JP6011698B2 - 縮合複素環化合物及びその有害生物防除用途 - Google Patents

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Description

本発明は、ある種の縮合複素環化合物及びその有害生物防除用途に関する。
これまでに有害生物の防除を目的として、様々な化合物が検討されており、実用に供されている。
また、ある種の縮合複素環化合物（例えば特許文献１参照）が知られている。
特表平１−５０１４７３号公報
本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物及びその化合物を用いた有害生物の防除方法を提供することを課題とする。
本発明者等は上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、下記式（１）で示される縮合複素環化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
本発明は、以下のものである。
［１］ 式（１）
Figure 0006011698
［式中、
Ａ1は−ＮＲ8−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ2は窒素原子又は＝ＣＲ9−を表し、
Ａ3は窒素原子又は＝ＣＲ10−を表し、
Ｒ1は群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は群Ｙより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基を表し、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい５員複素環基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい６員複素環基、−ＯＲ11、−Ｓ（Ｏ）mＲ11、−ＮＲ11Ｒ12、−ＣＯ2Ｒ11、−Ｃ（Ｏ）Ｒ11、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、−ＳＦ5又は水素原子を表し（但し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5のうち、少なくとも２つは水素原子を表す。）、
Ｒ6及びＲ7は同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい５員複素環基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい６員複素環基、−ＯＲ11、−Ｓ（Ｏ）mＲ11、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ11Ｒ12、−ＮＲ11Ｒ12、−ＮＲ11ＣＯ2Ｒ12、−ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ12、−ＣＯ2Ｒ11、−Ｃ（Ｏ）Ｒ11、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、−ＳＦ5又は水素原子を表し、
Ｒ8は群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＣＯ2Ｒ11、−Ｃ（Ｏ）Ｒ11、群Ｙより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基又は水素原子を表し、
Ｒ9及びＲ10は同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ11、−Ｓ（Ｏ）mＲ11、−ＮＲ11Ｒ12、−ＣＯ2Ｒ11、−Ｃ（Ｏ）Ｒ11、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ11及びＲ12は同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
ｍは０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。
ここで、Ｒ6及びＲ7が同時に水素原子を表すことはなく、−Ｓ（Ｏ）mＲ11において、ｍが１又は２の場合には、Ｒ11が水素原子を表すことはない。
また、Ａ1が−ＮＨ−又は−Ｎ（ＣＨ3）−を、Ａ2及びＡ3が＝ＣＨ−を、Ｒ1がメチル基を、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が水素原子を表し、且つ、ｎが０、１又は２を表すときは、Ｒ6及びＲ7は同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい５員複素環基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい６員複素環基、−ＯＲ11、−Ｓ（Ｏ）mＲ11、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ11Ｒ12、−ＮＲ11Ｒ12、−ＮＲ11ＣＯ2Ｒ12、−ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ12、−ＣＯ2H、−Ｃ（Ｏ）Ｒ11、シアノ基、ニトロ基、臭素原子、ヨウ素原子、−ＳＦ5又は水素原子を表す。）。
群Ｘ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｙ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｚ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群。
群Ｗ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基及びヒドロキシ基からなる群。］
で示される縮合複素環化合物（以下、本発明化合物と記す）。
［２］ Ｒ6及びＲ7が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ11、−Ｓ（Ｏ）mＲ11、−ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子である［１］記載の縮合複素環化合物。
［３］ Ｒ6及びＲ7が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ11、−Ｓ（Ｏ）mＲ11、ハロゲン原子又は水素原子である［１］又は［２］記載の縮合複素環化合物。
［４］ Ａ2が＝ＣＨ−である［１］〜［３］いずれかに記載の縮合複素環化合物。
［５］ Ａ3が窒素原子又は＝ＣＲ10−であり、Ｒ10がハロゲン原子又は水素原子である［１］〜［４］いずれかに記載の縮合複素環化合物。
［６］ Ａ3が窒素原子である［１］〜［４］いずれかに記載の縮合複素環化合物。
［７］ Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が同一又は相異なり、水素原子又はハロゲン原子であり、Ｒ3が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ11、ハロゲン原子又は水素原子である［１］〜［６］いずれかに記載の縮合複素環化合物。
［８］ Ａ1が−ＮＲ8−であり、Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基を１個有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又はシクロプロピル基である［１］〜［７］いずれかに記載の縮合複素環化合物。
［９］ Ａ1が−ＮＲ8−であり、Ｒ8がメチル基、エチル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基である［１］〜［７］いずれかに記載の縮合複素環化合物。
［１０］ Ａ1が酸素原子である［１］〜［７］いずれか一項記載の縮合複素環化合物。
［１１］ Ａ1が硫黄原子である［１］〜［７］いずれか一項記載の縮合複素環化合物。
［１２］ 式（１−１）
Figure 0006011698
［式中、
Ａ1aは−ＮＲ8a−又は硫黄原子を表し、
Ａ3aは窒素原子又は＝ＣＲ10a−を表し、
Ｒ1aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
Ｒ2a、Ｒ4a及びＲ5aは同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ3aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ11a、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ6aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ11a、−Ｓ（Ｏ）mＲ11a、臭素原子又はヨウ素原子を表し、
Ｒ8aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
Ｒ10aはハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ11aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、ｍは０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。］
で示される［１］記載の縮合複素環化合物。
［１３］ Ａ1aが−ＮＲ8a−又は硫黄原子であり、Ｒ8aがメチル基であり、Ａ3aが窒素原子であり、Ｒ1aがエチル基であり、Ｒ2a、Ｒ4a及びＲ5aが同一又は相異なりハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ3aがトリフルオロメチル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ6aが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基又は１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基である［１２］記載の化合物。
［１４］ ［１］〜［１３］いずれかに記載の縮合複素環化合物と、不活性担体とを含有する有害生物防除組成物。
［１５］ ［１］〜［１３］いずれかに記載の縮合複素環化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。
本発明化合物は、有害生物に対して優れた防除活性を有することから、有害生物防除剤の有効成分として有用である。
本明細書の記載において用いられる置換基について、例を挙げて以下に説明する。尚、本発明において、「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子を意味する。
本発明化合物において「群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロピルオキシメチル基、イソプロピルオキシメチル基、ブチルオキシメチル基、ｓｅｃ−ブチルオキシメチル基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−プロピルオキシエチル基、２−イソプロピルオキシエチル基、２−ブチルオキシエチル基、２−ｓｅｃ−ブチルオキシエチル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルオキシエチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基及びペンタフルオロエチル基、メチルスルファニルエチル基、エチルスルファニルエチル基、メチルスルフィニルエチル基、メチルスルホニルエチル基、メトキシカルボニルメチル基、シアノメチル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基等の群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルビニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、１，１−ジフルオロアリル基、ペンタフルオロアリル基等の群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基；
エチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、１−ヘキシニル基及び４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基等の群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基が挙げられる。
本発明化合物において「群Ｙより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基」としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基シクロヘキシル基、１−シクロヘキセニル基、２−シクロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、２−メトキシシクロヘキシル基、３−メトキシシクロヘキシル基、４−メトキシシクロヘキシル基、１−フルオロシクロヘキシル基、２−フルオロシクロヘキシル基、３−フルオロシクロヘキシル基、４−フルオロシクロヘキシル基が挙げられる。
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基及びペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基等の１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルビニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、１，１−ジフルオロアリル基、ペンタフルオロアリル基等の１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基；
エチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、１−ヘキシニル基及び４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基等の１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基が挙げられる。
本発明化合物において「群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基」としては、例えばフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２−トリフルオロメトキシフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、２−トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、３−トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、４−メトキシカルボニルフェニル基、４−ニトロフェニル基、４−シアノフェニル基、４−メチルアミノフェニル基、４−ジメチルアミノフェニル基、４−メチルスルフィニルフェニル基、４−メチルスルホニルフェニル基、４−アセチルフェニル基及び４−メトキシカルボニルフェニル基が挙げられる。
本発明化合物において「群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい５員複素環基」における「複素環基」とは、複素環化合物残基を表し、「群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい５員複素環基」としては、例えばピロリジン−１−イル基及びテトラヒドロフラン−２−イル基等の群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい５員飽和複素環基；
２−ピロリル基、２−フリル基、３−フリル基、５−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、１−ピロリル基、１−メチル−２−ピロリル基、５−ブロモ−２−フリル基、５−ニトロ−２−フリル基、２−メチル−３−フリル基、２，５−ジメチル−３−フリル基、２，４−ジメチル−３−フリル基、５−メチル−２−チエニル基、３−メチル−２−チエニル基、１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−ピラゾリル基、５−クロロ−１，３−ジメチル−４−ピラゾリル基、ピラゾール−１−イル基、３−クロロ−ピラゾール−１−イル基、３−ブロモピラゾール−１−イル基、４−クロロピラゾール−１−イル基、４−ブロモピラゾール−１−イル基、イミダゾール−１−イル基、ピロール−１−イル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、３−クロロ−１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３，４−テトラゾール−１−イル基、１，２，３，５−テトラゾール−１−イル基、２−チエニル基及び３−チエニル基、３−トリフルオロメチル−１，２，４−トリアゾール−１−イル基及び４−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル基等の群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい５員不飽和複素環基等が挙げられる。
本発明化合物において「群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい６員複素環基」における「複素環基」とは、複素環化合物残基を表し、「群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい６員複素環基」としては、例えばピペリジル基、モルフォリル基及びチオモルフォリル基等の群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい６員飽和複素環基；
ピラジニル基、２−ピリミジル基、４−ピリミジル基、５−ピリミジル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基及び４−ピリジル基、３−フルオロ−２−ピリジル基、４−フルオロ−２−ピリジル基、５−フルオロ−２−ピリジル基、６−フルオロ−２−ピリジル基、２−ピリミジル基、５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基等の群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい６員芳香族複素環基が挙げられる。
本発明化合物において「群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロピルオキシメチル基、イソプロピルオキシメチル基、ブチルオキシメチル基、ｓｅｃ−ブチルオキシメチル基、イソブチルオキシメチル基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロピルオキシエチル基、イソプロピルオキシエチル基、ブチルオキシエチル基、ｓｅｃ−ブチルオキシエチル基、イソブチルオキシエチル基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシエチル基、メチルスルファニルエチル基、エチルスルファニルエチル基、メチルスルフィニルエチル基、メチルスルホニルエチル基、メトキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基、シクロプロピルメチル基及びシクロヘキシルメチル基等の群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルビニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、１，１−ジフルオロアリル基、ペンタフルオロアリル基等の群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基；
エチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、１−ヘキシニル基及び４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基等の群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基が挙げられる。
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基」としては、例えばメチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、イソプロピルスルファニル基、ブチルスルファニル基、ペンチルスルファニル基、ヘキシルスルファニル基、トリフルオロメチルスルファニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルファニル基及びペンタフルオロエチルスルファニル基が挙げられる。
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基」としては、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基、ヘキシルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基及びペンタフルオロエチルスルフィニル基が挙げられる。
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基」としては、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基及びペンタフルオロエチルスルホニル基が挙げられる。
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、エトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基およびヘキシルオキシ基が挙げられる。
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基」としては、例えば２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基、３，３−ジフルオロアリルオキシ基及び３，３−ジクロロアリルオキシ基が挙げられる。
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ基」としては、例えばプロパルギルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、２−ヘキシニルオキシ基及び４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基が挙げられる。
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基」としては、例えばアセチル基、プロピオニル基、プロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基、ペンチルカルボニル基及びトリフルオロアセチル基が挙げられる。
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基」としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル基及び２，２，２−トリフルオロエチルカルボニル基が挙げられる。
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基」としては、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基およびブチルアミノ基が挙げられる。
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基」としては、例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ビス（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ基およびジプロピルアミノ基が挙げられる。
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
本発明化合物において「１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキル基」としては、例えばフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基が挙げられる。
本発明化合物において「１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルコキシ基」としては、例えばトリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基及びペンタフルオロエトキシ基が挙げられる。
本発明化合物において「１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基」としては、例えばトリフルオロメチルスルファニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルファニル基、ペンタフルオロエチルスルファニル基、ヘプタフルオロプロピルスルファニル基及びヘプタフルオロイソプロピルスルファニル基が挙げられる。
本発明化合物において「１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基」としては、例えばトリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル基及びヘプタフルオロイソプロピルスルフィニル基が挙げられる。
本発明化合物において「１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基」としては、例えばトリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロプロピルスルホニル基及びヘプタフルオロイソプロピルスルホニル基が挙げられる。
本発明化合物において「Ｃ１−Ｃ３アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基及びイソプロピル基が挙げられる。
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基が挙げられる。
本発明化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−、酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基を１個有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１個のＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基を有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＣＯ2Ｒ11、シクロプロピル基又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−、酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基を１個有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１個のＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基を有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＣＯ2Ｒ11又はシクロプロピル基である化合物；式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−、酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基を１個有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又はシクロプロピル基である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−、酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又はシクロプロピル基である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−、酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−、酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ8がＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−、酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ8がＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−、酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ8がＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−、酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ8がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基又はシクロプロピル基である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−、酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ8がメチル基である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−、酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ8が水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−又は酸素原子であり、Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又はシクロプロピル基である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−であり、Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基を１個有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１個のＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基を有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＣＯ2Ｒ11又はシクロプロピル基である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−であり、Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基を１個有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、シクロプロピル基又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−であり、Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基を１個有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−であり、Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基を１個有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又はシクロプロピル基である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−であり、Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−であり、Ｒ8がＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−であり、Ｒ8がＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−であり、Ｒ8がＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−であり、Ｒ8がメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−であり、Ｒ8がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、シクロプロピル基又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−であり、Ｒ8がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基又はシクロプロピル基である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−であり、Ｒ8がメチル基、エチル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基である化合物；式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−であり、Ｒ8がメチル基である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−であり、Ｒ8がエチル基である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−であり、Ｒ8がプロピル基である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−であり、Ｒ8がイソプロピル基である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−であり、Ｒ8がメチル基又は水素原子である化合物；式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−であり、Ｒ8が水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−であり、Ｒ8がメトキシメチル基、エトキシメチル基又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が酸素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が硫黄原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−又は硫黄原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−又は硫黄原子であり、Ｒ8がメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−又は硫黄原子であり、Ｒ8がメトキシメチル基、エトキシメチル基又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ2が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ａ2が窒素原子又は＝ＣＲ9−であり、Ｒ9がＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ2が窒素原子又は＝ＣＲ9−であり、Ｒ9がハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ2が窒素原子又は＝ＣＲ9−であり、Ｒ9が水素原子である化合物；式（１）において、Ａ2が＝ＣＲ9−であり、Ｒ9が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ11、−Ｓ（Ｏ）mＲ11、−ＮＲ11Ｒ12、−ＣＯ2Ｒ11、−Ｃ（Ｏ）Ｒ11、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；式（１）において、Ａ2が＝ＣＲ9−であり、Ｒ9がＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ2が＝ＣＲ9−であり、Ｒ9がハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ2が＝ＣＲ9−であり、Ｒ9が水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ａ3が窒素原子又は＝ＣＲ10−であり、Ｒ10がＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ3が窒素原子又は＝ＣＲ10−であり、Ｒ10がハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ3が窒素原子又は＝ＣＲ10−であり、Ｒ10が水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ3が＝ＣＲ10−であり、Ｒ10が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ11、−Ｓ（Ｏ）mＲ11、−ＮＲ11Ｒ12、−ＣＯ2Ｒ11、−Ｃ（Ｏ）Ｒ11、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ3が＝ＣＲ10−であり、Ｒ10がＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ3が＝ＣＲ10−であり、Ｒ10がハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ3が＝ＣＲ10−であり、Ｒ10がハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ａ3が＝ＣＲ10−であり、Ｒ10が水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ2が＝ＣＲ9−であり、Ａ3が＝ＣＲ10−である化合物；
式（１）において、Ａ2が＝ＣＲ9−であり、Ａ3が＝ＣＲ10−であり、Ｒ9及びＲ10が水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ2が窒素原子であり、Ａ3が＝ＣＲ10−である化合物；
式（１）において、Ａ2が＝ＣＲ9−であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ａ2が＝ＣＲ9−であり、Ｒ9が水素原子であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ａ2が窒素原子であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−であり、Ａ2が＝ＣＲ9−であり、Ａ3が＝ＣＲ10−である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−であり、Ａ2が窒素原子であり、Ａ3が＝ＣＲ10−である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−であり、Ａ2が＝ＣＲ9−であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−であり、Ａ2が窒素原子であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が酸素原子であり、Ａ2が＝ＣＲ9−であり、Ａ3が＝ＣＲ10−である化合物；
式（１）において、Ａ1が酸素原子であり、Ａ2が窒素原子であり、Ａ3が＝ＣＲ10−である化合物；
式（１）において、Ａ1が酸素原子であり、Ａ2が＝ＣＲ9−であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が酸素原子であり、Ａ2が窒素原子であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が硫黄原子であり、Ａ2が＝ＣＲ9−であり、Ａ3が＝ＣＲ10−である化合物；
式（１）において、Ａ1が硫黄原子であり、Ａ2が窒素原子であり、Ａ3が＝ＣＲ10−である化合物；
式（１）において、Ａ1が硫黄原子であり、Ａ2が＝ＣＲ9−であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が硫黄原子であり、Ａ2が窒素原子であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−、酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基を１個有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１個のＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基を有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＣＯ2Ｒ11又はシクロプロピル基であり、Ａ2が窒素原子又は＝ＣＲ9−であり、Ｒ9がハロゲン原子又は水素原子であり、Ａ3が窒素原子又は＝ＣＲ10−であり、Ｒ10がハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−、酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ8がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基又はシクロプロピル基であり、Ａ2が窒素原子又は＝ＣＲ9−であり、Ｒ9がハロゲン原子又は水素原子であり、Ａ3が窒素原子又は＝ＣＲ10−であり、Ｒ10がハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−、酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ8がメチル基であり、Ａ2が窒素原子又は＝ＣＲ9−であり、Ｒ9がハロゲン原子又は水素原子であり、Ａ3が窒素原子又は＝ＣＲ10−であり、Ｒ10がハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−、酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ8がメチル基であり、Ａ2が＝ＣＲ9−であり、Ｒ9が水素原子であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−であり、Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ａ2が＝ＣＲ9−であり、Ｒ9が水素原子であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−又は硫黄原子であり、Ｒ8がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、シクロプロピル基又は水素原子であり、Ａ2が＝ＣＲ9−であり、Ｒ9が水素原子であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−又は硫黄原子であり、Ｒ8がメチル基であり、Ａ2が＝ＣＲ9−であり、Ｒ9が水素原子であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−であり、Ｒ8がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、シクロプロピル基又は水素原子であり、Ａ2が＝ＣＲ9−であり、Ｒ9が水素原子であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−であり、Ｒ8がメチル基であり、Ａ2が＝ＣＲ9−であり、Ｒ9が水素原子であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−であり、Ｒ8がメチル基であり、Ａ2が＝ＣＲ9−であり、Ｒ9が水素原子であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が酸素原子であり、Ａ2が＝ＣＲ9−であり、Ｒ9が水素原子であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が硫黄原子であり、Ａ2が＝ＣＲ9−であり、Ｒ9が水素原子であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−であり、Ｒ8がメチル基であり、Ａ2が＝ＣＲ9−であり、Ａ3が＝ＣＲ10−であり、Ｒ9及びＲ10が水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が酸素原子であり、Ａ2が＝ＣＲ9−であり、Ａ3が＝ＣＲ10−であり、Ｒ9及びＲ10が水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が硫黄原子であり、Ａ2が＝ＣＲ9−であり、Ａ3が＝ＣＲ10−であり、Ｒ9及びＲ10が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ1が群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ1が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ1が１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ1が群Ｙより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ1がＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ1がシクロプロピル基、シクロブチル基又はシクロペンチル基である化合物；式（１）において、Ｒ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ1がメチル基、エチル基又はプロピル基である化合物；
式（１）において、Ｒ1がメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ1がエチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ1がプロピル基である化合物；
式（１）において、Ｒ1がイソプロピル基である化合物；
式（１）において、Ｒ1がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ1が２，２，２−トリフルオロエチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ11、−ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が同一又は相異なり、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい５員複素環基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい６員複素環基又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が同一又は相異なり、
１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいフェニル基、
１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい５員複素環基、
１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい６員複素環基又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が同一又は相異なり、２−ピリジル基、２−ピリミジル基、３−クロロ−２−ピリジル基、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル基又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が同一又は相異なり、−ＳＦ5又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が同一又は相異なり、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が同一又は相異なり、−ＯＲ11又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が同一又は相異なり、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が同一又は相異なり、−ＮＲ11Ｒ12又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が同一又は相異なり、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が同一又は相異なり、シアノ基又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が同一又は相異なり、ニトロ基又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が同一又は相異なり、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が同一又は相異なり、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエチル基、メトキシ基、シアノ基、ニトロ基又は水素である化合物；
式（１）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ3が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ１１、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＣＯ２Ｒ１１、−ＮＲ１１Ｒ１２、アルデヒド基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ3が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又はハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ3が群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい５員複素環基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい６員複素環基である化合物；
式（１）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ3が
１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいフェニル基、
１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい５員複素環基又は
１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい６員複素環基である化合物；
式（１）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ3がメチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ3がメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメトキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ3がフッ素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ3が塩素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ3が臭素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ3がヨウ素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3が１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3が１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3が群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい５員複素環基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい６員複素環基である化合物；
式（１）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3が群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい６員複素環基である化合物；
式（１）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がメチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がメチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメトキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がフッ素原子である化合物；式（１）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3が塩素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3が臭素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がヨウ素原子である化合物；式（１）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3が
１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいフェニル基、
１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい５員複素環基又は
１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい６員複素環基である化合物；
式（１）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3が、２−ピリジル基、２−ピリミジル基、３−クロロ−２−ピリジル基又は３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル基である化合物；
式（１）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3が２−ピリジル基である化合物；
式（１）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3が２−ピリミジル基である化合物；
式（１）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3が−ＳＦ5である化合物；
式（１）において、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3が２−ピリジル基、２−ピリミジル基、３−クロロ−２−ピリジル基、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ3がメチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がメチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメトキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3が塩素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3が臭素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がヨウ素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ6及びＲ7が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ11、−Ｓ（Ｏ）mＲ11、−ＮＲ11Ｒ12、−ＣＯ2Ｒ11、−Ｃ（Ｏ）Ｒ11、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ11及びＲ12が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ6及びＲ7が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ11、−Ｓ（Ｏ）mＲ11、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ11が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ6及びＲ7が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、アルデヒド基、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ6及びＲ7が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、アルデヒド基、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ6及びＲ7が同一又は相異なり、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ6が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ11、−Ｓ（Ｏ）mＲ11又はハロゲン原子であり、Ｒ7が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ6が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｒ7が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ6が１個以上のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｒ7が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ6が１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｒ7が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ6が１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ7が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ6が−ＯＲ11であり、Ｒ7が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ6が１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ7が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ6が−Ｓ（Ｏ）mＲ11であり、Ｒ7が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ6が１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基又は１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基であり、Ｒ7が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ6がハロゲン原子であり、Ｒ7が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ6が１個以上のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ11、−Ｓ（Ｏ）mＲ11又はハロゲン原子であり、Ｒ7が水素原子である化合物；式（１）において、Ｒ6が１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ6がトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、臭素原子又はヨウ素原子であり、Ｒ7が水素原子である化合物；式（１）において、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ7がトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、臭素原子又はヨウ素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ7が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ6がヨウ素原子であり、Ｒ7が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ6がトリフルオロメチル基であり、Ｒ7が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ6がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ7が水素原子である化合物；式（１）において、Ｒ6がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ7が水素原子である化合物；式（１）において、Ｒ6がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ7が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ6がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ7が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ6がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ7が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ6がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ7が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ6が−ＳＦ5であり、Ｒ7が水素原子である化合物；
式（１）において、ｎが０である化合物；
式（１）において、ｎが１である化合物；
式（１）において、ｎが２である化合物；
式（１）において、ｍが０である化合物；
式（１）において、ｍが１である化合物；
式（１）において、ｍが２である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−であり、Ｒ8がメチル基、エチル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基であり、Ａ2が＝ＣＲ9−であり、Ｒ9が水素原子であり、Ａ3が窒素原子又は＝ＣＲ10−であり、Ｒ10がハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−であり、Ｒ8がメチル基、エチル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基であり、Ａ2が＝ＣＲ9−であり、Ｒ9が水素原子であり、Ａ3が窒素原子又は＝ＣＲ10−であり、Ｒ10がハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−であり、Ｒ8がメチル基、エチル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基であり、Ａ2が＝ＣＲ9−であり、Ｒ9が水素原子であり、Ａ3が窒素原子又は＝ＣＲ10−であり、Ｒ10がハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−であり、Ｒ8がメチル基、エチル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基であり、Ｒ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−であり、Ｒ8がメチル基、エチル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基であり、Ｒ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−又は硫黄原子であり、Ｒ8がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ａ2が＝ＣＲ9−であり、Ａ3が＝ＣＲ10−であり、Ｒ9及びＲ10が水素原子であり、Ｒ1が１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3が１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又はハロゲン原子であり、Ｒ6が１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ7が水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−又は硫黄原子であり、Ｒ8がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ａ2が＝ＣＲ9−であり、Ｒ9が水素原子であり、Ａ3が窒素原子であり、Ｒ1が１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3が１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又はハロゲン原子であり、Ｒ6が１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ7が水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−であり、Ｒ8がメチル基、エチル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基であり、Ｒ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、臭素原子又はヨウ素原子であり、Ｒ7が水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−であり、Ｒ8がメチル基、エチル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基であり、Ｒ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ7がトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、臭素原子又はヨウ素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−であり、Ｒ8がメチル基、エチル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基であり、Ａ2が＝ＣＲ9−であり、Ｒ9が水素原子であり、Ａ3が窒素原子又は＝ＣＲ10−であり、Ｒ10がハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、臭素原子又はヨウ素原子であり、Ｒ7が水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が硫黄原子であり、Ａ2が＝ＣＲ9−であり、Ｒ9が水素原子であり、Ａ3が窒素原子又は＝ＣＲ10−であり、Ｒ10がハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、臭素原子又はヨウ素原子であり、Ｒ7が水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−であり、Ｒ8がメチル基、エチル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基であり、Ａ2が＝ＣＲ9−であり、Ｒ9が水素原子であり、Ａ3が窒素原子又は＝ＣＲ10−であり、Ｒ10がハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、臭素原子又はヨウ素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、ｎが０である化合物；
式（１）において、Ａ1が硫黄原子であり、Ａ2が＝ＣＲ9−であり、Ｒ9が水素原子であり、Ａ3が窒素原子又は＝ＣＲ10−であり、Ｒ10がハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、臭素原子又はヨウ素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、ｎが０である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−であり、Ｒ8がメチル基、エチル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基であり、Ａ2が＝ＣＲ9−であり、Ｒ9が水素原子であり、Ａ3が窒素原子又は＝ＣＲ10−であり、Ｒ10がハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、臭素原子又はヨウ素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、ｎが１である化合物；
式（１）において、Ａ1が硫黄原子であり、Ａ2が＝ＣＲ9−であり、Ｒ9が水素原子であり、Ａ3が窒素原子又は＝ＣＲ10−であり、Ｒ10がハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、臭素原子又はヨウ素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、ｎが１である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−であり、Ｒ8がメチル基、エチル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基であり、Ａ2が＝ＣＲ9−であり、Ｒ9が水素原子であり、Ａ3が窒素原子又は＝ＣＲ10−であり、Ｒ10がハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、臭素原子又はヨウ素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、ｎが２である化合物；
式（１）において、Ａ1が硫黄原子であり、Ａ2が＝ＣＲ9−であり、Ｒ9が水素原子であり、Ａ3が窒素原子又は＝ＣＲ10−であり、Ｒ10がハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、臭素原子又はヨウ素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、ｎが２である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−、酸素原子又は硫黄原子であり、Ａ2が窒素原子又は＝ＣＲ9−であり、Ａ3が窒素原子又は＝ＣＲ10−であり、Ｒ1が群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ6及びＲ7が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、アルデヒド基、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基を１個有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又はシクロプロピル基であり、Ｒ9及びＲ10が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−であり、Ｒ8がメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、Ａ2が＝ＣＲ9−であり、Ａ3が＝ＣＲ10−であり、Ｒ9及びＲ10が水素原子であり、Ｒ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基または２，２，２−トリフルオロエチル基であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、Ｒ7が水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が硫黄原子であり、Ａ2が＝ＣＲ9−であり、Ａ3が＝ＣＲ10−であり、Ｒ9及びＲ10が水素原子であり、Ｒ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基または２，２，２−トリフルオロエチル基であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、Ｒ7が水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ8−であり、Ｒ8がメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、Ａ2が＝ＣＲ9−であり、Ｒ9が水素原子であり、Ａ3が窒素原子であり、Ｒ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基または２，２，２−トリフルオロエチル基であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、Ｒ7が水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が硫黄原子であり、Ａ2が＝ＣＲ9−であり、Ｒ9が水素原子であり、Ａ3が窒素原子であり、Ｒ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基または２，２，２−トリフルオロエチル基であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、Ｒ7が水素原子である化合物；
式（１−１）
Figure 0006011698
［式中、
Ａ1aは−ＮＲ8a−又は硫黄原子を表し、
Ａ3aは窒素原子又は＝ＣＲ10a−を表し、
Ｒ1aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
Ｒ2a、Ｒ4a及びＲ5aは同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ3aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ11a、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ6aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ11a、−Ｓ（Ｏ）mＲ11a、臭素原子又はヨウ素原子を表し、
Ｒ8aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
Ｒ10aはハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ11aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、ｍは０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。］で示される化合物；
式（１−１）において、Ａ1aが−ＮＲ8a−又は硫黄原子であり、Ｒ8aがメチル基であり、Ａ3aが窒素原子であり、Ｒ1aがエチル基であり、Ｒ2a、Ｒ4a及びＲ5aがハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ3aがトリフルオロメチル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ6aが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基又は１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基である化合物；
式（１−１）において、Ａ1aが−ＮＲ8a−又は硫黄原子であり、Ｒ8aがメチル基であり、Ａ3aが窒素原子であり、Ｒ1aがエチル基であり、Ｒ2a、Ｒ4a及びＲ5aが水素原子であり、Ｒ3aが塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基又は水素原子であり、Ｒ6aがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（１−１）において、Ａ1aが−ＮＲ8a−又は硫黄原子であり、Ｒ8aが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（１−１）において、Ａ1aが−ＮＲ8a−であり、Ｒ8aが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（１−１）において、Ａ1aが−ＮＲ8a−であり、Ｒ8aがＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（１−１）において、Ａ1aが−ＮＲ8a−であり、Ｒ8aがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基である化合物；
式（１−１）において、Ａ1aが−ＮＲ8a−であり、Ｒ8aがメチル基である化合物；
式（１−１）において、Ａ1aが−ＮＲ8a−であり、Ｒ8aがエチル基である化合物；
式（１−１）において、Ａ1aが−ＮＲ8a−であり、Ｒ8aがプロピル基である化合物；
式（１−１）において、Ａ1aが−ＮＲ8a−であり、Ｒ8aがイソプロピル基である化合物；式（１−１）において、Ａ1aが−ＮＲ8a−であり、Ｒ8aがメチル基又は水素原子である化合物；
式（１−１）において、Ａ1aが−ＮＲ8a−であり、Ｒ8aが水素原子である化合物；
式（１−１）において、Ａ1aが−ＮＲ8a−であり、Ｒ8aがメトキシメチル基、エトキシメチル基又は水素原子である化合物；式（１−１）において、Ａ1aが硫黄原子である化合物；
式（１−１）において、Ａ3aが窒素原子又は＝ＣＲ10a−であり、Ｒ10aがハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１−１）において、Ａ3aが＝ＣＲ10a−であり、Ｒ10aがハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１−１）において、Ａ3aが＝ＣＲ10a−であり、Ｒ10aが水素原子である化合物；
式（１−１）において、Ａ3aが窒素原子である化合物；
式（１−１）において、Ａ1aが−ＮＲ8a−であり、Ａ3aが＝ＣＲ10a−である化合物；
式（１−１）において、Ａ1aが硫黄原子であり、Ａ3aが＝ＣＲ10a−である化合物；
式（１−１）において、Ａ1aが−ＮＲ8a−であり、Ａ3aが窒素原子である化合物；式（１−１）において、Ａ1aが−ＮＲ8a−又は硫黄原子であり、Ｒ8aが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ａ3aが窒素原子又は＝ＣＲ10a−であり、Ｒ10aが水素原子である化合物；
式（１−１）において、Ａ1aが−ＮＲ8a−又は硫黄原子であり、Ｒ8aが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ａ3aが窒素原子である化合物；
式（１−１）において、Ａ1aが−ＮＲ8a−又は硫黄原子であり、Ｒ8aが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ａ3aが＝ＣＲ10a−であり、Ｒ10aが水素原子である化合物；
式（１−１）において、Ａ1aが−ＮＲ8a−又は硫黄原子であり、Ｒ8aがメチル基であり、Ａ3aが窒素原子である化合物；
式（１−１）において、Ａ1aが−ＮＲ8a−であり、Ｒ8aがメチル基であり、Ａ3aが窒素原子である化合物；
式（１−１）において、Ａ1aが−ＮＲ8a−であり、Ｒ8aが水素原子基であり、Ａ3aが窒素原子である化合物；
式（１−１）において、Ａ1aが硫黄原子であり、Ａ3aが窒素原子である化合物；
式（１−１）において、Ｒ1aが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（１−１）において、Ｒ1aがＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（１−１）において、Ｒ1aがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基である化合物；
式（１−１）において、Ｒ1aがメチル基である化合物；
式（１−１）において、Ｒ1aがエチル基である化合物；
式（１−１）において、Ｒ1aがプロピル基である化合物；
式（１−１）において、Ｒ2a、Ｒ3a、Ｒ4a及びＲ5aが水素原子である化合物；
式（１−１）において、Ｒ2a、Ｒ4a及びＲ5aが同一又は相異なり、フッ素原子、塩素原子又は水素原子であり、Ｒ3aがフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又は水素原子である化合物；
式（１−１）において、Ｒ2a、Ｒ4a及びＲ5aが水素原子であり、Ｒ3aがフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基である化合物；
式（１−１）において、Ｒ6aがハロゲン原子である化合物；
式（１−１）において、Ｒ6aがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（１−１）において、Ｒ6aが臭素原子である化合物；
式（１−１）において、Ｒ6aがヨウ素原子である化合物；
式（１−１）において、Ｒ6aがトリフルオロメチル基である化合物；
式（１−１）において、Ｒ6aがペンタフルオロエチル基である化合物；
式（１−１）において、Ｒ6aがヘプタフルオロイソプロピル基である化合物；
式（１−１）において、Ｒ6aがトリフルオロメトキシ基である化合物；
式（１−１）において、Ｒ6aがトリフルオロメチルスルファニルである化合物；
式（１−１）において、Ｒ6aがトリフルオロメチルスルフィニル基である化合物；
式（１−１）において、Ｒ6aがトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；式（１−１）において、Ａ1aが−ＮＲ8a−又は硫黄原子であり、Ｒ8aがＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ａ3aが＝ＣＲ10a−であり、Ｒ10aが水素原子であり、Ｒ1aが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ2a、Ｒ4a及びＲ5aが水素原子であり、Ｒ3aが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又はハロゲン原子であり、Ｒ6aが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物；
式（１−１）において、Ａ1aが−ＮＲ8a−又は硫黄原子であり、Ｒ8aがＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ａ3aが窒素原子であり、Ｒ1aが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ2a、Ｒ4a及びＲ5aが水素原子であり、Ｒ3aが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又はハロゲン原子であり、Ｒ6aが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物；
式（１−０）
Figure 0006011698
［式中、
Ａ1jは−ＮＲ8j−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ2jは窒素原子又は＝ＣＲ9j−を表し、
Ａ3jは窒素原子又は＝ＣＲ10j−を表し、
Ｒ1jは群Ｘjより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は群Ｙjより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基を表し、
Ｒ2j、Ｒ3j、Ｒ4j及びＲ5jは同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ11j、−ＮＲ11jＲ12j、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し（但し、Ｒ2j、Ｒ3j、Ｒ4j及びＲ5jのうち、少なくとも２つは水素原子を表す。）、
Ｒ6j及びＲ7jは同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよい５員複素環基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよい６員複素環基、−ＯＲ11j、−Ｓ（Ｏ）mＲ11j、−ＮＲ11jＲ12j、−ＣＯ2Ｒ11j、−Ｃ（Ｏ）Ｒ11j、アルデヒド基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ8jは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１個の−ＯＲ11jを有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又はシクロプロピル基を表し、
Ｒ9j及びＲ10jは同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ11j及びＲ12jは同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
ｍは０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。
ここで、Ｒ6j及びＲ7jが同時に水素原子を表すことはなく、−Ｓ（Ｏ）mＲ11jにおいて、ｍが１又は２の場合には、Ｒ11jが水素原子を表すことはない。
また、Ａ1jがメチルイミノ基を、Ａ2j及びＡ3jがメチン基を、Ｒ1jがメチル基を、Ｒ2j、Ｒ3j、Ｒ4j及びＲ5jが水素原子を表し、且つ、ｎが０又は１を表すときは、Ｒ6j及びＲ7jがともに塩素原子であることはなく、また、その一方が塩素原子で他方が水素原子であることもない。
群Ｘj：−ＯＲ11j及びハロゲン原子からなる群。
群Ｙj：Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ11j及びハロゲン原子からなる群。］
で示される化合物。
式（Ｚ）
Figure 0006011698

［式中、Ｒ1j、Ｒ2j、Ｒ3j、Ｒ4j、Ｒ5j、Ｒ6j、Ａ1j、Ａ3j及びｎは前記と同じ意味を表す。］で示される化合物；
式（Ｚ）において、Ａ1jが−ＮＲ8j−、酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ8jが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（Ｚ）において、Ａ1jが−ＮＲ8j−又は硫黄原子であり、Ｒ8jが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（Ｚ）において、Ａ1jが−ＮＲ8j−又は硫黄原子である化合物；
式（Ｚ）において、Ａ1jが−ＮＲ8j−である化合物；
式（Ｚ）において、Ａ1jが−ＮＲ8j−であり、Ｒ8jが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基を１個有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、シクロプロピル基又は水素原子である化合物；
式（Ｚ）において、Ａ1jが−ＮＲ8j−であり、Ｒ8jが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基を１個有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（Ｚ）において、Ａ1jが−ＮＲ8j−であり、Ｒ8jが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基を１個有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又はシクロプロピル基である化合物；
式（Ｚ）において、Ａ1jが−ＮＲ8j−であり、Ｒ8jが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（Ｚ）において、Ａ1jが−ＮＲ8j−であり、Ｒ8jがＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（Ｚ）において、Ａ1jが−ＮＲ8j−であり、Ｒ8jがＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（Ｚ）において、Ａ1jが−ＮＲ8j−であり、Ｒ8jがＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（Ｚ）において、Ａ1jが−ＮＲ8j−であり、Ｒ8jがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基である化合物；
式（Ｚ）において、Ａ1jが−ＮＲ8j−であり、Ｒ8jがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、シクロプロピル基又は水素原子である化合物；
式（Ｚ）において、Ａ1jが−ＮＲ8j−であり、Ｒ8jがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基又はシクロプロピル基である化合物；
式（Ｚ）において、Ａ1jが−ＮＲ8j−であり、Ｒ8jがメチル基、エチル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基である化合物；
式（Ｚ）において、Ａ1jが−ＮＲ8j−であり、Ｒ8jがメチル基である化合物；
式（Ｚ）において、Ａ1jが−ＮＲ8j−であり、Ｒ8jがエチル基である化合物；
式（Ｚ）において、Ａ1jが−ＮＲ8j−であり、Ｒ8jがプロピル基である化合物；
式（Ｚ）において、Ａ1jが−ＮＲ8j−であり、Ｒ8jがイソプロピル基である化合物；
式（Ｚ）において、Ａ1jが−ＮＲ8j−であり、Ｒ8jがメチル基又は水素原子である化合物；
式（Ｚ）において、Ａ1jが−ＮＲ8j−であり、Ｒ8jが水素原子である化合物；
式（Ｚ）において、Ａ1jが−ＮＲ8j−であり、Ｒ8jがメトキシメチル基、エトキシメチル基又は水素原子である化合物；
式（Ｚ）において、Ａ1jが酸素原子である化合物；
式（Ｚ）において、Ａ1jが硫黄原子である化合物；
式（Ｚ）において、Ａ1jが−ＮＲ8j−又は硫黄原子である化合物；
式（Ｚ）において、Ａ1jが−ＮＲ8j−又は硫黄原子であり、Ｒ8jがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基である化合物；
式（Ｚ）において、Ａ1jが−ＮＲ8j−又は硫黄原子であり、Ｒ8jがメトキシメチル基、エトキシメチル基又は水素原子である化合物；
式（Ｚ）において、Ａ3jが窒素原子又は＝ＣＲ10j−であり、Ｒ10jがハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（Ｚ）において、Ａ3jが＝ＣＲ10j−であり、Ｒ10jがハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（Ｚ）において、Ａ3jが＝ＣＲ10j−であり、Ｒ10jが水素原子である化合物；
式（Ｚ）において、Ａ3jが窒素原子である化合物；
式（Ｚ）において、Ａ1jが−ＮＲ8j−であり、Ａ3jが＝ＣＲ10j−である化合物；
式（Ｚ）において、Ａ1jが硫黄原子であり、Ａ3jが＝ＣＲ10j−である化合物；
式（Ｚ）において、Ａ1jが−ＮＲ8j−であり、Ａ3jが窒素原子である化合物；
式（Ｚ）において、Ａ1jが硫黄原子であり、Ａ3jが窒素原子である化合物；
式（Ｚ）において、Ａ1jが−ＮＲ8j−又は硫黄原子であり、Ｒ8jが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ａ3jが窒素原子又は＝ＣＲ10j−であり、Ｒ10jが水素原子である化合物；
式（Ｚ）において、Ａ1jが−ＮＲ8j−又は硫黄原子であり、Ｒ8jが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ａ3jが窒素原子である化合物；式（Ｚ）において、Ａ1jが−ＮＲ8j−又は硫黄原子であり、Ｒ8jが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ａ3jが＝ＣＲ10j−であり、Ｒ10jが水素原子である化合物；
式（Ｚ）において、Ａ1jが−ＮＲ8j−又は硫黄原子であり、Ｒ8jがメチル基であり、Ａ3jが窒素原子である化合物；
式（Ｚ）において、Ａ1jが−ＮＲ8j−であり、Ｒ8jがメチル基であり、Ａ3jが窒素原子である化合物；
式（Ｚ）において、Ｒ1jが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（Ｚ）において、Ｒ1jが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（Ｚ）において、Ｒ1jがＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（Ｚ）において、Ｒ1jがＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（Ｚ）において、Ｒ1jがＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（Ｚ）において、Ｒ1jがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基である化合物；
式（Ｚ）において、Ｒ1jがメチル基である化合物；
式（Ｚ）において、Ｒ1jがエチル基である化合物；
式（Ｚ）において、Ｒ1jがプロピル基である化合物；
式（Ｚ）において、Ｒ1jがイソプロピル基である化合物；
式（Ｚ）において、Ｒ1jがトリフルオロメチル基である化合物；
式（Ｚ）において、Ｒ1jが２，２，２−トリフルオロエチル基である化合物；
式（Ｚ）において、Ｒ1jが群Ｙより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基である化合物；
式（Ｚ）において、Ｒ1jがＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基である化合物；
式（Ｚ）において、Ｒ1jがシクロプロピル基、シクロブチル基又はシクロペンチル基である化合物；
式（Ｚ）において、Ｒ2j、Ｒ4j及びＲ5jが同一又は相異なり、フッ素原子、塩素原子又は水素原子であり、Ｒ3jがフッ素原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基又は水素原子である化合物；
式（Ｚ）において、Ｒ2j、Ｒ4j及びＲ5jが水素原子であり、Ｒ3jが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（Ｚ）において、Ｒ2j、Ｒ4j及びＲ5jが水素原子であり、Ｒ3jがＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（Ｚ）において、Ｒ2j、Ｒ4j及びＲ5jが水素原子であり、Ｒ3jが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（Ｚ）において、Ｒ2j、Ｒ4j及びＲ5jが水素原子であり、Ｒ3jがＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（Ｚ）において、Ｒ2j、Ｒ4j及びＲ5jが水素原子であり、Ｒ3jが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（Ｚ）において、Ｒ2j、Ｒ4j及びＲ5jが水素原子であり、Ｒ3jが塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基又は水素原子である化合物；
式（Ｚ）において、Ｒ2j、Ｒ4j及びＲ5jが水素原子であり、Ｒ3jがフッ素原子である化合物；
式（Ｚ）において、Ｒ2j、Ｒ4j及びＲ5jが水素原子であり、Ｒ3jが塩素原子である化合物；
式（Ｚ）において、Ｒ2j、Ｒ4j及びＲ5jが水素原子であり、Ｒ3jが臭素原子である化合物；
式（Ｚ）において、Ｒ2j、Ｒ4j及びＲ5jが水素原子であり、Ｒ3jがメチル基である化合物；
式（Ｚ）において、Ｒ2j、Ｒ4j及びＲ5jが水素原子であり、Ｒ3jがトリフルオロメチル基である化合物；
式（Ｚ）において、Ｒ2j、Ｒ4j及びＲ5jが水素原子であり、Ｒ3jがトリフルオロメトキシ基である化合物；
式（Ｚ）において、Ｒ2j、Ｒ3j、Ｒ4j及びＲ5jが水素原子である化合物；
式（Ｚ）において、Ｒ6jがハロゲン原子である化合物；
式（Ｚ）において、Ｒ6jがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（Ｚ）において、Ｒ6jが臭素原子である化合物；
式（Ｚ）において、Ｒ6jがヨウ素原子である化合物；
式（Ｚ）において、Ｒ6jがトリフルオロメチル基である化合物；
式（Ｚ）において、Ｒ6jがペンタフルオロエチル基である化合物；
式（Ｚ）において、Ｒ6jがヘプタフルオロイソプロピル基である化合物；
式（Ｚ）において、Ｒ6jがトリフルオロメトキシ基である化合物；
式（Ｚ）において、Ｒ6jがトリフルオロメチルスルファニル基である化合物；
式（Ｚ）において、Ｒ6jがトリフルオロメチルスルフィニル基である化合物；
式（Ｚ）において、Ｒ6jがトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（Ｚ）において、Ｒ2j、Ｒ3j、Ｒ4j及びＲ5jが同一又は相異なり、フッ素原子、塩素原子又は水素原子であり、Ｒ6jがトリフルオロメチル基又はペンタフルオロエチル基である化合物；
式（Ｚ）において、Ｒ2j、Ｒ3j、Ｒ4j及びＲ5jが水素原子であり、Ｒ6jがトリフルオロメチル基である化合物；
式（Ｚ）において、Ｒ2j、Ｒ3j、Ｒ4j及びＲ5jが水素原子であり、Ｒ6jがペンタフルオロエチル基又ヘプタフルオロイソプロピル基はである化合物；
式（Ｚ）において、Ｒ2j、Ｒ3j、Ｒ4j及びＲ5jが水素原子であり、Ｒ6jがトリフルオロメトキシ基である化合物；
式（Ｚ）において、Ｒ2j、Ｒ3j、Ｒ4j及びＲ5jが水素原子であり、Ｒ6jがトリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（Ｚ）において、Ａ1jが−ＮＲ8j−又は硫黄原子であり、Ｒ8jがＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ａ3jが＝ＣＲ10j−であり、Ｒ10jが水素原子であり、Ｒ1jが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ2j、Ｒ4j及びＲ5jが水素原子であり、Ｒ3jが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又はハロゲン原子であり、Ｒ6jが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物；
式（Ｚ）において、Ａ1jが−ＮＲ8j−又は硫黄原子であり、Ｒ8jがＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ａ3jが窒素原子であり、Ｒ1jが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ2j、Ｒ4j及びＲ5jが水素原子であり、Ｒ3jが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又はハロゲン原子であり、Ｒ6jが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物；
式（１−３）
Figure 0006011698
［式中、
Ａ1kは−ＮＲ8k−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ2kは窒素原子又は＝ＣＲ9k−を表し、
Ａ3kは窒素原子又は＝ＣＲ10k−を表し、
Ｒ1kは群Ｘkより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は群Ｙkより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基を表し、
Ｒ2k、Ｒ3k、Ｒ4k及びＲ5kは同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｚkより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚkより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい５員複素環基、群Ｚkより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい６員複素環基、−ＯＲ11k、−Ｓ（Ｏ）mＲ11k、−ＮＲ11kＲ12k、−ＣＯ2Ｒ11k、−Ｃ（Ｏ）Ｒ11k、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し（但し、Ｒ2k、Ｒ3k、Ｒ4k及びＲ5kのうち、少なくとも２つは水素原子を表す。）、
Ｒ6k及びＲ7kは同一又は相異なり、群Ｘkより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｚkより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚkより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい５員複素環基、群Ｚkより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい６員複素環基、−ＯＲ11k、−Ｓ（Ｏ）mＲ11k、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ11kＲ12k、−ＮＲ11kＲ12k、−ＣＯ2Ｒ11k、−Ｃ（Ｏ）Ｒ11k、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ8kは群Ｗkより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＣＯ2Ｒ11k、−Ｃ（Ｏ）Ｒ11k、又は群Ｙkより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基を表し、
Ｒ9k及びＲ10kは同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ11k、−Ｓ（Ｏ）mＲ11k、−ＮＲ11kＲ12k、−ＣＯ2Ｒ11k、−Ｃ（Ｏ）Ｒ11k、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ11k及びＲ12kは同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
ｍは０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。
ここで、Ｒ6k及びＲ7kが同時に水素原子を表すことはなく、−Ｓ（Ｏ）mＲ11kにおいて、ｍが１又は２の場合には、Ｒ11kが水素原子を表すことはない。
また、Ａ1kがメチルイミノ基を、Ａ2k及びＡ3kがメチン基を、Ｒ1kがメチル基を、Ｒ2k、Ｒ3k、Ｒ4k及びＲ5kが水素原子を表し、且つ、ｎが０又は１を表すときは、Ｒ6k及びＲ7kがともに塩素原子であることはなく、また、その一方が塩素原子で他方が水素原子であることもない。）。
群Ｘk：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｙk：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｚk：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群。
群Ｗk：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基及びヒドロキシ基からなる群。］
で示される縮合複素環化合物。
式（１−３）において、Ｒ6k及びＲ7kが同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ11k、−Ｓ（Ｏ）mＲ11k、−ＮＲ11kＲ12k、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１−３）において、Ｒ6k及びＲ7kが同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ11k、−Ｓ（Ｏ）mＲ11k、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１−３）において、Ａ2kが＝ＣＨ−である化合物；
式（１−３）において、Ａ2kが＝ＣＨ−であり、Ｒ6k及びＲ7kが同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ11k、−Ｓ（Ｏ）mＲ11k、−ＮＲ11kＲ12k、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１−３）において、Ａ2kが＝ＣＨ−であり、Ｒ6k及びＲ7kが同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ11k、−Ｓ（Ｏ）mＲ11k、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１−３）において、Ａ3kが窒素原子又は＝ＣＲ10k−であり、Ｒ10kがハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１−３）において、Ａ3kが窒素原子又は＝ＣＲ10k−であり、Ｒ10kがハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ6k及びＲ7kが同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ11k、−Ｓ（Ｏ）mＲ11k、−ＮＲ11kＲ12k、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１−３）において、Ａ3kが窒素原子又は＝ＣＲ10k−であり、Ｒ10kがハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ6k及びＲ7kが同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ11k、−Ｓ（Ｏ）mＲ11k、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１−３）において、Ａ3kが窒素原子又は＝ＣＲ10k−であり、Ｒ10kがハロゲン原子又は水素原子であり、Ａ2kが＝ＣＨ−である化合物；
式（１−３）において、Ａ3kが窒素原子又は＝ＣＲ10k−であり、Ａ2kが＝ＣＨ−であり、Ｒ6k及びＲ7kが同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ11k、−Ｓ（Ｏ）mＲ11k、−ＮＲ11kＲ12k、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１−３）において、Ａ3kが窒素原子又は＝ＣＲ10k−であり、Ａ2kが＝ＣＨ−であり、Ｒ6k及びＲ7kが同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ11k、−Ｓ（Ｏ）mＲ11k、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば、以下の（製造法Ａ）〜（製造法Ｆ）により製造することができる。
（製造法Ａ）
本発明化合物（１）は、化合物（Ｆ）と化合物（５）とを反応させることにより製造できる。または化合物（Ｆ）と化合物（５）とを反応させることにより化合物（Ｂ）を製造し、化合物（Ｂ）を環化させることにより製造できる。
Figure 0006011698
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びｎは前記と同じ意味を表す。］
（製造法Ｂ）
本発明化合物（１）は、化合物（Ｆ）と化合物（Ｍ３）とを反応させることにより製造できる。または化合物（Ｆ）と化合物（Ｍ３）とを反応させることにより化合物（Ｂ）を製造し、化合物（Ｂ）を環化させることにより製造できる。
Figure 0006011698
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びｎは前記と同じ意味を表す。］
（製造法Ｃ）
本発明化合物（１）は、化合物（Ｆ）と化合物（３）とを反応させることにより製造できる。または化合物（Ｆ）と化合物（３）とを反応させることにより化合物（１Ｊ）を製造し、化合物（１Ｊ）を環化させることにより製造できる。
Figure 0006011698
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びｎは前記と同じ意味を表す。］
（製造法Ｄ）
式（１）においてＡ1が硫黄原子である化合物（１２）は、化合物（Ｎ）と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006011698
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ2、Ａ3及びｎは前記と同じ意味を表す。］
（製造法Ｅ）
式（１）においてｎが０である化合物（２３）は、例えば以下の方法により製造することができる。
Figure 0006011698
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｖ2はフッ素原子又は塩素原子を表す。］
（製造法Ｆ）
式（１）においてｎが０である化合物（２３）は、例えば以下の方法により製造することができる。
Figure 0006011698
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ1、Ａ2、Ａ3、ｎ及びＶ2はは前記と同じ意味を表す。］
本発明化合物の製造法（製造法Ａ）〜（製造法Ｆ）について、以下さらに詳しく説明する。また本発明化合物から別の本発明化合物への製造法についても説明する。本発明化合物は、例えば、以下の（製造法１）〜（製造法２６）により製造することができる。
（製造法１）（工程（Ｃ−１））
式（１）においてＡ1が−ＮＲ8−である化合物（４）は、工程（Ｃ−１）に従い、化合物（２）と化合物（３）とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006011698
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ａ2、Ａ3及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常塩基、酸、亜硫酸塩あるいは二亜硫酸塩の存在下で行われる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸水素塩類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸等のカルボン酸類が挙げられる。
反応に用いられる亜硫酸塩としては、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸カリウム等が挙げられる。
反応に用いられる二亜硫酸塩としては、二亜硫酸ナトリウム、二亜硫酸カリウム等が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す。）、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す。）、Ｎ−メチルピロリドン（以下、ＮＭＰと記す。）等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す。）等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて酸化剤を加えて行うこともできる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば酸素、塩化銅（ＩＩ）、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン等が挙げられる。
該反応には、化合物（２）１モルに対して、化合物（３）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合、酸が通常１〜５モルの割合、亜硫酸塩が通常１〜５モルの割合、二亜硫酸塩が通常１〜５モルの割合、酸化剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常３０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４）を単離することができる。単離された化合物（４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法２）（工程Ａ−１）
式（１）においてＡ1が−ＮＲ8−である化合物（４）は、工程（Ａ−１）に従い、化合物（２）と化合物（５）とを、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 0006011698
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ａ2、Ａ3及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（以下、ＷＳＣと記す。）、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロリン酸塩（以下、ＢＯＰ試薬と記す。）等が挙げられる。
該反応は、必要に応じて触媒を加えて行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（以下、ＨＯＢｔと記す。）等が挙げられる。
該反応には、化合物（２）１モルに対して、化合物（５）が通常１〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常３０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４）を単離することができる。単離された化合物（４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
また、工程（Ｂ−１）に従い、化合物（５）に代えて化合物（M３）を用い、上記方法に準じて化合物（４）を製造することもできる。
化合物（M３）を用いる場合は、通常脱水縮合剤を加えずに行われる。必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には、化合物（２）１モルに対して、化合物（M３）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
（製造法３）（工程（Ａ−３）、工程（Ｂ−３））
式（１）においてＡ1が−ＮＲ8−である化合物（４）は、工程（Ａ−３）又は工程（Ｂ−３）に従い、化合物（６）を脱水縮合することにより製造することができる。
Figure 0006011698
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ａ2、Ａ3及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール等のアルコール類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて、酸又は脱水剤を用いることができる。反応に用いられる酸としては、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸等のカルボン酸類が挙げられ、反応に用いられる脱水剤としては、オキシ塩化リン、無水酢酸、トリフルオロ酢酸無水物等が挙げられる。
該反応には、化合物（６）１モルに対して、酸又は脱水剤が通常１モル〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常３０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４）を単離することができる。単離された化合物（４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法４）（工程（Ａ−３）、工程（Ｂ−３））
式（１）においてＡ1が−ＮＲ8−である化合物（４）は、工程（Ａ−３）又は工程（Ｂ−３）に従い、化合物（６）を塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 0006011698
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ａ2、Ａ3及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ペンタノール等のアルコール類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、リン酸三カリウム等が挙げられる。
該反応には、化合物（６）１モルに対して、塩基が通常１モル〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常３０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４）を単離することができる。単離された化合物（４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法５）
式（１）においてＡ1が−ＮＲ8−である化合物（４）は、化合物（３２）と化合物（３３）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 0006011698
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ａ2、Ａ3及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｌは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基及びメチルスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、又はトリエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。
該反応には、化合物（３２）１モルに対して、化合物（３３）が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応には、化合物（３２）１モルに対して、塩基が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４）を単離することができる。単離された化合物（４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法６）（工程（Ａ−１））
式（１）においてＡ1が酸素原子である化合物（８）は、工程（Ａ−１）に従い、化合物（７）と化合物（５）とを、酸の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 0006011698
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ2、Ａ3及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下または非存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、ポリリン酸やトリメチルシリルポリホスフェート等が挙げられる。
該反応は、酸としてポリリン酸を用いる場合は通常無溶媒で行うが、溶媒中で行ってもよい。
該反応には、化合物（７）１モルに対して、化合物（５）が通常１〜３モルの割合、酸が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常５０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（８）を単離することができる。単離された化合物（８）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
また、化合物（５）に代えて化合物（M３）を用い、工程（Ｂ−１）に従い、上記方法に準じて化合物（８）を製造することもできる。
化合物（M３）を用いる場合は、通常脱水縮合剤を加えずに行われる。必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には、化合物（７）１モルに対して、化合物（M３）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
（製造法７）（工程（Ｃ−３））
式（１）においてＡ1が酸素原子である化合物（８）は、工程（Ｃ−３）に従い、化合物（９）を酸化反応に付すことにより製造することができる。
Figure 0006011698
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ2、Ａ3及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、酢酸及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、酢酸鉛（ＩＶ）、酸化鉛（ＩＶ）等の金属酸化剤、ヨードベンゼンジアセタート等の超原子価ヨウ素化合物等が挙げられる。
該反応には、化合物（９）１モルに対して、酸化剤が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（８）を単離することができる。単離された化合物（８）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法８）（工程（Ａ−３）、工程（Ｂ−３））
式（１）においてＡ1が酸素原子である化合物（８）は、工程（Ａ−３）又は工程（Ｂ−３）に従い、化合物（１０）を脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 0006011698
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ2、Ａ3及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。このうち、四塩化炭素は、脱水縮合剤としても用いることができる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、トリフェニルホスフィンと塩基と四塩化炭素もしくは四臭化炭素との混合物、トリフェニルホスフィンとアゾジカルボン酸ジエチルエステル等のアゾジエステル類との混合物等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類等が挙げられる。
該反応には、化合物（１０）１モルに対して、脱水縮合剤が通常１〜３モルの割合で用いられる。塩基を用いる場合は、化合物（１０）１モルに対して、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−３０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（８）を単離することができる。単離された化合物（８）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法９）（工程（Ａ−３）、工程（Ｂ−３））
式（１）においてＡ1が酸素原子である化合物（８）は、工程（Ａ−３）又は工程（Ｂ−３）に従い、化合物（１０）を酸の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 0006011698
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ2、Ａ3及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
上記酸としては、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸類、ポリリン酸等が挙げられる。
該反応には、化合物（１０）１モルに対して、酸が通常０．１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常５０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（８）を単離することができる。単離された化合物（８）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法１０）（工程（Ｃ−１））
式（１）においてＡ1が硫黄原子である化合物（１２）は、工程（Ｃ−１）に従い、化合物（１１）と化合物（３）とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006011698
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ2、Ａ3及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常塩基、酸、亜硫酸塩あるいは二亜硫酸塩の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸水素塩類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸等のカルボン酸類が挙げられる。
反応に用いられる亜硫酸塩としては、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸カリウム等が挙げられる。
反応に用いられる二亜硫酸塩としては、二亜硫酸ナトリウム、二亜硫酸カリウム等が挙げられる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、Ｎ−、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、トルエン、キシレン、ニトロベンゼン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて酸化剤を加えて行うこともできる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば酸素、塩化銅（ＩＩ）、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン等が挙げられる。
該反応には、化合物（１１）１モルに対して、化合物（３）が通常１〜３モルの割合、塩基が１〜５モルの割合、酸が通常１〜５モルの割合、亜硫酸塩が通常１〜５モルの割合、二亜硫酸塩が通常１〜５モルの割合、酸化剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常５０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１２）を単離することができる。単離された化合物（１２）は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
（製造法１１）（工程（Ｃ−１））
式（１）においてＡ1が硫黄原子である化合物（１２）は、工程（Ｃ−１）に従い、化合物（１１）の塩酸塩と化合物（３）とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006011698
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ2、Ａ3及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては、例えばジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン等の第三級アミンが挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＤＭＳＯ等のスルホキシド類、ニトロベンゼン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、化合物（１１）１モルに対して、化合物（３）が通常０．５〜３モルの割合で用いられ、塩基が通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常５０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１２）を単離することができる。単離された化合物（１２）は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
（製造法１２）
式（１）においてＲ6がシアノ基又はＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物（１４）は、化合物（１３）とシアノ化剤又はジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）亜鉛とを、パラジウム化合物の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 0006011698
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｖ1は臭素原子又はヨウ素原子等の脱離基を表し、Ｒ6zはシアノ基又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるシアノ化剤としては、例えばシアン化亜鉛が挙げられ、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）亜鉛としては、例えば、ジメチル亜鉛、ジエチル亜鉛、ジイソプロピル亜鉛が挙げられる。
反応に用いられるパラジウム化合物としては、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム等が挙げられる。
該反応には、化合物（１３）１モルに対して、シアノ化剤又はジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）亜鉛が通常１〜５モルの割合、パラジウム化合物が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常５０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１４）を単離することができる。単離された化合物（１４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法１３）
式（１）においてＲ6が−Ｃ（Ｏ）Ｒ6yである化合物（１６）は、化合物（１５）と有機金属試薬とを反応させた後、カルボニル化剤と反応させることにより製造することができる。
Figure 0006011698
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ6yは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、水素原子又は−ＯＲ11を表し、Ｒ11は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類等が挙げられる。
反応に用いられる有機金属試薬としては、例えばｎ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム等のアルキルリチウム類、イソプロピルマグネシウムクロリド等の有機マグネシウムハロゲン化物等が挙げられる。
反応に用いられるカルボニル化剤としては、ＤＭＦ、１−ホルミルピペリジン、４−ホルミルモルホリン、ギ酸エチル、酢酸エチル、トリフルオロ酢酸メチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、二酸化炭素等が挙げられる。
該反応には、化合物（１５）１モルに対して、有機金属試薬が通常１〜３モルの割合、カルボニル化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−１００〜０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１６）を単離することができる。単離された化合物（１６）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法１４）
式（１）においてＲ6がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基である化合物（１８）は、化合物（１３）と化合物（１７）とを、ヨウ化銅の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 0006011698
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ａ1、Ａ2、Ａ3、ｎ及びＶ1は前記と同じ意味を表し、ＲfはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、化合物（１３）１モルに対して、化合物（１７）が通常１〜１０モルの割合、ヨウ化銅が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常５０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１８）を単離することができる。単離された化合物（１８）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法１５）
式（１）において、Ｒ6が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよい５員複素環基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよい６員複素環基である化合物（２０）は、化合物（１３）とボロン酸化合物（１９）とを、パラジウム化合物の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 0006011698
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ａ1、Ａ2、Ａ3、ｎ及びＶ1は前記と同じ意味を表し、ＲArは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよい５員複素環基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよい６員複素環基を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応は必要に応じて塩基及び／または相関移動触媒の存在下で行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、炭酸カリウム、リン酸三カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩類が挙げられる。
反応に用いられる相関移動触媒としては、例えばテトラブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド等の第四級アンモニウム塩が挙げられる。
該反応は必要に応じて配位子の存在下で行うこともできる。
反応に用いられる配位子としては、例えば２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニルが挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるパラジウム化合物としては、酢酸パラジウム、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム、｛１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン｝ジクロロパラジウム塩化メチレン錯体及びビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロライド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）等が挙げられる。
該反応には、化合物（１３）１モルに対して、ボロン酸化合物（１９）が通常１〜５モルの割合、パラジウム化合物が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常５０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２０）を単離することができる。単離された化合物（２０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法１６）（工程（Ｅ−４））
式（１）においてｎが０である化合物（２３）は、工程（Ｅ−４）に従い、化合物（２１）と化合物（２２）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 0006011698
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ1、Ａ2及びＡ3は前記と同じ意味を表し、Ｖ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば水、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
該反応には、化合物（２１）１モルに対して、化合物（２２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２３）を単離することができる。単離された化合物（２３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法１７）（工程（Ｆ−２））
式（１）においてｎが０である化合物（２３）は、工程（Ｆ−２）に従い、化合物（２４）と化合物（２５）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 0006011698
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＬは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、又はトリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
該反応には、化合物（２４）１モルに対して、塩基が通常１〜３モルの割合、化合物（２５）が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２３）を単離することができる。単離された化合物（２３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法１８）
式（１）においてｎが１である化合物（２６）は、化合物（２３）を酸化反応に付すことにより製造することができる。
Figure 0006011698
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ1、Ａ2及びＡ3は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム又はｍ−クロロ過安息香酸が挙げられる。
該反応には、化合物（２３）１モルに対して、酸化剤が通常１〜３モルの割合で用いられる。好ましくは、化合物（２３）１モルに対して、酸化剤が１〜１．２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜８０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２６）を単離することができる。単離された化合物（２６）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法１９）
式（１）においてｎが２である化合物（２７）は、化合物（２３）を酸化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 0006011698
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ1、Ａ2及びＡ3は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸又は過酸化水素水が挙げられる。
該反応には、化合物（２３）１モルに対して、酸化剤が通常２〜５モルの割合で用いられる。好ましくは、化合物（２３）１モルに対して、酸化剤が２〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２７）を単離することができる。単離された化合物（２７）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法２０）
式（１）においてｎが２である化合物（２７）は、化合物（２６）を酸化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 0006011698
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ1、Ａ2及びＡ3は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸又は過酸化水素水が挙げられる。
該反応には、化合物（２６）１モルに対して、酸化剤が通常１〜４モルの割合で用いられる。好ましくは、化合物（２６）１モルに対して、酸化剤が１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２７）を単離することができる。単離された化合物（２７）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法２１）（工程（Ａ−３）、工程（Ｂ−３））
式（１）においてＡ1が硫黄原子である化合物（１２）は、工程（Ａ−３）又は工程（Ｂ−３）に従い、化合物（３５）を酸の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 0006011698
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ2、Ａ3及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、例えばｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸類、ポリリン酸が挙げられる。
該反応には、化合物（３５）１モルに対して、酸が通常０．１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常５０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１２）を単離することができる。単離された化合物（１２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法２２）
式（１）において、Ｒ6が−ＳＨで示される化合物（３４−ａ）、化合物（３４−ａ）のジスルフィド体化合物である化合物（３４−ｂ）、Ｒ6が−ＳＲ11で示される化合物（３６）、Ｒ6が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ11で示される化合物（３７）は、例えば以下の方法により製造することができる。

