JP2688495B2 - アクリル系殺菌剤 - Google Patents

アクリル系殺菌剤

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は殺菌活性、殺虫活性、殺外部寄生虫活性また
は除草活性を有する化合物に関する。
殺菌活性を有するアクリル酸誘導体が最近の多くの文
献、特に欧州特許第178826号および第203608号に記載さ
れている。
本発明によれば、式Ｉ 〔式中、 Ａ）ＷはCQただし、 ａ）Ｑは水素であり、R3は水素またはアルキルであり、
ｐは１であり、そして、 （ｉ） ｎは１であり、ｍは０であり、ＸはＳ、Ｏ、S
O、SO2、NR4、Si（OR2）R2、Si（R3）２またはSi（O
R2）２でありR1はR5（ただし、式中、R5は場合により置
換されたヘテロアリール、場合により置換されたヘテロ
サイクリル、場合により置換されたヘテロサイクリル
（チオ）カルボニル、場合により置換されたアルケニ
ル、場合により置換されたアルキニル、場合により置換
されたＮ−置換イミノメチレン、置換されたヘテロサイ
クリデンメチルである）であるか；または （ii） ｎは０であり、ｍは１〜18であり、ＸはＳであ
りR1はR5であるかまたは場合により置換されたアリール
である；か、または、 ｂ） ＱおよびR3は置換されていてもよくそして他のヘ
テロ原子特に窒素を含むことのできる５員環または６員
環の一部を、形成し、ｐは０または１であり、ｍおよび
ｎは０〜18であり、ｍ、ｎおよびｐの少なくとも１つは
０より大である；か、 ＸはＳ、Ｏ、SO、SO2、NR2、Si（OR2）R2、Si（R2）２
またはSi（OR2）２であり、そしてR1はR5であるかまた
は水素、場合により置換されたアルキルまたは場合によ
り置換されたアリールである；かまたは、 Ｂ）ＷはＮであるがただしR3は水素またはアルキルであ
り、ｍは０であり、Ｐおよびｎは１であり、ＸはＯ、
Ｓ、NR2、Si（OR2）R2、Si（R2）２またはSi（OR2）２
であり、そして、R1はR5であり;R2はアルキルであり； R4はアルキルであるかまたはR1へ結合した結合手であ
り、そして環Ｄは場合により置換されている；〕の化合
物および、塩基性である何らかの化合物の酸付加塩、お
よび、酸性である何らかの化合物の塩基付加塩が提供さ
れる。
本発明の化合物は構造異性体として存在し、本発明は
個々の異性体ならびにそれらの混合物を包含する。
アルキル基は好ましくは炭素原子１〜４個のものであ
り、特にメチルまたはエチルである。アルケニルおよび
アルキニル基は一般的に炭素原子３〜６のものである。
アルキル、アルケニルまたはアルキニル基上に置換基が
存在する場合は、これは、ハロゲン、アルコキシ（例え
ば炭素原子１〜４個のもの）、ハロアルコキシ（例えば
ジフルオロメトキシ）、ヒドロキシ、アルキルチオ、ニ
トロ、場合により置換されたアミノ、カルボキシ、アル
コキシカルボニル、シアノ、アシルオキシおよびアリー
ルを包含する。アリール基は通常は、フエニルであり、
場合により例えばハロゲン、場合により置換されたアル
キルまたはアルコキシ、アリール、アリールオキシ、ニ
トロ、アミノ、COOH、COOR2、CN、CONR2R2またはＳ
（Ｏ）nR2により置換されている。ヘテロアリールおよ
びヘテロサイクルという用語は、チエニル、フリル、ピ
リジル、ピリミジニル、ピラゾリル、チアゾリル、チア
ゾリニル、チアゾロン、オキサゾリル、ベンズイミダゾ
リル、テトラゾリル、ベンゾキサゾリル、チアジアゾリ
ル、ジオキソラニル、イミダゾピリジニル、1,3−ベン
ゾキサジニル、1,3−ベンゾチアジニル、オキサゾロピ
リジニル、トリアゾリル、トリアジニル、イミダゾリ
ル、モルホリノ、ベンゾフラニル、ピラゾリニル、キノ
リニル、キナゾリニル、ジヒドロキナゾリニル、または
ベンゾチアゾリルのような基を包含し、これらはそれ自
身が例えばフエニル基で述べたように、置換されていて
よい。環Ｄは、フエニルに対して述べたものと同様にし
て置換されることができ、またカルボキシ、アルコキシ
カルボニル、スルホニルおよびスルホンアミド基によつ
ても置換される。「アシル」という用語は、カルボン酸
の残基に加えて、スルホン酸またはリン含有の酸の残基
も包含する。アシル基は、好ましくは、例えば炭素原子
１〜４個のアルカノイルである。アミノ基は、例えば１
つまたは２つのアルキル基で置換されてよく、または、
２つの置換基は環を形成することができ、例えば、モル
ホリノまたはピペリジノ環を形成する。イミノメチレン
基は窒素と炭素の両方で置換されることができる。窒素
上の置換基の例は、アリールおよびアルキルを包含す
る。炭素上の置換基の例は、アリール、アルキル、アル
キルチオ、アルコキシおよびシアノを包含する。
化合物の特に好ましい群は、ｎが１であり、ｐが１で
あり、ｍが０であり、ＷがCHまたはＮであり、R2および
R3がメチルであり、ＸがＳであり、そしてR1がヘテロア
リールであるようなものである。
本発明の化合物は殺菌剤として特に価値あるものであ
り、特に植物の菌病、例えばウドンコ病、および、特に
穀物粉状ウドンコ病（Erysiphe graminis）、つる露菌
病（Plasmopara viticola）、米枯れ病（Pyricularia o
ryzae）、穀物斑点病（Pseudocercosporella herpotric
