JPH07101930A

JPH07101930A - セミカルバゾン誘導体

Info

Publication number: JPH07101930A
Application number: JP24813493A
Authority: JP
Inventors: Shigeru Ishii; 茂石井; Osamu Otsu; 督大津; Toshiro Miyake; 敏郎三宅; Akihiko Fujita; 明彦藤田; Norihiko Mimori; 紀彦三森
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 1993-10-04
Filing date: 1993-10-04
Publication date: 1995-04-18
Anticipated expiration: 2019-02-16
Also published as: JP3498331B2

Abstract

(57)【要約】（修正有）【構成】式［Ｉ］で表されるセミカルバゾン誘導体及
びそれを含有する有害生物防除剤。〔例えば、Ａ：Ｏ、Ｒ^１＝Ｒ^３＝Ｒ^４：Ｈ、Ｗ：Ｏ、Ｘ
_１：４−Ｃｌ、Ｙ_ｍ：４−Ｆ、Ｚ_ｎ：４−ＯＣＦ_３〕【効果】この化合物は多くの農業害虫、ハダニ類に対
して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、かつホ乳類、魚類
及び益虫に対してはほとんど悪影響を及ぼさない。従っ
て、有用な有害生物防除剤である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規なセミカルバゾン誘
導体ならびに該誘導体を有効成分として含有する有害生
物防除剤に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、特開平５−４９５８号公報及び国
際特許公報（ＷＯ）９２−０６０７６号公報には殺虫活
性を有するセミカルバゾン誘導体が開示されているが、
これらはベンジルフェニルケトンのセミカルバゾン誘導
体であり、α−フェノキシアセトフェノン、α−フェニ
ルチオアセトフェノン又はα−フェニルアミノアセトフ
ェノンのセミカルバゾン誘導体に関しては何ら開示され
ていない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】殺虫剤の長年にわたる
使用により、近年、害虫が抵抗性を獲得し、従来の殺虫
剤による防除が困難になっている。また殺虫剤の一部は
毒性が高く、あるものは残留性により生態系を乱しつつ
ある。よって低毒性かつ低残留性の新規な殺虫剤の開発
が常に期待されている。

【０００４】本発明者らはセミカルバゾン誘導体につい
て鋭意研究を重ねた結果、新規なα−フェノキシアセト
フェノン、α−フェニルチオアセトフェノン又はα−フ
ェニルアミノアセトフェノンのセミカルバゾン誘導体が
低薬量で優れた殺虫活性を示し、かつホ乳動物、魚類お
よび益虫に対してはほとんど悪影響がない極めて有用な
化合物であることを見出し本発明を完成した。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明は一般式［Ｉ］

【０００６】

【化２】

【０００７】〔式中、Ａは−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）_K−又は
−Ｎ（Ｒ²）−を示し、Ｗは酸素原子又はイオウ原子を
示し、Ｘ、Ｙ、Ｚは各々独立してハロゲン原子、水酸
基、シアノ基、ニトロ基、ＳＣＮ基、トリメチルシリル
基、Ｒ⁹、ＯＲ⁹、Ｓ（Ｏ）_pＲ⁹基、ＯＳ（Ｏ）₂Ｒ
⁹基、ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁹基、Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹基、ＣＯ₂Ｒ⁹基、
Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ⁹）Ｒ¹⁰基、ＳＯ₂Ｎ（Ｒ⁹）Ｒ¹⁰基、Ｎ
ＨＣ（Ｏ）Ｒ⁹基、Ｎ（Ｒ⁹）Ｒ¹⁰基、隣あった炭素原子
間で形成する−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−基、−ＯＣＨ
₂Ｏ−基、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−基、−ＯＣＦ₂Ｏ−基、−
ＯＣＦ₂ＣＦ₂Ｏ−基又は−ＯＣＦ₂ＣＦ₂−基を示し、Ｒ
¹は水素原子、Ｒ⁵、Ｒ⁵によって置換されていてもよい
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基又は（Ｒ⁵）_qによって置換されてい
てもよいフェニル基を示し、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴は各々独立
して水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニ
ル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル
基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキル
カルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル基、Ｃ₂
〜Ｃ₆ハロアルキルカルボニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチ
オ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルチオ基、Ｒ⁶ＯＣ（Ｏ）Ｎ
（Ｒ⁷）Ｓ−基、Ｒ⁷（Ｒ⁸）ＮＳ−基又は（Ｒ⁵）_qによ
って置換されていてもよいベンジル基を示し、Ｒ⁵はハ
ロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキ
シ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチ
オ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル
スルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルホニル基、Ｃ
₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル基、アミノ基又はジＣ₁〜
Ｃ₆アルキルアミノ基を示し、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸は各々独立
してＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、（Ｒ⁵）_qによって置換されて
いてもよいフェニル基又は（Ｒ⁵）_qによって置換されて
いてもよいベンジル基を示し、Ｒ⁹はＣ₁〜Ｃ₆アルキル
基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基、
Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基、Ｃ
₂〜Ｃ₆ハロアルキニル基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、
Ｃ₃〜Ｃ₆ハロシクロアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₇シクロアルキ
ルアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシアルキル基、Ｃ₂〜
Ｃ₆アルキルチオアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシカル
ボニルアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆シアノアルキル基、
（Ｒ⁵）_qによって置換されていてもよいフェニル基、
（Ｒ⁵）_qによって置換されていてもよいベンジル基又は
（Ｒ⁵）_rによって置換されていてもよいピリジル基を示
し、Ｒ¹⁰は水素原子又はＣ₁〜Ｃ₆アルキル基を示し、ｋ
は０〜２の整数を示し、ｌは０〜５の整数（ただし、ｌ
が２〜５の場合Ｘは同一であっても異なっていてもよ
い）を示し、ｍは０〜５の整数（ただし、ｍが２〜５の
場合Ｙは同一であっても異なっていてもよい）を示し、
ｎは１〜５の整数（ただし、ｎが２〜５の場合Ｚは同一
であっても異なっていてもよい）を示し、ｐは０〜２の
整数を示し、ｑは０〜５の整数（ただし、ｑが２〜５の
場合Ｒ⁵は同一であっても異なっていてもよい）を示
し、ｒは０〜４の整数（ただし、ｒが２〜４の場合Ｒ⁵
は同一であっても異なっていてもよい）を示す。〕で表
わされるセミカルバゾン誘導体及び該誘導体の１種又は
２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤に関
するものである。

【０００８】本明細書において示した各置換基の例を以
下に示す。なお、各置換基のうち炭素鎖は、直鎖、分岐
鎖又は環状の何れでもよい。以下、ｎ−はノルマル、ｉ
−はイソ、ｓｅｃ−はセカンダリー、ｔ−はターシャリ
ー、ｃ−はシクロを意味する。

【０００９】Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基としては、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｃ−プロ
ピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔ−ブチル基、ｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｃ
−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｃ−ヘキシル基等が挙
げられる。

【００１０】Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基としては、エテニル
基、２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル
基、２−ブテニル基等が挙げられる。

【００１１】Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基としては、エチニル
基、２−プロピニル基、２−ブチニル基等が挙げられ
る。

【００１２】Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシアルキル基としては、
メトキシメチル基、エトキシメチル基、１−メトキシエ
チル基等が挙げられる。

【００１３】Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルカルボニル基としては、
メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピ
ルカルボニル基、ｉ−プロピルカルボニル基、ｃ−プロ
ピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、ｉ−ブチ
ルカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルカルボニル基、ｔ−ブ
チルカルボニル基、ｃ−ブチルカルボニル基等が挙げら
れる。

【００１４】Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル基として
は、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ
−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル
基、ｃ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボ
ニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシ
カルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ｃ−ブトキ
シカルボニル基等が挙げられる。

【００１５】ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。

【００１６】Ｗとしては酸素原子とイオウ原子が挙げら
れるが、好ましくは酸素原子が挙げられる。

【００１７】Ｘ、Ｙ、Ｚとしては各々独立してハロゲン
原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、ＳＣＮ基、トリメ
チルシリル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアル
キル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニ
ル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル
基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロシクロア
ルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₇シクロアルキルアルキル基、Ｃ₂〜
Ｃ₆アルコキシアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルチオアル
キル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニルアルキル基、Ｃ
₂〜Ｃ₆シアノアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁
〜Ｃ₆ハロアルコキシ基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ
基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニルオキシ基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキ
ニルオキシ基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニルオキシ基、Ｃ₃
〜Ｃ₆シクロアルキルオキシ基、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロシクロア
ルキルオキシ基、Ｃ₄〜Ｃ₇シクロアルキルアルキルオキ
シ基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシアルキルオキシ基、Ｃ₂〜Ｃ₆
アルキルチオアルキルオキシ基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルコキシカ
ルボニルアルキルオキシ基、Ｃ₂〜Ｃ₆シアノアルキルオ
キシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキ
ルチオ基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルチオ基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロア
ルケニルチオ基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルチオ基、Ｃ₂〜Ｃ₆
ハロアルキニルチオ基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルチオ
基、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロシクロアルキルチオ基、Ｃ₄〜Ｃ₇シク
ロアルキルアルキルチオ基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシアルキ
ルチオ基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルチオアルキルチオ基、Ｃ₂
〜Ｃ₆アルコキシカルボニルアルキルチオ基、Ｃ₂〜Ｃ₆
シアノアルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル
基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ア
ルケニルスルフィニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニルスル
フィニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルスルフィニル基、Ｃ₂
〜Ｃ₆ハロアルキニルスルフィニル基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロ
アルキルスルフィニル基、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロシクロアルキル
スルフィニル基、Ｃ₄〜Ｃ₇シクロアルキルアルキルスル
フィニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシアルキルスルフィニル
基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルチオアルキルスルフィニル基、Ｃ
₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルス
ルホニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルスルホニル基、Ｃ₂〜
Ｃ₆ハロアルケニルスルホニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル
スルホニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニルスルホニル基、
Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルスルホニル基、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロシ
クロアルキルスルホニル基、Ｃ₄〜Ｃ₇シクロアルキルア
ルキルスルホニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシアルキルスル
ホニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルチオアルキルスルホニル
基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニルアルキルスルホニル
基、Ｃ₂〜Ｃ₆シアノアルキルスルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルキルスルホニルオキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスル
ホニルオキシ基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルスルホニルオ
キシ基、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロシクロアルキルスルホニルオキシ
基、Ｃ₂〜Ｃ₆シアノアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ₂
〜Ｃ₇アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ₂〜Ｃ₇ハロアル
キルカルボニルオキシ基、Ｃ₄〜Ｃ₇シクロアルキルカル
ボニルオキシ基、Ｃ₄〜Ｃ₇ハロシクロアルキルカルボニ
ルオキシ基、Ｃ ₃〜Ｃ₇シアノアルキルカルボニルオキシ
基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニル基、Ｃ ₂〜Ｃ₇ハロアル
キルカルボニル基、Ｃ₄〜Ｃ₇シクロアルキルカルボニル
基、Ｃ₄〜Ｃ₇ハロシクロアルキルカルボニル基、Ｃ₃〜
Ｃ₇シアノアルキルカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシ
カルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₇ハロアルコキシカルボニル基、
Ｃ ₄〜Ｃ₇シクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ₄〜Ｃ₇
ハロシクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ₃〜Ｃ₇シア
ノアルキルオキシカルボニル基、モノＣ₁〜Ｃ₆アルキル
アミノカルボニル基、モノＣ₁〜Ｃ₆ハロアルキルアミノ
カルボニル基、ジＣ ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル
基、ジＣ₁〜Ｃ₆ハロアルキルアミノカルボニル基、モノ
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノスルホニル基、モノＣ₁〜Ｃ₆ハ
ロアルキルアミノスルホニル基、ジＣ₁〜Ｃ₆アルキルア
ミノスルホニル基、ジＣ₁〜Ｃ₆ハロアルキルアミノスル
ホニル基、アミノカルボニル基、アミノスルホニル基、
ホルミルアミノ基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニルアミノ
基、Ｃ₂〜Ｃ₇ハロアルキルカルボニルアミノ基、アミノ
基、モノＣ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ基、モノＣ₁〜Ｃ₆ハロ
アルキルアミノ基、ジＣ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ基、ジＣ
₁〜Ｃ₆ハロアルキルアミノ基、隣あった炭素原子間で形
成する−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−基、−ＯＣＨ₂Ｏ−
基、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−基、−ＯＣＦ₂Ｏ−基、−ＯＣ
Ｆ₂ＣＦ₂Ｏ−基、−ＯＣＦ₂ＣＦ₂−基、置換されていて
もよいフェニル基、置換されていてもよいフェノキシ
基、置換されていてもよいフェニルチオ基、置換されて
いてもよいフェニルスルフィニル基、置換されていても
よいフェニルスルホニル基、置換されていてもよいフェ
ニルスルホニルオキシ基、置換されていてもよいフェニ
ルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいフェニル
カルボニル基、置換されていてもよいフェノキシカルボ
ニル基、置換されていてもよいフェニルアミノカルボニ
ル基、置換されていてもよいフェニルスルホニルアミノ
基、置換されていてもよいフェニルカルボニルアミノ
基、置換されていてもよいフェニルアミノ基、置換され
ていてもよいベンジル基、置換されていてもよいベンジ
ルオキシ基、置換されていてもよいベンジルチオ基、置
換されていてもよいベンジルスルフィニル基、置換され
ていてもよいベンジルスルホニル基、置換されていても
よいベンジルスルホニルオキシ基、置換されていてもよ
いベンジルカルボニルオキシ基、置換されていてもよい
ベンジルカルボニル基、置換されていてもよいベンジル
オキシカルボニル基、置換されていてもよいベンジルア
ミノカルボニル基、置換されていてもよいベンジルスル
ホニルアミノ基、置換されていてもよいベンジルカルボ
ニルアミノ基、置換されていてもよいベンジルアミノ
基、置換されていてもよいピリジル基、置換されていて
もよいピリジルオキシ基、置換されていてもよいピリジ
ルチオ基、置換されていてもよいピリジルスルフィニル
基、置換されていてもよいピリジルスルホニル基、置換
されていてもよいピリジルスルホニルオキシ基、置換さ
れていてもよいピリジルカルボニルオキシ基、置換され
ていてもよいピリジルカルボニル基、置換されていても
よいピリジルオキシカルボニル基、置換されていてもよ
いピリジルアミノカルボニル基、置換されていてもよい
ピリジルスルホニルアミノ基、置換されていてもよいピ
リジルカルボニルアミノ基又は置換されていてもよいピ
リジルアミノ基（ただし置換されていてもよい置換基と
しては、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₁〜
Ｃ₆アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルチオ基、Ｃ₁
〜Ｃ₆アルキルスルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルス
ルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル基、アミノ
基又はジＣ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ基が挙げられる。）が
挙げられる。

【００１８】Ｘとして好ましくは、ハロゲン原子、Ｃ₁
〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆
ハロアルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルチオ基、Ｃ₁
〜Ｃ₆ハロアルキルスルホニルオキシ基が挙げられる。

【００１９】Ｙとして好ましくは、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロア
ルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコ
キシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキ
ルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハ
ロアルキルスルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルホ
ニルオキシ基、隣あった炭素原子間で形成する−ＯＣＦ
₂Ｏ−基又は−ＯＣＦ₂ＣＦ₂Ｏ−基が挙げられる。

【００２０】Ｚとして好ましくは、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハ
ロアルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハ
ロアルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル基、
Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ
ルスルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルホニル基、
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロア
ルキルスルホニルオキシ基、隣あった炭素原子間で形成
する−ＯＣＦ₂Ｏ−基、−ＯＣＦ₂ＣＦ₂Ｏ−基又は−Ｏ
ＣＦ₂ＣＦ₂−基が挙げられる。

【００２１】Ｒ¹としては、ハロゲン原子、水酸基、シ
アノ基、ニトロ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロ
アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアル
コキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアル
キルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆
ハロアルキルスルホニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボ
ニル基、アミノ基、ジＣ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ基又は置
換されていてもよいフェニル基（ただし、置換されてい
てもよい置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、シア
ノ基、ニトロ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロア
ルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコ
キシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキ
ルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ア
ルコキシカルボニル基、アミノ基又はジＣ₁〜Ｃ₆アルキ
ルアミノ基が挙げられる）が挙げられる。

【００２２】Ｒ¹として好ましくは、水素原子又はＣ₁〜
Ｃ₆アルキル基が挙げられる。

【００２３】Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴としては、水素原子、Ｃ₁
〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ア
ルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコ
キシアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルカルボニル基、Ｃ₂
〜Ｃ₆アルコキシカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキル
カルボニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロ
アルキルチオ基、Ｃ₂〜Ｃ₁₂ジアルキルアミノチオ基、
Ｃ₃〜Ｃ₁₂（アルキル）アルコキシカルボニルアミノチ
オ基又は置換されていてもよいベンジル基（ただし、置
換されていてもよい置換基としては、ハロゲン原子、水
酸基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁
〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ
₆ハロアルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ
₆ハロアルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル
基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル基、アミノ基又はジ
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ基が挙げられる）が挙げられ
る。

【００２４】Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴として好ましくは、水素
原子又はＣ₁〜Ｃ₆アルキル基があげられる。

【００２５】ｌは０〜２の整数が好ましい。

【００２６】ｍは０〜２の整数が好ましい。

【００２７】ｎは１〜３の整数が好ましい。

【００２８】尚、本発明に包含される化合物の中で不斉
炭素原子を有する化合物の場合には、光学活性な化合物
（＋）体及び（−）体が含まれる。更に、立体配置異性
体が存在する場合には、シス体及びトランス体が含まれ
る。

【００２９】本発明に包含される化合物としては、具体
的には例えば、第１表の示す化合物が挙げられる。但
し、第１表の化合物は例示のためのものであって、本発
明はこれらのみに限定されるものではない。

【００３０】第１表のＱ１〜Ｑ７は次の式で表される基
である。

【００３１】

【化３】

【００３２】第１表

【００３３】

【化４】

【００３４】

【表１】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H H H O 3-F 4-F 2-F O H H H O 3-F 4-F 3-F O H H H O 3-F 4-F 4-F O H H H O 3-F 4-F 2-Cl O H H H O 3-F 4-F 3-Cl O H H H O 3-F 4-F 4-Cl O H H H O 3-F 4-F 3-Br O H H H O 3-F 4-F 4-Br O H H H O 3-F 4-F 4-I O H H H O 3-F 4-F 4-CH₃ O H H H O 3-F 4-F 4-CH₂CH₃ O H H H O 3-F 4-F 4-CH(CH₃)₂ O H H H O 3-F 4-F 4-CH₂CH₂CH₂CH₃ O H H H O 3-F 4-F 4-C(CH₃)₃ O H H H O 3-F 4-F 4-CH₂CH=CH₂ O H H H O 3-F 4-F 4-C≡CH O H H H O 3-F 4-F 4-CH₂Ｃ≡CH O H H H O 3-F 4-F 4-Q1 O H H H O 3-F 4-F 4-Q2 O H H H O 3-F 4-F 4-Q3 O H H H O 3-F 4-F 4-Q4 O H H H O 3-F 4-F 4-CHF₂ O H H H O 3-F 4-F 4-CH₂Br ───────────────────────────────────