Figure 0006011698
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ11、Ｒ7、Ａ1、Ａ2、Ａ3、ｎ、ｍ、Ｖ1及びＬは前記と同じ意味を表す。］
工程（２２−１）
化合物（３４−ａ）及び／又は化合物（３４−ｂ）は、化合物（１３）とチオール化剤とを、触媒の存在下反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるチオール化剤としては、例えば硫化ナトリウム、硫化ナトリウム９水和物、チオウレアが挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えば塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）が挙げられる。
該反応は必要に応じて塩基の存在下で行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウム、トリエチルアミンが挙げられる。
該反応には、化合物（１３）１モルに対して、チオール化剤が通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常５０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（３４−ａ）及び／又は化合物（３４−ｂ）を単離することができる。単離された化合物（３４−ａ）及び／又は化合物（３４−ｂ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
工程（２２−２）
化合物（３６）は、化合物（３４−ａ）及び／又は化合物（３４−ｂ）と化合物（３８−１）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ジアザビシクロウンデセン（以下、ＤＢＵと記す。）、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン、リン酸三カリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応には、化合物（３４−ａ）及び／又は化合物（３４−ｂ）１モルに対して、化合物（３８−１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（３６）を単離することができる。単離された化合物（３６）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
工程（２２−３）
化合物（３７）において、ｍが１又は２である化合物は、化合物（３６）を酸化反応に付すことにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸又は過酸化水素水が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、化合物（３６）１モルに対して、酸化剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（３７）を単離することができる。単離された化合物（３７）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法２３）
式（１）において、Ｒ6が−ＮＨ2で示される化合物（３９）、Ｒ6が−ＮＨＲ11で示される化合物（４０）、Ｒ6が−ＮＲ11Ｒ12である化合物（４１）は、例えば以下の方法により製造することができる。
Figure 0006011698
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ7、Ａ1、Ａ2、Ａ3、ｎ、Ｖ1およびＬは前記と同じ意味を表す。］
工程（２３−１）
化合物（３９）は、化合物（１３）を銅化合物の存在下にアミノ化することにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば水、メタノール、エタノール等のアルコール類、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるアミノ化剤としては、例えばアンモニア、アンモニア水、リチウムアミドが挙げられる。
反応に用いられる銅化合物としては、例えば銅、ヨウ化銅（Ｉ）、酸化銅（Ｉ）、酸化銅（ＩＩ）、アセチルアセトン銅（ＩＩ）、酢酸銅（ＩＩ）、硫酸銅（ＩＩ）が挙げられる。
該反応は、必要に応じて配位子を加えて行うこともできる。
反応に用いられる配位子としては、例えばアセチルアセトン、サレン、フェナントロリンが挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン、りん酸三カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
化合物（１３）１モルに対して、アミノ化剤が通常１〜５モルの割合で用いられ、銅化合物が通常０．０２〜０．５モルの割合で用いられ、必要に応じて配位子が０．０２〜２モルの割合で用いられ、必要に応じて塩基が１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常３０〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（３９）を単離することができる。単離された化合物（３９）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
工程（２３−２）
化合物（４０）は、化合物（３９）と化合物（３８−１）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、又はトリエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。
該反応には、化合物（４０）１モルに対して、化合物（３８−１）が通常１〜５モルの割合で用いられ、塩基が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（４０）を単離することができる。単離された化合物（４０）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
工程（２３−３）
化合物（４１）は、化合物（４０）と化合物（３８−２）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、又はトリエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。
該反応には、化合物（４０）１モルに対して、化合物（３８−２）が通常１〜５モルの割合で用いられ、塩基が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（４１）を単離することができる。単離された化合物（４１）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
（製造法２４）
式（１）において、Ｒ6が−ＯＲ11である化合物（４３）は、例えば以下の方法により製造することができる。
Figure 0006011698
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ11、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｖ1及びｎは前記と同じ意味を表す。］
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基、又はトリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
該反応は、必要に応じて銅化合物を加えて行うこともできる。
反応に用いられる銅化合物としては、例えば銅、ヨウ化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）が挙げられる。
該反応には、化合物（１３）１モルに対して、化合物（４２）が通常１〜５モルの割合で用いられ、塩基が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常２０〜２５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜４８時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（４３）を単離することができる。単離された化合物（４３）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
（製造法２５）（工程（A−１））
式（１）においてＡ1が硫黄原子である化合物（１２）は、工程（Ａ−１）に従い、化合物（１１）と化合物（５）とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006011698
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ2、Ａ3及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、ＷＳＣ、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、ＢＯＰ試薬等が挙げられる。
該反応は、必要に応じて触媒を加えて行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、ＨＯＢｔ等が挙げられる。
該反応には、化合物（１１）１モルに対して、化合物（５）が通常１〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常３０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１２）を単離することができる。単離された化合物（１２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法２６）（製造法Ｄ）
式（１）においてＡ1が硫黄原子である化合物（１２）は、（製造法Ｄ）に従い化合物（Ｎ）と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006011698
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ2、Ａ3及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジグライム等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジンおよびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる硫化剤としては、五硫化ニリン、ローソン試薬（２，４−ビス−（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド）等が挙げられる。
該反応に用いられる硫化剤の量は、化合物（Ｎ）1モルに対して、通常１モル以上である。
該反応の反応温度は、通常、０℃〜２００℃の範囲であり、反応時間は、通常、１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（１２）を単離することができる。単離された化合物（１２）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
本発明の中間体は、例えば下記の方法により製造することができる。
（中間体製造法１）
化合物（２）は、以下の方法により製造することができる。
Figure 0006011698
［式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ａ2及びＡ3は前記と同じ意味を表す。］
（工程１）
化合物（Ｍ２）は、化合物（Ｍ１）をニトロ化剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、酢酸、濃硫酸、濃硝酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるニトロ化剤としては、例えば濃硝酸が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１）１モルに対して、ニトロ化剤が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−１０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ２）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（工程２）
化合物（２）は、化合物（Ｍ２）と水素とを、水素添加触媒の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常、１〜１００気圧の水素雰囲気下、溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる水素添加触媒としては、例えばパラジウム炭素、水酸化パラジウム、ラネーニッケル、酸化白金等の遷移金属化合物が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ２）１モルに対して、水素が通常３モルの割合、水素添加触媒が通常０．００１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて酸（塩基等）を加えて行うこともできる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物をろ過し、必要に応じて有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２）を単離することができる。単離された化合物（２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（中間体製造法２）（工程（Ａ−２））
化合物（６）は、化合物（２）と化合物（５）とを、工程（Ａ−２）に従い、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 0006011698
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ａ2、Ａ3及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、例えばＷＳＣ、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、ＢＯＰ試薬が挙げられる。
該反応には、化合物（２）１モルに対して、化合物（５）が通常１〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１４０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（６）を単離することができる。単離された化合物（６）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（中間体製造法３）（工程（Ｂ−２））
化合物（６）は、化合物（２）と化合物（Ｍ３）とを、工程（Ｂ−２）に従い、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 0006011698
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ａ2、Ａ3及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
上記塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には、化合物（２）１モルに対して、化合物（Ｍ３）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（６）を単離することができる。単離された化合物（６）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（中間体製造法４）
化合物（７）は、以下の方法により製造することができる。
Figure 0006011698
［式中、Ｒ6、Ｒ7、Ａ2及びＡ3は前記と同じ意味を表す。］
（工程１）
化合物（Ｍ５）は、化合物（Ｍ４）をニトロ化剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばクロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、酢酸、濃硫酸、濃硝酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるニトロ化剤としては、例えば濃硝酸が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ４）１モルに対して、ニトロ化剤が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−１０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ５）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ５）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（工程２）
化合物（７）は、化合物（Ｍ５）と水素とを、水素添加触媒の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常１〜１００気圧の水素雰囲気下、溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる水素添加触媒としては、例えばパラジウム炭素、水酸化パラジウム、ラネーニッケル、酸化白金等の遷移金属化合物が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ５）１モルに対して、水素が通常３モルの割合、水素添加触媒が通常０．００１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて酸（塩基等）を加えて行うこともできる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物をろ過し、必要に応じて有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（７）を単離することができる。単離された化合物（７）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（中間体製造法５）（工程（Ｃ−２））
化合物（９）は、化合物（７）と化合物（３）とを、工程（Ｃ−２）に従い、反応させることにより製造することができる。
Figure 0006011698
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ2、Ａ3及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、化合物（７）１モルに対して、化合物（３）が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて酸や塩基等を加えて行うこともできる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（９）を単離することができる。単離された化合物（９）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（中間体製造法６）（工程（Ａ−２））
化合物（１０）は、化合物（７）と化合物（５）とを、工程（Ａ−２）に従い、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 0006011698
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ2、Ａ3及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、例えばＷＳＣ、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、ＢＯＰ試薬が挙げられる。
該反応には、化合物（７）１モルに対して、化合物（５）が通常１〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１４０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１０）を単離することができる。単離された化合物（１０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（中間体製造法７）（工程（Ｂ−２））
化合物（１０）は、化合物（７）と化合物（Ｍ３）とを、工程（Ｂ−２）に従い、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 0006011698
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ2、Ａ3及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には、化合物（７）１モルに対して、化合物（Ｍ３）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１０）を単離することができる。単離された化合物（１０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（中間体製造法８）
化合物（１１）は、以下の方法により製造することができる。
Figure 0006011698
［式中、Ｒ6、Ｒ7、Ａ2及びＡ3は前記と同じ意味を表す。］
（工程１）
化合物（Ｍ７）は、化合物（Ｍ６）とチオウレアとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ６）１モルに対して、チオウレアが通常０．５〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に酸を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ７）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ７）は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
（工程２）
化合物（１１）は、化合物（Ｍ７）を還元反応に付すことにより製造することができる。
該還元反応は、例えば鉄粉、亜鉛粉等の還元剤；塩酸、酢酸等の酸；および水の存在下で行うことができる。
該反応は通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類及びこれらの混合物が挙げられる。
。
該反応には、化合物（Ｍ７）１モルに対して、還元剤が通常３〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１１）を単離することができる。単離された化合物（１１）は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
（中間体製造法９）
化合物（２１）において、Ａ1が−ＮＲ8−である化合物（２８）は、化合物（２）と化合物（Ｍ８）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 0006011698
［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ａ2、Ａ3及びＶ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸水素塩類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸カリウム等の亜硫酸塩類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、化合物（２）１モルに対して、化合物（Ｍ８）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常３０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２８）を単離することができる。単離された化合物（２８）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（中間体製造法１０）（工程（Ｅ−１））
化合物（２１）において、Ａ1が−ＮＲ8−である化合物（２８）は、化合物（２）と化合物（Ｍ９）とを、工程（Ｅ−１）に従い、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 0006011698
［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ａ2、Ａ3及びＶ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、ＷＳＣ、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、ＢＯＰ試薬等が挙げられる。
該反応は、必要に応じて触媒を加えて行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、ＨＯＢｔ等が挙げられる。
該反応には、化合物（２）１モルに対して、化合物（Ｍ９）が通常１〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常３０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２８）を単離することができる。単離された化合物（２８）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（中間体製造法１１）（工程（Ｅ−３））
化合物（２１）において、Ａ1が−ＮＲ8−である化合物（２８）は、工程（Ｅ−３）に従い、化合物（Ｍ１０）を脱水縮合することにより製造することができる。
Figure 0006011698
［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ａ2、Ａ3及びＶ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール等のアルコール類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて、酸又は脱水剤を用いることができる。反応に用いられる酸としては、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸等のカルボン酸類が挙げられ、反応に用いられる脱水剤としては、オキシ塩化リン、無水酢酸、トリフルオロ酢酸無水物等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１０）１モルに対して、酸又は脱水剤が通常１モル〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常３０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２８）を単離することができる。単離された化合物（２８）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（中間体製造法１２）（工程（Ｅ−３））
化合物（２１）において、Ａ1が−ＮＲ8−である化合物（２８）は、工程（Ｅ−３）に従い、化合物（Ｍ１０）を塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 0006011698
［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ａ2、Ａ3及びＶ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ペンタノール等のアルコール類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、リン酸三カリウム等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１０）１モルに対して、塩基が通常１モル〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常３０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２８）を単離することができる。単離された化合物（２８）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（中間体製造法１３）（工程（Ｅ−２））
化合物（Ｍ１０）は、化合物（２）と化合物（Ｍ９）とを、工程（Ｅ−２）に従い、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 0006011698
［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ａ2、Ａ3及びＶ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、例えばＷＳＣ、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、ＢＯＰ試薬が挙げられる。
該反応には、化合物（２）１モルに対して、化合物（Ｍ９）が通常１〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１４０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ１０）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ１０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（中間体製造法１４）
化合物（Ｍ１０）は、化合物（２）と化合物（Ｍ１２）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 0006011698
［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ａ2、Ａ3及びＶ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
上記塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には、化合物（２）１モルに対して、化合物（Ｍ１２）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ１０）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ１０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（中間体製造法１５）
化合物（３）のうち、ｎが０である化合物（２９）は、以下の方法により製造することができる。

Figure 0006011698
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＶ2は前記と同じ意味を表す。］
（工程Ｉ１５−１）
化合物（Ｍ１４）は、化合物（Ｍ１３）と化合物（２２）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１３）１モルに対して、化合物（２２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ１４）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ１４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（工程Ｉ１５−２）
化合物（２９）は、化合物（Ｍ１４）を還元反応に付すことにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる還元剤としては、例えば水素化ジイソブチルアルミニウムが挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１４）１モルに対して、還元剤が通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２９）を単離することができる。単離された化合物（２９）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（中間体製造法１６）
化合物（３）のうち、ｎが０である化合物（２９）は、化合物（Ｍ８）と化合物（２２）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。

Figure 0006011698
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＶ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ８）１モルに対して、化合物（２２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２９）を単離することができる。単離された化合物（２９）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（中間体製造法１７）
化合物（５）のうち、ｎが０である化合物（３０）は、化合物（Ｍ１４）を塩基の存在下、加水分解反応させることにより製造することができ、ｎが１又は２である化合物（Ｍ２３）は下記の方法で製造することができる。

Figure 0006011698
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は前記と同じ意味を表し、ｒは１又は２を表す。］（工程Ｉ１７−１）
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１４）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応液を酸性にした後、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（３０）を単離することができる。
単離された化合物（３０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（工程Ｉ１７−２）
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸又は過酸化水素水が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１４）１モルに対して、酸化剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ２２）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ２２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（工程Ｉ１７−３）
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ２２）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応液を酸性にした後、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ２３）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ２３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（工程Ｉ１７−４）
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸又は過酸化水素水が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、化合物（３０）１モルに対して、酸化剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ２３）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ２３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（中間体製造法１８）
化合物（５）のうち、ｎが０である化合物（３０）は、化合物（Ｍ１４）を酸の存在下、加水分解反応させることにより製造することができる。
Figure 0006011698
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常酸の水溶液を溶媒として行われる。
反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、硝酸、リン酸、硫酸等の鉱酸類、酢酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類が挙げられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（３０）を単離することができる。単離された化合物（３０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（中間体製造法１９）
化合物（Ｍ３）は、化合物（５）を塩素化剤の存在下、塩素化させることにより製造することができる。
Figure 0006011698
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩素化剤としては、塩化チオニル、二塩化オキサリル等が挙げられる。
該反応には、化合物（５）１モルに対して、塩素化剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、溶媒を留去することにより、化合物（Ｍ３）を単離することができる。
（中間体製造法２０）
化合物（２）のうち、Ａ3が窒素原子である化合物（Ｍ２１）は、例えば以下の方法により製造することができる。
Figure 0006011698

