JP2983333B2 - アゾリル−プロパノール誘導体 - Google Patents

アゾリル−プロパノール誘導体

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JP2983333B2
JP2983333B2 JP3162513A JP16251391A JP2983333B2 JP 2983333 B2 JP2983333 B2 JP 2983333B2 JP 3162513 A JP3162513 A JP 3162513A JP 16251391 A JP16251391 A JP 16251391A JP 2983333 B2 JP2983333 B2 JP 2983333B2
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alkyl
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、新規なアゾリル−プロパノール
誘導体、それらを調製する方法、および殺菌・かび剤
（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）としてのそれらの使用に関す
る。
【０００２】ある種のアゾリル−プロパノール誘導体は
殺菌・かび性質を有することは既に開示された（参照、
欧州特許出願公開明細書０,０１５,７５６号および欧州
特許出願公開明細書０,２９７,３４５号）。これらの物
質の活性はすぐれる。しかしながら、ある場合におい
て、少量を適用したとき、改良すべきあるものが残って
いる。
【０００３】式
【０００４】
【化２６】
【０００５】式中、Ｒは１〜１８個の炭素原子および１
〜１２個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、２
〜１８個の炭素原子および１〜１２個のハロゲン原子を
有するハロゲノアルケニル、または式
【０００６】
【化２７】
【０００７】の基であり、式中、Ｘは１〜６個の炭素原
子を有するアルキル、ハロゲン、または１〜４個の炭素
原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノア
ルキルであり、そしてｎは数０、１、２または３である
か、あるいはＲは式
【０００８】
【化２８】
【０００９】の基であり、式中、Ｒ1はｎ−プロピル、
ビニル、またはフェニルであり、前記フェニルはハロゲ
ンおよび／または１〜４個の炭素原子を有するアルキル
で置換されていてもよく、そしてｐは数３、４または５
であるか、あるいはＲは式
【００１０】
【化２９】
【００１１】の基であり、式中、Ｒ2は水素、ハロゲ
ン、メチルまたはエチルであり、Ｘ1はハロゲンまたは
トリフルオロメチルであり、Ｘ2はハロゲンまたはトリ
フルオロメチルであり、Ｘ3は水素またはハロゲンであ
り、Ｘ4は水素またはハロゲンであり、Ｘ5は水素または
ハロゲンであり、そしてｑは数０、１または２である
か、あるいはＲは式
【００１２】
【化３０】
【００１３】の基であり、式中、Ｒ3は１〜４個の炭素
原子を有するアルキル、またはハロゲンであり、Ｙは窒
素またはＣＨ基であり、Ｚはハロゲン、１〜６個の炭素
原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子および１〜
１３個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜
６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原
子および１〜１３個のハロゲン原子を有するハロゲノア
ルコキシ、シアノ、ハロゲンにより置換されていてもよ
いフェノキシ、または６〜１０個の炭素原子を有するア
リールであり、アリール基の各々はハロゲン、１〜４個
の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子およ
び１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、
１〜４個の炭素原子を有するアルコキシおよび／または
１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有
するハロゲノアルコキシにより置換されていてもよく、
そしてｍは数０、１、２または３である、の新規なアゾ
リル−プロパノール誘導体およびそれらの酸付加塩およ
び金属塩錯塩が、今回、発見された。
【００１４】さらに、式（Ｉ）のアゾリル−プロパノー
ル誘導体およびそれらの酸付加塩および金属塩錯塩は、
式
【００１５】
【化３１】
【００１６】式中、Ｒ、Ｚおよびｍは前述の意味を有す
る、のオキシランを、式
【００１７】
【化３２】
【００１８】式中、Ｙは前述の意味を有する、のアゾー
ルと、適当ならば酸結合剤の存在下にかつ希釈剤の存在
下に反応させそして、適当ならば、酸または金属塩を引
き続いて式（Ｉ）の生ずる化合物に付加するとき、得ら
れることが発見された。
【００１９】最後に、式（Ｉ）の新規なアゾリル−プロ
パノール誘導体およびそれらの酸付加塩および金属塩錯
塩は、非常にすぐれた殺菌・かび活性を有することが発
見された。
【００２０】本発明による物質は、非対称に置換された
炭素原子を含有する。したがって、それらは光学的異性
体の形態で得られることがある。本発明は、個々の異性
体ならびにそれらの混合物に関する。
【００２１】驚くべきことには、本発明による物質は、
それらの構成に関して最も類似する、同一の方向の作用
をもつ従来知られている化合物よりも、すぐれた殺菌・
かび性質を有する。
【００２２】式（Ｉ）は、本発明によるアゾリル−プロ
パノール誘導体の一般定義を提供する。
【００２３】前述の式の化合物において、Ｒは好ましく
は１〜６個の炭素原子および１〜６個のフッ素、塩素お
よび／または臭素原子を有するハロゲノアルキル、また
は２〜８個の炭素原子および１〜６個のフッ素、塩素お
よび／または臭素原子を有するハロゲノアルケニルであ
り、Ｒはとくに好ましくは１〜４個の炭素原子および１
〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する
ハロゲノアルキル、または２〜６個の炭素原子および１
〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する
ハロゲノアルケニルである。
【００２４】そのうえ、Ｒは式
【００２５】
【化３３】
【００２６】の基であり、式中、Ｘは好ましくは１〜４
個の炭素原子を有するアルキル、フッ素、塩素または１
または２個の炭素原子および１〜３個のフッ素および／
または塩素原子を有するハロゲノアルキルであり、そし
てとくに好ましくは１〜３個の炭素原子を有するアルキ
ル、フッ素、塩素または１または２個の炭素原子および
１〜３個のフッ素および／または塩素原子を有するハロ
ゲノアルキルであり、そしてｎは数０、１または２であ
る。
【００２７】さらに、Ｒは式
【００２８】
【化３４】
【００２９】の基であり、式中、Ｒ1は好ましくはｎ−
プロピル、ビニル、またはフェニルであり、前記フェニ
ルはフッ素、塩素、メチルおよび／またはエチルからな
る系列からの同一もしくは異なる置換基により一もしく
は二置換されていてもよく、そしてｐは数３、４または
５である。
【００３０】さらに、Ｒは式
【００３１】
【化３５】
【００３２】の基であり、式中、Ｒ2は好ましくは水
素、フッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルであり、
Ｘ1は好ましくはフッ素、塩素またはトリフルオロメチ
ルであり、Ｘ2は好ましくはフッ素、塩素またはトリフ
ルオロメチルであり、Ｘ3は好ましくは水素、フッ素ま
たは塩素であり、Ｘ4は好ましくは水素、フッ素または
塩素であり、Ｘ5は好ましくは水素、フッ素または塩素
であり、そしてｑは数０、１または２である。
【００３３】最後に、Ｒは式
【００３４】
【化３６】
【００３５】の基であり、式中、Ｒ3は好ましくはメチ
ル、エチル、フッ素、塩素または臭素であり、Ｙは窒素
またはＣＨ基である。
【００３６】Ｚは好ましくはフッ素、塩素、臭素、１〜
４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子
および１〜５個のフッ素および／または塩素原子を有す
るハロゲノアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアル
コキシ、１〜４個の炭素原子および１〜５個のフッ素お
