JPH0525118A - ヒドラゾン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 低薬量で優れた殺虫活性を示す新規ヒドラゾ
ン系化合物を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒはアルコキシアルキル基である）で表わされ
るヒドラゾン系化合物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なヒドラゾン系化
合物を有効成分とする有害生物防除剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】特開昭５６−４５４５２号公報、特開平
２−１３８２４６号公報及び特開平３−７４３５６号公
報には、ある種のベンゾフェノンヒドラゾン系化合物が
殺虫活性を有する化合物として記載されている。特に特
開昭５６−４５４５２号公報には式（Ｉ）としてベンゾ
フェノンヒドラゾン系化合物が広い範囲で概念的に示さ
れている。しかしながら特開昭５６−４５４５２号公報
には本発明のヒドラゾン系化合物は、具体的に記載され
ておらず、また本発明化合物は特開平２−１３８２４６
及び同３−７４３５６各号公報に記載の化合物とも化学
構造が異なる。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、優れた殺虫
活性を有する新規ヒドラゾン系化合物を提供するもので
ある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、種々の化
学構造を有する化合物について研究を重ねた結果、下記
一般式（Ｉ）で表わされるヒドラゾン系化合物が優れた
殺虫活性を有することを見出し、本発明を完成した。

【０００５】即ち、本発明は、一般式（Ｉ）

【０００６】

【化５】

【０００７】（式中、Ｒはアルコキシアルキル基であ
る）で表わされるヒドラゾン系化合物、それらの製造方
法及びそれらを有効成分として含有する有害生物防除剤
に関する。

【０００８】一般式（Ｉ）中、Ｒで示されるアルコキシ
アルキル基としては、メトキシエチル基、メトキシプロ
ピル基、１−（メトキシメチル）−プロピル基、エトキ
シエチル基、エトキシプロピル基、プロポキシメチル基
などが挙げられる。

【０００９】一般式（Ｉ）で表わされるヒドラゾン系化
合物には、ヒドラゾンの二重結合の立体配置により、４
種の幾何異性体が存在する。一般式（Ｉ）で表わされる
ヒドラゾン系化合物は、一般式（ＩＩ）

【００１０】

【化６】

【００１１】（式中、Ｘはハロゲンである）で表わされ
る化合物と一般式（ＩＩＩ）Ｈ_２ＮＲ（式中、Ｒは前述
の通りである）で表わされるアルコキシアルキルアミン
とを反応させることにより製造することができる。一般
式（ＩＩ）中、Ｘで表わされるハロゲンとしては弗素、
塩素、臭素又は沃素が挙げられる。

【００１２】この反応において一般式（ＩＩＩ）で表わ
されるアルコキシアミンは、式（ＩＩ）で表わされる化
合物１モルに対して通常２〜１００モル用いられる。こ
の反応には溶媒を使用してもよい。溶媒としては、例え
ばベンゼン、トルエン、キシレン類、クロロベンゼン、
ジクロロベンゼン類などの芳香族炭化水素類、ピリジ
ン、ピコリン類などのピリジン類、クロロホルム、四塩
化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリク
ロロエタン、テトラクロロエチレン、トリクロロエチレ
ンなどのハロゲン化炭化水素類、ｎ−ヘキサン、ｎ−ペ
ンタンなどの脂肪族炭化水素類、シクロヘキサンのよう
な脂環式炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独
で或は混合して用いることができる。この反応における
反応温度は、通常−３０℃〜＋２００℃、好ましくは０
℃〜１００℃であり、反応時間は普通５分〜２４時間で
ある。

【００１３】一般式（ＩＩ）で表わされる化合物は、例
えば４−クロロ−４′−トリフルオロメチルスルホニル
オキシベンゾフェノール−Ｎ′−アセチルヒドラゾンと
五塩化リンとを必要ならば窒素雰囲気にて反応させるこ
とにより得られ、単離されることなく、ヒドラゾン系化
合物の製造原料として前記反応に用いることができる。

