HRP920506A2 - Imidazolidin derivati, postupak za dobivanje istih i pesticidi koji sadrže iste - Google Patents
Imidazolidin derivati, postupak za dobivanje istih i pesticidi koji sadrže iste Download PDFInfo
- Publication number
- HRP920506A2 HRP920506A2 HRP920506AA HRP920506A HRP920506A2 HR P920506 A2 HRP920506 A2 HR P920506A2 HR P920506A A HRP920506A A HR P920506AA HR P920506 A HRP920506 A HR P920506A HR P920506 A2 HRP920506 A2 HR P920506A2
- Authority
- HR
- Croatia
- Prior art keywords
- group
- substituted
- alkyl group
- independently
- halogen atom
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 title claims description 7
- 150000002461 imidazolidines Chemical class 0.000 title description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 77
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 50
- -1 6-chloro-3-pyridyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 37
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 37
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 21
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N Imidazolidine Chemical class C1CNCN1 WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 14
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 61
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 21
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 6
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 3
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 25
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 21
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 20
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 16
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 15
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 11
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 10
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 9
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 8
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 8
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 7
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 6
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 6
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 5
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 5
- ALNDHUQPXHHNON-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-[[2-(nitromethylidene)imidazolidin-1-yl]methyl]pyridine Chemical compound [O-][N+](=O)C=C1NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 ALNDHUQPXHHNON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000237858 Gastropoda Species 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- 241000358422 Nephotettix cincticeps Species 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 235000021329 brown rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 3
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010004194 Bed bug infestation Diseases 0.000 description 2
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 2
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 2
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 2
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001414835 Cimicidae Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 2
- 241000255967 Helicoverpa zea Species 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001149911 Isopoda Species 0.000 description 2
- 241000721703 Lymantria dispar Species 0.000 description 2
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000753145 Sitotroga cerealella Species 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N dicofol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(Cl)(Cl)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Chemical group 0.000 description 2
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- UOHMMEJUHBCKEE-UHFFFAOYSA-N prehnitene Chemical compound CC1=CC=C(C)C(C)=C1C UOHMMEJUHBCKEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 description 2
- 125000005554 pyridyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFVMBCHCMXPMBA-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethyl-4-(2-phenylethenyl)benzene Chemical compound CC1=C(C)C(C)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 WFVMBCHCMXPMBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCTWGXIFDPOXPX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylsiline Chemical compound CC1=CC=C[Si](C)=C1C YCTWGXIFDPOXPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 1-(biphenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 1-methylethyl 11-methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate Chemical compound COC(C)(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OC(C)C NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZDQRJGMBOQBF-UHFFFAOYSA-N 1H-quinolin-4-one Natural products C1=CC=C2C(O)=CC=NC2=C1 PMZDQRJGMBOQBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEBUEWXZQBMCNB-UHFFFAOYSA-N 1h-benzimidazol-2-yl carbamate Chemical compound C1=CC=C2NC(OC(=O)N)=NC2=C1 KEBUEWXZQBMCNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAILEWXSEQLMNI-UHFFFAOYSA-N 1h-pyridazin-6-one Chemical class OC1=CC=CN=N1 AAILEWXSEQLMNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane Chemical group CC(C)C(C)C ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULIKDJVNUXNQHS-UHFFFAOYSA-N 2-Propene-1-thiol Chemical compound SCC=C ULIKDJVNUXNQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 2-aminopyridine Chemical class NC1=CC=CC=N1 ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- MQBGNZBSQKLFQG-UHFFFAOYSA-N 3-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)-2,2-dimethyl-1-[(2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylphenyl)methyl]cyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound FC1=C(F)C(C)=C(F)C(F)=C1CC1(C(O)=O)C(C)(C)C1C=C(Cl)C(F)(F)F MQBGNZBSQKLFQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMWKWBPNKPGATC-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrachloro-2-benzofuran-1(3H)-one Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C2COC(=O)C2=C1Cl NMWKWBPNKPGATC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical group CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001316595 Acris Species 0.000 description 1
- 241000218473 Agrotis Species 0.000 description 1
- 241000566547 Agrotis ipsilon Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical class NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000254175 Anthonomus grandis Species 0.000 description 1
- 241001640910 Anthrenus Species 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 241001289510 Attagenus unicolor Species 0.000 description 1
- 241000902805 Aulacophora Species 0.000 description 1
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 1
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000243771 Bursaphelenchus xylophilus Species 0.000 description 1
- 241000244203 Caenorhabditis elegans Species 0.000 description 1
- 241001313742 Callosobruchus chinensis Species 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001124134 Chrysomelidae Species 0.000 description 1
- 241001414720 Cicadellidae Species 0.000 description 1
- 241001415288 Coccidae Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009852 Cucurbita pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000256059 Culex pipiens Species 0.000 description 1
- 241000144210 Culex pipiens pallens Species 0.000 description 1
- 241000254171 Curculionidae Species 0.000 description 1
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 1
- AIGRXSNSLVJMEA-UHFFFAOYSA-N EPN Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 AIGRXSNSLVJMEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000031194 Echinopus Species 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 235000019733 Fish meal Nutrition 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001466042 Fulgoromorpha Species 0.000 description 1
- 241000482313 Globodera ellingtonae Species 0.000 description 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000018997 Growth Hormone Human genes 0.000 description 1
- 108010051696 Growth Hormone Proteins 0.000 description 1
- 241000256257 Heliothis Species 0.000 description 1
- 241000256244 Heliothis virescens Species 0.000 description 1
- 241000282313 Hyaenidae Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241001470016 Laodelphax Species 0.000 description 1
- 241001470017 Laodelphax striatella Species 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 1
- 241000243785 Meloidogyne javanica Species 0.000 description 1
- XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N Methoxyethane Chemical compound CCOC XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N N-benzoylurea Chemical class NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1 HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000855602 Nothotylenchus acris Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000273340 Ornithonyssus Species 0.000 description 1
- 241000176318 Ornithonyssus bacoti Species 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000488581 Panonychus citri Species 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 241001509990 Rhinotermitidae Species 0.000 description 1
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N Rhoden Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000130993 Scarabaeus <genus> Species 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 1
- 241000254179 Sitophilus granarius Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241001454294 Tetranychus Species 0.000 description 1
- 241000344246 Tetranychus cinnabarinus Species 0.000 description 1
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 1
- 241000254086 Tribolium <beetle> Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- JARYYMUOCXVXNK-UHFFFAOYSA-N Validamycin A Natural products OC1C(O)C(OC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)C(CO)CC1NC1C=C(CO)C(O)C(O)C1O JARYYMUOCXVXNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- SKSBRPMNLOERLT-UHFFFAOYSA-N [2-[1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]imidazolidin-2-ylidene]-2-nitroethyl]sulfanylmethyl-trimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)CSCC([N+]([O-])=O)=C1NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 SKSBRPMNLOERLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N acephate Chemical compound COP(=O)(SC)NC(C)=O YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- QGLZXHRNAYXIBU-UHFFFAOYSA-N aldicarb Chemical compound CNC(=O)ON=CC(C)(C)SC QGLZXHRNAYXIBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003443 antiviral agent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVSKZLHKADLHSD-UHFFFAOYSA-N benzanilide Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)NC1=CC=CC=C1 ZVSKZLHKADLHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 description 1
