DE3856431T2 - Acrylsäure-Derivate als Fungizide - Google Patents

Acrylsäure-Derivate als Fungizide

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen mit fungizider, insektizider und ecoparasitizider Wirkung.
  • Acrylsäurederivate mit fungizider Wirkung wurden vor kurzem in einer Reihe von Publikationen, insbesondere in EP 178 826 und 203 608, beschrieben.
  • In EP 226 917 werden fungizide 2-Alkoxy-2-phenyl- acrylatester offenbart, in denen die Phenylgruppe in der 2-Stellung substituiert ist, unter anderem durch eine gegebenenfalls substituierte Phenylthiomethylgruppe. Wir haben nun verwandte Verbindungen mit herausragender fungizider Wirkung gefunden, und in den Fällen, in denen wir die Wirksamkeit von Isomeren verglichen haben, konnten wir zeigen, daß die Wirksamkeit die der Verbindungen der vorgenannten Patentschrift übertrifft.
  • In EP 260 832 werden insektizide 2-Alkoxy-2-phenylacrylatester offenbart, in denen die Phenylgruppe gegebenenfalls substituiert ist, unter anderem in der 2-Stellung, unter anderem durch Halogen, Aryloxy oder Heteroaryloxy. Wir haben nun gefunden, daß neue, verwandte Verbindungen, deren Strukturen aus den in dieser Anmeldung offenbarten Verbindungen nicht offensichtlich hervorgehen, insektizide Wirkung und zusätzlich hervorragende fungizide Wirkung haben.
  • Verbindungen mit einer ähnlichen Struktur werden auch in EP 278 595 offenbart, die nach dem Einreichungsdatum der vorliegenden Anmeldung veröffentlicht wurde. Wir haben gefunden, daß eine neue Gruppe von Verbindungen und individuelle Verbindungen, die nicht in diesem Stand der Technik veröffentlicht wurden, wertvolle fungizide Wirkung aufweisen.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung wurden nun Verbindungen der Formel I gefunden,
  • wobei
  • entweder
  • A) W für CH steht, und
  • (i) n für 1, m für 0 und R¹ für R&sup5; steht,
  • wobei R&sup5; gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl(thio)carbonyl, substituiertes Heterocyclylidenmethyl darstellt; oder
  • (ii) n für 0, m für 1 bis 18 und R¹ für R&sup5; oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht; oder
  • B) W für N steht, wobei dann m für 0, n für 1 und R¹ für R&sup5; steht und der Ring D gegebenenfalls substituiert ist;
  • und wobei
  • (i) es sich bei der Heterocyclylgruppe jeweils um Thienyl, Furyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyrazolyl, Thiazolyl, Thiazolinyl, Thiazolon, Oxazolyl, Benzimidazolyl, Tetrazolyl, Benzoxazolyl, Thiadiazolyl, Dioxolanyl, Imidazopyridinyl, 1,3-Benzoxazinyl, 1,3-Benzothiazinyl, Oxazolopyridinyl, Triazolyl, Triazinyl, Imidazolyl, Morpholino, Benzofuranyl, Pyrazolinyl, Chinolinyl, Chinazolinyl, Dihydrochinazolinyl oder Benzothiazolyl handelt, mit der Maßgabe, daß, wenn die heterocyclische Gruppe unter A (i) aromatisch ist, sie nicht für Thienyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Triazinyl oder Chinolinyl steht,
  • (ii) es sich bei gegebenenfalls vorhandenen Substituenten an Phenyl- oder Heterocyclylgruppen unter A oder B oben oder am Ring D jeweils um Halogen; Alkyl [welches wiederum gegebenenfalls durch Halogen, Alkoxy, Halogenalkoxy, Hydroxy, Alkylthio, Nitro, Amino (welches gegebenenfalls durch eine oder zwei Alkylgruppen substituiert ist, oder zwei Substituenten können einen Ring bilden), Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Cyano, Alkanoyloxy oder Phenyl substituiert ist]; Alkoxy; Phenyl (gegebenenfalls durch Nitro, Halogen oder Alkyl substituiert); Phenoxy (gegebenenfalls durch Halogen substituiert); Nitro; Amino; COOH; Alkoxycarbonyl; CN; Dialkylcarbamoyl; oder Alkylthio handelt;
  • sowie die Säureadditionssalze der entsprechenden basischen Verbindung und die Basenadditionssalze der entsprechenden sauren Verbindungen.
