JP2000511891A - チオシアナト―トリアゾリル誘導体及びその殺微生物剤としての使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明はＲ¹が本明細書に記載の意味を有する式（Ｉ）の新規なチオシアナト−トリアゾリル誘導体、並びにその酸付加塩及び金属塩錯体に関する。更に該新規物質の製造方法並びに植物及び材料保護を目的とする殺微生物剤としてのその使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】 チオシアナト−トリアゾリル誘導体 及びその殺微生物剤としての使用 本発明は新規なチオシアナト−トリアゾリル誘導体、その製造方法及びその殺 微生物剤（microbicide）としての使用に関する。 多数のトリアゾリル誘導体が殺菌・殺カビ（fungicidal）特性を有することは 既知である（ヨーロッパ特許出願公開第０，０１５，７５６号、同第０，０４０ ，３４５号、同第０，０５２，４２４号、同第０，０６１，８３５号、同第０， ２９７，３４５号、同第０，０９４，５６４号、同第０，１９６，０３８号、同 第０，２６７，７７８号、同第０，３７８，９５３号、同第０，０４４，６０５ 号、同第０，０６９，４４２号、同第０，０５５，８３３号、同第０，３０１， ３９３号、ドイツ国特許出願公開第２，３２４，０１０号、同第２，７３７，４ ８９号、同第２，５５１，５６０号、ヨーロッパ特許出願公開第０，０６５，４ ８５号、ドイツ国特許出願公開第２，７３５，８７２号、ヨーロッパ特許出願公 開第０２３４，２４２号、ドイツ国特許出願公開第２，２０１，０６３号、ヨー ロッパ特許出願公開第０，１４５，２９４号及びドイツ国特許出願公開第３，７ ２１，７８６号参照）。これらの化合物の活性は良好であるが、低い施用割合で は幾つかの場合に満足できるものではない。 従って、本発明は式 式中、Ｒ¹は式 の基を表し、ここに Ｒ²及びＲ³は同一もしくは相異なり、かつ各々場合によっては置換されていても よいアルキル、場合によっては置換されていてもよいアルケニル、場合によって は置換されていてもよいシクロアルキル、場合によっては置換されていてもよい アラルキル、場合によっては置換されていてもよアラルケニル、場合によっては 置換されていてもよいアロキシ(aroxy)アルキル、場合によっては置換されてい てもよいアリールまたは場合によっては置換されていてもよいヘテロアリールを 表すか、或いは Ｒ¹は式 の基を表し、ここに Ｒ⁴は炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子 １〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子３〜７個を有する場合によっては ハロゲン置換されていてもよいシクロアルキル、ナフチル、または場合によって はハロゲン、ニトロ、フェニル、フェノキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキ ル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子 １〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲ ン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ並びに炭素原子１〜４個及びハロゲ ン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオよりなる群から選ばれる同一もし くは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルを表し、そして Ｒ⁵は場合によってはハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子 １〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有 するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハ ロゲノアルコキシ並びに炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハ ロゲノアルキルチオよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜 ３置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは Ｒ¹は式 の基を表し、ここに Ｒ⁶及びＲ⁷は相互に独立して各々水素または炭素原子１〜６個を有するアルキル を表し、 Ｘ¹はハロゲン、炭素原子１〜５個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有す るアルコキシ、フェニル、フェノキシ、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜 ５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を 有するハロゲノアルコキシ を表すか、または炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノ アルキルチオを表し、そして ｍは０、１または２の数を表すか、或いは Ｒ¹は式 の基を表し、ここに Ｒ⁸及びＲ⁹は相互に独立して各々水素または炭素原子１〜６個を有するアルキル を表し、 Ｘ²はハロゲン、シアノ、ニトロ、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原 子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を 有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有する ハロゲノアルコキシまたはフェニルを表し、 ｎは０または１の数を表し、そして ｐは０、１または２の数を表すか、 Ｒ¹は式 の基を表し、ここに Ｒ¹⁰は炭素原子１〜６個を有するアルキル、炭素原子１〜６個及びハロゲン原子 １〜５個を有するハロゲノアルキル、場合によってはハロゲン及び／または炭素 原子１〜４個を有するアルキルで置換されていてもよく炭素原子３〜６個を有す るシクロアルキル、場合によっては置換されていてもよいアリールを表すか、或 いは場合によっては置換されていてもよいアラルキルを表すか、或いは Ｒ¹は式 の基を表し、ここに Ｒ¹¹は水素、アルキルまたは場合によっては置換されていてもよいシクロアルキ ルを表し、 Ｘ³はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有す るアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１〜４個及び ハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲ ン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１〜４個及びハロゲン原 子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、場合によってはハロゲン及び／また は炭素原子１〜４個を有するアルキルで置換されていてもよいフェニルを表すか 、または場合によってはハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有するアルキ ルで置換されていてもよいフェノキシを表し、 ｑは０、１、２または３の数を表し、そして Ｙ¹は酸素原子、ＣＨ₂基または直接結合を表すか、或いは Ｒ¹は式 の基を表し、ここに Ｒ¹²は炭素原子１〜６個を有するアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子 １〜５個を有するハロゲノアルキル、場合によってはハロゲン及び／または炭素 原子１〜４個を有するアルキルで置換されていてもよく炭素原子３〜７個を有す るシクロアルキル、シクロアルキル部分に炭素原子３〜７個及びアルキル部分に 炭素原子１〜４個を有するシクロアルキルアルキル、場合によってはハロゲン置 換されていてもよいフェニルを表すか、または場合によってはハロゲン置換され ていてもよいベンジルを表し、 Ｘ⁴はハロゲン、ニトロ、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４ 個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１〜 ４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個及 びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１〜４個及びハ ロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、場合によってはハロゲン及 び／または炭素原子１〜４個を有するアルキルで置換されていてもよいフェニル を表すか、または場合によってはハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有す るアルキルで置換されていてもよいフェ ノキシを表し、 ｒは０、１、２または３の数を表し、そして Ｙ²は酸素原子を表すか、またはＣＨ₂基を表すか、或いは Ｒ¹は式 の基を表し、ここに Ａは場合によってはハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有するアルキルで 置換されていてもよい炭素原子２〜３個を有するアルカンジイルを表し、 Ｘ⁵はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有す るアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１〜４個及び ハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲ ン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１〜４個及びハロゲン原 子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、場合によってはハロゲン及び／また は炭素原子１〜４個を有するアルキルで置換されていてもよいフェニルを表すか 、または場合によってはハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有するアルキ ルで置換されていてもよいフェノキシを表し、そして ｓは０、１、２または３の数を表すか、或いは Ｒ¹は式 の基を表し、ここに Ｒ¹³は炭素原子１〜１０個を有するアルキル、炭素原子１〜６個及びハロゲン原 子１〜５個を有するハロゲノアルキル、フルオロアルコキシ部分に炭素原子１〜 ４個及びアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するフルオロアルコキシアルキル 、場合によってはハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有するアルキルで置 換されていてもよく炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル、シクロアルキル 部分に炭素原子３〜７個及びアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するシクロア ルキルアルキル、場合によってはハロゲン置換されていてもよいフェニルを表す か、または場合によってはハロゲン置換されていてもよくアルキル部分に炭素原 子１〜４個を有するフェニルアルキルを表し、 Ｘ⁶はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有す るアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、原子１〜４個及びハロ ゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲン原 子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１ 〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、場合によってはハロゲン及び／または炭 素原子１〜４個を有するアルキルで置換されていてもよいフェニルを表すか、ま たは場合によってはハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有するアルキルで 置換されていてもよいフェノキシを 表し、そして ｔは０、１、２または３の数を表すか、或いは Ｒ¹は式 の基を表し、ここに Ｒ¹⁴は炭素原子１〜６個を有するアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子 １〜５個を有するハロゲノアルキル、場合によってはハロゲン及び／または炭素 原子１〜４個を有するアルキルで置換されていてもよく炭素原子３〜７個を有す るシクロアルキル、シクロアルキル部分に炭素原子３〜７個及びアルキル部分に 炭素原子１〜４個を有するシクロアルキルアルキル、場合によってはハロゲン置 換されていてもよいフェニルを表すか、または場合によってはハロゲン置換され ていてもよいベンジルを表し、 Ｘ⁷はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有す るアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１〜４個及び ハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲ ン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１〜４個及びハロゲン原 子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、場合によってはハロゲン及び／また は炭素原子１〜４個を有するアルキルで置換されていてもよいフェニルを表すか 、または場合によってはハロゲン及び／または炭素原 子１〜４個を有するアルキルで置換されていてもよいフェノキシを表し、 ｕは０、１、２または３の数を表し、そして Ｙ³は酸素原子を表すか、またはＣＨ₂基を表すか、或いは Ｒ¹は式 の基を表し、ここに Ｒ¹⁵は炭素原子１〜６個を有するアルキル、炭素原子１〜６個及びハロゲン原子 １〜５個を有するハロゲノアルキル、場合によっては置換されていてもよいアリ ールを表すか、または場合によっては置換されていてもよいアラルキルを表し、 Ｘ⁸はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有す るアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１〜４個及び ハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲ ン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１〜４個及びハロゲン原 子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、場合によってはハロゲン及び／また は炭素原子１〜４個を有するアルキルで置換されていてもよいフェニルを表すか 、または場合によってはハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有するアルキ ルで置換されていてもよいフェノキシを表し、そして ｖは０、１、２または３の数を表す、 の新規なチオシアナト−トリアゾリル誘導体並びにその酸付加塩及び金属塩錯体 を提供する。 本発明による多数の物質は１個またはそれ以上の不斉置換された炭素原子を有 する。これらのものは従って光学異性体の状態で得ることができる。本発明は個 々の異性体及びその混合物の両方に関する。 更に式（Ｉ）のチオシアナト−トリアゾリル誘導体並びにその酸付加塩及び金 属塩錯体は式 式中、Ｒ¹は上記のものである、 のメルカプト−トリアゾールを希釈剤の存在下で式 Ｃｌ−ＣＮ （ＩＩＩ） のクロロシアンと反応させ、そして適当ならば酸または金属塩を生じる式（Ｉ） の化合物に続いて添加する場合に得られることが見いだされた。 最終的に、式（Ｉ）の新規なチオシアナト−トリアゾリル誘導体並びにその酸 付加塩及び金属塩錯体は極めて良好な殺微生物（microbicidal）特性を有し、そ して望ましくない微生物を抑制するための作物保護及び材料の保護の両方におい て使用し得る。 驚くべきことに、本発明による物質は構造的に最も類似した同じ作用指向の化 合物より良好な殺微生物活性、殊に殺菌・殺カビ活性を有する。 式（Ｉ）は本発明によるチオシアナト−トリアゾリル誘導体の一般的定義を与 える。 