ES2207732T3 - Derivados de sulfonil-mercapto-triazolilo y su empleo como microbicidas. - Google Patents
Derivados de sulfonil-mercapto-triazolilo y su empleo como microbicidas.Info
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- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
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Abstract
PERIODOS DEL SULFONIL - MERCAPTO - TRIAZOLILO DE FORMULA (I - AL ) O (I - BE ), EN DONDE R ES ALQUILO, ARALQUILO OPCIONALMENTE SUSTITUIDO O ARILO OPCIONALMENTE SUSTITUIDO, Y R SUP,1 SON DIFERENTES RADICALES ASI COMO SUS SALES ACIDAS DE ADICION Y COMPUESTOS DE SALES METALICAS, UN PROCEDIMIENTO PARA LA OBTENCION DE LOS NUEVOS COMPUESTOS Y SU UTILIZACION COMO MICROBICIDAS EN LA PROTECCION DE PLANTAS Y EN LA PROTECCION DE MATERIAL.
Description
Derivados de
sulfonil-mercapto-triazolilo y su
empleo como microbicidas.
La presente invención se refiere a nuevos
derivados de
sulfonil-mercapto-triazolilo, a un
procedimiento para su obtención y a su empleo como microbicidas.
Se ha dado ya a conocer que un gran número de
derivados de triazolilo tienen propiedades fungicidas (véanse las
EP-A 0 015 756, EP-A 0 040 345,
EP-A 0 052 424, EP-A 0 061 835,
EP-A 0 297 345, EP-A 0 094 564,
EP-A 0 196 038, EP-A 0 267 778,
EP-A 0 378 953, EP-A 0 068 813,
EP-A 0 044 605, EP-A 0 069 442,
EP-A 0 055 833 EP-A 0 301 393,
DE-A 2 324 010, DE-A 2 737 489,
DE-A 2 551 560, EP-A 0 065 485,
DE-A 2 735 872, EP-A 0 234 242,
DE-A 2 201 063, EP-A 0 145 294 y
DE-A 3 721 786).La actividad de estos productos es
buena, pero sin embargo deja que desear en algunos casos con ocasión
de cantidades de aplicación bajas.
Además, se conocen por la EP 0 251
086-A determinados derivados de
5-alquil-sulfonil-1,2,4-triazol,
con actividad fungicida. Sin embargo, no se citan compuestos
correspondientes, en los que esté enlazado un grupo sulfonilo con el
anillo de triazol a través de otro átomo de azufre o en los que el
anillo de triazol porte tanto un substituyentes sulfonilo como
también un grupo tiono.
Se han encontrado ahora nuevos derivados de
sulfonil-mercapto-triazolilo de la
fórmula
o bien de la
fórmula
en las
que
R significa alquilo de cadena lineal o de cadena
ramificada con 1 hasta 8 átomos de carbono, fenilalquilo con 1 hasta
4 átomos de carbono en la parte alquilo substituido, en caso dado,
de una hasta tres veces, de forma igual o de formas diferentes, por
halógeno y/o por alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono o significa
fenilo substituido en caso dado de una hasta tres veces, de forma
igual o de formas diferentes, por halógeno y/o por alquilo con 1
hasta 4 átomos de carbono y
R^{1} significa un resto de la fórmula
---CH_{2}---
\melm{\delm{\para}{R ^{3} }}{C}{\uelm{\para}{R ^{2} }}---OH
en la
que
R^{2} significa alquilo con 1 a 6 átomos de
carbono de cadena lineal o de cadena ramificada, pudiendo estar
substituidos los restos de una a cuatro veces, de forma igual o de
formas diferentes por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de
carbono, por alcoxiimino con 1 a 4 átomos de carbono en la parte
alcoxi y/o por cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono,
o
significa alquenilo de cadena lineal o de cadena
ramificada con 2 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituido
cada uno de estos restos de una a tres veces, de forma igual o de
formas diferentes por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de
carbono y/o por cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono,
o
significa cicloalquilo con 3 a 7 átomos de
carbono, pudiendo estar substituido cada uno de estos restos de una
a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno,
por ciano y/o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
o
significa aralquilo con 6 a 10 átomos de carbono
en la parte arilo y 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo de
cadena lineal o de cadena ramificada, pudiendo estar substituida la
parte arilo respectivamente de una a tres veces, de forma igual o de
formas diferentes por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1
a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 ó 2 átomos de
carbono y 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, por
halógenoalcoxi con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de
halógeno iguales o diferentes, por halógenoalquiltio con 1 ó 2
átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes,
por cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono, por fenilo, por
fenoxi, por alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de
carbono en la parte alcoxi, por alcoxiiminoalquilo con 1 a 4 átomos
de carbono en la parte alcoxi y 1 a 4 átomos de carbono en la parte
alquilo, por nitro y/o por ciano,
o
significa aralquilo con 6 a 10 átomos de carbono
en la parte arilo y 2 a 4 átomos de carbono en la parte alquenilo,
pudiendo estar substituido en la parte arilo respectivamente de una
a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno,
por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos
de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por
halógenoalquilo con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de
halógeno iguales o diferentes, por halógenoalcoxi con 1 ó 2 átomos
de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, por
halógenoalquiltio con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de
halógeno iguales o diferentes, por cicloalquilo con 3 a 7 átomos de
carbono, por fenilo, por fenoxi, por alcoxicarbonilo con 1 a 4
átomos de carbono en la parte alcoxi, por alcoxiiminoalquilo con 1 a
4 átomos de carbono en la parte alcoxi y 1 a 4 átomos de carbono en
la parte alquilo, por nitro y/o por ciano,
o
significa aroxialquilo con 6 a 10 átomos de
carbono en la parte arilo y 1 a 4 átomos de carbono en la parte
oxialquilo de cadena lineal o de cadena ramificada, pudiendo estar
substituida la parte arilo respectivamente de una a tres veces, de
forma igual o de formas diferentes, por halógeno, por alquilo con 1
a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por
alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 ó 2
átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes,
por halógenoalcoxi con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de
halógeno iguales o diferentes, por halógenoalquiltio con 1 ó 2
átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes,
por cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono por fenilo, por fenoxi,
por alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alcoxi,
por alcoxiiminoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte
alcoxi y 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo, por nitro y/o
por ciano,
o
significa arilo con 6 a 10 átomos de carbono,
pudiendo estar substituidos cada uno de estos restos de una a tres
veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por
alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de
carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por
halógenoalquilo con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de
halógeno iguales o diferentes, por halógenoalcoxi con 1 ó 2 átomos
de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, por
halógenoalquiltio con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de
halógeno iguales o diferentes, por cicloalquilo con 3 a 7 átomos de
carbono, por fenilo, por fenoxi, por alcoxicarbonilo con 1 a 4
átomos de carbono en la parte alcoxi, por alcoxiiminoalquilo con 1 a
4 átomos de carbono en la parte alcoxi y 1 a 4 átomos de carbono en
la parte alquilo, por nitro y/o por ciano,
o
significa un resto heteroaromático en caso dado
benzoanillado, con cinco o seis miembros, con 1 a 3 heteroátomos,
tales como nitrógeno, azufre y/o oxígeno, pudiendo estar substituido
cada uno de estos restos de una a tres veces, de forma igual o de
formas diferentes por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono, por hidroxialquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por
hidroxialquinilo con 3 a 8 átomos de carbono, por alcoxi con 1 ó 2
átomos de carbono, por alquiltio con 1 ó 2 átomos de carbono, por
halógenoalquilo, por halógenoalcoxi y por halógenoalquiltio con
respectivamente 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno
iguales o diferentes, tales como átomos de flúor o de cloro, por
formilo, por dialcoximetilo con 1 ó 2 átomos de carbono en cada
grupo alcoxi, por acilo con 2 a 4 átomos de carbono, por
alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alcoxi, por
alcoxiiminoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alcoxi y
1 a 3 átomos de carbono en la parte alquilo, por nitro y/o por ciano
y
R^{3} significa alquilo de cadena lineal o de
cadena ramificada con 1 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar
substituidos estos restos de una a cuatro veces, de forma igual o de
formas diferentes por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de
carbono, por alcoxiimino con 1 a 4 átomos de carbono en la parte
alcoxi y/o por cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono,
o
significa alquenilo de cadena lineal o de cadena
ramificada, con 2 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituidos
cada uno de estos restos de una a tres veces, de forma igual o de
formas diferentes, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de
carbono y/o por cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono,
o
significa cicloalquilo con 3 a 7 átomos de
carbono, pudiendo estar substituido cada uno de estos restos de una
a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno,
por ciano y/o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
o
significa aralquilo con 6 a 10 átomos de carbono
en la parte arilo y 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo de
cadena lineal o de cadena ramificada, pudiendo estar substituida la
parte arilo respectivamente de una a tres veces, de forma igual o de
formas diferentes, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1
a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 ó 2 átomos de
carbono y 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, por
halógenoalcoxi con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de
halógeno iguales o diferentes, por halógenoalquiltio con 1 ó 2
átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes,
por cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono, por fenilo, por
fenoxi, por alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte
alcoxi, por alcoxiiminoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono en la
parte alcoxi y 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo, por
nitro y/o por ciano,
o
significa aralquenilo con 6 a 10 átomos de
carbono en la parte arilo y 2 a 4 átomos de carbono en la parte
alquenilo, pudiendo estar substituida la parte arilo respectivamente
de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, por
halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1
a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono,
por halógenoalquilo con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de
halógeno iguales o diferentes, por halógenoalcoxi con 1 ó 2 átomos
de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, por
halógenoalquiltio con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de
halógeno iguales o diferentes, por cicloalquilo con 3 a 7 átomos de
carbono, por fenilo, por fenoxi, por alcoxicarbonilo con 1 a 4
átomos de carbono en la parte alcoxi, por alcoxiiminoalquilo con 1 a
4 átomos de carbono en la parte alcoxi y 1 a 4 átomos de carbono en
la parte alquilo, por nitro y/o por ciano,
o
significa aroxialquilo con 6 a 10 átomos de
carbono en la parte arilo y 1 a 4 átomos de carbono en la parte
oxialquilo de cadena lineal o de cadena ramificada, pudiendo estar
substituida la parte arilo respectivamente de una a tres veces, de
forma igual o de formas diferentes, por halógeno, por alquilo con 1
a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por
alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 ó 2
átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes,
por halógenoalcoxi con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de
halógeno iguales o diferentes, por halógenoalquiltio con 1 ó 2
átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes,
por cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono, por fenilo, por
fenoxi, por alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte
alcoxi, por alcoxiiminoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono en la
parte alcoxi y 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo, por
nitro y/o por ciano,
o
significa arilo con 6 a 10 átomos de carbono,
pudiendo estar substituido cada uno de estos restos de una a tres
veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por
alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de
carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por
halógenoalquilo con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de
halógeno iguales o diferentes, por halógenoalcoxi con 1 ó 2 átomos
de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, por
halógenoalquiltio con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de
halógeno iguales o diferentes, por cicloalquilo con 3 a 7 átomos de
carbono, por fenilo, por fenoxi, por alcoxicarbonilo con 1 a 4
átomos de carbono en la parte alcoxi, por alcoxiiminoalquilo con 1 a
4 átomos de carbono en la parte alcoxi y 1 a 4 átomos de carbono en
la parte alquilo, por nitro y/o por ciano,
o
significa un resto heteroaromático, en caso dado
benzoanillado con cinco o seis miembros, con 1 a 3 heteroátomos,
tales como nitrógeno, azufre y/o oxígeno, pudiendo estar substituido
cada uno de estos restos de una a tres veces de forma igual o de
formas diferentes por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono, por hidroxialquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por
hidroxialquinilo con 3 a 8 átomos de carbono, por alcoxi con 1 ó 2
átomos de carbono, por alquiltio con 1 ó 2 átomos de carbono, por
halógenoalquilo, por halógenoalcoxi y por halógenoalquiltio con
respectivamente 1 o 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno
iguales o diferentes, tales como átomos de flúor o de cloro, por
formilo, por dialcoximetilo con 1 ó 2 átomos de carbono en cada
grupo alcoxi, por acilo con 2 a 4 átomos de carbono, por
alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alcoxi, por
alcoxiiminoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alcoxi y
1 a 3 átomos de carbono en la parte alquilo, por nitro y/o por
ciano,
R^{1} significa un resto de la fórmula
o
en la
que
R^{4} significa metilo, etilo,
n-propilo, isopropilo,, n-butilo,
sec.-butilo, iso-butilo, terc.-butilo,
flúor-terc.-butilo,
diflúor-terc.-butilo, cicloalquilo con 3 a 6 átomos
de carbono substituido, en caso dado, de una a tres veces, de forma
igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro y/o por bromo,
significa naftilo o significa fenilo, que puede estar substituido,
en caso dado, de una a tres veces, de forma igual o de formas
diferentes, por flúor, por cloro, por bromo, por nitro, por fenilo,
por fenoxi, por metilo, por etilo, por terc.-butilo, por metoxi, por
etoxi, por triflúormetilo, por triclorometilo, por diflúormetilo,
por diflúorclorometilo, por triflúormetoxi, por diflúormetoxi y/o
por triflúormetiltio, y
R^{5} significa fenilo, que puede estar
substituido de una a tres veces, de forma igual o de formas
diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo,
por isopropilo, por terc. -butilo, por metoxi, por etoxi, por
triflúormetilo, por triclorometilo, por diflúormetilo, por
diflúormetilo, por triflúormetoxi, por diflúormetoxi y/o por
triflúormetiltio,
o
R^{1} significa un resto de la fórmula
en la
que
R^{6} significa hidrógeno, metilo, etilo,
n-propilo, isopropilo, n-butilo,
iso-butilo, sec.-butilo, terc.-butilo o
n-pentilo,
R^{7} significa hidrógeno, metilo, etilo,
n-propilo, isopropilo, n-butilo,
iso-butilo, sec.-butilo, terc.-butilo o
n-pentilo,
X^{1} significa flúor, cloro, bromo, metilo,
etilo, n-propilo, isopropilo,
n-butilo, iso-butilo, sec.-butilo,
terc.-butilo, metoxi, etoxi, fenilo, fenoxi, triclorometilo,
triflúormetilo, triflúormetoxi, diflúormetoxi o triflúormetiltio
y
m significa los números 0, 1 ó 2,
pudiendo significar X^{1} restos iguales o
diferentes, cuando m signifique 2,
o
R^{1} significa un resto de la fórmula
en la
que
R^{8} significa hidrógeno, metilo, etilo,
n-propilo, isopropilo, n-butilo,
iso-butilo, sec.-butilo, terc.-butilo o
n-pentilo,
R^{9} significa hidrógeno, metilo, etilo,
n-propilo, isopropilo, n-butilo,
iso-butilo, sec.-butilo, terc.-butilo o
n-pentilo,
X^{2} significa flúor, cloro, bromo, ciano,
nitro, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo,
n-butilo, iso-butilo, sec.-butilo,
terc.-butilo, metoxi, etoxi, triflúormetilo, triclorometilo
diflúormetoxi, diflúorclorometoxi o fenilo,
n significa los números 0 ó 1 y
p significa los números 0, 1 ó 2,
pudiendo significar X^{2} restos iguales o
diferentes, cuando p signifique 2,
o
R^{1} significa un resto de la fórmula
---CH_{2}---
\melm{\delm{\para}{R ^{12} }}{Si}{\uelm{\para}{R ^{10} }}---R^{11}
en la
que
R^{10} significa alquilo con 2 hasta 12 átomos
de carbono, cicloalquilo con 5 ó 6 átomos de carbono o significa el
resto de la fórmula
en la
que
X^{3} significa flúor, cloro, bromo, metilo,
etilo, metoxi, metiltio, triclorometilo, triflúormetilo,
triflúormetoxi, diflúormetoxi, triflúormetiltio, fenilo o fenoxi
y
q significa los números 0, 1 ó 2,
pudiendo significar X^{3} restos iguales o
diferentes, cuando q signifique 2,
R^{11} significa alquilo con 1 hasta 4 átomos
de carbono o significa el resto de la fórmula
\newpage
donde
Y^{1} significa flúor, cloro, bromo, metilo,
etilo, metoxi, metiltio, triclorometilo, triflúormetilo,
triflúormetoxi, diflúormetoxi, triflúormetiltio, fenilo o fenoxi
y
r significa los números 0, 1 ó 2,
pudiendo significar Y^{1} restos iguales o
diferentes, cuando r signifique 2, y
R^{12} significa alquilo con 1 hasta 4 átomos
de carbono,
o
R^{1} significa un resto de la fórmula
en la
que
R^{13} significa alquilo de cadena lineal o de
cadena ramificada, con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo de
cadena lineal o de cadena ramificada con 1 a 4 átomos de carbono y 1
a 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, significa cicloalquilo
con 3 a 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, de una a tres
veces, de forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro,
por bromo, por metilo y/o por etilo, significa fenilo, bencilo o
fenetilo, pudiendo estar substituido cada uno de los tres restos,
citados en último lugar, de una a tres veces, de forma igual o de
formas diferentes, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1
a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de
carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, por halógenoalcoxi con 1 a 4
átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, por halógenoalquiltio
con 1 a 4 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, fenilo
substituido en caso dado por halógeno y/o por alquilo con 1 a 4
átomos de carbono o fenoxi substituido en caso dado por halógeno y/o
por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
o
R^{1} significa un resto de la fórmula
en la
que
R^{14} significa hidrógeno, alquilo de cadena
lineal o de cadena ramificada con 1 a 12 átomos de carbono o
significa cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono substituido, en
caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas
diferentes, por halógeno y/o por alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono,
X^{4} significa flúor, cloro, bromo, metilo,
etilo, metoxi, metiltio, triclorometilo, triflúormetilo,
triflúormetoxi, diflúormetoxi, triflúormetiltio, fenilo o
fenoxi,
s significa los números 0, 1, 2 ó 3, significando
X^{4} restos iguales o diferentes, cuando s signifique 2 ó
3, y
Y^{2} significa un átomo de oxígeno, un grupo
CH_{2}- o un enlace directo,
o
R^{1} significa un resto de la fórmula
en la
que
R^{15} significa alquilo de cadena lineal o de
cadena ramificada, con 1 a 4 átomos de carbono, flúoralquilo con 1 a
4 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de flúor, cicloalquilo con 3 a 6
átomos de carbono substituido, en caso dado, de una a tres veces, de
forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro, por bromo,
por metilo y/o por etilo, cicloalquilalquilo con 3 a 6 átomos de
carbono en la parte cicloalquilo y 1 a 3 átomos de carbono en la
parte alquilo, fenilo substituido, en caso dado, de una a tres
veces, de forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro
y/o por bromo o significa bencilo substituido, en caso dado, de una
a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, por flúor, por
cloro y/o por bromo,
X^{5} significa flúor, cloro, bromo, nitro,
metilo, etilo, terc.-butilo, metoxi, metiltio, triclorometilo,
triflúormetilo, triflúormetoxi, diflúormetoxi, triflúormetiltio,
fenilo substituido, en caso dado, una o dos veces, de forma igual o
de formas diferentes, por flúor, por cloro, por bromo y/o por metilo
o significa fenoxi substituido, en caso dado, una o dos veces, de
forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro, por bromo
y/o por metilo,
t significa los números 0, 1, 2 ó 3, significando
X^{5} restos iguales o diferentes cuando t signifique 2 ó 3
y
Y^{3} significa un átomo de oxígeno o un grupo
CH_{2}-,
o
R^{1} significa un resto de la fórmula
en la
que
A significa alcanodiilo con 2 ó 3 átomos de
carbono substituido, en caso dado, de una a tres veces, de forma
igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro, por bromo, por
metilo, por etilo, por n-propilo, por isopropilo,
por n-butilo, por i-butilo, por
sec.-butilo y/o por terc.-butilo,
X^{6} significa flúor, cloro, bromo, metilo,
etilo, metoxi, metiltio, triclorometilo, triflúormetilo,
triflúormetoxi, triflúormetiltio, diflúormetoxi, fenilo
substituido, en caso dado, de una a tres veces, de forma igual o de
formas diferentes, por flúor, por cloro y/o por metilo y/o significa
fenoxi substituido, en caso dado, de una a tres veces, de forma
igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro y/o por
metilo,
u significa los números 0, 1, 2 ó 3, significando
X^{6} restos iguales o diferentes cuando u signifique 2 ó
3,
o
R^{1} significa un resto de la fórmula
en la
que
R^{16} significa alquilo de cadena lineal o de
cadena ramificada, con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo de
cadena lineal o de cadena ramificada, con 1 a 6 átomos de carbono y
1 a 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, flúoralcoxialquilo con
1 a 3 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de flúor en la parte
flúoralquilo y 1 a 3 átomos de carbono en la parte alquilo,
cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, substituido en caso dado
de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, por
flúor, por cloro, por bromo, por metilo y/o por etilo,
cicloalquilalquilo con 3 a 6 átomos de carbono en la parte
cicloalquilo y 1 a 3 átomos de carbono en la parte alquilo, fenilo
substituido, en caso dado, de una a tres veces, de forma igual o de
formas diferentes, por flúor, por cloro y/o por bromo o significa
fenilalquilo con 1 ó 2 átomos de carbono en la parte alquilo
substituido, en caso dado, de una a tres veces, de forma igual o de
formas diferentes, por flúor, por cloro y/o por bromo,
X^{7} significa flúor, cloro, bromo, metilo,
etilo, terc.-butilo, metoxi, metiltio, triclorometilo,
triflúormetilo, triflúormetoxi, diflúormetoxi, triflúormetiltio,
fenilo substituido, en caso dado, una o dos veces, de forma igual o
de formas diferentes, por flúor, por cloro, por bromo y/o por metilo
o significa fenoxi substituido, en caso dado, una o dos veces, de
forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro, por bromo
y/o por metilo, y
v significa los números 0, 1, 2 ó 3, significando
X^{7} restos iguales o diferentes cuando v signifique 2 ó 3
y
o
R^{1} significa un resto de la fórmula
en la
que
R^{17} significa alquilo de cadena lineal o de
cadena ramificada, con 1 a 4 átomos de carbono, flúoralquilo con 1 a
4 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de flúor, cicloalquilo con 3 a 6
átomos de carbono substituido, en caso dado, de una a tres veces, de
forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro, por bromo,
por metilo y/o por etilo, cicloalquilalquilo con 3 a 6 átomos de
carbono en la parte cicloalquilo y 1 a 3 átomos de carbono en la
parte alquilo, fenilo substituido, en caso dado, de una a tres
veces, de forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro
y/o por bromo o significa bencilo substituido, en caso dado, de una
a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, por flúor, por
cloro y/o por bromo,
X^{8} significa flúor, cloro, bromo, metilo,
etilo, terc.-butilo, metoxi, metiltio, triclorometilo,
triflúormetilo, triflúormetoxi, diflúormetoxi, triflúormetiltio,
fenilo substituido, en caso dado, una o dos veces, de forma igual o
de formas diferentes, por flúor, por cloro, por bromo y/o por metilo
o significa fenoxi substituido, en caso dado, una o dos veces, de
forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro, por bromo
y/o por metilo,
w significa los números 0, 1, 2 ó 3, significando
X^{8} restos iguales o diferentes cuando w signifique 2 ó 3
y
Y^{4} significa un átomo de oxígeno o un grupo
CH_{2}-,
o
R^{1} significa un resto de la fórmula
en la
que
R^{18} significa alquilo de cadena lineal o de
cadena ramificada, con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con
1 a 4 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, fenilo
substituido, en caso dado, de una a tres veces, de forma igual o de
formas diferentes, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono, por halógenoalquilo con 1 ó 2 átomos de carbono con 1 a 5
átomos de halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono y/o por
halógenoalcoxi con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de
halógeno o significa fenilalquilo con 1 a 4 átomos de carbono
substituido, en caso dado, de una a tres veces, de forma igual o de
formas diferentes, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono, por halógenoalquilo con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5
átomos de halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono y/o por
halógenoalcoxi con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de
halógeno,
X^{9} significa flúor, cloro, bromo, metilo,
etilo, terc.-butilo, metoxi, metiltio, triclorometilo,
triflúormetilo, triflúormetoxi, diflúormetoxi, triflúormetiltio,
fenilo substituido, en caso dado, una o dos veces, de forma igual o
de formas diferentes, por flúor, por cloro, por bromo y/o por metilo
o significa fenoxi substituido, en caso dado, una o dos veces, de
forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro, por bromo
y/o por metilo,
z significa los números 0, 1, 2 ó 3, significando
X^{9} restos iguales o diferentes cuando z signifique 2 ó
3.
Un gran número de los productos según la
invención contienen uno o varios átomos de carbono substituidos de
manera simétrica. Por lo tanto éstos pueden presentarse en formas
con isomería óptica. La presente invención se refiere tanto a los
isómeros individuales como a sus mezclas.
Se ha encontrado además que se obtienen los
derivados de
sulfonil-mercapto-triazolilo de la
fórmula (I-\alpha) o bien
(I-\beta), si se hacen reaccionar
mercapto-triazoles de la fórmula
o
bien
en la
que
R^{1} tiene el significado anteriormente
indicado,
con halogenuros de sulfonilo de la fórmula
(III)R-SO_{2}-Hal
en la
que
R tiene los significados anteriormente indicados
y
Hal significa cloro o bromo,
en caso dado en presencia de un agente aceptor
de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente.
Finalmente se ha encontrado que los nuevos
derivados de
sulfonil-mercapto-triazolilo de la
fórmula (I-\alpha) o bien
(I-\beta) presentan propiedades microbicidas muy buenas y que pueden emplearse tanto en la protección de las plantas como en la protección de los materiales para la lucha contra los microorganismos indeseables.
(I-\beta) presentan propiedades microbicidas muy buenas y que pueden emplearse tanto en la protección de las plantas como en la protección de los materiales para la lucha contra los microorganismos indeseables.
Sorprendentemente los productos según la
invención tienen una actividad fungicida mejor, especialmente una
actividad fungicida, que la de los compuestos con una constitución
similar con la misma dirección de actividad.
Los derivados de
sulfonil-mercapto-triazolilo, según
la invención, están definidos, en general, por medio de la fórmula
(I-\alpha) o bien (I-\beta).
Preferentemente,
R significa alquilo de cadena lineal o de cadena
ramificada con 1 hasta 6 átomos de carbono, fenilo substituido, en
caso dado, de una hasta tres veces, de forma igual o de formas
diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo,
por n-propilo, por isopropilo, por
n-butilo y/o por terc.-butilo o significa
fenilalquilo con 1 ó 2 átomos de carbono en la parte alquilo,
substituido en caso dado, de una hasta tres veces, de forma igual o
de formas diferentes, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo,
por etilo, por n-propilo, por isopropilo, por
n-butilo y/o por terc.-butilo.
Preferentemente,
R^{1} significa un resto de la fórmula
---CH_{2}---
\melm{\delm{\para}{R ^{3} }}{C}{\uelm{\para}{R ^{2} }}---OH ,
en la
que
R^{2} significa preferentemente alquilo de
cadena lineal o de cadena ramificada con 1 a 4 átomos de carbono,
pudiendo estar substituidos estos restos de una a cuatro veces, de
forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo,
por metoxi, por etoxi, por propoxi, por isopropoxi, por
alcoxi-imino con 1 ó 2 átomos de carbono en la parte
alcoxi, por ciclopropilo, por ciclobutilo, por ciclopentilo y/o por
ciclohexilo,
o
significa alquenilo de cadena lineal o de cadena
ramificada con 2 a 5 átomos de carbono, pudiendo estar substituido
cada uno de estos restos de una a tres veces, de forma igual o de
formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por metoxi, por
etoxi, por propoxi, por iso-propoxi, por
ciclopropilo, por ciclobutilo, por ciclopentilo y/o por
ciclohexilo,
o
significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de
carbono, pudiendo estar substituido cada uno de estos restos de una
a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por
cloro, por bromo, por ciano, por metilo, por etilo, por propilo, por
isopropilo y/o por terc.-butilo,
o
significa fenilalquilo con 1 a 4 átomos de
carbono en la parte alquilo de cadena lineal o de cadena ramificada,
pudiendo estar substituida la parte fenilo de una a tres veces, de
forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo,
por metilo, por etilo, por terc.-butilo, por metoxi, por etoxi, por
metiltio, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por
triflúormetiltio, por clorodiflúormetoxi, por diflúormetoxi, por
clorodiflúormetiltio, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por
metoxiiminometilo, por 1-metoxiiminoetilo, por nitro
y/o por ciano,
o
significa fenilalquenilo con 2 a 4 átomos de
carbono en la parte alquenilo, pudiendo estar substituida la parte
fenilo de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes
por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por
terc.-butilo, por metoxi, por etoxi, por metiltio, por
triflúormetilo, por triflúormetoxi, por triflúormetiltio, por
clorodiflúormetoxi, por diflúor-metoxi, por
clorodiflúormetiltio, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por
metoxiiminometilo, por
1-metoxi-iminoetilo, por nitro y/o
por ciano,
o
significa fenoxialquilo con 1 a 4 átomos de
carbono en la parte oxialquilo de cadena lineal o de cadena
ramificada, pudiendo estar substituida la parte fenilo de una a tres
veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro,
por bromo, por metilo, por etilo, por terc.-butilo, por metoxi, por
etoxi, por metiltio, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por
triflúormetiltio, por clorodiflúormetoxi, por diflúormetoxi, por
clorodiflúormetiltio, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por
metoxiiminometilo, por 1-metoxiiminoetilo, por nitro
y/o por ciano,
o
significa fenilo, que puede estar substituido de
una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, por flúor,
por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por terc.-butilo, por
metoxi, por etoxi, por metiltio, por trifúormetilo, por
triflúormetoxi, por triflúormetiltio, por clorodiflúormetoxi, por
diflúormetoxi, por clorodiflúormetiltio, por metoxicarbonilo, por
etoxicarbonilo, por metoxiiminometilo, por
1-metoxiiminoetilo, por nitro y/o por ciano,
o
significa pirazolilo, imidazalilo,
1,2,4-triazolilo, pirrolilo, furanilo, tienilo,
tiazolilo, oxazolilo, piridinilo, pirimidinilo, triazinilo,
quinolinilo, isoquinolinilo, quinazolinilo, indolilo, benzotienilo,
benzofuranilo, benzotiazolilo o bencimidazolilo, pudiendo estar
substituido cada uno de estos restos de una a tres veces, de forma
igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por
metilo, por etilo, por terc.-butilo, por metoxi, por etoxi, por
metiltio, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por
triflúormetiltio, por clorodiflúormetoxi, por clorodiflúormetiltio,
por hidroximetilo, por hidroxietilo, por hidroxialquinilo con 4 a 6
átomos de carbono, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por
metoxiiminometilo, por 1-metoxiiminoetilo, por nitro
y/o por ciano, por formilo, por dimetoximetilo, por acetilo y/o por
propionilo, y
R^{3} significa preferentemente alquilo de
cadena lineal o de cadena ramificada con 1 a 4 átomos de carbono,
pudiendo estar substituidos estos restos de una a cuatro veces, de
forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo,
por metoxi, por etoxi, por propoxi, por isopropoxi, por alcoxiimino
con 1 ó 2 átomos de carbono en la parte alcoxi, por ciclopropilo,
por ciclobutilo, por ciclopentilo y/o por ciclohexilo,
o
significa alquenilo de cadena lineal o de cadena
ramificada con 2 a 5 átomos de carbono, pudiendo estar substituido
cada uno de estos restos de una a tres veces, de forma igual o de
formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por metoxi, por
etoxi, por propoxi, por iso-propoxi, por
ciclopropilo, por ciclobutilo, por ciclopentilo y/o por
ciclohexilo,
o
significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de
carbono, pudiendo estar substituido cada uno de estos restos de una
a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por
cloro, por bromo, por ciano, por metilo, por etilo, por propilo, por
isopropilo y/o por terc.-butilo,
o
significa fenilalquilo con 1 a 4 átomos de
carbono en la parte alquilo de cadena lineal o de cadena ramificada,
pudiendo estar substituida la parte fenilo de una a tres veces, de
forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo,
por metilo, por etilo, por terc.-butilo, por metoxi, por etoxi, por
metiltio, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por
triflúormetiltio, por clorodiflúormetoxi, por diflúormetoxi, por
clorodiflúormetiltio, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por
metoxiiminometilo, por 1-metoxiiminoetilo, por nitro
y/o por ciano,
o
significa fenilalquenilo con 2 a 4 átomos de
carbono en la parte alquenilo, pudiendo estar substituida la parte
fenilo de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes
por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por
terc.-butilo, por metoxi, por etoxi, por metiltio, por
triflúormetilo, por triflúormetoxi, por triflúormetiltio, por
clorodiflúormetoxi, por diflúormetoxi, por clorodiflúormetiltio, por
metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por metoxiiminometilo, por
1-metoxiiminoetilo, por nitro y/o por ciano,
o
significa fenoxialquilo con 1 a 4 átomos de
carbono en la parte oxialquilo de cadena lineal o de cadena
ramificada, pudiendo estar substituida la parte fenilo de una a tres
veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro,
por bromo, por metilo, por etilo, por terc.-butilo, por metoxi, por
etoxi, por metiltio, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por
triflúormetiltio, por clorodiflúormetoxi, por diflúormetoxi, por
clorodiflúormetiltio, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por
metoxiiminometilo, por 1-metoxiiminoetilo, por nitro
y/o por ciano,
o
significa fenilo que puede estar substituido de
una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor,
por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por terc.-butilo, por
metoxi, por etoxi, por metiltio, por triflúormetilo, por
triflúormetoxi, por triflúormetiltio, por clorodiflúormetoxi, por
diflúormetoxi, por clorodiflúormetiltio, por metoxicarbonilo, por
etoxicarbonilo, por metoxiiminometilo, por
1-metoxiiminoetilo, por nitro y/o por ciano,
o
significa pirazolilo, imidazolilo,
1,2,4-triazolilo, pirrolilo, furanilo, tienilo,
tiazolilo, oxazolilo, piridinilo, pirimidinilo, triazinilo,
quinolinilo, isoquinolinilo, quinazolinilo, indolilo, benzotienilo,
benzofuranilo, benzotiazolilo o bencimidazolilo, pudiendo estar
substituido cada uno de estos restos de una a tres veces, de forma
igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por
metilo, por etilo, por terc.-butilo, por metoxi, por etoxi, por
metiltio, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por
triflúormetiltio, por clorodiflúormetoxi, por clorodiflúormetiltio,
por hidroximetilo, por hidroxietilo, por hidroxialquinilo con 1 a 6
átomos de carbono, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por
metoxiiminometilo, por 1-metoxiiminoetilo, por nitro
y/o por ciano, por formilo, por dimetoximetilo, por acetilo y/o por
propionilo.