［式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＡ2は前記と同じ意味を表し、Xgは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。］
（工程Ｉ２０−１）
化合物（Ｍ１９）は、化合物（Ｍ１７）と化合物（Ｍ１８）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下あるいは非存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば水、メタノール、エタノール等のアルコール類、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
化合物（Ｍ１７）１モルに対して、化合物（Ｍ１８）が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（Ｍ１９）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ１９）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
（工程Ｉ２０−２）
化合物（Ｍ２０）は、化合物（Ｍ１９）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば水、酢酸、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えばＮ−クロロスクシンイミド、塩素等の塩素化剤、Ｎ−ブロモスクシンイミド、臭素等の臭素化剤、Ｎ−ヨードスクシンイミド、ヨウ素等の塩素化剤が挙げられる。
化合物（Ｍ１９）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−１０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（Ｍ２０）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ２０）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
（工程Ｉ２０−３）
化合物（Ｍ２１）は、化合物（Ｍ２０）とアミノ化剤とを銅化合物の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば水、メタノール、エタノール等のアルコール類、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるアミノ化剤としては、例えばアンモニア、アンモニア水、リチウムアミドが挙げられる。
反応に用いられる銅化合物としては、例えば銅、ヨウ化銅（Ｉ）、酸化銅（Ｉ）、酸化銅（ＩＩ）、アセチルアセトン銅（ＩＩ）、酢酸銅（ＩＩ）、硫酸銅（ＩＩ）が挙げられる。
該反応は、必要に応じて配位子を加えて行うこともできる。
反応に用いられる配位子としては、例えばアセチルアセトン、サレン、フェナントロリンが挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン、りん酸三カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
化合物（Ｍ２０）１モルに対して、アミノ化剤が通常１〜５モルの割合で用いられ、銅化合物が通常０．０２〜０．５モルの割合で用いられ、必要に応じて配位子が０．０２〜２モルの割合で用いられ、必要に応じて塩基が１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常３０〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜４８時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（Ｍ２１）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ２１）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
（中間体製造法２１）（工程（Ａ−２））
化合物（３５）は、化合物（１１）と化合物（５）とを、工程（Ａ−２）に従い、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 0006011698
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ2、Ａ3及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、例えばＷＳＣ、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、ＢＯＰ試薬が挙げられる。
該反応には、化合物（１１）１モルに対して、化合物（５）が通常１〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１４０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（３５）を単離することができる。単離された化合物（３５）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（中間体製造法２２）（工程（Ｂ−２））
化合物（３５）は、化合物（１１）と化合物（Ｍ３）とを、工程（Ｂ−２）に従い、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 0006011698
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ2、Ａ3及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には、化合物（１１）１モルに対して、化合物（Ｍ３）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（３５）を単離することができる。単離された化合物（３５）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（中間体製造例２３）（工程（Ｅ−１））
化合物（２１）においてＡ1が酸素原子である化合物（Ｍ２４）は、工程（Ｅ−１）に従い、化合物（７）と化合物（Ｍ９）とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006011698
［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ2、Ａ3、ｎ及びＶ2は前記と同じ意味を表す。］
化合物（５）に代えて化合物（Ｍ９）を用い、（製造法６）記載の方法に準じて、化合物（Ｍ２４）を製造することができる。
（中間体製造例２４）（工程（Ｅ−２））
化合物（Ｃ）においてＡ1が酸素原子である化合物（Ｍ２５）は、工程（Ｅ−２）に従い、化合物（７）と化合物（Ｍ９）とを反応させることにより製造することができる。また化合物（Ｃ）においてＡ1が硫黄原子である化合物（Ｍ２６）は、化合物（１１）と化合物（Ｍ９）とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006011698
［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ2、Ａ3及びＶ2は前記と同じ意味を表す。
］
化合物（５）に代えて化合物（Ｍ９）を用い、（中間体製造法６）記載の方法に準じて、化合物（Ｍ２５）を製造することができる。
化合物（５）に代えて化合物（１１）を用い、（中間体製造法２１）記載の方法に準じて、化合物（Ｍ２６）を製造することができる。
（中間体製造例２５）（工程（Ｅ−３））
化合物（２１）においてＡ1が酸素原子である化合物（Ｍ２７）は、工程（Ｅ−３）に従い、化合物（Ｍ２５）を環化させることにより製造することができる。また化合物（２１）においてＡ1が硫黄原子である化合物（Ｍ２８）は、工程（Ｅ−３）に従い、化合物（Ｍ２６）を環化させることにより製造することができる。
Figure 0006011698
［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ2、Ａ3、ｎ及びＶ2は前記と同じ意味を表す。］
化合物（１０）に代えて化合物（Ｍ２５）を用い、（製造法８）あるいは（製造法９）記載の方法に準じて、化合物（Ｍ２７）を製造することができる。
化合物（３５）に代えて化合物（Ｍ２６）を用い、（製造法２１）記載の方法に準じて、化合物（Ｍ２８）を製造することができる。
（中間体製造法２６）（工程（Ｆ−１））
化合物（２４）は、工程（Ｆ−１）に従い、化合物（２１）と硫化ナトリウム、硫化水素ナトリウム又は硫化水素とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006011698
［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ1、Ａ2、Ａ3、ｎ及びＶ2は前記と同じ意味を表す。］
化合物（２２）に代えて硫化ナトリウム、硫化水素ナトリウム又は硫化水素を用い、（製造法１６）記載の方法に準じて、化合物（２４）を製造することができる。
硫化ナトリウム、硫化水素ナトリウムを用いる場合は、通常塩基を加えずに行われる。
（中間体製造法２７）（製造法Ｄ）
化合物（Ｎ）は、化合物（Ｍ３０）と化合物（５）とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006011698
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ2、Ａ3及びｎは前記と同じ意味を表す。］
（工程Ｉ２７−１）
化合物（Ｍ３０）は、化合物（Ｍ２９）を還元反応に付すことにより製造することができる。
該還元反応は、例えば鉄粉、亜鉛粉等の還元剤；塩酸、酢酸等の酸；および水の存在下で行うことができる。
該反応は通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類及びこれらの混合物が挙げられる。
。
該反応には、化合物（Ｍ２９）１モルに対して、還元剤が通常３〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ３０）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ３０）は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
（工程Ｉ２７−２）
該反応は、通常溶媒の存在下あるいは非存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、例えばＷＳＣ、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、ＢＯＰ試薬が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ３０）１モルに対して、化合物（５）が通常１〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１４０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｎ）を単離することができる。単離された化合物（Ｎ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
また、化合物（５）に代えて化合物（Ｍ３）を用い、上記方法に準じて化合物（Ｎ）を製造することもできる。
化合物（Ｍ３）を用いる場合は、通常脱水縮合剤を加えずに行われる。必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ３０）１モルに対して、化合物（Ｍ３）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
（中間体製造法２８）
化合物（Ｆ）は、化合物（Ｇ）とアミノ化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006011698
［式中、Xg、Ｒ6、Ｒ7、Ａ1、Ａ2及びＡ3は前記と同じ意味を表す。］
化合物（Ｍ２０）に代えて化合物（Ｇ）を用い、（中間体製造法２０）の工程（Ｉ２０−３）記載の方法に準じて、化合物（Ｆ）を製造することができる。
（製造法Ａ）記載の中間体化合物（Ｂ）としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
化合物（Ｂ）の内、Ａ1が−ＮＲ8−である式（６）
Figure 0006011698
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ａ2、Ａ3及びｎは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物（前記の化合物（６））；
化合物（Ｂ）の内、Ａ1が酸素原子である式（１０）
Figure 0006011698
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ2、Ａ3及びｎは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物（前記の化合物（１０））；
化合物（Ｂ）の内、Ａ1が硫黄原子である式（３５）
Figure 0006011698
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ2、Ａ3及びｎは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物（前記の化合物（３５））；
化合物（Ｂ）の内、式（１Ｂ）
Figure 0006011698
［式中、
Ａ1bは−ＮＲ8b−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ2bは窒素原子又は＝ＣＲ9b−を表し、
Ａ3bは窒素原子又は＝ＣＲ10b−を表し、
Ｒ1bは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基を表し、
Ｒ2b、Ｒ3b、Ｒ4b及びＲ5bは同一又は相異なり、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、
１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいフェニル基、
１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい５員複素環基、
１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい６員複素環基、
−ＯＲ11b、−Ｓ（Ｏ）mＲ11b、−ＳＦ5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し（但し、Ｒ2b、Ｒ3b、Ｒ4b及びＲ5bのうち、少なくとも２つは水素原子を表す。
）、
Ｒ6bは
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、
１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいフェニル基、
１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい５員複素環基、
１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい６員複素環基、
−ＯＲ11b、−Ｓ（Ｏ）mＲ11b、−ＳＦ5、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子を表し、Ｒ7bは
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、
１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいフェニル基、
１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい５員複素環基、
１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい６員複素環基、
−ＯＲ11b、−Ｓ（Ｏ）mＲ11b、−ＳＦ5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ8bは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基を１個有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基又は水素原子を表し、
Ｒ9b及びＲ10bは同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ11b、−Ｓ（Ｏ）mＲ11b、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ11b及びＲ12bは同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
ｍは０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。
ここで、−Ｓ（Ｏ）mＲ11bにおいて、ｍが１又は２の場合には、Ｒ11bが水素原子を表すことはなく、Ａ1bが酸素原子を、Ａ2bがメチン基を表すときは、Ｒ2b、Ｒ3b、Ｒ4b及びＲ5bのいずれか１つが
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、
１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいフェニル基、
１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい５員複素環基、１個以上のハロゲン原子もしくは
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい６員複素環基、
−ＯＲ11b、−Ｓ（Ｏ）mＲ11b、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子を表す。］
で示されるアミド化合物（以下、化合物（１Ｂ）と記す。）；
また化合物（１Ｂ）としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
式（１Ｂ）において、Ａ1bが−ＮＲ8b−であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1bが−ＮＲ8b−であり、Ｒ8bが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1bが−ＮＲ8b−であり、Ｒ8bがＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1bが−ＮＲ8b−であり、Ｒ8bがＣ１−Ｃ６アルキル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1bが−ＮＲ8b−であり、Ｒ8bがＣ１−Ｃ３アルキル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1bが−ＮＲ8b−であり、Ｒ8bがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1bが−ＮＲ8b−であり、Ｒ8bがメチル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1bが−ＮＲ8b−であり、Ｒ8bがエチル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1bが−ＮＲ8b−であり、Ｒ8bがプロピル基であるアミド化合物；式（１Ｂ）において、Ａ1bが−ＮＲ8b−であり、Ｒ8bがイソプロピル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1bが−ＮＲ8b−であり、Ｒ8bがＣ１−Ｃ６アルコキシ基を１個有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1bが−ＮＲ8b−であり、Ｒ8bがメトキシメチル基又はエトキシメチル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1bが−ＮＲ8b−であり、Ｒ8bが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1bが−ＮＲ8b−であり、Ｒ8bがシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1bが−ＮＲ8b−であり、Ｒ8bが水素原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1bが酸素原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1bが硫黄原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1bが−ＮＲ8b−又は硫黄原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1bが−ＮＲ8b−又は硫黄原子であり、Ｒ8bがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1bが−ＮＲ8b−又は硫黄原子であり、Ｒ8bがメトキシメチル基、エトキシメチル基又は水素原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ2bが＝ＣＲ9b−であり、Ａ3bが＝ＣＲ10b−であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ2bが＝ＣＲ9b−であり、Ａ3bが＝ＣＲ10b−であり、Ｒ9b及びＲ10bが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ2bが＝ＣＲ9b−であり、Ａ3bが＝ＣＲ10b−であり、Ｒ9b及びＲ10bが水素原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ2bが窒素原子であり、Ａ3bが＝ＣＲ10b−であるアミド化合物；式（１Ｂ）において、Ａ2bが＝ＣＲ9b−であり、Ａ3bが窒素原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ2bが＝ＣＲ9b−であり、Ｒ9bがハロゲン原子又は水素原子であり、Ａ3bが窒素原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ2bが＝ＣＲ9b−であり、Ｒ9bが水素原子であり、Ａ3bが窒素原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ2bが＝窒素原子であり、Ａ3bが＝窒素原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1bが−ＮＲ8b−であり、Ａ2bが＝ＣＲ9b−であり、Ａ3bが＝ＣＲ10b−であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1bが−ＮＲ8b−であり、Ａ2bが＝ＣＲ9b−であり、Ａ3bが＝ＣＲ10b−であり、Ｒ9b及びＲ10bが水素原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1bが酸素原子であり、Ａ2bが＝ＣＲ9b−であり、Ａ3bが＝ＣＲ10b−であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1bが硫黄原子であり、Ａ2bが＝ＣＲ9b−であり、Ａ3bが＝ＣＲ10b−であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1bが硫黄原子であり、Ａ2bが＝ＣＲ9b−であり、Ａ3bが＝ＣＲ10b−であり、Ｒ9b及びＲ10bが水素原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1bが−ＮＲ8b−であり、Ａ2bが＝ＣＲ9b−であり、Ａ3bが窒素原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1bが−ＮＲ8b−であり、Ａ2bが＝ＣＲ9b−であり、Ｒ9bが水素原子であり、Ａ3bが窒素原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1bが酸素原子であり、Ａ2bが＝ＣＲ9b−であり、Ａ3bが窒素原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1bが硫黄原子であり、Ａ2bが＝ＣＲ9b−であり、Ａ3bが窒素原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1bが硫黄原子であり、Ａ2bが＝ＣＲ9b−であり、Ｒ9bが水素原子であり、Ａ3bが窒素原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1bが−ＮＲ8b−又は硫黄原子であり、Ｒ8bがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、Ａ2bが＝ＣＲ9b−であり、Ａ3bが＝ＣＲ10b−であり、Ｒ9b及びＲ10bが水素原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1bが−ＮＲ8b−又は硫黄原子であり、Ｒ8bがメチル基であり、Ａ2bが＝ＣＲ9b−であり、Ａ3bが＝ＣＲ10b−であり、Ｒ9b及びＲ10bが水素原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1bが−ＮＲ8b−又は硫黄原子であり、Ｒ8bがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、Ａ2bが＝ＣＲ9b−であり、Ｒ9bが水素原子であり、Ａ3bが窒素原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1bが−ＮＲ8b−又は硫黄原子であり、Ｒ8bがメチル基であり、Ａ2bが＝ＣＲ9b−であり、Ｒ9bが水素原子であり、Ａ3bが窒素原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ1bが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ1bが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ1bがＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ1bがＣ１−Ｃ６アルキル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ1bが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ1bがＣ１−Ｃ３アルキル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ1bが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ1bがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基又は２，２，２−トリフルオロエチル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ1bがメチル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ1bがエチル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ1bがプロピル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ1bがイソプロピル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ1bがトリフルオロメチル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ1bが２，２，２−トリフルオロエチル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ1bが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ1bがＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ1bがシクロプロピル基、シクロブチル基又はシクロペンチル基である化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ2b、Ｒ3b、Ｒ4b及びＲ5bが同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子であるアミド化合物；式（１Ｂ）において、Ｒ2b、Ｒ3b、Ｒ4b及びＲ5bが同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいフェニル基、１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい５員複素環基、１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい６員複素環基又は水素原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ2b、Ｒ3b、Ｒ4b及びＲ5bが同一又は相異なり、−ＯＲ11b又は水素原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ2b、Ｒ3b、Ｒ4b及びＲ5bが同一又は相異なり、−Ｓ（Ｏ）mＲ11b又は水素原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ2b、Ｒ3b、Ｒ4b及びＲ5bが同一又は相異なり、シアノ基、ニトロ基又は水素原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ2b、Ｒ3b、Ｒ4b及びＲ5bが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ2b、Ｒ3b、Ｒ4b及びＲ5bが水素原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ2b、Ｒ4b及びＲ5bが水素原子であり、Ｒ3bが２−ピリジル基、２−ピリミジル基、３−クロロ−２−ピリジル基又は３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ2b、Ｒ4b及びＲ5bが水素原子であり、Ｒ3bが２−ピリジル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ2b、Ｒ4b及びＲ5bが水素原子であり、Ｒ3bが２−ピリミジル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ2b、Ｒ4b及びＲ5bが水素原子であり、Ｒ3bが３−クロロ−２−ピリジル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ2b、Ｒ4b及びＲ5bが水素原子であり、Ｒ3bが３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ2b、Ｒ4b及びＲ5bが水素原子であり、Ｒ3bが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ2b、Ｒ4b及びＲ5bが水素原子であり、Ｒ3bがＣ１−Ｃ６アルキル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ2b、Ｒ4b及びＲ5bが水素原子であり、Ｒ3bが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ2b、Ｒ4b及びＲ5bが水素原子であり、Ｒ3bがＣ１−Ｃ３アルキル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ2b、Ｒ4b及びＲ5bが水素原子であり、Ｒ3bが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ2b、Ｒ4b及びＲ5bが水素原子であり、Ｒ3bがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基又はヘプタフルオロイソプロピル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ2b、Ｒ4b及びＲ5bが水素原子であり、Ｒ3bがメチル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ2b、Ｒ4b及びＲ5bが水素原子であり、Ｒ3bがエチル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ2b、Ｒ4b及びＲ5bが水素原子であり、Ｒ3bがプロピル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ2b、Ｒ4b及びＲ5bが水素原子であり、Ｒ3bがイソプロピル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ2b、Ｒ4b及びＲ5bが水素原子であり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ2b、Ｒ4b及びＲ5bが水素原子であり、Ｒ3bがペンタフルオロエチル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ2b、Ｒ4b及びＲ5bが水素原子であり、Ｒ3bがヘプタフルオロプロピル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ2b、Ｒ4b及びＲ5bが水素原子であり、Ｒ3bがヘプタフルオロイソプロピル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ2b、Ｒ4b及びＲ5bが水素原子であり、Ｒ3bがハロゲン原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ2b、Ｒ4b及びＲ5bが水素原子であり、Ｒ3bがフッ素原子、塩素原子又は臭素原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ2b、Ｒ4b及びＲ5bが水素原子であり、Ｒ3bがフッ素原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ2b、Ｒ4b及びＲ5bが水素原子であり、Ｒ3bが塩素原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ2b、Ｒ4b及びＲ5bが水素原子であり、Ｒ3bが臭素原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ2b、Ｒ4b及びＲ5bが水素原子であり、Ｒ3bが−ＳＦ5であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ2b、Ｒ3b、Ｒ4b及びＲ5bが同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ2b、Ｒ4b及びＲ5bが水素原子であり、Ｒ3bが１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい６員複素環基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ2b、Ｒ4b及びＲ5bが水素原子であり、Ｒ3bが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又はハロゲン原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ2b、Ｒ4b及びＲ5bが水素原子であり、Ｒ3bが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又はハロゲン原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ2b、Ｒ4b及びＲ5bが水素原子であり、Ｒ3bが２−ピリジル基、２−ピリミジル基、３−クロロ−２−ピリジル基、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ2b、Ｒ4b及びＲ5bが水素原子であり、Ｒ3bがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ1bがＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ2b、Ｒ4b及びＲ5bが水素原子であり、Ｒ3bが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ1bがＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ2b、Ｒ4b及びＲ5bが水素原子であり、Ｒ3bがハロゲン原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ6bが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ6bがＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ6bが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ6bが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ6bがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基又はヘプタフルオロイソプロピル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ6bがトリフルオロメチル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ6bがペンタフルオロエチル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ6bがヘプタフルオロプロピル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ6bがヘプタフルオロイソプロピル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ6bが１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいフェニル基、１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい５員複素環基又は１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい６員複素環基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ6bが−ＯＲ11bであるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ6bが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ６アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ6bが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ6bがトリフルオロメトキシ基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ6bが−Ｓ（Ｏ）mＲ11bであるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ6bが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基又は１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ6bが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基又は１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ6bがトリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ6bがトリフルオロメチルスルファニル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ6bがトリフルオロメチルスルフィニル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ6bがトリフルオロメチルスルホニル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ6bがシアノ基又はニトロ基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ6bがハロゲン原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ6bが塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ6bが塩素原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ6bが臭素原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ6bがヨウ素原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ6bが−ＳＦ5であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ6bが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基又はハロゲン原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ6bがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ7bが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ7bがＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ7bが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ7bが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ7bがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基又はヘプタフルオロイソプロピル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ7bがトリフルオロメチル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ7bがペンタフルオロエチル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ7bがヘプタフルオロプロピル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ7bがヘプタフルオロイソプロピル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ7bが１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいフェニル基、１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい５員複素環基又は１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい６員複素環基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ7bが−ＯＲ11bであるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ7bが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ６アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ7bが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ7bがトリフルオロメトキシ基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ7bが−Ｓ（Ｏ）mＲ11bであるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ7bが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基又は１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ7bが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基又は１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ7bがトリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ7bがトリフルオロメチルスルファニル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ7bがトリフルオロメチルスルフィニル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ7bがトリフルオロメチルスルホニル基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ7bがシアノ基又はニトロ基であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ7bがハロゲン原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ7bが塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ7bが塩素原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ7bが臭素原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ7bがヨウ素原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ7bが水素原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ7bが−ＳＦ5であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ7bが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基又はハロゲン原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ7bがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ6bが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ7bが水素原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ6bがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、Ｒ7bが水素原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、ｍが０であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、ｍが１であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、ｍが２であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、ｎが０であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、ｎが１であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、ｎが２であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1bが−ＮＲ8b−又は硫黄原子であり、Ｒ8bがＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ａ2bが＝ＣＲ9b−であり、Ａ3bが＝ＣＲ10b−であり、Ｒ9b及びＲ10bが水素原子であり、Ｒ1bが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ2b、Ｒ4b及びＲ5bが水素原子であり、Ｒ3bが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又はハロゲン原子であり、Ｒ6bが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ7bが水素原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1bが−ＮＲ8b−又は硫黄原子であり、Ｒ8bがＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ａ2bが＝ＣＲ9b−であり、Ｒ9bが水素原子であり、Ａ3bが窒素原子であり、Ｒ1bが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ2b、Ｒ4b及びＲ5bが水素原子であり、Ｒ3bが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又はハロゲン原子であり、Ｒ6bが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ7bが水素原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1bが−ＮＲ8b−であり、Ｒ8bがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、Ａ2bが＝ＣＲ9b−であり、Ａ3bが＝ＣＲ10b−であり、Ｒ9b及びＲ10bが水素原子であり、Ｒ1bがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基又は２，２，２−トリフルオロエチル基であり、Ｒ2b、Ｒ4b及びＲ5bが水素原子であり、Ｒ3bがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、Ｒ6bがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、Ｒ7bが水素原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1bが硫黄原子であり、Ａ2bが＝ＣＲ9b−であり、Ａ3bが＝ＣＲ10b−であり、Ｒ9b及びＲ10bが水素原子であり、Ｒ1bがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基又は２，２，２−トリフルオロエチル基であり、Ｒ2b、Ｒ4b及びＲ5bが水素原子であり、Ｒ3bがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、Ｒ6bがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、Ｒ7bが水素原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1bが−ＮＲ8b−であり、Ｒ8bがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、Ａ2bが＝ＣＲ9b−であり、Ｒ9bが水素原子であり、Ａ3bが窒素原子であり、Ｒ1bがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基又は２，２，２−トリフルオロエチル基であり、Ｒ2b、Ｒ4b及びＲ5bが水素原子であり、Ｒ3bがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、Ｒ6bがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、Ｒ7bが水素原子であるアミド化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1bが硫黄原子であり、Ａ2bが＝ＣＲ9b−であり、Ｒ9bが水素原子であり、Ａ3bが窒素原子であり、Ｒ1bがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基又は２，２，２−トリフルオロエチル基であり、Ｒ2b、Ｒ4b及びＲ5bが水素原子であり、Ｒ3bがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、Ｒ6bがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、Ｒ7bが水素原子であるアミド化合物；
また化合物（６）としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
式（６）において、Ａ2が＝ＣＨ−であるアミド化合物；
式（６）において、Ａ2が窒素原子であるアミド化合物；
式（６）において、Ａ3が＝ＣＨ−であるアミド化合物；
式（６）において、Ａ3が窒素原子又は＝ＣＲ10−であり、Ｒ10がハロゲン原子又は水素原子であるアミド化合物；
式（６）において、Ａ3が窒素原子であるアミド化合物；
式（６）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ａ3が窒素原子又は＝ＣＲ10−であり、Ｒ10がハロゲン原子又は水素原子であるアミド化合物；
式（６）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ａ3が窒素原子であるアミド化合物；
式（６）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ａ3が＝ＣＲ10−であり、Ｒ10がハロゲン原子又は水素原子であるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ1が群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ1が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ３アルキルであるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ1がメチル基であるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ1がエチル基であるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ1がプロピル基であるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ1がイソプロピル基であるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ11、−ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、又は水素原子であるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が同一又は相異なり、水素原子又はハロゲン原子であり、Ｒ3が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ11、ハロゲン原子又は水素原子であるアミド化合物；
であるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ3が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子であるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ3がメチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子であるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ3がメチル基であるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチル基であるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメトキシ基であるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ3が塩素原子であるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ3が臭素原子であるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がメチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子であるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がメチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がメチル基であるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチル基であるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメトキシ基であるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3が塩素原子であるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3が臭素原子であるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が水素原子であるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ1が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が同一又は相異なり、水素原子又はハロゲン原子であり、Ｒ3が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ11、ハロゲン原子又は水素原子であるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ1が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ3がメチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子であるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ1がメチル基基であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ1がメチル基基であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がメチル基又は水素原子であるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ1がメチル基基であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチル基又は水素原子であるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ1がメチル基基であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3が塩素原子又は水素原子であるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ1がメチル基基であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3が臭素原子又は水素原子であるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がメチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であるアミド化合物；
化合物（６）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が水素原子であるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がメチル基又は水素原子であるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチル基又は水素原子であるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3が塩素原子又は水素原子であるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3が臭素原子又は水素原子であるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がメチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ1がエチル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が水素原子であるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ1がプロピル基であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ1がプロピル基であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がメチル基又は水素原子であるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ1がプロピル基であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチル基又は水素原子であるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ1がプロピル基であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3が塩素原子又は水素原子であるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ1がプロピル基であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3が臭素原子又は水素原子であるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ1がプロピル基であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がメチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ1がプロピル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が水素原子であるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ6及びＲ7が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ11、−Ｓ（Ｏ）mＲ11、−ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子であるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ6及びＲ7が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ11、−Ｓ（Ｏ）mＲ11、ハロゲン原子又は水素原子であるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ6が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ11、−Ｓ（Ｏ）mＲ11又はハロゲン原子であり、Ｒ7が水素原子であるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ6が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｒ7が水素原子であるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ6が１個以上のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｒ7が水素原子であるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ6が１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｒ7が水素原子であるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ6が−ＯＲ11であり、Ｒ7が水素原子であるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ6が−Ｓ（Ｏ）mＲ11であり、Ｒ7が水素原子であるアミド化合物；式（６）において、Ｒ6が１個以上のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ11、−Ｓ（Ｏ）mＲ11又はハロゲン原子であり、Ｒ7が水素原子であるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ6がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、臭素原子又はヨウ素原子であり、Ｒ7が水素原子であるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基を１個有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又はシクロプロピル基であるであるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ8がメチル基、エチル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基であるであるアミド化合物；
式（６）において、Ｒ8がメチル基であるアミド化合物；
式（６）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ａ3が窒素原子又は＝ＣＲ10−であり、Ｒ10が水素原子であり、Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｒ1が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が同一又は相異なり、水素原子又はハロゲン原子であり、Ｒ3が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ11、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ6及びＲ7が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ11、−Ｓ（Ｏ）mＲ11、ハロゲン原子又は水素原子であるアミド化合物；
式（６）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ａ3が窒素原子であり、Ｒ8がメチル基又は水素原子であり、Ｒ1がメチル基、エチル基又はプロピル基であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が同一又は相異なりハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ6が１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基又は１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基であり、Ｒ7が水素原子であるアミド化合物；
式（６）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ａ3が窒素原子又は＝ＣＲ10−であり、Ｒ10が水素原子であり、Ｒ8がメチル基又は水素原子であり、Ｒ1がメチル基、エチル基又はプロピル基であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がメチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、臭素原子又はヨウ素原子であり、Ｒ7が水素原子であるアミド化合物。
（製造法Ｅ）記載の中間体化合物（Ｃ）としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
化合物（Ｃ）の内、Ａ1が−ＮＲ8−である式（M１０）
Figure 0006011698
［式中、Ｖ2、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ａ2及びＡ3は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物（前記の化合物（M１０））；
化合物（Ｃ）の内、Ａ1が酸素原子である式（M２５）
Figure 0006011698
［式中、Ｖ2、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ2及びＡ3は前記と同じ意味を表す。］で示される化合物（前記の化合物（M２５））；
化合物（Ｃ）の内、Ａ1が硫黄原子である式（M２６）
Figure 0006011698
［式中、Ｖ2、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ2及びＡ3は前記と同じ意味を表す。］で示される化合物（前記の化合物（M２６））；
化合物（Ｃ）の内、式（１Ｃ）
Figure 0006011698
［式中、
Ｘcはフッ素原子又は塩素原子を表し、
Ａ1cは−ＮＲ8c−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ2cは窒素原子又は＝ＣＲ9c−を表し、
Ａ3cは窒素原子又は＝ＣＲ10c−を表し、
Ｒ2c、Ｒ3c及びＲ5cは同一又は相異なり、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、
１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいフェニル基、
１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい５員複素環基、
１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい６員複素環基、
−ＯＲ11c、−Ｓ（Ｏ）mＲ11c、−ＳＦ5、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し（但し、Ｒ2c、Ｒ3c及びＲ5cのうち、少なくとも１つは水素原子を表す。）、
Ｒ4cは水素原子を表し、
Ｒ6cは１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基又は−ＳＦ5を表し、
Ｒ7cは
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、
１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいフェニル基、
１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい５員複素環基、
１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい６員複素環基、
−ＯＲ11c、−Ｓ（Ｏ）mＲ11c、−ＳＦ5、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、Ｒ8cは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基を１個有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基又は水素原子を表し、
Ｒ9c及びＲ10cは同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ11c、−Ｓ（Ｏ）mＲ11c、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ11c及びＲ12cは同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
ｍは０、１又は２を表す。
ここで、−Ｓ（Ｏ）mＲ11cにおいて、ｍが１又は２の場合には、Ｒ11cが水素原子を表すことはなく、Ａ1cが−ＮＲ8c−を、Ａ2c及びＡ3cがメチン基を表すときは、Ｒ8cが水素原子又はメチル基を表す。］
で示される化合物（以下、化合物（１Ｃ）と記す。）；
また化合物（１Ｃ）としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
式（１Ｃ）において、Ｘcがフッ素原子であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｘcが塩素原子であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1cが−ＮＲ8c−であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1cが−ＮＲ8c−であり、Ｒ8cが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1cが−ＮＲ8c−であり、Ｒ8cがＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1cが−ＮＲ8c−であり、Ｒ8cがＣ１−Ｃ６アルキル基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1cが−ＮＲ8c−であり、Ｒ8cがＣ１−Ｃ３アルキル基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1cが−ＮＲ8c−であり、Ｒ8cがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1cが−ＮＲ8c−であり、Ｒ8cがメチル基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1cが−ＮＲ8c−であり、Ｒ8cがエチル基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1cが−ＮＲ8c−であり、Ｒ8cがプロピル基であるアミド化合物；式（１Ｃ）において、Ａ1cが−ＮＲ8c−であり、Ｒ8cがイソプロピル基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1cが−ＮＲ8c−であり、Ｒ8cがＣ１−Ｃ６アルコキシ基を１個有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1cが−ＮＲ8c−であり、Ｒ8cがメトキシメチル基又はエトキシメチル基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1cが−ＮＲ8c−であり、Ｒ8cが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1cが−ＮＲ8c−であり、Ｒ8cがシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1cが−ＮＲ8c−であり、Ｒ8cが水素原子であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1cが酸素原子であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1cが硫黄原子であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1cが−ＮＲ8c−又は硫黄原子であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1cが−ＮＲ8c−又は硫黄原子であり、Ｒ8cがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1cが−ＮＲ8c−又は硫黄原子であり、Ｒ8cがメトキシメチル基、エトキシメチル基又は水素原子であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ2cが＝ＣＲ9c−であり、Ａ3cが＝ＣＲ10c−であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ2cが＝ＣＲ9c−であり、Ａ3cが＝ＣＲ10c−であり、Ｒ9c及びＲ10cが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ2cが＝ＣＲ9c−であり、Ａ3cが＝ＣＲ10c−であり、Ｒ9c及びＲ10cが水素原子であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ2cが窒素原子であり、Ａ3cが＝ＣＲ10c−であるアミド化合物；式（１Ｃ）において、Ａ2cが＝ＣＲ9c−であり、Ａ3cが窒素原子であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ2cが＝ＣＲ9c−であり、Ｒ9cがハロゲン原子又は水素原子であり、Ａ3cが窒素原子であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ2cが＝ＣＲ9c−であり、Ｒ9cが水素原子であり、Ａ3cが窒素原子であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ2cが＝窒素原子であり、Ａ3cが＝窒素原子であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1cが−ＮＲ8c−であり、Ａ2cが＝ＣＲ9c−であり、Ａ3cが＝ＣＲ10c−であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1cが−ＮＲ8c−であり、Ａ2cが＝ＣＲ9c−であり、Ａ3cが＝ＣＲ10c−であり、Ｒ9c及びＲ10cが水素原子であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1cが酸素原子であり、Ａ2cが＝ＣＲ9c−であり、Ａ3cが＝ＣＲ10c−であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1cが硫黄原子であり、Ａ2cが＝ＣＲ9c−であり、Ａ3cが＝ＣＲ10c−であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1cが硫黄原子であり、Ａ2cが＝ＣＲ9c−であり、Ａ3cが＝ＣＲ10c−であり、Ｒ9c及びＲ10cが水素原子であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1cが−ＮＲ8c−であり、Ａ2cが＝ＣＲ9c−であり、Ａ3cが窒素原子であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1cが−ＮＲ8c−であり、Ａ2cが＝ＣＲ9c−であり、Ｒ9cが水素原子であり、Ａ3cが窒素原子であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1cが酸素原子であり、Ａ2cが＝ＣＲ9c−であり、Ａ3cが窒素原子であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1cが硫黄原子であり、Ａ2cが＝ＣＲ9c−であり、Ａ3cが窒素原子であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1cが硫黄原子であり、Ａ2cが＝ＣＲ9c−であり、Ｒ9cが水素原子であり、Ａ3cが窒素原子であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1cが−ＮＲ8c−又は硫黄原子であり、Ｒ8cがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、Ａ2cが＝ＣＲ9c−であり、Ａ3cが＝ＣＲ10c−であり、Ｒ9c及びＲ10cが水素原子であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1cが−ＮＲ8c−又は硫黄原子であり、Ｒ8cがメチル基であり、Ａ2cが＝ＣＲ9c−であり、Ａ3cが＝ＣＲ10c−であり、Ｒ9c及びＲ10cが水素原子であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1cが−ＮＲ8c−又は硫黄原子であり、Ｒ8cがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、Ａ2cが＝ＣＲ9c−であり、Ｒ9cが水素原子であり、Ａ3cが窒素原子であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1cが−ＮＲ8c−又は硫黄原子であり、Ｒ8cがメチル基であり、Ａ2cが＝ＣＲ9c−であり、Ｒ9cが水素原子であり、Ａ3cが窒素原子であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ2c、Ｒ3c及びＲ5cが同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ2c、Ｒ3c及びＲ5cが同一又は相異なり、
１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいフェニル基、
１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい５員複素環基、
１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい６員複素環基又は水素原子であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ2c、Ｒ3c及びＲ5cが同一又は相異なり、−ＯＲ11c又は水素原子であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ2c、Ｒ3c及びＲ5cが同一又は相異なり、−Ｓ（Ｏ）mＲ11c又は水素原子であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ2c、Ｒ3c及びＲ5cが同一又は相異なり、シアノ基、ニトロ基又は水素原子であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ2c、Ｒ3c及びＲ5cが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ2c、Ｒ3c及びＲ5cが水素原子であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ2c及びＲ5cが水素原子であり、Ｒ3cが２−ピリジル基、２−ピリミジル基、３−クロロ−２−ピリジル基又は３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ2c及びＲ5cが水素原子であり、Ｒ3cが２−ピリジル基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ2c及びＲ5cが水素原子であり、Ｒ3cが２−ピリミジル基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ2c及びＲ5cが水素原子であり、Ｒ3cが３−クロロ−２−ピリジル基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ2c及びＲ5cが水素原子であり、Ｒ3cが３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ2c及びＲ5cが水素原子であり、Ｒ3cが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ2c及びＲ5cが水素原子であり、Ｒ3cがＣ１−Ｃ６アルキル基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ2c及びＲ5cが水素原子であり、Ｒ3cが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ2c及びＲ5cが水素原子であり、Ｒ3cがＣ１−Ｃ３アルキル基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ2c及びＲ5cが水素原子であり、Ｒ3cが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ2c及びＲ5cが水素原子であり、Ｒ3cがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基又はヘプタフルオロイソプロピル基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ2c及びＲ5cが水素原子であり、Ｒ3cがメチル基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ2c及びＲ5cが水素原子であり、Ｒ3cがエチル基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ2c及びＲ5cが水素原子であり、Ｒ3cがプロピル基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ2c及びＲ5cが水素原子であり、Ｒ3cがイソプロピル基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ2c及びＲ5cが水素原子であり、Ｒ3cがトリフルオロメチル基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ2c及びＲ5cが水素原子であり、Ｒ3cがペンタフルオロエチル基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ2c及びＲ5cが水素原子であり、Ｒ3cがヘプタフルオロプロピル基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ2c及びＲ5cが水素原子であり、Ｒ3cがヘプタフルオロイソプロピル基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ2c及びＲ5cが水素原子であり、Ｒ3cがハロゲン原子であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ2c及びＲ5cが水素原子であり、Ｒ3cがフッ素原子、塩素原子又は臭素原子であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ2c及びＲ5cが水素原子であり、Ｒ3cがフッ素原子であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ2c及びＲ5cが水素原子であり、Ｒ3cが塩素原子であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ2c及びＲ5cが水素原子であり、Ｒ3cが臭素原子であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ2c及びＲ5cが水素原子であり、Ｒ3cが−ＳＦ5であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ2c、Ｒ3c及びＲ5cが同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ2c及びＲ5cが水素原子であり、Ｒ3cが１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい６員複素環基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ2c及びＲ5cが水素原子であり、Ｒ3cが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又はハロゲン原子であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ2c及びＲ5cが水素原子であり、Ｒ3cが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又はハロゲン原子であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ2c及びＲ5cが水素原子であり、Ｒ3cが２−ピリジル基、２−ピリミジル基、３−クロロ−２−ピリジル基、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ2c及びＲ5cが水素原子であり、Ｒ3cがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ6cが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキル基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ6cがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基又はヘプタフルオロイソプロピル基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ6cがトリフルオロメチル基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ6cがペンタフルオロエチル基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ6cがヘプタフルオロプロピル基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ6cがヘプタフルオロイソプロピル基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ6cが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基又は１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ6cがトリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ6cがトリフルオロメチルスルファニル基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ6cがトリフルオロメチルスルフィニル基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ6cがトリフルオロメチルスルホニル基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ6cが−ＳＦ5であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ6cが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基又は１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ6cがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ7cが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ7cがＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ7cが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ7cが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキル基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ7cがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基又はヘプタフルオロイソプロピル基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ7cがトリフルオロメチル基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ7cがペンタフルオロエチル基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ7cがヘプタフルオロプロピル基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ7cがヘプタフルオロイソプロピル基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ7cが１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいフェニル基、１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい５員複素環基又は１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい６員複素環基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ7cが−ＯＲ11cであるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ7cが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ６アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ7cが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ7cがトリフルオロメトキシ基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ7cが−Ｓ（Ｏ）mＲ11cであるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ7cが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基又は１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ7cが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基又は１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ7cがトリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ7cがトリフルオロメチルスルファニル基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ7cがトリフルオロメチルスルフィニル基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ7cがトリフルオロメチルスルホニル基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ7cがシアノ基又はニトロ基であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ7cがハロゲン原子であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ7cが塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ7cが塩素原子であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ7cが臭素原子であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ7cがヨウ素原子であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ7cが水素原子であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ7cが−ＳＦ5であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ7cが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基又はハロゲン原子であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ7cがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ6cが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基又は１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基であり、Ｒ7cが水素原子であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ6cがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ7cが水素原子であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、ｍが０であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、ｍが１であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、ｍが２であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1cが−ＮＲ8c−又は硫黄原子であり、Ｒ8cがＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ａ2cが＝ＣＲ9c−であり、Ａ3cが＝ＣＲ10c−であり、Ｒ9c及びＲ10cが水素原子であり、Ｒ2c及びＲ5cが水素原子であり、Ｒ3cが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又はハロゲン原子であり、Ｒ6cが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基又は１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基であり、Ｒ7cが水素原子であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1cが−ＮＲ8c−又は硫黄原子であり、Ｒ8cがＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ａ2cが＝ＣＲ9c−であり、Ｒ9cが水素原子であり、Ａ3cが窒素原子であり、Ｒ2c及びＲ5cが水素原子であり、Ｒ3cが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又はハロゲン原子であり、Ｒ6cが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基又は１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基であり、Ｒ7cが水素原子であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1cが−ＮＲ8c−であり、Ｒ8cがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、Ａ2cが＝ＣＲ9c−であり、Ａ3cが＝ＣＲ10c−であり、Ｒ9c及びＲ10cが水素原子であり、Ｒ2c及びＲ5cが水素原子であり、Ｒ3cがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、Ｒ6cがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ7cが水素原子であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1cが硫黄原子であり、Ａ2cが＝ＣＲ9c−であり、Ａ3cが＝ＣＲ10c−であり、Ｒ9c及びＲ10cが水素原子であり、Ｒ2c、及びＲ5cが水素原子であり、Ｒ3cがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、Ｒ6cがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ7cが水素原子であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1cが−ＮＲ8c−であり、Ｒ8cがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、Ａ2cが＝ＣＲ9c−であり、Ｒ9cが水素原子であり、Ａ3cが窒素原子であり、Ｒ2c及びＲ5cが水素原子であり、Ｒ3cがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、Ｒ6cがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ7cが水素原子であるアミド化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ1cが硫黄原子であり、Ａ2cが＝ＣＲ9c−であり、Ｒ9cが水素原子であり、Ａ3cが窒素原子であり、Ｒ2c及びＲ5cが水素原子であり、Ｒ3cがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、Ｒ6cがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ7cが水素原子であるアミド化合物。
（製造法１７）記載の中間体化合物（２４）としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
化合物（２４）の内、式（１Ｄ）
Figure 0006011698
［式中、
Ａ1dは−ＮＲ8d−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ2dは窒素原子又は＝ＣＲ9d−を表し、
Ａ3dは窒素原子又は＝ＣＲ10d−を表し、
Ｒ2d、Ｒ3d、Ｒ4d及びＲ5dは同一又は相異なり、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、
１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいフェニル基、
１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい５員複素環基、
１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい６員複素環基、
−ＯＲ11d、−Ｓ（Ｏ）mＲ11d、−ＳＦ5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し（但し、Ｒ2d、Ｒ3d、Ｒ4d及びＲ5dのうち、少なくとも２つは水素原子を表す。
）、
Ｒ6dは
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、
１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいフェニル基、
１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい５員複素環基、
１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい６員複素環基、
−ＯＲ11d、−Ｓ（Ｏ）mＲ11d、−ＳＦ5、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子を表し、Ｒ7dは
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、
１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいフェニル基、
１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい５員複素環基、
１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい６員複素環基、
−ＯＲ11d、−Ｓ（Ｏ）mＲ11d、−ＳＦ5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ8dは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基を１個有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基又は水素原子を表し、
Ｒ9d及びＲ10dは同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ11、−Ｓ（Ｏ）mＲ11、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ11d及びＲ12dは同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
ｍは０、１又は２を表す。
ここで、−Ｓ（Ｏ）mＲ11dにおいて、Ｒ11dが水素原子を表すことはない。］
で示される化合物（以下、化合物（１Ｄ）と記す。）；
また化合物（１Ｄ）としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
式（１Ｄ）において、Ａ1dが−ＮＲ8d−である化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ1dが−ＮＲ8d−であり、Ｒ8dが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ1dが−ＮＲ8d−であり、Ｒ8dがＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ1dが−ＮＲ8d−であり、Ｒ8dがＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ1dが−ＮＲ8d−であり、Ｒ8dがＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ1dが−ＮＲ8d−であり、Ｒ8dがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ1dが−ＮＲ8d−であり、Ｒ8dがメチル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ1dが−ＮＲ8d−であり、Ｒ8dがエチル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ1dが−ＮＲ8d−であり、Ｒ8dがプロピル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ1dが−ＮＲ8d−であり、Ｒ8dがイソプロピル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ1dが−ＮＲ8d−であり、Ｒ8dがＣ１−Ｃ６アルコキシ基を１個有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ1dが−ＮＲ8d−であり、Ｒ8dがメトキシメチル基又はエトキシメチル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ1dが−ＮＲ8d−であり、Ｒ8dが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ1dが−ＮＲ8d−であり、Ｒ8dがシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ1dが−ＮＲ8d−であり、Ｒ8dが水素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ1dが酸素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ1dが硫黄原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ1dが−ＮＲ8d−又は硫黄原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ1dが−ＮＲ8d−又は硫黄原子であり、Ｒ8dがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ1dが−ＮＲ8d−又は硫黄原子であり、Ｒ8dがメトキシメチル基、エトキシメチル基又は水素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ2dが＝ＣＲ9d−であり、Ａ3dが＝ＣＲ10d−である化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ2dが＝ＣＲ9d−であり、Ａ3dが＝ＣＲ10d−であり、Ｒ9d及びＲ10dが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ2dが＝ＣＲ9d−であり、Ａ3dが＝ＣＲ10d−であり、Ｒ9d及びＲ10dが水素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ2dが窒素原子であり、Ａ3dが＝ＣＲ10d−である化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ2dが＝ＣＲ9d−であり、Ａ3dが窒素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ2dが＝ＣＲ9d−であり、Ｒ9dがハロゲン原子又は水素原子であり、Ａ3dが窒素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ2dが＝ＣＲ9d−であり、Ｒ9dが水素原子であり、Ａ3dが窒素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ2dが＝窒素原子であり、Ａ3dが＝窒素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ1dが−ＮＲ8d−であり、Ａ2dが＝ＣＲ9d−であり、Ａ3dが＝ＣＲ10d−である化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ1dが−ＮＲ8d−であり、Ａ2dが＝ＣＲ9d−であり、Ａ3dが＝ＣＲ10d−であり、Ｒ9d及びＲ10dが水素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ1dが酸素原子であり、Ａ2dが＝ＣＲ9d−であり、Ａ3dが＝ＣＲ10d−である化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ1dが硫黄原子であり、Ａ2dが＝ＣＲ9d−であり、Ａ3dが＝ＣＲ10d−である化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ1dが硫黄原子であり、Ａ2dが＝ＣＲ9d−であり、Ａ3dが＝ＣＲ10d−であり、Ｒ9d及びＲ10dが水素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ1dが−ＮＲ8d−であり、Ａ2dが＝ＣＲ9d−であり、Ａ3dが窒素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ1dが−ＮＲ8d−であり、Ａ2dが＝ＣＲ9d−であり、Ｒ9dが水素原子であり、Ａ3dが窒素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ1dが酸素原子であり、Ａ2dが＝ＣＲ9d−であり、Ａ3dが窒素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ1dが硫黄原子であり、Ａ2dが＝ＣＲ9d−であり、Ａ3dが窒素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ1dが硫黄原子であり、Ａ2dが＝ＣＲ9d−であり、Ｒ9dが水素原子であり、Ａ3dが窒素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ1dが−ＮＲ8d−又は硫黄原子であり、Ｒ8dがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、Ａ2dが＝ＣＲ9d−であり、Ａ3dが＝ＣＲ10d−であり、Ｒ9d及びＲ10dが水素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ1dが−ＮＲ8d−又は硫黄原子であり、Ｒ8dがメチル基であり、Ａ2dが＝ＣＲ9d−であり、Ａ3dが＝ＣＲ10d−であり、Ｒ9d及びＲ10dが水素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ1dが−ＮＲ8d−又は硫黄原子であり、Ｒ8dがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、Ａ2dが＝ＣＲ9d−であり、Ｒ9dが水素原子であり、Ａ3dが窒素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ1dが−ＮＲ8d−又は硫黄原子であり、Ｒ8dがメチル基であり、Ａ2dが＝ＣＲ9d−であり、Ｒ9dが水素原子であり、Ａ3dが窒素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ2d、Ｒ3d、Ｒ4d及びＲ5dが同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ2d、Ｒ3d、Ｒ4d及びＲ5dが同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいフェニル基、１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい５員複素環基、１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい６員複素環基又は水素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ2d、Ｒ3d、Ｒ4d及びＲ5dが同一又は相異なり、−ＯＲ11d又は水素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ2d、Ｒ3d、Ｒ4d及びＲ5dが同一又は相異なり、−Ｓ（Ｏ）mＲ11d又は水素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ2d、Ｒ3d、Ｒ4d及びＲ5dが同一又は相異なり、シアノ基、ニトロ基又は水素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ2d、Ｒ3d、Ｒ4d及びＲ5dが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ2d、Ｒ3d、Ｒ4d及びＲ5dが水素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ2d、Ｒ4d及びＲ5dが水素原子であり、Ｒ3dが２−ピリジル基、２−ピリミジル基、３−クロロ−２−ピリジル基又は３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ2d、Ｒ4d及びＲ5dが水素原子であり、Ｒ3dが２−ピリジル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ2d、Ｒ4d及びＲ5dが水素原子であり、Ｒ3dが２−ピリミジル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ2d、Ｒ4d及びＲ5dが水素原子であり、Ｒ3dが３−クロロ−２−ピリジル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ2d、Ｒ4d及びＲ5dが水素原子であり、Ｒ3dが３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ2d、Ｒ4d及びＲ5dが水素原子であり、Ｒ3dが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ2d、Ｒ4d及びＲ5dが水素原子であり、Ｒ3dがＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ2d、Ｒ4d及びＲ5dが水素原子であり、Ｒ3dが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ2d、Ｒ4d及びＲ5dが水素原子であり、Ｒ3dがＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ2d、Ｒ4d及びＲ5dが水素原子であり、Ｒ3dが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ2d、Ｒ4d及びＲ5dが水素原子であり、Ｒ3dがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基又はヘプタフルオロイソプロピル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ2d、Ｒ4d及びＲ5dが水素原子であり、Ｒ3dがメチル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ2d、Ｒ4d及びＲ5dが水素原子であり、Ｒ3dがエチル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ2d、Ｒ4d及びＲ5dが水素原子であり、Ｒ3dがプロピル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ2d、Ｒ4d及びＲ5dが水素原子であり、Ｒ3dがイソプロピル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ2d、Ｒ4d及びＲ5dが水素原子であり、Ｒ3dがトリフルオロメチル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ2d、Ｒ4d及びＲ5dが水素原子であり、Ｒ3dがペンタフルオロエチル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ2d、Ｒ4d及びＲ5dが水素原子であり、Ｒ3dがヘプタフルオロプロピル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ2d、Ｒ4d及びＲ5dが水素原子であり、Ｒ3dがヘプタフルオロイソプロピル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ2d、Ｒ4d及びＲ5dが水素原子であり、Ｒ3dがハロゲン原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ2d、Ｒ4d及びＲ5dが水素原子であり、Ｒ3dがフッ素原子、塩素原子又は臭素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ2d、Ｒ4d及びＲ5dが水素原子であり、Ｒ3dがフッ素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ2d、Ｒ4d及びＲ5dが水素原子であり、Ｒ3dが塩素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ2d、Ｒ4d及びＲ5dが水素原子であり、Ｒ3dが臭素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ2d、Ｒ4d及びＲ5dが水素原子であり、Ｒ3dが−ＳＦ5である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ2d、Ｒ3d、Ｒ4d及びＲ5dが同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ2d、Ｒ4d及びＲ5dが水素原子であり、Ｒ3dが１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい６員複素環基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ2d、Ｒ4d及びＲ5dが水素原子であり、Ｒ3dが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又はハロゲン原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ2d、Ｒ4d及びＲ5dが水素原子であり、Ｒ3dが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又はハロゲン原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ2d、Ｒ4d及びＲ5dが水素原子であり、Ｒ3dが２−ピリジル基、２−ピリミジル基、３−クロロ−２−ピリジル基、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ2d、Ｒ4d及びＲ5dが水素原子であり、Ｒ3dがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ6dが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ6dがＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ6dが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ6dが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ6dがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基又はヘプタフルオロイソプロピル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ6dがトリフルオロメチル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ6dがペンタフルオロエチル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ6dがヘプタフルオロプロピル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ6dがヘプタフルオロイソプロピル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ6dが１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいフェニル基、１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい５員複素環基又は１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい６員複素環基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ6dが−ＯＲ11dである化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ6dが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ６アルコキシ基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ6dが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルコキシ基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ6dがトリフルオロメトキシ基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ6dが−Ｓ（Ｏ）mＲ11dである化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ6dが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基又は１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ6dが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基又は１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ6dがトリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ6dがトリフルオロメチルスルファニル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ6dがトリフルオロメチルスルフィニル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ6dがトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ6dがシアノ基又はニトロ基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ6dがハロゲン原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ6dが塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ6dが塩素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ6dが臭素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ6dがヨウ素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ6dが−ＳＦ5である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ6dが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ6dがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ7dが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ7dがＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ7dが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ7dが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ7dがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基又はヘプタフルオロイソプロピル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ7dがトリフルオロメチル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ7dがペンタフルオロエチル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ7dがヘプタフルオロプロピル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ7dがヘプタフルオロイソプロピル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ7dが１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいフェニル基、１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい５員複素環基又は１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい６員複素環基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ7dが−ＯＲ11dである化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ7dが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ６アルコキシ基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ7dが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルコキシ基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ7dがトリフルオロメトキシ基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ7dが−Ｓ（Ｏ）mＲ11dである化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ7dが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基又は１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ7dが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基又は１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ7dがトリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ7dがトリフルオロメチルスルファニル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ7dがトリフルオロメチルスルフィニル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ7dがトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ7dがシアノ基又はニトロ基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ7dがハロゲン原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ7dが塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ7dが塩素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ7dが臭素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ7dがヨウ素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ7dが水素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ7dが−ＳＦ5である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ7dが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ7dがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ6dが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ7dが水素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ6dがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、Ｒ7dが水素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、ｍが０である化合物；
式（１Ｄ）において、ｍが１である化合物；
式（１Ｄ）において、ｍが２である化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ1dが−ＮＲ8d−又は硫黄原子であり、Ｒ8dがＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ａ2dが＝ＣＲ9d−であり、Ａ3dが＝ＣＲ10d−であり、Ｒ9d及びＲ10dが水素原子であり、Ｒ2d、Ｒ4d及びＲ5dが水素原子であり、Ｒ3dが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又はハロゲン原子であり、Ｒ6dが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ7dが水素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ1dが−ＮＲ8d−又は硫黄原子であり、Ｒ8dがＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ａ2dが＝ＣＲ9d−であり、Ｒ9dが水素原子であり、Ａ3dが窒素原子であり、Ｒ2d、Ｒ4d及びＲ5dが水素原子であり、Ｒ3dが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又はハロゲン原子であり、Ｒ6dが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ7dが水素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ1dが−ＮＲ8d−であり、Ｒ8dがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、Ａ2dが＝ＣＲ9d−であり、Ａ3dが＝ＣＲ10d−であり、Ｒ9d及びＲ10dが水素原子であり、Ｒ2d、Ｒ4d及びＲ5dが水素原子であり、Ｒ3dがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、Ｒ6dがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、Ｒ7dが水素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ1dが硫黄原子であり、Ａ2dが＝ＣＲ9d−であり、Ａ3dが＝ＣＲ10d−であり、Ｒ9d及びＲ10dが水素原子であり、Ｒ2d、Ｒ4d及びＲ5dが水素原子であり、Ｒ3dがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、Ｒ6dがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、Ｒ7dが水素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ1dが−ＮＲ8d−であり、Ｒ8dがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、Ａ2dが＝ＣＲ9d−であり、Ｒ9dが水素原子であり、Ａ3dが窒素原子であり、Ｒ2d、Ｒ4d及びＲ5dが水素原子であり、Ｒ3dがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、Ｒ6dがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、Ｒ7dが水素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ1dが硫黄原子であり、Ａ2dが＝ＣＲ9d−であり、Ｒ9dが水素原子であり、Ａ3dが窒素原子であり、Ｒ2d、Ｒ4d及びＲ5dが水素原子であり、Ｒ3dがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、Ｒ6dがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、Ｒ7dが水素原子である化合物。
（製造法１６）記載の中間体化合物（２１）としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
化合物（２１）の内、式（１Ｅ）
Figure 0006011698
［式中、
Ｘeはフッ素原子又は塩素原子を表し、
Ａ1eは−ＮＲ8e−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ2eは窒素原子又は＝ＣＲ9e−を表し、
Ａ3eは窒素原子又は＝ＣＲ10e−を表し、
Ｒ2e、Ｒ3e及びＲ5eは同一又は相異なり、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、
１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいフェニル基、
１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい５員複素環基、
１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい６員複素環基、
−ＯＲ11e、−Ｓ（Ｏ）mＲ11e、−ＳＦ5、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し（但し、Ｒ2e、Ｒ3e及びＲ5eのうち、少なくとも１つは水素原子を表す。）、
Ｒ4eは水素原子を表し、
Ｒ6eは
１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキル基、
１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、
１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基又は−ＳＦ5を表し、
Ｒ7eは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ11e、−Ｓ（Ｏ）mＲ11e、−ＳＦ5、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ8eは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基を１個有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基又は水素原子を表し、
Ｒ9e及びＲ10eは同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ11e、−Ｓ（Ｏ）mＲ11e、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ11e及びＲ12eは同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
ｍは０、１又は２を表す。
ここで、−Ｓ（Ｏ）mＲ11eにおいて、ｍが１又は２の場合には、Ｒ11eが水素原子を表すことはなく、Ａ1eが酸素原子を、Ａ2e及びＡ3eがメチン基を表すときは、Ｒ2e、Ｒ3e及びＲ5eのいずれか１つが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいフェニル基、１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい５員複素環基、１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい６員複素環基、−ＯＲ11e、−Ｓ（Ｏ）mＲ11e、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子を表し、それ以外の２つが水素原子を表し、Ａ1eが−ＮＲ8e−を、Ａ2eがメチン基を表すときは、Ｒ8eがメチル基を表す。］
で示される化合物（以下、化合物（１Ｅ）と記す。）；
また化合物（１Ｅ）としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
式（１Ｅ）において、Ｘeがフッ素原子である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｘeが塩素原子である化合物；
式（１Ｅ）において、Ａ1eが−ＮＲ8e−である化合物；
式（１Ｅ）において、Ａ1eが−ＮＲ8e−であり、Ｒ8eが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ａ1eが−ＮＲ8e−であり、Ｒ8eがＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ａ1eが−ＮＲ8e−であり、Ｒ8eがＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ａ1eが−ＮＲ8e−であり、Ｒ8eがＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ａ1eが−ＮＲ8e−であり、Ｒ8eがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ａ1eが−ＮＲ8e−であり、Ｒ8eがメチル基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ａ1eが−ＮＲ8e−であり、Ｒ8eがエチル基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ａ1eが−ＮＲ8e−であり、Ｒ8eがプロピル基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ａ1eが−ＮＲ8e−であり、Ｒ8eがイソプロピル基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ａ1eが−ＮＲ8e−であり、Ｒ8eがＣ１−Ｃ６アルコキシ基を１個有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ａ1eが−ＮＲ8e−であり、Ｒ8eがメトキシメチル基又はエトキシメチル基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ａ1eが−ＮＲ8e−であり、Ｒ8eが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ａ1eが−ＮＲ8e−であり、Ｒ8eがシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ａ1eが−ＮＲ8e−であり、Ｒ8eが水素原子である化合物；
式（１Ｅ）において、Ａ1eが酸素原子である化合物；
式（１Ｅ）において、Ａ1eが硫黄原子である化合物；
式（１Ｅ）において、Ａ1eが−ＮＲ8e−又は硫黄原子である化合物；
式（１Ｅ）において、Ａ1eが−ＮＲ8e−又は硫黄原子であり、Ｒ8eがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ａ1eが−ＮＲ8e−又は硫黄原子であり、Ｒ8eがメトキシメチル基、エトキシメチル基又は水素原子である化合物；
式（１Ｅ）において、Ａ2eが＝ＣＲ9e−であり、Ａ3eが＝ＣＲ10e−である化合物；
式（１Ｅ）において、Ａ2eが＝ＣＲ9e−であり、Ａ3eが＝ＣＲ10e−であり、Ｒ9e及びＲ10eが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１Ｅ）において、Ａ2eが＝ＣＲ9e−であり、Ａ3eが＝ＣＲ10e−であり、Ｒ9e及びＲ10eが水素原子である化合物；
式（１Ｅ）において、Ａ2eが窒素原子であり、Ａ3eが＝ＣＲ10e−である化合物；
式（１Ｅ）において、Ａ2eが＝ＣＲ9e−であり、Ａ3eが窒素原子である化合物；
式（１Ｅ）において、Ａ2eが＝ＣＲ9e−であり、Ｒ9eがハロゲン原子又は水素原子であり、Ａ3eが窒素原子である化合物；
式（１Ｅ）において、Ａ2eが＝ＣＲ9e−であり、Ｒ9eが水素原子であり、Ａ3eが窒素原子である化合物；
式（１Ｅ）において、Ａ2eが＝窒素原子であり、Ａ3eが＝窒素原子である化合物；
式（１Ｅ）において、Ａ1eが−ＮＲ8e−であり、Ａ2eが＝ＣＲ9e−であり、Ａ3eが＝ＣＲ10e−である化合物；
式（１Ｅ）において、Ａ1eが−ＮＲ8e−であり、Ａ2eが＝ＣＲ9e−であり、Ａ3eが＝ＣＲ10e−であり、Ｒ9e及びＲ10eが水素原子である化合物；
式（１Ｅ）において、Ａ1eが酸素原子であり、Ａ2eが＝ＣＲ9e−であり、Ａ3eが＝ＣＲ10e−である化合物；
式（１Ｅ）において、Ａ1eが硫黄原子であり、Ａ2eが＝ＣＲ9e−であり、Ａ3eが＝ＣＲ10e−である化合物；
式（１Ｅ）において、Ａ1eが硫黄原子であり、Ａ2eが＝ＣＲ9e−であり、Ａ3eが＝ＣＲ10e−であり、Ｒ9e及びＲ10eが水素原子である化合物；
式（１Ｅ）において、Ａ1eが−ＮＲ8e−であり、Ａ2eが＝ＣＲ9e−であり、Ａ3eが窒素原子である化合物；
式（１Ｅ）において、Ａ1eが−ＮＲ8e−であり、Ａ2eが＝ＣＲ9e−であり、Ｒ9eが水素原子であり、Ａ3eが窒素原子である化合物；
式（１Ｅ）において、Ａ1eが酸素原子であり、Ａ2eが＝ＣＲ9e−であり、Ａ3eが窒素原子である化合物；
式（１Ｅ）において、Ａ1eが硫黄原子であり、Ａ2eが＝ＣＲ9e−であり、Ａ3eが窒素原子である化合物；
式（１Ｅ）において、Ａ1eが硫黄原子であり、Ａ2eが＝ＣＲ9e−であり、Ｒ9eが水素原子であり、Ａ3eが窒素原子である化合物；
式（１Ｅ）において、Ａ1eが−ＮＲ8e−又は硫黄原子であり、Ｒ8eがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、Ａ2eが＝ＣＲ9e−であり、Ａ3eが＝ＣＲ10e−であり、Ｒ9e及びＲ10eが水素原子である化合物；
式（１Ｅ）において、Ａ1eが−ＮＲ8e−又は硫黄原子であり、Ｒ8eがメチル基であり、Ａ2eが＝ＣＲ9e−であり、Ａ3eが＝ＣＲ10e−であり、Ｒ9e及びＲ10eが水素原子である化合物；
式（１Ｅ）において、Ａ1eが−ＮＲ8e−又は硫黄原子であり、Ｒ8eがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、Ａ2eが＝ＣＲ9e−であり、Ｒ9eが水素原子であり、Ａ3eが窒素原子である化合物；
式（１Ｅ）において、Ａ1eが−ＮＲ8e−又は硫黄原子であり、Ｒ8eがメチル基であり、Ａ2eが＝ＣＲ9e−であり、Ｒ9eが水素原子であり、Ａ3eが窒素原子である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ2e、Ｒ3e及びＲ5eが同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ2e、Ｒ3e及びＲ5eが同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいフェニル基、１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい５員複素環基、１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい６員複素環基又は水素原子である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ2e、Ｒ3e及びＲ5eが同一又は相異なり、−ＯＲ11e又は水素原子である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ2e、Ｒ3e及びＲ5eが同一又は相異なり、−Ｓ（Ｏ）mＲ11e又は水素原子である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ2e、Ｒ3e及びＲ5eが同一又は相異なり、シアノ基、ニトロ基又は水素原子である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ2e、Ｒ3e及びＲ5eが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ2e、Ｒ3e及びＲ5eが水素原子である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ2e及びＲ5eが水素原子であり、Ｒ3eが２−ピリジル基、２−ピリミジル基、３−クロロ−２−ピリジル基又は３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ2e及びＲ5eが水素原子であり、Ｒ3eが２−ピリジル基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ2e及びＲ5eが水素原子であり、Ｒ3eが２−ピリミジル基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ2e及びＲ5eが水素原子であり、Ｒ3eが３−クロロ−２−ピリジル基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ2e及びＲ5eが水素原子であり、Ｒ3eが３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ2e及びＲ5eが水素原子であり、Ｒ3eが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ2e及びＲ5eが水素原子であり、Ｒ3eがＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ2e及びＲ5eが水素原子であり、Ｒ3eが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ2e及びＲ5eが水素原子であり、Ｒ3eがＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ2e及びＲ5eが水素原子であり、Ｒ3eが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ2e及びＲ5eが水素原子であり、Ｒ3eがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基又はヘプタフルオロイソプロピル基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ2e及びＲ5eが水素原子であり、Ｒ3eがメチル基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ2e及びＲ5eが水素原子であり、Ｒ3eがエチル基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ2e及びＲ5eが水素原子であり、Ｒ3eがプロピル基である化合物；式（１Ｅ）において、Ｒ2e及びＲ5eが水素原子であり、Ｒ3eがイソプロピル基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ2e及びＲ5eが水素原子であり、Ｒ3eがトリフルオロメチル基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ2e及びＲ5eが水素原子であり、Ｒ3eがペンタフルオロエチル基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ2e及びＲ5eが水素原子であり、Ｒ3eがヘプタフルオロプロピル基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ2e及びＲ5eが水素原子であり、Ｒ3eがヘプタフルオロイソプロピル基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ2e及びＲ5eが水素原子であり、Ｒ3eがハロゲン原子である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ2e及びＲ5eが水素原子であり、Ｒ3eがフッ素原子、塩素原子又は臭素原子である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ2e及びＲ5eが水素原子であり、Ｒ3eがフッ素原子である化合物；式（１Ｅ）において、Ｒ2e及びＲ5eが水素原子であり、Ｒ3eが塩素原子である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ2e及びＲ5eが水素原子であり、Ｒ3eが臭素原子である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ2e及びＲ5eが水素原子であり、Ｒ3eが−ＳＦ5である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ2e、Ｒ3e及びＲ5eが同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ2e及びＲ5eが水素原子であり、Ｒ3eが１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい６員複素環基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ2e及びＲ5eが水素原子であり、Ｒ3eが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又はハロゲン原子である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ2e及びＲ5eが水素原子であり、Ｒ3eが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又はハロゲン原子である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ2e及びＲ5eが水素原子であり、Ｒ3eが２−ピリジル基、２−ピリミジル基、３−クロロ−２−ピリジル基、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ2e及びＲ5eが水素原子であり、Ｒ3eがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ6eが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ6eがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基又はヘプタフルオロイソプロピル基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ6eがトリフルオロメチル基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ6eがペンタフルオロエチル基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ6eがヘプタフルオロプロピル基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ6eがヘプタフルオロイソプロピル基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ6eが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基又は１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ6eがトリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ6eがトリフルオロメチルスルファニル基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ6eがトリフルオロメチルスルフィニル基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ6eがトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ6eが−ＳＦ5である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ6eが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基又は１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ6eがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ7eが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ7eがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基又はヘプタフルオロイソプロピル基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ7eがトリフルオロメチル基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ7eがペンタフルオロエチル基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ7eがヘプタフルオロプロピル基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ7eがヘプタフルオロイソプロピル基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ7eが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基又は１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ7eがトリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ7eがトリフルオロメチルスルファニル基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ7eがトリフルオロメチルスルフィニル基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ7eがトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ7eが−ＳＦ5である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ7eが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基又は１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ7eがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ6eが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基又は１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基であり、Ｒ7eが水素原子である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ6eがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ7eが水素原子である化合物；
式（１Ｅ）において、ｍが０である化合物；
式（１Ｅ）において、ｍが１である化合物；
式（１Ｅ）において、ｍが２である化合物；
式（１Ｅ）において、Ａ1eが−ＮＲ8e−又は硫黄原子であり、Ｒ8eがＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ａ2eが＝ＣＲ9e−であり、Ａ3eが＝ＣＲ10e−であり、Ｒ9e及びＲ10eが水素原子であり、Ｒ2e、及びＲ5eが水素原子であり、Ｒ3eが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又はハロゲン原子であり、Ｒ6eが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基又は１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基であり、Ｒ7eが水素原子である化合物；
式（１Ｅ）において、Ａ1eが−ＮＲ8e−又は硫黄原子であり、Ｒ8eがＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ａ2eが＝ＣＲ9e−であり、Ｒ9eが水素原子であり、Ａ3eが窒素原子であり、Ｒ2e及びＲ5eが水素原子であり、Ｒ3eが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又はハロゲン原子であり、Ｒ6eが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基又は１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基であり、Ｒ7eが水素原子である化合物；
式（１Ｅ）において、Ａ1eが−ＮＲ8e−であり、Ｒ8eがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、Ａ2eが＝ＣＲ9e−であり、Ａ3eが＝ＣＲ10e−であり、Ｒ9e及びＲ10eが水素原子であり、Ｒ2e及びＲ5eが水素原子であり、Ｒ3eがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、Ｒ6eがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ7eが水素原子である化合物；
式（１Ｅ）において、Ａ1eが硫黄原子であり、Ａ2eが＝ＣＲ9e−であり、Ａ3eが＝ＣＲ10e−であり、Ｒ9e及びＲ10eが水素原子であり、Ｒ2e及びＲ5eが水素原子であり、Ｒ3eがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、Ｒ6eがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ7eが水素原子である化合物；
式（１Ｅ）において、Ａ1eが−ＮＲ8e−であり、Ｒ8eがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、Ａ2eが＝ＣＲ9e−であり、Ｒ9eが水素原子であり、Ａ3eが窒素原子であり、Ｒ2e及びＲ5eが水素原子であり、Ｒ3eがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、Ｒ6eがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ7eが水素原子である化合物；
式（１Ｅ）において、Ａ1eが硫黄原子であり、Ａ2eが＝ＣＲ9e−であり、Ｒ9eが水素原子であり、Ａ3eが窒素原子であり、Ｒ2e、Ｒ4e及びＲ5eが水素原子であり、Ｒ3eがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、Ｒ6eがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ7eが水素原子である化合物。
（製造法Ａ）記載の中間体化合物（Ｆ）としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
化合物（Ｆ）の内、Ａ1が−ＮＲ8−であり、Ａ3が窒素原子である式（M２１）
Figure 0006011698
［式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＡ2は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物（前記の化合物（M２１））；
化合物（Ｆ）の内、式（１Ｆ）
Figure 0006011698
［式中、
Ａ2fは窒素原子又は＝ＣＲ9f−を表し、
Ａ3fは窒素原子又は＝ＣＲ10f−を表し、
Ｒ6fは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ11f、−Ｓ（Ｏ）mＲ11f、−ＳＦ5又はハロゲン原子を表し、
Ｒ7fは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ11f、−Ｓ（Ｏ）mＲ11f、−ＳＦ5、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Ｒ8fは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
Ｒ9f及びＲ10fは同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ11f及びＲ12fは同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
ｍは０、１又は２を表す。
ここで、−Ｓ（Ｏ）mＲ11fにおいて、ｍが１又は２の場合には、Ｒ11fが水素原子を表すことはない。］
で示される化合物（以下、化合物（１Ｆ）と記す。）；
また化合物（１Ｆ）としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
式（１Ｆ）において、Ａ2fが＝ＣＲ9f−であり、Ａ3fが＝ＣＲ10f−である化合物；
式（１Ｆ）において、Ａ2fが窒素原子であり、Ａ3fが＝ＣＲ10f−である化合物；
式（１Ｆ）において、Ａ2fが＝ＣＲ9f−であり、Ａ3fが窒素原子である化合物；
式（１Ｆ）において、Ａ2fが窒素原子であり、Ａ3fが窒素原子である化合物；
式（１Ｆ）において、Ａ2fが＝ＣＲ9f−であり、Ａ3fが＝ＣＲ10f−であり、Ｒ9f及びＲ10fが水素原子である化合物；
式（１Ｆ）において、Ａ2fが＝ＣＲ9f−であり、Ｒ9fが水素原子であり、Ａ3fが窒素原子である化合物；
式（１Ｆ）において、Ｒ6fが１個以上のフッ素原子を有しているＣ２−Ｃ３アルキル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基である化合物；
式（１Ｆ）において、Ｒ6fが１個以上のフッ素原子を有しているＣ２−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（１Ｆ）において、Ｒ6fが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基である化合物；
式（１Ｆ）において、Ｒ6fがペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基又はヨウ素原子である化合物；
式（１Ｆ）において、Ｒ6fがトリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（１Ｆ）において、Ｒ6fがペンタフルオロエチル基である化合物；
式（１Ｆ）において、Ｒ6fがトリフルオロメチルスルファニル基である化合物；
式（１Ｆ）において、Ｒ6fがトリフルオロメチルスルフィニル基である化合物；
式（１Ｆ）において、Ｒ6fがトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（１Ｆ）において、Ｒ6fがヨウ素原子である化合物；
式（１Ｆ）において、Ｒ6fが−ＳＦ5である化合物；
式（１Ｆ）において、Ｒ7fが水素原子である化合物；
式（１Ｆ）において、Ｒ8fがＣ１−Ｃ３アルキル基又は水素原子である化合物；
式（１Ｆ）において、Ｒ8fがＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（１Ｆ）において、Ｒ8fがメチル基である化合物；
式（１Ｆ）において、Ｒ8fがエチル基である化合物；
式（１Ｆ）において、Ｒ8fがプロピル基である化合物；
式（１Ｆ）において、Ｒ8fが水素原子である化合物；
式（１Ｆ）において、Ｒ8fがメチル基又は水素原子である化合物；
式（１Ｆ）において、Ａ2fが＝ＣＲ9f−であり、Ｒ9fが水素原子であり、Ａ3fが窒素原子であり、Ｒ6fが１個以上のフッ素原子を有しているＣ２−Ｃ３アルキル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基であり、Ｒ7fが水素原子であり、Ｒ8fがＣ１−Ｃ３アルキル基又は水素原子である化合物；
式（１Ｆ）において、Ａ2fが＝ＣＲ9f−であり、Ｒ9fが水素原子であり、Ａ3fが窒素原子であり、Ｒ6fが１個以上のフッ素原子を有しているＣ２−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ7fが水素原子であり、Ｒ8fがＣ１−Ｃ３アルキル基又は水素原子である化合物；
式（１Ｆ）において、Ａ2fが＝ＣＲ9f−であり、Ｒ9fが水素原子であり、Ａ3fが窒素原子であり、Ｒ6fが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基であり、Ｒ7fが水素原子であり、Ｒ8fがＣ１−Ｃ３アルキル基又は水素原子である化合物；
式（１Ｆ）において、Ａ2fが＝ＣＲ9f−であり、Ｒ9fが水素原子であり、Ａ3fが窒素原子であり、Ｒ6fがペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基又はヨウ素原子であり、Ｒ7fが水素原子であり、Ｒ8fがＣ１−Ｃ３アルキル基又は水素原子である化合物（ここで、Ｒ6fがヨウ素原子を表すときは、Ｒ8fはＣ１−Ｃ３アルキル基を表す。）；
式（１Ｆ）において、Ａ2fが＝ＣＲ9f−であり、Ｒ9fが水素原子であり、Ａ3fが窒素原子であり、Ｒ6fがペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ7fが水素原子であり、Ｒ8fがメチル基又は水素原子である化合物；
式（１Ｆ）において、Ａ2fが＝ＣＲ9f−であり、Ｒ9fが水素原子であり、Ａ3fが窒素原子であり、Ｒ6fがペンタフルオロエチル基であり、Ｒ7fが水素原子であり、Ｒ8fがメチル基である化合物；
式（１Ｆ）において、Ａ2fが＝ＣＲ9f−であり、Ｒ9fが水素原子であり、Ａ3fが窒素原子であり、Ｒ6fがトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ7fが水素原子であり、Ｒ8fがメチル基である化合物；
式（１Ｆ）において、Ａ2fが＝ＣＲ9f−であり、Ｒ9fが水素原子であり、Ａ3fが窒素原子であり、Ｒ6fがトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ7fが水素原子であり、Ｒ8fがメチル基である化合物；
式（１Ｆ）において、Ａ2fが＝ＣＲ9f−であり、Ｒ9fが水素原子であり、Ａ3fが窒素原子であり、Ｒ6fがヨウ素原子であり、Ｒ7fが水素原子であり、Ｒ8fがＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（１Ｆ）において、Ａ2fが＝ＣＲ9f−であり、Ｒ9fが水素原子であり、Ａ3fが窒素原子であり、Ｒ6fがヨウ素原子であり、Ｒ7fが水素原子であり、Ｒ8fがメチル基である化合物；
式（１Ｆ）において、Ａ2fが＝ＣＲ9f−であり、Ａ3fが＝ＣＲ10f−であり、Ｒ9f及びＲ10fが水素原子であり、Ｒ6fが１個以上のフッ素原子を有しているＣ２−Ｃ３アルキル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基であり、Ｒ7fが水素原子であり、Ｒ8fがＣ１−Ｃ３アルキル基又は水素原子である化合物；
式（１Ｆ）において、Ａ2fが＝ＣＲ9f−であり、Ａ3fが＝ＣＲ10f−であり、Ｒ9f及びＲ10fが水素原子であり、Ｒ6fが１個以上のフッ素原子を有しているＣ２−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ7fが水素原子であり、Ｒ8fがＣ１−Ｃ３アルキル基又は水素原子である化合物；式（１Ｆ）において、Ａ2fが＝ＣＲ9f−であり、Ａ3fが＝ＣＲ10f−であり、Ｒ9f及びＲ10fが水素原子であり、Ｒ6fが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基であり、Ｒ7fが水素原子であり、Ｒ8fがＣ１−Ｃ３アルキル基又は水素原子である化合物；
式（１Ｆ）において、Ａ2fが＝ＣＲ9f−であり、Ａ3fが＝ＣＲ10f−であり、Ｒ9f及びＲ10fが水素原子であり、Ｒ6fがペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ7fが水素原子であり、Ｒ8fがメチル基又は水素原子である化合物；
式（１Ｆ）において、Ａ2fが＝ＣＲ9f−であり、Ａ3fが＝ＣＲ10f−であり、Ｒ9f及びＲ10fが水素原子であり、Ｒ6fがペンタフルオロエチル基であり、Ｒ7fが水素原子であり、Ｒ8fがメチル基である化合物；
式（１Ｆ）において、Ａ2fが＝ＣＲ9f−であり、Ａ3fが＝ＣＲ10f−であり、Ｒ9f及びＲ10fが水素原子であり、Ｒ6fがトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ7fが水素原子であり、Ｒ8fがメチル基である化合物；
式（１Ｆ）において、Ａ2fが＝ＣＲ9f−であり、Ａ3fが＝ＣＲ10f−であり、Ｒ9f及びＲ10fが水素原子であり、Ｒ6fがトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ7fが水素原子であり、Ｒ8fがメチル基である化合物；
式（１Ｆ）において、Ａ2fが＝ＣＲ9f−であり、Ａ3fが＝ＣＲ10f−であり、Ｒ9f及びＲ10fが水素原子であり、Ｒ6fが−ＳＦ5であり、Ｒ7fが水素原子であり、Ｒ8fがメチル基である化合物；
また化合物（Ｍ２１）としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
式（Ｍ２１）において、Ａ2が＝ＣＨ−である化合物；
式（Ｍ２１）において、Ａ2が窒素である化合物；
式（Ｍ２１）において、Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素である化合物；
式（Ｍ２１）において、Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（Ｍ２１）において、Ｒ8がＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；式（Ｍ２１）において、Ｒ8がメチル基、エチル基、プロピル基又は水素である化合物；
式（Ｍ２１）において、Ｒ8がメチル基である化合物；
式（Ｍ２１）において、Ｒ8がエチル基である化合物；
式（Ｍ２１）において、Ｒ8がプロピル基である化合物；
式（Ｍ２１）において、Ｒ8が水素である化合物；
式（Ｍ２１）において、Ｒ6が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、臭素原子又はヨウ素原子である化合物；
式（Ｍ２１）において、Ｒ6が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基である化合物；
式（Ｍ２１）において、Ｒ6が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（Ｍ２１）において、Ｒ6が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基である化合物；
式（Ｍ２１）において、Ｒ6が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基である化合物；
式（Ｍ２１）において、Ｒ6が臭素原子又はヨウ素原子である化合物；
式（Ｍ２１）において、Ｒ6がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（Ｍ２１）において、Ｒ6がペンタフルオロエチル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（Ｍ２１）において、Ｒ6がペンタフルオロエチル基である化合物；
式（Ｍ２１）において、Ｒ6がトリフルオロメチルスルファニル基である化合物；
式（Ｍ２１）において、Ｒ6がトリフルオロメチルスルフィニル基である化合物；
式（Ｍ２１）において、Ｒ6がトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（Ｍ２１）において、Ｒ6がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ7が水素である化合物；
式（Ｍ２１）において、Ｒ6がペンタフルオロエチル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ7が水素である化合物；
式（Ｍ２１）において、Ｒ6がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ7が水素である化合物；式（Ｍ２１）において、Ｒ6がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ7が水素である化合物；
式（Ｍ２１）において、Ｒ6がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ7が水素である化合物；
式（Ｍ２１）において、Ｒ6がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ7が水素である化合物；
式（Ｍ２１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ6が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（Ｍ２１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメトキシ基またはトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がメチル基、エチル基、プロピル基またはイソプロピル基である化合物；
式（Ｍ２１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基またはペンタフルオロエチル基であり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がメチル基である化合物。
式（Ｍ２１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がメチル基である化合物。
式（Ｍ２１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ6がペンタフルオロエチル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がメチル基である化合物。
式（Ｍ２１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ6がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がメチル基である化合物。
式（Ｍ２１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ6がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がメチル基である化合物。
（中間体製造法２８）記載の中間体化合物（Ｇ）としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
化合物（Ｇ）の内、Ａ1が−ＮＲ8−であり、Ａ3が窒素原子である式（M２１）
Figure 0006011698
［式中、Ｘg、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＡ2は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物（前記の化合物（M２０））；
化合物（Ｇ）の内、式（１Ｇ）
Figure 0006011698
［式中、
Ｘgは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、
Ａ2gは窒素原子又は＝ＣＲ9g−を表し、
Ａ3gは窒素原子又は＝ＣＲ10g−を表し、
Ｒ6gは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ11g、−Ｓ（Ｏ）mＲ11g、−ＳＦ5又はハロゲン原子を表し、
Ｒ7gは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ11g、−Ｓ（Ｏ）mＲ11g、−ＳＦ5、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Ｒ8gは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
Ｒ9g及びＲ10gは同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ11g及びＲ12gは同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
ｍは０、１又は２を表す。
ここで、−Ｓ（Ｏ）mＲ11gにおいて、ｍが１又は２の場合には、Ｒ11gが水素原子を表すことはない。］
で示される化合物（以下、化合物（１Ｇ）と記す。）；
また化合物（１Ｇ）としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
式（１Ｇ）において、Ｘgが塩素原子である化合物；
式（１Ｇ）において、Ｘgが臭素原子である化合物；
式（１Ｇ）において、Ｘgがヨウ素原である化合物；
式（１Ｇ）において、Ａ2gが＝ＣＲ9g−であり、Ａ3gが＝ＣＲ10g−である化合物；
式（１Ｇ）において、Ａ2gが窒素原子であり、Ａ3gが＝ＣＲ10g−である化合物；
式（１Ｇ）において、Ａ2gが＝ＣＲ9g−であり、Ａ3gが窒素原子である化合物；
式（１Ｇ）において、Ａ2gが窒素原子であり、Ａ3gが窒素原子である化合物；
式（１Ｇ）において、Ａ2gが＝ＣＲ9g−であり、Ａ3gが＝ＣＲ10g−であり、Ｒ9g及びＲ10gが水素原子である化合物；
式（１Ｇ）において、Ａ2gが＝ＣＲ9g−であり、Ｒ9gが水素原子であり、Ａ3gが窒素原子である化合物；
式（１Ｇ）において、Ｒ6gが１個以上のフッ素原子を有しているＣ２−Ｃ３アルキル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基である化合物；
式（１Ｇ）において、Ｒ6gが１個以上のフッ素原子を有しているＣ２−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（１Ｇ）において、Ｒ6gが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基である化合物；
式（１Ｇ）において、Ｒ6gがペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基又はヨウ素原子である化合物；
式（１Ｇ）において、Ｒ6gがトリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（１Ｇ）において、Ｒ6gがペンタフルオロエチル基である化合物；
式（１Ｇ）において、Ｒ6gがトリフルオロメチルスルファニル基である化合物；
式（１Ｇ）において、Ｒ6gがトリフルオロメチルスルフィニル基である化合物；
式（１Ｇ）において、Ｒ6gがトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（１Ｇ）において、Ｒ6gがヨウ素原子である化合物；
式（１Ｇ）において、Ｒ6gが−ＳＦ5である化合物；
式（１Ｇ）において、Ｒ7gが水素原子である化合物；
式（１Ｇ）において、Ｒ8gがＣ１−Ｃ３アルキル基又は水素原子である化合物；
式（１Ｇ）において、Ｒ8gがＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（１Ｇ）において、Ｒ8gがメチル基である化合物；
式（１Ｇ）において、Ｒ8gがエチル基である化合物；
式（１Ｇ）において、Ｒ8gがプロピル基である化合物；
式（１Ｇ）において、Ｒ8gが水素原子である化合物；
式（１Ｇ）において、Ｒ8gがメチル基又は水素原子である化合物；
式（１Ｇ）において、Ｘgが塩素原子又は臭素原子であり、Ａ2gが＝ＣＲ9g−であり、Ｒ9gが水素原子であり、Ａ3gが窒素原子であり、Ｒ6gが１個以上のフッ素原子を有しているＣ２−Ｃ３アルキル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基であり、Ｒ7gが水素原子であり、Ｒ8gがＣ１−Ｃ３アルキル基又は水素原子である化合物；
式（１Ｇ）において、Ｘgが塩素原子又は臭素原子であり、Ａ2gが＝ＣＲ9g−であり、Ｒ9gが水素原子であり、Ａ3gが窒素原子であり、Ｒ6gが１個以上のフッ素原子を有しているＣ２−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ7gが水素原子であり、Ｒ8gがＣ１−Ｃ３アルキル基又は水素原子である化合物；
式（１Ｇ）において、Ｘgが塩素原子又は臭素原子であり、Ａ2gが＝ＣＲ9g−であり、Ｒ9gが水素原子であり、Ａ3gが窒素原子であり、Ｒ6gが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基であり、Ｒ7gが水素原子であり、Ｒ8gがＣ１−Ｃ３アルキル基又は水素原子である化合物；
式（１Ｇ）において、Ｘgが塩素原子又は臭素原子であり、Ａ2gが＝ＣＲ9g−であり、Ｒ9gが水素原子であり、Ａ3gが窒素原子であり、Ｒ6gがペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基又はヨウ素原子であり、Ｒ7gが水素原子であり、Ｒ8gがＣ１−Ｃ３アルキル基又は水素原子である化合物（ここで、Ｒ6gがヨウ素原子を表すときは、Ｒ8gはＣ１−Ｃ３アルキル基を表す。）；
式（１Ｇ）において、Ａ2gが＝ＣＲ9g−であり、Ｒ9gが水素原子であり、Ａ3gが窒素原子であり、Ｒ6gがペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ7gが水素原子であり、Ｒ8gがメチル基又は水素原子である化合物；
式（１Ｇ）において、Ｘgが塩素原子又は臭素原子であり、Ａ2gが＝ＣＲ9g−であり、Ｒ9gが水素原子であり、Ａ3gが窒素原子であり、Ｒ6gがペンタフルオロエチル基であり、Ｒ7gが水素原子であり、Ｒ8gがメチル基である化合物；
式（１Ｇ）において、Ｘgが塩素原子又は臭素原子であり、Ａ2gが＝ＣＲ9g−であり、Ｒ9gが水素原子であり、Ａ3gが窒素原子であり、Ｒ6gがトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ7gが水素原子であり、Ｒ8gがメチル基である化合物；
式（１Ｇ）において、Ｘgが塩素原子又は臭素原子であり、Ａ2gが＝ＣＲ9g−であり、Ｒ9gが水素原子であり、Ａ3gが窒素原子であり、Ｒ6gがトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ7gが水素原子であり、Ｒ8gがメチル基である化合物；
式（１Ｇ）において、Ｘgが塩素原子又は臭素原子であり、Ａ2gが＝ＣＲ9g−であり、Ｒ9gが水素原子であり、Ａ3gが窒素原子であり、Ｒ6gがヨウ素原子であり、Ｒ7gが水素原子であり、Ｒ8gがＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（１Ｇ）において、Ｘgが塩素原子又は臭素原子であり、Ａ2gが＝ＣＲ9g−であり、Ｒ9gが水素原子であり、Ａ3gが窒素原子であり、Ｒ6gがヨウ素原子であり、Ｒ7gが水素原子であり、Ｒ8gがメチル基である化合物；
式（１Ｇ）において、Ｘgが塩素原子又は臭素原子であり、Ａ2gが＝ＣＲ9g−であり、Ａ3gが＝ＣＲ10g−であり、Ｒ9g及びＲ10gが水素原子であり、Ｒ6gが１個以上のフッ素原子を有しているＣ２−Ｃ３アルキル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基であり、Ｒ7gが水素原子であり、Ｒ8gがＣ１−Ｃ３アルキル基又は水素原子である化合物；
式（１Ｇ）において、Ｘgが塩素原子又は臭素原子であり、Ａ2gが＝ＣＲ9g−であり、Ａ3gが＝ＣＲ10g−であり、Ｒ9g及びＲ10gが水素原子であり、Ｒ6gが１個以上のフッ素原子を有しているＣ２−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ7gが水素原子であり、Ｒ8gがＣ１−Ｃ３アルキル基又は水素原子である化合物；
式（１Ｇ）において、Ｘgが塩素原子又は臭素原子であり、Ａ2gが＝ＣＲ9g−であり、Ａ3gが＝ＣＲ10g−であり、Ｒ9g及びＲ10gが水素原子であり、Ｒ6gが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基であり、Ｒ7gが水素原子であり、Ｒ8gがＣ１−Ｃ３アルキル基又は水素原子である化合物；
式（１Ｇ）において、Ｘgが塩素原子又は臭素原子であり、Ａ2gが＝ＣＲ9g−であり、Ａ3gが＝ＣＲ10g−であり、Ｒ9g及びＲ10gが水素原子であり、Ｒ6gがペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ7gが水素原子であり、Ｒ8gがメチル基又は水素原子である化合物；
式（１Ｇ）において、Ｘgが塩素原子又は臭素原子であり、Ａ2gが＝ＣＲ9g−であり、Ａ3gが＝ＣＲ10g−であり、Ｒ9g及びＲ10gが水素原子であり、Ｒ6gがペンタフルオロエチル基であり、Ｒ7gが水素原子であり、Ｒ8gがメチル基である化合物；
式（１Ｇ）において、Ｘgが塩素原子又は臭素原子であり、Ａ2gが＝ＣＲ9g−であり、Ａ3gが＝ＣＲ10g−であり、Ｒ9g及びＲ10gが水素原子であり、Ｒ6gがトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ7gが水素原子であり、Ｒ8gがメチル基である化合物；
式（１Ｇ）において、Ｘgが塩素原子又は臭素原子であり、Ａ2gが＝ＣＲ9g−であり、Ａ3gが＝ＣＲ10g−であり、Ｒ9g及びＲ10gが水素原子であり、Ｒ6gがトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ7gが水素原子であり、Ｒ8gがメチル基である化合物；
式（１Ｇ）において、Ｘgが塩素原子又は臭素原子であり、Ａ2gが＝ＣＲ9g−であり、Ａ3gが＝ＣＲ10g−であり、Ｒ9g及びＲ10gが水素原子であり、Ｒ6gが−ＳＦ5であり、Ｒ7gが水素原子であり、Ｒ8gがメチル基である化合物；
また化合物（M２０）としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
式（M２０）において、Ｘgが塩素原子である化合物；
式（M２０）において、Ｘgが臭素原子である化合物；
式（M２０）において、Ｘgがヨウ素原である化合物；
式（Ｍ２０）において、Ａ2が＝ＣＨ−である化合物；
式（Ｍ２０）において、Ａ2が窒素である化合物；
式（Ｍ２０）において、Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素である化合物；
式（Ｍ２０）において、Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（Ｍ２０）において、Ｒ8がＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（Ｍ２０）において、Ｒ8がメチル基、エチル基、プロピル基又は水素である化合物；式（Ｍ２０）において、Ｒ8がメチル基である化合物；
式（Ｍ２０）において、Ｒ8がエチル基である化合物；
式（Ｍ２０）において、Ｒ8がプロピル基である化合物；
式（Ｍ２０）において、Ｒ8が水素である化合物；
式（Ｍ２０）において、Ｒ6が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、臭素原子又はヨウ素原子である化合物；
式（Ｍ２０）において、Ｒ6が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基である化合物；
式（Ｍ２０）において、Ｒ6が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（Ｍ２０）において、Ｒ6が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基である化合物；
式（Ｍ２０）において、Ｒ6が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基である化合物；
式（Ｍ２０）において、Ｒ6が臭素原子又はヨウ素原子である化合物；
式（Ｍ２０）において、Ｒ6がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（Ｍ２０）において、Ｒ6がペンタフルオロエチル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（Ｍ２０）において、Ｒ6がペンタフルオロエチル基である化合物；
式（Ｍ２０）において、Ｒ6がトリフルオロメチルスルファニル基である化合物；
式（Ｍ２０）において、Ｒ6がトリフルオロメチルスルフィニル基である化合物；
式（Ｍ２０）において、Ｒ6がトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（Ｍ２０）において、Ｒ6がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ7が水素である化合物；
式（Ｍ２０）において、Ｒ6がペンタフルオロエチル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ7が水素である化合物；
式（Ｍ２０）において、Ｒ6がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ7が水素である化合物；式（Ｍ２０）において、Ｒ6がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ7が水素である化合物；
式（Ｍ２０）において、Ｒ6がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ7が水素である化合物；
式（Ｍ２０）において、Ｒ6がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ7が水素である化合物；
式（Ｍ２０）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ6が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（Ｍ２０）において、Ｘgが臭素原子であり、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ6が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（Ｍ２０）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメトキシ基またはトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基である化合物；
式（Ｍ２０）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基またはペンタフルオロエチル基であり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がメチル基である化合物；
式（Ｍ２０）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がメチル基である化合物；
式（Ｍ２０）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ6がペンタフルオロエチル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がメチル基である化合物；
式（Ｍ２０）において、Ｘgが臭素原子であり、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ6がペンタフルオロエチル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ7が水素であり、Ｒ8がメチル基である化合物。
（製造法Ｃ）記載の中間体化合物（３）、（製造法Ａ）記載の中間体化合物（５）、（製造法Ｂ）記載の中間体化合物（Ｍ３）としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
化合物（３）、化合物（５）及び化合物（Ｍ３）の内、式（１Ｈ）
Figure 0006011698
［式中、
Ｒ1hは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ13は水素原子、ヒドロキシ基又は塩素原子を表し、
Ｒ2h、Ｒ3h、Ｒ4h及びＲ5hは同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ11h、−Ｓ（Ｏ）mＲ11h、−ＳＦ5、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ11h及びＲ12hは同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
ｎは０、１又は２を表す。］
で示される化合物（以下、化合物（１Ｈ）と記す。）；
また化合物（１Ｈ）としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
式（１Ｈ）において、Ｒ1hが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ1hがＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ1hがメチル基である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ1hがエチル基である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ1hがプロピル基である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ13が水素原子である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ13がヒドロキシ基である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ13が塩素原子である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ13が水素原子又はヒドロキシ基である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ2h、Ｒ3h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ2h、Ｒ3h、Ｒ4h及びＲ5hが同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ2h、Ｒ3h、Ｒ4h及びＲ5hが同一又は相異なり、−ＯＲ11h又は水素原子である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ2h、Ｒ3h、Ｒ4h及びＲ5hが同一又は相異なり、−Ｓ（Ｏ）mＲ11h又は水素原子である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ2h、Ｒ3h、Ｒ4h及びＲ5hが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ11h、−Ｓ（Ｏ）mＲ11h又はハロゲン原子である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hがＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基又はヘプタフルオロイソプロピル基である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hがメチル基である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hがエチル基である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hがプロピル基である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hがイソプロピル基である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hがトリフルオロメチル基である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hがペンタフルオロエチル基である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hがヘプタフルオロプロピル基である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hがヘプタフルオロイソプロピル基である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hが−ＯＲ11hである化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hがトリフルオロメトキシ基である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hが−Ｓ（Ｏ）mＲ11hである化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基又は１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hがトリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hがトリフルオロメチルスルファニル基である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hがトリフルオロメチルスルフィニル基である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hがトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hがハロゲン原子である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hがフッ素原子、塩素原子又は臭素原子である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hがフッ素原子である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hが塩素原子である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hが臭素原子である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hが−ＳＦ5である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又は−ＳＦ5である化合物；
式（１Ｈ）において、ｎが０である化合物；
式（１Ｈ）において、ｎが１である化合物；
式（１Ｈ）において、ｎが２である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ1hがメチル基であり、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ3h１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ11h、−Ｓ（Ｏ）mＲ11h、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ1hがメチル基であり、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ1hがメチル基であり、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ1hがメチル基であり、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基又は１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ1hがメチル基であり、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hがハロゲン原子である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ1hがメチル基であり、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hがメチル基である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ1hがメチル基であり、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hがエチル基である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ1hがメチル基であり、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hがトリフルオロメチル基である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ1hがメチル基であり、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hがトリフルオロメトキシ基である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ1hがメチル基であり、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hがフッ素原子である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ1hがメチル基であり、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hが塩素原子である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ1hがメチル基であり、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hが臭素原子である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ1hがメチル基であり、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hが−ＳＦ5である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ1hがエチル基であり、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ3h１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ11h、−Ｓ（Ｏ）mＲ11h、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ1hがエチル基であり、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ1hがエチル基であり、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ1hがエチル基であり、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基又は１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ1hがエチル基であり、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hがハロゲン原子である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ1hがエチル基であり、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hがメチル基である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ1hがエチル基であり、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hがメチル基であり、Ｒ13がヒドロキシ基である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ1hがエチル基であり、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hがメチル基であり、Ｒ13が塩素原子である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ1hがエチル基であり、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hがメチル基であり、Ｒ13が水素原子である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ1hがエチル基であり、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hがエチル基である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ1hがエチル基であり、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hがトリフルオロメチル基である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ1hがエチル基であり、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hがトリフルオロメチル基であり、Ｒ13がヒドロキシ基である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ1hがエチル基であり、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hがトリフルオロメチル基であり、Ｒ13が塩素原子である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ1hがエチル基であり、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hがトリフルオロメチル基であり、Ｒ13が水素原子である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ1hがエチル基であり、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hがトリフルオロメトキシ基である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ1hがエチル基であり、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hがフッ素原子である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ1hがエチル基であり、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hが塩素原子である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ1hがエチル基であり、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hが塩素原子であり、Ｒ13がヒドロキシ基である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ1hがエチル基であり、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hが塩素原子であり、Ｒ13が塩素原子である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ1hがエチル基であり、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hが塩素原子であり、Ｒ13が水素原子である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ1hがエチル基であり、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hが臭素原子である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ1hがエチル基であり、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hが臭素原子であり、Ｒ13がヒドロキシ基である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ1hがエチル基であり、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hが臭素原子であり、Ｒ13が塩素原子である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ1hがエチル基であり、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hが臭素原子であり、Ｒ13が水素原子である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ1hがエチル基であり、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hが−ＳＦ5である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ1hがプロピル基であり、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ3h１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ11h、−Ｓ（Ｏ）mＲ11h、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ1hがプロピル基であり、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ1hがプロピル基であり、Ｒ3hが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ1hがプロピル基であり、Ｒ3hが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基又は１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ1hがプロピル基であり、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hがハロゲン原子である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ1hがプロピル基であり、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hがメチル基である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ1hがプロピル基であり、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hがエチル基である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ1hがプロピル基であり、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hがトリフルオロメチル基である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ1hがプロピル基であり、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hがトリフルオロメトキシ基である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ1hがプロピル基であり、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hがフッ素原子である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ1hがプロピル基であり、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hが塩素原子である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ1hがプロピル基であり、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hが臭素原子である化合物；
式（１Ｈ）において、Ｒ1hがプロピル基であり、Ｒ2h、Ｒ4h及びＲ5hが水素原子であり、Ｒ3hが−ＳＦ5である化合物。
（中間体製造法１７）記載の中間体化合物（Ｍ２２）としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
化合物（Ｍ２２）の内、式（１Ｉ）
Figure 0006011698
［式中、
Ｒ1iは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ2i、Ｒ3i、Ｒ4i及びＲ5iは同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ11i、−Ｓ（Ｏ）mＲ11i、−ＳＦ5、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ11i及びＲ12iは同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
ｒは１又は２を表す。］
で示される化合物（以下、化合物（１Ｉ）と記す。）；
また化合物（１Ｉ）としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
式（１Ｉ）において、Ｒ1iが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ1iがＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ1iがメチル基である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ1iがエチル基である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ1iがプロピル基である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ2i、Ｒ3i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ2i、Ｒ3i、Ｒ4i及びＲ5iが同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ2i、Ｒ3i、Ｒ4i及びＲ5iが同一又は相異なり、−ＯＲ11i又は水素原子である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ2i、Ｒ3i、Ｒ4i及びＲ5iが同一又は相異なり、−Ｓ（Ｏ）mＲ11i又は水素原子である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ2i、Ｒ3i、Ｒ4i及びＲ5iが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ11i、−Ｓ（Ｏ）mＲ11i又はハロゲン原子である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iがＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基又はヘプタフルオロイソプロピル基である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iがメチル基である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iがエチル基である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iがプロピル基である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iがイソプロピル基である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iがトリフルオロメチル基である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iがペンタフルオロエチル基である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iがヘプタフルオロプロピル基である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iがヘプタフルオロイソプロピル基である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iが−ＯＲ11iである化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iがトリフルオロメトキシ基である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iが−Ｓ（Ｏ）mＲ11iである化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基又は１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iがトリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iがトリフルオロメチルスルファニル基である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iがトリフルオロメチルスルフィニル基である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iがトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iがハロゲン原子である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iがフッ素原子、塩素原子又は臭素原子である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iがフッ素原子である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iが塩素原子である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iが臭素原子である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iが−ＳＦ5である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又は−ＳＦ5である化合物；
式（１Ｉ）において、ｒが１である化合物；
式（１Ｉ）において、ｒが２である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ1iがメチル基であり、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ3i１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ11i、−Ｓ（Ｏ）mＲ11i、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ1iがメチル基であり、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ1iがメチル基であり、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ1iがメチル基であり、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基又は１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ1iがメチル基であり、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iがハロゲン原子である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ1iがメチル基であり、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iがメチル基である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ1iがメチル基であり、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iがエチル基である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ1iがメチル基であり、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iがトリフルオロメチル基である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ1iがメチル基であり、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iがトリフルオロメトキシ基である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ1iがメチル基であり、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iがフッ素原子である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ1iがメチル基であり、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iが塩素原子である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ1iがメチル基であり、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iが臭素原子である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ1iがメチル基であり、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iが−ＳＦ5である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ1iがエチル基であり、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ3i１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ11i、−Ｓ（Ｏ）mＲ11i、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ1iがエチル基であり、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ1iがエチル基であり、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ1iがエチル基であり、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基又は１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ1iがエチル基であり、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iがハロゲン原子である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ1iがエチル基であり、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iがメチル基である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ1iがエチル基であり、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iがエチル基である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ1iがエチル基であり、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iがトリフルオロメチル基である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ1iがエチル基であり、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iがトリフルオロメトキシ基である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ1iがエチル基であり、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iがフッ素原子である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ1iがエチル基であり、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iが塩素原子である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ1iがエチル基であり、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iが臭素原子である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ1iがエチル基であり、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iが−ＳＦ5である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ1iがプロピル基であり、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ3i１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ11i、−Ｓ（Ｏ）mＲ11i、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ1iがプロピル基であり、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ1iがプロピル基であり、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基である化合物；式（１Ｉ）において、Ｒ1iがプロピル基であり、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基又は１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ1iがプロピル基であり、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iがハロゲン原子である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ1iがプロピル基であり、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iがメチル基である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ1iがプロピル基であり、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iがエチル基である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ1iがプロピル基であり、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iがトリフルオロメチル基である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ1iがプロピル基であり、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iがトリフルオロメトキシ基である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ1iがプロピル基であり、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iがフッ素原子である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ1iがプロピル基であり、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iが塩素原子である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ1iがプロピル基であり、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iが臭素原子である化合物；