  • Die Erfindung betrifft weiterhin bestimmte in den Beispielen offenbarte Verbindungen.
  • Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung liegen als Strukturisomere vor, und die Erfindung schließt sowohl die einzelnen Isomere als auch ihre Mischungen ein.
  • Alkylguppen weisen vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome auf, insbesondere Methyl oder Ethyl.
  • Eine besonders bevorzugte Gruppe von Verbindungen sind die, in denen n für 1, m für O und W für CH oder N steht.
  • Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind besonders wertvoll als Fungizide, insbesondere gegen Pilzerkrankungen von Pflanzen, z. B. Mehltaue und insbesondere echten Getreidemehltau (Erysite graminis), falschen Rebenmehltau (Plasmopara viticola), Reisfleckenkrankheit (Pyricularia oryzae), Augenfleckenkrankheit des Getreides (seudocercosporella herpotrichoides), Reisblattscheidenweiße (Pellicularia sasakil), Grauschimmel (Botrytis cinerea), Umfallkrankheit (Rhizoctonia solani), Weizenbraunrost (Puccinia recondita), Kraut- und Knollenfäule der Kartoffel (Phytophthora infestans) und Apfelschorf (Venturia inaequalis). Andere Pilze gegen die die Verbindungen aktiv sein können, schließen andere echte Mehltaue, andere Roste und allgemein Krankheitserreger aus der Gruppe der Deuteromyceten, Ascomyceten, Phycomyceten und Basidiomyceten ein.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben auch insektizide, acarizide und nematizide Wirkung und sind besonders nützlich zur Bekämpfung einer Vielfalt ökonomisch wichtiger Insekten, Acariciden und Pflanzennematoden, einschließlich tierischer Ectoparasiten und insbesondere Diptera, wie die Goldfliege Lucilia sericata, und Stubenfliegen, Musca domestica; Lepidoptera, einschließlich Plutella xylostella, Spodoptera littoralis. Heliothis armigera und Pieris brassicae; Homoptera, einschließlich Blattläusen wie Megoura viciae; Coleoptera, einschließlich des Maiswurzelwurms (Diabrotica spp., z. B. Diabrotica undecimpunctata); und Spinnmilben, wie Tetranychus spp..
  • Sie können auch herbizide Wirkung aufweisen.
  • Gegenstand der Erfindung ist somit auch ein Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen (d. h. Pilzen, Insekten, Nematoden, Acarinen und Unkräutern) an einer davon befallenen Stelle oder einer Stelle, die von Befall gefährdet ist, dadurch gekennzeichnet, daß man die Stelle mit einer Verbindung der Formel I behandelt.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist eine landwirtschaftliche Zubereitung, enthaltend eine Verbindung der Formel I als Mischung mit einem landwirtschaftlich geeigneten Verdünnungsmittel oder Trägerstoff.
  • Die erfindungsgemäße Zubereitung kann natürlich auch mehr als eine erfindungsgemäße Verbindung enthalten.
  • Darüber hinaus kann die Zubereitung ein oder mehrere weitere Wirkstoffe enthalten, zum Beispiel Verbindungen, von denen bekannt ist, daß sie pflanzenwachstumsregulierende, herbizide, fungizide, insektizide oder acarizide Eigenschaften haben. Alternativ dazu können die erfindungsgemäßen Verbindungen vor oder nach dem anderen Wirkstoff eingesetzt werden.
