JPS6163674A - Ｎ‐メチル‐４‐ピリドン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なＮ−メチル−４−ピリドン類、そのいく
つかの製造方法及び除草剤としての用途に関する。

成る種のＮ−置換された４−ピリドン類、例えば１−メ
チル−３−（Ｉ，２，４−トリアゾル−１−イル）　−
５−（３−）　リフルオロメチルフェニル）−４−ピリ
ドンは除草剤特性及びまた殊に選択的除草剤特性を有す
ることがすでに公知である（例えばヨーロツ・セ特許出
願第Ａ　２−０．０７λ９９９号及び米国特許第４．４
５１．２８２号参照）。

しかしながら、有害な植物に対するこれらのすでに公知
の化合物の除草作用及びまた作物植物に対するその許容
性は、全ての適用分野において必ずしも満足できるもの
ではない。

本発明において、一般式（Ｉ） 式中、Ｒは水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、
アルコキシアルキル、ハロクツアルキル、シクロアルキ
ル、随時置換されていてもよいアラルキルまたはアぐモ
ニウムもしくは金用陽イオンの１当量を表わし、そして Ｒ１及びＲ２は、これらが結合した窒素原子と一緒にな
って、随時置換されていてもよい複素環式基を表わす、 の新規なＮ−メチル−４−ピリドン類が見出された。

更に一般式（奮）の新規なＮ−メチル−４−ピリドン類
は、 （α）式（ＩＩ） ＣＭ。

式中、Ｒ１及びＲ２は上記の意味を有する、のトリフル
オロメチルフェニル−ピリドン類を濃ｆｌｆＬ酸で加水
分解するか、 （ｂ）　　方法（α）ＶＣよって得られる式（ｌα）式
中、Ｒ１及びＲ２は上記の意味を有する、のカルボン酸
類を、適当ならば希釈剤の存在下において且つ適当なら
ば触媒の存在下において、式％式％（） 式中、Ｒ′はアルキル、アルケニル、アルキニル、アル
コキシアルキル、ハロクツアルキル、シクロアルキル、
随時置換されていてもよいアラルキルまたは金属陽イオ
ンもしくは第四級アンモニウムイオンの１当量を表わす
、 のヒドロキシ化合物または式 式中、Ｒ３、Ｒ４及びＲＳは相互に独立して、各々の場
合に水素、またはアルキル、シクロアルキルもしくはア
ラルキルを表わす、 のアミン類と反応させるか、或いは （Ｃ）　方法（ｂ）によって得られる式（ｌｂ）ＣＩら 式中、Ｒ／／Ｆｉ低級アルキルを表わし、そしＲ１及び
Ｒ２は上記の意味を有する、 のエステル類を、適当ならば希釈剤の存在下において且
つ適当ならば触媒の存在下において、式％式％（） 式中、Ｒ″′はアルギル、アルケニル、アルキニル、ア
ルコキシアルキル、ハロクツアルキル、シクロアルキル
または随時置換されていでもよいアラルキルを表わす、 のアルコール類と反応させる　　一 方法によって得られることが見出された。

最後に、一般式（Ｉ）の新規なＮ−メチル−４−ピリド
ン類は除草剤特性、殊にまた選択的除草剤特性を有する
ことが見出された。

驚くべきことに、本発明による一般式（Ｉ）のＮ−メチ
ル−４−ピロリドン類は、当該分野において公知のＮ−
置換された４−ピロリドン類、例えば化学的及びその作
用の観点から密接に関連した化合物であるｌ−メチル−
３−（Ｉ，２，４−トリアゾル−１−イル）−５−（３
−トリフルオロメチルフェニル）−４−ピリドンよりも
、有用な植物に対して比較できる選択性をもって、有害
な植物に対してかなり良好な除草剤活性を有している。

式（Ｉ）は本発明によるＮ−メチル−４−ピロリドン類
の一般的な定義を与えるものである。式（Ｉ）の好まし
い化合物は Ｒが水素を表わすか、各々直鎖状または分枝鎖状であり
且つ炭素原子１８個までを有するアルキル、アルケニル
またはアルキニルを表わすか、個々のアルキル部分に炭
素原子１２個までを有する直鎖状または分枝鎖状アルコ
キシアルキルを表わすか、炭素原子１２個まで及び同一
もしくは相異なるハロゲン原子１８個までを有する直鎖
状または分枝鎖状ハロｒノアルキルを表わすか、炭素原
子３〜７個を有するシクロアルキルを表わすか、アルキ
ル部分に炭素原子４個まで且つアリール部に炭素原子６
〜ｌθ個を有し、そしてアリール部分に同一もしくは相
異なる置換基で随時−置換または多置換されていてもよ
い直鎖状または分枝鎖状アラルキルを表わし、可能な該
置換基はハロケ゛ン、シアノ、ニトロ及び、各々の場合
に直鎖状または分校鎖状であり且つ炭素原子４個までを
有し、そして適当ならば同一もしくは相異なるハロダン
原子９個までを有するアルキル、アルコキシもしくはハ
ロｒノアルキルであり、或いはアルカリ金属またはアル
カリ土類全極の１尚量を表わすか、或いここにＲ１、Ｒ
４、Ｒ８及びＲ６は相互に独立して、各々の場合に水素
を表わすか、炭素原子１８個までを有する直鎖状または
分校鎖状アルキルを表わすか、炭素原子３〜７個を有す
るシクロアルキルを表わすか、或いはアルキル部分に炭
素原子４個まで且つアリール部に炭素原子６〜１０個を
有する直鎖状または分枝鎖状アラルキルを表わし、そし
て Ｒ１及びＲ２は、これらが結合した窒素原子と一緒にな
って、窒素原子１〜３個を有し且つ各々の場合に炭素原
子４個までを有するアルキルもしくはアルコキシまたは
ハロゲンで随時置換されていてもよい５員の複素環式基
を表わす 化合物である。

