DE4240307A1 - Verwendung von Triazolylalkyl-dioxolan-Derivaten als Mikrobizide im Materialschutz - Google Patents
Verwendung von Triazolylalkyl-dioxolan-Derivaten als Mikrobizide im MaterialschutzInfo
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- DE4240307A1 DE4240307A1 DE19924240307 DE4240307A DE4240307A1 DE 4240307 A1 DE4240307 A1 DE 4240307A1 DE 19924240307 DE19924240307 DE 19924240307 DE 4240307 A DE4240307 A DE 4240307A DE 4240307 A1 DE4240307 A1 DE 4240307A1
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- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/34—Organic impregnating agents
- B27K3/343—Heterocyclic compounds
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von
bekannten Triazolylalkyl-dioxolan-Derivaten als Mikro
bizide zum Schutz von technischen Materialien.
Es ist bereits bekannt, daß zahlreiche Triazolyl- und
Imidazolyl-Derivate fungizide Eigenschaften besitzen.
So lassen sich 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-
triazol-1-yl)-butan-2-ol, 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-di
methyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-on, 1-(2,4-
Dichlorphenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-
pentan-3-ol und 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-2-
(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-butan-2-ol zur Bekämpfung
phytopathogener Pilze und bedingt auch zum Schutz
technischer Materialien gegen Pilzbefall einsetzen (vgl.
DE-OS 31 16 607, EP-OS O 180 313 und EP-OS 0 040 345).
Die Wirkung dieser Stoffe ist aber auf dem Gebiet des
Materialschutzes nicht immer ausreichend.
Außerdem ist bekannt, daß sich Dithiocarbamate als Mate
rialschutzmittel verwenden lassen. So kann z. B. Tetra
methyl-thiuram-disulfid als Mikrobizid eingesetzt wer
den. Die Wirkung dieses Stoffes ist gut; nachteilig ist
aber, daß beim Zusammentreffen mit Schwermetallspuren
Verfärbungen auftreten.
Weiterhin ist bekannt, daß bestimmte Triazolylalkyl
dioxolan-Derivate zur Bekämpfung phytopathogener Pilze
geeignet sind (vgl. DE-OS 38 27 134).
Es wurde nun gefunden, daß sich Triazolylalkyl-dioxolan-
Derivate der Formel
in welcher
R1 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenen falls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls sub stituiertes Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloal kylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gege benenfalls substituiertes Arylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxyalkyl, gegebenenfalls substi tuiertes Arylthioalkyl, gegebenenfalls substituier tes Arylsulfinylalkyl, gegebenenfalls substituier tes Arylsulfonylalkyl, gegebenenfalls substituier tes Aralkyloxyalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aralkylthioalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aralkylsulfinylalkyl oder gegebenenfalls substi tuiertes Aralkylsulfonylalkyl steht,
R2, R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander für Wasser stoff, Alkyl oder Cycloalkyl stehen oder
R3 und R4 gemeinsam für zweifach verknüpftes Alkandiyl stehen und/oder
R5 und R6 gemeinsam für zweifach verknüpftes Alkandiyl stehen,
sowie deren Säureadditions-Salze und Metallsalz-Komplexe als Mikrobizide zum Schutz von technischen Materialien verwenden lassen.
R1 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenen falls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls sub stituiertes Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloal kylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gege benenfalls substituiertes Arylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxyalkyl, gegebenenfalls substi tuiertes Arylthioalkyl, gegebenenfalls substituier tes Arylsulfinylalkyl, gegebenenfalls substituier tes Arylsulfonylalkyl, gegebenenfalls substituier tes Aralkyloxyalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aralkylthioalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aralkylsulfinylalkyl oder gegebenenfalls substi tuiertes Aralkylsulfonylalkyl steht,
R2, R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander für Wasser stoff, Alkyl oder Cycloalkyl stehen oder
R3 und R4 gemeinsam für zweifach verknüpftes Alkandiyl stehen und/oder
R5 und R6 gemeinsam für zweifach verknüpftes Alkandiyl stehen,
sowie deren Säureadditions-Salze und Metallsalz-Komplexe als Mikrobizide zum Schutz von technischen Materialien verwenden lassen.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe der Formel (I)
besitzen in Abhängigkeit von der Art der Substituenten
R1 bis R6 zwei oder mehr asymmetrisch substituierte
Kohlenstoffatome und können daher in Form von optischen
Isomeren oder Diastereomeren auftreten. Die Erfindung
betrifft sowohl die Verwendung der reinen Isomeren als
auch deren Gemische in unterschiedlicher Zusammenset
zung.
Überraschenderweise sind die erfindungsgemäß verwend
baren Stoffe besser zur Bekämpfung von unerwünschten
Mikroorganismen im Materialschutz geeignet als 1-(4-
Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-
2-ol, 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-
1-yl)-butan-2-on, 1-(2,4-Dichlorphenyl)-4,4-dimethyl-2-
(1,2,4-triazol-1-yl)-pentan-3-ol und 1-(4-Chlorphenoxy)-
3,3-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-butan-2-ol,
welches konstitutionell ähnliche, vorbekannte Wirkstoffe
gleicher Wirkungsrichtung sind. Außerdem Übertreffen die
erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe auch Dithiocarbama
te, wie z. B. Tetramethyl-thiuram-disulfid, in ihrer
antimikrobiellen Wirkung. Vorteilhaft ist vor allem, daß
auch dann keine Verfärbungen auftreten, wenn Spuren von
Schwermetallsalzen vorhanden sind.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Triazolylalkyl-dioxo
lan-Derivate sind durch die Formel (I) allgemein defi
niert.
Alkyl ist im folgenden, falls nicht anders definiert,
in einzelnen und in Alkyl enthaltenden Resten z. B.
geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 12,
vorzugsweise 1 bis 8, insbesondere 1 bis 7 und vor allem
3 bis 7 Kohlenstoffatomen.
Alkenyl und Alkinyl ist im folgenden, falls nicht anders
definiert, z. B. geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl
bzw. Alkinyl mit. 2 bis 12, vorzugsweise 2 bis 8, insbe
sondere 2 bis 7 und vor allem 3 bis 7 Kohlenstoffato
men.
Cycloalkyl enthält im allgemeinen 3 bis 7, vorzugsweise
3 bis 6 Kohlenstoffatome im Cycloalkylteil.
Aryl enthält im allgemeinen 6 bis 10 Kohlenstoffatome
im Arylteil, wobei Phenyl, α-Naphthyl- oder β-Naphthyl
reste beispielhaft genannt seien.
Diese Reste können zum Beispiel durch ein oder mehrere,
gleiche oder verschiedene Substituenten der folgenden
Gruppen substituiert sein:
Halogenatome wie Fluor, Chlor, Brom und Iod, vorzugs
weise Fluor, Chlor und Brom, Cyano, Nitro, jeweils ge
radkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio,
Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 8,
vorzugsweise 1 bis 6 und insbesondere 1 bis 4 Kohlen
stoffatomen im Alkylteil, jeweils geradkettiges oder
verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkyl
thio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit
jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen
oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges
oder verzweigtes Alkoxycarbonyl oder Alkoximinoalkyl mit
jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Al
kylteilen, unsubstituiertes oder einfach oder mehrfach,
gleich oder verschieden durch Halogen substituiertes,
zweifach verknüpftes Dioxyalkylen, Cycloalkyl mit 3 bis
7 Kohlenstoffatomen und unsubstituiertes oder einfach
oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis
4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder Phenoxy.