式（１Ｉ）において、Ｒ1iがプロピル基であり、Ｒ2i、Ｒ4i及びＲ5iが水素原子であり、Ｒ3iが−ＳＦ5である化合物。
次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。
式（Ａ）
Figure 0006011698
において、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
Figure 0006011698
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（上記の〔表１〕〜〔表１９〕において、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、Ｐｒはプロピル基を表し、ｉＰｒはイソプロピル基を表し、ｔＢｕはｔｅｒｔ−ブチル基を表し、ＣｙＰｒはシクロプロピル基を表す。）
式（Ａ）において、Ｒ2がフッ素原子であり、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がフッ素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2、Ｒ3及びＲ5が水素原子であり、Ｒ4がフッ素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がフッ素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2が塩素原子であり、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3が塩素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2、Ｒ3及びＲ5が水素原子であり、Ｒ4が塩素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5が塩素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2が臭素原子であり、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3が臭素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2、Ｒ3及びＲ5が水素原子であり、Ｒ4が臭素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5が臭素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2、Ｒ3及びＲ5が水素原子であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がメチル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2がトリフルオロメチル基であり、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2、Ｒ3及びＲ5が水素原子であり、Ｒ4がトリフルオロメチル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2、Ｒ3及びＲ5が水素原子であり、Ｒ4がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2、Ｒ3及びＲ5が水素原子であり、Ｒ4がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3が２−ピリジル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3が３−クロロ−２−ピリジル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3が２−ピリミジル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3が−ＳＦ5であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ7がトリフルオロメチル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ6がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ6がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がフッ素原子であり、Ｒ6がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3が塩素原子であり、Ｒ6がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3が臭素原子であり、Ｒ6がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ6がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、Ｒ6がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ6がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ6がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ6がジフルオロメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がフッ素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3が塩素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3が臭素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ6がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、Ｒ6がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ6がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ6がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がフッ素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3が塩素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3が臭素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ6がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、Ｒ6がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ6がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ6がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がフッ素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3が塩素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3が臭素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ6がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、Ｒ6がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ6がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ6がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がフッ素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3が塩素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3が臭素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ6がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、Ｒ6がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ6がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ6がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がフッ素原子であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3が塩素原子であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3が臭素原子であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ6がヨウ素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がフッ素原子であり、Ｒ6がヨウ素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3が塩素原子であり、Ｒ6がヨウ素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3が臭素原子であり、Ｒ6がヨウ素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ6がヨウ素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、Ｒ6がヨウ素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ6がヨウ素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ6がヨウ素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ6が−ＳＦ5であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がフッ素原子であり、Ｒ6が−ＳＦ5であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3が塩素原子であり、Ｒ6が−ＳＦ5であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3が臭素原子であり、Ｒ6が−ＳＦ5であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ6が−ＳＦ5であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、Ｒ6が−ＳＦ5であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ6が−ＳＦ5であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｒ3がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ6が−ＳＦ5であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが〔表１〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせである化合物。
本発明化合物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物及び線虫が挙げられる。かかる有害生物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｏｎｕｋｉｉ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ ｍｉｓｔａ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｋｒａｕｎｈｉａｅ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｌｏｎｇｉｓｐｉｎｉｓ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｐｅｎｔａｇｏｎａ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）等のトコジラミ類、およびキジラミ類。
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ），タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ），トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ），アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｈｏｎｍａｉ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、およびイガ（Ｔｉｎｅａ ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類。
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｉｎｔｏｎｓａ）等のアザミウマ類。
双翅目害虫：アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ ｐａｌｌｅｎｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）等のエーデス属、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、オオイエバエ（Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｔａｂｕｌａｎｓ）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ ａｎｔｉｑｕａ）等のハナバエ類、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｇｒｉｓｅｏｌａ）、トマトハモグリバエ、（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ ｏｒｙｚａｅ）等のキモグリバエ類、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）等のミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Ｍｅｇａｓｅｌｉａ ｓｐｉｒａｃｕｌａｒｉｓ）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Ｃｌｏｇｍｉａ ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）等のチョウバエ類、ブユ類、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ ｔｒｉｇｏｎｕｓ）等のアブ類、およびサシバエ類。
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ ｈｏｗａｒｄｉ）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｙｓ ｃｈｉｅｎｅｎｓｉｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ ｓｑｕａｍｅｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｖｅｎａｔｕｓ）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、
イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）等のハムシ類、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｖｅｒｂａｓｃｉ）、ハラジロカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｍａｃｕｌａｔｅｓ）等のカツオブシムシ類、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）等のシバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｍａｌａｓｉａｃａ）等のカミキリムシ類、コメツキムシ類（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、およびアオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ ｆｕｓｃｉｐｅｓ）。
直翅目害虫：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、およびコオロギ類。
膜翅目害虫： イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｓｉｓ）、クロヤマアリ（Ｆｏｒｍｉｃａ ｆｕｓｃａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、ルリアリ（Ｏｃｈｅｔｅｌｌｕｓ ｇｌａｂｅｒ）、アミメアリ（Ｐｒｉｓｔｏｍｙｒｍｅｘ ｐｕｎｇｅｎｓ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ ｎｏｄａ）、ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ ｓｐｐ．）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）等のアリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、およびカブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ）、ニホンカブラバチ（Ａｔｈａｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）等のハバチ類。
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ａｃｒｉｓ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）。
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）。
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リュウキュウミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｃｉｔｒｉ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、チャノサビダニ（Ｃａｌａｃａｒｕｓ ｃａｒｉｎａｔｕｓ）、チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｆｌａｖａ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｔａｉｗａｎｉｃｕｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｏｖａｔｕｓ）、シュルツマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、ブラックレッグドチック（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ホウレンソウケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ ｍｏｏｒｅｉ）等のツメダニ類、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｂａｃｏｔｉ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｙｌｖａｉｒｕｍ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）等のワクモ類、アオツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ ａｋａｍｕｓｈｉ）等のツツガムシ類、およびカバキコマチグモ（Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、セアカゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等のクモ類等。
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害生物防除剤は、通常、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤等に製剤化される。
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物を通常０．０１〜９５重量％含有する。
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン−６、ナイロン−１１、ナイロン−６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル−プロピレン共重合体等）があげられる。
液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩当の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
本発明の有害生物防除方法としては、本発明化合物の有効量を有害生物に直接、及び／又は、有害生物の生息場所（植物体、土壌、家屋内、動物体等）に施用することが挙げられる。本発明の有害生物防除方法には、本発明化合物が通常本発明の有害生物防除剤の形態で用いられる。
本発明の有害生物防除剤を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は１００００ｍ2あたりの本発明化合物量で通常１〜１００００ｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害生物又は有害生物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
本発明の有害生物防除剤を家屋内に生息する有害生物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
本発明の有害生物防除剤は、下記「作物」が栽培されている農地で使用することができる。
農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
果樹：仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木：チャ、クワ、花木類（サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等）、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
芝生：シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、 ホソムギ等）、カモガヤ、オオアワガエリ等。
その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等）、バイオ燃料植物（ヤトロファ、クルカス、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ、藻類等）、観葉植物等。
「作物」には、遺伝子組換え作物も含まれる。
本発明の有害生物防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤と混用又は併用することができる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤及び共力剤の有効成分の例を以下に示す。
殺虫剤の有効成分
（１）有機リン化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈ１ｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈ１ｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、及びカズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）。
（２）カーバメート化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙ１）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、 メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、 キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、及びアルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）。
（３）ピレスロイド化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ） 、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、及び２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート。
（４）ネライストキシン化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、及びビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）。
（５）ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、及びクロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）。
（６）ベンゾイル尿素化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、及びトリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）。
（７）フェニルピラゾール化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉ１）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、及びピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）。
（８）Ｂｔトキシン
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、およびそれらの混合物；
（９）ヒドラジン化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、及びテブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）。
（１０）有機塩素化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、及びメトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）。
（１１）その他の殺虫剤有効成分
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフォキサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、
下記式（Ｋ）
Figure 0006011698
〔式中、
Ｒ100は塩素、臭素又はトリフルオロメチル基を表し、
Ｒ200は塩素、臭素又はメチル基を表し、
Ｒ300は塩素、臭素又はシアノ基を表す。〕
で示される化合物、及び
下記式（Ｌ）
Figure 0006011698
〔式中、
Ｒ1000は塩素、臭素又はヨウ素を表す。〕
で示される化合物。
殺ダニ剤の有効成分
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、及びシエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）。
殺線虫剤の有効成分
ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ ｔａｒｔａｒａｔｅ）、及びイミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）。
殺菌剤の有効成分
プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）等のアゾール殺菌化合物；
フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）等の環状アミン殺菌化合物；
カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄｅｚｉｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）等のベンズイミダゾール殺菌化合物；
プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）；シプロディニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）；ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）；ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）；チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）；イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）；ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）；クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；キャプタン（ｃａｐｔａｎ）；メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）；フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）；フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）；ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）；フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）；クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）；アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）；ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）；スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）；キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）；フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）；ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）；フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）；ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）；エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）；イプロヴァリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）；ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）；シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）；ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）；ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）；メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）；フルオピラン（ｆｌｕｏｐｉｒａｎ）；ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）；シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）；プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）及びチアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）。
除草剤の有効成分
（１）フェノキシ脂肪酸除草性化合物
２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏ１）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、及びナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）。
（２）安息香酸除草性化合物
２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、及びキンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）。
（３）尿素除草性化合物
ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙ１ｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、及びメチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）。
（４）トリアジン除草性化合物
アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、及びインダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）。
（５）ビピリジニウム除草性化合物
パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、及びジクワット（ｄｉｑｕａｔ）。
（６）ヒドロキシベンゾニトリル除草性化合物
ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、及びアイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）。
（７）ジニトロアニリン除草性化合物
ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、及びトリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）。
（８）有機リン除草性化合物
アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕ１ｉｄｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート−Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、及びビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）。
（９）カーバメート除草性化合物
ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、及びアシュラム（ａｓｕｌａｍ）。
（１０）酸アミド除草性化合物
プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、及びエトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）。
（１１）クロロアセトアニリド除草性化合物
アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙ１ｃｈ１ｏｒ）、及びペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）。
（１２）ジフェニルエーテル除草性化合物
アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉ１）、及びアクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）。
（１３）環状イミド除草性化合物
オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙ１）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びサフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）。
（１４）ピラゾール除草性化合物
ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏ１ａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、及びピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）。
（１５）トリケトン除草性化合物
イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、及びテフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）。
（１６）アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草性化合物
クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、及びキザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）。
（１７）トリオンオキシム除草性化合物
アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、及びプロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）。
（１８）スルホニル尿素除草性化合物
クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕ１ｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙ１）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａ１ｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃ１ｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕ１ｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ），フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、及びプロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）。
（１９）イミダゾリノン除草性化合物
イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、及びイマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）。
（２０）スルホンアミド除草性化合物
フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、及びピロキススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）。
（２１）ピリミジニルオキシ安息香酸除草性化合物
ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、及びピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）。
（２２）その他の除草性化合物
ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（ｄａ１ａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びメチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）。
共力剤の有効成分
ピペロニル ブトキサイド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、 セサメックス（ｓｅｓａｍｅｘ）、スルホキシド（ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ ２６４）、Ｎ−デクリイミダゾール（Ｎ−ｄｅｃｌｙｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（ＷＡＲＦ−ａｎｔｉｒｅｓｉｓｔａｎｔ）、ＴＢＰＴ、ＴＰＰ、ＩＢＰ、ＰＳＣＰ、ヨウ化メチル（ＣＨ3Ｉ）、ｔ−フェニルブテノン（ｔ−ｐｈｅｎｙｌｂｕｔｅｎｏｎｅ）、ジエチルマレエート（ｄｉｅｔｈｙｌｍａｌｅａｔｅ）、ＤＭＣ、ＦＤＭＣ、ＥＴＰ、及びＥＴＮ。
以下、本発明を製造例、参考製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、本発明化合物の製造について、製造例を示す。
製造例１
Ｎ2−メチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン１．３４ｇ、２−メチルスルファニルベンズアルデヒド１．２８ｇ、亜硫酸水素ナトリウム２．１９ｇ及びＤＭＦ１４ｍｌの混合物を８０℃で１時間加熱撹拌した後、１２０℃まで昇温し、さらに３時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−メチル−２−（２−メチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１と記す。）０．７４ｇを得た。
本発明化合物１
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７２−８．７１（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３２（１Ｈ，ｍ），７．５８−７．５３（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．３６−７．３１（１Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ）
製造例２
３−メチル−２−（２−メチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．３２ｇ、メタノール４ｍｌ及び水６ｍｌの混合物に、氷冷下過ヨウ素酸ナトリウム０．４２ｇを加えた。混合物を室温まで昇温し、１時間撹拌した後、４０℃まで昇温し、さらに１時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで２回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−メチルスルフィニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物２と記す。）０．３２ｇを得た。
本発明化合物２
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７６−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．３８−８．３５（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３２（１Ｈ，ｍ），７．８９−７．８４（１Ｈ，ｍ），７．７３−７．６９（１Ｈ，ｍ），７．６２−７．５９（１Ｈ，ｍ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．０３（３Ｈ，ｓ）
製造例３
３−メチル−２−（２−メチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．３０ｇ及びクロロホルム９ｍｌの混合物に、氷冷下、６９％３−クロロ過安息香酸０．７０ｇを加えた後、室温まで昇温し、２時間撹拌した。その後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで２回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−メチルスルホニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物３と記す。）０．３２ｇを得た。
本発明化合物３
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７６−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．３１−８．２７（２Ｈ，ｍ），７．８８−７．８０（２Ｈ，ｍ），７．５９−７．５５（１Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．２９（３Ｈ，ｓ）
製造例４−１
Ｎ2−メチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン１．０ｇ、２−エチルスルファニルベンズアルデヒド０．９６ｇ、亜硫酸水素ナトリウム１．８０ｇ及びＤＭＦ１０ｍｌの混合物を、１６０℃で５時間加熱撹拌した。反応混合物を氷冷し、水を添加し析出した結晶をろ取し、水、次いでヘキサンで洗浄した。得られた結晶を、減圧下乾燥し、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物４と記す。）１．０９ｇを得た。
本発明化合物４
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７２−８．７０（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３１（１Ｈ，ｍ），７．５６−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．４７−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．３９−７．３４（１Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），２．８７（２Ｈ，ｑ），１．２４（３Ｈ，ｔ）
また、本発明化合物４は、以下の製造方法でも合成することができる。
製造例４−２
Ｎ−（２−メチルアミノ−５−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−２−エチルスルファニル−ベンズアミド６．０ｇ及びキシレン１７０ｍｌの混合物に、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物５．４７ｇを加え、９時間加熱還流下攪拌した。室温まで放冷後に減圧下濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、に減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物４を５．１７ｇ得た。
製造例５
２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．２５ｇ、過ヨウ素酸ナトリウム０．２４ｇ、メタノール６ｍｌ、水２ｍｌ及びＴＨＦ０．８ｍｌの混合物を室温で２０分間撹拌した後、５０℃まで昇温し、さらに１．５時間加熱撹拌した。氷冷した反応混合物に、水を添加した後、析出した結晶をろ取した。ろ取した結晶を酢酸エチルに溶解し、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をヘキサンで洗浄し、２−（２−エチルスルフィニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物５と記す。）０．２０ｇを得た。
本発明化合物５
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７６−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．３２−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．２７−８．２４（１Ｈ，ｍ），７．８６−７．８１（１Ｈ，ｍ），７．７２−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．６２−７．５９（１Ｈ，ｍ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．４２−３．３１（１Ｈ，ｍ），３．０２−２．９２（１Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｔ）
製造例６
２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．２５ｇ及びクロロホルム３ｍｌの混合物に、氷冷下３−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．４３ｇを加えた後、室温まで昇温し、１時間撹拌した。氷冷下、反応混合物にクロロホルムを加えた後、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた結晶をヘキサン、次いでメチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで洗浄し、２−（２−エチルスルホニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物６と記す。）０．２７ｇを得た。
本発明化合物６
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５−８．７３（１Ｈ，ｍ），８．２９−８．２７（１Ｈ，ｍ），８．２５−８．２１（１Ｈ，ｍ），７．８７−７．７９（２Ｈ，ｍ），７．５８−７．５５（１Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．４２（２Ｈ，ｑ），１．２６（３Ｈ，ｔ）
製造例７
Ｎ2−メチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン０．９６ｇ、２−プロピルスルファニル安息香酸１．０８ｇ、ＷＳＣ０．７８ｇ及びピリジン１０ｍｌの混合物を、１２０℃で１．５時間加熱撹拌した後、ＨＯＢｔ０．７４ｇを添加し、さらに１．５時間加熱撹拌した。ＷＳＣ０．３８ｇを添加し、さらに２時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−メチル−２−（２−プロピルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物７と記す。）０．２３ｇを得た。
本発明化合物７
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７２−８．７１（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３１（１Ｈ，ｍ），７．５３−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．４６−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．３３（１Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），２．８１（２Ｈ，ｔ），１．６５−１．５４（２Ｈ，ｍ），０．９３（３Ｈ，ｔ）
製造例８
３−メチル−２−（２−プロピルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．２２ｇ、過ヨウ素酸ナトリウム０．２７ｇ、メタノール２ｍｌ及び水４ｍｌの混合物を、４０℃で１．５時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を添加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−メチル−２−（２−プロピルスルフィニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物８と記す。）０．１７ｇを得た。
本発明化合物８
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７７−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．３１−８．２７（２Ｈ，ｍ），７．８６−７．８０（１Ｈ，ｍ），７．７２−７．６６（１Ｈ，ｍ），７．６３−７．５９（１Ｈ，ｍ），３．９０（３Ｈ，ｓ），３．４４−３．３６（１Ｈ，ｍ），２．９４−２．８５（１Ｈ，ｍ），２．０２−１．８７（１Ｈ，ｍ），１．８５−１．７２（１Ｈ，ｍ），１．０６（３Ｈ，ｔ）
製造例９
２−（２−プロピルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．２２ｇ及びクロロホルム３ｍｌの混合物に、氷冷下３−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．３３ｇを添加した後、室温まで昇温し、１．５時間撹拌した。反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルホニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物９と記す。）０．２４ｇを得た。
本発明化合物９
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５−８．７３（１Ｈ，ｍ），８．２９−８．２７（１Ｈ，ｍ），８．２４−８．２１（１Ｈ，ｍ），７．８６−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．５８−７．５４（１Ｈ，ｍ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．４１−３．３３（２Ｈ，ｍ），１．７６−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．００（３Ｈ，ｔ）
製造例１０
Ｎ2−メチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン０．９６ｇ、２−アリルスルファニル安息香酸１．４６ｇ、ＷＳＣ１．０６ｇ及びキシレン１０ｍｌの混合物を、１４５℃で３時間加熱撹拌した。該反応混合物からキシレンを留去した後、酢酸１０ｍＬを添加し、１２０℃でさらに１時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、５ｍｏｌ／ｌの水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した後、酢酸エチルで抽出した。
有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−アリルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１０と記す。）０．８３ｇを得た。
本発明化合物１０
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７３−８．７１（１Ｈ，ｍ），８．３４−８．３２（１Ｈ，ｍ），７．５５−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．４８−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．３６（１Ｈ，ｍ），５．８１−５．７０（１Ｈ，ｍ），５．１５−５．０４（２Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．４９−３．４５（２Ｈ，ｍ）
製造例１１
３−メチル−２−（２−プロピルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−アリルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例９記載の方法に準じて、２−（２−アリルスルホニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１１と記す。）を得た。
本発明化合物１１
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７６−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．３１−８．２９（１Ｈ，ｍ），８．１７−８．１４（１Ｈ，ｍ），７．８６−７．７６（２Ｈ，ｍ），７．５８−７．５５（１Ｈ，ｍ），５．８１−５．６９（１Ｈ，ｍ），５．３７−５．２８（２Ｈ，ｍ），４．２１−４．１４（２Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ）
製造例１２
Ｎ2−メチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン０．９６ｇ、２−イソプロピルスルファニル安息香酸１．４７ｇ、ＷＳＣ１．０６ｇ及びピリジン１０ｍｌの混合物を、１２０℃で２時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。
得られた残渣及び酢酸１０ｍＬの混合物を、１１８℃で１．５時間加熱撹拌した後、無水酢酸１０ｍＬを添加し、さらに１１８℃で１．５時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−イソプロピルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１２と記す。）１．０５ｇを得た。
本発明化合物１２
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７２−８．７１（１Ｈ，ｍ），８．３２−８．３０（１Ｈ，ｍ），７．６１−７．５８（１Ｈ，ｍ），７．５６−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．４９−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．３８（１Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．３８−３．２７（１Ｈ，ｍ），１．１８（６Ｈ，ｄ）
製造例１３
３−メチル−２−（２−プロピルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−イソプロピルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例８記載の方法に準じて、２−（２−イソプロピルスルフィニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１３と記す。）を得た。
本発明化合物１３
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７６−８．７５（１Ｈ，ｍ），８．３１−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．１８−８．１５（１Ｈ，ｍ），７．８４−７．８０（１Ｈ，ｍ），７．７２−７．６７（１Ｈ，ｍ），７．６２−７．５９（１Ｈ，ｍ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．５０−３．３９（１Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｄ），１．０９（３Ｈ，ｄ）
製造例１４
３−メチル−２−（２−プロピルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−イソプロピルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例９記載の方法に準じて、２−（２−イソプロピルスルホニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１４と記す。）を得た。
本発明化合物１４
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．２８−８．２７（１Ｈ，ｍ），８．２２−８．１９（１Ｈ，ｍ），７．８６−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．５７−７．５４（１Ｈ，ｍ），３．８５−３．７４（１Ｈ，ｍ），３．７１（３Ｈ，ｓ），１．２４（６Ｈ，ｄ）
製造例１５
ｔｅｒｔ−ブチルチオール０．６７ｇ及びＤＭＦ１２ｍＬの混合物に、氷冷下、水素化ナトリウム（６０％、油状）を添加し、氷冷下で１０分間撹拌した後、２−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン１．０９ｇを添加した。この混合物を室温で１時間撹拌した後、６０℃で１．５時間、次いで８０℃で２時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−ｔｅｒｔ−ブチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１５と記す。）１．１９ｇを得た。
本発明化合物１５
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７３−８．７０（１Ｈ，ｍ），８．３１−８．２９（１Ｈ，ｍ），７．７８−７．７５（１Ｈ，ｍ），７．６２−７．５２（３Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），１．１２（９Ｈ，ｓ）
製造例１６及び１７
２−（２−ｔｅｒｔ−ブチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．８７ｇ及びクロロホルム１２ｍｌの混合物に、氷冷下３−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．９５ｇを添加した後、室温まで昇温し、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１６と記す。）０．３３ｇ、及び２−（２−ｔｅｒｔ−ブチルスルホニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１７と記す。）０．５２ｇを得た。
本発明化合物１６
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７６−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３１（１Ｈ，ｍ），８．１９−８．１５（１Ｈ，ｍ），７．８５−７．８０（１Ｈ，ｍ），７．７５−７．７０（１Ｈ，ｍ），７．６３−７．５９（１Ｈ，ｍ），３．８４（３Ｈ，ｓ），１．０５（９Ｈ，ｓ）
本発明化合物１７
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７３−８．７１（１Ｈ，ｍ），８．２８−８．２６（１Ｈ，ｍ），８．１７−８．１２（１Ｈ，ｍ），７．８６−７．８０（２Ｈ，ｍ），７．５７−７．５３（１Ｈ，ｍ），３．６６（３Ｈ，ｓ），１．３１（９Ｈ，ｓ）
製造例１８
Ｎ2−メチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン０．８６ｇ、２−トリフルオロメチルスルファニル安息香酸１．００ｇ、ＷＳＣ０．７６ｇ及びピリジン９ｍｌの混合物を、１２０℃で３．５時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。
得られた残渣、リン酸三カリウム２．８７ｇ及び１−ペンタノール９ｍＬの混合物を１３５℃で３．５時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−メチル−６−トリフルオロメチル−２−（２−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１８と記す。）０．９８ｇを得た。
本発明化合物１８
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７６−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．３５−８．３３（１Ｈ，ｍ），７．９８−７．９３（１Ｈ，ｍ），７．７１−７．５９（３Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ）
製造例１９
３−メチル−６−トリフルオロメチル−２−（２−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．８０ｇ及びクロロホルム７ｍｌの混合物に、氷冷下３−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．４９ｇを添加した。この混合物を、室温まで昇温し、２０分間撹拌し、次いで６２℃まで昇温し、２時間加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−メチル−６−トリフルオロメチル−２−（２−トリフルオロメチルスルフィニルフェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１９と記す。）０．４４ｇを得た。
本発明化合物１９
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７７−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．４６−８．４１（１Ｈ，ｍ），８．３６−８．３３（１Ｈ，ｍ），７．９２−７．８３（３Ｈ，ｍ），４．０４（３Ｈ，ｓ）
製造例２０
３−メチル−６−トリフルオロメチル−２−（２−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．２５ｇ及び酢酸７ｍｌの混合物を８０℃まで昇温し、３０％過酸化水素水３ｍｌを滴下した。１００℃まで昇温した後、５時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−メチル−６−トリフルオロメチル−２−（２−トリフルオロメチルスルホニルフェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物２０と記す。）７６ｍｇを得た。
本発明化合物２０
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７６−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．３５−８．３２（２Ｈ，ｍ），８．０５−８．０１（１Ｈ，ｍ），７．９７−７．９３（１Ｈ，ｍ），７．７２−７．７０（１Ｈ，ｍ），３．７１（３Ｈ，ｓ）
製造例２１
Ｎ2−エチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン７００ｍｇ、２−エチルスルファニル安息香酸６９０ｍｇ及びピリジン２０ｍｌの混合物に、室温下、ＷＳＣ７２０ｍｇを加え、９５℃に昇温した後に１０時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和炭酸ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。
得られた残渣をキシレン２０ｍｌに溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物１．６ｇを加えた。この混合物を１７０℃まで昇温し、９．５時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−エチル−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物２１と記す。）２９５ｍｇを得た。
本発明化合物２１
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７０（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｓ），７．６０−７．３０（４Ｈ，ｍ），４．２５（２Ｈ，ｑ），２．８９（２Ｈ，ｑ），１．３５−１．３０（３Ｈ，ｍ），１．２７−１．２１（３Ｈ，ｍ）
製造例２２及び２３
２−（２−ｔｅｒｔ−ブチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて３−エチル−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用いて、製造例１６及び１７記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルフィニルフェニル）−３−エチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物２２と記す。）１４０ｍｇ、及び２−（２−エチルスルホニルフェニル）−３−エチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物２３と記す。）６０ｍｇを得た。
本発明化合物２２
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５（１Ｈ，ｄ），８．３１（１Ｈ，ｄ），８．２４（１Ｈ，ｄｄ），７．８４（１Ｈ，ｄｔ），７．７０（１Ｈ，ｄｔ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ），４．３５（２Ｈ，ｑ），３．４３−３．３０（１Ｈ，ｍ），３．０６−２．９４（１Ｈ，ｍ），１．４１（３Ｈ，ｔ），１．３０（３Ｈ，ｔ）
本発明化合物２３
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７１（１Ｈ，ｄ），８．３２（１Ｈ，ｄ），７．５６−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ），７．３９−７．３１（１Ｈ，ｍ），４．２５（２Ｈ，ｑ），２．８９（２Ｈ，ｑ），１．３２（３Ｈ，ｔ），１．２５（３Ｈ，ｔ）
製造例２４
２−エチルスルファニル−Ｎ−（２−プロピルアミノ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イル）−ベンズアミド７１０ｍｇ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物１．１ｇ及びキシレン１０ｍｌの混合物を１６０℃で１０時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−プロピル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物２４と記す。）５２２ｍｇを得た。
本発明化合物２４
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７０（１Ｈ，ｄ），８．３１（１Ｈ，ｄ），７．５６−７．３２（４Ｈ，ｍ），４．１８（２Ｈ，ｔ），２．８９（２Ｈ，ｑ），１．７８−１．７３（２Ｈ，ｍ），１．２８−１．２１（３Ｈ，ｍ），０．７９（３Ｈ，ｔ）
製造例２５及び２６
２−（２−ｔｅｒｔ−ブチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−プロピル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例１６及び１７記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルフィニルフェニル）−３−プロピル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物２５と記す。）１００ｍｇ、及び２−（２−エチルスルホニルフェニル）−３−プロピル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物２６と記す。）４２ｍｇを得た。
本発明化合物２５
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７４（１Ｈ，ｄ），８．３１（１Ｈ，ｄ），８．２４（１Ｈ，ｄｄ），７．８４（１Ｈ，ｔｄ），７．７０（１Ｈ，ｔｄ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ），４．３３−４．２４（２Ｈ，ｍ），３．４０−３．３５（１Ｈ，ｍ），３．０３−２．９８（１Ｈ，ｍ），１．８４−１．７１（２Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ），０．８１（３Ｈ，ｔ）
本発明化合物２６
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６５（１Ｈ，ｓ），８．２１−８．１３（２Ｈ，ｍ），７．７９−７．７０（２Ｈ，ｍ），７．５２−７．４９（１Ｈ，ｍ），４．１２−３．９２（２Ｈ，ｍ），３．５０−３．３０（２Ｈ，ｍ），１．８１−１．７０（２Ｈ，ｍ），１．２２−１．１６（３Ｈ，ｍ），０．８４−０．７６（３Ｈ，ｍ）
製造例２７
Ｎ2−エチル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２，３−ジアミンに代えてＮ2−イソプロピル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２，３−ジアミンを用い、製造例２１記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−イソプロピル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物２７と記す。）１３０ｍｇを得た。
本発明化合物２７
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６８（１Ｈ，ｄ），８．２８（１Ｈ，ｄ），７．５５−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．３９−７．３１（２Ｈ，ｍ），４．４０−４．３３（１Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，ｑ），１．７７−１．６６（６Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｔ）
製造例２８及び２９
２−（２−ｔｅｒｔ−ブチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−イソプロピル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例１６及び１７記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルフィニルフェニル）−３−イソプロピル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物２８と記す。）６０ｍｇ、及び２−（２−エチルスルホニルフェニル）−３−イソプロピル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物２９と記す。）５５ｍｇを得た。
本発明化合物２８
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７３（１Ｈ，ｄ），８．２８（１Ｈ，ｄ），８．２２（１Ｈ，ｄｄ），７．８３（１Ｈ，ｔｄ），７．６９（１Ｈ，ｔｄ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ），４．６０−４．４８（１Ｈ，ｍ），３．３８−３．２６（１Ｈ，ｍ），３．０５−２．９５（１Ｈ，ｍ），１．７７−１．７１（６Ｈ，ｍ），１．２７（３Ｈ，ｔ）
本発明化合物２９
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７１（１Ｈ，ｄ），８．２４−８．２２（２Ｈ，ｍ），７．８５−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．５５−７．５２（１Ｈ，ｍ），４．３３−４．２６（１Ｈ，ｍ），３．７２−３．６２（１Ｈ，ｍ），３．４４−３．３４（１Ｈ，ｍ），１．７７−１．６９（６Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ）
製造例３０
Ｎ2−エチル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２，３−ジアミンに代えてＮ2−シクロプロピル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２，３−ジアミンを用い、製造例２１記載の方法に準じて、３−シクロプロピル−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物３０と記す。）２８０ｍｇを得た。
本発明化合物３０
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７４（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｓ），７．５３−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．３９−７．３１（１Ｈ，ｍ），３．５５−３．４９（１Ｈ，ｍ），２．９０（２Ｈ，ｑ），１．２５（３Ｈ，ｔ），１．０１−０．９４（２Ｈ，ｍ），０．９３−０．８６（２Ｈ，ｍ）
製造例３１及び３２
２−（２−ｔｅｒｔ−ブチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて３−シクロプロピル−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例１６及び１７記載の方法に準じて、３−シクロプロピル−２−（２−エチルスルフィニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物３１と記す。）１１４ｍｇ、及び３−シクロプロピル−２−（２−エチルスルホニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物３２と記す。）１０９ｍｇを得た。
本発明化合物３１
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７７（１Ｈ，ｄ），８．２９−８．２６（２Ｈ，ｍ），７．８５−７．７９（２Ｈ，ｍ），７．７２−７．６７（１Ｈ，ｍ），３．５７−３．５１（１Ｈ，ｍ），３．４９−３．３９（１Ｈ，ｍ），３．０９−２．９５（１Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｔ），１．２９−１．１６（１Ｈ，ｍ），１．０９−０．９２（２Ｈ，ｍ），０．８０−０．６５（１Ｈ，ｍ）
本発明化合物３２
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７６（１Ｈ，ｓ），８．２７−８．２２（２Ｈ，ｍ），７．８７−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ），３．６０（２Ｈ，ｂｒｓ），３．３９−３．３３（１Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ），１．１１−１．１１（２Ｈ，ｍ），０．９３（２Ｈ，ｂｒｓ）．
製造例３３及び３４
２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン２７０ｍｇ及びＤＭＦ１０ｍｌの混合物に、氷冷下６０％水素化ナトリウム（油性）８０ｍｇ、及びクロロメチルエチルエ−テル１１８μｌを順次加えた。
室温まで昇温し、５時間撹拌した。この反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−エトキシメチル−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物３３と記す。）１８０ｍｇ、及び１−エトキシメチル−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物３４）と記す。）７０ｍｇを得た。
本発明化合物３３
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７３（１Ｈ，ｄ），８．３５（１Ｈ，ｄ），７．５８−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｔｄ），５．６０（２Ｈ，ｓ），３．５０（２Ｈ，ｑ），２．８９（２Ｈ，ｑ），１．２５（３Ｈ，ｔ），１．１０（３Ｈ，ｔ）
本発明化合物３４
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９０（１Ｈ，ｄ），８．１９（１Ｈ，ｄ），７．５６−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．４０−７．３６（１Ｈ，ｍ），５．４５（２Ｈ，ｓ），３．２５（２Ｈ，ｑ），２．８５（２Ｈ，ｑ），１．２２（３Ｈ，ｔ），１．０４（３Ｈ，ｔ）
製造例３５及び３６
２−（２−ｔｅｒｔ−ブチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて３−エトキシメチル−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例１６及び１７記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルフィニルフェニル）−３−エトキシメチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物３５と記す。）８６ｍｇ、及び２−（２−エチルスルホニルフェニル）−３−エトキシメチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物３６と記す。）９６ｍｇを得た。
本発明化合物３５
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５（１Ｈ，ｄ），８．３２（１Ｈ，ｄ），８．２９（１Ｈ，ｄｄ），８．０４（１Ｈ，ｄｄ），７．８２（１Ｈ，ｔｄ），７．７０（１Ｈ，ｔｄ），５．８３（１Ｈ，ｄ），５．４７（１Ｈ，ｄ），３．８０−３．７０（２Ｈ，ｍ），３．６１−３．４９（１Ｈ，ｍ），３．１０−３．０１（１Ｈ，ｍ），１．４０（３Ｈ，ｔ），１．２５（３Ｈ，ｔ）
本発明化合物３６
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５（１Ｈ，ｄ），８．２９（１Ｈ，ｄ），８．２１（１Ｈ，ｄｄ），７．８６−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ），５．５１（２Ｈ，ｂｒｓ），３．６４（２Ｈ，ｑ），３．４９（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ），１．１７（３Ｈ，ｔ）
製造例３７
２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン９８ｍｇ及びＤＭＦ６ｍｌの混合物に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム（油性）２９ｍｇ及びクロロメチルメチルエ−テル２５μｌを順次加えた。室温まで昇温し、４時間撹拌した。その後、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−メトキシメチル−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物３７と記す。）７２ｍｇを得た。
本発明化合物３７
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７４（１Ｈ，ｄ），８．３６（１Ｈ，ｄ），７．５８−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｔｄ），５．５５（２Ｈ，ｓ），３．３１（３Ｈ，ｓ），２．９０（２Ｈ，ｑ），１．２５（３Ｈ，ｔ）
製造例３８
２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルホニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例３７記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルホニルフェニル）−３−メトキシメチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物３８と記す。）７９ｍｇを得た。
本発明化合物３８
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７６（１Ｈ，ｄ），８．３１（１Ｈ，ｄ），８．２１（１Ｈ，ｄｄ），７．８７−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ），５．４８（２Ｈ，ｂｒｓ），３．５０（２Ｈ，ｑ），３．４３（３Ｈ，ｓ），１．２８（３Ｈ，ｔ）
製造例３９
２−エチルスルファニル−Ｎ−（５−メチル−２−メチルアミノピリジン−３−イル）−ベンズアミド１．４０ｇ、リン酸三カリウム１．９７ｇ及びｔｅｒｔ−ブタノール１０ｍｌの混合物を、８２℃で２時間加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３，６−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物３９と記す。）０．２７ｇを得た。
本発明化合物３９
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２８−８．２６（１Ｈ，ｍ），７．８９−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．５０−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．３５−７．３０（１Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｑ），２．５１（３Ｈ，ｓ），１．２２（３Ｈ，ｔ）
製造例４０及び４１
２−（２−ｔｅｒｔ−ブチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３，６−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例１６及び製造法１７記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルフィニルフェニル）−３，６−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物４０と記す。）及び２−（２−エチルスルホニルフェニル）−３，６−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物４１と記す。）を得た。
本発明化合物４０
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３２−８．３１（１Ｈ，ｍ），８．２４−８．２１（１Ｈ，ｍ），７．８８−７．８６（１Ｈ，ｍ），７．８１−７．７７（１Ｈ，ｍ），７．６９−７．６４（１Ｈ，ｍ），７．６０−７．５７（１Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．３８−３．２８（１Ｈ，ｍ），２．９７−２．８７（１Ｈ，ｍ），２．５２（３Ｈ，ｓ），１．２７（３Ｈ，ｔ）
本発明化合物４１
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３１−８．２９（１Ｈ，ｍ），８．２３−８．２０（１Ｈ，ｍ），７．８４−７．７５（３Ｈ，ｍ），７．５７−７．５４（１Ｈ，ｍ），３．６６（３Ｈ，ｓ），３．４５（２Ｈ，ｑ），２．５１（３Ｈ，ｓ），１．２４（３Ｈ，ｔ）
製造例４２
５−ブロモ−Ｎ2−メチルピリジン−２，３−ジアミン０．７０ｇ、２−エチルスルファニル安息香酸０．６６ｇ、ＷＳＣ０．８０ｇ、ＨＯＢｔ２３ｍｇ及びピリジン２０ｍｌの混合物を、１２０℃で３０分間加熱還流下撹拌した。室温で一晩静置した後、再び１２０℃で９．５時間加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、氷冷下、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。
得られた残渣及び無水酢酸７ｍｌの混合物を、１４０℃で１時間加熱還流下撹拌した。
室温まで冷却した反応混合物に、水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−ブロモ−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物４２と記す。）０．６０ｇを得た。
本発明化合物４２
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４７（１Ｈ，ｄ），８．２２（１Ｈ，ｄ），７．５４−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．３７−７．３２（１Ｈ，ｍ），３．７１（３Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｑ），１．２３（３Ｈ，ｔ）
製造例４３
６−ブロモ−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．２０ｇ、過ヨウ素酸ナトリウム０．１８ｇ、メタノール３ｍｌ、水１ｍｌ及びＴＨＦ０．４ｍｌの混合物を、室温で３．５時間撹拌した。氷冷下、水を注加した後、析出した固体をろ取した。得られた固体を水及びヘキサンで洗浄した後、乾燥させ、６−ブロモ−２−（２−エチルスルフィニルフェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物４３と記す。）０．１９ｇを得た。
本発明化合物４３
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５２−８．５１（１Ｈ，ｍ），８．２６−８．２２（１Ｈ，ｍ），８．２１−８．２０（１Ｈ，ｍ），７．８４−７．７８（１Ｈ，ｍ），７．７１−７．６５（１Ｈ，ｍ），７．６０−７．５７（１Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．３９−３．２８（１Ｈ，ｍ），２．９９−２．８８（１Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ）
製造例４４
６−ブロモ−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．２０ｇ及びクロロホルム３ｍｌの混合物をに、氷冷下３−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．３４ｇを加えた後、室温まで昇温し、３．５時間撹拌した。氷冷下、クロロホルム及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、撹拌した後、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた固体をヘキサンで洗浄し、乾燥させ、６−ブロモ−２−（２−エチルスルホニルフェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物４４と記す。）０．２０ｇを得た。
本発明化合物４４
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５０（１Ｈ，ｄ），８．２３−８．２０（１Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｄ），７．８６−７．７７（２Ｈ，ｍ），７．５７−７．５４（１Ｈ，ｍ），３．６６（３Ｈ，ｓ），３．４２（２Ｈ，ｑ），１．２４（３Ｈ，ｔ）
製造例４５
Ｎ2−エチル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２，３−ジアミンに代えて５−ヨ−ド−Ｎ2−メチル−ピリジン−２，３−ジアミンを用い、製造例２１記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−ヨ−ド−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物４５と記す。）４３５ｍｇを得た。
本発明化合物４５
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６０（１Ｈ，ｄ），８．３９（１Ｈ，ｄ），７．５４−７．４１（３Ｈ，ｍ），７．３８−７．３１（１Ｈ，ｍ），３．７１（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｑ），１．２３（３Ｈ，ｔ）
製造例４６及び４７
２−（２−ｔｅｒｔ−ブチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−ヨ−ド−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例１６及び１７記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルフィニルフェニル）−６−ヨ−ド−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物４６と記す。）１３６ｍｇ、及び２−（２−エチルスルホニルフェニル）−６−ヨ−ド−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物４７と記す。）１０７ｍｇを得た。
本発明化合物４６
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６３（１Ｈ，ｄ），８．３８（１Ｈ，ｄ），８．２４（１Ｈ，ｄｄ），７．８１（１Ｈ，ｔｄ），７．６８（１Ｈ，ｔｄ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．３９−３．２９（１Ｈ，ｍ），２．９９−２．８８（１Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ）
本発明化合物４７
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６３（１Ｈ，ｄ），８．３７（１Ｈ，ｄ），８．２１（１Ｈ，ｄｄ），７．８５−７．７７（２Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ），３．６５（３Ｈ，ｓ），３．４１（２Ｈ，ｑ），１．２４（３Ｈ，ｔ）
製造例４８
シアン化亜鉛０．４７ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．１２ｇ、６−ブロモ−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．７０ｇ及びＮ−メチルピロリドン（以下、ＮＭＰと記す。
）４ｍｌの混合物を９０℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−シアノ−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物４８と記す。）０．５９ｇを得た。
本発明化合物４８
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７０（１Ｈ，ｄ），８．３５（１Ｈ，ｄ），７．４９−７．５８（２Ｈ，ｍ），７．４２−７．４７（１Ｈ，ｍ），７．３４−７．４０（１Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｑ），１．２４（３Ｈ，ｔ）
製造例４９
６−シアノ−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．４０ｇ及びクロロホルム５ｍｌの混合物に、氷冷下、７０％３−クロロ過安息香酸０．３５ｇを加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮し、６−シアノ−２−（２−エチルスルフィニルフェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物４９と記す。）０．４０ｇを得た。
本発明化合物４９
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７４（１Ｈ，ｄ），８．３５（１Ｈ，ｄ），８．２６（１Ｈ，ｄ），７．８４（１Ｈ，ｔ），７．７１（１Ｈ，ｔ），７．５６−７．６４（１Ｈ，ｍ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．２８−３．４１（１Ｈ，ｍ），２．９１−３．０４（１Ｈ，ｍ），１．２６−１．３５（３Ｈ，ｍ）
製造例５０
６−シアノ−２−（２−エチルスルフィニルフェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．２５ｇ及びクロロホルム５ｍｌの混合物に、７０％３−クロロ過安息香酸０．３５ｇを加え、５０℃で２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および亜硫酸ナトリウムを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−シアノ−２−（２−エチルスルフィニルフェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物５０と記す。）０．２７ｇを得た。
本発明化合物５０
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７３（１Ｈ，ｄ），８．３２（１Ｈ，ｄ），８．２０−８．２６（１Ｈ，ｍ），７．８０−７．８９（２Ｈ，ｍ），７．５４−７．６０（１Ｈ，ｍ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．３３−３．４５（２Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｔ）
製造例５１
６−ブロモ−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン２ｇ及びＴＨＦ６０ｍｌの混合物に、ドライアイス−アセトン浴で冷却しながら、ｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍヘキサン溶液）４．３ｍｌを滴下した。
３０分間撹拌した後、ＤＭＦ２．２ｍｌを注加した。室温まで昇温した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−カルバルデヒド（以下、本発明化合物５１と記す。）１８９ｍｇを得た。
本発明化合物５１
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１０．２０（１Ｈ，ｓ），８．９６（１Ｈ，ｄ），８．５５（１Ｈ，ｄ），７．５６−７．２４（４Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），２．９０−２．８３（２Ｈ，ｍ），１．２５−１．２１（３Ｈ，ｍ）
製造例５２
２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−カルバルデヒド１２２ｍｇ、クロロホルム３ｍｌの混合物に、氷冷下、ビス（２−メトキシエチル）アミノサルファトリフルオリド７００μｌを加えた。室温まで昇温し、３時間撹拌した。反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルム及び酢酸エチルで順次抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−ジフルオロメチル−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物５２と記す。）４９ｍｇを得た。
本発明化合物５２
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５９（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｓ），７．５６−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．３８−７．３３（１Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，ｔ），３．７７（３Ｈ，ｓ），２．８７（２Ｈ，ｑ），１．２３（３Ｈ，ｔ）
製造例５３及び５４
２−（２−ｔｅｒｔ−ブチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて６−ジフルオロメチル−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例１６及び１７記載の方法に準じて、６−ジフルオロメチル−２−（２−エチルスルフィニルフェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物５３と記す。）１１０ｍｇ及び６−ジフルオロメチル−２−（２−エチルスルホニルフェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物５４と記す。）１０１ｍｇを得た。
本発明化合物５３
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６２（１Ｈ，ｓ），８．２６−８．２３（２Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｔｄ），７．７０（１Ｈ，ｔｄ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ），６．９０（１Ｈ，ｔ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．４２−３．３２（１Ｈ，ｍ），３．０２−２．９２（１Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｔ）
本発明化合物５４
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６１（１Ｈ，ｓ），８．２４−８．１９（２Ｈ，ｍ），７．８７−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ），６．８９（１Ｈ，ｔ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．４３（２Ｈ，ｑ），１．２５（３Ｈ，ｔ）
製造例５５
６−ブロモ−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン５００ｍｇ、ＮＭＰ２４ｍｌ、キシレン１０ｍｌ、ヨウ化銅１．１ｇ及びペンタフルオロプロピオン酸ナトリウム１．１ｇの混合物を１７０℃に加熱し、３日間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエ−テルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物５５と記す。）４３ｍｇを得た。
本発明化合物５５
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６６（１Ｈ，ｄ），８．３０（１Ｈ，ｄ），７．５６−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．４７−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．３４（１Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｑ），１．２４（３Ｈ，ｔ）
製造例５６
６−ブロモ−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．３５ｇ、リン酸三カリウム０．４２ｇ、フェニルボロン酸０．１３ｇ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル０．０３ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．０１ｇ及び１，４−ジオキサン３ｍｌの混合物を７０℃で２時間加熱撹拌した後、９０℃に昇温し、さらに２時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物５６と記す。）０．３７ｇを得た。
本発明化合物５６
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６７（１Ｈ，ｄ），８．２６（１Ｈ，ｄ），７．６３−７．６９（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．５４（５Ｈ，ｍ），７．３８−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．３２−７．３７（１Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｑ），１．２５（３Ｈ，ｔ）
製造例５７
３−メチル−２−（２−メチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用いて、製造例３記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルホニルフェニル）−３−メチル−６−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物５７と記す。）０．０４ｇを得た。
本発明化合物５７
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７０（１Ｈ，ｄ），８．２２−８．２５（１Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｄ），７．７７−７．８６（２Ｈ，ｍ），７．６４−７．６８（２Ｈ，ｍ），７．５７−７．６０（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．４４（１Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．４０−３．５３（２Ｈ，ｍ），１．２３−１．２９（３Ｈ，ｍ）
製造例５８
６−ブロモ−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン３５０ｍｇ及び１，４−ジオキサン５ｍｌの混合物に、２−フルオロフェニルボロン酸１５０ｍｇ、リン酸三カリウム６００ｍｇ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル２５ｍｇ及びトリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）１４ｍｇを順次加え、８０℃まで昇温し、８時間加熱撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。
有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物５８と記す。）３４９ｍｇを得た。
本発明化合物５８
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６３−８．６１（１Ｈ，ｍ），８．２７−８．２５（１Ｈ，ｍ），７．５４−７．４６（４Ｈ，ｍ），７．４１−７．１８（４Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｑ），１．２８−１．２２（３Ｈ，ｍ）
製造例５９及び６０
２−（２−ｔｅｒｔ−ブチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例１６及び１７記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルフィニルフェニル）−６−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物５９と記す。）１５０ｍｇ、及び２−（２−エチルスルホニルフェニル）−６−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物６０と記す。）１４０ｍｇを得た。
本発明化合物５９
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６７−８．６５（１Ｈ，ｍ），８．２７−８．２３（２Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｔｄ），７．６９（１Ｈ，ｔ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ），７．５３（１Ｈ，ｔｄ），７．４３−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．３１−７．２１（２Ｈ，ｍ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．４２−３．３２（１Ｈ，ｍ），３．０２−２．９２（１Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ）
本発明化合物６０
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６４（１Ｈ，ｄ），８．２４−８．２０（２Ｈ，ｍ），７．８４−７．７６（２Ｈ，ｍ），７．６０−７．５７（１Ｈ，ｍ），７．５５−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．４０−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．２９−７．１８（２Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．４８（２Ｈ，ｑ），１．２８−１．２２（３Ｈ，ｍ）
製造例６１
６−ブロモ−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン３５０ｍｇ及び１，４−ジオキサン５ｍｌの混合物に、３−フルオロフェニルボロン酸１５０ｍｇ、炭酸ナトリウム３２０ｍｇ及びジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルフォスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）２２ｍｇを順次加えた。この混合物を８０℃まで昇温し、８時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−（３−フルオロフェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物６１と記す。）２４０ｍｇを得た。
本発明化合物６１
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６５（１Ｈ，ｄ），８．２９（１Ｈ，ｄ），７．５５−７．４１（５Ｈ，ｍ），７．３８−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．０５（１Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｑ），１．２４（３Ｈ，ｔ）
製造例６２及び６３
２−（２−ｔｅｒｔ−ブチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−（３−フルオロフェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例１６及び１７記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルフィニルフェニル）−６−（３−フルオロフェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物６２と記す。）１２０ｍｇ、及び２−（２−エチルスルホニルフェニル）−６−（３−フルオロフェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物６３と記す。）３４ｍｇを得た。
本発明化合物６２
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６９（１Ｈ，ｄ），８．２６（１Ｈ，ｄｄ），８．２２（１Ｈ，ｄ），７．８２（１Ｈ，ｔｄ），７．６９（１Ｈ，ｔｄ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ），７．５１−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．３９−７．３４（１Ｈ，ｍ），７．１５−７．０８（１Ｈ，ｍ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．４３−３．３３（１Ｈ，ｍ），３．０２−２．９２（１Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｔ）
本発明化合物６３
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６０（１Ｈ，ｄ），８．１６（１Ｈ，ｄｄ），８．１１（１Ｈ，ｄ），７．７８−７．７１（２Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ），７．４２−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ），７．０６−６．９９（１Ｈ，ｍ），３．６５（３Ｈ，ｓ），３．４０（２Ｈ，ｑ），１．１９（３Ｈ，ｔ）
製造例６４
３−フルオロフェニルボロン酸に代えて４−フルオロフェニルボロン酸を用い、製造例６１記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物６４と記す。）１４０ｍｇを得た。
本発明化合物６４
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６１（１Ｈ，ｄ），８．２２（１Ｈ，ｄ），７．６３−７．５７（２Ｈ，ｍ），７．５４−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．３８−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．１６（２Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｑ），１．２４（３Ｈ，ｔ）
製造例６５
３−メチル−２−（２−メチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用いて、製造例３記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルホニルフェニル）−６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物６５と記す。）５８ｍｇを得た。
本発明化合物６５
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６４（１Ｈ，ｄ），８．２４−８．２２（１Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｄ），７．８６−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．６２−７．５８（３Ｈ，ｍ），７．２２−７．１８（２Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．４７（２Ｈ，ｑ），１．２６（３Ｈ，ｔ）
製造例６６
Ｎ2−エチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミンに代えてＮ3−メチル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２，３−ジアミンを用い、製造例２１記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物６６と記す。）６７ｍｇを得た。
本発明化合物６６
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８７（１Ｈ，ｄ），７．９９（１Ｈ，ｄ），７．５４−７．４８（３Ｈ，ｍ），７．４１−７．３４（１Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），２．８４（２Ｈ，ｑ），１．２１（３Ｈ，ｔ）
製造例６７
Ｎ2−メチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミンに代えて、Ｎ1−メチル−４−トリフルオロメチルベンゼン−１，２−ジアミンを用いて、製造例１記載の方法に準じて、１−メチル−２−（２−メチルスルファニルフェニル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本発明化合物６７と記す。）０．２８ｇを得た。
本発明化合物６７
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６２−７．５８（１Ｈ，ｍ），７．５５−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．３４−７．２９（１Ｈ，ｍ），３．７０（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ）
製造例６８
２−エチルスルファニル−Ｎ−（２−メチルアミノ−５−トリフルオロメチルフェニル）−ベンズアミド１．６４ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物１．７６ｇ及びキシレン５０ｍｌの混合物を１５０℃で１時間、加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本発明化合物６８と記す。）１．４０ｇを得た。
本発明化合物６８
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１２−８．１０（１Ｈ，ｍ），７．６１−７．５８（１Ｈ，ｍ），７．５３−７．４４（４Ｈ，ｍ），７．３８−７．３２（１Ｈ，ｍ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．８４（２Ｈ，ｑ），１．２２（３Ｈ，ｔ）
製造例６９
３−メチル−２−（２−メチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニルフェニル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールを用いて、製造例２記載の方法に準じて２−（２−エチルスルフィニルフェニル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本発明化合物６９と記す。）０．３０ｇを得た。
本発明化合物６９
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２４−８．２０（１Ｈ，ｍ），８．１０−８．０７（１Ｈ，ｍ），７．８３−７．７８（１Ｈ，ｍ），７．７０−７．６２（２Ｈ，ｍ），７．５７−７．５１（２Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．３６−３．２６（１Ｈ，ｍ），２．９８−２．８８（１Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｔ）
製造例７０
３−メチル−２−（２−メチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニルフェニル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールを用いて、製造例３記載の方法に準じて２−（２−エチルスルホニルフェニル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本発明化合物７０と記す。）０．２４ｇを得た。
本発明化合物７０
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２４−８．２０（１Ｈ，ｍ），８．０７−８．０５（１Ｈ，ｍ），７．８４−７．７７（２Ｈ，ｍ），７．６４−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．５７−７．５４（１Ｈ，ｍ），７．５３−７．４９（１Ｈ，ｍ），３．６３（３Ｈ，ｓ），３．４６−３．３４（２Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｔ）
製造例７１
３−クロロ−Ｎ2−メチル−５−トリフルオロメチルベンゼン−１，２−ジアミン１．１２ｇ及びＴＨＦ５ｍｌの混合物に、氷冷下、２−エチルスルファニル安息香酸塩化物１．００ｇを添加し、室温まで昇温し、１時間撹拌した。炭酸水素ナトリウム０．４６ｇを添加し、一晩静置した。反応混合物を６６℃まで昇温し、１．５時間加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した後、室温下、２−エチルスルファニル安息香酸塩化物０．５ｇを添加し、室温で静置した後、炭酸水素ナトリウム１．００ｇを添加し、撹拌した。反応混合物を氷冷し、氷冷下、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、７−クロロ−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本発明化合物７１と記す。）０．４８ｇを得た。
本発明化合物７１
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．９９−７．９８（１Ｈ，ｍ），７．５４−７．４８（３Ｈ，ｍ），７．４４−７．４１（１Ｈ，ｍ），７．３７−７．３２（１Ｈ，ｍ），３．９４（３Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｑ），１．２４（３Ｈ，ｔ）
製造例７２
３−メチル−２−（２−メチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて７−クロロ−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールを用いて、製造例２記載の方法に準じて７−クロロ−２−（２−エチルスルフィニルフェニル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本発明化合物７２と記す。）０．１３ｇを得た。
本発明化合物７２
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２３−８．２０（１Ｈ，ｍ），７．９７−７．９５（１Ｈ，ｍ），７．８５−７．８０（１Ｈ，ｍ），７．７１−７．６６（１Ｈ，ｍ），７．５８−７．５１（２Ｈ，ｍ），４．０４（３Ｈ，ｓ），３．３２−３．２１（１Ｈ，ｍ），２．９６−２．８７（１Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｔ）
製造例７３
３−メチル−２−（２−メチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて７−クロロ−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールを用いて、製造例３記載の方法に準じて７−クロロ−２−（２−エチルスルホニルフェニル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本発明化合物７３と記す。）０．１６ｇを得た。
本発明化合物７３
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２４−８．２０（１Ｈ，ｍ），７．９４−７．９２（１Ｈ，ｍ），７．８６−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．５８−７．５２（２Ｈ，ｍ），３．９０（３Ｈ，ｓ），３．６０−３．１６（２Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｔ）
製造例７４
３−ブロモ−Ｎ2−メチル−５−トリフルオロメチルベンゼン−１，２−ジアミン２．２２ｇ、２−エチルスルファニル安息香酸１．８０ｇ、ＷＳＣ１．４０ｇ及びピリジン１０ｍｌの混合物を１１５℃で６時間加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、７−ブロモ−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本発明化合物７４と記す。）１．４８ｇを得た。
本発明化合物７４
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．０３−８．０２（１Ｈ，ｍ），７．７１−７．７０（１Ｈ，ｍ），７．５４−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．４４−７．４１（１Ｈ，ｍ），７．３７−７．３２（１Ｈ，ｍ），３．９５（３Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｑ），１．２４（３Ｈ，ｔ）
製造例７５及び７６
２−（２−ｔｅｒｔ−ブチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて７−ブロモ−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールを用い、製造例１６及び製造法１７記載の方法に準じて、７−ブロモ−２−（２−エチルスルフィニルフェニル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本発明化合物７５と記す。）及び７−ブロモ−２−（２−エチルスルホニルフェニル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本発明化合物７６と記す。）を得た。
本発明化合物７５
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２４−８．２０（１Ｈ，ｍ），８．０３−７．９９（１Ｈ，ｍ），７．８６−７．８０（１Ｈ，ｍ），７．７７−７．７５（１Ｈ，ｍ），７．７２−７．６６（１Ｈ，ｍ），７．５６−７．５２（１Ｈ，ｍ），４．０５（３Ｈ，ｓ），３．３３−３．２３（１Ｈ，ｍ），２．９８−２．８８（１Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｔ）
本発明化合物７６
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２４−８．２０（１Ｈ，ｍ），７．９９−７．９６（１Ｈ，ｍ），７．８６−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．７５−７．７３（１Ｈ，ｍ），７．５７−７．５３（１Ｈ，ｍ），３．９０（３Ｈ，ｓ），３．５８−３．１９（２Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｔ）
製造例７７
Ｎ−（２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルフェニル）−２−メチルスルファニルベンズアミド０．３３ｇ、トリフェニルフォスフィン０．３４ｇ及びＴＨＦ７ｍｌの混合物にアゾジカルボン酸ジエチル（４０％トルエン溶液）０．５７ｇを滴下し、室温で１．５時間撹拌した。トリフェニルフォスフィン７９ｍｇ及びアゾジカルボン酸ジエチル（４０％トルエン溶液）０．１３ｇを添加し、さらに１時間撹拌した。５０℃まで昇温し、１．５時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、一晩室温で静置した。この反応混合物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−メチルスルファニルフェニル）−５−トリフルオロメチルベンズオキサゾール（以下、本発明化合物７７と記す。）０．２８ｇを得た。
本発明化合物７７
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２２−８．１９（１Ｈ，ｍ），８．１７−８．１５（１Ｈ，ｍ），７．７１−７．６７（１Ｈ，ｍ），７．６６−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．５５−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．３２−７．２７（１Ｈ，ｍ），２．５７（３Ｈ，ｓ）
製造例７８
２−アミノ−４−トリフルオロメチル−フェノール０．９７ｇ、２−エチルスルファニル安息香酸１．１０ｇ、ＷＳＣ１．２７ｇ、ＨＯＢｔ３７ｍｇ及びピリジン５ｍｌの混合物を、１１５℃で２．５時間加熱還流下撹拌した。一晩静置した後、再び１１５℃で６時間加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。
得られた残渣、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物２．０９ｇ及びキシレン５０ｍｌの混合物を、１５３℃で２時間加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、１０％クエン酸溶液、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−５−トリフルオロメチルベンズオキサゾール（以下、本発明化合物７８と記す。）０．９８ｇを得た。
本発明化合物７８
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１９−８．１５（２Ｈ，ｍ），７．７１−７．６７（１Ｈ，ｍ），７．６６−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．４７（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．３１−７．２７（１Ｈ，ｍ），３．０６（２Ｈ，ｑ），１．４４（３Ｈ，ｔ）
製造例７９
３−メチル−２−（２−メチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニルフェニル）−５−トリフルオロメチルベンズオキサゾールを用い、製造例２記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルフィニルフェニル）−５−トリフルオロメチルベンズオキサゾール（以下、本発明化合物７９と記す。）０．２７ｇを得た。
本発明化合物７９
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３５−８．３０（２Ｈ，ｍ），８．１２−８．１０（１Ｈ，ｍ），７．８５−７．７９（１Ｈ，ｍ），７．７５−７．６６（３Ｈ，ｍ），３．４８−３．３８（１Ｈ，ｍ），３．００−２．９０（１Ｈ，ｍ），１．４１（３Ｈ，ｔ）
製造例８０
３−メチル−２−（２−メチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニルフェニル）−５−トリフルオロメチルベンズオキサゾールを用い、製造例３記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルホニルフェニル）−５−トリフルオロメチルベンズオキサゾール（以下、本発明化合物８０と記す。）０．２４ｇを得た。
本発明化合物８０
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２８−８．２４（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．０９（１Ｈ，ｍ），７．９９−７．９５（１Ｈ，ｍ），７．８５−７．７７（２Ｈ，ｍ），７．７２−７．７０（２Ｈ，ｍ），３．８２（２Ｈ，ｑ），１．４０（３Ｈ，ｔ）
製造例８１
２−エチルスルファニルフェニル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−ベンズアミド０．９２ｇ、オキシ塩化リン５ｍｌの混合物を１２０℃まで昇温し、加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、一晩静置した。再び１２０℃まで昇温し、２時間加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、析出した固体をろ取し、水及びヘキサンで洗浄した後、乾燥させ、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチルオキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物８１と記す。）０．５３ｇを得た。
本発明化合物８１
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６７（１Ｈ，ｓ），８．４０（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ），７．５３（１Ｈ，ｔ），７．４５（１Ｈ，ｄ），７．３２（１Ｈ，ｔ），３．０８（２Ｈ，ｑ），１．４５（３Ｈ，ｔ）
製造例８２
３−メチル−２−（２−メチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチルオキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジンを用い、製造例２記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルフィニルフェニル）−６−トリフルオロメチルオキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物８２と記す。）０．１７ｇを得た。
本発明化合物８２
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７３−８．７２（１Ｈ，ｍ），８．４１−８．３８（２Ｈ，ｍ），８．３６−８．３３（１Ｈ，ｍ），７．９０−７．８４（１Ｈ，ｍ），７．７４−７．６９（１Ｈ，ｍ），３．４５−３．３５（１Ｈ，ｍ），３．００−２．９０（１Ｈ，ｍ），１．４０（３Ｈ，ｔ）
製造例８３
３−メチル−２−（２−メチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチルオキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジンを用い、製造例３記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルホニルフェニル）−６−トリフルオロメチルオキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物８３と記す。）０．１９ｇを得た。
本発明化合物８３
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５−８．７３（１Ｈ，ｍ），８．４０−８．３７（１Ｈ，ｍ），８．２９−８．２６（１Ｈ，ｍ），８．０５−８．０２（１Ｈ，ｍ），７．８９−７．８１（２Ｈ，ｍ），３．８１（２Ｈ，ｑ），１．４３（３Ｈ，ｔ）
製造例８４
２−アミノ−４−トリフルオロメチルベンゼンチオール塩酸塩０．５０ｇ、２−メチルスルファニルベンズアルデヒド０．３３ｇ、ジイソプロピルエチルアミン０．２８ｇ及びＤＭＳＯ４ｍｌの混合物を１７０〜１８０℃まで昇温し、３時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−メチルスルファニルフェニル）−５−トリフルオロメチルベンゾチアゾール（以下、本発明化合物８４と記す。）０．４２ｇを得た。
本発明化合物８４
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４２−８．４０（１Ｈ，ｍ），８．０５−８．０２（１Ｈ，ｍ），７．９２−７．８９（１Ｈ，ｍ），７．６６−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．５０−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．３２−７．２７（１Ｈ，ｍ），２．５１（３Ｈ，ｓ）
製造例８５
３−クロロ−Ｎ2−メチル−５−トリフルオロメチルベンゼン−１，２−ジアミンに代えて２−アミノ−４−トリフルオロメチルベンゼンチオール塩酸塩を用い、製造例７１記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−５−トリフルオロメチルベンゾチアゾール（以下、本発明化合物８５と記す。）０．５０ｇを得た。
本発明化合物８５
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４１−８．３９（１Ｈ，ｍ），８．０６−８．００（２Ｈ，ｍ），７．６６−７．６２（１Ｈ，ｍ），７．５５−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．３７−７．３２（１Ｈ，ｍ），２．９６（２Ｈ，ｑ），１．３３（３Ｈ，ｔ）
製造例８６
３−メチル−２−（２−メチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニルフェニル）−５−トリフルオロメチルベンゾチアゾールを用い、製造例２記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルフィニルフェニル）−５−トリフルオロメチルベンゾチアゾール（以下、本発明化合物８６と記す。）０．２５ｇを得た。
本発明化合物８６
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３６−８．３２（１Ｈ，ｍ），８．３２−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．０８−８．０５（１Ｈ，ｍ），７．９７−７．９４（１Ｈ，ｍ），７．８０−７．７５（１Ｈ，ｍ），７．７１−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．６６−７．６１（１Ｈ，ｍ），３．５６−３．４５（１Ｈ，ｍ），３．０２−２．９３（１Ｈ，ｍ），１．４６（３Ｈ，ｔ）
製造例８７
３−メチル−２−（２−メチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニルフェニル）−５−トリフルオロメチルベンゾチアゾールを用い、製造例３記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルホニルフェニル）−５−トリフルオロメチルベンゾチアゾール（以下、本発明化合物８７と記す。）０．３０ｇを得た。
本発明化合物８７
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３３−８．３１（１Ｈ，ｍ），８．２６−８．２３（１Ｈ，ｍ），８．１０−８．０６（１Ｈ，ｍ），７．８１−７．６９（４Ｈ，ｍ），３．７５（２Ｈ，ｑ），１．３６（３Ｈ，ｔ）
製造例８８
Ｎ2−メチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン１．１４ｇ、３−クロロ−２−エチルスルファニル安息香酸１．５６ｇ、ＷＳＣ１．０２ｇ及びピリジン１２ｍｌの混合物を、１１５℃で３時間加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。
得られた残渣にリン酸三カリウム３．８２ｇ及びピリジン１２ｍｌを加え、１１５℃で２．５時間加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、溶媒を留去した。得られた残渣にリン酸三カリウム３．８２ｇ及びＤＭＳＯ１２ｍｌを加え、１５０℃で１時間加熱撹拌した。１６５℃まで昇温し、さらに２時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−クロロ−２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物８８と記す。）０．９６ｇを得た。
本発明化合物８８
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７４−８．７２（１Ｈ，ｍ），８．３２−８．３０（１Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ），７．４８−７．４２（２Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），２．７３（２Ｈ，ｑ），１．０５（３Ｈ，ｔ）
製造例８９
２−（３−クロロ−２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．７２ｇ及びクロロホルム１０ｍｌの混合物に、氷冷下、３−クロロ過安息香酸（純度６９−７５％）０．６６ｇを加えた後、室温まで昇温し、２０分間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで２回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−クロロ−２−エチルスルフィニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物８９と記す。）０．６７ｇを得た。
本発明化合物８９
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６９（１Ｈ，ｄ），８．２５（１Ｈ，ｄ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ），７．５８（１Ｈ，ｔ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．６０−３．４９（１Ｈ，ｍ），３．３３−３．２３（１Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｔ）
製造例９０
２−（３−クロロ−２−エチルスルフィニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．４８ｇ及び酢酸１２ｍｌの混合物を８０℃で加熱撹拌し、ここに３０％過酸化水素水６ｍｌを滴下した。この混合物を１００℃まで昇温し、３時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−クロロ−２−エチルスルホニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物９０と記す。）０．２１ｇを得た。
本発明化合物９０
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７３−８．７１（１Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｄ），７．８５−７．８１（１Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｔ），７．４６−７．４３（１Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．５９−３．４１（２Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｔ）
製造例９１及び９２
２−（２−ｔｅｒｔ−ブチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例１６及び１７記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルフィニル−フェニル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１１２と記す。）２７ｍｇ及び２−（２−エチルスルホニルフェニル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１１３と記す。）３１ｍｇを得た。
本発明化合物１１２
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７０（１Ｈ，ｄ），８．２９（１Ｈ，ｄ），８．２７（１Ｈ，ｄ），７．８４（１Ｈ，ｔ），７．７１（１Ｈ，ｔ），７．６０（１Ｈ，ｄ），３．９０（３Ｈ，ｓ），３．４３−３．３３（１Ｈ，ｍ），３．０４−２．９４（１Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｔ）
本発明化合物１１３
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６９（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｓ），８．２３−８．２２（１Ｈ，ｍ），７．８８−７．７９（２Ｈ，ｍ），７．５９−７．５２（１Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．４３（２Ｈ，ｑ），１．２６（３Ｈ，ｔ）
製造例９３
Ｎ2−メチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン１．１４ｇ、２−エチルスルファニル−４−フルオロ安息香酸１．４４ｇ、ＷＳＣ１．０２ｇ及びピリジン１２ｍｌの混合物を、１２０℃で１．５時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。
得られた残渣にｐ−トルエンスルホン酸３．４２ｇ、キシレン１０ｍｌ及びＮＭＰ２ｍｌを加え、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ装置を用いて水を除去しながら１５０℃で４．５時間加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。
有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニル−４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１１６と記す。）１．０５ｇを得た。
本発明化合物１１６
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７０−８．６８（１Ｈ，ｍ），８．３１−８．２８（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．１７−７．１３（１Ｈ，ｍ），７．０４−６．９８（１Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），２．８９（２Ｈ，ｑ），１．２６（３Ｈ，ｔ）
製造例９４及び９５
２−（２−エチルスルファニル−４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．８５ｇ及びクロロホルム１２ｍｌの混合物に、氷冷下３−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．８１ｇを添加した後、室温まで昇温し、３０分間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルフィニル−４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１１７と記す。）０．３３ｇ、及び２−（２−エチルスルホニル４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１１８と記す。）０．５２ｇを得た。
本発明化合物１１７
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７６−８．７５（１Ｈ，ｍ），８．３１−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．０１−７．９８（１Ｈ，ｍ），７．６５−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．３６（１Ｈ，ｍ），３．９０（３Ｈ，ｓ），３．４７−３．３７（１Ｈ，ｍ），３．０４−２．９４（１Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｔ）
本発明化合物１１８
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７６−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．２９−８．２７（１Ｈ，ｍ），７．９７−７．９４（１Ｈ，ｍ），７．６０−７．５１（２Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．４４（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）
製造例９６
耐圧反応容器に、６−ブロモ−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン１．７４ｇ、アセチルアセトン銅（ＩＩ）０．２６ｇ、アセチルアセトン０．５０ｇ、炭酸セシウム３．２５ｇ、ＮＭＰ９ｍＬ及び２８％アンモニア水４ｍＬを加え、１２０℃で６時間攪拌した。室温まで放冷した後に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−アミノ−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１２５と記す。）１．２０ｇを得た。
本発明化合物１２５
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．９９（１Ｈ，ｄ），７．４０−７．４９（４Ｈ，ｍ），７．２８−７．３４（１Ｈ，ｍ），３．６１−３．７０（５Ｈ，ｍ），２．８５（２Ｈ，ｑ），１．２２（３Ｈ，ｔ）
製造例９７
２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−６−ヨード−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン３１１ｍｇ、ヨウ化銅１．５ｇ、ヘプタフルオロ酪酸ナトリウム１．８ｇ、ＮＭＰ５ｍＬ及びキシレン２５ｍＬの混合物を、１５０℃にて１２時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び２８％アンモニア水を注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−６−ヘプタフルオロプロピル−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１２８と記す。）１１８ｍｇを得た。
本発明化合物１２８
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６５（１Ｈ，ｄ），８．２９（１Ｈ，ｄ），７．５６−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．４８−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．３４（１Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），２．８９（２Ｈ，ｑ），１．２５（３Ｈ，ｔ）
製造例９８及び９９
２−（２−ｔｅｒｔ−ブチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−６−ヘプタフルオロプロピル−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例１６及び１７記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルフィニル−フェニル）−６−ヘプタフルオロプロピル−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１２９と記す。）及び２−（２−エチルスルホニルフェニル）−６−ヘプタフルオロプロピル−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１３０と記す。）を得た。
本発明化合物１２９
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６８（１Ｈ，ｄ），８．２９−８．２４（２Ｈ，ｍ），７．８７−７．８１（１Ｈ，ｍ），７．７４−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．４３−３．３２（１Ｈ，ｍ），３．０５−２．９４（１Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｔ）
本発明化合物１３０
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６７（１Ｈ，ｄ），８．２６−８．２２（２Ｈ，ｍ），７．８７−７．８１（２Ｈ，ｍ），７．５９−７．５５（１Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．４３（２Ｈ，ｑ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
製造例１００
２−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．８３ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、氷冷下、エチルメルカプタンナトリウム塩（８０％）０．２６ｇのＤＭＦ懸濁液を滴下し、氷冷下、１時間撹拌した。反応混合物に、氷冷下、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した。得られた精製物のうち０．２０ｇをリサイクル分取液体クロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニル−４−クロロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１３３と記す。）０．１２ｇを得た。
本発明化合物１３３
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７３−８．７１（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３１（１Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｄ），７．３８（１Ｈ，ｄ），７．３４−７．３０（１Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），２．９１（２Ｈ，ｑ），１．２７（３Ｈ，ｔ）
製造例１０１及び１０２
２−（２−ｔｅｒｔ−ブチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニル−４−クロロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例１６及び１７記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルフィニル−４−クロロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１３４と記す。）０．３４ｇ、及び２−（２−エチルスルファニル−４−クロロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１３５と記す。）０．１７ｇを得た。
本発明化合物１３４
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７６−８．７５（１Ｈ，ｍ），８．３２−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｄ），７．６８−７．６５（１Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｄ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．４９−３．３９（１Ｈ，ｍ），３．０５−２．９５（１Ｈ，ｍ），１．３５（３Ｈ，ｔ）
本発明化合物１３５
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７６−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．２９−８．２７（１Ｈ，ｍ），８．２３−８．２１（１Ｈ，ｍ），７．８３−７．８０（１Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．４５（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）
製造例１０３
２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−６−ヨード−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン４３０ｍｇ、ヨウ化銅２２９ｍｇ及びＤＭＦ３ｍＬの混合物に、室温下硫化ナトリウム９水和物７２１ｍｇを加えた。この混合物を１１０℃で６時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和塩化アンモニア水溶液を加注し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−チオール（以下、本発明化合物１４５と記す。）８５ｍｇを得た。
本発明化合物１４５
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４１（１Ｈ，ｄ），８．１１（１Ｈ，ｄ），７．５３−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．４６−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．３７−７．３１（１Ｈ，ｍ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．５６（１Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｑ），１．２２（３Ｈ，ｔ）
また、下式で示される化合物（以下、化合物（１４５Ａ）と記す。）９８ｍｇを得た。
化合物（１４５Ａ）
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４８（２Ｈ，ｄ），８．２５（２Ｈ，ｄ），７．５３−７．４７（４Ｈ，ｍ），７．４７−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．３６−７．３２（２Ｈ，ｍ），３．７３（６Ｈ，ｓ），２．８６（４Ｈ，ｑ），１．２３（６Ｈ，ｔ）
製造例１０４
６−ブロモ−２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン３４８ｍｇ、［１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物４１ｍｇ及びＴＨＦ５ｍＬの混合物に、室温下ジイソプロピル亜鉛（１Ｍトルエン溶液）２ｍＬを加えた。室温で４時間撹拌した後、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−６−イソプロピル−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１４７と記す。）２９０ｍｇを得た。
本発明化合物１４７
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３５（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．５１−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．３２−７．２６（１Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．１５−３．０８（１Ｈ，ｍ），２．８３（２Ｈ，ｑ），１．３５（６Ｈ，ｄ），１．２０（３Ｈ，ｔ）．
製造例１０５
シアン化銅５１４ｍｇ、ＴＨＦ２０ｍＬの混合物に、−７８℃で冷却下ｔｅｒｔ−ブチルマグネシウムクロリド（１ＭＴＨＦ溶液）を加え２時間同温で撹拌した。この混合物に、−７８℃冷却下６−ブロモ−２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン１ｇ及びＴＨＦ１０ｍＬの混合物を滴下した。
反応混合物を室温まで徐々に昇温しながら１６時間撹拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加注し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１５０と記す。）１１１ｍｇを得た。
本発明化合物１５０
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５３（１Ｈ，ｄ），８．１１（１Ｈ，ｄ），７．５１−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．４０（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．２９（１Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｑ），１．４５（９Ｈ，ｓ），１．２４（３Ｈ，ｔ）
製造例１０６
Ｎ2−メチル−６−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン０．９６ｇ、２−エチルスルファニル安息香酸１．０１ｇ、ＷＳＣ１．０６ｇ及びピリジン５ｍｌの混合物を、加熱還流下３時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣にリン酸三カリウム２．６５ｇ及び１−プロパノール１０ｍＬの混合物を加熱還流下４時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−５−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１５１と記す。）０．９８ｇを得た。
本発明化合物１５１
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２０（１Ｈ，ｄ），７．６７（１Ｈ，ｄ），７．５６−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．４７−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．４０−７．３３（１Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），２．８７（２Ｈ，ｑ），１．２４（３Ｈ，ｔ）
製造例１０７及び１０８
２−（２−ｔｅｒｔ−ブチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−５−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例１６及び１７記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルフィニルフェニル）−３−メチル−５−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１５９と記す。）０．２３ｇ、及び２−（２−エチルスルホニルフェニル）−３−メチル−５−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１６０と記す。）０．４２ｇを得た。
本発明化合物１５９
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２６（１Ｈ，ｄｄ），８．１９（１Ｈ，ｄｄ），７．８６−７．８０（１Ｈ，ｍ），７．７４−７．６７（２Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ），３．９０（３Ｈ，ｓ），３．４１−３．２７（１Ｈ，ｍ），３．０２−２．８９（１Ｈ，ｍ），１．３１−１．２６（３Ｈ，ｍ）
本発明化合物１６０
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２５−８．２１（１Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｄ），７．８８−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄ），７．５９−７．５４（１Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．４３（２Ｈ，ｑ），１．２５（３Ｈ，ｔ）
製造例１０９
化合物（１４５Ａ）３．３ｇ及びＤＭＦ６０ｍＬの混合物を−５０℃に冷却し、ここにトリフルオロヨードメタン１７ｇをバブリングした。この混合物を−５０℃に保ち、テトラキス（ジメチルアミノ）エチレン３．８ｍＬを滴下した。反応混合物を徐々に昇温しながら、５時間撹拌した。この混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１６１と記す。）３．２ｇを得た。
本発明化合物１６１
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６６（１Ｈ，ｄ），８．３９（１Ｈ，ｄ），７．５７−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．４８−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．３９−７．３３（１Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｑ），１．２４（３Ｈ，ｔ）
製造例１１０−ａ
６−ブロモ−２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン１ｇ、ＴＨＦ２０ｍＬの混合物に、−７８℃でｎ−ブチルリチウム（１．５Ｍヘキサン溶液）２．１ｍＬを滴下した。−７８℃で３０分間撹拌した後、トリフルオロ酢酸メチル５７７μＬを滴下した。室温まで昇温後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加注し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮することにより１−［２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル］−２，２，２−トリフルオロ−エタノン粗生成物（以下、本発明化合物９１と記す。）７７８ｍｇを得た。
本発明化合物９１
Figure 0006011698
製造例１１０−ｂ
製造例１１０−ａで得られた１−［２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル］−２，２，２−トリフルオロ−エタノンの粗生成物７７８ｍｇ、メタノール５ｍＬ及びＴＨＦ２０ｍＬの混合物に、氷冷化水素化ホウ素ナトリウム１０９ｍｇを加えた。室温下１２時間撹拌した後、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加注し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル］−２，２，２−トリフルオロ−エタノール（以下、本発明化合物２６５と記す。）１７０ｍｇを得た。
本発明化合物２６５
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５６（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｓ），７．５８−７．３５（４Ｈ，ｍ），５．２４（１Ｈ，ｂｒｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），２．９０（２Ｈ，ｑ），１．２７−１．１９（３Ｈ，ｍ）
製造例１１０−ｃ
１−［２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル］−２，２，２−トリフルオロ−エタノール９８ｍｇ、トルエン１０ｍＬ及びピリジン５０μＬの混合物に、塩化チオニル１ｍＬを加えた。この混合物を５０℃で５時間加熱撹拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加注し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−（１−クロロ−２，２，２−トリフルオロ−エチル）−２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物２６６と記す。）６６ｍｇを得た。
本発明化合物２６６
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５２（１Ｈ，ｄ），８．２９（１Ｈ，ｄ），７．５２−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ），７．３７−７．３３（１Ｈ，ｍ），５．３６（１Ｈ，ｑ），３．７５（３Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｑ），１．２４（３Ｈ，ｔ）
製造例１１０−ｄ
６−（１−クロロ−２，２，２−トリフルオロ−エチル）−２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン６１ｍｇ及びメタノール５ｍＬの混合物に、氷冷下で水素化ホウ素ナトリウム２０ｍｇを加えた。室温で３時間撹拌後、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加注し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−３−メチル−６−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１６５と記す。）４０ｍｇを得た。
本発明化合物１６５
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５３（１Ｈ，ｓ），８．４５−８．３７（１Ｈ，ｍ），７．７８−７．３１（４Ｈ，ｍ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．６０−３．５０（２Ｈ，ｍ），２．９１−２．８２（２Ｈ，ｍ），１．２３−１．１６（３Ｈ，ｍ）
製造例１１１
Ｎ3−メチル−６−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン０．３８ｇ、２−エチルスルファニル安息香酸０．４０ｇ、ＷＳＣ０．４２ｇ及びピリジン３ｍｌの混合物を、加熱還流下３時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣にリン酸三カリウム１．０６ｇ及び１−プロパノール４ｍＬの混合物を加熱還流下４時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１６６と記す。）０．３３ｇを得た。
本発明化合物１６６
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．８５（１Ｈ，ｄ），７．６８（１Ｈ，ｄ），７．５８−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．４３−７．３３（１Ｈ，ｍ），３．７１（３Ｈ，ｓ），２．８３（２Ｈ，ｑ），１．２０（３Ｈ，ｔ）
製造例１１２及び１１３
２−（２−ｔｅｒｔ−ブチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニルフェニル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例１６及び１７記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルフィニルフェニル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１６７と記す。）０．２３ｇ、及び２−（２−エチルスルホニルフェニル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１６８と記す。）０．４２ｇを得た。
本発明化合物１６７
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２５（１Ｈ，ｄｄ），７．９１（１Ｈ，ｄ），７．８３（１Ｈ，ｔｄ），７．７４（１Ｈ，ｄ），７．６９（１Ｈ，ｔｄ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．５３−３．３７（１Ｈ，ｍ），３．１８−３．０５（１Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｔ）
本発明化合物１６８
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２６−８．１９（１Ｈ，ｍ），７．９０−７．８６（１Ｈ，ｍ），７．８５−７．８０（２Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄ），７．５９−７．５３（１Ｈ，ｍ），３．６６（３Ｈ，ｓ），３．６０−３．３０（２Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｔ）
製造例１１４
エチルメルカプタンナトリウム塩（８０％）０．３５ｇ及びＤＭＦ９ｍｌの混合物に、氷冷下、２−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン１．０ｇのＤＭＦ溶液を滴下した後、室温まで昇温し、室温で３０分間撹拌した。反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１７４と記す。）１．１０ｇを得た。
本発明化合物１７４
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５−８．７３（１Ｈ，ｍ），８．３５−８．３３（１Ｈ，ｍ），７．７０−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．６２−７．５６（２Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），２．９５（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）
製造例１１５及び１１６
２−（２−ｔｅｒｔ−ブチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例１６及び１７記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルフィニル−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１７５と記す。）０．５１ｇ、及び２−（２−エチルスルホニル−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１７６と記す。）０．２６ｇを得た。
本発明化合物１７５
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７９−８．７８（１Ｈ，ｍ），８．５７−８．５５（１Ｈ，ｍ），８．３５−８．３４（１Ｈ，ｍ），７．９７−７．９４（１Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．５３−３．４３（１Ｈ，ｍ），３．０７−２．９８（１Ｈ，ｍ），１．３６（３Ｈ，ｔ）
本発明化合物１７６
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７８−８．７６（１Ｈ，ｍ），８．５１−８．４９（１Ｈ，ｍ），８．３１−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．１２−８．０９（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．４８（２Ｈ，ｑ），１．２９（３Ｈ，ｔ）
製造例１１７
３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−チオール０．５６ｇ、２−エチルスルファニル安息香酸０．５２ｇ、ＷＳＣ０．８０ｇ、ＨＯＢｔ３９ｍｇ及びピリジン６ｍｌの混合物を、６０℃で２時間撹拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。
得られた残渣、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物０．６５ｇ及びＮ−メチルピロリジノン５ｍＬの混合物を、１５０℃で２時間加熱撹拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１８３と記す。）０．３８ｇを得た。
本発明化合物１８３
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８６（１Ｈ，ｄ），８．５７（１Ｈ，ｄ），８．０３（１Ｈ，ｄｄ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ），７．４８（１Ｈ，ｔｄ），７．３６（１Ｈ，ｔｄ），２．９８（２Ｈ，ｑ），１．３４（３Ｈ，ｔ）．
製造例１１８及び１１９
２−（２−ｔｅｒｔ−ブチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジンを用い、製造例１６及び１７記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルフィニルフェニル）−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１８４と記す。）０．１３ｇ、及び２−（２−エチルスルホニルフェニル）−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１８５と記す。）０．１４ｇを得た。
本発明化合物１８４
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９０（１Ｈ，ｄ），８．４９（１Ｈ，ｄ），８．３７（１Ｈ，ｄｄ），７．９９（１Ｈ，ｄｄ），７．８１（１Ｈ，ｔｄ），７．６７（１Ｈ，ｔｄ），３．５２−３．４２（１Ｈ，ｍ），３．０１−２．９２（１Ｈ，ｍ），１．４５（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１８５
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９２（１Ｈ，ｄ），８．５２（１Ｈ，ｄ），８．２５（１Ｈ，ｄｄ），７．８４−７．７１（３Ｈ，ｍ），３．７３（２Ｈ，ｑ），１．３７（３Ｈ，ｔ）．
製造例１２０−１
２−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン７．８３ｇ、硫化ナトリウム６．２０ｇ及びＮＭＰ２７ｍｌの混合物を、１５０℃で２時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水および１２Ｎ塩酸を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、
下式
Figure 0006011698
で示される化合物（以下、化合物（１８６Ａ）と記す。）１．７４ｇ得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７３−８．７１（２Ｈ，ｍ），８．３１−８．２９（２Ｈ，ｍ），７．７７−７．７３（２Ｈ，ｍ），７．４７−７．３７（６Ｈ，ｍ），３．７７（６Ｈ，ｓ）
製造例１２０−２
水素化ナトリウム（６０％，油性）０．１２ｇのＤＭＦ溶液に、氷冷下、下式
Figure 0006011698
で示される化合物（１８６Ａ）０．８０ｇを添加した後、氷冷下、１０分間撹拌した。混合物に、氷冷下、２，２，２−トリフルオロエチルヨージド０．６５ｇを添加し、室温まで昇温し、１５分間撹拌した後、６０℃に昇温し、１時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−メチル−２−［２−（２，２，２−トリフルオロエチルスルファニルフェニル）］−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１８６と記す。）０．２３ｇを得た。
本発明化合物１８６
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５−８．７３（１Ｈ，ｍ），８．３４−８．３２（１Ｈ，ｍ），７．７７−７．７４（１Ｈ，ｍ），７．６１−７．４８（３Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．３７（２Ｈ，ｑ）
製造例１２１及び１２２
２−（２−ｔｅｒｔ−ブチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて３−メチル−２−［２−（２，２，２−トリフルオロエチルスルファニルフェニル）］−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例１６及び１７記載の方法に準じて、３−メチル−２−［２−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニルフェニル）］−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１８７と記す。）７３ｍｇ、及び３−メチル−２−［２−（２，２，２−トリフルオロエチルスルファニルフェニル）］−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１８８と記す。）６８ｍｇを得た。
本発明化合物１８７
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７７−８．７５（１Ｈ，ｍ），８．４７−８．４４（１Ｈ，ｍ），８．２９−８．２６（１Ｈ，ｍ），７．９１−７．８７（１Ｈ，ｍ），７．８０−７．７４（２Ｈ，ｍ），４．８５−４．７３（１Ｈ，ｍ），４．０３（３Ｈ，ｓ），３．５５−３．４３（１Ｈ，ｍ）
本発明化合物１８８
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７７−８．７５（１Ｈ，ｍ），８．３５−８．３１（２Ｈ，ｍ），７．９５−７．８４（２Ｈ，ｍ），７．６３−７．６０（１Ｈ，ｍ），４．６１−４．４７（２Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ）
製造例１２３及び１２４
２−（２−ｔｅｒｔ−ブチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例１６及び１７記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルホニルフェニル）−６−トリフルオロメチルスルファニル−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物２０９と記す。）及び２−（２−エチルスルフィニル−フェニル）−６−トリフルオロメチルスルファニル−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物２１０と記す。）を得た。
本発明化合物２０９
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６８（１Ｈ，ｄ），８．３６（１Ｈ，ｄ），８．２１（１Ｈ，ｄｄ），７．８７−７．７７（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．４４（２Ｈ，ｑ），１．２４（３Ｈ，ｔ）
本発明化合物２１０
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６９（１Ｈ，ｄ），８．３８（１Ｈ，ｄ），８．２５（１Ｈ，ｄｄ），７．８６−７．８０（１Ｈ，ｍ），７．７２−７．６７（１Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．４３−３．３１（１Ｈ，ｍ），３．０３−２．９２（１Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｔ）
製造例１２５及び１２６
２−（２−ｔｅｒｔ−ブチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルホニルフェニル）−６−トリフルオロメチルスルファニル−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例１６及び１７記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルホニルフェニル）−６−トリフルオロメチルスルフィニル−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物２１４と記す。）及び２−（２−エチルスルホニルフェニル）−６−トリフルオロメチルスルホニル３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物２１５と記す。）を得た。
本発明化合物２１４
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７７（１Ｈ，ｄ），８．５５（１Ｈ，ｄ），８．２４（１Ｈ，ｄｄ），７．９０−７．８３（２Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．４３（２Ｈ，ｑ），１．２６（３Ｈ，ｔ）
本発明化合物２１５
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．０５（１Ｈ，ｄ），８．６５（１Ｈ，ｄ），８．２６−８．２３（１Ｈ，ｍ），７．９０−７．８５（２Ｈ，ｍ），７．６１−７．５７（１Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．４１（２Ｈ，ｑ），１．２７（３Ｈ，ｔ）
製造例１２７
２−［２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン０．１８ｇとＤＭＦ２ｍｌの混合物に、氷冷下、ナトリウムチオメトキシド６３ｍｇを加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−［２−エチルスルファニル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物２６７と記す。）０．１１ｇを得た。
本発明化合物２６７
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９０（１Ｈ，ｄ），８．６１（１Ｈ，ｄ），８．１４（１Ｈ，ｄ），７．７５（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄ），３．０４（２Ｈ，ｑ），１．３８（３Ｈ，ｔ）．
製造例１２８
２−［２−エチルスルファニル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン０．１１ｇ及びクロロホルム３ｍｌの混合物に、３−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．１３ｇを添加した後、室温で１２時間撹拌した。反応混合物をクロロホルムで希釈し、１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−［２−エチルスルホニル４−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物２５１と記す。）０．１１ｇを得た。
本発明化合物２５１
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９５（１Ｈ，ｓ），８．５５（１Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｄ），７．８８（１Ｈ，ｄ），３．７７（２Ｈ，ｑ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．
製造例１２９
２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−チオール５３５ｍｇ、ヨードメタン１６６μＬ及びエタノール５ｍＬの混合物に、室温下水酸化カリウム２００ｍｇを加え５時間撹拌した。この反応混合物に、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−３−メチル−６−メチルスルファニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物２５３と記す。）５１５ｍｇを得た。
本発明化合物２５３
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４６（１Ｈ，ｄ），８．１０（１Ｈ，ｄ），７．５２−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．３７−７．２６（１Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｑ），２．５４（３Ｈ，ｓ），１．２２（３Ｈ，ｔ）
製造例１３０
２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−３−メチル−６−メチルスルファニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン３６３ｍｇ、クロロホルム５ｍＬの混合物に、氷冷下６９〜７５％３−クロロ過安息香酸１．１３ｇを加えた。混合物を室温まで昇温し、５時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加注し、クロロホルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルホニルフェニル）−６−メチルスルホニル３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物２５４と記す。）３５６ｍｇを得た。
本発明化合物２５４
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．０２（１Ｈ，ｄ），８．５８（１Ｈ，ｄ），８．２３（１Ｈ，ｄｄ），７．９０−７．８１（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．４２（２Ｈ，ｑ），３．１９（３Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
製造例１３１−１
６−ブロモ−２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン１．０２ｍｇ、ヨウ化銅２８０ｍｇ、１，１０−フェナントロリン２６８ｍｇ、ベンジルアルコール４５６μＬ、炭酸セシウム１．９ｇ、ＮＭＰ４ｍＬ、キシレン２０ｍＬの混合物を、１５０℃で８時間加熱撹拌した。この混合物を室温まで放冷後、２８％アンモニア水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加注し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−ベンジルオキシ−２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、化合物２６８Ａと記す。）４０２ｍｇを得た。
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２７（１Ｈ，ｄ），７．６７（１Ｈ，ｄ），７．４５−７．３３（９Ｈ，ｍ），５．１６（２Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｑ），１．２２（３Ｈ，ｔ）．
製造例１３１−２
６−ベンジルオキシ−２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン２６２ｍｇ、クロロホルム３ｍＬの混合物に、氷冷下三臭化ホウ素（１Ｍジクロロメタン溶液）６９８μＬを加え３時間撹拌した。この混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加注し、クロロホルムおよび酢酸エチルで順次抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−オール（以下、本発明化合物２６８と記す。）１６８ｍｇを得た。
本発明化合物２６８
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ：９．５８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０２（１Ｈ，ｄ），７．６０−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄ），７．４１（１Ｈ，ｄ），７．３８−７．３３（１Ｈ，ｍ），３．５４（３Ｈ，ｓ），２．９４（２Ｈ，ｑ），１．１６（３Ｈ，ｔ）．
製造例１３２
２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−オール５７９ｍｇ、クロロホルム２０ｍＬ、アセトニトリル６ｍＬの混合物に、氷冷下６９％３−クロロ過安息香酸１．０５ｇを加えた。混合物を室温まで昇温し、３時間攪拌した後、反応混合物をろ過した。得られた濾物をクロロホルムで洗浄し、２−（２−エチルスルホニル−フェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−オール（以下、本発明化合物２６９と記す。）５６６ｍｇを得た。
本発明化合物２６９
Figure 0006011698
製造例１３３−１
２−（２−エチルスルホニル−フェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−オール５６６ｍｇ、ＤＭＦ５ｍＬの混合物に、６０％水素化ナトリウム（油性）１２９ｍｇを加え、５０℃で１時間加熱撹拌した。この混合物を室温まで放冷後、二硫化炭素１．０８ｍＬを加え、室温下２．５時間撹拌した。この混合物に、ヨードメタン４４６μＬを加え、室温下１．５時間撹拌した。この混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加注し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ジチオカルボン酸Ｏ−［２−（２−エチルスルホニル−フェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル］エステルＳ−メチルエステル（以下、化合物２７０Ａと記す。）６８１ｍｇを得た。
化合物２７０Ａ
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３０−８．２５（１Ｈ，ｍ），８．２４−８．１８（１Ｈ，ｍ），７．８５−７．７６（３Ｈ，ｍ），７．５８−７．５３（１Ｈ，ｍ），３．６９（３Ｈ，ｂｒｓ），３．４４（２Ｈ，ｑ），２．７１（３Ｈ，ｂｒｓ），１．２６−１．２２（３Ｈ，ｍ）．
製造例１３３−２
ジチオカルボン酸Ｏ−［２−（２−エチルスルホニル−フェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル］エステルＳ−メチルエステル３７１ｍｇ、クロロホルム３ｍＬの混合物に、−５５℃で冷却下、ＨＦ−ピリジンコンプレックス１．２５ｍＬ、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン１．５８ｇを加えた。室温まで徐々に昇温しながら７時間撹拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加注し、クロロホルムで抽出した。合わせた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣を逆相シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−（ブロモ−ジフルオロ−メトキシ）−２−（２−エチルスルホニル−フェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物２７０と記す。）２９ｍｇおよび２−（２−エチルスルホニル−フェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメトキシ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物２７１と記す。）７６ｍｇを得た。
本発明化合物２７０
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４３（１Ｈ，ｄ），８．２６−８．２１（１Ｈ，ｍ），７．９７−７．９７（１Ｈ，ｍ），７．８７−７．８０（２Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．４５（２Ｈ，ｑ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２７１
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４２（１Ｈ，ｄ），８．２２（１Ｈ，ｄｄ），７．９４−７．９４（１Ｈ，ｍ），７．８７−７．７９（２Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．４４（２Ｈ，ｑ），１．２５（３Ｈ，ｔ）．
製造例１３４
２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−６−ヨード−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニルー４−トリフルオロメチルフェニル）−６−ヨード−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例１０３記載の方法に準じて、化合物３０１Ａを得た。
化合物３０１Ａを０．９４ｇ、ＤＭＦ１３ｍｌの混合物を−５０℃まで冷却し、ＣＦ3Ｉガスを過剰量バブリングし、ＤＭＦに溶解させた。内温が−４０℃を超えない速度でテトラキスジメチルアミノエチレンジアミン１．２ｍｌを滴下した。その後、１時間かけて−１０℃まで昇温し、−１０℃でさらに１時間撹拌した。反応混合物に水を注加し、室温まで昇温後、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物３０１と記す。）０．６８ｇを得た。
本発明化合物３０１
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６６（１Ｈ，ｄ）８．３９（１Ｈ，ｄ），７．６７−７．６４（１Ｈ，ｍ），７．５９−７．５２（２Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），２．９４（２Ｈ，ｑ），１．２７（３Ｈ，ｔ）．
製造例１３５
２−（２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン及びクロロホルム５ｍｌの混合物に、氷冷下、６９％３−クロロ過安息香酸１．０５ｇを加えた後、室温まで昇温し、１．５時間撹拌した。その後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルホニル−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物３０６と記す。）０．２０ｇを得た。
本発明化合物３０６
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７１−８．７０（１Ｈ，ｍ），８．５０−８．４９（１Ｈ，ｍ），８．３８−８．３６（１Ｈ，ｍ），８．１２−８．０８（１Ｈ，ｍ），７．７４−７．７１（１Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．４９（２Ｈ，ｑ），１．２９（３Ｈ，ｔ）．
製造例１３６
２−（２−エチルスルホニル−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルフィニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．２６ｇ、タングステン酸ナトリウム二水和物３６ｍｇ、３０％過酸化水素水１ｍｌ及びアセトニトリル５ｍｌの混合物を、加熱還流下４．５時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルホニル−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルホニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物３０２と記す。）０．２４ｇを得た。
本発明化合物３０２
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．０８−９．０７（１Ｈ，ｍ），８．６８−８．６６（１Ｈ，ｍ），８．５２−８．５０（１Ｈ，ｍ），８．１６−８．１２（１Ｈ，ｍ），７．７６−７．７３（１Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．４６（２Ｈ，ｑ），１．３０（３Ｈ，ｔ）
製造例１３７−１
４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−ベンゼン−１，２−ジアミン５５２ｍｇ、２−エチルスルファニル安息香酸４０１ｍｇ、ピリジン２７ｍＬの混合物に、室温下１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩４２２ｍｇ、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール２７ｍｇを加えた。室温下５時間した後、この反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をＤＭＦ７．５ｍＬとトルエン３０ｍＬの混合溶液に溶解し、室温下、ｐ−トルエンスルホン酸８３７ｍｇを加えた。この混合物を１３０℃にて８時間加熱撹拌した後、室温まで放冷した。この反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−５−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（以下、本発明化合物３４６と記す。）９７ｍｇを得た。
本発明化合物３４６
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１２．０８−１１．８７（１Ｈ，ｍ），８．３１（１Ｈ，ｓ），８．１２−７．４４（４Ｈ，ｍ），７．４２−７．３０（２Ｈ，ｍ），２．８６（２Ｈ，ｑ），１．２２（３Ｈ，ｔ）．
製造例１３７−２
２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−５−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール９７ｍｇおよびＤＭＦ１０ｍＬの混合物に、氷冷下水素化ナトリウム１１ｍｇおよびヨードメタン１６μＬを加えた。室温に昇温後、５時間撹拌した。この反応混合物を水で希釈後、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−１−メチル−６−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（以下、本発明化合物３０４と記す。）３５ｍｇおよび２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−１−メチル−５−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（以下、本発明化合物３０５と記す。）８０ｍｇを得た。
本発明化合物３０４
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．９３（１Ｈ，ｄ），７．６８（１Ｈ，ｓ），７．５５−７．４４（４Ｈ，ｍ），７．３７−７．２９（１Ｈ，ｍ），３．７１（３Ｈ，ｓ），２．８７（２Ｈ，ｑ），１．２４（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３０５
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１２（１Ｈ，ｓ），７．６１−７．４１（５Ｈ，ｍ），７．３６−７．３０（１Ｈ，ｍ），３．６８（３Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｑ），１．２３（３Ｈ，ｔ）．
製造例１３８−１
２−ニトロ−４−（ペンタフルオロサルファ）−フェニルアミン２．０ｇおよびＤＭＦ１５ｍＬの混合物に、氷冷下水素化ナトリウム３１３ｍｇおよびヨードメタン４４７μＬを加えた。室温に昇温後５時間撹拌を行った。この反応混合物を水で希釈し、析出した粉を濾取した。得られた粉をヘキサンで洗浄する事で、メチル−（２−ニトロ−４−（ペンタフルオロサルファ）−フェニル）−アミン２．０ｇを得た。
メチル−［２−ニトロ−４−（ペンタフルオロサルファ）−フェニル］−アミン
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６０（１Ｈ，ｄ），８．２９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ），６．８９（１Ｈ，ｄ），３．１０（３Ｈ，ｄ）．
製造例１３８−２
メチル−［２−ニトロ−４−（ペンタフルオロサルファ）−フェニル］−アミン２．０ｇ、酢酸１．９ｍＬ，エタノール８０ｍＬ、および水２０ｍＬの混合物に、８０℃加熱撹拌下鉄粉１．５ｇを加えた。８０℃で６時間加熱撹拌した後、この反応混合物をセライトろ過した。得られたろ液を減圧下濃縮し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で希釈した。この混合溶液を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ1−メチル−４−（ペンタフルオロサルファ）−ベンゼン−１，２−ジアミン（化合物（１Ｆ）−３５）１．６ｇを得た。
Ｎ1−メチル−４−（ペンタフルオロサルファ）−ベンゼン−１，２−ジアミン
Figure 0006011698
製造例１３８−３
Ｎ1−メチル−４−（ペンタフルオロサルファ）−ベンゼン−１，２−ジアミン５７５ｍｇ、２−フルオロ−４トリフルオロメチル−ベンズアルデヒド３４８μＬ、およびＤＭＦ５ｍＬの混合物に、室温下亜硫酸水素ナトリウム２９０ｍｇを加えた。１００℃に昇温後、１０時間加熱撹拌した。室温まで放冷後、この混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をＤＭＦに溶解し、室温下ナトリウムエタンチオラート１７５ｍｇを加えた。室温下８時間撹拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−１−メチル−５−（ペンタフルオロサルファ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（以下、本発明化合物３１４と記す。）５３７ｍｇを得た。
本発明化合物３１４
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２８（１Ｈ，ｄ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．５７（２Ｈ，ｓ），７．４６（１Ｈ，ｄ），３．７０（３Ｈ，ｓ），２．９３（２Ｈ，ｑ），１．２７（３Ｈ，ｔ）．
製造例１３９
２−（２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−１−メチル−５−（ペンタフルオロサルファ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール３７０ｍｇおよびクロロホルム１０ｍＬの混合物に、氷冷下６９〜７５％３−クロロ過安息香酸３３５ｍｇを加えた。室温まで昇温し、０．５時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルフィニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−１−メチル−５−（ペンタフルオロサルファ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール１１５ｍｇ（以下、本発明化合物３１５と記す。）および、２−（２−エチルスルホニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−１−メチル−５−（ペンタフルオロサルファ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（以下、本発明化合物３１６）２４４ｍｇを得た。
本発明化合物３１５
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５４−８．４９（１Ｈ，ｍ），８．２６−８．２１（１Ｈ，ｍ），７．９５−７．８９（１Ｈ，ｍ），７．８５−７．８０（１Ｈ，ｍ），７．７４−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．４７（１Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．４８−３．３６（１Ｈ，ｍ），３．０６−２．９４（１Ｈ，ｍ），１．３５−１．２７（３Ｈ，ｍ）．
本発明化合物３１６
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５０−８．４１（１Ｈ，ｍ），８．２４−８．１６（１Ｈ，ｍ），８．０９−８．０２（１Ｈ，ｍ），７．８３−７．６５（２Ｈ，ｍ），７．５０−７．３９（１Ｈ，ｍ），３．６４（３Ｈ，ｓ），３．４９−３．３７（２Ｈ，ｍ），１．３０−１．２４（３Ｈ，ｍ）．
製造例１４０
２−エチルスルファニル安息香酸１．０ｇ、オキサリルクロリド０．７ｍｌ、ＤＭＦ１滴及びクロロホルム４ｍｌの混合物を、室温で１時間攪拌し、減圧下濃縮した。
得られた残渣、２−アミノ−３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン１．０８ｇ、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン０．８５ｇの混合物を、１４０℃で２時間撹拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。
得られた残渣、ローソン試薬２．１ｇ、クロロベンゼン１０ｍｌの混合物を、３時間還流した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物３２８と記す。）０．１４ｇを得た。
本発明化合物３２８
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．０２（１Ｈ，ｄ），８．５５（１Ｈ，ｄ），８．３５（１Ｈ，ｄｄ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ），７．４９（１Ｈ，ｔｄ），７．４０（１Ｈ，ｔｄ），２．９９（２Ｈ，ｑ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．
製造例１４１
２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン０．１４ｇ及びクロロホルム３ｍｌの混合物に、３−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．２１ｇを添加した後、室温で１２時間撹拌した。反応混合物をクロロホルムで希釈し、１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルホニルフェニル）−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物３２９と記す。）５７ｍｇを得た。
本発明化合物３２９
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．０４（１Ｈ，ｄ），８．６２（１Ｈ，ｄ），８．２６（１Ｈ，ｄｄ），７．８４−７．７７（２Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ），３．８１（２Ｈ，ｑ），１．３６（３Ｈ，ｔ）．
製造例１４２
エチルメルカプタンナトリウム塩（８０％）０．６３ｇ及びＤＭＦ１０ｍｌの混合物に、氷冷下、２−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン２．０８ｇのＤＭＦ溶液を滴下した後、室温まで昇温し、３０分間撹拌した。反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（４−ブロモ−２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物２３８と記す。）１．５７ｇを得た。
本発明化合物２３８
Figure 0006011698
製造例１４３
２−（４−ブロモ−２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．４０ｇ及びクロロホルム５ｍｌの混合物に、氷冷下３−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．２９ｇを添加した後、室温まで昇温し、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（４−ブロモ−２−エチルスルフィニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物２３９と記す。）０．２６ｇ、及び２−（４−ブロモ−２−エチルスルホニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物２４０と記す。）０．１７ｇを得た。
本発明化合物２３９
Figure 0006011698
本発明化合物２４０
Figure 0006011698
製造例１４４
２−（４−ブロモ−２−エチルスルホニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．２０ｇ、２−トリブチルスタンニルピリミジン０．１７ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム２７ｍｇ及びトルエン５ｍｌの混合物を、窒素雰囲気下、５．５時間加熱還流した。室温まで冷却した後、２−トリブチルスタンニルピリミジン０．１７ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム２７ｍｇを添加し、加熱還流下さらに８時間撹拌した。室温まで冷却した後、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−［２−エチルスルホニル−４−（ピリミジン−２−イル）−フェニル］−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物３３３と記す。）０．２０ｇを得た。
本発明化合物３３３
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７７−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．３８−８．３６（１Ｈ，ｍ），８．３０−８．２７（１Ｈ，ｍ），８．００−７．９５（１Ｈ，ｍ），７．６３−７．５５（１Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄ），７．４１−７．３０（２Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．４４（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．
製造例１４５−１
２−クロロ−１，３−ジニトロ−５−トリフルオロメチル−ベンゼン２０ｇおよびＤＭＦ３０ｍＬの混合物に、氷冷下４０％メチルアミン水溶液１５ｍＬを滴下した。氷冷下６時間撹拌した後、氷水に反応混合物を加えた。析出した粉を濾取し、水で洗浄する事で、（２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−メチル−アミン２０ｇを得た。
（２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−メチル−アミン
Figure 0006011698
製造例１４５−２
（２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−メチル−アミン５．０ｇ、酢酸１１ｍＬ，エタノール１００ｍＬ、および氷２０ｇの混合物に、氷冷下鉄粉６．４ｇを加えた。０℃で３．５時間撹拌した後、この反応混合物をセライトろ過した。得られたろ液を減圧下濃縮し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で希釈した。この溶液を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮しＮ´−メチル−５−トリフルオロメチル−ベンゼン−１，２，３−トリアミン３．１ｇを得た。
Ｎ´−メチル−５−トリフルオロメチル−ベンゼン−１，２，３−トリアミン
Figure 0006011698
製造例１４５−３
Ｎ´−メチル−５−トリフルオロメチル−ベンゼン−１，２，３−トリアミン１．３ｇ、２−エチルスルファニル安息香酸１．３ｇ、ピリジン１２ｍＬの混合物に、室温下１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩１．４ｇおよび１−ヒドロキシベンゾトリアゾール８６ｍｇを加えた。室温下５時間した後、１１０℃に昇温し８時間加熱撹拌した。室温まで放冷後、この反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルアミン（以下、本発明化合物３３６と記す。）３３９ｍｇを得た。
本発明化合物３３６
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．５５（１Ｈ，ｓ），７．５０−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．３３−７．２８（１Ｈ，ｍ），６．７７（１Ｈ，ｄ），４．０４（２Ｈ，ｂｒｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），２．８３（２Ｈ，ｑ），１．２１（３Ｈ，ｔ）．
製造例１４６
エチルメルカプタンナトリウム塩（８０％）０．３３ｇ及びＤＭＦ４ｍｌの混合物に、氷冷下、２−（２−フルオロ−４−（ペンタフルオロサルファ）フェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン１．１９ｇのＤＭＦ溶液を滴下した後、室温まで昇温し、室温で２時間撹拌した。反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−［２−エチルスルファニル−４−（ペンタフルオロサルファ）フェニル］−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物３４１と記す。）１．２１ｇを得た。
本発明化合物３４１
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．３６−８．３４（１Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ），７．５８−７．５４（１Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），２．９５（２Ｈ，ｑ），１．２９（３Ｈ，ｔ）．
製造例１４７
２−［２−エチルスルファニル−４−（ペンタフルオロサルファ）フェニル］−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．９０ｇ及びクロロホルム６ｍｌの混合物に、氷冷下３−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．６８ｇを添加した後、室温まで昇温し、１時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−［２−エチルスルフィニル−４−（ペンタフルオロサルファ）フェニル］−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物３４２と記す。）０．４５ｇ、及び２−［２−エチルスルホニル−４−（ペンタフルオロサルファ）フェニル］−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物３４３と記す。）０．４４ｇを得た。
本発明化合物３４２
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８０−８．７８（１Ｈ，ｍ），８．６５（１Ｈ，ｄ），８．３５−８．３４（１Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｄｄ），７．７８−７．７５（１Ｈ，ｍ），３．９５（３Ｈ，ｓ），３．５５−３．４５（１Ｈ，ｍ），３．１０−３．００（１Ｈ，ｍ），１．３６（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３４３
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７８−８．７６（１Ｈ，ｍ），８．６１（１Ｈ，ｄ），８．３２−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．２２（１Ｈ，ｄｄ），７．７４−７．７０（１Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．５０（２Ｈ，ｑ），１．３０（３Ｈ，ｔ）．
製造例１４８−１
５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イルアミン６５ｇおよびクロロホルム１００ｍＬ混合物に、氷水冷却下Ｎ−ブロモスクシンイミド７１ｇを５回に分けて加えた。室温まで昇温し１時間撹拌した後に、８０℃まで加熱し３０分間加熱撹拌した。室温まで放冷後、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イルアミン（化合物（１Ｇ）−Ｂ２２）９６ｇを得た。
３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イルアミン
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２７（１Ｈ，ｄ），７．８６（１Ｈ，ｄ），５．３８（２Ｈ，ｂｒｓ）．
製造例１４８−２
３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イルアミン４０ｇ、アセチルアセトン銅（ＩＩ）２．２ｇ、アセチルアセトン６．６ｇ、炭酸セシウム５９ｇ、ＮＭＰ１０５ｍＬをオートクレーブ反応装置に加え、氷冷下２８％アンモニア水溶液２５ｍＬを加えた。密封後、１１０℃まで昇温し、１２時間加熱撹拌した。室温まで氷冷後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−トリフルオロメチル−ピリジン−２，３−ジアミン（化合物（１Ｆ）−２２）１５ｇを得た。
５−トリフルオロメチル−ピリジン−２，３−ジアミン
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．９３（１Ｈ，ｄ），７．０４（１Ｈ，ｄ），４．７１（２Ｈ，ｂｒｓ），３．４６（２Ｈ，ｂｒｓ）．
製造例１４８−３
２−フルオロー４−トリフルオロメチルベンズアルデヒド１５．１ｇ及びDMF６１ｍｌの混合物に、氷冷下ナトリウムエタンチオラート（９０％）７．３５ｇを加え、室温で６時間攪拌した。反応混合物を水に注加し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−ホルミル−５−トリフルオロメチルフェニルエチルスルフィド（化合物（１Ｈ）−５６）１１．８ｇを得た。
２−ホルミル−５−トリフルオロメチルフェニルエチルスルフィド
Figure 0006011698

