CZ269096A3 - Compounds exhibiting fungicidal activity - Google Patents

Compounds exhibiting fungicidal activity Download PDF

Info

Publication number
CZ269096A3
CZ269096A3 CZ962690A CZ269096A CZ269096A3 CZ 269096 A3 CZ269096 A3 CZ 269096A3 CZ 962690 A CZ962690 A CZ 962690A CZ 269096 A CZ269096 A CZ 269096A CZ 269096 A3 CZ269096 A3 CZ 269096A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
pyridyl
coome
optionally substituted
meo
heterocyclyl
Prior art date
Application number
CZ962690A
Other languages
English (en)
Inventor
Peter Dominic Riordan
Susan Elizabeth Osbourn
Ian Kenneth Boddy
Original Assignee
Agrevo Uk Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Agrevo Uk Ltd filed Critical Agrevo Uk Ltd
Publication of CZ269096A3 publication Critical patent/CZ269096A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A01N43/52—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
    • A01N59/16—Heavy metals; Compounds thereof
    • A01N59/20—Copper
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/30—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/38—One sulfur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/56—One oxygen atom and one sulfur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

- 1 - T
Fungicidně účinné sloučeniny
Oblast techniky
Tento vynález se týká nových derivátů kyseliny anthranilové, které jsou vhodné jako fungicidy.
Dosavadní stav techniky
DE 24 17 216 popisuje mimo jiné N-fenylkarbamoylpyridinové sloučeniny jako fungicidy. V těchto sloučeninách je pyridin substituován chlorem a fenyl může být substituován karboxyskupinou. V J. Agric. Biol. Chem., 44 (9 ) , 2143 /1930/ jsou jako fungicidy popsány určité N-benzoylanthraniláty. Podobné sloučeniny jsou popsány v GB patentu č. 1 563 664 a japonském kokai č. 53130655. Nyní bylo nalezeno, že určité nové deriváty kyseliny anthranilové projevují také hodnotnou fungicidní aktivitu a mají také výhody proti sloučeninám, které jsou uvedeny v těchto publikacích.
Podstata vynálezu
Tento vynález skýtá sloučeniny obecného vzorce I
Z ve kterém znamená atom kyslíku nebo atom síry, náhradní strana
A představuje šestičlennou heteroarylovou skupinu obsahující alespoň jeden atom dusíku, která je popřípadě o
substituována alespoň jednou skupinou R ,
R1 znamená alkyl, cykloalkyl, cykloalkenyl, alkenyl, alkinyl, skupinu vzorce Y-*--X- nebo aminoskupinu, které jsou vždy popřípadě substitutovány, dále znamená halogen, kyanoskupinu, nitroskupinu, acyl, acyloxyskupinu, popřípadě substituovaný heterocyklyl nebo popřípadě substitutuovaný fenyl, nebo dvě sousedící skupiny dohromady s atomem uhlíku, ke kterému jsou připojeny, mohou tvořit popřípadě substituovaný benzokruh,
R2 má stejný význam jako R1 nebo dvě sousedící skupiny dohromady s atomem uhlíku, ke kterému jsou připojeny, mohou tvořit popřípadě substituovaný heterocyklický kruh,
Y znamená alkyl, cykloalkyl, cykloalkenyl, alkenyl nebo alkinyl, z nichž každý je popřípadě substituován, atom vodíku nebo acyl,
Y1 má stejný význam jako Y nebo znamená popřípadě substituovaný fenyl nebo popřípadě substituvaný heterocyklyl,
Z znamená skupinu vzorce C(=X1)-X2-X2, kyanoskupinu, popřípadě substituovaný heterocyklyl, skupinu vzorce -C(R5)=N-OR6 nebo -C(R5)=N-NR6R7,
R2 znamená alkyl, cykloalkyl, cykloalkenyl, alkenyl, náhradní strana alkinyl, fenyl nebo heterocyklyl, z nichž každý je popřípadě substituován, atom vodíku nebo anorganickou nebo organickou kationovou skupinu,
X1 a X2, které mohou být stejné nebo rozdílné, znamenají atom kyslíku nebo síry,
R5, R6 a R7 , které mohou být stejné nebo rozdílné, znamenají alkyl, cykloalkyl, cykloalkenyl, alkenyl, alkinyl, fenyl nebo heterocyklyl, z nichž každý je popřípadě z;
substituován, nebo znamenají atom vodíku, nebo R a R7 tvoří kruh s atomem nebo atomy, ke kterému je připojen nebo ke kterému jsou připojeny, a n znamená číslo 0 až 4, spolu s komplexy se solemi kovů, stejně jako soli s bázemi u sloučenin, které jsou kyselé, a soli s kyselinami u sloučenin, které jsou bázické, za předpokladu, že Y znamená vodík a
i) pokud Z znamená karboxyskupinu, methoxykarbonyl nebo ethoxykarbonyl, kruh A je nesubstituovaný pyridyl nebo pyrazinyl a ii) pokud Z je karboxyskupina a n znamená nulu, A není 2-chlor-3-pyridylová, 6-(2-diethylaminoethoxy)-3-pyridylová nebo 2-pyridylová skupina.
Alkylové skupiny jsou skupiny, které obsahují výhodně 1 až 20 atomů uhlíku, například 1 až 6 atomů uhlíku. Alkenylové a alkinylové skupiny jsou obecně skupiny, které obsahují od 3 do 6 atomů uhlíku. Cykloalkylové a cykloalkenylové skupiny výhodně obsahují od 3 do 8 atomy uhlíku.
náhradní strana - 3a Substituenty, pokud jsou přítomny na některé alkylové cykloalkylové, cykloalkenylové, alkenylové nebo alkinylové části, zahrnují atom halogenu, azidoskupinu, kyanoskupinu, popřípadě substituovanou alkoxyskupinu, popřípadě substituovanou alkylthioskupinu, hydroxyskupinu, nitroskupinu, popřípadě substituovanou aminoskupinu, acyl, acyloxyskupinu, popřípadě substituovaný fenyl, popřípadě substituovaný heterocyklyl, popřípadě substituovanou fenoxyskupinu a popřípadě substituovanou heterocyklyloxyskupinu.
Cykloalkylová nebo cykloalkenylová skupina mohou být také substituovány alkylem.
Substituenty, pokud jsou přítomny na některé fenylové skupině, jsou obvykle alespoň jednou ze stejných skupin, jako jsou definovány pro R1.
Výraz heterocyklyl zahrnuje jak aromatické, tak nearomatické heterocyklylové skupiny. Heterocyklylové skupiny jsou obecně 5-, 6- nebo 7-členné kruhy, které obsahují až 4 heteroatomy zvolené z dusíku, kyslíku a síry. Příklady heterocyklických skupin jsou furyl, thienyl, pyrrolyl, pyrrolinyl, pyrrolidinyl, imidazolyl, dioxolanyl, oxazolyl, thiazolyl, imidazolyl, imidazolinyl, imidazolidinyl, pyrazolyl, pyrazolinyl, pyrazolidinyl, isoxazolyl, isothiazolyl, oxadiazolyl, triazolyl, thiadiazolyl, pyranyl, pyridyl, piperidinyl, dioxanyl, morfolinoskupina, dithianyl, thiomorfolinoskupina, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, piperazinyl, triazinyl, thiazolinyl, benzimidazolyl, tetrazolyl, benzoxazolyl, imidazopyridinyl, 1,3-benzoxazinyl, 1,3-benzothiazinyl, oxazolopyridinyl, benzofuranyl, chinolyl, chinazolinyl, chinoxalinyl, sulfolanyl, dihydrochinazolinyl, benzothiazolyl, ftalimidoskupina, benzofuranyl, azepinyl, oxazepinyl, thiazepinyl, diazepinyl a benzodiazepinyl.
Heterocyklylové skupiny mohou být samy substituovány například fenylem.
Aminoskupiny mohou být substituovány například jednou nebo dvěmi popřípadě substituovanými alkyly nebo acyly, nebo dva substituenty mohou tvořit kruh, výhodně 5- až 7-členný kruh, který může být substituován a může obsahovat jiné heteroatomy, například jde o morfolin, thiomorfolin nebo piperidin.
Výraz acyl zahrnuje zbytek kyselin obsahujících síru nebo fosfor, stejně jako karboxylových kyselin. Příklady acylových skupin tak jsou skupiny vzorce -COR , -COOR , -CXNR5R6, -CON(R5)OR6, -COONR5R6, -CON(R5)NR6R7, -COSR5, -CSSR5, -S(O)pR5, -S(O)20R5, -S(O)pNR5R6, -P(=X)(OR5)(OR6) a -CO-COOR5, kde R5 , R6 a R7 mají významy uvedené výše nebo R5 a R7 dohromady s atomem nebo atomy, ke kterému jsou připojeny, mohou tvořit kruh, p znamená 1 nebo 2 a X představuje atom kyslíku nebo atom síry.
