RO108240B1 - Derivati de imidazolidina si compozitii pesticide, care ii contin - Google Patents
Derivati de imidazolidina si compozitii pesticide, care ii contin Download PDFInfo
- Publication number
- RO108240B1 RO108240B1 RO146630A RO14663090A RO108240B1 RO 108240 B1 RO108240 B1 RO 108240B1 RO 146630 A RO146630 A RO 146630A RO 14663090 A RO14663090 A RO 14663090A RO 108240 B1 RO108240 B1 RO 108240B1
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- group
- substituted
- chloro
- imidazolidine
- methyl
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 33
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 title claims description 7
- -1 6-chloro-3-pyridyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 39
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 30
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 20
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 14
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N Imidazolidine Chemical class C1CNCN1 WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 14
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 6
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- PHWDLXVPHXZAQH-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-[[2-(1-nitro-2-prop-2-ynylsulfanylethylidene)imidazolidin-1-yl]methyl]pyridine Chemical compound C#CCSCC([N+](=O)[O-])=C1NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 PHWDLXVPHXZAQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract description 25
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 abstract description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 60
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 21
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 17
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 11
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 9
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 9
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 8
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 6
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 6
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 6
- 150000002461 imidazolidines Chemical class 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 5
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 5
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 5
- ALNDHUQPXHHNON-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-[[2-(nitromethylidene)imidazolidin-1-yl]methyl]pyridine Chemical compound [O-][N+](=O)C=C1NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 ALNDHUQPXHHNON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000237858 Gastropoda Species 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 4
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 4
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 241000238565 lobster Species 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Chemical group 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 3
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 3
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N N-{[3-(2-benzamido-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-pyrazol-5-yl]carbonyl}-G-dR-G-dD-dD-dD-NH2 Chemical compound S1C(C=2NN=C(C=2)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(N)=O)=C(C)N=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 3
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Chemical group 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 3
- 229940126086 compound 21 Drugs 0.000 description 3
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000005554 pyridyloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- LLMLSUSAKZVFOA-UJURSFKZSA-N (1S,3R)-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@@H]1C(O)=O LLMLSUSAKZVFOA-UJURSFKZSA-N 0.000 description 2
- ITOFPJRDSCGOSA-KZLRUDJFSA-N (2s)-2-[[(4r)-4-[(3r,5r,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound C([C@H]1CC2)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H](CC[C@]13C)[C@@H]2[C@@H]3CC[C@@H]1[C@H](C)CCC(=O)N[C@H](C(O)=O)CC1=CNC2=CC=CC=C12 ITOFPJRDSCGOSA-KZLRUDJFSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABXZHBOLRVUXPK-UHFFFAOYSA-N 3-aminopropyl carbamimidothioate Chemical compound NCCCSC(N)=N ABXZHBOLRVUXPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 2
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 2
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 2
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 2
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000255967 Helicoverpa zea Species 0.000 description 2
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 2
- 241001149911 Isopoda Species 0.000 description 2
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 2
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QOVYHDHLFPKQQG-NDEPHWFRSA-N N[C@@H](CCC(=O)N1CCC(CC1)NC1=C2C=CC=CC2=NC(NCC2=CN(CCCNCCCNC3CCCCC3)N=N2)=N1)C(O)=O Chemical compound N[C@@H](CCC(=O)N1CCC(CC1)NC1=C2C=CC=CC2=NC(NCC2=CN(CCCNCCCNC3CCCCC3)N=N2)=N1)C(O)=O QOVYHDHLFPKQQG-NDEPHWFRSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000001890 Ribes hudsonianum Species 0.000 description 2
- 235000016954 Ribes hudsonianum Nutrition 0.000 description 2
- 235000001466 Ribes nigrum Nutrition 0.000 description 2
- 241000753143 Sitotroga Species 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 241001454294 Tetranychus Species 0.000 description 2
- 241000254112 Tribolium confusum Species 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 150000004045 organic chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 description 2
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- MQTMIQSZMVPFQB-UHFFFAOYSA-N (2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-7-yl)-methylcarbamic acid Chemical compound OC(=O)N(C)C1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 MQTMIQSZMVPFQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZHNCYANNDOJIA-UHFFFAOYSA-N (ethanethioylamino) n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)ON=C(C)S GZHNCYANNDOJIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVCDWFIETPYZCW-UHFFFAOYSA-N (propylideneamino) n-methylcarbamate Chemical compound CCC=NOC(=O)NC XVCDWFIETPYZCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002030 1,2-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([*:2])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- LVPJFMBLWIJMNC-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1(C)CC1(C=C(Cl)C(F)(F)F)C(O)=O LVPJFMBLWIJMNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZDQRJGMBOQBF-UHFFFAOYSA-N 1H-quinolin-4-one Natural products C1=CC=C2C(O)=CC=NC2=C1 PMZDQRJGMBOQBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane Chemical group CC(C)C(C)C ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- ULIKDJVNUXNQHS-UHFFFAOYSA-N 2-Propene-1-thiol Chemical compound SCC=C ULIKDJVNUXNQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 2-aminopyridine Chemical class NC1=CC=CC=N1 ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- PYLQDRIFPVHRDN-UHFFFAOYSA-N 3,6-dihydro-2h-pyran-6-ol Chemical compound OC1OCCC=C1 PYLQDRIFPVHRDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQBGNZBSQKLFQG-UHFFFAOYSA-N 3-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)-2,2-dimethyl-1-[(2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylphenyl)methyl]cyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound FC1=C(F)C(C)=C(F)C(F)=C1CC1(C(O)=O)C(C)(C)C1C=C(Cl)C(F)(F)F MQBGNZBSQKLFQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 3-[(1r)-1-[(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]ethyl]-n-[6-methyl-3-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-1,2-thiazol-5-amine Chemical compound N1([C@H](C)C2=NSC(NC=3C4=NC=C(N4C=C(C)N=3)C3=CNN=C3)=C2)C[C@H](C)O[C@H](C)C1 QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 0.000 description 1
- QHDMMKYUKQQVSG-UHFFFAOYSA-N 3-[[butan-2-yloxy(ethyl)-lambda4-sulfanylidene]-dihydroxy-lambda5-phosphanyl]-1,3-thiazolidin-2-one Chemical compound CCC(C)OS(=P(N1CCSC1=O)(O)O)CC QHDMMKYUKQQVSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical group CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- LLBZPESJRQGYMB-UHFFFAOYSA-N 4-one Natural products O1C(C(=O)CC)CC(C)C11C2(C)CCC(C3(C)C(C(C)(CO)C(OC4C(C(O)C(O)C(COC5C(C(O)C(O)CO5)OC5C(C(OC6C(C(O)C(O)C(CO)O6)O)C(O)C(CO)O5)OC5C(C(O)C(O)C(C)O5)O)O4)O)CC3)CC3)=C3C2(C)CC1 LLBZPESJRQGYMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005660 Abamectin Substances 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 241000566547 Agrotis ipsilon Species 0.000 description 1
- 241000218475 Agrotis segetum Species 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical class NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000254175 Anthonomus grandis Species 0.000 description 1
- 241001640910 Anthrenus Species 0.000 description 1
- 241001289510 Attagenus unicolor Species 0.000 description 1
- 241000902805 Aulacophora Species 0.000 description 1
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 1
- 241000256593 Brachycaudus schwartzi Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000195940 Bryophyta Species 0.000 description 1
- 241000243771 Bursaphelenchus xylophilus Species 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001277232 Chrysolina cerealis Species 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 241000255749 Coccinellidae Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000144210 Culex pipiens pallens Species 0.000 description 1
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 1
- 241000482313 Globodera ellingtonae Species 0.000 description 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000256244 Heliothis virescens Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241001470016 Laodelphax Species 0.000 description 1
- 241001470017 Laodelphax striatella Species 0.000 description 1
- 241000721696 Lymantria Species 0.000 description 1
- 241000721703 Lymantria dispar Species 0.000 description 1
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 1
- 241000255908 Manduca sexta Species 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000237536 Mytilus edulis Species 0.000 description 1
- HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N N-benzoylurea Chemical class NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1 HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KULKWDNOAYKNEC-UHFFFAOYSA-N NC(=S)OCCO Chemical compound NC(=S)OCCO KULKWDNOAYKNEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000359016 Nephotettix Species 0.000 description 1
- 241000358422 Nephotettix cincticeps Species 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000855600 Nothotylenchus Species 0.000 description 1
- 241000176318 Ornithonyssus bacoti Species 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000488581 Panonychus citri Species 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 235000006089 Phaseolus angularis Nutrition 0.000 description 1
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 1
- 241000255969 Pieris brassicae Species 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241001509990 Rhinotermitidae Species 0.000 description 1
- 241001617044 Rhizoglyphus Species 0.000 description 1
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N Rhoden Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011034 Rubus glaucus Nutrition 0.000 description 1
- 244000235659 Rubus idaeus Species 0.000 description 1
- 235000009122 Rubus idaeus Nutrition 0.000 description 1
- 125000000066 S-methyl group Chemical group [H]C([H])([H])S* 0.000 description 1
- 229910018540 Si C Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000142 Sodium polycarboxylate Polymers 0.000 description 1
- 235000019764 Soybean Meal Nutrition 0.000 description 1