Además, preferentemente,
R^{1} significa un resto de la fórmula
en la
que
R^{4} significa, preferentemente, metilo,
etilo, n-propilo, isopropilo,,
n-butilo, sec.-butilo, iso-butilo,
terc.-butilo, flúor-terc.-butilo,
diflúor-terc.-butilo, cicloalquilo con 3 a 6 átomos
de carbono substituido, en caso dado, de una a tres veces, de forma
igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro y/o por bromo,
significa naftilo o significa fenilo, que puede estar substituido,
en caso dado, de una a tres veces, de forma igual o de formas
diferentes, por flúor, por cloro, por bromo, por nitro, por fenilo,
por fenoxi, por metilo, por etilo, por terc.-butilo, por metoxi, por
etoxi, por triflúormetilo, por triclorometilo, por diflúormetilo,
por diflúorclorometilo, por triflúormetoxi, por diflúormetoxi y/o
por triflúormetiltio, y
R^{5} significa, preferentemente, fenilo, que
puede estar substituido de una a tres veces, de forma igual o de
formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por
etilo, por isopropilo, por terc.-butilo, por metoxi, por etoxi, por
triflúormetilo, por triclorometilo, por diflúormetilo, por
diflúormetilo, por triflúormetoxi, por diflúormetoxi y/o por
triflúormetiltio.
Además, preferentemente
R^{1} significa un resto de la fórmula
en la
que
R^{6} significa, preferentemente, hidrógeno,
metilo, etilo, n-propilo, isopropilo,
n-butilo, iso-butilo, sec.-butilo,
terc.-butilo o n-pentilo,
R^{7} significa, preferentemente, hidrógeno,
metilo, etilo, n-propilo, isopropilo,
n-butilo, iso-butilo, sec.-butilo,
terc.-butilo o n-pentilo,
X^{1} significa, preferentemente, flúor, cloro,
bromo, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo,
n-butilo, iso-butilo, sec.-butilo,
terc.-butilo, metoxi, etoxi, fenilo, fenoxi, triclorometilo,
triflúormetilo, triflúormetoxi, diflúormetoxi o triflúormetiltio
y
m significa también, preferentemente, los números
0, 1 ó 2,
pudiendo significar X^{1} restos iguales o
diferentes, cuando m signifique 2.
Además, preferentemente
R^{1} significa un resto de la fórmula
en la
que
R^{8} significa, preferentemente, hidrógeno,
metilo, etilo, n-propilo, isopropilo,
n-butilo, iso-butilo, sec.-butilo,
terc.-butilo o n-pentilo,
R^{9} significa, preferentemente, hidrógeno,
metilo, etilo, n-propilo, isopropilo,
n-butilo, iso-butilo, sec.-butilo,
terc.-butilo o n-pentilo,
X^{2} significa, preferentemente, flúor, cloro,
bromo, ciano, nitro, metilo, etilo, n-propilo,
isopropilo, n-butilo, iso-butilo,
sec.-butilo, terc.-butilo, metoxi, etoxi, triflúormetilo,
triclorometilo diflúormetoxi, diflúorclorometoxi o fenilo,
n significa también, preferentemente, los números
0 ó 1 y
p significa también, preferentemente, los números
0, 1 ó 2,
pudiendo significar X^{2} restos iguales o
diferentes, cuando p signifique 2.
Además, preferentemente
R^{1} significa un resto de la fórmula
---CH_{2}---
\melm{\delm{\para}{R ^{12} }}{Si}{\uelm{\para}{R ^{10} }}---R^{11}
en la
que
R^{10} significa, preferentemente, el resto de
la fórmula
en la
que
X^{3} significa, preferentemente, flúor, cloro,
bromo, metilo, metoxi, metiltio, triclorometilo, triflúormetilo,
triflúormetoxi, diflúormetoxi o fenilo y
q significa también, preferentemente, los números
0, 1 ó 2,
significando X^{3} restos iguales o diferentes,
cuando q signifique 2,
R^{11} significa, preferentemente, metilo,
etilo, n-propilo, n-butilo o
significa el resto de la fórmula
en la
que
Y^{1} significa, preferentemente, flúor, cloro,
bromo, metilo, etilo, metoxi, triclorometilo, triflúormetilo,
triflúormetoxi, diflúormetoxi o fenilo, y
r significa también, preferentemente, los números
0, 1 ó 2,
significando Y^{1} restos iguales o diferentes,
cuando r signifique 2, y
R^{12} significa, preferentemente, metilo,
etilo, n-propilo o n-butilo.
Además, preferentemente
R^{1} significa un resto de la fórmula
en la
que
R^{13} significa, preferentemente, metilo,
etilo, n-propilo, isopropilo,
n-butilo, sec.-butilo, iso-butilo,
terc.-butilo, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono y 1 a 3
átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, ciclopropilo, ciclopentilo o
ciclohexilo substituidos, en caso dado, de una a tres veces, de
forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro, por bromo,
por metilo y/o por etilo, así como significa fenilo, bencilo o
fenetilo, pudiendo estar substituido cada uno de los tres restos,
citados en último lugar en la parte fenilo, de una a tres veces, de
forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro, por bromo,
por metilo, por etilo, por metoxi, por metiltio, por triclorometilo,
por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por diflúormetoxi, por
triflúormetiltio, por fenilo y/o por fenoxi.
Además, preferentemente
R^{1} significa un resto de la fórmula
en la
que
preferentemente
R^{14} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6
átomos de carbono de cadena lineal o de cadena ramificada o
significa ciclopropilo, ciclopentilo o ciclohexilo substituidos, en
caso dado, de una a tres veces, de forma igual o de formas
diferentes, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo y/o por
etilo,
X^{4} significa, preferentemente, flúor, cloro,
bromo, metilo, metoxi, metiltio, triclorometilo, triflúormetilo,
triflúormetoxi, diflúormetoxi, triflúormetiltio, fenilo o
fenoxi,
s significa, preferentemente, también los números
0, 1, 2 ó 3,
pudiendo significar X^{4} restos iguales o
diferentes, cuando s signifique 2 ó 3 y
Y^{2} significa también, preferentemente, un
átomo de oxígeno, un grupo CH_{2}- o un enlace directo.
Además, preferentemente
R^{1} significa un resto de la fórmula
en la
que
R^{15} significa, preferentemente, metilo,
isopropilo, terc.-butilo, flúor-terc.-butilo,
diflúor-terc.-butilo, ciclopropilo, ciclopentilo o
ciclohexilo substituidos, en caso dado, de una a tres veces, de
forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro y/o por
metilo, significa cicloalquilalquilo con 3 a 6 átomos de carbono en
la parte cicloalquilo y 1 ó 2 átomos de carbono en la parte alquilo,
fenilo substituido, en caso dado, una o dos veces, de forma igual o
de formas diferentes, por flúor, por cloro y/o por bromo o significa
bencilo substituido, en caso dado, una o dos veces, de forma igual o
de formas diferentes, por flúor, por cloro y/o por bromo,
X^{5} significa, preferentemente, flúor, cloro,
bromo, nitro, metilo, etilo, terc.-butilo, metoxi, metiltio,
triclorometilo, triflúormetilo, triflúormetoxi, diflúormetoxi,
triflúormetiltio, fenilo o fenoxi,
t significa también, preferentemente, los números
0, 1, 2 ó 3,
pudiendo significar X^{5} restos iguales o
diferentes, cuando t signifique 2 y
Y^{3} significa también, preferentemente, un
átomo de oxígeno o un grupo CH_{2}-.
Además, preferentemente,
R^{1} significa un resto de la fórmula
preferentemente,
A significa alcanodiilo con 2 ó 3 átomos de
carbono substituido, en caso dado, de una a tres veces, de forma
igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro, por bromo, por
metilo, por etilo, por n-propilo, por isopropilo,
por n-butilo, por i-butilo, por
sec.-butilo y/o por terc.-butilo,
X^{6} significa, preferentemente, flúor, cloro,
bromo, metilo, etilo, metoxi, metiltio, triclorometilo,
triflúormetilo, triflúormetoxi, triflúormetiltio, diflúormetoxi,
fenilo substituido en caso dado de una ab tres veces, de forma igual
o de formas diferentes, por flúor, por cloro y/o por metilo y/o
significa fenoxi substituido, en caso dado, de una a tres veces, de
forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro y/opor
metilo y
u significa también, preferentemente, los números
0, 1, 2 ó 3,
pudiendo significar X^{6} restos iguales o
diferentes, cuando u signifique 2 ó 3.
Además, preferentemente,
R^{1} significa un resto de la fórmula
en la
que
R^{16} significa, preferentemente, metilo,
etilo, n-propilo, isopropilo,
n-butilo, iso-butilo, sec.-butilo,
terc.-butilo, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono y 1 a 5
átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, flúoralcoxialquilo con 1 ó 2
átomos de carbono y 1 a 5 átomos de flúor en la parte flúoralcoxi y
1 ó 2 átomos de carbono en la parte alquilo, ciclopropilo,
ciclopentilo o ciclohexilo substituidos en caso dado de una a tres
veces, de forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro
y/o por metilo, significa cicloalquilalquilo con 3 a 6 átomos de
carbono en la parte cicloalquilo y 1 ó 2 átomos de carbono en la
parte alquilo, fenilo substituido en caso dado una o dos veces, de
forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro y/o por
bromo o significa bencilo substituido, en caso dado, una o dos
veces, de forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro
y/o por bromo,
X^{7} significa, preferentemente, flúor, cloro,
bromo, metilo, etilo, terc.-butilo, metoxi, metiltio,
triclorometilo, triflúormetilo, triflúormetoxi, diflúormetoxi,
triflúormetiltio, fenilo o fenoxi y
v significa también, preferentemente, los números
0, 1, 2 ó 3,
pudiendo significar X^{7} restos iguales o
diferentes, cuando v signifique 2 ó 3.
Además, preferentemente,
R^{1} significa un resto de la fórmula
en la
que
R^{17} significa, preferentemente, metilo,
isopropilo, terc.-butilo, flúor-terc.-butilo,
diflúor-terc.-butilo, ciclopropilo, ciclopentilo o
ciclohexilo substituidos, en caso dado, de una a tres veces, de
forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro y/o por
metilo, significa cicloalquilalquilo con 3 a 6 átomos de carbono en
la parte cicloalquilo y 1 ó 2 átomos de carbono en la parte alquilo,
fenilo substituido, en caso dado, una o dos veces, de forma igual o
de formas diferentes, por flúor, por cloro y/o por bromo o significa
bencilo substituido, en caso dado, una o dos veces, de forma igual o
de formas diferentes, por flúor, por cloro y/o por bromo,
X^{8} significa, preferentemente, flúor, cloro,
bromo, metilo, etilo, terc.-butilo, metoxi, metiltio,
triclorometilo, triflúormetilo, triflúormetoxi, diflúormetoxi,
triflúormetiltio, fenilo o fenoxi,
Y^{4} significa, preferentemente, un átomo de
oxígeno o significa el grupo CH_{2}-, y
w significa también, preferentemente, los números
0, 1, 2 ó 3,
pudiendo significar X^{8} restos iguales o
diferentes, cuando w signifique 2 ó 3.
Además, preferentemente
R^{1} significa un resto de la fórmula
en la
que
R^{18} significa, preferentemente, metilo,
etilo, n-propilo, isopropilo,
n-butilo, sec.-butilo, iso-butilo,
terc.-butilo, flúor-terc.-butilo,
diflúor-terc.-butilo, fenilo substituido en caso
dado una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes, por
flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por triflúormetilo, por
triclorometilo, por metoxi, por etoxi, por triflúormetoxi y/o por
diflúormetoxi o significa fenilalquilo con 1 ó 2 átomos de carbono
en la parte alquilo, substituido, en caso dado, en la parte fenilo
una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes, por flúor,
por cloro, por metilo, por etilo, por triflúormetilo, por
triclorometilo, por metoxi, por etoxi, por triflúormetoxi y/o por
diflúormetoxi,
X^{9} significa, preferentemente, flúor, cloro,
bromo, metilo, etilo, terc.-butilo, metoxi, metiltio,
triclorometilo, triflúormetilo, triflúormetoxi, diflúormetoxi,
triflúormetiltio, fenilo o fenoxi y
z significa también, preferentemente, los números
0, 1, 2 ó 3,
pudiendo significar X^{9} restos iguales o
diferentes, cuando z signifique 2 ó 3.
Los mercapto-triazoles necesarios
como substancias de partida en la obtención de los productos según
la invención pueden presentarse en la forma "mercapto" de la
fórmula
o en la forma tautómera "tiono" de la
fórmula
Por lo tanto, los productos según la invención se
deriven de la forma "mercapto" o de la forma "tiono". Esto
significa que los productos según la invención se presentan bien
como substancias de la fórmula
o de la
fórmula
o como mezcla de las substancias de las fórmulas
(I-\alpha) o bien
(I-\beta)
Como ejemplos de productos según la invención
pueden citarse los derivados de
sulfonil-mercapto-triazolilo
indicados en en las tablas siguientes:
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
\newpage
(Tabla pasa a página
siguiente)
\newpage
(Tabla pasa a página
siguiente)
\newpage
(Tabla pasa a página
siguiente)
\newpage
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
\newpage
\vskip1.000000\baselineskip
Si se emplea el
2-(1-cloro-ciclopropil)-1-(2-clorofenil)-3-(5-mercapto-1,2,4-triazol-1-il)-propan-2-ol
como producto de partida y el cloruro de metanosulfonilo como
componente de la reacción, podrá representarse el desarrollo del
procedimiento según la invención por medio del esquema de fórmulas
siguiente:
Si se hace reaccionar el
mercapto-triazol, empleado como producto de partida,
en la forma "tiono", podré representarse el procedimiento según
la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente:
Los mercapto-triazoles,
necesarios como productos de partida para la realización del
procedimiento según la invención, están definidos en general por
medio de las fórmulas (II-\alpha) y
(II-\beta). Estos pueden presentarse ene la forma
"mercapto" (II-\alpha) o en la forma
"tiono" (II-\beta). Con objeto de simplificar
se indicará continuación, sin embargo, únicamente la forma
"mercapto".
