JPH11501912A - 殺菌性化合物 - Google Patents

殺菌性化合物

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JPH11501912A
JPH11501912A JP8527087A JP52708796A JPH11501912A JP H11501912 A JPH11501912 A JP H11501912A JP 8527087 A JP8527087 A JP 8527087A JP 52708796 A JP52708796 A JP 52708796A JP H11501912 A JPH11501912 A JP H11501912A
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コーネル，クライブ・レナード
リチヤーズ，イーアン・クリストフアー
ブリツグズ，ジエフリー・ガウアー
ブレイエ，ジヤン−ルイ
デムト，ジヤン−ピエール
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アグレボ・ユー・ケイ・リミテツド
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Abstract

(57)【要約】 式Ｉ 〔式中、a) ＺはＮであり、ＹはＯまたはNHであり、そしてＷはＯ、Ｓ、SOまたはSO2であるか、またはb) ＺはCHであり、ＹはＯであり、そしてＷはＳ、SOまたはSO2であるのいずれかであり；そしてＲは場合により置換されたアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、フェニルまたはヘテロサイクリルであるか、または水素である〕の化合物は農業活性、特に殺菌活性を有する。

Description

【発明の詳細な説明】 殺菌性化合物 本発明は農薬活性、特に殺菌活性、殺虫活性および殺ダニ活性を有する化合物 に関する。 EP 267734号には式 〔式中、ＸおよびＹは同じかまたは異なっていて、水素、ハロゲン、場合により 置換されたアルキル、場合により置換されたシクロアルキル、場合により置換さ れたシクロアルキルアルキル、場合により置換されたアルケニル、場合により置 換されたアルキニル、場合により置換されたアリール、場合により置換されたヘ テロアリール、場合により置換されたアルコキシ、場合により置換されたアリー ルオキシ、場合により置換されたヘテロアリールオキシ、場合により置換された アリールアルコキシ、場合により置換されたヘテロアリールアルコキシ、場合に より置換されたアシルオキシ、場合により置換されたアミノ、アシルアミノ、ニ トロ、シアノ、-CO2R3、-CONR4R5、または-COR6であるが、ただしＸおよびＹは ともに水素であることはなく；R1およびR2は同じかまたは異なっていて、アルキ ルまたはフルオロアルキルであり；そしてR3、R4、R5およびR6は同じかまたは異 なっていて、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、場合により置換された アリール、場合により置換されたアラルキルまたはシクロアルキルアルキルであ る〕の化合物が記載されている。 我々は今回ＸまたはＹが異なる意味を有し、そして／またはアクリレート基の CHがＮで置き換えられているような関連化合物が特に価値ある農薬活性、特に、 殺菌活性、殺虫活性、および殺ダニ活性を有することを見出した。 本発明は、式Ｉ 〔式中、 a) ＺはＮであり、ＹはＯまたはNHであり、そしてＷはＯ、Ｓ、SOまたはSO2 であるか、または b) ＺはCHであり、ＹはＯであり、そしてＷはＳ、SOまたはSO2である のいずれかであり；そして Ｒは場合により置換されたアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロア ルケニル、アルキニル、フェニルまたはヘテロサイクリルであるか、または水素 である〕の化合物、および塩基性であるいずれかの化合物の酸付加塩、および酸 性であるいずれかの化合物の塩基付加塩を提供する。 R-W-基は好ましくは６または７位、より好ましくは７位でナフチルに結合して いる。 いずれかのフェニルまたはヘテロサイクリル基上に存在する置換基には、例え ばハロゲン、シアノまたはニトロ、または基D-(L)m-、ただしｍは０または１で あり、ＬはＯ、Ｓ、SO、SO2、CO、O-COまたはCO-Oで あり、そしてＤはＲと同様の意味（ただしｍが０である場合は水素を除く）を有 するか、または場合により置換されたアミノであるものが包含され；また、環上 の隣接する２つの基はそれらが結合されている原子とともにフェニルの場合と同 様に置換されていてよいホモまたはヘテロ環を形成することができる。 