【００１４】一般式（Ｉ）で表わされるヒドラゾン系化
合物は有害生物防除剤の有効成分として優れた活性を示
す。例えば、ナミハダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダ
ニ、ネダニなどのような植物寄生性ダニ類、コナガ、ヨ
トウムシ、ハスモンヨトウ、コドリンガ、ボールワー
ム、タバコバッドワーム、マイマイガ、コロラドハム
シ、ウリハムシ、ボールウィービル、アブラムシ類、ウ
ンカ類、ヨコバイ類、カイガラムシ類、カメムシ類、コ
ナジラミ類、アザミウマ類、バッタ類、ハナバエ類、コ
ガネムシ類、タマナヤガ、カブラヤガ、アリ類などのよ
うな農業害虫類、イエダニ、ゴキブリ類、イエバエ、ア
カイエカのような衛生害虫類、バクガ、アズキゾウム
シ、コクヌストモドキ、ゴミムシダマシ類などのような
貯穀害虫類、イガ、ヒメカツオブシムシ、シロアリ類な
どのような衣類、家屋害虫類、その他家畜などに寄生す
るノミ類、シラミ類、ハエ類などに対しても有効であ
り、更にはネコブセンチュウ類、シストセンチュウ類、
ネグサレセンチュウ類、イネシンガレセンチュウ、イチ
ゴメセンチュウ、マツノザイセンチュウなどのような植
物寄生性線虫類に対しても有効である。また、土壌害虫
類に対しても有効である。ここに言う土壌害虫として
は、ナメクジ、マイマイのような腹足類、ダンゴムシ、
ワラジムシなどのような等脚類などがあげられる。更に
既存の殺虫剤に抵抗性の発達した害虫に対しても有効で
ある。

【００１５】一般式（Ｉ）で表わされヒドラゾン系化合
物を有害生物防除剤の有効成分として使用するに際して
は、従来の農薬の製剤の場合と同様に農薬補助剤と共に
乳剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、液剤、エア
ゾール剤、ペースト剤などの種々の形態に製剤すること
ができる。これらの配合割合は通常有効成分０．１〜９
０重量部で農薬補助剤１０〜９９．９重量部である。こ
れらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用する
か、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用する
ことができる。

【００１６】ここにいう農薬補助剤としては、担体、乳
化剤、懸濁剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘
剤、消泡剤、安定剤、凍結防止剤などが挙げられ、必要
により適宜添加すればよい。担体としては、固体担体と
液体担体に分けられ、固体担体としては、澱粉、活性
炭、大豆粉、小麦粉、木粉、魚粉、粉乳などの動植物性
粉末、タルク、カオリン、ベントナイト、炭酸カルシウ
ム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、
アルミナなどの鉱物性粉末、硫黄粉末、無水硫酸ナトリ
ウムなどが挙げられ、液体担体としては、水、メチルア
ルコール、エチレングリコールなどのアルコール類、ア
セトン、メチルエチルケトン、Ｎ−メチル−２−ピロリ
ドンなどのケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフラン
などのエーテル類、ケロシン、灯油などの脂肪族炭化水
素類、キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベ
ンゼン、シクロヘキサン、ソルベントナフサなどの芳香
族炭化水素類、クロロホルム、クロロベンゼンなどのハ
ロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミドなどの酸ア
ミド類、酢酸エチルエステル、脂肪酸のグリセリンエス
テルなどのエステル類、アセトニトリルなどのニトリル
類、ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物類、大豆
油、トウモロコシ油などの植物油などが挙げられる。

【００１７】次に、一般式（Ｉ）で表わされるヒドラゾ
ン系化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤の
製剤例を記載するが、有効成分化合物及び農薬補助剤の
種類、配合割合、剤型などは記載例のみに限定されるも
のではない。

【００１８】製剤例１ （イ）化合物Ｎｏ．１ ２０重量部 （ロ）カオリン ５２重量部 （ハ）リグニンスルホン酸ソーダ ８重量部 （ニ）ホワイトカーボン ２０重量部 以上のものを均一に混合して水和剤とする。

【００１９】製剤例２ （イ）化合物Ｎｏ．１ ５重量部 （ロ）タルク ９５重量部 以上のものを均一に混合して粉剤とする。

【００２０】製剤例３ （イ）化合物Ｎｏ．１ ２０重量部 （ロ）Ｎ−メチル−２−ピロリドン １０重量部 （ハ）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル １０重量部 （ニ）キシレン ６０重量部 以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。

