JP2007297375A - 植物保護方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】植物保護方法、詳しくは有害生物による加害からの植物保護方法を提供すること。
【解決手段】式（Ｉ）
〔Ｘはフッ素原子又は塩素原子を表し、Ｒ1は水素原子、メチル基等を表し、Ｒ2はハロゲン原子又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｒ3はハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニルオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニルオキシ基を表し、ｍは０〜４の整数のいずれかを表す。〕で示される（Ｎ’−メチル）ベンゾイル尿素化合物又はその塩の有効量を、植物の根部若しくは種子、又は植物の根圏に施用。
【選択図】なし
【解決手段】式（Ｉ）
〔Ｘはフッ素原子又は塩素原子を表し、Ｒ1は水素原子、メチル基等を表し、Ｒ2はハロゲン原子又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｒ3はハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニルオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニルオキシ基を表し、ｍは０〜４の整数のいずれかを表す。〕で示される（Ｎ’−メチル）ベンゾイル尿素化合物又はその塩の有効量を、植物の根部若しくは種子、又は植物の根圏に施用。
【選択図】なし
Description
本発明は、植物保護方法、詳しくは有害生物による加害からの植物保護方法に関する。
従来より、有害生物に対して防除効力を有する化合物が見出され、有害生物防除剤の有効成分として開発され、実用に供されている。より具体的には例えば、ベンゾイル尿素構造を有する化合物としては、Ｎ’位がメチル化された（Ｎ’−メチル）ベンゾイル尿素化合物が知られている（例えば特許文献１〜３及び４参照。）。
本発明は、植物保護方法、詳しくは有害生物による加害からの植物保護方法を提供することを課題とする。
本発明者等は、新たな植物保護方法を見出すべく鋭意検討の結果、下記式（Ｉ）で示される（Ｎ’−メチル）ベンゾイル尿素化合物又はその塩の有効量を、植物の根部若しくは種子、又は植物の根圏に施用することにより、有害生物による加害から植物を保護できることを見出し、本発明に到った。
即ち、本発明は以下のものである。
〔１〕 式（Ｉ）
〔式中、
Ｘはフッ素原子又は塩素原子を表し、
Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリール基、Ｃ７−Ｃ１１アラルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、Ｃ７−Ｃ１４アリールオキシアルキル基、Ｃ３−Ｃ６Ｎ，Ｎ−ジ（アルキル）アミノアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルチオアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルスルホニルアルキル基、Ｃ３−Ｃ９アルコキシアルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ８−Ｃ１２アラルキルオキシカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、ホルミル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ５アルキルスルホニル基又はＣ６−Ｃ１０アリールスルホニル基を表し、
Ｒ2はハロゲン原子又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ3はハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニルオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニルオキシ基を表し、
ｍは０〜４の整数のいずれかを表す。〕
で示される（Ｎ’−メチル）ベンゾイル尿素化合物（以下、本化合物と記す場合もある。）又はその塩の有効量を、植物の根部若しくは種子、又は植物の根圏に施用する工程を有する有害生物による加害からの植物保護方法。
〔２〕 式（Ｉ）においてＲ1が水素原子であり、Ｒ3がハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、ｍが０又は１である（Ｎ’−メチル）ベンゾイル尿素化合物又はその塩の有効量を、植物の根部若しくは種子、又は植物の根圏に施用する工程を有する〔１〕記載の有害生物による加害からの植物保護方法。
〔３〕 植物の根部若しくは種子、又は植物の根圏が、植物の根圏である〔１〕又は〔２〕記載の植物保護方法。
〔４〕 植物の根圏が、植物の生育する土壌である〔３〕記載の植物保護方法。
〔５〕 式（Ｉ）
〔式中、
Ｘはフッ素原子又は塩素原子を表し、
Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリール基、Ｃ７−Ｃ１１アラルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、Ｃ７−Ｃ１４アリールオキシアルキル基、Ｃ３−Ｃ６Ｎ，Ｎ−ジ（アルキル）アミノアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルチオアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルスルホニルアルキル基、Ｃ３−Ｃ９アルコキシアルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ８−Ｃ１２アラルキルオキシカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、ホルミル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ５アルキルスルホニル基又はＣ６−Ｃ１０アリールスルホニル基を表し、
Ｒ2はハロゲン原子又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ3はハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニルオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニルオキシ基を表し、
ｍは０〜４の整数のいずれかを表す。〕
で示される（Ｎ’−メチル）ベンゾイル尿素化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物による加害からの植物保護剤。
〔６〕 式（Ｉ）においてＲ1が水素原子であり、Ｒ3がハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、ｍが０又は１である（Ｎ’−メチル）ベンゾイル尿素化合物又はその塩を有効成分として含有する〔５〕記載の有害生物による加害からの植物保護剤。
〔７〕 植物の根圏への処理用である〔５〕又は〔６〕の植物保護剤。
〔８〕 植物の生育する土壌処理用である〔５〕又は〔６〕記載の植物保護剤。
〔９〕 植物の根部若しくは種子、又は植物の根圏に施用して、有害生物による加害からの植物保護を行うための式（Ｉ）
〔式中、
Ｘはフッ素原子又は塩素原子を表し、
Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリール基、Ｃ７−Ｃ１１アラルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、Ｃ７−Ｃ１４アリールオキシアルキル基、Ｃ３−Ｃ６Ｎ，Ｎ−ジ（アルキル）アミノアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルチオアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルスルホニルアルキル基、Ｃ３−Ｃ９アルコキシアルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ８−Ｃ１２アラルキルオキシカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、ホルミル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ５アルキルスルホニル基又はＣ６−Ｃ１０アリールスルホニル基を表し、
Ｒ2はハロゲン原子又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ3はハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニルオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニルオキシ基を表し、
ｍは０〜４の整数のいずれかを表す。〕
で示される（Ｎ’−メチル）ベンゾイル尿素化合物又はその塩の使用。
即ち、本発明は以下のものである。
〔１〕 式（Ｉ）
Ｘはフッ素原子又は塩素原子を表し、
Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリール基、Ｃ７−Ｃ１１アラルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、Ｃ７−Ｃ１４アリールオキシアルキル基、Ｃ３−Ｃ６Ｎ，Ｎ−ジ（アルキル）アミノアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルチオアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルスルホニルアルキル基、Ｃ３−Ｃ９アルコキシアルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ８−Ｃ１２アラルキルオキシカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、ホルミル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ５アルキルスルホニル基又はＣ６−Ｃ１０アリールスルホニル基を表し、
Ｒ2はハロゲン原子又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ3はハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニルオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニルオキシ基を表し、
ｍは０〜４の整数のいずれかを表す。〕
で示される（Ｎ’−メチル）ベンゾイル尿素化合物（以下、本化合物と記す場合もある。）又はその塩の有効量を、植物の根部若しくは種子、又は植物の根圏に施用する工程を有する有害生物による加害からの植物保護方法。
〔２〕 式（Ｉ）においてＲ1が水素原子であり、Ｒ3がハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、ｍが０又は１である（Ｎ’−メチル）ベンゾイル尿素化合物又はその塩の有効量を、植物の根部若しくは種子、又は植物の根圏に施用する工程を有する〔１〕記載の有害生物による加害からの植物保護方法。
〔３〕 植物の根部若しくは種子、又は植物の根圏が、植物の根圏である〔１〕又は〔２〕記載の植物保護方法。
〔４〕 植物の根圏が、植物の生育する土壌である〔３〕記載の植物保護方法。
〔５〕 式（Ｉ）
Ｘはフッ素原子又は塩素原子を表し、
Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリール基、Ｃ７−Ｃ１１アラルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、Ｃ７−Ｃ１４アリールオキシアルキル基、Ｃ３−Ｃ６Ｎ，Ｎ−ジ（アルキル）アミノアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルチオアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルスルホニルアルキル基、Ｃ３−Ｃ９アルコキシアルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ８−Ｃ１２アラルキルオキシカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、ホルミル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ５アルキルスルホニル基又はＣ６−Ｃ１０アリールスルホニル基を表し、
Ｒ2はハロゲン原子又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ3はハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニルオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニルオキシ基を表し、
ｍは０〜４の整数のいずれかを表す。〕
で示される（Ｎ’−メチル）ベンゾイル尿素化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物による加害からの植物保護剤。
〔６〕 式（Ｉ）においてＲ1が水素原子であり、Ｒ3がハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、ｍが０又は１である（Ｎ’−メチル）ベンゾイル尿素化合物又はその塩を有効成分として含有する〔５〕記載の有害生物による加害からの植物保護剤。
〔７〕 植物の根圏への処理用である〔５〕又は〔６〕の植物保護剤。
〔８〕 植物の生育する土壌処理用である〔５〕又は〔６〕記載の植物保護剤。
〔９〕 植物の根部若しくは種子、又は植物の根圏に施用して、有害生物による加害からの植物保護を行うための式（Ｉ）
Ｘはフッ素原子又は塩素原子を表し、
Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリール基、Ｃ７−Ｃ１１アラルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、Ｃ７−Ｃ１４アリールオキシアルキル基、Ｃ３−Ｃ６Ｎ，Ｎ−ジ（アルキル）アミノアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルチオアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルスルホニルアルキル基、Ｃ３−Ｃ９アルコキシアルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ８−Ｃ１２アラルキルオキシカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、ホルミル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ５アルキルスルホニル基又はＣ６−Ｃ１０アリールスルホニル基を表し、
Ｒ2はハロゲン原子又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ3はハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニルオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニルオキシ基を表し、
ｍは０〜４の整数のいずれかを表す。〕
で示される（Ｎ’−メチル）ベンゾイル尿素化合物又はその塩の使用。
本発明により、植物を有害生物による加害から保護することができる。
本発明において、本化合物のＲ1で示される、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基としては、例えばメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、エチル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、プロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、ヘキシル基及び６，６，６−トリフルオロヘキシル基が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基としては、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、イソプロペニル基、２−ブテニル基、イソブテニル基及び３，３−ジクロロ−２−プロペニル基が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ６アルキニル基としては、例えばエチニル基、２−プロピニル基及び１−プロピニル基が挙げられ、
Ｃ６−Ｃ１４アリール基としては、例えばフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基及びビフェニリル基が挙げられ、
Ｃ７−Ｃ１１アラルキル基としては、例えばベンジル基及びフェネチル基が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基としては、例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、１−プロポキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、３−メトキシプロピル基及び３−エトキシプロピル基が挙げられ、
Ｃ７−Ｃ１４アリールオキシアルキル基としては、例えばフェノキシメチル基及び２−フェノキシエチル基が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ６Ｎ，Ｎ−ジ（アルキル）アミノアルキル基としては、例えばジメチルアミノメチル基、２−（ジメチルアミノ）エチル基、ジエチルアミノメチル基及び２−（ジエチルアミノ）エチル基が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ６アルキルチオアルキル基としては、例えばメチルチオメチル基、エチルチオメチル基、２−（メチルチオ）エチル基及び２−（エチルチオ）エチル基が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル基としては、例えばメチルスルフィニルメチル基、エチルスルフィニルメチル基、２−（メチルスルフィニル）エチル基及び２−（エチルスルフィニル）エチル基が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ６アルキルスルホニルアルキル基としては、例えばメチルスルホニルメチル基、エチルスルホニルメチル基、２−（メチルスルホニル）エチル基及び２−（エチルスルホニル）エチル基が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ９アルコキシアルコキシアルキル基としては、例えば（２−メトキシエトキシ）メチル基が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ノルマルプロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ノルマルブトキシカルボニル基及びtert-ブトキシカルボニル基が挙げられ、
Ｃ８−Ｃ１２アラルキルオキシカルボニル基としては、例えばベンジルオキシカルボニル基が挙げられ、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基としては、例えばジメチルカルバモイル及びジエチルカルバモイルが挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基としては、例えばアセチル基、プロピオニル基、トリフルオロアセチル基及びクロロアセチル基が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ５アルキルスルホニル基としては、例えばメタンスルホニル基、エタンスルホニル基及びトリフルオロメタンスルホニル基が挙げられ、
Ｃ６−Ｃ１０アリールスルホニル基としては、例えばベンゼンスルホニル基及びトルエンスルホニル基が挙げられ、
Ｒ2で示される、
ハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基としては、例えばメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基及び４，４，４−トリフルオロブチル基が挙げられ、
Ｒ3で示される、
ハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基としては、例えばメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基及び４，４，４−トリフルオロブチル基が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、１−プロピルオキシ基、イソプロポキシ基、tert-ブトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−１−プロポキシ基及び１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−プロポキシ基が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルコキシ基としては、例えば２−トリフルオロメトキシ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニルオキシ基としては、例えば２−プロペニルオキシ基及び３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ基が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニルオキシ基としては、例えば２−プロピニルオキシ基が挙げられる。