ヘテロサイクリルという用語は芳香族および非芳香族のヘテロサイクリル基の 両方を包含する。ヘテロサイクリル基は一般的には、窒素、酸素およびイオウか ら選択されるヘテロ原子４個までを有する５、６または７員の環である。ヘテロ サイクリル基の例は、フリル、チエニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル 、イミダゾリル、ジオキソラニル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、 イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、ピラゾリジニ ル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、チア ジアゾリル、ピラニル、ピリジル、ピペリジニル、ジオキサニル、モルホリノ、 ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピペラジニル、トリアジニル、チア ゾリニル、ベンズイミダゾリル、テトラゾリル、ベンゾオキサゾリル、イミダゾ ピリジニル、1,3-ベンゾオキサジニル、1,3-ベンゾチアジニル、オキサゾロピリ ジニル、ベンゾフラニル、キノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、スルホ ラニル、ジヒドロキナゾリニル、ベンゾチアゾリル、フタルイミド、ベンゾフラ ニル、アゼピニル、オキサゼピニル、チアゼピニル、ジアゼピニルおよびベンゾ ジアゼピニルである。ヘテロサイクリル基はそれ自体例えばフェニルの場合のよ うに置換されていてよい。 アルキル基は好ましくは１〜８個、例えば１〜６個の炭素原子を有するもので ある。アルケニルおよびアルキニル基は一般的に炭素原子３〜 ６個を有するものである。シクロアルキルまたはシクロアルケニル基は好ましく は炭素原子３〜８個を有するものである。 いずれかのアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニルまたは アルキニル部分に存在する置換基は、ハロゲン、シアノ、場合により置換された アルコキシ、場合により置換されたアルキルチオ、ヒドロキシ、ニトロ、場合に より置換されたアミノ、アシル、アシルオキシ、場合により置換されたフェニル 、場合により置換されたヘテロサイクリル、場合により置換されたフェノキシお よび場合により置換されたヘテロサイクリルオキシを包含する。 シクロアルキルまたはシクロアルケニル基はアルキルにより置換されていても よい。 アミノ基は例えば場合により置換されたアルキルまたはアシル基１個または２ 個により置換されていてよく、あるいは、２個の置換基が環、好ましくは５〜７ 員の環を形成することができ、その環は置換されていてもよく、そして他のヘテ ロ原子を含んでいてもよく、例えば、モルホリン、チオモルホリン、またはピペ リジンであってもよい。 アシルという用語は、イオウおよびリンを含む酸並びにカルボン酸の残基を含 む。即ちアシル基の例は、-COR5、-COOR5、-CXNR5R6、-CON(R5)OR6、-COONR5R6 、-CON(R5)NR6R7、-COSR5、-CSSR5、-S(O)pR5、-S(O)2OR5、-S(O)pNR5R6、-P(=X )(OR5)(OR6)、-CO-COOR5であり、ここでR5、R6およびR7は同じかまたは異なって おり、水素、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたシクロアル キル、場合により置換されたシクロアルケニル、場合により置換されたアルケニ ル、場合により置換されたアルキニル、場合により置換されたフェニルまたは場 合により置換されたヘテロサイクリルであるか、またはR6とR7はそれらが 結合している原子と一緒になって、環を形成することができ、ｐは１または２で あり、そしてＸはＯまたはＳである。 本発明の化合物はＥおよびＺ型の異性体として存在し、本発明は個々の異性体 並びにこれらの混合物を包含するが、Ｅ型異性体が好ましい。 化合物の好ましい群は、Ｒがアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオ キシまたはヘテロサイクリルオキシ基（これらは全て場合により置換されていて よい）１個またはそれ以上で置換されたアルキルであるような化合物である。こ の種の特に好ましい群はY-O-(CH2)n-、ここでＹは場合により置換されたアリー ル、ヘテロアリール、ヘテロサイクリルおよびヘテロアリールであり、そしてｎ ＝１〜４、特に２であるようなものである。 