【００２１】製剤例４ （イ）カオリン ８３重量部 （ロ）リグニンスルホン酸ソーダ ２重量部 （ハ）ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート ５重量部 （ニ）微粉シリカ １０重量部 以上の各成分の混合物と化合物Ｎｏ．１とを４：１の重
合割合で混和し、水和剤とする。

【００２２】製剤例５ （イ）化合物Ｎｏ．１ ４０重量部 （ロ）オキシレーテッドポリアルキルフェノールフォスフェート−トリエタノー ルアミン ２重量部 （ハ）シリコーン ０．２重量部 （ニ）ザンサンガム ０．１重量部 （ホ）エチレングリコール ５重量部 （ヘ）水 ５２．７重量部 以上のものを均一に混合、粉砕してフロアブル剤とす
る。

【００２３】製剤例６ （１）化合物Ｎｏ．１ ７５重量部 （２）ポリカルボン酸ナトリウム １３．５重量部 （３）無水硫酸ナトリウム １０重量部 （４）デキストリン ０．５重量部 （５）アルキルスルホン酸ナトリウム １重量部 以上の各成分を高速混合細粒機に入れ、更にそこへ２０
％の水を加え造粒、乾燥して顆粒水和剤が得られる。

【００２４】製剤例７ （１）化合物Ｎｏ．１ ５重量部 （２）ベントナイト ３３重量部 （３）カオリン ５７重量部 （４）リグニンスルホン酸ソーダ ５重量部 以上の各成分に適量の造粒所要水を加え、混合、造粒し
て粒剤が得られる。

【００２５】製剤例８ （イ）化合物Ｎｏ．１ ２．５重量部 （ロ）Ｎ−メチル−２−ピロリドン ２．５重量部 （ハ）大豆油 ９５．０重量部 以上のものを均一に混合、溶解して微量散布剤（ｕｌｔ
ｒａ ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏ
ｎ）とする。

【００２６】製剤例９ （イ）化合物Ｎｏ．１ ５重量部 （ロ）Ｎ−メチル−２−ピロリドン ５重量部 （ハ）ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル １０重量部 （ニ）キシレン ８０重量部 以上のものを均一に混合して乳剤とする。

【００２７】製剤例１０ （１）化合物Ｎｏ．１ １０重量部 （２）トウモロコシ油 ７７重量部 （３）ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 １２重量部 （４）有機ベントナイト １重量部 以上のものを均一に混合、粉砕して懸濁剤が得られる。

【００２８】また、一般式（Ｉ）で表わされるヒドラゾ
ン系化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤
は、必要に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、
殺線虫剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、植
物生長調整剤などと混用、併用することができ、この場
合に一層優れた効果を示すこともある。

