KR0162086B1 - 이미다졸리딘 유도체, 그의 제조 방법 및 이를 함유하는 살충제 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 다음 일반식 (I)의 이미다졸리딘 유도체 또는 그의 염에 관한 것이다.
상기 식 중에서, X는 치환될 수 있는 알킬기, 알케닐기 및 알키닐기, 다음 식의 기, 또는 다음 식의 기이며, (상기 각 식에서, R1, R2, R3및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 알킬기이고, R5는 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 알킬기, 또는 치환될 수 있는 시클로알킬기 및 페닐기이고, W는 산소 원자 또는 황 원자이고, k, l, m 및 n은 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이되, 단 (a) k, l 및 m 모두가 동시에 0인 경우 및 (b) m 및 n이 동시에 0이고, R5가 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 알킬기인 경우는 제외되며, R6및 R7은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 알킬기이고, R8및 R9는 각각 독립적으로 알킬기이고, R10은 치환될 수 있는 알킬기, 아릴기 및 피리딜기 또는 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 알케닐기 및 알키닐기이다.), Y는 6-클로로-3-피리딜기 또는 2-클로로-5-티아졸릴기이고, Z는 수소 원자, 알킬기 또는 아실기이고, j는 0 내지 2의 정수이다.
Description
본 발명은 신규 이미다졸리딘 유도체, 그의 제조 방법 및 이를 함유하는 살충제에 관한 것이다.
이미다졸리딘 유도체는 다음의 선행 기술 등에 공지되어 있다.
예를 들면, 미합중국 특허 제4,731,385호, 동 제4,767,864호, 동 제4,831,036호, 동 제4,725,589호, 동 제4,780,457호, 동 제4,772,620호, 동 제4,812,454호, 동 제4,647,570호, 동 제4,680,294호, 동 제4,678,795호, 동 제4,774,247호 및 동 제4,812,571호에는 다음 일반식의 화합물이 개시되어 있으며, 이 화합물은 화합물 중의 니트로기를 갖는 탄소가 수소 원자를 갖는다는 점에서 본 발명의 화합물과 상이하다.
상기 식 중에서, A'는 NH 등의 기이고, B'는 치환될 수 있는 피리딜 또는 티아졸릴기이고, a는 2 내지 4의 정수이다.
유럽 특허 공개 제 292822호에는 다음 일반식의 화합물이 개시되어 있으며, 이 화합물은 R⁴가 시클릭기라는 점에서 본 발명의 화합물과 상이하다.
상기 식 중에서, A는 알칸디일기이고, X는 N-R5기(여기서, R5는 수소 원자, 치환될 수 있는 알킬, 알케닐, 알키닐, 아실 또는 알콕시카르보닐기 등임)이고, R¹은 치환될 수 있는 피리딜 또는 티아졸릴기 등이고, R²는 수소 원자 또는 알킬기이고, R³는 수소 원자 등이고, R⁴는 치환될 수 있는 페닐, 나프틸, 피리디닐 또는 피리미디닐기, 또는 이미다졸릴기 또는 트리아졸릴기이다.
유럽 특허 공개 제 259738호 (대응 미합중국 특허 제4,803,277호 및 동 제4,882,344호)에는 다음 일반식의 화합물이 개시되어 있으며, 이 화합물은 T가 불포화 헤테로시클릭 고리를 형성하며, Y 중의 R´가 상이하다는 점에서 본 발명의 화합물과 다르다.
상기 식 중에서, W는 치환될 수 있는 피리딜 또는 티아졸릴기 등이고, R은 수소 원자 등이고, T는 인접한 탄소 원자 및 질소 원자와 함께 5- 또는 6-원 불포화 헤테로시클릭 고리를 형성하고, Z는 니트로기 등이고, Y는 =CR´-기(여기서 R´는 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 아실기, 알콕시카르보닐기 또는 시아노기 등임)이다.
유럽 특허 공개 제192060호 (대응 미합중국 특허 제4,845,106호)에는 다음 일반식의 화합물이 개시되어 있다.
상기 식 중에서, n은 0 또는 1이고, R1, R2, R3, R4, R5및 R6은 수소 원자 등이고, Z는 치환될 수 있는 피리딜 또는 티아졸릴기 등이고, R은 수소 원자 등이고, X는 N-R7가 (여기서, R7은 수소 원자, 또는 치환될 수 있는 알킬, 알케닐, 알키닐, 아실 또는 알콕시카르보닐기 등임)이고, Y는 CR9기 (여기서, R9는 수소 원자, 또는 할로겐 원자로 치환될 수 있는 알킬기, 히드록실기 또는 알킬티오기 등임)이다. 상기 일반식으로 표현되는 상기 화합물은, 상기 일반식 중의 X가 N-R7기이고, Y 내의 R9가 알킬티오기로 치환된 알킬기일 경우에 본 발명의 화합물 중 일부를 부분적으로 포함한다. 그러나, 이들 참고 문헌들은 상기 일반식에 포함되는 것으로 생각되는 본 발명의 화합물의 일부에 대한 구체적인 실시예를 전혀 개시하지 않고 있다.
본 발명의 목적은 다음 일반식 (I)의 이디다졸리딘 유도체 또는 이들의 염, 이들의 제조 방법 및 이들을 함유하는 살충제를 제공하는 것이다.
상기 식 중에서, X는 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 알케닐기, 치환될 수 있는 알키닐기, 또는 다음 식의 기
또는 다음 식의 기
(상기 각 식에서, R1, R2, R3및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 알킬기이고, R5는 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 시클로알킬기 또는 치환될 수 있는 페닐기이고, W는 산소 원자 또는 황 원자이고, k, l, m 및 n은 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이되, 단 (a) k, l 및 m 모두가 동시에 0인 경우, 및 (b) m 및 n이 동시에 0이고, R5가 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 알킬기인 경우는 제외되며, R6및 R7은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 알킬기이고, R8및 R9는 각각 독립적으로 알킬기이고, R10은 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 아릴기, 치환될 수 있는 피리딜기, 또는 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 알케닐기 또는 알키닐기임)이고, Y는 6-클로로-3-피리딜기 또는 2-클로로-5-티아졸릴기이고, Z는 수소 원자, 알킬기 또는 아실기이고, j는 0 내지 2의 정수이다.