特に好ましい化合物の群は、Ｒが場合により置換されたC1-C6の直鎖または分 枝鎖のアルキル基、好ましくは１つまたはそれ以上のハロゲン原子、特にフッ素 および／または塩素および／または臭素原子で置換されたものであるような化合 物である。このような好ましい基の例は、CF2H、CF2Br、CF2CF2Cl、CFClCF2Cl、 CF2CF2HまたはCF2CHCl2を包含する。 Ｗは好ましくはＯである。 本発明の化合物は殺菌剤としての活性を有し、特に植物の真菌病、例えばウド ンコ病、特にオオムギウドンコ病(Erysiphe graminis)、ブドウベト病(Plasmopa ra viticola)、コメ枯れ病(Pyricularia oryzae)、穀物の斑点病(Pseudocercosp orella herpotrichoides)、コメ鞘胴枯れ病(Pellicularia sasakii)、灰色カビ 病(Botrytis cinerea)、立ち枯れ病(Rhizoctonia solani)、コムギ茶色サビ病(P uccinia recondita)、後期トマトまたはバレイショの胴枯れ病（Phytophthora i nfestans）、 リンゴ赤カビ病（Venturia inaequalis）、頴シミ病(Leptosphaeria nodorum)に 対する活性を有する。化合物が活性を示すその他の菌類には、他のウドンコ病、 他のサビ病、および一般的な不完全菌、子嚢菌、藻菌類、および担子菌類由来の 病原菌が包含される。 本発明の化合物はまた、殺虫活性、殺ダニ活性および殺線虫活性を有し、種々 の収益上問題となる昆虫類、ダニおよび植物線虫、例えば、動物外部寄生生物、 特に双翅類、例えばヒツジクロバエ、Lucilia sericataおよびイエバエ、Musca domestica；鱗翅類、例えばPlutella xylostella、Spodoptera littoralis、Hel iothis armigeraおよびPieris brassicae; 同翅類、例えばアリマキ類、例えばM egoura viciaeおよびAphis craccivora; 鞘翅類、例えば、ハムシモドキ(Diabro tica種、例えばDiabrotica undecimpunctata); およびハダニ、例えばTetranych us種の駆除において有用である。 即ち、本発明はまた、式Ｉの化合物を害虫の発生した、または発生し易い場所 に適用することからなる、有害生物（即ち、菌類、昆虫、線虫、ダニおよび雑草 ）を防除するための方法を提供する。 本発明はまた農業上許容される希釈剤または担体と混合して式Ｉの化合物を含 有する農薬組成物を提供する。 本発明の組成物は当然ながら１種より多い本発明の化合物を含んでよい。 更に、組成物は１種またはそれ以上の別の活性成分、例えば植物生育調節活性 、除草活性、殺菌活性、殺虫活性または殺ダニ活性を有することが解っている化 合物を含有することができる。あるいは、本発明の化合物は他の活性成分と連続 して順次使用することができる。 本発明の組成物中の希釈剤または担体は、固体または液体であること ができ、場合により界面活性剤、例えば分散剤、乳化剤または湿潤剤と組合わせ ることができる。適する界面活性剤には、カルボキシレートのようなアニオン型 化合物、例えば長鎖脂肪酸の金属カルボキシレート；Ｎ−アシルサルコシネート ；脂肪族アルコールエトキシレートとのリン酸のモノまたはジエステルまたはこ のようなエステルの塩；脂肪族アルコールスルフェート、例えばドデシル硫酸ナ トリウム、オクタデシル硫酸ナトリウムまたは硫酸セチルナトリウム；エトキシ ル化脂肪族アルコールスルフェート；エトキシル化アルキルフェノールスルフェ ート；リグニンスルホネート；石油スルホネート；アルキルアリールスルホネー ト例えばアルキルベンゼンスルホネートまたは低級アルキルナフタレンスルホネ ート、例えばブチルナフタレンスルホネート；スルホン化ナフタレンホルムアル デヒド縮合物の塩；スルホン化フェノールホルムアルデヒド縮合物の塩；または より複雑なスルホネート類；例えば、アミドスルホネート、例えばオレイン酸と Ｎ−メチルタウリンのスルホン化縮合生成物、またはジアルキルスルホスクシネ ート、例えばジオクチルスクシネートのナトリウムスルホネートが包含される。 非イオン型活性剤には、脂肪酸エステル、脂肪族アルコール、脂肪酸アミドまた は脂肪族アルキルまたはアルケニル−置換フェノールとエチレンオキシドとの縮 合生成物、多価アルコールエーテルの脂肪族エステル、例えばソルビタン脂肪酸 エステル、このようなエステル類とエチレンオキシドとの縮合生成物、例えばポ リオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、エチレンオキシドとプロピレンオ キシドとのブロック共重合体、アセチレン性グリコール類、例えば2,4,7,9−テ トラメチル−５−デシン−4,7−ジオールまたはエトキシル化アセチレン性グリ コールが包含される。 