Ｒ¹は好ましくは式式中、Ｒ²は好ましくは炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア ルキルを表し、ここにこれらの基はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルコ キシ、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシイミノ及び炭素原 子３〜７個を有するシクロアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換 基で１〜４置換されることができるか、 炭素原子２〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルを表し、ここに これらの基の各々はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、及び炭素 原子３〜７個を有するシクロアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置 換基で１〜３置換されることができるか、 炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルを表し、ここにこれらの基の各々はハ ロゲン、シアノ及び炭素原子１〜４個を有するアルキルよりなる群からの同一も しくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、 アリール部分に炭素原子６〜１０個及び直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分 に炭素原子１〜４個を有するアラルキルを表し、ここにアリール部分は各々の場 合にハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有する アルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１または２個及 び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素 原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロ ゲノアルコキシ、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子 １〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、炭素原子３〜７個を有するシクロアル キル、フェニル、フェノキシ、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個を有するアル コキシカルボニル、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個及びアルキル部分に炭素 原子１〜４個を有するアルコキシイミノアルキル、ニトロ並びにシアノよりなる 群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、 アリール部分に炭素原子６〜１０個及びアルケニル部分に炭素原子２〜４個を有 するアラルケニルを表し、ここにアリール部分は各々の場合にハロゲン、炭素原 子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子 １〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異な るハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１または２個及び 同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素 原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロ ゲノアルキルチオ、炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル、フェニル、フェ ノキシ、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシカルボニル、ア ルコキシ部分に炭素原子１〜４個及びアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する アルコキシイミノアルキル、ニトロ並びにシアノよりなる群からの同一もしくは 相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、アリール部分に炭素原子６ 〜１０個及び直鎖状もしくは分枝鎖状の オキシアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアロキシアルキルを表し、ここ にアリール部分は各々の場合にハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、 炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ 、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有す るハロゲノアルキル、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン 原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１または２個及び同一もし くは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、炭素原子３ 〜７個を有するシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、アルコキシ部分に炭素 原子１〜４個を有するアルコキシカルボニル、アルコキシ部分に炭素原子１〜４ 個及びアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシイミノアルキル、ニ トロ並びにシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換さ れることができるか、 炭素原子６〜１０個を有するアリールを表し、ここにこれらの基の各々はハロゲ ン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ 、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１または２個及び同一もし くは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１また は２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルコ キシ、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を 有するハロゲノアルキルチオ、炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル、フェ ニル、フェノキシ、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシカル ボニル、アルコキシ部分に 炭素原子１〜４個及びアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシイミ ノアルキル、ニトロ並びにシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基 で１〜３置換されることができるか、或いは ヘテロ原子例えば窒素、硫黄及び酸素１〜３個を有する場合によってはベンゾ融 合されていてもよい５または６員のヘテロ芳香族基を表し、ここにこれらの基の 各々はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有す るヒドロキシアルキル、炭素原子３〜８個を有するヒドロキシアルキニル、炭素 原子１または２個を有するアルコキシ、炭素原子１または２個を有するアルキル チオ、各々の場合に炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原 子例えばフッ素または塩素原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、ハロゲノア ルコキシ及びハロゲノアルキルチオ、ホルミル、各々のアルコキシ基中に炭素原 子１または２個を有するジアルコキシメチル、炭素原子２〜４個を有するアシル 、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシカルボニル、アルコキ シ部分に炭素原子１〜４個及びアルキル部分に炭素原子１〜３個を有するアルコ キシイミノアルキル、ニトロ並びにシアノよりなる群からの同一もしくは相異な る置換基で１〜３置換されることができ、そして Ｒ³は好ましくは炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル を表し、ここにこれらの基はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、 アルコキシ部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシイミノ及び炭素原子３〜 ７個を有するシクロアルキ ルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されることができ るか、 炭素原子２〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルを表し、ここに これらの基の各々はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、及び炭素 原子３〜７個を有するシクロアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置 換基で１〜３置換されることができるか、 炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルを表し、ここにこれらの基の各々はハ ロゲン、シアノ及び炭素原子１〜４個を有するアルキルよりなる群からの同一も しくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、 アリール部分に炭素原子６〜１０個及び直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分 に炭素原子１〜４個を有するアラルキルを表し、ここにアリール部分は各々の場 合にハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有する アルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１または２個及 び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素 原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロ ゲノアルコキシ、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子 １〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、炭素原子３〜７個を有するシクロアル キル、フェニル、フェノキシ、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個を有するアル コキシカルボニル、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個及びアルキル部分に炭素 原子１〜４個を有するアルコキシイミノアルキル、ニトロ並びにシアノよ りなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか 、 アリール部分に炭素原子６〜１０個及びアルケニル部分に炭素原子２〜４個を有 するアラルケニルを表し、ここにアリール部分は各々の場合にハロゲン、炭素原 子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子 １〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異な るハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１または２個及び 同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素 原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロ ゲノアルキルチオ、炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル、フェニル、フェ ノキシ、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシカルボニル、ア ルコキシ部分に炭素原子１〜４個及びアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する アルコキシイミノアルキル、ニトロ並びにシアノよりなる群からの同一もしくは 相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、アリール部分に炭素原子６ 〜１０個及び直鎖状もしくは分枝鎖状のオキシアルキル部分に炭素原子１〜４個 を有するアロキシアルキルを表し、ここにアリール部分は各々の場合にハロゲン 、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、 炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１または２個及び同一もしく は相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１または ２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキ シ、炭素原子１または２個 及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ 、炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、アルコキ シ部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシカルボニル、アルコキシ部分に炭 素原子１〜４個及びアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシイミノ アルキル、ニトロ並びにシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で １〜３置換されることができるか、 炭素原子６〜１０個を有するアリールを表し、ここにこれらの基の各々はハロゲ ン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ 、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１または２個及び同一もし くは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１また は２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルコ キシ、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を 有するハロゲノアルキルチオ、炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル、フェ ニル、フェノキシ、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシカル ボニル、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個及びアルキル部分に炭素原子１〜４ 個を有するアルコキシイミノアルキル、ニトロ並びにシアノよりなる群からの同 一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、或いは ヘテロ原子例えば窒素、硫黄及び酸素１〜３個を有する場合によってはベンゾ融 合されていてもよい５または６員のヘテロ芳香族基を表し、ここにこれらの基の 各々はハロゲン、炭素原子１〜４個を有 するアルキル、炭素原子１〜４個を有するヒドロキシアルキル、炭素原子３〜８ 個を有するヒドロキシアルキニル、炭素原子１または２個を有するアルコキシ、 炭素原子１または２個を有するアルキルチオ、各々の場合に炭素原子１または２ 個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子例えばフッ素または塩素原子１〜５個 を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ及びハロゲノアルキルチオ、ホ ルミル、各々のアルコキシ基中に炭素原子１または２個を有するジアルコキシメ チル、炭素原子２〜４個を有するアシル、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個を 有するアルコキシカルボニル、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個及びアルキル 部分に炭素原子１〜３個を有するアルコキシイミノアルキル、ニトロ並びにシア ノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができ る、 の基を表す。 Ｒ¹は更に好ましくは式 式中、Ｒ⁴は好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ チル、ｓ−ブチル、イソ−ブチル、ｔ−ブチル、フルオロ−ｔ−ブチル、ジフル オロ−ｔ−ブチル、場合によってはフッ素、塩素及び臭素よりなる群からの同一 もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよい炭素原子３〜６個を有す るシクロアルキルを表すか、ナフチルを表すか、またはフッ素、塩素、臭素、ニ トロ、フェニル、フェノキシ、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキ シ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロク ロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメチ ルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていても よいフェニルを表し、そして Ｒ⁵は好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブ チル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオ ロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキ シ及びトリフルオロメチルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で １〜３置換され得るフェニルを表す、 の基を表す。 Ｒ⁵は更に好ましくは式 式中、Ｒ⁶は好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、 ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルまたはｎ−ペンチルを表し、 Ｒ⁷は好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ チル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルまたはｎ −ペンチルを表し、 Ｘ¹は好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプ ロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキ シ、フェニル、フェノキシ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフル オロメトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオを表し、そし て ｍはまた好ましくは０、１または２の数を表し、ここに ｍが２を表す場合、Ｘ¹は同一もしくは相異なる基を表し得る、の基を表す。 Ｒ¹は更に好ましくは式式中、Ｒ⁸は好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、 ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルまたはｎ−ペンチルを表し、 Ｒ⁹は好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ チル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルまたはｎ−ペンチルを表し、 Ｘ²は好ましくはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ− プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、 メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチ ル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメトキシ、トリフルオロ メトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシまたはフェニルを表 し、 ｎはまた好ましくは０または１の数を表し、そして ｐはまた好ましくは０、１または２の数を表し、ここにｐ が２を表す場合、Ｘ²は同一もしくは相異なる基を表し得る、 の基を表す。 