  • Bei dem Verdünnungsmittel bzw. Trägerstoff in der erfindungsgemäßen Zubereitung kann es sich um einen Feststoff oder um eine Flüssigkeit handeln, gegebenenfalls in Kombination mit einem oberflächenaktivem Mittel, zum Beispiel einem Dispersionsmittel, einem Emulsionsmittel oder einem Näßmittel. Geeignete oberflächenaktive Mittel schließen anionische Verbindungen, wie Carboxylate, zum Beispiel Metallcarboxylate mit einer langen Fettsäurekette; N-acylsarcosinate; Phosphorsäuremono- oder -diester mit Fettalkoholethoxylaten oder Salzen solcher Ester; Fettalkoholsulphate wie Natriumdodezylsulphat, Natriumoctadezylsulphat oder Natriumcetylsulphat; ethoxylierte Fettalkoholsulphate; ethoxylierte Alkylphenolsulphate; Ligninsulphonate; Petroleumsulphonate; Alkylarylsulphonate wie Alkylbenzolsulphonate oder niedrigere Alkylnaphthalinsulphonate, z. B. Butylnaphthalinsulphonat; Salze sulphonierter Naphthalin-Formaldehyd-Kondensate; Salze sulphonierter Phenol-Formaldehyd-Kondensate; oder komplexere Sulphonate, wie die Amidsulphonate, z. B. das sulphonierte Kondensat von Ölsäure und N-Methyltaurin oder die Sulphobernsteinsäure dialkylester, z. B. das Natriumsulphonat von Bernsteinsäuredioctylester, ein. Nichtionische Mittel schließen Kondensate von Fettsäureestern, Fettalkoholen, Fettsäureamiden oder Fettalkyl- oder Alkenyl-substituierten Phenolen mit Ethylenoxid, Fettsäureester von mehrwertigen Alkoholethern, z. B. Sorbitanfettsäureester, Kondensate dieser Ester mit Ethylenoxid, z. B. Polyoxyethylensorbitanfettsäurester, Blockcopolymere von Ethylenoxid und Propylenoxid, acetylenische Glycole wie 2,4,7,9-Tetramethyl-5-decyne-4,7- diol, oder ethoxylierte acetylenische Glycole ein.
  • Beispiele für kationische oberflächenaktive Mittel schließen zum Beispiel aliphatische Mono-, Di- oder Polyamine als Acetat, Naphthenat oder Oleat; Sauerstoff enthaltende Amine wie Aminoxide oder Polyoxyethylen-alkylamine; durch Kondensation einer Carbonsäure mit einem Di- oder Polyamin dargestellte amid-gebundene Amine; oder quaternäre Ammoniumsalze ein.
  • Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können in allen vom Stand der Technik für die Formulierung von Agrochemikalien bekannten Formen vorliegen, zum Beispiel als Lösung, als Dispersion, als wäßrige Emulsion, als Stäubemittel, als Saatbeizmittel, als Begasungsmittel, als Rauch, als Köder, als dispergierbares Pulver, als emulgierbares Konzentrat oder als Granulat. Außerdem kann es in einer zur direkten Anwendung geeigneten Form oder als ein Konzentrat oder eine Primärzubereitung, die vor der Anwendung mit einer geeigneten Menge Wasser oder einem anderen Verdünnungsmittel verdünnt werden muß, vorliegen.
  • Ein emulgierbares Konzentrat enthält eine erfindungsgemäße Verbindung gelöst in einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel, welches in Gegenwart eines Emulsionsmittels mit Wasser emulgiert wird.
  • Ein Stäubemittel enthält eine erfindungsgemäße Verbindung innig gemischt und verrieben mit einem festen pulverförmigen Verdünnugsmittel, zum Beispiel Kaolin.
  • Ein Feststoffgranulat enthält eine erfindungsgemäße Verbindung zusammen mit ähnlichen Verdünnungsmitteln wie den in Stäubemitteln verwendeten; jedoch wird die Mischung auf bekannte Weise granuliert. Alternativ dazu enthält es den Wirkstoff in absorbierter Form oder adsorbiert auf einem prägranularem Verdünnungsmittel, zum Beispiel Fullererde, Attapulgit oder Kalksteinsplit.
  • Spritzpulver, Granulate und Körner enthalten den Wirkstoff gewöhnlich als eine Mischung mit einem geeigneten oberflächenaktiven Mittel und einem inerten Pulververdünnungsmittel wie Porzellanerde.
  • Bei einem weiteren geeigneten Konzentrat handelt es sich um ein fließfähiges Suspensionskonzentrat, welches durch Verreiben der Verbindung mit Wasser oder einer anderen Flüssigkeit, einem Näßmittel und einem Suspensionsmittel gebildet wird.