R1 steht vorzugsweise für geradkettiges oder verzweig
tes Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, geradket
tiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlen
stoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl
mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl mit 1
bis 8 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und 1 bis 8
Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Alkylthioalkyl mit
1 bis 8 Kohlenstoffatomen im Alkylthioteil und 1
bis 8 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Alkylsulfi
nylalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen im Alkylsul
finylteil und 1 bis 8 Kohlenstoffatomen im Alkyl
teil, Alkylsulfonylalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoff
atomen im Alkylsulfonylteil und 1 bis 8 Kohlen
stoffatomen im Alkylteil, Alkoximinoalkyl mit 1 bis
8 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und 1 bis 8 Koh
lenstoffatomen im Alkylteil, Hydroximinoalkyl mit
1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Cyanalkyl mit 1 bis 8
Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Halogenalkyl mit
1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder
verschiedenen Halogenatomen, Halogenalkoxyalkyl mit
1 bis 8 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und 1 bis
8 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und mit 1 bis 9
gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Halogen
alkylthioalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen im
Alkylthioteil und 1 bis 8 Kohlenstoffatomen im
Alkylteil und mit 1 bis 9 gleichen oder verschiede
nen Halogenatomen, Halogenalkylsulfinylalkyl mit
1 bis 8 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil und
1 bis 8 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und mit 1
bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,
Halogenalkylsulfonylalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoff
atomen im Halogenalkylteil und 1 bis 8 Kohlenstoff
atomen im Alkylteil und 1 bis 9 gleichen oder ver
schiedenen Halogenatomen, für Halogenalkenyl mit
2 bis 12 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen
oder verschiedenen Halogenatomen, Halogenalkinyl
mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen
oder verschiedenen Halogenatomen, für Dioxolanyl
alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil,
Dithiolanylalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im
Alkylteil, Dioxanylalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff
atomen im Alkylteil oder für Dithianylalkyl mit 1
bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil
oder
R1 steht vorzugsweise für Cycloalkyl mit 3 bis 7 Koh lenstoffatomen, wobei jeder dieser Cycloalkylreste einfach oder mehrfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
oder
R1 steht vorzugsweise für Cycloalkylalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und 1 bis 8 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, wobei jeder dieser Reste im Cycloalkylteil einfach oder mehrfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen und!oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen,
oder
R1 steht vorzugsweise für Aryl mit 6 bis 10 Kohlen stoffatomen, Arylalkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoff atomen im Arylteil und 1 bis 8 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Aryloxyalkyl mit 6 bis 10 Kohlen stoffatomen im Arylteil und 1 bis 8 Kohlenstoff atomen im Alkylteil, Arylthioalkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 8 Kohlen stoffatomen im Alkylteil, Arylsulfinylalkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 8 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Arylsulfonylalkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 8 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Aralkyloxy alkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Aralkylthioalkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Aralkylsulfinylalkyl mit 6 bis 10 Koh lenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 8 Kohlenstoff atomen in jedem Alkylteil oder für Aralkylsulfonyl alkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, wobei jeder der zuvor genannten Aryl-Reste im Aryl teil einfach oder mehrfach, gleichartig oder ver schieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy, geradket tiges oder verzweigtes Alkylthio, geradkettiges oder verzweigtes Alkylsulfinyl oder geradkettiges oder verzweigtes Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, geradkettiges oder verzweigtes Halo genalkoxy, geradkettiges oder verzweigtes Halogen alkylthio, geradkettiges oder verzweigtes Halogen alkylsulfinyl oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlen stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alk oxycarbonyl oder geradkettiges oder verzweigtes Al koximinoalkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, unsubstituiertes oder einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen substituiertes, zweifach verknüpftes Dioxyalkylen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Cyclo alkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen und unsubsti tuiertes oder einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffato men substituiertes Phenyl oder Phenoxy.
oder
R1 steht vorzugsweise für Cycloalkyl mit 3 bis 7 Koh lenstoffatomen, wobei jeder dieser Cycloalkylreste einfach oder mehrfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
oder
R1 steht vorzugsweise für Cycloalkylalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und 1 bis 8 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, wobei jeder dieser Reste im Cycloalkylteil einfach oder mehrfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen und!oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen,
oder
R1 steht vorzugsweise für Aryl mit 6 bis 10 Kohlen stoffatomen, Arylalkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoff atomen im Arylteil und 1 bis 8 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Aryloxyalkyl mit 6 bis 10 Kohlen stoffatomen im Arylteil und 1 bis 8 Kohlenstoff atomen im Alkylteil, Arylthioalkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 8 Kohlen stoffatomen im Alkylteil, Arylsulfinylalkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 8 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Arylsulfonylalkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 8 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Aralkyloxy alkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Aralkylthioalkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Aralkylsulfinylalkyl mit 6 bis 10 Koh lenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 8 Kohlenstoff atomen in jedem Alkylteil oder für Aralkylsulfonyl alkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, wobei jeder der zuvor genannten Aryl-Reste im Aryl teil einfach oder mehrfach, gleichartig oder ver schieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy, geradket tiges oder verzweigtes Alkylthio, geradkettiges oder verzweigtes Alkylsulfinyl oder geradkettiges oder verzweigtes Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, geradkettiges oder verzweigtes Halo genalkoxy, geradkettiges oder verzweigtes Halogen alkylthio, geradkettiges oder verzweigtes Halogen alkylsulfinyl oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlen stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alk oxycarbonyl oder geradkettiges oder verzweigtes Al koximinoalkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, unsubstituiertes oder einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen substituiertes, zweifach verknüpftes Dioxyalkylen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Cyclo alkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen und unsubsti tuiertes oder einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffato men substituiertes Phenyl oder Phenoxy.
R2, R3, R4, R5 und R6 stehen unabhängig voneinander
jeweils vorzugsweise für Wasserstoff, für gerad
kettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlen
stoffatomen oder für Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlen
stoffatomen, wobei auch entweder R3 und R4 gemein
sam oder R5 und R6 gemeinsam für einen jeweils
zweifach verknüpften Alkandiylrest mit 2 bis 6
Kohlenstoffatomen stehen können.
R1 steht besonders bevorzugt für jeweils geradkettiges
oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffato
men, Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen oder
Alkinyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, für gerad
kettiges oder verzweigtes Alkoxyalkyl, geradketti
ges oder verzweigtes Alkylthioalkyl, geradkettiges
oder verzweigtes Alkylsulfinylalkyl, geradkettiges
oder verzweigtes Alkylsulfonylalkyl, geradkettiges
oder verzweigtes Alkoximinoalkyl, geradkettiges
oder verzweigtes Hydroximinoalkyl oder geradketti
ges oder verzweigtes Cyanalkyl mit jeweils 1 bis
6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen,
für geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl,
geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxyalkyl,
geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkylthio
alkyl, geradkettiges oder verzeigtes Halogenalkyl
sulfinylalkyl oder geradkettiges oder verzweigtes
Halogenalkylsulfonylalkyl mit jeweils 1 bis 4 Koh
lenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen und
jeweils 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halo
genatomen, für geradkettiges oder verzweigtes
Halogenalkenyl oder geradkettiges oder verzweigtes
Halogenalkinyl mit jeweils 3 bis 8 Kohlenstoffato
men und jeweils 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen
Halogenatomen, für Dioxolanylalkyl, Dithiolanylal
kyl, Dioxanylalkyl oder Dithianylalkyl mit jeweils
1 bis 4 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder
verzweigten Alkylteil oder für jeweils unsubsti
tuiertes oder im Cycloalkylteil ein- bis fünffach,
gleich oder verschieden substituiertes Cycloalkyl
alkyl oder Cycloalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlen
stoffatomen im Cycloalkylteil und 1 bis 6 Kohlen
stoffatomen im geradkettigen oder verzweigten
Alkylteil, wobei als Substituenten im Cycloalkyl
teil jeweils in Frage kommen: Fluor, Chlor oder
Brom oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit
1 bis 4 Kohlenstoffatomen;
oder für jeweils unsubstituiertes oder im Arylteil ein- bis fünffach, gleich oder verschieden substi tuiertes Arylalkyl, Aryloxyalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinylalkyl, Arylsulfonylalkyl, Aralkyl oxyalkyl, Aralkylthioalkyl, Aralkylsulfinylalkyl, Aralkylsulfonylalkyl, Aryl, mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen geradkettigen oder verzweigten Alkylteilen, wobei Aryl jeweils für Phenyl, α-Naphthyl oder β-Naphthyl steht, wobei als Phenylsubstituenten jeweils in Frage kommen: Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Propan-1,3-diyl, Butan-1,4-diyl, Pentan-1,5-diyl, Dimethylpropan-1,3-diyl, Tetramethylpropan-1,3- diyl, Dimethylbutan-1,4-diyl, Tetramethylbutan- 1,4-diyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cylohexyl, Trifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Difluorchlormethyl, Difluorbrommethyl, Trichlor methyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluorethyl, Tetrafluorethyl, Trifluorchlorethyl, Pentafluor- ethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Fluormeth oxy, Dichlorfluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Di fluorbrommethoxy, Trichlormethoxy, Trifluorethoxy, Tetrafluorethoxy, Pentafluorethoxy, Trifluorchlor ethoxy, Trifluordichlorethoxy, Difluortrichloreth oxy, Pentachlorethoxy, Trifluormethylthio, Difluor methylthio, Fluormethylthio, Difluorchlormethyl thio, Dichlorfluormethylthio, Difluorethylthio, Difluorbrommethylthio, Trichlormethylthio, Trifluorethylthio, Tetrafluorethylthio,
