、ハラジロカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ　ｍａｃｕｌａｔｅｓ）等のカツオブシムシ類、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ　ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）等のシバンムシ類、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ　ｂｒｕｎｎｅｕｓ）等のキクイムシ類。
　隠翅目：ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｆｅｌｉｓ），イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｃａｎｉｓ），ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ　ｉｒｒｉｔａｎｓ），ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐｉｓ）等。　
　シラミ目：コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ　ｈｕｍａｎｕｓ　ｃｏｒｐｏｒｉｓ），アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ　ｈｕｍａｎｕｓ　ｈｕｍａｎｕｓ）、ケジラミ　（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ　ｐｕｂｉｓ），ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ），ヒツジジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ　ｏｖｉｓ），ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｓｕｉｓ）、イヌジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　ｓｅｔｏｓｕｓ）等。　
　膜翅目：イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　ｐｈａｒａｏｓｉｓ）、クロヤマアリ（Ｆｏｒｍｉｃａ　ｆｕｓｃａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、ルリアリ（Ｏｃｈｅｔｅｌｌｕｓ　ｇｌａｂｅｒ）、アミメアリ（Ｐｒｉｓｔｏｍｙｒｍｅｘ　ｐｕｎｇｅｎｓ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ　ｎｏｄａ）、ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ　ｓｐｐ．）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ　ｓｐｐ．）、アルゼンチンアリ（Ｌｉｎｅｐｉｔｈｅｍａ　ｈｕｍｉｌｅ）等のアリ類、スズメバチ類。
　ゴキブリ目：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）。
　シロアリ目：ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｓｐｅｒａｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、アメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ　ｍｉｎｏｒ）、ダイコクシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、タイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、コウシュンシロアリ（Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ　ｋｏｓｈｕｎｅｎｓｉｓ）、サツマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｓａｔｓｕｍｅｎｓｉｓ）、ナカジマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｎａｋａｊｉｍａｉ）、カタンシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｕｓｃｕｓ）、コダマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｋｏｄａｍａｉ）、クシモトシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｋｕｓｈｉｍｅｎｓｉｓ）、オオシロアリ（Ｈｏｄｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、コウシュウイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｇｕａｎｇｚｈｏｅｎｓｉｓ）、アマミシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ａｍａｍｉａｎｕｓ）、ミヤタケシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｍｉｙａｔａｋｅｉ）、カンモンシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｋａｎｍｏｎｅｎｓｉｓ）、タカサゴシロアリ（Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ　ｔａｋａｓａｇｏｅｎｓｉｓ）、ニトベシロアリ（Ｐｅｒｉｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ　ｎｉｔｏｂｅｉ）、ムシャシロアリ（Ｓｉｎｏｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ　ｍｕｓｈａｅ）等。
　フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｆｌａｖａ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ　ｔａｉｗａｎｉｃｕｓ）、アメリカンイヌカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ　ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　ｏｖａｔｕｓ）、シュルツマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、ブラックレッグドチック（Ｉｘｏｄｅｓ　ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、アメリカキララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ　ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ　ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ　ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ　ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ　ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ　ｍｏｏｒｅｉ）、イヌツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ　ｙａｓｇｕｒｉ）等のツメダニ類、ミミヒゼンダニ（Ｏｃｔｏｄｅｃｔｅｓ　ｃｙｎｏｔｉｓ）、ヒゼンダニ（Ｓａｃｒｏｐｔｅｓ　ｓｃａｂｉｅｉ）等のヒゼンダニ類，イヌニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ　ｃａｎｉｓ）等のニキビダニ類，ズツキダニ類、ササラダニ類、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ　ｂａｃｏｔｉ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ　ｓｙｌｖａｉｒｕｍ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ）等のワクモ類、アオツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ　ａｋａｍｕｓｈｉ）等のツツガムシ類。