  • Die bei Pflanzen angewendete Konzentration des Wirkstoffes in der Zubereitung der vorliegenden Erfindung liegt vorzugsweise im Bereich von 0,001 bis 3,0 Gew.-Prozent, insbesondere von 0,01 bis 1,0 Gew.-Prozent. Bei Primärzubereitungen kann die Menge des Wirkstoffes stark variieren und zum Beispiel von 5 bis 95 Gew.-Prozent der Zubereitung betragen.
  • Gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren wird die Verbindung im allgemeinen auf Samen, Pflanzen oder ihrem Lebensraum angewandt. So kann die Verbindung direkt vor, während oder nach dem Säen auf dem Boden angewendet werden, so daß das Wachstum von Pilzen, die die Samen angreifen können, durch die Gegenwart des Wirkstoffes im Boden bekämpft werden kann. Wird der Boden direkt behandelt, kann man den Wirkstoff auf jegliche Art anwenden, die eine innige Mischung mit dem Boden ermöglicht, wie z. B. durch Sprühen, durch Verstreuen einer feste Granulatform, oder indem man den Wirkstoff gleichzeitig mit dem Säen ausbringt, indem man ihn in die gleiche Furche wie die Samen einbringt. Eine geeignete Aufwandsmenge liegt im Bereich von 0,05 bis 20 kg pro Hektar, vorzugsweise von 0,1 bis 10 kg pro Hektar.
  • Alternativ dazu kann der Wirkstoff auch direkt auf die Pflanze ausgebracht werden, zum Beispiel durch Besprühen oder Bestäuben entweder zu einem Zeitpunkt wenn der Pilz auf der Pflanze in Erscheinung tritt, oder vor dem Auftreten des Pilzes als Schutzmaßnahme. In beiden Fällen ist die Besprühung der Blätter die bevorzugte Anwendungsweise. Ganz allgemein ist es wichtig, die Pilze in den frühen Stadien des Wachstums der Pflanze effektiv zu bekämpfen, da die Pflanze zu diesem Zeitpunkt die großen Schäden davontragen kann. Falls es als notwendig erachtet wird, kann das Spray oder das Stäubemittel vorteilhaft ein Vor- oder Nachauflaufherbizid enthalten. Manchmal ist es angebracht, die Wurzel einer Pflanze vor oder während des Auspflanzens zu behandeln, zum Beispiel indem man die Wurzen in eine geeignete flüssige oder feste Zubereitung taucht. Geeignete Aufwandmengen beim direkten Ausbringen des Wirkstoffes auf die Pflanze sind 0,01 bis 10 kg pro Hektar, vorzugsweise 0,05 bis 5 kg pro Hektar.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auf verschiedene Weise dargestellt werden, z. B. indem man eine Verbindung der Formel II
  • in welcher Z für eine Abgangsgruppe wie Halogen steht mit einer Verbindung der Formel III
  • R¹(CH&sub2;)m-S-H (III)
  • reagieren läßt.
  • Steht W für CH, kann man alternativ dazu eine Verbindung der Formel IV
  • mit Ameisensäuremethylester unter basischen Bedingungen umsetzen.
  • Aus den Beispielen gehen auch verschiedene Methoden zur Darstellung von erfindungsgemäßen Verbindungen sowie Ausgangsmaterialien und Zwischenstufen hervor.
  • Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele erläutert. Die Strukturen von isolierten neuen Verbindungen wurden durch Elementaranalyse und/oder andere geeignete Analysen bestätigt. Die Temperaturen sind in ºC angegeben.
