CN103788015B - 含噻二唑或噁二唑衍生物及其在防治农业植物病害中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一类防治农作物细菌性和真菌性病害的2-巯基-5-取代基-1,3,4-噻(噁)二唑类衍生物,此类衍生物由于其优良生理活性,在医用方面受到较多的关注,但是其农用活性目前仍未见报道。本研究表明此类化合物可以有效的抑制水稻白叶枯病、水稻细菌性条斑病、烟草青枯病、番茄青枯病等细菌性病害病原菌以及小麦赤霉病、马铃薯晚疫病、苹果腐烂病、辣椒枯萎病、黄瓜灰霉病、油菜菌核病等真菌性病害病原菌。同时2-巯基-5-取代基-1,3,4-噻(噁)二唑类衍生物应用于防治农作物细菌性和真菌性病害,结构简单,制备工艺简单,生产成本低,应用前景广阔。具有如下通式。
Description
技术领域
本发明涉及化工和农药,具体技术是一类含1,3,4-噻(噁)二唑类衍生物防治农作物细菌性和真菌性病害的应用。
背景技术
我国作为农业大国,在保障农业生产中农药的地位极其重要。针对当前农业重大细菌性和真菌性病害问题,科学高效地发现安全且有潜在市场生命力的绿色候选农药是我国新农药创制基础研究中面临的重要任务。先导发现是实现创新绿色化学农药的关键,设计优化合成若干类农药先导结构,研制新型低毒、低残留、安全的绿色化学农药,显得极为急迫和重要。
由病原细菌和真菌引起的植物病害是植物的一类主要病害,其中水稻白叶枯病、水稻细菌性条斑病、烟草青枯病、番茄青枯病等细菌性病害及小麦赤霉病、马铃薯晚疫病、苹果腐烂病、辣椒枯萎病、黄瓜灰霉病、油菜菌核病等真菌性病害都是世界性重要病害。近年来随着气候变化,作物品种的改变以及设施农业的快速发展等因素的共同影响,农作物细菌性病害造成的损失逐年加重,同时缺乏有效的化学防治药剂,导致农作物病害一旦大规模发生就很难在短时间内得到有效控制。因此,开发新型低毒、低残留、安全的绿色化学农药是一种迫切的需求。
目前市场上常见的用于防治农作物细菌性和真菌性病害的农药主要是铜制剂,市场上常见的“有机铜制剂”主要有:噻菌铜、噻森铜等。在当今含铜农药配剂里,铜化合物的成分通常占8%~75%,并以氢氧化铜、硫酸铜、四氨合铜和氧化铜的方式存在。一般的含铜农药配剂常兼有镉、铅等重金属杂质,越廉价的农药含量便越高,这些杂质对农作物植株的成长以及周围土壤、环境都有不良影响。因此,开发新型低毒、低残留、安全的绿色化学农药是一种迫切的需求。
1,3,4-噻(噁)二唑类杂环化合物含有O,S,N原子的五元杂环化合物,其环状骨架具有明显的共轭效应和芳香性,因而具有广泛的生物活性,如杀菌,杀虫,抗病毒,除草,消炎,抗癌等活性。2-巯基-5-取代基-1,3,4-噻(噁)二唑类衍生物由于其优良生理活性,在医用方面受到较多的关注,但是其农用活性目前仍未见报道。因此本发明公开了一类2-巯基-5-取代基-1,3,4-噻(噁)二唑类衍生物在农业上防治农作物细菌性和真菌性病害的应用。
对合成的化合物在离体条件下采用浑浊度法,针对水稻白叶枯病及烟草青枯病等细菌性病原菌开展生物活性筛选,结果表明部分化合物对水稻白叶枯病及烟草青枯病等细菌性病原菌均具有较好的抑制活性;对活性较好的化合物采用伤根法测定了该化合物对烟草青枯病的活体生物活性,结果表明该化合物对烟草青枯病具有较好的防效。同时对该化合物也进行了防治水稻白叶枯病的田间小区试验,试验结果表明该化合物对水稻白叶枯病具有较好的防效效果。
发明内容