【００３５】

【表２】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H H H O 3-F 4-F 4-CH₂Cl O H H H O 3-F 4-F 2-CF₃ O H H H O 3-F 4-F 3-CF₃ O H H H O 3-F 4-F 4-CF₃ O H H H O 3-F 4-F 4-CH₂CH=CHCl O H H H O 3-F 4-F 4-CH=C(Cl)CF₃ O H H H O 3-F 4-F 4-CH₂Ｃ≡CBr O H H H O 3-F 4-F 4-(Q4-1-Cl) O H H H O 3-F 4-F 4-CH₂CN O H H H O 3-F 4-F 4-CH₂CH(CH₃)CN O H H H O 3-F 4-F 4-CH₂OH O H H H O 3-F 4-F 4-CH₂CO₂H O H H H O 3-F 4-F 4-OCH₃ O H H H O 3-F 4-F 4-OCH₂CH₃ O H H H O 3-F 4-F 4-OCH(CH₃)₂ O H H H O 3-F 4-F 4-OC(CH₃)₃ O H H H O 3-F 4-F 4-OCH₂CH=CH₂ O H H H O 3-F 4-F 4-OCH₂C≡CH O H H H O 3-F 4-F 4-O(Q4) O H H H O 3-F 4-F 4-OCHF₂ O H H H O 3-F 4-F 4-OCF₂Br O H H H O 3-F 4-F 2-OCF₃ O H H H O 3-F 4-F 3-OCF₃ ───────────────────────────────────

【００３６】

【表３】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H H H O 3-F 4-F 4-OCF₃ O H H H O 3-F 4-F 4-OCH₂CF₃ O H H H O 3-F 4-F 4-OCF₂CF₃ O H H H O 3-F 4-F 4-OCF₂CHF₂ O H H H O 3-F 4-F 4-OCF₂CHCl₂ O H H H O 3-F 4-F 4-OCF₂CHFCl O H H H O 3-F 4-F 4-OCF₂CHFBr O H H H O 3-F 4-F 4-0CF₂CF₂CF₃ O H H H O 3-F 4-F 4-OCH₂CH=CHCl O H H H O 3-F 4-F 4-OCH₂C≡CBr O H H H O 3-F 4-F 4-O(Q4-2,2-Cl₂) O H H H O 3-F 4-F 4-SCH₃ O H H H O 3-F 4-F 4-SCH₂CH=CH₂ O H H H O 3-F 4-F 4-SCH₂C≡CH O H H H O 3-F 4-F 4-S(Q4) O H H H O 3-F 4-F 4-SCHF₂ O H H H O 3-F 4-F 4-SCF₂Br O H H H O 3-F 4-F 4-SCF₃ O H H H O 3-F 4-F 4-SOCH₃ O H H H O 3-F 4-F 4-SOCH₂CH=CH₂ O H H H O 3-F 4-F 4-S0CH₂Ｃ≡CH O H H H O 3-F 4-F 4-S0(Q4) O H H H O 3-F 4-F 4-SOCF₃ ───────────────────────────────────

【００３７】

【表４】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H H H O 3-F 4-F 4-SO₂CH₃ O H H H O 3-F 4-F 4-SO₂CH₂CH=CH₂ O H H H O 3-F 4-F 4-S0₂CH₂C≡CH O H H H O 3-F 4-F 4-S0₂(Q4) O H H H O 3-F 4-F 4-SO₂CF₃ O H H H O 3-F 4-F 4-CH₂OCH₃ O H H H O 3-F 4-F 4-OCH₂CH₂OCH₃ O H H H O 3-F 4-F 4-CH₂OCH₂CF₃ O H H H O 3-F 4-F 4-OCF₂CHFOCF₃ O H H H O 3-F 4-F 4-CH₂SCH₃ O H H H O 3-F 4-F 4-OCH₂CH₂SCH₃ O H H H O 3-F 4-F 4-CH₂CO₂CH₃ O H H H O 3-F 4-F 4-CH₂CO₂CH₂CF₃ O H H H O 3-F 4-F 4-CH₂COCH₃ O H H H O 3-F 4-F 4-OCO₂CH₃ O H H H O 3-F 4-F 4-OCOCH₃ O H H H O 3-F 4-F 4-COCH₃ O H H H O 3-F 4-F 4-COCH₂CH=CH₂ O H H H O 3-F 4-F 4-C0CH₂Ｃ≡CH O H H H O 3-F 4-F 4-CO(Q3) O H H H O 3-F 4-F 4-COCF₃ O H H H O 3-F 4-F 4-CO₂CH₂CH₃ O H H H O 3-F 4-F 4-CO₂C(CH₃)₃ ───────────────────────────────────

【００３８】

【表５】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H H H O 3-F 4-F 4-CO₂CH₂CF₃ O H H H O 3-F 4-F 4-OCH₂CO₂CH₃ O H H H O 3-F 4-F 4-NO₂ O H H H O 3-F 4-F 4-CN O H H H O 3-F 4-F 4-OH O H H H O 3-F 4-F 4-CO₂H O H H H O 3-F 4-F 4-SCN O H H H O 3-F 4-F 4-OSO₂CH₃ O H H H O 3-F 4-F 4-CSCH₃ O H H H O 3-F 4-F 4-NH₂ O H H H O 3-F 4-F 4-N(CH₃)₂ O H H H O 3-F 4-F 4-N(CH₃)CH₂CH₃ O H H H O 3-F 4-F 4-N(CH₃)CH₂CH=CH₂ O H H H O 3-F 4-F 4-N(CH₃)CH₂Ｃ≡CH O H H H O 3-F 4-F 4-N(CH₃)CH₂C₆H₅ O H H H O 3-F 4-F 4-CON(CH₃)₂ O H H H O 3-F 4-F 4-0CON(CH₃)₂ O H H H O 3-F 4-F 4-NHCOCH₃ O H H H O 3-F 4-F 4-NHCSCH₃ O H H H O 3-F 4-F 4-SO₂N(CH₃)₂ O H H H O 3-F 4-F 4-Si(CH₃)₃ O H H H O 3-F 4-F 4-C₆H₅ O H H H O 3-F 4-F 4-(C₆H₄-4-Cl) ───────────────────────────────────

【００３９】

【表６】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H H H O 3-F 4-F 4-OC₆H₅ O H H H O 3-F 4-F 4-O(C₆H₄-4-CF₃) O H H H O 3-F 4-F 4-O(C₆H₄-4-OCF₃) O H H H O 3-F 4-F 4-O(C₆H₃-2,4-F₂) O H H H O 3-F 4-F 4-O(C₆H₃-3,5-Cl₂) O H H H O 3-F 4-F 3-O(C₆H₄-4-CF₃) O H H H O 3-F 4-F 4-S(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O H H H O 3-F 4-F 4-SO₂C₆H₅ O H H H O 3-F 4-F 4-NH(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O H H H O 3-F 4-F 4-N(CH₂CH₃)(C₆H₄-4-Cl) O H H H O 3-F 4-F 4-CH₂C₆H₅ O H H H O 3-F 4-F 4-CF₂(C₆H₄-4-Br) O H H H O 3-F 4-F 4-COC₆H₅ O H H H O 3-F 4-F 4-OCH₂(C₆H₄-4-CF₃) O H H H O 3-F 4-F 4-CH₂OC₆H₅ O H H H O 3-F 4-F 4-NHCH₂C₆H₅ O H H H O 3-F 4-F 4-CH₂CH₂C₆H₅ O H H H O 3-F 4-F 4-CH=CH(C₆H₃-2,4-Cl₂) O H H H O 3-F 4-F 4-N=NC₆H₅ O H H H O 3-F 4-F 4-OCH₂CH₂C₆H₅ O H H H O 3-F 4-F 4-NHCON(CH₃)(C₆H₄-4-Cl) O H H H O 3-F 4-F 4-OCH₂CH₂OC₆H₅ O H H H O 3-F 4-F 4-NHCSNHC₆H₅ ──────────────────────────────────

【００４０】

【表７】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H H H O 3-F 4-F 2,4-F₂ O H H H O 3-F 4-F 3,5-F₂ O H H H O 3-F 4-F 2,3-Cl₂ O H H H O 3-F 4-F 2,4-Cl₂ O H H H O 3-F 4-F 2,5-Cl₂ O H H H O 3-F 4-F 2,6-Cl₂ O H H H O 3-F 4-F 3,4-Cl₂ O H H H O 3-F 4-F 3,5-Cl₂ O H H H O 3-F 4-F 3,4-Br₂ O H H H O 3-F 4-F 2,4-I₂ O H H H O 3-F 4-F 2,4-(CH₃)₂ O H H H O 3-F 4-F 3,4-(OCH₃)₂ O H H H O 3-F 4-F 2-F-4-Cl O H H H O 3-F 4-F 2-F-4-Br O H H H O 3-F 4-F 2-F-4-OCH(CH₃)₂ O H H H O 3-F 4-F 2-F-4-OCHF₂ O H H H O 3-F 4-F 2-F-4-OCF₃ O H H H O 3-F 4-F 2-F-4-OCF₂CHF₂ O H H H O 3-F 4-F 2-F-4-OCF₂CHFCl O H H H O 3-F 4-F 2-F-4-OCF₂CHFCF₃ O H H H O 3-F 4-F 2-F-4-OCF₂CHFOCF₃ O H H H O 3-F 4-F 2-F-4-SO₂CF₂CHFCl O H H H O 3-F 4-F 2-F-4-O(C₆H₄-4-Cl) ───────────────────────────────────

【００４１】

【表８】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H H H O 3-F 4-F 2-F-4-O(Q5-3-Cl-5-CF₃) O H H H O 3-F 4-F 3-F-4-O(Q5-3-Cl-5-CF₃) O H H H O 3-F 4-F 2-Cl-4-CF₃ O H H H O 3-F 4-F 2-Cl-4-SCF₂CHF₂ O H H H O 3-F 4-F 3-Cl-4-CF₃ O H H H O 3-F 4-F 3-F-4-OCF₃ O H H H O 3-F 4-F 3-Cl-4-OCF₃ O H H H O 3-F 4-F 3-Cl-4-OCHF₂ O H H H O 3-F 4-F 3-Cl-4-OCF₂CHF₂ O H H H O 3-F 4-F 3-Cl-4-OCF₂CHFOCF₃ O H H H O 3-F 4-F 3-Cl-4-SCHF₂ O H H H O 3-F 4-F 3-Cl-4-CO₂CH₃ O H H H O 3-F 4-F 3-Cl-4-CO₂CH(CH₂F)₂ O H H H O 3-F 4-F 3-Cl-4-O(C₆H₄-4-CF₃) O H H H O 3-F 4-F 3-Cl-4-O(Q5-5-CF₃) O H H H O 3-F 4-F 3-Cl-4-NH(Q5-5-CF₃) O H H H O 3-F 4-F 3-Br-4-OCF₃ O H H H O 3-F 4-F 3-CH₃-4-OCF₂CHF₂ O H H H O 3-F 4-F 3-CF₃-4-Cl O H H H O 3-F 4-F 3-CF₃-4-OCF₂CHF₂ O H H H O 3-F 4-F 3-CF₃-4-OCF₂CHFBr O H H H O 3-F 4-F 3,4-(CF₃)₂ O H H H O 3-F 4-F 3,4-(OCF₃)₂ ───────────────────────────────────

【００４２】

【表９】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H H H O 3-F 4-F 2,3-F₂-4-OCF₃ O H H H O 3-F 4-F 2,5-F₂-4-Cl O H H H O 3-F 4-F 2,5-F₂-4-Br O H H H O 3-F 4-F 2,5-F₂-4-OCF₃ O H H H O 3-F 4-F 3,5-F₂-4-CF₃ O H H H O 3-F 4-F 2,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ O H H H O 3-F 4-F 2,5-Cl₂-4-O(Q5-3,5-Cl₂) O H H H O 3-F 4-F 2,6-Cl₂-4-CF₃ O H H H O 3-F 4-F 2,3,4-F₃ O H H H O 3-F 4-F 2,4,5-F₃ O H H H O 3-F 4-F 2,3,4-Cl₃ O H H H O 3-F 4-F 2,4,5-Cl₃ O H H H O 3-F 4-F 2,4,6-Cl₃ O H H H O 3-F 4-F 3,4,5-Cl₃ O H H H O 3-F 4-F 2-F-4,5-Cl₂ O H H H O 3-F 4-F 3,5-Cl₂-4-O(Q5-5-CF₃) O H H H O 3-F 4-F 3,5-Cl₂-4-O(C₆H₄-4-CF₃) O H H H O 3-F 4-F 3,5-Cl₂-4-OCH₂CH=CH₂ O H H H O 3-F 4-F 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ O H H H O 3-F 4-F 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHFOCF₃ O H H H O 3-F 4-F 3,5-Cl₂-4-SCF₂CHF₂ O H H H O 3-F 4-F 3,5-Cl₂-4-N(CH₃)CH₂CH₂CH₃ O H H H O 3-F 4-F 3,5-Cl₂-4-N(CH₃)CH₂C₆H₅ ───────────────────────────────────

【００４３】

【表１０】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H H H O 3-F 4-F 2-F-3-CF₃-5-Cl O H H H O 3-F 4-F 2-F-4-OCF₃-5-Cl O H H H O 3-F 4-F 2-F-4-OCF₂CHF₂-5-Cl O H H H O 3-F 4-F 2-CF₃-4,6-(NO₂)₂ O H H H O 3-F 4-F 2,3,4,5-F₄ O H H H O 3-F 4-F 2,3,5,6-F₄ O H H H O 3-F 4-F 2,3,4,5-Cl₄ O H H H O 3-F 4-F 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O H H H O 3-F 4-F 2,6-F₂-3,5-Cl₂ O H H H O 3-F 4-F 2,3,5-F₃-4-OCF₃ O H H H O 3-F 4-F 2-F-3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ O H H H O 3-F 4-F 2,3,4,5,6-F₅ O H H H O 3-F 4-F 2,3,5,6-F₄-4-CN O H H H O 3-F 4-F 2,4,6-F₃-3,5-Cl₂ O H H H O 3-F 4-F 3-Cl-4-F O H H H O 3-F 4-F 4-OSO₂CF₃ O H H H O 3-F 4-F 4-(Q1-2,2-Cl₂) O H H H O 3-F 4-F 4-SO₂CF₂CF₂CF₃ O H H H O 3-F 4-F 4-SOCF₂CHF₂ O H H H O 3-F 4-F 4-SO₂CHF₂ O H H H O 3-F 4-F 3-OCF₂O-4 O H H H O 3-F 4-F 3-OCH₂O-4 O H H H O 3-F 4-F 3-OCF₂CF₂O-4 ───────────────────────────────────

【００４４】

【表１１】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H H H O 3-CF₃ 4-F 4-F O H H H O 3-CF₃ 4-F 3-Cl O H H H O 3-CF₃ 4-F 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 4-F 4-Br O H H H O 3-CF₃ 4-F 4-I O H H H O 3-CF₃ 4-F 4-CH₃ O H H H O 3-CF₃ 4-F 4-C(CH₃)₃ O H H H O 3-CF₃ 4-F 4-CHF₂ O H H H O 3-CF₃ 4-F 3-CF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-F 4-CF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-F 4-OCH₃ O H H H O 3-CF₃ 4-F 4-OCH₂CH₃ O H H H O 3-CF₃ 4-F 4-OCHF₂ O H H H O 3-CF₃ 4-F 4-OCF₂Br O H H H O 3-CF₃ 4-F 3-OCF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-F 4-OCF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-F 4-OCH₂CF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-F 4-OCF₂CF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-F 4-OCF₂CHF₂ O H H H O 3-CF₃ 4-F 4-OCF₂CHFCl O H H H O 3-CF₃ 4-F 4-0CF₂CF₂CF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-F 4-SCH₃ O H H H O 3-CF₃ 4-F 4-SCHF₂ ───────────────────────────────────

【００４５】

【表１２】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H H H O 3-CF₃ 4-F 4-SCF₂Br O H H H O 3-CF₃ 4-F 4-SCF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-F 4-SOCH₃ O H H H O 3-CF₃ 4-F 4-SOCF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-F 4-SO₂CH₃ O H H H O 3-CF₃ 4-F 4-SO₂CF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-F 4-SO₂CF₂CHF₂ O H H H O 3-CF₃ 4-F 4-OCO₂CH₃ O H H H O 3-CF₃ 4-F 4-OCF₂CHFOCF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-F 4-OCOCH₃ O H H H O 3-CF₃ 4-F 4-COCH₃ O H H H O 3-CF₃ 4-F 4-COCF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-F 4-CO₂CH₂CH₃ O H H H O 3-CF₃ 4-F 4-CO₂CH₂CF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-F 4-NO₂ O H H H O 3-CF₃ 4-F 4-CN O H H H O 3-CF₃ 4-F 4-OH O H H H O 3-CF₃ 4-F 4-CO₂H O H H H O 3-CF₃ 4-F 4-OSO₂CH₃ O H H H O 3-CF₃ 4-F 4-OSO₂CF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-F 4-N(CH₃)₂ O H H H O 3-CF₃ 4-F 4-Si(CH₃)₃ O H H H O 3-CF₃ 4-F 4-C₆H₅ ───────────────────────────────────

【００４６】

【表１３】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H H H O 3-CF₃ 4-F 4-OC₆H₅ O H H H O 3-CF₃ 4-F 4-O(C₆H₄-4-CF₃) O H H H O 3-CF₃ 4-F 4-O(Q5-5-CF₃) O H H H O 3-CF₃ 4-F 4-SO₂C₆H₅ O H H H O 3-CF₃ 4-F 4-CH₂C₆H₅ O H H H O 3-CF₃ 4-F 4-COC₆H₅ O H H H O 3-CF₃ 4-F 2,4-F₂ O H H H O 3-CF₃ 4-F 3,4-Cl₂ O H H H O 3-CF₃ 4-F 3,4-Br₂ O H H H O 3-CF₃ 4-F 2-F-4-Cl O H H H O 3-CF₃ 4-F 2-F-4-OCF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-F 2-F-4-OCF₂CHF₂ O H H H O 3-CF₃ 4-F 3-Cl-4-CF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-F 3-F-4-OCF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-F 2-F-4-OCF₂CHF₂ O H H H O 3-CF₃ 4-F 3-Cl-4-OCF₂CHFOCF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-F 3-Cl-4-SCHF₂ O H H H O 3-CF₃ 4-F 2,5-F₂-4-OCF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-F 2-F-4,5-Cl₂ O H H H O 3-CF₃ 4-F 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ O H H H O 3-CF₃ 4-F 3,4,5-Cl₃ O H H H O 3-CF₃ 4-F 2-F-4-OCF₂CHF₂-5-Cl O H H H O 3-CF₃ 4-F 2,4-F₂-3,5-Cl₂ ───────────────────────────────────