    • Beispiel 1
  • o-Tolylessigsäuremethylester (100 g) wurde in einer Mischung aus Ameisensäuremethylester (450 ml) und Dimethylformamid (200 ml) gelöst. Unter Kühlen wurde die Mischung zu einer Suspension von Natriumhydrid (aus 36,5 g einer 80%igen Dispersion in Öl) in Dimethylformamid (100 ml), die mit Petroleum gewaschen worden war, gegeben. Die Mischung wurde dann über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Überschüssiger Ameisensäuremethylester und der größte Teil des Dimethylformamids wurden abgedampft, und Wasser (500 ml) wurde zugegeben. Die Mischung wurde mit Ether behandelt und die wäßrige Phase wurde abgetrennt, angesäuert und mit Ether extrahiert. Der Extrakt wurde auf herkömmliche Weise aufgearbeitet, wodurch man ein braunes Öl erhielt. Dieses wurde in Tetrahydroforan gelöst, und die Lösung wurde unter Kühlen zu Natriumhydrid (16,5 g einer 80%igen Dispersion in Öl) in Tetrahydroforan (50 ml) getropft. Nachdem die Wasserstoffentwicklung geendet hatte, wurde Methyliodid (35 ml) zugegeben, und die Mischung wurde 5 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt. Methanol (5 ml) wurde zugegeben und das Lösungsmittel abgedampft. Das so erhaltene Öl wurde zwischen Ether und Wasser verteilt, und die organische Phase wurde auf herkömmliche Weise aufgearbeitet, wodurch man (Z)-3-Methoxy-2-(otolyl)prop-2-ensäuremethylester mit einem Schmp. von 68-70º erhielt. Dieses Produkt (185 g) wurde in Tetrachlorkohlenstoff (1250 ml) gelöst. Man gab N-Bromsuccinimid (159,3 g) zu und erhitzte die Mischung 3 Stunden lang unter Rückfluß. Die Reaktionsmischung wurde dann abgekühlt und aufgearbeitet, wodurch man ein hellbraunes Öl erhielt. Das Rohprodukt wurde mit einer 10%igen Lösung von Diisopropylether in Petrolether verrieben, wodurch man (E)-3-Methoxy-2-[(2-brommethyl)- phenyl]prop-2-ensäuremethylether mit einem Schmp, von 87-90ºC erhielt. Unter Rühren wurde 2-Mercaptobenzthiazol (101,87 g) in Tetrahydrofuran (600 ml) zu einer Lösung von Natriumhydrid (aus 18,42 g einer 80%igen Dispersion in Öl) in Tetrahydrofuran (200 ml), die mit Petroleum gewaschen worden war, getropft. Die Mischung wurde 30 Minuten lang unter Rückfluß erhitzt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Eine Lösung der Brommethylverbindung (175 g) in Tetrahydrofuran (1000 ml) wurde im Verlauf einer Stunde zugegeben, und die Mischung wurde dann 5 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Die Reaktion wurde mit wäßrigem Tetrahydrofuran gequencht und die Mischung wurde eingedampft. Der Rückstand wurde auf herkömmliche Weise aufgearbeitet, wodurch man (E)-2-[2-[[(2-Benzthiazolyl)thio] methyl]phenyl]- 3-methoxy-2-propensäuremethylester mit einem Schmp. von 77-78º erhielt. (Verbindung 1)
    • Beispiel 2
  • Benz[b]thiophen-2-(3H)-on (6 g) und Natriumhydroxid (3,2 g) wurden eine Stunde lang in Wasser (40 ml) unter Rückfluß erhitzt. 4-Chlorbenzylchlorid (6,44 g) wurde zugegeben, und die Mischung wurde weitere 1 ¹/&sub2; Stunden unter Rückfluß erhitzt und über Nacht abkühlen gelassen. Man gab Wasser (25 ml) und anschließend Essigsäure (100 ml) zu. Der Feststoff wurde abgetrennt, mit Wasser gewaschen und getrocknet, wodurch man [2-(4-Chlorbenzylthio)phenyl]-essigsäure mit einem Schmp. von 149-51º erhielt. Eine Lösung dieses Produktes (10,4 g) in Schwefelsäure (0,5 ml) enthaltendem Methanol (250 ml) wurde über Nacht unter Rückfluß erhitzt, und überschüssiges Methanol wurde abgedampft. Ether und Wasser wurden zugegeben, und die organische Phase wurde mit wäßrigem Natriumhydroxid gewaschen, getrocknet und eingedampft. Das erstarrende Produkt wurde aus Hexan umkristallisiert, wodurch man den Methylester der Ausgangssäure mit einem Schmp. von 52-4º erhielt. Dieser wurde auf ähnliche Weise wie in dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren mit Ameisensäuremethylester und Natriumhydrid behandelt, wodurch man (E)-3-Methoxy-2-[2-(4-chlorbenzylthio)phenyl]- prop-2-ensäuremethylester mit einem Schmp. von 81-4º (Verbindung 2) und das entsprechende Z-isomer mit einem Schmp. von 127-8º (Verbindung 3) erhielt, die durch Kieselgelsäulenchromatographie getrennt wurden.