よび／または塩素原子を有するハロゲノアルコキシ、シ
アノ、フッ素および／または塩素により置換されていて
もよいフェノキシであるか、あるいはフェニルまたはナ
フチルであり、前記フェニルまたはナフチルの各々はフ
ッ素、塩素、１〜３個の炭素原子を有するアルキル、１
または２個の炭素原子および１〜５個のフッ素および／
または塩素原子を有するハロゲノアルキル、１〜３個の
炭素原子を有するアルコキシからなる系列からの同一も
しくは異なる置換基によるか、あるいは１または２個の
炭素原子および１〜５個のフッ素および／または塩素原
子を有するハロゲノアルコキシにより一ないし三置換さ
れていてもよい。
【００３７】Ｚはとくに好ましくはフッ素、塩素、臭
素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、トリクロロ
メチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、
トリクロロメトキシ、シアノ、フッ素および／または塩
素により置換されていてもよいフェノキシであるか、あ
るいはフェニルであり、前記フェニルはフッ素、塩素、
メチル、エチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチ
ル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシまたは
トリクロロメトキシにより一もしくは二置換されていて
もよい。
【００３８】ｍは数０、１、２または３である。
【００３９】式（Ｉ）中にｍが数２または３である場
合、Ｚを表す基は同一であるか、あるいは異なることが
できる。
【００４０】述べることのできる式（Ｉ）のアゾリル−
プロパノール誘導体の例は、下表に列挙する物質であ
る。
【００４１】
【表１】
【００４２】
【表２】
【００４３】本発明による他の好ましい物質は、酸およ
び式（Ｉ）のアゾリル−プロパノール誘導体の付加生成
物であり、ここでＲ、Ｙ、Ｚおよびｍはこれらの基およ
びインデックスｍについて既に好ましいとして述べた意
味を有する。
【００４４】付加することができる酸は、好ましくは、
次のものを包含する：ハロゲン化水素酸、例えば、塩酸
および臭化水素酸、とくに塩酸、さらにリン酸、硝酸、
硫酸、１および２官能性カルボン酸およびヒドロキシカ
ルボン酸、例えば、酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマ
ル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸およ
び乳酸およびまたスルホン酸、例えば、ｐ−トルエンス
ルホン酸、１，５−ナフタレンジスルホン酸。
【００４５】本発明による他の好ましい化合物は、元素
の周期表の第ＩＩ〜ＩＶ主族の金属の塩および式（Ｉ）
のアゾリル−プロパノール誘導体の付加生成物であり、
ここでＲ、Ｙ、Ｚおよびｍはこれらの基およびインデッ
クスｍについて既に好ましいとして述べた意味を有す
る。
【００４６】これらのうちで、銅、亜鉛、マンガン、マ
グネシウム、スズ、鉄およびニッケルの塩はとくに好ま
しくは。これらの塩の適当なアニオンは、生理学的に許
容されうる付加生成物に導く酸から誘導される。
【００４７】これに関してこの型のとくに好ましい酸
は、ハロゲン化水素酸、例えば、塩酸および臭化水素
酸、さらにリン酸、硝酸および硫酸である。
【００４８】２−（４−フルオロ−ベンジル）−２−
（２，２−ジフルオロ−１−メチル−シクロプロピル）
−オキシランおよび１，２，４−トリアゾールを出発物
質として使用すると、本発明による方法の過程は次の反
応式により例示することができる。
【００４９】
【化３７】
【００５０】式（ＩＩ）は、本発明による方法において
出発物質として要求されるオキシランの一般定義を提供
する。
【００５１】式（ＩＩ）のオキシランは従来知られてい
ない。それらは式
【００５２】
【化３８】
【００５３】式中、Ｒ、Ｚおよびｍは前述の意味を有す
る、のベンジルケトンを、α）式
【００５４】
【化３９】 のジメチルオキソスルホニウムメチリドと、またはβ）
式
【００５５】
【化４０】 のジメチルスルホニウムメチリドと、希釈剤の存在下
に、反応させることによって調製することができる。
【００５６】式（ＩＶ）のベンジルケトンは、今日まで
ある場合においてのみ知られている。それらは、ａ）第
１工程において、式
【００５７】
【化４１】
【００５８】式中、Ｚおよびｍは前述の意味を有する、
の塩化ベンジルを、過剰量の亜鉛粉末と、希釈剤の存在
下に３０℃〜２００℃の温度において、保護ガスの雰囲
気下に反応させ、過剰量の亜鉛粉末を除去し、次いで
ｂ）第２工程において、式
【００５９】
【化４２】
【００６０】式中、Ｚおよびｍは前述の意味を有する、
の生ずるベンジル誘導体を、式
【００６１】
【化４３】Ｒ−ＣＯ−Ｃｌ （ＩＸ） 式中、Ｒは前述の意味を有する、の酸クロライドと、パ
ラジウム触媒の存在下にかつ希釈剤の存在下に０℃〜１
５０℃の温度において保護ガスの雰囲気下に、反応させ
ることによって調製することができる。
【００６２】式（ＩＶ）のベンジルケトンの調製の上の
方法を実施するとき出発物質として要求される式（ＶＩ
Ｉ）のベンジルクロライドは、既知であるか、あるいは
原理的には既知の方法により調製することができる。
【００６３】式（ＩＸ）のベンジルケトンの調製の上の
方法を実施するとき出発物質として要求される式（Ｉ
Ｖ）のベンジルクロライドは、既知であるか、あるいは
原理的には既知の方法により調製することができる。
【００６４】式（ＩＶ）のベンジルケトンの調製の上の
方法を実施するとき、亜鉛粉末は種々のサイズで使用す
ることができる。好ましくは、小さい粒子サイズの亜鉛
ダストまたは亜鉛粉末を使用する。
【００６５】式（ＩＶ）のベンジルケトンの調製の上の
方法を実施するとき、適当なパラジウム触媒は、このよ
うな目的に慣用のすべてのパラジウム（ＩＩ）塩、パラ
ジウム（ＩＩ）錯塩およびパラジウム（０）錯塩であ
る。好ましくは、次のものを使用することができる：ビ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロ
ライド、ビス（ベンゾニトリル）パラジウム（ＩＩ）ク
ロライドおよびテトラキシ（トリフェニルホスフィン）
パラジウム（０）。
【００６６】上の方法による式（ＩＶ）のベンジルケト
ンの調製、工程１ならびに工程２を実施するために使用
することができる適当な希釈剤は、すべての慣用の不活
性の有機溶媒である。好ましくは、次のものを使用する
ことができる：エーテル、例えば、ジエチルエーテル、
ｔ−ブチルメチルエーテル、ｔ−アミルメチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、２，５−ジメチル−テトラヒ
ドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、エ
チレングリコールｔ−ブチルメチルエチレン、ジエチレ
ングリコールジエチルエーテルおよびジオキサン、さら
にニトリル、例えば、アセトニトリル、およびさらに、
アミド、例えば、ジメチルホルムアミドおよびジメチル
アセトアミド。溶媒は好ましくは乾燥した形態で使用す
る。
【００６７】式（ＩＶ）のベンジルケトンの調製の上の
方法、工程１ならびに工程２を実施するために適当な保
護ガスは、すべての慣用の不活性ガスである。好ましく
は、ヘリウム、アルゴンおよび窒素を使用することがで
きる。
【００６８】式（ＩＶ）のベンジルケトンの調製の上の
方法を実施するとき、反応温度は、工程１ならびに工程
２において、実質的な範囲内で変化することができる。
工程１において、この方法は一般に３０℃〜２００℃、
好ましくは５０℃〜１５０℃の温度において実施し、そ
して工程２において、この方法は一般に０℃〜１５０
℃、好ましくは２０℃〜１００℃の温度において実施す
る。
【００６９】式（ＩＶ）のベンジルケトンの調製の上の
方法において、反応時間は、また、工程１ならびに工程
２を実施するとき、実質的な範囲内で変化することがで
きる。工程１において、反応時間は一般に０.５〜４時
間、好ましくは１〜３時間である。工程２において、反
応時間は一般的０.１〜５時間、好ましくは０.５〜３時
間である。
【００７０】式（ＩＶ）のベンジルケトンを調製する方
法は、一般に、大気圧下に実施する。しかしながら、ま
た、それは減圧下にまたは高圧下に実施することができ
る。
【００７１】式（ＩＶ）のベンジルケトンの調製の上の
方法の工程１を実施するとき、式（ＶＩＩ）のベンジル
クロライドを過剰量の亜鉛と反応させる。一般に、１.