【００４７】

【表１４】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H H H O 3-Cl 4-F 4-Cl O H H H O 3-Cl 4-F 4-Br O H H H O 3-Cl 4-F 4-CF₃ O H H H O 3-Cl 4-F 4-OCH₂CH₃ O H H H O 3-Cl 4-F 4-OCHF₂ O H H H O 3-Cl 4-F 4-OCF₂Br O H H H O 3-Cl 4-F 4-OCF₂CHF₂ O H H H O 3-Cl 4-F 4-OCF₃ O H H H O 3-Cl 4-F 4-SCHF₂ O H H H O 3-Cl 4-F 4-SCF₂Br O H H H O 3-Cl 4-F 4-SCF₃ O H H H O 3-Cl 4-F 4-O(Q6-6-Cl) O H H H O 3-Cl 4-F 4-O(Q7) O H H H O 3-Cl 4-F 4-O(Q5-5-CF₃) O H H H O 3-Cl 4-F 4-OCF₂CHFOCF₃ O H H H O 3-Cl 4-F 4-COCF₃ O H H H O 3-Cl 4-F 4-CO₂CH₂CH₃ O H H H O 3-Cl 4-F 4-NO₂ O H H H O 3-Cl 4-F 4-CN O H H H O 3-Cl 4-F 4-OSO₂CF₃ O H H H O 3-Cl 4-F 3,4-Cl₂ O H H H O 3-Cl 4-F 3-Cl-4-OCF₂CHF₂ O H H H O 3-Cl 4-F 2,4-F₂-3,5-Cl₂ ───────────────────────────────────

【００４８】

【表１５】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H H H O H H 4-Cl O H H H O H H 4-Br O H H H O H H 4-CF₃ O H H H O H H 4-OCHF₂ O H H H O H H 4-OCF₂Br O H H H O H H 4-OCF₂CHF₂ O H H H O H H 4-OCF₃ O H H H O H H 4-SCF₃ O H H H O H H 4-OSO₂CF₃ O H H H O H H 3,4-Cl₂ O H H H O H 4-F 4-Cl O H H H O H 4-F 4-Br O H H H O H 4-F 4-CF₃ O H H H O H 4-F 4-OCHF₂ O H H H O H 4-F 4-OCF₂Br O H H H O H 4-F 4-OCF₂CHF₂ O H H H O H 4-F 4-OCF₃ O H H H O H 4-F 4-SCF₃ O H H H O H 4-F 4-OSO₂CF₃ O H H H O H 4-F 3,4-Cl₂ O H H H O H 4-CN 4-Cl O H H H O H 4-CN 4-Br O H H H O H 4-CN 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００４９】

【表１６】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H H H O H 4-CN 4-OCHF₂ O H H H O H 4-CN 4-OCF₂Br O H H H O H 4-CN 4-OCF₂CHF₂ O H H H O H 4-CN 4-OCF₃ O H H H O H 4-CN 4-SCF₃ O H H H O H 4-CN 4-OSO₂CF₃ O H H H O H 4-CN 3,4-Cl₂ O H H H O H 4-Cl 4-Cl O H H H O H 4-Cl 4-Br O H H H O H 4-Cl 4-CF₃ O H H H O H 4-Cl 4-OCHF₂ O H H H O H 4-Cl 4-OCF₂Br O H H H O H 4-Cl 4-OCF₂CHF₂ O H H H O H 4-Cl 4-OCF₃ O H H H O H 4-Cl 4-SCF₃ O H H H O H 4-Cl 4-OSO₂CF₃ O H H H O H 4-Cl 3,4-Cl₂ O H H H O H 4-CF₃ 4-Cl O H H H O H 4-CF₃ 4-Br O H H H O H 4-CF₃ 4-CF₃ O H H H O H 4-CF₃ 4-OCHF₂ O H H H O H 4-CF₃ 4-OCF₂Br O H H H O H 4-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ ──────────────────────────────────

【００５０】

【表１７】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H H H O H 4-CF₃ 4-OCF₃ O H H H O H 4-CF₃ 4-SCF₃ O H H H O H 4-CF₃ 4-OSO₂CF₃ O H H H O H 4-CF₃ 3,4-Cl₂ O H H H O H 4-OSO₂CF₃ 4-Cl O H H H O H 4-OSO₂CF₃ 4-Br O H H H O H 4-OSO₂CF₃ 4-CF₃ O H H H O H 4-OSO₂CF₃ 4-OCHF₂ O H H H O H 4-OSO₂CF₃ 4-OCF₂Br O H H H O 3-F 4-OSO₂CF₃ 4-OCF₂CHF₂ O H H H O 3-F 4-OSO₂CF₃ 4-OCF₃ O H H H O 3-F 4-OSO₂CF₃ 4-SCF₃ O H H H O 3-F 4-OSO₂CF₃ 4-OSO₂CF₃ O H H H O 3-F 4-OSO₂CF₃ 3,4-Cl₂ O H H H O 3-F 4-Cl 4-Cl O H H H O 3-F 4-Cl 4-Br O H H H O 3-F 4-Cl 4-CF₃ O H H H O 3-F 4-Cl 4-OCHF₂ O H H H O 3-F 4-Cl 4-OCF₂Br O H H H O 3-F 4-Cl 4-OCF₂CHF₂ O H H H O 3-F 4-Cl 4-OCF₃ O H H H O 3-F 4-Cl 4-SCF₃ O H H H O 3-F 4-Cl 4-OSO₂CF₃ ───────────────────────────────────

【００５１】

【表１８】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H H H O 3-F 4-Cl 3,4-Cl₂ O H H H O 3-F 4-OCF₃ 4-Cl O H H H O 3-F 4-OCF₃ 4-Br O H H H O 3-F 4-OCF₃ 4-CF₃ O H H H O 3-F 4-OCF₃ 4-OCHF₂ O H H H O 3-F 4-OCF₃ 4-OCF₂Br O H H H O 3-F 4-OCF₃ 4-OCF₂CHF₂ O H H H O 3-F 4-OCF₃ 4-OCF₃ O H H H O 3-F 4-OCF₃ 4-SCF₃ O H H H O 3-F 4-OCF₃ 4-OSO₂CF₃ O H H H O 3-F 4-OCF₃ 3,4-Cl₂ O H H H O 3-F 4-OCHF₂ 4-Cl O H H H O 3-F 4-OCHF₂ 4-Br O H H H O 3-F 4-OCHF₂ 4-CF₃ O H H H O 3-F 4-OCHF₂ 4-OCHF₂ O H H H O 3-F 4-OCHF₂ 4-OCF₂Br O H H H O 3-F 4-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ O H H H O 3-F 4-OCHF₂ 4-OCF₃ O H H H O 3-F 4-OCHF₂ 4-SCF₃ O H H H O 3-F 4-OCHF₂ 4-OSO₂CF₃ O H H H O 3-F 4-OCHF₂ 3,4-Cl₂ O H H H O 3-F 4-Br 4-Cl O H H H O 3-F 4-Br 4-Br ───────────────────────────────────

【００５２】

【表１９】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H H H O 3-F 4-Br 4-CF₃ O H H H O 3-F 4-Br 4-OCHF₂ O H H H O 3-F 4-Br 4-OCF₂Br O H H H O 3-F 4-Br 4-OCF₂CHF₂ O H H H O 3-F 4-Br 4-OCF₃ O H H H O 3-F 4-Br 4-SCF₃ O H H H O 3-F 4-Br 4-OSO₂CF₃ O H H H O 3-F 4-Br 3,4-Cl₂ O H H H O 3-Br 4-F 4-Cl O H H H O 3-Br 4-F 4-Br O H H H O 3-Br 4-F 4-CF₃ O H H H O 3-Br 4-F 4-OCHF₂ O H H H O 3-Br 4-F 4-OCF₂Br O H H H O 3-Br 4-F 4-OCF₂CHF₂ O H H H O 3-Br 4-F 4-OCF₃ O H H H O 3-Br 4-F 4-SCF₃ O H H H O 3-Br 4-F 4-OSO₂CF₃ O H H H O 3-Br 4-F 3,4-Cl₂ O H H H O 3-OCHF₂ 4-F 4-Cl O H H H O 3-OCHF₂ 4-F 4-Br O H H H O 3-OCHF₂ 4-F 4-CF₃ O H H H O 3-OCHF₂ 4-F 4-OCHF₂ O H H H O 3-OCHF₂ 4-F 4-OCF₂Br ───────────────────────────────────

【００５３】

【表２０】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H H H O 3-OCHF₂ 4-F 4-OCF₂CHF₂ O H H H O 3-OCHF₂ 4-F 4-OCF₃ O H H H O 3-OCHF₂ 4-F 4-SCF₃ O H H H O 3-OCHF₂ 4-F 4-OSO₂CF₃ O H H H O 3-OCHF₂ 4-F 3,4-Cl₂ O H H H O 3-OSO₂CF₃ 4-F 4-Cl O H H H O 3-OSO₂CF₃ 4-F 4-Br O H H H O 3-OSO₂CF₃ 4-F 4-CF₃ O H H H O 3-OSO₂CF₃ 4-F 4-OCHF₂ O H H H O 3-OSO₂CF₃ 4-F 4-OCF₂Br O H H H O 3-OSO₂CF₃ 4-F 4-OCF₂CHF₂ O H H H O 3-OSO₂CF₃ 4-F 4-OCF₃ O H H H O 3-OSO₂CF₃ 4-F 4-SCF₃ O H H H O 3-OSO₂CF₃ 4-F 4-OSO₂CF₃ O H H H O 3-OSO₂CF₃ 4-F 3,4-Cl₂ O H H H O 3-OCF₃ 4-F 4-Cl O H H H O 3-OCF₃ 4-F 4-Br O H H H O 3-OCF₃ 4-F 4-CF₃ O H H H O 3-OCF₃ 4-F 4-OCHF₂ O H H H O 3-OCF₃ 4-F 4-OCF₂Br O H H H O 3-OCF₃ 4-F 4-OCF₂CHF₂ O H H H O 3-OCF₃ 4-F 4-OCF₃ O H H H O 3-OCF₃ 4-F 4-SCF₃ ───────────────────────────────────

【００５４】

【表２１】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H H H O 3-OCF₃ 4-F 4-OSO₂CF₃ O H H H O 3-OCF₃ 4-F 3,4-Cl₂ O H H H O 3-Cl 4-CN 4-Cl O H H H O 3-Cl 4-CN 4-Br O H H H O 3-Cl 4-CN 4-CF₃ O H H H O 3-Cl 4-CN 4-OCHF₂ O H H H O 3-Cl 4-CN 4-OCF₂Br O H H H O 3-Cl 4-CN 4-OCF₂CHF₂ O H H H O 3-Cl 4-CN 4-OCF₃ O H H H O 3-Cl 4-CN 4-SCF₃ O H H H O 3-Cl 4-CN 4-OSO₂CF₃ O H H H O 3-Cl 4-CN 3,4-Cl₂ O H H H O 3-CF₃ 4-CN 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 4-CN 4-Br O H H H O 3-CF₃ 4-CN 4-CF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-CN 4-OCHF₂ O H H H O 3-CF₃ 4-CN 4-OCF₂Br O H H H O 3-CF₃ 4-CN 4-OCF₂CHF₂ O H H H O 3-CF₃ 4-CN 4-OCF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-CN 4-SCF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-CN 4-OSO₂CF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-CN 3,4-Cl₂ O H H H O 3-OCF₂CHF₂ 4-F 4-Cl ───────────────────────────────────

【００５５】

【表２２】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H H H O 3-OCF₂CHF₂ 4-F 4-Br O H H H O 3-OCF₂CHF₂ 4-F 4-CF₃ O H H H O 3-OCF₂CHF₂ 4-F 4-OCHF₂ O H H H O 3-OCF₂CHF₂ 4-F 4-OCF₂Br O H H H O 3-OCF₂CHF₂ 4-F 4-OCF₂CHF₂ O H H H O 3-OCF₂CHF₂ 4-F 4-OCF₃ O H H H O 3-OCF₂CHF₂ 4-F 4-SCF₃ O H H H O 3-OCF₂CHF₂ 4-F 4-OSO₂CF₃ O H H H O 3-OCF₂CHF₂ 4-F 3,4-Cl₂ O H H H O 4-F 4-F 4-Cl O H H H O 4-F 4-F 4-Br O H H H O 4-F 4-F 4-CF₃ O H H H O 4-F 4-F 4-OCHF₂ O H H H O 4-F 4-F 4-OCF₂Br O H H H O 4-F 4-F 4-OCF₂CHF₂ O H H H O 4-F 4-F 4-OCF₃ O H H H O 4-F 4-F 4-SCF₃ O H H H O 4-F 4-F 4-OSO₂CF₃ O H H H O 4-F 4-F 3,4-Cl₂ O H H H O 3-CN 4-F 4-Cl O H H H O 3-CN 4-F 4-Br O H H H O 3-CN 4-F 4-CF₃ O H H H O 3-CN 4-F 4-OCHF₂ ───────────────────────────────────

【００５６】

【表２３】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H H H O 3-CN 4-F 4-OCF₂Br O H H H O 3-CN 4-F 4-OCF₂CHF₂ O H H H O 3-CN 4-F 4-OCF₃ O H H H O 3-CN 4-F 4-SCF₃ O H H H O 3-CN 4-F 4-OSO₂CF₃ O H H H O 3-CN 4-F 3,4-Cl₂ O H H H O 4-OCHF₂ 4-F 4-Cl O H H H O 4-OCHF₂ 4-F 4-Br O H H H O 4-OCHF₂ 4-F 4-CF₃ O H H H O 4-OCHF₂ 4-F 4-OCHF₂ O H H H O 4-OCHF₂ 4-F 4-OCF₂Br O H H H O 4-OCHF₂ 4-F 4-OCF₂CHF₂ O H H H O 4-OCHF₂ 4-F 4-OCF₃ O H H H O 4-OCHF₂ 4-F 4-SCF₃ O H H H O 4-OCHF₂ 4-F 4-OSO₂CF₃ O H H H O 4-OCHF₂ 4-F 3,4-Cl₂ O H H H O 4-OCHF₂ 4-F 4-Cl O H H H O 3-F 2,4-F₂ 4-Br O H H H O 3-F 2,4-F₂ 4-CF₃ O H H H O 3-F 2,4-F₂ 4-OCHF₂ O H H H O 3-F 2,4-F₂ 4-OCF₂Br O H H H O 3-F 2,4-F₂ 4-OCF₂CHF₂ O H H H O 3-F 2,4-F₂ 4-OCF₃ ───────────────────────────────────

【００５７】

【表２４】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H H H O 3-F 2,4-F₂ 4-SCF₃ O H H H O 3-F 2,4-F₂ 4-OSO₂CF₃ O H H H O 3-F 2,4-F₂ 3,4-Cl₂ O H H H O 3-F 3,4-F₂ 4-Cl O H H H O 3-F 3,4-F₂ 4-Br O H H H O 3-F 3,4-F₂ 4-CF₃ O H H H O 3-F 3,4-F₂ 4-OCHF₂ O H H H O 3-F 3,4-F₂ 4-OCF₂Br O H H H O 3-F 3,4-F₂ 4-OCF₂CHF₂ O H H H O 3-F 3,4-F₂ 4-OCF₃ O H H H O 3-F 3,4-F₂ 4-SCF₃ O H H H O 3-F 3,4-F₂ 4-OSO₂CF₃ O H H H O 3-F 3,4-F₂ 3,4-Cl₂ O H H H O 3,4-F₂ 4-F 4-Cl O H H H O 3,4-F₂ 4-F 4-Br O H H H O 3,4-F₂ 4-F 4-CF₃ O H H H O 3,4-F₂ 4-F 4-OCHF₂ O H H H O 3,4-F₂ 4-F 4-OCF₂Br O H H H O 3,4-F₂ 4-F 4-OCF₂CHF₂ O H H H O 3,4-F₂ 4-F 4-OCF₃ O H H H O 3,4-F₂ 4-F 4-SCF₃ O H H H O 3,4-F₂ 4-F 4-OSO₂CF₃ O H H H O 3,4-F₂ 4-F 3,4-Cl₂ ───────────────────────────────────

【００５８】

【表２５】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H H H O 3-CF₃ H 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 2-F 4-CF₃ O H H H O 3-CF₃ 3-F 4-OCF₃ O H H H O 3-CF₃ 2-Cl 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 3-Cl 4-CF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-Cl 4-OCF₃ O H H H O 3-CF₃ 3-Br 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 4-Br 4-CF₃ O H H H O 3-CF₃ 3-I 4-OCF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-I 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 4-CH₃ 4-CF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-CH₂CH₃ 4-OCF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-CH(CH₃)₂ 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 4-CH₂CH₂CH₂CH₃ 4-CF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-C(CH₃)₃ 4-OCF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-CH₂CH=CH₂ 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 4-Q1 4-CF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-Q2 4-OCF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-Q3 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 4-Q4 4-CF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-CHF₂ 4-OCF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-CH₂Br 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 4-CH₂Cl 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００５９】

【表２６】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H H H O 3-CF₃ 2-CF₃ 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 3-CF₃ 4-CF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-OCF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-CH=C(Cl)CF₃ 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 4-(Q4-1-Cl) 4-CF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-CH₂CN 4-OCF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-CH₂OH 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 4-CH₂CO₂H 4-CF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-OCH₃ 4-OCF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-OCH₂CH₃ 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 4-OCH(CH₃)₂ 4-CF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-OCH₂CH₂CH₂CH₃ 4-OCF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-OC(CH₃)₃ 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 4-O(Q4) 4-CF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-OCHF₂ 4-OCF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-OCF₂Br 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 2-OCF₃ 4-CF₃ O H H H O 3-CF₃ 3-OCF₃ 4-OCF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-OCF₃ 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 4-OCH₂CF₃ 4-CF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-OCF₂CF₃ 4-OCF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 4-OCF₂CHFCl 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００６０】

【表２７】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H H H O 3-CF₃ 4-OCF₂CHFBr 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 4-OCF₂CF₂CF₃ 4-CF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-OCH₂CH=CHCl 4-OCF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-O(Q4-2,2-Cl₂) 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 4-SCH₃ 4-CF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-SCHF₂ 4-OCF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-SCF₂Br 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 4-SCF₃ 4-CF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-SCF₂CHF₂ 4-OCF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-SOCH₃ 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 4-SOCF₃ 4-CF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-SOCF₂CHF₂ 4-OCF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-SO₂CH₃ 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 4-SO₂CF₃ 4-CF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-SO₂CHF₂ 4-OCF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-SO₂CF₂Br 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 4-CH₂OCH₃ 4-CF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-OCF₂CHFOCF₃ 4-OCF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-CH₂SCH₃ 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 4-CH₂COCH₃ 4-CF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-CH₂CO₂CH₃ 4-OCF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-OCO₂CH₃ 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 4-OCOCH₃ 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００６１】