Pentafluorethylthio, Trifluorchlorethylthio, Tri fluordichlorethylthio, Pentachlorethylthio, Methyl sulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Dichlorfluorme thylsulfinyl, Difluorchlormethylsulfinyl, Fluorme thylsulfinyl, Difluormethylsulfinyl, Methylsulfo nyl, Trifluormethylsulfonyl, Dichlorfluormethyl sulfonyl, Difluorchlormethylsulfonyl, Fluormethyl sulfonyl, Difluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinome thyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl, Difluordi oxymethylen, Tetrafluordioxyethylen, Trifluordioxy ethylen, Difluordioxyethylen, Dioxymethylen, Dioxy ethylen oder jeweils unsubstituiertes oder ein- bis dreifach, gleich oder verschieden durch Methyl, Fluor oder Chlor substituiertes Phenyl oder Phenoxy;
und wobei als Naphthylsubstituenten jeweils in Fra ge kommen: Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
oder für jeweils unsubstituiertes oder im Arylteil ein- bis fünffach, gleich oder verschieden substi tuiertes Arylalkyl, Aryloxyalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinylalkyl, Arylsulfonylalkyl, Aralkyl oxyalkyl, Aralkylthioalkyl, Aralkylsulfinylalkyl, Aralkylsulfonylalkyl, Aryl, mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen geradkettigen oder verzweigten Alkylteilen, wobei Aryl jeweils für Phenyl, α-Naphthyl oder β-Naphthyl steht, wobei als Phenylsubstituenten jeweils in Frage kommen: Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Propan-1,3-diyl, Butan-1,4-diyl, Pentan-1,5-diyl, Dimethylpropan-1,3-diyl, Tetramethylpropan-1,3- diyl, Dimethylbutan-1,4-diyl, Tetramethylbutan- 1,4-diyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cylohexyl, Trifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Difluorchlormethyl, Difluorbrommethyl, Trichlor methyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluorethyl, Tetrafluorethyl, Trifluorchlorethyl, Pentafluor- ethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Fluormeth oxy, Dichlorfluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Di fluorbrommethoxy, Trichlormethoxy, Trifluorethoxy, Tetrafluorethoxy, Pentafluorethoxy, Trifluorchlor ethoxy, Trifluordichlorethoxy, Difluortrichloreth oxy, Pentachlorethoxy, Trifluormethylthio, Difluor methylthio, Fluormethylthio, Difluorchlormethyl thio, Dichlorfluormethylthio, Difluorethylthio, Difluorbrommethylthio, Trichlormethylthio, Trifluorethylthio, Tetrafluorethylthio,
Pentafluorethylthio, Trifluorchlorethylthio, Tri fluordichlorethylthio, Pentachlorethylthio, Methyl sulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Dichlorfluorme thylsulfinyl, Difluorchlormethylsulfinyl, Fluorme thylsulfinyl, Difluormethylsulfinyl, Methylsulfo nyl, Trifluormethylsulfonyl, Dichlorfluormethyl sulfonyl, Difluorchlormethylsulfonyl, Fluormethyl sulfonyl, Difluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinome thyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl, Difluordi oxymethylen, Tetrafluordioxyethylen, Trifluordioxy ethylen, Difluordioxyethylen, Dioxymethylen, Dioxy ethylen oder jeweils unsubstituiertes oder ein- bis dreifach, gleich oder verschieden durch Methyl, Fluor oder Chlor substituiertes Phenyl oder Phenoxy;
und wobei als Naphthylsubstituenten jeweils in Fra ge kommen: Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
R2, R3, R4, R5 und R6 stehen unabhängig voneinander
jeweils besonders bevorzugt für Wasserstoff,
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder
t-Butyl, für Cyclopentyl oder für Cyclohexyl, wobei
auch entweder R3 und R4 gemeinsam oder R5 und R6
gemeinsam für einen jeweils zweifach verknüpften
Butan-1,4-diylrest oder Pentan-1,5-diylrest stehen
können.
R1 steht ganz besonders bevorzugt für geradkettiges
oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 7 Kohlenstoff
atomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit
2 bis 7 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder ver
zweigtes Alkinyl mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen,
für geradkettiges oder verzweigtes Methoxyalkyl,
geradkettiges oder verzweigtes Dimethoxyalkyl,
geradkettiges oder verzweigtes Trimethoxyalkyl,
geradkettiges oder verzweigtes Methylthioalkyl,
geradkettiges oder verzweigtes Dimethylthioalkyl,
geradkettiges oder verzweigtes Trimethylthioalkyl,
geradkettiges oder verzweigtes Methylsulfinylalkyl,
geradkettiges oder verzweigtes Methylsulfonylalkyl,
geradkettiges oder verzweigtes Methoximinoalkyl,
geradkettiges oder verzweigtes Hydroximinoalkyl
oder geradkettiges oder verzweigtes Cyanalkyl mit
jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für
geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, gerad
kettiges oder verzweigtes Halogenmethoxyalkyl, ge
radkettiges oder verzweigtes Halogenethoxyalkyl,
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenme
thylthioalkyl oder Halogenmethylsulfinylalkyl oder
geradkettiges oder verzweigtes Halogenmethylsulfo
nylalkyl mit jeweils 1 bis 3 gleichen oder ver
schiedenen Halogenatomen, insbesondere Fluor, Chlor
oder Brom, und mit jeweils 3 bis 7 Kohlenstoffato
men im Alkylteil, für geradkettiges oder verzweig
tes Halogenalkenyl oder geradkettiges oder ver
zweigtes Halogenalkinyl mit jeweils 3 bis 7 Kohlen
stoffatomen und jeweils 1 bis 3 gleichen oder ver
schiedenen Halogenatomen, insbesondere Fluor, Chlor
oder Brom, oder für Dioxolanylalkyl, Dithiolanyl
alkyl, Dioxanylalkyl oder Dithianylalkyl mit je
weils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im geradkettigen
oder verzweigten Alkylteil; oder für jeweils un
substituiertes oder ein- bis fünffach, gleich
oder verschieden im Cycloalkylteil durch Fluor,
Chlor, Brom oder Methyl substituiertes Cycloalkyl
oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlen
stoffatomen im Cycloalkylteil und 1 bis 4 Kohlen
stoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Al
kylteil; oder für jeweils unsubstituiertes oder
ein- bis dreifach, gleich oder verschieden substi
tuiertes Phenyl, α-Naphthyl oder β-Naphthyl oder
für einen Rest der Formel
wobei
Ar jeweils für unsubstituiertes oder ein- bis dreifach, gleich oder verschieden substitu iertes Phenyl, α-Naphthyl oder β-Naphthyl steht,
X für Sauerstoff, Schwefel, Sulfinyl, Sulfonyl oder für eine der Gruppen -CH2-; -O-CH2-; -CH2-O-; -O-CH2-CH2-; -S(O)n-CH2-; -CH2-S(O)n oder S(O)n-CH2-CH2- steht,
m jeweils für eine Zahl 0 oder 1 steht und
n jeweils für eine Zahl 0, 1 oder 2 steht,
wobei als Phenylsubstituenten jeweils in Frage kommen: Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Propan-1,3-diyl, Butan-1,4-diyl, Pentan- 1,5-diyl, Dimethylpropan-1,3-diyl, Tetramethyl propan-1,3-diyl, Dimethylbutan-1,4-diyl, Tetra methylbutan-1,4-diyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cylohexyl, Trifluormethyl, Dichlor fluormethyl, Difluorchlormethyl, Difluorbrommethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Tri fluorethyl, Tetrafluorethyl, Trifluorchlorethyl, Pentafluorethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Fluormethoxy, Dichlorfluormethoxy, Difluorchlor methoxy, Difluorbrommethoxy, Trichlormethoxy, Trifluorethoxy, Tetrafluorethoxy, Pentafluorethoxy, Trifluorchlorethoxy, Trifluordichlorethoxy, Di fluortrichlorethoxy, Pentachlorethoxy, Trifluor methylthio, Difluormethylthio, Fluormethylthio, Di fluorchlormethylthio, Dichlorfluormethylthio, Difluorethylthio, Difluorbrommethylthio, Tri chlormethylthio, Trifluorethylthio, Tetrafluor ethylthio, Pentafluorethylthio, Trifluorchlor ethylthio, Trifluordichlorethylthio, Pentachlor ethylthio, Methylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Dichlorfluormethylsulfinyl, Difluorchlormethyl sulfinyl, Fluormethylsulfinyl, Difluormethylsul finyl, Methylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Dichlorfluormethylsulfonyl, Difluorchlormethyl sulfonyl, Fluormethylsulfonyl, Difluormethyl sulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximino ethyl, Ethoximinoethyl, Difluordioxymethylen, Tetrafluordioxyethylen, Trifluordioxyethylen, Difluordioxyethylen, Dioxymethylen, Dioxyethylen, unsubstituiertes oder ein- bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes Phenyl oder Phenoxy; und wobei als Naphthylsubstituenten jeweils in Frage kommen: Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
Ar jeweils für unsubstituiertes oder ein- bis dreifach, gleich oder verschieden substitu iertes Phenyl, α-Naphthyl oder β-Naphthyl steht,
X für Sauerstoff, Schwefel, Sulfinyl, Sulfonyl oder für eine der Gruppen -CH2-; -O-CH2-; -CH2-O-; -O-CH2-CH2-; -S(O)n-CH2-; -CH2-S(O)n oder S(O)n-CH2-CH2- steht,
m jeweils für eine Zahl 0 oder 1 steht und
n jeweils für eine Zahl 0, 1 oder 2 steht,
wobei als Phenylsubstituenten jeweils in Frage kommen: Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Propan-1,3-diyl, Butan-1,4-diyl, Pentan- 1,5-diyl, Dimethylpropan-1,3-diyl, Tetramethyl propan-1,3-diyl, Dimethylbutan-1,4-diyl, Tetra methylbutan-1,4-diyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cylohexyl, Trifluormethyl, Dichlor fluormethyl, Difluorchlormethyl, Difluorbrommethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Tri fluorethyl, Tetrafluorethyl, Trifluorchlorethyl, Pentafluorethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Fluormethoxy, Dichlorfluormethoxy, Difluorchlor methoxy, Difluorbrommethoxy, Trichlormethoxy, Trifluorethoxy, Tetrafluorethoxy, Pentafluorethoxy, Trifluorchlorethoxy, Trifluordichlorethoxy, Di fluortrichlorethoxy, Pentachlorethoxy, Trifluor methylthio, Difluormethylthio, Fluormethylthio, Di fluorchlormethylthio, Dichlorfluormethylthio, Difluorethylthio, Difluorbrommethylthio, Tri chlormethylthio, Trifluorethylthio, Tetrafluor ethylthio, Pentafluorethylthio, Trifluorchlor ethylthio, Trifluordichlorethylthio, Pentachlor ethylthio, Methylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Dichlorfluormethylsulfinyl, Difluorchlormethyl sulfinyl, Fluormethylsulfinyl, Difluormethylsul finyl, Methylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Dichlorfluormethylsulfonyl, Difluorchlormethyl sulfonyl, Fluormethylsulfonyl, Difluormethyl sulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximino ethyl, Ethoximinoethyl, Difluordioxymethylen, Tetrafluordioxyethylen, Trifluordioxyethylen, Difluordioxyethylen, Dioxymethylen, Dioxyethylen, unsubstituiertes oder ein- bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes Phenyl oder Phenoxy; und wobei als Naphthylsubstituenten jeweils in Frage kommen: Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
R2, R3, R4, R5 und R6 stehen unabhängig voneinander
ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff oder
Methyl.
