KR910019973A - 신규한 n-아실화 아릴피롤 화합물, 그들의 제조 방법 및 그들을 사용하여 해충을 구제하는 방법 - Google Patents

신규한 n-아실화 아릴피롤 화합물, 그들의 제조 방법 및 그들을 사용하여 해충을 구제하는 방법 Download PDF

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프랜시스 도노반 스티븐
유우진 디일 로버트
알프레드 마아틴 크리머 케니스
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알퐁스 아아르 노에
아메리칸 사이아나밋드 캄파니
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Abstract

내용 없음

Description

신규한 N-아실화 아릴피롤 화합물, 그들의 제조방법 및 그들을 사용하여 해충을 구제하는 방법.
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 하기 일반식으로 표시된 N-아실화 아릴피롤 화합물:
    상기식에서, X는 H,F CI, Br,또는 I, CF3이고: Y는 F,CI, Br,또는 I, CF3이고: W는 NO2이고; L은 H, F, Cl 또는Br,이고 ;M 및 Q는 는 각각 독립적으로 H,C1-C3알킬, C1-C3알콕시, C1-C3알킬티오, C1-C3알술피닐,C1-C3알킬술포닐, 시아노, F, Cl, Br, I 니트로, CF3R,CF3Z, R2CO 또는 NR3R4이고; M 및 Q가 페닐 고리네의 인접 탄소원자에 부착되고 그들이 부착된 탄소원자와 함께 취해질때 그들은 MQ가 구조식:
    을 나타내는 고리를 형성하고: Z는 S(0)n 또는 O이고 ; R1은 H,F, CHF2, CHFCl 또는 CF3이고; R2는 C1-C3알킬, C1-C3알콕시,또는 NR3R4이고; R3은 H,C1-C3알킬이고; R4는 H 또는 C1-C3알킬, 또는 R5CO 이고; R5은 H 또는 C1-C3알킬이고, n은 0,1 또는 2의 정수이고; R은 임의로 하나 내지 세개의 할로겐 원자, 하나의 히드록시, 하나의 시아노, 임의로 하나 내지 세개의 할로겐 원자로 치환된 하나 또는 두개의 C1-C4알콕시기, 하나의 C1-C4알킬티오, 임의로 하나 내지 세개의 할로겐 원자, 하나 내지 세개의 C1-C4알킬기 또는 하나 내지 세개의 C1-C4알콕시기로 치환된 하나의 페닐기, 임의로 하나 내지 세개의 C1-C4알킬기 또는 하나 내지 세개의 C1-C4알콕시기로 치환된 하나의 페녹시기, 임의로 페닐고리상에 하나 내지 세개의 할로겐 원자, 하나 내지 세개의 C1-C4알킬기, 또는 하나 내지 세개의 C1-C4알콕시기로 치환된 벤질옥시기, 임의로 하나 내지 세개의 할로겐 원자로 치환된 하나의 C1-C6알킬 카르보닐옥시기, 임의로 하나 내지 세개의 할로겐 원자로 치환된 하나의 C2-C6알케닐카르노닐옥시기, 임의로 하나 내지 세개의 할로겐 원자, 하나 내지 세개의 C1-C4알킬기 또는 하나 내지 세개의 C1-C4알콕시기로 치환된 하나의 페르카르보닐옥시기, 임의로 하나 내지 세개 할로겐 원자 또는 하나 내지 세개의 C1-C4알콕시기로 치환된 하나의 C1-C6알콕시 카르보닐기, 또는 임의로 페닐 고리상에 하나 내지 세개의 하나의 할로겐 원자, 하나 내지 세개의 C1-C4알킬기 또는 하나 내지 세개의 C1-C4알콕시기로 치환된 하나의 벤질옥시카르보닐기로 치환된 C1-C6알킬, 임의로 하나 내지 세개의 할로겐 원자 또는 하나의 페닐기로 치환된 C2-C6알케닐, 임의로 하나 내지 세개의 할로겐 원자 또는 하나의 페닐기로 치환된 C3-C6알키닐,C3-C6시클로 알키닐, 임의로 하나 내지 세개 할로겐 원자 , 하나 내지 세개의 C1-C4알킬기, 하나의 C5-C12알킬기, 하나 내지 두개의 C1-C4알콕시기, 또는 하나의 페녹시, C1-C4알킬티오, 트리알킬실릴, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, 카르보-C1-C4알콕시 또는 카르복시, CF3, CN, NO2, 디(C1-C4알킬)아미노, 또는 C1-C4알카노일아미노로 치환된 페닐, 임의로 하나 내지 세개의 할로겐 원자, 하나 또는두개의 C1-C4알킬기, 하나 또는 두개의 C1-C4알콕시기, 트리알킬실릴, CF2, CN, NO2, 디(C1-C4알킬)아미노기, 또는 C1-C4알카노일아미노로 치환된 페녹시, 1-또는 2-나프틸, 임의로 하나 내지 세개의 할로겐원자로 치환된 2-,3-,또는 4-피리딜, 산소, 질소 또는 황원자를 함유하고 임의로 하나 내지 세개의 할로겐 원자로 치환된 헤테로 방향족5-원으로 구성된 고리, 임의 하나 내지 세개의 할로겐 원자로 치환된 C1-C6알콕시기; 또는 임의 하나 내지 세개의 할로겐 원자로 치환된 C2-C6알케닐 옥시기이다.