    • Beispiel 3
  • Eine gerührte Lösung von Imidazol (33,35 g) in Tetrahydrofuran (500 ml), die unter Stickstoff bei 0º gehalten wurde, wurde tropfenweise im Verlauf einer Stunde mit Chloroxoessigsäuremethylester (22,5 ml) in Tetrahydrofuran (60 ml) versetzt. Die Mischung wurde dann eine weitere Stunde bei dieser Temperatur gerührt. Die Reaktionsmischung wurde filtriert und der Niederschlag mit Tetrahydrofuran gewaschen. Filtrat und Waschlösungen, die α-Oxo-1 H-Imidazol-1- Essigsäuremethylester enthielten wurden auf -65º gekühlt, und eine Lösung eines aus o-Bromtoluol (42 g), 1,2-Dibromethan (3,6 ml) und Magnesium (7 g) in Tetrahydrofuran hergestellten Grignard-Verbindung wurde im Verlauf von 45 Minuten zugegeben, wobei die Temperatur zwischen -60 und -70º gehalten wurde. Die Mischung wurde dann 15 Minuten lang bei dieser Temperatur und anschließend ¹/&sub2; Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Sie wurde dann auf Eis/Wasser gegossen und mit Ether extrahiert, und die Extrakte wurden mit Kochsalzlösung gewaschen, getrocknet und konzentriert. Der Rückstand wurde unter Vakuum destilliert, wodurch man Oxo(otolyl)essigsäuremethylester mit einem Sdp. von 92-97º10,5 mm erhielt. Eine Lösung dieses Produktes (5 g) in Methanol (100 ml) wurde zusammen mit Methoxyamin-Hydrochlorid (2,55 g) 3 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt. Die Mischung wurde dann abgekühlt und eingedampft, mit Diisopropylether verrieben und filtriert, und das Filtrat wurde eingedampft, wodurch man (Methoxyimino)(otolyl)essigsäuremethylester erhielt. Dies wurde dann unter Rückfluß unter einer 300-Watt-Lampe unter Zugabe von Benzoylperoxid (0,005 g alle 10 Minuten) mit N-Bromsuccinimid in Tetrachlorkohlenstoff behandelt. Durch herkömmliche Aufarbeitung erhielt man die Brommethyl-Verbindung, die dann mit 2-Mercaptobenzothiazol auf ähnliche Weise wie im Beispiel 1 beschrieben umgesetzt wurde, wodurch man (2-[[(2-Benzthiazolyl)thio]- methyl]phenyl](methoxyimino)essigsäuremethylester mit einem Schmp. von 113-4º erhielt. (Verbindung 4)
  • Auf ähnliche Weise wie in einem der vorangehenden Beispiele beschrieben wurden auch die folgenden Verbindungen erhalten: Wenn nicht anders angegeben, liegen die Verbindungen in der E-Form vor.
  • Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 3 beschrieben wurden die folgenden Verbindungen erhalten:
    • Beispiel 4
  • In diesem Beispiel werden typische Konzentrate gezeigt, die unter Verwendung von erfindungsgemäßen Verbindungen formuliert werden können.
