JPH0768204B2 - 新規なベンゾイル尿素誘導体及びその製造方法 - Google Patents
新規なベンゾイル尿素誘導体及びその製造方法Info
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- JPH0768204B2 JPH0768204B2 JP61122387A JP12238786A JPH0768204B2 JP H0768204 B2 JPH0768204 B2 JP H0768204B2 JP 61122387 A JP61122387 A JP 61122387A JP 12238786 A JP12238786 A JP 12238786A JP H0768204 B2 JPH0768204 B2 JP H0768204B2
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- C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
- C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
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Description
関するものである。さらに詳しくいえば、農業・民生分
野において有害な虫の幼虫、卵に対し特に殺虫力の強い
1−ベンゾイル−3−アリール−尿素誘導体及びその製
造方法に関するものである。
体のいくつかは知られている。その中で、化合物1−
(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−(4−クロロフ
ェニル)−尿素、通称ジフルベンズロン(Diflubenzuro
n)は米国特許第3,933,908号明細書に記載されている。
しかし、ジフルベンズロンはその分子中に4−クロロ−
アニレン単位を含有するので、ガン誘発物質[ヨーロッ
パ・ケミカル・ニュース6(16)、29(1978)]のおそ
れがある。
−4−アルコキシアルコキシフェニル基で置換された尿
素誘導体も知られているが(特開昭59-212463号公
報)、適用しうる害虫に制限があり、必ずしも満足しう
るものとはいえない。
規な1−ベンゾイル−3−アリール−尿素誘導体を提供
することを目的としてなされたものである。
アリール−尿素誘導体を開発するために鋭意研究を重ね
た結果、アリール基の4−位置に結合する置換基にフッ
素原子を導入することにより、その目的を達成しうるこ
とを見出した。
原子、塩素原子又はフッ素原子であり、R2及びR5はたが
いに同じかあるいは異なったもので、それぞれ水素原
子、ハロゲン原子又は炭素数1〜4のアルキル基であ
り、R3及びR4はたがいに同じかあるいは異なったもの
で、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハ
ロアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アル
ケニル基、ハロアルケニル基、アルケニルオキシ基、ハ
ロアルケニルオキシ基又はアルキニル基であり、Zは酸
素原子又は硫黄原子であり、Yは炭素数2〜4のアルキ
レン基、ハロエチレン基又はハロエテニル基であり、R6
は炭素数1〜4のフルオロアルキル基である) で表わされるベンゾイル尿素誘導体を提供するものであ
る。
あって、一般式 (式中のR及びR1は前記と同じ意味をもつ) で表わされるベンゾイルイソシアネートと、一般式 (式中のR2,R3,R4,R5,R6,Z及びYは前記と同じ意味をも
つ) で表わされる芳香族アミンとの反応によって製造するこ
とができる。
℃と混合物の沸騰温度の間で行われる。芳香族炭化水
素、塩素化炭化水素、エーテル、ケトン、及びアセトニ
トリルが溶剤に適している。
あり、市販品としても入手することができる。また、式
(III)のアミンは、例えば、次の公知の方法に従って
製造することができる。
カリウム塩と化合物CF2=CF-OR6(IV)[R6は式(I)
中のR6と同じ意味である]との、双極性非プロトン性溶
剤中、0℃〜室温の間の温度における次反応式に従って
反応させる。
ば、Yがハロエチレンの場合は、式(VII)の適当な4
−ニトロフェニル又は4−ニトロチオフェノールナトリ
ウム又はカリウム塩と式(IV)の化合物とを、双極性非
プロトン性溶剤中、次の反応式に従って製造する。