【表２８】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H H H O 3-CF₃ 4-COCH₃ 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 4-COCF₃ 4-CF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-CO₂CH₂CH₃ 4-OCF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-CO₂C(CH₃)₃ 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 4-CO₂CH₂CF₃ 4-CF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-OCH₂CO₂CH₃ 4-OCF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-NO₂ 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 4-OH 4-CF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-CO₂H 4-OCF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-SCN 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 4-OSO₂CH₃ 4-CF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-OSO₂CF₃ 4-OCF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-CSCH₃ 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 4-NH₂ 4-CF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-N(CH₃)₂ 4-OCF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-N(CH₃)CH₂CH=CH₂ 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 4-CON(CH₃)₂ 4-CF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-OCON(CH₃)₂ 4-OCF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-NHCOCH₃ 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 4-SO₂N(CH₃)₂ 4-CF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-Si(CH₃)₃ 4-OCF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-C₆H₅ 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 4-(C₆H₄-4-Cl) 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００６２】

【表２９】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H H H O 3-CF₃ 4-OC₆H₅ 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 4-O(C₆H₄-4-CF₃) 4-CF₃ O H H H O 3-CF₃ 3-O(C₆H₄-4-CF₃) 4-OCF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-S(C₆H₄-4-CF₃) 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 4-SO₂C₆H₅ 4-CF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-NH(C₆H₄-4-Cl) 4-OCF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-CH₂C₆H₅ 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 4-COC₆H₅ 4-CF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-OCH₂(C₆H₄-4-CF₃) 4-OCF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-CH₂OC₆H₅ 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 4-NHCH₂C₆H₅ 4-CF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-CH₂CH₂C₆H₅ 4-OCF₃ O H H H O 3-CF₃ 4-N=NC₆H₅ 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 4-CH=CHC₆H₅ 4-CF₃ O H H H O 3-CF₃ 2-CH=CH-CH=CH-3 4-OCF₃ O H H H O 3-CF₃ 3-CH=CH-CH=CH-4 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 3-OCH₂O-4 4-CF₃ O H H H O 3-CF₃ 3-OCF₂O-4 4-OCF₃ O H H H O 3-CF₃ 3-OCH₂CH₂O-4 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 3-OCF₂CF₂O-4 4-CF₃ O H H H O 3-CF₃ 3-OCF₂CF₂-4 4-OCF₃ O H H H O 3-CF₃ 3-CF₂CF₂O-4 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 4-NHSO₂CH₃ 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００６３】

【表３０】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H H H O 3-CF₃ 2,3-F₂ 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 2,4-F₂ 4-CF₃ O H H H O 3-CF₃ 2,5-F₂ 4-OCF₃ O H H H O 3-CF₃ 2,6-F₂ 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 3,4-F₂ 4-CF₃ O H H H O 3-CF₃ 3,5-F₂ 4-OCF₃ O H H H O 3-CF₃ 2,4-Cl₂ 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O H H H O 3-CF₃ 3,4-Br₂ 4-OCF₃ O H H H O 3-CF₃ 2,4-I₂ 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 2,4-(CH₃)₂ 4-CF₃ O H H H O 3-CF₃ 3,4-(OCH₃)₂ 4-OCF₃ O H H H O 3-CF₃ 2-F-4-Cl 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 2-F-4-Br 4-CF₃ O H H H O 3-CF₃ 2-F-4-CF₃ 4-OCF₃ O H H H O 3-CF₃ 2-F-4-OCHF₂ 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 2-F-4-OSO₂CF₃ 4-CF₃ O H H H O 3-CF₃ 2-F-4-O(C₆H₄-4-Cl) 4-OCF₃ O H H H O 3-CF₃ 2-F-4-O(Q5-5-CF₃) 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 3-Cl-4-CF₃ 4-CF₃ O H H H O 3-CF₃ 3-F-4-OCF₃ 4-OCF₃ O H H H O 3-CF₃ 3,4-(CF₃)₂ 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 3,4-(OCF₃)₂ 4-CF₃ ──────────────────────────────────

【００６４】

【表３１】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H H H O 3-CF₃ 3-CN 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 2-Cl-4-CN 4-CF₃ O H H H O 3-CF₃ 3-Cl-4-CN 4-OCF₃ O H H H O 3-CF₃ 2-CH₃-4-CN 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 3-CH₃-4-CN 4-CF₃ O H H H O 3-CF₃ 3,4-(CN)₂ 4-OCF₃ O H H H O 3-CF₃ 2,5-F₂-4-Cl 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 3,5-F₂-4-CF₃ 4-CF₃ O H H H O 3-CF₃ 2,3,4-F₃ 4-OCF₃ O H H H O 3-CF₃ 2,4,5-F₃ 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 3,4,5-F₃ 4-CF₃ O H H H O 3-CF₃ 2,3,4-Cl₃ 4-OCF₃ O H H H O 3-CF₃ 2,4,5-Cl₃ 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 2,4,6-Cl₃ 4-CF₃ O H H H O 3-CF₃ 2-F-4,5-Cl₂ 4-OCF₃ O H H H O 3-CF₃ 3-Cl-4-F 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 2-F-4-OCHF₂-5-Cl 4-CF₃ O H H H O 3-CF₃ 2,3,4,5-F₄ 4-OCF₃ O H H H O 3-CF₃ 2,3,5,6-F₄ 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 2,4-F₂-3,5-Cl₂ 4-CF₃ O H H H O 3-CF₃ 2,3,4,5,6-F₅ 4-OCF₃ O H H H O 3-CF₃ 2,3,5,6-F₄-4-CN 4-Cl O H H H O 3-CF₃ 4-NHCONHCH₃ 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００６５】

【表３２】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H H H O 3-F 3-F 4-Cl O H H H O 3-F 3-Cl 4-CF₃ O H H H O 3-F 3-Br 4-OCF₃ O H H H O 3-F 4-CN 4-Cl O H H H O 3-F 4-NO₂ 4-CF₃ O H H H O 3-F 4-CH₃ 4-OCF₃ O H H H O 3-F 4-CF₃ 4-Cl O H H H O 3-F 4-OCH₂CH₃ 4-CF₃ O H H H O 3-F 4-OCHF₂ 4-OCF₃ O H H H O 3-F 4-OCH₂CF₃ 4-Cl O H H H O 3-F 4-OCF₂Br 4-CF₃ O H H H O 3-F 4-OCF₂CHF₂ 4-OCF₃ O H H H O 3-F 4-OSO₂CF₃ 4-Cl O H H H O 3-F 4-SCHF₂ 4-CF₃ O H H H O 3-F 4-SCF₃ 4-OCF₃ O H H H O 3-F 4-SCH₃ 4-Cl O H H H O 3-F 4-SOCH₃ 4-CF₃ O H H H O 3-F 4-SO₂CH₃ 4-OCF₃ O H H H O 3-F 4-OSO₂CH₃ 4-Cl O H H H O 3-F 4-NHCOCH₃ 4-CF₃ O H H H O 3-F 4-NHSO₂CH₃ 4-OCF₃ O H H H O 3-F 2,4-Cl₂ 4-Cl O H H H O 3-F 3-OCF₂O-4 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００６６】

【表３３】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H H H O 3-OCHF₂ 3-F 4-Cl O H H H O 3-OCHF₂ 4-Cl 4-CF₃ O H H H O 3-OCHF₂ 4-Br 4-OCF₃ O H H H O 3-OCHF₂ 4-CN 4-Cl O H H H O 3-OCHF₂ 4-NO₂ 4-CF₃ O H H H O 3-OCHF₂ 4-CH₃ 4-OCF₃ O H H H O 3-OCHF₂ 4-CF₃ 4-Cl O H H H O 3-OCHF₂ 4-OCH₂CH₃ 4-CF₃ O H H H O 3-OCHF₂ 4-OCHF₂ 4-OCF₃ O H H H O 3-OCHF₂ 4-OCH₂CF₃ 4-Cl O H H H O 3-OCHF₂ 4-OCF₂Br 4-CF₃ O H H H O 3-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ 4-OCF₃ O H H H O 3-OCHF₂ 4-OSO₂CF₃ 4-Cl O H H H O 3-OCHF₂ 4-SCHF₂ 4-CF₃ O H H H O 3-OCHF₂ 4-SCF₃ 4-OCF₃ O H H H O 3-OCHF₂ 4-SCH₃ 4-Cl O H H H O 3-OCHF₂ 4-SOCH₃ 4-CF₃ O H H H O 3-OCHF₂ 4-SO₂CH₃ 4-OCF₃ O H H H O 3-OCHF₂ 4-OSO₂CH₃ 4-Cl O H H H O 3-OCHF₂ 4-NHCOCH₃ 4-CF₃ O H H H O 3-OCHF₂ 4-NHSO₂CH₃ 4-OCF₃ O H H H O 3-OCHF₂ 2,4-Cl₂ 4-Cl O H H H O 3-OCHF₂ 3-OCF₂O-4 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００６７】

【表３４】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H H H O 4-OCHF₂ 3-F 4-Cl O H H H O 4-OCHF₂ 4-Cl 4-CF₃ O H H H O 4-OCHF₂ 4-Br 4-OCF₃ O H H H O 4-OCHF₂ 4-CN 4-Cl O H H H O 4-OCHF₂ 4-NO₂ 4-CF₃ O H H H O 4-OCHF₂ 4-CH₃ 4-OCF₃ O H H H O 4-OCHF₂ 4-CF₃ 4-Cl O H H H O 4-OCHF₂ 4-OCH₂CH₃ 4-CF₃ O H H H O 4-OCHF₂ 4-OCHF₂ 4-OCF₃ O H H H O 4-OCHF₂ 4-OCH₂CF₃ 4-Cl O H H H O 4-OCHF₂ 4-OCF₂Br 4-CF₃ O H H H O 4-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ 4-OCF₃ O H H H O 4-OCHF₂ 4-OSO₂CF₃ 4-Cl O H H H O 4-OCHF₂ 4-SCHF₂ 4-CF₃ O H H H O 4-OCHF₂ 4-SCF₃ 4-OCF₃ O H H H O 4-OCHF₂ 4-SCH₃ 4-Cl O H H H O 4-OCHF₂ 4-SOCH₃ 4-CF₃ O H H H O 4-OCHF₂ 4-SO₂CH₃ 4-OCF₃ O H H H O 4-OCHF₂ 4-OSO₂CH₃ 4-Cl O H H H O 4-OCHF₂ 4-NHCOCH₃ 4-CF₃ O H H H O 4-OCHF₂ 4-NHSO₂CH₃ 4-OCF₃ O H H H O 4-OCHF₂ 2,4-Cl₂ 4-Cl O H H H O 4-OCHF₂ 3-OCF₂O-4 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００６８】

【表３５】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H H H O 3-Cl H 4-Cl O H H H O 3-Cl 4-Cl 4-CF₃ O H H H O 3-Cl 4-Br 4-OCF₃ O H H H O 3-Cl 4-CN 4-Cl O H H H O 3-Cl 4-NO₂ 4-CF₃ O H H H O 3-Cl 4-CH₃ 4-OCF₃ O H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-Cl O H H H O 3-Cl 4-OCH₂CH₃ 4-CF₃ O H H H O 3-Cl 4-OCHF₂ 4-OCF₃ O H H H O 3-Cl 4-OCH₂CF₃ 4-Cl O H H H O 3-Cl 4-OCF₂Br 4-CF₃ O H H H O 3-Cl 4-OCF₂CHF₂ 4-OCF₃ O H H H O 3-Cl 4-OSO₂CF₃ 4-Cl O H H H O 3-Cl 4-SCHF₂ 4-CF₃ O H H H O 3-Cl 4-SCF₃ 4-OCF₃ O H H H O 3-Cl 4-SCH₃ 4-Cl O H H H O 3-Cl 4-SOCH₃ 4-CF₃ O H H H O 3-Cl 4-SO₂CH₃ 4-OCF₃ O H H H O 3-Cl 4-OSO₂CH₃ 4-Cl O H H H O 3-Cl 4-NHCOCH₃ 4-CF₃ O H H H O 3-Cl 4-NHSO₂CH₃ 4-OCF₃ O H H H O 3-Cl 2,4-Cl₂ 4-Cl O H H H O 3-Cl 3-OCF₂O-4 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００６９】

【表３６】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H H H O 3-Br H 4-Cl O H H H O 3-Br 4-Cl 4-CF₃ O H H H O 3-Br 4-Br 4-OCF₃ O H H H O 3-Br 4-CN 4-Cl O H H H O 3-Br 4-NO₂ 4-CF₃ O H H H O 3-Br 4-CH₃ 4-OCF₃ O H H H O 3-Br 4-CF₃ 4-Cl O H H H O 3-Br 4-OCH₂CH₃ 4-CF₃ O H H H O 3-Br 4-OCHF₂ 4-OCF₃ O H H H O 3-Br 4-OCH₂CF₃ 4-Cl O H H H O 3-Br 4-OCF₂Br 4-CF₃ O H H H O 3-Br 4-OCF₂CHF₂ 4-OCF₃ O H H H O 3-Br 4-OSO₂CF₃ 4-Cl O H H H O 3-Br 4-SCHF₂ 4-CF₃ O H H H O 3-Br 4-SCF₃ 4-OCF₃ O H H H O 3-Br 4-SCH₃ 4-Cl O H H H O 3-Br 4-SOCH₃ 4-CF₃ O H H H O 3-Br 4-SO₂CH₃ 4-OCF₃ O H H H O 3-Br 4-OSO₂CH₃ 4-Cl O H H H O 3-Br 4-NHCOCH₃ 4-CF₃ O H H H O 3-Br 4-NHSO₂CH₃ 4-OCF₃ O H H H O 3-Br 2,4-Cl₂ 4-Cl O H H H O 3-Br 3-OCF₂O-4 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００７０】

【表３７】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H H H O 3,4-F₂ H 4-Cl O H H H O 3,4-F₂ 4-Cl 4-CF₃ O H H H O 3,4-F₂ 4-Br 4-OCF₃ O H H H O 3,4-F₂ 4-CN 4-Cl O H H H O 3,4-F₂ 4-NO₂ 4-CF₃ O H H H O 3,4-F₂ 4-CH₃ 4-OCF₃ O H H H O 3,4-F₂ 4-CF₃ 4-Cl O H H H O 3,4-F₂ 4-OCH₂CH₃ 4-CF₃ O H H H O 3,4-F₂ 4-OCHF₂ 4-OCF₃ O H H H O 3,4-F₂ 4-OCH₂CF₃ 4-Cl O H H H O 3,4-F₂ 4-OCF₂Br 4-CF₃ O H H H O 3,4-F₂ 4-OCF₂CHF₂ 4-OCF₃ O H H H O 3,4-F₂ 4-OSO₂CF₃ 4-Cl O H H H O 3,4-F₂ 4-SCHF₂ 4-CF₃ O H H H O 3,4-F₂ 4-SCF₃ 4-OCF₃ O H H H O 3,4-F₂ 4-SCH₃ 4-Cl O H H H O 3,4-F₂ 4-SOCH₃ 4-CF₃ O H H H O 3,4-F₂ 4-SO₂CH₃ 4-OCF₃ O H H H O 3,4-F₂ 4-OSO₂CH₃ 4-Cl O H H H O 3,4-F₂ 4-NHCOCH₃ 4-CF₃ O H H H O 3,4-F₂ 4-NHSO₂CH₃ 4-OCF₃ O H H H O 3,4-F₂ 2,4-Cl₂ 4-Cl O H H H O 3,4-F₂ 3-OCF₂O-4 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００７１】

【表３８】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H H H O 4-Cl 4-F 4-Cl O H H H O 4-Cl 4-Cl 4-CF₃ O H H H O 4-Cl 4-Br 4-OCF₃ O H H H O 4-Cl 4-CN 4-Cl O H H H O 4-Cl 4-NO₂ 4-CF₃ O H H H O 4-Cl 4-CH₃ 4-OCF₃ O H H H O 4-Cl 4-CF₃ 4-Cl O H H H O 4-Cl 4-OCH₂CH₃ 4-CF₃ O H H H O 4-Cl 4-OCHF₂ 4-OCF₃ O H H H O 4-Cl 4-OCH₂CF₃ 4-Cl O H H H O 4-Cl 4-OCF₂Br 4-CF₃ O H H H O 4-Cl 4-OCF₂CHF₂ 4-OCF₃ O H H H O 4-Cl 4-OSO₂CF₃ 4-Cl O H H H O 4-Cl 4-SCHF₂ 4-CF₃ O H H H O 4-Cl 4-SCF₃ 4-OCF₃ O H H H O 4-Cl 4-SCH₃ 4-Cl O H H H O 4-Cl 4-SOCH₃ 4-CF₃ O H H H O 4-Cl 4-SO₂CH₃ 4-OCF₃ O H H H O 4-Cl 4-OSO₂CH₃ 4-Cl O H H H O 4-Cl 4-NHCOCH₃ 4-CF₃ O H H H O 4-Cl 4-NHSO₂CH₃ 4-OCF₃ O H H H O 4-Cl 2,4-Cl₂ 4-Cl O H H H O 4-Cl 3-OCF₂O-4 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００７２】

【表３９】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H H H O 2-F 4-F 4-Cl O H H H O 2-Cl 4-F 4-CF₃ O H H H O 4-Cl 4-F 4-OCF₃ O H H H O 4-Br 4-F 4-Cl O H H H O 3-I 4-F 4-CF₃ O H H H O 4-I 4-F 4-OCF₃ O H H H O 3-CH₃ 4-F 4-Cl O H H H O 4-CH₃ 4-F 4-CF₃ O H H H O 4-CH₂CH₃ 4-F 4-OCF₃ O H H H O 3-CH(CH₃)₂ 4-F 4-Cl O H H H O 4-CH₂CH₂CH₂CH₃ 4-F 4-CF₃ O H H H O 4-C(CH₃)₃ 4-F 4-OCF₃ O H H H O 3-CH₂CH=CH₂ 4-F 4-Cl O H H H O 4-Q1 4-F 4-CF₃ O H H H O 4-Q2 4-F 4-OCF₃ O H H H O 4-Q3 4-F 4-Cl O H H H O 4-Q4 4-F 4-CF₃ O H H H O 3-CHF₂ 4-F 4-OCF₃ O H H H O 4-CHF₂ 4-F 4-Cl O H H H O 3-CH₂Br 4-F 4-CF₃ O H H H O 3-CH₂Cl 4-F 4-OCF₃ O H H H O 2-CF₃ 4-F 4-Cl O H H H O 4-CF₃ 4-F 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００７３】