- 241001414987 Strepsiptera Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- JARYYMUOCXVXNK-UHFFFAOYSA-N Validamycin A Natural products OC1C(O)C(OC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)C(CO)CC1NC1C=C(CO)C(O)C(O)C1O JARYYMUOCXVXNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007098 Vigna angularis Species 0.000 description 1
- 235000010711 Vigna angularis Nutrition 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N acephate Chemical compound COP(=O)(SC)NC(C)=O YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- QXAITBQSYVNQDR-UHFFFAOYSA-N amitraz Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1N=CN(C)C=NC1=CC=C(C)C=C1C QXAITBQSYVNQDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Chemical class CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000003443 antiviral agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 1
- RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N avermectin B1a Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVSKZLHKADLHSD-UHFFFAOYSA-N benzanilide Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)NC1=CC=CC=C1 ZVSKZLHKADLHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- ISMFZVBAHGAJGE-UHFFFAOYSA-N benzylsulfanyl-dihydroxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound OP(O)(=S)SCC1=CC=CC=C1 ISMFZVBAHGAJGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORUGPWKFNPKJGA-UHFFFAOYSA-N benzylsulfanylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)SCC1=CC=CC=C1 ORUGPWKFNPKJGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000021329 brown rice Nutrition 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XTEOJPUYZWEXFI-UHFFFAOYSA-N butyl n-[3-[4-(imidazol-1-ylmethyl)phenyl]-5-(2-methylpropyl)thiophen-2-yl]sulfonylcarbamate Chemical compound S1C(CC(C)C)=CC(C=2C=CC(CN3C=NC=C3)=CC=2)=C1S(=O)(=O)NC(=O)OCCCC XTEOJPUYZWEXFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- TXSULMYZLWFIAT-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid;ethene Chemical compound C=C.NC(S)=S TXSULMYZLWFIAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000012730 carminic acid Nutrition 0.000 description 1
- STUSTWKEFDQFFZ-KPKJPENVSA-N chlordimeform Chemical compound CN(C)\C=N\C1=CC=C(Cl)C=C1C STUSTWKEFDQFFZ-KPKJPENVSA-N 0.000 description 1
- UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N chlorfluazuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1Cl)=CC(Cl)=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical class C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- UWQMKVBQKFHLCE-UHFFFAOYSA-N diclomezine Chemical compound C1=C(Cl)C(C)=C(Cl)C=C1C1=NNC(=O)C=C1 UWQMKVBQKFHLCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N dicofol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(Cl)(Cl)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- QQQYTWIFVNKMRW-UHFFFAOYSA-N diflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 QQQYTWIFVNKMRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- MZGNSEAPZQGJRB-UHFFFAOYSA-N dimethyldithiocarbamic acid Chemical compound CN(C)C(S)=S MZGNSEAPZQGJRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZVUWRFHKOJYTH-UHFFFAOYSA-N diphenhydramine Chemical group C=1C=CC=CC=1C(OCCN(C)C)C1=CC=CC=C1 ZZVUWRFHKOJYTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N etaconazole Chemical compound O1C(CC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEZNVIYQEUHLNI-UHFFFAOYSA-N ethiofencarb Chemical compound CCSCC1=CC=CC=C1OC(=O)NC HEZNVIYQEUHLNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYVQYZKGUSYZOP-UHFFFAOYSA-N ethoxy-hydroxy-sulfanyl-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCOP(O)(S)=S UYVQYZKGUSYZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTUJSYJTFDBTOK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[2-[1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]imidazolidin-2-ylidene]-2-nitroethyl]sulfanylacetate Chemical compound CCOC(=O)CSCC([N+]([O-])=O)=C1NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 FTUJSYJTFDBTOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVBRSNZAOAJRKO-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-sulfanylacetate Chemical compound CCOC(=O)CS PVBRSNZAOAJRKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MGDOJPNDRJNJBK-UHFFFAOYSA-N ethylaluminum Chemical compound [Al].C[CH2] MGDOJPNDRJNJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N etofenprox Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(C)(C)COCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N fenobucarb Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1OC(=O)NC DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005980 hexynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Substances C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229930014550 juvenile hormone Natural products 0.000 description 1
- 239000002949 juvenile hormone Substances 0.000 description 1
- 150000003633 juvenile hormone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229930191400 juvenile hormones Natural products 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N mepronil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGZFDMRWOVHNRR-UHFFFAOYSA-N methyl n-(1h-benzimidazol-2-yl)-n-(butylcarbamoyl)carbamate Chemical compound C1=CC=C2NC(N(C(=O)OC)C(=O)NCCCC)=NC2=C1 AGZFDMRWOVHNRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- FXWHFKOXMBTCMP-WMEDONTMSA-N milbemycin Natural products COC1C2OCC3=C/C=C/C(C)CC(=CCC4CC(CC5(O4)OC(C)C(C)C(OC(=O)C(C)CC(C)C)C5O)OC(=O)C(C=C1C)C23O)C FXWHFKOXMBTCMP-WMEDONTMSA-N 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 230000003129 miticidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 description 1
- 235000020638 mussel Nutrition 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000012053 oil suspension Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N oxamyl Chemical compound CNC(=O)ON=C(SC)C(=O)N(C)C KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000006194 pentinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N phenyllithium Chemical compound [Li]C1=CC=CC=C1 NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 description 1
- YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N pirimicarb Chemical compound CN(C)C(=O)OC1=NC(N(C)C)=NC(C)=C1C YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 230000007096 poisonous effect Effects 0.000 description 1
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N potassium hydride Chemical compound [KH] NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000105 potassium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- QXJKBPAVAHBARF-UHFFFAOYSA-N procymidone Chemical compound O=C1C2(C)CC2(C)C(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N profenofos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)OC1=CC=C(Br)C=C1Cl QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- FITIWKDOCAUBQD-UHFFFAOYSA-N prothiofos Chemical compound CCCSP(=S)(OCC)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl FITIWKDOCAUBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- VSGPVHSTVTXREH-UHFFFAOYSA-N quinolin-4-one Chemical compound C1=CC=C[C]2C(=O)C=CN=C21 VSGPVHSTVTXREH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical class N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- HPYNBECUCCGGPA-UHFFFAOYSA-N silafluofen Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1[Si](C)(C)CCCC1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 HPYNBECUCCGGPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000004455 soybean meal Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 150000003458 sulfonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 229940066771 systemic antihistamines piperazine derivative Drugs 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N teflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(Cl)=C(F)C(Cl)=C1F CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MLGCXEBRWGEOQX-UHFFFAOYSA-N tetradifon Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl MLGCXEBRWGEOQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyrrole Substances C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 230000005945 translocation Effects 0.000 description 1
- DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N tricyclazole Chemical compound CC1=CC=CC2=C1N1C=NN=C1S2 DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIYTXTQVIDHSSL-UHFFFAOYSA-N trimethylsilylmethanethiol Chemical compound C[Si](C)(C)CS IIYTXTQVIDHSSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000701366 unidentified nuclear polyhedrosis viruses Species 0.000 description 1
- JARYYMUOCXVXNK-CSLFJTBJSA-N validamycin A Chemical compound N([C@H]1C[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)CO)[C@H]1C=C(CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JARYYMUOCXVXNK-CSLFJTBJSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004552 water soluble powder Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Invenția se referă la noi derivați de imidazolidină și compoziții pesticide care îi conțin. Se cunosc derivați de imidazolidină cu formula generală:
| NO,
CH2 - B‘ în care A’ este o grupă NH sau asemănătoare; B’ este o grupă piridil sau tiazolil care poate fi substituită, iar a este un 5 număr întreg de la 2 la 4 (brevetele SUA nr. 4731385; 4767864; 4831036;
4725589; 4780457; 4772620; 4812454; 4647570; 4680294; 4678795; 4774247 și
4812571). Acești compuși diferă de compușii din prezenta invenție prin faptul că atomul de carbon la care este legată o grupă nitro în compusul menționat are un atom de hidrogen.
Se cunosc derivați de imidazolidină având formula:
în care A este o grupă alcandiil, X este o grupă NR5 în care R5 este un atom de hidrogen, o grupă alchil, alchenil, alchinil, acil sau alcoxicarbonil ce poate fi substituită, Rt este o grupă piridil sau tiazolil care poate fi substituită, R2 este un atom de hidrogen sau o grupă alchil,
R3 este un atom de hidrogen, R4 este o grupă fenil, naftil, piridinil sau pirimidinil care poate fi substituită, o grupă imidazolil sau tiazolil (EPA - 292822). Acești compuși diferă de compușii din prezenta inven15 ție prin faptul că R4 este o grupă ciclică.
Alți compuși au formula:
W - CH -N T
II
Y-Z în care W este o grupă piridil sau tiazolil care poate fi substituită, R este un atom de hidrogen, T formează un inel heterociclic nesaturat cu 5 sau 6 membri împreu- 20 nă cu atomul de carbon și azot adiacenți, Z este o grupă nitro și Y este o grupă =CR’- în care R’ este hidrogen, o grupă alchil, arii, acil, alcoxicarbonil sau cian, (EPA-259738), brevete SUA nr. 4803277 și 4882344. Acești compuși diferă de compușii din prezenta invenție întrucât T formează un inel heterociclic nesaturat și R’ din Y este diferit.
Se cunosc, de asemenea, compuși cu formula:
în care n este 0 sau 1, R,, R2, R3, R4, R5 și R6 sunt atomi de hidrogen sau au alte semnificații, Z este o grupă piridil sau tiazolil care poate fi substituită, R este hidrogen sau are alte semnificații, X este 5 o grupă N-R7 în care R7 este un atom de hidrogen, o grupă alchil, alchenil, alchinil, acil sau alcoxicarbonil care poate fi substituită, iar Y este o grupă CRg în · care R9 este un atom de hidrogen sau o 10 clude parțial o parte din compușii, conform prezentei invenții, când X din formula generală de mai sus este NR7 și Rg și Y este o grupă alchil substituită cu o grupă alchiltio. (Brevet EP-A nr. 192060 și brevet
SUA nr. 4845106).
în aceste brevete nu se dezvăluie nimic despre exemplele concrete pentru partea de compuși din prezenta invenție, care este considerată ca fiind inclusă în formula grupă alchil care poate fi substituită cu un atom de halogen, o grupă hidroxi sau o grupă alchiltio. Compusul citat reprezentat de formula generală de mai sus in generală de mai sus.
