ES2542873T3 - Composiciones y procedimientos de control de nemátodos - Google Patents

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Matt W. Dimmic
Jr. William P. Haakenson
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Abstract

Un compuesto de Fórmula VIII o una sal del mismo,**Fórmula** en la que, A es un arilo opcionalmente sustituido, o un arilalquilo opcionalmente sustituido, o un heteroarilo opcionalmente sustituido, o un heteroarilalquilo opcionalmente sustituido, en los que dichos sustituyentes se seleccionan de entre halógeno, haloalquilo C1-C6, arilo C6-C10, cicloalquilo C4-C7, alquilo C2-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, aril(C6- C10)alquilo(C1-C6), aril(C6-C10)alquenilo(C2-C6), aril(C6-C10)alquinilo(C2-C6), hidroxialquilo C1-C6, amino, ureido, ciano, acilamino C1-C6, hidroxi, tiol, aciloxi C1-C6, azido, alcoxi C1-C6 y carboxi, y C(H)O; C es furanilo, oxazolilo o isoxazolilo, cada uno de ellos puede estar opcionalmente sustituido de modo independiente con uno o más sustituyentes seleccionados de entre flúor, cloro, CH3 y OCF3; y X es O o S.

Description

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de la permeación (por ejemplo, ciclodextrina). En algunos casos, la composición nematicida incluye adicionalmente un co-disolvente. Ejemplos de co-disolventes que se pueden usar incluyen lactato de etilo, mezclas de codisolventes soyato de metilo/lactato de etilo (por ejemplo, Steposol), isopropanol, acetona, 1,2-propanodiol, Nalquilpirrolidonas (por ejemplo, las series Agsolex), un aceite basado en petróleo (por ejemplo, Aromatic 200) o un aceite mineral (por ejemplo, aceite de parafina)). En algunos casos, la composición nematicida incluye adicionalmente otros pesticidas (por ejemplo, nematicidas, insecticidas o fungicidas) tales como una avermectina (por ejemplo, ivermectina), milbemicina, imidacloprid, aldicarb, oxamilo, fenamifós, fostiazato, metam sodio, etridiazol, penta-cloro-nitrobenceno (PCNB), flutolanilo, metalaxilo, mefonoxam, y fosetil-Al. Los fungicidas útiles incluyen siltiofam, fludioxonilo, miclobutanilo, azoxistrobina, clorotalonilo, propiconazol, tebuconazol y piraclostrobina. La composición puede comprender también herbicidas (por ejemplo, trifloxisulfurón, glifosato, halosulfurón) y otros productos químicos para el control de enfermedades (por ejemplo, quitosano); el nemátodo infecta a las plantas y la composición nematicida se aplica al suelo o a las plantas; la composición nematicida se aplica al suelo antes de plantar; la composición nematicida se aplica al suelo después de plantar; la composición nematicida se aplica al suelo usando un sistema de goteo; la composición nematicida se aplica al suelo usando un sistema de inundación; la composición nematicida se aplica a las raíces de las plantas; la composición pesticida se aplica a las semillas; la composición nematicida se aplica al follaje de las plantas; el nemátodo infecta a un vertebrado; la composición nematicida se administra a un pájaro o a un mamífero no humano; la composición nematicida se administra a un humano; la composición nematicida se formula en forma de una poción para ser administrada a un animal no humano; la composición nematicida se formula en forma de un fármaco para administración oral; y la composición nematicida se formula en forma de un fármaco inyectable.
Los procedimientos descritos en adelante son particularmente valiosos para el control de los nemátodos que atacan a las raíces de plantas de cultivos deseados, plantas ornamentales, y céspedes. Las plantas de cultivos deseados puede ser, por ejemplo, de soja, algodón, maíz, tabaco, trigo, fresas, tomates, plátano, caña de azúcar, remolacha azucarera, patatas, o cítricos.
También se describe un alimento nematicida para un vertebrado no humano que incluye: (a) un alimento; y (b) una composición nematicida, incluyendo una composición nematicida descrita en el presente documento.
En algunos casos, el alimento se selecciona de entre soja, trigo, maíz, sorgo, mijo, alfalfa, trébol, y centeno.
Se describen también alimentos que han sido complementados para incluir uno o más de los compuestos descritos en el presente documento.