式（Ｉ）の殊に好ましい化合物は、 Ｒが水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロビル
、ｎ−１ｉ−１ｓ−もしくはｔ−ブチル、九−もしくは
ｉ−ペンチル、九−もしくはｉ−ヘキシル、ｎ−もしく
はｉ−へブチル、ｎ−もしくはｉ−オクチル、ｎ−もし
くはｉ−ノニル、ｎ−もしくはｉ−デシル、ｎ−もしく
はｉ−ドデシル、アリル、フチニル、ペンテニル、ヘキ
セニル、プロノｅ　）ｖギル、ブチニル、ペンチニル、
ヘキシニル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキ
シエチル、インプロポキンエチル、メトキシプロピル、
クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ト
リフルオロメチル、２−クロロエチル、ス２．２−トリ
クロロエチル、２−ブロモエチル、２　、２　、２−）
　ＩＪジブロモチル、３−クロロプロピル、クロロプロ
ピル、シクロヘゲチル、シクロヘキシルまたはシクロヘ
ゲチルを表わすか、各々の場合にフッ素、塩素、臭素、
メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、シアン及びトリ
フルオロメチルからなる群より選ばれる同一もしくは相
異なる置換基で随時−置換、二置換または三置換されて
いてもよいベンジルまたはフェネチルを表わすか、或い
はナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムも
しくはバリウムイオンまたは式わし、ココニＩ＜ｓ　　
、　Ｒ’　　、　Ｒｓ　及（ＪＲ６１ｄ相互ニ独立して
、水素、メチル、エチル、九−もしくはぜ−プロピル、
九−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、九−もしくはｉ
−ペンチル、ｎ−もしくはｉ−ヘキシル、九−もしくは
ｉ−ヘプチル、九−もしくはｉ−オクチル、シクロペン
チル、シクロヘキシルまたはベンジルを表わし、そして
Ｒ１及びＲ１は、これらが結合した窒素原子と−緒にな
って、各々随時メチル、メトキシ及び／または塩素で置
換されていてもよい次の複素環式基、すなわち、１，２
．４−トリアゾル−１−イル、イミダゾルー１−イル及
びピラゾル−１−イルを表わす 化合物である。

製造実施例に述べた化合物に加えて、次の一般式（Ｉ）
のＮ−メチル−４−ピリドン類を特に挙げることができ
る： 例えば出発物質として１−メチル−３−（ピラゾル−１
−イル）−５−（３−トリフルオロメチルフェニル）−
４−ピリドン及び濃硫酸を用いる場合、本発明による方
法（α）における反応過程は次の反応式によって表わす
ことができる：ＣＨ。

ＣＨ。

例えば出発物質として５−（３−カルボキシフェニル）
−１−メチル−３−（ピラゾル−１−イル）−４−ピリ
ドン及びメタノールを用い、そして触媒として塩化チオ
ニルを用いる場合、本発明による方法（６）における反
応過程は次の反応式によって表わすことができる： ＣＢ。

例えば出発物質として５−（３−メトキシカルボニルフ
ェニル）−１−メチル−３−（ピラゾル−１−１ル）−
４−ピリドン及びｎ−ヘキサノールを用い、そして触媒
としてチタンテ）？エテレートを用いる場合、本発明に
よる方法（Ｃ）における反応過程は次の反応式によって
表わすことができる。

Ｈｓ ０Ｈ８ 式（Ｉ１）は本発明による方法（α）を行う際に出発物
質として必安なトリフルオロメチルフェニル−ピリドン
類の一般的な定義を与えるものである。この式（ｌ［）
において　Ｂｓ及びＲ２は、好ましくけ本発明による式
（Ｉ）の物質の記述に関連して、これらの置換基に対し
て好ましいものとしてすでに述べた置換基を表わす。

式（Ｉ１）のトリフルオロメチルフェニル−ピリドン類
は公知のものである（ヨーロッパ特許出願第、（２−０
，０７３，９９９号及び米国特許第４．４５１、２８２
号参照）。

式（Ｉ（Ｚ）は本発明による方法（ｂ）を行う除に出発
物質として必要なカルボン酸類の一般的な定親を与える
ものである。この式（Ｉα）において、同様にＲ１及び
Ｒ２は、好ましくは本発明による式（りの物質の記述に
関連して、これらの１を換基に対して好ましいものとし
てすでに述べた置換基を餞わす。

式（ｌα）のカルボン酸類は本発明による化合物であシ
、本発明による方法（α）によって得ることができる。

式（ｌｉｔ）は本発明による方法（６）を行う際に出発
物質として更に必要なヒドロキシ化合物の一般的な定義
を与えるものである。この式（ＩＩ）において、好まし
くはＲ′は各々直鎖状または分枝鎖状でありバつ炭素原
子１８個までを有するアルキル、アルケニルもしくはア
ルキルを表わすか、　　　“。