Un obiect al prezentei invenții îl constituie derivații de imidazolidină care au formula generală (I), sau sărurile lor:
(I) în care X este o grupă alchil cu 1...4 atomi de carbon ce poate fi substituită cu un atom de fluor, o grupă alchenil cu
HR,
II
- —<c)/ —
HR
3...4 atomi de carbon, o grupă alchinil
3...4 atomi de carbon, o grupă:
cu (w)„ *3 în care fiecare R, și R2 este independent un atom de hidrogen sau o grupă metil,
R3 este o grupă alchil cu 1...2 atomi de 20 carbon, o grupă ciclohexil sau o grupă fenil care poate fi substituită cu un atom de fluor, clor, o grupă metil, metoxi, trifluormeril, butoxicarbonil sau vinii, W reprezintă un atom de oxigen sau un 25 atom de sulf și fiecare dintre k, l, m și n este independent un număr întreg, zero sau 1, cu condiția de a exclude cazurile când: (a)L, l și m sunt zero în același timp, și (b) când m și n sunt zero în același timp și R3 este o grupă alchil cu 1...2 atomi de carbon sau este o grupă:
HR<
II
-- C-------SiR
I I
HR în care R4 și R5 sunt independent unul de altul o grupă metil, R6 este o grupă metil, benzii, vinii, fenil, care poate fi substituită cu un atom de fluor, clor, o grupare metil, metoxi, trifluormetil, fenil sau 5 fenoxi, o grupă piridil care poate fi substituită cu o grupare trifluormetil, Y este o grupă 6-clor-3-piridil și Z este un atom de hidrogen sau o grupă metil și j este un număr întreg de la zero la 2. 10
Un alt obiect al invenției îl constituie o compoziție pesticidă constituită din 0,01...90 părți în greutate derivați de imidazolidină cu formula generală (I), de mai sus și 10...99,9 părți în greutate adjuvant folosit în agricultură.
Invenția prezintă avantaje prin aceea că, realizează derivați noi având proprietăți insecticide, miticide, nematicide și pesticide pentru sol.
Printre derivații de imidazolidină sau sărurile lor, ca exemple preferate sunt compușii în care Y este o grupă 6-clor-3-piridil și în care j este zero, mai preferate exemple cuprind compusul în care X este o grupă alil, Y este o grupă 6-clor-3-piridil, Z este un atom de hidrogen și j este zero; compusul în care X este o grupă 2-metil-2-propenil, Y este o grupă 6-clor20
-3-piridil, Z este un atom de hidrogen și j este zero și compusul în care X este o grupă dimetilfenilsililmetil, Y este o grupă 6-clor-3-piridil, Z este un atom de hidrogen și j este zero.
în formula generală (I) de mai sus, X și R6 pot fi grupe alchenil sau alchinil având un număr de atomi de carbon de la 2 la 6 cum sunt o grupă vinii, o grupă propenil, o grupă butenil, o grupă pentenil, o grupă hexenil, o grupă etinil, o grupă propinil, o grupă butinil, o grupă pentinil, o grupă hexinil și altele și acestea includ în continuare izomerii structurali ai catenei alifatice liniare sau ramificate. R3 poate fi o grupă cicloalchil având un număr de atomi de carbon de la 3 la 6 cum sunt o grupă ciclopropil, o grupă ciclobutil, o grupă ciclopentil, o grupă ciclohexil și altele și R6 poate fi o grupă arii cum sunt o grupă fenil, o grupă naftil și altele. Z cuprinde o grupă acil cum sunt o grupă formil, o grupă acetil și altele.
De asemenea, în formula generală (I) de mai sus X poate fi o grupă alchil care poate fi substituită, o grupă alchenil care poate fi substituită și o grupă alchinil care poate fi substituită, printre substituenți fiind un atom de halogen, o grupă:
în care Y, Z și j au semnificațiile de mai 30 sus sau ceva asemănător; R3 mai poate să fie o grupă fenil ce poate fi substituită și R6 mai poate fi o grupă arii ce poate fi substituită și o grupă piridil ce poate fi substituită, printre substituenții lor incluzându-se un atom de halogen, o grupă alchil care poate fi substituită cu un atom de halogen, o grupă alchenil care poate fi substituită cu un atom de halogen, o grupă alchinil care poate fi substituită cu un atom de halogen, o grupă alcoxi care poate fi substituită cu un atom de halogen, o grupă alcoxicarbonil care poate fi substituită cu un atom de halogen, o grupă fenoxi care poate fi substituită, o grupă fenil care poate fi substituită, o grupă piridiloxi care poate fi substituită și altele asemenea. Printre substituenții grupei fenoxi care poate fi substituită, ai grupei fenil care poate fi substituită și ai grupei piridiloxi care poate fi substituită sunt un atom de halogen, o grupă alchil care poate fi substituită cu un atom de halogen sau ceva asemănător. R3 mai poate fi o grupă cicloalchil care poate fi substituită, printre substituenții săi fiind un atom de halogen, o grupă alchil care poate fi substituită cu un atom de halogen sau ceva asemănător și R6 mai poate fi o grupă alchil care poate fi substituită, printre substituenții săi fiind un atom de halogen, o grupă fenil sau ceva asemănător.
Când grupa alchil care poate fi substituită, grupa alchil care poate fi substituită cu un atom de halogen, grupa alcoxi care poate fi substituită cu un atom de halogen, grupa alchenil care poate fi substituită, grupa alchenil care poate fi substituită cu un atom de halogen, grupa alchinil care poate fi substituită, grupa alchinil care poate fi substituită cu un atom de halogen, grupa fenil care poate fi substitu
H
I
în care X și Y au semnificațiile de mai sus.
Reacția de mai sus se efectuează în general în prezența unui solvent. Ca exemple de solvenți sunt apa, alcoolii cum ită, grupa arii care poate fi substituită, grupa piridil care poate fi substituită, grupa cicloalchil care poate fi substituită, grupa alcoxicarbonil care poate fi substituită cu un atom de halogen, grupa fenoxi care poate fi substituită și grupa piridiloxi care poate fi substituită din formula generală de mai sus, au doi sau mai mulți substituenți aceștia pot fi identici sau diferiți.
Grupa alchil și radicalul alchil din grupa alcoxi din formula generală (I) conține de la 1 la 6 atomi de carbon, ca exemple fiind grupa metil, grupa etil, grupa propil, grupa butii, grupa pertil, grupa hexil și altele, precum și izomerii lor structurali ai catenei alifatice lineare sau ramificate.
Ca exemple de atomi de halogen, în formula generală (I) de mai sus, sunt un atom de fluor, un atom de clor, un atom de brom și un atom de iod. Ca exemple de săruri ale compusului, cu formula generală (I) de mai sus, sunt săruri cu o substanță acidă, de exemplu cu un acid anorganic cum sunt clorhidratul, bromhidratul, fosfatul, sulfatul, azotatul și altele asemenea.
Compușii, având formula generală (I) menționată mai sus, includ izomerii de forma E și de forma Z și prezenta invenție cuprinde forma E, forma Z și amestecul acestora.
Compusul, care are formula generală (I) menționată mai sus, se poate prepara, de exemplu prin procedeele ce urmează.
(i) Când Z este hidrogen și j este zero:
H I
este metanolul, etanolul, propanolul, izopropanolul, butanolul sau r-butanolul și amestecuri ale lor. Temperatura de reacție, a reacției de mai sus, este în general de la 20 la 120°C, de preferință de la 40 la
100°C, iar timpul de reacție este de la 0,5 la 6 h. Formaldehida întrebuințată în această reacție este, în general, sub forma unei soluții apoase, dar se poate folosi și paraformaldehidă sub formă de pulbere.
(ii) Când Z este un atom de hidrogen și j este 1 sau 2:
ch2-y ch2s-x + agent oxidant no2
CH,S(O) X ώ I no2 (1-2) în care X și Y au semnificațiile de mai sus și i este un număr întreg, 1 sau 2. Ca exemple de agenți oxidanți întrebuințați în această reacție sunt peroxidul de hidrogen, acidul m-clorperbenzoic și alții. Reacția de mai sus se efectuează de obicei în prezența unui solvent ca de exemplu fiind acizii carboxilici cum este acidul acetic, hidrocarburi halogenate cum este clorură de metilen sau cloroform și altele. Temperatura de reacție este în general de la 0 la 110°C de preferință, de la 10 la 100°C și timpul de reacție este,
H
I /-NxCH2S(O)7 - X
I 2 ch2y (1-3) în care X, Y și j au semnificațiile de mai sus; Z’ este o grupare alchil sau o grupare acil și Q este un atom de halogen sau un rest de acid. Exemple de resturi de acid reprezentate de Q sunt resturi de acizi carboxilici, sulfonici și alții. Reacția de mai sus se efectuează în general în prezența unui solvent și a unei baze. Ca exemple de solvenți sunt solvenții aprotici polari ca N, N-dimetilformamida, acetonitrilul și alții, eteri ca tetrahidrofuranul, 1,4-dioxanul și alții și hidrocarburi halo5 în general, de la 1 la 24 h, de preferință de la 2 la 12 h.
în reacția de mai sus, când agentul de oxidare este întrebuințat în aceeași cantitate molară ca și compusul cu formula (1-1), 10 compusul cu formula (1-2) în care i este 1 poate fi obținut, iar atunci când agentul de oxidare este întrebuințat în cantitate molară dublă față de compusul cu formula (1-1), se poate obține compusul cu formula (1-2) 15 în care i este 2.
(iii) Când Z este o grupă alchil sau o grupă acil:
H
ch2-y (1-4) genate cum sunt clorură de metilen, cloroformul și altele. Ca exemple de baze sunt 20 hidrurile de metale alcaline ca hidrura de sodiu, hidrura de potasiu și altele, compuși organici de litiu ca n-butillitiu, fenillitiu și altele, baze organice ca trietilamina, piridina și altele și hidroxizii de metale alcaline 25 ca hidroxidul de sodiu, hidroxidul de potasiu etc.