이미다졸리딘 유도체 또는 이들의 염 중에서, Y가 6-클로로-3-피리딜기인 화합물 및 j가 0인 화합물이 바람직하고, X가 알릴기이고, Y가 6-클로로-3-피리딜기이고, Z가 수소 원자이고, j가 0인 화합물; X가 2-메틸-2-프로페닐기이고, Y가 6-클로로-3-피리닐기이고, Z가 수소 원자이고 J가 -0인 화합물 ; 및 X가 디메틸페닐실릴메틸기이고, Y가 6-클로로-3-피리딜기이고, Z가 수소 원자이고, j가 0인 화합물이 더욱 바람직하다.
상기 일반식 (I)의 화합물에서, X 및 R10은 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기, 예를 들면, 비닐기, 프로페닐기, 부테닐기, 펜테닐기, 헥세닐기, 에테닐기, 프로피닐기, 부티닐기, 펜티닐기, 헥시닐기 들을 포함하며, 추가로 직쇄 또는 분지쇄 지방족 사슬의 구조 이성질체를 포함한다. R5는 3 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 시클로알킬기, 예를 들면 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 포함하고, R10은 아릴기, 예를 들면 페닐기, 나프틸기 등을 포함한다. Z는 아실기, 예를 들면 포르밀기, 아세틸기 등을 포함한다.
더우기, 상기 일반식 (I)에서, X는 치환될 수 있는 알킬기, 알케닐기 및 알키닐기를 포함하지만, 이들의 치환제로서는 할로겐 원자, 다음 식
상기 일반식에서, 치환될 수 있는 알킬기, 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 알킬기, 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 알콕시기, 치환될 수 있는 알케닐기, 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 알케닐기, 치환될 수 있는 알키닐기, 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 알키닐기, 치환될 수 있는 페닐기, 치환될 수 있는 아릴기, 치환될 수 있는 피리딜기, 치환될 수 있는 시클로알킬기, 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 알콕시카르보닐기, 치환될 수 있는 페녹시기 및 치환될 수 있는 피리딜옥시기가 두 개 이상의 치환제를 가질 경우, 이들은 서로 동일하거나 또는 상이할 수 있다.
상기 일반식 (I)의 화합물 중의 알킬기, 및 알콕시기 중의 알킬 부분은 1 내지 6개의 탄소 원자를 함유하며, 이들의 예로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등 및 이들의 직쇄 또는 분지쇄 지방족 사슬의 구조 이성질체 등이 있다.
상기 일반식 (I) 중의 할로겐 원자의 예로서는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자가 있다. 상기 일반식 (I)을 갖는 화합물의 염의 예로서는 무기산염과 같은 산성 물질의 염, 예를 들면 염산염, 브롬화수소산염, 인산염, 황산염, 질산염 등이 있다.
상기 일반식 (I)을 갖는 화합물은 E-형 및 Z-형 이성질체를 포함하며, 본 발명은 E-형, Z-형 및 이들의 혼합물에 관한 것이다.
상기 일반식 (I)을 갖는 화합물은 다음 반응 공정에 의해 제조할 수 있다. (i) z가 수소 원자이고 j는 0인 경우:
(여기서, X 및 Y는 상기 정의한 바와 같음)
상기 반응은 일반적으로 용매의 존재 중에서 행한다. 용배의 예로서는 물, 알콜, 예를 들면, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올 또는 t-부탄올 및 이들의 혼합물이 있다.
상기 반응의 반응 온도는 일반적으로 20 내지 120 ℃이고, 바람직하기로는 40 내지 100 ℃이며, 반응 시간은 0.5 내지 6시간이다.
상기 반응에서 사용한 포름알데히드는 일반적으로 수용액 형태이지만, 분말 형태의 파라포름알데히드도 사용할 수 있다.
(ii) Z가 수소 원자이고 j가 1 또는 2인 경우:
(여기서, X 및 Y는 상기 정의한 바와 같고, i는 1또는 2의 정수임)
상기 반응에서 사용한 산화제의 예로서는 과산화수소, m-클로로과벤조산 등이 있다.
상기 반응은 용매의 존재 중에서 수행하며, 이들의 예로서는 아세트산과 같은 카르복실산, 염화메틸렌 또는 클로로포름과 같은 할로겐화 탄화수소 등이 있다.
상기 반응의 반응 온도는 일반적으로 0 내지 110 ℃, 바람직하기로는 10 내지 100 ℃이고, 반응 시간은 일반적으로 1 내지 24시간, 바람직하기로는 2 내지 12시간이다.
상기 반응에서, 산화제를 일반식 (I-1)의 화합물과 동몰량으로 사용할 경우에, i가 1인 일반식 (I-2)의 화합물을 얻을 수 있고, 산화제를 일반식 (I-1)의 화합물의 2배 몰량으로 사용할 경우에는, i가 2인 일반식 (I-2)의 화합물을 얻을 수 있다.
iii) Z가 알킬기이거나 또는 아실기인 경우:
(여기서, X, Y 및 j는 상기 정의한 바와 같고, Z´는 알킬기 또는 아실기이고, Q는 할로겐 원자 또는 산 잔기임)
Q로 나타낸 산 잔기의 예로서는 카르복실산, 술폰산 등의 잔기가 있다.
상기 반응은 일반적으로 용매 및 염기의 존재 중에서 수행된다. 용매의 예로서는 비양성자성 용매, 예를 들면 N,N-디메틸포름아미드, 아세토니트릴 등, 에테르류, 예를 들면 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산 등, 및 할로겐화탄화수소류, 예를 들면 염화 메틸렌, 클로로포름 등이 있다. 염기의 예로서는 알칼리 금속 수소화물, 예를 들면 수소화 나트륨, 수소화칼륨 등, 유기 리튬 화합물, 예를 들면 n-부틸리튬, 페닐 리튬 등, 유기 염기, 예를 들면 트리에틸아민, 피리딘 등, 및 알칼리 금속 수산화물, 예를 들면 수산화나트륨, 수산화칼륨 등이 있다.
상기 반응의 반응 온도는 일반적으로 -20 내지 100 ℃, 바람직하기로는 10 내지 50 ℃이고, 반응 시간은 일반적으로 0.25 내지 24시간, 바람직하기로는 0.5 내지 12시간이다.