個々のアルキル部分に炭素原子１２個までを有する直鎖
状または分枝鎖状アルコキシアルキルを表わすか、炭素
原子１２個まで及び同一もしくは相墨なるハロゲン原子
１８個までを有する直鎖状または分枝鎖状ハロｒノアル
キルを表わすか、炭素原子３〜７個を有するシクロアル
キルを表わすか、アルキル部分に炭素原子４個まで且つ
アリール部に炭素原子６個までを有′シ、そしてアリー
ル部分に同一もしくは相異なる置換基で随時−置換まだ
は多ｌｉ６°挨されていてもよい直鎖状または分校鎖状
アラルキルを表わし、可能な該置換基はハロゲン、シア
ン、ニトロ及び、各々の場合に直鎖状まだは分枝鎖状で
あり且つ炭素原子４個までを有し、そして適当ならば同
一もしくは相異なるハロゲン原子１個１でを有するアル
キル、アルコキシもしくはハロゲノアルキルであり、ア
ル刀り金に２またはアルカリ土類金属陽イオンの１当量
を樅わすか、或いは式 の第四級アンモニウムイオンを表わし、ここにＲ３／、
　Ｒ４／　、　Ｒ５／及びＲ６′　は相互に独立して、
炭素原子１８個までを■する直鎖状または分枝鎖状アル
キルを表わすか、炭素原子３〜７個を有するシクロアル
キルを衣わすか、或いはアルキル部分に炭素原子４個ま
で且つアリール部分に炭素原子６〜１０個を有する直鎖
状または分枝鎖状アラルキルを表わす。

式（ＩＩ）のヒドロキシ化合物は一般に有機化学におい
て公知の化合物である。

式（ＩＶ）は本発明による方法（６）を行う際に出発物
質として必要なアミン類の一般的な定義を与えるもので
ある。この式（Ｉｆ／）において、好ましくはＨｓ、Ｈ
＋及びＲｓは相互に独立して、各々水素を表わすか、炭
素原子１８個までを有する直鎖状または分枝鎖状アルキ
ルを表わすか、炭素原子３〜７個を有するシクロアルキ
ルを表わすか、或いはアルキル部分に炭素原子４個まで
、そしてアリール部分に炭素原子６〜１０個を有する直
鎖状または分校鎖状アラルキルを表わす。

式＜Ｗ）のアミン類は同様に有機化学において一般に公
知の化合物である。

式（Ｉｂ）は本発明による方法（Ｃ）を行う際に出発物
質として必要なエステル類の一般的な定義を与えるもの
である。この式（Ｋｂ）において、好ましくはＲ１及び
Ｒ１は本発明による式（Ｉ）の物質の記述において、こ
れらの置換基に対して好ましいものとしてすでに述べた
基を表わす。Ｒ“は好ましくはメチル、エチルまたはｎ
−もしくはｉ−プロピルを表わす。

式（Ｉｂ）のエステル類は本発明による物質であり、こ
のものは本発明による方法（６）によって得られる。

式（ｍα）は本発明による方法（Ｃ）を行う際に出発物
質として更に必要なアルコール類の一般的な定義を与え
るものである。この式（■α）において、Ｒ″は好まし
くは各々直鎖状または分枝鎖状であり且つ炭素原子４〜
１８個を有するアル゛キル、アルケニルまたはアルキニ
ルを表わすか、個々のアルキル部分に各々炭素原子１２
個までを有する直鎖状または分枝鎖状アルコキシアルキ
ルを表わすか、炭素原子１２個まで及び同一もしくは相
異なるハロゲン原子１８個までを有する直鎖状または分
枝鎖状ハロゲノアルキルを表わすか、炭素原子３〜７個
を有するシクロアルキルを表わすか、或いはアルキル部
分に炭素原子４個まで且つアリール部分に炭素原子６〜
１０個を有し、そしてアリール部分に同一もしくは相異
なる置換基で随時−置換または多置換されていてもよい
直鎖状または分枝鎖状アラルキルを表わし、可能な該置
換基はハロケ９ン、シアノ、ニトロ及び、各々の場合に
直鎖状または分枝鎖状であシ且つ炭素原子４個までを有
し、そして適当ならば同一もしくは相異なるハロゲン原
子９個までを有するアルキル、アルコキシ及びハロゲノ
アルキルである。

同様に、式（頂α）のアルコール類は有機化学において
一般に公知の化合物でちる。

本発明による方法（α）は好ましくはバルク中に希釈剤
を用いずに行われる。

反応温度は、本発明による方法（α）を行う際に実質的
な範囲内で変えることができる。一般にこの反応は２０
℃乃至２００℃間、好ましくは５０℃乃至１５０°Ｃ間
の温度で行われる。

本発明による方法（α）を行うために、一般に式（Ｉ１
）のトリフルオロメチルフェニル−ピリドン１モル当り
濃硫酸１．０〜１５．０モル、好ましくは１．０〜１０
．０モルを用いる。

様シ用七辷るヨ 反応混合物をガスの発生が終了するまで、必要な温度で
攪拌し、水で希釈し、次に還流下で成る時間加熱する。

付着している硫酸を除去するために、冷却した反応混合
物から濾過によって得られる沈殿物を水−アルコール性
溶液中で水酸化バリウムによって中和し、沈殿した硫酸
バリウムを戸別した後、生成物を炭酸で沈殿させ、吸引
戸別し、そして乾燥する。

本発明による方法（α）を行う際に使用可能な希釈剤は
有機溶媒である。

好ましくはアルコール類、例えばメタノール、エタノー
ル、または九−もしくはイソプロノぐノールを用いる。

適当ならば（エステル化反応の場合）、本発明による方
法（ｂ）は触媒の存在下において行われる。使用可能な
触媒はエステル化反応に対して通常用いられる全ての触
媒である。これらの触媒には、例えばプロトン酸類、例
えば硫酸またはｐ−トルエンスルホン酸、ルイス（Ｌｅ
ｌｌ）ｉｓ　）　Ｌ　例ｔば三フッ化ホウ素、或いは酸
ノ・ライドを生成する試薬、例えば五塩化リン、三臭化
リンまたは塩化チオニルが含まれる。