　クモ目：カバキコマチグモ（Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ　ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、セアカゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ　ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等のクモ類。
　本発明の有害生物の防除方法は、散布、噴霧、浸漬、塗布などの方法により、本発明組成物を有害生物に直接施用するか、あるいは、または有害生物の生息場所に施用することにより、防除対象である有害生物を防除する方法である（以下、本発明防除方法と記す。
）。本発明組成物を希釈したり、本発明組成物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤等を添加することによって製剤化したものを、有害生物または有害生物の生息場所に施用してもよい。
　本明細書において、有害生物の生息場所とは有害生物が活動する生活圏全般を意味しており、例えば、有害生物の巣、餌場、通り道等を含む場所を意味する。
　本発明組成物を含む製剤としては、例えば、液剤、油剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤（水中懸濁剤、油中懸濁剤、マイクロカプセル剤等）、エアゾール剤、炭酸ガス製剤、ピエゾ式殺虫製剤、樹脂練り込み剤、セルロース練り込み剤、紙含浸剤、不織布含浸剤、編織物含浸剤、樹脂含浸剤、セルロース含浸剤、ＵＬＶ（Ｕltra Ｌow Ｖolume、高濃度微量散布）剤、及び毒餌が挙げられる。より好ましくは、液剤、油剤、フロアブル剤、エアゾール剤、樹脂練り込み剤、セルロース練り込み剤、紙含浸剤、不織布含浸剤、編織物含浸剤、樹脂含浸剤、セルロース含浸剤が挙げられる。
　本発明組成物を含む製剤に用いられる固体担体としては、例えば、粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、樹脂（天然樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン－６、ナイロン－１１、ナイロン－６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル－プロピレン共重合体、ポリウレタン等）、セルロース類、紙、布（綿、麻、絹等）、不織布があげられる。
　樹脂練り込み剤、セルロース練り込み剤、紙含浸剤、不織布含浸剤、編織物含浸剤、樹脂含浸剤、セルロース含浸剤等に用いる基材としては、樹脂（天然樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン－６、ナイロン－１１、ナイロン－６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル－プロピレン共重合体、ポリウレタン等）、セルロース類、紙、布（綿、麻、絹等）、不織布等が好ましい。
　液体担体としては、例えば水、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン、植物油等が挙げられる。
　ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
　界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
　その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤、不凍剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、穀物粉、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、グリセリン、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ノルジヒドログアイアレチン酸、ＢＨＴ（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール）、ＢＨＡ（２－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールと３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールとの混合物）、デヒドロ酢酸等、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が挙げられる。
　本発明防除方法の好ましい態様としては、本発明組成物または本発明組成物を含む製剤を、有害生物の通り道にあらかじめ処理する方法が挙げられる。当該場所を通過する際に本発明組成物が有害生物の体表に接触することにより、有害生物を防除することができる。
　この態様に適した有害生物としては、ゴキブリ、アリ、クモ等の匍匐性の有害節足動物が挙げられる。
　この態様に適した製剤としては、液剤、油剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤（水中懸濁剤、油中懸濁剤、マイクロカプセル剤等）、エアゾール剤などが挙げられる。
　液剤や油剤は、本発明組成物とジメチルスルホキシド等とを混合することによって、乳剤は、本発明組成物とポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルやドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム等の界面活性剤とを混合することによって調製することができる。
水和剤は、本発明組成物と、合成含水酸化珪素微粉末や珪藻土等の固体単体、ラウリル硫酸ナトリウムやリグニンスルホン酸カルシウム等の界面活性剤とを混合し、微粉状にすることによって調製することができる。フロアブル剤は、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩等の界面活性剤を含む水溶液中に本発明組成物を乳化機や湿式粉砕機を用いて分散させることによって調製することができる。エアゾール剤は、本発明組成物をそのまま、または、本発明組成物と補助溶剤とを混合したものをエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ガス状担体を充填し、アクチュエータを装着することによって調製することができる。
　また、本発明防除方法の別の好ましい態様としては、樹脂練り込み剤、セルロース練り込み剤、紙含浸剤、不織布含浸剤、編織物含浸剤、樹脂含浸剤、セルロース含浸剤等の製剤を、そのまま、または、有害生物が入り込めるステーション（以下、本駆除具と記す。
）内に格納して、有害生物の生息場所、例えば有害生物の巣の近傍や通り道に配置する方法も挙げられる。本駆除具の具体例としては、有害生物の巣、餌場等に模した構造の構造体であり、例えば特開2001-61395や特開2004-313076等に開示された構造体等を使用することができる。
　この態様に適した有害生物としては、ゴキブリ、アリ、クモ等の匍匐性の有害節足動物が挙げられる。
　樹脂練り込み剤、セルロース練り込み剤は、樹脂やセルロース等の基材に本発明組成物または本発明組成物を含む製剤（液剤、油剤等）を通常の混練装置を用いて混練する工程を経て、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより製造することができる。紙含浸剤、不織布含浸剤、編織物含浸剤、樹脂含浸剤、セルロース含浸剤は、本発明組成物または本発明組成物を含む製剤（液剤、油剤、フロアブル剤等）を紙、不織布、樹脂、セルロース類等の基材に担持（含浸、塗布）させる工程、成型や裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、シート状、ネット状、ひも状等に加工することにより製造することができる。また、これらの製剤には、対象となる有害生物の誘因成分が含まれていてもよい。