０５〜３モル、好ましくは１.１〜２.５モル、とくに好
ましくは１.１２〜２.０モルの亜鉛を一般に式（ＶＩ
Ｉ）のベンジルクロライドの１モル当たりに使用する。
【００７２】式（ＩＶ）のベンジルケトンの調製の上の
方法の工程２を実施するとき、パラジウム触媒の量はあ
る範囲内で変化することができる。一般に、０.００１
〜１モル％、好ましくは０.００２５〜０.１モル％、と
くに好ましくは０.００５〜０.０５モル％のパラジウム
触媒を一般に式（ＩＸ）の酸クロライドの１モル当たり
に使用する。
【００７３】式（ＩＶ）のベンジルケトンの調製の上の
方法を実施するとき、式（ＶＩＩ）のベンジルクロライ
ド対式（ＩＸ）の酸クロライドの比は実質的な範囲内で
変化することができる。１.０１〜１.２５モル、好まし
くは１.０５〜１.２モルの式（ＶＩＩ）のベンジルクロ
ライドを一般に式（ＩＸ）の酸クロライドの１モル当た
りに使用する。
【００７４】式（ＩＶ）のベンジルケトンの調製の上の
方法の工程１が完結したとき、過剰量の亜鉛を慣用方法
により分離する。例えば、亜鉛は濾過、遠心によるか、
あるいは亜鉛がいったん沈澱したら、上澄み液をポンピ
ングすることによって除去することができる。
【００７５】式（ＩＶ）のベンジルケトンの調製の上の
方法を実施するとき、特定の手順に従い、ここで式（Ｖ
ＩＩ）のベンジルクロライドをまず亜鉛と適当な希釈剤
中で保護ガスの雰囲気下に反応性させ、次いで過剰量の
亜鉛を分離し、式（ＩＸ）の酸クロライドおよびパラジ
ウム触媒を残る溶液に添加し、そしてこの混合物を、反
応が完結するまで、反応させる。仕上げは普通の方法に
より実施する。一般に、次の手順に従う。反応混合物
を、適当ならば、濾過し、次いで水および、適当なら
ば、希水性鉱酸を、適当ならば混合物を水と低い混和性
の有機溶媒で希釈した後、添加し、そして有機相を分離
し、乾燥し、そして濃縮する。残る生成物からなお存在
しうる不純物を普通の方法により、例えば、蒸留または
再結晶化により除去する。
【００７６】式（ＩＩ）のオキシランの調製方法の変法
（α）を実施するとき出発物質として要求される、式
（Ｖ）のジメチルオキソスルホニウムメチリドは、知ら
れている［参照、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミ
カル・ソサイアティー（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．）、８７、１３６３−１３６４（１９６５）］。上
の反応において、それは、その場でトリメチルオキソス
ルホニウムイオダイドを水素化ナトリウムまたはナトリ
ウムアミドと、とくにカリウムｔ−ブチラートまたはナ
トリウムメトキシドと希釈剤の存在下に反応させるか、
あるいはトリメチルオキソスルホニウムクロライドを水
性水酸化ナトリウム溶液と希釈剤の存在下に反応させる
て調製することによって、新しく調製された状態で処理
される。
【００７７】式（ＩＩ）のオキシランの調製方法の変法
（β）を実施するとき出発物質として、また、適当であ
る、式（ＶＩ）のジメチルスルホニウムメチリドは、同
様に知られている［参照、ヘテロサイクルズ（Ｈｅｔｅ
ｒｏｃｙｃｌｅｓ）、８、３９７（１９７７）］。上の
反応において、それは、同様に、その場でトリメチルオ
スルホニウムハライドまたはトリメチルオスルホニウム
メチルサルフェートから、強い塩基、例えば、水素化ナ
トリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラート、
カリウムｔ−ブチラートまたは水酸化カリウムの存在下
に、希釈剤、例えば、ｔ−ブタノールまたはジメチルス
ルホキシドの存在下にそれを調製することによって、新
しく調製された状態で使用される。
【００７８】式（ＩＩ）のオキシランの調製の上の方法
を実施するとき、適当な希釈剤は不活性有機溶媒であ
る。好ましくは、次の溶媒を使用することができる：ア
ルコール、例えば、ｔ−ブタノール、エーテル、例え
ば、テトラヒドロフランまたはジオキサン、さらに脂肪
族および芳香族の炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエ
ンまたはキシレン、およびまた、強く極性の溶媒、例え
ば、ジメチルスルホキシドである。
【００７９】式（ＩＩ）のオキシランの調製の上の方法
を実施するとき、反応温度は実質的な範囲内で変化する
ことができる。一般に、この方法は０℃〜１００℃、好
ましくは１０℃〜６０℃の温度において実施する。
【００８０】式（ＩＩ）のオキシランの調製の上の方法
を実施するとき、１〜３モルの式（Ｖ）のジメチルオキ
ソスルホニウムメチリドまたは式（ＶＩ）のジメチルス
ルホニウムメチリドを、一般に、式（ＩＶ）のベンジル
ケトンの１モル当たりに使用する。式（ＩＩ）のオキシ
ランは普通の方法により単離される。
【００８１】本発明による方法を実施するために適当な
酸結合剤は、すべての慣用の無機および有機の塩基であ
る。好ましくは、次の塩基を使用することができる：ア
ルカリ金属の炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウムおよび炭
酸カリウム、さらにアルカリ金属の水酸化物、例えば、
水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム、さらにアルカ
リ金属のアルコラート、例えば、ナトリウムメチラー
ト、ナトリウムエチラート、カリウムメチラートおよび
カリウムエチラート、ならびにカリウムｔ−ブチラー
ト、およびさらに低級第３アルキルアミン、シクロアル
キルアミンおよびアラルキルアミン、例えば、とくにト
リエチルアミン。
【００８２】本発明による方法を実施するために適当な
希釈剤はすべての慣用の不活性有機溶媒である。好まし
くは、次の溶媒を使用することができる：ニトリル、例
えば、アセトニトリル、さらに芳香族炭化水素、例え
ば、ベンゼン、トルエンおよびジクロロベンゼン、さら
にホルムアミド、例えば、ジメチルホルムアミド、なら
びに強く極性の溶媒、例えば、ジメチルスルホキシドお
よびヘキサメチルリン酸トリアミド。
【００８３】本発明による方法を実施するとき、反応温
度は実質的な範囲内で変化することができる。一般に、
この方法は０℃〜２００℃、好ましくは５０℃〜１５０
℃の温度において実施する。
【００８４】本発明による方法を実施するとき、１〜４
モルの式（ＩＩＩ）のアゾールおよび１〜２モルの塩基
を好ましくは式（ＩＩ）のオキシランの１モル当たりに
使用する。最終生成物は普通の方法で単離する。
【００８５】式（Ｉ）のアゾリル−プロパノール誘導体
は、酸付加塩または金属塩錯塩に転化することができ
る。
【００８６】式（Ｉ）の化合物の酸付加塩の調製に適す
る酸は、好ましくは、本発明による酸付加塩の説明と関
連して既に好ましい酸として述べたものである。
【００８７】式（Ｉ）の化合物の酸付加塩は、簡単な方
法において慣用の塩形成方法により、例えば、式（Ｉ）
の化合物を適当な不活性溶媒中に溶解し、そして酸、例
えば、塩酸を添加することによって得ることができ、そ
してそれらは既知の方法において、例えば、濾過により
単離しそして、適当ならば、不活性有機溶媒で洗浄する
ことによって精製することができる。
【００８８】式（Ｉ）の化合物の金属塩錯塩の調製に適
当な金属の好ましい塩は、本発明による金属塩錯塩の調
製の説明と関連して好ましい金属塩として既に述べたも
のである。
【００８９】式（Ｉ）の化合物の金属塩錯塩は、簡単な
方法において慣用方法により、例えば、金属塩をアルコ
ール、例えば、エタノール中に溶解し、そしてその溶液
を式（Ｉ）の化合物に添加することによって得ることが
できる。金属塩カルボキシは、既知の方法において、例
えば、濾過により単離しそして、必要に応じて、それら
は再結晶化により精製することができる。
【００９０】本発明による活性化合物は、有害生物に対
して強力な作用を有し、そして殺菌・かび剤として用で
きる。
【００９１】植物の保護において、殺菌・殺カビ剤はプ
ラスモジオフォロミセテス(Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏ
ｒｏｍｙｃｅｔｅｓ)、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ
ｓ）、キトリジオミセテス(Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ)、接合菌類(Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢子
菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉ
ｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、および不完全菌類（Ｄｅｕｔ
ｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除する際に用いられる。
【００９２】前述の属名に入る菌・カビおよびバクテリ
アの病気を引き起こす病原体の例として、次のものを述
べることができる：キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏ
ｎａｓ）種、例えば、キサントモナス・オリザエ（Ｘａ
ｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｏｒｙｚａｅ）；シュードモナス
（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えば、シュードモナ
ス・ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｌａｃｈ
ｒｙｍａｎｓ）；エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、
例えば、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ
ａｍｙｌｏｖｏｒａ）；ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）
種、例えば、ピチウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ
ｕｌｔｉｍｕｍ）；フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈ
ｏｒａ）種、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス
（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
シュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐ
ｏｒａ）種、例えば、シュードペロノスポラ・フムリ
（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌ
ｉ）またはシュードペロノスポラ・クベンス（Ｐｓｅｕ
ｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；プ
ラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えば、プラ
スモパラ・ヴィチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔ
ｉｃｏｌａ）；ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒ
ａ）種、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓ
ｐｏｒａ ｐｉｓｏ）またはＰ・ブラシカ（Ｐ．ｂｒａ
ｓｓｉｃａｅ）；エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｐｈｅ）
種、例えば、エリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｐ
ｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）；スフェロテカ（Ｓｐｈａｅ
ｒｏｔｈｅｃａ）種、例えば、スフェロテカ・フリギネ
ア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅ
ａ）；ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例
えば、ポドスフェラ・ロイコトリチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈ
ａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；ヴェンチュリア
（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えば、ヴェンチュリア・イ
ンエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｉ
ｓ）；ピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例
えば、ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ
ｔｅｒｅｓ）またはＰ．グラミネ（Ｐ．ｇｒａｍｉｎ
ｅａ）；（コニディア（Ｃｏｎｉｄｉａ）型：ドレチュ
スレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、ｓｙｓ：ヘルミント
スポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例え
ば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌ
ｕｓｓａｔｉｖｕｓ）（コニディア（Ｃｏｎｉｄｉａ）
型：ドレチュスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、ｓｙ
ｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏ
ｒｉｕｍ））；ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｔｓ）種、
ウロミセス・アペンディクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｔｓ
ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；プクシニア（Ｐｕ
ｃｃｉｎｉａ）種、例えば、プクシニア・レコンディタ
（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔｉａ）；チレチ
ア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えば、チレチア・カリエ