En las fórmulas (II-\alpha) o
bien (II-\beta), R^{1} tiene preferentemente
aquellos significados que ya han sido citados preferentemente para
este resto en relación con la descripción de los productos según la
invención de la fórmula (I-\alpha) o bien
(I-\beta).
Los mercapto-triazoles de la
fórmula (I-\alpha) o bien
(I-\beta) son parcialmente conocidos (véase la WO
87-06430). Estos pueden obtenerse haciendo
reaccionar triazoles de la fórmula
en la
que
R^{1} tiene los significados anteriormente
indicados,
bien
\alpha) sucesivamente con bases fuertes y
azufre en presencia de un diluyente y a continuación hidrólisis con
agua, en caso dado en presencia de un ácido,
o
\beta) con azufre en presencia de un
diluyente de elevado punto de ebullición y a continuación en caso
dado tratamiento con agua así como en caso dado con ácidos.
Los triazoles necesarios como productos de
partida para la realización del procedimiento de obtención de los
mercapto-triazoles de la fórmula
(II-\alpha) o bien (II-\beta)
están definidos en general por medio de la fórmula (IV). En esta
fórmula R^{1} tiene preferentemente aquellos significados que ya
han sido citados preferentemente para este resto en relación con la
descripción de los productos según la invención de la fórmula
(I-\alpha) o bien (I-\beta).
Los triazoles de la fórmula (IV) son conocidos o
pueden prepararse según métodos en sí conocidos (véanse las
EP-A 0 015 756, EP-A 0 040 345, EP-A 0 052 424, EP-A 0 061 835, EP-A 0 297 345, EP-A 0 094 564, EP-A 0 196 038 EP-A 0 267 778, EP-A 0 378 953, EP-A 0 068 813, EP-A 0 044 605, EP-A 0 069 442, EP-A 0 055 833, EP-A 0 301 393 DE-A 2 324 010, DE-A 2 737 489, DE-A 2 551 560, EP-A 0 065 485, DE-A 2 735 872, EP-A 0 234 242
DE-A 2 201 063, EP-A 0 145 294 y DE-A 3 721 786).
EP-A 0 015 756, EP-A 0 040 345, EP-A 0 052 424, EP-A 0 061 835, EP-A 0 297 345, EP-A 0 094 564, EP-A 0 196 038 EP-A 0 267 778, EP-A 0 378 953, EP-A 0 068 813, EP-A 0 044 605, EP-A 0 069 442, EP-A 0 055 833, EP-A 0 301 393 DE-A 2 324 010, DE-A 2 737 489, DE-A 2 551 560, EP-A 0 065 485, DE-A 2 735 872, EP-A 0 234 242
DE-A 2 201 063, EP-A 0 145 294 y DE-A 3 721 786).
Como bases en la realización del procedimiento
(\alpha) anterior para la obtención de los mercaptotriazoles de la
fórmula (II-\alpha) o bien
(II-\beta) entran en consideración todas las bases
de metales alcalinos fuertes usuales para este tipo de reacciones.
Preferentemente pueden emplearse
n-butil-litio, diisopropilamida de
litio, hidruro de sodio, amida de sodio y también terc.-butilato de
potasio en mezcla con tetrametiletilen-diamina (=
TMEDA).
En la realización del procedimiento (\alpha)
anterior para la obtención de los mercaptotriazoles de la
fórmula
(II-\alpha) o bien (II-\beta) entran en consideración como diluyentes todos los disolventes orgánicos inertes usuales para este tipo de reacciones. Preferentemente pueden emplearse éteres, tales como tetrahidrofurano, dioxano, dietiléter y
1,2-dimetoxietano, además amoníaco líquido o también disolventes fuertemente polares tal como dimetilsulfóxido.
(II-\alpha) o bien (II-\beta) entran en consideración como diluyentes todos los disolventes orgánicos inertes usuales para este tipo de reacciones. Preferentemente pueden emplearse éteres, tales como tetrahidrofurano, dioxano, dietiléter y
1,2-dimetoxietano, además amoníaco líquido o también disolventes fuertemente polares tal como dimetilsulfóxido.
El azufre se emplea en la realización del
procedimiento (\alpha) anterior así como también en el
procedimiento (\beta) preferentemente en forma de polvo.
Para la hidrólisis se emplean, en la realización
del procedimiento anterior (\alpha), agua, en caso dado en
presencia de un ácido. Entran en consideración en este caso todos
los ácidos inorgánicos u orgánicos usuales, para este tipo de
reacciones. Preferentemente pueden emplearse ácido acético, ácido
sulfúrico diluido y ácido clorhídrico diluido. No obstante es
posible también llevar a cabo la hidrólisis con solución acuosa de
cloruro amónico.
Las temperaturas de la reacción en la realización
del procedimiento (\alpha) anterior pueden variar dentro de
límites determinados. En general se trabaja a temperaturas
comprendidas entre -70ºC y +20ºC, preferentemente entre -70ºC
y 0ºC.
y 0ºC.
En la realización de los procedimientos
anteriores (\alpha) y (\beta) se trabaja en general a presión
normal. No obstante es posible también trabajar a presión mas
elevada o a presión mas reducida. De este modo entran en
consideración ante todo en la realización del procedimiento
(\beta), el trabajo bajo presión elevada.
En la realización del procedimiento anterior
(\alpha) se emplean, por 1 mol de triazol de la fórmula (IV), en
general de 2 a 3 equivalentes, preferentemente de 2,0 hasta 2,5
equivalentes de base fuerte y a continuación una cantidad
equivalente o incluso un exceso de azufre. La reacción puede
llevarse a cabo bajo atmósfera de gas protector, por ejemplo bajo
nitrógeno o argón. La elaboración se lleva a cabo según métodos
usuales. En general se procede de tal manera, que la mezcla de la
reacción se extrae con un disolvente orgánico poco soluble en agua,
las fases orgánicas reunidas se secan y se concentran por
evaporación y el residuo remanente se purifica en caso dado mediante
recristalización y/o cromatografía.
En la realización del procedimiento anterior
(\beta) entran en consideración como diluyentes todos los
disolventes orgánicos de elevado punto de ebullición, usuales para
este tipo de reacciones. Preferentemente pueden emplearse amidas,
tales como dimetilformamida y dimetilacetamida, además compuestos
heterocíclicos tales como N-metilpirrolidona y
también éteres tal como difeniléter.
En la realización del procedimiento anterior
(\beta) puede llevarse a cabo en caso dado un tratamiento, tras la
reacción, con agua así como, en caso dado, con ácidos. Este se lleva
a cabo como la hidrólisis en la realización del procedi-
miento (\alpha) .
miento (\alpha) .
Las temperaturas de la reacción en la realización
del procedimiento anterior (\beta) pueden variar dentro de amplios
límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre
150ºC y 300ºC, preferentemente entre 180ºC y 250ºC.
En la realización del procedimiento anterior
(\beta) se emplean, por 1 mol de triazol de la fórmula (IV), en
general de 1 a 5 moles, preferentemente de 1,5 hasta 3 moles de
azufre. La elaboración se lleva a cabo según métodos usuales. En
general se procede de tal manera que la mezcla de la reacción se
extrae con un disolvente orgánico solo poco soluble en agua, las
fases orgánicas reunidas se secan y se concentran por evaporación y
el residuo remanente se libera de impurezas eventualmente presentes
según métodos usuales tales como recristalización o
cromatografía.
Los halogenuros de sulfonilo, necesarios como
componentes de la reacción en la realización del procedimiento según
la invención están definidos en general por medio de la fórmula
(III). En esta fórmula R tiene, preferentemente, aquellos
significados que ya han sido indicados como preferentes para este
resto en relación con la descripción de los productos según la
invención de la fórmula (I-\alpha) o bien
(I-\beta). También, de manera preferente, Hal
significa cloro o bromo.
Los halogenuros de acilo de la fórmula (III) son
conocidos o pueden prepararse según métodos en sí conocidos.
Como agentes aceptores de ácido entran en
consideración, en la realización del procedimiento según la
invención todas las bases inorgánicas u orgánicas usuales.
Preferentemente pueden emplearse hidruros de metales alcalinos,
tales como hidruro de litio o hidruro de sodio, además hidróxidos de
metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, tales como hidróxido
de sodio, hidróxido de calcio, hidróxido de potasio, o también
hidróxido de amonio, carbonatos de metales alcalinos, tales como
carbonato de sodio, carbonato de potasio, bicarbonato de potasio,
bicarbonato de sodio, acetatos de metales alcalinos o de metales
alcalinotérreos tales como acetato de sodio, acetato de potasio,
acetato de calcio, así como aminas terciarias, ,tales como
trimetilamina, trietilamina, tributilamina,
N,N-dimetilanilina, piridina,
N-metilpiperidina,
N,N-dimetilaminopiridina, diazabiciclooctano
(DABCO), diazabiciclononeno (DBN) o diazabicicloundeceno (DBU).
Como diluyentes entran en consideración en la
realización del procedimiento todos los disolventes orgánicos
inertes usuales. Preferentemente pueden emplearse hidrocarburos
aromáticos, tales como tolueno, xileno o decalina, además
hidrocarburos halogenados, tales como diclorometano, cloroformo,
tetraclorometano, dicloroetano o tricloroetano, además éteres, tales
como dietiléter, diisopropiléter,
metil-terc.-butiléter,
metil-terc.-amiléter, dioxano o tetrahidrofurano, y
además nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo, n- o
iso-butironitrilo.
Las temperaturas de la reacción en la realización
del procedimiento según la invención pueden variar dentro de
determinados límites. En general se trabaja a temperaturas
comprendidas entre -20ºC y +100ºC, preferentemente entre 0ºC y
+80ºC.
En la realización del procedimiento según la
invención se trabaja, en general, bajo presión atmosférica. No
obstante es posible también trabajar bajo presión mas elevada o a
presión mas reducida.
En la realización del procedimiento según la
invención se emplean, sobre 1 mol de
mercapto-triazol de la fórmula
(II-\alpha) o bien (II-\beta) en
general, de 1 a 2 moles de halogenuro de sulfonilo de la fórmula
(III) así como una cantidad equivalente o incluso un exceso de
agente aceptor de ácido. La elaboración se lleva a cabo según
métodos usuales. En general se procede de tal manera que la mezcla
de la reacción se concentra por evaporación bajo presión reducida en
caso dado tras adición previa de un poco de alcohol, el residuo
remanente se extrae con un disolvente orgánico poco miscible con
agua y las fases orgánicas, reunidas, se concentran por evaporación
bajo presión reducida. El producto obtenido puede liberarse en caso
dado de las impurezas presentes todavía según métodos usuales, por
ejemplo mediante recristalización o cromatografía.
Los productos activos según la invención
presentan un potente efecto microbicida y pueden emplearse en la
práctica para la lucha contra microorganismos indeseables tales como
hongos y bacterias, en la protección de las plantas y en la
protección de los materiales.
Los agentes fungicidas en la protección de las
plantas se emplean para la lucha contra los plasmodioforomicetes,
oomicetes, quitridiomicetes, cigomicetes, ascomicetes,
basidiomicetes, deuteromicetes.
A modo de ejemplo pero sin carácter limitativo se
citaran algunos patógenos de enfermedades fúngicas, que caen dentro
de las definiciones generales dadas anteriormente:
tipos de xanthomonas, tal como Xanthomonas
oryzae;
tipos de seudomonas, tal como Pseudomonas
lachrymans;
tipos de Erwinia, tal como Erwinia
amylovora;
tipos de pitium, tal como por ejemplo Pythium
ultimun;
tipos de fitoftora, tal como por ejemplo
Phytophthora infestans;
tipos de pseudoperonospora, tales como por
ejemplo Pseudoperonospora humuli o Pseudoperonospora
cubense;
tipos de plasmopara, tal como por ejemplo
Plasmopara viticola;
tipos de peronospora, tales como por ejemplo
Peronospora pisi o P. brassicae;
tipos de erisife, tal como por ejemplo
Erysiphe graminis;
tipos de sfaeroteca, tal como por ejemplo
Sphaerotheca fuliginea;
tipos de podosfaera, tal como por ejemplo
Podosphaera leucotricha;
tipos de venturia, tal como por ejemplo
Venturia inaequalis;
tipos de pirenofora, tal como por ejemplo
Pyrenophora teres o P. graminea
(forma de conidias: Drechslera sinónimo:
Helminthosporium);
tipos de cocliobolus, tal como por ejemplo
Cochliobolus sativus
(forma de conidias: Drechslera, sainónimo:
Helminthos-porium);
tipos de uromices, tal como por ejemplo
Uromyces appendiculatus;
tipos de pucina, tal como por ejemplo Puccinia
recondita;
tipos de tilletia, tal como por ejemplo
Tilletia caries;
tipos de ustilago, tal como por ejemplo
Ustilago nuda o Ustilago avenae;
tipos de pelicularia, tal como por ejemplo
Pellicularia sasakii;
tipos de piricularia, tal como por ejemplo
Pyricularia oryzae;
tipos de fusario, tal como por ejemplo
Fusarium culmorun;
tipos de botritis, tal como por ejemplo
Botrytis cinerea;
tipos de septoria, tal como por ejemplo
Septoria nodorum;
tipos de leptosfaeria, tal como por ejemplo
Leptosphaeria nodorum;
tipos de cercospora, tal como por ejemplo
Cercospora canescens;
tipos de alternaria, tal como por ejemplo
Alternaria brassicae;
tipos de pseudocercosporela, tal como por ejemplo
Pseudocercosporella herpotrichoides.
La buena compatibilidad con las plantas y los
productos activos a las concentraciones necesarias para la lucha
contra las enfermedades de las plantas permite un tratamiento de las
plantas aéreas de las plantas, de plantones y semillas y del
suelo.
Los productos activos según la invención son
especialmente adecuados para la lucha contra Pyricularia
oryzae y contra Pellicularia sasakii en arroz, así como
para la lucha contra las enfermedades de los cereales, tal como, por
ejemplo, contra Pseudocercosporella, tipos de Erysiphe
y de Fusarium. Además pueden emplearse los productos según la
invención de una forma muy buena contra Venturia y
Sphaerotheca. Además también tienen un efecto
in-vitro muy bueno.
Los productos según la invención pueden emplearse
en la protección de los materiales industriales contra el ataque y
la destrucción debidos a los microorganismos indeseables.
Se entenderán por materiales industriales en el
presente contexto los materiales no vivos, que hayan sido elaborados
para el empleo en la técnica. A modo de ejemplo los materiales
industriales, que quedarían protegidos contra las modificaciones o
destrucciones microbianas por medio de los productos activos según
la invención, son pegamentos, colas, papel y cartón, textiles,
cuero, madera, pinturas y artículos de material sintético,
lubrificantes en frío y otros materiales. En el ámbito de los
materiales a ser protegidos pueden citarse también partes de
instalaciones de producción, por ejemplo circuitos cerrados de agua
de refrigeración, que puedan quedar perjudicados por la
multiplicación de los microorganismos. En el ámbito de la presente
invención pueden citarse a modo de materiales técnicos
preferentemente pegamentos, colas, papel y cartones, cuero, madera,
pinturas, lubrificantes en frío y líquidos caloportadores,
Preferentemente la madera.
Como microorganismos, que pueden provocar la
descomposición o la modificación de los materiales técnicos, pueden
citarse a modo de ejemplos bacterias, hongos, levaduras, algas y
organismos mucilaginosos. Preferentemente los productos activos
según la invención actúan contra hongos, especialmente contra mohos,
hongos coloreadores y destructores de la madera
(Basidiomycetes) así como contra organismos mucilaginosos y
algas.