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical class C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N dichlorvos Chemical compound COP(=O)(OC)OC=C(Cl)Cl OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWQMKVBQKFHLCE-UHFFFAOYSA-N diclomezine Chemical compound C1=C(Cl)C(C)=C(Cl)C=C1C1=NNC(=O)C=C1 UWQMKVBQKFHLCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- QQQYTWIFVNKMRW-UHFFFAOYSA-N diflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 QQQYTWIFVNKMRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- JXIDLJPWUUDZFH-UHFFFAOYSA-J dizinc;n,n-dimethylcarbamodithioate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S.[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S JXIDLJPWUUDZFH-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N edifenphos Chemical compound C=1C=CC=CC=1SP(=O)(OCC)SC1=CC=CC=C1 AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- PVBRSNZAOAJRKO-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-sulfanylacetate Chemical compound CCOC(=O)CS PVBRSNZAOAJRKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N etofenprox Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(C)(C)COCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N fenamiphos Chemical compound CCOP(=O)(NC(C)C)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N fenobucarb Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1OC(=O)NC DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000004467 fishmeal Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N flutolanil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=C1 PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000122 growth hormone Substances 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005980 hexynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 1
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCOAHACKGGIURQ-UHFFFAOYSA-N iprobenfos Chemical compound CC(C)OP(=O)(OC(C)C)SCC1=CC=CC=C1 FCOAHACKGGIURQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002642 lithium compounds Chemical class 0.000 description 1
- BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N mepronil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHXUZOCRWCRNSJ-UHFFFAOYSA-N methomyl Chemical compound CNC(=O)ON=C(C)SC UHXUZOCRWCRNSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000012053 oil suspension Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000004045 organic chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002898 organic sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- OGYFATSSENRIKG-UHFFFAOYSA-N pencycuron Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CN(C(=O)NC=1C=CC=CC=1)C1CCCC1 OGYFATSSENRIKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005981 pentynyl group Chemical group 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 description 1
- YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N pirimicarb Chemical compound CN(C)C(=O)OC1=NC(N(C)C)=NC(C)=C1C YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N potassium hydride Chemical compound [KH] NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000105 potassium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000008476 powdered milk Nutrition 0.000 description 1
- WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N probenazole Chemical compound C1=CC=C2C(OCC=C)=NS(=O)(=O)C2=C1 WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJKBPAVAHBARF-UHFFFAOYSA-N procymidone Chemical compound O=C1C2(C)CC2(C)C(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N profenofos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)OC1=CC=C(Br)C=C1Cl QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L propineb Polymers [Zn+2].[S-]C(=S)NC(C)CNC([S-])=S KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FITIWKDOCAUBQD-UHFFFAOYSA-N prothiofos Chemical compound CCCSP(=S)(OCC)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl FITIWKDOCAUBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N pyridaben Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1CSC1=C(Cl)C(=O)N(C(C)(C)C)N=C1 DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSGPVHSTVTXREH-UHFFFAOYSA-N quinolin-4-one Chemical compound C1=CC=C[C]2C(=O)C=CN=C21 VSGPVHSTVTXREH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical class N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000008653 root damage Effects 0.000 description 1
- 230000028327 secretion Effects 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 150000003450 sulfenic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N teflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(Cl)=C(F)C(Cl)=C1F CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K thiophosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=S RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 230000005945 translocation Effects 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- FIDXVVHZWRFINX-UHFFFAOYSA-N tris(2-methyl-2-phenylpropyl)tin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)C[Sn](CC(C)(C)C=1C=CC=CC=1)CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 FIDXVVHZWRFINX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000701366 unidentified nuclear polyhedrosis viruses Species 0.000 description 1
- JARYYMUOCXVXNK-CSLFJTBJSA-N validamycin A Chemical compound N([C@H]1C[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)CO)[C@H]1C=C(CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JARYYMUOCXVXNK-CSLFJTBJSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L zineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Imidazolidin derivat koji ima formulu I ili njegova sol (F) gdje je X alkil grupa koja može biti supstituirana, alkenil grupa koja može biti supstituirana, alkinil grupa koja može biti supstituirana (F) grupa (u kojoj svaki od R1, R2, R3 i R4 je nezavisno atom vodika ili alkil grupa, R5 je alkil grupa koja može biti supstituirana s atomom halogena, cikloalkil grupa koja može biti supstituirana ili fenil grupa koja može biti supstituirana, W je atom kisika ili sumpora, i svaki od k,e,m i n je nezavisno 0 ili 1, uz pretpostavku da se (a) slučaj kada su svi k,e i m 0 u isto vrijeme i (b) slučaj kada su m i n 0 u isto vrijeme i R5 je alkil grupa koja može biti supstituirana s atomom halogena, isključuju), ili (F) grupa (u kojoj svaki od R6 i R7 je nezavisno atom vodika ili alkil grupa, svaki od R8 i R9 je nezavisno alkil grupa, R10 je alkil grupa koja može biti supstituirana, aril grupa koja može biti supstituirana, piridil grupa koja može biti supstituirana, alkenil grupa koja može biti supstituirana s atomom halogena ili alkinil grupa koja može biti supstituirana s atomom halogena), Y je 6-kloro-3-piridil grupa ili 2-kloro-5-tiazolil grupa, Z je atom vodika, alkil grupa ili acil grupa, i j je cijeli broj od 0 - 2.
Description
Područje tehnike
Izum je iz područja preparativne organske kemije.
Tehnički problem
Ovaj izum se odnosi na nove imidazolidinske derivate, postupak za njihovo dobivanje i pesticide koji ih sadrže.
Stanje tehnike
Imidazolidinski derivati su poznati iz slijedećih prethodnih tehnika.
Na primjer, USA patenti br. 4 731 385, br. 4 767 864, br. 4 831 036, br. 4 725 589, br. 4 780 457, br. 4 772 620, br. 4 812 454, br. 4 647 570, br. 4 680 294, br. 4 678 795, br. 4 774 247 i br. 4 812 571 opisuju spoj koji ima formulu,
[image]
(gdje je A' NH grupa ili slično, B' je piridil ili tiazolil grupa koja može biti supstituirana i a je cijeli broj 2-4) koji se razlikuje od spoja ovog izuma time što atom ugljika koji ima nitro grupu u citiranom spoju ima atom vodika.
EP-A-292822 opisuje spoj koji ima formulu,
[image]
(gdje je A alkandiil grupa, X je N-R5 grupa u kojoj R5 je atom vodika, alkil, alkenil, alkinil, acil ili alkoksikarbonil grupa koja može biti supstituirana ili slično, R1 je piridil ili tiazolil grupa koja može biti supstituirana ili slično, R2 je atom vodika ili alkil grupa, R3 je atom vodika ili slično i R4 je fenil, naftil, piridinil ili piridimil grupa koja može biti supstituirana, imidazolil grupa ili triazolil grupa), koji je različit od spoja ovog izuma što R4 ima cikličku grupu.
EP-A-259738 (koji odgovara USA patentima br. 4 803 277 i 4 882 344) opisuje spoj koji ima formulu
[image]
(gdje je W piridil ili tiazolil grupa koja može biti supstituirana ili slično, R je atom vodika ili slično, T stvaraju 5- ili 6-člani nezasićeni heterociklički prsten zajedno sa susjednim atomom ugljika ili dušika, Z je nitro grupa ili slično, i Y je -CR'-grupa u kojoj je R' atom vodika, alkil grupa, aril, acil, alkoksikarbonil ili cijano grupa, ili slično) koji je različit od spoja ovog izuma s obzirom da T stvara nezasićeni heterociklički prsten i R' u Y je različito.
EP-A-192060 (koji odgovara USA patentu br. 4 845 106) opisuje spoj koji ima formulu,
[image]
(gdje je n 0 ili 1, R1, R2, R3, R4, R5 i R6 su atom vodika ili slično, Z je piridil ili tiazolil grupa koja može biti supstituirana ili slično, R je atom vodika ili slično, X je N-R7 grupa u kojoj R7 je atom vodika, alkil, alkenil, alkinil, acil ili alkoksikarbonil grupa koja može biti supstituirana, i Y je CR9 grupa u kojoj R9 je atom vodika ili alkil grupa koja može biti supstituirana sa atomom halogena, hidroksi grupa ili alkiltio grupa. Citirani spoj izražen općem gornjom formulom djelomično uključuje dio spoja ovog izuma kada X u gornjoj općoj formuli je N-R7 grupa i R9 u Y je alkil grupa supstituirana sa alkiltio grupom. Međutim, ova referenca ne opisuje konkretne primjere za dio spoja ovog izuma, koje se smatra uključenim gornjom općem formulom.
Opis tehničkog rješenja s primjerima
Predmet ovog izuma je osiguravanje imidazolidinskih derivata koji imaju slijedeću opću formulu (I) ili njihovih soli, postupak za njihovo dobivanje i pesticid koji ih sadrži.
[image]
gdje je X alkil grupa koja može biti supstituirana, alkenil grupa koja može biti supstituirana, alikinil grupa koje može biti supstituirana,
[image]
(u kojoj svaki od R1, R2, R3 i R4 je nezavisno atom vodika ili alkil grupa, R5 je alkil grupa koja može biti supstituirana sa atomom halogena, cikloalkil grupa koja može biti supstituirana ili fenil grupa koja može biti supstituirana, W je atom kisika ili sumpora, svaki od k,e,m i n je nezavisni cijeli broj 0 ili 1, uz pretpostavku da (a) slučaj gdje su k,e i m istovremeno 0 i (b) slučaj gdje su m i n 0 istovremeno i R5 je alkil grupa koja može biti supstituirana sa atomom halogena, se isključuju), ili
[image]
(u kojoj R6 i R7 su nezavisno atom vodika ili alkil grupa, svaki od R8 i R9 je nezavisno alkil grupa, R10 je alkil grupa koja može biti supstituirana, piridil grupa koja može biti supstituirana, alkenil grupa koja može biti supstituirana sa atomom halogena), Y je 6-kloro-3-piridil grupa ili 2-kloro-5-tiazolil grupa, Z je atom vodika, alkil ili acil grupa, i j je cijeli broj od 0-2.
Među imidazolidin derivate ili njihove soli, poželjni primjeri uključuju spoj gdje je Y 6-kloro-3-piridl grupa i spoj gdje je j 0 i poželjniji primjeri uključuju spoj gdje je X alil grupa, Y je 6-kloro-3-piridil grupa, Z je atom vodika i j je 0, i spoj gdje je X dimetilfenilsililmetil grupa, Y je 6-kloro-3-piridil grupa, Z je atom vodika i j je 0.