本发明的目的,在于公开含噻二唑衍生物的2-巯基-5-取代基-1,3,4-噻二唑类衍生物或含噁二唑衍生物的2-巯基-5-取代基-1,3,4-噁二唑类衍生物及其制剂在农业上防治农作物细菌性或真菌性病害方面的用途。
本发明一类在农业上防治农作物细菌性或真菌性病害的2-巯基-5-取代基-1,3,4-噻(噁)二唑类衍生物,具有如下的通式:
式(I)
式(I)中:X为O或者S,当X为O时,为1,3,4-噁二唑类衍生物;当X为S时,为1,3,4-噻二唑类衍生物。其中R1是C1-C5烷基、C1-C5卤代烷基、苯基、取代苯基、苄基、取代苄基、杂环基、取代杂环基等取代基。
上述的2-巯基-5-取代基-1,3,4-噻(噁)二唑类衍生物,部分化合物为:
a.2-巯基-5-苯基-1,3,4-噻二唑;
b.2-巯基-5-(2,4-二氯苯基)-1,3,4-噻二唑;
c.2-巯基-5-(4-氟苯基)-1,3,4-噻二唑;
d.2-巯基-5-(4-氯苯基)-1,3,4-噻二唑;
e.2-巯基-5-苯基-1,3,4-噁二唑;
f.2-巯基-5-(2,4-二氯苯基)-1,3,4-噁二唑;
g.2-巯基-5-(4-氟苯基)-1,3,4-噁二唑;
h.2-巯基-5-(4-氯苯基)-1,3,4-噁二唑;
i.2-巯基-5-苄基-1,3,4-噻二唑;
g.2-巯基-5-(2,4-二氯苄基)-1,3,4-噻二唑;
k.2-巯基-5-(4-氟苄基)-1,3,4-噻二唑;
l.2-巯基-5-(4-氯苄基)-1,3,4-噻二唑;
m.2-巯基-5-苄基-1,3,4-噁二唑;
n.2-巯基-5-(2,4-二氯苄基)-1,3,4-噁二唑;
o.2-巯基-5-(4-氟苄基)-1,3,4-噁二唑;
p.2-巯基-5-(4-氯苄基)-1,3,4-噁二唑;
q.2-巯基-5-(4-吡啶基)-1,3,4-噁二唑;
r.2-巯基-5-(4-吡啶基)-1,3,4-噻二唑;
s.2-巯基-5-(2-呋喃基)-1,3,4-噁二唑;
t.2-巯基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噁二唑。
本发明内容中,上述的2-巯基-5-取代基-1,3,4-噻(噁)二唑类衍生物用于防治或抑制农作物细菌性和真菌性病害。
本发明内容中,上述的农作物细菌性病害是水稻白叶枯病、水稻细菌性条斑病、水稻细菌性褐斑病、烟草青枯病、番茄青枯病、辣椒青枯病、马铃薯青枯病、草莓青枯病、茄子青枯病、番茄斑疹病、棉花细菌性角斑病、白菜叶斑病、西瓜细菌性角斑病、黄瓜细菌性角斑病、辣椒细菌性叶斑病及大白菜细菌性角斑病等农作物细菌性病害。
本发明内容中,上述的农作物真菌性病害是小麦赤霉病、马铃薯晚疫病、苹果腐烂病、辣椒枯萎病、黄瓜灰霉病、油菜菌核病等农作物真菌性病害。
本发明内容中,上述的2-巯基-5-取代基-1,3,4-噻(噁)二唑类衍生物的剂型为乳油剂、微乳剂、水乳剂、悬浮剂、种衣剂、拌种剂、可湿性粉剂、缓释颗粒剂、控释颗粒剂、水分散粒剂、干悬浮剂、颗粒剂、热雾剂或超低容量液剂等剂型。
本发明内容中,上述的剂型有效成分2-巯基-5-取代基-1,3,4-噻(噁)二唑类衍生物作为抑制植物细菌性病害,活性组分2-巯基-5-取代基-1,3,4-噻(噁)二唑类衍生物的重量百分含量为0.1%-99%,更具体的含量为10-90%。
本发明内容中,上述的2-巯基-5-取代基-1,3,4-噻(噁)二唑类衍生物用于处理细菌和真菌或需防治细菌和真菌侵袭的材料、作物、区域、土壤、种子的用途。
发明效果:
(1)、一类2-巯基-5-取代基-1,3,4-噻(噁)二唑类衍生物应用于防治农作物细菌性和真菌性病害,效果好。