　本発明防除方法に使用可能な本駆除具の具体的な態様としては、有害生物の巣の近傍や通り道に配置できる程度の大きさで有害生物が通過できる出入口を有する構造体であって、該構造体の内表面に本発明組成物を処理した駆除具が挙げられる。本駆除具の外形状としては、直方体、半球、三角錐、四角錐、三角柱等が挙げられ、本駆除具の大きさは、直方体であれば、縦１～２０ｃｍ、横１～３０ｃｍ、高さ０．５～５ｃｍであり、好ましくは縦３～１０ｃｍ、横３～２０ｃｍ、高さ０．５～３ｃｍである。出入口の大きさ、数は対象の有害生物により異なるが、対象の有害生物がゴキブリで、本駆除具の外形状が直方体の場合、本駆除具の長手方向の２ヶ所および１つの側面が完全にまたは一部開放された形状とすることがより好ましい。本駆除具の材質は特に限定されないが、経済性や加工性の観点から、紙や樹脂が好ましい。
　本駆除具を通過することで、有害生物は本発明組成物と接触する。本発明組成物は優れた効力を有する為、有害生物の身体の１以上の部位（例えば、触角、足、口器など）が本発明組成物に短時間接触することにより、有害生物を防除することができる。
　本発明組成物は、建物の内部及び外部の有害生物が頻繁に出現する表面に使用できる。
　本発明防除方法は、建物の内部、周辺及び屋外において有害生物、特に匍匐性の有害節足動物を防除するのに適している。具体的には、有害生物の隠れ場所（例えば、引き出し、管、割れ目などの内部）、有害生物の通路となる箇所（例えば、片隅、縁部、かぶせ板など）に適用し得る。さらに別の使用領域として、建物への入り口点、例えば、ドアや窓が挙げられる。
　本発明防除方法は、本発明組成物を、好ましくは線状又はスポット状に分散させて施用する。本発明防除方法においては、本発明組成物を子供やペットが触れない場所に限定して、施用することが好ましい。本発明防除方法においては、１箇所にのみに施用するのではなく、処理対象となる空間内の異なった複数箇所に施用するのが好ましい。
　本発明組成物及び本発明組成物を含む製剤の処理量は、対象となる有害生物によっても変わり得るが、通常本化合物に換算して１～５０００ｍｇ/ｍ2、好ましくは１０～５０００ｍｇ/ｍ2であり、より好ましくは２０～１０００ｍｇ/ｍ2である。
　本発明組成物は、本化合物と、２５℃大気圧条件下で液体のイソパラフィンの他に、公知な殺虫剤、及び共力剤と混用又は併用することができる。かかる殺虫剤、及び共力剤の有効成分の例を以下に示す。
　殺虫剤の有効成分
（１）有機リン化合物
　アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）
（２）カーバメート化合物
　ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）
（３）ピレスロイド化合物
　アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ－シフルトリン（ｂｅｔａ－ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ－サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ－ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ－ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ－ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）ベンジル（ＥＺ）－（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）－２，２－ジメチル－３－プロプ－１－エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６－テトラフルオロ－４－メチルベンジル（ＥＺ）－（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）－２，２－ジメチル－３－プロプ－１－エニルシクロプロパンカルボキシレート、及び２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）ベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）－２，２－ジメチル－３－（２－メチル－１－プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）ベンジル（ＥＺ）－（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）－２，２－ジメチル－３－（２－シアノ－１－プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート。
（４）ネライストキシン化合物
　カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、及びビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）。
（５）ネオニコチノイド化合物
　イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、及びクロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）。
（６）ベンゾイル尿素化合物
　クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、及びトリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）。
（７）フェニルピラゾール化合物
　アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、及びピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）。
（８）Ｂｔトキシン
　バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞及び産生結晶毒素、及びそれらの混合物（９）その他の殺虫剤有効成分
　クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）。
　共力剤の有効成分
　ピペロニルブトキサイド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ　ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、Ｎ－（２－エチルへキシル）－８，９，１０－トリノルボルン－５－エン－２，３－ジカルボキシイミド（ＭＧＫ　２６４）。
　以下、製剤例および試験例等により、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明は、これらの例に限定されるものではない。なお、特記しない限り、部とは重量部を示す。
製造例１
（１）
　３，６－ジクロロ-ピリジン－２－カルボン酸５０ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１ｍＬ、及びトルエン１３０ｍＬの混合物に、室温で塩化チオニル４９ｍＬを加えた。５時間加熱還流下撹拌をした後、反応混合物を室温まで放冷した。この反応混合物を減圧下濃縮し、３，６－ジクロロ－ピリジン－２－カルボニルクロライドを得た。
（２）
　Ｎ２－メチル－５－トリフルオロメチル－ピリジン－２，３－ジアミン（国際公開２０１０／１２５９８５号に記載の方法で合成した。）５０ｇ、及びテトラヒドロフラン９０ｍＬの混合物に、上記で得られた３，６－ジクロロ－ピリジン－２－カルボニルクロライドの全量及びテトラヒドロフラン９０ｍＬの混合物を、氷冷下で滴下した。室温で５時間撹拌した後、この反応混合物にヘキサン２００ｍＬを注加した。析出した固体を濾取し、飽和炭酸ナトリウム水溶液に入れ、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮することにより、以下に記す、３，６－ジクロロ－ピリジン－２－カルボン酸（２－メチルアミノ－５－トリフルオロメチル－ピリジン－３－イル）－アミド１０５ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 1H-NMR (CDCl3) δ: 9.17 (1H, s), 8.38 (1H, d), 7.88 (1H, d), 7.82 (1H, d), 7.50 (1H, d), 5.06 (1H, d), 3.08 (3H, d).