る。例えば、J.Org.Chem.48、242(1983)に記載の方法
に従って得られる。
又、式(I)の生成物の合成のために代りの別のプロセ
スを採用してもよい。式(I)の化合物合成の別法は、
例えば式(X)のベンズアミド: と式(XI)のイソシアネート: とを反応させることからなる。
アネートと式(III)のアミンとの間の反応について記
したものと類似の条件下で行う。
のアミンの調製及びホスゲンとの反応を見越している。
この点と、式(II)のベンゾイル−イソシアネートは式
(X)のアミドが使用できるのと同量で使用できる点を
併せ考慮すると、前述した合成法、すなわち式(II)の
化合物と式(III)の化合物の間の反応の方が一般的に
好ましいことになる。
ち、主に幼虫、卵に対し効果的である。なかでも鱗翅、
双翅、鞘翅各目に属する昆虫類に対しては特に式(I)
の化合物の使用が有効である。
び獣医学の分野において重大な有害性を示す。したがっ
て、式(I)の化合物は多様の用途に適している。すな
わち、例えば農業栽培が草食性虫により荒らされること
を防ぎ、カやハエから環境を守り、飼育家畜を寄生虫か
ら防ぐ等の用途に適している。さらに式(I)の化合物
はダニを殺す副次的な働きがある。
利用できるが、もっと有利には、組成物の形で、つまり
有効成分として1種以上の式(I)の化合物を含むほ
か、不活性の固体又は液体の担体及び任意に他の添加剤
を含有する組成物として利用できる。通常の定式化した
実施では、組成物は湿潤性粉末、乳化性濃縮物の形にす
ることができる。組成物中の有効成分量は広範囲(1〜
95重量%)であり、組成物のタイプ及びその用途により
変る。
ため、他の有効物質、例えば他種殺虫剤又は殺ダニ剤を
組成物に添加するとよい。
物]の量は多くの要因、例えば虫害の型や程度、被害を
受けた環境(農業栽培、水だまりか又は流水路か、各種
性格の有機的基礎)、採用した組成物の型、気候的及び
風土的要因、使用器材等に依存する。一般的には有効物
質を0.01〜1kg/ヘクタール使用すれば充分に虫害を防ぐ
ことができる。
提供される。下記略語は、実施例中に記載の陽子(1H
−NMR)及びフッ素(19F−NMR)の核磁気共鳴スペクト
ルに使用のものである。
ロロ−4−[1,1,2−トリフルオロ−2−(ペルフルオ
ロエトキシ)−エトキシ]−フェニル尿素(化合物No.
1)の調製。
ルフルオロエトキシ)−エトキシ]−アニリン(実施例
3による)1.0gを無水エーテル10mlに溶解、容量50ml、
冷却器、滴下漏斗及び磁気撹拌機付きフラスコに導入す
る。
を無水テトラヒドロフラン10ml中に懸濁、室温において
滴下する。混合物は60分間撹拌を続け、次いで冷却しろ
過する。沈殿物は減圧下濃縮し、生成物をろ過のため分
離する。ベンゾイル尿素1.28gを入手、その融点は128〜
130℃である。
1に記した条件と同様にして操作、2,6−ジフルオロベ
ンゾイルイソシアネートを使用して以下の化合物を調製
した: 化合物No.2:N−2,6−ジフルオロベンゾイル−N′−3,5
−ジクロロ−4−[1,1,2−トリフルオロ−2−(トリ
フルオロメトキシ)−エトキシ]−フェニル尿素 融点=108〜110℃ 化合物No.3:N−2,6−ジフルオロベンゾイル−N′−4
−[1,1,2−トリフルオロ−2−(ペルフルオロエトキ
シ)−エトキシ]−フェニル尿素 融点=153〜155℃ また、2−クロロベンゾイルイソシアネートを使用し
て、以下の化合物を調製した: 化合物No.4:N−2−クロロベンゾイル−N′−3,5−ジ
クロロ−4−[1,1,2−トリフルオロ−2−(ペルフル
オロエトキシ)−エトキシ]−フェニル尿素 融点=109〜110℃ 化合物No.5:N−2−クロロベンゾイル−N′−3,5−ジ
クロロ−4−[1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフル
オロメトキシ)−エトキシ]−フェニル尿素 融点=138〜140℃ 化合物No.6:N−2−クロロベンゾイル−N′−4−[1,
1,2−トリフルオロ−2−(ペルフルオロエトキシ)−
エトキシ]−フェニル尿素 融点=120〜122℃ 実施例3 中間体アニリン類の調製。
無水ジオキサン20ml中に溶解、容量50ml、冷却器、磁気
撹拌機及び温度計を装着した二つ口フラスコに窒素下で
導入する。
塩の生成を得るまで室温で撹拌する。
イアイス冷却器及び磁気撹拌機付き、別の三つ口のフラ
スコに移し、無水ジメチルホルムアミド20mlで希釈。−
30℃に冷却、適したビニルアルキルエーテル(IV)32.5
ミリモルを単独かつ溶剤なしで加える。撹拌しながら一
晩置き室温に戻す。
で抽出しカラムクロマトグラフィーで精製、転化しない
フェノールは回収する。
ジクロロ−4−[1,1,2−トリフルオロ−2−(ペルフ
ルオロエトキシ)−エトキシ]−アニリン4gが転化率30
%で得られた。1 H−NMR:6.6(s、2H、arom.);6.4〜5.8(dt、1H、−
CHF−);3.8(sb、2H、NH2)19 F−NMR:−89.5〜−90.9(ABq、2F、−OCF2−CHF
−); −91.05(s、3F、CF3); −93.6〜−96.12(ABq、2F、−OCF2−CF); −148.75〜−149(dt、1F、−CF2−CHF−) ビニルエーテルのようなCF2=CF−OCF3を使用、3,5−ジ
クロロ−4−[1,1,2−(トリフルオロメトキシ)−エ
ポキシ]−アニリン5gが転化率46%で得られた。1 H−NMR:6.65(s、2H、arom.);6.15〜5.95(dt、1
H、−CHF−);4.2(sb、2H、NH2)19 F−NMR:−64.7(s、3F、−CF3);−90.45(m、2
F、−CF2−);−149.5(dm、1F、−CHF−) 上記と同様の条件下で操作、ただし4−アミノフェノー
ル及びCF2=CFOCF2CF3を用い、4−[1,1,2−トリフル
オロ−2−(ペルフルオロエトキシ)−エトキシ]−ア
ニリン8gが転化率71%で得られた。1 H−NMR:6.95〜6.55(dd、4H、arom.);6.15〜5.9(d
t、1H、−CFH−);3.7(s、2H、−NH2)19 F−NMR:−91.8(s、3F、CF3);−149.6(dm、1F、
−CHF−);−94.4〜−96.3(ABq、2F、−OCF2−CHF
−);−91.5〜−91.9(ABq、2F、−OCF2CF3) 実施例4 殺虫性の試験 試験1 カイガンヨトウ(Spodoptera littoralis)(鱗翅目)
の幼虫に対する残留接触効果; 被験製品の水−アセトン溶液(アセトン含有量10容積
%、界面活性剤含有)でタバコ葉を機械式噴霧法により
処理した。溶剤が完全に揮発後、鱗翅目の第二令幼虫を
たからせた。その葉は実験に適するよう条件づけられた
環境に保持された。
る水−アセトン溶液のみで処理後、幼虫をたからせ保持
した(比較処理)。
後、死んだ幼虫の数を比較処理例をもとにして計算し
た。
効果; 被験製品の適当な濃度のアセトン溶液(3ml)をわき水
(297ml)と混合した。適切に養われ、4日令の幼虫25
匹を混合溶液中に入れた。比較のため、他の幼虫を水−
アセトン溶液(アセトン3ml、わき水197ml有効成分含ま
ず)に入れた。
現れた成虫の記録をとった。記録は比較溶液中の虫のま
ゆからの出現が終るまで続けられた。
100分比で表わした。上述試験における殺虫性は、以下
の評価スケールで表わした。
従い報告したものである。
ロフェニル)−尿素 この化合物は米国特許第3,933,908号明細書に記載され
ている。
−N′−3,5−ジクロロ−4−[1,1,2−トリフルオロ−
2−(ペルフルオロエトキシ)−エトキシ]−フェニル
尿素(A)、N−2,6−ジフルオロベンゾイル−N′−
3,5−ジクロロ−4−[1,1,2−トリフルオロ−2−(ト
リフルオロメトキシ)−エトキシ]−フェニル尿素
(B)、N−2−クロロベンゾイル−N′−3,5−ジク
ロロ−4−[1,1,2−トリフルオロ−2−(ペルフルオ
ロエトキシ)−エトキシ]−フェニル尿素(C)、N−
2−クロロベンゾイル−N′−3,5−ジクロロ−4−
[1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキ
シ)−エトキシ]−フェニル尿素(D)及びN−2−ク
ロロベンゾイル−N′−4−[1,1,2−トリフルオロ−
2−(ペルフルオロエトキシ)−エトキシ]−フェニル
尿素(E)と、公知化合物であるN−2,6−ジフルオロ
ベンゾイル−N′−3,5−ジクロロ−4−[2−(メト
キシ)−エトキシ]−フェニル尿素(F)、N−2−ク
ロロベンゾイル−N′−3,5−ジクロロ−4−[2−
(メトキシ)−エトキシ]−フェニル尿素(G)、N−
2,6−ジフルオロベンゾイル−N′−3,5−ジクロロ−4
−[2−(エトキシ)−エトキシ]−フェニル尿素
(H)及びN−2−クロロベンゾイル−N′−3,5−ジ
クロロ−4−[2−(エトキシ)−エトキシ]−フェニ
ル尿素(I)について、実施例4に示した方法に従って
カイガンヨトウ(Spodoptera Littoralis)、エジプト
カ(Aedes aegypti)に対する殺虫作用を試験した。
sa decemlimeata)に対する殺虫作用を試験した。
各化合物を分散させた中へ、バレイショの苗(高さ約10
cm)を浸して処理した。処理物を乾燥したのち、これを
鞘翅類の第二令幼虫10匹の群に投じ、その後で適当に離
したままにしておいた。
ングした環境下に維持し、連続的に光を照射した。
に未処理の苗を食料として与えた。
を計算した。この試験を2回繰り返した。すなわち処理
した幼虫の全数に対する死んだ幼虫の数の割合を百分率
で示し、殺虫作用のデータとして表わした。この結果を
第2表及び第3表に示す。
の類似化合物に比べ著しく強い殺虫力を示す。
Claims (8)
- 【請求項1】一般式 (式中のRは塩素原子又はフッ素原子であり、R1は水素
原子、塩素原子又はフッ素原子であり、R2及びR5はたが
いに同じかあるいは異なったもので、それぞれ水素原
子、ハロゲン原子又は炭素数1〜4のアルキル基であ
り、R3及びR4はたがいに同じかあるいは異なったもの
で、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハ
ロアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アル
ケニル基、ハロアルケニル基、アルケニルオキシ基、ハ
ロアルケニルオキシ基又はアルキニル基であり、Zは酸
素原子又は硫黄原子であり、Yは炭素数2〜4のアルキ
レン基、ハロエチレン基又はハロエテニル基であり、R6
は炭素数1〜4のフルオロアルキル基である)で表わさ
れるベンゾイル尿素誘導体。 - 【請求項2】N−2,6−ジフルオロベンゾイル−N′−
3,5−ジクロロ−4−[1,1,2−トリフルオロ−2−(ペ
ルフルオロエトキシ)−エトキシ]−フェニル尿素であ
る特許請求の範囲第1項記載のベンゾイル尿素誘導体。 - 【請求項3】N−2,6−ジフルオロベンゾイル−N′−
3,5−ジクロロ−4−[1,1,2−トリフルオロ−2−(ト
リフルオロメトキシ)−エトキシ]−フェニル尿素であ
る特許請求の範囲第1項記載のベンゾイル尿素誘導体。 - 【請求項4】N−2,6−ジフルオロベンゾイル−N′−
4−[1,1,2−トリフルオロ−2−(ペルフルオロエト
キシ)−エトキシ]−フェニル尿素である特許請求の範
囲第1項記載のベンゾイル尿素誘導体。 - 【請求項5】N−2−クロロベンゾイル−N′−3,5−
ジクロロ−4−[1,1,2−トリフルオロ−2−(ペルフ
ルオロエトキシ)−エトキシ]−フェニル尿素である特
許請求の範囲第1項記載のベンゾイル尿素誘導体。 - 【請求項6】N−2−クロロベンゾイル−N′−3,5−
ジクロロ−4−[1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフ
ルオロメトキシ)−エトキシ]−フェニル尿素である特
許請求の範囲第1項記載のベンゾイル尿素誘導体。 - 【請求項7】N−2−クロロベンゾイル−N′−4−
[1,1,2−トリフルオロ−2−(ペルフルオロエトキ
シ)−エトキシ]−フェニル尿素である特許請求の範囲
第1項記載のベンゾイル尿素誘導体。 - 【請求項8】一般式 (式中のRは塩素原子又はフッ素原子であり、R1は水素
原子、塩素原子又はフッ素原子である) で表わされるベンゾイルイソシアネートと、一般式 (式中のR2及びR5はたがいに同じかあるいは異なったも
ので、それぞれ水素原子、ハロゲン原子又は炭素数1〜
4のアルキル基であり、R3及びR4はたがいに同じかある
いは異なったもので、それぞれ水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、ハロ
アルコキシ基、アルケニル基、ハロアルケニル基、アル
ケニルオキシ基、ハロアルケニルオキシ基又はアルキニ
ル基であり、Zは酸素原子又は硫黄原子であり、Yは炭
素数2〜4のアルキレン基、ハロエチレン基又はハロエ
テニル基であり、R6は炭素数1〜4のフルオロアルキル
基である) で表わされる芳香族アミンとを、不活性溶剤中、0℃と
反応混合物の沸点の間の温度において、反応させること
を特徴とする、一般式 (式中のR,R1,R2,R3,R4,R5,R6,Z及びYは前記と同じ意
味をもつ) で表わされるベンゾイル尿素誘導体の製造方法。
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