カチオン型界面活性剤の例には、例えば、脂肪族モノ−、ジ−または ポリアミンの酢酸塩、ナフテン酸塩またはオレイン酸塩の形態；酸素含有アミン 、例えば、アミンオキシドまたはポリオキシエチレンアルキルアミン；カルボン 酸とジ−またはポリアミンとの縮合により製造されるアミド結合アミン；または 第４アンモニウム塩が包含される。 本発明の組成物は農薬製剤分野で知られた任意の形態をとることもでき、例え ば、溶液、分散液、水性乳液、粉剤、種子ドレッシング剤、燻蒸剤、燻煙剤、分 散性粉末、乳剤または細粒剤であることができる。更に、直接施用に適する形態 、または施用前に適量の水または他の希釈剤で希釈することの必要な濃縮物また は一次組成物であることができる。 乳剤は、乳化剤の存在下水を用いて乳液となるような水非混和性溶媒中に溶解 した本発明の化合物を含有する。 粉剤は固体粉砕用希釈剤、例えば、カオリンとともに緊密に混合し粉砕した本 発明の化合物を含有する。 顆粒固体は、粉剤で用いられるものと同様の希釈剤と組合わせて本発明の化合 物を含有するが、混合物を知られた方法で顆粒化する。あるいは、前顆粒化希釈 剤、例えば、Fuller土、アタプルガイトまたは石灰岩グリット上に吸収または吸 着させて活性成分を含有する。 湿潤性粉末、顆粒または粒状物は、通常は、適当な界面活性剤、および不活性 粉末希釈剤、例えば陶土との混合物中に活性成分を含有する。 他の適する濃縮物は、水または他の液体、湿潤剤および懸濁剤とともに化合物 を粉砕することにより形成される流動性懸濁濃縮物である。 本発明の組成物中の活性成分の濃度は、植物に適用する場合、好ましくは0.00 01〜1.0重量％、特に0.0001〜0.01重量％の範囲である。一次組成物の場合は、 活性成分の量は広範に変動し、例えば、組成物の重量を基にして５〜95重量％で あることができる。 本発明の方法においては、化合物は一般的に、種子、植物本体またはその生息 地に適用する。即ち、土壌中に活性化合物を存在させることにより種子を攻撃す る菌類の生育を抑制することができるように、条播前、条播中または条播後に化 合物を直接土壌に適用することができる。土壌に直接投与する場合は、噴霧、顆 粒の固体形態の散布、または種子と同じ条に投入することにより条播時に同時に 活性成分を適用するなど、土壌との緊密な混合を可能にするようないずれかの方 法により活性化合物を適用できる。適当な投与率は５〜1000ｇ／ヘクタール、よ り好ましくは10〜500ｇ／ヘクタールの範囲である。 あるいは、活性化合物は菌類が作物上に発生し始める時期に、または、保護手 段として菌類が発生する前に、例えば、噴霧または散粉により作物に直接適用で きる。双方の場合とも、好ましい適用様式は葉面噴霧である。作物の生育の早い 段階は最も重度の損傷を受けやすい時期であるため、この時期に菌類を良好に抑 制することが一般的に重要である。噴霧剤または粉剤は、必要に応じて発芽前ま たは発芽後の除草剤を含有することが好都合である、栽培前または栽培中に例え ば作物の根を適当な液体または固体の組成物に浸漬することにより根を処理する ことが実用的である場合がある。活性化合物を直接植物に適用する場合は、適当 な投与率は0.001〜１kg／ヘクタール、より好ましくは0.05〜0.5kg／ヘクタール である。 本発明の化合物は知られた方法で種々の経路で製造してよい。 ＷがＳであるような化合物は、式II 〔式中、Ｑは脱離基、好ましくはハロゲン、特に臭素である〕の化合物を式III Ｒ−Ｓ−Ｍ （III） 〔式中、Ｍは有機金属基または水素である〕の化合物と反応させることにより製 造できる。 Ｍが有機金属基である場合は、反応は通常テトラキス（トリフェニルホスフィ ン）パラジウムのようなパラジウム触媒の存在下行なう。Ｍは好ましくはトリア ルキルスズ基である。反応は一般的に不活性雰囲気下、溶媒、例えば芳香族炭化 水素の存在下、０〜100℃の温度で、好ましくは室温で行なう。 Ｍが水素である場合は、反応は塩基性条件下、例えば、アルカリ金属炭酸塩の 存在下、そして更に、ヨウ化第一銅のような金属塩触媒の存在下に行なう。 ＭがSOまたはSO2であるような化合物は、ＷがＳであるような化合物をメタク ロロ過安息香酸のような適当な酸化剤で酸化することにより得ることができる。 式IIの化合物は知られたものであるか、または知られた方法で製造できる。例 えば、EP 538097号はＺがCHであるような化合物を開示している。 ＺがＮでありＹがＯであるような式IIの化合物は式IV の化合物を知られた方法で塩酸メトキシアミンと反応させることにより 製造できる。これらの化合物は例えばEP 538097号に開示されているものである か、または知られた方法で製造できる。 