（３）
　３，６－ジクロロ－ピリジン－２－カルボン酸（２－メチルアミノ－５－トリフルオロメチル－ピリジン－３－イル）－アミド１０５ｇ及び酢酸３５０ｍＬの混合物を、加熱還流下４時間撹拌した。この混合物を室温まで放冷した後、水を注加した。析出した固体を濾取し、減圧下乾燥することにより、以下に記す、２－（３，６－ジクロロ－ピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン８４ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.77 (1H, s), 8.40 (1H, d), 7.92 (1H, d), 7.49 (1H, d), 4.02 (3H, s).
（４）
　２－（３，６－ジクロロ－ピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン５４ｇ、水素化ナトリウム（油状）６．９ｇ及びテトラヒドロフラン８００ｍＬの混合物に、氷冷下エチルメルカプタン１２ｍＬを滴下した。この反応混合物を氷冷下３時間撹拌した後、水を注加した。析出した固体を、水およびヘキサンで洗浄し、得られた固体を減圧下乾燥することにより、以下に記す、２－（６－クロロ－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジンの粗生成物５１gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.74 (1H, s), 8.40 (1H, s), 7.75 (1H, d), 7.42 (1H, d), 4.11 (3H, s), 2.97 (2H, q), 1.36 (3H, t).
（５）
　２－（６－クロロ－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジンの粗生成物５０gおよびクロロホルム４５０ｍＬの混合物に、氷冷下７５％ｍ－クロロ過安息香酸６６ｇを加えた。氷冷下５時間撹拌した後、この反応混合物を飽和重層水溶液に加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下乾燥し、得られた残渣をクロロホルムおよびヘキサンから再結晶を行い、以下に記す２－（６－クロロ－３－エタンスルホニル－ピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン５０ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.78 (1H, d), 8.48 (1H, d), 8.32 (1H, d), 7.73 (1H, d), 3.93 (3H, s), 3.86 (2H, q), 1.36 (3H, t).
（６）
　２－（６－クロロ－３－エタンスルホニル－ピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン４００ｍｇ、およびピリジン３ｍＬの混合物に、室温で１Ｈ－１，２，４－トリアゾール１０１ｍｇを加えた。９０℃に昇温し１０時間撹拌した後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す本化合物１を１６０ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
製造例２
　２－（６－クロロ－３－エタンスルホニル－ピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン　５００ｍｇ、６０％水素化ナトリウム（油状）６０ｍｇ、及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド２．５ｍＬの混合物に、氷冷下で３－クロロ－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール１４１ｍｇを加えた。氷冷下２．５時間撹拌した後、反応混合物に飽和重層水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す本化合物２を４３５ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
製造例３
　２－（６－クロロ－３－エタンスルホニル－ピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン　３００ｍｇ、炭酸カリウム１３３ｍｇ、及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド３ｍＬの混合物に、氷冷下にて３－ブロモ－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール１３２ｍｇを加えた。氷冷下２．５時間撹拌した後、反応混合物に飽和重層水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下乾燥した。
得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す本化合物３を３７０ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
製造例４