Temperatura de reacție, a reacției de mai sus, este în general de la -20 la 100°C, de preferință de la 10 la 50°C, iar timpul de reacție este în general de la 0,25 la 24 h, de preferință de la 0,5 la 12 h.
Se dau, în continuare, exemple de realizare a invenției.
Exemplul 1. Sinteza l-(6-clor-3-piridilmetil)-2-( 1 -nitro-2- etoxicarbonilmetiltioetiliden)-imidazolidinei (compusul 1). 0,22 g de l-(6-clor-3-piridilmetil)-2-nitrometilenimidazolidină, 0,08 g soluție apoasă de formaldehidă 37% și 0,1 g tioglicolat de etil se adaugă la 5 ml etanol și reacționează sub reflux timp de 3 h. După terminarea reacției, etanolul se scoate prin distilare sub presiune redusă și se adaugă o mică cantitate de acetat de etil reziduului astfel obținut pentru a scoate prin filtrare materialele insolubile, obținându-se astfel 0,25 g, din produsul dorit (compusul 1) care are un punct de topire de la 122,8 la 124,3°C.
Exemplul 2. Sinteza l-(6-clor-3-piridilmetil)-2-(l-nitro-2- aliltioetiliden)imidazolidinei (compusul 3). 0,5 g de l-(6-clor-3-piridilmetil)-2-nitrometilenimidazolidină, 0,19 g soluție apoasă de formaldehidă 37% și 0,22 g alilmercaptan se adaugă la 10 ml etanol și reacționează sub reflux timp de 2 h. După terminarea reacției, etanolul se separă prin distilare sub presiune redusă și se adaugă o cantitate mică de acetat de etil reziduului astfel obținut pentru a scoate prin filtrare materialele insolubile, obținându-se astfel 0,33 g produs dorit (compus 3) cu punct de topire între 134,0 și 135,0°C.
Exemplul 3. Sinteza l-(6-clor-3-piridilmetil)-2-nitro-2- trimetilsililmetiltioetiliden)-imidazolidinei (compusul 20). 0,5 g de l-(6-clor-3-piridilmetil)-2-nitrometilenimidazolidină, 0,18 g soluție apoasă de formaldehidă 37% și 0,24 g mercaptometiltrimetilsilan se adaugă la 15 ml etanol și reacționează sub reflux timp de o oră. După terminarea reacției, lichidul de reacție se răcește cu gheață pentru a precipita un cristal. Cristalul astfel precipitat se separă prin filtrare și se spală cu etanol rece pentru a obține 0,3 g produs dorit (compusul 20) care are un punct de topire de ia 162,3 la 164,3°C.
Exemplul 4. Sinteza l-(6-clor-3-piridilmetil)-2-( 1 -nitro-2- dimetilfenilsililmetioetiliden)-imidazolidinei (compusul 21). 0,5 g de l-(6-clor-3-piridilmetil)-2-nitrometilenimidazolidină, 0,16 g soluție apoasă de formaldehidă 37% și 0,4 g mercaptometil-fenildimetisilan se adaugă la 10 ml etanol și reacționează sub reflux timp de o oră. După terminarea reacției, soluția de reacție se răcește cu gheață pentru a precipita, se spală cu etanol rece pentru a se obține 0,3 g din compusul dorit (compusul 21) care are un punct de topire la 138,3 la 138,8°C.
Exemplul 5. Sinteza l-(6-clor-3-piridilmetil)-3-metil-2-(l-nitro-2-ali!tioetiliden)-imidazolidină (compusul 63). 0,5 g de l-(6-clor-3-piridilmetil)-2-(l-nitro-2-aliltioetilliden)-imidazolidină se dizolvă în 10 ml N, N-dimetilformamidă și apoi se adaugă treptat la această soluție hidrură de sodiu (suspensie în ulei 60%) la temperatura camerei. Lichidul obținut din reacție se agită continuu timp de aproximativ 15 min, până când se termină generarea de hidrogen și după aceea se adaugă în picături treptat 0,18 g iodură de metil lichidului de reacție. In continuare acesta este agitat continuu timp de 2 h la temperatura camerei și apoi solventul este scos prin distilare sub presiune redusă pentru a obține un reziduu. Reziduul astfel obținut se purifică prin cromatografie pe o coloană su silicagel, eludând cu soluție de acetat de etil/metanol = 2:1 pentru a obține 0,26 g din compusul dorit (compusul 63) care are indicele de refracție nD 39,0= 1,6205.
Exemple tipice de compuși reprezentați de formula generală (I), de mai sus, sunt date în tabelele 1 și 2 care urmează.
ζ
(1-5)
Tabelul 1
| Compus nr. | X | z | j | Proprietăți fizice |
| 1 | -CH2CO2C2H5 | H | 0 | p.t. 122,8 - 124,3°C |
| 2 | -ch2c6h5 | H | 0 | p.t. 172,0 - 175,0°C |
| 3 | -ch2-ch=ch2 | H | 0 | p.t. 134,0 - 135,0°C |
| 4 | -ch2ch3 | H | 0 | p.t. 137,0 - 138,0°C |
| 5 | -t-C4H9 | H | 0 | p.t. 167,0 - 168,0°C |
| 6 | CH, 1 3 -C-CO2C6H5 ch3 | H | 0 | p.t. 128,3 - 129,8°C |
| 7 | -co-c6h5 | H | 0 | Amorf solid |
| 8 | CH, 1 3 - ch2 - c = ch2 | H | 0 | p.t. 151,4 - 152,0°C |
| 9 | -ch2-c=ch | H | 0 | p.t. 143,4 - 144,4°C |
| 10 | CH, 1 3 - CHCO2CH3 | H | 0 | p.t. 137,8 - 139,3°C |
| 11 | -COCH3 | H | 0 | - |
| 12 | - CO {o)’ Cp3 | H | 0 | - |
| 13 | co F | H | 0 | - |
| 14 | -co<O)-cl | H | 0 | - |
16
Tabelul 1 (continuare)
| Compus nr. | X | z | j | Proprietăți fizice |
| 15 | -CH2COCH3 | H | 0 | - |
| 16 | -ch2coc6h5 | H | 0 | - |
| 17 | -ch2ch2ch2f | H | 0 | p.t. 107,0 - 109,0°C |
| 18 | -CH2-C+C-I | H | 0 | - |
| 19 | F F 1 /F - CH, - C = C XF | H | 0 | - |
| 20 | CH, 1 - CH2 - Si - CH3 ch3 | H | 0 | p.t. 162,3 - 164,3°C |
| 21 | CH3 -ch2-șî-/o) ch3 | H | 0 | p.t. 138,3 - 138,8°C |
| 22 | ch3 -ch2-șî-/q\-och3 ch3 | H | 0 | p.t. 137,3 - 140,3°C |
| 23 | CH3 -ch2-șî-/q\-ch3 ch3 | H | 0 | p.t. 142,3 - 143,3°C |
| 24 | CH3 - CH2 Și ~(O)- F ch3 | H | 0 | p.t. 139,8 - 140,8°C |
| 25 | CH3 -CH2-Și-/O)- CF3 ch3 | H | 0 | p.t. 154,3 - 155,8°C |
18
Tabelul 1 (continuare)
20
| Compus nr. | X | Z | J | Proprietăți fizice |
| 37 | -CH2-<(O)-CF’ | H | 0 | p.t. 173,8 - 174,3°C |
| 38 | C Η2-(θ) | H | 0 | p.t. 179,7 - 180,0°C |
| 39 | -ch2-</(2)^-och3 | H | 0 | p.t. 169,6 - 169,9°C |
| 40 | / \ -ch2-c-/o) · CH3 --- | H | 0 | p.t. 129,3 - 131,3°C |
| 41 | CHj Cl\__ - CH2 - Și -(0)- ° -<θ)- CF3 ch3 | H | 0 | - |
| 42 | CH, ___^cl ci___ - CH2 - Și -(O/- ° ·\0Υ CF3 ch5 <C1 | H | 0 | - |
| 43 | Ch 3 c1 -CH2-Si—/q\-cf3 ch3 | H | 0 | - |
| 44 | CH3 _<:Η2·'ί_ΓοϊοΊ CH3 | H | 0 | - |
| 45 | ch3 -ch2-c-^O) H -- | H | 0 | - |
Tabelul 1 (continuare)
22
| Compus nr. | X | z | j | Proprietăți fizice |
| 46 | CH3 C1 ? -ch2-șî—/q\-ocf3 ch3 | H | 0 | - |
| 47 | ch3 ci^ -CH, Și <O\CF’ CH, N—' | H | 0 | - |
| 48 | ch3 -ch2-șî-/q\-ocf, ch3 | H | 0 | - |
| 49 | CH, 1 3 -CH2 -Si-C2H5 ch3 | H | 0 | - |
| 50 | ch3 - CH, - Si — (ΓΥ)~ C1 ch. | H | 0 | - |
| 51 | C2H5 CH2-Și-^O^ c2h5'— | H | 0 | - |
| 52 | c3h7 - ch2 Și “(O) c3h7 | H | 0 | - |
| 53 | CH3 -ch2-/ Ă-co2 -c-ch3 X---7 ch3 | H | 0 | p.t. 150,3 - 151,8°C |
Tabelul 1 (continuare)
24
| Compus nr. | X | z | j | Proprietăți fizice |