本発明による方法（ｂ）を行う際に、同様に、反応温度
は、実質的な範囲内で変えることができる。一般にこの
反応は０℃乃至＋１５０℃間、好壕しくけ＋２０℃乃至
＋１００℃間間の温度で行われる。

本発明による方法（６）を行うために、一般に式（Ｉｃ
ｚ）のカルボン酸１モル当９式（ｍ）のヒドロキシ化合
物１．０〜３０．０’モル、好ましくは１、０〜２０．
０モル及び適当ならば、触媒０．０１〜２０モル、好ま
しくは０．１〜１．０モルを用いる。

この反応を行い、式（菖）のＮ−メチル−４−ピリドン
類を公知の普通の方法によって処理し、そして単離する
。

本発明による方法（Ｃ）を行う際に使用可能な希釈剤は
不活性有機溶媒である。好ましくはエーテル類、例えば
テトラヒドロフランまたはジオキサンを用いる。しかし
ながら、反応相手として用いる式（ＩＩ［α）のアルコ
ールを希釈剤として対応する過剰量において用いること
ができる。

不発明による方法（Ｃ）に対して使用可能な触媒は殊に
酸または塩基性触媒である。殊に有利に用いられる触媒
はルイス酸、例えば三フッ化ホウ素もしくはチタンテト
ラエチレート、或いはエステル転位に対して用いる式（
■α）の対応するアルコールの反対イオンとしてのナト
リウムまたはカリウムによるアルコレートである。また
遊離した低分子量アルコールと結合し、かくして、アル
コールを反応平衡から除去する無機ゼオライトを用いる
こともできる。

本発明による方法（Ｃ）を行う際に、反応温度は同様に
実質的な範囲内で変えることができる。

一般にこの反応は０°Ｃ乃至＋１２０°Ｃ間、好ましく
は＋３０℃乃至＋１００℃間の温度で行われる。

本発明による方法（Ｃ）を行うために、一般に式（Ｉ６
）のエステル１モル当り式（頂α）のアルコール１．０
〜３０．０モル、好壕しくけ１．０〜２０．０モル及び
触媒０．０１〜ｚＯモル、好ましくは０．１−１０モル
を用いる。この反応を行い、反応生成物を一般に普通の
方法によって処理し、そして単離する。

本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤及び、ことに殺雑草剤として便用することができ
る。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない
場所に生長するすべての植物を意味する。本発明による
物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選
択的除草剤として作用する。

本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使
用することができる： 次の楓の双子葉雑草：カラシ属（５ｉｎａｐｉｓ　）　
、マメグンバイナズナｇ　（Ｌｅｉｐｉｄｉｗｍ　）　
、ヤエムグラ属（にａ　Ｌ　ｉｗｎ　）、ハコへ属（５
ｔｅＬｔａｒｉａ　）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒ
ｉａ　）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈａｔｎｉｓ　）
　、ガリンソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ　）、アカザ＄
４　（Ｃｈｇｎｏｐｏｄｉｕｍ　）　、イラクサ属（Ｕ
ｒ−ｔｉｃａ　）、キオｙＰＡ（５ｅｎｅｃｉｏ　）　
、ヒエ属（，４ｍα−ｒａｎｔｈｕｓ　）、スペリヒュ
属（ｐｏｒｔｕｌａｃａ　）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈ
ｉｕｍ　）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏ−１ｖｕｈｂｓ　
）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ　）、タデ属（ｐｏ
ｌｙｇｏｘｕｍ　）、セスパニア属（５ｅｓｂａｎｉａ
　）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ　）、アザミ属（
ＣｉｒｓｉｌＬｍ）、ヒレアザミｆｊｉ、　（Ｃａｒｄ
ｕｕｓ　）、フケ９シ属（５ｏｎｃｈ−１Ｌ８）、ナス
属（５ｏｌａｎ′ＴＬｍ　）、イヌガラシ属（Ｒｏ−ｒ
ｉｐｐα）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ　）、アゼナ
属（Ｌｉｎｄｔｔｒｎｉａ　）、ラミラム属（Ｌａｍｉ
ｕｍ　）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　）、イ
チビ属（Ａｂｕｔ　ｉ　ｌ　ｏｎ　）、エメクス属（Ｉ
：ｍｇｘ　）　、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ
　）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ　）、チシマオドリコ属（
Ｇａ１ｅｏｐｓｉｓ　）、ケシ属（Ｐａｐαυｇｒ）及
びセンタウンア属（Ｃｅｎｔａｕｒｇａ　）。

次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｗｎ
））、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ　）、フダンソウ属（
Ｂｅｔｃ　）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ　）、インダ
ンマメ属＜ｐｈα−５ｅｏｔｕｓ　）、エントウ属（Ｐ
ｉｓｕｍ　）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ　）、７−ｖ　
為（Ｌｉｔｎｂｍ　）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｇａ
　）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ　）、タパ：７　属（Ｎ
１ｃｏｔｉａｎａ　）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｇｒｓｉ
ｃｏｎ）、ラッカセイ）１４　（Ａｒａｃｈｉｓ　）　
、アブラナｆｇ　（Ｂｒａ−ｓａｉｃａ　）、アキツノ
ｒシｐＡ（Ｌａｃｔｕｃａ　）、キュウリ属（Ｃｕｃｕ
ｔｎｉｓ　）及びウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔα）。