　２－（６－クロロ－３－エタンスルホニル－ピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン　３００ｍｇ、６０％水素化ナトリウム（油状）３６ｍｇ、及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１．５ｍＬの混合物に、氷冷下で３－トリフルオロメチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール（米国特許出願公開２０１０／００６３０６３号明細書に記載の方法で合成した。）１１２ｍｇを加えた。氷冷下２．５時間撹拌した後、反応混合物に飽和重層水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す本化合物４を３２６ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　前記の製造例に記載の本化合物の物性値を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
製剤例１
　本化合物１　４４ｍｇと、ＩｓｏｐａｒＥ [エクソンモービル製、炭素数：Ｃ８－１０] １０ｍＬとを混合し、本発明組成物Ａを得た。
製剤例２
　本化合物１　４４ｍｇと、ＩｓｏｐａｒＧ [エクソンモービル製、炭素数：Ｃ９－１１] １０ｍＬとを混合し、本発明組成物Ｂを得た。
製剤例３
　本化合物１　４４ｍｇと、ＩｓｏｐａｒＨ［エクソンモービル製、炭素数：Ｃ１０－１２] １０ｍＬとを混合し、本発明組成物Ｃを得た。
製剤例４
　本化合物１　４４ｍｇと、ＩｓｏｐａｒＬ［エクソンモービル製、炭素数：Ｃ１０－１４] １０ｍＬとを混合し、本発明組成物Ｄを得た。
製剤例５
　本化合物１　４４ｍｇと、ＩｓｏｐａｒＭ［エクソンモービル製、炭素数：Ｃ１１－１７] １０ｍＬとを混合し、本発明組成物Ｅを得た。
製剤例６
　本化合物１　４４ｍｇと、ＩＰソルベント２８３５［出光興産製、炭素数：Ｃ１６－２４] １０ｍＬとを混合し、本発明組成物Ｆを得た。
製剤例７
　本化合物１　４４ｍｇと、アセトン［ナカライテスク製］１０ｍＬとを混合し、比較組成物Ａを得た。
製剤例８
　インドキサカルブ４４ｍｇと、アセトン［ナカライテスク製] １０ｍＬとを混合し、本比較組成物Ｂを得た。
製剤例９
　インドキサカルブ４４ｍｇと、ＩｓｏｐａｒＭ［エクソンモービル製、炭素数：Ｃ１１－１７］ １０ｍＬとを混合し、比較組成物Ｃを得た。
製剤例１０
　本化合物２　４４ｍｇと、ＩｓｏｐａｒＭ［エクソンモービル製、炭素数：Ｃ１１－１７] １０ｍＬとを混合し、本発明組成物Gを得る。
製剤例１１
　本化合物３　４４ｍｇと、ＩｓｏｐａｒＭ［エクソンモービル製、炭素数：Ｃ１１－１７] １０ｍＬとを混合し、本発明組成物Ｈを得る。
製剤例１２
　本化合物４　４４ｍｇと、ＩｓｏｐａｒＭ［エクソンモービル製、炭素数：Ｃ１１－１７] １０ｍＬとを混合し、本発明組成物Ｉを得る。
製剤例１３
　本化合物１～４のいずれか５ｇを、ＩｓｏｐａｒＭ［エクソンモービル製、炭素数：Ｃ１１－１７]４０ｇとＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド３５ｇと混合し、そこにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４ｇ及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６ｇを加え、混合して乳剤を得る。
製剤例１４　
　イソプロピルアルコール［ナカライテスク製］とＩｓｏｐａｒＭ［エクソンモービル製、炭素数：Ｃ１１－１７]とを重量比１：９の割合で混合した溶液７ｍＬに対して、本化合物１を２７ｍｇ混合した。該混合液０．７ｍＬを６×９ｃｍのボール紙 に滴下処理した。該ボール紙を三つ折りにして断面が三角形の筒状（三角形の１辺２ｃｍ、長さ９ｃｍ）に成型し、外側をビニールテープで覆い、紙含浸剤を得た。
製剤例１５
　イソプロピルアルコール［ナカライテスク製]とＩｓｏｐａｒＭ［エクソンモービル製、炭素数：Ｃ１１－１７]とを重量比１：９の割合で混合した溶液０．７ｍｌを６×９ｃｍのボール紙に滴下処理した。該ボール紙を三つ折りにして断面が三角形の筒状（三角形の１辺２ｃｍ、長さ９ｃｍ）に成型し、外側をビニールテープで覆い、比較紙含浸剤を得た。
製剤例１６
　本化合物１　１ｇと、ＩｓｏｐａｒＭ［エクソンモービル製、炭素数：Ｃ１１－１７] 　３５ｇとの混合液を、ゴーセノールＧＨ－１７［日本合成化学工業製、ポリビニルアルコール］３．１重量％水溶液　６４ｇに加えて、Ｔ．Ｋ．ロボミックス［プライミクス製、乳化混合機］を用いて、液滴の体積中位径が約３０μｍとなるように乳化させて、本発明組成物Ｊを得た。
製剤例１７
　本化合物１　１ｇと、ＩｓｏｐａｒＭ［エクソンモービル製、炭素数：Ｃ１１－１７] 　３０ｇとの混合液を、ゴーセノールＧＨ－１７［日本合成化学工業製、ポリビニルアルコール］２．９重量％水溶液　６９ｇに加えて、Ｔ．Ｋ．ロボミックス［プライミクス製、乳化混合機］を用いて、液滴の体積中位径が約３０μｍとなるように乳化させて、本発明組成物Ｋを得た。
製剤例１８
　本化合物１　１ｇと、ＩｓｏｐａｒＭ［エクソンモービル製、炭素数：Ｃ１１－１７] 　２５ｇとの混合液を、ゴーセノールＧＨ－１７［日本合成化学工業製、ポリビニルアルコール］２．７重量％水溶液　７４ｇに加えて、Ｔ．Ｋ．ロボミックス［プライミクス製、乳化混合機］を用いて、液滴の体積中位径が約３０μｍとなるように乳化させて、本発明組成物Ｌを得た。