Ｒ¹は更に好ましくは式 式中、Ｒ¹⁰は好ましくは炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア ルキル、炭素原子１〜４個及びフッ素、塩素及び／または臭素原子１〜５個を有 する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表すか、場合によってはフッ 素、塩素、臭素、メチル及びエチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換 基で１〜３置換されていてもよい炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルを表 すか、或いはフェニル、ベンジルまたはフェネチルを表し、ここに３つの最後に 示される基の各々はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１ 〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子 １〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４ 個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１〜４個及 びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、場合によっ てはハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有するアルキルで置換されていて もよいフェニルまたは場合によってはハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を 有するアルキルで置換されていてもよいフェノキシよりなる群からの同一もしく は相異なる置換基で１〜３置換され得る、 の基を表す。 Ｒ¹は更に好ましくは式 式中、Ｒ¹¹好ましくは水素、炭素原子１〜１２個を有する直鎖状もしくは分枝鎖 状のアルキルを表すか、或いは場合によってはハロゲン及び炭素原子１〜４個を 有するアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換され ていてもよい炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルを表し、 Ｘ³は好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ 、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロ メトキシ、トリフルオロメチルチオ、フェニルまたはフェノキシを表し、 ｑは好ましくは０、１、２または３の数を表し、ここにｑ が２または３を表す場合、Ｘ³は同一もしくは相異なる基を表し、そして Ｙ¹は好ましくは酸素原子、ＣＨ₂基または直接結合を表す、 の基を表す。 Ｒ¹は更に好ましくは式 式中、Ｒ¹²は好ましくは炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア ルキル、炭素原子１〜４個及びフッ素原子１〜５個を有するフルオロアルキル、 場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル及びエチルよりなる群からの同一も しくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよい炭素原子３〜６個を有する シクロアルキルを表すか、シクロアルキル部分に炭素原子３〜６個及びアルキル 部分に炭素原子１〜３個を有するシクロアルキルアルキル、場合によってはフッ 素、塩素及び臭素よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換さ れていてもよいフェニルを表すか、或いは場合によってはフッ素、塩素及び臭素 よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいベ ンジルを表し、 Ｘ⁴は好ましくはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、ｔ−ブチル、 メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロ メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、場合によってはフッ 素、塩素、臭素及びメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１ま たは２置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは場合によってはフッ素、 塩素、臭素及びメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または ２置換されていてもよいフェノキシを表し ｒは好ましくは０、１、２または３の数を表し、ここにｒ が２または３を表す場合、Ｘ⁴は同一もしくは相異なる基を表し、そして Ｙ²は好ましくは酸素原子を表すか、またはＣＨ₂基を表す、 の基を表す。 Ｒ¹は更に好ましくは式式中、Ａは好ましくは場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ −プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル及びｔ−ブチ ルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよい 炭素原子２または３個を有するアルカンジイルを表し、 Ｘ⁵は好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ 、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオ ロメチルチオ、ジフルオロメトキシ、場合によってはフッ素、塩素及びメチルよ りなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェ ニルを表し、そして／または場合によってはフッ素、塩素及びメチルよりなる群 からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェノキシを 表し、 ｓは好ましくは０、１、２または３の数を表し、ここにｓ が２または３を表す場合、Ｘ⁵は同一もしくは相異なる基を表す、 の基を表す。 Ｒ¹は更に好ましくは式 式中、Ｒ¹³は好ましくは炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア ルキル、炭素原子１〜６個及びフッ素、塩素及び／または臭素原子１〜５個を有 する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、炭素原子１〜３個並びにフル オロアルコキシ部分にフッ素原子１〜５個及びアルキル部分に炭素原子１〜３個 を有するフルオロアルコキシアルキル、場合によってはフッ素、塩素、臭素、メ チル及びエチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換され ていてもよい炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル、シクロアルキル部分に 炭素原子３〜６個及びアルキル部分に炭素原子１〜３個を有するシクロアルキル アルキル、場合によってはフッ素、塩素及び臭素よりなる群からの同一もしくは 相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは場合に よってはフッ素、塩素及び臭素よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で １〜３置換されていてもよいアルキル部分に炭素原子１または２個を有するフェ ニルアルキルを表し、 Ｘ⁶は好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ 、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ 、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、場合によってはフッ素、塩素 、臭素及びメチルよりなる 群からの同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいフェニ ルを表すか、或いは場合によってはフッ素、塩素、臭素及びメチルよりなる群か らの同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいフェノキシ を表し、そして ｔは好ましくは０、１、２または３の数を表し、ここにｔ が２または３を表す場合、Ｘ⁶は同一もしくは相異なる基を表す、 の基を表す。 Ｒ¹は更に好ましくは式 式中、Ｒ¹⁴は好ましくは炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア ルキル、炭素原子１〜４個及びフッ素原子１〜５個を有するフルオロアルキル、 場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル及びエチルよりなる群からの同一も しくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよい炭素原子３〜６個を有する シクロアルキル、シクロアルキル部分に炭素原子３〜６個及びアルキル部分に炭 素原子１〜３個を有するシクロアルキルアルキル、場合によってはフッ素、塩素 及び臭素よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていて もよいフェニルを表すか、或いは場合によってはフッ素、塩素及び臭素よりなる 群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいベンジルを 表し、 Ｘ⁷は好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチ ル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフル オロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、場合によっては フッ素、塩素、臭素及びメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で １または２置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは場合によってはフッ 素、塩素、臭素及びメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１ま たは２置換されていてもよいフェノキシを表し、 ｕは好ましくは０、１、２または３の数を表し、ここにｕ が２または３を表す場合、Ｘ⁷は同一もしくは相異なる基を表し、そして Ｙ³は好ましくは酸素原子を表すか、またはＣＨ₂基を表す、 の基を表す。 Ｒ¹は更にまた好ましくは式 式中、Ｒ¹⁵は好ましくは炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア ルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル 、場合によってはハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１ま たは２個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４ 個を有するアルコキシ並びに炭素原子１または２個及びハロゲン原子１〜５個を 有するハロゲノアルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜 ３置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは、 場合によってはハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１また は２個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個 を有するアルコキシ並びに炭素原子１または２個及びハロゲン原子１〜５個を有 するハロゲノアルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３ 置換されていてもよいアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するフェニルアルキ ルを表し、 Ｘ⁸は好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ 、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ 、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、場合によってはフッ素、塩素 、臭素及びメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または２置 換されていてもよいフェニルを表すか、或いは場合によってはフッ素、塩素、臭 素及びメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または２置換さ れていてもよいフェノキシを表し、そして ｖは好ましくは０、１、２または３の数を表し、ここにｖ が２または３を表す場合、Ｘ⁸は同一もしくは相異なる基を表す、 の基を表す。 Ｒ¹は殊に好ましくは式 式中、Ｒ²は殊に好ましくは炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状 のアルキルを表し、ここにこれらの基はフッ素、塩素、 臭素、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、アルコキシ部分に炭 素原子１または２個を有するアルコキシイミノ、シクロプロピル、シクロブチル 、シクロペンチル及びシクロヘキシルよりなる群からの同一もしくは相異なる置 換基で１〜４置換されることができるか、 炭素原子２〜５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルを表し、ここに これらの基の各々はフッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イ ソプロポキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキ シルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることがで きるか、 炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルを表し、ここにこれらの基の各々はフ ッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル及びｔ− ブチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることが できるか、 直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するフェニルア ルキルを表し、ここにフェニル部分はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ −ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオ ロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロ メトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボ ニル、メトキシイミノメチル、１−メトキシイミノエチル、ニトロ及びシアノよ りなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか 、 アルケニル部分に炭素原子２〜４個を有するフェニルアルケニルを 表し、ここにフェニル部分はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル 、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ シ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ 、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メ トキシイミノメチル、１−メトキシイミノエチル、ニトロ及びシアノよりなる群 からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、 直鎖状もしくは分枝鎖状のオキシアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するフェ ノキシアルキルを表し、ここにフェニル部分はフッ素、塩素、臭素、メチル、エ チル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、ト リフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、ジ フルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキ シカルボニル、メトキシイミノメチル、１−メトキシイミノエチル、ニトロ及び シアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることが できるか、 フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチ ルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ 、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチ オ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、１−メ トキシイミノエチル、ニトロ及びシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる 置換基で１〜３置換されることができるフェニルを表すか、或いは ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，４−トリアゾリル、ピロリル、フラニル、 チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニ ル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、インドリル、ベンゾチエニル 