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基としては、例えばメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、エチル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、プロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、ヘキシル基及び６，６，６−トリフルオロヘキシル基が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基としては、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、イソプロペニル基、２−ブテニル基、イソブテニル基及び３，３−ジクロロ−２−プロペニル基が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ６アルキニル基としては、例えばエチニル基、２−プロピニル基及び１−プロピニル基が挙げられ、
Ｃ６−Ｃ１４アリール基としては、例えばフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基及びビフェニリル基が挙げられ、
Ｃ７−Ｃ１１アラルキル基としては、例えばベンジル基及びフェネチル基が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基としては、例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、１−プロポキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、３−メトキシプロピル基及び３−エトキシプロピル基が挙げられ、
Ｃ７−Ｃ１４アリールオキシアルキル基としては、例えばフェノキシメチル基及び２−フェノキシエチル基が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ６Ｎ，Ｎ−ジ（アルキル）アミノアルキル基としては、例えばジメチルアミノメチル基、２−（ジメチルアミノ）エチル基、ジエチルアミノメチル基及び２−（ジエチルアミノ）エチル基が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ６アルキルチオアルキル基としては、例えばメチルチオメチル基、エチルチオメチル基、２−（メチルチオ）エチル基及び２−（エチルチオ）エチル基が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル基としては、例えばメチルスルフィニルメチル基、エチルスルフィニルメチル基、２−（メチルスルフィニル）エチル基及び２−（エチルスルフィニル）エチル基が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ６アルキルスルホニルアルキル基としては、例えばメチルスルホニルメチル基、エチルスルホニルメチル基、２−（メチルスルホニル）エチル基及び２−（エチルスルホニル）エチル基が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ９アルコキシアルコキシアルキル基としては、例えば（２−メトキシエトキシ）メチル基が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ノルマルプロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ノルマルブトキシカルボニル基及びtert-ブトキシカルボニル基が挙げられ、
Ｃ８−Ｃ１２アラルキルオキシカルボニル基としては、例えばベンジルオキシカルボニル基が挙げられ、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基としては、例えばジメチルカルバモイル及びジエチルカルバモイルが挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基としては、例えばアセチル基、プロピオニル基、トリフルオロアセチル基及びクロロアセチル基が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ５アルキルスルホニル基としては、例えばメタンスルホニル基、エタンスルホニル基及びトリフルオロメタンスルホニル基が挙げられ、
Ｃ６−Ｃ１０アリールスルホニル基としては、例えばベンゼンスルホニル基及びトルエンスルホニル基が挙げられ、
Ｒ2で示される、
ハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基としては、例えばメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基及び４，４，４−トリフルオロブチル基が挙げられ、
Ｒ3で示される、
ハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基としては、例えばメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基及び４，４，４−トリフルオロブチル基が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、１−プロピルオキシ基、イソプロポキシ基、tert-ブトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−１−プロポキシ基及び１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−プロポキシ基が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルコキシ基としては、例えば２−トリフルオロメトキシ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニルオキシ基としては、例えば２−プロペニルオキシ基及び３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ基が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニルオキシ基としては、例えば２−プロピニルオキシ基が挙げられる。
本化合物は、分子中の置換基中のジアルキルアミノ基等の塩基性基が無機酸、有機酸等と農業化学的に許容されうる酸付加塩を形成することができる。本化合物の無機酸付加塩としては、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸及び過塩素酸との塩が、本化合物の有機酸付加塩としては、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、蓚酸、コハク酸、安息香酸、パラトルエンスルホン酸、メタンスルホン酸及びトリフルオロ酢酸との塩が例示される。
次に本化合物の合成法を示す。
本化合物は、例えば以下の（合成法１）〜（合成法４）により製造することができる。
本化合物は、例えば以下の（合成法１）〜（合成法４）により製造することができる。
（合成法１）
本化合物のうち、式（Ｉ−１）
〔式中、Ｘ、Ｒ2、Ｒ3及びｍは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、式（II）
〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物と、式（III）
〔式中、Ｒ2、Ｒ3及びｍは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる式（III）で示される化合物の量は、式（II）で示される化合物１モルに対して、通常０．５〜２モルの割合である。
反応温度は通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜１００時間の範囲である。
反応終了後は例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（Ｉ−１）で示される化合物を単離することができる。単離された式（Ｉ−１）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
本化合物のうち、式（Ｉ−１）
で示される化合物は、式（II）
で示される化合物と、式（III）
で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる式（III）で示される化合物の量は、式（II）で示される化合物１モルに対して、通常０．５〜２モルの割合である。
反応温度は通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜１００時間の範囲である。
反応終了後は例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（Ｉ−１）で示される化合物を単離することができる。単離された式（Ｉ−１）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
（合成法２）
本化合物のうち、式（Ｉ−２）
〔式中、Ｘ、Ｒ2、Ｒ3及びｍは前記と同じ意味を表し、Ｒ1-1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリール基、Ｃ７−Ｃ１１アラルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、Ｃ７−Ｃ１４アリールオキシアルキル基、Ｃ３−Ｃ６Ｎ，Ｎ−ジ（アルキル）アミノアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルチオアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルスルホニルアルキル基又はＣ３−Ｃ９アルコキシアルコキシアルキル基を表す。〕
で示される化合物は、式（IV）
〔式中、Ｘ及びＲ1-1は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物と式（III）で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
該反応は塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の炭酸塩、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム及びトリエチルアミン、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ[５，４，０]ウンデセン（以下、ＤＢＵと略称する）等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、反応条件下において液体である試剤を用いる場合には各々を過剰量用いることもできるが、通常は式（IV）で示される化合物１モルに対して式（III）で示される化合物が１〜４モルの割合、塩基が１〜４モルの割合である。
反応温度は通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２００時間の範囲である。
反応終了後は例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（Ｉ−２）で示される化合物を単離することができる。単離された式（Ｉ−２）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
本化合物のうち、式（Ｉ−２）
で示される化合物は、式（IV）
で示される化合物と式（III）で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
該反応は塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の炭酸塩、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム及びトリエチルアミン、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ[５，４，０]ウンデセン（以下、ＤＢＵと略称する）等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、反応条件下において液体である試剤を用いる場合には各々を過剰量用いることもできるが、通常は式（IV）で示される化合物１モルに対して式（III）で示される化合物が１〜４モルの割合、塩基が１〜４モルの割合である。
反応温度は通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２００時間の範囲である。
反応終了後は例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（Ｉ−２）で示される化合物を単離することができる。単離された式（Ｉ−２）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
（合成法３）
本化合物のうち、式（Ｉ−３）
〔式中、Ｘ、Ｒ2、Ｒ3及びｍは前記と同じ意味を表し、Ｒ1-2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ７−Ｃ１１アラルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、Ｃ７−Ｃ１４アリールオキシアルキル基、Ｃ３−Ｃ６Ｎ，Ｎ−ジ（アルキル）アミノアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルチオアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルスルホニルアルキル基、Ｃ３−Ｃ９アルコキシアルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ８−Ｃ１２アラルキルオキシカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、ホルミル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ５アルキルスルホニル基又はＣ６−Ｃ１０アリールスルホニル基を表す。〕
で示される化合物は、式（Ｉ−１）で示される化合物と、式（Ｖ）
〔式中、Ｒ1-2は前記と同じ意味を表し、Ｌ1はハロゲン原子（例えば、塩素原子及び臭素原子）、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基、メトキシスルホニルオキシ基又はエトキシスルホニルオキシ基を表す。〕
で示される化合物とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の炭酸塩、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム及びトリエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、反応条件下において液体である試剤を用いる場合には各々を過剰量用いることもできるが、通常は式（Ｉ−１）で示される化合物１モルに対して、式（Ｖ）で示される化合物が１〜４モルの割合、塩基が１〜４モルの割合である。
反応温度は、通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜１００時間の範囲である。
反応終了後は例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（Ｉ−３）で示される化合物を単離することができる。単離された式（Ｉ−３）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
本化合物のうち、式（Ｉ−３）
で示される化合物は、式（Ｉ−１）で示される化合物と、式（Ｖ）
で示される化合物とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の炭酸塩、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム及びトリエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、反応条件下において液体である試剤を用いる場合には各々を過剰量用いることもできるが、通常は式（Ｉ−１）で示される化合物１モルに対して、式（Ｖ）で示される化合物が１〜４モルの割合、塩基が１〜４モルの割合である。
反応温度は、通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜１００時間の範囲である。
反応終了後は例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（Ｉ−３）で示される化合物を単離することができる。単離された式（Ｉ−３）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
（合成法４）
本化合物（Ｉ）のうち、式（Ｉ−２）
〔式中、Ｘ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ1-1及びｍは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、式（ＶＩ）
〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表し、Ｌ2はハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子）を表す。〕
で示される化合物と、式（VII）
〔式中、Ｒ1-1、Ｒ2、Ｒ3及びｍは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
該反応は塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の炭酸塩、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム及びトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、反応条件下において液体である試剤を用いる場合には各々を過剰量用いることもできるが、通常は式（VII）で示される化合物１モルに対して式（VI）で示される化合物が１〜４モルの割合、塩基が１〜４モルの割合である。
反応温度は通常−７８〜１８０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２００時間の範囲である。
反応終了後は例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（Ｉ−２）で示される化合物を単離することができる。単離された式（Ｉ−２）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
本化合物（Ｉ）のうち、式（Ｉ−２）
で示される化合物は、式（ＶＩ）
で示される化合物と、式（VII）
で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
該反応は塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の炭酸塩、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム及びトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、反応条件下において液体である試剤を用いる場合には各々を過剰量用いることもできるが、通常は式（VII）で示される化合物１モルに対して式（VI）で示される化合物が１〜４モルの割合、塩基が１〜４モルの割合である。
反応温度は通常−７８〜１８０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２００時間の範囲である。
反応終了後は例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（Ｉ−２）で示される化合物を単離することができる。単離された式（Ｉ−２）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
次に本化合物の合成中間体の参考合成法を示す。
（参考合成法１）
式（IV）で示される化合物は、式（VIII）
〔式中、Ｘ及びＲ1-1は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物とトリアルキルクロロシラン化合物及びクロロカルボニル化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の炭酸塩、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム及びトリエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ等の有機塩基が挙げられる。