製剤例１９
　本化合物１　１ｇと、ＩｓｏｐａｒＭ［エクソンモービル製、炭素数：Ｃ１１－１７] 　２０ｇとの混合液を、ゴーセノールＧＨ－１７［日本合成化学工業製、ポリビニルアルコール］２．５重量％水溶液　７９ｇに加えて、Ｔ．Ｋ．ロボミックス［プライミクス製、乳化混合機］を用いて、液滴の体積中位径が約３０μｍとなるように乳化させて、本発明組成物Ｍを得た。
製剤例２０
　本化合物１　１ｇと、ＩｓｏｐａｒＭ［エクソンモービル製、炭素数：Ｃ１１－１７] 　１５ｇとの混合液を、ゴーセノールＧＨ－１７［日本合成化学工業製、ポリビニルアルコール］２．３重量％水溶液　８４ｇに加えて、Ｔ．Ｋ．ロボミックス［プライミクス製、乳化混合機］を用いて、液滴の体積中位径が約３０μｍとなるように乳化させて、本発明組成物Ｎを得た。
製剤例２１
　本化合物１　１ｇと、ＩｓｏｐａｒＭ［エクソンモービル製、炭素数：Ｃ１１－１７] 　１０ｇとの混合液を、ゴーセノールＧＨ－１７［日本合成化学工業製、ポリビニルアルコール］２．２重量％水溶液　８９ｇに加えて、Ｔ．Ｋ．ロボミックス［プライミクス製、乳化混合機］を用いて、液滴の体積中位径が約３０μｍとなるように乳化させて、本発明組成物Ｏを得た。
製剤例２２
　本化合物１　１ｇと、ＩｓｏｐａｒＭ［エクソンモービル製、炭素数：Ｃ１１－１７] 　５ｇとの混合液を、ゴーセノールＧＨ－１７［日本合成化学工業製、ポリビニルアルコール］２．１重量％水溶液　９４ｇに加えて、Ｔ．Ｋ．ロボミックス［プライミクス製、乳化混合機］を用いて、液滴の体積中位径が約３０μｍとなるように乳化させて、本発明組成物Ｐを得た。
製剤例２３
　本化合物１　１ｇと、ＩｓｏｐａｒＭ［エクソンモービル製、炭素数：Ｃ１１－１７] 　１ｇとの混合液を、ゴーセノールＧＨ－１７［日本合成化学工業製、ポリビニルアルコール］２．０重量％水溶液　９８ｇに加えて、Ｔ．Ｋ．ロボミックス［プライミクス製、乳化混合機］を用いて、液滴の体積中位径が約３０μｍとなるように乳化させて、本発明組成物Ｑを得た。
製剤例２４
　本化合物１　１ｇと、ＩｓｏｐａｒＭ［エクソンモービル製、炭素数：Ｃ１１－１７] 　０．６７ｇとの混合液を、ゴーセノールＧＨ－１７［日本合成化学工業製、ポリビニルアルコール］２．０重量％水溶液　９８．３３ｇに加えて、Ｔ．Ｋ．ロボミックス［プライミクス製、乳化混合機］を用いて、液滴の体積中位径が約３０μｍとなるように乳化させて、本発明組成物Ｒを得た。
製剤例２５
　本化合物１　１ｇと、ＩｓｏｐａｒＭ［エクソンモービル製、炭素数：Ｃ１１－１７] 　０．２５ｇとの混合液を、ゴーセノールＧＨ－１７［日本合成化学工業製、ポリビニルアルコール］２．０重量％水溶液　９８．７５ｇに加えて、Ｔ．Ｋ．ロボミックス［プライミクス製、乳化混合機］を用いて、液滴の体積中位径が約３０μｍとなるように乳化させて、本発明組成物Ｓを得た。
製剤例２６
　本化合物１　１ｇと、ＩｓｏｐａｒＭ［エクソンモービル製、炭素数：Ｃ１１－１７] 　３９ｇとの混合液を、ゴーセノールＧＨ－１７［日本合成化学工業製、ポリビニルアルコール］３．３重量％水溶液　６０ｇに加えて、Ｔ．Ｋ．ロボミックス［プライミクス製、乳化混合機］を用いて、液滴の体積中位径が約３０μｍとなるように乳化させて、本発明組成物Ｔを得た。
製剤例２７
　本化合物１　１ｇと、ネオチオゾール［三光化学工業製；ノルマルパラフィン］　３９ｇとの混合液を、ゴーセノールＧＨ－１７［日本合成化学工業製、ポリビニルアルコール］３．３重量％水溶液　６０ｇに加えて、Ｔ．Ｋ．ロボミックス［プライミクス製、乳化混合機］を用いて、液滴の体積中位径が約３０μｍとなるように乳化させて、比較組成物Ｄを得た。
製剤例２８
　本化合物１ ０．０２部とＩｓｏｐａｒＭ［エクソンモービル製、炭素数：Ｃ１１－１７]  ３０部とをエアゾール缶（ＡＥ２９０ＷＮ、東洋製罐製）に入れ、缶にバルブ部分（孔径が０．３３ｍｍのステムを備えたプッシュダウン式のバルブ、日本プリシジョンバルブ製）を取付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）１０部を充填してエアゾール製剤Aを得た。
製剤例２９
　本化合物１ ０．０２部とアセトン ３０部とをエアゾール缶（ＡＥ２９０ＷＮ、東洋製罐製）に入れ、缶にバルブ部分（孔径が０．３３ｍｍのステムを備えたプッシュダウン式のバルブ、日本プリシジョンバルブ製）を取付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）１０部を充填して比較エアゾール製剤１を得た。
製剤例３０
　本化合物１ ０．０２部とエタノール ３０部とをエアゾール缶（ＡＥ２９０ＷＮ、東洋製罐製）に入れ、缶にバルブ部分（孔径が０．３３ｍｍのステムを備えたプッシュダウン式のバルブ、日本プリシジョンバルブ製）を取付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）１０部を充填して比較エアゾール製剤２を得た。
製剤例３１
　本化合物１ ０．０２部とニッコール ＩＰＭ-ＥＸ（日光ケミカルズ製；ミリスチン酸イソプロピル） ３０部とをエアゾール缶（ＡＥ２９０ＷＮ、東洋製罐製）に入れ、缶にバルブ部分（孔径が０．３３ｍｍのステムを備えたプッシュダウン式のバルブ、日本プリシジョンバルブ製）を取付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）１０部を充填して比較エアゾール製剤３を得た。