U gornjoj općoj formuli (I), X i R10 uključuju alkemil ili alkinil grupu koja ima atom ugljika od 2-6 takvu kao što je vinil, propenil, butenil, pentenil, heksenil, etinil, propinil, butinil, pentinil, heksinil grupa ili slično, i dalje uključuju strukturne izomere linearnog ili račvastog alifatskog lanca. R5 uključuje cikloalkil grupu koja ima broj atoma ugljika od 3-6 takvu kao ciklopropil, ciklobutil, ciklopentil, cikloheksil grupa ili slično i R10 uključuje aril grupu takvu kao fenil, naftil grupa ili slično. Z uključuje acil grupu takvu kao formil, acetil grupu ili slično.
Dalje, u gornjoj općoj formuli I, X uključuje alkil grupu koja može biti supstituirana, alkenil grupu koja može biti supstituirana i alkinil grupu koja može biti supstituirana, ali njihovi supstituenti uključuju atom halogena, grupu
[image]
gdje Y, Z i j su kao što je definirano naprijed ili slično, R5 može dalju uključiti fenil grupu koja može biti supstituirana i R10 može dalje uključiti aril grupu koja može biti supstituirana, ali njihovi supstituenti uključuju atom halogena, alikil grupu koja može biti supstituirana sa atomom halogena, alkenil grupu koja može biti supstituirana sa atomom halogena, alkinil grupu koja može biti supstituirana sa atomom halogena, alkoksi grupu koja može biti supstituirana sa atomom halogena, alkoksikarbonil grupu koja može biti supstituirana sa atomom halogena, fenoksi grupu koja može biti supstituirana, fenil grupu koja može biti supstituirana, piridiloksi grupu koja može biti supstituirana ili slično (supstituenti fenoksi grupe koja može biti supstituirana, fenil grupe koja može biti supstituirana i piridiloksi grupe koja može biti supstituirana uključuju halogen atom, alkil grupu koja može biti supstituirana sa atomom halogena ili slično). Još dalje, R5 može dalje uključiti cikloalkil grupu koja može biti supstituirana, ali njeni supstituenti uključuju atom halogena, alkil grupu koja može biti supstituirana sa atomom halogena, i R10 može dalje uključiti alkil grupu koja može biti supstituirana, ali njeni supstituenti uključuju atom halogena, fenil grupu ili slično.
Kada alkil grupa može biti supstituirana, alkil grupa koja može biti supstituirana atomom halogena, alkoksi grupa koja može biti supstituirana sa atomom halogena, alkenil grupa koje može biti supstituirana sa atomom halogena, alkinil grupa koja može biti supstituirana, alkinil grupa koje može biti supstituirana sa atomom halogena, fenil grupa koja može biti supstituirana, cikloalkil grupa koja može biti supstituirana, alkoksikarbonil grupa koja može biti supstituirana sa atomom halogena, fenoksi grupa koja može biti supstituirana, u gornjoj općoj formuli I, imaju dva ili više supstituenata, ovi moraju biti isti ili različiti.
Alkil grupa i alkil dio alkoksi grupe u gornjoj općoj formuli I sadrži od 1-6 atoma ugljika, čiji primjeri uključuju metil, etil, propil, butil, pentil i heksil grupu, i njihove strukturne izomere linearnog ili račvastog alifatskog lanca.
Primjeri halogenih atoma u gornjoj formuli I uključuju atom fluora, klora, broma i joda. Primjeri soli spojeva koji imaju gornju formulu (I) uključuju sol sa kiselim tvarima, npr. sol anorganske kiseline kao hidroklorid, hidrobromid, fosfat, sulfat, nitrat ili slično.
Spojevi koji imaju već spomenutu opću formulu I uključuju E-oblik, Z-oblik izomera, i ovaj izum obuhvaća E-oblik, Z-oblik i njihovu smjesu.
Spojevi koji imaju naprijed spomenutu opću formulu I može se dobiti npr. slijedećim postupcima:
i) Kada Z je atom vodika, a j je 0:
[image]
(gdje X i Y se kao što je definirano naprijed).
Gornja reakcija obično se izvodi u prisutnosti otapala. Primjeri otapala uključuju vodu, alkohole kao metanol, etanol, propanol, izopropanol, butanol ili t-butanol i njihovu smjesu.
Reakcijska temperatura gornje reakcije je obično od 20-120°C, poželjno od 40-100°C, a reakcijsko vrijeme je 0,5-6,0 sati.
Formaldehid korišten u gornjoj reakciji je korišten u obliku vodene otopine, ali paraformaldehid u obliku praha također se može koristiti.
ii) Kada Z je atom vodika i j je 1 ili 2,
[image]
gdje su X i Y kao što je definirano naprijed i i je cijeli broj 1 ili 2.
Primjeri oksidacijskih reagensa korištenih u gornjoj reakciji uključuju vodik-peroksid, m-klorobenzojevu kiselinu i slično.
Gornja reakcija se izvodi obično u prisutnosti otapala, primjeri su karboksilne kiseline kao octena kiselina, halogenizirani ugljikovodici, kao metilen klorid ili kloroform, i. slično.
Reakcijska temperatura gornje reakcije je obično od 1-24 sata, poželjno 2-12 sati.
U gornjoj reakciji, kada se oksidacijski agens koristi u istoj molarnoj količini kao spoj koji ima formulu (I-1), spoj koji ima formulu (I-2), gdje je l 1, može se dobiti, a kada se eksidacijski agens koristi u molarnoj količini dva puta većoj od one za spoj koji ima formulu (I-1), može se dobiti spoj koji ima formulu (I-2), gdje je i 2.
iii) Kada je Z alkil ili acil grupa:
[image]
(gdje su X, Y i j kao što je definirano naprijed, Z' je alkil ili acil grupa, i Q je atom halogena ili ostatak kiseline).
Primjeri kiselinskih ostataka predstavljeni sa Q uključuju ostatke karboksilne kiseline, sulfonske kiseline ili slično.
Gornja reakcija se izvodi obično u prisutnosti otapala i lužine. Primjeri otapala uključuju neprotonska polarna otapala takve kao N,N-dimetilformamid, acetonitril ili slično, atere takve kao što je tetrahidrofuran, 1,4-dioksan ili slično, i halogenirane ugljikovodike takve kao metilen klorid, kloroform ili slično. Primjeri lužine uključuju hidride alkalnih metala takve kao natrij-hidrid, kalij-hidrid ili slično, organske spojeve litija ili slično, organske baze takve kao trietilamin, piridin ili slično, i hidrokside alkalnih metala takve kao natrij-hidroksid ili slično.
Reakcijska temperatura gornje reakcije je obično -20 do 100°C, poželjno od 0-50° C, a reakcijski vrijeme je obično 0,25-24 sata, poželjno od 0,5-12 sati.
Sintetski primjeri spojeva ovog izuma su ilustrirani u nastavku.
Primjer sinteze 1
Sinteza 1-(6-kloro-3-piridilmetil)-2-(1-nitro-2-etoksikarbonil-tioetilden)imidazolin (spoj br. 1)
0,22 g 1-(6-kloro-3-piridilmetil)-2-nitrometilenimidazolidina, 0,08 g 37% formaldehidne vodene otopine i 0,1 g etil tioglikolata se doda u 5 ml etanola, i reagira pod refluksom 3 sata. Poslije završetka reakcije, etanol se oddestilira pod smanjenim tlakom, i doda se mala količina etil acetata tako dobivenom ostatku na filtru neotopljenog materijala, tako se dobiva 0,25 g željenog produkta (spoj br. 1) koji ima točku taljenja od 122,8 do 124,3°C.
Primjer sinteze 2
Sinteza 1-(6-kloro-3-piridilmetil)-2-(1-nitro-2-aliltioetiliden)-imidazolidina (spoj br. 3)
0,5 g 1-(6-kloro-3-piridilmetil)-2-nitrometilenimidazolidina, 0,19 g 37% formaldehidne vodene otopine i 0,22 g alilmerkaptana se doda 10 ml etanola, i reagira pod refluksom 2 sata. Nakon završetka reakcije etanol se oddestilira pod sniženim tlakom, i mala količina etil-acetata se doda ostatku tako dobivenog na filtru neotopljenog materijala, tako da se dobiva 0,33 g željenog produkta (spoj br. 3) koja ima točku taljenja od 134,0 do 135,0°C.