該反応に用いられるトリアルキルクロロシラン化合物としては、例えばトリメチルクロロシラン及びトリエチルクロロシランが挙げられる。
該反応に用いられるクロロカルボニル化剤としては、例えばホスゲン、トリクロロメチルクロロホルメート及び炭酸ビス（トリクロロメチル）等が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（VIII）で示される化合物１モルに対して、トリアルキルクロロシラン化合物が通常１〜４モルの割合、クロロカルボニル化剤が通常１〜４モルの割合、塩基が通常１〜４モルの割合である。
反応温度は通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２００時間の範囲である。
反応終了後は例えば反応混合物をそのまま濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（IV）で示される化合物を単離することができる。単離された式（IV）で示される化合物は精製することなく次工程に使用することができる。
（参考合成法１）
式（IV）で示される化合物は、式（VIII）
で示される化合物とトリアルキルクロロシラン化合物及びクロロカルボニル化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の炭酸塩、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム及びトリエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ等の有機塩基が挙げられる。
該反応に用いられるトリアルキルクロロシラン化合物としては、例えばトリメチルクロロシラン及びトリエチルクロロシランが挙げられる。
該反応に用いられるクロロカルボニル化剤としては、例えばホスゲン、トリクロロメチルクロロホルメート及び炭酸ビス（トリクロロメチル）等が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（VIII）で示される化合物１モルに対して、トリアルキルクロロシラン化合物が通常１〜４モルの割合、クロロカルボニル化剤が通常１〜４モルの割合、塩基が通常１〜４モルの割合である。
反応温度は通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２００時間の範囲である。
反応終了後は例えば反応混合物をそのまま濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（IV）で示される化合物を単離することができる。単離された式（IV）で示される化合物は精製することなく次工程に使用することができる。
（参考合成法２）
式（VII）で示される化合物は、式（IX）
〔式中、Ｒ2、Ｒ3及びｍは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物と式（Ｘ）
〔式中、Ｒ1-1は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
該反応は塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の炭酸塩、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム及びトリエチルアミン、ＤＢＵ等の有機塩基が挙げられる。または過剰量の（Ｘ）を塩基として使用することもできる。
反応に用いられる試剤の量は、式（IX）で示される化合物１モルに対して、式（Ｘ）で示される化合物を１〜６モルの割合、塩基が通常１〜６モルの割合である。
反応温度は通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２００時間の範囲である。
反応終了後は例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（VII）で示される化合物を単離することができる。単離された式（VII）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
式（VII）で示される化合物は、式（IX）
で示される化合物と式（Ｘ）
で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
該反応は塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の炭酸塩、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム及びトリエチルアミン、ＤＢＵ等の有機塩基が挙げられる。または過剰量の（Ｘ）を塩基として使用することもできる。
反応に用いられる試剤の量は、式（IX）で示される化合物１モルに対して、式（Ｘ）で示される化合物を１〜６モルの割合、塩基が通常１〜６モルの割合である。
反応温度は通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２００時間の範囲である。
反応終了後は例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（VII）で示される化合物を単離することができる。単離された式（VII）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
（参考合成法３）
式（IX）で示される化合物は、式（III）で示される化合物と、クロロカルボニル化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の炭酸塩、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム及びトリエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ等の有機塩基が挙げられる。
該反応に用いられるクロロカルボニル化剤としては、例えばホスゲン、トリクロロメチルクロロホルメート、炭酸ビス（トリクロロメチル）等が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（III）で示される化合物１モルに対して、クロロカルボニル化剤が通常１〜４モルの割合、塩基が通常１〜４モルの割合である。
反応温度は通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２００時間の範囲である。
反応終了後は例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（IX）で示される化合物を単離することができる。単離された式（IX）で示される化合物はカラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。また、反応終了後は例えば反応混合物をそのまま濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（IX）で示される化合物を単離することもできる。
式（IX）で示される化合物は、式（III）で示される化合物と、クロロカルボニル化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の炭酸塩、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム及びトリエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ等の有機塩基が挙げられる。
該反応に用いられるクロロカルボニル化剤としては、例えばホスゲン、トリクロロメチルクロロホルメート、炭酸ビス（トリクロロメチル）等が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（III）で示される化合物１モルに対して、クロロカルボニル化剤が通常１〜４モルの割合、塩基が通常１〜４モルの割合である。
反応温度は通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２００時間の範囲である。
反応終了後は例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（IX）で示される化合物を単離することができる。単離された式（IX）で示される化合物はカラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。また、反応終了後は例えば反応混合物をそのまま濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（IX）で示される化合物を単離することもできる。
上記の合成法などにより製造される化合物は、さらに自体公知の方法、例えば、アルキル化、アルケニル化、アルキニル化、アシル化、アミノ化、スルフィド化、スルフィニル化、スルホン化、酸化、還元、ハロゲン化、ニトロ化等に付して、その置換基を他の所望の置換基に変換することもできる。
本化合物の態様としては、本化合物の中で例えば以下のものが挙げられる。
式（Ｉ）において、ｍが０又は１である（Ｎ’−メチル）ベンゾイル尿素化合物；
式（Ｉ）において、Ｘがフッ素原子である（Ｎ’−メチル）ベンゾイル尿素化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが塩素原子である（Ｎ’−メチル）ベンゾイル尿素化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が水素原子である（Ｎ’−メチル）ベンゾイル尿素化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ3がハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である（Ｎ’−メチル）ベンゾイル尿素化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ3がハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、ｍが０又は１である（Ｎ’−メチル）ベンゾイル尿素化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ3がハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、ｍが０又は１である（Ｎ’−メチル）ベンゾイル尿素化合物。
式（Ｉ）において、ｍが０又は１である（Ｎ’−メチル）ベンゾイル尿素化合物；
式（Ｉ）において、Ｘがフッ素原子である（Ｎ’−メチル）ベンゾイル尿素化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが塩素原子である（Ｎ’−メチル）ベンゾイル尿素化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が水素原子である（Ｎ’−メチル）ベンゾイル尿素化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ3がハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である（Ｎ’−メチル）ベンゾイル尿素化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ3がハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、ｍが０又は１である（Ｎ’−メチル）ベンゾイル尿素化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ3がハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、ｍが０又は１である（Ｎ’−メチル）ベンゾイル尿素化合物。
本発明の植物保護剤は、本化合物又はその塩そのものであってもよいが、通常は本化合物又はその塩と不活性担体とを含有する。不活性担体としては、例えば固体担体、液体担体、軟膏基材が挙げられる。本発明の植物保護剤は、通常、さらに乳化剤、懸濁剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、粘漿剤、安定剤等が配合され、適当な形態に製剤化されている。かかる製剤の形態としては、例えば、乳剤、液剤、マイクロエマルジョン剤、エマルジョン剤、フロアブル剤、油剤、水和剤、水溶剤、ゾル剤、粉剤、粒剤、微粒剤、マイクロカプセル剤、錠剤、軟膏剤、カプセル剤、ペレット剤、毒餌剤、噴霧剤、エアゾル剤、塗布剤等が挙げられ、かかる製剤には、本化合物又はその塩が通常０．１〜８０重量％、好ましくは１〜８０重量％程度含有される。具体的には、本発明の植物保護剤が、乳剤、液剤、水和剤等である場合には、本化合物又はその塩が通常０．１〜８０重量％、好ましくは１０〜８０重量％程度含有され、油剤、粉剤等である場合には、本化合物又はその塩が通常０．１〜５０重量％、好ましくは１〜２０重量％程度含有され、粒剤等である場合には、本化合物又はその塩が通常０．１〜５０重量％、好ましくは０．１〜２０重量％程度含有される。
固体担体としては、例えば、植物性粉末（大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉など）、鉱物性粉末（カオリン、ベントナイト、酸性白土等のクレー類、滑石粉、ロウ石粉等のタルク類、及び、珪藻土、雲母粉等のシリカ類など）、アルミナ、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、炭酸水素ナトリウム、乳糖、尿素等が挙げられる。本発明の植物保護剤に固体担体を用いる場合には、これらの固体担体の１種又は２種以上を適当な割合で配合して用いることができる。
液体担体としては、例えば、水、アルコール類（メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、エチレングリコールなど）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなど）、エーテル類（テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルなど）、脂肪族炭化水素類（ケロシン、燃料油、マシン油など）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレンなど）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素など）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなど）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸グリセリンエステル、γ−ブチロラクトンなど）、及び、ニトリル類（アセトニトリル、プロピオニトリルなど）が挙げられる。本発明の植物保護剤に液体担体を用いる場合には、これらの液体担体の１種又は２種以上を適当な割合で配合して用いることができる。
軟膏基材としては、例えば、ポリエチレングリコール、ペクチン、高級脂肪酸の多価アルコールエステル（モノステアリン酸グリセリンエステルなど）、セルロース誘導体（メチルセルロースなど）、アルギン酸ナトリウム、ベントナイト、高級アルコール、多価アルコール（グリセリンなど）、ワセリン、白色ワセリン、流動パラフィン、豚脂、各種植物油、ラノリン、脱水ラノリン、硬化油、及び、樹脂類が挙げられる。本発明の植物保護剤に軟膏基材を用いる場合には、これらの軟膏基材の１種又は２種以上を適当な割合で配合して用いることができる。
本発明の植物保護剤には、必要に応じてさらに界面活性剤を添加することもできる。かかる場合に用いられる界面活性剤としては、例えば、石鹸類、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類〔例えば、ノイゲン（商品名） イー・エー１４２（ＥＡ１４２（商品名））；第一工業製薬株式会社製、ノナール（商品名）；花王株式会社製〕、アルキル硫酸塩類〔例えば、エマール１０（商品名）、エマール４０（商品名）；花王株式会社〕、アルキルベンゼンスルホン酸塩類〔例えば、ネオゲン（商品名）、ネオゲンＴ（商品名）；第一工業製薬株式会社製、ネオペレックス（商品名）；花王株式会社製〕、ポリエチレングリコールエーテル類〔例えば、ノニポール８５（商品名）、ノニポール１００（商品名）、ノニポール１６０（商品名）；三洋化成株式会社製〕、多価アルコールエステル類〔例えば、トゥイーン２０（商品名）、トゥイーン８０（商品名）；花王株式会社製〕、アルキルスルホコハク酸塩類〔例えば、サンモリンＯＴ２０（商品名）；三洋化成株式会社、ニューカルゲンＥＸ７０（商品名）；竹本油脂株式会社製〕、アルキルナフタレンスルホン酸塩類、及び、アルケニルスルホン酸塩類〔例えば、ソルポール５１１５（商品名）；東邦化学株式会社製〕の非イオン系及びアニオン系界面活性剤が挙げられる。
本発明の植物保護剤は、本化合物のほかに他種の殺虫剤（例えば、ピレスロイド系殺虫剤、有機リン系殺虫剤、カーバメート系殺虫剤、ネオニコチノイド系殺虫剤、天然殺虫剤）、殺ダニ剤、マシン油、殺線虫剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、殺菌剤（例えば、銅系殺菌剤、有機塩素系殺菌剤、有機硫黄系殺菌剤、フェノール系殺菌剤）、共力剤、誘引剤、忌避剤、薬害軽減剤、色素、肥料等が適宜配合されていてもよい。
かかる他種の殺虫剤の有効成分としては、例えば、
（１）有機リン系化合物
りん化アルミニウム（Aluminium phosphide）、ブタチオホス（butathiofos）、キャドサホス（cadusafos）、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス（ch1orfenvinphos）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、シアノホス（cyanophos：CYAP）、ダイアジノン（diazinon）、ＤＣＩＰ（dichlorodiisopropyl ether）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion：ECP）、ジクロルボス（dichlorvos：DDVP）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジスルホトン（disulfoton）、EPN、エチオン（ethion）、エトプロホス（ethoprophos）、エトリムホス（etrimfos）、フェンチオン（fenthion：MPP）、フエニトロチオン（fenitrothion：MEP）、ホスチアゼート（fosthiazate）、ホルモチオン（formothion）、りん化水素（Hydrogen phosphide）、イソフェンホス（isofenphos）、イソキサチオン（isoxathion）、マラチオン（malathion）、メスルフェンホス（mesulfenfos）、メチダチオン（methidathion：DMTP）、モノクロトホス（monocrotophos）、ナレッド（naled：BRP）、オキシデプロホス（oxydeprofos：ESP）、パラチオン（parathion）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet：PMP）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methy1）、ピリダフェンチオン（pyridafenthion）、キナルホス（quinalphos）、フェントエート（phenthoate：PAP）、プロフェノホス（profenofos）、プロパホス（propaphos）、プロチオホス（prothiofos）、ピラクロホス（pyraclorfos）、サリチオン（salithion）、スルプロホス（sulprofos）、テブピリムホス（tebupirimfos）、テメホス（temephos）、テトラクロルビンホス（tetrach1orvinphos）、テルブホス（terbufos）、チオメトン（thiometon）、トリクロルホン（trichlorphon：DEP）、バミドチオン（vamidothion）等；
（１）有機リン系化合物
りん化アルミニウム（Aluminium phosphide）、ブタチオホス（butathiofos）、キャドサホス（cadusafos）、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス（ch1orfenvinphos）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、シアノホス（cyanophos：CYAP）、ダイアジノン（diazinon）、ＤＣＩＰ（dichlorodiisopropyl ether）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion：ECP）、ジクロルボス（dichlorvos：DDVP）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジスルホトン（disulfoton）、EPN、エチオン（ethion）、エトプロホス（ethoprophos）、エトリムホス（etrimfos）、フェンチオン（fenthion：MPP）、フエニトロチオン（fenitrothion：MEP）、ホスチアゼート（fosthiazate）、ホルモチオン（formothion）、りん化水素（Hydrogen phosphide）、イソフェンホス（isofenphos）、イソキサチオン（isoxathion）、マラチオン（malathion）、メスルフェンホス（mesulfenfos）、メチダチオン（methidathion：DMTP）、モノクロトホス（monocrotophos）、ナレッド（naled：BRP）、オキシデプロホス（oxydeprofos：ESP）、パラチオン（parathion）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet：PMP）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methy1）、ピリダフェンチオン（pyridafenthion）、キナルホス（quinalphos）、フェントエート（phenthoate：PAP）、プロフェノホス（profenofos）、プロパホス（propaphos）、プロチオホス（prothiofos）、ピラクロホス（pyraclorfos）、サリチオン（salithion）、スルプロホス（sulprofos）、テブピリムホス（tebupirimfos）、テメホス（temephos）、テトラクロルビンホス（tetrach1orvinphos）、テルブホス（terbufos）、チオメトン（thiometon）、トリクロルホン（trichlorphon：DEP）、バミドチオン（vamidothion）等；