【表４０】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H H H O 4-CH₂CN 4-F 4-Cl O H H H O 4-CH₂OH 4-F 4-CF₃ O H H H O 4-CH₂CO₂H 4-F 4-OCF₃ O H H H O 3-OCH₃ 4-F 4-Cl O H H H O 4-OCH₃ 4-F 4-CF₃ O H H H O 3-OCH₂CH₃ 4-F 4-OCF₃ O H H H O 4-OCH(CH₃)₂ 4-F 4-Cl O H H H O 4-OC(CH₃)₃ 4-F 4-CF₃ O H H H O 2-OCHF₂ 4-F 4-OCF₃ O H H H O 3-OCF₂Br 4-F 4-Cl O H H H O 4-OCF₂Br 4-F 4-CF₃ O H H H O 4-OCF₃ 4-F 4-OCF₃ O H H H O 3-OCH₂CF₃ 4-F 4-Cl O H H H O 4-OCH₂CF₃ 4-F 4-CF₃ O H H H O 3-OCF₂CF₃ 4-F 4-OCF₃ O H H H O 4-OCF₂CF₃ 4-F 4-Cl O H H H O 2-OCF₂CHF₂ 4-F 4-CF₃ O H H H O 4-OCF₂CHF₂ 4-F 4-OCF₃ O H H H O 3-OCF₂CHFCl 4-F 4-Cl O H H H O 4-OCF₂CHFBr 4-F 4-CF₃ O H H H O 3-OCF₂CF₂CF₃ 4-F 4-OCF₃ O H H H O 3-OCH₂CH=CHCl 4-F 4-Cl O H H H O 3-O(Q1-2,2-Cl₂) 4-F 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００７４】

【表４１】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H H H O 3-SCH₃ 4-F 4-Cl O H H H O 4-SCH₃ 4-F 4-CF₃ O H H H O 3-SCHF₂ 4-F 4-OCF₃ O H H H O 4-SCHF₂ 4-F 4-Cl O H H H O 3-SCF₃ 4-F 4-CF₃ O H H H O 4-SCF₃ 4-F 4-OCF₃ O H H H O 3-SOCH₃ 4-F 4-Cl O H H H O 4-SOCH₃ 4-F 4-CF₃ O H H H O 3-SO₂CH₃ 4-F 4-OCF₃ O H H H O 4-SO₂CH₃ 4-F 4-Cl O H H H O 3-SO₂CHF₂ 4-F 4-CF₃ O H H H O 4-CH₂OCH₃ 4-F 4-OCF₃ O H H H O 3-OCF₂CHFOCF₃ 4-F 4-Cl O H H H O 4-OCF₂CHFOCF₃ 4-F 4-CF₃ O H H H O 4-CH₂COCH₃ 4-F 4-OCF₃ O H H H O 4-CH₂CO₂CH₃ 4-F 4-Cl O H H H O 4-OCO₂CH₃ 4-F 4-CF₃ O H H H O 3-OCOCH₃ 4-F 4-OCF₃ O H H H O 4-COCH₃ 4-F 4-Cl O H H H O 4-COCF₃ 4-F 4-CF₃ O H H H O 4-CO₂CH₂CH₃ 4-F 4-OCF₃ O H H H O 4-CO₂C(CH₃)₃ 4-F 4-Cl O H H H O 3-CO₂CH₂CF₃ 4-F 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００７５】

【表４２】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H H H O 3-NO₂ 4-F 4-Cl O H H H O 4-NO₂ 4-F 4-CF₃ O H H H O 3-CN 4-F 4-OCF₃ O H H H O 4-CN 4-F 4-Cl O H H H O 3-OH 4-F 4-CF₃ O H H H O 4-OH 4-F 4-OCF₃ O H H H O 4-SCN 4-F 4-Cl O H H H O 3-OSO₂CH₃ 4-F 4-CF₃ O H H H O 4-OSO₂CH₃ 4-F 4-OCF₃ O H H H O 3-OSO₂CF₃ 4-F 4-Cl O H H H O 4-OSO₂CF₃ 4-F 4-CF₃ O H H H O 4-CSCH₃ 4-F 4-OCF₃ O H H H O 4-NH₂ 4-F 4-Cl O H H H O 4-N(CH₃)₂ 4-F 4-CF₃ O H H H O 4-CON(CH₃)₂ 4-F 4-OCF₃ O H H H O 3-OCON(CH₃)₂ 4-F 4-Cl O H H H O 4-NHCOCH₃ 4-F 4-CF₃ O H H H O 4-SO₂N(CH₃)₂ 4-F 4-OCF₃ O H H H O 4-Si(CH₃)₃ 4-F 4-Cl O H H H O 4-C₆H₅ 4-F 4-CF₃ O H H H O 3-OC₆H₅ 4-F 4-OCF₃ O H H H O 4-OC₆H₅ 4-F 4-Cl O H H H O 3-SC₆H₅ 4-F 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００７６】

【表４３】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H H H O 3-SO₂C₆H₅ 4-F 4-Cl O H H H O 3-NHC₆H₅ 4-F 4-CF₃ O H H H O 3-CH₂C₆H₅ 4-F 4-OCF₃ O H H H O 3-COC₆H₅ 4-F 4-Cl O H H H O 3-NHSO₂CH₃ 4-F 4-CF₃ O H H H O 2-CH=CH-CH=CH-3 4-F 4-OCF₃ O H H H O 3-CH=CH-CH=CH-4 4-F 4-Cl O H H H O 3-OCH₂O-4 4-F 4-CF₃ O H H H O 3-OCF₂O-4 4-F 4-OCF₃ O H H H O 3-OCH₂CH₂O-4 4-F 4-Cl O H H H O 3-OCF₂CF₂O-4 4-F 4-CF₃ O H H H O 2,3-F₂ 4-F 4-OCF₃ O H H H O 2,4-F₂ 4-F 4-Cl O H H H O 2,5-F₂ 4-F 4-CF₃ O H H H O 3,5-F₂ 4-F 4-OCF₃ O H H H O 3,4-Cl₂ 4-F 4-Cl O H H H O 3,5-Cl₂ 4-F 4-CF₃ O H H H O 3,4-Br₂ 4-F 4-OCF₃ O H H H O 3,5-I₂ 4-F 4-Cl O H H H O 2,4-(CH₃)₂ 4-F 4-CF₃ O H H H O 3,4-(OCH₃)₂ 4-F 4-OCF₃ O H H H O 3,4-(OCF₃)₂ 4-F 4-Cl O H H H O 3,5-(OCHF₂)₂ 4-F 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００７７】

【表４４】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H H H O 3,4-(CF₃)₂ 4-F 4-Cl O H H H O 3,5-(CF₃)₂ 4-F 4-CF₃ O H H H O 2-F-4-Cl 4-F 4-OCF₃ O H H H O 3-F-5-Cl 4-F 4-Cl O H H H O 3-F-5-CF₃ 4-F 4-CF₃ O H H H O 3-F-5-OCHF₂ 4-F 4-OCF₃ O H H H O 3-Cl-5-CF₃ 4-F 4-Cl O H H H O 3-Cl-4-OCHF₂ 4-F 4-CF₃ O H H H O 3-Cl-4-CN 4-F 4-OCF₃ O H H H O 3-Cl-4-F 4-F 4-Cl O H H H O 3-Cl-5-OSO₂CF₃ 4-F 4-CF₃ O H H H O 3-F-4-OSO₂CF₃ 4-F 4-OCF₃ O H H H O 2,3,4-F₃ 4-F 4-Cl O H H H O 3,4,5-F₃ 4-F 4-CF₃ O H H H O 2,4,5-Cl₃ 4-F 4-OCF₃ O H H H O 2,4,6-Cl₃ 4-F 4-Cl O H H H O 2-F-4,5-Cl₂ 4-F 4-CF₃ O H H H O 3,5-Cl₂-4-CF₃ 4-F 4-OCF₃ O H H H O 2,3,4,5-F₄ 4-F 4-Cl O H H H O 2,3,5,6-F₄ 4-F 4-CF₃ O H H H O 2,4-F₂-3,5-Cl₂ 4-F 4-OCF₃ O H H H O 2,3,4,5,6-F₅ 4-F 4-Cl O H H H O 2,3,5,6-F₄-4-CN 4-F 4-CF₃ ──────────────────────────────────

【００７８】

【表４５】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H H H O 4-F 4-Cl 4-Cl O H H H O 3-Cl 4-Cl 4-CF₃ O H H H O 4-Cl 4-Cl 4-OCF₃ O H H H O 3-Br 4-Cl 4-Cl O H H H O 3-CH₃ 4-Cl 4-CF₃ O H H H O 4-CF₃ 4-Cl 4-OCF₃ O H H H O 3-OCH₃ 4-Cl 4-Cl O H H H O 3-OCHF₂ 4-Cl 4-CF₃ O H H H O 4-OCHF₂ 4-Cl 4-OCF₃ O H H H O 3-OCF₂Br 4-Cl 4-Cl O H H H O 3-OCF₃ 4-Cl 4-CF₃ O H H H O 3-OCH₂CF₃ 4-Cl 4-OCF₃ O H H H O 3-OCF₂CHF₂ 4-Cl 4-Cl O H H H O 3-SCHF₂ 4-Cl 4-CF₃ O H H H O 3-SCF₃ 4-Cl 4-OCF₃ O H H H O 3-NO₂ 4-Cl 4-Cl O H H H O 3-CN 4-Cl 4-CF₃ O H H H O 3-OSO₂CH₃ 4-Cl 4-OCF₃ O H H H O 3-OSO₂CF₃ 4-Cl 4-Cl O H H H O 4-OSO₂CF₃ 4-Cl 4-CF₃ O H H H O 3,4-F₂ 4-Cl 4-OCF₃ O H H H O 3,5-F₂ 4-Cl 4-Cl O H H H O 3-Cl-4-F 4-Cl 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００７９】

【表４６】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H H H O 4-F 4-Br 4-Cl O H H H O 3-Cl 4-Br 4-CF₃ O H H H O 4-Cl 4-Br 4-OCF₃ O H H H O 3-Br 4-Br 4-Cl O H H H O 3-CH₃ 4-Br 4-CF₃ O H H H O 4-CF₃ 4-Br 4-OCF₃ O H H H O 3-OCH₃ 4-Br 4-Cl O H H H O 3-OCHF₂ 4-Br 4-CF₃ O H H H O 4-OCHF₂ 4-Br 4-OCF₃ O H H H O 3-OCF₂Br 4-Br 4-Cl O H H H O 3-OCF₃ 4-Br 4-CF₃ O H H H O 3-OCH₂CF₃ 4-Br 4-OCF₃ O H H H O 3-OCF₂CHF₂ 4-Br 4-Cl O H H H O 3-SCHF₂ 4-Br 4-CF₃ O H H H O 3-SCF₃ 4-Br 4-OCF₃ O H H H O 3-NO₂ 4-Br 4-Cl O H H H O 3-CN 4-Br 4-CF₃ O H H H O 3-OSO₂CH₃ 4-Br 4-OCF₃ O H H H O 3-OSO₂CF₃ 4-Br 4-Cl O H H H O 4-OSO₂CF₃ 4-Br 4-CF₃ O H H H O 3,4-F₂ 4-Br 4-OCF₃ O H H H O 3,5-F₂ 4-Br 4-Cl O H H H O 3-Cl-4-F 4-Br 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００８０】

【表４７】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H H H O 4-F 4-CN 4-Cl O H H H O 2-Cl 4-CN 4-CF₃ O H H H O 4-Cl 4-CN 4-OCF₃ O H H H O 3-Br 4-CN 4-Cl O H H H O 3-CH₃ 4-CN 4-CF₃ O H H H O 4-CF₃ 4-CN 4-OCF₃ O H H H O 3-OCH₃ 4-CN 4-Cl O H H H O 3-OCHF₂ 4-CN 4-CF₃ O H H H O 4-OCHF₂ 4-CN 4-OCF₃ O H H H O 3-OCF₂Br 4-CN 4-Cl O H H H O 3-OCF₃ 4-CN 4-CF₃ O H H H O 3-OCH₂CF₃ 4-CN 4-OCF₃ O H H H O 3-OCF₂CHF₂ 4-CN 4-Cl O H H H O 3-SCHF₂ 4-CN 4-CF₃ O H H H O 3-SCF₃ 4-CN 4-OCF₃ O H H H O 3-NO₂ 4-CN 4-Cl O H H H O 3-CN 4-CN 4-CF₃ O H H H O 3-OSO₂CH₃ 4-CN 4-OCF₃ O H H H O 3-OSO₂CF₃ 4-CN 4-Cl O H H H O 4-OSO₂CF₃ 4-CN 4-CF₃ O H H H O 3,4-F₂ 4-CN 4-OCF₃ O H H H O 3,5-F₂ 4-CN 4-Cl O H H H O 3-Cl-4-F 4-CN 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００８１】

【表４８】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H H H O 4-F 4-OHCF₂ 4-Cl O H H H O 3-Cl 4-OHCF₂ 4-CF₃ O H H H O 4-Cl 4-OHCF₂ 4-OCF₃ O H H H O 3-Br 4-OHCF₂ 4-Cl O H H H O 3-CH₃ 4-OHCF₂ 4-CF₃ O H H H O 4-CF₃ 4-OHCF₂ 4-OCF₃ O H H H O 3-OCH₃ 4-OHCF₂ 4-Cl O H H H O 3-OCHF₂ 4-OHCF₂ 4-CF₃ O H H H O 4-OCHF₂ 4-OHCF₂ 4-OCF₃ O H H H O 3-OCF₂Br 4-OHCF₂ 4-Cl O H H H O 3-OCF₃ 4-OHCF₂ 4-CF₃ O H H H O 3-OCH₂CF₃ 4-OHCF₂ 4-OCF₃ O H H H O 3-OCF₂CHF₂ 4-OHCF₂ 4-Cl O H H H O 3-SCHF₂ 4-OHCF₂ 4-CF₃ O H H H O 3-SCF₃ 4-OHCF₂ 4-OCF₃ O H H H O 3-NO₂ 4-OHCF₂ 4-Cl O H H H O 3-CN 4-OHCF₂ 4-CF₃ O H H H O 3-OSO₂CH₃ 4-OHCF₂ 4-OCF₃ O H H H O 3-OSO₂CF₃ 4-OHCF₂ 4-Cl O H H H O 4-OSO₂CF₃ 4-OHCF₂ 4-CF₃ O H H H O 3,4-F₂ 4-OHCF₂ 4-OCF₃ O H H H O 3,5-F₂ 4-OHCF₂ 4-Cl O H H H O 3-Cl-4-F 4-OHCF₂ 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００８２】

【表４９】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H H H O 4-F 4-OSO₂CF₃ 4-Cl O H H H O 3-Cl 4-OSO₂CF₃ 4-CF₃ O H H H O 4-Cl 4-OSO₂CF₃ 4-OCF₃ O H H H O 3-Br 4-OSO₂CF₃ 4-Cl O H H H O 3-CH₃ 4-OSO₂CF₃ 4-CF₃ O H H H O 4-CF₃ 4-OSO₂CF₃ 4-OCF₃ O H H H O 3-OCH₃ 4-OSO₂CF₃ 4-Cl O H H H O 3-OCHF₂ 4-OSO₂CF₃ 4-CF₃ O H H H O 4-OCHF₂ 4-OSO₂CF₃ 4-OCF₃ O H H H O 3-OCF₂Br 4-OSO₂CF₃ 4-Cl O H H H O 3-OCF₃ 4-OSO₂CF₃ 4-CF₃ O H H H O 3-OCH₂CF₃ 4-OSO₂CF₃ 4-OCF₃ O H H H O 3-OCF₂CHF₂ 4-OSO₂CF₃ 4-Cl O H H H O 3-SCHF₂ 4-OSO₂CF₃ 4-CF₃ O H H H O 3-SCF₃ 4-OSO₂CF₃ 4-OCF₃ O H H H O 3-NO₂ 4-OSO₂CF₃ 4-Cl O H H H O 3-CN 4-OSO₂CF₃ 4-CF₃ O H H H O 3-OSO₂CH₃ 4-OSO₂CF₃ 4-OCF₃ O H H H O 3-OSO₂CF₃ 4-OSO₂CF₃ 4-Cl O H H H O 4-OSO₂CF₃ 4-OSO₂CF₃ 4-CF₃ O H H H O 3,4-F₂ 4-OSO₂CF₃ 4-OCF₃ O H H H O 3,5-F₂ 4-OSO₂CF₃ 4-Cl O H H H O 3-Cl-4-F 4-OSO₂CF₃ 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００８３】

【表５０】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H H H O 4-F 4-OCF₂CHF₂ 4-Cl O H H H O 3-Cl 4-OCF₂CHF₂ 4-CF₃ O H H H O 4-Cl 4-OCF₂CHF₂ 4-OCF₃ O H H H O 3-Br 4-OCF₂CHF₂ 4-Cl O H H H O 3-CH₃ 4-OCF₂CHF₂ 4-CF₃ O H H H O 4-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ 4-OCF₃ O H H H O 3-OCH₃ 4-OCF₂CHF₂ 4-Cl O H H H O 3-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ 4-CF₃ O H H H O 4-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ 4-OCF₃ O H H H O 3-OCF₂Br 4-OCF₂CHF₂ 4-Cl O H H H O 3-OCF₃ 4-OCF₂CHF₂ 4-CF₃ O H H H O 3-OCH₂CF₃ 4-OCF₂CHF₂ 4-OCF₃ O H H H O 3-OCF₂CHF₂ 4-OCF₂CHF₂ 4-Cl O H H H O 3-SCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ 4-CF₃ O H H H O 3-SCF₃ 4-OCF₂CHF₂ 4-OCF₃ O H H H O 3-NO₂ 4-OCF₂CHF₂ 4-Cl O H H H O 3-CN 4-OCF₂CHF₂ 4-CF₃ O H H H O 3-OSO₂CH₃ 4-OCF₂CHF₂ 4-OCF₃ O H H H O 3-OSO₂CF₃ 4-OCF₂CHF₂ 4-Cl O H H H O 4-OSO₂CF₃ 4-OCF₂CHF₂ 4-CF₃ O H H H O 3,4-F₂ 4-OCF₂CHF₂ 4-OCF₃ O H H H O 3,5-F₂ 4-OCF₂CHF₂ 4-Cl O H H H O 3-Cl-4-F 4-OCF₂CHF₂ 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００８４】

【表５１】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H H H O 4-F 2,4-F₂ 4-Cl O H H H O 3-Cl 2,4-F₂ 4-CF₃ O H H H O 4-Cl 2,4-F₂ 4-OCF₃ O H H H O 3-Br 2,4-F₂ 4-Cl O H H H O 3-CH₃ 2,4-F₂ 4-CF₃ O H H H O 4-CF₃ 2,4-F₂ 4-OCF₃ O H H H O 3-OCH₃ 2,4-F₂ 4-Cl O H H H O 3-OCHF₂ 2,4-F₂ 4-CF₃ O H H H O 4-OCHF₂ 2,4-F₂ 4-OCF₃ O H H H O 3-OCF₂Br 2,4-F₂ 4-Cl O H H H O 3-OCF₃ 2,4-F₂ 4-CF₃ O H H H O 3-OCH₂CF₃ 2,4-F₂ 4-OCF₃ O H H H O 3-OCF₂CHF₂ 2,4-F₂ 4-Cl O H H H O 3-SCHF₂ 2,4-F₂ 4-CF₃ O H H H O 3-SCF₃ 2,4-F₂ 4-OCF₃ O H H H O 3-NO₂ 2,4-F₂ 4-Cl O H H H O 3-CN 2,4-F₂ 4-CF₃ O H H H O 3-OSO₂CH₃ 2,4-F₂ 4-OCF₃ O H H H O 3-OSO₂CF₃ 2,4-F₂ 4-Cl O H H H O 4-OSO₂CF₃ 2,4-F₂ 4-CF₃ O H H H O 3,4-F₂ 2,4-F₂ 4-OCF₃ O H H H O 3,5-F₂ 2,4-F₂ 4-Cl O H H H O 3-Cl-4-F 2,4-F₂ 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００８５】