ＺがＮでありＹがNHであるような式IIの化合物は、式IVa の化合物を知られた方法でメチルアミンと反応させることにより製造できる。 ＷがＯであり、ＺがＮであり、そしてＹがＯであるような式Ｉの化合物は、式 Ｖ の化合物を知られた方法で塩酸メトキシアミンと反応させることにより製造でき る。式Ｖの化合物は、以下 〔式中、Ｑは脱離基、例えばハライドまたはスルホネートであり、THFはテトラ ヒドロフランである〕の反応工程により製造できる。 ＷがＯであり、ＹがNHであり、そしてＺがＮであるような式Ｉの化合物は、式 Ｘ の化合物を知られた方法でメチルアミンと反応させることにより製造できる。 ＷがＯであり、ＺがＮであり、そしてＹがＯであるような式Ｉの化合物も、以 下 〔式中、Ｑは脱離基、例えばハライドまたはスルホネートであり、THFはテトラ ヒドロフランであり、DMFはジメチルホルムアミドである〕の反応工程により式V IIIの化合物から製造できる。 式VIIIの化合物もまた、以下の反応工程により式IVの化合物から製造できる。 その他の方法は出発物質および中間体を製造するための方法と同様化学分野の 技術者の知るとおりである。実施例によってもまた本発明の化合物並びに出発物 質および中間体の種々の製造方法が明らかにされる。 本発明を以下の実施例により説明する。単離した新規化合物の構造は元素分析 および／または他の適切な分析により確認した。温度は℃で示した。 実施例 １ メチル(Ｅ)−２−〔７−（2,5−ジメチルベンジルチオ）−１−ナフチル〕−３ −メトキシアクリレート 窒素下乾燥トルエン（40ml）中のメチル(Ｅ)−２−（７−ブロモ−１−ナフチ ル）−３−メトキシアクリレート（3.21ｇ、EP 538097）および2,5−ジメチルベ ンジルチオ（トリメチル）スズ（3.46ｇ）にテトラキス(トリフェニルホスフィ ン)パラジウム（0.5ｇ）を添加した。混合物を10時間還流下に加熱し、蒸発乾固 させ、残留物を溶離剤として軽質油(b.p．60〜80℃)／エーテル（３：１）を用 いながらシリカゲル上で精製したところ、得られた無色の油状物は徐々に結晶化 した。ジイソプロピルエーテルから再結晶させることにより白色固体として標題 化合物を得た。融点119〜120℃（化合物１）。 実施例 ２ メチル(Ｅ)−２−〔７−（2,5−ジメチルベンジルスルフィニル）−１−ナフチ ル〕−３−メトキシアクリレート ジクロロメタン（25ml）中の３−クロロパーオキシ安息香酸(0.45ｇ)の溶液を ０℃に冷却したジクロロメタン（75ml）中の化合物１（0.5ｇ）の溶液に撹拌し ながら滴下添加した。混合物を室温で15分間撹拌し、酸性化した硫酸第一鉄水溶 液で洗浄し、硫酸マグネシウム上に乾燥し、後 処理して、黄色の油状物を得た。これを溶離剤として軽質油（b.p．60〜80℃） ／酢酸エチル（１：１）を用いながらシリカゲルクロマトグラフィーにより精製 したところ、得られた無色の油状物は徐々に結晶化した。ジイソプロピルエーテ ルから再結晶させることにより白色固体として標題化合を得た。融点135〜136℃ （化合物２）。 実施例 ３ メチル(Ｅ)−２−〔７−（2,5−ジメチルベンジルスルホニル）−１−ナフチル 〕−３−メトキシアクリレート 実施例２と同様の方法で、化合物２を2.2当量の３−クロロパーオキシ安息香 酸で処理して、白色固体として標題化合物を得た。融点182〜183℃（化合物３） 。 実施例 ４ メチル(Ｅ)−および(Ｚ)−２−（メトキシイミノ）−２−（７−メトキシ−１− ナフチル）アセテート 塩酸メトキシアミン（0.11ｇ）をメタノール（３ml）中のメチル２−（７−メ トキシ−１−ナフチル）−２−オキソアセテート（0.30ｇ）の溶液に添加した。 混合物を８時間還流下に加熱した。溶媒を真空下に除去し、残留物を希塩酸とジ クロロメタンとの間に分配した。有機層を後処理し、残留物を溶離剤として軽質 油(b.p．60〜80℃)／酢酸エチル（１：１）を用いながらシリカゲルクロマトグ ラフィーにより精製し、白色固体としてメチル(Ｚ)−２−（メトキシイミノ）− ２−（７−メトキシ−１−ナフチル）アセテート、融点90〜96℃（化合物４ａ） ；白色固体としてメチル(Ｅ)−２−（メトキシイミノ）−２−（７−メトキシ− １−ナフチル）アセテート、融点88〜92℃（化合物４ｂ）を得た。 実施例 ５ (Ｅ)−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（７−プロポキシ−１−ナフ チル）アセトアミド メチル(Ｅ)−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（７−プロポキシ− １−ナフチル）アセテート（1.43ｇ）をメタノール中23％ w/v濃度のメチルアミ ン（10ml）に溶解し、24時間室温で放置した。