HU214292B - Gombaölő hatású antranilsav-származékok - Google Patents

Gombaölő hatású antranilsav-származékok Download PDF

Info

Publication number
HU214292B
HU214292B HU9602547A HU9602547A HU214292B HU 214292 B HU214292 B HU 214292B HU 9602547 A HU9602547 A HU 9602547A HU 9602547 A HU9602547 A HU 9602547A HU 214292 B HU214292 B HU 214292B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
compounds
compound
fungicidal
alkyl
acid derivatives
Prior art date
Application number
HU9602547A
Other languages
English (en)
Other versions
HU9602547D0 (en
HUT74778A (en
Inventor
Ian Kenneth Boddy
Susan Elisabeth Osbourn
Peter Dominic Riordan
Original Assignee
Agrevo Uk Limited
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Agrevo Uk Limited filed Critical Agrevo Uk Limited
Publication of HU9602547D0 publication Critical patent/HU9602547D0/hu
Publication of HUT74778A publication Critical patent/HUT74778A/hu
Publication of HU214292B publication Critical patent/HU214292B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A01N43/52—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
    • A01N59/16—Heavy metals; Compounds thereof
    • A01N59/20—Copper
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/30—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/38—One sulfur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/56—One oxygen atom and one sulfur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Az antranilsav-származékők (I) általánős képletében R2 jelentésehidrőgén- vagy klóratőm; Y jelentése hidrőgénatőm vagy 1–4 szénatőmősalkilcsőpőrt; R3 jelentése 1–6 szénatőmős alkilcsőpőrt, és fémsókkalképzett kőmplexeik. ŕ