【表５２】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H H H O 4-F 3,4-F₂ 4-Cl O H H H O 3-Cl 3,4-F₂ 4-CF₃ O H H H O 4-Cl 3,4-F₂ 4-OCF₃ O H H H O 3-Br 3,4-F₂ 4-Cl O H H H O 3-CH₃ 3,4-F₂ 4-CF₃ O H H H O 4-CF₃ 3,4-F₂ 4-OCF₃ O H H H O 3-OCH₃ 3,4-F₂ 4-Cl O H H H O 3-OCHF₂ 3,4-F₂ 4-CF₃ O H H H O 4-OCHF₂ 3,4-F₂ 4-OCF₃ O H H H O 3-OCF₂Br 3,4-F₂ 4-Cl O H H H O 3-OCF₃ 3,4-F₂ 4-CF₃ O H H H O 3-OCH₂CF₃ 3,4-F₂ 4-OCF₃ O H H H O 3-OCF₂CHF₂ 3,4-F₂ 4-Cl O H H H O 3-SCHF₂ 3,4-F₂ 4-CF₃ O H H H O 3-SCF₃ 3,4-F₂ 4-OCF₃ O H H H O 3-NO₂ 3,4-F₂ 4-Cl O H H H O 3-CN 3,4-F₂ 4-CF₃ O H H H O 3-OSO₂CH₃ 3,4-F₂ 4-OCF₃ O H H H O 3-OSO₂CF₃ 3,4-F₂ 4-Cl O H H H O 4-OSO₂CF₃ 3,4-F₂ 4-CF₃ O H H H O 3,4-F₂ 3,4-F₂ 4-OCF₃ O H H H O 3,5-F₂ 3,4-F₂ 4-Cl O H H H O 3-Cl-4-F 3,4-F₂ 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００８６】

【表５３】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H H H S 3-F 4-F 4-Cl O H H H S 3-F 4-F 4-Br O H H H S 3-F 4-F 4-CF₃ O H H H S 3-F 4-F 4-OCF₃ O H H H S 3-F 4-F 4-OCHF₂ O H H H S 3-F 4-F 4-OCF₂Br O H H H S 3-F 4-F 4-OCF₂CHF₂ O H H H S 3-F 4-F 4-OSO₂CF₃ O H H H S H 4-F 4-OCF₃ O H H H S 4-F 4-F 4-Cl O H H H S 3-Cl 4-F 4-CF₃ O H H H S 3-Br 4-F 4-OCF₃ O H H H S 3-CF₃ 4-F 4-Cl O H H H S 3-OCF₃ 4-F 4-CF₃ O H H H S 3-OCHF₂ 4-F 4-OCF₃ O H H H S 4-OCHF₂ 4-F 4-Cl O H H H S 3-F 4-Cl 4-CF₃ O H H H S 3-F 4-Br 4-OCF₃ O H H H S 3-F 4-CF₃ 4-Cl O H H H S 3-F 4-OSO₂CF₃ 4-CF₃ O H H H S 3-F 4-CN 4-OCF₃ O H H H S 3-F 3,4-F₂ 4-Cl O H H H S 3-CF₃ 4-CN 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００８７】

【表５４】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H H CH₃ O 3-F 4-F 4-Cl O H H CH₃ O 3-F 4-F 4-Br O H H CH₃ O 3-F 4-F 4-CF₃ O H H CH₃ O 3-F 4-F 4-OCF₃ O H H CH₃ O 3-F 4-F 4-OCHF₂ O H H CH₃ O 3-F 4-F 4-OCF₂Br O H H CH₃ O 3-F 4-F 4-OCF₂CHF₂ O H H CH₃ O 3-F 4-F 4-OSO₂CF₃ O H H CH₃ O H 4-F 4-OCF₃ O H H CH₃ S 4-F 4-F 4-Cl O H H CH₃ O 3-Cl 4-F 4-CF₃ O H H CH₃ O 3-Br 4-F 4-OCF₃ O H H CH₃ O 3-CF₃ 4-F 4-Cl O H H CH₃ O 3-OCF₃ 4-F 4-CF₃ O H H CH₃ O 3-OCHF₂ 4-F 4-OCF₃ O H H CH₃ O 4-OCHF₂ 4-F 4-Cl O H H CH₃ S 3-F 4-Cl 4-CF₃ O H H CH₃ O 3-F 4-Br 4-OCF₃ O H H CH₃ O 3-F 4-CF₃ 4-Cl O H H CH₃ O 3-F 4-OSO₂CF₃ 4-CF₃ O H H CH₃ O 3-F 4-CN 4-OCF₃ O H H CH₃ O 3-F 3,4-F₂ 4-Cl O H H CH₃ O 3-CF₃ 4-CN 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００８８】

【表５５】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H CH₃ H O 3-F 4-F 4-Cl O H CH₃ H O 3-F 4-F 4-Br O H CH₃ H O 3-F 4-F 4-CF₃ O H CH₃ H O 3-F 4-F 4-OCF₃ O H CH₃ H O 3-F 4-F 4-OCHF₂ O H CH₃ H O 3-F 4-F 4-OCF₂Br O H CH₃ H O 3-F 4-F 4-OCF₂CHF₂ O H CH₃ H O 3-F 4-F 4-OSO₂CF₃ O H CH₃ H O H 4-F 4-OCF₃ O H CH₃ H S 4-F 4-F 4-Cl O H CH₃ H O 3-Cl 4-F 4-CF₃ O H CH₃ H O 3-Br 4-F 4-OCF₃ O H CH₃ H O 3-CF₃ 4-F 4-Cl O H CH₃ H O 3-OCF₃ 4-F 4-CF₃ O H CH₃ H O 3-OCHF₂ 4-F 4-OCF₃ O H CH₃ H O 4-OCHF₂ 4-F 4-Cl O H CH₃ H S 3-F 4-Cl 4-CF₃ O H CH₃ H O 3-F 4-Br 4-OCF₃ O H CH₃ H O 3-F 4-CF₃ 4-Cl O H CH₃ H O 3-F 4-OSO₂CF₃ 4-CF₃ O H CH₃ H O 3-F 4-CN 4-OCF₃ O H CH₃ H O 3-F 3,4-F₂ 4-Cl O H CH₃ H O 3-CF₃ 4-CN 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００８９】

【表５６】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O CH₃ H H O 3-F 4-F 4-Cl O CH₃ H H O 3-F 4-F 4-Br O CH₃ H H O 3-F 4-F 4-CF₃ O CH₃ H H O 3-F 4-F 4-OCF₃ O CH₃ H H O 3-F 4-F 4-OCHF₂ O CH₃ H H O 3-F 4-F 4-OCF₂Br O CH₃ H H O 3-F 4-F 4-OCF₂CHF₂ O CH₃ H H O 3-F 4-F 4-OSO₂CF₃ O CH₃ H H O H 4-F 4-OCF₃ O CH₃ H H S 4-F 4-F 4-Cl O CH₃ H H O 3-Cl 4-F 4-CF₃ O CH₃ H H O 3-Br 4-F 4-OCF₃ O CH₃ H H O 3-CF₃ 4-F 4-Cl O CH₃ H H O 3-OCF₃ 4-F 4-CF₃ O CH₃ H H O 3-OCHF₂ 4-F 4-OCF₃ O CH₃ H H O 4-OCHF₂ 4-F 4-Cl O CH₃ H H S 3-F 4-Cl 4-CF₃ O CH₃ H H O 3-F 4-Br 4-OCF₃ O CH₃ H H O 3-F 4-CF₃ 4-Cl O CH₃ H H O 3-F 4-OSO₂CF₃ 4-CF₃ O CH₃ H H O 3-F 4-CN 4-OCF₃ O CH₃ H H O 3-F 3,4-F₂ 4-Cl O CH₃ H H O 3-CF₃ 4-CN 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００９０】

【表５７】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H H CH₂CH₃ O 3-F 4-F 4-Cl O H H CH₂CH₂CH₃ O 3-F 4-F 4-Br O H H CH₂CH₂CH₂CH₃ O 3-F 4-F 4-CF₃ O H H CH(CH₃)₂ O 3-F 4-F 4-OCF₃ O H H C(CH₃)₃ O 3-F 4-F 4-OCHF₂ O H H CH₂CH=CH₂ O 3-F 4-F 4-OCF₂Br O H H CH₂Ｃ≡CH O 3-F 4-F 4-OCF₂CHF₂ O H H CH₂OCH₃ O 3-F 4-F 4-OSO₂CF₃ O H H CH₂OCH₂CH₃ O H 4-F 4-OCF₃ O H H CH₂CH₂OCH₃ O 4-F 4-F 4-Cl O H H CHF₂ O 3-Cl 4-F 4-CF₃ O H H CBrF₂ O 3-Br 4-F 4-OCF₃ O H H CF₃ O 3-CF₃ 4-F 4-Cl O H H COCH₃ O 3-OCF₃ 4-F 4-CF₃ O H H COCF₃ O 3-OCHF₂ 4-F 4-OCF₃ O H H CO₂CH₃ O 4-OCHF₂ 4-F 4-Cl O H H CH₂C₆H₅ O 3-F 4-Cl 4-CF₃ O H H SC₆H₅ O 3-F 4-Br 4-OCF₃ O H H SCCl₃ O 3-F 4-CF₃ 4-Cl O H H SCO₂CH₂CH₃ O 3-F 4-OSO₂CF₃ 4-CF₃ O H H S(C₆H₄-2-NO₂) O 3-F 4-CN 4-OCF₃ O H H SN(CH₂CH₂CH₂CH₃)₂ O 3-F 3,4-F₂ 4-Cl O H H SN(CH₃)CO₂CH₂CH₃ O 3-CF₃ 4-CN 4-CF₃ ──────────────────────────────────

【００９１】

【表５８】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H CH₂CH₃ H O 3-F 4-F 4-Cl O H CH₂CH₂CH₃ H O 3-F 4-F 4-Br O H CH₂CH₂CH₂CH₃ H O 3-F 4-F 4-CF₃ O H CH(CH₃)₂ H O 3-F 4-F 4-OCF₃ O H C(CH₃)₃ H O 3-F 4-F 4-OCHF₂ O H CH₂CH=CH₂ H O 3-F 4-F 4-OCF₂Br O H CH₂Ｃ≡CH H O 3-F 4-F 4-OCF₂CHF₂ O H CH₂OCH₃ H O 3-F 4-F 4-OSO₂CF₃ O H CH₂OCH₂CH₃ H O H 4-F 4-OCF₃ O H CH₂CH₂OCH₃ H O 4-F 4-F 4-Cl O H CHF₂ H O 3-Cl 4-F 4-CF₃ O H CBrF₂ H O 3-Br 4-F 4-OCF₃ O H CF₃ H O 3-CF₃ 4-F 4-Cl O H COCH₃ H O 3-OCF₃ 4-F 4-CF₃ O H COCF₃ H O 3-OCHF₂ 4-F 4-OCF₃ O H CO₂CH₃ H O 4-OCHF₂ 4-F 4-Cl O H CH₂C₆H₅ H O 3-F 4-Cl 4-CF₃ O H SC₆H₅ H O 3-F 4-Br 4-OCF₃ O H SCCl₃ H O 3-F 4-CF₃ 4-Cl O H SCO₂CH₂CH₃ H O 3-F 4-OSO₂CF₃ 4-CF₃ O H S(C₆H₄-2-NO₂) H O 3-F 4-CN 4-OCF₃ O H SN(CH₂CH₂CH₂CH₃)₂ H O 3-F 3,4-F₂ 4-Cl O H SN(CH₃)CO₂CH₂CH₃ H O 3-CF₃ 4-CN 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００９２】

【表５９】 ─────────────────────────────────── A R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O CH₂CH₃ H H O 3-F 4-F 4-Cl O CH₂CH₂CH₃ H H O 3-F 4-F 4-Br O CH₂CH₂CH₂CH₃ H H O 3-F 4-F 4-CF₃ O CH(CH₃)₂ H H O 3-F 4-F 4-OCF₃ O C(CH₃)₃ H H O 3-F 4-F 4-OCHF₂ O Q1 H H O 3-F 4-F 4-OCF₂Br O Q4 H H O 3-F 4-F 4-OCF₂CHF₂ O F H H O 3-F 4-F 4-OSO₂CF₃ O Cl H H O H 4-F 4-OCF₃ O Br H H O 4-F 4-F 4-Cl O I H H O 3-Cl 4-F 4-CF₃ O OH H H O 3-Br 4-F 4-OCF₃ O CN H H O 3-CF₃ 4-F 4-Cl O NO₂ H H O 3-OCF₃ 4-F 4-CF₃ O CH₂F H H O 3-OCHF₂ 4-F 4-OCF₃ O CF₃ H H O 4-OCHF₂ 4-F 4-Cl O OCH₃ H H O 3-F 4-Cl 4-CF₃ O OCH₂CH₃ H H O 3-F 4-Br 4-OCF₃ O OCF₃ H H O 3-F 4-CF₃ 4-Cl O SCH₃ H H O 3-F 4-OSO₂CF₃ 4-CF₃ O SCF₃ H H O 3-F 4-CN 4-OCF₃ O SO₂CH₃ H H O 3-F 3,4-F₂ 4-Cl O SO₂CF₃ H H O 3-CF₃ 4-CN 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００９３】

【表６０】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O OSO₂CF₃ H H O 3-F 4-F 4-Cl O CO₂CH₂CH₃ H H O 3-F 4-F 4-Br O CO₂CH₃ H H O 3-F 4-F 4-CF₃ O CH₂CO₂CH₃ H H O 3-F 4-F 4-OCF₃ O N(CH₃)₂ H H O 3-F 4-F 4-OCHF₂ O C₆H₅ H H O 3-F 4-F 4-OCF₂Br O C₆H₄-4-F H H O 3-F 4-F 4-OCF₂CHF₂ O C₆H₄-4-Cl H H O 3-F 4-F 4-OSO₂CF₃ O C₆H₄-4-Br H H O H 4-F 4-OCF₃ O C₆H₄-4-CN H H O 4-F 4-F 4-Cl O C₆H₄-4-CF₃ H H O 3-Cl 4-F 4-CF₃ O CH₂C₆H₅ H H O 3-Br 4-F 4-OCF₃ O H CH₃ CH₃ O 3-F 4-F 4-Cl O H CH₃ CH₃ O 3-F 4-F 4-Br O H CH₃ CH₃ O 3-F 4-F 4-CF₃ O H CH₃ CH₃ O 3-F 4-F 4-OCF₃ O H CH₃ CH₃ O 3-F 4-F 4-OCHF₂ O H CH₃ CH₃ O 3-F 4-F 4-OCF₂Br O H CH₃ CH₃ O 3-F 4-F 4-OCF₂CHF₂ O H CH₃ CH₃ O 3-F 4-F 4-OSO₂CF₃ O H CH₃ CH₃ O H 4-F 4-OCF₃ O H CH₃ CH₃ O 4-F 4-F 4-Cl O H CH₃ CH₃ O 3-Cl 4-F 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００９４】

【表６１】 ─────────────────────────────────── A R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── O H CH₂OCH₃ CH₃ O 3-F 4-F 4-Cl O H COCH₃ CH₃ O 3-F 4-F 4-Br O H CO₂CH₃ CH₃ O 3-F 4-F 4-CF₃ O H CHF₂ CH₃ O 3-F 4-F 4-OCF₃ O H CH₂C₆H₅ CH₃ O 3-F 4-F 4-OCHF₂ O H SC₆H₅ CH₃ O 3-F 4-F 4-OCF₂Br O H CH₃ CH₂OCH₃ O 3-F 4-F 4-OCF₂CHF₂ O H CH₃ COCH₃ O 3-F 4-F 4-OSO₂CF₃ O H CH₃ CO₂CH₃ O H 4-F 4-OCF₃ O H CH₃ CHF₂ O 4-F 4-F 4-Cl O H CH₃ CH₂C₆H₅ O 3-Cl 4-F 4-CF₃ O H CH₃ SC₆H₅ O 3-Br 4-F 4-OCF₃ O CH₃ H CH₃ O 3-CF₃ 4-F 4-Cl O CH₃ H CH₃ O 3-OCF₃ 4-F 4-CF₃ O CH₃ H CH₃ O 3-OCHF₂ 4-F 4-OCF₃ O CH₃ H CH₃ O 4-OCHF₂ 4-F 4-Cl O CH₃ H CH₃ O 3-F 4-Cl 4-CF₃ O C₆H₅ H CH₃ O 3-F 4-Br 4-OCF₃ O Br CH₃ H O 3-F 4-CF₃ 4-Cl O CN CH₃ H O 3-F 4-OSO₂CF₃ 4-CF₃ O OH CH₃ H O 3-F 4-CN 4-OCF₃ O C₆H₅ CH₃ H O 3-F 3,4-F₂ 4-Cl O CH₂C₆H₅ CH₃ H O 3-CF₃ 4-CN 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００９５】

【表６２】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── S H H H O 3-F 4-F 4-Cl S H H H O 3-F 4-F 4-Br S H H H O 3-F 4-F 4-CF₃ S H H H O 3-F 4-F 4-OCF₃ S H H H O 3-F 4-F 4-OCHF₂ S H H H O 3-F 4-F 4-OCF₂Br S H H H O 3-F 4-F 4-OCF₂CHF₂ S H H H O 3-F 4-F 4-OSO₂CF₃ S H H H O H 4-F 4-OCF₃ S H H H S 4-F 4-F 4-Cl S H H H O 3-Cl 4-F 4-CF₃ S H H H O 3-Br 4-F 4-OCF₃ S H H H O 3-CF₃ 4-F 4-Cl S H H H O 3-OCF₃ 4-F 4-CF₃ S H H H O 3-OCHF₂ 4-F 4-OCF₃ S H H H O 4-OCHF₂ 4-F 4-Cl S H H H S 3-F 4-Cl 4-CF₃ S H H H O 3-F 4-Br 4-OCF₃ S H H H O 3-F 4-CF₃ 4-Cl S H H H O 3-F 4-OSO₂CF₃ 4-CF₃ S H H H O 3-F 4-CN 4-OCF₃ S H H H O 3-F 3,4-F₂ 4-Cl S H H H O 3-CF₃ 4-CN 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００９６】