Primjer sinteze 3
Sinteza 1-(6-kloro-3-piridilmetil)-2-(1-nitro-2-trimetilsililmetil-tioetiliden)imidazolidina (spoj br. 20)
0,5 g 1-(6-kloro-3-piridilmetil)-2-nitrometilenimidazolidina, 0,18 g 37% formaldehidne vodene otopine i 0,24 g merkatoetil trimetil-silina se doda u 15 ml etanola, i reagira pod refluksom 1 sat. Nakon završetka reakcije, reakcijska otopina se hladi ledom radi taloženja kristala. Tako staloženi kristali se uzimaju filtriranjem i ispiru se hladnim etanolom radi dobivanja 0,3 g željenog produkta (spoj br. 20) koji ima točku taljenja od 162,3-164,3°C.
Primjer sinteze 4
Sinteza 1-(6-kloro-3-piridilmetil)-2-(1-nitro-2-dimetilfenil-sililmetiltioetiliden)imidazolidin (spoj br. 21)
0,5 g 1-(6-kloro-3-piridilmetil)-2-nitrometilenimidazolidin, 0,16 g 37% formaldehidne vodene otopine i 0,4 g merkaptofenilmetil dimetilsilana se doda u 10 ml etanola i reagira i sat pod refluksom. Nakon završetka reakcije, reakcijska otopina se hladi ledom radi taloženja kristala, i tako staloženi kristali se isperu hladnim etanolom radi dobivanja 0,3 g željenog produkta (spoj br. 21) koji ima točku taljenja od 138,3-138,8°C.
Primjer sinteze 5
Sinteza 1-(6-kloro-3-piridilmetil)-3-metil-2-(1-nitro-2-aliltioetiliden)imidazolidin (spoj br. 63)
0,5 g 1-(6-kloro-3-piridilmetil)-2-(1-nitro-2-aliltioetiliden)-imidazolidina se otopi u 10 ml N,N-dimetilformamida i tada se postepeno doda 0,06 g natrij hidrida (60% uljana suspenzija) na sobnoj temperaturi. Reakcijska tekućina se neprekidno miješa oko 15 minuta do prestanka stvaranja plina vodika, i zatim se ukapavanjem postepeno doda 0,18 g metil jodida u reakcijsku tekućinu. Reakcijska tekućina se dalje neprekidno miješa 2 sata na sobnoj temperaturi, i otapalo se onda oddestilira pod sniženim tlakom radi dobivanja ostatka. Ostatak tako dobiven se pročisti pomoću silika-gel kromatografije na koloni (eluirajuća otopina:etil-acetat/metanol=2:l) radi dobivanja 0,26 g željenog spoja (spoj br. 63) koji ima indeks prelamanja
nD39,0 = 1,6205.
Tipični primjer spojeva predstavljenih gornjom općom formulom I su dani u slijedećim tablicama 1 i 2.
[image]
[image]
[image]
[image]
[image]
[image]
[image]
[image]
[image]
Spojevi ovog izuma pokazuju odlične aktivnosti kao aktivni sastojci za insekticide, miticide, nematicide i zemljišne pesticide. Na primjer, oni su djelotvorni protiv biljnih parazitnih grinja, takvih kao dvopjegava paukova grinja (Tetranychus articae), krmezna paukova grinja (Tetranychus cinnabarinus) ili argumska crvena grinja (Panonychus citri) ili glavičasta gnjida (Thizoglyphus echinopus), poljoprivredno štetni insekti takvi kao noćni leptir (Plutella xylostella), kupusni moljac (Mamestra brassicae), običan crv (Spodoptera litura), Kolorado krumpirska buba (Leptinotar decemlineata), jabučni leptirak (Laspeyresia pomonella), čahurasti crv (Heliothis zea), duhanski pupoljski crv (Heliothis virsecens), čahurski žižak (Anthonomus grandis), ciganski moljac (Lymantria dispar), buba lista tikve (Aulacophora femoralis), lisne uši, biljni skakavci, lisni skakavci, insekti familije Coccidae, stjenice, insekti familije Ateyrodidae, antomidne muhe, skarabeji, crni crvi (Agrotis ipsilon), crv (Agrotis seqetum) ili mravi, hijenske insektske štetočine takve kao tropska štakorska grinja (Ornithonyssu bacoti), bubašvabe, kućna muha (Musca domestica ili kućni komarac (Culex pipiens pallens), magazinske insektske štetočine takve kao moljci angomoznog zrna (Sitotroga cerealella), azuki žitni žižak (Callosobruchus chinensis), brašnar (Tribolium confusom), štetni kućni insekti kao čahurasto robni moljac (Thinea pellionella), crna ćilimska buba (Anthrenus scrophulidae) ili podzemni termiti, i drugih parazita na domaćim životinjama takvih kao što su buhe, uši ili mušice. Dalje, oni su također djelotvorni protiv biljnih parazita nematoda takvih kao nematotidi korenog čvora, cistični nematodi, nematodi oštećenja korijena, rižin bijeli tip nematoda (Aphelenchoids bessevi), nematod pupoljka jagode (Nothotyeenchus acris) ili nematod bora (Bursaphelenchus lignicolus). Dalje, također su djelotvorni protiv zemljišnih štetočina. Štetočine zemljišta u ovom izumu su gastropodi takvi kao što su puževi golaći ili puževi ili izopodi kao što su stjenice. Još dalje, također su djelotvorni protiv grinja koje su otporne prema dikofolu i organofosfornim insekticidima i protiv štetnih insekata kao lisne uši, lisni skakavci, kućne muhe koje su otporne prema organofosfornim, karbamatnim i/ili umjetnim piretroidnim insekticidima. Štoviše, spojevi ovog izuma imaju izvanredna sistemska svojstva, i primjenom spojeva ovog izuma u obradi zemljišta, ne samo štetni insekti, grinje, nematodi, gastropodi izopodi u zemlji, već i lisne štetočine mogu biti kontrolirane.
Kada se koriste kao aktivni sastojci za insekticide, miticide, nematicide ili pesticide zemljišta, spojevi ovog izuma mogu biti formulirani zajedno sa agrikulturnim dodacima u raznim oblicima kao što su prašci, granule, kvašljivi prašci, emulzivni koncentrati, otopljeni koncentrati, u vodi otopljen prašak, aerosoli ili paste, upravo slično kao uobičajene poljoprivredne kemikalije. Kada se takve formulacije stvarno koriste, one se mogu koristiti kao takve ili poslije razrjeđivanja s pogodnim razrjeđivačima, takvim kao voda do određene koncentracije.
Takve formulacije obično su sastavljene od 0,1-90 masenih dijelova aktivne tvari i 10-99,9 masenih dijelova poljoprivrednih dodataka.
Kao poljoprivredni dodaci, mogu se spomenuti nosači, emulgatori, suspendirajući agensi, disperzanti, ekstenderi, agensi za prodiranje, zgušnjivači ili stabilizatori. Mogu se dodati kako slučaj traži. Nosači mogu biti podijeljeni na krute i tekuće nosače. Kao kruti nosači mogu se spomenuti prašci životinjskog i biljnog porijekla, takvi kao škrob, aktivni ugljen, sojino brašno, pšenično brašno, drveni prah, riblje brašno ili mlijeko u prahu, ili mineralni prah kao talk, kaolin, bentonit, kalcij-karbonat, zeolit, dijatomejska zemlja, bijeli ugljik, glina ili glinica. Kao tekući nosači mogu se spomenuti voda, alkoholi kao izopropil alkohol ili etilen glikol, ketoni takvi kao cikloheksanon ili metil etil eter, eteri takvi kao dioksan ili tetrahidrofuran, elifatski ugljikovodici kao kerozinsko plinsko ulje ili slično, aromatski ugljikovodici kao ksilen, trimetilstilben, tetrametilbenzen, metilnaftalen ili otapalo nafta, halogenirani ugljikovodici kao klorbenzen, amidi kiselina kao dimetilacetamid, esteri kao glicerin ester masne kiseline, nitrili kao acetonitril ili spojevi koji sadrže sumpor kao dimetil sulfoksid.
Dalje, spojevi ovog izuma mogu se koristiti u kombinaciji s drugim poljoprivrednim kemikalijama kao insekticidi, miticidi, nematicidi, fungicidi, antivirusna sredstva, mamci, herbicidi, biljni regulatori rasta, kako slučaj traži. U nekim slučajevima, djelotvornost će se poboljšati takvom kombinacijom.