hoides）、米鞘胴枯れ病（Pellicularia sasakii）、灰
色カビ病（Botrytis cinerea）、立枯れ病（Rhizoctoni
a solani）、小麦茶サビ病（Puccinia recondita）、じ
やがいも胴枯れ病（Phytophthora infestans）およびリ
ンゴ赤カビ病（Venturia inaequalis）に有効である。
化合物が活性を有する他の菌類は、他の粉状ウドンコ
病、他のサビ病、およびドイテロマイセス類、アスコマ
イセス類、藻菌類および担子菌類起原の他の一般的病原
菌を包含する。
本発明の化合物はまた、殺虫活性、殺ダニ活性および
殺線虫活性も有しており、種々の経済的に問題となる害
虫、コナダニ、および植物線虫、例えば、動物外部寄生
虫、および、特に、双翅目、例えば、ヒツジクロバエ、
Lucilia sericata、およびイエバエ、Musca domestica;
鱗翅目、例えばPlutella xylostella、Spodoptera litt
oralis、Heliothis armigeraおよびPieris brassicae;
同翅目、例えば、アリマキ例えばMogoura viciae;鞘翅
類、例えばトウモロコシ根食い虫（Diabrotica種、例え
ばDiabrotica undecimpunctata）；およびハダニ、例え
ばTetranychus種、などを駆除するのに特に有用であ
る。
これらはまた除草活性も有している。
本発明は式Ｉの化合物を有害生物の寄生した地域また
は寄生され易い地域に適用することを含む有害生物（即
ち、菌類、虫、線虫、コナダニおよび雑草）の駆除方法
も提供する。
本発明はまた、農学的に許容される希釈剤または担体
と混合された式Ｉの化合物を含有する農学的組成物も提
供する。
本発明の組成物は当然ながら１つより多い本発明の化
合物を含有してよい。
また、組成物は１つまたはそれより多い別の活性成
分、例えば、植物生長制御特性、除草特性、殺菌特性、
殺虫特性、または殺ダニ特性を有するものとして知られ
ている化合物を含有できる。別法として、本発明の化合
物は他の活性成分と反復させて使用できる。
本発明の組成物中の希釈剤または担体は固体または液
体であることができ、場合により界面活性剤、例えば、
分散剤、乳化剤または湿潤剤を加えたものであってよ
い。適当な界面活性剤はアニオン系化合物、例えばカル
ボキシレート、例えば長鎖脂肪酸の金属カルボキシレー
ト;N−アシルサルコシネート；脂肪族アルコールエトキ
シレートとリン酸のモノエステルまたはジエステルまた
はこのようなエステルの塩；脂肪族アルコールスルフエ
ート例えば、ナトリウムドデシルスルフエート、ナトリ
ウムオクタデシルスルフエートまたはナトリウムセチル
スルフエート；エトキシル化脂肪族アルコールスルフエ
ート；エトキシル化アルキルフエノールスルフエート；
リグニンスルホネート；石油スルホネート；アルキル−
アリールスルホネート例えばアルキル−ベンゼンスルホ
ネートまたは低級アルキルナフタレンスルホネート、例
えばブチル−ナフタレンスルホネート；スルホン化ナフ
タレン−ホルムアルデヒド縮合物の塩；スルホン化フエ
ノール−ホルムアルデヒド縮合物の塩；またはより複雑
なスルホネート、例えばアミドスルホネート例えば、オ
レイン酸とＮ−メチルタウリンのスルホン化縮合生成物
またはジアルキルスルホスクシネート例えばジオクチル
スクシネートのナトリウムスルホン酸塩を包含する。非
イオン系界面活性剤は、脂肪酸エステル、脂肪族アルコ
ール、脂肪酸アミドまたは脂肪族アルキル−またはアル
ケニル−置換フエノールとエチレンオキシドの縮合生成
物、多価アルコールエーテルの脂肪族エステル、例えば
ソルビタン脂肪酸エステル、このようなエステルのエチ
レンオキシドの縮合生成物、例えばポリオキシエチレン
ソルビタン脂肪酸エステル、エチレンオキシドとプロピ
レンオキシドのブロック共重合体、アセチレン性グリコ
ール例えば2,4,7,9−テトラメチル−５−デシン−4,7−
ジオール、または、エトキシル化アセチレン性グリコー
ルを包含する。
カチオン系界面活性剤の例は、例えばアセテート、ナ
フテネートまたはオレエートとしての脂肪族モノ−、ジ
−またはポリアミン；酸素含有アミン例えばアミンオキ
シドまたはポリオキシエチレンアルキルアミン；カルボ
ン酸のジ−またはポリアミンとの縮合により調製された
アミド結合アミン；または第４アンモニウム塩を包含す
る。
本発明の組成物は、農薬処方として知られた何らかの
形態、例えば、溶液、分散液、水性懸濁液、散布剤、接
種包帯（seed dressing）、燻蒸剤、煙剤、餌、分散可
能な粉末、乳化可能な濃縮物または顆粒の形態をとるこ
とができる。さらに、これは直接適用に適した形態また
は、適用前に水または他の希釈剤の適当な量を用いて希
釈する必要のある濃縮物または一次組成物であることが
できる。
乳化可能な濃縮物は、乳化剤の存在下で水とともに乳
濁液を形成するような水非混和性溶媒中に溶解された本
発明の化合物を含有する。
散布剤は固体微粉希釈剤、例えばカオリンと緊密に混
合され粉砕された本発明の化合物を含有する。
顆粒固体は、散布剤中にも用いてよいものと同様な希
釈剤と組み合わさつた本発明の化合物を含有するが、混
合物は知られた方法で顆粒化される。別法として、これ
は顆粒化前の希釈剤、例えばFuller土、アタプルガイト