【００２９】殺虫剤、殺ダニ剤、或いは殺線虫剤の有効
成分としては、例えばＯ−（４−ブロモ−２−クロロフ
ェニル）Ｏ−エチルＳ−プロピルホスホロチオエート、
２，２−ジクロロビニル ジメチルホスフェート、エチ
ル３−メチル−４−（メチルチオ）フェニルイソプロピ
ルホスホロアミデート、Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−４−ニト
ロ−ｍ−トリルホスホロチオエート、Ｏ−エチルＯ−４
−ニトロフェニルフェニルホスホノチオエート、Ｏ，Ｏ
−ジエチルＯ−２−イソプロピル−６−メチルピリミジ
ン−４−イルホスホロチオエート、Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ
−（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジル）ホスホロ
チオエート、Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチルホスホロアミド
チオエート、Ｏ−（２，４−ジクロロフェニル）Ｏ−エ
チルＳ−プロピルホスホロジチオエートのような有機リ
ン酸エステル系化合物；１−ナフチルメチルカーバーメ
ート、２−イソプロポキシフェニルメチルカーバーメー
ト、２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデ
ヒドＯ−メチルカルバモイルオキシム、２，３−ジヒド
ロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルメチルカ
ーバメート、ジメチルＮ，Ｎ′−〔チオビス〔（メチル
イミノ）カルボニルオキシ）〕ビスエタンイミドチオエ
ート、Ｓ−メチルＮ−（メチルカルバモイルオキシ）チ
オアセトイミデート、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メチルカ
ルバモイルオキシイミノ−２−（メチルチオ）アセトア
ミド、２−（エチルチオメチル）フェニルメチルカーバ
メート、２−ジメチルアミノ−５，６−ジメチルピリミ
ジン−４−イルジメチルカーバメート、Ｓ，Ｓ′−２−
ジメチルアミノトリメチレンビス（チオカーバメート）
のようなカーバメート系化合物；２，２，２−トリクロ
ロ−１，１−ビス（４−クロロフェニル）エタノール、
４−クロロフェニル−２，４，５−トリクロロフェニル
スルホンのような有機塩素系化合物；トリシクロヘキシ
ルチンヒドロキシドのような有機金属系化合物；（Ｒ
Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−
２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレート、
３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス、トランス−
３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシ
クロプロパンカルボキシレート、（ＲＳ）−α−シアノ
−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス トランス
−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチル
シクロプロパンカルボキシレート、（Ｓ）−α−シアノ
−３−フェノキシベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，
２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェ
ノキシベンジル（１ＲＳ）−シス トランス−３−（２
−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペニル）−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、４
−メチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル−
３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プ
ロペン−１−イル）−２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボン酸のようなピレスロイド系化合物；１−（４−
クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレア、１−〔３，５−ジクロロ−４−（３−クロ
ロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フ
ェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレ
ア、１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェ
ニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア
のようなベンゾイルウレア系化合物；２−ｔｅｒｔ−ブ
チルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−３，
４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３，５−チアジ
アジン−４−オン、トランス−（４−クロロフェニル）
−Ｎ−シクロヘキシル−４−メチル−２−オキソチアゾ
リジノン−３−カルボキサミド、Ｎ−メチルビス（２，
４−キシリルイミノメチル）アミンのような化合物；イ
ソプロピル（２Ｅ，４Ｅ）−１１−メトキシ−３，７，
１１−トリメチル−２，４−ドデカジエノエートのよう
な幼若ホルモン様化合物；また、その他の化合物とし
て、ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合
物、トリアジン系化合物などが挙げられる。更に、ＢＴ
剤、昆虫病原ウイルス剤などのような微生物農薬など
と、混用、併用することもできる。

【００３０】殺菌剤の有効成分としては、例えばＳ−ベ
ンジル−Ｏ、Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、
Ｏ−エチル Ｓ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエー
ト、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートのよ
うな有機リン系化合物；４，５，６，７−テトラクロロ
フタリド、テトラクロロイソフタロニトリルのような有
機塩素系化合物；マンガニーズエチレンビス（ジチオカ
ーバメート）の重合物、ジンクエチレンビス（ジチオカ
ーバメート）の重合物、ジンクとマンネブの錯化合物、
ジジンクビス（ジメチルジチオカーバメート）エチレン
ビス（ジチオカーバメート）、ジンクプロピレンビス
（ジチオカーバメート）の重合物のようなジチオカーバ
メート系化合物；３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−
Ｎ−（トリクロロメチルスルフェニル）フタルイミド、
３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−Ｎ−（１，１，
２，２−テトラクロロエチルスルフェニル）フタルイミ
ド、Ｎ−（トリクロロメチルスルフェニル）フタルイミ
ドのようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；３−
（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−イソプロピル−
２，４−ジオキソイミダゾリジン−１−カルボキサミ
ド、（ＲＳ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−５
−メチル−５−ビニル−１，３−オキサゾリジン−２，
４−ジオン、Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，
２−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシミ
ドのようなジカルボキシミド系化合物；メチル１−（ブ
チルカルバモイル）ベンズイミダゾール−２−イルカー
バメート、ジメチル４，４′−（ｏ−フェニレン）ビス
（３−チオアロファネート）のようなベンズイミダゾー
ル系化合物；１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−
ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
−イル）ブタノン、１−（ビフェニイル−４−イルオキ
シ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、１−〔Ｎ
−（４−クロロ−２−トリフルオロメチルフェニル）−
２−プロポキシアセトイミドイル〕イミダゾール、１−
〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−
１，３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール、１−〔２−（２，４−ジクロロ
フェニル）−４−プロピル−１，３−ジオキソラン−２
−イルメチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１
−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）ペンチル）−１
Ｈ−１，２，４−トリアゾールのようなアゾール系化合
物；２，４′−ジクロロ−α−（ピリミジン−５−イ
ル）ベンズヒドリルアルコール、（±）−２，４′−ジ
フルオロ−α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
−イルメチル）ベンズヒドリルアルコールのようなカル
ビノール系化合物；３′−イソプロポキシ−ｏ−トリア
ニリド、α，α，α−トリフルオロ−３′−イソプロポ
キシ−ｏ−トリアニリドのようなベンズアニリド系化合
物；メチルＮ−（２−メトキシアセチル）−Ｎ−（２，
６−キシリル）−ＤＬ−アラニネートのようなフェニル
アミド系化合物；３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２，
６−ジニトロ−４−α，α，α−トリフルオロトリル）
−５−トリフルオロメチル−２−ピリジナミンのような
ピリジナミン系化合物；またその他の化合物として、ピ
ペラジン系化合物、モルフォリン系化合物、アントラキ
ノン系化合物、キノキサリン系化合物、クロトン酸系化
合物、スルフェン酸系化合物、尿素系化合物、抗生物質
などが挙げられる。