Je obecně výhodné, pokud A znamená pyridinový (zvláště 3-pyridyl), pyrimidinový (zvláště 5-pyrimidinyl) nebo pyrazinový kruh. A může být také například tetrazinový, pyridazinový nebo triazinový kruh.
R2 je výhodně zvolen z halogenu a alkoxyskupiny, obzvláště methoxyskupiny.
R1 je výhodně vybrán z atomů halogenu, obzvláště fluoru, a alkylových skupin, zejména methylu.
Σ 2 3 1
Z znamená s výhodou skupinu vzorce C(=X )-X -R . X and X2 oba znamenají výhodně kyslík a R2 je obecně alkyl, alkenyl nebo alkinyl, z nichž každý je popřípadě substituo6 ván, a zvláště znamená methyl.
Y výhodné znamená atom vodíku, alkyl, obzvláště methyl nebo acyl, zejména alkanoyl nebo alkoxykarbonyl.
X znamená s výhodou atom kyslíku.
n znamená výhodně 0.
Komplexy sloučenin podle tohoto vynálezu se obvykle tvoří ze solí vzorce MAn2, kde M znamená dvojmocný kation kovu, například mědi, manganu, kobaltu, niklu, železa nebo zinku a An představuje anion, například odvozený od chloridu, dusičnanu nebo síranu.
Sloučeniny podle tohoto vynále’zu mají aktivitu proti širokému rozsahu patogenů, které pocházejí z hub nedokonalých (Deutoromycete), vřeckatých (Ascomycete), plísní (Phycomycete) a hub trusnatých (Basidiomycete), zejména proti houbovitým onemocněním rostlin, například padlí a zejména padlí ječmene (Erysiphe graminis), padlí na okurkách (Erysiphe cichoracaerum) a vřetenatce révové (Plasmopara viticola a Uncinula necator), pyrikulárii rýže (Pyricularia oryzae), Pseudocercosporella herpotrichoides, Pellicularia sasakii, plísni šedé (Botrytis cinerea), rzi pšeničné (Puccinia recondita), hnilobě rajčat nebo brambor (Phytophthora infestans), strupovitosti jablek (Venturia inaequalis) a Leptosphaeria nodorum. Některé sloučeniny mohou být aktivní proti pouze několika patogenům, zatímco jiné mají širší spektrum aktivity.
Některé nové sloučeniny obecného vzorce I mají slabou pesticidní aktivitu, ale ještě mají použití jako meziprodukty a takové sloučeniny také tvoří jeden znak tohoto vynálezu.
Sloučeniny podle tohoto vynálezu se obecně zpracovávají na běžné prostředky používané jako fungicidy. Tyto prostředky mohou obsahovat alespoň jeden další pesticid, například mohou obsahovat sloučeniny známé tím, že mají herbicidní, fungicidní, insekticidní, akaricidní nebo nematocidní vlastnosti.
Ředidla nebo nosné látky v prostředcích podle tohoto vynálezu mohou být tuhá nebo kapalná, a popřípadě společně s povrchově aktivními látkami, například s dispergačními činidly, emulgačními činidly nebo smáčedly. Mezi vhodné povrchově aktivní látky se zahrnují anionové sloučeniny, jako jsou karboxyláty, například karboxyláty kovů, odvozené od mastné kyseliny s dlouhým řetězcem, N-acylsarkosinát, monoestery nebo diestery kyseliny fosforečné s alifatickými alkoholy, ethoxyláty nebo soli takových esterů, sulfáty alifatických alkoholů, jako dodecylsulfát sodný, oktadecylsulfát sodný nebo cetylsulfát sodný, sulfáty ethoxylovaných alifatických alkoholů, sulfáty ethoxylovaného alkylfenolu, ligninsulfonáty, sulfonáty ropných produktů, alkarylsulfonáty, jako alkylbenzensulfonáty nebo nižší alkylnaftalensulfonáty, například butylnaftalensulfonát, soli sulfonovaných naftalen-formaldehydových kondenzačních produktů, soli sulfonovaných fenol-formaldehydových kondenzačních produktů, nebo komplexnější sulfonáty, jako amid-sulfonáty, například sulfonovaný kondenzační produkt kyseliny olejové a N-methyltaurinu, nebo dialkylsulfosukcináty, například natriumsulfonát dioktylsukcinátu. Neionogenní prostředky zahrnují kondenzační produkty esterů mastných kyselin a alifatických alkoholů, amidy mastných kyselin nebo alifatických alkylnebo alkenyl-substituovaných fenolů s ethylenoxidy, alifatické estery etherů vícemocných alkoholů, například estery mastných kyselin se sorbitanem, kondenzační produkty takových esterů s ethylenoxidem, například estery mastných kyselin s polyoxyethylensorbitanem, blokové kopolymery ethylenoxidu a propylenoxidu, acetylenové glykoly, jako je 2,4,7,9-tetramethyl-5-decin-4,7-diol nebo ethoxylované acetylenové glykoly. Příklady kationových povrchově aktivních látek zahrnují například alifatický mono-, di- nebo polyamin, jako je acetát, naftenát nebo oleját, amin obsahující kyslík, jako je aminoxid nebo polyoxyethylenalkylamin, aminy vázané s amidy, připravené kondenzací karboxylové kyseliny s dinebo polyaminem nebo kvartérní amoniové soli.
Prostředky podle tohoto vynálezu mohou být v jakékoli formě známé v oboru pro přípravu prostředků pro agrochemikálie, například ve formě roztoku, disperze, vodné emulze, zasýpacího prášku, mořidla osiva, fumigantu, kouře, dispergovatelného prášku, emulgovatelného koncentrátu nebo granulí. Kromě toho mohou být ve formě vhodné pro přímou aplikaci nebo jako koncentrát nebo prvotní prostředek, které vyžadují zředění vhodným množstvím vody nebo jiného ředidla před aplikací.
Pokud jde o disperzi, prostředek obsahuje sloučeninu podle tohoto vynálezu dispergovanou v kapalném prostředí, výhodně ve vodě. Často je běžné dodat spotřebiteli prvotní prostředek, který se může ředit vodou na formu disperze o požadované koncentraci. Prvotní prostředek se může dostat v některé z dále uvedených forem. Tento prostředek může být jako dispergovatelný roztok, který obsahuje sloučeninu podle tohoto vynálezu zpracovanou s rozpouštědlem mísitelným s vodou, za přídavku dispergačního prostředku. Další alternativa zahrnuje sloučeninu podle tohoto vynálezu ve formě jemně rozemletého prásku, společně s dispergačním činidlem, které jsou důkladně promíchané s vodou, aby se dostala pasta nebo krém, které se mohou, pokud je to žádoucí, přidat k emulzi oleje ve vodě, aby se získala disperze aktivní složky v emulzi vodného oleje.
Emulgovatelný koncentrát obsahuje sloučeninu podle tohoto vynálezu zpracovanou s rozpouštědlem mísitelným s vodou, dohromady s emulgačním činidlem. Tento koncentrát se převede na emulzi smíšením s vodou.
Zasýpací prášek (popraš) obsahuje sloučeninu podle tohoto vynálezu důkladně smíchanou s tuhým práškovitým ředidlem, například s kaolinem.
Granulovaná tuhá látka obsahuje sloučeninu podle tohoto vynálezu společně s podobnými ředidly, jako se mohou použít v zasýpacích prášcích, ale směs se granuluje známými způsoby. Podle jiného provedení granulovaná tuhá látka obsahuje aktivní složku adsorbovanou nebo absorbovanou na předem granulovaném ředidle, například Fullerově hlince, attapulgitu nebo vápencové drti.
Smáčitelný prášek obvykle obsahuje aktivní složku smíchanou s běžnou povrchově aktivní látkou a inertním práškovým ředidlem, jako je kaolin.
Jiný vhodný koncentrát, obzvláště pokud produkt je tuhý, je například suspenzní koncentrát, který je zpracován mletím sloučeniny s vodou, smáčedlem a suspendačním činidlem.
Koncentrace aktivní složky v prostředku podle tohoto vynálezu je výhodně v rozmezí od 1 do 30 % hmotnostních, obzvláště od 5 do 30 % hmotnostních. V prvotním prostředku se množství aktivní složky může široce měnit a může být například od 5 do 95 1 hmotnostních, vztaženo na hmotnost prostředku .
Sloučeniny podle tohoto vynálezu se mohou připravovat známým způsobem, například reakcí sloučeniny obecného vzorce II
(II) ve kterém
R1 a n mají výše uvedený význam, se sloučeninou obecného vzorce III íl
Q-C-A (III) ve kterém
Q představuje odštěpitelnou skupinu, výhodně atom halogenu a obzvláště atom chloru, aby se dostala sloučenina obecného vzorce I, ve které X znamená atom kyslíku a Y představuje atom vodíku, a pokud je to žádoucí, upraví se tato sloučenina známým způsobem, aby se dostaly jiné sloučeniny, kde X a/nebo Y mají jiné požadované významy, a pokud je to žádoucí, upraví se sloučenina obecného 1 2 vzorce I o sobě známým způsobem na sloučeninu, kde R , R a Z mají jiné významy.