Na primjer, kao takvi insekticidi, miticidi ili nemiticidi mogu se spomenuti arganofosforni spojevi kao O-(4-bromo-2-kloro-fenil) O-etil S-propil fosfortioata, 2,2-diklorvinil dimetil fosfat, etil 3-metil-4-(metiltio)fenil izopropilfosforamidat, O,O-dimetil)-4-nitro-m-tolil fosforotioat, O-etil O-(4-nitrofenil)-fenilfosfonotioat, O,)-dietil )-2-izopropil-6-metilpirimidin-4-il fosforotioat, O,O-dimetil)-(3,5,6-trikloro-2-piridil)fosforotioat, O,S-dimetil acetilfosforamidotioat, O-(2,4-diklofenil) O-etil S-propil fosforoditioat ili (RS)-S-sek-butil O-etil 2-okso-1,3- tiazolidin-3-il fosfonotioat, karbamatni spojevi kao 1-naftil metilkarbamat, 2-izopropoksifenil metilkarbamat, 2-metil-(metiltio)propionaldehid O-metilkarbamoiloksim, 2,3-dihidro-2,2-dimetilbenzo-furan-7-il metilkarbamat, dimetil N,N'-/tiobis(metilimino)karboniloksi)/bisetanimido-tioat, S-metil N-(metilkarbamoil-oksi)tioacetoimidat, N,N-dimetil-2-metilkarbamoiloksi-imino-2-(metiltioacetamid, 2-(etiltiometil)fenilmetilkarbamat, 2-dimetilamino-5,6-dimetilpirimidin-4-il dimetilkarbamat ili 2-sek-butilfenil metilkarbamat, nereistočni derivati kao S,S'-2-dimetil aminotrimetilen bis(tiokarbamat) ili N,N-dimetil-1,2,3-tritian-5-il, organski klorni spojevi kao 2,2,2-trikloro-1,1-bis(4-klorofenil)etanol ili 4-klorofenil-2,4,5-trildorofenil sulfon, organski metalni spojevi kao bis/tris(2-metil-2-fenil-propil)kositar/oksid, piretroidni spojevi kao (RS)-alfa-cijano-3-fenoksibenzil (RS)-2-(4-klorofenil)-3-metilbutirat, 3-fenoksibenzil (1RS)-cis,trans-3-(2,2-diklorovinil)-2,2-dimetil-ciklopropankarboksilat, (RS)-alfa-cijano-3-fenoksibenzil) (1RS)-cis,trans-3-(2,2-diklorovinil)-2,2-dimetilciklopropankarboksilat, (S)-alfa-cijano-3-fenoksibenzil (1R)-cis-3-(2,2-dibromovinil)-2,2-dimetilciklopropankarboksilat, (RS)-alfa-cijano-3-fenoksi-benzil (1R)-cis,trans-3-(2-kloro-3,3,3-trifluorpentil)-2,2-dimetilciklopropankarboksilat 4-metil-2,3,5,6-tetrafluorobenzil-3-(2-kloro-3,3,3-trifluoro-1-propenil)-2,2-dimetilciklopropan karboksilat ili 2-(4-etoksifenil)-2-metilpropil 3-fenoksibenzileter, benzoilurea spojevi kao 1-(4-klorofenil)-3-(2,6-difluorobenzoil)-urea, 1-/3,5-dikloro-4-3-kloro-5-trifluormetil-2-piridiloksi)-fenil/-3-(2,6-difluorbenzoil)urea ili 1-(3,5-dikloro-2,4-difluoro-fenil)-3-(2,6-difluorobenzoil)urea, spojevi slični mladalačkom hormonu (hormonu rasta) kao (izopropil-(2E,4E)-11-metoksi-3,7,11-trimetil-2,4-dodekadienoat, piridazinonski spojevi kao 2-terc-butil-5-(4-terc-butilbenziltio)-4-kloro-3(2H)-piridazinon, pirazolski spojevi kao terc-butil 4-/91,3-dimetil-5-fenoksipirazol-4-il)metilen aminoksimetil benzoat, dinitro spojevi, organski spojevi sumpora, spojevi uree, triazinski spojevi, hidrazinski spojevi i drugi spojevi kao 2-terc-butilamino-3-izopropil-5-fenil-3,4,5,6-terahidro-2H-1,3,5-tridiazin-4-on, trans-(4-klorofenil)-N-cikloheksil-4-metil-2-oksotiazolizinon-3-karbokamid, N-metilbis(2,4-ksililiminoetil)amin,N'-(4-kloro-O-tolil)-N,N'-dimetilformamid ili (4-etoksifenil)-/3-4-fluoro-3-fenoksifenil)propil/dimetil)silan. Dalje, mikrobni insekticidi kao Bacillus thurigiensis agens ili nuklearni polihedrozni virus, antibiotici kao avermesetin ili slično mogu se također koristiti u kombinaciji sa spojevima ovog izuma.
Kao fungicidi, mogu se spomenuti organofosforni spojevi kao S-benzil O,O-diizopropil fosforotioat, O-etil S,S-difenil fosforoditioat ili aluminij atil vodik fosfonat, organski spojevi fosfora kao 4,5,6,7-tetrakloroftalid ili tetrakloroizoftalonitril, ditiokarbamatni spojevi kao polimerni mangan etilenbis(ditiokarbamat), polimerni cink etilenbis(ditiokarbamat), manganetilenbis(ditiokarbamat)kompleks sa cinkovom soli, dicink bis(dimetilditiokarbamat)etilenbis(ditiokarbamat) ili polimerni cink propilenbis(ditiokarbamat), N-halogentioalkilni spojevi kao 3a,4,7,7a-tetrahidro-N-(triklorometilsulfenil) ftalimid, 3a,4,7,7a-tetrahidro-N-(1,1,2,2-tetraklorostilsulfenil)-ftalimid ili N-(triklorometilsulfenil)ftalimid, dikarboksi imidni spojevi kao 3-(3,5-diklorofenil)-N-izopropil-2,4-dioksoimidazolidia-1-karboksamid, (RS)-3,5-diklorofenil)-5-metil-5-vinil-1,3-oksazolidin-2,4-dion ili N-(3,5-diklorofenil)-1,2-dimetilciklopropan-1,2-dikarboksimid, benzimidazolni spojevi kao metil 1-(butilkarbamoil)benzimidazol-2-il-karbamat ili dimetil 4,4'-(o-fenilen)bis(3-tioalofanat), azolni spojevi kao 1-(4-klorofenoksi)-3,3-dimetil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butanon, 1-(bifenil-4-iloksi)-3,3-dimetil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, 1-/N-(4-kloro-2-trifluorometilfenil)-2-propoksi-aceto-imidoil/imidazol, 1-/2-(2,4-diklorofenil)-4-etil-1, 3-dioksola-2-ilmetil/-1H-1,2,4-triazol, 1-/2-(2,4-diklorofenil)-4-propil-1,3-dioksolan-2-ilmetil/-1H-1,2,4-triazol ili 1-/2-(2,4-di-klorofenil)pentil/-1H-1,2,4-triazol, karbonolni spojevi kao 2,4'-dikloro-alfa-(pirimidin-5-il)benzhidril alkohol ili (+)-2,4'-difluoroalfa-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)benzhidril alkohol, benzanilidni spojevi kao 3'-izopropoksi-o-toluanilid ili alfa,alfa,alfa-trifluoro-3'-izopropoksi-o-toluanilid, fenilamidni spojevi kao metil N-λ2-metoksiacetil)-N-(2,6-ksilil)-DL-alaninat, piridinaminski spojevi kao 3-kloro-N-(3-kloro-2,6-dinitro-4-alfa,alfa,alfa-trifluorotolil)-5-trifluorometil-2-piridinamin, piperazinski spojevi, morfolinski spojevi, antrakinonski spojevi, kinoksalinski spojevi, spojevi krotonske kiseline, spojevi sulfenske kiseline, spojevi uree i drugi spojevi kao diizopropil 1,3-ditiolan-2-ili-denmalonat, 5-metil-1,2,4-triazolo/3,4-b/benzotizol, 1,2,5,6-tetrahidropirolo/3,2,1-ij/kinolin-4-on, 6-(3,5-dikloro-4-metil-fenil)-3(2H)-piridazinon, 3-aliloksi-1,2-benzizotiazol-1,1-dioksid ili 1-(4-klorobenzil)-1-ciklopentil 3-fenilurea. dalje, antibiotske tvari kao validamicin A mogu se također koristiti u kombinaciji sa spojevima ovog izuma.
Insekticidi, miticidi, nematicidi i pesticidi zemljišta ovog izuma se primjenjuju u koncentraciji aktivne tvari od 0,1 do 20 000 ppm, poželjno 1-2000 ppm. Koncentracija aktivne tvari može se po izboru mijenjati zavisno od formulacije, načina, svrhe, vremena i mjesta primjene i uvjeta insektske štetočine. Na primjer, vodeni štetni insekti mogu se kontrolirati primjenom formulacije koja ima naprijed spomenutu koncentraciju na mjestu izbijanja, i tako, koncentracija aktivne tvari u vodi je manja od naprijed spomenutog područja.
Količina primjene aktivne tvari na jedinicu površinskog područja je obično od oko 0,1-5 000 g, poželjno od 10 do 1000 g na hektar. Međutim, u nekom specijalnom slučaju, količina primjene može biti izvan gornjeg područja.