    • a) Spritzpulver
  • Erfindungsgemäße Verbindung 25% w/w
  • Natrium-Ligninsulphonat 5% w/w
  • Kieselgel 5% w/w
  • Porzellanerde 65% w/w
    • b) Emulgierbares Konzentrat
  • Erfindungsgemäße Verbindung 250 g/l
  • Soprophor BSU¹ 200 g/l
  • N-Methylpyrrolidon 657 g/l
  • ¹ Tristyrylphenolethoxylat, nichtionisches Emulsionsmittel Testbeispiel A
  • Die Verbindungen wurden auf Wirkung gegen eines oder mehrere der folgenden Organismen untersucht:
  • a) Blattanwendungstests
  • Phytophthora infestans: Krautfäule der Tomate (PI)
  • Plasmopara viticola: Falscher Mehltau der Weinrebe (PV)
  • Erysiphe raminis: Echter Gerstenmehltau (EG)
  • Pyricularia oryzae: Reisbräune (PO)
  • Pellicularia sasakü: Reisblattscheidenweiße (PS)
  • Botrytis cinerea: Grauschimmel der Tomate (BC)
  • Venturia inaequalis: Apfelschorf (VI)
  • Puccinia recondita: Weizenbraunrost (PR)
  • Durch Sprühen oder durch Annässen der Stengelbasis der Testpflanzen wurden wäßrige Lösungen oder Dispersionen der Verbindungen mit der gewünschten Konzentration einschließlich eines Nässmittels ausgebracht. Diese Pflanzen wurden dann mit den entsprechenden Testpathogenen inokuliert und in Klimakammern unter Bedingungen, die für das Pflanzenwachstum und die Entwicklung der Krankheit geeignet waren, aufgestellt. Nach einer entsprechenden Zeitspanne wurde der Infektionsgrad auf der Blattoberfläche visuell abgeschätzt.
  • Verbindungen, die die Krankheit bei einer Konzentration von 125 ppm (w/v) oder weniger zu mehr als 50% eindämmten wurden als aktiv eingestuft.
    • b) Bodenpathogentest
  • In diesem Test wurden die Verbindungen auf Wirkung gegen Rhizoctonia solani (RS) untersucht.
  • Kolben mit Maismeht/Sand wurden mit den Testpilzen inokuliert und dann inkubiert. Mit den Maismeht/Sand-Kulturen wurde ein Topf Kompost infiziert, der dann in Plastiktöpfe gefüllt wurde. Wäßrige Lösungen oder Dispersionen der Verbindungen einschließlich eines Nässmittels wurden in die Töpfe gegeben, so daß man in jedem Topf die gewünschte Konzentration der Verbindung erhielt. Vergleichstöpfe wurden durch Zugabe ähnlicher Lösungen bzw. Dispersionen ohne Testverbindung angesetzt. Unmittelbar nach Ausbringen der Testverbindung wurden in jedem Topf eine Anzahl Kohlsamen ausgesät. Die Samen wurden mit der behandelten infizierten Erde abgedeckt und die Töpfe wurden in einer Klimakammer unter Bedingungen, die für das Wachstum der Pflanze und die Entwicklung der Krankheit geeignet waren, inkubiert. Die Anzahl der aufgelaufenen Kohlkeimlinge wird gezählt, und durch Vergleich mit den unbehandelten infizierten Töpfen wird die Eindämmung der Krankheit in Prozent berechnet.
  • Verbindungen, die bei einer Konzentration von 100 Gew.-Teilen Verbindung oder weniger pro einer Million Vol.-Teilen Erde die Krankheit zu mehr als 50% eindämmten, wurden als aktiv eingestuft.
  • Die gefundenen Wirkungen waren wie folgt (+ = aktiv).
    • Testbeispiel B
  • In diesem Beispiel wird die insektizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen gezeigt.
  • 1-ml-Aliqots einer die zu testende Verbindung in verschiedenen Konzentrationen enthaltende Acetonlösung wurden auf 1 cm · 2 cm-Rollen aus Dentalbaumwolle in Glasröhrchen mit einem Durchmesser von 2 cm und einer Länge von 5 cm gegeben. Nach Trocknen wurden die behandelten Materialien mit 1 ml einer Nährlösung imprägniert und mit Goldfliegenlarven (Lucilia sericata) des ersten Stadium besetzt, und die Röhrchen wurden mit einem Baumwollstopfen verschlossen und 24 Stunden lang bei 25ºC aufbewahrt. Bei den Kontrollen betrug die Mortalität < 5%, während der LC&sub5;&sub0; für die Verbindung der Beispiele 5, 11, 15, 17-19, 23, 24, 26, 27, 29, 38, 46 und 47 weniger als 300 ppm betrug.