A modo de ejemplo pueden citarse los
microorganismos de los tipos siguientes:
Alternaria, tal como Alternaria
tenuis,
Aspergillus, tal como Aspergillus
niger,
Chaetomium, tal como Chaetomium
globosum,
Coniophora, tal como Coniophora
puetana,
Lentius, tal como Lentius tigrinus,
Penicillium, tal como Penicillium
glaucum,
Polyporus, tal como Polyporus
versicolor,
Aureobasidium, tal como Aureobasidium
pullulans,
Sclerophoma, tal como Sclerophoma
pityophila,
Trichoderma, tal como Trichoderma
viride,
Escherichia, tal como Escherichia
coli,
Pseudomonas, tal como Pseudomonas
aeruginosa,
Staphylococcus, tal como Staphylococcus
aureus.
Los productos activos pueden transformarse, en
función de sus respectivas propiedades físicas y/o químicas, en las
formulaciones usuales tales como soluciones, emulsiones,
suspensiones, polvos, espumas, pastas, granulados, aerosoles,
encapsulados finos en materiales polímeros y en masas de
recubrimiento para semillas, así como formulaciones de nebulizado en
frío y en caliente ULV.
Estas formulaciones se preparan de forma
conocida, por ejemplo por mezclado de los productos activos con
agentes extendedores, es decir disolventes líquidos, gases licuados,
que se encuentran a presión y/o materiales de soporte sólidos, en
caso dado con empleo de agentes tensioactivos, es decir
emulsionantes y/o dispersantes y/o agentes generadores de espuma. En
el caso del empleo de agua como agente extendedor pueden emplearse
también disolventes orgánicos como disolventes auxiliares. Como
disolventes líquidos entran en consideración fundamentalmente:
hidrocarburos aromáticos, tales como xileno, tolueno, o
alquilnaftalinas, hidrocarburos aromáticos clorados o hidrocarburos
alifáticos clorados. Tales como clorobencenos, cloroetileno o
cloruro de metileno, hidrocarburos alifáticos tales como ciclohexano
o parafinas, por ejemplo fracciones de petróleo, alcoholes, tales
como butanol o glicol, así como éteres y ésteres, cetonas tales como
acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona,
disolventes fuertemente polares, tales como dimetilformamida y
dimetilsulfóxido así como agua. Por agentes extendedores o
materiales de soporte gaseosos licuados se quieren indicar aquellos
que son gaseosos a temperatura normal y bajo presión normal, por
ejemplo gases propulsores para aerosol, tales como los hidrocarburos
halogenados así como butano, propano, nitrógeno y dióxido de
carbono. Como materiales de soporte sólidos entran en consideración,
por ejemplo, harinas minerales naturales, tales como caolines,
arcillas, talco, cretas, cuarzo, attapulgita, montmorillonita, o
tierra de diatoméas y harinas minerales sintéticas, tales como ácido
silícico altamente dispersado, óxido de aluminio y silicatos. Como
materiales de soporte sólido para granulados entran en
consideración: por ejemplo minerales quebrados y fracciones tal como
calcita, mármol, pómez, sepiolita, dolomita, así como granulados
sintéticos constituidos a partir de harinas inorgánicas y orgánicas
así como granulados constituidos a partir de material orgánico tales
como serrín, cáscaras de nueces de coco, panochas de maíz y tallos
de tabaco. Como agentes emulsionantes y/o generadores de espuma
entran en consideración: por ejemplo emulsionantes no iónicos y
aniónicos, tales como ésteres de ácidos grasos polioxietilenados,
éteres de alcoholes grasos polioxietilenados, por ejemplo
alquilarilpoliglicoléter, alquilsulfonatos, alquilsulfatos,
arilsulfonatos, así como hidrolizados de albúmina. Como dispersantes
entran en consideración, por ejemplo lejías sulfíticas de lignina y
metilcelulosa.
Pueden emplearse en las formulaciones adhesivos
tales como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos
pulverulentos, granulares o en forma de látex, tales como goma
arábiga, alcohol polivinílico, acetato de polivinilo así como
fosfolípidos naturales, tales como cefalina y lecitina y
fosfolípidossintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales
y vegetales.
Pueden emplearse colorantes tales como pigmentos
inorgánicos, por ejemplo óxido de hierro, óxido de titanio, azul de
ferrocianuro y colorantes orgánicos tales como colorantes de
alizarina, azoicos y de ftalocianina metálicos y materiales
nutrientes en trazas, tales como sales de hierro, de manganeso, de
boro, de cobre, de cobalto, de molibdeno, de cinc.
Las formulaciones contienen en general entre 0,1
y 95% en peso de producto activo, preferentemente entre 0,5
y 90%.
y 90%.
Los productos activos según la invención pueden
emplearse como tales o en sus formulaciones también en mezcla con
fungicidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas o insecticidas
conocidos para ampliar así, por ejemplo, el espectro de actividad o
eliminar los desarrollos de resistencia. En algunos casos se
presentan también efectos sinérgicos, es decir que la actividad de
la mezcla es mayor que la actividad de los componentes
individuales.
Como componentes de mezcla entran en
consideración, por ejemplo, los productos siguientes:
2-Aminobutano;
2-anilino-4-metil-6-ciclopropilpirimidina;
2',6'-dibromo-2-metil-4'-trifluormetoxi-4'-triflúormetil-1,3-tiazol-5-carboxanilida;
2,6-dicloro-N-(4-triflúorme-tilbencil)benzamida;
(E)-2-metoxiimino-N-metil-2-(2-fenoxifenil)acetamida;
8-hidroxiquinolinsulfato;
metil-(E)-2-{2-[6-(2-cianofenoxi)pirimidin-4-iloxi]fenil}-3-metoxiacrilato;
metil-(E)-metoxiimino
[alfa-(o-toliloxi)-o-tolil]acetato;
2-fenilfenol (OPP), Aldimorph, Ampropylfos,
Anilazin, Azaconazol,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl,
Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole,
Bupirimate, Buthiobate,
polisulfuro de calcio, Captafol, Captan,
Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat (Quinomethionat), Chloroneb,
Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb, Cymoxanil,
Cyproconazole, Cyprofuram,
Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofuanid,
Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol,
Dimethiri-
mol, Dime-thomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithion Ditalimfos, Dithianon, Dodin, Drazo-
xolon,
mol, Dime-thomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithion Ditalimfos, Dithianon, Dodin, Drazo-
xolon,
Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol,
Etridiazol,
Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan,
Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorf, Fentinacetate,
Fentinhy-droxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam,
Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide,
Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium,
Fthalide, Fuberidazol, Furalaxil, Furmecyclox,
Guazatine,
Hexaclorobenceno, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos
(IBP), Iprodion, Isoprothiolan,
Kasugamycin, composiciones de cobre, tales como;
hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato
de cobre, óxido de cobre, oxina de cobre y mezcla de Bordeux,
Mancopper, Mancozeb, Maneb Mepanipyrim, Mepronil,
Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram,
Metsulfovax, Myclobutanil,
dimetilditiocarbamato de níquel,
Nitrothal-isopropilo, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin,
Perfurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen,
Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Probenazol, Prochloraz, Procymidon,
Propamocarb, Propiconazole, Propineb, Pyrazophos, Pyrefenox,
Pyrimethanil, Pyroquilon,
Quintozen (PCNB),
Azufre y composiciones de azufre,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetraconazol,
Thia-bendazol, Thicyofen,
Thiophanat-metilo, Thiram,
Tolclophos-metilo, Tolylfluanid, Triadimefon,
Triadimenol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph,
Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Validamycin A, Vinclozolin,
Zineb, Ziram.
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin,
dimetilditiocarbamato de níquel, Kasugamycin, Octhilinon, ácido
furanocarboxílico, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin,
Tecloftalam, sulfato de cobre y otras preparaciones de cobre.
Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin,
Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541,
Azadirachtin, Azinphos, A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb,
Bensultap, Betacyluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A,
Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butylpiridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion,
Carbosulfan, Cartap, CGA 157 419, CGA 184699, Chloethocarb,
Chlorethoxyfos, Chloretoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron,
Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M,
Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos,
Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin,
Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S,
Demeton-S-metilo, Diafenthiuron,
Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos,
Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dymethylvinphos, Dioxathioin,
Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat,
Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etofenprox,
Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid,
Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin,
Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam,
Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate,
Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos,
Isoprocarb, Isoxathion, Ivemectin,
Lamda-cyhalothrin, Lufe-
nuron,
nuron,
Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos,
Metalde-hyd, Methacrifos, Methamidophos,
Methidathion, Metiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin,
Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, NI 25, Nitenpyram,
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat,
Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamdon, Phoxim, Pirimicarb,
Piri-miphos M. Primiphos A, Profenofos, Promecarb,
Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos,
Pyradaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen,
Pyriproxifen,
Quinalphos.
RH 5992.
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep,
Sulprofos,
Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos,
Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos,
Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon,
Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos,
Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethrin.
También es posible una mezcla con otros productos
activos conocidos, tales como herbicidas o incluso con abonos y
reguladores del crecimiento.
Los productos activos pueden emplearse como tales
en forma de sus formulaciones o de las formas de aplicación
preparadas a partir de las anteriores, tales como soluciones listas
para su empleo, concentrados emulsionables, emulsiones, espumas,
suspensiones, polvos inyectables, pastas, polvos solubles, agentes
de espolvoreo y granulados. El empleo se efectúa de forma usual, por
ejemplo por regado, pulverizado, espolvoreado, esparcido, empolvado,
espumado, aplicación a brocha etc. Además es posible aplicar los
productos activos también según el procedimiento de volumen ultra
bajo o la preparación de producto activo o el propio producto activo
se inyectarán en el suelo. En caso dado se tratarán también las
semillas de las plantas.
Cuando se tratan partes de las plantas la
concentración de producto activo puede variar en las formas de
aplicación dentro de un amplio margen. Se encuentran en general
entre 1 y 0,0001% en peso, preferentemente entre 0,5 y 0,001%.
En el caso del tratamiento de las semillas se
requieren en general cantidades de producto activo de 0,001
hasta
50 g por cada kilogramo de semillas, preferentemente de 0,01 hasta 10 g.
50 g por cada kilogramo de semillas, preferentemente de 0,01 hasta 10 g.
Cuando se trata el suelo se requieren
concentraciones del producto activo de 0,00001 hasta 0,1% en peso,
preferentemente de 0,0001 hasta 0,02% en el lugar de actuación.
Los agentes, empleados para la protección de los
materiales técnicos, contienen los productos activos en general en
una cantidad de 1 hasta 95%, preferentemente de 10 hasta 75%.
Las concentraciones de aplicación de los
productos activos según la invención dependen del tipo y de la
presencia de los microorganismos a ser combatidos así como de la
composición del material a ser protegido. La cantidad óptima de
aplicación puede determinarse por medio de serías de ensayos. En
general las concentraciones de aplicación se encuentran en el
intervalo de 0,001 hasta 5% en peso, preferentemente de 0,05 hasta
1,0% en peso, referido al material a ser protegido.
La actividad y el espectro de actividad de los
productos activos a ser empleados en las protecciones de los
materiales o bien de los agentes, de los concentrados y, de una
manera completamente general, de las formulaciones preparadas a
partir de los mismos puede aumentarse si se agregan, en caso dado,
otros compuestos con actividad antimicrobiana, fungicidas,
bactericidas, herbicidas, insecticidas u otros productos activos
para aumentar el espectro de actividad o para conseguir efectos
especiales tal como, por ejemplo, la protección adicional contra los
insectos. Estas mezclas pueden tener un espectro de actividad mayor
que la de los compuestos según la invención.
La obtención y el empleo de los productos según
la invención pueden verse por los ejemplos siguientes.
Se combina una mezcla constituida por 1,72 g (5
mmoles) de
2-(1-cloro-ciclopropil)-1-(2-cloro-fenil)-3-(5-mercapto-1,2,4-triazol-1-il)-propan-2-ol
y 0,84 ml (6 mmoles) de trietilamina en 20 ml de tetrahidrofurano
absoluto a 0ºC, bajo agitación, con 0,68 g (6 mmoles) de cloruro de
metanosulfonilo. Una vez concluida la adición se agita durante otras
2 horas a 0ºC y, seguidamente, se diluye con acetato de etilo. La
mezcla de la reacción se sacude varias veces con solución acuosa,
saturada, de cloruro de amonio. La fase orgánica se seca sobre
sulfato de sodio y se concentra por evaporación bajo presión
reducida. De este modo se obtienen 2,05 g (97% de la teoría) de un
prooducto sólido, que está constituido por 2 partes en peso de
2-(1-cloro-ciclopropil)-1-(2-cloro-fenil)-3-(5-metanosulfonil-mercapto-1,2,4-triazol-1-il)-propan-2-ol
y por una parte en peso de
2-(1-cloro-ciclopropil)-1-(2-cloro-fenil)-3-(4-metanosulfonil-5-tiono-4,5-dihidro-1,2,4-triazol-1-il)-propan-2-ol.
Espectro de ^{1}H-NMR del
compuesto (I-1\alpha) (400 MHz, CDCl_{3},
TMS):
- \delta
\;
= - 0,5-0,95 (m, 4H); 3,15 (d, 1H); 3,6 (s, 3H); 3,62 (d, 1H); 4,7 (d, 1H); 5,15 (d, 1H); 7,2-7,55 (m, 4H); 8,1 (s, 1H) ppm.
Espectro de ^{1}H-NMR del
compuesto (I-1\beta) (400 MHz, CDCl_{3},
TMS):
- \delta
\;
= - 0,5-0,95 (m, 4H); 3,1 (d, 1H); 3,1 (s, 3H); 3,15 (d, 1H); 4,05 (d, 1H); 5,0 (d, 1H); 7,2-7,55 (m, 4H); 8,05 (s, 1H) ppm.
De la manera anteriormente indicada se preparan,
también, los productos indicados en los ejemplos siguientes.
Espectro de ^{1}H-NMR del
compuesto (I-2\alpha) (200 MHz, CDCl_{3},
TMS):
- \delta
\;
= - 0,4-1,0 (m, 4H); 2,5 (s, 3H); 3,05 (d, 1H); 3,7 (d, 1H); 4,1 (d, 1H); 5,0 (d, 1H); 7,2-7,6 (m, 8H); 8,1 (s, 1H) ppm.
Espectro de ^{1}H-NMR del
compuesto (I-2\beta) (200 MHz, CDCl_{3},
TMS):
- \delta
\;
= - 0,4-1,0 (m, 4H); 2,4 (d, 3H); 3,1 (d, 1H); 3,6 (d, 1H); 4,15 (d, 1H); 4,95 (d, 1H); 7,2-7,6 (m, 8H); 7,95 (s, 1H) ppm.
Espectro de ^{1}H-NMR del
compuesto (I-3\alpha) (200 MHz, CDCl_{3},
TMS):
- \delta
\;
= - 0,1-0,9 (m, 4H); 3,15 (d, 1H); 3,45 (d, 1H); 3,75 (s, 3H); 4,6 (AB); 7,2-7,5 (m, 4H); 8,2 (s, 1H) ppm.
Espectro de ^{1}H-NMR del
compuesto (I-3\beta) (200 MHz, CDCl_{3},
TMS):
- \delta
\;
= - 0,1-0,9 (m, 4H); 3,15 (d, 1H); 3,45 (d, 1H); 3,6 (s, 3H); 4,3 (d, 1H); 5,0 (d, 1H); 7,2-7,5 (m, 4H); 8,1 (s, 1H) ppm.
Variante \alpha
Se combina una mezcla constituida por 3,12 g (10
mmoles) de
2-(1-cloro-ciclopropil)-1-(2-clorofenil)-3-(1,2,4-triazol-1-il)-propan-2-ol
y 45 ml de tetrahidrofurano absoluto a -20ºC con 8,4 ml (21 mmoles)
de n-butil-litio en hexano y se
agita durante 30 minutos a 0ºC. A continuación se refrigera la
mezcla de la reacción a -70ºC, se combina con 0,32 g (10 mmoles) de
polvo de azufre y se agita durante 30 minutos a -70ºC. Se calienta a
-10ºC, se combina con agua helada y se ajusta a un valor de pH de 5,
por adición de ácido sulfúrico diluido. Se extrae varias veces con
acetato de etilo, se secan las fases orgánicas reunidas sobre
sulfato de sodio y se concentran por evaporación bajo presión
reducida. De este modo se obtienen 3,2 g (93 % de la teoría) de
2-(1-cloro-ciclopropil)-1-(2-clorofenil)-3-(5-mercapto-1,2,4-triazol-1-il)-propan-2-ol
en forma de una substancia sólida, que funde, tras recristalización,
a
138-139ºC.