または石灰岩グリット上に吸着または収着された活性成
分を含有する。
湿潤可能な粉末、顆粒または粉砕物は通常は、適当な
界面活性剤および不活性粉末希釈剤、例えば陶土のよう
なものとの混合物として活性成分を含有する。
別の適当な濃縮物は、化合物を水または他の液体、湿
潤剤、および懸濁剤とともに粉砕することにより形成し
た流動性懸濁濃縮物である。
本発明の組成物中の活性成分の濃度は、植物に適用す
る時点で、好ましくは0.001〜3.0重量％、特に、0.01〜
1.0重量％の範囲内にある。一次組成物では、活性成分
の量は広く変化することができ、そして、例えば組成物
の５〜95重量％であることができる。
本発明の方法においては、化合物は一般的に、種子、
植物またはその生育地に適用する。即ち、化合物は条播
時またはその前後に直接土壌に適用して土壌中の活性化
合物の存在により種子を侵す可能性のある菌の成育の制
御を可能にすることができる。土壌を直接処理する場合
は、噴霧、顆粒の固体形態の散布、または種子と同じ条
播機に活性成分を入れて条播と同時に活性成分を適用す
る方法によるなどして、活性化合物が土壌と緊密に混合
されるようないずれかの方法で適用することができる。
適当な適用率は0.05〜20kg/ha、より好ましくは0.1〜10
kg/haの範囲内である。
別法として、活性化合物は、例えば、カビが植物上に
現れ始める時期または保護的手段としてカビ発生前に噴
霧または散布により、植物に直接適用することができ
る。このような場合の両方において、好ましい適用型態
は葉面噴霧によるものである。植物生育の早い段階で菌
を良好に制御することは、その時期が植物が最も深刻な
ダメージを受ける時期であることから、一般的に重要で
ある。噴霧または散粉は、必要と考えられる場合は発現
前または発現後の除草剤を含有するのが好都合である。
場合により、例えば適当な液体または固体の組成物中に
根を浸漬することにより、植え付けの前またはその間
に、植物の根を処置することが現実的である。活性化合
物を植物に直接適用する場合は、適当な適用率は0.01〜
10kg/ha、好ましくは、0.05〜5kg/haである。
本発明の化合物は種々の方法、例えば、式II: 〔式中、Ｚは脱離基、例えばハロゲン〕の化合物を、式
III: R1（CH2）ｍ−Xp−Ｈ （III） の化合物と反応させることにより調製してよい。
別法として、ＷがCHの場合は、式IV: の化合物を、塩基性条件下で、式V: HCOOR2 （Ｖ） のギ酸エステルと反応させることができる。
ＸがSOまたはSO2であるような化合物はＸがＳである
化合物をｍ−クロロ過安息香酸のような適当な酸化剤で
酸化することにより得ることができる。他の方法ならび
に出発物質や中間体の調製方法は当該化学者には明らか
であろう。実施例も本発明の化合物ならびに出発物質お
よび中間体を調製する種々の方法を明らかにするもので
ある。
本発明を以下の実施例により説明する。単離された新
しい化合物の構造は元素分析および／または他の適切な
分析方法により確認した。温度は℃である。
実施例 １ メチルＯ−トリルアセテート（100g）を、ギ酸メチル
（450ml）とジメチルホルムアミド（200ml）の混合物に
溶解した。溶液を、冷却しながら、ジメチルホルムアミ
ド（100ml）中水素化ナトリウムの石油洗浄懸濁液（油
中80％分散液36.5gから）に添加した。次に混合物を一
夜室温で撹拌した。過剰のギ酸メチルおよびジメチルホ
ルムアミドのほとんどを蒸発させ、水（500ml）を添加
した。混合物をエーテルで処理し、水層を分離し、酸性
化し、エーテルで抽出した。抽出液を従来の方法で後処
理し、茶色の油状物を得た。これをテトラヒドロフラン
に溶解し、溶液を、冷却しながらテトラヒドロフラン
（50ml）中水素化ナトリウム（油中80％分散液16.5g）
に滴下して添加した。水素が発生しなくなつた時点で、
ヨウ化メチル（35ml）を添加し、混合物を５時間還流下
に加熱した。メタノール（5ml）を添加し、溶媒を除去
した。得られた油状物をエーテルと水の間に分配し、有
機層を従来の方法で後処理して、メチル（Ｚ）−３−メ
トキシ−２−（Ｏ−トリル）プロプ−２−エノエート、
融点68〜70℃を得た。この生成物（185g）を四塩化炭素
（1250ml）に溶解した。Ｎ−ブロモスクシンイミド（15
9.3g）を添加し、混合物を３時間環流下に加熱した。反
応混合物を冷却し、後処理して、淡茶色の油状物を得
た。粗生成物を、軽油中ジイソプロピルエーテルの10％
溶液で摩砕し、（Ｅ）−３−メトキシ−２−〔（２−ブ
ロモメチル）フエニル〕プロプ−２−エノエート、融点
87〜90℃を得た。テトラヒドロフラン（600ml）中２−
メルカプトベンゾチアゾール（101.87g）を、テトラヒ
ドロフラン（200ml）中水素化ナトリウムの石油洗浄懸
濁液（油中80％分散液18.42gから）へ撹拌しながら滴下
して添加した。混合物を30分間還流下に加熱し、室温に
冷却した。テトラヒドロフラン（1000ml）中ブロモメチ
ル化合物（175g）の溶液を１時間かけて添加し、混合物
を室温で５時間撹拌した。水性テトラヒドロフランを添
加して反応を止め、混合物を蒸発させた。残存物を従来
の方法で後処理し、メチル（Ｅ）−２−〔２−〔〔（２
−ベンゾチアゾリル）チオ〕−メチル〕フエニル〕−３