Description

A találmány tárgya gombaölő hatóanyagként használható új, (I) általános képletű antranil-származékok.
A DE 2417216 számú szabadalmi leírás többek között olyan, gombaölő hatású N-fenil-karbamoil-piridin-származékokat ismertet, amelyekben a piridingyűrü klóratommal szubsztituált, a fenilcsoport pedig karboxi-csoport szubsztituenst hordozhat. Bizonyos N-benzoil-antranil-származékok, mint gombaölő hatású vegyületek leírása található az alábbi szakirodalmi helyen: J. Agric. Bioi. Chem [44(9), 2143 (1980)]. Hasonló vegyületeket ismertetaGB 1,563,664 számú brit és az 13130655 számú japán szabadalmi leírás. Azt találtuk, hogy bizonyos új antranil-származékok szintén jelentős gombaölő hatást mutatnak, és előnyösek is a fenti közleményekben leírt vegyületekhez képest.
Tehát a találmány tárgya (I) általános képletű vegyületek - a képletben
R2 jelentése hidrogénatom vagy klóratom,
Y jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy hidrogénatom;
R3 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport valamint fémsókkal képzett komplexeik.
A találmány szerinti vegyületek komplexeit célszerűen egy MAn2 általános képletű sóval képezzük, amely képletben M egy két vegyértékű kationt - így például réz-, mangán-, kobalt-, nikkel-, vas- vagy cink-iont -, An pedig egy aniont, például klorid-, nitrát- vagy szulfát-iont jelent.
A találmány szerinti vegyületek a Deuteromycete, Ascomycete, Phycomycete és Basidiomycete eredetű kórokozók széles körében hatásosak, különösen a növények gombás betegségeivel szemben, amilyenek például a penészfélék - mint az Erysiphe graminis (árpa-lisztharmat), Erysiphe cichoracaerum (uborka-lisztharmat), és a Plasmopara viticola valamint az Uncinula necator (pelyhes szőlőpenészek) -, a Pyricularia oryzae (rizsvész), Pseudocercosporella herpotrichoídes (gabonafoltosság), Pecullaria sasakii (rizshüvelyfoltosság), Botrytis cinerea (szürkepenész), Puccinia recondita (barna búzaüszög), Phytophthora infestans (burgonyavész), Venturia inaequalis (almafa-varasodás) és Leptosphaeria nodorum (toklászfoltosodás). Egyes vegyületek csak néhány kórokozóval szemben hatásosak, mig másoknak szélesebb a hatás-spektrumuk.
Egyes új (I) általános képletű vegyületeknek gyenge a fungieid hatásúak, de közbenső termékként is felhasználhatók.
A találmány szerinti vegyületeket általában hagyományos gombaölö készítményekké dolgozzuk fel. Ezek a készítmények összekeverhetők egy vagy több további ismert peszticiddel, például gyomirtó, gomba-, rovar-, atka- vagy féregölő hatású hatóanyagokkal.
A találmány szerinti hatóanyagot tartalmazó készítmény hígító- vagy hordozóanyaga lehet szilárd anyag vagy folyadék, amelyet adott esetben egy felületaktív anyaggal, például valamilyen diszpergáló, emulgeáló vagy nedvesítőszenei együtt alkalmazunk. Felületaktív anyagként alkalmazhatók anionos vegyületek, így karboxilátok - például egy hosszú szénláncú zsírsav fémkarboxilátja-; N-acil-szarkozinátok; zsíralkohol-etoxilátok foszforsavval képzett mono- vagy diészterei vagy ilyen észterek sói; zsíralkohol-szulfátok - például nátrium-dodecil-szulfát, nátrium-oktadecil-szulfát vagy nátrium-cetil-szulfát -; etoxilezett zsíralkohol-szulfátok; etoxilezett alkil-fenol-szulfátok; ligninszulfonátok; petróleumszulfo-nátok; alkil-aril-szulfonátok - például alkil-benzol- vagy kis szénatomszámú alkilnaftalinszulfonátok; szulfonált naftalin-formaldehid kondenzátumok sói; szulfonált fenol-formaldehid kondenzátumok sói; vagy összetettebb szulfonátok, így amid-szulfonátok -, például olaj sav és N-metil-taurin szulfonált kondenzációs terméke - vagy dialkilszulfoszukcinátok, például a dioktil-szukcinát nátriumszulfonátja. A nemionos felületaktív anyagok közé tartoznak a zsírsav-észtereknek, zsíralkoholoknak, zsírsavamidoknak és zsírsav-alkil- vagy -alkenilcsoporttal szubsztituált fenoloknak etilén-oxiddal képzett észterei; a többértékü alkohol-éterek - például a szorbit - zsírsavészterei; az ilyen észtereknek etilén-oxiddal képzett kondenzációs termékei - például a poli(oxi-etilén)-szorbitán-zsírsav-észterek -; az etilén-oxid és propilén-oxid blokk-kopolimerjei; az acetilénglikolok - például 2,4,7,9-tetra-metil-5-decin-4,7-diol -; valamint az etoxilezett acetilén-glikolok. A kationos felületaktív anyagok közé tartoznak például alifás mono-, di- és poliaminok, acetátok, naftenátok vagy oleátok; oxigéntartalmú aminok, például amin-oxidok vagy poli(oxi-etilén)-alkil-amin; egy karbonsav és egy di- vagy poliamin kondenzálásával előállított amidkö-tésű amin; valamint a kvatemer ammóniumsók.