析出した固体を濾過し、ヘキサン 中20％酢酸エチルで磨砕し、(Ｅ)−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２− （７−プロポキシ−１−ナフチル）アセトアミドを得た。融点142.5〜144℃（化 合物61）。 実施例 ６ メチル(Ｅ)−２−（メトキシイミノ）−２−（７−プロポキシ−１−ナフチル） アセテート メチル(Ｅ)−２−（メトキシイミノ）−２−（７−ヒドロキシ−１−ナフチル ）アセテート（1.5ｇ）を乾燥DMF（25ml）中に溶解した。水素化ナトリウム(鉱 物油中60％、350mg)を添加し、溶液を10分間撹拌した後、ヨウ化ｎ−プロピル（ 0.72ml）を添加した。溶液を56時間撹拌し、水に注加し、酢酸で酸性化した。酢 酸エチルで抽出し、次いで軽質油(b.p．40〜60℃)中15〜30％酢酸エチルの勾配 を用いたシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィーに付した。生成物 をヘキサン中40％酢酸エチルから結晶化させ、メチル(Ｅ)−２−（メトキシイミ ノ）−２−（７−プロポキシ−１−ナフチル）アセテートを得た。融点82.5〜83 .5℃（化合物59、後に示す表も参照）。 出発物質の製造 a) ２−（７−ヒドロキシ−１−ナフチル）−２−オキソ酢酸 乾燥ジクロロメタン（800ml）中の２−(７−メトキシ−１−ナフチル)−２− オキソ酢酸（25.63ｇ）（Cottlieb，KellnerおよびLoewenthalの 方法に従って製造；Synth，Comm.(1989)2987-2997）を30分かけて乾燥ジクロロ メタン(500ml)中の三塩化アルミニウム（59.5ｇ）の撹拌懸濁液に添加した。撹 拌しながら１回でヨウ化ナトリウム（67ｇ）を添加し、混合物を18時間室温で撹 拌した。これを濃塩酸（300ml）を含有する水（２Ｌ）に注加し、固体を粉砕し た。最終的にオレンジ色の固体が沈積した。これを濾過し、水で洗浄してオレン ジ色の粉末として所望の生成物を得た。融点220〜３℃（分解）。 b) メチル２−（７−ヒドロキシ−１−ナフチル）−２−オキソアセテート ２−（７−ヒドロキシ−１−ナフチル）−２−オキソ酢酸（2.40ｇ）および濃 硫酸（５滴）を含有するメタノール（50ml）を１時間還流下に加熱した。溶媒を 真空下に除去し、残留物を酢酸エチルに溶解した。溶液を重炭酸ナトリウム水溶 液で洗浄し、硫酸マグネシウム上に乾燥し、後処理して茶色の固体を得た。溶離 剤としてヘキサン：酢酸エチル（１：１）を用いたシリカゲルクロマトグラフィ ーにより精製し、黄色の固体として標題生成物を得た。融点126〜８℃。 c) メチル(Ｅ)−２−（メトキシイミノ）−２−（７−ヒドロキシ−１−ナフチ ル）アセテート メチル−（７−ヒドロキシ−１−ナフチル）−２−オキソアセテート(23ｇ)、 Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（9.2ｇ）およびメタノール(500ml)を24時 間還流した。溶媒を除去してほぼ乾固させ、水(500ml)を添加した。生成物を濾 過し、ジクロロメタン(300ml)中に再度溶解し、濃塩酸（５ml）を添加し、混合 物を72時間撹拌してＥ型異性体が多くなるように異性体比を平衡化させた。次に 溶媒を除去し、水を添加した。生成物を濾過し、水で洗浄し、氷冷メタノールで 磨砕し、最後に エーテルで洗浄した。これによりメチル(Ｅ)−２−（メトキシイミノ）−２−( ７−ヒドロキシ−１−ナフチル)アセテート、融点240℃が得られ、これは更に精 製することなく使用した。 実施例 ７ メチル(Ｅ)−２−〔７−(ｔ−ブチルチオ)−１−ナフチル〕−３−メトキシアク リレート メチル(Ｅ)−２−〔７−ブロモ−１−ナフチル）−３−メトキシアクリレート （0.93ｇ）、ｔ−ブチルメルカプタン（18.6ミリモル）、炭酸カリウム（2.4ｇ ）およびヨウ化第一銅（100mg）の混合物を窒素下５時間170℃で加熱した。混合 物を冷却し、水およびジクロロメタンを添加した。有機抽出液を後処理し、油状 物として標題生成物（化合物５）を得た。 実施例 ８ メチル(Ｅ)−２−（メトキシイミノ）−２−〔７−(２−クロロ−1,2,2−テトラ フルオロエトキシ)−１−ナフチル〕アセテート 乾燥DMF（80ml）中のメチル(Ｅ)−２−（メトキシイミノ）−２−(７−ヒドロ キシ−１−ナフチル)アセテート(3.0ｇ)の溶液に、水素化ナトリウム(0.70ｇ)を 添加した。混合物を30分間室温で撹拌し、次に1,2−ジクロロテトラフルオロエ タン(9.3ｇ)を添加した。56時間後、反応混合物を塩水に注加し、酢酸で酸性化 した。酢酸エチルで抽出し、得られた油状物を、軽質油(b.p．