ス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）；ウスチラゴ
（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えば、ウスチラゴ・ヌダ
（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）またはウスチラゴ・ア
ヴェナエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）；ペリク
ラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば、ペリ
クラリア・ササキイ(Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａ
ｓａｋｉ)；ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）
種、例えば、ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌ
ａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）；フサリウム（Ｆｕｓａｒｉ
ｕｍ）種、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａ
ｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；ハイイロカビ（Ｂｏｔ
ｒｙｔｉｓ）種、例えば、ボツリティス・シネレア（Ｂ
ｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；セプトリア（Ｓｅ
ｐｔｏｒｉａ）種、例えば、セプトリア・ノドルム（Ｓ
ｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；レプトスフェリア
（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えば、レプトス
フェリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎ
ｏｄｏｒｕｍ）；セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒ
ａ）種、例えば、セルコスポラ・カネッセンス（Ｃｅｒ
ｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；アルテルナリ
ア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えば、アルテルナリ
ア・ブラシカ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃ
ａｅ）；およびシュードセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏ
ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えば、シュードセ
ルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅ
ｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄ
ｅｓ）。
【００９３】活性化合物は、植物の病気を防除するため
に要求される濃度において、植物により、よく耐えられ
るので、植物の地面より上の部分の処置、生長増殖する
原種および種子の処置、および土壌の処置に使用するこ
とができる。
【００９４】本発明による活性化合物は、イネにおける
ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏ
ｒｙｚａｅ）およびペリクラリア・ササキイ(Ｐｅｌｌ
ｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉ)を防除するために、
および穀類の病気、例えば、レプトスフェリア・ノドル
ム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）、エ
リシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｐｈｅ）およびシュードセルコ
スポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）
種を防除するためにとくに適当である。さらに、本発明
による物質はヴェンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）、ス
フェロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）およびハイイ
ロカビ（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種に対して非常にすぐれた
作用を有する。
【００９５】活性化合物は、普通の配合物、例えば、溶
液、乳剤、懸濁剤、粉末剤、泡剤、ペースト剤、顆粒、
エアゾール、活性化合物を含浸させた天然および合成ポ
リマー質中および種子のための被覆組成物中、さらに燃
焼装置、例えば、薫蒸カートリッジ、カン、コイルなど
を使用する配合物中、およびＵＬＶ配合物中の非常に微
細なカプセルに転化することができる。
【００９６】これらの配合物は、既知の方法において、
例えば、活性化合物を増量剤、すなわち、液体溶媒およ
び／または固体の担体と必要に応じて表面活性剤、すな
わち、乳化剤および／または分散剤および／または発泡
剤と混合して製造される。増量剤として水を用いる場
合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として用いることもで
きる。液状溶媒として、主に、芳香族炭化水素、例え
ば、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン、塩
素化された芳香族または塩素化された脂肪族炭化水素例
えば、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチ
レン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン、また
はパラフイン、例えば、鉱油留分、鉱油および植物油、
アルコール、例えば、ブタノールまたはクリコールなら
びにそのエーテルおよびエステル、ケトン例えば、アセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンま
たはシクロヘキサノン、強い極性の溶媒例えば、ジメチ
ルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドならびに水
が適している。固体の担体として、粉砕した天然鉱物、
例えば、カオリン、粘土、タルク、チヨーク、石英、ア
タパルジヤイト、モントモリロナイトまたはケイ藻土お
よび粉砕した合成鉱物、例えば、高度に分散性ケイ酸、
アルミナおよびシリケートが適しており、粒剤に対する
固体の担体として、粉砕しかつ分別した天然岩、例え
ば、方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石、なら
びに無機および有機の粉末の合成粒体、有機物質の粒
体、例えば、おがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およ
びタバコ茎が適している；乳化剤および／または発泡剤
として、非イオン性および陰イオン性乳化剤、例えば、
ポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レン脂肪族アルコールエーテル、例えば、アルキルアリ
ールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、
アルキルスルフエート、アリールスルホネートならびに
アルブミン加水分解生成物が適している；分散剤とし
て、例えば、リグニンスルフアイト廃液およびメチルセ
ルロースが適している。
【００９７】接着剤、例えば、カルボキシメチルセルロ
ースならびに粉状、粒状またはラテツクス状の天然およ
び合成重合体、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアル
コールおよびポリビニルアセテートならびに天然リン脂
質、例えば、セフアリンおよびレシチン、および合成リ
ン脂質を組成物に用いることができる。さらに、添加物
は鉱油および植物油であることができる。
【００９８】着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化
鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、ならびに有機
染料、例えば、アリザリン染料および金属フタロシアニ
ン染料、および微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブテンおよび亜鉛の塩を使用
できる。
【００９９】調製物は、一般に、０.１〜９５重量％、
好ましくは０.５〜９０重量％の活性化合物を含有す
る。
【０１００】本発明による活性化合物は、他の既知の活
性化合物、例えば、殺菌・かび剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤
および除草剤との混合物として、ならびに肥料および成
長調整剤と混合して配合物中に存在することができる。
【０１０１】植活性化合物は、そのままであるいはそれ
らの配合物の形態であるいはそれらから調製した使用形
態、例えば、すぐに使用できる溶液、懸濁液、湿潤性粉
末、ペースト、可溶性粉末、ダストおよび顆粒の形態で
使用することができる。それらは普通の方法で、水や
り、噴霧、アトマイジング、散布、ダスチング、発泡、
ハケ塗りなどで使用される。さらに、活性化合物を超小
体積の方法で適用するか、あるいは活性化合物の配合物
または活性化合物それ自体を土の中に注入することがで
きる。植物の種子を、また、処理することができる。
【０１０２】本発明による物質を使用するとき、適用割
合は適用方法に依存して実質的な範囲内で変化すること
ができる。例えば、植物の部分の処置において、使用形
態の活性化合物の濃度は、一般に、１〜０.００００１
重量％、好ましくは０.５〜０.００１重量％である。種
子の処理において、０.００１〜５０ｇ／ｋｇ種子、好
ましくは０.０１〜１０ｇ／ｋｇ種子の活性化合物の量
は一般に要求される。土の処理において、０.００００
１〜０.１重量％、好ましくは０.０００１〜０.０２重
量％の活性化合物の濃度は作用の場所において要求され
る。
【０１０３】本発明による物質の調製および使用を、次
の実施例により説明する。
【０１０４】
【実施例】調製実施例 実施例１
【０１０５】
【化４４】
【０１０６】５ｍｌのジメチルホルムアミド中の６.３
ｇ（０.０２６モル）の溶液を、１０ｍｌのジメチルホ
ルムアミド中の４.６ｇ（０.０６６モル）の１，２，４
−トリアゾールおよび０.５ｇ（０.００４５モル）のカ
リウムｔ−ブチラートの混合物に８０℃において撹拌し
ながら滴々添加する。添加が完結したとき、反応混合物
を８０℃において８時間撹拌する。溶媒を引き続いて減
圧下にストリッピングし、そして残留物を酢酸エチル中
に溶解する。この有機溶液を水で洗浄し、硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、そして減圧下に濃縮する。残留物をシリカ
ゲルのクロマトグラフィーにかけ、ジクロロメタンで溶
離する。溶離液を蒸発させた後、１．７ｇ（理論値の２
１％）の１−（４−フルオロフェニル）−２−（２，２
−ジフルオロ−１−メチル−シクロプロピル）−３−
（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−プロパン−２
−オールが固体の物質の形態で得られる、融点１１４
℃。
【０１０７】出発物質の調製
【０１０８】
【化４５】
【０１０９】２０ｍｌの無水ジメチルスルホキシドを、
５.３１ｇ（０.０２４１モル）のトリメチルスルホキソ
ニウムイオダイドおよび０.７９ｇ（０.０３２９モル）
の水素化ナトリウム（８０％）の混合物に１０℃におい
て窒素雰囲気下に滴々添加する。添加が完結したとき、
この混合物を反応温度に１０分かけて放温し、次いで１
０ｍｌの無水ジメチルスルホキシド中の５ｇ（０.０２
１９モル）の４−フルオロベンジル２，２−ジフルオロ
−１−メチル−シクロプロピルケトンの溶液を撹拌しな
がら滴々添加する。４０℃において４時間撹拌する。次
いで、反応混合物を氷水上に注ぐ。形成する混合物をシ
クロヘキサンで３回抽出する。一緒にした有機相を硫酸
ナトリウムで乾燥し、そして減圧下に濃縮する。この方
法において、６.３ｇの２−（４−フルオロ−ベンジ
ル）−２−（２，２−ジフルオロ−１−メチル−シクロ
プロピル）−オキシランが得られ、これを追加の精製な
しにそれ以上の反応に使用する。
【０１１０】
【化４６】
【０１１１】６.５ｇ（１００ミリモル）の亜鉛粉末、
９.５５ｇ（６６ミリモル）の４−フルオロベンジルク
ロライドおよび７５ｍｌの乾燥エチレングリコールジメ
チルエーテルの混合物を窒素雰囲気下に１時間還流させ
る。反応混合物を引き続いて窒素雰囲気下に濾過する。
６.９ｇ（４４.６ミリモル）の２，２−ジフルオロ−１
−メチル−シクロプロパン−カルボン酸クロライドおよ
び２１ｍｇ（０.０７モル％）のビス−（トリフェニル
ホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロライドを濾液に添
加し、そしてこの混合物を窒素雰囲気下に１.５時間還
流する。この混合物を引き続いて窒素雰囲気下に濾過す
る。濾液をトルエンで希釈し、この混合物を順次に希水
性塩酸および水とともに震盪することによって抽出し、
そして有機相を乾燥し、そして減圧下に溶媒をストリッ
ピングすることによって濃縮する。残留物を蒸留する。
このようにして、８.８ｇ（理論値の８５％）の４−フ
ルオロベンジル（２，２−ジフルオロ−１−メチル）−
シクロプロピルケトンが油の形態で得られる。
【０１１２】1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨz，ＣＤＣl3）：
δ＝１.２−１.３５（ｍ，１Ｈ）、１.５−１.６（ｍ，
１Ｈ）、２.２５−２.４（ｍ，１Ｈ）、３.８（ｄ，Ｊ
＝１７Ｈz，１Ｈ）、３.８４（ｄ，Ｊ＝１７Ｈz，１
Ｈ）、６.９−７.２（ｍ，４Ｈ）、ppm。
【０１１３】次の実施例において列挙した物質は、ま
た、実施例１に記載する方法従い調製される。
【０１１４】実施例２
【０１１５】
【化４７】
【０１１６】1Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨz，ＣＤＣl3）：
δ＝１.５（ｔ，３Ｈ）、３.３（ＡＢ系，２Ｈ）、４.