Razne formulacije koje sadrže spojeve ovog izuma ili njihovi razrijeđeni preparati mogu se primijeniti uobičajenim postupcima primjene koji se obično koriste, takvi kao prskanje (npr. raspršivanje, mlazno, zamagljivanjem, atomiziranjem, rasipanjem praha ili zrna ili dispergiranjem u vodi), primjena na zemljište (npr. miješanje ili posipanjem), površinska primjena (npr. prevlačenje, sprašivanje ili prekrivanje) ili impregniranje radi dobivanja zatrovane hrane. Dalje, moguće je hraniti domaće životinje s hranom koja sadrži gornju aktivnu tvar radi kontrole početka ili Štetočina, naročito insektskih štetočina sa njihovim izlučevinama. Dalje, aktivna tvar može također biti primijenjen tzv. metodom ultra niskog volumena. U ovom postupku, preparat mora biti sastavljen isključivo od aktivne tvari.
Primjer testa 1
Insekticidni test protiv malih smeđih rižinih biljnih skakavaca (Laodelphax striatellus).
Sadnice riže su uronjene u disperziju koja sadrži svaki aktivni sastojak u koncentraciji od 800 ppm tijekom 10 sekundi, zatim se suše na zraku i stavljaju u testnu epruvetu sa dijelom korijena obavijenim sa adsorbentnim pamukom. Zatim je 10 malih larvi smeđeg rižinog biljnog skakavca (Laodelphax striatelluys) oslobođeno u testnu epruvetu i otvor epruvete je pokriven komadom gaze. Tada je epruveta držana u prostoriji sa konstantnom temperaturom od 26°C. Petog dana su izbrojani uginuli insekti, i smrtnost je izračunata prema slijedećoj jednadžbi:
[image]
kao rezultat ovoga, smrtnost je bila 100% sa svakim od spojeva br. 1-10,17,20-40,53,55-57 i 59-65.
Primjer testa 2
Insekticidni test protiv zelenog rižinog lisnog skakavca
Izvršen je isti test kao u primjeru 1, osim što su korištene larve zelenog rižinog lisnog skakavca (Nephotettix cincticeps) umjesto smeđih rižinih biljnih skakavaca.
Kao rezultat ovoga, smrtnost je bila 100% sa svakim od spojeva br. 1-5,8,9,20-26,54-56,61 i 63.
Primjer testa 3
Insekticidni test protiv zelenih lisnih uši breskve (Myzus persicae)
Svaka formulacija koja sadrži aktivnu tvar je dispergirana u vodu radi dobivanja disperzije aktivne tvari koja ima koncentraciju od 800 ppm. Peteljka svakog plavog patlidžana sa sastavljenom 1 lisnom granom (zasađena u lonac koji ima promjer 8 cm i visinu 7 cm) je prekrivena naljepnicom i oko 2-3 beskrilnih ženki koje rađaju žive mladunče zelene lisne uši breskve je (Myzus persicae) nastanjeno i inkubirano na lišće plavog patlidžana. Dva dana poslije, odrasli insekti se uklonjeni i izbrojan je broj larvi. Zatim je grana sa lišćem plavog patlidžana napadnuta sa larvama uronjena u unaprijed pripremljenu disperziju koja ima unaprijed određenu koncentraciju tijekom 10 sekundi, zatim je osušena na zraku i držana u prostoriji sa konstantnom temperaturom pod rasvjetom na 26°C. Peti dan poslije tretmana, uginuli insekti su izbrojani i smrtnost je izračunata pomoću slijedeće jednadžbe:
[image]
Insekti oslobođeni sa lista su brojani kao uginuli insekti.
Kao rezultat ovoga, smrtnost je bila 100% sa svakim spojem br. 1-10,17,20-26,29-40,53-62,64 i 65.
Primjer testa 4
Testiranje prodiranja i translociranja protiv zelenih lisnih uši breskve (Myzus persicae)
Svaka formulacija koja sadrži aktivnu tvar je dispergirana u vodu radi dobivanja disperzije svake aktivne tvari koja ima koncentraciju 800 ppm. Peteljka svakog plavog patlidžana sa samo jednom lisnom granom koja je ostavljena (zasađena u lonac koji ima promjer 8 cm i visinu 7 cm) je prekrivena naljepnicom, i oko 2-3 beskrilnih ženki koje rađaju žive mlade zelene lisne uši breskve (Myzus persicae) je nastanjeno i inkubirano na lisnu granu plavog patlidžana. Poslije 2 dana od ovoga, odrasli insekti su uklonjeni i izbrojan je broj larvi. Zatim, plavi patlidžan nastanjen sa larvama je natopljen sa 10 ml naprijed dobivene disperzije koja ima unaprijed određenu koncentraciju u zemlji u loncu, i držan je na konstantnoj temperaturi prostorije uz osvjetljavanja na 26°C. Peti dan poslije obrade, izbrojani su uginuli insekti i smrtnost je izračunata na isti način kao u primjeru testa 3.
Insekti oslobođeni sa lista su računati kao uginuli insekti.
Kao rezultat ovoga, smrtnost je bila 100% sa svakim spojem br. l-10,17,20-,26,29,-37,53-60 i 62-65.
Primjer testa 5
Insekticidni test protiv običnog crva (Spodoptera litura)
Svaka formulacija koja sadrži aktivnu tvar je dispergirana u vodu radi dobivanja disperzije svake aktivne tvari koncentracije 800 ppm. Listovi kupusa su uronjeni u odgovarajuću disperziju tijekom 10 sekundi, i zatim su osušeni na zraku. List navlaženog filtar-papira je stavljen u petrijevu zdjelicu koja ima promjer 9 cm, i suhi listovi kupusa su stavljeni na filtar-papir. 10 larvi običnog crva (Spodoptera litura) u drugom ili trećem stadiju je ostavljeno na lišću, i petrijeve zdjelice su pokrivene i držane u prostoriji na temperaturi od 26°C. Peti dan nakon ovoga, izbrojani su uginuli insekti, i smrtnost je izračunata na isti način kao u primjeru testa 1.
Kao rezultat ovoga, smrtnost je bila 100% sa svakim spojem br. 1-10,17,20-40,53-,58,60-,62,64 i 65.
Sada će biti opisani primjeri formulacija ovog izuma. Međutim, spojevi ovog izuma, količine aktivnih tvari ili tipovi formulacija nisu ograničeni na specifične primjere.
Formulacijski primjer 1
[image]
Gornje komponente se uniformno izmiješaju radi dobivanja kvašljivog praha.
Formulacijski primjer 2
[image]
Gornje komponente se uniformno izmiješaju radi dobivanja praha.
Formulacijski primjer 3
[image]
Gornje komponente se uniformno izmiješaju i otope radi dobivanja emulzivnog koncentrata.
Formulacijski primjer 4
[image]
Smjesa gornjih komponenti se izmiješa sa spojem br. 3 u masenom odnosu 4:1 radi dobivanja kvašljivog praha.
Formulacijski primjer 5
[image]
Gornje komponente se uniformno izmiješaju i spraše radi dobivanja osnovne tekućine, i doda se
[image]
Smjesa se uniformno izmiješa i osuši radi dobivanja suhe tekućine.
Formulacijski primjer 6
[image]
Gornje komponente (a) do (c) se uniformno izmiješaju i zgnječe sa malom količinom acetona, i tada se smjesa rasprši na komponentu (d) radi uklanjanja acetona, dobivajući tako granule.
Formulacijski primjer 7
[image]
Gornje komponente se uniformni izmiješaju i otope radi dobivanja formulacije ultra niskog volumena.
Formulacijski primjer 8
[image]
Gornje komponente se uniformno izmiješaju radi dobivanja emulzivnog koncentrata.
Formulacijski primjer 9
[image]
Gornje komponente se uniformno izmiješaju radi dobivanja u vodi otopljenog praha.
Claims (13)
1. Imidazolidinski derivat koji ima formulu I ili njegova sol, naznačen time,
[image]
gdje je X alkil grupa koja može biti supstituirana, alkenil grupa koja može biti supstituirana, alkinil grupa koja može biti supstituirana,
[image]
(u kojoj svaki od R1, R2, R3 i R4 nezavisno je atom vodika ili alkil grupa, R5 je alkil grupa koja može biti supstituirana sa atomom halogena, cikloalkil grupa koja može biti supstituirana ili fenil grupa koja može biti supstituirana, W je atom kisika ili sumpora i svaki od k,e,m i n su nezavisni cijeli brojevi 0 ili 1 uz pretpostavku (a) slučaj gdje svi k, e i m su 0 u isto vrijeme i (b) slučaj gdje su m i n 0 u isto vrijeme i R5 je alkil grupa koja može biti supstituirana sa atomom halogena, su isključeni) ili
[image]
(u kojoj je svaki od R6 i R7 nezavisno, atom vodika ili alkil grupa, svaki od R8 i R9 je nezavisno alkil grupa, R10 je alkil grupa koja može biti supstituirana, aril grupa koja može biti supstituirana, piridil grupa koja može biti supstituirana, alkenil grupa koja može biti supstituirana sa atomom halogena ili alkinil grupa koja može biti supstituirana sa atomom halogena), Y je 6-kloro-3-piridil grupa ili 2-kloro-5-tiazolil grupa, Z je atom vodika, alkil grupa ili acil grupa, i j je cijeli broj 0-2.