A találmány szerinti hatóanyagot tartalmazó készítmények bármilyen, a mezőgazdasági vegyszerek formálására szokásosan alkalmazott formában megjelenhetnek, így a készítmény lehet például oldat, diszperzió, vizes emulzió, porozószer, magcsávázó anyag, fertőtlenítőszer, fustölőszer, diszpergálható por, emulgeálható koncentrátum vagy granulátum. Továbbá a készítmény lehet közvetlen felhasználásra alkalmas alakban vagy pedig koncentrátum, vagyis elsődleges készítmény alakjában, amelyet a felhasználás előtt alkalmas mennyiségű vízzel vagy más hígítószerrel hígítani kell.
A diszperzió alakú készítmény egy találmány szerinti vegyületet tartalmaz valamilyen folyékony közegben, előnyösen vízben diszpergálva. Gyakran kényelmesebb, ha a vásárló egy elsődleges készítményt kap, amely vízzel hígítva a kívánt koncentrációjú diszperziót képezi. Az elsődleges készítmény lehet egy diszpergálható oldat, amely egy vízzel elegyedő oldószerben oldva egy találmány szerinti vegyületet és valamilyen diszpergálószert tartalmaz. A készítmény lehet továbbá egy finomra őrölt por, amely valamilyen diszpergálószerrel együtt vízzel alaposan összekeverve pasztát vagy krémet alkot, amely kívánt esetben hozzáadható egy olaj-a-vízben típusú emulzióhoz, tehát a hatóanyagot végül is egy víz/olaj emulzióban diszpergáljuk.
A porozószer egy találmány szerinti vegyületet tartalmaz egy szilárd, por alakú hígítószerrel, például kaolinnal alaposan összekeverve.
A granulált szilárd anyag egy találmány szerinti vegyületet tartalmaz a porozószemél alkalmazottakhoz hasonló hígi2
HU 214 292 Β tószerekkel együtt, de itt a keveréket ismert módszerekkel granuláljuk. Egy másik megoldásban a granulált készítmény a hatóanyagot egy előőrölt hígítószeren például Fuller-földön, attapulgiton vagy mészkőmorzsán - adszorbeálva vagy abban abszorbeálva tartalmazza.
A nedvesíthető por a hatóanyagot rendszerint egy alkalmas felületaktív anyaggal és egy inért, por alakú hígítószerrel, például kaolinnal keverve tartalmazza.
A koncentrátumok egy másik alkalmas formája, különösen szilárd termék esetén egy folyékony szuszpenzió-koncentrátum, amelyet úgy állítunk elő, hogy a vegyületet vízzel, valamilyen nedvesítőszerrel és egy szuszpendáló szerrel együtt megőröljük.
A találmány szerinti vegyületet tartalmazó készítményben a hatóanyag koncentrációja előnyösen 1 és 30 tömeg%, még előnyösebben 5 és 30 tömeg% közötti. Az elsődleges készítményekben a hatóanyag koncentrációja tág határok, például 5 és 95 tömeg% között változhat.
A találmány szerinti vegyületeket ismert módszerekkel állíthatjuk elő, például úgy, hogy egy (II) általános képletű vegyületet egy (III) általános képletű vegyülettel - amelyben Q egy lehasadó csoportot, előnyösen halogénatomot, még előnyösebben klóratomot jelent - reagáltatunk, így olyan (I) általános képletű vegyületet kapunk, amelyben Y jelentése hidrogénatom, majd kívánt esetben ezt a vegyületet ismert módon olyan (I) képletű vegyületté alakítjuk, amelyben Y alkilcsoport.
A (II) és (III) általános képletű vegyület közötti reakciót általában valamilyen bázis, például egy szerves tercier amin, és előnyösen egy oldószer, például valamilyen éter jelenlétében hajtjuk végre.
A (II) és (III) általános képletű vegyületek ismertek vagy ismert módszerekkel előállíthatók.
Az alábbi példák a találmány illusztrálására szolgálnak. Az izolált új vegyületek szerkezetét elemanalízissel és/vagy más megfelelő elemzésekkel igazoltuk.
I. Példa g 6-klór-nikotinsavat 900 ml vízmentes metilén-dikloridban oldunk, a keveréket jégfurdőben lehűtjük, és cseppenként hozzáadunk 26,8 g metil-klórformiátot. A keveréket egy éjszakán át szobahőmérsékleten keverjük, azután vízzel, vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal, majd nátrium-klorid-oldattal mossuk. A szerves fázist magnézium-szulfáton szárítjuk, leszűrjük, és bepároljuk, így 6-klór-nikotinsavat kapunk.