1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１０．４１（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｄ），７．６３（１Ｈ，ｓ），７．５３（１Ｈ，ｄ），３．０４（２Ｈ，ｑ），１．４１（３Ｈ，ｔ）．
製造例１４８−４
５−トリフルオロメチル−ピリジン−２，３−ジアミン８．６ｇ、２−ホルミル−５−トリフルオロメチルフェニルエチルスルフィド１１ｇ、およびＤＭＦ６７ｍＬの混合物に、室温下にて亜硫酸水素ナトリウム６．１ｇを加えた。１００℃にて３時間加熱撹拌した後、塩化銅（ＩＩ）二水和物１ｇを加え、さらに１００℃にて１時間加熱攪拌した。室温まで放冷後、この反応混合物を水に加え、酢酸エチル抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、黄色い粉末固体を得た。これを熱ヘキサンで洗浄することで２−（２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物３４４と記す。）１２ｇを得た。
本発明化合物３４４
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１２．７９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４９−８．３４（２Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｓ），７．６４（１Ｈ，ｄ），３．００（２Ｈ，ｑ），１．３１（３Ｈ，ｔ）．
製造例１４９
２−（２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン１２ｇおよびクロロホルム１１１ｍＬの混合物に、氷冷下６９〜７５％３−クロロ過安息香酸８．０ｇを加えた。混合物を室温まで昇温し、０．５時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルホニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物３４５と記す。）９．１ｇを得た。
本発明化合物３４５
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ：１４．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８３（１Ｈ，ｓ），８．５８（１Ｈ，ｓ），８．４１（１Ｈ，ｄ），８．３７（１Ｈ，ｓ），８．１９（１Ｈ，ｄ），３．９７（２Ｈ，ｑ），１．２３（３Ｈ，ｔ）．
製造例１５０
Ｎ−（２−アミノ−５−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−２−エチルスルファニル−ベンズアミド２００ｍｇ、ｔｅｒｔ−ブチルアルコ−ル１ｍｌ及びＴＨＦ９ｍｌの混合物を８０℃で加熱撹拌し、ここに、６０％水素化ナトリウム（油性）５６ｍｇを加えた。この混合物を８０℃で２時間加熱撹拌した後、６０％水素化ナトリウム（油性）５６ｍｇを加えた。さらに同温で２時間加熱撹拌した後、６０％水素化ナトリウム（油性）５６ｍｇを加え、同温で２時間加熱撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、溶媒を留去し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物３５１と記す。）１３２ｍｇを得た。
本発明化合物３５１
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６７（１Ｈ，ｄ），８．５１−８．４８（１Ｈ，ｍ），８．３３（１Ｈ，ｄ），７．６６−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．５１−７．４６（２Ｈ，ｍ），２．９３（２Ｈ，ｑ），１．２７（３Ｈ，ｔ）
製造例１５１
２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン２．２８ｇ及びクロロホルム２０ｍｌの混合物に、、氷冷下６９〜７５％３−クロロ過安息香酸８．０ｇを加えた。混合物を室温まで昇温し、０．５時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、得られた結晶をヘキサンで洗浄することにより、２−（２−エチルスルホニル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物３５３と記す。）２．５ｇを得た。
本発明化合物３５３
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６３（１Ｈ，ｓ），８．３５（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ），８．０９（１Ｈ，ｄ），７．８３（１Ｈ，ｔ），７．７６（１Ｈ，ｔ），３．３３（２Ｈ，ｑ），０．８８（３Ｈ，ｔ）．
製造例１５２
エチルメルカプタンナトリウム塩（８０％）０．３１ｇ及びＤＭＦ９ｍｌの混合物に、氷冷下、２−（２−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン１．０２ｇを添加した後、室温まで昇温し、２時間撹拌した。反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンと２−（２−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンの混合物（約３：１）０．８２ｇを得た。
得られた混合物及びクロロホルム４ｍｌの混合物に、氷冷下３−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．４５ｇを添加した後、室温まで昇温し、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルフィニル−４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物３７５と記す。）０．４７ｇ、２−（２−エタンスルフォニル−４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物３７６と記す。）０．１４ｇを得た。
本発明化合物３７５
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７８−８．７６（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３１（１Ｈ，ｍ），８．１４−８．１２（１Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄ），７．５４−７．５０（１Ｈ，ｍ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．４９−３．３９（１Ｈ，ｍ），３．０６−２．９６（１Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３７６
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７７−８．７５（１Ｈ，ｍ），８．３０−８．２８（１Ｈ，ｍ），８．０９−８．０７（１Ｈ，ｍ），７．７０−７．６６（１Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．４６（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．
製造例１５３
２−（２−エチルスルフィニル−４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．３４ｇ、塩化ジルコニウム０．３６ｇ、ヨウ化ナトリウム０．４７ｇ及びアセトニトリル８ｍｌの混合物を２時間、加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した後、反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物３７４と記す。）０．２９ｇを得た。
本発明化合物３７４
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７４−８．７２（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３２（１Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄ），７．２９−７．２７（１Ｈ， ｍ），７．２１−７．１７（１Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），２．９２（２Ｈ，ｑ），１．２９（３Ｈ，ｔ）．
前記本発明化合物及び前記製造方法と同様に製造された本発明化合物を表に示す。
式（１−２）で表される化合物。
Figure 0006011698
式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びｎは、下記の〔表２０〕〜〔表３７〕に記載の組み合わせを表す。
Figure 0006011698
Figure 0006011698
Figure 0006011698
Figure 0006011698
Figure 0006011698
Figure 0006011698
Figure 0006011698
Figure 0006011698
Figure 0006011698
Figure 0006011698
Figure 0006011698
Figure 0006011698
Figure 0006011698
Figure 0006011698
Figure 0006011698

