R1 steht insbesondere für geradkettiges oder ver
zweigtes Alkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen,
geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 3 bis
7 Kohlenstoffatomen oder geradkettiges oder ver
zweigtes Alkinyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen;
oder für jeweils ein- bis dreifach durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Tri fluormethyl, Trifluormethoxy oder Trifluormethyl thio substituiertes i-Propyl oder t-Butyl;
oder für jeweils einfach durch Cyano, Hydroximino, Methoximino, Ethoximino, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Dioxolanyl, Dithiolanyl, Dioxanyl oder Dithianyl substituiertes Methyl, Ethyl, i-Propyl oder t- Butyl;
oder für jeweils geradkettiges oder verzweigtes, einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 7 Kohlenstoffatomen;
oder für jeweils unsubstituiertes oder ein- bis fünffach gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl;
oder für α-Naphthyl oder β-Naphthyl;
oder für unsubstituiertes oder ein- bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Methylthio, Trifluormethyl, Tri fluormethoxy, Trifluormethylthio, Difluormethyl, Difluormethoxy, Difluormethylthio, Phenyl oder Phenoxy substituiertes Phenyl;
oder für einen Rest der Formel
oder für jeweils ein- bis dreifach durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Tri fluormethyl, Trifluormethoxy oder Trifluormethyl thio substituiertes i-Propyl oder t-Butyl;
oder für jeweils einfach durch Cyano, Hydroximino, Methoximino, Ethoximino, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Dioxolanyl, Dithiolanyl, Dioxanyl oder Dithianyl substituiertes Methyl, Ethyl, i-Propyl oder t- Butyl;
oder für jeweils geradkettiges oder verzweigtes, einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 7 Kohlenstoffatomen;
oder für jeweils unsubstituiertes oder ein- bis fünffach gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl;
oder für α-Naphthyl oder β-Naphthyl;
oder für unsubstituiertes oder ein- bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Methylthio, Trifluormethyl, Tri fluormethoxy, Trifluormethylthio, Difluormethyl, Difluormethoxy, Difluormethylthio, Phenyl oder Phenoxy substituiertes Phenyl;
oder für einen Rest der Formel
wobei
Ar jeweils für unsubstituiertes oder ein- bis drei fach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Methylthio, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Difluormethyl, Difluormethoxy, Difluormethylthio, Phenyl oder Phenoxy substituiertes Phenyl steht oder für jeweils unsubstituiertes oder durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes α-Naphthyl oder β- Naphthyl steht,
X für Sauerstoff, Schwefel oder für eine der Gruppen -CH2-, -O-CH2-, -S-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -S-CH2-CH2- steht und
m für eine Zahl 0 oder 1 steht.
Ar jeweils für unsubstituiertes oder ein- bis drei fach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Methylthio, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Difluormethyl, Difluormethoxy, Difluormethylthio, Phenyl oder Phenoxy substituiertes Phenyl steht oder für jeweils unsubstituiertes oder durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes α-Naphthyl oder β- Naphthyl steht,
X für Sauerstoff, Schwefel oder für eine der Gruppen -CH2-, -O-CH2-, -S-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -S-CH2-CH2- steht und
m für eine Zahl 0 oder 1 steht.
R2, R3, R4, R5 und R6 stehen insbesondere für Wasser
stoff.
Bevorzugte erfindungsgemäß verwendbare Verbindungen sind
auch Additionsprodukte aus Säuren und denjenigen Triazo
lylalkyl-dioxolan-Derivaten der Formel (I), in denen
die Substituenten R1, R2, R3, R4, R5 und R6 die Bedeu
tungen haben, die bereits vorzugsweise für diese Sub
stituenten genannt wurden.
Zu den Säuren die addiert werden können, gehören vor
zugsweise Halogenwasserstoffsäuren, wie z. B. Chlorwasser
stoffsäure und Bromwasserstoffsäure, insbesondere Chlor
wasserstoffsäure, ferner Phosphorsäure, Salpetersäure,
Schwefelsäure, mono-, bi- und trifunktionelle Carbon
säuren und Hydroxycarbonsäuren, wie z. B. Essigsäure,
Maleinsäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure, Weinsäure,
Zitronensäure, Salicylsäure, Sorbinsäure und Milchsäure,
Sulfonsäuren, wie z. B. p-Toluolsulfonsäure und 1,5-
Naphthalindisulfonsäure sowie Saccharin oder Thio
saccharin.
Außerdem bevorzugte erfindungsgemäß verwendbare Verbin
dungen sind Additionsprodukte aus Salzen von Metallen
der II. bis IV. Haupt- und der I. und II. sowie IV. bis
VIII. Nebengruppe und denjenigen Triazolylalkyl-dioxo
lan-Derivaten der Formel (I), in denen die Substituenten
R1, R2, R3, R4, R5 und R6 die Bedeutungen haben, die
bereits vorzugsweise für diese Substituenten genannt
wurden.
Hierbei sind Salze des Kupfers, Zinks, Mangans, Magnesi
ums, Zinns, Eisens und des Nickels besonders bevorzugt.
Als Anionen dieser Salze kommen solche in Betracht, die
sich von solchen Säuren ableiten, die zu umweltverträg
lichen Additionsprodukten führen. Besonders bevorzugte
derartige Säuren sind in diesem Zusammenhang die Halo
genwasserstoffsäuren, wie z. B. die Chlorwasserstoffsäure
und die Bromwasserstoffsäure, Salpetersäure und
Schwefelsäure.
Im einzelnen seien außer den bei den Herstellungsbei
spielen genannten Verbindungen die folgenden Triazolyl
alkyl-dioxolan-Derivate der Formel (I) genannt:
Die erfindungsgemäß verwendbaren Triazolylalkyl-dioxo
lan-Derivate der Formel (I) sowie deren Säureadditions
salze und Metallsalz-Komplexe sind bekannt (vgl. DE-OS
38 27 134). Sie lassen sich herstellen, indem man Oxi
ranyl-dioxolane der Formel
in welcher
R1, R2, R3, R4, R5 und R6 die oben angegebene Bedeutung haben,
mit 1,2,4-Triazol der Formel
R1, R2, R3, R4, R5 und R6 die oben angegebene Bedeutung haben,
mit 1,2,4-Triazol der Formel
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels
sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureabinde
mittels umsetzt und gegebenenfalls anschließend eine
Säure oder ein Metallsalz addiert.
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des obigen Ver
fahrens kommen inerte organische Lösungsmittel in Frage.
Vorzugsweise verwendbar sind aliphatische, alicyclische
oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlen
wasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol,
Xylol, Chlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan,
Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Ether,
wie Diethylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylen
glykoldimethyl- oder -diethylether, Ketone, wie Aceton
oder Butanon, Nitrile, wie Acetonitril oder Propioni
tril, Amide, wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid, N-
Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethyl
phosphorsäuretriamid, Ester, wie Essigsäureethylester,
Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid oder Alkohole, wie
Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Methoxyethanol
oder Ethoxyethanol.