３（ＡＢ系，２Ｈ）、７.２−７.６（Ｈ原子）、７.９
（ｓ，１Ｈ）、８.１（ｓ，１Ｈ）。
【０１１７】実施例３
【０１１８】
【化４８】
【０１１９】1Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨz，ＣＤＣl3）：
δ＝１.０（ｔ，３Ｈ）、３.３（ＡＢ系，２Ｈ）、４.
２−４.８（ｍ）、７.２−７.５（Ｈ原子）、７.８
（ｓ，１Ｈ）、７.９（ｓ，１Ｈ）。
【０１２０】実施例４
【０１２１】
【化４９】
【０１２２】融点：１２４℃。
【０１２３】下表２に列挙する物質は、また、実施例１
に記載する方法従い調製される。
【０１２４】
【化５０】
【０１２５】
【表３】
【０１２６】
【表４】
【０１２７】下表３に列挙する式（ＩＶ）のベンジルケ
トンは、また、実施例１に記載する方法従い調製され
る。
【０１２８】
【化５１】
【０１２９】
【表５】
【０１３０】
【表６】
【０１３１】
【表７】
【０１３２】
【表８】
【０１３３】実施例Ａ ウンシヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ）試験（ブドウ）／保護 溶媒：４．７重量部のアセトン 乳化剤：０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するために、１重量部
の活性化合物を述べた量の溶媒および乳化剤と混合し、
そして濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【０１３４】保護の活性を試験するため、若い植物を活
性化合物の調製物で露でぬれるまで噴霧する。噴霧のコ
ーティングが乾燥したとき、植物にウンシヌラ・ネカト
ル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）菌の分生子を
ふりかける。
【０１３５】次いで、植物を約２３〜２４℃の温度およ
び約７５％の相対湿度の温室内に入れる。
【０１３６】評価は接種後１４日に実施する。
【０１３７】この試験において、本発明の化合物
（１）、（３）、（５）および（１４）は非常にすぐれ
た活性を示す。
【０１３８】
【表９】
【０１３９】実施例Ｂ ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）試験（リンゴ）／保
護 溶媒：４．７重量部のアセトン 乳化剤：０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するために、１重量部
の活性化合物を述べた量の溶媒および乳化剤と混合し、
そして濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【０１４０】保護の活性を試験するため、若い植物を活
性化合物の調製物で露でぬれるまで噴霧する。噴霧のコ
ーティングが乾燥したとき、植物をリンゴの腐敗病の病
原有機体（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）
の水性分生子懸濁液で接種し、次いで２０℃および１０
０％の相対大気湿度のインキュベーション室中に１日入
れる。
【０１４１】次いで、植物を約２０℃の温度および約７
０％の相対的大気湿度の温室内に入れる。
【０１４２】評価は接種後１２日に実施する。
【０１４３】この試験において、本発明による化合物
（３）および（５）は非常にすぐれた活性を示す。
【０１４４】
【表１０】
【０１４５】実施例Ｃ ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）試験（ツルナシインゲ
ンマメ）／保護 溶媒：４．７重量部のアセトン 乳化剤：０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するために、１重量部
の活性化合物を述べた量の溶媒および乳化剤と混合し、
そして濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【０１４６】保護の活性を試験するため、若い植物を活
性化合物の調製物で露でぬれるまで噴霧する。噴霧のコ
ーティングが乾燥したとき、ボトリチス・シネレア（Ｂ
ｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）でカバーした寒天の
２つの小さい片を各葉上に配置する。接種した植物を暗
くした湿気のある室に２０℃において入れる。接種後３
日に、葉上の感染した斑点のサイズを評価する。
【０１４７】この試験において、本発明による化合物
（２）、（３）および（５）は非常にすぐれた活性を示
す。
【０１４８】
【表１１】
【０１４９】実施例Ｄ エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）試験（オオムギ）／保
護 溶媒：１００重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：０．２５重量部のアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するために、１重量部
の活性化合物を述べた量の溶媒および乳化剤と混合し、
そして濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【０１５０】保護の活性を試験するため、若い植物を活
性化合物の調製物で露でぬれるまで噴霧する。噴霧のコ
ーティングが乾燥したとき、植物にエリシフェ・グラミ
ニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）ｆ．ｓ
ｐ．ホルデイ（ｈｏｒｄｅｉ）の胞子をふりかける。
【０１５１】植物を約２０℃の温度および約８０％の相
対的大気湿度の温室内に入れて、ベトカビのいぼ（ｍｉ
ｌｄｅｗ ｐｕｓｔｕｌｅ）の発生を促進する。
【０１５２】評価は接種後７日に実施する。
【０１５３】この試験において、本発明による化合物
（１）〜（３）、（５）、（８）、（９）および（１
１）〜（１５）は非常にすぐれた活性を示す。
【０１５４】
【表１２】
【０１５５】
【表１３】
【０１５６】
【表１４】
【０１５７】実施例Ｅ ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）試験（イネ）
／保護 溶媒：１２．５重量部のアセトン 乳化剤：０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するため、１重量部の
活性化合物を前述の量の溶媒と混合し、前述の量の乳化
剤を添加し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈す
る。
【０１５８】保護の性質を試験するため、若いイネ植物
をぬれてしたたるまで噴霧する。噴霧の被膜が乾燥した
後に、植物をピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌ
ａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の水性胞子懸濁液で接種す
る。次いで、植物を温室内に２５℃の温度および１００
％の相対大気湿度において配置する。
【０１５９】病気の蔓延の評価は、接種後４日に実施す
る。
【０１６０】この試験において、本発明による化合物
（２）、（３）、（５）および（８）〜（１０）は非常
にすぐれた活性を示す。
【０１６１】
【表１５】
【０１６２】
【表１６】
【０１６３】実施例Ｆ ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）試験（イネ）
／浸透 溶媒：１２．５重量部のアセトン 乳化剤：０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するため、１重量部の
活性化合物を前述の量の溶媒と混合し、前述の量の乳化
剤を添加し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈す
る。
【０１６４】活性を試験するため、若いイネ植物が生長
している標準の土に活性化合物の調製物の４０ｍｌで水
をやる。処置後７日に、植物をピリクラリア・オリザエ
（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の水性胞子
懸濁液で接種する。
【０１６５】４葉の段階の若いイネ植物をぬれてしたた
るまで噴霧する。植物が乾燥してしまうまで、植物を温
室内に保持する。その後、植物を温室内で２５℃の温度
および１００％の相対大気湿度に、評価の時まで、維持
する。
【０１６６】病気の蔓延の評価は、接種後４日に実施す
る。
【０１６７】この試験において、本発明による化合物
（１）〜（３）、（５）および（８）〜（１０）は非常
にすぐれた活性を示す。
【０１６８】
【表１７】
【０１６９】
【表１８】
【０１７０】
【表１９】
【０１７１】実施例Ｇ ペリクラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）試験（イ
ネ） 溶媒：１２．５重量部のアセトン 乳化剤：０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するため、１重量部の
活性化合物を前述の量の溶媒と混合し、前述の量の乳化
剤を添加し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈す
る。
【０１７２】活性を試験するため、３〜４葉の段階の若
いイネ植物をぬれてしたたるまで噴霧する。植物が乾燥
してしまうまで、植物を温室内に保持する。次いで、植
物をピリクラリア・ササキイ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ
ｓａｓａｋｉｉ）の水性胞子懸濁液で接種し、そして
植物を２５℃の温度および１００％の相対大気湿度の温
室内に入れる。
【０１７３】病気の蔓延の評価は、接種後５〜８日に実
施する。
【０１７４】この試験において、本発明による化合物
（１）〜（３）、（５）および（８）〜（１０）は非常