| 54 | -ch2-/q\-ch = ch2 | H | 0 | p.t. 98 - 101°C |
| 55 | CH, 1 3 - CH2 - Si - CHj -C6H5 ch3 | H | 0 | p.t. 138 - 141°C |
| 56 | CH, 1 3 - CH2 - Si - CH=CH2 ch3 | H | 0 | p.t. 140 - 142°C |
| 57 | -ch2ch2sch3 | H | 0 | p.t. 121-122°C |
| 58 | -ch2ch2sch2ch3 | H | 0 | p.t. 121-122°C |
| 59 | CHj ___ -ch2-șî- (q)-c1 CHj <CF3 | H | 0 | p.t. 124 - 126°C |
| 60 | -ch2cf3 | H | 0 | p.t. 139 - 142°C |
| 61 | -ch2ch2f | H | 0 | p.t. 128,0 - 129,6°C |
| 62 | -ch2-^Q)-ci | H | 2 | Amorf solid |
| 63 | -ch2-ch=ch2 | ch3 | 0 | Indice de refracție n39’0 = 1,6205 |
| 64 | -CH,-CH=CHC1 | H | 0 | p.t. 144,2 - 144,4°C |
| 65 | /CH.CH;- O2N\^CH2Sz î * HN^N - CH,- \__/ 2 LQ1 | H | 0 | p.t. 165,3 - 166,3°C |
| 66 | -CH,-CH=CH, | CHO | 0 | - |
| 67 | -CH2-CH=CH2 | CH3CO | 0 | - |
| 68 | CH, 1 3 - ch2 - c = ch2 | CHO | 0 | - |
26
Tabelul 1 (continuare)
| Compus nr. | X | z | j | Proprietăți fizice |
| 69 | ch3 -CH2-Și-/O) ch3 — | CHO | 0 | - |
| 70 | -ch2-ch2-s-ch3 | CHO | 0 | - |
d-6)
Tabelul 2
| Compus nr. | X | z | j | Proprietăți fizice |
| 71 | -ch2-ch=ch2 | H | 0 | - |
| 72 | - ch2- c = ch2 ch3 | H | 0 | - |
| 73 | -ch2-ch=ch2 | CHO | 0 | - |
| 74 | -ch2-ch=ch2 | CH3 | 0 | - |
| 75 | CH3 -CH2-Și-/O\ ch3 | H | 0 | - |
| 76 | -ch2c6h5 | H | 0 | - |
| 77 | -ch2ch2sch3 | H | 0 | - |
Compușii, conform prezentei manifestă o activitate foarte ingrediente active în insecticide, nematicide, și pesticide pentru exemplu, ele sunt eficace împotriva insectelor parazite ale plantelor cum sunt păianjenul cu două pete (Tetranychus ur invenții, bună ca miticide, sol. De ticae), păianjenul carmin (Tetranychus cînnabarinus) sau căpușa roșie de citrus (Panonychus citri) sau insecte de bubli (Rhizoglyphus echinoptus); insecte dăunătoare din agricultură cum sunt molia cu spate de diamant (Plutella xylostella), viermele de varză (Mamestra brassicae), omida comună (Spodoptera litura), gândacul de cartofi colorado (Leptinotarsa decemlineata), molia de măr necopt (Laspeyresia pomonella), viermele bollworm (Heliothis zea), larva de vierme de tutun (Heliothis virescens), gărgărița boli (Anthonomus grandis), molia țigănească (Lymantria dispar), gândacul de frunze de curcubitacee (Aulacophora fermoralis), lăcusta de plante, lăcusta de frunze, crustacee, cărăbuși, muște albe, cosași, musca antomiidă, scarabeu, omida neagră (Agrotis ipsilon), omida (Agrotis segetum) sau furnicile; insectele dăunătoare igienei cum sunt căpușele de șobolani tropicali (Ornithonyssus bacoti), gândacii de bucătărie, musca (Musca domestica) sau țânțarii de casă (Culex pipiens pallens)', insecte dăunătoare grânelor depozitate cum sunt molia de grăunțe (Sitotroga cerealella), gărgărița de fasole azuki (Callosbruchus chinensis), gândacul de făină confuz (Tribolium confusum) sau viermii de faină; insectele dăunătoare bunurilor gospodărești cum sunt molia de haine care își face înveliș (Ținea pellionella), gândacul negru de covoare (Anthrenus scrophularidae) sau termitele subterane și alți paraziți de pe animale domestice cum sunt puricii, păduchii sau muștele. De asemenea, sunt eficienți împotriva nematodelor parazite din plante cum sunt nematodele cioturilor de rădăcini, nematodele de chist, nematodele de tăieturi în rădăcină, nematodele de orez cu cap alb (Aphlenchoides besseyi), larva nematodei de zmeură (Nothotylenchus acris) sau nematoda de lemn de pin (Bursaphelenchus lignicolus).
în plus, sunt eficienți, de asemenea, împotriva dăunătorilor solului. Dăunătorii solului în prezența invenției sunt considerați gastropodele cum sunt melcii sau melcii fără casă, sau izopodele cum sunt ploșnițele sferice sau ploșnițele de scroafe. De asemenea, compușii sunt eficienți împotriva căpușelor care sunt rezistente la dicofol și insecticidele organofosforice și împotriva insectelor dăunătoare ca afidele, lăcustele de frunze și Musca domestica rezistente la insecticidele organofosforice, carbamați și/sau piretroide sintetice. Mai mult decât atât, compușii conform prezentei invenții, au proprietăți excelente sistemice și prin aplicarea compușilor, conform prezentei invenții, la tratamentul solului, nu numai insectele nocive, căpușele nocive, nematodele nocive, gastropodele nocive și izopodele nocive din sol ci și dăunătorii frunzelor pot fi combătuți.
Când se întrebuințează ca ingrediente active în insecticide, miticide, nematicide sau pesticide de sol, compușii, conform prezentei invenții, pot fi formulați în compoziții împreună cu adjuvanți agricoli sub diferite forme ca: prafuri, granule, pulberi umectabile, concentrate emulsionabile, concentrate solubile, pulberi solubile în apă, aerosoli sau paste, ca și substanțele chimice folosite curent în agricultură. Când aceste formulări trebuie să fie întrebuințate, ele se pot folosi așa cum sunt sau după ce se diluează cu diluanți corespunzători cum este apa, până la o concentrație predeterminată.
Aceste formulări sunt, de obicei, compuse din 0,1...90 părți în greutate ingredient activ și 10...99,9 părți în greutate adjuvanți agricoli. în calitate de adjuvanți agricoli pot fi menționați suporturi emulgatori, agenți de suspendare, dispersanți, agenți de extindere, agenți de penetrare, agenți de umectare, agenți de îngroșare sau stabilizatori. Ei pot fi adăugați atunci când este cazul. Suporturile pot fi împărțite în suporturi solide și suporturi lichide. Ca suporturi solide pot fi menționate pulberi de origine animală și din plante, cum sunt: amidonul, cărbune activ, faină de fasole soia, faină de grâu, pulbere de lemn, pulbere de pește sau lapte praf; pulberi minerale cum sunt:
talcul, caolinul, bentonita, carbonatul de calciu, zeolitul, pământul de diatomee, carbonul alb, argila sau alumina. Ca suporturi lichide se pot menționa apa, alcoolii cum sunt alcoolul izopropilic sau etilenglicolul, cetone cum sunt ciclohexanona sau metiletilcetona, eterii cum sunt dioxanul sau tetrahidrofuranul, hidrocarburile alifatice cum este petrolul lampant, motorina și altele, hidrocarburi aromatice cum sunt xilenul, trimetilbenzenul, tetrametilbenzenul, metilnaftalina sau solvent nafta, hidrocarburile halogenate cum este clorbenzenul, amidele acide cum este dimetilacetamida, esterii cum este un ester al glicerinei cu un acid gras, nitrilii cum este acetonitrilul sau compușii care conțin sulf cum este dimetilsulfoxidul.