−メトキシ−２−プロペノエート、融点77〜78℃を得
た。（化合物１） 実施例２ 炭酸カリウム（25g）をアセトニトリル（125ml）中Ｏ
−トリル酢酸（7.5g）の撹拌溶液に添加した。混合物を
室温で10分間撹拌した。エチルクロロアセテート（6.13
g）を添加し、混合物を一夜還流下に加熱した。次にこ
れを水に注ぎ込み、濃塩酸でpH2まで酸性化し、酢酸エ
チルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄し、乾燥して蒸
発させ、カラムクロマトグラフイーで精製し、エトキシ
カルボニルメチルＯ−トリルアセテートを得た。炭酸カ
リウム（15g）を、ジメチルホルムアミド（100ml）中の
この生成物（10g）の撹拌溶液に添加した。混合物を72
時間室温で撹拌し、次に一夜還流下に加熱した。混合物
を０℃まで冷却し、炭酸カリウム（5g）を添加し、次に
ヨウ化メチル（2.65ml）を添加した。混合物を24時間室
温で撹拌した。混合物を水に注ぎ入れ、エーテルで抽出
し、抽出液を食塩水で洗浄し、乾燥し、蒸発させて、３
−（２−メチルフエニル）−４−メトキシフラン−２
（5H）−オンをガム状物として得た。次にこれをＮ−ブ
ロモスクシンイミドで処理し、実施例１と同様にして２
−メルカプトベンゾチアゾールと反応させ、３−〔２−
〔〔（２−ベンゾチアゾリル）チオ〕メチル〕フエニ
ル〕−４−メトキシフラン−２（5H）−オン、融点81〜
82℃を得た。
（化合物２） 実施例 ベンゾ〔ｂ〕チオフエン−２（3H）−オン（6g）およ
び水酸化ナトリウム（3.2g）を１時間水（40ml）中で還
流した。４−クロロベンジルクロリド（6.44g）を添加
し、混合物をさらに1.5時間還流し、一夜放置冷却し
た。水（25ml）を添加し、次に酢酸（100ml）を添加し
た。固体を採集し、水で洗浄し、乾燥して、〔２−（４
−クロロベンジルチオ）フエニル〕−酢酸、融点149〜1
51℃を得た。濃硫酸（0.5ml）を含有するメタノール（2
50ml）中のこの物質（10.4g）の溶液を一夜還流下に加
熱し、過剰のメタノールを蒸発させた。エーテルと水を
添加し、有機層を水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、乾
燥し、蒸発させた。固化した物質をヘキサンから再結晶
させ、出発物質の酸のメチルエステル、融点52〜54℃を
得た。これを実施例１と同様の方法でギ酸メチルおよび
水素化ナトリウムで処理し、メチル（Ｅ）−３−メトキ
シ−２−〔２−（４−クロロベンジルチオ）フエニル〕
プロプ−２−エノエート、融点81〜84℃（化合物３）、
および、相当するＺ−異性体、融点127〜128℃（化合物
４）を得て、これらはシリカゲルカラムクロマトグラフ
イーにより分離した。
実施例 ４ テトラヒドロフラン（60ml）中メチルクロロオキソア
セテート（22.5ml）を、窒素下、０℃に維持されている
テトラヒドロフラン（500ml）中イミダゾール（33.35
g）の撹拌溶液に１時間かけて滴下して添加した。次に
混合物をこの温度でさらに１時間撹拌した。反応混合物
を過し、沈殿をテトラヒドロフランで洗浄した。メチ
ルα−オキソ−1H−イミダゾール−１−アセテートを含
有する液と洗液を−65℃まで冷却し、テトラヒドロフ
ラン中Ｏ−ブロモトルエン（42g）、1,2−ジブロモエタ
ン（3.6ml）およびマグネシウム（7g）から調製したグ
リニヤール試薬の溶液を、45分間かけて添加し、その間
温度を−60〜−70℃に維持した。次に混合物を15分間こ
の温度で、そして2.5時間室温で撹拌した。次にこれを
氷／水中に注ぎ入れ、エーテルで抽出し、抽出液を食塩
水で洗浄し、乾燥し、濃縮した。残存物を減圧下で蒸留
し、メチルオキソ（Ｏ−トリル）アセテート、沸点92〜
97℃/0.5mmを得た。メタノール（100ml）中この物質（5
g）の溶液をメトキシアミン塩酸塩（2.55g）とともに３
時間還流下に加熱した。混合物を冷却し、蒸発させ、ジ
イソプロピルエーテルで摩砕し、過し、液を蒸発さ
せてメチル（メトキシイミノ）（Ｏ−トリル）アセテー
トを得た。次にこれを、10分毎にベンゾイルパーオキシ
ド（0.005g）を添加しながら、300ワツト灯の下で還流
しながら、四塩化炭素中Ｎ−ブロモスクシンイミドで処
理した。従来の後処理を行なつてブロモメチル化合物を
得て、次にこれを実施例１と同様にして２−メルカプト
ベンゾチアゾールと反応させ、メチル〔２−〔〔（２−
ベンゾチアゾリル）チオ〕メチル〕フエニル〕（メトキ
シイミノ）アセテート、融点113〜114℃を得た。（化合
物５） 前述した実施例のうちの１つに記載された方法と同様
にして、以下の化合物を得た。特段の記載がない限り、
化合物はＥ型である。
実施例４に記載の方法と同様にして以下の化合物を得
た。
さらに実施例２に記載の方法と同様にして、４−メト
キシ−３−〔２−（フエニルチオメチル）フエニルフラ
ン−２（5H）−オンを得た。
（化合物110） 実施例 ５ 本実施例は本発明の化合物から処方した典型的な濃縮
物を説明するものである。
ａ）湿潤可能な粉末 本発明の化合物 25％w/w ナトリウムリグノスルホネート ５％w/w シリカ ５％w/w 陶 土 65％w/w ｂ）乳化可能な濃縮物 本発明の化合物 250g/ Soprophor BSU1 200g/ Ｎ−メチルピロリドン 657g/１ トリスチリルフエノールエトキシレート非イオン系乳