、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリルまたはベンゾイミダゾリルを表し、ここに これらの基の各々はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキ シ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリ フルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ 、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、炭素原子４〜６個を有するヒドロキシ アルキニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル 、１−メトキシイミノエチル、ニトロ及びシアノ、ホルミル、ジメトキシメチル 、アセチル並びにプロピオニルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で １〜３置換されることができ、そして Ｒ³は殊に好ましくは炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル キルを表し、ここにこれらの基はフッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、プ ロポキシ、イソプロポキシ、アルコキシ部分に炭素原子１または２個を有するア ルコキシイミノ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘ キシルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されることが できるか、 炭素原子２〜５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルを表し、ここに これらの基の各々はフッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イ ソプロポキシ、シクロプロピル、シクロ ブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルよりなる群からの同一もしくは相異 なる置換基で１〜３置換されることができるか、 炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルを表し、ここにこれらの基の各々はフ ッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル及びｔ− ブチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることが できるか、 直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するフェニルア ルキルを表し、ここにフェニル部分はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ −ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオ ロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロ メトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボ ニル、メトキシイミノメチル、１−メトキシイミノエチル、ニトロ及びシアノよ りなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか 、 アルケニル部分に炭素原子２〜４個を有するフェニルアルケニルを表し、ここに フェニル部分はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、 エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフル オロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフ ルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノ メチル、１−メトキシイミノエチル、ニトロ及びシアノよりなる群からの同一も しくは相異なる置換基で１〜３置換されることができるか、 直鎖状もしくは分枝鎖状のオキシアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するフェ ノキシアルキルを表し、ここにフェニル部分はフッ素、塩素、臭素、メチル、エ チル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、ト リフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、ジ フルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキ シカルボニル、メトキシイミノメチル、１−メトキシイミノエチル、ニトロ及び シアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることが できるか、 フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチ ルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ 、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチ オ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、１−メ トキシイミノエチル、ニトロ及びシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる 置換基で１〜３置換されることができるフェニルを表すか、或いはピラゾリル、 イミダゾリル、１，２，４−トリアゾリル、ピロリル、フラニル、チエニル、チ アゾリル、オキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、キノリニ ル、イソキノリニル、キナゾリニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラ ニル、ベンゾチアゾリルまたはベンゾイミダゾリルを表し、ここにこれらの基の 各々はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ 、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチ ルチオ、クロロジフルオロメトキシ、クロロ ジフルオロメチルチオ、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、炭素原子４〜６ 個を有するヒドロキシアルキニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、 メトキシイミノメチル、１−メトキシイミノエチル、ニトロ及びシアノ、ホルミ ル、ジメトキシメチル、アセチル並びにプロピオニルよりなる群からの同一もし くは相異なる置換基で１〜３置換されることができる、 の基を表す。 Ｒ¹は更に殊に好ましくは式式中、Ｒ⁴は殊に好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ −ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、フルオロ−ｔ−ブチル、ジフ ルオロ−ｔ−ブチル、場合によってはフッ素、塩素及び臭素よりなる群からの同 一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよい炭素原子３〜６個を有 するシクロアルキルを表すか、ナフチルを表すか、またはフッ素、塩素、臭素、 ニトロ、フェニル、フェノキシ、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エト キシ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロ クロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメ チルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換され得るフ ェニルを表し、そして Ｒ⁵は殊に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソ プロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリクロロ メチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロメトキシ、 ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメチルチオよりなる群からの同一もしくは 相異なる置換基で１〜３置換され得るフェニルを表す、 の基を表す。 Ｒ¹は更に殊に好ましくは式 式中、Ｒ⁶は殊に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ ル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルまたはｎ−ペンチルを表 し、 Ｒ⁷は殊に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ −ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルまたはｎ−ペンチルを表し、 Ｘ¹は殊に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イ ソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エ トキシ、フェニル、フェノキシ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリ フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオを表し、 そして ｍはまた殊に好ましくは０、１または２の数を表し、ここにｍ が２を表す場合、Ｘ¹は同一もしくは相異なる基を表し得る、の基を表す。 Ｒ¹は更に殊に好ましくは式 式中、Ｒ⁸は殊に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ ル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルまたはｎ−ペンチルを表 し、 Ｒ⁹は殊に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ −ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルまたはｎ−ペンチルを表し、 Ｘ²は殊に好ましくはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、 ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブ チル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオ ロメチル、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、 ジフルオロクロロメトキシまたはフェニルを表し、 ｎはまた殊に好ましくは０または１の数を表し、そして ｐはまた殊に好ましくは０、１または２の数を表し、ここにｐ が２を表す場合、Ｘ²は同一もしくは相異なる基を表すことができる、 の基を表す。 Ｒ¹は更に殊に好ましくは式 式中、Ｒ¹⁰は殊に好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ −ブチル、ｓ−ブチル、イソーブチル、ｔ−ブチル、炭素原子１〜４個及びフッ 素、塩素及び／または臭素原子１〜３個を有するハロゲノアルキル、各々場合に よってはフッ素、塩素、臭素、メチル及びエチルよりなる群からの同一もしくは 相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいシクロプロピル、シクロペンチル 、シクロヘキシルを表し、そしてまたフェニル、ベンジルまたはフェネチルを表 し、ここに３つの最後に示される基の各々はフェニル部分においてフッ素、塩素 、臭素、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフル オロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチル チオ、フェニル及びフェノキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で １〜３置換され得る、 の基を表す。 Ｒ¹は更に殊に好ましくは式 式中、Ｒ¹¹は殊に好ましくは水素、炭素原子１〜６個を有する直鎖 状もしくは分枝鎖状のアルキルを表すか、或いは各々場合によってはフッ素、塩 素、臭素、メチル及びエチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１ 〜３置換されていてもよいシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルを 表し、 Ｘ³は殊に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、メチルチオ、ト リクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメト キシ、トリフルオロメチルチオ、フェニルまたはフェノキシを表し、 ｑはまた殊に好ましくは０、１、２または３の数を表し、ここにｑ が２または３を表す場合、Ｘ³は同一もしくは相異なる基を表し、 そして Ｙ¹はまた殊に好ましくは酸素原子、ＣＨ₂基または直接結合を表す、 の基を表す。 Ｒ¹は更に殊に好ましくは式 式中、Ｒ¹²は殊に好ましくはメチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、フルオロ−ｔ −ブチル、ジフルオロ−ｔ−ブチル、各々場合によってはフッ素、塩素及びメチ ルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよい シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、シクロアルキ ル部分に炭素原子３〜６個及びアルキル部分に炭素原子１または２個を有するシ クロアルキルアルキル、場合によってはフッ素、塩素及び臭素よりなる群からの 同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいフェニルを表す か、或いは場合によってはフッ素、塩素及び臭素よりなる群からの同一もしくは 相異なる置換基で１または２置換されていてもよいベンジルを表し、 Ｘ⁴は殊に好ましくはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、ｔ−ブチ ル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフル オロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フェニルまたは フェノキシを表し、 ｒはまた殊に好ましくは０、１、２または３の数を表し、ここにｒ が２または３を表す場合、Ｘ⁴は同一もしくは相異なる基を表し、 そして Ｙ²はまた殊に好ましくは酸素原子を表すか、またはＣＨ²基を表す、 の基を表す。 Ｒ¹は更に殊に好ましくは式 式中、Ａは殊に好ましくは場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル 、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル及びｔ− ブチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていても よい炭素原子２または３個を有するアルカンジイルを表し、 Ｘ⁵は殊に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メト キシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメト キシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメトキシ、場合によってはフッ素、 塩素及びメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換され ていてもよいフェニルを表すか、そして／または場合によってはフッ素、塩素及 びメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていて もよいフェノキシを表し、そして ｓはまた殊に好ましくは０、１、２または３の数を表し、ここにｓ が２または３を表す場合、Ｘ⁵は同一もしくは相異なる基を表す、 の基を表す。 Ｒ¹は更に殊に好ましくは式 式中、Ｒ¹³は殊に好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ −ブチル、イソ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、炭素原子１〜４個及びフッ 素、塩素及び／または臭素原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１ または２個並びにフルオロアルコキシ部分にフッ素原子１〜５個及びアルキル部 分に炭素原子１または２個を有するフルオロアルコキシアルキル、各々場合によ ってはフッ素、塩素及びメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で １〜３置換されていてもよいシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキ シルを表すか、シクロアルキル部分に炭素原子３〜６個及びアルキル部分に炭素 原子１または２個を有するシ クロアルキルアルキル、場合によってはフッ素、塩素及び臭素よりなる群からの 同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいフェニルを表す か、或いは場合によってはフッ素、塩素及び臭素よりなる群からの同一もしくは 相異なる置換基で１または２置換されていてもよいベンジルを表し、 Ｘ⁶は殊に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メト キシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメト キシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フェニルまたはフェノキ シを表し、そして ｔはまた殊に好ましくは０、１、２または３の数を表し、ここにｔ が２または３を表す場合、Ｘ⁶は同一もしくは相異なる基を表す、 の基を表す。 