（２）カーバメート系化合物
アラニカルブ（alanycarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、BPMC、カルバリル（carbary1）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、クロエトカルブ（cloethocarb）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb：MIPC）、メトルカルブ（metolcarb）、 メソミル（methomyl）、メチオカルブ（methiocarb）、NAC、オキサミル（oxamyl）、ピリミカーブ（pirimicarb）、プロポキスル（propoxur：PHC）、XMC、チオジカルブ（thiodicarb）、 キシリルカルブ（xylylcarb）等；
アラニカルブ（alanycarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、BPMC、カルバリル（carbary1）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、クロエトカルブ（cloethocarb）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb：MIPC）、メトルカルブ（metolcarb）、 メソミル（methomyl）、メチオカルブ（methiocarb）、NAC、オキサミル（oxamyl）、ピリミカーブ（pirimicarb）、プロポキスル（propoxur：PHC）、XMC、チオジカルブ（thiodicarb）、 キシリルカルブ（xylylcarb）等；
（３）合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、ベンフルスリン（benfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（ethofenprox） 、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェンプロックス（flufenoprox）、フルメスリン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、イミプロトリン（imiprothrin）、ペルメトリン（permethrin）、プラレトリン（prallethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、レスメトリン（resmethrin）、シグマ−サイパーメスリン（sigma-cypermethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルトリン（tefluthrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−メチルベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート等；
アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、ベンフルスリン（benfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（ethofenprox） 、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェンプロックス（flufenoprox）、フルメスリン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、イミプロトリン（imiprothrin）、ペルメトリン（permethrin）、プラレトリン（prallethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、レスメトリン（resmethrin）、シグマ−サイパーメスリン（sigma-cypermethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルトリン（tefluthrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−メチルベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート等；
（４）ネライストキシン系化合物
カルタップ（cartap）、ベンスルタップ（bensu1tap）、チオシクラム（thiocyclam）、モノスルタップ（monosultap）、ビスルタップ（bisultap）等；
カルタップ（cartap）、ベンスルタップ（bensu1tap）、チオシクラム（thiocyclam）、モノスルタップ（monosultap）、ビスルタップ（bisultap）等；
（５）ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド（imidac1oprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアクロプリド（thiacloprid）等；
イミダクロプリド（imidac1oprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアクロプリド（thiacloprid）等；
（６）ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルアズロン（fluazuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）等；
クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルアズロン（fluazuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）等；
（７）フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール（acetoprole）、フィプロニル（fiproni1）、バニリプロール（vaniliprole）、ピリプロール（pyriprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）等；
アセトプロール（acetoprole）、フィプロニル（fiproni1）、バニリプロール（vaniliprole）、ピリプロール（pyriprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）等；
（８）Ｂｔトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物；
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物；
（９）ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）等；
クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）等；
（１０）有機塩素系化合物
アルドリン（aldrin）、ディルドリン（dieldrin）、ジエノクロル（dienochlor）、エンドスルファン（endosulfan）、メトキシクロル（methoxychlor）等；
アルドリン（aldrin）、ディルドリン（dieldrin）、ジエノクロル（dienochlor）、エンドスルファン（endosulfan）、メトキシクロル（methoxychlor）等；
（１１）天然系殺虫剤
マシン油（machine oil）、硫酸ニコチン（nicotine-sulfate）；
マシン油（machine oil）、硫酸ニコチン（nicotine-sulfate）；
（１２）その他の殺虫剤
アベルメクチン（avermectin-B）、シエノピラフェン (cyenopyrafen)、ブロモプロピレート（bromopropylate）、ブプロフェジン（buprofezin）、クロルフェナピル（chlorphenapyr）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シロマジン（cyromazine）、Ｄ−Ｄ（1，3-Dichloropropene）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、フェナザキン（fenazaquin）、フルピラゾホス（flupyrazofos）、ハイドロプレン（hydroprene）、インドキサカルブ（indoxacarb）、レピメクチン (lepimectin) 、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、ミルベマイシンＡ（milbemycin-A）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、スピノサッド（spinosad）、スルフラミド（sulfluramid）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トリアゼメイト（triazamate）、フルベンジアミド（flubendiamide）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、亜ひ酸（Arsenic acid）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、石灰窒素（Calcium cyanamide）、石灰硫黄合剤（Calcium polysulfide）、クロルデン（chlordane）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（flufenerim）、フロニックアミド（flonicamid）、フルリムフェン（flurimfen）、ホルメタネート（formetanate）、メタム・アンモニウム（metam-ammonium）、メタム・ナトリウム（metam-sodium）、臭化メチル（Methyl bromide）、ニディノテフラン（nidinotefuran）、オレイン酸カリウム（Potassium oleate）、プロトリフェンビュート（protrifenbute）、スピロメシフェン（spiromesifen）、硫黄（Sulfur）、メタフルミゾン（metaflumizone）、スピロテトラマット（spirotetramat）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、クロラントラニリプロール（Chlorantraniliprole）；
アベルメクチン（avermectin-B）、シエノピラフェン (cyenopyrafen)、ブロモプロピレート（bromopropylate）、ブプロフェジン（buprofezin）、クロルフェナピル（chlorphenapyr）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シロマジン（cyromazine）、Ｄ−Ｄ（1，3-Dichloropropene）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、フェナザキン（fenazaquin）、フルピラゾホス（flupyrazofos）、ハイドロプレン（hydroprene）、インドキサカルブ（indoxacarb）、レピメクチン (lepimectin) 、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、ミルベマイシンＡ（milbemycin-A）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、スピノサッド（spinosad）、スルフラミド（sulfluramid）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トリアゼメイト（triazamate）、フルベンジアミド（flubendiamide）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、亜ひ酸（Arsenic acid）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、石灰窒素（Calcium cyanamide）、石灰硫黄合剤（Calcium polysulfide）、クロルデン（chlordane）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（flufenerim）、フロニックアミド（flonicamid）、フルリムフェン（flurimfen）、ホルメタネート（formetanate）、メタム・アンモニウム（metam-ammonium）、メタム・ナトリウム（metam-sodium）、臭化メチル（Methyl bromide）、ニディノテフラン（nidinotefuran）、オレイン酸カリウム（Potassium oleate）、プロトリフェンビュート（protrifenbute）、スピロメシフェン（spiromesifen）、硫黄（Sulfur）、メタフルミゾン（metaflumizone）、スピロテトラマット（spirotetramat）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、クロラントラニリプロール（Chlorantraniliprole）；
下記式（A）
式（A）
〔式中、
Ｒ11は、Ｍｅ、Ｃｌ、ＢｒまたはＦ、
Ｒ12は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ、
Ｒ13は、Ｆ、ＣｌまたはＢｒ、
Ｒ14は、Ｈ、１個またはそれ以上のハロゲン原子；ＣＮ；ＳＭｅ；Ｓ（Ｏ）Ｍｅ；Ｓ（０）2ＭｅおよびＯＭｅで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニル、Ｃ３−Ｃ４アルキニル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルアルキル、または、Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルアルキル、
Ｒ15は、ＨまたはＭｅ、
Ｒ16は、Ｈ、ＦまたはＣｌ、
Ｒ17は、Ｈ、ＦまたはＣｌを表す。〕
に示される化合物等が挙げられる。
式（A）
Ｒ11は、Ｍｅ、Ｃｌ、ＢｒまたはＦ、
Ｒ12は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ、
Ｒ13は、Ｆ、ＣｌまたはＢｒ、
Ｒ14は、Ｈ、１個またはそれ以上のハロゲン原子；ＣＮ；ＳＭｅ；Ｓ（Ｏ）Ｍｅ；Ｓ（０）2ＭｅおよびＯＭｅで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニル、Ｃ３−Ｃ４アルキニル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルアルキル、または、Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルアルキル、
Ｒ15は、ＨまたはＭｅ、
Ｒ16は、Ｈ、ＦまたはＣｌ、
Ｒ17は、Ｈ、ＦまたはＣｌを表す。〕
に示される化合物等が挙げられる。
殺ダニ剤の有効成分としては、例えば、
アセキノシル（acequinocyl）、アミトラズ（amitraz）、ベンゾキシメート（benzoximate）、フェニソブロモレート（bromopropylate）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロルベンジレート（chlorobenzilate）、ＣＰＣＢＳ（chlorfenson）、クロフェンテジン（clofentezine）、ケルセン（ジコホル：dicofol）、エトキサゾール（etoxazole）、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルプロキシフェン（fluproxyfen）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、プロパルギット（propargite：BPPS）、ポリナクチン複合体（polynactins）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（Pyrimidifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テトラジホン（tetradifon）、スピロディクロフェン（spirodiclofen）、アミドフルメット（amidoflumet）等が挙げられ、
アセキノシル（acequinocyl）、アミトラズ（amitraz）、ベンゾキシメート（benzoximate）、フェニソブロモレート（bromopropylate）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロルベンジレート（chlorobenzilate）、ＣＰＣＢＳ（chlorfenson）、クロフェンテジン（clofentezine）、ケルセン（ジコホル：dicofol）、エトキサゾール（etoxazole）、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルプロキシフェン（fluproxyfen）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、プロパルギット（propargite：BPPS）、ポリナクチン複合体（polynactins）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（Pyrimidifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テトラジホン（tetradifon）、スピロディクロフェン（spirodiclofen）、アミドフルメット（amidoflumet）等が挙げられ、
殺線虫剤の有効成分としては、例えば、
ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（fosthiazate）、塩酸レバミゾール（levamisol）、メチルイソチオシアネート（methyisothiocyanate）、酒石酸モランテル（morantel tartarate）、イミシアホス (imicyafos)等が挙げられ、
ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（fosthiazate）、塩酸レバミゾール（levamisol）、メチルイソチオシアネート（methyisothiocyanate）、酒石酸モランテル（morantel tartarate）、イミシアホス (imicyafos)等が挙げられ、
殺菌剤の有効成分としては、例えば、アシベンゾラル−Ｓ−メチル（acibenzolar-S-methyl）、アンバム（amobam）、アミスルブロム（amisulbrom）、アムプロピルホス（ampropylfos）、アニラジン（anilazine）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）、ベンチアゾール（benthiazole）、ベソキサジン（bethoxazin）、ビテルタノール（bitertanol）、ブラストサイジン−Ｓ（blasticidin-S）、ボルドー液（Bordeaux mixture）、ボスカリド（boscalid）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ブチオベート（buthiobate）、次亜塩素酸カルシウム（Calcium hypochlorite）、石灰硫黄合剤（Calcium polysulfide）、キャプタン（captan）、カルベンダゾール（carbendazol）、カルボキシン（carboxin）、カルプロパミド（carpropamid）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロロネブ（chloroneb）、クロルピクリン（chloropicrin）、クロロタロニル（chlorothalonil：TPN）、クロルチオホス（chlorthiophos）、桂皮アルデヒド（Cinnamaldehyde）、クロジラコン（clozylacon）、ＣＮＡ（2，6-Dichloro-4-nitroaniline）、水酸化第二銅（Copper hydroxide）、硫酸銅（Copper sulfate）、シアゾファミド（cyazofamid）、シフルフェンアミド（cyfluphenamid）、シモキサニル（cymoｘanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、ダゾメット（dazomet）、デバカルブ（debacarb）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、Ｄ−Ｄ（1，3-Dichloropropene）、ジクロシメット（diclocymet）、ジクロメジン（diclomezine）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリム（diflumetorim）、ジメフルアゾール（dimefluazole）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジニコナゾール・Ｍ（diniconazole-M）、ジノカップ（dinocap）、エジフェンホス（edifenphos）、エネストロビン（enestroburin）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、エタコナゾール（etaconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、エチリモル（ethirimol）、エトリジアゾール（etridiazole）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナミドン（fenamidone）、フェナリモル（fenarimol）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンダゾスラム（Fendazosulam）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンチアゾン（fentiazon）、水酸化トリフェニルスズ（fentin hydroxide）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルメトバー（flumetover）、フルモルフ（flumorph）、フルオルイミド（fluoroimide）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアホル（flutriafol）、ホセチル（fosetyl-Al）、フサライド（fthalide）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル（furametpyr）、フルカルバニル（furcarbanil）、フルコナゾール-シス（furconazole-cis）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヒメキサゾール（hymexazol）、ＩＢＰ（IBP）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン・アルベシル酸塩（iminoctadine-albesilate）、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine-triacetate）、ヨードカルブ（iodocarb）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、カスガマイシン（kasugamycin）、クレソキシム・メチル（kresoxim-methyl）、マンコゼブ（mancozeb）、マンジプロパミド (mandipropamid)、マンネブ（maneb）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル・Ｍ（metalaxyl-M）、メタム・ナトリウム（metam-sodium）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、臭化メチル（Methyl bromide）、メトコナゾール（metconazole）、メトフロキサム（methfuroxam）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メトスルホバックス（metsulfovax）、ミルディオマイシン（mildiomycin）、ミルネブ（milneb）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミクロゾリン（myclozolin）、ナーバム（nabam）、オリサストロビン（orysastrobin）、オフレース（ofurace）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、オキシポコナゾール（oxpoconazole）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ポリカーバメート（polycarbamate）、ポリオキシン（polyoxin）、炭酸水素カリウム（Potassium hydrogen carbonate）、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb-hydrochloride）、プロピコナゾール（propiconaole）、プロピネブ（propineb）、プロキナジド（proquinazid）、プロチオカーブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキロン（pyroquilon）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キントゼン（quintozene：PCNB）、シルチオファーム（silthiopham）、シメコナゾール（simeconazole）、シプコナゾール（sipconazole）、炭酸水素ナトリウム（Sodium bibarbonate）、次亜塩素酸ナトリウム（sodium hypochlorite）、スピロキサミン（spiroxamine）、ＳＳＦ−１２９（（E）-2〔2-（2，5-dimethylphenoxymethyl）phenyl〕-2-methoxyimino-N-methylacetamide）、ストレプトマイシン（streptomycin）、硫黄（Sulfur）、テブコナゾール（tebuconazole）、テクロフタラム（tecloftalam）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チアジニル（thiadinil）、チウラム（thiram：TMTD）、チフルザミド（thifluzamide）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、トルクロホス−メチル（tolclofos-methyl）、ＴＰＮ（TPN）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリクラミド（triclamide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazole）、バリダマイシン（validamycin）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ビニコナゾール（viniconazole）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、ゾキサミド（zoxamide）が挙げられ、
除草剤の有効成分及び／又は植物成長調節物質としては、例えば、アブシジン酸（Abscisic acid）、アセトクロール（acetochlor）、アシフルオルフェン（acifluorfen-sodium）、アラクロール（alachlor）、アロキシジム（alloxydim）、アメトリン（ametryn）、アミカルバゾン（amicarbazone）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アミノエトキシビニルグリシン（aminoethoxyvinylglycine）、アミノピラリド（aminopyralid）、AC94，377、アミプロホスメチル（amiprofos-methyl）、アンシミドール（ancymidol）、アシュラム（asulam）、アトラジン（atrazine）、アビグリシン（aviglycine）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベンフルラリン（benfluralin）、ベンフレセート（benfuresate）、ベンスルフロン・メチル（bensulfuron-methyl）、ベンスリド（bensulide：SAP）、ベンタゾン（bentazone）、ベンチオカーブ（benthiocarb）、ベンザミゾール（benzamizole）、ベンズフェンディゾン（benzfendizone）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ベンジルアデニン（benzyl adenine）、ベンジルアミノプリン（benzylaminopurine）、ビアラホス（bialaphos）、ビフェノックス（bifenox）、ブラシノライド（Brassinolide）、ブロマシル（bromacil）、ブロモブチド（bromobutide）、ブタクロール（butachlor）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブタミホス（butamifos）、ブチレート（butylate）、カフェンストロール（cafenstrole）、炭酸カルシウム（Calcium carbonate）、過酸化カルシウム（Calcium peroxide）、カルバリル（carbaryl）、クロメトキシニル（chlomethoxynil）、クロリダゾン（chloridazon）、クロリムロン・エチル（chlorimuron-ethyl）、クロルフタリム（chlorphthalim）、クロルプロファム（chlorpropham）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタル・ジメチル（chlorthal-dimethyl）、クロルチアミド（chlorthiamid：DCBN）、塩化コリン（choline chloride）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、シンメチリン（cinmethylin）、シノスルフロン（cinosulfuron）、クレトジム（clethodim）、クロメプロップ（clomeprop）、クロキシホナック（cloxyfonac-sodium）、クロルメコート（chlormequat chloride）、４−ＣＰＡ（4-chlorophenoxyacetic acid）、クロプロップ（cliprop）、クロフェンセット（clofencet）、クミルロン（cumyluron）、シアナジン（cyanazine）、シクラニリド（cyclanilide）、シクロスルファムロン（cyclosulfamron）、シハロホップ・ブチル（cyhalofop-butyl）、２，４−Ｄ塩（2，4-Dichlorophenoxyacetic acid salts）、ジクロルプロップ（dichlorprop：2，4-DP）、ダイムロン（daimuron）、ダラポン（dalapon：DPA）、ジメテンアミド-P（dimethenamid-P）、ダミノジット（daminozide）、ダゾメット（dazomet）、デシルアルコール（n-Decyl alcohol）、ジカンバ（dicamba-sodium：MDBA）、ジクロベニル（dichlobenil：DBN）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジケグラック（dikegulac）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジメテナミド（dimethenamid）、ジクワット（diquat）、ジチオピル（dithiopyr）、ジウロン（diuron）、エンドタール（endothal）、エポコレオン（epocholeone）、エスプロカルブ（esprocarb）、エテホン（ethephon）、エチジムロン（ethidimuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エチクロゼート（ethychlozate）、エトベンザニド（etobenzanid）、フェナリモル（fenarimol）、フェノキサプロップ・エチル（fenoxaprop-ethyl）、フェントラザミド（fentrazamide）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フロラスラム（florasulam）、フルアジホップ（fluazifop-butyl）、フルアゾレート（fluazolate）、フルカルバゾン（flucarbazone）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、フルフェナセット（flufenacet）、フルフェンピル（flufenpyr）、フルメトラリン（flumetralin）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルプロパネート・ナトリウム（flupropanate-sodium）、フルピルスルフロン・メチル・ナトリウム（flupyrsulfuron-methyl-sodium）、フルルプリミドール（flurprimidol）、フルチアセット・メチル（fluthiacet-methyl）、フォラムスルフロン（foramsulfuron）、ホルクロルフェニュロン（forchlorfenuron）、ホメサフェン（formesafen）、ジベレリン（gibberellin）、グルホシネート（glufosinate）、グリホサート（glyphosate）、ハロスルフロン・メチル（halosulfuron-methyl）、ヘキサジノン（hexazinone）、イマザモックス（imazamox）、イマザピック（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザキン（imazaquin）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、イナベンフィド（inabenfide）、インドール酢酸（Indole acetic acid：IAA）、インドール酪酸（Indole butyric acid）、ヨードスルフロン（iodosulfuron）、アイオキシニル（ioxynil-octanoate）、イソウロン（isouron）、イソオキサクロロトール（isoxachlortole）、イソオキサディフェン（isoxadifen）、カルブチレート（karbutilate）、ラクトフェン（lactofen）、レナシル（lenacil）、リニュロン（linuron）、ＬＧＣ−４２１５３（LGC-42153）、マレイン酸ヒドラジド（Maleic hydrazide）、メコプロップ（mecoprop：MCPP）、ＭＣＰ塩（2-Methyl-4-chlorophenoxyacetic acid salts）、ＭＣＰＡ・チオエチル（MCPA-thioethyl）、ＭＣＰＢ（2-Methyl-4-chlorophenoxybutanoic acid ethyl ester）、メフェナセット（mefenacet）、メフルイジド（mefluidide）、メピコート（mepiquat）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メソトリオン（mesotrione）、メチルダイムロン（methyl daimuron）、メトラクロール（metolachlor）、メトリブジン（metribuzin）、メトスルフロン・メチル（metsulfuron-methyl）、モリネート（molinate）、ナフタリン酢酸（naphthylacetic acid）、ＮＡＤ（1-naphthaleneacetamide）、ナプロアニリド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）、デシルアルコール（n-decyl alcohol）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、フェニルフタルアミド酸（n-phenylphthalamic acid）、オルベンカルブ（orbencarb）、オルソスルファヌロン（orthosulfanuron）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、オキシン硫酸塩（oxine-sulfate）、パクロブトラゾール（paclobutrazol）、パラコート（paraquat）、ペラルゴン酸（Pelargonic acid）、ペンディメタリン（pendimethalin）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ペトキサミド（pethoxamide）、フェンメディファム（phenmedipham）、ピクロラム（picloram）、ピコリナフェン（picolinafen）、ピノキサデン（pinoxaden）、ピペロニルブトキシド（piperonyl butoxide）、ピペロホス（piperophos）、プレチラクロール（pretilachlor）、プリミスルフロン（primisulfuron-methyl）、プロカルバゾン（procarbazone）、プロジアミン（prodiamine）、プロフルアゾール（profluazol）、プロフォキシディム（profoxydim）、プロヘキサジオン・カルシウム（prohexadione-calcium）、プロハイドロジャスモン（prohydrojasmon）、プロメトリン（prometryn）、プロパニル（propanil）、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、プロピザミド（propyzamide）、ピラフルフェン・エチル（pyraflufen-ethyl）、ピラスルホトル（pyrasulfotole）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾスルフロン・エチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリダフォール（pyridafol）、ピリデート（pyridate）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミノバック・メチル（pyriminobac-methyl）、ピリチオバック（pyrithiobac）、キンクロラック（quiclorac）、キノクラミン（quinoclamine）、キザロホップ・エチル（quizalofop-ethyl）、リムスルフロン（rimsulfuron）、セトキシジム（sethoxydim）、シデュロン（siduron）、シマジン（simazine）、シメトリン（simetryn）、塩素酸ナトリウム（Sodium chlorate）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、スェップ（swep：MCC）、テブチウロン（tebuthiuron）、テフリルトリオン（tefuryltrione）、テンボトリオン（tembotrione）、テプラロキシディム（tepraloxydim）、ターバシル（terbacil）、テルブカルブ（terbucarb：MBPMC）、テニルクロール（thenylchlor）、チアザフルロン（thiazafluron）、チジアズロン（thidiazuron）、チエンカルバゾンメチル（thiencarbazone methyl）、チフェンスルフロン・メチル（thifensulfuron-methyl）、トリアジフラム（triaziflam）、トリブフォス（tribufos）、トリクロピル（triclopyr）、トリジファン（tridiphane）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリフルラリン（trifluralin）、トリネキサパック・エチル（trinexapac-ethyl）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、ウニコナゾール・Ｐ（uniconazole-P）、バーナレート（vemolate：PPTC）、フルセトスルフロン (flucetosulfuron)、オルソスルファヌロン (orthosulfanuron)、ピノキサデン (pinoxaden)、ピラスルホトル (pyrasulfotole)、テフリルトリオン (tefuryltrione)、テンボトリオン (tembotrione)、チエンカルバゾンメチル (thiencarbazone methyl)が挙げられる。
共力剤の有効成分としては、例えば、ピペロニル ブトキサイド（piperonyl butoxide）、セサメックス（sesamex）、スルホキシド（sulfoxide）、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（MGK 264）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（WARF-antiresistant）、ジエチルマレエート（diethy lmaleate）が挙げられる、薬害軽減剤の有効成分としては、例えば、べノキサノ−ル（benoxacor）、クロキントセト−メキシル（cloquintocet-mexyl）、シオメトリニル（cyometrinil）、ダイムロン（daimuron）、ジクロルミド（dichlormid）、フェンクロラゾール−エチル（fenchlorazole-ethyl）、フェンクロリム（fenclorim）、フルラゾール（flurazole）、フルフェニム（fluxofenim）、フリラゾール（furilazole）、メフェンピル−ジエチル（mefenpyr-diethyl）、MG191、無水ナフタル酸（naphthalic anhydride）、オキサベトリニル（oxabetrinil）が挙げられる。