2. Imidazolidin derivat ili njegova sol prema zahtjevu 1, gdje je X alkenil grupa koja može biti supstituirana, alkenil grupa koja može biti supstituirana
[image]
(u kojoj svaki od R1, R2, R3 i R4 je nezavisno atom vodika ili alkil grupa, R5 je alkil grupa koja može biti supstituirana sa atomom halogena, cikloalkil grupa koja može biti supstituirana ili fenil grupa koja može biti supstituirana, W je atom kisika ili sumpora i svaki od k,e,m i n nezavisno je cijeli broj 0 ili 1, uz pretpostavku da (a) slučaj gdje svi k, e i m su 0 u isto vrijeme i (b) slučaj gdje minu isto vrijeme i R5 je alkil grupa koja može biti supstituirana sa atomom halogena, su isključeni), ili
[image]
(u kojoj svaki od R6 i R7 je nezavisno atom vodika ili alkil grupa, svaki od R8 i R9 je nezavisno alkil grupa, R10 je alkil grupa koja može biti supstituirana, aril grupa koja može biti supstituirana, piridil grupa koja može biti supstituirana, alkenil grupa koja može biti supstituirana sa atomom halogena ili alkinil grupa koja može biti supstituirana sa atomom halogena), naznačen time.
3. Imidazolidin derivat ili njegova sol prema zahtjevu 1, gdje je X alkil grupa koja može biti supstituirana, naznačen time.
4. Imidazolidin derivat ili njegova sol prema zahtjevu 1, gdje je Y 6-kloro-3-piridil grupa, naznačen time.
5. Imidazolidin derivat ili njegova sol prema zahtjevu 1, gdje je j 0, naznačen time.
6. Imidazolidin derivat ili njegova sol prema zahtjevu 1, gdje je Y 6-kloro-3-piridil grupa, i j je 0, naznačen time.
7. Imidazolidin derivat ili njegova sol prema zahtjevu 1, gdje je X alkil grupa, X je 6-kloro-3-piridil grupa, Z je atom vodika, i j je 0, naznačen time.
8. Imidazolidin derivat ili njegova sol prema zahtjevu 1, gdje je X 2-metil-2-propenil grupa, Y je 6-kloro-3-piridil grupa, Z je atom vodika i j je 0, naznačen time.
9. Imidazolidin derivat ili njegova sol prema zahtjevu 1, gdje je X dimetilfenilsililmetil grupa, Y je 6-kloro-3-piridil grupa, Z je atom vodika i j je 0, naznačen time.
10. Postupak za dobivanje imidazolidin derivata koji ima formulu I ili njegove soli, naznačen time:
[image]
gdje je X alkil grupa koja može biti supstituirana, alkenil grupa koja može biti supstituirana.
[image]
(u kojoj svaki od R1, R2, R3 i R4 je nezavisno atom vodika ili alkil grupa. R5 je alkil grupa koja može biti supstituirana sa atomom halogena, cikloalkil grupa koja može biti supstituirana, W je atom kisika ili sumpora, i svaki k, e ,m i n je nezavisno cijeli broj 0 ili 1 uz pretpostavku da (a) slučaj gdje svi k, e i m su 0 u isto vrijeme i (b) slučaj gdje m i n su 0 u isto vrijeme i R5 je alkil grupa koja može biti supstituirana sa atomom halogena su isključeni) ili
[image]
(u kojoj svaki od R6 i R7 je nezavisno atom vodika ili alkil grupa, svaki od R8 i R9 je nezavisno alkil grupa, R10 je alkil grupa koja može biti susptituirana, alkenil grupa koja može biti supstituirana sa atomom halogena ili alkinil grupa koja može biti supstituirana sa atomom halogena) i Y je 6-kloro-3-piridil grupa ili 2-kloro-5-tiazolil grupa, naznačen time, što obuhvaća reagiranje spoja koji ima formulu:
[image]
gdje je Y kao što je definirano naprijed, sa formaldehidom i spojem koji ima formulu X-SH (gdje je X kao što je definirano naprijed).
11. Postupak za dobivanje imidazolidin derivata koji ima formulu (1-2) ili njene soli, naznačen time:
[image]
gdje je X alkil grupa koja može biti supstituirana, alkenil grupa koja može biti supstituirana, alkinil grupa koja može biti supstituirana,
[image]
(u kojoj svaki od R1, R2, R3 i R4 je nezavisno atom vodika ili alkil grupa koja može biti supstituirana sa atomom halogena, cikloalkil grupa koja može biti supstituirana ili fenil grupa koja može biti suspotituirana, W je atom kisika ili sumpora, i svaki od k, e, m i n je nezavisno cijeli broj 0 ili 1, uz ograničenje da (a) slučaj gdje svi k, e i m su 0 u isto vrijeme i (b) slučaj gdje m i n su 0 u isto vrijeme i R5 je alkil grupa koja može biti supstuirana sa atomom halogena se isključuju, ili
[image]
(u kojoj svaki R6 i R7 je nezavisno atom vodika ili alkil grupa, od R8 i R9 je nezavisno alkil grupa, R10 je alkil grupa koja može biti supstituirana, aril grupa koja može biti supstituirana, piridil grupa koja može biti supstituirana sa atomom halogena ili alkinil grupa koja može biti supstituirana sa atomom halogena), Y je 6-kloro-3-piridil grupa ili 2-kloro-5-tiazolil grupa, i i je cijeli broj 1 ili 2, naznačen time, što obuhvaća reagiranje spoja koji ima formulu:
[image]
gdje su Y i X kao što je definirano naprijed, sa oksidacijskim agensom.
12. Postupak za dobivanje imidazolidin derivata koji ima formulu (1-4) ili njegove soli, naznačen time:
[image]
gdje je X alkil grupa koja može biti supstituirana, alkenil grupa koja može biti supstituirana, alkinil grupa koja može biti supstituirana,
[image]
(u kojoj svaki od R1, R2, R3 i R4 je nezavisno atom vodika ili alkil grupa, R5 je alkil grupa koja može biti supstituirana sa atomom halogena, cikloalkil grupa koja može biti supstituirana ili fenil grupa koja može biti supstituirana, W je atom kisika ili sumpora, i svaki od k, e, m i n je nezavisno 0 ili 1, uz pretpostavku da se (a) slučaj gdje su svi k, e i m 0 u isto vrijeme i (b) slučaj gdje su m i n 0 u isto vrijeme i R5 je alkil grupa koja može biti supstituirana sa atomom halogena, isključuju) ili
[image]
(u kojoj svaki od R6 i R7 je nezavisno atom vodika ili alkil grupa, svaki od R8 i R9 nezavisno je alkil grupa, R10 je alkil grupa koja može biti supstituirana, aril grupa koja može biti supstituirana, piridil grupa koja može biti supstituirana, alkenil grupa koja može biti supstituirana sa atomom halogena ili alkinil grupa koja može biti supstituirana sa atomom halogena), Y je 6-kloro-3-piridil grupa ili 2-kloro-5-tiazolil grupa, Z' je alkil grupa ili acil grupa, i je cijeli broj. od 0-2, naznačen time, što obuhvaća reagiranje spoja koji ima formulu:
[image]
gdje su X, Y i j kao što je definirano naprijed, sa spojem koji ima formulu Z'-Q (gdje je Z' kao što je definirano naprijed, i Q je atom halogena ili kiselinski ostatak.