Ｒ¹は更に殊に好ましくは式 式中、Ｒ¹⁴は殊に好ましくはメチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、フルオロ−ｔ −ブチル、ジフルオロ−ｔ−ブチル、各々場合によってはフッ素、塩素及びメチ ルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよい シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、シクロアルキ ル部分に炭素原子３〜６個及びアルキル部分に炭素原子１または２個を有するシ クロアルキルアルキルを表すか、場合によってはフッ素、塩素及び 臭素よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていて もよいフェニルを表すか、或いは場合によってはフッ素、塩素及び臭素よりなる 群からの同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいベンジ ルを表し、 Ｘ⁷は殊に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メト キシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメト キシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フェニルまたはフェノキ シを表し、 Ｙ³はまた殊に好ましくは酸素原子を表すか、またはＣＨ₂基を表し、そして ｕはまた殊に好ましくは０、１、２または３の数を表し、ここにｕ が２または３を表す場合、Ｘ⁷は同一もしくは相異なる基を表す、 の基を表す。 Ｒ¹は更にまた好ましくは式 式中、Ｒ¹⁵は殊に好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ −ブチル、ｓ−ブチル、イソ−ブチル、ｔ−ブチル、フルオロ−ｔ−ブチル、ジ フルオロ−ｔ−ブチル、場合によってはフッ素、塩素、メチル、エチル、トリフ ルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ 及びジフルオロメトキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１また は２置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは場合によって はフェニル部分においてフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメ チル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ及びジフ ルオロメトキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または２置換 されていてもよいアルキル部分に炭素原子１または２個を有するフェニルアルキ ルを表し、 Ｘ⁸は殊に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メト キシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメト キシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フェニルまたはフェノキ シを表し、そして ｖはまた殊に好ましくは０、１、２または３の数を表し、ここにｖ が２または３を表す場合、Ｘ⁸は同一もしくは相異なる基を表す、 の基を表す。 本発明による他の好適な化合物は酸及びＲ¹がこの置換基に対して殊に好適な ものとして既に挙げられた意味を有する式（Ｉ）のチオシアナト−トリアゾリル 誘導体の付加生成物である。 付加反応させ得る酸には好ましくはハロゲン化水素酸例えば塩酸及び臭化水素 酸、殊に塩酸、更にリン酸、硝酸、一及び二官能性のカルボン酸及びヒドロキシ カルボン酸例えば酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマール酸、酒石酸、クエン酸 、サリチル酸、ソルビン酸及び乳酸、並びにまたスルホン酸例えばｐ−トルエン スルホン酸及び１，５−ナフタレンジスルホン酸、並びにまたサッカリン及びチ オサッカリンが含まれる。 本発明による他の好適な化合物は元素の周期表のＩＩ〜ＩＶ主族並びにＩ及び ＩＩ並びにＩＶ〜ＶＩＩＩ亜族の金属の塩並びにＲ¹がこの置換基に対して好適 なものとして挙げられた意味を有する式（Ｉ）のチオ シアナト−トリアゾリル誘導体の付加生成物である。 これに関連して銅、亜鉛、マンガン、マグネシウム、スズ、鉄及びニッケルの 塩が殊に好ましい。これらの塩の適当な陰イオンは生理学的に許容し得る付加生 成物を生じさせる酸から誘導されるものである。これに関連して、殊に好適なこ のタイプの酸にはハロゲン化水素酸例えば塩酸及び臭化水素酸、更にリン酸、硝 酸及び硫酸がある。 本発明による物質を製造するために出発物質として必要とされるメルカプト− トリアゾールは式 の「メルカプト」形、または式 の互変異性の「チオノ」形で存在し得る。 従って、本発明による物質のあるものまたは全てを式（ＩＩａ）の「チオノ」 形から誘導することを除外することはできない。このことは、本発明による物質 が式 （「メルカプト」形） または式 （「チオノ」形） の物質、或いは式（Ｉ）及び（Ｉａ）の物質の混合物のいずれかとして存在する ことを意味する。簡単のために、「メルカプト」形の構造のみを各々の場合に示 す。 下の表中に示されるチオシアナト−トリアゾリル誘導体は本発明による物質の 例である。 出発物質として２−（１−クロロ−シクロプロピル）−１−（２−クロロ−フ ェニル）−３−（５−メルカプト−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−プロ パン−２−オール及び反応成分として新たに調製したクロロシアンを用い、本発 明による工程の経路は下の式により表し得る。 式（ＩＩ）は本発明による方法を行うための出発物質として必要とされるメル カプト−トリアゾールの一般的定義を与える。この式において、Ｒ¹は好ましく はこの基に対して好適なものとして本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連し て既に挙げられた意味を有する。 式（ＩＩ）のメルカプト−トリアゾールのあるもののみが公知である。これら のものは式 式中、Ｒ¹は上記のものである、 のトリアゾールを α）順次希釈剤の存在下で強塩基及び硫黄と反応させ、次に適当ならば酸の存在 下で水で加水分解するか、或いは β）高沸点希釈剤の存在下で硫黄と反応させ、続いて適当ならば水及び適当なら ば酸で処理するかのいずれかにより製造し得る。 式（ＩＶ）は式（ＩＩ）のメルカプト−トリアゾールを製造するための方法を 行うために出発物質として必要とされるトリアゾールの一般的定義を与える。こ の式において、Ｒ¹は好ましくはこの基に対して好適なものとして本発明による 式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に挙げられた意味を有する。 式（ＩＶ）のトリアゾールは公知であるか、または公知の方法により製造し得 る（ヨーロッパ特許出願公開第０，０１５，７５６号、同第０，０４０，３４５ 号、同第０，０５２，４２４号、同第０，０６１，８３５号、同第０，２９７， ３４５号、同第０，０９４，５６４号、同第０，１９６，０３８号、同第０，２ ６７，７７８号、同第０，３７８，９５３号、同第０，０４４，６０５号、同第 ０，０６９，４４２号、同第０，０５５，８３３号、同第０，３０１，３９３号 、ドイツ国特許出願公開第２，３２４，０１０号、同第２，７３７，４８９号、 同第２，５５１，５６０号、ヨーロッパ特許出願公開第０，０６５，４８５号、 ドイツ国特許出願公開第２，７３５，８７２号、ヨーロッパ特許出願公開第０， ２３４，２４２号、ドイツ国特許出願公開第２，２０１，０６３号、ヨーロッパ 特許出願公開第０，１４５，２９４号及びドイツ国特許出願公開第３，７２１， ７８６号参照）。 式（ＩＩ）のメルカプトトリアゾールを製造するための上の工程（α）を行う ために適する塩基はかかる反応に通常である全ての強アルカリ金属塩基である。 好ましくはｎ−ブチルリチウム、リチウムジプロピルーアミド、水素化ナトリウ ム、ナトリウムアミドまたは他にテトラメチレンエチレン−ジアミン（＝ＴＭＥ ＤＡ）との混合物におけるカリウムｔ−ブチラートを用いる。 式（ＩＩ）のメルカプト−トリアゾールを製造するための上の工程（α）を行 うために適する希釈剤はかかる反応に通常である全ての不活性有機溶媒である。 好ましくはエーテル例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル 及び１，２−ジメトキシエタン、更に液体アンモニア或いは他の強い極性溶媒例 えばジメチルスルホキシドを用いる。 上の工程（α）及び工程（β）の両方を行う場合、硫黄を好ましくは粉末の状 態で用いる。 上の工程（α）を行う場合、水を適当ならば酸の存在下で加水分解のために用 いる。適当な酸はかかる反応に通常である全ての無機または有機酸である。好ま しくは酢酸、希硫酸及び希塩酸を用いる。しかしながらまた、塩化アンモニウム 水溶液を用いて加水分解を行うこともできる。 上の工程（α）を行う場合、反応温度はある範囲内で変え得る。一般に、反応 は−７０乃至２０℃間、好ましくは−７０乃至０℃間の温度で行う。 上の工程（α）及び（β）は一般に大気圧下で行う。しかしながらまた、本法 を昇圧または減圧下で行うこともできる。かくて、殊に工程（β）を行う場合、 昇圧下での操作が可能である。 上の工程（α）を行う場合、式（ＩＶ）のトリアゾール１モル当たり一般に２ 〜３当量、好ましくは２．０〜２．５当量の強塩基及び続いて等価量または他に は過剰の硫黄を用いる。反応は保護ガスの雰囲気下、例えば窒素またはアルゴン 下で行い得る。処理は常法により行う。一般に、反応混合物を水にわずかしか溶 解しない有機溶媒を用いて抽出し、一緒にした有機相を乾燥し、濃縮し、そして 残った残渣を必要に応じて再結晶及び／またはクロマトグラフィーにより精製す る。 上の工程（β）を行うために適する溶媒はかかる反応に通常である全ての高沸 点有機溶媒である。好ましくはアミド例えばジメチルホルムアミド及びジメチル アセトアミド、更に複素環式化合物例えばＮ−メチル−ピロリドン、並びにまた エーテル例えばジフェニルエーテルを用いる。 上の工程（β）を行う場合、適当ならば水及び適当ならば酸を用いる処理を反 応に続いて行い得る。これは工程（α）を行う場合の加水分解と同様に行う。 上の工程（β）を行う場合、反応温度はまた比較的広い範囲内で変え得る。一 般に、反応は１５０乃至３００℃間、好ましくは１８０乃至２５０℃間の温度で 行う。 上の工程（β）を行う場合、一般に式（ＩＶ）のトリアゾール１モル当たり１ 〜５モル、好ましくは１．５〜３モルの硫黄を用いる。処理は常法により行う。 一般に、反応混合物を水にわずかしか溶解しない有機溶媒を用いて抽出し、一緒 にした有機相を乾燥し、濃縮し、そして残った残渣を適当ならば通常の方法例え ば再結晶またはクロマトグラフィーを用いて存在し得るいずれの不純物も除去す る。 本発明による工程を行う場合、式（ＩＩＩ）のクロロシアンは反応成分として 作用する。新たに調製したものを用いることが有利である。この目的のために、 シアン化水素酸の塩例えばシアン化カリウムを酸例えば酢酸の存在下で塩素ガス で処理することによりその場で調製することが好ましい。 本発明による工程を行うために適する希釈剤はかかる反応に通常である全ての 溶媒である。好ましくは有機酸例えば酢酸を用いる。 本発明による工程を行う場合、反応温度はある範囲内で変え得る。一 般に、本法は０乃至６０℃間、好ましくは１０乃至４０℃間の温度で行う。 本発明による工程は一般に大気圧下で行う。しかしながらまた、減圧下で行う こともできる。 本発明による工程を行う場合、式（ＩＩ）のメルカプト−トリアゾール１モル 当たり一般に１〜３モルの式（ＩＩＩ）のクロロシアンを用いる。クロロシアン は一般にシアン化水素酸のアルカリ金属塩例えばシアン化ナトリウムまたはシア ン化カリウムを有機酸例えば酢酸の存在下で塩素ガスで処理することによりその 場で発生させるることが好ましい。処理は常法により行う。一般に、反応が終了 した後、反応混合物をわずかしか水と混和しない有機溶媒で希釈し、混合物をア ルカリ水溶液で繰り返し抽出し、次に有機相を乾燥し、次に減圧下で濃縮する。 生じる生成物から適当ならば常法例えば再結晶またはクロマトグラフィーを用い てまだ存在し得るいずれの不純物も除去し得る。 本発明による工程により得られる式（Ｉ）のチオシアナト−トリアゾリル誘導 体は酸付加塩または金属塩錯体に転化し得る。 式（Ｉ）の化合物の酸付加塩の調製に適する酸は好ましくは好適な酸として本 発明による酸付加塩の記載に関連して既に挙げられたものである。 式（Ｉ）の化合物の酸付加塩は通常の塩生成法により、例えば式（Ｉ）の化合 物を適当な不活性溶媒に溶解し、酸例えば塩酸を加えることにより簡単に得るこ とができ、そしてこれらのものは公知の方法で、例えば濾別により単離し、そし て適当ならば不活性有機溶媒で洗浄することにより精製することができる。 式（Ｉ）の化合物の金属塩錯体の製造に適する塩は好ましくは好適な金属塩と して本発明による金属塩錯体の記載に関連して既に挙げられた金属のものである 。 式（Ｉ）の化合物の金属塩錯体は常法により簡単に、例えば金属塩をアルコー ル例えばエタノールに溶解し、そしてこの溶液を式（Ｉ）の化合物に加えること により得ることができる。金属塩錯体は公知の方法で、例えば濾別により単離し 、そして適当ならば再結晶により精製することができる。 本発明による活性化合物は強い殺微生物活性（microbicidal activity）を有 し、そして作物保護及び材料の保護において望ましくない微生物例えば菌・カビ （fungi）及びバクテリアを防除するために用いることができる。 作物保護において、殺菌・殺カビ剤（fungicides）はプラスモジオフォロミセ テス（Plasmodiophoromycetes）、卵菌類（Oomycetes）、チトリジオミセテス（ Chytridiomycetes）、接合菌類（Zygomycetes）、嚢子菌類（Ascomycetes）、担 子菌類（Basidiomycetes）及び不完全菌類（Deuteromycetes）を防除するために 用いる。 上記の主な属名に含まれる菌・カビ及びバクテリア病のある原因生物を非限定 例として下に挙げる： キサントモナス（Xanthomonas）種例えば白葉枯病（Xanthomonas oryzae）； プソイドモナス（Pseudomonas）種例えばプソイドモナス・ラクリマンス（Pse udomonas lachrymans）； エルウイニア（Erwinia）種例えばエルウイニア・アミロボラ（Erwin ia amylovora）； ピチウム（Pythium）種例えば苗立枯病(Pythium ultimum)； フィトフトラ（Phytophthora）種例えば疫病（Phytophthora infestans）； プソイドペロノスポラ（Pseudoperonospora）種例えばべと病（Pseudoperonos pora humuliまたはPseudoperonospora cubensis）； プラスモパラ（Plasmopara）種例えばべと病（Plasmopara viticola）； ペロノスポラ（Peronospora）種例えばべと病（Peronospora pisiまたはP．bras sicae）； エリシフェ（Erysiphe）種例えばうどんこ病(Erysiphe graminis)； スフェロテカ（Sphaerotheca）種例えばうどんこ病（Sphaerotheca fuliginea ）； ポドスフェラ（Podosphaera）種例えばうどんこ病（Podosphaera leucotricha ）； ベンチュリア（Venturia）種例えば黒星病(Venturia inaequalis)； ピレノフォラ（Pyrenophora）種例えば網斑病（Pyrenophora teresまたはP．g raminea）（分生胞子器状：Drechslera、同義:Helminthosporium）； コクリオボルス（Cochliobolus）種例えば斑点病（Cochliobolus sativus）； （分生胞子器状：Drechslera、同義：Helminthosporium）； ウロマイセス（Uromyces）種例えばさび病（Uromyces appendiculatus）； プシニア（Puccinia）種例えば赤さび病（Puccinia recondita）； ティレティア（Tilletia）種例えば網なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）； ウスティラゴ（Ustilago）種例えば裸黒穂病（Ustilago nudaまたはUstilago avenae）； ペリキュラリア（Pellicularia）種例えば紋枯病（Pellicularia sasakii）； ピリキュラリア（Pyricularia）種例えばいもち病（Pyricularia oryzae）； フーザリウム（Fussarium）種例えばフーザリウム・クルモルム（Fussarium c ulmorum）； ボツリティス（Botrytis）種例えば灰色かび病（Botrytis cinerea）； セプトリア（Septoria）種例えばふ枯病（Septoria nodorum）； レプトスフエリア（Leptosphaeria）種例えばレプトスフエリア・ノドルム（L eptosphaeria nodorum）； セルコスポラ（Cercospora）種例えばセルコスポラ・カネセンス（Cercospora canescens）； アルテルナリア（Alternaria）種例えば黒斑病（Alternaria brassicae）及び プソイドセルコスポレラ（Pseudocercosporella）種例えばプソイドセルコス ポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）。 植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物の植物による良好な許 容性があるために、植物の地上部分、生長増殖茎及び種子、並 びに土壌の処理が可能である。 本発明による活性化合物はイネにおけるいもち病（Pyricularia oryzae）及び 紋枯病（Pellicularia sasakii）を防除し、そして穀物病例えばプソイドペロノ スポラ（Pseudoperonospora）種、エリシフェ（Erysiphe）種及びフーザリウム （Fussarium）種を防除するために殊に適する。更に、本発明による物質はベン チュリア（Venturia）種及びスフェロテカ（Sphaerotheca）種に対して極めて有 用である。加えて、これらのものはまた極めて良好な試験管内活性を有する。 材料の保護において、本発明の物質は望ましくない微生物による攻撃及び破壊 から工業用材料を保護するために使用し得る。 これに関連して工業用材料とは工業に使用するために製造された非生命の材料 を表す。例えば、微生物的な変化または破壊に対して新規な活性化合物により保 護される工業用材料は接着剤、糊、紙及び板紙、織物、皮革、木材、コーティン グ組成物及びプラスチック製品、冷却用潤滑剤並びに微生物に感染されるか、ま たは分解され得る他の材料であり得る。保護される材料に関して、微生物の増殖 により悪影響を受け得る製造プラントの部分例えば冷却水循環系をまた挙げ得る 。本発明に関連して、好適に挙げ得る工業用材料は接着剤、糊、紙及び板紙、皮 革、木材、コーティング組成物、冷却用潤滑剤並びに熱移動用液体、特に木材で ある。 工業用材料を破壊または変化させ得る微生物の例にはバクテリア、菌・カビ、 酵母、藻類及び粘菌微生物がある。