Compușii, conform prezentei invenții, se pot întrebuința și în combinație cu alte substanțe chimice utile în agricultură cum sunt insecticidele, miticidele, nematicidele, fungicidele, agenții antivirali, atractanții, erbicidele sau regulatorii de creștere a plantelor după cum este cazul. în unele cazuri, eficacitatea se va îmbunătăți prin aceste combinații. De exemplu, în calitate de insecticide, miticide sau nematicide se pot menționa compuși organofosforici cum sunt O-(4-brom-2-clorfenil)-O-etil-S-propilfosforotioatul, 2,2-diclorvinildimetilfosfatul, etil-3-metil-4-(metiltio)fenil-izopropil-fosforamidatul, O,O-dimetil-O4-nitro-zn-totilfosforotioatul, 0-etil-0-(4nitrofenil)-fenilfosfonotioatul, O,O-dietil0-2-izopropil-6-metilpirimidin-4-ilfosforotioatul, O,O-dimetil-O-(3,5,6-tricol-2-piridil)-fosforotioatul, O,S-dimetilacetil-fosforoamidotioatul, O-(2,4-diclorfenil)-O-etil-S-propil-fosforoditioatul sau (RS)-S-sec-butil-O-etil-2-oxo-l ,3-tiazolidin-3-il-fosfonotioatul; compușii de tip carbamat cum sunt 1-naftilmetilcarbamatul, 2-izopropoxifenil-metilcarbamatul, 2-metil-2-metiltio)propionaldehido-O-metilcarbamoiloxima; 2,3-dihidro30
2,2-dimetilbenzo-furan-7-il-metilcarbamatul, N,N’-(tiobis ((metilimino)-carboniloxi))-bisetanimidotioatul de dimetil, N-(metilcarbamoiloxi)-tioacetoimidatul de S-metil, N,N-dimetil-2-metilcarbamoiloxiimino-2(metiltio)-acetamida, 2-(etiltiometil)-fenil-metilcarbamatul, 2-dimetilamino-5,6-dimetilpirimidin-4-il-dimetilcarbamatul sau 2-secbutilfenil-metilcarbamatul; derivații nereistoxinei cum sunt S,S’-2-dimetil-aminotrimetilen-iw(tiocarbamat) sau N,N-dimetil-l,2,3-tritian-5-ilamina; compuși organici ai clorului cum sunt 2,2,2-triclor-l,l-Lz\(4-clorfenil)-etanolul sau 4-clorfenil-2,4,5-triclorfenilsulfona; compușii organici metalici cum este Lz's/Zrz'-(2-metil-2-fenilpropil)-staniu/-oxidul; compuși piretroidici cum sunt: (R,S)-a-cian-3-fenoxibenzil-(R,S)-2-(4-clorfenil)-3-metilbutiratul, 3-fenoxibenzil-( 1RS)-cis, trans-3- (2,2-diclorvinil)-2,2-dimetilciclopropancarboxilat, (R,S)-oc-cian-3-fenoxibenzil-(lRS)-czs, trans-3-(2,2-diclorvinil)-2,2- dimetilciclopropancarboxilatul, (S)-a-cian-3-fenoxibenzil-( 1 R)-czî-3- (2,2-dibromvinil)-2,2-dimetilciclopropancarboxilatul, (RS)-cc-cian-3- fenoxibenzil-(lRS)-czs, trans-3-(2-clor-3,3,3-trifluorpropenil-2,2-dimetilciclopropancarboxilatul,4-metil-2,3,5,6-tetrafluorbenzil-3-(2-clor-3,3,3-trifluor-l-propenil)-2,2-dimetilciclopropancarboxilatul sau 2-(4-etoxifenil)-2-metilpropil-3-fenoxibenzileterul; compuși ai benzoilureei cum sunt: l-(4-clorfenil)-3-(2,6- difluorbenzoil)-urea, l-[3,5-diclor-4-(3-clor-5-trifluormetil-2- piridiloxi)-fenil]-3-(2,6-difluorbenzoil)-urea sau l-(3,5-diclor-2,4- difluorfenil)-3-(2,6-difluorbenzoil)-urea; compuși similari hormonilor juvenili ca (2E, 4E)-11-metoxi-3,7,11 -trimetil-2,4-dodecadionoatul de izopropil; compuși piridazononici ca 2-fez/-butil-5-(4-ier/-butilbenziltio)-4-clor-3(2H)-piridazinona; derivați de pirazol ca 4-[l,3-dimetil-5-fenoxipirazol-4-il]-metilen-aminooximetilbenzoatu] de terțbutil; compuși dinitro; compuși organici ai sulfului; derivați de uree; derivați de hidrazină și alți compuși cum sunt 2-n?r/-butil-imino-3 -i zopropi 1-5 -feni 1-3,4,5,6-tetrahidro-2H-1,3,5-tiadiazin-4-ona, trans-(4-clorfenil)-N-ciclohexil-4-metil-2-oxo-tiazolizinon-3-carboxamida, N-metilbis(2,4-xililiminometil)-amina, N’-(4-clor-o-tolil)-N,N-dimetilformamidina sau (4-etoxifenil)-[3(4-fluor-3-fenoxifenil)-propil]-(dimetil)silanul. După aceea, insecticidele microbiene cum sunt agentul Bacillus Thurigiensis sau virusul nuclear al polihedrozei, antibiotice cum este avermectina sau milbemicina, sau alte produse asemănătoare se pot întrebuința, de asemenea, în combinație cu compușii din prezenta invenție.
Ca fungicide se pot menționa compușii organofosforici cum sunt: fosforotioatul de S-benzil Ο,Ο-diizopropil, fosforoditioatul de S-benzil Ο,Ο-diizopropil, fosforoditioatul de O-etil S-S-difenil sau fosfonatul acid de etilaluminiu; compușii organici ai clorului cum sunt: 4,5,6,7-tetraclorftalinda sau tetraclorizoftalonitrilul; compuși ditiocarbamați cum sunt: etilenbis(ditiocarbamat) de mangan polimer, etilenbis(ditioCarbamat) de zinc polimer, etilenbis(ditiocarbamat) de mangan complex cu sare de zinc, bzs(dimetilditiocarbamat) etilenbis(ditiocarbamat) de zinc sau propilenbis(ditiocarbamat) de zinc polimer; compuși N-halotioalchil cum sunt: 3a,4,7,7a-tetrahidro-N-(tricIormetil-sulfenil)-ftalimida, 3 a,4,7,7a-tetrahidro-N-( 1,1,2,2-tetracloretilsulfenil)-ftalimida, sau N-(triclormetilsulfenil) -ftalimida; compuși dicarboxiimide cum sunt: 3-(3,5-diclorfenil)-N-izopropil-2,4-dioxoimidazolidin-1 -carboxamida, (RS)-3(3,5-diclorfenil)-5-metil-5-vinil-l,3-oxazolidin-2,4-diona sau N-(3,5-diclorfen i 1)-1,2-dimetilciclopropan-1,2-dicarboximida; derivați de benzimidazol cum sunt: l-(butilcarbamoil)-benzimidazol-2-ilcarbamatul de metil sau 4,4’-(o-fenilen)-bzs(3-tioalofanatul) de dimetil; compuși azolici cum sunt: l-(4-clorfenoxi)-3,3-dimetil-l-(1 Η-1,2,4-triazol-1 -il)-butanona, 1 -(bife nil-4-iloxi)-3,3-dimetil-1 -(1H-1,2,4-triazol-l-il)-butan-2-olul, l-[H-(4-clor-2-trifluormetilfenil)-2-propoxiazetoimidoil]-imidazolul, 1 - [2-(2,4-diclorfenil)-4-etil-1,3-dioxolan-2-ilmetil]- 1H-1,2,4-triazolul, 1 -[2-(2,4-diclorfenil)-4-propil-l,3-dioxolan-2-ilmetil]-lH-l,2,4-triazolul sau l-[2-(2,4-diclorfenil)-pentil]-lΗ-1,2,4-triazolul; compuși carbinoli cum sunt: alcoolul 2,4-diclor-a-(pirimidin-5-il)-benzhidrilic sau alcoolul (±)-2,4’ -difluor-a-( 1 Η-1,2,4-triazol-l-ilmetil)-benzhidrilic; derivați de benzanilidă cum sunt 3’-izopropoxi-o-toluanilida sau a,a,a-trifluor-3-izopropoxi-o-toluanilida; derivați de fenilamidă cum este N-(2-metoxiacetil)-N-(2,6-xilil)-DL-alaninatul de metil; derivați de piridinamină cum este
3-clor-N-(3-clor-2,6-dinitro-4-a,a,a-trifluortolil)-5-trifluormetil-2-piridinamina; derivați de piperazină; derivați de morfolină; derivați de antrachinonă; derivați de chinoxalină; derivați de acid crotonic; derivați de acid sulfonic; derivați de uree și alți compuși cum ar fi: 1,3-ditiolan-2-ilidenmalonatul de diizopropil, 5-metil-l,2,4-triazolo [3,4-B]benztiazolul, 1,2,5,6-tetrahidropirolo[3,2,l-il]chinolin-4-ona, 6-(3,5-diclor-4-metilfenil)-3(2H)-piridazinonă, 3-aliloxi-1,2-benzizotiazol-1,1 -dioxidul sau 1 -(4-clor-benzil)-1 -ciclopentil-3-feniluree. De asemenea, substanțe antibiotice cum este validamicina A se pot întrebuința în combinație cu compușii, conform prezentei invenții.
Insecticidele, miticidele, nematicidele și pesticidele de sol din prezenta invenție se aplică având o concentrație a ingredientului activ de la 0,1 până la 20000 ppm, de preferință de la 1 la 2000 ppm. Concentrația ingredientului activ poate eventual să fie schimbată în funcție de formulare, manieră, scop, durată sau locul de aplicare și starea insectelor dăunătoare. De exemplu, insectele active nocive pot fi combătute prin aplicarea formulării care are concentrația mai sus menționată pe locul de aplicare și astfel concentrația ingredientului activ în apă este mai mică decât intervalul sus menționat.
Cantitatea de ingredient activ care se aplică pe unitatea de arie a suprafeței este de obicei de la aproximativ 0,1 la 5000 g și de preferință de la 10 la 1000 g per hectar. însă, în anumite cazuri speciale cantitatea care se aplică iese în afara acestor limite.
Diferitele formulări care conțin compuși confonn prezentei invenții sau compozițiile lor diluate se pot aplica prin metode convenționale care sunt întrebuințate de obicei, cum este pulverizarea (de exemplu sprayerea, împrăștierea sub formă de jet, de ceață, atomizarea, împrăștierea de pulberi, sau de grăunțe sau dispersarea în apă); aplicarea pe sol (de exemplu, amestecarea cu el sau îmbibarea), aplicarea pe suprafață (de exemplu, acoperirea, pulverizarea sau învelirea) sau impregnarea pentru a obține hrană otrăvitoare. De asemenea, este posibil să se hrănească animalele domestice cu un aliment care conține ingredientul activ de mai sus și să se combată apariția sau creșterea dăunătorilor, în special a insectelor dăunătoare, cu excrementele lor. Ingredientul activ mai poate de asemenea să 5 se aplice prin metoda așa numită de aplicare cu volum ultraredus. în această metodă compoziția poate fi formată 100% din ingredient activ.
Exemplul 6. Testul insecticid împotriva 10 lăcustei mici cafenii a plantei de orez (Laodelphax stratellus). Un răsad de orez este scufundat într-o dispersie care conține fiecare ingredient activ într-o concentrație de 800 ppm timp de 10 s, apoi se usucă în 15 aer și este pus într-un tub de testare cu porțiunea rădăcinii închisă în bumbac absorbant. Apoi sunt lăsate să intre în tub larve de lăcustă mică cafenie de plantă de orez (Laodelphax striatellus) și gura tubului 20 de testare este acoperită cu o bucată de tifon. Apoi tubul de testare este ținut la temperatura constantă a camerei cu iluminare la 26°C. La 5 zile după intrarea larvelor se numără insectele moarte și se 25 calculează mortalitatea în conformitate cu următoarea ecuație:
r* numărul insectelor moarte x 100 % mortalitate =----------------------------------numărul
Astfel a rezultat că mortalitatea este maximă pentru compușii; 1; 10; 17;
20.. .40; 53; 55...57 și 59...65.