Figure 0006011698
Figure 0006011698
Figure 0006011698
（上記の〔表２０〕〜〔表３７〕において、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、Ｐｒはプロピル基を表し、ｉＰｒはイソプロピル基を表し、ｔＢｕはｔｅｒｔ−ブチル基を表し、ＣｙＰｒはシクロプロピル基を表し、CｙＢｕはシクロブチル基を表し、２−Ｆ−Ｐｈは２−フルオロフェニル基を表し、３−Ｆ−Ｐｈは３−フルオロフェニル基を表し、４−Ｆ−Ｐｈは４−フルオロフェニル基を表し、２−ＣＦ3−Ｐｈは２−トリフルオロメチルフェニル基を表し、３−ＣＦ3−Ｐｈは３−トリフルオロメチルフェニル基を表し、４−ＣＦ3−Ｐｈは４−トリフルオロメチルフェニル基を表し、２−Ｃｌ−Ｐｈは２−クロロフェニル基を表し、３−Ｃｌ−Ｐｈは３−クロロフェニル基を表し、４−Ｃｌ−Ｐｈは４−クロロフェニル基を表し、２−ＮＯ2−Ｐｈは２−ニトロフェニル基を表し、３−ＮＯ2−Ｐｈは３−ニトロフェニル基を表し、２−ＣＮ−Ｐｈは２−シアノフェニル基を表し、３−ＣＮ−Ｐｈは３−シアノフェニル基を表し、４−ＣＮ−Ｐｈは４−シアノフェニル基を表し、３−Ｐｙはピリジン−３−イル基を表し、４−Ｐｙはピリジン−４−イル基を表し、６−Ｃｌ−３−Ｐｙは６−クロロピリジン−３−イル基を表し、５−Ｆ−３−Ｐｙは５−フルオロピリジン−３−イル基を表し、４−Ｃｌ−ｐｙｒａｚｏｌｅは４−クロロピラゾール−１−イル基を表し、３−Ｃｌ−ｔｒｉａｚｏｌｅは３−クロロ−（１H−１，２，４−トリアゾール）−１−イル基を表し、３−ＣＦ3−ｔｒｉａｚｏｌｅは３−トリフルオロメチル−（１H−１，２，４−トリアゾール）−１−イル基を表し、３−ＣＦ3−５−Ｍｅ−ｔｒｉａｚｏｌｅは３−トリフルオロメチル−５−メチル−（１H−１，２，４−トリアゾール）−１−イル基を表し、４−ＣＦ3−ｉｍｉｄａｚｏｌｅは４−トリフルオロメチルイミダゾール−１−イル基を表す。）
〔表２０〕〜〔表３７〕に記載した本発明化合物の1Ｈ−ＮＭＲデータを以下に示す。
本発明化合物９２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７３−８．７１（１Ｈ，ｍ），８．３６−８．３５（１Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｔ），７．１７（２Ｈ，ｄ），３．７０（３Ｈ，ｓ），２．４１（６Ｈ，ｓ）．
本発明化合物９４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８０−８．７８（１Ｈ，ｍ），８．６０（２Ｈ，ｄ），８．３０−８．２８（１Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｔ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．０９（６Ｈ，ｓ）．
本発明化合物９５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７３−８．７１（１Ｈ，ｍ），８．３５−８．３４（１Ｈ，ｍ），７．４７−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．２８−７．２５（２Ｈ，ｍ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．９７−２．７９（４Ｈ，ｍ），１．２４（６Ｈ，ｔ）．
本発明化合物９６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８５−８．７５（１Ｈ，ｍ），８．３８−７．９６（４Ｈ，ｍ），３．８１−３．７１（３Ｈ，ｍ），３．１５−２．６５（４Ｈ，ｍ），１．２２−１．０３（６Ｈ，ｍ）．
本発明化合物９７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７９（１Ｈ，ｄ），８．５４（２Ｈ，ｄ），８．２７（１Ｈ，ｄ），８．０６（１Ｈ，ｔ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．３２−３．０７（４Ｈ，ｍ），１．１９（６Ｈ，ｔ）．
本発明化合物９８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３９（１Ｈ，ｄ），８．０７（１Ｈ，ｄ），７．５４−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．３７−７．３２（１Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｑ），１．２３（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物９９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４３（１Ｈ，ｄ），８．２６−８．２２（１Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｄ），７．８４−７．７９（１Ｈ，ｍ），７．７１−７．６５（１Ｈ，ｍ），７．６０−７．５７（１Ｈ，ｍ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．３９−３．２９（１Ｈ，ｍ），２．９９−２．８９（１Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１００
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４２（１Ｈ，ｄ），８．２３−８．２０（１Ｈ，ｍ），８．０２（１Ｈ，ｄ），７．８６−７．７７（２Ｈ，ｍ），７．５７−７．５４（１Ｈ，ｍ），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．４２（２Ｈ，ｑ），１．２５（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１０１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１０．８３（１Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｓ），７．５５−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．３８−７．３２（１Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），２．８９（２Ｈ，ｑ），１．２４（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１０２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７３−８．７１（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３１（１Ｈ，ｍ），７．４７−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．３９−７．３８（１Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｑ），２．８２（２Ｈ，ｑ），１．３４（３Ｈ，ｔ），１．２１（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１０３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１２（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｄ），７．６２−７．５７（１Ｈ，ｍ），７．５３−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．３６−７．３１（１Ｈ，ｍ），５．４３（２Ｈ，ｓ），３．２６（２Ｈ，ｑ），２．８４（２Ｈ，ｑ），１．２２（３Ｈ，ｔ），１．０４（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１０４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．９４−７．８８（２Ｈ，ｍ），７．６１−７．５６（１Ｈ，ｍ），７．５４−７．４４（３Ｈ，ｍ），７．３７−７．３０（１Ｈ，ｍ），５．４４（２Ｈ，ｓ），３．２７（２Ｈ，ｑ），２．８４（２Ｈ，ｑ），１．２２（３Ｈ，ｔ），１．０５（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１０７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７２−８．６９（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３０（１Ｈ，ｍ），７．５５−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．３７−７．３２（１Ｈ，ｍ），４．４０（２Ｈ，ｔ），３．６５（２Ｈ，ｔ），３．１４（３Ｈ，ｓ），２．８７（２Ｈ，ｑ），１．２４（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１０８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６５（１Ｈ，ｄ），８．２６（１Ｈ，ｄ），７．５０−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．３３−７．２６（１Ｈ，ｍ），５．２３（２Ｈ，ｓ），２．８１（２Ｈ，ｑ），１．９８（３Ｈ，ｓ），１．１７（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１０９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７０（１Ｈ，ｄ），８．３２（１Ｈ，ｄ），７．５６−７．４６（３Ｈ，ｍ），７．３９−７．３３（１Ｈ，ｍ），４．４０（２Ｈ，ｔ），２．９２−２．８０（４Ｈ，ｍ），１．８５（３Ｈ，ｓ），１．２４（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１１０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７１（１Ｈ，ｄ），８．３１（１Ｈ，ｄ），７．５５−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．４１（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．３２（１Ｈ，ｍ），４．２１（２Ｈ，ｔ），２．８９（２Ｈ，ｑ），１．７５−１．６３（２Ｈ，ｍ），１．２８−１．１１（５Ｈ，ｍ），０．７８（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１１１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８４−８．８１（１Ｈ，ｍ），８．６５−８．６１（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．３７（３Ｈ，ｍ），７．３５−７．２７（１Ｈ，ｍ），２．７４−２．６４（２Ｈ，ｍ），１．２６（９Ｈ，ｓ），１．１０−１．０４（３Ｈ，ｍ）．
本発明化合物１１４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５９−８．５２（１Ｈ，ｍ），８．３１−８．１７（１Ｈ，ｍ），７．６１−７．３２（４Ｈ，ｍ），５．２４（１Ｈ，ｂｒｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），２．９７−２．８２（２Ｈ，ｍ），１．３１−１．１５（３Ｈ，ｍ）．
本発明化合物１１５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５１（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｓ），７．５５−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．４７−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．３２（１Ｈ，ｍ），５．８１（１Ｈ，ｄｑ），３．７６（３Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｑ），１．２４（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１１９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７１−８．７０（１Ｈ，ｍ），８．３１−８．２９（１Ｈ，ｍ），７．４９−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．１４−７．０９（２Ｈ，ｍ），４．００（３Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），２．７４（２Ｈ，ｑ），１．０４（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１２１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６８−８．６６（１Ｈ，ｍ），８．２８−８．２７（１Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄ），６．９９（１Ｈ，ｄ），６．８６−６．８３（１Ｈ，ｍ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），２．８４（２Ｈ，ｑ），１．２２（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１２２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７３−８．７２（１Ｈ，ｍ），８．２９−８．２７（１Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ），７．５３（１Ｈ，ｄ），７．１９−７．１５（１Ｈ，ｍ），４．００（３Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．４６−３．３６（１Ｈ，ｍ），３．００−２．９０（１Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１２３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７３−８．７２（１Ｈ，ｍ），８．２７−８．２５（１Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄ），７．４６（１Ｈ，ｄ），７．３２−７．２８（１Ｈ，ｍ），３．９９（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．４３（２Ｈ，ｑ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１２４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７２−８．７０（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３０（１Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｄ），６．８８（１Ｈ，ｄ），６．６３−６．６０（１Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），２．７７（２Ｈ，ｑ），１．１９（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１２６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５５（１Ｈ，ｄ），８．２６（１Ｈ，ｄ），８．２１（１Ｈ，ｄ），７．８３（１Ｈ，ｔ），７．６９（１Ｈ，ｔ），７．６０（１Ｈ，ｄ），５．８４（１Ｈ，ｄｑ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．４２−３．３０（１Ｈ，ｍ），３．０３−２．９１（１Ｈ，ｍ），１．３３−１．２５（３Ｈ，ｍ）．
本発明化合物１２７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５３（１Ｈ，ｓ），８．２６−８．１６（２Ｈ，ｍ），７．８８−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．５９−７．５３（１Ｈ，ｍ），５．８２（１Ｈ，ｄｑ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．４４（２Ｈ，ｑ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１３１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６８（１Ｈ，ｄ），８．２９（１Ｈ，ｄ），７．７４−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．４９−７．４０（２Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），２．７４（２Ｈ，ｑ），１．０６（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１３２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６４（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｓ），７．６５（１Ｈ，ｄ），７．５８（１Ｈ，ｔ），７．３９（１Ｈ，ｄ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．６３−３．４７（１Ｈ，ｍ），３．３７−３．２２（１Ｈ，ｍ），１．３８−１．３０（３Ｈ，ｍ）．
本発明化合物１３６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７４−８．７２（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３２（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．４７−７．４３（２Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｑ），１．２３（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１３７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７８−８．７６（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３１（１Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｄ），７．８１−７．７８（１Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．４２−３．３２（１Ｈ，ｍ），３．０２−２．９２（１Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１３８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７６−８．７５（１Ｈ，ｍ），８．２９−８．２８（１Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｄ），７．８０−７．７７（１Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．４０（２Ｈ，ｑ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１３９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５−８．７３（１Ｈ，ｍ），８．３７−８．３５（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．３４（２Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．００−２．８３（２Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１４０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８０−８．７８（１Ｈ，ｍ），８．３５−８．３４（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．０８（１Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｔ），７．７３−７．７１（１Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．３７−３．２７（１Ｈ，ｍ），３．０９−２．９９（１Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１４１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７７−８．７６（１Ｈ，ｍ），８．３２−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．１６−８．１３（１Ｈ，ｍ），７．８９−７．８７（１Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｔ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．６１−３．４９（１Ｈ，ｍ），３．３４−３．２４（１Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１４２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７２−８．７１（１Ｈ，ｍ），８．３２−８．３０（１Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄ），７．１０−７．０６（１Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），２．６８（２Ｈ，ｑ），１．１２（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１４３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７６−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．３１−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｄ），７．３４−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｄ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．２９−３．１９（１Ｈ，ｍ），２．９７−２．８６（１Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１４４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７４−８．７３（１Ｈ，ｍ），８．２８−８．２７（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｄ），７．２５−７．２１（１Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．３４（２Ｈ，ｑ），１．２４（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１４６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３０（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｓ），７．４９−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．３３−７．２７（１Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），２．８９−２．７８（４Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｔ），１．２２（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１４８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．９４（１Ｈ，ｄ），７．４８−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．３４−７．２５（２Ｈ，ｍ），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．２６−３．１６（２Ｈ，ｍ），２．８９−２．８０（２Ｈ，ｍ），１．３４−１．２７（３Ｈ，ｍ），１．２６−１．１９（３Ｈ，ｍ）．
本発明化合物１４９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．０９（１Ｈ，ｄ），７．５０−７．４１（４Ｈ，ｍ），７．３４−７．２７（１Ｈ，ｍ），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．３８（４Ｈ，ｑ），２．８６（２Ｈ，ｑ），１．２３（３Ｈ，ｔ），１．１７（６Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１５２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７１−８．６９（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３１（１Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｔ），７．０６（１Ｈ，ｄ），６．８６（１Ｈ，ｄ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．９８−２．８２（２Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１５３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５−８．７３（１Ｈ，ｍ），８．３０−８．２９（１Ｈ，ｍ），７．７９−７．７６（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．１８（１Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．４２−３．３０（１Ｈ，ｍ），３．０９−２．９７（１Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１５４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７３−８．７１（１Ｈ，ｍ），８．２７−８．２５（１Ｈ，ｍ），７．８２−７．７３（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．３４（１Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．６７−３．５６（１Ｈ，ｍ），３．３６−３．２６（１Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１５５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７３−８．７２（１Ｈ，ｍ），８．２９−８．２７（１Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３６（１Ｈ，ｔ），７．０９−７．０６（１Ｈ，ｍ），６．９５−６．９２（１Ｈ，ｍ），３．８５（３Ｈ，ｓ），２．８７−２．７８（２Ｈ，ｍ），１．２１（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１５６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７４−８．７２（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３１（１Ｈ，ｍ），７．５１−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．３１（２Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），２．７８（２Ｈ，ｑ），１．１０（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１５７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７３−８．７１（１Ｈ，ｍ），８．２９−８．２７（１Ｈ，ｍ），７．７０−７．６４（１Ｈ，ｍ），７．４４−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．５３−３．４３（１Ｈ，ｍ），３．４２−３．３１（１Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１５８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７３−８．７２（１Ｈ，ｍ），８．２８−８．２６（１Ｈ，ｍ），７．８４−７．７８（１Ｈ，ｍ），７．５５−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．３５（１Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．５０−３．３４（２Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１６２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１４（１Ｈ，ｄ），７．５１−７．４０（４Ｈ，ｍ），７．３５−７．２７（１Ｈ，ｍ），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．００（６Ｈ，ｓ），２．９０−２．８１（２Ｈ，ｍ），１．２６−１．１９（３Ｈ，ｍ）．
本発明化合物１６３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．９２（１Ｈ，ｄ），７．４８−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．３４−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｄ），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．４０−３．３２（４Ｈ，ｍ），２．８４（２Ｈ，ｑ），２．０８−２．０５（４Ｈ，ｍ），１．２２（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１６４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．７２（１Ｈ，ｓ），８．４１（１Ｈ，ｄ），８．２３（１Ｈ，ｄ），７．３７−７．２８（３Ｈ，ｍ），７．１８−７．１３（１Ｈ，ｍ），３．５８（３Ｈ，ｓ），２．７４（２Ｈ，ｑ），２．０２（３Ｈ，ｓ），１．０９（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１６９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７４−８．７２（１Ｈ，ｍ），８．３７−８．３５（１Ｈ，ｍ），７．５４−７．４８（１Ｈ，ｍ），７．２７−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．０９−７．０３（１Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｄ），２．９３（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１７０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７９−８．７６（１Ｈ，ｍ），８．３５−８．３２（１Ｈ，ｍ），８．０３（１Ｈ，ｄ），７．８７−７．８０（１Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｔ），３．８４（３Ｈ，ｄ），３．５１−３．４０（１Ｈ，ｍ），３．１３−３．０２（１Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１７１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７７−８．７５（１Ｈ，ｍ），８．３２−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．０７−８．０４（１Ｈ，ｍ），７．８６−７．８０（１Ｈ，ｍ），７．６２−７．５７（１Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．６９−３．５８（１Ｈ，ｍ），３．４１−３．３１（１Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１７２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３２（１Ｈ，ｄ），７．９４（１Ｈ，ｄ），７．５７−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．４７−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．３９−７．３３（１Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．３６（３Ｈ，ｓ），２．９１（２Ｈ，ｑ），１．９３（３Ｈ，ｓ），１．２７（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１７３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２１（１Ｈ，ｄｄ），８．０３（１Ｈ，ｄ），７．７７（１Ｈ，ｔｄ），７．６５（１Ｈ，ｔｄ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ），７．３７（１Ｈ，ｄ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．３６−３．２４（１Ｈ，ｍ），２．９６−２．８３（１Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１７７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５５（１Ｈ，ｄ），８．３９（１Ｈ，ｄ），８．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５５−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．３８−７．３１（１Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｑ），１．２３（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１７８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ：１１．５７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６８−８．６４（１Ｈ，ｍ），８．４５−８．４２（１Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｄ），７．９０（２Ｈ，ｄｄ），７．７８（１Ｈ，ｔ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．４１−３．３０（１Ｈ，ｍ），２．９４−２．８１（１Ｈ，ｍ），１．１６（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１７９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５２−８．４８（１Ｈ，ｍ），８．３８−８．３４（１Ｈ，ｍ），８．２５−８．１７（１Ｈ，ｍ），７．８７−７．７６（２Ｈ，ｍ），７．５９−７．５２（１Ｈ，ｍ），３．６５（３Ｈ，ｓ），３．４７（２Ｈ，ｑ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１８０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４０（１Ｈ，ｄ），８．０６（１Ｈ，ｄ），７．８２（１Ｈ，ｄ），７．６６−７．５９（１Ｈ，ｍ），７．５８−７．４６（４Ｈ，ｍ），７．４４−７．３９（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．３１（１Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），２．９０（２Ｈ，ｑ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１８１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６５（１Ｈ，ｄ），８．２６（１Ｈ，ｄ），７．８９（１Ｈ，ｓ），７．８３（１Ｈ，ｄ），７．６９−７．６０（２Ｈ，ｍ），７．５３−７．４６（３Ｈ，ｍ），７．３８−７．３３（１Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｑ），１．２５（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１８２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６７（１Ｈ，ｄ），８．２７（１Ｈ，ｄ），７．７８−７．７５（４Ｈ，ｍ），７．５６−７．４４（３Ｈ，ｍ），７．３９−７．３２（１Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），２．８９（２Ｈ，ｑ），１．２５（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１８９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７２−８．７０（１Ｈ，ｍ），８．３０−８．２８（１Ｈ，ｍ），７．５０−７．４７（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｔ），７．３５−７．３２（１Ｈ，ｍ），３．７１（３Ｈ，ｓ），２．６４（３Ｈ，ｓ），２．５３（２Ｈ，ｑ），１．００（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１９０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７１−８．７０（１Ｈ，ｍ），８．２６−８．２４（１Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｔ），７．４７−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．３１−７．２８（１Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．５４−３．４３（１Ｈ，ｍ），３．２７−３．１７（１Ｈ，ｍ），２．６６（３Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１９１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７２−８．７０（１Ｈ，ｍ），８．２４−８．２２（１Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｔ），７．６０−７．５６（１Ｈ，ｍ），７．３４−７．３１（１Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．５２−３．３２（２Ｈ，ｍ），２．８５（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１９２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７１−８．６９（１Ｈ，ｍ），８．３１−８．３０（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．１９−７．１５（１Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｑ），２．４６（３Ｈ，ｓ），１．２２（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１９３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７４−８．７３（１Ｈ，ｍ），８．３０−８．２８（１Ｈ，ｍ），８．０６−８．０５（１Ｈ，ｍ），７．４９−７．４８（２Ｈ，ｍ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．４２−３．３２（１Ｈ，ｍ），３．００−２．９０（１Ｈ，ｍ），２．５８（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１９４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７４−８．７２（１Ｈ，ｍ），８．２７−８．２６（１Ｈ，ｍ），８．０３−８．０２（１Ｈ，ｍ），７．６４−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｄ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．４１（２Ｈ，ｑ），２．５９（３Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１９５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４５（１Ｈ，ｄ），８．２６（１Ｈ，ｄ），８．０５（１Ｈ，ｄ），７．８５−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．７３−７．６１（３Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｔ），７．４４（１Ｈ，ｄ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．４６−３．３２（１Ｈ，ｍ），３．０３−２．９１（１Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１９６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４３（１Ｈ，ｄ），８．２８−８．２０（１Ｈ，ｍ），８．０６−８．００（１Ｈ，ｍ），７．９０−７．７５（３Ｈ，ｍ），７．６７−７．５９（２Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｔ），７．４４（１Ｈ，ｄ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．４９（２Ｈ，ｑ），１．２５（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１９７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７０（１Ｈ，ｄ），８．２９−８．２３（２Ｈ，ｍ），７．９２−７．７８（３Ｈ，ｍ），７．７４−７．６０（４Ｈ，ｍ），３．９０（３Ｈ，ｓ），３．４７−３．３３（１Ｈ，ｍ），３．０６−２．９３（１Ｈ，ｍ），１．３２（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１９８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６９（１Ｈ，ｄ），８．２６−８．１９（２Ｈ，ｍ），７．９２−７．８９（１Ｈ，ｍ），７．８７−７．７６（３Ｈ，ｍ），７．６９−７．５７（３Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．５０（２Ｈ，ｑ），１．２７（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１９９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７１（１Ｈ，ｄ），８．２９−８．２３（２Ｈ，ｍ），７．８５−７．７９（１Ｈ，ｍ），７．７８−７．７５（４Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｔｄ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ），３．９０（３Ｈ，ｓ），３．４４−３．３２（１Ｈ，ｍ），３．０５−２．９２（１Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２００
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７０（１Ｈ，ｄ），８．２７−８．１９（２Ｈ，ｍ），７．８７−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．７７−７．７５（４Ｈ，ｍ），７．６２−７．５７（１Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．４８（２Ｈ，ｄ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２０１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．３５−８．３４（１Ｈ，ｍ），７．７８−７．７４（１Ｈ，ｍ），７．７１−７．６９（１Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄ），３．８０（３Ｈ，ｓ），２．９８（２Ｈ，ｑ），１．３１（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２０２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７９−８．７８（１Ｈ，ｍ），８．４４−８．４１（１Ｈ，ｍ），８．３５−８．３３（１Ｈ，ｍ），８．１０−８．０６（１Ｈ，ｍ），７．８９−７．８７（１Ｈ，ｍ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．５０−３．４０（１Ｈ，ｍ），３．０７−２．９７（１Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２０３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７８−８．７７（１Ｈ，ｍ），８．４０−８．３７（１Ｈ，ｍ），８．３１−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．１０−８．０６（１Ｈ，ｍ），７．８６−７．８４（１Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．４５（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２０４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５３（１Ｈ，ｄ），８．１９（１Ｈ，ｄ），７．５６−７．２６（８Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｑ），１．２４（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２０５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６３（１Ｈ，ｄ），８．２３（１Ｈ，ｄ），７．６５−７．２９（８Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），２．８７（２Ｈ，ｑ），１．２３（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２０６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６２（１Ｈ，ｄ），８．２２（１Ｈ，ｄ），７．５９−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．５１−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．３６−７．２９（１Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），２．８７（２Ｈ，ｑ），１．２３（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２０７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６８（１Ｈ，ｄ），８．６２（１Ｈ，ｄ），８．２４（１Ｈ，ｄ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ），７．５６−７．４２（４Ｈ，ｍ），７．４０−７．３４（１Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），２．８９（２Ｈ，ｑ），１．２５（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２０８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７８−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．６７−８．６４（１Ｈ，ｍ），８．５２（１Ｈ，ｄ），８．２７（１Ｈ，ｄ），７．７３−７．６５（１Ｈ，ｍ），７．５７−７．４６（３Ｈ，ｍ），７．４１−７．３４（１Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），２．８９（２Ｈ，ｑ），１．２５（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２１１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ），８．６９−８．６２（２Ｈ，ｍ），８．２７（１Ｈ，ｄ），８．００−７．９２（１Ｈ，ｍ），７．５５−７．３１（５Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），２．８９（２Ｈ，ｑ），１．２５（３Ｈ，ｔ）．
化合物２１２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５−８．６９（３Ｈ，ｍ），８．３３（１Ｈ，ｄ），７．６３−７．５７（２Ｈ，ｍ），７．５６−７．４４（３Ｈ，ｍ），７．４０−７．３２（１Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），２．８９（２Ｈ，ｑ），１．２５（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２１３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７９（１Ｈ，ｄ），８．２８（１Ｈ，ｄ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｓ），７．５５−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．４０−７．３０（１Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），２．８７（２Ｈ，ｑ），１．２３（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２１６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５６（１Ｈ，ｄ），８．２６（１Ｈ，ｄｄ），８．１６（１Ｈ，ｄ），７．８４−７．７８（１Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｔｄ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ），７．５６−７．５２（１Ｈ，ｍ），７．４６−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．３３（２Ｈ，ｍ），３．９０（３Ｈ，ｓ），３．４４−３．３１（１Ｈ，ｍ），３．０３−２．９１（１Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２１７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５５（１Ｈ，ｄ），８．２４−８．２０（１Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｄ），７．８５−７．７６（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ），７．４０−７．２９（２Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．４９（２Ｈ，ｑ），１．２５（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２１８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６８−８．６４（１Ｈ，ｍ），８．２８−８．２３（１Ｈ，ｍ），８．２２−８．１９（１Ｈ，ｍ），７．８４−７．７８（１Ｈ，ｍ），７．７１−７．６６（１Ｈ，ｍ），７．６５−７．５９（２Ｈ，ｍ），７．５６−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．４６−７．４１（１Ｈ，ｍ），７．４０−７．３４（１Ｈ，ｍ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．４５−３．３３（１Ｈ，ｍ），３．０４−２．９２（１Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２１９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６５（１Ｈ，ｄ），８．２２（１Ｈ，ｄｄ），８．１８（１Ｈ，ｄ），７．８６−７．７６（２Ｈ，ｍ），７．６４−７．６２（１Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ），７．５２（１Ｈ，ｄｔ），７．４２（１Ｈ，ｔ），７．３６（１Ｈ，ｄｔ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．４８（２Ｈ，ｑ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．本発明化合物２２０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６６−８．６２（１Ｈ，ｍ），８．２４−８．２０（１Ｈ，ｍ），８．１９−８．１７（１Ｈ，ｍ），７．８６−７．７５（２Ｈ，ｍ），７．６２−７．５４（３Ｈ，ｍ），７．４８−７．４２（２Ｈ，ｍ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．５６−３．４１（２Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２２１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７６（１Ｈ，ｄ），８．７４（２Ｈ，ｄｄ），８．３０（１Ｈ，ｄ），８．２６（１Ｈ，ｄｄ），７．８３（１Ｈ，ｔｄ），７．７１（１Ｈ，ｔｄ），７．６５−７．５９（３Ｈ，ｍ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．４４−３．３２（１Ｈ，ｍ），３．０５−２．９３（１Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２２２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．０７−８．５６（３Ｈ，ｍ），８．２８（１Ｈ，ｄ），８．２５−８．２０（１Ｈ，ｍ），７．８９−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．６６−７．５６（３Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．４７（２Ｈ，ｑ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２２３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６８（１Ｈ，ｄ），８．６４（１Ｈ，ｄ），８．２６−８．２１（１Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｄ），７．９２（１Ｈ，ｄｄ），７．８９−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ），７．４７（１Ｈ，ｄ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．５２−３．４１（２Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２２４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７７−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．６９（１Ｈ，ｄ），８．５３（１Ｈ，ｄ），８．２９−８．２３（２Ｈ，ｍ），７．８７−７．８０（１Ｈ，ｍ），７．７４−７．６７（２Ｈ，ｍ），７．６６−７．６１（１Ｈ，ｍ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．４５−３．３１（１Ｈ，ｍ），３．０５−２．９３（１Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２２５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７７−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．６７（１Ｈ，ｄ），８．５３（１Ｈ，ｄ），８．２６−８．２３（１Ｈ，ｍ），８．２２−８．２０（１Ｈ，ｍ），７．８９−７．７９（２Ｈ，ｍ），７．７１−７．６６（１Ｈ，ｍ），７．６４−７．５９（１Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．４８（２Ｈ，ｑ），１．２７（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２２６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ：８．９６（１Ｈ，ｄ），８．８９（１Ｈ，ｓ），８．５４（１Ｈ，ｄ），８．１４（１Ｈ，ｄｄ），８．０２−７．８７（４Ｈ，ｍ），３．６０（３Ｈ，ｓ），３．５５（２Ｈ，ｑ），１．１２（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２２７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７４（１Ｈ，ｄ），８．４８（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｄ），７．５７−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．４９−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．４０−７．３４（１Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｑ），１．２４（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２２８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５１（１Ｈ，ｄ），８．１０（１Ｈ，ｄ），７．８９（１Ｈ，ｓ），７．６６−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．５８−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．４１−７．３３（１Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），２．９０（２Ｈ，ｑ），１．２５（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２２９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３８（１Ｈ，ｄ），８．０５（１Ｈ，ｄ），７．９８（１Ｈ，ｄｄ），７．７０（１Ｈ，ｔｄ），７．６０−７．４３（５Ｈ，ｍ），７．３９−７．３１（１Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），２．８９（２Ｈ，ｑ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２３０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６９（１Ｈ，ｄ），８．５４−８．５１（１Ｈ，ｍ），８．３１−８．２９（１Ｈ，ｍ），８．２７（１Ｈ，ｄｄ），７．９８（１Ｈ，ｄ），７．６９（１Ｈ，ｔ），７．５７−７．４６（３Ｈ，ｍ），７．４０−７．３４（１Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），２．８９（２Ｈ，ｑ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２３１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６２（１Ｈ，ｄ），８．２５（１Ｈ，ｄ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ），７．７１（１Ｈ，ｔｄ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ），７．５５−７．４６（４Ｈ，ｍ），７．３９−７．３２（１Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），２．８９（２Ｈ，ｑ），１．２５（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２３２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６３（１Ｈ，ｄ），８．２４（１Ｈ，ｄ），７．９３（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｄ），７．７４−７．５８（２Ｈ，ｍ），７．５６−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．４０−７．３３（１Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），２．８９（２Ｈ，ｑ），１．２５（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２３３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６６（１Ｈ，ｄ），８．２７（１Ｈ，ｄ），７．８３−７．７３（４Ｈ，ｍ），７．５６−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．４０−７．３２（１Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），２．８９（２Ｈ，ｑ），１．２５（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２３４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７８（１Ｈ，ｄ），８．６８（１Ｈ，ｓ），８．３４（１Ｈ，ｄ），７．５４−７．２６（４Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），２．９３−２．８２（２Ｈ，ｍ），１．２８−１．１９（３Ｈ，ｍ）．
本発明化合物２３５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５５（１Ｈ，ｄ），８．１７（１Ｈ，ｄ），７．５７−７．２４（４Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），２．９３−２．８６（２Ｈ，ｍ），２．６０（３Ｈ，ｓ），１．２８−１．２３（３Ｈ，ｍ）．
本発明化合物２３６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５（１Ｈ，ｄ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｄ），８．２５−８．２２（１Ｈ，ｍ），７．８９−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．６３−７．５７（１Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．４３（２Ｈ，ｑ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２３７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５７（１Ｈ，ｄ），８．２７（１Ｈ，ｄ），８．１１（１Ｈ，ｄ），７．９２（１Ｈ，ｓ），７．８８−７．８２（１Ｈ，ｍ），７．７５−７．６８（２Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．４６−３．３２（１Ｈ，ｍ），３．０６−２．９４（１Ｈ，ｍ），１．３２（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２３８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７３−８．７１（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３２（１Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄ），７．５０−７．４７（１Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄ），３．７７（３Ｈ，ｓ），２．９１（２Ｈ，ｑ），１．２７（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２３９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７７−８．７５（１Ｈ，ｍ），８．３９（１Ｈ，ｄ），８．３２−８．３１（１Ｈ，ｍ），７．８４−７．８１（１Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．５０−３．４０（１Ｈ，ｍ），３．０６−２．９６（１Ｈ，ｍ），１．３５（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２４０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７７−８．７５（１Ｈ，ｍ），８．３７（１Ｈ，ｄ），８．３１−８．２９（１Ｈ，ｍ），７．９９−７．９６（１Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｄ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．４４（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２４１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７６−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．３５−８．３４（１Ｈ，ｍ），７．７０−７．６９（１Ｈ，ｍ），７．６３−７．６０（１Ｈ，ｍ），７．５７−７．５４（１Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），２．９５（２Ｈ，ｑ），１．３０（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２４２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８０−８．７８（１Ｈ，ｍ），８．５９−８．５７（１Ｈ，ｍ），８．３６−８．３４（１Ｈ，ｍ），７．９９−７．９６（１Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ），３．９６（３Ｈ，ｓ），３．５７−３．４６（１Ｈ，ｍ），３．１０−３．００（１Ｈ，ｍ），１．３７（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２４３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７９−８．７７（１Ｈ，ｍ），８．５３−８．５１（１Ｈ，ｍ），８．３２−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．１４−８．１０（１Ｈ，ｍ），７．７４−７．７１（１Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．４９（２Ｈ，ｑ），１．２９（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２４６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．３５−８．３４（１Ｈ，ｍ），７．６６−７．６５（１Ｈ，ｍ），７．６１−７．５５（２Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），２．９５（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２４７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８０−８．７８（１Ｈ，ｍ），８．５４−８．５３（１Ｈ，ｍ），８．３５−８．３４（１Ｈ，ｍ），７．９５−７．９１（１Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ），３．９５（３Ｈ，ｓ），３．５２−３．４１（１Ｈ，ｍ），３．０９−２．９９（１Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２４８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７８−８．７６（１Ｈ，ｍ），８．４７−８．４６（１Ｈ，ｍ），８．３１−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．１０−８．０７（１Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．４８（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２４９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１０．１２（１Ｈ，ｓ），８．７５−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．３６−８．３４（１Ｈ，ｍ），７．９７−７．９６（１Ｈ，ｍ），７．８３−７．８１（１Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．００（２Ｈ，ｑ），１．３０（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２５０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７４−８．７１（１Ｈ，ｍ），８．３５−８．３３（１Ｈ，ｍ），７．７２−７．６４（３Ｈ，ｍ），７．５９−７．４２（５Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），２．９２（２Ｈ，ｑ），１．２７（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２５５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５１（１Ｈ，ｄ），８．１９（１Ｈ，ｄ），７．５３−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．３８−７．２９（１Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），２．９７−２．８３（４Ｈ，ｍ），１．３３−１．１９（６Ｈ，ｍ）．
本発明化合物２５６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９６（１Ｈ，ｄ），８．５４（１Ｈ，ｄ），８．２８−８．１８（１Ｈ，ｍ），７．９１−７．８０（２Ｈ，ｍ），７．６３−７．５５（１Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．４３（２Ｈ，ｑ），３．２４（２Ｈ，ｑ），１．３８（３Ｈ，ｔ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２５７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５３（１Ｈ，ｄ），８．２３（１Ｈ，ｄ），７．５４−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．３８−７．２９（１Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．３３−３．２２（１Ｈ，ｍ），２．８７（２Ｈ，ｑ），１．３０（６Ｈ，ｄ），１．２４（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２５８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９２（１Ｈ，ｄ），８．５１（１Ｈ，ｄ），８．２２（１Ｈ，ｄｄ），７．９２−７．８１（２Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．４３（２Ｈ，ｑ），３．３６−３．２６（１Ｈ，ｍ），１．３８（６Ｈ，ｄ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２５９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６４−８．５８（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．２９（１Ｈ，ｍ），７．５３−７．３０（４Ｈ，ｍ），３．７５−３．７３（３Ｈ，ｍ），３．４５−３．３８（２Ｈ，ｍ），２．８９−２．８２（２Ｈ，ｍ），１．２７−１．２１（３Ｈ，ｍ）．
本発明化合物２６０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．０１（１Ｈ，ｄ），８．５９（１Ｈ，ｄ），８．２５−８．２１（１Ｈ，ｍ），７．９１−７．８２（２Ｈ，ｍ），７．６３−７．５８（１Ｈ，ｍ），４．０７（２Ｈ，ｑ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．４１（２Ｈ，ｑ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２６１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４８（１Ｈ，ｄ），８．１８（１Ｈ，ｄ），７．５３−７．４１（３Ｈ，ｍ），７．３８−７．２８（１Ｈ，ｍ），５．９５−５．８１（１Ｈ，ｍ），５．０６−４．９２（２Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．５１（２Ｈ，ｄ），２．８６（２Ｈ，ｑ），１．２３（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２６２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６５−８．６０（１Ｈ，ｍ），８．４０−８．３５（１Ｈ，ｍ），７．５５−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．４７−７．４１（１Ｈ，ｍ），７．３７−７．３１（１Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），２．９２−２．８３（２Ｈ，ｍ），１．２７−１．１８（３Ｈ，ｍ）．
本発明化合物２６３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６４（１Ｈ，ｄ），８．３９（１Ｈ，ｄ），７．５６−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．４７−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．３２（１Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），２．８９（２Ｈ，ｑ），１．２４（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２６４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６３（１Ｈ，ｄ），８．３７（１Ｈ，ｄ），７．５６−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．３８−７．３２（１Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｑ），１．２４（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２７２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６７（１Ｈ，ｄ），８．３７（１Ｈ，ｄ），８．２６（１Ｈ，ｄｄ），７．８３（１Ｈ，ｔｄ），７．７０（１Ｈ，ｔｄ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．４０−３．３５（１Ｈ，ｍ），３．０１−２．９５（１Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２７３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６６（１Ｈ，ｄ），８．３４（１Ｈ，ｄ），８．２４−８．２２（１Ｈ，ｍ），７．８９−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．５９−７．５６（１Ｈ，ｍ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．４３（２Ｈ，ｑ），１．２５（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２７４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６８（１Ｈ，ｄ），８．３７（１Ｈ，ｄ），８．２６（１Ｈ，ｄｄ），７．８３（１Ｈ，ｔｄ），７．７０（１Ｈ，ｔｄ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．４３−３．３２（１Ｈ，ｍ），３．０４−２．９３（１Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２７５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６７（１Ｈ，ｄ），８．３５（１Ｈ，ｄ），８．２３（１Ｈ，ｄｄ），７．８９−７．７７（２Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．４３（２Ｈ，ｑ），１．２５（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２７６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５６（１Ｈ，ｄ），８．２７（１Ｈ，ｄ），７．５３−７．４１（３Ｈ，ｍ），７．３９−７．２５（１Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），２．８９（２Ｈ，ｑ），１．３３（９Ｈ，ｓ），１．２４（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２７７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９２（１Ｈ，ｄ），８．５２（１Ｈ，ｄ），８．２５−８．２０（１Ｈ，ｍ），７．８９−７．８４（２Ｈ，ｍ），７．６３−７．５８（１Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．４１（２Ｈ，ｑ），１．４３（９Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２７８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５０（１Ｈ，ｄ），８．２４（１Ｈ，ｄ），７．６８−７．６６（１Ｈ，ｍ），７．６０−７．５４（２Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），２．９４（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２７９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５６−８．５４（２Ｈ，ｍ），８．２３（１Ｈ，ｄ），７．９５−７．９１（１Ｈ，ｍ），７．７７−７．７４（１Ｈ，ｍ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．５０−３．４０（１Ｈ，ｍ），３．０４−２．９４（１Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２８０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５３（１Ｈ，ｄ），８．４９−８．４８（１Ｈ，ｍ），８．１９（１Ｈ，ｄ），８．１０−８．０７（１Ｈ，ｍ），７．７４−７．７１（１Ｈ，ｍ），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．４８（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２８１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５０（１Ｈ，ｄ），８．２０（１Ｈ，ｄ），７．５１−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．４６−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．３７−７．３１（１Ｈ，ｍ），５．９６（１Ｈ，ｔ），４．９７（２Ｈ，ｄ），３．７３（３Ｈ，ｓ），２．９０−２．８３（２Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２８２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９９（１Ｈ，ｄ），８．５４（１Ｈ，ｄ），８．２６−８．２０（１Ｈ，ｍ），７．８８−７．８０（２Ｈ，ｍ），７．５８−７．１１（１Ｈ，ｍ），６．３６（１Ｈ，ｔ），５．５３（２Ｈ，ｄ），３．７６−３．６８（３Ｈ，ｍ），３．４６−３．３５（２Ｈ，ｍ），１．３０−１．２１（３Ｈ，ｍ）．
本発明化合物２８３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ），８．５１（１Ｈ，ｄ），８．２５−８．２２（１Ｈ，ｍ），７．８８−７．８１（２Ｈ，ｍ），７．５９−７．５７（１Ｈ，ｍ），５．９５−５．８４（１Ｈ，ｍ），５．４２（１Ｈ，ｄ），５．２３（１Ｈ，ｄｄ），３．９３（２Ｈ，ｄ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．４２（２Ｈ，ｑ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２８４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２６−８．１５（１Ｈ，ｍ），８．０５−７．９７（１Ｈ，ｍ），７．８７−７．７４（２Ｈ，ｍ），７．６２−７．５５（１Ｈ，ｍ），７．４０−７．３２（１Ｈ，ｍ），３．７０−３．５７（６Ｈ，ｍ），３．５４−３．４２（２Ｈ，ｍ），１．３０−１．１９（３Ｈ，ｍ）．
本発明化合物２８５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７７−８．７５（１Ｈ，ｍ），８．３７−８．３５（１Ｈ，ｍ），８．２８−８．２７（１Ｈ，ｍ），８．１８−８．１４（１Ｈ，ｍ），７．６５−７．６２（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．０４（２Ｈ，ｑ），１．３４（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２８６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．１３−９．１１（１Ｈ，ｍ），８．８１−８．７９（１Ｈ，ｍ），８．５４−８．５１（１Ｈ，ｍ），８．３７−８．３４（１Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｄ），３．９８（３Ｈ，ｓ），３．６０−３．４９（１Ｈ，ｍ），３．１３−３．０２（１Ｈ，ｍ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２８７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．０８−９．０５（１Ｈ，ｍ），８．８０−８．７７（１Ｈ，ｍ），８．６８（１Ｈ，ｄｄ），８．３４−８．３１（１Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．５２（２Ｈ，ｑ），１．３２（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２８９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１９（１Ｈ，ｄｄ），８．０１（１Ｈ，ｄ），７．８３−７．７３（２Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ），７．３５（１Ｈ，ｄ），３．６１（３Ｈ，ｓ），３．４６（２Ｈ，ｑ），１．２３（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２９０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５１（１Ｈ，ｄ），８．２１（１Ｈ，ｄｄ），８．０７（１Ｈ，ｄ），７．９０−７．８１（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．５０−３．４２（５Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２９１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２１（１Ｈ，ｄｄ），８．１６（１Ｈ，ｄ），７．８３−７．７２（２Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ），７．４０（１Ｈ，ｄ），３．６３（３Ｈ，ｓ），３．４８（２Ｈ，ｑ），３．０１（６Ｈ，ｓ），１．２４（３Ｈ，ｔ）．本発明化合物２９２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６９−８．６８（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３１（１Ｈ，ｍ），７．７０−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．６２−７．５５（２Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｑ），１．２９（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２９３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８６（１Ｈ，ｄ），８．５６（１Ｈ，ｄ），７．９６（１Ｈ，ｄ），７．４８（１Ｈ，ｄ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ），３．０２（２Ｈ，ｔ），１．３７（３Ｈ，ｄ）．
本発明化合物２９４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ），８．５２（１Ｈ，ｄ），８．２５（１Ｈ，ｄ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ），７．６７（１Ｈ，ｄ），３．７６（２Ｈ，ｑ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２９５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７４（１Ｈ，ｓ），８．５９（１Ｈ，ｄ），７．５６−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ），７．３７−７．３１（１Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｂｒｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｑ），１．２３（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２９６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８９（１Ｈ，ｄ），８．５６（１Ｈ，ｄ），７．５６−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．３９−７．３３（１Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），２．８９（２Ｈ，ｑ），１．２５（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２９７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ），８．５３（１Ｈ，ｄ），８．２６（１Ｈ，ｄｄ），７．８４（１Ｈ，ｔｄ），７．７１（１Ｈ，ｔｄ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．４２−３．３２（１Ｈ，ｍ），３．０５−２．９６（１Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２９８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９１（１Ｈ，ｄ），８．５０（１Ｈ，ｄ），８．２３（１Ｈ，ｄｄ），７．８７−７．８０（２Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．４５（２Ｈ，ｑ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２９９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７２−８．７０（１Ｈ，ｍ），８．５１−８．４９（１Ｈ，ｍ），８．２９−８．２７（１Ｈ，ｍ），８．１３−８．０９（１Ｈ，ｍ），７．７４−７．７１（１Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．４９（２Ｈ，ｑ），１．２９（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３００
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６０（１Ｈ，ｄ），８．３９（１Ｈ，ｄ），７．６５−７．６４（１Ｈ，ｍ），７．５８−７．５１（２Ｈ，ｍ），３．７０（３Ｈ，ｓ），２．９１（２Ｈ，ｑ），１．２５（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３０３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．０９（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄ），７．４６−７．３５（３Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｔ），７．１２（１Ｈ，ｄ），３．５６（３Ｈ，ｓ），２．７８（２Ｈ，ｑ），１．１７（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３０７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６５（１Ｈ，ｄ），８．４９−８．４７（１Ｈ，ｍ），８．３７（１Ｈ，ｄ），８．１０−８．０６（１Ｈ，ｍ），７．７４−７．７１（１Ｈ，ｍ），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．４７（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３０８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．０９（１Ｈ，ｓ），７．５９−７．４２（５Ｈ，ｍ），７．３７−７．３１（１Ｈ，ｍ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｑ），１．２３（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３０９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２２（１Ｈ，ｄ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，ｔ），７．６７（１Ｈ，ｔ），７．６２−７．５２（３Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．３７−３．２６（１Ｈ，ｍ），３．０１−２．８９（１Ｈ，ｍ），１．２７（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３１０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２０−８．１８（１Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｓ），７．８２−７．７４（２Ｈ，ｍ），７．５９−７．５２（３Ｈ，ｍ），３．６１（３Ｈ，ｓ），３．４３（２Ｈ，ｂｒｓ），１．２２（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３１１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．８３（１Ｈ，ｄ），７．６９（１Ｈ，ｄ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ），７．５４−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．３５（１Ｈ，ｍ），６．６９（１Ｈ，ｄ），３．００（２Ｈ，ｑ），２．９３（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３１２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２５−８．１９（２Ｈ，ｍ），７．８３−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｔ），７．５５（１Ｈ，ｄ），７．４７（１Ｈ，ｄ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．３６−３．２６（１Ｈ，ｍ），３．００−２．９０（１Ｈ，ｍ），１．２７（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３１３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２３−８．２０（２Ｈ，ｍ），７．８５−７．７６（３Ｈ，ｍ），７．５７−７．５３（１Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄ），３．６２（３Ｈ，ｓ），３．３９（２Ｈ，ｂｒｓ），１．２４（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３１７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６５−８．６４（１Ｈ，ｍ），８．２９−８．２８（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．１８−７．１５（１Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｑ），２．４６（３Ｈ，ｓ），１．２３（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３１８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６９−８．６８（１Ｈ，ｍ），８．２８−８．２６（１Ｈ，ｍ），８．０７−８．０５（１Ｈ，ｍ），７．５０−７．４８（２Ｈ，ｍ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．４４−３．３３（１Ｈ，ｍ），３．０１−２．９２（１Ｈ，ｍ），２．５８（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３１９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６８−８．６６（１Ｈ，ｍ），８．２５−８．２３（１Ｈ，ｍ），８．０４−８．０２（１Ｈ，ｍ），７．６５−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．４２（１Ｈ，ｍ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．４７−３．３８（２Ｈ，ｍ），２．５９（３Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３２０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７７（１Ｈ，ｄ），８．６８（１Ｈ，ｄ），８．００−７．９４（１Ｈ，ｍ），７．５５−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．３１（１Ｈ，ｍ），２．９７（２Ｈ，ｑ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３２１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８１（１Ｈ，ｄ），８．７１（１Ｈ，ｄ），８．０８（１Ｈ，ｄ），７．７２（１Ｈ，ｓ），７．５６（１Ｈ，ｄ），３．０３（２Ｈ，ｑ），１．３７（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３２２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８１（１Ｈ，ｄ），８．５５（１Ｈ，ｄ），８．０７−８．００（１Ｈ，ｍ），７．５９−７．５３（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．３３（１Ｈ，ｍ），２．９９（２Ｈ，ｑ），１．３５（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３２３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８５（１Ｈ，ｄ），８．５９（１Ｈ，ｄ），８．１５（１Ｈ，ｄ），７．７５（１Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｄ），３．０５（２Ｈ，ｑ），１．３８（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３２４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８７（１Ｈ，ｄ），８．５０（１Ｈ，ｄ），８．２８−８．２２（１Ｈ，ｍ），７．８５−７．７６（２Ｈ，ｍ），７．７４−７．７０（１Ｈ，ｍ），３．７４（２Ｈ，ｑ），１．３７（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３２５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９０（１Ｈ，ｓ），８．５７−８．４９（２Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｄ），７．８８（１Ｈ，ｄ），３．７７（２Ｈ，ｑ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３２６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ），８．６１（１Ｈ，ｄ），７．４５−７．３４（３Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，ｑ），１．２７（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３２７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９５（１Ｈ，ｄ），８．５５（１Ｈ，ｄ），８．１４（１Ｈ，ｄｄ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ），７．７３（１Ｈ，ｔ），３．４０（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３３０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７４−８．７３（１Ｈ，ｍ），８．２８−８．２７（１Ｈ，ｍ），８．２２（１Ｈ，ｄ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ），７．５１（１Ｈ，ｄ），６．８６（１Ｈ，ｄｄ），６．０３（１Ｈ，ｄ），５．５８（１Ｈ，ｄ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．４４（２Ｈ，ｑ），１．２７（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３３１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７４−８．７２（１Ｈ，ｍ），８．２８−８．２６（１Ｈ，ｍ），８．０５−８．０３（１Ｈ，ｍ），７．６７−７．６４（１Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．４１（２Ｈ，ｑ），２．８８（２Ｈ，ｑ），１．３７（３Ｈ，ｔ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３３２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７８−８．７６（１Ｈ，ｍ），８．４６−８．４４（１Ｈ，ｍ），８．３１−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．０９−８．０５（１Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．４８（２Ｈ，ｑ），１．２７（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３３４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８９（１Ｈ，ｄ），８．４６（１Ｈ，ｄ），８．２７（１Ｈ，ｄｄ），７．８５（１Ｈ，ｔｄ），７．７１（１Ｈ，ｔｄ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．４５−３．３４（１Ｈ，ｍ），３．０４−２．９４（１Ｈ，ｍ），２．１８（６Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３３５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８７（１Ｈ，ｄ），８．４４（１Ｈ，ｄ），８．２６−８．１９（１Ｈ，ｍ），７．９３−７．８１（２Ｈ，ｍ），７．６４−７．６０（１Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．４３（２Ｈ，ｑ），２．８０（６Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３３７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２６（１Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，ｓ），７．４３−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．３４−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．２７−７．２１（２Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｔｄ），３．６６（３Ｈ，ｓ），２．７７（２Ｈ，ｑ），２．１２（３Ｈ，ｓ），１．１５（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３３８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．８２−７．８０（１Ｈ，ｍ），７．５０−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．３７−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），２．８７−２．８２（８Ｈ，ｍ），１．２２（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３３９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．６５（１Ｈ，ｓ），７．６０−７．５３（３Ｈ，ｍ），６．８２（１Ｈ，ｓ），４．０１（２Ｈ，ｂｒｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），２．９２（２Ｈ，ｑ），１．２７（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３４０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．８２（１Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．６１−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），２．９３（２Ｈ，ｑ），２．８６（６Ｈ，ｓ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３４７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５８（１Ｈ，ｓ），７．５６−７．２９（５Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｑ），１．２４（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３４８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６１（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｄｄ），７．８１（１Ｈ，ｔｄ），７．６８（１Ｈ，ｔｄ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ），７．２７（１Ｈ，ｔ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．６８−３．５８（１Ｈ，ｍ），３．１２−３．０２（１Ｈ，ｍ），１．３７（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３４９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５９（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄｄ），７．８６−７．７７（２Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ），７．２７（１Ｈ，ｔ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．５４（２Ｈ，ｑ），１．２７（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３５０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４６（１Ｈ，ｓ），７．５１−７．３２（４Ｈ，ｍ），３．８６−３．７１（１Ｈ，ｍ），３．６８（３Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｑ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．２２（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３５２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６９（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄｄ），８．２１（１Ｈ，ｄｄ），７．７３−７．５８（２Ｈ，ｍ），３．４７−３．３６（１Ｈ，ｍ），３．１３−３．０１（１Ｈ，ｍ），１．５７−０．７１（３Ｈ，ｍ）．
本発明化合物３５５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７６（１Ｈ，ｄ），８．５１（１Ｈ，ｄ），８．２９（１Ｈ，ｄ），８．１０（１Ｈ，ｄｄ），７．７４（１Ｈ，ｄ），４．２２（２Ｈ，ｑ），３．５５（２Ｈ，ｑ），１．４２（３Ｈ，ｔ），１．３０（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３５６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７７（１Ｈ，ｄ），８．４８（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｄ），８．０５（１Ｈ，ｄ），７．７３（１Ｈ，ｄ），６．０２−５．９０（１Ｈ，ｍ），５．１９（１Ｈ，ｄ），４．９６（１Ｈ，ｄ），４．７９（２Ｈ，ｓ），３．５１（２Ｈ，ｑ），１．２９（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３５７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８１（１Ｈ，ｄ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｄ），８．１１（１Ｈ，ｄ），７．９４（１Ｈ，ｄ），４．９５（２Ｈ，ｂｒｓ），３．４６（２Ｈ，ｑ），２．３４−２．３１（１Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ）．本発明化合物３５８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８３（１Ｈ，ｄ），８．５０（１Ｈ，ｄ），８．３７（１Ｈ，ｄ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ），７．９３（１Ｈ，ｄ），５．１０（２Ｈ，ｂｒｓ），３．３５（２Ｈ，ｑ），１．２７（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３５９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９８（１Ｈ，ｄ），８．５０（１Ｈ，ｄ），８．２１−８．１７（２Ｈ，ｍ），７．８９（１Ｈ，ｄ），４．９７（１Ｈ，ｂｒｓ），４．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），３．４７（１Ｈ，ｂｒｓ），３．３４（１Ｈ，ｂｒｓ），１．２８−１．２０（３Ｈ，ｍ）．
本発明化合物３６０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７７（１Ｈ，ｄ），８．４７（１Ｈ，ｄ），８．３２（１Ｈ，ｄ），８．０８（１Ｈ，ｄｄ），７．９０（１Ｈ，ｄ），５．５３（２Ｈ，ｓ），３．６７（２Ｈ，ｑ），３．５８（２Ｈ，ｑ），１．３１（３Ｈ，ｔ），１．１８（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３６１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９１（１Ｈ，ｄ），８．４８（１Ｈ，ｄ），８．２１（１Ｈ，ｄ），８．０９（１Ｈ，ｄｄ），７．８１（１Ｈ，ｄ），５．３６（２Ｈ，ｓ），３．６０−３．４９（４Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ），１．１９（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３６２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７６（１Ｈ，ｄ），８．４７（１Ｈ，ｄ），８．３１（１Ｈ，ｄ），８．１０（１Ｈ，ｄｄ），７．９８（１Ｈ，ｄ），５．２３（２Ｈ，ｂｒｓ），３．４５（２Ｈ，ｑ），２．２６（３Ｈ，ｓ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３６３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５（１Ｈ，ｄ），８．５０（１Ｈ，ｄ），８．２９（１Ｈ，ｄ），８．０９（１Ｈ，ｄｄ），７．７４（１Ｈ，ｄ），４．１２（２Ｈ，ｑ），３．５３（２Ｈ，ｑ），１．８９−１．７９（２Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ），０．９０（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３６４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５（１Ｈ，ｄ），８．５１（１Ｈ，ｄ），８．２９（１Ｈ，ｄ），８．０９（１Ｈ，ｄｄ），７．７４（１Ｈ，ｄ），４．１７−４．１０（２Ｈ，ｍ），３．５３（２Ｈ，ｑ），１．８２−１．７５（２Ｈ，ｍ），１．３４−１．２４（５Ｈ，ｍ），０．８６（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３６５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５（１Ｈ，ｄ），８．４６（１Ｈ，ｄ），８．３３（１Ｈ，ｄ），８．０５（１Ｈ，ｄｄ），７．８７（１Ｈ，ｄ），４．９１（２Ｈ，ｂｒｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．４１（２Ｈ，ｑ），１．２７（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３６６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９２（１Ｈ，ｄ），８．４７（１Ｈ，ｄ），８．０７（１Ｈ，ｄｄ），７．９６（１Ｈ，ｄ），７．８３（１Ｈ，ｄ），４．８２（１Ｈ，ｂｒｓ），４．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．５４（１Ｈ，ｂｒｓ），３．４０（１Ｈ，ｂｒｓ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３６７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７７（１Ｈ，ｄ），８．５０（１Ｈ，ｄ），８．３２（１Ｈ，ｄ），８．１１（１Ｈ，ｄｄ），７．７３（１Ｈ，ｄ），６．１２（１Ｈ，ｔ），４．９２（２Ｈ，ｄ），３．４８（２Ｈ，ｑ），１．２９（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３６８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７６（１Ｈ，ｄ），８．４２（１Ｈ，ｄ），８．２１（１Ｈ，ｄ），７．９９（１Ｈ，ｄｄ），７．６７（１Ｈ，ｄ），３．６０−３．５０（１Ｈ，ｍ），３．４０−３．３０（１Ｈ，ｍ），１．７０（９Ｈ，ｓ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３６９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１３（１Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄ），７．５９−７．５７（２Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄ），３．７０（３Ｈ，ｓ），２．９２（２Ｈ，ｑ），１．２７（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３７０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５３（１Ｈ，ｓ），８．１０（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｄ），７．７５（１Ｈ，ｄ），７．６５（１Ｈ，ｄ），７．５７（１Ｈ，ｄ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．５２−３．４１（１Ｈ，ｍ），３．０５−２．９５（１Ｈ，ｍ），１．３２（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３７１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４８（１Ｈ，ｓ），８．１０−８．０５（２Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ），７．６２（１Ｈ，ｄ），７．５３（１Ｈ，ｄ），３．６３（３Ｈ，ｓ），３．４７（２Ｈ，ｑ），１．２５（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３７２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７７（１Ｈ，ｄ），８．５０（１Ｈ，ｄ），８．３０（１Ｈ，ｄ），８．１０（１Ｈ，ｄｄ），７．７３（１Ｈ，ｄ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．４８（２Ｈ，ｑ），１．２９（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３７３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８３（１Ｈ，ｄ），８．３７−８．３４（２Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｄｄ），７．７２（１Ｈ，ｄ），３．３０−３．１１（２Ｈ，ｂｒｍ），３．０４（３Ｈ，ｓ），１．２４（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３７７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７８−８．７７（１Ｈ，ｍ），８．４７−８．４５（１Ｈ，ｍ），８．３２−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．０９−８．０６（１Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．４８（２Ｈ，ｑ），１．２７（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３７８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８３−８．７４（３Ｈ，ｍ），８．５４（１Ｈ，ｄｄ），８．３１−８．２９（１Ｈ，ｍ），７．９５−７．８６（２Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄ），７．４１−７．３７（１Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．４９（２Ｈ，ｑ），１．３０（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３７９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７２−８．７０（１Ｈ，ｍ），８．２７−８．２５（１Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄ），７．２９（１Ｈ，ｄ），６．９９（１Ｈ，ｄｄ），４．２８（２Ｈ，ｂｒｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．４０（２Ｈ，ｑ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３８０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ：１１．９４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８６−８．８４（１Ｈ，ｍ），８．６２−８．６０（１Ｈ，ｍ），８．５３（１Ｈ，ｄ），８．２８（１Ｈ，ｄｄ），７．９５（１Ｈ，ｄ），３．６４（３Ｈ，ｓ），３．５６（２Ｈ，ｑ），１．１４（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３８１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７４−８．７２（１Ｈ，ｍ），８．２８−８．２５（１Ｈ，ｍ），８．０７−８．０５（１Ｈ，ｍ），７．６９−７．６６（１Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．４１（２Ｈ，ｑ），３．１８−３．１０（１Ｈ，ｍ），１．３７（６Ｈ，ｄ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３８２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１０．２３（１Ｈ，ｓ），８．７８−８．７６（１Ｈ，ｍ），８．７１（１Ｈ，ｄ），８．３５（１Ｈ，ｄｄ），８．３１（１Ｈ，ｄ），７．７７（１Ｈ，ｄ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．４９（２Ｈ，ｑ），１．３０（３Ｈ，ｔ）．本発明化合物３８３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７２−８．７０（１Ｈ，ｍ），８．３２−８．３１（１Ｈ，ｍ），７．５５−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．４６−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．３３（１Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），２．８４（２Ｈ，ｔ），１．５８−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．３９−１．２９（２Ｈ，ｍ），０．８５（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３８４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７３−８．７２（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３１（１Ｈ，ｍ），７．６６−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．５８−７．５３（１Ｈ，ｍ），７．４９−７．４１（２Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），３．６０（２Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３８５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７４−８．７２（１Ｈ，ｍ），８．３４−８．３２（１Ｈ，ｍ），７．６１−７．５５（２Ｈ，ｍ），７．５２−７．４４（２Ｈ，ｍ），５．８５（１Ｈ，ｔ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．５４（２Ｈ，ｄ）．
本発明化合物３８６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７２−８．７１（１Ｈ，ｍ），８．３２−８．３１（１Ｈ，ｍ），７．６８−７．６５（１Ｈ，ｍ），７．５９−７．５４（１Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ），７．４４−７．３９（１Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．５５（２Ｈ，ｑ），１．７５（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３８７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５−８．７３（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３１（１Ｈ，ｍ），７．８７−７．８４（１Ｈ，ｍ），７．７０−７．６４（１Ｈ，ｍ），７．６３−７．５８（１Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．６１（２Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３８８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７２−８．７１（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３１（１Ｈ，ｍ），７．５７−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．３７−７．３２（１Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），２．８２（２Ｈ，ｓ），０．９１（９Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３８９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５−８．７３（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３１（１Ｈ，ｍ），７．７１−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．６３−７．５８（１Ｈ，ｍ），７．５５−７．５１（２Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｔ），２．５２（２Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３９０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７２−８．７０（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３１（１Ｈ，ｍ），７．５３−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．４６−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．３９−７．３３（１Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），２．９０（２Ｈ，ｄ），２．５０−２．３７（１Ｈ，ｍ），２．０６−１．９６（２Ｈ，ｍ），１．８７−１．７１（２Ｈ，ｍ），１．６７−１．５６（２Ｈ，ｍ）．
本発明化合物３９１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７６−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．３５−８．３４（１Ｈ，ｍ），７．９８−７．９４（１Ｈ，ｍ），７．７１−７．６７（２Ｈ，ｍ），７．６３−７．６０（１Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３９２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７７−８．７５（１Ｈ，ｍ），８．３８−８．３６（１Ｈ，ｍ），８．３１−８．２９（１Ｈ，ｍ），８．０２−７．９９（１Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄ），６．８５（１Ｈ，ｔ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．５４−３．３３（２Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３９３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５−８．７３（１Ｈ，ｍ），８．２９−８．２７（１Ｈ，ｍ），８．２１−８．１９（１Ｈ，ｍ），７．８８−７．８４（１Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｄ），４．９７−４．９３（２Ｈ，ｍ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．４３（２Ｈ，ｑ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３９４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５−８．７３（１Ｈ，ｍ），８．２８−８．２６（１Ｈ，ｍ），８．２５−８．２２（１Ｈ，ｍ），７．８７−７．７９（２Ｈ，ｍ），７．５８−７．５５（１Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．４３−３．３７（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．３５（２Ｈ，ｍ），０．９０（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３９５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７６−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．２９（２Ｈ，ｍ），７．９１−７．８１（２Ｈ，ｍ），７．６０−７．５７（１Ｈ，ｍ），４．６８（２Ｈ，ｂｒｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３９６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．２９−８．２７（１Ｈ，ｍ），８．２２−８．２０（１Ｈ，ｍ），７．９２−７．８２（２Ｈ，ｍ），７．６１−７．５８（１Ｈ，ｍ），５．９２（１Ｈ，ｔ），４．４０（２Ｈ，ｄ），３．７３（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３９７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５−８．７３（１Ｈ，ｍ），８．３２−８．２８（２Ｈ，ｍ），７．８９−７．８０（２Ｈ，ｍ），７．６０−７．５７（１Ｈ，ｍ），４．３５（２Ｈ，ｂｒｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３９８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７８−８．７６（１Ｈ，ｍ），８．４３−８．４０（１Ｈ，ｍ），８．３０−８．２９（１Ｈ，ｍ），８．００−７．９５（１Ｈ，ｍ），７．９４−７．８９（１Ｈ，ｍ），７．６８−７．６５（１Ｈ，ｍ），４．８３（２Ｈ，ｂｒｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３９９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．２７−８．２４（２Ｈ，ｍ），７．８３−７．８０（２Ｈ，ｍ），７．５５−７．５２（１Ｈ，ｍ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．４５（２Ｈ，ｂｒｓ），１．０６（９Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４００
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７７−８．７５（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３２（１Ｈ，ｍ），８．２９−８．２６（１Ｈ，ｍ），７．９５−７．９０（１Ｈ，ｍ），７．８９−７．８４（１Ｈ，ｍ），７．６４−７．６１（１Ｈ，ｍ），３．８７（２Ｈ，ｔ），３．７３（３Ｈ，ｓ），２．７８（２Ｈ，ｔ）．
本発明化合物４０１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５−８．７３（１Ｈ，ｍ），８．３２−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．２２−８．１９（１Ｈ，ｍ），７．８６−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．５７−７．５４（１Ｈ，ｍ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．５１（２Ｈ，ｄ），２．７５−２．６３（１Ｈ，ｍ），２．０６−１．９６（２Ｈ，ｍ），１．９４−１．７０（４Ｈ，ｍ）．
本発明化合物４０２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５−８．７３（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３０（２Ｈ，ｍ），８．０３−７．９８（１Ｈ，ｍ），７．９５−７．９０（１Ｈ，ｍ），７．７０−７．６８（１Ｈ，ｍ），３．７０（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４０３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７６−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．２９−８．２８（１Ｈ，ｍ），８．２１−８．１９（１Ｈ，ｍ），７．８７−７．８４（１Ｈ，ｍ），７．６３−７．６０（１Ｈ，ｍ），５．６１（２Ｈ，ｄ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．５４−３．３２（２Ｈ，ｍ），１．２７（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物４０４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７２−８．７１（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３１（１Ｈ，ｍ），７．６１−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．４７−７．４２（１Ｈ，ｍ），６．４２（１Ｈ，ｄｄ），５．３７（１Ｈ，ｄ），５．３５（１Ｈ，ｄ），３．７９（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４０５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７６−８．７５（１Ｈ，ｍ），８．３５−８．３３（１Ｈ，ｍ），８．１７−８．１４（１Ｈ，ｍ），７．８２−７．７７（１Ｈ，ｍ），７．６９−７．６１（２Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ），６．１７（１Ｈ，ｄ），５．８６（１Ｈ，ｄ），３．９７（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４０６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．３０−８．２９（１Ｈ，ｍ），８．２５−８．２２（１Ｈ，ｍ），７．８４−７．８０（２Ｈ，ｍ），７．５７−７．５４（１Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ），６．３１（１Ｈ，ｄ），６．０３（１Ｈ，ｄ），３．７４（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４０７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４７（１Ｈ，ｄ），８．０４（１Ｈ，ｄｄ），７．８４（１Ｈ，ｄ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ），７．４８（１Ｈ，ｔｄ），７．３７（１Ｈ，ｔｄ），２．９８（２Ｈ，ｑ），１．３４（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物４０８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４４（１Ｈ，ｄ），８．２５（１Ｈ，ｄｄ），７．８９（１Ｈ，ｄ），７．８４−７．７１（３Ｈ，ｍ），３．７２（２Ｈ，ｑ），１．３７（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物４０９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６８−８．６６（１Ｈ，ｍ），８．３１−８．３０（１Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄ），７．２９−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．２１−７．１７（１Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），２．９３（２Ｈ，ｑ），１．２９（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物４１０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７２−８．７１（１Ｈ，ｍ），８．３０−８．２９（１Ｈ，ｍ），８．１４−８．１２（１Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄ），７．５５−７．５１（１Ｈ，ｍ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．５０−３．４０（１Ｈ，ｍ），３．０８−２．９８（１Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物４１１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７１−８．６９（１Ｈ，ｍ），８．２７−８．２６（１Ｈ，ｍ），８．０９−８．０７（１Ｈ，ｍ），７．７０−７．６６（１Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．４７（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物４１２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ：７．８８（１Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．７３（１Ｈ，ｄ），７．６９（１Ｈ，ｄ），７．３９（１Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．０９（２Ｈ，ｑ），２．８４（３Ｈ，ｓ），１．１９（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物４１３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５０（１Ｈ，ｓ），７．９４−７．８９（２Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄ），７．３５（１Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），３．４２−３．３２（１Ｈ，ｍ），３．０１−２．９０（１Ｈ，ｍ），２．８５（３Ｈ，ｓ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物４１４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４８（１Ｈ，ｄ），８．０７（１Ｈ，ｄｄ），７．８８（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄ），７．３２（１Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．４５（２Ｈ，ｂｒｓ），２．８２（３Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物４１５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ：８．１３（１Ｈ，ｄ），７．９６（１Ｈ，ｄ），７．８２（１Ｈ，ｓ），７．７７−７．７１（２Ｈ，ｍ），３．６５（３Ｈ，ｓ），３．０９（２Ｈ，ｑ），１．１８（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物４１６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５２（１Ｈ，ｄ），８．０６（１Ｈ，ｄ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ），７．７２（１Ｈ，ｄ），７．２８（１Ｈ，ｄ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．４９−３．３９（１Ｈ，ｍ），３．０５−２．９５（１Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物４１７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４８（１Ｈ，ｄ），８．０９（１Ｈ，ｄｄ），８．０２（１Ｈ，ｄ），７．７４（１Ｈ，ｄ），７．２５（１Ｈ，ｄ），３．６０（３Ｈ，ｓ），３．４５（２Ｈ，ｑ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物４１８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１１（１Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．６１−７．５６（３Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｄ），３．７０（３Ｈ，ｓ），２．９３（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物４１９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５３（１Ｈ，ｄ），８．０９（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ），７．７４（１Ｈ，ｄ），７．６４（１Ｈ，ｄ），７．５９（１Ｈ，ｄ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．５１−３．４０（１Ｈ，ｍ），３．０６−２．９７（１Ｈ，ｍ），１．３２（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物４２０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４９（１Ｈ，ｄ），８．１０−８．０４（２Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ），７．６０（１Ｈ，ｄ），７．５５（１Ｈ，ｄ），３．６４（３Ｈ，ｓ），３．４７（２Ｈ，ｑ），１．２５（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物４２１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７２−８．７１（１Ｈ，ｍ），８．３２−８．３１（１Ｈ，ｍ），７．５７−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．４７−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．３９−７．３４（１Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），２．７８（２Ｈ，ｄ），０．９９−０．８９（１Ｈ，ｍ），０．５４−０．４８（２Ｈ，ｍ），０．１８−０．１４（２Ｈ，ｍ）．
本発明化合物４２２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７６−８．７５（１Ｈ，ｍ），８．３４−８．３１（１Ｈ，ｍ），８．２８−８．２６（１Ｈ，ｍ），７．８５−７．８０（１Ｈ，ｍ），７．７１−７．６７（１Ｈ，ｍ），７．６１−７．５８（１Ｈ，ｍ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．２７（１Ｈ，ｄｄ），３．０４（１Ｈ，ｄｄ），１．３３−１．２２（１Ｈ，ｍ），０．７１−０．６２（２Ｈ，ｍ），０．４３−０．３１（２Ｈ，ｍ）．
本発明化合物４２３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５−８．７３（１Ｈ，ｍ），８．３１−８．２６（２Ｈ，ｍ），７．８８−７．７９（２Ｈ，ｍ），７．５７−７．５４（１Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．３４（２Ｈ，ｄ），１．０５−０．９４（１Ｈ，ｍ），０．５７−０．５０（２Ｈ，ｍ），０．２６−０．２０（２Ｈ，ｍ）．
本発明化合物４２４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３０（１Ｈ，ｄ），８．２０（１Ｈ，ｓ），７．７８−７．６７（２Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄ），３．１１（２Ｈ，ｑ），１．４７（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物４２５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５３（１Ｈ，ｓ），８．１８−８．１２（２Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｄ），７．７７−７．７２（２Ｈ，ｍ），３．９１（２Ｈ，ｑ），１．４４（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物４２６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１２（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ），７．５７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５２（１Ｈ，ｄ），３．７０（３Ｈ，ｓ），２．９２（２Ｈ，ｑ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物４２７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．９５（１Ｈ，ｄ），７．６４（１Ｈ，ｓ），７．５７−７．５１（３Ｈ，ｍ），４．０３（３Ｈ，ｓ），３．０４（２Ｈ，ｑ），２．９３（２Ｈ，ｑ），１．３７（３Ｈ，ｔ），１．２９−１．２０（３Ｈ，ｍ）．
本発明化合物４２８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７３−８．７１（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３１（１Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄ），７．６１−７．５６（１Ｈ，ｍ），７．５１−７．４２（２Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．５６（２Ｈ，ｄ），２．１８（１Ｈ，ｔ）．
本発明化合物４２９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．３５−８．３２（１Ｈ，ｍ），８．３１−８．２９（１Ｈ，ｍ），７．９１−７．８７（１Ｈ，ｍ），７．８６−７．８２（１Ｈ，ｍ），７．６１−７．５９（１Ｈ，ｍ），４．４８−４．４２（２Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），２．３７（１Ｈ，ｔ）．
本発明化合物４３０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３２（１Ｈ，ｍ），８．２９−８．２７（１Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ），７．５３（１Ｈ，ｄ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．４４（２Ｈ，ｑ），３．３７（１Ｈ，ｓ），１．２７（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物４３１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．０６−９．０４（１Ｈ，ｍ），８．８７（１Ｈ，ｄ），８．７７−８．７５（１Ｈ，ｍ），８．５９（１Ｈ，ｄｄ），８．３１−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．１４−８．１１（１Ｈ，ｍ），８．０７−８．０４（１Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．５１（２Ｈ，ｑ），１．３１（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物４３２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６７−８．６６（１Ｈ，ｍ），８．４０−８．３９（１Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄ），７．２９−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．２１−７．１６（１Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），２．９３（２Ｈ，ｑ），１．２９（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物４３３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７１（１Ｈ，ｄ），８．３９（１Ｈ，ｄ），８．１３−８．１２（１Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄ），７．５４−７．５０（１Ｈ，ｍ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．４９−３．３９（１Ｈ，ｍ），３．０６−２．９６（１Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物４３４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７０（１Ｈ，ｄ），８．３６（１Ｈ，ｄ），８．０９−８．０７（１Ｈ，ｍ），７．７０−７．６６（１Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．４６（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物４３５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５１（１Ｈ，ｓ），８．０２（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ），７．７８（１Ｈ，ｄ），７．７０（１Ｈ，ｄ），４．０８（３Ｈ，ｓ），３．４５−３．３４（１Ｈ，ｍ），３．０２−２．９２（１Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物４３６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４８（１Ｈ，ｄ），８．０９（１Ｈ，ｄｄ），７．９９（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｄ），７．７２（１Ｈ，ｄ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．４７（２Ｈ，ｂｒｓ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物４３７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５０−７．１９（５Ｈ，ｍ），３．９８（３Ｈ，ｓ），３．７９−３．６９（４Ｈ，ｍ），１．４５−１．２９（６Ｈ，ｍ）．
本発明化合物４３８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．１３（１Ｈ，ｄ），８．７２（１Ｈ，ｄ），８．６７（１Ｈ，ｄ），７．８１−７．７３（２Ｈ，ｍ），７．５０−７．４６（３Ｈ，ｍ），７．３５−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．２５−７．２２（１Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｑ），１．２１（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物４３９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．０９−７．２８（１０Ｈ，ｍ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．５２−３．３８（２Ｈ，ｍ），１．２８−１．１７（３Ｈ，ｍ）．
本発明化合物４４０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７９（１Ｈ，ｄ），８．３３（１Ｈ，ｄ），７．５３−７．４４（４Ｈ，ｍ），７．３３−７．２９（１Ｈ，ｍ），６．７１（１Ｈ，ｄ），６．５０−６．４７（１Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），２．８４（２Ｈ，ｑ），１．２１（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物４４１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８１（１Ｈ，ｄ），８．２８（１Ｈ，ｄ），８．２３−８．２１（１Ｈ，ｍ），７．８５−７．７７（２Ｈ，ｍ），７．６０−７．５５（１Ｈ，ｍ），７．５４−７．５３（１Ｈ，ｍ），６．７４（１Ｈ，ｄｄ），６．５３（１Ｈ，ｄｄ），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．４９−３．４２（２Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物４４２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７１（１Ｈ，ｄ），８．２７（１Ｈ，ｄ），７．４９−７．４４（３Ｈ，ｍ），７．３５−７．２９（３Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ），３．７４（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｑ），１．２２（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物４４３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７４（１Ｈ，ｄ），８．２５−８．２０（２Ｈ，ｍ），７．８５−７．７７（２Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ），７．３６−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．４７（２Ｈ，ｑ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物４４４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４６（１Ｈ，ｄ），８．１５（１Ｈ，ｄ），７．４９−７．４４（３Ｈ，ｍ），７．３５−７．２８（１Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｄｄ），５．８３（１Ｈ，ｄ），５．３１（１Ｈ，ｄ），３．７３（３Ｈ，ｓ），２．８４（２Ｈ，ｑ），１．２１（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物４４５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４９（１Ｈ，ｄ），８．２２（１Ｈ，ｄｄ），８．０９（１Ｈ，ｄ），７．８６−７．７６（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ），６．８９（１Ｈ，ｄｄ），５．８４（１Ｈ，ｄ），５．３４（１Ｈ，ｄ），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．４６（２Ｈ，ｑ），１．２４（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物４４６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．０８（１Ｈ，ｄ），８．６３（１Ｈ，ｄ），７．５５−７．４４（３Ｈ，ｍ），７．３８−７．３５（１Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｑ），２．７２（３Ｈ，ｓ），１．２４（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物４４７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．１０（１Ｈ，ｄ），８．６０（１Ｈ，ｄ），８．２２（１Ｈ，ｄｄ），７．８８−７．７９（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．４２（２Ｈ，ｑ），２．７３（３Ｈ，ｓ），１．２５（３Ｈ，ｔ）．本発明化合物４４８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２８（１Ｈ，ｄ），７．９１（１Ｈ，ｄ），７．５０−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｄ），７．３６−７．２９（１Ｈ，ｍ），６．０９−５．９７（１Ｈ，ｍ），５．１９−５．０８（２Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．５５（２Ｈ，ｄ），２．８５（２Ｈ，ｑ），１．２２（３Ｈ，ｔ）．
次に、上記の本発明化合物の製造中間体の製造について参考製造例を示す。
参考製造例１
Ｎ2−メチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン１．９１ｇ、２−フルオロベンズアルデヒド１．８６ｇ、亜硫酸水素ナトリウム１．５６ｇ及びＤＭＦ１０ｍｌの混合物を１５３℃で３時間還流下加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（（１Ｅ）―Ｆ１）０．８９ｇを得た。
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７３−８．７２（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３２（１Ｈ，ｍ），７．７６−７．７２（１Ｈ，ｍ），７．６４−７．５８（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．３２−７．２７（１Ｈ，ｍ），３．８９（３Ｈ，ｄ）
参考製造例２−ａ
２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン１８．２ｇ、Ｎ−メチルピロリドン１００ｍｌの混合物に４０％メチルアミン水溶液２３．３ｇを加え、室温で３時間攪拌した。
水を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−メチル−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−アミン１７．３ｇを得た。
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３４（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，１Ｈ），６．４０（ｄ，１Ｈ），４．８９（ｂｒｓ，１Ｈ），２．９７（ｄ，３Ｈ）
参考製造例２−ｂ
Ｎ−メチル−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−アミン１７．３ｇ、硫酸１００ｍｌの混合物に硝酸１２．３ｇを滴下した後、８０℃で２時間加熱攪拌した。
室温まで冷却後、反応混合物を水に注加し、析出した沈殿物をろ過した後、水で洗浄後、減圧下乾燥し、Ｎ−メチル−（３−ニトロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−アミン１８．８ｇを得た。
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６６−８．６４（ｍ，２Ｈ），８．４３（ｂｒｓ，１Ｈ），３．２３（ｄ，３Ｈ）
参考製造例２−ｃ
Ｎ−メチル−（３−ニトロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−アミン６．９３ｇ、５％パラジウム炭素０．６９ｇ及びエタノールの混合物を、約１気圧の水素雰囲気下、室温下で１０時間撹拌した。反応混合物をセライト（登録商標）ろ過し、ろ液を減圧下濃縮することで、Ｎ2−メチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン（化合物（１Ｆ）−１）５．０２ｇを得た。
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．０４（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），４．５６（ｂｒｓ，１Ｈ），３．２５（ｂｒｓ，２Ｈ），３．０６（ｄ，３Ｈ）
また、参考製造例２−ｃ記載の化合物は、以下の製造方法でも合成することができる。
参考製造例２−ｄ
Ｎ−メチル−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−アミン３．４８ｇおよびＤＭＦ２０ｍＬの混合物に、Ｎ−ブロモスクシンイミド４．２７ｇを加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−メチル−（３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−アミン（化合物（１Ｇ）−Ｂ１）４．８ｇを得た。
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．０８（３Ｈ，ｄ），５．４０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７８（１Ｈ，ｄ），８．３４（１Ｈ，ｓ）．
参考製造例２−ｅ
耐圧反応容器に、Ｎ−メチル−（３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−アミン０．５１ｇ、アセチルアセトン銅（ＩＩ）０．１１ｇ、アセチルアセトン０．２０ｇ、炭酸セシウム１．３０ｇ、ＮＭＰ２ｍＬおよび２８％アンモニア水１ｍＬを加え、１２０℃で７時間および１３０℃で３時間攪拌した。室温まで放冷した後に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ2−メチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン０．２８ｇを得た。
参考製造例３−ａ
２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン１２ｇ、７０％エチルアミン水溶液１６ｍｌ、およびＮＭＰ７ｍｌの混合物を７０℃で１日間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、反応混合物を水に注ぎ、析出した固体をろ過した。得られた固体を水で洗浄した後、乾燥させ、Ｎ−エチル−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−アミンを６．３ｇ得た。
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２５（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄ），６．３１（１Ｈ，ｄ），４．８４（１Ｈ，ｂｒｓ），３．３２−３．２５（２Ｈ，ｍ），１．２７−１．１１（３Ｈ，ｍ）
参考製造例３−ｂ
Ｎ−メチル−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−アミン１．０ｇ及び硫酸７ｍｌの混合物を９５℃で加熱撹拌し、発煙硝酸０．４５ｍｌ及び硫酸３ｍｌの混合物を滴下し、１時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物を氷に注ぎ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、Ｎ−エチル−（３−ニトロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−アミン６００ｍｇを得た。
Figure 0006011698
参考製造例３−ｃ
鉄粉７００ｍｇ、酢酸６０μｌ、エタノ−ル５ｍｌ及び水３ｍｌの混合物を７０℃で加熱撹拌し、ここにＮ−エチル−（３−ニトロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−アミン４９０ｍｇ及びエタノ−ル１０ｍｌの混合物を滴下した。この混合物を、７０℃で３時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物をセライト（登録商標）を通してろ過し、得られたろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で希釈後、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、Ｎ2−エチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン（化合物（１Ｆ）−８）０．２９ｇを得た。
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．０１（１Ｈ，ｄ），６．９７（１Ｈ，ｄ），３．５１（２Ｈ，ｑ），１．２７（３Ｈ，ｔ）
参考製造例４−ａ
７０％エチルアミン水溶液に代えてｎ−プロピルアミンを用い、参考製造例３−ａ記載の方法に準じて、Ｎ−プロピル−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−アミン１０ｇを得た。
Figure 0006011698
参考製造例４−ｂ
Ｎ−プロピル−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−アミン３．０ｇ、硫酸２０ｍｌの混合物を９５℃で加熱撹拌し、発煙硝酸１．３ｍｌ及び硫酸１０ｍｌの混合物を滴下し、１時間加熱撹拌した。反応混合物を氷に注ぎ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。
得られた残渣、エタノ−ル１２ｍｌ及び水８ｍｌの混合物に、鉄粉２．５ｇ及び酢酸０．５ｍｌを加え、７０℃まで昇温し、２時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物をセライト（登録商標）を通してろ過し、得られたろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ2−プロピル−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン（化合物（１Ｆ）−５７）１．５ｇを得た。
Figure 0006011698
参考製造例４−ｃ
Ｎ−プロピル−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン７７０ｍｇ、２−エチルスルファニル−安息香酸７００ｍｇ、ＷＳＣ７４０ｍｇ及びピリジン２０ｍｌの混合物を９５℃で７時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和炭酸ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−エチルスルファニル−Ｎ−（２−プロピルアミノ−５−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−ベンズアミド（化合物（１Ｂ）−５１３）４２２ｍｇを得た。
Figure 0006011698
参考製造例５−ａ
Ｎ−メチル−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−アミンに代えて５−トリフルオロメチルピリジン−２−オールを用い、参考製造例３−ｂ記載の方法に準じて、３−ニトロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−オ−ル３．３ｇを得た。
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１３．５４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６７（１Ｈ，ｄ），８．４６（１Ｈ，ｄ）
参考製造例５−ｂ
３−ニトロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−オ−ル３．２ｇ及びＤＭＦ１滴の混合物に、室温下、オキシ塩化リン８．２ｍｌを加えた。この混合物を１０５℃まで昇温し、２日間加熱撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、反応混合物を氷へ注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮することで２−クロロ−３−ニトロ−５−トリフルオロメチルピリジン２．５ｇを得た。
Figure 0006011698
参考製造例５−ｃ
２−クロロ−３−ニトロ−５−トリフルオロメチルピリジン１．５ｇ及びエタノ−ル１５ｍｌの混合物に、氷冷下、イソプロピルアミン１．８ｍｌを加え、室温まで昇温した後、３時間加熱撹拌した。反応混合物に、２ｍｏｌ／ｌ塩酸水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。
得られた残渣に、エタノ−ル３０ｍｌ、水２０ｍｌ、塩化アンモニウム０．７ｇ、鉄粉４４５ｍｇ及び塩化アンモニウム０．７ｇを室温下で順次加えた。この混合物を７０℃に昇温した後、１日間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水酸化ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮し、Ｎ2−イソプロピル−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン（化合物（１Ｆ）−１５）９７０ｍｇを得た。
Figure 0006011698
参考製造例６
イソプロピルアミンに代えてシクロプロピルアミンを用い、参考実施例５−ｃ記載の方法に準じて、Ｎ2−シクロプロピル−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン（化合物（１Ｆ）−５８）７５０ｍｇを得た。
Figure 0006011698
参考製造例７
Ｎ2−プロピル−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミンに代えて５−トリフルオロメチル−ピリジン−２，３−ジアミンを用いて、参考製造例４−ｃ記載の方法に準じて、Ｎ−（２−アミノ−５−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−２−エチルスルファニル−ベンズアミド（化合物（１Ｂ）−５１２）４．７ｇを得た。
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ：９．７５（１Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．０９（１Ｈ，ｓ），７．６４（１Ｈ，ｄ），７．５３−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．３４−７．２８（１Ｈ，ｍ），６．７１（２Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｑ），１．２２（３Ｈ，ｔ）
参考製造例８
５，Ｎ2−ジメチルピリジン−２，３−ジアミン１．１３ｇ、２−エチルスルファニル安息香酸１，７９ｇ、ＷＳＣ１．３８ｇ及びピリジン２０ｍｌの混合物を、１２０℃で２時間還流下加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−エチルスルファニルフェニル−Ｎ−（５−メチル−２−メチルアミノピリジン−３−イル）−ベンズアミド（化合物（１Ｂ）−５１４）１．５８ｇを得た。
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９７−７．９３（１Ｈ，ｍ），７．８５−７．８０（１Ｈ，ｍ），７．５４−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．３９−７．３３（１Ｈ，ｍ），３．０３−２．９３（５Ｈ，ｍ），１．３２（３Ｈ，ｔ）
参考製造例９
５−ヨード−３−ニトロピリジン−２−イルアミン１．０ｇ及びＤＭＦ２０ｍｌの混合物に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム（油性）１８０ｍｇ及びヨウ化メチル２４０μｌを順次加えた。室温まで昇温した後、１時間撹拌した。反応混合物に水を注加し、析出した固体をろ過した後、乾燥させた。
得られた固体をＴＨＦに溶解し、この溶液を別途調製した鉄粉６３３ｍｇ、酢酸１ｍｌ、エタノ−ル３０ｍｌ及び水２０ｍｌの混合物に７０℃に加熱下、滴下した。この混合物を、７０℃で３．５時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物を、セライト（登録商標）を通してろ過した。得られたろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−ヨード−Ｎ2−メチルピリジン−２，３−ジアミン（化合物（１Ｆ）−６）９８０ｍｇを得た。
Figure 0006011698
参考製造例１０−ａ
５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン１．２ｇ及びピリジン２０ｍｌの混合物に、氷冷下、クロロギ酸メチル０．６３ｍｌを滴下した。室温まで昇温した後、８時間撹拌し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトフラフィーに付し、（２−アミノ−５−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−カルバミン酸メチルエステル６２８ｍｇを得た。
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１８−７．９９（２Ｈ，ｍ），５．７５（２Ｈ，ｂｒｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ）
参考製造例１０−ｂ
（２−アミノ−５−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−カルバミン酸メチルエステル１００ｍｇ及びＴＨＦ１５ｍｌの混合物に、氷冷下、水素化アルミニウムリチウム２６ｍｇを加えた。氷冷下で１５分間撹拌した後、９０℃まで昇温し、１．５時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水酸化ナトリウム水溶液を注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエ−テルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ3−メチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン（化合物（１Ｆ）−５９）７７ｍｇを得た。
Figure 0006011698
参考製造例１１−ａ
メチル−（２−ニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−アミン４．４０ｇ及びＤＭＦ２０ｍｌの混合物に、氷冷下、Ｎ−クロロスクシンイミド３．６７ｇを加え、３時間撹拌した。室温まで昇温させた後、静置した。氷冷下、水を注加し、析出した固体をろ過した。得られた固体を水で洗浄し、乾燥させ、（２−クロロ−６−ニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−メチルアミン３．９６ｇを得た。
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１９（１Ｈ，ｄ），７．６８（１Ｈ，ｄ），７．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），３．１９（３Ｈ，ｄ）
参考製造例１１−ｂ
（２−クロロ−６−ニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−メチルアミン３．７０ｇ及びエタノール６０ｍｌの混合物に、ラネーニッケル（水中スラリー状）０．５ｍｌを加え、約１気圧の水素雰囲気下、室温で１．５時間撹拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−クロロ−Ｎ2−メチル−５−トリフルオロメチルベンゼン−１，２−ジアミン（化合物（１Ｆ）−６０）２．９５ｇを得た。
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．０２（１Ｈ，ｄ），６．８２（１Ｈ，ｄ），４．０９（２Ｈ，ｂｒｓ），３．４９（１Ｈ，ｂｒｓ），２．７４（３Ｈ，ｄ）
参考製造例１２
２−アミノ−４−トリフルオロメチルフェノール１．００ｇ、２−メチルスルファニル安息香酸０．９５ｇ、ＷＳＣ１．４１ｇ及びピリジン１０ｍｌの混合物を、８０℃で２．５時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、１ｍｏｌ／ｌ塩酸を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルフェニル）−２−メチルスルファニル−ベンズアミド（化合物（１Ｂ）−５１５）０．３３ｇを得た。
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ：９．５０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２４（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｄ），７．５０（１Ｈ，ｔ），７．４２（１Ｈ，ｄ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ），７．２７（１Ｈ，ｔ），７．０６（１Ｈ，ｄ），２．４５（３Ｈ，ｓ）
参考製造例１３
３−アミノ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−オール０．７５ｇ及びＴＨＦ５ｍｌの混合物に、氷冷下、２−エチルスルファニル安息香酸塩化物０．９３ｇを加え、室温まで昇温し、２時間撹拌した。一晩室温で静置した後、５０℃まで昇温し、６時間加熱撹拌した。炭酸水素ナトリウム０．３５ｇを添加し、さらに２．５時間加熱撹拌した。静置した後、水を注加し、析出した固体をろ過した。得られた固体を水で洗浄した後、乾燥させ、２−エチルスルファニル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−ベンズアミド（化合物（１Ｂ）−５０６）１．３７ｇを得た。
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１１．６８（１Ｈ，ｂｒｓ），９．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８７（１Ｈ，ｄ），７．７５−７．７１（１Ｈ，ｍ），７．４９−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．３３−７．２９（１Ｈ，ｍ），２．９９（２Ｈ，ｑ），１．３４（３Ｈ，ｔ）
参考製造例１４
３−クロロアントラニル酸３．４３ｇ及び１ｍｏｌ／ｌ塩酸２０ｍｌの混合物に、室温下、亜硝酸ナトリウム１．３８ｇを少しずつ加え、１０分間撹拌した。反応混合物を、別途調製したブチルキサントゲン酸カリウム５．６５ｇ及び水２０ｍｌの混合物に室温下滴下し、１時間撹拌した。３Ｎ水酸化ナトリウム水溶液２０ｍｌ及びジエチル硫酸２．９ｍｌを添加した後、１００℃まで昇温し、１時間加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、氷冷下、反応混合物のｐＨが１〜２になるまで１２ｍｏｌ／ｌ塩酸を滴下した。析出した固体をろ過し、減圧下乾燥させた。
得られた固体に３Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌ、エタノール１０ｍｌ及びヨウ化 エチル６．８６ｇを加えた後、８０℃まで昇温し、２時間加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、氷冷下、反応混合物のｐＨが１〜２になるまで１２ｍｏｌ／ｌ塩酸を滴下し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−クロロ−２−エチルスルファニル安息香酸（化合物（１Ｈ）−２８９）２．７９ｇを得た。
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１０−８．０５（１Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ），７．４３（１Ｈ，ｔ），３．００（２Ｈ，ｑ），１．２６（３Ｈ，ｔ）
参考製造例１５
耐圧反応容器に、３−アミノ−２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン５ｇ、アセチルアセトン銅（ＩＩ）１．３１ｇ、アセチルアセトン２．５０ｇ、炭酸セシウム１６．２５ｇ、ＮＭＰ２０ｍＬ及び４０％メチルアミン水溶液１５ｍＬを加え、１００℃で３時間、１２０℃で３時間及び１４０℃で５時間攪拌した。室温まで放冷した後に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ2−メチル−６−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン（化合物（１Ｆ）−６１）２．０９ｇを得た。
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．０４（３Ｈ，ｓ），３．４１（２Ｈ，ｂｒｓ），４．２２（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８４（１Ｈ，ｄ），６．９１（１Ｈ，ｄ）．
参考製造例１６−ａ
３−アミノ−２−クロロ−６−トリフルオロメチルピリジン３．９３ｇ及びクロロホルム３０ｍＬの混合物に、氷冷下塩化ピバロイル２．６５ｇ及びトリエチルアミン４．０４ｇを加え、室温で２時間及び６０℃で２時間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（２−クロロ−６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−２，２−ジメチルプロピオンアミド６．５９ｇを得た。
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３６（９Ｈ，ｓ），７．６５（１Ｈ，ｄ），８．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９７（１Ｈ，ｄ）．
参考製造例１６−ｂ
Ｎ−（２−クロロ−６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−２，２−ジメチルプロピオンアミド６．５９ｇ及びＴＨＦ３０ｍＬの混合物に、氷冷下水素化ナトリウム（６０％、油状）１ｇを加え、室温で３０分間攪拌した。反応混合物を氷冷後、ヨウ化メチル１０ｇを加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣にアセトニトリル４０ｍＬ、濃塩酸４０ｍＬ及びイソプロパノール４０ｍＬを加え、室温で２時間、６０℃で２時間及び８０℃で２時間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（２−クロロ−６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−メチルアミン（化合物（１Ｇ）−Ｃ５７）２．６０ｇを得た。
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４９（１Ｈ，ｄ），６．８９（１Ｈ，ｄ），４．８２（１Ｈ，ｂｒｓ），２．９６（３Ｈ，ｄ）．
参考製造例１６−ｃ
耐圧反応容器に、（２−クロロ−６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−メチルアミン２．６０ｇ、アセチルアセトン銅（ＩＩ）０．６４ｇ、アセチルアセトン１．２３ｇ、炭酸セシウム７．９９ｇ、ＮＭＰ１０ｍＬ及び２８％アンモニア水７ｍＬを加え、１４０℃で８時間攪拌した。室温まで放冷した後に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ3−メチル−６−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン（化合物（１Ｆ）−６２）２．０９ｇを得た。
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．８９（３Ｈ，ｄ），３．５６（１Ｈ，ｂｒｓ），４．２９（２Ｈ，ｂｒｓ），６．７７（１Ｈ，ｄ），７．１３（１Ｈ，ｄ）．
参考製造例１７
３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−チオール０．２０ｇ、２−エチルスルファニルベンズアルデヒド０．２０ｇ、亜硫酸水素ナトリウム０．１３ｇ、塩化銅（ＩＩ）０．４１ｇ及びＤＭＦ２．５ｍｌの混合物を１２０℃で８時間攪拌した。放冷した反応混合物に水及び酢酸エチルを注加し、濾過した後、得られた濾液を酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−［２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（（１Ｅ）―Ｆ５７）０．１８ｇを得た。
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．５８（１Ｈ，ｄ），７．６４（１Ｈ，ｄ），８．５７−８．６３（２Ｈ，ｍ），８．９２（１Ｈ，ｓ）．
参考製造例１８
Ｎ2−メチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン５，３７ｇ、２−フルオロ−４−トリフルオロメチルベンズアルデヒド６．９２ｇ、亜硫酸水素ナトリウム３．７５ｇ及びＤＭＦ３０ｍｌの混合物を１５０℃で３時間還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（（１Ｅ）―Ｆ６）７．８３ｇを得た。
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５（１Ｈ，ｄ），８．３５（１Ｈ，ｄ），７．９１（１Ｈ，ｔ），７．６７（１Ｈ，ｄ），７．５９（１Ｈ，ｄ），３．９２（３Ｈ，ｄ）．
参考製造例１９−ａ
２−クロロ−５−ヨードピリジン７．２ｇ、ＮＭＰ７５ｍＬ、キシレン７５ｍＬの混合物に、室温下ペンタフルオロプロピオン酸ナトリウム２８ｇおよびヨウ化銅１４ｇを加え、１５０℃に昇温し５．５時間加熱撹拌した。８０℃まで冷却後、４０％メチルアミン水溶液１８０ｍＬを４回に分け２時間おきに加え、８．５時間加熱撹拌した。反応後、０℃に氷冷し、２８％アンモニア水溶液および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、ＭＴＢＥで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、メチル−（５−ペンタフルオロエチル−ピリジン−２−イル）−アミンを４．６ｇ得た。
メチル−（５−ペンタフルオロエチル−ピリジン−２−イル）−アミン
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２８（１Ｈ，ｄ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ），６．４１（１Ｈ，ｄ），５．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），２．９５（３Ｈ，ｄ）．
参考製造例１９−ｂ
メチル−（５−ペンタフルオロエチル−ピリジン−２−イル）−アミン４．６ｇとアセトニトリル７０ｍＬの混合物に、氷冷下Ｎ−ブロモスクシンイミド５．０ｇを加え、室温にて８時間撹拌した。この混合物に、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液および炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（３−ブロモ−５−ペンタフルオロエチル−ピリジン−２−イル）−メチル−アミン（化合物（１Ｇ）−Ｂ２）を６．３ｇ得た。
（３−ブロモ−５−ペンタフルオロエチル−ピリジン−２−イル）−メチル−アミン
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２９（１Ｈ，ｄ），７．７４（１Ｈ，ｄ），５．４５（１Ｈ，ｂｒｓ），３．０９（３Ｈ，ｄ）．
参考製造例１９−ｃ
（３−ブロモ−５−ペンタフルオロエチル−ピリジン−２−イル）−メチル−アミン２．０ｇ、アセチルアセトン銅（ＩＩ）８６ｍｇ、アセチルアセトン２６３ｍｇ、炭酸セシウム３．２ｇ、ＮＭＰ１３ｍＬをオートクレーブ反応装置に加え、氷冷下２８％アンモニア水溶液５ｍＬを加えた。密封後、１１０℃まで昇温し、１５時間加熱撹拌した。室温まで氷冷後、反応混合物を水で希釈し、ＭＴＢＥで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ2−メチル−５−ペンタフルオロエチル−２，３−ジアミン（化合物（１Ｆ）−２）６２３ｍｇを得た。
Ｎ2−メチル−５−ペンタフルオロエチル−２，３−ジアミン
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．９９（１Ｈ，ｄ），６．９４（１Ｈ，ｄ），４．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），３．３０（２Ｈ，ｂｒｓ），３．０６（３Ｈ，ｄ）．
参考製造例２０−ａ
２−クロロ−５−ヨードピリジン２３．９ｇ、チオ安息香酸１４ｍｌ、ヨウ化銅１．９０ｇ、１，１０−フェナントロリン３．６０ｇ、ジイソプロピルエチルアミン３５ｍｌ及びトルエン２００ｍｌの混合物を１１０℃で４時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を注加し、不溶物をセライト（商標登録）ろ過した後、ろ物を酢酸エチルで洗浄し、ろ液を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、チオ安息香酸Ｓ−（６−クロロピリジン−３−イル）エステル２１．２ｇを得た。
チオ安息香酸Ｓ−（６−クロロピリジン−３−イル）エステル
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４３−８．４２（１Ｈ，ｍ），８．０１−７．９８（２Ｈ，ｍ），７．７９−７．７６（１Ｈ，ｍ），７．６６−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．４４−７．４１（１Ｈ，ｍ）．
参考製造例２０−ｂ
チオ安息香酸Ｓ−（６−クロロピリジン−３−イル）エステル２１．２ｇ、炭酸カリウム１７．６ｇ及びメタノール１７０ｍｌの混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物をろ過し、ろ物をメタノールで洗浄した後、ろ液を減圧下濃縮した。得られた粗生成物に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１７０ｍｌを注加し、フェリシアン化カリウム５６．０ｇの水溶液を滴下し、室温で２時間撹拌した。反応混合物をメチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006011698
で示される化合物１１．５ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４１（２Ｈ，ｄ），７．７４（２Ｈ，ｄｄ），７．２９（２Ｈ，ｄ）．
参考製造例２０−ｃ
下式
Figure 0006011698
で示される化合物１１．５ｇ、ＤＭＦ１３３ｍｌの混合物を−５０℃まで冷却し、ＣＦ3Ｉガスを過剰量バブリングし、ＤＭＦに溶解させた。内温が−４０℃を超えない速度でテトラキスジメチルアミノエチレンジアミン３７．０ｍｌを滴下した。その後、１時間かけて−１０℃まで昇温し、−１０℃でさらに２時間撹拌した。反応混合物に水を注加し、室温まで昇温後、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−クロロ−５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン７．２５ｇを得た。
２−クロロ−５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６２（１Ｈ，ｄ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ），７．４３（１Ｈ，ｄ）．
参考製造例２０−ｄ
２−クロロ−５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン１．７１ｇ及びＮＭＰ１６ｍｌの混合物に４０％メチルアミン水溶液１．８６ｇを滴下した後、６０℃まで昇温し、２時間加熱撹拌した。室温まで冷却した後、炭酸カリウム１．６６ｇを添加し、４０％メチルアミン水溶液１．８６ｇを滴下した。再び６０℃まで昇温し、さらに２時間加熱撹拌した。室温まで冷却した後、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、メチル−（５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン−２−イル）−アミン１．５２ｇを得た。
メチル−（５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン−２−イル）−アミン
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２８（１Ｈ，ｄ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ），６．４１−６．３８（１Ｈ，ｍ），４．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），２．９６（３Ｈ，ｄ，）．
参考製造例２０−ｅ
メチル−（５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン−２−イル）−アミン１．５２ｇおよびクロロホルム２４ｍＬの混合物に、Ｎ−ブロモスクシンイミド１．４３ｇを加え、室温で１時間撹拌した。反応混合物に水を注加し、クロロホルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（３−ブロモ−５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン−２−イル）−メチルアミン（化合物（１Ｇ）−Ｂ３）１．９６ｇを得た。
（３−ブロモ−５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン−２−イル）−メチルアミン
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２８（１Ｈ，ｄ），７．８３（１Ｈ，ｄ），５．４０（１Ｈ，ｂｒｓ），３．０７（３Ｈ，ｄ）．
参考製造例２０−ｆ
耐圧反応容器に、（３−ブロモ−５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン−２−イル）−メチルアミン１．９６ｇ、アセチルアセトン銅（ＩＩ）８９ｍｇ、アセチルアセトン０．２７ｇ、炭酸セシウム２．３４ｇ、ＮＭＰ７ｍｌおよび２８％アンモニア水５ｍｌを加え、１１０℃で８．５時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を注加し、不溶物をセライト（商標登録）ろ過した後、ろ物を酢酸エチルで洗浄し、ろ液を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ2−メチル−５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン−２，３−ジアミン（化合物（１Ｆ）−３）１．１８ｇを得た。
Ｎ2−メチル−５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン−２，３−ジアミン
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．０１−７．９９（１Ｈ，ｍ），７．０７−７．０５（１Ｈ，ｍ），４．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），３．２２（２Ｈ，ｂｒｓ），３．０５（３Ｈ，ｄ）．
参考製造例２１−ａ
２−エチルスルファニル安息香酸９．１１ｇ、クロロホルム１００ｍｌ及びオキサリルクロリド９．７２ｇの混合物にＤＭＦを２滴加え、室温で６時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮することで、２−エチルスルファニル安息香酸塩化物（化合物（１Ｈ）−２４１）１０．０３ｇを得た。
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３１（１Ｈ，ｄｄ），７．５７−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．２８−７．２１（１Ｈ，ｍ），３．００（２Ｈ，ｑ），１．４１（３Ｈ，ｔ）．
参考製造例２１−ｂ
Ｎ2−メチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン３．８２ｇ及びＴＨＦ４０ｍｌの混合物に、２−エチルスルファニル安息香酸塩化物４．４２ｇを加え、５０℃で２時間撹拌した後、加熱還流下２時間攪拌した。室温まで放冷後、炭酸水素ナトリウム１．８５ｇを加え、５０℃で２時間撹拌した。室温まで放冷後、水を注加し、析出した固体をろ過した。得られた固体を水、ヘキサンで洗浄し乾燥させ、Ｎ−（２−メチルアミノ−５−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−２−エチルスルファニル−ベンズアミド（化合物（１Ｂ）−１９）７．１５ｇを得た。
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３６（１Ｈ，Ｓ），８．２６（１Ｈ，Ｓ），７．８５（１Ｈ，ｄ），７．７６（１Ｈ，Ｓ），７．５３（１Ｈ，ｄ），７．４７（１Ｈ，ｔ），７．３９（１Ｈ，ｔ），５．５５（１Ｈ，ｂｒｓ）， ３．０８（３Ｈ，ｄ），３．０１（２Ｈ，ｑ），１．３２（３Ｈ，ｔ）．
参考製造例２２−ａ
２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチルベンゾニトリル１１．３５ｇをクロロホルム１３８．２ｇに溶解し、氷冷下でｍ−クロロ過安息香酸１２．２６ｇを３０分にわたり６回に分け加えた。氷冷下で１時間攪拌後、ｍ−クロロ過安息香酸５．００ｇを加え、その３分後にｍ−クロロ過安息香酸９．５１ｇを加えた。室温に戻し、７．５時間攪拌した。不溶物をろ別し、ろ液に５％亜硫酸水素ナトリウム水溶液３０ｇ、水２０ｇを加え、分液した。クロロホルム層に炭酸水素ナトリウム水溶液（３．５２ｇ＋水５０ｍＬ）を加え、攪拌後、分液した。クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、２−エチルスルホニル−４−トリフルオロメチルベンゾニトリル（化合物（１Ｉ）−８８）１２．８３ｇを得た。
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４３−８．４２（１Ｈ，ｍ），８．１０−８．０３（２Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｑ），１．３８（３Ｈ，ｔ）．
参考製造例２２−ｂ
２−エチルスルホニル−４−トリフルオロメチルベンゾニトリル３．００ｇに６５％硫酸９．００ｇを加え、１２０℃に加熱し、１７時間攪拌した。水３０ｍＬ、酢酸エチル４０ｍＬを加え、分液し、酢酸エチル層を水２０ｍＬで洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた結晶をトルエンで洗浄し、２−エチルスルホニル−４−トリフルオロメチル安息香酸（化合物（１Ｈ）−１８４）１．８９ｇを得た。
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０３−７．９８（２Ｈ，ｍ），３．６３（２Ｈ，ｑ），１．３９（３Ｈ，ｔ）．
参考製造例２２−ｃ
２−エチルスルホニル−４−トリフルオロメチル安息香酸７．９６ｇにトルエン４０．０ｇ、塩化チオニル２．３０ｍＬを加え、７０℃で２．５時間、９５℃で３．５時間、１０５℃で２時間加熱攪拌した。溶媒を留去し２−エチルスルホニル−４−トリフルオロメチルベンゾイルクロライド（化合物（１Ｈ）−２８０）８．６３ｇを得た（ＮＭＲ純度７６％）。
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０９−７．９８（２Ｈ，ｍ），３．４３（２Ｈ，ｑ），１．３８（３Ｈ，ｔ）．
参考製造例２２−ｄ
３−アミノ−２−メチルアミノ−５−トリフルオロメチルピリジン１．９３ｇをＴＨＦ２０．０ｇに溶解し、トリエチルアミン１．１５ｇを加えた。ここにＴＨＦ１２．０ｇに溶解した２−エチルスルホニル−４−トリフルオロメチルベンゾイルクロライド（ＮＭＲ純度７６％）４．００ｇを室温下で滴下した（３０分間）。滴下後、１時間室温で攪拌し、その後水２５ｍＬ、飽和食塩水１５ｍＬを加えた。メチルｔ−ブチルエーテル４０ｍＬで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた結晶をクロロホルムで洗浄し、２−エチルスルホニル−Ｎ−（２−メチルアミノ−５−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−４−トリフルオロメチルベンズアミド（化合物（１Ｂ）−３３）３．９３ｇを得た。
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（Ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ6）δ：９．５６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３６−８．３５（１Ｈ，ｍ），８．３０−８．２３（３Ｈ，ｍ），７．８７−７．８５（１Ｈ，ｍ），６．４４（１Ｈ，ｂｒｓ），３．６５（２Ｈ，ｑ），３．０３（３Ｈ，ｄ），１．３１（３Ｈ，ｔ）．
次に、上記の製造中間体である化合物（１Ｂ）〜化合物（１Ｅ）を〔表３８〕〜〔表５７〕に示す。
式（１Ｂ）
Figure 0006011698
において、Ａ2bが＝ＣＨ−であり、Ｒ2b、Ｒ4b、Ｒ5b及びＲ7bが水素原子であり、Ｒ1b、Ｒ3b、Ｒ6b、Ａ1b、Ａ3b及びｎが、それぞれ下記の〔表３８〕〜〔表５７〕に記載のＲ1x、Ｒ3x、Ｒ6x、Ａ1x、Ａ3x及びｎを表す組み合わせである化合物（化合物（１Ｂ）−１〜化合物（１Ｂ）−５０４）。
式（１Ｃ）
Figure 0006011698
において、ＸCがフッ素原子であり、Ａ2Cが＝ＣＨ−であり、Ｒ2c、Ｒ4c、Ｒ5c及びＲ7Cが水素原子であり、Ｒ3C、Ｒ6C、Ａ1C及びＡ3Cが、それぞれ下記の〔表３８〕〜〔表５０〕に記載のＲ3x、Ｒ6x、Ａ1x及びＡ3xを表す組み合わせである化合物（化合物（１Ｃ）−Ｆ１〜化合物（１Ｃ）−Ｆ９、化合物（１Ｃ）−Ｆ３７〜化合物（１Ｃ）−Ｆ４５、化合物（１Ｃ）−Ｆ５５〜化合物（１Ｃ）−Ｆ６３、化合物（１Ｃ）−Ｆ７３〜化合物（１Ｃ）−Ｆ８１、化合物（１Ｃ）−Ｆ１０９〜化合物（１Ｃ）−Ｆ１１７、化合物（１Ｃ）−Ｆ１２７〜化合物（１Ｃ）−Ｆ１３５、化合物（１Ｃ）−Ｆ１４５〜化合物（１Ｃ）−Ｆ１５３、化合物（１Ｃ）−Ｆ１８１〜化合物（１Ｃ）−Ｆ１８９、化合物（１Ｃ）−Ｆ１９９〜化合物（１Ｃ）−Ｆ２０７、化合物（１Ｃ）−Ｆ２１７〜化合物（１Ｃ）−Ｆ２２５、化合物（１Ｃ）−Ｆ２５３〜化合物（１Ｃ）−Ｆ２６１、化合物（１Ｃ）−Ｆ２７１〜化合物（１Ｃ）−Ｆ２７９、化合物（１Ｃ）−Ｆ２８９〜化合物（１Ｃ）−Ｆ２９７、化合物（１Ｃ）−Ｆ３２５〜化合物（１Ｃ）−Ｆ３３３、化合物（１Ｃ）−Ｆ３４３〜化合物（１Ｃ）−Ｆ３５１）。
式（１Ｃ）において、ＸCが塩素原子であり、Ａ2Cが＝ＣＨ−であり、Ｒ2c、Ｒ4c、Ｒ5c及びＲ7Cが水素原子であり、Ｒ3C、Ｒ6C、Ａ1C及びＡ3Cが、それぞれ下記の〔表３８〕〜〔表５０〕に記載のＲ3x、Ｒ6x、Ａ1x及びＡ3xを表す組み合わせである化合物（化合物（１Ｃ）−Ｃ１〜化合物（１Ｃ）−Ｃ９、化合物（１Ｃ）−Ｃ３７〜化合物（１Ｃ）−Ｃ４５、化合物（１Ｃ）−Ｃ５５〜化合物（１Ｃ）−Ｃ６３、化合物（１Ｃ）−Ｃ７３〜化合物（１Ｃ）−Ｃ８１、化合物（１Ｃ）−Ｃ１０９〜化合物（１Ｃ）−Ｃ１１７、化合物（１Ｃ）−Ｃ１２７〜化合物（１Ｃ）−Ｃ１３５、化合物（１Ｃ）−Ｃ１４５〜化合物（１Ｃ）−Ｃ１５３、化合物（１Ｃ）−Ｃ１８１〜化合物（１Ｃ）−Ｃ１８９、化合物（１Ｃ）−Ｃ１９９〜化合物（１Ｃ）−Ｃ２０７、化合物（１Ｃ）−Ｃ２１７〜化合物（１Ｃ）−Ｃ２２５、化合物（１Ｃ）−Ｃ２５３〜化合物（１Ｃ）−Ｃ２６１、化合物（１Ｃ）−Ｃ２７１〜化合物（１Ｃ）−Ｃ２７９、化合物（１Ｃ）−Ｃ２８９〜化合物（１Ｃ）−Ｃ２９７、化合物（１Ｃ）−Ｃ３２５〜化合物（１Ｃ）−Ｃ３３３、化合物（１Ｃ）−Ｃ３４３〜化合物（１Ｃ）−Ｃ３５１）。
式（１Ｄ）
Figure 0006011698
において、Ａ2dが＝ＣＨ−であり、Ｒ2d、Ｒ4d、Ｒ5d及びＲ7dが水素原子であり、Ｒ3d、Ｒ6d、Ａ1d及びＡ3dが、それぞれ下記の〔表３８〕〜〔表５７〕に記載のＲ3x、Ｒ6x、Ａ1x及びＡ3xを表す組み合わせである化合物（化合物（１Ｄ）−１〜化合物（１Ｄ）−９、化合物（１Ｄ）−３７〜化合物（１Ｄ）−４５、化合物（１Ｄ）−５５〜化合物（１Ｄ）−６３、化合物（１Ｄ）−７３〜化合物（１Ｄ）−８１、化合物（１Ｄ）−１０９〜化合物（１Ｄ）−１１７、化合物（１Ｄ）−１２７〜化合物（１Ｄ）−１３５、化合物（１Ｄ）−１４５〜化合物（１Ｄ）−１５３、化合物（１Ｄ）−１８１〜化合物（１Ｄ）−１８９、化合物（１Ｄ）−１９９〜化合物（１Ｄ）−２０７、化合物（１Ｄ）−２１７〜化合物（１Ｄ）−２２５、化合物（１Ｄ）−２５３〜化合物（１Ｄ）−２６１、化合物（１Ｄ）−２７１〜化合物（１Ｄ）−２７９、化合物（１Ｄ）−２８９〜化合物（１Ｄ）−２９７、化合物（１Ｄ）−３２５〜化合物（１Ｄ）−３３３、化合物（１Ｄ）−３４３〜化合物（１Ｄ）−３５１、化合物（１Ｄ）−３６１〜化合物（１Ｄ）−３６９、化合物（１Ｄ）−３９７〜化合物（１Ｄ）−４０５、化合物（１Ｄ）−４１５〜化合物（１Ｄ）−４２３、化合物（１Ｄ）−４３３〜化合物（１Ｄ）−４４１、化合物（１Ｄ）−４６９〜化合物（１Ｄ）−４７７、化合物（１Ｄ）−４８７〜化合物（１Ｄ）−４９５）。
式（１Ｅ）
Figure 0006011698
において、Ｘeがフッ素原子であり、Ａ2eが＝ＣＨ−であり、Ｒ2e、Ｒ4e、Ｒ5e及びＲ7eが水素原子であり、Ｒ3e、Ｒ6e、Ａ1e及びＡ3eが、それぞれ下記の〔表３８〕〜〔表５０〕に記載のＲ3x、Ｒ6x、Ａ1x及びＡ3xを表す組み合わせである化合物（化合物（１Ｅ）−Ｆ１〜化合物（１Ｅ）−Ｆ９、化合物（１Ｅ）−Ｆ３７〜化合物（１Ｅ）−Ｆ４５、化合物（１Ｅ）−Ｆ５５〜化合物（１Ｅ）−Ｆ６３、化合物（１Ｅ）−Ｆ７３〜化合物（１Ｅ）−Ｆ８１、化合物（１Ｅ）−Ｆ１０９〜化合物（１Ｅ）−Ｆ１１７、化合物（１Ｅ）−Ｆ１２７〜化合物（１Ｅ）−Ｆ１３５、化合物（１Ｅ）−Ｆ１４５〜化合物（１Ｅ）−Ｆ１５３、化合物（１Ｅ）−Ｆ１８１〜化合物（１Ｅ）−Ｆ１８９、化合物（１Ｅ）−Ｆ１９９〜化合物（１Ｅ）−Ｆ２０７、化合物（１Ｅ）−Ｆ２１７〜化合物（１Ｅ）−Ｆ２２５、化合物（１Ｅ）−Ｆ２５３〜化合物（１Ｅ）−Ｆ２６１、化合物（１Ｅ）−Ｆ２７１〜化合物（１Ｅ）−Ｆ２７９、化合物（１Ｅ）−Ｆ２８９〜化合物（１Ｅ）−Ｆ２９７、化合物（１Ｅ）−Ｆ３２５〜化合物（１Ｅ）−Ｆ３３３、化合物（１Ｅ）−Ｆ３４３〜化合物（１Ｅ）−Ｆ３５１）。
式（１Ｅ）において、Ｘeが塩素原子であり、Ａ2eが＝ＣＨ−であり、Ｒ2e、Ｒ4e、Ｒ5e及びＲ7eが水素原子であり、Ｒ3e、Ｒ6e、Ａ1e及びＡ3eが、それぞれ下記の〔表３８〕〜〔表５０〕に記載のＲ3x、Ｒ6x、Ａ1x及びＡ3xを表す組み合わせである化合物（化合物（１Ｅ）−Ｃ１〜化合物（１Ｅ）−Ｃ９、化合物（１Ｅ）−Ｃ３７〜化合物（１Ｅ）−Ｃ４５、化合物（１Ｅ）−Ｃ５５〜化合物（１Ｅ）−Ｃ６３、化合物（１Ｅ）−Ｃ７３〜化合物（１Ｅ）−Ｃ８１、化合物（１Ｅ）−Ｃ１０９〜化合物（１Ｅ）−Ｃ１１７、化合物（１Ｅ）−Ｃ１２７〜化合物（１Ｅ）−Ｃ１３５、化合物（１Ｅ）−Ｃ１４５〜化合物（１Ｅ）−Ｃ１５３、化合物（１Ｅ）−Ｃ１８１〜化合物（１Ｅ）−Ｃ１８９、化合物（１Ｅ）−Ｃ１９９〜化合物（１Ｅ）−Ｃ２０７、化合物（１Ｅ）−Ｃ２１７〜化合物（１Ｅ）−Ｃ２２５、化合物（１Ｅ）−Ｃ２５３〜化合物（１Ｅ）−Ｃ２６１、化合物（１Ｅ）−Ｃ２７１〜化合物（１Ｅ）−Ｃ２７９、化合物（１Ｅ）−Ｃ２８９〜化合物（１Ｅ）−Ｃ２９７、化合物（１Ｅ）−Ｃ３２５〜化合物（１Ｅ）−Ｃ３３３、化合物（１Ｅ）−Ｃ３４３〜化合物（１Ｅ）−Ｃ３５１）。
Figure 0006011698
Figure 0006011698
Figure 0006011698
Figure 0006011698
Figure 0006011698
Figure 0006011698
Figure 0006011698
Figure 0006011698
Figure 0006011698
Figure 0006011698
Figure 0006011698
Figure 0006011698
Figure 0006011698
Figure 0006011698
Figure 0006011698
Figure 0006011698
Figure 0006011698
Figure 0006011698
Figure 0006011698
Figure 0006011698
上記の〔表３８〕〜〔表５７〕において、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表す。
化合物（１Ｂ）の1Ｈ−ＮＭＲデータを以下に示す。
化合物（１Ｂ）−５０５
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７６（１Ｈ，Ｓ），８．３３（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，Ｓ），７．８８−７．７６（２Ｈ，ｍ），７．７８−７．６０（２Ｈ，ｍ），６．３０（１Ｈ，ｂｒｓ），３．３０−３．２０（１Ｈ，ｍ），３．１０（３Ｈ，ｄ），３．１０−２．９８（１Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
化合物（１Ｂ）−２８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３９（１Ｈ，Ｓ），８．０８（１Ｈ，ｄ），７．８５−７．５５（４Ｈ，ｍ），７．２６−７．２０（１Ｈ，ｍ），６．２９（１Ｈ，ｂｒｓ），３．５１（２Ｈ，ｑ），３．０５（３Ｈ，ｄ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．
化合物（１Ｂ）−３７９
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１４（１Ｈ，ｄ），７．９０−７．７５（２Ｈ，ｍ），７．５８−７．３５（３Ｈ，ｍ），５．０６（１Ｈ，ｂｒｓ），３．２０−２．９６（５Ｈ，ｍ），１．３２（３Ｈ，ｑ）．
化合物（１Ｂ）−５０７
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３９−８．３８（１Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７０−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．６７−７．６１（２Ｈ，ｍ），７．４４−７．３９（１Ｈ，ｍ），５．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），３．１０−３．０７（３Ｈ，ｍ），３．００（２Ｈ，ｑ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
化合物（１Ｂ）−５０８
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４１−８．３８（１Ｈ，ｍ），８．２９−８．２６（１Ｈ，ｍ），８．１６−８．１２（１Ｈ，ｍ），７．９３−７．８９（１Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７６−７．７３（１Ｈ，ｍ），５．３９−５．３３（１Ｈ，ｂｒｍ），３．１４（２Ｈ，ｑ），３．０８（３Ｈ，ｄ），１．４２（３Ｈ，ｔ）．
化合物（１Ｂ）−２４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９２（１Ｈ，ｄ），７．７７−７．７１（２Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ），５．４２（１Ｈ，ｂｒｓ），３．１２−３．０３（５Ｈ，ｍ），１．３７（３Ｈ，ｔ）．
化合物（１Ｂ）−５０９
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８９（１Ｈ，ｄ），７．８０（１Ｈ，ｄ），７．５７−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．５０−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．０５−６．９９（１Ｈ，ｍ），５．２２（１Ｈ，ｂｒｓ），３．０６（３Ｈ，ｓ），３．００（２Ｈ，ｑ），１．３２（３Ｈ，ｔ）．
化合物（１Ｂ）−４５１