40〜60℃)中15〜4 0％酢酸エチルを用いたシリカゲル上の勾配溶離フラッシュクロマトグラフィー により精製した。単離し、ヘキサンから結晶化させることにより、標題生成物を 得た。融点92〜３℃（化合物66）。 実施例 ９ (Ｅ)−２−（メトキシイミノ）−２−〔７−(２−クロロ−1,1,2,2−テトラフル オロエトキシ)−１−ナフチル〕アセテート メチル(Ｅ)−２−（メトキシイミノ）−２−〔７−（２−クロロ−1,2,2−テ トラフルオロエトキシ）−１−ナフチル〕アセテート（1.05ｇ）をメタノール(5 0ml)中に溶解した。これにメタノール中20％w/v濃度のメチルアミン（10ml）を 添加し、混合物を室温で４時間撹拌した。溶媒を蒸発させ、次いでヘキサンおよ び酢酸エチルで磨砕することにより、標題化合物を得た。融点144〜５℃（化合 物69）。 前記実施例と同様の方法により以下の式Ｉの化合物を得た。 上記表中明確な融点を有さない化合物は以下の特徴的なNMRデータを示した。 化合物23 1H NMR(CDCl3) 3.84(3H，s，OCH3)，3.98(3H，s，OCH3)，5.12（2H，s， CH2)，6.90(1H，s，アリール)，7.25-7.56(8H，m，アリー ル)，7.87(2H，m，アリール） 化合物25 1H NMR(CDCl3) 3.85(3H，s，OCH3)，4.08(3H，s，OCH3)，5.20(2H，s， CH2)，7.22-7.58(8H，m，アリール)，7.74-7.88（2H，m， アリール)，7.22(1H，s，アリール） 化合物47 1H NMR(CDCl3) 1.04(3H，t，CH3)，1.35(3H，d，CH3)，1.68-1.80(2H，m， CH2)，3.9(3H，s，OCH3)，4.04(3H，s，OCH3)，4.41(1H，m， CH)，6.82-7.84(6H，m，芳香族) 試験例 １ 殺菌活性 以下に挙げる病気の１種またはそれ以上に対する活性について化合物を評価し た。 Phytophthora infestans：後期トマトの胴枯れ病（PI） Plasmopara viticola：ブドウベト病（PV） Erysiphe graminis：オオムギウドンコ病（EG） Pyricularia oryzae；コメ枯れ病（PO） Pellicularia sasakii：コメ鞘胴枯れ病（PS） Botrytis cinerea：灰色カビ病（BC） Venturia inaequalis：リンゴ赤カビ病（VI） Leptosphaeria nodorum：穎シミ病（LN） 湿潤剤を含有する所望の濃度の化合物の水溶液または分散液を、適宜、噴霧ま たは被験植物の幹基部を浸漬することにより適用した。植物またはその一部に各 病原性物を接種し、植物の生育の維持と病気の発生に適する制御環境条件下に置 いた。適切な時間の後、植物の罹患部位の感染度を目視により測定した。500ppm (w/v)以下の濃度で病気を50％より大きく抑制できた場合に化合物を活性と見な した。 以下の表に活性を示す（＋＝当生物種に対して活性）。 ２ 殺虫／殺ダニ活性 ＊ Aphis craccivora 葉を活性成分の水性アセトン溶液（50％アセトン、50％水）に浸漬することに よりマメ科植物を処理し、換気フード下で乾燥した。次に１葉当たり20体のAphi s craccivora（雌成虫）を用いて葉に寄生させ、強力照明条件下22℃に維持した 。48時間後に死亡率を調べた。300ppm（w/v）以下の濃度で病害虫の死亡率が75 ％より高い場合に化合物を活性とみなした。化合物96はこの種に対して活性を示 した。 ＊ Tetranychus urtioae １葉当たり30体のTetranychus urticae雌成虫の寄生した２葉よりなるインゲ ンマメを用い、一定照明の採光天井下の換気フード下に置いた。植物１体当たり 活性成分水性アセトン溶液４mlを用いて植物を処理した。葉を30分間乾燥させた 。72時間後に死亡率を調べた。300ppm(w/v)以下の濃度で病害虫の死亡率が75％ より高い場合に化合物を活性とみなした。化合物96はこの種に対して活性を示し た。