Das obige Verfahren wird vorzugsweise in Gegenwart eines
geeigneten Säurebindemittels durchgeführt. Als solche
kommen alle üblicherweise verwendbaren anorganischen und
organischen Basen in Frage. Vorzugsweise verwendet man
Alkalimetallhydride, -hydroxide, -amide, -alkoholate,
-carbonate oder -hydrogencarbonate, wie beispielsweise
Natriumhydrid, Natriumamid, Natriumhydroxid, Natrium
methylat, Natriumethylat, Kalium-t-butylat, Natrium
carbonat oder Natriumhydrogencarbonat oder auch tertiäre
Amine, wie beispielsweise Triethylamin, N,N-Dimethyl
anil in, Pyridin, N,N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclo
octan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicy
cloundecen (DBU).
Darüber hinaus kann es gegebenenfalls von Vorteil sein
katalytische Mengen eines üblichen Radikalbildners wie
beispielsweise α,α-Azodiisobutyronitril (AIBN) als
Reaktionshilfsmittel einzusetzen.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung
des obigen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert
werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen
zwischen 0°C und 200°C, vorzugsweise bei Temperaturen
zwischen 60°C und 150°C.
Bei der Durchführung des obigen Verfahrens arbeitet man
im allgemeinen unter Normaldruck. Es ist jedoch auch
möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu
arbeiten.
Zur Durchführung des obigen Verfahrens setzt man pro Mol
an Oxiranyldioxolan der Formel (II) im allgemeinen 1,0
bis 5,0 Mol, vorzugsweise 1,0 bis 1,2 Mol an Azol der
Formel (III) und gegebenenfalls 1,0 bis 5,0 Mol, vor
zugsweise 1,0 bis 2,0 Mol an Säurebindemittel ein.
Die Reaktionsdurchführung, Aufarbeitung und Isolierung
der Reaktionsprodukte erfolgt nach allgemein üblichen
Methoden (vgl. auch die Herstellungsbeispiele).
Die Säureadditionssalze der Verbindungen der Formel (I)
können in einfacher Weise nach üblichen Salzbildungs
methoden, wie z. B. durch Lösen einer Verbindung der For
mel (I) in einem geeigneten inerten Lösungsmittel und
Hinzufügen der Säure, wie z. B. Chlorwasserstoffsäure,
erhalten werden und in bekannter Weise, z. B. durch Ab
filtrieren, isoliert und gegebenenfalls durch Waschen
mit einem inerten organischen Lösungsmittel gereinigt
werden.
Die Metallsalzkomplexe von Verbindungen der Formel (I)
können in einfacher Weise nach üblichen Verfahren
erhalten werden, so z. B. durch Lösen des Metallsalzes
in Alkohol, z. B. Ethanol und Hinzufügen zur Verbindung
der Formel (I). Man kann Metallsalz-Komplexe in
bekannter Weise, z. B. durch Abfiltrieren isolieren und
gegebenenfalls durch Umkristallisation reinigen.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe weisen eine
starke mikrobizide Wirkung auf und können zum Schutz von
technischen Materialien gegen Befall und Zerstörung
durch unerwünschte Mikroorganismen eingesetzt werden.
Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zu
sammenhang nicht-lebende Materialien zu verstehen, die
für die Verwendung in der Technik zubereitet worden
sind. Beispielsweise können technische Materialien, die
durch erfindungsgemäße Wirkstoffe vor mikrobieller Ver
änderung oder Zerstörung geschützt werden sollen, Kleb
stoffe, Leime, Papier und Karton, Textilien, Leder,
Holz, Anstrichmittel und Kunststoffartikel, Kühlschmier
stoffe und andere Materialien sein, die von Mikroorga
nismen befallen oder zersetzt werden können. Im Rahmen
der zu schützenden Materialien seien auch Teile von
Produktionsanlagen, beispielsweise Kühlwasserkreisläufe,
genannt, die durch Vermehrung von Mikroorganismen beein
trächtigt werden können. Im Rahmen der vorliegenden Er
findung seien als technische Materialien vorzugsweise
Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, An
strichmittel, Kühlschmiermittel und Wärmeübertragungs
flüssigkeiten genannt, besonders bevorzugt Holz.
Als Mikroorganismen, die einen Abbau oder eine Verände
rung der technischen Materialien bewirken können, seien
beispielsweise Bakterien, Pilze, Hefen, Algen und
Schleimorganismen genannt. Vorzugsweise wirken die er
findungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe gegen Pilze,
insbesondere Schimmelpilze, holzverfärbende und
holzzerstörende Pilze (Basidiomyceten) sowie gegen
Schleimorganismen und Algen.
Es seien beispielsweise Mikroorganismen der folgenden
Gattungen genannt:
Alternaria, wie Alternaria tenuis,
Aspergillus, wie Aspergillus niger,
Chaetomium, wie Chaetomium globosum,
Coniophora, wie Coniophora puetana,
Lentinus, wie Lentinus tigrinus,
Penicillium, wie Penicillium glaucum,
Polyporus, wie Polyporus versicolor,
Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, wie Trichoderma viride,
Escherichia, wie Escherichia coli,
Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa,
Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.
Alternaria, wie Alternaria tenuis,
Aspergillus, wie Aspergillus niger,
Chaetomium, wie Chaetomium globosum,
Coniophora, wie Coniophora puetana,
Lentinus, wie Lentinus tigrinus,
Penicillium, wie Penicillium glaucum,
Polyporus, wie Polyporus versicolor,
Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, wie Trichoderma viride,
Escherichia, wie Escherichia coli,
Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa,
Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.
Je nach Anwendungsgebiet können die erfindungsgemäß zu
verwendenden Wirkstoffe in die üblichen Formulierungen
überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspen
sionen, Pulver, Pasten und Granulate.
Diese können in an sich bekannter Weise hergestellt wer
den, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit einem
Streckmittel, das aus flüssigem Lösungsmittel und/oder
festen Trägerstoffen besteht, gegebenenfalls unter Ver
wendung von oberflächenaktiven Mitteln, wie Emulgatoren
und/oder Dispergiermitteln, wobei gegebenenfalls im
Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel organi
sche Lösungsmittel wie Alkohole als Hilfsmittel verwen
det werden können.
Flüssige Lösungsmittel für die Wirkstoffe können bei
spielsweise Wasser, Alkohole, wie niedere aliphatische
Alkohole, vorzugsweise Ethanol oder Isopropanol, oder
Benzylalkohol, Ketone wie Aceton oder Methylethylketon,
flüssige Kohlenwasserstoffe wie Benzinfraktionen, halo
genierte Kohlenwasserstoffe wie 1,2-Dichlorethan sein.
Die zum Schutz technischer Materialien verwendeten
Mittel enthalten die Wirkstoffe im allgemeinen in einer
Menge von 1 bis 95 Gew.-%, bevorzugt von 10 bis 75
Gew.-%.
Die Anwendungskonzentrationen der erfindungsgemäß zu
verwendenden Wirkstoffe richten sich nach der Art und
dem Vorkommen der zu bekämpfenden Mikroorganismen sowie
nach der Zusammensetzung des zu schützenden Materials.
Die optimale Einsatzmenge kann durch Testreihen ermit
telt werden. Im allgemeinen liegen die Anwendungskon
zentrationen im Bereich von 0,001 bis 5 Gew.-%, vor
zugsweise von 0,05 bis 1,0 Gew.-%, bezogen auf das zu
schützende Material.
Die Wirksamkeit und das Wirkungsspektrum der erfindungs
gemäß verwendbaren Wirkstoffe bzw. der daraus herstell
baren Mittel, Konzentrate oder ganz allgemein Formulie
rungen kann erhöht werden, wenn gegebenenfalls weitere
antimikrobiell wirksame Verbindungen, Fungizide, Bakte
rizide, Herbizide, Insektizide oder andere Wirkstoffe
zur Vergrößerung des Wirkungsspektrums oder Erzielung
besonderer Effekte wie z. B. des zusätzlichen Schutzes
vor Insekten zugesetzt werden. Diese Mischungen können
ein breiteres Wirkungsspektrum besitzen als die erfin
dungsgemäßen Verbindungen.
In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effek
te, d. h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die
Wirksamkeit der Einzelkomponenten. Besonders günstige
Mischungspartner sind z. B. die folgenden Verbindungen:
Sulfenamide wie Dichlorfluanid (Euparen), Tolylfluanid (Methyleuparen), Folpet, Fluorfolpet;
Benzimidazole wie Carbendazim (MBC), Benomyl, Fuberid azole, Thiabendazole oder deren Salze;
Thiocyanate wie Thiocyanatomethylthiobenzothiazol (TCMTB), Methylenbisthiocyanat (MBT);
quartäre Ammoniumverbindungen wie Benzyldimethyltetra decylammoniumchlorid, Benzyl-dimethyl-dodecyl-ammonium chlorid, Dodecyl-dimethyl-ammoniumchlorid; Morpholin derivate wie C11-C14-4-Alkyl-2,6-dimethyl-morpholin homologe (Tridemorph), (±)-cis-4-[3-(tert.-Butylphenyl)- 2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholin (Fenpropimorph), Falimorph;
Phenole wie o-Phenylphenol, Tribromphenol, Tetrachlor phenol, Pentachlorphenol, 3-Methyl-4-chlorphenol, Di chlorophen, Chlorophen oder deren Salze;
Azole wie Triadimefon, Triadimenol, Bitertanol, Tebu conazole, Propiconazole, Azaconazole, Hexaconazole, Prochloraz, Cyproconazole, 1-(2-Chlorphenyl)-2-(1- chlorcyclopropyl)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)-propan-2-ol und 1-(2-Chlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-3,3- dimethyl-butan-2-ol.