にすぐれた活性を示す。
【０１７５】
【表２０】
【０１７６】
【表２１】
【０１７７】
【表２２】
【０１７８】本発明の主な特徴および態様は、次の通り
である。
【０１７９】１、式
【０１８０】
【化５２】
【０１８１】式中、Ｒは１〜１８個の炭素原子および１
〜１２個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、２
〜１８個の炭素原子および１〜１２個のハロゲン原子を
有するハロゲノアルケニル、または式
【０１８２】
【化５３】
【０１８３】の基であり、式中、Ｘは１〜６個の炭素原
子を有するアルキル、ハロゲン、または１〜４個の炭素
原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノア
ルキルであり、そしてｎは数０、１、２または３である
か、あるいはＲは式
【０１８４】
【化５４】
【０１８５】の基であり、式中、Ｒ1はｎ−プロピル、
ビニル、またはフェニルであり、前記フェニルはハロゲ
ンおよび／または１〜４個の炭素原子を有するアルキル
で置換されていてもよく、そしてｐは数３、４または５
であるか、あるいはＲは式
【０１８６】
【化５５】
【０１８７】の基であり、式中、Ｒ2は水素、ハロゲ
ン、メチルまたはエチルであり、Ｘ1はハロゲンまたは
トリフルオロメチルであり、Ｘ2はハロゲンまたはトリ
フルオロメチルであり、Ｘ3は水素またはハロゲンであ
り、Ｘ4は水素またはハロゲンであり、Ｘ5は水素または
ハロゲンであり、そしてｑは数０、１または２である
か、あるいはＲは式
【０１８８】
【化５６】
【０１８９】の基であり、式中、Ｒ3は１〜４個の炭素
原子を有するアルキル、またはハロゲンであり、Ｙは窒
素またはＣＨ基であり、Ｚはハロゲン、１〜６個の炭素
原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子および１〜
１３個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜
６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原
子および１〜１３個のハロゲン原子を有するハロゲノア
ルコキシ、シアノ、ハロゲンにより置換されていてもよ
いフェノキシ、または６〜１０個の炭素原子を有するア
リールであり、アリール基の各々はハロゲン、１〜４個
の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子およ
び１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、
１〜４個の炭素原子を有するアルコキシおよび／または
１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有
するハロゲノアルコキシにより置換されていてもよく、
そしてｍは数０、１、２または３である、のアゾリル−
プロパノール誘導体およびそれらの酸付加塩および金属
塩錯塩。
【０１９０】２、式中、Ｒは１〜６個の炭素原子および
１〜６個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有す
るハロゲノアルキル、２〜８個の炭素原子および１〜６
個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するハロ
ゲノアルケニル、または式
【０１９１】
【化５７】
【０１９２】の基であり、式中、Ｘは１〜４個の炭素原
子を有するアルキル、フッ素、塩素または１または２個
の炭素原子および１〜３個のフッ素および／または塩素
原子を有するハロゲノアルキルであり、そしてｎは数
０、１または２であるか、あるいはＲは式
【０１９３】
【化５８】
【０１９４】の基であり、式中、Ｒ1はｎ−プロピル、
ビニル、またはフェニルであり、前記フェニルはフッ
素、塩素、メチルおよび／またはエチルからなる系列か
らの同一もしくは異なる置換基により一もしくは二置換
されていてもよく、そしてｐは数３、４または５である
か、あるいはＲは式
【０１９５】
【化５９】
【０１９６】の基であり、式中、Ｒ2は水素、フッ素、
塩素、臭素、メチルまたはエチルであり、Ｘ1はフッ
素、塩素またはトリフルオロメチルであり、Ｘ2はフッ
素、塩素またはトリフルオロメチルであり、Ｘ3は水
素、フッ素または塩素であり、Ｘ4は水素、フッ素また
は塩素であり、Ｘ5は水素、フッ素または塩素であり、
そしてｑは数０、１または２であるか、あるいはＲは式
【０１９７】
【化６０】
【０１９８】の基であり、式中、Ｒ3はメチル、エチ
ル、フッ素、塩素または臭素であり、Ｙは窒素またはＣ
Ｈ基であり、Ｚはフッ素、塩素、臭素、１〜４個の炭素
原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子および１〜
５個のフッ素および／または塩素原子を有するハロゲノ
アルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１
〜４個の炭素原子および１〜５個のフッ素および／また
は塩素原子を有するハロゲノアルコキシ、シアノ、フッ
素および／または塩素により置換されていてもよいフェ
ノキシであるか、あるいはフェニルまたはナフチルであ
り、前記フェニルまたはナフチルの各々はフッ素、塩
素、１〜３個の炭素原子を有するアルキル、１または２
個の炭素原子および１〜５個のフッ素および／または塩
素原子を有するハロゲノアルキル、１〜３個の炭素原子
を有するアルコキシからなる系列からの同一もしくは異
なる置換基によるか、あるいは１または２個の炭素原子
および１〜５個のフッ素および／または塩素原子を有す
るハロゲノアルコキシにより一ないし三置換されていて
もよく、そしてｍは数０、１、２または３である、上記
第１項記載の式（Ｉ）のアゾリル−プロパノール誘導
体。
【０１９９】３、式
【０２００】
【化６１】
【０２０１】式中、Ｒは１〜１８個の炭素原子および１
〜１２個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、２
〜１８個の炭素原子および１〜１２個のハロゲン原子を
有するハロゲノアルケニル、または式
【０２０２】
【化６２】
【０２０３】の基であり、式中、Ｘは１〜６個の炭素原
子を有するアルキル、ハロゲン、または１〜４個の炭素
原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノア
ルキルであり、そしてｎは数０、１、２または３である
か、あるいはＲは式
【０２０４】
【化６３】
【０２０５】の基であり、式中、Ｒ1はｎ−プロピル、
ビニル、またはフェニルであり、前記フェニルはハロゲ
ンおよび／または１〜４個の炭素原子を有するアルキル
で置換されていてもよく、そしてｐは数３、４または５
であるか、あるいはＲは式
【０２０６】
【化６４】
【０２０７】の基であり、式中、Ｒ2は水素、ハロゲ
ン、メチルまたはエチルであり、Ｘ1はハロゲンまたは
トリフルオロメチルであり、Ｘ2はハロゲンまたはトリ
フルオロメチルであり、Ｘ3は水素またはハロゲンであ
り、Ｘ4は水素またはハロゲンであり、Ｘ5は水素または
ハロゲンであり、そしてｑは数０、１または２である
か、あるいはＲは式
【０２０８】
【化６５】
【０２０９】の基であり、式中、Ｒ3は１〜４個の炭素
原子を有するアルキル、またはハロゲンであり、Ｙは窒
素またはＣＨ基であり、Ｚはハロゲン、１〜６個の炭素
原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子および１〜
１３個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜
６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原
子および１〜１３個のハロゲン原子を有するハロゲノア
ルコキシ、シアノ、ハロゲンにより置換されていてもよ
いフェノキシ、または６〜１０個の炭素原子を有するア
リールであり、アリール基の各々はハロゲン、１〜４個
の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子およ
び１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、
１〜４個の炭素原子を有するアルコキシおよび／または
１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有
するハロゲノアルコキシにより置換されていてもよく、
そしてｍは数０、１、２または３である、のアゾリル−
プロパノール誘導体およびそれらの酸付加塩および金属
塩錯塩を調製する方法であって、式
【０２１０】
【化６６】
【０２１１】式中、Ｒ、Ｚおよびｍは前述の意味を有す
る、のオキシランを、式
【０２１２】
【化６７】
【０２１３】式中、Ｙは前述の意味を有する、のアゾー
ルと、適当ならば酸結合剤の存在下にかつ希釈剤の存在
下に反応させそして、適当ならば、酸または金属塩を引
き続いて式（Ｉ）の生ずる化合物に付加することを特徴
とする方法。
【０２１４】４、少なくとも１種の上記第１項記載の式
（Ｉ）のアゾリル−プロパノール誘導体またはそれらの
酸付加塩または金属塩錯塩を含有することを特徴とす
る、殺菌・かび剤。
【０２１５】５、菌・かび類を防除するための上記第１
項記載の式（Ｉ）のアゾリル−プロパノール誘導体また
はそれらの酸付加塩または金属塩錯塩の使用。
【０２１６】６、上記第１項記載の式（Ｉ）のアゾリル
−プロパノール誘導体またはそれらの酸付加塩または金
属塩錯塩を菌・かび類および／またはそれらの環境に適
用ことを特徴とする、菌・かび類を防除する方法。
【０２１７】７、上記第１項記載の式（Ｉ）のアゾリル
−プロパノール誘導体またはそれらの金属塩錯塩または
酸付加塩を増量剤および／または表面活性剤と混合する
ことを特徴とする、殺菌・かび剤の調製方法。
【０２１８】８、式
【０２１９】
【化６８】
【０２２０】式中、Ｒは１〜１８個の炭素原子および１