Claims (10)

1. Verbindungen der Formel I
wobei entweder
A) W für CH steht, und
(i) n für 1, m für 0 und R¹ für R&sup5; steht, wobei R&sup5; gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl(thio)carbonyl, substituiertes Heterocyclylidenmethyl darstellt; oder
(ii) n für 0, m für 1 bis 18 und R¹ für R&sup5; oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht; oder
B) W für N steht, wobei dann m für 0, n für 1 und R¹ für R&sup5; steht und der Ring D gegebenenfalls substituiert ist; und wobei
(i) es sich bei der Heterocyclylgruppe jeweils um Thienyl, Furyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyrazolyl, Thiazolyl, Thiazolinyl, Thiazolon, Oxazolyl, Benzimidazolyl, Tetrazofyl, Benzoxazolyl, Thiadiazolyl, Dioxolanyl, Imidazopyridinyl, 1,3-Benzoxazinyl, 1,3-Benzothiazinyl, Oxazolopyridinyl, Triazolyl, Triazinyl, Imidazolyl, Morpholino, Benzofuranyl, Pyrazolinyl, Chinolinyl, Chinazolinyl, Dihydrochinazolinyl oder Benzothiazolyl handelt, mit der Maßgabe, daß, wenn die heterocyclische Gruppe unter A (i) aromatisch ist, sie nicht für Thienyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Triazinyl oder Chinolinyl steht,
(ii) es sich bei gegebenenfalls vorhandenen Substituenten an Phenyl- oder Heterocyclylgruppen unter A oder B oben oder am Ring D jeweils um Halogen; Alkyl [welches wiederum gegebenenfalls durch Halogen, Alkoxy, Halogenalkoxy, Hydroxy, Alkylthio, Nitro, Amino (welches gegebenenfalls durch eine oder zwei Alkylgruppen substituiert ist, oder zwei Substituenten können einen Ring bilden), Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Cyano, Alkanoyloxy oder Phenyl substituiert ist]; Alkoxy; Phenyl (gegebenenfalls durch Nitro, Halogen oder Alkyl substituiert); Phenoxy (gegebenfalls durch Halogen substituiert); Nitro; Amino; COOH; Alkoxycarbonyl; CN; Dialkylcarbamoyl; oder Alkylthio handelt;
sowie die Säureadditionssalze der entsprechenden basischen Verbindung und die Basenadditionssalze der entsprechenden sauren Verbindungen.
2. Verbindungen nach Anspruch 1, in denen n für 1, m für 0, W für CH oder N und R¹ für Heteroaryl steht.
3. Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1, in denen W für CH, n für 1, m für 0 und R' für 4,4-Me&sub2;-5-methylen-2-thiazolin-2-yl steht und der Ring D nicht substituiert ist.
4. Verbindungen der Formel 1 nach Anspruch 1, in denen W für CH, n für 1, m für 0 und R¹ für 5-Propargylthio-1,3,4-thiadiazol-2-yl steht und der Ring D nicht substituiert ist.
5. Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1, in denen W für CH, n für 1, m für 0 und R¹ für 3-Me-4-oxo-3,4-dihydrochinazolin-2-yl steht und der Ring D nicht substituiert ist.
6. Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1, in denen W für CH, n für 1, m für 0 und R¹ für 5-MeCONH-benzthiazol-2-yl steht und der Ring D nicht substituiert ist.
7. Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1, in denen W für CH, n für 1, m für 0 und R¹ für 5-PheCONH-benzthiazol-2-yl steht und der Ring D nicht substituiert ist.
8. Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1, in denen W für CH, n für 1, m für 0 und R¹ für 4-Oxo-3,4-dihydrochinazolin-2-yl steht und der Ring D nicht substituiert ist.
9. Landwirtschaftliche Zubereitungen, enthaltend eine Verbindung nach einem der vorhergehenden Ansprüche als Mischung mit einem landwirtschaftlich geeigneten Verdünnungsmittel oder Trägerstoff.
10. Verfahren zur Bekämpfung von landwirtschaftlichen Schädlingen an einer davon befallenen Stelle oder einer Stelle, die von Befall gefährdet ist, dadurch gekennzeichnet, daß man die Stelle mit einer Verbindung nach einem der vorhergehenden Ansprüche behandelt.
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