Reakce sloučeniny obecného vzorce II a sloučeniny obecného vzorce III se obecně provádí v přítomnosti báze, například organického terciárního aminu a výhodně v přítomnosti rozpouštědla, například etheru.
Sloučeniny obecného vzorce II a III jsou buď známé nebo se mohou připravit známým způsobem.
Výsledné sloučeniny obecného vzorce I se mohou upravit známým způsobem, aby se dostaly jiné sloučeniny obecného vzorce I, kde jedna ze skupin je upravena na jinou požadovanou skupinu.
Například ester se může převést známým způsobem na volnou kyselinu nebo sůl.
Thioskupina se může oxidovat za použití vhodného oxidačního činidla, například kyseliny m-chlorperbenzoové, aby se dostala sulfinylová nebo sulfonylová skupina.
Karbonylové skupiny se mohou konvertovat na thiokarbonylové skupiny sulfurizací známým způsobem, například za použití Lawessonova činidla nebo sulfidu fosforečného.
Alkylsulfonylové skupiny na kruhu A se mohou nahradit vhodnou nukleofilní skupinou, jako je aryloxyskupina nebo arylthioskupina, reakcí s vhodnou hydroxysloučeninou nebo merkaptosloučeninou.
Příklady provedení vynálezu
Vynález je ilustrován dále uvedenými příklady. Struktury izolovaných nových sloučenin jsou potvrzeny elementární a/nebo jinou vhodnou analýzou. Teploty se uvádějí ve stupních celsia.
Příklad 1
28,4 g triethylaminu se přidá k roztoku 40 g kyseliny 6-chlornikotinové v 900 ml suchého dichlormethanu. Směs se ochladí na ledové lázni a potom se k ní přikape 26,8 g methyl-chlorformiátu. Směs se míchá za teploty místnosti přes noc a postupně promyje vodou, vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného a roztokem chloridu sodného. Organická fáze se vysuší síranem hořečnatým, filtruje a odpaří, aby se dostal methyl-[6-chlornikotinát].
g výše získané sloučeniny se přidá k methoxidu sodnému, který se dostal z 1,61 g sodíku a 100 ml suchého methanolu. Směs se vaří pod zpětným chladičem po dobu 3 hodin a poté nechá stát za teploty místnosti přes noc. K reakčni směsi se přidá roztok 10 g hydroxidu draselného ve 30 ml vody a směs se vaří pod zpětným chladičem po dobu 8 hodin. Reakčni směs se nechá stát za teploty místnosti přes noc, odpaří a odparek se vnese do 120 ml vody. Směs se okyselí kyselinou chlorovodíkovou na hodnotu pH 3. Sraženina se odfiltruje a vysuší, aby se dostala kyselina 6-methoxynikotinová, která má teplotu tání 175 až 177 °C.
g této kyseliny se vaří pod zpětným chladičem s přebytečným množstvím thionylchloridu po dobu 2 hodin. Směs se ochladí, odpaří a odparek, obsahující surový 6-methoxynikoti13 noylchlorid, se rozpustí v 10 ml suchého tetrahydrofuranu. Tento roztok se přikape k roztoku 6,22 g methylanthranilátu a 7,92 g triethylaminu ve 200 ml suchého tetrahydrofuranu. Směs se míchá za teploty místnosti přes noc, odpaří a extrahuje ethylacetátem. Extrakty se promyjí vodou, vysuší a odpaří. Odparek se čistí sloupcovou chromatografií na silikagelu. Tak se dostane methyl-[N-(6-methoxynikotinoyl)anthranilát], který má teplotu tání 121 až 123 °C (sloučenina 1).
Podobným způsobem se dostane methyl-[N-(2-methylthio-5-pyrimidinkarbonyl)anthranilát], který má teplotu tání 166 až 168 °C (sloučenina la).
Příklad 2
Natriumhydrid (0,15 g, 60%· roztok v oleji) se přidá k roztoku 1 g sloučeniny z příkladu 1 ve 25 ml suchého tetrahydrofuranu, který byl ochlazen na ledové lázni. Směs se míchá po dobu 20 minut a potom se k ní přidá 0,44 ml methyljodidu. Vzniklá směs se míchá za teploty místnosti po dobu 48 hodin, odpaří a extrahuje ethylacetátem. Extrakt se postupně promyje vodou a roztokem chloridu sodného, vysuší síranem hořečnatým a odpaří. Odparek se čistí sloupcovou chromatografií na silikagelu, aby se dostal methyl-[N-(6-methoxynikotinoyl)-N-methylanthranilát], který má teplotu tání 68 až 70 °C (sloučenina 2).
Příklad 3
K roztoku 0,6 g sloučeniny z příkladu 2 ve 20 ml ethanolu se přidá 0,134 g chloridu měďnatého. Směs se nechá stát přes noc, odpaří a odparek se trituruje ethylacetátem, aby se dostal komplex bis-[methyl-/N-(6-methoxynikotinoyl)-N14
-methylanthranilátu/] s chloridem měďnatým, který má teplotu tání 196 až 19S °C (sloučenina 3).
Příklad 4
13,7 g kyseliny m-chlorperbenzoové se přidá za míchání k roztoku 6 g sloučeniny la v dichlormethanu. Směs se míchá za teploty místnosti přes noc, poté se do reakční směsi vnese síran sodný a směs se extrahuje dichlormethanem. Extrakty se zpracují a dostane se methyl-[N-(2-methylsulfonyl-5-pyrimidinkarbonyl)anthranilát], který má teplotu tání 187 až 189 °C.
Příklad 5
Natriumhydrid (0,24 g, 60% disperze v oleji) se přidá k roztoku 0,33 g 2-merkaptopyridinu rozpuštěného ve 20 ml suchého dimethylformamidu. Směs se míchá po dobu 30 minut za teploty místnosti a potom se přikape za míchání roztok 1 g sloučeniny 4 ve 20 ml suchého dimethylformamidu. Směs se míchá přes noc za teploty místnosti a potom se ochladí a reakce se přeruší přidáním methanolu. Směs se vylije do vody a okyselí zředěnou kyselinou chlorovodíkovou. Sraženina se zachytí, rozpustí v dichlormethanu a roztok se promyje roztokem chloridu sodného a odpaří. Dostane se methyl-[N-/2-(2-pyridylthio)-5-pyrimidinkarbonyl/anthranilát], který má teplotu tání 145 až 147 °C.
Podobným způsobem, za použití uhličitanu draselného jako báze na místo natriumhydridu, se dostane methyl-[N-/2-(4-methoxyfenoxy)-5-pyrimidinkarbonyl/anthranilát], který je ve formě oleje (sloučenina 5a).
Příklad 6
Sloučenina 1 se zahřívá s ekvimolárním množstvím vodného roztoku hydroxidu sodného, aby se získala kyselina N-(6-methoxynikotinoyl)anthranilová, která má teplotu tání 223 až 224 °C (sloučenina 6).
Tato sloučenina se dále zpracuje s dalším hydroxidem sodným a dostane se natrium-N-(6-methoxynikotinoyl)anthranilát, který má teplotu tání vyšší než 250 °C (sloučenina 6a).
Příklad 7
5,09 g Lawessonova činidla (2,4-bis(4-methoxyfenyl)-1,3-dithia-2,4-difosfetan-2,4-disulfidu) se přidá k roztoku 3 g sloučeniny 1 ve 100 ml suchého tetrahydrofuranu. Směs se míchá po dobu 20 hodin pod dusíkovou atmosférou. K reakční směsi se potom přidá dalších 2,6 g Lawessonova činidla a směs se vaří pod zpětným chladičem po dobu 13 hodin, odpaří a odparek se čistí sloupcovou chromatografií na silikagelu, aby se dostal methyl-[N-(6-methoxy-3-pyridinthiokarbony1)anthranilát], který má teplotu tání 133 až 134 °C (sloučenina 7) Příklad 8
Podobným způsobem, jako je jeden ze způsobů uvedených v předchozích příkladech, se dostanou dále popsané sloučeniny obecného vzorce I.