【表６３】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── SO H H H O 3-F 4-F 4-Cl SO H H H O 3-F 4-F 4-Br SO H H H O 3-F 4-F 4-CF₃ SO H H H O 3-F 4-F 4-OCF₃ SO H H H O 3-F 4-F 4-OCHF₂ SO H H H O 3-F 4-F 4-OCF₂Br SO H H H O 3-F 4-F 4-OCF₂CHF₂ SO H H H O 3-F 4-F 4-OSO₂CF₃ SO H H H O H 4-F 4-OCF₃ SO H H H S 4-F 4-F 4-Cl SO H H H O 3-Cl 4-F 4-CF₃ SO H H H O 3-Br 4-F 4-OCF₃ SO H H H O 3-CF₃ 4-F 4-Cl SO H H H O 3-OCF₃ 4-F 4-CF₃ SO H H H O 3-OCHF₂ 4-F 4-OCF₃ SO H H H O 4-OCHF₂ 4-F 4-Cl SO H H H S 3-F 4-Cl 4-CF₃ SO H H H O 3-F 4-Br 4-OCF₃ SO H H H O 3-F 4-CF₃ 4-Cl SO H H H O 3-F 4-OSO₂CF₃ 4-CF₃ SO H H H O 3-F 4-CN 4-OCF₃ SO H H H O 3-F 3,4-F₂ 4-Cl SO H H H O 3-CF₃ 4-CN 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００９７】

【表６４】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── SO₂ H H H O 3-F 4-F 4-Cl SO₂ H H H O 3-F 4-F 4-Br SO₂ H H H O 3-F 4-F 4-CF₃ SO₂ H H H O 3-F 4-F 4-OCF₃ SO₂ H H H O 3-F 4-F 4-OCHF₂ SO₂ H H H O 3-F 4-F 4-OCF₂Br SO₂ H H H O 3-F 4-F 4-OCF₂CHF₂ SO₂ H H H O 3-F 4-F 4-OSO₂CF₃ SO₂ H H H O H 4-F 4-OCF₃ SO₂ H H H S 4-F 4-F 4-Cl SO₂ H H H O 3-Cl 4-F 4-CF₃ SO₂ H H H O 3-Br 4-F 4-OCF₃ SO₂ H H H O 3-CF₃ 4-F 4-Cl SO₂ H H H O 3-OCF₃ 4-F 4-CF₃ SO₂ H H H O 3-OCHF₂ 4-F 4-OCF₃ SO₂ H H H O 4-OCHF₂ 4-F 4-Cl SO₂ H H H S 3-F 4-Cl 4-CF₃ SO₂ H H H O 3-F 4-Br 4-OCF₃ SO₂ H H H O 3-F 4-CF₃ 4-Cl SO₂ H H H O 3-F 4-OSO₂CF₃ 4-CF₃ SO₂ H H H O 3-F 4-CN 4-OCF₃ SO₂ H H H O 3-F 3,4-F₂ 4-Cl SO₂ H H H O 3-CF₃ 4-CN 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００９８】

【表６５】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── NH H H H O 3-F 4-F 4-Cl NH H H H O 3-F 4-F 4-Br NH H H H O 3-F 4-F 4-CF₃ NH H H H O 3-F 4-F 4-OCF₃ NH H H H O 3-F 4-F 4-OCHF₂ NH H H H O 3-F 4-F 4-OCF₂Br NH H H H O 3-F 4-F 4-OCF₂CHF₂ NH H H H O 3-F 4-F 4-OSO₂CF₃ NH H H H O H 4-F 4-OCF₃ NH H H H S 4-F 4-F 4-Cl NH H H H O 3-Cl 4-F 4-CF₃ NH H H H O 3-Br 4-F 4-OCF₃ NH H H H O 3-CF₃ 4-F 4-Cl NH H H H O 3-OCF₃ 4-F 4-CF₃ NH H H H O 3-OCHF₂ 4-F 4-OCF₃ NH H H H O 4-OCHF₂ 4-F 4-Cl NH H H H S 3-F 4-Cl 4-CF₃ NH H H H O 3-F 4-Br 4-OCF₃ NH H H H O 3-F 4-CF₃ 4-Cl NH H H H O 3-F 4-OSO₂CF₃ 4-CF₃ NH H H H O 3-F 4-CN 4-OCF₃ NH H H H O 3-F 3,4-F₂ 4-Cl NH H H H O 3-CF₃ 4-CN 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００９９】

【表６６】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── NCH₃ H H H O 3-F 4-F 4-Cl NCH₃ H H H O 3-F 4-F 4-Br NCH₃ H H H O 3-F 4-F 4-CF₃ NCH₃ H H H O 3-F 4-F 4-OCF₃ NCH₃ H H H O 3-F 4-F 4-OCHF₂ NCH₃ H H H O 3-F 4-F 4-OCF₂Br NCH₃ H H H O 3-F 4-F 4-OCF₂CHF₂ NCH₃ H H H O 3-F 4-F 4-OSO₂CF₃ NCH₃ H H H O H 4-F 4-OCF₃ NCH₃ H H H S 4-F 4-F 4-Cl NCH₃ H H H O 3-Cl 4-F 4-CF₃ NCH₃ H H H O 3-Br 4-F 4-OCF₃ NCH₃ H H H O 3-CF₃ 4-F 4-Cl NCH₃ H H H O 3-OCF₃ 4-F 4-CF₃ NCH₃ H H H O 3-OCHF₂ 4-F 4-OCF₃ NCH₃ H H H O 4-OCHF₂ 4-F 4-Cl NCH₃ H H H S 3-F 4-Cl 4-CF₃ NCH₃ H H H O 3-F 4-Br 4-OCF₃ NCH₃ H H H O 3-F 4-CF₃ 4-Cl NCH₃ H H H O 3-F 4-OSO₂CF₃ 4-CF₃ NCH₃ H H H O 3-F 4-CN 4-OCF₃ NCH₃ H H H O 3-F 3,4-F₂ 4-Cl NCH₃ H H H O 3-CF₃ 4-CN 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【０１００】

【表６７】 ─────────────────────────────────── A R¹ R³ R⁴ W X_l Y _m Z_n ─────────────────────────────────── NCH₂CH₃ H H H O 3-F 4-F 4-Cl NCH₂CH₂CH₃ H H H O 3-F 4-F 4-Br NCH₂CH₂CH₂CH₃ H H H O 3-F 4-F 4-CF₃ NCH(CH₃)₂ H H H O 3-F 4-F 4-OCF₃ NC(CH₃)₃ H H H O 3-F 4-F 4-OCHF₂ NCH₂CH=CH₂ H H H O 3-F 4-F 4-OCF₂Br NCH₂C≡CH H H H O 3-F 4-F 4-OCF₂CHF₂ NCH₂OCH₃ H H H O 3-F 4-F 4-OSO₂CF₃ NCH₂OCH₂CH₃ H H H O H 4-F 4-OCF₃ NCH₂CH₂OCH₃ H H H O 4-F 4-F 4-Cl NCHF₂ H H H O 3-Cl 4-F 4-CF₃ NCBrF₂ H H H O 3-Br 4-F 4-OCF₃ NCF₃ H H H O 3-CF₃ 4-F 4-Cl NCOCH₃ H H H O 3-OCF₃ 4-F 4-CF₃ NCOCF₃ H H H O 3-OCHF₂ 4-F 4-OCF₃ NCO₂CH₃ H H H O 4-OCHF₂ 4-F 4-Cl NCH₂C₆H₅ H H H O 3-F 4-Cl 4-CF₃ NSC₆H₅ H H H O 3-F 4-Br 4-OCF₃ NSCCl₃ H H H O 3-F 4-CF₃ 4-Cl NSCO₂CH₂CH₃ H H H O 3-F 4-OSO₂CF₃ 4-CF₃ NS(C₆H₄-2-NO₂) H H H O 3-F 4-CN 4-OCF₃ NCH₃ CH₃ H H O 3-F 3,4-F₂ 4-Cl NCH₃ CH₃ H H O 3-CF₃ 4-CN 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【０１０１】本発明において有害生物防除剤とは、特に
害虫防除剤を意味する。本発明化合物は極めて低い薬剤
濃度で各種の有害な害虫に対して効力を示す。その害虫
としては、例えば、ツマグロヨコバイ、トビイロウン
カ、モモアカアブラムシ、ニジュウヤホシテントウ、ハ
スモンヨトウ、コブノメイガ、コナガ等の農業害虫、ナ
ミハダニ、ミカンハダニ、カンザワハダニ等のハダニ
類、アカイエカ、イエバエ、チャバネゴキブリ、アリ、
ノミ、シラミ等の衛生害虫、コクゾウムシ、コクヌスト
モドキ、スジマダラメイガ等の貯穀害虫、シロアリのよ
うな家屋害虫、ダニ、ノミ、シラミ等の家畜害虫、コナ
ダニ、ヒョウヒダニ、ツメダニ等の屋内塵性ダニ、ナメ
クジ、カタツムリ等の軟体動物等が挙げられる。すなわ
ち、本発明化合物は直翅目、半翅目、鱗翅目、鞘翅目、
膜翅目、双翅目、シロアリ目およびダニ・シラミ類の害
虫を低濃度で有効に防除できる。一方、本発明化合物は
ホ乳類、魚類、甲殻類および益虫に対してはほとんど悪
影響がない極めて有用な化合物であることを見出し、本
発明を完成した。

【０１０２】次に、本発明化合物の製造法について説明
する。本発明化合物は新規なセミカルバゾン誘導体であ
り、代表的な製造法を以下に具体的に説明する。

【０１０３】各方法（Ａ法〜Ｆ法）において、Ａ、Ｗ、
Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ ⁴、ｋ、ｌ、ｍ及び
ｎは前記と同じ意味を示し、Ｌ¹、Ｌ²及びＬ³は、塩
素原子、臭素原子、ヨウ素原子、アルキルスルホネート
基又はアリールスルホネート基のような良好な脱離基を
示す。

【０１０４】Ａ法

【０１０５】

【化５】

【０１０６】化合物［II］と化合物［III］とを触媒の
存在下又は不存在下、不活性な溶媒中で反応させること
により本発明化合物［Ｉ］が得られる。本反応において
用いられる触媒としては塩酸、硫酸等の無機酸又はパラ
トルエンスルホン酸等の有機酸等が挙げられる。触媒の
使用量は化合物［II］に対して０．００１重量％から１
０重量％までの任意の量を設定できるが、０．１重量％
から１重量％が好ましい。溶媒としては反応の進行を阻
害しないものであれば良く、例えばメタノール、エタノ
ール、プロパノール、ブタノール等の低級アルコール
類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロ
フラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ジクロロ
メタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化
水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド
等のアミド類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシ
ド、酢酸、水等が挙げられる。これらの不活性溶媒は単
独で使用してもよく、また、混合して使用することもで
きる。一般的にはメタノール、エタノール等の低級アル
コール中で触媒として塩酸を用いるのが好ましい。反応
温度は−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の
温度を設定することができるが、室温から反応混合物の
還流温度で行なうのが好ましい。

【０１０７】Ｂ法

【０１０８】

【化６】

【０１０９】本法は本発明化合物［Ｉ］のＲ⁴が水素原
子である化合物［VII］の製造法である。化合物［II］
と化合物［IV］とを触媒の存在下又は不存在下、不活性
な溶媒中で反応させることにより化合物［Ｖ］とし、該
化合物［Ｖ］を単離し、もしくは単離せずして、化合物
［VI］と触媒の存在下又は不存在下、不活性な溶媒中で
反応させることにより本発明化合物［VII］を得ること
ができる。Ｂ１工程において用いられる触媒及び溶媒と
してはＡ法と同様である。化合物［IV］で表されるヒド
ラジン類の使用量は化合物［II］に対して等モルないし
過剰に使用することができるが、２〜５倍モル用いるの
が好ましい。反応温度は室温から反応混合物の還流温度
までの任意の温度を設定することができる。一般的には
メタノール、エタノール等の低級アルコール中で還流温
度で反応するのが好ましい。

【０１１０】Ｂ２工程において用いられる触媒としては
トリエチレンジアミン、ジアザビシクロウンデセン等の
有機塩基等が挙げられる。触媒の使用量は化合物［Ｖ］
に対して０．００１重量％から１０重量％までの任意の
量を設定できるが、０．１重量％から１重量％が好まし
い。溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば
良く、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素
類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル類、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭
化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド等のアミド類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシ
ドおよび水等が挙げられる。これらの不活性溶媒は単独
で使用してもよく、また、混合して使用することもでき
る。反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度まで
の任意の温度を設定することができるが、０℃から５０
℃で行うのが好ましい。

【０１１１】Ｃ法

【０１１２】

【化７】

【０１１３】本法は、Ｒ³＝Ｒ⁴＝水素原子である場合
に、Ｒ³、Ｒ⁴を導入する方法である。本発明化合物［VI
II］と化合物［IX］を塩基の存在下、不活性な溶媒中で
反応させることにより本発明化合物［VII］を得ること
ができる。つづいて、本発明化合物［VII］と化合物［X
I］を塩基の存在下、不活性な溶媒中で反応させること
により本発明化合物［Ｉ］が得られる。本反応におい
て、用いられる塩基としてはナトリウムエトキシド、カ
リウムターシャリーブトキシドのようなアルカリ金属ア
ルコキシド類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の
アルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、水素
化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化
物、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等が挙げ
られる。用いられる溶媒としては、反応の進行を阻害し
ないものであれば良く、例えばメタノール、エタノール
等の低級アルコール類、ベンゼン、トルエン等の芳香族
炭化水素類、ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエ
タン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエ
ーテル類、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン等
のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド等のアミド類、アセトニトリル、ジメ
チルスルホキシドおよび水等が挙げられる。これらの不
活性溶媒は単独で使用してもよく、また、混合して使用
することもできる。一般的にはテトラヒドロフランやジ
メチルホルムアミド等の極性溶媒中で、塩基として水素
化ナトリウム、水素化カリウム、カリウムターシャリー
ブトキシド又は水酸化カリウムを用いるのが好ましい。
反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度までの任
意の温度を設定することができるが、０℃から９０℃ま
でで行なうのが好ましい。本反応においてＲ³＝Ｒ⁴の場
合は２当量の化合物［IX］と２当量の塩基を用いること
により、化合物［VII］を単離することなく、本発明化
合物［Ｉ］を得ることができる。

【０１１４】Ｄ法

【０１１５】

【化８】

【０１１６】出発原料の化合物［II］は化合物［XII］
と化合物［XIII］を塩基の存在下又は不存在下、不活性
な溶媒中で反応させることにより得られる。本反応にお
いて用いられる塩基としては、ナトリウムエトキシド、
カリウムターシャリーブトキシドのようなアルカリ金属
アルコキシド類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等
のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、水素
化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化
物、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等が挙げ
られる。用いられる溶媒としては、反応の進行を阻害し
ないものであれば良く、例えばメタノール、エタノール
等の低級アルコール類、ベンゼン、トルエン等の芳香族
炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等
のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケト
ン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等
のアミド類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシドお
よび水等が挙げられる。これらの不活性溶媒は単独で使
用してもよく、また、混合して使用することもできる。
一般的にはメタノール、エタノールやアセトン等の極性
溶媒中で、塩基として炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウ
ム等のアルカリ金属炭酸塩を用いるのが好ましい。反応
温度は−７０℃から反応混合物の還流温度までの任意の
温度を設定することができるが、室温から還流温度で行
うのが好ましい。

【０１１７】Ｅ法

【０１１８】

【化９】

【０１１９】本法は、Ｒ³＝Ｒ⁴＝水素原子である場合の
出発原料（化合物［III］のＲ³＝Ｒ⁴＝水素原子）の合
成法である。化合物［XIV］と化合物［VI］を触媒の存
在下又は不存在下、不活性な溶媒中で反応させることに
より化合物［XV］が得られる。本反応において用いられ
る触媒としては、トリエチレンジアミン、ジアザビシク
ロウンデセン等の有機塩基等が挙げられる。触媒の使用
量は化合物［VI］に対して０．００１重量％から１０重
量％までの任意の量を設定できるが、０．１重量％から
１重量％が好ましい。溶媒としては反応の進行を阻害し
ないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン等
の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム
等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド等のアミド類、アセトニトリル、ジ
メチルスルホキシドおよび水等が挙げられる。これらの
不活性溶媒は単独で使用してもよく、また、混合して使
用することもできる。反応温度は−６０℃から反応混合
物の還流温度までの任意の温度を設定することができる
が、０℃から５０℃で行うのが好ましい。この反応にお
いて反応物質のモル比には特に制限はないが化合物［X
V］を収率よく得るためには、化合物［VI］に対して化
合物［XIV］を少し過剰に用いるのが好ましい。

【０１２０】Ｆ法

【０１２１】

【化１０】

【０１２２】本法は、Ｅ法の別法で、Ｒ³＝Ｒ⁴＝水素原
子である場合の出発原料（化合物［III］のＲ³＝Ｒ⁴＝
水素原子）の合成法である。化合物［XVI］と化合物［V
I］を触媒の存在下又は不存在下、不活性な溶媒中で反
応させることにより化合物［XVII］が得られる。本反応
において用いられる触媒、溶媒及び温度等の反応条件は
Ｅ法と同じである。本法においては、当モルの化合物
［XVI］と化合物［VI］を用いて収率よく化合物［XVI
I］を得ることができるのが特徴である。工程２におい
て、化合物［XVII］を酸の存在下、不活性な溶媒中で反
応させることにより、化合物［XV］を得ることができ
る。用いられる酸としては、塩酸、硫酸等の無機酸、パ
ラトルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸等
が挙げられる。溶媒としては、反応の進行を阻害しない
ものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール等
の低級アルコール類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭
化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の
エーテル類、ジクロロメタン、四塩化炭素等のハロゲン
化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド等のアミド類、アセトニトリル、ジメチルスルホ
キシド、酢酸および水等が挙げられる。これらの不活性
溶媒は単独で使用してもよく、また、混合して使用する
こともできる。一般的には、メタノール、エタノール等
の低級アルコール中で過剰量の塩酸を用いるのが好まし
い。反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度まで
の任意の温度を設定することができるが、０℃から反応
混合物の還流温度で行うのが好ましい。

【０１２３】各方法において、各反応物質のモル比には
特に制限はないが、等モル又はそれに近い比率で反応を
行なうのが有利である。

【０１２４】本発明化合物を精製する必要が生じた場合
は、再結晶、カラムクロマトグラフィー、薄層クロマト
グラフィー等の任意の精製方法によって分離、精製する
ことができる。

【０１２５】本発明化合物を有害生物防除剤として施用
するにあたっては、一般には適当な担体、例えばクレ
ー、タルク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン
等の固体担体あるいは水、アルコール類（イソプロパノ
ール、ブタノール、ベンジルアルコール、フルフリルア
ルコール等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン
等）、エーテル類（アニソール等）、ケトン類（シクロ
ヘキサノン、イソホロン等）、エステル類（酢酸ブチル
等）、酸アミド類（Ｎ−メチルピロリドン等）又はハロ
ゲン化炭化水素類（クロルベンゼン等）などの液体担体
と混用して適用することができ、所望により界面活性
剤、乳化剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防
止剤、固結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、
水和剤、ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒
剤等任意の剤型にて実用に供することができる。

【０１２６】また、本発明化合物は必要に応じて製剤時
又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌
改良剤などと混合施用しても良い。