本発明の植物保護剤に、本化合物又はその塩以外に上記の殺虫剤、殺ダニ剤、マシン油、殺線虫剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、殺菌剤、共力剤、誘引剤、忌避剤、薬害軽減剤、色素、肥料等が含有される場合、本発明の植物保護剤におけるこれらの有効成分の含有量は、通常１〜８０重量％、好ましくは１〜２０重量％程度である。
また、本発明の植物保護剤における上記の殺虫剤、除草剤、殺ダニ剤及び／又は殺菌剤以外の添加剤の含有量は、その種類及び含量、或いは製剤の剤型によっても異なるが、通常は０．０００１から９９．９重量％、好ましくは１〜９９重量％程度である。より具体的には、界面活性剤が通常１〜２０重量％、好ましくは１〜１５重量％程度であり、流動助剤が１〜２０重量％程度、担体（液体担体、固体担体、軟膏基材等）が通常１〜９０重量％程度である。より具体的には、液剤である場合、界面活性剤を通常１〜２０重量％、好ましくは１〜１０重量％程度、及び、水を２０〜９０重量％程度含有することが好ましい。本発明の植物保護剤が乳剤、水和剤（例えば、顆粒水和剤）である場合は、通常、水などを用いて容量比で１０〜５０００倍程度に適宜希釈して用いられる。
また、本発明の植物保護剤における上記の殺虫剤、除草剤、殺ダニ剤及び／又は殺菌剤以外の添加剤の含有量は、その種類及び含量、或いは製剤の剤型によっても異なるが、通常は０．０００１から９９．９重量％、好ましくは１〜９９重量％程度である。より具体的には、界面活性剤が通常１〜２０重量％、好ましくは１〜１５重量％程度であり、流動助剤が１〜２０重量％程度、担体（液体担体、固体担体、軟膏基材等）が通常１〜９０重量％程度である。より具体的には、液剤である場合、界面活性剤を通常１〜２０重量％、好ましくは１〜１０重量％程度、及び、水を２０〜９０重量％程度含有することが好ましい。本発明の植物保護剤が乳剤、水和剤（例えば、顆粒水和剤）である場合は、通常、水などを用いて容量比で１０〜５０００倍程度に適宜希釈して用いられる。
本発明の植物保護方法は、通常本発明の植物保護剤を有害生物による加害から保護しようとする植物の根部若しくは種子に直接施用する、又は植物の根圏に施用することにより行われる。
本発明において、植物の根圏とは、根が影響を受ける土壌その他の周辺部位を意味し、例えば、乾田、水田、畑地、茶園、果樹園等における土壌、育苗箱等における育苗培土及び育苗マット、水耕農場における水耕液が挙げられる。
本発明において、植物の根圏とは、根が影響を受ける土壌その他の周辺部位を意味し、例えば、乾田、水田、畑地、茶園、果樹園等における土壌、育苗箱等における育苗培土及び育苗マット、水耕農場における水耕液が挙げられる。
根部又は種子に直接施用する具体的な方法としては、例えば、本発明の植物保護剤を、植物の根部若しくは種子に吹きつけ処理、塗沫処理、浸漬処理、含浸処理、塗布処理、フィルムコート処理、ペレットコート処理する方法が挙げられる。
植物の根圏に施用する方法としては、水耕液である場合には、本発明の植物保護剤を、植物の根圏の状態に応じて、例えば、水耕液混入、水耕液混和する方法が挙げられる。例えば、土壌、育苗培土、育苗マット等に、植穴処理（植穴散布、植穴処理土壌混和）、株元処理（株元散布、株元土壌混和、株元灌注、育苗期後半株元処理）、植溝処理（植溝散布、植溝土壌混和）、作条処理（作条散布、作条土壌混和、生育期作条散布）、播種時作条処理（播種時作条散布、播種時作条土壌混和）、全面処理（全面散布、全面土壌混和）、その他散布処理（生育期葉面散布、樹冠下または主幹周辺散布、土壌表面散布、土壌表面混和、播穴散布、畦部地表面散布、株間散布）、その他灌注処理（土壌灌注、育苗期灌注、薬液注入処理、地際部灌注、薬液ドリップイリゲーション、ケミゲーション）、育苗箱処理（育苗箱散布、育苗箱灌注）、育苗トレイ処理（育苗トレイ散布、育苗トレイ灌注）、苗床処理（苗床散布、苗床灌注、水苗代苗床散布、苗浸漬）、床土混和処理（床土混和、播種前床土混和）、その他処理（培土混和、鋤き込み、表土混和、雨落ち部土壌混和、植位置処理、花房散布、ペースト肥料混和）する方法が挙げられる。
植物の根圏に施用する方法としては、水耕液である場合には、本発明の植物保護剤を、植物の根圏の状態に応じて、例えば、水耕液混入、水耕液混和する方法が挙げられる。例えば、土壌、育苗培土、育苗マット等に、植穴処理（植穴散布、植穴処理土壌混和）、株元処理（株元散布、株元土壌混和、株元灌注、育苗期後半株元処理）、植溝処理（植溝散布、植溝土壌混和）、作条処理（作条散布、作条土壌混和、生育期作条散布）、播種時作条処理（播種時作条散布、播種時作条土壌混和）、全面処理（全面散布、全面土壌混和）、その他散布処理（生育期葉面散布、樹冠下または主幹周辺散布、土壌表面散布、土壌表面混和、播穴散布、畦部地表面散布、株間散布）、その他灌注処理（土壌灌注、育苗期灌注、薬液注入処理、地際部灌注、薬液ドリップイリゲーション、ケミゲーション）、育苗箱処理（育苗箱散布、育苗箱灌注）、育苗トレイ処理（育苗トレイ散布、育苗トレイ灌注）、苗床処理（苗床散布、苗床灌注、水苗代苗床散布、苗浸漬）、床土混和処理（床土混和、播種前床土混和）、その他処理（培土混和、鋤き込み、表土混和、雨落ち部土壌混和、植位置処理、花房散布、ペースト肥料混和）する方法が挙げられる。
本発明の植物保護方法における本化合物又はその塩の施用量は、施用時期、施用場所、施用方法、製剤形態等により適宜変更しうるものであるが、植物の根圏に施用する場合には、１ヘクタールあたり本化合物又はその塩が、通常０．３〜３０００ｇ、好ましくは５０〜３０００ｇ程度の割合であり、植物の根部若しくは種子に直接施用する場合には、植物体１株又は植物の種子１粒あたり本化合物またはその塩が、通常０．０００００５〜０．１ｇ、好ましくは０．００００５〜０．０２ｇ程度の割合である。
本発明の植物保護方法における本化合物又はその塩の施用時期は、対象とする植物への有害生物による加害が予想され、予め保護するために行う場合、及び、対象とする植物への有害生物による加害が確認されてから保護するために行う場合などにより適宜選択し得るものであり、何ら限定されるものではないが、具体的には、例えば、ナス、トマト等の果菜類及びキャベツ、レタス等の葉菜類などの育苗段階を経る農作物においては、例えば種子段階、育苗トレイ等への播種段階、幼苗育苗段階、育苗ポット等への仮植段階、成苗育苗段階、圃場への定植段階及び圃場での生育段階が挙げられる。また、ワタ、コーン、ダイズ等の通常圃場に直播する農作物においては、例えば種子段階、圃場への播種段階及び生育段階が挙げられる。
本化合物又はその塩を植物の根圏に施用する方法としては、植物の根が発達した後に土壌等に本化合物又はその塩を施用する方法、及び予め本化合物又はその塩を土壌等に施用した後に当該土壌に植物の根を発達させる方法が挙げられる。
本化合物又はその塩を植物の根圏に施用する方法としては、植物の根が発達した後に土壌等に本化合物又はその塩を施用する方法、及び予め本化合物又はその塩を土壌等に施用した後に当該土壌に植物の根を発達させる方法が挙げられる。
本発明の植物保護方法は一般に「作物」に適用される。かかる「作物」としては、例えば、以下の「作物」が挙げられる。
「作物」
トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等；
ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等；
花卉；
観葉植物；
仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等；
チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ等）；
ノシバ，コウライシバ，バミューダグラス，ベントグラス，ライグラス，ブルーグラス，フェスク等の芝生類；
ライグラス，オーチャードグラス，フェスク，ブルーグラス，クローバ，アルファルファ等の牧草類。
「作物」
トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等；
ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等；
花卉；
観葉植物；
仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等；
チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ等）；
ノシバ，コウライシバ，バミューダグラス，ベントグラス，ライグラス，ブルーグラス，フェスク等の芝生類；
ライグラス，オーチャードグラス，フェスク，ブルーグラス，クローバ，アルファルファ等の牧草類。
上記「作物」には、古典的な育種法、遺伝子組換え技術等により除草剤に対する耐性が、付与された作物も含まれる。除草剤に対する耐性が付与された作物に、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤；イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤；EPSP合成酵素阻害剤；グルタミン合成酵素阻害剤；アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤；又はブロモキシニル等の除草剤を施用しても、薬害の問題が生じない。
古典的な育種法により除草剤に対する耐性が付与された作物としては、例えばイミダゾリノン除草剤に対する耐性が付与されたのClearfield（登録商標）カノーラ；スルホニルウレア除草剤に対する耐性が付与されたSTSダイズ；アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に対する耐性が付与されたSRコーンが挙げられる。アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に対する耐性が付与された作物は例えばProc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 7175等に記載されている。
古典的な育種法により除草剤に対する耐性が付与された作物としては、例えばイミダゾリノン除草剤に対する耐性が付与されたのClearfield（登録商標）カノーラ；スルホニルウレア除草剤に対する耐性が付与されたSTSダイズ；アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に対する耐性が付与されたSRコーンが挙げられる。アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に対する耐性が付与された作物は例えばProc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 7175等に記載されている。
また、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に対する耐性を発現させる変異型アセチルCoAカルボキシラーゼは例えばWeed Science 53:728-746, 2005で知られている。この変異型アセチルCoAカルボキシラーゼをコードする遺伝子が遺伝子組換え技術により導入された場合、又はアセチルCoAカルボキシラーゼをコードする遺伝子にアセチルCoAカルボキシラーゼ抵抗性付与にかかわる変異が導入された場合は、作物にアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害型除草剤耐性が付与され得る。
遺伝子組換え技術により除草剤に対する耐性が付与された「作物」として、例えばグリホサートやグルホシネートに対する耐性を付与されたトウモロコシ品種が知られている。かかるトウモロコシ品種のあるものはRoundupReady（登録商標）およびLibertyLink（登録商標）という商品名で販売されている。
遺伝子組換え技術により除草剤に対する耐性が付与された「作物」として、例えばグリホサートやグルホシネートに対する耐性を付与されたトウモロコシ品種が知られている。かかるトウモロコシ品種のあるものはRoundupReady（登録商標）およびLibertyLink（登録商標）という商品名で販売されている。
上記「作物」には、遺伝子組換え技術により殺虫性毒素を産生する能力を付与された作物も含まれる。
かかる殺虫性毒素としては、例えばバチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（RIP）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；HMG-COAリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；及びグルカナーゼが挙げられる。
殺虫性毒素には上記殺虫タンパクのハイブリッドタンパク、上記殺虫タンパクを構成するアミノ酸の一部が欠損又は置換されたタンパクも含まれる。ハイブリッドタンパクは、上記殺虫タンパクの異なるドメインを遺伝子組換え技術により組み合わせることにより作り出される。上記殺虫タンパクを構成するアミノ酸の一部が欠損した毒素としては、例えばアミノ酸の一部が欠損したCry1Abが知られている。
殺虫性毒素、及び遺伝子組換え技術により殺虫性毒素を産生する能力を付与された「作物」は、例えばEP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878、及びWO 03/052073に記載されている。
遺伝子組換え技術により殺虫性毒素を産生する能力を付与された「作物」は、例えば甲虫目害虫、双翅目害虫及び／又は鱗翅目害虫からの攻撃に対して抵抗性を有する。
殺虫性毒素には上記殺虫タンパクのハイブリッドタンパク、上記殺虫タンパクを構成するアミノ酸の一部が欠損又は置換されたタンパクも含まれる。ハイブリッドタンパクは、上記殺虫タンパクの異なるドメインを遺伝子組換え技術により組み合わせることにより作り出される。上記殺虫タンパクを構成するアミノ酸の一部が欠損した毒素としては、例えばアミノ酸の一部が欠損したCry1Abが知られている。
殺虫性毒素、及び遺伝子組換え技術により殺虫性毒素を産生する能力を付与された「作物」は、例えばEP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878、及びWO 03/052073に記載されている。
遺伝子組換え技術により殺虫性毒素を産生する能力を付与された「作物」は、例えば甲虫目害虫、双翅目害虫及び／又は鱗翅目害虫からの攻撃に対して抵抗性を有する。
遺伝子組換え技術により殺虫性毒素を産生する能力を付与された「作物」のうち、市販されているものとして、例えば、YieldGard（登録商標）（Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Rootworm（登録商標）（Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Plus（登録商標）（Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、Herculex I（登録商標）（Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（PAT）を発現するトウモロコシ品種）、NuCOTN33B（登録商標）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard I（登録商標）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard II（登録商標）（Cry1AcとCry2Ab毒素とを発現するワタ品種）、VIPCOT（登録商標）（VIP毒素を発現するワタ品種）、NewLeaf（登録商標）（Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種）、NatureGard（登録商標）Agrisure（登録商標）GT Advantage（GA21 グリホサート耐性形質）、Agrisure（登録商標） CB Advantage（Bt11コーンボーラー（CB）形質）、及びProtecta（登録商標）が挙げられる。
上記「作物」には、遺伝子組換え技術により抗病原性物質（anti-pathogen substance）を産生する能力を付与された作物も含まれる。
微生物が産生する抗病原性物質として、例えば、PRタンパク（PRPs、EP-A-0 392 225に記載）；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；PRタンパク；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質；及び植物病害抵抗性に関与するタンパク（WO 03/000906に記載）等が挙げられる。
遺伝子組換え技術により抗病原性物質を産生する能力を付与された作物としては、例えばEP-A-0 392 225、WO 95/33818、及びEP-A-0 353 191に記載されたものが挙げられる。
微生物が産生する抗病原性物質として、例えば、PRタンパク（PRPs、EP-A-0 392 225に記載）；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；PRタンパク；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質；及び植物病害抵抗性に関与するタンパク（WO 03/000906に記載）等が挙げられる。
遺伝子組換え技術により抗病原性物質を産生する能力を付与された作物としては、例えばEP-A-0 392 225、WO 95/33818、及びEP-A-0 353 191に記載されたものが挙げられる。
本発明の植物保護方法により、摂食、吸汁等の加害を行う有害生物（例えば、有害昆虫及び有害ダニ等の有害節足動物）による加害から植物を保護することができる。かかる有害生物の具体例としては、以下のものが挙げられる。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris parvus）、クサギカメムシ（Halyomorpha mista）、ターニッシュッドプラントバグ（Lygus lineolaris）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等；
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris parvus）、クサギカメムシ（Halyomorpha mista）、ターニッシュッドプラントバグ（Lygus lineolaris）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等；
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、サンカメイガ（Tryporyza incertulas）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Pediasia teterrellus）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Plusia nigrisigna）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）のホソガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類、イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ類等；
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips parmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、タバコアザミウマ（Frankliniella fusca）等のアザミウマ類等；
双翅目害虫：イエバエ（Musca domestica）、アカイエカ（Culex popiens pallens）、ウシアブ（Tabanus trigonus）、タマネギバエ（Hylemya antiqua）、タネバエ（Hylemya platura）、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）、ウリミバエ（Dacus cucurbitae）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）等；
甲虫目害虫：ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）、マメコガネ（Popillia japonica）、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、コーンルートワームの仲間（Diabrotica spp.）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、コメツキムシの仲間（Agriotes spp.）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ヒメマルカツオブシムシ（Anthrenus verbasci）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）等；