138-139ºC.
Variante \beta
Se calienta una mezcla constituida por 3,12 g (10
mmoles) de
2-(1-cloro-ciclopropil)-1-(2-cloro-fenil)-3-(1,2,4-triazol-1-il)-propan-2-ol,
0,96 g (30 mmoles) de polvo de azufre y 20 ml de
N-metil-pirrolidona absoluta, bajo
agitación, durante 44 horas a 200ºC. A continuación se concentra por
evaporación la mezcla de la reacción bajo presión reducida (0,2
mbares). El producto en bruto formado en este caso (3,1g) se
recristaliza en tolueno. De este modo se obtienen 0,7 g (20% de la
teoría) de
2-(1-cloro-ciclopropil)-1-(2-clorofenil)-3-(5-mercapto-1,2,4-triazol-1-il)-propan-2-ol,
en forma de una substancia sólida con un punto de fusión de
138-139ºC.
Se combina una mezcla constituida por 1,41 g (5
mmoles) de
1,2-dicloro-4,4-dimetil-5-flúor-3-hidroxi-3-[(1,2,4-triazol-1-il)-metil]-1-penteno
y 25 mol de tetrahidrofurano absoluto, a -70ºC, con 4 ml (10 mmoles)
de n-butil-litio en hexano y se
agita durante 1 hora a -70ºC. A continuación se combina la mezcla de
la reacción con 0,19 g (6 mmoles) de polvo de azufre y se agita
durante 4 horas a -70ºC. A continuación se hidroliza, por adición de
1 ml de metanol y 1 ml de ácido acético a -70ºC. La mezcla de la
reacción se diluye en primer lugar con acetato de etilo y a
continuación se sacude varias veces con solución acuosa saturada de
cloruro amónico. La fase orgánica se seca sobre sulfato de sodio y
se concentra por evaporación bajo presión reducida. El producto en
bruto formado (1,7 g) se purifica mediante cromatografía sobre gel
de sílice con una mezcla constituida por éter de petróleo y acetato
de etilo = 1:1 como eluyente. Se obtienen de este modo 0,5 g (32% de
la teoría) de
1,2-dicloro-4,4-dimetil-5-flúor-3-hidroxi-3-[(5-mercapto-1,2,4-triazol-1-il)-metil]-1-penteno
en forma de una substancia sólida con un punto de fusión de
162-164ºC.
Según los métodos indicados en los ejemplos 4 y 5
se preparan también los compuestos indicados en la tabla 13
siguiente.
(Tabla pasa a página
siguiente)
\newpage
\vskip1.000000\baselineskip
*) El compuesto se caracteriza por las señales
siguientes en el espectro ^{1}H-NMR (440 MHz,
CDCl_{3}/TMS):
- \delta
\;
= - 0,8 (t, 3H); 0,85 (m, 2H); 1,25 (m, 2H); 1,8 (m, 1H); 2,55 (m, 1H); 4,6 (OH); 4,9 (AB, 2H); 7,2 (dd, 1H); 7,35 (d, 1H); 7,7 (s, 1H); 7,75 (d, 1H); 12,3 (5H) ppm.
Se combina una mezcla constituida por 1,3 g (4
mmoles) de
3-(2-cloro-fenil)-2-(4-flúorfenil)-2-(1,2,4-triazol-1-il-metoxi)-oxirano
(forma Z) y 25 ml de tetrahidrofurano absoluto, a -70ºC, con 2,0 ml
(5 mmoles) de n-butil-litio en
hexano y se agita durante 1 hora a -70ºC. A continuación se combina
la mezcla de la reacción con 0,16 g (5 mmoles) de polvo de azufre y
se agita durante 4 horas a -70ºC. A continuación se añaden, gota a
gota, a -70ºC, simultáneamente 1 ml de metanol y 1 ml de ácido
acético bajo agitación. Se diluye la mezcla formada con
diclorometano y se sacude varias veces con solución acuosa saturada
de cloruro de amonio. La fase orgánica se seca sobre sulfato de
sodio y a continuación se concentra por evaporación bajo presión
reducida. El producto en bruto formado (1,9 g), que contiene, de
acuerdo con el cromatograma gaseoso, además de un 20,7% de la
substancia de partida, un 51,0% del producto deseado, se cristaliza
en tolueno. De esta forma se obtienen 0,8 g (55% de la teoría) de
3-(2-clorofenil)-2-(4-flúor-fenil)-2-(5-mercapto-1,2,4-triazol-1-il-metil)-oxirano
(forma Z) como substancia sólida con un punto de fusión de 179 hasta
180ºC.
Espectro de ^{1}H-NMR (200 MHz,
CDCl_{3}, TMS):
- \delta
\;
= - 3,7 (d, J = 15 Hz, 1H); 4,1 (s, 1H); 5,15 (d, J=15 Hz, 1H); 6,95-7,6 (m, 8H); 7,65 (s, 1H); 11,0 (s, 1H) ppm.
\hskip4mmGC/MS (ci): 362 (M+H^{-})
Se combina una mezcla constituida por 1,6 g (5
mmoles) de
5-(4-clorobencil)-2,2-dimetil-1-(1,2,4-triazol-1-il-metil)-ciclopentan-1-ol
(forma Z) y 30 ml de tetrahidrofurano absoluto, a -20ºC, con 4 ml
(10 mmoles) de n-butil-litio en
hexano y se agita durante otros 30 minutos a 0ºC. A continuación se
refrigera la mezcla de la reacción a -70ºC, se combina, bajo
agitación, con 0,19 g (6 mmoles) de polvo de azufre, a continuación
se agita durante 1 hora a -70ºC y a continuación durante 2 horas a
0ºC. La mezcla formada se diluye con acetato de etilo y se sacude
varias veces con solución acuosa, saturada, de cloruro de amonio. La
fase orgánica se seca sobre sulfato de sodio y a continuación se
concentra por evaporación bajo presión reducida. El producto en
bruto formado (2,0 g) se recristaliza en tolueno. De este modo se
obtiene 1,1 g (63% de la teoría) de
5-(4-cloro-bencil)-2,2-dimetil-1-(5-mercapto-1,2,4-triazol-1-il-metil)-ciclopentan-1-ol
(forma Z) en forma de substancia sólida con un punto de fusión de
179 hasta 180ºC.
\hskip4mmGC/MS (ci): 352 (M+H^{+}).
Se combina una mezcla constituida por 1,59 g (5
mmoles) de
2-(4-cloro-benciliden)-5,5-dimetil-1-(1,2,4-triazol-1-il-metil)-ciclopentan-1-ol
y 30 ml de tetrahidrofurano absoluto, a -20ºC, con 4,4 ml (11
mmoles) de n-butil-litio en hexano y
se continúa agitando durante 30 minutos a 0ºC. A continuación se
refrigera la mezcla de la reacción a -70ºC, se combina, bajo
agitación, con 0,19 g (6 mmoles) de polvo de azufre, a continuación
se agita durante 1 hora a -70ºC y seguidamente durante 2 horas a
0ºC. La mezcla formada se diluye con acetato de etilo y se sacude
varias veces con solución acuosa, saturada, de cloruro de amonio. La
fase orgánica se seca sobre sulfato de sodio y a continuación se
concentra por evaporación bajo presión reducida. El producto en
bruto formado (1,9 g) se cromatografía sobre gel de sílice con
acetato de etilo. De este modo se obtienen 0,8 g (46% de la teoría)
de
2-(4-cloro-benciliden)-5,5-dimetil-1-(5-mercapto-1,2,4-triazol-1-il-metil)-ciclopentan-1-ol.
Espectro de ^{1}H-NMR (200 MHz,
CDCl_{3}; TMS)
- \delta
\;
= - 0,9 (s, 3H); 1,15 (s, 3H); 1,6-1,95 (m, 2H); 2,4-3,0 (m, 2H); 4,25 (d, 1H); 4,55 (d, 1H); 5,9 (m, 1H); 7,1-7,3 (m, 4H); 7,6 (s, 1H) ppm.
Se combina una mezcla constituida por 1,58 g (5
mmoles) de
bis-(4-flúor-fenil)-metil-(1,2,4-triazol-1-il-metil)-silano
y 30 ml de tetrahidrofurano absoluto, a 0ºC, con 2 ml (5 mmoles) de
n-butil-litio en hexano y se agita
durante 1 hora a 0ºC. A continuación se refrigera la mezcla de la
reacción a -70ºC, se combina, bajo agitación, con 0,16 g (5 mmoles)
de polvo de azufre, a continuación se agita durante 1 hora a -70ºC
y, seguidamente, durante 2 horas a 0ºC. Se diluye la mezcla formada
con acetato de etilo y se sacude varias veces con solución acuosa,
saturada, de cloruro de amonio. La fase orgánica se seca sobre
sulfato de sodio y, seguidamente, se concentra por evaporación bajo
presión reducida. El producto en bruto, formado (1,8 g) se purifica
mediante cromatografía sobre gel de sílice con una mezcla
constituida por éter de petróleo y acetato de etilo = 1:1 como
eluyente. De este modo se obtienen 0,6 g (35% de la teoría) de
bis-(4-flúor-fenil)-metil-(5-mercapto-1,2,4-triazol-1-il-metil)-silano.
Espectro de ^{1}H-NMR (200 MHz,
CDCl_{3}; TMS)
- \delta
\;
= - 0,7 (s, 3H); 4,2 (s, 2H); 7,05 (m, 4H); 7,55 (m, 5H); 13,1 (s, 1H) ppm
\hskip4mmGC/MS(EI): 347 (M^{+}, 20%).
Se combina una mezcla constituida por 1,53 g (5
mmoles) de
2-(2,4-diflúor-fenil)-1,3-bis-(1,2,4-triazol-1-il)-propan-2-ol
y 30 ml de tetrahidrofurano absoluto a -20ºC con 4,4 ml (11 mmoles)
de n-butil-litio en hexano y se
continúa agitando durante 30 minutos a 0ºC. A continuación se
refrigera la mezcla de la reacción a -70ºC, se combina, bajo
agitación, con 0,19 g (6 mmoles) de polvo de azufre, a continuación
se agita durante 1 hora a -70ºC y seguidamente durante 2 horas a
0ºC. Se diluye la mezcla formada con acetato de etilo y se sacude
varias veces con solución acuosa, saturada, de cloruro de amonio. La
fase orgánica se seca sobre sulfato de sodio y a continuación se
concentra por evaporación bajo presión reducida. El producto en
bruto formado (2,3 g) se purifica mediante cromatografía sobre gel
de sílice con una mezcla constituida por acetato de etilo y etanol =
9:1 como eluyente. De este modo se obtiene 1,0 g (59% de la teoría)
de
2-(2,4-diflúor-fenil)-1-(5-mercapto-1,2,4-triazol-1-il)-3-(1,2,4-triazol-1-il)-propan-2-ol
en forma de una substancia sólida con un punto de fusión de
187ºC.
\hskip4mmGC/MS (ci): 339 (M+H^{+}).
Se combina una mezcla constituida por 1,72 g (5
mmoles) de
2,2-dimetil-3-hidroxi-4-(1,2,4-triazol-1-il)-1-(4-triflúormetoxi-fenil)-pentano
y 30 ml de tetrahidrofurano absoluto, a -20ºC, con 4,4 ml (11
mmoles) de n-butil-litio en hexano y
se agita durante otros 30 minutos a 0ºC. A continuación se refrigera
la mezcla de la reacción a -70ºC, se combina, bajo agitación, con
0,19 g (6 mmoles) de polvo de azufre, seguidamente se agita durante
1 hora a -70ºC y, a continuación durante 2 horas a 0ºC. La mezcla
formada se diluye con acetato de etilo y se sacude varias veces con
solución acuosa, saturada, de cloruro de amonio. La fase orgánica se
seca sobre sulfato de sodio y a continuación se concentra por
evaporación bajo presión reducida. El producto en bruto formado (2,2
g) se purifica mediante cromatografía sobre gel de sílice con una
mezcla constituida por éter de petróleo y acetato de etilo = 1:1
como eluyente. De este modo se obtienen 1,4 g (75% de la teoría) de
2,2-dimetil-3-hidroxi-4-(5-mercapto-1,2,4-triazol-1-il)-1-(4-triflúormetoxi-fenil)-pentano
en forma de una substancia sólida con un punto de fusión de 125
hasta 126ºC.
\hskip4mmGC/MS (ci): 376 (M+H^{-}).
Se combina una mezcla constituida por 1,48 g (5
mmoles) de
1-(4-cloro-fenoxi)-1-(1,2,4-triazol-1-il)-3,3-dimetil-butan-2-ol
y 30 ml de tetrahidrofurano absoluto, a -20ºC, con 4 ml (10 mmoles)
de n-butil-litio en hexano y se
agita durante otros 30 minutos a -20ºC. A continuación se combina la
mezcla de la reacción, a -20ºC bajo agitación, con 0,19 g (6 mmoles)
de polvo de azufre, seguidamente se agita durante 1 hora a -20ºC y,
a continuación, durante 2 horas a 0ºC. La mezcla formada se diluye
con acetato de etilo y se sacude varias veces con solución acuosa,
saturada, de cloruro de amonio. La fase orgánica se seca sobre
sulfato de sodio y a continuación se concentra por evaporación bajo
presión reducida. El producto en bruto formado (1,9 g) se purifica
mediante cromatografía sobre gel de sílice con una mezcla
constituida por éter de petróleo y acetato de etilo = 1:1 como
eluyente. De este modo se obtienen 0,7 g (43% de la teoría) de
1-(4-clorofenoxi)-1-(5-mercapto-1,2,4-triazol-1-il)-3,3-dimetil-butan-2-ol
en forma de una substancia sólida con un punto de fusión de 193
hasta 194ºC.
\hskip4mmMS(ci): 328 (M+H^{+}).
Se calienta una mezcla constituida por 2,0 g (5
mmoles) de
2-[2-cloro-4-(4-cloro-fenoxi)-fenil]-2-(1,2,4-triazol-1-il-metil)-4-metil-1,3-dioxolano,
0,32 g (10 mmoles) de polvo de azufre y 10 ml de
N-metilpirrolidona absoluta, bajo agitación, durante
22 horas a 200ºC. A continuación se concentra por evaporación la
mezcla de la reacción bajo presión reducida (0,2 mbares).El residuo
remanente se combina con acetato de etilo y la mezcla formada se
sacude varias veces con solución acuosa, saturada, de cloruro de
amonio. La fase orgánica se seca sobre sulfato de sodio y a
continuación se concentra por evaporación bajo presión reducida. El
producto en bruto formado (1,8 g) se purifica mediante cromatografía
sobre gel de sílice con una mezcla constituida por éter de petróleo
y acetato de etilo = 1:1 como eluyente. De este modo se obtienen 0,9
g (41% de la teoría) de
2-[2-cloro-4-(4-cloro-fenoxi)-fenil]-2-[(5-mercapto-1,2,4-triazol-1-il)-metil]-4-metil-1,3-dioxolano
en forma de una mezcla de isómeros.
\hskip4mmMS (ci): 438 (M+H^{+}, 100%).
Se calienta una mezcla constituida por 1,42 g (5
mmoles) de
2-(2,4-dicloro-fenil)-1-1(1,2,4-triazol-1-il)-pentano,
0,32 g (10 mmoles) de polvo de azufre y 10 ml de
N-metil-pirrolidona absoluta bajo
atmósfera de nitrógeno y bajo agitación, durante 3 horas a 200ºC. A
continuación se concentra por evaporación la mezcla de la reacción
bajo presión reducida. El residuo remanente se combina con acetato
de etilo y la mezcla formada se sacude varias veces con solución
acuosa, saturada, de cloruro de amonio. La fase orgánica se seca
sobre sulfato de sodio y a continuación se concentra por evaporación
bajo presión reducida. El producto en bruto formado (2,1 g) se
purifica mediante cromatografía sobre gel de sílice con una mezcla
constituida por éter de petróleo y acetato de etilo = 1:1 como
eluyente. De este modo se obtienen 1,5 g (95% de la teoría) de
2-(2,4-dicloro-fenil)-1-(5-mercapto-1,2,4-triazol-1-il)-pentano
en forma de una substancia sólida con un punto de fusión de
103ºC.