(2)、一类2-巯基-5-取代基-1,3,4-噻(噁)二唑类衍生物应用于防治农作物细菌性病害和真菌性病害,具体的说,可以防治烟草青枯病、番茄青枯病、辣椒青枯病、马铃薯青枯病、草莓青枯病、茄子青枯病、番茄斑疹病、水稻白叶枯病、水稻细菌性褐斑病、水稻细菌性条斑病、棉花细菌性角斑病、白菜叶斑病、西瓜细菌性角斑病、黄瓜细菌性角斑病、辣椒细菌性叶斑病及大白菜细菌性角斑病等农作物细菌性病害病原菌以及小麦赤霉病、苹果腐烂病、辣椒枯萎病、黄瓜灰霉病、油菜菌核病、马铃薯晚疫病等农作物真菌性病害病原菌。
(3)、一类2-巯基-5-取代基-1,3,4-噻(噁)二唑类衍生物应用于防治农作物细菌性和真菌性病害,结构简单,制备工艺简单,生产成本低,应用前景广阔。
(4)、一类2-巯基-5-取代基-1,3,4-噻(噁)二唑类衍生物应用于防治农作物细菌性和真菌性病害,可以制备成多种制剂,易于转化为实际应用。
具体实施方式
实施例一:部分化合物室内抑制细菌性病害病原菌活性测定
(1)、部分化合物室内抑制水稻白叶枯病原菌活性测定
将水稻白叶枯病原菌在M210(酶水解酪素:8g,蔗糖:5g,酵母提取物:4g,K2HPO4:3g,MgSO4·7H2O:0.3g,琼脂:15g,二次水:1L,pH=7.0)固体培养基上面进行划线,在28℃下培养直到长出单菌落。挑取M210固体培养基上水稻白叶枯病原菌单菌落至M210液体培养基(酶水解酪素:8g,蔗糖:5g,酵母提取物:4g,K2HPO4:3g,MgSO4·7H2O:0.3g,二次水:1L,pH=7.0)中,在28℃、180rpm恒温摇床振荡培养到生长对数期备用。
将所合成的化合物和对照药剂分别配置成浓度为200、100μg/mL的含毒M210液体培养基,加入40μL上述制备的含有水稻白叶枯病原菌的M210液体培养基,在28℃、180rpm恒温摇床振荡培养24h,将各个浓度的菌液在酶标仪上测定OD值(OD595)。并且另外测定浓度为200、100μg/mL药剂和对照药剂的M210液体培养基OD值,对药剂本身造成的OD值进行校正。校正OD值和抑制率的计算公式如下:
校正OD值=含菌培养基OD值—无菌培养基OD值
抑制率=(校正后对照培养基菌液OD值—校正含毒培养基OD值)/校正后对照培养基菌液OD值×100%
按照以上方法测定,部分目标化合物的抑制活性见表1。
由表1可以看出:在测试浓度下,目标化合物对水稻白叶枯病原菌均具有一定的抑制活性。其中部分化合物,在200和100μg/mL浓度下对水稻白叶枯病原菌的抑制率均为100%,高于对照药剂叶枯唑及噻菌铜在相同浓度下对水稻白叶枯病原菌的抑制活性。由于本发明中的2-巯基-5-取代基-1,3,4-噻(噁)二唑类衍生物结构非常相似,可以预见的,其他化合物也具有一定的抑制水稻白叶枯病原菌的效果。
(2)、部分化合物室内抑制烟草青枯病病原菌活性测定
将烟草青枯病病原菌在NA固体培养基(牛肉膏:3g,蛋白胨:5g,酵母提取物:1g,葡萄糖:10g,琼脂:18g,二次水:1L;用5mol/LNaOH溶液调pH=7左右,121℃灭菌20min)上面进行划线,在30℃下培养直到长出单菌落。挑取NA固体培养基上烟草青枯病病原菌单菌落至NB液体培养基(牛肉膏:3g,蛋白胨:5g,酵母提取物:1g,葡萄糖:10g,二次水:1L;用5mol/LNaOH溶液调pH=7左右,121℃灭菌20min)中,在30℃、180rpm恒温摇床振荡培养到生长对数期备用。