본 발명의 화합물의 합성예를 다음에 예시한다.
[합성예 1]
1-(6-클로로-3-피리딜메틸)-2-(1-니트로-2-에톡시카르보닐메틸티오-에틸리덴)이미다졸리딘 (화합물 1번)의 합성
1-(6-클로로-3-피리딜메틸)-2-니트로메틸렌이미다졸리딘 0.22g, 37% 포름알데히드 수용액 0.08g 및 에틸 티오글리콜레이트 0.1g을 에탄올 5㎖에 첨가하고, 환류 하에서 3시간 동안 반응시켰다. 반응이 완결된 후에, 감압 하에서 에탄올을 증류시켜 제거하고, 이렇게 얻은 잔류물에 에틸아세테이트 소량을 첨가하고 불용성 물질을 여과해 내어 목적 화합물 (화합물 1번) 0.25g을 얻었다.
융점 : 122.8 -124.3 ℃
[합성예 2]
1-(6-클로로-3-피리딜메틸)-2(1-니트로-2-알릴티오에틸리덴)-이미다졸리딘 (화합물 3번)의 합성
1-(6-클로로-3-피리딜메틸)-2-니트로메틸렌이미다졸리딘 0.5g, 37% 포름알데히드 수용액 0.19g 및 알릴메르캅탄 0.22g을 에탄올 10㎖에 첨가하고, 환류 하에서 2시간 동안 반응시켰다. 반응이 완결된 후에, 에탄올을 감압 하에서 증류시켜 제거하고, 이렇게 얻은 잔류물에 에틸 아세테이트 소량을 첨가하고 불용성 물질을 여과해 내어 목적 화합물 (화합물 3번) 0.33g을 얻었다.
융점 : 134.0 -135.0 ℃
[합성예 3]
1-(6-클로로-3-피리딜메틸)-2-(니트로-2-트리메틸실릴메틸티오에틸리덴)이미다졸리딘 (화합물 20번)의 합성
1-(6-클로로-3-피리딜메틸)-2-니트로메틸렌이미다졸리딘 0.5g, 37% 포름알데히드 수용액 0.18g 및 메르캅토메틸트리메틸실란 0.24g을 에탄올 15㎖에 첨가하고, 환류 하에서 1시간 동안 반응시켰다. 반응이 완결된 후에, 반응액을 얼음으로 냉각시킴으로써 결정질이 침전되었다. 이어서, 침전된 결정질을 여취하고, 차가운 에탄올로 세척하여 목적 화합물 (화합물 20번) 0.3g을 얻었다.
융점 : 162.3 -164.3 ℃
[합성예 4]
1-(6-클로로-3-피리딜메틸)-2-(1-니트로-2-디메틸페닐실릴메틸티오에틸리덴)이미다졸리딘 (화합물 21번)의 합성
1-(6-클로로-3-피리딜메틸)-2-니트로메틸렌이미다졸리딘 0.5g, 37% 포름알데히드 수용액 0.16g 및 메르캅토메틸페닐디메틸실란 0.4g을 에탄올 10㎖에 첨가하고, 환류 하에서 1시간 동안 반응시켰다. 반응이 완결된 후에, 반응 용액을 얼음으로 냉각시킴으로써 결정질을 침전시킨 후, 침전된 결정질을 차가운 에탄올로 세척하여 목적 화합물 (화합물 21번) 0.3g을 얻었다.
융점 : 138.3 -138.8 ℃.
[합성예 5]
1-(6-클로로-3-피리딜메틸)-3-메틸-2(1-니트로-2-알릴티오에틸리덴)이미다졸리딘 (화합물 63번)의 합성
1-(6-클로로-3-피리딜메틸)-2-(1-니트로-2-알릴티오에틸리덴)이미다졸리딘 0.5g을 N,N-디메틸포름아미드 10㎖ 중에 용해시키고, 이어서 여기에 수소화나트륨 0.06g (60% 오일 현탁액)을 실온에서 소량씩 첨가하였다. 생성된 반응액을 수소기체의 발생이 멈출 때까지 약 15분 동안 계속 교반하고, 이어서 요오드화메틸 0.18g을 이 반응액에 서서히 적가하였다. 반응액을 실온에서 2시간 동안 추가로 연속 교반시키고, 이어서 감압 하에 용매를 증류 제거하여 잔류물을 얻었다. 얻어진 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (에틸 아세테이트/메탄올 = 2/1을 용출액으로 사용)에 의해 정제하여 목적 화합물 (화합물 63번) 0.26g을 얻었다.
상기 일반식 (I)의 화합물의 대표적인 예를 다음 표 1 및 2에 나타내었다.