náhradní strana
Slou- čenina Z Y A t.t. (°C)
3 - COOMe H 6-EtO-3-pyridyl 150-152
9 - COOEt H 6-MeO-3-pyridyl 129-130
10 - COOEt Me 6-MeO-3-pyridyl 91-92
11 - COOMe -ch2cn 6-MeO-3-pyridyl olej
12 - COOMe -COOMe 6-MeO-3-pyridyl guma
13 3-Me COOMe H 6-MeO-3-pyridyl 111-112
14 5-Cl COOMe H 6-MeO-3-pyridyl 172-173
15 4 , 5-(MeO)2 COOMe H 6-MeO-3-pyridyl 173-175
16 - COObenzy1 Me 6-MeO-3-pyridyl 110-113
17 5-C1 COOMe Me 6-MeO-3-pyridyl 39-91
18 4 , 5-(MeO)2 COOMe Me 6-MeO-3-pyridyl 147-150
19 5-MeS COOMe H 6-MeO-3-pyridyl 135-137
20 5-MeS COOMe Me 6-MeO-3-pyridyl 78-30
21 - CN H 6-MeO-3-pyridyl 163-166
22 - CN Me 6-MeO-3-pyridyl 90,5-93
23 - COOMe H 5-MeO-2-pyrazinyl . 169-170
24 6-Me COOMe H 6-MeO-3-pyridyl 102,5-105
25 COOMe H 5-Cl-6-MeO- -3-pyridyl 165-166
26 COOMe Me 5-Cl-6-MeO- -3-pyridyl 110-112
27 6-Me COOMe Me 6-MeO-3-pyridyl 117,5-113,5
náhradní strana
Slou- (R1'^ čenina Z Y A t.t. (°C)
28 COOPr^ H 6-MeO-3-pyridy1 107-109
29 COOMe H 6-MeS-3-pyridyl 102,5-105
30 COOMe Me 6-EtO-3-pyridyl olej
31 COOMe H 4,6-(MeO)2- -5-pyrimidinyl 125-127
32 COOMe H 5,6-(MeO)2- -2-pyrazinyl 156-159
33 COOMe Me 3-pyridyl 86-88
34 4-NO2 COOMe Me 6-MeO-3-pyridy1 110-112
35 COOH 2-F- 6-MeO-3-pyridyl 195-197
-benzyl
36 4-MeOCO COOMe Me 6-MeO-3-pyridyl 109-112
37 — COOMe H 5-(3-thienyl)- -3-pyridyl 149-150
38 - COOMe Me 6-NH2-3-pyridyl 119-122
39 - COOMe H 6-Pr^O-3-pyridyl 15-17
40 — tetrazol- -5-yl Me 6-MeO-3-pyridyl 198-200
41 - COOMe H 6-MeCOO-3-pyridyl 109-112
42 3-C1 COOMe H 6-MeO-3-pyridyl 106-110
43 - COOMe H 4-Cl-2-pyridy1 158-160
44 - COOPr H 6-MeO-3-pyridyl 107-109
45 - COOBu H 6-MeO-3-pyridyl 57-60
46 - COOPr Me 6-MeO-3-pyridyl 81,5-84
47 - COOBu Me 6-MeO-3-pyridyl 72-76
48 3-C1 COOMe Me 6-MeO-3-pyridyl 84-37
49 - COO-allyl H 6-MeO-3-pyridyl 98-99,5
50 4-C1 COOMe Me 6-MeO-3-pyridyl 98-100
51 - COOMe -ch2c sCH 6-MeO-3-pyridyl 84,5-87
náhradní strana
Slou- (Rl)n čenina Z Y A t.t. (°c;
52 C=N-NHMe H 6-MeO-3-pyridyl 124-134
Me
53 C=N-OMe H 6-MeO-3-pyridyl 115-116
Me
54 4-F COOMe H 6-MeO-3-pyridyl 125-126
55 coonh4 H 6-MeO-3-pyridyl 250-252
56 5,6-benzo COOMe H 6-MeO-3-pyridyl 157-161
57 4-CF3 COOMe H 6-MeO-3-pyridyl 139-142
58 COOMe 4-CF3- 6-MeO-3-pyridyl 111-113
-benzyl
59 - COOMe H 6-MeNH-3-pyridyl 187-189
60 - COOMe 2-Me- 6-MeO-3-pyridyl 112-114
-benzyl
61 COOMe 4-MeO- -benzyl 6-MeO-3-pyridyl 119-121
62 - COOMe Me 2-pyridyl 80-82
63 - COOMe H 2-MeO-4-pyridyl 132-135
64 - COOMe H 5,6-Cl2~3-pyridy1 161-162
65 - coo“n+bu4 H 6-MeO-3-pyridyl 250-252
66 - COOMe H 2-Cl-3-pyridyl 120-121
67 - COOMe H 2-MeO-3-pyridyl 78-81
68 - CH=N-OH H 6-MeO-3-pyridyl 145-146
69 - C=N-NMe2 H 6-MeO-3-pyridyl 87-89
Me
70 - COOMe H 2-MeS-3-pyridyl 117-119
náhradní strana
Slou- čenina (Rhn z Y A t.t. (°C)
71 - COOMe H 5-Br-6-MeO- -3-pyridyl 164-165
72 COOMe Me 5-Br-6-MeO- -3-pyridyl 112-114
73 - COOMe H 5-MeO-2-pyridyl 141-143
74 - COOMe H 6-Me-3-pyridyl 125-126
75 5-Me COOMe H 2-MeO-3-pyridyl 139-140
76 - cooc5h11 H 6-MeO-3-pyridyl 49-52
77 — cooch2- -COOMe H 6-MeO-3-pyridyl 125-127
78 cooch2- -C=CH H 6-MeO-3-pyridyl 129-132
79 - COOBui H 6-MeO-3-pyridyl 81-33
80 — COOMe H 5-Ph-6-MeO- -3-pyridyl 159-161
81 - COOMe CH2COOMe 6-MeO-3-pyridyl olej
82 - COObenzyl H 2-MeO-3-pyridyl 79-80
83 C=N-OMe 1 Me Me 6-MeO-3-pyridyl olej
84 5-(4-Cl- H -Ph)-1,3,4- -oxadiazol- -2-yl cyklohexyl 6-MeO-3-pyridyl 193-197
85 - coo n+h2 H 6-MeO-3-pyridyl 203-205
cyklohexyl náhradní strana
Slou- (R1)n čenina Z Y A t.t. (°C)
86 4-F,5-Me COOMe H 2-MeO-3-pyridyl sklo
87 2-furyl H 6-MeO-3-pyridyl 112-117
88 cooch2- ch2ci H 6-MeO-3-pyridyl 155-158
89 COOMe Me 2-MeO-3-pyridyl olej
90 5-F COOMe H 6-MeO-3-pyridyl 125-126
91 COOMe allyl 6-MeO-3-pyridyl olej
92 COOMe acetyl 6-MeO-3-pyridyl olej
93 COOMe benzoyl 6-MeO-3-pyridyl 117-118
94 COOMe 3,4-Me2 - 6 MeO-3-pyridyl . 116-118
-Ph-CH2CH2-
95 COOMe H 5-MeO-3-pyridyl 117-119
96 COOMe -CH2Ph 5-Cl-6-MeO- -3-pyridyl 126-128
97 - COOMe Me 5,6-Cl2~3-pyridyl 103-104
93 COOMe H 5-Cl-6-MeS- -3-pyridyl 167-169
99 - COOMe H 5-Br-3-pyridyl 122-123
100 5-(4-Cl- -Ph)-1,3,4- -oxadiazol- -2-yl Me 6-MeO-3-pyridyl 188-191
101 —* COOMe Me 4,6-(MeO)22-pyrimidinyl 111-113
102 4-Me COOMe H 6-MeO-3-pyridyl 116-119
103 - COOMe Me 5-MeO-2-pyridyl 82-84
104 5-Me COOMe H 6-MeO-3-pyridyl 160-162
105 - COOMe Me 5-MeO-3-pyridyl 60-62
106 6-C1 COOMe H 6-MeO-3-pyridyl 160-162
náhradní strana
Slou- (R1)n čenina Z Y A t.t. (°C)
107 COOMe H 5,6-(MeO)2-3-pyridyl 155-157
108 5-(4-01- H 6-MeO-3-pyridyl 215-217
-Ph)-1,3,4-thiadiazol-
-2-yl
109 4-C1 COOMe H 2-(MeSO2)- 5-pyrimidinyl 183-185
110 5-NO2 COOMe H 6-MeO-3-pyridyl 197-199
111 3,5-Me2 COOMe H 6-MeO-3-pyridyl 131-133
112 - COOMe SO2Me 6-MeO-3-pyridyl 125-128
113 COOMe H 4-MeO-2-MeSO2- -5-pyrimidinyl 187-190
114 - 1-pyrrolyl H 6-MeO-3-pyridyl 113-116
115 4-C1 COOMe H 2-MeO-5-pyrimi- dinyl 175-177
116 6-F COOMe H 6-MeO-3-pyridyl 177-179
117 4-MeO COOMe H 6-MeO-3-pyridyl 164-165
118 - COOMe CH(Me)Ph 6-MeO-3-pyridyl 132-133
119 COOMe Me 5,6-(MeO)2-3-pyridyl 110-112
120 COOMe H 4-Cl-6-[N-(2- -MeOCO-Ph)- -NHCO]-2-pyridyl 210-212
121 COOMe H 4-MeO-6-[N-(2- -MeOCO-Ph)NHCO]- -2-pyridyl 195-199
122 COOMe H 6-[N-(2-MeOCO-Ph) -NHCO]-3-pyridyl - 198-200
náhradní strana
Slou- (Rl)n čenina Z Y A t.t. (°C)
123 COOMe H 6-CF3CH2O-3- -pyridyl 173-174
124 COOMe H 2,5-(MeO)2-6-[N- 195-199
-(2-MeOCO-Ph)NHCO)-
125 COOMe H -3-pyridyl 4,6-(EtO)2- 115-116
126 COOMe 2-Me- -2-pyridyl 2-MeO-3-pyridyl 101-103
127 5-NH2 COOMe benzyl H 6-MeO-3-pyridyl 171-173
128 - COOMe H 6-(2,3 ,4-Cl3-l- 183
pyrrolyl)-3-pyri-
129 2-benz- H dyl 6-MeO-3-pyridyl 272-275
130 imidazolyl COO-allyl H 5-Cl-6-MeO- 113-115
131 cooch2- H -3-pyridyl 5-Cl-6-MeO- 163-165