1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８７（１Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｄ），７．５２（１Ｈ，ｄ），７．４９−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．３５（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．１５（１Ｈ，ｍ），５．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），３．０２−２．９７（５Ｈ，ｍ），１．３２（３Ｈ，ｔ）．
化合物（１Ｂ）−５１１
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３０（１Ｈ，ｓ），８．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７６−７．７６（２Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄ），７．４５（１Ｈ，ｔ），７．３６（１Ｈ，ｔ），５．４１（１Ｈ，ｄ），４．３７−４．２７（１Ｈ，ｍ），２．９９（２Ｈ，ｑ），１．３０−１．２８（９Ｈ，ｍ）．
化合物（１Ｂ）−３７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８４（１Ｈ，ｄ），７．６０−７．３０（５Ｈ，ｍ），６．７７（１Ｈ，ｄ），４．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），３．０１（２Ｈ，ｑ），２．９３（３Ｈ，ｄ），１．３２（３Ｈ，ｔ）．
化合物（１Ｂ）−５１６
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．３５（１Ｈ，ｓ），８．９２（１Ｈ，ｓ），８．０３（１Ｈ，ｄ），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄ），７．５７（１Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｄ），７．１４（１Ｈ，ｄ），３．０５（２Ｈ，ｑ），１．３６（３Ｈ，ｔ）．
化合物（１Ｃ）の1Ｈ−ＮＭＲデータを以下に示す。
化合物（１Ｃ）−Ｆ５０５
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４０（１Ｈ，ｓ），７．７３−７．７１（１Ｈ，ｍ），７．２９−７．２４（３Ｈ，ｍ），４．９９（１Ｈ，ｂｒｓ），３．０８（３Ｈ，ｄ）．
化合物（１Ｃ）−Ｆ３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４０（１Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，ｄｄ），７．９３（１Ｈ，ｄ），７．７２（１Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｄ），７．３２−７．２７（１Ｈ，ｍ），４．９９（１Ｈ，ｂｒｓ），３．０８（３Ｈ，ｄ）．
化合物（１Ｃ）−Ｆ４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３９（１Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｄｄ），７．９３（１Ｈ，ｄ），７．７２（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄ），７．４４（１Ｈ，ｄ），４．９９（１Ｈ，ｂｒｓ），３．０７（３Ｈ，ｄ）．
化合物（１Ｃ）−Ｆ５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３８（１Ｈ，ｓ），８．１５−７．９４（２Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｄ），７．０３（１Ｈ，ｄ），５．０６（１Ｈ，ｂｒｓ），３．０７（３Ｈ，ｄ），２．４５（３Ｈ，ｓ）．
化合物（１Ｃ）−Ｆ６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３３（１Ｈ，ｔ），７．９９（１Ｈ，ｄ），７．７５（１Ｈ，ｄ），７．６４（１Ｈ，ｄ），７．５３（１Ｈ，ｄ），４．９７（１Ｈ，ｂｒｓ），３．０８（３Ｈ，ｄ）．
化合物（１Ｃ）−Ｆ３７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２５−８．０６（２Ｈ，ｍ），７．６４−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄ），７．３４（１Ｈ，ｔ），７．２４−７．１５（１Ｈ，ｍ），６．８０（１Ｈ，ｄ），４．３８（１Ｈ，ｂｒｓ），２．９３（３Ｈ，ｄ）．
化合物（１Ｃ）−Ｃ３７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．８５（１Ｈ，ｄ），７．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５６（１Ｈ，ｓ），７．５２−７．３８（４Ｈ，ｍ），６．８０（１Ｈ，ｄ），４．４９（１Ｈ，ｂｒｓ），２．９３（３Ｈ，ｓ）．
化合物（１Ｃ）−Ｆ４２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３３（１Ｈ，ｔ），８．１０（１Ｈ，ｄ），７．６６−７．５７（２Ｈ，ｍ），７．５５−７．４５（２Ｈ，ｍ），６．８２（１Ｈ，ｄ），４．２９（１Ｈ，ｂｒｓ），２．９３（３Ｈ，ｄ）．
化合物（１Ｃ）−Ｆ１４５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３５（１Ｈ，ｓ），８．１９（１Ｈ，ｔ），８．０２（１Ｈ，ｄ），７．７６（１Ｈ，ｓ），７．６４−７．５４（１Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｔ），７．２５−７．２０（１Ｈ，ｍ），５．０６（１Ｈ，ｂｒｓ），３．０７（３Ｈ，ｄ）．
化合物（１Ｃ）−Ｃ１４５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８６（１Ｈ，ｄ），７．７７−７．７１（１Ｈ，ｍ），７．６３−７．３９（４Ｈ，ｍ），５．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），３．０８（３Ｈ，ｄ）．
化合物（１Ｃ）−Ｆ１５０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４０−８．２８（２Ｈ，ｍ），７．９８（１Ｈ，ｄ），７．７７（１Ｈ，ｓ），７．６４（１Ｈ，ｄ），７．５３（１Ｈ，ｄ），４．９８（１Ｈ，ｂｒｓ），３．０８（３Ｈ，ｄ）．
化合物（１Ｃ）−Ｆ７３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２４−８．１５（１Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｄ），７．６８（１Ｈ，ｓ），７．６５−７．５４（１Ｈ，ｍ），７．４０−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．２５−７．１８（１Ｈ，ｍ），５．０９（１Ｈ，ｂｒｓ），３．０９（３Ｈ，ｄ）．
化合物（１Ｃ）−Ｃ７３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３５（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｄ），７．６５（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５４−７．４０（３Ｈ，ｍ），５．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），３．０９（３Ｈ，ｄ）．
化合物（１Ｃ）−Ｆ７８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４０−８．２９（２Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｄ），７．６９（１Ｈ，ｓ），７．６４（１Ｈ，ｄ），７．５３（１Ｈ，ｄ），５．００（１Ｈ，ｂｒｓ），３．０９（３Ｈ，ｄ）．
化合物（１Ｃ）−Ｆ１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３９（１Ｈ，ｓ），８．１９（１Ｈ，ｔ），８．０３（１Ｈ，ｄ），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．６６−７．５５（１Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｔ），７．２５−７．１９（１Ｈ，ｍ），５．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），３．０８（３Ｈ，ｄ）．
化合物（１Ｃ）−Ｃ１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４０（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｄ），７．７２（１Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５４−７．４０（３Ｈ，ｍ），５．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），３．０８（３Ｈ，ｄ）．
化合物（１Ｃ）−Ｆ５０６
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ：９．５９（１Ｈ，ｄ），８．５０（１Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，ｔ），７．７０−７．６０（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．３３（４Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｄ）．
化合物（１Ｄ）の1Ｈ−ＮＭＲデータを以下に示す。
化合物（１Ｄ）−１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５−８．７２（１Ｈ，ｍ），８．３５−８．３３（１Ｈ，ｍ），７．５５−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．４７−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．３２（１Ｈ，ｍ），４．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ）．
化合物（１Ｅ）の1Ｈ−ＮＭＲデータを以下に示す。
化合物（１Ｅ）−Ｆ５０５
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２９（１Ｈ，ｄ），７．９０（１Ｈ，ｔ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ），７．６６（１Ｈ，ｄ），７．５７（１Ｈ，ｄ），７．４８（１Ｈ，ｄ），３．８２（３Ｈ，ｄ）．
化合物（１Ｅ）−Ｆ９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７７−８．７５（１Ｈ，ｍ），８．３７−８．３５（１Ｈ，ｍ），７．９３−７．８７（１Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ），３．９２（３Ｈ，ｄ）．
化合物（１Ｅ）−Ｆ７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５−８．７３（１Ｈ，ｍ），８．３４−８．３２（１Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｔ），７．２９−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．１８（１Ｈ，ｍ），３．９１（３Ｈ，ｄ）．
化合物（１Ｅ）−Ｆ４２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１３（１Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，ｔ），７．６７−７．６１（２Ｈ，ｍ），７．５８−７．５１（２Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｄ）．
化合物（１Ｅ）−Ｃ１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７３（１Ｈ，ｄｄ），８．３３（１Ｈ，ｄｄ），７．６１−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．５１−７．４５（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ）化合物（１Ｅ）−Ｆ１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７２（１Ｈ，ｄ），８．３２（１Ｈ，ｄ），７．７９−７．６５（１Ｈ，ｍ），７．６３−７．５８（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．３３−７．２５（１Ｈ，ｍ），３．８９（３Ｈ，ｄ）
化合物（１Ｅ）−Ｆ５０６
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７６−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．３７−８．３５（１Ｈ，ｍ），７．６３−７．５５（１Ｈ，ｍ），７．１５（２Ｈ，ｔ），３．８６（３Ｈ，ｓ）．
化合物（１Ｅ）−Ｆ５０７
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７６−８．７３（１Ｈ，ｍ），８．３５−８．３３（１Ｈ，ｍ），７．５３−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．３０（１Ｈ，ｍ），３．９２（３Ｈ，ｄ）．
化合物（１Ｅ）−Ｆ５０８
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７３−８．７１（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３１（１Ｈ，ｍ），７．３３−７．１８（３Ｈ，ｍ），３．９９（３Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｄ）．
化合物（１Ｅ）−Ｆ５０９
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７０−８．６９（１Ｈ，ｍ），８．３０−８．２８（１Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｔ），６．９１（１Ｈ，ｄｄ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｄ）．
化合物（１Ｅ）−Ｆ３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７４−８．７２（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３１（１Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｔ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ），３．８９（３Ｈ，ｄ）．
化合物（１Ｅ）−Ｃ５０５
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７６−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．３８−８．３６（１Ｈ，ｍ），７．５８−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄ），７．２３（１Ｈ，ｔ），３．８０（３Ｈ，ｓ）．
化合物（１Ｅ）−Ｆ５１０
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７２−８．７０（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３１（１Ｈ，ｍ），７．５６−７．４９（１Ｈ，ｍ），６．９３−６．８６（２Ｈ，ｍ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ）．
化合物（１Ｅ）−Ｆ５１１
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１０．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７６−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３１（１Ｈ，ｍ），７．４６−７．３９（１Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄ），６．８４−６．７８（１Ｈ，ｍ），３．９６（３Ｈ，ｄ）．
化合物（１Ｅ）−Ｃ５０６
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７９−８．７７（１Ｈ，ｍ），８．４８（１Ｈ，ｄ），８．３８−８．３６（１Ｈ，ｍ），８．３４（１Ｈ，ｄｄ），７．８２（１Ｈ，ｄ），３．８４（３Ｈ，ｓ）．
化合物（１Ｅ）−Ｃ５０７
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７３−８．７１（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３１（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．０６（２Ｈ，ｑ），１．４１（３Ｈ，ｔ）．
化合物（１Ｅ）−Ｆ５１２
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７３−８．７０（１Ｈ，ｍ），８．３２−８．３０（１Ｈ，ｍ），７．５５−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．４７−７．４１（１Ｈ，ｍ），７．３１−７．２２（１Ｈ，ｍ），３．８８（３Ｈ，ｄ），２．４０（３Ｈ，ｄ）．
化合物（１Ｅ）−Ｆ５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７１−８．６９（１Ｈ，ｍ），８．３１−８．３０（１Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｔ），７．１８（１Ｈ，ｄ），７．１０（１Ｈ，ｄ），３．８８（３Ｈ，ｄ），２．４８（３Ｈ，ｓ）．
化合物（１Ｅ）−Ｆ４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７４−８．７２（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３２（１Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｔ），７．５６−７．４８（２Ｈ，ｍ），３．８８（３Ｈ，ｄ）．
化合物（１Ｅ）−Ｆ５１３
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７０−８．６８（１Ｈ，ｍ），８．３５−８．３３（１Ｈ，ｍ），７．６４−７．５５（１Ｈ，ｍ），７．１８−７．１２（２Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ）．
化合物（１Ｅ）−Ｆ５１５
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７６−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．３７−８．３５（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．３３（２Ｈ，ｍ），３．８５（３Ｈ，ｓ）．
化合物（１Ｅ）−Ｆ５１６
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７４−８．７３（１Ｈ，ｍ），８．３５−８．３３（１Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｔ），７．６９−７．６５（２Ｈ，ｍ），７．６３−７．６０（１Ｈ，ｍ），７．５５−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．４８−７．４３（１Ｈ，ｍ），３．９４（３Ｈ，ｄ）．
化合物（１Ｅ）−Ｆ５１７
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７９−８．７７（１Ｈ，ｍ），８．４０−８．３８（１Ｈ，ｍ），７．４７−７．４２（２Ｈ，ｍ），３．８７（３Ｈ，ｓ）．
化合物（１Ｅ）−Ｆ５１８
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．９０（１Ｈ，ｔ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ），７．５９（１Ｈ，ｄ），７．５４（１Ｈ，ｄ），６．８４（１Ｈ，ｄ），４．０５（３Ｈ，ｄ），４．０２（２Ｈ，ｂｒｓ）．
化合物（１Ｅ）−Ｃ５０８
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７４−８．７２（１Ｈ，ｍ），８．３５−８．３３（１Ｈ，ｍ），７．５０−７．４７（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．３４（２Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ）．
化合物（１Ｅ）−Ｆ５１９
Figure 0006011698
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７６−８．７５（１Ｈ，ｍ），８．３６−８．３４（１Ｈ，ｍ），７．９９−７．９４（１Ｈ，ｍ），７．９１−７．８６（１Ｈ，ｍ），７．５４−７．４９（１Ｈ，ｍ），３．９２（３Ｈ，ｄ）．
化合物（１Ｅ）−Ｆ７８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７１−８．６９（１Ｈ，ｍ），８．３４−８．３３（１Ｈ，ｍ），７．９３−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．６９−７．６６（１Ｈ，ｍ），７．６１−７．５７（１Ｈ，ｍ），３．９２（３Ｈ，ｄ）．
化合物（１Ｅ）−Ｆ７７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６５（１Ｈ，ｓ），８．２９（１Ｈ，ｓ），７．６４−７．５８（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．１７（１Ｈ，ｍ），７．１３−７．０８（１Ｈ，ｍ），３．９０−３．８７（３Ｈ，ｍ），２．４９（３Ｈ，ｓ）．
化合物（１Ｅ）−Ｆ１４９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６６−８．６４（１Ｈ，ｍ），８．３９−８．３７（１Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ），７．２０−７．１６（１Ｈ，ｍ），７．１２−７．０８（１Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｄ），２．４８（３Ｈ，ｓ）．
化合物（１Ｅ）−Ｆ７３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６７（１Ｈ，ｄ），８．３０（１Ｈ，ｄ），７．７４（１Ｈ，ｔｄ），７．６６−７．５７（１Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｔｄ），７．３４−７．２７（１Ｈ，ｍ），３．９０（３Ｈ，ｄ）．
化合物（１Ｅ）−Ｃ７３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６８（１Ｈ，ｄ），８．３１（１Ｈ，ｄ），７．６２−７．５３（３Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｔｄ），３．８１（３Ｈ，ｓ）．
化合物（１Ｅ）−Ｆ７９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７０−８．６８（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３０（１Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｔ），７．３０−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．１８（１Ｈ，ｍ），３．９１（３Ｈ，ｄ）．
化合物（１Ｅ）−Ｆ１５１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６８（１Ｈ，ｄ），８．４０（１Ｈ，ｄ），７．８０（１Ｈ，ｔ），７．２９−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．１７（１Ｈ，ｍ），３．８９（３Ｈ，ｄ）．
次に、上記の製造中間体である化合物（１Ｆ）〜化合物（１Ｇ）を〔表５８〕〜〔表６０〕に示す。
式（１Ｆ）
Figure 0006011698
において、Ａ2fが＝ＣＨ−であり、Ｒ7fが水素原子であり、Ｒ6f、Ｒ8f及びＡ3fが、それそれ下記の〔表５８〕〜〔表６０〕に記載のＲ6x、Ｒ8x及びＡ3xを表す組み合わせである化合物（化合物（１Ｆ）−１〜化合物（１Ｆ）−５６）。
式（１Ｇ）
Figure 0006011698
において、Ｘgが塩素原子であり、Ａ2gが＝ＣＨ−であり、Ｒ7gが水素原子であり、Ｒ6g、Ｒ8g及びＡ3gが、それそれ下記の〔表５８〕〜〔表６０〕に記載のＲ6x、Ｒ8x及びＡ3xを表す組み合わせである化合物（化合物（１Ｇ）−Ｃ１〜化合物（１Ｇ）−Ｃ５６）。
式（１Ｇ）において、Ｘgが臭素原子であり、Ａ2gが＝ＣＨ−であり、Ｒ7gが水素原子であり、Ｒ6g、Ｒ8g及びＡ3gが、それそれ下記の〔表５８〕〜〔表６０〕に記載のＲ6x、Ｒ8x及びＡ3xを表す組み合わせである化合物（化合物（１Ｇ）−Ｂ１〜化合物（１Ｇ）−Ｂ５６）。
Figure 0006011698