Exemplul 7. Testul insecticid împotriva 30 lăcustei de frunze verzi de orez (Nephotettix cinectieps). Se efectuează același test ca cel descris în exemplul 6, cu excepția faptului că se înlocuiește larva de lăcustă cafenie mică de plantă de 35 orez cu aceea a lăcustei de frunze verzi de orez (Nephotettix cincticeps). Se constată că mortalitatea este de 100% în cazul compușilor 1...5; 8; 9; 20...26; 30;
54.. .56; 61 și 63. 40
Exemplul 8. Testul insecticid împotriva aridei de piersică necoaptă (Myzus persicae). Fiecare formulare care conține un insectelor introduse ingredient activ este dispersată în apă pentru a obține o dispersie din fiecare ingredient activ având o concentrație de 800 ppm. Pețiolul fiecărei fructe în formare căruia i-a mai rămas din frunziș numai o frunză (plantat într-o oală care are diametrul de 8 cm și o înălțime de 7 cm) se acoperă cu un adeziv și se infestează cu circa 2...3 femele aptere vivipare de afidă de piersică verde (Myzus persicae) și se incubează pe frunza fructei în formare. După două zile de la infestare, insectele adulte se scot și se numără larvele. Apoi frunza din frunzișul fructei în formare infestată cu larvele se cufundă în dispersia preparată mai sus, care are concentrația predeterminată, timp de 10 s, apoi seusucă în aer și se ține la o temperatură constantă a camerei de 26°C cu iluminare. în a cincea zi după tratament se numără insectele moarte și se calculează mortalitatea după următoarea ecuație:
% mortalitate = numărul de insecte moarte număr de insecte tratate x 100
Insectele luate de pe frunză au fost socotite ca insecte moarte. Ca rezultat al testului, mortalitatea a fost de 100% la fiecare din compușii: 1...10; 17; 20...26;
29.. .40; 53-62; 64 și 65.
Exemplul 9. Testul de penetrare și translocare împotriva afidei de piersică crudă (Myzus persicae). Fiecare formulare care conține ingredient activ este dispersată în apă pentru a obține o dispersie din fiecare ingredient activ având o concentrație de 800 ppm. Pețiolul fiecărui fruct în •formare căruia i-a rămas o frunză din frunziș (plantat într-o oală care are diametrul de 8 cm, și o înălțime de 7cm,) se acoperă cu un adeziv și se infestează cu circa 2...3 femele aptere vivipare de afidă de piersică verde (Myzus persicae) și se incubează pe frunza din frunzișul fructului în formare. După două zile de la infestare, insectele adulte se îndepărtează și se socotește numărul larvelor. Apoi, fructul în formare infestat cu larvele se tratează prin îmbibare cu 10 ml din dispersia preparată mai sus având concentrația predeterminată a solului din oală și se ține la o temperatură constantă a camerei de 26°C cu iluminare. în a cincea zi după tratament, se numără insectele moarte și se calculează mortalitatea ca în exemplul 8. Insectele luate de pe frunză se socotesc moarte. Ca rezultat al testului, mortalitatea este de 100% la fiecare din compușii: 1...10; 17; 20...26; 29...37;
53.. .60 și 62...65.
Exemplul 10. Testul insecticid împotriva omidei comune (Spodoptera litura). Fiecare formulare care conține un ingredient activ este dispersată în apă pentru a obține o dispersie din fiecare ingredient activ având o concentrație de 800 ppm. Se 5 cufundă frunze de varză în dispersia respectivă timp de circa 10 s, și apoi se usucă în aer. într-o capsulă Petri se așază o foaie de hârtie de filtru înmuiată cu apă, capsula având diametrul de 9 cm, și frunzele uscate 10 de varză se pun pe hârtie de filtru. Pe aceste frunze se aduc 10 larve de omidă comună (Spodoptera litura) în al doilea sau al treilea stadiu de creștere și capsule Petri se acoperă și se țin la o temperatură cons15 tantă a camerei cu iluminare la o temperatură de 26°C. în a cincea zi după introducerea larvelor, se numără insectele moarte și se calculează mortalitatea în același mod ca în exemplul 6 de test. Ca rezultat al 20 testului, mortalitatea este de 100% cu fiecare din compușii: 1...10; 17; 20...40;
53...58; 60...62; 64 și 65.
în continuare se descriu exemple de formulare, conform prezentei invenții. însă 25 compușii, conform prezentei invenții, cantitatea de ingrediente active sau tipurile de formulare nu sunt limitate la aceste exem. ple.
Exemplul 11. Se constituie o formulare 30 din 20 părți în greutate compus 1; 72 părți în greutate caolin; 8 părți în greutate lignisulfonat de sodiu. Aceste componente se amestecă uniform pentru a obține o pulbere umectabilă.
Exemplul 12. Se constituie o compoziție de 5 părți în greutate compus 2 și 95 părți în greutate talc. Acestea se amestecă uniform pentru a obține o pulbere.
Exemplul 13. Se constituie o compoziție din 20 părți în greutate compus 4; 20 părți în greutate N,N-dimetilacetamidă; 10 părți în greutate polioxietilenalchilfenileter și 50 părți în greutate xilen. Aceste componente se amestecă uniform și se dizolvă pentru a obține un concentrat emulsionabil.
Exemplul 14. Se constituie o compoziție din 68 părți în greutate caolin; 2 părți în greutate ligninsulfonat de sodiu; 5 părți în greutate polioxietilenalchilarilsulfat și 25 părți în greutate pulbere fină de silice. Amestecul componentelor de mai sus se combină cu produsul 3 într-un raport în greutate de 4:1 pentru a obține o pulbere umectabilă.
Exemplul 15. Se constituie o compoziție din 50 părți în greutate compus 8; 2 părți în greutate fosfat oxialchilat de polialchilfenil-trietanolamină; 0,2 părți în greutate silicon; 47,8 părți în greutate apă. Aceste componente se amestecă uniform și se pulverizează pentru a obține un lichid de bază căruia i se adaugă 5 părți în greutate policarboxilat de sodiu și 42,8 părți în greutate sulfat de sodiu anhidru, combinația se amestecă uniform și se usucă pentru a obține un fluid uscat.
Exemplul 16. Se constituie o compozi ție din 5 părți în greutate compus 21; 1 25 parte în greutate polioxietilenoctilfenileter; 0,5 părți în greutate ester al acidului fosforic cu polioxietilenă și 93,5 părți în greutate carbonat de calciu granulat. Primele trei componente se amestecă uni- 30 farm și se unifică cu o mică cantitate de acetonă, iar după aceea amestecul este pulverizat peste componenta a patra pentru a se îndepărta acetona, obținându-se granule.
Exemplul 17. Se constituie o compoziție din 2,5 părți în greutate compus 25; 2,5 părți în greutate N-metil-2-pirolidină și 95 părți în greutate ulei de fasole soia. Aceste componente se amestecă uniform și se 10 dizolvă pentru a obține o formulare cu volum ultraredus.
Exemplul 18. Se constituie o compoziție din 5 părți în greutate compus 37; 15 părți în greutate N,N-dimetilacetamidă; 10 părți 15 în greutate polioxietilenalchilarileter și 70 părți în greutate xilen. Aceste componente se amestecă uniform pentru a obține un concentrat emulsionabil.
Exemplul 19. Se constituie o compoziție 20 din 20 părți în greutate compus 3; 3 părți în greutate laurilsulfat de sodiu și 77 părți în greutate amidon solubil în apă. Aceste componente se amestecă uniform pentru a obține o pulbere solubilă în apă.
Claims (3)
- Revendicări1. Derivat de imidazolidină, caracterizat prin aceea că prezintă structura corespunzătoare formulei generale (I), sau sărurile sale:(I) în care X reprezintă o grupare alchil cu 1 la 4 atomi de carbon care poate fi substituită cu un atom de fluor, o grupare alchenil cu 3 la 4 atomi de carbon, o grupare alchinil cu 3 la 4 atomi de carbon, o grupare ;H R, OI I II-(-C-)k-(-C-)r(-C-)„r(-W-)n-R3H R2 în care fiecare dintre Rq și R2 sunt independent hidrogen sau o grupare metil; R3 este o grupare alchil cu 1 la 2 atomi de carbon, o grupare ciclohexil sau o grupare fenil care poate fi substituită cu un atom 5 de fluor, un atom de clor, o grupare metil, o grupare metoxi, o grupare trifluormetil, o grupare butoxicarbonil sau o grupare vinii; W reprezintă un atom de oxigen sau un atom de sulf și fiecare dintre k, l, m și n sunt independent un număr întreg, zero, sau 1, cu condiția de a exclude cazurile în care: (a) toți k, l și m sunt zero în același timp și: (b), m și n sunt zero în același timp și R5 este o grupare alchil cu1...2 atomi de carbon sau o grupare:H R4C - Si - R6H R5 în care fiecare dintre R4 și R5 reprezintă independent o grupare metil, R6 reprezintă o grupare metil, benzii vinii, fenil care poate fi substituit cu un atom de fluor, clor, o grupare metil, metoxi, trifluormetil, fenil sau fenoxi, sau o grupă piridil care poate fi substituită cu trifluormetil, Y reprezintă o grupare 6-clor-3-piridil, Z reprezintă un atom de hidrogen sau o grupare metil și j este un număr de la zero la 2.