次の属の単子葉雑　：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃんｌｏα
）、工／　：ｆｆ　Ｃ１フサ属（５ｅｔａｒｉａ　）、
キビ属（ｐａｎｉ−Ｃｕｔｎ　）　、メヒシバ＄４　（
Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　）　、アワガリエ属（Ｐｈｌｇｖ
ａｎ　）１．ｔ、ｘ”メ／カタヒラ属（ＰｏｃＬ）、ウ
シノケグサ属（Ｆａｓｔｓｃα）、オヒシバ属（Ｅｌｅ
−ｘｓｉｎｅ　）、プラキアリア属（Ｂｒａｃｈｉａｒ
ｉａ　）、ドグムギ属（Ｌｏｔｉｕｍ　）　、スズメノ
チャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ　）、カラスムギ属（Ａｖｅ
ｎａ　）、カヤツリグサＦＡ　（Ｃｙｍｕ８　）、モロ
コシ属（Ｓｏｒｇんｕｍ　）、カモジグサ属（Ａｇｒｏ
ｐｙｒｏｎ　）　、７ノドン属（（ｙ−ｎｏｄｏｎ　）
、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ　）、テア　ツ
キＪｉｊ４　（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ　）　、オモ
ダカ属（Ｓａ−ｇｉｔｔａｒｉａ　）、ハリイ属（Ｅｌ
ａｏｃｈａｒｉｓ　）、ホタルイ属（５ｃｉｒｐｕｓ　
）、パス／＃　Ａ／　ム属（ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモ
ノハシ属（ｌ５ｃｈαｅｍｓｍ　）　、スフニックレア
属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｇａ　）、ダクチロクテニウム属
（Ｄａ−ｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｗｍ　）、ヌカポ属（Ａ
ｇｒｏｓｔｉｓ　）、スズメノテツポウ属（Ａｌｏｐｇ
ｃｕｒｕｓ　）及びアゴラ属（Ａｐｅｒα）。

次の属の単子葉栽培植物：イネ属（０ｒｙｚα）、トウ
モロコシ属（Ｚｇａ）、コムギＩＡ　（Ｔｒｉｔｉｃｘ
ｍ　）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ　）　、カラスム
ギ属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（５ｅｃａｌｅ　）、
モロコシ属（Ｓｏｒｇんｕｍ）、キビ属（ｐａｎｉｃｕ
ｍ　）、サトウキビ属（５ａｃｃｈａ−ｒｕｍ）、アナ
ナス属（ＡｎａｆＬａｓ　）、クサスギカズラ属（Ａｓ
ｐａｒａｇｕｓ　）およびネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。

しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。

本化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道
線路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び四
角い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、本化合
物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、
ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナ
の植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、
油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付は及びホ
ップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年少栽培
植物中の雑草の選択的防除に使用することができる。

本発明による活性は重要な作物植物、例えばワタ中の禾
本科及び広葉雑草を選択的に防除する際に殊に有利に用
いることができる。

本活性化合物は普通の調製物、例えば溶液、乳液、水利
性粉剤、ＷＡ濁液、粉末、粉剤、塗布剤、水溶性粉剤、
粒剤、懸濁−乳濁濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然
及び合成物質、並びに重合物質中の極く細かいカプセル
に変えることができる。

これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
たは発泡剤と混合し、て製造される。

また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒とし
て有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主
に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくハ
アルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素
化された脂肪族炭化水素例エバクロロベンゼン、クロロ
エチレンモジくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えば
シクロヘキサン、またはＡラフイン例えば鉱油留分、鉱
油及び植物油、アルコール例えばブタノールもしくはグ
リコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例え
ばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えば
ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに
水が適している。

固体の担体として、例えばアンモニウム塩並びに粉砕し
た天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョー
ク、石英、アク・（ルジャイト、モントモリロナイト、
またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に
分散性ケイ酸、アルミナ及びンリケートが適している；
粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天
然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石
並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の
顆粒例えばおがくず、やしから、トウモロコシ穂軸及び
タバコ茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤とし
て非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエ
チレン−脂肪酸エステル、Ｉリオキシエチレン脂肪族ア
ルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェ
ート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解
生成物が適している；分散剤として、例えばリグニンス
ルファイト廃液及びメチルセルロースカ適している。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並ヒに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。

更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。

調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好
ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。

また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調
製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑
草を防除するために用いることもでき、仕上げた配合物
または種混合が可能である。

公知の除草剤、例えば穀物中の雑草を防除するだめの１
−アミノ−６−エチルチオー３−　（２。

２−ジメチルエチル）−１，３，５−）リアジン−２，
４−（ＬＨ，３＃）−ジオンまたはＮ−（２−ベンゾチ
アゾリル）−Ｎ、Ｎ／−ジメチルウレア；テンサイ中の
雑草を防除するだめの４−アミノ−３−メチル−６−フ
ェニル−１，２，４−トリアジン−５（４’／）−オン
及び大豆中の雑草を防除するだめの４−アミノ−６−（
Ｉ，１−ジメチルエチル）−３−メチルチオ−１，２，
４−トリアジン−５（４Ｈ）−オンが混合物に対する使
用可能な成分である。驚くべきことに、また成る混合物
は相乗作用を示す。

また他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（ｆ
ｕｎｇｉｃｉｄｅｓ　）、殺虫剤（Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉ
ｄｅｓ）、殺ダニ剤（αｃａｒｉｃイｄε８）、殺線虫
剤（ｎｅｍａｔｉ−ｃｆｆｌｄｇａ）、小鳥忌避剤、植
物栄養剤及び土壌改良剤との混合物が可能である。

本活性化合物はそのままで、或いはその配合物の形態ま
たはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例
えば調製澄液剤、！！！濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び
粒剤の形態で使用することができる。これらのものは普
通の方法で、例えば液剤散布（Ｗαｔｅｒｉｎｇ　）　
、スプレー、アトマイジング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ　）
または粒剤散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ　）によって施
用される。