化剤 試験例 Ａ 化合物を以下のうちの１つ以上に対する活性について
評価した。
ａ）葉面試験 Phytophthora infestans:遅トマト胴枯れ病（PI） Plasmopara viticola:つる露菌病（PV） Erysiphe graminis:麦粉状ウドンコ病（EG） Pyricularia oryzae:米枯れ病（PO） Pellicularia sasakii:米鞘胴枯れ病（PS） Botrytis cinerea:トマト灰色カビ病（BC） Venturia inaequalis:リンゴ赤カビ病（VI） Puccinia recondita:小麦茶サビ病（PR） 湿潤剤を含有する所望の濃度の化合物の水溶液または
分散液を、噴霧または被験植物の幹基部を浸潤させるこ
とにより適用した。次にこれらの植物に適切な被験病原
体を接植し、植物の生育と病気の進行を維持するのに適
当なように制御された環境条件の下に保持した。適切な
時間の後、葉表面の感染の程度を視覚的に推定した。
125ppm（w/v）以下の濃度で病気を50％より大きく制
御できた場合に、化合物を活性と見なした。
ｂ）土壌病原体試験 この試験では、化合物はRhizoctonia solani（RS）に
対する活性について評価した。
トウモロコシ種子／砂を含有するフラスコに被験カビ
を接種し、次にインキユベートした。トウモロコシ種子
／砂培養物を用いて鉢植用培養土を感染させ、次にこれ
をプラスチツク鉢に移した。湿潤剤を含有する化合物の
水溶液または分散液を鉢に添加し、各鉢を所望の化合物
濃度とした。対照用鉢は、被験化合物を含まない同様の
溶液または分散液を添加することにより設定した。被験
化合物の適用直後、各鉢に多数のキヤベツ種子をまい
た。種子を処理感染土壌で覆い、鉢を、植物の生育と病
気の進行に適するように制御された環境条件の下でイン
キユベートした。発生したキヤベツ菌の数を計数し、パ
ーセント病気制御を、未処置感染鉢と比較して計算し
た。
化合物100重量部／土壌100万体積部以下の濃度で病気
を50％より大きく制御した場合に化合物を活性有りとみ
なした。
活性を以下に示す（＋＝活性有り）。
試験例 Ｂ 本実施例は本発明の化合物の殺虫活性を示すものであ
る。
種々の濃度で被験化合物を含有するアセトン溶液を1m
lずつ、ガラスバイアル（直径2cm×長さ5cm）中に入つ
た生綿歯科用ロール（1cm×2cm）に適用した。乾燥後処
置物質に1mlの栄養物溶液を含浸させ、ヒツジクロバエ
（Lucilia sericata）の第１令幼虫に感染させ、綿栓で
封をし、24時間25℃に維持した。対照例では致死率は５
％未満であつたが、実施例６、13、15、19、21〜24、3
0、32、34、35、40、49、52、60および61は300ppmより
小さいLC50を有していた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/28 Ａ０１Ｎ 43/28 43/40 １０１ 43/40 １０１Ｅ １０１Ｂ 43/48 43/48 43/50 43/50 Ｎ 43/52 43/52 43/54 43/54 Ｃ Ｇ 43/56 43/56 43/653 43/653 Ｎ Ｃ Ｊ 43/66 43/66 43/713 43/713 43/76 １０１ 43/76 １０１ 43/78 43/78 Ｃ Ｅ １０１ １０１ 43/824 43/84 １０１ 43/84 １０１ 43/90 １０３ 43/90 １０３ Ｃ０７Ｄ 213/32 Ｃ０７Ｄ 213/32 213/70 213/70 215/36 215/36 231/18 231/18 233/84 233/84 235/28 235/28 237/18 237/18 239/38 239/38 239/56 239/56 239/72 239/72 241/42 241/42 241/44 241/44 249/02 249/02 249/08 249/08 253/02 253/02 257/04 257/04 263/02 263/02 263/54 263/54 263/58 263/58 265/14 265/14 265/30 265/30 265/36 265/36 277/16 277/16 277/70 277/70 279/16 279/16 285/04 285/04 295/00 295/00 307/64 307/64 307/79 307/79 307/82 307/82 317/18 317/18 317/32 317/32 333/18 333/18 333/34 333/34 471/04 １０８ 471/04 １０８ 498/04 １０５ 498/04 １０５ 521/00 521/00 Ａ０１Ｎ 43/82 １０１Ｂ (56)参考文献 特開 昭63−216848（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−277652（ＪＰ，Ａ) 欧州公開226917（ＥＰ，Ａ１)

Claims (4)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式I: 〔式中、R1は、場合により置換されたヘテロサイクリ
    ル、場合により置換されたヘテロサイクリル（チオ）カ