Un alimento nematicida para un vertebrado no humano puede comprender: (a) un alimento para animales; y (b) una cantidad eficaz de un compuesto nematicida o mezclas de los compuestos que tienen cualquiera de las fórmulas descritas en el presente documento, por ejemplo que tienen una de las fórmulas siguientes:
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Fórmulas: VIIIa VIIIb
en las que, R1 y R5 se seleccionan independientemente de entre hidrógeno, CH3, F, Cl, Br, CF3 y OCF3; R2 y R4 se seleccionan independientemente de entre hidrógeno, F, Cl, Br y CF3; R3 se selecciona de entre hidrógeno, CH3, CF3, F, Cl, Br, OCF3, OCH3, CN y C(H)O; R6, R7, R8 y R9 se seleccionan independientemente de entre hidrógeno, F, Cl, CH3 y OCF3; E es O; y X es O o S. El alimento puede ser seleccionado de entre soja, trigo, maíz, sorgo, mijo, alfalfa, trébol, y centeno. Tal y como se usa en el presente documento, un agente con "actividad antihelmíntica o antihelmíntico o
antihelmintos" es un agente que, cuando se ensaya, tiene actividad nematicida medible o da como resultado una 8
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acilamino C1-6 sustituidos con arilo, por ejemplo, benzoílamido, y pentafluorobenzoílamido. Los grupos aciloxi comunes son cualquier acilo (alcanoílo) C1-6 unido a un grupo oxi (-O-), por ejemplo, formiloxi, acetoxi, propionoíloxi, butanoíloxi, pentanoíloxi y hexanoíloxi.
El término heterociclo se usa en el presente documento para significar un sistema de anillos monocíclico con 3-7 miembros o bicíclico con 7-10 miembros saturado o parcialmente saturado, que consiste en átomos de carbono y de uno a cuatro heteroátomos seleccionados independientemente de entre O, N, y S, en los que los heteroátomos de nitrógeno y azufre pueden estar opcionalmente oxidados, el nitrógeno puede estar opcionalmente cuaternizado, y que incluyen cualquier grupo bicíclico en el que cualquiera de los anillos heterocíclicos anteriormente definidos está condensado con un anillo de benceno. Los grupos heterocíclicos saturados o parcialmente saturados comunes incluyen grupos tetrahidrofuranilo, piranilo, piperidinilo, piperazinilo, pirrolidinilo, imidazolidinilo, imidazolinilo, indolinilo, isoindolinilo, quinuclidinilo, morfolinilo, isocromanilo, cromanilo, pirazolidinil pirazolinilo, tetronoílo y tetramoílo.
El término "heteroarilo" tal y como se emplea en el presente documento se refiere a grupos que tienen de 5 a 14 átomos en el anillo; 6, 10 o 14 electrones π compartidos en una disposición cíclica; y que contiene átomos de carbono y 1, 2 o 3 heteroátomos de oxígeno, nitrógeno o azufre.
Los ejemplos de grupos heteroarilo incluyen tienilo (tiofenilo), benzo[b]tienilo, nafto[2,3-b]tienilo, tiantrenilo, furilo (furanilo), piranilo, isobenzofuranilo, cromenilo, xantenilo, fenoxantinilo, pirrolilo, incluyendo sin limitación 2H-pirrolilo, imidazolilo, pirazolilo, piridilo (piridinilo), incluyendo sin limitación 2-piridilo, 3-piridilo, y 4-piridilo, pirazinilo, pirimidinilo, piridazinilo, indolizinilo, isoindolilo, 3H-indolilo, indolilo, indazolilo, purinilo, 4H-quinolizinilo, isoquinolilo, quinolilo, ftalazinilo, naftiridinilo, quinozalinilo, cinolinilo, pteridinilo, carbazolilo, β-carbolinilo, fenantridinilo, acrindinilo, perimidinilo, fenantrolinilo, fenazinilo, isotiazolilo, fenotiazinilo, isoxazolilo, furazanilo, fenoxazinilo, 1,4dihidroquinoxalin-2,3-diona, 7-aminoisocumarina, pirido[1,2-α]pirimidin-4-ona, pirazolo[1,5-α]pirimidinilo, incluyendo sin limitación pirazolo[1,5-α]pirimidin-3-ilo, 1,2-benzoisoxazol-3-ilo, bencimidazolilo, 2-oxindolilo y 2-oxobencimidazolilo. Cuando el grupo heteroarilo contiene un átomo de nitrógeno en un anillo, tal átomo de nitrógeno puede estar en forma de un N-óxido, por ejemplo, un N-óxido de piridilo, un N-óxido de pirazinilo y un N-óxido de pirimidinilo.