本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施
用することができる。また本化合物は種子をまく前に土
壌中に混入することができる。

本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることか
できる。この量は本質的に所望の効果の特質Ｖこ依存す
る。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化
合物０．０１乃至１０ゆ間、好ましくは０．０５乃至５
ｋｇ／ｈα間である。

更に、本発明による活性化合物は、適当な量を施用した
際、また殺菌・殺カビ活性を有し、例えばイネの病気を
防除する際、例えばイネ病原細菌（ｐｙｒｉｃｒｂｌａ
ｒｉａ　ｏｒｙｚａａ　）のいもち病に対して用いるこ
とができる。

本発明による活性化合物の製造及び用途を以下の実施例
から知ることができる。

製造実施例 実施例１ 馳 Ｅｓ （方法α） 濃硫酸２００　ｍｌ　（Ｉ７４ミリモル）を１−メチル
−３−（ピラゾル−１−イル）−５−（３−トリフルオ
ロメチルフェニル）−４−１：’ＩＪトン１５０＃（ａ
、４７モル）に撹拌しながら滴下し、この際、温度がｓ
ｏ”ｃ〜９０′Ｃに上昇した。添加終了後、混付物を撹
拌しながら、ガスの発生が終るまで（約４５分間）、１
４０℃に加熱し、次に約４００Ｃ〜５０’Ｃに放冷し、
水２００−を注意して少量づつ加え、添加終了後、混合
物を還流温度に約６０分＋１．ｉｌ加熱した。冷却した
反応混合物から分離した沈殿物を吸引戸別し、少量の水
で洗浄し、８０℃で乾燥した。固体（５−（３−カルボ
キシフェニル）−１−メチル−３−（ピラゾル−１−イ
ル）−４−ピリドン−硫酸付加物（ＹｎＢ、５０４）　
：］　１４８Ｎ（理論量の約８０％）が得られ、その４
（Ｉ（約０．１モル）を水７０〇−及びエタノール７０
０ｍｅ　（７）　７Ｊ？、金物に７０℃で溶解した。こ
の溶液に水酸化バリウム水溶液をｐＨ値が７．５になる
まで滴下し、沈殿した硫酸バリウムをケイソウ土で吸引
戸別した。ｐＨ値５．５で遊離酸が沈殿するまで、Ｆ液
に室温で固体二酸化炭素を加え、沈殿物を吸引戸別し、
少量の冷水で洗浄し、そして乾燥した。

融点２８０℃の５−　（３−カルボキシフェニル）−１
−メチル−３−（ピラゾル−１−イル）−４＝ぎりトン
１１．５５１（理論量の３７チ）が得られた。

実施例２ も Ｍ３ （方法ｂ） 塩化チオニル２４　ｄ　（０，３３モル）をメタノール
１００ｍｊ中の５−（３−カルボキシフェニル）−１−
メチル−３−（ピラゾル−１−イル）−４−ピリド７−
　％；、散伺散物加物３０ｇ、０９モル）に０’Ｃ−１
０’Ｃで治１１シた；添加終了後、混合物を室温で１２
時間位押し、真空下で濃縮し、残った油を水１００ｍｆ
に採り入れ、この混合物を炭酸ナトリウム水溶液で弱ア
ルカリ性にし、塩化メチレン各１００祠で３回抽出した
。合液した有機相を水で洗浄し、髄、酸ナトリウム上で
乾燥し、真空下で濃縮した。残った結晶をエーテルと共
に砕解し、吸引戸別し、そして乾燥した。融点１４４℃
の５−（３−メトキシカルボニルフェニル）−ｉ−メチ
ル−３−（ピラゾル−１−イル）−４−ピリドン２０ｇ
（理論量の９１チ）が得られた。

実施例３ ＣＥ。

（方法ｂ） メタノール５〇−中の５−（３−カルボキシフェニル）
−１−メチル−３−（ピラゾル−１−イル）−４−ピリ
ドン３ＦＩ（０，０１モル）及びジイソプロビルアミン
１．４２　ｓ　ｍｔ　（０，０１モル）を室温で４時間
攪拌し、次に蒸発乾固させた。融点１７４〜１７５℃の
３−〔１−メチル−５−（ピラゾル−１−イル）−４−
ピリドン−３−イルツー安息香酸のジイソプロピルアモ
ニウム塩２９（５３゜論量の５０％）が得られた。

実施例４ （方法Ｃ） ５−　（３−メトキシカルボニルフェニル）−１−メチ
ル−３−（ピラゾル−１−イル）−４−ピリドン５．！
７（０，ｏ１６モル）及びｎ−ヘキサノール１６．３２
．！ｉ’（０，１６モル）を、無水テトラヒドロフラン
５０ｍ１中のチタンテトラエチレート３．６４ｇ（０，
０１６モル）と共に、４Ａｏゼオライトを充填したソッ
クスレー抽出器で１２時間還流下で抽出した。反応混合
物を濃縮乾固させ、残渣を水に採り入れ、塩化メチレン
で３回抽出した；合液した有機相を硫酸ナトリウム上で
乾燥し、真空下で濃縮した。残った油をシリカゲルカラ
ム上でクロマトグラフ的に精製しく溶離剤ニジクロヘキ
サン／酢酸エチルｌ：１）、生成物をエーテルから結晶
化させた。融点９６〜９７℃の５−　（３−？Ｌ−へキ
シルオキシカルボニルフェニル）−１−メチル−３−（
ピラゾル−１−イル）−４−ピリドン１．３１！（理論
量の２１．４％）が得られた。