将合成的化合物和对照药剂分别配置成浓度为200、100μg/mL的含毒NB液体培养基,加入40μL上述制备的含有烟草青枯病病原菌的NB液体培养基,在30℃、180rpm恒温摇床振荡培养24~48h,将各个浓度的菌液在酶标仪上测定OD值(OD595)。并且另外测定浓度为200、100μg/mL药剂和对照药剂的NB液体培养基OD值,对药剂本身造成的OD值进行校正。校正OD值和抑制率的计算公式如下:
校正OD值=含菌培养基OD值—无菌培养基OD值
抑制率=(校正后对照培养基菌液OD值—校正含毒培养基OD值)/校正后对照培养基菌液OD值×100%
按照以上方法测定,部分目标化合物的抑制活性见表2。
由表2可以看出:在测试浓度下,目标化合物对烟草青枯病病原菌均具有一定的抑制活性。其中部分化合物,在200和100μg/mL浓度下对水稻白叶枯和烟草青枯病病原菌的抑制率均为100%。由于本发明中的2-巯基-5-取代基-1,3,4-噻(噁)二唑类衍生物结构非常相似,可以预见的,其他化合物也具有一定的抑制烟草青枯病病原菌的效果。
实施例二:部分化合物室内抑制农作物真菌性病原菌活性测定
采用离体生长速率法测定化合物的抑菌活性。加热马铃薯葡萄糖琼脂培养基(PDA培养基:马铃薯200g、琼脂20g、葡萄糖20g、蒸馏水1000mL)至溶融状态(40-60℃),将10mL药液(10倍终浓度的药液)倒入90mLPDA培养基中,充分摇匀,均匀倒入直径9cm的培养皿内,水平放置,待冷却凝固。在已经培养4d的新鲜病原菌菌落边缘用打孔器打取直径为4mm的菌碟,将菌碟倒置于含药剂PDA平板中央,然后置于27℃恒温恒湿培养箱中倒置培养,待空白对照菌落生长至接近平皿三分之二处时开始观测,十字交叉法测量菌落直径,取平均值。空白对照不加药剂,但含有同样浓度的溶剂和0.1%Tween溶液,每个处理重复三次。通过以下公式计算药剂对菌丝生长的抑制率,结果见表3。
I=(C-T)/(C-0.4)*100%
其中I为抑制率,C为空白对照直径(cm),T为处理直径(cm)。
从表3中可以看出:在50μg/mL浓度下,化合物2-巯基-5-苯基-1,3,4-噻二唑对小麦赤霉病原菌(G.zeae)、油菜菌核(S.sclerotiorum)和苹果烂病原菌(C.mandshurica)的抑菌活性较好,其抑制率分别为75.08±1.99、100.00±5.91和65.37±1.58μg/mL,其活性略优于商品对照药剂甲基硫菌灵(59.3±0.91μg/mL)、啶酰菌胺(61.00±1.12μg/mL)以及腈菌唑(61.6±0.75μg/mL)。由于本发明中的2-巯基-5-取代基-1,3,4-噻(噁)二唑类衍生物结构非常相似,可以预见的,其他化合物也具有一定的抑制农作物真菌性病害病原菌的效果。
实施例三:高活性化合物毒力回归方程和抑制中浓度(EC50)值的测定
(1)、化合物对水稻白叶枯病原菌毒力回归方程和EC50值的测定
将合成的化合物和对照药剂分别配置成5个相应浓度的含毒M210液体培养基,取5mL于试管中,用酶标仪测定含毒无菌液体培养基OD值(OD595),加入40μL含有水稻白叶枯病原菌的M210液体培养基,然后在28℃、180rpm恒温摇床振荡培养24~48h,用酶标仪测定各个浓度菌液的OD值(OD595)。并且另外测定对照药剂含毒无菌的M210液体培养基的OD值以及24~48h后各个浓度菌液的OD值,对由于药剂本身造成的OD值进行校正。将抑制率数据转换成机率值(y)、药剂浓度(μg/mL)转换成对数值(x),在Excel数据处理软件中进行回归分析,得到毒力回归方程(y=ax+b)和相关系数(R),计算药剂对病原菌抑制中浓度(EC50值),结果见表4。