El término "heteroariloxi" se usa en el presente documento para significar oxígeno sustituido con uno de los grupos heteroarilo anteriormente mencionados. Los grupos heteroariloxi útiles incluyen piridiloxi, piraziniloxi, pirroliloxi, pirazoliloxi, imidazoliloxi y tiofeniloxi.
El término "heteroarilalcoxi" se usa en el presente documento para significar cualquiera de los grupos alcoxi C1-10 anteriormente mencionados sustituido con cualquiera de los grupos heteroarilo anteriormente mencionados. Un pirrolalquilo preferido es pirrol C1 alquilo. Los grupos furanilalquilo, tienilalquilo, oxazolilalquilo e isoxazolilalquilo preferidos son furanil C1 alquilo, tienil C1 alquilo, oxazolil C1 alquilo e isoxazolil C1 alquilo, respectivamente.
Un potenciador de la permeación es por lo general un agente que favorece los compuestos activos de la invención. Un co-disolvente (es decir, un disolvente latente o disolvente indirecto) es un agente que se convierte en un disolvente eficaz en presencia de un disolvente activo y puede mejorar las propiedades el disolvente primario (activo). La composición puede prepararse en forma concentrada que incluye muy poca o nada de agua. La composición se puede diluir con agua o algún otro disolvente antes de su uso para tratar las plantas, las semillas, el suelo o los vertebrados.
Los detalles de una o más realizaciones de la invención se exponen en los dibujos adjuntos y la descripción que sigue. Otras características, objetos, y ventajas de la invención serán evidentes a partir de la descripción y los dibujos, y a partir de las reivindicaciones.
Descripción detallada
En el presente documento se describen determinados compuestos, que son análogos del oxadiazol con potente actividad nematicida de amplio espectro.
Los compuestos nematicidas se pueden suministrar a las plantas de modo exógeno, mediante pulverizadores, por ejemplo. Estos compuestos se pueden aplicar también en forma de un recubrimiento de semillas. Los compuestos puede ser aplicados a las plantas o al entorno de las plantas que necesitan el control de los nemátodos, o a los animales o a la comida de los animales que necesitan un control de los parásitos nemátodos. Las composiciones se pueden aplicar mediante, por ejemplo, técnicas de goteo o de inundación. Con las aplicaciones de goteo los compuestos puede ser aplicados directamente a la base de la plantas o al suelo inmediatamente adyacente a las plantas. La composición puede ser aplicada mediante sistemas de irrigación por goteo existentes. Este procedimiento es particularmente aplicable para algodón, fresas, tomates, patatas, hortalizas y plantas ornamentales. De modo alternativo, se puede usar una aplicación por inundación cuando se aplica una cantidad suficiente de composición nematicida de modo que drene a la zona de las raíces de la plantas. La técnica de inundación se puede usar para una variedad de cultivos y céspedes. La técnica de inundación se puede usar también para animales. Preferiblemente, las composiciones nematicidas se administrarán oralmente para favorecer
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la actividad frente a los nemátodos parásitos internos. Las composiciones nematicidas se pueden administrar también en algunos casos mediante inyección del huésped animal o mediante aplicaciones tópicas.
La concentración de la composición nematicida debe ser suficiente para controlar al parásito sin causar una fitotoxicidad significativa a la planta deseada o una toxicidad indebida al huésped animal. Los compuestos divulgados en esta invención tienen un buen rango terapéutico.
Los presentes inventores han descubierto de modo sorprendente que determinados análogos del oxadiazol (por ejemplo, el 3-(4-clorofenoxi)-5-(furan-2-il)-1,2,4-oxadiazol, el 3-(3-clorofenoxi)-5-(furan-2-il)-1,2,4-oxadiazol) tienen una potencia nematicida comparable a la de los estándares de organofosfatos y carbamatos y, además, muestran una excelente selectividad por los nemátodos en plantas y animales. Así pues, estos análogos proporcionarán compuestos útiles para el control de los parásitos nemátodos.