Ebből a vegyületből 10 g-ot hozzáadunk 1,61 g nátriumból és 100 ml vízmentes metanolból előállított nátrium-metanoláthoz. A keveréket 3 órán át visszafolyató hütő alatt forraljuk, majd szobahőmérsékleten egy éjszakán át állni hagyjuk. Ezután hozzáadunk 30 ml vízben oldott 10 g kálium-hidroxidot, és a keveréket visszafolyató hűtő alatt 8 órán át forraljuk. Ezután egy éjszakán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk, majd bepároljuk, és a maradékot hozzá adjuk 120 ml vízhez. A keveréket sósavval pH = 3-ra megsavanyítjuk, a csapadékot leszűrjük, és megszárítjuk, így 6-metoxi-nikotinsavat kapunk, olvadáspontja 175-177 °C.
Az így kapott 6 g savat tionil-klorid feleslegével 2 órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk. A keveréket lehűtjük, bepároljuk, és a maradékot, amely nyers 6-metoxi-nikotin-kloridot tartalmaz, 10 ml vízmentes tet-rahidrofuránban oldjuk. Ezt az oldatot cseppenként hozzáadjuk 6,22 g metil-antranilát és 7,92 g trietilamin 200 ml vízmentes tetrahidrofuránnal készített oldatához. A keveréket egy éjszakán át szobahőmérsékleten keverjük, majd bepároljuk, és etilacetáttal extraháljuk. Az extraktumot vízzel mossuk, megszárítjuk, bepároljuk, és a maradékot szilikagél oszlopkromatorgráfiával tisztítjuk, ily módon metil-N-(6metoxi-nikotinoil)-antranilá-tot (1. vegyület) kapunk, olvadáspontja 121-3 °C.
2. Példa g 1. példa szerinti vegyületet 25 ml vízmentes tetrahidrofuránban oldunk, az oldatot jégfurdőben lehűtjük, és hozzáadunk 0,15 g 60 t%-os olajos nátrium-hidrid-diszperziót. A keveréket 20 percig keverjük, majd 0,44 ml metil-jodidot adunk hozzá. A keveréket szobahőmérsékleten 48 órán át keverjük, azután bepároljuk, és etil-acetáttal extraháljuk. Az extraktumot vízzel, majd nátrium-klorid-oldattal mossuk, magnézium-szulfáton szárítjuk, és bepároljuk. A maradékot szilikagél oszlopkromatográfiával tisztítjuk, így metil-N-(6-metoxi-nikotinoil)-N-metil-antranilát-ot (2. vegyület) kapunk, olvadáspontja 68-70 °C .
3. Példa
0,6 g 2. példa szerinti vegyületet 20 ml vízmentes etanolban oldunk, és 0,134 g réz(II)-kloridot adunk hozzá. A keveréket egy éjszakán át állni hagyjuk, majd bepároljuk, és a maradékot etil-acetáttal eldörzsöljük, így bisz[metil-N-(6-metoxi-nikotinoil)-N-(metil-antranil]-réz(II)-klorid komplexet (3. vegyület) kapunk, olvadáspontja 196-8 °C.
4. Példa
A fenti példákban leírtakhoz hasonló módon állítjuk elő a következő (I)
Vegyület R3 ¥ R2 O. p. (C°)
4 Et H H 129-30
5 Et Me H 91-2
6 Me H Cl 165-6
7 Me Me Cl 110-2
8 Pr1 H H 107-9
9 Pt H H 107-9
10 Bu H H 57-60
11 Pr Me H 81,5^1
12 Bu Me H 72-6
13 C5H11 H H 49-52
14 Bu' H H 81-3
15 Et H Cl 136-8
HU 214 292 Β
Hatástam példa
A vegyületek hatását az alábbiak közül választott egy vagy több kártevővel szemben vizsgáltuk:
Phytophthora infestans (burgonyavész),
Plasmopara viticola (pelyhes szőlőpenész),
Erysiphe graminis (árpa-lisztharmat),
Pyricularia oryzae (rizsvész),
Pecullaria sasakü (rizshüvelyfoltosság),
Botrytis cinerea (szürkepenész),
Venturia inaequalis (almafa-varasodás).
A vegyületek kívánt koncentrációjú oldatait vagy diszperzióit, amelyek nedvesítőszert is tartalmaztak, vagy permet alakjában, vagy pedig a vizsgált növény szártövének átitatása útján alkalmaztuk. A növényeket vagy növényi részeket ezután beoltottuk a megfelelő kísérleti kórokozókkal, majd olyan szabályozott körülmények között tartottuk, amelyek egyrészt a növény fejlődéséhez, másrészt a betegség kialakulásához alkalmasak. Megfelelő idő elteltével vizuálisan meghatároztuk a növény érintett részének fertőzöttségét. Azokat a vegyületeket tekintettük hatásosnak, amelyek 500 ppm (tömeg/térfogat) vagy kisebb koncentrációban képesek voltak a betegséget kontrollálni.
A Phytophthora infestanssal szemben hatásosnak bizonyult a 8. számú vegyület;
A Plasmopara viticola-val szemben hatásosnak bizonyult a 4., 8. és 15. számú vegyület.
Az Erysiphe graminis-szel szemben hatásosnak bizonyult az 1-7., 9., 11., 14. és 15. számú vegyület;
A Pyricularia oryzae-val szemben hatásosnak bizonyult az 1. és 2. számú vegyület;
A Botrytis cinerea-val szemben hatásosnak bizonyult a 10-12. számú vegyület;
A Venturia inaequalis-szal szemben hatásosnak bizonyult az 1. számú vegyület.