132 3-F -C=CH COOMe H -3-pyridyl 6-MeO-3-pyridyl 107-109
133 5-OH COOMe H 6-MeO-3-pyridyl 203-205
134 5-1 COOMe H 6-MeO-3-pyridyl 154-156
135 5-MeOCO COOMe H 6-MeO-3-pyridyl 155-156
136 5-MeCONH COOMe H 6-MeO-3-pyridyl 253-256
137 - COOMe CH(Me)- 6-MeO-3-pyridyl 134-135
-COOMe
138 COOMe 2-Me- -benzyl 5-Cl-6-MeO- -3-pyridyl olej
náhradní strana
Slou- (Rl)n čenina Z Y A t.t. (°C)
139 COOEt H 5-Cl-6-MeO- -3-pyridyl 136-133
140 COOH H 5-Cl-6-MeO- -3-pyridyl 247-250
141 5-MeSO2NH COOMe H 6-MeO-3-pyridyl 184-185
142 COOMe H 5-kyan-3-pyridyl 190-192
143 COOMe H 6-formyl-3-pyridyl 153-157
144 COOMe H 5-Br-2-MeO- -3-pyridyl 180-182
145 4-C1 COOMe Me 2-MeO-5-pyrimi- dinyl 86-88
146 COOMe H 2-Cl-4-pyridyl 108-110
147 COOMe H 2-Cl-6-MeO- -3-pyridyl 144-145
143 COOMe H 6-(2,3,4,5-Cl4-1-pyrrolyl)- 289
149 COONa H 6-Cl-3-pyridyl 300
150 COOMe H 6-MeOCH2-3-pyridyl 117-118
151 COOMe H 5-kyan-6-MeO- -3-pyridyl 247-250
152 5-Me- -1,3,4- thiadia- zol-2-yl H 6-MeO-3-pyridyl 143-145
153 COOMe H 5-kyan-6-Me2N- 3-pyridyl 190-192
154 COOMe H 5-MeSO2O-3-pyri- 149-151
dyl náhradní strana
- 24 Slou- (R1)n Z Y A čenina
t.t. (°C)
155 COOMe H 6-(2,3,5-Cl3-1-pyrrolyl)- -3-pyridyl 134-135
156 COOMe H 6-MeOCO-3-pyridyl 141
157 COOMe H 5-PhCH2O-3-pyri- dyl 123-131
158 - COOMe H 5-MeS-3-pyridyl 122-123
159 - COOMe H 5-MeOCO-2-pyridyl 187-188
160 COOMe H 2,6-(Me0)2- -3-pyridyl 141-143
161 - COOMe H 5-MeSO2-3-pyridyl 168-170 ’
162 - COOMe H 5-MeSO-3-pyridyl 130-132
163 - COOMe Me 5-MeS-3-pyridyl olej
164 COOMe H 5-(N=C-CH2O)- -3-pyridyl tuhá látka
165 - COOMe Me 5-MeSO2~3-pyridyl 109-111
166 COOMe H 5-ClCH2S-3- -pyridyl 112-114
167 - COOH H 6-Cl-3-pyridyl 240
168 - COOMe H 5-MeOCO-3-pyridyl 147-148
169 COOMe H 6-[N-(2-MeOCO- -Ph)-NHCO)-3- -pyridyl 195-199
170 - COOMe H 5-Me-3-pyridyl 116-117
171 COOMe H 6-MeO-5-NO2- -3-pyridyl 150-151
172 - COOMe H 6-PhO-3-pyridyl 97-98
náhradní strana
- 2 5-
Slou- čenina <Rl>n z Y A t.t. (°.
173 - cooMe H 5,6-(MeS)2- -3-pyridyl 157-158
174 — COOMe Me 2,6-(MeO)2- -3-pyridyl 103-105
175 - COOMe Me 5-MeOCO-3-pyridyl olej
176 - COOMe Me 5-Me-3-pyridyl 114-115
177 - COOH H 5-HOCO-3-pyridyl 275
178 COOMe H 5-acetyl-6-Me- 3-pyridyl 144-145
179 - COOMe H 5-Ph-3-pyridyl 124-125
180 - COOMe Me 6-PhO-3-pyridyl 114-115
181 COOMe H 5-[N-(2-MeOCO- -Ph)NHCO]-3-pyri- dylthio 180-182
182 COOMe H 5-PhCH2S-3-pyri- dyl 104-106
183 COOMe Me 5-MeO-2-pyrazi- nyl 81-83
184 4-F COOMe Me 6-MeO-3-pyridyl 102-104
185 - COOMe Et 6-MeO-3-pyridyl 53-55
186 COOMe H 2-MeO-5-pyrimi- dinyl 164-165
187 COOMe Me 2-MeO-5-pyrimi- dinyl 128-130
188 COOMe H 4,6-(MeO)2- -2-PhCH2O- -5-pyrimidinyl 127-129
139 COOMe H 2-Cl-4CF3- -5-pyrimidinyl 139-140
náhradní strana
Slou- čenina (Rtn L z Y A t.t. (°C)
190 — COOMe H 2-Me2N-4CF3-5-pyrimidinyl 133-136
191 COOMe H 2-MeO-4CF3-5-pyrimidinyl 139-140
192 COOMe H 6-Cl-5-MeO- -2-pyrazinyl 168-171
193 COOMe H 5-Br-2-Me- -4-pyrimidinyl 165-166
194 COOMe H 2,4,6-(MeO)3-5-pyrimidinyl 153-155
195 - COOMe Me 6-Cl-3-pyridyl 84-86
196 COOMe H 2-Cl-4-pyrimi- dinyl 159-161
197 - COOMe H 5-Me-2-pyrazinyl 158-160,5
198 COOMe H 2-MeO-4-pyrimi- dinyl 135-136
199 COOPr H 2-MeSO2-5-pyrimidinyl 129-131
200 COOPr H 2-MeSO- -5-pyrimidinyl 116-118
201 COOPr H 2-MeO-5-pyrimi- dinyl 104-105
202 COOEt H 2-EtO-5-pyrimi- dinyl 134-135
203 COOH H 2-EtO-5-pyrimi- dinyl 150-162
204 COOMe H 2-Me-5-pyrimi- dinyl 141-143
205 - COOMe H 5-pyrimidinyl 158-161
náhradní strana
Slou- čenina (Rtn z Y A t.t. (θ'
206 - COOMe Me 2-Me-5-pyrimi- dinyl 88-90
207 — COOMe H 2-Cl-5-pyrimi- dinyl 159-161
208 CCOMe H 2-Br-5-pyrimi- dinyl 177-178
209 COOMe H 2-PhCH2NH- 5-pyrimidinyl 192-194
210 — COOMe H 2-morfolino- 5-pyrimidinyl 222-223
211 COOMe H 5-Br-2-MeS- -4-pyrimidinyl 192-194
212 — COOMe H 5-Br-2-MeO- -4-pyrimidinyl 178-180
213 — COOMe H 2-MeOCOCH2NH- -5-pyrimidinyl 194-197
214 — COOMe H 2,6-Cl2- -4-pyrimidinyl 170-175
215 — COOMe H 2-CF3-5-pyrimi- dinyl 143-145
216 — COOMe H 2-Ph-5-pyrimi- dinyl 151-155
217 — COOMe H 2,6-(MeO)2- 4-pyrimidinyl 167-169
218 · COOMe Me 2-Ph-5-pyrimi- dinyl guma
219 — COOMe H 2,6-Cl2- -5-pyrimidinyl 135-137
náhradní strana
- 23 Slou- (R1)n Z Y A čenina
t.t. (°C)
220 COOMe H 2-NC-5-pyrimi- dinyl 186-183
221 — COOMe H 4,5-(MeO)2-2-pyrimidinyl 182-183
222 COOMe H 4,6-(MeO)2-2-pyrimidinyl 163-164
223 — COOMe H 2-MeONH- -5-pyrimidinyl 194-196
224 — COOMe H 2-MeNH- -5-pyrimidinyl 230-231
225 COOMe H 2-Cl-4-(2-MeOCO- -PhNH)-5-pyrimi- dinyl 190-192
226 — COOMe H 5-Cl-6-Me- -2-pyrazinyl 136-141
227 — COOMe H 5-MeO-6-Me- -2-pyrazinyl 166-169
228 - COOMe H 2-(N-methoxy- 151-152
-N-methoxykarbonyl-
amino)-5-pyrimi- dinyl
229 COOMe H 2-cyklopropyl -5-pyrimidinyl 112-114
230 3-MeOCO COOMe H 6-MeO-3-pyridyl 111-114
231 COOMe H 2-MeS-5-pyrimidinyl 160-162
232 COOMe H 5,6-Cl2-2-pyrazinyl 143-148
náhradní strana
- 29 Slou- (R1)fl Z Y A t.t. (°C) cenina
233 COOMe H 5-(2-thienyl)- -3-pyridyl 148-149
234 COOMe H 5-(4-CF3-Ph)-3-pyridyl 155-156
235 COOMe H 5-(ClSO2)-3-pyridyl 144-145
236 —“ COOMe H 5-(Cl2CHS)- -3-pyridyl 120-122
237 COOMe H 5-(NH2SO2)-3-pyridyl 185-187
238 — COOMe H 5-Br-6-Cl-3-py- ridyl 157-159
239 COOMe Me 5-NO2-6-MeO- -3-pyridyl 98-100
240 COOMe H 2-(1-imidazolyl) -5-pyrimidinyl - 193-195
241 COOMe H 4-MeO-2-MeS- -5-pyrimidinyl 140-142
242 COOMe Me 2,6-(MeO)2-4-pyrimidinyl 101-103
243 COOH 3,4-(MeO)2-benzyl 6-MeO-3-pyridyl 123-124
244 COOMe H 5-(Me2NSO2)- -3-pyridyl 169-170
245 COOMe H 5-Br-6-MeO- -3-pyridyl 169-170
246 - COOMe H 5-Br-6-MeSO2- 223-225
-3-pyridyl náhradní strana
Slou- čenina <Rl>n Z Y A t.t. (°C)
247 - COOMe H 5-Br-6-MeSO- -3-pyridyl 160-162
248 - COOC5H11 H 2-MeO-3-pyridyl 47-48