본 발명의 화합물은 살충액, 살비제, 살선충제, 토양 살충제용 활성 성분으로서 우수한 활성을 나타낸다. 이들 화합물은 예를 들면, 점박이 응애 (two-spotted spider mite; Tetranychus urticae), 카민 스파이더 마이트 (carmin spider mite; Tetranychus cinnabarinus), 시트러스 레드 마이트(citrus red mite; Paninychus citri) 또는 뿌리 응애(Rhizoglyphus echinopus)와 같은 식물 기생 응애류; 배추좀 나방(diamondback moth; Plutella xylostella), 도둑 나방(Mamestra brassicae), 커먼 커트웜(common cutworm; Spodoptera litura), 콜로라도 포테이토 비틀(colorado potato beetle; Leptinotarsa decemlineatra), 코들링 나방(codling moth; Laspeyresia pomonella), 솜벌레(Heliothis zea), 토바코 버드웜(tobacco budworm; Heliothis virescens), 목화다래바구미 (Anthonomous grandis), 집시 나방(Lymantria dispar), 호리병박 잎벌레(cucurbit leaf beetle; Aulacophora femoralis), 진디류, 멸구류, 매미충류, 깍지벌레류, 노린재류, 화이트플라이류, 삽주 벌레류, 황충류, 꽃파리류, 풍뎅이류, 입실론 밤나방(Agrotis ipsilon), 커트웜(Agrotis segetum) 또는 개미류와 같은 농작물 해충; 열대 쥐 응애(tropical rat mite; Ornithonyssus bacoti), 바퀴류, 집파리(Musca domestica) 또는 집모기(Culexpipiens pallens)와 같은 위생 해충; 보리나방(sitotroga cerealella), 팥바구미(Callosobruchus chinensis), 콘퓨즈드 플라우어 비틀(confused flour beetle; Tribolium confusum) 또는 밀웜류(mealworms)와 같은 저장 곡물 해충류; 옷좀 나방(Tinea pellionella), 블랙 카페트 비틀(black carpet beetle; Anthrenus scrophularidae) 또는 지하 흰개미류와 같은 집기류 해충; 및 벼룩, 이 또는 파리와 같은 가축 기생 해충류의 방제에 효과적이다. 또한 이 화합물들은 뿌리혹 선충류, 낭선충류(cyst nematodes), 뿌리 손상 선충류(root-lesion nematodes), 벼이삭 선충(Aphelenchoides besseyi), 딸기싹 선충(strawberry bud nematode; Nothotylenchus acris) 또는 소나무 선충(pine wood nematode; Bursaphelenchus lignicolus)와 같은 식물 기생 선충류 방제에도 효과적이다. 또한, 이들은 토양 해충의 방제에도 효과적이다. 본 발명에서도 토양 해충은 괄태충 또는 달팽이와 같은 복족류, 또는 필버그(pillbusgs) 또는 소우버그(sowbugs)와 같은 등각류이다. 또한 추가로, 이들 화합물은 디코폴(dicofol) 및 유기인 살충제에 대한 내성을 갖는 진드기류 및 유기인 살충제, 카르바메이트 및(또는) 합성 피레드로이드 살충제에 대한 내성을 갖는 진디류, 매미충류 및 집파리의 방제에도 효과적이다. 또한 본 발명의 화합물은 우수한 계 특성을 가지며, 본 발명의 화합물을 토양 처리에 사용함으로써, 토양 중의 해충, 유해 진드기류, 유해 선충류, 유해복족류 및 유해 등각류 뿐만 아니라 엽충도 방제할 수 있다.
본 발명의 화합물은 살충제, 살비제, 살선충제 또는 토양 살충제용 활성 성분으로 사용될 경우에, 농경 보조제와 함께 분제, 입제, 수화제, 유화 농축제, 가용성 농축제, 수용성 분말제, 에어로졸제 또는 페이스트와 같은 각종 형태의 통상적인 농화학물로 제조될 수 있다. 이러한 제형을 실제로 사용할 때는 가들 자체로 사용하거나 또는 물과 같은 적당한 희석제를 사용하여 소정의 농도로 희석시킨 후에 사용한다.
이러한 제형은 대개 활성 성분 0.1-90 중량부와 농경 보조제 10-99.9 중량부로 구성된다.
농경 보조제로서는 담체, 유화제, 현탁제, 분산제, 중량제, 침투제, 습윤제, 농후제 또는 안정화제를 들 수 있다. 이들은 필요에 따라 첨가될 수 있다. 담체는 고상 담체와 액상 담체로 나눌 수 있다. 고상 담체로서는 전분, 활성화탄소, 콩가루, 밀가루, 목분(wood powder), 어분(fish powder) 또는 분유와 같은 동물 및 식물 급원의 상기 분말, 또는 탈크, 카올린, 벤토나이트, 탄산 칼슘, 제올라이트, 규조토, 화이트카본(white carbon), 점토 또는 알루미나와 같은 무기 분말이 있다. 액상 담체로서는 상기한 물, 이소프로필 알콜 또는 에틸렌글리콜과 같은 알콜류, 시클로헥사논 또는 메틸 에틸 케톤과 같은 케톤류, 디옥산 또는 테트라히드로푸란과 같은 에테르류, 케토신 가스 오일 등과 같은 지방족 탄화수소류, 크실렌, 트리메틸벤젠, 테트라메틸벤젠, 메틸나프탈렌 또는 솔벤트 나프타와 같은 방향족 탄화수소류, 클로로벤젠과 같은 할로겐화 탄화수소류, 디메틸아세트아미드와 같은 아미드류, 지방상 글리세린 에스테르와 같은 에스테르류, 아세토니트릴과 같은 니트릴류, 또는 디메틸 술폭시드와 같은 황 함유 화합물이 있다.
추가로, 본 발명의 화합물은 필요에 따라, 살충제, 살비제, 살성충제, 살진균제, 살균제, 유인제, 제초제 또는 식물 생장 조절제와 같은 다른 농화학물과 병용할 수 있다. 일부 경우에, 이와 같이 병용하면 효과가 개선될 것이다.