〜１２個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、２
〜１８個の炭素原子および１〜１２個のハロゲン原子を
有するハロゲノアルケニル、または式
【０２２１】
【化６９】
【０２２２】の基であり、式中、Ｘは１〜６個の炭素原
子を有するアルキル、ハロゲン、または１〜４個の炭素
原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノア
ルキルであり、そしてｎは数０、１、２または３である
か、あるいはＲは式
【０２２３】
【化７０】
【０２２４】の基であり、式中、Ｒ1はｎ−プロピル、
ビニル、またはフェニルであり、前記フェニルはハロゲ
ンおよび／または１〜４個の炭素原子を有するアルキル
で置換されていてもよく、そしてｐは数３、４または５
であるか、あるいはＲは式
【０２２５】
【化７１】
【０２２６】の基であり、式中、Ｒ2は水素、ハロゲ
ン、メチルまたはエチルであり、Ｘ1はハロゲンまたは
トリフルオロメチルであり、Ｘ2はハロゲンまたはトリ
フルオロメチルであり、Ｘ3は水素またはハロゲンであ
り、Ｘ4は水素またはハロゲンであり、Ｘ5は水素または
ハロゲンであり、そしてｑは数０、１または２である
か、あるいはＲは式
【０２２７】
【化７２】
【０２２８】の基であり、式中、Ｒ3は１〜４個の炭素
原子を有するアルキル、またはハロゲンであり、Ｙは窒
素またはＣＨ基であり、Ｚはハロゲン、１〜６個の炭素
原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子および１〜
１３個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜
６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原
子および１〜１３個のハロゲン原子を有するハロゲノア
ルコキシ、シアノ、ハロゲンにより置換されていてもよ
いフェノキシ、または６〜１０個の炭素原子を有するア
リールであり、アリール基の各々はハロゲン、１〜４個
の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子およ
び１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、
１〜４個の炭素原子を有するアルコキシおよび／または
１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有
するハロゲノアルコキシにより置換されていてもよく、
そしてｍは数０、１、２または３である、のオキシラ
ン。
【０２２９】９、式
【０２３０】
【化７３】
【０２３１】式中、Ｒは１〜１８個の炭素原子および１
〜１２個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、２
〜１８個の炭素原子および１〜１２個のハロゲン原子を
有するハロゲノアルケニル、または式
【０２３２】
【化７４】
【０２３３】の基であり、式中、Ｘは１〜６個の炭素原
子を有するアルキル、ハロゲン、または１〜４個の炭素
原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノア
ルキルであり、そしてｎは数０、１、２または３である
か、あるいはＲは式
【０２３４】
【化７５】
【０２３５】の基であり、式中、Ｒ1はｎ−プロピル、
ビニル、またはフェニルであり、前記フェニルはハロゲ
ンおよび／または１〜４個の炭素原子を有するアルキル
で置換されていてもよく、そしてｐは数３、４または５
であるか、あるいはＲは式
【０２３６】
【化７６】
【０２３７】の基であり、式中、Ｒ2は水素、ハロゲ
ン、メチルまたはエチルであり、Ｘ1はハロゲンまたは
トリフルオロメチルであり、Ｘ2はハロゲンまたはトリ
フルオロメチルであり、Ｘ3は水素またはハロゲンであ
り、Ｘ4は水素またはハロゲンであり、Ｘ5は水素または
ハロゲンであり、そしてｑは数０、１または２である
か、あるいはＲは式
【０２３８】
【化７７】
【０２３９】の基であり、式中、Ｒ3は１〜４個の炭素
原子を有するアルキル、またはハロゲンであり、Ｙは窒
素またはＣＨ基であり、Ｚはハロゲン、１〜６個の炭素
原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子および１〜
１３個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜
６個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原
子および１〜１３個のハロゲン原子を有するハロゲノア
ルコキシ、シアノ、ハロゲンにより置換されていてもよ
いフェノキシ、または６〜１０個の炭素原子を有するア
リールであり、アリール基の各々はハロゲン、１〜４個
の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子およ
び１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、
１〜４個の炭素原子を有するアルコキシおよび／または
１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有
するハロゲノアルコキシにより置換されていてもよく、
そしてｍは数０、１、２または３である、のオキシラン
を調製する方法であって、式
【０２４０】
【化７８】
【０２４１】式中、Ｒ、Ｚおよびｍは前述の意味を有す
る、のベンジルケトンを、α）式
【０２４２】
【化７９】 のジメチルオキソスルホニウムメチリドと、またはβ）
式
【０２４３】
【化８０】 のジメチルスルホニウムメチリドと、希釈剤の存在下
に、反応させることを特徴とする方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 303/08 Ｃ０７Ｄ 303/08 303/12 303/12 405/06 405/06 (72)発明者 クラウス・シユトレツヒ ドイツ連邦共和国デー5650ゾーリンゲン 19・ロルスベルガーシユトラーセ22 (72)発明者 シユテフアン・ドウツツマン ドイツ連邦共和国デー4010ヒルデン・コ ーゼンベルク10 (72)発明者 ゲルト・ヘンスラー ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルク ーゼン３・アムアレンツベルク58アー (72)発明者 ハインツ−ビルヘルム・デーネ ドイツ連邦共和国デー4019モンハイム・ クリシヤーシユトラーセ81 (56)参考文献 特開 平２−167273（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−78668（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−290607（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−22857（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 249/08 A01N 43/50 A01N 43/653 C07D 233/60 C07D 303/02 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (6)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式 【化１】 式中、Ｒは１〜１８個の炭素原子および１〜１２個のハ
    ロゲン原子を有するハロゲノアルキル、２〜１８個の炭
    素原子および１〜１２個のハロゲン原子を有するハロゲ
    ノアルケニル、または式 【化２】 の基であり、式中、Ｘは１〜６個の炭素原子を有するア
    ルキル、ハロゲン、または１〜４個の炭素原子および１
    〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルであ
    り、そしてｎは数０、１、２または３であるか、あるい
    はＲは式 【化３】 の基であり、式中、Ｒ1はｎ−プロピル、ビニル、また
    はフェニルであり、前記フェニルはハロゲンおよび／ま
    たは１〜４個の炭素原子を有するアルキルで置換されて
    いてもよく、そしてｐは数３、４または５であるか、あ
    るいはＲは式 【化４】 の基であり、式中、Ｒ2は水素、ハロゲン、メチルまた
    はエチルであり、Ｘ1はハロゲンまたはトリフルオロメ
    チルであり、Ｘ2はハロゲンまたはトリフルオロメチル
    であり、Ｘ3は水素またはハロゲンであり、Ｘ4は水素ま
    たはハロゲンであり、Ｘ5は水素またはハロゲンであ
    り、そしてｑは数０、１または２であるか、あるいはＲ
    は式 【化５】 の基であり、式中、Ｒ3は１〜４個の炭素原子を有する
    アルキル、またはハロゲンであり、Ｙは窒素またはＣＨ
    基であり、Ｚはハロゲン、１〜６個の炭素原子を有する
    アルキル、１〜６個の炭素原子および１〜１３個のハロ
    ゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原
    子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子および１〜
    １３個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、シ
    アノ、ハロゲンにより置換されていてもよいフェノキ
    シ、または６〜１０個の炭素原子を有するアリールであ
    り、アリール基の各々はハロゲン、１〜４個の炭素原子
    を有するアルキル、１〜４個の炭素原子および１〜５個
    のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜４個の
    炭素原子を有するアルコキシおよび／または１〜４個の
    炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲ
    ノアルコキシにより置換されていてもよく、そしてｍは
    数０、１、２または３である、のアゾリル−プロパノー
    ル誘導体およびそれらの酸付加塩および金属塩錯塩。
  2. 【請求項２】 式 【化６】 式中、Ｒは１〜１８個の炭素原子および１〜１２個のハ
    ロゲン原子を有するハロゲノアルキル、２〜１８個の炭
    素原子および１〜１２個のハロゲン原子を有するハロゲ
    ノアルケニル、または式 【化７】 の基であり、式中、Ｘは１〜６個の炭素原子を有するア
    ルキル、ハロゲン、または１〜４個の炭素原子および１
    〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルであ
    り、そしてｎは数０、１、２または３であるか、あるい
    はＲは式 【化８】 の基であり、式中、Ｒ1はｎ−プロピル、ビニル、また
    はフェニルであり、前記フェニルはハロゲンおよび／ま
    たは１〜４個の炭素原子を有するアルキルで置換されて
    いてもよく、そしてｐは数３、４または５であるか、あ
    るいはＲは式 【化９】 の基であり、式中、Ｒ2は水素、ハロゲン、メチルまた
    はエチルであり、Ｘ1はハロゲンまたはトリフルオロメ
    チルであり、Ｘ2はハロゲンまたはトリフルオロメチル
    であり、Ｘ3は水素またはハロゲンであり、Ｘ4は水素ま
    たはハロゲンであり、Ｘ5は水素またはハロゲンであ
    り、そしてｑは数０、１または２であるか、あるいはＲ
    は式 【化１０】 の基であり、式中、Ｒ3は１〜４個の炭素原子を有する
    アルキル、またはハロゲンであり、Ｙは窒素またはＣＨ
    基であり、Ｚはハロゲン、１〜６個の炭素原子を有する
    アルキル、１〜６個の炭素原子および１〜１３個のハロ
    ゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原
    子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子および１〜
    １３個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、シ
    アノ、ハロゲンにより置換されていてもよいフェノキ
    シ、または６〜１０個の炭素原子を有するアリールであ
    り、アリール基の各々はハロゲン、１〜４個の炭素原子
    を有するアルキル、１〜４個の炭素原子および１〜５個
    のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜４個の
    炭素原子を有するアルコキシおよび／または１〜４個の
    炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲ
    ノアルコキシにより置換されていてもよく、そしてｍは
    数０、１、２または３である、のアゾリル−プロパノー
    ル誘導体およびそれらの酸付加塩および金属塩錯塩を調
    製する方法であって、式 【化１１】 式中、Ｒ、Ｚおよびｍは前述の意味を有する、のオキシ
    ランを、式 【化１２】 式中、Ｙは前述の意味を有する、のアゾールと、適当な
    らば酸結合剤の存在下にかつ希釈剤の存在下に反応させ
    そして、適当ならば、酸または金属塩を引き続いて式
    （Ｉ）の生ずる化合物に付加することを特徴とする方
    法。
  3. 【請求項３】 少なくとも１種の請求項１の式（Ｉ）の
    アゾリル−プロパノール誘導体またはそれらの酸付加塩
    または金属塩錯塩を含有することを特徴とする、殺菌・
    かび剤。
  4. 【請求項４】 請求項１の式（Ｉ）のアゾリル−プロパ
    ノール誘導体またはそれらの酸付加塩または金属塩錯塩
    を菌・かび類および／またはそれらの環境に適用するこ
    とを特徴とする、菌・かび類を防除する方法。
  5. 【請求項５】 式 【化１３】 式中、Ｒは１〜１８個の炭素原子および１〜１２個のハ
    ロゲン原子を有するハロゲノアルキル、２〜１８個の炭
    素原子および１〜１２個のハロゲン原子を有するハロゲ
    ノアルケニル、または式 【化１４】 の基であり、式中、Ｘは１〜６個の炭素原子を有するア
    ルキル、ハロゲン、または１〜４個の炭素原子および１
    〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルであ
    り、そしてｎは数０、１、２または３であるか、あるい
    はＲは式 【化１５】 の基であり、式中、Ｒ1はｎ−プロピル、ビニル、また
    はフェニルであり、前記フェニルはハロゲンおよび／ま
    たは１〜４個の炭素原子を有するアルキルで置換されて
    いてもよく、そしてｐは数３、４または５であるか、あ
    るいはＲは式 【化１６】 の基であり、式中、Ｒ2は水素、ハロゲン、メチルまた
    はエチルであり、Ｘ1はハロゲンまたはトリフルオロメ
    チルであり、Ｘ2はハロゲンまたはトリフルオロメチル
    であり、Ｘ3は水素またはハロゲンであり、Ｘ4は水素ま
    たはハロゲンであり、Ｘ5は水素またはハロゲンであ
    り、そしてｑは数０、１または２であるか、あるいはＲ
    は式 【化１７】 の基であり、式中、Ｒ3は１〜４個の炭素原子を有する
    アルキル、またはハロゲンであり、Ｙは窒素またはＣＨ
    基であり、Ｚはハロゲン、１〜６個の炭素原子を有する
    アルキル、１〜６個の炭素原子および１〜１３個のハロ
    ゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原
    子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子および１〜
    １３個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、シ
    アノ、ハロゲンにより置換されていてもよいフェノキ
    シ、または６〜１０個の炭素原子を有するアリールであ
    り、アリール基の各々はハロゲン、１〜４個の炭素原子
    を有するアルキル、１〜４個の炭素原子および１〜５個
    のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜４個の
    炭素原子を有するアルコキシおよび／または１〜４個の
    炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲ
    ノアルコキシにより置換されていてもよく、そしてｍは
    数０、１、２または３である、のオキシラン。
  6. 【請求項６】 式 【化１８】 式中、Ｒは１〜１８個の炭素原子および１〜１２個のハ
    ロゲン原子を有するハロゲノアルキル、２〜１８個の炭
    素原子および１〜１２個のハロゲン原子を有するハロゲ
    ノアルケニル、または式 【化１９】 の基であり、式中、Ｘは１〜６個の炭素原子を有するア
    ルキル、ハロゲン、または１〜４個の炭素原子および１
    〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルであ
    り、そしてｎは数０、１、２または３であるか、あるい
    はＲは式 【化２０】 の基であり、式中、Ｒ1はｎ−プロピル、ビニル、また
    はフェニルであり、前記フェニルはハロゲンおよび／ま
    たは１〜４個の炭素原子を有するアルキルで置換されて
    いてもよく、そしてｐは数３、４または５であるか、あ
    るいはＲは式 【化２１】 の基であり、式中、Ｒ2は水素、ハロゲン、メチルまた
    はエチルであり、Ｘ1はハロゲンまたはトリフルオロメ
    チルであり、Ｘ2はハロゲンまたはトリフルオロメチル
    であり、Ｘ3は水素またはハロゲンであり、Ｘ4は水素ま
    たはハロゲンであり、Ｘ5は水素またはハロゲンであ
    り、そしてｑは数０、１または２であるか、あるいはＲ
    は式 【化２２】 の基であり、式中、Ｒ3は１〜４個の炭素原子を有する
    アルキル、またはハロゲンであり、Ｙは窒素またはＣＨ
    基であり、Ｚはハロゲン、１〜６個の炭素原子を有する
    アルキル、１〜６個の炭素原子および１〜１３個のハロ
    ゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原
    子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子および１〜
    １３個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、シ
    アノ、ハロゲンにより置換されていてもよいフェノキ
    シ、または６〜１０個の炭素原子を有するアリールであ
    り、アリール基の各々はハロゲン、１〜４個の炭素原子
    を有するアルキル、１〜４個の炭素原子および１〜５個
    のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜４個の
    炭素原子を有するアルコキシおよび／または１〜４個の
    炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲ
    ノアルコキシにより置換されていてもよく、そしてｍは
    数０、１、２または３である、のオキシランを調製する
    方法であって、式 【化２３】 式中、Ｒ、Ｚおよびｍは前述の意味を有する、のベンジ
    ルケトンを、α）式 【化２４】 のジメチルオキソスルホニウムメチリドと、またはβ）
    式 【化２５】 のジメチルスルホニウムメチリドと、希釈剤の存在下
    に、反応させることを特徴とする方法。
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