从表4中可以看出:化合物2-巯基-5-苯基-1,3,4-噻二唑、2-巯基-5-(2,4-二氯苯基)-1,3,4-噻二唑、2-巯基-5-(2,4-二氯苄基)-1,3,4-噻二唑、2-巯基-5-(4-氟苄基)-1,3,4-噁二唑对水稻白叶枯病原菌的抑制中浓度(EC50)分别为14.69±1.21、5.85±0.13、11.35±1.11和17.20±1.76μg/mL;均小于商品对照药剂叶枯唑(92.61±2.15μg/mL)和噻菌铜(121.82±3.59μg/mL)对水稻白叶枯病原菌的EC50值。可以看出部分化合物2-巯基-5-取代基-1,3,4-噻(噁)二唑对水稻白叶枯病原菌有较好的生物活性,优于商品药对照药剂叶枯唑。
(2)、化合物对烟草青枯病病原菌毒力回归方程和EC50值的测定
将合成的化合物和对照药剂分别配置成5个相应浓度的含毒NB液体培养基,取5mL于试管中,用酶标仪测定含毒无菌液体培养基OD值(OD595),加入40μL含有烟草青枯病病原菌的NB液体培养基,然后在28℃、180rpm恒温摇床振荡培养48h,用酶标仪测定各个浓度菌液的OD值(OD595)。并且另外测定对照药剂含毒无菌的NB液体培养基的OD值以及24~48h后各个浓度菌液的OD值,对由于药剂本身造成的OD值进行校正。将抑制率数据转换成机率值(y)、药剂浓度(μg/mL)转换成对数值(x),在Excel数据处理软件中进行回归分析,得到毒力回归方程(y=ax+b)和相关系数(R),计算药剂对病原菌抑制中浓度(EC50值),结果见表5。
由表5结果可以看出:化合物2-巯基-5-苯基-1,3,4-噻二唑、2-巯基-5-(2,4-二氯苯基)-1,3,4-噁二唑、2-巯基-5-(4-氟苯基)-1,3,4-噁二唑对烟草青枯病病原菌的EC50值分别为15.14±0.64、27.78±1.75和38.59±2.11μg/mL,均小于商品对照药剂叶枯唑(59.69±2.53μg/mL)和噻菌铜(216.70±5.12μg/mL)对烟草青枯病病原菌的EC50值。可以看出部分化合物2-巯基-5-取代基-1,3,4-噻(噁)二唑对烟草青枯病病原菌具有非常好的抑制活性,其抑制中浓度小于对照药剂叶枯唑和噻菌铜。
实施例四:烟草青枯病活体盆栽试验
将对烟草青枯病活性较好的化合物2-巯基-5-苯基-1,3,4-噻二唑(a)和对照药剂叶枯唑(有效含量为90%)分别用0.1%的Tween溶液配成浓度为500μg/mL的含毒溶液,然后将含毒溶液灌入烟草的根部,每株40mL,于第二天,在烟草的根部用灭菌的小刀做伤根处理,将制备好的烟草青枯病病原菌的菌液灌入土壤中,每株浇灌20mL,同时设不加药剂以及菌液的清水对照,设只加菌液的处理为空白对照。每个处理5株烟苗,3次重复,每隔7天检查发病情况并浇灌一次上述配制的浓度为500μg/mL的含毒溶液。按行业标准“烟草病害分级及调查方法”(YC/T39-1996)调查,记录每株烟的病级、病情,计算发病率和病情指数,并计算其防效,结果见表5。
按下列分级标准记录:
0级:全株无病;
1级:茎部偶有褪绿斑,或在有条斑一侧有少数叶片凋萎;
2级:茎部有黑色条斑,但尚未达到顶部,或病侧半数以上叶片凋萎;
3级:茎部黑色条斑到达植株顶部,或病侧三分之二以上叶片凋萎;
4级:病株基本枯死。
计算发病率:
计算病情指数:
计算防效:
从表6中可以看出:化合物2-巯基-5-苯基-1,3,4-噻二唑对烟草青枯病具有较好的防效。第一次施药后7天的防效为52.9%,第二次施药后7天的防效为30%,第三次施药后7天的防效为15%,均高于对照药剂叶枯唑对烟草青枯病的防效。由于烟草青枯病的病原与黄瓜细菌性叶枯病、魔芋细菌性叶枯病和黄瓜叶枯病具有相同的病原,都属于叶枯型细菌性病害,故2-巯基-5-取代基-1,3,4-噻(噁)二唑衍生物也可以防治其他叶枯型细菌性病害。
实施例五:高活性化合物制剂的配制
结合生物活性测试,开展了剂型配方筛选试验,分析了水分、pH值、助剂用量对制剂质量的影响,建立了2-巯基-5-苯基-1,3,4-噻二唑悬浮剂的较佳配方。
实施例5.1:20%2-巯基-5-苯基-1,3,4-噻二唑悬浮剂的配比
制剂组分配比见表7。
将上述的混合物用分散匀质机打碎并混合均匀,在1300~1500rpm的条件下,用砂磨机将混合物研磨6~8h,即得到20%2-巯基-5-苯基-1,3,4-噻二唑悬浮剂。
实施例六:20%2-巯基-5-苯基-1,3,4-噻二唑悬浮剂防治水稻白叶枯病田间小区试验
试验地选在农户种植地,土壤、肥力以及管理措施均匀一致,往年病害中等发生。试验设4个药剂处理,1个清水空白对照,每个处理区面积为30m2,四个重复。水稻白叶枯病发病前或初期进行第1次施药,后每隔7天施药一次,共施药3次,第三次药后14天进行药后调查。试验对照商品药剂从市场上购买,按照厂家推荐剂量使用。
调查方法、计算公式均严格按照GB/T17980.19-2000进行,每小区对角线五点取样,每点调查50株,每株调查旗叶及旗叶以下两片叶。
白叶枯病病情分级标准如下:
0级:无病斑;
1级:病斑面积占整个叶面积10%以下;
3级:病斑面积占整个叶面积11%~25%;
5级:病斑面积占整个叶面积26%~45%;
7级:病斑面积占整个叶面积46%~65%;
9级:病斑面积占整个叶面积65%以上。
病情指数(%)公式计算:
防治效果(%)
按照下面公式:
式中:CK--空白处理区施药后病情指数;
PT--药剂处理区施药后病情指数。
表820%2-巯基-5-苯基-1,3,4-噻二唑悬浮剂防治水稻白叶枯病田间小区试验结果
从表8中可以看出,20%2-巯基-5-苯基-1,3,4-噻二唑悬浮剂在有效成分用量为10克/亩(即:施药剂量为50克/亩)的条件下对水稻白叶枯病具有较好的防治效果,防效为62.54%,与商品对照药剂20%叶枯唑可湿性粉剂以及3%中生菌素可湿性粉剂的防效相当。
结论
(1)、一类2-巯基-5-取代基-1,3,4-噻(噁)二唑类衍生物应用于防治农作物细菌性和真菌性病害,效果好。
(2)、一类2-巯基-5-取代基-1,3,4-噻(噁)二唑类衍生物应用于防治农作物细菌性病害和真菌性病害,具体的说,可以防治烟草青枯病、番茄青枯病、辣椒青枯病、马铃薯青枯病、草莓青枯病、茄子青枯病、番茄斑疹病、水稻白叶枯病、水稻细菌性褐斑病、水稻细菌性条斑病、棉花细菌性角斑病、白菜叶斑病、西瓜细菌性角斑病、黄瓜细菌性角斑病、辣椒细菌性叶斑病及大白菜细菌性角斑病等农作物细菌性病害病原菌以及小麦赤霉病、苹果腐烂病、辣椒枯萎病、黄瓜灰霉病、油菜菌核病、马铃薯晚疫病等农作物真菌性病害病原菌。
(3)、一类2-巯基-5-取代基-1,3,4-噻(噁)二唑类衍生物应用于防治农作物细菌性和真菌性病害,结构简单,制备工艺简单,生产成本低,应用前景广阔。
(4)、一类2-巯基-5-取代基-1,3,4-噻(噁)二唑类衍生物应用于防治农作物细菌性和真菌性病害,可以制备成多种制剂,易于转化为实际应用。