Figure 0006011698
Figure 0006011698
次に、上記の製造中間体である化合物（１Ｈ）〜化合物（１Ｉ）を〔表６１〕〜〔表７８〕に示す。
式（１Ｈ）
Figure 0006011698
において、Ｒ1h、Ｒ2h、Ｒ3h、Ｒ4h、Ｒ5h、Ｒ13h及びｎが、それそれ下記の〔表６１〕〜〔表７８〕に記載のＲ1x、Ｒ2x、Ｒ3x、Ｒ4x、Ｒ5x、Ｒ13x及びｎを表す組み合わせである化合物（化合物（１Ｈ）−１〜化合物（１Ｈ）−２８８）。
式（１Ｉ）
Figure 0006011698
において、Ｒ1i、Ｒ2i、Ｒ3i、Ｒ4i、Ｒ5i及びｒが、それそれ下記の〔表６２〕、〔表６３〕、〔表６５〕及び〔表６６〕に記載のＲ1x、Ｒ2x、Ｒ3x、Ｒ4x、Ｒ5x及びｎを表す組み合わせである化合物（化合物（１Ｉ）−１７〜化合物（１Ｉ）−４８、化合物（１Ｉ）−６５〜化合物（１Ｉ）−９６）。




























Figure 0006011698
Figure 0006011698

Figure 0006011698
Figure 0006011698
Figure 0006011698
Figure 0006011698
Figure 0006011698
Figure 0006011698
Figure 0006011698
Figure 0006011698
Figure 0006011698
Figure 0006011698
Figure 0006011698
Figure 0006011698
Figure 0006011698
Figure 0006011698
Figure 0006011698
Figure 0006011698
上記の〔表６１〕〜〔表７８〕において、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、Ｐｒはプロピル基を表す。
化合物（１Ｈ）の1Ｈ−ＮＭＲデータを以下に示す。
化合物（１Ｈ）−１７７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１２（１Ｈ，ｄｄ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ），７．７７−７．６８（２Ｈ，ｍ），３．５９（２Ｈ，ｑ），１．３５（３Ｈ，ｔ）．
化合物（１Ｈ）−２４８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２２（１Ｈ，ｄ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．４３（１Ｈ，ｄ），３．０２（２Ｈ，ｑ），１．４３（３Ｈ，ｔ）．
次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１
本発明化合物１〜４４８のいずれか１種 １０部を、キシレン３５部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、混合して各々の乳剤を得る。
製剤例２
ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合し、更に本発明化合物１〜４４８のいずれか１種 ２０部を加え、混合して各々の水和剤を得る。
製剤例３
本発明化合物１〜４４８のいずれか１種 ２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例４
本発明化合物１〜４４８のいずれか１種 １部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ０．３部およびフバサミクレー９３
．７部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の粉剤を得る。
製剤例５
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩およびホワイトカーボンの混合物（重量比１：１）３５部と、本発明化合物１〜４４８のいずれか１種 １０部と、水５５部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例６
本発明化合物１〜４４８のいずれか１種 ０．１部をキシレン５部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して各々の油剤を得る。
製剤例７
本発明化合物１〜４４８のいずれか１種 １０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌を得る。
製剤例８
本発明化合物１〜４４８のいずれか１種 ０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部、ＬＰＧ２５部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することで油剤エアゾールを得る。
製剤例９
本発明化合物１〜４４８のいずれか１種 ０．６部、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
次に、本発明化合物の有害生物防除効力を試験例により示す。
試験例１
製剤例５により得られた本発明化合物１〜７、１０〜１４、１８〜２３、３３〜３８、４６、５３、５５、６６、６８〜７０、７２、７５、８１〜８３、８８〜９０、９８〜９９、１０２〜１０４、１１２〜１１３、１１５〜１１８、１２１〜１２３、１２６〜１４２、１４４、１５１、１５６〜１５９、１６１、１６７〜１７１、１７４〜１７６、１８３、１８５〜１８６、１８８、１９２〜１９４、２０９〜２１０、２１４〜２１５、２３５、２３８〜２４３、２４６〜２５６、２５９、２６２、２６４、２７０〜２７３、２７９〜２８０、２８５、２９１〜２９２、２９４、２９７〜２９９、３０１〜３０２、３０６〜３１３、３１６〜３１９、３２４〜３２５、３２７、３３０〜３３１、３３３、３４３、３４５、３５３、３５７〜３６１、３７１及び３７４〜３７９の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗（第１本葉展開期）にワタアブラムシ約３０頭を接種し、１日間放置した。この幼苗に、前記希釈液２０ｍｌを各々散布した。
散布６日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物１〜７、１０〜１４、１８〜２３、３３〜３８、４６、５３、５５、６６、６８〜７０、７２、７５、８１〜８３、８８〜９０、９８〜９９、１０２〜１０４、１１２〜１１３、１１５〜１１８、１２１〜１２３、１２６〜１４２、１４４、１５１、１５６〜１５９、１６１、１６７〜１７１、１７４〜１７６、１８３、１８５〜１８６、１８８、１９２〜１９４、２０９〜２１０、２１４〜２１５、２３５、２３８〜２４３、２４６〜２５６、２５９、２６２、２６４、２７０〜２７３、２７９〜２８０、２８５、２９１〜２９２、２９４、２９７〜２９９、３０１〜３０２、３０６〜３１３、３１６〜３１９、３２４〜３２５、３２７、３３０〜３３１、３３３、３４３、３４５、３５３、３５７〜３６１、３７１及び３７４〜３７９の試験用散布液の処理区は各々防除価９０％以上を示した。
試験例２
製剤例５により得られた本発明化合物１〜６、１３、１４、１６、２１〜２３、３３、３４、３６、４３、４６、４８〜５０、５３、５５、６６、６９、７０、８２、８３、８８、８９、９８〜１００、１１６〜１１８、１２２〜１２３、１３３〜１３５、１３７、１３９〜１４０、１４２〜１４３、１５６〜１５９、１６７、１６９、１７１、１７５〜１７６、１９２〜１９４、２２４、２３７〜２３９、２４１〜２４３、２４７、２５４、２５６、２８０、２９９、３０６、３１７〜３１９、３３０〜３３１、３３３、３５３、３７６及び３７９の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用希釈液を調製した。
この希釈液５ｍｌに土壌を洗い落としたキュウリ幼苗（第１本葉展開期）の根部を浸漬し、処理１日後にワタアブラムシ（全ステージ）３０頭をキュウリ葉面に接種した。更に７日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物１〜６、１３、１４、１６、２１〜２３、３３、３４、３６、４３、４６、４８〜５０、５３、５５、６６、６９、７０、８２、８３、８８、８９、９８〜１００、１１６〜１１８、１２２〜１２３、１３３〜１３５、１３７、１３９〜１４０、１４２〜１４３、１５６〜１５９、１６７、１６９、１７１、１７５〜１７６、１９２〜１９４、２２４、２３７〜２３９、２４１〜２４３、２４７、２４７、２５４、２５６、２８０、２９９、３０６、３１７〜３１９、３３０〜３３１、３３３、３５３、３７６及び３７９の試験用散布液の処理区は各々防除価９０％以上を示した。
試験例３
製剤例５により得られた本発明化合物２〜６、３５〜３８、５０、５５、８９、９０、１１２〜１１３、１１６〜１１８、１２３、１３０、１３２、１３４〜１３５、１５７〜１５８、１６９〜１７１、１７５〜１７６、１９４、２０９〜２１０、２１４〜２１５、２３９〜２４０、２４２〜２４３、２４８、２５４、２７０〜２７３、２８０、２９９、３０２、３０６、３０９、３１８〜３１９、３３０〜３３１、３３３、３４５、３５９、３６１及び３７５〜３７６の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用希釈液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗（第２本葉展開期）に各々希釈液５ｍｌを株元潅注し７日間２５℃温室内に保った。ワタアブラムシ（全ステージ）３０頭をキュウリ葉面に接種し、更に６日該温室内に保った後に、該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物２〜６、３５〜３８、５０、５５、８９、９０、１１２〜１１３、１１６〜１１８、１２３、１３０、１３２、１３４〜１３５、１５７〜１５８、１６９〜１７１、１７５〜１７６、１９４、２０９〜２１０、２１４〜２１５、２３９〜２４０、２４２〜２４３、２４８、２５４、２７０〜２７３、２８０、２９９、３０２、３０６、３０９、３１８〜３１９、３３０〜３３１、３３３、３４５、３５９、３６１及び３７５〜３７６の試験用散布液の処理区は各々防除価９０％以上を示した。
試験例４
製剤例５により得られた本発明化合物１、３〜７、１２、１４、２１、３３〜３８、４６、５５、６８、６９、８３、８４、８８〜９０、１０２、１１２〜１１３、１１６〜１１８、１２８、１３０〜１３３、１３６〜１３９、１４２〜１４３、１５２、１５６〜１５８、１６１、１６９〜１７１、１７４〜１７６、１８３〜１８６、１８８、２０１、２０９〜２１０、２１４〜２１５、２３８、２４６、２４８、２５１、２６２、２９２、２９８〜２９９、３０１〜３０２、３０６、３０８〜３０９、３１４、３２４〜３２５、３２７、３４３、３５３、３６０、３７４及び３７６の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップに植えた第２葉展開期のイネ幼苗に、上記試験用薬液１０ｍｌを散布した。風乾後、トビイロウンカの３〜４齢幼虫を２０頭放して、２５℃の温室内に保管した。６日後イネに寄生したトビイロウンカの数を調査し、下式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物１、３〜７、１２、１４、２１、３３〜３８、４６、５５、６８、６９、８３、８４、８８〜９０、１０２、１１２〜１１３、１１６〜１１８、１２８、１３０〜１３３、１３６〜１３９、１４２〜１４３、１５２、１５６〜１５８、１６１、１６９〜１７１、１７４〜１７６、１８３〜１８６、１８８、２０１、２０９〜２１０、２１４〜２１５、２３８、２４６、２４８、２５１、２６２、２９２、２９８〜２９９、３０１〜３０２、３０６、３０８〜３０９、３１４、３２４〜３２５、３２７、３４３、３５３、３６０、３７４及び３７６の試験用散布液の処理区は防除価９０％以上を示した。
試験例５
製剤例５により得られた本発明化合物４〜６、３３〜３６、３８、５５、８９、９０、１１２〜１１３、１１７〜１１８、１２３、１３０、１３２、１３７〜１３８、１４３、１５６〜１５８、１６９〜１７１、１７４〜１７６、１８５、２１４、２４８、２５１、２７２、２９２、２９４、２９７〜２９９、３０１〜３０２、３０６、３２４、３２７、３４３、３４５、３５３、３５７、３５９〜３６１及び３７４〜３７６の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用希釈液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたイネ幼苗（播種２週間後、第２葉展開期）に各々希釈液５ｍｌを株元潅注し７日間２５℃温室内に保った。トビイロウンカの３〜４齢幼虫を２０頭放して、更に６日該温室内に保った後に、該イネの葉上に寄生したトビイロウンカ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物４〜６、３３〜３６、３８、５５、８９、９０、１１２〜１１３、１１７〜１１８、１２３、１３０、１３２、１３７〜１３８、１４３、１５６〜１５８、１６９〜１７１、１７４〜１７６、１８５、２１４、２４８、２５１、２７２、２９２、２９４、２９７〜２９９、３０１〜３０２、３０６、３２４、３２７、３４３、３４５、３５３、３５７、３５９〜３６１及び３７４〜３７６の試験用散布液の処理区は各々防除価９０％以上を示した。
試験例６
製剤例５により得られた本発明化合物４〜６、２１、２２、４９、５０、５５、７５、８８、１１２〜１１３、１１６〜１１８、１２８〜１３２、１６１、１６９〜１７１、１７４〜１７６、１８８、２０９〜２１０、２１４〜２１５、２３８〜２４０、２４７〜２４８、２５５、２５９、２６２、２７０〜２７３、２８０、２９１〜２９２、２９６〜２９９、３０１〜３０２、３０６〜３１１、３１７、３１９、３３１、３３３、３４３、３４５、３５７、３６０、３７４及び３７６の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、ポリエチレンカップに植えたトマト幼苗（第３本葉展開期）に、タバココナジラミ成虫を放ち、約７２時間産卵させた。該トマト苗を８日間温室内に保持し、産下された卵から幼虫が孵化してきたところへ上記試験用薬液を２０ｍｌ／カップの割合で散布し、２５℃で温室内に保持した。７日後トマト葉上の生存幼虫数の調査を行い、次の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物４〜６、２１、２２、４９、５０、５５、７５、８８、１１２〜１１３、１１６〜１１８、１２８〜１３２、１６１、１６９〜１７１、１７４〜１７６、１８８、２０９〜２１０、２１４〜２１５、２３８〜２４０、２４７〜２４８、２５５、２５９、２６２、２７０〜２７３、２８０、２９１〜２９２、２９６〜２９９、３０１〜３０２、３０６〜３１１、３１７、３１９、３３１、３３３、３４３、３４５、３５７、３６０、３７４及び３７６の試験用散布液の処理区は防除価９０％以上を示した。
試験例７
製剤例５により得られた本発明化合物１〜１４、１６〜２３、２５、２８〜３６、４２〜４７、４９、５０、５３〜５５、５９、６４、６６、６８〜７６、８０〜８３、８５〜９０、９７〜９８、１００、１１６〜１１８、１２３、１３３〜１４２、１４４、１５１〜１５４、１５６〜１６０、１６９〜１７１、１７４〜１７６、１８１、１８３〜１８８、１９０〜１９１、１９３〜１９４、１９７〜１９８、２０１〜２０３、２０９〜２１０、２１４〜２１５、２３０、２３８〜２４３、２４６〜２４８、２６２〜２６４、２７８〜２８１、２８５〜２８７、２９２、２９４、２９９〜３０３、３０６〜３０７、３１１、３１３〜３１６、３１８〜３１９、３２７、３３０〜３３３、３３５、３４１〜３４３、３４５、３４８〜３４９、３５３、３５８、３６０、３６５、３６９〜３７１及び３７４〜３７８の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。
一方、ポリエチレンカップ植えの３葉期キャベツに、上記の試験用薬液を２０ｍＬ／カップの割合でを散布した。薬液が乾いた後、茎葉部を切り取って５０ｍＬカップに収容し、コナガ２令幼虫５頭を放ち、蓋をした。２５℃で保管し、５日後に生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物１〜１４、１６〜２３、２５、２８〜３６、４２〜４７、４９、５０、５３〜５５、５９、６４、６６、６８〜７６、８０〜８３、８５〜９０、９７〜９８、１００、１１６〜１１８、１２３、１３３〜１４２、１４４、１５１〜１５４、１５６〜１６０、１６９〜１７１、１７４〜１７６、１８１、１８３〜１８８、１９０〜１９１、１９３〜１９４、１９７〜１９８、２０１〜２０３、２０９〜２１０、２１４〜２１５、２３０、２３８〜２４３、２４６〜２４８、２６２〜２６４、２７８〜２８１、２８５〜２８７、２９２、２９４、２９９〜３０３、３０６〜３０７、３１１、３１３〜３１６、３１８〜３１９、３２７、３３０〜３３３、３３５、３４１〜３４３、３４５、３４８〜３４９、３５３、３５８、３６０、３６５、３６９〜３７１及び３７４〜３７８の試験用散布液の処理区は死虫率８０％以上を示した。
試験例８
製剤例５により得られた本発明化合物２〜９、１１、１３、１４、１７〜２０、２２、２３、２８、２９、３１、３５〜３７、４３〜４７、５４〜５５、６８〜８３、８６〜９０、１０６、１１２〜１１３、１１７〜１１８、１２８〜１２９、１３１〜１３８、１４０〜１４２、１５７〜１５８、１６１、１６４、１６９〜１７１、１７４〜１７６、１８３〜１８５、１８７〜１８８、１９１、１９４、２０１〜２０３、２０９〜２１０、２１４〜２１５、２３０、２３８〜２４０、２４２〜２４３、２４６〜２４８、２５１、２６２、２７０〜２７５、２７８〜２８１、２８５〜２８７、２９０、２９２、２９４、２９６〜３０２、３０５〜３１６、３１８〜３１９、３２４〜３２５、３２７、３２９〜３３３、３３５、３４１〜３４３、３４５、３４９、３５５〜３５７、３６０、３６９〜３７１及び３７４〜３７８の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。
一方、プラスチックカップにリンゴを植え、第７本葉ないしは第８本葉が展開するまで生育させた。そのリンゴに上記試験用薬液を２０ｍＬ／カップの割合で散布した。薬液が乾いた後、リンゴコカクモンハマキ初齢幼虫６０頭を放ち、底面をくりぬき、ろ紙を貼ったプラスチックカップを逆さにして被せた。７日後に生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物２〜９、１１、１３、１４、１７〜２０、２２、２３、２８、２９、３１、３５〜３７、４３〜４７、５４〜５５、６８〜８３、８６〜９０、１０６、１１２〜１１３、１１７〜１１８、１２８〜１２９、１３１〜１３８、１４０〜１４２、１５７〜１５８、１６１、１６４、１６９〜１７１、１７４〜１７６、１８３〜１８５、１８７〜１８８、１９１、１９４、２０１〜２０３、２０９〜２１０、２１４〜２１５、２３０、２３８〜２４０、２４２〜２４３、２４６〜２４８、２５１、２６２、２７０〜２７５、２７８〜２８１、２８５〜２８７、２９０、２９２、２９４、２９６〜３０２、３０５〜３１６、３１８〜３１９、３２４〜３２５、３２７、３２９〜３３３、３３５、３４１〜３４３、３４５、３４９、３５５〜３５７、３６０、３６９〜３７１及び３７４〜３７８の試験用散布液の処理区は各々死虫率９０％以上を示した。
本発明化合物は、有害生物に対して防除効力を有し、有害生物防除剤の有効成分として有用である。

Claims (10)

  1. 式（１）
    Figure 0006011698
    ［式中、
    Ａ1は酸素原子を表し、
    Ａ2は＝ＣＲ9−を表し、
    Ａ3は＝ＣＲ10−を表し、
    Ｒ1は群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は群Ｙより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基を表し、
    Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子を表し（但し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5のうち、少なくとも２つは水素原子を表す。）、
    Ｒ6及びＲ7は同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−Ｓ（Ｏ）mＲ11 又は水素原子を表し、
    Ｒ9及びＲ10は水素原子を表し、
    Ｒ 11 は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
    ｍは０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。
    ここで、Ｒ6及びＲ7が同時に水素原子を表すことはなく、−Ｓ（Ｏ）mＲ11において、ｍが１又は２の場合には、Ｒ11が水素原子を表すことはない。
    群Ｘ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
    群Ｙ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。］
    で示される縮合複素環化合物。
  2. Ｒ6が１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基又は１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基であり、Ｒ7が水素原子である請求項１記載の縮合複素環化合物。
  3. Ｒ1がエチル基である請求項１又は２記載の縮合複素環化合物。
  4. Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が同一又は相異なり、水素原子又はハロゲン原子であり、Ｒ3が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子である請求項１〜３いずれか一項記載の縮合複素環化合物。
  5. Ｒ1がＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又はシクロプロピル基であり、
    Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子であり、
    Ｒ6が１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、
    Ｒ7が、水素原子であり、
    Ｒ11が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である、請求項１記載の縮合複素環化合物。
  6. Ｒ 2 、Ｒ 3 、Ｒ 4 及びＲ 5 が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子であり、
    Ｒ 6 及びＲ 7 が同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子である請求項１記載の縮合複素環化合物。
  7. Ｒ1がエチル基である請求項６記載の縮合複素環化合物。
  8. Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、
    Ｒ3が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は水素原子であり、
    Ｒ6が１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキル基である請求項６又は請求項７記載の縮合複素環化合物。
  9. 請求項１〜８いずれか一項記載の縮合複素環化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
  10. 請求項１〜８いずれか一項記載の縮合複素環化合物の有効量を有害生物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。
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