    ルボニル、場合により置換されたフェニルもしくはアル
    キルによってＮ−置換された、場合により置換されたイ
    ミノメチレンまたは置換されたヘテロサイクリデンメチ
    ルであるが、但し、 （ｉ）前記ヘテロサイクリル基は、チエニル、フリル、
    ピリジル、ピリミジニル、ピラゾリル、チアゾリル、チ
    アゾリニル、チアゾロン、オキサゾリル、ベンズイミダ
    ゾリル、テトラゾリル、ベンゾオキサゾリル、チアジア
    ゾリル、ジオキソラニル、イミダゾピリジニル、1,3−
    ベンゾオキサジニル、1,3−ベンゾチアジニル、オキサ
    ゾロピリジニル、トリアゾリル、トリアジニル、イミダ
    ゾリル、モルホリノ、ベンゾフラニル、ピラゾリニル、
    キノリニル、キナゾリニル、ジヒドロキナゾリニルまた
    はベンゾチアゾリルであり（但し、R1はチエニル、ピリ
    ジル、ピリミジニル、チアジアニルまたはキノリニルで
    はない）、 （ii）フェニルまたはヘテロサイクリルの随意の置換基
    はハロゲン、場合により置換されたアルキルもしくはア
    ルコキシ、場合によりハロゲンまたはアルキルで置換さ
    れたフェニル、場合によりハロゲンで置換されたフェノ
    キシ、ニトロ、アミノ、COOH、アルコキシカルボニル、
    CN、シアルキルカルバモイル、アルキルチオ、アルキル
    スルフィニルまたはアルキルスルホニルであり、 （iii）アルキルの随意の置換基は、ハロゲン、アルコ
    キシ、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、アルキルチオ、ニ
    トロ、アミノ、カルボキシ、アルコキシカルボニル、シ
    アノ、アルカノイルオキシまたはフェニルであり、 （iv）イミノメチレン基の炭素原子の随意の置換基は、
    アルキル、アルキルチオ、アルコキシ、シアノまたはフ
    ェニルである〕の化合物、塩基性である上記のいずれか
    の化合物の酸付加塩および酸性である上記のいずれかの
    化合物の塩基付加塩。
  2. 【請求項２】R1がヘテロアリールである請求項１に記載
    の化合物。
  3. 【請求項３】農薬的に許容される希釈剤または担体と混
    合された請求項１または２に記載の化合物を含有する有
    害生物駆除組成物。
  4. 【請求項４】請求項１または２に記載の化合物を有害生
    物が生息しまたは生息し易い場所に適用することからな
    るそのような場所の有害生物駆除方法。
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Families Citing this family (60)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0391451A1 (en) * 1986-04-17 1990-10-10 Imperial Chemical Industries Plc Fungicides
GB8724252D0 (en) * 1987-10-15 1987-11-18 Ici Plc Fungicides
DE3823991A1 (de) * 1988-07-15 1990-02-15 Basf Ag Heterocyclisch substituierte (alpha)-aryl-acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
US5194438A (en) * 1988-07-15 1993-03-16 Basf Aktiengesellschaft α-arylacrylates substituted by a trifluoromethylpyrimidinyloxy radical, fungicidal compositions and methods
DE3835028A1 (de) * 1988-10-14 1990-04-19 Basf Ag Oximether-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide
DE3836581A1 (de) * 1988-10-27 1990-05-03 Basf Ag Heterocyclisch substituierte (alpha)-aryl-acrylsaeuremethylester und ihre verwendung
DE3838094A1 (de) * 1988-11-10 1990-05-17 Nordmark Arzneimittel Gmbh Feste pharmazeutische retardform
GB8828543D0 (en) * 1988-12-07 1989-01-11 Ici Plc Insecticides
DE3843439A1 (de) * 1988-12-23 1990-06-28 Basf Ag Schwefelhaltige oximether und diese enthaltende fungizide
ATE136543T1 (de) * 1989-01-11 1996-04-15 Agrevo Uk Ltd Acrylat-fungizide