- 2. Derivat de imidazolină, sau sărurile sale, conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că derivatul este ales dintr-un grup constând din: l-(6-cloro-3-piridilmetil)-2-( l-nitro-2-benziltioctiliden)- imidazolidină; l-(6-cloro-3-piridilmetil)-2-(l-nitro-2aliltioetiliden)-imidazolidină; l-(6-cloro-3-piridilmetil)-2-( 1 -nitro-2-etil-tioetiliden)-imidazolidină; 1 -(6-cloro-3-piridilmetil)-2-( 1 -nitro-2-metil-2-propenil)-tioetiliden)-imidazolidină; 1 -(6-cloro-3-piridilmetil)-2-( 1 -nitro-2-propargiltioetiliden)-imidazolidină; 1 -(6-cloro-3-piridilmetil-2-( l.-nitro-2dimetilfenilsililmetiltioetiliden)-imidazolidină și l-(6-cIoro-3-piridilmetil)-2-(l-nitro-2-(2-butinil)- tioetiliden)-imidazolidină.
- 3. Compoziție pesticidă, caracterizată prin aceea că este constituită din 0,1 ... 90 părți în greutate derivat de imidazolină cu formula (I) de mai sus, sau sarea sa și 10 ... 99,9 părți în greutate adjuvant folosit în agricultură.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34037389 | 1989-12-28 | ||
| JP8260090 | 1990-03-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RO108240B1 true RO108240B1 (ro) | 1994-03-31 |
Family
ID=26423632
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RO146630A RO108240B1 (ro) | 1989-12-28 | 1990-12-26 | Derivati de imidazolidina si compozitii pesticide, care ii contin |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5256674A (ro) |
| EP (1) | EP0437784B1 (ro) |
| KR (1) | KR0162086B1 (ro) |
| CN (1) | CN1023753C (ro) |
| AR (1) | AR248276A1 (ro) |
| AT (1) | ATE136895T1 (ro) |
| AU (1) | AU632881B2 (ro) |
| BR (1) | BR9006610A (ro) |
| CA (1) | CA2032710A1 (ro) |
| DE (1) | DE69026591T2 (ro) |
| EG (1) | EG19339A (ro) |
| ES (1) | ES2088949T3 (ro) |
| HR (1) | HRP920506A2 (ro) |
| HU (1) | HUT58704A (ro) |
| IN (1) | IN171159B (ro) |
| MY (1) | MY106503A (ro) |
| NZ (1) | NZ236603A (ro) |
| PL (1) | PL165834B1 (ro) |
| RO (1) | RO108240B1 (ro) |
| RU (1) | RU2009133C1 (ro) |
| YU (1) | YU246690A (ro) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994012491A1 (en) * | 1992-11-24 | 1994-06-09 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Arthropodicidal nitroethylene diamines |
| EP0605059A1 (en) * | 1992-12-31 | 1994-07-06 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Nitromethylene compounds and their use as pesticides |
| EP0617893B1 (en) * | 1993-04-01 | 1999-05-26 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Molluscicides |
| ATE180386T1 (de) * | 1993-04-01 | 1999-06-15 | Shell Int Research | Molluskizide |
| JP2002291340A (ja) * | 2001-04-02 | 2002-10-08 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | セル苗処理剤、セル苗処理方法及びセル苗の定植方法 |
| TW200904331A (en) * | 2007-06-15 | 2009-02-01 | Bayer Cropscience Sa | Pesticidal composition comprising a strigolactone derivative and an insecticide compound |
| CN110508128A (zh) | 2019-08-26 | 2019-11-29 | 李迎九 | 一种固体空气净化材料的制备及应用 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3940484A (en) * | 1971-12-07 | 1976-02-24 | The Boots Company Limited | Insecticidal compositions and methods of combatting insects using substituted imidazoles |
| ATE67493T1 (de) * | 1985-02-04 | 1991-10-15 | Bayer Agrochem Kk | Heterocyclische verbindungen. |
| JPH072736B2 (ja) * | 1985-08-27 | 1995-01-18 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | ニトロメチレン誘導体、その製法及び殺虫剤 |
| EP0214546A2 (de) * | 1985-09-05 | 1987-03-18 | Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. | Insektizide Zusammensetzung zur Verwendung in Landwirtschaft und Gartenbau |
| DE3638121A1 (de) * | 1986-05-30 | 1987-12-03 | Bayer Ag | 1,2,3,6-tetrahydro-5-nitro-pyrimidin-derivate |
| DE3717837A1 (de) * | 1987-05-27 | 1988-12-08 | Bayer Ag | Heterocyclisch substituierte 2-(1'-nitroalkyliden)-1,3-heterocyclen |
| IL99445A (en) * | 1990-09-18 | 1996-06-18 | Ciba Geigy Ag | Picoline oxides process for their preparation and insecticidal and acaricidal compositions containing them |
-
1990
- 1990-12-18 MY MYPI90002196A patent/MY106503A/en unknown
- 1990-12-19 AU AU68223/90A patent/AU632881B2/en not_active Expired
- 1990-12-19 DE DE69026591T patent/DE69026591T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-12-19 AT AT90124821T patent/ATE136895T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-12-19 EP EP90124821A patent/EP0437784B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-19 CA CA002032710A patent/CA2032710A1/en not_active Abandoned
- 1990-12-19 ES ES90124821T patent/ES2088949T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-21 NZ NZ236603A patent/NZ236603A/en unknown
- 1990-12-21 US US07/631,992 patent/US5256674A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-25 EG EG76690A patent/EG19339A/xx active
- 1990-12-26 RO RO146630A patent/RO108240B1/ro unknown
- 1990-12-26 IN IN1060/CAL/90A patent/IN171159B/en unknown
- 1990-12-27 BR BR909006610A patent/BR9006610A/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-12-27 RU SU904894093A patent/RU2009133C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1990-12-27 YU YU246690A patent/YU246690A/sh unknown
- 1990-12-27 KR KR1019900022058A patent/KR0162086B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-28 HU HU908483A patent/HUT58704A/hu unknown
- 1990-12-28 CN CN90110261A patent/CN1023753C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-28 AR AR90318769A patent/AR248276A1/es active
- 1990-12-28 PL PL90288516A patent/PL165834B1/pl unknown
-
1992
- 1992-09-26 HR HRP920506AA patent/HRP920506A2/hr not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| YU246690A (sh) | 1992-09-07 |
| DE69026591T2 (de) | 1996-11-07 |
| CN1023753C (zh) | 1994-02-16 |
| HU908483D0 (en) | 1991-07-29 |
| HUT58704A (en) | 1992-03-30 |
| NZ236603A (en) | 1992-04-28 |
| PL288516A1 (en) | 1992-06-01 |
| PL165834B1 (pl) | 1995-02-28 |
| KR0162086B1 (ko) | 1998-12-01 |
| JPH04208282A (ja) | 1992-07-29 |
| RU2009133C1 (ru) | 1994-03-15 |
| BR9006610A (pt) | 1991-10-01 |
| KR910011839A (ko) | 1991-08-07 |
| HRP920506A2 (hr) | 1994-04-30 |
| DE69026591D1 (de) | 1996-05-23 |
| CN1053789A (zh) | 1991-08-14 |
| EG19339A (en) | 1994-10-30 |
| ES2088949T3 (es) | 1996-10-01 |
| US5256674A (en) | 1993-10-26 |
| MY106503A (en) | 1995-06-30 |
| AU6822390A (en) | 1991-07-04 |
| IN171159B (ro) | 1992-08-08 |
| EP0437784B1 (en) | 1996-04-17 |
| ATE136895T1 (de) | 1996-05-15 |
| AR248276A1 (es) | 1995-07-12 |
| AU632881B2 (en) | 1993-01-14 |
| EP0437784A1 (en) | 1991-07-24 |
| CA2032710A1 (en) | 1991-06-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100282243B1 (ko) | 아미드화합물및그의염,이들의제조방법및이들을함유하는살충조성물 | |
| RU2051902C1 (ru) | Производные гидразина или их соли | |
| JPH07121909B2 (ja) | 新規複素環式化合物及び殺虫剤 | |
| EP0146748B1 (en) | Organophosphorus compound, process for its preparation and insecticidal, miticidal or nematicidal composition containing it | |
| EP0186124B1 (en) | Organophosphorus compounds, process for their preparation and insecticidal, miticidal, nematicidal or soil pesticidal compositions containing them | |
| JPS63310871A (ja) | 置換された５−メチルアミノ−１−アリールピラゾール類 | |
| JPH03279359A (ja) | ニトログアニジン誘導体、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 | |
| RO108240B1 (ro) | Derivati de imidazolidina si compozitii pesticide, care ii contin | |
| CA1194496A (en) | Thiolcarbamate compounds, and their production and use | |
| JPH023659A (ja) | ベンゾイルウレア系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤 | |
| JPH05279312A (ja) | ヒドラゾン系化合物、それらの製造方法及びそれらの製造用中間体ならびにそれらを含有する有害生物防除剤 | |
| JPH01313480A (ja) | ピリミジン誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤 | |
| JPH02207066A (ja) | ヒドラジン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤 | |
| JP3005300B2 (ja) | イミダゾリジン誘導体、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 | |
| JPH02129173A (ja) | トリアゾール系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 | |
| JPH0296568A (ja) | ピラゾール系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 | |
| JPS63310870A (ja) | 置換５−エチルアミノ−１−アリール ピラゾール類 | |
| JP3330152B2 (ja) | ヒドラジン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤 | |
| JPS6157591A (ja) | 有機リン系化合物及びそれらを含有する殺虫，殺ダニ，殺線虫剤 | |
| JPH03148274A (ja) | ピリミジン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 | |
| JPH066599B2 (ja) | 有機リン系化合物及びそれらを含有する有害生物防除剤 | |
| JPH066598B2 (ja) | 有機リン系化合物及びそれらを含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺土壌害虫剤 | |
| JPH04173778A (ja) | ニトログアニジン誘導体、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 | |
| JPH03200783A (ja) | ピリミジン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 | |
| JPH04297457A (ja) | ニトロ化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 |