Sulfenamide wie Dichlorfluanid (Euparen), Tolylfluanid (Methyleuparen), Folpet, Fluorfolpet;
Benzimidazole wie Carbendazim (MBC), Benomyl, Fuberid azole, Thiabendazole oder deren Salze;
Thiocyanate wie Thiocyanatomethylthiobenzothiazol (TCMTB), Methylenbisthiocyanat (MBT);
quartäre Ammoniumverbindungen wie Benzyldimethyltetra decylammoniumchlorid, Benzyl-dimethyl-dodecyl-ammonium chlorid, Dodecyl-dimethyl-ammoniumchlorid; Morpholin derivate wie C11-C14-4-Alkyl-2,6-dimethyl-morpholin homologe (Tridemorph), (±)-cis-4-[3-(tert.-Butylphenyl)- 2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholin (Fenpropimorph), Falimorph;
Phenole wie o-Phenylphenol, Tribromphenol, Tetrachlor phenol, Pentachlorphenol, 3-Methyl-4-chlorphenol, Di chlorophen, Chlorophen oder deren Salze;
Azole wie Triadimefon, Triadimenol, Bitertanol, Tebu conazole, Propiconazole, Azaconazole, Hexaconazole, Prochloraz, Cyproconazole, 1-(2-Chlorphenyl)-2-(1- chlorcyclopropyl)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)-propan-2-ol und 1-(2-Chlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-3,3- dimethyl-butan-2-ol.
Iodpropargylderivate wie Iodpropargyl-butylcarbamat
(IPBC), -chlorophenylformal,-phenylcarbamat, -hexyl
carbamat, -cyclohexylcarbamat, Iodpropargyloxyethyl
phenylcarbamat;
Iodderivate wie Diiodmethyl-p-arylsulfone z. B. Diiod methyl-p-tolylsulfon;
Bromderivate wie Bromopol;
Isothiazoline wie N-Methylisothiazolin-3-on, 5-Chloro-N- methylisothiazolin-3-on, 4,5-Dichloro-N-octylisothiazo lin-3-on, N-Octylisothiazolin-3-on (Octilinone);
Benzisothiazolinone, Cyclopentenisothiazoline;
Pyridine wie 1-Hydroxy-2-pyridinthion (und ihre Na-, Fe-, Mn, Zn-Salze), Tetrachlor-4-methylsulphonyl pyridin;
Metallseifen wie Zinn-, Kupfer-, Zink-naphthenat, -oc toat,-2-ethylhexanoat, -oleat, -phosphat, -benzoat, Oxide wie TBTO, Cu2O, CuO, ZnO;
Organische Zinnverbindungen wie Tributylzinn-naphthenat und Tributylzinnoxid;
Dialkyldithiocarbamate wie Na- und Zn-Salze von Dial kyldithiocarbamaten, Tetramethyltiuramidisulfid (TMTD);
Nitrile wie 2,4,5,6-Tetrachlorisophthalonitril (Chloro thalonil) u. a. Mikrobizide mit aktivierten Halogengrup pen wie Cl-Ac, MCA, Tectamer, Bromopol, Bromidox;
Benzthiazole wie 2-Mercaptobenzothiazole; s. o. Dazomet;
Chinoline wie 8-Hydroxychinolin;
Formaldehydabspaltende Verbindungen wie Benzylalkohol mono(poly)hemiformal, Oxazolidine, Hexahydro-s-tria zine, N-Methylolchloracetamid;
Tris-N-(Cyclohexyldiazeniumdioxy)-Aluminium, N-(Cyclo hexyldiazeniumdioxy)-Tributylzinn bzw. K.-Salze, Bis-(N- cyclohexyl)-diazinium (-dioxy- Kupfer oder Aluminium);
Als Insektizide werden bevorzugt zugesetzt:
Phosphorsäureester wie Azinphos-ethyl, Azinphos-methyl, 1-(4-Chlorphenyl)-4-(O-ethyl, S-propyl)phosphoryloxy pyrazol (TIA-230), Chlorpyrifos, Coumaphos, Demeton, Demeton-S-methyl, Diazinon, Dichlorvos, Dimethoate, Ethoprophos, Etrimfos, Fenitrothion, Fention, Hepteno phos, Parathion, Parathion-methyl, Phosalone, Phoxim, Pirimiphos-ethyl, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Pro thiofos, Sulprofos, Triazophos und Trichlorphon.
Iodderivate wie Diiodmethyl-p-arylsulfone z. B. Diiod methyl-p-tolylsulfon;
Bromderivate wie Bromopol;
Isothiazoline wie N-Methylisothiazolin-3-on, 5-Chloro-N- methylisothiazolin-3-on, 4,5-Dichloro-N-octylisothiazo lin-3-on, N-Octylisothiazolin-3-on (Octilinone);
Benzisothiazolinone, Cyclopentenisothiazoline;
Pyridine wie 1-Hydroxy-2-pyridinthion (und ihre Na-, Fe-, Mn, Zn-Salze), Tetrachlor-4-methylsulphonyl pyridin;
Metallseifen wie Zinn-, Kupfer-, Zink-naphthenat, -oc toat,-2-ethylhexanoat, -oleat, -phosphat, -benzoat, Oxide wie TBTO, Cu2O, CuO, ZnO;
Organische Zinnverbindungen wie Tributylzinn-naphthenat und Tributylzinnoxid;
Dialkyldithiocarbamate wie Na- und Zn-Salze von Dial kyldithiocarbamaten, Tetramethyltiuramidisulfid (TMTD);
Nitrile wie 2,4,5,6-Tetrachlorisophthalonitril (Chloro thalonil) u. a. Mikrobizide mit aktivierten Halogengrup pen wie Cl-Ac, MCA, Tectamer, Bromopol, Bromidox;
Benzthiazole wie 2-Mercaptobenzothiazole; s. o. Dazomet;
Chinoline wie 8-Hydroxychinolin;
Formaldehydabspaltende Verbindungen wie Benzylalkohol mono(poly)hemiformal, Oxazolidine, Hexahydro-s-tria zine, N-Methylolchloracetamid;
Tris-N-(Cyclohexyldiazeniumdioxy)-Aluminium, N-(Cyclo hexyldiazeniumdioxy)-Tributylzinn bzw. K.-Salze, Bis-(N- cyclohexyl)-diazinium (-dioxy- Kupfer oder Aluminium);
Als Insektizide werden bevorzugt zugesetzt:
Phosphorsäureester wie Azinphos-ethyl, Azinphos-methyl, 1-(4-Chlorphenyl)-4-(O-ethyl, S-propyl)phosphoryloxy pyrazol (TIA-230), Chlorpyrifos, Coumaphos, Demeton, Demeton-S-methyl, Diazinon, Dichlorvos, Dimethoate, Ethoprophos, Etrimfos, Fenitrothion, Fention, Hepteno phos, Parathion, Parathion-methyl, Phosalone, Phoxim, Pirimiphos-ethyl, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Pro thiofos, Sulprofos, Triazophos und Trichlorphon.
Carbamate wie Aldicarb, Bendiocarb, BPMC (2-(1-Methyl
propyl)phenylmethylcarbamat), Butocarboxim, Butoxycar
boxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Cloethocarb,
Isoprocarb, Methomyl, Oxamyl, Pirimicarb, Promecarb,
Propoxur und Thiodicarb.
Pyrethroide wie Allethrin, Alphamethrin, Bioresmethrin,
Byfenthrin (FMC 54 800), Cycloprothrin, Cyfluthrin,
Decamethrion, Cyhalothrin, Cypermethrin, Deltamethrin,
Alpha-cyano-3-phenyl-2-methylbenzyl-2,2-dimethyl-3-(2-
chlor-2-trifluormethylvinyl)-cyclopropancarboxylat,
Fenpropathrin, Fenfluthrin, Fenvalerate, Flucythrinate,
Flumethrin, Fluvalinate, Permethrin und Resmethrin;
Nitroimine und Nitroimide wie 1-[(6-Chlor-3-pyridinyl)-
methyl)-4,5-dihydro-N-nitro-1H-imidazol-2-amin (Imida
cloprid).
Organosiliciumverbindungen, vorzugsweise Dimethyl(phe
nyl)silylmethyl-3-phenoxy-benzylether wie z. B. Dimethyl-
(4-ethoxyphenyl)-silylmethyl-3-phenoxybenzylether oder
Dimethyl(phenyl)-silylmethyl-2-phenoxy-6-pyridylmethyl
ether wie z. B. Dimethyl-(2-ethoxyphenyl)-silylmethyl-2-
phenoxy-6-pyridylmethylether oder (Phenyl)[3-(3-phenoxy
phenyl)propyl](dimethyl)-silane wie z. B. (4-ethoxyphe
nyl)-[3(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)-propyl]dimethyl
silan.