DE3901607A1 (de) * 1989-01-20 1990-08-16 Basf Ag Schwefelhaltige acrylsaeureester und diese enthaltende fungizide
DE3904931A1 (de) * 1989-02-17 1990-08-23 Bayer Ag Pyridyl-substituierte acrylsaeureester
CA2015981A1 (en) * 1989-05-10 1990-11-10 Thomas H. Brown Compounds
FR2647787B1 (fr) * 1989-06-06 1991-09-27 Roussel Uclaf Nouveaux thiazolylalkoxyacrylates, leur procede de preparation, leur application comme fongicides et leurs intermediaires de preparation
DE3923068A1 (de) * 1989-07-13 1991-01-24 Basf Ag Verfahren zur bekaempfung von schaedlingen mittels substituierter pyrimidine
US5207817A (en) * 1989-09-23 1993-05-04 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal 5H-furan-2-one derivatives
DE4014420A1 (de) * 1989-09-23 1991-04-04 Bayer Ag 5h-furan-2-on-derivate
US5187170A (en) * 1989-11-16 1993-02-16 Basf Aktiengesellschaft Thiocarboxylic esters and fungicides containing them
US5112860A (en) * 1989-11-16 1992-05-12 Basf Aktiengesellschaft Thiocarboxylic esters and fungicides containing them
GB9009916D0 (en) * 1990-05-02 1990-06-27 Schering Agrochemicals Ltd Preparation of acrylic acid derivatives
ZA913760B (en) * 1990-05-24 1992-02-26 Sumitomo Chemical Co Pyridine derivatives,their production processes and their compounds for control of insect pests
EP0489660B1 (fr) * 1990-12-06 1994-11-02 Roussel-Uclaf Utilisation de thiazolylalkoxy acrylates pour la fabrication de compositions insecticides et/ou acaricides
FR2674246B1 (fr) * 1991-03-21 1993-07-09 Roussel Uclaf Nouveaux derives de l'acide alpha-methylene 5-thiazolacetique, leur procede de preparation et les intermediaires de ce procede, leur application a titre de fongicides et les compositions les renfermant.
ATE121078T1 (de) * 1991-06-05 1995-04-15 Agrevo Uk Ltd Propensäurederivate.
DE4216814A1 (de) * 1991-07-16 1993-01-21 Bayer Ag 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrofuranon- und 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrothiophenon-derivate
GB9218541D0 (en) * 1991-09-30 1992-10-14 Ici Plc Fungicides
GB9122098D0 (en) * 1991-10-17 1991-11-27 Ici Plc Fungicides
KR970006247B1 (en) * 1992-09-28 1997-04-25 Lg Chemical Ltd Novel benzothiazole derivatives and process for preparing the same
GB9320744D0 (en) * 1992-11-04 1993-12-01 Zeneca Ltd Oxa and thiadiazole derivatives
ES2068737A1 (es) * 1992-12-14 1995-04-16 Schering Agrochemicals Ltd Derivados del acido propenoico.