  2. 제1항에 있어서, 화합물이 하기 일반식을 갖는 화합물:
    상기식에서 R은 임의로 하나 내지 세개의 할로겐 원자, 하나 내지 세개의 C1-C4알킬기, 하나 내지 두개의 C1-C4알콕시기, 또는 하나의 페녹시, C1-C4알킬티오, 트리알킬실릴 C1-C4알킬술피닐 C1-C4카르보-C1-C4알콕시, 카르복시, CF3, CN, NO2, 디(C1-C4알킬)아미노, 또는 C1-C4알카노일아미노로 치환된 페닐, 1-나프틸 또는 2-나프틸 또는 임의로 하나 내지 세게의 할로겐 원자로 치환된2-, 3-, 또는 4-피리딜, 산소, 질소, 또는 황원자를 함유하는 임의로 하나 내지 세게의 할로겐 원자로 치환된 방향족 5-원으로 구성된 고리이다.
  3. 제1항에 있어서, 상기 N-아실화 이릴피롤이 하기와 같은 화합물:1-벤조일-4-브로모-2-(p-클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카르보니트릴;4-브로모-2-(p-클로로페닐)-1-메타크릴로일-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카르보니트릴;4-브로모-1-(m-클로로벤조일)-1-(p-클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카르보니트릴;4-브로모-2-(p-클로로페닐)-1-(2-푸로일)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카르보니트릴;4-브로모-2-(p-클로로페닐)-1-P-톨루오일-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카르보니트릴;4-브로모-2-(p-클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1-(α,α,α-트리플루오로-p-톨로오일)피롤-3-카르보니트릴;4-브로모-2-(p-클로로페닐)-1-(p-니트로벤조일)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카르보니트릴;페닐3-브로모-5-(p-클로로페닐)-4-시아노-2-(트리플루오로메틸)피롤-3-카르복실레이트;4-브로모-2-(p-클로로벤조일)-2-(p-클로롤페닐)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카르보니트릴;4-브로모-2-(p-클로로페닐)-1-(시클로헥실카르보닐)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카르보니트릴;1-벤조일-4-브로모-2-클로로-5-(p-클로로페닐)-피롤3-카르보니트;4-브로모-2-(p-클로로페닐)-1-피발로일-5-(트리플루오로메릴)피롤-3-카르보니트릴; 1-아세틸-4.5-디클로로-2-(3.4-디클로로페닐)피톨-3-카르보니트릴; 페닐 2,3-디브로모-4-시아노-5((α,α,α-트리플루오로-p-톨릴)피롤-3-카르보니트릴; 4-브로모-2-(p-클로로페닐)-1-(1-나프로일)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카르보니트릴; 4-브로모-2-(p-클로로페닐)-1-(m-프루오로벤조일)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카르보니트릴;4-브로모-2-(p-클로로페닐)-1-(3.4-디클로로벤조일)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카르보니트릴; 4-브로모-1-(pt-부틸벤조일)-2-(p-클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카르보니트릴;또는1-벤조일-4-브로모-2-(p-브로모페닐)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카르보니트릴.