Los agentes nematicidas descritos en el presente documento puede ser aplicados junto con otros agentes pesticidas. El segundo agente puede ser aplicado, por ejemplo, simultáneamente o secuencialmente. Tales agentes pesticidas pueden incluir, por ejemplo, avermectinas para aplicaciones animales.
Las composiciones nematicidas anteriormente mencionadas se pueden usar para tratar enfermedades o infestaciones causadas por los nemátodos de las siguientes géneros, ilustrativos y no limitantes: Anguina, Ditylenchus, Tylenchorhynchus, Pratylenchus, Radopholus, Hirschmanniella, Nacobbus, Hoplolaimus, Scutellonema, Rotylenchus, Helicotylenchus, Rotylenchulus, Belonolaimus, Heterodera, otros nemátodos de los quistes, Meloidogyne, Criconemoides, Hemicycliophora, Paratylenchus, Tylenchulus, Aphelenchoides, Bursaphelenchus, Rhadinaphelenchus, Longidorus, Xiphinema, Trichodorus, y Paratrichodorus, Dirofiliaria, Onchocerca, Brugia, Acanthocheilonema, Aelurostrongylus, Anchlostoma, Angiostrongylus, Ascaris, Bunostomum, Capillaria, Chabertia,
Cooperia,
Crenosoma, Dictyocaulus, Dioctophyme, Dipetalonema, Dracunculus, Enterobius, Filaroides,
Haemonchus, Lagochilascaris, Loa, Manseonella, Muellerius, Necator, Nematodirus,
Oesophagostomum,
Ostertagia, Parafilaria, Parascaris, Physaloptera, Protostrongylus, Setaria, Spirocerca,
Stephanogilaria, Strongyloides, Strongylus, Thelazia, Toxascaris, Toxocara, Trichinella, Trichostrongylus, Trichuris, Uncinaria, y Wuchereria. Particularmente preferidos son los nemátodos que incluyen Dirofilaria, Onchocerca, Brugia, Acanthocheilonema, Dipetalonema, Loa, Mansonella, Parafilaria, Setaria, Stephanofilaria, y Wucheria, Pratylenchus, Heterodera, Meloidogyne, Paratylenchus. Las especies que son particularmente preferidas son: Ancylostoma caninum, Haemonchus contortus, Trichinella spiralis, Trichurs muris, Dirofilaria immitis, Dirofilaria tenuis, Dirofilaria repens, Dirofilari ursi, Ascaris suum, Toxocara canis, Toxocara cati, Strongyloides ratti, Parastrongyloides trichosuri, Heterodera glycines, Globodera pallida, Meloidogyne javanica, Meloidogyne incognita, y Meloidogyne arenaria, Radopholus similis, Longidorus elongatus, Meloidogyne hapla, y Pratylenchus penetrans.
Los siguientes ejemplos ilustran adicionalmente la invención.
Ejemplos
Ejemplo 1: Ensayo de diversos compuestos nematicidas contra M. incognita en un ensayo de invernadero miniaturizado.
Resumen: El compuesto de ensayo se disuelve en una solución de acetona y se añade a agua. Una plántula de pepino germinado se dispone en un vial con arena seca y la solución producto químico-agua se añade inmediatamente. Veinticuatro horas después se añaden huevos de Meloidogyne incognita a los viales y de 10 a 12 días más tarde las raíces se evalúan para determinar el agallamiento ocasionado por los nemátodos.