DE4305502A1 (de) * 1993-02-23 1994-08-25 Basf Ag Ortho-substituierte 2-Methoxyiminophenylessigsäuremethylamide
DE69406483T2 (de) * 1993-03-19 1998-03-19 Ube Industries Oximetherverbindungen, Verfahren zur Herstellung derselben und Fungizide, die sie enthalten
DE4341066A1 (de) * 1993-05-03 1994-11-10 Bayer Ag Oxa(Thia)-diazol-oxy-phenylacrylate
HU218381B (hu) * 1993-05-12 2000-08-28 E.I. Du Pont De Nemours And Co. 4-(3H)-kinazolin-származékok, azokat hatóanyagként tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a készítmények alkalmazására
JP3404747B2 (ja) * 1993-07-05 2003-05-12 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 置換アリールケト−エノール型複素環式化合物
GB9400889D0 (en) * 1994-01-18 1994-03-16 Sandoz Ltd Novel compounds
IL113414A (en) * 1994-05-03 2000-08-13 Basf Ag Substituted methyl alpha-phenylbutenoates their preparation and use for combating harmful fungi and animal pests
ES2135741T5 (es) † 1994-06-10 2008-02-16 Bayer Cropscience Ag Metodo y productos intermedios para la preparacion de metilamidas de acido alfa-metoxiiminocarboxilico.
IL115899A (en) * 1994-11-17 2002-07-25 Basf Aktiengesellshaft History of Acid-2 [(2-alkoxy-6-trifluoromethyl-pyrimidine-4-yl) oxymethylene] -phenylate, their preparation, preparations for the control of animal and fungal pests containing these histories and a number of their intermediates
US5783580A (en) * 1995-01-10 1998-07-21 Sandoz, Ltd. α-pyrimidinyl acrylic acid derivatives
DE19519041A1 (de) * 1995-05-24 1996-11-28 Basf Ag Azolyloxybenzyl-alkoxyacrylsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
ES2162074T3 (es) * 1995-06-28 2001-12-16 Syngenta Ltd Procedimiento para la preparacion de 2-(6-sustituido pirid-2-iloximetil)fenilacetato.
GB9519787D0 (en) * 1995-09-28 1995-11-29 Sandoz Ltd Organic compounds
GB9521343D0 (en) * 1995-10-18 1995-12-20 Zeneca Ltd Fungicides
GB9708903D0 (en) * 1997-05-02 1997-06-25 Agrevo Uk Ltd Fungicides
US6084120A (en) * 1997-07-09 2000-07-04 Hoffmann-La Roche Inc. β-Alkoxyacrylates against malaria
GB9722893D0 (en) * 1997-10-31 1998-01-07 Agrevo Uk Ltd Fungicides
US6255311B1 (en) * 1998-01-14 2001-07-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal fused bicyclic pyrimidinones
AU2298999A (en) * 1998-02-05 1999-08-23 Nippon Soda Co., Ltd. Thiazole compounds, production process, pest control agent, and antifungal agent
FR2777003A1 (fr) * 1998-04-07 1999-10-01 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux composes fongicides
FR2777002A1 (fr) * 1998-04-07 1999-10-08 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux composes fongicides
DE10130706A1 (de) * 2001-06-26 2003-01-02 Bayer Ag Thiazine und Thiazole als Materialschutzmittel
KR100427262B1 (ko) * 2001-07-16 2004-04-14 한국화학연구원 살균활성을 가지는 유황함유 메톡시 아크릴레이트 유도체
ITMI20020814A1 (it) 2002-04-17 2003-10-17 Isagro Ricerca Srl Nuovi analoghi delle strobilurine e loro uso quali acaricidi e insetticidi
CN1789253A (zh) * 2005-12-28 2006-06-21 华中师范大学 一类苯并噻唑衍生物的合成及杀菌活性
CN101205187B (zh) * 2006-12-22 2011-04-27 中国中化股份有限公司 取代芳基醚类化合物及其制备与应用
CN101311170B (zh) 2007-05-25 2010-09-15 中国中化股份有限公司 取代嘧啶醚类化合物及其应用
CN101268780B (zh) * 2008-05-08 2010-07-21 华中师范大学 一种甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂、制备方法及用途
CN101906075B (zh) 2009-06-05 2012-11-07 中国中化股份有限公司 含取代苯胺基嘧啶基团的e-型苯基丙烯酸酯类化合物及其应用
CN108314656B (zh) 2018-02-27 2020-10-27 浙江工业大学 不饱和烃嘧啶硫醚类化合物及其制备方法与应用

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ213630A (en) * 1984-10-19 1990-02-26 Ici Plc Acrylic acid derivatives and fungicidal compositions
DE3519280A1 (de) * 1985-05-30 1986-12-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Stilbenderivate und fungizide, die diese verbindungen enthalten
DE3519282A1 (de) * 1985-05-30 1986-12-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
DE3545318A1 (de) * 1985-12-20 1987-06-25 Basf Ag Acrylsaeurederivate und fungizide, die diese verbindungen enthalten
DE3545319A1 (de) * 1985-12-20 1987-06-25 Basf Ag Acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
EP0391451A1 (en) * 1986-04-17 1990-10-10 Imperial Chemical Industries Plc Fungicides
DE3620860A1 (de) * 1986-06-21 1987-12-23 Basf Ag Substituierte acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
GB8617648D0 (en) * 1986-07-18 1986-08-28 Ici Plc Fungicides
EP0260832A3 (en) * 1986-09-16 1990-06-13 Imperial Chemical Industries Plc Insecticides
EP0278595B2 (en) * 1987-02-09 2000-01-12 Zeneca Limited Fungicides

Also Published As

Publication number Publication date
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