249 - COO-allyl H 2-MeO-3-pyridyl 80-81
250 COOMe 2-Me- benzyl 6-(2-Me-benzyl)- -3-pyridyl olej
251 - COOMe H 2-Cl-4-chinolyl 163-164
252 - COOMe -CH2Ph 6-MeO-3-pyridyl 101-102
253 4,5-MeC>2 COOMe H 2-MeO-3-pyridyl 152-154
254 COOMe H 5-NH2-6-MeO- -3-pyridyl 202-203
255 COOMe Me 2,4-(MeO)2-5-pyrimidinyl 73-81
256 COOMe 2-MeO- -benzyl 2-MeO-5-pyrimidinyl guma
257 COOMe H 4- Me-2-MeS- 5- pyrimidinyl 78-81
258 COOMe H 2-(3-pyridyloxy) -5-pyrimidinyl - 124-126
259 - COOMe H 2-F-3-pyridyl 130-131
260 COOMe 2-Me- benzyl 5,6-(MeO)2- -3-pyridyl olej
261 COOMe H 5,6-methylenedi- oxy-3-pyridyl 168-179
262 - COOMe H 5-I-6-MeO-pyridyl 173-175
263 3,4-Me COOMe H 2-MeO-3-pyridyl 126-127
264 4-C1 COOMe H 2-MeO-3-pyridyl 128-130
náhradní strana
- 31 Připraví se také dále uvedené sloučeniny:
a) ethyl-[N-(6-methoxy-3-pyridinthiokarbonyl)anthranilát], který je ve formě oleje (sloučenina 265),
b) methyl-[N-(5,6-dimethoxy-3-pyridinthiokarbonyl)anthranilát] , který má teplotu tání 154 až 155 °C (sloučenina 266),
c) methyl-[N-(2-methoxy-5-pyrimidinthiokarbonyl)anthranilát], který má teplotu tání 135 až 137 °C (sloučenina 267) a
d) isobutyl-[N-(6-methoxy-3-pyridinthiokarbonyl)anthranilát], který je ve formě oleje (sloučenina 268).
Příklady testů
Sloučeniny se zkoušejí na aktivitu proti alespoň jedné z dále uvedených hub:
Phytophthora infestans: hniloba rajčat Plasmopara viticola: vřetenatka révová Erysiphe graminis: padlí ječmene Pyricularia oryzae: pyrikulárie rýže Pellicularia sasakii
Botrytis cinerea: plíseň šedá
Venturia inaequalis: strupovitost jablek
Leptosphaeria nodorum
Vodný roztok nebo suspenze sloučenin o požadované koncentraci, které obsahují smáčedlo, se aplikuje postřikem nebo zaléváním na spodní část stonku testovaných rostlin, jak je žádoucí. Rostliny nebo části rostlin se potom naočkují příslušnými testovanými patogeny a udržují za řízených podmínek prostředí, které je vhodné k dosažení růstu rostlin a vývoji choroby. Po příslušné době se vizuálně stanoví stupen infekce zasažené části rostliny. Sloučeniny se náhradní strana
- 32 považují za aktivní, pokud se dosahuje více než 50 % potlačení choroby při koncentraci 500 ppm (hmotnost/objem nebo méně.
Sloučeniny 23, 38, 41, 50, 93, 101, 155, 216 a 260 projevují aktivitu proti Phytophthora infestans.
Sloučeniny 9, 28, 36, 37, 49 až 51, 54, 56, 59, 61, 66, 67, 70, 71, 83, 98, 101, 111, 113, 114, 116, 120, 121, 137, 139, 142, 156, 161, 174 až 178, 184, 187, 208, 222,
223, 235, 240 až 242, 245 a Plasmopara viticola.
251 projevují aktivitu proti
Součeniny 1 až 3, 9 až 12, 20, 23, 25 až 27, 29 až
31, 34, 35, 44, 46, , 54, 58, 61, 63, 71, 72 *7 , / O , 79, 90 až
94, 96, 99, 101, 106 až 108, 116, 119, 130 , 131 , 139, 151
152 , 171, 174, 183 až 187, 192, 202, 213, 217 , 223, 224,
až 228, 232, 239, 242, 245 až 247, 249, 250, 2o2 a 260 jsou aktivní proti Erysiphe graminis.
Součeniny 1, la, 2, 6a, 42, 43, 48, 57, 59, 62, 64, 65, 110, 113, 144, 146, 172, 204, 206, 223 a 251 projevují aktivitu proti Pyricularia oryzae.
Sloučeniny 14, 39, 43, 54, 100, 101, 185, 189, 190 a 252 mají aktivitu proti Pellicularia sasakii.
Sloučeniny 42, 45 až 47, 53, 55, 106, 113, 170, 202 a 225 jsou aktivní proti Botrytis cinerea.
Sloučeniny 1, 8, 12, 17, 40, 55, 74, 90, 98, 104, 127, 129, 162, 164, 178, 185, 193, 198, 213, 218, 219, 222 a 224 projevují aktivitu proti Venturia inaequalis.
náhradní strana
- 33 Sloučeniny 33, 52, 53, 178, 190, 194 a 223 projevují aktivitu proti Leptosphaeria nodorum.
VŠETEČSfcyá PARTNEŘI
Hiříkova 2 !’700 Praha 2
I náhradní strana

Claims (3)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Sloučenina obecného vzorce I
    N—C—A (I)
    Z ve kterém
    X znamená atom kyslíku nebo atom síry,
    A představuje šestičlennou heteroarylovou skupinu obsahující alespoň jeden atom dusíku, která je popřípadě o
    substituována alespoň jednou skupinou R ,
    R1 znamená alkyl, cykloalkyl, cykloalkenyl, alkenyl, alkinyl, skupinu vzorce γ·*·-Χ- nebo aminoskupinu, které jsou vždy popřípadě substitutovány, dále znamená halogen, kyanoskupinu, nitroskupinu, acyl, acyloxyskupinu, popřípadě substituovaný heterocyklyl nebo popřípadě substitutuovaný fenyl, nebo dvě sousedící skupiny dohromady s atomem uhlíku, ke kterému jsou připojeny, mohou tvořit popřípadě substituovaný benzokruh,
    R ma stejný význam jako R nebo dvě sousedící skupiny dohromady s atomem uhlíku, ke kterému jsou připojeny, mohou tvořit popřípadě substituovaný heterocyklický kruh, £ 9 9 9 fl 0 ’í'2 náhradní strana
    - 35-36 Y znamená alkyl, cykloalkyl, cykloalkenyl, alkenyl nebo alkinyl, z nichž každý je popřípadě substituován, atom vodíku nebo acyl,
    Y1 má stejný význam jako Y nebo znamená popřípadě substituovaný fenyl nebo popřípadě substituvaný heterocyklyl,
    Z znamená skupinu vzorce C(=X1)-X2-X3, kyanoskupinu, popřípadě substituovaný heterocyklyl, skupinu vzorce -C(R5)=N-OR6 nebo -C(R5)=N-NR6R7,
    R3 znamená alkyl, cykloalkyl, cykloalkenyl, alkenyl, alkinyl, fenyl nebo heterocyklyl, z nichž každý je popřípadě substituován, atom vodíku nebo anorganickou nebo organickou kationovou skupinu,
    X1 a X2, které mohou být stejné nebo rozdílné, znamenají atom kyslíku nebo síry,
    R5, a R7, které mohou být stejné nebo rozdílné, znamenají alkyl, cykloalkyl, cykloalkenyl, alkenyl, alkinyl, fenyl nebo heterocyklyl, z nichž každý je popřípadě substituován, nebo znamenají atom vodíku, nebo R° a R7 tvoří kruh s atomem nebo atomy, ke kterému je připojen nebo ke kterému jsou připojeny, a n znamená číslo 0 až 4, spolu s komplexy se solemi kovů, stejně jako soli s bázemi u sloučenin, které jsou kyselé, a soli s kyselinami
    X*·.