【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項 【提出日】１９９７年６月６日 【補正内容】 明細書 殺菌性化合物 本発明は農薬活性、特に殺菌活性、殺虫活性および殺ダニ活性を有する化合物 に関する。 EP 267734号には式 〔式中、ＸおよびＹは同じかまたは異なっていて、水素、ハロゲン、場合により 置換されたアルキル、場合により置換されたシクロアルキル、場合により置換さ れたシクロアルキルアルキル、場合により置換されたアルケニル、場合により置 換されたアルキニル、場合により置換されたアリール、場合により置換されたヘ テロアリール、場合により置換されたアルコキシ、場合により置換されたアリー ルオキシ、場合により置換されたヘテロアリールオキシ、場合により置換された アリールアルコキシ、場合により置換されたヘテロアリールアルコキシ、場合に より置換されたアシルオキシ、場合により置換されたアミノ、アシルアミノ、ニ トロ、シアノ、-CO2R3、-CONR4R5、または-COR6であるが、ただしＸおよびＹは ともに水素であることはなく；R1およびR2は同じかまたは異なっていて、アルキ ルまたはフルオロアルキルであり；そしてR3、R4、R5およびR6は同じかまたは異 なっていて、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、場合により置換された アリール、場合により置換されたアラルキルまたはシクロアルキルアルキルであ る〕の化合物が記載されている。 EP 538097号、EP 178826号およびDE 2808317号において、EP 267734号に記載 の化合物と同様の化合物が記載されている。EP 358097号において、ＸまたはＹ はヘテロ原子少なくとも２個を有するヘテロ環化合物であり、EP 178826号はア クリレート部分が結合されている環においてのみ置換されている化合物を記載し ており、そしてDE 2808317号ではＸおよびＹは水素のみである。 我々は今回ＸまたはＹが異なる意味を有し、そして／またはアクリレート基の CHがＮで置き換えられているような関連化合物が特に価値ある農薬活性、特に、 殺菌活性、殺虫活性、および殺ダニ活性を有することを見出した。 本発明は、式Ｉ 〔式中、
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 323/62 Ｃ０７Ｃ 323/62 Ｃ０７Ｄ 521/00 Ｃ０７Ｄ 521/00 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，Ｓ Ｚ，ＵＧ)，ＵＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＵ，ＢＧ，ＢＲ，ＣＡ，ＣＮ ，ＣＺ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ， ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，Ｕ Ｓ (72)発明者 ブリツグズ，ジエフリー・ガウアー イギリス国エセツクス州シー・ビー10 １ エツクス・エル．サフランウオールデン. チエスターフオードパーク（番地なし) (72)発明者 ブレイエ，ジヤン−ルイ フランス国 93235 ロマンヴイルセデク ス．ルトドウヌワジ 102 (72)発明者 デムト，ジヤン−ピエール フランス国 93235 ロマンヴイルセデク ス．ルトドウヌワジ 102

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．式Ｉ 〔式中、 a) ＺはＮであり、ＹはＯまたはNHであり、そしてＷはＯ、Ｓ、SOまたはSO2 であるか、または b) ＺはCHであり、ＹはＯであり、そしてＷはＳ、SOまたはSO2である のいずれかであり；そして Ｒは場合により置換されたアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロ アルケニル、アルキニル、フェニルまたはヘテロサイクリルであるか、または水 素である〕の化合物、および塩基性であるいずれかの化合物の酸付加塩、および 酸性であるいずれかの化合物の塩基付加塩。 ２．請求項１記載の化合物のＥ型異性体。 ３．ＷがＯであるような請求項１または２記載の化合物。 ４．RW-基が７位のナフタレン環に結合している請求項１〜３のいずれかに記載 の化合物。 ５．Ｒが場合により置換されたC1-C6の直鎖または分枝鎖のアルキル基であるよ うな前記請求項のいずれかに記載の化合物。 ６．Ｒが場合によりハロゲン原子１個以上で置換された請求項５に記載の化合物 。 ７．Ｒが場合によりフッ素および／または塩素および／または臭素の原子１個ま たはそれ以上で置換された請求項６記載の化合物。 ８．ＲがCF2H、CF2Br、CF2CF2Cl、CFClCF2Cl、CF2CF2HまたはCF2CHCl2である請 求項７記載の化合物。 ９．農業的に許容できる希釈剤または担体との混合物中に前記請求項のいずれか に記載の化合物を含有する農業組成物、特に殺菌組成物。 10．請求項１〜９のいずれかに記載の化合物を部位に適用することを包含する、 有害生物、特に植物病原性の菌類の蔓延する、あるいは蔓延しやすい部位におけ る、上記有害生物を駆除する方法。
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