Claims (1)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Gombaölő hatású (I) általános képletű vegyületek, melyek képletében
    R2 jelentése hidrogén- vagy klóratom;
    Y jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;
    R3 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, és fémsókkal képzett komplexeik.
HU9602547A 1994-03-18 1995-03-16 Gombaölő hatású antranilsav-származékok HU214292B (hu)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB9405347A GB9405347D0 (en) 1994-03-18 1994-03-18 Fungicides

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU9602547D0 HU9602547D0 (en) 1996-11-28
HUT74778A HUT74778A (en) 1997-02-28
HU214292B true HU214292B (hu) 1998-03-02

Family

ID=10752091

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9602547A HU214292B (hu) 1994-03-18 1995-03-16 Gombaölő hatású antranilsav-származékok

Country Status (16)

Country Link
US (1) US5756524A (hu)
EP (1) EP0750611B1 (hu)
JP (1) JPH09510471A (hu)
CN (1) CN1143954A (hu)
AT (1) ATE168099T1 (hu)
AU (1) AU688473B2 (hu)
BR (1) BR9507105A (hu)
CZ (1) CZ269096A3 (hu)
DE (1) DE69503365T2 (hu)
GB (1) GB9405347D0 (hu)
HU (1) HU214292B (hu)
IL (1) IL113027A0 (hu)
PL (1) PL316289A1 (hu)
TW (1) TW318829B (hu)
WO (1) WO1995025723A1 (hu)
ZA (1) ZA952205B (hu)