이와 같은 살충제, 살비제 또는 살선충제의 예를 들면, 0-(4-브로모-2-클로로페닐)-0-에틸-S-프로필포스포로티오에이트, 2,2-디클로로비닐 디메틸 포스페이트, 에틸-3-메틸-4-(메틸리오)페닐이소프로필포스포르아미데이트, 0,0-디메틸-0-4-니트로-m-톨릴 포스포로티오에이트, 0-에틸-0-(4-니트로페닐)페닐포스포노티오에이트, 0,0-디에틸-0-2-이소프로필-6-메틸피리미딘-4-일-포스포로티오에이트, 0,0-디메틸-0(3,5,6-트리클로로-2-피리딜)포스포로티오에이트, 0,S-디메틸 아세틸포스포르아미도티오에이트, 0-(2,4-디클로로페닐)-0-에틸-S-프로필 포스포로티오에이트 또는 (RS)-S-sec-부틸-0-에틸-2-옥소-1,3-티아졸리딘-3-일-포스포노티오에이트와 같은 유기인 화합물; 1-나프틸메틸카르바메이트, 2-이소프로폭시페닐 메틸카르바메이트, 2-메틸-2-(메틸티오)프로피온알데히드-0-메틸카르바모일옥심, 2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일-메틸카르바메이트, 디메틸-N,N´-[티오비스{(메틸이미노)카르보닐옥시}]비스에탄이미도티오에이트, S-메틸-N-(메일카르바모일옥시)티오아세토이미데이트, N,N-디메틸-2-메틸카르바모일옥시이미노-2-(메틸티오)아세트아미드, 2-(에틸티오메틸)페닐메틸카르바메이트, 2-디메틸아미노-5,6-디메틸피리미딘-4-일-디메틸카르바메이트 또는 2-sec-부틸페닐메틸카르바메이트와 같은 카르바메이트 화합물; S,S´-2-디메틸아미노트리메틸렌 비스(티오카르바메이트) 또는 N,N´-디메틸-1,2,3-트리티안-5-일-아민과 같은 네레이스톡신(nereistoxin) 유도체; 2,2,2-트리클로로-1,1-비스(4-클로로페닐)에탄올 또는 4-클로로페닐-2,4,5-트리클로로페닐 술폰과 같은 유기 염소 화합물; 비스[트리스(2-메틸-2-페닐프로필)주석]옥사이드와 같은 유기 금속 화합물; (RS)-α-시아노-3-페녹시벤질 (RS)-2-(4-클로로페닐)-E-메틸부티레이트, 3-페녹시벤질 (IRS)-시스,트란스-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트, (RS)-α-시아노-3-페녹시벤질 (IRS)-시스,트란스-3(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트, (S)-α-시아노-3-페녹시벤질 (IR)-시스-3-(2,2-디브로모비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트, (RS)-α-시아노-3-페녹시벤질 (1RS)-시스,트란스-3-(2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트-4-메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질-3-(2-클로로-3,3,3-트리플루오로-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트 또는 2-(4-에톡시페닐)-2-메틸프로필-3-페녹시벤질에테르와 같은 피레트로이드 화합물; 1-(4-클로로페닐)-3-(2,6-디플루오로벤조일)우레아, 1-[3,5-디클로로-4-(3-클로로-5-트리플루오로메틸-2-피리딜옥시)페닐]-3-(2,6-디플루오로벤조일)우레아 또는 1-(3,5-디클로로-2,4-디플루오로페닐)-3-(2,6-디플루오로벤조일)우레아와 같은 벤조일 우레아 화합물; 이소프로필-(2E,4E)-11-메톡시-3,7,11-트리메틸-2,4-도데카디에노 에이트와 같은 초기 호르몬 유사 화합물, 2-t-부틸-5-(4-t-부틸벤질티오)-4-클로로-3(2H)-피리다지논과 같은 피리다지논 화합물; t-부틸-4-[(1,3-디메틸-5-페녹시피라졸-4-일)메틸렌 아미노옥시메틸 벤조에이트와 같은 피라졸 화합물; 디니트로 화합물; 유기 황 화합물; 우레아 화합물; 트리아진 화합물; 히드라진 화합물; 및 2-t-부틸이미노-3-이소프로필-5-페닐-3,4,5,6-테트라히드로-2H-1,3,5-티아디아진-4-온, 트란스-(4-클로로페닐)-N-시클로헥실-4-메틸-2-옥소티아졸리지논-3-카르복스아미드, N-메틸비스(2,4-크실릴이미노메틸)아민, N´-(4-클로로-o-톨릴)-N,N-디메틸포름아미딘 또는 (4-에톡시페닐)-[3-(4-플루오로-3-페녹시페닐)프로필](디메틸)실란과 같은 기타의 화합물이 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 바실러스 투리기엔시스(Bacillus thurigiensis) 또는 핵 다면성 바이러스와 같은 세균의 살충제, 아버멕틴(avermectin) 또는 밀베마이신 (milbemycin)과 같은 항생제 등과 병용할 수 있다.
살진균제로서는 S-벤질-O,O-디이소프로필 포스포로티오에이트, O-에틸-S,S-디페닐 포스포로디티오에이트 또는 알루미늄 에틸 히드로겐 포스포네이트와 같은 유기 인 화합물; 4,5,6,7-테트라클로로프탈리드 또는 테트라클로로이소프탈로니트릴과 같은 유기 염소 화합물; 망간 에틸렌비스(디티오카르바메이트) 중합체, 아연 에틸렌비스(디티오카르바메이트) 중합체, 아연 염과 망간 에틸렌비스(디티오카르바메이트)의 착화합물, 이아연 비스(디메틸디티오카르바메이트)에틸렌비스(디티오카르바메이트) 또는 아연 프로필렌비스(디티오카르바메이트) 중합체와 같은 디티오카르바메이트 화합물; 3a,4,7,7a-테트라히드로-N-(트리클로로메틸술페닐)프탈이미디, 3a,4,7,7a-테트라히드로-N-(1,1,2,2-테트라클로로에틸술페닐)프탈이미드 또는 N-(트리클로로메틸술페닐)프탈이미드와 같은 N-할로게노티오알킬 화합물; 3-(3,5-디클로로페닐)-5-메틸-5-비닐-1,3-옥시졸리딘-2,4-디온 또는 N-(3,5-디클로로페닐)-1,2-디메틸시클로프로판-1,2-디카르복스이미드와 같은 디카르복시이미드 화합물; 메틸-1-(부틸카르바모일)벤즈이미다졸-2-일-카르바메이트 또는 디메틸-4,4´-(o-페닐렌)비스(3-티오알로파네이트()와 같은 벤즈이미다졸 화합물; 1-(4-클로로페녹시)-3,3-디메틸-1(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부타논, 1-(비페닐-4-일옥시)-3,3-디메틸-1(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올, 1-[N-(4-클로로-2-트리플루오로메틸페닐)-2-프로폭시아세토이미도일]이미다졸, 1-[2-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1,3-디옥솔란-2-일메틸]-1H-1,2,4-트리아졸, 1-[2-(2,4-디클로로페닐)-4-프로필-1,3-디옥솔란-2-일메틸]-1H-1,2,4-트리아졸 또는 1-[2-(2,4-디클로로페닐)펜틸]-1H-1,2,4-트리아졸과 같은 아졸 화합물; 2,4´-디클로로-α-(피리미딘-5-일)벤즈히드릴 알콜 또는 (±)-2,4´-디플루오로-α-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)벤즈히드릴 알콜과 같은 카르비놀 화합물; 3´-이소프로폭시-o-톨루아닐리드 또는 α,α,α-트리플루오로-3´-이소프로폭시-o-톨루아닐리드와 같은 벤즈아닐리드 화합물; 메틸-N-(2-메톡시아세틸)-N-(2,6-크실릴)-DL-알라니네이트와 같은 페닐아미드 화합물; 3-클로로-N-(3-클로로-2,6-디니트로-4-α,α,α-트리플루오로톨릴)-5-트리플루오로메틸-2-피리딘아민과 같은 피리딘아민 화합물; 피페라진 화합물; 모르폴린 화합물; 안트라퀴논 화합물; 퀴녹살린 화합물; 크로톤산 화합물; 술펜산 화합물; 우레아 화합물; 및 디이소프로필-1,3-디티올란-2-일리덴말로네이트, 5-메틸-1,2,4-트리아졸로[3,4-b]벤조티아졸, 1,2,5,6-테트라히드로피롤로[3,2,1-ij]퀴놀린-4-온, 6-(3,5-디클로로-4-메틸페닐)-3(2H)-피리다지논, 3-알릴옥시-1,2-벤즈이소티아졸-1,1-디옥사이드 또는 1(4-클로로벤질)-1-시클로펜틸-3-페닐우레아와 같은 다른 화합물이 있다. 또한, 발리다마이신 A (validamycin A)와 같은 항생 물질은 본 발명의 화합물과 병용할 수도 있다.