　以下、試験例等により、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
試験例１　チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）に対する接触試験。
［試験法］
　製剤例記載の本発明組成物、比較組成物、または、ＩｓｏｐａｒＭ［エクソンモービル製]  １ｍＬを、直径約１０ｃｍの円形濾紙に万遍なく滴下処理した。約１時間室内（約２５℃、相対湿度約６０％）においた後、底面の直径が約１０ｃｍ、高さが約７ｃｍのプラスチックカップの底部に該濾紙を敷いた。チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）成虫１０頭（雄５頭、雌５頭）をカップ内に放ち、１分間濾紙に接触させた後、チャバネゴキブリを新しいカップに回収して、餌と水を与えて室内（約２５℃、相対湿度約６０％）で保管した。試験から７日後にチャバネゴキブリの状態を観察し、以下の計算式を用いて算出した防除率を表２に示した。
　防除率（％）＝（７日目の死亡虫および瀕死虫数／供試数）×１００
［表２］
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017
試験例２　噴霧処理試験。
　製剤例１３記載の乳剤を所定濃度に水で希釈する。化粧板やベニヤ板等の処理面（１５×１５ｃｍ）に対して、該水希釈液を１０～１００ｃｍの距離からスプレーヤーで噴霧し、処理板への希釈液の付着量は１０～５００mｇ/ｍ2となるように調整する。室内条件で２４時間保管した処理板の上に、プラスチック板で作製したリング（直径約１４ｃｍ、高さ約５ｃｍ）を置き、リング内にチャバネゴキブリ１群１０頭（雄５頭、雌５頭）を放つ。リング内面には這い上がり防止のためマーガリンを塗り、チャバネゴキブリを処理板に強制的に接触させる状態にする。１時間接触させた後、チャバネゴキブリを清浄なカップに回収して餌と水を与えて保管する。７日後にチャバネゴキブリの状態を観察し、死亡個体の割合から下記式を用いて防除率を算出する。その結果、製剤例１３記載の乳剤が、優れた防除効果を示すことが確認できる。
防除率（％）＝（死亡個体数＋瀕死個体数）／供試個体数×１００
試験例３　紙含浸剤への偶然接触による殺虫試験
　大型の金属製コンテナ（底面が約１８０×１２０ｃｍ、高さが約１５ｃｍ）内にマウス用固形飼料、水、および営巣場所として１８ｃｍ×３２ｃｍのボール紙の３２ｃｍの辺を２ｃｍ毎に折って作成した波板を図１のように設置した。その後、チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリのいずれか１種類のみを放った。放ったゴキブリの頭数は、チャバネゴキブリの場合５０頭（雄２５頭、雌２５頭）、クロゴキブリの場合２０頭（雄１０頭、雌１０頭）、ワモンゴキブリの場合２０頭（雄１０頭、雌１０頭）とした。１日以上放置し、当該試験環境に供試虫を馴化させた後、該コンテナ内に製剤例１４で得た紙含浸剤、または、製剤例１５で得た比較紙含浸剤を１個、図１のように設置した。該条件下では、供試虫は波板付近で生存に必要なものすべてを得ることができる為、試験期間中の大半は波板付近で活動していた。紙含浸剤を設置して７日後にゴキブリの状態を観察し、下記式により防除率を算出した。結果を表３に示す。
防除率（％）＝（死亡個体数＋瀕死個体数）／供試個体数×１００
［表３］
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018
試験例４　イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　ｐｈａｒａｏｎｉｓ）に対する接触試験。
　製剤例記載の本発明組成物または比較組成物を表４記載の希釈倍率となるように純水で希釈した希釈液１．４ｍＬを直径約１０ｃｍの円形濾紙に万遍なく滴下処理した後、底面の直径が約１０ｃｍ、高さが約７ｃｍのプラスチックカップの底部に該濾紙を敷いた。イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　ｐｈａｒａｏｎｉｓ）１０頭をカップ内に放ち、１時間濾紙に接触させた後、イエヒメアリを新しいカップに回収して、餌と水を与えて室内（約２５℃、相対湿度約６０％）で保管した。試験から７日後にイエヒメアリの状態を観察し、以下の計算式を用いて算出した防除率を表４に示した。
　防除率（％）＝（７日目の死亡虫および瀕死虫数／供試数）×１００
［表４］
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019

試験例５　イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　ｐｈａｒａｏｎｉｓ）に対するエアゾール噴霧試験。