Se calienta una mezcla constituida por 2,93 g (10
mmoles) de
1-(4-cloro-fenoxi)-1-(1,2,4-triazol-1-il)-3,3-dimetil-butan-2-ona,
0,64 g (20 mmoles) de polvo de azufre y 10 ml de
N-metilpirrolidona absoluta, bajo atmósfera de
nitrógeno y bajo agitación, durante 8 horas a 200ºC. A continuación
se concentra por evaporación la mezcla de la reacción bajo presión
reducida y el residuo remanente se disuelve en diclorometano. La
mezcla formada se sacude varias veces con solución acuosa, saturada,
de cloruro de amonio.
La fase orgánica se seca sobre sulfato de sodio y
a continuación se concentra por evaporación bajo presión reducida.
El producto en bruto formado (2,7 g) se purifica mediante
cromatografía sobre gel de sílice con una mezcla constituida por
éter de petróleo y acetato de etilo = 1:1 como eluyente. De este
modo se obtienen 2,0 g (62% de la teoría) de
1-(4-clorofenoxi)-1-(5-mercapto-1,2,4-triazol-1-il)-3,3-dimetil-butan-2-ona en forma de una substancia sólida con un punto de fusión de 134 hasta 136ºC.
1-(4-clorofenoxi)-1-(5-mercapto-1,2,4-triazol-1-il)-3,3-dimetil-butan-2-ona en forma de una substancia sólida con un punto de fusión de 134 hasta 136ºC.
Se calienta una mezcla constituida por 1,68 g (5
mmoles) de
4-(4-cloro-fenil)-2-ciano-2-fenil-1-(1,2,4-triazol-1-il)-butano,
0,32 g (10 mmoles) de polvo de azufre y 10 ml de
N-metilpirrolidona, bajo atmósfera de nitrógeno y
bajo agitación durante 47 horas a 200ºC. A continuación se concentra
por evaporación la mezcla de la reacción bajo presión reducida y el
residuo remanente se disuelve en acetato de etilo. La mezcla formada
se sacude varias veces con solución acuosa, saturada, de cloruro de
amonio. La fase orgánica se seca sobre sulfato de sodio y a
continuación se concentra por evaporación bajo presión reducida. El
producto en bruto formado (1,9 g) se purifica mediante cromatografía
sobre gel de sílice con una mezcla constituida por éter de petróleo
y acetato de etilo = 1:1 como eluyente. De este modo se obtienen
0,7 g (38 % de la teoría) de
4-(4-cloro-fenil)-2-ciano-2-fenil-1-(5-mercapto-1,2,4-triazol-1-il)-butano
en forma de un aceite.
Espectro de ^{1}H-NMR (400 MHz,
CDCl_{3}, TMS):
- \delta
\;
= - 2,4 (m, 3H); 2,75 (m, 1H); 4,5 (AB, 2H); 7,0 (d, 2H); 7,2 (d, 2H); 7,4 (m, 3H); 7,55 (m, 2H); 7,8 (s, 1H); 11,7 (1H) ppm.
Disolvente: | 10 Partes en peso de N-metil-pirrolidona |
Emulsionante: | 0,6 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter. |
Para la obtención de una preparación conveniente
de producto activo se mezcla 1 parte en peso del producto activo con
las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye
el concentrado con agua hasta la concentración deseada.
Para ensayar la actividad protectora se
pulverizan plantas jóvenes con la preparación del producto activo en
la cantidad de aplicación indicada. Tras el secado del recubrimiento
aplicado por pulverización se espolvorean las plantas con ésporas de
Erysiphe graminis f. sp. hordei.
Las plantas se disponen en un invernadero a una
temperatura de aproximadamente 20ºC y a una humedad relativa del
aire de, aproximadamente, el 80% para favorecer el desarrollo de
pústulas de mildiu.
La evaluación se produce 7 días después de la
inoculación. En este caso 0% significa un grado de actividad que
corresponde al de los controles, mientras que un grado de actividad
del 100% significa que no se observa ningún tipo de ataque.
Los productos activos, las concentraciones de los
productos activos y los resultados de los ensayos pueden verse en la
tabla siguiente.
Disolvente: | 10 Partes en peso de N-metil-pirrolidona |
Emulsionante: | 0,6 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter. |
Para la obtención de una preparación conveniente
de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con
las cantidades indicadas de disolvente y emulsionante y se diluye el
concentrado con agua hasta la concentración deseada.
Para ensayar la actividad curativa se pulverizan
plantas jóvenes con ésporas de Erysiphe graminis f.sp.
hordei. Al cabo de 48 horas desde la inoculación se pulverizan las
plantas con la preparación del producto activo en la cantidad de
aplicación indicada.
Las plantas se disponen en un invernadero a una
temperatura de aproximadamente 20ºC y una humedad relativa del aire
de aproximadamente el 80%, para favorecer el desarrollo de pústulas
de mildiu.
La evaluación se produce 7 días después de la
inoculación. En este caso 0% significa un grado de actividad que
corresponde al de los controles, mientras que un grado de actividad
del 100% significa que no se observa ningún tipo de ataque.
Los productos activos, las concentraciones de los
productos activos y los resultados de los ensayos pueden verse en la
tabla siguiente.
\vskip1.000000\baselineskip
Disolvente: | 47 Partes en peso de acetona |
Emulsionante: | 3 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter. |
Para la obtención de una preparación conveniente
de producto activo se mezcla 1 parte en peso del producto activo con
las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye
el concentrado con agua hasta la concentración deseada.
Para ensayar la actividad protectora se
pulverizan plantas jóvenes con la preparación del producto activo en
la cantidad de aplicación indicada. Tras secado del recubrimiento
formado por pulverizado se espolvorean las plantas con conídeas del
hongo Sphaerotheca fuliginea. Las plantas se disponen a continuación
en el invernadero a 23ºC aproximadamente y a una humedad relativa
del aire de aproximadamente el 75%.
La evaluación se lleva a cabo a los 10 días
después de la inoculación. En este caso 0% significa un grado de
actividad que corresponde al de los controles, mientras que un grado
de actividad del 100% significa que no se observa ningún tipo de
ataque.
Los productos activos, las concentraciones y los
resultados de los ensayos pueden verse en la tabla siguiente.
\vskip1.000000\baselineskip
Disolvente: | 47 Partes en peso de acetona. |
Emulsionante: | 3 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter. |
Para la obtención de una preparación de producto
activo conveniente se mezcla 1 parte en peso de producto activo con
las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye
el concentrado con agua hasta la concentración deseada.
Para ensayar la actividad protectora se
pulverizan plantas jóvenes con la preparación de producto activo en
la cantidad de aplicación indicada. Tras secado del recubrimiento
aplicado por pulverizado se inoculan las plantas con una suspensión
acuosa de conidias del patógeno de la antracnosis del manzano
Venturia inaequalis y permanecen entonces 1 día a 20ºC y 100%
de humedad relativa del aire en una cabina de incubación.
Las plantas se disponen a continuación en el
invernadero a 21ºC y con una humedad relativa del aire de
aproximadamente el 90%.
La evaluación se lleva a cabo 12 días después de
la inoculación. En este caso 0% significa un grado de actividad que
corresponde al de los controles, mientras que un grado de actividad
del 100% significa que no se observa ningún tipo de ataque.
Los productos activos, las concentraciones de los
productos activos y los resultados de los ensayos pueden verse en la
tabla siguiente.
\vskip1.000000\baselineskip
Disolvente: | 47 Partes en peso de acetona |
Emulsionante: | 3 Partes en peso de alquil-aril-poliglicoléter |
Para la obtención de una preparación conveniente
de producto activo se mezcla 1 parte en peso del producto activo con
las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye
el concentrado con agua hasta la concentración deseada.
Para ensayar la actividad protectora se
pulverizan plantas jóvenes con la preparación de producto activo en
la cantidad de aplicación indicada. Tras secado del recubrimiento
aplicado por pulverización se disponen sobre cada hoja 2 trozos
pequeños de agar cubiertos con Botrytis cinerea. Las plantas
inoculadas se disponen en una cámara húmeda, obscurecida, a 20ºC y
con una humedad relativa del aire del 100%.
Al cabo de 2 días a contar desde la inoculación
se evalúa la magnitud de las manchas de ataque sobre las hojas. En
este caso 0% significa un grado de actividad que corresponde al de
los controles, mientras que un grado de actividad del 100% significa
que no se observa ningún tipo de ataque.
Los productos activos, las concentraciones y los
resultados de los ensayos pueden verse en la tabla siguiente.
\vskip1.000000\baselineskip
Claims (6)
1. Derivados de
sulfonil-mercapto-triazolilo de la
fórmula
o bien de la
fórmula
en las
que
R significa alquilo de cadena lineal o de cadena
ramificada con 1 hasta 8 átomos de carbono, fenilalquilo con 1 hasta
4 átomos de carbono en la parte alquilo substituido, en caso dado,
de una hasta tres veces, de forma igual o de formas diferentes, por
halógeno y/o por alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono o significa
fenilo substituido en caso dado de una hasta tres veces, de forma
igual o de formas diferentes, por halógeno y/o por alquilo con 1
hasta 4 átomos de carbono y
R^{1} significa un resto de la fórmula
---CH_{2}---
\melm{\delm{\para}{R ^{3} }}{C}{\uelm{\para}{R ^{2} }}---OH
en la
que
R^{2} significa alquilo con 1 a 6 átomos de
carbono de cadena lineal o de cadena ramificada, pudiendo estar
substituidos los restos de una a cuatro veces, de forma igual o de
formas diferentes por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de
carbono, por alcoxiimino con 1 a 4 átomos de carbono en la parte
alcoxi y/o por cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono,
o
significa alquenilo de cadena lineal o de cadena
ramificada con 2 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituido
cada uno de estos restos de una a tres veces, de forma igual o de
formas diferentes por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de
carbono y/o por cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono,
o
significa cicloalquilo con 3 a 7 átomos de
carbono, pudiendo estar substituido cada uno de estos restos de una
a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno,
por ciano y/o por alquilo con 1 a 4 átomos de car-
bono,
bono,
o
significa aralquilo con 6 a 10 átomos de carbono
en la parte arilo y 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo de
cadena lineal o de cadena ramificada, pudiendo estar substituida la
parte arilo respectivamente de una a tres veces, de forma igual o
de formas diferentes por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1
a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 ó 2 átomos de
carbono y 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, por
halógenoalcoxi con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de
halógeno iguales o diferentes, por halógenoalquiltio con 1 ó 2
átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes,
por cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono, por fenilo, por
fenoxi, por alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de
carbono en la parte alcoxi, por alcoxiiminoalquilo con 1 a 4 átomos
de carbono en la parte alcoxi y 1 a 4 átomos de carbono en la parte
alquilo, por nitro y/o por ciano,
o
significa aralquilo con 6 a 10 átomos de carbono
en la parte arilo y 2 a 4 átomos de carbono en la parte alquenilo,
pudiendo estar substituido en la parte arilo respectivamente de una
a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno,
por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos
de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por
halógenoalquilo con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de
halógeno iguales o diferentes, por halógenoalcoxi con 1 ó 2 átomos
de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, por
halógenoalquiltio con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de
halógeno iguales o diferentes, por cicloalquilo con 3 a 7 átomos de
carbono, por fenilo, por fenoxi, por alcoxicarbonilo con 1 a 4
átomos de carbono en la parte alcoxi, por alcoxiiminoalquilo con 1 a
4 átomos de carbono en la parte alcoxi y 1 a 4 átomos de carbono en
la parte alquilo, por nitro y/o por ciano,
o
significa aroxialquilo con 6 a 10 átomos de
carbono en la parte arilo y 1 a 4 átomos de carbono en la parte
oxialquilo de cadena lineal o de cadena ramificada, pudiendo estar
substituida la parte arilo respectivamente de una a tres veces, de
forma igual o de formas diferentes, por halógeno, por alquilo con 1
a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por
alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 ó 2
átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes,
por halógenoalcoxi con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de
halógeno iguales o diferentes, por halógenoalquiltio con 1 ó 2
átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes,
por cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono por fenilo, por fenoxi,
por alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alcoxi,
por alcoxiiminoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte
alcoxi y 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo, por nitro y/o
por ciano,
o
significa arilo con 6 a 10 átomos de carbono,
pudiendo estar substituidos cada uno de estos restos de una a tres
veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por
alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de
carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por
halógenoalquilo con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de
halógeno iguales o diferentes, por halógenoalcoxi con 1 ó 2 átomos
de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, por
halógenoalquiltio con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de
halógeno iguales o diferentes, por cicloalquilo con 3 a 7 átomos de
carbono, por fenilo, por fenoxi, por alcoxicarbonilo con 1 a 4
átomos de carbono en la parte alcoxi, por alcoxiiminoalquilo con 1 a
4 átomos de carbono en la parte alcoxi y 1 a 4 átomos de carbono en
la parte alquilo, por nitro y/o por ciano,
o
significa un resto heteroaromático en caso dado
benzoanillado, con 5 ó 6 miembros, con 1 a 3 heteroátomos, tales
como nitrógeno, azufre y/o oxígeno, pudiendo estar substituido cada
uno de estos restos de una a tres veces, de forma igual o de formas
diferentes por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
por hidroxialquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por hidroxialquinilo
con 3 a 8 átomos de carbono, por alcoxi con 1 ó 2 átomos de carbono,
por alquiltio con 1 ó 2 átomos de carbono, por halógenoalquilo, por
halógenoalcoxi y por halógenoalquiltio con respectivamente 1 ó 2
átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes,
tales como átomos de flúor o de cloro, por formilo, por
dialcoximetilo con 1 ó 2 átomos de carbono en cada grupo alcoxi, por
acilo con 2 a 4 átomos de carbono, por alcoxicarbonilo con 1 a 4
átomos de carbono en la parte alcoxi, por alcoxiiminoalquilo con 1 a
4 átomos de carbono en la parte alcoxi y 1 a 3 átomos de carbono en
la parte alquilo, por nitro y/o por ciano y
R^{3} significa alquilo de cadena lineal o de
cadena ramificada con 1 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar
substituidos estos restos de una a cuatro veces, de forma igual o de
formas diferentes por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de
carbono, por alcoxiimino con 1 a 4 átomos de carbono en la parte
alcoxi y/o por cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono,
o
significa alquenilo de cadena lineal o de cadena
ramificada, con 2 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituidos
cada uno de estos restos de una a tres veces, de forma igual o de
formas diferentes, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de
carbono y/o por cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono,
o
significa cicloalquilo con 3 a 7 átomos de
carbono, pudiendo estar substituido cada uno de estos restos de una
a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno,
por ciano y/o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
o
significa aralquilo con 6 a 10 átomos de carbono
en la parte arilo y 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo de
cadena lineal o de cadena ramificada, pudiendo estar substituida la
parte arilo respectivamente de una a tres veces, de forma igual o de
formas diferentes, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1
a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 ó 2 átomos de
carbono y 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, por
halógenoalcoxi con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de
halógeno iguales o diferentes, por halógenoalquiltio con 1 ó 2
átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes,
por cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono, por fenilo, por
fenoxi, por alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte
alcoxi, por alcoxiiminoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono en la
parte alcoxi y 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo, por
nitro y/o por ciano,
o
significa aralquenilo con 6 a 10 átomos de
carbono en la parte arilo y 2 a 4 átomos de carbono en la parte
alquenilo, pudiendo estar substituida la parte arilo respectivamente
de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, por
halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1
a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono,
por halógenoalquilo con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de
halógeno iguales o diferentes, por halógenoalcoxi con 1 ó 2 átomos
de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, por