本発明による活性物質は好ましくは菌・カビ 、特に糸状菌（mould fungi）、木材変色性及び木材破壊性菌・カビ（Basidiomy cetes）並びにまた粘菌微生物及び藻類に対して作用する。 例えば、次の属の微生物を挙げ得る： 不完全真菌属（Alternaria）例えばアルテルナリア・テヌイス（Alternaria t enuis）、 アスペルギルス属(Aspergillus)例えば黒色こうじ菌クロカビ(Aspergillus ni ger)、 ケトミウム属（Chaetomium）例えばケトミウム・グロボスム（Chaetomium glo bosum）、 コニオフォラ属（Coniophora）例えばコニオフォラ・プエタナ（Coniophora p uetana）、 レンチヌス属(Lentinus)例えばレンチヌス・チグリヌス(Lentinus tigrinus) 、 ペニシリウム属（Penicillium）例えばペニシリウム・グラウクム（Penicilli um glaucum）、 ポリポルス属（Polyporus）例えばポリポルス・ベルシコロル（Polyporus ver sicolor）、 アウレオバシジウム属（Aureobasidium）例えばアウレオバシジウム・プルラ ンス（Aureobasidium pullulans）、 スクレロフォーマ属（Sclerophoma）例えばスクレロフォーマ・ピチオフィラ （Sclerophoma pityophila）、 トリコデルマ属（Trichoderma）例えばトリコデルマ・ビリデ（Trichoderma v iride）、 エシェリヒア属（Escherichia）例えば大腸菌（Escherichia coli）、 プソイドモナス属（Pseudomonas）例えば緑濃菌（Pseudomonas aeruginosa） 、 葡萄球菌属（Staphylococcus）例えば黄色葡萄球菌（Staphylococcusaureus） 。 そのそれぞれの物理的及び／または化学的特性に依存して、本活性物質は普通 の組成物例えば、溶液、乳液、懸濁剤、粉末、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾ ル、種子用の重合物質中の極く細かいカプセル及びコーティング組成物、並びに ＵＬＶ冷及び温ミスト調製物に変えることができる。 これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体 溶媒、圧力下での液化ガス及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化 剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。また伸展剤と して水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液 体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキ ルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えば クロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えば シクロヘキサン、またはパラフイン例えば鉱油留分、アルコール例えばブタノー ルもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン 、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強 い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水ま たが適している；液化した気体の伸展剤または担体とは、常温及び常圧では気体 である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化水素並びにブタン、プロパン 、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤である；固体の担体として、粉 砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパル ジャイト、 モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度分散 性シリカ、アルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する固体の担体とし て、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲 石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、 やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／または発 泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン脂肪酸エ ステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリール ポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリ ールスルホネート並びにタンパク質水解物が適している；分散剤として、例えば リグニン−スルファイト廃液及びメチルセルロースが適している。 粘着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス 状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビ ニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチン、及び合成リ ン脂質を組成物に用いることができる。他の添加物は鉱油及び植物油であること ができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並び に有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び 微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及び亜鉛 の塩を用いることができる。 調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好ましくは０．５乃至９ ０重量％間からなる。 作物の保護に用いる場合、本発明による活性化合物はその調製物中で、例えば 作用のスペクトルを広げるか、または耐性の蓄積を防止するため に公知の殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤（bactericides）、殺ダニ剤（acaric ides）、殺線虫剤（nematicides）または殺虫剤との混合物として使用し得る。 多くの場合、相乗効果が得られ、即ち混合物の活性は個々の成分の活性より高い 。 混合物に対して適当である成分は例えば次の物質である： 殺菌・殺カビ剤： ２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミ ジン；２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’ −トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド；２， ６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド；（Ｅ ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセ トアミド；硫酸８−ヒドロキシキノリン；（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シア ノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアク リル酸メチル；（Ｅ）−メトキシイミノ［アルファ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ −トリル］酢酸メチル；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ、ア ムプロピルフォス、アニラジン、アザコナゾール、 ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナバクリル、ビフェニル、ビテルタ ノール、ブラスチシジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート 、 カルシウムポリスルフィド、カプタフォル、カプタン、カルベンダジム、カル ボキシン、キノメチオネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、 クロゾリネート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラム 、 ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジ クロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル、ジメトモ ルフ、ジニコナゾール、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリ ムフォス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、 エディフェンフォス、エポキシコナゾール、エチリモル、エトリジアゾール、 フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェン ピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、フェン チンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニ ル、フルオロミド、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、 フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、フォセチル−アルミニウム、 フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシクロックス、 グアザチン、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、 イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンフォス（ＩＢ Ｐ）、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、銅調製物例えば水酸 化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルド −混合物、マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニル、メ タラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、 メトスルホバックス、ミクロブタニル、 ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、 ヌアリモル、 オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン、ペフラ ゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フォスジフェン、ピマリシン、ピペ ラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパ モカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾフォス、ピリフェノックス、 ピリメタニル、ピロキロン、 キントゼン（ＰＣＮＢ）、 硫黄及び硫黄調製物、 テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベン ダゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラム、トルクロフォス− メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアゾキ シド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、ト リホリン、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、 ジネブ、ジラム。 殺バクテリア剤： ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバ メート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイ クリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他 の銅調製物。 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン、ＡＣ ３０３ ６３０、アセフェート、アクリナトリン、アラ ニカルブ、アルジカルブ、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、Ａ Ｚ ６０５４１、アザジラクチン、アジンフォスＡ、 アジンフォスＭ、アザサイクロチン、バシルス・ツリンジエンシス（Bacillus t huringiensis）、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベタシル トリン、ビフェントリン、ＢＰＭＣ、ブロフェンブロックス、ブロモフォスＡ、 ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、 カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスル ファン、カータップ、ＣＧＡ １５７ ４１９、ＣＧＡ １８４ ６９９、クロ エトカルブ、クロエトキシフォス、クロルフェンビンフォス、クロルフルアズロ ン、クロルメフォス、クロルピリフォス、クロルピリフォスＭ、シス−レスメト リン、クロシトリン、クロフェンテジン、シアノフォス、シクロプロトリン、シ フルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、デル タメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウ ロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリフォス、ジクロ トフォス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンフォス 、ジオキサチオン、ジスルホトン、 エジフェンフォス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカル ブ、エチオン、エトフェンプロックス、エトプロフォス、エトリムフォス、 フェナミフォス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン 、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン 、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンチオン、フェン バレレート、フイプロニル、フルアジナム、フルシクロクスロン、フルシトリネ ート、フルフェノクスロン、フルフェン プロクス、フルバリネート、フォノフォス、フォルモチオン、フォスチアゼート 、フブフェンプロクス、フラチオカルブ、 ＨＣＨ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、イミダク ロプリド、イプロベンフォス、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソプロカル ブ、イソキサチオン、イベルメクチン、ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、 マラチオン、メカルバム、メルビンフォス、メスルフェンフォス、メタアルデ ヒド、メタアクリフォス、メタアミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、メ トミル、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトフォス、モキシデクチン、 ナレド、ＮＣ １８４、ＮＩ ２５、ニテンピラム、 オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロフォス、 パラチオンＡ、パラチオンＭ、パーメトリン、フェントエート、フォレート、 フォサロン、フォスメット、フォスファムロン、フォキシム、ピリミカルブ、ピ リミフォスＭ、ピリミフォスＡ、プロフェノフォス、プロメカルブ、プロパフォ ス、プロポクスル、プロチオフォス、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジ ン、ピラクロフォス、ピラダフェンチオン、ピレスメトリン、ピレトラム、ピリ ダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キナルフォス、 ＲＨ ５９９２、 サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スルフォテップ、スルプロフォ ス、 テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムフォス、テフルベンズロン、 テフルトリン、テメフォス、テルバム、テルブフォス、テトラ クロルビンフォス、チアフェノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオ メトン、チオナジン、ツリンジエンシン、トラロメトリン、トリアラテン、トリ アゾフォス、トリアズロン、トリクロルフォン、トリフルムロン、トリメタカル ブ、 バミドチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ゼータメトリン。 他の公知の活性化合物例えば除草剤または肥料及び生長調節剤との混合物も可 能である。 本活性化合物はそのままで、その調製物の形態或いは該調製物から調製した使 用形態、例えば調製済液剤、乳化可能濃厚剤、乳剤、発泡剤、懸濁剤、水和剤、 塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらのも のは普通の方法において、例えば液剤散布（watering）、スプレー、アトマイジ ング、粒剤散布（scattering）、粉剤散布（dusting）、フォーミング（foaming ）、はけ塗り等によって施用される。更に、超低容量法に従って活性化合物を施 用するか、或いは活性化合物の調製物または活性化合物自体を土壌中に注入する ことができる。また植物の種子を処理することもできる。 植物の部分を処理する際に、施用形態における活性物質の濃度は比較的広い範 囲内で変えることができ：一般に濃度は１乃至０．