【００３１】一般式（Ｉ）で表わされるヒドラゾン系化
合物を有効成分として含有する有害生物防除剤の施用
は、一般に０．１〜２０，０００ｐｐｍ、望ましくは１
〜２，０００ｐｐｍの有効成分濃度で行なう。これらの
有効成分濃度は、製剤の形態及び施用する方法、目的、
時間、場所及び害虫の発生状況等によって適当に変更で
きる。例えば、水生有害虫の場合、上記濃度範囲の薬液
を発生場所に散布しても防除できることから、水中での
有効成分濃度範囲は上記以下である。単位面積あたりの
施用量１０ａ当り、有効成分化合物として約０．１〜
５，０００ｇ、好ましくは１〜１，０００ｇが使用され
る。しかし、特別の場合には、これらの範囲を逸脱する
ことも可能である。また、その施用は、通常一般に行な
われている方法、即ち、散布（例えば散布、噴霧、ミス
ティング、アトマイジング、散粒、水面施用等）、土壌
施用（混入、灌注等）、表面施用（塗布、粉衣、被覆
等）、浸漬毒餌等により行うことができる。また、家畜
に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄
物での有害虫、特に有害昆虫の発生成育を防除すること
も可能である。またいわゆる微量散布法（ｕｌｔｒａ
ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ）により施用することもできる。
この方法においては、活性成分を１００％含有すること
が可能である。

【００３２】

【実施例】一般式（Ｉ）で表わされるヒドラゾン系化合
物の具体的合成例を記載する。

【００３３】実施例１ ４−クロロ−４′−トリフルオ
ロメチルスルホニルオキシベンゾフフェノン １−（３
−メトキシプロピルアミノ）エチリデンヒドラゾン（化
合物Ｎｏ．１）の合成 ４−クロロ−４′−トリフルオロメチルスルホニルオキ
シベンゾフェノンＮ′−アセチルヒドラゾン３００ｍｇ
（０．７１ｍｍｏｌ）、五塩化リン１６３ｍｇ（０．７
８ｍｍｏｌ）およびｐ−キシレン５ｍｌの混合物を窒素
雰囲気下に６時間加熱還流した。この４−クロロ−４′
−トリフルオロメチルスルホニルオキシベンゾフェノン
１−クロロエチリデンヒドラゾンを水浴中で冷却し、
激しく攪拌しながら３−メトキシプロピルアミン１９０
ｍｇ（２．１ｍｍｏｌ）のｐ−キシレン５ｍｌ溶液を一
度に加えた。室温で１２時間攪拌後、酢酸エチル３０ｍ
ｌで希釈し、水、塩化アンモニウム水溶液、ついで食塩
水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃
縮した。カラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エ
チル＝７：３）により精製し、黄色油状の目的物（ｎ_Ｄ
^３９．７１．５６４４）３００ｍｇを得た。