    JUDc Petr- KALENSKÝ /2 .advokát ZS~_C,· X aANCF.IAI*
    3Ί u sloučenin, které jsou bázické, za předpokladu, že Y znamená vodík a
    i) pokud Z znamená karboxyskupinu, methoxykarbonyl nebo ethoxykarbonyl, kruh A je nesubstituovaný pyridyl nebo pyrazinyl a ii) pokud Z je karboxyskupina a n znamená nulu, A není 2-chlor-3-pyridylová, 6- (2-diethylaminoethoxy)-3-pyridylová nebo 2-pyridylová skupina.
  2. 2. Fungicidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje sloučeninu podle nároku 1 ve směsi s agrokulturně přijatelným ředidlem nebo nosnou látkou.
  3. 3. Způsob potlačování fytopatogenních hub v místě zamořeném nebo schopném zamoření těmito houbami, vyznačující se tím, že se v místě aplikuje sloučenina podle nároku 1.
CZ962690A 1994-03-18 1995-03-16 Compounds exhibiting fungicidal activity CZ269096A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB9405347A GB9405347D0 (en) 1994-03-18 1994-03-18 Fungicides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ269096A3 true CZ269096A3 (en) 1996-12-11

Family

ID=10752091

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ962690A CZ269096A3 (en) 1994-03-18 1995-03-16 Compounds exhibiting fungicidal activity

Country Status (16)

Country Link
US (1) US5756524A (cs)
EP (1) EP0750611B1 (cs)
JP (1) JPH09510471A (cs)
CN (1) CN1143954A (cs)
AT (1) ATE168099T1 (cs)
AU (1) AU688473B2 (cs)
BR (1) BR9507105A (cs)
CZ (1) CZ269096A3 (cs)
DE (1) DE69503365T2 (cs)
GB (1) GB9405347D0 (cs)
HU (1) HU214292B (cs)
IL (1) IL113027A0 (cs)
PL (1) PL316289A1 (cs)
TW (1) TW318829B (cs)
WO (1) WO1995025723A1 (cs)
ZA (1) ZA952205B (cs)

Families Citing this family (71)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3964478B2 (ja) * 1995-06-30 2007-08-22 エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 ヘテロ環含有カルボン酸誘導体及びそれを含有する医薬
DE19531813A1 (de) * 1995-08-30 1997-03-06 Basf Ag Bisphenylamide
AU726522B2 (en) * 1995-09-01 2000-11-09 Signal Pharmaceuticals, Inc. Pyrimidine carboxamides and related compounds and methods for treating inflammatory conditions
US5811428A (en) * 1995-12-18 1998-09-22 Signal Pharmaceuticals, Inc. Pyrimidine carboxamides and related compounds and methods for treating inflammatory conditions
GB9518994D0 (en) * 1995-09-16 1995-11-15 Agrevo Uk Ltd Fungicides
GB9518993D0 (en) * 1995-09-16 1995-11-15 Agrevo Uk Ltd Fungicides
WO1997030047A1 (en) * 1996-02-17 1997-08-21 Agrevo Uk Limited Fungicidal 1,2,4-oxadiazoles and analogues
DE19622270A1 (de) * 1996-06-03 1997-12-04 Basf Ag Pyrimidin-4-carbonsäureamide
DE19629828A1 (de) * 1996-07-24 1998-01-29 Bayer Ag Carbanilide
US6022884A (en) * 1997-11-07 2000-02-08 Amgen Inc. Substituted pyridine compounds and methods of use
US6191170B1 (en) 1998-01-13 2001-02-20 Tularik Inc. Benzenesulfonamides and benzamides as therapeutic agents
US6649656B1 (en) 1998-07-24 2003-11-18 Teijin Limited Anthranilic acid derivatives
KR100676987B1 (ko) 1998-11-04 2007-01-31 메이지 세이카 가부시키가이샤 피콜린산아미드 유도체, 그 것을 유효성분으로서 함유하는유해생물 방제제
GB9824579D0 (en) 1998-11-10 1999-01-06 Novartis Ag Organic compounds
EP1516874B1 (en) * 1999-07-20 2015-08-19 Dow AgroSciences LLC Fungicidal heterocyclic aromatic amides and their compositions, methods of use and preparation
FR2803592A1 (fr) 2000-01-06 2001-07-13 Aventis Cropscience Sa Nouveaux derives de l'acide 3-hydroxypicolinique, leur procede de preparation et compositions fongicides les contenant.
US6794397B2 (en) 2000-01-27 2004-09-21 Cytovia, Inc. Substituted nicotinamides and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
MY138097A (en) 2000-03-22 2009-04-30 Du Pont Insecticidal anthranilamides
GB0101996D0 (en) 2001-01-25 2001-03-14 Syngenta Participations Ag Organtic compounds
EP1275653A1 (en) * 2001-07-10 2003-01-15 Bayer CropScience S.A. Oxazolopyridines and their use as fungicides
AR036873A1 (es) * 2001-09-07 2004-10-13 Euro Celtique Sa Piridinas aril sustituidas a, composiciones farmaceuticas y el uso de las mismas para la preparacion de un medicamento
AR037233A1 (es) * 2001-09-07 2004-11-03 Euro Celtique Sa Piridinas aril sustituidas, composiciones farmaceuticas y el uso de dichos compuestos para la elaboracion de un medicamento
ITMI20012430A1 (it) * 2001-11-19 2003-05-19 Isagro Spa Composizioni a base di sali rameici sali rameici e loro utilizzo per il controllo di fitopatogeni
EP1456175A1 (en) 2001-12-07 2004-09-15 Eli Lilly And Company Substituted heterocyclic carboxamides with antithrombotic activity
US7176310B1 (en) * 2002-04-09 2007-02-13 Ucb Sa Pyrimidinecarboxamide derivatives and their use as anti-inflammatory agents
PA8578101A1 (es) * 2002-08-13 2004-05-07 Warner Lambert Co Derivados de heterobiarilo como inhibidores de metaloproteinasa de la matriz
SI1569907T1 (sl) 2002-12-13 2016-06-30 Ym Biosciences Australia Pty Ltd Na nikotinamidu osnovani kinazni inhibitorji
EP1569907B1 (en) * 2002-12-13 2016-03-09 YM BioSciences Australia Pty Ltd Nicotinamide-based kinase inhibitors
AU2003291839B2 (en) * 2002-12-13 2009-01-22 Ym Biosciences Australia Pty Ltd Nicotinamide-based kinase inhibitors
DE10349502A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag 1,3-Dimethylbutylcarboxanilide
UA89035C2 (ru) 2003-12-03 2009-12-25 Лео Фарма А/С Эфиры гидроксамовых кислот и их фармацевтическое применение
DE102005009457A1 (de) * 2005-03-02 2006-09-07 Bayer Cropscience Ag Verfahren zum Herstellen von Alkylaniliden
WO2006099410A2 (en) * 2005-03-14 2006-09-21 Renovis, Inc. Amide derivatives as ion-channel ligands and pharmaceutical compositions and methods of using the same
MX2007012213A (es) 2005-04-06 2007-12-10 Hoffmann La Roche Derivados de piridin-3-carboxamida como agonistas inversos de canabinoides.