Families Citing this family (72)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3964478B2 (ja) * 1995-06-30 2007-08-22 エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 ヘテロ環含有カルボン酸誘導体及びそれを含有する医薬
DE19531813A1 (de) * 1995-08-30 1997-03-06 Basf Ag Bisphenylamide
US5811428A (en) * 1995-12-18 1998-09-22 Signal Pharmaceuticals, Inc. Pyrimidine carboxamides and related compounds and methods for treating inflammatory conditions
WO1997009315A1 (en) * 1995-09-01 1997-03-13 Signal Pharmaceuticals, Inc. Pyrimidine carboxamides and related compounds and methods for treating inflammatory conditions
GB9518994D0 (en) * 1995-09-16 1995-11-15 Agrevo Uk Ltd Fungicides
GB9518993D0 (en) * 1995-09-16 1995-11-15 Agrevo Uk Ltd Fungicides
WO1997030047A1 (en) * 1996-02-17 1997-08-21 Agrevo Uk Limited Fungicidal 1,2,4-oxadiazoles and analogues
DE19622270A1 (de) * 1996-06-03 1997-12-04 Basf Ag Pyrimidin-4-carbonsäureamide
DE19629828A1 (de) 1996-07-24 1998-01-29 Bayer Ag Carbanilide
US6022884A (en) * 1997-11-07 2000-02-08 Amgen Inc. Substituted pyridine compounds and methods of use
US6191170B1 (en) 1998-01-13 2001-02-20 Tularik Inc. Benzenesulfonamides and benzamides as therapeutic agents
DE69920923T2 (de) 1998-07-24 2005-10-20 Teijin Ltd. Anthranilsäurederivate
CN1213658C (zh) 1998-11-04 2005-08-10 明治制果株式会社 吡啶甲酰胺衍生物、含有其作为有效成分的有害生物防除剂
GB9824579D0 (en) 1998-11-10 1999-01-06 Novartis Ag Organic compounds
EP1516874B1 (en) * 1999-07-20 2015-08-19 Dow AgroSciences LLC Fungicidal heterocyclic aromatic amides and their compositions, methods of use and preparation
FR2803592A1 (fr) * 2000-01-06 2001-07-13 Aventis Cropscience Sa Nouveaux derives de l'acide 3-hydroxypicolinique, leur procede de preparation et compositions fongicides les contenant.
JP2003520854A (ja) 2000-01-27 2003-07-08 サイトビア インコーポレイテッド カスパーゼのアクチベーターおよびアポトーシスのインデューサーとしての置換ニコチンアミドおよび類似物およびそれらの使用
MY138097A (en) 2000-03-22 2009-04-30 Du Pont Insecticidal anthranilamides
GB0101996D0 (en) * 2001-01-25 2001-03-14 Syngenta Participations Ag Organtic compounds
EP1275653A1 (en) * 2001-07-10 2003-01-15 Bayer CropScience S.A. Oxazolopyridines and their use as fungicides
AR037233A1 (es) 2001-09-07 2004-11-03 Euro Celtique Sa Piridinas aril sustituidas, composiciones farmaceuticas y el uso de dichos compuestos para la elaboracion de un medicamento
AR036873A1 (es) * 2001-09-07 2004-10-13 Euro Celtique Sa Piridinas aril sustituidas a, composiciones farmaceuticas y el uso de las mismas para la preparacion de un medicamento
ITMI20012430A1 (it) * 2001-11-19 2003-05-19 Isagro Spa Composizioni a base di sali rameici sali rameici e loro utilizzo per il controllo di fitopatogeni
AU2002350172A1 (en) * 2001-12-07 2003-06-23 Eli Lilly And Company Substituted heterocyclic carboxamides with antithrombotic activity
US7176310B1 (en) * 2002-04-09 2007-02-13 Ucb Sa Pyrimidinecarboxamide derivatives and their use as anti-inflammatory agents
PA8578101A1 (es) * 2002-08-13 2004-05-07 Warner Lambert Co Derivados de heterobiarilo como inhibidores de metaloproteinasa de la matriz
WO2004054977A1 (en) * 2002-12-13 2004-07-01 Cytopia Pty Ltd Nicotinamide-based kinase inhibitors
AU2003291839B2 (en) * 2002-12-13 2009-01-22 Ym Biosciences Australia Pty Ltd Nicotinamide-based kinase inhibitors
JP4896518B2 (ja) * 2002-12-13 2012-03-14 ワイエム・バイオサイエンシズ・オーストラリア・ピーティーワイ・リミテッド ニコチンアミド系キナーゼ阻害薬
DE10349502A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag 1,3-Dimethylbutylcarboxanilide
UA89035C2 (ru) * 2003-12-03 2009-12-25 Лео Фарма А/С Эфиры гидроксамовых кислот и их фармацевтическое применение
DE102005009457A1 (de) * 2005-03-02 2006-09-07 Bayer Cropscience Ag Verfahren zum Herstellen von Alkylaniliden
JP2008533154A (ja) * 2005-03-14 2008-08-21 レノビス， インコーポレイテッド イオンチャネルリガンドとしてのアミド誘導体および薬学的組成物およびそれらを使用する方法
ES2326280T3 (es) 2005-04-06 2009-10-06 F. Hoffmann-La Roche Ag Derivados de piridin-3-carboxamida como agonistas inversos de cb1.
JP2009508838A (ja) 2005-09-15 2009-03-05 オーキッド リサーチ ラボラトリーズ リミティド 新規のピリミジン・カルボキサミド
PE20070589A1 (es) * 2005-10-04 2007-06-22 Aventis Pharma Inc Compuestos de pirimidina amida como inhibidores de pgds
KR101315574B1 (ko) 2005-10-14 2013-10-08 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 히드라지드 화합물 및 이의 살충 용도
DE602006021591D1 (de) * 2006-12-11 2011-06-09 Genetics Co Inc Aromatische 1,4-DI-Carboxylamide und deren Verwendung
JP2008280336A (ja) * 2007-04-11 2008-11-20 Sumitomo Chemical Co Ltd アミド化合物の製造方法
JP2008280340A (ja) * 2007-04-12 2008-11-20 Sumitomo Chemical Co Ltd ヒドラジド化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤
JP2008280339A (ja) * 2007-04-12 2008-11-20 Sumitomo Chemical Co Ltd ヒドラジド化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤
RU2341525C1 (ru) * 2007-06-26 2008-12-20 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева" (РХТУ им. Д.И. Менделеева) Замещенные анилиды никотиновой кислоты, обладающие фунгицидной активностью
US8748623B2 (en) 2009-02-17 2014-06-10 Syntrix Biosystems, Inc. Pyridinecarboxamides as CXCR2 modulators
AR081331A1 (es) 2010-04-23 2012-08-08 Cytokinetics Inc Amino- pirimidinas composiciones de las mismas y metodos para el uso de los mismos
US9133123B2 (en) 2010-04-23 2015-09-15 Cytokinetics, Inc. Certain amino-pyridines and amino-triazines, compositions thereof, and methods for their use
AR081626A1 (es) 2010-04-23 2012-10-10 Cytokinetics Inc Compuestos amino-piridazinicos, composiciones farmaceuticas que los contienen y uso de los mismos para tratar trastornos musculares cardiacos y esqueleticos
AU2011293612B2 (en) 2010-08-23 2015-11-26 Syntrix Biosystems Inc. Aminopyridine- and aminopyrimidinecarboxamides as CXCR2 modulators
US8410107B2 (en) 2010-10-15 2013-04-02 Hoffmann-La Roche Inc. N-pyridin-3-yl or N-pyrazin-2-yl carboxamides
US8669254B2 (en) 2010-12-15 2014-03-11 Hoffman-La Roche Inc. Pyridine, pyridazine, pyrimidine or pyrazine carboxamides as HDL-cholesterol raising agents
TWI622578B (zh) 2011-12-21 2018-05-01 諾維拉治療公司 Ｂ型肝炎抗病毒劑
JP2015533782A (ja) * 2012-08-28 2015-11-26 ヤンセン・サイエンシズ・アイルランド・ユーシー スルファモイル−アリールアミド及びｂ型肝炎の治療のための薬剤としてのその使用
CA2899706C (en) 2013-02-28 2021-10-19 Janssen Sciences Ireland Uc Sulfamoyl-arylamides and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis b
EA027068B1 (ru) 2013-04-03 2017-06-30 Янссен Сайенсиз Айрлэнд Юси Производные n-фенилкарбоксамида и их применение в качестве лекарственных препаратов для лечения гепатита b
JO3603B1 (ar) 2013-05-17 2020-07-05 Janssen Sciences Ireland Uc مشتقات سلفامويل بيرولاميد واستخدامها كادوية لمعالجة التهاب الكبد نوع بي
US10160743B2 (en) 2013-05-17 2018-12-25 Janssen Sciences Ireland Uc Sulphamoylthiophenamide derivatives and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis B
KR102244937B1 (ko) 2013-07-25 2021-04-27 얀센 사이언시즈 아일랜드 언리미티드 컴퍼니 글리옥사미드 치환된 피롤아미드 유도체 및 ｂ형 간염 치료용 의약으로서의 이의 용도
US10046002B2 (en) 2013-08-02 2018-08-14 Syntrix Biosystems Inc. Method for treating cancer using chemokine antagonists
US8969365B2 (en) 2013-08-02 2015-03-03 Syntrix Biosystems, Inc. Thiopyrimidinecarboxamides as CXCR1/2 modulators
US10561676B2 (en) 2013-08-02 2020-02-18 Syntrix Biosystems Inc. Method for treating cancer using dual antagonists of CXCR1 and CXCR2
SG11201602748XA (en) 2013-10-23 2016-05-30 Janssen Sciences Ireland Uc Carboxamide derivatives and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis b
WO2015060378A1 (ja) * 2013-10-25 2015-04-30 日本曹達株式会社 アミノピリジン誘導体および農園芸用殺菌剤
US10392349B2 (en) 2014-01-16 2019-08-27 Novira Therapeutics, Inc. Azepane derivatives and methods of treating hepatitis B infections
JP6553059B2 (ja) 2014-02-05 2019-07-31 ノヴィラ・セラピューティクス・インコーポレイテッド Ｈｂｖ感染の治療のための併用療法
JP6495929B2 (ja) 2014-02-06 2019-04-03 ヤンセン・サイエンシズ・アイルランド・アンリミテッド・カンパニー スルファモイルピロールアミド誘導体およびｂ型肝炎の治療のための医薬としてのその使用
US10306885B2 (en) 2015-05-13 2019-06-04 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Anthranilic acid ester compound or salt thereof, agricultural and horticultural microbicide comprising the compound, and method for using the microbicide
US10875876B2 (en) 2015-07-02 2020-12-29 Janssen Sciences Ireland Uc Cyclized sulfamoylarylamide derivatives and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis B
MX2018012557A (es) 2016-04-15 2019-07-04 Janssen Sciences Ireland Uc Combinaciones y métodos que comprenden un inhibidor del ensamblaje de la cápside.
JP2021515769A (ja) 2018-03-14 2021-06-24 ヤンセン・サイエンシズ・アイルランド・アンリミテッド・カンパニー カプシド集合調節剤の投薬レジメン
CN110746407A (zh) * 2018-07-23 2020-02-04 南京农业大学 一种含苯并咪唑基团的酰胺类衍生物及其制备方法与应用
EP3927698A1 (en) 2019-02-22 2021-12-29 Janssen Sciences Ireland Unlimited Company Amide derivatives useful in the treatment of hbv infection or hbv-induced diseases
WO2020225230A1 (en) 2019-05-06 2020-11-12 Janssen Sciences Ireland Unlimited Company Amide derivatives useful in the treatment of hbv infection or hbv-induced diseases
CN114246189A (zh) * 2020-09-21 2022-03-29 青岛好利特生物农药有限公司 一种吡嗪酰胺类杀菌剂及其制备方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2417216A1 (de) * 1974-04-09 1975-11-06 Basf Ag Fungizide
GB1563664A (en) 1977-01-06 1980-03-26 Sumitomo Chemical Co N-benzoylanthranilates processes for producing them and compositions containing them