直翅目害虫：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ケラ（Gryllotalpa africana）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）等；
膜翅目害虫：カブラハバチ（Athalia rosae）、ハキリアリ（Acromyrmex spp．）、ファイヤーアント（Solenopsis spp.）等；
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、イチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）等；
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等；
ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides ptrenyssnus）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、ミナミツメダニ（Cheyletus moorei）等のツメダニ類等。
次に、合成例、製剤例及び試験例等を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
なお、特記しない限り1Ｈ−ＮＭＲにおいて、重クロロホルム（ＣＤＣｌ3）を測定溶媒として用いた場合には、内部標準としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いた。
なお、特記しない限り1Ｈ−ＮＭＲにおいて、重クロロホルム（ＣＤＣｌ3）を測定溶媒として用いた場合には、内部標準としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いた。
まず、本化合物の合成例を示す。
合成例１
２−フルオロ−Ｎ−メチル−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）アニリン０．３０ｇを酢酸エチル７ｍｌに溶解した溶液に、２−クロロ−６−フルオロベンゾイルイソシアネ−ト０．２５ｇを酢酸エチル１ｍｌに溶解した溶液を加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物を水及び飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）に付し、１−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２，−テトラフルオロエトキシ）フェニル〕−３−メチル尿素（以下、本化合物（１）と記す。）０．５０ｇを得た。
本化合物（１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、測定温度 ８０℃）δ（ｐｐｍ）：３．２１（３Ｈ，ｓ），６．７０（１Ｈ，ｔｔ），７．１５−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｔ），１０．５２（１Ｈ，ｓ）
２−フルオロ−Ｎ−メチル−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）アニリン０．３０ｇを酢酸エチル７ｍｌに溶解した溶液に、２−クロロ−６−フルオロベンゾイルイソシアネ−ト０．２５ｇを酢酸エチル１ｍｌに溶解した溶液を加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物を水及び飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）に付し、１−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２，−テトラフルオロエトキシ）フェニル〕−３−メチル尿素（以下、本化合物（１）と記す。）０．５０ｇを得た。
本化合物（１）
合成例２
２−フルオロ−Ｎ−メチル−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）アニリン０．３０ｇを酢酸エチル７ｍｌに溶解した溶液に、２，６−ジクロロベンゾイルイソシアネ−ト０．２７ｇを酢酸エチル１ｍｌに溶解した溶液を加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物を水及び飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に付し、１−（２，６−ジクロロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル〕−３−メチル尿素（以下、本化合物（２）と記す。）０．５０ｇを得た。
本化合物（２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、測定温度 ８０℃）δ（ｐｐｍ）：３．２０（３Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｔｔ），７．１３−７．１９（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３４−７．４４（３Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｔ），１０．４８（１Ｈ，ｂｒｓ）
２−フルオロ−Ｎ−メチル−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）アニリン０．３０ｇを酢酸エチル７ｍｌに溶解した溶液に、２，６−ジクロロベンゾイルイソシアネ−ト０．２７ｇを酢酸エチル１ｍｌに溶解した溶液を加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物を水及び飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に付し、１−（２，６−ジクロロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル〕−３−メチル尿素（以下、本化合物（２）と記す。）０．５０ｇを得た。
本化合物（２）
合成例３
４−クロローＮ−メチルアニリン０．３０ｇを酢酸エチル７ｍｌに溶解した溶液に、２−クロロ−６−フルオロベンゾイルイソシアネ−ト０．４２ｇを酢酸エチル１ｍｌに溶解した溶液を加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物を水及び飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた固体をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄し、減圧乾燥して、１−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−３−（４−クロロフェニル）−３−メチル尿素（以下、本化合物（３）と記す。）０．６４ｇを得た。
本化合物（３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、測定温度 ８０℃）δ（ｐｐｍ）：３．２３（３Ｈ，ｓ），７．１８−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．２７−７．３２（３Ｈ，ｍ），７．３９−７．４６（３Ｈ，ｍ），１０．２８（１Ｈ，ｂｒｓ）
４−クロローＮ−メチルアニリン０．３０ｇを酢酸エチル７ｍｌに溶解した溶液に、２−クロロ−６−フルオロベンゾイルイソシアネ−ト０．４２ｇを酢酸エチル１ｍｌに溶解した溶液を加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物を水及び飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた固体をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄し、減圧乾燥して、１−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−３−（４−クロロフェニル）−３−メチル尿素（以下、本化合物（３）と記す。）０．６４ｇを得た。
本化合物（３）
合成例４
４−クロロ−Ｎ−メチルアニリン０．３０ｇを酢酸エチル７ｍｌに溶解した溶液に、２，６−ジクロロベンゾイルイソシアネ−ト０．４６ｇを酢酸エチル１ｍｌに溶解した溶液を加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物を水及び飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた固体をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄し、減圧乾燥して、３−（４−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロベンゾイル）−３−メチル尿素（以下、本化合物（４）と記す。）０．６６ｇを得た。
本化合物（４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、測定温度 ８０℃）δ（ｐｐｍ）：３．２３（３Ｈ，ｓ），７．２７−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．３４−７．４６（５Ｈ，ｍ），１０．２５（１Ｈ，ｂｒｓ）
４−クロロ−Ｎ−メチルアニリン０．３０ｇを酢酸エチル７ｍｌに溶解した溶液に、２，６−ジクロロベンゾイルイソシアネ−ト０．４６ｇを酢酸エチル１ｍｌに溶解した溶液を加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物を水及び飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた固体をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄し、減圧乾燥して、３−（４−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロベンゾイル）−３−メチル尿素（以下、本化合物（４）と記す。）０．６６ｇを得た。
本化合物（４）
合成例５
２−フルオロ−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルアニリン０．５７ｇを酢酸エチル１０ｍｌに溶解した溶液に、２−クロロ−６−フルオロベンゾイルイソシアネ−ト０．６３ｇを酢酸エチル３ｍｌに溶解した溶液に加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物を水及び飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）に付し、１−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−３−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル尿素（以下、本化合物（５）と記す。）０．５７ｇを得た。
本化合物（５）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：３．２４（３Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｔ），７．２１（１Ｈ，ｄ），７．２９−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．４４−７．５４（３Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｂｒｓ）
２−フルオロ−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルアニリン０．５７ｇを酢酸エチル１０ｍｌに溶解した溶液に、２−クロロ−６−フルオロベンゾイルイソシアネ−ト０．６３ｇを酢酸エチル３ｍｌに溶解した溶液に加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物を水及び飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）に付し、１−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−３−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル尿素（以下、本化合物（５）と記す。）０．５７ｇを得た。
本化合物（５）
合成例６
２−フルオロ−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルアニリン０．５０ｇを酢酸エチル１０ｍｌに溶解した溶液に、２，６−ジクロロベンゾイルイソシアネ−ト０．５６ｇを酢酸エチル２ｍｌに溶解した溶液を加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物を水及び飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）に付し、１−（２，６−ジクロロベンゾイル）−３−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル尿素（以下、本化合物（６）と記す。）０．５７ｇを得た。
本化合物（６）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：３．２５（３Ｈ，ｓ），７．２４−７．３７（３Ｈ，ｍ），７．４５−７．５８（３Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｂｒｓ）
２−フルオロ−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルアニリン０．５０ｇを酢酸エチル１０ｍｌに溶解した溶液に、２，６−ジクロロベンゾイルイソシアネ−ト０．５６ｇを酢酸エチル２ｍｌに溶解した溶液を加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物を水及び飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）に付し、１−（２，６−ジクロロベンゾイル）−３−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル尿素（以下、本化合物（６）と記す。）０．５７ｇを得た。
本化合物（６）
合成例７
１−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−３−メチル尿素１．０１ｇを１−メチル−２−ピロリドン１０．０ｍｌに溶解した溶液に、水素化ナトリウム１２２ｍｇを加えて２℃で３０分間撹拌した。該混合物にヨウ化メチル０．３８ｍｌを１．５℃で加え、２〜３℃で３時間撹拌した。反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍｌと水１０ｍｌとの混合物を加え、酢酸エチル２０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）に付し、１−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素（以下、本化合物（７）と記す。）０．８２ｇを得た。
本化合物（７）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，８０℃）δ（ｐｐｍ）：３．００（３Ｈ，ｂｒｓ），３．３２（３Ｈ，ｂｒｓ），７．２１−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．３１−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．６０（２Ｈ，ｂｒｓ），７．７１−７．７３（１Ｈ，ｍ）
１−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−３−メチル尿素１．０１ｇを１−メチル−２−ピロリドン１０．０ｍｌに溶解した溶液に、水素化ナトリウム１２２ｍｇを加えて２℃で３０分間撹拌した。該混合物にヨウ化メチル０．３８ｍｌを１．５℃で加え、２〜３℃で３時間撹拌した。反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍｌと水１０ｍｌとの混合物を加え、酢酸エチル２０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）に付し、１−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素（以下、本化合物（７）と記す。）０．８２ｇを得た。
本化合物（７）
合成例８
１−（２，６−ジクロロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−３−メチル尿素０．８２ｇを１−メチル−２−ピロリドン８．２ｍｌに溶解した溶液に、水素化ナトリウム９６ｍｇを加えて２℃で３０分間撹拌した。該混合物にヨウ化メチル０．３ｍｌを２℃で加え、２〜３℃で３時間撹拌した。反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液８ｍｌと水８ｍｌとの混合物を加え、酢酸エチル２０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）に付し、１−（２，６−ジクロロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素（以下、本化合物（８）と記す。）０．６３ｇを得た。
本化合物（８）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，８０℃）δ（ｐｐｍ）：２．８７（３Ｈ，ｂｒｓ），３．３５（３Ｈ，ｂｒｓ），７．４０−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．６０−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．７３−７．７５（２Ｈ，ｍ）
１−（２，６−ジクロロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−３−メチル尿素０．８２ｇを１−メチル−２−ピロリドン８．２ｍｌに溶解した溶液に、水素化ナトリウム９６ｍｇを加えて２℃で３０分間撹拌した。該混合物にヨウ化メチル０．３ｍｌを２℃で加え、２〜３℃で３時間撹拌した。反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液８ｍｌと水８ｍｌとの混合物を加え、酢酸エチル２０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）に付し、１−（２，６−ジクロロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素（以下、本化合物（８）と記す。）０．６３ｇを得た。
本化合物（８）
合成例９
１−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−３−（４−クロロフェニル）−３−メチル尿素１．０１ｇを１−メチル−２−ピロリドン１０．０ｍｌに溶解した溶液に、水素化ナトリウム１４１ｍｇを加えて２℃で３０分間撹拌した。該混合物にヨウ化メチル０．４４ｍｌを２℃で加え、２〜３℃で３時間撹拌した。反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍｌと水１０ｍｌとの混合物を加え、酢酸エチル２０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）に付し、１−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−３−（４−クロロフェニル）−１，３−ジメチル尿素（以下、本化合物（９）と記す。）０．９４ｇを得た。
本化合物（９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，８０℃）δ（ｐｐｍ）：２．９３（３Ｈ，ｂｒｓ），３．２６（３Ｈ，ｂｒｓ），７．２２−７．３３（４Ｈ，ｍ），７．４１−７．５０（３Ｈ，ｍ）
１−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−３−（４−クロロフェニル）−３−メチル尿素１．０１ｇを１−メチル−２−ピロリドン１０．０ｍｌに溶解した溶液に、水素化ナトリウム１４１ｍｇを加えて２℃で３０分間撹拌した。該混合物にヨウ化メチル０．４４ｍｌを２℃で加え、２〜３℃で３時間撹拌した。反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍｌと水１０ｍｌとの混合物を加え、酢酸エチル２０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）に付し、１−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−３−（４−クロロフェニル）−１，３−ジメチル尿素（以下、本化合物（９）と記す。）０．９４ｇを得た。
本化合物（９）
合成例１０