Procedimiento: Las semillas de pepino se germinan durante 3 días en toallas de papel húmedas. Los gérmenes aceptables deben tener una longitud de 3 a 4 cm con algunas raíces laterales empezando a brotar. Se preparan soluciones madre de producto químico en una mezcla de acetona y Triton X100 (412 mg en 500 ml) hasta una concentración final de 5 mg/ml. La solución madre de producto químico se añade después a 10 ml de agua desionizada más Triton X 100 al 0,015 % y se mezcla a fondo. Esto es suficiente para ensayar cada condición por triplicado. Se añaden 10 ml de arena seca a cada vial. En ese momento la solubilidad de la producto químico se determina visualmente y se registra como ppt (precipitados grandes) o turbio (precipitados finos). Las plántulas se plantan inclinando el vial y depositando la plántula en la orientación correcta de modo que los cotiledones estén justo por encima de la arena e inclinándolo de nuevo después para cubrir las radículas con arena. Se añaden 3,3 ml de la mezcla agua/producto químico a cada vial y los viales se colocan en estantes bajo paneles de luz fluorescente. Los viales se inoculan dos días después de plantar añadiendo 500 huevos de vermiformes M. incognita a cada vial en 50 ul de agua desionizada o agua de manantial. Los viales se mantienen entonces bajo las lámparas fluorescentes a temperatura ambiente y se riegan según sea necesario con 1 ml de agua desionizada, normalmente dos veces durante la duración del ensayo. La cosecha de las plantas de pepino se efectúa de 10 a 12 días después de la inoculación lavando las raíces para eliminar la arena. Se asigna una clasificación de las agallas en las raíces y una clasificación de la fitotoxicidad visual usando las siguientes escalas: escala de clasificación de las agallas (agalla: % de la masa de las raíces con agallas): 0 = 0-5 %; 1 = 6-20 %; 2 = 21-50 %; y 3 = 51-100 %. El promedio de clasificación de las agallas por triplicado se calcula después: verde = 0,00-0,33 (sin agallas); amarillo = 0,67-1,33
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(agallamiento leve); naranja = 1,67-2,33 (agallamiento moderado); rojo = 2,67-3,00 (agallamiento severo). Se asigna también una escala de la fitotoxicidad visual (Tox Vis.; reducción visual de la masa de las raíces comparada con la del control): rs1 = atrofia leve; rs2 = atrofia moderada; rs3 = atrofia severa.
Tabla 1: Potentes análogos 2-furano de oxadiazoles nematicidas que muestran sustituciones ilustrativas compatibles con alta actividad
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Análogo Clasificaciones de las agallas a 8 ppm
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Oxamilo (1 ppm)
1,33
*Los datos se toman del mismo experimento.
Una serie de sustituciones dobles o sencillas en el anillo aromático de seis miembros de los fenil-2-furano oxadiazoles son compatibles con una alta actividad nematicida. Ejemplos de sustituciones sencillas preferidas incluyen, aunque no se limitan a las mismas, halógenos, CH3, CF3, OCF3 y OCH3 especialmente en la posición
10 “para” (posición 4) del anillo de fenilo. El anillo de fenilo puede estar sustituido también con varios sustituyentes de un modo compatible con una alta eficacia nematicida. El sistema de numeración de los anillos se muestra a continuación.
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Ejemplo 2: Protocolos de ensayo generales en invernadero
15 Plantación y crecimiento de soja: Se plantan semillas de soja en 100 % de arena en macetas de plástico cuadradas de 5,10 cm (dos pulgadas). El tratamiento químico se efectúa cuando la soja muestra el primer trifoliado que comienza a salir a alrededor de 10 a 12 días después de plantar. Al menos cuatro horas después de la aplicación del producto químico se aplican huevos del nemátodo del quiste de la soja (NQS) y, 28 días después de la inoculación de los huevos, se cosecha el ensayo.
20 Plantación y crecimiento de pepino: Las semillas de pepino se plantan en una mezcla de suelo arenoso en macetas de plástico cuadradas de 5,10 cm (dos pulgadas). Cuando los cotiledones están totalmente abiertos y justo cuando la primera hoja comienza a salir, normalmente 7 días después de plantar, se aplica el producto químico para el tratamiento de 7 días. Una semana más tarde se aplica el producto químico para el tratamiento de 0 días. Se usan plantas separadas para cada aplicación. Las plantas están generalmente en el estadio de 1-2 hojas en ese
25 momento. Al menos cuatro horas después de la aplicación del producto químico las macetas se inoculan con huevos del nemátodo del nudo de la raíz (NNR). Las plantas se clasifican en función del agallamiento 14 días después de la inoculación de los huevos.
Formulación del producto químico y aplicación: Un miligramo de producto químico por cuatro macetas es igual a un kilogramo por hectárea de producto químico. Un ensayo estándar usa cuatro repeticiones. Para tasas por encima de
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