본 발명의 살충제, 살비제, 살선충제 및 토양 살충제는 0.1 내지 20,000ppm, 바람직하기로는 1 내지 2,000ppm의 활성 성분 농도로 사용한다. 활성 성분 농도는 사용되는 제형, 방법, 목적, 시간 또는 장소 및 해충의 상태에 따라 바뀔 수 있다. 예를 들면, 수생 해충은 발생 장소에 상기 농도를 갖는 제형을 사용함으로써 방제할 수 있고, 이 때 물 중의 활성 성분의 농도는 상기 범위 미만이다.
단위 표면적 당 활성 성분의 사용량은 대개는 1 헥타르당 약 0.1 내지 5,000g, 바람직하기로는 10 내지 1,000g이다. 그러나, 일부 특별한 경우에는 상기 범위 밖의 양으로 사용할 수 있다.
본 발명의 화합물 또는 이들의 희석된 조성물을 함유하는 다양한 제형은 유독 시료를 얻기 위한 분무법(예, 분무, 분사, 미스트법, 아토마이징법, 분말 또는 입자 살포법, 또는 수중 분산법), 토양 살포법(예, 혼합법 또는 드렌칭법(drenching), 표면 살포법(예, 도포법, 분말법 또는 피복법) 또는 추입법과 같은 일반적으로 사용되는 통상의 살포 방법에 의해 살포할 수 있다. 또한, 가축에게 상기 활성 성분을 함유한 먹이를 공급하여 얻은 그들의 배설물을 사용하여 모충, 특히 해충의 발생 또는 성장을 억제하는 것이 가능하다. 또한, 소위 미량 살포법에 따라 활성 성분을 사용할 수도 있다. 이 방법에 있어서, 조성물은 활성 성분 100%로 이루어진다.
[시험예 1]
애멸구(Laodelphax striatellus)에 대한 살충 시험
각 활성 성분을 800ppm 농도로 함유하는 분산액에 모(rice seedling)를 10초동안 담그고 난 후, 공기 중에서 건조시키고, 뿌리 부분을 탈지면으로 감싸서 시험관에 넣었다. 이어서 애멸구(Laodelphax striatellus) 유충 10 마리를 시험관 내에 방출시키고, 시험관 입구를 거어즈로 막았다. 이어서, 시험관을 26 ℃의 조명된 항온실에 두었다. 방출한 지 5일 후에, 죽은 해충을 계수하고, 다음 식에 따라서 치사율을 계산하였다.
그 결과, 화합물 제1-10번, 제17번, 제20-40번, 제53번, 제55-57번 및 제 59-65번 각각의 치사율이 100% 였다.
[시험예 2]
끝동매미충(Nephotettix cincticeps)에 대한 살충 시험
시험예 1에서와 같은 시험을 수행하되, 단 애멸구 유충을 끝동 매미충(Nephotettix cincticeps)의 유층으로 대체하였다.
그 결과, 화합물 제1-5번, 제8번, 제9번, 제20-26번, 제30번, 제54-56번, 제61번 및 제 63번 각각의 치사율이 100%였다.
[시험예 3]
복숭아혹 진딧물(Myzus persicae)에 대한 살충 시험
활성 성분을 함유하고 있는 각각의 제형을 수 중에 분산시켜서 각각의 활성 성분 농도가 800ppm인 분산액을 얻었다. (직경 8㎝ 및 높이 7㎝의 단지에 심은) 각 가지의 입병을 하나의 이파리만 남기고 스티커로 감싸고, 약 2-3마리의 날개를 제거한 태생의 자성(female) 복숭아혹 진딧물(Myzus persicae)을 넣고 가지의 이파리 위에서 보온하였다. 해충으로 감염시킨지 2일 경과 후에, 성충을 제거하고 유충을 계수하였다. 이어서, 유충으로 감염된 가지의 이파리를 소정의 농도로 상기와 같이 제조한 분산액에 약 10초간 담그고, 이어서 공기 중에서 건조시키고 26 ℃의 조명된 항온실에 두었다. 처리한지 5일 후에, 죽은 해충을 계수하고 다음 식에 따라서 치사율을 계산하였다.
이파리에서 떨어진 해충은 죽은 것으로 계수하였다.
그 결과, 화합물 제1-10번, 제17번, 제20-26번, 제29-40번, 제53-62번, 제64번 및 제65번 각각의 치사율이 100%였다.
[시험예 4]
복숭아혹 진딧물(Myzus persicae)의 침입 및 이전 시험
활성 성분을 함유하고 있는 각각의 제형을 수중에 분산시켜서 각각의 활성 성분 농도가 800ppm인 분산액을 얻었다. (직경 8㎝ 및 높이 7㎝의 단지에 심은) 각 가지의 입병을 하나의 이파리만 남기고 스티커로 감싸고, 약 2-3마리의 날개를 제거한 태생의 자성 복숭아혹 진딧물(Myzus persicae)로 감염시키고, 가지의 이파리 위에서 보온하였다. 감염시킨지 2일 경과 후에, 성충을 제거하고 유충을 계수하였다. 이어서, 소정의 농도로 상기와 같이 제조한 분산액 10㎖를 단지 내의 토양이 흠뻑 젖도록 주어서 유충으로 감염된 가지를 처리하고, 26 ℃의 조명된 항온실에 두었다. 처리한지 5일 후에 죽은 해충을 계수하고, 시험예 3과 같은 방법으로 치사율을 계산하였다.