  4. 제3항에 있어서, N-아실화 아릴피롤이 1-벤조일-4-브로모-2-(p-클로로페닐
    )-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카르보니트릴;4-브로모-2-(p-클로로페닐)-1-메타크릴오일-5-트리플루오로메틸)피롤-3-카르보니트릴;또는 4-브로모-2-(p-클로로페닐)-1-o-톨루오일-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카르보니트릴인 화합물.
  5. 곤충, 진드기, 선충, 균류 또는 연체동물, 그들의 사육지 공급음식물 또는 서식지를 살충제로 진드기, 구충제로 선충박멸로 살균제로 연체동물박멸제로 효과적인 양의 제1항에 기술된 N -아실화 아릴피롤과 접촉시키는 것으로 구성된 곤충, 진드기, 선충, 균류 또는 연체동물을 구제하는 방법.
  6. 제5항에 있어서 상기 일반식ⅠN-아실화 아릴피롤을 활성 성분 0.1㎏/ha-약 4.0㎏/ha의 비율고 제공하기에 충분한 양으로 상기 곤충, 진드기, 선충, 균류 또는 연체동물을 구제하는 방법.
  7. 제5항에 있어서, 상기 N-아실화 아릴 피롤이 하기 일반식을 갖는 방법;
    상기식에서 R은 임의로 하나 내지 세개의 할로겐 원자, 하나 내지 세개의 C1-C4알킬, 하나 내지 두개의 C1-C4알콕시기, 또는 하나의 페녹시, C1-C4알킬티오, 트리알킬실릴, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, 카르로-C1-C4알콕시, 카르복시, CF3, CN, NO2, 디(C1-C4알킬)아미노, 또는 C1-C4알킬노일아미노로 치환된 페닐, 1-나프틸 또는 2-나프틸 또는 임의로 하나 내지 세게의 할로겐 원자로 치환된2-, 3-, 또는 4-피리딜, 산소, 질소, 또는 황원자를 함유하는 임의로 하나 내지 세게의 할로겐 원자로 치환된 방향족 5-원으로 구성된 고리이다.
  8. 일반식;
    (여기서, L,M,Q,W,X,Y는 상기된 바와 같음)을 갖는 아릴 피롤을 무수 불활성 유기 용매가 존재하는 가운데, 과량의 알카리금속 수소화물 또는 알킬리 금속 t-부록사이드와 반응시켜 첫번째 혼합물을 형성시키고, 일반식:RCOC1(여기서, R은 상기된 바와 같음)을 갖는 적절하게 치환된 카르보닐 염화물을 첨가시켜 두번째 혼합물을 형성시키고 상기 두번째 혼합물을 가열시켜 상기N-아실화 아릴피롤을 형성시키는 것으로 구성된 하기 일반식을 갖는 N-아실화 아릴피롤 제조방법:
    상기식에서, X는 H,F CI, Br,또는 I, CF3이고:Y는 F CI, Br,또는 I, CF3이고 W는 CN,또는 NO2이고; L은 H, F, Cl 또는Br,이고 ;M및Q는 는 각각 독립적으로 H,C1-C3알킬, C1-C3알콕시, C1-C3알킬티오, C1-C3알술피닐 C1-C3알킬술포닐, 시아노, F, Cl, Br, I, 니트로, CF3R1,CF2Z, R2CO 또는 NR3R4이고; M 및 Q가 페닐 고리네의 인접 탄소원자에 부착되고 그들이 부착된 탄소원자와 함께 취해질때 그들은 MQ가 구조식:
    을 나타내는 고리를 형성하고;Z는 S(0)n 또는 O이고 ; R1은 H,F, CHF2, CHFCl 또는 CF3이고; R2는 C1-C3알킬, C1-C3알콕시,또는 NR3R4이고; R3은 H,C1-C3알킬이고 R4는 H,C1-C3알킬, 또는 R5CO 이고; R5은 H,C1-C3알킬이고, n은 0,1 또는 2의 정수이고; R은 임의로 하나 내지 세개의 할로겐 원자, 하나의 히드록시, 하나의 시아노, 임의로 하나 내지 세개의 할로겐 원자로 치환된 하나 또는 두개의 C1-C4알콕시기, 하나의 C1-C4알킬티오, 임의로 하나 내지 세개의 할로겐 원자, 하나 내지 세개의 C1-C4알킬기, 또는 하나 내지 세개의 C1-C4알콕시기로 치환된 하나의 페닐기, 임의로 하나의 C1-C4알킬티오, 임의로 하나 내지 세개의 할로겐 원자, 하나 내지 세개의 C1-C4알킬기 또는 하나 내지 세개의 C1-C4알콕시기로 치환된 하나의 페녹시기, 임의로 페닐고리상에 하나 내지 세개의 할로겐 원자, 하나 내지 세개의 C1-C4알킬기 또는 하나 내지 세개의 C1-C4알콕시기로 치환된 벤질옥시기, 임의로 하나 내지 세개의 할로겐 원자치환된 하나의 C1-C6알킬 카르보닐옥시기, 임의로 하나 내지 세개의 할로겐 원자로 치환된 하나의 C1-C6알케닐카르노닐옥시기, 임의로 하나 내지 세개의 할로겐 원자, 하나 내지 세개의 C1-C4알킬기, 또는 하나 내지 세개의 C1-C4알콕시기로 치환된 하나의 페르카르보닐옥시기, 임의로 하나 내지 세개 할로겐 원자, 또는 하나내지 세개의 C1-C4알콕시기로 치환된 C1-C6알콕시 카르보닐기, 또는 임의로 페닐고리상 하나 내지 세개의 하나의 할로겐 원자, 하나 내지 세개의 C1-C4알킬기, 또는 하나 내지 세개의 C1-C4알콕시기로 치환된 하나의 벤질옥시카르보닐기로 치환된 C1-C6알킬, 하나 내지 세개의 할로겐 원자,또는 하나의 페닐기로 치환된 C2-C6알케닐임의로 하나 내지 세개 할로겐 원자,또는 페닐기로 치환된 C3-C6알키닐,C3-C6시클로 알키닐 임의로 하나 내지 세개 할로겐 원자 , 하나 내지 세개의 C1-C4알킬기, 하나의 C5-C12알킬기, 하나내지 세개의 C1-C4알콕시기 또는 하나의 페녹시, C1-C4알킬티오, 트리알킬실릴, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, 카르로-C1-C4알콕시 또는 카르복시, CH3, CN, NO2또는 디(C1-C|4알킬)아미노기 또는 C1-C4알카노일아미노로 치환된 페녹시, 1-또는 2-나프틸, 임의로 하나 내지 세개의 할로겐원자로 치환된 2-,3-,또는 4-피리딜, 산소, 질소 또는 황원자를 함유하고 임의로 하나 내지 세개의 헐할로겐 원자로 치환된 헤테로 방향족5-원으로 구성된 고리, 임의 하나 내지 세개의 할로겐 원자로 치환된 C1-C6알콕시기; 또는 임의 하나 내지 세개의 할로겐 원자로 치환된 C2-C6알케닐 옥시기이다.
  9. 제8항에 있어서, 상기 첫번째 혼합물을 환류 온도로 가열시킨다음, 상기 첫번째 혼합물을 온도 약 20℃-30℃온도로 냉각시키고 상기 두번째 혼합물을 환류온도로 가열해주는 방법.
  10. 제8항에 있어서,알카리 금속 수소화물은 수소환나트륨이고, 유기용매가 테트라히드로푸란, 디메틸포름아미드, 또는 디메틸술폭사이드이고 아릴피롤과 수소화나트륨의 반응을 질소 블랭킷하에서 수행시키는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019910007570A 1990-05-11 1991-05-10 신규한 엔-아실화 아릴피롤 화합물, 그들의 제조 방법 및 그들을 사용하여 해충을 구제하는 방법. KR0176710B1 (ko)

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US7/522,299 1990-05-11
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KR910019973A true KR910019973A (ko) 1991-12-19
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