Als andere Wirkstoffe kommen in Betracht Algizide,
Molluskizide, Wirkstoffe gegen "sea animals", die sich
auf z. B. Schiffsbodenanstrichen ansiedeln.
Die Herstellung von Wirkstoffen und deren erfindungsge
mäße Verwendung werden durch die folgenden Beispiele
veranschaulicht.
12,4 g (0,062 Mol) 2-t-Butyl-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxo
lan-4-yl)-oxiran, 5,1 g (0,074 Mol) Triazol und 3 g
(0,074 Mol) Natriumhydroxid werden in 60 ml Dimethyl
formamid gelöst und 10 Stunden bei 100°C gerührt. Zur
Aufarbeitung wird die erkaltete Reaktionsmischung in
Wasser gegeben und mit Essigester extrahiert. Die or
ganische Phase wird mit Wasser gewaschen, über Natrium
sulfat getrocknet, im Vakuum eingeengt, und der Rück
stand durch Säulenchromatographie an Kieselgel (Lauf
mittel: Essigester/Cyclohexan 3 : 1) gereinigt.
Man erhält 4,4 g (26% der Theorie) an 2,2-Dimethyl-1-
(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl
methyl)-propan-1-ol als Öl vom Brechungsindex n 1.4890;
1H-NMR (CDCl3/Tetramethylsilan): δ = 1.00 (s, 9H);
1.30 (s, 3H);
1.31 (s, 3H) ppm.
1.30 (s, 3H);
1.31 (s, 3H) ppm.
In entsprechender Weise und gemäß den allgemeinen
Angaben zur Herstellung erhält man die folgenden
Triazolylalkyl-dioxolan-Derivate der Formel (I):
In den folgenden Verwendungsbeispielen wurden die
nachstehend aufgeführten Verbindungen als
Vergleichsubstanzen eingesetzt:
Zum Nachweis der Wirksamkeit gegen Pilze werden die
minimalen Hemm-Konzentrationen (MHK) von erfindungsge
mäßen Wirkstoffen bestimmt:
Ein Agar, der aus Bierwürze und Pepton hergestellt wird,
wird mit erfindungsgemäßen Wirkstoffen in Konzentratio
nen von 0,1 mg/l bis 5000 mg/l versetzt. Nach Erstarren
des Agars erfolgt Kontamination mit Reinkulturen der in
der Tabelle aufgeführten Testorganismen. Nach 2wöchiger
Lagerung bei 28°C und 60 bis 70% rel. Luftfeuchtigkeit
wird die MHK bestimmt. MHK ist die niedrigste Konzentra
tion an Wirkstoff, bei der keinerlei Bewuchs durch die
verwendete Mikrobenart erfolgt.
Wirkstoffe, Testorganismen und Versuchsergebnisse sind
in der folgenden Tabelle aufgeführt.
Antimikrobielle Ausrüstung einer PVAc-Dispersionsfarbe
folgender Zusammensetzung:
Bestandteile | |
kg | |
Bayer Titan RKB2 | |
35 | |
EWO-powder | 20 |
Micro Mica | 15 |
Talcum | 5 |
CaCO3 BLP2 | 25 |
Mowilith DM 2H | 80 |
Tylose MH 2000 K-2% | 20 |
Calgon N 10% | 2,5 |
Pigmentdisperser A 10% | 2,5 |
H2O | 5,0 |
210,0 | |
Feststoffgehalt: 140 kg = 66% |
In Proben der handelsüblichen Dispersionsfarbe auf Basis
von Polyvinylacetat werden, bezogen auf Gesamtfeststoffgehalt,
0 bis 1,5% an Wirkstoff gemäß Beispiel 12 homo
gen verteilt.
Zum Vergleich werden Proben bereitet, die 0 bis 5%
Tetramethylthiuramdisulfid (TMTD, Vergleichssubstanz E)
enthalten.
Aus den Anstrichmittelproben werden Anstriche herge
stellt und nach der beschriebenen Methode auf Schimmel
festigkeit geprüft.
Das zu prüfende Anstrichmittel wird beidseitig auf eine
geeignete Unterlage gestrichen.
Um praxisnahe Ergebnisse zu erhalten wird ein Teil der
Prüflinge vor dem Test auf Schimmelfestigkeit mit
fließendem Wasser (24 h; 20°C) ausgelaugt; ein anderer
Teil wird mit einem warmen Frischluftstrom behandelt (7
Tage; 40°C).
Die so vorbereiteten Prüflinge werden auf einen Agar-
Nährboden gelegt. Prüflinge und Nährboden werden mit
Pilzsporen kontaminiert. Nach 1- bis 3wöchiger Lagerung
bei 29 ± 1°C und 80 bis 90% rel. Luftfeuchte wird ab
gemustert. Der Anstrich ist dauerhaft schimmelfest, wenn
der Prüfling pilzfrei bleibt oder höchstens einen gerin
gen Randbefall erkennen läßt.
Zur Kontamination werden Pilzsporen folgender neun
Schimmelpilze verwendet, die als Anstrichzerstörer be
kannt sind oder häufig auf Anstrichen angetroffen wer
den:
1. Alternaria tenuis
2. Aspergillus flavus
3. Aspergillus niger
4. Aspergillus ustus
5. Cladosporium herbarum
6. Paecilopmyces varioti
7. Penicillium citrinum
8. Aureobasidium pullulans
9. Stachybotrys atra Corda
1. Alternaria tenuis
2. Aspergillus flavus
3. Aspergillus niger
4. Aspergillus ustus
5. Cladosporium herbarum
6. Paecilopmyces varioti
7. Penicillium citrinum
8. Aureobasidium pullulans
9. Stachybotrys atra Corda
Anstriche, die 0,5% an Wirkstoff gemäß Beispiel 12
enthalten, sind auch nach oben erwähnten Belastungen
hervorragend schimmelfest.
Hingegen sind TMTD-haltige Anstriche erst schimmelfest,
wenn sie 4% TMTD enthalten. Derartige Anstriche sind
aber nach Belastung (Auslaugung) mit eisenhaltigem
Wasser gelb verfärbt.
Claims (3)
1. Verwendung von Triazolylalkyl-dioxolan-Derivaten
der Formel in welcher
R1 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gege benenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenen falls substituiertes Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls sub stituiertes Cycloalkylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substi tuiertes Arylalkyl, gegebenenfalls substi tuiertes Aryloxyalkyl, gegebenenfalls substi tuiertes Arylthioalkyl, gegebenenfalls sub stituiertes Arylsulfinylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Arylsulfonylalkyl, gegebenen falls substituiertes Aralkyloxyalkyl, gegebe nenfalls substituiertes Aralkylthioalkyl, ge gebenenfalls substituiertes Aralkylsulfinyl alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aralkylsulfonylalkyl steht,
R2, R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl oder Cycloalkyl stehen oder
R3 und R4 gemeinsam für zweifach verknüpftes Alkandiyl stehen und/oder
R5 und R6 gemeinsam für zweifach verknüpftes Alkandiyl stehen,
sowie von deren Säureadditions-Salzen und Metall salz-Komplexen als Mikrobizide zum Schutz von technischen Materialien.
der Formel in welcher
R1 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gege benenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenen falls substituiertes Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls sub stituiertes Cycloalkylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substi tuiertes Arylalkyl, gegebenenfalls substi tuiertes Aryloxyalkyl, gegebenenfalls substi tuiertes Arylthioalkyl, gegebenenfalls sub stituiertes Arylsulfinylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Arylsulfonylalkyl, gegebenen falls substituiertes Aralkyloxyalkyl, gegebe nenfalls substituiertes Aralkylthioalkyl, ge gebenenfalls substituiertes Aralkylsulfinyl alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aralkylsulfonylalkyl steht,
R2, R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl oder Cycloalkyl stehen oder
R3 und R4 gemeinsam für zweifach verknüpftes Alkandiyl stehen und/oder
R5 und R6 gemeinsam für zweifach verknüpftes Alkandiyl stehen,
sowie von deren Säureadditions-Salzen und Metall salz-Komplexen als Mikrobizide zum Schutz von technischen Materialien.
2. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeich
net, daß man Verbindungen der Formel (I) gemäß
Anspruch 1 einsetzt, in denen
R1 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoff atomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und 1 bis 8 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Alkylthioalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen im Alkylthioteil und 1 bis 8 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Alkylsulfinylalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfinylteil und 1 bis 8 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Alkyl sulfonylalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfonylteil und 1 bis 8 Kohlenstoff atomen im Alkylteil, Alkoximinoalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und 1 bis 8 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Hydroximino alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Cyanalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Halogenalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogen atomen, Halogenalkoxyalkyl mit 1 bis 8 Kohlen stoffatomen im Alkoxyteil und 1 bis 8 Kohlen stoffatomen im Alkylteil und mit 1 bis 9 glei chen oder verschiedenen Halogenatomen, Halo genalkylthioalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffato men im Alkylthioteil und 1 bis 8 Kohlenstoff atomen im Alkylteil und mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Halogenal kylsulfinylalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil und 1 bis 8 Kohlenstoff atomen im Alkylteil und mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Halogenal kylsulfonylalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil und 1 bis 8 Kohlenstoff atomen im Alkylteil und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, für Halogenal kenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Halogenalkinyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halo genatomen, für Dioxolanylalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Dithiolanyl alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkyl teil, Dioxanylalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen im Alkylteil oder für Dithianylalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht oder
R1 für Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen steht, wobei jeder dieser Cycloalkylreste einfach oder mehrfach, gleichartig oder ver schieden substituiert sein kann durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oder
R1 für Cycloalkylalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoff atomen im Cycloalkylteil und 1 bis 8 Kohlen stoffatomen im Alkylteil steht, wobei jeder dieser Reste im Cycloalkylteil einfach oder mehrfach, gleichartig oder verschieden sub stituiert sein kann durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oder
R1 für Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, Aryl alkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Aryl teil und 1 bis 8 Kohlenstoffatomen im Alkyl teil, Aryloxyalkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoff atomen im Arylteil und 1 bis 8 Kohlenstoff atomen im Alkylteil, Arylthioalkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 8 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Arylsulfinyl alkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Aryl teil und 1 bis 8 Kohlenstoffatomen im Alkyl teil, Arylsulfonylalkyl mit 6 bis 10 Kohlen stoffatomen im Arylteil und 1 bis 8 Kohlen stoffatomen im Alkylteil, Aralkyloxyalkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Aralkylthioalkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoff atomen im Arylteil und 1 bis 8 Kohlenstoff atomen in jedem Alkylteil, Aralkylsulfinyl alkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil oder für Aralkylsulfonylalkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil steht, wobei jeder der zuvor genannten Aryl- Reste im Arylteil einfach oder mehrfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, geradketti ges oder verzweigtes Alkyl, geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy, geradkettiges oder ver zweigtes Alkylthio, geradkettiges oder ver zweigtes Alkylsulfinyl oder geradkettiges oder verzweigtes Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder ver zweigtes Halogenalkyl, geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy, geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkylthio, geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkylsulfinyl oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl sulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halo genatomen, geradkettiges oder verzweigtes Al koxycarbonyl oder geradkettiges oder verzweig tes Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 4 Koh lenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, unsubstituiertes oder einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen substi tuiertes, zweifach verknüpftes Dioxyalkylen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen und unsubstituiertes oder einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder Phenoxy,
R2, R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlen stoffatomen oder für Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen stehen, wobei auch entweder R3 und R4 gemeinsam oder R5 und R6 gemeinsam für einen jeweils zweifach verknüpften Alkan diylrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen können.
R1 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoff atomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und 1 bis 8 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Alkylthioalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen im Alkylthioteil und 1 bis 8 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Alkylsulfinylalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfinylteil und 1 bis 8 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Alkyl sulfonylalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfonylteil und 1 bis 8 Kohlenstoff atomen im Alkylteil, Alkoximinoalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und 1 bis 8 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Hydroximino alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Cyanalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Halogenalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogen atomen, Halogenalkoxyalkyl mit 1 bis 8 Kohlen stoffatomen im Alkoxyteil und 1 bis 8 Kohlen stoffatomen im Alkylteil und mit 1 bis 9 glei chen oder verschiedenen Halogenatomen, Halo genalkylthioalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffato men im Alkylthioteil und 1 bis 8 Kohlenstoff atomen im Alkylteil und mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Halogenal kylsulfinylalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil und 1 bis 8 Kohlenstoff atomen im Alkylteil und mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Halogenal kylsulfonylalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil und 1 bis 8 Kohlenstoff atomen im Alkylteil und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, für Halogenal kenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Halogenalkinyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halo genatomen, für Dioxolanylalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Dithiolanyl alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkyl teil, Dioxanylalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen im Alkylteil oder für Dithianylalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht oder
R1 für Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen steht, wobei jeder dieser Cycloalkylreste einfach oder mehrfach, gleichartig oder ver schieden substituiert sein kann durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oder
R1 für Cycloalkylalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoff atomen im Cycloalkylteil und 1 bis 8 Kohlen stoffatomen im Alkylteil steht, wobei jeder dieser Reste im Cycloalkylteil einfach oder mehrfach, gleichartig oder verschieden sub stituiert sein kann durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oder
R1 für Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, Aryl alkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Aryl teil und 1 bis 8 Kohlenstoffatomen im Alkyl teil, Aryloxyalkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoff atomen im Arylteil und 1 bis 8 Kohlenstoff atomen im Alkylteil, Arylthioalkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 8 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Arylsulfinyl alkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Aryl teil und 1 bis 8 Kohlenstoffatomen im Alkyl teil, Arylsulfonylalkyl mit 6 bis 10 Kohlen stoffatomen im Arylteil und 1 bis 8 Kohlen stoffatomen im Alkylteil, Aralkyloxyalkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Aralkylthioalkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoff atomen im Arylteil und 1 bis 8 Kohlenstoff atomen in jedem Alkylteil, Aralkylsulfinyl alkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil oder für Aralkylsulfonylalkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil steht, wobei jeder der zuvor genannten Aryl- Reste im Arylteil einfach oder mehrfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, geradketti ges oder verzweigtes Alkyl, geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy, geradkettiges oder ver zweigtes Alkylthio, geradkettiges oder ver zweigtes Alkylsulfinyl oder geradkettiges oder verzweigtes Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder ver zweigtes Halogenalkyl, geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy, geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkylthio, geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkylsulfinyl oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl sulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halo genatomen, geradkettiges oder verzweigtes Al koxycarbonyl oder geradkettiges oder verzweig tes Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 4 Koh lenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, unsubstituiertes oder einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen substi tuiertes, zweifach verknüpftes Dioxyalkylen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen und unsubstituiertes oder einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder Phenoxy,
R2, R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlen stoffatomen oder für Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen stehen, wobei auch entweder R3 und R4 gemeinsam oder R5 und R6 gemeinsam für einen jeweils zweifach verknüpften Alkan diylrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen können.
3. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Mikro
organismen im Materialschutz, dadurch gekennzeich
net, daß man Triazolylalkyl-dioxolan-Derivate der
Formel (I) gemäß Anspruch 1 bzw. deren Säureaddi
tionssalze oder Metallsalz-Komplexe auf die Mikro
organismen und/oder deren Lebensraum ausbringt.
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19924240307 DE4240307A1 (de) | 1992-12-01 | 1992-12-01 | Verwendung von Triazolylalkyl-dioxolan-Derivaten als Mikrobizide im Materialschutz |
AU56252/94A AU5625294A (en) | 1992-12-01 | 1993-11-18 | Use of triazolylalkyldioxolane derivatives as microbicides to protect materials |
PCT/EP1993/003233 WO1994012033A1 (de) | 1992-12-01 | 1993-11-18 | Verwendung von triazolylalkyl-dioxolan-derivaten als mikrobizide im materialschutz |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19924240307 DE4240307A1 (de) | 1992-12-01 | 1992-12-01 | Verwendung von Triazolylalkyl-dioxolan-Derivaten als Mikrobizide im Materialschutz |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE4240307A1 true DE4240307A1 (de) | 1994-06-09 |
Family
ID=6474056
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19924240307 Withdrawn DE4240307A1 (de) | 1992-12-01 | 1992-12-01 | Verwendung von Triazolylalkyl-dioxolan-Derivaten als Mikrobizide im Materialschutz |
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Country | Link |
---|---|
AU (1) | AU5625294A (de) |
DE (1) | DE4240307A1 (de) |
WO (1) | WO1994012033A1 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102006026106A1 (de) * | 2006-05-11 | 2007-11-15 | Isp Biochema Schwaben Gmbh | Flüssiges Konzentrat für die Filmkonservierung |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE3040499A1 (de) * | 1980-10-28 | 1982-06-03 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Holzschutzmittel |
DE3827134A1 (de) * | 1988-08-10 | 1990-03-15 | Bayer Ag | Substituierte triazolyl- bzw. imidazolyl-hydroxyalkyldioxolane, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mikrobizide, oxiranyldioxolane, dioxolanylketone, oxiranylketone und (alpha)-halogenketone als zwischenprodukte und verfahren zu deren herstellung |
-
1992
- 1992-12-01 DE DE19924240307 patent/DE4240307A1/de not_active Withdrawn
-
1993
- 1993-11-18 WO PCT/EP1993/003233 patent/WO1994012033A1/de active Application Filing
- 1993-11-18 AU AU56252/94A patent/AU5625294A/en not_active Abandoned
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102006026106A1 (de) * | 2006-05-11 | 2007-11-15 | Isp Biochema Schwaben Gmbh | Flüssiges Konzentrat für die Filmkonservierung |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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WO1994012033A1 (de) | 1994-06-09 |
AU5625294A (en) | 1994-06-22 |
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