이파리에서 떨어진 해충은 죽은 것으로 계수하였다.
그 결과, 화합물 제1-10번, 제17번, 제20-26번, 제29-37번, 제53-60번 및 제62-65번 각각의 치사율이 100%였다.
[시험예 5]
커먼 커트웜(common cutworm; Spodoptera litura)에 대한 살충 시험
활성 성분을 함유하고 있는 각각의 제형을 수중에 분산시켜서 각각의 활성 농도가 800ppm인 분산액을 얻었다. 양배추의 잎을 각각의 분산액에 10초 동안 담그고, 이어서 공기 중에서 건조시켰다. 가습 여과지를 직경 9㎝의 페트리 접시에 놓고, 여과지 위에 건조된 양배추 잎을 위치시켰다. 제2 또는 제3령에 있는 커먼 커트웜(Spodoptera litura) 유충 10마리를 이파리 위에 방출시키고, 페트리 접시를 덮어서 26 ℃의 조명된 항온실에 두었다. 유충을 방출시킨지 5일 후에, 죽은 해충을 계수하고, 시험예 1과 같은 방법으로 치사율을 계산하였다.
그 결과, 화합물 제1-10번, 제17번, 제20-40번, 제53-58번, 제60-62번, 제64번 및 제65번 각각의 치사율이 100%였다.
이하에 본 발명의 제형예를 기재하였다. 그러나, 본 발명의 화합물, 활성 성분의 양 또는 제형의 유형이 이들 특정예로 한정되는 것은 아니다.
[제형예 1]
(a) 화합물 1 20 중량부
(b) 카올린 72 중량부
(c) 리그닌 술폰산 나트륨 8 중량부
상기 성분을 균일하게 혼합하여 수화제를 얻었다.
[제형예 2]
(a) 화합물 2 5 중량부
(b) 탈크 95 중량부
상기 성분을 균일하게 혼합하여 분진제를 얻었다.
[제형예 3]
(a) 화합물 4 20 중량부
(b) N,N'-디메틸아세트아미드 20 중량부
(c) 폴리옥시에틸렌알킬페닐 에테르 10 중량부
(d) 크실렌 50 중량부
상기 성분을 균일하게 혼합하고 용해시켜서 유화 농축액을 얻었다.
[제형예 4]
(a) 카올린 68 중량부
(b) 리그닌 술폰산 나트륨 2 중량부
(c) 폴리옥시에틸렌알킬아릴 설페이 5 중량부
(d) 실리카 미분 25 중량부
상기 성분의 혼합물을 화합물 3과 4:1 비율로 혼합하여 수화제를 얻었다.
[제형예 5]
(a) 화합물 8 50 중량부
(b) 옥실화 폴리알킬페닐 2 중량부
포스페이트 트리에탄올아민
(c) 실리콘 0.2 중량부
(d) 물 47.8 중량부
상기 성분을 균일하게 혼합하고 분쇄하여 기재 액상을 얻고,
(e) 소듐 폴리카르복실레이트 5 중량부
(f) 무수 황산 나트륨 42.8 중량부
를 첨가하고, 혼합물을 균일하게 혼합하고 건조시켜 건조 유동물을 얻었다.
[제형예 6]
(a) 화합물 21 5 중량부
(b) 폴리옥시에틸렌옥틸페닐 에티르 1 중량부
(c) 폴리옥시에틸렌의 인산 에스테르 0.5중량부
(d) 탄산 칼슘 과립 93.5 중량부
상기 (a) 내지 (c)의 성분을 균일하게 혼합하고 소량의 아세톤과 함께 반죽하고, 이어서 혼합물을 성분 (d)상에 분무하여 아세톤을 제거하여 과립을 얻었다.
[제형예 7]
(a) 화합물 25번 2.5 중량부
(b) N-메틸-2-피롤리돈 2.5 중량부
(c) 대두유 95.0중량부
상기 성분을 균일하게 혼합하고 용해시켜 미량 제형을 얻었다.
[제형예 8]
(a) 화합물 37 5 중량부
(b) N,N´-디메틸아세트아미드 15 중량부
(c) 폴리옥시에틸렌알킬 아릴 에테르 10 중량부
(d) 크실렌 70 중량부
상기 성분을 균일하게 혼합하여 유화 농축액을 얻었다.
[제형예 9]
(a) 화합물 3 20 중량부
(b) 소듐 라우릴설페이트 3 중량부
(c) 수용성 전분 77 중량부
상기 성분을 균일하게 혼합하여 수용성 분말제를 얻었다.
Claims (13)
- 다음 일반식 (I)의 이미다졸리딘 유도체 또는 그의 염상기 식 중에서, X는 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 알케닐기, 치환될 수 있는 알키닐기, 또는 다음 식의 기또는 다음 식의 기(상기 각 식에서,R1, R2, R3및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 알킬기이고, R5는 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 시클로알킬기 또는 치환될 수 있는 페닐기이고, W는 산소 원자 또는 황 원자이고, k, l, m 및 n은 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이되, 단 (a) k, l 및 m 모두가 동시에 0인 경우 및 (b) m 및 n이 동시에 0이고, R5가 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 알킬기인 경우는 제외되며, R6및 R7은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 알킬기이고, R8및 R9는 각각 독립적으로 알킬기이고, R10은 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 아릴기, 치환될 수 있는 피리딜기, 또는 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 알케닐기 또는 알키닐임)의 기이고, Y는 6-클로로-3-피리딜기 또는 2-클로로-5-티아졸릴기이고, Z는 수소 원자, 알킬기 또는 아실기이고, j는 0 내지 2의 정수이다.
- 제1항에 있어서, X가 치환될 수 있는 알케닐기, 치환될 수 있는 알키닐기, 또는 다음 식의 기또는 다음 식의 기임을 특징으로 하는 이미다졸리딘 유도체 또는 그의 염.상기 각 식에서, R1, R2, R3및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 알킬기이고, R5는 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 시클로알킬기 또는 치환될 수 있는 페닐기이고, W는 산소 원자 또는 황 원자이고, k, l, m 및 n은 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이되, 단 (a) k, l 및 m 모두가 동시에 0인 경우 및 (b) m 및 n이 동시에 0이고, R5가 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 알킬기인 경우는 제외되며, R6및 R7은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 알킬기이고, R8및 R9는 각각 독립적으로 알킬기이고, R10은 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 아릴기, 치환될 수 있는 피리딜기, 또는 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 알케닐기 또는 알키닐기이다.