halógenoalquiltio con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de
halógeno iguales o diferentes, por cicloalquilo con 3 a 7 átomos de
carbono, por fenilo, por fenoxi, por alcoxicarbonilo con 1 a 4
átomos de carbono en la parte alcoxi, por alcoxiiminoalquilo con 1 a
4 átomos de carbono en la parte alcoxi y 1 a 4 átomos de carbono en
la parte alquilo, por nitro y/o por ciano,
o
significa aroxialquilo con 6 a 10 átomos de
carbono en la parte arilo y 1 a 4 átomos de carbono en la parte
oxialquilo de cadena lineal o de cadena ramificada, pudiendo estar
substituida la parte arilo respectivamente de una a tres veces, de
forma igual o de formas diferentes, por halógeno, por alquilo con 1
a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por
alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 ó 2
átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes,
por halógenoalcoxi con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de
halógeno iguales o diferentes, por halógenoalquiltio con 1 ó 2
átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes,
por cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono, por fenilo, por
fenoxi, por alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte
alcoxi, por alcoxiiminoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono en la
parte alcoxi y 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo, por
nitro y/o por ciano,
o
significa arilo con 6 a 10 átomos de carbono,
pudiendo estar substituido cada uno de estos restos de una a tres
veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por
alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de
carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por
halógenoalquilo con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de
halógeno iguales o diferentes, por halógenoalcoxi con 1 ó 2 átomos
de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, por
halógenoalquiltio con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de
halógeno iguales o diferentes, por cicloalquilo con 3 a 7 átomos de
carbono, por fenilo, por fenoxi, por alcoxicarbonilo con 1 a 4
átomos de carbono en la parte alcoxi, por alcoxiiminoalquilo con 1 a
4 átomos de carbono en la parte alcoxi y 1 a 4 átomos de carbono en
la parte alquilo, por nitro y/o por ciano,
o
significa un resto heteroaromático, en caso dado
benzoanillado con cinco o seis miembros, con 1 a 3 heteroátomos,
tales como nitrógeno, azufre y/o oxígeno, pudiendo estar substituido
cada uno de estos restos de una a tres veces de forma igual o de
formas diferentes por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono, por hidroxialquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por
hidroxialquinilo con 3 a 8 átomos de carbono, por alcoxi con 1 ó 2
átomos de carbono, por alquiltio con 1 ó 2 átomos de carbono, por
halógenoalquilo, por halógenoalcoxi y por halógenoalquiltio con
respectivamente 1 o 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno
iguales o diferentes, tales como átomos de flúor o de cloro, por
formilo, por dialcoximetilo con 1 ó 2 átomos de carbono en cada
grupo alcoxi, por acilo con 2 a 4 átomos de carbono, por
alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alcoxi, por
alcoxiiminoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alcoxi y
1 a 3 átomos de carbono en la parte alquilo, por nitro y/o por
ciano,
o
R^{1} significa un resto de la fórmula
\newpage
en la
que
R^{4} significa metilo, etilo,
n-propilo, isopropilo,, n-butilo,
sec.-butilo, iso-butilo, terc.-butilo,
flúor-terc.-butilo,
diflúor-terc.-butilo, cicloalquilo con 3 a 6 átomos
de carbono substituido, en caso dado, de una a tres veces, de forma
igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro y/o por bromo,
significa naftilo o significa fenilo, que puede estar substituido,
en caso dado, de una a tres veces, de forma igual o de formas
diferentes, por flúor, por cloro, por bromo, por nitro, por fenilo,
por fenoxi, por metilo, por etilo, por terc.-butilo, por metoxi, por
etoxi, por triflúormetilo, por triclorometilo, por diflúormetilo,
por diflúorclorometilo, por triflúormetoxi, por diflúormetoxi y/o
por
\hbox{triflúormetiltio, y}
R^{5} significa fenilo, que puede estar
substituido de una a tres veces, de forma igual o de formas
diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo,
por isopropilo, por terc.-butilo, por metoxi, por etoxi, por
triflúormetilo, por triclorometilo, por diflúormetilo, por
diflúormetilo, por triflúormetoxi, por diflúormetoxi y/o por
triflúormetiltio,
o
R^{1} significa un resto de la fórmula
en la
que
R^{6} significa hidrógeno, metilo, etilo,
n-propilo, isopropilo, n-butilo,
iso-butilo, sec.-butilo, terc.-butilo o
n-pentilo,
R^{7} significa hidrógeno, metilo, etilo,
n-propilo, isopropilo, n-butilo,
iso-butilo, sec.-butilo, terc.-butilo o
n-pentilo,
X^{1} significa flúor, cloro, bromo, metilo,
etilo, n-propilo, isopropilo,
n-butilo, iso-butilo, sec.-butilo,
terc.-butilo, metoxi, etoxi, fenilo, fenoxi, triclorometilo,
triflúormetilo, triflúormetoxi, diflúormetoxi o triflúormetiltio
y
m significa los números 0, 1 ó 2,
pudiendo significar X^{1} restos iguales o
diferentes, cuando m signifique 2,
o
R^{1} significa un resto de la fórmula
en la
que
R^{8} significa hidrógeno, metilo, etilo,
n-propilo, isopropilo, n-butilo,
iso-butilo, sec.-butilo, terc.-butilo o
n-pentilo,
R^{9} significa hidrógeno, metilo, etilo,
n-propilo, isopropilo, n-butilo,
iso-butilo, sec.-butilo, terc.-butilo o
n-pentilo,
X^{2} significa flúor, cloro, bromo, ciano,
nitro, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo,
n-butilo, iso-butilo, sec.-butilo,
terc.-butilo, metoxi, etoxi, triflúormetilo, triclorometilo
diflúormetoxi, diflúorclorometoxi o fenilo,
n significa los números 0 ó 1 y
p significa los números 0, 1 ó 2,
pudiendo significar X^{2} restos iguales o
diferentes, cuando p signifique 2,
o
R^{1} significa un resto de la fórmula
---CH_{2}---
\melm{\delm{\para}{R ^{12} }}{Si}{\uelm{\para}{R ^{10} }}---R^{11}
en la
que
R^{10} significa alquilo con 2 hasta 12 átomos
de carbono, cicloalquilo con 5 ó 6 átomos de carbono o significa el
resto de la fórmula
en la
que
X^{3} significa flúor, cloro, bromo, metilo,
etilo, metoxi, metiltio, triclorometilo, triflúormetilo,
triflúormetoxi, diflúormetoxi, triflúormetiltio, fenilo o fenoxi
y
q significa los números 0, 1 ó 2,
pudiendo significar X^{3} restos iguales o
diferentes, cuando q signifique 2,
R^{11} significa alquilo con 1 hasta 4 átomos
de carbono o significa el resto de la fórmula
donde
Y^{1} significa flúor, cloro, bromo, metilo,
etilo, metoxi, metiltio, triclorometilo, triflúormetilo,
triflúormetoxi, diflúormetoxi, triflúormetiltio, fenilo o fenoxi
y
r significa los números 0, 1 ó 2,
pudiendo significar Y^{1} restos iguales o
diferentes, cuando r signifique 2, y
R^{12} significa alquilo con 1 hasta 4 átomos
de carbono,
o
R^{1} significa un resto de la fórmula
en la
que
R^{13} significa alquilo de cadena lineal o de
cadena ramificada, con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo de
cadena lineal o de cadena ramificada con 1 a 4 átomos de carbono y 1
a 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, significa cicloalquilo
con 3 a 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, de una a tres
veces, de forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro,
por bromo, por metilo y/o por etilo, significa fenilo, bencilo o
fenetilo, pudiendo estar substituido cada uno de los tres restos,
citados en último lugar, de una a tres veces, de forma igual o de
formas diferentes, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1
a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de
carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, por halógenoalcoxi con 1 a 4
átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, por halógenoalquiltio
con 1 a 4 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, fenilo
substituido en caso dado por halógeno y/o por alquilo con 1 a 4
átomos de carbono o fenoxi substituido en caso dado por halógeno y/o
por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
o
R^{1} significa un resto de la fórmula
en la
que
R^{14} significa hidrógeno, alquilo de cadena
lineal o de cadena ramificada con 1 a 12 átomos de carbono o
significa cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono substituido, en
caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas
diferentes, por halógeno y/o por alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono,
X^{4} significa flúor, cloro, bromo, metilo,
etilo, metoxi, metiltio, triclorometilo, triflúormetilo,
triflúormetoxi, diflúormetoxi, triflúormetiltio, fenilo o
fenoxi,
s significa los números 0, 1, 2 ó 3, significando
X^{4} restos iguales o diferentes, cuando s signifique 2 ó
3, y
Y^{2} significa un átomo de oxígeno, un grupo
CH_{2}- o un enlace directo,
o
R^{1} significa un resto de la fórmula
en la
que
R^{15} significa alquilo de cadena lineal o de
cadena ramificada, con 1 a 4 átomos de carbono, flúoralquilo con 1 a
4 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de flúor, cicloalquilo con 3 a 6
átomos de carbono substituido, en caso dado, de una a tres veces, de
forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro, por bromo,
por metilo y/o por etilo, cicloalquilalquilo con 3 a 6 átomos de
carbono en la parte cicloalquilo y 1 a 3 átomos de carbono en la
parte alquilo, fenilo substituido, en caso dado, de una a tres
veces, de forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro
y/o por bromo o significa bencilo substituido, en caso dado, de una
a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, por flúor, por
cloro y/o por bromo,
X^{5} significa flúor, cloro, bromo, nitro,
metilo, etilo, terc.-butilo, metoxi, metiltio, triclorometilo,
triflúormetilo, triflúormetoxi, diflúormetoxi, triflúormetiltio,
fenilo substituido, en caso dado, una o dos veces, de forma igual o
de formas diferentes, por flúor, por cloro, por bromo y/o por metilo
o significa fenoxi substituido, en caso dado, una o dos veces, de
forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro, por bromo
y/o por metilo,
t significa los números 0, 1, 2 ó 3, significando
X^{5} restos iguales o diferentes cuando t signifique 2 ó 3
y
Y^{3} significa un átomo de oxígeno o un grupo
CH_{2}-,
o
R^{1} significa un resto de la fórmula
en la
que
A significa alcanodiilo con 2 ó 3 átomos de
carbono substituido, en caso dado, de una a tres veces, de forma
igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro, por bromo, por
metilo, por etilo, por n-propilo, por isopropilo,
por n-butilo, por i-butilo, por
sec.-butilo y/o por terc.-butilo,
X^{6} significa flúor, cloro, bromo, metilo,
etilo, metoxi, metiltio, triclorometilo, triflúormetilo,
triflúormetoxi, triflúormetiltio, diflúormetoxi, fenilo
substituido, en caso dado, de una a tres veces, de forma igual o de
formas diferentes, por flúor, por cloro y/o por metilo y/o significa
fenoxi substituido, en caso dado, de una a tres veces, de forma
igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro y/o por
metilo,
u significa los números 0, 1, 2 ó 3, significando
X^{6} restos iguales o diferentes cuando u signifique 2 ó 3,
o
R^{1} significa un resto de la fórmula
en la
que
R^{16} significa alquilo de cadena lineal o de
cadena ramificada, con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo de
cadena lineal o de cadena ramificada, con 1 a 6 átomos de carbono y
1 a 5 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, flúoralcoxialquilo con
1 a 3 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de flúor en la parte
flúoralquilo y 1 a 3 átomos de carbono en la parte alquilo,
cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, substituido en caso dado
de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, por
flúor, por cloro, por bromo, por metilo y/o por etilo,
cicloalquilalquilo con 3 a 6 átomos de carbono en la parte
cicloalquilo y 1 a 3 átomos de carbono en la parte alquilo, fenilo
substituido, en caso dado, de una a tres veces, de forma igual o de
formas diferentes, por flúor, por cloro y/o por bromo o significa
fenilalquilo con 1 ó 2 átomos de carbono en la parte alquilo
substituido, en caso dado, de una a tres veces, de forma igual o de
formas diferentes, por flúor, por cloro y/o por bromo,
X^{7} significa flúor, cloro, bromo, metilo,
etilo, terc.-butilo, metoxi, metiltio, triclorometilo,
triflúormetilo, triflúormetoxi, diflúormetoxi, triflúormetiltio,
fenilo substituido, en caso dado, una o dos veces, de forma igual o
de formas diferentes, por flúor, por cloro, por bromo y/o por metilo
o significa fenoxi substituido, en caso dado, una o dos veces, de
forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro, por bromo
y/o por metilo, y
v significa los números 0, 1, 2 ó 3, significando
X^{7} restos iguales o diferentes cuando v signifique 2 ó 3
y
o
R^{1} significa un resto de la fórmula
en la
que
R^{17} significa alquilo de cadena lineal o de
cadena ramificada, con 1 a 4 átomos de carbono, flúoralquilo con 1 a
4 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de flúor, cicloalquilo con 3 a 6
átomos de carbono substituido, en caso dado, de una a tres veces, de
forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro, por bromo,
por metilo y/o por etilo, cicloalquilalquilo con 3 a 6 átomos de
carbono en la parte cicloalquilo y 1 a 3 átomos de carbono en la
parte alquilo, fenilo substituido, en caso dado, de una a tres
veces, de forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro
y/o por bromo o significa bencilo substituido, en caso dado, de una
a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, por flúor, por
cloro y/o por bromo,
X^{8} significa flúor, cloro, bromo, metilo,
etilo, terc.-butilo, metoxi, metiltio, triclorometilo,
triflúormetilo, triflúormetoxi, diflúormetoxi, triflúormetiltio,
fenilo substituido, en caso dado, una o dos veces, de forma igual o
de formas diferentes, por flúor, por cloro, por bromo y/o por metilo
o significa fenoxi substituido, en caso dado, una o dos veces, de
forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro, por bromo
y/o por metilo,
w significa los números 0, 1, 2 ó 3, significando
X^{8} restos iguales o diferentes cuando w signifique 2 ó 3
y
Y^{4} significa un átomo de oxígeno o un grupo
CH_{2}-,
o
R^{1} significa un resto de la fórmula
en la
que
R^{18} significa alquilo de cadena lineal o de
cadena ramificada, con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con
1 a 4 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, fenilo
substituido, en caso dado, de una a tres veces, de forma igual o de
formas diferentes, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono, por halógenoalquilo con 1 ó 2 átomos de carbono con 1 a 5
átomos de halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono y/o por
halógenoalcoxi con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de
halógeno o significa fenilalquilo con 1 a 4 átomos de carbono
substituido, en caso dado, de una a tres veces, de forma igual o de
formas diferentes, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono, por halógenoalquilo con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5
átomos de halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono y/o por
halógenoalcoxi con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de
halógeno,
X^{9} significa flúor, cloro, bromo, metilo,
etilo, terc.-butilo, metoxi, metiltio, triclorometilo,
triflúormetilo, triflúormetoxi, diflúormetoxi, triflúormetiltio,
fenilo substituido, en caso dado, una o dos veces, de forma igual o
de formas diferentes, por flúor, por cloro, por bromo y/o por metilo
o significa fenoxi substituido, en caso dado, una o dos veces, de
forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro, por bromo
y/o por metilo,
z significa los números 0, 1, 2 ó 3, significando
X^{9} restos iguales o diferentes cuando z signifique 2 ó
3.
2. Procedimiento para la obtención de derivado de
sulfonil-mercapto-triazolilo de la
fórmula (I-\alpha) o bien
(I-\beta), según la reivindicación 1,
caracterizado porque se hacen reaccionar
mercapto-triazoles de la fórmula
o
bien
en la
que
R^{1} tiene el significado anteriormente
indicado,
con halogenuros de sulfonilo de la fórmula
(III)R-SO_{2}-Hal
en la
que
R tiene los significados anteriormente indicados
y
Hal significa cloro o bromo,
en caso dado, en presencia de un agente aceptor
de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente.
3. Agentes microbicidas, caracterizados
porque tienen un contenido en al menos un derivado de
sulfonil-mercapto-triazolilo de la
fórmula (I-\alpha) o bien
(I-\beta), según la reivindicación 1, junto a
extendedores y/o productos tensioactivos.
4. Empleo de derivados de
sulfonil-mercapto-triazolilo de la
fórmula (I-\alpha) o bien
(I-\beta), según la reivindicación 1, como
microbicidas en la protección de las planas y en la protección de
los materiales.
5. Procedimiento para la lucha contra los
microorganismos indeseables en la protección de las plantas y en la
protección de los materiales, caracterizado porque se aplican
sobre los microorganismos y/o sobre su medio ambiente derivado de
sulfonil-mercapto-triazolilo de la
fórmula (I-\alpha) o bien
(I-\beta), según la reivindicación 1.
6. Procedimiento para la obtención de agentes
microbicidas, caracterizado porque se mezclan derivado de
sulfonil-mercapto-triazolilo de la
fórmula (I-\alpha) o bien
(I-\beta), según la reivindicación 1, con
extendedores y/o agentes tensioactivos.
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