Claims (5)
1.一类含噻二唑或噁二唑衍生物在防治农作物细菌性或真菌性病害中的应用,所指含噻二唑衍生物为2-巯基-5-取代基-1,3,4-噻二唑类衍生物,所指的噁二唑衍生物为2-巯基-5-取代基-1,3,4-噁二唑类衍生物,所述的2-巯基-5-取代基-1,3,4-噻二唑类衍生物或2-巯基-5-取代基-1,3,4-噁二唑类衍生物为:
a.2-巯基-5-苯基-1,3,4-噻二唑;
b.2-巯基-5-(2,4-二氯苯基)-1,3,4-噻二唑;
c.2-巯基-5-(4-氟苯基)-1,3,4-噻二唑;
d.2-巯基-5-(4-氯苯基)-1,3,4-噻二唑;
e.2-巯基-5-苯基-1,3,4-噁二唑;
f.2-巯基-5-(2,4-二氯苯基)-1,3,4-噁二唑;
g.2-巯基-5-(4-氟苯基)-1,3,4-噁二唑;
h.2-巯基-5-(4-氯苯基)-1,3,4-噁二唑;
i.2-巯基-5-苄基-1,3,4-噻二唑;
g.2-巯基-5-(2,4-二氯苄基)-1,3,4-噻二唑;
k.2-巯基-5-(4-氟苄基)-1,3,4-噻二唑;
l.2-巯基-5-(4-氯苄基)-1,3,4-噻二唑;
m.2-巯基-5-苄基-1,3,4-噁二唑;
n.2-巯基-5-(2,4-二氯苄基)-1,3,4-噁二唑;
o.2-巯基-5-(4-氟苄基)-1,3,4-噁二唑;
p.2-巯基-5-(4-氯苄基)-1,3,4-噁二唑;
q.2-巯基-5-(4-吡啶基)-1,3,4-噁二唑;
r.2-巯基-5-(4-吡啶基)-1,3,4-噻二唑;
s.2-巯基-5-(2-呋喃基)-1,3,4-噁二唑;
t.2-巯基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噁二唑;
所述的农作物细菌性病害是水稻白叶枯病、烟草青枯病、番茄青枯病、辣椒青枯病或马铃薯青枯病;
所述的农作物真菌性病害是小麦赤霉病、苹果腐烂病或油菜菌核病农作物真菌性病害。
2.根据权利要求1所述的含噻二唑或噁二唑衍生物在防治农作物细菌性或真菌性病害中的应用,其特征是所述的用于防治农作物细菌性或者真菌性病害或抑制植物细菌性和真菌性病害的制剂,剂型为悬浮剂、可湿性粉剂、乳油剂、微乳剂、水乳剂、种衣剂、拌种剂、缓释颗粒剂、控释颗粒剂、水分散粒剂、干悬浮剂、颗粒剂、热雾剂或超低容量液剂剂型。
3.根据权利要求2所述的含噻二唑或噁二唑衍生物在防治农作物细菌性或真菌性病害中的应用,其特征是所述的剂型有效成分2-巯基-5-取代基-1,3,4-噻二唑类衍生物或2-巯基-5-取代基-1,3,4-噁二唑类衍生物作为抑制植物细菌性病害,活性组分2-巯基-5-取代基-1,3,4-噻二唑类衍生物或2-巯基-5-取代基-1,3,4-噁二唑类衍生物的重量百分含量为0.1%~99%。
4.根据权利要求2所述的含噻二唑或噁二唑衍生物在防治农作物细菌性或真菌性病害中的应用,其特征是所述的剂型有效成分2-巯基-5-取代基-1,3,4-噻二唑类衍生物或2-巯基-5-取代基-1,3,4-噁二唑类的重量百分含量为10%~90%。
5.根据权利要求1所述的含噻二唑或噁二唑衍生物在防治农作物细菌性或真菌性病害中的应用,其特征是,2-巯基-5-取代基-1,3,4-噻二唑类衍生物或2-巯基-5-取代基-1,3,4-噁二唑类衍生物用于处理细菌和真菌或需防治细菌和真菌侵袭的材料、作物、土壤或种子的用途。
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