- 제1항에 있어서, X가 치환될 수 있는 알킬기임을 특징으로 하는 이미다졸리딘 유도체 또는 그의 염.
- 제1항에 있어서, Y가 6-클로로-3-피리딜기임을 특징으로 하는 이미다졸리딘 유도체 또는 그의 염.
- 제1항에 있어서, j가 0임을 특징으로 하는 이미다졸리딘 유도체 또는 그의 염.
- 제1항에 있어서, Y가 6-클로로-3-피리딜기이고, j가 0임을 툭징으로 하는 이미다졸리딘 유도체 또는 그의 염.
- 제1항에 있어서, X가 알릴기이고, Y가 6-클로로-3-피리딜기이고, Z가 수소 원자이고, j가 0임을 특징으로 하는 이미다졸리딘 유도체 또는 그의 염.
- 제1항에 있어서, X가 2-메틸-2-프로페닐기이고, Y가 6-클로로-3-피리딜기이고, Z가 수소 원자이고, j가 0임을 특징으로 하는 이미다졸리딘 유도체 또는 그의 염.
- 제1항에 있어서, X가 디메틸페닐실릴메틸기이고, Y가 6-클로로-3-피리딜기이고, Z가 수소 원자이고, j가 0임을 특징으로 하는 이미다졸리딘 유도체 또는 그의 염.
- 다음 일반식 (II)의 화합물을 포름알데히드 및 다음 일반식 (III)의 화합물과 반응시키는 것으로 이루어지는 다음 일반식(I-1)의 이미다졸리딘 유도체 또는 그의 염의 제조 방법.상기 식 중에서,X는 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 알케닐기, 치환될 수 있는 알키닐기, 또는 다음 식의 기또는 다음 식의 기(상기 각 식에서, R1, R2, R3및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 알킬기이고, R5는 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 시클로알킬기 또는 치환될 수 있는 페닐기이고, W는 산소 원자 또는 황 원자이고, k, l, m 및 n은 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이되, 단 (a) k, l 및 m 모두가 동시에 0인 경우 및 (b) m 및 n이 동시에 0이고, R5가 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 알킬기인 경우는 제외되며, R6및 R7은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 알킬기이고, R8및 R9는 각각 독립적으로 알킬기이고, R10은 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 아릴기, 치환될 수 있는 피리딜기, 또는 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 알케닐기 또는 알키닐기임)이고, Y는 6-클로로-3-피리딜기 또는 2-클로로-5-티아졸릴기이다.
- 다음 일반식 (I-1)의 화합물을 산화제와 반응시키는 것으로 이루어지는 다음 일반식(I-2)의 이미다졸리딘 유도체 또는 그의 염의 제조 방법.상기 식 중에서,X는 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 알케닐기, 치환될 수 있는 알키닐기, 또는 다음 식의 기또는 다음 식의 기(상기 각 식에서, R1, R2, R3및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 알킬기이고, R5는 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 시클로알킬기 또는 치환될 수 있는 페닐기이고, W는 산소 원자 또는 황 원자이고, k, l, m 및 n은 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이되, 단 (a) k, l 및 m 모두가 동시에 0인 경우 및 (b) m 및 n이 동시에 0이고, R5가 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 알킬기인 경우는 제외되며, R6및 R7은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 알킬기이고, R8및 R9는 각각 독립적으로 알킬기이고, R10은 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 아릴기, 치환될 수 있는 피리딜기, 또는 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 알케닐기 또는 알키닐기임)이고, Y는 6-클로로-3-피리딜기 또는 2-클로로-5-티아졸릴기이고, j는 1 또는 2의 정수이다.
- 다음 일반식 (I-3)의 화합물을 다음 일반식 (IV)의 화합물과 반응시키는 것으로 이루어지는 다음 일반식(I-4)의 이미다졸리딘 유도체 또는 그의 염의 제조 방법.상기 식 중에서,X는 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 알케닐기, 치환될 수 있는 알키닐기, 또는 다음 식의 기또는 다음 식의 기(상기 각 식에서, R1, R2, R3및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 알킬기이고, R5는 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 시클로알킬기 또는 치환될 수 있는 페닐기이고, W는 산소 원자 또는 황 원자이고, k, l, m 및 n은 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이되, 단 (a) k, l 및 m 모두가 동시에 0인 경우 및 (b) m 및 n이 동시에 0이고, R5가 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 알킬기인 경우는 제외되며, R6및 R7은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 알킬기이고, R8및 R9는 각각 독립적으로 알킬기이고, R10은 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 아릴기, 치환될 수 있는 피리딜기, 또는 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 알케닐기 또는 알키닐기임)이고, Y는 6-클로로-3-피리딜기 또는 2-클로로-5-티아졸릴기이고, Z´는 알킬기 또는 아실기이고, Q는 할로겐 원자 또는 산 잔기이고, j는 0 내지 2의 정수이다.
- 살충 유효량의 다음 일반식 (I)의 이미다졸리딘 유도체 또는 그의 염 및 농학상 허용되는 보조제로 이루어진 살충 조성물.상기 식 중에서,X는 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 알케닐기, 치환될 수 있는 알키닐기, 또는 다음 식의 기또는 다음 식의 기(상기 각 식에서, R1, R2, R3및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 알킬기이고, R5는 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 시클로알킬기 또는 치환될 수 있는 페닐기이고, W는 산소 원자 또는 황 원자이고, k, l, m 및 n은 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이되, 단 (a) k, l 및 m 모두가 동시에 0인 경우 및 (b) m 및 n이 동시에 0이고, R5가 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 알킬기인 경우는 제외되며, R6및 R7은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 알킬기이고, R8및 R9는 각각 독립적으로 알킬기이고, R10은 치환될 수 있는 알킬기, 치환될 수 있는 아릴기, 치환될 수 있는 피리딜기, 또는 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 알케닐기 또는 알키닐기임)이고, Y는 6-클로로-3-피리딜기 또는 2-클로로-5-티아졸릴기이고, Z는 수소 원자, 알킬기 또는 아실기이고, j는 0 내지 2의 정수이다.
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