Also Published As

Publication number Publication date
ZA952205B (en) 1995-10-31
EP0750611A1 (en) 1997-01-02
MX9603735A (es) 1997-12-31
IL113027A0 (en) 1995-06-29
EP0750611B1 (en) 1998-07-08
ATE168099T1 (de) 1998-07-15
US5756524A (en) 1998-05-26
TW318829B (hu) 1997-11-01
HU9602547D0 (en) 1996-11-28
HUT74778A (en) 1997-02-28
CN1143954A (zh) 1997-02-26
DE69503365D1 (de) 1998-08-13
JPH09510471A (ja) 1997-10-21
GB9405347D0 (en) 1994-05-04
PL316289A1 (en) 1997-01-06
DE69503365T2 (de) 1999-01-07
AU688473B2 (en) 1998-03-12
WO1995025723A1 (en) 1995-09-28
BR9507105A (pt) 1997-09-09
AU1898195A (en) 1995-10-09
CZ269096A3 (en) 1996-12-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU214292B (hu) Gombaölő hatású antranilsav-származékok
EP0363818B1 (de) Oximether-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Fungizide
JP4859919B2 (ja) アリールエーテル化合物ならびにそれらの製造法およびその使用
JP2688495B2 (ja) アクリル系殺菌剤
EP0350691B2 (de) Heterocyclisch substituierte alfa-Aryl-acrylsäureester und Fungizide, die diese Verbindungen enthalten
JPH0243748B2 (hu)
JPS63255269A (ja) 抗真菌剤
HU194481B (en) Fungicide composition containing ethane derivatives and process for producing the active agents
CA1117961A (en) N-cyano-and n-alkynyl-2-(substituted phenoxy) butyramides and their use as mildewicides
EP0407891B1 (de) Neue 3-Methoximinopropionsäureester und diese enthaltende Fungizide
CN113045561B (zh) 用作杀真菌剂的二芳胺衍生物
EP0432503A1 (de) Thiolcarbonsäureester und diese enthaltende Fungizide
US4957937A (en) Substituted N-hydroxypyrazoles and fungicides which contain these compounds
EP0420091B1 (de) Neue Anilinderivate und diese enthaltende Fungizide
GB2305177A (en) Fungicidal amides
JPH11501912A (ja) 殺菌性化合物
JPH0578335A (ja) 三置換１，２，４−トリアジン−３，５−ジオン及び新規中間体
US4987143A (en) 1-hydroxy-1,2,4-triazole compounds useful as fungicides
JPS624267A (ja) ０−置換３−オキシピリジニウム塩及び該化合物を含有する殺菌剤
RU2171806C2 (ru) Производные n-сульфонилимидазола и их кислотно-аддитивные соли и фунгицидное средство на их основе
US6734143B2 (en) 2-methoxyimino-2(pyridinyloxymethyl)phenyl acetamides useful as fungicides
JPS55139341A (en) Dinitrophenol derivative, its preparation, and agricultural and horticultural germicidal and herbicidal agent, containing it as effective component
WO2001044196A1 (en) Pyridine derivatives having fungicidal activity and processes to produce and use the same
PL161133B1 (pl) Środek grzybobójczy
CN101119972A (zh) 一种芳基醚类化合物及其制备与应用

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee