JPH01319483A - 4―アザ―1,10―フエナントロリン誘導体 - Google Patents
4―アザ―1,10―フエナントロリン誘導体Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
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- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な4−アザ−1,10−フエナントロリ
ン誘導体、その数種の製造方法及びその農薬、殊に殺菌
・殺カビ剤としての使用に関するものである。
ン誘導体、その数種の製造方法及びその農薬、殊に殺菌
・殺カビ剤としての使用に関するものである。
未置換の4−アザ−1,to−フエナントロリン並びに
例えばFe(II)及び適当ならばCu(I)とのキレ
ートを生成するその性質は公知である(」。
例えばFe(II)及び適当ならばCu(I)とのキレ
ートを生成するその性質は公知である(」。
A、C,S、、6297〜6301.第81巻、195
9参照)。
9参照)。
化合物4−アザ−1,10−フエナントロリン[J、
A、 C,S、、 8↓、6297〜9301(I9
59)参照]以外の式(I) R′ 式中、R1及びR2は、同一もしくは相異なり、水素、
アルキル、随時置換されていてもよいアリール、随時置
換されていてもよいヘタリールを表わすか、或いはこれ
らが結合する炭素原子と一緒になってベンゾ基を表わし
、R3及びR′は、同一もしくは相異なり、水素または
アルキルを表わし、そして R5及びR1は、個々に水素を表わすか、或いはこれら
が結合する炭素原子と一緒になってベンゾ基を表わす、 の新規な4−アザ−1,10−フエナントロリン誘導体
並びにその酸付加塩及び金属塩錯体が見い出された。
A、 C,S、、 8↓、6297〜9301(I9
59)参照]以外の式(I) R′ 式中、R1及びR2は、同一もしくは相異なり、水素、
アルキル、随時置換されていてもよいアリール、随時置
換されていてもよいヘタリールを表わすか、或いはこれ
らが結合する炭素原子と一緒になってベンゾ基を表わし
、R3及びR′は、同一もしくは相異なり、水素または
アルキルを表わし、そして R5及びR1は、個々に水素を表わすか、或いはこれら
が結合する炭素原子と一緒になってベンゾ基を表わす、 の新規な4−アザ−1,10−フエナントロリン誘導体
並びにその酸付加塩及び金属塩錯体が見い出された。
更に、4−アザーt、to−フエナントロリン以外の式
(I) 式中、R′及びR2は、同一もしくは相異なり、水素、
アルキル、随時置換されていてもよいアリール、随時置
換されていてもよいヘタリールを表わすか、或いはこれ
らが結合する炭素原子と一緒になってベンゾ基を表わし
、R3及びR4は、同一もしくは相異なり、水素または
アルキルを表わし、そして R6及びRsは、個々に水素を表わすが、或いはこれら
が結合する炭素原子と一緒になってベンゾ基を表わす、 の新規な4−アザ−1,10−フエナントロリン誘導体
並びにその酸付加塩及び金属塩錯体が、(A)式(n) NH。
(I) 式中、R′及びR2は、同一もしくは相異なり、水素、
アルキル、随時置換されていてもよいアリール、随時置
換されていてもよいヘタリールを表わすか、或いはこれ
らが結合する炭素原子と一緒になってベンゾ基を表わし
、R3及びR4は、同一もしくは相異なり、水素または
アルキルを表わし、そして R6及びRsは、個々に水素を表わすが、或いはこれら
が結合する炭素原子と一緒になってベンゾ基を表わす、 の新規な4−アザ−1,10−フエナントロリン誘導体
並びにその酸付加塩及び金属塩錯体が、(A)式(n) NH。
式中、R’、R”、R″及びR1は上記の意味を有する
が、ここにR1、R2、R5及びR6は同時に水素は表
わさない、 の5−アミノキノキサリンを、適当ならば希釈剤の存在
下及び適当ならば強酸の存在下、α)適当ならば希釈剤
の存在下及び適当ならば強酸の存在下で、式(I[[) 式中、R1は上記の意味を有する、 のアルデヒドで環化させ、そして適当ならば生じる生成
物を酸付加塩または金属塩錯体に転化するか、または β)適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば強酸の存
在下、または適当ならば酸化剤の存在下か、もしくは水
を除去し、適当ならば触媒の存在下で、式(I[la) 式中、R3及びR′は上記の意味を有する、のα、β−
未置換のアルデヒドで環化させ、そして適当ならば生じ
る生成物を酸付加塩または金属塩錯体に転化するか、或
いは (B)式(IV) 式中、R3及びR4は上記の意味を有する、の7,8−
ジアミノキノリンを、適当ならば希釈剤の存在下で、式
(V) 式中、R1及びR2は上記の意味を有する、の1.2−
ジケトンと反応させ、そして適当ならば生じる生成物を
酸付加塩または金属塩錯体に転化することにより得られ
ることが見い出された。
が、ここにR1、R2、R5及びR6は同時に水素は表
わさない、 の5−アミノキノキサリンを、適当ならば希釈剤の存在
下及び適当ならば強酸の存在下、α)適当ならば希釈剤
の存在下及び適当ならば強酸の存在下で、式(I[[) 式中、R1は上記の意味を有する、 のアルデヒドで環化させ、そして適当ならば生じる生成
物を酸付加塩または金属塩錯体に転化するか、または β)適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば強酸の存
在下、または適当ならば酸化剤の存在下か、もしくは水
を除去し、適当ならば触媒の存在下で、式(I[la) 式中、R3及びR′は上記の意味を有する、のα、β−
未置換のアルデヒドで環化させ、そして適当ならば生じ
る生成物を酸付加塩または金属塩錯体に転化するか、或
いは (B)式(IV) 式中、R3及びR4は上記の意味を有する、の7,8−
ジアミノキノリンを、適当ならば希釈剤の存在下で、式
(V) 式中、R1及びR2は上記の意味を有する、の1.2−
ジケトンと反応させ、そして適当ならば生じる生成物を
酸付加塩または金属塩錯体に転化することにより得られ
ることが見い出された。
更に、式(I)の新規な4−アザ−1,10−フエナン
トロリン誘導体並びにその酸付加塩及び金属塩錯体は、
強い微生物活性に特徴があることが見い出された。
トロリン誘導体並びにその酸付加塩及び金属塩錯体は、
強い微生物活性に特徴があることが見い出された。
驚くべきこきに、本発明による式(I)の4−アザ−1
,10−フエナントロリン誘導体並びにその酸付加塩及
び金属塩錯体が有害生物、殊に菌・カビ(fungi)
に対してすぐれた作用を示す。
,10−フエナントロリン誘導体並びにその酸付加塩及
び金属塩錯体が有害生物、殊に菌・カビ(fungi)
に対してすぐれた作用を示す。
かくて本発明による4−アザ−1,10−フエナントロ
リン誘導体は、本分野の技術の豊富化を表わす。
リン誘導体は、本分野の技術の豊富化を表わす。
式(I)は、本発明による4−アザ−1,lo−フエナ
ントロリン誘導体の一般的定義を与える。
ントロリン誘導体の一般的定義を与える。
好適な式(I)の化合物は、化合物4−アザ−1,10
−フエナントロリンを除く、R1及びR2が同一もしく
は相異なり、且つ水素、炭素原子1〜4個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル:随時ハロゲン、炭素原
子1〜4個を有するアルキルまたは炭素原子1〜4個を
有するアルコキシよりなる群からの同一もしくは相異な
る置換基でl〜3置換されていてもよいフェニル;同一
もしくは相異なるペテロ原子例えば酸素、硫黄または窒
素lまたは2個を有し、且つ随時ハロゲンまたは炭素原
子1〜4個を有しるアルキルよりなる同一もしくは相異
なる置換基で1〜3置換されていてもよい5−または6
環のヘタリール例えばピリジル、ピリミジニルまたはフ
ラニルを表わすか、或いはこれらが結合する炭素原子と
一緒になってベンゾ基を表わし、R3及びR1が同一も
しくは相異なり、且つ水素または炭素原子1〜4個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし、モし
てR5及びRsが個々に水素を表わすか、或いはこれら
が結合する炭素原子と一緒になってベンゾ基を表わす化
合物である。
−フエナントロリンを除く、R1及びR2が同一もしく
は相異なり、且つ水素、炭素原子1〜4個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル:随時ハロゲン、炭素原
子1〜4個を有するアルキルまたは炭素原子1〜4個を
有するアルコキシよりなる群からの同一もしくは相異な
る置換基でl〜3置換されていてもよいフェニル;同一
もしくは相異なるペテロ原子例えば酸素、硫黄または窒
素lまたは2個を有し、且つ随時ハロゲンまたは炭素原
子1〜4個を有しるアルキルよりなる同一もしくは相異
なる置換基で1〜3置換されていてもよい5−または6
環のヘタリール例えばピリジル、ピリミジニルまたはフ
ラニルを表わすか、或いはこれらが結合する炭素原子と
一緒になってベンゾ基を表わし、R3及びR1が同一も
しくは相異なり、且つ水素または炭素原子1〜4個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし、モし
てR5及びRsが個々に水素を表わすか、或いはこれら
が結合する炭素原子と一緒になってベンゾ基を表わす化
合物である。
殊に好適な式(I)の化合物は、R1及びR2が同一も
しくは相異なり、且つ水素、メチル、エチル、n−もし
くはi−プロピル、n−1i−1S−もしくはt−ブチ
ル;随時フッ素、塩素、臭震、メチル、エチル、n−も
しくはi−プロピル、メトキシ及び/またはプロポキシ
よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基でlまI
;は2置換されていてもよいフェニル:その各々が随時
フッ素、塩素、臭素、メチル及び/まt:はエチルより
なる群からの同一もしくは相異なる置換基で1〜3置換
されていてもよいピリジル、ピリミジルまたはフラニル
を表わすか、或いはこれらが結合する炭素原子と一緒に
なってベンゾ基を表わし、R3及びR4は同一もしくは
相異なり、且つ水素、メチル、エチル、n−もしくはi
−プロピル、n−1i−1S−もしくはt−ブチルを表
わし、そしてRs及びR1が個々に水素を表わすか、或
いはこれらが結合する炭素原子と一緒になってベンゾ基
を表わす化合物である。
しくは相異なり、且つ水素、メチル、エチル、n−もし
くはi−プロピル、n−1i−1S−もしくはt−ブチ
ル;随時フッ素、塩素、臭震、メチル、エチル、n−も
しくはi−プロピル、メトキシ及び/またはプロポキシ
よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基でlまI
;は2置換されていてもよいフェニル:その各々が随時
フッ素、塩素、臭素、メチル及び/まt:はエチルより
なる群からの同一もしくは相異なる置換基で1〜3置換
されていてもよいピリジル、ピリミジルまたはフラニル
を表わすか、或いはこれらが結合する炭素原子と一緒に
なってベンゾ基を表わし、R3及びR4は同一もしくは
相異なり、且つ水素、メチル、エチル、n−もしくはi
−プロピル、n−1i−1S−もしくはt−ブチルを表
わし、そしてRs及びR1が個々に水素を表わすか、或
いはこれらが結合する炭素原子と一緒になってベンゾ基
を表わす化合物である。
本発明による他の好適な化合物は、酸と式(I)のR’
、R2、Rユ R4、R5及びR6が本発明による化合
物の記載に関連してこれらの置換基に対して既に好まし
いとして挙げた意味を有する4−アザ−1,10−フエ
ナントロリン誘導体と付加生成物である。
、R2、Rユ R4、R5及びR6が本発明による化合
物の記載に関連してこれらの置換基に対して既に好まし
いとして挙げた意味を有する4−アザ−1,10−フエ
ナントロリン誘導体と付加生成物である。
付加し得る酸には、好ましくはハロゲン化水素酸例えば
塩酸及び臭化水素酸、殊に塩酸、更にリン酸、硫酸、硝
酸、−及び二官能性カルボン酸及びヒドロキシカルボン
酸倒えば酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマール酸、酒
石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸及び乳酸、オ
レイン酸、ステアリン酸、随時ニトロまたはハロゲンで
1から多置換されていてもよい安息香酸、グルコン酸、
アスコルビン酸、マレイン酸、スルファミン酸、スルホ
ン酸例えばp−トルエンスルホン酸、1.5−す7タレ
ンジスルホン酸及びメタンスルホン酸、並びにまたイミ
ド例えば7タルイミド、サッカリン及びチオサッカリン
が含まれる。
塩酸及び臭化水素酸、殊に塩酸、更にリン酸、硫酸、硝
酸、−及び二官能性カルボン酸及びヒドロキシカルボン
酸倒えば酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマール酸、酒
石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸及び乳酸、オ
レイン酸、ステアリン酸、随時ニトロまたはハロゲンで
1から多置換されていてもよい安息香酸、グルコン酸、
アスコルビン酸、マレイン酸、スルファミン酸、スルホ
ン酸例えばp−トルエンスルホン酸、1.5−す7タレ
ンジスルホン酸及びメタンスルホン酸、並びにまたイミ
ド例えば7タルイミド、サッカリン及びチオサッカリン
が含まれる。
また本発明による他の好適な化合物は、元素の周期表の
第1. II、及び■主族及びスズの金属の塩、並び
に更に第11 ■、■及び■亜族の金属の塩とR’、R
”、R’、R’、Rs及びR1が本発明による式(りの
物質の記載に関連してこれらの置換基に対して既に好適
なものとして挙げた意味を有する4−アザ−1,10−
フエナントロリン誘導体との付加生成物である。
第1. II、及び■主族及びスズの金属の塩、並び
に更に第11 ■、■及び■亜族の金属の塩とR’、R
”、R’、R’、Rs及びR1が本発明による式(りの
物質の記載に関連してこれらの置換基に対して既に好適
なものとして挙げた意味を有する4−アザ−1,10−
フエナントロリン誘導体との付加生成物である。
ここに、銅、亜鉛、マンガン、マグネシウム、カルシウ
ム、スズ、鉄、コバルト及びニッケルの塩が殊に好まし
い。これらの塩の適当な陰イオンには、生理学的に許容
し得る付加生成物を生じさせる酸から誘導されるものが
ある。これに関して殊に好適なこのタイプの酸には、ハ
ロゲン化水素酸例えば塩酸及び臭化水素酸、更にリン酸
、硝酸及び硫酸がある。
ム、スズ、鉄、コバルト及びニッケルの塩が殊に好まし
い。これらの塩の適当な陰イオンには、生理学的に許容
し得る付加生成物を生じさせる酸から誘導されるものが
ある。これに関して殊に好適なこのタイプの酸には、ハ
ロゲン化水素酸例えば塩酸及び臭化水素酸、更にリン酸
、硝酸及び硫酸がある。
製造実施例に挙げられる化合物以外に、次の一般式(I
)の4−アザ−1,10−フエナントロリン誘導体を個
々に挙げ得る: 第1表 CH,CH31(CH3HH C2H,C2H,HCH3I H HHCH,C,H,HH HHCH3CJs −CH=CH−CH=CH−−C
H=C!(−CH=CH−CH,C,H,HHC,H,
CH,HCH3HH 第1表−(つづき) RI R2R3R4R6Rln−C3H7
−n−C5H7−HCH3HHn−C3H7−CH,C
H,C2HB HH−CH=CH−CH=CH−H
CHI HH−CH=CH−CH=CH−HCH
s −CH=CH−CH=CH−HHC,H,n−
C,H,−HH HH1−CJy−5−C4H8HH CH3CH3C21(s n−(、H,HHC2)1
. C2H,CH3C,H,HH−CH”C
H−CH=CH−C2H6n−C,Hr HH第1表
−(つづき) Br Br 第1表−(つづき) CI C1 第1表−(つづき) CI C1 第1表−(つづき) 第1表−(つづき) 」KL表二(つづき) 第1表−(つづき) 出発物質として5−アミノ−2,3−ジメチル−キノキ
サリン及びプロピオンアルデヒドを用いる場合、製造工
程(A/α)の反応の径路は次式により表わし得る: NH。
)の4−アザ−1,10−フエナントロリン誘導体を個
々に挙げ得る: 第1表 CH,CH31(CH3HH C2H,C2H,HCH3I H HHCH,C,H,HH HHCH3CJs −CH=CH−CH=CH−−C
H=C!(−CH=CH−CH,C,H,HHC,H,
CH,HCH3HH 第1表−(つづき) RI R2R3R4R6Rln−C3H7
−n−C5H7−HCH3HHn−C3H7−CH,C
H,C2HB HH−CH=CH−CH=CH−H
CHI HH−CH=CH−CH=CH−HCH
s −CH=CH−CH=CH−HHC,H,n−
C,H,−HH HH1−CJy−5−C4H8HH CH3CH3C21(s n−(、H,HHC2)1
. C2H,CH3C,H,HH−CH”C
H−CH=CH−C2H6n−C,Hr HH第1表
−(つづき) Br Br 第1表−(つづき) CI C1 第1表−(つづき) CI C1 第1表−(つづき) 第1表−(つづき) 」KL表二(つづき) 第1表−(つづき) 出発物質として5−アミノ−2,3−ジメチル−キノキ
サリン及びプロピオンアルデヒドを用いる場合、製造工
程(A/α)の反応の径路は次式により表わし得る: NH。
出発物質として5−アミノ−2,3−ジメチル−キノキ
サリン及びクロトンアルデヒドを用いる場合、製造工程
(A/β)の反応の径路は次式により表わし得る: NH。
サリン及びクロトンアルデヒドを用いる場合、製造工程
(A/β)の反応の径路は次式により表わし得る: NH。
CH。
出発物質として7.8−ジアミノキノリン及びジアセチ
ルを用いる場合、製造工程(B)の反応の径路は次式に
より表わし得る: CH。
ルを用いる場合、製造工程(B)の反応の径路は次式に
より表わし得る: CH。
式(n)は、本発明による工程変法(A/σ)及び(A
/β)を行う際の出発物質として必要とされる5−アミ
ノキノキサリンの一般的定義を与エル。コノ式(II)
ニオイテ、R1、R2、Rs及びR6は好ましくは、ま
たは殊に新規な式%式% 誘導体の記載に関連してこれらの基基こ対して好適、ま
たは殊に好適なものとして既に上に挙げた置換基を表わ
す。
/β)を行う際の出発物質として必要とされる5−アミ
ノキノキサリンの一般的定義を与エル。コノ式(II)
ニオイテ、R1、R2、Rs及びR6は好ましくは、ま
たは殊に新規な式%式% 誘導体の記載に関連してこれらの基基こ対して好適、ま
たは殊に好適なものとして既に上に挙げた置換基を表わ
す。
式(U)の5−アミノキノキサリンのあるものは公知で
あるか、または公知の方法により、簡単に[例えばJ、
A、 C,S、 7旦、2245〜2248 (I9
57) ;J、Org−Chem、 31.3384
〜3390 (I966)及びKhim Getero
tsikl。
あるか、または公知の方法により、簡単に[例えばJ、
A、 C,S、 7旦、2245〜2248 (I9
57) ;J、Org−Chem、 31.3384
〜3390 (I966)及びKhim Getero
tsikl。
5oedin、 306−310 (I976)参照]
、例えばそのあるものが同様に公知である式(Vl)N
Oよ 式中、R’、R”、R’及びR6は上記の意味を有する
、 の5−ニトロキノキサリンを、適当ならば希釈剤の存在
下にて常法で、そして触媒例えばラネーニッケルまたは
スズ(n)塩の存在下で、20乃至150°Cの温度及
び適当ならば2乃至100バールの圧力下にて還元する
ことにより製造し得る。
、例えばそのあるものが同様に公知である式(Vl)N
Oよ 式中、R’、R”、R’及びR6は上記の意味を有する
、 の5−ニトロキノキサリンを、適当ならば希釈剤の存在
下にて常法で、そして触媒例えばラネーニッケルまたは
スズ(n)塩の存在下で、20乃至150°Cの温度及
び適当ならば2乃至100バールの圧力下にて還元する
ことにより製造し得る。
式(Vl)の5−ニトロキノキサリンのあるものは公知
であるかまたは公知の方法により、簡単に(例えばJ、
Chem、 Soc、 1953.2822〜283
0参照)、例えば、 (C)式(■) NO7 式中、R5及びR6は上記の意味を有する、のO−フェ
ニレンジアミンを、適当ならば希釈剤例えば水、酢酸、
メタノールもしくはエタノールまたはこれら溶媒の混合
物の存在下にて50乃至150°C間の温度で、式(V
) 式中、R1及びR2は上記の意味を有する、の1,2−
ジケトンと反応させるか、または(D)式(■) R′ NO8 式中、R5及びR6は上記の意味を有する、の0−ベン
ゾキノンを、適当ならば希釈剤例えば水、氷酢酸、メタ
ノールもしくはエタノールまたはこれら溶媒の混合物の
存在下にて40乃至140°C間の温度で式(Iり I R1 式中、R1及びR2は上記の意味を有する、のエチレン
ジアミン誘導体と反応させることにより製造し得る。
であるかまたは公知の方法により、簡単に(例えばJ、
Chem、 Soc、 1953.2822〜283
0参照)、例えば、 (C)式(■) NO7 式中、R5及びR6は上記の意味を有する、のO−フェ
ニレンジアミンを、適当ならば希釈剤例えば水、酢酸、
メタノールもしくはエタノールまたはこれら溶媒の混合
物の存在下にて50乃至150°C間の温度で、式(V
) 式中、R1及びR2は上記の意味を有する、の1,2−
ジケトンと反応させるか、または(D)式(■) R′ NO8 式中、R5及びR6は上記の意味を有する、の0−ベン
ゾキノンを、適当ならば希釈剤例えば水、氷酢酸、メタ
ノールもしくはエタノールまたはこれら溶媒の混合物の
存在下にて40乃至140°C間の温度で式(Iり I R1 式中、R1及びR2は上記の意味を有する、のエチレン
ジアミン誘導体と反応させることにより製造し得る。
工程(C)及び(D)に従って出発物質として必要とさ
れる式(V)、(■)、(■)及び(IDの化合物は、
一般的に公知の有機化学の化合物である。
れる式(V)、(■)、(■)及び(IDの化合物は、
一般的に公知の有機化学の化合物である。
式(II[)及び(IIIa)は、工程(A/α)及び
(A/β)により本発明による式(りの化合物の製造に
対する出発物質としても用いるアルデヒドの一般的定義
を与える。式(rll)及び(lira)において、基
R3及びR4は好ましくは、または殊に好適なものとし
て本発明による式(I)の物質の記載に関連して上に挙
げられた意味を有する。
(A/β)により本発明による式(りの化合物の製造に
対する出発物質としても用いるアルデヒドの一般的定義
を与える。式(rll)及び(lira)において、基
R3及びR4は好ましくは、または殊に好適なものとし
て本発明による式(I)の物質の記載に関連して上に挙
げられた意味を有する。
式(III)及び(Illa)の化合物は、一般的に公
知の有機化学の化合物である。
知の有機化学の化合物である。
工程(A/σ)及び(A/β)を行う際に適する希釈剤
には、強い無機または有機酸と水または不活性有機溶媒
との混合物がある。
には、強い無機または有機酸と水または不活性有機溶媒
との混合物がある。
製造工程(A/α)または(A/β)を行う際に使用し
得る酸の例には、硫酸、塩酸、p−トルエンスルホン酸
並びにルイス酸例えば塩化アルミニウム及び塩化鉄(■
)、殊に塩化アルミニウムがある。
得る酸の例には、硫酸、塩酸、p−トルエンスルホン酸
並びにルイス酸例えば塩化アルミニウム及び塩化鉄(■
)、殊に塩化アルミニウムがある。
製造工程(A/α)を行う際には、式(n)の5−アミ
ノキノキサリン1モルをほぼ等モル量のルイス酸と反応
させる。過剰のある、または他の反応体は、何らの実質
的な利点も与えない。
ノキノキサリン1モルをほぼ等モル量のルイス酸と反応
させる。過剰のある、または他の反応体は、何らの実質
的な利点も与えない。
製造工程(A/α)または(A/β)を行う際に使用し
得る溶媒は、実質的にすべての不活性有機溶媒、殊に脂
肪族及び芳香族の、随時ハロゲン化されていてもよい炭
化水素例えばベンジン、べンゼン、トルエン、キシレン
、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、石油エーテル、
ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、リグロインまたはシク
ロヘキサンである。塩化メチレン及びクロロホルムが殊
に好ましい。
得る溶媒は、実質的にすべての不活性有機溶媒、殊に脂
肪族及び芳香族の、随時ハロゲン化されていてもよい炭
化水素例えばベンジン、べンゼン、トルエン、キシレン
、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、石油エーテル、
ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、リグロインまたはシク
ロヘキサンである。塩化メチレン及びクロロホルムが殊
に好ましい。
製造工程(A/α)及び(A/β)を行う場合、反応温
度は比較的広い範囲内で変え得る。一般に、本工程は2
0乃至180°C間、好ましくは50乃至130°C間
の温度で行う。
度は比較的広い範囲内で変え得る。一般に、本工程は2
0乃至180°C間、好ましくは50乃至130°C間
の温度で行う。
製造工程(A/α)を行う際に適する酸化剤は、このタ
イプの反応に通常である酸化剤であり;ヒ酸またはニト
ロ基もしくはその金属塩を含む芳香族酸、例えば3−二
l・ロベンゼンスルホン酸カ好適に用いられる。
イプの反応に通常である酸化剤であり;ヒ酸またはニト
ロ基もしくはその金属塩を含む芳香族酸、例えば3−二
l・ロベンゼンスルホン酸カ好適に用いられる。
製造工程(A/α)及び(A/β)を行う際には、式(
It)の5−アミノキノキサリン1モル当り1.0〜4
.0モル、好ましくは1.5〜3.5モルの式(I[[
)または(Iua)のアルデヒド及び適当ならば1.0
〜2.0モル、好ましくは1.0モルの酸化剤を用いる
。反応を行い、式(I)の反応生成物を地理し、そして
一般的に通常の方法で単離する。
It)の5−アミノキノキサリン1モル当り1.0〜4
.0モル、好ましくは1.5〜3.5モルの式(I[[
)または(Iua)のアルデヒド及び適当ならば1.0
〜2.0モル、好ましくは1.0モルの酸化剤を用いる
。反応を行い、式(I)の反応生成物を地理し、そして
一般的に通常の方法で単離する。
式(IV)は、工程(B)に従う本発明による式(I)
の化合物の製造における出発物質としても用いられる7
、8−ジアミノキノリンの一般的定義を与える。この式
(IV)において、基R1及びR′は、好ましくは、ま
たは殊に好適なものとして本発明による式(I)の物質
の記載に関連して上に挙げられた意味を有する。
の化合物の製造における出発物質としても用いられる7
、8−ジアミノキノリンの一般的定義を与える。この式
(IV)において、基R1及びR′は、好ましくは、ま
たは殊に好適なものとして本発明による式(I)の物質
の記載に関連して上に挙げられた意味を有する。
式(■)の化合物は、一般的に公知の有機化学の化合物
である。
である。
式(V)は工程(B)に従う本発明による式(I)の化
合物の製造における出発物質としても用いられる1、2
−ジケトンの一般的定義を与える。この式(V)におい
て、基R1及びR2は好ましくは、または殊に好適なも
のとして本発明による式(I)の物質の記載に関連して
上に挙げられた意味を有する。
合物の製造における出発物質としても用いられる1、2
−ジケトンの一般的定義を与える。この式(V)におい
て、基R1及びR2は好ましくは、または殊に好適なも
のとして本発明による式(I)の物質の記載に関連して
上に挙げられた意味を有する。
式(V)の化合物は一般的に公知の有機化学の化合物で
ある。
ある。
製造工程(B)を行う際に適する希釈剤には、このタイ
プの反応に通常であるすべての不活性溶媒がある。これ
らのものには、好ましくは水、氷酢酸、アルコール例え
ばメタノール及びエタノール、ジメチルホルムアミドま
たはジメチルスルホキンド、アセトニトリル、エーテル
並びにまた脂肪族及び芳香族の、随時ハロゲン化されて
いてもよい炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トル
エン、キシレン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、
石油エーテル、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、リグロ
インまたはシクロヘキサンが含まれる。しかしながらま
た、挙げられた希釈剤の混合物を用いることもできる。
プの反応に通常であるすべての不活性溶媒がある。これ
らのものには、好ましくは水、氷酢酸、アルコール例え
ばメタノール及びエタノール、ジメチルホルムアミドま
たはジメチルスルホキンド、アセトニトリル、エーテル
並びにまた脂肪族及び芳香族の、随時ハロゲン化されて
いてもよい炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トル
エン、キシレン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、
石油エーテル、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、リグロ
インまたはシクロヘキサンが含まれる。しかしながらま
た、挙げられた希釈剤の混合物を用いることもできる。
製造工程(B)を行う場合、反応温度は比較的広い範囲
内で変え得る。一般に、本工程は20乃至180°C間
の温度、好ましくは60乃至140°C間の温度で行う
。
内で変え得る。一般に、本工程は20乃至180°C間
の温度、好ましくは60乃至140°C間の温度で行う
。
製造工程(B)を行う際には、式(IV)の7゜8−ジ
アミノキノリン1モル当り1.0〜3.0モル、好まし
くは1.0〜1.5モルの式(V)の1.2−ジケトン
を用いる。式(I)の反応生成物を処理し、そして一般
的に通常の方法、例えば結晶化、吸引濾過及び乾燥によ
り単離する。
アミノキノリン1モル当り1.0〜3.0モル、好まし
くは1.0〜1.5モルの式(V)の1.2−ジケトン
を用いる。式(I)の反応生成物を処理し、そして一般
的に通常の方法、例えば結晶化、吸引濾過及び乾燥によ
り単離する。
式(I)の化合物の酸付加塩の製造に適する酸は、好ま
しくは好適な酸として本発明による酸付加塩の記載に関
連して既に挙げられたものである。
しくは好適な酸として本発明による酸付加塩の記載に関
連して既に挙げられたものである。
式(I)の化合物の酸付加塩は、通常の塩生成法により
簡単に、例えば−最大(I)の化合物を適当な不活性溶
媒に溶解し、そして酸例えば塩酸を加えることにより得
ることができ、これらのものは公知の方法で、例えば濾
過により単離し、そして適当ならば不活性有機溶媒に洗
浄することにより精製することができる。
簡単に、例えば−最大(I)の化合物を適当な不活性溶
媒に溶解し、そして酸例えば塩酸を加えることにより得
ることができ、これらのものは公知の方法で、例えば濾
過により単離し、そして適当ならば不活性有機溶媒に洗
浄することにより精製することができる。
一般式(I)の化合物の金属塩錯体の製造に適する金属
塩は、好ましくは既に上で更に記載したものである。
塩は、好ましくは既に上で更に記載したものである。
一般式(I)の化合物の金属塩錯体は、常法により簡単
に、例えば金属塩をアルコール例えばエタノールに溶解
し、そして混合物を一般式(I)の化合物に加えること
により得ることができる。
に、例えば金属塩をアルコール例えばエタノールに溶解
し、そして混合物を一般式(I)の化合物に加えること
により得ることができる。
金属塩錯体は、公知の方法で、例えば濾過により単離し
、そして適当ならば再結晶により精製することができる
。
、そして適当ならば再結晶により精製することができる
。
本発明による活性化合物は、強い微生物作用を示し、そ
して実際に望ましくない有害生物を防除する際に用いる
ことができる。本活性化合物は、例えば植物保護剤、主
に殺菌・殺カビ剤としての用途に用いることができる。
して実際に望ましくない有害生物を防除する際に用いる
ことができる。本活性化合物は、例えば植物保護剤、主
に殺菌・殺カビ剤としての用途に用いることができる。
植物保護の殺菌・殺カビ剤は、ネコブカビ類、卵菌類、
ツボカビ類、接合菌類、嚢子菌類、担子菌類、及び不完
全菌類を防除する際に用いられる。
ツボカビ類、接合菌類、嚢子菌類、担子菌類、及び不完
全菌類を防除する際に用いられる。
上記の主な見出に含まれる菌・カビ病のある原因生物を
非限定例として下に挙げる:ピチウム(P ythiu
m)種、例えば苗立枯病(P ythium ult
imum) ; フィトフトラ(P hytopht
hora)種例えば疫病(Phytophthora
1nfestans); ブソイドベロノスボラ(P
5eudoperonospora)種例えばべと病
(Pseudoperonospora humul
iまたは P 5eud。
非限定例として下に挙げる:ピチウム(P ythiu
m)種、例えば苗立枯病(P ythium ult
imum) ; フィトフトラ(P hytopht
hora)種例えば疫病(Phytophthora
1nfestans); ブソイドベロノスボラ(P
5eudoperonospora)種例えばべと病
(Pseudoperonospora humul
iまたは P 5eud。
peronospora cubensis); プ
ラスモパラ(Plasmopara)種例えばべと病(
P lasmopara viLicola);ペロノ
スポラ(P eronospora)種例λばべと病(
P eronospora pisi または P
、 brassicae);エリシ7工(E rysi
phe)種例えばうどんこ病(E rysiphe
graminis); スフエロテカ(S phaer
otheca)種例えばうどんこ病(S phaero
thecafuliginea);ポドスフエラ(P
odosphaera)種例えばうどんこ病(Podo
sphaera 1eucotricha);ベンチ
ュリア(V enturia)種例えば黒星病(Ven
turia 1naequalis); ピレノフォ
ラ(P yrenophora)種例えば網斑病(P
yrenophora LeresまたはP 、 g
raminea) ; (分生胞子器状: D rec
hslera、同義: Helminthospor
ium); コクリオボルス(C。
ラスモパラ(Plasmopara)種例えばべと病(
P lasmopara viLicola);ペロノ
スポラ(P eronospora)種例λばべと病(
P eronospora pisi または P
、 brassicae);エリシ7工(E rysi
phe)種例えばうどんこ病(E rysiphe
graminis); スフエロテカ(S phaer
otheca)種例えばうどんこ病(S phaero
thecafuliginea);ポドスフエラ(P
odosphaera)種例えばうどんこ病(Podo
sphaera 1eucotricha);ベンチ
ュリア(V enturia)種例えば黒星病(Ven
turia 1naequalis); ピレノフォ
ラ(P yrenophora)種例えば網斑病(P
yrenophora LeresまたはP 、 g
raminea) ; (分生胞子器状: D rec
hslera、同義: Helminthospor
ium); コクリオボルス(C。
ah l 1obo 1us)種例えば斑点病(Coc
hliobolus 5ativus) ; (分生
胞子器状: D rechslera、同義:Helm
iMhosporium) ;ウロマイセス(U ro
myces)種例えばさび病(U romyces
appendiculatus);ブシニア(P uc
c in ia)種例えば赤さび病(Puccinia
recondita); テイレテイア(T 1l
letia)種例えば網なまぐさ黒穂病(T 1lle
tia caries); ウスティラボ(Usむi
lago)種例えば裸黒穂病(UstiIago n
udaまたはU stilago avenae);
ペリキュラリア(P ellicularia)種例え
ば紋枯病(Pe11icularia 5asaki
i); ビリキュラリア(Pyricujar ia
)種例えばいもち病(Pyricularia ory
zae);フーザリウム(F usarium)種例え
ばフーザリウム・クルモルム(F usarium
culmorum);ボッリゾイス(Botryt i
s)種例えば灰色かび病(Botrytisciner
ea);セブトリア(S eptoria)種例えばふ
枯病(S eptor ia nodorum) ;
レプトスフェリア(Leptosphaeria)種
例えばレプトスフェリア・ノドルム(L eptosp
haeria nodorum); セルコスポラ(
Cercospora)種例えばセルコスポラΦカネセ
ンス(Cercospora canescens)
;アルテルナリア(A Hernaria)種例えば
黒斑病(A I ternar 1abrass 1c
ae)プソイドセルコスポレラ(P 5eudocer
cospore l la)種例えばブソイドセルコス
ポレラ・ヘルポトリコイデス(P 5eudocerc
osporel 1aherpotrichoides
)。
hliobolus 5ativus) ; (分生
胞子器状: D rechslera、同義:Helm
iMhosporium) ;ウロマイセス(U ro
myces)種例えばさび病(U romyces
appendiculatus);ブシニア(P uc
c in ia)種例えば赤さび病(Puccinia
recondita); テイレテイア(T 1l
letia)種例えば網なまぐさ黒穂病(T 1lle
tia caries); ウスティラボ(Usむi
lago)種例えば裸黒穂病(UstiIago n
udaまたはU stilago avenae);
ペリキュラリア(P ellicularia)種例え
ば紋枯病(Pe11icularia 5asaki
i); ビリキュラリア(Pyricujar ia
)種例えばいもち病(Pyricularia ory
zae);フーザリウム(F usarium)種例え
ばフーザリウム・クルモルム(F usarium
culmorum);ボッリゾイス(Botryt i
s)種例えば灰色かび病(Botrytisciner
ea);セブトリア(S eptoria)種例えばふ
枯病(S eptor ia nodorum) ;
レプトスフェリア(Leptosphaeria)種
例えばレプトスフェリア・ノドルム(L eptosp
haeria nodorum); セルコスポラ(
Cercospora)種例えばセルコスポラΦカネセ
ンス(Cercospora canescens)
;アルテルナリア(A Hernaria)種例えば
黒斑病(A I ternar 1abrass 1c
ae)プソイドセルコスポレラ(P 5eudocer
cospore l la)種例えばブソイドセルコス
ポレラ・ヘルポトリコイデス(P 5eudocerc
osporel 1aherpotrichoides
)。
植物の病気を防除する際に必要な濃度における本発明の
活性化合物に対する植物の良好な許容性は、植物の地上
部分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理を可能と
する。
活性化合物に対する植物の良好な許容性は、植物の地上
部分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理を可能と
する。
植物保護剤として、本発明による活性化合物は、大麦に
対するるウドンコ菌、大麦に対するオオムギ網斑病菌及
びイネに対するイモチ菌を保護的に防除する際に殊に良
好に使用し得る。
対するるウドンコ菌、大麦に対するオオムギ網斑病菌及
びイネに対するイモチ菌を保護的に防除する際に殊に良
好に使用し得る。
本発明による活性化合物は、保護的にのみでなく、トマ
トに対するフィトフトラ(Pt+ytophLhora
)種を治療的に防除する際に殊に良好に使用し得る。
トに対するフィトフトラ(Pt+ytophLhora
)種を治療的に防除する際に殊に良好に使用し得る。
更に、本発明による活性化合物は、リンゴにおける黒星
病菌並びに穀物上のコムギふ枯病及び斑点病(Coch
liobolus 5ativus)に対し、そして
また試験管内で良好な作用を有する。
病菌並びに穀物上のコムギふ枯病及び斑点病(Coch
liobolus 5ativus)に対し、そして
また試験管内で良好な作用を有する。
その個々の物理的及び/または化学的特性に依存して、
本活性化合物は、普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸
濁剤、粉末、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、種子
用の重合物質中の極く細かいカブセル及びコーティング
組成物、並びにUL■冷ミスミスト温ミスト組成物に変
えることができる。
本活性化合物は、普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸
濁剤、粉末、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、種子
用の重合物質中の極く細かいカブセル及びコーティング
組成物、並びにUL■冷ミスミスト温ミスト組成物に変
えることができる。
これらの組成物は、公知の方法において、例えば活性化
合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び/または固体の担体と
随時表面活性剤、即ち乳化剤及び/または分散剤及び/
または発泡剤と混合して製造される。また伸展剤として
水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用い
ることもできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水
素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレ
ン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭
化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは
塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、
またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、ア
ルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそ
のエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチ
ルエチルケトン ヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミ
ド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している。液
化した気体の伸展剤または担体とは、常温及び常圧では
気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化
水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如
きエアロゾル噴射基剤である。固体の担体として、粉砕
した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョ
ーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまた
はケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物、例えば高分散性
ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適している。粒剤用
の固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例え
ば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機
及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えば
おがくず、やしから、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が
適している。乳化剤及び/または発泡剤として例えば非
イオン性及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチ
レン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アル
コールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコール
エーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェー
ト、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生
成物が適している。
合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び/または固体の担体と
随時表面活性剤、即ち乳化剤及び/または分散剤及び/
または発泡剤と混合して製造される。また伸展剤として
水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用い
ることもできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水
素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレ
ン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭
化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは
塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、
またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、ア
ルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそ
のエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチ
ルエチルケトン ヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミ
ド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している。液
化した気体の伸展剤または担体とは、常温及び常圧では
気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化
水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如
きエアロゾル噴射基剤である。固体の担体として、粉砕
した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョ
ーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまた
はケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物、例えば高分散性
ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適している。粒剤用
の固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例え
ば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機
及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えば
おがくず、やしから、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が
適している。乳化剤及び/または発泡剤として例えば非
イオン性及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチ
レン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アル
コールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコール
エーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェー
ト、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生
成物が適している。
分散剤として、例えばリグニンスルファイト廃液及びメ
チルセルロースが適している。
チルセルロースが適している。
接着剤、例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状
、粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体、例え
ばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニル
アセテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレ
シチン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができ
る。更に添加物は、鉱油及び植物油であることができる
。
、粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体、例え
ばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニル
アセテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレ
シチン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができ
る。更に添加物は、鉱油及び植物油であることができる
。
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及
びプルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染
料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
びプルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染
料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は、一般に活性化合物0.1乃至95重量%間、
好ましくは0.5乃至90重量%間を含有する。
好ましくは0.5乃至90重量%間を含有する。
本発明による活性化合物は、他の公知の活性化合物、例
えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤及び除草剤との
混合物として、並びに肥料及び他の生長調節剤との混合
物として調製物中に存在することができる。
えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤及び除草剤との
混合物として、並びに肥料及び他の生長調節剤との混合
物として調製物中に存在することができる。
本活性化合物は、そのままで、その調製物の形態或いは
該調製物から調製した使用形態、例えば調製済液剤、懸
濁剤、水和剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤の形
態で用いることができる。
該調製物から調製した使用形態、例えば調製済液剤、懸
濁剤、水和剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤の形
態で用いることができる。
これらのものは、普通の方法において、例えば液剤散布
、スプレー、アトマイジング、粒剤散布、粉剤散布、7
オーミング( roaming) 、はけ塗り等によっ
て施用される。更に、超低容量法に従って活性化合物を
施用するか、或いは活性化合物の調製物または活性化合
物自体を土壌中に注入することができる。また植物の種
子を処理することもできる。
、スプレー、アトマイジング、粒剤散布、粉剤散布、7
オーミング( roaming) 、はけ塗り等によっ
て施用される。更に、超低容量法に従って活性化合物を
施用するか、或いは活性化合物の調製物または活性化合
物自体を土壌中に注入することができる。また植物の種
子を処理することもできる。
植物の部分を処理する場合、施用形態における活性化合
物濃度は、和光な範囲内で変えることができる。一般に
濃度はl乃至0.0001重量%、好ましくは0.5乃
至0.001重量%間である。
物濃度は、和光な範囲内で変えることができる。一般に
濃度はl乃至0.0001重量%、好ましくは0.5乃
至0.001重量%間である。
種子を処理する際には、一般に種子IKg当り0、00
1〜509、好ましくは0.01−109の活性化合物
を必要とする。
1〜509、好ましくは0.01−109の活性化合物
を必要とする。
土壌を処理する際には、一般に作用場所に0゜0000
1〜0.1重量%、好ましくはo、oo。
1〜0.1重量%、好ましくはo、oo。
1〜0.02重量%の活性化合物濃度を必要とする。
本発明による活性化合物の製造及び使用は、下記の実施
例から知ることができる。
例から知ることができる。
製造実施例
実施例1
[工程(A/σ)、段階l]
塩化メチレン50mQに溶解したプロピオンアルデヒド
9.3g (0,160モル)を乾燥塩化メチレン20
0mff中の5−アミノ−2,3−ジメチル−キノキサ
リン13.3y (0,076モル)及び塩化アルミ
ニウム10.2g (0,076モル)の混合物に室温
で滴下しながら加え、次に混合物を4時間還流した。冷
却後、溶媒を減圧下での蒸留により除去し、残留物を水
中に取り入れ、混合物を5分間還流し、次に熱混合物を
濾過した。冷却した際に、結晶が炉液から生成し、この
ものを吸引濾過し、そして乾燥した。
9.3g (0,160モル)を乾燥塩化メチレン20
0mff中の5−アミノ−2,3−ジメチル−キノキサ
リン13.3y (0,076モル)及び塩化アルミ
ニウム10.2g (0,076モル)の混合物に室温
で滴下しながら加え、次に混合物を4時間還流した。冷
却後、溶媒を減圧下での蒸留により除去し、残留物を水
中に取り入れ、混合物を5分間還流し、次に熱混合物を
濾過した。冷却した際に、結晶が炉液から生成し、この
ものを吸引濾過し、そして乾燥した。
融点137〜138°Cの一水和物として9−エチル−
2,3,8−1−ジメチル−4−アザ−1゜lO−フエ
ナントロリン3.29 (理論値の16%)が得られ
た。
2,3,8−1−ジメチル−4−アザ−1゜lO−フエ
ナントロリン3.29 (理論値の16%)が得られ
た。
実施例2
(工程A/σ、段階2、塩生成)
9−エチル−2,3,8−1−サメチル−4−アザーt
、to−フエナントロリン(実施例1)1゜6y (
0,006モル)及びサッカリン1.19(0,006
モル)を乾燥塩化メチレン50mff中で5分間還流し
t;。冷却後、混合物を濾過し、炉液を蒸発し;残留物
をエーテル中で撹拌し、吸引濾過し、そして乾燥した。
、to−フエナントロリン(実施例1)1゜6y (
0,006モル)及びサッカリン1.19(0,006
モル)を乾燥塩化メチレン50mff中で5分間還流し
t;。冷却後、混合物を濾過し、炉液を蒸発し;残留物
をエーテル中で撹拌し、吸引濾過し、そして乾燥した。
融点198〜200℃の9−エチル−2,3゜8−トリ
メチル−4−アザ−1,10−フエナントロリンのサッ
カリン複合塩2.3g (理論値の85%)が得られた
。
メチル−4−アザ−1,10−フエナントロリンのサッ
カリン複合塩2.3g (理論値の85%)が得られた
。
実施例3
(工程B)
7.8−ジアミノキノリン4.4g (0,027モル
)及びジアセチル2.6g (0,030モル)を10
%酢酸100−中で1時間還流した。室温に冷却後、反
応混合物を水500mffで希釈し、濃水酸化ナトリウ
ム溶液を用いてアルカリ性に調整し、冷蔵庫中に一夜貯
蔵した。沈殿した結晶を吸引濾過し、少量の冷却水で洗
浄し、そして乾燥しlこ 。
)及びジアセチル2.6g (0,030モル)を10
%酢酸100−中で1時間還流した。室温に冷却後、反
応混合物を水500mffで希釈し、濃水酸化ナトリウ
ム溶液を用いてアルカリ性に調整し、冷蔵庫中に一夜貯
蔵した。沈殿した結晶を吸引濾過し、少量の冷却水で洗
浄し、そして乾燥しlこ 。
融点159〜162℃の2,3−ジメチル−4−アザ−
1,10−フエナントロリン2.1g(理論値の37%
)が得られた。
1,10−フエナントロリン2.1g(理論値の37%
)が得られた。
下の第2表に示す式(I)
の最終生成物が実施例1〜3に記載された方法と同様に
、そして本発明による方法の記載を考慮して得られた: 出発物質の製造 2.3−ジメチル−5−ニトロ−キノキサリン27、B
y (0,136g)を濃塩酸3001!IQ中の塩
化スズ(n)二水和物106.0g(0,470モル)
に一部ずつ加えた。この工程中に、温度は50°Cに上
昇し、そして反応混合物を50°Cで1時間保持した。
、そして本発明による方法の記載を考慮して得られた: 出発物質の製造 2.3−ジメチル−5−ニトロ−キノキサリン27、B
y (0,136g)を濃塩酸3001!IQ中の塩
化スズ(n)二水和物106.0g(0,470モル)
に一部ずつ加えた。この工程中に、温度は50°Cに上
昇し、そして反応混合物を50°Cで1時間保持した。
冷却後、固体を吸引濾過し、濾過ケーキを濃水酸化ナト
リウム溶液10〇−中に懸濁し、水100m12を加え
、次に混合物を約30分間撹拌した。続いて固体を吸引
濾過し、そして濾過ケーキを塩化メチレン150m12
に溶解した。有機相を硫酸すl−IJウムで乾燥し、溶
媒を減圧下での蒸留により除去し、残留物を石油エーテ
ル中に取り入れ、吸引濾過し、そして乾燥した。
リウム溶液10〇−中に懸濁し、水100m12を加え
、次に混合物を約30分間撹拌した。続いて固体を吸引
濾過し、そして濾過ケーキを塩化メチレン150m12
に溶解した。有機相を硫酸すl−IJウムで乾燥し、溶
媒を減圧下での蒸留により除去し、残留物を石油エーテ
ル中に取り入れ、吸引濾過し、そして乾燥した。
融点162〜163℃の5−アミノ−2,3−ジメチル
キノキサリン18.69 (理論値の79%)が得ら
れl二。
キノキサリン18.69 (理論値の79%)が得ら
れl二。
続いて第3表に示される式(II)
S
NH。
の中間体が実施例(n−1)に記載の方法と同様に、そ
して本工程の記載を考慮して得られた。
して本工程の記載を考慮して得られた。
第3表
実施例 R’ R” R’ R’
融点(’O)M^ 11−2本 CH,/C2H,C,Hs/CH,
HH91−9411−6C,H,C,H8HH68−7
0する。
融点(’O)M^ 11−2本 CH,/C2H,C,Hs/CH,
HH91−9411−6C,H,C,H8HH68−7
0する。
フトはδ値としてppmで示す。
N01
3−ニトロ−〇−す7トキノン20.3g (0゜10
モル)及びエチレンジアミン6.0g (0,10モル
)を氷酢酸150mQ中にて100°Cで2時間撹拌し
た。室温に冷却後、反応混合物を水500mff中に注
ぎ、沈殿した沈殿を吸引濾過し、水で洗浄し、そして乾
燥した。残留物を酸化アルミニウム1009上でのクロ
マトグラフィー(溶離液塩化メチレン)により精製した
。
モル)及びエチレンジアミン6.0g (0,10モル
)を氷酢酸150mQ中にて100°Cで2時間撹拌し
た。室温に冷却後、反応混合物を水500mff中に注
ぎ、沈殿した沈殿を吸引濾過し、水で洗浄し、そして乾
燥した。残留物を酸化アルミニウム1009上でのクロ
マトグラフィー(溶離液塩化メチレン)により精製した
。
融点163〜165°Cの5−二トローl、4−フエナ
ントロリン3.59 (理論値の16%)が得られた。
ントロリン3.59 (理論値の16%)が得られた。
続いて第4表に示される式(Vl)
NO2
の中間体が実施例(Vl−1)に記載の方法と同様に、
そして本工程の記載を考慮して得られた:第4表 実施例 RI R” R’ R’
融点(°0)M^ ■−2CH,CH,HH132−124Vl−3本
cH,/C2H,C,H,/CH3HH9l−94
Vl−7C,H,C,H,HH97−100本 化合物
(Vl−3)は、異性体混合物として存在する。
そして本工程の記載を考慮して得られた:第4表 実施例 RI R” R’ R’
融点(°0)M^ ■−2CH,CH,HH132−124Vl−3本
cH,/C2H,C,H,/CH3HH9l−94
Vl−7C,H,C,H,HH97−100本 化合物
(Vl−3)は、異性体混合物として存在する。
使用例
実施例A
オオムギ網斑病試験(大麦)/保護
溶 媒: ジメチルホルムアミド 100重量部乳化剤
: アルキルアリールポリグリコールエーテル 0.2
5重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物it量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にし lこ 。
: アルキルアリールポリグリコールエーテル 0.2
5重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物it量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にし lこ 。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落る程にぬれるまで噴霧した。噴霧コー
ティングが乾燥した後、植物にオオムギ網斑病の分生胞
子器部濁液を噴霧した。次に植物を20°C及び相対大
気湿度100%で48時間培養室中に置いた。
製物をしたたり落る程にぬれるまで噴霧した。噴霧コー
ティングが乾燥した後、植物にオオムギ網斑病の分生胞
子器部濁液を噴霧した。次に植物を20°C及び相対大
気湿度100%で48時間培養室中に置いた。
植物を約20°C及び相対大気湿度約80%で温床中に
置いた。
置いた。
評価を接種7日後に行った。
この試験において、例えば本発明による物質(I−2)
は噴霧液中の0.025重量%の活性化合物の濃度で未
処理対照と比較して100%の有効度を示した。その結
果を第A表に示す。
は噴霧液中の0.025重量%の活性化合物の濃度で未
処理対照と比較して100%の有効度を示した。その結
果を第A表に示す。
第A表
オオムギ網斑病試験(大麦)/保護
未処理 0実
施例B うどんこ病試験(大麦)/保護 溶 媒: ジメチルホルムアミド 100重量部乳化剤
: アルキルアリールポリグリコールエーテル 0.2
5重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にし Iこ 。
施例B うどんこ病試験(大麦)/保護 溶 媒: ジメチルホルムアミド 100重量部乳化剤
: アルキルアリールポリグリコールエーテル 0.2
5重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にし Iこ 。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落る程にぬれるまで噴霧した。噴霧コー
ティングが乾燥した後、植物にうどんこ病(Erysi
phe graminis f、sp、 hordei
)の胞子を散布した。
製物をしたたり落る程にぬれるまで噴霧した。噴霧コー
ティングが乾燥した後、植物にうどんこ病(Erysi
phe graminis f、sp、 hordei
)の胞子を散布した。
植物をうどんこ病の水痘の発達を促進するために約25
°Cの温度及び約80%の相対大気湿度で温床中に置い
た。
°Cの温度及び約80%の相対大気湿度で温床中に置い
た。
評価を接種7日後に行った。
この試験において、例えば本発明による物質(+−2)
は噴霧液中の0.025重量%の活性化合物の濃度で未
処理対照と比較して88%の効果の程度を示した。その
結果を第B表に示す。
は噴霧液中の0.025重量%の活性化合物の濃度で未
処理対照と比較して88%の効果の程度を示した。その
結果を第B表に示す。
第B表
うどんこ病試験(大麦)/保護
未処理 0実
施例C いもち病試験(イネ)/保護 溶 媒: アセトン 12.5重量部 乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
0.3重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶媒と混合し、この濃厚物を水及
び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にした。
施例C いもち病試験(イネ)/保護 溶 媒: アセトン 12.5重量部 乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
0.3重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶媒と混合し、この濃厚物を水及
び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にした。
保護活性を試験するために、若いイネ植物に活性化合物
の調製物をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧した。噴
霧コーティングが乾燥した後、植物にいもち病菌の水性
胞子懸濁液を接種した。次に植物を相対湿度100%及
び25°Cの温床に置いた。
の調製物をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧した。噴
霧コーティングが乾燥した後、植物にいもち病菌の水性
胞子懸濁液を接種した。次に植物を相対湿度100%及
び25°Cの温床に置いた。
病気感染の評価を接種の4日後に行った。
この試験において、例えば本発明による物質(I−1)
、(I−2)、(+−3)、(I−4)、(I−5)及
び(I−7)は0゜025%の活性化合物の濃度で未処
理対照と比較して100%の効率の程度を示した。その
結果を第0表に示す。
、(I−2)、(+−3)、(I−4)、(I−5)及
び(I−7)は0゜025%の活性化合物の濃度で未処
理対照と比較して100%の効率の程度を示した。その
結果を第0表に示す。
第0表
いもち病試験(イネ)/保護
C2H。
I
C2H868%
第C表−(つづき)
実施例り
疫病試験(トマト)/保護
溶 媒: アセトン 4.7重量部
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
0.3重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にし j二 。
0.3重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にし j二 。
治療活性を試験するために、若い植物にじゃがいも疫病
の水性胞子懸濁液を接種した。植物を20℃及び相対大
気湿度で培養室中に7日間質いた。
の水性胞子懸濁液を接種した。植物を20℃及び相対大
気湿度で培養室中に7日間質いた。
短時間乾燥した後、植物に活性化合物の調製物をしたた
り落る程度にぬれるまで噴霧した。
り落る程度にぬれるまで噴霧した。
植物を相対大気湿度100%及び約20°Cで培養室中
に置いた。
に置いた。
評価を接種3日後に行った。
この試験において、例えば本発明による化合物(I−1
)は50ppmの活性化合物の濃度でほぼ90%の効果
の程度を示した。その結果を第り表に示す。
)は50ppmの活性化合物の濃度でほぼ90%の効果
の程度を示した。その結果を第り表に示す。
第り表
疫病試験(トマト)/保護
C,H。
(+=1)
本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。
1、化合物4−アザ−1,10−フエナントロリン以外
の式(I) 式中、R1及びR2は、同一もしくは相異なり、水素、
アルキル、随時置換されていてもよいアリール、随時置
換されていてもよいヘタリールを表わすか、或いはこれ
らが結合する炭素原子と一緒になってベンゾ基を表わし
、R3及びR4は、同一もしくは相異なり、水素または
アルキルを表わし、そして R5及びR易は、個々に水素を表わすか、或いはこれら
が結合する炭素原子と一緒になってベンゾ基を表わす、 の4−アq−1,1o−フエナントロリン誘導体並びに
その酸付加塩及び金属塩錯体。
の式(I) 式中、R1及びR2は、同一もしくは相異なり、水素、
アルキル、随時置換されていてもよいアリール、随時置
換されていてもよいヘタリールを表わすか、或いはこれ
らが結合する炭素原子と一緒になってベンゾ基を表わし
、R3及びR4は、同一もしくは相異なり、水素または
アルキルを表わし、そして R5及びR易は、個々に水素を表わすか、或いはこれら
が結合する炭素原子と一緒になってベンゾ基を表わす、 の4−アq−1,1o−フエナントロリン誘導体並びに
その酸付加塩及び金属塩錯体。
2.化合物4−アザ−1,10−フエナントロリン以外
で、式(I)においてR1及びR2が同一もしくは相異
なり、且つ水素、炭素原子1〜4個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル:随時ハロゲン、炭素原子1〜
4個を有するアルキルまたは炭素原子1−4個を有する
アルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換
基で1〜3置換されていてもよいフェニル:同一もしく
は相異なるヘテag子lまたは2個を有し、且つ随時ハ
ロゲンまたは炭素原子1〜4個を有するアルキルよりな
る同一もしくは相異なる置換基で1〜3置換されていて
もよい5−まI:は6環のへタリールを表わすか、或い
はこれらのものが結合する炭素原子と一緒になってベン
ゾ基を表わし、R3及びR′が同一もしくは相異なり、
且つ水素または炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキルを表わし、モしてR5及びR6が
個々に水素を表わすか、或いはこれらのものが結合する
炭素原子と一緒になってベンゾ基を表わす、上記lに記
載の4−アザ−1,10−フエナントロリン誘導体。
で、式(I)においてR1及びR2が同一もしくは相異
なり、且つ水素、炭素原子1〜4個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル:随時ハロゲン、炭素原子1〜
4個を有するアルキルまたは炭素原子1−4個を有する
アルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換
基で1〜3置換されていてもよいフェニル:同一もしく
は相異なるヘテag子lまたは2個を有し、且つ随時ハ
ロゲンまたは炭素原子1〜4個を有するアルキルよりな
る同一もしくは相異なる置換基で1〜3置換されていて
もよい5−まI:は6環のへタリールを表わすか、或い
はこれらのものが結合する炭素原子と一緒になってベン
ゾ基を表わし、R3及びR′が同一もしくは相異なり、
且つ水素または炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキルを表わし、モしてR5及びR6が
個々に水素を表わすか、或いはこれらのものが結合する
炭素原子と一緒になってベンゾ基を表わす、上記lに記
載の4−アザ−1,10−フエナントロリン誘導体。
3、化合物4−アザ−1,1O−フエナントロリン以外
で、式(I)においてR1及びR2が同一もしくは相異
なり、且つ水素、炭素原子1〜4個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル;随時ハロゲン、炭素原子1〜
4個を有するアルキルまたは炭素原子1〜4個を有する
アルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換
基で1〜3置換されていてもよいフェニル;その各々が
随時ハロゲンまたは炭素原子1〜4個を有するアルキル
よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で1〜3
置換されていてもよいピリジル、ピリミジルまたはフェ
ニルを表わすか、或いはこれらのものが結合する炭素原
子と一緒になってベンゾ基を表わし、R3及びR4が同
一もしくは相異なり、且つ水素または炭素原子1〜4個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし、
そしてR1′及びR1が個々に水素を表わすか、或いは
これらのものが結合する炭素原子と一緒になってベンゾ
基を表わす、上記Iに記載の4−アザ−1,10−フエ
ナントロリン誘導体。
で、式(I)においてR1及びR2が同一もしくは相異
なり、且つ水素、炭素原子1〜4個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル;随時ハロゲン、炭素原子1〜
4個を有するアルキルまたは炭素原子1〜4個を有する
アルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換
基で1〜3置換されていてもよいフェニル;その各々が
随時ハロゲンまたは炭素原子1〜4個を有するアルキル
よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で1〜3
置換されていてもよいピリジル、ピリミジルまたはフェ
ニルを表わすか、或いはこれらのものが結合する炭素原
子と一緒になってベンゾ基を表わし、R3及びR4が同
一もしくは相異なり、且つ水素または炭素原子1〜4個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし、
そしてR1′及びR1が個々に水素を表わすか、或いは
これらのものが結合する炭素原子と一緒になってベンゾ
基を表わす、上記Iに記載の4−アザ−1,10−フエ
ナントロリン誘導体。
4、式([)において、R1及びR2が同一もしくは相
異なり、且つ水素、メチル、エチル、n−もしくはl−
プロピル、n−1!−1S−もしくは(−ブチル;随時
フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくは!
−プロピル、メトキシ及び/またはプロポキシよりなる
群からの同一もしくは相異なる置換基でlまI;は2置
換されていてもよいフェニル;その各々が随時フッ素、
塩素、臭素、メチル及び/またはエチルよりなる群から
の同一もしくは相異なる置換基で1〜3置換されていて
もよいピリジル、ピリミジルまたはフラニルを表わすか
、或いはこれらのものが結合する炭素原子と一緒になっ
てベンゾ基を表わし、R1及びR1は同一もしくは相異
なり、且つ水素、メチル、エチル、n−もしくはl−プ
ロピル、n−1i−1S−もしくはt−ブチルを表わし
、そしてR5及びR″が個々に水素を表わすか、或いは
これらのものが結合する炭素原子と一緒になってベンゾ
基を表わす、上記lに記載の4−アザ−1,10−フエ
ナントロリン誘導体。
異なり、且つ水素、メチル、エチル、n−もしくはl−
プロピル、n−1!−1S−もしくは(−ブチル;随時
フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくは!
−プロピル、メトキシ及び/またはプロポキシよりなる
群からの同一もしくは相異なる置換基でlまI;は2置
換されていてもよいフェニル;その各々が随時フッ素、
塩素、臭素、メチル及び/またはエチルよりなる群から
の同一もしくは相異なる置換基で1〜3置換されていて
もよいピリジル、ピリミジルまたはフラニルを表わすか
、或いはこれらのものが結合する炭素原子と一緒になっ
てベンゾ基を表わし、R1及びR1は同一もしくは相異
なり、且つ水素、メチル、エチル、n−もしくはl−プ
ロピル、n−1i−1S−もしくはt−ブチルを表わし
、そしてR5及びR″が個々に水素を表わすか、或いは
これらのものが結合する炭素原子と一緒になってベンゾ
基を表わす、上記lに記載の4−アザ−1,10−フエ
ナントロリン誘導体。
5、化合物4−アf−1.10−フエナントロリン以外
の式(I) 式中、R1及びR2は、同一もしくは相異なるものであ
り、且つ水素、アルキル、随時置換されていてもよいア
リール、随時置換されていてもよいヘタリールを表わす
か、或いはこれらのものが結合する炭素原子と一緒にな
ってベンゾ基を表わし、R’及びR′は同一もしくは相
異なり、且つ水素またはアルキルを表わし、そして R5及びR6は個々に水素を表わすか、或いはこれらが
結合する炭素原子と一緒になってベンゾ基を表わす、 の4−アザ−1,10−フエナントロリン誘導体並びに
その酸付加塩及び金属塩錯体を製造方法において、 (A)式(II) NH。
の式(I) 式中、R1及びR2は、同一もしくは相異なるものであ
り、且つ水素、アルキル、随時置換されていてもよいア
リール、随時置換されていてもよいヘタリールを表わす
か、或いはこれらのものが結合する炭素原子と一緒にな
ってベンゾ基を表わし、R’及びR′は同一もしくは相
異なり、且つ水素またはアルキルを表わし、そして R5及びR6は個々に水素を表わすか、或いはこれらが
結合する炭素原子と一緒になってベンゾ基を表わす、 の4−アザ−1,10−フエナントロリン誘導体並びに
その酸付加塩及び金属塩錯体を製造方法において、 (A)式(II) NH。
式中、R’ 、R” 、R’ 及UR” は上記の意味
を有するが、ここにR1、R2、R1及びR6は同時に
水素は表わさない、 の5−アミノキノキサリンを、適当ならば、希釈剤の存
在下及び適当ならば強酸の存在下、α)適当ならば希釈
剤の存在下及び適当ならば強酸の存在下で、式(II[
) 式中、R1は上記の意味を有する、 のアルデヒドで環化させ、そして適当ならば生じる生成
物を酸付加塩または金属塩錯体に転化するか、または β)適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば強酸の存
在下、または適当ならば酸化剤の存在下か、もしくは水
を除去し、適当ならば触媒の存在下で、式(II[a) 式中、R3及びR6は上記の意味を有する、のα、β−
未置換のアルデヒドで環化させ、そして適当ならば生じ
る生成物を酸付加塩または金属塩錯体に転化するか、或
いは (B)式(rV) 式中、R1及びR4は上記の意味を存する、の7,8−
ジアミノキノリンを、適当ならば希釈剤の存在下で、式
(V) R’−C−C−R” 式中、R1及びR2は上記の意味を有する、の1,2−
ジケトンと反応させ、そして適当ならば生じる生成物を
酸付加塩または金属塩錯体に転化することを特徴とする
、化合物4−アザ−1゜lo−フエナントロリン以外の
式(I)の4−アザ−1,10−フエナントロリン誘導
体並びにその酸付加塩及び金属塩錯体の製造方法。
を有するが、ここにR1、R2、R1及びR6は同時に
水素は表わさない、 の5−アミノキノキサリンを、適当ならば、希釈剤の存
在下及び適当ならば強酸の存在下、α)適当ならば希釈
剤の存在下及び適当ならば強酸の存在下で、式(II[
) 式中、R1は上記の意味を有する、 のアルデヒドで環化させ、そして適当ならば生じる生成
物を酸付加塩または金属塩錯体に転化するか、または β)適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば強酸の存
在下、または適当ならば酸化剤の存在下か、もしくは水
を除去し、適当ならば触媒の存在下で、式(II[a) 式中、R3及びR6は上記の意味を有する、のα、β−
未置換のアルデヒドで環化させ、そして適当ならば生じ
る生成物を酸付加塩または金属塩錯体に転化するか、或
いは (B)式(rV) 式中、R1及びR4は上記の意味を存する、の7,8−
ジアミノキノリンを、適当ならば希釈剤の存在下で、式
(V) R’−C−C−R” 式中、R1及びR2は上記の意味を有する、の1,2−
ジケトンと反応させ、そして適当ならば生じる生成物を
酸付加塩または金属塩錯体に転化することを特徴とする
、化合物4−アザ−1゜lo−フエナントロリン以外の
式(I)の4−アザ−1,10−フエナントロリン誘導
体並びにその酸付加塩及び金属塩錯体の製造方法。
6、少なくとも1つの上記l記載の式(I)の4−アザ
−1,10−フエナントロリン誘導体を含むことを特徴
とする、有害生物防除剤。
−1,10−フエナントロリン誘導体を含むことを特徴
とする、有害生物防除剤。
7、有害生物を防除する際の上記l又は5に記載の式(
I)の4−アザ−1,10−フエナントロリン誘導体の
使用。
I)の4−アザ−1,10−フエナントロリン誘導体の
使用。
8、上記l記載の式(I)の4−アザ−1,10−フエ
ナントロリン誘導体を有害生物及び/またはその環境上
に作用させることを特徴とする、有害生物の防除方法。
ナントロリン誘導体を有害生物及び/またはその環境上
に作用させることを特徴とする、有害生物の防除方法。
9、上記l記載の式(I)の4−アザ−1,10−フエ
ナントロリン誘導体を増量剤及び/または表面活性剤と
混合することを特徴とする、有害生物防除剤の製造方法
。
ナントロリン誘導体を増量剤及び/または表面活性剤と
混合することを特徴とする、有害生物防除剤の製造方法
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、化合物4−アザ−1,10−フエナントロリン以外
の式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中、R^1及びR^2は、同一もしくは相異なり、水
素、アルキル、随時置換されていてもよいアリール、随
時置換されていてもよいヘタリールを表わすか、或いは
これらが結合する炭素原子と一緒になつてベンゾ基を表
わし、R^3及びR^4は、同一もしくは相異なり、水
素またはアルキルを表わし、そして R^5及びR^6は、個々に水素を表わすか、或いはこ
れらが結合する炭素原子と一緒になつてベンゾ基を表わ
す、 の4−アザ−1,10−フエナントロリン誘導体並びに
その酸付加塩及び金属塩錯体。 2、化合物4−アザ−1,10−フエナントロリン以外
の式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中、R^1及びR^2は、同一もしくは相異なり、水
素、アルキル、随時置換されていてもよいアリール、随
時置換されていてもよいヘタリールを表わすか、或いは
これらが結合する炭素原子と一緒になつてベンゾ基を表
わし、R^3及びR^4は、同一もしくは相異なり、水
素またはアルキルを表わし、そして R^5及びR^6は、個々に水素を表わすか、或いはこ
れらが結合する炭素原子と一緒になつてベンゾ基を表わ
す、 の4−アザ−1,10−フエナントロリン誘導体並びに
その酸付加塩及び金属塩錯体を製造方法において、 (A)式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 式中、R^1、R^2、R^5及びR^6は上記の意味
を有するが、ここにR^1、R^2、R^5及びR^6
は同時に水素は表わさない、 の5−アミノキノキサリンを、適当ならば希釈剤の存在
下及び適当ならば強酸の存在下 α)適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば強酸の存
在下で、式(III) ▲数式、化学式、表等があります▼(III) 式中、R^3は上記の意味を有する、 のアルデヒドで環化させ、そして適当ならば生じる生成
物を酸付加塩または金属塩錯体に転化するか、または β)適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば強酸の存
在下、または適当ならば酸化剤の存在下か、もしくは水
を除去し、適当ならば触媒の存在下で、式(IIIa) ▲数式、化学式、表等があります▼(IIIa) 式中、R^3及びR^4は上記の意味を有する、のα,
β−未置換のアルデヒドで環化させ、そして適当ならば
生じる生成物を酸付加塩または金属塩錯体に転化するか
、或いは (B)式(IV) ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) 式中、R^3及びR^4は上記の意味を有する、の7,
8−ジアミノキノリンを、適当ならば希釈剤の存在下で
、式(V) ▲数式、化学式、表等があります▼(V) 式中、R^1及びR^2は上記の意味を有する、の1,
2−ジケトンと反応させ、そして適当ならば生じる生成
物を酸付加塩または金属塩錯体に転化することを特徴と
する、化合物4−アザ−1,10−フエナントロリン以
外の式( I )の4−アザ−1,10−フエナントロリ
ン誘導体並びにその酸付加塩及び金属塩錯体の製造方法
。 3、少なくとも1つの特許請求の範囲第1項記載の式(
I )の4−アザ−1,10−フエナントロリン誘導体
を含むことを特徴とする、有害生物防除剤。 4、有害生物を防除する際の特許請求の範囲第1項記載
の式( I )の4−アザ−1,10−フエナントロリン
誘導体の使用。 5、特許請求の範囲第1項記載の式( I )の4−アザ
−1,10−フエナントロリン誘導体を有害生物及び/
またはその環境上に作用させることを特徴とする、有害
生物の防除方法。 6、特許請求の範囲第1項記載の式( I )の4−アザ
−1,10−フエナントロリン誘導体を増量剤及び/ま
たは表面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物
防除剤の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3815617.2 | 1988-05-07 | ||
DE3815617A DE3815617A1 (de) | 1988-05-07 | 1988-05-07 | 4-aza-1,10-phenanthrolin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung in schaedlingsbekaempfungsmitteln |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01319483A true JPH01319483A (ja) | 1989-12-25 |
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
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---|---|
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EP (1) | EP0341476A3 (ja) |
JP (1) | JPH01319483A (ja) |
KR (1) | KR890017249A (ja) |
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DE (1) | DE3815617A1 (ja) |
DK (1) | DK222089A (ja) |
ZA (1) | ZA893315B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012501312A (ja) * | 2008-09-02 | 2012-01-19 | ノバルティス アーゲー | 二環式キナーゼ阻害剤 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH282274A (de) * | 1950-03-09 | 1952-04-30 | Ag J R Geigy | Verfahren zur Herstellung von 2,9-Dimethyl-1,10-phenanthrolin. |
-
1988
- 1988-05-07 DE DE3815617A patent/DE3815617A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-04-12 US US07/336,925 patent/US4965265A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-04-24 EP EP19890107327 patent/EP0341476A3/de not_active Withdrawn
- 1989-05-05 ZA ZA893315A patent/ZA893315B/xx unknown
- 1989-05-05 BR BR898902122A patent/BR8902122A/pt unknown
- 1989-05-05 DK DK222089A patent/DK222089A/da not_active Application Discontinuation
- 1989-05-06 JP JP1114029A patent/JPH01319483A/ja active Pending
- 1989-05-06 KR KR1019890006061A patent/KR890017249A/ko not_active Application Discontinuation
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012501312A (ja) * | 2008-09-02 | 2012-01-19 | ノバルティス アーゲー | 二環式キナーゼ阻害剤 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK222089A (da) | 1989-11-08 |
DK222089D0 (da) | 1989-05-05 |
EP0341476A2 (de) | 1989-11-15 |
US4965265A (en) | 1990-10-23 |
KR890017249A (ko) | 1989-12-15 |
EP0341476A3 (de) | 1991-05-15 |
ZA893315B (en) | 1990-01-31 |
BR8902122A (pt) | 1990-01-02 |
DE3815617A1 (de) | 1989-11-16 |
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