ZA200802411B (en) * 2005-09-15 2009-09-30 Orchid Res Lab Ltd Novel pyrimidine carboxamides
PE20110118A1 (es) * 2005-10-04 2011-03-08 Aventis Pharma Inc Compuestos de pirimidina amida como inhibidores de pgds
WO2007043677A1 (en) 2005-10-14 2007-04-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Hydrazide compound and pesticidal use of the same
EP1932834B1 (en) * 2006-12-11 2011-04-27 The Genetics Company, Inc. Aromatic 1,4-DI-Carboxylamides and their use
JP2008280336A (ja) * 2007-04-11 2008-11-20 Sumitomo Chemical Co Ltd アミド化合物の製造方法
JP2008280339A (ja) * 2007-04-12 2008-11-20 Sumitomo Chemical Co Ltd ヒドラジド化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤
JP2008280340A (ja) * 2007-04-12 2008-11-20 Sumitomo Chemical Co Ltd ヒドラジド化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤
EP2942346B1 (en) 2009-02-17 2020-05-06 Syntrix Biosystems, Inc. Pyridinecarboxamides as cxcr2 modulators
US9133123B2 (en) 2010-04-23 2015-09-15 Cytokinetics, Inc. Certain amino-pyridines and amino-triazines, compositions thereof, and methods for their use
AR081626A1 (es) 2010-04-23 2012-10-10 Cytokinetics Inc Compuestos amino-piridazinicos, composiciones farmaceuticas que los contienen y uso de los mismos para tratar trastornos musculares cardiacos y esqueleticos
AR081331A1 (es) * 2010-04-23 2012-08-08 Cytokinetics Inc Amino- pirimidinas composiciones de las mismas y metodos para el uso de los mismos
CA2811990C (en) 2010-08-23 2023-03-21 Dean Y. Maeda Aminopyridine- and aminopyrimidinecarboxamides as cxcr2 modulators
US8410107B2 (en) 2010-10-15 2013-04-02 Hoffmann-La Roche Inc. N-pyridin-3-yl or N-pyrazin-2-yl carboxamides
US8669254B2 (en) 2010-12-15 2014-03-11 Hoffman-La Roche Inc. Pyridine, pyridazine, pyrimidine or pyrazine carboxamides as HDL-cholesterol raising agents
SG11201402660YA (en) 2011-12-21 2014-10-30 Novira Therapeutics Inc Hepatitis b antiviral agents
KR102122244B1 (ko) * 2012-08-28 2020-06-15 얀센 사이언시즈 아일랜드 언리미티드 컴퍼니 설파모일-아릴아미드 및 b형 간염 치료제로서의 그 용도
AU2014222641B2 (en) 2013-02-28 2018-03-15 Janssen Sciences Ireland Uc Sulfamoyl-arylamides and the use thereof as medicaments for the treatment of Hepatitis B
MX353412B (es) 2013-04-03 2018-01-10 Janssen Sciences Ireland Uc Derivados de n-fenil-carboxamida y su uso como medicamentos para el tratamiento de la hepatitis b.
AU2014267235B2 (en) 2013-05-17 2017-10-05 Janssen Sciences Ireland Uc Sulphamoylthiophenamide derivatives and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis B
JO3603B1 (ar) 2013-05-17 2020-07-05 Janssen Sciences Ireland Uc مشتقات سلفامويل بيرولاميد واستخدامها كادوية لمعالجة التهاب الكبد نوع بي
CN108047115B (zh) 2013-07-25 2021-06-29 爱尔兰詹森科学公司 经乙醛酰胺取代的吡咯酰胺衍生物及其作为药物用于治疗乙型肝炎的用途
US10561676B2 (en) 2013-08-02 2020-02-18 Syntrix Biosystems Inc. Method for treating cancer using dual antagonists of CXCR1 and CXCR2
US8969365B2 (en) 2013-08-02 2015-03-03 Syntrix Biosystems, Inc. Thiopyrimidinecarboxamides as CXCR1/2 modulators
US10046002B2 (en) 2013-08-02 2018-08-14 Syntrix Biosystems Inc. Method for treating cancer using chemokine antagonists
EA034448B1 (ru) 2013-10-23 2020-02-10 Янссен Сайенсиз Айрлэнд Юси Производные карбоксамида и их применение в качестве медикаментов для лечения гепатита b
JP6413200B2 (ja) * 2013-10-25 2018-10-31 日本曹達株式会社 アミノピリジン誘導体および農園芸用殺菌剤
US10392349B2 (en) 2014-01-16 2019-08-27 Novira Therapeutics, Inc. Azepane derivatives and methods of treating hepatitis B infections
KR20160128305A (ko) 2014-02-05 2016-11-07 노비라 테라퓨틱스, 인코포레이티드 Hbv 감염의 치료를 위한 병용 요법
US11078193B2 (en) 2014-02-06 2021-08-03 Janssen Sciences Ireland Uc Sulphamoylpyrrolamide derivatives and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis B
BR112017020977B1 (pt) * 2015-05-13 2021-03-30 Nihon Nohyaku Co., Ltd Composto de éster de ácido antranílico ou seu sal, microbicidas agrícolas e hortícolas que compreendem o composto, e método para usar o microbicida
US10875876B2 (en) 2015-07-02 2020-12-29 Janssen Sciences Ireland Uc Cyclized sulfamoylarylamide derivatives and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis B
AU2017248828A1 (en) 2016-04-15 2018-11-01 Janssen Sciences Ireland Uc Combinations and methods comprising a capsid assembly inhibitor
CN111867582A (zh) 2018-03-14 2020-10-30 爱尔兰詹森科学公司 衣壳组装调节剂给药方案
CN110746407A (zh) * 2018-07-23 2020-02-04 南京农业大学 一种含苯并咪唑基团的酰胺类衍生物及其制备方法与应用
CA3127152A1 (en) 2019-02-22 2020-08-27 Janssen Sciences Ireland Unlimited Company Amide derivatives useful in the treatment of hbv infection or hbv-induced diseases
CA3132554A1 (en) 2019-05-06 2020-11-12 Bart Rudolf Romanie Kesteleyn Amide derivatives useful in the treatment of hbv infection or hbv-induced diseases
CN114246189A (zh) * 2020-09-21 2022-03-29 青岛好利特生物农药有限公司 一种吡嗪酰胺类杀菌剂及其制备方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2417216A1 (de) 1974-04-09 1975-11-06 Basf Ag Fungizide
GB1563664A (en) 1977-01-06 1980-03-26 Sumitomo Chemical Co N-benzoylanthranilates processes for producing them and compositions containing them

Also Published As

Publication number Publication date
HU214292B (hu) 1998-03-02
AU688473B2 (en) 1998-03-12
WO1995025723A1 (en) 1995-09-28
ZA952205B (en) 1995-10-31
AU1898195A (en) 1995-10-09
HU9602547D0 (en) 1996-11-28
IL113027A0 (en) 1995-06-29
BR9507105A (pt) 1997-09-09
US5756524A (en) 1998-05-26
CN1143954A (zh) 1997-02-26
JPH09510471A (ja) 1997-10-21
EP0750611B1 (en) 1998-07-08
ATE168099T1 (de) 1998-07-15
DE69503365D1 (de) 1998-08-13
MX9603735A (es) 1997-12-31
DE69503365T2 (de) 1999-01-07
PL316289A1 (en) 1997-01-06
GB9405347D0 (en) 1994-05-04
EP0750611A1 (en) 1997-01-02
HUT74778A (en) 1997-02-28
TW318829B (cs) 1997-11-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ269096A3 (en) Compounds exhibiting fungicidal activity
JP4749542B2 (ja) 殺菌剤として有用な２−ピリジルメチルアミン誘導体
US6630495B1 (en) Fungicides
US6939882B1 (en) Fungicides
WO1997030047A1 (en) Fungicidal 1,2,4-oxadiazoles and analogues
IL106340A (en) Compositions 3 - Amid pyridine and their salts, processes for their preparation and insecticides, aphids and worms containing them
US6541630B1 (en) Fungicides
EP0794950A1 (en) Derivatives of anthranilic acid useful as fungicides
JP2002193909A (ja) 殺菌性フェニルアミジン誘導体
EP1114045A1 (en) 2-methoxyimino-2-(pyridinyloxymethyl)phenyl acetamides with 5 membered heterocyclic rings on the pyridine ring as fungicides
EP1129083A1 (en) Isothiazolecarboxylic acid derivatives
EP0015628A1 (en) Use as fungicides of pyridyliminomethylbenzene derivatives and acid-addition salts thereof; pyridyliminomethylbenzene derivatives and their acid-addition salts; a process for preparing such compounds and intermediates for use in such process; and fungicidal compositions comprising such compounds
JPS6365669B2 (cs)
JPH05117264A (ja) ピリジルピリミジン化合物、その製造方法及びそれを含有する殺菌組成物
KR100297332B1 (ko) 해충구제제로서의피리딜-1,2,4-티아디아졸
US6710062B1 (en) Cyanomethylene compounds, process for producing the same, and agricultural or horticultural bactericide
US4014917A (en) Aminomethylenemalonitriles
GB2305177A (en) Fungicidal amides
US5229384A (en) Compositions for protecting plants from diseases
JPS63101379A (ja) ２−（５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−ピリジン誘導体
MXPA96003735A (en) Fungicide compounds
MXPA00007713A (en) 2-pyridylmethylamine derivatives useful as fungicides
CZ499188A3 (cs) Fungicidní a insekticidní prostředek a způsob výroby účinných látek