13. Pesticidni preparat koji obuhvaća pesticidno djelotvornu količinu imidazolidinskog derivata ili njegove soli i agrikulturno prihvatljiv dodatak, imidazolidinski derivat koji ima formulu, naznačen time:
[image]
gdje je X alkil grupa koja može biti supstituirana, alkenil grupa koja može biti supstituirana, alkinil grupa koja može biti supstituirana,
[image]
(u kojoj svaki od R1, R2, R3 i R4 je nezavisno atom vodika ili alkil grupa, R5 je alkil grupa koja može biti supstituirana sa atomom halogena, cikloalkil grupa koja može biti supstituirana ili fenil grupa koja može biti supstituirana, W je atom kisika ili sumpora, i svaki od k, e, m i n je nezavisno cijeli broj 0 ili 1, uz pretpostavku da se (a) slučaj gdje su svi k, e i m 0 u isto vrijeme i (b) slučaj gdje su m i n 0 u isto vrijeme i R5 je alkil grupa koja može biti supstituirana sa atomom halogena, isključuju), ili
[image]
(u kojoj svaki od R6 i R7 je nezavisno atom vodika ili alkil grupa, svaki od R8 i R9 je nezavisno alkil grupa, R10 je alkil grupa koja može biti supstituirana, aril grupa koja može biti supstituirana, piridil grupa koja može biti supstituirana, alkenil grupa koja može biti supstituirana sa atomom halogena, Y je 6-kloro-3-piridil grupa ili 2-kloro-5-tiazolil grupa, Z je atom vodika, alkil grupa ili acil grupa, i j je cijeli broj od 0 do 2.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34037389 | 1989-12-28 | ||
| JP8260090 | 1990-03-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HRP920506A2 true HRP920506A2 (hr) | 1994-04-30 |
Family
ID=26423632
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HRP920506AA HRP920506A2 (hr) | 1989-12-28 | 1992-09-26 | Imidazolidin derivati, postupak za dobivanje istih i pesticidi koji sadrže iste |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5256674A (hr) |
| EP (1) | EP0437784B1 (hr) |
| KR (1) | KR0162086B1 (hr) |
| CN (1) | CN1023753C (hr) |
| AR (1) | AR248276A1 (hr) |
| AT (1) | ATE136895T1 (hr) |
| AU (1) | AU632881B2 (hr) |
| BR (1) | BR9006610A (hr) |
| CA (1) | CA2032710A1 (hr) |
| DE (1) | DE69026591T2 (hr) |
| EG (1) | EG19339A (hr) |
| ES (1) | ES2088949T3 (hr) |
| HR (1) | HRP920506A2 (hr) |
| HU (1) | HUT58704A (hr) |
| IN (1) | IN171159B (hr) |
| MY (1) | MY106503A (hr) |
| NZ (1) | NZ236603A (hr) |
| PL (1) | PL165834B1 (hr) |
| RO (1) | RO108240B1 (hr) |
| RU (1) | RU2009133C1 (hr) |
| YU (1) | YU246690A (hr) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994012491A1 (en) * | 1992-11-24 | 1994-06-09 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Arthropodicidal nitroethylene diamines |
| EP0605059A1 (en) * | 1992-12-31 | 1994-07-06 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Nitromethylene compounds and their use as pesticides |
| DE69418641T2 (de) * | 1993-04-01 | 1999-10-07 | Shell Int Research | Molluskizide |
| EP0617893B1 (en) * | 1993-04-01 | 1999-05-26 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Molluscicides |
| JP2002291340A (ja) * | 2001-04-02 | 2002-10-08 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | セル苗処理剤、セル苗処理方法及びセル苗の定植方法 |
| CN110508128A (zh) | 2019-08-26 | 2019-11-29 | 李迎九 | 一种固体空气净化材料的制备及应用 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3940484A (en) * | 1971-12-07 | 1976-02-24 | The Boots Company Limited | Insecticidal compositions and methods of combatting insects using substituted imidazoles |
| ATE67493T1 (de) * | 1985-02-04 | 1991-10-15 | Bayer Agrochem Kk | Heterocyclische verbindungen. |
| JPH072736B2 (ja) * | 1985-08-27 | 1995-01-18 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | ニトロメチレン誘導体、その製法及び殺虫剤 |
| EP0214546A2 (de) * | 1985-09-05 | 1987-03-18 | Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. | Insektizide Zusammensetzung zur Verwendung in Landwirtschaft und Gartenbau |
| DE3638121A1 (de) * | 1986-05-30 | 1987-12-03 | Bayer Ag | 1,2,3,6-tetrahydro-5-nitro-pyrimidin-derivate |
| DE3717837A1 (de) * | 1987-05-27 | 1988-12-08 | Bayer Ag | Heterocyclisch substituierte 2-(1'-nitroalkyliden)-1,3-heterocyclen |
| IL99445A (en) * | 1990-09-18 | 1996-06-18 | Ciba Geigy Ag | Picolin oxides process for their preparation and insecticidal preparations containing them |
-
1990
- 1990-12-18 MY MYPI90002196A patent/MY106503A/en unknown
- 1990-12-19 AU AU68223/90A patent/AU632881B2/en not_active Expired
- 1990-12-19 DE DE69026591T patent/DE69026591T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-12-19 CA CA002032710A patent/CA2032710A1/en not_active Abandoned
- 1990-12-19 EP EP90124821A patent/EP0437784B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-19 AT AT90124821T patent/ATE136895T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-12-19 ES ES90124821T patent/ES2088949T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-21 NZ NZ236603A patent/NZ236603A/en unknown
- 1990-12-21 US US07/631,992 patent/US5256674A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-25 EG EG76690A patent/EG19339A/xx active
- 1990-12-26 RO RO146630A patent/RO108240B1/ro unknown
- 1990-12-26 IN IN1060/CAL/90A patent/IN171159B/en unknown
- 1990-12-27 YU YU246690A patent/YU246690A/sh unknown
- 1990-12-27 BR BR909006610A patent/BR9006610A/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-12-27 RU SU904894093A patent/RU2009133C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1990-12-27 KR KR1019900022058A patent/KR0162086B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1990-12-28 CN CN90110261A patent/CN1023753C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-28 PL PL90288516A patent/PL165834B1/pl unknown
- 1990-12-28 HU HU908483A patent/HUT58704A/hu unknown
- 1990-12-28 AR AR90318769A patent/AR248276A1/es active
-
1992
- 1992-09-26 HR HRP920506AA patent/HRP920506A2/hr not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1053789A (zh) | 1991-08-14 |
| EP0437784A1 (en) | 1991-07-24 |
| DE69026591D1 (de) | 1996-05-23 |
| AU632881B2 (en) | 1993-01-14 |
| HU908483D0 (en) | 1991-07-29 |
| DE69026591T2 (de) | 1996-11-07 |
| AR248276A1 (es) | 1995-07-12 |
| IN171159B (hr) | 1992-08-08 |
| JPH04208282A (ja) | 1992-07-29 |
| KR910011839A (ko) | 1991-08-07 |
| AU6822390A (en) | 1991-07-04 |
| NZ236603A (en) | 1992-04-28 |
| PL288516A1 (en) | 1992-06-01 |
| RO108240B1 (ro) | 1994-03-31 |
| US5256674A (en) | 1993-10-26 |
| CA2032710A1 (en) | 1991-06-29 |
| BR9006610A (pt) | 1991-10-01 |
| MY106503A (en) | 1995-06-30 |
| YU246690A (sh) | 1992-09-07 |
| EG19339A (en) | 1994-10-30 |
| ATE136895T1 (de) | 1996-05-15 |
| CN1023753C (zh) | 1994-02-16 |
| ES2088949T3 (es) | 1996-10-01 |
| HUT58704A (en) | 1992-03-30 |
| RU2009133C1 (ru) | 1994-03-15 |
| PL165834B1 (pl) | 1995-02-28 |
| KR0162086B1 (ko) | 1998-12-01 |
| EP0437784B1 (en) | 1996-04-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2610988B2 (ja) | 新規ヘテロ環式化合物及び殺虫剤 | |
| RU2051902C1 (ru) | Производные гидразина или их соли | |
| KR100282243B1 (ko) | 아미드화합물및그의염,이들의제조방법및이들을함유하는살충조성물 | |
| US5280123A (en) | Organophosphorus compounds and its insecticides acaricides and nematocides containing same | |
| EP0345775A1 (en) | Oxa- or thia-zoline derivative | |
| EP0455000B1 (en) | Dialkoxymethylimidazolidine derivatives, preparation thereof, insecticides containing same as an effective ingredient and intermediates therefor | |
| JPH07121909B2 (ja) | 新規複素環式化合物及び殺虫剤 | |
| KR920004981B1 (ko) | 유기 포스포러스 화합물의 제조방법 | |
| JPH03279359A (ja) | ニトログアニジン誘導体、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 | |
| HRP920506A2 (hr) | Imidazolidin derivati, postupak za dobivanje istih i pesticidi koji sadrže iste | |
| US5264584A (en) | Dialkoxymethylimidazolidine derivatives | |
| CA1194496A (en) | Thiolcarbamate compounds, and their production and use | |
| JPH06271408A (ja) | 殺虫組成物 | |
| JPH10101648A (ja) | アミド系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤 | |
| JP3005300B2 (ja) | イミダゾリジン誘導体、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 | |
| JPH02207066A (ja) | ヒドラジン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤 | |
| RU2083562C1 (ru) | Производные пиридина, способ их получения, инсектицидная композиция | |
| JPH02129173A (ja) | トリアゾール系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 | |
| US5576308A (en) | Organophosphorus compounds and insecticides, acaricides and nematocides containing same | |
| JP3330152B2 (ja) | ヒドラジン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤 | |
| JP2764784B2 (ja) | 新規ヘテロ環式化合物及び殺虫剤 | |
| JPH0296568A (ja) | ピラゾール系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 | |
| JP2700743B2 (ja) | 有機リン化合物、その製造法および該化合物を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 | |
| JPH04173778A (ja) | ニトログアニジン誘導体、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 | |
| JPH07196653A (ja) | 新規ヘテロ環式化合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A1OB | Publication of a patent application | ||
| ODBC | Application rejected |