１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジクロロベンゾイル）−１−メチル尿素１．０１ｇを１−メチル−２−ピロリドン１０．０ｍｌに溶解した溶液に、水素化ナトリウム１３０ｍｇを加えて２℃で３０分間撹拌した。該混合物にヨウ化メチル０．４２ｍｌを２℃で加え、２〜３℃で３時間撹拌した。反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍｌと水１０ｍｌとの混合物を加え、酢酸エチル２０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）に付し、１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル尿素（以下、本化合物（１０）と記す。）０．８７ｇを得た。
本化合物（１０）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，８０℃）δ（ｐｐｍ）：２．８３（３Ｈ，ｂｒｓ），３．３２（３Ｈ，ｂｒｓ），７．４０−７．５０（７Ｈ，ｂｒ）
１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジクロロベンゾイル）−１−メチル尿素１．０１ｇを１−メチル−２−ピロリドン１０．０ｍｌに溶解した溶液に、水素化ナトリウム１３０ｍｇを加えて２℃で３０分間撹拌した。該混合物にヨウ化メチル０．４２ｍｌを２℃で加え、２〜３℃で３時間撹拌した。反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍｌと水１０ｍｌとの混合物を加え、酢酸エチル２０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）に付し、１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル尿素（以下、本化合物（１０）と記す。）０．８７ｇを得た。
本化合物（１０）
合成例１１
１−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロメトキシ）フェニル〕−３−メチル尿素０．７５ｇを１−メチル−２−ピロリドン７．５ｍｌに溶解した溶液に、水素化ナトリウム８２ｍｇを加えて２℃で３０分間撹拌した。該混合物にヨウ化メチル０．２５ｍｌを１．５℃で加え、２〜３℃で３時間撹拌した。反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液７．５ｍｌと水７．５ｍｌとの混合物を加え、酢酸エチル１５ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）に付し、１−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロメトキシ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素（以下、本化合物（１１）と記す。）０．６８ｇを得た。
本化合物（１１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，８０℃）δ（ｐｐｍ）：２．９７（３Ｈ，ｂｒｓ），３．２８（３Ｈ，ｂｒｓ），６．５７−６．８５（１Ｈ，ｍ），７．１６−７．３３（４Ｈ，ｍ），７．４４−７．５０（２Ｈ，ｍ）
１−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロメトキシ）フェニル〕−３−メチル尿素０．７５ｇを１−メチル−２−ピロリドン７．５ｍｌに溶解した溶液に、水素化ナトリウム８２ｍｇを加えて２℃で３０分間撹拌した。該混合物にヨウ化メチル０．２５ｍｌを１．５℃で加え、２〜３℃で３時間撹拌した。反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液７．５ｍｌと水７．５ｍｌとの混合物を加え、酢酸エチル１５ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）に付し、１−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロメトキシ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素（以下、本化合物（１１）と記す。）０．６８ｇを得た。
本化合物（１１）
合成例１２
１−（２，６−ジクロロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロメトキシ）フェニル〕−３−メチル尿素１．０１ｇを１−メチル−２−ピロリドン１０．０ｍｌに溶解した溶液に、水素化ナトリウム１０５ｍｇを加えて２℃で３０分間撹拌した。該混合物をヨウ化メチル０．３３ｍｌを２℃で加え、２〜３℃で３時間撹拌した。反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍｌと水１０ｍｌとの混合物を加え、酢酸エチル２０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）に付し、１−（２，６−ジクロロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロメトキシ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素（以下、本化合物（１２）と記す。）０．８０ｇを得た。
本化合物（１２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，８０℃）δ（ｐｐｍ）：２．８５（３Ｈ，ｂｒｓ），３．３２（３Ｈ，ｂｒｓ），６．５９−６．８５（１Ｈ，ｍ），７．１７−７．１９（１Ｈ，ｍ），７．２８−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．４０−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．５８−７．６３（１Ｈ，ｍ）
１−（２，６−ジクロロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロメトキシ）フェニル〕−３−メチル尿素１．０１ｇを１−メチル−２−ピロリドン１０．０ｍｌに溶解した溶液に、水素化ナトリウム１０５ｍｇを加えて２℃で３０分間撹拌した。該混合物をヨウ化メチル０．３３ｍｌを２℃で加え、２〜３℃で３時間撹拌した。反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍｌと水１０ｍｌとの混合物を加え、酢酸エチル２０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）に付し、１−（２，６−ジクロロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロメトキシ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素（以下、本化合物（１２）と記す。）０．８０ｇを得た。
本化合物（１２）
次に、製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１
本化合物（１）〜（１２）１０部を、キシレン３５部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、良く攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。
本化合物（１）〜（１２）１０部を、キシレン３５部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、良く攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。
製剤例２
本化合物（１）〜（１２）２０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及び珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の２０％水和剤を得る。
本化合物（１）〜（１２）２０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及び珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の２０％水和剤を得る。
製剤例３
本化合物（１）〜（１２）２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の２％粒剤を得る。
本化合物（１）〜（１２）２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の２％粒剤を得る。
製剤例４
本化合物（１）〜（１２）１部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ０．３部及びフバサミクレー９３．７部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％粉剤を得る。
本化合物（１）〜（１２）１部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ０．３部及びフバサミクレー９３．７部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％粉剤を得る。
製剤例５
本化合物（１）〜（１２）１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の１０％フロアブル剤を得る。
本化合物（１）〜（１２）１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の１０％フロアブル剤を得る。
製剤例６
本化合物（１）〜（１２）０．１部をキシレン５部及びトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して各々の０．１％油剤を得る。
本化合物（１）〜（１２）０．１部をキシレン５部及びトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して各々の０．１％油剤を得る。
製剤例７
本化合物（１）〜（１２）１０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末(飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品)５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌を得る。
本化合物（１）〜（１２）１０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末(飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品)５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌を得る。
次に本発明の植物保護方法が有用であることを試験例に示す。
試験例１
本化合物（１）、（２）、（３）、（５）、（６）、（７）、（８）、（９）、（１１）及び（１２）各々５ｍｇをソルゲンTW-20（第一工業製薬製）およびアセトンの混合溶液（混合容量比；ソルゲンTW-20：アセトン＝１：１９）０．１ｍｌに溶解し、イオン交換水で３ｍｌに希釈して供試化合物の試験用薬液を調製した。キャベツ苗を育苗容器（容量：２７ｍｌ、高さ：５．０ｃｍ）で２．５葉期まで育苗した。このキャベツ苗の株元土壌表面に該試験用薬液全量を潅注した。処理５日後にキャベツ苗の根部を取り除き、茎葉部をポリエチレンカップ（容量１８０ｍｌ）に入れ、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）の１令幼虫１０頭を放飼し、２５℃でさらに７日間保管した。その後、キャベツ苗がハスモンヨトウ幼虫によって受けた食害の程度を調べ、供試化合物を処理した場合（処理区）と、処理しなかった場合（無処理区）とを比較し、次式より被害抑制効果を求めた。
その結果、本化合物（１）、（２）、（３）、（５）、（６）、（７）、（８）、（９）、（１１）及び（１２）の処理区では、いずれも被害抑制効果９０％以上を示し、ハスモンヨトウによる加害からキャベツ苗が保護することができた。
本化合物（１）、（２）、（３）、（５）、（６）、（７）、（８）、（９）、（１１）及び（１２）各々５ｍｇをソルゲンTW-20（第一工業製薬製）およびアセトンの混合溶液（混合容量比；ソルゲンTW-20：アセトン＝１：１９）０．１ｍｌに溶解し、イオン交換水で３ｍｌに希釈して供試化合物の試験用薬液を調製した。キャベツ苗を育苗容器（容量：２７ｍｌ、高さ：５．０ｃｍ）で２．５葉期まで育苗した。このキャベツ苗の株元土壌表面に該試験用薬液全量を潅注した。処理５日後にキャベツ苗の根部を取り除き、茎葉部をポリエチレンカップ（容量１８０ｍｌ）に入れ、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）の１令幼虫１０頭を放飼し、２５℃でさらに７日間保管した。その後、キャベツ苗がハスモンヨトウ幼虫によって受けた食害の程度を調べ、供試化合物を処理した場合（処理区）と、処理しなかった場合（無処理区）とを比較し、次式より被害抑制効果を求めた。
試験例２
本化合物（１）、（２）、（５）、（６）、（７）、（８）、（１１）及び（１２）各々５ｍｇをソルゲンTW-20（第一工業製薬製）およびアセトンの混合溶液（混合容量比；ソルゲンTW-20：アセトン＝１：１９）０．１ｍｌに溶解し、イオン交換水で３ｍｌに希釈して供試化合物の試験用薬液を調製した。育苗容器（容量：２７ｍｌ、高さ：５．０ｃｍ）に土壌を充填し、キャベツを播種した。該試験用薬液全量を育苗容器の土壌表面に潅注した。処理２８日後までキャベツを育苗した。このキャベツ苗の根部を取り除き、茎葉部をポリエチレンカップ（容量１８０ｍｌ）に入れ、コナガ（Plutella xylostella）の２令幼虫１０頭を放飼し、２５℃でさらに７日間保管した。その後、キャベツ苗がコナガ幼虫によって受けた食害の程度を調べ、供試化合物を処理した場合（処理区）と、処理しなかった場合（無処理区）とを比較し、次式より被害抑制効果を求めた。
その結果、本化合物（１）、（２）、（５）、（６）、（７）、（８）、（１１）及び（１２）の処理区では、いずれも被害抑制効果９０％以上を示し、コナガによる加害からキャベツ苗を保護することができた。
本化合物（１）、（２）、（５）、（６）、（７）、（８）、（１１）及び（１２）各々５ｍｇをソルゲンTW-20（第一工業製薬製）およびアセトンの混合溶液（混合容量比；ソルゲンTW-20：アセトン＝１：１９）０．１ｍｌに溶解し、イオン交換水で３ｍｌに希釈して供試化合物の試験用薬液を調製した。育苗容器（容量：２７ｍｌ、高さ：５．０ｃｍ）に土壌を充填し、キャベツを播種した。該試験用薬液全量を育苗容器の土壌表面に潅注した。処理２８日後までキャベツを育苗した。このキャベツ苗の根部を取り除き、茎葉部をポリエチレンカップ（容量１８０ｍｌ）に入れ、コナガ（Plutella xylostella）の２令幼虫１０頭を放飼し、２５℃でさらに７日間保管した。その後、キャベツ苗がコナガ幼虫によって受けた食害の程度を調べ、供試化合物を処理した場合（処理区）と、処理しなかった場合（無処理区）とを比較し、次式より被害抑制効果を求めた。
Claims (9)
- 式（Ｉ）
〔式中、
Ｘはフッ素原子又は塩素原子を表し、
Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリール基、Ｃ７−Ｃ１１アラルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、Ｃ７−Ｃ１４アリールオキシアルキル基、Ｃ３−Ｃ６Ｎ，Ｎ−ジ（アルキル）アミノアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルチオアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルスルホニルアルキル基、Ｃ３−Ｃ９アルコキシアルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ８−Ｃ１２アラルキルオキシカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、ホルミル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ５アルキルスルホニル基又はＣ６−Ｃ１０アリールスルホニル基を表し、
Ｒ2はハロゲン原子又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ3はハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニルオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニルオキシ基を表し、
ｍは０〜４の整数のいずれかを表す。〕
で示される（Ｎ’−メチル）ベンゾイル尿素化合物又はその塩の有効量を、植物の根部若しくは種子、又は植物の根圏に施用する工程を有する有害生物による加害からの植物保護方法。 - 式（Ｉ）においてＲ1が水素原子であり、Ｒ3がハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、ｍが０又は１である（Ｎ’−メチル）ベンゾイル尿素化合物又はその塩の有効量を、植物の根部若しくは種子、又は植物の根圏に施用する工程を有する請求項１記載の有害生物による加害からの植物保護方法。
- 植物の根部若しくは種子、又は植物の根圏が、植物の根圏である請求項１又は２記載の植物保護方法。
- 植物の根圏が、植物の生育する土壌である請求項３記載の植物保護方法。
- 式（Ｉ）
〔式中、
Ｘはフッ素原子又は塩素原子を表し、
Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリール基、Ｃ７−Ｃ１１アラルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、Ｃ７−Ｃ１４アリールオキシアルキル基、Ｃ３−Ｃ６Ｎ，Ｎ−ジ（アルキル）アミノアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルチオアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルスルホニルアルキル基、Ｃ３−Ｃ９アルコキシアルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ８−Ｃ１２アラルキルオキシカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、ホルミル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ５アルキルスルホニル基又はＣ６−Ｃ１０アリールスルホニル基を表し、
Ｒ2はハロゲン原子又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ3はハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニルオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニルオキシ基を表し、
ｍは０〜４の整数のいずれかを表す。〕
で示される（Ｎ’−メチル）ベンゾイル尿素化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物による加害からの植物保護剤。 - 式（Ｉ）においてＲ1が水素原子であり、Ｒ3がハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、ｍが０又は１である（Ｎ’−メチル）ベンゾイル尿素化合物又はその塩を有効成分として含有する請求項５記載の有害生物による加害からの植物保護剤。
- 植物の根圏への処理用である請求項５又は６記載の植物保護剤。
- 植物の生育する土壌処理用である請求項５又は６記載の植物保護剤。
- 植物の根部若しくは種子、又は植物の根圏に施用して、有害生物による加害からの植物保護を行うための式（Ｉ）
〔式中、
Ｘはフッ素原子又は塩素原子を表し、
Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリール基、Ｃ７−Ｃ１１アラルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、Ｃ７−Ｃ１４アリールオキシアルキル基、Ｃ３−Ｃ６Ｎ，Ｎ−ジ（アルキル）アミノアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルチオアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルスルホニルアルキル基、Ｃ３−Ｃ９アルコキシアルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ８−Ｃ１２アラルキルオキシカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、ホルミル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ５アルキルスルホニル基又はＣ６−Ｃ１０アリールスルホニル基を表し、
Ｒ2はハロゲン原子又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ3はハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニルオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニルオキシ基を表し、
ｍは０〜４の整数のいずれかを表す。〕
で示される（Ｎ’−メチル）ベンゾイル尿素化合物又はその塩の使用。
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