実施例５ ■ Ｃ１ｌ。

（方法Ｃ） ５−（３−メトキシカルボニルフェニル）−１−メチル
−３−（ピラゾル−１−イル）−４−ピリドン５１１（
０，０１６モル）を３−メチル−１−ブタノール１ｏｏ
ｄ中のナトリウム０．４　、Ｆ　（０，０１６モル）の
溶液に加え、この混合物を還流下で１２時間加熱し、次
に濃縮乾固させ、残置を水に採シ入れ、この混合物を塩
化メチレンで数回抽出した。有機相を、硫酸ナトリウム
上で乾燥し、真空下で溶媒を除去した。残った油をシリ
カゲルカラム上でクロマトグラフィーにかけ（溶離剤ニ
ジクロヘキサン／酢酸エチル１：ｌ）、次にニーチルか
ら結晶化させた。

融点１１５〜１１８℃の５−（３−（３−メチルフトキ
シカルポニル）−フェニル）　−１−メチル−３−（ピ
ラゾル−１−イル）−４−ピリドン１．２．Ｆ（理論量
の２２チ）が得られた。

次の一般式（Ｉ）のＮ−メチル−４−ピリドン類が対応
する一般的製造方法に従って得られた：−噴　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　−−−ト　　　　　■　
　　　　Φ　　　　　Ｑ　　　　　　−へ　　　　　の
・へ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ρロ　
　　　　ヘ　　　　　　　　　　　　　　　　円　　　
　　　　　　　　　　　ロ鳴 ■に Φ　　　　　　　　　　　　　　　　−の　　　　　　
　■Ｓ −０１１の　　　　　−囚　　　　　ロ　　　　　ト　
　　　　■ｆｉ　　　　　　　ｃＱ　　　　　　　の　
　　　　　の　　　　　　ｎ　　　　　　υ　　　　　
　υ　　　　　　丙ロ　　　　　　り　　　　　　ψ （ｊ Φ　　　　　　ロ　　　　　−　　　　　へ　　　　　
　　　　のの　　　　　　岬　　　　　寸　　　　　！
　　　　　　　　　呼名　　　　　足 ザ　　　　　　　　　　　　の ザ　　　　　　　　　　　　　呼 使用実施例 次の使用実施例において比較物質として下記の化合物を
用いた： ＣＨ。

メチル−３−（Ｉ，２，４−１リアゾル−ｌル）　−５
−（３−）　ＩＪフルオロメテルフエニー４−ピリドン
（ヨーロツ・ぐ特許出願第Ａ２０７　’３．９９９号及
び米国特許第４．４５１．２８によシ公知）。

例Ａ 前試験 ：アセトン５重量部 剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、このｒＡ＞厚物を水で希釈して所望の濃度にした
。