　内壁にポリテトラフルオロエチレンからなる逃走防止面を有する直径約４．５ｃｍ、高さ約３．５ｃｍのプラスチックカップ底面にイエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　ｐｈａｒａｏｎｉｓ）１０頭を入れた。該プラスチックカップを内径１６ｃｍ、高さ９５ｃｍのガラスとプラスチックから成る円筒の底部に設置した。エアゾール製剤Ａ、または、比較エアゾール製剤１～３を表５記載の噴霧量となるようにエアゾール微量噴霧装置を用いて円筒上部から円筒内部に噴射した。噴射後すぐに該プラスチックカップを円筒底部から取り出して、イエヒメアリを新しいカップに移し、餌と水を与えて室内（約２５℃、相対湿度約６０％）で保管した。３日後にイエヒメアリの状態を観察し、以下の計算式を用いて算出した防除率を表５に示した。
　防除率（％）＝（３日目の死亡虫および瀕死虫数／供試数）×１００
［表５］
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020

Claims (3)

  1. 　式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
    ［式中、
    　Ｒ１は、水素原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、Ｃ２－Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｓ（Ｏ）ｍＲ２、ＮＲ３Ｒ４、ニトロ基又はシアノ基を表し、
    　Ｒ２は、Ｃ１－Ｃ３アルキル基を表し、
    　Ｒ３およびＲ４は同一または相異なり、水素原子又はＣ１－Ｃ３アルキル基を表し、
    　ｎは０，１又は２を表し、
    　ｍは０，１又は２を表す。］
    で示される縮合複素環化合物と、２５℃大気圧条件下で液体のイソパラフィンとを含む有害生物防除組成物。
  2. 　式（１）で示される縮合複素環化合物において、
    　Ｒ１が、水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルスルファニル基、メチルスルフィニル基、又はメチルスルホニル基であり、
    　ｎが２である、請求項１に記載の有害生物防除組成物。
  3. 　請求項１または２に記載の有害生物防除組成物を、有害生物または有害生物の生息場所に施用する、有害生物の防除方法。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108684701A (zh) * 2018-07-25 2018-10-23 成都彩虹电器（集团）股份有限公司 一种驱杀蚊虫的组合物及产品

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014005263A (ja) * 2011-08-04 2014-01-16 Sumitomo Chemical Co Ltd 縮合複素環化合物及びその有害生物防除用途
WO2015133603A1 (ja) * 2014-03-07 2015-09-11 住友化学株式会社 縮合複素環化合物及びその有害生物防除用途
JP2016102104A (ja) * 2015-09-08 2016-06-02 住友化学株式会社 有害生物防除組成物およびその用途

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014005263A (ja) * 2011-08-04 2014-01-16 Sumitomo Chemical Co Ltd 縮合複素環化合物及びその有害生物防除用途
WO2015133603A1 (ja) * 2014-03-07 2015-09-11 住友化学株式会社 縮合複素環化合物及びその有害生物防除用途
JP2016102104A (ja) * 2015-09-08 2016-06-02 住友化学株式会社 有害生物防除組成物およびその用途

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019013273A1 (ja) * 2017-07-13 2019-01-17 住友化学株式会社 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤
CN110914264A (zh) * 2017-07-13 2020-03-24 住友化学株式会社 杂环化合物及含有其的有害节肢动物防治剂
JPWO2019013273A1 (ja) * 2017-07-13 2020-05-07 住友化学株式会社 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤
US11203590B2 (en) 2017-07-13 2021-12-21 Sumitomo Chemical Company, Limited Heterocyclic compound and harmful-arthropod control agent containing same
CN110914264B (zh) * 2017-07-13 2022-02-11 住友化学株式会社 杂环化合物及含有其的有害节肢动物防治剂
JP7082978B2 (ja) 2017-07-13 2022-06-09 住友化学株式会社 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤

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