【００３４】実施例２ ４−クロロ−４′−トリフルオ
ロメチルスルホニルオキシベンゾフェノン １−（２−
メトキシエチルアミノ）エチリデンヒドラゾン（化合物
Ｎｏ．２）の合成 ４−クロロ−４′−トリフルオロメチルスルホニルオキ
シベンゾフェノンＮ′−アセチルヒドラゾン３０３ｍｇ
（０．７２ｍｍｏｌ）、五塩化リン１６５ｍｇ（０．７
９ｍｍｏｌ）およびｐ−キシレン５ｍｌの混合物を窒素
雰囲気下に１０時間加熱還流した。この４−クロロ−
４′−トリフルオロメチルスルホニルオキシベンゾフェ
ノン １−クロロエチリデンヒドラゾンを氷冷し、激し
く攪拌しながら２−メトキシエチルアミン１６２ｍｇ
（２．２ｍｍｏｌ）のｐ−キシレン３ｍｌ溶液を一度に
加えた。室温で１４時間攪拌後、酢酸エチル３０ｍｌで
希釈し、水、塩化アンモニウム水溶液、食塩水で洗浄し
た。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。カ
ラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝７：
３）により精製し、黄色油状の目的物（ｎ
_Ｄ ^３９．４１．５６７８）３００ｍｇを得た。

【００３５】前記実施例と同様の方法により合成される
具体的化合物を下記する。 化合物Ｎｏ．３ ４−クロロ−４′−トリフルオロメチルスルホニルオキ
シベンゾフェノン １−（１−（メトキシメチル）−プ
ロピルアミノ）エチリデンヒドラゾン 屈折率 ｎ_Ｄ ^４０．０１．５５５８ 化合物Ｎｏ．４ ４−クロロ−４′−トリフルオロメチルスルホニルオキ
シベンゾフェノン １−（３−エトキシプロピルアミ
ノ）エチリデンヒドラゾン 屈折率 ｎ_Ｄ ^３９．８１．５５３０

【００３６】次に、一般式（Ｉ）で表わされるヒドラゾ
ン系化合物の生物試験例を記載する。

【００３７】実施例３ ハスモンヨトウ殺虫試験 有効成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散させ１
２．５ｐｐｍ濃度に調整した薬液に、キャベツの葉片を
約１０秒間浸漬し、風乾した。直径９ｃｍのペトリ皿に
湿った濾紙を敷き、その上に風乾した葉片を置いた。そ
こへ２〜３令のハスモンヨトウ幼虫１０頭を放ち、ふた
をして２６℃の照明付恒温器内に放置した。放虫後５日
目に生死を判定し、下記の計算式により死虫率を求め
た。 化合物Ｎｏ．１及び２はいずれも１００％の死虫率を示
した。

【００３８】実施例４ コナガ殺虫試験 有効成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散させ０．
２ｐｐｍ濃度に調整した薬液に、キャベツの葉片を約１
秒間浸漬し、風乾した。直径９ｃｍのペトリ皿に湿った
濾紙を敷き、その上に風乾した葉片を置いた。そこへ２
〜３令のコナガ幼虫１０頭を放ち、ふたをして２６℃の
照明付恒温器内に放置した。放虫後５日目に生死を判定
し、前記実施例３の計算式により死虫率を求めた。結果
を表１に示す。

【００３９】

【表１】

【００４０】

【発明の効果】本発明によれば、低薬量で優れた殺虫活
性を示す新規ヒドラゾン系化合物が提供される。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒはアルコキシアルキル基である）で表わされ
   るヒドラゾン系化合物。
2. 【請求項２】 一般式（ＩＩ） 【化２】 （式中、Ｘはハロゲンである）で表わされる化合物と一
   般式（ＩＩＩ）Ｈ_２ＮＲ（式中、Ｒはアルコキシアルキ
   ル基である）で表わされるアルコキシアルキルアミンと
   を反応させることを特徴とする、一般式（Ｉ） 【化３】 （式中、Ｒは前述の通りである）で表わされるヒドラゾ
   ン系化合物の製造方法。
3. 【請求項３】 一般式（Ｉ） 【化４】 （式中、Ｒはアルコキシアルキル基である）で表わされ
   るヒドラゾン系化合物を有効成分として含有することを
   特徴とする有害生物防除剤。