【０１２７】特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合
施用することにより、施用薬量の減少による低コスト
化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大
や、より高い有害生物防除効果が期待できる。この際、
同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本
発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例え
ば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック（ Farm Chem
icals Handbook) １９９３年版に記載されている化合物
などがある。

【０１２８】本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用
時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般に
は有効成分量としてヘクタール（ha) 当たり０．００５
〜５０ｋｇ程度が適当である。

【０１２９】次に具体的に本発明化合物を用いる場合の
製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらの
みに限定されるものではない。なお、以下の配合例にお
いて「部」は重量部を意味する。

【０１３０】〔水和剤〕本発明化合物・・・・・・・５〜８０部固体担体・・・・・・・１０〜８５部界面活性剤・・・・・・・１〜１０部その他・・・・・・・１〜５部その他として、例えば固結防止剤などがあげられる。

【０１３１】〔乳剤〕本発明化合物・・・・・・・１〜３０部液体担体・・・・・・・３０〜９５部界面活性剤・・・・・・・５〜１５部

【０１３２】〔フロアブル剤〕本発明化合物・・・・・・・５〜７０部液体担体・・・・・・・１５〜６５部界面活性剤・・・・・・・５〜１２部その他・・・・・・・５〜３０部その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげられ
る。

【０１３３】〔粒状水和剤（ドライフロアブル剤）〕本発明化合物・・・・・・・２０〜９０部固体担体・・・・・・・１０〜６０部界面活性剤・・・・・・・１〜２０部

【０１３４】〔粒剤〕本発明化合物・・・・・・・0.1 〜１０部固体担体・・・・・・・90〜99.99 部その他・・・・・・・１〜５部

【０１３５】〔粉剤〕本発明化合物・・・・・・・0.01〜３０部固体担体・・・・・・・67〜99.5 部その他・・・・・・・０〜３部

【０１３６】

【実施例】

実施例（合成例、製剤例、試験例）以下、本発明について実施例（合成例、製剤例、試験
例）を挙げて具体的に詳述する。

【０１３７】〔合成例〕本発明に包含される化合物は、
以下に示した合成例に基づき製造した又は製造すること
ができるが、本発明はこれらの化合物にのみ限定される
ものではない。

【０１３８】合成例１２−［１−（３−クロロフェニル）−２−（４−フルオ
ロフェノキシ）エタン−１−イリデン］−Ｎ−（４−ト
リフルオロメトキシフェニル）ヒドラジンカルボキサミ
ド（本発明化合物Ｎｏ．２）１−（３−クロロフェニル）−２−（４−フルオロフェ
ノキシ）エタン−１−オン０．５３ｇ及びＮ−（４−ト
リフルオロメトキシフェニル）ヒドラジンカルボキサミ
ド０．４７ｇをエタノール２０ｍｌに溶解し、室温で撹
拌下、濃塩酸３滴を滴下し、さらに還流下で５時間撹拌
した。減圧下で溶媒を留去した後、残留物をイソプロピ
ルエーテルから再結晶化し、目的化合物を０．３４ｇ得
た。¹ HNMR(CDCl₃+DMSO d-6, TMS, δ ppm): 5.16(2H, s),
6.90-7.80(12H, m), 8.70(1H, bs), 10.25(1H, bs).

【０１３９】合成例２２−［１−（３−クロロフェニル）−２−（４−フルオ
ロフェニルチオ）エタン−１−イリデン］−Ｎ−（４−
トリフルオロメトキシフェニル）ヒドラジンカルボキサ
ミド（本発明化合物Ｎｏ．３）１−（３−クロロフェニル）−２−（４−フルオロフェ
ニルチオ）エタン−１−オン１．００ｇ及びＮ−（４−
トリフルオロメトキシフェニル）ヒドラジンカルボキサ
ミド０．７３ｇをエタノール３０ｍｌに溶解し、室温で
撹拌下、濃塩酸３滴を滴下し、さらに還流下で５時間撹
拌した。減圧下で溶媒を留去した後、残留物をイソプロ
ピルエーテルから再結晶化し、目的化合物を０．５２ｇ
得た。¹ HNMR(CDCl₃, TMS, δ ppm): 4.07(2H, s), 6.75-7.65
(12H, m), 8.18(1H, bs),9.30(1H, bs).

【０１４０】合成例３２−［１−（３−クロロフェニル）−２−（４−フルオ
ロフェニルスルホニル）エタン−１−イリデン］−Ｎ−
（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヒドラジンカル
ボキサミド（本発明化合物Ｎｏ．４）合成例２で得た２−［１−（３−クロロフェニル）−２
−（４−フルオロフェニルチオ）エタン−１−イリデ
ン］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヒド
ラジンカルボキサミド０．２１ｇをジクロロメタン２０
ｍｌに溶解し、氷冷下で撹拌下、メタクロロ過安息香酸
０．１０ｇを添加し、さらに室温で１時間３０分撹拌し
た。氷水５０ｍｌ中に加えた後、クロロホルム１００ｍ
ｌで抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留
去し、粗生成物を０．２０ｇ得た。これを熱したイソプ
ロピルエーテルで洗浄し、目的化合物を０．１７ｇ得
た。¹ HNMR(CDCl₃, TMS, δ ppm): 5.11(2H, s), 7.00-8.05
(12H, m), 8.88(1H, bs),10.39(1H, bs).

【０１４１】合成例４２−｛１−（４−クロロフェニル）−２−［Ｎ−（４−
クロロフェニル）−Ｎ−メチルアミノ］エタン−１−イ
リデン｝−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）
ヒドラジンカルボキサミド（本発明化合物Ｎｏ．
５）１−（４−クロロフェニル）−２−［Ｎ−（４−クロロ
フェニル）−Ｎ−メチルアミノ］エタン−１−オン０．
７４ｇをエタノール３０ｍｌに溶解し、室温で撹拌下、
ヒドラジン水和物１ｍｌを滴下し、さらに還流下で５時
間撹拌した。減圧下で溶媒を留去後、ジクロロメタン２
０ｍｌに溶解し、室温で撹拌下、４−トリフルオロメト
キシフェニルイソシアネート０．５０ｇを滴下し、さら
に室温で２時間撹拌した。減圧下で溶媒を留去後、残留
物を熱したイソプロピルエーテルで洗浄して、目的化合
物を０．４７ｇ得た。

【０１４２】¹HNMR(CDCl₃+DMSO d-6, TMS, δ ppm):
2.77(3H, s), 4.47(2H, s), 6.73-7.90(12H, m), 8.87
(1H, s), 10.27(1H, s)

【０１４３】参考例１１−（３−クロロフェニル）−２−（４−フルオロフェ
ノキシ）エタン−１−オン１−（３−クロロフェニル）−２−ブロモエタン−１−
オン３．００ｇ、４−フルオロフェノール１．２４ｇ及
び炭酸カリウム１．５０ｇをアセトン５０ｍｌに加え、
還流下で５時間撹拌した後、反応混合物を氷水１００ｍ
ｌに加えた。ジエチルエーテル１００ｍｌで抽出し、有
機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥したのち、減
圧下で溶媒を留去し、粗生成物を３．８０ｇ得た。これ
をイソプロピルエーテルとヘキサンの混合溶媒を用いて
再結晶化し、１−（３−クロロフェニル）−２−（４−
フルオロフェノキシ）エタン−１−オンを１．３５ｇ得
た。

【０１４４】¹HNMR(CDCl₃, TMS, δ ppm): 5.17(2H,
s), 6.80-8.00(8H, m).

【０１４５】参考例２１−（３−クロロフェニル）−２−（４−フルオロフェ
ニルチオ）エタン−１−オン１−（３−クロロフェニル）−２−ブロモエタン−１−
オン３．００ｇ、４−フルオロチオフェノール１．３０
ｇ及び炭酸カリウム１．５０ｇをアセトン５０ｍｌに加
え、室温で１２時間撹拌した後、反応混合物を氷水１０
０ｍｌに加えた。ジエチルエーテル１００ｍｌで抽出
し、有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後、減圧下で溶媒を留去し、粗生成物を３．２０ｇ得
た。これを分取薄層クロマトグラフィーで精製して１−
（３−クロロフェニル）−２−（４−フルオロフェニル
チオ）エタン−１−オンを１．８２ｇ得た。

【０１４６】¹HNMR(CDCl₃, TMS, δ ppm): 4.13(2H,
s), 6.80-8.00(8H, m).

【０１４７】参考例３１−（４−クロロフェニル）−２−［Ｎ−（４−クロロ
フェニル）−Ｎ−メチルアミノ］エタン−１−オン１−（４−クロロフェニル）−２−ブロモエタン−１−
オン３．５０ｇ、４−クロロ−Ｎ−メチルアニリン２．
１２ｇ及び炭酸水素ナトリウム１．５１ｇをエタノール
３０ｍｌに加え、還流下で３時間撹拌後、減圧下で溶媒
を留去した。残留物に氷水１００ｍｌに加えた後、酢酸
エチル１００ｍｌを加えてで抽出した。有機層を１規定
塩酸及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、減圧下で溶媒を留去して粗生成物を２．８０ｇ得
た。これをイソプロピルエーテルで再結晶化し、１−
（４−クロロフェニル）−２−［Ｎ−（４−クロロフェ
ニル）−Ｎ−メチルアミノ］エタン−１−オンを１．８
１ｇ得た。

【０１４８】¹HNMR(CDCl₃, TMS, δ ppm): 3.02(3H,
s), 4.67(2H, s), 6.45-8.05(8H, m).

【０１４９】上記合成例に従って第２表に示す化合物を
合成した。

【０１５０】第２表

【０１５１】

【化１１】

【０１５２】

【表６８】 ─────────────────────────────────── No. A R¹ R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n 融点 ─────────────────────────────────── 1 O H H H O 4-Cl 4-F 4-OCF₃ 202.5-205.0 2 O H H H O 3-Cl 4-F 4-OCF₃ 180.5-183.0 3 S H H H O 3-Cl 4-F 4-OCF₃ 153.0-155.0 4 SO₂ H H H O 3-Cl 4-F 4-OCF₃ 232.0-235.0 5 NCH₃H H H O 4-Cl 4-Cl 4-OCF₃ 180.0-183.0 ───────────────────────────────────

【０１５３】〔製剤例〕次に、本発明化合物を有効成分
とする有害生物防除剤の製剤例を示すが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。尚、以下の製剤例におい
て、「部」は重量部を意味する。

【０１５４】〔製剤例１〕水和剤本発明化合物・・・・・・・・・５０部ジークライトＰＦＰ・・・・・・・・・４３部（カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名）ソルポール 5050 ・・・・・・・・・２部（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）ルノックス 1000 Ｃ・・・・・・・・・３部（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）カープレックス＃８０（固結防止剤）・・・２部（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

【０１５５】〔製剤例２〕乳剤本発明化合物・・・・・・・・・３部キシレン・・・・・・・・・７６部イソホロン・・・・・・・・・１５部ソルポール3005Ｘ・・・・・・・・・６部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名）以上を均一に混合して乳剤とする。

【０１５６】〔製剤例３〕フロアブル剤本発明化合物・・・・・・・・・３５部アグリゾールＳ−711 ・・・・・・・・・８部（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）ルノックス 1000 Ｃ・・・・・・・・・ 0.5部（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）１％ロドポール水・・・・・・・・・２０部（増粘剤：ローン・プーラン社商品名）エチレングリコール（凍結防止剤）・・・・８部水・・・・・・・・・28.5部以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。

【０１５７】〔製剤例４〕粒状水和剤（ドライフロアブル剤）本発明化合物・・・・・・・・・７５部イソバンNo.1 ・・・・・・・・・１０部（アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名）バニレックスＮ・・・・・・・
・・５部（アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名）カープレックス＃８０・・・・・・・・・１０部（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。

【０１５８】〔製剤例５〕粒剤本発明化合物・・・・・・・・０．１部ベントナイト・・・・・・・５５．０部タルク・・・・・・・４４．９部以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。

【０１５９】〔製剤例６〕粉剤本発明化合物・・・・・・・・３．０部カープレックス＃８０・・・・・・・・０．５部（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）クレー・・・・・・・・９５部リン酸ジイソプロピル・・・・・・・・１．５部以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。

【０１６０】使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロア
ブル剤、粒状水和剤は水で５０〜２００００倍に希釈し
て有効成分が１ヘクタール（ha) 当たり０．００５〜５
０ｋｇになるように散布する。

【０１６１】〔試験例〕次に、本発明化合物の有害生物
防除剤としての有用性について、以下の試験例において
具体的に説明する。

【０１６２】試験例１ハスモンヨトウに対する殺虫試
験明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては25％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈
して、1000ppm濃度の薬液に調製し、この薬液中にカン
ランの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、こ
の中にハスモンヨトウ２令幼虫をシャーレ当たり10頭を
放虫し、孔のあいた蓋をして25℃恒温室に収容し、６日
間経過後の死虫率を下記の計算式から求めた。尚、試験
は２区制で行なった。

【０１６３】死虫率（％）＝ (死虫数／放虫数）×１００

【０１６４】その結果、以下の化合物が１００％の死虫
率を示した。本発明化合物：Ｎｏ．２

【０１６５】試験例２ニジュウヤホシテントウに対する殺虫試験明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては25％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈
して、1000ppm濃度の薬液に調製し、この薬液中にトマ
トの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この
中にニジュウヤホシテントウ２令幼虫をシャーレ当たり
10頭を放虫し、蓋をして25℃恒温室に収容し、６日間経
過後の死虫率を下記の計算式から求めた。尚、試験は２
区制で行なった。

【０１６６】死虫率（％）＝ (死虫数／放虫数）×１００

【０１６７】その結果、以下の化合物が１００％の死虫
率を示した。本発明化合物：Ｎｏ．１，２，３

【０１６８】

【発明の効果】本発明化合物は多くの農業害虫、ハダニ
類に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、かつホ乳
類、魚類及び益虫に対してはほとんど悪影響を及ぼさな
い。従って、本発明化合物は、有用な有害生物防除剤を
提供することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０７Ｃ 317/38 7419−4Ｈ 317/44 7419−4Ｈ 323/31 7419−4Ｈ 323/62 7419−4Ｈ 337/08 7106−4Ｈ (72)発明者藤田明彦埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者三森紀彦埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産化学工業株式会社生物科学研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式［Ｉ］【化１】〔式中、Ａは−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）_K−又は−Ｎ（Ｒ²）−
を示し、Ｗは酸素原子又はイオウ原子を示し、Ｘ、Ｙ、Ｚは各々独立してハロゲン原子、水酸基、シア
ノ基、ニトロ基、ＳＣＮ基、トリメチルシリル基、
Ｒ⁹、ＯＲ⁹、Ｓ（Ｏ）_pＲ⁹基、ＯＳ（Ｏ）₂Ｒ⁹基、Ｏ
Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹基、Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹基、ＣＯ₂Ｒ⁹基、Ｃ（Ｏ）
Ｎ（Ｒ⁹）Ｒ¹⁰基、ＳＯ₂Ｎ（Ｒ⁹）Ｒ¹⁰基、ＮＨＣ
（Ｏ）Ｒ⁹基、Ｎ（Ｒ⁹）Ｒ¹⁰基、隣あった炭素原子間で
形成する−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−基、−ＯＣＨ₂Ｏ
−基、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−基、−ＯＣＦ₂Ｏ−基、−Ｏ
ＣＦ₂ＣＦ₂Ｏ−基又は−ＯＣＦ₂ＣＦ₂−基を示し、Ｒ¹は水素原子、Ｒ⁵、Ｒ⁵によって置換されていてもよ
いＣ₁〜Ｃ₆アルキル基又は（Ｒ⁵）_qによって置換されて
いてもよいフェニル基を示し、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴は各々独立して水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アル
キル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル
基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシアル
キル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アル
コキシカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキルカルボニル
基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルチ
オ基、Ｒ⁶ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ⁷）Ｓ−基、Ｒ⁷（Ｒ⁸）ＮＳ
−基又は（Ｒ⁵）_qによって置換されていてもよいベンジ
ル基を示し、Ｒ⁵はハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ₁
〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆
アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆
アルキルスルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルホニ
ル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル基、アミノ基又は
ジＣ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ基を示し、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸は各々独立してＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、
（Ｒ⁵）_qによって置換されていてもよいフェニル基又は
（Ｒ⁵）_qによって置換されていてもよいベンジル基を示
し、Ｒ⁹はＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、
Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル基、Ｃ
₂〜Ｃ₆アルキニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル基、Ｃ₃
〜Ｃ₆シクロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロシクロアルキル
基、Ｃ₄〜Ｃ₇シクロアルキルアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アル
コキシアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルチオアルキル基、
Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニルアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆シ
アノアルキル基、（Ｒ⁵）_qによって置換されていてもよ
いフェニル基、（Ｒ⁵）_qによって置換されていてもよい
ベンジル基又は（Ｒ⁵）_rによって置換されていてもよい
ピリジル基を示し、Ｒ¹⁰は水素原子又はＣ₁〜Ｃ₆アルキル基を示し、ｋは０〜２の整数を示し、ｌは０〜５の整数（ただし、ｌが２〜５の場合Ｘは同一
であっても異なっていてもよい）を示し、ｍは０〜５の整数（ただし、ｍが２〜５の場合Ｙは同一
であっても異なっていてもよい）を示し、ｎは１〜５の整数（ただし、ｎが２〜５の場合Ｚは同一
であっても異なっていてもよい）を示し、ｐは０〜２の整数を示し、ｑは０〜５の整数（ただし、ｑが２〜５の場合Ｒ⁵は同
一であっても異なっていてもよい）を示し、ｒは０〜４の整数（ただし、ｒが２〜４の場合Ｒ⁵は同
一であっても異なっていてもよい）を示す。〕で表わさ
れるセミカルバゾン誘導体。
【請求項２】Ｗが酸素原子を示し、Ｘが、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハ
ロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハ
ロアルキルチオ基又はＣ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルホニル
オキシ基を示し、Ｙが、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキ
シ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチ
オ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル
スルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルホニル基、Ｃ
₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルホニルオキシ基、隣あった炭素
原子間で形成する−ＯＣＦ₂Ｏ−基又は−ＯＣＦ₂ＣＦ₂
Ｏ−基を示し、Ｚが、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハ
ロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆
アルキルスルフィニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルフ
ィニル基、Ｃ ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハ
ロアルキルスルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル
オキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルホニルオキシ基、
隣あった炭素原子間で形成する−ＯＣＦ₂Ｏ−基、−Ｏ
ＣＦ₂ＣＦ₂Ｏ−基又は−ＯＣＦ₂ＣＦ₂−基を示し、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴が各々独立して水素原子又はＣ₁〜
Ｃ₆アルキル基を示し、ｌおよびｍが各々独立して０〜２の整数を示し、ｎが１
〜３の整数を示す請求項１記載のセミカルバゾン誘導
体。
【請求項３】請求項１記載のセミカルバゾン誘導体の
１種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防
除剤。
【請求項４】請求項２記載のセミカルバゾン誘導体の
１種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防
除剤。