０００１重量％間、好ましく は０．５乃至０．００１重量％間である。 種子を処理する際には、一般に種子１ｋｇ当り０．００１〜５０ｇ、好ましく は０．０１〜１０ｇの量の活性物質を必要とする。 土壌を処理する場合には、作用場所に０．００００１〜０．１重量％、好まし くは０．０００１〜０．０２重量％の活性物質濃度を必要とする。 工業用材料の保護に用いられる組成物は一般に１〜９５％、好ましく は１０〜７５％の量の活性物質からなる。 新規な活性物質を施用する濃度は防除する微生物の特性及び頻度並びに保護さ れる材料の組成に依存する。用いられる最適量は一連の試験により決め得る。一 般に、施用濃度は保護される材料をベースとして０．００１〜５重量％、好まし くは０．０５〜１．０重量％の範囲である。 本発明による材料保護に用いられる活性物質またはこれらのものから調製され 得る組成物、濃厚剤もしくは極めて一般的には調製物の効果及び作用のスペクト ルは作用のスペクトルを増大させるか、または特殊な効果例えば昆虫に対する追 加の保護を達成させるために更に抗微生物的に活性な化合物、殺菌・殺カビ剤、 殺バクテリア剤、除草剤、殺虫剤または他の活性物質を必要に応じて加えること により増大させ得る。これらの混合物は本発明による化合物より広い作用のスペ クトルを持ち得る。 本発明による物質の製造及び使用を下の実施例に示す。製造実施例 実施例１ ２０℃で、塩素ガスを酢酸２０ｍｌ中の２−（１−クロロ−シクロプロピル） −１−（２−クロロ−フェニル）−３−（５−メルカプト−１，２，４−トリア ゾル−１−イル）−プロパン−２−オール１．７２ｇ（５ミリモル）及びシアン 化カリウム０．６５ｇ（１０ミリモル）の混合物 中に導入した。反応混合物を２０℃で２０時間撹拌し、次にジクロロメタンで希 釈した。次に混合物を希釈水酸化ナトリウム水溶液で繰り返し抽出し、有機相を 硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして減圧下で濃縮した。残った生成物を移動相と して石油エーテル／酢酸エチル＝１：１を用いてシリカゲル上で精製した。溶離 液の濃縮により２−（１−クロロ−シクロプロピル）−１−（２−クロロ−フェ ニル）−３−（５−チオシアナト−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−プロ パン−２−オールが油の状態で得られた。¹ Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ₃；ＴＭＳ）： δ＝０.５−０.７（ｍ，４Ｈ）；３.２（ｄ，１Ｈ）；３.６（ｄ，１Ｈ）；３. ６５（ＯＨ）；４.２（ｄ，１Ｈ）；４.９５（ｄ，１Ｈ）；７.２−７.５５（ｍ ，４Ｈ）；８.１（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。出発物質の製造： 実施例２ 変法α： −２０℃で、２−（１−クロロ−シクロプロピル）−１−（２−クロロフェニ ル）−３−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−プロパン−２−オール３． １２ｇ（１０ミリモル）及び無水テトラヒドロフラン ４５ｍｌの混合物をヘキサン中のｎ−ブチルリチウム８．４ｍｌ（２１ミリモル ）と混合し、そして混合物を０℃で３０分間撹拌した。次に反応混合物を−７０ ℃に冷却し、硫黄粉末０．３２ｇ（１０ミリモル）と混合し、そして−７０℃で ３０分間撹拌した。混合物を−１０℃に加温し、氷−水と混合し、そして希硫酸 の添加によりｐＨ５に調整した。混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出し、一緒に した有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして減圧下で濃縮した。このように して、２−（１−クロロ−シクロプロピル）−１−（２−クロロフェニル）−３ −（５−メルカプト−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−プロパン−２−オ ール３．２ｇ（理論値の９３％）が再結晶後に１３８〜１３９℃で溶融する固体 物質の状態で得られた。 変法β ２−（１−クロローシクロプロピル）−１−（２−クロロ−フェニル）−３− （１，２，４−トリアゾル−１−イル）−プロパン−２−オール３．１２ｇ（１ ０ミリモル）、硫黄粉末０．９６ｇ（３０ミリモル）及び無水Ｎ−メチルーピロ リドン２０ｍｌの混合物を２００℃で撹拌しながら４４時間加熱した。続いて反 応混合物を減圧下（０．２ミリバール）で濃縮した。生じた粗製生成物（３．１ ｇ）をトルエンから再結晶した。このようにして、２−（１−クロロ−シクロプ ロピル）−１−（２−クロロフェニル）−３−（５−メルカプト−１，２，４− トリアゾル−１−イル）−プロパン−２−オール０．７ｇ（理論値の２０％）が 融点１３８〜１３９℃の固体物質の状態で得られた。 実施例３ −７０℃で、１，２−ジクロロ−４，４−ジメチル−５−フルオロ−３−ヒド ロキシ−３−［（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−メチル］−１−ペンテ ン１．４１ｇ（５ミリモル）及び無水テトラヒドロフラン２５ｍｌの混合物をヘ キサン中のｎ−ブチル−リチウム４ｍｌ（１０ミリモル）と混合し、そして混合 物を−７０℃で１時間撹拌した。次に反応混合物を硫黄粉末０．１９ｇ（６ミリ モル）と混合し、そして−７０℃で４時間撹拌した。混合物を順次−７０℃でメ タノール１ｍｌ及び酢酸１ｍｌを添加することにより加水分解した。反応混合物 を最初に酢酸エチルで希釈し、次に飽和塩化アンモニウム水溶液で繰り返し抽出 した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして減圧下で濃縮した。生じた粗 製生成物（１．７ｇ）を移動相として石油エーテル及び酢酸エチルの混合物＝１ ：１を用いてシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。このようにして、 １，２−ジクロロ−４，４−ジメチル−５−フルオロ−３−ヒドロキシ−３−［ （５−メルカプト−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−メチル］−１−ペン テン０．５ｇ（理論値の３２％）が融点１６２〜１６４℃の固体物質の状態で得 られた。 下の表１２に示す化合物を実施例２及び３に示される方法により製造した。 ＊）化合物は¹Ｈ ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）にお ける次の信号により特性化した： δ＝０.８（ｔ，３Ｈ）；０.８５（ｍ，２Ｈ）；１.２５（ｍ，２Ｈ）；１.８（ ｍ，１Ｈ）；２.５５（ｍ，１Ｈ）；４.６（ＯＨ）；４.９（ＡＢ，２Ｈ）；７. ２（ｄｄ，１Ｈ）；７.３５（ｄ，１Ｈ）；７.７（ｓ，１Ｈ）；７.７５（ｄ， １Ｈ）；１２.３（５Ｈ）ｐｐｍ。 実施例１８ −７０℃で、３−（２−クロロ−フェニル）−２−（４−フルオロ−フェニル ）−２−（１，２，４−トリアゾル−１−イルーメチル）−オキシラン（Ｚ形） １．３ｇ（４ミリモル）及び無水テトラヒドロフラン２５ｍｌの混合物をヘキサ ン中のｎ−ブチル−リチウム２．０ｍｌ（５ミリモル）と混合し、そして混合物 を−７０℃で１時間撹拌した。次に反応混合物を硫黄粉末０．１６ｇ（５ミリモ ル）と混合し、そして−７０℃で４時間撹拌した。−７０℃で、メタノール１ｍ ｌ及び酢酸１ｍｌを順次撹拌しながら同時に滴加した。生じた混合物をジクロロ メタンで希釈し、そして飽和塩化アンモニウム水溶液で繰り返し抽出した。有機 相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、次に減圧下で濃縮した。ガスクロマトグラフィ ーにより出発物質２０．７％に加えて所望の生成物５１．０％ を含む生じた粗製生成物（１．９ｇ）をトルエンから再結晶した。このようにし て、３−（２−クロロフェニル）−２−（４−フルオロ−フェニル）−２−（５ −メルカプト−１，２，４−トリアゾル−１−イル−メチル）−オキシラン（Ｚ 形）０．８ｇ（理論値の５５％）が融点１７９〜１８０℃の固体物質として得ら れた。¹ Ｈ ＮＭＲスペクトル（２００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ₃；ＴＭＳ）： δ＝３.７（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ）；４.１（ｓ，１Ｈ）；５.１５（ｄ，Ｊ ＝１５Ｈｚ，１Ｈ）；６.９５−７.６（ｍ，８Ｈ）；７.６５（ｓ，１Ｈ）；１ １.０（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。 ＧＣ／ＭＳ（ｃｉ）：３６２（Ｍ＋Ｈ⁺） 実施例１９ −２０℃で、５−（４−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１−（１，２ ，４−トリアゾル−１−イルーメチル）−シクロペンタン−１−オール（Ｚ形） １．６ｇ（５ミリモル）及び無水テトラヒドロフラン３０ｍｌの混合物をｎ−ブ チル−リチウム４ｍｌ（１０ミリモル）及びヘキサンと混合し、そして混合物を ０℃で更に３０分間撹拌した。続いて反応混合物を−７０℃に冷却し、撹拌しな がら硫黄粉末０．１９ｇ（６ミリモル）と混合し、次に−７０℃で１時間及び続 いて０℃で２時間撹拌した。生じた混合物を酢酸エチルで希釈し、そして飽和塩 化アンモニウム水溶液で繰り返し抽出した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し 、次に減圧下で濃縮した。生じた粗製生成物（２．０ｇ）をトルエンから 再結晶した。このようにして、５−（４−クロロ−ベンジル）−２，２−ジメチ ル−１−（５−メルカプト−１，２，４−トリアゾル−１−イル−メチル）−シ クロペンタン−１−オール（Ｚ形）１．１ｇ（理論値の６３％）が融点１７９〜 １８０℃の固体物質として得られた。 ＧＣ／ＭＳ（ｃｉ）：３５２（Ｍ＋Ｈ⁺） 実施例２０ −２０℃で、２−（４−クロロ−ベンジリデン）−５，５−ジメチル−１−（ １，２，４−トリアゾル−１−イルーメチル）−シクロペンタン−１−オール１ ．５９ｇ（５ミリモル）及び無水テトラヒドロフラン３０ｍｌの混合物をヘキサ ン中のｎ−ブチル−リチウム４．４ｍｌ（１１ミリモル）と混合し、そして混合 物を０℃で３０分間撹拌した。続いて反応混合物を−７０℃に冷却し、撹拌しな がら硫黄粉末０．１９ｇ（６ミリモル）と混合し、次に−７０℃で１時間及び続 いて０℃で２時間撹拌した。生じた混合物を酢酸エチルで希釈し、そして飽和塩 化アンモニウム水溶液で繰り返し抽出した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し 、次に減圧下で濃縮した。生じた粗製生成物（１．９ｇ）を酢酸エチルを用いて シリカゲル上でクロマトグラフにかけた。このようにして、２ー（４−クロロー ベンジリデン）−５，５−ジメチル−１−（５−メルカプト−１，２，４−トリ アゾル−１−イルーメチル）−シクロペンタン−１−オール０．８ｇ（理論値の ４６％）が得られた。¹ Ｈ ＮＭＲスペクトル（２００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ₃；ＴＭＳ）： δ＝０.９（ｓ，３Ｈ）；１.１５（ｓ，３Ｈ）；１.６−１.９５（ｍ，２Ｈ）； ２.４−３.０（ｍ，２Ｈ）；４.２５（ｄ，１Ｈ）；４.５５（ｄ，１Ｈ）；５. ９（ｍ，１Ｈ）；７.１−７.３（ｍ，４Ｈ）；７.６（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。 実施例２１ −２０℃で、２−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−１，３−ビス−（１， ２，４−トリアゾル−１−イル−）−プロパン−２−オール１．５３ｇ（５ミリ モル）及び無水テトラヒドロフラン３０ｍｌの混合物をヘキサン中のｎ−ブチル −リチウム４．４ｍｌ（１１ミリモル）と混合し、そして混合物を０℃で３０分 間撹拌した。続いて反応混合物を−７０℃に冷却し、撹拌しながら硫黄粉末０． １９ｇ（６ミリモル）と混合し、次に−７０℃で１時間及び続いて０℃で２時間 撹拌した。生じた混合物を酢酸エチルで希釈し、そして飽和塩化アンモニウム水 溶液で繰り返し抽出した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、次に減圧下で濃 縮した。生じた粗製生成物（２．３ｇ）を移動相として酢酸エチル及びエタノー ル＝９：１の混合物を用いてシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。こ のようにして、２−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−１−（５−メルカプト −１，２，４−トリアゾル−１−イル−）−３−（１，２，４−トリアゾル−１ −イル）−プロパン−２−オール１． ０ｇ（理論値の５９％）が融点１８７℃の固体物質の状態で得られた。 ＧＣ／ＭＳ（ｃｉ）：３３９（Ｍ＋Ｈ⁺） 実施例２２ −２０℃で、２，２−ジメチル−３−ヒドロキシ−４−（１，２，４−トリア ゾル−１−イル）−１−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ペンタン１ ．７２ｇ（５ミリモル）及び無水テトラヒドロフラン３０ｍｌの混合物をヘキサ ン中のｎ−ブチル−リチウム４．４ｍｌ（１１ミリモル）と混合し、そして混合 物を０℃で３０分間撹拌した。続いて反応混合物を−７０℃に冷却し、撹拌しな がら硫黄粉末０．１９ｇ（６ミリモル）と混合し、次に−７０℃で１時間及び続 いて０℃で２時間撹拌した。生じた混合物を酢酸エチルで希釈し、そして飽和塩 化アンモニウム水溶液で繰り返し抽出した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し 、次に減圧下で濃縮した。生じた粗製生成物（２．２ｇ）を移動相として石油エ ーテル及び酢酸エチル＝１：１の混合物を用いてシリカゲルクロマトグラフィー により精製した。このようにして、２，２−ジメチル−３−ヒドロキシ−４−（ ５−メルカプト−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−１−（４−トリフルオ ロメトキシ−フェニル）−ペンタン１．４ｇ（理論値の７５％）が融点１２５〜 １２６℃の固体物質の状態で得られた。 ＧＣ／ＭＳ（ｃｉ）：３７６（Ｍ＋Ｈ⁺） 実施例２３ −２０℃で、１−（４−クロロ−フェノキシ）−１−（１，２，４−トリアゾ ル−１−イル）−３，３−ジメチル−ブタン−２−オール１．４８ｇ（５ミリモ ル）及び無水テトラヒドロフラン３０ｍｌの混合物をヘキサン中のｎ−ブチル− リチウム４ｍｌ（１０ミリモル）と混合し、そして混合物を−２０℃で３０分間 撹拌した。続いて反応混合物を−２０℃で撹拌しながら硫黄粉末０．１９ｇ（６ ミリモル）と混合し、次に−２０℃で１時間及び続いて０℃で２時間撹拌した。 生じた混合物を酢酸エチルで希釈し、そして飽和塩化アンモニウム水溶液で繰り 返し抽出した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、次に減圧下で濃縮した。生 じた粗製生成物（１．９ｇ）を移動相として石油エーテル及び酢酸エチル＝１： １の混合物を用いてシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。このように して、１−（４−クロロフェノキシ）−１−（５−メルカプト−１，２，４−ト リアゾル−１−イル）−３，３−ジメチル−ブタン−２−オール０．７ｇ（理論 値の４３％）が融点１９３〜１９４℃の固体物質の状態で得られた。 ＭＳ（ｃｉ）：３２８（Ｍ＋Ｈ⁺） 実施例２４ ２−［２−クロロ−４−（４−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−２−（１ ，２，４−トリアゾル−１−イル−メチル）−４−メチル−１，３−ジオキソラ ン２．０ｇ（５ミリモル）、硫黄粉末０．３２ｇ（１０ミリモル）及び無水Ｎ− メチルピロリドン１０ｍｌの混合物を２００℃で撹拌しながら２２時間加熱した 。続いて反応混合物を減圧下（０．２ミリバール）で濃縮した。残った残渣を酢 酸エチルと混合し、そして生じた混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液で繰り返 し抽出した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、次に減圧下で濃縮した。生じ た粗製生成物（１．８ｇ）を移動相として石油エーテル及び酢酸エチル＝１：１ の混合物を用いてシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。このようにし て、２−［２−クロロ−４−（４−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−２−［ （５−メルカプト−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−メチル］−４−メチ ル−１，３−ジオキソラン０．９ｇ（理論値の４１％）が異性体混合物の状態で 得られた。 ＭＳ（ｃｉ）：４３８（Ｍ＋Ｈ⁺，１００％） 実施例２５ ２−（２，４−ジクロロ−フェニル）−１−（１，２，４−トリアゾル−１− イル）−ペンタン１．４２ｇ（５ミリモル）、硫黄粉末０．３２ｇ（１０ミリモ ル）及び無水Ｎ−メチルピロリドン１０ｍｌの混合物を２００℃及び窒素雰囲気 下で撹拌しながら３時間加熱した。続いて反応混合物を減圧下で濃縮した。残っ た残渣を酢酸エチルと混合し、そして生じた混合物を飽和塩化アンモニウム水溶 液で繰り返し抽出した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、次に減圧下で濃縮 した。生じた粗製生成物（２．１ｇ）を移動相として石油エーテル及び酢酸エチ ル＝１：１の混合物を用いてシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。こ のようにして、２−（２，４−ジクロロ−フェニル）−１−（５−メルカプト− １，２，４−トリアゾル−１−イル）−ペンタン１．５ｇ（理論値の９５％）が 融点１０３℃の固体物質の状態で得られた。 実施例２６ １−（４−クロロ−フェノキシ）−１−（１，２，４−トリアゾル−１−イル ）−３，３−ジメチル−ブタン−２−オン２．９３ｇ（１０ミリモル）、硫黄粉 末０．６４ｇ（２０ミリモル）及び無水Ｎ−メチルピロリドン１０ｍｌの混合物 を２００℃及び窒素雰囲気下で撹拌しながら８時間加熱した。続いて反応混合物 を減圧下で濃縮し、そして残った残渣をジクロロメタンに溶解した。生じた混合 物を飽和塩化アンモニウム水溶液で繰り返し抽出した。有機相を硫酸ナトリウム 上で乾燥し、次に 減圧下で濃縮した。生じた粗製生成物（２．７ｇ）を移動相として石油エーテル 及び酢酸エチル＝１：１の混合物を用いてシリカゲルクロマトグラフィーにより 精製した。このようにして、１−（４−クロロフェノキシ）−１−（５−メルカ プト−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−３，３−ジメチル−ブタン−２− オン２．０ｇ（理論値の６２％）が融点１３４〜１３６℃の固体物質の状態で得 られた。 実施例２７ ４−（４−クロロ−フェニル）−２−シアノ−２−フェニル−１−（１，２， ４−トリアゾル−１−イル）−ブタン１．