試験植物の柚子を正常な土壌中（まき、２４時間後、活
性化合物の調製物で液剤散布した。単位面ｎｔｓｐの水
の量を一定に保持することが有利である。調製物中の活
性化合物の濃度は重要でなく、単位面積当り施用した活
性化合物の量のみが決めてとなる。３週間後、植物に対
する損傷の程度を未処理対照の発育と比較してチ損傷と
して評価した。数字は次の意味を表わす： θ％＝作用なしく未処理対照と同様） １００チ＝全て撲滅 この試験において、車紋分野において公知の化合物と比
較して、例えば製造実施例１１による化合物は、有用な
植物に対して、比較できる選択性をもって、明らかにす
ぐれた活性を示した。その結果を第３表に示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒは水素、アルキル、アルケニル、 アルキニル、アルコキシアルキル、ハロゲ ノアルキル、シクロアルキル、随時置換さ れていてもよいアラルキルまたはアンモニ ウムもしくは金属陽イオンの１当量を表わ し、そして Ｒ＾１及びＲ＾２は、これらが結合した窒素原子と一緒
   になつて、随時置換されていても よい複素環式基を表わす、 のＮ−メチル−４−ピリドン類。 ２、Ｒが水素を表わすか、各々直鎖状または分枝鎖状で
   あり且つ炭素原子１８個までを有するアルキル、アルケ
   ニルまたはアルキニルを表わすか、個々のアルキル部分
   に炭素原子１２個までを有する直鎖状または分枝鎖状ア
   ルコキシアルキルを表わすか、炭素原子１２個まで及び
   同一もしくは相異なるハロゲン原子１８個までを有する
   直鎖状または分枝鎖状ハロゲノアルキルを表わすか、炭
   素原子３〜７個を有するシクロアルキルを表わすか、ア
   ルキル部分に炭素原子４個まで且つアリール部に炭素原
   子６〜１０個を有し、そしてアリール部分に同一もしく
   は相異なる置換基で随時一置換または多置換されていて
   もよい直鎖状または分枝鎖状アラルキルを表わし、可能
   な該置換基はハロゲン、シアノ、ニトロ及び、各々の場
   合に直鎖状または分枝鎖状であり且つ炭素原子４個まで
   を有し、そして適当ならば同一もしくは相異なるハロゲ
   ン原子９個までを有するアルキル、アルコキシもしくは
   ハロゲノアルキルであり、或いはアルカリ金属またはア
   ルカリ土類金属の１当量を表わすか、或いは式 ▲数式、化学式、表等があります▼のアンモニウムイオ
   ンを表わし、 ここにＲ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾６は相互に独立
   して、各々の場合に水素を表わすか、炭素原子１８個ま
   でを有する直鎖状または分枝鎖状アルキルを表わすか、
   炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルを表わすか、
   或いはアルキル部分に炭素原子４個まで且つアリール部
   に炭素原子６〜１０個を有する直鎖状または分枝鎖状ア
   ラルキルを表わし、そして Ｒ＾１及びＲ＾２は、これらが結合した窒素原子と一緒
   になつて、窒素原子１〜３個を有し且つ各々の場合に炭
   素原子４個までを有するアルキルもしくはアルコキシま
   たはハロゲンで随時置換されていてもよい５員の複素環
   式基を表わす 特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）のＮ−メチ
   ル−４−ピリドン類。 ３、Ｒが水素、メチル、エチル、π−もしくはｉ−プロ
   ピル、π−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−もし
   くはｉ−ペンチル、ｎ−もしくはｉ−ヘキシル、ｎ−も
   しくはｉ−ヘプチル、ｎ−もしくはｉ−オクチル、ｎ−
   もしくはｉ−ノニル、ｎ−もしくはｉ−デシル、ｎ−も
   しくはｉ−ドデシル、アリル、ブテニル、ペンテニル、
   ヘキセニル、プロパルギル、ブチニル、ペンチニル、ヘ
   キシニル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシ
   エチル、イソプロポキシエチル、メトキシプロピル、ク
   ロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、トリ
   フルオロメチル、２−クロロエチル、２，２，２−トリ
   クロロエチル、２−ブロモエチル、２，２，２−トリブ
   ロモエチル、３−クロロプロピル、シクロプロピル、シ
   クロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘプチルを
   表わすか、各々の場合にフッ素、塩素、臭素、メチル、
   エチル、メトキシ、エトキシ、シアノ及びトリフルオロ
   メチルからなる群より選ばれる同一もしくは相異なる置
   換基で随時一置換、二置換または三置換されていてもよ
   いベンジルまたはフェネチルを表わすか、或いはナトリ
   ウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムもしくはバ
   リウムイオンまたは式▲数式、化学式、表等があります
   ▼のアンモニウムイオンの１ 当量を表わし、ここにＲ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾
   ６は相互に独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−もし
   くはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチ
   ル、ｎ−もしくはｉ−ペンチル、ｎ−もしくはｉ−ヘキ
   シル、π−もしくはｉ−ヘプチル、π−もしくはｉ−オ
   クチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはベンジ
   ルを表わし、そしてＲ＾１及びＲ＾２は、これらが結合
   した窒素原子と一緒になつて、各々随時メチル、メトキ
   シ及び／または塩素で置換されていてもよい次の複素環
   式基、すなわち、１，２，４−トリアゾル−１−イル、
   イミダゾル−１−イル及びピラゾル−１−イルを表わす 特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）のＮ−メチ
   ル−４−ピリドン類。 ４、（ａ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は、これらが結合した窒素原子
   と一緒になつて、随時置換されて いてもよい複素環式基を表わす、 のトリフルオロメチルフエニル−ピリドン類を濃硫酸で
   加水分解するか、（ｂ）方法（ａ）によつて得られる式
   （ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は上記の意味を有する、のカル
   ボン酸類を、適当ならば希釈剤の存在下において且つ適
   当ならば触媒の存在下において、式（III） Ｒ＾１−ＯＨ（III） 式中、Ｒ′はアルキル、アルケニル、アル キニル、アルコキシアルキル、ハロゲノア ルキル、シクロアルキル、随時置換されて いてもよいアラルキルまたは金属陽イオン もしくは第四級アンモニウムイオンの１当 量を表わす、 のヒドロキシ化合物または式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５は相互に独立して、各
   々の場合に水素、またはアルキル、 シクロアルキルもしくはアラルキルを表わ す、 のアミン類と反応させるか、或いは （ｃ）方法（ｂ）によつて得られる式（ I ｂ）▲数式
   、化学式、表等があります▼（ I ｂ） 式中、Ｒ″は低級アルキルを表わし、そし て Ｒ＾１及びＲ＾２は上記の意味を有する、 のエステル類を、適当ならば希釈剤の存在下において且
   つ適当ならば触媒の存在下において、式（IIIａ） Ｒ′″−ＯＨ（IIIａ） 式中、Ｒ′″はアルキル、アルケニル、アルキニル、ア
   ルコキシアルキル、ハロゲノア ルキル、シクロアルキルまたは随時置換さ れていてもよいアラルキルを表わす、 のアルコール類と反応させる ことを特徴とする一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒは水素、アルキル、アルケニル、 アルキニル、アルコキシアルキル、ハロゲ ノアルキル、シクロアルキル、随時置換さ れていてもよいアラルキルまたはアンモニ ウムもしくは金属陽イオンの１当量を表わ し、そして Ｒ＾１及びＲ＾２は上記の意味を有する、 のＮ−メチル−４−ピリドン類の製造方法。 ５、特許請求の範囲第１項及び第４項記載の式（ I ）
   のＮ−メチル−４−ピリドンの少なくとも１種を含有す
   ることを特徴とする除草剤。 ６、特許請求の範囲第１項及び第４項記載の式（ I ）
   のＮ−メチル−４−ピリドン類を雑草またはその生育環
   境に作用させることを特徴とする雑草の防除方法。 ７、望ましくない植物の生長を防除するための特許請求
   の範囲第１項及び第４項記載の式（ I ）のＮ−メチル
   −４−ピリドン類の使用。 ８、特許請求の範囲第１項及び第４項記載の式（ I ）
   のＮ−メチル−４−ピリドン類を伸展剤及び／または表
   面活性剤と混合することを特徴とする除草剤の製造方法
   。 ９、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の５−〔３−（２−エチル−ブトキシカルボニル）フェ
   ニル〕−１−メチル−３−（ピラゾル−１−イル）−４
   −ピリドンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。