６８ｇ（５ミリモル）、硫黄粉末０． ３２ｇ（１０ミリモル）及び無水Ｎ−メチルピロリドン１０ｍｌの混合物を２０ ０℃及び窒素雰囲気下で撹拌しながら４７時間加熱した。続いて反応混合物を減 圧下で濃縮し、そして残った残渣を酢酸エチルに溶解した。生じた混合物を飽和 塩化アンモニウム水溶液で繰り返し抽出した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥 し、次に減圧下で濃縮した。生じた粗製生成物（１．９ｇ）を移動相として石油 エーテル及び酢酸エチル＝１：１の混合物を用いてシリカゲルクロマトグラフィ ーにより精製した。このようにして、４−（４−クロロ−フェニル）−２−シア ノ−２−フェニル−１−（５−メルカプト−１，２，４−トリアゾル−１−イル ）−ブタン０．７ｇ（理論値の３８％）が油の状態で得られた。¹ Ｈ ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）： δ＝２.４（ｍ，３Ｈ）；２.７５（ｍ，１Ｈ）；４.５（ＡＢ，２Ｈ）；７.０（ ｄ，２Ｈ）；７.２（ｄ，２Ｈ）；７.４（ｍ，３Ｈ）；７.５５（ｍ，２Ｈ）； ７.８（ｓ，１Ｈ）；１１.７（１Ｈ）ｐｐｍ。使用例 実施例Ａ プソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotri choides）試験；Ｗ株（小麦）／保護 溶 媒：Ｎ−メチル−ピロリドン１．０重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０.６重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を上記施用割合で 噴霧した。 噴霧コーティングが乾燥した後、この植物にプソイドセルコスポレラ・ヘルポ トリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）のＷ株の胞子を茎の根 元に接種した。 植物を約１０℃の温度及び約８０％の相対湿度の温床中に置いた。 評価を接種２１日後に行った。０％は対照の効能に対応するものを意味し、一 方１００％の効能は何ら感染が観察されないことを意味する。 活性化合物、活性化合物濃度及び試験結果を下の表に示す。表 Ａ プソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス試験； Ｗ株（小麦）／保護 実施例Ｂ いもち病（Pyricularia）試験（イネ）／保護 溶 媒：アセトン１２．５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒と混合し、そしてこの濃厚剤を水で及び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃 度にした。 保護活性を試験するために、若いイネ植物に活性化合物の調製物を滴り落ちる 程度に濡れるまで噴霧した。噴霧コーテイングが乾燥した１日後、植物にいもち 病（Pyricularia oryzae）の水性胞子器懸濁液を接種した。続いて植物を相対湿 度１００％及び２５℃で温床中に置いた。 評価を接種４日後に行った。０％は対照の効能に対応するものを意味し、一方 １００％の効能は何ら感染が観察されないことを意味する。 活性化合物、活性化合物濃度及び試験結果を下の表に示す。表 Ｂ いもち病試験（イネ）／保護

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ， ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＩＬ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，Ｌ Ｋ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＴＲ ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 ヘンスラー，ゲルト ドイツ連邦共和国デー―51381レーフエル クーゼン・アムアレンツベルク85アー

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式 式中、Ｒ¹は式 の基を表し、ここに Ｒ²及びＲ³は同一もしくは相異なり、かつ各々場合によっては置換されていても よいアルキル、場合によっては置換されていてもよいアルケニル、場合によって は置換されていてもよいシクロアルキル、場合によっては置換されていてもよい アラルキル、場合によっては置換されていてもよアラルケニル、場合によっては 置換されていてもよいアロキシアルキル、場合によっては置換されていてもよい アリールまたは場合によっては置換されていてもよいヘテロアリールを表すか、 或いは Ｒ¹は式 の基を表し、ここに Ｒ⁴は炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個及び ハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子３〜７個を有する場 合によってはハロゲン置換されていてもよいシクロアルキル、ナフチル、または 場合によってはハロゲン、ニトロ、フェニル、フェノキシ、炭素原子１〜４個を 有するアルキル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個及び ハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲ ン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ並びに炭素原子１〜４個及びハロゲ ン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオよりなる群から選ばれる同一もし くは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルを表し、そして Ｒ⁵は場合によってはハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子 １〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有 するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハ ロゲノアルコキシ並びに炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハ ロゲノアルキルチオよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜 ３置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは Ｒ¹は式 の基を表し、ここに Ｒ⁶及びＲ⁷は相互に独立して各々水素または炭素原子１〜６個を有するアルキル を表し、 Ｘ¹はハロゲン、炭素原子１〜５個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有す るアルコキシ、フェニル、フェノキシ、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜 ５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を 有するハロゲノアルコキシを表すか、または炭素原子１〜４個及びハロゲン原子 １〜５個を有するハロゲノアルキルチオを表し、そして ｍは０、１または２の数を表すか、或いは Ｒ¹は式の基を表し、ここに Ｒ⁸及びＲ⁹は相互に独立して各々水素または炭素原子１〜６個を有するアルキル を表し、 Ｘ²はハロゲン、シアノ、ニトロ、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原 子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を 有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有する ハロゲノアルコキシまたはフェニルを表し、 ｎは０または１の数を表し、そして ｐは０、１または２の数を表すか、或いは Ｒ¹は式 の基を表し、ここに Ｒ¹⁰は炭素原子１〜６個を有するアルキル、炭素原子１〜６個及びハロゲン原子 １〜５個を有するハロゲノアルキル、場合によってはハロゲン及び／または炭素 原子１〜４個を有するアルキルで置換されていてもよく炭素原子３〜６個を有す るシクロアルキル、場合によっては置換されていてもよいアリールを表すか、或 いは場合によっては置換されていてもよいアラルキルを表すか、或いは Ｒ¹は式の基を表し、ここに Ｒ¹¹は水素、アルキルまたは場合によっては置換されていてもよいシクロアルキ ルを表し、 Ｘ³はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有す るアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１〜４個及び ハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲ ン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１〜４個及びハロゲン原 子１〜５個を 有するハロゲノアルキルチオ、場合によってはハロゲン及び／または炭素原子１ 〜４個を有するアルキルで置換されていてもよいフェニルを表すか、または場合 によってはハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有するアルキルで置換され ていてもよいフェノキシを表し、 ｑは０、１、２または３の数を表し、そして Ｙ¹は酸素原子、ＣＨ₂基または直接結合を表すか、或いは Ｒ¹は式 の基を表し、ここに Ｒ¹²は炭素原子１〜６個を有するアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子 １〜５個を有するハロゲノアルキル、場合によってはハロゲン及び／または炭素 原子１〜４個を有するアルキルで置換されていてもよく炭素原子３〜７個を有す るシクロアルキル、シクロアルキル部分に炭素原子３〜７個及びアルキル部分に 炭素原子１〜４個を有するシクロアルキルアルキル、場合によってはハロゲン置 換されていてもよいフェニルを表すか、または場合によってはハロゲン置換され ていてもよいベンジルを表し、 Ｘ⁴はハロゲン、ニトロ、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４ 個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１〜 ４個及びハロゲン原子１〜５個を有する ハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲ ノアルコキシ、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノア ルキルチオ、場合によってはハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有するア ルキルで置換されていてもよいフェニルを表すか、または場合によってはハロゲ ン及び／または炭素原子１〜４個を有するアルキルで置換されていてもよいフェ ノキシを表し、 ｒは０、１、２または３の数を表し、そして Ｙ²は酸素原子を表すか、またはＣＨ₂基を表すか、或いは Ｒ¹は式 の基を表し、ここに Ａは場合によってはハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有するアルキルで 置換されていてもよい炭素原子２〜３個を有するアルカンジイルを表し、 Ｘ⁵はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有す るアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１〜４個及び ハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲ ン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１〜４個及びハロゲン原 子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、場合によってはハロゲン及び／また は炭素原子１〜４個を有するアルキルで置換されていてもよいフェ ニルを表すか、または場合によってはハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を 有するアルキルで置換されていてもよいフェノキシを表し、そして ｓは０、１、２または３の数を表すか、或いは Ｒ¹は式 の基を表し、ここに Ｒ¹³は炭素原子１〜１０個を有するアルキル、炭素原子１〜６個及びハロゲン原 子１〜５個を有するハロゲノアルキル、フルオロアルコキシ部分に炭素原子１〜 ４個及びアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するフルオロアルコキシアルキル 、場合によってはハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有するアルキルで置 換されていてもよく炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル、シクロアルキル 部分に炭素原子３〜７個及びアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するシクロア ルキルアルキル、場合によってはハロゲン置換されていてもよいフェニルを表す か、または場合によってはハロゲン置換されていてもよくアルキル部分に炭素原 子１〜４個を有するフェニルアルキルを表し、 Ｘ⁶はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有す るアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１〜４個及び ハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲ ン原子１〜５個を有するハ ロゲノアルコキシ、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲ ノアルキルチオ、場合によってはハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有す るアルキルで置換されていてもよいフェニルを表すか、または場合によってはハ ロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有するアルキルで置換されていてもよい フェノキシを表し、そして ｔは０、１、２または３の数を表すか、或いは Ｒ¹は式の基を表し、ここに Ｒ¹⁴炭素原子１〜６個を有するアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１ 〜５個を有するハロゲノアルキル、場合によってはハロゲン及び／または炭素原 子１〜４個を有するアルキルで置換されていてもよく炭素原子３〜７個を有する シクロアルキル、シクロアルキル部分に炭素原子３〜７個及びアルキル部分に炭 素原子１〜４個を有するシクロアルキルアルキル、場合によってはハロゲン置換 されていてもよいフェニルを表すか、または場合によってはハロゲン置換されて いてもよいベンジルを表し、 Ｘ⁷はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有す るアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１〜４個及び ハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノ アルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルコ キシ、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチ オ、場合によってはハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有するアルキルで 置換されていてもよいフェニルを表すか、または場合によってはハロゲン及び／ または炭素原子１〜４個を有するアルキルで置換されていてもよいフェノキシを 表し、 ｕは０、１、２または３の数を表し、そして Ｙ³は酸素原子を表すか、またはＣＨ₂基を表すか、或いは Ｒ¹は式 の基を表し、ここに Ｒ¹⁵は炭素原子１〜６個を有するアルキル、炭素原子１〜６個及びハロゲン原子 １〜５個を有するハロゲノアルキル、場合によっては置換されていてもよいアリ ールを表すか、または場合によっては置換されていてもよいアラルキルを表し、 Ｘ⁸はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有す るアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１〜４個及び ハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲ ン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１〜４個及びハロゲン原 子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、場合によってはハロゲン及び／また は炭素原子１〜４個を有するアルキルで置換されていてもよいフェニルを表すか 、または場合によってはハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有するアルキ ルで置換されていてもよいフェノキシを表し、そして ｖは０、１、２または３の数を表す、 のチオシアナト−トリアゾリル誘導体並びにその酸付加塩及び金属塩錯体。 ２．式 式中、Ｒ¹は上記のものである、 のメルカプト−トリアゾールを 希釈剤の存在下で式 Ｃｌ−ＣＮ （ＩＩＩ） のクロロシアンと反応させ、そして引き続き、適当ならば酸または金属塩を生じ る式（Ｉ）の化合物に添加することを特徴とする、請求の範囲第１項記載の式（ Ｉ）のチオシアナト−リアゾリル誘導体、並びにその酸付加塩及び金属塩錯体の 製造方法。 ３．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）のチオシアナト−トリアゾリル誘導体及び ／または式（Ｉ）のチオシアナト−トリアゾリル誘導体の酸付加塩もしくは金属 塩錯体を少なくとも１種含むことを特徴とする、殺微生物組成物。 ４．作物保護及び材料の保護における殺微生物剤としての、請求の範囲 第１項記載の式（Ｉ）のチオシアナト−トリアゾリル誘導体並びにその酸付加塩 及び金属塩錯体の使用。 ５．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）のチオシアナト−トリアゾリル誘導体及び ／またはその酸付加塩もしくは金属塩錯体を微生物及び／またはその生育地に施 用することを特徴とする、作物保護及び材料の保護における望ましくない微生物 の抑制方法。 ６．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）のチオシアナト−トリアゾリル誘導体及び ／またはその酸付加塩もしくは金属塩錯体を増量剤及び／または表面活性剤と混 合することを特徴とする、殺微生物組成物の製造方法。